EP3996525A1 - Method for the recovery or enrichment of flavours of fragrances from an aroma-laden gas phase and an aroma concentrate - Google Patents

Method for the recovery or enrichment of flavours of fragrances from an aroma-laden gas phase and an aroma concentrate

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Publication number
EP3996525A1
EP3996525A1 EP20736746.7A EP20736746A EP3996525A1 EP 3996525 A1 EP3996525 A1 EP 3996525A1 EP 20736746 A EP20736746 A EP 20736746A EP 3996525 A1 EP3996525 A1 EP 3996525A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
aroma
fragrance
food
flavor
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP20736746.7A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Stefan Brennecke
Katharina Reichelt
Gerhard Krammer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Publication of EP3996525A1 publication Critical patent/EP3996525A1/en
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/115—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by distilling, stripping, or recovering of volatiles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F3/00—Tea; Tea substitutes; Preparations thereof
    • A23F3/40—Tea flavour; Tea oil; Flavouring of tea or tea extract
    • A23F3/42—Isolation or recuperation of tea flavour or tea oil
    • A23F3/426—Isolation or recuperation of tea flavour or tea oil by distillation, e.g. stripping leaves; Recovering volatile gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials

Definitions

  • the present invention relates to a method for the recovery or enrichment of flavors and / or fragrances from an aroma-laden gas or vapor phase that arises as a by-product during the thermal treatment of a vegetable or animal food, a method for the production of an aroma concentrate Eluate enriched with a flavor and / or fragrance or an aroma concentrate and / or fragrance concentrate, producible according to the method according to the invention, the use of such an enriched eluate or such an aroma concentrate and / or fragrance concentrate as well as products that contain the enriched eluate according to the invention or the aroma concentrate according to the invention and / or fragrance concentrate.
  • volatile, flavors and / or fragrances are transferred into the gas or vapor phase.
  • Such gas or vapor phases with valuable flavors and / or fragrances arise, for example, when drying plant-based foods, such as tea, fruit, vegetables, herbs, spices, flowers, when concentrating, for example, juices, in the production of Fruit preparations, when roasting plant-based foods such as nuts, coffee or cocoa beans, grain, malt, when cooking or roasting meat, etc.
  • Methods for the recovery or enrichment or concentration of flavors and / or fragrances from an aqueous aroma phase include, for example, distillation, membrane processes, adsorption processes, extraction with supercritical carbon dioxide or liquid-liquid extraction.
  • a disadvantage of the distillation process is that despite the use of gentle process parameters such as the use of vacuum to reduce the vapor pressures from the volatile components at temperatures of> 30 ° C, disturbing taste or fragrance components can be formed or desired taste or Fragrance components can be broken down. So During the distillation, for example, the thermal load on the aqueous aroma phase can result in undesirable cooking notes, which means that these methods of concentration can only be used to a limited extent, as they do not lead to an authentic taste profile.
  • aromatic aqueous solutions are not a chemically uniform substance, but are made up of a large number of different chemical components which only in their entirety give the sensory result of the natural aroma of a food.
  • the processes for recovery or enrichment known in the prior art often lead to an undesired fractionation of the mixture of the flavors and / or fragrances.
  • the adsorptive enrichment or concentration of flavors and / or fragrances from an aroma-laden aqueous phase is described, for example, in EP 2 075 321 A1.
  • the aqueous aroma phase is passed through an adsorption column and the flavor and / or fragrance substances absorbed on the adsorption material are desorbed by means of a solvent.
  • the aim of the present invention was therefore to provide a method in which valuable flavors and / or fragrances directly from the gas or vapor phase with fewer losses or even without losses of the valuable taste and / or odorous substances, and without Degradation or modification of the taste and / or odorous substances, and thus can be recovered or enriched or concentrated while largely maintaining their original composition without additional expenditure of energy. Furthermore, the condensation apparatuses which are customary in the prior art and which are connected upstream of the adsorption columns should be avoided, since their acquisition costs are high.
  • the present invention relates to a method for the recovery or enrichment of one or more flavor and / or fragrance (s), consisting of or comprising the following steps in this order:
  • step (1 c) passing the aroma-laden gas or vapor phase from step (1 a) through the adsorption device with the adsorption material from step (1 b), so that the at least one flavor and / or fragrance is adsorbed on the adsorption material;
  • the present invention relates to a method for
  • step (2c) passing the aroma-laden gas or vapor phase from step (2a) through the adsorption device with adsorption material from step (2b), so that the at least one flavor and / or fragrance is adsorbed on the adsorption material;
  • Another object of the present invention relates to an eluate, enriched with the at least one flavor and / or fragrance, or an aroma and / or fragrance concentrate, which can be produced by the above inventive method.
  • Another aspect of the present invention relates to the use of the enriched eluate or the aroma and / or fragrance concentrate for flavoring or for reconstituting the aroma of food, luxury foods, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal foods or for the production of food, luxury foods, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal feeds.
  • the present invention relates to food, luxury goods, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal foods which comprise the enriched eluate or the aroma and / or fragrance concentrate.
  • the combination of direct application of an aroma-laden gas or vapor phase, during or immediately after its generation, on the adsorption device and adsorption on a sorbent and subsequent desorption the aforementioned difficulties of the prior Technology can be solved and the valuable flavors and / or fragrances can be enriched without the need for an additional condensation step.
  • the direct application of the gas or vapor phase to the adsorption device also enables flavors and / or fragrances, in particular volatile flavors and / or fragrances, to be absorbed more quickly, ie without a time delay, and better on the adsorption material, so that no oxidation can take place and thus losses of valuable flavors and / or fragrances can occur, which usually leads to a change in the sensory profile.
  • FIG. 1 is a diagram which shows the content of aroma substances in the adsorptive enrichment from an aroma-laden gas phase according to the invention and from an aroma-laden condensate phase according to the prior art.
  • Figure 2 is a diagram showing the content of flavoring substances, the content of which is ⁇ 300ppm, in the adsorptive enrichment from an aroma-laden gas phase according to the invention and from an aroma-laden condensate phase according to the prior art.
  • Figure 3 is a diagram showing the amount of condensate over time as a function of the humidity of the drying air in the method according to the invention.
  • FIG. 4 is a diagram which shows the content of aromatic substances as a function of the humidity of the drying air in the method according to the invention.
  • the point is used as a decimal separator.
  • a first object of the present invention relates to a method for
  • step (1 c) passing the aroma-laden gas or vapor phase from step (1 a) through the adsorption device with the adsorption material from step (1 b), so that the at least one flavor and / or fragrance is adsorbed on the adsorption material;
  • the present invention relates in a second aspect to a method for
  • step (2c) passing the aroma-laden gas or vapor phase from step (2a) through the adsorption device with adsorption material from step (2b), so that the at least one flavor and / or fragrance is adsorbed on the adsorption material;
  • process steps (1 a) to (1 e) of the process for the recovery or enrichment of one or more flavors and / or fragrances correspond or are identical to these.
  • the following description is therefore as regards the technical features of process steps (1 a) to (1 e) of the process for the recovery or enrichment of one or more flavorings and / or fragrances according to the first aspect of the present invention and their preferred variants, equally valid for the technical features of method steps (2a) to (2e) of the method according to the second aspect of the present invention and their preferred variants and vice versa.
  • a recovery or enrichment of one or more flavor and / or fragrance takes place directly from a gas or vapor phase, the at least one flavor and / or or fragrance comprises as a starting material.
  • an aroma-laden gas or vapor phase which comprises at least one flavor and / or fragrance.
  • gas or vapor phase is understood to mean a physical state.
  • Gas or vapor are created by evaporation or evaporation of liquid.
  • Gas is a substance that from its usual, mostly liquid state of aggregation has changed into a usually invisible gaseous state.
  • Vapor is a gas that is generally still in contact with the liquid phase from which it emerged through evaporation. This is a visible moist haze, i.e. a visible mixture of air and the finest liquid droplets, such as is formed, for example, when water vapor condenses, also known as an aerosol. Both terms “gas phase” and “vapor phase” are used equally alongside one another in the present invention.
  • Gas or vapor phases occur on a not inconsiderable scale in the production or processing of food, for example in thermal treatment, for example in drying, concentration, roasting, cooking or frying, in which / which predominantly evaporates water and / or is evaporated and not inconsiderable amounts, in particular highly volatile, flavors and / or fragrances pass into the vapor phase.
  • the aim of the thermal treatment is to process or refine the food, ie the starting product or the main product, as gently as possible with maximum retention of all ingredients, for example to make the food edible, to change the taste or the shelf life to improve, etc ..
  • Food in the context of the present invention are substances or products that are consumed in order to nourish the human body are ingested by humans for the purpose of nutrition or enjoyment through the mouth, possibly after further preparation.
  • foods can be classified according to ingredients, origin, processing methods, reason for consumption, need for cooling.
  • a common type of classification divides food according to the origin of the raw material into animal, vegetable and other products.
  • Products of vegetable origin are vegetables, potatoes, legumes, fruit, algae, bread and baked goods, dry cereal products: flour, nutrients (rice, starch, semolina, pearl barley), pasta, vegetable oils and fats such as margarine, confectionery ( Jam, chocolate, syrup, sugar), spices, briquettes and snacks.
  • Products of animal origin are eggs, meat and sausage products, dairy products such as butter, yogurt, cheese, milk, quark, cream, ice cream, fish, honey.
  • Products of fungal origin are mushrooms.
  • the aroma-laden gas or vapor phase in the process according to the invention according to the first and / or second aspect is obtained in the process according to the invention as a by-product or as a side stream product directly in the thermal treatment of a vegetable or animal food as a starting material or main product.
  • Such aroma-laden gas or vapor phases with valuable flavors and / or fragrances arise, for example, when drying plant-based foods, preferably tea, fruit, vegetables, herbs, spices, flowers, leaves, when concentrating foods, such as fruits or Vegetable juices, in the production of fruit preparations, when roasting plant-based foods such as nuts, coffee or cocoa beans, grain, malt, when cooking or roasting meat, etc.
  • the aroma-laden gas or vapor phase is preferably obtained when drying fresh or processed vegetable foods, when roasting vegetable foods, coffee or cocoa beans, or when cooking or roasting meat.
  • freshness is understood to mean that the starting products used in the method according to the invention are neither dried nor processed in any other way or fermented prior to their thermal treatment.
  • the vegetable foods can be used in the method according to the invention immediately after harvest or a few days later.
  • processed plant-based foods are subjected to a pretreatment or processing, for example fermentation, before use in the method according to the invention.
  • the aroma-laden gas or vapor phase in the thermal treatment in particular drying, of fruit, vegetables, herbs, spices or flowers, mushrooms or algae or obtained when roasting plant-based foods such as nuts, coffee or cocoa beans, grain, malt, etc.
  • the fruit is preferably selected from the group consisting of citrus fruits, in particular bergamot, bitter orange, lemon, orange, orange, mandarin, clementine, grapefruit, grapefruit, lime, Lime, kumquat, tangor and tangelo, watermelon, net melon, honeydew melon, kiwi, papaya, avocado, acerola, bearberry, blackberry, blueberry, boysenberry, cherry, Virginia black cherry, cloudberry, red, white and black currant, josta, date, dewberry ( Rubus caesius), elderberry, grape, gooseberry, huckleberry, Loganberry, Olallieberry, Mulberry, Raisin, Plains Berry, Prairie Berry, Lingonberry, Raspberry, Pear, Magnificent Raspberry (Rubus spectabilis), Sea Buckthorn Fruit, Sloe Fruit, Strawberry, White Cinnamon Raspberry (Rubus parviflorus), Buckthorn Fruit, Wine
  • the vegetable is preferably selected from the group consisting of carrot, parsnip, parsley root, paprika, pepperoni, zucchini, pumpkin, tomato, shallot, yellow, white and red Kitchen onions, yellow leek, spring onions, garlic, green and white asparagus, green beans, flat peas, green peas, eggplant, cucumber, radishes, radish, yellow and beetroot, beetroot, red cabbage, white cabbage, pointed cabbage, kale, cauliflower, savoy cabbage, broccoli , Sauerkraut, kimchi, celery sticks and celeriac, vegetable fennel, chard, spinach, etc.
  • the herbs are preferably selected from the group consisting of basil, fennel, coriander, caraway, cumin, dill, savory, lemon balm, lavender , Marjoram, oregano, rosemary, sage, clary sage, peppermint, curly and other mints, parsley, chives, chives, thyme, curry herbs, pimples, lovage, garlic, etc.
  • the term “spice” includes, by definition, fresh, dried and / or fermented plant parts, such as leaves (dried herbs, bay leaves, kaffir lime leaves), buds, flowers or flower parts (saffron, cloves, capers), bark (cinnamon), plant roots (Horseradish, wasabi, galangal), rhizomes (ginger, turmeric), onions (kitchen onions, garlic) and fruits or seeds (nutmeg, white, green and black pepper, allspice, rose, cayenne and sweet paprika, juniper berries, vanilla, caraway seeds , Cumin, dill, anise, star anise), etc ..
  • the freshly harvested parts of herbs are selected from the group consisting of vanilla pods, tea leaves, preferably Camellia ssp., Particularly preferably Camellia sinensis, clove buds, tonka beans, pepper fruits, coffee beans, Cocoa tree seeds, saffron threads, ginger, turmeric, capers, anise, nutmeg, paprika, etc.
  • the flowers are selected from the group consisting of rose flowers, citrus flowers, bergamot flowers, orange flowers, chamomile flowers, hibiscus flowers, lavender flowers, cornflower flowers, marigold flowers, geranium flowers, violet flowers, capuchin flowers, Fuchsia flowers, carnation flowers, etc ..
  • an aroma-laden gas or vapor phase is most preferred, which is even more preferred when roasting coffee or when drying tea, preferably tea from the species Camellia sinensis from fermented black tea, partially fermented oolong tea or (largely) unfermented green, white or yellow tea.
  • an aroma-laden gas or vapor phase is further preferred, which arises during the drying of mushrooms and algae.
  • thermal treatment is understood to mean drying.
  • the drying of food is one of the oldest preservation processes for food and is well known to those skilled in the art. Drying is based on the principle of using suitable processes to remove the water from the food to such an extent that bacteria, molds and yeasts are deprived of their death, for example by lowering the aw value or water activity, and chemical reactions are prevented.
  • industrial drying processes a distinction is made between conventional and special processes, and depending on the pressure conditions prevailing in the dryer, a distinction is made between normal pressure or vacuum drying.
  • the conventional methods work with heated air, which can come into contact with the material to be dried in various ways. With fixed-bed drying, the warm air sweeps over the goods in tray, belt or tunnel dryers from above. With the more effective fluidized bed drying (fluidized bed drying), smaller-sized goods are flowed through by the drying air from below and whirled up in the process.
  • the drying of the vegetable food in the method according to the invention according to the first and second aspect of the invention in a heat pump dryer, in particular at a temperature of 10 to max. 30 ° C, a heating cabinet, an infrared dryer, a convection oven or carried out in a convection heating oven.
  • a heat pump dryer in particular at a temperature of 10 to max. 30 ° C, a heating cabinet, an infrared dryer, a convection oven or carried out in a convection heating oven.
  • Such drying devices consist of a chamber with a loading and unloading device and allow drying in a closed system. This type of drying prevents aromas that sublime during the drying process from disappearing.
  • the gas or vapor phase which is formed during the drying process and contains valuable aromas of the food to be dried, can be continuously removed, captured, collected and fed to further processing to recover the aromas.
  • the above-described starting material is used at a temperature in a range from 20 ° C to 95 ° C, more preferably at a Temperature in the range of 40 ° C to 60 ° C and most preferably at a temperature in the range of 45 ° C to 55 ° C.
  • drying process is carried out at higher temperatures, more valuable flavors and / or fragrances get into the gas or vapor phase, which creates an aromatic gas or vapor phase. If the drying process is carried out at low temperatures, more valuable flavors and / or fragrances remain in the plant-based food to be dried. If the drying process is carried out at a temperature higher than 70 ° C, there is a risk that thermal degradation reactions will result in a significant decrease in the yield of flavoring substances, both in the vegetable foods and in the gas or vapor phase.
  • the large-scale drying of the vegetable foods is carried out with hot air at a temperature in the range from 70 to 120 ° C, preferably at a temperature in the range from 80 to 110 ° C and most preferably at a temperature in the range from 90 to 100 ° C.
  • the air is directed over the dry material.
  • the drying temperature depends heavily on the nature and condition of the starting material; For example, a sensitive raw material to be dried requires gentler temperatures for drying than a robust raw material to be dried.
  • the drying temperature is therefore usually selected so that the dry goods, i.e. the main product, are as gentle as possible while retaining all of the ingredients as much as possible.
  • air is used for drying, which has an absolute humidity of 0 to 50%.
  • the moisture content of the air for drying is 0%.
  • the moisture or water content of the dry air has no significant influence on the yield and the composition of the aromatic substances and / or Fragrance-enriched eluate.
  • the plant foods can be dried in an inert atmosphere by applying an inert gas, preferably nitrogen gas. Drying in an inert atmosphere has the advantage that there is no oxidation and thus no loss of valuable aromas and fragrances.
  • the drying time depends primarily on the amount and the moisture or water content of the food or starting product to be dried.
  • the maximum duration is a maximum of 48 hours, preferably 10 to 15 hours drying.
  • the drying process removes moisture from the vegetable food up to a content of about 5 to 30% by weight, in particular 20% by weight.
  • thermo treatment is also understood to mean the concentration of plant-based foods, for example when evaporating juices to produce a fruit juice or vegetable concentrate.
  • the juice ingredients are concentrated by separating the corresponding amount of water, e.g. from 12 to 70% dry matter.
  • the term “thermal treatment” is also understood to mean the roasting of plant-based foods.
  • Roasting is the heating of plant-based foods without adding any liquid in order to remove moisture from them, to change their taste, to color them darker or to increase their shelf life because of the moisture removal.
  • the food is heated to up to 300 ° C, creating strong tasting aromas and bitter substances.
  • Roasting is considered one of the basic types of preparation of Food. For example, nuts, kernels (sunflower seeds, pistachios and others), coffee and cocoa beans, grain, malt, chickpeas, onions, etc. are roasted.
  • an aroma-laden gas or vapor phase that arises when roasting the plant foods described above is further preferred.
  • thermo treatment is also understood to mean the cooking of vegetable or animal foods, in particular meat. Cooking means that food is cooked by heating it to at least 100 ° C, especially in water.
  • thermo treatment is also understood to mean the frying of plant-based or animal-based foods. Roasting is dry cooking over high heat. The Maillard reaction creates compounds of proteins, fats and sugars on the surface of the food, which are responsible for the browning and the typical taste.
  • an aroma-laden gas or vapor phase which is produced by cooking or roasting meat is further preferred.
  • aromaa load as used in the context of the present invention, is to be understood broadly and means that the gas or vapor phase comprises at least one flavor and / or one fragrance.
  • aromaa store thus equally includes a flavor and / or a fragrance.
  • aroma store also includes a single flavor or fragrance or multiple flavors or fragrances or combinations thereof, or an aroma or fragrance that is found in the food, preferably in the plant, from which the gas or vapor phase is generated.
  • the combination of a flavor and / or fragrance can comprise any number, i.e. two, three, four, five or even many more flavors and / or fragrances.
  • At least one flavor or fragrance means in the context of the present invention that the gas or vapor phase either a single flavor and / or fragrance or a plurality, ie two, three, four, five or even far more, different tastes and / or Can comprise fragrance components, depending on the composition of the starting material from which the gas or vapor phase is generated.
  • aromas or fragrances in foods or plants are not present in binary or ternary mixtures, but as a component of sophisticated, complex mixtures that contain two, three, four, five, ten, but preferably a much higher number of aroma or Can contain fragrances, sometimes in very small quantities, in order to produce a particularly rounded aroma or fragrance profile.
  • the gas or vapor phase therefore comprises one or any large number Flavor or fragrance (s) selected from the group formed by: (1) hydrocarbons; (2) aliphatic alcohols; (3) aliphatic aldehydes and their acetals; (4) aliphatic ketones and their oximes; (5) aliphatic sulfur-containing compounds; (6) aliphatic nitriles; (7) esters of aliphatic carboxylic acids; (8) acyclic terpene alcohols; (9) acyclic terpene aldehydes and ketones; (10) cyclic terpene alcohols; (11) cyclic terpene aldehydes and ketones; (12) cyclic alcohols; (13) cycloaliphatic alcohols; (14) cyclic and cycloaliphatic ethers; (15) cyclic and macrocyclic ketones; (16)
  • the flavors or fragrances are preferably those that are listed z. B. in “S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Volumes I and II, Montclair, NJ, 1969, self-published "," H. Surburg and J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 6th Edition, Wiley-VCFI, Weinheim, 2016 “or“ John Wright, Flavor Creation, Second Edition, 2011 ”.
  • Hydrocarbons such as 3-carene; a-pinene; ß-pinene; a-terpinene; g-terpinene; p-cymene; Bisabolene; Camphene; Caryophyllene; Cedren; Ferns; Limonene; Longifolene; Myrcene; Ocimen; Valencene; (E, Z) -1, 3,5-undecatriene; Styrene; Diphenylmethane;
  • Aliphatic alcohols such as hexanol; Octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (EJ-2-hexenol; (E) - and (ZJ-3-hexenol; 1-octen-3-ol; mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-decenol; 10 -Undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
  • Aliphatic aldehydes and their acetals such as hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-methyloctanal; 2-methyl nonanal; (EJ-2-hexenal; (ZJ-4-heptenal; 2,6-dimethyl-5-heptenal; 10-undecenal; (E) - 4-decenal; 2-dodecenal; 2,6, 10-trimethyl-9 -undecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal; heptanal diethyl acetal; 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene;
  • Citronellyloxyacetaldehyde 1 - (1-methoxy-propoxy) - (E / Z) -3-hexene;
  • Aliphatic ketones and their oximes such as 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2, 4,4,7-tetramethyl-6-octen-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
  • Aliphatic sulfur-containing compounds such as 3-methylthio-hexanol; 3-methylthiohexyl acetate; 3-mercaptohexanol; 3-mercaptohexyl acetate; 3-mercaptohexyl butyrate; 3-acetylthiohexyl acetate; 1-menthen-8-thiol;
  • Aliphatic nitriles such as, for example, 2-nonenoic acid nitrile; 2-undecenoic acid nitrile; 2-tridecenoic acid nitrile; 3,12-tridecadienoic acid nitrile; 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-acid nitrile; 3,7-dimethyl-6-octenonitrile; Esters of aliphatic carboxylic acids such as (E) - and (ZJ-3-hexenyl formate; ethyl acetoacetate; isoamyl acetate; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (EJ-2-hexenyl acetate; (E) - and (ZJ-3-hexenyl acetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-ylacetate;
  • Acyclic terpene alcohols such as. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyloctan-2-ol; 2-methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; and their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentan
  • Acyclic terpene aldehydes and ketones such.
  • Cyclic terpene alcohols such as. B. menthol; Isopulegol; alpha-terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalool oxide; Nopoly; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; and their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates;
  • Cyclic terpene aldehydes and ketones such.
  • Dihydronootkatone 4,6,8-megastigmatrien-3-one; alpha-sinensal; beta-sinensal; acetylated cedarwood oil (methyl cedryl ketone);
  • Cyclic alcohols such as 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
  • Cycloaliphatic alcohols such as alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl) butanol;
  • Cyclic and cycloaliphatic ethers such as cineole; Cedryl methyl ether; Cyclododecyl methyl ether; 1,1-dimethoxycyclododecane;
  • Cyclic and macrocyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-
  • Pentylcyclopentanone 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4- cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methylcyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-cycloheptadecen-1-one; Cyclopentadecanone;
  • Cycloaliphatic aldehydes such as 2,4-dimethyl-3-cyclohexenecarbaldehyde
  • Cycloaliphatic ketones such as. B. 1 - (3,3-Dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 2,2-dimethyl-1 - (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl) -1-propanone; 1 - (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1 -yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1, 2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl methyl ketone; Methyl 2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienyl ketone; tert-butyl- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone;
  • Esters of cyclic alcohols such as 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentylcyclohexyl acetate; 3,3,5-trimethylcyclohexyl acetate; Decahydro-2-naphthyl acetate; 2-cyclopentylcyclopentyl crotonate; 3-pentyl tetrahydro-2H-pyran-4-ylacetate; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5 or 6-indenyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5 or 6-indenyl propionate; 4,7-methano
  • Esters of cycloaliphatic alcohols such as. B.1 -cyclohexylethyl crotonate;
  • Esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as. B. allyl 3-cyclohexyl propionate; Allylcyclohexyloxyacetate; cis and trans methyl dihydrojasmonate; cis and trans methyl jasmonate; Methyl 2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexene carboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate; Araliphatic alcohols such as benzyl alcohol; 1-phenylethyl alcohol; 2-phenylethyl alcohol; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methyl
  • Esters of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as benzyl acetate; Benzyl propionate; Benzyl isobutyrate; Benzyl isovalerate; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-phenylethyl isobutyrate; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-trichloromethylbenzyl acetate; alpha, alpha-dimethylphenylethyl acetate; alpha, alpha-dimethylphenylethyl butyrate; Cinnamyl acetate; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
  • Araliphatic ethers such as 2-phenylethyl methyl ether; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether;
  • Phenylacetaldehyde dimethyl acetal Phenylacetaldehyde diethyl acetal;
  • Aromatic and araliphatic aldehydes such as. B. benzaldehyde; Phenylacetaldehyde; 3-phenylpropanal; Hydratropaaldehyde; 4-methylbenzaldehyde; 4-methylphenylacetaldehyde; 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal; 2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-isobutylphenyl) propanal; 3- (4-tert-butylphenyl) propanal; Cinnamaldehyde; alpha-butyl cinnamaldehyde; alpha-amylcinnamaldehyde; alpha-hexyl cinnamaldehyde; 3-methyl-5-phenylpentanal; 4-methoxybenzaldehyde; 4-hydroxy-3-
  • Benzofuranylethanone (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; Benzophenone; 1, 1, 2, 3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethyl ketone; 1 - [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ‘, 6‘, 7 ‘, 8‘-tetrahydro-3‘, 5 ‘, 5‘, 6 ‘, 8‘, 8‘-hexamethyl-2-acetonaphthone;
  • Aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as benzoic acid; Phenylacetic acid; Methyl benzoate; Ethyl benzoate; Hexyl benzoate; Benzyl benzoate; Methylphenyl acetate; Ethyl phenyl acetate; Geranyl phenyl acetate; Phenylethyl phenyl acetate; Methylcinnmat; Ethyl cinnamate; Benzyl cinnamate; Phenylethyl cinnamate; Cinnamyl cinnamate; Allyl phenoxyacetate; Methyl salicylate; Isoamyl salicylate; Hexyl salicylate; Cyclohexyl salicylate; Cis-3-hexenyl salicylate; Benzyl salicylate; Phenylethyl salicylate; Methyl 2,4-dihydroxy-3,6-
  • Nitrogen-containing aromatic compounds such as 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert-butyl acetophenone;
  • Phenols, phenyl ethers and phenyl esters such as, for example, estragole; Anethole; Eugenol; Eugenyl methyl ether; Isoeugenol; Isoeugenyl methyl ether; Thymol; Carvacrol; Diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-naphthyl ethyl ether; beta-naphthyl isobutyl ether; 1,4-dimethoxybenzene; Eugenyl acetate; 2-methoxy-4-methylphenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-cresylphenyl acetate; Heterocyclic compounds such as, for example, 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-
  • Lactones such as 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decen-1,4-olide; 1, 4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1,5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1, 15-pentadecanolide; cis- and trans-11-pentadecen-1, 15-olide; cis- and trans-12-pentadecen-1, 15-olide; 1, 16-hexadecanolide; 9-hexadecen-1, 16-olide; 10-oxa-1, 16-hexadecanolide; 11-oxa-1, 16-hexadecanolide; 12-oxa-1, 16-hexadecanolide; Ethylene 1, 12-dodecanedioate; Ethylene 1,13-tri
  • the aroma load with the at least one flavor and / or fragrance is usually very low in the gas or vapor phase, ie the flavors and / or fragrances are present in a sensorially perceptible amount, but not in relevant concentrations for the Use for flavoring or scenting.
  • the at least one flavor and / or fragrance must be concentrated so that an enrichment of a sensory effective amount of the taste and / or fragrance occurs.
  • the term "sensory effective amount” means in the context of the present application that the flavor or the aroma or the fragrance or the fragrance is present in such a sufficient amount that the resulting product, when used, the sensory properties of the Flavor or the aroma or the fragrance or the fragrance can be recognized.
  • the flavors and / or fragrances are usually present in the gas or vapor phase in a concentration of 0.001 to 1,000 ppm, based on the total volume of the gas or vapor phase.
  • an adsorption material (sorbent) is provided in an adsorption device.
  • the adsorption material (sorbent) is placed in a device suitable for carrying out the adsorption.
  • the adsorption device is preferably an adsorption column.
  • a device suitable for receiving the adsorption material or for loading it with the adsorption material is usually a column made of glass or stainless steel, the column size or the column volume (BV) usually 0.1 l to 500 l, preferably 20 l or 300 I.
  • the ratio of the inner diameter to the length or height of these columns is preferably 0.05 to 0.5, preferably 0.1 to 0.4 or 0.2 to 0.3.
  • An exemplary particularly preferred column has a column size or a column volume (BV) of 300 l, an inner diameter of 0.51 m and a length or height of 1.45 m.
  • adsorption materials can be used as the stationary phase, which are usually used in adsorption / desorption processes and are suitable for absorbing the flavors and / or fragrances from the aroma-laden gas or vapor phase.
  • the adsorption material in the method according to the invention is selected so that both the polar, medium-polar and non-polar flavors and / or fragrances are equally applied to the adsorbent material are adsorbed and none of the polar, medium polar or non-polar tastes and / or fragrances is discriminated.
  • Preferred adsorption materials which are used in the process according to the invention according to the first and / or second aspect for the recovery or enrichment of the flavors and / or fragrances are variously crosslinked polystyrenes, preferably copolymers of ethylvinylbenzene and divinylbenzene, vinylpyrrolidone and divinylbenzene, vinylpyridine and divinylbenzene, styrene and divinylbenzene, copolymers of acrylic acid, divinylbenzene and aliphatic diene, but also other polymers, preferably polyaromatics, polystyrenes, poly (meth) acrylates, polypropylene, polyester and polytetrafluoroethylene, etc ..
  • the adsorption materials can also have surface modifications.
  • Polystyrenes in particular non-surface-modified, cross-linked macroporous polystyrenes, preferably Lewaplus®, Lewatit®, Lewabrane®, Bayoxide®, preferably Lewatit®, more preferably Lewatit® S or Lewatit® VPOC, such as Lewatit, are particularly preferred as the stationary phase ® S 100 G1, Lewatit® S 1567, Lewatit® S 1568, Lewatit® S 4528, Lewatit® S 5328,, Lewatit® S 7468, Lewatit® S 7968, Lewatit® S 9167, Lewatit® VPOC 1064, Lewatit® VPOC 1065 , Lewatit® VPOC 1074 or Lewatit® VPOC 1600.
  • Lewatit® VPOC 1064 is used as the stationary phase in the process according to the invention according to the first and second aspects. Good results were achieved, particularly with regard to the yield.
  • the adsorption material used is conditioned in the adsorption device.
  • the adsorption material (sorbent) is first coated with a organic solvents cleaned, whereby impurities are removed on the adsorption material and in the adsorption device. This is done by rinsing the adsorption material (sorbent) in the adsorption device with 5 to 10 times the amount of the column volume (BV) of organic solvent.
  • the solvent for cleaning the adsorbent material (sorbent) is advantageously selected from the group consisting of methanol, ethanol, acetone, n-propanol and isopropanol.
  • the adsorption material (sorbent) in the adsorption device is rinsed with deionized water. This is done by passing deionized water through the adsorption device with 3 to 5 times the amount of the column volume. After purging with deionized water, the adsorption material saturated with water is dried with inert gas, preferably nitrogen, in order to remove excess deionized water from the adsorption material (sorbent).
  • the adsorption material After conditioning, the adsorption material has a moisture content of 20 to 50% by weight, preferably a moisture content of 25 to 40% by weight.
  • the aroma-laden gas or vapor phase is extracted from the exhaust air, which in a thermal treatment of the starting material, as described above, is generated, and comprises at least one flavor and / or fragrance, fed directly to the adsorption device during or immediately after generation and passed through the adsorption material.
  • the temperature of the aroma-laden gas or vapor phase is after the evaporation process and during application, ie when feeding directly onto the adsorption device, in a range of up to a maximum of 110 ° C. under normal pressure, preferably in a range from 70 to 90 ° C.
  • the adsorber materials described above are temperature-stable up to a maximum of 150 ° C. The gas stream can therefore be applied to the adsorber material at a temperature of up to 110 ° C. without any loss of the aroma-laden gas or vapor phase.
  • the flavor and / or fragrance substances from the gas or vapor phase condense and absorb on the adsorption material.
  • the direct application of the aroma-laden gas or vapor phase to the adsorption device in the method according to the invention according to the first and / or second aspect has the advantage that an additional condensation step is not required.
  • flavors and / or fragrances in particular volatile flavors and / or fragrances
  • the gas or vapor phase can be used with fewer losses or even without losses of the valuable taste and / or odor substances, in particular without degradation or changing the taste and / or odorous substances, and thus while largely maintaining their original composition, ie their original sensory profile, can be recovered or enriched or concentrated without additional expenditure of energy.
  • the method according to the invention makes storage of a condensate obsolete, so that losses of flavors and / or fragrances, in particular volatile flavors and / or fragrances, which occur during storage of the condensates, for example, by evaporation, by oxidation or by microorganisms, can be avoided.
  • the flow rate of the aroma-loading gas or vapor phase is set in the range from 1 to 100 BV / min during the adsorption process.
  • the flow rate is jointly responsible for the degree of adsorption and thus for the formation of the local distribution coefficients of the one or more flavorings and / or fragrances between the adsorption material and the gas or vapor phase.
  • the flow rate is preferably in the range from 1 to 50 BV / min, more preferably in the range from 5 to 10 BV / min.
  • the adsorption step of the method according to the invention according to the first and / or second aspect is carried out at a temperature in the adsorption device in the range from 20 ° C to 150 ° C.
  • the temperature during the adsorption step in the adsorption device is in the range from 30 ° C to 120 ° C, more preferably in the range from 40 to 100 ° C.
  • Most preferred is a temperature range of 70 ° C to 90 ° C.
  • the parameter of the temperature is also responsible for the degree of adsorption and thus for the formation of the local distribution coefficient of a or several flavors and / or fragrances between the adsorption material and the gas or vapor phase.
  • a targeted adsorption of the one or more flavor and / or fragrance (s) can be carried out via the temperature, wherein the temperature is selected so that certain flavors and / or fragrances adsorb faster on the sorbent, while other flavors and / or fragrances are discriminated at the same time.
  • the temperature in the adsorption device is preferably selected so that all of the flavors or fragrances contained in the gas or vapor phase are adsorbed on the sorbent and none of the flavors or fragrances is discriminated / will.
  • the adsorption process is carried out both in the method according to the invention according to the first aspect and in the method according to the invention according to the second aspect with a slight excess pressure or counter pressure.
  • the back pressure within the adsorption device is that pressure which is created by the resistance of the adsorption material when the aroma-laden gas or vapor phase is passed or pumped through the adsorption device.
  • the counterpressure within the adsorption device during the adsorption process is preferably in the range from 0 bar to 2.5 bar, particularly preferably from 0 bar to 1.5 bar. Most preferably the back pressure is in the range from 0 bar to 0.1 bar.
  • the aroma-laden gas or vapor phase is transported in the adsorption device using air or a (preferably compressed) gas.
  • gases are inert gases, in particular the inert gases argon, nitrogen, carbon dioxide or mixtures thereof.
  • inert gases to support the transport of the aroma-laden gas or vapor phase in the process according to the invention is particularly advantageous in the case of flavors and / or fragrances which are susceptible to oxidation, i.e. easily oxidizable, and which are protected from oxidation with the inert gas.
  • Flavors and / or fragrances susceptible to oxidation can form undesired notes (off-notes or off-flavor) when the method according to the invention is carried out without the use of inert gas, which can lead to a change in the sensory profile.
  • Sulfur-containing flavorings and certain classes of substances known to those skilled in the art, such as aldehydes are particularly susceptible to oxidation.
  • the aroma-laden gas or vapor phase is transported at the end of the adsorption device with the application of a negative pressure or a vacuum.
  • At least one food-safe organic solvent or a solvent mixture which comprises at least one food-safe solvent or in an alternative variant at least one food-safe organic mixture which is suitable as a solvent or a substance mixture which comprises at least one food-safe organic substance with solvent properties, provided as a mobile phase or eluent.
  • Food-safe solvents are understood to mean those solvents which are suitable for consumption and are legally permitted for the preparation of food. Suitable solvents are listed, for example, in Directive 2009/32 / G of the European Parliament and of the Council.
  • the desortpion of the flavors and / or fragrances from the adsorption material is preferably the at least one food-safe organic solvent selected from the group consisting of methanol, Ethanol, propanol, isopropanol, ethyl acetate, diacetin, triacetin, liquid carbon dioxide, food grade fluorocarbons and vegetable triglycerides or mixtures thereof.
  • ethanol, n-propanol, isopropanol, ethyl acetate, diacetin and triacetin or mixtures thereof are used to elute the absorbed flavors and / or fragrances from the stationary phase.
  • ethanol, n-propanol or isopropanol or mixtures thereof are used.
  • ethanol is used as the solvent for elution in the method of the invention.
  • a solvent mixture according to the present invention comprises at least one of the above-mentioned organic solvents in combination with a further from the group of the organic solvents listed above.
  • a solvent mixture comprises at least one of the above-mentioned solvents mixed with water.
  • the at least one food-safe organic mixture which is suitable as a solvent or a substance mixture which comprises at least one food-safe organic substance with solvent properties is preferably a substance or a substance mixture which has solvent properties and which / which is typically used as an ingredient in food, preferably vegetable oils, essential oils, sugar syrups, etc.
  • vegetable oils are selected from the group that consists from sunflower, soy, rapeseed, peanut, palm, wheat germ, corn germ, olive and linseed oil.
  • the solvents listed above are preferably used in pure form.
  • Ethanol preferably 96% ethanol
  • the resulting eluate enriched with a flavor or fragrance can be used without distilling off the solvent and thus exposure to temperature. This prevents loss of flavor and / or fragrance in the enriched eluate due to thermal degradation.
  • ethanol prevents microbial spoilage of the enriched aroma phase, even if the aroma phase is stored later.
  • solvent mixture in the context of the present invention includes all conceivable combinations of the organic solvents listed above with one another.
  • the term also includes the mixtures of at least one of the aforementioned organic solvents with at least one other food-safe organic solvent, which are listed in the above-mentioned Directive 2009/32 / EC, or the mixture of at least one of the aforementioned organic solvents with water.
  • the mixing ratio of organic solvent to another organic solvent is in a range from 98: 2 (v / v) to 20:80 (v / v), the mixing ratio is preferably 95: 4, even more preferably 90:10. If the organic solvent is used as a mixture with water, the mixing ratio of organic solvent to water is in a range of 98: 2 (v / v) until 20 : 80 (v / v), the mixing ratio is preferably 95: 4, even more preferably 90:10.
  • the at least one flavor and / or fragrance is mixed with the food-safe Solvent or the solvent mixture is eluted from the stationary phase to give an eluate which comprises the at least one desorbed flavor or fragrance.
  • a targeted discrimination of the one or more flavor and / or fragrance (s) can be carried out by targeted desorbing, the solvents used for elution or the solvents used for elution are selected so that they have a different log Pow * value.
  • a targeted discrimination of the one or more flavorings and / or fragrances is also possible via a solvent gradient during the elution.
  • the flow rate of the selected solvent or solvent mixture can be 0.1 to 20.0 column volumes / hour (BV / h), preferably 0.2 to 15.0 BV / h, 0.3 to 12.0 BV / h, 0.4 to 11.0 BV / h, 0.5 to 10.0 BV / h, 0.6 to 9.0 BV / h, 0.7 to 8.0 BV / h, 0.9 up to 7.0 BV / h, 1.0 to 6.0 BV / h, 1.25 to 5.0 BV / h, 1.5 to 4.0 BV / h, 1.75 to 3.5 BV / h, 2.0 to 3.0 BV / h, 2.25 to 2.75 BV / h or 2.5 BV / h.
  • the elution is carried out with a mobile phase flow rate of 1.0 to 5.0 BV / h.
  • the temperature of the eluent is usually 0 ° C to 60 ° C, preferably 10 ° C to 50 ° C, more preferably 20 ° C to 35 ° C, and most preferably 25 ° C to 30 ° C.
  • the parameter of the temperature is partly responsible for the degree of desorption of the aroma substances.
  • a temperature range from 10 ° C. to 40 ° C. is also preferred, particularly preferably a temperature range from 15 ° C. to 40 ° C.
  • the counter pressure during the desorption process can be 0.05 bar to 2.0 bar and can be determined, for example, with a conventional manometer.
  • the counterpressure during the desorption process is the pressure that is created by the resistance of the adsorption material when the eluent is pumped through the column packed with adsorption material.
  • the counterpressure within the adsorption device during the desorption process is preferably in the range from 0.1 bar to 1.0 bar, particularly preferably from 0.2 bar to 0.5 bar.
  • the directions of the adsorption step and the desorption step can be in the same direction or opposite in the method according to the invention according to the first and / or second aspect.
  • the adsorption step and / or the desorption step in the method according to the first and / or second aspect of the present invention is / are preferably as in EP 2 075 320 A1 or EP 2 075 321 A1, which are disclosed in this regard by reference in their entirety are incorporated into the present application, set out, carried out.
  • the method according to the invention according to the first and / or second aspect allows an eluate or a flavor concentrate without the use, ie addition of alcohol, especially of ethanol. Such products can be used for the production of non-alcoholic foods.
  • the inventive method according to the first aspect of the present invention leads to an eluate in which the at least one flavor and / or fragrance is enriched, ie in which a concentration of the at least one flavor compared to its concentration in the gas or vapor phase is increased.
  • the recovery or enrichment of the at least one taste and / or fragrance from the aroma-laden gas or vapor phase is 100 to 1,000,000, preferably 1,000 to 100,000, based on the original content of flavor and / or fragrance in the feed, ie the concentration of the Vapor phase.
  • the eluate obtained in the method according to the invention according to the first aspect which comprises the at least one desorbed flavor or fragrance, can if necessary and depending on the further use.
  • an aroma phase enriched with the at least one flavor and / or fragrance is obtained.
  • the eluate which comprises the at least one desorbed flavor or fragrance is concentrated in a further step (2f) using methods known from the prior art by completely distilling off the at least one organic Solvent or solvent mixture with which the elution of the at least one flavor or fragrance was carried out, so that an aroma concentrate is produced.
  • the flavor concentrate contains the at least one flavor and / or fragrance in concentrated form.
  • the enrichment of aromas and / or fragrances in the conventional adsorptive enrichment from a condensate phase leads to significant losses of aromas and / or fragrances compared with the gas phase adsorption according to the invention.
  • the method according to the invention makes the storage of a condensate obsolete, so that losses of flavors and / or fragrances, in particular volatile flavors and / or fragrances, which occur during storage of the condensates, for example, by evaporation, by oxidation or by microorganisms, can be avoided.
  • the present invention thus also relates to an eluate which is enriched with the at least one flavor and / or fragrance which can be obtained by the method described above according to the first aspect of the present invention, or an aroma concentrate, which after the previously described method according to the second aspect of the present invention is obtainable.
  • the eluate according to the invention or the aroma concentrate according to the invention is distinguished by greater authenticity in terms of taste and smell, since substances having an effect on smell and taste are retained in the process and are not lost or broken down.
  • the factor for the concentration or enrichment of the at least one flavor and / or fragrance from the aroma-laden gas or vapor phase is in the range from 100 to 1,000,000, preferably in the range from 10,000 to 300,000 , based on the original content of flavor and / or fragrance in the feed, d. H. the concentration in the vapor phase. More preferably, the factor for the concentration of the at least one taste and / or fragrance in the enriched aroma phase or the aroma concentrate is in the range from 1,000 to 100,000.
  • Another aspect of the present invention relates to the use of the eluate according to the invention, which is enriched with the at least one flavor and / or fragrance, or the flavor concentrate according to the invention for flavoring or for reconstituting the aroma of foods, luxury foods, beverage products, semi-finished products, Oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal food or for the production of food, luxury goods, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal food.
  • the eluate according to the invention or the aroma concentrate according to the invention is suitable as an additive to those foods from which the gas or vapor phase was generated Reconstitution of the aroma or they can be added to other foods for flavoring purposes.
  • the aforementioned eluate or the aroma concentrate can be added to an eluate or concentrate produced by another method in order to obtain a more complete taste or fragrance profile, which, for example, comes close to natural profiles, which would otherwise be due to the depletion of certain sensory components in other processes has a lower sensory nature identity.
  • the present method also leads to a higher yield of flavors and fragrances from the original plants or a greater concentration in the eluate / concentrate.
  • the present invention relates to foodstuffs, luxury items, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal foods which comprise the eluate according to the invention, which is enriched with the at least one flavor and / or fragrance, or the flavor concentrate according to the invention.
  • the products listed above comprise the eluate according to the invention, which is enriched with the at least one flavor and / or fragrance, or the flavor concentrate according to the invention in an amount of 0.001 to 5% by weight, preferably in the range of 0.1 to 1% by weight, based on the total weight of the preparation.
  • the eluate was prepared as follows:
  • Adsorption column 250mm * 25mm glass column
  • Adsorption material 60 g Lewatit VOPC 1064
  • the fresh garden mint was placed in the autoclave and this closed.
  • the double jacket was then heated to 95.degree. After the jacket temperature had been reached, nitrogen (100 ml / min) was passed into the autoclave from the lower end of the autoclave.
  • nitrogen 100 ml / min
  • the aroma-laden gas or steam flow with the flavor or fragrance components 80 ° C was directly applied to the adsorption column and the
  • Adsorption material passed. The adsorption was stopped after 4 hours. Desorption:
  • the adsorption column was blown dry for 3 min with ethanol at 0.1 bar with nitrogen in the direction of adsorption. It was then eluted with ethanol in the opposite direction. After taking off a preliminary fraction, the main fraction was eluted.
  • the main fraction of the eluate had the composition given in Table 1.
  • the eluate was prepared as follows:
  • Amount of tea used 151.0 g
  • Adsorption column 250mm * 25mm glass column
  • Adsorption material 60 g Lewatit VOPC 1064
  • Adsorption material passed. The adsorption was stopped after 5 hours.
  • the adsorption column was blown dry with nitrogen in the direction of adsorption for 3 minutes at 0.1 bar before elution with ethanol. It was then eluted with ethanol in the opposite direction. After taking off a preliminary fraction, the main fraction was eluted.
  • the main fraction of the eluate had the composition shown in Table 2.
  • the eluate was produced from the aroma-laden gas or vapor phase as follows:
  • Adsorption column 250mm * 25mm glass column
  • Adsorption material 60 g Lewatit VOPC 1064 100 g of fresh thyme were dried using hot nitrogen vapor with about 89 g / m 3 of absolute humidity. The gas stream was adsorbed directly.
  • the adsorption column was blown dry with nitrogen in the direction of adsorption for 5 minutes at 2.0 bar before the elution with ethanol. It was then eluted with ethanol in the opposite direction. After taking off a preliminary fraction, the main fraction was eluted.
  • the main fraction of the eluate had the composition shown in Table 3.
  • the eluate was prepared from the aroma-laden condensate phase as follows:
  • Adsorption column 250mm * 25mm glass column
  • Adsorption material 60 g Lewatit VOPC 1064
  • the adsorption column was blown dry with nitrogen in the direction of adsorption for 5 minutes at 2.0 bar before the elution with ethanol. It was then eluted with ethanol in the opposite direction. After taking off a preliminary fraction, the main fraction was eluted.
  • the main fraction of the eluate had the composition shown in Table 3.
  • FIGS. 1 and 2 The composition of the respective eluates are shown in FIGS. 1 and 2.
  • the point is used as a decimal separator.
  • the eluate was prepared as follows:
  • Adsorption column 250mm * 25mm glass column
  • Adsorption material 60 g Lewatit VOPC 1064
  • FIGS. 3 and 4 show the amount of condensate after gas absorption at 110 ° C., which is driven out of the column from the gas phase after condensation on the column.
  • FIG. 4 shows the content of ingredients at different moisture contents in the air.

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Abstract

The invention relates to a method for the recovery or enrichment of flavours and/or fragrances from an aroma-laden gas or vapour phase that is produced as a by-product from the thermal treatment of a vegetable or animal foodstuff. The invention also relates to a method for producing an aroma concentrate, an eluate enriched with a flavouring and/or fragrance, or an aroma concentrate and/or fragrance concentrate that can be produced according to the claimed methods, to the use of said type of enriched eluate or said type of aroma concentrate and/or fragrance concentrate as well as products comprising the claimed enriched eluate or the claimed aroma concentrate and/or fragrance concentrate.

Description

Verfahren zur Wiedergewinnung oder Anreicherung von Process for the recovery or enrichment of
Geschmacks- oder Duftstoffen aus einer aromabeladenden Flavors or fragrances from an aroma-loading
Gasphase sowie ein Aromakonzentrat Gas phase and an aroma concentrate
Gebiet der Erfindung Field of invention
[0001 ] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Wiedergewinnung oder Anreicherung von Geschmacks- und/oder Duftstoffen aus einer aromabeladenen Gas- oder Dampfphase, die bei der thermischen Behandlung eines pflanzlichen oder tierischen Lebensmittels als Nebenprodukt entsteht, ein Verfahren zur Herstellung eines Aromakonzentrates, ein mit einem Geschmacks- und/oder Duftstoff angereichtes Eluat oder ein Aromakonzentrat und/oder Duftstoffkonzentrat, herstellbar nach den erfindungsgemäßen Verfahren, die Verwendung eines derartigen angereicherten Eluats oder eines derartigen Aromakonzentrates und/oder Duftstoffkonzentrates sowie Produkte, die das erfindungsgemäße angereicherte Eluat oder das erfindungsgemäße Aromakonzentrat und/oder Duftstoffkonzentrat umfassen. The present invention relates to a method for the recovery or enrichment of flavors and / or fragrances from an aroma-laden gas or vapor phase that arises as a by-product during the thermal treatment of a vegetable or animal food, a method for the production of an aroma concentrate Eluate enriched with a flavor and / or fragrance or an aroma concentrate and / or fragrance concentrate, producible according to the method according to the invention, the use of such an enriched eluate or such an aroma concentrate and / or fragrance concentrate as well as products that contain the enriched eluate according to the invention or the aroma concentrate according to the invention and / or fragrance concentrate.
Stand der Technik State of the art
[0002] Der immer steigende Bedarf an Produkten im Nahrungsmittel- und Getränkesektor, im Kosmetikbereich, in der Pharmazie sowie im Tierfuttermittelbereich, etc. erhöht gleichzeitig den Bedarf an Geschmacks- oder Duftstoffen bzw. Aromen. The ever increasing demand for products in the food and beverage sector, in cosmetics, in pharmacy and in the animal feed sector, etc. increases at the same time the need for flavors or fragrances or aromas.
[0003] Bei der Herstellung von pflanzlichen oder tierischen Lebensmitteln, insbesondere bei der thermischen Behandlung oder Verarbeitung von pflanzlichen oder tierischen Lebensmitteln, entstehen unmittelbar industriell bedeutsame Mengen aromabeladener, geruchs- und geschmacksintensiver Gas- oder Dampfphasen, die angereichert bzw. aufkonzentriert oder als Konzentrat in einem nachgelagerten Schritt denselben Lebensmitteln, aus denen sie generiert wurden, zur Rekonstitution des Aromas oder Dufts wieder zugegeben werden oder zur Aromatisierung oder Parfümierung für andere Zwecke verwendet werden. In the production of plant or animal foods, especially in the thermal treatment or processing of plant or animal foods, there are immediately industrially significant amounts of aroma-laden, odor and taste-intensive gas or vapor phases that are enriched or concentrated or as a concentrate in a downstream step for reconstitution of the same foods from which they were generated of the aroma or fragrance can be added again or used for flavoring or perfuming for other purposes.
[0004] Während der thermischen Behandlung von pflanzlichen oder tierischen Lebensmitteln, verdampft Flüssigkeit aus dem Ausgangsprodukt. Dabei gehen nicht unerhebliche Mengen, insbesondere leicht flüchtige, Geschmacks- und/oder Duftstoffe in die Gas- oder Dampfphase über. During the thermal treatment of plant or animal foods, liquid evaporates from the starting product. In the process, not inconsiderable amounts, in particular volatile, flavors and / or fragrances are transferred into the gas or vapor phase.
[0005] Derartige Gas- oder Dampfphasen mit wertgebenden Geschmacks- und/oder Duftstoffen entstehen beispielsweise bei der Trocknung von pflanzlichen Lebensmitteln, wie beispielsweise Tee, Obst, Gemüse, Kräutern, Gewürzen, Blüten, bei der Aufkonzentrierung beispielsweise von Säften, bei der Herstellung von Fruchtzubereitungen, beim Rösten von pflanzlichen Lebensmittel, wie beispielsweise Nüssen, Kaffee- oder Kakaobohnen, Getreide, Malz, beim Kochen oder Braten von Fleisch, etc. Such gas or vapor phases with valuable flavors and / or fragrances arise, for example, when drying plant-based foods, such as tea, fruit, vegetables, herbs, spices, flowers, when concentrating, for example, juices, in the production of Fruit preparations, when roasting plant-based foods such as nuts, coffee or cocoa beans, grain, malt, when cooking or roasting meat, etc.
[0006] Die Rückgewinnung und Anreicherung der in solchen Gas- oder Dampfphasen enthaltenen Geschmacks- und/oder Duftstoffen erfolgt üblicherweise aus einer aromabeladenen wässrigen Phase, die durch Kondensation der Gas- oder Dampfphase erhalten wird. The recovery and enrichment of the flavors and / or fragrances contained in such gas or vapor phases usually takes place from an aroma-laden aqueous phase which is obtained by condensation of the gas or vapor phase.
[0007] Verfahren für die Wiedergewinnung oder Anreicherung bzw. Aufkonzentrierung von Geschmacks- und/oder Duftstoffen aus einer wässrigen Aromaphase sind im Stand der Technik gut bekannt und umfassen beispielsweise Destillation, Membranverfahren, Adsorptionsverfahren, Extraktion mit überkritischem Kohlenstoffdioxid oder Flüssig-Flüssig-Extraktion. Methods for the recovery or enrichment or concentration of flavors and / or fragrances from an aqueous aroma phase are well known in the art and include, for example, distillation, membrane processes, adsorption processes, extraction with supercritical carbon dioxide or liquid-liquid extraction.
[0008] Ein Nachteil der destillativen Verfahren ist, dass trotz Anwendung schonender Prozessparameter wie beispielsweise die Verwendung von Vakuum zur Verringerung der Dampfdrücke aus den flüchtigen Komponenten bereits bei Temperaturen von >30 °C störende Geschmacks- oder Duftkomponenten gebildet werden können oder erwünschte Geschmacks- oder Duftkomponenten abgebaut werden können. So können beispielsweise bei der Destillation durch die thermische Belastung der wässrigen Aromaphase unerwünschte Kochnoten entstehen, wodurch diese Verfahren zur Aufkonzentrierung nur noch eingeschränkt nutzbar sind, da sie nicht zu einem authentischen Geschmacksprofil führen. A disadvantage of the distillation process is that despite the use of gentle process parameters such as the use of vacuum to reduce the vapor pressures from the volatile components at temperatures of> 30 ° C, disturbing taste or fragrance components can be formed or desired taste or Fragrance components can be broken down. So During the distillation, for example, the thermal load on the aqueous aroma phase can result in undesirable cooking notes, which means that these methods of concentration can only be used to a limited extent, as they do not lead to an authentic taste profile.
[0009] Darüber hinaus stellen die aromatischen wässrigen Lösungen keinen chemisch einheitlichen Stoff dar, sondern setzen sich aus einer Vielzahl unterschiedlicher chemischer Komponenten zusammen, die erst in ihrer Gesamtheit das sensorische Ergebnis des natürlichen Aromas eines Lebensmittels ergeben. Die im Stand der Technik bekannten Verfahren zur Wiedergewinnung oder Anreicherung führen häufig zu einer unerwünschten Fraktionierung der Mischung aus den Geschmacks- und/oder Duftstoffen. In addition, the aromatic aqueous solutions are not a chemically uniform substance, but are made up of a large number of different chemical components which only in their entirety give the sensory result of the natural aroma of a food. The processes for recovery or enrichment known in the prior art often lead to an undesired fractionation of the mixture of the flavors and / or fragrances.
[0010] Die adsorptive Anreicherung bzw. Aufkonzentrierung von Geschmacks und/oder Duftstoffen aus einer aromabeladenen wässrigen Phase ist beispielsweise beschrieben in der EP 2 075 321 A1. Bei diesem Verfahren wird die wässrige Aromaphase über eine Adsorptionssäule geleitet und die an das Adsorptionsmaterial absorbierten Geschmacks- und/oder Duftstoffe werden mittels eines Lösungsmittels desorbiert. The adsorptive enrichment or concentration of flavors and / or fragrances from an aroma-laden aqueous phase is described, for example, in EP 2 075 321 A1. In this process, the aqueous aroma phase is passed through an adsorption column and the flavor and / or fragrance substances absorbed on the adsorption material are desorbed by means of a solvent.
[0011 ] Die DE 10 2015 119 155 A1 offenbart ein Verfahren zum Herstellen eines Aromastoffkonzentrates. Bei diesem Verfahren werden die Aromastoffe eines entalkoholisierten Edukts in Form eines aromabeladenen Destillats adsorptiv angereichert. DE 10 2015 119 155 A1 discloses a method for producing a flavor concentrate. In this process, the aromas of a dealcoholized starting material are adsorptively enriched in the form of an aroma-laden distillate.
[0012] Nachteil der oben beschriebenen Verfahren aus dem Stand der Technik ist, dass sie für wässrige kondensierte Aromaphasen ausgelegt sind, nicht jedoch für aromabeladene Gas- oder Dampfphasen. Die aromabeladenen Gas- oder Dampfphasen müssen daher vor der adsorptiven Anreicherung erst kondensiert werden. Derartige Verfahren erfordern einen zusätzlichen apparativen Aufwand, wie beispielsweise die Bereitstellung eines Kondensators, mit dem die aromabeladene Gas- oder Dampfphase in ein Kondensat überführt wird, eine Pumpe und Leitungen, mit denen das Kondensat in die Adsorptionsvorrichtung gepumpt wird, etc.. Durch Kontakt des aromabeladenen Kondensats mit den Oberflächen in dem Kondensator und in den Leitungen entstehen Verluste an wertgebenden Geschmacks- und/oder Duftstoffen, beispielsweise durch Oxidation der Geschmacks- und/oder Duftstoffe, wodurch sonst nicht vorkommende Aromakomponenten entstehen, eine oder mehrere charakteristische Verbindung(en) (impact compounds) verloren gehen oder eine Konzentrationsverschiebung zwischen den einzelnen Aromakomponenten stattfindet, was zu Fehlaromen führen kann. The disadvantage of the above-described methods from the prior art is that they are designed for aqueous condensed aroma phases, but not for aroma-laden gas or vapor phases. The aroma-laden gas or vapor phases must therefore first be condensed before adsorptive enrichment. Such processes require additional equipment, such as the provision of a condenser with which the aroma-laden gas or vapor phase is converted into a condensate, a pump and lines, with which the condensate is pumped into the adsorption device, etc .. By contact of the aroma-laden condensate with the surfaces in the condenser and in the lines, losses of valuable flavors and / or fragrances occur, for example due to oxidation of the flavors and / or fragrances, whereby otherwise non-occurring aroma components arise, one or more characteristic compound (s) (impact compounds) are lost or a concentration shift takes place between the individual aroma components, which can lead to off-flavors.
[0013] Bei der Lagerung solcher Kondensate können darüber hinaus weitere Verluste der wertgebenden Geschmacks- und/oder Duftstoffe, insbesondere leicht flüchtiger Geschmacks- und/oder Duftstoffe, durch Verdampfen, durch Oxidation oder durch Mikroorganismen auftreten, was wiederum zu einer negativen Beeinträchtigung bzw. Verschiebung des Geschmacks- oder Geruchsprofils führt. [0013] When storing such condensates, further losses of the valuable flavors and / or fragrances, in particular volatile flavors and / or fragrances, can occur due to evaporation, oxidation or microorganisms, which in turn leads to negative impairment or impairment. Shift in taste or smell profile leads.
[0014] Aufgrund der hohen Anschaffungskosten für entsprechende Kondensatoren werden aromabeladene Gas- oder Dampfphasen oft nicht genutzt und einfach verworfen. Due to the high acquisition costs for corresponding capacitors, aroma-laden gas or vapor phases are often not used and are simply discarded.
[0015] Die Wiedergewinnung oder Anreicherung von wertgebenden Geschmacks und/oder Duftstoffen direkt aus einer aromabeladenen Gasphase ist somit technologisch eine Herausforderung. The recovery or enrichment of valuable flavors and / or fragrances directly from an aroma-laden gas phase is therefore a technological challenge.
[0016] Ziel der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren bereitzustellen, bei dem wertgebende Geschmacks- und/oder Duftstoffe direkt aus der Gas- oder Dampfphase mit weniger Verlusten oder gar ohne Verluste an den wertgebenden Geschmacks- und/oder Geruchsstoffen, und ohne Abbau oder Veränderung der Geschmacks- und/oder Geruchsstoffe, und damit unter weitest gehender Beibehaltung ihrer ursprünglichen Zusammensetzung ohne zusätzlichen Energieaufwand rückgewonnen oder angereichert bzw. aufkonzentriert werden können. [0017] Weiterhin sollten die im Stand der Technik üblichen den Adsorptionssäulen vorgeschalteten Kondensationsapparaturen vermieden werden, da deren Anschaffungskosten hoch sind. The aim of the present invention was therefore to provide a method in which valuable flavors and / or fragrances directly from the gas or vapor phase with fewer losses or even without losses of the valuable taste and / or odorous substances, and without Degradation or modification of the taste and / or odorous substances, and thus can be recovered or enriched or concentrated while largely maintaining their original composition without additional expenditure of energy. Furthermore, the condensation apparatuses which are customary in the prior art and which are connected upstream of the adsorption columns should be avoided, since their acquisition costs are high.
[0018] Darüber hinaus sollen die im Stand der Technik üblichen Verluste an Geschmacks- und/oder Duftstoffen, insbesondere leicht flüchtiger Geschmacks und/oder Duftstoffe, die bei der Lagerung der Kondensate, beispielsweise durch Verdampfen, durch Oxidation oder durch Mikroorganismen, auftreten können, vermieden werden. In addition, the usual in the prior art losses of flavors and / or fragrances, in particular volatile flavors and / or fragrances, which can occur during storage of the condensates, for example by evaporation, by oxidation or by microorganisms, be avoided.
Zusammenfassung der Erfindung Summary of the invention
[0019] Die vorliegende Problemstellung wird durch die Gegenstände der unabhängigen Patentansprüche gelöst. Bevorzugte Ausgestaltungen ergeben sich aus dem Wortlaut der abhängigen Patentansprüche sowie der nachfolgenden Beschreibung. [0019] The present problem is solved by the subjects of the independent claims. Preferred configurations emerge from the wording of the dependent claims and the following description.
[0020] Die vorliegende Erfindung betrifft in einem ersten Aspekt ein Verfahren zur Wiedergewinnung oder Anreicherung von einem oder mehreren Geschmacks und/oder Duftstoff(en), bestehend aus oder umfassend die folgenden Schritte in dieser Reihenfolge: In a first aspect, the present invention relates to a method for the recovery or enrichment of one or more flavor and / or fragrance (s), consisting of or comprising the following steps in this order:
(l a) Thermische Behandlung, insbesondere Trocknung, Aufkonzentrierung, Rösten, Kochen oder Braten, eines pflanzlichen oder tierischen Lebensmittels als Hauptprodukt unter Erhalt einer aromabeladenen Gas- oder Dampfphase als Nebenprodukt, umfassend wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff; (l a) Thermal treatment, in particular drying, concentration, roasting, boiling or frying, of a vegetable or animal food as the main product while obtaining an aroma-laden gas or vapor phase as a by-product, comprising at least one flavor and / or fragrance;
(l b) Bereitstellen und Konditionieren eines Adsorptionsmaterials in einer Adsorptionsvorrichtung; (l b) providing and conditioning an adsorption material in an adsorption device;
(l c) Durchleiten der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase aus Schritt (1 a) durch die Adsorptionsvorrichtung mit dem Adsorptionsmaterial aus Schritt (1 b), so dass der wenigstens eine Geschmacks- und/oder Duftstoff an das Adsorptionsmaterial adsorbiert wird; (l c) passing the aroma-laden gas or vapor phase from step (1 a) through the adsorption device with the adsorption material from step (1 b), so that the at least one flavor and / or fragrance is adsorbed on the adsorption material;
(l d) Bereitstellen von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch, das mindestens ein lebensmittelgeeignetes organisches Lösungsmittel umfasst, oder von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder einem Stoffgemisch, das mindestens einen lebensmittelgeeigneten organischen Stoff mit Lösungsmitteleigenschaften umfasst; (ld) providing at least one food-safe organic Solvent or a solvent mixture that comprises at least one food-grade organic solvent, or of at least one food-grade organic mixture that is suitable as a solvent, or a substance mixture that comprises at least one food-grade organic substance with solvent properties;
(l e) Elution des wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoffs von dem Adsorptionsmaterial aus Schritt (1 c) mit dem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch oder dem Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder dem Stoffgemisch mit Lösungsmitteleigenschaften aus Schritt (1 d) unter Erhalt eines mit dem wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff angereichten Eluats; (le) Elution of the at least one flavor and / or fragrance from the adsorption material from step (1 c) with the solvent or solvent mixture or the mixture which is suitable as a solvent or the mixture of substances with solvent properties from step (1 d) with retention an eluate enriched with the at least one flavor and / or fragrance;
und optional and optional
(lf) Aufkonzentrieren des aus Schritt (1 e) erhaltenen Eluats unter Erhalt einer Aromaphase. (lf) Concentration of the eluate obtained from step (1e) while obtaining an aroma phase.
[0021 ] In einem zweiten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zurIn a second aspect, the present invention relates to a method for
Herstellung eines Aromakonzentrates, bestehend aus oder umfassend die folgendenManufacture of a flavor concentrate consisting of or comprising the following
Schritte in dieser Reihenfolge: Steps in this order:
(2a) Thermische Behandlung, insbesondere Trocknung, Aufkonzentrierung, Rösten, Kochen oder Braten, eines pflanzlichen oder tierischen Lebensmittels als Hauptprodukt unter Erhalt einer aromabeladenden Gas- oder Dampfphase als Nebenprodukt, umfassend wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff; (2a) Thermal treatment, in particular drying, concentration, roasting, boiling or frying, of a vegetable or animal food as the main product while obtaining an aroma-laden gas or vapor phase as a by-product, comprising at least one flavor and / or fragrance;
(2b) Bereitstellen und Konditionieren eines Adsorptionsmaterials in einer Adsorptionsvorrichtung; (2b) providing and conditioning an adsorption material in an adsorption device;
(2c) Durchleiten der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase aus Schritt (2a) durch die Adsorptionsvorrichtung mit Adsorptionsmaterial aus Schritt (2b), so dass der wenigstens eine Geschmacks- und/oder Duftstoff an das Adsorptionsmaterial adsorbiert wird; (2c) passing the aroma-laden gas or vapor phase from step (2a) through the adsorption device with adsorption material from step (2b), so that the at least one flavor and / or fragrance is adsorbed on the adsorption material;
(2d) Bereitstellen von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch, das mindestens ein lebensmittelgeeignetes organisches Lösungsmittel umfasst, oder von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder einem Stoffgemisch, das mindestens einen lebensmittelgeeigneten organischen Stoff mit Lösungsmitteleigenschaften umfasst; (2d) providing at least one food-safe organic solvent or a solvent mixture which comprises at least one food-safe organic solvent, or of at least one food-safe organic mixture which is suitable as a solvent, or a substance mixture which comprises at least one food-safe organic substance with solvent properties;
(2e) Elution des wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoffs von dem Adsorptionsmaterial aus Schritt (2c) mit dem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch oder dem Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder dem Stoffgemisch mit Lösungsmitteleigenschaften aus Schritt (2d) unter Erhalt eines mit dem wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff angereichten Eluats; und (2e) Elution of the at least one flavor and / or fragrance from the adsorption material from step (2c) with the solvent or solvent mixture or the mixture which is suitable as a solvent, or the mixture of substances with solvent properties from step (2d) to obtain a with the at least one flavor and / or fragrance enriched eluate; and
(2f) Aufkonzentrieren des aus Schritt (2e) erhaltenen Eluats unter Erhalt eines Aromakonzentrats. (2f) Concentration of the eluate obtained from step (2e) to obtain an aroma concentrate.
[0022] Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Eluat, angereichert mit dem wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff, oder ein Aroma- und/oder Duftstoffkonzentrat, welche nach den vorstehend erfindungsgemäßen Verfahren herstellbar sind. Another object of the present invention relates to an eluate, enriched with the at least one flavor and / or fragrance, or an aroma and / or fragrance concentrate, which can be produced by the above inventive method.
[0023] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung der angereichertes Eluats oder des Aroma- und/oder Duftstoffkonzentrates zur Aromatisierung oder zur Rekonstitution des Aromas von Nahrungsmitteln, Genussmitteln, Getränkeprodukten, Halbfertigprodukten, Mundhygiene-produkten, Kosmetika, pharmazeutischen Produkten oder Tiernahrungsmitteln oder zur Herstellung von Nahrungsmitteln, Genussmitteln, Getränkeprodukten, Halbfertigprodukten, Mundhygieneprodukten, Kosmetika, pharmazeutischen Produkten oder Tiernahrungsmitteln. Another aspect of the present invention relates to the use of the enriched eluate or the aroma and / or fragrance concentrate for flavoring or for reconstituting the aroma of food, luxury foods, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal foods or for the production of food, luxury foods, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal feeds.
[0024] Letztendlich betrifft die vorliegende Erfindung Nahrungsmittel, Genussmittel, Getränkeprodukte, Halbfertigprodukte, Mundhygieneprodukte, Kosmetika, pharmazeutische Produkte oder Tiernahrungsmittel, welche das angereicherte Eluat oder das Aroma- und/oder Duftstoffkonzentrat umfassen. [0025] Überraschend wurde im Rahmen der vorliegenden Erfindung gefunden, dass die Kombination aus direkter Aufbringung einer aromabeladenen Gas- oder Dampfphase, während oder unmittelbar nach ihrer Generierung, auf die Adsorptionsvorrichtung und Adsorption an ein Sorbens und anschließender Desorption die vorstehend genannten Schwierigkeiten des Standes der Technik gelöst und die wertgebenden Geschmacks- und/oder Duftstoffe angereichert werden können, ohne dass ein zusätzlicher Kondensationsschritt erforderlich ist. Die direkte Aufbringung der Gas- oder Dampfphase auf die Adsorptionsvorrichtung ermöglicht darüber hinaus, dass Geschmacks- und/oder Duftstoffe, insbesondere leicht flüchtige Geschmacks- und/oder Duftstoffe, schneller, d.h. ohne zeitliche Verzögerung, und besser an das Adsorptionsmaterial absorbiert werden, so dass keine Oxidation stattfinden kann und damit Verluste an wertgebenden Geschmacks- und/oder Duftstoffe auftreten können, was üblicherweise zu einer Veränderung des sensorischen Profils führt. [0024] Finally, the present invention relates to food, luxury goods, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal foods which comprise the enriched eluate or the aroma and / or fragrance concentrate. Surprisingly, it was found in the context of the present invention that the combination of direct application of an aroma-laden gas or vapor phase, during or immediately after its generation, on the adsorption device and adsorption on a sorbent and subsequent desorption, the aforementioned difficulties of the prior Technology can be solved and the valuable flavors and / or fragrances can be enriched without the need for an additional condensation step. The direct application of the gas or vapor phase to the adsorption device also enables flavors and / or fragrances, in particular volatile flavors and / or fragrances, to be absorbed more quickly, ie without a time delay, and better on the adsorption material, so that no oxidation can take place and thus losses of valuable flavors and / or fragrances can occur, which usually leads to a change in the sensory profile.
Figuren characters
[0026] Figur 1 ist ein Diagramm, das den Gehalt an Aromastoffen bei der adsorptiven Anreichung aus einer aromabeladenen Gasphase gemäß der Erfindung und aus einer aromabeladenen Kondensatphase gemäß dem Stand der Technik zeigt. FIG. 1 is a diagram which shows the content of aroma substances in the adsorptive enrichment from an aroma-laden gas phase according to the invention and from an aroma-laden condensate phase according to the prior art.
[0027] Figur 2 ist ein Diagramm, das den Gehalt an Aromastoffen, deren Gehalt < 300ppm ist, bei der adsorptiven Anreichung aus einer aromabeladenen Gasphase gemäß der Erfindung und aus einer aromabeladenen Kondensatphase gemäß dem Stand der Technik zeigt. Figure 2 is a diagram showing the content of flavoring substances, the content of which is <300ppm, in the adsorptive enrichment from an aroma-laden gas phase according to the invention and from an aroma-laden condensate phase according to the prior art.
[0028] Figur 3 ist ein Diagramm, das die Kondensatmenge im Verlauf der Zeit in Abhängigkeit von der Luftfeuchtigkeit der Trockungsluft bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zeigt. Figure 3 is a diagram showing the amount of condensate over time as a function of the humidity of the drying air in the method according to the invention.
[0029] Figur 4 ist ein Diagramm, das den Gehalt an Aromastoffen in Abhängigkeit von der Luftfeuchtigkeit der Trocknungsluft bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zeigt. [0030] In den Figuren 1 ,2 und 4 wird der Punkt als Dezimaltrennzeichen verwendet. FIG. 4 is a diagram which shows the content of aromatic substances as a function of the humidity of the drying air in the method according to the invention. In Figures 1, 2 and 4, the point is used as a decimal separator.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung Detailed description of the invention
[0031 ] Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zurA first object of the present invention relates to a method for
Wiedergewinnung oder Anreicherung von einem oder mehreren Geschmacks und/oder Duftstoff(en), bestehend aus oder umfassend die folgenden Schritte in dieser Reihenfolge: Recovering or enriching one or more flavors and / or fragrances, consisting of or comprising the following steps in this order:
(l a) Thermische Behandlung, insbesondere Trocknung, Aufkonzentrierung, Rösten, Kochen, Braten, eines pflanzlichen oder tierischen Lebensmittels als Hauptprodukt unter Erhalt einer aromabeladenen Gas- oder Dampfphase als Nebenprodukt, umfassend wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff; (l a) Thermal treatment, in particular drying, concentrating, roasting, boiling, frying, of a vegetable or animal food as the main product while obtaining an aroma-laden gas or vapor phase as a by-product, comprising at least one flavor and / or fragrance;
(l b) Bereitstellen und Konditionieren eines Adsorptionsmaterials in einer Adsorptionsvorrichtung; (l b) providing and conditioning an adsorption material in an adsorption device;
(l c) Durchleiten der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase aus Schritt (1 a) durch die Adsorptionsvorrichtung mit dem Adsorptionsmaterial aus Schritt (1 b), so dass der wenigstens eine Geschmacks- und/oder Duftstoff an das Adsorptionsmaterial adsorbiert wird; (l c) passing the aroma-laden gas or vapor phase from step (1 a) through the adsorption device with the adsorption material from step (1 b), so that the at least one flavor and / or fragrance is adsorbed on the adsorption material;
(l d) Bereitstellen von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch, das mindestens ein lebensmittelgeeignetes organisches Lösungsmittel umfasst, oder von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder einem Stoffgemisch, das mindestens einen lebensmittelgeeigneten organischen Stoff mit Lösungsmitteleigenschaften umfasst; (l d) providing at least one food-safe organic solvent or a solvent mixture which comprises at least one food-safe organic solvent, or at least one food-safe organic mixture which is suitable as a solvent, or a substance mixture which comprises at least one food-safe organic substance with solvent properties;
(l e) Elution des wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoffs von dem Adsorptionsmaterial aus Schritt (1 c) mit dem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch oder dem Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder dem Stoffgemisch mit Lösungsmitteleigenschaften aus Schritt (1 d) unter Erhalt eines mit dem wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff angereichten Eluats; und optional (le) Elution of the at least one flavor and / or fragrance from the adsorption material from step (1 c) with the solvent or solvent mixture or the mixture which is suitable as a solvent or the mixture of substances with solvent properties from step (1 d) with retention an eluate enriched with the at least one flavor and / or fragrance; and optional
(lf) Aufkonzentrieren des aus Schritt (1 e) erhaltenen Eluats unter Erhalt einer Aromaphase. (lf) Concentration of the eluate obtained from step (1e) to obtain a Aroma phase.
[0032] Die vorliegende Erfindung betrifft in einem zweiten Aspekt ein Verfahren zurThe present invention relates in a second aspect to a method for
Herstellung eines Aromakonzentrates, bestehend aus oder umfassend die folgendenManufacture of a flavor concentrate consisting of or comprising the following
Schritte in dieser Reihenfolge: Steps in this order:
(2a) Thermische Behandlung, insbesondere Trocknung, Aufkonzentrierung, Rösten, Kochen oder Braten eines pflanzlichen oder tierischen Lebensmittels als Hauptprodukt unter Erhalt einer aromabeladenden Gas- oder Dampfphase als Nebenprodukt, umfassend wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff; (2a) Thermal treatment, in particular drying, concentrating, roasting, boiling or frying a vegetable or animal food as the main product while obtaining an aroma-laden gas or vapor phase as a by-product, comprising at least one flavor and / or fragrance;
(2b) Bereitstellen und Konditionieren eines Adsorptionsmaterials in einer Adsorptionsvorrichtung; (2b) providing and conditioning an adsorption material in an adsorption device;
(2c) Durchleiten der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase aus Schritt (2a) durch die Adsorptionsvorrichtung mit Adsorptionsmaterial aus Schritt (2b), so dass der wenigstens eine Geschmacks- und/oder Duftstoff an das Adsorptionsmaterial adsorbiert wird; (2c) passing the aroma-laden gas or vapor phase from step (2a) through the adsorption device with adsorption material from step (2b), so that the at least one flavor and / or fragrance is adsorbed on the adsorption material;
(2d) Bereitstellen von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch, das mindestens ein lebensmittelgeeignetes organisches Lösungsmittel umfasst, oder von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder einem Stoffgemisch, das mindestens einen lebensmittelgeeigneten organischen Stoff mit Lösungsmitteleigenschaften umfasst; (2d) providing at least one food-safe organic solvent or a solvent mixture which comprises at least one food-safe organic solvent, or at least one food-safe organic mixture which is suitable as a solvent, or a substance mixture which comprises at least one food-safe organic substance with solvent properties;
(2e) Elution des wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoffs von dem Adsorptionsmaterial aus Schritt (2c) mit dem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch oder dem Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder dem Stoffgemisch mit Lösungsmitteleigenschaften aus Schritt (2d) unter Erhalt eines Eluats; und (2e) Elution of the at least one flavor and / or fragrance from the adsorption material from step (2c) with the solvent or solvent mixture or the mixture which is suitable as a solvent or the mixture of substances with solvent properties from step (2d) to obtain an eluate ; and
(2f) Aufkonzentrieren des aus Schritt (2e) erhaltenen Eluats unter Erhalt eines Aromakonzentrats. (2f) Concentration of the eluate obtained from step (2e) to obtain an aroma concentrate.
[0033] Die Verfahrensschritte (1 a) bis (1 e) des Verfahrens zur Wiedergewinnung oder Anreicherung von einem oder mehreren Geschmacks- und/oder Duftstoffen gemäß dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung entsprechen den Verfahrensschritten (2a) bis (2e) des Verfahrens gemäß dem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung bzw. sind mit diesen identisch. Die nachfolgende Beschreibung ist daher, was die technischen Merkmale der Verfahrensschritte (1 a) bis (1 e) des Verfahrens zur Wiedergewinnung oder Anreicherung von einem oder mehreren Geschmacks- und/oder Duftstoffen gemäß dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung und deren bevorzugte Varianten betrifft, gleichermaßen gültig für die technischen Merkmale der Verfahrensschritte (2a) bis (2e) des Verfahrens gemäß dem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung und deren bevorzugte Varianten und umgekehrt. Die nachfolgende detaillierte Beschreibung, insbesondere die Beschreibung der Verfahrensschritte (1 a) bis (1 e) einerseits und (2a) bis (2e) andererseits sowie bevorzugte Ausgestaltungen gelten daher sowohl für das erfindungsgemäße Verfahren gemäß dem ersten Aspekt als auch für das erfindungsgemäße Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt gleichermaßen, sofern nichts Gegenteiliges angegeben ist. The process steps (1 a) to (1 e) of the process for the recovery or enrichment of one or more flavors and / or fragrances According to the first aspect of the present invention, method steps (2a) to (2e) of the method according to the second aspect of the present invention correspond or are identical to these. The following description is therefore as regards the technical features of process steps (1 a) to (1 e) of the process for the recovery or enrichment of one or more flavorings and / or fragrances according to the first aspect of the present invention and their preferred variants, equally valid for the technical features of method steps (2a) to (2e) of the method according to the second aspect of the present invention and their preferred variants and vice versa. The following detailed description, in particular the description of method steps (1 a) to (1 e) on the one hand and (2a) to (2e) on the other hand, as well as preferred configurations therefore apply both to the method according to the invention according to the first aspect and to the method according to the invention according to the same applies to the second aspect, unless otherwise stated.
[0034] In dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt erfolgt eine Wiedergewinnung oder Anreicherung von einem oder mehreren Geschmacks- und/oder Duftstoff(en) direkt aus einer Gas oder Dampfphase, die wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff umfasst, als Ausgangsmaterial. In the method according to the present invention according to the first and / or second aspect, a recovery or enrichment of one or more flavor and / or fragrance (s) takes place directly from a gas or vapor phase, the at least one flavor and / or or fragrance comprises as a starting material.
[0035] Für die Wiedergewinnung oder Anreicherung von einem oder mehreren Geschmacks- und/oder Duftstoff(en) wird in einem ersten Schritt (1 a) des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten Aspekt bzw. Schritt (2a) des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem zweiten Aspekt daher eine aromabeladene Gas- oder Dampfphase bereitgestellt, die wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff umfasst. For the recovery or enrichment of one or more flavor and / or fragrance (s) is in a first step (1 a) of the method according to the invention according to the first aspect or step (2a) of the method according to the invention according to the second aspect therefore an aroma-laden gas or vapor phase is provided which comprises at least one flavor and / or fragrance.
[0036] Unter Gas- oder Dampfphase wird im Kontext der vorliegenden Erfindung ein Aggregatzustand verstanden. Gas oder Dampf entstehen durch Verdunstung oder Verdampfung von Flüssigkeit. Bei Gas handelt es sich um einen Stoff, der aus seinem gewöhnlichen, meist flüssigen Aggregatzustand in einen gewöhnlich unsichtbaren gasförmigen Zustand übergegangenen ist. In the context of the present invention, the gas or vapor phase is understood to mean a physical state. Gas or vapor are created by evaporation or evaporation of liquid. Gas is a substance that from its usual, mostly liquid state of aggregation has changed into a usually invisible gaseous state.
[0037] Bei einer Verdampfung geht ein Stoff vom flüssigen in den gasförmigen Zustand über oberhalb des Siedepunktes; bei einer Verdunstung geht ein Stoff vom flüssigen in den gasförmigen Zustand über, ohne dabei die Siedetemperatur zu erreichen. Zur Verdunstung kommt es, wenn die Gasphase über der Flüssigkeit noch nicht mit Dampf gesättigt ist. Als Dampf bezeichnet man ein Gas, das im Allgemeinen noch in Kontakt mit der flüssigen Phase steht, aus der es durch Verdampfung hervorgegangen ist. Dabei handelt es sich um einen sichtbaren feuchten Dunst, d.h. einer sichtbaren Mischung aus Luft und feinsten Flüssigkeitstropfen, wie er sich beispielsweise bei der Kondensation von Wasserdampf bildet, auch Aerosol genannt. Beide Begriffe „Gasphase“ und „Dampfphase“ werden in der vorliegenden Erfindung gleichwertig nebeneinander verwendet. In the event of evaporation, a substance changes from the liquid to the gaseous state above the boiling point; In the event of evaporation, a substance changes from a liquid to a gaseous state without reaching the boiling point. Evaporation occurs when the gas phase above the liquid is not yet saturated with vapor. Vapor is a gas that is generally still in contact with the liquid phase from which it emerged through evaporation. This is a visible moist haze, i.e. a visible mixture of air and the finest liquid droplets, such as is formed, for example, when water vapor condenses, also known as an aerosol. Both terms “gas phase” and “vapor phase” are used equally alongside one another in the present invention.
[0038] Gas- oder Dampfphasen fallen in nicht unerheblichem Maßstab bei der Herstellung oder Bearbeitung von Lebensmitteln an, beispielsweise bei einer thermischen Behandlung, z.B. bei der Trocknung, der Aufkonzentrierung, dem Rösten, dem Kochen oder Braten, bei der/dem überwiegend Wasser verdunstet und/oder verdampft wird und dabei nicht unerhebliche Mengen, insbesondere leicht flüchtiger, Geschmacks- und/oder Duftstoffe in die Dampfphase übergehen. Gas or vapor phases occur on a not inconsiderable scale in the production or processing of food, for example in thermal treatment, for example in drying, concentration, roasting, cooking or frying, in which / which predominantly evaporates water and / or is evaporated and not inconsiderable amounts, in particular highly volatile, flavors and / or fragrances pass into the vapor phase.
[0039] Die thermische Behandlung hat zum Ziel, das Lebensmittel, d.h. das Ausgangsprodukt bzw. das Hauptprodukt, möglichst schonend unter maximaler Beibehaltung aller Inhaltsstoffe zu prozessieren bzw. zu veredeln, beispielsweise um das Lebensmittel verzehrfähig zu machen, den Geschmack zu verändern oder die Haltbarkeit zu verbessern, etc.. The aim of the thermal treatment is to process or refine the food, ie the starting product or the main product, as gently as possible with maximum retention of all ingredients, for example to make the food edible, to change the taste or the shelf life to improve, etc ..
[0040] Lebensmittel im Kontext der vorliegenden Erfindung sind Substanzen oder Produkte, die konsumiert werden, um den menschlichen Körper zu ernähren und werden vom Menschen zum Zwecke der Ernährung oder des Genusses über den Mund, gegebenenfalls nach weiterer Zubereitung, aufgenommen. Food in the context of the present invention are substances or products that are consumed in order to nourish the human body are ingested by humans for the purpose of nutrition or enjoyment through the mouth, possibly after further preparation.
[0041 ] Lebensmittel lassen sich je nach Standpunkt und Zweck der Einteilung gliedern nach Inhaltsstoffen, Herkunft, Verarbeitungsprozessen, Verzehranlass, Kühlungsbedarf. Eine häufig anzutreffende Gliederungsart teilt die Lebensmittel nach dem Ursprung der Rohwaren in tierische und pflanzliche sowie sonstige Produkte. Depending on the point of view and the purpose of the classification, foods can be classified according to ingredients, origin, processing methods, reason for consumption, need for cooling. A common type of classification divides food according to the origin of the raw material into animal, vegetable and other products.
[0042] Produkte pflanzlichen Ursprungs sind Gemüse, Kartoffeln, Hülsenfrüchte, Obst, Algen, Brot und Backwaren, Getreidetrockenprodukte: Mehl, Nährmittel (Reis, Stärke, Grieß, Graupen,), Nudeln, pflanzliche Speiseöle und -fette, wie Margarine, Süßwaren (Marmelade, Schokolade, Sirup, Zucker), Gewürze, Salzgebück und Snacks. Products of vegetable origin are vegetables, potatoes, legumes, fruit, algae, bread and baked goods, dry cereal products: flour, nutrients (rice, starch, semolina, pearl barley), pasta, vegetable oils and fats such as margarine, confectionery ( Jam, chocolate, syrup, sugar), spices, briquettes and snacks.
[0043] Produkte tierischen Ursprungs sind Eier, Fleisch und Wurstwaren, Milchprodukte, wie Butter, Joghurt, Käse, Milch, Quark, Sahne, Speiseeis, Fisch, Honig. Products of animal origin are eggs, meat and sausage products, dairy products such as butter, yogurt, cheese, milk, quark, cream, ice cream, fish, honey.
[0044] Produkte pilzlichen Ursprungs sind Pilze. Products of fungal origin are mushrooms.
[0045] Die aromabeladene Gas- oder Dampfphase bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren als Nebenprodukt bzw. als Seitenstrom produkt unmittelbar bei der thermischen Behandlung eines pflanzlichen oder tierischen Lebensmittels als Ausgangsmaterial bzw. Hauptprodukt erhalten. The aroma-laden gas or vapor phase in the process according to the invention according to the first and / or second aspect is obtained in the process according to the invention as a by-product or as a side stream product directly in the thermal treatment of a vegetable or animal food as a starting material or main product.
[0046] Solche aromabeladenen Gas- oder Dampfphasen mit wertgebenden Geschmacks- und/oder Duftstoffen entstehen beispielsweise bei der Trocknung von pflanzlichen Lebensmitteln, vorzugsweise Tee, Obst, Gemüse, Kräutern, Gewürzen, Blüten, Blättern, bei der Aufkonzentrierung von Lebensmitteln, beispielsweise Obst oder Gemüsesäften, bei der Herstellung von Fruchtzubereitungen, beim Rösten von pflanzlichen Lebensmittel, wie beispielsweise Nüssen, Kaffee- oder Kakaobohnen, Getreide, Malz, beim Kochen oder Braten von Fleisch, etc. [0047] Vorzugsweise wird die aromabeladene Gas- oder Dampfphase erhalten bei der Trocknung von frischen oder prozessierten pflanzlichen Lebensmitteln, beim Rösten von pflanzlichen Lebensmitteln, Kaffee- oder Kakaobohnen, oder beim Kochen, Braten von Fleisch. Such aroma-laden gas or vapor phases with valuable flavors and / or fragrances arise, for example, when drying plant-based foods, preferably tea, fruit, vegetables, herbs, spices, flowers, leaves, when concentrating foods, such as fruits or Vegetable juices, in the production of fruit preparations, when roasting plant-based foods such as nuts, coffee or cocoa beans, grain, malt, when cooking or roasting meat, etc. The aroma-laden gas or vapor phase is preferably obtained when drying fresh or processed vegetable foods, when roasting vegetable foods, coffee or cocoa beans, or when cooking or roasting meat.
[0048] Unter dem Begriff „frisch“ wird im Kontext der vorliegenden Erfindung verstanden, dass die in dem erfindungsgemäßen Verfahren zum Einsatz kommenden Ausgangsprodukte vor ihrer thermischen Behandlung weder getrocknet, noch in sonstiger Weise bearbeitet oder fermentiert werden. Die pflanzlichen Lebensmittel können sofort nach der Ernte oder einige Tage später in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden. In the context of the present invention, the term “fresh” is understood to mean that the starting products used in the method according to the invention are neither dried nor processed in any other way or fermented prior to their thermal treatment. The vegetable foods can be used in the method according to the invention immediately after harvest or a few days later.
[0049] Im Gegensatz zu den frischen pflanzlichen Lebensmitteln werden prozessierte pflanzliche Lebensmittel vor dem Einsatz in dem erfindungsgemäßen Verfahren einer Vorbehandlung oder Bearbeitung unterzogen, beispielsweise einer Fermentation. In contrast to the fresh plant-based foods, processed plant-based foods are subjected to a pretreatment or processing, for example fermentation, before use in the method according to the invention.
[0050] In einer noch mehr bevorzugten Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt wird die aromabeladene Gas- oder Dampfphase bei der thermischen Behandlung, insbesondere Trocknung, von Obst, Gemüse, Kräutern, Gewürzen oder Blüten, Pilzen oder Algen oder beim Rösten pflanzlicher Lebensmittel, wie beispielsweise Nüssen, Kaffee- oder Kakaobohnen, Getreide, Malz, etc. gewonnen. In an even more preferred variant of the method according to the invention according to the first and / or second aspect, the aroma-laden gas or vapor phase in the thermal treatment, in particular drying, of fruit, vegetables, herbs, spices or flowers, mushrooms or algae or obtained when roasting plant-based foods such as nuts, coffee or cocoa beans, grain, malt, etc.
[0051 ] Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt ist das Obst vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Zitrusfrüchten, insbesondere Bergamotte, Bitterorange, Zitrone, Orange, Apfelsine, Mandarine, Clementine, Grapefruit, Pampelmuse, Limone, Limette, Kumquat, Tangor und Tangelo, Wassermelone, Netzmelone, Honigmelone, Kiwi, Papaya, Avocado, Acerola, Bärentraube, Brombeere, Blaubeere, Boysenbeere, Kirsche, virginische Traubenkirsche, Moltebeere, rote, weiße und schwarze Johannisbeere, Josta, Dattel, Kratzbeere (Rubus caesius), Holunderbeere, Traube, Stachelbeere, Huckleberry, Loganbeere, Olallieberry, Maulbeere, Rosine, Plains Berry, Prairie Berry, Preiselbeere, Himbeere, Birne, Pracht-Himbeere (Rubus spectabilis), Sanddornfrucht, Schlehenfrucht, Erdbeere, Weiße Zimt-Himbeere (Rubus parviflorus), Bocksdornfrucht, Weinbeere, Heidelbeere, Apfel, Rhabarber, Passionsfrucht, Pflaume, bspw. Zwetschge, Mirabelle, Aprikose, Nektarine, Quitte, Kiwi, Sternfrucht, Litschi, Ananas, Guave, Papaya, Maracuja, Mango, Pfirsich, etc.. In the method according to the invention according to the first and / or second aspect, the fruit is preferably selected from the group consisting of citrus fruits, in particular bergamot, bitter orange, lemon, orange, orange, mandarin, clementine, grapefruit, grapefruit, lime, Lime, kumquat, tangor and tangelo, watermelon, net melon, honeydew melon, kiwi, papaya, avocado, acerola, bearberry, blackberry, blueberry, boysenberry, cherry, Virginia black cherry, cloudberry, red, white and black currant, josta, date, dewberry ( Rubus caesius), elderberry, grape, gooseberry, huckleberry, Loganberry, Olallieberry, Mulberry, Raisin, Plains Berry, Prairie Berry, Lingonberry, Raspberry, Pear, Magnificent Raspberry (Rubus spectabilis), Sea Buckthorn Fruit, Sloe Fruit, Strawberry, White Cinnamon Raspberry (Rubus parviflorus), Buckthorn Fruit, Wineberry, Blueberry, Apple , Rhubarb, passion fruit, plum, e.g. plum, mirabelle plum, apricot, nectarine, quince, kiwi, star fruit, lychee, pineapple, guava, papaya, passion fruit, mango, peach, etc ..
[0052] Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt ist das Gemüse vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Möhre, Pastinake, Petersilienwurzel, Paprika, Pepperoni, Zucchini, Kürbis, Tomate, Schalotte, gelbe, weiße und rote Küchenzwiebel, Gelblauch, Frühlingszwiebel, Knoblauch, grüner und weißer Spargel, grüne Bohnen, Platterbsen, grüne Erbsen, Aubergine, Gurke, Radieschen, Rettich, Gelbe und Rote Rübe, Rote Beete, Rotkohl, Weißkohl, Spitzkohl, Grünkohl, Blumenkohl, Wirsing, Broccoli, Sauerkraut, Kimchi, Stangen- und Knollensellerie, Gemüsefenchel, Mangold, Spinat, etc. In the inventive method according to the first and / or second aspect, the vegetable is preferably selected from the group consisting of carrot, parsnip, parsley root, paprika, pepperoni, zucchini, pumpkin, tomato, shallot, yellow, white and red Kitchen onions, yellow leek, spring onions, garlic, green and white asparagus, green beans, flat peas, green peas, eggplant, cucumber, radishes, radish, yellow and beetroot, beetroot, red cabbage, white cabbage, pointed cabbage, kale, cauliflower, savoy cabbage, broccoli , Sauerkraut, kimchi, celery sticks and celeriac, vegetable fennel, chard, spinach, etc.
[0053] Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten Aspekt und/oder dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt sind die Kräuter vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Basilikum, Fenchel, Koriander, Kümmel, Kreuzkümmel, Dill, Bohnenkraut, Zitronenmelisse, Lavendel, Majoran, Oregano, Rosmarin, Salbei, Muskatellersalbei, Pfefferminze, Krause und andere Minzen, Petersilie, Schnittlauch, Schnittknoblauch, Thymian, Currykraut, Pimperneile, Liebstöckel, Knoblauch, etc.. In the method according to the invention according to the first aspect and / or the method according to the invention according to the second aspect, the herbs are preferably selected from the group consisting of basil, fennel, coriander, caraway, cumin, dill, savory, lemon balm, lavender , Marjoram, oregano, rosemary, sage, clary sage, peppermint, curly and other mints, parsley, chives, chives, thyme, curry herbs, pimples, lovage, garlic, etc.
[0054] Der Begriff „Gewürz“ umfasst definitionsgemäß frische, getrocknete und/oder fermentierte Pflanzenteile, wie beispielsweise Blätter (getrocknete Kräuter, Lorbeerblätter, Kaffirlimettenblätter), Knospen, Blüten oder Blütenteile (Safran, Gewürznelken, Kapern), Rinden (Zimt), Pflanzenwurzeln (Meerrettich, Wasabi, Galgant), Rhizome (Ingwer, Kurkuma), Zwiebeln (Küchenzwiebel, Knoblauch) und Früchte oder Samen (Muskatnuss, weißer, grüner und schwarzer Pfeffer, Piment, Rosen-, Cayenne und edelsüßer Paprika, Wacholderbeeren, Vanille, Kümmel, Kreuzkümmel, Dill, Anis, Sternanis), etc.. [0055] In dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt sind die frisch geernteten Gewürzpflanzenteile ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Vanilleschoten, Teeblättern, vorzugsweise Camellia ssp., besonders bevorzugt Camellia sinensis, Nelkenknospen, Tonkabohnen, Pfefferfrüchten, Kaffeebohnen, Kakaobaumsamen, Safranfäden, Ingwer, Kurkuma, Kapern, Anis, Muskatnuss, Paprika, etc. The term “spice” includes, by definition, fresh, dried and / or fermented plant parts, such as leaves (dried herbs, bay leaves, kaffir lime leaves), buds, flowers or flower parts (saffron, cloves, capers), bark (cinnamon), plant roots (Horseradish, wasabi, galangal), rhizomes (ginger, turmeric), onions (kitchen onions, garlic) and fruits or seeds (nutmeg, white, green and black pepper, allspice, rose, cayenne and sweet paprika, juniper berries, vanilla, caraway seeds , Cumin, dill, anise, star anise), etc .. In the method according to the invention according to the first and / or second aspect, the freshly harvested parts of herbs are selected from the group consisting of vanilla pods, tea leaves, preferably Camellia ssp., Particularly preferably Camellia sinensis, clove buds, tonka beans, pepper fruits, coffee beans, Cocoa tree seeds, saffron threads, ginger, turmeric, capers, anise, nutmeg, paprika, etc.
[0056] In dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt sind die Blüten ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Rosenblüten, Zitrusblüten, Bergamotteblüten, Orangenblüten, Kamilleblüten, Hibiskusblüten, Lavendelblüten, Kornblumenblüten, Ringelblumenblüten, Geranienblüten, Veilchenblüten, Kapuzinerblüten, Fuchsienblüten, Nelkenblüten, etc.. In the method according to the invention according to the first and / or second aspect, the flowers are selected from the group consisting of rose flowers, citrus flowers, bergamot flowers, orange flowers, chamomile flowers, hibiscus flowers, lavender flowers, cornflower flowers, marigold flowers, geranium flowers, violet flowers, capuchin flowers, Fuchsia flowers, carnation flowers, etc ..
[0057] In dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt ist am meisten bevorzugt eine aromabeladene Gas- oder Dampfphase, die bei der Röstung von Kaffee oder bei der Trocknung von Tee, vorzugsweise Tee aus der Art Camellia sinensis, noch mehr bevorzugt von fermentiertem schwarzen Tee, teilfermentiertem Oolong-Tee oder (weitgehend) unfermentiertem grünen, weißen oder gelben Tee, generiert wird. In the method according to the invention according to the first and / or second aspect, an aroma-laden gas or vapor phase is most preferred, which is even more preferred when roasting coffee or when drying tea, preferably tea from the species Camellia sinensis from fermented black tea, partially fermented oolong tea or (largely) unfermented green, white or yellow tea.
[0058] In dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt ist weiter bevorzugt eine aromabeladene Gas- oder Dampfphase, die bei der Trocknung von Pilzen und Algen entsteht. In the method according to the invention according to the first and / or second aspect, an aroma-laden gas or vapor phase is further preferred, which arises during the drying of mushrooms and algae.
[0059] Unter thermischer Behandlung wird im Kontext der vorliegenden Erfindung eine Trocknung verstanden. Das Trocknen von Lebensmitteln ist eines der ältesten Haltbarmachungsverfahren für Lebensmittel, und ist dem Fachmann bestens bekannt. Das Trocknen beruht auf dem Prinzip, dem Lebensmittel durch geeignete Verfahren das Wasser soweit zu entziehen, dass Bakterien, Schimmelpilzen und Hefen die Lebensgrundlage entzogen wird, beispielsweise durch Senkung des aw- Wertes oder Wasseraktivität, und chemische Reaktionen unterbunden werden. [0060] Bei den industriellen T rocknungsverfahren unterscheidet man zwischen konventionellen und speziellen Verfahren und je nach den im Trockner herrschenden Druckbedingungen wird zwischen Normaldruck- oder Vakuumtrocknung unterschieden. Die konventionellen Verfahren arbeiten mit erhitzter Luft, die auf verschiedene Weise mit dem zu trocknenden Gut in Kontakt kommen kann. Bei der Festbetttrocknung überstreicht die warme Luft das Gut in Horden-, Band- oder Kanaltrocknern von oben. Bei der effektiveren Wirbelschichttrocknung (Fließbetttrocknung) werden kleinstückigere Güter von unten mit der Trocknungsluft durchströmt und dabei aufgewirbelt. In the context of the present invention, thermal treatment is understood to mean drying. The drying of food is one of the oldest preservation processes for food and is well known to those skilled in the art. Drying is based on the principle of using suitable processes to remove the water from the food to such an extent that bacteria, molds and yeasts are deprived of their livelihood, for example by lowering the aw value or water activity, and chemical reactions are prevented. In industrial drying processes, a distinction is made between conventional and special processes, and depending on the pressure conditions prevailing in the dryer, a distinction is made between normal pressure or vacuum drying. The conventional methods work with heated air, which can come into contact with the material to be dried in various ways. With fixed-bed drying, the warm air sweeps over the goods in tray, belt or tunnel dryers from above. With the more effective fluidized bed drying (fluidized bed drying), smaller-sized goods are flowed through by the drying air from below and whirled up in the process.
[0061 ] Vorzugsweise wird das Trocknen der pflanzlichen Lebensmittel in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und zweiten Aspekt der Erfindung in einem Wärmepumpentrockner, insbesondere bei einer Temperatur von 10 bis max. 30 °C, einem Wärmeschrank, einem Infrarot-Trockner, einem Umluftofen oder einem Konvektionswärmeofen durchgeführt. Derartige Trocknungsvorrichtungen bestehen aus einer Kammer mit Bestückungs- und Entnahmeeinrichtung und erlauben ein Trocknen in einem geschlossenen System. Durch diese Art der Trocknung wird verhindert, dass Aromastoffe, die während des Trocknungsprozesses sublimieren, entschwinden. Gleichzeitig kann mit Hilfe eines Wärmepumpentrockners die Gas- oder Dampfphase, die sich beim Trocknungsvorgang bildet und wertgebende Aromastoffe des zu trocknenden Lebensmittels enthält, kontinuierlich abgeführt, aufgefangen, gesammelt und der weiteren Aufbereitung zur Wiedergewinnung der Aromastoffe zugeführt werden. Preferably, the drying of the vegetable food in the method according to the invention according to the first and second aspect of the invention in a heat pump dryer, in particular at a temperature of 10 to max. 30 ° C, a heating cabinet, an infrared dryer, a convection oven or carried out in a convection heating oven. Such drying devices consist of a chamber with a loading and unloading device and allow drying in a closed system. This type of drying prevents aromas that sublime during the drying process from disappearing. At the same time, with the help of a heat pump dryer, the gas or vapor phase, which is formed during the drying process and contains valuable aromas of the food to be dried, can be continuously removed, captured, collected and fed to further processing to recover the aromas.
[0062] Die Temperatur, bei der die Trocknung der pflanzlichen Lebensmittel in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß der ersten und zweiten Aspekt der Erfindung durchgeführt wird, findet in Abhängigkeit von der Art des verwendeten Trockners und des zu trocknenden Lebensmittels statt. Bei den oben aufgeführten Prozessen, kommen vorzugsweise Temperaturen im Bereich von 70 bis 120 °C zur Anwendung. The temperature at which the drying of the vegetable food is carried out in the method according to the invention according to the first and second aspects of the invention, takes place depending on the type of dryer used and the food to be dried. In the processes listed above, temperatures in the range from 70 to 120 ° C. are preferably used.
[0063] Vorzugsweise wird das oben beschriebene Ausgangsmaterial bei einer Temperatur in einem Bereich von 20 °C bis 95 °C, noch mehr vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 40 °C bis 60 °C und am meisten bevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von 45 °C bis 55 °C getrocknet. Preferably, the above-described starting material is used at a temperature in a range from 20 ° C to 95 ° C, more preferably at a Temperature in the range of 40 ° C to 60 ° C and most preferably at a temperature in the range of 45 ° C to 55 ° C.
[0064] Wenn der Trocknungsvorgang bei höheren Temperaturen durchgeführt wird, gelangen mehr wertgebende Geschmacks- und/oder Duftstoffe in die Gas- oder Dampfphase, wodurch eine aromareiche Gas- oder Dampfphase entsteht. Wenn der Trocknungsvorgang bei niedrigen Temperaturen durchgeführt wird, bleiben mehr wertgebenden Geschmacks- und/oder Duftstoffe in dem zu trocknenden pflanzlichen Lebensmittel. Bei einem Trocknungsvorgang bei einer Temperatur, die höher ist als 70 °C, besteht das Risiko, dass durch thermische Abbaureaktionen ein deutlicher Abfall der Ausbeute an Aromastoffen sowohl in den pflanzlichen Lebensmitteln als auch in der Gas- oder Dampfphase auftritt. If the drying process is carried out at higher temperatures, more valuable flavors and / or fragrances get into the gas or vapor phase, which creates an aromatic gas or vapor phase. If the drying process is carried out at low temperatures, more valuable flavors and / or fragrances remain in the plant-based food to be dried. If the drying process is carried out at a temperature higher than 70 ° C, there is a risk that thermal degradation reactions will result in a significant decrease in the yield of flavoring substances, both in the vegetable foods and in the gas or vapor phase.
[0065] Die großtechnische Trocknung der pflanzlichen Lebensmittel erfolgt mit heißer Luft bei einer Temperatur im Bereich von 70 bis 120 °C, vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 110 °C und am meisten bevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von 90 bis 100 °C. Dabei wird die Luft über das Trockengut geleitet. The large-scale drying of the vegetable foods is carried out with hot air at a temperature in the range from 70 to 120 ° C, preferably at a temperature in the range from 80 to 110 ° C and most preferably at a temperature in the range from 90 to 100 ° C. The air is directed over the dry material.
[0066] Die Temperatur der Trocknung richten sich allerdings stark nach der Natur und dem Zustand des Ausgangsmaterials; beispielsweise verlangt ein empfindliches zu trocknendes Ausgangsmaterial schonendere Temperaturen zum Trocknen als robustes zu trocknendes Ausgangsmaterial. Die Trockentemperatur wird daher in aller Regel so gewählt, dass das Trockengut, d.h. das Hauptprodukt, möglichst schonend unter maximaler Beibehaltung aller Inhaltsstoffe erfolgt. The drying temperature, however, depends heavily on the nature and condition of the starting material; For example, a sensitive raw material to be dried requires gentler temperatures for drying than a robust raw material to be dried. The drying temperature is therefore usually selected so that the dry goods, i.e. the main product, are as gentle as possible while retaining all of the ingredients as much as possible.
[0067] In einer alternativen Variante wird zum Trocknen Luft verwendet, die eine absolute Luftfeuchtigkeit von 0 bis 50 % aufweist. In an alternative variant, air is used for drying, which has an absolute humidity of 0 to 50%.
[0068] Vorzugsweise liegt der Feuchtigkeitsgehalt der Luft zum Trocknen bei 0 %. Preferably, the moisture content of the air for drying is 0%.
[0069] Wie weiter unten in den Ausführungsbeispielen veranschaulicht, hat der Feuchtigkeits- bzw. des Wassergehaltes der Trockenluft keinen signifikanten Einfluss auf die Ausbeute und die Zusammensetzung des mit Aromastoffen- und/oder Duftstoffen angereicherten Eluats. As illustrated below in the exemplary embodiments, the moisture or water content of the dry air has no significant influence on the yield and the composition of the aromatic substances and / or Fragrance-enriched eluate.
[0070] In einer alternativen Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens kann die Trocknung der pflanzlichen Lebensmittel in einer inerten Atmosphäre durch Beaufschlagung mit einem inerten Gas, vorzugsweise Stickstoff-Gas, erfolgen. Die Trocknung in einer inerten Atmosphäre hat den Vorteil, dass keine Oxidation und damit kein Verlust an wertgebenden Aroma- und Duftstoffen stattfindet. In an alternative variant of the method according to the invention, the plant foods can be dried in an inert atmosphere by applying an inert gas, preferably nitrogen gas. Drying in an inert atmosphere has the advantage that there is no oxidation and thus no loss of valuable aromas and fragrances.
[0071 ] Die Trocknungsdauer hängt vorwiegend von der Menge und dem Feuchtigkeits- bzw. Wassergehalt des zu trocknenden Lebensmittels bzw. Ausgangsprodukts ab. Die Höchstdauer beträgt maximal 48 Stunden, bevorzugt wird 10 bis 15 Stunden lang getrocknet. The drying time depends primarily on the amount and the moisture or water content of the food or starting product to be dried. The maximum duration is a maximum of 48 hours, preferably 10 to 15 hours drying.
[0072] Durch den Trocknungsvorgang wird dem pflanzlichen Lebensmittel Feuchtigkeit entzogen bis auf einen Gehalt von etwa 5 bis 30 Gew.-%, insbesondere 20 Gew.-%. The drying process removes moisture from the vegetable food up to a content of about 5 to 30% by weight, in particular 20% by weight.
[0073] In einer alternativen Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt wird unter dem Begriff „thermische Behandlung“ auch die Aufkonzentrierung von pflanzlichen Lebensmitteln verstanden, wie beispielsweise beim Eindampfen von Säften zur Herstellung eines Fruchtsaft- oder Gemüsekonzentrates. Bei der Herstellung von Fruchtsaft- oder Gemüsekonzentraten werden die Saftinhaltsstoffe durch Abtrennung der entsprechenden Menge Wasser z.B. von 12 auf 70 % Trockensubstanz aufkonzentriert. In an alternative variant of the method according to the invention according to the first and / or second aspect, the term “thermal treatment” is also understood to mean the concentration of plant-based foods, for example when evaporating juices to produce a fruit juice or vegetable concentrate. In the production of fruit juice or vegetable concentrates, the juice ingredients are concentrated by separating the corresponding amount of water, e.g. from 12 to 70% dry matter.
[0074] In einer weiteren Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt wird unter dem Begriff „thermische Behandlung“ auch das Rösten von pflanzlichen Lebensmitteln verstanden. Das Rösten ist das Erhitzen von pflanzlichen Lebensmitteln ohne Zugabe von Flüssigkeit, um ihnen Feuchtigkeit zu entziehen, ihren Geschmack zu verändern, sie dunkler zu färben oder wegen des Feuchteentzugs ihre Haltbarkeit zu erhöhen. Die Lebensmittel werden auf bis zu 300 °C erhitzt, wobei sich kräftig schmeckende Aromen und Bitterstoffe bilden. Rösten gilt als eine der Grundzubereitungsarten von Lebensmitteln. Geröstet werden beispielsweise Nüsse, Kerne (Sonnenblumenkerne, Pistazien und andere), Kaffee- und Kakaobohnen, Getreide, Malz, Kichererbsen, Zwiebeln, etc. In a further variant of the method according to the invention according to the first and / or second aspect, the term “thermal treatment” is also understood to mean the roasting of plant-based foods. Roasting is the heating of plant-based foods without adding any liquid in order to remove moisture from them, to change their taste, to color them darker or to increase their shelf life because of the moisture removal. The food is heated to up to 300 ° C, creating strong tasting aromas and bitter substances. Roasting is considered one of the basic types of preparation of Food. For example, nuts, kernels (sunflower seeds, pistachios and others), coffee and cocoa beans, grain, malt, chickpeas, onions, etc. are roasted.
[0075] In dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt ist daher weiter bevorzugt eine aromabeladene Gas- oder Dampfphase, die beim Rösten der oben beschriebenen pflanzlichen Lebensmittel entsteht. In the method according to the invention according to the first and / or second aspect, therefore, an aroma-laden gas or vapor phase that arises when roasting the plant foods described above is further preferred.
[0076] In einer weiteren Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt wird unter dem Begriff „thermische Behandlung“ auch das Kochen von pflanzlichen oder tierischen Lebensmitteln, insbesondere Fleisch, verstanden. Kochen bedeutet, dass Lebensmittel gegart werden, indem sie auf mindestens 100 °C, insbesondere in Wasser, erhitzt werden. In a further variant of the method according to the invention according to the first and / or second aspect, the term “thermal treatment” is also understood to mean the cooking of vegetable or animal foods, in particular meat. Cooking means that food is cooked by heating it to at least 100 ° C, especially in water.
[0077] In einer weiteren Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt wird unter dem Begriff „thermische Behandlung“ auch das Braten von pflanzlichen oder tierischen Lebensmitteln verstanden. Braten ist trockenes Garen bei starker Hitze. Dabei entstehen durch die Maillard-Reaktion an der Oberfläche des Bratguts Verbindungen aus Eiweißen, Fetten und Zuckern, die für die Bräunung und den typischen Geschmack verantwortlich sind. In a further variant of the method according to the invention according to the first and / or second aspect, the term “thermal treatment” is also understood to mean the frying of plant-based or animal-based foods. Roasting is dry cooking over high heat. The Maillard reaction creates compounds of proteins, fats and sugars on the surface of the food, which are responsible for the browning and the typical taste.
[0078] In dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt ist daher weiter bevorzugt eine aromabeladene Gas- oder Dampfphase, die durch Kochen oder Braten von Fleisch entsteht. In the method according to the invention according to the first and / or second aspect, therefore, an aroma-laden gas or vapor phase which is produced by cooking or roasting meat is further preferred.
[0079] Bei den oben beschriebenen thermischen Behandlungsverfahren der oben beschriebenen pflanzlichen oder tierischen Lebensmitteln, bei denen durch Verdunstung und/oder Verdampfung überwiegend Wasser verdampft wird, gehen nicht unerhebliche Mengen, insbesondere leicht flüchtiger, Geschmacks- und/oder Duftstoffe in die Gas- oder Dampfphase über. [0080] Die Gas- oder Dampfphase, die bei den zuvor beschriebenen thermischen Behandlungsverfahren der Ausgangsprodukte als Nebenprodukt oder als Seitenproduktstrom entsteht, enthält die wertgebenden Geschmacks- und/oder Duftstoffe in unterschiedlichen Konzentrationen in Abhängigkeit von der Art und Zusammensetzung des Ausgangslebensmittels und seines Feuchtigkeits- bzw. Wassergehaltes. In the thermal treatment process described above for the vegetable or animal foods described above, in which predominantly water is evaporated by evaporation and / or evaporation, not inconsiderable amounts, in particular highly volatile, flavors and / or fragrances go into the gas or Vapor phase over. The gas or vapor phase, which arises in the above-described thermal treatment process of the starting products as a by-product or as a side product stream, contains the valuable flavors and / or fragrances in different concentrations depending on the type and composition of the starting food and its moisture content or water content.
[0081 ] Dadurch entsteht eine aromabeladene wässrige Gas- oder Dampfphase, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten oder zweiten Aspekt bei der anschließenden adsorptiven Anreicherung bzw. Aufkonzentrierung zum Einsatz kommt. This creates an aroma-laden aqueous gas or vapor phase which is used in the method according to the invention according to the first or second aspect in the subsequent adsorptive enrichment or concentration.
[0082] Der Begriff „aromabeladen“, wie er im Kontext der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist breit zu verstehen und bedeutet, dass die Gas- oder Dampfphase wenigstens einen Geschmacks- und/oder einen Duftstoff umfasst. Der Begriff „aromabeladen“ schließt somit einen Geschmacks- und/oder einen Duftstoff gleichermaßen mit ein. The term “aroma load”, as used in the context of the present invention, is to be understood broadly and means that the gas or vapor phase comprises at least one flavor and / or one fragrance. The term “aroma store” thus equally includes a flavor and / or a fragrance.
[0083] Der Begriff„aromabeladen“ umfasst außerdem einen einzelnen Geschmacks oder Duftstoff oder mehrere Geschmacks- oder Duftstoffe oder Kombinationen daraus oder ein Aroma oder einen Duft, der/die/das in dem Lebensmittel, vorzugsweise in der Pflanze, aus dem die Gas- oder Dampfphase generiert wird, enthalten ist. The term “aroma store” also includes a single flavor or fragrance or multiple flavors or fragrances or combinations thereof, or an aroma or fragrance that is found in the food, preferably in the plant, from which the gas or vapor phase is generated.
[0084] Die Kombination eines Geschmacks- und/oder Duftstoffs kann eine beliebige Anzahl, d.h. zwei, drei, vier, fünf oder sogar weitaus mehr Geschmacks- und/oder Duftstoffe umfassen. The combination of a flavor and / or fragrance can comprise any number, i.e. two, three, four, five or even many more flavors and / or fragrances.
[0085] Der Begriff „wenigstens einen Geschmacks- oder Duftstoff" bedeutet im Kontext der vorliegenden Erfindung, dass die Gas- oder Dampfphase entweder einen einzelnen Geschmacks- und/oder Duftstoff oder eine Vielzahl, d.h. zwei, drei, vier, fünf oder sogar weitaus mehr, verschiedener Geschmacks- und/oder Duftstoffkomponenten umfassen kann, je nach Zusammensetzung des Ausgangsmaterials, aus dem die Gas- oder Dampfphase generiert wird. The term "at least one flavor or fragrance" means in the context of the present invention that the gas or vapor phase either a single flavor and / or fragrance or a plurality, ie two, three, four, five or even far more, different tastes and / or Can comprise fragrance components, depending on the composition of the starting material from which the gas or vapor phase is generated.
[0086] Üblicherweise liegen Aroma- oder Duftstoffe in Lebensmitteln oder Pflanzen nicht in binären oder ternären Mischungen vor, sondern als Bestandteil ausgeklügelter komplexer Mischungen, die zwei, drei, vier, fünf, zehn, vorzugsweise aber noch eine weitaus höhere Zahl an Aroma- oder Duftstoffen in zum Teil sehr geringen Mengen enthalten können, um ein besonders rundes Aroma- oder Duftprofil zu ergeben. Usually, aromas or fragrances in foods or plants are not present in binary or ternary mixtures, but as a component of sophisticated, complex mixtures that contain two, three, four, five, ten, but preferably a much higher number of aroma or Can contain fragrances, sometimes in very small quantities, in order to produce a particularly rounded aroma or fragrance profile.
[0087] In Abhängigkeit von den Geschmacks- oder Duftstoffen, die in dem Ausgangsmaterial, aus dem die Gas- oder Dampfphase generiert wird, enthalten sind, umfasst in einer bevorzugten Weiterbildung der vorliegenden Erfindung die Gas- oder Dampfphase daher einen oder eine beliebig große Anzahl Geschmacks oder Duftstoff(e), der/die ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, die gebildet wird von: (1 ) Kohlenwasserstoffen; (2) aliphatischen Alkoholen; (3) aliphatischen Aldehyden und deren Acetalen; (4) aliphatischen Ketonen und deren Oximen; (5) aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen; (6) aliphatischen Nitrilen; (7) Estern von aliphatischen Carbonsäuren; (8) acyclischen Terpenalkoholen; (9) acyclischen Terpenaldehyden und -ketonen; (10) cyclischen Terpenalkoholen; (11 ) cyclischen Terpenaldehyde und -ketonen; (12) cyclischen Alkoholen; (13) cycloaliphatischen Alkoholen; (14) cyclischen und cycloaliphatischen Ethern; (15) cyclischen und makrocyclischen Ketonen; (16) cycloaliphatischen Aldehyden; (17) cycloaliphatischen Ketonen; (18) Estern cyclischer Alkohole; (19) Estern cycloaliphatischer Alkohole; (20) Estern cycloaliphatischer Carbonsäuren; (21 ) Araliphatischen Alkoholen; (22) Estern von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren; (23) araliphatischen Ethern; (24) aromatischen und araliphatischen Aldehyden; (25) aromatischen und araliphatischen Ketonen; (26) aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Estern; (27) Stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen; (28) Phenolen, Phenylethern und Phenylestern; (29) Heterocyclischen Verbindungen; (30) Lactone; sowie deren Gemischen. [0088] Bei den Geschmacks- oder Duftstoffen handelt es sich vorzugsweise um solche, die aufgeführt sind z. B. in„S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Band I und II, Montclair, N. J., 1969, Eigenverlag“, „H. Surburg und J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 6. Ausgabe, Wiley-VCFI, Weinheim, 2016“ oder“John Wright, Flavor Creation, Second Edition, 2011” . Depending on the flavorings or fragrances contained in the starting material from which the gas or vapor phase is generated, in a preferred development of the present invention the gas or vapor phase therefore comprises one or any large number Flavor or fragrance (s) selected from the group formed by: (1) hydrocarbons; (2) aliphatic alcohols; (3) aliphatic aldehydes and their acetals; (4) aliphatic ketones and their oximes; (5) aliphatic sulfur-containing compounds; (6) aliphatic nitriles; (7) esters of aliphatic carboxylic acids; (8) acyclic terpene alcohols; (9) acyclic terpene aldehydes and ketones; (10) cyclic terpene alcohols; (11) cyclic terpene aldehydes and ketones; (12) cyclic alcohols; (13) cycloaliphatic alcohols; (14) cyclic and cycloaliphatic ethers; (15) cyclic and macrocyclic ketones; (16) cycloaliphatic aldehydes; (17) cycloaliphatic ketones; (18) esters of cyclic alcohols; (19) esters of cycloaliphatic alcohols; (20) esters of cycloaliphatic carboxylic acids; (21) araliphatic alcohols; (22) esters of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids; (23) araliphatic ethers; (24) aromatic and araliphatic aldehydes; (25) aromatic and araliphatic ketones; (26) aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters; (27) nitrogen-containing aromatic compounds; (28) phenols, phenyl ethers, and phenyl esters; (29) heterocyclic compounds; (30) lactones; as well as their mixtures. The flavors or fragrances are preferably those that are listed z. B. in “S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Volumes I and II, Montclair, NJ, 1969, self-published "," H. Surburg and J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 6th Edition, Wiley-VCFI, Weinheim, 2016 “or“ John Wright, Flavor Creation, Second Edition, 2011 ”.
[0089] Im Einzelnen seien die folgenden Geschmacks- oder Duftstoffe bzw. Geschmacks- oder Duftstoffzusammensetzungen genannt: The following flavors or fragrances or flavor or fragrance compositions may be mentioned in detail:
[0090] Geschmacks- oder Duftstoffe bzw. Geschmacks- oder Duftstoffzusammensetzungen aus Ambra; Amyris; Angelicasamen; Angelicawurzel; Anis; Baldrian; Basilikum; Baummoos; Bay; Beifuß; Bergamotte; Bienenwachs; Birkenteer; Bittermandel; Bohnenkraut; Buccoblätter; Cabreuva; Cade; Calmus; Campher; Cananga; Cardamomen; Cascarilla; Cassia; Cassie; Castoreum; Cedernblätter; Cedernholz; Cistus; Citronell; Citronen; Copaiva;; Koriander; Costuswurzel; Cumin; Cypressen; Davana; Dillkraut; Dillsamen; Eichenholz; Eichenmoos; Elemi; Estragon; Eucalyptus-citriodora; Eucalyptus; Fenchel; Fichtennadel; Galbanum; Geranium; Grapefruit; Guajakholz; Gurjun; Flelichrysum; Flelichrysum; Ingwer; Iriswurzel; Jasmin; Kalmus; Kamillen;; Karottensamen; Kaskarilla; Kiefernadel; Krauseminz; Kümmel; Labdanum; Labdanum; Lavandin; Lavendel; Lemongras; Liebstock; Limette; Linaloe; Litsea-cubeba; Lorbeerblätter; Macis; Majoran; Mandarine; Massoirinde; Mimosa; Moschuskörner; Muskateller- Salbei; Muskatnuß; Myrrhen; Myrten; Nelkenblätter; Nelkenblüte; Neroli; Olibanum; Opopanax; Orangenblüte; Orange; Origanum; Palmarosa; Patchouli; Perilla; Balsambaum; Petersilienblätter; Petersiliensamen; Petitgrain; Pfefferminz; Pfeffer; Piment; Pine; Poley; Rose; Rosenholz; Rosmarin; Salbei dalmatinisch; Salbei spanisch; Sandelholz; Selleriesamen; Spiklavendel; Sternanis; Styrax; Tagetes; Tannennadel; Tea-tree; Thymian; Tonka; Tuberose; Vanille; Veilchenblätter; Verbena; Vetiver; Wacholderbeer; Weinhefe; Wermut; Wintergrün; Ylang; Ysop; Zibet; Zimtblätter; Zimtrinde, Tee und Kaffee. [0091] Einzel-Geschmacks- oder -Duftstoffe, sind vorzugsweise ausgewählt aus den folgenden Gruppen: Flavors or fragrances or flavor or fragrance compositions from ambergris; Amyris; Angelica seeds; Angelica root; Anise; Valerian; Basil; Tree moss; Bay; Mugwort; Bergamot; Beeswax; Birch tar; Bitter almond; Savory; Bucco leaves; Cabreuva; Cade; Calmus; Camphor; Cananga; Cardamoms; Cascarilla; Cassia; Cassie; Castoreum; Cedar leaves; Cedar wood; Cistus; Citronella; Lemons; Copaiva ;; Coriander; Costus root; Cumin; Cypress; Davana; Dill herb; Dill seeds; Oak wood; Oak moss; Elemi; Tarragon; Eucalyptus citriodora; Eucalyptus; Fennel; Spruce needle; Galbanum; Geranium; Grapefruit; Guaiac wood; Gurjun; Flelichrysum; Flelichrysum; Ginger; Orris root; Jasmine; Sweet flag; Camomiles ;; Carrot seeds; Cascarilla; Pine needle; Spearmint; Caraway seed; Labdanum; Labdanum; Lavandin; Lavender; Lemongrass; Lovage; Lime; Linaloe; Litsea cubeba; Bay leaves; Mace; Marjoram; Tangerine; Massoir bark; Mimosa; Musk grains; Muscat sage; Nutmeg; Myrrh; Myrtles; Clove leaves; Carnation flower; Neroli; Olibanum; Opopanax; Orange blossom; Orange; Origanum; Palmarosa; Patchouli; Perilla; Balsam tree; Parsley leaves; Parsley seeds; Petitgrain; Peppermint; Pepper; Pimento; Pine; Poley; Rose; Rosewood; Rosemary; Sage Dalmatian; Sage spanish; Sandalwood; Celery seeds; Spiclavender; Star anise; Styrax; Tagetes; Pine needle; Tea tree; Thyme; Tonka; Tuberose; Vanilla; Violet leaves; Verbena; Vetiver; Juniper berry; Wine yeast; Wormwood; Wintergreen; Ylang; Hyssop; Civet; Cinnamon leaves; Cinnamon bark, tea and coffee. Individual flavors or fragrances are preferably selected from the following groups:
[0092] Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; a-Pinen; ß-Pinen; a-Terpinen; g- Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan; Hydrocarbons such as 3-carene; a-pinene; ß-pinene; a-terpinene; g-terpinene; p-cymene; Bisabolene; Camphene; Caryophyllene; Cedren; Ferns; Limonene; Longifolene; Myrcene; Ocimen; Valencene; (E, Z) -1, 3,5-undecatriene; Styrene; Diphenylmethane;
[0093] Aliphatische Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6- Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (EJ-2-Hexenol; (E)- und (ZJ-3-Hexenol; 1 -Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7- methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; Aliphatic alcohols such as hexanol; Octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (EJ-2-hexenol; (E) - and (ZJ-3-hexenol; 1-octen-3-ol; mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-decenol; 10 -Undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
[0094] Aliphatische Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methyl- nonanal; (EJ-2-Hexenal; (ZJ-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)- 4-Decenal; 2-Dodecenal;2,6, 10-T rimethyl-9-undecenal; 2,6,10-T rimethyl-5,9-undeca- dienal; Heptanaldiethylacetal; 1 , 1 -Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen;Aliphatic aldehydes and their acetals such as hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-methyloctanal; 2-methyl nonanal; (EJ-2-hexenal; (ZJ-4-heptenal; 2,6-dimethyl-5-heptenal; 10-undecenal; (E) - 4-decenal; 2-dodecenal; 2,6, 10-trimethyl-9 -undecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal; heptanal diethyl acetal; 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene;
Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -(1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen; Citronellyloxyacetaldehyde; 1 - (1-methoxy-propoxy) - (E / Z) -3-hexene;
[0095] Aliphatische Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3- Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2, 4,4,7- Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on; Aliphatic ketones and their oximes such as 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2, 4,4,7-tetramethyl-6-octen-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
[0096] Aliphatische schwefelhaltige Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3- Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexyl- butyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1 -Menthen-8-thiol; Aliphatic sulfur-containing compounds such as 3-methylthio-hexanol; 3-methylthiohexyl acetate; 3-mercaptohexanol; 3-mercaptohexyl acetate; 3-mercaptohexyl butyrate; 3-acetylthiohexyl acetate; 1-menthen-8-thiol;
[0097] Aliphatische Nitrile, wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-säurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril; [0098] Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (ZJ-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2- butenylacetat; (EJ-2-Hexenylacetat; (E)- und (ZJ-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3- Octylacetat; 1 -Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (ZJ-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl- 2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;4-Methyl-2- pentyl-crotonat; Aliphatic nitriles, such as, for example, 2-nonenoic acid nitrile; 2-undecenoic acid nitrile; 2-tridecenoic acid nitrile; 3,12-tridecadienoic acid nitrile; 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-acid nitrile; 3,7-dimethyl-6-octenonitrile; Esters of aliphatic carboxylic acids such as (E) - and (ZJ-3-hexenyl formate; ethyl acetoacetate; isoamyl acetate; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (EJ-2-hexenyl acetate; (E) - and (ZJ-3-hexenyl acetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-ylacetate; ethyl butyrate; butyl butyrate; isoamyl butyrate; hexyl butyrate; (E) - and (ZJ-3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethyl isovalerate; ethyl 2-methylpentanoate; ethyl hexanoate; allyl hexanoate; ethyl heptanoate; allyl heptanoate; ethyl octanoate; ethyl (E, Z) -2,4-decadienoate; methyl 2-octinate; methyl 2-nonynate; allyl 2-isoamyloxyacetate; Methyl 3,7-dimethyl-2,6-octadienoate; 4-methyl-2-pentyl crotonate;
[0099] Acyclische Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl- 7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl- 5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7- Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1 -ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate; Acyclic terpene alcohols such as. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyloctan-2-ol; 2-methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; and their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates;
[0100] Acyclische Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9- undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; Acyclic terpene aldehydes and ketones such. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; Geranylacetone; as well as the dimethyl and diethyl acetals of geranial, neral, 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
[0101 ] Cyclische Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1 -ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate; Cyclic terpene alcohols such as. B. menthol; Isopulegol; alpha-terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalool oxide; Nopoly; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; and their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates;
[0102] Cyclische Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8- Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1 -(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1 -yl)-2-buten- 1 -on; 1 ,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen- 8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-2-butenal; Nootkaton;Cyclic terpene aldehydes and ketones such. B. menthone; Isomenthone; 8-mercaptomenthan-3-one; Carvone; Camphor; Fenchone; alpha-ionon; beta-ionon; alpha-n-methylionone; beta-n-methylionone; alpha-isomethylionone; beta-isomethylionone; alpha-lron; alpha damascone; beta damascone; beta-damascenone; delta damascone; gamma damascone; 1 - (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl) -2-buten-1-one; 1, 3,4,6,7,8a-hexahydro-1, 1, 5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8 (5H) -one; 2-methyl-4- (2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1 -yl) -2-butenal; Nootkatone;
Dihydronootkaton; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon); Dihydronootkatone; 4,6,8-megastigmatrien-3-one; alpha-sinensal; beta-sinensal; acetylated cedarwood oil (methyl cedryl ketone);
[0103] Cyclische Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5- Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9- cyclododecatrien-1 -ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol; Cyclic alcohols such as 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
[0104] Cycloaliphatische Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol;1 - (4-lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)butanol;Cycloaliphatic alcohols such as alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl) butanol;
2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-
3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-pentan-2- ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1 -(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1 - (2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol; 3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1 - (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1 - (2,2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol;
[0105] Cyclische und cycloaliphatische Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; 1 , 1 -Dimethoxycyclododecan; Cyclic and cycloaliphatic ethers such as cineole; Cedryl methyl ether; Cyclododecyl methyl ether; 1,1-dimethoxycyclododecane;
(Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6, 6, 9a- (Ethoxymethoxy) cyclododecane; alpha cedrene epoxide; 3a, 6, 6, 9a-
Tetramethyldodecahydronaphtho[2, 1 -b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a- trimethyldodecahydronaphtho[2, 1 -b]furan; 1 ,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]tri- deca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl)-5-methyl-5-(1 - methylpropyl)-1 ,3-dioxan; Tetramethyldodecahydronaphtho [2, 1 -b] furan; 3a-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho [2, 1 -b] furan; 1,5,9-trimethyl-13-oxabicyclo [10.1.0] trideca-4,8-diene; Rose oxide; 2- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1,3-dioxane;
[0106] Cyclische und makrocyclische Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Cyclic and macrocyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-
Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-cis-2- penten-1 -yl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1 -on; 3-Methyl-4- cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4- (1 -Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5- Cyclohexadecen-1 -on; 6,7-Dihydro-1 , 1 ,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8- Cyclohexadecen-1 -on; 9-Cycloheptadecen-1 -on; Cyclopentadecanon;Pentylcyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4- cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methylcyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-cycloheptadecen-1-one; Cyclopentadecanone;
Cyclohexadecanon; Cyclohexadecanone;
[0107] Cycloaliphatische Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd;Cycloaliphatic aldehydes such as 2,4-dimethyl-3-cyclohexenecarbaldehyde;
2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1 -yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-2-methyl-4- (2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1 -yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -
3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1 -yl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 3-cyclohexenecarbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarbaldehyde;
[0108] Cycloaliphatische Ketone wie z. B. 1 -(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1 -on; 2,2-Dimethyl-1 -(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl)-1 -propanon; 1 -(5,5-Dimethyl-1 -cyclo- hexen-1 -yl)-4-penten-1 -on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphta- lenylmethylketon; Methyl-2,6, 10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl)keton; Cycloaliphatic ketones such as. B. 1 - (3,3-Dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 2,2-dimethyl-1 - (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl) -1-propanone; 1 - (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1 -yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1, 2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl methyl ketone; Methyl 2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienyl ketone; tert-butyl- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone;
[0109] Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat;2-Cyclopentylcyclo- pentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a- tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6- indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7- Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methano- octahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; Esters of cyclic alcohols such as 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentylcyclohexyl acetate; 3,3,5-trimethylcyclohexyl acetate; Decahydro-2-naphthyl acetate; 2-cyclopentylcyclopentyl crotonate; 3-pentyl tetrahydro-2H-pyran-4-ylacetate; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5 or 6-indenyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5 or 6-indenyl propionate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, or 6-indenyl isobutyrate; 4,7-methanooctahydro-5 or 6-indenyl acetate;
[01 10] Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z. B.1 -Cyclohexylethylcrotonat; Esters of cycloaliphatic alcohols such as. B.1 -cyclohexylethyl crotonate;
[01 1 1 ] Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; cis- und trans-Methyldihydrojasmonat; cis- und trans- Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6- dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat; [0112] Araliphatische Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1 -Phenylethylalkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2- Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 , 1 -Dimethyl- 2-phenylethylalkohol; 1 , 1 -Dimethyl-3-phenylpropanol; 1 -Ethyl-1 -methyl-3-phenyl- propanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2- propen-1 -ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1 -(4-lsopropylphenyl)ethanol; [01 11] Esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as. B. allyl 3-cyclohexyl propionate; Allylcyclohexyloxyacetate; cis and trans methyl dihydrojasmonate; cis and trans methyl jasmonate; Methyl 2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexene carboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate; Araliphatic alcohols such as benzyl alcohol; 1-phenylethyl alcohol; 2-phenylethyl alcohol; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1,1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1,1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenyl-propanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl alcohol; 1 - (4-isopropylphenyl) ethanol;
[0113] Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenyl- ethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethyliso- valerianat; 1 -Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha- Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; Esters of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as benzyl acetate; Benzyl propionate; Benzyl isobutyrate; Benzyl isovalerate; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-phenylethyl isobutyrate; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-trichloromethylbenzyl acetate; alpha, alpha-dimethylphenylethyl acetate; alpha, alpha-dimethylphenylethyl butyrate; Cinnamyl acetate; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
[0114] Araliphatische Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether;Araliphatic ethers such as 2-phenylethyl methyl ether; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether;
Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal;Phenylacetaldehyde dimethyl acetal; Phenylacetaldehyde diethyl acetal;
Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl- 4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a, 5, 9b- Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; Hydratropaaldehyde dimethyl acetal; Phenylacetaldehyde glycerol acetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetrahydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5, 9b-tetrahydro-2,4-dimethylindeno [1,2-d] -m-dioxin;
[0115] Aromatische und araliphatische Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butyl- zimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5- phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4- Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxy- benzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendiox- yphenyl)propanal; [01 16] Aromatische und araliphatische Ketone wie z.B. Acetophenon; 4-Methylaceto- phenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2- butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1 -(2-Naphthalenyl)ethanon;2-Aromatic and araliphatic aldehydes such as. B. benzaldehyde; Phenylacetaldehyde; 3-phenylpropanal; Hydratropaaldehyde; 4-methylbenzaldehyde; 4-methylphenylacetaldehyde; 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal; 2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-isobutylphenyl) propanal; 3- (4-tert-butylphenyl) propanal; Cinnamaldehyde; alpha-butyl cinnamaldehyde; alpha-amylcinnamaldehyde; alpha-hexyl cinnamaldehyde; 3-methyl-5-phenylpentanal; 4-methoxybenzaldehyde; 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde; 4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde; 3,4-methylenedioxybenzaldehyde; 3,4-dimethoxybenzaldehyde; 2-methyl-3- (4-methoxyphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-methylenedioxyphenyl) propanal; Aromatic and araliphatic ketones such as acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1 - (2-naphthalenyl) ethanone; 2-
Benzofuranylethanon; (3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1 , 1 ,2, 3,3,6- Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 , 1 -dimethyl-4-indanylmethylketon; 1 - [2,3-dihydro-1 , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1 -methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5‘,6‘,7‘,8‘- Tetrahydro-3‘,5‘,5‘,6‘,8‘,8‘-hexamethyl-2-acetonaphthon; Benzofuranylethanone; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; Benzophenone; 1, 1, 2, 3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethyl ketone; 1 - [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ‘, 6‘, 7 ‘, 8‘-tetrahydro-3‘, 5 ‘, 5‘, 6 ‘, 8‘, 8‘-hexamethyl-2-acetonaphthone;
[01 17] Aromatische und araliphatische Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat; Aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as benzoic acid; Phenylacetic acid; Methyl benzoate; Ethyl benzoate; Hexyl benzoate; Benzyl benzoate; Methylphenyl acetate; Ethyl phenyl acetate; Geranyl phenyl acetate; Phenylethyl phenyl acetate; Methylcinnmat; Ethyl cinnamate; Benzyl cinnamate; Phenylethyl cinnamate; Cinnamyl cinnamate; Allyl phenoxyacetate; Methyl salicylate; Isoamyl salicylate; Hexyl salicylate; Cyclohexyl salicylate; Cis-3-hexenyl salicylate; Benzyl salicylate; Phenylethyl salicylate; Methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl 3-phenyl glycidate; Ethyl 3-methyl-3-phenyl glycidate;
[01 18] Stickstoffhaltige aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon;Nitrogen-containing aromatic compounds such as 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert-butyl acetophenone;
Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5- phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.- butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6- Isopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin; Cinnamonitrile; 3-methyl-5-phenyl-2-pentenoic acid nitrile; 3-methyl-5-phenylpentanoic acid nitrile; Methyl anthranilate; Methyl N-methyl anthranilate; Schiff bases of methyl anthranilate with 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexenecarbaldehyde; 6- isopropylquinoline; 6-isobutylquinoline; 6-sec-butylquinoline; 2- (3-phenylpropyl) pyridine; Indole; Skatole; 2-methoxy-3-isopropylpyrazine; 2-isobutyl-3-methoxypyrazine;
[01 19] Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1 ,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 -propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat; [0120] Heterocyclische Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2- Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on; Phenols, phenyl ethers and phenyl esters such as, for example, estragole; Anethole; Eugenol; Eugenyl methyl ether; Isoeugenol; Isoeugenyl methyl ether; Thymol; Carvacrol; Diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-naphthyl ethyl ether; beta-naphthyl isobutyl ether; 1,4-dimethoxybenzene; Eugenyl acetate; 2-methoxy-4-methylphenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-cresylphenyl acetate; Heterocyclic compounds such as, for example, 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
[0121 ] Lactone wie z.B. 1 ,4-Octanolid; 3-Methyl-1 ,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4- Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1 ,4-Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid; 1 ,5- Dodecanolid;4-Methyl-1 ,4-decanolid; 1 ,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11 - Pentadecen-1 ,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1 ,15-olid; 1 ,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1 , 16-olid; 10-Oxa-1 , 16-hexadecanolid; 11 -Oxa-1 , 16-hexadecanolid; 12-Oxa-1 , 16-hexadecanolid; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-1 , 13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin; Lactones such as 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decen-1,4-olide; 1, 4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1,5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1, 15-pentadecanolide; cis- and trans-11-pentadecen-1, 15-olide; cis- and trans-12-pentadecen-1, 15-olide; 1, 16-hexadecanolide; 9-hexadecen-1, 16-olide; 10-oxa-1, 16-hexadecanolide; 11-oxa-1, 16-hexadecanolide; 12-oxa-1, 16-hexadecanolide; Ethylene 1, 12-dodecanedioate; Ethylene 1,13-tridecanedioate; Coumarin; 2,3-dihydrocoumarin; Octahydrocoumarin;
[0122] sowie beliebige Mischungen aus den vorgenannten Geschmacks- oder Duftstoffen. [0122] and any mixtures of the aforementioned flavorings or fragrances.
[0123] Die Aromabeladung mit dem wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff ist in der Gas- oder Dampfphase üblicherweise sehr gering, d.h. die Geschmacks- und/oder Duftstoffe liegen zwar in einer sensorisch wahrnehmbaren Menge vor, nicht jedoch in relevanten Konzentrationen für die Verwendung zur Aromatisierung oder zur Beduftung. Um die Gas- oder Dampfphase mit wenigstens einem Geschmacks- und/oder Duftstoff verwenden zu können, müssen der wenigstens eine Geschmacks- und/oder Duftstoff aufkonzentriert werden, so dass es zu einer Anreicherung einer sensorisch wirksamen Menge des Geschmacks und/oder Duftstoffs kommt. The aroma load with the at least one flavor and / or fragrance is usually very low in the gas or vapor phase, ie the flavors and / or fragrances are present in a sensorially perceptible amount, but not in relevant concentrations for the Use for flavoring or scenting. In order to be able to use the gas or vapor phase with at least one flavor and / or fragrance, the at least one flavor and / or fragrance must be concentrated so that an enrichment of a sensory effective amount of the taste and / or fragrance occurs.
[0124] Der Begriff "sensorisch wirksame Menge" bedeutet im Kontext der vorliegenden Anmeldung, dass der Geschmacksstoff bzw. das Aroma oder der Duftstoff bzw. der Duft in solch einer ausreichenden Menge vorhanden ist, dass das daraus resultierende Produkt bei Verwendung die sensorischen Eigenschaften des Geschmackstoffs bzw. des Aromas oder des Duftstoffs bzw. des Dufts erkennen lässt. [0125] Die Geschmacks- und/oder Duftstoffe liegen in der Gas- oder Dampfphase üblicherweise in einer Konzentration von 0,001 bis 1.000 ppm vor, bezogen auf das Gesamtvolumen der Gas- oder Dampfphase. The term "sensory effective amount" means in the context of the present application that the flavor or the aroma or the fragrance or the fragrance is present in such a sufficient amount that the resulting product, when used, the sensory properties of the Flavor or the aroma or the fragrance or the fragrance can be recognized. The flavors and / or fragrances are usually present in the gas or vapor phase in a concentration of 0.001 to 1,000 ppm, based on the total volume of the gas or vapor phase.
[0126] In einem nächsten Schritt (1 b) des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten Aspekt und/oder Schritt (2b) des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem zweiten Aspekt wird ein Adsorptionsmaterial (Sorbens) in einer Adsorptionsvorrichtung bereitgestellt. In a next step (1b) of the method according to the invention according to the first aspect and / or step (2b) of the method according to the invention according to the second aspect, an adsorption material (sorbent) is provided in an adsorption device.
[0127] Das Adsorptionsmaterial (Sorbens) wird in eine zur Durchführung der Adsorption geeignete Vorrichtung gegeben. Vorzugsweise ist hierbei die Adsorptionsvorrichtung eine Adsorptionssäule. The adsorption material (sorbent) is placed in a device suitable for carrying out the adsorption. The adsorption device is preferably an adsorption column.
[0128] Eine für die Aufnahme des Adsorptionsmaterials bzw. zur Beladung mit dem Adsorptionsmaterial geeignete Vorrichtung ist üblicherweise eine Säule aus Glas oder Edelstahl, wobei die Säulengröße bzw. das Säulenvolumen (BV) für gewöhnlich 0,1 I bis 500 I, vorzugsweise 20 I oder 300 I, aufweist. Das Verhältnis des Inneren Durchmessers zur Länge bzw. Höhe dieser Säulen beträgt vorzugsweise 0,05 bis 0,5, vorzugsweise 0,1 bis 0,4 oder 0,2 bis 0,3. Eine beispielhafte besonders bevorzugte Säule weist eine Säulengröße bzw. ein Säulenvolumen (BV) von 300 I, einen inneren Durchmesser von 0,51 m und eine Länge bzw. Höhe von 1 ,45 m auf. A device suitable for receiving the adsorption material or for loading it with the adsorption material is usually a column made of glass or stainless steel, the column size or the column volume (BV) usually 0.1 l to 500 l, preferably 20 l or 300 I. The ratio of the inner diameter to the length or height of these columns is preferably 0.05 to 0.5, preferably 0.1 to 0.4 or 0.2 to 0.3. An exemplary particularly preferred column has a column size or a column volume (BV) of 300 l, an inner diameter of 0.51 m and a length or height of 1.45 m.
[0129] Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können prinzipiell alle Adsorptionsmaterialien als stationäre Phase verwendet werden, die üblicherweise bei Adsorptions-/Desorptionsverfahren zum Einsatz gelangen und dafür geeignet sind, die Geschmacks- und/oder Duftstoffe aus der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase zu absorbieren. In the context of the present invention, in principle all adsorption materials can be used as the stationary phase, which are usually used in adsorption / desorption processes and are suitable for absorbing the flavors and / or fragrances from the aroma-laden gas or vapor phase.
[0130] Aufgrund der unterschiedlichen Polarität der Geschmacks- und/oder Duftstoffe, wird das Adsorptionsmaterial in dem erfindungsgemäßen Verfahren so ausgewählt, dass sowohl die polaren, mittelpolaren, als auch unpolaren Geschmacks- und/oder Duftstoffe gleichermaßen an das Adsorptionsmaterial adsorbiert werden und keine der polaren, mittelpolaren oder unpolaren Geschmacks und/oder Duftstoffe diskriminiert wird. Due to the different polarity of the flavors and / or fragrances, the adsorption material in the method according to the invention is selected so that both the polar, medium-polar and non-polar flavors and / or fragrances are equally applied to the adsorbent material are adsorbed and none of the polar, medium polar or non-polar tastes and / or fragrances is discriminated.
[0131 ] Bevorzugte Adsorptionsmaterialien, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß der ersten und/oder zweiten Aspekt zur Wiedergewinnung oder Anreicherung der Geschmacks- und/oder Duftstoffe verwendet werden, sind verschiedenartig vernetzte Polystyrole, bevorzugt Copolymerisate aus Ethylvinylbenzol und Divinylbenzol, Vinylpyrrolidon und Divinylbenzol, Vinylpyridin und Divinylbenzol, Styrol und Divinylbenzol, Copolymerisate aus Acrylsäure, Divinylbenzol und aliphatischem Dien, aber auch andere Polymere, bevorzugt Polyaromate, Polystyrole, Poly(meth)acrylate, Polypropylen, Polyester und Polytetrafluorethylen, etc.. Preferred adsorption materials which are used in the process according to the invention according to the first and / or second aspect for the recovery or enrichment of the flavors and / or fragrances are variously crosslinked polystyrenes, preferably copolymers of ethylvinylbenzene and divinylbenzene, vinylpyrrolidone and divinylbenzene, vinylpyridine and divinylbenzene, styrene and divinylbenzene, copolymers of acrylic acid, divinylbenzene and aliphatic diene, but also other polymers, preferably polyaromatics, polystyrenes, poly (meth) acrylates, polypropylene, polyester and polytetrafluoroethylene, etc ..
[0132] Die Adsorptionsmaterialen können ferner Oberflächenmodifikationen aufweisen. The adsorption materials can also have surface modifications.
[0133] Besonders bevorzugt sind als stationäre Phase Polystyrole, insbesondere nicht-oberflächenmodifizierte, quervernetzt makroporöse Polystyrole, vorzugsweise Lewaplus®, Lewatit®, Lewabrane®, Bayoxide®, vorzugsweise Lewatit®, mehr bevorzugt Lewatit® S oder Lewatit® VPOC, wie beispielsweise Lewatit® S 100 G1 , Lewatit® S 1567, Lewatit® S 1568, Lewatit® S 4528, Lewatit® S 5328, , Lewatit® S 7468, Lewatit® S 7968, Lewatit® S 9167, Lewatit® VPOC 1064, Lewatit® VPOC 1065, Lewatit® VPOC 1074 oder Lewatit® VPOC 1600. Polystyrenes, in particular non-surface-modified, cross-linked macroporous polystyrenes, preferably Lewaplus®, Lewatit®, Lewabrane®, Bayoxide®, preferably Lewatit®, more preferably Lewatit® S or Lewatit® VPOC, such as Lewatit, are particularly preferred as the stationary phase ® S 100 G1, Lewatit® S 1567, Lewatit® S 1568, Lewatit® S 4528, Lewatit® S 5328,, Lewatit® S 7468, Lewatit® S 7968, Lewatit® S 9167, Lewatit® VPOC 1064, Lewatit® VPOC 1065 , Lewatit® VPOC 1074 or Lewatit® VPOC 1600.
[0134] Am meisten bevorzugt wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und zweiten Aspekt als stationäre Phase Lewatit® VPOC 1064 verwendet. Hierbei wurden insbesondere hinsichtlich der Ausbeute gute Ergebnisse erzielt. Most preferably, Lewatit® VPOC 1064 is used as the stationary phase in the process according to the invention according to the first and second aspects. Good results were achieved, particularly with regard to the yield.
[0135] Nach der Beladung und vor dem Adsorptionsschritt (1 c) des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten Aspekt und/oder dem Adsorptionsschritt (2c) des erfindungsgemäßen Verfahre gemäß dem zweiten Aspekt wird das verwendete Adsorptionsmaterial in der Adsorptionsvorrichtung konditioniert. Bei der Konditionierung wird das Adsorptionsmaterial (Sorbens) zunächst mit einem organischen Lösungsmittel gereinigt, wodurch Verunreinigungen am Adsorptionsmaterial und in der Adsorptionsvorrichtung entfernt werden. Dies geschieht durch Spülen des Adsorptionsmaterials (Sorbens) in der Adsorptionsvorrichtung mit der 5- bis 10-fachen Menge des Säulenvolumens (BV) an organischem Lösungsmittel. After loading and before the adsorption step (1c) of the method according to the invention according to the first aspect and / or the adsorption step (2c) of the method according to the invention according to the second aspect, the adsorption material used is conditioned in the adsorption device. During conditioning, the adsorption material (sorbent) is first coated with a organic solvents cleaned, whereby impurities are removed on the adsorption material and in the adsorption device. This is done by rinsing the adsorption material (sorbent) in the adsorption device with 5 to 10 times the amount of the column volume (BV) of organic solvent.
[0136] Vorteilhafterweise ist das Lösungsmittel zur Reinigung des Adsorptionsmaterials (Sorbens) ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Methanol, Ethanol, Aceton, n-Propanol und Isopropanol. The solvent for cleaning the adsorbent material (sorbent) is advantageously selected from the group consisting of methanol, ethanol, acetone, n-propanol and isopropanol.
[0137] Als nächstes wird bei der Konditionierung das Adsorptionsmaterial (Sorbens) in der Adsorptionsvorrichtung mit entionisiertem Wasser gespült. Dies geschieht durch Durchleiten von entionisiertem Wasser durch die Adsorptionsvorrichtung mit der 3- bis 5-fachen Menge des Säulenvolumens. Nach dem Spülen mit entionisiertem Wasser wird das mit Wasser gesättigte Adsorptionsmaterial mit Inertgas, vorzugsweise Stickstoff, getrocknet, um überschüssiges entionisiertes Wasser von dem Adsorptionsmaterial (Sorbens) zu entfernen. Next, in the conditioning, the adsorption material (sorbent) in the adsorption device is rinsed with deionized water. This is done by passing deionized water through the adsorption device with 3 to 5 times the amount of the column volume. After purging with deionized water, the adsorption material saturated with water is dried with inert gas, preferably nitrogen, in order to remove excess deionized water from the adsorption material (sorbent).
[0138] Nach dem Konditionieren weist das Adsorptionsmaterial einen Feuchtigkeitsgehalt von 20 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise einen Feuchtigkeitsgehalt von 25 bis 40 Gew.-% auf. After conditioning, the adsorption material has a moisture content of 20 to 50% by weight, preferably a moisture content of 25 to 40% by weight.
[0139] Für den Adsorptionsschritt (1 c) des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten Aspekt bzw. den Absorptionsschritt (2c) des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem zweiten Aspekt wird die aromabeladene Gas- oder Dampfphase aus der Abluft, die bei einer thermischen Behandlung des Ausgangsmaterials, wie sie oben beschrieben wurde, generiert wird, und wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff umfasst, während oder unmittelbar nach der Generierung direkt der Adsorptionsvorrichtung zugeführt und durch das Adsorptionsmaterial hindurch geleitet. For the adsorption step (1c) of the method according to the invention according to the first aspect or the absorption step (2c) of the method according to the invention according to the second aspect, the aroma-laden gas or vapor phase is extracted from the exhaust air, which in a thermal treatment of the starting material, as described above, is generated, and comprises at least one flavor and / or fragrance, fed directly to the adsorption device during or immediately after generation and passed through the adsorption material.
[0140] Die Temperatur der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase liegt nach dem Verdampfungsvorgang und beim Aufbringen, d.h. beim direkten Zuführen, auf die Adsorptionsvorrichtung, in einem Bereich von bis zu max. 110 °C unter Normaldruck, vorzugsweise in einem Bereich von 70 bis 90 °C. Die oben beschriebenen Adsorbermaterialien sind bis max. 150 °C temperaturstabil. Der Gasstrom kann daher bis zu 110 °C heiß auf das Adsorbermaterial aufgebracht werden, ohne dass Verluste der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase auftreten. The temperature of the aroma-laden gas or vapor phase is after the evaporation process and during application, ie when feeding directly onto the adsorption device, in a range of up to a maximum of 110 ° C. under normal pressure, preferably in a range from 70 to 90 ° C. The adsorber materials described above are temperature-stable up to a maximum of 150 ° C. The gas stream can therefore be applied to the adsorber material at a temperature of up to 110 ° C. without any loss of the aroma-laden gas or vapor phase.
[0141 ] Beim Durchleiten der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase durch das Adsorptionsmaterial, d.h. während der Adsorptionsphase, kondensieren und absorbieren die Geschmacks- und/oder Duftstoffe aus der Gas- oder Dampfphase an dem Adsorptionsmaterial. When the aroma-laden gas or vapor phase is passed through the adsorption material, i.e. during the adsorption phase, the flavor and / or fragrance substances from the gas or vapor phase condense and absorb on the adsorption material.
[0142] Die direkte Aufbringung der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase auf die Adsorptionsvorrichtung in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt hat den Vorteil, dass ein zusätzlicher Kondensationsschritt nicht erforderlich ist. Dies macht eine üblicherweise den Adsorptionssäulen vorgeschaltete Kondensationsapparatur, deren Anschaffung mit hohen Kosten verbunden ist, überflüssig und spart darüber hinaus Energiekosten, die bei einer Kondensation der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase anfallen. The direct application of the aroma-laden gas or vapor phase to the adsorption device in the method according to the invention according to the first and / or second aspect has the advantage that an additional condensation step is not required. This makes a condensation apparatus usually connected upstream of the adsorption columns, the acquisition of which is associated with high costs, superfluous and, moreover, saves energy costs that arise when the aroma-laden gas or vapor phase condenses.
[0143] Durch Kontakt des aromabeladenen Kondensats mit den Oberflächen in dem Kondensator und in den Leitungen entstehen üblicherweise Verluste an wertgebenden Geschmacks- und/oder Duftstoffen, beispielsweise durch Oxidation der Geschmacks- und/oder Duftstoffe, wodurch sonst nicht vorkommende Aromakomponenten entstehen, eine oder mehrere charakteristische Verbindung(en) (impact compounds) verloren gehen oder eine Konzentrationsverschiebung zwischen den einzelnen Aromakomponenten stattfindet, was zu Fehlaromen führen kann. Contact of the aroma-laden condensate with the surfaces in the condenser and in the lines usually results in losses of valuable flavors and / or fragrances, for example due to oxidation of the flavors and / or fragrances, resulting in aroma components otherwise not occurring, one or more several characteristic compound (s) (impact compounds) are lost or there is a shift in concentration between the individual aroma components, which can lead to off-aromas.
[0144] Außerdem können mit der direkten Aufbringung der Gas- oder Dampfphase in die Adsorptionsvorrichtung Geschmacks- und/oder Duftstoffe, insbesondere leicht flüchtige Geschmacks- und/oder Duftstoffe, schneller, d.h. ohne zeitliche Verzögerung, und besser an das Adsorptionsmaterial absorbiert werden, so dass keine Oxidation der Geschmacks- und/oder Duftstoffe stattfinden kann. Damit kann die Gas- oder Dampfphase mit weniger Verlusten oder gar ohne Verluste an den wertgebenden Geschmacks- und/oder Geruchsstoffen, insbesondere ohne Abbau oder Veränderung der Geschmacks- und/oder Geruchsstoffe, und damit unter weitestgehender Beibehaltung ihrer ursprünglichen Zusammensetzung, d.h. ihres ursprünglichen sensorischen Profils, ohne zusätzlichen Energieaufwand rückgewonnen oder angereichert bzw. aufkonzentriert werden. In addition, with the direct application of the gas or vapor phase into the adsorption device, flavors and / or fragrances, in particular volatile flavors and / or fragrances, can be absorbed faster, ie without a time delay, and better on the adsorption material, see above that no oxidation of the flavor and / or fragrance can take place. In this way, the gas or vapor phase can be used with fewer losses or even without losses of the valuable taste and / or odor substances, in particular without degradation or changing the taste and / or odorous substances, and thus while largely maintaining their original composition, ie their original sensory profile, can be recovered or enriched or concentrated without additional expenditure of energy.
[0145] Darüber hinaus macht das erfindungsgemäße Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt eine Lagerung eines Kondensats obsolet, so dass Verluste an Geschmacks- und/oder Duftstoffen, insbesondere leicht flüchtiger Geschmacks und/oder Duftstoffe, die bei der Lagerung der Kondensate, beispielsweise durch Verdampfen, durch Oxidation oder durch Mikroorganismen, auftreten können, vermieden werden. In addition, according to the first and / or second aspect, the method according to the invention makes storage of a condensate obsolete, so that losses of flavors and / or fragrances, in particular volatile flavors and / or fragrances, which occur during storage of the condensates, for example, by evaporation, by oxidation or by microorganisms, can be avoided.
[0146] In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten Aspekt und des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem zweiten Aspekt wird die Strömungsgeschwindigkeit der aromabeladenden Gas- oder Dampfphase während des Adsorptionsvorganges im Bereich von 1 bis 100 BV/min eingestellt. Der Parameter derIn a further preferred embodiment of the method according to the invention according to the first aspect and the method according to the invention according to the second aspect, the flow rate of the aroma-loading gas or vapor phase is set in the range from 1 to 100 BV / min during the adsorption process. The parameter of the
Strömungsgeschwindigkeit ist mitverantwortlich für den Grad der Adsorption und damit für die Ausbildung der lokalen Verteilungskoeffizienten der ein oder mehreren Geschmack- und/oder Duftstoffe zwischen dem Adsorptionsmaterial und der Gas oder Dampfphase. Bevorzugt liegt die Strömungsgeschwindigkeit im Bereich von 1 bis 50 BV/min weiter bevorzugt im Bereich von 5 bis 10 BV/min. The flow rate is jointly responsible for the degree of adsorption and thus for the formation of the local distribution coefficients of the one or more flavorings and / or fragrances between the adsorption material and the gas or vapor phase. The flow rate is preferably in the range from 1 to 50 BV / min, more preferably in the range from 5 to 10 BV / min.
[0147] Der Adsorptionsschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt wird bei einer Temperatur in der Adsorptionsvorrichtung im Bereich von 20 °C bis 150 °C durchgeführt. Vorzugsweise liegt die Temperatur während des Adsorptionsschrittes in der Adsorptionsvorrichtung im Bereich von 30 °C bis 120° C, noch mehr bevorzugt im Bereich von 40 bis 100 °C. Am meisten bevorzugt ist ein Temperaturbereich von 70 °C bis 90 °C. The adsorption step of the method according to the invention according to the first and / or second aspect is carried out at a temperature in the adsorption device in the range from 20 ° C to 150 ° C. Preferably, the temperature during the adsorption step in the adsorption device is in the range from 30 ° C to 120 ° C, more preferably in the range from 40 to 100 ° C. Most preferred is a temperature range of 70 ° C to 90 ° C.
[0148] Der Parameter der Temperatur ist ebenfalls mitverantwortlich für den Grad der Adsorption und damit für die Ausbildung der lokalen Verteilungskoeffizienten der ein oder mehreren Geschmack- und/oder Duftstoffe zwischen dem Adsorptionsmaterial und der Gas- oder Dampfphase. The parameter of the temperature is also responsible for the degree of adsorption and thus for the formation of the local distribution coefficient of a or several flavors and / or fragrances between the adsorption material and the gas or vapor phase.
[0149] In einer alternativen Variante kann bei dem Adsorptionsschritt in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten Aspekt und dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt über die Temperatur eine gezielte Adsorption des einen oder der mehreren Geschmacks- und/oder Duftstoff(e) vorgenommen werden, wobei die Temperatur so ausgewählt wird, dass bestimmte Geschmacks- und/oder Duftstoffe schneller an dem Sorbens adsorbieren, während gleichzeitig andere Geschmacks- und/oder Duftstoffe diskriminiert werden. In an alternative variant, in the adsorption step in the method according to the invention according to the first aspect and the method according to the invention according to the second aspect, a targeted adsorption of the one or more flavor and / or fragrance (s) can be carried out via the temperature, wherein the temperature is selected so that certain flavors and / or fragrances adsorb faster on the sorbent, while other flavors and / or fragrances are discriminated at the same time.
[0150] Vorzugsweise wird in den erfindungsgemäßen Verfahren die Temperatur in der Adsorptionsvorrichtung so gewählt, dass sämtliche in der Gas- oder Dampfphase enthaltenen Geschmacks- oder Duftstoffe an dem Sorbens adsorbiert werden und kein(e) Geschmacks- oder Duftstoff(e) diskriminiert wird/werden. In the method according to the invention, the temperature in the adsorption device is preferably selected so that all of the flavors or fragrances contained in the gas or vapor phase are adsorbed on the sorbent and none of the flavors or fragrances is discriminated / will.
[0151 ] In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung wird der Adsorptionsvorgang sowohl bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten Aspekt als auch dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt bei einem leichten Überdruck bzw. Gegendruck durchgeführt. Der Gegendruck innerhalb der Adsorptionsvorrichtung ist derjenige Druck, der durch den Widerstand des Adsorptionsmaterials entsteht, wenn man die aromabeladene Gas- oder Dampfphase durch die Adsorptionsvorrichtung hindurch leitet oder pumpt. Bevorzugt liegt der Gegendruck innerhalb der Adsorptionsvorrichtung während des Adsorptionsvorgangs im Bereich von 0 bar bis 2,5 bar, besonders bevorzugt von 0 bar bis 1 ,5 bar. Am meisten bevorzugt liegt der Gegendruck im Bereich von 0 bar bis 0,1 bar. In a further preferred embodiment, the adsorption process is carried out both in the method according to the invention according to the first aspect and in the method according to the invention according to the second aspect with a slight excess pressure or counter pressure. The back pressure within the adsorption device is that pressure which is created by the resistance of the adsorption material when the aroma-laden gas or vapor phase is passed or pumped through the adsorption device. The counterpressure within the adsorption device during the adsorption process is preferably in the range from 0 bar to 2.5 bar, particularly preferably from 0 bar to 1.5 bar. Most preferably the back pressure is in the range from 0 bar to 0.1 bar.
[0152] In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten Aspekt und des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem zweiten Aspekt wird die aromabeladene Gas- oder Dampfphase unter Verwendung von Luft oder eines (vorzugsweise komprimierten) Gases in der Adsorptionsvorrichtung transportiert. Bevorzugte Gase sind inerte Gase, insbesondere die Inertgase Argon, Stickstoff, Kohlendioxid oder Mischungen daraus. Durch die Verwendung von Luft oder eines Inertgases wird der Transport der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase durch die Säule beschleunigt, so dass die Geschmacks- und/oder Duftstoffe schneller an das Sorbens adsorbieren. In a further preferred embodiment of the method according to the invention according to the first aspect and of the method according to the invention according to the second aspect, the aroma-laden gas or vapor phase is transported in the adsorption device using air or a (preferably compressed) gas. Preferred gases are inert gases, in particular the inert gases argon, nitrogen, carbon dioxide or mixtures thereof. By using air or an inert gas, the transport of the aroma-laden gas or vapor phase through the column is accelerated, so that the flavorings and / or fragrances adsorb more quickly on the sorbent.
[0153] Die Verwendung von Inertgasen zur Unterstützung des Transportes der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase beim erfindungsgemäßen Verfahren ist besonders vorteilhaft bei oxidationsanfälligen, d.h. leicht oxidierbaren, Geschmacks und/oder Duftstoffen, die mit dem Inertgas vor Oxidation geschützt werden. Oxidationsanfällige Geschmacks- und/oder Duftstoffen können bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ohne Verwendung von Inertgas unerwünschte Noten (Fehlnoten bzw. Off-Flavour) bilden, was zu einer Veränderung des sensorischen Profils führen kann. Besonders oxidationsanfällig sind schwefelhaltige Aromastoffe und bestimmte, dem Fachmann bekannte Substanzklassen wie beispielsweise Aldehyde. The use of inert gases to support the transport of the aroma-laden gas or vapor phase in the process according to the invention is particularly advantageous in the case of flavors and / or fragrances which are susceptible to oxidation, i.e. easily oxidizable, and which are protected from oxidation with the inert gas. Flavors and / or fragrances susceptible to oxidation can form undesired notes (off-notes or off-flavor) when the method according to the invention is carried out without the use of inert gas, which can lead to a change in the sensory profile. Sulfur-containing flavorings and certain classes of substances known to those skilled in the art, such as aldehydes, are particularly susceptible to oxidation.
[0154] In einer weiteren bevorzugten und alternativen Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem ersten Aspekt und des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß dem zweiten Aspekt wird die aromabeladene Gas- oder Dampfphase unter Anlegegen eines Unterdrucks bzw. eines Vakuums am Ende der Adsorptionsvorrichtung transportiert. In a further preferred and alternative embodiment of the method according to the invention according to the first aspect and the method according to the invention according to the second aspect, the aroma-laden gas or vapor phase is transported at the end of the adsorption device with the application of a negative pressure or a vacuum.
[0155] Für die anschließende Desorption bzw. zur Elution der Geschmacks- und/oder Duftstoffe von dem Adsorptionsmaterial wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten Aspekt in einem weiteren Schritt (1 d) und in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt in einem weiteren Schritt (2d) mindestens ein lebensmittelgeeignetes organisches Lösungsmittel oder ein Lösungsmittelgemisch, das mindestens ein lebensmittelgeeignetes Lösungsmittel umfasst, oder in einer alternativen Variante mindestens ein lebensmittelgeeignetes organisches Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet oder ein Stoffgemisch, das mindestens einen lebensmittelgeeigneten organischen Stoff mit Lösungsmitteleigenschaften umfasst, als mobile Phase bzw. Eluent bereitgestellt. [0156] Unter lebensmittelgeeigneten Lösungsmitteln werden solche Lösungsmittel verstanden, die zum Verzehr geeignet sind und gesetzlich bei der Zubereitung von Lebensmittel zugelassen sind. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise in der Richtlinie 2009/32/G des Europäischen Parlaments und des Rates aufgeführt. For the subsequent desorption or elution of the flavors and / or fragrances from the adsorption material, in the method according to the invention according to the first aspect in a further step (1 d) and in the method according to the invention according to the second aspect in a further step Step (2d) at least one food-safe organic solvent or a solvent mixture which comprises at least one food-safe solvent, or in an alternative variant at least one food-safe organic mixture which is suitable as a solvent or a substance mixture which comprises at least one food-safe organic substance with solvent properties, provided as a mobile phase or eluent. Food-safe solvents are understood to mean those solvents which are suitable for consumption and are legally permitted for the preparation of food. Suitable solvents are listed, for example, in Directive 2009/32 / G of the European Parliament and of the Council.
[0157] Bevorzugt wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten Aspekt und in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt die Desortpion der Geschmacks- und/oder Duftstoffe von dem Adsorptionsmaterial das mindestens eine lebensmittelgeeignete organische Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Ethylacetat, Diacetin, Triacetin, flüssiges Kohlendioxid, lebensmittelgeeignete Fluorkohlenwasserstoffe und Pflanzentriglyceride oder deren Mischungen. Noch mehr bevorzugt werden Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, Ethylacetat, Diacetin und Triacetin oder deren Mischungen zur Elution der absorbierten Geschmacks und/oder Duftstoffe von der stationären Phase verwendet. Am meisten bevorzugt kommen Ethanol, n-Propanol oder Isopropanol oder deren Mischungen zum Einsatz. Am allermeisten meisten bevorzugt wird Ethanol als Lösungsmittel zur Elution in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet. In the method according to the invention according to the first aspect and in the method according to the invention according to the second aspect, the desortpion of the flavors and / or fragrances from the adsorption material is preferably the at least one food-safe organic solvent selected from the group consisting of methanol, Ethanol, propanol, isopropanol, ethyl acetate, diacetin, triacetin, liquid carbon dioxide, food grade fluorocarbons and vegetable triglycerides or mixtures thereof. Even more preferably, ethanol, n-propanol, isopropanol, ethyl acetate, diacetin and triacetin or mixtures thereof are used to elute the absorbed flavors and / or fragrances from the stationary phase. Most preferably, ethanol, n-propanol or isopropanol or mixtures thereof are used. Most preferably, ethanol is used as the solvent for elution in the method of the invention.
[0158] Ein Lösungsm ittelgem isch gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst mindestens eines der o.g. organischen Lösungsmittel in Kombination mit einem weiteren aus der Gruppe der zuvor aufgeführten organischen Lösungsmittel. Darüber hinaus umfasst ein Lösungsm ittelgem isch mindestens eines der o.g. Lösungsmittel in Mischung mit Wasser. A solvent mixture according to the present invention comprises at least one of the above-mentioned organic solvents in combination with a further from the group of the organic solvents listed above. In addition, a solvent mixture comprises at least one of the above-mentioned solvents mixed with water.
[0159] Bei dem mindestens einen lebensmittelgeeigneten organischen Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder einem Stoffgemisch, das mindestens einen lebensmittelgeeigneten organischen Stoff mit Lösungsmitteleigenschaften umfasst, handelt es sich vorzugsweise um einen Stoff oder ein Stoffgemisch, der/das Lösungsmitteleigenschaften aufweist und der/das typischer Weise als Zutat von Lebensmitteln Verwendung findet, vorzugsweise Pflanzenöle, ätherische Öle, Zuckersirupe, etc. Solche Pflanzenöle sind ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Sonnenblumen-, Soja-, Raps-, Erdnuss-, Palm-, Weizenkeim-, Maiskeim- Oliven- und Leinöl. The at least one food-safe organic mixture which is suitable as a solvent or a substance mixture which comprises at least one food-safe organic substance with solvent properties is preferably a substance or a substance mixture which has solvent properties and which / which is typically used as an ingredient in food, preferably vegetable oils, essential oils, sugar syrups, etc. Such vegetable oils are selected from the group that consists from sunflower, soy, rapeseed, peanut, palm, wheat germ, corn germ, olive and linseed oil.
[0160] Vorzugsweise werden in den erfindungsgemäßen Verfahren zur Desorption der Geschmacks- oder Duftstoffe von dem Sorbens die o.g. aufgeführten Lösungsmittel pur verwendet. In the method according to the invention for desorbing the flavorings or fragrances from the sorbent, the solvents listed above are preferably used in pure form.
[0161 ] Ethanol, vorzugsweise 96 %iger Ethanol, ist insbesondere deshalb am meisten bevorzugt, da die resultierende mit einem Geschmacks- oder Duftstoff angereicherte Eluat ohne Abdestillation des Lösemittels und damit Temperatureinwirkung verwendet werden kann. Dies verhindert, dass in dem angereicherten Eluat Verluste an Geschmacks- und/oder Duftstoffen durch thermischen Abbau entstehen. Darüber hinaus verhindert Ethanol einen mikrobiellen Verderb der angereicherten Aromaphase, auch bei einer späteren Lagerung der Aromaphase. Es ist aber auch möglich, Ethanol-frei zu desorbieren bzw. zu eluieren, was besonders für Halal-Produkte von Bedeutung sein kann. Ethanol, preferably 96% ethanol, is most preferred in particular because the resulting eluate enriched with a flavor or fragrance can be used without distilling off the solvent and thus exposure to temperature. This prevents loss of flavor and / or fragrance in the enriched eluate due to thermal degradation. In addition, ethanol prevents microbial spoilage of the enriched aroma phase, even if the aroma phase is stored later. However, it is also possible to desorb or elute ethanol-free, which can be of particular importance for halal products.
[0162] Der Begriff „Lösungsmittelgemisch“ im Rahmen der vorliegenden Erfindung umfasst alle denkbaren Kombinationen der zuvor aufgeführten organischen Lösungsmittel miteinander. Darüber hinaus umfasst der Begriff auch die Mischungen mindestens eines der zuvor genannten organischen Lösungsmittels mit mindestens einem weiteren lebensm ittelgeeigneten organischen Lösungsmittel, die in der o.g. Richtlinie 2009/32/EG aufgeführt sind, oder die Mischung mindestens eines der zuvor genannten organischen Lösungsmittels mit Wasser. The term “solvent mixture” in the context of the present invention includes all conceivable combinations of the organic solvents listed above with one another. In addition, the term also includes the mixtures of at least one of the aforementioned organic solvents with at least one other food-safe organic solvent, which are listed in the above-mentioned Directive 2009/32 / EC, or the mixture of at least one of the aforementioned organic solvents with water.
[0163] Wenn zur Desorption ein Lösungsmittelgemisch, das mindestens eines der o.g. organischen Lösungsmittel umfasst, verwendet wird, liegt das Mischungsverhältnis von organischem Lösungsmittel zu einem weiteren organischen Lösungsmittel in einem Bereich von 98 : 2 (v/v) bis 20 : 80 (v/v), vorzugsweise ist das Mischungsverhältnis 95 : 4, noch mehr bevorzugt 90 : 10. Wenn das organische Lösungsmittel in Mischung mit Wasser verwendet wird, liegt das Mischungsverhältnis von organischem Lösungsmittel zu Wasser in einem Bereich von 98 : 2 (v/v) bis 20 : 80 (v/v), vorzugsweise ist das Mischungsverhältnis 95 : 4, noch mehr bevorzugt 90 : 10. If a solvent mixture which comprises at least one of the above-mentioned organic solvents is used for desorption, the mixing ratio of organic solvent to another organic solvent is in a range from 98: 2 (v / v) to 20:80 (v / v), the mixing ratio is preferably 95: 4, even more preferably 90:10. If the organic solvent is used as a mixture with water, the mixing ratio of organic solvent to water is in a range of 98: 2 (v / v) until 20 : 80 (v / v), the mixing ratio is preferably 95: 4, even more preferably 90:10.
[0164] Zur Desorption wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten Aspekt in einem weiteren Schritt (1 e) und in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt in einem weiteren Schritt (2e) der wenigstens eine Geschmacks- und/oder Duftstoff mit dem lebensmittelgeeigneten Lösungsmittel oder dem Lösungsmittelgemisch von der stationären Phase unter Erhalt eines Eluats, das den wenigstens einen desorbierten Geschmacks- oder Duftstoff umfasst, eluiert. For desorption, in the method according to the invention according to the first aspect in a further step (1e) and in the method according to the invention according to the second aspect in a further step (2e) the at least one flavor and / or fragrance is mixed with the food-safe Solvent or the solvent mixture is eluted from the stationary phase to give an eluate which comprises the at least one desorbed flavor or fragrance.
[0165] Bei dem Desorptionsschritt (1 e) in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten Aspekt und dem Desorptionsschritt (2e) in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt werden vorzugsweise keine gezielten Diskriminierungen von Geschmacks- und/oder Duftstoffen vorgenommen. In the desorption step (1e) in the method according to the invention according to the first aspect and the desorption step (2e) in the method according to the invention according to the second aspect, preferably no targeted discriminations of flavors and / or fragrances are carried out.
[0166] Alternativ dazu kann bei dem Desorptionsschritt in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten Aspekt und dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt eine gezielte Diskriminierung des einen oder der mehreren Geschmacks- und/oder Duftstoff(e) durch gezieltes Desorbieren vorgenommen werden, wobei das zur Elution verwendete Lösungsmittel oder die zur Elution verwendeten Lösungsmittel so gewählt werden, dass sie einen unterschiedlichen log Pow*-Wert aufweisen. Darüber hinaus ist eine gezielte Diskriminierung der einen oder mehreren Geschmacks- und/oder Duftstoffe auch über einen Lösungsmittelgradienten während der Elution möglich. Alternatively, in the desorption step in the method according to the invention according to the first aspect and the method according to the invention according to the second aspect, a targeted discrimination of the one or more flavor and / or fragrance (s) can be carried out by targeted desorbing, the solvents used for elution or the solvents used for elution are selected so that they have a different log Pow * value. In addition, a targeted discrimination of the one or more flavorings and / or fragrances is also possible via a solvent gradient during the elution.
[0167] Bei der Desorption kann die Strömungsgeschwindigkeit des gewählten Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches 0,1 bis 20,0 Säulenvolumen/Stunde (BV/h), vorzugsweise 0,2 bis 15,0 BV/h, 0,3 bis 12,0 BV/h, 0,4 bis 11 ,0 BV/h, 0,5 bis 10,0 BV/h, 0,6 bis 9,0 BV/h, 0,7 bis 8,0 BV/h, 0,9 bis 7,0 BV/h, 1 ,0 bis 6,0 BV/h, 1 ,25 bis 5,0 BV/h, 1 ,5 bis 4,0 BV/h, 1 ,75 bis 3,5 BV/h, 2,0 bis 3,0 BV/h, 2,25 bis 2,75 BV/h oder 2,5 BV/h, betragen. Am meisten bevorzugt wird die Elution mit einer Strömungsgeschwindigkeit der mobilen Phase bei 1 ,0 bis 5,0 BV/h durchgeführt. [0168] Die Temperatur des Eluenten beträgt für gewöhnlich 0 °C bis 60 °C, vorzugsweise 10 °C bis 50 °C, noch mehr bevorzugt 20 °C bis 35 °C und am meisten bevorzugt 25 °C bis 30 °C. Der Parameter der Temperatur ist mitverantwortlich für den Grad der Desorption der Aromastoffe. Weiterhin bevorzugt ist ein Temperaturbereich von 10 °C bis 40 °C, besonders bevorzugt ein Temperaturbereich von 15 °C bis 40 ° C. During the desorption, the flow rate of the selected solvent or solvent mixture can be 0.1 to 20.0 column volumes / hour (BV / h), preferably 0.2 to 15.0 BV / h, 0.3 to 12.0 BV / h, 0.4 to 11.0 BV / h, 0.5 to 10.0 BV / h, 0.6 to 9.0 BV / h, 0.7 to 8.0 BV / h, 0.9 up to 7.0 BV / h, 1.0 to 6.0 BV / h, 1.25 to 5.0 BV / h, 1.5 to 4.0 BV / h, 1.75 to 3.5 BV / h, 2.0 to 3.0 BV / h, 2.25 to 2.75 BV / h or 2.5 BV / h. Most preferably, the elution is carried out with a mobile phase flow rate of 1.0 to 5.0 BV / h. The temperature of the eluent is usually 0 ° C to 60 ° C, preferably 10 ° C to 50 ° C, more preferably 20 ° C to 35 ° C, and most preferably 25 ° C to 30 ° C. The parameter of the temperature is partly responsible for the degree of desorption of the aroma substances. A temperature range from 10 ° C. to 40 ° C. is also preferred, particularly preferably a temperature range from 15 ° C. to 40 ° C.
[0169] Der Gegendruck während des Desorptionsvorgangs kann 0,05 bar bis 2,0 bar betragen und beispielsweise mit einem herkömmlichen Manometer bestimmt werden. Der Gegendruck während des Desorptionsvorgangs ist derjenige Druck, der durch den Widerstand des Adsorptionsmaterials entsteht, wenn der Eluent durch die mit Adsorptionsmaterial bepackte Säule gepumpt wird. Bevorzugt liegt der Gegendruck innerhalb der Adsorptionsvorrichtung während des Desorptionsvorgangs im Bereich von 0,1 bar bis 1 ,0 bar, besonders bevorzugt von 0,2 bar bis 0,5 bar. The counter pressure during the desorption process can be 0.05 bar to 2.0 bar and can be determined, for example, with a conventional manometer. The counterpressure during the desorption process is the pressure that is created by the resistance of the adsorption material when the eluent is pumped through the column packed with adsorption material. The counterpressure within the adsorption device during the desorption process is preferably in the range from 0.1 bar to 1.0 bar, particularly preferably from 0.2 bar to 0.5 bar.
[0170] Die Richtungen des Adsorptionsschrittes und des Desorptionsschrittes können in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt gleichgerichtet oder entgegengesetzt sein. The directions of the adsorption step and the desorption step can be in the same direction or opposite in the method according to the invention according to the first and / or second aspect.
[0171 ] Der Adsorptionsschritt und/oder der Desorptionsschritt in dem Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird/werden vorzugsweise wie in der EP 2 075 320 A1 oder EP 2 075 321 A1 , deren diesbezüglich Offenbarung durch Bezugnahme in Gänze in die vorliegende Anmeldung übernommen werden, dargelegt, ausgeführt. The adsorption step and / or the desorption step in the method according to the first and / or second aspect of the present invention is / are preferably as in EP 2 075 320 A1 or EP 2 075 321 A1, which are disclosed in this regard by reference in their entirety are incorporated into the present application, set out, carried out.
[0172] Durch die gezielte Auswahl des Lösungsmittels zur Elution bzw. Desorption des einen Geschmacks- und/oder Duftstoffes lassen sich mit dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt ein Eluat oder ein Aromakonzentrat ohne die Verwendung, d.h. Zusatz von Alkohol, insbesondere von Ethanol, hersteilen. Derartige Produkte können für die Herstellung alkoholfreier Lebensmittel verwendet werden. [0173] Das erfindungsgemäße Verfahren gemäß dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung führt zu einem Eluat, in dem der wenigstens eine Geschmacks- und/oder Duftstoff angereicht ist, d.h. in welchem eine Konzentration des wenigstens einen Aromastoffs gegenüber seiner Konzentration in der Gas- oder Dampfphase erhöht ist. Die Wiedergewinnung oder Anreicherung des wenigstens einen Geschmacks und/oder Duftstoffes aus der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase beträgt 100 bis 1.000.000, vorzugsweise 1.000 bis 100.000, bezogen auf den ursprünglichen Gehalt an Geschmacks- und/oder Duftstoffen im Feed, d. h. der Konzentration der Dampfphase. Through the targeted selection of the solvent for the elution or desorption of one flavor and / or fragrance, the method according to the invention according to the first and / or second aspect allows an eluate or a flavor concentrate without the use, ie addition of alcohol, especially of ethanol. Such products can be used for the production of non-alcoholic foods. The inventive method according to the first aspect of the present invention leads to an eluate in which the at least one flavor and / or fragrance is enriched, ie in which a concentration of the at least one flavor compared to its concentration in the gas or vapor phase is increased. The recovery or enrichment of the at least one taste and / or fragrance from the aroma-laden gas or vapor phase is 100 to 1,000,000, preferably 1,000 to 100,000, based on the original content of flavor and / or fragrance in the feed, ie the concentration of the Vapor phase.
[0174] Das in dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten Aspekt erhaltene Eluat, das den wenigstens einen desorbierten Geschmacks- oder Duftstoff umfasst, kann bei Bedarf und in Abhängigkeit von der weiteren Verwendung ggfls. in einem weiteren Schritt (1f) mit aus dem Stand der Technik bekannten Methoden aufkonzentriert werden, beispielsweise durch partielle Abdestillation des mindestens einen organischen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, mit dem die Elution des wenigstens einen Geschmacks- oder Duftstoffs durchgeführt wurde. Dadurch wird eine mit dem wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff angereicherte Aromaphase erhalten. The eluate obtained in the method according to the invention according to the first aspect, which comprises the at least one desorbed flavor or fragrance, can if necessary and depending on the further use. be concentrated in a further step (1f) using methods known from the prior art, for example by partial distillation of the at least one organic solvent or solvent mixture with which the at least one flavor or fragrance was eluted. As a result, an aroma phase enriched with the at least one flavor and / or fragrance is obtained.
[0175] Bei dem Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt der Erfindung wird das Eluat, das den wenigstens einen desorbierten Geschmacks- oder Duftstoff umfasst, in einem weiteren Schritt (2f) mit aus dem Stand der Technik bekannten Methoden aufkonzentriert durch vollständige Abdestillation des mindestens einen organischen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, mit dem die Elution des wenigstens einen Geschmacks- oder Duftstoffs durchgeführt wurde, so dass ein Aromakonzentrat entsteht. Das Aromakonzentrat enthält den wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff in konzentrierter Form. In the method according to the second aspect of the invention, the eluate which comprises the at least one desorbed flavor or fragrance is concentrated in a further step (2f) using methods known from the prior art by completely distilling off the at least one organic Solvent or solvent mixture with which the elution of the at least one flavor or fragrance was carried out, so that an aroma concentrate is produced. The flavor concentrate contains the at least one flavor and / or fragrance in concentrated form.
[0176] Überraschenderweise wurde im Rahmen der vorliegenden Erfindung gefunden, dass durch die Kombination einer aromabeladenen Gas- oder Dampfphase mit einem Adsorptions-/Desorptionsverfahren, wie vorliegend beschrieben, die genannten Schwierigkeiten aus dem Stand der Technik gelöst und die wertgebenden Geschmacks- und/oder Duftstoffe ohne Verluste wiedergewonnen oder angereichert werden können. Eine zusätzliche Kondensation der Dampfphase ist nicht erforderlich. Damit wird verhindert, dass eine Oxidation von oxidationsanfälligen Geschmacks- und/oder Duftstoffen erfolgt, die üblicherweise mit einer Kondensation einhergeht. Folglich können mit den erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt unerwünschte Noten (Fehlnoten bzw. Off-Flavour), die zu einer Veränderung des sensorischen Profils führen, verhindert werden. Auf diese Weise können mit den erfindungsgemäßen Verfahren gemäß der ersten und zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wertgebenden Geschmacks- und/oder Duftstoffe aus einer aromabeladenen Gas oder Dampfphase unter weitestgehender Beibehaltung ihrer ursprünglichen Zusammensetzung, d.h. ihres ursprünglichen sensorischen Profils, ohne zusätzlichen Energieaufwand rückgewonnen oder angereichert bzw. aufkonzentriert werden. Surprisingly, it has been found in the context of the present invention that the combination of an aroma-laden gas or Vapor phase with an adsorption / desorption process, as described in the present case, the stated difficulties from the prior art can be solved and the valuable flavors and / or fragrances can be recovered or enriched without loss. Additional condensation of the vapor phase is not necessary. This prevents oxidation of flavors and / or fragrances which are susceptible to oxidation and which is usually associated with condensation. Consequently, with the method according to the invention according to the first and / or second aspect, undesired notes (false notes or off-flavor) which lead to a change in the sensory profile can be prevented. In this way, with the method according to the invention according to the first and second aspects of the present invention, valuable flavors and / or fragrances can be recovered or enriched from an aroma-laden gas or vapor phase while largely retaining their original composition, ie their original sensory profile, without additional expenditure of energy be concentrated.
[0177] Wie in den nachfolgenden Ausführungsbeispielen veranschaulicht, führt die Anreicherung von Aroma- und/oder Duftstoffen bei der herkömmlichen adsorptiven Anreicherung aus einer Kondensatphase zu signifikanten Verlusten von Aroma- und/oder Duftstoffen verglichen mit der erfindungsgemäßen Gasphasen-Adsorption. As illustrated in the following exemplary embodiments, the enrichment of aromas and / or fragrances in the conventional adsorptive enrichment from a condensate phase leads to significant losses of aromas and / or fragrances compared with the gas phase adsorption according to the invention.
[0178] Darüber hinaus macht das erfindungsgemäße Verfahren gemäß dem ersten und/oder zweiten Aspekt die Lagerung eines Kondensats obsolet, so dass Verluste an Geschmacks- und/oder Duftstoffen, insbesondere leicht flüchtiger Geschmacks und/oder Duftstoffe, die bei der Lagerung der Kondensate, beispielsweise durch Verdampfen, durch Oxidation oder durch Mikroorganismen, auftreten können, vermieden werden. In addition, according to the first and / or second aspect, the method according to the invention makes the storage of a condensate obsolete, so that losses of flavors and / or fragrances, in particular volatile flavors and / or fragrances, which occur during storage of the condensates, for example, by evaporation, by oxidation or by microorganisms, can be avoided.
[0179] Die vorliegende Erfindung betrifft in einem weiteren Aspekt somit auch ein Eluat, das mit dem wenigstens einen Geschmack- und/oder Duftstoff angereichert ist, welches nach dem zuvor beschriebenen Verfahren gemäß der ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung erhältlich ist, oder ein Aromakonzentrat, welches nach dem zuvor beschriebenen Verfahren gemäß dem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung erhältlich ist. In a further aspect, the present invention thus also relates to an eluate which is enriched with the at least one flavor and / or fragrance which can be obtained by the method described above according to the first aspect of the present invention, or an aroma concentrate, which after the previously described method according to the second aspect of the present invention is obtainable.
[0180] Das erfindungsgemäße Eluat oder das erfindungsgemäße Aromakonzentrat zeichnet sich durch höhere Authentizität im Geschmack und Geruch aus, da bei den Verfahren geruchs- und geschmacksaktive Substanzen erhalten bleiben und nicht verloren gehen oder abgebaut werden. The eluate according to the invention or the aroma concentrate according to the invention is distinguished by greater authenticity in terms of taste and smell, since substances having an effect on smell and taste are retained in the process and are not lost or broken down.
[0181 ] Bei dem erfindungsgemäßen Eluat oder dem erfindungsgemäßen Aromakonzentrat liegt der Faktor der Aufkonzentration bzw. Anreicherung des wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoffes aus der aromabeladenen Gas oder Dampfphase im Bereich von 100 bis 1.000.000, vorzugsweise im Bereich von 10.000 bis 300.000, bezogen auf den ursprünglichen Gehalt an Geschmacks und/oder Duftstoffen im Feed, d. h. der Konzentration in der Dampfphase. Weiter bevorzugt liegt der Faktor der Aufkonzentration des wenigstens einen Geschmacks und/oder Duftstoffes in der angereicherten Aromaphase oder dem Aromakonzentrat im Bereich von 1.000 bis 100.000. In the eluate according to the invention or the aroma concentrate according to the invention, the factor for the concentration or enrichment of the at least one flavor and / or fragrance from the aroma-laden gas or vapor phase is in the range from 100 to 1,000,000, preferably in the range from 10,000 to 300,000 , based on the original content of flavor and / or fragrance in the feed, d. H. the concentration in the vapor phase. More preferably, the factor for the concentration of the at least one taste and / or fragrance in the enriched aroma phase or the aroma concentrate is in the range from 1,000 to 100,000.
[0182] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung des erfindungsgemäßen Eluats, das mit dem wenigstens einen Geschmack- und/oder Duftstoff angereichert ist, oder des erfindungsgemäßen Aromakonzentrates zur Aromatisierung oder zur Rekonstitution des Aromas von Nahrungsmitteln, Genussmitteln, Getränkeprodukten, Flalbfertigprodukten, Mundhygieneprodukten, Kosmetika, pharmazeutischen Produkten oder Tiernahrungsmitteln oder zur Fierstellung von Nahrungsmitteln, Genussmitteln Getränkeprodukten, Flalbfertigprodukten, Mundhygieneprodukten, Kosmetika, pharmazeutischen Produkten oder Tiernahrungsmitteln. Another aspect of the present invention relates to the use of the eluate according to the invention, which is enriched with the at least one flavor and / or fragrance, or the flavor concentrate according to the invention for flavoring or for reconstituting the aroma of foods, luxury foods, beverage products, semi-finished products, Oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal food or for the production of food, luxury goods, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal food.
[0183] Aufgrund der Natur der Geschmacks- und Duftstoffe eignet sich das erfindungsgemäße Eluat oder das erfindungsgemäße Aromakonzentrat als Zusatz zu solchen Nahrungsmitteln, aus denen die Gas- oder Dampfphase generiert wurde, zur Rekonstitution des Aromas oder sie können anderen Lebensmitteln zur Aromatisierung zugesetzt werden. Due to the nature of the flavors and fragrances, the eluate according to the invention or the aroma concentrate according to the invention is suitable as an additive to those foods from which the gas or vapor phase was generated Reconstitution of the aroma or they can be added to other foods for flavoring purposes.
[0184] Weiterhin können das zuvor genannte Eluat oder das Aromakonzentrat einem mit einem anderem Verfahren erzeugten Eluat oder Konzentrat hinzugefügt werden, um ein vollständigeres Geschmacks- oder Duftstoffprofil zu erhalten, welches z.B. an natürliche Profile heranreicht, welches sonst aufgrund der Verarmung an bestimmten sensorischen Komponenten in anderen Verfahren eine geringere sensorische Naturidentität aufweist. Furthermore, the aforementioned eluate or the aroma concentrate can be added to an eluate or concentrate produced by another method in order to obtain a more complete taste or fragrance profile, which, for example, comes close to natural profiles, which would otherwise be due to the depletion of certain sensory components in other processes has a lower sensory nature identity.
[0185] Neben diesen rekonstruierenden Vorteilen führt das vorliegende Verfahren auch zu einer höheren Ausbeute an Geschmacks- und Duftstoffen aus den Ursprungspflanzen bzw. einer stärkeren Anreicherung im Eluat/Konzentrat. In addition to these reconstructive advantages, the present method also leads to a higher yield of flavors and fragrances from the original plants or a greater concentration in the eluate / concentrate.
[0186] Letztendlich betrifft die vorliegende Erfindung Nahrungsmittel, Genussmittel Getränkeprodukte, Halbfertigprodukte, Mundhygieneprodukte, Kosmetika, pharmazeutische Produkte oder Tiernahrungsmitteln, welche das erfindungsgemäße Eluat, das mit dem wenigstens einen Geschmack- und/oder Duftstoff angereichert ist, oder das erfindungsgemäße Aromakonzentrat umfassen. Finally, the present invention relates to foodstuffs, luxury items, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal foods which comprise the eluate according to the invention, which is enriched with the at least one flavor and / or fragrance, or the flavor concentrate according to the invention.
[0187] In einer bevorzugten Ausführungsform umfassen die o.g. aufgeführten Produkte das erfindungsgemäße Eluat, das mit dem wenigstens einen Geschmack- und/oder Duftstoff angereichert ist, oder das erfindungsgemäße Aromakonzentrat in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 1 Gew.- %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. In a preferred embodiment, the products listed above comprise the eluate according to the invention, which is enriched with the at least one flavor and / or fragrance, or the flavor concentrate according to the invention in an amount of 0.001 to 5% by weight, preferably in the range of 0.1 to 1% by weight, based on the total weight of the preparation.
[0188] Experimenteller Teil Experimental part
[0189] Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die nachstehenden Beispiele näher beschrieben. Jedoch dienen diese Beispiele lediglich zur Veranschaulichung der Erfindung und können nicht als einschränkend in Bezug auf den Schutzbereich der Erfindung ausgelegt werden. The present invention will be further described with reference to the following examples. However, these examples are only used to illustrate the invention and should not be construed as limiting the scope of the invention.
[0190] Ausführungsbeispiel 1 Embodiment 1
[0191 ] Zusammensetzung eines Eluats, das aus einer aromabeladenen Gas- oder Dampfphase aus der Trocknung von frischen Minzblättern gewonnen wurde Composition of an eluate obtained from an aroma-laden gas or vapor phase from the drying of fresh mint leaves
[0192] Das Eluat wurde wie folgt hergestellt: The eluate was prepared as follows:
[0193] Adsorption: Adsorption:
Produkt: Gartenminze Product: garden mint
Einsatz: 27,59 g Insert: 27.59 g
Apparatur: 2 Liter Glasautoklav Apparatus: 2 liter glass autoclave
Manteltemperatur: 95 °C Jacket temperature: 95 ° C
Gas Kopftemperatur: 80 °C Gas head temperature: 80 ° C
Gasfluss: 100 ml/min Gas flow: 100 ml / min
Probenahme Zeit: 4 Stunden Sampling time: 4 hours
Adsorptionssäule: 250 mm * 25 mm Glassäule Adsorption column: 250mm * 25mm glass column
Adsorptionsmaterial: 60 g Lewatit VOPC 1064 Adsorption material: 60 g Lewatit VOPC 1064
[0194] Die frische Gartenminze wurde in den Autoklaven vorgelegt und dieser verschlossen. Anschließend wurde der Doppelmantel auf 95 °C aufgeheizt. Nach Erreichen der Manteltemperatur wurde vom unteren Ende des Autoklaven Stickstoff (100 ml/min) in den Autoklaven eingeleitet. Am oberen Ende des Autoklaven wurde der aromabeladene Gas- oder Dampfstrom mit den Geschmacks- oder Duftkomponenten (80 °C) direkt auf die Adsorptionssäule und dasThe fresh garden mint was placed in the autoclave and this closed. The double jacket was then heated to 95.degree. After the jacket temperature had been reached, nitrogen (100 ml / min) was passed into the autoclave from the lower end of the autoclave. At the upper end of the autoclave, the aroma-laden gas or steam flow with the flavor or fragrance components (80 ° C) was directly applied to the adsorption column and the
Adsorptionsmaterial geleitet. Die Adsorption wurde nach 4 Stunden beendet. [0195] Desorption: Adsorption material passed. The adsorption was stopped after 4 hours. Desorption:
Apparatur: Knauer HPLC Pumpe; Stickstoffleitung mit DruckreglerApparatus: Knauer HPLC pump; Nitrogen line with pressure regulator
Eluent: Ethanol Eluent: ethanol
Fluss: 5 ml/min Flow: 5 ml / min
Temperatur: Raumtemperatur Temperature: room temperature
Vorfraktion: 20 ml (verworfen) Pre-fraction: 20 ml (discarded)
Hauptfraktion 100 ml (82,0 g) Main fraction 100 ml (82.0 g)
[0196] Die Adsorptionssäule wurde vor der Elution 3 min lang mit Ethanol bei 0, 1 bar mit Stickstoff in Adsorptionsrichtung trocken geblasen. Anschließend wurde in entgegengesetzter Richtung mit Ethanol eluiert. Nach Abnahme einer Vorfraktion wurde die Hauptfraktion eluiert. Die Hauptfraktion des Eluats hatte die in Tabelle 1 angegebene Zusammensetzung. Before the elution, the adsorption column was blown dry for 3 min with ethanol at 0.1 bar with nitrogen in the direction of adsorption. It was then eluted with ethanol in the opposite direction. After taking off a preliminary fraction, the main fraction was eluted. The main fraction of the eluate had the composition given in Table 1.
[0197] Tabelle 1 : Table 1:
[0198] Ausführungsbeispiel 2 Embodiment 2
[0199] Zusammensetzung eines Eluats, das aus einer aromabeladenen Gas- oder Dampfphase aus der Trocknung von Schwarztee gewonnen wurde Composition of an eluate that was obtained from an aroma-laden gas or vapor phase from the drying of black tea
[0200] Das Eluat wurde wie folgt hergestellt: The eluate was prepared as follows:
[0201 ] Adsorption: [0201] Adsorption:
Produkt: Schwarzer Tee aus Kenia ( Camellia sinensis (L.) Kuntze) und 377,6 g Wasser Product: Black tea from Kenya (Camellia sinensis (L.) Kuntze) and 377.6 g of water
Einsatzmenge Tee: 151 ,0 g Amount of tea used: 151.0 g
Apparatur: 2 Liter Glasautoklav Apparatus: 2 liter glass autoclave
Manteltemperatur: 95 °C Jacket temperature: 95 ° C
Gas Kopftemperatur: 80 °C Gas head temperature: 80 ° C
Gasfluss: 100 ml/min Gas flow: 100 ml / min
Probenahme Zeit: 5 Stunden Sampling time: 5 hours
Adsorptionssäule: 250 mm * 25 mm Glassäule Adsorptionsmaterial: 60 g Lewatit VOPC 1064 Adsorption column: 250mm * 25mm glass column Adsorption material: 60 g Lewatit VOPC 1064
[0202] Der gequollene Schwarztee wurde in den Autoklaven vorgelegt und dieser verschlossen. Anschließend wurde der Doppelmantel auf 95 °C aufgeheizt. Nach Erreichen der Manteltemperatur wurde vom unteren Ende des Autoklaven Stickstoff (100 ml/min) in den Autoklaven eingeleitet. Am oberen Ende des Autoklaven wurde der aromabeladene Gas- oder Dampfstrom mit den Geschmacks- oder Duftkomponenten (80 °C) direkt auf die Adsorptionssäule und dasThe swollen black tea was placed in the autoclave and this was closed. The double jacket was then heated to 95.degree. After the jacket temperature had been reached, nitrogen (100 ml / min) was passed into the autoclave from the lower end of the autoclave. At the upper end of the autoclave, the aroma-laden gas or steam flow with the flavor or fragrance components (80 ° C) was directly applied to the adsorption column and the
Adsorptionsmaterial geleitet. Die Adsorption wurde nach 5 Stunden beendet. Adsorption material passed. The adsorption was stopped after 5 hours.
[0203] Desorption: [0203] Desorption:
Apparatur: Knauer HPLC Pumpe Apparatus: Knauer HPLC pump
Stickstoffleitung mit Druckregler Nitrogen line with pressure regulator
Eluent: Ethanol Eluent: ethanol
Fluss: 5 ml/min Flow: 5 ml / min
Temperatur: Raumtemperatur Temperature: room temperature
Vorfraktion: 20 ml (verworfen) Pre-fraction: 20 ml (discarded)
Hauptfraktion 50 ml (41 ,76 g) Main fraction 50 ml (41, 76 g)
[0204] Die Adsorptionssäule wurde vor der Elution mit Ethanol 3 min lang bei 0, 1 bar mit Stickstoff in Adsorptionsrichtung trocken geblasen. Anschließend wurde in entgegengesetzter Richtung mit Ethanol eluiert. Nach Abnahme einer Vorfraktion wurde die Hauptfraktion eluiert. Die Hauptfraktion des Eluats hatte die in Tabelle 2 angegebene Zusammensetzung. The adsorption column was blown dry with nitrogen in the direction of adsorption for 3 minutes at 0.1 bar before elution with ethanol. It was then eluted with ethanol in the opposite direction. After taking off a preliminary fraction, the main fraction was eluted. The main fraction of the eluate had the composition shown in Table 2.
[0205] Tabelle 2: [0205] Table 2:
[0206]Ausführungsbeispiel 3 Embodiment 3
[0207] Zusammensetzung eines Eluats, das aus einer aromabeladenen Gas- oder Dampfphase bzw. aus einer aromabeladenen Kondensatphase gewonnen wurde Composition of an eluate which was obtained from an aroma-laden gas or vapor phase or from an aroma-laden condensate phase
[0208] Das Eluat wurde bei der Direktadsorption aus der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase wie folgt hergestellt: In direct adsorption, the eluate was produced from the aroma-laden gas or vapor phase as follows:
[0209] Adsorption: [0209] Adsorption:
Produkt: Thymian, Vulgaris DE-NI-220965 Product: Thyme, Vulgaris DE-NI-220965
Einsatzmenge: 100,0 g Amount used: 100.0 g
Apparatur: 2 Liter Stahlsäule mit externer Heizung Apparatus: 2 liter steel column with external heating
Manteltemperatur: 110 °C Jacket temperature: 110 ° C
Gas Kopftemperatur: 84 - 89 °C Gas head temperature: 84 - 89 ° C
Gasfluss: 1000 ml/min Gas flow: 1000 ml / min
Probenahme Zeit: 150 min Sampling time: 150 min
Adsorptionssäule: 250 mm * 25 mm Glassäule Adsorption column: 250mm * 25mm glass column
Adsorptionsmaterial: 60 g Lewatit VOPC 1064 [0210] Es wurden 100g frischer Thymian mittels heißem Stickstoff-Dampf mit ca. 89 g/m3 absoluter Luftfeuchte getrocknet. Der Gasstrom wurde direkt adsorbiert. Adsorption material: 60 g Lewatit VOPC 1064 100 g of fresh thyme were dried using hot nitrogen vapor with about 89 g / m 3 of absolute humidity. The gas stream was adsorbed directly.
[0211 ] Desorption: [0211] Desorption:
Apparatur: Knauer HPLC Pumpe Apparatus: Knauer HPLC pump
Stickstoffleitung mit Druckregler Nitrogen line with pressure regulator
Eluent: Ethanol Eluent: ethanol
Fluss: 5 ml/min Flow: 5 ml / min
Temperatur: Raumtemperatur Temperature: room temperature
Vorfraktion: 20 ml (verworfen) Pre-fraction: 20 ml (discarded)
Hauptfraktion 100 ml (81 ,2 g) Main fraction 100 ml (81.2 g)
[0212] Die Adsorptionssäule wurde vor der Elution mit Ethanol 5min lang bei 2,0 bar mit Stickstoff in Adsorptionsrichtung trocken geblasen. Anschließend wurde in entgegengesetzter Richtung mit Ethanol eluiert. Nach Abnahme einer Vorfraktion wurde die Hauptfraktion eluiert. Die Hauptfraktion des Eluats hatte die in Tabelle 3 angegebene Zusammensetzung. The adsorption column was blown dry with nitrogen in the direction of adsorption for 5 minutes at 2.0 bar before the elution with ethanol. It was then eluted with ethanol in the opposite direction. After taking off a preliminary fraction, the main fraction was eluted. The main fraction of the eluate had the composition shown in Table 3.
[0213] Das Eluat wurde bei der Direktadsorption aus der aromabeladenen Kondensatphase wie folgt hergestellt: In direct adsorption, the eluate was prepared from the aroma-laden condensate phase as follows:
[0214] Adsorption: Adsorption:
Produkt: Thymian, Vulgaris DE-NI-220965 Product: Thyme, Vulgaris DE-NI-220965
Einsatzmenge: 100,0 g Amount used: 100.0 g
Apparatur: 2 Liter Stahlsäule mit externer Heizung Apparatus: 2 liter steel column with external heating
Manteltemperatur: 110 °C Jacket temperature: 110 ° C
Gas Kopftemperatur: 84 - 89 °C Gas head temperature: 84 - 89 ° C
Gasfluss: 1000 ml/min Gas flow: 1000 ml / min
Probenahme Zeit: 150 min Sampling time: 150 min
Kondensat: 93 ml Condensate: 93 ml
Adsorptionssäule: 250 mm * 25 mm Glassäule Adsorption column: 250mm * 25mm glass column
Adsorptionsmaterial: 60 g Lewatit VOPC 1064 Adsorption material: 60 g Lewatit VOPC 1064
Einsatz: 93ml Kondensat + 100ml Reinstwasser Kondensat/ Use: 93ml condensate + 100ml ultrapure water Condensate/
Reinstwasser Fluss: 10ml/min Ultrapure water flow: 10ml / min
[0215] Es wurden 100g frischer Thymian mittels heißem Stickstoff-Dampf mit ca. 89 g/m3 absoluter Luftfeuchte getrocknet. Der Gasstrom wurde erst kondensiert und dann das Kondensat über den Adsorber gegeben. 100 g of fresh thyme were dried using hot nitrogen vapor with about 89 g / m 3 of absolute humidity. The gas stream was first condensed and then the condensate was passed through the adsorber.
[0216] Desorption: [0216] Desorption:
Apparatur: Knauer HPLC Pumpe Apparatus: Knauer HPLC pump
Stickstoffleitung mit Druckregler Nitrogen line with pressure regulator
Eluent: Ethanol Eluent: ethanol
Fluss: 5 ml/min Flow: 5 ml / min
Temperatur: Raumtemperatur Temperature: room temperature
Vorfraktion: 20 ml (verworfen) Pre-fraction: 20 ml (discarded)
Hauptfraktion 100 ml (80,84 g) Main fraction 100 ml (80.84 g)
[0217] Die Adsorptionssäule wurde vor der Elution mit Ethanol 5min lang bei 2,0 bar mit Stickstoff in Adsorptionsrichtung trocken geblasen. Anschließend wurde in entgegengesetzter Richtung mit Ethanol eluiert. Nach Abnahme einer Vorfraktion wurde die Hauptfraktion eluiert. Die Hauptfraktion des Eluats hatte die in Tabelle 3 angegebene Zusammensetzung. The adsorption column was blown dry with nitrogen in the direction of adsorption for 5 minutes at 2.0 bar before the elution with ethanol. It was then eluted with ethanol in the opposite direction. After taking off a preliminary fraction, the main fraction was eluted. The main fraction of the eluate had the composition shown in Table 3.
[0218] Tabelle 3: [0218] Table 3:
[0219] Die Zusammensetzung der jeweiligen Eluate sind in den Figuren 1 und 2 gezeigt. In den Figuren wird der Punkt als Dezimaltrennzeichen verwendet. The composition of the respective eluates are shown in FIGS. 1 and 2. In the figures, the point is used as a decimal separator.
[0220] Bei dem Umweg über das Kondensat wurden signifikante Verluste einiger Aromaverbindungen festgestellt. During the detour via the condensate, significant losses of some flavor compounds were found.
[0221]Ausführungsbeispiel 4: [0221] Embodiment 4:
[0222]Vergleich der unterschiedlichen absoluten Wassergehalte in der Luft bei der Trocknung auf Ausbeute und Trocknungszeit Comparison of the different absolute water contents in the air during drying for yield and drying time
[0223] Das Eluat wurde wie folgt hergestellt: The eluate was prepared as follows:
[0224] Adsorption: Adsorption:
Produkt: Thymian, Vulgaris DE-NI-220965 Product: Thyme, Vulgaris DE-NI-220965
Einsatzmenge: 100,0 g Amount used: 100.0 g
Apparatur: 2 Liter Stahlsäule mit externer Heizung Apparatus: 2 liter steel column with external heating
Manteltemperatur: 110 °C Jacket temperature: 110 ° C
Gas Kopftemperatur: 85 - 90 °C Gas head temperature: 85 - 90 ° C
Gasfluss: 1000 ml/min Gas flow: 1000 ml / min
Probenahme Zeit: 120 - 150 min Sampling time: 120 - 150 min
Adsorptionssäule: 250 mm * 25 mm Glassäule Adsorption column: 250mm * 25mm glass column
Adsorptionsmaterial: 60 g Lewatit VOPC 1064 Adsorption material: 60 g Lewatit VOPC 1064
Apparatur: Knauer HPLC Pumpe Apparatus: Knauer HPLC pump
Stickstoffleitung mit Druckregler Nitrogen line with pressure regulator
[0225] Es wurden je 100 g frischer Thymian mittels heißem Stickstoff-Dampf mit 6 verschiedenen Wassergehalten von ca. 0, 44, 89, 178, 266 und 444 g/m3 absoluter Luftfeuchte getrocknet. Der Gasstrom wurde direkt auf einer 100ml Säule adsorbiert. 100 g of fresh thyme each were dried by means of hot nitrogen vapor with 6 different water contents of about 0, 44, 89, 178, 266 and 444 g / m 3 of absolute humidity. The gas stream was adsorbed directly onto a 100 ml column.
[0226] Desorption: [0226] Desorption:
Eluent: Ethanol Eluent: ethanol
Fluss: 5 ml/min Flow: 5 ml / min
Temperatur: Raumtemperatur Temperature: room temperature
Vorfraktion: je 20 ml (verworfen) Pre-fraction: 20 ml each (discarded)
Hauptfraktion je 100 ml [0227] Die Adsorptionssäule wurde vor der Elution mit Ethanol 5 min lang bei 2,0 bar mit Stickstoff in Adsorptionsrichtung trocken geblasen. Anschließend wurde in entgegengesetzter Richtung mit Ethanol eluiert. Nach Abnahme einer Vorfraktion wurde die Hauptfraktion eluiert. Die Hauptfraktionen der Eluate hatten die in Tabelle 4 angegebenen Zusammensetzungen. Main fraction per 100 ml The adsorption column was blown dry with nitrogen in the direction of adsorption for 5 minutes at 2.0 bar before elution with ethanol. It was then eluted with ethanol in the opposite direction. After taking off a preliminary fraction, the main fraction was eluted. The main fractions of the eluates had the compositions given in Table 4.
[0228]Wie aus Tabelle 4 ersichtlich ist, hat der Feuchtigkeitsgehalt der Luft, mit der getrocknet wurde, keinen signifikanten Einfluss weder auf die Ausbeute noch auf die Trocknungszeit. Die absorptive Anreicherung aus der Gasphase ist daher unabhängig vom Feuchtigkeitsgehalt des bei der Trocknung verwendeten Gases. Die Ergebnisse sind in den Figuren 3 und 4 veranschaulicht. Figur 3 zeigt die Menge an Kondensat nach Gasabsorption bei 110 °C, das aus der Gasphase nach Kondensation an der Säule aus der Säule ausgetrieben wird. Figur 4 zeigt den Gehalt an Inhaltsstoffen bei unterschiedlichen Feuchtigkeitsgehalten der Luft. As can be seen from Table 4, the moisture content of the air used for drying has no significant influence either on the yield or on the drying time. The absorptive enrichment from the gas phase is therefore independent of the moisture content of the gas used during drying. The results are illustrated in FIGS. 3 and 4. FIG. 3 shows the amount of condensate after gas absorption at 110 ° C., which is driven out of the column from the gas phase after condensation on the column. FIG. 4 shows the content of ingredients at different moisture contents in the air.
[0229] Tabelle 4: [0229] Table 4:

Claims

Patentansprüche Claims
1. Verfahren zur Wiedergewinnung oder Anreicherung von einem oder mehreren1. Process for the recovery or enrichment of one or more
Geschmacks- und/oder Duftstoff(en), bestehend aus oder umfassend die folgenden Schritte in dieser Reihenfolge: Flavor and / or fragrance (s), consisting of or comprising the following steps in this order:
(l a) Thermische Behandlung, insbesondere Trocknung, Aufkonzentrierung, Rösten, Kochen oder Braten eines pflanzlichen oder tierischen Lebensmittels als Hauptprodukt unter Erhalt einer aromabeladenen Gas oder Dampfphase als Nebenprodukt, umfassend wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff; (l a) Thermal treatment, in particular drying, concentrating, roasting, boiling or frying a vegetable or animal food as the main product while obtaining an aroma-laden gas or vapor phase as a by-product, comprising at least one flavor and / or fragrance;
(l b) Bereitstellen und Konditionieren eines Adsorptionsmaterials in einer Adsorptionsvorrichtung; (l b) providing and conditioning an adsorption material in an adsorption device;
(l c) Durchleiten der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase aus Schritt (1 a) durch die Adsorptionsvorrichtung mit dem Adsorptionsmaterial aus Schritt (1 b), so dass der wenigstens eine Geschmacks- und/oder Duftstoff an das Adsorptionsmaterial adsorbiert wird; (l c) passing the aroma-laden gas or vapor phase from step (1 a) through the adsorption device with the adsorption material from step (1 b), so that the at least one flavor and / or fragrance is adsorbed on the adsorption material;
(l d) Bereitstellen von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch, das mindestens ein lebensmittelgeeignetes organisches Lösungsmittel umfasst, oder von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder einem Stoffgemisch, das mindestens einen lebensmittelgeeigneten organischen Stoff mit Lösungsm itteleigenschaften umfasst; (ld) Providing at least one food-safe organic solvent or a solvent mixture which comprises at least one food-safe organic solvent, or at least one food-safe organic mixture which is suitable as a solvent, or a substance mixture which comprises at least one food-safe organic substance with solvent properties ;
(l e) Elution des wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoffs von dem Adsorptionsmaterial aus Schritt (1 c) mit dem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch oder dem Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder dem Stoffgemisch mit Lösungsmitteleigenschaften aus Schritt (1 d) unter Erhalt eines mit dem wenigstens einen Gechmacks- und/oder Duftstoff angereichten Eluats; und optional (le) Elution of the at least one flavor and / or fragrance from the adsorption material from step (1 c) with the solvent or solvent mixture or the mixture which is suitable as a solvent or the mixture of substances with solvent properties from step (1 d) with retention an eluate enriched with the at least one flavor and / or fragrance; and optional
(lf) Aufkonzentrieren des aus Schritt (1e) erhaltenen Eluats unter Erhalt einer Aromaphase. (lf) Concentration of the eluate obtained from step (1e) while obtaining an aroma phase.
2. Verfahren zur Herstellung eines Aromakonzentrates, bestehend aus oder umfassend die folgenden Schritte in dieser Reihenfolge: 2. A process for the production of a flavor concentrate, consisting of or comprising the following steps in this order:
(2a) Thermische Behandlung, insbesondere Trocknung, Aufkonzentrierung, Rösten, Kochen oder Braten eines pflanzlichen oder tierischen Lebensmittels als Hauptprodukt unter Erhalt einer aromabeladenen Gas oder Dampfphase als Nebenprodukt, umfassend wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff; (2a) Thermal treatment, in particular drying, concentrating, roasting, boiling or frying a vegetable or animal food as the main product while obtaining an aroma-laden gas or vapor phase as a by-product, comprising at least one flavor and / or fragrance;
(2b) Bereitstellen und Konditionieren eines Adsorptionsmaterials in einer Adsorptionsvorrichtung; (2b) providing and conditioning an adsorption material in an adsorption device;
(2c) Durchleiten der aromabeladenen Gas- oder Dampfphase aus Schritt (2a) durch die Adsorptionsvorrichtung mit Adsorptionsmaterial aus Schritt (2b), so dass der wenigstens eine Geschmacks- und/oder Duftstoff an das Adsorptionsmaterial adsorbiert wird; (2c) passing the aroma-laden gas or vapor phase from step (2a) through the adsorption device with adsorption material from step (2b), so that the at least one flavor and / or fragrance is adsorbed on the adsorption material;
(2d) Bereitstellen von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch, das mindestens ein lebensmittelgeeignetes organisches Lösungsmittel umfasst, oder von mindestens einem lebensmittelgeeigneten organischen Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder einem Stoffgemisch, das mindestens einen lebensmittelgeeigneten organischen Stoff mit Lösungsm itteleigenschaften umfasst; (2d) Provision of at least one food-safe organic solvent or a solvent mixture that includes at least one food-safe organic solvent, or of at least one food-safe organic mixture that is suitable as a solvent, or a substance mixture that includes at least one food-safe organic substance with solvent properties ;
(2e) Elution des wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoffs von dem Adsorptionsmaterial aus Schritt (2c) mit dem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch oder dem Gemisch, welches sich als Lösungsmittel eignet, oder dem Stoffgemisch mit Lösungsmitteleigenschaften aus Schritt (2d) unter Erhalt eines Eluats; und (2e) Elution of the at least one flavor and / or fragrance from the adsorption material from step (2c) with the solvent or solvent mixture or the mixture which is suitable as a solvent or the mixture of substances with solvent properties from step (2d) to obtain an eluate ; and
(2f) Aufkonzentrieren des aus Schritt (2e) erhaltenen Eluats unter Erhalt eines Aromakonzentrats. (2f) Concentration of the eluate obtained from step (2e) to obtain an aroma concentrate.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, bei dem das Adsorptionsmaterial ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus vernetzten Polystyrolen, insbesondere Copolymerisaten aus Ethylvinylbenzol und Divinylbenzol, Vinylpyrrolidon und Divinylbenzol, Vinylpyridin und Divinylbenzol, Styrol und Divinylbenzol; Copolymerisaten aus Acrylsäure, Divinylbenzol und aliphatischem Dien; und Polymeren, insbesondere Polyaromaten, Polystyrolen, Poly(meth)acrylaten, Polypropylenen, Polyestern und Polytetrafluorethylen, insbesondere Lewatit®. 3. The method according to claim 1 or claim 2, in which the adsorption material is selected from the group consisting of crosslinked polystyrenes, in particular copolymers of ethylvinylbenzene and divinylbenzene, Vinyl pyrrolidone and divinylbenzene, vinyl pyridine and divinylbenzene, styrene and divinylbenzene; Copolymers of acrylic acid, divinylbenzene and aliphatic diene; and polymers, especially polyaromatics, polystyrenes, poly (meth) acrylates, polypropylenes, polyesters and polytetrafluoroethylene, especially Lewatit®.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem das Konditionieren des Adbsorptionsmaterials in Schritt (1 b) oder (2b) aus den folgenden Schritten besteht oder die folgenden Schritte umfasst: 4. The method according to any one of claims 1 to 3, in which the conditioning of the adsorbent material in step (1b) or (2b) consists of the following steps or comprises the following steps:
- Reinigen des Adsorptionsmaterials mit einem organischen Lösungsmittel; Cleaning the adsorbent material with an organic solvent;
- Durchleiten von entionisiertem Wasser durch die Adsorptionsvorrichtung; und - Passing deionized water through the adsorption device; and
- Entfernung des entionisierten Wassers aus der Adsorptionsvorrichtung mit einem Inertgas, insbesondere Stickstoff. - Removal of the deionized water from the adsorption device with an inert gas, in particular nitrogen.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin das Adsorptionsmaterial nach Entfernung des entionisierten Wassers aus der Adsorptionsvorrichtung eine Feuchtigkeit von 20 bis 50 Gew.-% aufweist. 5. The method according to any one of claims 1 to 4, wherein the adsorbent material has a moisture of 20 to 50 wt .-% after removal of the deionized water from the adsorption device.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin das lebensmittelgeeignete organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Ethylacetat, Diacetin, Triacetin, flüssiges Kohlendioxid, lebensmittelgeeignete Fluorkohlenwasserstoffe und Pflanzentriglyceride oder deren Mischungen. 6. The method according to any one of claims 1 to 5, wherein the food grade organic solvent is selected from the group consisting of methanol, ethanol, propanol, isopropanol, ethyl acetate, diacetin, triacetin, liquid carbon dioxide, food grade fluorocarbons and vegetable triglycerides or mixtures thereof.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin die Elution mit einer Strömungsgeschwindigkeit bei 1 ,0 bis 5,0 BV/h durchgeführt wird. 7. The method according to any one of claims 1 to 6, wherein the elution is carried out at a flow rate of 1.0 to 5.0 BV / h.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, worin die Elution bei einer Temperatur im Bereich von 0 °C bis 60 °C durchgeführt wird, insbesondere bei einer Temperatur im Bereich von 15 °C bis 40 °C. 8. The method according to any one of claims 1 to 7, wherein the elution is carried out at a temperature in the range from 0 ° C to 60 ° C, in particular at a temperature in the range from 15 ° C to 40 ° C.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, worin die Elution bei einem Druck von 0,05 bis 2,0 bar durchgeführt wird. 9. The method of any one of claims 1 to 8, wherein the elution is at pressure from 0.05 to 2.0 bar.
10. Aromaphase, angereichert mit dem wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoff, oder Aromakonzentrat, herstellbar nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9. 10. Aroma phase, enriched with the at least one flavor and / or fragrance, or aroma concentrate, producible by a method according to one of claims 1 to 9.
11. Aromaphase oder Aromakonzentrat nach Anspruch 10, bei dem der Faktor der Aufkonzentration des wenigstens einen Geschmacks- und/oder Duftstoffes in der angereicherten Aromaphase oder dem Aromakonzentrat im Bereich von 100 bis 100.000 liegt. 11. Aroma phase or aroma concentrate according to claim 10, in which the factor of the concentration of the at least one flavor and / or fragrance in the enriched aroma phase or the aroma concentrate is in the range from 100 to 100,000.
12. Verwendung der angereicherten Aromaphase oder des Aromakonzentrates nach einem der Ansprüche 10 oder 11 zur Aromatisierung oder zur Rekonstitution des Aromas von Nahrungsmitteln, Genussmitteln, Getränkeprodukten, Halbfertigprodukten, Mundhygiene-produkten, Kosmetika, pharmazeutischen Produkten oder Tiernahrungsmitteln oder zur Herstellung von Nahrungsmitteln, Genussmitteln, Getränkeprodukten, Halbfertigprodukten, Mundhygieneprodukten, Kosmetika, pharmazeutischen Produkten oder Tiernahrungsmitteln. 12. Use of the enriched aroma phase or the aroma concentrate according to one of claims 10 or 11 for flavoring or for reconstituting the aroma of food, luxury goods, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or animal foods or for the production of foodstuffs, luxury foods, Beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products or pet food.
13. Nahrungsmittel, Genussmittel, Getränkeprodukte, Halbfertigprodukte, Mundhygieneprodukte, Kosmetika, pharmazeutische Produkte und Tiernahrungsmittel, umfassend eine angereicherte Aromaphase oder ein Aromakonzentrat nach einem der Ansprüche 10 oder 11 , insbesondere in einer Menge von 0,1 bis 1 Gew.-%. 13. Food, luxury goods, beverage products, semi-finished products, oral hygiene products, cosmetics, pharmaceutical products and animal foods, comprising an enriched aroma phase or an aroma concentrate according to one of claims 10 or 11, in particular in an amount of 0.1 to 1% by weight.
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JP5922974B2 (en) * 2012-04-12 2016-05-24 小川香料株式会社 Method for producing natural fragrance with excellent storage stability
DE102015119155A1 (en) * 2015-11-06 2017-05-11 Flavologic Gmbh Method and device for producing a flavor concentrate from a flavor-containing educt
KR102236433B1 (en) * 2016-12-16 2021-04-05 하세가와 고오료오 가부시끼가이샤 Method for producing flavor composition from roasted coffee beans and device for recovering fragrance from roasted coffee beans

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