EP3344223A1 - Parfümiertes sonnenschutzmittel mit ausgangsstoff für die bildung von 4-(tert.-butyl)-4'- methoxydibenzoylmethan - Google Patents

Parfümiertes sonnenschutzmittel mit ausgangsstoff für die bildung von 4-(tert.-butyl)-4'- methoxydibenzoylmethan

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EP3344223A1
EP3344223A1 EP16741019.0A EP16741019A EP3344223A1 EP 3344223 A1 EP3344223 A1 EP 3344223A1 EP 16741019 A EP16741019 A EP 16741019A EP 3344223 A1 EP3344223 A1 EP 3344223A1
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EP
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ethylhexyl
oil
cosmetic preparation
preparation according
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EP16741019.0A
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Charlotte WILLE
Andreas Bleckmann
Cathrin Scherner
Christian Dingler
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Beiersdorf AG
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Abstract

Kosmetische Zubereitung enthaltend a) Ethanol, b) 1,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione (INCI Ethylene brassylate) und c) Verbindung 1.

Description

Beschreibung
Parfümiertes Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'- methoxydibenzoylmethan
Die vorliegende Erfindung betrifft eine kosmetische Zubereitung enthaltend Ethanol,
Ethylenbrassylat und einen Precursor für 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan.
Der Trend weg von der vornehmen Blässe hin zur„gesunden, sportlich braunen Haut" ist seit Jahren ungebrochen. Um diese zu erzielen setzen die Menschen ihre Haut der Sonnenstrahlung aus, da diese eine Pigmentbildung im Sinne einer Melaninbildung hervorruft. Die ultraviolette Strahlung des Sonnenlichtes hat jedoch auch eine schädigende Wirkung auf die Haut. Neben der akuten Schädigung (Sonnenbrand) treten Langzeitschäden wie ein erhöhtes Risiko an Hautkrebs zu erkranken bei übermäßiger Bestrahlung mit Licht aus dem UVB-Bereich (Wellenlänge: 280-320 nm) auf. Die übermäßige Einwirkung der UVB- und UVA-Strahlung (Wellenlänge: 320-400 nm) führt darüber hinaus zu einer Schwächung der elastischen und kollagenen Fasern des
Bindegewebes. Dies führt zu zahlreichen phototoxischen und photoallergischen Reaktionen und hat eine vorzeitige Hautalterung zur Folge. Zum Schutz der Haut wurde daher eine Reihe von Lichtschutzfiltersubstanzen entwickelt, die in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt werden können. Diese UVA- und UVB-Filter sind in den meisten Industrieländern in Form von Positivlisten wie dem Anlage 7 der Kosmetikverordnung zusammengefasst. Die Vielzahl an kommerziell erhältlichen Sonnenschutzmitteln darf jedoch nicht darüber hinwegtäuschen, dass diese Zubereitungen des Standes der Technik eine Reihe von Nachteilen aufweisen.
In Sonnenschutzmitteln wird üblicherweise 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan als UV-A- Filter eingesetzt. Dieser UV-Filter hat jedoch den bekannten Nachteil, allein nicht besonders photostabil zu sein, sondern sich insbesondere unter UV-B-Strahlung langsam zu zersetzen.
Werden der Zubereitung keine weiteren Stabilisatoren (beispielsweise Octocrylen) zugesetzt, führt dieser Zersetzungsprozess zu einer geringeren Haltbarkeit des Produktes insgesamt und insbesondere zu einem mit der Zeit abnehmenden UV-A-Schutz.
Ferner hat 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan den ebenfalls bekannten Nachteil, in kosmetischen Zubereitungen nicht besonders gut löslich zu sein, sondern relativ schnell aus der Zubereitung auszukristallisieren. Auch dies beeinträchtigt die Haltbarkeit und Lagerfähigkeit der Sonnenschutzmittel, insbesondere deren Lager- und Temperaturstabilität.
Ein relativ neuer Ansatz, diese Probleme von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan in kosmetischen Zubereitungen zu lösen, besteht darin, chemische Vorstufen (sogenannte Precursor) von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan in den Zubereitungen einzusetzen. Diese dienen dann, da sie sich unter Sonnenlicht in das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan umwandeln, als Ausgangsstoff für einen bei der Anwendung entstehenden UV-A-Schutz. Derartige
Ausgangsstoffe (Precursor) sind beispielsweise in der WO2006/100225 offenbart.
Nachteilig am Stande der Technik ist jedoch der Umstand, dass die Precursor sich nur relativ langsam und unvollständig in das zu bildende 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan umwandeln. Dies gilt insbesondere für die folgende Umwandlungsreaktion:
Verbindung 1 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan
Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein kosmetisches Sonnenschutzmittel enthaltend Verbindung 1 zu entwickeln, bei dem die photochemische Umwandlungsreaktion schneller und vollständiger erfolgt als in den Rezepturen des Standes der Technik.
Überraschend gelöst wird die Aufgabe durch eine kosmetische Zubereitung enthaltend
a) Ethanol,
b) 1 ,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione (INCI Ethylene brassylate) und C)
Verbindung 1 Die erfindungsgemäßen Zubereitungen zeichnen sich durch eine deutlich schnellere und vollständigere Umwandlung des Precursors unter UV-Licht in 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydiben- zoylmethan aus, als dies bei den Zubereitungen des Standes der Technik der Fall ist.
Zubereitungen, wie sie aus der WO2006/060886 bekannt sind, enthalten in der Regel Dimethicone. Im Vergleich zu Dimethicone ist die Umwandlungsrate unter vergleichbaren Bedingungen in Gegenwart einer Mischung von Ethanol und Ethylenbrassylat signifikant größer.
Zwar kennt der Stand der Technik die WO2006/100225, EP 2488537, EP231 1844,
WO2011/045389, US 2012/0230932, US 8945522, DE 10201 11 15285, WO 2013/045016, EP 2568953, FR 2857663, EP 1648849 und US 2013/0058879, doch konnten diese Schriften nicht den Weg zur vorliegenden Erfindung weisen.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die kosmetische Zubereitung Verbindung 1 in einer Konzentration von 0,1 bis 6 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält. Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die kosmetische Zubereitung Verbindung 1 in einer Konzentration von 1 bis 4,75 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält.
Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind ferner dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Ethanol in einer Konzentration von 0,1 bis 99 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die kosmetische Zubereitung Ethanol in einer Konzentration von 2 bis 60 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält. Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung 1 ,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione (INCI Ethylene brassylate) in einer Konzentration von 0,00001 bis 0,5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Die erfindungsgemäß bevorzugte
Einsatzkonzentration für diesen Stoff beträgt dabei von 0,0001 bis 0,3 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind auch dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung, neben 1 ,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione (INCI Ethylene brassylate), weitere Parfümstoffe enthält.
Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung einen oder mehrere Parfümstoffe gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Limonen, Citral, Linalool, alpha-lsomethylionon, Geraniol, Citronellol, 2-lsobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, 2-tert-Pentylcyclohexylacetat, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol, 7-Acetyl-1 ,1 ,3,4,4,6-hexamethyltetralin, Adipinsäurediester, alpha- Amylcinnamaldehyd, Alpha-Methylionon, Amyl C Butylphenylmethylpropionalcinnamal,
Amylsalicylat, Amylcinnamylalkohol, Anisalkohol, Benzoin, Benzylalkohol, Benzylbenzoat,
Benzylcinnamat, Benzylsalicylat, Bergamotöl, bitteres Orangenöl, Butylphenylmethylpropioal, Cardamomol, Cedrol, Cinnamal, Cinnamylalkohol, Citronellylmethylcrotonat, Citronenol, Coumarin, Diethylsuccinat, Ethyllinalool, Eugenol, Evernia Furfuracea Extract, Evernia Prunastri Extract, Farnesol, Guajakholzol, Hexylcinnamal, Hexylsalicylat, Hydroxycitronellal, Lavendelol, Lemonenöl, Linaylacetat, Mandarinenöl, Menthyl PCA, Methylheptenon, Muskatnussöl, Rosmarinöl, süßes Orangenöl, Terpineol, Tonkabohnenöl, Triethylcitrat und/oder Vanillin enthält.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dabei dadurch gekennzeichnet, das die Zubereitung Limonen, Benzylbenzoat und/oder
Linaylacetat enthält.
Diese weiteren Parfümstoffe werden erfindungsgemäß vorteilhaft in einer Gesamtkonzentration von 0,00001 bis 0,5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, eingesetzt.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es auch, wenn die Zubereitung C12-C15 Alkylbenzoat, Dialkyladipate und/oder Dialkylcarbonate enthält. In einem solchen Fall sind die erfindungsgemäß vorteilhaften Ausführungsformen dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung C12-C15 Alkylbenzoat in einer Konzentration von 1 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält. Erfindungsgemäß vorteilhaft ist es auch, wenn die Zubereitung ein oder mehrere Dialkyladipate enthält. Erfindungsgemäß bevorzugt sind dabei die Dialkyladipate Dimethyladipat,
Diethyladipat.Dipropyladipat, Diisopropyladipat Diisobutyladipat, Di-n-butyladipat, Di-2- ethylhexyladipat und Dicyclohexyladipat. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist insbesondere das Dialkyladipat Di-n-butyladipat.
Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an Dialkyladipaten in der
Zubereitung von 0,5 bis 3 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D.h. wenn die Zubereitung nur ein Dialkyladipat enthält, entspricht diese Konzentration der
Einzelkonzentration dieses Dialkyladipates).
Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen sind dadurch gekennzeichnet, dass die
Zubereitung ein oder mehrere Dialkylcarbonate enthält. Dabei werden diese Dialkyladipate erfindungsgemäß bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen Dicaprylylcarbonat Dimethylcarbonat. Diethylcarbonat. Diisopropylcarbonat. Di-n-butylcarbonat.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind dabei die Dialkylcarbonate Diisopropylcarbonat und Di-n-butylcarbonat.
Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an Dialkylcarbonaten in der
Zubereitung von 1 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D.h. wenn die Zubereitung nur ein Dialkylcarbonat enthält, entspricht diese Konzentration der
Einzelkonzentration dieses Dialkylcarbonates).
Darüber hinaus kann die erfindungsgemäße Zubereitung weitere lipophile Komponenten enthalten, beispielsweise natürliche oder synthetische Öle, Fette, Wachse, wie sie üblicherweise in der Kosmetik eingesetzt werden.
Es ist erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung frei ist von
Dimethicone. Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind ferner dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung eine oder mehrere Verbindungen gewählt aus der Gruppe der Verbindungen alpha-Liponsäure, Folsäure, Phytoen, D-Biotin, Coenzym Q10, alpha- Glucosylrutin, Carnitin, Carnosin, natürliche und/oder synthetische Isoflavonoide, Flavonoide, Kreatin, Kreatinin, Taurin, ß-Alanin, Panthenol, Magnolol, Honokiol, Tocopherylacetat,
Dihydroxyaceton; 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure, Glycerylglycose, (2-Hydroxyethyl)harnstoff, Vitamin E bzw. seine Derivate, Hyaluronsäure und/oder deren Salze und/oder Licochalcon A enthält. Vorteilhafte Ausführungsformen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Alkandiole aus der Gruppe der
Verbindungen 1 ,2-Pentandiol, 1 ,2-Hexandiol, 1 ,2-Octandiol, 1 ,2-Decandiol, 2-Methyl-1 ,3-propandiol enthält. Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an diesen Alkandiolen in der
Zubereitung von 0,1 bis 2,5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D.h. wenn die Zubereitung nur ein Alkandiol enthält, entspricht diese Konzentration der
Einzelkonzentration dieses Alkandiols). Darüber hinaus ist es erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die Zubereitung Phenoxyethanol und/oder Ethylhexylglycerin enthält.
Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an diesen Stoffen in der Zubereitung von 0, 1 bis 1 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D.h. wenn die Zubereitung nur Phenoxyethanol oder Ethylhexylglycerin enthält, entspricht diese Konzentration der Einzelkonzentration dieses Stoffes).
Erfindungsgemäß besonders vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere UV-Filter enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und/oder deren Salze; Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze; 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3- bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze; 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäuresalze; 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäuresalze; 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2- yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol); 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1 ,3,3,3- tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol; 3-(4-Methylbenzyliden)campher; 3-Ben- zylidencampher; Ethylhexylsalicylat; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-Ethylhexyl-2-cyano- 3,3-diphenylacrylat; 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester; 4- (Dimethylamino)benzoesäure-amylester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi(2-ethylhexyl)ester; 4- Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäureisoamylester; 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4- methoxybenzophenon; Homomenthylsalicylat; 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat;
Dimethicodiethylbenzalmalonat; 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysilo- xan / Dimethylsiloxan - Copolymer; 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan; 2-(4'-Diethylamino- 2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester; Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl-
Butamidotriazone); 2,4-bis-[5-1 (dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)- imino-1 ,3,5-triazin mit der (CAS Nr. 288254-16-0); 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]- phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin); 4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) (auch: 2,4,6-Tris- [anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone); 2,4,6-Tribiphenyl-4- yl-1 ,3,5-triazin; Merocyanine; Titandioxid; Zinkoxid.
Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung kein 3-(4-Methylbenzyliden)- campher, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (INCI: Oxybenzon) und Ethylhexyl-2-cyano-3,3-di- phenylacrylat (INCI: Octocrylen) enthält, also frei von diesen Inhaltsstoffen ist.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung 2- Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäuresalze enthält. In einem solchen Falle ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung 2-
Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäuresalze in einer Konzentration von 1 bis 4 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
Dabei ist der Einsatz von Natrium- oder Kaliumsalzen erfindungsgemäß von Vorteil.
Bevorzugt ist auch der Einsatz von 2-Ethylhexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Ethylhexyl Salicylate).
Enthält die Zubereitung als Salicylat 2-Ethylhexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Ethylhexyl Salicylate), so ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, dieses in einer Konzentration von 3 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung einzusetzen. Enthält die Zubereitung als Salicylat 3,3,5-Trimethylcyclohexyl 2-hydroxybenzoat (INCI:
Homosalate), so ist es erfindungsgemaß vorteilhaft, dieses in einer Konzentration von 3 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung einzusetzen.
Enthält die Zubereitung beide Salicylate, so ist es erfindungsgemäß von Vorteil 2-Ethylhexyl 2- hydroxybenzoat (INCI: Ethylhexyl Salicylate) in einer Konzentration von 2 bis 5 Gewichts-% und 3,3,5-Trimethylcyclohexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Homosalate) in einer Konzentration von 2 bis 10 Gewichts-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung einzusetzen.
Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die erfindungsgemäße Zubereitung 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '- hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone) enthält. Es ist dabei erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung 2,4,6-Tris-
[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone)in einer Menge von 2 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
Es ist vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (INCI: Bis- Ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl Triazine) enthält.
In einem solchen Falle ist es erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die erfindungsgemäße
Zubereitung 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (INCI: Bis- Ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl Triazine) in einer Menge von 2 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung in Form einer Emulsion vorliegt. Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung in Form einer O/W-Emulsion vorliegt.
Liegt die erfindungsgemäße Zubereitung in Form einer Emulsion vor, so sind die erfindungsgemäß vorteilhaften Ausführungsformen dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere Emulgatoren enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen
Glycerylstearatcitrat, Glycerylstearat (selbstemulgierend), Stearinsäure, Stearatsalze, Polyglyceryl- 3-methylglycosedistearat, Natriumcetearylsulfat, Natriumstaroylglutamat, Polyglyceryl-10 stearat, Cetearylalkohol, Cetearylsulfosuccinat, Kaliumcetylphosphat.
Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an diesen Emulgatoren in der Zubereitung von 0,1 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D.h. wenn die Zubereitung nur einen Emulgator enthält, entspricht diese Konzentration der
Einzelkonzentration dieses Emulgators).
Die Wasserphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen kann vorteilhaft übliche kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Isopropanol oder Polyole niedriger C-Zahl sowie deren Ether, vorzugsweise Propylenglykol, Glycerin, Elektrolyte, Selbstbräuner sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäu- re, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole,
beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981 , 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination. Weitere erfindungsgemäß vorteilhafte Verdicker sind solche mit der INCI-Bezeichnung Acryla- tes/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer (z. B. Pemulen TR 1 , Pemulen TR 2, Carbopol 1328 von der Fa. NOVEON) sowie Aristoflex AVC (INCI: Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer).
Es ist dabei erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung Xanthangummi, quervernetztes Acrylat/C10-C30 Alkylacrylat Polymer und/oder Vinylpyrrolidon/Hexadecen-Copolymer enthält.
Ein Gehalt an Glycerin von mindestens 5 Gewicht-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, ist erfindungsgemäß besonders vorteilhaft.
Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet dass die Zubereitung frei ist von Parabenen, Methylisothiazolinon,
Chlormethylisothiazolinon und DMDM-Hydantoin.
Erfindungsgemäß vorteilhaft enthält die erfindungsgemäße Zubereitung Filmbildner. Filmbildner im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Stoffe unterschiedlicher Zusammensetzung, die durch die folgende Eigenschaft charakterisiert sind: Löst man einen Filmbildner in Wasser oder anderen geeigneten Lösungsmitteln und trägt die Lösung dann auf die Haut auf, so bildet er nach dem Verdunsten des Lösemittels einen Film aus, der im Wesentlichen dazu dient, die Lichtfilter auf der Haut zu fixieren und so die Wasserfestigkeit des Produktes zu steigern.
Es ist insbesondere von Vorteil, die Filmbildner aus der Gruppe der Polymere auf Basis von Polyvinylpyrrolidon (PVP)
zu wählen. Besonders bevorzugt sind Copolymere des Polyvinylpyrrolidons, beispielsweise das PVP Hexadecen Copolymer und das PVP Eicosen Copolymer, welche unter den
Handelsbezeichnungen Antaron V216 und Antaron V220 bei der GAF Chemicals Cooperation erhältlich sind.
Ebenfalls vorteilhaft sind weitere polymere Filmbildner, wie beispielsweise Natriumpoly- stryrensulfonat, welches unter der Handelsbezeichnung Flexan 130 bei der National Starch and Chemical Corp. erhältlich ist, und/oder Polyisobuten, erhältlich bei Rewo unter der
Handelsbezeichnung Rewopal PIB1000. Weitere geeignete Polymere sind z.B. Polyacrylamide (Seppigel 305), Polyvinylalkohole, PVP, PVP / VA Copolymere, Polyglycole, Acry- lat/Octylacralymid Copolymer (Dermacryl 79), Acrylates Copolymer (Epitex 66). Ebenfalls vorteilhaft ist die Verwendung von Hydriertem Rizinusöl Dimerdilinoleat (CAS 646054-62-8, INCI Hydrogenated Castor Oil Dimer Dilinoleate), das bei der Firma Kokyu Alcohol Kogyo unter dem Namen Risocast DA-H erworben werden kann oder aber auch PPG-3 Benzylethermyristat (CAS 403517-45-3), das unter dem Handelsnamen Crodamol STS bei der Firma Croda Chemicals erworben werden kann.
Erfindungsgemäß ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitung zum Schutz vor Hautalterung (insbesondere zum Schutz vor UV-bedingter Hautalterung) sowie als
Sonnenschutzmittel.
Vergleichsversuch
Mit dem folgenden Versuch konnte der erfindungsgemäße Effekt beispielhaft belegt werden:
Rezeptur der Mischung
Verbindung 1 wird in einer Konzentration von 1 : 10 000 in dem Lösungsmittel gelöst. Tabelle 1 : Untersuche Rezepturen
Instrumente und Software
1. Küvette: 10mm High Precision Cell, Quartz SUPRASIL (Hellma Analytics)
2. UV Absorptionsmessgerät: Helias Spektrophotometer (500 fibre light sphere) mit
Doppelmonochromator und Photomultiplier (M.U.T. Aviation Technology, Wedel, Germany)
3. UV Absorptionsmessgerät Lampe: LOT Lamp LSH 102 (LOT Oriel, Darmstadt) mit 75 W Xe- Arc Lamp
4. Suntester: Suntest CPS+ (Atlas Material Testing Technology GmbH, Linsengericht,
Germany) mit Wasser-Kühlaggregat zum temperieren der Probe
5. Suntester Lampe + Filter: Solar Standard Filter nach COLIPA und DIN 67501 Ident-Nr.:
5607 7759
6. Software UV Absorptionsmessgerät: Felix32 von PTI (Photon Technology International) Durchführung
Unbestrahlte Probe:
o Messung der Transmission im Wellenlängenbereich von 280-420nm, jeweils in 1 nm
Schritten, durch das UV Absorptionsmessgerät
o Dunkelstrom Messung (bg): Messung bei blockiertem Strahlengang
o Referenzintensität (l0): Lösungsmittel in Küvette
o Probe (I): Lösungsmittel + Verbindung 1 in Küvette
o Drei-fach Messungen der Probe
o Das Extinktionsspektrum (Absorption) wird wie folgt berechnet:
Suntester:
o Bestrahlung der Proben im Suntester 15 Minuten mit 600 W/m 2
3. Bestrahlte Probe:
o Wiederholung Punkt 1
4. Integrale der Kurven vor (FEvor) und nach (FEnaCh) der Bestrahlung im UVA Bereich 320- 400nm o Zunahme der Absorption nach Bestrahlung: FEvor FEnach= AFE
Ergebnis
Tabelle 2: Absorptionszunahme der Verbindung 1 in Ethanol, Ethylene brassylate und andere Lösungsmittel.
Lösungsmittel AFE
Rezeptur 1 Verbindung 1 Ethanol 45.4
Rezeptur 2 Verbindung 1 Ethylene brassylate 26.6
Rezeptur 3 Verbindung 1 Linalyl acetate 9.4
Rezeptur 4 Verbindung 1 Limonene 15.7
Rezeptur 5 Verbindung 1 Benzylbenzoate 1 1.3
Rezeptur 6 Verbindung 1 Dimethicone 0.97
Beispiele
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen. Emulsion 1
INCI Konzentration (%)
Verbindung 1 5
Tocopheryl Acetate 0.5
Dibuthyl Adipate 2
Caprylic/Capric Triglyceride 2
Hydrogenated Coco-Glycerides 1
Ethylhexyl Cocoate 2
Glyceryl Stearate 1
Sodium Stearoyl Glutamate 0.3
Silica Dimethyl Silylate 0.3
Tapioca Starch + Aqua 1
Parfüm 0.3
Glycerin 0.9
Sodium Hydroxide 0.4
Phenoxyethanol 0.8
Methylparaben 0.2
Cetearyl Alcohol 0.5
Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0.2
Xanthan Gum 0.4
Aqua 48.18
Ethanol 8
1 ,2-Hexandiol 0.5
Trisodium EDTA 1
Homosalate 7.5
Ethylene brassylate 0.01
Linalyl acetate 0.01
Octocrylene 9
Ethylhexyl Salicylate 4.5
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine 1.5
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid 1
Gesamt 100 Emulsion 2
Konzentration
INCI (%)
Verbindung 1 1
Panthenol 0.5
C12-C15 Alkylbenzoat 5
Caprylic/Capric Triglyceride 1
Hydrogenated Coco-Glycerides 1
Dicaprylyl Carbonate 5
Glyceryl Stearate 1
Sodium Stearoyl Glutamate 0.2
Tapioca Starch + Aqua 1
Parfüm 0.3
Glycerin 0.9
Sodium Hydroxide 0.1
Phenoxyethanol 0.4
Methylparaben 0.4
Ethylene brassylate 0.01
Limonene 0.01
Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0.2
Xanthan Gum 0.5
Aqua 68.48
Ethanol 12
Trisodium EDTA 1
Gesamt 100
Ethanolisches Sonnenschutz Produkt
Konzentration
INCI (%)
Ethanol 59.67
Acrylates/Octylacrylamide Copolymer 1
Glycerin 5
Menthol 0.01
Parfüm 0.3
Verbindung 1 1
Homosalate 8
Octocrylene 7.5
Ethylhexyl Salicylate 4.5
Ethylene brassylate 0.01
Benzylbenzoate 0.01
Butyl Methoxydibenzoylmethane 3.5
C12-15 Alkyl Benzoate 9.5
Gesamt 100

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische Zubereitung enthaltend
a) Ethanol,
b) 1 ,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dione (INCI Ethylene brassylate) und
c)
Verbindung 1
2. Kosmetische Zubereitung enthaltend Verbindung 1 in einer Konzentration von 0,1 bis 6 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
3. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung Ethanol in einer Konzentration von 0,1 bis 99 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
4. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung 1 ,4-Dioxacycloheptadecane-5, 17-dione (INCI Ethylene brassylate) in einer Konzentration von 0,00001 bis 0,5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
5. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung weitere Parfümstoffe enthält.
6. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere Parfümstoffe gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Limonen, Citral, Linalool, alpha-lsomethylionon, Geraniol, Citronellol, 2-lsobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, 2-tert-Pentylcyclohexylacetat, 3- Methyl-5-phenyl-1-pentanol, 7-Acetyl-1 ,1 ,3,4,4,6-hexamethyltetralin, Adipinsäurediester, alpha-Amylcinnamaldehyd, Alpha-Methylionon, Amyl C
Butylphenylmethylpropionalcinnamal, Amylsalicylat, Amylcinnamylalkohol, Anisalkohol, Benzoin, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Benzylcinnamat, Benzylsalicylat, Bergamotöl, bitteres Orangenöl, Butylphenylmethylpropioal, Cardamomöl, Cedrol, Cinnamal,
Cinnamylalkohol, Citronellylmethylcrotonat, Citronenöl, Coumarin, Diethylsuccinat, Ethyllinalool, Eugenol, Evernia Furfuracea Extract, Evernia Prunastri Extract, Farnesol, Guajakholzöl, Hexylcinnamal, Hexylsalicylat, Hydroxycitronellal, Lavendelöl, Lemonenöl, Linaylacetat, Mandarinenöl, Menthyl PCA, Methylheptenon, Muskatnussöl, Rosmarinöl, süßes Orangenöl, Terpineol, Tonkabohnenöl, Triethylcitrat und/oder Vanillin enthält.
7. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, das die Zubereitung Limonen, Benzylbenzoat und/oder Linaylacetat enthält.
8. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung C12-C15 Alkylbenzoat, Dialkyladipate und/oder Dialkylcarbonate enthält.
9. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung eine oder mehrere Verbindungen gewählt aus der
Gruppe der Verbindungen alpha-Liponsäure, Folsäure, Phytoen, D-Biotin, Coenzym Q10, alpha-Glucosylrutin, Carnitin, Carnosin, natürliche und/oder synthetische Isoflavonoide, Flavonoide, Kreatin, Kreatinin, Taurin, ß-Alanin, Panthenol, Magnolol, Honokiol,
Tocopherylacetat, Dihydroxyaceton; 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure, Glycerylglycose, (2- Hydroxyethyl)harnstoff, Vitamin E bzw. seine Derivate, Hyaluronsäure und/oder deren Salze und/oder Licochalcon A enthält.
10. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Alkandiole aus der Gruppe der Verbindungen 1 ,2-Pentandiol, 1 ,2-Hexandiol, 1 ,2-Octandiol, 1 ,2-Decandiol, 2-Methyl-1 ,3- propandiol enthält.
1 1. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung Phenoxyethanol und/oder Ethylhexylglycerin enthält.
12. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere UV-Filter enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und/oder deren Salze; Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze; 1 ,4-di(2- oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze; 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)- benzolsulfonsäuresalze; 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäuresalze; 2,2'-Me- thylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 , 1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol); 2-(2H-benzotriazol- 2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1 ,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]- phenol; 3-(4-Methylbenzyliden)campher; 3-Benzylidencampher; Ethylhexylsalicylat;
Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; 4- (Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester; 4-(Dimethylamino)benzoesäure- amylester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäure(2- ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäureisoamylester; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
Homomenthylsalicylat; 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat; Dimethicodiethylbenzalmalonat; 3- (4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan / Dimethylsiloxan - Co- polymer; 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethari; 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)- benzoesäurehexylester; Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl-Butamidotriazone); 2,4-bis-[5-1 (dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-im
triazin mit der (CAS Nr. 288254-16-0); 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6- (4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin); 4,4\4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) (auch: 2,4,6- Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone); 2,4,6- Tribiphenyl-4-yl-1 ,3,5-triazin; Merocyanine; Titandioxid; Zinkoxid.
13. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung in Form einer Emulsion vorliegt.
14. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere Emulgatoren enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen Glycerylstearatcitrat, Glycerylstearat
(selbstemulgierend), Stearinsäure, Stearatsalze, Polyglyceryl-3-methylglycosedistearat, Natriumcetearylsulfat, Natriumstaroylglutamat, Polyglyceryl-10 stearat, Cetearylalkohol, Cetearylsulfosuccinat, Kaliumcetylphosphat.
15. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, dass die Zubereitung frei ist von Dimethicone.
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