EP3555098A1 - Mesoionic imidazopyridines for use as insecticides - Google Patents

Mesoionic imidazopyridines for use as insecticides

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Publication number
EP3555098A1
EP3555098A1 EP17821840.0A EP17821840A EP3555098A1 EP 3555098 A1 EP3555098 A1 EP 3555098A1 EP 17821840 A EP17821840 A EP 17821840A EP 3555098 A1 EP3555098 A1 EP 3555098A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
monosubstituted
spp
cyano
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP17821840.0A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Markus Heil
Silvia Cerezo-Galvez
Marc Mosrin
Laura HOFFMEISTER
Matthew WEBBER
Daniela Portz
Kerstin Ilg
Elke Hellwege
Sascha EILMUS
Ulrich Görgens
Andreas Turberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG, Bayer CropScience AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP3555098A1 publication Critical patent/EP3555098A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Definitions

  • the present invention relates to novel mesoionic Imidazopyridmderivate, processes for their preparation and their use for controlling animal pests, especially of arthropods and in particular of insects, arachnids and nematodes.
  • Certain mesoionic imidazopyridine derivatives are already known, see, for example, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1984, 69-73; Tetrahedron 1990, 46, 6033-6046; Can. J. Chem.
  • the present invention therefore relates to compounds of the general formula (I)
  • T represents C (R 5a) (R 5b) (R 5c), C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, where C 2 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl and C 3 -C 8 -cycloalkyl each may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally may be monosubstituted and the Substituent is selected from by cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -Alkyls
  • T is aryl, C 1 -C 6 -alkylenedioxyaryl, hetaryl, C 3 -C 8 -heterocyclyl, C 3 -C 8 -oxo-heterocyclyl or C 3 - C 8 -dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals are each, if appropriate, monosubstituted to be substituted five times and the substituents are independently selected from halogen, nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 alkylamino, di- (C 1 -C 6 alkyl) amino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 heterocyclyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 - C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halo
  • G is -C (R 9 ) (R 10 ) -,
  • Xa is halogen, nitro, OH, cyano, SCN, SF 5 , C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 - C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 - C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 - Alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 1 - Alkynyl, C 1 -C 6 -alkylthi
  • R 5a and R 5b are independently hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 - haloalkyl, or are C 1 -C 6 alkoxy
  • R 5c represents fluorine, cyano, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 1 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 - Coe-alkynyl, wherein C 1 -C 1 alkyl, C 1 -C 8 -Cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl and C 1 -C 1 alkynyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted may be, and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 1 haloalky
  • Hetaryl and heterocyclyl in turn may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 1 -alkyl, C 3 -C 1 -cycloalkyl, C 1 -C 1 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 1 -haloalkoxy, C 3 -C 1 -halocycloalkyl, C 1 -C 1 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -haloalkoxy-C 1 C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyloxy, cyano C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl, C 1 - C 1 -alkenyl, C 3 -C 6 -al
  • R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 alkyl.
  • Another object of the present invention are compounds of general formula (I) wherein (embodiment 1-2)
  • T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, where C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl and C 3 -C 8 -cycloalkyl can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano , C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -Alkylsulfmyl -C 6, C 1 -C 6 alkyl
  • T is aryl, C 1 -C 6 -alkylenedioxyaryl, hetaryl, C 3 -C 8 -heterocyclyl, C 3 -C 8 -oxo-heterocyclyl or C 3 - C 8 -dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals are each, if appropriate, monosubstituted to be substituted five times and the substituents are independently selected from halogen, nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 alkylamino, di- (C 1 -C 6 alkyl) amino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 heterocyclyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 - C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 halo
  • U is a cycle of the series U-1 to U-28,
  • X a is halogen, nitro, OH, cyano, SCN, SF 5 , C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 - C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 Alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyl-C 1 -C 5 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkylthio
  • R 5c is fluorine, cyano, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, where C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl and C 2 -C 6 alkynyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally can be substituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 al
  • R5c is aryl, C-linked hetaryl, C 3 -C 8 heterocyclyl, C 3 -C 8 -oxo-heterocyclyl or C 3 -C 8 dioxo- heterocyclyl, where the abovementioned radicals may optionally be mono- to pentasubstituted, respectively and the substituents are independently selected from halo, nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 - Halocycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl
  • R 6 is hydrogen, or C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, heterocyclyl, C 3 -C 6 -oxo Heterocyclyl or C 3 -C 6 -dioxo-heterocyclyl, where the aforementioned radicals may each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or may each be optionally monosubstituted to disubstituted and the substituent selected is selected from nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1
  • R 7 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where C 1 - C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 cycloalkyl and C 3 - Cö heterocyclyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen and C 1 -C 6 -alkyl, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from Nitro, cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C
  • R 7 is aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl or hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, Nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl , C 1 -C 6 - haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C C
  • R 8a is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 Alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -alkylsulfonyl,
  • R 8b is hydrogen, or is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 1 -C 6 alkoxy, wherein the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to five-fold and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, Nitro, hydroxy, C 1 -C 5 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - Alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl and
  • R 8a and R 8b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to four-fold and the substituents independently selected are C 1 -C 2 -alkyl, halogen, cyano, amino and C 1 -C 2 -alkoxy,
  • R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl, and
  • R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 alkyl.
  • the compounds of formula (I) also include optionally present diastereomers or enantiomers as well as E / Z isomers and salts and N-oxides of compounds of formula (I) and their use for controlling animal pests.
  • the substituted mesoionic imidazole derivatives are generally defined by the formula (I). Preferred radical definitions of the above and below formulas are given below.
  • Preferred (embodiment 2-1) are the compounds of formula (I) in which T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -
  • Haloalkoxy C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl, or
  • T is aryl, C 1 -C 6 -alkylenedioxyphenyl, hetaryl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -heterocyclyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfmyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2
  • U is a cycle of the series U-1, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 or U-23,
  • X a is halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C C 3 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxyimino-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl or C 1 - C 4 -haloalkylsulfonyl, n is 0, 1, 2 or 3,
  • R 1 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy
  • p is 1 or 2
  • R 5a and R 5b are independently hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl or C 1 -C 4 -alkoxy
  • R 5c is fluorine, cyano, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, where C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl and C 2 -C 6 alkynyl may each optional
  • R 5c is aryl or C-linked hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 1 haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 -Alkylsulfmyl and C 1 -C 4 - alkylsulphonyl .
  • R 6 is hydrogen, or C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl C 3 -C 6 -heterocyclyl, C 3 - C 6 - oxo-heterocyclyl or C 3 -C 6 -dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent being selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkyl
  • R 7 is C 1 -C 6 -alkyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 1 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy, or
  • R 7 is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 1 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, and C 1 -C 1 -alkylsulfonyl, R 8a is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 Alkylcarbonyl,
  • R 8b is hydrogen, or is C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, nitro, hydroxy and C 1 -C 4 alkoxy, or
  • R 8b is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl,
  • R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 10 is hydrogen
  • T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 3 cycloalkyl, where C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 C 4 alkylsulfonyl and phenyl, or
  • T is aryl, C 1 -C 6 -alkylenedioxyphenyl, hetaryl, C 3 -C 6 -oxo-heterocyclyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents independently are selected from among halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -heterocyclyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfmyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cyclo
  • U is a cycle of the series U-1, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 or U-23,
  • X a is halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C C 3 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxyimino-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl or C 1 - C 4 -haloalkylsulfonyl, n is 0, 1, 2 or 3,
  • R 1 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy, p represents 1 or 2,
  • R is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 5a and R 5b independently - haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy,
  • R 5c is fluorine, cyano, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, where C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl and C 2 -C 6 alkynyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl and C 1 C 4 alkoxycarbonyl, or
  • R 5c is aryl or C-linked hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 - alkylsulfonyl,
  • R 6 is hydrogen, or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl C 3 -C 6 -heterocyclyl, C 3 -C 6 -oxo-heterocyclyl or C 3 -C 6 -dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted or disubstituted, and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C
  • R 7 is C 1 -C 6 -alkyl, which may optionally be monosubstituted to five-fold and the substituents are independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, or
  • R 7 is aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl or hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - Alkylsulfmyl and C 1 - C 1 -alkylsulfonyl,
  • R 8a is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 Alkylcarbonyl, R is hydrogen, or is C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or which optionally substituted monosubstituted and the substituent is selected from cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl and C 1 -C 4 - alkoxy, or
  • R 8b is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl,
  • R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 10 is hydrogen
  • T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl in each case optionally mono- to trisubstituted can be substituted and the substituents are independently selected in each case optionally may be substituted selected from halogen, and / or simple and the substituent is selected from cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 C 4 alkylsulfonyl, or
  • T is phenyl, C 1 -C 4 -alkylenedioxyphenyl, naphthyl, furanyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1, 2,3-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3, 4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, benzofuranyl, in
  • U is a cycle of the series U-2, U-9, U-10 or U-23,
  • X a is halogen, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl or methylsulfonyl, n is 0, 1 or 2, R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or Ethoxy, p is 1 or 2,
  • R is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 5a and R 5b independently - alkyl or C 1 -C 4 alkoxy,
  • R 5c is fluoro, cyano, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where C 1 -C 1 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl are each optionally may be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or may each optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 - C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 C 4 alkoxycarbonyl, or
  • R 5c is phenyl or C-linked pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 1 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 1 haloalkoxy, C 1 -C 1 alkoxy-carbonyl, C 1 -C 1 alkylthio, C 1 -C 1 alkylsulfinyl and C 1 -C 1 - alkylsulphonyl , stands for hydrogen, or C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -heterocyclyl or C 3 -C 6 -dioxoheterocyclyl, where the abovementioned radicals can each
  • R 7 is phenyl which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, R 8a is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 8b is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, or
  • R 8b is phenyl or pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl, R 9 is hydrogen or methyl, and
  • R 10 is hydrogen
  • T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl in each case optionally mono- to trisubstituted may be substituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1-C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, and phenyl, or T is phen
  • R 5c is fluoro, cyano, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, wherein C 1 -C 4 alkyl and C 3 -C 6 cycloalkyl are each optionally may be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or may each optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 - C 1 -haloalkyl, C 1 -C 1 -alkoxy and C 1 -C 1 alkoxycarbonyl, or
  • R 5c is phenyl or C-linked pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 1 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 1 haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 1 - alkylsulphonyl .
  • R 6 is hydrogen, or C 1 -C 5 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -heterocyclyl or C 1 C6-dioxoheterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted or disubstituted, and the substituent is selected from cyano, C 1 - C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 1 haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1
  • R 7 is C 1 -C 6 -alkyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen and methyl or
  • R 7 is phenyl, pyridyl, furanyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen,
  • R 8a is hydrogen or C 1 -d-alkyl
  • R 8b is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen and / or optionally monosubstituted may be and the substituent is selected from methyl and ethyl, or
  • R 8b is phenyl or pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl,
  • R 9 is hydrogen or methyl
  • R 10 is hydrogen
  • T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl and cyclohexyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfmyl, methylsulfonyl and phenyl, or
  • G CH 2 .
  • U stands for U-2 or U-23,
  • X a is methyl, fluorine or chlorine, n is 1,
  • R 1 is hydrogen or methyl, p is 1,
  • R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
  • R 5c is fluorine, cyano, methoxycarbonyl, or represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl or phenyl, where the abovementioned radicals in each case optionally substituted once to three times and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methoxy, methoxycarbonyl and trifluoromethyl, is hydrogen, or for C 1 -C 4 -alkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, oxanyl or 1,1-dioxothianyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substitu
  • T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl and cyclohexyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl and phenyl,
  • R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
  • R 5c is fluorine, cyano, methoxycarbonyl, or is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl or phenyl, where the abovementioned radicals in each case optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methoxy, methoxycarbonyl and trifluoromethyl, R 6 is hydrogen, or C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, oxanyl, oxetanyl
  • R 7 is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, methylbutyl, dimethylpropyl, phenyl, phenylmethyl, or furanyl, where the abovementioned radicals are each optionally monounsaturated may be substituted in trisubstituted form and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine,
  • R 8a is hydrogen or methyl
  • R 8b is C 1 -C 4 -alkyl or cyclopropyl, it being possible for the abovementioned radicals in each case optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or may optionally be monosubstituted and the substituent selected is of methyl, or is phenyl or pyridyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or may each optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl and methylsulfonyl, with a total of a maximum of three of the abovementioned substituents present.
  • T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), or
  • U is U-2 or U-23, X a is chlorine, n is 1,
  • R 1 is hydrogen or methyl, p is 1,
  • R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy,
  • R 5c is fluorine, cyano, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyanomethyl, methoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, methoxymethyl, methoxyethyl, cyclopropyl, phenyl, 2-fluorophenyl or 3-chlorophenyl,
  • R 6 is hydrogen, methyl, ethyl, prop-2-yl, but-2-yl, cyclopropylmethyl, cyclopentyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-ethoxycarbonylethyl, 2-methylsulfonylethyl, phenylmethyl, 6-chloropyrid-3-ylmethyl , l, l-dioxothian-4-yl or oxan-4-yl,
  • R 7 is methyl, ethyl, isopropyl, phenyl or 4-fluorophenyl,
  • R 8a is hydrogen or methyl
  • R 8b is methyl, ethyl, cyclopropyl, 2-methylprop-1-yl, trifluoroethyl, phenyl, 3-methylphenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 3-trifluoromethylphenyl or 3 Chloropyrid-2-yl.
  • the invention relates to compounds of the formula (II)
  • U stands for U-2, U-9, or U-23
  • all further structural elements R 1 , G and T have the above in the embodiment (1-1) or in an embodiment (2-1) or in the embodiment (3-1) or in the embodiment (4-1) or in the embodiment (5-1) described meaning.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I-la).
  • the invention relates to the compounds of the formula (I-Ib).
  • the invention relates to the compounds of the formula (I-1c).
  • Preferred compounds according to the invention are those of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as preferred, with each embodiment described above as preferred being an independent combination, in particular a combination as described in embodiment 2-1.
  • Compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings given above as being more preferred are also preferred according to the invention, with each embodiment described above as being more preferably an independent combination, in particular a combination as described in Embodiment 3-1.
  • Particular preference according to the invention is given to compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being particularly preferred, each embodiment described above as being particularly preferred representing an independent combination, in particular a combination as described in embodiment 4-1.
  • Very particularly preferred according to the invention are compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being very particularly preferred, each embodiment described above as being very particularly preferred representing an independent combination, in particular a combination as described in embodiment 5-1 ,
  • Optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
  • the maximum number of substituents on a structural element consequently results from the maximum number of positions available for substituents in this particular structural element.
  • the compounds of formula (I) are mesoionic internal salts.
  • Internal salts also known as zwitterions, are electronically neutral molecules that carry formally positive and negative charges on different atoms.
  • the compounds of formula (I) can be formally represented by various structures carrying the positive and negative charges on different atoms. In the following figure 4 possible forms of presentation are shown without excluding further possible forms of representation. All structural representations are equivalent. For reasons of simplification, only one possible structural representation is selected here in each case. This representation is to be understood in each case as representative of all valence bond structure representations.
  • the compounds of the formula (I) may also be present as stereoisomers, ie as geometric and / or optical isomers or mixtures of isomers in different compositions. Both the pure Stereoisomers as well as any mixtures of these isomers are the subject of this invention, although in general only compounds of the formula (I) are mentioned here.
  • the optically active stereoisomeric forms of the compounds of the formula (I) and salts thereof are used according to the invention.
  • the invention therefore relates to both the pure enantiomers and diastereomers, as well as their mixtures for controlling animal pests, which include arthropods and in particular insects.
  • the compounds of formula (I) may optionally be present in different polymorphic forms or as a mixture of different polymorphic forms. Both the pure polymorphs and the polymorph mixtures are the subject of the invention and can be used according to the invention.
  • alkyl either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkyl, in the context of the present invention means a radical of a saturated, aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, which may be branched or unbranched Examples of C 1 -.
  • C 1 C 2 alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl iso-pentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, hexyl n -heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and Of these alkyl radicals, C 1 -C 6 -alkyl radicals are particularly preferred. Particular preference is given to C 1 -C 4 -alkyl radicals.
  • alkenyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a linear or branched C 2 -C 1 2 alkenyl radical which has at least one double bond, for example vinyl, Allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1,3-pentadienyl, 1 Hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl and 1,4-hexadienyl, preferred are C 2 -C 6 -alkenyl radicals and particularly preferred are C 2 -C 4 -alkenyl radicals.
  • alkynyl a linear or branched C 2 -C 1 2 alkynyl group having at least one triple bond, for example ethynyl
  • Preferred are C 3 -C 6 -alkynyl radicals and particularly preferred are C 3 -C 4 -alkynyl radicals
  • the alkynyl radical may also have at least one double bond.
  • cycloalkyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a C 3 -C 8- Cycloalkyl understood, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl, understood. Preferred of these are C 3 -C 6 -cycloalkyl radicals.
  • aryl is understood according to the invention to mean an aromatic radical having 6 to 14 carbon atoms, preferably phenyl, naphthyl, anthryl or phenanthrenyl, particularly preferably phenyl.
  • arylalkyl is understood to mean a combination of radicals “aryl” and “alkyl” defined according to the invention, the radical generally being bound via the alkyl group, examples being benzyl, phenylethyl or Benzyl is particularly preferred unless otherwise defined, "hetaryl” means a mono-, bi- or tricyclic heterocyclic group of C atoms and at least one heteroatom, at least one cycle being aromatic.
  • the hetaryl group preferably contains 3, 4, 5 or 6 C atoms selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, Thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, Benzofuryl, benzisofuryl, benzothi
  • heterocyclyl means a monocyclic, saturated or partially saturated 4-, 5-, 6- or 7-membered ring of C atoms and at least one heteroatom in the ring
  • the heterocyclyl group contains 3, 4, 5 or 6 C atoms and 1 or 2 heteroatoms from the series oxygen, sulfur or nitrogen
  • heterocyclyl are azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl, tetrahydrofuryl.
  • halo-substituted radicals for example "haloalkyl” are radicals which are mono- or polysubstituted to the maximum possible number of substituents halogenated radicals can be the same or different halogen atoms.
  • Halogen here stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine.
  • alkoxy either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkoxy, is understood herein to mean a radical O-alkyl, the term “alkyl” having the meaning given above.
  • Compounds of the formula II are known from the literature (cf., for example, WO2009099929, WO2012092115, WO2011057022, WO2009099929, WO2011017342) or can be obtained in analogy to processes known from the literature.
  • Compounds of the formula (III) are known in the literature or can be prepared in analogy to known processes (see Tetrahedron 1993, 49, 9447-9452).
  • Compounds of formula (VI) are commercially available, known in the literature or can be synthesized in analogy to known methods.
  • compounds of formula (I) can be prepared by the methods described above. If individual compounds can not be prepared by the methods described above, the synthesis is possible by derivatization of other compounds of formula (I) or by individual modifications of the methods described. For example, it may be advantageous to prepare certain compounds of formula (I) from other compounds of formula (I), for example, by hydrolysis, esterification, amide formation, reduction, etherification, oxidation, olefination, halogenation, acylation, alkylation, and the like.
  • the processes according to the invention for the preparation of the novel compounds of the formula (I) are preferably carried out using a diluent.
  • Suitable diluents for carrying out the process according to the invention, besides water, are all inert solvents.
  • Halogenated hydrocarbons eg chlorohydrocarbons, such as tetraethylene, tetrachloroethane, dichloropropane, methylene chloride, dichlorobutane, chloroform, carbon tetrachloride, trichloroethane, trichlorethylene, pentachloroethane, difluorobenzene, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, bromobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, trichlorobenzene), alcohols (eg.
  • Octylcaprolactam 1,3-dimethyl-2-imidazolinedione, N-formyl-piperidine, ⁇ , ⁇ '-diformyl-piperazine) and ketones (e.g., acetone, acetophenone, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone).
  • ketones e.g., acetone, acetophenone, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the processes according to the invention. In general, temperatures between -30 ° C and + 150 ° C, preferably between -10 ° C and + 100 ° C.
  • the processes according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure-generally at absolute pressures between 0.1 and 15 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction aid, optionally under a protective gas atmosphere (e.g., under nitrogen, argon or helium), and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature.
  • a protective gas atmosphere e.g., under nitrogen, argon or helium
  • alkaline earth or alkali metal compounds eg hydroxides, hydrides, oxides and carbonates of lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium and barium
  • amidine bases or guanidine bases eg 7-methyl-l, 5,7-triaza- bicyclo (4.4.0) dec-5-ene (MTBD), diazabicyclo (4.3.0) nonene (DBN), diazabicyclo (2.2.2) octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo (5.4.0) undecene (DBU), cyclohexyltetrabutyl-guanidine (CyTBG), cyclohexyltetramethylguanidine (CyTMG), N, N, N, N-tetramethyl-l, 8-naphthalenediamine,
  • alkaline earth or alkali metal compounds eg hydroxides, hydrides, oxides and carbonates of lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium and barium
  • Pentamethylpiperidine and amines, especially tertiary amines, (eg triethylamine, trimethylamine, tribenzylamine, triisopropylamine, tributylamine, tricyclohexylamine, triamylamine, trihexylamine, N, N-dimethylaniline, ⁇ , ⁇ -dimethyl-toluidine, N, N-dimethyl-p-aminopyridine , N-methyl-pyrrolidine, N-methyl-piperidine, N-methyl-imidazole, N-methyl-pyrazole, N-methyl-morpholine, N-methyl-hexamethylenediamine, pyridine, 4-pyrrolidinopyridine, 4-dimethylamino-pyridine, quinoline , ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, pyrimidine, acridine, ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ '-tetramethylenediamine, ⁇ ,
  • mineral acids for example hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid or hydroiodic acid and sulfuric acid, phosphoric acid, phosphoric acid, nitric acid
  • Lewis acids for example aluminum (III) chloride, boron trifluoride or etherate
  • Titanium (IV) chloride, tin (IV) chloride eg formic acid, acetic acid, propionic acid, malonic acid, lactic acid, oxalic acid, fumaric acid, adipic acid, stearic acid, tartaric acid, oleic acid, methanesulfonic acid, benzoic acid, benzenesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid
  • mineral acids for example hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid or hydroiodic acid and sulfuric acid, phosphoric acid, phosphoric acid, nitric acid
  • Lewis acids for example aluminum (III)
  • V-1 U-2 embodiment (1-1) Br- or Cl-
  • V-1 U-2 embodiment (5-1) Br- or Cl-
  • V-1 U-9 embodiment (5-1) Br- or Cl-
  • the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions.
  • These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers.
  • the invention thus comprises both pure stereoisomers and any mixtures of these isomers.
  • the invention also relates to methods for controlling animal pests, in which compounds of the formula (I) are allowed to act on animal pests and / or their habitat. Preference is given to the control of animal pests in agriculture and forestry and in the protection of materials. Excluded therefor are preferably methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are performed on the human or animal body.
  • the invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular pesticides.
  • pest control always always includes the term pesticides.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for plant protection, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, to increase crop yields, to improve the quality of the crop and to control animal pests, in particular insects.
  • Arachnids, helminths, in particular nematodes, and mollusks found in agriculture, horticulture, livestock, aquaculture, forests, gardens and recreational facilities, in the protection of materials and materials and in the hygiene sector.
  • the term "hygiene” is to be understood as meaning any and all measures, rules and procedures whose purpose is to prevent diseases, in particular infectious diseases, and which serve to protect human health and / or to maintain cleanliness According to the invention, this includes, in particular, measures for the cleaning, disinfection and sterilization of, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces of glass, wood, cement, porcelain, ceramics, Plastic or also metal (s) to ensure that they are free of hygiene pests and / or their excretions.
  • measures for the cleaning, disinfection and sterilization of, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces of glass, wood, cement, porcelain, ceramics, Plastic or also metal (s) to ensure that they are free of hygiene pests and / or their excretions Preferably excluded from the scope of the invention in this regard are surgical or therapeutic, to be applied to the human body or the body of animals treatment regulations and diagnostic V Orcs that are performed on the human body or the bodies of animals.
  • the term “hygiene sector” covers all areas, technical fields and industrial applications in which these hygiene measures, regulations and procedures are important, for example with regard to hygiene in kitchens, bakeries, airports, bathrooms, swimming pools, department stores, hotels, Hospitals, stables, animal husbandry etc.
  • the term “hygiene pest” should therefore be understood as referring to one or more animal pests whose presence in the hygiene sector is problematic, in particular for health reasons, and it is therefore a primary objective to determine the presence of and / or exposure to hygiene pests in the hygiene sector This can be achieved, in particular, by the use of a pesticide which can be used both to prevent infestation and to prevent an existing infestation, or to use preparations which prevent exposure to pests
  • hygiene pests include the organisms mentioned below.
  • the compounds of the formula (I) can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Pests from the strain of Arthropoda in particular from the class of Arachnida z. Acarus spp., E.g. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., E.g. Aculus fockeui, Aculus badendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., E.g. B.
  • Oligonychus coffeae Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., E.g.
  • Panonychus citri Metatetranychus citri
  • Panonychus ulmi Metatetranychus ulmi
  • Phyllocoptruta oleivora Platytetranychus multidigituli
  • Polyphagotarsonemus latus Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., E.g.
  • Blatta orientalis Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., E.g. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; from the order of Coleoptera z.
  • Anoplophora glabripennis Anthonomus spp., Z. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., E.g. Eg Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., E.g. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp.
  • Diabrotica balteata Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., E.g. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., E.g.
  • Epitrix cucumeris Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula and alis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes b Camillus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z.
  • Hypothenemus hampei Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., E.g. Luperoptera spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., E.g. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., E.g.
  • Melanotus longulus oregonensis Meligethes aeneus, Melolontha spp., E.g. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., E.g.
  • Otiorhynchus cribricollis Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., E.g. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., E.g.
  • Phyllotreta armoraciae Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., E.g.
  • Tribolium audax Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., E.g. Zabrus tenebrioides; from the order of Dermaptera z.
  • Acyrthosiphon pisum Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., E.g. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp.
  • Icerya purchasi Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., E.g.
  • B. Lecanium corni ( Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., Z. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma americanula, Macrosiphum spp., E.g.
  • Macrosiphum euphorbiae Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., E.g.
  • Nephotettix spp. E.g. Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., E.g.
  • Paratrioza cockerelli Parlatoria spp., Pemphigus spp., E.g. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., Z. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., E.g. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., E.g. B.
  • Planococcus citri Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Z. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., E.g.
  • Rhopalosiphum maidis Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominal, Saissetia spp., E.g.
  • Trioza spp. E.g. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp .; from the subordination of Heteroptera z.
  • Aelia spp. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., E.g.
  • Cimex adjunctus Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., E.g.
  • Lygus elisus Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., Z. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., E.g.
  • Hoplocampa cookei Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., E.g. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., E.g. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp .; from the order of Isopoda z.
  • Cydia nigricana Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., E.g. B. Dioryctria tremani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., E.g.
  • Grapholita molesta Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Z. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp. Homo. Spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., E.g. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., Z. B.
  • Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Z. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., E.g. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., E.g. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella ( Plutella maculipennis), Podesia spp., E.g.
  • Trichoplusia ni Tryporyza incertulas, Tuta absolutea, Virachola spp .; from the order of Orthoptera or Saltatoria z.
  • Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; from the order of Thysanoptera z.
  • Anaphothrips obscurus Basothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp.
  • Ctenolepisma spp. Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of Symphyla z. B. Scutigerella spp., Z. B. Scutigerella immaculata; Pests of the strain of Mollusca, z. B. from the class of Bivalvia, z. B. Dreissena spp .; and from the class of Gastropoda z. B. Arion spp., Z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp .;
  • Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., E.g. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., E.g. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax ( Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., E.g. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., E.g.
  • Meloidogyne spp. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., E.g. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphe lenchus spp., Paratrichodorus spp., E.g. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., E.g.
  • Pratylenchus penetrans Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., E.g. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., E.g. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus prirnitivus, Tylenchorhynchus spp., Z. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., E.g. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., Z. B. Xiphinema index.
  • the compounds of the formula (I) may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving the Plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as agents against MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like organism) can be used. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients. formulations
  • the present invention further relates to formulations and application forms prepared therefrom as pesticides such.
  • B. drench, drip and spray liquors comprising at least one compound of formula (I).
  • the uses include other pesticides and / or effect-improving adjuvants such as penetration enhancers, e.g. As vegetable oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts, eg.
  • organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such.
  • organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such.
  • dioctyl sulfosuccinate or hydroxypropyl guar polymers and / or humectants such.
  • glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizer.
  • Typical formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS). ;
  • SL water-soluble liquids
  • EC emulsion concentrates
  • EW emulsions in water
  • SC suspension concentrates
  • SC SE, SE, FS, OD
  • WG water-dispersible granules
  • GR granules
  • capsule concentrates CS
  • the formulations contain, in addition to one or more compounds of the formula (I), further agrochemical active substances.
  • auxiliaries such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further auxiliaries, for example adjuvants.
  • An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect.
  • Examples of adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration.
  • formulations are prepared in a known manner, for. Example by mixing the compounds of formula (I) with excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surfactants. The Preparation of the formulations is carried out either in suitable equipment or before or during use.
  • Excipients which can be used are those which are suitable for shaping the formulation of the compounds of the formula (I) or the formulations prepared from these formulations (such as, for example, ready-to-use pesticides, such as spray liquors or seed dressing), such as certain physical, technical and / or to confer biological properties.
  • Suitable extenders z As water, polar and nonpolar organic chemical liquids such. B. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), the ketones (such as acetone, cyclohexanone ), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, eg.
  • Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons such. As xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons such. As chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such. As cyclohexane, paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such. As methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such. As acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and water.
  • Suitable carriers can be used.
  • carriers are in particular question: z.
  • ammonium salts and natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as finely divided silica, alumina and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can also be used.
  • Suitable carriers for granules are: z.
  • liquefied gaseous diluents or solvents can be used.
  • extenders or carriers which are gaseous at normal temperature and under atmospheric pressure, for.
  • aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulfonic acid, salts of phenolsulfonic acid or naphthalenesulfonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulfates, sulfonates and phosphates, e.g.
  • alkylaryl polyglycol ethers alkyl sulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, protein hydrolysates, lignin Sulfitab lye and methylcellulose.
  • a surfactant is advantageous when one of the compounds of formula (I) and / or one of the inert carriers is not soluble in water and when applied in water.
  • auxiliaries can in the formulations and the applications derived therefrom dyes such as inorganic pigments, eg.
  • dyes such as inorganic pigments, eg.
  • iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and Metallphthalocyaninfarbstoffe and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc may be present.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
  • auxiliaries and adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-containing polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • auxiliaries may be mineral and vegetable oils.
  • auxiliaries may be present in the formulations and in the use forms derived therefrom.
  • additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestering agents, complexing agents, humectants, spreading agents.
  • the compounds of formula (I) may be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
  • retention promoters are all those substances which reduce the dynamic surface tension such as dioctylsulfosuccinate or increase the visco-elasticity such as hydroxypropyl guar polymers.
  • Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active substances into plants.
  • Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the (usually aqueous) application broth and / or from the spray coating into the cuticle of the plant and thereby increase the mobility of the active ingredients in the cuticle.
  • the method described in the literature can be used to determine this property.
  • Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or Isotridecylethoxylat (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil, Fettaminalkoxylate such as Taliowamine- ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or Isotridecylethoxylat (12)
  • fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil
  • Fettaminalkoxylate such as Taliowamine- ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • the formulations preferably contain between 0.00000001 and 98 wt .-% of the compound of formula (I), more preferably between 0.01 and 95 wt .-% of the compound of formula (I), most preferably between 0.5 and 90% by weight of the compound of formula (I), based on the weight of the formulation.
  • the content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges.
  • the concentration of the compound of the formula (I) in the use forms may usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the application form , lie.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • the compounds of formula (I) may also be used in admixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators be so z.
  • suitable fungicides bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators be so z.
  • B. to broaden the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the rate of action, to prevent repellence or to prevent development of resistance.
  • such drug combinations plant growth and / or tolerance to abiotic factors such. As high
  • the compounds of the formula (I) may be present in admixture with other active substances or semiochemicals such as attractants and / or avian repellents and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers.
  • the compounds of formula (I) can be used to improve plant properties such as growth, yield and quality of the crop.
  • the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the preparation forms prepared from these formulations in admixture with further compounds, preferably those as described below.
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, e.g. B. alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC and xylylcarb or organophosphates, e.g.
  • carbamates e.g. B. alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosul
  • GABA-controlled chloride channel blockers such as cyclodiene organochlorines, e.g. As chlordane and endosulfan or Phenylpyrazole (Fiprole), z. Ethiprol and fipronil.
  • sodium channel modulators such as pyrethroids, e.g. A-crinathrin, allethrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma Cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(lR) trans isomer], deltamethrin, empenthrin [(EZ) (lR) isomer], esfenval
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • neonicotinoids e.g. Acetaminopride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam or nicotine or sulfoxaflor or flupyradifurone.
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel such as avermectins / milbemycins, e.g. Abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin.
  • juvenile hormone mimetics such as juvenile hormone analogs, e.g. As hydroprene, kinoprene and methoprene or fenoxycarb or pyriproxyfen.
  • Non-specific (multi-site) inhibitors such as alkyl halides, e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar embryo or methyl isocyanate producers, e.g. Diazomet and Metam.
  • alkyl halides e.g. Methyl bromide and other alkyl halides
  • chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar embryo or methyl isocyanate producers e.g. Diazomet and Metam.
  • modulators of chordotonic organs e.g. As pymetrozine or flonicamide.
  • mite growth inhibitors such as. Clofentezine, hexythiazox and diflovidazine or etoxazole.
  • inhibitors of mitochondrial ATP synthase such as ATP disruptors, such as diafenthiuron or organotin compounds, e.g. As azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide or propargite or tetradifone.
  • Blockers of the nicotinic acetylcholine receptor channel such as Bensultap, Cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium.
  • Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis such as bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
  • inhibitors of chitin biosynthesis type 1, such as Bupro fezin.
  • Skinning disruptor especially in dipterans, i.e., two-winged, such as cyromazine.
  • ecdysone receptor agonists such as chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide and tebufenozide.
  • octopamine receptor agonists such as amitraz.
  • Mitochondrial complex III electron transport inhibitors such as, for example, hydramethylnone or acequinocyl or fluacrypyrim.
  • Electron Transport Inhibitors such as METI acaricides, e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • METI acaricides e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • (23) inhibitors of acetyl-CoA carboxylase such as tetronic and tetramic acid derivatives, e.g. Spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat.
  • inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport such as phosphines, e.g. As aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide or cyanides, calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide.
  • inhibitors of mitochondrial complex II electron transport such as beta-ketonitrile derivatives, e.g. Cyenopyrafen and Cyflumetofen and carboxanilides such as Pyflubumid.
  • ryanodine receptor modulators such as diamides, e.g. B.
  • All of the above-mentioned mixture partners of classes (1) to (15), if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, may optionally form salts with suitable bases or acids.
  • All of the mentioned fungicidal mixture partners of classes (1) to (15) may optionally include tautomeric forms.
  • inhibitors of ergosterol biosynthesis for example, (1,001) cyproconazole, (1,002) difenoconazole, (1,003) epoxiconazole, (1,004) fenhexamide, (1,005) fenpropidin, (1,006) fenpropimorph, (1,007) fenpyrazamine, (1,008) fluquinconazole, ( 1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalil sulfate, (1.012) ipconazole, (1.013) metconazole, (1.014) myclobutanil, (1.015) paclobutrazole, (1.016) prochloraz, (1,017) propiconazole, (1,018) prothioconazole, (1,019) pyrisoxazole, (1,020) spiroxamine, (1,021) tebuconazole, (1,022) tetracon
  • inhibitors of the respiratory chain on complex I or II for example (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008) furametpyr , (2.009) isofetamide, (2.010) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9R), (2.012) isopyrazam (anti- epimeric racemate 1RS, 4SR , 9SR), (2.013) isopyrazam (mixture of the syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS and the anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1R, 4
  • 3) respiratory chain inhibitors on complex III for example, (3,001) ametoctradine, (3,002) amisulbrom, (3,003) azoxystrobin, (3,004) coumethoxystrobin, (3,005) coumoxystrobin, (3,006) cyazofamide, (3,007) dimoxystrobin, (3,008) enoxastrobin, (3,009) famoxadone, (3,010) fenamidone, (3,011) flufenoxystrobin, (3,012) fluoxastrobin, (3,013) kresoxime methyl, (3,014) metominostrobin, (3,015) orysastrobin, (3,016) picoxystrobin, (3,017) pyraclostrobin, (3,018) Pyrametostrobin, (3.019) Pyraoxystrobin, (3.020) Trifloxystrobin (3.021) (2E) -2- ⁇ 2 - [( ⁇ [(IE)
  • inhibitors of mitosis and cell division for example (4,001) carbendazim, (4,002) diethofencarb, (4,003) ethaboxam, (4,004) fluopicolide, (4,005) pencycuron, (4,006) thiabendazole, (4,007)
  • Inhibitors of ATP production for example (8,001) silthiofam.
  • inhibitors of cell wall synthesis for example (9.001) benthiavalicarb, (9.002) dimethomorph, (9.003) flumorph, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamide, (9.006) pyrimorph, (9.007)
  • Inhibitors of lipid and membrane synthesis for example (10,001) propamocarb, (10,002) propamocarb hydrochloride, (10,003) tolclofos-methyl.
  • Inhibitors of melanin biosynthesis for example (11.001) tricyclazole, (11.002) 2,2,2-trifluoroethyl ⁇ 3-methyl-1 - [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl ⁇ carbamate.
  • inhibitors of signal transduction for example, (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodione, (13.003) procymidone, (13.004) proquinazide, (13.005) quinoxyfen, (13.006) vinclozolin.
  • the compounds of formula (I) may be combined with biological pesticides.
  • Bio pesticides include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites.
  • Biological pesticides include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria and bacteria that act as biological insecticides, fungicides or nematicides. Examples of such bacteria which can be used as biological pesticides are:
  • Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM 1-1562 or Bacillus firmus, strain 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) or Bacillus pumilus, especially strain GB34 (Accession no. ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, especially strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), or Bacillus subtilis strain QST713 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis Strain OST 30002 (Accession No.
  • NRRL B-50421 Bacillus thuringiensis, in particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), or ⁇ . thuringiensis subsp. aizawai, in particular strain ABTS-1857 (SD-1372), or B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.
  • B. thuringiensis subspecies israelensis serotype H-14
  • strain AM65-52 Accession No. ATCC 1276
  • ⁇ . thuringiensis subsp. aizawai in particular strain ABTS-1857 (SD-1372)
  • B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1 or B. thuringiensis
  • fungi and yeasts which can be used as biological pesticides are:
  • Beauveria bassiana in particular strain ATCC 74040, coniothyrium minitans, in particular strain CON / M / 91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., In particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (formerly known as Verticillium lecanii), in particular Strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (hay: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No.
  • Paecilomyces lilacinus in particular P. lilacinus strain 2 1 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, in particular strain VI 17b, Trichoderma atroviride, in particular strain SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, in particular T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).
  • viruses that can be used or used as biological pesticides are:
  • Adoxophyes orana (apple peel wrapper) Granulosus evirus (GV), Cydia pomonella (codling moth) granulosis virus (GV), Helicoverpa armigera (cotton bollworm) Nuclear polyhedrosis virus (NPV), Spodoptera exigua (sugar beetle mNPV), Spodoptera frugiperda. (Army Worm) mNPV, Spodoptera littoralis (African Cotton Worm) NPV.
  • bacteria and fungi that are added as 'inoculant' plants or parts of plants or plant organs and promote by their special properties, plant growth and plant health. Examples are:
  • Agrobacterium spp. Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacid), Gigaspora spp., Or Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp.
  • plant extracts and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites, which can be used as biological pesticides are:
  • the compounds of the formula (I) can be combined with safeners, for example Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), naphthalic anhydride, oxabetrinil, 2-methoxy-N - ( ⁇ 4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl ⁇ sulfonyl) benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (dichloroacetyl) -l-oxa 4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4).
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desirable and unwanted wild plants or crops (including naturally occurring crops), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, sugarcane, tomatoes , Paprika, cucumber, melon, carrot, watermelon, onion, lettuce, spinach, leek, beans, Brassica oleracea (eg cabbage) and other vegetables, cotton, tobacco, rapeseed, as well as fruit plants (with the fruits apples, pears, Citrus fruits and grapes).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plants are to be understood as meaning all stages of development, such as seeds, cuttings, young (unripe) plants and mature plants.
  • Plant parts are understood to mean all aboveground and subterranean parts and organs of plants such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include harvested plants or harvested plant parts as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by the action of the compounds on the environment, the habitat or the storage space according to the usual treatment methods, eg. B. by immersion, spraying, evaporation, nebulization, scattering, brushing, injecting and propagating material, especially in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species and plant varieties obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion and parts thereof are treated.
  • transgenic Plants and plant varieties that have been obtained by genetic engineering methods, where appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms) and treated parts thereof.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “parts of plants” has been explained above.
  • Propes of the respective commercially available or in use plant varieties are particularly preferably treated according to the invention.
  • PV plants are understood as meaning plants with new properties (“traits”) have been obtained by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
  • transgenic plants or plant species to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased resistance of the plants against animal and microbial pests, such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails, causes z.
  • microbial pests such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails
  • toxins produced in the plants in particular those produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes CrylA (a), CryIA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are produced in the plants, further increased resistance of the plants against plant pathogenic fungi, bacteria and / or viruses, causes z.
  • systemically acquired resistance SAR
  • systemin phytoalexins
  • elicitors elicitors
  • resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins as well as an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT "-Gene).
  • herbicidal active compounds for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT "-Gene).
  • PAT phosphinotricin
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soy, potato, sugar beets, sugarcane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with emphasis on corn, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugar cane, tobacco and oilseed rape. Traits that are particularly emphasized are the increased resistance of the plants to insects, arachnids, nematodes and snails. Plant protection - types of treatment
  • the treatment of the plants and plant parts with the compounds of formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, eg. B. by dipping, spraying, spraying, sprinkling, vaporizing, atomizing, atomizing, scattering, foaming, brushing, spreading, injecting, pouring (drenchen), drip irrigation and propagating material, especially in seeds, further by dry pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting It is also possible to apply the compounds of the formula (I) by the ultra-low-volume method or to inject the application form or the compound of the formula (I) itself into the soil.
  • a preferred direct treatment of the plants is foliar application, i. H. the compounds of the formula (I) are applied to the foliage, wherein the treatment frequency and the application rate should be matched to the infestation pressure of the respective pest.
  • the compounds of the formula (I) also enter the plants via the root system.
  • the treatment of the plants is then carried out by the action of
  • Drenchen be mixed in the soil or the nutrient solution, d. H. the location of the plant (eg.
  • Soil or hydroponic systems is impregnated with a liquid form of the compounds of formula (I), or by the soil application, i. H. the compounds of the formula (I) according to the invention are introduced in solid form (for example in the form of granules) into the location of the plants.
  • Wasserreiskulturen can also by metering the compound of formula (I) in a solid
  • Application form (eg as granules) in a flooded rice field.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seed and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of formula (I).
  • the method according to the invention for the protection of seeds and germinating plants from infestation of pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one operation or sequentially with a compound of formula (I) and a mixture component. It also further comprises a process in which the seed is treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component.
  • the invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for the treatment of seed for the protection of the seed and the resulting plant from animal pests.
  • the invention relates to seed which has been treated for protection against animal pests with a compound of the formula (I) according to the invention.
  • the invention also relates to seed treated at the same time with a compound of formula (I) and a mixture component.
  • the invention further relates to seed which has been treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component.
  • the individual substances may be present in different layers on the seed. In this case, the layers which comprise a compound of the formula (I) and mixture components may optionally be separated by an intermediate layer.
  • the invention also relates to seed in which a compound of the formula (I) and a mixture component are applied as part of a coating or as a further layer or further layers in addition to a coating.
  • the invention relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
  • Another advantage is the fact that by treating the seed with a compound of formula (I) germination and emergence of the treated seed can be promoted. Likewise, it is considered to be advantageous that compounds of the formula (I) can also be used in particular in the case of transgenic seed.
  • Compounds of formula (I) may also be used in combination with signal technology agents whereby better colonization with symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi takes place and / or optimized nitrogen fixation occurs.
  • symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi takes place and / or optimized nitrogen fixation occurs.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals (eg wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco, canola, rape, turnip (eg Sugar beet and fodder beet), peanut, vegetables (eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce), fruit plants, turf and ornamental plants.
  • cereals eg wheat, barley, rye and oats
  • corn, soybean, cotton, canola, oilseed rape, vegetables and rice are examples of seeds of cereals (eg wheat, barley, rye and oats), corn, soybean, cotton, canola, oilseed rape, vegetables and rice.
  • transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance.
  • the heterologous genes in transgenic seed can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
  • the compound of the formula (I) is applied to the seed.
  • the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hulls, wool or pulp.
  • seed may be used that has been harvested, cleaned and dried to a moisture content that is storable.
  • seed can be used, which after drying z. B. was treated with water and then dried again, for example, priming.
  • the compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art.
  • the compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, and also ULV formulations.
  • formulations are prepared in a known manner by mixing the compounds of formula (I) with conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, Gibberellins and also water.
  • conventional additives such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, Gibberellins and also water.
  • Dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both water-insoluble pigments and water-soluble dyes are useful in this case. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent Red 1 known dyes.
  • Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably used are alkylnaphthalenesulfonates such as diisopropyl or diisobutylnaphthalenesulfonates.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants.
  • nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tri-stryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are, in particular, lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-ammonium formate dusts.
  • Defoamers which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably usable are silicone defoamers and magnesium stearate.
  • Preservatives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used in agrochemical compositions for such purposes. Examples include dichlorophen and Benzylalkoholhemiformal.
  • Suitable secondary thickeners which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica.
  • Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents.
  • Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
  • the gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der convinced- und Swdlingsbekungsstoff", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds.
  • the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers , Soy and beets or vegetable seed of various nature.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or their dilute application forms can also be used for pickling seeds of transgenic plants.
  • the application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seed.
  • the application rates for the compound of the formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
  • the compounds of formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites.
  • the term endoparasite includes in particular helminths and protozoa such as coccidia.
  • Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects or acarids.
  • the compounds of formula (I), which have favorable toxicity to warm-blooded animals are useful in the control of parasites found in livestock and livestock in livestock, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, experimental animals and domestic animals. They are effective against all or individual stages of parasite development.
  • Farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, reindeer, fallow deer, and especially cattle and pigs; or poultry such as turkeys, ducks, geese and, in particular, chickens; or fish or shellfish, e.g. As in aquaculture, or optionally insects such as bees.
  • the domestic animals include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds; Reptiles, amphibians or aquarium fish.
  • the compounds of formula (I) are administered to mammals.
  • the compounds of formula (I) are administered to birds, namely caged birds or, in particular, poultry.
  • controlling or “controlling” in the present context means that the compounds of formula (I) effectively affect the appearance of the respective parasite in an animal infected with such parasites to a harmless extent , is reduced. More specifically, “combating” in the present context means that the compounds of formula (I) kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its replication.
  • arthropods include, but are not limited to, from the order Anoplurida for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and suborders Amblycerina and lschnocerina, for example Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp .; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyi
  • Melophagus spp. Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp .; from the order Siphonaptrida, for example Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp .; from the order Heteropterida, for example Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp .; as well as pests
  • Metastigmata From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., From the family Ixodidae, such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp. Hyalomma spp., Ixodes spp., RMpicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp.
  • Argasidae such as Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp.
  • Ixodidae such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp. Hyalomma spp., Ixodes spp., RMpicephal
  • Mastigophora (Flagellata), like:
  • Metamonada from the order Vacciniadida for example Giardia spp., Spironucleus spp.
  • Parabasala from the order Trichomonadida for example Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
  • Euglenozoa from the order Trypanosomatida for example Leishmania spp., Trypanosoma spp.
  • Sarcomastigophora such as Entamoebidae, for example Entamoeba spp., Centramoebidae, for example Acanthamoeba sp., Euamoebidae, e.g. Hartmanella sp.
  • Alveolata such as Apicomplexa (Sporozoa): z. Cryptosporidium spp .; from the order Eimeriida for example Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp .; from the order Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp .; from the order Haemosporida z. B.
  • Leucocytozoon spp. Plasmodium spp .; from the order Piroplasmida z. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp .; from the order Vesibuliferida z. Balantidium spp., Buxtonella spp.
  • Microspora such as Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., And also e.g. B. Myxozoa spp.
  • Acute helixes pathogenic to humans or animals include, for example, Acanthocephala, nematodes, pentastoma, and platyhelminthes (e.g., Monogenea, Cestodes, and Trematodes).
  • Exemplary helminths include, but are not limited to:
  • Monogenea z.
  • Dactylogyrus spp. Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp .;
  • Cestodes from the order Pseudophyllidea for example: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
  • Echinolepis spp. Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
  • Trematodes from the genus Digenea for example: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp.
  • Collyricum spp. Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp , Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Or
  • Nematodes from the order Trichinellida for example: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
  • Tylenchida Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.
  • Aelurostrongylus spp. Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp.
  • Cyclococercus spp. Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesoot
  • Acanthocephala from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Moniliformida for example: Moniliformis spp.,
  • Pentastoma from the order Porocephalida for example Linguatula spp.
  • the compounds of the formula (I) are administered by methods well known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal in the form of suitable preparations. Administration may be prophylactic; metaphylactically or therapeutically.
  • one embodiment of the present invention relates to the compounds of formula (I) for use as pharmaceuticals.
  • Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as antiendoparasitic.
  • Another specific aspect of the invention relates to the compounds of the formula (I) for use as antihelminthic agents, in particular for use as nematicide, platelet minthicide, acanthocephalicide or pentastomicide.
  • Another specific aspect of the invention relates to the compounds of formula (I) for use as antiprotozoic.
  • Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as anti-topazarasitic, in particular an arthropodicide, more particularly an insecticide or an acaricide.
  • veterinary formulations comprising an effective amount of at least one compound of formula (I) and at least one of a pharmaceutically acceptable excipient (eg, solid or liquid diluents), a pharmaceutically acceptable adjuvant (eg, surfactants), especially one Pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary formulations and / or a pharmaceutically acceptable adjuvant conventionally used in veterinary formulations.
  • a pharmaceutically acceptable excipient eg, solid or liquid diluents
  • a pharmaceutically acceptable adjuvant eg, surfactants
  • a related aspect of the invention is a method of making a veterinary formulation as described herein which comprises the step of mixing at least one compound of formula (I) with pharmaceutically acceptable excipients and / or adjuvants, especially pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary formulations; or conventionally used in veterinary formulations.
  • veterinary formulations selected from the group of ectoparasiticidal and endoparasiticidal formulations, in particular selected from the group of anthelmintic, antiprotozoic and arthropodicidal formulations, more particularly selected from the group of nematicidal, platyhelminthicidal, acanthocephalicidal, pentastomicidal, insecticidal and acaricidal formulations the aspects mentioned, as well as methods for their preparation.
  • Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying an effective amount of a compound of the formula (I) to an animal, in particular a non-human Animal that needs it.
  • Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying a veterinary formulation as defined herein to an animal, in particular a non-human animal, the same requirement.
  • Another aspect relates to the use of the compounds of the formula (I) in the treatment of a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, in an animal, in particular a non-human animal.
  • treatment includes prophylactic, metaphylactic and therapeutic treatments
  • mixtures of at least one compound of formula (I) with other drugs, especially endo- and ectoparasiticides, are disclosed herein the veterinary field.
  • blending not only means that two (or more) different active ingredients are formulated in a single formulation and applied together, but also refers to products comprising separate formulations for each active ingredient. if more than two active substances are to be used, all active substances should be formulated in a common formulation, or all active substances should be formulated in separate formulations, or mixed forms where some of the active substances are formulated together and some of the active substances are formulated separately the separate or sequential use of the active substances in question.
  • active ingredients specified here with their "common name” are known and described, for example, in the "Pesticide Manual” (see above) or searchable on the Internet (eg http://www.alanwood.net/pesticides).
  • exemplary agents from the group of ectoparasiticides as compounding partners include, but are not limited to, the insecticides and accicides detailed above.
  • acetylcholinesterase (AChE) inhibitors acetylcholinesterase (AChE) inhibitors; (2) GABA-controlled chloride channel blockers; (3) sodium channel modulators; (4) competitive nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) modulators; (5) allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (6) allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl); (7) juvenile hormone mimetics; (8) various non-specific (multi-site) inhibitors; (9) modulators of chordotonic organs; (10) mite growth inhibitors; (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthase, such as ATP disruptors; (13) decoupling of oxidative phosphorylation by disrupting the proton gradient; (14) blocker of the nicotinic acetylcholine receptor channel; (15) inhibitors of
  • Active substances with unknown or non-specific mechanisms of action eg. Fentrifanil, fenoxacrim, cycloprene, chlorobenzilate, chlordimeform, flubenzimine, dicyclanil, amidoflumet, quinomethionate, triarathene, clothiazoben, tetrasul, potassium oleate, petroleum, metoxadiazone, gossyplur, flotenzin, bromopropylate, cryolite;
  • Organochlorine compounds e.g. B. Camphechlor, Lindane, Heptachlor; or phenylpyrazoles, e.g. Acetoprol, pyrafluprol, pyriprole, vaniliprole, sisapronil; or isoxazolines, e.g. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Fluralaner;
  • Pyrethroids e.g. Eg, (cis, trans) metofluthrin, profuthrin, flufenprox, flubrocythrinate, fubfenprox, fenfluthrin, protrifenbut, pyresmethrin, RU15525, terallethrin, cis-resmethrin, heptafluthrin, bioethanomethrin, biopermethrin, fenpyrithrine, eis-cypermethrin, cis-permethrin, clocythrin , Cyhalothrin (lambda), chlovaporthrin, or halogenated hydrocarbon compounds (HCHs),
  • Neonicotinoids e.g. B. Nithiazine
  • Dicloromezotiaz, triflumezopyrim, macrocyclic lactones e.g. Nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoate; milbemycin Triphene, Epofenonan, Diofenolan;
  • Bios, hormones or pheromones for example natural products, e.g. Thuringiensin, codlemon or neem components
  • Dinitrophenols e.g. Dinocap, dinobuton, binapacryl
  • Benzoylureas eg. Fluazuron, penfluron
  • Amidine derivatives e.g. B. Chlormebuform, cymiazole, demiditraz
  • Hive varroa acaricides for example organic acids, e.g. Formic acid, oxalic acid.
  • agents from the group of endoparasiticides, as a mixture partner include, but are not limited to, anthelmintic agents and antiprotozoal agents.
  • the anthelmintic agents include, but are not limited to, the following nematicidal, tremesticidal and / or cestotic agents: from the class of macrocyclic lactones, for example: eprinomectin, abamectin, nemadectin, moxidectin, doramectin, selamectin, lepimectin, latidectin, milbemectin, Ivermectin, emamectin, milbemycin; from the class of benzimidazoles and sample zimidazoles, for example: oxibendazole, mebendazole, triclabendazole, thiophanate, parbendazole, oxfendazole, netobimine, fenbendazole,
  • Antiprotozoal agents including, but not limited to, the following: from the class of triazines, for example: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; from the class polyl ether ionophore for example: monensin, salinomycin, maduramicin, narasin; from the class of macrocyclic lactones, for example: milbemycin, erythromycin; from the class of quinolones for example: enrofloxacin, pradofloxacin; from the class of quinines for example: chloroquine; from the class of pyrimidines for example: pyrimethamine; from the class of sulfonamides for example: sulfachinoxalin, trimethoprim, sulfaclozin; from the class of thiamine for example: amprolium; from the class of lincosamides for example: clindamycin; from the class of carbanilides,
  • all said mixing partners can optionally form salts with suitable bases or acids.
  • a vector in the context of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to attack pathogens such.
  • pathogens such as viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host to transfer.
  • the pathogens can be transferred to a host either mechanically (eg, trachoma by non-stinging flies) on a host, or after injection (eg, malaria parasites by mosquitoes).
  • vectors and their transmitted diseases or pathogens are:
  • Anopheles malaria, filariasis
  • flies sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases;
  • mites acariosis, epidemic typhus, rickettsipox, tularemia, Saint-Louis encephalitis, tick-borne encephalitis (TBE), Crimean Congo fever, borreliosis;
  • Ticks Borellioses such as Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, tick-borne encephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis), ehrlichiosis.
  • vectors in the context of the present invention are insects, for example aphids, flies, cicadas or thrips, which can transfer plant viruses to plant viruses.
  • Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
  • vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, z. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and Culex, psychodides such as phlebotomus, lutzomyia, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, z. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and Culex, psychodides such as phlebotomus, lutzomyia, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • Vector control is also possible when the compounds of formula (I) are resistance-disrupting.
  • Compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of diseases and / or pathogens transmitted by vectors.
  • another aspect of the present invention is the use of compounds of formula (I) for vector control, e.g. As in agriculture, horticulture, forests, gardens and recreational facilities and in the supply and material protection. Protection of technical materials
  • the compounds of the formula (I) are suitable for the protection of industrial materials against attack or destruction by insects, eg. B. from the orders Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
  • the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide.
  • the compounds of formula (I) are present as a ready-to-use pest control agent, i. h., They can be applied to the appropriate material without further changes. As further insecticides or fungicides, in particular those mentioned above come into question.
  • the compounds of the formula (I) can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds of the formula (I) can be used alone or in combination with other active substances as antifouling agents. Control of animal pests in the hygiene sector
  • the compounds of the formula (I) are suitable for controlling animal pests in the hygiene sector.
  • the invention can be used in household, hygiene and storage protection, especially for controlling insects, arachnids, ticks and mites, which occur in enclosed spaces, such as apartments, factories, offices, vehicle cabins, animal husbandry.
  • the compounds of formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or excipients.
  • they are used in household insecticide products.
  • the compounds of formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • pests of the class Arachnida from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda.
  • the application is carried out for example in aerosols, non-pressurized sprays, z.
  • reaction mixture was first diluted with dichloromethane, treated with water and filtered through a column Chromabond ® PTS.
  • the organic phase was adsorbed on silica gel and chromatographed with dichloromethane / 2-propanol (92: 8) as the eluent.
  • dichloromethane / 2-propanol 92: 8
  • reaction mixture was evaporated completely in vacuo, mixed with 80 mL of dichloromethane and 5 mL of this solution with triethylamine (100 mg, 0.99 mmol) and then with ethanol (77 mg, 1.65 mmol). After 16 hours of stirring at room temperature was treated with a little water and filtered through a column Chromabond ® PTS. The organic phase was adsorbed on silica gel and chromatographed with dichloromethane / 2-propanol (92: 8) as the eluent.
  • H-NMR data was carried out with a Bruker Avance 400 or Bruker Avance III 600 equipped with a flow-through probe head (60 ⁇ l volume), with tetramethylsilane as reference (0.0) and the solvents CD 3 CN, CDCI 3 or De-DMSO.
  • NMR data of selected examples are listed either in classical form ( ⁇ values, multiplet splitting, number of H atoms) or as NMR peak lists.
  • the 1 H NMR data of selected examples are noted in terms of 1 H NMR peaks. For each signal peak, first the ⁇ value in ppm and then the signal intensity in parentheses are listed. The ⁇ value - signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons.
  • the peak list of an example therefore has the form: ⁇ (intensity i); 82 (intensity2); ; ⁇ ; (Intensity;); ; ⁇ ⁇ (intensity n )
  • the intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities. For broad signals, multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity can be shown compared to the most intense signal in the spectrum.
  • Such stereoisomers and / or impurities may be typical of the particular preparation process. Their peaks can thus help to detect the reproduction of our manufacturing process by "by-product fingerprints.”
  • An expert calculating the peaks of the target compounds by known methods can isolate the peaks of the target compounds as needed, using additional intensity filters, if necessary. This isolation would be similar to peak-picking in classical 1 H NMR interpretation.
  • the following examples show the insecticidal and acaricidal activity of the compounds of the invention.
  • the compounds according to the invention refer to the compounds listed in Table 1 with the corresponding reference signs (No.): Ctenocephalides felis - in vitro contact tests with adult cat fleas
  • the following compounds of the preparation examples showed an effect of 100% at an application rate of 5 ⁇ g / cm 2 (500 g / ha): 1-1-001, 1-1-003, 1-1-004, 1- 1-005, 1-1-006, 1- 1-007, 1-1-014, 1-1-016, 1-1-019, 1-1-026, 1-1-029, 1-1- 030, 1-1-031, 1-1-034, 1-1-046, 1-1-052, 1-1-053, 1- 1-055, 1-1-057, 1-1-061, 1-1-067, 1-1-068, 1-1-085, 1-1-088, 1-1-099, 1-1-104, 1-1-126, 1-1-127, 1- 1-128, 1- 1-133, 1-1-135, 1-1-141, 1-1-168, 1-1-171, 1-1-176, 1-1-180, 1-1- 204, 1-1-205, 1-1-207, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-224, 1-1-226, 1-1-230, 1-1-286
  • the following compounds of the preparation examples showed an effect of 80% at an application rate of 5 ⁇ g / cm 2 (500 g / ha): I-1 -044, 1-1 -062, 1-1 -098, 1- 1-102, 1-1-117, 1-1-144, 1-1-203, 1-1-220, 1-1-234
  • Approximately 20 sober adult cat fleas (Ctenocephalides felis) are placed in a chamber sealed with gauze at the top and bottom.
  • a metal cylinder is placed on the chamber, the underside of which is sealed with parafilm.
  • the cylinder contains the blood-drug preparation that can be absorbed by the fleas through the parafilm membrane.
  • active compound 10 mg are mixed with 0.5 ml of solvent and the concentrate is diluted with solvent to the desired concentration. 1 ⁇ l of the drug solution is injected into the abdomen of 5 wet, adult, female bovine ticks (Boophilus microplus). The animals are transferred to trays and kept in an air-conditioned room.
  • the effect control takes place after 7 days on storage of fertile eggs. Eggs whose fertility is not visible from the outside are stored in the climatic cabinet for about 42 days until larval hatching. An effect of 100% means that none of the ticks have laid fertile eggs, 0% means that all eggs are fertile. In this test, for example, the following compounds of the preparation examples showed an effect of 100% at an application rate of 20 ⁇ g / animal: 1-1-057, 1-1-291, 1-1-299
  • the following compounds of the preparation examples have an effect of 100% at a rate of 100 ppm: 1-1-004, 1-1-005, 1-1-014, 1-1-016, 1-1-019, 1-1- 029, 1-1-031, 1-1-034, 1-1-038, 1-1-052, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-059, 1-1-060, 1-1-061, 1-1-062, 1-1-064, 1-1-068, 1-1-070, 1-1-076, 1-1-077, 1-1-085, 1- 1-086, 1-1-088, 1-1-096, 1-1-098, 1-1-102, 1-1-104, 1-1-132, 1-1-144, 1-1 160, 1-1-207, 1-1-210, 1-1-214, 1-1-221, 1-1-226, 1-1-249, 1-1-256, 1-1-262, 1-1-264, 1-1-270, 1-1-272, 1- 1-280,
  • the following compounds of the preparation examples an effect of 98% at a rate of lOOppm: 1-1-030, 1-1-041, 1-1-048, 1-1-063,
  • the following compounds of the preparation examples showed an effect of 90% at an application rate of 100 ppm: 1-1-053, 1-1-117, 1-1-118, 1-1-133, 1-1-182 , 1-1-203, 1-1-205, 1-1-208, 1-1-213, 1-1-222, 1-1-230, 1-1-271, 1-1-312, 1 -1-315
  • the following compounds of the Preparation Examples showed an effect of 85% at an application rate of 100 ppm: 1-1-057, 1-1-126
  • the following compounds of the preparation examples showed an effect of 80% at a rate of lOOppm: 1-1-006, 1-1-097, 1-1-103, 1-1-124, 1-1-135 , 1-1-147, 1-1-158, 1-1-174, 1-1-185, 1-1-200, 1-1-204, 1-1-209, 1-1-211, 1 -1-215, 1-1-219, 1-1-224, 1-1-234, 1-1-241, 1-1-242, 1-1-259, 1-1-278
  • Vessels containing a sponge treated with sugar solution and the preparation of active compound of the desired concentration are populated with 10 adult house flies (Musca domestica).
  • the kill is determined in%. 100% means that all flies have been killed; 0% means that none of the flies have been killed.
  • the following compounds of the preparation examples have an effect of 100% at an application rate of 100 ppm: 1-1-051, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-062, 1-1-068, 1-1- 097, 1-1-098, 1-1-099, 1-1-123, 1-1-124, 1-1-144, 1-1-160, 1-1-184, 1-1-204, 1-1-205, 1-1-207, 1-1-210, 1-1-222, 1-1-259
  • the following compounds of the Preparation Examples showed an effect of 100% at an application rate of 20 ppm: 1-1-001, 1-1-003, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-168 , 1-1-207
  • the following compounds of the preparation examples showed an effect of 95%) at a rate of 20 ppm: I-1 -061, 1-1 -064
  • the following compounds of the Preparation Examples showed an effect of 90% at an application rate of 20 ppm: 1-1-014, 1-1-029, 1-1-030, 1-1-047, 1-1-051 , 1-1-133, 1-1-221
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration.
  • dilute with emulsifier-containing water Pre-swollen wheat grains ⁇ Triticum aestivum) are incubated in a multi-well plate filled with agar and a little water for one day (5 seeds per well). The germinated wheat grains are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration. Each cavity is then infected with 10-20 beetle larvae of Diabrotica balteata.
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. Vessels are filled with sand, drug solution, an egg larvae suspension of the southern
  • Root gallbladder ⁇ Meloidogyne incognita
  • salad seeds filled.
  • the lettuce seeds germinate and the plantlets develop.
  • the galls develop at the roots.
  • the nematicidal activity is determined on the basis of bile formation in%. 100% means that no bile was found; 0% means that the number of bile on the treated plants corresponds to the untreated control.
  • 50 .mu.l of the active ingredient preparation are transferred into microtiter plates and mixed with 150 .mu.l
  • IPL41 insect medium (33% + 15% sugar) to a final volume of 200 ⁇ l. Subsequently, the plates are sealed with parafilm, through which a mixed population of green peach aphid (Myzus persicae), which is located in a second microtiter plate, can pierce and take up the solution.
  • a mixed population of green peach aphid Myzus persicae
  • the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed. In this test, z.
  • the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 100% at an application rate of 20 ppm: 1-1-001, 1-1-002, 1-1-003, 1-1-004, 1-1-005, 1-1 -006, 1-1-007, 1-1-008, 1-1-009, 1-1-011, 1-1-012, 1-1-013, 1-1-014, 1-1-015 , 1-1-016, 1-1-017, 1-1-019, 1-1-020, 1-1-021, 1-1-023, 1-1-025, 1-1-026, 1 -1-028, 1-1-030, 1-1-031, 1-1-032, 1-1-034, 1-1-036, 1-1-037, 1-1-038, 1-1 -039, 1-1-040, 1-1-041, 1-1-042, 1-1-044, 1-1-045, 1-1-046, 1-1-047, 1-1-048 , 1-1-050, 1-1-051, 1-1-052, 1-1-053, 1-1-0
  • the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 100% at an application rate of 4 ppm: 1-1-001, 1-1-002, 1-1-003, 1-1-004, 1-1-005, 1-1 -006, 1-1-008, 1-1-012, 1-1-015, 1-1-017, 1-1-020, 1-1-021, 1-1-023, 1-1-026 , 1-1-028, 1-1-031, 1-1-034, 1-1-036, 1-1-037, 1-1-038, 1-1-039, 1-1-040, 1 -1-041, 1-1-042, 1-1-044, 1-1-045, 1-1-046, 1-1-047, 1-1-048, 1-1-052, 1-1 -053, 1-1-054, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-061, 1-1-062, 1-1-064, 1-1-065, 1-1-067 , 1-1-068, 1-1-070, 1-1-071, 1-1-075, 1-1-076, 1-1-079, 1-1-082, 1-1-083, 1 -1-084, 1-1-087, 1-1-089, 1-1-091, 1-1-095, 1-1-097
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
  • Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) infested with all stages of the green peach aphid (Myzus persicae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
  • the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 100% at a rate of 500 g / ha: 1-1-008, 1-1-014, 1-1-037, 1-1-038, 1-1-044, 1 -1-068, 1-1-098, 1-1-100, 1-1-104, 1-1-112, 1-1-130, 1-1-135, 1-1-173, 1-1 -177, 1-1-207, 1-1-208, 1-1-209, 1-1-210, 1-1-211, 1-1-213, 1-1-214, 1-1-217 , 1-1-219, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-238, 1-1-240, 1-1-242, 1-1-263, 1-1-269, 1 -1-271, 1-1-272, 1-1-273, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-280, 1-1-293, 1-1-294, 1-1 -300, 1-1-303, 1-1-304, 1-1-305, 1-1-306, 1-1-307, 1-1-310, 1-1-311, 1-1-315 , 1-1-317, 1-1-319, 1-1-323, 1-1-327, 1-1-31-3
  • the following compounds of the Preparation Examples Effect of 90% at a rate of 500g / ha: 1-1-003, 1-1-006, 1-1-016, 1-1-024, 1-1-027, 1 -1-029, 1-1-041, 1-1-045, 1-1-067, 1-1-070, 1-1-076, 1-1-081, 1-1-091, 1-1 -102, 1-1-108, 1-1-116, 1-1-117, 1-1-123, 1-1-128, 1-1-132, 1-1-134, 1-1-141 , 1-1-144, 1-1-160, 1-1-167, 1-1-168, 1-1-172, 1-1-179, 1-1-180, 1-1-181, 1 1-182, 1-1-184, 1-1-185, 1-1-191, 1-1-204, 1-1-205, 1-1-206, 1-1-212, 1-1 -215, 1-1-216, 1-1-218, 1-1-224, 1-1-230, 1-1-239, 1-1-241, 1-1-246, 1-1-247 , 1-1-249, 1-1-256, 1-1-260, 1-1-261, 1-1-21-2
  • the following compounds of Preparation Examples have an effect of 100% at a rate of 100 g / ha: 1-1-044, 1-1-208, 1-1-209, 1-1-210, 1-1-211, 1 -1-214, 1-1-216, 1-1-238, 1-1-242, 1-1-263, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-280, 1-1 -291, 1-1-298, 1-1-304, 1-1-305, 1-1-319, 1-1-321, 1-1-322, 1-1-328, 1-1-329 , 1-1-330, 1-1-339, 1-1-340, 1-1-341, 1-1-342, 1-1-343, 1-1-344, 1-1-346, 1 -1-347, 1-1-348, 1-1-352, 1-1-353, 1-1-355, 1-1-357, 1-1-358 In this test, z.
  • Example, the following compounds of the preparation examples effect of 90% at a rate of 100g / ha: 1-1-045, 1-1-076, 1-1-098, 1-1-141, 1-1-144, 1 -1-160, 1-1-172, 1-1-175, 1-1-204, 1-1-207, 1-1-212, 1-1-215, 1-1-218, 1-1 -219, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-241, 1-1-246, 1-1-247, 1-1-249, 1-1-260, 1-1-261 , 1-1-269, 1-1-270, 1-1-271, 1-1-272, 1-1-273, 1-1-276, 1-1-281, 1-1-282, 1 -1-293, 1-1-295, 1-1-296, 1-1-300, 1-1-303, 1-1-306, 1-1-307, 1-1-311, 1-1 -313, 1-1-315, 1-1-317, 1-1-327, 1-1-331, 1-1-333, 1-1-345, 1-1-351, 1-1-354 , 1-1-356, 1-1-363, 1-1-364, 1-1-369
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water which contains an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
  • Rice plants (Oryza sativa) are injected with the preparation of active compound of the desired concentration and then infected with the brown-backed rice leafhopper ⁇ Nilaparvata lugens).
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
  • Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) are sprayed with a preparation of active compound of the desired concentration and, after drying, are populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae).
  • z For example, the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 100% at a rate of 500 g / ha: 1-1-007, 1-1-028, 1-1-029, 1-1-089, 1-1-095, 1 -1-104, 1-1-128, 1-1-133, 1-1-171, 1-1-172, 1-1-173, 1-1-174, 1-1-184, 1-1 -203, 1-1-270, 1-1-273, 1-1-280, 1-1-317, 1-1-328, 1-1-381, 1-1-384, 1-1-386 In this test, z. For example, the following compounds of Preparation Examples have an effect of 83% at a rate of 500 g / ha: 1-1-012, 1-1-185, 1-1-266, 1-1-299, 1-1-318, 1 -1-333, 1-1-358, 1-1-383
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration.
  • emulsifier concentration 1000 ppm until reaching the desired concentration.
  • dilute with emulsifier-containing water dilute with emulsifier-containing water.
  • Maize leaf discs Zea mays
  • the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed. In this test, z.
  • the following compounds of Preparation Examples effect of 100% at a rate of 500g / ha: 1-1-008, 1-1-019, 1-1-056, 1-1-061, 1-1-117, 1 -1-178, 1-1-200, 1-1-203, 1-1-213, 1-1-286, 1-1-299, 1-1-367, 1-1-368
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
  • Bean leaf discs Phaseolus vulgaris infected by all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
  • the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 100% at a rate of 500g / ha: 1-1-099, 1-1-365, 1-1-388.
  • the following compounds of Preparation Examples have an effect of 90% at a rate of 500 g / ha: 1-1-079, 1-1-113, 1-1-136, 1-1-160, 1-1-299
  • Emulsifier alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water. When necessary addition of ammonium salts or / and penetration promoters they are each added to the preparations solution in a concentration of 1000 ppm.
  • Paprika plants Capsicum annuum which are heavily infested with the green peach aphid (Myzus persicae) are treated by spraying with the preparation of active compound in the desired concentration. After 6 days the kill is determined in%. 100% means that all lice have been killed; 0% means that no lice have been killed.

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Abstract

The invention relates to compounds of formula (I) which are suitable for controlling animal pests, which include arthropods and in particular insects, arachnids, and nematodes, and in which the structural elements R1, p, T, G and U have the meanings given in the description. The invention further relates to methods for production thereof and to the use thereof as insecticides.

Description

Mesoionische Imidazopyridine als Insektizide  Mesoionic imidazopyridines as insecticides
Die vorliegende Erfindung betrifft neue mesoionische Imidazopyridmderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden. Bestimmte mesoionische Imidazopyridmderivate sind bereits bekannt, siehe zum Beispiel J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1984, 69-73; Tetrahedron 1990, 46, 6033-6046; Can. J. Chem. 1971, 49, 668-671; Tetrahedron 1986, 42, 1169-1177; Tetrahedron 2009, 65, 7591-7596; Tetrahedron 1998, 54, 9689-9700; Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online (2011), 67(10), 2814. Eine biologische Wirkung wurde in den genannten Publikationen nicht beschrieben. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter verschiedenen Aspekten verbreitert und/oder ihre Aktivität verbessert wird. The present invention relates to novel mesoionic Imidazopyridmderivate, processes for their preparation and their use for controlling animal pests, especially of arthropods and in particular of insects, arachnids and nematodes. Certain mesoionic imidazopyridine derivatives are already known, see, for example, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1984, 69-73; Tetrahedron 1990, 46, 6033-6046; Can. J. Chem. 1971, 49, 668-671; Tetrahedron 1986, 42, 1169-1177; Tetrahedron 2009, 65, 7591-7596; Tetrahedron 1998, 54, 9689-9700; Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online (2011), 67 (10), 2814. A biological effect has not been described in the cited publications. The object of the present invention was to provide compounds which broaden the spectrum of pesticides in various aspects and / or improve their activity.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass bestimmte neue mesoionische Imidazolderivate starke Insektizide Eigenschaften bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit besitzen. Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen wurden bislang nicht offenbart. It has now surprisingly been found that certain new mesoionic imidazole derivatives have strong insecticidal properties combined with good plant tolerance, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility. The novel compounds of the invention have not been disclosed.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Verbindungen der allgemeinen Formel (I) The present invention therefore relates to compounds of the general formula (I)
worin (Ausgestaltung 1-1) T für C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht, wobei C2-C8- Alkenyl, C3-C8-Alkinyl und C3-C8-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus durch Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfmyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1- C6-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl- C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl- C1-C6-alkyl und Hetaryl- C1-C6-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4- Halogenalkoxy, oder wherein (embodiment 1-1) T represents C (R 5a) (R 5b) (R 5c), C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, where C 2 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl and C 3 -C 8 -cycloalkyl each may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally may be monosubstituted and the Substituent is selected from by cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -Alkylsulfmyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 - C 6 haloalkylsulfonyl, aryl, hetaryl, aryl C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 - alkyl, where aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl may in turn each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, or
T für Aryl, C1-C6-Alkylendioxyaryl, Hetaryl, C3-C8-Heterocyclyl, C3-C8-Oxo-Heterocyclyl oder C3- C8-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, Hydroxy, COOH, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1- C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-C1-C6- alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6- alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6- Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1- Cö-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Tri-(C1-C6- alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4- Haloalkoxy, oder T is aryl, C 1 -C 6 -alkylenedioxyaryl, hetaryl, C 3 -C 8 -heterocyclyl, C 3 -C 8 -oxo-heterocyclyl or C 3 - C 8 -dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals are each, if appropriate, monosubstituted to be substituted five times and the substituents are independently selected from halogen, nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 alkylamino, di- (C 1 -C 6 alkyl) amino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 heterocyclyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 - C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl-C 1 -C 6 - alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6- alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, SH, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 - alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 - Coe haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl, tri- (C 1 -C 6 - alkyl) silyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 - In turn, C 6 -alkyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy, or
T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, T is C (= O) OR 6 , C (= O) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b ,
G für -C(R9)(R10)- steht, G is -C (R 9 ) (R 10 ) -,
U für einen Cyclus der Reihe U-l bis U-28 steht, U stands for a cycle of the series Ul to U-28,
Xa für Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1- C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C1-C1- Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C1-Alkinyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C1-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C1-Halogenalkylcarbonyl, C1-C1- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C1-Alkylaminocarbonyl oder Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl steht, wobei die Ring-N-Atome in U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 und U-28 nicht durch Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyloxy substituiert sind, n für 0, 1, 2 oder 3 steht, R1 jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, SCN, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1- C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, C1-C1-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C1-Halogencycloalkyl, C1-C1-Halogencycloalkyl-C1-C6- alkyl, C1-C1-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-Alkyl, C1-C1-Alkoxy-C1-C6- alkyloxy, Cyano-C1-C6-Alkyl, C1-C1-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1-C1-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfmyl, C1-C6- Xa is halogen, nitro, OH, cyano, SCN, SF 5 , C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 - C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 - C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 - Alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 1 - Alkynyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 1 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 1 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 1 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 1 -alkylaminocarbonyl or di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, wherein the ring N atoms in U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 and U-28 are not halogen, nitro, OH, cyano, SCN, SF 5 , C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 - alkylsulfinyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 substituted alkyloxy, n is 0, 1, 2 or 3, R 1 is in each case hydrogen, halogen, cyano, nitro, SF 5 , SCN, amino, C 1 -C 6 -alkylamino, di (C 1 -C 6 ) -alkylamino, hydroxy, COOH, C 1 -C 1 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 1 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 1 halocycloalkyl, C 1 -C 1 -halocycloalkyl-C 1 -C 6 - alkyl, C 1 -C 1 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 1- alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -alkenyl, C 2 -C 6- alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -alkynyloxy, SH, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfmyl, C 1 -C 6 -
Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C1-Halogenalkylsulfinyl, C1-C1-Alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 1 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 1 -
Halogenalkylsulfonyl, C1-C1-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C1- Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C1- Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl oder Hetaryl-C1-C6-Alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-Alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy und C1- C6-Alkylthio, oder zwei Reste R1 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen aliphatischen, aromatischen, heteroaromatischen oder heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls 1 bis 2 Atome aus der Reihe O, S und N enthalten kann und der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein kann, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und C1-C1-Alkyl, p für 1, 2 oder 3 steht, Haloalkylsulfonyl, C 1 -C 1 alkyl-carbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 1 - haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 1 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl or hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl, hetaryl, Aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl may each optionally be monosubstituted or polysubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy and C 1 - C 6 alkylthio, or two radicals R 1 together form a 5- or 6-membered aliphatic, aromatic, heteroaromatic or heterocyclic ring which may optionally contain 1 to 2 atoms from the series O, S and N and optionally one - or be substituted several times k ann, wherein the substituents are independently selected from halogen and C 1 -C 1 alkyl, p is 1, 2 or 3,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy stehen, R5c für Fluor, Cyano, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkyl, C1-C1-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2- Cö-Alkinyl steht, wobei C1-C1-Alkyl, C1-C8-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C1-C1-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C1- Cycloalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C1-Halogenalkoxy, C1-C1-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C1- Alkylsulfonyl, C1-C1-Halogenalkylsulfonyl, C1-C1-Alkylcarbonylamino, C1-C1- Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C1-Alkylcarbonyl, C1-C1- Alkoxycarbonyl, C1-C1-Alkoximino-C1-C6-Alkyl, Aryl, Hetaryl und Heterocyclyl, wobei Aryl,R 5a and R 5b are independently hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 - haloalkyl, or are C 1 -C 6 alkoxy, R 5c represents fluorine, cyano, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 1 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 - Coe-alkynyl, wherein C 1 -C 1 alkyl, C 1 -C 8 -Cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl and C 1 -C 1 alkynyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted may be, and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 1 haloalkyl, C 1 -C 1 - cycloalkyl, C 1 -C 5 alkoxy, C 1 -C 1 haloalkoxy, C 1 -C 1 - alkylthio, C 1 -C 5 alkylsulfinyl, C 1 -C 1 - alkylsulfonyl, C 1 -C 1 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 1 alkyl-carbonylamino, C 1 -C 1 - alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, C 1 -C 1 -alkylcarbonyl, C 1 -C 1 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 1 -alkoximino-C 1 -C 6 -alkyl, aryl, hetaryl and heterocyclyl, where aryl,
Hetaryl und Heterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C1-Alkyl, C3-C1-Cycloalkyl, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C1- Halogenalkoxy, C3-C1-Halogencycloalkyl, C1-C1-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C1-C1-Halogenalkoxy-C1- C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1- C1-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C1-Alkylthio, C1-C1-Alkylcarbonyl, C3-C1-Cycloalkylcarbonyl, C1- C1-Alkenylcarbonyl, C1-C1-Halogenalkylcarbonyl, C1-C1- Alkoxycarbonyl, C1-C1-Alkylsulfonyl, C1-C1-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-G)-alkylaminocarbonyl, C1-C6- Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C1-Alkyl, C1-C6-Alkenyl, C1-C1- Alkinyl, C1-C1-Alkoxy, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C1-Halogenalkoxy und C1-C6-Alkylthio, oder für Aryl, C-verknüpftes Hetaryl, C1-C1-Heterocyclyl, C3-C8-Oxo-Heterocyclyl oder C3-C8-Dioxo- Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C1-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, Hydroxy, COOH, C1-C1-Alkyl, C1-C1-Cycloalkyl, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C1-Alkoxy, C1-C1- Halogenalkoxy, C1-C1-Halogencycloalkyl, C1-C1-Halogencycloalkyl-C1-C6-Alkyl, C1-C1-Alkoxy- C1-C6-Alkyl, C1-C1-Halogenalkoxy-C1-C6-AlkyL C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6- alkyl, C1-C1-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C1- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C1- Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C1-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(C1-C6-alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-C1-C6-Alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-Alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C1-Alkyl, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C1-Alkoxy und C1-C1-Halogenalkoxy, für Wasserstoff steht, oder für C1-C1-Alkyl, C1-C1-Alkenyl, C1-C1-Alkinyl, C1-C1-Cycloalkyl, Heterocyclyl, C1-C1-Oxo- Heterocyclyl oder C3-C1-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-Cycloalkyl, C1-C1-Alkoxy, C1-C1-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C1- Alkylsulfinyl, C1-C1-Alkylsulfonyl, C1-C1-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, G C1- Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C1-Halogenalkylcarbonyl, C1-C1- Alkoxycarbonyl, C1-C1-Alkylsulfonyl, C1-C1-Halogenalkylsulfonyl, C1-C1-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C1-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C1-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, R7 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C1-C1- Heterocyclyl steht, wobei C1-C1-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C1-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3- C1-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C3-C1-Cycloalkyl, C1-C1-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C1- Alkylsulfinyl, C1-C1-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C1-Alkyl, C1-C1-Cycloalkyl, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C1-Alkoxy, C1- C6-Halogenalkoxy, C1-C1-Halogencycloalkyl, C1-C1-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy- C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C1-C1-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C1-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6- Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl, C1-C1-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1- C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6- Halogenalkoxy und C1-C6-Alkylthio, oder R7 für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, CrCö-Halogencycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl und Tri-(C1-C6-alkyl)silyl, für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Ca-C6-Alkenyl, Ca-C6-Alkinyl, Ca-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl oder C1-C6- Alkylsulfonyl steht, für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C5-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl und C3-C6-Trialkylsilyl, oder für für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl und Tri-(C1-C6-alkyl)silyl, oder und R8b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy, R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C1-C4-Halogenalkyl steht, und Hetaryl and heterocyclyl in turn may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 1 -alkyl, C 3 -C 1 -cycloalkyl, C 1 -C 1 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 1 -haloalkoxy, C 3 -C 1 -halocycloalkyl, C 1 -C 1 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -haloalkoxy-C 1 C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyloxy, cyano C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl, C 1 - C 1 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 1 -alkylthio, C 1 -C 1 -alkylcarbonyl, C 3 -C 1 -cycloalkylcarbonyl, C 1 - C 1 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 1- haloalkylcarbonyl, C 1 -C 1 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 1 -alkylsulfonyl, C 1 -C 1 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -G) -alkylaminocarbonyl, C 1 - C 6 - alkylcarbonylamino, aryl and hetaryl, where in each case aryl and hetaryl may optionally be monosubstituted or polysubstituted and the substituents u are independently of one another selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 1 -alkyl, C 1 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 1 -alkynyl, C 1 -C 1 -alkoxy, C 1 -C 1 Haloalkyl, C 1 -C 1 -haloalkoxy and C 1 -C 6 -alkylthio, or for aryl, C-linked hetaryl, C 1 -C 1 -heterocyclyl, C 3 -C 8 -oxo-heterocyclyl or C 3 -C 8- Dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to five-fold and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, amino, cyano, SF5, SCN, C 1 -C 1 -alkylamino, di (C 1 -C 6 -alkyl) amino, hydroxy, COOH, C 1 -C 1 -alkyl, C 1 -C 1 -cycloalkyl, C 1 -C 1 -haloalkyl, C 1 -C 1 -alkoxy, C 1 -C 1 - haloalkoxy, C 1 -C 1 halocycloalkyl, C 1 -C 1 -halocycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 1 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 1 haloalkoxy C 1 -C 6 -alkyl C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, SH, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 1 - alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 1 - haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 1 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl , Tri (C 1 -C 6 -alkyl) silyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl, hetaryl, aryl-C 1 - C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 alkyl, in turn, in each case optionally mono- to trisubstituted and can be the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 1 alkyl, C 1 -C 1 -Haloalkyl, C 1 -C 1 -alkoxy and C 1 -C 1 -haloalkoxy, is hydrogen, or represents C 1 -C 1 -alkyl, C 1 -C 1 -alkenyl, C 1 -C 1 -alkynyl, C C 1 -C 1 -cycloalkyl, heterocyclyl, C 1 -C 1 -oxo-heterocyclyl or C 3 -C 1 -dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals in each case optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 1 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 1 alkoxy, C 1 -C 1 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 1 - alkylsulfinyl, C 1 -C 1 -alkylsulfonyl, C 1 -C 1 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 -alkyl, GC 1 - cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 1 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 1 - Alkoxycarbonyl, C 1 -C 1 alkylsulfonyl, C 1 -C 1 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 1 alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl, aryl and hetaryl, where aryl and hetaryl in turn in each case optionally may be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 1 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 - C 1 -Al koxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, R 7 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 1 -C 1 - heterocyclyl, wherein C 1 -C 1 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 1 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 - C 1 heterocyclyl each optionally just to five times may be substituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 3 -C 1 -cycloalkyl, C 1 -C 1 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 1 - alkylsulfinyl, C 1 -C 1 alkylsulfonyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl and oxoheterocyclyl, where aryl, hetaryl, heterocyclyl or oxoheterocyclyl again in each case optionally simple may be substituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 1 alkyl, C 1 -C 1 cycloalkyl, C 1 -C 1 Haloalkyl, C 1 -C 1 alkoxy, C 1 - C 6 haloalkoxy, C 1 -C 1 halocycloalkyl, C 1 -C 1 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl , C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 1 cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 - alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6) - alkylaminocarbonyl , C 1 -C 1 -alkylcarbonylamino, aryl and hetaryl, where aryl and hetaryl may in each case in turn be optionally monosubstituted or polysubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 - haloalkoxy and C 1 -C 6 alkylthio, or R7 for Ary l or hetaryl, where the aforementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, amino, cyano, SF5, SCN, C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 ) -alkylamino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 - Haloalkoxy, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 1 -C 6 -halocycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 - alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6- alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, SH, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulphinyl, C 1 -C 6 -alkylsulphonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulphonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 - C 6) alkylaminocarbonyl and tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl, represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, Ca-C 6 alkenyl, Ca-C 6 alkynyl, Ca-C 6 cycloalkyl , C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, is hydrogen, or C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 6 -alkox y, wherein the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to five-fold and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 5 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - Alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl and C 3 -C 6 -trialkylsilyl, or represents aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals may each be optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently are selected from among halogen, nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 ) alkylamino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 - C 6 -halo-cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 Alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 Alkynyl, SH, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl and tri- (C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl) C 1 -C 6 alkyl) silyl, or and R 8b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring, which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and optionally up to fourfold may be substituted and the substituents are independently selected from C 1 -C 2 alkyl, halogen, cyano, amino and C 1 -C 2 - alkoxy, R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl, and
R10 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkyl steht. R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 alkyl.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) worin (Ausgestaltung 1-2) Another object of the present invention are compounds of general formula (I) wherein (embodiment 1-2)
T für C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht, wobei C2-C8- Alkenyl, C3-C8-Alkinyl und C3-C8-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus durch Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfmyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1- C6-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4- Halogenalkoxy, oder T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, where C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl and C 3 -C 8 -cycloalkyl can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano , C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -Alkylsulfmyl -C 6, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 - C6 haloalkylsulfonyl, aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 alkyl, wherein said aryl, hetaryl, Aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl in turn may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alk oxy and C 1 -C 4 haloalkoxy, or
T für Aryl, C1-C6-Alkylendioxyaryl, Hetaryl, C3-C8-Heterocyclyl, C3-C8-Oxo-Heterocyclyl oder C3- C8-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, Hydroxy, COOH, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1- C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Halogencycloalkyl-C1-C6- alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6- alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfmyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6- Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1- Cö-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Tri-(C1-C6- alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4- Haloalkoxy, oder T is aryl, C 1 -C 6 -alkylenedioxyaryl, hetaryl, C 3 -C 8 -heterocyclyl, C 3 -C 8 -oxo-heterocyclyl or C 3 - C 8 -dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals are each, if appropriate, monosubstituted to be substituted five times and the substituents are independently selected from halogen, nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 alkylamino, di- (C 1 -C 6 alkyl) amino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 heterocyclyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 - C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 halocycloalkyl, C 1 -C 6 -halocycloalkyl-C 1 -C 6 - alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6- alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, SH, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfmyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 - alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 - Coe haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl, tri- (C 1 -C 6 - alkyl) silyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 - In turn, C 6 -alkyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy, or
T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, G für -C(R9)(R10)- steht, T is C (= O) OR 6 , C (= 0) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b , G is -C (R 9 ) (R 10 ) -,
U für einen Cyclus der Reihe U-l bis U-28 steht, U is a cycle of the series U-1 to U-28,
Xa für Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1- C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl-C1-C5-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfmyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl oder Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl steht, wobei die Ring-N-Atome in U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 und U-28 nicht durch Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyloxy substituiert sind, für 0, 1, 2 oder 3 steht, jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, SFs, SCN, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1- C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-C1-C6- alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6- alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6- Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylsulfmyl, C1-C6-X a is halogen, nitro, OH, cyano, SCN, SF 5 , C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 - C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 Alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyl-C 1 -C 5 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfmyl, C 1 C 6 alkyl-sulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl or di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, wherein the ring N-atoms in U-17, U-18 , U-19, U-26, U-27 and U-28 not by halogen, nitro, OH, cyano, SCN, SF 5 , C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 - C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl or C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 alkyloxy, is 0, 1, 2 or 3, in each case hydrogen, halogen, cyano, nitro , SFs, SCN, amino, C 1 -C 6 alkylamino, di- (C 1 - C6) alkylamino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 3 -C 6 -halo-cyclic oalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy C 1 -C 6 alkyloxy, cyano C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 alkynyloxy, SH, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 - alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylsulfmyl, C 1 -C 6 -
Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6- Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6- Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl oder Hetaryl-C1-C6-alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy und C1- C6-Alkylthio, oder zwei Reste R1 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen aliphatischen, aromatischen, heteroaromatischen oder heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls 1 bis 2 Atome aus der Reihe O, S und N enthalten kann und der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein kann, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und C1-C4-Alkyl, r 1, 2 oder 3 steht, R5a und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy stehen, Haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 - haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl or hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl, hetaryl, Aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl may each optionally be monosubstituted or polysubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy and C 1 - C 6 alkylthio, or two radicals R 1 together form a 5- or 6-membered aliphatic, aromatic, heteroaromatic or heterocyclic ring which may optionally contain 1 to 2 atoms from the series O, S and N and optionally one - or be substituted several times k ann, wherein the substituents are independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl, r is 1, 2 or 3, R is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 5a and R 5 independently of one another - haloalkyl or C 1 -C 6 alkoxy,
R5c für Fluor, Cyano, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2- C6-Alkinyl steht, wobei C1-C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6- Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonylamino, C1-C6- Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl, Aryl, Hetaryl und Heterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl und Heterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1- C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2- C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2- C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, C1-C6- Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy und C1-C6-Alkylthio, oder R 5c is fluorine, cyano, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, where C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl and C 2 -C 6 alkynyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally can be substituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, di- (C C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkoximino-C 1 -C 6 -alkyl, aryl, hetaryl and heterocyclyl, where aryl, In turn, hetaryl and heterocyclyl each optionally monosubstituted to trisubstituted t and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy-C 1 - C 6 alkyl, C 1 - C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyloxy, cyano C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 - C 6 alkynyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 2 - C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, aryl and hetaryl in which aryl and hetaryl may each, in turn, optionally be monosubstituted or polysubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -A alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy and C 1 -C 6 -alkylthio, or
R5c für Aryl, C-verknüpftes Hetaryl, C3-C8-Heterocyclyl, C3-C8-Oxo-Heterocyclyl oder C3-C8-Dioxo- Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, Hydroxy, COOH, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6- Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(C1-C6-alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, R5c is aryl, C-linked hetaryl, C 3 -C 8 heterocyclyl, C 3 -C 8 -oxo-heterocyclyl or C 3 -C 8 dioxo- heterocyclyl, where the abovementioned radicals may optionally be mono- to pentasubstituted, respectively and the substituents are independently selected from halo, nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 - Halocycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, SH, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 - alkylsulphinyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 - haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 - Alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl, tri- (C 1 -C 6 -alkyl) silyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl, Aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, wherein aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl in turn may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy,
R6 für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Heterocyclyl, C3-C6-Oxo- Heterocyclyl oder C3-C6-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C1-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder für C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Heterocyclyl-C1-C6-Alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, oder für einen mit einem C1-C6-Alkylrest verknüpften aromatischen oder heteroaromatischen Ring steht, wobei der vorgenannte Rest jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, R 6 is hydrogen, or C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, heterocyclyl, C 3 -C 6 -oxo Heterocyclyl or C 3 -C 6 -dioxo-heterocyclyl, where the aforementioned radicals may each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or may each be optionally monosubstituted to disubstituted and the substituent selected is selected from nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 - alkylsulphinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 - Cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, Di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl, aryl and het aryl and hetaryl in turn may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 1 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 - C 4 - Alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy, or for C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 heterocyclyl-C 1 -C 6 alkyl, where the abovementioned radicals in each case optionally substituted once to three times and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl and Methylsulfonyl, or represents an aromatic or heteroaromatic ring linked to a C 1 -C 6 alkyl radical, where the abovementioned radical may be optionally monosubstituted to trisubstituted and the Substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, wherein a total of at most three of the abovementioned substituents are present
R7 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Heterocyclyl steht, wobei C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Cycloalkyl und C3- Cö-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und C1-C6-Alkyl, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1- C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy- C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkmyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6- Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1- C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6- Halogenalkoxy und C1-C6-Alkylthio, oder R 7 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where C 1 - C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 cycloalkyl and C 3 - Cö heterocyclyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen and C 1 -C 6 -alkyl, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from Nitro, cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 - alkylsulfinyl, C 1 -C 6 - Alkylsulfonyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl and oxoheterocyclyl, where aryl, hetaryl, heterocyclyl or oxoheterocyclyl in turn may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 - C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 - C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 - alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 - Alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 ) - alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonylamino, aryl and hetaryl, where aryl and hetaryl may in turn each optionally be monosubstituted or polysubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano , Nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 - Haloalkoxy and C 1 -C 6 alkylthio, or
R7 für Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl oder Hetaryl-C1-C6-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C6- Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, Cj-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6- Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1- C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl und Tri-(C1-C6-alkyl)silyl, R 7 is aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl or hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, Nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl , C 1 -C 6 - haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 alkyl, Cj-C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, SH, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 - alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 - C 6- Alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6- alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl and tri- (C 1 -C 6 -alkyl) silyl,
R8a für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl oder C1-C6- Alkylsulfonyl steht, R 8a is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 Alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -alkylsulfonyl,
R8b für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C5-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl und C3-C6-Trialkylsilyl, oder R8b für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl und Tri-(C1-C6-alkyl)silyl, oder R 8b is hydrogen, or is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 1 -C 6 alkoxy, wherein the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to five-fold and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, Nitro, hydroxy, C 1 -C 5 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 - Alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl and C 3 -C 6 -trialkylsilyl, or R 8b is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals are each optionally simple may be substituted up to three times and the substituents are independently selected from halogen, nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 -halo-cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6- alkynyl, SH, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylcarb onyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl and tri- (C 1 -C 6 -alkyl) silyl, or
R8a und R8b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy, R 8a and R 8b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to four-fold and the substituents independently selected are C 1 -C 2 -alkyl, halogen, cyano, amino and C 1 -C 2 -alkoxy,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C1-C4-Halogenalkyl steht, und R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl, and
R10 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkyl steht. R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 alkyl.
Die Verbindungen der Formel (I) umfassen ebenfalls gegebenenfalls vorliegende Diastereomere oder Enantiomere sowie E/Z-Isomere sowie Salze und N-Oxide von Verbindungen der Formel (I) und deren Anwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. The compounds of formula (I) also include optionally present diastereomers or enantiomers as well as E / Z isomers and salts and N-oxides of compounds of formula (I) and their use for controlling animal pests.
Die substituierten mesoionischen Imidazolderivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formeln sind im Folgenden angegeben. The substituted mesoionic imidazole derivatives are generally defined by the formula (I). Preferred radical definitions of the above and below formulas are given below.
Bevorzugt (Ausgestaltung 2-1) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen T für C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C2-C6- Alkenyl, C3-C6-Alkinyl und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Preferred (embodiment 2-1) are the compounds of formula (I) in which T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -
Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4-Alkylsulfonyl, oder Haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl, or
T für Aryl, C1-C6-Alkylendioxyphenyl, Hetaryl oder C3-C6-Heterocyclyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Heterocyclyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, C2-C4-Alkenylcarbonyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-T is aryl, C 1 -C 6 -alkylenedioxyphenyl, hetaryl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -heterocyclyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfmyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 4 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 4 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkylsulphonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulphonyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6- alkyl, wherein aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -
C6-alkyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, G für -C(R9)(R10)- steht, C6-alkyl may in turn be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 - C 4 haloalkoxy, or T is C (= O) OR 6 , C (= O) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b , G is -C (R 9 ) (R 10 ) -,
U für einen Cyclus der Reihe U-l, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 oder U-23 steht, U is a cycle of the series U-1, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 or U-23,
Xa für Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxyimino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl steht, n für 0, 1, 2 oder 3 steht, X a is halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C C 3 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxyimino-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl or C 1 - C 4 -haloalkylsulfonyl, n is 0, 1, 2 or 3,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy steht, p für 1 oder 2 steht, R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy stehen, R5c für Fluor, Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2- Cö-Alkinyl steht, wobei C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl und C1-C4-Alkoxycarbonyl, oder R 1 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy, p is 1 or 2, R 5a and R 5b are independently hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, R 5c is fluorine, cyano, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, where C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl and C 2 -C 6 alkynyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl and C 1 C 4 alkoxycarbonyl, or
R5c für Aryl oder C-verknüpftes Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C1-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl und C1-C4- Alkylsulfonyl, R 5c is aryl or C-linked hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 1 haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 -Alkylsulfmyl and C 1 -C 4 - alkylsulphonyl .
R6 für Wasserstoff steht, oder für C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl C3-C6-Heterocyclyl, C3-C6- Oxo-Heterocyclyl oder C3-C6-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C1-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, R 6 is hydrogen, or C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl C 3 -C 6 -heterocyclyl, C 3 - C 6 - oxo-heterocyclyl or C 3 -C 6 -dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent being selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and hetaryl, where aryl and hetaryl in turn optionally may be mono- to trisubstituted in each case and Substituents independently of one another are selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 1 -alkoxy and C 1 -C 4 -halo-alcohol xy,
R7 für C1-C6-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welches gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C1-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder R 7 is C 1 -C 6 -alkyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 1 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy, or
R7 für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C1-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl und C1-C1-Alkylsulfonyl, R8a für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkylcarbonyl steht, R 7 is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 1 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, and C 1 -C 1 -alkylsulfonyl, R 8a is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 Alkylcarbonyl,
R8b für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welches gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Nitro, Hydroxy und C1-C4-Alkoxy, oder R 8b is hydrogen, or is C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, nitro, hydroxy and C 1 -C 4 alkoxy, or
R8b für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4-Alkylsulfonyl, R 8b is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkyl steht, und R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkyl, and
R10 für Wasserstoff steht. R 10 is hydrogen.
Ebenfalls bevorzugt (Ausgestaltung 2-2) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen Also preferred (embodiment 2-2) are the compounds of formula (I) in which
T für C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C3-Cycloalkyl steht, wobei C2-C6- Alkenyl, C3-C6-Alkinyl und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl und Phenyl, oder T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 3 cycloalkyl, where C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 C 4 alkylsulfonyl and phenyl, or
T für Aryl, C1-C6-Alkylendioxyphenyl, Hetaryl, C3-C6-Oxo-Heterocyclyl oder C3-C6-Heterocyclyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Heterocyclyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C4-Alkenylcarbonyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder T is aryl, C 1 -C 6 -alkylenedioxyphenyl, hetaryl, C 3 -C 6 -oxo-heterocyclyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents independently are selected from among halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -heterocyclyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfmyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 4 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 4 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl, aryl-C 1 -C 6- alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, wherein aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl may in turn be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, or
T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, G für -C(R9)(R10)- steht, T is C (= O) OR 6 , C (= 0) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b , G is -C (R 9 ) (R 10 ) -,
U für einen Cyclus der Reihe U-l, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 oder U-23 steht, U is a cycle of the series U-1, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 or U-23,
Xa für Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxyimino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl steht, n für 0, 1 , 2 oder 3 steht, X a is halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C C 3 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxyimino-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl or C 1 - C 4 -haloalkylsulfonyl, n is 0, 1, 2 or 3,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy steht, p für 1 oder 2 steht, R 1 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy, p represents 1 or 2,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy stehen, R is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 5a and R 5b independently - haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy,
R5c für Fluor, Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2- C6-Alkinyl steht, wobei C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl und C1-C4-Alkoxycarbonyl, oder R 5c is fluorine, cyano, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, where C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl and C 2 -C 6 alkynyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl and C 1 C 4 alkoxycarbonyl, or
R5c für Aryl oder C-verknüpftes Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4- Alkylsulfonyl, R 5c is aryl or C-linked hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 - alkylsulfonyl,
R6 für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl C3-C6-Heterocyclyl, C3-C6- Oxo-Heterocyclyl oder C3-C6-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder für C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Heterocyclyl-C1-C6-Alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, oder für einen mit einem C1-C6-Alkylrest verknüpften 5- bis 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring steht, wobei der vorgenannte Rest jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, R 6 is hydrogen, or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl C 3 -C 6 -heterocyclyl, C 3 -C 6 -oxo-heterocyclyl or C 3 -C 6 -dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted or disubstituted, and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 - Alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and hetaryl, where aryl and hetaryl may in turn each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, or for C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, where the aforementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chloro, and / or may each optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl and methylsulfonyl, or for a 5 linked to a C 1 -C 6 -alkyl radical - is up to 6-membered aromatic or heteroaromatic ring, where the abovementioned radical may be optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from , Cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, wherein a total of at most three of the aforementioned Subst present,
R7 für C1-C6-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und C1-C4-Alkyl, und/oder welches gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder R 7 is C 1 -C 6 -alkyl, which may optionally be monosubstituted to five-fold and the substituents are independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, or
R7 für Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C4-alkyl oder Hetaryl-C1-C4-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl und C1- C1-Alkylsulfonyl, R 7 is aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl or hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - Alkylsulfmyl and C 1 - C 1 -alkylsulfonyl,
R8a für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkylcarbonyl steht, R für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welches gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C4-Alkyl und C1-C4- Alkoxy, oder R 8a is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 Alkylcarbonyl, R is hydrogen, or is C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or which optionally substituted monosubstituted and the substituent is selected from cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl and C 1 -C 4 - alkoxy, or
R8b für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Aikoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4-Alkylsulfonyl, R 8b is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkyl steht, und R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkyl, and
R10 für Wasserstoff steht. R 10 is hydrogen.
Weiter bevorzugt (Ausgestaltung 3-1) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen Further preferred (embodiment 3-1) are the compounds of the formula (I) in which
T für C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C2-C4- Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4-Alkylsulfonyl, oder T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl in each case optionally mono- to trisubstituted can be substituted and the substituents are independently selected in each case optionally may be substituted selected from halogen, and / or simple and the substituent is selected from cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 C 4 alkylsulfonyl, or
T für Phenyl, C1-C4-Alkylendioxyphenyl, Naphtyl, Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3- Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuranyl, Indolyl, Benzothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, oder Dihydroisoxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Nitro, Cyano, C1-C1-Alkyl, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl , Pyridyl und Morpholinyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen und wobei Phenyl und Pyridyl zusätzlich wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder T is phenyl, C 1 -C 4 -alkylenedioxyphenyl, naphthyl, furanyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1, 2,3-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3, 4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, benzofuranyl, indolyl, benzothiazolyl, Benzoxazolyl, benzimidazolyl, pyrazolopyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl or dihydroisoxazolyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to fourfold and the Substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally mono- to disubstituted may be substituted and the substituents are independently selected from bromine, nitro, cyano, C 1 -C 1 alkyl, C 1 -C 1 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, phenyl, pyridyl and morpholinyl, wherein a total of a maximum of five of the aforementioned substituents are present and where phenyl and pyridyl additionally turn each mono- to trisubstituted can be substituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 - alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, or
T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, G für -C(R9)(R10)- steht, T is C (= O) OR 6 , C (= 0) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b , G is -C (R 9 ) (R 10 ) -,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-9, U- 10 oder U-23 steht, U is a cycle of the series U-2, U-9, U-10 or U-23,
Xa für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht, R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, p für 1 oder 2 steht, X a is halogen, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl or methylsulfonyl, n is 0, 1 or 2, R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or Ethoxy, p is 1 or 2,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Alkoxy stehen, R is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 5a and R 5b independently - alkyl or C 1 -C 4 alkoxy,
R5c für Fluor, Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C1-C1- Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1- C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkoxycarbonyl, oder R 5c is fluoro, cyano, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where C 1 -C 1 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl are each optionally may be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or may each optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 - C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 C 4 alkoxycarbonyl, or
R5c für Phenyl oder C- verknüpftes Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkyl, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C1-Halogenalkoxy, C1-C1-Alkoxycarbonyl, C1-C1-Alkylthio, C1-C1-Alkylsulfinyl und C1-C1- Alkylsulfonyl, für Wasserstoff steht, oder für C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl oder C3-C6-Dioxoheterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-R 5c is phenyl or C-linked pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 1 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 1 haloalkoxy, C 1 -C 1 alkoxy-carbonyl, C 1 -C 1 alkylthio, C 1 -C 1 alkylsulfinyl and C 1 -C 1 - alkylsulphonyl , stands for hydrogen, or C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -heterocyclyl or C 3 -C 6 -dioxoheterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently are independently selected from halogen, and / or optionally can easily be substituted and the substituent is selected from cyano, C 1 - C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 - C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 -
Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Pyridyl, wobei Phenyl und Pyridyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, R7 für C1-C6-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, oder Alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, phenyl and pyridyl, where phenyl and pyridyl may in turn each be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy, R 7 is C 1 -C 6 alkyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, or
R7 für Phenyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, R8a für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R 7 is phenyl which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, R 8a is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R8b für Wasserstoff oder für C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, oder R 8b is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, or
R8b für Phenyl oder Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl und C1-C4-Alkylsulfonyl, R9 für Wasserstoff oder Methyl steht, und R 8b is phenyl or pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl, R 9 is hydrogen or methyl, and
R10 für Wasserstoff steht. R 10 is hydrogen.
Ebenfalls weiter bevorzugt (Ausgestaltung 3-2) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen Also more preferred (embodiment 3-2) are the compounds of formula (I) in which
T für C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C2-C4- Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C 1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl und Phenyl, oder T für Phenyl, C1-C4-Alkylendioxyphenyl, Naphtyl, Furanyl, Thiophenyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1,3-Oxazolyl, 1,2-Oxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3- Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuranyl, Indolyl, Benzothiazolyl, Benzoxazolyl, 1,3-Benzodioxolyl, Benzimidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl Dihydropyranyl, Oxooxolanyl oder Dihydrol,2-oxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Pyridyl und Morpholinyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen und wobei Phenyl und Pyridyl zusätzlich wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, G für -C(R9)(R10)- steht, U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-9, U-10 oder U-23 steht, Xa für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht, R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, p für 1 oder 2 steht, R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy stehen, T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl in each case optionally mono- to trisubstituted may be substituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1-C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, and phenyl, or T is phenyl, C 1 -C 4 -Alkylendioxyphenyl , Naphthyl, furanyl, thiophenyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1,3-oxazolyl, 1,2-oxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2 , 3-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1,3,4 Thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, benzofuranyl, indolyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl , 1,3-benzodioxolyl, benzimidazolyl, pyrazolopyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, azetidinyl l, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl dihydropyranyl, oxooxolanyl or dihydrol, 2-oxazolyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are selected independently of one another Fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted to disubstituted substituents and the substituents are independently selected from bromine, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, phenyl, pyridyl and morpholinyl, wherein a total of not more than five of the abovementioned substituents are present and wherein phenyl and pyridyl may additionally in each case in turn be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 Alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, or T for C (= O) OR 6 , C (= O) R 7 or C (= 0 ) NR 8a R 8b , G is -C (R 9 ) (R 10 ) -, U is a cycle of the series U-2, U-9, U-10 or U-23, Xa is halogen, cyano Is methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl or methylsulfonyl, n is 0, 1 or 2, R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, p is 1 or 2 stands, R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy,
R5c für Fluor, Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C1-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1- C1-Halogenalkyl, C1-C1-Alkoxy und C1-C1-Alkoxycarbonyl, oder R 5c is fluoro, cyano, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, wherein C 1 -C 4 alkyl and C 3 -C 6 cycloalkyl are each optionally may be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or may each optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 - C 1 -haloalkyl, C 1 -C 1 -alkoxy and C 1 -C 1 alkoxycarbonyl, or
R5c für Phenyl oder C-verknüpftes Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C1-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl und C1-C1- Alkylsulfonyl, R 5c is phenyl or C-linked pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 1 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 1 haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 1 - alkylsulphonyl .
R6 für Wasserstoff steht, oder für C1-C5-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl oder C1- C6-Dioxoheterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C1- Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C1- Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Pyridyl, wobei Phenyl und Pyridyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C1-Alkoxy und C1-C1-Halogenalkoxy, oder für C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-Alkyl oder C1-C6-Heterocyclyl-C1-C4-Alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, oder für Phenyl-C1-C1-Alkyl, Pyridyl-C1-C1-Alkyl, Pyrimidinyl-C1-C1-Alkyl, Thiophenyl-C1-C1-Alkyl oder Thiazolyl-C1-C1-Alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, R 6 is hydrogen, or C 1 -C 5 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -heterocyclyl or C 1 C6-dioxoheterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted or disubstituted, and the substituent is selected from cyano, C 1 - C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 1 haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 1 - alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, phenyl and pyridyl, where phenyl and pyridyl, in turn, in each case mono- up to trisubstituted, and the substituents are independently selected from halo, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 - C 1 alkoxy and C 1 -C 1 haloalkoxy, or C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 6 -heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl and methylsulfonyl, or for phenyl-C 1 -C 1 -alkyl, pyridyl-C 1 - C 1 alkyl, pyrimidinyl-C 1 -C 1 alkyl, thiophenyl-C 1 -C 1 alkyl or thiazolyl-C 1 -C 1 alkyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the Substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or each may optionally be monosubstituted and the Substituent is selected from, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, wherein a total of a maximum of three of the abovementioned substituents,
R7 für C1-C6-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und Methyl oder R 7 is C 1 -C 6 -alkyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen and methyl or
R7 für Phenyl, Pyridyl, Furanyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, R 7 is phenyl, pyridyl, furanyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen,
R8a für Wasserstoff oder C1-d-Alkyl steht, R 8a is hydrogen or C 1 -d-alkyl,
R8b für Wasserstoff oder für C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und/oder gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Methyl und Ethyl, oder R 8b is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen and / or optionally monosubstituted may be and the substituent is selected from methyl and ethyl, or
R8b für Phenyl oder Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl und C1-C4-Alkylsulfonyl, R 8b is phenyl or pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl,
R9 für Wasserstoff oder Methyl steht, und R 9 is hydrogen or methyl, and
R10 für Wasserstoff steht. R 10 is hydrogen.
Besonders bevorzugt (Ausgestaltung 4-1) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen Particularly preferred (embodiment 4-1) are the compounds of the formula (I) in which
T für C(R5a)(R5b)(R5c), Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfmyl, Methylsulfonyl und Phenyl, oder T für Phenyl, C1-C2-Alkylendioxyphenyl, Naphtyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiophenyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Benzothiazolyl, Benzofuryl, Benzoxazolyl, Chinolinyl, Oxolanyl oder Dihydroisoxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Triiluormethyl, Trifluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluorpropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Morpholinyl und Phenyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen und wobei Phenyl zusätzlich wiederum gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy und Cyano, oder T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl and cyclohexyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfmyl, methylsulfonyl and phenyl, or T is phenyl, C 1 -C 2 alkylenedioxyphenyl, naphthyl, pyridyl, pyrimidyl, thiophenyl, furanyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, pyrazolopyridinyl, benzothiazolyl, benzofuryl, benzoxazolyl, quinolinyl, oxolanyl or dihydroisoxazolyl where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are selected independently of one another from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally mono- to disubstituted, and the substituents are selected independently from bromine, cyano, methyl, Ethyl, difluoromethyl, tri-methyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoropropyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, morpholinyl and phenyl, wherein a total of a maximum of five of the abovementioned substituents are present and wherein in addition phenyl may be optionally substituted once to three times and the substituents are independently selected from fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy and cyano, or
T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, T is C (= O) OR 6 , C (= O) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b ,
G für CH2 steht, G is CH 2 ,
U für U-2 oder U-23 steht, U stands for U-2 or U-23,
Xa für Methyl, Fluor oder Chlor steht, n für 1 steht, X a is methyl, fluorine or chlorine, n is 1,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, p für 1 steht, R 1 is hydrogen or methyl, p is 1,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy stehen, R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
R5c für Fluor, Cyano, Methoxycarbonyl steht, oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methoxy, Methoxycarbonyl und Trifluormethyl, für Wasserstoff steht, oder für C1-C4-Alkyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Oxanyl oder 1,1- Dioxothianyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl,R 5c is fluorine, cyano, methoxycarbonyl, or represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl or phenyl, where the abovementioned radicals in each case optionally substituted once to three times and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methoxy, methoxycarbonyl and trifluoromethyl, is hydrogen, or for C 1 -C 4 -alkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, oxanyl or 1,1-dioxothianyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from fluorine and chlorine, and or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl,
Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, oder für Cyclopropylmethyl steht, oder für Phenylmethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen,R7für Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl oder Phenyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, R8a für Wasserstoff oder Methyl steht, R8b für C1-C4-Alkyl oder Cyclopropyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, oder für Phenyl oder Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl. Ebenfalls besonders bevorzugt (Ausgestaltung 4-2) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen Methylthio, methylsulfinyl and methylsulfonyl, or is cyclopropylmethyl, or represents phenylmethyl or pyridylmethyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, wherein a total of a maximum of three of the abovementioned substituents, R 7 is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec Butyl, tert-butyl or phenyl, where the abovementioned radicals may each be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, R8a is hydrogen or methyl, R8b is C 1 -C 4 alkyl or cyclopropyl, the abovementioned radicals in each case optionally monosubstituted to trisubstituted may be and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, or is phenyl or pyridyl, where the abovementioned radicals may each be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally may be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl and methylsulfonyl. Also particularly preferred (embodiment 4-2) are the compounds of formula (I) in which
T für C(R5a)(R5b)(R5c), Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl und Phenyl, oder T für Phenyl, 2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl, C1-C2-Alkylendioxyphenyl, Naphtyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Thiophenyl, Thienyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,3- Oxazolyl, 1 ,2-Oxazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Benzothiazolyl, Benzofuryl, Benzoxazolyl, Chinolinyl, Oxolanyl, Dihydropyranyl, Oxooxolanyl oder Dihydro-l,2-oxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Diiluormethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluorpropyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl and cyclohexyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl and phenyl, or T is phenyl, 2,2-difluoro-1, 3-benzodioxol-5-yl, C 1 -C 2 -alkylenedioxyphenyl, naphthyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, thiophenyl, thienyl, furanyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1, 3-oxazolyl, 1, 2-oxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, pyrazolopyridinyl, benzothiazolyl, benzofuryl, benzoxazolyl, quinolinyl, oxolanyl, dihydropyranyl, oxooxolanyl or dihydro-1, 2-oxazolyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted or disubstituted, and the substituents are independently selected from bromine, Cyano, methyl, ethyl, diiloromethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoropropyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy,
Trifluorethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Morpholinyl, Pyridyl und Phenyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, wobei Phenyl und Pyridyl zusätzlich wiederum gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy und Cyano, oder Trifluoroethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, morpholinyl, pyridyl and phenyl, wherein a total of a maximum of five of the abovementioned substituents are present, wherein phenyl and pyridyl may in turn optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine, chlorine, bromine , Methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy and cyano, or
T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, G für CH2 steht, U für U-2, U-9 oder U-23 steht, Xa für Methyl, Fluor oder Chlor steht, n für 0 oder 1 steht, R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, p für 1 steht, T is C (= O) OR 6 , C (= 0) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b , G is CH 2 , U is U-2, U-9 or U-23, X a is methyl, fluorine or chlorine, n is 0 or 1, R 1 is hydrogen or methyl, p is 1,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy stehen, R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
R5c für Fluor, Cyano, Methoxycarbonyl steht, oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methoxy, Methoxycarbonyl und Trifluormethyl, R6 für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Oxanyl, Oxetanyl, Dioxanyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrofuranyl, oder 1,1- Dioxothianyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methylthio, Isopropylthio, Methylsulfmyl und Methylsulfonyl, oder für Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Oxetanylmethyl, Dioxanylmethyl, Tetrahydropyranylmethyl oder Tetrahydrofuranylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfmyl und Methylsulfonyl, oder für Phenylmethyl, Phenylethyl Pyridylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Oxolanylmethyl, Oxanylmethyl, Thiophenylmethyl, oder Thiazolylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, R 5c is fluorine, cyano, methoxycarbonyl, or is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl or phenyl, where the abovementioned radicals in each case optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methoxy, methoxycarbonyl and trifluoromethyl, R 6 is hydrogen, or C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, oxanyl, oxetanyl, dioxanyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, or 1,1-dioxothianyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are selected independently of one another from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted or disubstituted, and the substituent is selected from cyano, Methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methylthio, isopropylthio, methylsulfmyl and methylsulfonyl, or cyclopropylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, oxetanylmethyl, dioxanylmethyl, tetrahydropyranylmethyl or tetrahydrofuranylmethyl, the abovementioned Each optionally optionally monosubstituted to trisubstituted k and the substituents are selected independently of one another from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfmyl and methylsulfonyl, or for phenylmethyl, Phenylethyl pyridylmethyl, pyrimidinylmethyl, oxolanylmethyl, oxanylmethyl, thiophenylmethyl or thiazolylmethyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and Substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, wherein a total of a maximum of three of the abovementioned substituents,
R7 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Methylbutyl, Dimethylpropyl Phenyl, Phenylmethyl, oder Furanyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, R 7 is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, methylbutyl, dimethylpropyl, phenyl, phenylmethyl, or furanyl, where the abovementioned radicals are each optionally monounsaturated may be substituted in trisubstituted form and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine,
R8a für Wasserstoff oder Methyl steht, R 8a is hydrogen or methyl,
R8b für C1-C4-Alkyl oder Cyclopropyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Methyl, oder für Phenyl oder Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen. R 8b is C 1 -C 4 -alkyl or cyclopropyl, it being possible for the abovementioned radicals in each case optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or may optionally be monosubstituted and the substituent selected is of methyl, or is phenyl or pyridyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or may each optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl and methylsulfonyl, with a total of a maximum of three of the abovementioned substituents present.
Ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Very particularly preferred (embodiment 5-1) are the compounds of the formula (I) in which
T für C(R5a)(R5b)(R5c) steht, oder T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), or
T für 3,3,3-Trifluorprop-l-en-l-yl, Prop-l-en-2-yl, But-2-en-l-yl, 2-Phenylethen-l-yl, Cyclopentyl, Cyclobutyl, Cyclopropyl, 1 -Fluorcyclopropyl, 1 -Chlorcyclopropyl, 1-Cyanocyclopropyl oder Cyclohexyl steht, oder für Phenyl, 2,2-difluor-l,3-benzodioxol-5-yl, 3-(4-Chlorphenyl)phenyl oder Naphtyl steht, wobei Phenyl gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor und/oder gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methylthio und Cyano, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, oder für Pyrid-3-yl, Pyrid-4-yl oder Pyrid-2-yl, 2-Phenylpyrid-4-yl, 4-Phenylpyrid-2-yl, 6-Phenylpyrid- 2-yl, Thiophen-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-5-yl, 2-Methylthiazol-5-yl, 2-Trifluormethylthiazol-4- yl, 2-Methylthiazol-4-yl, 5-Methylthiazol-2-yl, 4-Trifluormethylthiazol-2-yl, 4-Methylthiazol-2- yl, 4-Phenylthiazol-2-yl, Oxazol-2-yl, Pyrazol-3-yl, 1- Methylpyrazol-3-yl, l-Ethylpyrazol-3-yl, l-Difluormethylpyrazol-3-yl, 1 -(3,3,3- Trifluorpropyl)pyrazol-3-yl, l-Phenylpyrazol-3-yl, l-(3-Chlorphenyl)pyrazol-3-yl, l-(4- Chlorphenyl)pyrazol-3-yl, l,2-Dimethylpyrazol-3-yl, l,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 2-Methyl-l- phenylpyrazol-3-yl, 5-Chlor-l-methylpyrazol-4-yl, 1 -Methylpyrazol-4-yl, l,5-Dimethylpyrazol-3- yl, l,5-Dimethylpyrazol-4-yl, 4-Chlor-l-methylpyrazol-3-yl, 4-Chlor-l,5-dimethylpyrazol-3-yl, 5- Methyl- 1 -phenylpyrazol-3 -yl, 1 -Methyl-5-trifluormethylpyrazol-3 -yl, 1 -Methyl-3 -T for 3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl, prop-1-en-2-yl, but-2-en-1-yl, 2-phenylethen-1-yl, cyclopentyl, cyclobutyl, Cyclopropyl, 1-fluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 1-cyanocyclopropyl or cyclohexyl, or is phenyl, 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl, 3- (4-chlorophenyl) phenyl or naphthyl, wherein Phenyl may optionally be monosubstituted to four times and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine and / or optionally mono- to disubstituted and the substituent is selected from methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methylthio and cyano, wherein a maximum of five of the abovementioned substituents are present, or for pyrid-3-yl, pyrid-4-yl or pyrid-2-yl, 2-phenylpyrid-4-yl, 4-phenylpyrid-2-yl, 6-phenylpyridine -yl, thiophen-2-yl, thiazol-2-yl, thiazol-5-yl, 2-methylthiazol-5-yl, 2-trifluoromethylthiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 5-methylthiazole-2 -yl, 4-trifluoromethylthiaz ol-2-yl, 4-methylthiazol-2-yl, 4-phenylthiazol-2-yl, oxazol-2-yl, pyrazol-3-yl, 1-methylpyrazol-3-yl, 1-ethylpyrazol-3-yl, 1-difluoromethylpyrazol-3-yl, 1 - (3,3 , 3-Trifluoropropyl) pyrazol-3-yl, 1-phenylpyrazol-3-yl, 1- (3-chlorophenyl) pyrazol-3-yl, 1- (4-chlorophenyl) pyrazol-3-yl, 1,2-dimethylpyrazole 3-yl, l, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 2-methyl-1-phenylpyrazol-3-yl, 5-chloro-1-methylpyrazol-4-yl, 1-methylpyrazol-4-yl, 1, 5 -Dimethylpyrazol-3-yl, l, 5-dimethylpyrazol-4-yl, 4-chloro-1-methylpyrazol-3-yl, 4-chloro-l, 5-dimethylpyrazol-3-yl, 5-methyl-1-phenylpyrazole 3 -yl, 1-methyl-5-trifluoromethyl-pyrazol-3-yl, 1-methyl-3 -
(trifluormethyl)pyrazol-4-yl, 5-Chlor-l-methyl-3-(trifluormethyl)pyrazol-4-yl, Pyrazolo[l,5- a]pyridine-2-yl, l-Methyl-2-chlorimidazol-5-yl, l-Methylimidazol-5-yl, Pyrimidin-2-yl, 6- ChlorPyrimidin-4-yl, 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl, Benzothiazol-2-yl, Benzofuran-2-yl, 5- Chlorbenzoxazol-2-yl, Chinolin-2-yl, Oxolan-2-yl, oder 3-(2-Methoxyphenyl)-4,5- dihydroisoxazole-5-yl steht, wobei Pyrid-3-yl, Pyrid-4-yl und Pyrid-2-yl jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl und Methoxy, oder (trifluoromethyl) pyrazol-4-yl, 5-chloro-1-methyl-3- (trifluoromethyl) pyrazol-4-yl, pyrazolo [l, 5-a] pyridin-2-yl, 1-methyl-2-chloroimidazole 5-yl, 1-methylimidazol-5-yl, pyrimidin-2-yl, 6-chloro-pyrimidin-4-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, benzothiazol-2-yl, benzofuran-2-yl, 5 Chlorobenzoxazol-2-yl, quinolin-2-yl, oxolan-2-yl, or 3- (2-methoxyphenyl) -4,5-dihydroisoxazole-5-yl, wherein pyrid-3-yl, pyrid-4-yl and pyrid-2-yl may each optionally be monosubstituted and the substituent is selected from fluoro, chloro, methyl, ethyl, trifluoromethyl and methoxy, or
T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, G für CH2 steht, T is C (= O) OR 6 , C (= O) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b , G is CH 2 ,
U für U-2 oder U-23 steht, Xa für Chlor steht, n für 1 steht, U is U-2 or U-23, X a is chlorine, n is 1,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, p für 1 steht, R 1 is hydrogen or methyl, p is 1,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, stehen, R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy,
R5c für Fluor, Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Cyclopropyl, Phenyl, 2-Fluorphenyl oder 3-Chlorphenyl steht, R 5c is fluorine, cyano, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyanomethyl, methoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, methoxymethyl, methoxyethyl, cyclopropyl, phenyl, 2-fluorophenyl or 3-chlorophenyl,
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Prop-2-yl, But-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Methylsulfonylethyl, Phenylmethyl, 6-Chlorpyrid-3- ylmethyl, l,l-Dioxothian-4-yl oder Oxan-4-yl steht, R 6 is hydrogen, methyl, ethyl, prop-2-yl, but-2-yl, cyclopropylmethyl, cyclopentyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-ethoxycarbonylethyl, 2-methylsulfonylethyl, phenylmethyl, 6-chloropyrid-3-ylmethyl , l, l-dioxothian-4-yl or oxan-4-yl,
R7 für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Phenyl oder 4-Fluorphenyl steht, R 7 is methyl, ethyl, isopropyl, phenyl or 4-fluorophenyl,
R8a für Wasserstoff oder Methyl steht, R 8a is hydrogen or methyl,
R8b für Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, 2-Methylprop-l-yl, Trifluorethyl, Phenyl, 3-Methylphenyl, 2- Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 3-Trifluormethylphenyl oder 3-Chlorpyrid-2-yl steht. R 8b is methyl, ethyl, cyclopropyl, 2-methylprop-1-yl, trifluoroethyl, phenyl, 3-methylphenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 3-trifluoromethylphenyl or 3 Chloropyrid-2-yl.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-2) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen T für C(R5a)(R5b)(R5c) steht, oder Also very particularly preferred (embodiment 5-2) are the compounds of the formula (I) in which T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), or
T für 3,3,3-Trifluorprop-l-en-l-yl, Prop-l-en-2-yl, But-2-en-l-yl, 2-Phenylethen-l-yl, Cyclopentyl, Cyclobutyl, Cyclopropyl, 1 -Fluorcyclopropyl, 1 -Chlorcyclopropyl, 1-Cyanocyclopropyl oder Cyclohexyl steht, oder für Phenyl, 2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl, 3-(4-Chlorphenyl)phenyl oder Naphtyl steht, wobei Phenyl gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor und/oder gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Methylthio und Cyano, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, oder für Pyrid-3-yl, Pyrid-4-yl oder Pyrid-2-yl, 2-Phenylpyrid-4-yl, 4-Phenylpyrid-2-yl, 6-Phenylpyrid- 2-yl, wobei Pyrid-3-yl, Pyrid-4-yl und Pyrid-2-yl jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl und Methoxy, oder für Thiophen-2-yl, 3-Methoxythiophen-2-yl, 4,6-Dichlorpyrid-2-yl, 6-Chlor-(4- trifluormethyl)pyrid-2-yl, 6-Methyl-4-(trifluormethyl)pyrid-2-yl, 6-(6-Chlorpyridin-3-yl)pyridin-T for 3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl, prop-1-en-2-yl, but-2-en-1-yl, 2-phenylethen-1-yl, cyclopentyl, cyclobutyl, Cyclopropyl, 1-fluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 1-cyanocyclopropyl or cyclohexyl, or is phenyl, 2,2-difluoro-1, 3-benzodioxol-5-yl, 3- (4-chlorophenyl) phenyl or naphthyl, wherein Phenyl may optionally be monosubstituted to four times and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine and / or optionally monosubstituted may be substituted twice and the substituent is selected from methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, methylthio and cyano, wherein a total of at most five of the abovementioned substituents are present, or for pyrid-3 yl, pyrid-4-yl or pyrid-2-yl, 2-phenylpyrid-4-yl, 4-phenylpyrid-2-yl, 6-phenylpyrid-2-yl, wherein pyrid-3-yl, pyrid-4-yl and pyrid-2-yl may each optionally be monosubstituted and the substituent is selected from fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, trifluoromethyl and methoxy, or for thiophen-2-yl, 3-methoxythiophen-2-yl, 4, 6-dichloropyrid-2-yl, 6-chloro (4-trifluoromethyl) pyrid-2-yl, 6-methyl-4- (trifluoromethyl) pyrid-2-yl, 6- (6-chloropyridin-3-yl) pyridine -
2- yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-5-yl, 2-Methylthiazol-5-yl, 2-Trifluormethylthiazol-4-yl, 2- Methylthiazol-4-yl, 5-Methylthiazol-2-yl, 4-Trifluormethylthiazol-2-yl, 4-Methylthiazol-2-yl, 2- Morpholin-4-yl-thiazol-4-yl, 4-Phenylthiazol-2-yl, l,3-Oxazol-2-yl, 5-Methyl-l,3-oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-5-yl, 4-Methyl-l,3-oxazol-5-yl, 5-Methyl-l,2-oxazol-4-yl, 5-(4-Chlorphenyl)-l,3- oxazol-2-yl, 5-(4-Methylphenyl)-l,3-oxazol-2-yl, Furan-2-yl, l,2-Oxazol-3-yl, l,2-Oxazol-5-yl, 5- Methyl-l,2-oxazol-3-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5- (Trifluormethyl)furan-2-yl, 5-(4-Chlorphenyl)iuran-2-yl, 5-(3-Chlorphenyl)furan-2-yl, 5-Ethyl- l,3,4-oxadiazol-2-yl, 4-Methyl-l,2,5-oxadiazol-3-yl, lH-pyrazol-3-yl, 1 -Methyl- lH-pyrazol-3-yl, 1 -Ethyl- 1 H-pyrazol-3 -yl, 1 -Difluormethyl- 1 H-pyrazol-3-yl, 1 -(3 ,3 ,3 -Trifluorpropyl)- 1 H-pyrazol-2-yl, thiazol-2-yl, thiazol-5-yl, 2-methylthiazol-5-yl, 2-trifluoromethylthiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 5-methylthiazol-2-yl, 4 Trifluoromethylthiazol-2-yl, 4-methylthiazol-2-yl, 2-morpholin-4-yl-thiazol-4-yl, 4-phenylthiazol-2-yl, 1,3-oxazol-2-yl, 5-methyl l, 3-oxazol-2-yl, l, 3-oxazol-5-yl, 4-methyl-1,3-oxazol-5-yl, 5-methyl-1,2-oxazol-4-yl, 5- (4-chlorophenyl) -1,3-oxazol-2-yl, 5- (4-methylphenyl) -1,3-oxazol-2-yl, furan-2-yl, 1,2-oxazol-3-yl, l, 2-oxazol-5-yl, 5-methyl-l, 2-oxazol-3-yl, 5-methyl-furan-2-yl, 5-ethyl-furan-2-yl, 5-chlorofuran-2-yl, 5- (Trifluoromethyl) furan-2-yl, 5- (4-chlorophenyl) -uran-2-yl, 5- (3-chlorophenyl) furan-2-yl, 5-ethyl-1, 3,4-oxadiazol-2-yl , 4-methyl-1, 2,5-oxadiazol-3-yl, 1H-pyrazol-3-yl, 1-methyl-1H-pyrazol-3-yl, 1-ethyl-1H-pyrazol-3-yl, 1-difluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl, 1 - (3, 3, 3-trifluoropropyl) -1H-pyrazole
3- yl, 1-Phenyl-l H-pyrazol-3 -yl, l-(3-Chlorphenyl)-lH-pyrazol-3-yl, l-(4-Chlorphenyl)-lH- pyrazol-3-yl, l,2-Dimethyl-lH-pyrazol-3-yl, l,3-Dimethyl-lH-pyrazol-4-yl, 2-Methyl-l -phenyl- 1 H-pyrazol-3 -yl, 5-Chlor-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl, 1 -Methyl- lH-pyrazol-4-yl, 1 ,5-Dimethyl- 1 H-pyrazol-3 -yl, l,5-Dimethyl-lH-pyrazol-4-yl, 4-Chlor-l-methyl-l H-pyrazol-3 -yl, 4-Chlor-l,5- dimethyl-1 H-pyrazol-3 -yl, 5-Methyl-l -phenyl-1 H-pyrazol-3 -yl, l-Methyl-5-trifluormethyl-lH- pyrazol-3 -yl, 1 -Methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl, 5-Chlor- 1 -methyl-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol-4-yl, 3-Methoxy-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl, Pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-yl, l-Methyl-2- chlorimidazol-5-yl, l-Methylimidazol-5-yl, Pyrimidin-2-yl, 6-Chlorpyrimidin-4-yl, 4,6- Dimethylpyrimidin-2-yl, 3-Methoxypyrazin-2-yl, 3-Chlorpyrazin-2-yl, Benzothiazol-2-yl, Benzofuran-2-yl, 5-Chlorbenzoxazol-2-yl, Chinolin-2-yl, Oxolan-2-yl, 3-(2-Methoxyphenyl)-4,5- dihydro-l,2-oxazol-5-yl, 3,4-Dihydro-2H-pyran-6-yl, 5-Oxooxolan-2-yl, 3-Methyl-4,5-dihydro- l,2-oxazol-5-yl, 3-Methoxy-2-thienyl oder 5-(4-Methylphenyl)-l,3-oxazol-2-yl steht, oder T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, G für CH2 steht, U für U-2, U-9 oder U-23 steht, Xa für Chlor steht, n für 0 oder 1 steht, R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, p für 1 steht, R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, stehen, R5c für Fluor, Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Cyclopropyl, Phenyl, 2-Fluorphenyl oder 3-Chlorphenyl steht, R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Allyl, Prop-l-yl, Prop-2-yl, 2-Methylprop-l-yl, But-l-yl, But-2-yl, 3-Methylbut-l-yl, 2,2-Dimethylprop-l-yl, 2-Ethylbut-l-yl, Cyclobutyl, Cyclobutylmethyl, (3,3- Difluorcyclobutyl)methyl, Cyclopropylmethyl, (l-Methylcyclopropyl)methyl, 1- Methylcyclopropyl, (l-Cyanocyclopropyl)methyl, 1 -Cyclopropyl, (2,2-3-yl, 1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl, 1- (3-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl, 1- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl, 1 , 2-Dimethyl-1H-pyrazol-3-yl, 1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl, 2-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl, 5-chloro-1-one methyl-1H-pyrazol-4-yl, 1-methyl-1H-pyrazol-4-yl, 1, 5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl, l, 5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl , 4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl, 4-chloro-1, 5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl, 5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 3 -yl, 1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl, 1-methyl-3 - (trifluoromethyl) -1-H-pyrazol-4-yl, 5-chloro-1-methyl-3 - ( trifluoromethyl) -1-pyrazol-4-yl, 3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl, pyrazolo [l, 5-a] pyridin-2-yl, 1-methyl-2-chloroimidazole-5 -yl, 1-methylimidazol-5-yl, pyrimidin-2-yl, 6-chloropyrimidin-4-yl, 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 3-methoxypyrazine-2-yl, 3-chloropyrazine-2-yl , Benzothiazol-2-yl, benzofuran-2-yl, 5-chlorobenzoxazol-2-yl, quinolin-2-yl, oxolan-2-yl, 3- (2-methoxyphenyl) -4,5-dihydro-1, 2 -oxazol-5-yl, 3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl, 5-oxo xolan-2-yl, 3-methyl-4,5-dihydro-l, 2-oxazol-5-yl, 3-methoxy-2-thienyl or 5- (4-methylphenyl) -l, 3-oxazol-2 yl or T is C (= O) OR 6 , C (= O) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b , G is CH 2 , U is U-2, U-9 or U -23 stands, X a is chlorine, n is 0 or 1, R 1 is hydrogen or methyl, p is 1, R 5a and R 5b are each independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, R 5c is fluorine, cyano, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyanomethyl, methoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, methoxymethyl, methoxyethyl, cyclopropyl, phenyl, 2-fluorophenyl or 3-chlorophenyl, R 6 is hydrogen, methyl, ethyl, allyl, prop -l-yl, prop-2-yl, 2-methylprop-1-yl, but-1-yl, but-2-yl, 3-methylbut-1-yl, 2,2-dimethylprop-1-yl, 2 Ethylbut-1-yl, cyclobutyl, cyclobutylmethyl, (3,3-difluorocyclobutyl) methyl, cyclopropylmethyl, (1-methylcyclopropyl) methyl, 1-methylcyclopropyl, (1-cyanocyclopropyl) methyl, 1-cyclopropyl, (2,2-
Difluorcyclopropyl)methyl, 1 -Cyclopropylethyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl, 4- Chlorcyclohexyl, Cyclohexylmethyl, 3-Fluorprop-l-yl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,2-Difluorbut-l-yl, 2,2,3, 3-Tetrafluorprop-l-yl, 4,4,4-Trifluorbut-l-yl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3- Trifluorprop-l-yl, 2-Cyanoethyl, l-(Trifluormethoxy)ethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Methoxy-Difluorocyclopropyl) methyl, 1-cyclopropylethyl, cyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl, cyclohexylmethyl, 3-fluoroprop-1-yl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoropropyl, 2,2-difluorobutyl yl, 2,2,3,3-tetrafluoroprop-1-yl, 4,4,4-trifluorobut-1-yl, 2,2-difluoroethyl, 3,3,3-trifluoroprop-1-yl, 2-cyanoethyl, 1- (trifluoromethoxy) ethyl, 2-ethoxycarbonylethyl, 2-methoxy
2- methylprop-l-yl, 2-Methoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-(Trifluormethoxy)ethyl, 2- Methylsulfonylethyl, 2-(Isopropylthio)ethyl, 3-Methylbut-2-en-l-yl, 3,4,4-Trifluorbut-3-en-l-yl, Prop-2-in-l-yl, Phenylmethyl, (2-fluorphenyl )methyl,, (3-fluorphenyl )methyl, (4- Fluorphenyl)methyl, 2-Phenylethyl, Pyrid-2-ylmethyl, Pyrid-3-ylmethyl, (2-Methylpyrid-3- yl)methyl, (6-Chlorpyrid-3-yl)methyl, (2-Chlorpyrid-3-yl)methyl, (4-Chlorpyrid-2-yl)methyl, (6- Chlorpyrid-2-yl)methyl, (5-Chlorpyrid-2-yl)methyl, (5-Chlorpyrid-3-yl)methyl, Pyrimidin-2- yl)methyl, Pyrimidin-4-yl)methyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Thiophen-2-ylmethyl, l,l-Dioxothian-4- yl, Oxetan-3-yl, Oxetan-3-ylmethyl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, l,3-Dioxan-5-yl, Oxolan-2- ylmethyl, l,3-Thiazol-2-ylmethyl, Oxan-4-ylmethyl oder Oxan-4-yl steht, R7 für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl, sec-Butyl, 3-Methylbut-l-yl, 2-Methylbut-l-yl, 2,2- Dimethylprop-l-yl, Phenyl, Phenylmethyl, 4-fluorphenyl oder Furan-2-yl steht, R8a für Wasserstoff oder Methyl steht, R8b für Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, 2-Methylprop-l-yl, Trifluorethyl, Phenyl, 3-Methylphenyl, 2- Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 3-Trifluormethylphenyl oder2-methylprop-1-yl, 2-methoxyethyl, 2-isopropoxyethyl, 2- (trifluoromethoxy) ethyl, 2-methylsulfonylethyl, 2- (isopropylthio) ethyl, 3-methylbut-2-en-1-yl, 3,4, 4-trifluorobut-3-en-1-yl, prop-2-yn-1-yl, phenylmethyl, (2-fluorophenyl) methyl, (3-fluorophenyl) methyl, (4-fluorophenyl) methyl, 2-phenylethyl, Pyrid-2-ylmethyl, pyrid-3-ylmethyl, (2-methylpyrid-3-yl) methyl, (6-chloropyrid-3-yl) methyl, (2-chloropyrid-3-yl) methyl, (4-chloropyridine) 2-yl) methyl, (6-chloropyrid-2-yl) methyl, (5-chloropyrid-2-yl) methyl, (5-chloropyrid-3-yl) methyl, pyrimidin-2-yl) methyl, pyrimidine-4 -yl) methyl, pyrimidin-5-ylmethyl, thiophen-2-ylmethyl, 1,1-dioxothian-4-yl, oxetan-3-yl, oxetan-3-ylmethyl, (3-methyloxetan-3-yl) methyl, l, 3-dioxan-5-yl, oxolan-2-ylmethyl, l, 3-thiazol-2-ylmethyl, oxan-4-ylmethyl or oxan-4-yl, R 7 is methyl, ethyl, iso-propyl, iso-butyl, sec-butyl, 3-methylbut-1-yl, 2-methylbut-1-yl, 2,2-dimethylprop-1-yl, phenyl, phenylmethyl, 4-fluorophenyl or furan-2-yl, R 8a for hydrogen od it is methyl, R 8b is methyl, ethyl, cyclopropyl, 2-methylprop-1-yl, trifluoroethyl, phenyl, 3-methylphenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 3 Trifluoromethylphenyl or
3- Chlorpyrid-2-yl steht. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-l) 3-chloropyrid-2-yl. In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (II)
in denen die Strukturelemente R1, G, U und T die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausgestaltung (5-1) angegebene Bedeutung haben. in which the structural elements R 1 , G, U and T in the embodiment (1-1) or in the embodiment (2-1) or in the embodiment (3-1) or in the embodiment (4-1) or in Embodiment (5-1) have meaning indicated.
In weiteren bevorzugten Ausführungsformen der Verbindungen der Formel (I-l) steht U für U-2, U-9, oder U-23, und alle weiteren Strukturelemente R1, G und T haben die oben in Ausgestaltung (1-1) oder in Ausgestaltung (2-1) oder in Ausgestaltung (3-1) oder in Ausgestaltung (4-1) oder in Ausgestaltung (5- 1) beschriebene Bedeutung. In further preferred embodiments of the compounds of the formula (II), U stands for U-2, U-9, or U-23, and all further structural elements R 1 , G and T have the above in the embodiment (1-1) or in an embodiment (2-1) or in the embodiment (3-1) or in the embodiment (4-1) or in the embodiment (5-1) described meaning.
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen: Of these, the following are particularly preferred embodiments:
Verbindungen der Formel mit U gemäß alle anderen Strukturelemente gemäß Compounds of the formula with U according to all other structural elements according to
U-2 Ausgestaltung ( 1 - 1 )  U-2 embodiment (1 - 1)
U-2 Ausgestaltung (2-1)  U-2 embodiment (2-1)
U-2 Ausgestaltung (3-1)  U-2 Embodiment (3-1)
U-2 Ausgestaltung (4-1)  U-2 embodiment (4-1)
U-2 Ausgestaltung (5-1)  U-2 Embodiment (5-1)
U-9 Ausgestaltung ( 1 - 1 )  U-9 Configuration (1 - 1)
U-9 Ausgestaltung (2-1)  U-9 Embodiment (2-1)
U-9 Ausgestaltung (3-1)  U-9 Embodiment (3-1)
U-9 Ausgestaltung (4-1)  U-9 Embodiment (4-1)
U-9 Ausgestaltung (5-1)  U-9 Embodiment (5-1)
U-23 Ausgestaltung ( 1 - 1 )  U-23 Configuration (1 - 1)
U-23 Ausgestaltung (2-1)  U-23 Embodiment (2-1)
U-23 Ausgestaltung (3-1)  U-23 Embodiment (3-1)
U-23 Ausgestaltung (4-1)  U-23 Configuration (4-1)
U-23 Ausgestaltung (5-1)  U-23 Embodiment (5-1)
n einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I- la). In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I-la).
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen: Of these, the following are particularly preferred embodiments:
Verbindungen der Formel Strukturelemente R1 und T gemäß Compounds of the formula Structural elements R 1 and T according to
I-la Ausgestaltung (1-1)  I-1a configuration (1-1)
I-la Ausgestaltung (2-1)  I-1a configuration (2-1)
I-la Ausgestaltung (3-1)  I-1a configuration (3-1)
I-la Ausgestaltung (4-1)  I-1a configuration (4-1)
I-la Ausgestaltung (5-1)  I-1a configuration (5-1)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I- lb). In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I-Ib).
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen: Of these, the following are particularly preferred embodiments:
Verbindungen der Formel Strukturelemente R1 und T gemäß Compounds of the formula Structural elements R 1 and T according to
I- 1 b Ausgestaltung ( 1 - 1 )  I-1 b embodiment (1 - 1)
I- 1 b Ausgestaltung (2- 1 )  I-1 b embodiment (2- 1)
I- 1 b Ausgestaltung (3 - 1 )  I-1 b embodiment (3 - 1)
I- 1 b Ausgestaltung (4- 1 )  I-1 b embodiment (4- 1)
I- 1 b Ausgestaltung (5- 1 )  I-1 b embodiment (5- 1)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I- lc). In a further preferred embodiment, the invention relates to the compounds of the formula (I-1c).
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen:  Of these, the following are particularly preferred embodiments:
Verbindungen der Formel Strukturelemente R und T gemäß Compounds of the formula structural elements R and T according to
I-lc Ausgestaltung (1-1)  I-1C Configuration (1-1)
I-lc Ausgestaltung (2-1)  I-Ic Configuration (2-1)
I-lc Ausgestaltung (3-1)  I-1C Configuration (3-1)
I-lc Ausgestaltung (4-1)  I-1c Configuration (4-1)
I-lc Ausgestaltung (5-1)  I-1C Configuration (5-1)
Ebenfalls bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind die in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen der allgemeinen Formel (I). Likewise preferred compounds according to the invention are the compounds of general formula (I) shown in Table 1.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für alle Verbindungen der Formel (I) und für die Ausgangsprodukte und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den j eweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden. The general or preferred radical definitions or explanations given above apply correspondingly to all compounds of the formula (I) and to the starting materials and intermediates. These remainder definitions can be combined as desired with one another, ie also between the respective preferred ranges.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 2-1. Erfindungsgemäß weiter bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als weiter bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als weiter bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 3 - 1. Preferred compounds according to the invention are those of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as preferred, with each embodiment described above as preferred being an independent combination, in particular a combination as described in embodiment 2-1. Compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings given above as being more preferred are also preferred according to the invention, with each embodiment described above as being more preferably an independent combination, in particular a combination as described in Embodiment 3-1.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als besonders bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 4-1. Erfmdungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als ganz besonders bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 5-1. Particular preference according to the invention is given to compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being particularly preferred, each embodiment described above as being particularly preferred representing an independent combination, in particular a combination as described in embodiment 4-1. Very particularly preferred according to the invention are compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being very particularly preferred, each embodiment described above as being very particularly preferred representing an independent combination, in particular a combination as described in embodiment 5-1 ,
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nicht an entsprechender Stelle anders definiert, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. Die maximale Anzahl der Substituenten an einem Strukturelement ergibt sich konsequenterweise aus der maximalen Zahl der für Substituenten zur Verfügung stehenden Positionen in diesem jeweiligen Strukturelement. Optionally substituted radicals, unless otherwise defined elsewhere, may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different. The maximum number of substituents on a structural element consequently results from the maximum number of positions available for substituents in this particular structural element.
Die Verbindungen der Formel (I) sind mesoionische innere Salze. Innere Salze, auch bekannt als Zwitterionen sind elektronisch neutrale Moleküle die formal positive und negative Ladungen an unterschiedlichen Atomen tragen. Die Verbindungen der Formel (I) können formal durch verschiedene Strukturen dargestellt werden, die die positive und die negative Ladung an unterschiedlichen Atomen tragen. In der nachfolgenden Abbildung sind 4 mögliche Darstellungsformen gezeigt ohne weitere mögliche Darstellungsformen auszuschließen. Alle Strukturdarstellungen sind gleichwertig. Aus Gründen der Vereinfachung wird hier jeweils nur eine mögliche Strukturdarstellung gewählt. Diese Darstellung ist jeweils repräsentativ für alle Valenzbindungsstrukturdarstellungen zu verstehen. The compounds of formula (I) are mesoionic internal salts. Internal salts, also known as zwitterions, are electronically neutral molecules that carry formally positive and negative charges on different atoms. The compounds of formula (I) can be formally represented by various structures carrying the positive and negative charges on different atoms. In the following figure 4 possible forms of presentation are shown without excluding further possible forms of representation. All structural representations are equivalent. For reasons of simplification, only one possible structural representation is selected here in each case. This representation is to be understood in each case as representative of all valence bond structure representations.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist. Depending on the nature of the substituents, the compounds of the formula (I) may also be present as stereoisomers, ie as geometric and / or optical isomers or mixtures of isomers in different compositions. Both the pure Stereoisomers as well as any mixtures of these isomers are the subject of this invention, although in general only compounds of the formula (I) are mentioned here.
Vorzugsweise werden jedoch die optisch aktiven, stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze erfindungsgemäß verwendet. Die Erfindung betrifft daher sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren, als auch deren Gemische zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen. Preferably, however, the optically active stereoisomeric forms of the compounds of the formula (I) and salts thereof are used according to the invention. The invention therefore relates to both the pure enantiomers and diastereomers, as well as their mixtures for controlling animal pests, which include arthropods and in particular insects.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Polymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfindungsgemäß verwendet werden. The compounds of formula (I) may optionally be present in different polymorphic forms or as a mixture of different polymorphic forms. Both the pure polymorphs and the polymorph mixtures are the subject of the invention and can be used according to the invention.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkyl, im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein Rest einer gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verstanden, die verzweigt oder unverzweigt sein kann. Beispiele für C1- C12-Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert-Butyl, n- Pentyl, iso-Pentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, Hexyl n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl. Von diesen Alkylresten sind C1-C6-Alkylreste besonders bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind C1-C4-Alkylreste. Unless otherwise defined elsewhere, the term "alkyl", either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkyl, in the context of the present invention means a radical of a saturated, aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, which may be branched or unbranched Examples of C 1 -. 1 C 2 alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl iso-pentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, hexyl n -heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and Of these alkyl radicals, C 1 -C 6 -alkyl radicals are particularly preferred. Particular preference is given to C 1 -C 4 -alkyl radicals.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkenyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2-C12-Alkenylrest, welcher mindestens eine Doppelbindung aufweist, beispielsweise Vinyl, Allyl, 1-Propenyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butadienyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1,3-Pentadienyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl und 1,4-Hexadienyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C2-C6-Alkenylreste und besonders bevorzugt sind C2-C4-Alkenylreste. Unless otherwise defined elsewhere, the term "alkenyl", either alone or in combination with other terms, according to the invention a linear or branched C 2 -C 1 2 alkenyl radical which has at least one double bond, for example vinyl, Allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1,3-pentadienyl, 1 Hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl and 1,4-hexadienyl, preferred are C 2 -C 6 -alkenyl radicals and particularly preferred are C 2 -C 4 -alkenyl radicals.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkinyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2-C12-Alkinylrest, welcher mindestens eine Dreifachbindung aufweist, beispielsweise Ethinyl, 1-Propinyl und Propargyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Alkinylreste und besonders bevorzugt sind C3-C4-Alkinylreste. Der Alkinylrest kann dabei auch mindestens eine Doppelbindung aufweisen. Unless otherwise defined elsewhere, the term "alkynyl", whether used alone or in combination with other terms, according to the invention a linear or branched C 2 -C 1 2 alkynyl group having at least one triple bond, for example ethynyl, Preferred are C 3 -C 6 -alkynyl radicals and particularly preferred are C 3 -C 4 -alkynyl radicals The alkynyl radical may also have at least one double bond.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Cycloalkyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein C3-C8- Cycloalkylrest verstanden, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Cycloalkylreste. Unless otherwise defined elsewhere, the term "cycloalkyl", either alone or in combination with other terms, according to the invention a C 3 -C 8- Cycloalkyl understood, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl, understood. Preferred of these are C 3 -C 6 -cycloalkyl radicals.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Aryl" erfindungsgemäß ein aromatischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl oder Phenanthrenyl, besonders bevorzugt Phenyl, verstanden. Unless otherwise defined elsewhere, the term "aryl" is understood according to the invention to mean an aromatic radical having 6 to 14 carbon atoms, preferably phenyl, naphthyl, anthryl or phenanthrenyl, particularly preferably phenyl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Arylalkyl" eine Kombination von erfindungsgemäß definierten Resten „Aryl" und „Alkyl" verstanden, wobei der Rest im Allgemeinen über die Alkylgrupe gebunden wird, Beispiele hierfür sind Benzyl, Phenylethyl oder a- Methylbenzyl, wobei Benzyl besonders bevorzugt ist. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet„Hetaryl" eine mono-, bi- oder tricyclische heterocyclische Gruppe aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist. Bevorzugt enthält die Hetaryl- Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuryl, Benzisofuryl, Benzothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indolizinyl. Unless otherwise defined elsewhere, the term "arylalkyl" is understood to mean a combination of radicals "aryl" and "alkyl" defined according to the invention, the radical generally being bound via the alkyl group, examples being benzyl, phenylethyl or Benzyl is particularly preferred unless otherwise defined, "hetaryl" means a mono-, bi- or tricyclic heterocyclic group of C atoms and at least one heteroatom, at least one cycle being aromatic. The hetaryl group preferably contains 3, 4, 5 or 6 C atoms selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, Thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, Benzofuryl, benzisofuryl, benzothienyl, benzisothienyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, benzothiazolyl, benzisothiazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzimidazolyl, 2,1,3-benzoxadiazoles, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, naphthyridinyl, benzotriazinyl, purinyl, Pteridinyl and indolizinyl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet „Heterocyclyl" einen monocyclischen, gesättigten oder teilgesättigten 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom im Ring. Bevorzugt enthält die Heterocyclyl-Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome und 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff. Beispiele für Heterocyclyl sind Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl. Unless otherwise defined elsewhere, "heterocyclyl" means a monocyclic, saturated or partially saturated 4-, 5-, 6- or 7-membered ring of C atoms and at least one heteroatom in the ring Preferably, the heterocyclyl group contains 3, 4, 5 or 6 C atoms and 1 or 2 heteroatoms from the series oxygen, sulfur or nitrogen Examples of heterocyclyl are azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl, tetrahydrofuryl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeuten „Oxo-Heterocyclyl" bzw. „Dioxo- Heterocyclyl" ein Heterocyclyl, das an mindestens einer Position im Ring ein Ring- Atom enthält, das mit einer bzw. zwei (=0) -Gruppen substituiert ist. Bevorzugt ist dabei ein Heteroatom wie beispielsweise Schwefel mit einer oder zwei (=0) -Gruppen substituiert, wobei sich dann die Gruppe - S(=0)- bzw. -S(=0)2- ergibt, wobei das S-Atom Bestandteil des Rings ist. Unless otherwise defined elsewhere, "oxo-heterocyclyl" or "dioxo-heterocyclyl" means a heterocyclyl which contains at at least one position in the ring a ring atom which is substituted by one or two (= 0) groups is. Preference is given to a heteroatom such as sulfur substituted with one or two (= 0) groups, in which case the group - S (= 0) - or -S (= 0) 2- results, wherein the S atom component of the ring.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter durch Halogensubstituierte Reste, beispielsweise „Halogenalkyl", einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogenierte Reste verstanden. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein.„Halogen" steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, bevorzugt für Fluor oder Chlor. Unter dem Begriff „Alkoxy", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkoxy, wird vorliegend ein Rest O-Alkyl verstanden, wobei der Begriff„Alkyl" die oben stehende Bedeutung aufweist. In the context of the present invention, halo-substituted radicals, for example "haloalkyl", are radicals which are mono- or polysubstituted to the maximum possible number of substituents halogenated radicals can be the same or different halogen atoms. "Halogen" here stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine. The term "alkoxy", either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkoxy, is understood herein to mean a radical O-alkyl, the term "alkyl" having the meaning given above.
Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise nach dem in Schema 1 angegebenen Verfahren synthetisiert werden. Hierbei haben die in den Formeln angegebenen Reste R1, p, T, G und U soweit nicht anders angegeben jeweils die in den Ausgestaltungen (1-1) bis (5-1) angegebene Bedeutung. Explanation of the Processes and Intermediates The compounds of the formula (I) can be synthesized, for example, by the method given in Scheme 1. Unless stated otherwise, the radicals R 1 , p, T, G and U given in the formulas have the meanings given in the embodiments (1-1) to (5-1).
Verbindungen der Formel (I) können wie in Schema 1 gezeigt erhalten werden. Hierbei werden zunächst Aminoverbindungen der Formel (II) mit Säurechloriden der Formel (III) in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triethylamin umgesetzt, wobei Carbonsäureester der Formel (IV), in der ALK für C1-C4 Alkyl steht, erhalten werden. Verbindungen der Formel (IV) werden anschließend mit einer Base wie z.B. Lithiumhydroxid zu Carbonsäuren verseift und danach durch Umsetzung mit einer Säure H-Y, wobei Y- für das Anion einer anorganischen Säure, wie z.B. F-, Cl-, Br-, Γ, NO3 , SO4-, CIO4- steht zu Verbindungen der Formel (V) decarboxyliert. Verbindungen der Formel (V) sind neu und als wichtige Intermediate zur Synthese von Verbindungen der Formel (I) ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Verbindungen der Formel (V) können anschließend mit einer Verbindung der Formel (VI), in der L1 für Cl, Br oder -0(=0)T steht wie z.B. einem Säurechlorid oder einem Anhydrid in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triethylamin zu Verbindungen der Formel (I) umgesetzt werden. Compounds of formula (I) can be obtained as shown in Scheme 1. Here, amino compounds of the formula (II) are first reacted with acid chlorides of the formula (III) in the presence of a base, such as triethylamine, whereby carboxylic acid esters of the formula (IV), in which ALK is C 1 -C 4 alkyl, are obtained. Compounds of formula (IV) are then saponified with a base such as lithium hydroxide to carboxylic acids and then by reaction with an acid HY, wherein Y- for the anion of an inorganic acid such as F-, Cl-, Br-, Γ, NO3 , SO4, CIO4- is decarboxylated to compounds of formula (V). Compounds of the formula (V) are novel and are also the subject of the invention as important intermediates for the synthesis of compounds of the formula (I). Compounds of formula (V) may then be added with a compound of formula (VI) wherein L 1 is Cl, Br or -O (= O) T, such as an acid chloride or anhydride in the presence of a base such as triethylamine Compounds of formula (I) are reacted.
Verbindungen der Formel II sind literaturbekannt (vgl. z.B. WO2009099929, WO2012092115, WO2011057022, WO2009099929, WO2011017342) oder können in Analogie zu literaturbekannten Verfahren erhalten werden. Verbindungen der Formel (III) sind in der Literatur bekannt oder können in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Tetrahedron 1993, 49, 9447-9452). Verbindungen der Formel (VI) sind käuflich, in der Literatur bekannt oder können in Analogie zu bekannten Verfahren synthetisiert werden. Compounds of the formula II are known from the literature (cf., for example, WO2009099929, WO2012092115, WO2011057022, WO2009099929, WO2011017342) or can be obtained in analogy to processes known from the literature. Compounds of the formula (III) are known in the literature or can be prepared in analogy to known processes (see Tetrahedron 1993, 49, 9447-9452). Compounds of formula (VI) are commercially available, known in the literature or can be synthesized in analogy to known methods.
Schema 1 Scheme 1
(V) (I)  (V) (I)
Im Allgemeinen können Verbindungen der Formel (I) nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Falls einzelne Verbindungen nicht nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden können, ist die Synthese durch Derivatisierung anderer Verbindungen der Formeln (I) möglich oder durch individuelle Modifikationen der beschriebenen Verfahren. Zum Beispiel kann es Vorteile haben, gewisse Verbindungen der Formel (I) aus anderen Verbindungen der Formel (I) herzustellen z.B. durch Hydrolyse, Verersterung, Amidbildung, Reduktion, Veretherung, Oxidation, Olefmierung, Halogenierung, Acylierung, Alkylierung und dergleichen. Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren kommen neben Wasser alle inerten Lösungsmittel in Frage. Als Beispiele sind zu nennen:. Halogenkohlenwasserstoffe (z.B. Chlorkohlenwasserstoffe, wie Tetraethylen, Tetrachlorethan, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethan, Trichlorethylen, Pentachlorethan, Difluorbenzol, 1,2-Dichlorethan, Chlorbenzol, Brombenzol, Dichlorbenzol, Chlortoluol, Trichlorbenzol), Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol), Ether (z.B. Ethylpropylether, Methyl-tert-butylether, Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethylether, Dimethylether, Diethylether, Diproplether, Diisopropylether, Di-n-butylether, Diisobutylether, Diisoamylether, Ethylenglycoldimethylether, Tetrahydrofuran, 1 ,4-Dioxan, Dichlordiethylether und Polyether des Ethylenoxids und/oder Propylenoxids), Amine (z.B. Trimethyl-, Triethyl-, Tripropyl-, Tributylamin, N-Methylmorpholin, Pyridin und Tetramethylendiamin), Nitrokohlenwasserstoffe (z.B. Nitromethan, Nitroethan, Nitropropan, Nitrobenzol, Chlornitrobenzol, o- Nitrotoluol); Nitrile (wie z.B. Acetonitril, Propionitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, m- Chlorbenzonitril), Tetrahydrothiophendioxid, Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfoxid, Dipropylsulfoxid, Benzylmethylsulfoxid, Diisobutylsulfoxid, Dibutylsulfoxid, Diisoamylsulfoxid, Sulfone (z.B. Dimethyl-, Diethyl-, Dipropyl-, Dibutyl-, Diphenyl-, Dihexyl-, Methylethyl-, Ethylpropyl- , Ethylisobutyl- und Pentamethylensulfon), aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Nonan und technische Kohlenwasserstoffe), ferner sogenannte "White Spirits" mit Komponenten mit Siedepunkten im Bereich von beispielsweise 40°C bis 250°C, Cymol, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedeintervalles von 70°C bis 190°C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Petrolether, Ligroin, Octan, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Brombenzol, Nitrobenzol, Xylol, Ester (z.B. Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Isobutylacetat, Dimethyl-, Dibutyl-, Ethylencarbonat); Amide (z.B. Hexamethylenphosphorsäuretriamid, Formamid, N-Methyl-formamid, Ν,Ν-Dimethyl-formamid, N,N-Dipropyl-formamid, Ν,Ν-Dibutyl-formamid, N-Methyl-pyrrolidin, N- Methyl-caprolactam, 1 ,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2( 1 H)-pyrimidin, Octylpyrrolidon,In general, compounds of formula (I) can be prepared by the methods described above. If individual compounds can not be prepared by the methods described above, the synthesis is possible by derivatization of other compounds of formula (I) or by individual modifications of the methods described. For example, it may be advantageous to prepare certain compounds of formula (I) from other compounds of formula (I), for example, by hydrolysis, esterification, amide formation, reduction, etherification, oxidation, olefination, halogenation, acylation, alkylation, and the like. The processes according to the invention for the preparation of the novel compounds of the formula (I) are preferably carried out using a diluent. Suitable diluents for carrying out the process according to the invention, besides water, are all inert solvents. As examples are :. Halogenated hydrocarbons (eg chlorohydrocarbons, such as tetraethylene, tetrachloroethane, dichloropropane, methylene chloride, dichlorobutane, chloroform, carbon tetrachloride, trichloroethane, trichlorethylene, pentachloroethane, difluorobenzene, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, bromobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, trichlorobenzene), alcohols (eg. Ethanol, isopropanol, butanol), ethers (eg ethyl propyl ether, methyl tert-butyl ether, anisole, phenetole, cyclohexyl methyl ether, dimethyl ether, diethyl ether, dipropl ether, diisopropyl ether, di-n-butyl ether, diisobutyl ether, diisoamyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, 1, 4- Dioxane, dichloro diethyl ether and polyethers of ethylene oxide and / or propylene oxide), amines (eg trimethyl-, triethyl-, tripropyl-, tributylamine, N-methylmorpholine, pyridine and tetramethylenediamine), nitrohydrocarbons (eg nitromethane, nitroethane, nitropropane, nitrobenzene, chloronitrobenzene, o - Nitrotoluene); Nitriles (such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, isobutyronitrile, benzonitrile, m-chlorobenzonitrile), tetrahydrothiophene dioxide, dimethyl sulfoxide, tetramethylene sulfoxide, dipropyl sulfoxide, benzylmethyl sulfoxide, diisobutyl sulfoxide, dibutyl sulfoxide, diisoamyl sulfoxide, sulfones (eg dimethyl, diethyl, dipropyl, dibutyl, Diphenyl, dihexyl, methylethyl, ethylpropyl, ethylisobutyl and pentamethylene sulfone), aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons (eg pentane, hexane, heptane, octane, nonane and technical hydrocarbons), also known as "white spirits" with components having boiling points in the range of for example 40 ° C to 250 ° C, cymene, gasoline fractions within a boiling interval of 70 ° C to 190 ° C, cyclohexane, methylcyclohexane, petroleum ether, ligroin, octane, benzene, toluene, chlorobenzene, bromobenzene, nitrobenzene, xylene, esters (eg, methyl, ethyl, butyl, isobutyl acetate, dimethyl, dibutyl, ethylene carbonate); Amides (eg hexamethylenephosphoric triamide, formamide, N-methylformamide, Ν, Ν-dimethylformamide, N, N-dipropylformamide, Ν, Ν-dibutylformamide, N-methylpyrrolidine, N-methyl-caprolactam, 1 , 3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) -pyrimidine, octylpyrrolidone,
Octylcaprolactam, l,3-Dimethyl-2-imidazolindion, N-Formyl-piperidin, Ν,Ν'-Diformyl-piperazin) und Ketone (z.B. Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, Methylbutylketon). Octylcaprolactam, 1,3-dimethyl-2-imidazolinedione, N-formyl-piperidine, Ν, Ν'-diformyl-piperazine) and ketones (e.g., acetone, acetophenone, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone).
Selbstverständlich kann man das erfindungsgemäße Verfahren auch in Gemischen der genannten Lösungs- und Verdünnungsmittel durchführen. Of course, the process according to the invention can also be carried out in mixtures of the solvents and diluents mentioned.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -30°C und +150°C, vorzugsweise zwischen -10°C und +100°C. The reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the processes according to the invention. In general, temperatures between -30 ° C and + 150 ° C, preferably between -10 ° C and + 100 ° C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im Allgemeinen bei absoluten Drücken zwischen 0, 1 bar und 15 bar - durchzuführen. The processes according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure-generally at absolute pressures between 0.1 and 15 bar.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangs Stoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Uberschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im Allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, gegebenenfalls auch unter einer Schutzgas-Atmosphäre (z.B. unter Stickstoff, Argon oder Helium) durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele). To carry out the process according to the invention, the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess. The reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction aid, optionally under a protective gas atmosphere (e.g., under nitrogen, argon or helium), and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature. The workup is carried out by customary methods (see the preparation examples).
Als basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren können alle geeigneten Säurebindemittel eingesetzt werden. Als Beispiele sind zu nennen: Erdalkali- oder Alkalimetallverbindungen (z.B. Hydroxide, Hydride, Oxide und Carbonate des Lithiums, Natriums, Kaliums, Magnesiums, Calciums und Bariums), Amidinbasen oder Guanidinbasen (z.B. 7-Methyl-l,5,7- triaza-bicyclo(4.4.0)dec-5-en (MTBD); Diazabicyclo(4.3.0)nonen (DBN), Diazabicyclo(2.2.2)octan (DABCO), 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undecen (DBU), Cyclohexyltetrabutyl-guanidin (CyTBG), Cyclohexyltetramethylguanidin (CyTMG), N,N,N,N-Tetramethyl-l,8-naphthalindiamin,As basic reaction auxiliaries for carrying out the process according to the invention, it is possible to use all suitable acid binders. Examples include: alkaline earth or alkali metal compounds (eg hydroxides, hydrides, oxides and carbonates of lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium and barium), amidine bases or guanidine bases (eg 7-methyl-l, 5,7-triaza- bicyclo (4.4.0) dec-5-ene (MTBD), diazabicyclo (4.3.0) nonene (DBN), diazabicyclo (2.2.2) octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo (5.4.0) undecene (DBU), cyclohexyltetrabutyl-guanidine (CyTBG), cyclohexyltetramethylguanidine (CyTMG), N, N, N, N-tetramethyl-l, 8-naphthalenediamine,
Pentamethylpiperidin) und Amine, insbesondere tertiäre Amine, (z.B. Triethylamin, Trimethylamin, Tribenzylamin, Triisopropylamin, Tributylamin, Tricyclohexylamin, Triamylamin, Trihexylamin, N,N- Dimethylanilin, Ν,Ν-Dimethyl-toluidin, N,N-Dimethyl-p-aminopyridin, N-Methyl-pyrrolidin, N- Methyl-piperidin, N-Methyl-imidazol, N-Methyl-pyrazol, N-Methyl-morpholin, N-Methyl- hexamethylendiamin, Pyridin, 4-Pyrrolidinopyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, Chinolin, α-Picolin, ß- Picolin, Pyrimidin, Acridin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethylendiamin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraethylendiamin, Chinoxalin, N-Propyl-diisopropylamin, N-Ethyl-diisopropylamin, N,N'-Dimethyl-cyclohexylamin, 2,6- Lutidin, 2,4-Lutidin oder Triethyldiamin). Pentamethylpiperidine) and amines, especially tertiary amines, (eg triethylamine, trimethylamine, tribenzylamine, triisopropylamine, tributylamine, tricyclohexylamine, triamylamine, trihexylamine, N, N-dimethylaniline, Ν, Ν-dimethyl-toluidine, N, N-dimethyl-p-aminopyridine , N-methyl-pyrrolidine, N-methyl-piperidine, N-methyl-imidazole, N-methyl-pyrazole, N-methyl-morpholine, N-methyl-hexamethylenediamine, pyridine, 4-pyrrolidinopyridine, 4-dimethylamino-pyridine, quinoline , α-picoline, β-picoline, pyrimidine, acridine, Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetramethylenediamine, Ν, Ν, Ν', Ν'-tetraethylenediamine, quinoxaline, N-propyl-diisopropylamine, N-ethyl-diisopropylamine , N, N'-dimethylcyclohexylamine, 2,6-lutidine, 2,4-lutidine or triethyldiamine).
Als saure Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren können alle Mineralsäuren (z.B. Halogenwasserstoff-säuren wie Fluorwasserstoffsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure oder Iodwasserstoffsäure sowie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Phosphorige Säure, Salpetersäure), Lewis Säuren (z.B. Aluminium(III)-chlorid, Bortrifluorid oder sein Etherat, Titan(IV)chlorid, Zinn(IV)-chlorid) und organische Säuren (z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Malonsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Stearinsäure, Weinsäure, Ölsäure, Methansulfonsäure, Benzoesäure, Benzolsulfonsäure oder para-Toluolsulfonsäure) eingesetzt werden. As acidic reaction auxiliaries for carrying out the process according to the invention, it is possible to use all mineral acids (for example hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid or hydroiodic acid and sulfuric acid, phosphoric acid, phosphoric acid, nitric acid), Lewis acids (for example aluminum (III) chloride, boron trifluoride or etherate) , Titanium (IV) chloride, tin (IV) chloride) and organic acids (eg formic acid, acetic acid, propionic acid, malonic acid, lactic acid, oxalic acid, fumaric acid, adipic acid, stearic acid, tartaric acid, oleic acid, methanesulfonic acid, benzoic acid, benzenesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid ) are used.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Intermediate der Formel (V) Another object of the invention are intermediates of the formula (V)
in denen die Strukturelemente R1, p, G und U die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausgestaltung (5-1) angegebene Bedeutung haben und wobei Y- für F-, CT, Br- , T, NO3-, SO4- oder CIO4- steht, vorzugsweise für F-, Cl-, Br- oder Tund besonders bevorzugt fürBr- oder CT. in which the structural elements R 1 , P, G and U in the embodiment (1-1) or in the embodiment (2-1) or in the embodiment (3-1) or in the embodiment (4-1) or in Embodiment (5-1) and Y- stands for F-, CT, Br-, T, NO3-, SO4- or CIO4-, preferably for F-, Cl-, Br- or T and particularly preferably for Br- or CT.
In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um Intermediate der Formel (V-l) In a preferred embodiment, these are intermediates of the formula (VI)
in denen die Strukturelemente R1, G und U die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausgestaltung (5-1) angegebene Bedeutung haben und wobei Y- für F-, Cl-, Br- oder Γ steht, vorzugsweise für Br- oder Cl-., in which the structural elements R 1 , G and U in the embodiment (1-1) or in the embodiment (2-1) or in the embodiment (3-1) or in the embodiment (4-1) or in the embodiment ( 5-1) and wherein Y - is F-, Cl-, Br- or Γ, preferably Br- or Cl-,
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltung Of these, particularly preferred are the embodiment shown below
Verbindungen der Formel mit U gemäß alle anderen Strukturelemente gemäß Y-Compounds of the formula with U according to all other structural elements according to Y-
V-l U-2 Ausgestaltung (1-1) Br- oder Cl-V-1 U-2 embodiment (1-1) Br- or Cl-
V-l U-2 Ausgestaltung (2-1) Br- oder Cl-V-1 U-2 embodiment (2-1) Br- or Cl-
V-l U-2 Ausgestaltung (3-1) Br- oder Cl-V-1 U-2 embodiment (3-1) Br- or Cl-
V-l U-2 Ausgestaltung (4-1) Br- oder Cl-V-1 U-2 embodiment (4-1) Br- or Cl-
V-l U-2 Ausgestaltung (5-1) Br- oder Cl-V-1 U-2 embodiment (5-1) Br- or Cl-
V-l U-9 Ausgestaltung (1-1) Br- oder Cl-V-1 U-9 embodiment (1-1) Br- or Cl-
V-l U-9 Ausgestaltung (2-1) Br- oder Cl-V-1 U-9 embodiment (2-1) Br- or Cl-
V-l U-9 Ausgestaltung (3-1) Br- oder Cl-V-1 U-9 Embodiment (3-1) Br- or Cl-
V-l U-9 Ausgestaltung (4-1) Br- oder Cl-V-1 U-9 embodiment (4-1) Br- or Cl-
V-l U-9 Ausgestaltung (5-1) Br- oder Cl-V-1 U-9 embodiment (5-1) Br- or Cl-
V-l U-23 Ausgestaltung (1-1) Br- oder Cl-V-1 U-23 Configuration (1-1) Br- or Cl-
V-l U-23 Ausgestaltung (2-1) Br- oder Cl-V-1 U-23 Configuration (2-1) Br- or Cl-
V-l U-23 Ausgestaltung (3-1) Br- oder Cl-V-1 U-23 Configuration (3-1) Br- or Cl-
V-l U-23 Ausgestaltung (4-1) Br- oder Cl-V-1 U-23 Configuration (4-1) Br- or Cl-
V-l U-23 Ausgestaltung (5-1) Br- oder Cl- V-1 U-23 Configuration (5-1) Br- or Cl-
Isomere isomers
Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit sowohl reine Stereoisomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere. Verfahren und Verwendungen Depending on the nature of the substituents, the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions. These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers. The invention thus comprises both pure stereoisomers and any mixtures of these isomers. Methods and uses
Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden. The invention also relates to methods for controlling animal pests, in which compounds of the formula (I) are allowed to act on animal pests and / or their habitat. Preference is given to the control of animal pests in agriculture and forestry and in the protection of materials. Excluded therefor are preferably methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are performed on the human or animal body.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel. Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel jeweils immer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel. The invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular pesticides. In the context of the present application, the term pest control always always includes the term pesticides.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, insbesondere Nematoden, und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. The compounds of the formula (I) are suitable for plant protection, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, to increase crop yields, to improve the quality of the crop and to control animal pests, in particular insects. Arachnids, helminths, in particular nematodes, and mollusks found in agriculture, horticulture, livestock, aquaculture, forests, gardens and recreational facilities, in the protection of materials and materials and in the hygiene sector.
Im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung ist der Begriff„Hygiene" so zu verstehen, dass damit jegliche und alle Maßnahmen, Vorschriften und Verfahrensweisen gemeint sind, deren Ziel es ist, Krankheiten, insbesondere Infektionskrankheiten, zu verhindern, und die dazu dienen, die Gesundheit von Menschen und Tieren zu schützen und/oder die Umwelt zu schützen, und/oder die Sauberkeit aufrechterhalten. Erfindungsgemäß schließt dies insbesondere Maßnahmen zur Reinigung, Desinfektion und Sterilisation beispielsweise von Textilien oder harten Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Glas, Holz, Zement, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder auch Metall(en) ein, um sicherzustellen, dass diese frei von Hygieneschädlingen und/oder ihren Ausscheidungen sind. Vorzugsweise ausgeschlossen vom Schutzbereich der Erfindung sind in dieser Hinsicht chirurgische oder therapeutische, auf den menschlichen Körper oder die Körper von Tieren anzuwendende Behandlungsvorschriften und diagnostische Vorschriften, die am menschlichen Körper oder den Körpern von Tieren durchgeführt werden. In the context of the present patent application, the term "hygiene" is to be understood as meaning any and all measures, rules and procedures whose purpose is to prevent diseases, in particular infectious diseases, and which serve to protect human health and / or to maintain cleanliness According to the invention, this includes, in particular, measures for the cleaning, disinfection and sterilization of, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces of glass, wood, cement, porcelain, ceramics, Plastic or also metal (s) to ensure that they are free of hygiene pests and / or their excretions.Preferably excluded from the scope of the invention in this regard are surgical or therapeutic, to be applied to the human body or the body of animals treatment regulations and diagnostic V Orcs that are performed on the human body or the bodies of animals.
Der Begriff„Hygienesektor" deckt alle Gebiete, technischen Felder und industriellen Anwendungen ab, bei denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen wichtig sind, zum Beispiel im Hinblick auf Hygiene in Küchen, Bäckereien, Flughäfen, Badezimmern, Schwimmbecken, Kaufhäusern, Hotels, Krankenhäusern, Ställen, Tierhaltungen usw. Der Begriff„Hygieneschädling" ist daher so zu verstehen, dass damit ein oder mehrere Tierschädlinge gemeint sind, deren Gegenwart im Hygienesektor problematisch ist, insbesondere aus Gesundheitsgründen. Es ist daher ein Hauptziel, das Vorhandensein von Hygieneschädlingen und/oder das Ausgesetztsein ihnen gegenüber im Hygienesektor zu vermeiden oder auf ein Mindestmaß zu begrenzen. Dies lässt sich insbesondere durch die Anwendung eines Pestizids erreichen, das sich sowohl zum Verhindern eines Befalls als auch zum Verhindern eines bereits vorhandenen Befalls einsetzen lässt. Man kann auch Zubereitungen verwenden, die eine Exposition gegenüber Schädlingen verhindern oder reduzieren. Hygieneschädlinge schließen zum Beispiel die unten erwähnten Organismen ein. The term "hygiene sector" covers all areas, technical fields and industrial applications in which these hygiene measures, regulations and procedures are important, for example with regard to hygiene in kitchens, bakeries, airports, bathrooms, swimming pools, department stores, hotels, Hospitals, stables, animal husbandry etc. The term "hygiene pest" should therefore be understood as referring to one or more animal pests whose presence in the hygiene sector is problematic, in particular for health reasons, and it is therefore a primary objective to determine the presence of and / or exposure to hygiene pests in the hygiene sector This can be achieved, in particular, by the use of a pesticide which can be used both to prevent infestation and to prevent an existing infestation, or to use preparations which prevent exposure to pests For example, hygiene pests include the organisms mentioned below.
Der Begriff „Hygieneschutz" deckt somit alle Handlungen ab, mit denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen aufrechterhalten und/ oder verbessert werden. The term 'hygiene protection' thus covers all activities which maintain and / or improve those hygiene measures, rules and procedures.
Die Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: The compounds of the formula (I) can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development. The above mentioned pests include:
Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus spp., z. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z. B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z. B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z. B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z. B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., z. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z. B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z. B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z. B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z. B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z. B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z. B. aus der Ordnung der Blattodea z. B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., z. B. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., z. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., z. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z. B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z. B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z. B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z. B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., z. B. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., z. B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z. B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z. B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z. B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., z. B. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., z. B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z. B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z. B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., z. B. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z. B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z. B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., z. B. Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z. B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Stemechus spp., z. B. Stemechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z. B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z. B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z. B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z. B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z. B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z. B. Bactrocera Cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z. B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z. B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z. B. Dasineura brassicae, Delia spp., z. B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z. B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., z. B. Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z. B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., z. B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z. B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z. B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z. B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z. B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., z. B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z. B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z. B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., z. B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z. B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., z. B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca Solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z. B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z. B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z. B. Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., z. B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z. B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z. B. Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., z. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z. B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z. B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z. B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z. B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., z. B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z. B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella fureifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z. B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z. B. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z. B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z. B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z. B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z. B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., z. B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z. B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., z. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., z. B. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z. B. Coptotermes spp., z. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., z. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z. B. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z. B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z. B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z. B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z. B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., z. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., z. B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z. B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z. B. Heliothis virescens , Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z. B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z. B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z. B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z. B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z. B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z. B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z. B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z. B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z. B. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z. B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z. B. Frankliniella iusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z. B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z. B. Scutigerella spp., z. B. Scutigerella immaculata; Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, z. B. aus der Klasse der Bivalvia, z. B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; Pests from the strain of Arthropoda, in particular from the class of Arachnida z. Acarus spp., E.g. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., E.g. Aculus fockeui, Aculus badendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., E.g. B. Brevipalpus phenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., E.g. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., E.g. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Z. B. Hemitarsonemus latus (= Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., Z. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., E.g. Panonychus citri (= Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (= Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., E.g. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; from the class of Chilopoda z. Geophilus spp., Scutigera spp .; from the order or class of Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; from the class of Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; from the class of the Insecta, z. B. from the order of Blattodea z. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., E.g. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; from the order of Coleoptera z. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., E.g. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., E.g. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., Z. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., E.g. Eg Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., E.g. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., E.g. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., E.g. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., E.g. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., E.g. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., E.g. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., E.g. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., E.g. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula and alis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., E.g. Luperoptera spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., E.g. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., E.g. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., E.g. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., E.g. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., E.g. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., E.g. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., E.g. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferruginus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., E.g. Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., E.g. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Stemechus spp., E.g. Stemechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., E.g. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., E.g. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., E.g. Zabrus tenebrioides; from the order of Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; from the order of Diptera z. B. Aedes spp., Z. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., E.g. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., E.g. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., E.g. Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., E.g. Contarinia johnsoni, Contarina nasturtii, Contarina pyrivora, Contarinia schulzi, Contarina sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., E.g. B. Dasineura brassicae, Delia spp. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., E.g. Drosophila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp. Liriomyza spp., E.g. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., E.g. Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., E.g. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya or Pegomyia spp., E.g. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., E.g. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., E.g. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., Z. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; from the order of Hemiptera z. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., E.g. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., E.g. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., E.g. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., E.g. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., E.g. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli , Coccus spp., Z. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp. Drosicha spp., Dysaphis spp., Z. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., E.g. Empaasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., E.g. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., E.g. B. Lecanium corni (= Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., Z. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., E.g. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., E.g. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., E.g. Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., E.g. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., E.g. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., Z. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., E.g. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., E.g. B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Z. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., E.g. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., E.g. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., E.g. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominal, Saissetia spp., E.g. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella fureifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., E.g. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., E.g. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp .; from the subordination of Heteroptera z. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., E.g. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., E.g. Eustistus heros, Euschistus servus, Eustistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp , Lygocoris pabulinus, Lygus spp., E.g. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., Z. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., E.g. Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp .; from the order of Hymenoptera z. Acromyrmex spp., Athalia spp., E.g. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., Z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., Z. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., E.g. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., E.g. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp .; from the order of Isopoda z. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; from the order of Isoptera z. B. Coptotermes spp., Z. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., E.g. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; from the order of Lepidoptera z. Achroia grisella, Acronica major, Adoxophyes spp., E.g. Adoxophytes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., E.g. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., Z. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., E.g. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata , Chilo spp., Z. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., E.g. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., E.g. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., E.g. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Efoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., E.g. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., E.g. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Z. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp. Homo. Spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., E.g. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., Z. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., Z. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., E.g. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., Z. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp. Orthaga spp., Ostrinia spp. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., E.g. B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Z. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., E.g. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., E.g. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (= Plutella maculipennis), Podesia spp., E.g. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., E.g. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Z. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., E.g. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., E.g. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., E.g. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp ., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp .; from the order of Orthoptera or Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Z. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., E.g. Locusta migratoria, melanoplus spp., E.g. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; from the order of Phthiraptera z. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp .; from the order of Psocoptera z. Lepinotus spp., Liposcelis spp .; from the order of Siphonaptera z. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., E.g. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; from the order of Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp. B. Frankliniella iusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp , B. Thrips palmi, Thrips tabaci; from the order of Zygentoma (= Thysanura), z. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of Symphyla z. B. Scutigerella spp., Z. B. Scutigerella immaculata; Pests of the strain of Mollusca, z. B. from the class of Bivalvia, z. B. Dreissena spp .; and from the class of Gastropoda z. B. Arion spp., Z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp .;
Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d. h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z. B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z. B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z. B. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z. B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z. B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z. B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z. B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z. B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmanieila spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z. B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z. B. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphe lenchus spp., Paratrichodorus spp., z. B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., z. B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z. B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus prirnitivus, Tylenchorhynchus spp., z. B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z. B. Xiphinema index. Plant pests from the strain of Nematoda, d. H. plant parasitic nematodes, especially Aglenchus spp., e.g. Aglenchus agricola, Anguina spp., E.g. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., E.g. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., E.g. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., E.g. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., E.g. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., E.g. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., E.g. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., E.g. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., Z. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., E.g. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmanieila spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., E.g. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., E.g. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphe lenchus spp., Paratrichodorus spp., E.g. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., E.g. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., E.g. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., E.g. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus prirnitivus, Tylenchorhynchus spp., Z. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., E.g. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., Z. B. Xiphinema index.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen. Formulierungen The compounds of the formula (I) may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving the Plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as agents against MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like organism) can be used. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients. formulations
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. pflanzliche Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester pflanzlicher Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze, z. B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar-Polymere und/oder Humectants wie z. B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium, Kalium oder Phosphor enthaltende Dünger. The present invention further relates to formulations and application forms prepared therefrom as pesticides such. B. drench, drip and spray liquors, comprising at least one compound of formula (I). Optionally, the uses include other pesticides and / or effect-improving adjuvants such as penetration enhancers, e.g. As vegetable oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts, eg. As organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such. As dioctyl sulfosuccinate or hydroxypropyl guar polymers and / or humectants such. As glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizer.
Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe. Typical formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS). ; These and other possible formulation types are described, for example, by Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO / WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. If appropriate, the formulations contain, in addition to one or more compounds of the formula (I), further agrochemical active substances.
Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Verdicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern. They are preferably formulations or use forms which contain auxiliaries, such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further auxiliaries, for example adjuvants. An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect. Examples of adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktiven Stoffen. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. These formulations are prepared in a known manner, for. Example by mixing the compounds of formula (I) with excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surfactants. The Preparation of the formulations is carried out either in suitable equipment or before or during use.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung der Verbindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs formen (wie z. B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen. Excipients which can be used are those which are suitable for shaping the formulation of the compounds of the formula (I) or the formulations prepared from these formulations (such as, for example, ready-to-use pesticides, such as spray liquors or seed dressing), such as certain physical, technical and / or to confer biological properties.
Als Streckmittel eignen sich z. B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z. B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid). Suitable extenders z. As water, polar and nonpolar organic chemical liquids such. B. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), the ketones (such as acetone, cyclohexanone ), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser. In the case of using water as an extender z. As well as organic solvents can be used as an auxiliary solvent. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, eg. As petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide and water.
Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid sowie Wasser. In principle, all suitable solvents can be used. Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons such. As xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons such. As chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such. As cyclohexane, paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such. As methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such. As acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and water.
Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und/oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. In principle, all suitable carriers can be used. As carriers are in particular question: z. For example, ammonium salts and natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as finely divided silica, alumina and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can also be used. Suitable carriers for granules are: z. As broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, paper, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Also, liquefied gaseous diluents or solvents can be used. In particular, are such extenders or carriers which are gaseous at normal temperature and under atmospheric pressure, for. As aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulfonsäure, Salze von Phenolsulfonsäure oder Naphthalinsulfonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenolen, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulfate, Sulfonate und Phosphate, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitab laugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt. Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulfonic acid, salts of phenolsulfonic acid or naphthalenesulfonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulfates, sulfonates and phosphates, e.g. As alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, protein hydrolysates, lignin Sulfitab lye and methylcellulose. The presence of a surfactant is advantageous when one of the compounds of formula (I) and / or one of the inert carriers is not soluble in water and when applied in water.
Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein. As further auxiliaries can in the formulations and the applications derived therefrom dyes such as inorganic pigments, eg. For example, iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and Metallphthalocyaninfarbstoffe and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc may be present.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer. Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungs formen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und pflanzliche Öle sein. Furthermore, the formulations and derived therefrom application forms as additional auxiliaries and adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-containing polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other auxiliaries may be mineral and vegetable oils.
Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Feuchthaltemittel, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welcher für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden. Optionally, further auxiliaries may be present in the formulations and in the use forms derived therefrom. Such additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestering agents, complexing agents, humectants, spreading agents. in the In general, the compounds of formula (I) may be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar-Polymere. As retention promoters are all those substances which reduce the dynamic surface tension such as dioctylsulfosuccinate or increase the visco-elasticity such as hydroxypropyl guar polymers.
Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Beweglichkeit der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettaminalkoxylate wie beispielsweise Taliowamine- ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat. Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active substances into plants. Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the (usually aqueous) application broth and / or from the spray coating into the cuticle of the plant and thereby increase the mobility of the active ingredients in the cuticle. The method described in the literature (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) can be used to determine this property. Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or Isotridecylethoxylat (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil, Fettaminalkoxylate such as Taliowamine- ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), ganz besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung. The formulations preferably contain between 0.00000001 and 98 wt .-% of the compound of formula (I), more preferably between 0.01 and 95 wt .-% of the compound of formula (I), most preferably between 0.5 and 90% by weight of the compound of formula (I), based on the weight of the formulation.
Der Gehalt an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (insbesondere Schädlingsbekämpfungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. The content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges. The concentration of the compound of the formula (I) in the use forms may usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the application form , lie. The application is done in a custom forms adapted to the application.
Mischungen mixtures
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbiziden, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteertrag steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder der Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern. Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semiochemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden. In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausfuhrungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs formen in Mischung mit weiteren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben. The compounds of formula (I) may also be used in admixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators be so z. B. to broaden the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the rate of action, to prevent repellence or to prevent development of resistance. Furthermore, such drug combinations, plant growth and / or tolerance to abiotic factors such. As high or low temperatures, against drought or increased water or Improve soil salt content. Also, flowering and fruiting behavior can be improved, germination and rooting benefits can be facilitated, crop yield and yield, maturity, crop quality and / or nutritional value increased, shelf life extended, and / or crop productivity improved. Furthermore, the compounds of the formula (I) may be present in admixture with other active substances or semiochemicals such as attractants and / or avian repellents and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers. Likewise, the compounds of formula (I) can be used to improve plant properties such as growth, yield and quality of the crop. In a particular embodiment of the invention, the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the preparation forms prepared from these formulations in admixture with further compounds, preferably those as described below.
Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann, sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. If one of the following compounds can occur in different tautomeric forms, these forms are also included, even if they were not explicitly mentioned in each case. In addition, if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, all said mixing partners can optionally form salts with suitable bases or acids.
Insektizide/Akarizide/Nematizide Insecticides / acaricides / nematicides
Die hier mit ihrem„Common Name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z. B. http://www.alanwood.net/pesticides). Die Klassifizierung basiert auf dem zum Zeitpunkt der Einreichung dieser Patentanmeldung gültigen IRAC Mode of Action Classification Scheme. The active substances mentioned here by their "common name" are known and described, for example, in the Pesticide Handbook ("The Pesticide Manual" 16th ed., British Crop Protection Council 2012) or searchable on the Internet (eg http: //www.alanwood. net / pesticides). The classification is based on the IRAC Mode of Action Classification Scheme valid at the time of filing this patent application.
(1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z. B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb oder Organophosphate, z. B. Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-0-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. (1) Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, e.g. B. alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC and xylylcarb or organophosphates, e.g. Acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, cadusafos, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos-methyl, coumaphos, cyanophos, demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos / DDVP, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, disulphoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-0- (methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate, Isoxathione, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathione, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate , Oxydemeton-methyl, parathion-methyl, phenthoate, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidone, phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, propetamphos, prothiofos, pyraclofos, pyridaphenthion, quinalphos, Sulfotep, tebupirimfos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometone, triazophos, triclorfone and vamidothion.
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z. B. Chlordan und Endosulfan oder Phenylpyrazole (Fiprole), z. B. Ethiprol und Fipronil. (2) GABA-controlled chloride channel blockers, such as cyclodiene organochlorines, e.g. As chlordane and endosulfan or Phenylpyrazole (Fiprole), z. Ethiprol and fipronil.
(3) Natrium-Kanal-Modulatoren, wie beispielsweise Pyrethroide, z. B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma- Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha- Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta- Cypermethrin, zeta- Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(lR)-Isomer], Tralomethrin und Transfluthrin oder DDT oder Methoxychlor. (3) sodium channel modulators, such as pyrethroids, e.g. A-crinathrin, allethrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma Cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(lR) trans isomer], deltamethrin, empenthrin [(EZ) (lR) isomer], esfenvalerate, etofenprox, Fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, kadethrin, momfluorothrin, permethrin, phenothrin [(lR) -trans-isomer], prallethrin, pyrethrin (pyrethrum), resmethrin, silafluofen, tefluthrin, tetramethrin, tetramethrin [ (IR) isomer], tralomethrin and transfluthrin or DDT or methoxychlor.
(4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), wie beispielsweise Neonicotinoide, z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam oder Nicotin oder Sulfoxaflor oder Flupyradifurone. (4) Competitive modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR), such as neonicotinoids, e.g. Acetaminopride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam or nicotine or sulfoxaflor or flupyradifurone.
(5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), wie beispielsweise Spinosyne, z. B. Spinetoram und Spinosad. (5) allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR), such as spinosyn, e.g. B. spinetoram and spinosad.
(6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals(GluCl), wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z. B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (6) allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl), such as avermectins / milbemycins, e.g. Abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin.
(7) Juvenilhormon-Mimetika, wie beispielsweise Juvenilhormon- Analoge, z. B. Hydropren, Kinopren und Methopren oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (7) juvenile hormone mimetics such as juvenile hormone analogs, e.g. As hydroprene, kinoprene and methoprene or fenoxycarb or pyriproxyfen.
(8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, wie beispielsweise Alkylhalogenide, z. B. Methylbromid und andere Alkylhalogenide; oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger, z. B. Diazomet und Metam. (8) Various non-specific (multi-site) inhibitors, such as alkyl halides, e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar embryo or methyl isocyanate producers, e.g. Diazomet and Metam.
(9) Modulatoren chordotonaler Organe, z. B. Pymetrozin oder Flonicamid. (9) modulators of chordotonic organs, e.g. As pymetrozine or flonicamide.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, wie z. B. Clofentezin, Hexythiazox und Diflovidazin oder Etoxazol. (10) mite growth inhibitors, such as. Clofentezine, hexythiazox and diflovidazine or etoxazole.
(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie z. B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B.t. -Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Abl/35Abl . (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron oder Organozinnverbindungen, z. B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid oder Propargit oder Tetradifon. (11) Microbial disruptors of insect intestinal membrane such. B. Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and Bt plant proteins: CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Abl / 35Abl. (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthase, such as ATP disruptors, such as diafenthiuron or organotin compounds, e.g. As azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide or propargite or tetradifone.
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid. (13) Decoupling of oxidative phosphorylation by disruption of the proton gradient, such as chlorfenapyr, DNOC and sulfluramide.
(14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals, wie beispielsweise Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium. (14) Blockers of the nicotinic acetylcholine receptor channel, such as Bensultap, Cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium.
(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron. (15) Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis, such as bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Bupro fezin. (16) inhibitors of chitin biosynthesis, type 1, such as Bupro fezin.
(17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern), wie beispielsweise Cyromazin. (17) Skinning disruptor (especially in dipterans, i.e., two-winged), such as cyromazine.
(18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid und Tebufenozid. (18) ecdysone receptor agonists such as chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide and tebufenozide.
(19) Oktopamin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Amitraz. (19) octopamine receptor agonists, such as amitraz.
(20) Mitochondriale omplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon oder Acequinocyl oder Fluacrypyrim. (20) Mitochondrial complex III electron transport inhibitors such as, for example, hydramethylnone or acequinocyl or fluacrypyrim.
(21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise METI-Akarizide, z. B. Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad oder Rotenon (Derris). (21) Mitochondrial Complex I Electron Transport Inhibitors, such as METI acaricides, e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
(22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals, wie z. B. Indoxacarb oder Metaflumizone. (22) blocker of the voltage-dependent sodium channel, such. Indoxacarb or metaflumizone.
(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetron- und Tetramsäurederivate, z. B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat. (23) inhibitors of acetyl-CoA carboxylase such as tetronic and tetramic acid derivatives, e.g. Spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat.
(24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, wie beispielsweise Phosphine, z. B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid oder Cyanide, Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid. (24) inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport, such as phosphines, e.g. As aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide or cyanides, calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide.
(25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, wie beispielsweise beta- Ketonitrilderivate, z. B. Cyenopyrafen und Cyflumetofen und Carboxanilide, wie beispielsweise Pyflubumid. (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, wie beispielsweise Diamide, z. B. Chlorantraniliprol, Cyantraniliprol und Flubendiamid, weitere Wirkstoffe wie beispielsweise Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximat, Bifenazat, Broflanilid, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloroprallethrin, Cryolit, Cyclaniliprol, Cycloxaprid, Cyhalodiamid, Dicloromezotiaz, Dicofol, epsilon-Metofluthrin, epsilon- Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Fluensulfon, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fluxametamid, Fufenozid, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluthrin, Lotilaner, Meperfluthrin, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprol, Tetrachlorantraniliprol, Tioxazafen, Thiofluoximat, Triflumezopyrim und lodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), sowie folgende Verbindungen: 1- {2-Fluor-4-methyl-5 - [(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl} -3 -(trifluormethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {l'-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-l-yl]-5- fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-l(2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-Chlor-N-[2- {l-[(2E)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-en-l-yl]piperidin-4-yl}-4- (trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor- 2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-Chlor-2, 6-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS- 1440516-42-6), 4-(But-2- in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), N-[(2E)-l-[(6- Chlorpyridin-3-yl)methyl]pyridin-2(lH)-yliden]-2,2,2-trifluoracetamid (bekannt aus WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[l-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]-l,l,l-trifluorpropan-2-on (bekannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl]-l- methyl-3-(pentafluorethyl)-4-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chlor-2- pyridyl)pyrazol-3-carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5- Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3- thietanyl)benzamid, 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N- (trans-l-oxido-3-thietanyl)benzamid und 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)- 3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3-thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 AI) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3- trifluorpropyl)sulflnyl]propanarnid, (+)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3- trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3- [(3,3,3-trifluorpropyl)sulfmyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 AI) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chlor-2-propen-l-yl]amino]-l-[2,6-dichlor-4- (trifluormethyl)phenyl]-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]-lH-pyrazol-3-carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6- [(methylamino)thioxomethyl] phenyl] - 1 -(3 -chlor-2-pyridinyl) - 1 H-pyrazol-5 -carboxamid, (25) inhibitors of mitochondrial complex II electron transport, such as beta-ketonitrile derivatives, e.g. Cyenopyrafen and Cyflumetofen and carboxanilides such as Pyflubumid. (28) ryanodine receptor modulators, such as diamides, e.g. B. chlorantraniliprole, cyanotriliprol and flubendiamide, other active substances such as afidopyropene, afoxolaner, azadirachtin, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, broflanilide, bromopropylate, quinomethionate, chloroprallethrin, cryolite, cyclaniliprole, cycloxapride, cyhalodiamide, dicloromezotiaz, dicofol, epsilon-metofluthrin, epsilon- Momfluthrin, Flometoquine, Fluazaindolizine, Fluensulfone, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fluxametamide, Fufenozid, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluthrin, Lotilaner, Meperfluthrin, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazone, Pyriminostrobin, spirobudiclofen, tetramethylfluthrin, tetraniliprole, tetrachlorantraniliprole, tioxazafen, thiofluoximate, triflumezopyrim and iodomethane; furthermore preparations based on Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), and the following compounds: 1- {2-fluoro-4-methyl-5 - [(2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenyl} - 3 - (trifluoromethyl) -1 H -1,2,4-triazole-5-amine (known from WO2006 / 043635) (CAS 885026-50-6), {l '- [(2E) -3- (4- Chlorophenyl) prop-2-en-1-yl] -5-fluorospiro [indole-3,4'-piperidin] -1 (2H) -yl} (2-chloropyridin-4-yl) -methanone (known from WO2003 / 106457 ) (CAS 637360-23-7), 2-chloro-N- [2- {1 - [(2E) -3- (4-chlorophenyl) -prop-2-en-1-yl] -piperidin-4-yl} -4- (trifluoromethyl) phenyl] isonicotinamide (known from WO2006 / 003494) (CAS 872999-66-1), 3- (4-chloro-2,6-dimethylphenyl) -4-hydroxy-8-methoxy-1,8 -diazaspiro [4.5] dec-3-en-2-one (known from WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3- (4-chloro-2, 6-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo -l, 8-diazaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl-ethylcarbonate (known from EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4- (but-2-in-1-yloxy) - 6- (3,5-dimethylpiperidin-1-yl) -5-fluoropyrimidine (known from WO2004 / 099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (known t from JP2010 / 018586) (CAS Reg. No. 1204776-60-2), N - [(2E) -1 - [(6-chloropyridin-3-yl) methyl] pyridine-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide (known from WO2012 / 029672) (CAS 1363400-41-2), (3E) -3- [l - [(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -2-pyridylidene] -1,1-trifluoropropan-2-one ( known from WO2013 / 144213) (CAS 1461743-15-6), N- [3- (benzylcarbamoyl) -4-chlorophenyl] -1-methyl-3- (pentafluoroethyl) -4- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5 carboxamide (known from WO2010 / 051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-chloro-N- [4-chloro-2-methyl-6- (methylcarbamoyl) phenyl] -2- (3 chloro-2-pyridyl) pyrazole-3-carboxamide (known from CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) - 3-isoxazolyl] -2-methyl-N- (cis-1-oxido-3-thietanyl) -benzamide, 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3 -isoxazolyl] -2-methyl-N- (trans-1-oxido-3-thietanyl) benzamide and 4 - [(5S) -5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl ) - 3-isoxazolyl] -2-methyl-N- (cis-1-oxido-3-thietanyl) benzamide (known from WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N- [3-Chloro-1- (3-pyridinyl) -1H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3,3,3-trifluoropropyl) sulfolyl] propanamide, (+) - N- [3 Chloro-1- (3-pyridinyl) -1H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3,3,3-trifluoropropyl) sulfinyl] propanamide and (-) - N- [3-chloro -l- (3-pyridinyl) -1H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3- [(3,3,3-trifluoropropyl) sulfomyl] propanamide (known from WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5 - [[(2E) -3-chloro-2-propen-1-yl] amino] -1- [2,6-dichloro-4 - (trifluoromethyl) phenyl] -4 - [(trifluoromethyl) sulfinyl] -1H-pyrazole-3-carbonitrile (known from CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N- [4-chloro 2-methyl-6- [(methylamino) thioxomethyl] phenyl] -1- (3-chloro-2-pyridinyl) -1 H -pyrazole-5-carboxamide,
(Liudaibenjiaxuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-Chlor-2-[[(l,l- dimethylethyl)amino]carbonyl] -6-methylphenyl] - 1 -(3 -chlor-2-pyridinyl)-3 -(fluormethoxy)- 1 H-pyrazol- 5-carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 AI) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-Amino-l,3,4- thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid(Liudaibenjiaxuanan, known from CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N- [4-chloro-2 - [[(1, 1-dimethylethyl) amino] carbonyl] -6-methylphenyl] -1- (3-chloro-2-pyridinyl) -3- (fluoromethoxy) -1 H -pyrazole - 5-carboxamide (known from WO 2012/034403 Al) (CAS 1268277-22-0), N- [2- (5-amino-l, 3,4-thiadiazol-2-yl) -4-chloro-6 methylphenyl] -3-bromo-l- (3-chloro-2-pyridinyl) -lH-pyrazole-5-carboxamide
(bekannt aus WO 2011/085575 AI) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlor-2-propen-l - yl)oxy]phenoxy]propoxy]-2-niethoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden]-N-[4- (difluormetlioxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropancarbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4-(lH-benzimidazol-2-yl)phenylester(known from WO 2011/085575 Al) (CAS 1233882-22-8), 4- [3- [2,6-dichloro-4 - [(3,3-dichloro-2-propen-1-yl) oxy] phenoxy] propoxy] -2-niethoxy-6- (trifluoromethyl) pyrimidine (known from CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E) - and 2 (Z) -2- [2- (4-cyanophenyl) -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene] -N- [4- (difluoromethioxy) phenyl] hydrazinecarboxamide (known from CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropane carboxylic acid-3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethyl-4- (lH-benzimidazol-2-yl) phenyl ester
(bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-Chlor-2,5-dihydro-2- [[(methoxycarbonyl)[4-[(trifluormethyl)thio]phenyl]amino]carbonyl]indeno[l ,2-e] [1 ,3,4]oxadiazin- 4a(3H)-carbonsäuremethylester (bekannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Desoxy-3-0- ethyl-2,4-di-0-methyl-l-|>r-[4-[l-[4-(l,l,2,2,2-pentafluorethoxy)plienyl]-lH-l,2,4-triazol-3- yl]phenyl]carbamat]-a-L-mannopyranose (bekannt aus US 2014/0275503 AI) (CAS 1181213-14-8); 8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluorniethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4- trifluorniethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 933798-27- 7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluomiethylph (known from CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS) -7-chloro-2,5-dihydro-2- [[(methoxycarbonyl) [4 - [(trifluoromethyl) thio] phenyl] amino] carbonyl] indeno [1,2-e] [1, 3,4 ] oxadiazine-4a (3H) -carboxylic acid methyl ester (known from CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Deoxy-3-0-ethyl-2,4-di-O-methyl-1- [4- [1- [4- (1,1,2,2-pentafluoroethoxy) -pienyl] -LH-l, 2,4-triazol-3-yl] phenyl] carbamate] -al-mannopyranose (known from US 2014/0275503 Al) (CAS 1181213-14-8); 8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluoroniethylphenoxy) -3- (6-trifluoromethylpyridazin-3-yl) -3-azabicyclo [3.2.1] octane (CAS 1253850-56-4), (8-anti) -8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethyl-phenoxy) -3- (6-trifluoromethylpyridazin-3-yl) -3-azabicyclo [3.2.1] octane (CAS 933798-27-7), (8-syn) -8- (2 -Cyclopropylmethoxy-4-trifluomiethylph
azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO 2007040280 AI, WO 2007040282 AI) (CAS 934001-66-8), N- [3 -Chlor- 1 -(3 -pyridinyl) - 1 H-pyrazol-4-yl] -N- eftazabicyclo [3.2.1] octane (known from WO 2007040280 A1, WO 2007040282 Al) (CAS 934001-66-8), N- [3-chloro-1 - (3-pyridinyl) -1-H-pyrazol-4-yl ] -N- eft
(bekannt aus WO 2015/058021 AI, WO 2015/058028 AI) (CAS 1477919-27-9) und N-[4- (Aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl]-3-bromo-l-(3-chloro-2-pyridinyl)- lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7). Fungizide  (known from WO 2015/058021 Al, WO 2015/058028 Al) (CAS 1477919-27-9) and N- [4- (aminothioxomethyl) -2-methyl-6 - [(methylamino) carbonyl] phenyl] -3- bromo-1- (3-chloro-2-pyridinyl) -1-pyrazole-5-carboxamide (known from CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7). fungicides
Die hier mit ihrem "Common Name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im "Pesticide Manual" (16. Aufl. British Crop Protection Council) oder im Internet recherchierbar (beispielsweise: http://www.alanwood.net/pesticides) beschrieben. The active ingredients specified here by their "common name" are known and described, for example, in the "Pesticide Manual" (16th edition British Crop Protection Council) or searchable on the Internet (for example: http://www.alanwood.net/pesticides).
Alle genannten Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Alle genannten fungiziden Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können gegebenenfalls tautomere Formen einschließen. All of the above-mentioned mixture partners of classes (1) to (15), if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, may optionally form salts with suitable bases or acids. All of the mentioned fungicidal mixture partners of classes (1) to (15) may optionally include tautomeric forms.
1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, beispielsweise (1.001) Cyproconazol, (1.002) Difenoconazol, (1.003) Epoxiconazol, (1.004) Fenhexamid, (1.005) Fenpropidin, (1.006) Fenpropimorph, (1.007) Fenpyrazamin, (1.008) Fluquinconazol, (1.009) Flutriafol, (1.010) Imazalil, (1.011) Imazalil Sulfat, (1.012) Ipconazol, (1.013) Metconazol, (1.014) Myclobutanil, (1.015) Paclobutrazol, (1.016) Prochloraz, (1.017) Propiconazol, (1.018) Prothioconazol, (1.019) Pyrisoxazol, (1.020) Spiroxamin, (1.021) Tebuconazol, (1.022) Tetraconazol, (1.023) Triadimenol, (1.024) Tridemorph, (1.025) Triticonazol, (1.026) (lR,2S,5S)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l- ylmethyl)cyclopentanol, (1.027) (l S,2R,5R)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4- triazol-l-ylmethyl)cyclopentanol, (1.028) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4-[(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1) inhibitors of ergosterol biosynthesis, for example, (1,001) cyproconazole, (1,002) difenoconazole, (1,003) epoxiconazole, (1,004) fenhexamide, (1,005) fenpropidin, (1,006) fenpropimorph, (1,007) fenpyrazamine, (1,008) fluquinconazole, ( 1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalil sulfate, (1.012) ipconazole, (1.013) metconazole, (1.014) myclobutanil, (1.015) paclobutrazole, (1.016) prochloraz, (1,017) propiconazole, (1,018) prothioconazole, (1,019) pyrisoxazole, (1,020) spiroxamine, (1,021) tebuconazole, (1,022) tetraconazole, (1,023) triadimenol, (1,024) tridemorph, (1,025) triticonazole, (1,026) (lR , 2S, 5S) -5- (4-chlorobenzyl) -2- (chloromethyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1.027) (1S, 2R, 5R) -5- (4-chlorobenzyl) -2- (chloromethyl) -2-methyl-1- (1H-l, 2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1.028) (2R) -2 - (l-chlorocyclopropyl) -4 - [(lR) -2,2-dichlorocyclopropyl] -
1- (lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol (1.029) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4-[(l S)-2,2- dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2- (trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4- [(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(l-Chlorcyclopropyl)- 4-[(lS)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (1.029) (2R) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4 - [(1S) -2,2-dichlorocyclopropyl ] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.030) (2R) -2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -l- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, (1.031) (2S) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4- [(lR) -2,2- dichlorocyclopropyl] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.032) (2S) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4 - [(IS) -2, 2-dichlorocyclopropyl] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1033) (2S) -2- [4- (4-
Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-Chlor-Chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, (1034) (R) - [3- (4-Chloro)
2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.035) (S)-[3-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.036) [3-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.037) l-({(2R,4S)-2-[2- Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl-l,3-dioxolan-2-yl}metliyl)-lH-l,2,4-triazol, (1.038) 1- ({(2S,4S)-2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl-l,3-dioxolan-2-yl}methyl)-lH-l,2,4-triazol, (1.039) l-{[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-yl- thiocyanat, (1.040) l-{[rel(2R,3R)-3-(2-Clllorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH- l,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, (1.041) l- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-diίluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4-Diclllorpllenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-tliion, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-l-(2,4- Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thio (1.044) 2- [(2R,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorophenyl)-5-hyab-oxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-thion, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-DiChlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6- trimethyllieptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol, (1035) (S) - [3- (4-chloro-2 - fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol, (1.036) [3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5 - (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol, (1.037) 1 - ({(2R, 4S) -2- [2-chloro-4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl} metilyl) -1H-l, 2,4-triazole, (1038) 1- ({(2S, 4S) -2- [2-Chloro-4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl} methyl) -1H-1,2,4-triazole, (1039) 1 - {[3 - (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-l, 2,4-triazol-5-yl thiocyanate, (1040) 1 - {[rel ( 2R, 3R) -3- (2-Clylphenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-l, 2,4-triazol-5-yl thiocyanate, (1.041) 1- {[rel (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-di-fluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-l, 2,4-triazol-5-yl thiocyanate, (1.042) 2 - [(2R, 4R, 5R) -l- (2,4-dicllloroplenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro- 3H-l, 2,4-triazole-3-tlione, (1043) 2 - [(2R, 4R, 5S) -l- (2,4-di chlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thio (1044) 2- [(2R, 4S, 5R) -l- (2,4-dichlorophenyl) -5-hyab-oxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3 thion, (1.045) 2 - [(2R, 4S, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H -l, 2,4-triazole-3-thione, (1046) 2 - [(2S, 4R, 5R) -l- (2,4-di-chlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-heptane -yl] -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.047) 2 - [(2S, 4R, 5S) -l- (2,4-)
Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thio (1.048) 2- [(2S,4S,5R)-l-(2,4-DiChlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triDichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thio (1048) 2- [(2S, 4S, 5R) -l- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptane-4-yl] -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-tri
3- thion, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.050) 2-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-llydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4- yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.051) 2-[2-Chlor-4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]-l-(lH- l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l- yl)butan-2-ol, (1.053) 244-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan- 2-ol, (1.054) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)pllenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.056) 2-{[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.057) 2- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-diίΊuorphenyl)oxiran-2-yl]metllyl}-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-thion, (1.058) 2- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-diίΊuorphenyl)oxiran-2- yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.059) 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, (1.060) 5-(Allylsulfanyl)- 1 - { [3 -(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol, (1.061) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[rel(2R,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiΓan-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol, (1.062) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[rel(2R,3S)-3-(2-cmo^henyl)-2-(2,4-difl (1.063) N'-3-thione, (1.049) 2 - [(2S, 4S, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro -3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1,050) 2- [1- (2,4-dichlorophenyl) -5-lydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2, 4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.051) 2- [2-chloro-4- (2,4-dichlorophenoxy) phenyl] -1- (1H-l, 2,4 -triazol-1-yl) propan-2-ol, (1.052) 2- [2-chloro-4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -1- (1H-1, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.053) 244- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.054 ) 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -pentan-2-ol, (1.055) 2- [4 - (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) pllenyl] -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, (1.056) 2 - {[3- (2- Chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.057) 2- {[rel. 2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-di (fluorophenyl) oxiran-2-yl] metllyl} -2,4-dihydro-3H-1, 2,4-triazole-3-thione , (1.058) 2- {[rel (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-diίΊuorphenyl) oxir an-2- yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.059) 5- (4-chlorobenzyl) -2- (chloromethyl) -2-methyl-1 - (1 H-1, 2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1.060) 5- (allylsulfanyl) -1 - {[3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane-2] yl] methyl} -LH-l, 2,4-triazole, (1.061) 5- (allylsulfanyl) -l- {[rel (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-) difluorophenyl) oxiΓan-2-yl] methyl} -1H-l, 2,4-triazole, (1.062) 5- (allylsulfanyl) -1- {[rel (2R, 3S) -3- (2-cmohenyl) -2- (2,4-difl (1,063) N'-
(2,5-Dimethyl-4- {[3-(l ,l,2,24etrafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N (2,5-Dimethyl-4- {[3- (1,1 -,2,4-tetrafluoroethoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N-ethyl-N
methylimidoformamid, (1.064) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.065) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,3,3- tetrafluorpropoxy)phenyl] sulfanyl} phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, ( 1.066) N'-(2,5-Dimethyl- 4-{[3-(pentafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidofonnamid, (1.067) N'-(2,5- Dimethyl-4- {3-[(l,l,2,2-tetrafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylim methylimidoformamide, (1.064) N '- (2,5-dimethyl-4- {[3- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.065) N' - (2,5-Dimethyl-4- {[3- (2,2,3,3-tetrafluoropropoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.066) N '- (2.5 -Dimethyl-4 - {[3- (pentafluoroethoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidofonnamide, (1.067) N '- (2,5-dimethyl-4- {3 - [(1, l , 2,2-tetrafluoroethyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylim
(1.068) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.069) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(2,2,3,3- tetrafluorpropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.070) N'-(2,5-Dimethyl- 4-{3-[(pentafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}ph (1.071) N'-(2,5-(1.068) N '- (2,5-Dimethyl-4- {3 - [(2,2,2-trifluoroethyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.069) N' - ( 2,5-Dimethyl-4- {3 - [(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.070) N '- (2,5-dimethyl 4- {3 - [(pentafluoroethyl) sulfanyl] phenoxy} ph (1.071) N '- (2.5-
Dimethyl-4^henoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoforrnamid, (1.072) N'-(4- {[3-Dimethyl-4-phenoxyphenyl) -N-ethyl-N-methylimidoforrnamide, (1.072) N '- (4- {[3-
(Difluormethoxy)phenyl] sulfanyl} -2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.073) N'- (4- {3-[(Difluormethyl)sulfanyl]phenoxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidofom (Difluoromethoxy) phenyl] sulfanyl} -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1073) N '- (4- {3 - [(Difluoromethyl) sulfanyl] phenoxy} -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylimidofom
(1.074) N'-[5-Brom-6-(2,3-d%dro-lH-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.075) N'- {4-[(4,5-Dichlor-l,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl- N-methylimidoformamid, (1.076) N'- {5-Brom-6-[(lR)-l-(3,5-difluorophenyl)ethoxy]-2-methylpyridin- 3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.077) N'- {5-Brom-6-[(l S)-l-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2- methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.078) N'- {5-Brom-6-[(cis-4- isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.079) N'- {5- Brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.080) N'-{5-Bromo-6-[l-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.081) Mefentrifluconazole, (1.082) Ipfentrifluconazole. (1.074) N '- [5-bromo-6- (2,3-d% dro-1H-inden-2-yloxy) -2-methylpyridin-3-yl] -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.075 ) N'- {4 - [(4,5-dichloro-l, 3-thiazol-2-yl) oxy] -2,5-dimethylphenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.076) N'- 5-Bromo-6 - [(1R) -1- (3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.077) N '- {5-Bromo -6 - [(1S) -1- (3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.078) N '- {5-bromo-6 - [(cis-4-isopropylcyclohexyl) oxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.079) N '- {5-bromo-6 - [(trans-4-isopropylcyclohexyl) oxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1080) N '- {5-bromo-6- [1- (3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridine 3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.081) Mefentrifluconazole, (1.082) Ipfentrifluconazole.
2) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex I oder II beispielsweise (2.001) Benzovindiflupyr, (2.002) Bixafen, (2.003) Boscalid, (2.004) Carboxin, (2.005) Fluopyram, (2.006) Flutolanil, (2.007) Fluxapyroxad, (2.008) Furametpyr, (2.009) Isofetamid, (2.010) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.011) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1S,4R,9R), (2.012) Isopyrazam (anti- epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.013) Isopyrazam (Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-epimeren Razemates 1RS,4SR,9SR), (2.014) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1S,4R,9S), (2.016) Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1RS,4SR,9RS), (2.017) Penflufen, (2.018) Penthiopyrad, (2.019) Pydiflumetofen, (2.020) Pyraziflumid, (2.021) Sedaxane, (2.022) l,3-Dimethyl-N-(l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.023) l,3-Dimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.024) l,3-Dimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.025) 1 -Methyl-3 -(trifluormethyl)-N- [2'- (trifluorniethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.026) 2-Fluor-6-(trifluoromethyl)-N-(l,l,3- trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)benzamid, (2.027) 3-(Difluormethyl)-l -methyl-N-(l,l,3-trimethyl- 2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.028) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[(3R)- l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.029) 3-(Difluormethyl)-l- methyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.030) 3- (Difluormethyl)-N-(7-fluor- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.031) 3-(Difluormethyl)-N- [(3R)-7-fluor- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 - methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.032) 3-(Difluoromethyl)-N-[(3S)-7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro- lH-inden-4-yl]-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.033) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4- {[4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin-4-amin, (2.034) N-(2-Cyclopentyl-5- fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.035) N- (2-tert-Butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.036) N-(2-tert-Butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- 1H- pyrazol-4-carboxamid, (2.037) N-(5-Chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.038) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.039) N-[(lR,4S)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5-yl]-3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.040) N-[(l S,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaphthalen-5-yl]-3- (difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.041) N-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-l - methoxypropan-2-yl]-3-(difluormethyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.042) N-[2-Chlor-6- (trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.043) N-[3-Chlor-2-fluor-6-(trifluorme%1H 2) inhibitors of the respiratory chain on complex I or II, for example (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008) furametpyr , (2.009) isofetamide, (2.010) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9R), (2.012) isopyrazam (anti- epimeric racemate 1RS, 4SR , 9SR), (2.013) isopyrazam (mixture of the syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS and the anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9R), ( 2.015) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9S), (2.016) isopyrazam (syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS), (2.017) penflufen, (2.018) penthiopyrad, (2.019) pydiflumetofen, (2.020) pyrazolium , (2.021) Sedaxanes, (2.022) 1,3-dimethyl-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide, ( 2.023) 1,3-dimethyl-N - [(3R) -l, l, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.024) l, 3-dimethyl-N - [(3S) -l, l, 3-trimethyl-2,3- dihydro-1H-inden-4-yl] - 1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.025) 1-methyl-3 - (trifluoromethyl) -N- [2'- (trifluoromethyl) biphenyl-2-yl] - 1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.026) 2-Fluoro-6- (trifluoromethyl) -N- (1, 1, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -benzamide, (2.027 ) 3- (Difluoromethyl) -1-methyl-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.028) 3- (Difluoromethyl) -1-methyl-N - [(3R) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.029) 3 (Difluoromethyl) -1-methyl-N - [(3S) -l, l, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.030) 3- (difluoromethyl) -N- (7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.031) 3- (Difluoromethyl) -N- [(3R) -7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1-methyl-1H- pyrazole-4-carboxamide, (2.032) 3- (difluoromethyl) -N - [(3S) -7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -l -methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.033) 5,8-difluoro-N- [2- (2-fluoro-4- {[4 - (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] oxy} phenyl) ethyl] quinazolin-4-amine, (2.034) N- (2-cyclopentyl-5-fluorobenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro -l-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.035) N- (2-tert-butyl-5-methylbenzyl) -N-cyclopropyl-3 - (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H pyrazole-4-carboxamide, (2.036) N- (2-tert-butylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.037) N - (5-chloro-2-ethylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.038) N- (5-chloro-2-isopropylbenzyl ) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.039) N - [(IR, 4S) -9- (dichloromethylene) -1, 2, 3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5-yl] -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.040) N - [(1S, 4R) -9 - (Dichloromethylene) -1,3,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5-yl] -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.041) N- [ 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3- (difluoromethyl) - 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.042) N- [2-chloro-6- (trifluoromethyl) benzyl] -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H- pyrazole-4-carboxamide, (2.043) N- [3-chloro-2-fluoro-6- (trifluoromethyl ) -1H
methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.044) N- [5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl] -N-cyclopropyl-3 - (difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.045) N-Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)- 5-fluor- 1 -methyl-N- [5-methyl-2-(trifluormethyl)benzyl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.046) N- Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.047) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.048) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2- isopropylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carbothioamid, (2.049) N-Cyclopropyl-3 -(difluoromethyl)-5- fluor-N-(2-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.050) N-Cyclopropyl-3 -methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.044) N- [5-chloro-2- (trifluoromethyl) benzyl] -N-cyclopropyl-3 - (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H- pyrazole-4-carboxamide, (2.045) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-N- [5-methyl-2- (trifluoromethyl) benzyl] -1H-pyrazole-4-carboxamide , (2.046) N-cyclopropyl-3 - (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-fluoro-6-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.047) N-cyclopropyl- 3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-isopropyl-5-methylbenzyl) -l-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.048) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro N- (2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carbothioamide, (2.049) N-cyclopropyl-3 - (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-isopropylbenzyl) -1-methyl- 1 H-pyrazole-4-carboxamide, (2.050) N-cyclopropyl-3 -
(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.051) N- Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.052) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor-l -methyl- 1H- pyrazol-4-carboxamid, (2.053) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluor-l- methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.054) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorbenzyl)-3- (difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.055) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl- 5-methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.056) N- Cyclopropyl-N-(2-cyclopropylbenzyl)-3-(difluonnethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid. (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (5-fluoro-2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.051) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2 -ethyl-4,5-dimethylbenzyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.052) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-5-fluorobenzyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.053) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-5-methylbenzyl) -5-fluoro-1-methyl- 1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.054) N-cyclopropyl-N- (2-cyclopropyl-5-fluorobenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, ( 2.055) N-cyclopropyl-N- (2-cyclopropyl- 5-methylbenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.056) N-cyclopropyl-N- (2-cyclopropylbenzyl) -3- (difluoro-ethyl) -5- fluoro-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamide.
3) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex III, beispielsweise (3.001) Ametoctradin, (3.002) Amisulbrom, (3.003) Azoxystrobin, (3.004) Coumethoxystrobin, (3.005) Coumoxystrobin, (3.006) Cyazofamid, (3.007) Dimoxystrobin, (3.008) Enoxastrobin, (3.009) Famoxadon, (3.010) Fenamidon, (3.011) Flufenoxystrobin, (3.012) Fluoxastrobin, (3.013) Kresoxim-Methyl, (3.014) Metominostrobin, (3.015) Orysastrobin, (3.016) Picoxystrobin, (3.017) Pyraclostrobin, (3.018) Pyrametostrobin, (3.019) Pyraoxystrobin, (3.020) Trifloxystrobin (3.021) (2E)-2- {2-[({[(lE)-l-(3- {[(E)-l -Fluor-2- phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (3.022) (2E,3Z)-5- {[l-(4-Chlorphenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3- enamid, (3.023) (2R)-2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)amino]-6- methyl-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-yl-2-methylpropanoat, (3.026) 2- {2-[(2,5- Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.027) N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamid, (3.028) (2E,3Z)-5-{[l-(4-Chlor-2-fluorphenyl)- lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, (3.029) Methyl {5-[3-(2,4- dimethylphenyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylbenzyl} carbamate. 3) respiratory chain inhibitors on complex III, for example, (3,001) ametoctradine, (3,002) amisulbrom, (3,003) azoxystrobin, (3,004) coumethoxystrobin, (3,005) coumoxystrobin, (3,006) cyazofamide, (3,007) dimoxystrobin, (3,008) enoxastrobin, (3,009) famoxadone, (3,010) fenamidone, (3,011) flufenoxystrobin, (3,012) fluoxastrobin, (3,013) kresoxime methyl, (3,014) metominostrobin, (3,015) orysastrobin, (3,016) picoxystrobin, (3,017) pyraclostrobin, (3,018) Pyrametostrobin, (3.019) Pyraoxystrobin, (3.020) Trifloxystrobin (3.021) (2E) -2- {2 - [({[(IE) -l- (3- {[(E) -l-fluoro-2-phenylvinyl] oxy} phenyl) ethylidene] amino} oxy) methyl] phenyl} -2- (methoxyimino) -N-methylacetamide, (3.022) (2E, 3Z) -5- {[1- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazole] 3-yl] oxy} -2- (methoxyimino) -N, 3-dimethylpent-3-enamide, (3.023) (2R) -2- {2 - [(2,5-dimethylphenoxy) methyl] phenyl} -2- methoxy-N-methylacetamide, (3.024) (2S) -2- {2 - [(2,5-dimethylphenoxy) methyl] phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamide, (3.025) (3S, 6S, 7R, 8R ) -8-benzyl-3 - [({3 - [(isobutyryloxy) methoxy ] -4-methoxypyridin-2-yl} carbonyl) amino] -6-methyl-4,9-dioxo-l, 5-dioxonan-7-yl-2-methylpropanoate, (3.026) 2- {2 - [(2 , 5-Dimethylphenoxy) methyl] phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamide, (3.027) N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formamido-2-hydroxybenzamide, (3.028) (2E , 3Z) -5 - {[1- (4-chloro-2-fluorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl] oxy} -2- (methoxyimino) -N, 3-dimethylpent-3-enamide, (3.029) Methyl {5- [3- (2,4-dimethylphenyl) -1 H -pyrazol-1-yl] -2-methylbenzyl} carbamate.
4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, beispielsweise (4.001) Carbendazim, (4.002) Diethofencarb, (4.003) Ethaboxam, (4.004) Fluopicolid, (4.005) Pencycuron, (4.006) Thiabendazol, (4.007)4) inhibitors of mitosis and cell division, for example (4,001) carbendazim, (4,002) diethofencarb, (4,003) ethaboxam, (4,004) fluopicolide, (4,005) pencycuron, (4,006) thiabendazole, (4,007)
Thiophanat-Methyl, (4.008) Zoxamid, , (4.009) 3-Chlor-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methyl-5- phenylpyridazin, (4.010) 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, (4.011) 3- Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin, (4.012) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (4.013) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-brom-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.014) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.015) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N- (2-chlor-6-fluorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (4.016) 4-(2-Brom-4-fiuorphenyl)-N-(2- chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.017) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (4.018) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)- 1 ,3- dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.019) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3- dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.020) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-5-amin, (4.021) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-arnin, (4.022) 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (4.023) N-(2-Brom-6- fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.024) N-(2-Bromphenyl)-4- (2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.025) N-(4-Chlor-2,6-diίluorphenyl)-4-(2- chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin. 5) Verbindungen mit Befähigung zu Multisite-Aktivität, beispielsweise (5.001) Bordeauxmischung, (5.002) Captafol, (5.003) Captan, (5.004) Chlorthalonil, (5.005) Kupferhydroxid, (5.006) Kupfernaphthenat, (5.007) Kupferoxid, (5.008) Kupferoxychlorid, (5.009) Kupfer(2+)-sulfat, (5.010) Dithianon, (5.011) Dodin, (5.012) Folpet, (5.013) Mancozeb, (5.014) Maneb, (5.015) Metiram, (5.016) Zinkmetiram, (5.017) Kupfer-Oxin, (5.018) Propineb, (5.019) Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, (5.020) Thiram, (5.021) Zineb, (5.022) Ziram, (5.023) 6-Ethyl-5,7- dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3 4':5,6][l,4]dithiino[2,3-c][l,2]thiazole-3-carbonitrile. Thiophanate-methyl, (4.008) zoxamide, (4.009) 3-chloro-4- (2,6-difluorophenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine, (4.010) 3-chloro-5- (4-chlorophenyl) - 4- (2,6-difluorophenyl) -6-methylpyridazine, (4,011) 3-chloro-5- (6-chloropyridin-3-yl) -6-methyl-4- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazine, (4.012) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2,6-difluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.013) 4- (2-bromo- 4-fluorophenyl) -N- (2-bromo-6-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.014) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2 -bromo-phenyl) -l, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.015) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-chloro-6-fluorophenyl) -1,3-dimethyl 1-H-pyrazole-5-amine, (4.016) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-chlorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4,017) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4,018) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) - N- (2,6-difluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.019) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (2-chloro-6-fluorophenyl) -l, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4,020) 4- (2-chloro 4-fluorophenyl) -N- (2-chlorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.021) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (2-fluorophenyl) - l, 3-dimethyl-1H-pyrazole-5-arnine, (4.022) 4- (4-chlorophenyl) -5- (2,6-difluorophenyl) -3,6-dimethylpyridazine, (4.023) N- (2-bromo -6-fluorophenyl) -4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4,024) N- (2-bromophenyl) -4- (2-chloro) 4-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.025) N- (4-chloro-2,6-di-fluorophenyl) -4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1, 3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amine. 5) Compounds capable of multisite activity, for example (5.001) Bordeaux mixture, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) chlorothalonil, (5.005) copper hydroxide, (5.006) copper naphthenate, (5.007) copper oxide, (5.008) copper oxychloride , (5.009) copper (2+) sulfate, (5.010) dithianon, (5.011) dodin, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) zinc metiram, (5.017) Copper-oxine, (5.018) propineb, (5.019) sulfur and sulfur compounds including calcium polysulfide, (5.020) thiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-ethyl-5,7-dioxo-6,7- dihydro-5H-pyrrolo [3 4 ': 5,6] [1,4] dithiino [2,3-c] [1,2] thiazole-3-carbonitriles.
6) Verbindungen, die zum Auslösen einer Wirtsabwehr befähigt sind, beispielsweise (6.001) Acibenzolar-S-Methyl, (6.002) Isotianil, (6.003) Probenazol, (6.004) Tiadinil. 7) Inhibitoren der Aminosäure- und/oder Protein-Biosynthese, beispielsweise (7.001) Cyprodinil, (7.002) Kasugamycin, (7.003) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.004) Oxytetracyclin (7.005) Pyrimethanil, (7.006) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)chinolin. 6) Compounds capable of inducing host defense, for example, (6.001) acibenzolar-S-methyl, (6.002) isotianil, (6.003) probenazole, (6.004) tiadinil. 7) inhibitors of amino acid and / or protein biosynthesis, for example, (7,001) cyprodinil, (7,002) kasugamycin, (7,003) kasugamycin hydrochloride hydrate, (7,004) oxytetracycline (7,005) pyrimethanil, (7,006) 3- (5-fluoro) 3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinoline-l-yl) quinoline.
8) Inhibitoren der ATP-Produktion, beispielsweise (8.001) Silthiofam. 8) Inhibitors of ATP production, for example (8,001) silthiofam.
9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, beispielsweise (9.001) Benthiavalicarb, (9.002) Dimethomorph, (9.003) Flumorph, (9.004) Iprovalicarb, (9.005) Mandipropamid, (9.006) Pyrimorph, (9.007)9) inhibitors of cell wall synthesis, for example (9.001) benthiavalicarb, (9.002) dimethomorph, (9.003) flumorph, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamide, (9.006) pyrimorph, (9.007)
Valifenalat, (9.008) (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1-on, (9.009) (2Z)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en-l-on. Valifenalate, (9.008) (2E) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) prop-2-en-1-one , (9.009) (2Z) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) prop-2-en-1-one.
10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, beispielsweise (10.001) Propamocarb, (10.002) Propamocarbhydrochlorid, (10.003) Tolclofos-Methyl. 11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, beispielsweise (11.001) Tricyclazol, (11.002) 2,2,2- Trifluorethyl- {3-methyl-l-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat. 10) Inhibitors of lipid and membrane synthesis, for example (10,001) propamocarb, (10,002) propamocarb hydrochloride, (10,003) tolclofos-methyl. 11) Inhibitors of melanin biosynthesis, for example (11.001) tricyclazole, (11.002) 2,2,2-trifluoroethyl {3-methyl-1 - [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl} carbamate.
12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, beispielsweise (12.001) Benalaxyl, (12.002) Benalaxyl-M (Kiralaxyl), (12.003) Metalaxyl, (12.004) Metalaxyl-M (Mefenoxam). 12) inhibitors of nucleic acid synthesis, for example, (12.001) benalaxyl, (12.002) benalaxyl-M (kiralaxyl), (12.003) metalaxyl, (12.004) metalaxyl-M (mefenoxam).
13) Inhibitoren der Signaltransduktion, beispielsweise (13.001) Fludioxonil, (13.002) Iprodion, (13.003) Procymidon, (13.004) Proquinazid, (13.005) Quinoxyfen, (13.006) Vinclozolin. 13) inhibitors of signal transduction, for example, (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodione, (13.003) procymidone, (13.004) proquinazide, (13.005) quinoxyfen, (13.006) vinclozolin.
14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, beispielsweise (14.001) Fluazinam, (14.002) Meptyldinocap. 14) compounds which may act as decouplers, for example (14.001) fluazinam, (14.002) meptyldinocap.
15) Weitere Verbindungen, beispielsweise (15.001) Abscisinsäure, (15.002) Benthiazol, (15.003) Bethoxazin, (15.004) Capsimycin, (15.005) Carvon, (15.006) Chinomethionat, (15.007) Cufraneb, (15.008) Cyfiufenamid, (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamid, (15.011) Flutianil, (15.012) Fosetyl-Aluminium, (15.013) Fosetyl-Calcium, (15.014) Fosetyl-Natrium, (15.015) Methylisothiocyanat, (15.016) Metrafenon, (15.017) Mildiomycin, (15.018) Natamycin, (15.019) Nickel-Dimethyldithiocarbamat, (15.020) Nitrothal-Isopropyl, (15.021) Oxamocarb, (15.022) Oxathiapiprolin, (15.023) Oxyfenthiin, (15.024) Pentachlorphenol und Salze, (15.025) Phosphonsäure und deren Salze, (15.026) Propamocarb-fosetylat, (15.027) Pyriofenone (Chlazafenone) (15.028) Tebufloquin, (15.029) Tecloftalam, (15.030) Tolnifanide, (15.031) l-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-Difluorphenyl)- 4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl] - 1 ,3-thiazol-2-yl}piperidin- 1 -yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H- pyrazol-l-yl]ethanon, (15.032) l-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3- thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.033) 2-(6- Benzylpyridin-2-yl)quinazolin, (15.034) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol- l,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.035) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l -[4-(4- {5-[2-(prop-2-in-l- yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.036) 2-[3,5- Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {5-[2-chlor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.037) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl] - 1 - [4-(4- {5- [2-fluor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl} - 1 ,3 -thiazol-2- yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.038) 2-[6-(3-Fluor-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazolin, (15.039) 2- {(5R)-3-[2-(l-{[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4- yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenyl methanesulfonat, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(l-{[3,5- Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5- yl}-3-chlorphenyl methanesulfonat, (15.041) 2- {2-[(7,8-Difluor-2-methylquinolin-3-yl)oxy]-6- fluorphenyl}propan-2-ol, (15.042) 2- {2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylquinolin-3-yl)oxy]phenyl}propan-2- ol, (15.043) 2- {3-[2-(l-{[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4- yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenyl-methansulfonat, (15.044) 2- {3-[2-(l-{[3,5- Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5- yl}phenyl methanesulfonat, (15.045) 2-Phenylphenol und deren Salze, (15.046) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3- dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin, (15.047) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin, (15.048) 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-ol (Tautomere Form: 4-Amino- 5-fluorpyrimidin-2(lH)-on), (15.049) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, (15.050) 5-Amino- l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-yn-l -yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, (15.052) 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.053) 5-Fluor-2-[(4- methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.054) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(quinolin-3-yl)-2,3-dihydro-l,4- benzoxazepin, (15.055) But-3-yn-l -yl {6-[({[(Z)-(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat, (15.056) Ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano- 3-phenylacrylat, (15.057) Phenazin-1 -carbonsäure, (15.058) Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoat, (15.059) Quinolin-8-ol, (15.060) Quinolin-8-ol sulfat (2:1), (15.061) tert-Butyl {6-[({[(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylene] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl} carbamat, ( 15.062) 5-Fluor-4-imino-3 -methyl- 1 - [(4-methylphenyl)sulfonyl] -3,4-dihydropyrimidin-2( 1 H)-one. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungskomponenten 15) Further compounds, for example (15.001) abscisic acid, (15.002) benthiazole, (15.003) bethoxazine, (15.004) capsimycin, (15.005) carvone, (15.006) quinomethionate, (15.007) Cufraneb, (15.008) cyfiufenamide, (15.009) cymoxanil , (15,010) Cyprosulfamide, (15,011) Flutianil, (15,012) Fosetyl-aluminum, (15,013) Fosetyl-calcium, (15,014) Fosetyl-sodium, (15,015) Methylisothiocyanate, (15,016) Metrafenone, (15,017) Mildiomycin, (15,018) Natamycin, (15.019) Nickel dimethyldithiocarbamate, (15.020) nitrothal isopropyl, (15.021) oxamocarb, (15.022) oxathiapiproline, (15.023) oxyfenthiine, (15.024) pentachlorophenol and salts, (15.025) phosphonic acid and its salts, (15.026) propamocarb-fosetylate, (15.027 ) Pyriofenone (Chlazafenone) (15.028) Tebufloquine, (15.029) Tecloftalam, (15.030) Tolnifanide, (15.031) 1- (4- {4 - [(5R) -5- (2,6-Difluorophenyl) -4,5-) dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-yl) -2- [5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-1-one yl] ethanone, (15.032) 1- (4- {4 - [(5 S) -5- (2,6-difluorophenyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1, 3 - thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) -2- [5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] ethanone, (15.033) 2- (6-benzylpyridin-2-yl ) quinazoline, (15.034) 2,6-dimethyl-1H, 5H- [1,4] dithiino [2,3-c: 5,6-c'] dipyrrolo, 3,5,7 (2H, 6H) -tetron, (15.035) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1 - [4- (4- {5- [2- (prop-2-yn-1) yloxy) phenyl] -4,5-dihydro-l, 2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.036) 2- [3.5- To( difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {5- [2-chloro-6- (prop-2-yn-1-yloxy) -phenyl] -4,5-dihydro- l, 2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.037) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazole-1 yl] - 1 - [4- (4- {5- [2-fluoro-6- (prop-2-yn-1-ynyloxy) phenyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl } - 1, 3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.038) 2- [6- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5-methylpyridin-2-yl] quinazoline, (15.039 ) 2- {(5R) -3- [2- (1 - {[3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin-4-yl) -1,3-thiazole 4-yl] -4,5-dihydro-l, 2-oxazol-5-yl} -3-chlorophenyl methanesulfonate, (15.040) 2 - {(5S) -3- [2- (1 - {[3,5 Bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin-4-yl) -1,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl} 3-chlorophenyl methanesulfonate, (15,041) 2- {2 - [(7,8-Difluoro-2-methylquinolin-3-yl) oxy] -6-fluorophenyl} -propan-2-ol, (15.042) 2- {2 -Fluoro-6 - [(8-fluoro-2-methylquinolin-3-yl) oxy] phenyl} propan-2-ol, (15.043) 2- {3- [2- (1 - {[3,5-Bis (difluoromethyl) -lH-pyrazol-l-yl] acetyl} piperidin-4-yl ) -l, 3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro-l, 2-oxazol-5-yl} -3-chlorophenyl-methanesulfonate, (15.044) 2- {3- [2- (l- {[3,5-Bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin-4-yl) -1,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro-1,2-oxazole (15.045) 2-phenylphenol and its salts, (15.046) 3- (4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (15.047) 3- (4,4-Difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (15.048) 4-Amino-5-fluoropyrimidin-2-ol (Tautomeric form: 4- Amino-5-fluoropyrimidin-2 (1H) -one), (15.049) 4-oxo-4 - [(2-phenylethyl) amino] butyric acid, (15.050) 5-amino-1, 3,4-thiadiazole-2-one thiol, (15.051) 5-chloro-N'-phenyl-N '- (prop-2-yn-1-yl) thiophene-2-sulfonohydrazide, (15.052) 5-Fluoro-2 - [(4-fluorobenzyl) oxy ] pyrimidin-4-amine, (15.053) 5-fluoro-2 - [(4-methylbenzyl) oxy] pyrimidin-4-amine, (15.054) 9-fluoro-2,2-dimethyl-5- (quinoline-3-) yl) -2,3-dihydro-l, 4-benzoxazepine, (15.055) but-3-yn-1-yl {6 - [({[(Z) - (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl methylene) (phenyl)] amino} oxy) methyl] pyridin-2- yl} carbamate, (15.056) ethyl (2Z) -3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate, (15.057) phenazine-1-carboxylic acid, (15.058) propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, (15,059) quinoline 8-ol, (15.060) Quinolin-8-ol sulfate (2: 1), (15.061) tert -butyl {6 - [({[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) methylene] amino} oxy) methyl] pyridin-2-yl} carbamate, (15.062) 5-Fluoro-4-imino-3-methyl-1 - [(4-methylphenyl) sulfonyl] -3,4-dihydropyrimidine-2 (1H ) -one. Biological pesticides as mixture components
Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden. The compounds of formula (I) may be combined with biological pesticides.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte. Biological pesticides include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbesiedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken. Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Biological pesticides include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria and bacteria that act as biological insecticides, fungicides or nematicides. Examples of such bacteria which can be used as biological pesticides are:
Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Bacillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis Subspezies israelensis (Serotyp H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder ß. thuringiensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS-1857 (SD-1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232). Bacillus amyloliquefaciens, strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM 1-1562 or Bacillus firmus, strain 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) or Bacillus pumilus, especially strain GB34 (Accession no. ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, especially strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), or Bacillus subtilis strain QST713 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis Strain OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, in particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), or β. thuringiensis subsp. aizawai, in particular strain ABTS-1857 (SD-1372), or B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode) -PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus strain AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus strain AQ 6047 (Accession Number NRRL 30232).
Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Examples of fungi and yeasts which can be used as biological pesticides are:
Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (heu: Isaria fumosorosea) , insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 2 1 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952). Beauveria bassiana, in particular strain ATCC 74040, coniothyrium minitans, in particular strain CON / M / 91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., In particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (formerly known as Verticillium lecanii), in particular Strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (hay: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874 ), Paecilomyces lilacinus, in particular P. lilacinus strain 2 1 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, in particular strain VI 17b, Trichoderma atroviride, in particular strain SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, in particular T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).
Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Examples of viruses that can be used or used as biological pesticides are:
Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulös evirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granulosevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda. (Heerwurm) mNPV, Spodoptera littoralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV. Adoxophyes orana (apple peel wrapper) Granulosus evirus (GV), Cydia pomonella (codling moth) granulosis virus (GV), Helicoverpa armigera (cotton bollworm) Nuclear polyhedrosis virus (NPV), Spodoptera exigua (sugar beetle mNPV), Spodoptera frugiperda. (Army Worm) mNPV, Spodoptera littoralis (African Cotton Worm) NPV.
Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als ,Inokulant' Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzenorganen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt: It also includes bacteria and fungi that are added as 'inoculant' plants or parts of plants or plant organs and promote by their special properties, plant growth and plant health. Examples are:
Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacid), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.. Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacid), Gigaspora spp., Or Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp. Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., Especially Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Examples of plant extracts and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites, which can be used as biological pesticides are:
Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris fllix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrine, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide", Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver. Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armor Zen, Dryopteris fllix mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa saponin extract), Pyrethrum / Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, Requiem ™ Insecticide, Rotenone, Ryania / Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen extract , in particular rapeseed or mustard powder.
Safener als Mischungskomponenten Safener as a mixture component
Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxabetrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benzamid (CAS 129531-12-0), 4-(Dichloracetyl)-l -oxa-4-azaspiro[4.5]decan (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloracetyl)-l,3-oxazolidin (CAS 52836-31-4). The compounds of the formula (I) can be combined with safeners, for example Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), naphthalic anhydride, oxabetrinil, 2-methoxy-N - ({4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl} sulfonyl) benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (dichloroacetyl) -l-oxa 4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4).
Pflanzen und Pflanzenteile Plants and plant parts
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Paprika, Gurke, Melone, Möhre, Wassermelone, Zwiebel, Salat, Spinat, Porree, Bohnen, Brassica oleracea (z. B. Kohl) und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzen sollen alle Entwicklungsstadien wie Saatgut, Stecklinge, junge (unausgereifte) Pflanzen bis hin zu ausgereiften Pflanzen verstanden werden. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehören auch geerntete Pflanzen oder geerntete Pflanzenteile sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen. According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desirable and unwanted wild plants or crops (including naturally occurring crops), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, sugarcane, tomatoes , Paprika, cucumber, melon, carrot, watermelon, onion, lettuce, spinach, leek, beans, Brassica oleracea (eg cabbage) and other vegetables, cotton, tobacco, rapeseed, as well as fruit plants (with the fruits apples, pears, Citrus fruits and grapes). Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights. Plants are to be understood as meaning all stages of development, such as seeds, cuttings, young (unripe) plants and mature plants. Plant parts are understood to mean all aboveground and subterranean parts and organs of plants such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include harvested plants or harvested plant parts as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung der Verbindungen auf die Umgebung, den Lebensraum oder den Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Eintauchen, Spritzen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. The treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by the action of the compounds on the environment, the habitat or the storage space according to the usual treatment methods, eg. B. by immersion, spraying, evaporation, nebulization, scattering, brushing, injecting and propagating material, especially in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff„Teile" bzw.„Teile von Pflanzen" oder„Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein. As already mentioned above, according to the invention all plants and their parts can be treated. In a preferred embodiment, wild-type or plant species and plant varieties obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion and parts thereof are treated. In a further preferred embodiment, transgenic Plants and plant varieties that have been obtained by genetic engineering methods, where appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms) and treated parts thereof. The term "parts" or "parts of plants" or "parts of plants" has been explained above.Propes of the respective commercially available or in use plant varieties are particularly preferably treated according to the invention.PV plants are understood as meaning plants with new properties ("traits") have been obtained by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
Transgene Pflanze, Saatgutbehancüung und Integrationsereignisse Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z. B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CrylA(a), CryIA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z. B. durch Systemisch Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinone, Sulfonylharnstoffe, Glyphosat oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken. Pflanzenschutz - Behandlungsarten Transgenic plant, seed treatment and integration events The preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant species to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased resistance of the plants against animal and microbial pests, such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails, causes z. By toxins produced in the plants, in particular those produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes CrylA (a), CryIA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are produced in the plants, further increased resistance of the plants against plant pathogenic fungi, bacteria and / or viruses, causes z. For example, systemically acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins, as well as an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT "-Gene). The genes which confer the desired properties ("traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soy, potato, sugar beets, sugarcane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with emphasis on corn, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugar cane, tobacco and oilseed rape. Traits that are particularly emphasized are the increased resistance of the plants to insects, arachnids, nematodes and snails. Plant protection - types of treatment
Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Spritzen, Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Verbindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Anwendungsform oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren. The treatment of the plants and plant parts with the compounds of formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, eg. B. by dipping, spraying, spraying, sprinkling, vaporizing, atomizing, atomizing, scattering, foaming, brushing, spreading, injecting, pouring (drenchen), drip irrigation and propagating material, especially in seeds, further by dry pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting It is also possible to apply the compounds of the formula (I) by the ultra-low-volume method or to inject the application form or the compound of the formula (I) itself into the soil.
Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. die Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte. A preferred direct treatment of the plants is foliar application, i. H. the compounds of the formula (I) are applied to the foliage, wherein the treatment frequency and the application rate should be matched to the infestation pressure of the respective pest.
Bei systemisch wirksamen Wirkstoffen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung derIn the case of systemically active substances, the compounds of the formula (I) also enter the plants via the root system. The treatment of the plants is then carried out by the action of
Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durchCompounds of formula (I) on the habitat of the plant. This can be done, for example
Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B.Drenchen, be mixed in the soil or the nutrient solution, d. H. the location of the plant (eg
Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. BeiSoil or hydroponic systems) is impregnated with a liquid form of the compounds of formula (I), or by the soil application, i. H. the compounds of the formula (I) according to the invention are introduced in solid form (for example in the form of granules) into the location of the plants. at
Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festenWasserreiskulturen can also by metering the compound of formula (I) in a solid
Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein. Application form (eg as granules) in a flooded rice field.
Saatgutbehandlung seed treatment
Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsresistenter bzw. -toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen. The control of animal pests by the treatment of the seed of plants has long been known and is the subject of constant improvement. Nevertheless, there are a number of problems in the treatment of seeds that can not always be satisfactorily resolved. Thus, it is desirable to develop methods for protecting the seed and the germinating plant which eliminate or at least significantly reduce the additional application of pesticides during storage, after sowing or after emergence of the plants. It is also desirable to optimize the amount of the active ingredient used in such a way that the seed and the germinating plant are best protected against attack by animal pests, but without damaging the plant itself by the active ingredient used. In particular, seed treatment methods should also incorporate the intrinsic insecticidal properties of pest-resistant transgenic plants in order to produce a optimal protection of the seed and also the germinating plant with a minimal effort to reach pesticides.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbindungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. The present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seed and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of formula (I). The method according to the invention for the protection of seeds and germinating plants from infestation of pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one operation or sequentially with a compound of formula (I) and a mixture component. It also further comprises a process in which the seed is treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlingen. The invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for the treatment of seed for the protection of the seed and the resulting plant from animal pests.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Bei Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saatgut vorhanden sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungskomponenten enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und eine Mischungskomponente als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufgebracht sind. Furthermore, the invention relates to seed which has been treated for protection against animal pests with a compound of the formula (I) according to the invention. The invention also relates to seed treated at the same time with a compound of formula (I) and a mixture component. The invention further relates to seed which has been treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component. For seeds which have been treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component, the individual substances may be present in different layers on the seed. In this case, the layers which comprise a compound of the formula (I) and mixture components may optionally be separated by an intermediate layer. The invention also relates to seed in which a compound of the formula (I) and a mixture component are applied as part of a coating or as a further layer or further layers in addition to a coating.
Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating- Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden. Furthermore, the invention relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine Verbindung der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen. One of the advantages that occurs when a compound of formula (I) acts systemically is that treatment of the seed protects not only the seed itself, but also the resulting plants after emergence from animal pests. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können. Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können. Another advantage is the fact that by treating the seed with a compound of formula (I) germination and emergence of the treated seed can be promoted. Likewise, it is considered to be advantageous that compounds of the formula (I) can also be used in particular in the case of transgenic seed.
Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt. Compounds of formula (I) may also be used in combination with signal technology agents whereby better colonization with symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi takes place and / or optimized nitrogen fixation occurs.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps, Gemüse und Reis zu. Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbindung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt. The compounds of the formula (I) are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture. In particular, these are seeds of cereals (eg wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco, canola, rape, turnip (eg Sugar beet and fodder beet), peanut, vegetables (eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce), fruit plants, turf and ornamental plants. Of particular importance is the treatment of seeds of cereals (such as wheat, barley, rye and oats), corn, soybean, cotton, canola, oilseed rape, vegetables and rice. As already mentioned above, the treatment of transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance. These are the seeds of plants, which as a rule contain at least one heterologous gene which controls the expression of a polypeptide with in particular insecticidal or nematicidal properties. The heterologous genes in transgenic seed can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium. The present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hüllen, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z. B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Fall von Reis-Saatgut ist es auch möglich, Saatgut zu verwenden, das getränkt wurde, zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium des Reisembryos („Pigeon Breast Stage"), wodurch die Keimung und ein einheitlicheres Auflaufen stimuliert wird. Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können. In the context of the present invention, the compound of the formula (I) is applied to the seed. Preferably, the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment. In general, the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing. Usually, seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hulls, wool or pulp. For example, seed may be used that has been harvested, cleaned and dried to a moisture content that is storable. Alternatively, seed can be used, which after drying z. B. was treated with water and then dried again, for example, priming. In the case of rice seeds, it is also possible to use seeds that have been soaked, for example, in water to a certain stage of the rice embryo ("Pigeon Breast Stage"), which stimulates germination and a more uniform emergence. In general, when treating seed, care must be taken to ensure that the amount of compound of formula (I) and / or other additives applied to the seed is not such as to affect the germination of the seed or to damage the resulting plant becomes. This is especially important for active ingredients, which can show phytotoxic effects in certain application rates.
Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt. The compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation. Suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art.
Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen. The compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, and also ULV formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser. These formulations are prepared in a known manner by mixing the compounds of formula (I) with conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, Gibberellins and also water.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe. Dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both water-insoluble pigments and water-soluble dyes are useful in this case. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent Red 1 known dyes.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalinsulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalinsulfonate. Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- F ormaldehy dkondens ate . Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat. Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preferably used are alkylnaphthalenesulfonates such as diisopropyl or diisobutylnaphthalenesulfonates. Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants. Particularly suitable nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tri-stryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives. Suitable anionic dispersants are, in particular, lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-ammonium formate dusts. Defoamers which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preferably usable are silicone defoamers and magnesium stearate.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle lür derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal. Preservatives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used in agrochemical compositions for such purposes. Examples include dichlorophen and Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Suitable secondary thickeners which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents. Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412). Gibberellins which may be present in the seed dressing formulations which can be used in accordance with the invention are preferably the gibberellins AI, A3 (= gibberellic acid), A4 and A7, particularly preferably gibberellic acid. The gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekungsmittel", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden. The seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds. Thus, the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers , Soy and beets or vegetable seed of various nature. The seed dressing formulations which can be used according to the invention or their dilute application forms can also be used for pickling seeds of transgenic plants.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder dem daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im Einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an. Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut. For the treatment of seed with the seed dressing formulations which can be used according to the invention or the use forms prepared therefrom by the addition of water, all mixing devices which can usually be used for the dressing can be considered. Specifically, in the pickling process, the seed is placed in a batch or continuous mixer, adding either desired amount of seed dressing formulations, either as such or after prior dilution with water, and until the formulation is evenly distributed mix the seed. Optionally, a drying process follows. The application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seed. The application rates for the compound of the formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
Tiergesundheit animal Health
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d. h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endoparasit umfasst insbesondere Helminthen und Protozoen wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten oder Akariden. In the field of animal health, d. H. In the veterinary field, the compounds of formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites. The term endoparasite includes in particular helminths and protozoa such as coccidia. Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects or acarids.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhaltung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftreten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam. Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; oder Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; oder Fische oder Krustentiere, z. B. in der Aquakultur, oder gegebenenfalls Insekten wie Bienen. In the field of veterinary medicine, the compounds of formula (I), which have favorable toxicity to warm-blooded animals, are useful in the control of parasites found in livestock and livestock in livestock, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, experimental animals and domestic animals. They are effective against all or individual stages of parasite development. Farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, reindeer, fallow deer, and especially cattle and pigs; or poultry such as turkeys, ducks, geese and, in particular, chickens; or fish or shellfish, e.g. As in aquaculture, or optionally insects such as bees.
Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chinchillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel; Reptilien, Amphibien oder Aquariumfische. The domestic animals include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds; Reptiles, amphibians or aquarium fish.
Gemäß einer bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere verabreicht. In a particular embodiment, the compounds of formula (I) are administered to mammals.
Gemäß einer weiteren bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel oder insbesondere Geflügel, verabreicht. According to another specific embodiment, the compounds of formula (I) are administered to birds, namely caged birds or, in particular, poultry.
Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und dergleichen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung ermöglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist. In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert wird. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbindungen der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermehrung verhindern. By using the compounds of formula (I) for the control of animal parasites disease, deaths and reductions in performance (in meat, milk, wool, hides, eggs, honey and the like) should be reduced or prevented, so that a more economical and easier animal husbandry allows and a better well-being of the animals is achievable. With regard to the field of animal health, the term "controlling" or "controlling" in the present context means that the compounds of formula (I) effectively affect the appearance of the respective parasite in an animal infected with such parasites to a harmless extent , is reduced. More specifically, "combating" in the present context means that the compounds of formula (I) kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its replication.
Zu den Arthropoden zählen beispielsweise, ohne hierauf beschränkt zu sein, aus der Ordnung Anoplurida zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und lschnocerina, zum Beispiel Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilla spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida. For example, arthropods include, but are not limited to, from the order Anoplurida for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and suborders Amblycerina and lschnocerina, for example Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp .; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium Spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilla spp., Lutzomyia spp. , Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp .; from the order Siphonapterida, for example Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp .; from the order Heteropterida, for example Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp .; as well as pests and hygiene pests from the order Blattarida.
Weiterhin sind bei den Arthropoden beispielhaft, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Akari zu nennen: Further, in arthropods, by way of example and not limitation, the following Akari may be mentioned:
Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Argasidae, wie Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., RMpicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesostigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; und aus der Ordung der Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp. Zu Beispielen für parasitäre Protozoen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein: From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., From the family Ixodidae, such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp. Hyalomma spp., Ixodes spp., RMpicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (the original genus of multi-pronged ticks); from the order Mesostigmata, such as Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp .; from the order Actinedida (Prostigmata), for example Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp .; and from the order Acaridida (Astigmata), for example Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp , Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp. Examples of parasitic protozoa include, but are not limited to:
Mastigophora (Flagellata), wie: Mastigophora (Flagellata), like:
Metamonada: aus der Ordnung Diplomonadida zum Beispiel Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: aus der Ordnung Trichomonadida zum Beispiel Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp. Metamonada: from the order Diplomonadida for example Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: from the order Trichomonadida for example Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
Euglenozoa: aus der Ordnung Trypanosomatida zum Beispiel Leishmania spp., Trypanosoma spp. Euglenozoa: from the order Trypanosomatida for example Leishmania spp., Trypanosoma spp.
Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba spp., Centramoebidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Euamoebidae, z. B. Hartmanella sp. Sarcomastigophora (Rhizopoda), such as Entamoebidae, for example Entamoeba spp., Centramoebidae, for example Acanthamoeba sp., Euamoebidae, e.g. Hartmanella sp.
Alveolata wie Apicomplexa (Sporozoa): z. B. Cryptosporidium spp.; aus der Ordnung Eimeriida zum Beispiel Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; aus der Ordnung Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp.; aus der Ordnung Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; aus der Ordnung Piroplasmida z. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; aus der Ordnung Vesibuliferida z. B. Balantidium spp., Buxtonella spp. Alveolata such as Apicomplexa (Sporozoa): z. Cryptosporidium spp .; from the order Eimeriida for example Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp .; from the order Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp .; from the order Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp .; from the order Piroplasmida z. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp .; from the order Vesibuliferida z. Balantidium spp., Buxtonella spp.
Microspora wie Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., und außerdem z. B. Myxozoa spp. Microspora such as Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., And also e.g. B. Myxozoa spp.
Zu den für Menschen oder Tiere pathogenen Helminthen zählen zum Beispiel Acanthocephala, Nematoden, Pentastoma und Platyhelminthen (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes). Acute helixes pathogenic to humans or animals include, for example, Acanthocephala, nematodes, pentastoma, and platyhelminthes (e.g., Monogenea, Cestodes, and Trematodes).
Zu beispielhaften Helminthen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein: Exemplary helminths include, but are not limited to:
Monogenea: z. B.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp.; Monogenea: z. For example: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp .;
Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. Cestodes: from the order Pseudophyllidea for example: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
Aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp. For example, from the order Cyclophyllida: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp. , Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp. Trematodes: from the genus Digenea for example: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyricum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp , Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.
Nematoden: aus der Ordnung Trichinellida zum Beispiel: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp. Aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp. Nematodes: from the order Trichinellida for example: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp. For example, from the order Tylenchida: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.
Aus der Ordnung Rhabditina zum Beispiel: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafüaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Tricho strongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp. From the order Rhabditina for example: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp. , Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp. , Ollulanus spp .; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafüaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp , Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Tricho strongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
Aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirolilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp. For example, from the order Spirurida: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp .; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirolilaria spp., Dracunculus spp .; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp .; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp , Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.
Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp., Acanthocephala: from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Moniliformida for example: Moniliformis spp.,
Aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. From the order Polymorphida for example: Filicollis spp .; from the order Echinorhynchida for example Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp. Pentastoma: from the order Porocephalida for example Linguatula spp.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch; metaphylaktisch oder therapeutisch erfolgen. In the field of veterinary medicine and animal husbandry, the compounds of the formula (I) are administered by methods well known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal in the form of suitable preparations. Administration may be prophylactic; metaphylactically or therapeutically.
So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Arzneimittel. Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiendoparasitikum. Thus, one embodiment of the present invention relates to the compounds of formula (I) for use as pharmaceuticals. Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as antiendoparasitic.
Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antihelminthikum, insbesondere zur Verwendung als Nematizid, Platymelminthizid, Acanthocephalizid oder Pentastomizid. Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiprotozoikum. Another specific aspect of the invention relates to the compounds of the formula (I) for use as antihelminthic agents, in particular for use as nematicide, platelet minthicide, acanthocephalicide or pentastomicide. Another specific aspect of the invention relates to the compounds of formula (I) for use as antiprotozoic.
Ein weiterer Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid, ganz besonders ein Insektizid oder ein Akarizid. Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as anti-topazarasitic, in particular an arthropodicide, more particularly an insecticide or an acaricide.
Weitere Aspekte der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einen der folgenden umfassen: einen pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten (z.B. feste oder flüssige Verdünnungsmittel), ein pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel (z.B. Tenside), insbesondere einen herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder ein herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendetes pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel. Further aspects of the invention are veterinary formulations comprising an effective amount of at least one compound of formula (I) and at least one of a pharmaceutically acceptable excipient (eg, solid or liquid diluents), a pharmaceutically acceptable adjuvant (eg, surfactants), especially one Pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary formulations and / or a pharmaceutically acceptable adjuvant conventionally used in veterinary formulations.
Ein verwandter Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer wie hier beschriebenen veterinärmedizinischen Formulierung, welches den Schritt des Mischens mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln, insbesondere mit herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten Hilfsmitteln umfasst. A related aspect of the invention is a method of making a veterinary formulation as described herein which comprises the step of mixing at least one compound of formula (I) with pharmaceutically acceptable excipients and / or adjuvants, especially pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary formulations; or conventionally used in veterinary formulations.
Ein anderer spezieller Aspekt der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen ausgewählt aus der Gruppe ektoparasitizider und endoparasitizider Formulierungen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe anthelmintischer, antiprotozolischer und arthropodizider Formulierungen, ganz besonders ausgewählt aus der Gruppe nematizider, platyhelminthizider, acanthocephalizider, pentastomizider, insektizider und akkarizider Formulierungen, gemäß den erwähnten Aspekten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf. Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wie hier definierten veterinärmedizinischen Formulierung bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf. Another specific aspect of the invention are veterinary formulations selected from the group of ectoparasiticidal and endoparasiticidal formulations, in particular selected from the group of anthelmintic, antiprotozoic and arthropodicidal formulations, more particularly selected from the group of nematicidal, platyhelminthicidal, acanthocephalicidal, pentastomicidal, insecticidal and acaricidal formulations the aspects mentioned, as well as methods for their preparation. Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying an effective amount of a compound of the formula (I) to an animal, in particular a non-human Animal that needs it. Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying a veterinary formulation as defined herein to an animal, in particular a non-human animal, the same requirement.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) bei der Behandlung einer Parasiteninfektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier. Another aspect relates to the use of the compounds of the formula (I) in the treatment of a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, in an animal, in particular a non-human animal.
Im vorliegenden tiergesundheitlichen oder veterinärmedizinischen Zusammenhang schließt der Begriff „Behandlung" die prophylaktische, die metaphylaktische und die therapeutische Behandlung ein. Bei einer bestimmten Ausführungsform werden hiermit Mischungen mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit anderen Wirkstoffen, insbesondere mit Endo- und Ektoparasitiziden, für das veterinärmedizinische Gebiet bereitgestellt. In the present veterinary or veterinary context, the term "treatment" includes prophylactic, metaphylactic and therapeutic treatments In a particular embodiment, mixtures of at least one compound of formula (I) with other drugs, especially endo- and ectoparasiticides, are disclosed herein the veterinary field.
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit bedeutet„Mischung" nicht nur, dass zwei (oder mehr) verschiedene Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden und entsprechend zusammen angewendet werden, sondern bezieht sich auch auf Produkte, die für jeden Wirkstoff getrennte Formulierungen umfassen. Dementsprechend können, wenn mehr als zwei Wirkstoffe angewendet werden sollen, alle Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden oder alle Wirkstoffe in getrennten Formulierungen formuliert werden; ebenfalls denkbar sind gemischte Formen, bei denen einige der Wirkstoffe gemeinsam formuliert und einige der Wirkstoffe getrennt formuliert sind. Getrennte Formulierungen erlauben die getrennte oder aufeinanderfolgende Anwendung der in Rede stehenden Wirkstoffe. In the animal health field, "blending" not only means that two (or more) different active ingredients are formulated in a single formulation and applied together, but also refers to products comprising separate formulations for each active ingredient. if more than two active substances are to be used, all active substances should be formulated in a common formulation, or all active substances should be formulated in separate formulations, or mixed forms where some of the active substances are formulated together and some of the active substances are formulated separately the separate or sequential use of the active substances in question.
Die hier mit ihrem„Common Name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im „Pesticide Manual" (siehe oben) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides). Beispielhafte Wirkstoffe aus der Gruppe der Ektoparasitizide als Mischungspartner schließen, ohne dass dies eine Einschränkung darstellen soll, die oben ausführlich aufgelisteten Insektizide und Akkarizide ein. Weitere verwendbare Wirkstoffe sind unten gemäß der oben erwähnten Klassifikation, die auf dem aktuellen IRAC Mode of Action Classification Scheme beruht, aufgeführt: (1) Acetylcholinesterase (AChE)-Inhibitoren; (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker; (3) Natrium-Kanal-Modulatoren; (4) kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (5) allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (6) allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl); (7) Juvenilhormon-Mimetika; (8) verschiedene nichtspezifische (Multi-Site) Inhibitoren; (9) Modulatoren Chordotonaler Organe; (10) Milbenwachstumsinhibitoren; (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP- Disruptoren; (13) Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung durch Störung des Protonengradienten; (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals; (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1; (17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d.h. Zweiflüglern); (18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten; (19) Octopamin-Rezeptor-Agonisten; (21) mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren; (25) mitochondriale Komplex-II- Elektronentransportinhibitoren; (20) mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren; (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase; (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren; The active ingredients specified here with their "common name" are known and described, for example, in the "Pesticide Manual" (see above) or searchable on the Internet (eg http://www.alanwood.net/pesticides). Exemplary agents from the group of ectoparasiticides as compounding partners include, but are not limited to, the insecticides and accicides detailed above. Other useful agents are listed below in accordance with the above mentioned classification based on the current IRAC Mode of Action Classification Scheme: (1) acetylcholinesterase (AChE) inhibitors; (2) GABA-controlled chloride channel blockers; (3) sodium channel modulators; (4) competitive nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) modulators; (5) allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (6) allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl); (7) juvenile hormone mimetics; (8) various non-specific (multi-site) inhibitors; (9) modulators of chordotonic organs; (10) mite growth inhibitors; (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthase, such as ATP disruptors; (13) decoupling of oxidative phosphorylation by disrupting the proton gradient; (14) blocker of the nicotinic acetylcholine receptor channel; (15) inhibitors of chitin biosynthesis, type 0; (16) inhibitors of chitin biosynthesis, type 1; (17) molting disruptor (especially in dipterans, ie two-winged); (18) ecdysone receptor agonists; (19) octopamine receptor agonists; (21) mitochondrial complex I electron transport inhibitors; (25) mitochondrial complex II electron transport inhibitors; (20) mitochondrial complex III electron transport inhibitors; (22) blocker of the voltage-dependent sodium channel; (23) inhibitors of acetyl-CoA carboxylase; (28) ryanodine receptor modulators;
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, z. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cyclopren, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Kaliumoleat, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Brompropylat, Cryolit; Active substances with unknown or non-specific mechanisms of action, eg. Fentrifanil, fenoxacrim, cycloprene, chlorobenzilate, chlordimeform, flubenzimine, dicyclanil, amidoflumet, quinomethionate, triarathene, clothiazoben, tetrasul, potassium oleate, petroleum, metoxadiazone, gossyplur, flotenzin, bromopropylate, cryolite;
Verbindungen aus anderen Klassen, z.B. Butacarb, Dimetilan, Cloethocarb, Phosphocarb, Pirimiphos(- ethyl), Parathion(-ethyl), Methacrifos, Isopropyl-o-salicylat, Trichlorfon, Sulprofos, Propaphos, Sebufos, Pyridathion, Prothoat, Dichlofenthion, Demeton-S-methylsulfon, Isazofos, Cyanofenphos, Dialifos, Carbophenothion, Autathiofos, Aromfenvinfos(-methyl), Azinphos(-ethyl), Chlorpyrifos(- ethyl), Fosmethilan, Iodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazofos, Fensulfothion, Etrimfos; Compounds from other classes, e.g. Butacarb, dimetilane, cloethocarb, phosphocarb, pirimiphos (- ethyl), parathion (-ethyl), methacrifos, isopropyl-o-salicylate, trichlorofon, sulprofos, propaphos, sebufos, pyridathione, prothoate, dichlorofenthione, demeton-S-methylsulfone, isazofos, Cyanofenphos, Dialifos, Carbophenothion, Autothiofos, Aromfenvinfos (-methyl), Azinphos (-ethyl), Chlorpyrifos (- ethyl), Fosmethilane, Iodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazofos, Fensulfothion, Etrimfos;
Organochlorverbindungen, z. B. Camphechlor, Lindan, Heptachlor; oder Phenylpyrazole, z. B. Acetoprol, Pyrafluprol, Pyriprol, Vaniliprol, Sisapronil; oder Isoxazoline, z. B. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Fluralaner; Organochlorine compounds, e.g. B. Camphechlor, Lindane, Heptachlor; or phenylpyrazoles, e.g. Acetoprol, pyrafluprol, pyriprole, vaniliprole, sisapronil; or isoxazolines, e.g. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Fluralaner;
Pyrethroide, z. B. (eis-, trans-)Metofluthrin, Profluthrin, Flufenprox, Flubrocythrinat, Fubfenprox, Fenfluthrin, Protrifenbut, Pyresmethrin, RU15525, Terallethrin, cis-Resmethrin, Heptafluthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Fenpyrithrin, eis -Cypermethrin, cis-Permethrin, Clocythrin, Cyhalothrin (lambda-), Chlovaporthrin, oder halogenierte Kohlenwasserstoffverbindungen (HCHs), Pyrethroids, e.g. Eg, (cis, trans) metofluthrin, profuthrin, flufenprox, flubrocythrinate, fubfenprox, fenfluthrin, protrifenbut, pyresmethrin, RU15525, terallethrin, cis-resmethrin, heptafluthrin, bioethanomethrin, biopermethrin, fenpyrithrine, eis-cypermethrin, cis-permethrin, clocythrin , Cyhalothrin (lambda), chlovaporthrin, or halogenated hydrocarbon compounds (HCHs),
Neonicotinoide, z. B. Nithiazin Neonicotinoids, e.g. B. Nithiazine
Dicloromezotiaz, Triflumezopyrim makroeyclische Lactone, z. B. Nemadectin, Ivermectin, Latidectin, Moxidectin, Selamectin, Eprinomectin, Doramectin, Emamectinbenzoat; Milbemycinoxim Tripren, Epofenonan, Diofenolan; Dicloromezotiaz, triflumezopyrim, macrocyclic lactones, e.g. Nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoate; milbemycin Triphene, Epofenonan, Diofenolan;
Biologicals, Hormone oder Pheromone, zum Beispiel natürliche Produkte, z.B. Thuringiensin, Codlemon oder Neem-Komponenten Biologicals, hormones or pheromones, for example natural products, e.g. Thuringiensin, codlemon or neem components
Dinitrophenole, z. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl; Benzoylharnstoffe, z. B. Fluazuron, Penfluron, Dinitrophenols, e.g. Dinocap, dinobuton, binapacryl; Benzoylureas, eg. Fluazuron, penfluron,
Amidinderivate, z. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz Amidine derivatives, e.g. B. Chlormebuform, cymiazole, demiditraz
Bienenstockvarroa-Akarizide, zum Beispiel organische Säuren, z.B. Ameisensäure, Oxalsäure. Hive varroa acaricides, for example organic acids, e.g. Formic acid, oxalic acid.
Zu beispielhaften Wirkstoffen aus der Gruppe der Endoparasitizide, als Mischungspartner, zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, anthelmintische Wirkstoffe und antiprotozoische Wirkstoffe. Zu den anthelmintischen Wirkstoffen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden nematiziden, trematiziden und/oder cestoziden Wirkstoffe: aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Eprinomectin, Abamectin, Nemadectin, Moxidectin, Doramectin, Selamectin, Lepimectin, Latidectin, Milbemectin, Ivermectin, Emamectin, Milbemycin; aus der Klasse der Benzimidazole und Probenzimidazole zum Beispiel: Oxibendazol, Mebendazol, Triclabendazol, Thiophanat, Parbendazol, Oxfendazol, Netobimin, Fenbendazol, Febantel, Thiabendazol, Cyclobendazol, Cambendazol, Albendazol-sulfoxid, Albendazol, Flubendazol; aus der Klasse der Depsipeptide, vorzugsweise cyclischen Depsipetide, insbesondere 24-gliedrigen cyclischen Depsipeptide, zum Beispiel: Emodepsid, PF1022A; aus der Klasse der Tetrahydropyrimidine zum Beispiel: Morantel, Pyrantel, Oxantel; aus der Klasse der Imidazothiazole zum Beispiel: Butamisol, Levamisol, Tetramisol; aus der Klasse der Aminophenylamidine zum Beispiel: Amidantel, deacyliertes Amidantel (dAMD), Tribendimidin; aus der Klasse der Aminoacetonitrile zum Beispiel: Monepantel; aus der Klasse der Paraherquamide zum Beispiel: Paraherquamid, Derquantel; aus der Klasse der Salicylanilide zum Beispiel: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closantel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; aus der Klasse der substituierten Phenole zum Beispiel: Nitroxynil, Bithionol, Disophenol, Hexachlorophen, Niclofolan, Meniclopholan; aus der Klasse der Organophosphate zum Beispiel: Trichlorfon, Naphthalofos, Dichlorvos/DDVP, Crufomat, Coumaphos, Haloxon; aus der Klasse der Piperazinone/Chinoline zum Beispiel: Praziquantel, Epsiprantel; aus der Klasse der Piperazine zum Beispiel: Piperazin, Hydroxyzin; aus der Klasse der Tetracycline zum Beispiel: Tetracyclin, Chlorotetracyclin, Doxycyclin, Oxytetracyclin, Rolitetracyclin; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Bunamidin, Niridazol, Resorantel, Omphalotin, Oltipraz, Nitroscanat, Nitroxynil, Oxamniquin, Mirasan, Miracil, Lucanthon, Hycanthon, Hetolin, Emetin, Diethylcarbamazin, Dichlorophen, Diamfenetid, Clonazepam, Bephenium, Amoscanat, Clorsulon. Exemplary agents from the group of endoparasiticides, as a mixture partner, include, but are not limited to, anthelmintic agents and antiprotozoal agents. The anthelmintic agents include, but are not limited to, the following nematicidal, tremesticidal and / or cestotic agents: from the class of macrocyclic lactones, for example: eprinomectin, abamectin, nemadectin, moxidectin, doramectin, selamectin, lepimectin, latidectin, milbemectin, Ivermectin, emamectin, milbemycin; from the class of benzimidazoles and sample zimidazoles, for example: oxibendazole, mebendazole, triclabendazole, thiophanate, parbendazole, oxfendazole, netobimine, fenbendazole, febantel, thiabendazole, cyclobendazole, cambendazole, albendazole sulfoxide, albendazole, flubendazole; from the class of depsipeptides, preferably cyclic depsipetides, in particular 24-membered cyclic depsipeptides, for example: emodepside, PF1022A; from the class of tetrahydropyrimidines for example: Morantel, Pyrantel, Oxantel; from the class of imidazothiazoles, for example: butamisole, levamisole, tetramisole; from the class of aminophenylamidines, for example: amide shell, deacylated amide shell (dAMD), tribendimidine; from the class of aminoacetonitriles, for example: Monepantel; from the class of Paraherquamide, for example: Paraherquamid, Derquantel; from the class of salicylanilides for example: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closantel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; from the class of substituted phenols, for example: nitroxynil, bithionol, disophenol, hexachlorophene, nicolofolane, meniclopholan; from the class of organophosphates, for example: trichlorophone, naphthalofos, dichlorvos / DDVP, crufomat, coumaphos, haloxone; from the class of piperazinones / quinolines for example: praziquantel, epsiprantel; from the class of piperazines for example: piperazine, hydroxyzine; from the class of tetracyclines for example: tetracycline, chlorotetracycline, doxycycline, oxytetracycline, rolitetracycline; from various other classes, for example: bunamidine, niridazole, resorantel, omphalotin, oltipraz, nitroscanate, nitroxynil, oxamniquine, mirasan, miracil, lucanthone, hycanthone, hetoline, emetine, diethylcarbamazine, dichlorophen, diamfenetide, clonazepam, bephenium, amoscanate, clorsulon.
Antiprotozoische Wirkstoffe, darunter, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Wirkstoffe: aus der Klasse der Triazine zum Beispiel: Diclazuril, Ponazuril, Letrazuril, Toltrazuril; aus der Klasse Polyletherionophor zum Beispiel: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Milbemycin, Erythromycin; aus der Klasse der Chinolone zum Beispiel: Enrofloxacin, Pradofloxacin; aus der Klasse der Chinine zum Beispiel: Chloroquin; aus der Klasse der Pyrimidine zum Beispiel: Pyrimethamin; aus der Klasse der Sulfonamide zum Beispiel: Sulfachinoxalin, Trimethoprim, Sulfaclozin; aus der Klasse der Thiamine zum Beispiel: Amprolium; aus der Klasse der Lincosamide zum Beispiel: Clindamycin; aus der Klasse der Carbanilide zum Beispiel: Imidocarb; aus der Klasse der Nitrofurane zum Beispiel: Nifurtimox; aus der Klasse der Chinazolinonalkaloide zum Beispiel: Halofuginon; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Oxamniquin, Paromomycin; aus der Klasse der Vakzine oder Antigene aus Mikroorganismen zum Beispiel: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus. Antiprotozoal agents, including, but not limited to, the following: from the class of triazines, for example: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; from the class polyl ether ionophore for example: monensin, salinomycin, maduramicin, narasin; from the class of macrocyclic lactones, for example: milbemycin, erythromycin; from the class of quinolones for example: enrofloxacin, pradofloxacin; from the class of quinines for example: chloroquine; from the class of pyrimidines for example: pyrimethamine; from the class of sulfonamides for example: sulfachinoxalin, trimethoprim, sulfaclozin; from the class of thiamine for example: amprolium; from the class of lincosamides for example: clindamycin; from the class of carbanilides, for example: imidocarb; from the class of nitrofurans, for example: nifurtimox; from the class of quinazolinone alkaloids, for example: halofuginone; from various other classes for example: oxamniquine, paromomycin; from the class of vaccines or antigens from microorganisms for example: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus ,
Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. In addition, if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, all said mixing partners can optionally form salts with suitable bases or acids.
Vektorbekämpfung vector control
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorbekämpfung eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z. B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z. B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden. The compounds of formula (I) can also be used in vector control. A vector in the context of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to attack pathogens such. As viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host to transfer. The pathogens can be transferred to a host either mechanically (eg, trachoma by non-stinging flies) on a host, or after injection (eg, malaria parasites by mosquitoes).
Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind: Examples of vectors and their transmitted diseases or pathogens are:
1) Mücken 1) mosquitoes
- Anopheles: Malaria, Filariose; - Anopheles: malaria, filariasis;
- Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von anderen Würmern; - Culex: Japanese encephalitis, filariasis, other viral diseases, transmission of other worms;
- Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, weitere virale Erkrankungen, Filariasis; - Aedes: yellow fever, dengue fever, other viral diseases, filariasis;
- Simulien: Übertragung von Würmern, insbesondere Onchocerca volvulus; - Simulia: transmission of worms, in particular Onchocerca volvulus;
- Psychodidae: Übertragung von Leishmaniose - Psychodidae: transmission of leishmaniasis
2) Läuse: Hautinfektionen, epidemisches Fleckfieber; 2) lice: skin infections, epidemic typhus;
3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber, Bandwürmer; 3) fleas: plague, endemic typhus, tapeworms;
4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen; 4) flies: sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases;
5) Milben: Acariose, epidemisches Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, Frühsommer-Meningoenzephalitis (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose; 5) mites: acariosis, epidemic typhus, rickettsipox, tularemia, Saint-Louis encephalitis, tick-borne encephalitis (TBE), Crimean Congo fever, borreliosis;
6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, Frühsommer- Meningoenzephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis), Ehrlichiose. Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten, zum Beispiel Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren aufpflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden. 6) Ticks: Borellioses such as Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, tick-borne encephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis), ehrlichiosis. Examples of vectors in the context of the present invention are insects, for example aphids, flies, cicadas or thrips, which can transfer plant viruses to plant viruses. Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Psychodide wie Phlebotomus, Lutzomyia, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können. Further examples of vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, z. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and Culex, psychodides such as phlebotomus, lutzomyia, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
Eine Vektorbekämpfung ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind. Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten und/oder Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorbekämpfung, z. B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorratsund Materialschutz. Schutz von technischen Materialen Vector control is also possible when the compounds of formula (I) are resistance-disrupting. Compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of diseases and / or pathogens transmitted by vectors. Thus, another aspect of the present invention is the use of compounds of formula (I) for vector control, e.g. As in agriculture, horticulture, forests, gardens and recreational facilities and in the supply and material protection. Protection of technical materials
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z. B. aus den Ordnungen Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma. The compounds of the formula (I) are suitable for the protection of industrial materials against attack or destruction by insects, eg. B. from the orders Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt. Technical materials in the present context are non-living materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints. The application of the invention for the protection of wood is particularly preferred.
In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt. In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d. h., sie können ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage. In a further embodiment, the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide. In a further embodiment, the compounds of formula (I) are present as a ready-to-use pest control agent, i. h., They can be applied to the appropriate material without further changes. As further insecticides or fungicides, in particular those mentioned above come into question.
Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden. Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor Surprisingly, it has also been found that the compounds of the formula (I) can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water. Likewise, the compounds of the formula (I) can be used alone or in combination with other active substances as antifouling agents. Control of animal pests in the hygiene sector
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren, Zecken und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen, Tierzuchtanlagen vorkommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda. Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen. The compounds of the formula (I) are suitable for controlling animal pests in the hygiene sector. In particular, the invention can be used in household, hygiene and storage protection, especially for controlling insects, arachnids, ticks and mites, which occur in enclosed spaces, such as apartments, factories, offices, vehicle cabins, animal husbandry. To combat animal pests, the compounds of formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or excipients. Preferably, they are used in household insecticide products. The compounds of formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development. These pests include, for example, pests of the class Arachnida, from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda. The application is carried out for example in aerosols, non-pressurized sprays, z. Pump and atomizer sprays, fog machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller driven evaporators, energyless or passive evaporation systems, moth papers, moth cakes and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung ohne sie zu beschränken. The following examples of preparation and use illustrate the invention without limiting it.
Herstellungsbeispiele Preparation Examples
Synthesebeispiel Nr. 1 l-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-3-(3,3,3-trifluoropropanoyl)imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-2-olatSynthesis Example No. 1 l - [(2-chlorothiazol-5-yl) methyl] -3- (3,3,3-trifluoropropanoyl) imidazo [1,2-a] pyridin-4-ium-2-olate
(Verbindung Nr. 1-1-045) 1. Synthese von l-[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl]-3-(methoxycarbonyl)-lH-imidazo[l,2- a]pyridin-4-ium-2-olat (Compound No. 1-1-045) 1. Synthesis of 1 - [(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl) methyl] -3- (methoxycarbonyl) -1H-imidazo [1,2-a ] pyridin-4-ium-2-olate
Zu einer Lösung von N-[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl]pyridin-2-amin (3,14 g, 13,8 mmol) und Triethylamin (1,69 g, 16,6 mmol) in Dichlormethan (50 mL) wurde langsam Methyl-2,3-dichlor-3- oxopropanoat (bekannt aus Tetrahedron 1993, 49, 9447-9452) (2.85 g, 16,6 mmol) gelöst in 20 ml Dichlormethan getropft und anschließend bei Raumtemperatur 3 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Dichlormethan verdünnt, mit Wasser gewaschen, die organische Phase abgetrennt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Ab destillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der Rückstand wurde auf Kieselgel adsorbiert und mit Dichlormethan/2- Propanol (92:8) als Laufmittel Chromatographien Es wurden 2,48 g (54,5 % der Theorie) l-[(2-Chlor- l,3-thiazol-5-yl)methyl]-3-(methoxycarbonyl)-lH-imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-2-olat erhalten. HPLC- MS: logP = 1,23; Masse (m/z): 324,0; 1HNMR (D6-DMSO): δ 3.74 (s, 3H), 5.38 (s, 2H), 7.34, (m, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.83 (m, 2H), 9.46 (s, 1H). To a solution of N - [(2-chloro-l, 3-thiazol-5-yl) methyl] pyridin-2-amine (3.14 g, 13.8 mmol) and triethylamine (1.69 g, 16%). 6 mmol) in dichloromethane (50 mL) was slowly added dropwise methyl-2,3-dichloro-3-oxopropanoate (known from Tetrahedron 1993, 49, 9447-9452) (2.85 g, 16.6 mmol) dissolved in 20 ml of dichloromethane and then stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was diluted with dichloromethane, washed with water, the organic phase separated and dried over magnesium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the residue was adsorbed onto silica gel and chromatographed with dichloromethane / 2-propanol (92: 8) as eluant. 2.48 g (54.5% of theory) of l - [(2- Chloro, 3-thiazol-5-yl) methyl] -3- (methoxycarbonyl) -1H-imidazo [1,2-a] pyridin-4-ium-2-olate. HPLC-MS: logP = 1.23; Mass (m / z): 324.0; 1 HNMR (D 6 -DMSO): δ 3.74 (s, 3H), 5.38 (s, 2H), 7.34, (m, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.83 (m, 2H), 9.46 (s, 1H).
Synthese von l-[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-oxo-2,3-dihydro-lH-imidazo[l,2- a]pyridin-4-iumchlorid Synthesis of 1 - [(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl) methyl] -2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] pyridine-4-ium chloride
g, 13,8 mmol) wurde in THF (200 mL) vorgelegt , eine wässrige Lösung von Lithiumhydroxid (1,17 g, 27,7 mmol) zugetropft und anschließend 16 Stunden bei 0°C gerührt. Der ausgefallenen Festoff wurde aus der Reaktionslösung abfiltriert, getrocknet und anschließend in Dioxan (50 mL) suspendiert. Nach vorsichtiger Zugabe von 4N Salzsäure (3,0 mL, 12,0 mmol) wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Der ausgefallene Niederschlag wurde abgesaugt und getrocknet. Es wurden 1,85 g (45 % der Theorie) 1 -[(2-Chlor-l ,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-oxo-2,3-dihydro-lH-imidazo[l ,2-a]pyridin-4- iumchloriderhalten; 'HNMR (D6-DMSO): δ 5.40 (2, 2H), 5.44 (s, 2H), 7.69, (m, 1H), 7.96 (1, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.57 (m, 1H), 8.91 (m, 1H). 3. Synthese von l-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-3-(3,3,3-trifluoropropanoyl)imidazo[l,2- a]pyridin-4-ium-2-olat g, 13.8 mmol) was initially charged in THF (200 mL), an aqueous solution of lithium hydroxide (1.17 g, 27.7 mmol) was added dropwise and then stirred at 0 ° C for 16 hours. The precipitated Festoff was filtered from the reaction solution, dried and then suspended in dioxane (50 mL). After careful addition of 4N hydrochloric acid (3.0 mL, 12.0 mmol) was stirred for 2 hours at room temperature. The precipitate was filtered off with suction and dried. There were 1.85 g (45% of theory) of 1 - [(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl) methyl] -2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2 -a] pyridine-4-ium chloride; 'HNMR (D 6 -DMSO): δ 5.40 (2, 2H), 5.44 (s, 2H), 7.69, (m, 1H), 7.96 (1, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.57 (m, 1H), 8.91 (m, 1H). 3. Synthesis of 1 - [(2-chlorothiazol-5-yl) methyl] -3- (3,3,3-trifluoropropanoyl) imidazo [1,2-a] pyridin-4-ium-2-olate
l-[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-oxo-2,3-dihydro-lH-imidazo[l,2-a]pyridin-4-iumchlorid (100 mg, 0,33 mmol) wurde in Dichlormethan (1,3 mL) vorgelegt und 3,3,3-Trifluorpropionsäurechlorid (58,1 mg, 0,39 mmol) zugesetzt. Anschließend wurde Triethylamin (167 mg, 1,65 mmol) zugetropft und 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Reaktionsgemisch zunächst mit Dichlormethan verdünnt, mit Wasser versetzt und über eine Chromabond® PTS Säule filtriert. Die organische Phase wurde auf Kieselgel adsorbiert und mit Dichlormethan/2-Propanol (92:8) als Laufmittel chromatographiert. Es wurden 40,0 mg (32 % der Theorie) l-[(2-Chlor-l,3-thiazol-5- yl)methyl]-3-(3,3,3-trifluorpropanoyl)-lH-imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-2-olat erhalten. HPLC-MS: logP = 2,11 ; Masse (m/z): 376,0; 1HNMR (D6-DMSO): δ 4,12 (m, 2H), 5.41 (s, 2H), 7.41, (m, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.94 (m, 2H), 9.86 (m, 1H). 1 - [(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl) methyl] -2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] pyridine-4-ium chloride (100mg, 0.33 mmol) was initially charged in dichloromethane (1.3 mL) and 3,3,3-trifluoropropionic acid chloride (58.1 mg, 0.39 mmol) was added. Subsequently, triethylamine (167 mg, 1.65 mmol) was added dropwise and stirred for 16 hours at room temperature. For workup, the reaction mixture was first diluted with dichloromethane, treated with water and filtered through a column Chromabond ® PTS. The organic phase was adsorbed on silica gel and chromatographed with dichloromethane / 2-propanol (92: 8) as the eluent. There were 40.0 mg (32% of theory) of l - [(2-chloro-l, 3-thiazol-5-yl) methyl] -3- (3,3,3-trifluoropropanoyl) -1H-imidazo [l , 2-a] pyridin-4-ium-2-olate. HPLC-MS: logP = 2.11; Mass (m / z): 376.0; 1 HNMR (D 6 -DMSO): δ 4.12 (m, 2H), 5.41 (s, 2H), 7.41, (m, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.94 (m, 2H), 9.86 ( m, 1H).
Synthesebeispiel Nr. 2 l-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl)imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-2- olate (Verbindung Nr. I- 1-029) l-[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-oxo-2,3-dihydro-lH-imidazo[l,2-a]py-ri4d-iniumchlorid (100 mg, 0,33 mmol) aus Beispiel 1, Stufe 2 wurde in Dichlormethan (1,3 mL) vorgelegt und Pentafluorpropionsäureanhydrid (205 mg, 0,66 mmol) zugesetzt. Anschließend wurde Triethylamin (167 mg, 1 ,65 mmol) zugetropft und 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Reaktionsgemisch zunächst mit Dichlormethan verdünnt, mit Wasser versetzt und über eine Chromabond® PTS Säule filtriert. Die organische Phase wurde auf Kieselgel adsorbiert und mit Dichlormethan/2-Propanol (92:8) als Laufmittel chromatographiert. Es wurden 65,0 mg (47 % der Theorie) l-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl)imidazo[l,2-a]pyridin-4- ium-2-olat erhalten. HPLC-MS: logP = 2,68; Masse (m/z): 412,0; 1HNMR (D6-DMSO): δ 5.30 (s, 2H), 7.44, (m, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.93 (m, 1H), 8.05 (m, 1H), 9.81 (m, 1H). Synthesis Example No. 2 l - [(2-chlorothiazol-5-yl) methyl] -3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl) imidazo [1,2-a] pyridine-4-ium-2 olate (Compound No. I-1-029) 1 - [(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl) methyl] -2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] py-ri4d-inium chloride (100mg, 0.33 mmol) from Example 1, Step 2 was initially charged in dichloromethane (1.3 mL) and pentafluoropropionic anhydride (205 mg, 0.66 mmol) was added. Subsequently, triethylamine (167 mg, 1.65 mmol) was added dropwise and stirred for 16 hours at room temperature. For workup, the reaction mixture was first diluted with dichloromethane, treated with water and filtered through a column Chromabond ® PTS. The organic phase was adsorbed on silica gel and chromatographed with dichloromethane / 2-propanol (92: 8) as the eluent. There were 65.0 mg (47% of theory) of l - [(2-chlorothiazol-5-yl) methyl] -3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl) imidazo [1,2-a] pyridine-4-ium-2-olate. HPLC-MS: logP = 2.68; Mass (m / z): 412.0; 1 HNMR (D 6 -DMSO): δ 5.30 (s, 2H), 7.44, (m, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.93 (m, 1H), 8.05 (m, 1H), 9.81 (m, 1H).
Synthesebeispiel Nr. 3 l-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-3-(2-ethoxy-2-oxo-acetyl)imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-2-olatSynthesis Example No. 3 l - [(2-chlorothiazol-5-yl) methyl] -3- (2-ethoxy-2-oxo-acetyl) imidazo [1,2-a] pyridin-4-ium-2-olate
(Verbindung Nr. 1-1-208) (Compound No. 1-1-208)
l-[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-oxo-2,3-dihydro-lH-imidazo[l,2-a]pyridin-4-iumchlorid (1,60 g, 5,29 mmol) aus Beispiel 1, Stufe 2 wurde in Dichlormethan (60 mL) gelöst und bei 0°C zu einer Lösung von Oxalylchlorid (6,86 g, 52,9 mmol) in 20 mL Dichlormethan getropft. Anschließend wurde Triethylamin (1.07 g, 10,5 mmol) zugetropft und 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum vollständig eingedampft, mit 80 mL Dichormethan versetzt und 5 mL dieser Lösung mit Triethylamin (100 mg, 0,99 mmol) und anschließend mit Ethanol (77 mg, 1,65 mmol) versetzt. Nach 16 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde mit etwas Wasser versetzt und über eine Chromabond® PTS Säule filtriert. Die organische Phase wurde auf Kieselgel adsorbiert und mit Dichlormethan/2-Propanol (92:8) als Laufmittel chromatographiert. Es wurden 75 mg (61 % der Theorie) l-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-3-(2-ethoxy-2-oxo-acetyl)imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-2-olat erhalten. HPLC-MS: logP = 1,72; Masse (m/z): 366,0; 1HNMR (D6-DMSO): δ 1.29 (t, 3H), 4,275 (q, 3H), 5.36 (s, 2H), 7.42, (m, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.84 (m, 1H), 7.96 (m, 1H), 9.60 (m, 1H). 1 - [(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl) methyl] -2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] pyridine-4-ium chloride (1.60 g, 5.29 mmol) from Example 1, Step 2 was dissolved in dichloromethane (60 mL) and added dropwise at 0 ° C to a solution of oxalyl chloride (6.86 g, 52.9 mmol) in 20 mL dichloromethane. Subsequently, triethylamine (1.07 g, 10.5 mmol) was added dropwise and stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was evaporated completely in vacuo, mixed with 80 mL of dichloromethane and 5 mL of this solution with triethylamine (100 mg, 0.99 mmol) and then with ethanol (77 mg, 1.65 mmol). After 16 hours of stirring at room temperature was treated with a little water and filtered through a column Chromabond ® PTS. The organic phase was adsorbed on silica gel and chromatographed with dichloromethane / 2-propanol (92: 8) as the eluent. 75 mg (61% of theory) of l - [(2-chlorothiazol-5-yl) methyl] -3- (2-ethoxy-2-oxo-acetyl) imidazo [1,2-a] pyridine-4- ium-2-olate receive. HPLC-MS: log P = 1.72; Mass (m / z): 366.0; 1 HNMR (D 6 -DMSO): δ 1.29 (t, 3H), 4.275 (q, 3H), 5.36 (s, 2H), 7.42, (m, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.84 (m, 1H), 7.96 (m, 1H), 9.60 (m, 1H).
Die in der folgenden Tabelle 1 beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-l) sind ebenfalls bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), die man gemäß oder analog zu den oben beschriebenen Synthesebeispielen erhält. The compounds of the formula (I-1) according to the invention which are described in the following Table 1 are likewise preferred compounds of the formula (I) according to the invention, which are obtained according to or analogously to the synthesis examples described above.
Tabelle 1 Table 1
Die in den folgenden Tabellen 2 und 3 beschriebenen Zwischenprodukte der Formel (IV) und (V) werden gemäß oder analog zu den oben beschriebenen Synthesebeispielen erhalten. The intermediates of the formulas (IV) and (V) described in the following Tables 2 and 3 are obtained according to or analogously to the synthesis examples described above.
Tabelle 2 Table 2
1H-NMR Daten der Verbindungen gemäß Tabelle 1 1 H-NMR data of the compounds according to Table 1
1H-NMR Daten der Verbindungen gemäß Tabelle 3 1 H-NMR data of the compounds according to Table 3
Die Bestimmung des [M+H]+ mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgte bei pH 2,7 mit Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) und Wasser als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril, Gerät: Agilent 1100 LC-System, Agilent MSD System, HTS PAL. The determination of [M + H] + with the LC-MS in the acidic range was carried out at pH 2.7 with acetonitrile (contains 0.1% formic acid) and water as eluent; linear gradient from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile, device: Agilent 1100 LC system, Agilent MSD system, HTS PAL.
Die Bestimmung der in den vorangegangenen Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C18). Temperatur 43 °C. Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP Werte bekannt sind. The determination of the logP values given in the preceding tables and preparation examples was carried out according to EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase inversion column (C18). Temperature 43 ° C. The calibration is carried out with unbranched alkan-2-ones (having 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known.
Die Bestimmung der H-NMR-Daten erfolgte mit einem Bruker Avance 400 oder Bruker Avance III 600 ausgestattet mit einem Durchfiussprobenkopf (60 μl Volumen), mit Tetramethylsilan als Referenz (0.0) und den Lösungsmitteln CD3CN, CDCI3 oder De-DMSO. The determination of the H-NMR data was carried out with a Bruker Avance 400 or Bruker Avance III 600 equipped with a flow-through probe head (60 μl volume), with tetramethylsilane as reference (0.0) and the solvents CD 3 CN, CDCI 3 or De-DMSO.
Die NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden entweder in klassischer Form (δ-Werte, Multiplettaufspaltung, Anzahl der H-Atome) oder als NMR-Peak-Listen aufgeführt. The NMR data of selected examples are listed either in classical form (δ values, multiplet splitting, number of H atoms) or as NMR peak lists.
NMR-Peak-Listenverfahren NMR peak list procedures
Die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ -Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ -Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensitäti); 82 (Intensität2); ; δ; (Intensität;); ; δη (Intensitätn) The 1 H NMR data of selected examples are noted in terms of 1 H NMR peaks. For each signal peak, first the δ value in ppm and then the signal intensity in parentheses are listed. The δ value - signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons. The peak list of an example therefore has the form: δι (intensity i); 82 (intensity2); ; δ; (Intensity;); ; δ η (intensity n )
Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. The intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities. For broad signals, multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity can be shown compared to the most intense signal in the spectrum.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 'H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. To calibrate the chemical shift of 'H NMR spectra we use tetramethylsilane and / or the chemical shift of the solvent, especially in the case of spectra measured in DMSO. Therefore, the tetramethylsilane peak can occur in NMR peaks, but it does not have to.
Die Listen der 1H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen1H -NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. The lists of 1 H NMR peaks are similar to the classical 1 H NMR prints and thus usually contain all the peaks listed in a classical NMR interpretation.
Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR-Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Moreover, like classical 1 H NMR prints, they can show solvent signals, signals from stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or peaks of impurities.
Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%). When indicating compound signals in the delta range of solvents and / or water, our lists of 1 H NMR peaks show the usual solvent peaks, for example, peaks of DMSO in DMSO-D6 and the peak of water, which are usually in the Average high intensity. The peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%).
Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen. Such stereoisomers and / or impurities may be typical of the particular preparation process. Their peaks can thus help to detect the reproduction of our manufacturing process by "by-product fingerprints."
Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR-Interpretation. An expert calculating the peaks of the target compounds by known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically evaluated expected values) can isolate the peaks of the target compounds as needed, using additional intensity filters, if necessary. This isolation would be similar to peak-picking in classical 1 H NMR interpretation.
Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden. Anwendungsbeispiele Further details on 1 H NMR peaks can be found in Research Disclosure Database Number 564025. applications
Die folgenden Beispiele zeigen die Insektizide und akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Dabei beziehen sich die genannten erfindungsgemäßen Verbindungen auf die in der Tabelle 1 mit den entsprechenden Referenzzeichen (Nr.) aufgeführten Verbindungen: Ctenocephalides felis - in-vitro Kontakttests mit adulten Katzenflöhen The following examples show the insecticidal and acaricidal activity of the compounds of the invention. The compounds according to the invention refer to the compounds listed in Table 1 with the corresponding reference signs (No.): Ctenocephalides felis - in vitro contact tests with adult cat fleas
Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 μl der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm2 Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 μg/cm2 erreicht. For the coating of the test tubes, first 9 mg of active ingredient are dissolved in 1 ml of acetone pa and then diluted with acetone pa to the desired concentration. 250 μl of the solution are distributed homogeneously on the inner walls and the bottom of a 25 ml glass tube by turning and tilting on a rotary shaker (2 h swing rotation at 30 rpm). At 900 ppm active ingredient solution and 44.7 cm 2 inner surface, a surface dose of 5 μg / cm 2 is achieved with homogeneous distribution.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Katzenflöhen After evaporation of the solvent, the vials with 5-10 adult cat fleas
(Ctenocephalides felis) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Gläschen aufrecht gestellt und die Flöhe auf den Boden des Gläschens geklopft. Flöhe, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich unkoordiniert bewegen, gelten als tot bzw. (Ctenocephalides felis) occupied, closed with a perforated plastic lid and incubated lying at room temperature and ambient humidity. After 48 h the efficacy is determined. For this purpose, the jars are placed upright and the fleas are tapped on the bottom of the jar. Fleas that remain immobile on the ground or move in an uncoordinated manner are considered dead or
angeschlagen. struck.
Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Ctenocephalides felis, wenn in diesem Test bei einer One substance shows good activity against Ctenocephalides felis when tested in this test
Aufwandmenge von 5 μg/cm2 mindestens 80% Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100% Wirkung, dass alle Flöhe angeschlagen oder tot waren. 0% Wirkung bedeutet, dass keine Flöhe geschädigt wurden. Application rate of 5 ug / cm 2 at least 80% effect was achieved. It means 100% effect that all fleas were struck or dead. 0% effect means that no fleas were harmed.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 (500g/ha): 1-1-001, 1-1-003, 1-1-004, 1-1-005, 1-1-006, 1- 1-007, 1-1-014, 1-1-016, 1-1-019, 1-1-026, 1-1-029, 1-1-030, 1-1-031, 1-1-034, 1-1-046, 1-1-052, 1-1-053, 1- 1-055, 1-1-057, 1-1-061 , 1-1-067, 1-1-068, 1-1-085, 1-1-088, 1-1-099, 1-1-104, 1-1-126, 1-1-127, 1-1-128, 1- 1-133, 1-1-135, 1-1-141 , 1-1-168, 1-1-171, 1-1-176, 1-1-180, 1-1-204, 1-1-205, 1-1-207, 1-1-221, 1-1-222, 1- 1-224, 1-1-226, 1-1-230, 1-1-286 In this test, for example, the following compounds of the preparation examples showed an effect of 100% at an application rate of 5 μg / cm 2 (500 g / ha): 1-1-001, 1-1-003, 1-1-004, 1- 1-005, 1-1-006, 1- 1-007, 1-1-014, 1-1-016, 1-1-019, 1-1-026, 1-1-029, 1-1- 030, 1-1-031, 1-1-034, 1-1-046, 1-1-052, 1-1-053, 1- 1-055, 1-1-057, 1-1-061, 1-1-067, 1-1-068, 1-1-085, 1-1-088, 1-1-099, 1-1-104, 1-1-126, 1-1-127, 1- 1-128, 1- 1-133, 1-1-135, 1-1-141, 1-1-168, 1-1-171, 1-1-176, 1-1-180, 1-1- 204, 1-1-205, 1-1-207, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-224, 1-1-226, 1-1-230, 1-1-286
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 (500g/ha): I- 1 -044, 1- 1 -062, 1- 1 -098, 1-1-102, 1-1-117, 1-1- 144, 1-1-203, 1-1-220, 1-1-234 In this test, for example, the following compounds of the preparation examples showed an effect of 80% at an application rate of 5 μg / cm 2 (500 g / ha): I-1 -044, 1-1 -062, 1-1 -098, 1- 1-102, 1-1-117, 1-1-144, 1-1-203, 1-1-220, 1-1-234
Ctenocephalides felis - Oraltest Ctenocephalides felis - Oraltest
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Durch Verdünnen mit citriertem Rinderblut erhält man die gewünschte Solvent: dimethyl sulfoxide For the preparation of a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of dimethyl sulfoxide. Dilution with citrated bovine blood gives the desired
Konzentration. Concentration.
Ca. 20 nüchterne adulte Katzenflöhe (Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut- Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann. Approximately 20 sober adult cat fleas (Ctenocephalides felis) are placed in a chamber sealed with gauze at the top and bottom. A metal cylinder is placed on the chamber, the underside of which is sealed with parafilm. The cylinder contains the blood-drug preparation that can be absorbed by the fleas through the parafilm membrane.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keiner der Flöhe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-029, 1-1-299 After 2 days the kill is determined in%. 100% means that all fleas have been killed; 0% means that none of the fleas have been killed. In this test, e.g. the following compounds of Preparation Examples an effect of 100% at a rate of lOOppm: 1-1-029, 1-1-299
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-264 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples an effect of 95% at a rate of lOOppm: 1-1-264
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: I- 1 -202 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples an effect of 90% at an application rate of 1 OOppm: I-1 -202
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-104 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples an effect of 85% at a rate of lOOppm: 1-1-104
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-041, 1-1-056, 1-1-117, 1-1-147, 1-1-207, 1-1-226, 1-1- 248, 1-1-251, 1-1-265 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 80% at an application rate of 100 ppm: 1-1-041, 1-1-056, 1-1-117, 1-1-147, 1-1-207, 1-1- 226, 1-1-248, 1-1-251, 1-1-265
Boophilus microplus -Injektionstest Boophilus microplus injection test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Solvent: dimethyl sulfoxide
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration. 1 μl der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. To prepare a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of solvent and the concentrate is diluted with solvent to the desired concentration. 1 μl of the drug solution is injected into the abdomen of 5 wet, adult, female bovine ticks (Boophilus microplus). The animals are transferred to trays and kept in an air-conditioned room.
Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0% bedeutet, dass alle Eier fertil sind. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20μg/Tier: 1-1-057, 1-1-291, 1-1-299 The effect control takes place after 7 days on storage of fertile eggs. Eggs whose fertility is not visible from the outside are stored in the climatic cabinet for about 42 days until larval hatching. An effect of 100% means that none of the ticks have laid fertile eggs, 0% means that all eggs are fertile. In this test, for example, the following compounds of the preparation examples showed an effect of 100% at an application rate of 20 μg / animal: 1-1-057, 1-1-291, 1-1-299
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 20μg/Tier: 1-1-115, 1-1-122, 1-1-230 Lucilla cuprina - Test In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 80% at an application rate of 20 μg / animal: 1-1-115, 1-1-122, 1-1-230 Lucilla cuprina test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Solvent: dimethyl sulfoxide
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. To prepare a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of dimethyl sulfoxide and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Ca. 20 LI -Larven der Australischen Schafgoldfliege (Lucilla cuprina) werden in ein Testgefäß überführt, welches gehacktes Pferdefleisch und die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Approximately Twenty LI larvae of the Australian Goldfinch Sheep (Lucilla cuprina) are transferred to a test tube containing chopped horse meat and the preparation of the desired active ingredient
Konzentration enthält. Concentration contains.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. After 2 days the kill is determined in%. 100% means that all larvae have been killed; 0% means that no larvae have been killed.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-004, 1-1-005, 1-1-014, 1-1-016, 1-1-019, 1-1-029, 1-1- 031 , 1-1-034, 1-1-038, 1-1-052, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-059, 1-1-060, 1-1-061 , 1-1-062, 1-1-064, 1-1-068, 1-1- 070, 1-1-076, 1-1-077, 1-1-085, 1-1-086, 1-1-088, 1-1-096, 1-1-098, 1-1-102, 1-1-104, 1-1-132, 1-1-144, 1- 1-160, 1-1-207, 1-1-210, 1-1-214, 1-1-221, 1-1-226, 1-1-249, 1-1-256, 1-1-262, 1-1-264, 1-1-270, 1-1-272, 1- 1-280, Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 98% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-030, 1-1-041, 1-1-048, 1-1-063, 1-1-172 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 100% at a rate of 100 ppm: 1-1-004, 1-1-005, 1-1-014, 1-1-016, 1-1-019, 1-1- 029, 1-1-031, 1-1-034, 1-1-038, 1-1-052, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-059, 1-1-060, 1-1-061, 1-1-062, 1-1-064, 1-1-068, 1-1-070, 1-1-076, 1-1-077, 1-1-085, 1- 1-086, 1-1-088, 1-1-096, 1-1-098, 1-1-102, 1-1-104, 1-1-132, 1-1-144, 1-1 160, 1-1-207, 1-1-210, 1-1-214, 1-1-221, 1-1-226, 1-1-249, 1-1-256, 1-1-262, 1-1-264, 1-1-270, 1-1-272, 1- 1-280, For example, in this test the following compounds of the preparation examples an effect of 98% at a rate of lOOppm: 1-1-030, 1-1-041, 1-1-048, 1-1-063, 1-1-172
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 97%) bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-067 In this test, e.g. the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 97%) at an application rate of 100 ppm: 1-1-067
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-001, 1-1-047, 1-1-051, 1-1-078, 1-1-081, 1-1-115, 1-1- 123, 1-1-141, 1-1-246, 1-1-248, 1-1-286 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 95% at a rate of 100 ppm: 1-1-001, 1-1-047, 1-1-051, 1-1-078, 1-1-081, 1-1- 115, 1-1-123, 1-1-141, 1-1-246, 1-1-248, 1-1-286
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-053, 1-1-117, 1-1-118, 1-1-133, 1-1-182, 1-1-203, 1-1- 205, 1-1-208, 1-1-213, 1-1-222, 1-1-230, 1-1-271, 1-1-312, 1-1-315 Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 85%o bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-057, 1-1-126 Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-006, 1-1-097, 1-1-103, 1-1-124, 1-1-135, 1-1-147, 1-1- 158, 1-1-174, 1-1-185, 1-1-200, 1-1-204, 1-1-209, 1-1-211 , 1-1-215, 1-1-219, 1-1-224, 1-1-234, 1-1-241 , 1-1- 242, 1-1-259, 1-1-278, 1-1-311 Musca domestica-Test In this test, for example, the following compounds of the preparation examples showed an effect of 90% at an application rate of 100 ppm: 1-1-053, 1-1-117, 1-1-118, 1-1-133, 1-1-182 , 1-1-203, 1-1-205, 1-1-208, 1-1-213, 1-1-222, 1-1-230, 1-1-271, 1-1-312, 1 -1-315 In this test, for example, the following compounds of the Preparation Examples showed an effect of 85% at an application rate of 100 ppm: 1-1-057, 1-1-126 In this test, for example, the following compounds of the preparation examples showed an effect of 80% at a rate of lOOppm: 1-1-006, 1-1-097, 1-1-103, 1-1-124, 1-1-135 , 1-1-147, 1-1-158, 1-1-174, 1-1-185, 1-1-200, 1-1-204, 1-1-209, 1-1-211, 1 -1-215, 1-1-219, 1-1-224, 1-1-234, 1-1-241, 1-1-242, 1-1-259, 1-1-278, 1-1 -311 Musca domestica test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Solvent: dimethyl sulfoxide
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. To prepare a suitable preparation of active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of dimethyl sulfoxide and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit Zuckerlösung und der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit 10 adulten Stubenfliegen (Musca domestica) besetzt. Vessels containing a sponge treated with sugar solution and the preparation of active compound of the desired concentration are populated with 10 adult house flies (Musca domestica).
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine der Fliegen abgetötet wurde. After 2 days the kill is determined in%. 100% means that all flies have been killed; 0% means that none of the flies have been killed.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-051, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-062, 1-1-068, 1-1-097, 1-1- 098, 1-1-099, 1-1-123, 1-1-124, 1-1-144, 1-1-160, 1-1-184, 1-1-204, 1-1-205, 1-1-207, 1-1-210, 1-1-222, 1-1- 259 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 100% at an application rate of 100 ppm: 1-1-051, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-062, 1-1-068, 1-1- 097, 1-1-098, 1-1-099, 1-1-123, 1-1-124, 1-1-144, 1-1-160, 1-1-184, 1-1-204, 1-1-205, 1-1-207, 1-1-210, 1-1-222, 1-1-259
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-057, 1-1-063, 1-1-064, 1-1-230, 1-1-248, 1-1-249 Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-032, 1-1-038, 1-1-048, 1-1-050, 1-1-052, 1-1-060, 1-1- 067, 1-1-071, 1-1-088, 1-1-128, 1-1-228, 1-1-262, 1-1-277 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 95% at a rate of 100 ppm: 1-1-057, 1-1-063, 1-1-064, 1-1-230, 1-1-248, 1-1- 249 In this test, eg the following compounds of the preparation examples have an effect of 90% at a rate of 100 ppm: 1-1-032, 1-1-038, 1-1-048, 1-1-050, 1-1-052, 1-1- 060, 1-1-067, 1-1-071, 1-1-088, 1-1-128, 1-1-228, 1-1-262, 1-1-277
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-029, 1-1-047, 1-1-117, 1-1-226, 1-1-256 Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-003, 1-1-006, 1-1-034, 1-1-055, 1-1-070, 1-1-076, 1-1- 103, 1-1-104, 1-1-115, 1-1-126, 1-1-133, 1-1-135, 1-1-158, 1-1-180, 1-1-221 , 1-1-234, 1-1-251, 1-1-286 In this test, e.g. the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 85% at a rate of lOOppm: 1-1-029, 1-1-047, 1-1-117, 1-1-226, 1-1-256 In this test, e.g. the following compounds of the preparation examples have an effect of 80% at a rate of 100 ppm: 1-1-003, 1-1-006, 1-1-034, 1-1-055, 1-1-070, 1-1- 076, 1-1-103, 1-1-104, 1-1-115, 1-1-126, 1-1-133, 1-1-135, 1-1-158, 1-1-180, 1-1-221, 1-1-234, 1-1-251, 1-1-286
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-001, 1-1-003, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-168, 1-1-207 Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95%) bei einer Aufwandmenge von 20ppm: I- 1 -061 , 1- 1 -064 Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-014, 1-1 -029, 1-1-030, 1-1-047, 1-1-051, 1-1-133, 1-1-221 In this test, for example, the following compounds of the Preparation Examples showed an effect of 100% at an application rate of 20 ppm: 1-1-001, 1-1-003, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-168 , 1-1-207 In this test, for example, the following compounds of the preparation examples showed an effect of 95%) at a rate of 20 ppm: I-1 -061, 1-1 -064 In this test, for example, the following compounds of the Preparation Examples showed an effect of 90% at an application rate of 20 ppm: 1-1-014, 1-1-029, 1-1-030, 1-1-047, 1-1-051 , 1-1-133, 1-1-221
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-031, 1-1 -048 Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-032, 1-1 -062, 1-1-204, 1-1-256 In this test, e.g. the following compounds of Preparation Examples an effect of 85% at a rate of 20ppm: 1-1-031, 1-1-048 In this test, e.g. the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 80% at an application rate of 20 ppm: 1-1-032, 1-1-062, 1-1-204, 1-1-256
Diabrotica balteata - Sprühtest Diabrotica balteata - spray test
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton Solvent: 78 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid  1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Vorgequollene Weizenkörner {Triticum aestivum) werden in einer mit Agar und etwas Wasser gefüllten Multiwell-Platte für einen Tag inkubiert (5 Saatkörner pro Kavität). Die gekeimten Weizenkörner werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Anschließend wird jede Kavität mit 10-20 Käferlarven von Diabrotica balteata infiziert. To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water. Pre-swollen wheat grains {Triticum aestivum) are incubated in a multi-well plate filled with agar and a little water for one day (5 seeds per well). The germinated wheat grains are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration. Each cavity is then infected with 10-20 beetle larvae of Diabrotica balteata.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Maispflanzen wie in der unbehandelten, nicht infizierten Kontrolle gewachsen sind; 0 % bedeutet, dass keine Maispflanze gewachsen ist. After 7 days, the effect is determined in%. 100% means that all maize plants have grown as in the untreated uninfected control; 0% means that no corn plant has grown.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 160μg/well: 1-1-001, 1-1-003, 1-1-004, 1-1-005, 1-1-006, 1-1-009, 1-1-013, 1-1-018, 1-1-019, 1-1-020, 1-1-022, 1-1-023, 1-1-024, 1-1-026, 1-1-027, 1-1-029, 1-1-030, 1-1-031, 1-1-032, 1-1-033, 1-1-035, 1-1-036, 1-1-037, 1-1-045, 1-1-046, 1-1-047, 1-1-049, 1-1-050, 1-1-051, 1-1-053, 1-1-055, 1-1-056, 1-1-057, 1-1-058, 1-1-059, 1-1-060, 1-1-062, 1-1-063, 1-1-064, 1-1-067, 1-1-068, 1-1-073, 1-1-078, 1-1-081 , 1-1-086, 1-1-088, 1-1-090, 1-1-095, 1-1-096, 1-1-098, 1-1-099, 1-1-104, 1-1-106, 1-1-111, 1-1-112, 1-1-117, 1-1-126, 1-1-128, 1-1-130, 1-1-133, 1-1-135, 1-1-144, 1-1-147, 1-1-158, 1-1-167, 1-1-168, 1-1-171, 1-1-173, 1-1-174, 1-1-177, 1-1-184, 1-1-191, 1-1-203, 1-1-204, 1-1-205, 1-1-206, 1-1-207, 1-1-209, 1-1-210, 1-1-213, 1-1-220, 1-1-221, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-226, 1-1-227, 1-1-228, 1-1-229, 1-1-230, 1-1-248, 1-1-259, 1-1-262, 1-1-263, 1-1-264, 1-1-270, 1-1-271, 1-1-278, 1-1-279, 1-1-282, 1-1-286, 1-1-325, 1-1-328, 1-1-367 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 16(^g/well: 1-1-002, 1-1-007, 1-1-011, 1-1-014, 1-1-016, 1-1-028, 1-1-034, 1-1-038, 1-1-039, 1-1-048, 1-1-054, 1-1-061, 1-1-071, 1-1-076, 1-1-109, 1-1-115, 1-1-123, 1-1-160, 1-1-185, 1-1-214, 1-1-236, 1-1-258 Meloidogyne incognita- Test In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 100% at a rate of 160μg / well: 1-1-001, 1-1-003, 1-1-004, 1-1-005, 1-1-006, 1 1-009, 1-1-013, 1-1-018, 1-1-019, 1-1-020, 1-1-022, 1-1-023, 1-1-024, 1-1 -026, 1-1-027, 1-1-029, 1-1-030, 1-1-031, 1-1-032, 1-1-033, 1-1-035, 1-1-036 , 1-1-037, 1-1-045, 1-1-046, 1-1-047, 1-1-049, 1-1-050, 1-1-051, 1-1-053, 1 1-055, 1-1-056, 1-1-057, 1-1-058, 1-1-059, 1-1-060, 1-1-062, 1-1-063, 1-1 -064, 1-1-067, 1-1-068, 1-1-073, 1-1-078, 1-1-081, 1-1-086, 1-1-088, 1-1-090 , 1-1-095, 1-1-096, 1-1-098, 1-1-099, 1-1-104, 1-1-106, 1-1-111, 1-1-112, 1 -1-117, 1-1-126, 1-1-128, 1-1-130, 1-1-133, 1-1-135, 1-1-144, 1-1-147, 1-1 -158, 1-1-167, 1-1-168, 1-1-171, 1-1-173, 1-1-174, 1-1-177, 1-1-184, 1-1-191 , 1-1-203, 1-1-204, 1-1-205, 1-1-206, 1-1-207, 1-1-209, 1-1-210, 1-1-213, 1 -1-220, 1-1-221, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-223, 1-1-224, 1-1-226, 1-1-227, 1-1 -228, 1-1-229, 1-1-230, 1-1-248, 1-1-259, 1-1-262, 1-1-263, 1-1-264, 1-1-270 , 1-1-271, 1-1- 278, 1-1-279, 1-1-282, 1-1-286, 1-1-325, 1-1-328, 1-1-367 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 80% at a rate of 16 (^ g / well: 1-1-002, 1-1-007, 1-1-011, 1-1-014, 1-1- 016, 1-1-028, 1-1-034, 1-1-038, 1-1-039, 1-1-048, 1-1-054, 1-1-061, 1-1-071, 1-1-076, 1-1-109, 1-1-115, 1-1-123, 1-1-160, 1-1-185, 1-1-214, 1-1-236, 1- 1-258 Meloidogyne incognita test
Lösungsmittel: 125,0 Gewichtsteile Aceton Solvent: 125.0 parts by weight of acetone
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, einer Ei-Larven-Suspension des südlichen To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. Vessels are filled with sand, drug solution, an egg larvae suspension of the southern
Wurzelgallenälchens {Meloidogyne incognita) und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.  Root gallbladder {Meloidogyne incognita) and salad seeds filled. The lettuce seeds germinate and the plantlets develop. The galls develop at the roots.
Nach 14 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der unbehandelten Kontrolle entspricht. After 14 days, the nematicidal activity is determined on the basis of bile formation in%. 100% means that no bile was found; 0% means that the number of bile on the treated plants corresponds to the untreated control.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-019, 1-1-047, 1-1-048, 1-1-073, 1-1-090, 1-1-096, 1-1-126, 1-1- 291 , 1-1-301, 1-1-302, 1-1-305, 1-1-306, 1-1-307, 1-1-311 , 1-1-312, 1-1-314, 1-1-315, 1-1-326 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples Effect of 90% at a rate of 20ppm: 1-1-019, 1-1-047, 1-1-048, 1-1-073, 1-1-090, 1-1 -096, 1-1-126, 1-1-291, 1-1-301, 1-1-302, 1-1-305, 1-1-306, 1-1-307, 1-1-311 , 1-1-312, 1-1-314, 1-1-315, 1-1-326
Mvzus persicae - Oraltest Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton Mvzus persicae - Oraltest Solvent: 100 parts by weight of acetone
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water until the desired concentration is reached.
50 μl der Wirkstoffzubereitung werden in Mikrotiterplatten überfuhrt und mit 150μ1 50 .mu.l of the active ingredient preparation are transferred into microtiter plates and mixed with 150 .mu.l
IPL41 Insektenmedium (33% + 15% Zucker) auf eine Endvolumen von 200 μl aufgefüllt. Anschließend werden die Platten mit Parafilm verschlossen, durch den eine gemischte Population der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die sich in einer zweiten Mikrotiterplatte befindet, hindurchstechen und die Lösung aufnehmen kann. IPL41 insect medium (33% + 15% sugar) to a final volume of 200 μl. Subsequently, the plates are sealed with parafilm, through which a mixed population of green peach aphid (Myzus persicae), which is located in a second microtiter plate, can pierce and take up the solution.
Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-001, 1-1-002, 1-1-003, 1-1-004, 1-1-005, 1-1-006, 1-1-007, 1-1- 008, 1-1-009, 1-1-011, 1-1-012, 1-1-013, 1-1-014, 1-1-015, 1-1-016, 1-1-017, 1-1-019, 1-1-020, 1-1-021 , 1-1- 023, 1-1-025, 1-1-026, 1-1-028, 1-1-030, 1-1-031, 1-1-032, 1-1-034, 1-1-036, 1-1-037, 1-1-038, 1-1-039, 1-1- 040, 1-1-041, 1-1-042, 1-1-044, 1-1-045, 1-1-046, 1-1-047, 1-1-048, 1-1-050, 1-1-051, 1-1-052, 1-1-053, 1-1- 054, 1-1-055, 1-1-056, 1-1-057, 1-1-058, 1-1-059, 1-1-060, 1-1-061, 1-1-062, 1-1-063, 1-1-064, 1-1-065, 1-1- 066, 1-1-067, 1-1-068, 1-1-069, 1-1-070, 1-1-071, 1-1-074, 1-1-075, 1-1-076, 1-1-077, 1-1-078, 1-1-080, 1-1- 081 , 1-1-082, 1-1-083, 1-1-084, 1-1-085, 1-1-086, 1-1-087, 1-1-088, 1-1-089, 1-1-091, 1-1-092, 1-1-093, 1-1- 094, 1-1-095, 1-1-096, 1-1-097, 1-1-098, 1-1-099, 1-1-100, 1-1-102, 1-1-103, 1-1-104, 1-1-105, 1-1-108, 1-1- 111 , 1-1-112, 1-1-114, 1-1-115, 1-1-116, 1-1-117, 1-1-118, 1-1-119, 1-1-120, 1-1-122, 1-1-123, 1-1-124, 1- 1-125, 1-1-126, 1-1-127, 1-1-128, 1-1-129, 1-1-130, 1-1-131, 1-1-133, 1-1-134, 1-1-135, 1-1-137, 1-1-139, 1- 1_140, 1-1-141, 1-1-142, 1-1-143, 1-1-144, 1-1-146, 1-1-147, 1-1-150, 1-1-151, 1-1-152, 1-1-153, 1-1-154, 1- 1-155, 1-1-158, 1-1-160, 1-1-163, 1-1-165, 1-1-166, 1-1-204 After 5 days, the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed. In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 100% at an application rate of 20 ppm: 1-1-001, 1-1-002, 1-1-003, 1-1-004, 1-1-005, 1-1 -006, 1-1-007, 1-1-008, 1-1-009, 1-1-011, 1-1-012, 1-1-013, 1-1-014, 1-1-015 , 1-1-016, 1-1-017, 1-1-019, 1-1-020, 1-1-021, 1-1-023, 1-1-025, 1-1-026, 1 -1-028, 1-1-030, 1-1-031, 1-1-032, 1-1-034, 1-1-036, 1-1-037, 1-1-038, 1-1 -039, 1-1-040, 1-1-041, 1-1-042, 1-1-044, 1-1-045, 1-1-046, 1-1-047, 1-1-048 , 1-1-050, 1-1-051, 1-1-052, 1-1-053, 1-1-054, 1-1-055, 1-1-056, 1-1-057, 1 1-058, 1-1-059, 1-1-060, 1-1-061, 1-1-062, 1-1-063, 1-1-064, 1-1-065, 1-1 - 066, 1-1-067, 1-1-068, 1-1-069, 1-1-070, 1-1-071, 1-1-074, 1-1-075, 1-1-076 , 1-1-077, 1-1-078, 1-1-080, 1-1-081, 1-1-082, 1-1-083, 1-1-084, 1-1-085, 1 -1-086, 1-1-087, 1-1-088, 1-1-089, 1-1-091, 1-1-092, 1-1-093, 1-1-094, 1-1 -095, 1-1-096, 1-1-097, 1-1-098, 1-1-099, 1-1-100, 1-1-102, 1-1-103, 1-1-104 , 1-1-105, 1-1-108, 1-1-111, 1-1-112, 1-1-114, 1-1-115, 1-1-116, 1-1-117, 1 -1-118, 1-1-119, 1-1-120, 1-1-122, 1-1-123, 1-1-124, 1- 1-125, 1-1-126, 1-1-127, 1- 1-128, 1-1-129, 1-1-130, 1-1-131, 1-1-133, 1-1-134, 1-1-135, 1-1-137, 1-1- 139, 1-1_140, 1-1-141, 1-1-142, 1-1-143, 1-1-144, 1-1-146, 1-1-147, 1-1-150, 1- 1-151, 1-1-152, 1-1-153, 1-1-154, 1- 1-155, 1-1-158, 1-1-160, 1-1-163, 1-1- 165, 1-1-166, 1-1-204
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-010, 1-1-027, 1-1-029, 1-1-073, 1-1-079, 1-1-090, 1-1-121, 1-1- 132, 1-1-136, 1-1-138, 1-1-145, 1-1-149, 1-1-156, 1-1-157, 1-1-159, 1-1-161 , 1-1-162, 1-1-164 In this test, z. For example, the following compounds of Preparation Examples effect 90% at a rate of 20ppm: 1-1-010, 1-1-027, 1-1-029, 1-1-073, 1-1-079, 1-1 -090, 1-1-121, 1-1-132, 1-1-136, 1-1-138, 1-1-145, 1-1-149, 1-1-156, 1-1-157 , 1-1-159, 1-1-161, 1-1-162, 1-1-164
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 4ppm: 1-1-001, 1-1-002, 1-1-003, 1-1-004, 1-1-005, 1-1-006, 1-1-008, 1-1- 012, 1-1-015, 1-1-017, 1-1-020, 1-1-021, 1-1-023, 1-1-026, 1-1-028, 1-1-031 , 1-1-034, 1-1-036, 1-1-037, 1-1- 038, 1-1-039, 1-1-040, 1-1-041 , 1-1-042, 1-1-044, 1-1-045, 1-1-046, 1-1-047, 1-1-048, 1-1-052, 1-1-053, 1-1- 054, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-061 , 1-1-062, 1-1-064, 1-1-065, 1-1-067, 1-1-068, 1-1-070, 1-1-071, 1-1-075, 1-1- 076, 1-1-079, 1-1-082, 1-1-083, 1-1-084, 1-1-087, 1-1-089, 1-1-091, 1-1-095, 1-1-097, 1-1-098, 1-1-099, 1-1- 100, 1-1-102, 1-1-103, 1-1-104, 1-1-105, 1-1-112, 1-1-116, 1-1-117, 1-1-118, 1-1-122, 1-1-123, 1-1-124, 1-1- 127, 1-1-128, 1-1-130, 1-1-132, 1-1-134, 1-1-141, 1-1-142, 1-1-144, 1-1-146, 1-1-147, 1-1-151, 1-1-153, 1-1- 154, 1-1-155, 1-1-160, 1-1-165, 1-1-166, 1-1-167, 1-1-168, 1-1-172, 1-1-173, 1-1-174, 1-1-176, 1-1-177, 1-1- 178, 1-1-179, 1-1-180, 1-1-183, 1-1-184, 1-1-187, 1-1-188, 1-1-193, 1-1-200, 1-1-204, 1-1-206, 1-1-207, 1-1- 208, 1-1-209, 1-1-210, 1-1-211 , 1-1-212, 1-1-213, 1-1-214, 1-1-215, 1-1-216, 1-1-217, 1-1-218, 1-1-219, 1-1- 221 , 1-1-222, 1-1-224, 1-1-226, 1-1-228, 1-1-229, 1-1-230, 1-1-231, 1-1-234, 1-1-235, 1-1-237, 1-1-238, 1-1- 239, 1-1-240, 1-1-241, 1-1-242, 1-1-244, 1-1-246, 1-1-247, 1-1-248, 1-1-249, 1-1-251, 1-1-252, 1-1-257, 1-1- 258, 1-1-259, 1-1-260, 1-1-261 , 1-1-263, 1-1-264, 1-1-265, 1-1-267, 1-1-268, 1-1-269, 1-1-270, 1-1-271 , 1-1- 272, 1-1-273, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-276, 1-1-277, 1-1-278, 1-1-279, 1-1-280, 1-1-281, 1-1-282, 1-1-286, 1-1- 287, 1-1-288, 1-1-290, 1-1-291 , 1-1-293, 1-1-295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-298, 1-1-299, 1-1-301, 1-1-302, 1-1- 303, 1-1-304, 1-1-305, 1-1-306, 1-1-307, 1-1-308, 1-1-310, 1-1-311, 1-1-312, 1-1-313, 1-1-314, 1-1-315, 1-1- 317, 1-1-318, 1-1-319, 1-1-320, 1-1-321, 1-1-322, 1-1-323, 1-1-324, 1-1-325, 1-1-326, 1-1-327, 1-1-328, 1-1- 329, 1-1-330, 1-1-331, 1-1-333, 1-1-334, 1-1-335, 1-1-336, 1-1-337, 1-1-338, 1-1-339, 1-1-340, 1-1-341 , 1-1- 342, 1-1-343, 1-1-344, 1-1-345, 1-1-346, 1-1-347, 1-1-348, 1-1-350, 1-1-351 , 1-1-352, 1-1-353, 1-1-354, 1-1- 355, 1-1-356, 1-1-357, 1-1-358, 1-1-360, 1-1-361, 1-1-362, 1-1-363, 1-1-364, 1-1-366, 1-1-369, 1-1-370, 1-1- 371 , 1-1-372, 1-1-376, 1-1-381, 1-1-382, 1-1-383, 1-1-385 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 100% at an application rate of 4 ppm: 1-1-001, 1-1-002, 1-1-003, 1-1-004, 1-1-005, 1-1 -006, 1-1-008, 1-1-012, 1-1-015, 1-1-017, 1-1-020, 1-1-021, 1-1-023, 1-1-026 , 1-1-028, 1-1-031, 1-1-034, 1-1-036, 1-1-037, 1-1-038, 1-1-039, 1-1-040, 1 -1-041, 1-1-042, 1-1-044, 1-1-045, 1-1-046, 1-1-047, 1-1-048, 1-1-052, 1-1 -053, 1-1-054, 1-1-056, 1-1-058, 1-1-061, 1-1-062, 1-1-064, 1-1-065, 1-1-067 , 1-1-068, 1-1-070, 1-1-071, 1-1-075, 1-1-076, 1-1-079, 1-1-082, 1-1-083, 1 -1-084, 1-1-087, 1-1-089, 1-1-091, 1-1-095, 1-1-097, 1-1-098, 1-1-099, 1-1 - 100, 1-1-102, 1-1-103, 1-1-104, 1-1-105, 1-1-112, 1-1-116, 1-1-117, 1-1-118 , 1-1-122, 1-1-123, 1-1-124, 1-1-127, 1-1-128, 1-1-130, 1-1-132, 1-1-134, 1 -1-141, 1-1-142, 1-1-144, 1-1-146, 1-1-147, 1-1-151, 1-1-153, 1-1-154, 1-1 -155, 1-1-160, 1-1-165, 1-1-166, 1-1-167, 1-1-168, 1-1-172, 1-1-173, 1-1-174 , 1-1-176, 1-1-177, 1-1-178, 1-1-179, 1-1-180, 1-1-183, 1-1-184, 1-1-187, 1 -1-188, 1 -1-193, 1-1-200, 1-1-204, 1-1-206, 1-1-207, 1-1-208, 1-1-209, 1-1-210, 1-1 -211, 1-1-212, 1-1-213, 1-1-214, 1-1-215, 1-1-216, 1-1-217, 1-1-218, 1-1-219 , 1-1-221, 1-1-222, 1-1-224, 1-1-226, 1-1-228, 1-1-229, 1-1-230, 1-1-231, 1 -1-234, 1-1-235, 1-1-237, 1-1-238, 1-1-239, 1-1-240, 1-1-241, 1-1-242, 1-1 -244, 1-1-246, 1-1-247, 1-1-248, 1-1-249, 1-1-251, 1-1-252, 1-1-257, 1-1-258 , 1-1-259, 1-1-260, 1-1-261, 1-1-263, 1-1-264, 1-1-265, 1-1-267, 1-1-268, 1 -1-269, 1-1-270, 1-1-271, 1-1-272, 1-1-273, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-276, 1-1 -277, 1-1-278, 1-1-279, 1-1-280, 1-1-281, 1-1-282, 1-1-286, 1-1-287, 1-1-288 , 1-1-290, 1-1-291, 1-1-293, 1-1-295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-298, 1-1-299, 1 -1-301, 1-1-302, 1-1-303, 1-1-304, 1-1-305, 1-1-306, 1-1-307, 1-1-308, 1-1 -310, 1-1-311, 1-1-312, 1-1-313, 1-1-314, 1-1-315, 1-1-317, 1-1-318, 1-1-319 , 1-1-320, 1-1-321, 1-1-322, 1-1-323, 1-1-324, 1-1-325, 1-1-326, 1-1-327, 1 1-328, 1-1-329, 1-1-330, 1-1-331, 1-1-333, 1-1-334, 1-1-335, 1-1-336, 1-1 -337, 1-1-33 8, 1-1-339, 1-1-340, 1-1-341, 1-1-342, 1-1-343, 1-1-344, 1-1-345, 1-1-346, 1-1-347, 1-1-348, 1-1-350, 1-1-351, 1-1-352, 1-1-353, 1-1-354, 1-1- 355, 1-1-356, 1-1-357, 1-1-358, 1-1-360, 1-1-361, 1-1-362, 1-1-363, 1-1-364, 1-1-366, 1-1-369, 1-1-370, 1-1-371, 1-1-372, 1-1-376, 1-1-381, 1-1-382, 1- 1-383, 1-1-385
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 4ppm: 1-1-009, 1- 1-010, 1- 1-011, 1-1-014, 1-1-016, 1-1-019, 1-1-029, 1-1- 032, 1-1-055, 1-1-057, 1-1-059, 1-1-060, 1-1-063, 1-1-066, 1-1-072, 1-1-077, 1-1-078, 1-1-085, 1-1-092, 1-1- 093, 1-1-115, 1-1-135, 1-1-143, 1-1-150, 1-1-158, 1-1-162, 1-1-163, 1-1-181 , 1-1-182, 1-1-185, 1-1-186, 1-1- 190, 1-1-191, 1-1-205, 1-1-220, 1-1-223, 1-1-227, 1-1-233, 1-1-236, 1-1-243, 1-1-250, 1-1-262, 1-1-283, 1-1- 289, 1-1-292, 1-1-294, 1-1-300, 1-1-309, 1-1-316, 1-1-332, 1-1-349, 1-1-359, 1-1-368, 1-1-374, 1-1-375, I- 1-377, 1-1-384, 1-1-387, 1-1-391 Myzus persicae - Sprühtest In this test, z. For example, the following compounds of Preparation Examples have an effect of 90% at a rate of 4ppm: 1-1-009, 1- 1-010, 1- 1-11, 1-1-014, 1-1-016, 1-1 -019, 1-1-029, 1-1-032, 1-1-055, 1-1-057, 1-1-059, 1-1-060, 1-1-063, 1-1-066 , 1-1-072, 1-1-077, 1-1-078, 1-1-085, 1-1-092, 1-1-093, 1-1-115, 1-1-135, 1 -1-143, 1-1-150, 1-1-158, 1-1-162, 1-1-163, 1-1-181, 1-1-182, 1-1-185, 1-1 -186, 1-1-190, 1-1-191, 1-1-205, 1-1-220, 1-1-223, 1-1-227, 1-1-233, 1-1-236 , 1-1-243, 1-1-250, 1-1-262, 1-1-283, 1-1-289, 1-1-292, 1-1-294, 1-1-300, 1 -1-309, 1-1-316, 1-1-332, 1-1-349, 1-1-359, 1-1-368, 1-1-374, 1-1-375, I-1 -377, 1-1-384, 1-1-387, 1-1-391 Myzus persicae - spray test
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton Solvent: 78 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid  1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether  Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) infested with all stages of the green peach aphid (Myzus persicae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. After 5 days, the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-008, 1-1-014, 1-1-037, 1-1-038, 1-1-044, 1-1-068, 1-1-098, 1-1- 100, 1-1-104, 1-1-112, 1-1-130, 1-1-135, 1-1-173, 1-1-177, 1-1-207, 1-1-208, 1-1-209, 1-1-210, 1-1-211 , 1-1- 213, 1-1-214, 1-1-217, 1-1-219, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-238, 1-1-240, 1-1-242, 1-1-263, 1-1-269, 1-1-271 , 1-1- 272, 1-1-273, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-280, 1-1-293, 1-1-294, 1-1-300, 1-1-303, 1-1-304, 1-1-305, 1-1-306, 1-1- 307, 1-1-310, 1-1-311, 1-1-315, 1-1-317, 1-1-319, 1-1-323, 1-1-327, 1-1-328, 1-1-329, 1-1-330, 1-1-331 , 1-1- 339, 1-1-340, 1-1-341, 1-1-342, 1-1-343, 1-1-344, 1-1-345, 1-1-346, 1-1-347, 1-1-348, 1-1-351, 1-1-352, 1-1- 353, 1-1-355, 1-1-357, 1-1-358, 1-1-359 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-003, 1-1-006, 1-1-016, 1-1-024, 1-1-027, 1-1-029, 1-1-041 , 1-1- 045, 1-1-067, 1-1-070, 1-1-076, 1-1-081, 1-1-091, 1-1-102, 1-1-108, 1-1-116, 1-1-117, 1-1-123, 1-1-128, 1-1- 132, 1-1-134, 1-1-141, 1-1-144, 1-1-160, 1-1-167, 1-1-168, 1-1-172, 1-1-179, 1-1-180, 1-1-181, 1-1-182, 1-1- 184, 1-1-185, 1-1-191, 1-1-204, 1-1-205, 1-1-206, 1-1-212, 1-1-215, 1-1-216, 1-1-218, 1-1-224, 1-1-230, 1-1- 239, 1-1-241, 1-1-246, 1-1-247, 1-1-249, 1-1-256, 1-1-260, 1-1-261, 1-1-262, 1-1-264, 1-1-267, 1-1-268, 1-1- 270, 1-1-276, 1-1-278, 1-1-281 , 1-1-282, 1-1-287, 1-1-291 , 1-1-292, 1-1-295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-298, 1-1- 299, 1-1-301, 1-1-302, 1-1-312, 1-1-313, 1-1-314, 1-1-320, 1-1-321, 1-1-322, 1-1-324, 1-1-333, 1-1-336, 1-1- 354, 1-1-356, 1-1-360, 1-1-361 , 1-1-363, 1-1-364, 1-1-366, 1-1-369, 1-1-372, 1-1-385, 1-1-387 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1-1-044, 1-1-208, 1-1-209, 1-1-210, 1-1-211, 1-1-214, 1-1-216, 1-1- 238, 1-1-242, 1-1-263, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-280, 1-1-291 , 1-1-298, 1-1-304, 1-1-305, 1-1-319, 1-1-321 , 1-1- 322, 1-1-328, 1-1-329, 1-1-330, 1-1-339, 1-1-340, 1-1-341 , 1-1-342, 1-1-343, 1-1-344, 1-1-346, 1-1-347, 1-1- 348, 1-1-352, 1-1-353, 1-1-355, 1-1-357, 1-1-358 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 1-1-045, 1-1-076, 1-1-098, 1-1-141 , 1-1-144, 1-1-160, 1-1-172, 1-1- 175, 1-1-204, 1-1-207, 1-1-212, 1-1-215, 1-1-218, 1-1-219, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-241, 1-1-246, 1-1-247, 1-1- 249, 1-1-260, 1-1-261, 1-1-269, 1-1-270, 1-1-271, 1-1-272, 1-1-273, 1-1-276, 1-1-281, 1-1-282, 1-1-293, 1-1- 295, 1-1-296, 1-1-300, 1-1-303, 1-1-306, 1-1-307, 1-1-311 , 1-1-313, 1-1-315, 1-1-317, 1-1-327, 1-1-331 , 1-1- 333, 1-1-345, 1-1-351, 1-1-354, 1-1-356, 1-1-363, 1-1-364, 1-1-369 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 100% at a rate of 500 g / ha: 1-1-008, 1-1-014, 1-1-037, 1-1-038, 1-1-044, 1 -1-068, 1-1-098, 1-1-100, 1-1-104, 1-1-112, 1-1-130, 1-1-135, 1-1-173, 1-1 -177, 1-1-207, 1-1-208, 1-1-209, 1-1-210, 1-1-211, 1-1-213, 1-1-214, 1-1-217 , 1-1-219, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-238, 1-1-240, 1-1-242, 1-1-263, 1-1-269, 1 -1-271, 1-1-272, 1-1-273, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-280, 1-1-293, 1-1-294, 1-1 -300, 1-1-303, 1-1-304, 1-1-305, 1-1-306, 1-1-307, 1-1-310, 1-1-311, 1-1-315 , 1-1-317, 1-1-319, 1-1-323, 1-1-327, 1-1-328, 1-1-329, 1-1-330, 1-1-331, 1 -1- 339, 1-1-340, 1-1-341, 1-1-342, 1-1-343, 1-1-344, 1-1-345, 1-1-346, 1-1 -347, 1-1-348, 1-1-351, 1-1-352, 1-1-353, 1-1-355, 1-1-357, 1-1-358, 1-1-359 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples Effect of 90% at a rate of 500g / ha: 1-1-003, 1-1-006, 1-1-016, 1-1-024, 1-1-027, 1 -1-029, 1-1-041, 1-1-045, 1-1-067, 1-1-070, 1-1-076, 1-1-081, 1-1-091, 1-1 -102, 1-1-108, 1-1-116, 1-1-117, 1-1-123, 1-1-128, 1-1-132, 1-1-134, 1-1-141 , 1-1-144, 1-1-160, 1-1-167, 1-1-168, 1-1-172, 1-1-179, 1-1-180, 1-1-181, 1 1-182, 1-1-184, 1-1-185, 1-1-191, 1-1-204, 1-1-205, 1-1-206, 1-1-212, 1-1 -215, 1-1-216, 1-1-218, 1-1-224, 1-1-230, 1-1-239, 1-1-241, 1-1-246, 1-1-247 , 1-1-249, 1-1-256, 1-1-260, 1-1-261, 1-1-262, 1-1-264, 1-1-267, 1-1-268, 1 1- 270, 1-1-276, 1-1-278, 1-1-281, 1-1-282, 1-1-287, 1-1-291, 1-1-292, 1-1 -295, 1-1-296, 1-1-297, 1-1-298, 1-1-299, 1-1-301, 1-1-302, 1-1-312, 1-1-313 , 1-1-314, 1-1-320, 1-1-321, 1-1-322, 1-1-324, 1-1-333, 1-1-336, 1-1-354, 1 1-356, 1-1-360, 1-1-361, 1-1-363, 1-1-364, 1-1-366, 1-1-369, 1-1-372, 1-1 -385, 1-1-387 In this test, z. For example, the following compounds of Preparation Examples have an effect of 100% at a rate of 100 g / ha: 1-1-044, 1-1-208, 1-1-209, 1-1-210, 1-1-211, 1 -1-214, 1-1-216, 1-1-238, 1-1-242, 1-1-263, 1-1-274, 1-1-275, 1-1-280, 1-1 -291, 1-1-298, 1-1-304, 1-1-305, 1-1-319, 1-1-321, 1-1-322, 1-1-328, 1-1-329 , 1-1-330, 1-1-339, 1-1-340, 1-1-341, 1-1-342, 1-1-343, 1-1-344, 1-1-346, 1 -1-347, 1-1-348, 1-1-352, 1-1-353, 1-1-355, 1-1-357, 1-1-358 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 90% at a rate of 100g / ha: 1-1-045, 1-1-076, 1-1-098, 1-1-141, 1-1-144, 1 -1-160, 1-1-172, 1-1-175, 1-1-204, 1-1-207, 1-1-212, 1-1-215, 1-1-218, 1-1 -219, 1-1-221, 1-1-222, 1-1-241, 1-1-246, 1-1-247, 1-1-249, 1-1-260, 1-1-261 , 1-1-269, 1-1-270, 1-1-271, 1-1-272, 1-1-273, 1-1-276, 1-1-281, 1-1-282, 1 -1-293, 1-1-295, 1-1-296, 1-1-300, 1-1-303, 1-1-306, 1-1-307, 1-1-311, 1-1 -313, 1-1-315, 1-1-317, 1-1-327, 1-1-331, 1-1-333, 1-1-345, 1-1-351, 1-1-354 , 1-1-356, 1-1-363, 1-1-364, 1-1-369
Nilaparvata lugens -Test Nilaparvata lugens test
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton Solvent: 78.0 parts by weight of acetone
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid  1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water which contains an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
Reispflanzen (Oryza sativa) werden mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und anschließend mit der Braunrückigen Reiszikade {Nilaparvata lugens) infiziert. Rice plants (Oryza sativa) are injected with the preparation of active compound of the desired concentration and then infected with the brown-backed rice leafhopper {Nilaparvata lugens).
Nach 4 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Reiszikaden abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Reiszikaden abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-061 After 4 days, the effect is determined in%. 100% means that all rice cicadas have been killed; 0% means that no rice cicadas have been killed. In this test, z. For example, the following compounds of Preparation Examples effect of 90% at a rate of 500g / ha: 1-1-061
Phaedon cochleariae - Sprühtest Phaedon cochleariae - spray test
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton Solvent: 78.0 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid  1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether  Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt. Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) are sprayed with a preparation of active compound of the desired concentration and, after drying, are populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae).
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden. After 7 days, the effect is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-007, 1-1-028, 1-1-029, 1-1-089, 1-1-095, 1-1-104, 1-1-128, 1-1- 133, 1-1-171, 1-1-172, 1-1-173, 1-1-174, 1-1-184, 1-1-203, 1-1-270, 1-1-273, 1-1-280, 1-1-317, 1-1-328, 1-1- 381 , 1-1-384, 1-1-386 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-012, 1-1-185, 1-1-266, 1-1-299, 1-1-318, 1-1-333, 1-1-358, 1-1- 383 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 100% at a rate of 500 g / ha: 1-1-007, 1-1-028, 1-1-029, 1-1-089, 1-1-095, 1 -1-104, 1-1-128, 1-1-133, 1-1-171, 1-1-172, 1-1-173, 1-1-174, 1-1-184, 1-1 -203, 1-1-270, 1-1-273, 1-1-280, 1-1-317, 1-1-328, 1-1-381, 1-1-384, 1-1-386 In this test, z. For example, the following compounds of Preparation Examples have an effect of 83% at a rate of 500 g / ha: 1-1-012, 1-1-185, 1-1-266, 1-1-299, 1-1-318, 1 -1-333, 1-1-358, 1-1-383
Spodoptera frugiperda - Sprühtest Spodoptera frugiperda - spray test
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton Solvent: 78.0 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid  1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: Alkylarylpolyglyko lether  Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt. To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water. Maize leaf discs (Zea mays) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration and, after drying, are infested with caterpillars of the armyworm (Spodoptera frugiperda).
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-008, 1-1-019, 1-1-056, 1-1-061 , 1-1-117, 1-1-178, 1-1-200, 1-1- 203, 1-1-213, 1-1-286, 1-1-299, 1-1-367, 1-1-368 After 7 days, the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed. In this test, z. For example, the following compounds of Preparation Examples effect of 100% at a rate of 500g / ha: 1-1-008, 1-1-019, 1-1-056, 1-1-061, 1-1-117, 1 -1-178, 1-1-200, 1-1-203, 1-1-213, 1-1-286, 1-1-299, 1-1-367, 1-1-368
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-328, 1-1-384 Tetranychus urticae - Sprühtest, OP-resistent In this test, z. For example, the following compounds of the Preparatory Examples effect of 83% at a rate of 500g / ha: 1-1-328, 1-1-384 Tetranychus urticae - spray test, OP-resistant
Lösungsmittel: 78,0 GewichtsteileAceton Solvent: 78.0 parts by weight of acetone
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid  1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator : Alkylarylpolyglykolether Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Bean leaf discs (Phaseolus vulgaris) infected by all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden. After 6 days, the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-099, 1-1-365, 1-1-388 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-079, 1-1-113, 1-1-136, 1-1-160, 1-1-299 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 100% at a rate of 500g / ha: 1-1-099, 1-1-365, 1-1-388. For example, the following compounds of Preparation Examples have an effect of 90% at a rate of 500 g / ha: 1-1-079, 1-1-113, 1-1-136, 1-1-160, 1-1-299
Mvzus persicae - Sprühtest Mvzus persicae - spray test
Lösungsmittel: 14 Gewichtsteile Dimethylformamid Solvent: 14 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparate lösung zugefügt. Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water. When necessary addition of ammonium salts or / and penetration promoters they are each added to the preparations solution in a concentration of 1000 ppm.
Paprikapflanzen (Capsicum annuum), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Sprühen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach 6 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Läuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Läuse abgetötet wurden. Paprika plants (Capsicum annuum) which are heavily infested with the green peach aphid (Myzus persicae) are treated by spraying with the preparation of active compound in the desired concentration. After 6 days the kill is determined in%. 100% means that all lice have been killed; 0% means that no lice have been killed.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-030, 1-1-036, 1-1-042 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 100% at a rate of lOOppm: 1-1-030, 1-1-036, 1-1-042
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 99% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-034 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 99% at a rate of lOOppm: 1-1-034
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 98% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-062, 1-1-064, 1-1-095 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples Effect of 98% at a rate of lOOppm: 1-1-062, 1-1-064, 1-1-095
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-231 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-032, 1-1-059, 1-1-079, 1-1-097 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 95% at a rate of lOOppm: 1-1-231 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 90% at a rate of lOOppm: 1-1-032, 1-1-059, 1-1-079, 1-1-097
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-012 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 85% at a rate of lOOppm: 1-1-012
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-053 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 80% at a rate of lOOppm: 1-1-053
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-265, 1-1-286, 1-1-334 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 100% at an application rate of 20 ppm: 1-1-265, 1-1-286, 1-1-334
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 99% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-277 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 98% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-226, 1-1-279 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-158, 1-1-228, 1-1-237, 1-1-362 In this test, z. Example, the following compounds of the Preparation Examples Effect of 99% at a rate of 20ppm: 1-1-277 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 98% at an application rate of 20 ppm: 1-1-226, 1-1-279 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 95% at an application rate of 20 ppm: 1-1-158, 1-1-228, 1-1-237, 1-1-362
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-308, 1-1-326, 1-1-337 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-166, 1-1-220, 1-1-316, 1-1-335 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples Effect of 90% at a rate of 20ppm: 1-1-308, 1-1-326, 1-1-337 In this test, z. For example, the following compounds of the Preparation Examples have an effect of 85% at an application rate of 20 ppm: 1-1-166, 1-1-220, 1-1-316, 1-1-335
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-173, 1-1-176, 1-1-200 In this test, z. For example, the following compounds of Preparation Examples have an effect of 80% at a rate of 20ppm: 1-1-173, 1-1-176, 1-1-200
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 70% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-258, 1-1-325. In this test, z. For example, the following compounds of Preparation Examples have an effect of 70% at a rate of 20ppm: 1-1-258, 1-1-325.

Claims

Patentansprüche: claims:
1. Verbindung der Formel (I) 1. Compound of formula (I)
für C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht, wobei C2-C8- Alkenyl, C3-C8-Alkinyl und C3-C8-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus durch Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfmyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1- C6-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C1-Alkoxy und C1-C4- Halogenalkoxy, oder für Aryl, C1-C6-Alkylendioxyaryl, Hetaryl, C3-C8-Heterocyclyl, C3-C8-Oxo-Heterocyclyl oder C3- C8-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, Hydroxy, COOH, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1- C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-C1-C6- alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6- alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfmyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6- Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1- C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Tri-(C1-C6- alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4- Haloalkoxy, is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, wherein C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, and C 3 -C 8 -cycloalkyl in each case optionally may be mono- to trisubstituted and in each case optionally may be substituted selected from halogen, and / or simply the substituents are independently selected and the substituent is selected from cyano-, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 - C 6 -Alkylsulfmyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 - C6 haloalkylsulfonyl, aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 alkyl, wherein said aryl, hetaryl, aryl -C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 alkyl, in turn, in each case optionally mono- to trisubstituted and can be the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 C 1 haloalkyl, C 1 -C 1 -Alkox y and C 1 -C 4 - haloalkoxy, or aryl, C 1 -C 6 -alkylenedioxyaryl, hetaryl, C 3 -C 8 -heterocyclyl, C 3 -C 8 -oxo-heterocyclyl or C 3 - C 8 -dioxo-heterocyclyl in which the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to five-fold and the substituents are independently selected from halogen, nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 -alkylamino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 heterocyclyl, C 1 -C 5 haloalkyl, C 1 - C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl-C 1 -C 6 - alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyloxy, cyano C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, SH, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfmyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 - C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl , Tri (C 1 -C 6 -alkyl) silyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl, hetaryl, aryl-C 1 - C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl may in turn each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy,
oder  or
T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, T is C (= O) OR 6 , C (= O) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b ,
G für -C(R9)(R10)- steht, G is -C (R 9 ) (R 10 ) -,
U für einen Cyclus der Reihe U-1 bis U-28 steht,  U is a cycle of the series U-1 to U-28,
für Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1- C6-Halogenaikoxy-C1-C6-aikyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfmyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl oder Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl steht, wobei die Ring-N-Atome in U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 und U-28 nicht durch Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyloxy substituiert sind, für 0, 1, 2 oder 3 steht, jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, SCN, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1- C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, C1-Cs-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-C1-C6- alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6- alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-G5- Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6- for halogen, nitro, OH, cyano, SCN, SF 5 , C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 - C 6 -Halogenaikoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 - alkoxy-C 1 -C 6 alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 - Alkynyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfmyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl or di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, the ring N atoms in U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 and U-28 not being represented by halogen, nitro, OH, cyano, SCN, SF 5, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 - alkylsulfinyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 - C 4 alkyloxy substi are each hydrogen, halogen, cyano, nitro, SF5, SCN, amino, C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 ) alkylamino, hydroxy , COOH, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl-C 1 -C 6 - alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -alkynyloxy, SH, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -G 5 -alkylsulfonyl, C 1 - C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 -
Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6- Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6- Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl oder Hetaryl-C1-C6-alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy und C1-C6-Alkylthio, oder zwei Reste R1 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen aliphatischen, aromatischen, heteroaromatischen oder heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls 1 bis 2 Atome aus der Reihe 0, S und N enthalten kann und der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein kann, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und C1-C4-Alkyl, P für 1, 2 oder 3 steht, Haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 - haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl or hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl, hetaryl, Aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl may each optionally be monosubstituted or polysubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy and C C 1 -C 6 -alkylthio, or two radicals R 1 together form a 5- or 6-membered aliphatic, aromatic, heteroaromatic or heterocyclic ring which may optionally contain 1 to 2 atoms from the series 0, S and N and optionally one - or be substituted several times ka nn, where the substituents are independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl, P is 1, 2 or 3,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C1- Halogenallcyl oder C1-C6-Alkoxy stehen, R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -haloalkyl or C 1 -C 6 -alkoxy,
R5c für Fluor, Cyano, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C1-Alkyl, C1-C1-Cycloalkyl, C1-C1-Alkenyl oder C1- C1-Alkinyl steht, wobei C1-C1-Alkyl, C1-C1-Cycloalkyl, C1-C1-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C1- Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C1-Halogenalkoxy, C1-C1-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C1- Alkylsulfonyl, C1-C1-Halogenalkylsulfonyl, C1-C1-Alkylcarbonylamino, C1-C1- Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C1-Alkylcarbonyl, C1-C1- Alkoxycarbonyl, C1-C1-Alkoximino-C1-C6-Alkyl, Aryl, Hetaryl und Heterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl und Heterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C1-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, C1-C1-Halogencycloalkyl, C1-C1-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C1-C1-Halogenalkoxy-C1- C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1- C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C1-Cycloalkylcarbonyl, C1- C6-Alkenylcarbonyl, C1-C1-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C1-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C1-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, C1-C1- Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C1-Alkenyl, C1-C1- Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy und C1-C1-Alkylthio, oder Is C 1 -alkynyl, where C - R 5c represents fluorine, cyano, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 1 alkyl, C 1 -C 1 cycloalkyl, C 1 -C alkenyl or C 1 1 C 1 -C 1 -alkyl, C 1 -C 1 -cycloalkyl, C 1 -C 1 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or optionally mono- may each be substituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 1 haloalkyl, C 1 -C 1 - cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 1 haloalkoxy, C 1 -C 1 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 1 - alkylsulfonyl, C 1 -C 1 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 1 alkyl-carbonylamino, C 1 -C 1 - alkylaminocarbonyl, di- ( C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl, C 1 -C 1 -alkylcarbonyl, C 1 -C 1 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 1 -alkoximino-C 1 -C 6 -alkyl, aryl, hetaryl and heterocyclyl, where aryl , Hetaryl and heterocyclyl, in turn, each optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently of one another are selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy, C 1 -C 1 halocycloalkyl, C 1 -C 1 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 1 haloalkoxy-C 1 - C 6 alkyl, C 1 - C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyloxy, cyano C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 1 cycloalkylcarbonyl, C 1 - C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 1 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl , C 1 -C 1 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 1 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 1 -alkylcarbonylamino, aryl and hetaryl, wherein In turn, each aryl and hetaryl may be optionally monosubstituted or polysubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -alk yl, C 1 -C 1 -alkenyl, C 1 -C 1 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy and C 1 -C 1 -alkylthio, or
R5c für Aryl, C-verknüpftes Hetaryl, C3-C8-Heterocyclyl, C3-C8-Oxo-Heterocyclyl oder C1-C8-Dioxo- Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, Hydroxy, COOH, C1-C6-Alkyl, C1-C1-Cycloalkyl, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C1-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, C1-C1-Halogencycloalkyl, C1-C1-Halogencycloalkyl-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C1-Alkoxy-C1-C6-Alkyloxy, Cyano-C1-C6- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C1-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C1-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6- Halogenalkylcarbonyl, C1-C1-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(C1-C6-alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Heterocyclyl, C3-C6-Oxo- Heterocyclyl oder C3-C6-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C1-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Heterocyclyl-C1-C6-Alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, oder einen mit einem C1-C6-Alkylrest verknüpften aromatischen oder heteroaromatischen Ring steht, wobei der vorgenannte Rest jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, R 5c is aryl, C-linked hetaryl, C 3 -C 8 -heterocyclyl, C 3 -C 8 -oxo-heterocyclyl or C 1 -C 8 -dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted, and the substituents independently of one another are selected from halogen, nitro, amino, cyano, SF5, SCN, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 - alkyl, C 1 -C 1 cycloalkyl, C 1 -C 1 haloalkyl, C 1 -C 1 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy, C 1 -C 1 halocycloalkyl, C 1 -C 1 -Halogencycloalkyl- C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -alkoxy-C 1 -C 6 alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 1 -alkynyl, SH, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 - alkylsulphinyl, C 1 -C 1 alkyl-carbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 - haloalkylcarbonyl, C 1 -C 1 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkyl isulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl, tri- (C 1 -C 6 -alkyl) silyl, aryl, hetaryl, Heterocyclyl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, wherein aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl in turn in each case optionally simple may be substituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy , represents hydrogen, or represents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, heterocyclyl, C 3 -C 6 -oxo-heterocyclyl or C 3 -C 6 -dioxo-heterocyclyl, where the aforementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted to disubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 - alkylsulphinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 alkyl, C 3 - C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 1 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -Alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, aryl and hetaryl, wherein aryl and hetaryl may in turn each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 - C 4 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy, or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 - Heterocyclyl-C 1 -C 6 alkyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted s and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl and methylsulfonyl, or an aromatic or heteroaromatic ring linked to a C 1 -C 6 alkyl radical, the aforementioned radical being in each case optionally may be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, wherein a total of at most three of the abovementioned substituents present
für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Heterocyclyl steht, wobei C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3- Cö-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und C1-Gs-Alkyl, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C1-Cycloalkyl, C1-C1-Alkoxy, C1-C1-Halogenalkoxy, C1-C1-Alkylthio, C1-C1- Alkylsulfinyl, C1-C1-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C1-Alkyl, C1-C1-Cycloalkyl, C1-C1-Halogenalkyl, C1-C1-Alkoxy, C1- C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C1-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C1-C1-Halogenalkoxy- C1-C6-Alkyl, C1-C1-Alkoxy-C1-C6-Alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1-C1-Alkenyl, C1-C1-Alkinyl, C1-C1-Alkylthio, C1-C1-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C1-Halogenalkylcarbonyl, C1-C1-Alkoxycarbonyl, C1-C1- Alkylsulfonyl, C1-C1-Halogenalkylsulfonyl, C1-C1-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-G)- alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1- C1-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C1- Halogenalkoxy und C1-C6-Alkylthio, oder is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where C 1 -C 6 Alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 - Cö heterocyclyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen and C 1 -Gs-alkyl, and / or each optionally optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 1 -cycloalkyl, C 1 -C 1 -alkoxy, C 1 -C 1 -haloalkoxy, C 1 -C 1 -alkylthio, C 1 -C 1 - alkylsulfinyl, C 1 -C 1 alkylsulfonyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl and oxoheterocyclyl, where aryl, hetaryl, heterocyclyl or oxoheterocyclyl in turn may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro , cyano, C 1 -C 1 alkyl, C 1 -C 1 cycloalkyl, C 1 -C 1 haloalkyl, C 1 -C 1 alkoxy, C 1 - C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl , C 1 -C 1 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano -C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 -alkenyl, C 1 -C 1 -alkynyl, C 1 -C 1 -alkylthio, C C 1 -C 1 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 1 -haloalkylcarbon yl, C 1 -C 1 alkoxy-carbonyl, C 1 -C 1 - alkylsulfonyl, C 1 -C 1 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 1 alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -G) - alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 Alkylcarbonylamino, aryl and hetaryl, where aryl and hetaryl may in each case be optionally monosubstituted or polysubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 1 -alkyl, C 2 -C 6 -alkyl Alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 1 haloalkoxy and C 1 -C 6 alkylthio, or
R7 für Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl oder Hetaryl-C1-C6-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C6- Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, C1-C1-Alkyl, C1-C1-Cycloalkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6- Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1- Cö-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl und Tri-(C1-C6-alkyl)silyl, R 7 is aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl or hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, Nitro, amino, cyano, SF5, SCN, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, hydroxy, COOH, C 1 -C 1 -alkyl, C 1 -C 1 -cycloalkyl, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 6 -alkynyl, SH, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -Co Alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6- alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl and tri- (C 1 -C 6 -alkyl) silyl,
R8a für Wasserstoff, C1-C1-Alkyl, C1-C1-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl oder C1-C1- Alkylsulfonyl steht, R 8a is hydrogen, C 1 -C 1 alkyl, C 1 -C 1 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 Alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 1 -alkylsulfonyl,
R8b für Wasserstoff steht, oder für C1-C1-Alkyl, C1-C1-Cycloalkyl, C1-C1-Alkenyl, C1-C1-Alkinyl oder C1-C1-Alkoxy steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C5-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl und C3-C6-Trialkylsilyl, oder R 8b is hydrogen, or is C 1 -C 1 alkyl, C 1 -C 1 cycloalkyl, C 1 -C 1 alkenyl, C 1 -C 1 alkynyl or C 1 -C 1 alkoxy, wherein the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to five-fold and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 5 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl and C 3 -C 6 trialkylsilyl, or
R8b für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyloxy, Cyano-C1-C6- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl und Tri-(C1-C6-alkyl)silyl, oder R 8b is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, amino, cyano, SF 5 , SCN, C 1 -C 6 -alkylamino, di (C 1 -C 6 ) -alkylamino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 - C 6 - haloalkoxy, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 - alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, SH, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 Alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl Di (C 1 -C 6 ) alkyla minocarbonyl and tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl, or
R8a und R8b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy, R 8a and R 8b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to four-fold and the substituents independently selected are C 1 -C 2 -alkyl, halogen, cyano, amino and C 1 -C 2 -alkoxy,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C1-C1-Halogenalkyl steht, und R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 1 -C 1 -haloalkyl, and
R10 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C 1-C4- Alkyl steht. 2. Verbindung nach Anspruch 1, worin R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkyl. 2. A compound according to claim 1, wherein
T für C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C2-C6- Alkenyl, C3-C6-Alkinyl und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl und Phenyl, oder T für Aryl, C1-C6-Alkylendioxyphenyl, Hetaryl, C3-C6-Oxo-Heterocyclyl oder C3-C6-Heterocyclyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Heterocyclyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl, C1-C4-T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 C 4 alkylsulfonyl and phenyl, or T is aryl, C 1 -C 6 -alkylenedioxyphenyl, hetaryl, C 3 -C 6 -oxo-heterocyclyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents independently are selected from among halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -heterocyclyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfmyl, C 1 -C 4 -
Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C4-Alkenylcarbonyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C6-alkyl und Hetaryl-C1-C6-alkyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 4 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 4 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, Aryl, hetaryl, heterocyclyl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl each in turn may be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -
Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder Haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, or
T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, T is C (= O) OR 6 , C (= O) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b ,
G für -C(R9)(R10)- steht, U für einen Cyclus der Reihe U-l, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 oder U-23 steht, G is -C (R 9 ) (R 10 ) -, U is a cycle of the series Ul, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 or U-23 stands,
Xa für Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxyimino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl steht, n für 0, 1 , 2 oder 3 steht, R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy steht, p für 1 oder 2 steht, X a is halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C C 3 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxyimino-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl or C 1 - C 4 -haloalkylsulfonyl, n is 0, 1, 2 or 3, R 1 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy, p is 1 or 2,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy stehen, R5c für Fluor, Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2- C6-Alkinyl steht, wobei C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl und C1-C4-Alkoxycarbonyl, oder R5c für Aryl oder C-verknüpftes Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4- Alkylsulfonyl, R is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 5a and R 5b independently - haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy, R 5c represents fluorine, cyano, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 - C 6 alkynyl, wherein C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl and C 2 -C 6 alkynyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or may each optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, or R 5c is aryl or C-linked hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 - alkylsulfonyl,
R6 für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl C3-C6-Heterocyclyl, C3-C6- Oxo-Heterocyclyl oder C3-C6-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder für C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Heterocyclyl-C1-C6-Alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, oder für einen mit einem C1-C6-Alkylrest verknüpften 5- bis 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring steht, wobei der vorgenannte Rest jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, R 6 is hydrogen, or C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl C 3 -C 6 -heterocyclyl, C 3 - C 6 - oxo-heterocyclyl or C 3 -C 6 -dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted to disubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy , C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and hetaryl, where aryl and hetaryl in turn may optionally be mono- to trisubstituted in each case and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 Haloalkoxy, or is C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -Heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluoro and chloro, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl and methylsulfonyl, or one with one C 1 -C 6 -Alkylrest linked 5- to 6-membered aromatic or heteroaromatic ring, wherein the aforementioned radical may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally simple may be substituted and the substituent is selected from, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, wherein a total of at most dr ei of the abovementioned substituents are present,
R7 für C1-C6-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und C1-C4-Alkyl, und/oder welches gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder R7 für Aryl, Hetaryl, Aryl-C1-C4-alkyl oder Hetaryl-C1-C4-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl und C1- C4-Alkylsulfonyl, R 7 is C 1 -C 6 -alkyl, which may optionally be monosubstituted to five-fold and the substituents are independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, or R 7 is aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl or hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - Alkylsulfinyl and C 1 -C 4 -alkylsulfonyl,
R8a für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkylcarbonyl steht, R 8a is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 Alkylcarbonyl,
R8b für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welches gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C4-Alkyl und C1-C4- Alkoxy, oder R 8b is hydrogen, or is C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl and C 1 -C 4 alkoxy, or
R8b für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4-Alkylsulfonyl, R 8b is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkyl steht, und R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkyl, and
R10 für Wasserstoff steht. 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin R 10 is hydrogen. 3. A compound according to claim 1 or 2, wherein
T für C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C2-C4- Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl und Phenyl, oder T für Phenyl, C1-C4-Alkylendioxyphenyl, Naphtyl, Furanyl, Thiophenyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1,3-Oxazolyl, 1,2-Oxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3- Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuranyl, Indolyl, Benzothiazolyl, Benzoxazolyl, 1,3-Benzodioxolyl, Benzimidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl,T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl in each case optionally mono- to trisubstituted can be substituted and the substituents are independently selected in each case optionally may be substituted selected from halogen, and / or simple and the substituent is selected from cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 C 4 alkylsulfonyl and phenyl, or T is phenyl, C 1 -C 4 alkylenedioxyphenyl, naphthyl, furanyl, thiophenyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl , 1,3-oxazolyl, 1,2-oxazolyl, thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, benzofuranyl, Indolyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, 1,3-benzodioxolyl, benzimidazolyl, pyrazolopyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl,
Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl Dihydropyranyl, Oxooxolanyl oder Dihydrol,2-oxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C1- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Pyridyl und Morpholinyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen und wobei Phenyl und Pyridyl zusätzlich wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, C1-Oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl dihydropyranyl, oxooxolanyl or dihydrol, 2-oxazolyl, where the aforementioned radicals may each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally simple may be substituted to twice and the substituents are independently selected from bromine, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy , C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 1 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, phenyl, pyridyl and morpholinyl, wherein in total are present up to five of the substituents mentioned above and wherein In addition, phenyl and pyridyl in each case in turn may be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -
C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy, or
T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, T is C (= O) OR 6 , C (= O) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b ,
G für -C(R9)(R10)- steht, U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-9, U- 10 oder U-23 steht, G is -C (R 9 ) (R 10 ) -, U is a cycle of the series U-2, U-9, U-10 or U-23,
Xa für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht, X a is halogen, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl or methylsulfonyl, n is 0, 1 or 2,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, p für 1 oder 2 steht, R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, p is 1 or 2,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy stehen, R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy,
R5c für Fluor, Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C1-C1-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1-R 5c is fluoro, cyano, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, wherein C 1 -C 1 alkyl and C 3 -C 6 cycloalkyl are each optionally may be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 1 -
C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkoxycarbonyl, oder C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, or
R5c für Phenyl oder C-verknüpftes Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4- Alkylsulfonyl, R 5c is phenyl or C-linked pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 - alkylsulfonyl,
R6 für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl oder C3- C6-Dioxoheterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy, C3-C5-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Pyridyl, wobei Phenyl und Pyridyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy, oder für C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-Alkyl oder C3-C6-Heterocyclyl-C1-C4-Alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, oder für Phenyl-C1-C4-Alkyl, Pyridyl-C1-C4-Alkyl, Pyrimidinyl-C1-C4-Alkyl, Thiophenyl-C1-C4-Alkyl oder Thiazolyl-C1-C4-Alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, R 6 is hydrogen, or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 heterocyclyl or C 3 C6-dioxoheterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted or disubstituted, and the substituent is selected from cyano, C 1 - C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 3 -C 5 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulphonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, phenyl and pyridyl, where phenyl and pyridyl, in turn, each may simply be trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 - C 4 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy, or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C C 1 -C 4 -alkyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl and methylsulfonyl, or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, pyridyl-C 1 -C 4 -Alkyl, pyrimidinyl-C 1 -C 4 -alkyl, thiophenyl-C 1 -C 4 -alkyl or thiazolyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently are selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, wherein a total of at most three protrude d are mentioned substituents,
R7 für C1-C6-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und Methyl oder für Phenyl, Pyridyl, Furanyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, R 7 is C 1 -C 6 -alkyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen and methyl or is phenyl, pyridyl, furanyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen,
R8a für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R8b für Wasserstoff oder für C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und/oder gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Methyl und Ethyl, oder R8b für Phenyl oder Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl und C1-C4-Alkylsulfonyl, R 8a is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 8b is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted, and the substituents are independently selected from halogen and / or may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from methyl and ethyl, or R 8b is phenyl or pyridyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano-, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, and C C 1 -C 4 alkylsulfonyl,
R9 für Wasserstoff oder Methyl steht, und R 9 is hydrogen or methyl, and
R10 für Wasserstoff steht. 4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin R 10 is hydrogen. 4. A compound according to any one of claims 1 to 3, wherein
T für C(R5a)(R5b)(R5c), Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl und Phenyl, oder T is C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl and cyclohexyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, Trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl and phenyl, or
T für Phenyl, 2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-5-yl, C1-C2-Alkylendioxyphenyl, Naphtyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Thiophenyl, Thienyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,3- Oxazolyl, 1 ,T is phenyl, 2,2-difluoro-1, 3-benzodioxol-5-yl, C 1 -C 2 -alkylenedioxyphenyl, naphthyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, thiophenyl, thienyl, furanyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1, 3-oxazolyl, 1,
2-Oxazolyl, 1,2-oxazolyl, 1,
3,3,
4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Benzothiazolyl, Benzofuryl, Benzoxazolyl, Chinolinyl, Oxolanyl, Dihydropyranyl, Oxooxolanyl oder Dihydro-l,2-oxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluorpropyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Morpholinyl, Pyridyl und Phenyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, wobei Phenyl und Pyridyl zusätzlich wiederum gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy und Cyano, oder 4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, pyrazolopyridinyl, benzothiazolyl, benzofuryl, benzoxazolyl, quinolinyl, oxolanyl, dihydropyranyl, oxooxolanyl or dihydro-l, 2-oxazolyl, wherein the abovementioned radicals are each optionally monosubstituted to quadruple may be substituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted to disubstituted substituents and the substituents are independently selected from bromine, cyano, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoropropyl, methoxy, ethoxy, Isopropoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, morpholinyl, pyridyl and phenyl, wherein a total of at most five of the abovementioned substituents are present, wherein phenyl and pyridyl may in turn optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy and cyano, or
T für C(=0)OR6, C(=0)R7 oder C(=0)NR8aR8b steht, T is C (= O) OR 6 , C (= O) R 7 or C (= O) NR 8a R 8b ,
G für CH2 steht, G is CH 2 ,
U für U-2, U-9 oder U-23 steht, U stands for U-2, U-9 or U-23,
Xa für Methyl, Fluor oder Chlor steht, n für 0 oder 1 steht, X a is methyl, fluorine or chlorine, n is 0 or 1,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, p für 1 steht, R 1 is hydrogen or methyl, p is 1,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy stehen, R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
R5c für Fluor, Cyano, Methoxycarbonyl steht, oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methoxy, Methoxycarbonyl und Trifluormethyl, R 5c is fluorine, cyano, methoxycarbonyl, or is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl or phenyl, where the abovementioned radicals in each case optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methoxy, methoxycarbonyl and trifluoromethyl,
R5 für Wasserstoff steht, oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Oxanyl, Oxetanyl, Dioxanyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrofuranyl, oder 1,1- Dioxothianyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methylthio, Isopropylthio, Methylsulfmyl und M ethylsulfonyl, oder für Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Oxetanylmethyl, Dioxanylmethyl, Tetrahydropyranylmethyl oder Tetrahydrofuranylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfmyl und Methylsulfonyl, oder für Phenylmethyl, Phenylethyl Pyridylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Oxolanylmethyl, Oxanylmethyl, Thiophenylmethyl, oder Thiazolylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, R 5 is hydrogen, or C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, oxanyl, oxetanyl, dioxanyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, or 1,1-dioxothianyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are selected independently of one another from fluorine and chloro, and / or in each case optionally mono- to disubstituted, and the substituent is selected from cyano, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methylthio, isopropylthio, methylsulfmyl and methylsulfonyl, or represents cyclopropylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, oxetanylmethyl, dioxanylmethyl, tetrahydropyranylmethyl or tetrahydrofuranylmethyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally simply may be substituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfmyl and methylsulfonyl, or phenylmethyl, phenylethyl pyridylmethyl, pyrimidinylmethyl, oxolanylmethyl, oxa nylmethyl, thiophenylmethyl or thiazolylmethyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl , Methoxy, trifluoromethyl, wherein a total of at most three of the abovementioned substituents are present,
R7 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Methylbutyl, Dimethylpropyl Phenyl, Phenylmethyl, oder Furanyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, R 7 is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, methylbutyl, dimethylpropyl, phenyl, phenylmethyl, or furanyl, where the abovementioned radicals are each optionally monounsaturated may be substituted in trisubstituted form and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine,
R8a für Wasserstoff oder Methyl steht, R 8a is hydrogen or methyl,
R8b für C1-C4-Alkyl oder Cyclopropyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Methyl, oder für Phenyl oder Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen. R 8b is C 1 -C 4 -alkyl or cyclopropyl, it being possible for the abovementioned radicals in each case optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or may optionally be monosubstituted and the substituent selected is of methyl, or is phenyl or pyridyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from Cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl and methylsulfonyl, wherein a total of a maximum of three of the abovementioned substituents are present.
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Struktur gemäß Formel (1-1) aufweist 5. A compound according to any one of claims 1 to 4, characterized in that it has a structure according to formula (1-1)
in der R1, G, U und T die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben. in which R 1 , G, U and T have the meanings defined in claim 1 or the meanings defined in claim 2 or the meanings defined in claim 3 or the meanings defined in claim 4.
6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Struktur gemäß Formel (I-la) aufweist 6. A compound according to any one of claims 1 to 5, characterized in that it has a structure according to formula (I-la)
in der R1 und T die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben. in which R 1 and T have the meanings defined in claim 1 or the meanings defined in claim 2 or the meanings defined in claim 3 or the meanings defined in claim 4.
7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Struktur gemäß Formel (I-lb) aufweist 7. A compound according to any one of claims 1 to 5, characterized in that it has a structure according to formula (I-lb)
in der R1 und T die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben. in which R 1 and T have the meanings defined in claim 1 or the meanings defined in claim 2 or the meanings defined in claim 3 or the meanings defined in claim 4.
8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Struktur gemäß Formel (I-lc) aufweist 8. A compound according to any one of claims 1 to 5, characterized in that it has a structure according to formula (I-lc)
in der R1 und T die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben. in which R 1 and T have the meanings defined in claim 1 or the meanings defined in claim 2 or the meanings defined in claim 3 or the meanings defined in claim 4.
9. Verbindung der Formel (V) 9. Compound of formula (V)
in denen die Strukturelemente R1, p, G und U die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben und Y- für F-, Cl-, Br-, Γ, NO3-, SO4- oder CIO4- steht, vorzugsweise für F-, Cl-, Br- oder Γ. in which the structural elements R 1 , p, G and U have the meanings defined in claim 1 or the meanings defined in claim 2 or the meanings defined in claim 3 or the meanings defined in claim 4 and Y- for F-, Cl-, Br-, Γ, NO3-, SO4- or CIO4-, preferably for F-, Cl-, Br- or Γ.
10. Formulierung, insbesondere agrochemische Formulierung, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8. 10. Formulation, in particular agrochemical formulation, comprising at least one compound of the formula (I) according to one of claims 1 to 8.
11. Formulierung nach Anspruch 10 ferner umfassend mindestens ein Streckmittel und/oder mindestens eine oberflächenaktive Substanz. 11. A formulation according to claim 10 further comprising at least one extender and / or at least one surface-active substance.
12. Formulierung nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) in Mischung mit mindestens einem weiteren Wirkstoff vorliegt. 12. A formulation according to claim 10 or 11, characterized in that the compound of formula (I) is present in admixture with at least one further active ingredient.
13. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder eine Formulierung gemäß einem der Ansprüche 10 bis 12 auf die Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. 13. A method for controlling pests, in particular animal pests, which comprises reacting a compound of the formula (I) according to one of claims 1 to 8 or a formulation according to one of claims 10 to 12 on the pests and / or their habitat leaves.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Schädling ein tierischer Schädling ist und ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist. 14. The method according to claim 13, characterized in that the pest is an animal pest and comprises an insect, arachnid or a nematode, or that the pest is an insect, arachnid or a nematode.
15. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder einer Formulierung gemäß einem der Ansprüche 10 bis 12 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. 15. Use of a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 8 or a formulation according to any one of claims 10 to 12 for controlling animal pests.
16. Verwendung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist. 16. Use according to claim 15, characterized in that the animal pest comprises an insect, arachnid or a nematode, or that the animal pest is an insect, arachnid or a nematode.
17. Verwendung nach Anspruch 15 oder 16 im Pflanzenschutz. 17. Use according to claim 15 or 16 in crop protection.
18. Verwendung nach Anspruch 15 oder 16 auf dem Gebiet der Tiergesundheit. 18. Use according to claim 15 or 16 in the field of animal health.
19. Verfahren zum Schutz eines Saatgutes oder einer keimenden Pflanze vor Schädlingen, insbesondere tierischen Schädlingen, umfassend einen Verfahrensschritt, in welchem das Saatgut in Kontakt mit einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder mit einer Formulierung gemäß einem der Ansprüche 10 bis 12 gebracht wird. 19. A method for protecting a seed or a germinating plant from pests, in particular animal pests, comprising a method step in which the seed is in contact with a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 8 or with a formulation according to one of Claims 10 to 12 is brought.
20. Saatgut, erhalten durch ein Verfahren gemäß Anspruch 19. 20. Seed obtained by a method according to claim 19.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10993439B2 (en) * 2017-04-21 2021-05-04 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionic imidazopyridines as insecticides
WO2018208595A1 (en) * 2017-05-09 2018-11-15 Fmc Corporation Mesoionic insecticides
EP3636644A1 (en) 2018-10-11 2020-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionic imidazopyridines as insecticides
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
CN113773319B (en) * 2021-09-06 2023-07-25 贵州大学 Imidazopyridine mesoionic derivative and preparation method and application thereof

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
AU2005296529B2 (en) 2004-10-20 2011-03-24 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
PL1947098T3 (en) 2005-10-06 2012-03-30 Nippon Soda Co Cyclic amine compounds and pest control agent
TWI468407B (en) * 2008-02-06 2015-01-11 Du Pont Mesoionic pesticides
JP5268461B2 (en) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 PF1364 substance, its production method, production strain, and agricultural and horticultural insecticide containing the same as an active ingredient
CN101337937B (en) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 N-benz-3-substituted amino pyrazoles compounds with insecticidal activity
CN101337940B (en) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 Nitrogen heterocyclic ring dichlorin allyl ether compounds with insecticidal activity
CN101715774A (en) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 Preparation and use of compound having insecticidal activity
EP2184273A1 (en) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen substituted compounds as pesticides
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
UA110924C2 (en) 2009-08-05 2016-03-10 Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані Mesoionic pesticides
RU2608611C2 (en) * 2009-11-05 2017-01-23 Юниверсити Оф Нотр Дам Дю Лак Imidazo[1,2-a]pyridine compounds, synthesis thereof and methods of using same
PE20121327A1 (en) * 2009-11-06 2012-10-18 Plexxikon Inc COMPOUNDS AND METHODS FOR THE MODULATION OF KINASES, AND INDICATIONS THEREOF
WO2011085575A1 (en) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 Ortho-heterocyclyl formanilide compounds, their synthesis methods and use
CA2808144C (en) 2010-08-31 2019-01-22 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Amine derivatives as pest control agents
CN101967139B (en) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 Fluoro methoxylpyrazole-containing o-formylaminobenzamide compound, synthesis method and application thereof
TWI528899B (en) 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 Mesoionic pesticides
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (en) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 N-substituted dioxazine compound as well as preparation method and application thereof
CN104202981B (en) 2012-03-30 2018-01-30 巴斯夫欧洲公司 Prevent and treat the pyridylidene compound and derivative of the N substitutions of animal pest
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
US20130291227A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP2014024830A (en) * 2012-06-21 2014-02-06 Sumitomo Chemical Co Ltd Delphacidae control method
WO2014033244A2 (en) * 2012-09-03 2014-03-06 Basf Se Substituted mesoionic imine compounds for combating animal pests
CN103109816B (en) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 Thiobenzamide compounds and application thereof
CN103232431B (en) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 Dihalogenated pyrazole amide compound and its use
WO2014158644A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of triaryl rhamnose carbamates
CN103265527B (en) 2013-06-07 2014-08-13 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 Anthranilamide compound as well as preparation method and application thereof
CN103524422B (en) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 Benzimidazole derivative, and preparation method and purpose thereof
EP3057430A4 (en) 2013-10-17 2017-09-13 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
KR20160072155A (en) 2013-10-17 2016-06-22 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3383874A1 (en) * 2015-12-03 2018-10-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Mesoionic halogenated 3-(acetyl)-1-[(1,3-thiazol-5-yl)methyl]-1h-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-olate derivatives and related compounds as insecticides
BR112019021356A2 (en) * 2017-04-12 2020-05-05 Bayer Ag mesoionic imidazopyridines for use as insecticides
WO2018208595A1 (en) * 2017-05-09 2018-11-15 Fmc Corporation Mesoionic insecticides

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