JP2004091742A - Key lime fragrant material and key lime fragrant material-containing food - Google Patents

Key lime fragrant material and key lime fragrant material-containing food Download PDF

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JP2004091742A
JP2004091742A JP2002258312A JP2002258312A JP2004091742A JP 2004091742 A JP2004091742 A JP 2004091742A JP 2002258312 A JP2002258312 A JP 2002258312A JP 2002258312 A JP2002258312 A JP 2002258312A JP 2004091742 A JP2004091742 A JP 2004091742A
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Takaaki Kawasaki
川崎 孝明
Takuya Goto
後藤 拓矢
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San Ei Gen FFI Inc
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a fragrant material obtained from a cold-pressed oil derived from key lime fruit, and a food with improved fragrance by adding this fragrant material to the food. <P>SOLUTION: This fragrant material comprises trans, trans-α-farnesene, β-pinene and citral. This fragrant material has a rich acidic flavor, and has effects of flavor furnishing, improving and masking properties to many various foods, and can be used for improving the flavor of foods, when applied to foods such as beverages, confections, seasoning liquids, etc. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、トランス,トランス−α−ファルネセン、β−ピネン、およびシトラールを含有することを特徴とする香料に関する。本発明の香料は、飲料、菓子、または調味液等の食品に応用して、食品に香味を付与したり、食品の香味を改善することができる。
【0002】
【従来の技術】
柑橘類は、洋の東西を問わず古くから親しまれている嗜好性の高い果実である。柑橘類の代表的な果物の一つとしてライムがある。ライムは、緑色のレモンと思われるほどに果実の形、用途、成分がレモンと類似しているが、異なる品種である。ライムは、熱帯地方ではレモンに匹敵する重要な柑橘である。ライム果汁は、レモン果汁と同様に酸が強いため、ストレートジュースには適さない。無酸タイプのライムもあるが、味に苦味があり、さわやかさにも欠ける。ライムの果汁やフレーバーの用途としてよく知られているものとしては、ジンライムのようなアルコール飲料、コーラ、サイダー、レモンライム等の炭酸飲料、キーライムパイ等の菓子などがある。また、18世紀の終わり頃には、ビタミンCを含むライム果実は船乗りの壊血病予防のため、欠かすことのできない重要な果物でもあった。
【0003】
ライムはミカン科の植物で、インドが原産地として考えられているが、マライ、東インド諸島とする説などもある。コロンブスのアメリカ大陸発見以後、スペイン人によって、メキシコ、西インド諸島へ伝えられ、この地域が世界の主要産地となっている。他の地域としては、インド、スリランカなどでも重要な柑橘として栽培されている。日本でも生果が輸入されている。
【0004】
ライムはアシッド(acid)とタイプとスイート(sweet)タイプに大別できる。
アシッドタイプはさらに2つのタイプに分けられる。アシッドタイプの第1のタイプ(学名Citrus latifolia)は、タヒチライムまたはペルシャライム、あるいはBearssライムと呼ばれており、大きく(約100g/1個)、種子を含まない。このタイプのライムは、メキシコ(特にVeracruzのMartinez de la Torre地方)、ブラジルのサンパウロ、フロリダのデートカウンティーなどで多く生産されており、世界中で最も一般的なライムであり、いわゆる「ライム」という場合は、このタイプのライムを指す。このタイプのライムの原産地は明らかではないが、1850〜1880年頃にタヒチ島からサンフランシスコ経由でフロリダへ導入されたことからタヒチライムと呼ばれている。しかし、元来はペルシア(イラン)原産と言われている。すなわち、古代オリエント→ペルシア→地中海→ブラジル→オーストラリア→カリフォルニアという経路をたどったと考えられている。このアメリカに伝わったライムは、フロリダではペルシャライム、カリフォルニアではBearssライムと呼ばれている。
【0005】
アシッドタイプのうち、第2のタイプのライム(学名Citrus aurantifolia)は、小さく(約40g/1個)、種子を多く含む(〜15粒/1個)もので、サワーライム、メキシカンライム、キーライム、バーテンダーズライム、カグディ・リンブ等、さまざまな呼び名で呼ばれている。このタイプのライムは、霜の降りない熱帯地方でのみ育つものであり、メキシコ、ペルー、ブラジル、エジプト、西インド諸島、インドなどで栽培されている。本明細書中では、このタイプのライムを「キーライム」と呼ぶ。なお、キーライムの名称は、このタイプのライムがメキシコ経由でフロリダのキーウェストにもたらされた際に、この地方で採れるライムという意味から付けられたとされているが、今日では、ライムの種別に関わらず、この地方で取れたライムを誤って「キーライム」と呼称する場合があるので注意を要する。今日では、フロリダのキーで栽培されている「キーライム」は、わずか10ha未満に過ぎない。米国では、キーライムパイが有名であるものの、一般的にライムとしてはキーライムよりは前述のペルシャライム(Bearssライム)の方が好まれる傾向にある。また、ヨーロッパではキーライムはあまり知られていない。
【0006】
キーライムとペルシャライムとでは、形状(図1を参照のこと)および性質の点で異なっている。すなわち、キーライムは、ペルシャライムと比較して以下のような特徴を有する:
・果実は小さく、丸く、小さな突起の柄がある。
・果皮は滑らかで極めて薄い。
・果皮から採れるオイルは特徴的なアロマを有する。
【0007】
スイートタイプのライム(学名Citrus limettioides)は、Indian sweet lime、Palestine sweet limeと呼ばれ、中東、インド亜大陸、中央から南部にかけての北米などで生産されている。このタイプのライムは、ライムとレモンの交配種とも考えられており、若干大型の果実である。
【0008】
香料としてのライムは、採油法により、水蒸気蒸留法、圧搾法、回収香の3タイプに分けられ、工業的に特に重要なものは水蒸気蒸留法と圧搾法である。
【0009】
一般にライムオイルという場合には水蒸気蒸留法で得られたものを指し、そのようにして得られたオイルはディスティレートオイルまたはディスティルドオイルと呼ばれる。その特徴あるさわやかな香りは、フレーバー、フレグランス用香料に重要である。現在市場に流通しているライムオイルは水蒸気蒸留法によるものが大部分を占めている。この方法によると、香気を水蒸気蒸留することによりテルペン類が加水分解し、ターピネオールに変化して独特のライム香が生じる。このライム香は、日本人にはあまり好まれない傾向にある。
【0010】
一方の圧搾法で得られるライム香料には、ライム果実の搾汁時に得られるオイルエマルジョン層を冷却遠心分離することによって得られるコールドプレスドオイルが挙げられる。コールドプレスドオイルは、ディスティルドオイルに比べ高価であることから、生産量は比較的少ない。
【0011】
このように、ライムはありふれた果実の一種であるが、一般的にライムと称している果物は、前述のように、ペルシャライムを原材料とし、水蒸気蒸留によって調製されたライムのことである。キーライムを用いる飲料もしくは食品等は、本発明者らが知る限り、原産地周辺で家庭料理に使用される範囲のものであり、食品工業分野で大規模に使用された例は知られていない。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、レモン様の甘い香り立ちを有する新規な香料を得ることを課題とする。また、そのような香料を食品に添加することによって、香味が改良された食品を提供することも本発明の課題である。
【0013】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、キーライムの果実に由来するコールドプレスドオイルを調製した。また、これを食品香料として使用して食品の香味改良を試みた。その結果、キーライム由来の香料は、酸味のある豊かな香りを有し、多種多様な食品に対して香味の付与、改善、マスキング等の効果を有することを見出し本発明を完成するに至った。
【0014】
本発明は、キーライム由来であって、トランス,トランス−α−ファルネセン、β−ピネン、およびシトラールを含有することを特徴とする香料に関する。
【0015】
好ましくは、上記香料は、酢酸ネリルを実質的に含まない。
【0016】
好ましくは、上記香料は、キーライム果実由来である。
【0017】
好ましくは、上記香料は、コールドプレスドオイルである。
【0018】
本発明はまた、上記香料を含有することを特徴とする香料組成物に関する。
【0019】
本発明はまた、上記香料組成物を含有することを特徴とする食品に関する。
【0020】
好ましくは、上記食品は、飲料、菓子、または調味液である。
【0021】
本発明はまた、上記香料組成物を含有させる工程を包含する、食品の香味改善方法に関する。
【0022】
【発明の実施の形態】
以下に本発明をより詳細に説明する。
【0023】
本明細書中に記載される場合、「酢酸ネリル」、「トランス,トランス−α−ファルネセン」、および「β−ピネン」といった化合物の名称、「GC−MS」「ピーク面積」「コールドプレスドオイル」等の技術用語は、当該技術分野において通常の知識を有する者が理解する意味と同様の意味を有する。
本発明の香料はトランス,トランス−α−ファルネセンおよびβ−ピネンを含有することを特徴とするが、さらに他の種々の成分を含有してもよい。本発明の香料には、レモン精油およびライム精油に含有される成分が含まれ得る。このような成分としては、例えば、オクタナール、シトロネラール、α−ピネン、β−ピネン、γ−テルピネン、ミルセン、β−ビサボレン、カリオフィレン、α−ベルガモテン、リモネン、ネラール、ゲラニアール、α−テルピネオール、テルピネン−4−オール、シトロネロール、ネロール、ゲラニオール、酢酸ネリル、酢酸ゲラニル、1,8−シネオール、リナロール、パラ−サイメン、パラ−サイメン−8−オール、フェンコール、シス−パラ−2−メンテン−1−オール、1,4−シネオール、トリメチルベンジルメチルエーテル、およびチモールが挙げられる。
また、本発明の香料は、さらなる広範な種々の芳香成分を含有し得、そのような芳香成分としては、例えば、モノテルペン炭化水素類(アリストレン、β−オシメン、トランス−オシメン、シス−オシメン、トランス−β−オシメン、カラレン、δ−3−カレン、カンフェン、サビネン、α−ツヨネン、α−テルピネン、テルピノレン、トリサイクレン、α−フェランドレン、β−フェランドレンなど)、(−)に帯電しているセスキテルペン炭化水素類(アロ−アロマデンドレン、アロマデンドレン、β−エレメン、δ−エレメン、α−ガイエン、β−ガイエン、カマズレン、クルクメン、ゲルマクレンD、ジンジベレン、β−セスキフェランドレン、デハイドロアズレン、デハイドロカマズレン、α−ビサボレン、γ−ビサボレン、α−ファルネセン、β−ファルネセン、トランス−β−ファルネセンなど)、(+)に帯電しているセスキテルペン炭化水素類(アシヒュルレン、γ−カジネン、δ−カジネン、β−カリオフィレン、β−トランス−カリオフィレン、キュベベン、グルジュネン、クルゼレン、α−コパエン、コパレン、セイチュレン、α−セドレン、β−セドレン、α−セリネン、β−セリネン、ダウセン、ツヨプセン、ネオアロ−オシメン、α−パチュレン、β−パチュレン、α−ヒマカレン、β−ヒマカレン、γ−ヒマカレン、α−ヒュムレン、α−ブルネッセン、β−ブルネッセン、ベリベイエン、トランス−α−ベルガモッテン、α−ミューロレン、γ−ミューロレン、リンギフォーレン、リンデステレン、ロンジフォレンなど)、炭化水素類(エイコサン、エイネイコサン、オクタデカン、ノナデカン、ヘプタデカンなど)、モノテルペンアルコール類(イソプレゴール、イソメントール、カルベオール、ツヤノール−4、トランス−ツヤノール−4、デハイドロリナロール、β−テルピネオール、γ−テルピネオール、ネオイソプレゴール、ネオメントール、トランス−ピノカルベオール、ピペリトール、ファネスロール、ベルベノール、ボルネオール、ミセン−8−オール、メントール、ラバンジュロールなど)、セスキテルペンアルコール類(アトラントール、エピサンタロール、エレモフェロール、エレモール、α−オウデスモール、γ−オウデスモール、オウデスモール−10−エピ−γ、α−カジノール、γ−カジノール、δ−カジノール、キャトロール、グロブロール、α−サンタロール、β−サンタロール、トランス−α−サンタロール、スパスレノール、セドロール、ネロリドール、パチュロール、バレリアノール、α−ビサボロール、ビリディフロロール、ファネソール、ポゴステロール、レドールなど)、ジテルペンアルコール類(アセトキシ−15−ラブダノール−8、イソフィトール、スクラレオール、ジエン−3−オール−8、フィトール、ラバダアン−8−α−15−ディノールなど)、脂肪族アルコール類(オクタノール、オクタン−1−オール−3、オクタン−3−オール、1−オクテン−3−オール、ヘキサノールなど)、芳香族アルコール類(フェニルエチルアルコール、ベンジルアルコールなど)、エステル類(アンスラニル酸ジメチル、アンゼリカ酸イソアミル、アンゼリカ酸プロピル、アンゼリカ酸イソブチル、アンゼリカ酸メチルアリル、アンゼリカ酸−2−メチルブチル、安息香酸コンフィニル、安息香酸シンナミル、安息香酸ベンジル、安息香酸メチル、イソ吉草酸アミル、イソ酪酸シトロネリル、イソ酪酸メタクリエイト、ギ酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、ギ酸リナリル、ゲラニル酸リナリル、酢酸オイゲニル、酢酸−1−オクテン−3−イル、酢酸シトロネリル、酢酸シンナミル、酢酸テルピニル、酢酸フィトリル、酢酸ヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸ボルニル、酢酸ミルテニル、酢酸メンチル、酢酸ラバンジュリル、酢酸リナリル、サリチル酸メチル、プロピオン酸ネリル、プロピオン酸シトロネリル、プロピオン酸リナリル、ヘキサン酸ゲラニル、ヘキシル酸ブチル、ヘキシル酸イソブチル、吉草酸ゲラニル、メチル−2−酪酸イソアミル、メチル−2−酪酸イソブチル、酪酸イソブチル、酪酸ゲラニル、酪酸シトロネリル、酪酸ネリルなど)、ケトン類(アセトフェノン、アトラントン、イソアルテミシアケトン、イソピノカンフォン、イソメントン、カラメントン、l−カルボン、d−カルボン、カンファー、カンファーハイドレイト、クリサンティノン、クリプトン、ゲルマクロン、β−ジオン(イタリジオン)、シス−ジャスモン、ダバノン、ダマスコン、ダマセノン、α−ツヨン、β−ツヨン、デハイドロカルボン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、ヌートカトン、ピノカルボン、ピノカンフォン、ピペリトン、フェンコン、プレゴン、ベルベノン、メチルアセトフェノン、メチルイソブチルケトン、メントンなど)、フェノール類(オイゲノールなど)、フェノールメチルエーテル類(トランス−アネトール、イソオイゲノールメチルエーテル、オイゲノールメチルエーテル、カルバクロールメチルエーテル、サフロール、チャビコール[カビコール]メチルエーテル、パラグレゾールメチルエーテル、パラシメン−8−オール−メチルエーテルなど)、テルペン系アルデヒド類(フェランドラール、ミルテナール、パラ−メンタ−1,3−ジエン−7−アール、パラ−メンタ−1,4−ジエン−7−アールなど)、芳香族アルデヒド類(アニスアルデヒド、クミンアルデヒド、ケイ皮アルデヒド、ピペロナール、ベンズアルデヒド、バニリンなど)、脂肪族アルデヒド類(ウンデカナール、デカナール、ノナナール、ヘキサナール、ヘプタナールなど)、酸化物類(アスカリドール、カリオフィレンエポキシ、カリオフィレンオキサイド、ビサボレンオキサイド、ビサボレンオキサイドA、ビサボロールオキサイドA、ビサボロールオキサイドB、トランス−リナロールオキサイド、ローズオキサイド、シス−ローズオキサイドなど)、ラクトン類(ジャスミンラクトン、クマリン類、フロクマリン類、フタライド類[芳香族ラクトン類]:セダノイック酸−ブチルフタライド、デハイドロ−リグスティライド、シス−ブチリデンフタライド、トランス−ブチリデンフタライド、シス−リグスチライドなど)、有機酸(安息香酸、ケイ皮酸など)、窒素含有物(インドールなど)、ならびにフラン環(2−メチル−5−イソプロピルフラン、メントフランなど)が挙げられる。
さらに、本発明の香料に特徴的な成分として、例えば、α−フムレン、トランス,トランス−α−ファルネセン、Germacrene B、テトラデカナール、ヘキサデカナール、カンフェレノール、およびカフェインが含まれ得る。
【0024】
本明細書中に記載される場合、「キーライム」とは、前述のように、小さく(約40g/1個)、種子を多く含む(〜15粒/1個)ライム(学名Citrus aurantifolia)であり、サワーライム、メキシカンライム、キーライム、バーテンダーズライム、カグディ・リンブ等、さまざまな呼び名で呼ばれているものであって、ペルシャライムとは別のものをいう。
【0025】
キーライムのコールドプレスドオイルは、従来のライムの水蒸気蒸留で得られたオイルとは、成分が大きく異なっている(図2および3)。これらの成分は、GC−MS分析によって得られたピーク面積の総計に対して、酢酸ネリルのピーク面積が5%以下、トランス,トランス−α−ファルネセンのピーク面積が1〜20%、およびβ−ピネンのピーク面積が5〜60%であることを特徴とする。より好ましくは、これらの成分は、GC−MS分析によって得られたピーク面積の総計に対して、酢酸ネリルのピーク面積が1%以下、トランス,トランス−α−ファルネセンのピーク面積が1〜5%、およびβ−ピネンのピーク面積が10〜30%であることを特徴とする。キーライムのコールドプレスドオイルは、このような成分を有することにより、従来になかった豊かな香りとレモン様の香りを有するライムのオイルを提供し、それによって食品への香味の付与および食品の香味の改善を図ることができる。
【0026】
さらに、本発明の香料は、他の香料と組み合わせることによって新規かつ有用な香料組成物を与えることができる。本発明の香料と混合することができる香料の例は、例えば、S.Arctander,Perfume  and  Flavor  Materials,Vol.I  and  II,Montclair,N.J.,1969,私的刊行物、又はK.Bauer,D.Garbe  and  H.Surburg,Common  Fragrance  and  Flavor  Materials,3rd.Ed.,Wiley−VCH,Weinheim  1997に見出される。これらの香料は以下のものを含む:例えば、アンバーグリスチンキ;アミリス油;アンゲリカシード油;アンゲリカルート油;アニシード油;ワレリアナ油;バジル油;ウッドモス・アブソリュート;ベイ油;ヨモギ油;ベンゾイン樹脂;ベルガモット油;蜜ろうアブソリュート;バーチタール油;苦扁桃油;キダチハッカ油;ブッコリーフ油;カブリューバ油;カデ油;カルムス油;しょう脳油;カナンガ油;カルダモン油;カスカリラ油;カシア油;カシア・アブソリュート;カストリウム・アブソリュート;シダーリーフ油;シダーウッド油;シスタス油;シトロネラ油;レモン油;コパイババルサム;コパイババルサム油;コリアンダー油;コスタスルート油;クミン油;サイプレス油;ダバナ油;ディルハーブ油:ディルシード油;オードブルート・アブソリュート;オークモス・アブソリュート;エレミ油;タラゴン油;ユーカリシトリオドーラ油;ユーカリ油;ういきょう油;スプルース葉油;ガルバヌム油;ガルバヌム樹脂;ゼラニウム油;グレープフルーツ油;グアヤクウッド油;ガージャンバルサム;ガージャンバルサム油;ヘリクリスム・アブソリュート;ヘリクリスム油;ショウガ油;オリス根アブソリュート;オリス根油;ジャスミン・アブソリュート;カラムス油;青カミツレ油;ローマカミツレ油;キャロットシード油;カスカリラ油;松葉油;スペアミント油;キャラウェー油;ラブダナム油;ラブダナム・アブソリュート;ラブダナム樹脂;ラバンジン・アブソリュート;ラバンジン油;ラベンダー・アブソリュート;ラベンダー油;レモングラス油;ラヴァージュ油;蒸留ライム油:圧搾ライム油;リナロエ油;リセアキュベバ油;ベイリーフ油;メース油;マヨラナ油;マンダリン油;マッソイバーク油;ミモザ・アブソリュート;ムスクシード油;ムスクチンキ;クラリーセイジ油;ニクズク油;ミルラ・アブソリュート;ミルラ油;ミルテ油;クローブ葉油;クローブフラワー油;ネロリ油;オリバナム・アブソリュート;オリバナム油;オポパナックス油;オレンジフラワー・アブソリュート;オレンジ油;オレガノ油;パルマローザ油;パチョリ油;荏の油;ペルーバルサム油;パセリ葉油;パセリシード油;プチグレン油;ペパーミント油;コショウ油;ピメンタ油;パイン油;ペニローヤル油;ローズ・アブソリュート;ロジウム油;ローズ油;ローズマリー油;セージ油;スパニッシュセージ油;サンダルウッド油;セロリーシード油;スパイク油;ジャパニーズアニス油;スチラックス油;タジェティーズ油;モミ葉油;チャノキ油;テレビン油;タイム油;トルーバルサム;トンカ・アブソリュート;チュベローズ・アブソリュート;バニラエッセンス;スミレ葉アブソリュート;バーベナ油;ベチベル油;杜松子油;ワイン滓油;アブサン油;ウインターグリン油;イラン油;ヒソップ油;シベット・アブソリュート;シナモンリーフ油;シナモンバーク油;及びこれらの分級物、又はこれらから単離した諸成分のような、精油、コンクリート、アブソリュート、樹脂、レジノイド、バルサム、チンキ、のような天然原料からの抽出物;例えば、3−カレン;α−ピネン;β−ピネン;α−テルピネン;γ−テルピネン;パラ−サイメン;ビサボレン;カンフェン;カリオフィレン;セドレン;ファルネセン;リモネン;ロンギホレン;ミルセン;オシメン;ヴァレンセン;(E,Z)−1,3,5−ウンデカトリエンのような炭化水素のグループからの各香料;例えば、ヘキサノール; オクタノール;3−オクタノール;2,6−ジメチルヘプタノール;2−メチルヘプタノール;2−メチルオクタノール;トランス−2−ヘキセノール;トランス−及びシス−3−ヘキセノール;1−オクテン−3−オール;3,4,5,6,6−ペンタメチル−3/4−ヘプテン−2−オールと3,5,6,6−テトラメチル−4−メチレンヘプタン−2−オールの混合物;(E,Z)−2,6−ノナジエノール;3,7−ジメチル−7−メトキシオクタン−2−オール;9−デセノール;10−ウンデセノール;4−メチル−3−デセン−5−オールのような脂肪族アルコール;例えば、ヘキサナール;ヘプタナール;オクタナール;ノナナール;デカナール;ウンデカナール;ドデカナール;トリデカナール;2−メチルオクタナール;2−メチルノナナール;トランス−2−ヘキセナール;シス−4−ヘプテナール;E−及びZ−4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オール;2,6−ジメチル−5−ヘプテナール;10−ウンデセナール;トランス−4−デセナール;2−ドデセナール;2,6,10−トリメチル−5,9−ウンデカジエナール;ヘプタナールジエチルアセタール;1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキセン;シトロネリルオキシアセタールアルデヒドのような脂肪族アルデヒドとそのアセタール;例えば、2−ヘプタノン; 2−オクタノン;3−オクタノン;2−ノナノン;5−メチル−3−ヘプタノン;5−メチル−3−ヘプタノンオキシム;2,4,4,7−テトラメチル−6−オクテン−3−オンのような脂肪族ケトンとそのオキシム;例えば、3−メチルチオヘキサノール;酢酸−3−メチルチオヘキシル;3−メルカプトヘキサノール;酢酸−3−メルカプトヘキシル;酪酸−3−メルカプトヘキシル;酢酸−3−アセチルチオヘキシル;1−メンテン−8−チオールのような脂肪族含イオウ化合物;例えば2−ノネンニトリル;2−トリデセンニトリル;2,12−トリデカジエンニトリル;3,7−ジメチル−2,6−オクタジエンニトリル;3,7−ジメチル−6−オクテンニトリルのような脂肪族ニトリル;例えばギ酸−トランス−及びシス−3−ヘキセニル;アセト酢酸エチル;酢酸イソアミル;酢酸ヘキシル;酢酸−3,5,5−トリメチルヘキシル;酢酸−3−メチル−2−ブテニル;酢酸−トランス−2−ヘキセニル;酢酸−トランス−及びシス−3−ヘキセニル;酢酸オクチル;酢酸−3−オクチル;酢酸−1−オクテン−3−イル;酪酸エチル;酪酸ブチル;酪酸イソアミル;酪酸ヘキシル;イソ酪酸−トランス−及びシス−3−ヘキセニル;クロトン酸ヘキシル;イソ吉草酸エチル;2−メチルペンタン酸エチル;ヘキサン酸エチル;ヘキサン酸アリル;ヘプタン酸エチル;ヘプタン酸アリル;オクタン酸エチル;(E,Z)−2,4−デカジエン酸エチル;2−オクチン酸メチル;2−ノニン酸メチル;2−イソアミロキシ酢酸アリル;3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン酸メチルのような脂肪族カルボン酸及びそのエステル;例えばシトロネロール;ゲラニオール;ネロール:リナロール;ラバンジュロール;ネロリドール;ファルネソール;テトラヒドロリナロール;テトラヒドロゲラニオール;2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール;2,6−ジメチルオクタン−2−オール;2−メチル−6−メチレン−7オクテン−2−オール;2,6−ジメチル−5、7−オクタジエン−2−オール;2,6−ジメチル−3,5−オクタジエン−2−オール;3,7−ジメチル−4,6−オクタジエン−3−オール;3,7−ジメチル−1,5,7−オクタトリエン−3−オール;2,6−ジメチル−2,5,7−オクタトリエン−1−オールのような非環式テルペンアルコール;及びそのギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、イソ吉草酸エステル、吉草酸エステル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグリン酸エステル、3−メチル−2−ブテン酸エステル;例えば、ゲラニアール;ネラール;シトロネラール;7−ヒドロキシー3,7−ジメチルオクタナール;7−メトキシー3,7−ジメチルオクタナール;2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール;ゲラニルアセトンのような非環式テルペンアルデヒド及びケトン;並びにゲラニアール、ネラール、7−ヒドロキシー3,7−ジメチルオクタナールのジメチル及びジエチルアセタール;例えば、メントール;イソプレゴール;α−テルピネオール;テルピネン−4−オール;メンタン−8−オール;メンタン−1−オール;メンタン−7−オール;ボルネオール;イソボルネオール;リナロールオキサイド;ノポール;セドロール;アンブリノール;ベチベロール;グアイオールのような環状テルペンアルコール;及びそれらのギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、イソ吉草酸エステル、吉草酸エステル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグリン酸エステル、3−メチル−2−ブテン酸エステル;例えば、メントン;イソメントン;8−メルカプトメンタン−3−オン;カルボン;ショウノウ;フェンチョン;α−イオノン;β−イオノン;α−n−メチルイオノン;β−n−メチルイオノン;α−イソメチルイオノン;β−イソメチルイオノン;α−鉄;α−ダマスコン;β−ダマスコン;β−ダマセノン;δ−ダマスコン;γ−ダマスコン;1−(2,4,4−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン;1,3,4,6,7,8a−ヘキサヒドロ−1,1,5,5−テトラメチル−2H−2,4a−メタノナフタレン−8(5H)−オン;ヌートカトン;ジヒドロヌートカトン;α−シネンサル;β−シネンサル;アセチル化シダーウッド油(メチルセドリルケトン)のような環状テルペンアルデヒド及びケトン;例えば、4−tert−ブチルシクロヘキサノール;3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール;3−イソカンフィルシクロヘキサノール;2,6,9−トリメチル−Z2,Z5,E9−シクロドデカトリエン−1−オール;2−イソブチル−4−メチルテトラヒドロ−2H−ピランー4−オールのような環状アルコール;例えば、α−3,3−トリメチル−シクロヘキシルメタノール;2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)ブタノール;2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−2−ブテン−1−オール;2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−2−ブテン−1−オール;3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)ペンタン−2−オール;3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ペンタン−3−オール;1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン−3−オールのような脂環式アルコール;例えば、シネオール;セドリルメチルエーテル;シクロドデシルメチルエーテル;(エトキシメトキシ)シクロ−ドデカン;α−セドレンエポキシド;3a,6,6,9a−テトラメチルドデカヒドロ−ナフト[2,1−b]フラン;3a−エチル−6,6,9a−トリメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン;1,5,9−トリメチル−13−オキサビシクロ[10,1,0]トリデカ−4,8−ジエン;ローズオキサイド;2−(2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−5−メチル−5−(1−メチルプロピル)−1,3−ジオキサンのような環状及び脂環式エーテル;例えば、4−tert−ブチルシクロヘキサノン;2,2,5−トリメチル−5−ペンチルシクロペンタノン;2−ヘプチルシクロペンタノン;2−ペンチルシクロペンタノン;2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−シス−2−ペンテン−1−イル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテン−1−オン;3−メチル−4−シクロペンタデセノン;3−メチル−5−シクロペンタデセノン;3−メチルシクロペンタデカノン;4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン;4−tert−ペンチルシクロヘキサノン;5−シクロヘキサデセン−1−オン;6,7−ジヒドロ−1,1,2,3,3−ペンタメチル−4(5H)−インダノン;5−シクロヘキサデセン−1−オン;8−シクロヘキサデセン−1−オン;9−シクロヘプタデセン−1−オン;シクロペンタデカノンのような環状ケトン;例えば、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセンカルバルデヒド;2−メチル−4−(2,2,6−トリメチル−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテナール;4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒド;4−(4−メチル−3−ペンテン−1−イル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒドのような脂環式アルデヒド;例えば、1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)−4−ペンテン−1−オン;1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−2−ナフタレニルメチルケトン;メチル−2,6,10−トリメチル−2,5,9−シクロドデカトリエニルケトン;tert−ブチル−2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−イルケトンのような脂環式ケトン;例えば、酢酸−2−tert−ブチルシクロヘキシル;酢酸−4−tert−ブチルシクロヘキシル;酢酸−2−tert−ペンチルシクロヘキシル;酢酸−4−tert−ペンチルシクロヘキシル;酢酸−デカヒドロ−2−ナフチル;酢酸−3−ペンチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル;酢酸−デカヒドロ−2,5,5,8a−テトラメチル−2−ナフチル;酢酸−4,7−メタノ−3a、4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−5又は6−インデニル;プロピオン酸−4,7−メタノ−3a、4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−5又は6−インデニル;イソ酪酸−4,7−メタノ−3a、4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−5又は6−インデニル;酢酸−4,7−メタノオクタヒドロ−5又は6−インデニルのような環状アルコールのエステル;例えば、3−シクロヘキシルプロピオン酸アリル;シクロヘキシロキシ酢酸アリル;ジヒドロジャスモン酸メチル;ジャスモン酸メチル;2−ヘキシル−3−オキソシクロペンタンカルボン酸メチル;2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル;2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル;2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−酢酸エチル;のような脂環式カルボン酸のエステル;例えば、スチレン及びジフェニルメタンのような芳香族炭化水素;例えば、ベンジルアルコール;1−フェニルエチルアルコール;2−フェニルエチルアルコール;3−フェニルプロパノール;2−フェニルプロパノール;2−フェノキシエタノール;2,2−ジメチル−3−フェニルプロパノール;2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)プロパノール;1,1−ジメチル−2−フェニルエチルアルコール;1,1−ジメチル−3−フェニルプロパノール;1−エチル−1−メチル−3−フェニルプロパノール;2−メチル−5−フェニルペンタノール;3−メチル−5−フェニルペンタノール;3−フェニル−2−プロペン−1−オール;4−メトキシベンジルアルコール;1−(4−イソプロピルフェニル)エタノール  のようなアラリファティックアルコール;例えば、酢酸ベンジル;プロピオン酸ベンジル;イソ酪酸ベンジル;イソ吉草酸ベンジル;酢酸−2−フェニルエチル;プロピオン酸−2−フェニルエチル;イソ酪酸−2−フェニルエチル;イソ吉草酸−2−フェニルエチル;酢酸−1−フェニルエチル;酢酸−α−トリクロロメチルベンジル;酢酸−α,α−ジメチルフェニルエチル;酪酸−α,α−ジメチルフェニルエチル;酢酸シンナミル;イソ酪酸−2−フェノキシエチル;酢酸−4−メトキシベンジルのようなアラリファティック及び脂肪族カルボン酸のエステル;例えば、2−フェニルエチルメチルエーテル;2−フェニルエチルイソアミルエーテル;2−フェニルエチル−1−エトキシエチルエーテル;フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール;ヒドロアトロパアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドグリセロ−ルアセタール;2,4,6−トリメチル−4−フェニル−1,3−ジオキサン;4,4a,5,9b−テトラヒドロインデノ[1,2−d]−m−ジオキシン;4,4a,5,9b−テトラヒドロ−2,4−ジメチルインデノ[1,2−d]−m−ジオキシンのようなアラリファティックエーテル;例えば、ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3−フェニルプロパナール;ヒドロアトロパアルデヒド;4−メチルベンズアルデヒド;4−メチルフェニルアセトアルデヒド;3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール;2−メチル−3−(4−イソプロピルフェニル)プロパナール;2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナール;3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナール;シンナムアルデヒド;α−ブチルシンナムアルデヒド;α−アミルシンナムアルデヒド;α−ヘキシルシンナムアルデヒド;3−メチル−5−フェニルペンタナール;4−メトキシベンズアルデヒド;4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド;4−ヒドロキシ−3−エトキシベンズアルデヒド;3,4−メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4−ジメトキシベンズアルデヒド;2−メチル−3−(4−メトキシフェニル)プロパナール;2−メチル−3−(4−メチレンジオキシフェニル)プロパナールのような芳香族及びアラリファティックアルデヒド;例えば、アセトフェノン;4−メチルアセトフェノン;4−メトキシアセトフェノン;4−tert−ブチル−2,6−ジメチルアセトフェノン;4−フェニル−2−ブタノン;4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン;1−(2−ナフタレニル)エタノン;ベンゾフェノン;1,1,2,3,3,6−ヘキサメチル−5−インダニルメチルケトン;6−tert−ブチル−1,1−ジメチル−4−インダニルメチルケトン;1−[2,3−ジヒドロ−1,1,2,6−テトラメチル−3−(1−メチルエチル)−1H−5−インデニル]エタノン;5’,6’,7’,8’−テトラヒドロ−3’,5’,5’,6’,8’,8’−ヘキサメチル−2−アセトナフトンのような芳香族及びアラリファティックケトン;例えば、安息香酸;フェニル酢酸;安息香酸メチル;安息香酸エチル;安息香酸ヘキシル;安息香酸ベンジル;フェニル酢酸メチル;フェニル酢酸エチル;フェニル酢酸ゲラニル;フェニル酢酸フェニルエチル;ケイ皮酸メチル;ケイ皮酸エチル;ケイ皮酸ベンジル;ケイ皮酸フェニルエチル;ケイ皮酸シンナミル;フェノキシ酢酸アリル;サリチル酸メチル;サリチル酸イソアミル;サリチル酸ヘキシル;サリチル酸シクロヘキシル;サリチル酸−シス−3−ヘキセニル;サリチル酸ベンジル;サリチル酸フェニルエチル;2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル安息香酸メチル;3−フェニルグリシド酸エチル;3−メチル−3−フェニルグリシド酸エチルのような芳香族及びアラリファティックカルボン酸並びにそのエステル;例えば、2,4,6−トリニトロ−1,3−ジメチル−5−tert−ブチルベンゼン;3,5−ジニトロ−2,6−ジメチル−4−tert−ブチルアセトフェノン;シンナモニトリル;5−フェニル−3−メチル−2−ペンテンニトリル;5−フェニル−3−メチルペンタンニトリル;アントラニル酸メチル;N−メチルアントラニル酸メチル;アントラニル酸メチルと7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール、2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナール、又は2,4−ジメチル−3−シクロヘキセンカルバルデヒドの各シッフ塩基;6−イソプロピルキノリン;6−イソブチルキノリン;6−sec−ブチルキノリン;インドール;スカトール;2−メトキシ−3−イソプロピルピラジン;2−イソブチル−3−メトキシピラジンのような窒素含有芳香族化合物;例えば、エストラゴール;アネトール;オイゲノール;オイゲニルメチルエーテル;イソオイゲノール;イソオイゲニルメチルエーテル;チモール;カルバクロール;ジフェニルエーテル;β−ナフチルメチルエーテル;β−ナフチルエチルエーテル;β−ナフチルイソブチルエーテル;1,4−ジメトキシベンゼン;酢酸オイゲニル;2−メトキシ−4−メチルフェノール;2−エトキシ−5−(1−プロペニル)フェノール;フェニル酢酸−p−クレジルのようなフェノール、フェノールエーテル、及びフェニルエステル;例えば2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−2H−フラン−3−オン;2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−2H−フラン−3−オン;3−ヒドロキシ−2−メチル−4H−ピラン−4−オン;2−エチル−3−ヒドロキシ−4H−ピラン−4−オンのような複素環式化合物;例えば、1,4−オクタノリド;3−メチル−1,4−オクタノリド;1,4−ノナノリド;1,4−デカノリド;8−デセン−1,4−オリド;1,4−ウンデカノリド;1,4−ドデカノリド;1,5−デカノリド;1,5−ドデカノリド;1,15−ペンタデカノリド;シス−及びトランス−11−ペンタデセン−1,15−オリド;シス−及びトランス−12−ペンタデセン−1,15−オリド;1,16−ヘキサデカノリド;9−ヘキサデセン−1,16−オリド;10−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;11−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;12−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;エチレン−1,12−ドデカンジオエート;エチレン−1,13−トリデカンジオエート;クマリン;2,3−ジヒドロクマリン;オクタヒドロクマリンのようなラクトン。
【0027】
本発明の香料組成物を含有し得る食品としては、飲料(例えば、ジュース、チューハイ、カクテル、清涼飲料水、およびスポーツ飲料)、菓子(ハードキャンディー、グミキャンディー、ホワイトチョコレート、およびチューインガム)、調味液(例えば、ドレッシング、浅漬けの素、五目ちらし寿司の素、ポン酢、およびもずく用調味液)が含まれるがこれらに限定されない。
【0028】
本発明の食品は、発明の効果が損なわれない限り、本発明の香料組成物に加えて、食品に一般的に使用される各種添加剤を含有することができる。このような添加剤としては、例えば、糖類、油脂、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、乳化剤、強化剤、香料、食塩、香辛料、各種エキス・ペースト類、タンパク質(乳タンパク質、植物性タンパク質、動物性タンパク質)およびその分解物、有機酸、有機酸類、澱粉、穀粉、日持ち向上剤、ならびに安定剤等が挙げられるがこれらに限定されない。
【0029】
本発明の食品に含有される糖類としては、例えば、砂糖、果糖、ブドウ糖、水飴、還元水飴、はちみつ、異性化糖、転化糖、オリゴ糖(イソマルトオリゴ糖、還元キシロオリゴ糖、還元ゲンチオオリゴ糖、キシロオリゴ糖、ゲンチオオリゴ糖、ニゲロオリゴ糖、テアンデオリゴ糖、大豆オリゴ糖等)、トレハロース、糖アルコール(マルチトール、エリスリトール、ソルビトール、パラチニット、キシリトール、ラクチトール等)、砂糖結合水飴(カップリングシュガー)を挙げることができるがこれらに限定されない。なお、比重を低く設定する際に、糖類の添加量を低くすることで、甘味が低く抑えられ、甘味不足になることがあるが、高甘味度甘味料を添加することで甘味を付与することができる。かかる高甘味度甘味料として、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、スクラロース、アリテーム、ネオテーム、カンゾウ抽出物(グリチルリチン)、サッカリン、サッカリンナトリウム、ステビア抽出物、ステビア末等の高甘味を有する甘味成分が挙げられるがこれらに限定されない。
【0030】
本発明の食品に含有される着色料としては、食品について通常使用される、天然または合成の着色料の中から1種または2種以上を併用することができる。このような着色料の例としては、アナトー色素、カロチノイド色素、フラボノイド色素、カラメル色素、クチナシ色素、クロロフィル、タール色素、アントシアニン色素等が挙げられるがこれらに限定されない。
【0031】
本発明の食品に含有される増粘安定剤としては、食品について通常使用される、天然または合成の増粘安定剤の中から1種または2種以上を併用することができる。このような増粘安定剤の例としては、ゼラチン、ジェランガム、カラギナン、キサンタンガム、ローカストビーンガム、グルコマンナン、寒天、グアーガム、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、タマリンドシードガム、タラガム、アラビアガム、トラガントガム、カラヤガム、ペクチン、プルラン、CMC、微小繊維状セルロース、ファーセレラン、マクロホモプシスガム等が挙げられるがこれらに限定されない。
【0032】
本発明の食品に含有される酸化防止剤としては、食品について通常使用される、天然または合成の酸化防止剤の中から1種または2種以上を併用することができる。このような酸化防止剤の例としては、アスコルビン酸、亜硫酸塩、エリソルビン酸、クエルセチン、酵素処理ルチン、ジブチルヒドロキシトルエン、ゴマ油抽出物、トコフェロール、二酸化硫黄、亜硫酸塩、コショウ抽出物、没食子酸、ローズマリー抽出物等が挙げられるがこれらに限定されない。
【0033】
本発明の食品に含有され得る乳化剤としては、食品について通常使用される、天然または合成の乳化剤の中から1種または2種以上を併用することができる。このような乳化剤の例としては、サポニン、グリセリン脂肪酸エステル、レシチン、植物性および動物性ステロール、スフィンゴ脂質、ショ糖脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシウム、ソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられるがこれらに限定されない。
【0034】
本発明の食品に含有され得る香料としては、食品について通常使用される、天然または合成の素材を用いて調製された香料の中から1種または2種以上を併用することができる。このような香料の例としては、オレンジフレーバー、レモンフレーバー、ライムフレーバー、グレープフルーツフレーバー、ユズフレーバー、スダチフレーバー、アップルフレーバー、グレープフレーバー、ストロベリーフレーバー、パイナップルフレーバー、バナナフレーバー、ピーチフレーバー、メロンフレーバー、アンズフレーバー、ウメフレーバー、サクランボフレーバー、ベリー類フレーバー、トロピカルフルーツフレーバー、ミルク系フレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、ヨーグルトフレーバー、バニラ系フレーバー、緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、紅茶フレーバー、ココアフレーバー、チョコレートフレーバー、コーヒーフレーバー、ミント系フレーバー、スパイス系フレーバー、ナッツ系フレーバー、ミート系フレーバー、水産物系フレーバー、洋酒系フレーバー、フラワー系フレーバー、野菜系フレーバー等が挙げられるがこれらに限定されない。
【0035】
本発明による香料組成物は、食品として使用する以外に、無希釈又は溶媒に希釈して液状で賦香用に使用することができる。この目的に好適な溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、1,2−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピル、及び当業者に公知の類似の溶媒である。
【0036】
更に、本発明による化合物類を含む香油は、担体に吸着させることが可能であり、それは香料を製品内に細かく分散させ、かつ使用中に香料の放出を制御しながら行うという、両方の機能を果たす。このような担体となり得るのは、軽質硫酸塩、シリカゲル、ゼオライト、石膏、クレー、顆粒状クレー、気泡コンクリートのような多孔性無機材料、又は木材及びセルロース系物質のような有機材料である。
【0037】
本発明による化合物類を含む香油は又、マイクロカプセル化するか、噴霧乾燥するか、包接複合体の形にするか、又は押出し品の形にすることができ、その形で賦香すべき製品に加えられる。
【0038】
このようにして変性させた香料の特性は場合により、適当な物質で「コーティング」することによって、香料放出性をより目的に合わせる面で、更に最適化することができ、この目的では、例えば、ポリビニルアルコールのようなワックス様のポリマーを用いることが好ましい。
【0039】
香油のマイクロカプセル化は、例えばコアセルベーション法によって、例えばポリウレタン様の物質又は柔らかいゼラチンから造ったカプセル材料を用いて実施することができる。噴霧乾燥香油は、例えば香油を含むエマルジョン又はディスパージョンを噴霧乾燥することによって調製することができるが、この場合使用される担体は、化工デンプン、蛋白質、デキストリン、及び植物ゴム類であり得る。包接複合体は、例えば、香油とサイクロデキストリン又は尿素誘導体のディスパージョンを適当な溶媒、例えば水中に導入することによって調製することができる。押出し品は、香油を適当なワックス様物質と共に融解し、押出し、続いて、場合により適当な溶媒例えばイソプロパノール中で、固化させることによって得られる。
【0040】
【実施例】
以下、本発明の内容を以下の実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。また、特に記載のない限り、部は重量部、%は重量%とする。
【0041】
なお、実施例中で使用する、サンアロマ、サンライク、サンエース、サンエロー、ビストップは三栄源エフ・エフ・アイ株式会社の製品である。
【0042】
実施例1:キーライムオイルおよび濃縮清澄果汁の調製
(果汁とオイルの分離)
ペルー産キーライム原料を農場より入手した。ライム原料を洗浄し、選別後、搾汁機にて果実全体を圧搾、粉砕した。次に、パルパーにて果皮、種子等の固形成分を除去した。次に、遠心分離機を用いて、果汁の乳化状態を破壊して果汁とオイルを分離した。
【0043】
(キーライムのコールドプレスドオイルの製造)
上記で得られたオイルを第2段階目の遠心分離に供した。ここで得られたライムオイルを一次精製分離品と称する。この一次精製分離品を、−10℃、10日間、ステンレスドラムに充填し冷凍貯蔵した。この貯蔵品を解凍後、再度上記遠心分離機にて遠心分離した。こうして得られたオイルを二次精製分離品と称する。二次精製分離品を、計量器上にてステンレスドラムに充填した。最終品を冷凍
保管した。
【0044】
このペルー産キーライム由来のコールドプレスドオイルから、食品用香料としての一般的な製剤化方法にて、水溶性、油溶性、乳化もしくは粉末化したキーライム香料を得ることができる。
【0045】
(濃縮清澄果汁の製造)
「果汁とオイルの分離」の項で得られた遠心分離後の果汁を酵素処理タンク中で酵素処理(Biopectinase、Aspergills niger由来)した。この酵素処理によって、以下のUF処理が容易となる。次に、酵素処理タンク中で静置した果汁の上澄みを、UF膜を使用して濾過した。次に、濃縮待ちタンクにUF処理後の清澄液を投入した。タンクに接続されたプレートヒーター中で70℃まで加熱(約15秒)殺菌し、さらにその先に接続されたプレート式の濃縮器(2連)その後濃縮器本体に入れて最終濃縮した。濃縮工程の温度はすべて70℃、時間は約3分を要した。次に、プレート式の冷却器を通過させ、70℃のジュースを5〜10℃まで冷却した。次に、冷却された清澄濃縮果汁を小分けタンクに投入した。ろ液タンクから、濃縮(殺菌)、冷却、小分けタンクまでの工程は、閉鎖ラインで液送りとなっている。その後、計量器上にてプラスチックドラムに小分けした。保管は、−18℃倉庫にて行った。
【0046】
実施例2:キーライムオイルの分析
実施例1で得たキーライムオイルをGC−MS分析に供した。GC−MSの条件は、装置としてはGC:HP5890、MSD:HP5972を用い、カラムはJ&W DB−MAX(60m × 0.25mm)、温度条件は50(2min−220℃(3℃/min)を使用して行った。
【0047】
まず、本発明において使用したペルー産キーライムのコールドプレスドオイルの特徴を調べた。ペルー産キーライム・コールドプレスドオイルでは酢酸ネリルが痕跡量しかなく、メキシコ産ライム・コールドプレスドオイルと比較してトランス,トランス−α−ファルネセン、β−ピネンが多かった。(図2)。
【0048】
次に、ペルー産キーライムの水蒸気蒸留オイルを分析し、その成分の特徴を調べた。水蒸気蒸留オイルは、ライム果実の搾汁残渣を定法に従って水蒸気蒸留することによって得た。ペルー産キーライムの水蒸気蒸留オイルにはα−テルピネオールが多く、メキシコ産ディスティルドライムと比較して約2倍の含量であった。β−ビサボレン等のセスキテルペン系炭化水素、パラ−サイメン等炭化水素類はメキシコ産ディスティルドライムに多かった(図2)。
【0049】
実施例3:キーライム香料の調製
実施例1で得たコールドプレスドオイル100gに対して、50%または60%含水エタノール1000mlを添加混合し、常温にて3時間程度攪拌し、静置後、分相した含水エタノール部をろ過、清澄化することによって、キーライム香料を得た。
【0050】
実施例4:ハードキャンディーの調製
【表1】

Figure 2004091742
1、2、7を155℃にまで煮沸し、これを120℃にまで冷却後、3〜6をさらに混合し、そして成型した。得られたキャンディーは、レモン様の豊かな甘い香りを有していた。
【0051】
実施例5:ホワイトチョコレートの調製
【表2】
Figure 2004091742
1〜3を混合し、定法にてチョコレートに成型した。得られたチョコレートは、チョコレートの味わいとレモン様の豊かな甘い香りが共存した、美味なものであった。
【0052】
実施例6:チューインガムの調製
【表3】
Figure 2004091742
1〜4を混合し、定法にてチューインガムに成型した。得られたチューインガムは、レモン様の豊かな甘い香りを有していた。
【0053】
実施例7:ノンオイルドレッシング(ドレッシングタイプ調味料)1の調製
【表4】
Figure 2004091742
12に1および10を加え、80℃、10分間加熱溶解した後、残りを加えて攪拌溶解した。製品のpHは3.4であった。得られた調味料は、レモン様の豊かな甘い香りを有していた。
【0054】
実施例8:モルタナティブ風飲料の調製
【表5】
Figure 2004091742
1〜10に水を添加して50mlとし、これをシロップとした。このシロップ50mlに対して、炭酸水50mlを加えた。その後20分間殺菌した。得られた飲料は、レモン様の豊かな甘い香りを有し、以下の性質を示した。
Brix(測定値):8.2°
ガス圧(測定値):235.35kPa(2.4kg/cm)。
pH(測定値):3.0
【0055】
実施例9:キーライムチューハイの調製
【表6】
Figure 2004091742
1〜5に水を添加して50mlとし、これをシロップとした。このシロップ50mlを炭酸水50mlと混合してキーライムチューハイ100mlを調製した。このキーライムチューハイは、レモン様の豊かな甘い香りを有し、以下の性質を示した:
果汁含量(概算理論値):1%
アルコール含量(概算理論置):5%
ガス圧(測定値):127.4kPa(1.3kg/cm
pH(測定値):2.6
【0056】
実施例10:キーライム清涼飲料水の調製
【表7】
Figure 2004091742
1〜7を混合した後、水を加えて100mlとし、93℃ホットパック充填した。得られた飲料は、レモン様の豊かな甘い香りを有し、pHは2.8、Brixは4.4°であった。
【0057】
実施例11:浅漬けの素の調製
【表8】
Figure 2004091742
13に1、2、5〜9を加え、加熱溶解(80℃達温)後、残りを加えて攪拌溶解した。大根:上記調味液=1:1の割合で漬け込んで使用した。得られた浅漬けの素は、レモン様の豊かな甘い香りを有していた。
【0058】
実施例12:ノンオイルドレッシング(ドレッシングタイプ調味料)2の調製
【表9】
Figure 2004091742
12に10を加え、80℃で10分間過熱攪拌後、これに残りを加えて、攪拌溶解した。得られた調味料は、レモン様の豊かな甘い香りを有し、pHは3.6であった。
【0059】
実施例13:五目ちらし寿司の素の調製
(調味液の調製)
【表10】
Figure 2004091742
11に2、4〜9を加え、加熱攪拌(80℃達温度)後、これに残りを加えて、攪拌溶解した。得られた調味液は、レモン様の豊かな甘い香りを有し、pH=3.3であった。
【0060】
(1袋分の処方例)
上記調味液に、以下の通り具を添加混合して五目ちらし寿司の素とした。
【表11】
Figure 2004091742
袋に充填後、上記五目ちらし寿司の素1袋を炊飯した白米(400g)と混合した。
【0061】
実施例14:ポン酢の調製
【表12】
Figure 2004091742
15に1、2、4、6〜13を混合し、加熱溶解(80℃達温)後、これに残りを加え、攪拌溶解した。得られたポン酢は、レモン様の豊かな甘い香りを有し、pHは3.9であった。
【0062】
実施例15:もずく用調味液の調製
【表13】
Figure 2004091742
12に2〜4、6〜10を加え、加熱溶解(80℃達温)後、これに残りを加えて攪拌溶解した。得られた調味液は、レモン様の豊かな甘い香りを有し、pHは3.7であった。上記調味液:もずく=1:3の割合でもずくを調製し、食用に供した。
【0063】
実施例16:キーライムソースの調製
【表14】
Figure 2004091742
【0064】
14に1、2、10、11を混合し、80℃で10分間加熱攪拌した後、これに残りを加え、攪拌溶解した。得られたキーライムソースは、レモン様の豊かな甘い香りを有し、pHは3.5であった。
【0065】
【発明の効果】本発明によって、新規な柑橘系香料が供給される。この香料を使用して、食品の香味の改善が可能になる。
【図面の簡単な説明】
【図1】図1は、(a)メキシコ産ペルシャライム果実および(b)ペルー産キーライム果実の形状および大きさの違いを示す写真である。
【図2】図2は、(a)ペルー産キーライム・コールドプレスドオイルおよび(b)メキシコ産ペルシャライム・コールドプレスドオイルのGC−MSチャートのパターンの差異を示す図である。
【図3】図3は、(a)ペルー産キーライム・水蒸気蒸留画分(ディスティルドオイル)および(b)メキシコ産ペルシャライム・水蒸気蒸留画分(ディスティルドオイル)のGC−MSチャートのパターンの差異を示す図である。
【図4】図4は、ペルー産キーライム・コールドプレスドオイルのGC−MSにより同定された成分とその面積比を示す表である。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a fragrance containing trans, trans-α-farnesene, β-pinene, and citral. The flavoring agent of the present invention can be applied to foods such as beverages, confections, and seasonings to impart flavor to foods or improve the flavor of foods.
[0002]
[Prior art]
Citrus is a highly-preferred fruit that has been popular since ancient times regardless of the east and west of the ocean. Lime is one of the representative fruits of citrus. Lime is a different variety, although it is similar in shape, use, and composition to the fruit, so that it looks like a green lemon. Lime is an important citrus fruit comparable to lemon in the tropics. Lime juice is not suitable for straight juice because it has a strong acid like lemon juice. There are also acid-free limes, but they have a bitter taste and lack freshness. Examples of well-known uses of lime juice and flavor include alcoholic beverages such as gin lime, carbonated beverages such as cola, cider and lemon lime, and confectionery such as key lime pie. At the end of the 18th century, lime fruits containing vitamin C were also indispensable fruits to prevent scurvy in sailors.
[0003]
Lime is a plant belonging to the Rutaceae family, and is considered to be originated in India. Since Columbus' discovery of the American continent, it has been passed on to the Mexican and West Indies by the Spanish, which has become the world's major producer. In other regions, India and Sri Lanka are also growing as important citrus fruits. Fresh fruits are also imported in Japan.
[0004]
Lime can be broadly classified into acid, type and sweet type.
Acid types are further divided into two types. The first type of acid type (scientific name: Citrus latifolia) is called tahitium lime or persian lime, or Bears lime, and is large (about 100 g / 1) and does not contain seeds. This type of lime is produced abundantly in Mexico (particularly in the Martinez de la Torre region of Veracruz), Sao Paulo in Brazil, and date counties in Florida, and is the most common lime in the world, and is called the "lime" Refers to this type of lime. Although the origin of this type of lime is not clear, it is called Tahiti lime because it was introduced from Tahiti to Florida via San Francisco around 1850-1880. However, it is originally said to be of Persian (Iran) origin. In other words, it is thought that the route followed the ancient Orient → Persia → Mediterranean Sea → Brazil → Australia → California. The lime that came to the United States is called Persian lime in Florida and Bears lime in California.
[0005]
Among the acid types, the second type of lime (scientific name: Citrus aurantifolia) is small (about 40 g / 1) and contains many seeds (up to 15 grains / 1), sour lime, Mexican lime, key lime, It is called by various names, such as Bartender's Lime and Kagdi Limbe. This type of lime grows only in frost-free tropical regions and is grown in Mexico, Peru, Brazil, Egypt, West Indies, India and elsewhere. This type of lime is referred to herein as "key lime." The name of the key lime is said to have been derived from the meaning of lime when it was brought to Key West in Florida via Mexico, but today it is classified as a type of lime. Regardless, care must be taken because limes obtained in this region may be incorrectly called "key limes". Today, "key lime" grown in Florida keys is less than 10 ha. In the United States, although the key lime pie is famous, the above-mentioned persian lime (Bears lime) tends to be generally preferred as the lime as the lime. Also, key limes are not well known in Europe.
[0006]
Key limes and Persian limes differ in shape (see FIG. 1) and properties. That is, key lime has the following characteristics compared to persian lime:
・ The fruit is small, round, and has small protrusions.
・ The skin is smooth and extremely thin.
Oil from the skin has a characteristic aroma.
[0007]
Sweet-type limes (scientific name: Citrus limettioides) are called Indian sweet limes and palestine sweet limes, and are produced in the Middle East, the Indian subcontinent, and North and South America from the center to the south. This type of lime is also considered a hybrid of lime and lemon and is a slightly larger fruit.
[0008]
Lime as a fragrance is classified into three types according to the oil extraction method: a steam distillation method, a squeezing method, and a recovered fragrance. The most important industrial ones are the steam distillation method and the squeezing method.
[0009]
Generally, lime oil refers to one obtained by a steam distillation method, and the oil thus obtained is called a distillate oil or a distilled oil. Its distinctive refreshing aroma is important for flavors and fragrances. Most of the lime oil currently on the market is obtained by the steam distillation method. According to this method, the terpene is hydrolyzed by steam distillation of the aroma, and is converted into terpineol to generate a unique lime aroma. This lime incense tends to be less liked by Japanese.
[0010]
The lime flavor obtained by the squeezing method includes cold pressed oil obtained by cooling and centrifuging an oil emulsion layer obtained during squeezing of lime fruit. Cold-pressed oil is relatively expensive compared to distiled oil, and therefore has a relatively low production volume.
[0011]
As described above, lime is a kind of common fruit, but the fruit generally called lime is lime prepared by steam distillation using persian lime as a raw material, as described above. As far as the present inventors know, beverages or foods using key lime are within the range used for home cooking around the place of origin, and no examples of large-scale use in the food industry field are known.
[0012]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to obtain a novel flavor having a lemon-like sweet scent. Another object of the present invention is to provide a food with improved flavor by adding such a flavor to food.
[0013]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have prepared cold pressed oil derived from key lime fruit. Further, it was used as a food flavor to improve the flavor of food. As a result, they found that the flavorings derived from key lime had a rich sour aroma and had effects such as imparting, improving, and masking flavors to a wide variety of foods, and completed the present invention.
[0014]
The present invention relates to a fragrance derived from key lime and characterized by containing trans, trans-α-farnesene, β-pinene, and citral.
[0015]
Preferably, the perfume is substantially free of neryl acetate.
[0016]
Preferably, the flavor is derived from key lime fruit.
[0017]
Preferably, the fragrance is cold pressed oil.
[0018]
The present invention also relates to a fragrance composition comprising the above fragrance.
[0019]
The present invention also relates to a food containing the above-mentioned flavor composition.
[0020]
Preferably, the food is a beverage, a confectionery, or a seasoning.
[0021]
The present invention also relates to a method for improving the flavor of a food, comprising a step of including the above-mentioned flavor composition.
[0022]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
[0023]
As described herein, compound names such as “neryl acetate”, “trans, trans-α-farnesene”, and “β-pinene”, “GC-MS”, “peak area”, “cold pressed oil” Technical terms such as "" have the same meaning as understood by those of ordinary skill in the art.
The fragrance of the present invention is characterized by containing trans, trans-α-farnesene and β-pinene, but may further contain various other components. The fragrance of the present invention may include components contained in lemon essential oil and lime essential oil. Such components include, for example, octanal, citronellal, α-pinene, β-pinene, γ-terpinene, myrcene, β-bisabolene, caryophyllene, α-bergamoten, limonene, neral, geranial, α-terpineol, terpinene-4 -Ol, citronellol, nerol, geraniol, neryl acetate, geranyl acetate, 1,8-cineole, linalool, para-cymen, para-cymen-8-ol, fencor, cis-para-2-menten-1-ol, 1,4-cineole, trimethylbenzyl methyl ether, and thymol.
Moreover, the fragrance | flavor of this invention may contain a further wide variety of fragrance | flavor components, As such fragrance | flavor components, a monoterpene hydrocarbon (Aristrene, (beta)-osmene, trans- osmene, cis- osmene, for example) , Trans-β-ocimene, caralene, δ-3-carene, camphene, sabinene, α-thionene, α-terpinene, terpinolene, tricyclene, α-pherandrene, β-pherandrene, etc.), (-) Sesquiterpene hydrocarbons (aro-aromadendrene, aromadendrene, β-elemen, δ-elemen, α-gaien, β-gaien, camazulene, curcumene, germacrene D, zingiberene, β-sesquiphelandrene, dehydro Azulene, dehydrocamazulene, α-bisabolene, γ-bisabolene, α-farnese , Β-farnesene, trans-β-farnesene, etc.), (+)-charged sesquiterpene hydrocarbons (ashihururene, γ-cadinene, δ-cadinene, β-caryophyllene, β-trans-caryophyllene, cuvevene, glujuenene , Cruzelene, α-copaen, copalen, seitulene, α-sedren, β-sedren, α-selinen, β-selinene, dausen, tsuyosen, neoallo-ocimene, α-patulene, β-patulene, α-himachalene, β-himachalene , Γ-Himacaren, α-Humulene, α-Brunessen, β-Brunessen, Veribeien, trans-α-bergamotten, α-Murolen, γ-Muroren, ringifolene, lindesterene, longifolene, etc.), hydrocarbons (eicosan, einecosan) , Ok Tadecane, nonadecane, heptadecane, etc.), monoterpene alcohols (isopulegol, isomenthol, carveol, tuanol-4, trans-tuanol-4, dehydrolinalool, β-terpineol, γ-terpineol, neoisopulegol, neomenthol, Trans-pinocarbeol, piperitol, phanesrol, velvenol, borneol, mysen-8-ol, menthol, lavandulol, etc., sesquiterpene alcohols (atlantol, episantalol, elemopherol, elemol, α-odesmol, γ) -Oudesmol, Oudesmol-10-epi-γ, α-Casinole, γ-Casinole, δ-Casinole, Catrol, Globrol, α-Santaroll, β-Santalol, Lance-α-santalol, spaslenol, cedrol, nerolidol, patchoulol, valeranol, α-bisabolol, viridiflorol, phanesole, pogosterol, redol, etc.), diterpene alcohols (acetoxy-15-labdanol-8, Isophytol, sclareol, dien-3-ol-8, phytol, labadaan-8-α-15-dinol, etc., aliphatic alcohols (octanol, octane-1-ol-3, octane-3-ol, 1- Octen-3-ol, hexanol, etc., aromatic alcohols (phenylethyl alcohol, benzyl alcohol, etc.), esters (dimethyl anthranilate, isoamyl angelica, propyl angelica, propyl angelica, isobutyl angelica) Methyl allyl carboxylate, 2-methylbutyl angelic acid, confinyl benzoate, cinnamyl benzoate, benzyl benzoate, methyl benzoate, amyl isovalerate, citronellyl isobutyrate, methacrylate isobutyrate, geranyl formate, citronellyl formate, linalyl formate, Linalyl geranylate, eugenyl acetate, 1-octen-3-yl acetate, citronellyl acetate, cinnamyl acetate, terpinyl acetate, phytolyl acetate, hexyl acetate, benzyl acetate, bornyl acetate, myrenyl acetate, menthyl acetate, lavanjuril acetate, linalyl acetate, Methyl salicylate, neryl propionate, citronellyl propionate, linalyl propionate, geranyl hexanoate, butyl hexylate, isobutyl hexylate, geranyl valerate, isoamyl methyl-2-butyrate, 2-butyl isobutyrate, isobutyl butyrate, geranyl butyrate, citronellyl butyrate, neryl butyrate, etc., ketones (acetophenone, atlantone, isoartemisia ketone, isopinocampone, isomentone, caramentone, 1-carvone, d-carvone, Camphor, camphor hydrate, chrysantinone, krypton, germacron, β-dione (italidione), cis-jasmon, dabanon, damascon, damasenone, α-thuyon, β-thuyon, dehydrocarbon, 2,2,6- Trimethylcyclohexanone, nootkatone, pinocarbone, pinocampon, piperiton, fencon, plegone, berbenone, methylacetophenone, methylisobutylketone, menthone, phenols (eugenol, etc.), pheno Methyl ethers (trans-anethole, isoeugenol methyl ether, eugenol methyl ether, carvacrol methyl ether, safrole, chabicol [cavicol] methyl ether, paragresol methyl ether, paracymen-8-ol-methyl ether, etc.), terpene compounds Aldehydes (such as ferrandral, miltenal, para-mentha-1,3-diene-7-al, para-mentha-1,4-diene-7-al), aromatic aldehydes (anisaldehyde, cuminaldehyde, silica) Skin aldehyde, piperonal, benzaldehyde, vanillin, etc., aliphatic aldehydes (undecanal, decanal, nonanal, hexanal, heptanal, etc.), oxides (ascalidol, caryophyllene) Poxy, caryophyllene oxide, bisabolene oxide, bisabolene oxide A, bisabolol oxide A, bisabolol oxide B, trans-linalool oxide, rose oxide, cis-rose oxide, etc., lactones (jasmine lactone, coumarin) , Furocoumarins, phthalides [aromatic lactones]: sedanoic acid-butyl phthalide, dehydro-rigstylide, cis-butylidene phthalide, trans-butylidene phthalide, cis-rigstylide, etc.), organic acids (benzoic acid) , Cinnamic acid and the like), nitrogen-containing substances (such as indole), and furan rings (such as 2-methyl-5-isopropylfuran and mentfuran).
Furthermore, components characteristic of the fragrance of the present invention may include, for example, α-humulene, trans, trans-α-farnesene, Germacrene B, tetradecanal, hexadecanal, campherenol, and caffeine.
[0024]
As described herein, “key lime” is a lime (scientific name: Citrus aurantifolia) that is small (about 40 g / 1) and contains many seeds ((15 grains / 1) as described above. , Sour lime, mexican lime, key lime, bartender's lime, kagdi limb, etc., which are different from Persian lime.
[0025]
Key lime cold pressed oil is significantly different in composition from oil obtained by conventional steam distillation of lime (FIGS. 2 and 3). These components have a peak area of neryl acetate of 5% or less, a peak area of trans, trans-α-farnesene of 1 to 20%, and β-total of peak areas obtained by GC-MS analysis. The peak area of pinene is 5 to 60%. More preferably, these components have a peak area of neryl acetate of 1% or less and a peak area of trans, trans-α-farnesene of 1 to 5% with respect to the total peak area obtained by GC-MS analysis. , And β-pinene having a peak area of 10 to 30%. By having such components, key lime cold pressed oil provides lime oil having a rich aroma and lemon-like aroma that has never been seen before, thereby imparting flavor to food and flavor of food. Can be improved.
[0026]
Further, the fragrance of the present invention can provide a novel and useful fragrance composition by being combined with other fragrances. Examples of fragrances that can be mixed with the fragrances of the present invention include, for example, S.I. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, N .; J. , 1969, private publications, or K.K. Bauer, D .; Garbe and H.S. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 3rd. Ed. , Wiley-VCH, Weinheim 1997. These flavors include, for example: angelberg tincture; amyris oil; angelica seed oil; angelica root oil; aniseed oil; valeriana oil; basil oil; wood moss absolute; bay oil; mugwort oil; benzoin resin; Oil; beeswax absolute; birch tar oil; bitumen oil; bitter peppermint oil; broccoli leaf oil; cabruba oil; maple oil; carmus oil; camphor oil; cananga oil; cardamom oil; cascarilla oil; Absolute; Cedar leaf oil; Cedarwood oil; Cistus oil; Citronella oil; Lemon oil; Copaiba balsam; Copaiba balsam oil; Coriander oil; Costas root oil; Cumin oil; Cypress oil; Oak moss absolute; oak moss absolute; elemi oil; tarragon oil; eucalyptus triodora oil; eucalyptus oil; Gherjan balsam oil; Helichism absolute; Helichism oil; Ginger oil; Oris root absolute; Oris root oil; Jasmine absolute; Columnus oil; Blue chamomile oil; Roman chamomile oil; Carrot seed oil; Oil; caraway oil; labdanum oil; labdanum absolute; labdanum resin; lavandin absolute; lavandin oil; lavender absolute; lavender oil; Oil; lavage oil; distilled lime oil: pressed lime oil; linaloe oil; reseacubeba oil; bay leaf oil; mace oil; majorana oil; mandarin oil; massoy bark oil; mimosa absolute; musk seed oil; Nutmeg oil; myrrh absolute; myrrh oil; myrte oil; clove leaf oil; clove flower oil; neroli oil; olivenum absolute; olivenam oil; opopenax oil; orange flower absolute; orange oil; oregano oil; EB oil; Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petitgren oil; Peppermint oil; Pepper oil; Pimenta oil; Pine oil; Peniroyal oil; Rose absolute; Rhodium oil; Rose oil; Rosemary oil; Di oil; Spanish sage oil; Sandalwood oil; Celery seed oil; Spike oil; Japanese anise oil; Stylax oil; Tageti oils; Fir leaf oil; Tea tree oil; Turpentine oil; Thyme oil; Vanilla essence; violet leaf absolute; verbena oil; vetiver oil; juniper oil; wine soap oil; absinthe oil; wintergulin oil; Iran oil; hyssop oil; civet absolute; cinnamon leaf oil; cinnamon bark oil; Fractions or extracts from natural sources such as essential oils, concrete, absolute, resins, resinoids, balsams, tinctures, such as components isolated therefrom; for example, 3-carene; α-pinene; β -Pinene; α-terpinene gamma-terpinene; para-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; sedrene; farnesene; limonene; longifolene; myrcene; osmene; valensen; a group of hydrocarbons such as (E, Z) -1,3,5-undecatriene. Octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methylheptanol; 2-methyloctanol; trans-2-hexenol; trans- and cis-3-hexenol; -Octen-3-ol; a mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3 / 4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptane-2-ol (E, Z) -2,6-nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane 9-decenol; 10-undecenol; aliphatic alcohols such as 4-methyl-3-decen-5-ol; for example, hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecaneal; dodecanal; 2-methyloctanal; 2-methylnonanal; trans-2-hexenal; cis-4-heptenal; E- and Z-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-ol; -Dimethyl-5-heptenal; 10-undecenal; trans-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal; heptanal diethyl acetal; 1,1-dimethoxy-2 , 2,5-trimethyl-4-hexene; citronellyloxyacetate Aliphatic aldehydes such as rualdehyde and their acetal; for example, 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; Aliphatic ketones such as 4,4,7-tetramethyl-6-octen-3-one and oximes thereof; for example, 3-methylthiohexanol; 3-methylthiohexyl acetate; 3-mercaptohexanol; 3-mercapto acetate Hexyl; 3-mercaptohexyl butyrate; 3-acetylthiohexyl acetate; aliphatic sulfur-containing compounds such as 1-menten-8-thiol; for example, 2-nonenenitrile; 2-tridecennitrile; 2,12-trideca 3,7-dimethyl-2,6-octadienenitrile; 3,7-dimethyl Aliphatic nitriles such as -6-octenenitrile; for example -trans- and cis-3-hexenyl formate; ethyl acetoacetate; isoamyl acetate; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 2-butenyl acetate; trans-2-hexenyl acetate; trans- and cis-3-hexenyl acetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-yl acetate; ethyl butyrate; butyl butyrate; Hexyl butyrate; trans- and cis-3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; ethyl isovalerate; ethyl 2-methylpentanoate; ethyl hexanoate; allyl hexanoate; ethyl heptanoate; allyl heptanoate; octane Ethyl (E, Z) -2,4-decadienoate; methyl 2-octate Aliphatic carboxylic acids and esters thereof, such as methyl 2,3-nonamyloxyacetate; methyl 3,7-dimethyl-2,6-octadienoate; for example, citronellol; geraniol; nerol: linalool; lavandulol; Dole; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctane-2-ol; 2-Methyl-6-methylene-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3, 7-dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimethyl-2,5 Acyclic terpene alcohols such as 7-octatrien-1-ol; and their formate, acetate, propionate, isobutyrate, butyrate, isovalerate, valerate, hexanoate, crotonate Acid ester, tiglic acid ester, 3-methyl-2-butenoic acid ester; for example, geranial; neral; citronellal; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-methoxy-3,7-dimethyloctanal; Acyclic terpene aldehydes and ketones such as geranylacetone; and dimethyl and diethyl acetal of geranial, neral, 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; for example menthol; isoprego Α-terpineol; terpinen-4-ol; menthan-8-ol; menthan-1-ol; menthan-7-ol; borneol; isoborneol; linalool oxide; nopol; cedrol; ambrinol; Such cyclic terpene alcohols; and their formate, acetate, propionate, isobutyrate, butyrate, isovalerate, valerate, hexanoate, crotonate, cigrotate, tiglate, 3-methyl esters 2-butenoic acid ester; for example, menthone; isomentone; 8-mercaptomentan-3-one; carvone; camphor; fenchone; α-ionone; β-ionone; α-n-methylionone; β-n-methylionone; Α-iron; α-damascon; β-damasconone; β-damasconone; δ-damascon; γ-damascon; 1- (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexene -1-yl) -2-buten-1-one; 1,3,4,6,7,8a-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalene-8 ( 5H) -one; Nootkatone; Dihydronootkatone; α-Sinensal; β-Sinensal; cyclic terpene aldehydes and ketones such as acetylated cedarwood oil (methylseryl ketone); 3,5-trimethylcyclohexanol; 3-isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cycl Dodecatrien-1-ol; a cyclic alcohol such as 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol; for example, α-3,3-trimethyl-cyclohexylmethanol; 2-methyl-4- (2, 2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 2- Ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -Yl) pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-dimethyl-5- ( 2, 1,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1- (2,2,6-trimethyl Cycloaliphatic alcohols such as cyclohexyl) hexane-3-ol; for example, cineol; cedrol methyl ether; cyclododecyl methyl ether; (ethoxymethoxy) cyclo-dodecane; α-sedrene epoxide; 3a, 6,6,9a -Tetramethyldodecahydro-naphtho [2,1-b] furan; 3a-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan; 1,5,9-trimethyl-13-oxa Bicyclo [10,1,0] trideca-4,8-diene; rose oxide; 2- (2,4-dimethyl-3-cyclohexene- Cyclic and alicyclic ethers such as 1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1,3-dioxane; for example, 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl- 5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-pentylcyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl 3-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methyl Cyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert-pentylcyclohexano 5-cyclohexadecene-1-one; 6,7-dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 5-cyclohexadecene-1-one; 8-cyclohexadecene-1 9-cycloheptadecen-1-one; cyclic ketones such as cyclopentadecanone; for example, 2,4-dimethyl-3-cyclohexenecarbaldehyde; 2-methyl-4- (2,2,6- Trimethyl-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methyl-pentyl) -3-cyclohexenecarbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3 Cycloaliphatic aldehydes such as cyclohexenecarbaldehyde; for example, 1- (3,3-dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 1- (5 -Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2 -Naphthalenyl methyl ketone; methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienyl ketone; fats such as tert-butyl-2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl ketone Cyclic ketone; for example, 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentylcyclohexyl acetate; -decahydro-2-naphthyl acetate; 3-pentyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate; acetic acid-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-na Phthyl; acetic acid-4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5 or 6-indenyl; propionic acid-4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a -Hexahydro-5 or 6-indenyl; isobutyric acid-4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5 or 6-indenyl; acetic acid-4,7-methanooctahydro-5 or Esters of cyclic alcohols such as 6-indenyl; for example, allyl 3-cyclohexylpropionate; allyl cyclohexyloxyacetate; methyl dihydrojasmonate; methyl jasmonate; methyl 2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenecarboxylate; 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexenecarbo Esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as ethyl acid; 2-methyl-1,3-dioxolan-2-ethyl acetate; aromatic hydrocarbons such as styrene and diphenylmethane; benzyl alcohol; 1-phenyl 2-phenylethyl alcohol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1,1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1,1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl- 5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-pro 4-methoxybenzyl alcohol; araliphatic alcohols such as 1- (4-isopropylphenyl) ethanol; for example, benzyl acetate; benzyl propionate; benzyl isobutyrate; benzyl isovalerate; -Phenylethyl; 2-phenylethyl propionate; 2-phenylethyl isobutyrate; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; -α-trichloromethylbenzyl acetate; Dimethylphenylethyl; -α, α-dimethylphenylethyl butyrate; cinnamyl acetate; 2-phenoxyethyl isobutyrate; esters of aliphatic and aliphatic carboxylic acids such as 4-methoxybenzyl acetate; Ethyl methyl ether; 2-phenylethylisoa Mill ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; phenylacetaldehyde dimethyl acetal; phenylacetaldehyde diethyl acetal; hydroatropaldehyde dimethyl acetal; phenylacetaldehyde glycerol-acetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl- 1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetrahydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethylindeno [1,2 Araliphatic ethers such as -d] -m-dioxin; e.g., benzaldehyde; phenylacetaldehyde; 3-phenylpropanal; hydroatropaldehyde; 4-methylbenzaldehyde; 4-methylphenylacetaldehyde; (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal; 2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal; 3- ( 4-tert-butylphenyl) propanal; cinnamaldehyde; α-butylcinnamaldehyde; α-amylcinnamaldehyde; α-hexylcinnamaldehyde; 3-methyl-5-phenylpentanal; 4-methoxybenzaldehyde; 3-methoxybenzaldehyde; 4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde; 3,4-methylenedioxybenzaldehyde; 3,4-dimethoxybenzaldehyde; 2-methyl-3- (4-methoxyphenyl) propanal; 2-methyl-3 -(4-methylenedioxy Aromatic and araliphatic aldehydes such as phenyl) propanal; for example, acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; benzophenone; 1,1,2,3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl -1,1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1- [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone 5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-3', 5 ', 5', 6 ', 8', 8'-hexamethyl-2-acetonaphthone; Aromatic and allaliphatic ketones such as benzoic acid; phenylacetic acid; methyl benzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Methyl cinnamate; ethyl cinnamate; benzyl cinnamate; phenylethyl cinnamate; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; isoamyl salicylate; hexyl salicylate; cyclohexyl salicylate; cis-3-hexenyl salicylate; Aromatic and aralifate such as benzyl salicylate; phenylethyl salicylate; methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; ethyl 3-phenylglycidate; ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate Carboxylic acid and its ester; for example, 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert-butylacetophenone; Namonitrile; 5-phenyl-3-methyl-2-pentenenitrile; 5-phenyl-3-methylpentanenitrile; methyl anthranilate; methyl N-methylanthranilate; methyl anthranilate and 7-hydroxy-3,7-dimethyl Octanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal, or 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde Schiff base; 6-isopropylquinoline; 6-isobutylquinoline; 6-sec -Butylquinoline; indole; skatole; 2-methoxy- Nitrogen-containing aromatic compounds such as 2-isobutyl-3-methoxypyrazine; estradiol; anethole; eugenol; eugenyl methyl ether; isoeugenol; isoeugenyl methyl ether; thymol; Β-naphthyl methyl ether; β-naphthyl ethyl ether; β-naphthyl isobutyl ether; 1,4-dimethoxybenzene; eugenyl acetate; 2-methoxy-4-methylphenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) Phenols; phenols such as phenylacetic acid-p-cresyl, phenol ethers, and phenyl esters; e.g., 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl Heterocyclic compounds such as 2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one; 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decene-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-dodecanolide; 1,15-pentadecanolide; cis- and trans-11-pentadecene-1,15-olide; cis- and trans-12-pentadecene-1,15-olide; 9-hexadecene-1,16-olide; 10-oxa-1,16-hexadecanolide; 11-oxa-1,16-hexadecanolide; 12 Lactones such as oxa-1,16-hexadecanolide; ethylene-1,12-dodecandioate; ethylene-1,13-tridecandioate; coumarin; 2,3-dihydrocoumarin; octahydrocoumarin.
[0027]
Foods that may contain the fragrance composition of the present invention include beverages (eg, juices, chu-his, cocktails, soft drinks, and sports drinks), confectioneries (hard candy, gummy candy, white chocolate, and chewing gum), seasonings (E.g., dressing, lightly pickled element, gomichi sushi element, ponzu, and seasoning liquid for mozuku), but are not limited thereto.
[0028]
The food of the present invention can contain various additives generally used in foods, in addition to the flavor composition of the present invention, as long as the effects of the invention are not impaired. Examples of such additives include sugars, oils and fats, coloring agents, preservatives, thickening stabilizers, antioxidants, emulsifiers, enhancers, fragrances, salt, spices, various extracts and pastes, proteins (milk protein , Vegetable proteins, animal proteins) and their degradation products, organic acids, organic acids, starch, flour, shelf life improvers, stabilizers, and the like, but are not limited thereto.
[0029]
Examples of the saccharides contained in the food of the present invention include sugar, fructose, glucose, starch syrup, reduced starch syrup, honey, isomerized sugar, invert sugar, oligosaccharide (isomaltooligosaccharide, reduced xylo-oligosaccharide, reduced gentio-oligosaccharide, xylo-oligo). Sugars, gentio-oligosaccharides, nigerooligosaccharides, theanderoligosaccharides, soybean oligosaccharides, etc.), trehalose, sugar alcohols (maltitol, erythritol, sorbitol, palatinit, xylitol, lactitol, etc.), and sugar-bound starch syrup (coupling sugar). Is not limited to these. When setting the specific gravity to be low, the sweetness is suppressed by lowering the amount of added saccharide, and the sweetness may be insufficient.However, the sweetness may be imparted by adding a high-sweetness sweetener. Can be. Examples of such high-intensity sweeteners include sweet components having high sweetness such as aspartame, acesulfame potassium, sucralose, alitame, neotame, licorice extract (glycyrrhizin), saccharin, saccharin sodium, stevia extract, and stevia powder. Not limited.
[0030]
As the coloring agent contained in the food of the present invention, one or more of natural or synthetic coloring agents usually used for food can be used in combination. Examples of such coloring agents include, but are not limited to, annatto pigments, carotenoid pigments, flavonoid pigments, caramel pigments, gardenia pigments, chlorophyll, tar pigments, anthocyanin pigments, and the like.
[0031]
As the thickening stabilizer contained in the food of the present invention, one or more kinds of natural or synthetic thickening stabilizers usually used for foods can be used in combination. Examples of such thickening stabilizers include gelatin, gellan gum, carrageenan, xanthan gum, locust bean gum, glucomannan, agar, guar gum, alginic acid, sodium alginate, tamarind seed gum, tara gum, gum arabic, tragacanth gum, karaya gum, pectin. , Pullulan, CMC, microfibrous cellulose, furcellane, macrohomopsis gum, and the like, but are not limited thereto.
[0032]
As the antioxidant contained in the food of the present invention, one or two or more of natural or synthetic antioxidants usually used for food can be used. Examples of such antioxidants include ascorbic acid, sulphite, erythorbic acid, quercetin, enzyme-treated rutin, dibutylhydroxytoluene, sesame oil extract, tocopherol, sulfur dioxide, sulphite, pepper extract, gallic acid, rose But not limited thereto.
[0033]
As the emulsifier that can be contained in the food of the present invention, one or two or more of natural or synthetic emulsifiers usually used for food can be used. Examples of such emulsifiers include, but are not limited to, saponins, glycerin fatty acid esters, lecithin, vegetable and animal sterols, sphingolipids, sucrose fatty acid esters, calcium stearoyl lactate, sorbitan fatty acid esters, and the like.
[0034]
As the flavor which can be contained in the food of the present invention, one or two or more kinds of flavors which are usually used for food and prepared using natural or synthetic materials can be used. Examples of such flavors include orange flavor, lemon flavor, lime flavor, grapefruit flavor, yuzu flavor, sudachi flavor, apple flavor, grape flavor, strawberry flavor, pineapple flavor, banana flavor, peach flavor, melon flavor, amber flavor. , Plum flavor, cherry flavor, berry flavor, tropical fruit flavor, milk flavor, butter flavor, cheese flavor, cream flavor, yogurt flavor, vanilla flavor, green tea flavor, oolong tea flavor, tea flavor, cocoa flavor, chocolate flavor, Coffee flavor, mint flavor, spice flavor , Nuts-based flavors, meat based flavor, seafood-based flavors, liquor type flavor, flour-based flavors, but vegetable-based flavors, and the like without limitation.
[0035]
The fragrance composition according to the present invention can be used for flavoring in the form of a liquid without dilution or in a solvent, in addition to being used as food. Suitable solvents for this purpose are, for example, ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate, and those skilled in the art. Is a similar solvent known in the art.
[0036]
Furthermore, perfume oils containing the compounds according to the invention can be adsorbed on a carrier, which has both the function of finely dispersing the perfume in the product and controlling the release of the perfume during use. Fulfill. Such carriers can be light sulfates, silica gel, zeolites, gypsum, clay, granular clay, porous inorganic materials such as cellular concrete, or organic materials such as wood and cellulosic materials.
[0037]
Perfume oils containing the compounds according to the invention can also be microencapsulated, spray-dried, in the form of inclusion complexes, or in the form of extrudates, which are to be perfumed Added to product.
[0038]
The properties of the perfume modified in this way can optionally be further optimized in terms of making the perfume release more tailored by "coating" it with a suitable substance, for example, It is preferable to use a wax-like polymer such as polyvinyl alcohol.
[0039]
Microencapsulation of perfume oils can be carried out, for example, by the coacervation method, for example using encapsulants made of polyurethane-like substances or soft gelatin. Spray-dried perfume oils can be prepared, for example, by spray-drying an emulsion or dispersion containing the perfume oil, wherein the carriers used can be modified starches, proteins, dextrins, and vegetable gums. The inclusion complex can be prepared, for example, by introducing a dispersion of a perfume oil and a cyclodextrin or urea derivative into a suitable solvent, for example, water. Extrudates are obtained by melting the perfume oil with a suitable wax-like substance, extruding, and subsequently solidifying, optionally in a suitable solvent such as isopropanol.
[0040]
【Example】
Hereinafter, the content of the present invention will be specifically described with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto. Unless otherwise specified, parts are parts by weight and% is% by weight.
[0041]
The aroma, sunlike, sunace, sunero and bistop used in the examples are products of Saneigen FFI Co., Ltd.
[0042]
Example 1: Preparation of key lime oil and concentrated clear juice
(Separation of juice and oil)
Peruvian key lime raw material was obtained from a farm. After washing and sorting the lime raw material, the whole fruit was squeezed and pulverized by a juicer. Next, solid components such as pericarp and seeds were removed with a pulper. Next, using a centrifuge, the emulsified state of the juice was broken to separate the juice from the oil.
[0043]
(Manufacture of key lime cold pressed oil)
The oil obtained above was subjected to the second stage of centrifugation. The lime oil obtained here is referred to as a primary purified separated product. This primary purified product was packed in a stainless steel drum at -10 ° C for 10 days and stored frozen. After thawing this stored product, it was centrifuged again by the centrifuge. The oil thus obtained is referred to as a second purified separated product. The secondary purified product was filled in a stainless steel drum on a measuring instrument. Frozen final product
Saved.
[0044]
A water-soluble, oil-soluble, emulsified, or emulsified or powdered key lime flavor can be obtained from the cold pressed oil derived from Peruvian key lime by a general formulation method as a food flavor.
[0045]
(Production of concentrated clear juice)
The juice obtained by centrifugation obtained in the section "Separation of fruit juice and oil" was subjected to an enzyme treatment (from Biopectinase, Aspergills niger) in an enzyme treatment tank. This enzymatic treatment facilitates the following UF treatment. Next, the supernatant of the fruit juice that had been allowed to stand in the enzyme treatment tank was filtered using a UF membrane. Next, the UF-treated clarified liquid was put into the concentration waiting tank. The solution was sterilized by heating to about 70 ° C. (about 15 seconds) in a plate heater connected to a tank, and further placed in a plate-type concentrator (dual) connected to the end thereof, and then put into a concentrator body for final concentration. All the temperatures in the concentration step required 70 ° C. and the time required was about 3 minutes. Next, the juice at 70 ° C was cooled to 5 to 10 ° C by passing through a plate-type cooler. Next, the cooled clarified concentrated juice was put into a subdivision tank. The processes from the filtrate tank to the concentration (sterilization), cooling, and subdivision tanks are performed in a closed line. Then, it was subdivided into plastic drums on a measuring instrument. The storage was performed in a -18 ° C warehouse.
[0046]
Example 2: Analysis of key lime oil
The key lime oil obtained in Example 1 was subjected to GC-MS analysis. The conditions of GC-MS were as follows: GC: HP5890, MSD: HP5972 as a device, J & W DB-MAX (60m × 0.25mm) for column, temperature condition 50 (2min-220 ° C (3 ° C / min)). Performed using.
[0047]
First, the characteristics of cold pressed oil of Peruvian key lime used in the present invention were examined. Peruvian key lime cold pressed oil had only a trace amount of neryl acetate, and trans, trans-α-farnesene and β-pinene were higher than Mexican lime cold pressed oil. (FIG. 2).
[0048]
Next, the steam distilled oil of Peruvian key lime was analyzed and its components were characterized. The steam-distilled oil was obtained by steam-distilling squeezed residue of lime fruit according to a standard method. The steam distilled oil of Peruvian key lime contains a large amount of α-terpineol, which is about twice as high as that of Mexican distillery lime. Sesquiterpene-based hydrocarbons such as β-bisabolene and hydrocarbons such as para-cymene were more abundant in Mexican distiller limes (FIG. 2).
[0049]
Example 3 Preparation of Key Lime Fragrance
To 100 g of the cold pressed oil obtained in Example 1, 1000 ml of 50% or 60% aqueous ethanol was added and mixed, stirred at room temperature for about 3 hours, allowed to stand, and the separated aqueous ethanol part was filtered. A key lime flavor was obtained by clarification.
[0050]
Example 4: Preparation of hard candy
[Table 1]
Figure 2004091742
1, 2, and 7 were boiled to 155 ° C, and after cooling to 120 ° C, 3 to 6 were further mixed and molded. The resulting candy had a rich lemon-like sweet scent.
[0051]
Example 5: Preparation of white chocolate
[Table 2]
Figure 2004091742
1 to 3 were mixed and molded into chocolate by a standard method. The obtained chocolate was delicious, in which the taste of chocolate and the rich sweet aroma like lemon coexisted.
[0052]
Example 6: Preparation of chewing gum
[Table 3]
Figure 2004091742
1 to 4 were mixed and molded into chewing gum by a conventional method. The resulting chewing gum had a rich, lemon-like sweet aroma.
[0053]
Example 7: Preparation of non-oil dressing (dressing type seasoning) 1
[Table 4]
Figure 2004091742
1 and 10 were added to 12 and dissolved by heating at 80 ° C. for 10 minutes. The pH of the product was 3.4. The resulting seasoning had a rich lemon-like sweet scent.
[0054]
Example 8: Preparation of alternative-style beverage
[Table 5]
Figure 2004091742
Water was added to 1 to 10 to make 50 ml, and this was used as a syrup. 50 ml of carbonated water was added to 50 ml of this syrup. Thereafter, sterilization was performed for 20 minutes. The resulting beverage had a rich, lemon-like sweet aroma and exhibited the following properties.
Brix (measured value): 8.2 °
Gas pressure (measured value): 235.35 kPa (2.4 kg / cm 2 ).
pH (measured value): 3.0
[0055]
Example 9: Preparation of key lime chu-hi
[Table 6]
Figure 2004091742
Water was added to 1 to 5 to make up to 50 ml, which was used as a syrup. 50 ml of this syrup was mixed with 50 ml of carbonated water to prepare 100 ml of key lime chuhai. This key lime chuhai has a rich, lemon-like sweet scent and exhibits the following properties:
Fruit juice content (estimated theoretical value): 1%
Alcohol content (approximate theory): 5%
Gas pressure (measured value): 127.4 kPa (1.3 kg / cm 2 )
pH (measured): 2.6
[0056]
Example 10: Preparation of key lime soft drink
[Table 7]
Figure 2004091742
After mixing 1 to 7, water was added to make 100 ml, and the mixture was filled in a hot pack at 93 ° C. The resulting beverage had a rich, lemon-like sweet scent, a pH of 2.8 and a Brix of 4.4 °.
[0057]
Example 11: Preparation of lightly pickled element
[Table 8]
Figure 2004091742
1, 2, 5 to 9 were added to 13, and after heating and dissolving (attained at 80 ° C.), the remainder was added and stirred and dissolved. Daikon: The seasoning liquid was pickled at a ratio of 1: 1 and used. The obtained lightly pickled element had a rich sweet aroma like lemon.
[0058]
Example 12: Preparation of non-oil dressing (dressing type seasoning) 2
[Table 9]
Figure 2004091742
10 was added to 12, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 10 minutes. The resulting seasoning had a rich lemon-like sweet scent and had a pH of 3.6.
[0059]
Example 13: Preparation of Gome Chirashi Sushi Raw Material
(Preparation of seasoning liquid)
[Table 10]
Figure 2004091742
2, 4 to 9 were added to 11, and after heating and stirring (at a temperature of 80 ° C.), the remainder was added and dissolved by stirring. The obtained seasoning liquid had a rich sweet aroma like lemon and had a pH of 3.3.
[0060]
(Example of prescription for one bag)
The following ingredients were added to and mixed with the above-mentioned seasoning liquid to obtain a gomoku chirashi sushi.
[Table 11]
Figure 2004091742
After filling the bags, one bag of the above-mentioned Gomoku Chirashi Sushi was mixed with cooked white rice (400 g).
[0061]
Example 14: Preparation of ponzu
[Table 12]
Figure 2004091742
15 were mixed with 1, 2, 4, and 6 to 13 and dissolved by heating (to reach a temperature of 80 ° C.). The resulting ponzu had a rich lemon-like sweet scent and had a pH of 3.9.
[0062]
Example 15: Preparation of seasoning liquid for mozuku
[Table 13]
Figure 2004091742
2 to 4, 6 to 10 were added to 12, and after heating and dissolving (at a temperature of 80 ° C.), the remainder was added and the mixture was stirred and dissolved. The obtained seasoning liquid had a rich sweet scent like lemon and had a pH of 3.7. Mizuku was prepared at a ratio of the above seasoning liquid: Mozuku = 1: 3 and served for food.
[0063]
Example 16: Preparation of key lime sauce
[Table 14]
Figure 2004091742
[0064]
14 were mixed with 1, 2, 10, and 11, and heated and stirred at 80 ° C. for 10 minutes. The resulting key lime sauce had a rich, lemon-like sweet scent and had a pH of 3.5.
[0065]
According to the present invention, a novel citrus flavor is provided. The flavoring of the food can be improved using this flavoring.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a photograph showing the difference in shape and size between (a) Mexican Persian lime fruit and (b) Peruvian key lime fruit.
FIG. 2 is a diagram showing the differences in the GC-MS chart patterns of (a) Peruvian key lime cold pressed oil from Peru and (b) Persian lime cold pressed oil from Mexico.
FIG. 3 shows the GC-MS chart patterns of (a) Peruvian key lime / steam distillation fraction (distilted oil) and (b) Mexican persian lime / steam distillation fraction (distilted oil). It is a figure showing a difference.
FIG. 4 is a table showing components of key lime cold pressed oil produced in Peru identified by GC-MS and their area ratios.

Claims (8)

キーライム由来であって、トランス,トランス−α−ファルネセン、β−ピネン、およびシトラールを含有することを特徴とする香料。A fragrance derived from key lime and containing trans, trans-α-farnesene, β-pinene, and citral. 酢酸ネリルを実質的に含まない、請求項1に記載の香料。2. The fragrance according to claim 1, wherein the fragrance is substantially free of neryl acetate. 前記キーライムが果実である、請求項1または2に記載の香料。3. The fragrance according to claim 1, wherein the key lime is a fruit. コールドプレスドオイルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の香料。The fragrance according to any one of claims 1 to 3, which is a cold pressed oil. 請求項1〜4に記載の香料を含有することを特徴とする香料組成物。A fragrance composition comprising the fragrance according to claim 1. 請求項5に記載の香料組成物を含有することを特徴とする食品。A food comprising the flavor composition according to claim 5. 飲料、菓子、または調味液である、請求項6に記載の食品。The food according to claim 6, which is a beverage, a confectionery, or a seasoning liquid. 請求項6に記載の香料組成物を含有させる工程を包含する、食品の香味改善方法。A method for improving flavor of a food, comprising a step of including the flavor composition according to claim 6.
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