EP3128841A1 - Use of substituted oxo tetrahydroquinoline sulfonamides or salts thereof for raising stress tolerance of plants - Google Patents

Use of substituted oxo tetrahydroquinoline sulfonamides or salts thereof for raising stress tolerance of plants

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EP3128841A1
EP3128841A1 EP15715709.0A EP15715709A EP3128841A1 EP 3128841 A1 EP3128841 A1 EP 3128841A1 EP 15715709 A EP15715709 A EP 15715709A EP 3128841 A1 EP3128841 A1 EP 3128841A1
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EP
European Patent Office
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alkyl
aryl
alkoxy
cycloalkyl
heteroaryl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP15715709.0A
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German (de)
French (fr)
Inventor
Jens Frackenpohl
Guido Bojack
Hendrik Helmke
Stefan Lehr
Thomas Müller
Lothar Willms
Hansjörg Dietrich
Dirk Schmutzler
Rachel Baltz
Udo Bickers
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Filing date
Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
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    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms

Definitions

  • the invention relates to the use of substituted ones
  • arylsulfonamides such as, for example, 2-cyanobenzenesulfonamides have insecticidal properties (compare, for example, EP0033984 and WO2005 / 035486, WO2006 / 056433, WO2007 / 060220).
  • 2-Cyanobenzenesulfone amides with particular heterocyclic substituents are described in EP2065370.
  • certain aryl- and heteroaryl-substituted sulfonamides can be used as active ingredients against abiotic plant stress (see WO201 1/1 13861).
  • Arylsulfonamides having alkylcarboxyl substituents as growth regulators, especially for limiting the growth length of rice and wheat plants with the aim of minimizing the weather-related kinking is described in DE2544859, while the fungicidal action of certain N-Cyanoalkylsulfonamide is described in EP176327. It is also known that substituted N-sulfonylaminoacetonitriles can be used to control parasites in warm-blooded animals (see WO2004 / 000798).
  • WO2013 / 148339 described.
  • WO2013 / 148339 likewise describes the agonistic action of the substances in question on abscisic acid receptors.
  • Hetarylsulfonamides can be used as pharmaceutical active ingredients.
  • WO2003 / 007931 likewise describes the pharmaceutical use of substituted naphthylsulfonamides, while in Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1760 naphthylsulfonyl-substituted glutamic acid amides and their antitumor action are described. Effects on cancer stem cells are also described in WO2013 / 130603.
  • pyrrolidinyl-substituted arylsulfonamides can be used as cathepsin C inhibitors in the treatment of respiratory diseases (WO2009 / 026197) or as anti-infective agents in the treatment of hepatitis C (WO2007 / 092588).
  • Diabetes see WO2003 / 09121 1
  • analgesics see WO2008 / 131947
  • ⁇ -secretase modulators see WO2010 / 108067
  • the signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others. Transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106).
  • the response to salt stress involves phosphatases of the ATPK and MP2C types.
  • salt stress the biosynthesis of osmolytes such as proline or sucrose is often activated. Involved here are e.g. sucrose synthase and proline transporters (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol. Biol. 57: 463-499).
  • sucrose synthase and proline transporters Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol. Biol. 57: 463-499.
  • Late Embryogenesis Abundant Proteins which include dehydrins as an important class, is known (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 700: 291-296). These are chaperones, the vesicles, proteins and
  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
  • naphthylsulfonamide (4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide) influences the germination of plant seeds in the same manner as abscisic acid (Park et al., Science 2009, 324, 1068-1071).
  • a naphthylsulfamidocarboxylic acid (N - [(4-bromo-1-naphthyl) sulfonyl] -5-methoxynorvaline) exhibits a mode of action in biochemical receptor assays that react with 4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide is comparable (Melcher et al., Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1, 102-1 108).
  • osmolytes e.g. Glycine betaine or its biochemical precursors, e.g. Choline derivatives
  • Xanthines for increasing the abiotic stress tolerance in plants has already been described (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835).
  • the molecular causes of the anti-stress effects of these substances are largely unknown.
  • PARP poly-ADP-ribose polymerases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • the object of the present invention was to provide compounds which further increase the tolerance to abiotic stress in plants, cause a strengthening of plant growth and / or contribute to the increase of the plant yield.
  • tolerance to abiotic stress for example, tolerance to cold, heat, Drought stress (stress caused by drought and / or lack of water), salting and flooding understood.
  • Oxotetrahydroquinolinylsulfonamides can be used to increase the stress tolerance in plants to abiotic stress, as well as to increase plant growth and / or increase plant yield.
  • the subject of the present invention is therefore the use of
  • R 1 is halogen, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 - C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis [(C 1 C 8 ) -alkyl] amino, hydrothio,
  • R 7 and R 8 form an oxo group with the carbon atom to which they are attached, or
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano,
  • (C 1 -C 8 ) -haloalkyl cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl stand,
  • W is oxygen or sulfur
  • X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 8 ) alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano , Nitro, hydroxy, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) alkylthio, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, ary
  • the compounds of general formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , HsPO 4 or HNO 3 , or organic acids, e.g.
  • a suitable inorganic or organic acid such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , HsPO 4 or HNO 3
  • organic acids e.g.
  • carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to form a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts.
  • These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
  • Suitable substituents which are in deprotonated form such as
  • Sulfonic acids certain sulfonic acid amides or carboxylic acids are present, internal salts can in turn form protonatable groups, such as amino groups.
  • Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine, and ammonium, alkali or alkaline earth metal hydroxides, carbonates and bicarbonates, in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and
  • Hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture
  • metal salts in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR a R b R c R d ] + , wherein R a to Each R d is independently one
  • R 1 represents halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) halocycloalkyl, (C 4 -C 10) - cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl .
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 - C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino,
  • R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, cyano, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio - (C 1 -C 7 ) -alkyl,
  • W is oxygen or sulfur
  • X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 7 ) alkyl, cyano (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 7 -C 7 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano , Nitro, hydroxy, (C 1 -C 7 ) alkoxy, (C 1 -C 7 ) alkylthio, (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkenyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl
  • R 1 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 - C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino
  • R 5 is amino, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) - alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -Al kylth io- (C 1 -C 6 ) -alcyl,
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen
  • X, Y independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl, (C -C 6 ) -cycloalkenyl,
  • R 1 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 5 ) -alkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkyl, (C 1 - C 5 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkylthio, (C 1 -C 5 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 5 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 5 ) -alkyl] amino,
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) - alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • R 1 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, cyano, cyclopropyl,
  • Difluoromethyl fluoro-n-propyl, 2-fluoro-prop-2-yl, 1-fluoro-prop-2-yl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 3, 3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 3,3-difluoropropyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoroisopropyl, nonafluoro-n-butyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl,
  • Dichlorofluoromethyl bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, difluoro-tert-butyl, 2-bromo-1, 1, 2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 1 , 2,2,2-Tetrafluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, 1, 2,2,3,3,3-hexafluoropropyl, 1 - methyl 2,2,2-trifluoroethyl, 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1, 2,2,3,3,4,4,4 octafluorobuty
  • Cyclobutylmethoxydifluoromethyl but-3-yn-1-yloxyethyl, pent-4-yn-1-yloxydifluoromethyl, hex-3-yn-1-ylxydifluoromethyl, but-3-yn-1-yl-oxydifluoromethyl, 2,2,2- trifluoroethoxydifluoromethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluoromethyl, 4,4,4-trifluorobutoxyd iflormethyl, 3-chloro-1-methoxybut-3-yl, cyanomethyl,
  • Methoxy-n-pentyl 2-methoxy-2-methylpropyl, 2-methoxy-1-methylpropyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxy-n-propyl, ethoxy-iso-propyl, ethoxy-n-butyl, ethoxy-n-pentyl, 2-ethoxy-2-methylpropyl, 2-ethoxy-1-methylpropyl, n-propyloxymethyl, n-propyloxyethyl, n-propyloxy-n-propyl, n-propyloxy-isopropyl, n-propyloxy-n-butyl, 2- n-propyloxy-2-methylpropyl, 2-n-propyloxy-1-methylpropyl, iso -propyloxymethyl, iso -propyloxyethyl, iso-propyloxy-n-propyl, iso-propyloxy-iso
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, Pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 3,3,3-trifluoroethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio, optionally substituted phenyl, benzyl, phenylethyl, p-chlorophenylethyl, heteroaryl, heterocyclyl, cyclopropyl, cyclobutyl, nitro, hydroxy, Dimethylamino, diethylamino, formyl, hydroxyiminomethyl,
  • Triisopropylsilylethynyl 2-pyridylethynyl, 3-pyridylethynyl, 4-chloro-3-pyridylethynyl,
  • R 5 is amino, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl , 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3 -Di-methylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-e
  • Heterocyclyl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neo -Pentyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl,
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • Trifluoromethoxymethyl trifluoromethylthiomethyl, pentafluoroethoxymethyl, pentafluoroethylthiomethyl, methoxyethoxymethyl, methoxycarbonyl,
  • R 2 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, trifluoromethyl , optionally substituted phenyl, is amino, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1 , 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, he
  • R 6 represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl,
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, cyano, trifluoromethyl, difluoromethyl,
  • Pentafluoroethyl cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, cyclopropyl, cyclobutyl, heterocyclyl,
  • Methoxymethyl methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl and
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • Residue definitions apply both to the end products of general formula (I) as also according to the required in each case for the production of starting or
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 - C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis [(C 1 C 8 ) -alkyl] amino, hydrothio,
  • Alkylaminocarbonyl (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl or
  • R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano,
  • (C 1 -C 8 ) -haloalkyl cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl,
  • W is oxygen or sulfur and X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 8 ) alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano , Nitro, hydroxy, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) alkylthio, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl- (C 1 -C 8 ) -
  • X and Y with the atom to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring.
  • Preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) wherein
  • R 1 represents halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) halocycloalkyl, (C 4 -C 10) - cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2
  • Heterocyclyl (C 1 -C 7) alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 7) alkylsulphonyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl (C 1 -C 7) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, Cyano (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 4 -C 7 ) cycloalkenyl (C 1 -C 7 ) alkyl, nitro (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) Haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -al
  • R 5 is amino, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl,
  • R 7 , R 8 are independently hydrogen, hydroxy, amino, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 7 ) -alkyl, fluorine, chlorine,
  • Alkylaminocarbonyl (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl or
  • R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, cyano, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio - (C 1 -C 7 ) -alkyl,
  • W is oxygen or sulfur
  • X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl,
  • X and Y with the atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring,
  • a particularly preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) which are described by the formulas (Iaa) to (Ibi),
  • R 1 represents halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) halocycloalkyl, (C 4 -C 10) - cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C 2
  • R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, optionally substituted phenyl, heteroaryl,
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl,
  • R 1 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, cyano, cyclopropyl,
  • Dichlorofluoromethyl bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, difluoro-tert-butyl, 2-bromo-1, 1, 2-trifluoroethyl, 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, 2,2,3,3,3pentafluoropropyl,
  • Cyclobutylmethoxydifluoromethyl but-3-yn-1-ylxydifluoromethyl, pent-4-yn-1-yloxydifluoromethyl, hex-3-yn-1-ylxydifluoromethyl, but-3-en-1-yl-oxydifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethoxydifluoromethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluoromethyl, 4,4,4-trifluorobutoxyd iflormethyl, 3-chloro-1-methoxybut-3-yl, cyanomethyl,
  • Methoxymethoxymethyl methoxymethoxy, ethoxymethoxy, methoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy, ethoxy-n-propyloxy, n-propyloxymethoxy, isopropyloxymethoxy, methoxymethoxyethyl, ethoxymethoxymethyl,
  • Methoxyethoxy-n-propyl methoxymethoxy-n-propyl, methoxy-n-propyloxymethyl, trifluoromethoxymethyl, trifluoromethoxyethyl, trifluoromethoxy-n-propyl, trifluoromethoxy-isopropyl, difluoromethoxymethyl,
  • Methoxycarbonylmethyl 1-methoxycarbonyleth-1-yl, 1-methoxycarbonyleth-2-yl methoxycarbonyl-n-propyl, 2-methoxycarbonyl-prop-2-yl, 1-methocycarbonyl-prop-2-yl, 2-methocycarbonyl-prop-1 -yl, methoxycarbonyl-n-butyl,
  • Heterocyclylaminocarbonyl heteroaryl (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl,
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, Pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 3,3,3-trifluoroethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio, optionally substituted phenyl, heteroaryl,
  • R 5 is amino, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl , 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1 , 2-Dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2 , 2-trimethylpropyl, 1-e
  • Pentafluoroethyl 1,1,2,2-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 3,3,3-trifluoroethyl, Cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyano-iso-propyl, heteroaryl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl and
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • R 1 is cyano, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantan-1-yl, adamantan-2-yl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-fluoroprop-2-yl, 1, 1-difluoroethyl, 2 , 2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, nonafluorobutyl, cyanomethyl, cyanoeth-1-yl , Cyanoeth-2-yl, cyano-n-propyl, cyano-n-butyl, cyano-iso-propyl, 1-methylcycloprop
  • Pentafluoroethoxymethyl pentafluoroethylthiomethyl, methoxyethoxymethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl,
  • R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, trifluoromethyl, optionally substituted phenyl, amino, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1 - Methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, fluorine, chlorine, cyano, trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl, 3,3,3-
  • Methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl and W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • arylsulfonyl is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally substituted naphthyl-sulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino,
  • Alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups
  • cycloalkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is optionally substituted Cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
  • alkylsulfonyl by itself or as part of a chemical group, represents straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably of 1 to 8, or of 1 to 6 carbon atoms, e.g.
  • alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, 1, 1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethyl-propylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 2-methyl
  • heteroarylsulfonyl is optionally substituted
  • substituted polycyclic heteroarylsulfonyl here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino,
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 10 ) -, (C 1 - C 6 ) or (C 1 -C 4 ) alkylthio, for example (but not limited to) (C 1 -C 6 ) alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2 Methylpropylthio, 1, 1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1, 1-dimethylpropylthio, 1, 2-dimethylpropylthio,
  • alkenylthio means an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio means an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio means a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio means a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded via an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6 ) alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy , 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1 - Methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3 -Dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl
  • Oxygen-bonded alkenyl radical, alkynyloxy means one over one
  • Oxygen-bonded alkynyl radical such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenoxy or (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C) alkynoxy.
  • Cycloalkyloxy means a cycloalkyl radical bonded through an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy represents a cycloalkenyl radical attached via an oxygen atom.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyl group.
  • the number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group.
  • alkenyloxycarbonyl and “alkynyloxycarbonyl”, unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -O-C (OO) -, such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenyloxycarbonyl or (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C 4 ) - alkynyloxycarbonyl.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or
  • alkynyloxycarbonyl Alkynyloxycarbonyl.
  • the number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
  • alkenylcarbonyloxy and “alkynylcarbonyloxy” are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via (-C (OO) -O-), such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) alkenylcarbonyloxy or (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkynylcarbonyloxy.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or
  • polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, where the binding site is on the aromatic system
  • Rule also includes the term "optionally substituted phenyl”.
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl,
  • heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings.
  • heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, especially 3 to 6
  • Ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms should be directly adjacent, as
  • heteroatom from the group N, O and S 1 - or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2 or 3-yl, 2, 3-dihydro-1 H-pyrrole 1 - or 2 - or
  • 2- or 3-tetrahydrothiophenyl 2,3-dihydrothiophene-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydrothiophene-2 or 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl.
  • Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl. Further examples of
  • Heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-1
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; 1, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,2,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1, 4,2-Dioxazepan-2 or 3 or 5 or
  • Heterocycles listed above are at one or more positions, preferably one position, for example in the case of several substituents by the same or various radicals selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl,
  • Haloalkyl hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy,
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo.
  • Oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example at N and S, and then form, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also short SO2) in the heterocyclic ring.
  • N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also short SO2) in the heterocyclic ring.
  • -N (O) and -S (O) groups both enantiomers are included.
  • heteroaryl stands for heteroaromatic compounds, ie completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds
  • Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazol-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1, 2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl
  • heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics.
  • quinolines for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • quinoxaline e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-
  • quinazoline cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine;
  • pyridopyrimidines Pyridopyridazine; pteridines; Pyrimidopyrimidine.
  • Heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1 H-indol-1-yl, 1 H-indol-2-yl, 1 H-indol-3-yl, 1 H-indol-4-yl, 1 H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl , 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-indazol-1-yl, 1H-
  • Benzisoxazol-7-yl 1,2-benzisothiazol-3-yl, 1,2-benzisothiazol-4-yl, 1,2-benzisothiazol-5-yl, 1,2-benzisothiazol-6-yl, 1, 2 benzisothiazol-7-yl.
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particularly preferred
  • bis also includes the combination of different alkyl radicals, for example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
  • Haloalkyl means the same or different
  • Polyhaloalkyl such as CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated
  • Hydrocarbon which is mono- or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms as substituents on one or more
  • Hydrocarbon chain can be located, such as. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
  • Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • (C 1 -C 4 ) -alkyl given here by way of example means a
  • Carbon atoms corresponding to the range given for C atoms include general alkyl radicals having a larger specified range of C atoms Atoms, z. B. "(C 1 -C 6 ) alkyl”, accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of carbon atoms, ie according to Example, the alkyl radicals having 5 and 6 carbon atoms.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the Meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained.
  • alkenyl also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulative double bonds, such as For example, allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • alkenyl means, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not
  • (C 2 -C 6 ) alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl 1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1 -butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl , 3-
  • Methyl 3-butenyl 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl
  • alkynyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one triple bond or else having one or more triple bonds and one or more double bonds, for example 1,3-butatrienyl or 3-penten-1-yn-1 -yl.
  • (C 2 -C 6 ) -alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-yl propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl- 3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-penty
  • Haloalkyl amino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl, hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl.
  • substituents having a double bond on
  • Cycloalkyl, z As an alkylidene group such as methylidene, are included.
  • polycyclic aliphatic systems are also included, such as bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentane 1 -yl, bicyclo [1 .1 .1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl,
  • (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl means a
  • substituted cycloalkyl are also spirocyclic aliphatic
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, e.g. Legs
  • Alkylidene group such as methylidene, are included. In case of if necessary
  • Cycloalkylidene means a carbocyclic radical which is bonded via a double bond.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • Oxotetrahydroquinolinylsulfonamides of the general formula (I) can according to
  • Synthetic routes are based on commercially available or easily prepared Oxotetrahydrochinolinylaminen and the corresponding sulfonyl chlorides.
  • Optionally further substituted Oxotetrahydrochinolinylamine (A) can be prepared starting from appropriately substituted anilines (Scheme 1).
  • an optionally further substituted aniline with a corresponding Halogenpropionklarhalogenid be coupled using a suitable base in a suitable polar aprotic solvent and reacted in the following step with a suitable Lewis acid in a Friedel-Crafts alkylation to give correspondingly substituted Oxotetrahydrochinolinen in which in further reaction steps, first the radical CR 1 R 9 R 10 , wherein R 1 , R 9 and R 10 have the meaning mentioned above, with the aid of a suitable base (eg. aprotic
  • Solvent e.g., acetonitrile or ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, also abbreviated to DMF
  • a suitable nitrating acid e.g., conc.
  • Nitric acid nitrated and then the nitro group using a suitable
  • Reductant eg., Tin (II) chloride dihydrate, iron in acetic acid or hydrogen over palladium on carbon
  • Reductant eg., Tin (II) chloride dihydrate, iron in acetic acid or hydrogen over palladium on carbon
  • a nitro-substituted oxotetrahydroquinoline can be obtained via a tandem reaction of an optionally further substituted alkyl acrylate with an optionally further substituted o-haloaniline by tributyltin hydride and azo-bis- (isobutyronitrile) (corresponding to the abbreviation AIBN) (see Tetrahedron 2009, 65, Giese et al., Org. React., 1996, 48).
  • This type of cyclization can also be carried out electrocatalytically or photochemically (compare J. Org. Chem., 1991, 56, 3246, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5036, Photochem., & Photobiol., 2009, 8 , 751).
  • Another alternative to the preparation of nitro-substituted oxotetrahydroquinolines is the
  • Alkylation can be introduced, can be prepared via alternative synthetic routes. By way of example, but not limitation, some of these approaches are described below.
  • 'dba' stands for dibenzylideneacetone
  • BINAP stands for 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1, 1'-binaphthyl
  • t-BuXPhos for 2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6 tetramethyl 2 ', 4', 6'-triisopropyl-1, 1'-biphenyl.
  • a suitable Lewis acid eg., Aluminum trichloride or titanium tetrachloride
  • a suitable reducing agent eg stannous chloride hydrate, iron in acetic acid or hydrogen with palladium on carbon
  • R 1 haloalkyl runs the synthesis of the corresponding N-Haloalkylmethyl- substituted, optionally further substituted Oxotetrahydrochinolinylamine exemplary, but not restrictive (via alkylation using an appropriate Haloalkyltrifluormethansulfonats and a suitable base such as
  • a suitable polar aprotic solvent e.g., N, N-
  • N-haloalkylmethyl-substituted nitro-oxotetrahydroquinoline may be prepared by reduction with a suitable reducing agent (e.g., stannous chloride hydrate, iron in acetic acid, or hydrogen with palladium Carbon) is converted into the desired N-haloalkylmethyl-substituted and optionally further substituted oxotetrahydroquinolinylamine (C).
  • a suitable reducing agent e.g., stannous chloride hydrate, iron in acetic acid, or hydrogen with palladium Carbon
  • Aryl and heteroarylsulfonyl chloride precursors may be prepared, for example, via direct
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 and R 10 have in
  • Example numbers correspond to the numbers given in Tables A1 to J5 below.
  • Diastereomeric mixtures are given either the respectively significant signals of both diastereomers or the characteristic signal of the main diastereomer.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid.
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (2000 mg, 2.60 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, cooled to a temperature of 0 ° C and treated with sodium hydride (458 mg, 1 1 .45 mmol, purity 60%).
  • 6-Amino-1 - (2,2-difluoroethyl) -3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (142 mg, 0.63 mmol) was added together with (3-methylphenyl) methanesulfonyl chloride (167 mg, 0.82 mmol ) in a heated round bottom flask under argon in abs. Acetonitrile 105 ml), then with pyridine (0.16 ml, 1 .95 mmol) and stirred for 3 hours at a temperature of 70 ° C. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 68% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 2.60 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved ⁇ , ⁇ -dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (1.08 g, 7.81 mmol). After stirring at room temperature for 5 min, chloromethylcyclopropane (306 mg, 3.38 mmol) and Potassium iodide (6 mg, 0.04 mmol) was added.
  • the resulting reaction mixture was stirred for 2 h at 120 ° C and after cooling to room temperature, treated with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
  • 6-Amino-1-cyclopropylmethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (90 mg, 0.42 mmol) was combined with (4-ethylphenyl) methanesulfonyl chloride (100 mg, 0.46 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs. Dissolved acetonitrile (5 ml), then with pyridine (0.07 ml, 0.83 mmol) and stirred for 9 h at room temperature. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane.
  • 6-Amino-1-cyclopropylmethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (90 mg, 0.42 mmol) was co-precipitated with (3-fluoro-4-methylphenyl) methanesulfonyl chloride (102 mg, 0.46 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs.
  • Acetonitrile (5 ml) was dissolved, then treated with pyridine (0.07 ml, 0.83 mmol) and stirred for 6 hours at room temperature.
  • the reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (2.0 g, 10.41 mmol) was dissolved under argon in abs.
  • Dissolve N, N-dimethylformamide (25 mL) and add finely powdered potassium carbonate (4.31 g, 31.22 mmol). After stirring for 5 min at room temperature, cyclobutylmethylbromide (2.02 g, 13.53 mmol) and
  • step 1 (cyclobutylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1 H) -one 1 .34 g, 5.15 mmol) was added together with tin (II) chloride dihydrate (4.65 g, 20.59 mmol ) in abs. Ethanol (10 ml) and stirred under argon at a temperature of 40-50 ° C for 3 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid.
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (1.20 g, 6.24 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved ⁇ , ⁇ -dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (2.59 g, 18.73 mmol).
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (2.35 g, 12.23 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved ⁇ , ⁇ -dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (5.07 g, 36.69 mmol). After stirring for 5 min at room temperature, ethyl 2- (chloromethyl) cyclopropanecarboxylate (2.59 g, 15.89 mmol) and potassium iodide (1.01 g, 6.1 mmol) were added. The resulting reaction mixture was stirred for 4 h at 120 ° C and after cooling to room temperature with water and ethyl acetate.
  • 6-Amino-1 - (methoxyethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one 120 mg, 0.55 mmol was combined with (4-methylphenyl) methanesulfonyl chloride (123 mg, 0.60 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid.
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.30 g, 6.77 mmol) was dissolved under argon in abs.
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (2.00 g, 10.41 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved ⁇ , ⁇ -dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (4.31 g, 31.22 mmol). After stirring for 5 min at room temperature, 1-bromomethyladamantane (3.10 g, 13.53 mmol) and potassium iodide (0.86 g, 5.20 mmol) were added. The resulting reaction mixture was stirred for 5 h at 120 ° C and after cooling to room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate.
  • N-2,2,2-trifluoroethylaniline (1.50 g, 8.56 mmol) was dissolved under argon in abs.
  • Tin (II) chloride dihydrate (2.51 g, 11.2 mmol) in abs. Ethanol and stirred for 6 hours under argon at a temperature of 60 ° C. After cooling to
  • reaction mixture was stirred for 4 hours at 50 ° C and after cooling to room temperature carefully diluted with ice water.
  • the aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate.
  • the combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 4,4-dimethyl-6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (990 mg, 67% of theory) isolated as a colorless solid.
  • reaction mixture was stirred for 30 min at room temperature, cooled to 0 ° C and then treated dropwise with 2- (trifluoromethoxy) ethyl trifluoromethanesulfonate (3.57 g, 13.62 mmol).
  • the reaction mixture was then stirred for 3 hours at room temperature and then added to ice-water and treated with dichloromethane.
  • the aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane.
  • the combined organic phases were over
  • Triethylphopsphonoacetate (80.0 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs.
  • Dissolved tetrahydrofuran 50 ml and added to a cooled to 0 ° C suspension of sodium hydride (14.1 g, 1 .03 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (50 ml).
  • the resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at a temperature of 0 ° C and then with a solution of butan-2- ⁇ (25.0 g, 1 .0 equiv) in abs.
  • Tetrahydrofuran 150 ml was added and stirred for 4 h at room temperature.
  • step 1 (cyclopropylmethyl) -4-ethyl-4-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (900 mg, 1 .0 equiv.) was added together with zinc powder (1010 mg, 5.0 eq.) and ammonium chloride (828 mg, 5.0 eq.) in methanol (10 ml) and water (1 .0 ml) at a temperature of 0 ° C and stirred for 1 hour under argon at room temperature. The reaction mixture was then on
  • H3-45 4-cyano-N- [1 '- (cyclopropylmethyl) -2'-oxo-2', 3'-dihydro-1'-spiro [cyclopentyl-1, 4'-quinoline] -6'-yl ] phenylsulfonannid
  • Triethylphopsphonoacetate (272.0 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs. Dissolved tetrahydrofuran and added to a cooled to 0 ° C suspension of sodium hydride (49.0 g, 1 .02 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (500 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at a temperature of 0 ° C and then with a solution of cyclopentanone (100.0 g, 1 .0 equiv) in abs.
  • Tin (II) chloride dihydrate (4 equiv.) In abs. Ethanol and stirred for 6 hours under argon at a temperature of 60 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into ice-water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • Triethylphopsphonoacetate (232.0 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs. Tetra hydrofu ran (200 ml) and added to a cooled to 0 ° C suspension of sodium hydride (42.0 g, 1 .02 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (200 ml).
  • step 1 (cyclopropylmethyl) - 6'-nitro-1 'H-spiro [cyclohexyl-1,4'-quinoline] -2'(3'H) -one (900 mg, 1 .0 equiv.) together with zinc powder (931 mg, 5.0 eq.) and ammonium chloride (759 mg, 5.0 eq.) in abs. Methanol at a temperature of 0 ° C and stirred for 1 h under argon at room temperature. The reaction mixture was then poured onto ice-water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
  • J3-50 4-methyl-N- [1 '- (cyclopropylmethyl) -2'-oxo-2', 3'-dihydro-1 'H-spiro [cyclobutyl-1, 4'-quinoline] -6' yl] phenylsulfonannid
  • Tnethylphopsphonoacetate (3.32 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs. Dissolved tetrahydrofuran and added to a cooled to 0 ° C suspension of Nat umhydrid (0.58 g, 1 .02 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (5 ml). The resulting
  • reaction mixture was stirred for 10 minutes at a temperature of 0 ° C and then with a solution of cyclobutanone (1 .0 g, 1 .0 equiv) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) and stirred for 4 h at room temperature. After the careful addition of water, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and added with dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • Ethylcyclobutylidenacetat was isolated (1 .5 g, 75% of theory). Ethylcyclobutylidenacetat (1 .0 g, 1 .0 equiv.) was dissolved in methanol and treated with a 1 M solution of KOH in aq. Methanol. The resulting reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature, then neutralized with dil. HCl, water added, concentrated under reduced pressure and then with
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A1 -1 to A1-650) in the Table 1 below.
  • An arrow in one of the definitions given for R 5 , R 6 in Table 1 represents a bond of the relevant radical to the core structure (Iaa).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen
  • R 9 and R 10 are hydrogen and W
  • R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding compounds A3-1 to A3-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A4-1 to A4-650).
  • A7 Compounds A7-1 to A7-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 2,2,2-trifluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A7-1 to A7-650).
  • R 1 is 2,2,2-trifluoroethyl
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen
  • R 9 and R 10 are hydrogen and W
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A7-1 to A7-650).
  • A1 1 Compounds A1 1 -1 to A1 1-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is fluorine and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A21 -1 to A21 -650).
  • A22. Compounds A22-1 to A22-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A22-1 to A22-650) correspond.
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Residue definitions (nos 1 to 650, corresponding to compounds A37-1 to A37-650).
  • A40 Compounds A40-1 to A40-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is trimethylsilylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A40-1 to A40-650) correspond.
  • A41 Compounds A41-1 to A41 -650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is trifluoromethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound the residue definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B1 -1 to B1 - 650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding compounds B3-1 to B3-650).
  • Residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B21 -1 to B21 -650).
  • B22. Compounds B22-1 to B22-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B22-1 to B22-650) correspond.
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • B28 Compounds B28-1 to B28-650 of the general formula (lac) in which R 1 is cyclopropyl, R 2 is fluorine, R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B28-1 to B28-650).
  • B29 Compounds B29-1 to B29-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is
  • R 2 , R 3 are fluorine and R 4 is hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650; corresponding to compounds B29-1 to B29-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Residue definitions (nos 1 to 650, corresponding to compounds B37-1 to B37-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • B50 Compounds B50-1 to B50-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is methoxycarbonyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B50-1 to B50-650).
  • B51 Compounds B51-1 to B51-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is methoxycarbonylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are each
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding compounds C1 -1 to C1 - 650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds C3-1 to C3-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650; corresponding
  • R 1 is cyclobutyl
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen
  • R 9 and R 10 are hydrogen and W
  • R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1
  • Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; C6-1 to C6-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound shown in Table 1 residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds C7-1 to C7-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; C8-1 to C8-650). C9. Compounds C9-1 to C9-650 of the general formula (lad), wherein R 1 is for
  • Trimethylsilylmethyl R 2, R 3 and R 4 is hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5, R 6 the definitions of the respective individual compound mentioned in Table 1 radical definitions (Nos 1-650, corresponding compounds C9-1 to C9-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D1 -1 to D1 - 650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D3-1 to D3-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D5-1 to D5-650).
  • Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of in Table 1 the remaining definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D6-1 to D6-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D7-1 to D7-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; D8-1 to D8-650).
  • Trimethylsilylmethyl R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D9-1 to D9-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds E3-1 to E3-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650; corresponding
  • R 1 is cyclobutyl
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen
  • R 9 and R 10 are hydrogen and W
  • R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1 Residue definitions (nos 1 to 650, corresponding to compounds E5-1 to E5-650).
  • Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; E6-1 to E6-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds E7-1 to E7-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; E8-1 to E8-650).
  • Trimethylsilylmethyl R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds E9-1 to E9-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • E1 Compounds E1 1 -1 to E1 1-650 of the general formula (Ia) in which R 1 is trifluoromethylthiomethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the respective individual compounds of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds F2-1 to F2-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds F3-1 to F3-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound the residue definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 1 is cyclobutyl
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen
  • R 9 and R 10 are hydrogen and W
  • R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1
  • Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; F6-1 to F6-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds F7-1 to F7-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; F8-1 to F8-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; G5-1 to G5-650).
  • G6 Compounds G6-1 to G6-650 of the general formula (lay), wherein R 1 is cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for each individual compound of Table 1 These definitions of radicals (Nos 1 to 650, corresponding to compounds G6-1 to G6-650) correspond to one another.
  • G7 Compounds G7-1 to G7-650 of the general formula (lay), wherein R 1 is methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds G7-1 to G7-650).
  • lay general formula (lay) wherein R 1 is methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds G7-1 to G7-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds H3-1 to H3-650).
  • Cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; H4-1 to H4-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds H5-1 to H5-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound shown in Table 1 residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds 12-1 to I2-650).

Abstract

The invention relates to the use of substituted oxo tetrahydroquinoline sulfonamides or salts thereof, wherein the groups in general formula (I) are defined as cited in the description, for raising the stress tolerance of plants with respect to abiotic stress and/or for increasing the plant yield.

Description

Verwendung von substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden oder deren Salzen zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen.  Use of substituted Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden or their salts to increase the stress tolerance in plants.
Beschreibung description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten The invention relates to the use of substituted ones
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden oder deren Salzen zur Steigerung der Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden or their salts to increase the
Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.  Stress tolerance in plants to abiotic stress, as well as to increase plant growth and / or increase plant yield.
Es ist bekannt, dass bestimmte Arylsulfonamide wie beispielsweise 2- Cyanobenzolsulfonamide Insektizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. EP0033984 und WO2005/035486, WO2006/056433, WO2007/060220). 2-Cyanobenzolsulfon- amide mit besonderen heterocyclischen Substitutenten werden in EP2065370 beschrieben. Es ist weiter bekannt, daß bestimmte Aryl- und Heteroaryl-substituierte Sulfonamide als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress eingesetzt werden können (vgl. WO201 1/1 13861 ). Die Wirkung von bestimmten Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und - carbonitrilen gegen abiotischen Pflanzenstress wird in WO 2012/089721 und It is known that certain arylsulfonamides such as, for example, 2-cyanobenzenesulfonamides have insecticidal properties (compare, for example, EP0033984 and WO2005 / 035486, WO2006 / 056433, WO2007 / 060220). 2-Cyanobenzenesulfone amides with particular heterocyclic substituents are described in EP2065370. It is further known that certain aryl- and heteroaryl-substituted sulfonamides can be used as active ingredients against abiotic plant stress (see WO201 1/1 13861). The effect of certain aryl, heteroaryl and Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureester, -carbonsäureamiden and - carbonitriles against abiotic plant stress is described in WO 2012/089721 and
WO 2012/089722 beschrieben. Die Herstellung von Sulfamidoalkancarbonsäuren und Sulfamidoalkancarbon- säurenitrilen wird in DE847006 beschrieben. Die Verwendung ausgewählter WO 2012/089722 described. The preparation of sulfamidoalkanecarboxylic acids and sulfamidoalkanecarbonitriles is described in DE847006. The use of selected
Arylsulfonamide mit Alkylcarboxyl-Substituenten als Wuchsregulatoren vor allem zur Beschränkung der Wuchslänge von Reis- und Weizenpflanzen mit dem Ziel der Minimierung des wetterbedingten Umknickens wird in DE2544859 beschrieben, während die fungizide Wirkung bestimmter N-Cyanoalkylsulfonamide in EP176327 beschrieben wird. Es ist außerdem bekannt, daß substituierte N- Sulfonylaminoacetonitrile zur Kontrolle von Parasiten in Warmblütern eingesetzt werden können (vg. WO2004/000798). Die Verwendung von 1 -(4-Methylphenyl)-N-(2- oxo-1 -propyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamid gegen Trockenstress in Arabidopsis thaliana und Soja wird in Proc. Natl. Acad. Sei. 2013, 1 10(29), 12132- 12137 beschrieben. Weitere 1 -Aryl-N-(2-oxo-1 -alkyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl)methansulfonannide mit unverzweigter oder verzweigter, aber nicht weiter Arylsulfonamides having alkylcarboxyl substituents as growth regulators, especially for limiting the growth length of rice and wheat plants with the aim of minimizing the weather-related kinking is described in DE2544859, while the fungicidal action of certain N-Cyanoalkylsulfonamide is described in EP176327. It is also known that substituted N-sulfonylaminoacetonitriles can be used to control parasites in warm-blooded animals (see WO2004 / 000798). The use of 1- (4-methylphenyl) -N- (2-oxo-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl) methanesulfonamide against drought stress in Arabidopsis thaliana and soy is described in Proc. Natl. Acad. Be. 2013, 1 10 (29), 12132- 12137 described. Further 1-aryl-N- (2-oxo-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl) methanesulfonannides with unbranched or branched, but not further
substituierter Alkylgruppe in der N-Tetrahydrochinolinyleinheit werden in substituted alkyl group in the N-tetrahydroquinolinyl unit are described in
WO2013/148339 beschrieben. In WO2013/148339 wird ebenfalls die agonistische Wirkung der betreffenden Substanzen an Abscisinsäurerezeptoren beschrieben. WO2013 / 148339 described. WO2013 / 148339 likewise describes the agonistic action of the substances in question on abscisic acid receptors.
Es ist außerdem bekannt, dass substituierte Arylsulfonamide (vgl. z. B. It is also known that substituted arylsulfonamides (cf.
WO2009/105774, WO2006/124875, WO96/36595) und substitituierte WO2009 / 105774, WO2006 / 124875, WO96 / 36595) and substituted
Hetarylsulfonamide (vgl. WO2009/1 13600, WO2007/122219) als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können. WO2003/007931 beschreibt ebenfalls die pharmazeutische Verwendung von substituierten Naphthylsulfonamiden, während in Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1760 Naphthylsulfonyl-substituierte Glutaminsäureamide und ihre Antitumorwirkung beschrieben werden. Effekte bei Krebsstammzellen werden außerdem in WO2013/130603 beschrieben. Weiterhin ist bekannt, daß Pyrrolidinyl- substituierte Arylsulfonamide als Cathepsin C-Inhibitoren bei der Behandlung von Atemwegserkrankungen (WO2009/026197) oder als Antiinfektiva bei der Behandlung von Hepatitis C (WO2007/092588) eingesetzt werden können. Die pharmazeutische Verwendung von N-Arylsulfonylderivaten verschiedener weiterer Aminosäuren, z.B. als Urokinaseinhibitoren (vgl. WO2000/05214), als Wirkstoffe zur Behandlung von Hetarylsulfonamides (see WO2009 / 1 13600, WO2007 / 122219) can be used as pharmaceutical active ingredients. WO2003 / 007931 likewise describes the pharmaceutical use of substituted naphthylsulfonamides, while in Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1760 naphthylsulfonyl-substituted glutamic acid amides and their antitumor action are described. Effects on cancer stem cells are also described in WO2013 / 130603. Furthermore, it is known that pyrrolidinyl-substituted arylsulfonamides can be used as cathepsin C inhibitors in the treatment of respiratory diseases (WO2009 / 026197) or as anti-infective agents in the treatment of hepatitis C (WO2007 / 092588). The pharmaceutical use of N-arylsulfonyl derivatives of various other amino acids, e.g. as urokinase inhibitors (see WO2000 / 05214), as active ingredients for the treatment of
Diabetes (vgl. WO2003/09121 1 ), als Analgetika (vgl. WO2008/131947) und als γ-Sekretasemodulatoren (vgl. WO2010/108067) ist ebenfalls beschrieben. Diabetes (see WO2003 / 09121 1), as analgesics (see WO2008 / 131947) and as γ-secretase modulators (see WO2010 / 108067) is also described.
Es ist ebenfalls bekannt, dass bestimmte substituierte Benzoxazinylsulfonamide als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können, beispielsweise als It is also known that certain substituted benzoxazinylsulfonamides can be used as pharmaceutical actives, for example as
Regulatoren von Mineralocorticoidrezeptoren (vgl. JP2009051830, WO2007/089034). Die Verwendung von amidinophenylpropionylsubstituierten Tetrahydrochinolinen als antithrombotische Wirkstoffe wird in DE197271 17 beschrieben. Die Verwendung von 2-Oxochinolinderivaten als immunmodulierende Wirkstoffe ist ebenfalls beschrieben (vgl JP07252228). Es ist weiterhin bekannt, daß Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide als Rho-Kinaseinhibitoren eingesetzt werden können (vgl. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730). Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Regulators of mineralocorticoid receptors (see JP2009051830, WO2007 / 089034). The use of amidinophenylpropionyl-substituted tetrahydroquinolines as antithrombotic agents is described in DE 197271 17. The use of 2-oxoquinoline derivatives as immunomodulating agents is also described (see JP07252228). It is furthermore known that oxotetrahydroquinolinylsulfonamides can be used as Rho-kinase inhibitors (compare Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730). It is known that plants are susceptible to natural stress conditions, such as cold, heat, drought stress (stress caused by dryness and / or
Wassermangel), Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 57: 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und Lack of water), wounding, pathogen infestation (viruses, bacteria, fungi, insects) etc. but also can react to herbicides with specific or nonspecific defense mechanisms [Plant Biochemistry, pp. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1 102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. In plants, numerous proteins and the genes encoding them are involved, which are involved in abiotic stress defense reactions (e.g., cold, heat, drought, salt, flooding). These partially belong to signal transduction chains (e.g., transcription factors, kinases, phosphatases) or cause a physiological response of the plant cell (e.g., ion transport, detoxification of reactive oxygen species). The signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others. Transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). The response to salt stress involves phosphatases of the ATPK and MP2C types. Furthermore, in salt stress the biosynthesis of osmolytes such as proline or sucrose is often activated. Involved here are e.g. sucrose synthase and proline transporters (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol. Biol. 57: 463-499). The stress control of plants against cold and
Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 700: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Dryness used z.T. the same molecular mechanisms. The accumulation of so-called Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA proteins), which include dehydrins as an important class, is known (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 700: 291-296). These are chaperones, the vesicles, proteins and
Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332). Stabilize membrane structures in stressed plants (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Moreover, induction of aldehyde dehydrogenases, which detoxify the reactive oxygen species (ROS) produced by oxidative stress, is often used (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333). Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier Heat Shock Factors (HSF) and Heat Shock Proteins (HSP) are activated by heat stress and act as chaperones in a similar role to dehydrins in cold and dry stress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333). A number of plant endogenous signaling substances involved in stress tolerance and pathogen defense are already known. To call here are
beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser for example, salicylic acid, benzoic acid, jasmonic acid or ethylene [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Some of these
Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].  Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder It is also known that chemical substances can increase the tolerance of plants to abiotic stress. Such substances are applied either by seed dressing, by foliar spraying or by soil treatment. Thus, increasing the abiotic stress tolerance of crops by treatment with systemic acquired resistance (SAR) or
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO2000/28055; Abrams and Gusta, US5201931 ; Abrams et al, WO97/23441 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2- ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Weiterhin zeigt eine Naphthylsulfamidocarbonsäure (N-[(4-Brom-1 -naphthyl)sulfonyl]- 5-methoxynorvalin) eine Wirkungsweise in biochemischen Rezeptortests, die mit 4- Brom-N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid vergleichbar ist (Melcher et al. Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1 102-1 108). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5-chlornaphthalin-1 - Sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382). Abscisic acid derivatives (Schading and Wei, WO2000 / 28055, Abrams and Gusta, US5201931, Abrams et al, WO97 / 23441, Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Furthermore, effects of growth regulators on the stress tolerance of crop plants have been described (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regulation 11: 1 13-1 17, RD-259027). In this context, it is also known that a growth-regulating naphthylsulfonamide (4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide) influences the germination of plant seeds in the same manner as abscisic acid (Park et al., Science 2009, 324, 1068-1071). Furthermore, a naphthylsulfamidocarboxylic acid (N - [(4-bromo-1-naphthyl) sulfonyl] -5-methoxynorvaline) exhibits a mode of action in biochemical receptor assays that react with 4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide is comparable (Melcher et al., Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1, 102-1 108). In addition, it is known that another naphthylsulfonamide, N- (6-aminohexyl) -5-chloronaphthalene-1-sulfonamide, affects calcium levels in plants exposed to cold shock (Cholewa et al., Can. J. Botany 1997, Vol. 75, 375-382).
Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099). Even when using fungicides, in particular from the group of strobilurins or succinate dehydrogenase inhibitors, similar effects are observed often also accompanied by an increase in yield (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Management 60: 309). It is also known that the low dose herbicide glyphosate stimulates the growth of some plant species (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate At osmotic stress, a protective effect is provided by the application of osmolytes, e.g. Glycine betaine or its biochemical precursors, e.g. Choline derivatives
beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphthole und (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Also, the effect of antioxidants such as naphthols and
Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt. Xanthines for increasing the abiotic stress tolerance in plants has already been described (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). However, the molecular causes of the anti-stress effects of these substances are largely unknown.
Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO2000/04173; WO2004/090140). It is further known that the tolerance of plants to abiotic stress can be increased by a modification of the activity of endogenous poly-ADP-ribose polymerases (PARP) or poly (ADP-ribose) glycohydrolases (PARG) (de Block et al. , The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1, WO2000 / 04173, WO2004 / 090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können. Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was deren Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Thus, it is known that plants have several endogenous reaction mechanisms that can effectively prevent various harmful organisms and / or natural abiotic stress. Since the ecological and economic requirements of modern plant treatment products are constantly increasing, for example as regards their toxicity, selectivity, application rate,
Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen With regard to the formation of residues and favorable producibility, there is the constant task of developing new plant treatment products, at least in some areas
Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen weiter erhöhen, eine Stärkung des Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags beitragen. In diesem Zusammenhang wird unter Toleranz gegenüber abiotischem Stress beispielsweise die Toleranz gegenüber Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), Salzen und Überflutung verstanden. Have advantages over the known. Therefore, the object of the present invention was to provide compounds which further increase the tolerance to abiotic stress in plants, cause a strengthening of plant growth and / or contribute to the increase of the plant yield. In this context, tolerance to abiotic stress, for example, tolerance to cold, heat, Drought stress (stress caused by drought and / or lack of water), salting and flooding understood.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß substituierte Surprisingly, it has now been found that substituted
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags verwendet werden können. Oxotetrahydroquinolinylsulfonamides can be used to increase the stress tolerance in plants to abiotic stress, as well as to increase plant growth and / or increase plant yield.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung von The subject of the present invention is therefore the use of
substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze substituted Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden of the general formula (I) or salts thereof
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen und/oder Erhöhung des Pflanzenertrags, worin to increase tolerance to abiotic stress in plants and / or increase plant yield, in which
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-R 1 is halogen, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -
Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -halocycloalkenyl, (C 1 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) - haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1 -C8)-Al koxycarbonyl-(C1 -C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , Aryl-(C1-C8)-al koxycarbonyl-(C1-C8)- al kyl , (C3-C8)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)- Cycloa I ky Ith io-(C1-C8)-al ky I , Arylth io-(C1-C8)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1-C8)-alkyl Heteroarylthio-(C1-C8)-alkyl, Ary l-(C1-C8)-aIky Ith io-(C1-C8)-al ky I , (C1-C8)- Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfinyl- (C1-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloal kylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl , (C1-C8)-Al koxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C1-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkhenyloxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl ( C 3 -C 8 ) -Cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alcyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) - alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 8) alkyl, (C 1 -C 8) - alkylaminocarbonyl (C 1 -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -Al kylth io- (C 1 -C 8 ) -alcyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkyl iso (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl-thio (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 8) -alkyl, Ary l- (C 1 -C 8) -aIky Ith io- (C 1 -C 8) -al ky I, (C 1 -C 8) - alkylsulfinyl (C 1 -C 8) - alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 - C 8 ) -cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8) -al alkoxy- (C 1 -C 8) - alkyl, (C 1 -C 8) alkylcarbonyl, (C 1 -C 8) haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl , (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) Cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl , Arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino carbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)- Alkinylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C8)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C8) alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)- alkyl]amino, Amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl- (C1-C8)-al kyl , Heterocyclyl-(C1-C8)-Al kylsulf inyl-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-al kenyloxy- (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkinyloxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)- alkyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl, Tns[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)-alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, Amino- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, nitro - (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl , Bis- [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 8 ) - Alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylaminocarbonyl, ( C 1 -C 8 ) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- ( C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis- [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- [(C 1 -C 8) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8) - alkyl, aryl- (C 1 -C 8) alkyl - [(C 1 -C 8) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -Alkylamino, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 8 ) Alkenylamino, (C 2 -C 8 ) alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl (C 1 -C 8 ) alkylamino, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylamino, heterocyclylamino, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl - [(C 1 - C 8 ) - alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy- (C 1 C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynyloxy (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl ( C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, tris [(C 1 -C 8 ) alkyl] silyl, Tns [(C 1 -C 8 ) -alkyl] silyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, ( C 1 -C 8 ) -alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, [(C 1 -C 8) alkyl] amino- (C 1 -C 8) alkyl, amino (C 1 -C 8) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, arylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroarylamino ( C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) alkyl,
Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)- Al koxycarbonyl-(C3-C8)-cycloal kyl steht, Heterocyclylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkoxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -Alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)- Al kyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 - C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis [(C 1 C 8 ) -alkyl] amino, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, heterocyclylcarbonylamino, formyl,
Hydroxyiminomethyl, (C1-C8)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloal koxy, (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxy, Aryl-(C1-C8)-al koxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl-(C1-C8)-alkinyl, Tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl- (C2-C8)-alkinyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C8)- alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C -C8)- Cycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C1-C8)- Haloalkylsulfinyl, (C1-C8)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl, Hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxyiminomethyl, aryloxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminomethyl, thiocyanato, isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 8) -Cycloal -alkoxy, (C 3 -C 8) -Cycloal alkyl- (C 1 -C 8) -al koxy, aryl (C 1 -C 8) -al koxy, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkynyl, tris - [(C 1 -C 8 ) alkyl] silyl (C 2 -C 8 ) alkynyl, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 8 ) alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 8 ) alkyl] silyl ( C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 8 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, Heteroaryl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) - alkylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylsulfonylamino, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] aminosulfonyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl (C 1 -C 8 ) alkyl , (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl,
Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C8)- Alkylaminosulfonylannino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonylamino, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Al koxycarbonyl , (C1-C8)-Al kylam inocarbonyl , (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl stehen, für Amino, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl,Heteroaryl (C 1 -C 8) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 8) alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8) - Alkylaminosulfonylannino, bis - [(C 1 -C 8) -alkyl] aminosulfonyl, (C 3 -C 8 ) - cycloalkylaminosulfonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyloxycarbonyl, aryl- C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylam inocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, for amino, (C C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl,
(C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)- al kyl , (C3-C8)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)- alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Bis-[(C1-C8)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C8)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl - (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl ( C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 8) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, arylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroaryl (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, aryloxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryloxy- ( C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl mino, (C 2 -C 8 ) alkynylamino, bis - [(C 1 -C 8 ) alkenyl] amino, aryloxy, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] amino, aryl- (C 2 - C 8 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl,
Aryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis[(C1-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkyl, Cyano- (C1-C8)-al kyl , (C1-C8)-Al koxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C1-C8)- Alkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminosulfonyl- (C1-C8)-alkyl steht, für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclyicarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkyl, Amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C -C8)-Cycloal kenyl-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C8)- Alkinyloxycarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl steht, , R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (C1-C8)-Alkylamino, Bis[(C1-C8)-Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylamino, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)- alkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)- Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)- alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- alkenylamino-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Aryloxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryloxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, bis [(C 1 -C 8 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) - al alkoxy- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 1 -C 8) - alkylsulfonylamino (C 1 -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, Heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] aminosulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, for hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl , (C 3 -C 8) cycloalkyl, cyano (C 1 -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl (C 1 -C 8) alkyl, (C 1 -C 8) Alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclicycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, ( C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, halo (C 2 -C 8 ) alkynyl, halo (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 1 -C 8 ) Alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, amino, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl (C 1 -C 8 ) -alkyl ( C 2 -C 8 ) -alkhenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8) - alkynyloxycarbonyl, (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylaminocarbonyl, bis - [(C 1 -C 8) alkyl] aminocarbonyl group, and R 8 independently represent hydrogen , (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -amino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl , (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl , (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C -C 8 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) - Haloalkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino- (C 1 C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkyl amino (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) - alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonylam ino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 1 - C 8 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) - alkyl, heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) - alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -) C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, (C1-C8)- Alkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, arylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenylamino, (C 2 -C 8 ) - Alkynylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl,
Heterocyclylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C2-C8)- Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkyl(aryl)amino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminosulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy stehen oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig Heterocyclylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, bis- [(C 1 -C 8) -alkyl] amino- (C 1 -C 8) alkyl, (C 1 -C 8) - alkyl (aryl) amino (C 1 -C 8) alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino- ( C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyloxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) alkylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, arylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroarylsulfonylamino ( C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminosulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 - C 8 ) alkylsulfonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy or R 7 and R 8 with the Carbon atom to which they are attached are, one completely
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring or R 7 and R 8 form an oxo group with the carbon atom to which they are attached, or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl substituierte Hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkyl substituted
Oximgruppe bilden,  Form oxime group,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano,
(C1-C8)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylthio-(C1-C8)-alkyl stehen, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl stand,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht, W is oxygen or sulfur,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I , Aryloxy, Aryl-(C1-C8)- alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)-Alkylamino, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl- (C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- Alkenylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8) Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Bis[(C1-C8)- alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl Heteroaryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino- (C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1-C8) alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminosulfonyl (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 8 ) alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano , Nitro, hydroxy, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) alkylthio, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis- [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -amino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, Amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino (C 1 -C 8 ) - alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8) alkylamino (C 1 -C 8) alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 8) alkyl heteroarylamino (C 1 -C 8) alkyl, (C 1 -C 8) alkoxycarbonylamino - (C 1 -C 8 ) -alkyl, A rylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonylam ino (C 1 - C 8 ) -alcyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8) alkyl, (C 1 -C 8) -alkylcarbonylamino- (C 1 -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) - Cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 8) alkyl, Arylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -) C 8 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) - alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, arylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroarylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino- ( C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylsulfonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonylamino- (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] aminosulfonyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino,
Heteroaryloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl stehen oder Heteroaryloxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyloxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl or
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig X and Y with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, HsPO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. The compounds of general formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , HsPO 4 or HNO 3 , or organic acids, e.g. For example, carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to form a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion. Suitable substituents which are in deprotonated form, such as
Sulfonsäuren, bestimmte Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Sulfonic acids, certain sulfonic acid amides or carboxylic acids are present, internal salts can in turn form protonatable groups, such as amino groups.
Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf Verbindungen der Salt formation can also be effected by the action of a base on compounds of the
allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkalioder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und general formula (I). Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine, and ammonium, alkali or alkaline earth metal hydroxides, carbonates and bicarbonates, in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and
Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Potassium bicarbonate. These salts are compounds in which the acidic
Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, Hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture,
beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetall-salze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRaRbRcRd]+, worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen For example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR a R b R c R d ] + , wherein R a to Each R d is independently one
organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C1-C4)- Trialkylsulfonium- und (C1-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze. Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet. represent organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl. In question are also alkylsulfonium and Alkylsulfoxoniumsalze, such as (C 1 -C 4) - trialkylsulfonium and (C 1 -C 4) -Trialkylsulfoxoniumsalze. The compounds of the formula (I) used according to the invention and their salts are referred to below as "compounds of the general formula (I)".
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Preference is given to the use according to the invention of compounds of the general formula (I) in which
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, R 1 represents halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) halocycloalkyl, (C 4 -C 10) - cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl .
Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Al koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , Aryl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl-(C1 -C7)- al kyl , (C3-C7)-Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (C3-C7)- Cycloa I ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , Arylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylthio-(C1 -C7)-alkyl, Ary l-(C1 -C7)-a I ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (C1 -C7)- Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfinyl- (C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Al kenyloxycarbonyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl , Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkinylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1 -C7)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1 -C7) alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)- alkyl]amino, Amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino, (C2-C7)-Alkenylcarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)- alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkinylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkinylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl- (C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkenyloxy (C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkinyloxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)-alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, Amino- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 7) alkyl, (C1-C7) -alkyl koxycarbonyl- (C 1 -C 7) -alkyl, (C 2 -C 7) -alkyl kenyloxycarbonyl- (C 1 -C 7) - al kyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, ( C 3 -C 7 ) -Cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) - alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 7) alkyl, (C 1 -C 7) - alkylaminocarbonyl (C 1 -C 7) alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkenyl (C 1 -C 7 ) -alkenyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl-1-thio (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylthio - (C 1 -C 7 ) -alkyl, heter ocyclylthio- (C 1 -C 7) -alkyl, heteroarylthio- (C 1 -C 7) alkyl, Ary l- (C 1 -C 7) -a I ky Ith io- (C 1 -C 7) -al ky I, (C 1 -C 7 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, arylsulfinyl (C 1 -C 7 ) alkyl, arylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylsulfinyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 7) haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7) - Al C 2 -C 7) -alkyl alkenyloxycarbonyl, (kinyloxycarbonyl , Aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, Nitro- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio (C 1 -C 7 ) - alkyl, bis [(C 1 -C 7 ) alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl- [(C 1 -C 7 ) alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 7 ) -Alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 7 ) -Alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -) C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, bis [(C 1 -C 7 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl - [(C 1 -C 7) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 7) - alkyl, aryl (C 1 -C 7) -alkyl - aminocarbonyl ([(C 1 -C 7) alkyl] C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 7 ) -Alkenylamino, (C 2 -C 7 ) -alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heterocyclylamino, heterocyclyl- (C 1 - C 7 ) -alkylamino, (C 2 -C 7 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 - C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl - [(C 1 C 7 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkynylsulfonyl ( C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenyloxy (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkinyloxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, tris [(C 1 -C 7 ) alkyl] silyl, tris [(C 1 -C 7 ) alkyl] silyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, amino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylamino- ( C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl l,
Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)- Al koxycarbonyl-(C3-C7)-cycloal kyl steht, Heterocyclylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7) alkoxy (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (C 1 -C 7) alkoxy (C 1 -C 7) alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)- Al kyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1 -C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 - C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, hydrothio, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, heterocyclylcarbonylamino, formyl,
Hydroxyiminomethyl, (C1 -C7)-Alkoxyiminonnethyl, (C3-C7)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloal koxy, (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxy, Aryl-(C1 -C7)-al koxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, Aryl-(C1 -C7)-alkinyl, Tris-[(C1 -C7)-alkyl]silyl- (C2-C7)-alkinyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(C1 -C7)- alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C -C7)- Cycloalkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C1 -C7)- Haloalkylsulfinyl, (C1 -C7)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxyiminhone-ethyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxyiminomethyl, aryloxyiminomethyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxyiminomethyl, thiocyanato, isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 7) -Cycloal -alkoxy, (C 3 -C 7) -Cycloal alkyl- (C 1 -C 7) -al koxy, aryl (C 1 -C 7) -al koxy, (C 2 -C 7 ) alkynyl, (C 2 -C 7 ) alkenyl, aryl- (C 1 -C 7 ) alkynyl, tris - [(C 1 -C 7 ) alkyl] silyl (C 2 -C 7 ) alkynyl, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 7 ) alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 7 ) alkyl] silyl ( C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 7 ) alkenyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (C 2 -C 7) alkenyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (C 2 -C 7) alkyl, (C 2 -C 7) Haloalkynyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 7 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) - alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl sulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] aminosulfonyl, (C 4 -C 7 ) cycloalkenyl (C 1 -C 7 ) alkyl , (C 1 -C 7 ) -alkylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl,
Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, (C1 -C7)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminosulfonylamino, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Al koxycarbonyl , (C1 -C7)-Al kylam inocarbonyl , (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl stehen, für Amino, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, R5 Heteroaryl (C 1 -C 7) alkylsulphonyl, (C 1 -C 7) alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 7) - Alkylaminosulfonylamino, bis - [(C 1 -C 7) alkyl] aminosulfonyl, (C 3 -C 7 ) - cycloalkylaminosulfonylamino, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxycarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyloxycarbonyl, aryl- ( C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylam inocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, for amino, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, R 5
(C1 -C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- al kyl , (C1 -C7)-Al koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , Aryl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl-(C1 -C7)- al kyl , (C3-C7)-Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C7)- alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C7)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloal kyl- (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -) C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, arylamino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 7 ) - alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, aryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, Heteroaryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 2 -C 7 ) -alk nylamino, (C 2 -C 7 ) alkynylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) alkenyl] amino, aryloxy, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] amino, aryl- (C 2 - C 7 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl,
Aryloxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Bis[(C1 -C7)- alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Cyano- (C1 -C7)-al kyl , (C1 -C7)-Al koxy-(C1 -C7)-al koxy-(C1 -C7)-al kyl steht, R6 für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Halo-(C2-C7)-alkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy- (C1 -C7)-alkyl, Amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Cycloal kenyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl steht, R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7) Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)- Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Aryloxycarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryloxycarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, bis [(C 1 -C 7 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy (C 1 -C 7 ) - al koxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, R 6 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) - alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7) alkylsulfonyl, (C 1 -C 7) alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 7) alkoxycarbonyl, aryl (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, halo (C 2 -C 7 ) alkynyl, halo (C 2 -C 7 ) alkenyl, (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, amino, (C 1 -C 7 ) Alkoxy (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) - alkylsulfonyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 - C 7 ) -alkhenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, R 7 , R 8 are each independently hydrogen, hydroxy, amino, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino , (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) alkyl, nitro (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C -C 7 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 7 ) alkoxy , (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, Amino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino (C 1 -C 7 ) - alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) - Alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, arylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 - C 7 ) -cycloalkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7) alkyl, (C 1 -C 7) -alkylcarbonylamino- (C 1 -C 7) alkyl, (C 3 -C 7) - Cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 7) alkyl, arylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, (C1 -C7)- Alkylsulfinyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, arylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, (C 2 -C 7 ) -alkenylamino, (C 2 -C 7 ) - Alkynylamino, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfinyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl,
Heterocyclylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C2-C7)- Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkyl(aryl)amino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino (C1 -C7)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]aminosulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy stehen oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome Heterocyclylsulfinyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl, bis- [(C 1 -C 7) alkyl] amino- (C 1 -C 7) alkyl, (C 1 -C 7) - alkyl (aryl) amino (C 1 -C 7) alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino- ( C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyloxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylaminocarbonyl, (C 1 -C 7 ) Alkylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, arylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroarylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -aminosulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden, Hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl-substituted oxime group,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, Cyano, (C1 -C7)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl stehen, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, cyano, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio - (C 1 -C 7 ) -alkyl,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht, W is oxygen or sulfur,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)- Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-a I ky I , Aryloxy, Aryl-(C1 -C7)- alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Haloalkylthio, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)- Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Bis[(C1 -C7)- alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl , (C1 -C7)-Al kylcarbonyl , (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1 -C7)- alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]aminosulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl stehen oder X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 7 ) alkyl, cyano (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 7 -C 7 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano , Nitro, hydroxy, (C 1 -C 7 ) alkoxy, (C 1 -C 7 ) alkylthio, (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkenyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -amino, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, Amino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino (C 1 -C 7 ) - alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) - Alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, Arylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7) alkyl, (C 1 -C 7) -alkylcarbonylamino- (C 1 -C 7) alkyl, (C 3 -C 7) - Cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 7) alkyl, Arylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonylamino- (C 1 - C 7 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) - alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, arylsulfinyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroarylsulphinyl (C 1 -C 7) alkyl, (C 1 -C 7) - alkylsulfinyl (C 1 -C 7) alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkylsulfinyl- (C 1 - C 7 ) -alkyl, bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) - Alkoxycarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 - C 7 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylsulfonylamino- (C 1 -) C 7 ) alkyl, heteroarylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] aminosulfonyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino, heteroaryloxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyloxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl or
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig X and Y with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.  form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Particularly preferred is the use according to the invention of compounds of general formula (I) wherein
R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1 -C6)-alkyl, R 1 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)- alkyl, (C1 -C6)-Alkylcarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1-C6)-ΑΙ koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl-(C1 -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl-(C1 -C6)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloa I ky Ith io-(C 1 -C6)-al ky I , Arylth io-(C1-C6)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1-C6)-alkyl Heteroarylthio-(C1-C6)-alkyl, Ary l-(C1-C6)-a I ky Ith io-(C 1 -C6)-al ky I , (C1-C6)- Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal kylsulfonyl-(C1-C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(C1 -C6)-al koxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Al kenyloxycarbonyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(C1 - C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1 -C6)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl , Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkhenyloxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) Alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alcyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6) - alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) - alkyl, aryl (C 1 - C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- 1- thio (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylthio (C 1 -C 6) alkyl heteroarylthio- (C 1 -C 6) alkyl, Ary l- (C 1 -C 6) -a I ky Ith ky io- (C 1 -C 6) -al I, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, arylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloal kylsulfonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C1-C6) alkoxy- -Al (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl , hydroxycarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6) - Al alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6) -alkyl kinyloxycarbonyl, aryl (C 1 - C 6) -al koxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloal kyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, ( C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C6) alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylannino, Bis-[(C1-C6)-alkyl]annino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)- alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Al ki ny I su If iny I -(C 1 -C6)-al ky I , Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyloxy- (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkinyloxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino- (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)-alkyl]amino-(C1-C6)-alkyl, Amino- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(C1-C6)- alkyl, Arylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 6 ) cycloalkenyl (C 1 -C 6 ) alkyl, nitro - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl , Bis- [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 6 ) - Alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylaminocarbonyl, ( C 1 -C 6 ) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- ( C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis- [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl [(C 1 -C 6) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6) - alkyl, aryl (C 1 -C 6) alkyl - [(C 1 -C 6) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) - Alkenylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylannino, bis - [(C 1 -C 6) -alkyl] Annino, (C 3 -C 6) cycloalkyl, [(C 1 -C 6) - alkyl] amino, amino, (C 2 -C 6) -alkenylamino, (C 2 -C 6) -alkynylamino , Arylamino, heteroarylamino, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heterocyclylamino, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 2 -C 6 ) Alkenylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) - alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 - C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryl (C C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkeno I su If iny I - (C 1 -C 6 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy (C 1 C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryl ( C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, tris [(C 1 -C 6 ) alkyl] silyl, tris [(C 1 -C 6 ) alkyl] silyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) haloalkoxy, C C 1 -C 6 ) -alkylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, amino (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylamino- (C 1 -) C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, Aryl (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl,
Heterocyclylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C1-C6)- Al koxycarbonyl-(C3-C6)-cycloal kyl steht, Heterocyclylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkoxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Al kyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C1-C6)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C6)-Alkylamino, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C6)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminonnethyl, (C1 -C6)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C6)- Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminonnethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1 -C6)- alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloal koxy, (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1 -C6)-al koxy, Aryl-(C1 -C6)-al koxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, Aryl-(C1 -C6)-al kinyl , Tris-[(C1 -C6)-alkyl]silyl- (C2-C6)-alkinyl, Bis-[(C1 -C6)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-aryl[(C1 -C6)- alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl Heteroaryl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C -C6)- Cycloalkenyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkoxy-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1 -C6)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1 -C6)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1 -C6)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 - C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino, hydrothio, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, heterocyclylcarbonylamino, formyl, Hydroxyiminon-ethyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxy-imin-methyl, aryloxy-imin-ethyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy-iminomethyl, thiocyanato, isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 6) -Cycloal -alkoxy, (C 3 -C 6) -Cycloal alkyl- (C 1 -C 6) -al koxy, aryl (C 1 -C 6) -al koxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkenyl, tris - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] silyl- (C 2 - C 6 ) alkynyl, bis - [(C 1 -C 6 ) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 6 ) alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 6 ) alkyl] silyl (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 6 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl-heteroaryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 3 -C 6) -Cycloal alkyl- (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C 2 -C 6) alkyl, (C 2 - C 6) haloalkynyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C-C6) - cycloalkenyl, (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonylamino, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminosulfonyl,
R5 für Amino, (C1 -C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkyl,R 5 is amino, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
(C1 -C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl Heterocyclyl, Aryl-(C1 -C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C6)- alkyl, (C1 -C6)-Alkoxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Aryl-(C1 -C6)-alkoxycarbonyl-(C1 -C6)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1 -C6)- alkoxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkoxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C6) alkyl, (C1 -C6)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C6)- alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino Aryloxy-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1 -C6)-alkyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Al kinyl, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Bis-[(C1 -C6)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(C1 -C6)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C6)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, aryl, heteroaryl-heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- ( C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl , (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkylaminocarbonyl (C1-C6) alkyl, aryl (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, arylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino-aryloxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryloxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylamino , (C 2 -C 6 ) alkynylamino, bis - [(C 1 -C 6 ) alkenyl] amino, aryloxy, bis - [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino, aryl- (C 2 -C 6 ) alkenyl, heteroaryl (C 2 -C 6 ) alkenyl, heterocyclyl (C 2 -C 6 ) alkenyl,
Aryloxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Bis[(C1 -C6)- alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylthio-(C1 -C6)-alkyl, Cyano- (C1 -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(C1 -C6)-al koxy-(C1 -C6)-al kyl steht, Aryloxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryloxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, bis [(C 1 -C 6 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl, cyano (C1-C6) -alkyl, (C1-C6) -alkyl alkoxy- (C 1 -C 6) -al koxy - (C 1 -C 6 ) -alcyl,
R6 für Wasserstoff, (C1 -C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Halo-(C2-C6)-alkinyl, Halo-(C2-C6)-alkenyl, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkyl steht , R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Bis[(C1-C6)-Alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C1-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C6)- alkyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, Amino- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylamino-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylamino- (C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonylamino- (C1-C6)-alkyl, Arylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonylamino- (C1 -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkoxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)- Alkenylamino-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, R 6 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) - Alkynyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, halo- (C 2 -C 6 ) -alkynyl, halo- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 - C 6 ) -alkyl, R 8 independently of one another represent hydrogen, hydroxyl, amino, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -amino, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 6 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl , (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, amino (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, Aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -) C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloal koxycarbonylam ino- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl (C 1 -C 6) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonylamino (C C 1 -C 6 ) -alkyl, arylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) Alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, aryl (C 2 -C 6 ) alkenylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen oder und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl or and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 8-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder R7und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder form interrupted and optionally further substituted 3 to 8-membered monocyclic or bicyclic ring or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
R7und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl substituierte Hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl substituted
Oximgruppe bilden,  Form oxime group,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C1-C6)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Al kylth io-(C1-C6)-al kyl stehen , R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) - alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -Al kylth io- (C 1 -C 6 ) -alcyl,
W für Sauerstoff oderSchwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht, W is oxygen or sulfur, preferably oxygen,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, (C2-C6)- Alkenyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl, X, Y independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl, (C -C 6 ) -cycloalkenyl,
Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Al kylth io, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Al kylth io-(C1-C6)-al kyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, Amino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Arylamino-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)- alkoxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonylamino- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)- Alkenylamino-(C1-C6)-alkyl , Arylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- AI kylsu Ifinyl -(C1 -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C6)-alkyl, Bis[(C1 -C6)- alkyl]amino-(C1 -C6)-alkyl stehen oder Heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -Al kylth io- (C 1 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) alkoxy, amino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylamino ( C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, ( C 1 -C 6) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6) alkyl, arylamino (C 1 -C 6) - alkyl, aryl (C 1 -C 6) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6 ) - cycloalkoxycarbonylam ino (C 1 -C 6 ) -alcyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 C 6 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, ( C 3 -C 6 ) - cycloalkylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 - C 6 ) alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkenylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, Heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, arylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) - AI kylsu Ifinyl - (C 1 -C 6 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -amino- ( C 1 -C 6 ) -alkyl or
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig X and Y with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 8-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,  form saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 8-membered monocyclic or bicyclic ring,
Ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden, in denen hier und im weiteren Verlauf der Beschreibung einem MethylrestVery particular preference is given to the use according to the invention of compounds of the general formula (I) which are described by the formulas (Iaa) to (Ibi), in which here and in the further course of the description a methyl radical
" einem Ethylrest und einem n-Propylrest entspricht"corresponds to an ethyl radical and an n-propyl radical
(lag) (Lay)
und worin and in which
R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1 -C6)-alkyl, R 1 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-ΑΙ koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl-(C1-C6)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloa I ky Ith io-(C 1 -C6)-al ky I , Arylth io-(C1-C6)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1-C6)-alkyl Heteroarylthio-(C1-C6)-alkyl, Ary l-(C1-C6)-a I ky Ith io-(C 1 -C6)-al ky I , (C1-C6)- Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal kylsulfonyl-(C1-C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(C1-C6)-al koxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Al kenyloxycarbonyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) - Haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -) C 6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -cycloxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkhenyloxycarbonyl - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) - al kyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloal koxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alcyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloal kyl- (C 1 -C 6 ) - alkoxycarbonyl - (C 1 -C 6) alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 -C 6) - alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) - alkyl, aryl (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6) - alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl Ithio (C 1 -C 6 ) -al ky I, arylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -a I ky Ith io- ( C 1 -C 6) -al ky I, (C 1 -C 6) - alkylsulfinyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 -C 6) alkylsulphonyl (C 1 -C 6) alkyl , Arylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloal kylsulfonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C1-C6) -alkyl alkoxy- (C 1 -C 6) -al alkoxy- (C 1 -C 6) - alkyl, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6) haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6) - cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6) - Al alkenyloxycarbonyl , (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl , Aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl , Heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alk ylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C6) alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylannino, Bis-[(C1-C6)-alkyl]annino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)- alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Al ki ny I su If iny I -(C 1 -C6)-al ky I , Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl- (C1 -C6)-al kyl , Heterocyclyl-(C1-C6)-Al kylsulf inyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-al kenyloxy- (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkinyloxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino- (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)-alkyl]amino-(C1-C6)-alkyl, Amino- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(C1-C6)- alkyl, Arylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C -C 6 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, nitro- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, Bis- [(C 1 -C 6 ) alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- [(C 1 -C 6 ) alkyl] aminocarbonyl, aryl [(C 1 -C 6 ) alkyl ] aminocarbonyl, aryl (C 1 -C 6 ) alkyl - [(C 1 -C 6 ) alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis- [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- [ (C 1 -C 6 ) - Alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, aryl - [(C 1 -C 6 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, aryl (C 1 -C 6 ) alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -Alkynylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylannino, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -annino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl [( C 1 -C 6 ) alkyl] amino, amino, (C 2 -C 6 ) -alkenylamino, (C 2 -C 6 ) -alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heteroaryl - (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heterocyclylamino, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) alkyl - [(C 1 -C 6 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alky l, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) -Al ki ny I su If iny I - (C 1 -C 6) -al ky I, heteroaryl- (C 1 -C 6) alkylsulfinyl (C1-C6) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -Al kylsulf inyl- (C 1 -C 6 ) -alcyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl , (C 2 -C 6 ) alkynyloxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, tris [(C 1 -C 6 ) alkyl] silyl, tris [(C 1 -C 6 ) alkyl ] silyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino (C 1 -C 6 ) -alkyl, amino (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylamino - (C 1 -C 6 ) alkyl, arylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, aryl (C 1 -C 6 ) alkylamino (C C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
Heterocyclylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C1-C6)- Al koxycarbonyl-(C3-C6)-cycloal kyl steht, Heterocyclylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkoxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C5)-Alkoxy, (C1-C5)- Al kyl, (C1-C5)-Haloalkyl, (C1-C5)-Haloalkoxy, (C1-C5)-Alkylthio, (C1-C5)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C5)-Alkylamino, Bis-[(C1-C5)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C5)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 5 ) -alkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkyl, (C 1 - C 5 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkylthio, (C 1 -C 5 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 5 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 5 ) -alkyl] amino, hydrothio, (C 1 -C 5 ) - Alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, heterocyclylcarbonylamino, formyl,
Hydroxyiminonnethyl, (C1-C5)-Alkoxyiminonnethyl, (C3-C6)- Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminonnethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)- alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloal koxy, (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C5)-al koxy, Aryl-(C1-C5)-al koxy, (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenyl, Aryl-(C1-C5)-al kinyl , Tris-[(C1-C5)-alkyl]silyl- (C2-C5)-alkinyl, Bis-[(C1-C5)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C5)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C5)- al kyl]silyl-(C2-C5)-al kinyl , (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C5)-alkinyl, Aryl-(C2-C5)-alkenyl Heteroaryl-(C2-C5)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C5)-al kenyl , (C2-C5)- Haloalkinyl, (C2-C5)-Haloalkenyl, (C -C5)-Cycloal kenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)- alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylsulfonylamino, Bis-[(C1-C8)- Alkyl]aminosulfonyl stehen, für Amino, (C1-C5)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C5)- alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5) alkyl, (C1-C5)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)- alkylamino, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino Aryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Al kenyl, (C2-C5)-Al kinyl, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C5)-alkyl, Bis-[(C1-C5)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C5) alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, für Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclyicarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, (C1-C5)-Haloalkyl, Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C5)-alkyl steht, Hydroxyiminone-ethyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxyiminhone-ethyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxy-imin-methyl, aryloxy-imin-ethyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 5 ) -alkoxy-iminomethyl, thiocyanato, isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 6) -Cycloal -alkoxy, (C 3 -C 6) -Cycloal alkyl- (C 1 -C 5) -al koxy, aryl (C 1 -C 5) -al koxy, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 2 -C 5 ) -alkenyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkenyl, tris - [(C 1 -C 5 ) -alkyl] silyl- (C 2 - C 5 ) alkynyl, bis - [(C 1 -C 5 ) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 5 ) alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 5 ) alkyl] silyl - (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 5 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 2 -C 5 ) -haloalkynyl, (C 2 -C 5 ) -haloalkenyl, (C -C 5 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonylamino, heteroarylsul fonylamino, heteroaryl (C 1 -C 5) alkylsulfonylamino, bis - [(C 1 -C 8) - alkyl] aminosulfonyl, stand for amino, (C 1 -C 5) alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C -C 6 ) - Cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) Alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alcyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) - alkoxycarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylamino, arylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkylamino, Het eroarylamino, heterocyclylamino aryloxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryloxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 2 -C 5 ) -alkenylamino, (C 2 -C 5 ) -alkynylamino, aryloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl - (C 2 -C 5 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 5 ) -alkyl] amino, aryl- (C 2 -C 5 ) alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, heterocyclyl - (C 2 -C 5 ) -alkenyl, represents hydrogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) - cycloalkyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl sulfonyl, (C 1 -C 5 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclyicarbonyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkyl, halo (C 2 -C 5 ) -alkynyl, Halo (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C1 -C6)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkyl stehen, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) - alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht. W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
Im Speziellen bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden, Especially preferred is the use according to the invention of compounds of the general formula (I) which are described by the formulas (Iaa) to (Ibi),
worin wherein
R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Cyano, Cyclopropyl,R 1 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, cyano, cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Spiro[2.2]pent-1 - yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 - yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5- yl, spiro [3.3] hept-1 - yl, spiro [3.3] hept-2-yl, bicyclo [1-1.0] butan-1-yl, bicyclo [1-1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentane-1 - yl, bicyclo [1,11,1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo 2.2.1] hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 ' Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 - Ethylcyclobutyl, 2-Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4- Methoxycyclohexyl, 4-Ethoxycyclohexyl, 4-n-Propyloxycyclohexyl, 4- Hydroxycyclohexyl, 4-Trifluornnethylcyclohexyl, 4-Cyanocyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 3-Ethoxycyclohexyl, 3-n- Propyloxycyclohexyl, 3-Hydroxycyclohexyl, 3-Methoxycyclobutyl, 2- Methoxycyclopropyl, 2-Ethoxycyclopropyl, 2-iso-Propyloxycyclopropyl, 1 - Cyclopropylcyclobutyl, 1 -Prop-2-enylcyclobutyl, 2-Ethyl-3-Methylcyclobutyl,1 - Propylcyclopropyl, 1 -Methyl-2-propylcyclopropyl, 2-Propylcyclopropyl, 1 - Propylcyclobutyl, 2-Propylcyclobutyl, 3-Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclobutyl 1 -iso-Propylcyclopropyl, 2-iso-Propylcyclopropyl, 3-iso-Propylcyclobutyl, 2- Dimethylanninocyclobutyl, 3-Dimethylanninocyclobutyl, 1 -Butylcyclobutyl, 2- Butylcyclobutyl, 1 -Butylcyclopropyl, 3-Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclopropyl, 1 -iso- Butylcyclobutyl, 3-tert-Butylcyclobutyl, 3,3-Diethylcyclobutyl, 2,2- Diethylcyclopropyl, 2-Methylidencyclopropyl, 1 -Methoxymethylcyclopropyl, 1 - iso-Butylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl, Bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantan-1-yl, adamantan-2-yl, 1 - Methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1,1'-bis (cyclopropyl) -1-yl, 1,1 ', bi (cyclopropyl) -2-yl, 2'-methyl 1, 1 '-bi (cyclopropyl) -2-yl, 1-cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, 1-cyanocyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-allylcyclopropyl, 1 vinylcyclobutyl, 1-vinylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 2-ethylcyclopropyl, 1-ethylcyclobutyl, 2-ethylcyclobutyl, 3-ethylcyclobutyl, 4-methylcyclohexyl, 4-methoxycyclohexyl, 4-ethoxycyclohexyl, 4-n-propyloxycyclohexyl, 4-hydroxycyclohexyl, 4 Trifluoromethylcyclohexyl, 4-cyanocyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 3-methoxycyclohexyl, 3-ethoxycyclohexyl, 3-n-propyloxycyclohexyl, 3-hydroxycyclohexyl, 3-methoxycyclobutyl, 2-methoxycyclopropyl, 2-ethoxycyclopropyl, 2-isopropylpropylcyclopropyl, 1-cyclopropylc yclobutyl, 1-prop-2-enylcyclobutyl, 2-ethyl-3-methylcyclobutyl, 1-propylcyclopropyl, 1-methyl-2-propylcyclopropyl, 2-propylcyclopropyl, 1-propylcyclobutyl, 2-propylcyclobutyl, 3-propylcyclobutyl, 1-iso Propylcyclobutyl 1 -isopropyl propyl, 2-isopropylcyclopropyl, 3-isopropylcyclobutyl, 2-dimethylanninocyclobutyl, 3-dimethylanninocyclobutyl, 1-butylcyclobutyl, 2-butylcyclobutyl, 1-butylcyclopropyl, 3-butylcyclobutyl, 2-butylcyclopropyl, 1-iso Butylcyclobutyl, 3-tert-butylcyclobutyl, 3,3-diethylcyclobutyl, 2,2-diethylcyclopropyl, 2-methylidenecyclopropyl, 1-methoxymethylcyclopropyl, 1-isobutylcyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylethyl, cyclopentylethyl,
Cyclohexylethyl, Cyclopropyl-n-propyl, Cyclobutyl-n-propyl, Cyclopentyl-n- propyl, Cyclohexyl-n-propyl, Trichlormethyl, Trichlorethyl, lodmethyl, lodethyl, lod-n-propyl, Brommethyl, Bromethyl, Brom-n-propyl,Trifluornnethyl, Cyclohexylethyl, cyclopropyl-n-propyl, cyclobutyl-n-propyl, cyclopentyl-n-propyl, cyclohexyl-n-propyl, trichloromethyl, trichloroethyl, iodomethyl, iodoethyl, iodo-n-propyl, bromomethyl, bromoethyl, bromo-n-propyl, Trifluornnethyl,
Difluormethyl, Fluor-n-Propyl, 2-Fluor-prop-2-yl, 1 -Fluor-prop-2-yl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 4,4,4- Trifluorbutyl, 3,3-Difluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor- iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Difluoromethyl, fluoro-n-propyl, 2-fluoro-prop-2-yl, 1-fluoro-prop-2-yl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 3, 3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 3,3-difluoropropyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoroisopropyl, nonafluoro-n-butyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl,
Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, 2,2-Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 2-Brom- 1 ,1 ,2-trifluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2- trifluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2,2-tetrafluorethyl, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 1 - Methyl-2,2,2-trifluorethyl, 1 -Chlor-2,2,2-trifluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, 1 ,2,2,3,3,4,4,4-octafluorbutyl, 1 ,1 ,2,2,3,3,4,4-octafluorbutyl, n- Propoxyd ifl uormethyl, Methoxydifluormethyl, Ethoxydifluormethyl, n- Butoxydifluormethyl, Methoxyethoxydifluormethyl, n-Pentoxydifluormethyl, 2- Methylbutoxydifluormethyl, 4-Methylpentoxydifluormethyl, n- Hexyloxyd ifl uormethyl , iso-Hexyloxyd ifl uormethyl , AI lyloxypropoxyd ifl uormethyl , Methoxypropoxydifluormethyl, Cyclopropylmethoxydifluormethyl, Dichlorofluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, difluoro-tert-butyl, 2-bromo-1, 1, 2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 1 , 2,2,2-Tetrafluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, 1, 2,2,3,3,3-hexafluoropropyl, 1 - methyl 2,2,2-trifluoroethyl, 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1, 2,2,3,3,4,4,4 octafluorobutyl, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl, n-propoxide, iflormethyl, methoxydifluoromethyl, ethoxydifluoromethyl, n-butoxydifluoromethyl, methoxyethoxydifluoromethyl, n-pentoxydifluoromethyl, 2-methylbutoxydifluoromethyl, 4-methylpentoxydifluoromethyl, n Hexyloxy ifl-uromethyl, iso-hexyloxy-ifl-uromethyl, Al-hydroxypropoxide, ifl-uromethyl, methoxy-propoxydifluoromethyl, cyclopropyl-methoxydifluoromethyl,
Cyclobutylmethoxydifluormethyl, But-3-in-1 -yloxyd ifl uormethyl, Pent-4-in-1 - yloxydifluormethyl, Hex-3-in-1 -yloxydifluormethyl, But-3-en-1 -yloxydifluormethyl, 2,2,2-trifluoroethoxydifluormethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluormethyl, 4,4,4- trifluorbutoxyd ifl uormethyl, 3-Chlor-1 -methoxybut-3-yl, Cyanomethyl, Cyclobutylmethoxydifluoromethyl, but-3-yn-1-yloxyethyl, pent-4-yn-1-yloxydifluoromethyl, hex-3-yn-1-ylxydifluoromethyl, but-3-yn-1-yl-oxydifluoromethyl, 2,2,2- trifluoroethoxydifluoromethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluoromethyl, 4,4,4-trifluorobutoxyd iflormethyl, 3-chloro-1-methoxybut-3-yl, cyanomethyl,
Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-iso-propyl, Methoxy-n-butyl, Cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyano-n-butyl, cyano-iso-propyl, methoxymethyl, methoxyethyl, methoxy-n-propyl, methoxy-isopropyl, methoxy-n-butyl,
Methoxy-n-pentyl, 2-Methoxy-2-methylpropyl, 2-Methoxy-1 -methylpropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxy-n-propyl, Ethoxy-iso-propyl, Ethoxy-n-butyl, Ethoxy-n-pentyl, 2-Ethoxy-2-methylpropyl, 2-Ethoxy-1 -methylpropyl, n- Propyloxymethyl, n-Propyloxyethyl, n-Propyloxy-n-propyl, n-Propyloxy-iso- propyl, n-Propyloxy-n-butyl, 2-n-Propyloxy-2-methylpropyl, 2-n-Propyloxy-1 - methylpropyl, iso-Propyloxymethyl, iso-Propyloxyethyl, iso-Propyloxy-n-propyl, iso-Propyloxy-iso-propyl, iso-Propyloxy-n-butyl, 2-iso-Propyloxy-2-methylpropyl, 2-iso-Propyloxy-1 -methylpropyl, Methoxymethoxymethyl, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-propyloxy, n- Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Methoxymethoxyethyl, Methoxy-n-pentyl, 2-methoxy-2-methylpropyl, 2-methoxy-1-methylpropyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxy-n-propyl, ethoxy-iso-propyl, ethoxy-n-butyl, ethoxy-n-pentyl, 2-ethoxy-2-methylpropyl, 2-ethoxy-1-methylpropyl, n-propyloxymethyl, n-propyloxyethyl, n-propyloxy-n-propyl, n-propyloxy-isopropyl, n-propyloxy-n-butyl, 2- n-propyloxy-2-methylpropyl, 2-n-propyloxy-1-methylpropyl, iso -propyloxymethyl, iso -propyloxyethyl, iso-propyloxy-n-propyl, iso-propyloxy-isopropyl, iso-propyloxy-n-butyl, 2-isopropoxy-2-methylpropyl, 2-isopropoxy-1-methylpropyl, methoxymethoxymethyl, methoxymethoxy, ethoxymethoxy, methoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy, ethoxy-n-propyloxy, n-propyloxymethoxy, iso-propyloxymethoxy, methoxymethoxyethyl,
Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, ethoxyethoxymethyl, methoxyethoxymethyl,
Methoxyethoxyethyl, Methoxyethoxy-n-propyl, Methoxymethoxy-n-propyl, Methoxy-n-propyloxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Trifluormethoxy-iso-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxy-iso-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2- Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-iso-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxy-iso-propyl, Heptafluorpropoxymethyl, Heptafluorpropoxyethyl, Heptafluorpropoxy-n-propyl, Heptafluorpropoxy-iso-propyl, Methoxyethoxyethyl, methoxyethoxy-n-propyl, methoxymethoxy-n-propyl, methoxy-n-propyloxymethyl, trifluoromethoxymethyl, trifluoromethoxyethyl, trifluoromethoxy-n-propyl, trifluoromethoxy-isopropyl, difluoromethoxymethyl, difluoromethoxyethyl, difluoromethoxy-n-propyl, difluoromethoxy-iso propyl, pentafluoroethoxymethyl, pentafluoroethoxyethyl, pentafluoroethoxy-n-propyl, pentafluoroethoxy-iso-propyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxymethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxyethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy-n- propyl, 1, 1, 2,2- Tetrafluoroethoxy-isopropyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethoxymethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethoxyethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethoxy-n-propyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethoxy iso -propyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2,2,2-trifluoroethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxy-n-propyl, 2,2,2-trifluoroethoxy-isopropyl, 2,2-difluoroethoxymethyl, 2,2-difluoroethoxyethyl, 2,2-difluoroethoxy-n-propyl, 2,2-difluoroethoxy-isopropyl, heptafluoropropoxymethyl, heptafluoropropoxyethyl, heptafluoropropoxy-n-propyl, heptafluoropropoxy-iso-propyl,
Trifluormethylthionnethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, Trifluormethylthio-iso-propyl, Difluormethylthionnethyl, Difluormethylthioethyl, Difluormethylthio-n-propyl, Difluormethylthio-iso-propyl, Trifluoromethylthionethyl, trifluoromethylthioethyl, trifluoromethylthio-n-propyl, trifluoromethylthio-isopropyl, difluoromethylthionethyl, difluoromethylthioethyl, difluoromethylthio-n-propyl, difluoromethylthio-isopropyl,
Pentaf I uorethylth iomethyl , Pentaf I uorethyl th ioethyl , Pentaf I uorethylth io-n-propyl , Pentafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 2,2,2-Thfluorethylthiomethyl, 2,2,2- Trifl uorethylth ioethyl , 2,2,2-Trifluorethylthio-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethylthio-iso- propyl, 2,2-Difluorethylthiomethyl, 2,2-Difluorethylthioethyl, 2,2-Difluorethylthio- n-propyl, 2,2-Difluorethylthio-iso-propyl, Heptafluorpropylthiomethyl,  Pentafluoroethylthioethyl, pentafluoroethylthioethyl, pentafluoroethylthio-n-propyl, pentafluoroethylthioisopropyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthiomethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthioethyl, 1,1, 2,2-tetrafluoroethylthio-n-propyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio-isopropyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethylthiomethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethylthioethyl, 1, 2,2, 2-tetrafluoroethylthio-n-propyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethylthio-isopropyl, 2,2,2-thfluoroethylthiomethyl, 2,2,2-trifluoroethylthioethyl, 2,2,2-trifluoroethylthio-n- propyl, 2,2,2-trifluoroethylthio-isopropyl, 2,2-difluoroethylthiomethyl, 2,2-difluoroethylthioethyl, 2,2-difluoroethylthio-n-propyl, 2,2-difluoroethylthio-isopropyl, heptafluoropropylthiomethyl,
Heptafluorpropylthioethyl, Heptafluorpropylthio-n-propyl, Heptafluorpropylthio- iso-propyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl- (C1-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Haloalkinyl, Heptafluorpropylthioethyl, heptafluoropropylthio-n-propyl, iso-propyl Heptafluorpropylthio-, (C 4 -C 8) -Halocycloalkenyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (C 2 -C 6) - Haloalkenyl, optionally substituted phenyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 2 -C 5 ) -haloalkinyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, Methylcarbonylmethyl, Heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 5 ) alkyl, methylcarbonylmethyl,
Methylcarbonylethyl, Ethylcarbonylmethyl, Ethylcarbonylethyl, n- Propylcarbonylmethyl, n-Propylcarbonylethyl, iso-propylcarbonylmethyl, iso- Propylcarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, 1 -Hydroxycarbonyleth-1 -yl, 1 - Hydroxycarbonyleth-2-yl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, 2-Hydroxycarbonyl-prop-2- yl, 1 -Hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 2-Hydroxycarbonyl-prop-1 -yl, Hydroxycarbonyl- n-butyl, Hydroxycarbonyl-iso-butyl, Methoxycarbonylmethyl, 1 - Methoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Methoxycarbonyleth-2-yl, Methoxycarbonyl-n- propyl, 2-Methoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Methocycarbonyl-prop-2-yl, 2- Methocycarbonyl-prop-1 -yl, Methoxycarbonyl-n-butyl, Methoxycarbonyl-iso- butyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1 -Ethoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Ethoxycarbonyleth-2- yl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Ethoxycarbonyl- prop-2-yl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-1 -yl, Ethoxycarbonyl-n-butyl, Ethoxycarbonyl- iso-butyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, 1 -iso-Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -iso- Propyloxycarbonyleth-2-yl, iso-Propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-iso- Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -iso-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-iso- Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, iso-Propyloxycarbonyl-n-butyl, iso- Propyloxycarbonyl-iso-butyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, 1 -n- Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -n-Propyloxycarbonyleth-2-yl, n-Propyloxycarbonyl n-propyl, 2-n-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -n-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2- n-Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, n-Propyloxycarbonyl-n-butyl, n- Propyloxycarbonyl-iso-butyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylethyl, tert.-Butyloxycarbonyl-n-propyl, tert.-Butyloxycarbonyl- isopropyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylethyl, Methylcarbonylethyl, ethylcarbonylmethyl, ethylcarbonylethyl, n-propylcarbonylmethyl, n-propylcarbonylethyl, iso -propylcarbonylmethyl, iso -propylcarbonylethyl, hydroxycarbonylmethyl, 1-hydroxycarbonyleth-1-yl, 1-hydroxycarbonyleth-2-yl, hydroxycarbonyl-n-propyl, 2-hydroxycarbonyl prop-2-yl, 1-hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 2-hydroxycarbonyl-prop-1-yl, hydroxycarbonyl-n-butyl, hydroxycarbonyl-iso-butyl, methoxycarbonylmethyl, 1-methoxycarbonyleth-1-yl, 1 - Methoxycarbonyleth-2-yl, methoxycarbonyl-n-propyl, 2-methoxycarbonyl-prop-2-yl, 1-methocycarbonyl-prop-2-yl, 2-methocycarbonyl-prop-1-yl, methoxycarbonyl-n-butyl, methoxycarbonyl isobutyl, ethoxycarbonylmethyl, 1-ethoxycarbonyleth-1-yl, 1-ethoxycarbonyleth-2 yl, ethoxycarbonyl-n-propyl, 2-ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 1-ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 2-ethoxycarbonyl-prop-1-yl, ethoxycarbonyl-n-butyl, ethoxycarbonyl-isobutyl, iso-propyloxycarbonylmethyl, 1-iso-propyloxycarbonyleth-1-yl, 1 -iso-propyloxycarbonyleth-2-yl, iso-propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-iso-propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1-iso-propyloxycarbonyl- prop-2-yl, 2-iso-propyloxycarbonyl-prop-1-yl, iso-propyloxycarbonyl-n-butyl, iso-propyloxycarbonyl-iso-butyl, n-propyloxycarbonylmethyl, 1 -n-propyloxycarbonyleth-1-yl, 1 - n-propyloxycarbonyleth-2-yl, n-propyloxycarbonyl n -propyl, 2-n-propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1-n-propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-n-propyloxycarbonyl-prop-1-yl , n-propyloxycarbonyl-n-butyl, n-propyloxycarbonyl-isobutyl, tert-butyloxycarbonylmethyl, tert-butyloxycarbonylethyl, tert-butyloxycarbonyl-n-propyl, tert-butyloxycarbonyl-isopropyl, benzyloxycarbonylmethyl, benzyloxycarbonylethyl,
Benzyloxycarbonyl-n-propyl, Benzyloxycarbonyl-iso-propyl, Benzyloxycarbonyl-n-propyl, benzyloxycarbonyl-iso-propyl,
Allyloxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonyl-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl n-Butyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, (C2-C5)- Al kinyloxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C5)-al koxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , Am inocarbonyl-(C1-C5) alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5) alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C6)- alkylcarbonyl, (C1 -C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl, Allyloxycarbonylmethyl, allyloxycarbonylethyl, allyloxycarbonyl-n-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, iso-propyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, iso -propylcarbonyl, tert -butylcarbonyl, (C 2 -C 5 ) - Al kinyloxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alcyl, (C 3 -C 6 ) -cycloal koxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alcyl, (C 3 -C 6 ) -cycloal kyl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -) C 5 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, aryl (C 1 -C 5 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, heteroaryl ( C 1 -C 5 ) -alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl , Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methyl(ethyl)amino, Methyl(n-propyl)amino, Methyl(iso-Propyl)amino, Dimethylaminomethyl, Diethylaminomethyl, Methyl(ethyl)aminomethyl, Methyl(n-propyl)aminomethyl, Methyl(iso-Propyl)aminomethyl, Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl, Methyl(ethyl)aminoethyl, Methyl(n-propyl)aminoethyl, Methyl(iso- Propyl)aminoethyl, Dimethylamino-n-propyl, Dimethylamino-iso-propyl, Heterocyclyl (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) - cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl (C 1 -C 6) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, Dimethylamino, diethylamino, methyl (ethyl) amino, methyl (n-propyl) amino, methyl (iso -propyl) amino, dimethylaminomethyl, diethylaminomethyl, methyl (ethyl) aminomethyl, methyl (n-propyl) aminomethyl, methyl (iso-propyl) aminomethyl, dimethylaminoethyl, diethylaminoethyl, Methyl (ethyl) aminoethyl, methyl (n-propyl) aminoethyl, methyl (iso-propyl) aminoethyl, dimethylamino-n-propyl, dimethylaminoisopropyl,
Diethylamino-n-propyl, Diethylamino-iso-propyl, 1 -Dimethylannino-prop-2-yl, 1 - Diethylamino-prop-2-yl, Trimethylsilylmethyl, Trimethylsilylethyl, Trimethylsilyl-n- propyl, Triethylsilylmethyl, Triethylsilylethyl, Triethylsilyl-n-propyl, Tris-[iso- propyl]silylmethyl, Tris-[iso-propyl]silylethyl, Tris-[iso-propyl]silyl-n-propyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthiomethyl, n- Propylthioethyl, Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, 2- Ethoxycarbonylcycloprop-1 -yl, 2-Methoxycarbonylcycloprop-1 -yl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, tert-Butyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy steht,  Diethylamino-n-propyl, diethylaminoisopropyl, 1-dimethylaminoprop-2-yl, 1-diethylamino-prop-2-yl, trimethylsilylmethyl, trimethylsilylethyl, trimethylsilyl-n-propyl, triethylsilylmethyl, triethylsilylethyl, triethylsilyl-n- propyl, tris [isopropyl] silylmethyl, tris [iso -propyl] silylethyl, tris [iso-propyl] silyl-n-propyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, ethylthioethyl, n-propylthiomethyl, n-propylthioethyl, methylthioethyl, methylthio n-propyl, 2-ethoxycarbonylcycloprop-1-yl, 2-methoxycarbonylcycloprop-1-yl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, tert-butyloxy, n-butyloxy, iso-butyloxy,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 3,3,3-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, p- Chlorphenylethyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Nitro, Hydroxy, Dimethylamino, Diethylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, Pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 3,3,3-trifluoroethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio, optionally substituted phenyl, benzyl, phenylethyl, p-chlorophenylethyl, heteroaryl, heterocyclyl, cyclopropyl, cyclobutyl, nitro, hydroxy, Dimethylamino, diethylamino, formyl, hydroxyiminomethyl,
Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, Cyclopropylmethoxymethyl,  Methoxyiminomethyl, ethoxyiminomethyl, cyclopropylmethoxymethyl,
Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, m- Trifluormethylphenyloxy, 2,4-Dichlorphenyloxy, Heteroaryloxy, Benzyloxy, Ethinyl, Prop-1 -inyl, (C2-C5)-Alkenyl, Phenylethinyl, p-Chlorphenylethinyl, p- Trifluormethylphenylethinyl, p-Methoxyphenylethinyl, p-Fluorphenylethinyl, m- Chlorphenylethinyl, m-Trifluormethylphenylethinyl, m-Methoxyphenylethinyl, m- Fluorphenylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Phenyloxy, p-chlorophenyloxy, p-trifluoromethylphenyloxy, m-chlorophenyloxy, m-trifluoromethylphenyloxy, 2,4-dichlorophenyloxy, heteroaryloxy, benzyloxy, ethynyl, prop-1-ylinyl, (C 2 -C 5 ) -alkenyl, phenylethynyl, p- Chlorophenylethynyl, p-trifluoromethylphenylethynyl, p-methoxyphenylethynyl, p-fluorophenylethynyl, m-chlorophenylethynyl, m-trifluoromethylphenylethynyl, m-methoxyphenylethynyl, m-fluorophenylethynyl, trimethylsilylethynyl, triethylsilylethynyl,
Triisopropylsilylethinyl, 2-Pyridylethinyl, 3-Pyridylethinyl, 4-Chlor-3-pyridylethinyl stehen,  Triisopropylsilylethynyl, 2-pyridylethynyl, 3-pyridylethynyl, 4-chloro-3-pyridylethynyl,
R5 für Amino, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-l -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, R 5 is amino, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl , 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3 -Di-methylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-al koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylamino, Cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-isopropyl, nonafluoro- n-butyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 5 ) - alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 - C 5 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, aryl (C 1 -C 5 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylamino,
Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroaryl- (C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Al koxy-(C1-C5)-al kyl , Heteroaryloxy-(C1-C5)-al kyl , (C2-C5)-Al kenyl , (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, Bis- [(C1-C5)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-al kenyl, Arylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, aryloxy- (C 1 -C 5 ) - alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryloxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 2 -C 5 ) -alkenylamino, (C 2 -C 5 ) -alkynylamino, aryloxy, bis [(C 1 -C 5 ) -alkyl] -amino, aryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, n- Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Heterocyclyl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neo -Pentyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl,
Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl, Cyclohexylmethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 5 ) -alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl,
Heterocyclylcarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Al kenyl, (C2-C5)-Alkinyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)- alkenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl steht, , R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl, Heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 2 -C 5 ) alkynyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl halo (C 2 -C 5 ) alkynyl, halo (C 2 -C 5 ) alkenyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, R 10 independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert Butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, fluoro, chloro, bromo, iodine, preferably fluorine and chlorine, cyano, trifluoromethyl, difluoromethyl,
Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-iso-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl stehen und Pentafluoroethyl, 1,1,2,2-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 3,3,3-trifluoroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyano-isopropyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, cyclopropyl, Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl, heterocyclyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl and
W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht. W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
Im ganz Speziellen bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Especially preferred is the use according to the invention of
Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa), (lac), (lad), (laf), (lag), (lan), (lau) bis (laz) und (Ibi) beschrieben werden, Compounds of the general formula (I) which are described by the formulas (Iaa), (Iac), (Lad), (Iaf), (Ia), (Ia), (Iau) to (Iaz) and (Ibi),
für Cyano, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 2- Fluorprop-2-yl, 1 ,1 -Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 1 ,1 ,2,2 Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Cyanomethyl, Cyanoeth-1 -yl, Cyanoeth-2-yl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, 1 -Methylcyclopropan-1 -yl, 2- Methylcyclopropan-1 -yl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3 Cyanocyclobutyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclobutyl, 2- Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, 2 Ethoxycarbonylcyclop-1 -yl, 2-Methoxycarbonylcyclop-1 -yl, 2-Tetrahydrofuryl, 3 Tetrahydrofuryl, 2,2-Dichlorcyclopropyl, Tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 2- Ethoxycarbonylcyclopropyl, 2,2-Difluorcyclopropyl, 2,2,3,3-Tetrafluorpropyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Trimethylsilylmethyl, for cyano, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantan-1-yl, adamantan-2-yl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-fluoroprop-2-yl, 1,1-difluoroethyl, 2,2 , 2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, nonafluorobutyl, cyanomethyl, cyanoeth-1-yl, cyanoeth- 2-yl, cyano-n-propyl, cyano-n-butyl, cyanoiso-propyl, 1-methylcyclopropan-1-yl, 2-methylcyclopropan-1-yl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1, 1 Bi (cyclopropyl) -1-yl, 1, 1 '-Bi (cyclopropyl) -2-yl, 2'-methyl-1, 1' -bi (cyclopropyl) -2-yl 1 -cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1 Methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, 1-cyano-cyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-ethylcyclopropyl, 2-ethylcyclopropyl, 1-ethylcyclobutyl, 2-ethylcyclobutyl, 3-ethylcyclobutyl, 4-methylcyclohexyl, 4-methoxycyclohexyl, 2 ethoxycarbonylcyclop-1-yl, 2-methoxycarbonylcyclop-1-yl, 2-tetrahydrofuryl, 3-tetrahydrofuryl, 2,2-dichlorocyclopropyl, tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 2-ethoxycarbonylcyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2, 2,3,3-tetrafluoropropyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, trimethylsilylmethyl,
Trifluormethoxymethyl, Trifluormethylthiomethyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethylth iomethyl , Methoxyethoxymethyl , Methoxycarbonyl ,  Trifluoromethoxymethyl, trifluoromethylthiomethyl, pentafluoroethoxymethyl, pentafluoroethylthiomethyl, methoxyethoxymethyl, methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl,  Ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy steht R2,R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen, für Amino, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethyl propyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfall substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)-al koxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C5) alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylamino, Cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylethyl, cyclopentylethyl, cyclohexylethyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, R 2, R 3, R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, trifluoromethyl , optionally substituted phenyl, is amino, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1 , 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl , 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-thymethylpropyl, 1, 2,2- Thmethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, Heptafluoro-iso-propyl, nonafluoro-n-butyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 5 ) - alkyl, heteroaryl (C 1 -C 5 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, aryl (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 5) alkyl, (C 1 -C 5) - alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5) alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 - C 5 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylamino,
Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroaryl- (C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1 -C5)-Al koxy-(C1-C5)-al kyl , Heteroaryloxy-(C1-C5)-al kyl , (C2-C5)-Al kenyl , (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, Bis- [(C1-C5)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-al kenyl, Arylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, aryloxy- (C 1 -C 5 ) - alkyl, (C1-C5) -alkyl alkoxy- (C 1 -C 5) -alkyl, heteroaryloxy (C 1 -C 5) -alkyl, (C 2 -C 5) -alkenyl, (C 2 -C 5 ) alkynyl, (C 2 -C 5 ) alkenylamino, (C 2 -C 5 ) alkynylamino, aryloxy, bis [(C 1 -C 5 ) alkyl] amino, aryl- (C 2 - C 5 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl,
Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, Heterocyclyl (C 2 -C 5 ) -alkenyl,
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, n- Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, R 6 represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl,
Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl, Cyclohexylmethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 5 ) -alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl,
Heterocyclylcarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Al kenyl, (C2-C5)-Alkinyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)- al kenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl steht, Heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 2 -C 5 ) alkynyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl halo (C 2 -C 5 ) alkynyl, halo (C 2 -C 5 ) alkenyl , (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, tert-Butyl, Fluor, Chlor, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, cyano, trifluoromethyl, difluoromethyl,
Pentafluorethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Heterocyclyl,  Pentafluoroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, cyclopropyl, cyclobutyl, heterocyclyl,
Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl stehen und  Methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl and
W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht. W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten The general or preferred ones listed above
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Residue definitions apply both to the end products of general formula (I) as also according to the required in each case for the production of starting or
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Gemäß Stand der Technik sind die zuvor genannten substituierten Intermediates. These remainder definitions can be combined with one another as desired, ie also between the specified preferred ranges. According to the prior art, the abovementioned are substituted
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) im Wesentlichen ebenfalls noch nicht bekannt. Somit gelten als weiterer Teil der Erfindung  Oxotetrahydroquinolinylsulfonamides of general formula (I) essentially also not yet known. Thus, as a further part of the invention
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) oder ihre Salze, Oxotetrahydroquinolinylsulfonamides of the general formula (I) or their salts,
für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1 -C6)-haloal kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al kyl , (C1-C8)-Al kylcarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl- (C1 -C6)-al kyl , (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kylth io-(C1-C8)-al kyl , Arylth io-(C1-C8)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylthio-(C1-C8)- alkyl, AryI-(C1-C8)-aI kylth io-(C1-C8)-al kyI, (C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-al koxycarbonyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C5)-al koxycarbonyl , represents halogen, cyano, (C 3 -C 10) cycloalkyl, (C 3 -C 10) halocycloalkyl, (C 4 -C 10) - cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl , (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 1 -) C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, ( C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio ( C 1 -C 8 ) -alkyl, arylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 C 8 ) alkyl, arylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl, arylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl , (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl , (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) Alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) alkynyloxycarbonyl, Aryl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl-C 1 -C 5 -alkoxycarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) - alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio- (C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)- Alkinylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C8)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C8) alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)- alkyl]amino, Amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl- (C1-C8)-al kyl , Heterocyclyl-(C1-C8)-Al kylsulf inyl-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-al kenyloxy (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkinyloxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)- alkyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)-alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, Amino- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8) alkylsulfonyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl (C 1 -C 8) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, Cyano (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -Haloalkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl- [( C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 8 ) - alkyl] aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroarylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl , Heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis- [ (C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl - [(C 1 - C 8) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8) - alkyl, aryl- (C 1 -C 8) alkyl - [(C 1 -C 8) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) Alkylamino, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] amino, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl [(C 1 -C 8 ) alkyl] amino, amino, (C 2 -C 8 ) - Alkenylamino, (C 2 -C 8 ) alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl (C 1 -C 8 ) alkylamino, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylamino, heterocyclylamino, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl - [(C 1 -C 8 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylsulfonyl (C 1 C 8 ) alkyl, Heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) -Alkenylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -) C 8 ) -alcyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl sulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy (C 1 -C 8 ) - alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynyloxy (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, tris [(C 1 -C 8 ) -alkyl] silyl, Tris [(C 1 -C 8 ) -alkyl] silyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, ( C 2 -C 8 ) alkenylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, arylamino (C 1 -C 8 ) alkyl , Heteroarylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 C 8 ) alkyl,
Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)- Al koxycarbonyl-(C3-C8)-cycloal kyl steht, Heterocyclylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkoxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 6) - haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl- (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)- Al kyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 - C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis [(C 1 C 8 ) -alkyl] amino, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, heterocyclylcarbonylamino, formyl,
Hydroxyiminomethyl, (C1-C8)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloal koxy, (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxy, Aryl-(C1-C8)-al koxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl-(C1-C8)-alkinyl, Tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl- (C2-C8)-alkinyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C8)- alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C -C8)- Cycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, für Amino, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)- al kyl , (C3-C8)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C8)- Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)- Alkinylamino, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C8)-al kenyl , Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C8)-al kenyl steht, für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxyiminomethyl, aryloxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminomethyl, thiocyanato, isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 8) -Cycloal -alkoxy, (C 3 -C 8) -Cycloal alkyl- (C 1 -C 8) -al koxy, aryl (C 1 -C 8) -al koxy, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkynyl, tris - [(C 1 -C 8 ) alkyl] silyl (C 2 -C 8 ) alkynyl, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 8 ) alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 8 ) alkyl] silyl ( C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 8 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8) -Cycloal alkyl- (C 2 -C 8) -alkenyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (C 2 -C 8) alkyl, (C 2 - C 8 ) -haloalkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -a alkylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -aminosulfonyl, for amino, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) - Haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl , Heterocyclyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) - al kyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloal koxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alcyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloal kyl- (C 1 -C 8 ) - alkoxycarbonyl- ( C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -Alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) - alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -amino, arylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) - alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenylamino, (C 2 -C 8 ) -alki nylamino, aryloxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryloxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -) C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, cyano (C 1 -C 8 ) alkyl, aryloxy, aryl (C 2 -C 8 ) alkenyl, heteroaryl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl , (C 3 -C 8) -cycloalkylsulfonyl,
Heterocyclylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Aryl-(C2-C8)-al kenyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Halo- (C2-C8)-al kenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl steht, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C8)-Alkylamino, Bis[(C1-C8)-Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C1-C8)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)- alkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)- Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-al ky I , Amino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(C1-C8)- alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-Heterocyclylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, ( C 1 -C 8) haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 8) -alkenyl, (C 2 -C 8) - alkynyl, (C 1 -C 8) haloalkyl, aryl (C 2 -C 8) - al kenyl, halo (C 2 -C 8 ) alkynyl, halo (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, independently each other for hydrogen, hydroxy, amino, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 8 ) - Alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, hydroxy- (C 1 -C 8 ) - alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) alkyl, nitro (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl, (C -C 8 ) -Cycloal kenyl , Heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -Al ky Ith io- (C 1 -C 8 ) -alkenyl, amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -Al kylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylamino-) (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino
(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C5)-al kyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- Alkenylamino-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonylam ino (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino- (C 1 -) C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, Heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 2 -C 8 ) alkenylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen oder Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a complete
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl substituierte Hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkyl substituted
Oximgruppe bilden,  Form oxime group,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano,
(C1-C8)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylthio-(C1-C8)-alkyl stehen, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl,
W für Sauerstoff oderSchwefel steht und X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, (C2-C-8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I , Aryloxy, Aryl-(C1-C8)- alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)-Alkylamino, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl- (C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C5)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C5)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- Alkenylamino-(C1-C8)-alkyl stehen oder W is oxygen or sulfur and X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 8 ) alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano , Nitro, hydroxy, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) alkylthio, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis- [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -amino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, Amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino (C 1 -C 8 ) - alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) - Alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, Ary lamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonylam ino (C 1 - C 5 ) -alcyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8) alkyl, (C 1 -C 8) -alkylcarbonylamino- (C 1 -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) - Cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 8) alkyl, Arylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -) C 8 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl or
X und Y mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden. X and Y with the atom to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring.
Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) wherein
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy- (C1 -C7)-haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C1 -C7)- al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylanninocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (C3-C7)-Cycloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Arylth io-(C1 -C7)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylthio-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl , R 1 represents halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) halocycloalkyl, (C 4 -C 10) - cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkhenyloxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) - Cycloalkenoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkenyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylanninocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) - Al ky Ith io- (C 1 -C 7 ) allyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylthio (C 1 -C 7 ) alkyl, arylthio (C 1 -C 7 ) alkyl , heterocyclylthio (C 1 -C 7) -alkyl, heteroarylthio- (C 1 -C 7) - alkyl, aryl (C 1 -C 7) alkylthio (C 1 -C 7) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, arylsulfinyl (C 1 -C 7 ) alkyl, arylsulfonyl - (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl , (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylcarbonyl , (C 3 -C 7 ) -Cycl oalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) - alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkylthio- (C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkinylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1 -C7)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)- alkyl]amino, Amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino, (C2-C7)-Alkenylcarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)- alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkinylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Al ki ny I su If iny I -(C 1 -C7)-al ky I , Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl- (C1 -C7)-al kyl , Heterocyclyl-(C1 -C7)-Al kylsulf inyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-al kenyloxy- (C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkinyloxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl, Tns[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)-alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, Amino- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl (C 1 -C 7) alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 7) alkylsulphonyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl (C 1 -C 7) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, Cyano (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 4 -C 7 ) cycloalkenyl (C 1 -C 7 ) alkyl, nitro (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) Haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, ( C 3 -C 7 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl- [ (C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 7) - alkyl] aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 7) alkyl, heteroarylsulphinyl (C 1 -C 7) - alkyl, aryl (C 1 -C 7) alkylsulphinyl (C 1 -C 7) alkyl, heterocyclylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroarylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbon yl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl - [(C 1 -C 7) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 7) - alkyl, aryl (C 1 -C 7) -alkyl - aminocarbonyl ([(C 1 -C 7) alkyl] C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 7 ) -Alkenylamino, (C 2 -C 7 ) -alkynylamino, arylamino, Heteroarylamino, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heterocyclylamino, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, (C 2 -C 7 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkynylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenylsulfinyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkeno I su If iny I - (C 1 -C 7 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfinyl- (Cl -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -) C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, tris [(C 1 -C 7 ) alkyl] silyl, Tns [(C 1 -C 7 ) alkyl ] silyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] amino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl [(C 1 -C 7 ) alkyl] amino (C 1 -C 7 ) -alkyl, amino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) - Alkynylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, arylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)- Al koxycarbonyl-(C3-C7)-cycloal kyl steht, R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)- Al kyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1 -C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,Heterocyclylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) haloalkoxy (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 2 -C 7 ) alkenyloxy (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 2 -C 7 ) alkynyloxy (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -Alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) - Alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) - Haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -amino, hydrothio, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 7 ) -C cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Heteroarylcarbonylamino, heterocyclylcarbonylamino, formyl,
Hydroxyiminomethyl, (C1 -C7)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C7)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloal koxy, (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxy, Aryl-(C1 -C7)-al koxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Al kenyl, Aryl-(C1 -C7)-alkinyl, Tris-[(C1 -C7)-alkyl]silyl- (C2-C7)-alkinyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(C1 -C7)- alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-al kenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-al kenyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, Hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxyiminomethyl, aryloxyiminomethyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxyiminomethyl, thiocyanato, isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl (C 1 -C 7 ) -alkoxy, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 2 - C 7 ) alkynyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkynyl, tris - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] silyl- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 7 ) alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 7 ) alkyl] silyl (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 7 ) - al -alkenyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (C 2 -C 7) -alkenyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (C 2 -C 7) alkyl, (C 2 -C 7 ) haloalkynyl, (C 2 -C 7) haloalkenyl, (C 4 -C 7) - cycloalkenyl, (C 1 -C 7) alkoxy (C 1 -C 7) alkoxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heteroaryl- (C 1 - C 7 ) alkylsulfonylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] aminosulfonyl,
R5 für Amino, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl,R 5 is amino, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
(C1 -C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- al kyl , (C1 -C7)-Al koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , Aryl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl-(C1 -C7)- al kyl , (C3-C7)-Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C7)- Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)- Alkinylamino, Aryloxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C7)-al kenyl , Heteroaryl-(C2-C7)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C7)-al kenyl steht, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl - (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) - Cycloalkyl (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl ( C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -amino, arylamino, (C 3 - C 7 ) - cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, (C 2 -C 7 ) -alkenylamino, (C 2 -C 7 ) - alkynylamino, aryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) - Alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenyl, (C 2 -C 7 ) alkynyl, cyano (C 1 -C 7 ) alkyl, aryloxy, aryl (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl,
R6 für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, R 6 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl,
Heterocyclylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1 -C7)-alkoxycarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C7)-Al kenyl, (C2-C7)- Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Halo- (C2-C7)-alkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl steht, Heterocyclylsulfonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 2 -C 7 ) - Alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, halo- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, halo- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1 -C7)-Alkyl, Fluor, Chlor,R 7 , R 8 are independently hydrogen, hydroxy, amino, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 7 ) -alkyl, fluorine, chlorine,
Brom, lod, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)- alkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)- Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Amino- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Bromine, iodine, (C 2 -C 7 ) alkenyl, (C 2 -C 7 ) alkynyl, (C 1 -C 7 ) haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 7 ) alkyl, cyano (C 1 -C 7) alkyl, nitro (C 1 -C 7) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl, (C-C7) cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 7 ) alkoxy, (C 1 -C 7 ) haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, amino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino- (C 1 C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl , Heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, arylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl , (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -
Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -Alkylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, arylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylcarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -
Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkenylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen oder Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form a fully
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome  saturated or partially saturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder  form interrupted and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden, Hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl-substituted oxime group,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, Cyano, (C1 -C7)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl stehen, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, cyano, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio - (C 1 -C 7 ) -alkyl,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht und W is oxygen or sulfur and
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl,X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl,
Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)- Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C1 -C7)- alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Haloalkylthio, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-Heterocyclyl, cyano, nitro, hydroxy, (C 1 -C 7 ) alkoxy, (C 1 -C 7 ) alkylthio, (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) - Haloalkylthio, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -amino, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, amino- ( C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl -
(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-(C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonylamino (C C 1 -C 7 ) -alkyl, arylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) - Cycloalkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -
Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl stehen oder Alkenylamino (C 1 -C 7 ) alkyl or
X und Y mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, X and Y with the atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring,
Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden, A particularly preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) which are described by the formulas (Iaa) to (Ibi),
(lap) (LAP)
(lax) (lax)
worin wherein
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl- (C1-C6)-al kyl , Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)- Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)-al koxycarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl- (C1-C6)-al kyl , (C1-C6)-Al kylth io-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kylth io-(C1-C6)-al kyl , Arylth io-(C1-C6)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylthio-(C1-C6)- alkyl, Ary I -(C1-C6)-a I kylth io-(C 1 -C6)-al ky I , (C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)-al koxycarbonyl , R 1 represents halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) halocycloalkyl, (C 4 -C 10) - cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) - alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio (C 1 -) C 6 ) -alkyl, arylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl I - (C 1 -C 6) -a I kylth io- (C 1 -C 6) -al ky I, (C 1 -C 6) alkylsulphinyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 -C 6) Alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, arylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl, arylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) - alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)- alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Al ki ny I su If iny I -(C 1 -C6)-al ky I , Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl- (C1 -C6)-al kyl , Heterocyclyl-(C1-C6)-Al kylsulf inyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-al kenyloxy (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkinyloxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Tns[(C1-C6)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino- (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)-alkyl]amino-(C1-C6)-alkyl, Amino- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(C1-C6)- alkyl, Arylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) - cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl (C 1 -C 6) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, Cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 4 -C 6 ) cycloalkenyl (C 1 -C 6 ) alkyl, nitro (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) -Haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -aminocarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl- [( C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 6 ) - alkyl] aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 6) alkyl, heteroarylsulphinyl (C 1 -C 6) - alkyl, aryl (C 1 -C 6) alkylsulphinyl (C 1 -C 6) - alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis- [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl - [(C 1 -C 6) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6) - alkyl, aryl (C 1 -C 6) alkyl - [(C 1 -C 6) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) -Alkylamino, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 6 ) Alkenylamino, (C 2 -C 6 ) alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl (C 1 -C 6 ) alkylamino, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkylamino, heterocyclylamino, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl - [(C 1 - C 6 ) - alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2- C 6 ) -alkenylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkyl, optionally, ifylyl - (C 1 -C 6 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 6 ) -alkyl C 1 -C 6) alkylsulfinyl (C1 -C (6) -al kyl, heterocyclyl C 1 -C 6) -alkyl kylsulf ynyl (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, Tns [ (C 1 -C 6 ) -alkyl] silyl, tris [(C 1 -C 6 ) -alkyl] silyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 - C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl , (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl , (C 2 -C 6 ) alkenylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 6 ) - alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, aryl (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl,
Heterocyclylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C1-C6)- Al koxycarbonyl-(C3-C6)-cycloal kyl steht, Heterocyclylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkoxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
:3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1-C6)- Alkoxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, optionally substituted phenyl, heteroaryl,
Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, Aryl-(C1-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, aryl (C 1 -C 6 ) alkynyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkyl,
Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkinyl, Aryloxy, Heteroaryloxy stehen, für Amino, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl- (C1 -C6)-alkoxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)- Alkylaminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C6)- alkyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylamino, Bis- [(C1 -C6)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C6)- alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclyiamino,Heteroaryl (C 2 -C 6 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkynyl, aryloxy, heteroaryloxy, for amino, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl , optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) - alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) - alkyl, aryl (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 -C 6 ) -Alkylamino, bis- [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino, arylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclyiamino,
(C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1 -C6)-alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylamino, (C 2 -C 6 ) -alkynylamino, aryloxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
Heteroaryloxy-(C1 -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(C1 -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyl , (C2-C6)-Alkinyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl- (C2-C6)-al kenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-al kenyl steht, Heteroaryloxy (C 1 -C 6) -alkyl, (C1-C6) -alkyl alkoxy- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 - C 6 ) -alkenyl,
R6 für Wasserstoff, (C1 -C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C6)- alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, R 6 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl,
Heterocyclylsulfonyl, (C1 -C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclyicarbonyl, (C1 -C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-Heterocyclylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclicycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, aryl-
(C1 -C6)-alkoxycarbonyl, (C1 -C6)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C1 -C6)-Haloalkyl, Halo-(C2-C6)-alkinyl, Halo-(C2-C6)-alkenyl, (C1 -C6)- Alkoxy-(C1 -C6)-alkyl steht, R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C6)-Alkyl, Halogen, Cyano, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6) haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6) - alkynyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl , Halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogen, cyano,
(C1 -C6)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)- Alkylthio-(C1 -C6)-alkyl stehen und W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht. (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl and W is oxygen or sulfur, preferably oxygen ,
Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa), (lac), (lad), (laf) bis (lai), (lan), (lau) bis (laz) und (Iba), (Ibe) bis (Ibi) beschrieben werden, worin In particular preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) represented by the formulas (laa), (lac), (lad), (laf) to (lai), (lan), (lau) to (laz) and (Iba), (Ibe) to (Ibi) are described, wherein
R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Cyano, Cyclopropyl,R 1 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, cyano, cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Spiro[2.2]pent-1 - yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 - yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5- yl, spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3.3] hept-2-yl, bicyclo [1-1.0] butan-1-yl, bicyclo [1-1.0] butan-2-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [1,11,1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, Bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 ' Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 - Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -AI lyl cyclopropyl, 1 - Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 - Ethylcyclobutyl, 2-Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4- Methoxycyclohexyl, 4-Ethoxycyclohexyl, 4-n-Propyloxycyclohexyl, 4- Hydroxycyclohexyl, 4-Thfluormethylcyclohexyl, 4-Cyanocyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 3-Ethoxycyclohexyl, 3-n- Propyloxycyclohexyl, 3-Hydroxycyclohexyl, 3-Methoxycyclobutyl, 2- Methoxycyclopropyl, 2-Ethoxycyclopropyl, 2-iso-Propyloxycyclopropyl, 1 - Cyclopropylcyclobutyl, 1 -Prop-2-enylcyclobutyl, 2-Ethyl-3-Methylcyclobutyl,1 - Propylcyclopropyl, 1 -Methyl-2-propylcyclopropyl, 2-Propylcyclopropyl, 1 - Propylcyclobutyl, 2-Propylcyclobutyl, 3-Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclobutyl 1 -iso-Propylcyclopropyl, 2-iso-Propylcyclopropyl, 3-iso-Propylcyclobutyl, 2- Dimethylaminocyclobutyl, 3-Dimethylanninocyclobutyl, 1 -Butylcyclobutyl, 2- Butylcyclobutyl, 1 -Butylcyclopropyl, 3-Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclopropyl, 1 -iso- Butylcyclobutyl, 3-tert-Butylcyclobutyl, 3,3-Diethylcyclobutyl, 2,2- Diethylcyclopropyl, 2-Methylidencyclopropyl, 1 -Methoxymethylcyclopropyl, 1 - iso-Butylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl,  Bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantan-1-yl, adamantan-2-yl, 1 - Methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1,1'-bis (cyclopropyl) -1-yl, 1,1 ', bi (cyclopropyl) -2-yl, 2'-methyl 1, 1 '-bi (cyclopropyl) -2-yl, 1-cyanopropyl, 2-cyanopropyl, 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, 1 - cyanocyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1 -AI lyl cyclopropyl, 1-vinylcyclobutyl, 1-vinylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 2-ethylcyclopropyl, 1-ethylcyclobutyl, 2-ethylcyclobutyl, 3-ethylcyclobutyl, 4-methylcyclohexyl, 4-methoxycyclohexyl, 4-ethoxycyclohexyl, 4-n-propyloxycyclohexyl, 4- Hydroxycyclohexyl, 4-thfluoromethylcyclohexyl, 4-cyanocyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 3-methoxycyclohexyl, 3-ethoxycyclohexyl, 3-n-propyloxycyclohexyl, 3-hydroxycyclohexyl, 3-methoxycyclobutyl, 2-methoxycyclopropyl, 2-ethoxycyclopropyl, 2-isopropoxycyclopropyl, 1 - cyclopropylcyclobutene yl, 1-prop-2-enylcyclobutyl, 2-ethyl-3-methylcyclobutyl, 1-propylcyclopropyl, 1-methyl-2-propylcyclopropyl, 2-propylcyclopropyl, 1-propylcyclobutyl, 2-propylcyclobutyl, 3-propylcyclobutyl, 1-iso Propylcyclobutyl 1 -isopropyl propyl, 2-isopropylcyclopropyl, 3-isopropylcyclobutyl, 2-dimethylaminocyclobutyl, 3-dimethylanninocyclobutyl, 1-butylcyclobutyl, 2-butylcyclobutyl, 1-butylcyclopropyl, 3-butylcyclobutyl, 2-butylcyclopropyl, 1-iso Butylcyclobutyl, 3-tert-butylcyclobutyl, 3,3-diethylcyclobutyl, 2,2-diethylcyclopropyl, 2-methylidenecyclopropyl, 1-methoxymethylcyclopropyl, 1-isobutylcyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylethyl, cyclopentylethyl,
Cyclohexylethyl, Cyclopropyl-n-propyl, Cyclobutyl-n-propyl, Cyclopentyl-n- propyl, Cyclohexyl-n-propyl, Trichlormethyl, Trichlorethyl, lodmethyl, lodethyl, lod-n-propyl, Brommethyl, Bromethyl, Brom-n-propyl,Trifluornnethyl, Difluormethyl, Fluor-n-Propyl, 2-Fluor-prop-2-yl, 1 -Fluor-prop-2-yl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 4,4,4- Trifluorbutyl, 3,3-Difluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor- iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Cyclohexylethyl, cyclopropyl-n-propyl, cyclobutyl-n-propyl, cyclopentyl-n-propyl, cyclohexyl-n-propyl, trichloromethyl, trichloroethyl, iodomethyl, iodoethyl, iodo-n-propyl, bromomethyl, bromoethyl, bromo-n-propyl, Trifluornnethyl, Difluoromethyl, fluoro-n-propyl, 2-fluoro-prop-2-yl, 1-fluoro-prop-2-yl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 3, 3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 3,3-difluoropropyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoroisopropyl, nonafluoro-n-butyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl,
Dichlorfluormethyl, Bromfl uormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, 2,2-Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 2-Brom- 1 ,1 ,2-trifluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2- trifluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2,2-tetrafluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Dichlorofluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, difluoro-tert-butyl, 2-bromo-1, 1, 2-trifluoroethyl, 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, 2,2,3,3,3pentafluoropropyl,
1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 1 -Methyl-2,2,2-trifluorethyl, 1 -Chlor-2,2,2- trifluorethyl, 1 ,2,2,3,3,4,4,4-octafluorbutyl, 1 ,1 ,2,2,3,3,4,4-octafluorbutyl, n- Propoxyd ifl uormethyl, Methoxydifluormethyl, Ethoxydifluormethyl, n- Butoxydifluormethyl, Methoxyethoxydifluormethyl, n-Pentoxydifluormethyl, 2- Methylbutoxydifluormethyl, 4-Methylpentoxydifluormethyl, n- Hexyloxyd ifl uormethyl , iso-Hexyloxyd ifl uormethyl , AI lyloxypropoxyd ifl uormethyl , Methoxypropoxydifluormethyl, Cyclopropylmethoxydifluormethyl, 1, 2,2,3,3,3-hexafluoropropyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethyl, 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl, 1, 2,2,3,3,4, 4,4-octafluorobutyl, 1, 1, 2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl, n-propoxide, iflormethyl, methoxydifluoromethyl, ethoxydifluoromethyl, n-butoxydifluoromethyl, methoxyethoxydifluoromethyl, n-pentoxydifluoromethyl, 2-methylbutoxydifluoromethyl, 4- Methylpentoxydifluoromethyl, n-hexyloxyhexylmethyl, isohexyloxypropylmethyl, Alloyloxypropoxyd iflormethyl, methoxypropoxydifluoromethyl, cyclopropylmethoxydifluoromethyl,
Cyclobutylmethoxydifluormethyl, But-3-in-1 -yloxydifluormethyl, Pent-4-in-1 - yloxydifluormethyl, Hex-3-in-1 -yloxydifluormethyl, But-3-en-1 -yloxydifluormethyl, 2,2,2-trifluoroethoxydifluormethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluormethyl, 4,4,4- trifluorbutoxyd ifl uormethyl, 3-Chlor-1 -methoxybut-3-yl, Cyanomethyl, Cyclobutylmethoxydifluoromethyl, but-3-yn-1-ylxydifluoromethyl, pent-4-yn-1-yloxydifluoromethyl, hex-3-yn-1-ylxydifluoromethyl, but-3-en-1-yl-oxydifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethoxydifluoromethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluoromethyl, 4,4,4-trifluorobutoxyd iflormethyl, 3-chloro-1-methoxybut-3-yl, cyanomethyl,
Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, Cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyano-n-butyl, cyano-iso-propyl,
Methoxymethoxymethyl, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-propyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso- Propyloxymethoxy, Methoxymethoxyethyl, Ethoxymethoxymethyl, Methoxymethoxymethyl, methoxymethoxy, ethoxymethoxy, methoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy, ethoxy-n-propyloxy, n-propyloxymethoxy, isopropyloxymethoxy, methoxymethoxyethyl, ethoxymethoxymethyl,
Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxyethoxyethyl, Ethoxyethoxymethyl, methoxyethoxymethyl, methoxyethoxyethyl,
Methoxyethoxy-n-propyl, Methoxymethoxy-n-propyl, Methoxy-n- propyloxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy- n-propyl, Trifluormethoxy-iso-propyl, Difluormethoxymethyl, Methoxyethoxy-n-propyl, methoxymethoxy-n-propyl, methoxy-n-propyloxymethyl, trifluoromethoxymethyl, trifluoromethoxyethyl, trifluoromethoxy-n-propyl, trifluoromethoxy-isopropyl, difluoromethoxymethyl,
Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxy-iso-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2- Tnfluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-iso-propyl 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxy-iso-propyl, Heptafluorpropoxymethyl, Heptafluorpropoxyethyl, Heptafluorpropoxy-n-propyl, Heptafluorpropoxy-iso-propyl, Difluoromethoxyethyl, difluoromethoxy-n-propyl, difluoromethoxy-isopropyl, pentafluoroethoxymethyl, pentafluoroethoxyethyl, pentafluoroethoxy-n-propyl, pentafluoroethoxy-iso-propyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxymethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxyethyl, 1, 1, 2,2-tetrafluoroethoxy-n-propyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy-isopropyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethoxymethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethoxyethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethoxy-n-propyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethoxy-isopropyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2,2,2- Toluylethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxy-n-propyl, 2,2,2-trifluoroethoxy-isopropyl, 2,2-difluoroethoxymethyl, 2,2-difluoroethoxyethyl, 2,2-difluoroethoxy-n-propyl, 2,2 Difluoroethoxy-iso-propyl, heptafluoropropoxymethyl, heptafluoropropoxyethyl, heptafluoropropoxy-n-propyl, heptafluoropropoxy-iso-propyl,
Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, Trifluormethylthio-iso-propyl, Difluormethylthiomethyl, Difluormethylthioethyl, Difluormethylthio-n-propyl, Difluormethylthio-iso-propyl, Trifluoromethylthiomethyl, trifluoromethylthioethyl, trifluoromethylthio-n-propyl, trifluoromethylthio-isopropyl, difluoromethylthiomethyl, difluoromethylthioethyl, difluoromethylthio-n-propyl, difluoromethylthio-isopropyl,
Pentaf I uorethylth iomethyl , Pentaf I uorethyl th ioethyl , Pentaf I uorethylth io-n-propyl , Pentafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 2,2,2-Thfluorethylthiomethyl, 2,2,2- Trifl uorethylth ioethyl , 2,2,2-Trifluorethylthio-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethylthio-iso- propyl, 2,2-Difluorethylthiomethyl, 2,2-Difluorethylthioethyl, 2,2-Difluorethylthio- n-propyl, 2,2-Difluorethylthio-iso-propyl, Heptafluorpropylthiomethyl,  Pentafluoroethylthioethyl, pentafluoroethylthioethyl, pentafluoroethylthio-n-propyl, pentafluoroethylthioisopropyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthiomethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthioethyl, 1,1, 2,2-tetrafluoroethylthio-n-propyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio-isopropyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethylthiomethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethylthioethyl, 1, 2,2, 2-tetrafluoroethylthio-n-propyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethylthio-isopropyl, 2,2,2-thfluoroethylthiomethyl, 2,2,2-trifluoroethylthioethyl, 2,2,2-trifluoroethylthio-n- propyl, 2,2,2-trifluoroethylthio-isopropyl, 2,2-difluoroethylthiomethyl, 2,2-difluoroethylthioethyl, 2,2-difluoroethylthio-n-propyl, 2,2-difluoroethylthio-isopropyl, heptafluoropropylthiomethyl,
Heptafluorpropylthioethyl, Heptafluorpropylthio-n-propyl, Heptafluorpropylthio- iso-propyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, Heptafluorpropylthioethyl, heptafluoropropylthio-n-propyl, iso-propyl Heptafluorpropylthio-, (C 4 -C 8) -Halocycloalkenyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (C 2 -C 6) - Haloalkenyl, heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 2 -C 5 ) -haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 5 ) -alkyl,
Methylcarbonylmethyl, Methylcarbonylethyl, Ethylcarbonylmethyl, Methylcarbonylmethyl, methylcarbonylethyl, ethylcarbonylmethyl,
Ethylcarbonylethyl, n-Propylcarbonylmethyl, n-Propylcarbonylethyl, iso- propylcarbonylmethyl, iso-Propylcarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, 1 - Hydroxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Hydroxycarbonyleth-2-yl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, 2-Hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 2-Hydroxycarbonyl- prop-1 -yl, Hydroxycarbonyl-n-butyl, Hydroxycarbonyl-iso-butyl, Ethylcarbonylethyl, n-propylcarbonylmethyl, n-propylcarbonylethyl, isopropylcarbonylmethyl, iso -propylcarbonylethyl, hydroxycarbonylmethyl, 1-hydroxycarbonyleth-1-yl, 1-hydroxycarbonyleth-2-yl, hydroxycarbonyl-n-propyl, 2-hydroxycarbonyl-prop-2- yl, 1-hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 2-hydroxycarbonyl-prop-1-yl, hydroxycarbonyl-n-butyl, hydroxycarbonyl-iso-butyl,
Methoxycarbonylnnethyl, 1 -Methoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Methoxycarbonyleth-2-yl Methoxycarbonyl-n-propyl, 2-Methoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Methocycarbonyl- prop-2-yl, 2-Methocycarbonyl-prop-1 -yl, Methoxycarbonyl-n-butyl, Methoxycarbonylmethyl, 1-methoxycarbonyleth-1-yl, 1-methoxycarbonyleth-2-yl methoxycarbonyl-n-propyl, 2-methoxycarbonyl-prop-2-yl, 1-methocycarbonyl-prop-2-yl, 2-methocycarbonyl-prop-1 -yl, methoxycarbonyl-n-butyl,
Methoxycarbonyl-iso-butyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1 -Ethoxycarbonyleth-1 -yl, 1 - Ethoxycarbonyleth-2-yl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-1 -yl, Ethoxycarbonyl-n- butyl, Ethoxycarbonyl-iso-butyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, 1 -iso- Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -iso-Propyloxycarbonyleth-2-yl, iso- Propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-iso-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -iso- Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-iso-Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, iso- Propyloxycarbonyl-n-butyl, iso-Propyloxycarbonyl-iso-butyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, 1 -n-Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -n- Propyloxycarbonyleth-2-yl, n-Propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-n- Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -n-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-n- Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, n-Propyloxycarbonyl-n-butyl, n-Propyloxycarbonyl- iso-butyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, tert.-Butyloxycarbonylethyl, tert.- Butyloxycarbonyl-n-propyl, tert.-Butyloxycarbonyl-isopropyl, Methoxycarbonylisobutyl, ethoxycarbonylmethyl, 1-ethoxycarbonyleth-1-yl, 1-ethoxycarbonyleth-2-yl, ethoxycarbonyl-n-propyl, 2-ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 1-ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 2-ethoxycarbonyl-prop-1-yl, ethoxycarbonyl-n-butyl, ethoxycarbonyl-isobutyl, isopropyloxycarbonylmethyl, 1-iso-propyloxycarbonyleth-1-yl, 1-iso-propyloxycarbonyl-2-yl, iso- Propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-iso-propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1-iso-propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-iso-propyloxycarbonyl-prop-1-yl, iso-propyloxycarbonyl-n-butyl, iso-propyloxycarbonylisobutyl, n-propyloxycarbonylmethyl, 1-n-propyloxycarbonyleth-1-yl, 1-n-propyloxycarbonyleth-2-yl, n-propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-n-propyloxycarbonyl-prop-2-yl yl, 1 -n-propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-n-propyloxycarbonyl-prop-1-yl, n-propyloxycarbonyl-n-butyl, n-propyloxycarbonyl-isobutyl, tert-butyloxycarbonylmethyl, tert. Butyloxycarbonylethyl, tert-butyloxycarbonyl-n-propyl, tert-butyloxycarbonyl-isopropyl,
Benzyloxycarbonylnnethyl, Benzyloxycarbonylethyl, Benzyloxycarbonyl-n-propyl, Benzyloxycarbonyl-iso-propyl, Allyloxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonyl-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert.- Butyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C5)- alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)- alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Benzyloxycarbonylnethyl, benzyloxycarbonylethyl, benzyloxycarbonyl-n-propyl, benzyloxycarbonyl-isopropyl, allyloxycarbonylmethyl, allyloxycarbonylethyl, allyloxycarbonyl-n-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, iso-propyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, t -butyloxycarbonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl , n-propylcarbonyl, iso -propylcarbonyl, tert -butylcarbonyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alcyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, ( C 1 -C 5) - alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5) alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 5) - alkyl, aryl (C 1 -C 5) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylcarbonyl, (C1 -C6)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl- (C1 -C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl (C 1 -C 6) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6) - alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) cycloalkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, aryl (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl,
Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methyl(ethyl)amino, Heterocyclyl (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) - cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl (C 1 -C 6) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, Dimethylamino, diethylamino, methyl (ethyl) amino,
Methyl(n-propyl)amino, Methyl(iso-Propyl)amino, Dimethylaminonnethyl, Methyl (n-propyl) amino, methyl (iso-propyl) amino, dimethylaminomethyl,
Diethylaminonnethyl, Methyl(ethyl)aminomethyl, Methyl(n-propyl)aminomethyl, Methyl(iso-Propyl)aminomethyl, Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl, Diethylaminomethyl, methyl (ethyl) aminomethyl, methyl (n-propyl) aminomethyl, methyl (iso-propyl) aminomethyl, dimethylaminoethyl, diethylaminoethyl,
Methyl(ethyl)aminoethyl, Methyl(n-propyl)aminoethyl, Methyl(iso- Propyl)aminoethyl, Dimethylamino-n-propyl, Dimethylamino-iso-propyl, Methyl (ethyl) aminoethyl, methyl (n-propyl) aminoethyl, methyl (iso-propyl) aminoethyl, dimethylamino-n-propyl, dimethylaminoisopropyl,
Diethylamino-n-propyl, Diethylamino-iso-propyl, 1-Dimethylamino-prop-2-yl, 1 - Diethylamino-prop-2-yl, Trinnethylsilyinnethyl, Trimethylsilylethyl, Trimethylsilyl-n- propyl, Triethylsilylmethyl, Triethylsilylethyl, Triethylsilyl-n-propyl, Tris-[iso- propyl]silylmethyl, Tris-[iso-propyl]silylethyl, Tris-[iso-propyl]silyl-n-propyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthiomethyl, n- Propylthioethyl, Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, 2-Ethoxycarbonylcyclop-1 - yl, 2-Methoxycarbonylcyclop-1 -yl steht, Diethylamino-n-propyl, diethylaminoisopropyl, 1-dimethylamino-prop-2-yl, 1 - Diethylamino-prop-2-yl, triethylsilylethyl, trimethylsilylethyl, trimethylsilyl-n-propyl, triethylsilylmethyl, triethylsilylethyl, triethylsilyl-n-propyl, tris [isopropyl] silylmethyl, tris [iso-propyl] silylethyl, tris [iso -propyl] silyl-n-propyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, ethylthioethyl, n -propylthiomethyl, n-propylthioethyl, methylthioethyl, methylthio-n-propyl, 2-ethoxycarbonylcyclop-1-yl, 2-methoxycarbonylcyclop-1-yl,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,2,2-Difluorethoxy, 3,3,3-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, Pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 3,3,3-trifluoroethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio, optionally substituted phenyl, heteroaryl,
Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl stehen,  Heterocyclyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl,
R5 für Amino, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent- 1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, R 5 is amino, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl , 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1 , 2-Dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2 , 2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-al koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C1 -C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylamino, Bis- [(C1-C5)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)- alkylamino, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1-C5)-alkyl, Cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-isopropyl, nonafluoro -n-butyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 - C 5 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 5 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 5 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5) - alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5) alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 5) - alkyl, aryl (C 1 -C 5) alkylaminocarbonyl ( C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylamino, bis- [(C 1 -C 5 ) -alkyl] amino, arylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkylamino, heteroarylamino , Heterocyclylamino (C 2 -C 5 ) -alkenylamino, (C 2 -C 5 ) -alkynylamino, aryloxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl,
Heteroaryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, Phenylethenyl, p- Chlorphenylethenyl, p-Methylphenylethenyl, p-Methoxyphenylethenyl, p- Trifluormethylphenylethenyl, p-Fluorphenylethenyl, p-Cyanophenylethenyl, p- Trifluormethoxyphenylethenyl, p-Nitrophenylethenyl, p-Bromphenylethenyl, p- lodphenylethenyl, m-Chlorphenylethenyl, m-Methylphenylethenyl, m- Methoxyphenylethenyl, m-Trifluormethyl phenylethenyl, m-Fluorphenylethenyl, m-Cyanophenylethenyl, m-Trifluormethoxyphenylethenyl, m-Nitrophenylethenyl m-Bromphenylethenyl, m-lodphenylethenyl, p-Methoxycarbonylphenylethenyl, m-Methoxycarbonylphenylethenyl, o-Methoxycarbonylphenylethenyl, p- Ethoxycarbonylphenylethenyl, m-Ethoxycarbonylphenylethenyl, o- Ethoxycarbonylphenylethenyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 - propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 - butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3 butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2- propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 - pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 - Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2- pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 - Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-Heteroaryloxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, phenylethenyl, p-chlorophenylethenyl, p-methylphenylethenyl, p-methoxyphenylethenyl, p-trifluoromethylphenylethenyl, p-fluorophenylethenyl, p-cyanophenylethenyl, p-trifluoromethoxyphenylethenyl, p-nitrophenylethenyl, p-bromophenylethenyl, p-iodophenylethenyl, m-chlorophenylethenyl, m-methylphenylethenyl, m-methoxyphenylethenyl, m-trifluoromethylphenylethenyl, m-fluorophenylethenyl, m-cyanophenylethenyl, m Trifluoromethoxyphenylethenyl, m-nitrophenylethenyl, m-bromophenylethenyl, m-iodophenylethenyl, p-methoxycarbonylphenylethenyl, m-methoxycarbonylphenylethenyl, o-methoxycarbonylphenylethenyl, p-ethoxycarbonylphenylethenyl, m-ethoxycarbonylphenylethenyl, o-ethoxycarbonylphenylethenyl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1 - Methyl-ethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1 - Pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1 - butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2 -Methyl 3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1 -propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl 1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3 pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl , 4-Methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1 , 2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2 , 3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-b utenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl 1-Butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2- methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1 - Pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1 - Dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl
2- propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2- pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl- 4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4- Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2- Methyl 3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1 - Dimethyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl
3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 - Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, Cyanoethyl, Cyanomethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-Butyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Me-thylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethylpropyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, 1 - Ethyl 1-methyl-2-propynyl, cyanoethyl, cyanomethyl, cyano-n-propyl, cyano-n-butyl, aryloxy, aryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 5 ) - alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 5 ) alkenyl, represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-thmethylpropyl, 1, 2,2-thmethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyclopropylcarbonyl,  Cyclopropylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyclopropylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methoxycarbonyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, methoxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C 1 - C 5 ) -alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)- Alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl steht, R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl, Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 5 ) alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 2 -C 5 ) - alkynyl, halo- (C 2 -C 5 ) -alkynyl, halo (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) - alkyl, R 9 , R 10 independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, fluorine , Chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, cyano, trifluoromethyl, difluoromethyl,
Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-iso-propyl, Heteroaryl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl stehen und Pentafluoroethyl, 1,1,2,2-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 3,3,3-trifluoroethyl, Cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyano-iso-propyl, heteroaryl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl and
W für Sauerstoff oder Schwefel , bevorzugt für Sauerstoff, steht. W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
Im ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa), (lac), (lad), (laf), (lag), (lan), (lau bis (laz) und (Ibi) beschrieben werden, In a very particularly preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I), by the formulas (laa), (lac), (lad), (laf), (lag), (lan), (lau bis (laz) and (Ibi) are described
worin wherein
R1 für Cyano, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 2- Fluorprop-2-yl, 1 ,1 -Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Cyanomethyl, Cyanoeth-1 -yl, Cyanoeth-2-yl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, 1 -Methylcyclopropan-1 -yl, 2- Methylcyclopropan-1 -yl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 ' Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclobutyl, 2- Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, 2- Ethoxycarbonylcyclop-1 -yl, 2-Methoxycarbonylcyclop-1 -yl, 2-Tetrahydrofuryl, 3- Tetrahydrofuryl, 2,2-Dichlorcyclopropyl, Tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 2- Ethoxycarbonylcyclopropyl, 2,2-Difluorcyclopropyl, 2,2,3,3-Tetrafluorpropyl, Trimethylsilylmethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethylthionnethyl, R 1 is cyano, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantan-1-yl, adamantan-2-yl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-fluoroprop-2-yl, 1, 1-difluoroethyl, 2 , 2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, nonafluorobutyl, cyanomethyl, cyanoeth-1-yl , Cyanoeth-2-yl, cyano-n-propyl, cyano-n-butyl, cyano-iso-propyl, 1-methylcyclopropan-1-yl, 2-methylcyclopropan-1-yl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2,3 -Dimethylcyclopropyl, 1,1 ', bi (cyclopropyl) -1-yl, 1,1'-bis (cyclopropyl) -2-yl, 2'-methyl-1,1' -bi (cyclopropyl) -2-yl, 1 Cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl, 1-cyanocyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-ethylcyclopropyl, 2-ethylcyclopropyl, 1-ethylcyclobutyl, 2-ethylcyclobutyl, 3-ethylcyclobutyl , 4-methylcyclohexyl, 4-methoxycyclohexyl, 2-ethoxycarbonylcyclop-1-yl, 2-methoxycarbonylcyclop -1-yl, 2-tetrahydrofuryl, 3 Tetrahydrofuryl, 2,2-dichlorocyclopropyl, tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 2-ethoxycarbonylcyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, trimethylsilylmethyl, trifluoromethoxymethyl, trifluoromethylthionethyl,
Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethylthiomethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,  Pentafluoroethoxymethyl, pentafluoroethylthiomethyl, methoxyethoxymethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,  Ethoxycarbonylmethyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylethyl steht  Cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylethyl, cyclopentylethyl, cyclohexylethyl
:3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen, für Amino, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethylpropyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent- 1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, trifluoromethyl, optionally substituted phenyl, amino, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1 - Methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-thmethylpropyl, 1, 2,2-thmethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, cyclopropyl, Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-al koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C1 -C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylamino, Bis- [(C1-C5)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)- alkylamino, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1-C5)-alkyl, Cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-isopropyl, nonafluoro- n-butyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 5 ) - alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 - C 5 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, aryl (C 1 -C 5 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylamino, bis- [(C 1 -C 5 ) -alkyl] -amino, arylamino, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, (C 2 -C 5 ) -alkenylamino, (C 2 -C 5 ) -alkynylamino, aryloxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl,
Heteroaryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, Phenylethenyl, p- Chlorphenylethenyl, p-Methylphenylethenyl, p-Methoxyphenylethenyl, p- Trifluormethylphenylethenyl, p-Fluorphenylethenyl, p-Cyanophenylethenyl, p- Trifluornnethoxyphenylethenyl, p-Nitrophenylethenyl, p-Bromphenylethenyl, p- lodphenylethenyl, m-Chlorphenylethenyl, m-Methylphenylethenyl, m- Methoxyphenylethenyl, m-Trifluornnethylphenylethenyl, m-Fluorphenylethenyl, m-Cyanophenylethenyl, m-Trifluornnethoxyphenylethenyl, m-Nitrophenylethenyl, m-Bronnphenylethenyl, m-lodphenylethenyl, p-Methoxycarbonylphenylethenyl, m-Methoxycarbonylphenylethenyl, o-Methoxycarbonylphenylethenyl, p- Ethoxycarbonylphenylethenyl, m-Ethoxycarbonylphenylethenyl, o- Ethoxycarbonylphenylethenyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 - propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 - butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3- butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2- propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 - pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 - Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2- pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 - Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl- 2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2- pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl- 4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4- Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Heteroaryloxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, phenylethenyl, p-chlorophenylethenyl, p-methylphenylethenyl, p-methoxyphenylethenyl, p-trifluoromethylphenylethenyl, p-fluorophenylethenyl, p-cyanophenylethenyl, p-trifluoromethoxyphenylethenyl, p-nitrophenylethenyl, p-bromophenylethenyl, p-iodophenylethenyl, m-chlorophenylethenyl, m-methylphenylethenyl, m-methoxyphenylethenyl, m-trifluoromethylphenylethenyl, m-fluorophenylethenyl, m-cyanophenylethenyl, m- Trifluoromethoxyphenylethenyl, m-nitrophenylethenyl, m-bromonophenylethenyl, m-iodophenylethenyl, p-methoxycarbonylphenylethenyl, m-methoxycarbonylphenylethenyl, o-methoxycarbonylphenylethenyl, p-ethoxycarbonylphenylethenyl, m-ethoxycarbonylphenylethenyl, o-ethoxycarbonylphenylethenyl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1 - Methyl-ethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1 - Pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl -1 -butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3 - butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1 Ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl , 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1 Methyl 3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl -4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2 -Butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3 -butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl l-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1 - Ethyl 2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2- propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2- Methyl 3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1 - Dimethyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl 2-butynyl, 1 -
Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, Cyanoethyl, Cyanomethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-Butyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Me-thylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl, cyanoethyl, cyanomethyl, cyano-n-propyl, cyano-n-butyl, aryloxy, aryl- (C 2 - C 5 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, R 6 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n- Butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2.2- Dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl 2-methylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyclopropylcarbonyl,  Cyclopropylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyclopropylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methoxycarbonyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, methoxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C 1 - C 5 ) -alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)- Alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl steht, Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 5 ) alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 2 -C 5 ) - alkynyl, halo- (C 2 -C 5 ) -alkynyl, halo (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) - alkyl,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl, Fluor, Chlor, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, 3,3,3-R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, fluorine, chlorine, cyano, trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl, 3,3,3-
Trifluorethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Heteroaryl, Trifluoroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, heteroaryl,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Heterocyclyl,  Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, heterocyclyl,
Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl stehen und W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht. Methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl and W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: With regard to the compounds according to the invention, the terms used above and below are explained. These are familiar to the person skilled in the art and in particular have the meanings explained below:
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, According to the invention "arylsulfonyl" is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally substituted naphthyl-sulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino,
Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen. Alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl. According to the invention "cycloalkylsulfonyl" - alone or as part of a chemical group - is optionally substituted Cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethyl- sulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethyl- ethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methyl- butylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethyl- propylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl- sulfonyl, 1 ,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutyl- sulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2- Ethylbutylsulfonyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl. In the present invention, "alkylsulfonyl", by itself or as part of a chemical group, represents straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably of 1 to 8, or of 1 to 6 carbon atoms, e.g. (but not limited to) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, 1, 1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethyl-propylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl, 4-methylpentylsulfonyl, 1, 1-dimethylbutylsulfonyl, 1, 2-dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-dimethylbutylsulfonyl, 2,2-dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimethylbutylsulfonyl, 3,3-dimethylbutylsulfonyl, 1-ethylbutylsulfonyl, 2 Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl, 1, 2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfonyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes According to the invention "heteroarylsulfonyl" is optionally substituted
Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls Pyridylsulfonyl, pyrimidinylsulfonyl, pyrazinylsulfonyl or optionally
substituiertes polycyclisches Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, substituted polycyclic heteroarylsulfonyl, here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino,
Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen. Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (C1-C10)-, (C1 -C6)- oder (C1-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C1 -C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1 ,1 -Dimethylethyl- thio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1 ,1 -Dimethyl- propylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1 -Ethylpropylthio, Hexylthio,Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups. According to the invention, "alkylthio" - alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 10 ) -, (C 1 - C 6 ) or (C 1 -C 4 ) alkylthio, for example (but not limited to) (C 1 -C 6 ) alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2 Methylpropylthio, 1, 1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1, 1-dimethylpropylthio, 1, 2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio,
1 - Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1 ,1 -Di- methylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1 ,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 ,1 ,2- Trimethylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl-1 -methylpropylthio und 1 -Ethyl-1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1, 1-dimethylbutylthio, 1, 2-dimethylbutylthio, 1, 3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, 3, 3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1, 1, 2-trimethylpropylthio, 1, 2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-1-methylpropylthio and 1-ethyl
2- methylpropylthio. 2-methylpropylthio.
Alkenylthio bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest. According to the invention, alkenylthio means an alkenyl radical bonded via a sulfur atom, alkynylthio means an alkynyl radical bonded via a sulfur atom, cycloalkylthio means a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom, and cycloalkenylthio means a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom.
Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1 -C6)- oder (C1-C4)-Al kylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1- C6)-ΑΙ kylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1 ,1 - Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl- propylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methyl- pentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylbutyl- sulfinyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl- propylsulfinyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl- 2-methylpropylsulfinyl. Alkylsulfinyl (alkyl-S (= O) -), unless otherwise defined elsewhere, according to the invention represents alkyl radicals which are bonded to the skeleton via -S (= O) -, such as (C 1 -C 10 ) -, ( C 1 -C 6 ) - or (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, z. (But not limited to) (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl, 1,1-dimethylethylsulfinyl, pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl , 2-methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 1,1-dimethylpropylsulfinyl, 1,2-dimethylpropylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-propylsulfinyl, hexylsulfinyl, 1-methylpentylsulfinyl, 2-methylpentylsulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl, 4 Methylpentylsulfinyl, 1, 1-dimethylbutylsulfinyl, 1, 2-dimethylbutylsulfinyl, 1, 3-dimethylbutylsulfinyl, 2,2-dimethylbutylsulfinyl, 2,3-dimethylbutylsulfinyl, 3,3-dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl, 2-ethylbutylsulfinyl, 1 , 1, 2-trimethyl propylsulfinyl, 1, 2,2-trimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfinyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfinyl.
Analog sind Alkenylsulfinyl und Alkinylsulfinyl, erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2- C6)- oder (C2-C )-Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Al kinylsulfinyl . Analogously, alkenylsulfinyl and alkynylsulfinyl, defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -S (= O) -, such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or ( C 2 -C) alkenylsulfinyl or (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C 4 ) -alkynylsulfinyl.
Analog sind Alkenylsulfonyl und Alkinylsulfonyl erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2- C6)- oder (C2-C )-Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C )-Alkinylsulfonyl. Analogously, alkenylsulfonyl and alkynylsulfonyl are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -S (= O) 2-, such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2- C) -alkenylsulfonyl or (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C) -alkynylsulfonyl.
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1 -C6)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1 ,1 -Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methyl- butoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 -Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethyl propoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3- Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 -Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Di- methyl butoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 -Ethyl- butoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethyl propoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 - methyl propoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein "Alkoxy" means an alkyl radical bonded via an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6 ) alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy , 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1 - Methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3 -Dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy and 1-ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy means about one
Sauerstoffatonn gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Oxygen-bonded alkenyl radical, alkynyloxy means one over one
Sauerstoffatonn gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C )-Alkinoxy. „Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Cycloalkenylrest. Oxygen-bonded alkynyl radical such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenoxy or (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C) alkynoxy. "Cycloalkyloxy" means a cycloalkyl radical bonded through an oxygen atom, and cycloalkenyloxy represents a cycloalkenyl radical attached via an oxygen atom.
„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1 -C6)- oder (C1-C )-Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonylgruppe. "Alkylcarbonyl" (alkyl-C (= O) -), unless otherwise defined elsewhere, according to the invention represents alkyl radicals which are bonded to the skeleton via -C (= O) -, such as (C 1 -C 10 ) -, (C 1 -C 6 ) - or (C 1 -C) -alkylcarbonyl The number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyl group.
Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe. Alkoxycarbonyl (Alkyl-O-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Analogously, "alkenylcarbonyl" and "alkynylcarbonyl", unless otherwise defined elsewhere, are in accordance with the invention for alkenyl or alkynyl radicals which have -C (= O) - the skeleton are bonded, such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenylcarbonyl or (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) alkynylcarbonyl. The number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyl group. Alkoxycarbonyl (alkyl-OC (= O) -), unless otherwise defined elsewhere:
Alkylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1 -C6)- oder (C2-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkyl- rest in der Alkoxycarbonylgruppe. Alkyl radicals which are bonded to the skeleton via -OC (OO) -, such as (C 1 -C 10 ) -, (C 1 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkoxycarbonyl. The number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group.
Analog stehen„Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -O- C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxy- carbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Analogously, "alkenyloxycarbonyl" and "alkynyloxycarbonyl", unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -O-C (OO) -, such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenyloxycarbonyl or (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C 4 ) - alkynyloxycarbonyl. The number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or
Alkinyloxycarbonylgruppe. Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=O)-O-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (- C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1 -C6)- oder (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe. Alkynyloxycarbonyl. The term "alkylcarbonyloxy" (alkyl-C (= O) -O-) is according to the invention, unless otherwise defined elsewhere, for alkyl radicals which have a carbonyloxy group (- C (= O) -O-) with the oxygen the skeleton are bonded, such as (C 1 -C 10 ) -, (C 1 -C 6 ) - or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyloxy The number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe. Analogously, "alkenylcarbonyloxy" and "alkynylcarbonyloxy" are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via (-C (OO) -O-), such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) alkenylcarbonyloxy or (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkynylcarbonyloxy. The number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder The term "aryl" means an optionally substituted mono-, bi- or
polycydisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl. polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. The term "optionally substituted aryl" also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, where the binding site is on the aromatic system Rule also includes the term "optionally substituted phenyl".
Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl,
Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy,Arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy,
Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis- alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris- [alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bisalkylaminoalkoxy, tris [alkyl] silyl, bis [alkyl] arylsilyl, bis [alkyl] alkylsilyl, tris [alkyl] silylalkynyl, arylalkynyl, heteroarylalkynyl, alkylalkynyl, cycloalkylalkynyl,
Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis- alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Haloalkylalkynyl, heterocyclyl-N-alkoxy, nitro, cyano, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino,
Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylamino, alkoxycarbonylalkylamino, arylalkoxycarbonylalkylamino, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl, 8-Aza- bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1 -Aza-bicyclo[2.2.1 ]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Cycloalkylaminocarbonyl, bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy A heterocyclic radical (heterocyclyl) contains at least one heterocyclic ring (= carbocyclic ring in which at least one C atom is replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S , P) which is saturated, unsaturated, partially saturated or heteroaromatic and may be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom. When the heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings. In the case of optionally substituted heterocyclyl, more cyclic systems are also included, for example 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl, 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl. In the case of optionally substituted heterocyclyl, spirocyclic systems are also included, such as 1-oxa-5-aza-spiro [2.3] hexyl. Unless defined otherwise, the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, especially 3 to 6
Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie Ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms should be directly adjacent, as
beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2, 3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oderfor example, with a heteroatom from the group N, O and S 1 - or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2 or 3-yl, 2, 3-dihydro-1 H-pyrrole 1 - or 2 - or
3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1 - or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or
4- Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridine-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1, 2,3,6- Tetrahydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 2,3,4-tetrahydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydropyridine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyridine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl, 1- or 2- or 3- or 4-azepanyl; 2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl;
2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl;
2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,7-dihydro-1H-azepine-1 - or -2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydro-1H-azepine
1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;1 - or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 3,4-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 3,6-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 5,6-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-3H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 1 H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl, 2- or 3-oxolanyl (= 2- or 3-tetrahydrofuranyl); 2,3-dihydrofuran-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydrofuran-2- or 3-yl, 2- or 3- or 4-oxanyl (= 2- or 3- or 4-tetrahydropyranyl); 3,4-dihydro-2H-pyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-pyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-pyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-pyran-2- or 3- or 4-yl, 2- or 3- or 4-oxepanyl; 2,3,4,5-tetrahydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7 yl; 2,3,4,7-tetrahydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2 or 3 or 4-yl; 2,3-dihydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydrooxepin-2 or 3 or 4-yl; 2,5-dihydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; Oxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl;
2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für 2- or 3-tetrahydrothiophenyl; 2,3-dihydrothiophene-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydrothiophene-2 or 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl. Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl. Further examples of
"Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H- pyrazol-1 - oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 H-pyrazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro- 1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrimidin- 1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl;"Heterocyclyl" are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 2,3,6-tetrahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 4,5,6-tetrahydropyridazine-1 - or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 3,4-dihydropyridazine-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 1,6-dihydropyriazine-1 - or 3- or 4- or 5- or 6-yl; Hexahydropyrimidine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 1, 4,5,6-tetrahydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 2,5,6-tetrahydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,6-dihydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl;
1 .2- Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 - oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-1, 2-dihydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrimidine-2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyrimidine-4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1- or 2- or 3-piperazinyl; 1,2,3,6-tetrahydropyrazine-1 - or 2- or 3- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyrazine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2-dihydropyrazine-1 - or 2- or 3- or 5- or 6-yl; 1, 4-
Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 ,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl;Dihydropyrazine-1 - or 2- or 3-yl; 2,3-dihydropyrazine-2- or 3- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrazine-2 or 3-yl; 1,3-dioxolane-2- or 4- or 5-yl; 1,3-dioxol-2- or 4-yl; 1,3-dioxane-2- or 4- or 5-yl; 4H-1, 3-dioxin-2 or 4 or 5 or 6-yl; 1, 4-dioxane-2 or 3 or 5 or 6-yl; 2,3-dihydro-1,4-dioxin-2- or 3- or 5- or 6-yl; 1, 4-dioxin-2 or 3-yl; 1,2-dithiolan-3 or 4-yl; 3H-1,2-dithiol-3- or 4- or 5-yl;
1 .3- Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro- 1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,2-Dithiin-1, 3-dithiolan-2 or 4-yl; 1,3-dithiol-2- or 4-yl; 1,2-dithian-3 or 4-yl; 3,4-dihydro-1,2-dithiin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-1,2-dithiin-3 or 4-yl; 1, 2-dithinine
3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder3- or 4-yl; 1,3-dithian-2- or 4- or 5-yl; 4H-1, 3-dithiine-2 or 4 or 5 or 6 yl; Isoxazolidine-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydroisoxazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydroisoxazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydroisoxazole-3- or
4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4- Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2- Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2- Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4- or 5-yl; 1,3-oxazolidine-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1,3-oxazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1,3-oxazol-2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1,3-oxazol-2 or 4 or 5-yl; 1, 2-oxazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1,2-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-3- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-1, 2-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 6H-1, 2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-1, 2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; 1,3-oxazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1, 3-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-1, 3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 6H-1, 3-oxazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-1, 3-oxazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; Morpholine-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine-2 or 3 or 5 or 6-yl; 2H-1,4-oxazine-2- or 3- or 5- or 6-yl; 4H-1,4-oxazine-2 or 3-yl; 1, 2- oxazepan-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,10-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1,2-oxazepine 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1, 2-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,3-oxazepan-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl;
2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-2,3,4,7-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7
Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oderTetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1,3,10-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or
5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepan-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1, 4-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-Dihydro-1,4-oxazepine-2-Or
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 3- oder3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; isothiazolidine-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydroisothiazole-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydroisothiazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydroisothiazole-3 or 4 or 5-yl; 1,3-thiazolidine-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1, 3-thiazole-2 or 3 or
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H- 1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6- Dihydro-4H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1,3-thiazole-2 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1,3-thiazole-2- or 4- or 5-yl; 1, 3-thiazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1, 3-thiazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1, 3-thiazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 6H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-1, 3-thiazine-2 or 4 or
5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder5- or 6-yl. Further examples of "heterocyclyl" are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; 1, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,2,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1, 4,2-Dioxazepan-2 or 3 or 5 or
6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3- Dihydro-7H-1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H- 1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-1, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-1,2,2-dioxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1,2,2-dioxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 5H-1, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 7H-1, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl. Structural examples of optionally further substituted heterocycles are also mentioned below
aufgeführt:  listed:
oben aufgeführten Heterocyclen sind an ein oder mehreren Positionen, bevorzugt einer Position, beispielsweise im Falle mehrerer Substituenten durch gleiche oder verschiedene Reste, ausgewählt aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Heterocycles listed above are at one or more positions, preferably one position, for example in the case of several substituents by the same or various radicals selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl,
Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy,
Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Cycloalkyl, halocycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, alkenyl,
Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris- alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Heterocyclylalkoxy, Alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, arylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonylalkyl, alkynyl, alkynylalkyl, alkylalkynyl, trisalkylsilylalkynyl, nitro, amino, cyano, haloalkoxy, haloalkylthio, alkylthio, hydrothio, hydroxyalkyl, oxo, Heteroarylalkoxy, arylalkoxy, heterocyclylalkoxy,
Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclylalkylthio, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heteroaryloxy, bis-alkylamino, alkylamino, cycloalkylamino, hydroxycarbonylalkylamino, alkoxycarbonylalkylamino, arylalkoxycarbonylalkylamino, alkoxycarbonylalkyl (alkyl) amino, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert. Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituted.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein. If a main body is "substituted by one or more radicals" from an enumeration of radicals (= group) or a generically defined group of radicals, this includes the simultaneous substitution by a plurality of identical and / or structurally different radicals.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die If it is a partially or fully saturated nitrogen heterocycle, it may be linked to the rest of the molecule via both carbon and nitrogen. Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo. The
Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(O)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst. Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring. As a result, lactones and lactams are preferably also included. The oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example at N and S, and then form, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 ( also short SO2) in the heterocyclic ring. In the case of -N (O) and -S (O) groups, both enantiomers are included. In accordance with the invention, the expression "heteroaryl" stands for heteroaromatic compounds, ie completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds
Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Compounds, preferably for 5- to 7-membered rings having 1 to 4, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms, preferably O, S or N.
Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H- Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,4-Triazol-1 -yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1 ,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1 ,2,3,5- Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7- yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. lsochinolin-1 -yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin; Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazol-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1, 2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl, 1H- 1, 2,4-triazol-3-yl, 4H-1, 2,4-triazol-4-yl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1, 2,4-oxadiazol-5-yl, 1, 3,4-oxadiazol-2-yl, 1, 2,3-oxadiazol-4-yl, 1, 2,3-oxadiazol-5-yl, 1, 2,5-oxadiazol-3-yl, azepinyl, Pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazine-2-yl, pyrazine-3-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyridazine 3-yl, pyridazin-4-yl, 1, 3,5-triazin-2-yl, 1, 2,4-triazin-3-yl, 1, 2,4-triazin-5-yl, 1, 2, 4-triazin-6-yl, 1, 2,3-triazin-4-yl, 1, 2,3-triazin-5-yl, 1, 2,4-, 1, 3, 3, 1, 3, 6- and 1, 2,6-oxazinyl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, 1,3-oxazol-2-yl, 1,3-oxazol-4-yl, 1 , 3-oxazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, 1, 3-thiazol-2-yl, 1, 3-thiazol-4-yl, 1, 3 -Thiazol-5-yl, oxepinyl, thiepinyl, 1, 2,4-triazolonyl and 1, 2,4-diazepinyl, 2H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl, 1H-1, 2 , 3,4-Tetrazol-5-yl, 1, 2,3,4-oxatriazol-5-yl, 1, 2,3,4-thiatriazol-5-yl, 1, 2,3,5-oxatriazole-4 -yl, 1, 2,3,5-thiatriazol-4-yl. The heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics. Preference is given, for example, to quinolines (for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl ); Isoquinolines (e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl); quinoxaline;
Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 ,8- Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; quinazoline; cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine;
Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele fürpyridopyrimidines; Pyridopyridazine; pteridines; Pyrimidopyrimidine. examples for
Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H- lndol-1 -yl, 1 H-lndol-2-yl, 1 H-lndol-3-yl, 1 H-lndol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1 H- lndol-7-yl, 1 -Benzofuran-2-yl, 1 -Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, 1 -Benzofuran-5-yl, 1 -Benzofuran-6-yl, 1 -Benzofuran-7-yl, 1 -Benzothiophen-2-yl, 1 -Benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1 -Benzothiophen-5-yl, 1 -Benzothiophen-6-yl, 1 -Benzothiophen-7- yl, 1 H-lndazol-1 -yl, 1 H-lndazol-3-yl, 1 H-lndazol-4-yl, 1 H-lndazol-5-yl, 1 H-lndazol-6-yl, 1 H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl, 2H- lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1 -yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H- lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, 1 H-Benzimidazol-1 -yl, 1 H-Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol- 6-yl, 1 H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yl, 1 ,3-Benzoxazol- 5-yl, 1 ,3-Benzoxazol-6-yl, 1 ,3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol-4- yl, 1 ,3-Benzthiazol-5-yl, 1 ,3-Benzthiazol-6-yl, 1 ,3-Benzthiazol-7-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-3- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6-yl, 1 ,2-Heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1 H-indol-1-yl, 1 H-indol-2-yl, 1 H-indol-3-yl, 1 H-indol-4-yl, 1 H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl , 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-indazol-1-yl, 1H-indazol-3-yl, 1H -lndazol-4-yl, 1H-indazol-5-yl, 1H-indazol-6-yl, 1H-indazol-7-yl, 2H-indazol-2-yl, 2H-indazol-3-yl, 2H-indazol-4-yl, 2H-indazol-5-yl, 2H-indazol-6-yl, 2H-indazol-7-yl, 2H-isoindol-2-yl, 2H-isoindol-1-yl, 2H- isoindol-3-yl, 2H-isoindol-4-yl, 2H-isoindol-5-yl, 2H-isoindol-6-yl; 2H-isoindol-7-yl, 1H-benzimidazol-1-yl, 1H-benzimidazol-2-yl, 1H-benzimidazol-4-yl, 1H-benzimidazol-5-yl, 1H-benzimidazole-6 -yl, 1H-benzimidazol-7-yl, 1, 3-benzoxazol-2-yl, 1,3-benzoxazol-4-yl, 1,3-benzoxazol-5-yl, 1,3-benzoxazole-6 yl, 1,3-benzoxazol-7-yl, 1,3-benzthiazol-2-yl, 1,3-benzthiazol-4-yl, 1,3-benzthiazol-5-yl, 1,3-benzthiazole-6 yl, 1, 3-benzthiazol-7-yl, 1,2-benzisoxazol-3-yl, 1,2-benzisoxazol-4-yl, 1,2-benzisoxazol-5-yl, 1,2-benzisoxazole-6 yl, 1, 2
Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2-Benzisothiazol- 5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl. Benzisoxazol-7-yl, 1,2-benzisothiazol-3-yl, 1,2-benzisothiazol-4-yl, 1,2-benzisothiazol-5-yl, 1,2-benzisothiazol-6-yl, 1, 2 benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom. The term "halogen" means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. When the term for a group is used, "halogen" means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind According to the invention, "alkyl" means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particularly preferred
Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. Die Vorsilbe „Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl). Methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo or iodo. The prefix "bis" also includes the combination of different alkyl radicals, for example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene "Haloalkyl", "- alkenyl" and "alkynyl" mean the same or different
Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CCIF2, CFCI2,CF2CCIF2, CF2CCIFCF3; Halogen atoms, partially or fully substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example monohaloalkyl (= monohaloalkyl) such. CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 Br, CHCICH 3 , CH 2 Cl, CH 2 F; Perhaloalkyl such. CCI 3 , CCIF 2 , CFCI 2 , CF 2 CCIF 2 , CF 2 CCIFCF 3 ;
Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl. Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ; The term perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
Teilfluoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated
Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren Hydrocarbon which is mono- or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms as substituents on one or more
verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten different carbon atoms of the straight-chain or branched
Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3 Hydrocarbon chain can be located, such as. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3
Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine. The corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain. Partially fluorinated haloalkyl also includes the
vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. complete substitution of the straight-chain or branched chain by halogen with the participation of at least one fluorine atom.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" bedeutet eine The term "(C 1 -C 4 ) -alkyl" given here by way of example means a
Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Short notation for straight-chain or branched alkyl having one to four
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(C1 -C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. Carbon atoms corresponding to the range given for C atoms, ie the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl include general alkyl radicals having a larger specified range of C atoms Atoms, z. B. "(C 1 -C 6 ) alkyl", accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of carbon atoms, ie according to Example, the alkyl radicals having 5 and 6 carbon atoms.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Unless specifically stated, the hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower
Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3- Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2- Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht Carbon skeletons, for example having 1 to 6 carbon atoms or in unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred. Alkyl radicals, including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the Meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or triple bond. In particular, the term "alkenyl" also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulative double bonds, such as For example, allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.Alkenyl means, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not
beschränkt auf) (C2-C6)-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 - Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2- Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-limited to) (C 2 -C 6 ) alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl 1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1 -butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl , 3-
Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4- Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4- Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 - butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 - butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 - butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2- propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2- propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 - Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3- Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Me-"thyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 - Di-methyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-D methyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl. Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Methyl 3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2- propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl 1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3 pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1 - Ethyl 2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl , 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2 -methyl-2-propenyl. The term "alkynyl" in particular also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one triple bond or else having one or more triple bonds and one or more double bonds, for example 1,3-butatrienyl or 3-penten-1-yn-1 -yl. (C 2 -C 6 ) -alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-yl propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl- 3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methylethyl 1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-di-methyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-D-methyl-3-butynyl, 2,2- Dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2- The term "cycloalkyl" means a carbocyclic, saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, eg cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro , Alkylthio, haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl,
Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl, hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl. In the case of optionally substituted cycloalkyl cyclic systems are included with substituents, wherein substituents having a double bond on
Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Cycloalkyl, z. As an alkylidene group such as methylidene, are included. In the case of optionally substituted cycloalkyl, polycyclic aliphatic systems are also included, such as bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentane 1 -yl, bicyclo [1 .1 .1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '- Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantan-1-yl and adamantan-2-yl, but also Systems such. B. 1, 1 '-Bi (cyclopropyl) -1-yl, 1, 1' - Bi (cyclopropyl) -2-yl. The term "(C 3 -C 7 ) -cycloalkyl" means a
Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.  Abbreviation for cycloalkyl having three to 7 carbon atoms corresponding to the range for C atoms.
Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische In the case of substituted cycloalkyl are also spirocyclic aliphatic
Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Systems such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl,
Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl. Spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl, spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3.3] hept-2-yl.
„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine "Cycloalkenyl" means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, e.g. Legs
Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls Alkylidene group such as methylidene, are included. In case of if necessary
substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend. Substituted cycloalkenyl the explanations for substituted cycloalkyl apply accordingly.
Der Begriff„AI kyliden", z. B. auch in der Form (C3-C10)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, The term "alkylidene", for example also in the form (C 3 -C 10 ) -alkylidene, means the radical of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond at the base in question, in which two H atoms can be replaced by the double bond, radicals are eg = CH 2, = CH-CH 3,
=C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. = C (CH 3) -CH 3, = C (CH 3) -C 2 H 5 or = C (C 2 H 5) C 2 H5. Cycloalkylidene means a carbocyclic radical which is bonded via a double bond.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Depending on the nature and linkage of the substituents, the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers. The possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur. Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Determination of the enantiomeric excess or of the diastereomeric excess, as also carried out on a preparative scale for the production of test samples for biological testing. Similarly, stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants. The invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
Synthese von Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden: Die erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten Synthesis of Oxotetrahydroquinolinylsulfonamides: The optionally further substituted according to the invention
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) können nach Oxotetrahydroquinolinylsulfonamides of the general formula (I) can according to
bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten known methods are produced. The used and examined
Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Oxotetrahydrochinolinylaminen und den entsprechenden Sulfonylchloriden aus. Synthetic routes are based on commercially available or easily prepared Oxotetrahydrochinolinylaminen and the corresponding sulfonyl chlorides.
Gegebenenfalls weiter substituierte Oxotetrahydrochinolinylamine (A) können ausgehend von entsprechend substituierten Anilinen hergestellt werden (Schema 1 ). Dabei kann ein gegebenenfalls weiter substituiertes Anilin mit einem entsprechenden Halogenpropionsäurehalogenid unter Verwendung einer geeigneten Base in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel gekuppelt und im folgenden Schritt mit einer geeigneten Lewis-Säure in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu entsprechend substituierten Oxotetrahydrochinolinen umgesetzt werden, bei denen in weiteren Reaktionsschritten zuerst der Rest CR1R9R10, wobei R1, R9 und R10 die weiter vor genannte Bedeutung haben, mit Hilfe einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid, Kaliumcarbonat oder Caesiumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Optionally further substituted Oxotetrahydrochinolinylamine (A) can be prepared starting from appropriately substituted anilines (Scheme 1). In this case, an optionally further substituted aniline with a corresponding Halogenpropionsäurehalogenid be coupled using a suitable base in a suitable polar aprotic solvent and reacted in the following step with a suitable Lewis acid in a Friedel-Crafts alkylation to give correspondingly substituted Oxotetrahydrochinolinen in which in further reaction steps, first the radical CR 1 R 9 R 10 , wherein R 1 , R 9 and R 10 have the meaning mentioned above, with the aid of a suitable base (eg. aprotic
Lösungsmittel (z.B. Acetonitril oder Ν,Ν-Dimethylformamid, entspricht auch der Abkürzung DMF) eingeführt, mit einer geeigneten Nitriersäure (z.B. konz. Solvent (e.g., acetonitrile or Ν, Ν-dimethylformamide, also abbreviated to DMF) is introduced with a suitable nitrating acid (e.g., conc.
Salpetersäure) nitriert und danach die Nitrogruppe mit Hilfe eines geeigneten Nitric acid) nitrated and then the nitro group using a suitable
Reduktionsmittels (z. B. Zinn(ll)chlorid-Dihydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff über Palladium auf Kohle) in die entsprechende Aminogruppe überführt wird. So erhält man die gewünschten beispielhaften substituierten Oxotetrahydrochinolinylamine (A) (vgl. US2008/0234237, J. Med. Chem. 1986, 29(12), 2433 und Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730, J. Med. Chem. 201 1 , 54, 5562). Alternativ kann ein Nitro-substituiertes Oxotetrahydrochinolin über eine durch Tributylzinnhydrid und Azo-bis-(isobutyronitril) (entspricht der Abkürzung AIBN) vermittelte Tandemreaktion eines gegebenenfalls weiter substituierten Alkylacrylates mit einem gegebenenfalls weiter substituierten o- Halogenanilin erhalten werden (vgl. Tetrahedron 2009, 65, 1982; B. Giese et al. Org. React. 1996, 48). Diese Art der Cyclisierung kann auch elektrokatalytisch oder photochemisch durchgeführt werden (vgl. J. Org. Chem. 1991 , 56, 3246; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 5036; Photochem. & Photobiol. Sei. 2009, 8, 751 ). Eine weitere Alternative zur Herstellung Nitro-substituierter Oxotetrahydrochinoline stellt die Reductant (eg., Tin (II) chloride dihydrate, iron in acetic acid or hydrogen over palladium on carbon) is converted into the corresponding amino group. Thus, the desired exemplified substituted oxotetrahydroquinolinylamines (A) are obtained (see US2008 / 0234237, J. Med. Chem. 1986, 29 (12), 2433 and Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730, J. Med Chem. 201 1, 54, 5562). Alternatively, a nitro-substituted oxotetrahydroquinoline can be obtained via a tandem reaction of an optionally further substituted alkyl acrylate with an optionally further substituted o-haloaniline by tributyltin hydride and azo-bis- (isobutyronitrile) (corresponding to the abbreviation AIBN) (see Tetrahedron 2009, 65, Giese et al., Org. React., 1996, 48). This type of cyclization can also be carried out electrocatalytically or photochemically (compare J. Org. Chem., 1991, 56, 3246, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5036, Photochem., & Photobiol., 2009, 8 , 751). Another alternative to the preparation of nitro-substituted oxotetrahydroquinolines is the
Beckmann-Umlagerung von gegebenenfalls weiter substituierten Indanonoximen dar. In Schema 1 wird diese Reaktionssequenz zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Oxotetrahydrochinolinylanninen (A) beispielhaft aber nicht einschränkend mit R2, R3, R4, R7, R8 = Wasserstoff sowie X und Y = H dargestellt, und R1, R9 und R10 haben die zuvor definierten Bedeutungen. Beckmann rearrangement of optionally further substituted indanone oximes. In Scheme 1, this reaction sequence for the preparation of optionally substituted oxotetrahydroquinolinylanninen (A) by way of example but not restrictively with R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 = hydrogen and X and Y = H, and R 1 , R 9 and R 10 have the meanings defined above.
Schema 1 .  Scheme 1.
Oxotetrahydrochinolinylamine, bei denen der Rest CR1R9R10, wobei R1, R9 und R10 die weiter vor genannte Bedeutung haben, nicht oder nur schwierig durch einfache Oxotetrahydroquinolinylamines in which the radical CR 1 R 9 R 10 , wherein R 1 , R 9 and R 10 have the above-mentioned meaning, not or only with difficulty by simple
Alkylierung einführbar ist, können über alternative Synthesewege hergestellt werden. Beispielhaft, aber nicht einschränkend werden einige dieser Wege im Folgenden beschrieben. Für CR1R9R10 = Bis-Cyclopropylmethyl verläuft die Synthese zuerst über Pd-vermittelte Kupplung eines Arylbromids mit Bis-Cyclopropylmethylamin unter Verwendung geeigneter Pd-Katalysatoren (z.B. Pd2(dba)3) und Phosphor-haltiger Liganden (z.B. BINAP, t-BuXPhos) (vgl. Tetrahedron 2001 , 57, 2953, Alkylation can be introduced, can be prepared via alternative synthetic routes. By way of example, but not limitation, some of these approaches are described below. For CR 1 R 9 R 10 = bis-cyclopropylmethyl, the synthesis proceeds first via Pd-mediated coupling of an aryl bromide with bis-cyclopropylmethylamine using suitable Pd catalysts (eg, Pd 2 (dba) 3) and phosphorus-containing ligands (eg, BINAP, t -BuXPhos) (see Tetrahedron 2001, 57, 2953,
WO2012/168350, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51 , 222; Tetrahedron 2001 , 57, 2953), durch Kupfer(ll)chlorid-vermittelte Kupplung oder durch Kupferacetat-vermittelte Umsetzung von Bis-Cyclopropylmethylamin mit Triphenylbismut (vgl. Chem. Commun. 201 1 , 47, 897; J. Med. Chem. 2003, 46, 623) hergestellt werden. Die Abkürzung ,dba' steht dabei für Dibenzylidenaceton, BINAP steht für 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1 ,1 '- binaphthyl, während t-BuXPhos für 2-Di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl- 2',4',6'-triisopropyl-1 ,1 '-biphenyl steht. Danach kann das gegebenenfalls weiter substituierte N-Bis-Cyclopropylmethylanilin mit einem entsprechenden  WO2012 / 168350, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 222; Tetrahedron 2001, 57, 2953), by copper (II) chloride-mediated coupling or by copper acetate-mediated reaction of bis-cyclopropylmethylamine with triphenyl bismuth (compare Chem. Commun. 201 1, 47, 897, J. Med. Chem , 46, 623). The abbreviation 'dba' stands for dibenzylideneacetone, BINAP stands for 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1, 1'-binaphthyl, while t-BuXPhos for 2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6 tetramethyl 2 ', 4', 6'-triisopropyl-1, 1'-biphenyl. Thereafter, the optionally further substituted N-bis-cyclopropylmethylaniline with a corresponding
Halogenpropionsäurehalogenid unter Verwendung einer geeigneten Base in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel gekuppelt und im folgenden Schritt mit einer geeigneten Lewis-Säure (z. B. Aluminiumtrichlorid oder Titantetrachlorid) in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu einem entsprechenden N-[Bis-Cyclopropylmethyl]- substituierten Oxotetrahydrochinolin umgesetzt werden, das durch Nitrierung mit Salpetersäure und anschließende Reduktion mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Zinn(ll)chlorid-Hydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff mit Palladium auf Kohle) in das gewünschte N-[Bis-Cyclopropylmethyl]-substituierte gegebenenfalls weiter substituierte Oxotetrahydrochinolinylamin (B) überführt wird. In Schema 2 wird diese Reaktionssequenz beispielhaft aber nicht einschränkend mit R2, R3, R4 = Halopropionic acid halide using a suitable base in one coupled in the following step with a suitable Lewis acid (eg., Aluminum trichloride or titanium tetrachloride) in a Friedel-Crafts alkylation to a corresponding N- [bis-cyclopropylmethyl] - substituted oxotetrahydroquinoline by Nitration with nitric acid and subsequent reduction with a suitable reducing agent (eg stannous chloride hydrate, iron in acetic acid or hydrogen with palladium on carbon) into the desired N- [bis-cyclopropylmethyl] -substituted optionally further substituted oxotetrahydroquinolinylamine ( B) is transferred. In Scheme 2, this reaction sequence is exemplary but not limiting with R 2 , R 3 , R 4 =
Wasserstoff, sowie R7, R8, X und Y = H und R1, R9 = Cyclopropyl und R10 = H dargestellt. Hydrogen, and R 7 , R 8 , X and Y = H and R 1 , R 9 = cyclopropyl and R 10 = H shown.
Schema 2.  Scheme 2.
Für R1 = Haloalkyl verläuft die Synthese der betreffenden N-Haloalkylmethyl- substituierten, gegebenenfalls weiter substituierten Oxotetrahydrochinolinylamine beispielhaft, aber nicht einschränkend über eine Alkylierung unter Verwendung eines geeigneten Haloalkyltrifluormethansulfonats und einer geeigneten Base (z.B. For R 1 = haloalkyl runs the synthesis of the corresponding N-Haloalkylmethyl- substituted, optionally further substituted Oxotetrahydrochinolinylamine exemplary, but not restrictive (via alkylation using an appropriate Haloalkyltrifluormethansulfonats and a suitable base such as
Natriumhydrid) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. N,N-Sodium hydride) in a suitable polar aprotic solvent (e.g., N, N-
Dimethylformamid oder Acetonitril). Danach kann das N-Haloalkylmethyl-substituierte Nitro-oxotetrahydrochinolin durch Reduktion mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Zinn(ll)chlorid-Hydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff mit Palladium auf Kohle) in das gewünschte N-Haloalkylmethyl-substituierte und gegebenenfalls weiter substituierte Oxotetrahydrochinolinylamin (C) überführt wird. In Schema 3 wird diese Reaktionssequenz beispielhaft aber nicht einschränkend mit Dimethylformamide or acetonitrile). Thereafter, the N-haloalkylmethyl-substituted nitro-oxotetrahydroquinoline may be prepared by reduction with a suitable reducing agent (e.g., stannous chloride hydrate, iron in acetic acid, or hydrogen with palladium Carbon) is converted into the desired N-haloalkylmethyl-substituted and optionally further substituted oxotetrahydroquinolinylamine (C). In Scheme 3, this reaction sequence is exemplary but not limiting
Difluorethyltrifluormethansulfonat als Reagenz, R2, R3, R4 = Wasserstoff, sowie R7, R8, X und Y = H und R1 = CHF2 und R9, R10 = H dargestellt. Difluorethyltrifluormethansulfonat as a reagent, R 2 , R 3 , R 4 = hydrogen, and R 7 , R 8 , X and Y = H and R 1 = CHF 2 and R 9 , R 10 = H shown.
Schema 3. Aryl- und Heteroarylsulfonylchloridvorstufen können beispielsweise über direkte Scheme 3. Aryl and heteroarylsulfonyl chloride precursors may be prepared, for example, via direct
Chlorsulfonierung der entsprechenden substituierten Aromaten und Heteroaromaten (vgl. Eur J. Med. Chem. 2010, 45, 1760) oder über Diazotierung eines Amino- substituierten Aromaten oder Heteroaromaten und anschließende Chlorsulfonierung hergestellt werden (vgl. WO2005/035486). Die Kupplung der entsprechenden substituierten Sulfonylchloridvorstufen mit den entsprechenden gegebenenfalls weiter substituierten Oxotetrahydrochinolinylaminen mit Hilfe einer geeigneten Base (z. B. Triethylamin, Pyridin oder Natriumhydroxid) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Tetrahydrofuran, Acetonitril, DMSO oder Dichlormethan) liefert die erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide Chlorosulfonation of the corresponding substituted aromatics and heteroaromatics (see Eur J. Med. Chem., 2010, 45, 1760) or via diazotization of an amino-substituted aromatic or heteroaromatic and subsequent chlorosulfonation are prepared (see WO2005 / 035486). The coupling of the corresponding substituted sulfonyl chloride precursors with the corresponding optionally further substituted oxo-tetrahydroquinolinylamines with the aid of a suitable base (eg triethylamine, pyridine or sodium hydroxide) in a suitable solvent (eg tetrahydrofuran, acetonitrile, DMSO or dichloromethane) optionally gives the invention further substituted Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide
(beispielsweise Subklasse (laa)). R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9 und R10 haben im (for example, subclass (laa)). R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 and R 10 have in
folgenden Schema 5 die zuvor definierten Bedeutungen. R7, R8, X und Y werden beispielhaft, aber nicht einschränkend, durch H dargestellt. the following Scheme 5 the meanings defined above. R 7 , R 8 , X and Y are exemplified by H, but not by way of limitation.
Schema 5.  Scheme 5.
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemaßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Selected detailed synthesis examples of the compounds of the general formula (I) according to the invention are listed below. The specified
Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen A1 bis J5 genannten Numerierungen. Die 1H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CDCI3, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett, tt = Triplett eines Tripletts. BeiExample numbers correspond to the numbers given in Tables A1 to J5 below. The 1 H NMR, 13 C NMR and 19 F NMR spectroscopic data reported for the chemical examples described in the following sections (400 MHz for 1 H NMR and 150 MHz for 13 C NMR and 375 MHz at 19 F-NMR, solvent CDCl 3 , CD 3 OD or d 6 -DMSO, internal standard: tetramethylsilane δ = 0.00 ppm) were obtained with a Bruker instrument and the designated signals have the meanings given below : br = broad (it); s = singlet, d = doublet, t = triplet, dd = double doublet, ddd = doublet of double doublet, m = multiplet, q = quartet, quint = quintet, sext = sextet, sept = septet, dq = double quartet, dt = double triplet, tt = triplet of a triplet. at
Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n- Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, c-Hex = Cyclohexyl. Diastereomeric mixtures are given either the respectively significant signals of both diastereomers or the characteristic signal of the main diastereomer. The abbreviations used for chemical groups have the following meanings: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C (CH 3) 2 CH (CH 3) 2, t-Bu = C (CH 3) 3, n-Bu = unbranched butyl, n-Pr = unbranched propyl, c-hex = cyclohexyl.
No. A1 -153: N-[1 -(2,2-Difluorethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3- methylphenyl)methansulfonamid No. A1 -153: N- [1- (2,2-Difluoroethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1- (3-methylphenyl) methanesulfonamide
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .54 g, 7.66 mmol) wurde in konz. Essigsäure (10 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.42 ml, 10.12 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient 3,4-Dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.54 g, 7.66 mmol) was concentrated in conc. Acetic acid (10 ml) was added followed by cautious addition of fuming nitric acid (0.42 ml, 10.12 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at room temperature and then diluted with ice-water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .09 g, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2000 mg, 2.60 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst, auf eine temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Natriumhydrid (458 mg, 1 1 .45 mmol, Reinheit 60 %) versetzt. Nach 30 Min Rühren bei Raumtemperatur wurde eine Lösung von 2,2- Difluorethyl-trifluormethansulfonat (223 mg, 10.41 mmol) in abs. N,N- Dimethylformamid unter erneuter Eiskühlung langsam zugetropft. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch Ethyl acetate / heptane), 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (2000 mg, 2.60 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved Ν, Ν-dimethylformamide, cooled to a temperature of 0 ° C and treated with sodium hydride (458 mg, 1 1 .45 mmol, purity 60%). After stirring for 30 min at room temperature, a solution of 2,2-difluoroethyl trifluoromethanesulfonate (223 mg, 10.41 mmol) in abs. N, N-dimethylformamide slowly added dropwise with renewed ice cooling. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hours and then treated with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient column-chromatographic purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(2,2-Difluorethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-onEthyl acetate / heptane) became 1- (2,2-difluoroethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one
(1 .80 g, 64 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 - (2,2-Difluorethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .80 g, 7.03 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihyd rat (6.34 g, 28.10 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 4 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf (1.80 g, 64% of theory) isolated as a colorless solid. In the next step, 1- (2,2-difluoroethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (1.80 g, 7.03 mmol) was added together with stannous chloride dihydrate (6.34 g, 28.10 mmol) in abs. Ethanol and stirred for 4 hours under argon at a temperature of 60 ° C. After cooling to
Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(2,2-Difluorethyl)-3,4-dihydrochinolin- 2(1 H)-on (1 .56 g, 93 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Amino-1 -(2,2- Difluorethyl)--3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (142 mg, 0.63 mmol) wurde zusammen mit (3-Methylphenyl)methansulfonylchlorid (167 mg, 0.82 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril 105 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.16 ml, 1 .95 mmol) versetzt und 3 h lang bei einer Temperatur von 70 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(2,2-Difluorethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3-methylphenyl)methansulfonamid (181 mg, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.25 (m, 1 H), 7.20 (m, 1 H), 7.13-7.05 (m, 3H), 7.00 (m, 1 H), 6.94 (m, 1 H), 6.25-5.97 (tt, 1 H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.28-4.19 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 2.34 (s, 3H). Room temperature, the reaction mixture was poured into ice water and then adjusted to pH 12 with aqueous NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 6-amino-1- (2,2-difluoroethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.56 g, 93% of theory ) isolated as a colorless solid. 6-Amino-1 - (2,2-difluoroethyl) -3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (142 mg, 0.63 mmol) was added together with (3-methylphenyl) methanesulfonyl chloride (167 mg, 0.82 mmol ) in a heated round bottom flask under argon in abs. Acetonitrile 105 ml), then with pyridine (0.16 ml, 1 .95 mmol) and stirred for 3 hours at a temperature of 70 ° C. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was N- [1 - (2,2-difluoroethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1 - (3 methylphenyl) methanesulfonamide (181 mg, 69% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.25 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.13-7.05 (m, 3H), 7.00 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.25-5.97 (tt, 1H), 6.18 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.28-4.19 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m , 2H), 2.34 (s, 3H).
No. A19-153: N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3- methylphenyl)methansulfonamid No. A19-153: N- [1 - (Cyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1- (3-methylphenyl) methanesulfonamide
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (770 mg, 3.83 mmol) wurde in konz. Essigsäure (5 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.21 ml, 5.06 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient3,4-Dihydroquinoline-2 (1 H) -one (770 mg, 3.83 mmol) was concentrated in conc. Acetic acid (5 ml) was added followed by cautious addition of fuming nitric acid (0.21 ml, 5.06 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at room temperature and then diluted with ice-water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (500 mg, 68 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (500 mg, 2.60 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (1 .08 g, 7.81 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden Chlormethylcyclopropan (306 mg, 3.38 mmol) und Kaliumiodid (6 mg, 0.04 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Ethyl acetate / heptane), 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 68% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 2.60 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved Ν, Ν-dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (1.08 g, 7.81 mmol). After stirring at room temperature for 5 min, chloromethylcyclopropane (306 mg, 3.38 mmol) and Potassium iodide (6 mg, 0.04 mmol) was added. The resulting reaction mixture was stirred for 2 h at 120 ° C and after cooling to room temperature, treated with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(Cyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (600 mg, 94 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.17 (dd, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 3.91 (d, 2H), 3.04 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.55 (m, 2H), 0.45 (m, 2H). Im nächsten Schritt wurde 1 -Ethyl acetate / heptane), 1 - (cyclopropylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (600 mg, 94% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.17 (dd, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 3.91 (d, 2H), 3.04 (m, 2H ), 2.73 (m, 2H), 1 .12 (m, 1H), 0.55 (m, 2H), 0.45 (m, 2H). In the next step, 1 -
(Cyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (600 mg, 2.44 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihyd rat (2.19 g, 9.75 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 80 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (481 mg, 91 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H- NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 6.94 (d, 1 H), 6.58 (dd, 1 H), 6.53 (d, 1 H), 3.83 (d, 3H), 2.81 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.47 (m, 2H), 0.39 (m, 2H). 6-Amino-1 - cyclopropylmethyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (120 mg, 0.56 mmol) wurde (Cyclopropylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (600 mg, 2.44 mmol) together with stannous chloride dihydrate (2.19 g, 9.75 mmol) in abs. Ethanol and stirred for 5 hours under argon at a temperature of 80 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice-water and then adjusted to pH 12 with aqueous NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) 6-amino-1 - (cyclopropylmethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (481 mg, 91% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 5, ppm) 6.94 (d, 1H), 6.58 (dd, 1H), 6.53 (d, 1H), 3.83 (d, 3H), 2.81 (m, 2H ), 2.61 (m, 2H), 1 .12 (m, 1H), 0.47 (m, 2H), 0.39 (m, 2H). 6-Amino-1-cyclopropylmethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (120mg, 0.56mmol)
zusammen mit (3-Methylphenyl)methansulfonylchlorid (125 mg, 0.61 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.09 ml, 1 .1 1 mmol) versetzt und 8 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3-methylphenyl)methansulfonamid (149 mg, 71 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.25 (m, 1 H), 7.20 (m, 1 H), 7.1 1 (m, 2H), 7.09 (d, 1 H), 6.98 (m, 2H), 6.09 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .13 (m, 1 H), 0.51 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). together with (3-methylphenyl) methanesulfonyl chloride (125 mg, 0.61 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs. Acetonitrile (5 ml) was dissolved, then treated with pyridine (0.09 ml, 1 .1 1 mmol) and stirred for 8 h at room temperature. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification by column chromatography of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) gave N- [1 - (cyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1- (3-methylphenyl) methanesulfonamide ( 149 mg, 71% of Theory) isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 2 δ, ppm) 7.25 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.1 1 (m, 2H), 7.09 (d, 1H), 6.98 (m, 2H ), 6.09 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .13 (m, 1H), 0.51 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
No. A19-325: N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- ethylphenyl)methansulfonamid No. A19-325: N- [1- (cyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1- (4-ethylphenyl) methanesulfonamide
6-Amino-1 -cyclopropylnnethyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (90 mg, 0.42 mmol) wurde zusammen mit (4-Ethylphenyl)methansulfonylchlorid (100 mg, 0.46 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.07 ml, 0.83 mmol) versetzt und 9 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4-ethylphenyl)methansulfonamid (1 14 mg, 69 % der 6-Amino-1-cyclopropylmethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (90 mg, 0.42 mmol) was combined with (4-ethylphenyl) methanesulfonyl chloride (100 mg, 0.46 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs. Dissolved acetonitrile (5 ml), then with pyridine (0.07 ml, 0.83 mmol) and stirred for 9 h at room temperature. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was N- [1 - (cyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1 - (4-ethylphenyl) methanesulfonamide ( 1 14 mg, 69% of
Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.24 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 7.08 (d, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.85 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 4H), 1 .27 (t, 3H), 1 .12 (m, 1 H), 0.51 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). Theory) isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.24 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 7.08 (d, 1H), 6.97 (m, 2H), 6.08 (s, 1H, NH ), 4.31 (s, 2H), 3.85 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 4H), 1 .27 (t, 3H), 1 .12 (m, 1H), 0.51 (m, 2H), 0.43 (m, 2H).
No. A19-357: N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3- fluor-4-methylphenyl)methansulfonamid No. A19-357: N- [1 - (Cyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1- (3-fluoro-4-methylphenyl) methanesulfonamide
6-Amino-1 -cyclopropylmethyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (90 mg, 0.42 mmol) wurde zusammen mit (3-Fluor-4-methylphenyl)methansulfonylchlorid (102 mg, 0.46 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.07 ml, 0.83 mmol) versetzt und 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3-fluor-4-methylphenyl)methansulfonamid (107 mg, 64 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.19 (m, 1 H), 7.10 (d, 1 H), 7.03-6.96 (m, 4H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 1 .12 (m, 1 H), 0.51 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). 6-Amino-1-cyclopropylmethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (90 mg, 0.42 mmol) was co-precipitated with (3-fluoro-4-methylphenyl) methanesulfonyl chloride (102 mg, 0.46 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs. Acetonitrile (5 ml) was dissolved, then treated with pyridine (0.07 ml, 0.83 mmol) and stirred for 6 hours at room temperature. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was N- [1 - (cyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1 - (3-fluoro-4- methylphenyl) methanesulfonamide (107 mg, 64% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.19 (m, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.03-6.96 (m, 4H), 6.14 (s, 1H, NH), 4.28 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.12 (m, 1H), 0.51 (m, 2H) , 0.43 (m, 2H).
No. A21 -181 : N-[1 -(Cyclobutylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- cyanophenyl)methansulfonamid No. A21 -181: N- [1- (cyclobutylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1- (4-cyanophenyl) methanesulfonamide
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .54 g, 7.66 mmol) wurde in konz. Essigsäure (10 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.42 ml, 10.12 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient 3,4-Dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.54 g, 7.66 mmol) was concentrated in conc. Acetic acid (10 ml) was added followed by cautious addition of fuming nitric acid (0.42 ml, 10.12 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at room temperature and then diluted with ice-water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .09 g, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2.0 g, 10.41 mmol) wurde unter Argon in abs. N,N-Dimethylformamid (25 ml) gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (4.31 g, 31 .22 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden Cyclobutylmethylbromid (2.02 g, 13.53 mmol) und Ethyl acetate / heptane), 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (2.0 g, 10.41 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolve N, N-dimethylformamide (25 mL) and add finely powdered potassium carbonate (4.31 g, 31.22 mmol). After stirring for 5 min at room temperature, cyclobutylmethylbromide (2.02 g, 13.53 mmol) and
Kaliumiodid (26 mg, 0.16 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Potassium iodide (26 mg, 0.16 mmol) was added. The resulting reaction mixture was stirred for 2 h at 120 ° C and after cooling to room temperature, treated with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(Cyclobutylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (792 mg, 29 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 8.14 (dd, 1 H), 8.06 (d, 1 H), 7.07 (d, 1 H), 4.10 (d, 2H), 3.00 (m, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.63 (m, 1 H), 2.02 (m, 2H), 1 .90-1 .78 (m, 4H). Im nächsten Schritt wurde 1 - (Cyclobutylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on 1 .34 g, 5.15 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chlorid-dihydrat (4.65 g, 20.59 mmol) in abs. Ethanol (10 ml) gegeben und 3 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 40-50 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Ethyl acetate / heptane), 1 - (cyclobutylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (792 mg, 29% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 5, ppm) 8.14 (dd, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.07 (d, 1H), 4.10 (d, 2H), 3.00 (m, 2H ), 2.71 (m, 2H), 2.63 (m, 1H), 2.02 (m, 2H), 1 .90-1 .78 (m, 4H). In the next step 1 - (cyclobutylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1 H) -one 1 .34 g, 5.15 mmol) was added together with tin (II) chloride dihydrate (4.65 g, 20.59 mmol ) in abs. Ethanol (10 ml) and stirred under argon at a temperature of 40-50 ° C for 3 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(cyclobutylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (663 mg, 57 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 6.81 (d, 1 H), 6.59 (dd, 1 H), 6.54 (d, 1 H), 4.06-3.72 (br. s, 2H, NH), 3.99 (d, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.63 (m, 1 H), 2.59 (m, 2H), 1 .96 (m, 2H), 1 .81 (m, 4H). 6-Amino-1 - (cyclobutylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (200 mg, 0.87 mmol) wurde Ethyl acetate / heptane), 6-amino-1- (cyclobutylmethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (663 mg, 57% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 5, ppm) 6.81 (d, 1H), 6.59 (dd, 1H), 6.54 (d, 1H), 4.06-3.72 (br. S, 2H, NH) , 3.99 (d, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.63 (m, 1H), 2.59 (m, 2H), 1 .96 (m, 2H), 1 .81 (m, 4H). 6-Amino-1 - (cyclobutylmethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (200 mg, 0.87 mmol)
zusammen mit (4-Cyanophenyl)methansulfonylchlorid (281 mg, 1 .30 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (8 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.14 ml, 1 .74 mmol) und Dimethylsulfoxid (0.04 ml, 0.52 mmol) versetzt und 9 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und together with (4-cyanophenyl) methanesulfonyl chloride (281 mg, 1.30 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs. Acetonitrile (8 ml), then pyridine (0.14 ml, 1.74 mmol) and dimethylsulfoxide (0.04 ml, 0.52 mmol) were added and the mixture was stirred Stirred at room temperature for h. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the remaining residue with dil. HCl and
Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan Dichloromethane and the aqueous phase several times with dichloromethane
extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch extracted. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient column-chromatographic purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Cyclobutylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl]-1 -(4-cyanophenyl)methansulfonamid (216 mg, 61 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.98-6.94 (m, 2H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.04 (d, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.65 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1 .86 (m, 4H). Ethyl acetate / heptane) was N- [1- (cyclobutylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -1- (4-cyanophenyl) methanesulfonamide (216 mg, 61% of theory). isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.98-6.94 (m, 2H), 6.14 (s, 1H , NH), 4.38 (s, 2H), 4.04 (d, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.65 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1.86 (m, 4H).
No. A32-178: N-[1 -(2',2'-Dichlorcyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl]-1 -(4-trifluormethylphenyl)methansulfonamid No. A32-178: N- [1- (2 ', 2'-Dichlorocyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -1- (4-trifluoromethylphenyl) methanesulfonamide
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .54 g, 7.66 mmol) wurde in konz. Essigsäure (10 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.42 ml, 10.12 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient 3,4-Dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.54 g, 7.66 mmol) was concentrated in conc. Acetic acid (10 ml) was added followed by cautious addition of fuming nitric acid (0.42 ml, 10.12 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at room temperature and then diluted with ice-water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .09 g, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .20 g, 6.24 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (2.59 g, 18.73 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden 1 ,1 -Dichlor-2-Chlormethylcyclopropan (1 .29 g, 8.12 mmol) und Kaliumiodid (0.52 g, 3.12 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Ethyl acetate / heptane), 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-Nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (1.20 g, 6.24 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved Ν, Ν-dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (2.59 g, 18.73 mmol). After stirring at room temperature for 5 min, 1,1-dichloro-2-chloromethylcyclopropane (1.29 g, 8.12 mmol) and potassium iodide (0.52 g, 3.12 mmol) were added. The resulting reaction mixture was stirred for 2 h at 120 ° C and treated after cooling to room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(2',2'-Dichlorcyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .52 g, 77 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H- NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.21 (dd, 1 H), 8.1 1 (d, 1 H), 7.21 (d, 1 H), 4.34 (dd, 1 H), 4.17 (dd, 1 H), 3.05 (m, 2H), 2.75 (m, 2H), 1 .92 (m, 1 H), 1 .71 (m, 1 H), 1 .53 (m, 1 H). Im nächsten Schritt wurde 1 -(2',2'-Dichlorcyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin- 2(1 H)-on (1 .38 g, 4.38 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (3.95 g, 17.52 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 3 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 50 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethyl acetate / heptane), 1 - (2 ', 2'-dichlorocyclopropylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.52 g, 77% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.21 (dd, 1 H), 8.1 1 (d, 1 H), 7.21 (d, 1 H), 4.34 (dd, 1 H), 4.17 (dd, 1 H), 3.05 (m, 2H), 2.75 (m, 2H), 1 .92 (m, 1 H), 1 .71 (m, 1 H), 1 .53 (m, 1 H). In the next step, 1 - (2 ', 2'-dichlorocyclopropylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.38 g, 4.38 mmol) was added together with stannous chloride dihydrate ( 3.95 g, 17.52 mmol) in abs. Ethanol and stirred under argon at a temperature of 50 ° C for 3 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice-water and then adjusted to pH 12 with aqueous NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(-(2',2'- dichlorcyclopropylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .06 g, 85 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.90 (d, 1 H), 6.61 (dd, 1 H), 6.55 (d, 1 H), 4.18 (dd, 1 H), 4.12 (dd, 1 H), 3.61 (br. s, 2H, NH), 2.82 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 1 .95 (m, 1 H), 1 .64 (m, 1 H), 1 .49 (t, 3H). 6-Amino-1 -(-(2',2'- dichlorcyclopropylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (185 mg, 0.65 mmol) wurde zusammen mit (4-Trifluormethylphenyl)methansulfonylchlorid (252 mg, 0.97 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (7 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.1 1 ml, 1 .29 mmol) versetzt und 9 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(2',2'-Dichlorcyclopropylmethyl)-2-oxo- 1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4-trifluormethylphenyl)methansulfonamid (177 mg, 54 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.66 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.08 (d, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.41 (s, 2H), 4.26 (dd, 1 H), 4.12 (dd, 1 H), 2.90 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 1 .93 (m, 1 H), 1 .69 (m, 1 H), 1 .52 (m, 1 H). The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification by column chromatography of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) gave 6-amino-1 - (- (2 ', 2'-dichlorocyclopropylmethyl) -3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (1.06 g, 85% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 6.90 (d, 1 H), 6.61 (dd, 1 H), 6:55 (d, 1 H), 4.18 ( dd, 1H), 4.12 (dd, 1H), 3.61 (br.s, 2H, NH), 2.82 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 1.95 (m, 1H), 1 .64 (m, 1H), 1 .49 (t, 3H). 6-Amino-1 - (- (2 ', 2'-dichlorocyclopropylmethyl) -3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one ( 185 mg, 0.65 mmol), together with (4-trifluoromethylphenyl) methanesulfonyl chloride (252 mg, 0.97 mmol), were dissolved in abs. Acetonitrile (7 ml) under argon in a heated round bottomed flask, then with pyridine (0.1 1 ml, 1.29 mmol The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the remaining residue was treated with dil. HCl and dichloromethane, and the aqueous phase was washed several times with dichloromethane n extracted. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification by column chromatography of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) gave N- [1 - (2 ', 2'-dichlorocyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1 - ( 4-trifluoromethylphenyl) methanesulfonamide (177 mg, 54% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.66 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.08 (d, 1H), 7.02 (m, 2H), 6.20 (s, 1H, NH ), 4.41 (s, 2H), 4.26 (dd, 1H), 4.12 (dd, 1H), 2.90 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 1 .93 (m, 1H), 1 .69 (m, 1H), 1 .52 (m, 1H).
No. A34-181 : N-[1 -(2'-Ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4-cyanophenyl)methansulfonamid No. A34-181: N- [1- (2'-ethoxycarbonylcyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1- (4-cyanophenyl) methanesulfonamide
6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2.35 g, 12.23 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (5.07 g, 36.69 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden Ethyl-2- (chloromethyl)cyclopropancarboxylat (2.59 g, 15.89 mmol) und Kaliumiodid (1 .01 g, 6.1 1 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(2'-6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (2.35 g, 12.23 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved Ν, Ν-dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (5.07 g, 36.69 mmol). After stirring for 5 min at room temperature, ethyl 2- (chloromethyl) cyclopropanecarboxylate (2.59 g, 15.89 mmol) and potassium iodide (1.01 g, 6.1 mmol) were added. The resulting reaction mixture was stirred for 4 h at 120 ° C and after cooling to room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 1 - (2'-
Ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (0.41 g, 1 1 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 -(2'- Ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (0.41 g, 1 .29 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (1 .16 g, 5.15 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 3 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 50 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten Ethoxycarbonylcyclopropylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (0.41 g, 11% of theory) as a colorless solid. In the next step, 1- (2'-ethoxycarbonylcyclopropylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (0.41 g, 1.29 mmol) was added together with stannous chloride dihydrate (1 .16 g, 5.15 mmol) in abs. Ethanol and stirred under argon at a temperature of 50 ° C for 3 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice-water and then adjusted to pH 12 with aqueous NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The United
organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(-(2'- ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (0.35 g, 95 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIδ 5, ppm) 6.88 (d, 1 H), 6.58 (dd, 1 H), 6.53 (d, 1 H), 4.1 1 (dd, 1 H), 3.91 (m, 2H), 3.61 (br. s, 2H, NH), 2.81 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 1 .78 (m, 2H), 1 .27 (t, 3H), 1 .18 (m, 1 H), 1 .04 (m, 1 H). 6-Amino-1 - (2'-ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (140 mg, 0.49 mmol) wurde zusammen mit (4-Cyanophenyl)methansulfonylchlorid (157 mg, 0.73 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.08 ml, 0.97 mmol) versetzt und 12 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography of the obtained crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 6-amino-1 - (- (2'-ethoxycarbonylcyclopropylmethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (0.35 g, 95% of theory) isolated as a colorless solid 1 H-NMR (400 MHz, CDCl δ 5, ppm) 6.88 (d, 1H), 6.58 (dd, 1H), 6.53 (d, 1H), 4.1 1 (dd, 1H), 3.91 ( m, 2H), 3.61 (br, s, 2H, NH), 2.81 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 1.78 (m, 2H), 1.27 (t, 3H), 1. 18 (m, 1H), 1 .04 (m, 1H). 6-Amino-1 - (2'-ethoxycarbonylcyclopropylmethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (140 mg, 0.49 mmol was dissolved together with (4-cyanophenyl) methanesulfonyl chloride (157 mg, 0.73 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs. acetonitrile (5 ml), then pyridine (0.08 ml, 0.97 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 12 h The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the obtained
Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(2'-Crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was N- [1 - (2'-
Ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- Cyanophenyl)methansulfonamid (107 mg, 47 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.06 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1 .78 (m, 2H), 1 .27 (t, 3H), 1 .20 (m, 1 H), 1 .08 (m, 1 H). Ethoxycarbonylcyclopropylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -1- (4-cyanophenyl) methanesulfonamide (107mg, 47% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.06 (m, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.13 (s, 1H, NH ), 4.38 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1 .78 (m, 2H), 1 .27 ( t, 3H), 1 .20 (m, 1 H), 1 .08 (m, 1 H).
No. A38-152: N-[1 -(Methoxyethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- methylphenyl)methansulfonamid No. A38-152: N - [1- (methoxyethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -1- (4-methylphenyl) methanesulfonamide
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .54 g, 7.66 mmol) wurde in konz. Essigsäure (10 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.42 ml, 10.12 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient 3,4-Dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.54 g, 7.66 mmol) was concentrated in conc. Acetic acid (10 ml) was added followed by cautious addition of fuming nitric acid (0.42 ml, 10.12 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at room temperature and then diluted with ice-water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .09 g, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .0 g, 5.20 mmol) wurde unter Argon in abs. N,N-Dimethylformamid (18 ml) gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (2.16 g, 15.61 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden 2-Bromethylmethylether (940 mg, 6.76 mmol) und Ethyl acetate / heptane), 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-Nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (1 .0 g, 5.20 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved N, N-dimethylformamide (18 ml) and treated with finely powdered potassium carbonate (2.16 g, 15.61 mmol). After stirring at room temperature for 5 min, 2-bromoethyl methyl ether (940 mg, 6.76 mmol) and
Kaliumiodid (13 mg, 0.08 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei 100 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Potassium iodide (13 mg, 0.08 mmol) was added. The resulting reaction mixture was stirred for 2 h at 100 ° C and treated after cooling to room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(Methoxyethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (720 mg, 55 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 8.15 (dd, 1 H), 8.06 (d, 1 H), 7.39 (d, 1 H), 4.16 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.02 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Im nächsten Schritt wurde 1 -(Methoxyethyl)-6-nitro-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (720 mg, 2.87 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chlorid-dihydrat (2.59 g, 1 1 .51 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 3 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 50 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch Ethyl acetate / heptane), 1 - (methoxyethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (720 mg, 55% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCI 3 5, ppm) 8.15 (dd, 1 H), 8:06 (d, 1 H), 7:39 (d, 1 H), 4.16 (m, 2H), 3.68 (m, 2H ), 3.35 (s, 3H), 3.02 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). In the next step, 1 - (methoxyethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (720 mg, 2.87 mmol) was co-extracted with stannous chloride dihydrate (2.59 g, 11%). 51 mmol) in abs. Ethanol and stirred under argon at a temperature of 50 ° C for 3 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient column-chromatographic purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(methoxyethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (320 mg, 50 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 7.01 (d, 1 H), 6.59 (dd, 1 H), 6.52 (d, 1 H), 4.07 (m, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.80 (m, 2H), 2.61 (m, 2H). 6-Amino-1 -(methoxyethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (120 mg, 0.55 mmol) wurde zusammen mit (4-Methylphenyl)methansulfonylchlorid (123 mg, 0.60 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Ethyl acetate / heptane), 6-amino-1- (methoxyethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (320 mg, 50% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 5, ppm) 7.01 (d, 1H), 6.59 (dd, 1H), 6.52 (d, 1H), 4.07 (m, 2H), 3.62 (m, 2H ), 3.35 (s, 3H), 2.80 (m, 2H), 2.61 (m, 2H). 6-Amino-1 - (methoxyethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (120 mg, 0.55 mmol) was combined with (4-methylphenyl) methanesulfonyl chloride (123 mg, 0.60 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs.
Acetonitril (7 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.09 ml, 1 .09 mmol) versetzt und 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter Acetonitrile (7 ml), then pyridine (0.09 ml, 1.09 mmol) was added and the mixture was stirred for 6 h stirred at room temperature. The reaction mixture was then under
vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Concentrated reduced pressure, the residue remaining with dil. HCl and
Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch Added dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient column-chromatographic purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Methoxyethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 - (4-methylphenyl)methansulfonamid (1 19 mg, 56 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.23-7.18 (m, 5H), 7.00-6.94 (m, 2H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.37 (s, 3H). Ethyl acetate / heptane) was N- [1 - (methoxyethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1- (4-methylphenyl) methanesulfonamide (1 19 mg, 56% of theory ) isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.23-7.18 (m, 5H), 7.00-6.94 (m, 2H), 6.10 (s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).
No. A39-165: N-[1 -(Ethoxyethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- chlormethylphenyl)methansulfonamid No. A39-165: N- [1- (ethoxyethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -1- (4-chloromethylphenyl) methanesulfonamide
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .54 g, 7.66 mmol) wurde in konz. Essigsäure (10 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.42 ml, 10.12 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient 3,4-Dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.54 g, 7.66 mmol) was concentrated in conc. Acetic acid (10 ml) was added followed by cautious addition of fuming nitric acid (0.42 ml, 10.12 mmol). The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at room temperature and then diluted with ice-water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .09 g, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .30 g, 6.77 mmol) wurde unter Argon in abs. N,N-Dimethylformamid (20 ml) gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (2.80 g, 20.29 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden 2-Bromethylethylether (1 .49 g, 8.79 mmol) und Ethyl acetate / heptane), 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.30 g, 6.77 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved N, N-dimethylformamide (20 ml) and treated with finely powdered potassium carbonate (2.80 g, 20.29 mmol). After stirring for 5 min at room temperature, 2-bromoethyl ethyl ether (1.49 g, 8.79 mmol) and
Kaliumiodid (17 mg, 0.10 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 .5 h lang bei 100 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Potassium iodide (17 mg, 0.10 mmol) was added. The resulting reaction mixture was stirred for 1.5 h at 100 ° C and after cooling to room temperature, treated with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(Ethoxyethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (650 mg, 36 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.14 (dd, 1 H), 8.05 (d, 1 H), 7.45 (d, 1 H), 4.14 (t, 2H), 3.70 (t, 2H), 3.50 (q, 2H), 3.01 (m, 2H), 2.72 (m, 2H), 1 .16 (t, 3H). Im nächsten Schritt wurde 1 -(Ethoxyethyl)-6- nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (650 mg, 2.46 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chlorid- dihydrat (2.22 g, 9.38 mmol) in abs. Ethanol (10 ml) gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 40 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethyl acetate / heptane), 1 - (ethoxyethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (650 mg, 36% of theory) was isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.14 (dd, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 4.14 (t, 2H), 3.70 (t, 2H ), 3.50 (q, 2H), 3.01 (m, 2H), 2.72 (m, 2H), 1 .16 (t, 3H). In the next step, 1 - (ethoxyethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (650 mg, 2.46 mmol) was added together with tin (II) chloride dihydrate (2.22 g, 9.38 mmol). in abs. Ethanol (10 ml) and stirred for 5 h under argon at a temperature of 40 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then repeatedly with
Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Extracted ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient  Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(ethoxyethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (620 mg, 97 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Amino-1 -(ethoxyethyl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (150 mg, 0.58 mmol) wurde zusammen mit (4-Ethyl acetate / heptane), 6-amino-1- (ethoxyethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (620 mg, 97% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-Amino-1 - (ethoxyethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (150 mg, 0.58 mmol) was co-precipitated with (4-
Chlorphenyl)methansulfonylchlorid (143 mg, 0.63 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (7 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.09 ml, 1 .15 mmol) versetzt und 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Chlorophenyl) methanesulfonyl chloride (143 mg, 0.63 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs. Dissolved acetonitrile (7 ml), then with pyridine (0.09 ml, 1 .15 mmol) and stirred for 6 hours at room temperature. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane, and the aqueous phase was washed several times
Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Extracted dichloromethane. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Ethoxyethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 - (4-chlormethylphenyl)methansulfonamid (139 mg, 62 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.34 (d, 2H), 7.23 (m, 3H), 6.95- 6.943 (m, 2H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.53 (q, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 1 .18 (t, 3H). No. A46-158: N-[1 -(Adamantan-1 -ylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- fluorphenyl)methansulfonannid Ethyl acetate / heptane) was N- [1- (ethoxyethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -1- (4-chloromethylphenyl) methanesulfonamide (139 mg, 62% of theory). isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.34 (d, 2H), 7.23 (m, 3H), 6.95-6,943 (m, 2H), 6.23 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.53 (q, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 1.18 (t, 3H). No. A46-158: N- [1- (adamantan-1-ylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1- (4-fluorophenyl) methanesulfonan-1-one
6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2.00 g, 10.41 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (4.31 g, 31 .22 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden 1 - Brommethyladamantan (3.10 g, 13.53 mmol) und Kaliumiodid (0.86 g, 5.20 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 5h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(Adamantan-1 - ylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .01 g, 29 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 -(Adamantan-1 -ylmethyl)-6-nitro-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .01 g, 2.97 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (2.68 g, 1 1 .87 mmol) in abs. Ethanol (30 ml) gegeben und 3 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 50 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (2.00 g, 10.41 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved Ν, Ν-dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (4.31 g, 31.22 mmol). After stirring for 5 min at room temperature, 1-bromomethyladamantane (3.10 g, 13.53 mmol) and potassium iodide (0.86 g, 5.20 mmol) were added. The resulting reaction mixture was stirred for 5 h at 120 ° C and after cooling to room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 1- (adamantane-1-ylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1 .01 g, 29% of theory ) isolated as a colorless solid. In the next step, 1- (adamantan-1-ylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (1.01 g, 2.97 mmol) was added together with stannous chloride dihydrate (2.68 g , 1.87 mmol) in abs. Ethanol (30 ml) and stirred under argon at a temperature of 50 ° C for 3 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice-water and then adjusted to pH 12 with aqueous NaOH. The aqueous phase was then repeatedly with
Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Extracted ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(Adamantan-1 -ylmethyl)- 6-amino-3,4-dihydrochinolin- 2(1 H)-on (0.86 g, 94 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 6.94 (d, 1 H), 6.55-6.52 (m, 2H), 3.79-3-30 (br. s, 2H, NH), 3.54 (m, 2H), 2.79 (m, 2H), 2.59 (m, 2H), 1 .89 (m, 3H), 1 .66 (m, 2H), 1 .63 (m, 2H), 1 .58 (m, 4H), 1 .49 (m, 4H). 1 -(Adamantan-1 -ylmethyl)-6-amino-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (230 mg, 0.74 mmol) wurde zusammen mit (4-Fluorphenyl)methansulfonylchlorid (232 mg, 1 .1 1 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (7 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.12 ml, 1 .48 mmol) versetzt und 12 h lang bei Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 1 - (adamantane-1-ylmethyl) - 6-amino-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (0.86 g, 94% of theory) as colorless solid isolated. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 5, ppm) 6.94 (d, 1 H), 6.55-6.52 (m, 2H), 3.79-3-30 (br. S, 2H, NH), 3.54 (m, 2H), 2.79 (m, 2H), 2.59 (m, 2H), 1.89 (m, 3H), 1.66 (m, 2H), 1.63 (m, 2H), 1.58 (m, 4H), 1 .49 (m, 4H). 1 - (Adamantan-1-ylmethyl) -6-amino-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (230 mg, 0.74 mmol) was added together with (4-fluorophenyl) methanesulfonyl chloride (232 mg, 1 .1 1 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs. Acetonitrile (7 ml), then pyridine (0.12 ml, 1.48 mmol) and 12 h at
Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die  Room temperature stirred. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Adamantan-1 - ylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4-fluorphenyl)methansulfonamid (210 mg, 59 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.10-7.02 (m, 3H), 6.98 (m, 1 H), 6.87 (m, 1 H), 6.06 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.63 (m, 2H), 1 .91 (m, 3H), 1 .67 (m, 3H), 1 .62-1 .47 (m, 9H), 1 .28 (m, 2H). The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was N- [1 - (adamantan-1-ylmethyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -1 - (4- fluorophenyl) methanesulfonamide (210 mg, 59% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.10-7.02 (m, 3H), 6.98 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.06 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.63 (m, 2H), 1 .91 (m, 3H), 1 .67 (m, 3H), 1 .62-1. 47 (m, 9H), 1 .28 (m, 2H).
No. B2-152: N-[4,4-Dimethyl-2-oxo-1 -(2,2,2-trifluorethyl)-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl]-1 -(4-methylphenyl)methansulfonamid No. B2-152: N- [4,4-dimethyl-2-oxo-1 - (2,2,2-trifluoroethyl) -1, 2,3,4-tetrahydroquinoline-6-yl] -1- (4-methylphenyl ) methanesulfonamide
N-2,2,2-Trifluorethylanilin (1 .50 g, 8.56 mmol) wurde unter Argon in abs. N-2,2,2-trifluoroethylaniline (1.50 g, 8.56 mmol) was dissolved under argon in abs.
Dichlormethan (20 ml) und Pyridin (0.90 ml, 1 1 .1 mmol) gelöst und nach dem Dichloromethane (20 ml) and pyridine (0.90 ml, 1 1 .1 mmol) and dissolved after the
Abkühlen auf 0 °C mit einer Lösung von 3,3-Dimethylacryloylchlorid (1 .12 g, 9.42 mmol) in abs. Dichlormethan versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit wäßriger HCI-Lösung versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 3-Methyl-N-phenyl-N-(2,2,2-trifluorethyl)but-2-enannid (1 .07 g, 46 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde Cool to 0 ° C with a solution of 3,3-dimethylacryloyl chloride (1 .12 g, 9.42 mmol) in abs. Added to dichloromethane. The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 0 ° C and 4 h at room temperature and then treated with aqueous HCl solution. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 3-methyl-N-phenyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) but-2-enanedione (1.07 g, 46% of theory) as a colorless solid isolated. In the next step was
Aluminiumtrichlorid (1 .94 g, 14.56 mmol) in abs. Dichlormethan (15 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 3-Methyl-N-phenyl-N-(2,2,2-trifluorethyl)but-2-enamid (1 .07 g, 4.16 mmol) in abs. Dichlormethan (10 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Aluminum trichloride (1 .94 g, 14.56 mmol) in abs. Dichloromethane (15 ml) under argon in a heated round bottomed flask and then with ice bath cooling with a solution of 3-methyl-N-phenyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) but-2-enamide (1 .07 g, 4.16 mmol) in abs. Dichloromethane (10 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 4 h at room temperature and then added carefully to ice water. After addition of aqueous HCl and dichloromethane, the aqueous phase was extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated carefully under reduced pressure. By column chromatographic purification of the obtained
Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4,4-Dimethyl-1 -(2,2,2-trifluorethyl)- 3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .01 g, 85 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 4,4-Dimethyl-l -(2,2,2-trifluorethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .01 g, 3.93 mmol) wurde in konz. Essigsäure (12 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (3 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4h lang bei 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4,4-Dimethyl-6-nitro-1 - (2,2,2-trifluorethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (840 mg, 64 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 4,4-Dimethyl-6-nitro-1 -(2,2,2- trifluorethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (840 mg, 2.78 mmol) zusammen mit Crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 4,4-dimethyl-1 - (2,2,2-trifluoroethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1 .01 g, 85% of theory) isolated as a colorless solid. 4,4-Dimethyl-1- (2,2,2-trifluoroethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.01 g, 3.93 mmol) was concentrated in conc. Acetic acid (12 ml) was added followed by cautious addition of fuming nitric acid (3 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 4 h at 50 ° C and, after cooling to room temperature, carefully diluted with ice water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was 4,4-dimethyl-6-nitro-1 - (2,2,2-trifluoroethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (840 mg, 64% of theory) as a colorless solid. In the next step, 4,4-dimethyl-6-nitro-1- (2,2,2-trifluoroethyl) -3,4-dihydroquinolin-2 (1 H) -one (840 mg, 2.78 mmol) was co-treated with
Zinn(ll)chloriddihyd rat (2.51 g, 1 1 .12 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 6 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Tin (II) chloride dihydrate (2.51 g, 11.2 mmol) in abs. Ethanol and stirred for 6 hours under argon at a temperature of 60 ° C. After cooling to
Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-4,4-dimethyl-1 -(2,2,2-trifluorethyl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (720 mg, 86 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6- Amino-4,4-dimethyl-1 -(2,2,2-trifluorethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H (180 mg, 0.66 mmol) wurde zusammen mit (4-Methylphenyl)methansulfonylchlorid (176 mg, 0.86 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (10 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.17 ml, 2.05 mmol) versetzt und 6 h lang bei Room temperature, the reaction mixture was poured onto ice water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was 6-amino-4,4-dimethyl-1 - (2,2,2-trifluoroethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (720 mg, 86% of theory) as a colorless solid. 6 Amino-4,4-dimethyl-1 - (2,2,2-trifluoroethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1H (180mg, 0.66mmol) was combined with (4-methylphenyl) methanesulfonyl chloride (176mg, 0.86 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs. Acetonitrile (10 ml), then with pyridine (0.17 ml, 2.05 mmol) and 6 h at
Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die Room temperature stirred. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[4,4-Dimethyl-2-oxo- 1 -(2,2,2-trifluorethyl)-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- methylphenyl)methansulfonamid (183 mg, 63 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.19 (d, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.04 (m, 3H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.69 (m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.36 (s, 3H), 1 .29 (s, 6H). The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was N- [4,4-dimethyl-2-oxo-1 - (2,2,2-trifluoroethyl) -1, 2,3,4-tetrahydroquinoline-6- yl] -1 - (4-methylphenyl) methanesulfonamide (183 mg, 63% of theory) as a colorless solid isolated. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.19 (d, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.04 (m, 3H), 6.1 1 (s, 1H, NH), 4.69 (m, 2H ), 4.30 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.36 (s, 3H), 1 .29 (s, 6H).
No. B41 -45: 4-Cyano-N-{4,4-dimethyl-2-oxo-1 -[2-(trifluoromethoxy)ethyl]-1 ,2,3,4- tetrahydroquinolin-6-yl}benzolsulfonamid No. B41-45: 4-cyano-N- {4,4-dimethyl-2-oxo-1 - [2- (trifluoromethoxy) ethyl] -1,3,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl} benzenesulfonamide
Anilin (2.00 g, 21 .48 mmol) wurde unter Argon in abs. Dichlormethan (20 ml) und Pyridin (2.39 ml, 21 .48 mmol) gelöst und nach dem Abkühlen auf 0 °C tropfenweise mit einer Lösung von 3,3-Dimethylacryloylchlorid (2.55 g, 21 .48 mmol) in abs. Aniline (2.00 g, 21 .48 mmol) was dissolved under argon in abs. Dichloromethane (20 ml) and pyridine (2.39 ml, 21 .48 mmol) and after cooling to 0 ° C dropwise with a solution of 3,3-dimethylacryloyl chloride (2.55 g, 21 .48 mmol) in abs.
Dichlormethan (5 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit wäßriger HCI- Lösung versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch Dichloromethane (5 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 0 ° C and 4 h at room temperature and then treated with aqueous HCl solution. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 3-Methyl-N-phenylbut-2-enamid (3.65 g, 92 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde Aluminiumtrichlorid (7.06 g, 52.93 mmol) in abs. Dichlormethan (40 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 3- 3-Methyl-N-phenylbut-2-enamid (2.65 g, 15.12 mmol) in abs. Dichlormethan (13 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit column-chromatographic purification of the crude product obtained (gradient Ethyl acetate / heptane), 3-methyl-N-phenylbut-2-enamide (3.65 g, 92% of theory) was isolated as a colorless solid. In the next step, aluminum trichloride (7.06 g, 52.93 mmol) in abs. Dichloromethane (40 ml) under argon in a heated round bottom flask and then with ice bath cooling with a solution of 3- 3-methyl-N-phenylbut-2-enamide (2.65 g, 15.12 mmol) in abs. Dichloromethane (13 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 4 h at room temperature and then added carefully to ice water. After addition of aqueous HCl and dichloromethane, the aqueous phase was washed several times
Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Extracted dichloromethane. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4,4-Dimethyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2.37 g, 85 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 4,4-Dimethyl-3,4-dihydrochinolin- 2(1 H)-on (1 .06 g, 6.05 mmol) wurde in konz. Essigsäure (8 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (2 ml) versetzt. Das resultierende Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was 4,4-dimethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (2.37 g, 85% of theory) isolated as a colorless solid. 4,4-Dimethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.06 g, 6.05 mmol) was concentrated in conc. Acetic acid (8 ml) was added followed by cautious addition of fuming nitric acid (2 ml). The resulting
Reaktionsgemisch wurde 4h lang bei 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4,4-Dimethyl-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (990 mg, 67 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im folgenden Schritt wurde Natriumhydrid (0.59 g, 14.99 mmol, 60 %ige Dispersion) in einem ausgeheizten Rundkolben mit N,N-Dimethylformamid (20 ml) versetzt. Danach wurde eine Lösung von 4,4-Dimethyl-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (3.00 g, 13.62 mmol) in abs. N,N-Dimethylformamid (10 ml) langsam zugetropft. Das resultierende  The reaction mixture was stirred for 4 hours at 50 ° C and after cooling to room temperature carefully diluted with ice water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 4,4-dimethyl-6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (990 mg, 67% of theory) isolated as a colorless solid. In the following step, sodium hydride (0.59 g, 14.99 mmol, 60% dispersion) in a heated round bottom flask was treated with N, N-dimethylformamide (20 ml). Thereafter, a solution of 4,4-dimethyl-6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (3.00 g, 13.62 mmol) in abs. Slowly added dropwise N, N-dimethylformamide (10 ml). The resulting
Reaktionsgemisch wurde 30 Min lang bei Raumtemperatur nachgerührt, auf 0 °C abgekühlt und anschließend tropfenweise mit 2-(Trifluormethoxy)ethyl- trifluormethansulfonat (3.57 g, 13.62 mmol) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde daraufhin 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach auf Eiswasser gegeben und mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über The reaction mixture was stirred for 30 min at room temperature, cooled to 0 ° C and then treated dropwise with 2- (trifluoromethoxy) ethyl trifluoromethanesulfonate (3.57 g, 13.62 mmol). The reaction mixture was then stirred for 3 hours at room temperature and then added to ice-water and treated with dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4,4-Dimethyl-6-nitro-1 -[2-(trifluormethoxy)ethyl]-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (3.50 g, 73 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 4,4-Dimethyl-6-nitro-1 -[2-(trifluormethoxy)ethyl]-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (3.50 g, 10.53 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (9.51 g, 42.13 mmol) in abs. Ethanol (50 ml) gegeben und 4 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient Ethyl acetate / heptane), 4,4-dimethyl-6-nitro-1- [2- (trifluoromethoxy) ethyl] -3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (3.50 g, 73% of theory) was colorless Solid isolated. In the next step, 4,4-dimethyl-6-nitro-1- [2- (trifluoromethoxy) ethyl] -3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (3.50 g, 10.53 mmol) was added together with stannous (II ) chloride dihydrate (9.51 g, 42.13 mmol) in abs. Ethanol (50 ml) and stirred under argon at a temperature of 60 ° C for 4 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient column-chromatographic purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-4,4-dimethyl-1 -[2-(trifluormethoxy)ethyl]-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .45 g, 43 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6- Amino-4,4-dimethyl-1 -[2-(trifluormethoxy)ethyl]-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (156 mg, 0.52 mmol) wurde zusammen mit 4-Cyanophenylsulfonylchlorid (1 14 mg, 0.57 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (10 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.13 ml, 1 .55 mmol) versetzt und 3 h lang bei 70 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4-Cyano-N-{4,4-dimethyl-2-oxo-1 -[2- (trifluoromethoxy)ethyl]-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl}benzolsulfonamid Ethyl acetate / heptane), 6-amino-4,4-dimethyl-1 - [2- (trifluoromethoxy) ethyl] -3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (1.45 g, 43% of theory). isolated as a colorless solid. 6-Amino-4,4-dimethyl-1 - [2- (trifluoromethoxy) ethyl] -3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (156 mg, 0.52 mmol) was co-extracted with 4-cyanophenylsulfonyl chloride (14 mg, 0.57 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs. Dissolved acetonitrile (10 ml), then with pyridine (0.13 ml, 1 .55 mmol) and stirred at 70 ° C for 3 h. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 4-cyano-N- {4,4-dimethyl-2-oxo-1 - [2- (trifluoromethoxy) ethyl] -1, 2,3,4-tetrahydroquinoline -6-yl} benzenesulfonamide
(63 mg, 25 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (600 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.02-6.98 (m, 2H), 6.93 (m, 1 H), 6.80 (s, 1 H, NH), 4.22 (m, 4H), 2.50 (s, 2H), 1 .22 (s, 6H); 13C-NMR (150 MHz, CDCIs δ, ppm) 169.5, 143.2, 137.7, 136.7, 133.0, 132.8, 130.9, 127.9, 127.7 122.3, 120.1 , 1 17.1 , 1 16.9, 1 16.4, 64.5, 45.4, 41 .7, 33.3, 27.3, 26.9; 19F-NMR (377 MHz, CDCIs δ, ppm) 61 .0. No. F7-50: N-[4-Ethyl-1 -(2-methoxyethyl)-4-methyl-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6- yl]-4-methylphenylsulfonannid (63 mg, 25% of theory) isolated as a colorless solid. 1 H-NMR (600 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.02-6.98 (m, 2H), 6.93 (m, 1H), 6.80 (s, 1H , NH), 4.22 (m, 4H), 2.50 (s, 2H), 1 .22 (s, 6H); 13 C-NMR (150 MHz, CDCls δ, ppm) 169.5, 143.2, 137.7, 136.7, 133.0, 132.8, 130.9, 127.9, 127.7 122.3, 120.1, 1 17.1, 1 16.9, 1 16.4, 64.5, 45.4, 41.7 , 33.3, 27.3, 26.9; 19 F-NMR (377 MHz, CDCIs δ, ppm) 61 .0. No. F7-50: N- [4-ethyl-1 - (2-methoxyethyl) -4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -4-methylphenylsulfonan id
Triethylphopsphonoacetat (80.0 g, 1 .0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran (50 ml) gelöst und zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (14.1 g, 1 .03 equiv, 60 %ige Dispersion) in abs Tetrahydrofuran (50 ml) gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei einer Temperatur von 0 °C gerührt und danach mit einer Lösung von Butan-2-οη (25.0 g, 1 .0 equiv) in abs. Tetrahydrofuran (150 ml) versetzt und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach der vorsichtigen Zugabe von Wasser wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethyl-3-methylpent-2-enoat isoliert (40.0 g). Ethyl-3- methylpent-2-enoat (40.0 g, 1 .0 equiv.) wurde in Methanol gelöst und mit einer 1 M- Lösung von KOH in aq. Methanol (400 ml) versetzt. Das resultierende Triethylphopsphonoacetate (80.0 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs. Dissolved tetrahydrofuran (50 ml) and added to a cooled to 0 ° C suspension of sodium hydride (14.1 g, 1 .03 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (50 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at a temperature of 0 ° C and then with a solution of butan-2-οη (25.0 g, 1 .0 equiv) in abs. Tetrahydrofuran (150 ml) was added and stirred for 4 h at room temperature. After the careful addition of water, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and added with dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) ethyl 3-methylpent-2-enoate was isolated (40.0 g). Ethyl 3-methylpent-2-enoate (40.0 g, 1 equiv.) Was dissolved in methanol and treated with a 1 M solution of KOH in aq. Methanol (400 ml). The resulting
Reaktionsgemisch wurde 16 h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach vorsichtig mit verd. HCl neutralisiert, mit Wasser versetzt, unter vermindertem Druck eingeengt und anschließend mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 3-Methylpent-2-ensäure isoliert (30.0 g). Anilin (22.9 g, 1 .0 eq) wurde in Dichlormethan gelöst (280 ml), auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Diisopropylethylamin (173 ml, 4.0 equiv.), 3-Methylpent-2-ensäure (28.0 g, 1 .0 equiv.) und N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(benzotriazol-1 -yl)uronium tetrafluoroborat (86.5 g, 1 .1 equiv.) versetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei The reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature, then carefully neutralized with dil. HCl, treated with water, concentrated under reduced pressure and then treated with dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was 3-methylpent-2-enoic acid isolated (30.0 g). Aniline (22.9 g, 1.0 eq) was dissolved in dichloromethane (280 ml), cooled to 0 ° C. and treated with diisopropylethylamine (173 ml, 4.0 equiv.), 3-methylpent-2-enoic acid (28.0 g, 1 .0 equiv.) And N, N, N ', N'-tetramethyl-O- (benzotriazol-1-yl) uronium tetrafluoroborate (86.5 g, 1 .1 equiv.). The resulting reaction mixture was added for 3 hours
Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die Room temperature stirred and then treated with water and dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 3-Methyl-N-phenylpent- 2-enamid isoliert (32.0 g, 69 % der Theorie). Im nächsten Schritt wurde The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) 3-methyl-N-phenylpent-2-enamide was isolated (32.0 g, 69% of theory). In the next step was
Aluminiumtrichlorid (63.3 g, 3.0 equiv.) in abs. Dichlormethan (300 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 3-Methyl-N-phenylpent-2-enamid (30.0 g, 1 .0 equiv.) in abs. Aluminum trichloride (63.3 g, 3.0 equiv.) In abs. Dichloromethane (300 ml) under argon in a heated round bottom flask and then under ice-bath cooling with a solution of 3-methyl-N-phenylpent-2-enamide (30.0 g, 1 .0 equiv.) In abs.
Dichlormethan (100 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über  Dichloromethane (100 ml) was added. The resulting reaction mixture was stirred for 4 h at room temperature and then added carefully to ice water. After addition of aqueous HCl and dichloromethane, the aqueous phase was extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4-Ethyl-4-methyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (10.0 g, 33 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 4-Ethyl-4-methyl-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (9.5 g, 50.26 mmol, 1 eq) wurde in konz. Essigsäure (90 ml) gegeben, auf 0 °C eingekühlt und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (15 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 70 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4-Ethyl-4-methyl-6- nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (4300 mg, 37 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 4-Ethyl-4-methyl-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1000 mg, 4.27 mmol, 1 .0 equiv.) wurde unter Argon in abs. Dioxan (10 ml) gelöst und mit fein gepulvertem Caesiumcarbonat (4180 mg, 3.0 eq.) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) 4-ethyl-4-methyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (10.0 g, 33% of theory) was isolated as a colorless solid. 4-Ethyl-4-methyl-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (9.5 g, 50.26 mmol, 1 eq) was concentrated in conc. Acetic acid (90 ml), cooled to 0 ° C and then added cautiously with fuming nitric acid (15 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 70 ° C and after cooling to room temperature carefully diluted with ice water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was 4-ethyl-4-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (4300 mg, 37% of theory) as a colorless solid isolated. 4-Ethyl-4-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1000 mg, 4.27 mmol, 1 .0 equiv.) Was dissolved under argon in abs. Dissolved dioxane (10 ml) and mixed with finely powdered cesium carbonate (4180 mg, 3.0 eq.). After stirring for 5 min
Raumtemperatur wurden Cyclopropylmethylbromid (1 150 mg, 2.0 equiv.) und  Room temperature were cyclopropylmethylbromide (1 150 mg, 2.0 equiv.) And
Kaliumiodid (71 mg, 0.1 equiv.) bei Raumtemperatur zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 150 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die Potassium iodide (71 mg, 0.1 equiv.) Was added at room temperature. The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 150 ° C under microwave conditions and after cooling to room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde l -(Cyclopropylmethyl)- 4-ethyl-4-methyl-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (950 mg, 77 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 -(Cyclopropylmethyl)-4-ethyl-4- methyl-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (900 mg, 1 .0 equiv.) zusammen mit Zinkpulver (1010 mg, 5.0 eq.) und Ammoniumchlorid (828 mg, 5.0 eq.) in Methanol (10 ml) und Wasser (1 .0 ml) bei einer Temperatur von 0 °C gegeben und 1 h lang unter Argon bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde danach auf The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was 1- (cyclopropylmethyl) -4-ethyl-4-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (950 mg, 77%). theory) as a colorless solid. In the next step 1 - (cyclopropylmethyl) -4-ethyl-4-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (900 mg, 1 .0 equiv.) Was added together with zinc powder (1010 mg, 5.0 eq.) and ammonium chloride (828 mg, 5.0 eq.) in methanol (10 ml) and water (1 .0 ml) at a temperature of 0 ° C and stirred for 1 hour under argon at room temperature. The reaction mixture was then on
Eiswasser gegossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -Poured ice water and then adjusted to pH12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 6-amino-1 -
(cyclopropylmethyl)-4-ethyl-4-methyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (720 mg, 89 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-4-ethyl-4- methyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (70 mg, 1 .0 equiv.) wurde zusammen mit 4- Methylphenylsulfonylchlorid (57 mg, 1 .0 equiv) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Dichlormethan (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.1 ml, 5.0 equiv.) versetzt und 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch (cyclopropylmethyl) -4-ethyl-4-methyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (720 mg, 89% of theory) as a colorless solid. 6-Amino-1 - (cyclopropylmethyl) -4-ethyl-4-methyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (70mg, 1 .0 equiv.) Was added along with 4-methylphenylsulfonyl chloride (57mg , 1 .0 equiv) in a heated round bottom flask under argon in abs. Dissolved dichloromethane (5 ml), then with pyridine (0.1 ml, 5.0 equiv.) And stirred for 1 h at room temperature. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient column-chromatographic purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde N-[4-Ethyl-1 -(2-methoxyethyl)-4-methyl-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydroquinolin-6-yl]-4-methylphenylsulfonamid (60 mg, 54 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.12 (m, 1 H), 6.91 (m, 1 H), 6.84 (m, 1 H), 6.29 (s, 1 H, NH), 4.08 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 2H), 2.48 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1 .48 (m, 2H), 1 .17 (s, 3H), 0.68 (t, 3H). No. H3-45: 4-Cyano-N-[1 '-(cyclopropylmethyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1 Ή- spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-6'-yl]phenylsulfonannid Ethyl acetate / heptane) was N- [4-ethyl-1- (2-methoxyethyl) -4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl] -4-methylphenylsulfonamide (60 mg, 54% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.12 (m, 1H), 6.91 (m, 1H), 6.84 (m, 1H) , 6.29 (s, 1H, NH), 4.08 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 2H), 2.48 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.48 ( m, 2H), 1 .17 (s, 3H), 0.68 (t, 3H). No. H3-45: 4-cyano-N- [1 '- (cyclopropylmethyl) -2'-oxo-2', 3'-dihydro-1'-spiro [cyclopentyl-1, 4'-quinoline] -6'-yl ] phenylsulfonannid
Triethylphopsphonoacetat (272.0 g, 1 .0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran gelöst und zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (49.0 g, 1 .02 equiv, 60 %ige Dispersion) in abs Tetrahydrofuran (500 ml) gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei einer Temperatur von 0 °C gerührt und danach mit einer Lösung von Cyclopentanon (100.0 g, 1 .0 equiv) in abs. Triethylphopsphonoacetate (272.0 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs. Dissolved tetrahydrofuran and added to a cooled to 0 ° C suspension of sodium hydride (49.0 g, 1 .02 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (500 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at a temperature of 0 ° C and then with a solution of cyclopentanone (100.0 g, 1 .0 equiv) in abs.
Tetrahydrofuran (500 ml) versetzt und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach der vorsichtigen Zugabe von Wasser wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen  Tetrahydrofuran (500 ml) and stirred for 4 h at room temperature. After the careful addition of water, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and added with dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the obtained
Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethylcyclopentylidenacetat isoliert (90.0 g, 70 % der Theorie). Ethylcyclopentylidenacetat (90.0 g, 1 .0 equiv.) wurde in Methanol gelöst und mit einer 1 M-Lösung von KOH in aq. Methanol versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 16 h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach mit verd. HCl neutralisiert, mit Wasser versetzt, unter vermindertem Druck eingeengt und anschließend mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Cyclopentylidenessigsäure isoliert (60.0 g). Anilin (7.40 g, 1 equiv.) wurde in Dichlormethan gelöst (50 ml), auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Diisopropylethylamin (56.8 ml, 4.0 equiv.), Crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was Ethylcyclopentylidenacetat isolated (90.0 g, 70% of theory). Ethyl cyclopentylidene acetate (90.0 g, 1 .0 equiv.) Was dissolved in methanol and treated with a 1 M solution of KOH in aq. Methanol. The resulting reaction mixture was stirred for 16 hours at room temperature, then neutralized with dil. HCl, treated with water, concentrated under reduced pressure and then treated with dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) cyclopentylideneacetic acid was isolated (60.0 g). Aniline (7.40 g, 1 equiv.) Was dissolved in dichloromethane (50 ml), cooled to 0 ° C. and treated with diisopropylethylamine (56.8 ml, 4.0 equiv.),
Cyclopentylidenessigsäure (10.0 g, 1 .0 equiv.) und N,N,N',N'-Tetramethyl-O- (benzotriazol-l -yl)uroniunn tetrafluoroborat (28.2 g, 1 .1 equiv.) versetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Cyclopentylideneacetic acid (10.0 g, 1 .0 equiv.) And N, N, N ', N'-tetramethyl-O- (benzotriazol-1-yl) uronium tetrafluoroborate (28.2 g, 1 .1 equiv.). The resulting reaction mixture was stirred for 3 hours at room temperature and then treated with water and dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde 2-Cyclopentyliden-N-phenylacetamid isoliert (9.0 g, 56 % der Theorie). Im nächsten Schritt wurde Aluminiumtrichlorid (17.9 g, 3.0 equiv.) in abs. Dichlorethan (50 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 2-Cyclopentyliden-N- phenylacetamid (9.0 g, 1 .0 equiv.) in abs. Dichlorethan (50 ml) versetzt. Das Ethyl acetate / heptane) was isolated 2-cyclopentylidene-N-phenylacetamide (9.0 g, 56% of theory). In the next step, aluminum trichloride (17.9 g, 3.0 equiv.) In abs. Dichloroethane (50 ml) under argon in a heated round bottom flask and then under ice-bath cooling with a solution of 2-cyclopentylidene-N-phenylacetamide (9.0 g, 1 .0 equiv.) In abs. Dichloroethane (50 ml) was added. The
resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und resulting reaction mixture was stirred for 4 h at room temperature and then added carefully to ice water. After addition of aqueous HCl and
Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 Ή- Spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (4.0 g, 44 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 'H-Spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (1 .0 g, 1 equiv.) wurde in konz. Essigsäure (12 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Dichloromethane, the aqueous phase was extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated carefully under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) 1 Ή- Spiro [cyclopentyl-1, 4'-quinoline] -2 '(3'H) -one (4.0 g, 44% of theory) was isolated as a colorless solid , 1 'H-Spiro [cyclopentyl-1, 4'-quinoline] -2' (3'H) -one (1 .0 g, 1 equiv.) Was concentrated in conc. Add acetic acid (12 ml) and then carefully with fuming
Salpetersäure (3 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4h lang bei 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6'-Nitro-1 'H- spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (200 mg, 16 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'-Nitro-1 'H-spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (100 mg, 1 .0 equiv.) wurde unter Argon in abs. Dioxan (2 ml) gelöst und mit fein gepulvertem  Nitric acid (3 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 4 h at 50 ° C and, after cooling to room temperature, carefully diluted with ice water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 6'-nitro-1 'H spiro [cyclopentyl-1, 4'-quinoline] -2' (3'H) -one (200 mg, 16% of Theory) isolated as a colorless solid. 6'-Nitro-1 'H-spiro [cyclopentyl-1,4'-quinoline] -2' (3'H) -one (100 mg, 1 .0 equiv.) Was added under argon in abs. Dissolved dioxane (2 ml) and finely powdered
Caesiumcarbonat (400 mg, 3.0 equiv.) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Cesium carbonate (400 mg, 3.0 equiv.). After stirring for 5 min
Raumtemperatur wurden Cyclobutylmethylbromid (1 10 mg, 2.0 equiv.) und Room temperature were cyclobutylmethylbromide (1 10 mg, 2.0 equiv.) And
Kaliumiodid (35 mg, 0.1 equiv.) bei Raumtemperatur zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 150 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die Potassium iodide (35 mg, 0.1 equiv.) Was added at room temperature. The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 150 ° C under microwave conditions and after cooling to room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde l -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro-1 'H-spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (50 mg, 41 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde l -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro- 1 'H-spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (50 mg, 1 equiv.) zusammen mit The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was l - (cyclopropylmethyl) - 6'-nitro-1 'H-spiro [cyclopentyl-1, 4'-quinoline] -2' (3'H) -one ( 50 mg, 41% of theory) as a colorless solid. In the next step, 1- (cyclopropylmethyl) -6'-nitro-1'H-spiro [cyclopentyl-1, 4'-quinoline] -2 '(3'H) -one (50 mg, 1 equiv.) Was taken together with
Zinn(ll)chloriddihydrat (4 equiv.) in abs. Ethanol gegeben und 6 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch Tin (II) chloride dihydrate (4 equiv.) In abs. Ethanol and stirred for 6 hours under argon at a temperature of 60 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into ice-water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient column-chromatographic purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6'-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-l 'H-spiro[cyclopentyl-1 ,4'- chinolin]-2'(3'H)-on (40 mg, 90 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'-Amino- 1 -(cyclopropylmethyl)-1 'H-spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (40 mg, 1 .0 equiv.) wurde zusammen mit 4-Cyanophenylsulfonylchlorid (1 .3 equiv) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (2.5 equiv.) versetzt und 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Ethyl acetate / heptane) was 6'-amino-1- (cyclopropylmethyl) -1H-spiro [cyclopentyl-1,4'-quinoline] -2 '(3'H) -one (40 mg, 90% of theory). isolated as a colorless solid. 6'-Amino-1 - (cyclopropylmethyl) -1 'H-spiro [cyclopentyl-1,4'-quinoline] -2' (3'H) -one (40 mg, 1 .0 equiv.) Was added together with 4 Cyanophenylsulfonylchlorid (1 .3 equiv) in a heated round bottom flask under argon in abs. Acetonitrile (5 ml), then treated with pyridine (2.5 equiv.) And stirred for 6 hours at room temperature. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane, and the aqueous phase was washed several times
Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Extracted dichloromethane. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 4-Cyano-N-[1 '-(cyclopropylmethyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1 Ή- spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-6'-yl]phenylsulfonamid (36 mg, 56 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.32 (s, 1 H, NH), 8.06 (d, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.09 (d, 1 H), 6.98 (dd, 1 H), 6.92 (d, 1 H), 3.79 (m, 2H), 2.44 (s, 2H), 1 .77-1 .44 (m, 8H), 0.99 (m, 1 H), 0.38 (m, 2H), 0.24 (m, 2H). No. 13-178: N-[1 '-(Cyclopropylmethyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1 'H-spiro[cyclohexan-1 ,4'- quinolin]-6'-yl]-1 -(4-trifluormethylphenyl)methansulfonamid Ethyl acetate / heptane), 4-cyano-N- [1 '- (cyclopropylmethyl) -2'-oxo-2', 3'-dihydro-1-spiro [cyclopentyl-1, 4'-quinoline] -6 ' yl] phenylsulfonamide (36 mg, 56% of theory) as a colorless solid. 1 H NMR (400 MHz, d 6 -DMSO δ, ppm) 10.32 (s, 1 H, NH), 8.06 (d, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.09 (d, 1 H), 6.98 ( dd, 1H), 6.92 (d, 1H), 3.79 (m, 2H), 2.44 (s, 2H), 1 .77-1 .44 (m, 8H), 0.99 (m, 1H), 0.38 (m, 2H), 0.24 (m, 2H). No. 13-178: N- [1 '- (Cyclopropylmethyl) -2'-oxo-2', 3'-dihydro-1'H-spiro [cyclohexane-1, 4'-quinoline] -6'-yl] -1 - (4-trifluoromethyl-phenyl) methanesulfonamide
Triethylphopsphonoacetat (232.0 g, 1 .0 equiv) wurde in abs. Tetra hydrofu ran (200 ml) gelöst und zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (42.0 g, 1 .02 equiv, 60 %ige Dispersion) in abs Tetrahydrofuran (200 ml) gegeben. Das Triethylphopsphonoacetate (232.0 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs. Tetra hydrofu ran (200 ml) and added to a cooled to 0 ° C suspension of sodium hydride (42.0 g, 1 .02 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (200 ml). The
resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei einer Temperatur von 0 °C gerührt und danach mit einer Lösung von Cyclohexanon (100.0 g, 1 .0 equiv) in abs. Tetrahydrofuran (300 ml) versetzt und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach der vorsichtigen Zugabe von Wasser wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at a temperature of 0 ° C and then with a solution of cyclohexanone (100.0 g, 1 .0 equiv) in abs. Tetrahydrofuran (300 ml) and stirred for 4 h at room temperature. After the careful addition of water, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and added with dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the obtained
Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethylcyclohexylidenacetat isoliert (105.0 g). Ethylcyclopentylidenacetat (105.0 g, 1 .0 equiv.) wurde in Methanol gelöst und mit einer 1 M-Lösung von KOH in aq. Methanol (1000 ml) versetzt. Das Crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was ethylcyclohexylidenacetat isolated (105.0 g). Ethyl cyclopentylidene acetate (105.0 g, 1 equiv.) Was dissolved in methanol and treated with a 1 M solution of KOH in aq. Methanol (1000 ml). The
resultierende Reaktionsgemisch wurde 16 h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach vorsichtig mit verd. HCl neutralisiert, mit Wasser versetzt, unter vermindertem Druck eingeengt und anschließend mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Cyclohexylidenessigsäure isoliert (70.0 g, 80 % der Theorie). Anilin (41 .5 g, 1 .0 eq) wurde in Dichlormethan gelöst (500 ml), auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Diisopropylethylamin (354 ml, 4.0 equiv.), Cyclohexylidenessigsäure (70.0 g, 1 .0 equiv.) und N,N,N',N'-Tetramethyl-O- (benzotriazol-l -yl)uroniunn tetrafluoroborat (180 g, 1 .1 equiv.) versetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über The resulting reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature, then carefully neutralized with dil. HCl, treated with water, concentrated under reduced pressure and then treated with dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) Cyclohexylidenessigsäure was isolated (70.0 g, 80% of theory). Aniline (41.5 g, 1.0 eq) was dissolved in dichloromethane (500 ml), cooled to 0 ° C. and treated with diisopropylethylamine (354 ml, 4.0 equiv.), Cyclohexylidene acetic acid (70.0 g, 1 .0 equiv .) and N, N, N ', N'-tetramethyl-O- (benzotriazole-1-yl) uronium tetrafluoroborate (180 g, 1 .1 equiv.). The resulting reaction mixture was stirred for 3 hours at room temperature and then treated with water and dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 2-Cyclohexyliden-N-phenylacetamid isoliert (80.0 g, 74 % der Theorie). Im nächsten Schritt wurde Aluminiumtrichlorid (93.2 g, 3.0 equiv.) in abs. Dichlormethan (400 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 2-Cyclohexyliden-N- phenylacetamid (50.0 g, 1 .0 equiv.) in abs. Dichlormethan (100 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und Ethyl acetate / heptane) was isolated 2-cyclohexylidene-N-phenylacetamide (80.0 g, 74% of theory). In the next step, aluminum trichloride (93.2 g, 3.0 equiv.) In abs. Dichloromethane (400 ml) under argon in a heated round bottom flask and then with ice bath cooling with a solution of 2-cyclohexylidene-N-phenylacetamide (50.0 g, 1 .0 equiv.) In abs. Dichloromethane (100 ml) was added. The resulting reaction mixture was stirred for 4 h at room temperature and then added carefully to ice water. After addition of aqueous HCl and
Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 Ή- Spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (12.0 g, 24 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 'H-Spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (12.0 g, 55.80 mmol, 1 eq) wurde in konz. Essigsäure (100 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (20 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 70 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6'-Nitro-1 'H- spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (2500 mg, 17 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'-Nitro-1 'H-spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (1000 mg, 3.84 mmol, 1 .0 equiv.) wurde unter Argon in einem Gemsich aus abs. Dioxan und N,N- Dimethylformamid (5:1 , 12 ml) gelöst und mit fein gepulvertem Caesiumcarbonat (3800 mg, 3.0 eq.) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden Dichloromethane, the aqueous phase was extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated carefully under reduced pressure. By column chromatography purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) 1 Ή- spiro [cyclohexyl-1, 4'-quinoline] -2 '(3'H) -one (12.0 g, 24% of theory) was isolated as a colorless solid , 1 'H-Spiro [cyclohexyl-1, 4'-quinoline] -2' (3'H) -one (12.0 g, 55.80 mmol, 1 eq) was concentrated in conc. Acetic acid (100 ml) was added followed by cautious addition of fuming nitric acid (20 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 70 ° C and after cooling to room temperature carefully diluted with ice water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 6'-nitro-1 'H spiro [cyclohexyl-1, 4'-quinoline] -2' (3'H) -one (2500 mg, 17% of Theory) isolated as a colorless solid. 6'-nitro-1'H-spiro [cyclohexyl-1,4'-quinoline] -2 '(3'H) -one (1000mg, 3.84mmol, 1 .0 equiv.) Was extracted under argon in a mixture Section. Dioxane and N, N-dimethylformamide (5: 1, 12 ml) and treated with finely powdered cesium carbonate (3800 mg, 3.0 eq.). After stirring for 5 min. At room temperature
Cyclopropylmethylbromid (1400 mg, 2.0 equiv.) und Kaliumiodid (64 mg, 0.1 equiv.) bei Raumtemperatur zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 150 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro-1 Ή- spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (700 mg, 58 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro-1 'H- spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (900 mg, 1 .0 equiv.) zusammen mit Zinkpulver (931 mg, 5.0 eq.) und Ammoniumchlorid (759 mg, 5.0 eq.) in abs. Methanol bei einer Temperatur von 0 °C gegeben und 1 h lang unter Argon bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde danach auf Eiswasser gegossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Cyclopropylmethylbromide (1400 mg, 2.0 equiv.) And potassium iodide (64 mg, 0.1 equiv.) Were added at room temperature. The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 150 ° C under microwave conditions and after cooling to Room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography on the obtained crude product (gradient ethyl acetate / heptane) 1 - (cyclopropylmethyl) - 6'-nitro-1 spiro [cyclopentyl-1, 4'-quinoline] -2 '(3'H) -one (700 mg, 58% of theory) as a colorless solid. In the next step 1 - (cyclopropylmethyl) - 6'-nitro-1 'H-spiro [cyclohexyl-1,4'-quinoline] -2'(3'H) -one (900 mg, 1 .0 equiv.) together with zinc powder (931 mg, 5.0 eq.) and ammonium chloride (759 mg, 5.0 eq.) in abs. Methanol at a temperature of 0 ° C and stirred for 1 h under argon at room temperature. The reaction mixture was then poured onto ice-water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
Essigester/Heptan) wurde 6'-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-1 'H-spiro[cyclohexyl-1 ,4'- chinolin]-2'(3'H)-on (750 mg, 92 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'- Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-1 'H-spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (70 mg, 1 .0 equiv.) wurde zusammen mit 4-Trifluormethylbenzylsulfonylchlorid (70 mg, 1 .1 equiv) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Dichlormethan (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.1 ml, 5.0 equiv.) versetzt und 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen  Ethyl acetate / heptane) was 6'-amino-1- (cyclopropylmethyl) -1 'H-spiro [cyclohexyl-1,4'-quinoline] -2' (3'H) -one (750 mg, 92% of theory). isolated as a colorless solid. 6'-Amino-1 - (cyclopropylmethyl) -1 'H-spiro [cyclohexyl-1,4'-quinoline] -2' (3'H) -one (70 mg, 1 .0 equiv.) Was added together with 4 -Trifluoromethylbenzylsulfonyl chloride (70 mg, 1 .1 equiv) in a heated round bottom flask under argon in abs. Dissolved dichloromethane (5 ml), then with pyridine (0.1 ml, 5.0 equiv.) And stirred for 1 h at room temperature. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the obtained
Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 '-(Cyclopropylmethyl)-2'-oxo- 2',3'-dihydro-1 'H-spiro[cyclohexan-1 ,4'-quinolin]-6'-yl]-1 -(4-trifluormethyl- phenyl)methansulfonamid (60 mg, 48 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H- NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.66 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.14-7.08 (m, 2H), 7.05 (m, 1 H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 3.39 (m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1 .78 (m, 1 H), 1 .71 -1 .54 (m, 8H), 1 .29 (m,1 H), 1 .1 1 (m, 1 H), 0.50 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). No. J3-50: 4-Methyl-N-[1 '-(cyclopropylmethyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1 'H-spiro[cyclobutyl- 1 ,4'-chinolin]-6'-yl]phenylsulfonannid Crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was N- [1 '- (cyclopropylmethyl) -2'-oxo-2', 3'-dihydro-1 'H-spiro [cyclohexane-1, 4'-quinoline] -6'- yl] -1 - (4-trifluoromethylphenyl) methanesulfonamide (60 mg, 48% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7.66 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.14-7.08 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 6.13 (s, 1H , NH), 4.39 (s, 2H), 3.39 (m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1 .78 (m, 1H), 1 .71 -1 .54 (m, 8H), 1. 29 (m, 1H), 1 .1 1 (m, 1H), 0.50 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). No. J3-50: 4-methyl-N- [1 '- (cyclopropylmethyl) -2'-oxo-2', 3'-dihydro-1 'H-spiro [cyclobutyl-1, 4'-quinoline] -6' yl] phenylsulfonannid
Tnethylphopsphonoacetat (3.32 g, 1 .0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran gelöst und zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Nat umhydrid (0.58 g, 1 .02 equiv, 60 %ige Dispersion) in abs Tetrahydrofuran (5 ml) gegeben. Das resultierende Tnethylphopsphonoacetate (3.32 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs. Dissolved tetrahydrofuran and added to a cooled to 0 ° C suspension of Nat umhydrid (0.58 g, 1 .02 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (5 ml). The resulting
Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei einer Temperatur von 0 °C gerührt und danach mit einer Lösung von Cyclobutanon (1 .0 g, 1 .0 equiv) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) versetzt und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach der vorsichtigen Zugabe von Wasser wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethylcyclobutylidenacetat isoliert (1 .5 g, 75 % der Theorie). Ethylcyclobutylidenacetat (1 .0 g, 1 .0 equiv.) wurde in Methanol gelöst und mit einer 1 M-Lösung von KOH in aq. Methanol versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 16 h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach mit verd. HCl neutralisiert, mit Wasser versetzt, unter vermindertem Druck eingeengt und anschließend mit The reaction mixture was stirred for 10 minutes at a temperature of 0 ° C and then with a solution of cyclobutanone (1 .0 g, 1 .0 equiv) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) and stirred for 4 h at room temperature. After the careful addition of water, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and added with dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) Ethylcyclobutylidenacetat was isolated (1 .5 g, 75% of theory). Ethylcyclobutylidenacetat (1 .0 g, 1 .0 equiv.) Was dissolved in methanol and treated with a 1 M solution of KOH in aq. Methanol. The resulting reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature, then neutralized with dil. HCl, water added, concentrated under reduced pressure and then with
Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Added to dichloromethane. The aqueous phase was then repeatedly with
Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Extracted dichloromethane. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Cyclobutylidenessigsäure isoliert (0.40 g, 51 % der Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) cyclobutylideneacetic acid was isolated (0.40 g, 51% of
Theorie). Anilin (0.26 g, 1 equiv.) wurde in Dichlormethan gelöst (5 ml), auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Diisopropylethylamin (1 .98 ml, 4.0 equiv.), Cyclopentylidenessigsäure (0.30 g, 1 .0 equiv.) und N,N,N',N'-Tetramethyl-O- (benzotriazol-l -yl)uronium tetrafluoroborat (0.97 g, 1 .1 equiv.) versetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Theory). Aniline (0.26 g, 1 equiv.) Was dissolved in dichloromethane (5 ml), cooled to 0 ° C and treated with diisopropylethylamine (1.98 ml, 4.0 equiv.), Cyclopentylideneacetic acid (0.30 g, 1 .0 equiv. ) and N, N, N ', N'-tetramethyl-O- (benzotriazol-1-yl) uronium tetrafluoroborate (0.97 g, 1 .1 equiv.). The obtained The reaction mixture was stirred for 3 hours at room temperature and then treated with water and dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were over
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Dried magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient
Essigester/Heptan) wurde 2-Cyclobutyliden-N-phenylacetamid isoliert (0.27 g, 54 % der Theorie). Im nächsten Schritt wurde Aluminiumtrichlorid (0.42 g, 3.0 equiv.) in abs. Dichlorethan (5 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 2-Cyclobutyliden-N- phenylacetamid (0.20 g, 1 .0 equiv.) in abs. Dichlorethan (5 ml) versetzt. Das  Ethyl acetate / heptane) was isolated 2-cyclobutylidene-N-phenylacetamide (0.27 g, 54% of theory). In the next step, aluminum trichloride (0.42 g, 3.0 equiv.) In abs. Dichloroethane (5 ml) under argon in a heated round bottom flask and then under ice-bath cooling with a solution of 2-cyclobutylidene-N-phenylacetamide (0.20 g, 1 .0 equiv.) In abs. Dichloroethane (5 ml) was added. The
resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und resulting reaction mixture was stirred for 4 h at room temperature and then added carefully to ice water. After addition of aqueous HCl and
Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 Ή- Spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on als farbloser Feststoff isoliert. 1 Ή- Spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (0.2 g, 1 equiv.) wurde in konz. Essigsäure (1 .5 ml) gegeben und danach bei 0 °C vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.5 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde anschließend 2h lang bei 90 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6'-Nitro-1 'H- spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (100 mg, 78 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'-Nitro-1 'H-spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (100 mg, 1 .0 equiv.) wurde unter Argon in abs. Dioxan (2 ml) gelöst und mit fein gepulvertem Dichloromethane, the aqueous phase was extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated carefully under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) 1 Ή- Spiro [cyclobutyl-1, 4'-quinoline] -2 '(3'H) -one was isolated as a colorless solid. 1 Ή-Spiro [cyclobutyl-1, 4'-quinoline] -2 '(3'H) -one (0.2 g, 1 equiv.) Was concentrated in conc. Acetic acid (1 .5 ml) and then treated at 0 ° C carefully with fuming nitric acid (0.5 ml). The resulting reaction mixture was then stirred for 2 h at 90 ° C and, after cooling to room temperature, carefully diluted with ice water. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 6'-nitro-1 'H spiro [cyclobutyl-1, 4'-quinoline] -2' (3'H) -one (100 mg, 78% of Theory) isolated as a colorless solid. 6'-Nitro-1'H-spiro [cyclobutyl-1,4'-quinoline] -2 '(3'H) -one (100mg, 1 .0 equiv.) Was added under argon in abs. Dissolved dioxane (2 ml) and finely powdered
Caesiumcarbonat (400 mg, 3.0 equiv.) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Cesium carbonate (400 mg, 3.0 equiv.). After stirring for 5 min
Raumtemperatur wurden Cyclobutylmethylbromid (1 10 mg, 2.0 equiv.) und Room temperature were cyclobutylmethylbromide (1 10 mg, 2.0 equiv.) And
Kaliumiodid (35 mg, 0.1 equiv.) bei Raumtemperatur zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 150 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vernnindertenn Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde l -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro-1 'H-spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (70 mg, 60 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde l -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro- 1 'H-spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (50 mg, 1 equiv.) zusammen mit Zinkstaub (55 mg, 5 equiv.) und Ammoniumchlorid (90 mg, 10 equiv) in Methanol/Wasser (5:1 ) gegeben und 2 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 70 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6'-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-1 'H- spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (35 mg, 70 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-l 'H-spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]- 2'(3'H)-on (100 mg, 1 .0 equiv.) wurde zusammen mit 4-Methylphenylsulfonylchlorid (81 mg, 1 .1 equiv) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Dichlormethan (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.15 ml, 5 equiv.) versetzt und 1 h lang bei Potassium iodide (35 mg, 0.1 equiv.) Was added at room temperature. The resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 150 ° C under microwave conditions and after cooling to room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was l - (cyclopropylmethyl) - 6'-nitro-1 'H-spiro [cyclobutyl-1, 4'-quinoline] -2'(3'H) -one ( 70 mg, 60% of theory) as a colorless solid. In the next step l - (cyclopropylmethyl) - 6'-nitro-1 'H-spiro [cyclobutyl-1,4'-quinoline] -2'(3'H) -one (50 mg, 1 equiv.) Was taken together with Zinc dust (55 mg, 5 equiv.) And ammonium chloride (90 mg, 10 equiv.) In methanol / water (5: 1) were added and stirred for 2 hours under argon at a temperature of 70 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into ice-water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatography purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was 6'-amino-1 - (cyclopropylmethyl) -1 'H spiro [cyclobutyl-1, 4'-quinoline] -2'(3'H) -one ( 35 mg, 70% of theory) as a colorless solid. 6'-Amino-1 - (cyclopropylmethyl) -1H-spiro [cyclobutyl-1,4'-quinoline] -2 '(3'H) -one (100 mg, 1 .0 equiv.) Was added together with 4 -Methylphenylsulfonyl chloride (81 mg, 1 .1 equiv.) In a heated round bottom flask under argon in abs. Dichloromethane (5 ml), then with pyridine (0.15 ml, 5 equiv.) And for 1 h at
Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4-Methyl-N-[1 '- (cyclopropylmethyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1 'H-spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-6'- yl]phenylsulfonamid (70 mg, 43 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.05 (s, 1 H, NH), 7.62 (d, 2H), 7.36 (d, 2H), 7.12 (m, 2H), 6.96 (m, 1 H), 3.76 (m, 2H), 2.61 (s, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.03-1 .92 (m, 5H), 1 .79 (m, 1 H), 0.97 (m, 1 H), 0.36 (m, 2H), 0.22 (m, 2H). Room temperature stirred. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the crude product obtained (gradient ethyl acetate / heptane) was 4-methyl-N- [1 '- (cyclopropylmethyl) -2'-oxo-2', 3'-dihydro-1 'H-spiro [cyclobutyl-1, 4'-quinoline] -6'-yl] phenylsulfonamide (70 mg, 43% of theory) as a colorless solid. 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.05 (s, 1 H, NH), 7.62 (d, 2H), 7.36 (d, 2H), 7.12 (m, 2H), 6.96 (m, 1 H), 3.76 (m, 2H), 2.61 (s, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.03-1 .92 (m, 5H), 1 .79 (m, 1H), 0.97 (m, 1 H), 0.36 (m, 2H), 0.22 (m, 2H).
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten In analogy to the above and recited in the appropriate place
Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden der allgemeinen Formel (I) erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. Production examples and taking into account the general information on Preparation of substituted Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden of the general formula (I) gives the following compounds.
A1 . Verbindungen A1 -1 bis A1 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für A1. Compounds A1-1 to A1-650 of the general formula (Iaa), wherein R 1 is for
Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A1 -1 bis A1 -650) in der folgenden Tabelle 1 entsprechen. Ein Pfeil in einer der in Tabelle 1 aufgeführten Definitionen für R5, R6 steht für eine Bindung des betreffenden Restes zur Kernstruktur (laa). Difluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A1 -1 to A1-650) in the Table 1 below. An arrow in one of the definitions given for R 5 , R 6 in Table 1 represents a bond of the relevant radical to the core structure (Iaa).
Tabelle 1 Table 1
No. R5 w R6 No. R 5 w R 6
13 CH3 O 13 CH 3 O
o O
14 CHs O CHs 14 CHs O CHs
15 CHs O 15 CHs O
o O
16 CHs O Ethyl16 CHs O ethyl
17 Ethyl O CHs17 ethyl O CHs
18 iso-Propyl O CHs18 iso-Propyl O CHs
19 c-Propyl O CHs 19 c-Propyl O CHs
20 I O H 20 I O H
H  H
21 O H 21 O H
22 I O H 22 I O H
H  H
23 I O H 23 I O H
H  H
24 O H 24 O H
I  I
H  H
25 O H 25 O H
26 O H 26 O H
27 s H 27 s H
28 O CHs 28 O CHs
29 O H 29 OH
A2. Verbindungen A2-1 bis A2-650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend A2. Compounds A2-1 to A2-650 of the general formula (Iaa) shown above, wherein R 1 is trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A2-1 bis A2-650) entsprechen. Compounds A2-1 to A2-650).
A3. Verbindungen A3-1 bis A3-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für A3. Compounds A3-1 to A3-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 represents
Fluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A3-1 bis A3- 650) entsprechen. A4. Verbindungen A4-1 bis A4-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2- Fluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A4-1 bis A4- 650) entsprechen. Fluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding compounds A3-1 to A3-650). A4. Compounds A4-1 to A4-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 2-fluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A4-1 to A4-650).
A5. Verbindungen A5-1 bis A5-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2- Fluorprop-2-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A5-1 bis A5-650) entsprechen. A5. Compounds A5-1 to A5-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 2-fluoroprop-2-yl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A5-1 to A5-650).
A6. Verbindungen A6-1 bis A6-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 ,1 - Difluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A6-1 bis A6- 650) entsprechen. A6. Compounds A6-1 to A6-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 1, 1-difluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A6-1 to A6-650).
A7. Verbindungen A7-1 bis A7-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2,2,2- Trifluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A7-1 bis A7- 650) entsprechen. A8. Verbindungen A8-1 bis A8-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 3,3,3- Trifluorbutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A8-1 bis A8- 650) entsprechen. A7. Compounds A7-1 to A7-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 2,2,2-trifluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A7-1 to A7-650). A8. Compounds A8-1 to A8-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 3,3,3-trifluorobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A8-1 to A8-650).
A9. Verbindungen A9-1 bis A9-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A9-1 bis A9-650) entsprechen. A9. Compounds A9-1 to A9-650 of the general formula (Iaa), wherein R 1 is 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound shown in Table 1 residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A9-1 to A9-650).
A10. Verbindungen A10-1 bis A10-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Pentafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A10-1 bis A10-650) entsprechen. A10. Compounds A10-1 to A10-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is pentafluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A10-1 to A10-650) correspond.
A1 1 . Verbindungen A1 1 -1 bis A1 1 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Fluor und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend A1 1. Compounds A1 1 -1 to A1 1-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is fluorine and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A1 1 -1 bis A1 1 -650) entsprechen. Compounds A1 1 -1 to A1 1 -650).
A12. Verbindungen A12-1 bis A12-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend A12. Compounds A12-1 to A12-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A12-1 bis A12-650) entsprechen. Compounds A12-1 to A12-650).
A13. Verbindungen A13-1 bis A13-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Trifluormethyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend A13. Compounds A13-1 to A13-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is trifluoromethyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A13-1 bis A13-650) entsprechen. Compounds A13-1 to A13-650).
A14. Verbindungen A14-1 bis A14-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Heptafluorpropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A14-1 bis A14-650) entsprechen. A15. Verbindungen A15-1 bis A15-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Nonafluorbutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A15-1 bis A15-650) entsprechen . A14. Compounds A14-1 to A14-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is heptafluoropropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A14-1 to A14-650) correspond. A15. Compounds A15-1 to A15-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is nonafluorobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A15-1 to A15-650) correspond.
A16. Verbindungen A16-1 bis A16-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyano, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A16-1 bis A16-650) entsprechen. A16. Compounds A16-1 to A16-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is cyano, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A16-1 to A16-650) correspond.
A17. Verbindungen A17-1 bis A17-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyano, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Methyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A17-1 bis A17-650) entsprechen. A17. Compounds A17-1 to A17-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is cyano, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is methyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A17-1 to A17-650).
A18. Verbindungen A18-1 bis A18-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyanomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A18-1 bis A18-650) entsprechen. A19. Verbindungen A19-1 bis A19-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A19-1 bis A19-650) entsprechen. A18. Compounds A18-1 to A18-650 of the general formula (Iaa), wherein R 1 is cyanoethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A18-1 to A18-650) correspond. A19. Compounds A19-1 to A19-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A19-1 to A19-650) correspond.
A20. Verbindungen A20-1 bis A20-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A20-1 bis A20-650) entsprechen. A20. Compounds A20-1 to A20-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 the definitions for each individual connection the residue definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A20-1 to A20-650).
A21 . Verbindungen A21 -1 bis A21 -650 der allgenneinen Formel (laa), R1 für Cydobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten A21. Compounds A21-1 to A21-650 of the general formula (Iaa), R 1 is hydrogen, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A21 -1 bis A21 -650) entsprechen. A22. Verbindungen A22-1 bis A22-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A22-1 bis A22-650) entsprechen. Residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A21 -1 to A21 -650). A22. Compounds A22-1 to A22-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A22-1 to A22-650) correspond.
A23. Verbindungen A23-1 bis A23-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclohexyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A23-1 bis A23-650) entsprechen. A23. Compounds A23-1 to A23-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is cyclohexyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A23-1 to A23-650) correspond.
A24. Verbindungen A24-1 bis A24-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Methyl und R10 für A24. Compounds A24-1 to A24-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is methyl and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A24-1 bis A24-650) entsprechen. Compounds A24-1 to A24-650).
A25. Verbindungen A25-1 bis A25-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Methylcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A25-1 bis A25-650) entsprechen. A26. Verbindungen A26-1 bis A26-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 3- Methylcyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A26-1 bis A26-650) entsprechen. A25. Compounds A25-1 to A25-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 1-methylcyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A25-1 to A25-650). A26. Compounds A26-1 to A26-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 3-methylcyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A26-1 to A26-650).
A27. Verbindungen A27-1 bis A27-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 3- Ethylcyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A27-1 bis A27-650) entsprechen. A27. Compounds A27-1 to A27-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 3-ethylcyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A27-1 to A27-650).
A28. Verbindungen A28-1 bis A28-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R2 für Fluor, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A28-1 bis A28-650) entsprechen. A28. Compounds A28-1 to A28-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is cyclopropyl, R 2 is fluorine, R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A28-1 to A28-650).
A29. Verbindungen A29-1 bis A29-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R3 und R4 für Fluor und R2 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für A29. Compounds A29-1 to A29-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is cyclopropyl, R 3 and R 4 are fluorine and R 2 is hydrogen, R 9 and R 10 are
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A29-1 bis A29-650) entsprechen. A30. Verbindungen A30-1 bis A30-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R2 und R4 für Wasserstoff und R3 für Fluor stehen, R9 und R10 für Compounds A29-1 to A29-650). A30. Compounds A30-1 to A30-650 of the general formula (Iaa), wherein R 1 is cyclopropyl, R 2 and R 4 are hydrogen and R 3 is fluorine, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A30-1 bis A30-650) entsprechen. Compounds A30-1 to A30-650).
A31 . Verbindungen A31 -1 bis A31 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2- Tetrahydrofuryl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A31 -1 bis A31 -650) entsprechen. A31. Compounds A31-1 to A31-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 2-tetrahydrofuryl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 the definitions for each individual connection in the table 1 radical definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A31 -1 to A31 -650).
A32. Verbindungen A32-1 bis A32-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2,2- Dichlorcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A32-1 bis A32-650) entsprechen. A32. Compounds A32-1 to A32-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 2,2-dichlorocyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A32-1 to A32-650).
A33. Verbindungen A33-1 bis A33-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Tetrahydro-2H-pyran-4-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend A33. Compounds A33-1 to A33-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is tetrahydro-2H-pyran-4-yl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A33-1 bis A33-650) entsprechen. Compounds A33-1 to A33-650).
A34. Verbindungen A34-1 bis A34-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2- Ethoxycarbonylcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend A34. Compounds A34-1 to A34-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 2-ethoxycarbonylcyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A34-1 bis A34-650) entsprechen. Compounds A34-1 to A34-650).
A35. Verbindungen A35-1 bis A35-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2,2- Difluorcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A35-1 bis A35-650) entsprechen. A35. Compounds A35-1 to A35-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 2,2-difluorocyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A35-1 to A35-650).
A36. Verbindungen A36-1 bis A36-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2,2,3,3-Tetrafluorpropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für A36. Compounds A36-1 to A36-650 the general formula (laa) wherein R 1 is 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, R 2, R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A36-1 bis A36-650) entsprechen. A37. Verbindungen A37-1 bis A37-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Methylcyclopropan-1 -yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Compounds A36-1 to A36-650). A37. Compounds A37-1 to A37-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 1-methylcyclopropan-1-yl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are as defined for respective individual compound mentioned in Table 1
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A37-1 bis A37-650) entsprechen. Residue definitions (nos 1 to 650, corresponding to compounds A37-1 to A37-650).
A38. Verbindungen A38-1 bis A38-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A38-1 bis A38-650) entsprechen. A38. Compounds A38-1 to A38-650 of the general formula (Iaa), wherein R 1 is methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A38-1 to A38-650) correspond.
A39. Verbindungen A39-1 bis A39-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A39-1 bis A39-650) entsprechen. A39. Compounds A39-1 to A39-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is ethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A39-1 to A39-650) correspond.
A40. Verbindungen A40-1 bis A40-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Trimethylsilylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A40-1 bis A40-650) entsprechen. A41 . Verbindungen A41 -1 bis A41 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Trifluormethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für A40. Compounds A40-1 to A40-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is trimethylsilylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A40-1 to A40-650) correspond. A41. Compounds A41-1 to A41 -650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is trifluoromethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A41 -1 bis A41 -650) entsprechen. Compounds A41-1 to A41 -650).
A42. Verbindungen A42-1 bis A42-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Trifluormethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für A42. Compounds A42-1 to A42-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is trifluoromethylthiomethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are each
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound the residue definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A42-1 bis A42-650) entsprechen. Compounds A42-1 to A42-650).
A43. Verbindungen A43-1 bis A43-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Pentafluorethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für A43. Compounds A43-1 to A43-650 of the general formula (Iaa), wherein R 1 is pentafluoroethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A43-1 bis A43-650) entsprechen. Compounds A43-1 to A43-650).
A44. Verbindungen A44-1 bis A44-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Pentafluorethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend A44. Compounds A44-1 to A44-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is pentafluoroethylthiomethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A44-1 bis A44-650) entsprechen. Compounds A44-1 to A44-650).
A45. Verbindungen A44-1 bis A44-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxyethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für A45. Compounds A44-1 to A44-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is methoxyethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A44-1 bis A44-650) entsprechen. Compounds A44-1 to A44-650).
A46. Verbindungen A46-1 bis A46-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Adamantyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A46-1 bis A46-650) entsprechen. A46. Compounds A46-1 to A46-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is adamantyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A46-1 to A46-650) correspond.
A47. Verbindungen A47-1 bis A47-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Cyanoeth-1 -yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A47-1 bis A47-650) entsprechen. A48. Verbindungen A48-1 bis A48-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Cyanoeth-2-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A48-1 bis A48-650) entsprechen. A47. Compounds A47-1 to A47-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 1-cyanoeth-1-yl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A47-1 to A47-650). A48. Compounds A48-1 to A48-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 1-cyanoeth-2-yl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A48-1 to A48-650).
A49. Verbindungen A49-1 bis A49-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxy, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A49-1 bis A49-650) entsprechen. A49. Compounds A49-1 to A49-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is methoxy, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the respective individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A49-1 to A49-650).
A50. Verbindungen A50-1 bis A50-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxycarbonyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A50-1 bis A50-650) entsprechen. A50. Compounds A50-1 to A50-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is methoxycarbonyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A50-1 to A50-650) correspond.
A51 . Verbindungen A51 -1 bis A51 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxycarbonylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für A51. Compounds A51-1 to A51-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is methoxycarbonylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A51 -1 bis A51 -650) entsprechen. A52. Verbindungen A52-1 bis A52-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Ethoxycarbonylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Compounds A51-1 to A51-650). A52. Compounds A52-1 to A52-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is ethoxycarbonylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen A52-1 bis A52-650) entsprechen. Compounds A52-1 to A52-650).
B1 . Verbindungen B1 -1 bis B1 -650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für B1. Compounds B1 -1 to B1 -650 of the general formula (lac), wherein R 1 is
Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B1 -1 bis B1 - 650) entsprechen. Difluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B1 -1 to B1 - 650).
B2. Verbindungen B2-1 bis B2-650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 fürB2. Compounds B2-1 to B2-650 of general formula (lac) shown above, wherein R 1 is trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B2-1 bis B2-650) entsprechen. B3. Verbindungen B3-1 bis B3-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Compounds B2-1 to B2-650). B3. Compounds B3-1 to B3-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is
Fluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B3-1 bis B3- 650) entsprechen. Fluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding compounds B3-1 to B3-650).
B4. Verbindungen B4-1 bis B4-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2- Fluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B4-1 bis B4- 650) entsprechen. B4. Compounds B4-1 to B4-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 2-fluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B4-1 to B4-650).
B5. Verbindungen B5-1 bis B5-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2- Fluorprop-2-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B5-1 bis B5-650) entsprechen. B5. Compounds B5-1 to B5-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 2-fluoroprop-2-yl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound shown in Table 1 residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B5-1 to B5-650).
B6. Verbindungen B6-1 bis B6-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 1 ,1 - Difluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B6-1 bis B6- 650) entsprechen. B7. Verbindungen B7-1 bis B7-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2,2,2- Trifluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B7-1 bis B7- 650) entsprechen. B6. Compounds B6-1 to B6-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 1, 1-difluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B6-1 to B6-650). B7. Compounds B7-1 to B7-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 2,2,2-trifluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B7-1 to B7-650).
B8. Verbindungen B8-1 bis B8-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 3,3,3- Trifluorbutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B8-1 bis B8- 650) entsprechen. B8. Compounds B8-1 to B8-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 3,3,3-trifluorobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B8-1 to B8-650).
B9. Verbindungen B9-1 bis B9-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B9-1 bis B9-650) entsprechen. B9. Compounds B9-1 to B9-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B9-1 to B9-650).
B10. Verbindungen B10-1 bis B10-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Pentafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B10-1 bis B10-650) entsprechen. B1 1 . Verbindungen B1 1 -1 bis B1 1 -650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Fluor und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend B10. Compounds B10-1 to B10-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is pentafluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B10-1 to B10-650) correspond. B1 1. Compounds B1 1 -1 to B1 1-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is fluorine and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B1 1 -1 bis B1 1 -650) entsprechen. Compounds B1 1 -1 to B1 1 -650).
B12. Verbindungen B12-1 bis B12-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend B12. Compounds B12-1 to B12-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B12-1 bis B12-650) entsprechen. Compounds B12-1 to B12-650).
B13. Verbindungen B13-1 bis B13-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Trifluormethyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend B13. Compounds B13-1 to B13-650 of the general formula (lac) in which R 1 is trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is trifluoromethyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B13-1 bis B13-650) entsprechen. Compounds B13-1 to B13-650).
B14. Verbindungen B14-1 bis B14-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Heptafluorpropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B14-1 bis B14-650) entsprechen. B15. Verbindungen B15-1 bis B15-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Nonafluorbutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B15-1 bis B15-650) entsprechen. B14. Compounds B14-1 to B14-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is heptafluoropropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B14-1 to B14-650) correspond. B15. Compounds B15-1 to B15-650 of the general formula (lac) in which R 1 is nonafluorobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B15-1 to B15-650) correspond.
B16. Verbindungen B16-1 bis B16-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyano, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B16-1 bis B16-650) entsprechen. B16. Compounds B16-1 to B16-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is cyano, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for each individual compound of Table 1 These definitions of radicals (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B16-1 to B16-650) correspond to one another.
B17. Verbindungen B17-1 bis B17-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyano, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Methyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B17-1 bis B17-650) entsprechen. B17. Compounds B17-1 to B17-650 of the general formula (lac) in which R 1 is cyano, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is methyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B17-1 to B17-650).
B18. Verbindungen B18-1 bis B18-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyanomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B18-1 bis B18-650) entsprechen. B18. Compounds B18-1 to B18-650 of the general formula (lac) in which R 1 is cyanomethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B18-1 to B18-650) correspond.
B19. Verbindungen B19-1 bis B19-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B19-1 bis B19-650) entsprechen. B19. Compounds B19-1 to B19-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the respective individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B19-1 to B19-650).
B20. Verbindungen B20-1 bis B20-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend B20. Compounds B20-1 to B20-650 of the general formula (lac) in which R 1 is cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B20-1 bis B20-650) entsprechen. Compounds B20-1 to B20-650).
B21 . Verbindungen B21 -1 bis B21 -650 der allgemeinen Formel (lac), R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten B21. Compounds B21-1 to B21-650 of the general formula (lac), R 1 is cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B21 -1 bis B21 -650) entsprechen. B22. Verbindungen B22-1 bis B22-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B22-1 bis B22-650) entsprechen. Residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B21 -1 to B21 -650). B22. Compounds B22-1 to B22-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B22-1 to B22-650) correspond.
B23. Verbindungen B23-1 bis B23-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclohexyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B23-1 bis B23-650) entsprechen. B23. Compounds B23-1 to B23-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is cyclohexyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B23-1 to B23-650) correspond.
B24. Verbindungen B24-1 bis B24-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Methyl und R10 für B24. Compounds B24-1 to B24-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is methyl and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B24-1 bis B24-650) entsprechen. Compounds B24-1 to B24-650).
B25. Verbindungen B25-1 bis B25-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 1 - Methylcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B25-1 bis B25-650) entsprechen. B26. Verbindungen B26-1 bis B26-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 3- Methylcyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B26-1 bis B26-650) entsprechen. B25. Compounds B25-1 to B25-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is 1-methylcyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B25-1 to B25-650). B26. Compounds B26-1 to B26-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 3-methylcyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B26-1 to B26-650).
B27. Verbindungen B27-1 bis B27-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 3- Ethylcyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B27-1 bis B27-650) entsprechen. B27. Compounds B27-1 to B27-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 3-ethylcyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 the definitions for each individual connection in the table 1 residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B27-1 to B27-650).
B28. Verbindungen B28-1 bis B28-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclopropyl, R2 für Fluor, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B28-1 bis B28-650) entsprechen. B29. Verbindungen B29-1 bis B29-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 fürB28. Compounds B28-1 to B28-650 of the general formula (lac) in which R 1 is cyclopropyl, R 2 is fluorine, R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B28-1 to B28-650). B29. Compounds B29-1 to B29-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is
Cyclopropyl, R2, R3 für Fluor und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B29-1 bis B29-650) entsprechen. Cyclopropyl, R 2 , R 3 are fluorine and R 4 is hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650; corresponding to compounds B29-1 to B29-650).
B30. Verbindungen B30-1 bis B30-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclohexyl, R2, R3 für Wasserstoff und R4 für Fluor stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B30-1 bis B30-650) entsprechen. B30. Compounds B30-1 to B30-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is cyclohexyl, R 2 , R 3 is hydrogen and R 4 is fluorine, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B30-1 to B30-650).
B31 . Verbindungen B31 -1 bis B31 -650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2- Tetrahydrofuryl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B31 -1 bis B31 -650) entsprechen. B31. Compounds B31 -1 to B31-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 2-tetrahydrofuryl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B31 -1 to B31 -650).
B32. Verbindungen B32-1 bis B32-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2,2- Dichlorcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B32-1 bis B32-650) entsprechen. B33. Verbindungen B33-1 bis B33-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Tetrahydro-2H-pyran-4-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend B32. Compounds B32-1 to B32-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 2,2-dichlorocyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B32-1 to B32-650). B33. Compounds B33-1 to B33-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is tetrahydro-2H-pyran-4-yl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B33-1 bis B33-650) entsprechen. Compounds B33-1 to B33-650).
B34. Verbindungen B34-1 bis B34-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2- Ethoxycarbonylcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend B34. Compounds B34-1 to B34-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 2-ethoxycarbonylcyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B34-1 bis B34-650) entsprechen. Compounds B34-1 to B34-650).
B35. Verbindungen B35-1 bis B35-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2,2- Difluorcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B35-1 bis B35-650) entsprechen. B35. Compounds B35-1 to B35-650 of the general formula (lac) in which R 1 is 2,2-difluorocyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B35-1 to B35-650).
B36. Verbindungen B36-1 bis B36-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2,2,3,3-Tetrafluorbutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für B36. Compounds B36-1 to B36-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is 2,2,3,3-tetrafluorobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B36-1 bis B36-650) entsprechen. B37. Verbindungen B37-1 bis B37-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 1 - Methylcyclopropan-1 -yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Compounds B36-1 to B36-650). B37. Compounds B37-1 to B37-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is 1-methylcyclopropan-1-yl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound mentioned in Table 1
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B37-1 bis B37-650) entsprechen. Residue definitions (nos 1 to 650, corresponding to compounds B37-1 to B37-650).
B38. Verbindungen B38-1 bis B38-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B38-1 bis B38-650) entsprechen. B38. Compounds B38-1 to B38-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for each individual compound in Table 1 residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B38-1 to B38-650).
B39. Verbindungen B39-1 bis B39-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B39-1 bis B39-650) entsprechen. B39. Compounds B39-1 to B39-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is ethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B39-1 to B39-650) correspond.
B40. Verbindungen B40-1 bis B40-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Trimethylsilylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B40-1 bis B40-650) entsprechen. B40. Compounds B40-1 to B40-650 of the general formula (lac) in which R 1 is trimethylsilylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B40-1 to B40-650) correspond.
B41 . Verbindungen B41 -1 bis B41 -650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Trifluormethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für B41. Compounds B41 -1 to B41 -650 of the general formula (lac), wherein R 1 is trifluoromethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B41 -1 bis B41 -650) entsprechen. Compounds B41 -1 to B41 -650).
B42. Verbindungen B42-1 bis B42-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Trifluormethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für B42. Compounds B42-1 to B42-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is trifluoromethylthiomethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B42-1 bis B42-650) entsprechen. Compounds B42-1 to B42-650).
B43. Verbindungen B43-1 bis B43-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Pentafluorethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für B43. Compounds B43-1 to B43-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is pentafluoroethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B43-1 bis B43-650) entsprechen. B44. Verbindungen B44-1 bis B44-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Pentafluorethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Compounds B43-1 to B43-650). B44. Compounds B44-1 to B44-650 of the general formula (lac) in which R 1 is pentafluoroethylthiomethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B44-1 bis B44-650) entsprechen. Compounds B44-1 to B44-650).
B45. Verbindungen B44-1 bis B44-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Methoxyethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für B45. Compounds B44-1 to B44-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is methoxyethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B44-1 bis B44-650) entsprechen. Compounds B44-1 to B44-650).
B46. Verbindungen B46-1 bis A46-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Adamantyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B46-1 bis B46-650) entsprechen. B46. Compounds B46-1 to A46-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is adamantyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B46-1 to B46-650) correspond.
B47. Verbindungen B47-1 bis B47-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Cyanoeth-1 -yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B47-1 bis B47-650) entsprechen. B48. Verbindungen B48-1 bis B48-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Cyanoeth-2-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B48-1 bis B48-650) entsprechen. B47. Compounds B47-1 to B47-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 1-cyanoeth-1-yl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B47-1 to B47-650). B48. Compounds B48-1 to B48-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 1-cyanoeth-2-yl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B48-1 to B48-650).
B49. Verbindungen B49-1 bis B49-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxy, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B49-1 bis B49-650) entsprechen. B49. Compounds B49-1 to B49-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is methoxy, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for each individual compound of Table 1 These definitions of radicals (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B49-1 to B49-650) correspond to those mentioned.
B50. Verbindungen B50-1 bis B50-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxycarbonyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B50-1 bis B50-650) entsprechen. B51 . Verbindungen B51 -1 bis B51 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxycarbonylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für B50. Compounds B50-1 to B50-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is methoxycarbonyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B50-1 to B50-650). B51. Compounds B51-1 to B51-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is methoxycarbonylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are each
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B51 -1 bis B51 -650) entsprechen. Compounds B51 -1 to B51-650).
B52. Verbindungen B52-1 bis B52-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Ethoxycarbonylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für B52. Compounds B52-1 to B52-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is ethoxycarbonylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen B52-1 bis B52-650) entsprechen. Compounds B52-1 to B52-650).
C1 . Verbindungen C1 -1 bis C1 -650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für C1. Compounds C1 -1 to C1 -650 of the general formula (lad), wherein R 1 is for
Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C1 -1 bis C1 - 650) entsprechen. C2. Verbindungen C2-1 bis C2-650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lad), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Difluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding compounds C1 -1 to C1 - 650). C2. Compounds C2-1 to C2-650 of the general formula (lad) presented above, in which R 1 is trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen C2-1 bis C2-650) entsprechen. Compounds C2-1 to C2-650).
C3. Verbindungen C3-1 bis C3-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für C3. Compounds C3-1 to C3-650 of the general formula (lad), wherein R 1 is for
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C3-1 bis C3- 650) entsprechen. Cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds C3-1 to C3-650).
C4. Verbindungen C4-1 bis C4-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für C4. Compounds C4-1 to C4-650 of the general formula (lad), wherein R 1 is for
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650; corresponding
Verbindungen C4-1 bis C4-650) entsprechen. Compounds C4-1 to C4-650).
C5. Verbindungen C5-1 bis C5-650 der allgemeinen Formel (lad), R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten C5. Compounds C5-1 to C5-650 of the general formula (lad), R 1 is cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C5-1 bis C5-650) entsprechen. C6. Verbindungen C6-1 bis C6-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für Residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds C5-1 to C5-650). C6. Compounds C6-1 to C6-650 of the general formula (lad), wherein R 1 is for
Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C6-1 bis C6- 650) entsprechen. Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; C6-1 to C6-650).
C7. Verbindungen C7-1 bis C7-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für C7. Compounds C7-1 to C7-650 of the general formula (lad), wherein R 1 is for
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C7-1 bis C7-650) entsprechen. Methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound shown in Table 1 residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds C7-1 to C7-650).
C8. Verbindungen C8-1 bis C8-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für C8. Compounds C8-1 to C8-650 of the general formula (lad), wherein R 1 is for
Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C8-1 bis C8-650) entsprechen. C9. Verbindungen C9-1 bis C9-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für Ethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; C8-1 to C8-650). C9. Compounds C9-1 to C9-650 of the general formula (lad), wherein R 1 is for
Trimethylsilylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C9-1 bis C9-650) entsprechen. Trimethylsilylmethyl, R 2, R 3 and R 4 is hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5, R 6 the definitions of the respective individual compound mentioned in Table 1 radical definitions (Nos 1-650, corresponding compounds C9-1 to C9-650).
C10. Verbindungen C10-1 bis C10-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für Trifluormethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für C10. Compounds C10-1 to C10-650 of the general formula (lad), wherein R 1 is trifluoromethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen C10-1 bis C10-650) entsprechen. Compounds C10-1 to C10-650).
C1 1 . Verbindungen C1 1 -1 bis C1 1 -650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für Trifluormethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für C1 1. Compounds C1 1 -1 to C1 1 -650 of the general formula (lad), wherein R 1 is trifluoromethylthiomethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen C1 1 -1 bis C1 1 -650) entsprechen. Compounds C1 1 -1 to C1 1 -650).
D1 . Verbindungen D1 -1 bis D1 -650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für D1. Compounds D1 -1 to D1 -650 of the general formula (position) in which R 1 represents
Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D1 -1 bis D1 - 650) entsprechen. Difluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D1 -1 to D1 - 650).
D2. Verbindungen D2-1 bis D2-650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lag), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend D2. Compounds D2-1 to D2-650 of the general formula (IIa) shown above, wherein R 1 is trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen D2-1 bis D2-650) entsprechen. Compounds D2-1 to D2-650).
D3. Verbindungen D3-1 bis D3-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für D3. Compounds D3-1 to D3-650 of the general formula (lag), wherein R 1 is for
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D3-1 bis D3- 650) entsprechen. Cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D3-1 to D3-650).
D4. Verbindungen D4-1 bis D4-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für D4. Compounds D4-1 to D4-650 of the general formula (IIa) in which R 1 represents
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 fürCyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen D4-1 bis D4-650) entsprechen. D5. Verbindungen D5-1 bis D5-650 der allgemeinen Formel (lag), R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Compounds D4-1 to D4-650). D5. Compounds D5-1 to D5-650 of the general formula (position), R 1 is cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D5-1 bis D5-650) entsprechen. Residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D5-1 to D5-650).
D6. Verbindungen D6-1 bis D6-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für D6. Compounds D6-1 to D6-650 of the general formula (IIa) in which R 1 represents
Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D6-1 bis D6- 650) entsprechen. Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of in Table 1 the remaining definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D6-1 to D6-650).
D7. Verbindungen D7-1 bis D7-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für D7. Compounds D7-1 to D7-650 of the general formula (IIa) in which R 1 represents
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D7-1 bis D7-650) entsprechen. Methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D7-1 to D7-650).
D8. Verbindungen D8-1 bis D8-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für D8. Compounds D8-1 to D8-650 of the general formula (IIa) in which R 1 represents
Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D8-1 bis D8-650) entsprechen. Ethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; D8-1 to D8-650).
D9. Verbindungen D9-1 bis D9-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für D9. Compounds D9-1 to D9-650 of the general formula (IIa) in which R 1 represents
Trimethylsilylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D9-1 bis D9-650) entsprechen. Trimethylsilylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D9-1 to D9-650).
D10. Verbindungen D10-1 bis D10-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für Trifluormethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für D10. Compounds D10-1 to D10-650 of the general formula (IIa) in which R 1 is trifluoromethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen D10-1 bis D10-650) entsprechen. Compounds D10-1 to D10-650).
D1 1 . Verbindungen D1 1 -1 bis D1 1 -650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für Trifluormethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für D1 1. Compounds D1 1 -1 to D1 1-650 of the general formula (IIa) in which R 1 is trifluoromethylthiomethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen D1 1 -1 bis D1 1 -650) entsprechen. Compounds D1 1 -1 to D1 1 -650).
E1 . Verbindungen E1 -1 bis E1 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lau), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend E1. Compounds E1 -1 to E1 -650 of the general formula (Iaa) shown above, in which R 1 is difluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen E1 -1 bis E1 -650) entsprechen. Compounds E1 -1 to E1 -650).
E2. Verbindungen E2-1 bis E2-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für E2. Compounds E2-1 to E2-650 of the general formula (Iow), wherein R 1 is for
Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E2-1 bis E2-650) entsprechen. E3. Verbindungen E3-1 bis E3-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für Trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds E2-1 to E2-650). E3. Compounds E3-1 to E3-650 of the general formula (Iow), wherein R 1 is for
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E3-1 bis E3- 650) entsprechen. Cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds E3-1 to E3-650).
E4. Verbindungen E4-1 bis E4-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für E4. Compounds E4-1 to E4-650 of the general formula (Iau), wherein R 1 is for
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650; corresponding
Verbindungen E4-1 bis E4-650) entsprechen. Compounds E4-1 to E4-650).
E5. Verbindungen E5-1 bis E5-650 der allgemeinen Formel (lau), R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E5-1 bis E5-650) entsprechen. E5. Compounds E5-1 to E5-650 of the general formula (Iau), R 1 is cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1 Residue definitions (nos 1 to 650, corresponding to compounds E5-1 to E5-650).
E6. Verbindungen E6-1 bis E6-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für E6. Compounds E6-1 to E6-650 of the general formula (Iow), wherein R 1 is for
Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E6-1 bis E6- 650) entsprechen. Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; E6-1 to E6-650).
E7. Verbindungen E7-1 bis E7-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für E7. Compounds E7-1 to E7-650 of the general formula (Iow), wherein R 1 is for
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E7-1 bis E7-650) entsprechen. Methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds E7-1 to E7-650).
E8. Verbindungen E8-1 bis E8-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für E8. Compounds E8-1 to E8-650 of the general formula (Iow), wherein R 1 is for
Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E8-1 bis E8-650) entsprechen. Ethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; E8-1 to E8-650).
E9. Verbindungen E9-1 bis E9-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für E9. Compounds E9-1 to E9-650 of the general formula (Iow), wherein R 1 is for
Trimethylsilylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E9-1 bis E9-650) entsprechen. Trimethylsilylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds E9-1 to E9-650).
E10. Verbindungen E10-1 bis E10-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für Trifluormethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für E10. Compounds E10-1 to E10-650 of the general formula (Ia) in which R 1 is trifluoromethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen E10-1 bis E10-650) entsprechen. E1 1 . Verbindungen E1 1 -1 bis E1 1 -650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für Trifluormethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Connections E10-1 to E10-650). E1 1. Compounds E1 1 -1 to E1 1-650 of the general formula (Ia) in which R 1 is trifluoromethylthiomethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindu der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the respective individual compounds of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen E1 1 -1 bis E1 1 -650) entsprechen. Compounds E1 1 -1 to E1 1 -650).
F1 . Verbindungen F1 -1 bis F1 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lav), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 fürF1. Compounds F1 -1 to F1 -650 of general formula (lav) shown above, wherein R 1 is difluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen F -1 bis F 1 -650) entsprechen. F2. Verbindungen F2-1 bis F2-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für Compounds F -1 to F 1 -650). F2. Compounds F2-1 to F2-650 of the general formula (Iav) in which R 1 represents
Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F2-1 bis F2-650) entsprechen. Trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds F2-1 to F2-650).
F3. Verbindungen F3-1 bis F3-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für F3. Compounds F3-1 to F3-650 of the general formula (Iav) in which R 1 represents
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F3-1 bis F3- 650) entsprechen. Cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds F3-1 to F3-650).
F4. Verbindungen F4-1 bis F4-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für F4. Compounds F4-1 to F4-650 of the general formula (Iav) in which R 1 represents
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound the residue definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen F4-1 bis F4-650) entsprechen. Compounds F4-1 to F4-650).
F5. Verbindungen F5-1 bis F5-650 der allgemeinen Formel (lav), R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten F5. Compounds F5-1 to F5-650 of the general formula (Iav), R 1 is cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F5-1 bis F5-650) entsprechen. F6. Verbindungen F6-1 bis F6-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für Residual definitions (nos 1 to 650, corresponding to compounds F5-1 to F5-650). F6. Compounds F6-1 to F6-650 of the general formula (Iav) in which R 1 represents
Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F6-1 bis F6- 650) entsprechen. Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; F6-1 to F6-650).
F7. Verbindungen F7-1 bis F7-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für F7. Compounds F7-1 to F7-650 of the general formula (Iav) in which R 1 represents
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F7-1 bis F7-650) entsprechen. Methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds F7-1 to F7-650).
F8. Verbindungen F8-1 bis F8-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für F8. Compounds F8-1 to F8-650 of the general formula (Iav), wherein R 1 is for
Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F8-1 bis F8-650) entsprechen. Ethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; F8-1 to F8-650).
G1 . Verbindungen G1 -1 bis G1 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend G1. Compounds G1 -1 to G1 -650 of the general formula (lay) presented above, wherein R 1 is difluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen G1 -1 bis G1 -650) entsprechen. Compounds G1 -1 to G1 -650).
G2. Verbindungen G2-1 bis G2-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G2-1 bis G2-650) entsprechen. G2. Compounds G2-1 to G2-650 of the general formula (lay), wherein R 1 is trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds G2-1 to G2-650) correspond.
G3. Verbindungen G3-1 bis G3-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G3-1 bis G3-650) entsprechen. G3. Compounds G3-1 to G3-650 of the general formula (lay), wherein R 1 is cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds G3-1 to G3-650).
G4. Verbindungen G4-1 bis G4-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 fürG4. Compounds G4-1 to G4-650 of the general formula (lay), wherein R 1 is cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend And W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen G4-1 bis G4-650) entsprechen. G5. Verbindungen G5-1 bis G5-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 fürCompounds G4-1 to G4-650). G5. Compounds G5-1 to G5-650 of the general formula (lay), wherein R 1 is for
Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G5-1 bis G5-650) entsprechen. Cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; G5-1 to G5-650).
G6. Verbindungen G6-1 bis G6-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G6-1 bis G6-650) entsprechen. G6. Compounds G6-1 to G6-650 of the general formula (lay), wherein R 1 is cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for each individual compound of Table 1 These definitions of radicals (Nos 1 to 650, corresponding to compounds G6-1 to G6-650) correspond to one another.
G7. Verbindungen G7-1 bis G7-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G7-1 bis G7-650) entsprechen. G8. Verbindungen G8-1 bis G8-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G8-1 bis G8-650) entsprechen. G7. Compounds G7-1 to G7-650 of the general formula (lay), wherein R 1 is methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds G7-1 to G7-650). G8. Compounds G8-1 to G8-650 of the general formula (lay), wherein R 1 is ethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds G8-1 to G8-650) correspond.
H1 . Verbindungen H1 -1 bis H1 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (law), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend H1. Compounds H1 -1 to H1 -650 of the general formula (law) shown above, wherein R 1 is difluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen H1 -1 bis H1 -650) entsprechen. Compounds H1 -1 to H1 -650).
H2. Verbindungen H2-1 bis H2-650 der allgemeinen Formel (law), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen H2-1 bis H2-650) entsprechen. H3. Verbindungen H3-1 bis H3-650 der allgemeinen Formel (law), worin R1 für H2. Compounds H2-1 to H2-650 of the general formula (law) in which R 1 is trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds H2-1 to H2-650) correspond. H3. Compounds H3-1 to H3-650 of the general formula (law), wherein R 1 represents
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen H3-1 bis H3- 650) entsprechen. Cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds H3-1 to H3-650).
H4. Verbindungen H4-1 bis H4-650 der allgemeinen Formel (law), worin R1 für H4. Compounds H4-1 to H4-650 of the general formula (law), wherein R 1 is for
Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen H4-1 bis H4- 650) entsprechen. Cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; H4-1 to H4-650).
H5. Verbindungen H5-1 bis H5-650 der allgemeinen Formel (law), worin R1 für H5. Compounds H5-1 to H5-650 of the general formula (law), wherein R 1 is for
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen H5-1 bis H5-650) entsprechen. Methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds H5-1 to H5-650).
11 . Verbindungen 11 -1 bis 11 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lax), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend 11. Compounds 11-1 to 11-650 of the general formula (lax) shown above, wherein R 1 is difluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 shows the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen 11 -1 bis 11 -650) entsprechen. Compounds 11-1 to 11-650).
12. Verbindungen 12-1 bis 12-650 der allgemeinen Formel (lax), worin R1 für 12. Compounds 12-1 to 12-650 of the general formula (Iax), wherein R 1 is for
Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen 12-1 bis I2- 650) entsprechen. Trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound shown in Table 1 residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds 12-1 to I2-650).
13. Verbindungen 13-1 bis 13-650 der allgemeinen Formel (lax), worin R1 für 13. Compounds 13-1 to 13-650 of the general formula (Iax), wherein R 1 is for
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen 13-1 bis I3- 650) entsprechen. 14. Verbindungen 14-1 bis 14-650 der allgemeinen Formel (lax), worin R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds 13-1 to I3-650). 14. Compounds 14-1 to 14-650 of the general formula (Iax) in which R 1 is cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 the definitions for the particular single compound of the listed in Table 1
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen 14-1 bis 14-650) entsprechen. Residue definitions (nos 1 to 650, corresponding to compounds 14-1 to 14-650).
15. Verbindungen 15-1 bis 15-650 der allgemeinen Formel (lax), worin R1 für 15. Compounds 15-1 to 15-650 of the general formula (Iax), wherein R 1 is for
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen 15-1 bis I5- 650) entsprechen. Methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds 15-1 to I5-650).
J1 . Verbindungen J1 -1 bis J1 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (Ibi), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindu der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend J1. Compounds J1 -1 to J1 -650 of the general formula (Ibi) shown above, wherein R 1 is difluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 the definitions for the individual compounds of the remaining definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
Verbindungen J1 -1 bis J1 -650) entsprechen. J2. Verbindungen J2-1 bis J2-650 der allgemeinen Formel (Ibi), worin R1 für Compounds J1 -1 to J1 -650). J2. Compounds J2-1 to J2-650 of the general formula (Ibi), wherein R 1 is for
Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen J2-1 bis 12-650) entsprechen. Trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds J2-1 to 12-650).
J3. Verbindungen J3-1 bis J3-650 der allgemeinen Formel (Ibi), worin R1 für J3. Compounds J3-1 to J3-650 of the general formula (Ibi), wherein R 1 is for
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen J3-1 bis J3- 650) entsprechen. Cyclopropyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds J3-1 to J3-650).
J4. Verbindungen J4-1 bis J4-650 der allgemeinen Formel (Ibi), worin R1 für J4. Compounds J4-1 to J4-650 of the general formula (Ibi), wherein R 1 is for
Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen J4-1 bis J4- 650) entsprechen. Cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; J4-1 to J4-650).
J5. Verbindungen J5-1 bis J5-650 der allgemeinen Formel (Ibi), worin R1 für J5. Compounds J5-1 to J5-650 of the general formula (Ibi), wherein R 1 is for
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen J5-1 bis J5-650) entsprechen. Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele: Methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds J5-1 to J5-650). Spectroscopic data of selected table examples:
Beispiel No. A1 -45: Example No. A1 -45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.01 (m, 2H), 6.88 (dd, 1 H), 6.48 (br. s, 1 H, NH), 6.21 -5.92 (tt, 1 H, CHF2), 4.20 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.68 (m, 2H). Beispiel No. A1-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.01 (m, 2H), 6.88 (dd, 1H), 6.48 (br, s, 1 H, NH), 6.21, -5.92 (tt, 1H, CHF 2), 4.20 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.68 (m, 2H). Example No. A1-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.20 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.09 (d, 1 H), 7.02 (m, 1H), 6.93 (dd, 1H), 6.24-5.97 (tt, 1H, CHF2), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 2.37 (s, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.20 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.09 (d, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.93 (dd, 1H), 6.24 -5.97 (tt, 1H, CHF 2 ), 6.11 (brs s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).
Beispiel No. A1-158: Example No. A1-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 7.00 (d, 1H), 6.94 (dd, 1H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 6.21-5.97 (tt, 1H, CHF2), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (dd, 2H), 2.70 (dd, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 7.00 (d, 1H), 6.94 (dd, 1H), 6.22 (br. S, 1H, NH ), 6.21-5.97 (tt, 1H, CHF 2 ), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (dd, 2H), 2.70 (dd, 2H).
Beispiel No. A1-165: Example No. A1-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.08 (d, 1 H), 6.99 (m, 1H), 6.95 (dd, 1H), 6.26-5.97 (tt, 1H, CHF2), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.71 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.08 (d, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.95 (dd, 1H), 6.26 -5.97 (tt, 1H, CHF 2 ), 6.11 (brs s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Beispiel No. A1-166: Example No. A1-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37-7.28 (m, 3H), 7.25 (m, 1 H), 7.09 (m, 1 H), 6.98 (m, 1H), 6.27-5.96 (tt, 1H, CHF2), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.71 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.37-7.28 (m, 3H), 7.25 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.27-5.96 (tt , 1H, CHF 2 ), 6.22 (br s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Beispiel No. A1-168: Example No. A1-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.27 (m, 2H), 7.01 (t, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.27 (br. s, 1H, NH), 6.21-5.92 (tt, 1H, CHF2), 4.61 (s, 2H), 4.20 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.68 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.50 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.01 (t, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.27 (brs s, 1H, NH), 6.21-5.92 (tt, 1H, CHF 2 ), 4.61 (s, 2H), 4.20 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.68 (m, 2H) ,
Beispiel No. A1-172: Example No. A1-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (m, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.09 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H), 6.21 (br. s, 1H, NH), 6.21-5.96 (tt, 1H, CHF2), 4.29 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.70 (m, 2H). Beispiel No. A1 -173: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.50 (m, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.09 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H), 6.21 ( s, 1H, NH), 6.21-5.96 (tt, 1H, CHF 2 ), 4.29 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.70 (m, 2H). Example No. A1 -173:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 7.09 (m, 1 H), 7.03-6.97 (m, 2H), 6.26-5.95 (tt, 1 H, CHF2), 6.18 (br. s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.03-6.97 (m, 2H), 6.26-5.95 (tt, 1H, CHF 2 ), 6.18 (brs s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A1 -175: Example No. A1 -175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 7.07 (m, 1 H), 7.00 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 6.26-5.94 (tt, 1 H, CHF2), 4.43 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.71 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 7.00 (m, 1H ), 6.28 (br s, 1 H, NH), 6.26-5.94 (tt, 1H, CHF 2 ), 4.43 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.71 ( m, 2H).
Beispiel No. A1 -176: Example No. A1 -176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (m, 1 H), 8.10 (m, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.1 1 -7.03 (m, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.25 (br. s, 1 H, NH), 6.25-5.96 (tt, 1 H, CHF2), 4.43 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.25 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.1 1 -7.03 ( m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.25 (brs s, 1H, NH), 6.25-5.96 (tt, 1H, CHF 2 ), 4.43 (s, 2H), 4.25 (m, 2H ), 2.94 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A1 -177: Example No. A1 -177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.03 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.54 (m, 2H), 7.29 (m, 1 H), 7.05 (m, 1 H), 6.99 (m, 1 H), 6.95 (m, 1 H), 6.25 (br. s, 1 H, NH), 6.25-5.94 (tt, 1 H, CHF2), 4.95 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.69 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.03 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.05 (m, 1H ), 6.99 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.25 (brs s, 1H, NH), 6.25-5.94 (tt, 1H, CHF 2 ), 4.95 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.69 (m, 2H).
Beispiel No. A1 -178: Example No. A1 -178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.95 (m, 1 H), 6.26-5.95 (tt, 1 H, CHF2), 6.23 (br. s, 1 H, NH), 4.40 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.69 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.08 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.95 (m, 1H) , 6.26-5.95 (tt, 1H, CHF 2 ), 6.23 (brs s, 1H, NH), 4.40 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.69 (m , 2H).
Beispiel No. A1 -179: Example No. A1 -179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.77 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.54 (m, 1 H), 7.47 (m, 1 H), 7.10 (m, 1 H), 7.00 (m, 1 H), 6.97 (m, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 6.24-5.96 (tt, 1 H, CHF2), 4.39 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.69 (m, 2H). Beispiel No. A1 -182: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.77 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.10 (m, 1 H), 7.00 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.24 (brs s, 1H, NH), 6.24-5.96 (tt, 1H, CHF 2 ), 4.39 (s, 2H) , 4.24 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.69 (m, 2H). Example No. A1 -182:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.56 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.10 (d, 1 H), 7.01 (m, 2H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 6.26-5.97 (tt, 1 H, CHF2), 4.36 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.68 (m, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.10 (d, 1 H), 7.01 (m, 2H), 6.21 (br s, 1 H, NH), 6.26-5.97 (tt, 1H, CHF 2 ), 4.36 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A1 -291 : Example No. A1 -291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.08 (d, 1 H), 6.96 (dd, 1 H), 6.88 (d, 1 H), 6.23-5.94 (tt, 1 H, CHF2), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.22 (m, 2H), 3.32 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.08 (d, 1H), 6.96 (dd, 1H), 6.88 (d, 1H) , 6.23-5.94 (tt, 1H, CHF 2 ), 6.09 (br s, 1H, NH), 4.22 (m, 2H), 3.32 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.91 (m , 2H), 2.70 (m, 2H).
Beispiel No. A2-45: Example No. A2-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.01 (m, 1 H), 6.95 (d, 1 H), 6.87 (m, 1 H), 6.43 (s, 1 H, NH), 4.60 (br. m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.71 (m, 2H). Beispiel No. A2-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.95 (d, 1H), 6.87 (m, 1H) , 6.43 (s, 1H, NH), 4.60 (br, m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.71 (m, 2H). Example No. A2-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (m, 3H), 7.33 (m, 2H), 7.01 (m, 2H), 6.93 (m, 1 H), 6.1 1 (br. s, 1 H, NH), 4.64 (m, 2H), 4.35 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38 (m, 3H), 7.33 (m, 2H), 7.01 (m, 2H), 6.93 (m, 1H), 6.1 l (br, s, 1 H, NH), 4.64 (m, 2H), 4.35 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A2-152: Example No. A2-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.19 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.93 (dd, 1 H), 6.10 (br. s, 1 H, NH), 4.64 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.36 (s, 3H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.19 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.93 (dd, 1H), 6.10 (br. S, 1H, NH), 4.64 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.36 (s, 3H).
Beispiel No. A2-153: Example No. A2-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (m, 1 H), 7.19 (m, 1 H), 7.09 (m, 2H), 7.01 (m, 2H), 6.94 (m, 1 H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.24 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.09 (m, 2H), 7.01 (m, 2H), 6.94 (m, 1H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.64 (br, m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A2-158: Example No. A2-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.95 (m, 1 H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A2-161 : 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 6.10 (s, 1H, NH) , 4.64 (br, m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Example No. A2-161:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.44 (m, 1 H), 7.35 (m, 1 H), 7.17 (m, 1 H), 7.05 (m, 1 H), 7.01 (m, 1 H), 6.99-6.96 (m, 2H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.63 (br. m, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7:44 (m, 1 H), 7:35 (m, 1 H), 7.17 (m, 1 H), 7:05 (m, 1 H), 7:01 (m, 1 H), 6.99-6.96 (m, 2H), 6.21 (br s, 1 H, NH), 4.63 (br, m, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.72 (m , 2H).
Beispiel No. A2-165: Example No. A2-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.96 (m, 1 H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A2-166: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.96 (m, 1H), 6.18 (s, 1H, NH ), 4.64 (br, m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Example No. A2-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 7.24 (m, 1 H), 7.00 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A2-168: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.37 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 7.00 (m, 3H ), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.64 (br, m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Example No. A2-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 6.95 (m, 3H), 6.30 (s, 1 H, NH), 4.63 (s, 2H), 4.60 (br. m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.70 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.52 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 6.95 (m, 3H), 6.30 (s, 1H, NH), 4.63 (s, 2H), 4.60 (br, m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.70 (m, 2H).
Beispiel No. A2-172: Example No. A2-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.95 (m, 1 H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.62 (br. m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.51 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 6.13 (s, 1H, NH ), 4.62 (br, m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A2-173: Example No. A2-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.47 (m, 2H), 7.41 (m, 1 H), 7.22 (m, 2H), 7.08-6.98 (m, 4H), 4.63 (br. m, 2H), 4.29 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.47 (m, 2H), 7.41 (m, 1H), 7.22 (m, 2H), 7.08-6.98 (m, 4H), 4.63 (br. M, 2H ), 4.29 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A2-175: Example No. A2-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.05-6.99 (m, 2H), 6.29 (s, 1 H, NH), 4.63 (br. m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A2-176: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.05-6.99 (m, 2H), 6.29 (s, 1H , NH), 4.63 (br, m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Example No. A2-176:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.83 (s, 1 H, NH), 8.21 (m, 1 H), 8.15 (m, 1 H), 7.77 (m, 1 H), 7.66 (m, 1 H), 7.25 (m, 1 H), 7.04 (m, 2H), 4.85 (br. m, 2H), 4.72 (s, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.62 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.83 (s, 1H, NH), 8.21 (m, 1H), 8.15 (m, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.66 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 4.85 (br, m, 2H), 4.72 (s, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.62 (m, 2H ).
Beispiel No. A2-177: Example No. A2-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.01 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.53 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.52 (s, 1 H, NH), 4.96 (s, 2H), 4.63 (br. m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8:01 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7:53 (m, 2H) 7.00 (m, 1 H), 6.97 (m, 2H) , 6.52 (s, 1H, NH), 4.96 (s, 2H), 4.63 (br, m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A2-178: Example No. A2-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.97 (m, 1 H), 6.22 (s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Beispiel No. A2-179: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 6.22 (s, 1H, NH ), 4.64 (br, m, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Example No. A2-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.46 (m, 1 H), 7.01 -6.97 (m, 3H), 6.12 (br. s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A2-181 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.66 (m, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.01-6.97 (m , 3H), 6.12 (br s, 1H, NH), 4.64 (br, m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Example No. A2-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 7.05 (m, 2H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.20 (s, 1H, NH), 4.69 (br, m, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A2-182: 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.02 (m, 3H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.65 (br. m, 2H), 4.37 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.76 (m, 2H). Example No. A2-182: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7:58 (m, 1 H), 7:52 (m, 1 H), 7:02 (m, 3H), 6.18 (s, 1H, NH), 4.65 (br, m, 2H), 4.37 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.76 (m, 2H).
Beispiel No. A2-291 : Example No. A2-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 7.27 (d, 2H), 7.12 (d, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.88 (d, 1 H), 6.04 (s, 1 H, NH), 4.60 (br. m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Beispiel No. A7-45: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 7.27 (d, 2H), 7.12 (d, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.04 (s, 1H, NH), 4.60 (br, m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Example No. A7-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.87 (d, 1 H), 7.76 (d, 1 H), 6.99 (m, 1 H), 6.91 (m, 2H), 6.84 (m, 1 H), 6.47 (s, 1 H, NH), 4.13 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.51 - 2.42 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.87 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.91 (m, 2H), 6.84 (m, 1H ), 6.47 (s, 1H, NH), 4.13 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.51 - 2.42 (m, 2H).
Beispiel No. A7-152: Example No. A7-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (m, 2H), 7.02-6.97 (m, 2H), 6.91 (m, 1 H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.57- 2.47 (m, 2H), 2.37 (s, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (m, 2H), 7.02-6.97 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.57-2.47 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).
Beispiel No. A7-165: Example No. A7-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.28 (m, 2H), 6.97 (m, 2H), 6.91 (m, 1 H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.55-2.45 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.28 (m, 2H), 6.97 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.1 1 (s, 1H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.55-2.45 (m, 2H).
Beispiel No. A7-166: Example No. A7-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.24 (m, 4H), 7.04-6.98 (m, 2H), 6.91 (m, 1 H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.54-2.47 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38-7.24 (m, 4H), 7.04-6.98 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.18 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.54-2.47 (m, 2H).
Beispiel No. A7-181 : Example No. A7-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.07-7.00 (m, 2H), 6.95 (m, 1 H), 6.24 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.57- 2.45 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.07-7.00 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 6.24 (s, 1H , NH), 4.38 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.57- 2.45 (m, 2H).
Beispiel No. A7-182: Example No. A7-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.56 (m, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.06-7.00 (m, 2H), 6.93 (m, 1 H), 6.29 (s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.19 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.56-2.47 (m, 2H). Beispiel No. A7-291 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.68 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.06-7.00 (m , 2H), 6.93 (m, 1H), 6.29 (s, 1H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.19 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.56-2.47 (m, 2H). Example No. A7-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.13 (m, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.88 (m, 2H), 6.07 (s, 1 H, NH), 4.17 (m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.53-2.42 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.13 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.88 (m, 2H), 6.07 (s, 1H, NH ), 4.17 (m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.53-2.42 (m, 2H).
Beispiel No. A10-45: Example No. A10-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (m, 2H), 7.77 (m, 2H), 7.01 (m, 1 H), 6.94-6.87 (m, 3H), 6.47 (s, 1 H, NH), 4.72-4.58 (br. m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Beispiel No. A10-151 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.86 (m, 2H), 7.77 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.94-6.87 (m, 3H), 6.47 (s, 1H , NH), 4.72-4.58 (br, m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Example No. A10-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39-7.35 (m, 3H), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.01 -6.96 (m, 2H), 6.93 (m, 1 H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.75-4.60 (br. m, 2H), 4.35 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Beispiel No. A10-152: 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.39-7.35 (m, 3H), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.01-6.96 (m, 2H), 6.93 (m, 1H), 6.14 ( s, 1 H, NH), 4.75-4.60 (br, m, 2H), 4.35 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Example No. A10-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 -7.17 (m, 4H), 7.02-6.92 (m, 3H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.75-4.61 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.36 (s, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.21-7.17 (m, 4H), 7.02-6.92 (m, 3H), 6.10 (s, 1H, NH), 4.75-4.61 (br. M, 2H ), 4.31 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.36 (s, 3H).
Beispiel No. A10-153: Example No. A10-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.23 (m, 1 H), 7.19 (m, 1 H), 7.1 1 -7.08 (m, 2H), 7.01 - 6.92 (m, 3H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.75-4.61 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.33 (s, 3H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.23 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.1 1 -7.08 (m, 2H), 7.01-6.92 (m, 3H), 6.14 (s , 1 H, NH), 4.75-4.61 (br, m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.33 (s, 3H).
Beispiel No. A10-158: Example No. A10-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.31 -7.26 (m, 2H), 7.09-6.93 (m, 5H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.76-4.63 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.31-7.26 (m, 2H), 7.09-6.93 (m, 5H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.76-4.63 (br. M, 2H) , 4.32 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A10-161 : Example No. A10-161:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.44 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.17 (m, 1 H), 7.07-7.00 (m, 2H), 6.98-6.94 (m, 2H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.75-4.60 (br. m, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Beispiel No. A10-165: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.44 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.07-7.00 (m, 2H), 6.98-6.94 ( m, 2H), 6.20 (s, 1H, NH), 4.75-4.60 (br, m, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Example No. A10-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.36 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.02-6.99 (m, 2H), 6.96- 6.93 (m, 1 H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.75-4.60 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.36 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.02-6.99 (m, 2H), 6.96-6.93 (m, 1H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.75-4.60 (br, m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A10-166: Example No. A10-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.20 (m, 4H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.75-4.60 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A10-168: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38-7.20 (m, 4H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.20 (s, 1H, NH), 4.75-4.60 (br. M, 2H ), 4.32 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Example No. A10-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 6.97-6.93 (m, 3H), 6.27 (s, 1 H, NH), 4.73-4.61 (br. m, 2H), 4.62 (s, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.70 (m, 2H). Beispiel No. A10-172: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.52 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 6.97-6.93 (m, 3H), 6.27 (s, 1 H, NH), 4.73-4.61 (br, m, 2H), 4.62 (s, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.70 (m, 2H). Example No. A10-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (m, 2H), 7.19 (m, 2H), 7.02-6.93 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.76-4.62 (br. m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.51 (m, 2H), 7.19 (m, 2H), 7.02-6.93 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.76-4.62 ( br, m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A10-173: Example No. A10-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.39 (m, 1 H), 7.30-7.23 (m, 2H), 7.02- 6.98 (m, 3H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.75-4.62 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.52 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.30-7.23 (m, 2H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.75-4.62 (br, m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A10-175: Example No. A10-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (m, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.08-6.99 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.78-4.64 (br. m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.75 (m, 2H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.25 (m, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.08-6.99 (m, 3H), 6.20 (s, 1H, NH), 4.78-4.64 (br m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
Beispiel No. A10-176: Example No. A10-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (m, 1 H), 8.1 1 (m, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.10-6.96 (m, 3H), 6.32 (s, 1 H, NH), 4.78-4.63 (br. m, 2H), 4.43 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.76 (m, 2H). Beispiel No. A10-177: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.24 (m, 1H), 8.1 1 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.10-6.96 ( m, 3H), 6.32 (s, 1H, NH), 4.78-4.63 (br, m, 2H), 4.43 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.76 (m, 2H). Example No. A10-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.01 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.58-7.20 (m, 2H), 6.99- 6.96 (m, 3H), 6.34 (s, 1 H, NH), 4.96 (s, 2H), 4.75-4.62 (br. m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.01 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.58-7.20 (m, 2H), 6.99-6.96 (m, 3H), 6.34 (s , 1 H, NH), 4.96 (s, 2H), 4.75-4.62 (br, m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A10-178: Example No. A10-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (m, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.02-6.94 (m, 3H), 6.22 (s, 1 H, NH), 4.75-4.62 (br. m, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A10-179: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.64 (m, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.02-6.94 (m, 3H), 6.22 (s, 1H, NH), 4.75-4.62 ( br, m, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Example No. A10-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.54 (m, 1 H), 7.46 (m, 1 H), 7.00-6.96 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.75-4.62 (br. m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A10-181 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.66 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.00-6.96 (m , 3H), 6.17 (s, 1H, NH), 4.75-4.62 (br, m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Example No. A10-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.45 (d, 2H), 7.08-6.97 (m, 3H), 6.31 (s, 1 H, NH), 4.77-4.62 (br. m, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.75 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.45 (d, 2H), 7.08-6.97 (m, 3H), 6.31 (s, 1H, NH), 4.77-4.62 ( br, m, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
Beispiel No. A10-182: Example No. A10-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.61 -7.57 (m, 2H), 7.52-7.47 (m, 1 H), 7.04-6.99 (m, 3H), 6.26 (s, 1 H, NH), 4.78-4.63 (br. m, 2H), 4.37 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.76 (m, 2H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.68 (m, 1H), 7.61-7.57 (m, 2H), 7.52-7.47 (m, 1H), 7.04-6.99 (m, 3H), 6.26 ( s, 1 H, NH), 4.78-4.63 (br, m, 2H), 4.37 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.76 (m, 2H).
Beispiel No. A10-291 : Example No. A10-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32-7.27 (m, 2H), 7.12 (m, 2H), 6.99-6.94 (m, 2H), 6.88 (m, 1 H), 6.04 (s, 1 H, NH), 4.75-4.62 (br. m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.32-7.27 (m, 2H), 7.12 (m, 2H), 6.99-6.94 (m, 2H), 6.88 (m, 1H), 6.04 (s, 1 H, NH), 4.75-4.62 (br, m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A16-45: Example No. A16-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.06 (m, 1 H), 6.94 (m, 2H), 6.45 (s, 1 H, NH), 4.80 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.72 (m, 2H), . Beispiel No. A16-151 : 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.06 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 6.45 (s, 1H, NH) , 4.80 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.72 (m, 2H),. Example No. A16-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37 (m, 3H), 7.31 (m, 2H), 7.04 (m, 1 H), 6.98 (m, 2H), 6.18 (br. s, 1 H, NH), 4.84 (s, 2H), 4.36 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A16-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37 (m, 3H), 7.31 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 6.98 (m, 2H), 6.18 (br. S, 1H , NH), 4.84 (s, 2H), 4.36 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Example No. A16-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (m, 1 H), 7.20 (m, 3H), 7.05 (m, 1 H), 7.00 (m, 2H), 6.10 (br. s, 1 H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.51 (m, 1H), 7.20 (m, 3H), 7.05 (m, 1H), 7.00 (m, 2H), 6.10 (br, s, 1 H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-153: Example No. A16-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (m, 1 H), 7.20 (d, 1 H), 7.1 1 (s, 1 H), 7.09 (d,1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.24 (m, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.1 1 (s, 1H), 7.09 (d,
1 H), 7,04 (s, 1 H), 7.00 (s, 2H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.84 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H), 2.32 (s, 3H). 1H), 7.04 (s, 1H), 7.00 (s, 2H), 6.19 (br s, 1H, NH), 4.84 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd , 2H), 2.72 (dd, 2H), 2.32 (s, 3H).
Beispiel No. A16-158: Example No. A16-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.06 (m, 3H), 7.00 (s, 2H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.83 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.73 (dd, 2H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.06 (m, 3H), 7.00 (s, 2H), 6.21 (br.s, 1H, NH), 4.83 (s, 2H ), 4.42 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.73 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-161 ; Example No. A16-161;
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.44 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.89 (m, 1 H), 7.09-6.94 (m, 4H), 6.30 (br. s, 1 H, NH), 4.83 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.71 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.44 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.09-6.94 (m, 4H), 6.30 (br. s, 1 H, NH), 4.83 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Beispiel No. A16-166: Example No. A16-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.30 (m, 1 H), 7.23 (m, 1 H), 7.03 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.84 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.75 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.37 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.03 (m, 3H ), 6.20 (s, 1H, NH), 4.84 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
Beispiel No. A16-168; Example No. A16-168;
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.92 (m, 1 H), 6.30 (br. s, 1 H, NH), 4.80 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 2.89 (dd, 2H), 2.70 (dd, 2H). Beispiel No. A16-172: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.50 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.92 (m, 1H) , 6.30 (br s, 1 H, NH), 4.80 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 2.89 (dd, 2H), 2.70 (dd, 2H). Example No. A16-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.52 (d, 3H), 7.20 (d, 2H), 7.01 (s, 1 H), 7.00 (s, 2H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.85 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H). Beispiel No. A16-173: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.52 (d, 3H), 7.20 (d, 2H), 7.01 (s, 1H), 7.00 (s, 2H), 6.19 (br. S, 1H , NH), 4.85 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H). Example No. A16-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.39 (s, 2H), 7.28 (m, 2H), 7.05 (m, 1 H), 7.00 (s, 2H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.94 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H). Beispiel No. A16-175: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.39 (s, 2H), 7.28 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 7.00 (s, 2H), 6.21 (br s, 1H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.94 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H). Example No. A16-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.1 1 (s, 1 H), 7.06 (m, 2H), 6.30 (br. s, 1 H, NH), 4.87 (s, 2H), 4.46 (s, 2H), 2.95 (dd, 2H), 2.73 (dd, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.1 1 (s, 1H), 7.06 (m, 2H), 6.30 (br. S, 1 H, NH), 4.87 (s, 2H), 4.46 (s, 2H), 2.95 (dd, 2H), 2.73 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-176: Example No. A16-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (d, 1 H), 8.10 (s, 1 H), 7.72 (d, 1 H), 7.60 (t, 1 H), 7.15 (dd, 1 H), 7.0 (m, 2H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 4.85 (s, 2H), 4.43 (s, 2H), 2.95 (dd, 2H), 2.73 (dd, 2H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.25 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.15 (dd, 1H ), 7.0 (m, 2H), 6.29 (br s, 1 H, NH), 4.85 (s, 2H), 4.43 (s, 2H), 2.95 (dd, 2H), 2.73 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-177: Example No. A16-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.02 (d, 1 H), 7.63 (d, 1 H), 7.52 (m, 2H), 7.02-6.92 (m, 3H), 6.30 (br. s, 1 H, NH), 4.98 (s, 2H), 4.85 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.02 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.02-6.92 (m, 3H), 6.30 (br. 1 H, NH), 4.98 (s, 2H), 4.85 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-178 Example No. A16-178
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.05 (m, 1 H), 7.00 (s, 2H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.83 (s, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.05 (m, 1H), 7.00 (s, 2H), 6.19 (br. S, 1H , NH), 4.83 (s, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-179: Example No. A16-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.52 (t, 1 H), 7.49 (s, 1 H), 7.09 (m, 1 H), 7.00 (d, 2H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Beispiel No. A16-181 : 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.65 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.52 (t, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.09 (m, 1 H), 7.00 (d, 2H), 6.20 (br s, 1H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Example No. A16-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.10 (m, 2H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.86 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.76 (m, 2H). Beispiel No. A16-182: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.10 (m, 2H), 6.22 (br. S, 1 H, NH), 4.86 (s , 2H), 4.39 (s, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.76 (m, 2H). Example No. A16-182:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.86 (s, 1 H, NH), 7.83 (m, 1 H), 7.72 (m, 1 H), 7.63 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.14 (d, 1 H), 7.1 1 (dd, 1 H), 7.05 (d, 1 H), 4.99 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.77 (m, 2H). Beispiel No. A16-291 : 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.86 (s, 1H, NH), 7.83 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.1 1 (dd, 1H), 7.05 (d, 1H), 4.99 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.77 (m, 2H). Example No. A16-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.91 (d, 1 H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.83 (s, 2H), 3.35 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Beispiel No. A19-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.91 (d, 1H), 6.12 (s, 1H, NH ), 4.83 (s, 2H), 3.35 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Example No. A19-152:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.63 (br. s, 1 H, NH), 7.19 (m, 1 H), 7.16 (m, 4H), 7.06 (m, 1 H), 6.99 (d, 1 H), 4.37 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 1 .08 (m, 1 H), 0.44 (m, 2H), 0.34 (m, 2H). Beispiel No. A19-155: 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.63 (br.s, 1H, NH), 7.19 (m, 1H), 7.16 (m, 4H), 7.06 (m, 1H), 6.99 ( d, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.08 (m, 1H) , 0.44 (m, 2H), 0.34 (m, 2H). Example No. A19-155:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.32-7.17 (m, 4H), 7.08 (d, 1 H), 6.98 (dd, 1 H), 6.94 (d, 1 H), 6.13 (br. s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 3.86 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1 .12 (m, 1 H), 0.51 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). Beispiel No. A19-158: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.32-7.17 (m, 4H), 7.08 (d, 1 H), 6.98 (dd, 1 H), 6.94 (d, 1 H), 6.13 (br. 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 3.86 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.12 (m, 1H) , 0.51 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). Example No. A19-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.32 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 6.97 (m, 2H), 6.10 (br. s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 1 .1 1 (m, 1 H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H). Beispiel No. A19-164: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.32 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 6.97 (m, 2H), 6.10 (br s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H) , 3.87 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 1 .1 1 (m, 1H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H). Example No. A19-164:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.1 1 (d, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.90-6.80 (m, 3H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.52 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). Beispiel No. A19-165: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.1 1 (d, 1H), 7.02 (m, 2H), 6.90-6.80 (m, 3H), 6.20 (br. S, 1 H, NH), 4.30 ( s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .12 (m, 1H), 0.52 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). Example No. A19-165:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.69 (br. s, 1 H, NH), 7.41 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.18 (d, 1 H), 7.05 (dd, 1 H), 6.98 (d, 1 H), 4.47 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 1 .07 (m, 1 H), 0.44 (m, 2H), 0.33 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.69 (br.s, 1H, NH), 7.41 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.18 (d, 1H), 7.05 (dd , 1H), 6.98 (d, 1H), 4.47 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 1 .07 (m, 1H) , 0.44 (m, 2H), 0.33 (m, 2H).
Beispiel No. A19-175: Example No. A19-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.25 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.12 (d, 1 H), 7.03 (m, 2H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.52 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 8.25 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.12 (d, 1H), 7.03 (m, 2H), 6.15 (br. S, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .12 (m, 1H), 0.52 (m, 2H), 0.42 ( m, 2H).
Beispiel No. A19-178: Example No. A19-178:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.75 (br. s, 1 H, NH), 7.74 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.18 (d, 1 H), 7.07 (dd, 1 H), 7.01 (d, 1 H), 4.59 (s, 2H), 3.79 (d, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 1 .09 (m, 1 H), 0.44 (m, 2H), 0.34 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.75 (br.s, 1H, NH), 7.74 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.18 (d, 1H), 7.07 (dd , 1H), 7.01 (d, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.79 (d, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 1 .09 (m, 1H) , 0.44 (m, 2H), 0.34 (m, 2H).
Beispiel No. A19-181 : Example No. A19-181:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.77 (br. s, 1 H, NH), 7.83 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.18 (d, 1 H), 7.05 (dd, 1 H), 6.99 (d, 1 H), 4.60 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 1 .09 (m, 1 H), 0.45 (m, 2H), 0.34 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.77 (br.s, 1H, NH), 7.83 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.18 (d, 1H), 7.05 (dd , 1H), 6.99 (d, 1H), 4.60 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 1 .09 (m, 1H) , 0.45 (m, 2H), 0.34 (m, 2H).
Beispiel No. A19-182: Example No. A19-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.68 (m, 1 H), 7.63 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.12 (d, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.36 (s, 2H), 3.88 (d, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .13 (m, 1 H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.68 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.12 (d, 1H) , 7.02 (m, 2H), 6.24 (br s, 1 H, NH), 4.36 (s, 2H), 3.88 (d, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1. 13 (m, 1H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H).
Beispiel No. A19-332: Example No. A19-332:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.41 (d, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.07 (d, 1 H), 7.00-6.94 (m, 2H), 6.08 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1 .33 (s, 9H), 1 .1 1 (m, 1 H), 0.52 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). Beispiel No. A19-601 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.41 (d, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.00-6.94 (m, 2H), 6.08 (br. S, 1H , NH), 4.31 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1 .33 (s, 9H), 1 .1 1 (m, 1 H ), 0.52 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). Example No. A19-601:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.69 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 6.98 (d, 1 H), 6.94-6.88 (m, 2H), 6.43 (br. s, 1 H, NH), 3.81 (d, 2H), 2.84 (t, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 1 .24 (t, 3H), 1 .07 (m, 1 H), 0.49 (m, 2H), 0.39 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.69 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 6.98 (d, 1 H), 6.94-6.88 (m, 2H), 6.43 (br. S, 1 H, NH), 3.81 (d, 2H), 2.84 (t, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 1.24 (t, 3H), 1.07 (m, 1H ), 0.49 (m, 2H), 0.39 (m, 2H).
Beispiel No. A21 -152: Example No. A21 -152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.96-6.91 (m, 3H), 6.02 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.65 (m, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.02 (m, 2H), 1 .85 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.96-6.91 (m, 3H), 6.02 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.65 (m, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.02 (m, 2H), 1.85 (m, 4H).
Beispiel No. A21 -158: Example No. A21 -158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.00-6.92 (m, 3H), 6.15 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1 .85 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.00-6.92 (m, 3H), 6.15 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1.85 (m, 4H).
Beispiel No. A21 -159: Example No. A21 -159:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.72 (br. s, 1 H, NH), 7.39 (m, 1 H), 7.18 (m, 1 H), 7.15-6.94 (m, 5H), 4.49 (s, 2H), 3.97 (d, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.58 (m, 3H), 1 .94-1 .86 (m, 2H), 1 .821 .68 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.72 (br.s, 1H, NH), 7.39 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.15-6.94 (m, 5H ), 4.49 (s, 2H), 3.97 (d, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.58 (m, 3H), 1 .94-1 .86 (m, 2H), 1 .821 .68 (m , 4H).
Beispiel No. A21 -165: Example No. A21 -165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 6.94 (m, 3H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.02 (m, 2H), 1 .86 (m, 4H). Beispiel No. A21 -178: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 6.94 (m, 3H), 6.10 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H) , 4.03 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.02 (m, 2H), 1.86 (m, 4H). Example No. A21 -178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.00 (dd, 1 H), 6.94 (m, 2H), 6.15 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.04 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.64 (m, 3H), 2.00 (m, 2H), 1 .84 (m, 4H). Beispiel No. A21 -325: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.00 (dd, 1H), 6.94 (m, 2H), 6.15 (s, 1H, NH ), 4.39 (s, 2H), 4.04 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.64 (m, 3H), 2.00 (m, 2H), 1.84 (m, 4H). Example No. A21 -325:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.96-6.91 (m, 3H), 6.06 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.68-2.60 (m, 5H), 2.02 (m, 2H), 1 .90-1 .80 (m, 4H), 1 .25 (t, 3H). Beispiel No. A21 -332: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.96-6.91 (m, 3H), 6.06 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.68-2.60 (m, 5H), 2.02 (m, 2H), 1 .90-1 .80 (m, 4H), 1 .25 ( t, 3H). Example No. A21 -332:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.41 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.94 (m, 2H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1 .88-1 .81 (m, 4H), 1 .32 (s, 9H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.41 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 6.98 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 6.12 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1 .88-1 .81 (m, 4H) , 1 .32 (s, 9H).
Beispiel No. A21 -601 : Example No. A21 -601:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 6.90 (m, 1 H), 6.84 (m, 2H), 6.25 (s, 1 H, NH), 3.98 (d, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.70 (q, 2H), 2.59 (m, 3H), 1 .95 (m, 2H), 1 .81 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 6.90 (m, 1H), 6.84 (m, 2H), 6.25 (s, 1H, NH ), 3.98 (d, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.70 (q, 2H), 2.59 (m, 3H), 1 .95 (m, 2H), 1 .81 (m, 4H).
Beispiel No. A22-152: Example No. A22-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.99-6.94 (m, 3H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.24 (m, 1 H), 1 .68 (m, 4H), 1 .52 (m, 2H), 1 .32 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.99-6.94 (m, 3H), 6.08 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.24 (m, 1H), 1.68 (m, 4H), 1. 52 (m, 2H), 1 .32 (m, 2H).
Beispiel No. A22-165: Example No. A22-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 6.99-6.93 (m, 3H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.24 (m, 1 H), 1 .72- 1 .63 (m, 4H), 1 .52 (m, 2H), 1 .30 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 6.99-6.93 (m, 3H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.24 (m, 1H), 1 .72- 1 .63 (m, 4H), 1 .52 (m , 2H), 1 .30 (m, 2H).
Beispiel No. A22-178: Example No. A22-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.94 (d, 1 H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.40 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.26 (m, 1 H), 1 .73-1 .64 (m, 4H), 1 .52 (m, 2H), 1 .38-1 .26 (m, 2H). 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.94 (d, 1H), 6.12 (s, 1H, NH ), 4.40 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.26 (m, 1H), 1 .73-1 .64 (m, 4H) , 1 .52 (m, 2H), 1 .38-1 .26 (m, 2H).
Beispiel No. A22-179: Example No. A22-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (d, 1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.49 (s, 1 H), 7.00 (m, 2H), 6.94 (d, 1 H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.40 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.26 (m, 1 H), 1 .73-1 .64 (m, 4H), 1 .52 (m, 2H), 1 .38-1 .26 (m, 2H). Beispiel No. A22-181 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.66 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.00 (m, 2H ), 6.94 (d, 1H), 6.12 (s, 1H, NH), 4.40 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.26 ( m, 1H), 1 .73-1 .64 (m, 4H), 1 .52 (m, 2H), 1 .38-1 .26 (m, 2H). Example No. A22-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.02 (d, 1 H), 6.99 (m, 2H), 6.24 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.24 (m, 1 H), 1 .72-1 .62 (m, 4H), 1 .53 (m, 2H), 1 .37-1 .28 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.02 (d, 1H), 6.99 (m, 2H), 6.24 (s, 1H, NH), 4.38 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.24 (m, 1H), 1 .72-1 .62 (m, 4H ), 1 .53 (m, 2H), 1 .37-1 .28 (m, 2H).
Beispiel No. A29-158: Example No. A29-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.32 (m, 2H), 7.24-7.19 (m, 1 H), 7.04 (m, 2H), 6.92 (m, 1 H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.82 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .09 (m, 1 H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.32 (m, 2H), 7.24-7.19 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.92 (m, 1H), 6.21 (br. S, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.82 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1.09 (m, 1H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H).
Beispiel No. A30-158: Example No. A30-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.31 (m, 2H), 7.25 (m, 1 H), 7.06 (m, 2H), 6.92 (d, 1 H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.82 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .1 1 (m, 1 H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.31 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.06 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.20 (br. S, 1H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.82 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .1 1 (m, 1H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H).
Beispiel No. A32-152: Example No. A32-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.08-6.97 (m, 3H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.26 (dd, 2H), 4.12 (dd, 1 H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .93 (m, 1 H), 1 .69 (m, 1 H), 1 .51 (m, 1 H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.08-6.97 (m, 3H), 6.14 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.26 (dd, 2H), 4.12 (dd, 1H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .93 (m, 1H), 1 .69 (m, 1 H ), 1 .51 (m, 1 H).
Beispiel No. A32-158: Example No. A32-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.09-6.98 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.25 (dd, 2H), 4.10 (dd, 1 H), 2.91 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1 .92 (m, 1 H), 1 .69 (m, 1 H), 1 .51 (m, 1 H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.09-6.98 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.25 (dd, 2H), 4.10 (dd, 1H), 2.91 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1.92 (m, 1H), 1.69 (m, 1H ), 1 .51 (m, 1 H).
Beispiel No. A32-165: Example No. A32-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 7.06 (d, 1 H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.25 (dd, 2H), 4.1 1 (dd, 1 H), 2.90 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1 .93 (m, 1 H), 1 .68 (m, 1 H), 1 .50 (m, 1 H). Beispiel No. A32-181 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.37 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.13 (s, 1H , NH), 4.32 (s, 2H), 4.25 (dd, 2H), 4.1 1 (dd, 1H), 2.90 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1 .93 (m, 1H) , 1 .68 (m, 1H), 1 .50 (m, 1H). Example No. A32-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.22 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.25 (dd, 2H), 4.1 1 (dd, 1 H), 2.92 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 1 .93 (m, 1 H), 1 .70 (m, 1 H), 1 .52 (m, 1 H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.22 (s, 1H, NH), 4.39 (s , 2H), 4.25 (dd, 2H), 4.1 1 (dd, 1H), 2.92 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 1 .93 (m, 1H), 1 .70 (m, 1H), 1 .52 (m, 1H).
Beispiel No. A32-601 : Example No. A32-601:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.00-6.91 (m, 3H), 6.44 (s, 1 H, NH), 4.19 (dd, 2H), 4.06 (dd, 1 H), 2.86 (m, 2H), 2.70 (q, 2H), 2.63 (m, 2H), 1 .89 (m, 1 H), 1 .64 (m, 1 H), 1 .48 (m, 1 H), 1 .24 (t, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.00-6.91 (m, 3H), 6.44 (s, 1H, NH), 4.19 (dd, 2H), 4.06 (dd, 1H), 2.86 (m, 2H), 2.70 (q, 2H), 2.63 (m, 2H), 1.89 (m, 1H), 1.64 (m, 1H ), 1 .48 (m, 1 H), 1 .24 (t, 3H).
Beispiel No. A34-165: Example No. A34-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.03 (d, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.1 1 (m, 2H), 3.95 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .78 (m, 2H), 1 .27 (t, 3H), 1 .20 (m, 1 H), 1 .08 (m, 1 H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 6.97 (m, 2H), 6.1 1 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.1 1 (m, 2H), 3.95 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1.78 (m, 2H), 1. 27 (t, 3H), 1 .20 (m, 1H), 1 .08 (m, 1H).
Beispiel No. A38-45: Example No. A38-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.14 (d, 1 H), 6.94 (d, 1 H), 6.86 (dd, 1 H), 6.52 (s, 1 H, NH), 4.04 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.84 (m, 2H), 2.63 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.14 (d, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.86 (dd, 1H) , 6.52 (s, 1H, NH), 4.04 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.84 (m, 2H), 2.63 (m, 2H).
Beispiel No. A38-165: Example No. A38-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.34 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.19 (d, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.61 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.34 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.19 (d, 1H), 6.97 (m, 2H), 6.61 (s, 1H, NH ), 4.29 (s, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H).
Beispiel No. A38-166: Example No. A38-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30-7.19 (m, 4H), 7.16 (d, 1 H), 6.94-6.88 (m, 2H), 6.21 (s, 1 H, NH), 4.23 (s, 2H), 4.04 (m, 2H), 3.58 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.82 (m, 2H), 2.60 (m, 2H). Beispiel No. A38-178: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.30-7.19 (m, 4H), 7.16 (d, 1H), 6.94-6.88 (m, 2H), 6.21 (s, 1H, NH), 4.23 (s, 2H), 4.04 (m, 2H), 3.58 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.82 (m, 2H), 2.60 (m, 2H). Example No. A38-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.23 (d, 1 H), 6.96 (m, 2H), 6.30 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.65 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.23 (d, 1H), 6.96 (m, 2H), 6.30 (s, 1H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.65 (m, 2H).
Beispiel No. A39-152: Example No. A39-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (m, 2H), 7.18 (m, 3H), 6.97-6.92 (m, 2H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.52 (q, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .19 (t, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.24 (m, 2H), 7.18 (m, 3H), 6.97-6.92 (m, 2H), 6.12 (s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.52 (q, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .19 (t , 3H).
Beispiel No. A40-152: Example No. A40-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.95 (m, 3H), 6.87 (m, 1 H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 3H), 3.95 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 0.95 (m, 2H), 0.10 (s, 9H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.98 (m, 1H), 6.95 (m, 3H), 6.87 (m, 1H), 6.10 (s, 1H, NH), 4.29 (s, 3H), 3.95 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 0.95 (m, 2H ), 0.10 (s, 9H).
Beispiel No. A42-152: Example No. A42-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.96 (m, 3H), 6.90 (m, 1 H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.20 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.37 (s, 3H) 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.96 (m, 3H), 6.90 (m, 1H), 6.17 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.20 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.37 (s, 3H )
Beispiel No. A44-152: Example No. A44-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.20-7.17 (m, 4H), 6.98 (m, 1 H), 6.96 (m, 3H), 6.90 (m, 1 H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.20 (m, 2H), 3.17 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.36 (s, 3H) 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.20-7.17 (m, 4H), 6.98 (m, 1H), 6.96 (m, 3H), 6.90 (m, 1H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.20 (m, 2H), 3.17 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.36 (s, 3H)
Beispiel No. A39-158: Example No. A39-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.23 (m, 1 H), 7.08 (m, 2H), 6.98-6.93 (m, 2H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.53 (q, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .19 (t, 3H). Beispiel No. A39-181 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.23 (m, 1H), 7.08 (m, 2H), 6.98-6.93 (m, 2H), 6.12 (s, 1H , NH), 4.30 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.53 (q, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .19 ( t, 3H). Example No. A39-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.47 (d, 1 H), 7.28 (m, 1 H), 7.01 -6.96 (m, 2H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.69 (t, 2H), 3.52 (q, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .19 (t, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.01-6.96 (m, 2H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.69 (t, 2H), 3.52 (q, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1. 19 (t, 3H).
Beispiel No. A46-165: Example No. A46-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.33 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.10 (d, 1 H), 6.96 (d, 1 H), 6.88 (dd, 1 H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .91 (m, 3H), 1 .68 (m, 3H), 1 .62-1 .47 (m, 6H), 1 .28 (m, 5H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.33 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.10 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 6.88 (dd, 1H) , 6.10 (s, 1H, NH), 4.32 (s, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1.91 (m, 3H), 1.68 (m, 3H), 1 .62-1 .47 (m, 6H), 1 .28 (m, 5H).
Beispiel No. A46-178: Example No. A46-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.13 (d, 1 H), 6.99 (d, 1 H), 6.90 (dd, 1 H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.40 (s, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .91 (m, 3H), 1 .68 (m, 3H), 1 .62-1 .47 (m, 6H), 1 .29 (m, 5H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.13 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 6.90 (dd, 1H) , 6.13 (s, 1H, NH), 4.40 (s, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .91 (m, 3H), 1 .68 (m, 3H), 1 .62-1 .47 (m, 6H), 1 .29 (m, 5H).
Beispiel No. A46-181 : Example No. A46-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.14 (d, 1 H), 7.02 (d, 1 H), 6.91 (dd, 1 H), 6.15 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 1 .92 (m, 3H), 1 .68 (m, 3H), 1 .62-1 .47 (m, 9H), 1 .29 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.14 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.91 (dd, 1H) , 6.15 (s, 1H, NH), 4.39 (s, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 1.92 (m, 3H), 1.68 (m, 3H), 1 .62-1 .47 (m, 9H), 1 .29 (m, 2H).
Beispiel No. A47-165: Example No. A47-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.02-6.95 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.25 (m, 1 H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 1 .41 (d, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.02-6.95 (m, 3H), 6.19 (s, 1H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.25 (m, 1H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 1 .41 (d, 3H).
Beispiel No. A47-166: Example No. A47-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.54 (m, 1 H), 7.49 (m, 1 H), 7.27 (m, 2H), 7.04-6.98 (m, 3H), 6.21 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.1 1 (d, 2H), 3.26 (m, 1 H), 2.90 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 1 .40 (d, 3H). Beispiel No. A47-182: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.54 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.04-6.98 (m, 3H), 6.21 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.1 1 (d, 2H), 3.26 (m, 1H), 2.90 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 1.40 (d, 3H) , Example No. A47-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (m, 1 H), 7.31 (m, 1 H), 7.24 (m, 2H), 7.04-6.98 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.13 (d, 2H), 3.24 (m, 1 H), 2.92 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 1 .41 (d, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.38 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.04-6.98 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.13 (d, 2H), 3.24 (m, 1H), 2.92 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 1 .41 (d, 3H) ,
Beispiel No. A48-45: Example No. A48-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 6.99 (s, 1 H), 6.90-6.87 (m, 2H), 6.48 (br. s, 1 H, NH), 4.03 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.44 (m, 2H), 2.01 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 6.99 (s, 1H), 6.90-6.87 (m, 2H), 6.48 (br. 1 H, NH), 4.03 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.44 (m, 2H), 2.01 (m, 2H).
Beispiel No. A48-152: Example No. A48-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 -7.18 (m, 4H), 7.02 (m, 1 H), 7.00-6.93 (m, 2H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.07 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.04 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.21-7.18 (m, 4H), 7.02 (m, 1H), 7.00-6.93 (m, 2H), 6.09 (br. S, 1H, NH) , 4.30 (s, 2H), 4.07 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.04 (m, 2H).
Beispiel No. A48-165: Example No. A48-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.00-6.94 (m, 3H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.04 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.00-6.94 (m, 3H), 6.21 (br, s, 1 H, NH), 4.32 ( s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.04 (m, 2H).
Beispiel No. A48-166: Example No. A48-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37-7.32 (m, 2H), 7.29-7.22 (m, 3H), 7.04-6.99 (m, 2H), 6.96 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.04 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.37-7.32 (m, 2H), 7.29-7.22 (m, 3H), 7.04-6.99 (m, 2H), 6.96 (m, 1H), 6.28 ( br. s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.04 (m, 2H ).
Beispiel No. A48-181 : Example No. A48-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.05 (s, 1 H), 7.01 -6.95 (m, 2H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.04 (m, 2H). Beispiel No. A48-182: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.05 (s, 1H), 7.01-6.95 (m, 2H), 6.21 (br. 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.04 (m, 2H). Example No. A48-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.57 (m, 1 H), 7.53 (m, 2H), 7.04 (m, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.50 (br. s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.06 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.68 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.04 (m, 2H ), 6.98 (m, 1H), 6.50 (brs s, 1H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.06 (m, 2H).
Beispiel No. A48-291 : Example No. A48-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.93 (m, 1 H), 6.88 (m, 1 H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.10 (m, 2H), 3.35 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.03 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.88 (m, 1H) , 6.09 (br s, 1 H, NH), 4.10 (m, 2H), 3.35 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.67 ( m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.03 (m, 2H).
Beispiel No. A49-165: Example No. A49-165:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.71 (br. s, 1 H, NH), 7.43 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 7.16 (d, 1 H), 7.06 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 5.21 (s, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.28 (s, 3H), 2.85 (m, 2H), 2.60 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.71 (br.s, 1H, NH), 7.43 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 7.16 (d, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.28 (s, 3H), 2.85 (m, 2H), 2.60 (m, 2H).
Beispiel No. A49-178: Example No. A49-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.28 (m, 1 H), 7.01 (m, 1 H), 6.96 (m, 1 H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 5.30 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.71 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.96 (m, 1H) , 6.19 (br s, 1 H, NH), 5.30 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Beispiel No. A50-45: Example No. A50-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.84 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.85 (m, 1 H), 6.64 (m, 1 H), 6.42 (br. s, 1 H, NH), 4.62 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.70 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.84 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 6.98 (m, 1H), 6.85 (m, 1H), 6.64 (m, 1H) , 6.42 (br s, 1 H, NH), 4.62 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.70 (m, 2H).
Beispiel No. A50-151 : Example No. A50-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39-7.36 (m, 3H), 7.33-7.30 (m, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.94 (m, 1 H), 6.71 (m, 1 H), 6.08 (br. s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.33 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Beispiel No. A50-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.39-7.36 (m, 3H), 7.33-7.30 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.71 (m , 1H), 6.08 (brs s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.33 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H ). Example No. A50-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21-7.18 (m, 4H), 7.00 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 6.13 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.37 (s, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.21-7.18 (m, 4H), 7.00 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 6.13 (br. 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).
Beispiel No. A50-153: Example No. A50-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29-7.23 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 6.71 (m, 1H), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.34 (s, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.29-7.23 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.95 (m, 2H ), 6.71 (m, 1H), 6.11 (brs s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.73 ( m, 2H), 2.34 (s, 3H).
Beispiel No. A50-158: Example No. A50-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.07 (d, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.71 (m, 1H), 6.12 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.07 (d, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.71 (m, 1H), 6.12 ( s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A50-161: Example No. A50-161:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.43 (m, 1), 7.35 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.09-7.06 (m, 1H), 6.99-6.95 (m, 2H), 6.69 (m, 1H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 4.65 (s, 2H), 4.43 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.91 (m, 2H), 2.71 (m, 2H). 1 H-NMR (400MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.43 (m, 1), 7.35 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.09-7.06 (m, 1H), 6.99-6.95 (m, 2H) , 6.69 (m, 1H), 6.25 (brs s, 1H, NH), 4.65 (s, 2H), 4.43 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.91 (m, 2H), 2.71 (m , 2H).
Beispiel No. A50-165: Example No. A50-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.71 (m, 1H), 6.10 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.71 (m, 1H), 6.10 ( s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A50-166: Example No. A50-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.23 (m, 4H), 6.99-6.95 (m, 2H), 6.73 (m, 1H), 6.13 (br. s, 1H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A50-168: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38-7.23 (m, 4H), 6.99-6.95 (m, 2H), 6.73 (m, 1H), 6.13 (br.s, 1H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Example No. A50-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.31 -7.25 (m, 2H), 6.95- 6.92 (m, 2H), 6.66 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.64 (s, 2H), 4.61 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.89 (m, 2H), 2.70 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.51 (m, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.31-7.25 (m, 2H), 6.95-6.92 (m, 2H), 6.66 ( m, 1H), 6.28 (brs s, 1H, NH), 4.64 (s, 2H), 4.61 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.89 (m, 2H), 2.70 (m, 2H).
Beispiel No. A50-172: Example No. A50-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.94 (m, 1 H), 6.71 (m, 1 H), 6.14 (br. s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.71 (m, 1H) , 6.14 (br s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A50-173: Example No. A50-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.39 (m, 1 H), 7.30-7.23 (m, 2H), 6.99- 6.96 (m, 2H), 6.73 (m, 1 H), 6.18 (br. s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.95 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.30-7.23 (m, 2H), 6.99-6.96 (m, 2H), 6.73 (m , 1 H), 6.18 (br s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.95 (m, 2H), 2.74 (m, 2H ).
Beispiel No. A50-175: Example No. A50-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.74 (m, 1 H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.08 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.74 (m, 1H) , 6.22 (br s, 1 H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A50-176: Example No. A50-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (m, 1 H), 8.1 1 (m, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.07-7.03 (m, 2H), 6.75 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.75 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.25 (m, 1H), 8.1 1 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.07-7.03 ( m, 2H), 6.75 (m, 1H), 6.28 (brs s, 1H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
Beispiel No. A50-177: Example No. A50-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.01 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.56-7.53 (m, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.95 (m, 1 H), 6.68 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.94 (s, 2H), 4.65 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.92 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Beispiel No. A50-178: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.01 (m, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.56-7.53 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.95 (m, 1 H), 6.68 (m, 1 H), 6.28 (br s, 1 H, NH), 4.94 (s, 2H), 4.65 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.92 (m, 2H ), 2.72 (m, 2H). Example No. A50-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.02 (m, 1 H), 6.96 (m, 1 H), 6.70 (m, 1 H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.02 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.70 (m, 1H ), 6.22 (br s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A50-179: Example No. A50-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 6.99-6.95 (m, 2H), 6.72 (m, 1 H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.66 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.48 (m, 1H), 6.99-6.95 (m , 2H), 6.72 (m, 1H), 6.17 (br, s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.38 (s, 2H),
3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A50-181 : Example No. A50-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.06 (m, 1 H), 6.97 (m, 1 H), 6.74 (m, 1 H), 6.26 (br. s, 1 H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.06 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.74 (m, 1H) , 6.26 (br s, 1 H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A50-182: Example No. A50-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (m, 1 H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.04 (m, 1 H), 6.98 (m, 2H), 6.74 (m, 1 H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.35 (s, 2H), 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.70 (m, 1H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.98 (m, 2H), 6.74 (m, 1H), 6.22 (brs s, 1H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.35 (s, 2H),
3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.75 (m, 2H). 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
Beispiel No. A50-291 : Example No. A50-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 6.95 (m, 1 H), 6.88 (m, 1 H), 6.69 (m, 1 H), 6.13 (br. s, 1 H, NH), 4.64 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.31 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 6.95 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.69 (m, 1H) , 6.13 (br s, 1 H, NH), 4.64 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.31 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.72 ( m, 2H).
Beispiel No. A51 -45: Example No. A51 -45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.88 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.93-6.88 (m, 2H), 6.63 (br. s, 1 H, NH), 4.18 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.84 (m, 2H), 2.78-2.60 (m, 4H). Beispiel No. A51 -151 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.88 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 6.98 (m, 1H), 6.93-6.88 (m, 2H), 6.63 (br. 1 H, NH), 4.18 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.84 (m, 2H), 2.78-2.60 (m, 4H). Example No. A51 -151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (m, 3H), 7.33 (m, 2H), 6.99-6.95 (m, 3H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.63 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.38 (m, 3H), 7.33 (m, 2H), 6.99-6.95 (m, 3H), 6.21 (br. S, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.63 (m, 2H).
Beispiel No. A51 -152: Example No. A51 -152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22-7.17 (m, 4H), 7.00 (m, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.18 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71 -2.62 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.22-7.17 (m, 4H), 7.00 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 6.18 (br.s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71 -2.62 (m, 4H).
Beispiel No. A51 -153: Example No. A51 -153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.20 (m, 1 H), 7.13 (m, 1 H), 7.10 (m, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.14 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 2.64 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 6.97 (m, 2H) , 6.14 (br s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 2.64 ( m, 2H).
Beispiel No. A51 -158: Example No. A51 -158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.31 (m, 2H), 7.07 (m, 2H), 6.99-6.95 (m, 3H), 6.13 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.31 (m, 2H), 7.07 (m, 2H), 6.99-6.95 (m, 3H), 6.13 (br. S, 1 H, NH), 4.31 ( s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m, 4H).
Beispiel No. A51 -161 : Example No. A51 -161:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.44 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.18 (m, 1 H), 7.08 (m, 1 H), 6.99-6.93 (m, 3H), 6.26 (br. s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.85 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.63 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.44 (m, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 6.99-6.93 (m , 3H), 6.26 (brs s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.85 (m, 2H), 2.67 (m, 2H) , 2.63 (m, 2H).
Beispiel No. A51 -165: Example No. A51-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 6.98-6.96 (m, 3H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.69-2.64 (m, 4H). Beispiel No. A51 -166: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 6.98-6.96 (m, 3H), 6.24 (br. S, 1 H, NH), 4.32 ( s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.69-2.64 (m, 4H). Example No. A51 -166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.33 (m, 1 H), 7.31 (m, 1 H), 7.24 (m, 2H), 7.01 -6.96 (m, 3H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.33 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.01-6.96 (m, 3H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m, 4H).
Beispiel No. A51 -168: Example No. A51 -168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 6.96-6.91 (m, 3H), 6.25 (br. s, 1 H, NH), 4.62 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.83 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.63 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.52 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 6.96-6.91 (m, 3H), 6.25 (br , 1 H, NH), 4.62 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.83 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.63 (m, 2H).
Beispiel No. A51 -172: Example No. A51 -172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 6.99-6.95 (m, 3H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 2.65 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.51 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 6.99-6.95 (m, 3H), 6.28 (br. S, 1 H, NH), 4.29 (br. s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 2.65 (m, 2H).
Beispiel No. A51 -173: Example No. A51 -173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.39 (m, 1 H), 7.32-7.24 (m, 2H), 7.02- 6.98 (m, 2H), 6.96 (m, 1 H), 6.18 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.32-7.24 (m, 2H), 7.02-6.98 (m, 2H), 6.96 (m , 1H), 6.18 (br s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m , 4H).
Beispiel No. A51 -175: Example No. A51-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.06 (m, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 4.42 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.89 (m, 2H), 2.71 - 2.62 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.06 (m, 1H), 7.02 (m, 2H), 6.29 (br. S, 1H , NH), 4.42 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.89 (m, 2H), 2.71 - 2.62 (m, 4H).
Beispiel No. A51 -176: Example No. A51-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (m, 1 H), 8.1 1 (m, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.08 (m, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.34 (br. s, 1 H, NH), 4.42 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m, 4H). Beispiel No. A51-177: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.25 (m, 1H), 8.1 1 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.08 (m, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.34 (br s, 1 H, NH), 4.42 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.90 (m, 2H) , 2.71 -2.63 (m, 4H). Example No. A51-177:
1H-NMR(400MHz, CDCIs δ, ppm) 8.03 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.57-7.52 (m, 2H), 7.01- 6.92 (m, 3H), 6.40 (br. s, 1H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 4H). 1 H-NMR (400MHz, CDCIs δ, ppm) 8.03 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.57-7.52 (m, 2H), 7.01-6.92 (m, 3H), 6.40 (br. S, 1H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 4H).
Beispiel No. A51-178: Example No. A51-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.01-6.97 (m, 3H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.01-6.97 (m, 3H), 6.22 (br.s, 1H, NH), 4.39 (s , 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 4H).
Beispiel No. A51-179: Example No. A51-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.48 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.9-6.95 (m, 2H), 6.24 (br. s, 1H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.71-2.63 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.65 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.03 (m, 1H) , 6.9-6.95 (m, 2H), 6.24 (br s, 1H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m, 4H).
Beispiel No. A51-181: Example No. A51-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.05 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.29 (br. s, 1H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71- 2.64 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.05 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.29 (br. S, 1H, NH ), 4.38 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71- 2.64 (m, 4H).
Beispiel No. A51-182: Example No. A51-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.59 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.03-6.98 (m, 3H), 6.42 (br. s, 1H, NH), 4.36 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.71-2.63 (m,4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.68 (m, 1H), 7.59 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.03-6.98 (m, 3H), 6.42 (br , 1H, NH), 4.36 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.71-2.63 (m, 4H).
Beispiel No. A51-291: Example No. A51-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 6.98-6.95 (m, 2H), 6.87 (m, 1H), 6.09 (br. s, 1H, NH), 4.21 (m, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.32 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.69-2.62 (m, 4H). Beispiel No. B1-45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 6.98-6.95 (m, 2H), 6.87 (m, 1H), 6.09 (br. S, 1H , NH), 4.21 (m, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.32 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.69-2.62 (m, 4H). Example No. B1-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.03 (m, 2H), 6.92 (m, 1 H), 6.60 (br. s, 1 H, NH), 6.21-5.93 (tt, 1 H), 4.27-4.20 (br. m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1.23 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.03 (m, 2H), 6.92 (m, 1H), 6.60 (br. S, 1H , NH), 6.21-5.93 (tt, 1H), 4.27-4.20 (br, m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1.23 (s, 6H).
Beispiel No. B1-151: Example No. B1-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39 (m, 3H), 7.32 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.24-5.97 (tt, 1H), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.34 (s, 2H), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.29 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.39 (m, 3H), 7.32 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.24-5.97 (tt, 1H), 6.11 (br, s, 1H, NH), 4.34 (s, 2H), 4.32-4.24 (br, m, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
Beispiel No. B1-152: Example No. B1-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.19 (m, 4H), 7.08 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.24-5.97 (tt, 1 H), 6.11 (br. s, 1 H, NH), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 4.28 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.19 (m, 4H), 7.08 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.24-5.97 (tt, 1H), 6.11 (br. S, 1 H, NH), 4.32-4.24 (br, m, 2H), 4.28 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.28 (s, 6H).
Beispiel No. B1-153: Example No. B1-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.13-7.00 (m, 5H), 6.26- 5.97 (tt, 1H), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), .35 (s, 3H), 1.29 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.24 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.13-7.00 (m, 5H), 6.26-5.97 (tt, 1H), 6.11 (see p , 1H, NH), 4.32-4.25 (br, m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), .35 (s, 3H), 1.29 (s, 6H).
Beispiel No. B1-158: Example No. B1-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.10-6.99 (m, 5H), 6.26-5.96 (tt, 1H), 6.16 (br. s, 1H, NH), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.29 (s, 6H). Beispiel No. B1-161: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.10-6.99 (m, 5H), 6.26-5.96 (tt, 1H), 6.16 (br.s, 1H, NH), 4.32 -4.24 (br, m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.29 (s, 6H). Example No. B1-161:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.46 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.10-7.01 (m, 4H), 6.25-5.97 (tt, 1H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.44 (s, 2H), 4.30-4.24 (br. m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Beispiel No. B1-165: 1 H-NMR (400MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.46 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.10-7.01 (m, 4H), 6.25-5.97 (tt, 1H) , 6.22 (br, s, 1H, NH), 4.44 (s, 2H), 4.30-4.24 (br, m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Example No. B1-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.09 (m, 1 H), 7.03 (m, 2H), 6.24-5.97 (tt, 1H), 6.18 (br. s, 1H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.29 (br. m, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Beispiel No. B1-166: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.03 (m, 2H), 6.24-5.97 (tt, 1H) , 6.18 (br, s, 1H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.29 (br, m, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Example No. B1-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37-7.28 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 6.30 (br. s, 1H, NH), 6.26-5.97 (tt, 1H), 4.34-4.25 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.30 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37-7.28 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 6.30 (br. S, 1H , NH), 6.26-5.97 (tt, 1H), 4.34-4.25 (br, m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
Beispiel No. B1-168: Example No. B1-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.28 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.24-5.94 (tt, 1H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.62 (s, 2H), 4.30-4.24 (br. m,2H), 2.51 (s,2H), 1.27 (s,6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.28 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.24- 5.94 (tt, 1H), 6.22 (br, s, 1H, NH), 4.62 (s, 2H), 4.30-4.24 (br, m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1.27 (s, 6H).
Beispiel No. B1-172: Example No. B1-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.03 (m, 2H), 6.25-5.96 (tt, 1H), 6.14 (br. s, 1H, NH), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 4.29 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.03 (m, 2H), 6.25-5.96 (tt, 1H) , 6.14 (br, s, 1H, NH), 4.32-4.24 (br, m, 2H), 4.29 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Beispiel No. B1-173: Example No. B1-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.40 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 6.25-5.96 (tt, 1H), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 4.28 (s, 2H), 2.55 (s,2H), 1.30 (s,6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.52 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 6.25 (br, s, 1H, NH), 6.25-5.96 (tt, 1H), 4.32-4.25 (br, m, 2H), 4.28 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.30 (s, 6H ).
Beispiel No. B1-175: Example No. B1-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.11 (m, 2H), 7.06 (m, 1H), 6.25-5.96 (tt, 1H), 6.23 (br. s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.11 (m, 2H), 7.06 (m, 1H), 6.25-5.96 (tt, 1H), 6.23 (br, s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.32-4.25 (br, m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
Beispiel No. B1-176: Example No. B1-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (m, 1 H), 8.12 (m, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.60 (m, 1H), 7.13-7.08 (m, 3H), 6.26-5.97 (tt, 1H), 6.23 (br. s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H). Beispiel No. B1-177: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.25 (m, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.13-7.08 (m, 3H), 6.26-5.97 (tt, 1H), 6.23 (br, s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.32-4.24 (br, m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 ( s, 6H). Example No. B1-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.01 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.56-7.50 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.04-6.97 (m, 2H), 6.37 (br. s, 1H, NH), 6.24-5.95 (tt, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.31- 4.23 (br. m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.29 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.01 (m, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.56-7.50 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.04-6.97 (m , 2H), 6.37 (br, s, 1H, NH), 6.24-5.95 (tt, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.31-4.23 (br, m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
Beispiel No. B1-178: Example No. B1-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 6.37 (br. s, 1H, NH), 6.24-5.97 (tt, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 2.54 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 6.37 (br. S, 1H, NH ), 6.24-5.97 (tt, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.32-4.25 (br, m, 2H), 2.54 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Beispiel No. B1-179: Example No. B1-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.53 (m, 2H), 7.51 (m, 1H), 7.11-7.05 (m, 3H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 6.25-5.97 (tt, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 2.54 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.67 (m, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.51 (m, 1H), 7.11-7.05 (m, 3H ), 6.25 (br s, 1H, NH), 6.25-5.97 (tt, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.32-4.25 (br, m, 2H), 2.54 (s, 2H), 1.28 (s , 6H).
Beispiel No. B1-181: Example No. B1-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.06 (m, 1H), 6.34 (br. s, 1H, NH), 6.25-5.97 (tt, 1H), 4.38 (s, 2H), 4.33-4.26 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.34 (br. S, 1H, NH), 6.25-5.97 (tt, 1H), 4.38 (s, 2H), 4.33-4.26 (br, m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
Beispiel No. B1-182: Example No. B1-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.57 (m, 1 H), 7.51 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 3H), 6.36 (br. s, 1H, NH), 6.27-5.97 (tt, 1H), 4.36 (s, 2H), 4.33-4.24 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.31 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.68 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 3H), 6.36 (br, s, 1H, NH), 6.27-5.97 (tt, 1H), 4.36 (s, 2H), 4.33-4.24 (br, m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.31 ( s, 6H).
Beispiel No. B1-291: Example No. B1-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.00 (m, 2H), 6.24-5.95 (tt, 1H), 6.03 (br. s, 1H, NH), 4.29-4.22 (br. m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.00 (m, 2H), 6.24-5.95 (tt, 1H) , 6.03 (br, s, 1H, NH), 4.29-4.22 (br, m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.28 (s, 6H) ,
Beispiel No. B2-45: Example No. B2-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.85 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.04 (d, 1 H), 6.98 (d, 1H), 6.92 (dd, 1H), 6.41 (s, 1H, NH), 4.66 (m, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.24 (s, 6H). Beispiel No. B2-153: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.85 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.04 (d, 1H), 6.98 (d, 1H), 6.92 (dd, 1H), 6.41 (s, 1H, NH), 4.66 (m, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.24 (s, 6H). Example No. B2-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.25 (m, 2H), 7.20 (m, 1 H), 7.13 (m, 1 H), 7.09-7.03 (m, 3H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.34 (s, 3H), 1 .30 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 2 δ, ppm) 7.25 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.09-7.03 (m, 3H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.69 (br, m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.30 (s, 6H).
Beispiel No. B2-158: Example No. B2-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.08 (d, 2H), 7.07-7.02 (m, 3H), 6.16 (s, 1 H, NH), 4.68 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.08 (d, 2H), 7.07-7.02 (m, 3H), 6.16 (s, 1H, NH), 4.68 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B2-165: Example No. B2-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.06-7.03 (m, 3H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.69 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). Beispiel No. B2-166: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.06-7.03 (m, 3H), 6.13 (s, 1H, NH), 4.69 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). Example No. B2-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (m, 1 H), 7.32 (m, 1 H), 7.25 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.06 (m, 2H), 6.16 (s, 1 H, NH), 4.70 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). Beispiel No. B2-168: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.36 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.06 (m, 2H) , 6.16 (s, 1H, NH), 4.70 (br, m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). Example No. B2-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.06 (m, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.67 (br. m, 2H), 4.63 (s, 2H), 2.54 (s, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B2-172: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.06 (m, 1H), 7.02 (m, 2H) , 6.98 (m, 1H), 6.23 (s, 1H, NH), 4.67 (br, m, 2H), 4.63 (s, 2H), 2.54 (s, 2H), 1 .27 (s, 6H) , Example No. B2-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.05-7.02 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.68 (br. m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.50 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.05-7.02 (m, 3H), 6.20 (s, 1H, NH), 4.68 (br. m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B2-173: Example No. B2-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.40 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.010- 7.03 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). Beispiel No. B2-175: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.52 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.010-7.03 (m, 3H), 6.17 (s, 1H , NH), 4.69 (br, m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). Example No. B2-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.12 (m, 1 H), 7.07 (m, 2H), 6.24 (s, 1 H, NH), 4.70 (br. m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B2-176: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.12 (m, 1H), 7.07 (m, 2H), 6.24 (s, 1H, NH ), 4.70 (br, m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Example No. B2-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.26 (m, 1 H), 8.13 (m, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.13 (m, 2H), 7.06 (m, 1 H), 6.21 (s, 1 H, NH), 4.70 (br. m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B2-177: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.26 (m, 1H), 8.13 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.13 (m, 2H ), 7.06 (m, 1H), 6.21 (s, 1H, NH), 4.70 (br, m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H ). Example No. B2-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.99 (m, 1 H), 7.67 (br. s, 1 H, NH), 7.58 (m, 1 H), 7.51 (m, 2H), 7.16 (d, 1 H), 7.05 (dd, 1 H), 6.96 (d, 1 H), 4.93 (s, 2H), 4.67 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B2-178: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.99 (m, 1H), 7.67 (br.s, 1H, NH), 7.58 (m, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.16 ( d, 1H), 7.05 (dd, 1H), 6.96 (d, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.67 (br, m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .30 (s , 6H). Example No. B2-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.04 (m, 2H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.23 (s, 1H, NH ), 4.69 (br, m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B2-179: Example No. B2-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.56-7.49 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.06 (m, 2H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.64 (d, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.56-7.49 (m, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.06 (m, 2H ), 6.20 (s, 1H, NH), 4.69 (br, m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
Beispiel No. B2-181 : Example No. B2-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 7.05 (m, 2H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.20 (s, 1H, NH ), 4.69 (br, m, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B2-182: Example No. B2-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.52 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 6.22 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.37 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Beispiel No. B2-291 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.68 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 6.22 (s, 1H, NH), 4.69 (br, m, 2H), 4.37 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Example No. B2-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.1 1 (d, 1 H), 7.01 (m, 2H), 6.00 (s, 1 H, NH), 4.68 (m, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.1 1 (d, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.00 (s, 1H, NH), 4.68 (m, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B7-158: Example No. B7-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 4H), 6.94 (m, 1 H), 6.16 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 2.52 (s, 2H), 2.49 (m, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B7-165: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 4H), 6.94 (m, 1H), 6.16 (s, 1H, NH), 4.31 (s , 2H), 4.21 (m, 2H), 2.52 (s, 2H), 2.49 (m, 2H), 1 .27 (s, 6H). Example No. B7-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (m, 2H), 7.27 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 2H), 6.94 (m, 1 H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 2.52 (s, 2H), 2.50 (m, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B7-291 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.36 (m, 2H), 7.27 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 2H), 6.94 (m, 1H), 6.17 (s, 1H , NH), 4.31 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 2.52 (s, 2H), 2.50 (m, 2H), 1 .27 (s, 6H). Example No. B7-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 7.04 (m, 1 H), 7.00 (m, 1 H), 6.92 (m, 1 H), 6.09 (s, 1 H, NH), 4.20 (m, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.47 (m, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B10-45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 7.04 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.92 (m, 1H) , 6.09 (s, 1H, NH), 4.20 (m, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.47 (m, 2H), 1 .27 ( s, 6H). Example No. B10-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.04 (m, 1 H), 6.94-6.90 (m, 2H), 6.58 (s, 1 H, NH), 4.78-4.63 (m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .25 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.04 (m, 1H), 6.94-6.90 (m, 2H), 6.58 (s, 1H , NH), 4.78-4.63 (m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .25 (s, 6H).
Beispiel No. B10-151 : Example No. B10-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (m, 3H), 7.29 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.78-4.67 (m, 2H), 4.34 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38 (m, 3H), 7.29 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.14 (s, 1H, NH), 4.78-4.67 (m , 2H), 4.34 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-152: Example No. B10-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.20-7.16 (m, 4H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 2.36 (s, 3H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B10-153: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.20-7.16 (m, 4H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 2.36 (s, 3H), 1 .30 (s, 6H). Example No. B10-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.25-13 (m, 3H), 7.09-6.99 (m, 4H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.79-4.66 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 2.34 (s, 3H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B10-158: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 2 δ, ppm) 7.25-13 (m, 3H), 7.09-6.99 (m, 4H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.79-4.66 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 2.34 (s, 3H), 1 .30 (s, 6H). Example No. B10-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.08-7.00 (m, 5H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.08-7.00 (m, 5H), 6.23 (s, 1H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.32 ( s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-161 : Example No. B10-161:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.45 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.17 (m, 1 H), 7.10 (m, 1 H), 7.07-6.95 (m, 3H), 6.28 (s, 1 H, NH), 4.78-4.64 (m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.57 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.45 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.07-6.95 (m, 3H), 6.28 (s, 1H, NH), 4.78-4.64 (m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.57 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B10-165: Example No. B10-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.35 (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.19 (s, 1H, NH), 4.79-4.65 (m , 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-166: Example No. B10-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.22 (m, 4H), 7.1 1 -7.00 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.79-4.67 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.38-7.22 (m, 4H), 7.1 1 -7.00 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.79-4.67 (m, 2H) , 4.31 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H).
Beispiel No. B10-168: Example No. B10-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.28-7.24 (m, 2H), 7.07 (m, 1 H), 7.03 (m, 1 H), 6.94 (m, 1 H), 6.35 (s, 1 H, NH), 4.78-4.65 (m, 2H), 4.63 (s, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .28(s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.52 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.28-7.24 (m, 2H), 7.07 (m, 1H), 7.03 (m, 1 H), 6.94 (m, 1H), 6.35 (s, 1H, NH), 4.78-4.65 (m, 2H), 4.63 (s, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .28 (s , 6H).
Beispiel No. B10-172: Example No. B10-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (m, 2H), 7.18 (m, 2H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.78-4.65 (m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.50 (m, 2H), 7.18 (m, 2H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.20 (s, 1H, NH), 4.78-4.65 ( m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-173: Example No. B10-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.1 1 -7.00 (m, 3H), 6.21 (s, 1 H, NH), 4.78-4.66 (m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Beispiel No. B10-175: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.1 1 -7.00 (m, 3H), 6.21 (s, 1 H, NH), 4.78-4.66 (m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Example No. B10-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.13 (m, 1 H), 7.08-6.99 (m, 2H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.78-4.65 (m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.08-6.99 (m, 2H), 6.19 (s, 1H , NH), 4.78-4.65 (m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H).
Beispiel No. B10-176: Example No. B10-176:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.83 (s, 1 H), 8.20 (m, 1 H), 8.12 (m, 1 H), 7.76 (m, 1 H), 7.65 (m, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 7.1 1 -7.05 (m, 2H), 4.96-4.84 (m, 2H), 4.72 (s, 2H), 2.53 (s, 2H), 1 .19 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.83 (s, 1H), 8.20 (m, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.65 (m , 1H), 7.29 (m, 1H), 7.1 1 -7.05 (m, 2H), 4.96-4.84 (m, 2H), 4.72 (s, 2H), 2.53 (s, 2H), 1 .19 ( s, 6H).
Beispiel No. B10-177: Example No. B10-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.00 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.56-7.48 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.00-6.93 (m, 2H), 6.38 (s, 1 H, NH), 4.97 (s, 2H), 4.78-4.65 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.00 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.56-7.48 (m, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.00-6.93 ( m, 2H), 6.38 (s, 1H, NH), 4.97 (s, 2H), 4.78-4.65 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-178: Example No. B10-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.09 (m, 1 H), 7.03 (m, 2H), 6.29 (s, 1 H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B10-179: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.03 (m, 2H), 6.29 (s, 1H, NH ), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). Example No. B10-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.57-7.48 (m, 3H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.29 (s, 1 H, NH), 4.78-4.65 (m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.66 (m, 1H), 7.57-7.48 (m, 3H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.29 (s, 1H, NH), 4.78 -4.65 (m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-181 : Example No. B10-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.22 (s, 1 H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.38 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.22 (s, 1H , NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.38 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H).
Beispiel No. B10-182: Example No. B10-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.61 -7.56 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.09 (m, 2H), 7.05 (m, 1 H), 6.25 (s, 1 H, NH), 4.82-4.67 (m, 2H), 4.36 (s, 2H), 2.61 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Beispiel No. B10-291 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.68 (m, 1H), 7.61-7.56 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.09 (m, 2H), 7.05 (m, 1 H), 6.25 (s, 1H, NH), 4.82-4.67 (m, 2H), 4.36 (s, 2H), 2.61 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Example No. B10-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.04-7.00 (m, 3H), 6.15 (s, 1 H, NH), 4.78-4.66 (m, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B16-45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.04-7.00 (m, 3H), 6.15 (s, 1H, NH), 4.78-4.66 ( m, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). Example No. B16-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 7.09 (m, 1 H), 7.00-6.94 (m, 2H), 6.47 (br. s, 1 H, NH), 4.86 (s, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .25 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.00-6.94 (m, 2H), 6.47 (br. 1 H, NH), 4.86 (s, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .25 (s, 6H).
Beispiel No. B16-152: Example No. B16-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.19 (m, 4H), 7.09 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .26 (s, 6H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.19 (m, 4H), 7.09 (m, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.16 (br, s, 1H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.26 (s, 6H).
Beispiel No. B16-153: Example No. B16-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (m, 1 H), 7.20 (m, 1 H), 7.14 (m, 1 H), 7.09 (m, 3H), 7.00 (m, 1 H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .30 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.24 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 7.09 (m, 3H), 7.00 (m, 1H ), 6.16 (br s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.30 (s, 6H) ,
Beispiel No. B16-158: Example No. B16-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.09 (m, 3H), 7.07-7.01 (m, 2H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.09 (m, 3H), 7.07-7.01 (m, 2H), 6.22 (br. S, 1 H, NH), 4.90 (br. s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B16-165: Example No. B16-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.19 (br. S, 1H , NH), 4.90 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H).
Beispiel No. B16-166: Example No. B16-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (m, 1 H), 7.32 (m, 1 H), 7.24 (m, 2H), 7.15 (m, 1 H), 7.08 (m, 1 H), 7.02 (m, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). Beispiel No. B16-168: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.36 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.15 (m, 1H), 7.08 (m, 1H ), 7.02 (m, 1H), 6.24 (br s, 1H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H ). Example No. B16-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.54 (m, 1 H), 7.35 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 4.87 (s, 2H), 4.64 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.27 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 2 δ, ppm) 7.54 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.25 (brs s, 1H, NH), 4.87 (s, 2H), 4.64 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.27 (s, 6H).
Beispiel No. B16-172: Example No. B16-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.02 (m, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.29 (s, 6H). Beispiel No. B16-173: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.50 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.02 (m, 1H), 6.24 (br. S, 1H , NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.29 (s, 6H). Example No. B16-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.19 (br. s, 1H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.31 (s, 6H). Beispiel No. B16-175: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.02 ( m, 1H), 6.19 (br s, 1H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.31 (s, 6H). Example No. B16-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.116 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.28 (br. s, 1H, NH), 4.91 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.31 (s, 6H). Beispiel No. B16-176: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.25 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.116 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.28 ( s, 1H, NH), 4.91 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.31 (s, 6H). Example No. B16-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.27 (m, 1 H), 8.11 (m, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.60 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.28 (br. s, 1H, NH), 4.91 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.31 (s, 6H). Beispiel No. B16-177: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.27 (m, 1H), 8.11 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.19 (m, 1H) , 7.14 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.28 (brs s, 1H, NH), 4.91 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.31 (s , 6H). Example No. B16-177:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.01 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.57-7.52 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.39 (br. s, 1H, NH), 4.97 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 2.57 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Beispiel No. B16-178: 1 H-NMR (400MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.01 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.57-7.52 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.39 (br s, 1H, NH), 4.97 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 2.57 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Example No. B16-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.02 (m, 1H), 6.19 (br. s, 1H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Beispiel No. B16-179: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.66 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.02 (m, 1H), 6.19 (br. S, 1H, NH ), 4.90 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Example No. B16-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.59-7.50 (m, 3H), 7.16-7.10 (m, 2H), 7.03 (m, 1 H), 6.32 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). Beispiel No. B16-181 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.66 (m, 1H), 7.59-7.50 (m, 3H), 7.16-7.10 (m, 2H), 7.03 (m, 1H), 6.32 (br s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1.29 (s, 6H). Example No. B16-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.12 (m, 1 H), 7.08 (m, 1 H), 7.00 (m, 1 H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.92 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). Beispiel No. B16-182: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.12 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.00 (m, 1H) , 6.22 (br s, 1 H, NH), 4.92 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). Example No. B16-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (m, 1 H), 7.61 -7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.12 (m, 2H), 7.05 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.91 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Beispiel No. B16-291 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.69 (m, 1H), 7.61-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.12 (m, 2H), 7.05 (m, 1 H), 6.28 (br s, 1 H, NH), 4.91 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Example No. B16-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 7.07-7.03 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.02 (br. s, 1 H, NH), 4.89 (s, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H). Beispiel No. B41 -151 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 7.07-7.03 (m, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.02 (br. S, 1 H, NH), 4.89 (s, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1.26 (s, 6H). Example No. B41 -151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39-7.35 (m, 3H), 7.31 -7.27 (m, 2H), 7.05-6.99 (m, 3H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.39-7.35 (m, 3H), 7.31-7.27 (m, 2H), 7.05-6.99 (m, 3H), 6.08 (s, 1H, NH), 4.34 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -152: Example No. B41 -152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 -7.17 (m, 4H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.06 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .28 (s, 6H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.21-7.17 (m, 4H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.06 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.25 (m , 4H), 2.53 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -153: Example No. B41 -153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.27-7.13 (m, 3H), 7.09-7.03 (m, 4H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B41 -158: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.27-7.13 (m, 3H), 7.09-7.03 (m, 4H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .28 (s, 6H). Example No. B41 -158:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.30-7.25 (m, 2H), 7.08-7.01 (m, 5H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B41 -161 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 2 δ, ppm) 7.30-7.25 (m, 2H), 7.08-7.01 (m, 5H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Example No. B41 -161:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.47 (m, 1 H), 7.34 (m, 1 H), 7.19-7.16 (m, 1 H), 7.08-7.00 (m, 4H), 6.16 (s, 1 H, NH), 4.44 (s, 2H), 4.24 (m, 4H), 2.51 (s, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B41 -165: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.47 (m, 1H), 7.34 (m, 1H), 7.19-7.16 (m, 1H), 7.08-7.00 (m, 4H), 6.16 ( s, 1 H, NH), 4.44 (s, 2H), 4.24 (m, 4H), 2.51 (s, 2H), 1 .27 (s, 6H). Example No. B41 -165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.34 (d, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.34 (d, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.31 (s , 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -166: Example No. B41 -166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37-7.29 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.1 1 -7.06 (m, 2H), 7.03 (m, 1 H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.37-7.29 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.1 1 -7.06 (m, 2H), 7.03 (m, 1H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -168: Example No. B41 -168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.35 (m, 1 H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.05- 6.96 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.63 (s, 2H), 4.23 (m, 4H), 2.49 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.05-6.96 (m, 3H), 6.19 (s , 1 H, NH), 4.63 (s, 2H), 4.23 (m, 4H), 2.49 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -172: Example No. B41 -172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (m, 2H), 7.18 (m, 2H), 7.07-7.01 (m, 3H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.51 (m, 2H), 7.18 (m, 2H), 7.07-7.01 (m, 3H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -173: Example No. B41 -173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.09-7.02 (m, 3H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B41 -175: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.09-7.02 (m, 3H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). Example No. B41 -175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.10-7.03 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). Beispiel No. B41 -176: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.10-7.03 (m, 3H), 6.19 (s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). Example No. B41-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.25 (m, 1 H), 8.12 (m, 1 H), 7.74 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.13-7.06 (m, 3H), 6.26 (s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.25 (m, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.13-7.06 (m , 3H), 6.26 (s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -177: Example No. B41 -177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.01 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.55-7.52 (m, 2H), 7.07 (m, 1 H), 6.99 (m, 2H), 6.28 (s, 1 H, NH), 4.96 (s, 2H), 4.23 (m, 4H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.01 (m, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.55-7.52 (m, 2H), 7.07 (m, 1H), 6.99 (m, 2H), 6.28 (s, 1H, NH), 4.96 (s, 2H), 4.23 (m, 4H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -178: Example No. B41 -178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.06-7.02 (m, 3H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B41 -179: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.06-7.02 (m, 3H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Example No. B41 -179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.59-7.48 (m, 3H), 7.08-7.06 (m, 3H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.52 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.66 (m, 1H), 7.59-7.48 (m, 3H), 7.08-7.06 (m, 3H), 6.14 (s, 1H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.52 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -181 : Example No. B41 -181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.10-7.04 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.10-7.04 (m, 3H), 6.19 (s, 1H, NH), 4.38 (s, 2H ), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -182: Example No. B41 -182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.61 -7.55 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.10- 7.07 (m, 3H), 6.30 (s, 1 H, NH), 4.36 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.68 (m, 1H), 7.61-7.55 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.10-7.07 (m, 3H), 6.30 (s , 1H, NH), 4.36 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -291 : Example No. B41-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.13 (d, 2H), 7.05-6.98 (m, 3H), 6.01 (s, 1 H, NH), 4.24 (m, 4H), 3.33 (m, 2H9, 3.14 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B50-45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.13 (d, 2H), 7.05-6.98 (m, 3H), 6.01 (s, 1H, NH), 4.24 (m, 4H), 3.33 (m, 2H9, 3.14 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Example No. B50-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.85 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.88 (m, 1 H), 6.67 (d, 1 H), 6.43 (br. s, 1 H, NH), 4.70 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.55 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.85 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.67 (d, 1H) , 6.43 (br s, 1 H, NH), 4.70 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.55 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B50-151 : Example No. B50-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39 (m, 3H), 7.32 (m, 2H), 7.05-7.03 (m, 2H), 6.75 (d, 1 H), 6.1 1 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.39 (m, 3H), 7.32 (m, 2H), 7.05-7.03 (m, 2H), 6.75 (d, 1H), 6.1 L (br , 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H).
Beispiel No. B50-152: Example No. B50-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 -7.18 (m, 4H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.75 (d, 1 H), 6.06 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .31 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.21-7.18 (m, 4H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.75 (d, 1H), 6.06 (br. S, 1H, NH) , 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .31 (s, 6H).
Beispiel No. B50-153: Example No. B50-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.27-7.23 (m, 1 H), 7.19 (m, 1 H), 7.14 (m, 1 H), 7.08- 7.03 (m, 1 H), 6.75 (m, 1 H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .33 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.27-7.23 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 7.08-7.03 (m, 1H), 6.75 (m, 1H), 6.17 (br, s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 2.35 (s , 3H), 1 .33 (s, 6H).
Beispiel No. B50-158: Example No. B50-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.08-7.00 (m, 4H), 6.77 (d, 1 H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H). Beispiel No. B50-161 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.08-7.00 (m, 4H), 6.77 (d, 1H), 6.16 (br. S, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H). Example No. B50-161:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.46 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.18 (m, 1 H), 7.09-7.02 (m, 2H), 6.72 (m, 1 H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.73 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.57 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Beispiel No. B50-165: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.46 (m, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.09-7.02 (m, 2H), 6.72 (m, 1 H), 6.19 (br s, 1 H, NH), 4.73 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.57 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Example No. B50-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.04 (m, 2H), 7.01 (m, 1 H), 6.75 (d, 1 H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H). Beispiel No. B50-166: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.04 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.19 (br s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H). Example No. B50-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37-7.29 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.04 (m, 1 H), 6.77 (m, 1 H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .34 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37-7.29 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.77 (m, 1 H), 6.20 (br s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .34 (s, 6H ).
Beispiel No. B50-168: Example No. B50-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.30-7.25 (m, 2H), 7.06 (m, 1 H), 7.00 (m, 1 H), 6.69 (m, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.72 (s, 2H), 4.61 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.55 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.52 (m, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 7.06 (m, 1H), 7.00 (m, 1 H), 6.69 (m, 1 H), 6.24 (br s, 1 H, NH), 4.72 (s, 2H), 4.61 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.55 (s, 2H ), 1 .31 (s, 6H).
Beispiel No. B50-172: Example No. B50-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.03-7.00 (m, 2H), 6.75 (d, 1 H), 6.1 1 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H). 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.03-7.00 (m, 2H), 6.75 (d, 1H), 6.1 L (br , 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H).
Beispiel No. B50-173: Example No. B50-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 7.09-7.04 (m, 2H), 6.77 (m, 1 H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .35 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.09-7.04 (m, 2H), 6.77 (m, 1 H), 6.15 (br s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .35 (s, 6H ).
Beispiel No. B50-175: Example No. B50-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 7.04 (m, 1 H), 6.77 (d, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .34 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.77 (d, 1H ), 6.24 (brs s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .34 (s, 6H) ,
Beispiel No. B50-176: Example No. B50-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.26 (m, 1 H), 8.13 (m, 1 H), 7.74 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.78 (m, 1 H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.75 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .35 (s, 6H). Beispiel No. B50-177: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.26 (m, 1H), 8.13 (m, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.12-7.08 (m , 2H), 6.78 (m, 1H), 6.21 (br s, 1H, NH), 4.75 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 2H ), 1 .35 (s, 6H). Example No. B50-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.02 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.09 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.70 (m, 1H), 6.32 (br. s, 1H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.72 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.57 (s, 2H), 1.33 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.02 (m, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.97 (m, 1H) , 6.70 (m, 1H), 6.32 (br s, 1H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.72 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.57 (s, 2H), 1.33 (s , 6H).
Beispiel No. B50-178: Example No. B50-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.07 (m, 1H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.76 (d, 1H), 6.18 (br. s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.33 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.07 (m, 1H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.76 (d, 1H), 6.18 (brs s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.33 (s, 6H).
Beispiel No. B50-179: Example No. B50-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.57-7.49 (m, 3H), 7.08 (m, 1 H), 7.04 (m, 1H), 6.76 (m, 1H), 6.21 (br. s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1.33 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.66 (m, 1H), 7.57-7.49 (m, 3H), 7.08 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.76 (m, 1H ), 6.21 (br s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1.33 (s, 6H).
Beispiel No. B50-181: Example No. B50-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.03 (m, 1H), 6.77 (d, 1H), 6.26 (br. s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.34 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.77 (d, 1H), 6.26 (br s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.34 (s, 6H).
Beispiel No. B50-182: Example No. B50-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (m, 1H), 7.61-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.17 (br. s, 1H, NH), 4.75 (s, 2H), 4.34 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.60 (s, 2H), 1.35 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.70 (m, 1H), 7.61-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.17 (brs s, 1H, NH), 4.75 (s, 2H), 4.34 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.60 (s, 2H), 1.35 (s, 6H).
Beispiel No. B50-291: Example No. B50-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.01-6.97 (m, 2H), 6.73 (d, 1H), 6.03 (br. s, 1H, NH), 4.72 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.32 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1.32 (s, 6H). Beispiel No. B51 -45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.01-6.97 (m, 2H), 6.73 (d, 1H), 6.03 (br. S, 1H , NH), 4.72 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.32 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1.32 (s, 6H). Example No. B51 -45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.95-6.89 (m, 2H), 6.44 (br. s, 1 H, NH), 4.23 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.65 (m, 2H), 2.46 (s, 2H), 1 .20 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.95-6.89 (m, 2H), 6.44 (br. S, 1 H, NH), 4.23 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.65 (m, 2H), 2.46 (s, 2H), 1 .20 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -152: Example No. B51 -152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.07 (m, 1 H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .25 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.07 (m, 1H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.17 (br. S, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1. 25 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -153: Example No. B51 -153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28-7.23 (m, 1 H), 7.19 (m, 1 H), 7.15 (m, 1 H), 7.10- 7.00 (m, 4H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .27 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28-7.23 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 4H), 6.17 ( br. s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.35 (s, 3H ), 1 .27 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -158: Example No. B51 -158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32-7.25 (m, 2H), 7.09-7.00 (m, 5H), 6.12 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .27 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.32-7.25 (m, 2H), 7.09-7.00 (m, 5H), 6.12 (br. S, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.27 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -165: Example No. B51-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.19 (br. S, 1 H, NH), 4.30 (br. s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.26 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -166: Example No. B51-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.31 (m, 2H), 7.28-7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.04-7.01 (m, 2H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H). Beispiel No. B51 -168: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38-7.31 (m, 2H), 7.28-7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.04-7.01 (m, 2H), 6.28 ( s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .26 (s , 6H). Example No. B51 -168:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.54 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.94 /d, 1 H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 4.61 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.66 (m, 2H), 2.47 (s, 2H), 1 .24 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.54 (m, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.94 / d, 1 H), 6.29 (br s, 1 H, NH), 4.61 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.66 (m, 2H), 2.47 (s, 2H), 1 .24 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -172: Example No. B51 -172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.51 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.16 (br. S, 1 H, NH), 4.29 (br. s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.26 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -173: Example No. B51 -173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.40 (m, 1 H), 7.31 -7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.04-7.01 (m, 2H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.52 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.31-7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.04-7.01 ( m, 2H), 6.19 (br s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H ), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -175: Example No. B51-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.09-7.01 (m, 3H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.42 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.25 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.09-7.01 (m, 3H), 6.21 (br. S, 1 H, NH), 4.42 (br. s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -176: Example No. B51-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.26 (m, 1 H), 8.13 (m, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.1 1 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.26 (m, 1H), 8.13 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.1 1 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.22 (br s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H ), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -177: Example No. B51 -177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.02 (m, 1 H), 7.63 (m, 1 H), 7.57-7.51 (m, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.35 (br. s, 1 H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.67 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B51 -178: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.02 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.57-7.51 (m, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.00-6.95 ( m, 2H), 6.35 (br s, 1 H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.67 (m, 2H), 2.48 (s, 2H ), 1 .27 (s, 6H). Example No. B51 -178:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .25 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.16 (br. S, 1 H, NH), 4.39 (br. s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.25 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -179: Example No. B51 -179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (m, 1 H), 7.58-7.51 (m, 3H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.67 (m, 1H), 7.58-7.51 (m, 3H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.15 (br. S, 1 H, NH) , 4.39 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.26 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -181 : Example No. B51 -181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.05 (m, 2H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.22 (br. S, 1H , NH), 4.37 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -182: Example No. B51 -182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (m, 1 H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.10- 7.02 (m, 3H), 6.26 (br. s, 1 H, NH), 4.35 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.69 (m, 1H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.10-7.02 (m, 3H), 6.26 (br s, 1 H, NH), 4.35 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -291 : Example No. B51-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.14 (m, 2H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.02 (br. s, 1 H, NH), 4.26 (m, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.32 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.14 (m, 2H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.02 (br. S, 1 H, NH), 4.26 ( m, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.32 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1.26 (s, 6H).
Beispiel No. B52-45: Example No. B52-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.96-6.90 (m, 2H), 6.47 (br. s, 1 H, NH), 4.23 (m, 2H), 4.12 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.46 (s, 2H), 1 .25-1 .20 (m, 9H). Beispiel No. B52-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.96-6.90 (m, 2H), 6.47 (br. 1 H, NH), 4.23 (m, 2H), 4.12 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.46 (s, 2H), 1 .25-1 .20 (m, 9H). Example No. B52-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.06-7.01 (m, 3H), 6.07 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .28-1 .24 (m, 9H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 2 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.06-7.01 (m, 3H), 6.07 (br, s, 1 H, NH), 4.29 ( s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .28-1 .24 (m, 9H).
Beispiel No. B52-153: Example No. B52-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28-7.23 (m, 1 H), 7.19 (m, 1 H), 7.15 (m, 1 H), 7.10- 6.98 (m, 4H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .28-1 .22 (m, 9H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28-7.23 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.10-6.98 (m, 4H), 6.15 ( br. s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.35 (s, 3H ), 1 .28-1 .22 (m, 9H).
Beispiel No. B52-158: Example No. B52-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32-7.25 (m, 2H), 7.09-7.00 (m, 5H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28-1 .23 (m, 9H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.32-7.25 (m, 2H), 7.09-7.00 (m, 5H), 6.09 (br. S, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28-1 .23 (m, 9H).
Beispiel No. B52-165: Example No. B52-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.12 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28-1 .24 (m, 9H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.12 (br. S, 1 H, NH), 4.30 ( s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28-1 .24 (m, 9H).
Beispiel No. B52-166: Example No. B52-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.29 (m, 3H), 7.24 (m, 1 H), 7.10 (m, 1 H), 7.03 (m, 2H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28-1 .24 (m, 9H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38-7.29 (m, 3H), 7.24 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.03 (m, 2H), 6.15 (br , 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28-1 .24 ( m, 9H).
Beispiel No. B52-168: Example No. B52-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.54 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.96 (d, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.62 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.47 (s, 2H), 1 .27-1 .23 (m, 9H). Beispiel No. B52-172: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.54 (m, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.96 (d, 1 H), 6.24 (br s, 1 H, NH), 4.62 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.47 (s, 2H), 1 .27-1 .23 (m, 9H). Example No. B52-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.1 1 (br. s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.1 l (br. S, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H),
1 .28- 1 .23 (m, 9H). 1 .28- 1 .23 (m, 9H).
Beispiel No. B52-173: Example No. B52-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.40 (m, 1 H), 7.31 -7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (q, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28-1 .24 (m, 9H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.52 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.31-7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.04-7.00 ( m, 2H), 6.16 (brs s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (q, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.50 (s, 2H ), 1 .28-1 .24 (m, 9H).
Beispiel No. B52-175: Example No. B52-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.09-7.05 (m, 3H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.42 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (q, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.25 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.09-7.05 (m, 3H), 6.20 (br. S, 1 H, NH), 4.42 (br. s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (q, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.51 (s, 2H),
1 .29- 1 .23 (m, 9H). 1 .29- 1 .23 (m, 9H).
Beispiel No. B52-177: Example No. B52-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.02 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.57-7.51 (m, 2H), 7.07 (m, 1 H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1 .28-1 .22 (m, 9H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.02 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.57-7.51 (m, 2H), 7.07 (m, 1H), 7.00-6.95 ( m, 2H), 6.28 (brs s, 1H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.48 (s, 2H ), 1 .28-1 .22 (m, 9H).
Beispiel No. B52-178: Example No. B52-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.15 (br. S, 1 H, NH), 4.39 (br. s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H),
1 .28- 1 .23 (s, 6H). 1 .28-1 .23 (s, 6H).
Beispiel No. B52-181 : Example No. B52-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.08-7.06 (m, 3H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.08-7.06 (m, 3H), 6.16 (br. S, 1 H, NH), 4.37 (br. s, 2H), 4.28 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.51 (s, 2H),
1 .29- 1 .24 (m, 9H). Beispiel No. B52-182: 1 .29- 1 .24 (m, 9H). Example No. B52-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) ) 7.69 (m, 1 H), 7.63-7.57 (m, 2H), 7.53 (m, 1 H), 7.10-7.04 (m, 3H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.35 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .29-1 .24 (m, 9H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm)) 7.69 (m, 1H), 7.63-7.57 (m, 2H), 7.53 (m, 1H), 7.10-7.04 (m, 3H), 6.17 ( br. s, 1H, NH), 4.35 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .29-1 .24 (m, 9H).
Beispiel No. B52-291 : Example No. B52-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.14 (m, 2H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.00 (br. s, 1 H, NH), 4.25 (m, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.32 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1 .27-1 .22 (m, 9H). 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.14 (m, 2H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.00 (br, s, 1 H, NH), 4.25 ( m, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.32 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1 .27-1 .22 (m, 9H).
Beispiel No. F3-35: Example No. F3-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.04 (m, 1 H), 6.93 (m, 1 H), 6.86 (m, 1 H), 6.33 (br. s, 1 H, NH), 3.85 (m, 2H), 2.54-2.40 (m, 2H), 1 .53 (m, 2H), 1 .17 (s, 3H), 1 .06 (m,1 H), 0.71 (m, 3H), 0.48-0.38 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.04 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.86 (m, 1H) , 6.33 (br s, 1 H, NH), 3.85 (m, 2H), 2.54-2.40 (m, 2H), 1 .53 (m, 2H), 1 .17 (s, 3H), 1 .06 (m, 1H), 0.71 (m, 3H), 0.48-0.38 (m, 4H).
Beispiel No. F3-45: Example No. F3-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.83 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.04 (m, 1 H), 6.93-6.88 (m, 2H), 6.43 (br. s, 1 H, NH), 3.93 (m, 2H), 2.57-2.43 (m, 2H), 1 .57 (m, 2H), 1 .20 (s, 3H), 1 .08 (m,1 H), 0.73 (m, 3H), 0.51 -0.37 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.83 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.04 (m, 1H), 6.93-6.88 (m, 2H), 6.43 (br. 1 H, NH), 3.93 (m, 2H), 2.57-2.43 (m, 2H), 1 .57 (m, 2H), 1 .20 (s, 3H), 1 .08 (m, 1H), 0.73 (m, 3H), 0.51-0.37 (m, 4H).
Beispiel No. F3-50: Example No. F3-50:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.61 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.01 (m, 1 H), 6.97 (m, 1 H), 6.83 (m, 2H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 3.85 (m, 2H), 2.52-2.40 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1 .51 (m, 2H), 1 .18 (s, 3H), 1 .06 (m,1 H), 0.68 (m, 3H), 0.47-0.37 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.61 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.83 (m, 2H), 6.29 (brs s, 1 H, NH), 3.85 (m, 2H), 2.52-2.40 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1 .51 (m, 2H), 1 .18 (s, 3H), 1 .06 (m, 1H), 0.68 (m, 3H), 0.47-0.37 (m, 4H).
Beispiel No. F3-61 : Example No. F3-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.96 (m, 1 H), 7.55-7-46 (m, 2H), 7.33 (m, 1 H), 7.03- 6.88 (m, 4H), 3.81 (m, 2H), 2.48-2.35 (m, 2H), 1 .49 (m, 2H), 1 .14 (s, 3H), 1 .03 (m,1 H), 0.63 (m, 3H), 0.43-0.33 (m, 4H). Beispiel No. F3-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.96 (m, 1H), 7.55-7-46 (m, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.03-6.88 (m, 4H), 3.81 (m, 2H), 2.48-2.35 (m, 2H), 1 .49 (m, 2H), 1 .14 (s, 3H), 1 .03 (m, 1H), 0.63 (m, 3H), 0.43-0.33 (m, 4H). Example No. F3-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.27-7.19 (m, 4H), 7.1 1 (m, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.08 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.60-2.45 (m, 2H), 1 .60 (m, 2H), 1 .26 (s, 3H), 1 .12 (m,1 H), 0.84 (m, 3H), 0.50-0.41 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 2 δ, ppm) 7.27-7.19 (m, 4H), 7.1 1 (m, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.08 (br. S, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.60-2.45 (m, 2H), 1 .60 (m, 2H), 1 .26 (s, 3H), 1 .12 (m, 1H) , 0.84 (m, 3H), 0.50-0.41 (m, 4H).
Beispiel No. F3-158: Example No. F3-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.12-7.04 (m, 4H), 6.99 (m, 1 H), 6.13 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59-2.46 (m, 2H), 1 .60 (m, 2H), 1 .27 (s, 3H), 1 .1 1 (m,1 H), 0.84 (m, 3H), 0.51 -0.39 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.12-7.04 (m, 4H), 6.99 (m, 1H), 6.13 (br. S, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59-2.46 (m, 2H), 1 .60 (m, 2H), 1 .27 (s, 3H), 1 .1 1 (m, 1H) , 0.84 (m, 3H), 0.51-0.39 (m, 4H).
Beispiel No. F3-165: Example No. F3-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.14-7.08 (m, 2H), 6.97 (m, 1 H), 6.10 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59-2.47 (m, 2H), 1 .60 (m, 2H), 1 .26 (s, 3H), 1 .13 (m,1 H), 0.84 (m, 3H), 0.53-0.40 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.35 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.14-7.08 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 6.10 (br. S, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59-2.47 (m, 2H), 1 .60 (m, 2H), 1 .26 (s, 3H), 1 .13 (m, 1H), 0.84 (m, 3H), 0.53-0.40 (m, 4H).
Beispiel No. F3-166: Example No. F3-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.22 (m, 5H), 7.12 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 3.89 (m, 2H), 2.59-2.47 (m, 2H), 1 .61 (m, 2H), 1 .27 (s, 3H), 1 .13 (m,1 H), 0.84 (m, 3H), 0.52-0.40 (m, 4H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38-7.22 (m, 5H), 7.12 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.15 (br. S, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 3.89 (m, 2H), 2.59-2.47 (m, 2H), 1 .61 (m, 2H), 1 .27 (s, 3H), 1 .13 (m, 1H) , 0.84 (m, 3H), 0.52-0.40 (m, 4H).
Beispiel No. F3-178: Example No. F3-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.14-7.04 (m, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59-2.47 (m, 2H), 1 .61 (m, 2H), 1 .26 (s, 3H), 1 .12 (m,1 H), 0.84 (m, 3H), 0.52-0.39 (m, 4H). 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.14-7.04 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.15 (br, s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59-2.47 (m, 2H), 1 .61 (m, 2H), 1 .26 (s, 3H), 1 .12 (m, 1H), 0.84 (m, 3H), 0.52-0.39 (m, 4H).
Beispiel No. F7-35: Example No. F7-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.43 (d, 2H), 7.14 (d, 1 H), 6.93-6.85 (m, 2H), 6.34 (br. s, 1 H, NH), 4.08 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.51 (d, 1 H), 2.45 (d, 1 H), 1 .54 (m, 2H), 1 .16 (s, 3H), 0.69 (m, 3H). Beispiel No. F7-45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.43 (d, 2H), 7.14 (d, 1H), 6.93-6.85 (m, 2H), 6.34 (br. 1 H, NH), 4.08 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.51 (d, 1H), 2.45 (d, 1H), 1.54 (m, 2H ), 1 .16 (s, 3H), 0.69 (m, 3H). Example No. F7-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.84 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.16 (d, 1 H), 6.92-6.86 (m, 2H), 6.41 (s, 1 H, NH), 4.07 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.57-2.44 (m, 2H), 1 .57 (m, 2H), 1 .19 (s, 3H), 0.71 (m, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.84 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.16 (d, 1H), 6.92-6.86 (m, 2H), 6.41 (s, 1H , NH), 4.07 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.57-2.44 (m, 2H), 1 .57 (m, 2H), 1 .19 (s, 3H ), 0.71 (m, 3H).
Beispiel No. F7-61 : Example No. F7-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.95 (m, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.47 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.06 (m, 1 H), 6.99-6.93 (m, 3H), 4.04 (m, 2H), 3.58 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.44 (d, 1 H), 2.40 (d, 1 H), 1 .46 (m, 2H), 1 .14 (s, 3H), 0.62 (m, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.95 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.06 (m, 1 H), 6.99-6.93 (m, 3H), 4.04 (m, 2H), 3.58 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.44 (d, 1H), 2.40 (d, 1H), 1 .46 (m, 2H), 1 .14 (s, 3H), 0.62 (m, 3H).
Beispiel No. F7-151 : Example No. F7-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39 (m, 3H), 7.33 (m, 2H), 7.22 (m, 2H), 7.07 (m, 1 H), 6.97 (m, 1 H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.15 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58-2.47 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .59 (m, 2H), 1 .25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.39 (m, 3H), 7.33 (m, 2H), 7.22 (m, 2H), 7.07 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.09 (br s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.15 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58-2.47 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .59 (m, 2H), 1 .25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H).
Beispiel No. F7-152: Example No. F7-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30-7.18 (m, 5H), 7.07 (m, 2H), 6.96 (m, 1 H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58-2.47 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .58 (m, 2H), 1 .25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.30-7.18 (m, 5H), 7.07 (m, 2H), 6.96 (m, 1H), 6.09 (br. S, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58-2.47 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.58 (m, 2H ), 1 .25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H).
Beispiel No. F7-158: Example No. F7-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32-7.21 (m, 4H), 7.05 (m, 2H), 6.97 (m, 1 H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.55 (d, 1 H), 2.51 (d, 1 H), 1 .60 (m, 2H), 1 .25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.32-7.21 (m, 4H), 7.05 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 6.09 (br. S, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.55 (d, 1H), 2.51 (d, 1H), 1.60 (m, 2H ), 1 .25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H).
Beispiel No. F7-165: Example No. F7-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (d, 2H), 7.27-7.20 (m, 3H), 7.05 (m, 1 H), 6.96 (m, 1 H), 6.08 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.55 (d, 1 H), 2.51 (d, 1 H), 1 .58 (m, 2H), 1 .25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H). Beispiel No. F7-166: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38 (d, 2H), 7.27-7.20 (m, 3H), 7.05 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.08 (br , 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.55 (d, 1H), 2.51 (d, 1H) , 1.58 (m, 2H), 1.25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H). Example No. F7-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.40-7.21 (m, 5H), 7.1 1 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.63 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.54 (d, 1 H), 2.47 (d, 1 H), 1 .58 (m, 2H), 1 .26 (s, 3H), 0.82 (m, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.40-7.21 (m, 5H), 7.1 1 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.15 (br. S, 1 H, NH) , 4.29 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.63 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.54 (d, 1H), 2.47 (d, 1H), 1.58 (m , 2H), 1 .26 (s, 3H), 0.82 (m, 3H).
Beispiel No. F7-178: Example No. F7-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.22 (m, 1 H), 7.03 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.13 (br. s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.57-2.47 (d, 1 H), 1 .59 (m, 2H), 1 .25 (s, 3H), 0.85 (m, 3H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.22 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.98 (m, 1H) , 6.13 (brs s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.57-2.47 (d, 1 H) , 1.59 (m, 2H), 1.25 (s, 3H), 0.85 (m, 3H).
Beispiel No. H3-35: Example No. H3-35:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.13 (s, 1 H, NH), 7.68 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.16 (d, 1 H), 6.97 (dd, 1 H), 6.84 (d, 1 H), 3.80 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 1 .77-1 .43 (m, 8H), 1 .00 (m, 1 H), 0.38 (m, 2H), 0.25 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.13 (s, 1H, NH), 7.68 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.16 (d, 1H), 6.97 (dd , 1H), 6.84 (d, 1H), 3.80 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 1 .77-1 .43 (m, 8H), 1 .00 (m, 1H), 0.38 (m, 2H), 0.25 (m, 2H).
Beispiel No. H3-50: Example No. H3-50:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.99 (s, 1 H, NH), 7.61 (d, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.16 (d, 1 H), 6.96 (dd, 1 H), 6.89 (d, 1 H), 3.78 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 2.33 (s, 3H), 1 .77-1 .45 (m, 8H), 0.99 (m, 1 H), 0.38 (m, 2H), 0.25 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.99 (s, 1H, NH), 7.61 (d, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.16 (d, 1H), 6.96 (dd , 1H), 6.89 (d, 1H), 3.78 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 2.33 (s, 3H), 1 .77-1 .45 (m, 8H), 0.99 (m , 1H), 0.38 (m, 2H), 0.25 (m, 2H).
Beispiel No. H3-61 : Example No. H3-61:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.42 (s, 1 H, NH), 8.01 (d, 1 H), 7.64 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.13 (d, 1 H), 6.95 (m, 2H), 3.78 (m, 2H), 2.42 (s, 2H), 1 .77-1 .46 (m, 8H), 0.99 (m, 1 H), 0.35 (m, 2H), 0.23 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.42 (s, 1H, NH), 8.01 (d, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.13 ( d, 1H), 6.95 (m, 2H), 3.78 (m, 2H), 2.42 (s, 2H), 1 .77-1.46 (m, 8H), 0.99 (m, 1H), 0.35 ( m, 2H), 0.23 (m, 2H).
Beispiel No. H3-151 : Example No. H3-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.42 (m, 2H), 7.33 (m, 3H), 7.12-7.03 (m, 3H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .93-1 .65 (m, 8H), 1 .15 (m, 1 H), 0.49 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). Beispiel No. H3-152: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.42 (m, 2H), 7.33 (m, 3H), 7.12-7.03 (m, 3H), 6.18 (s, 1H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .93-1 .65 (m, 8H), 1 .15 (m, 1H), 0.49 (m, 2H), 0.42 (m , 2H). Example No. H3-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.23 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 7.17-7.02 (m, 3H), 6.04 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .92-1 .63 (m, 8H), 1 .14 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.23 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 7.17-7.02 (m, 3H), 6.04 (s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .92-1 .63 (m, 8H), 1 .14 (m, 1H), 0.48 (m , 2H), 0.42 (m, 2H).
Beispiel No. H3-158: Example No. H3-158:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.67 (s, 1 H, NH), 7.33 (d, 2H), 7.19 (m, 2H), 7.17-7.03 (m, 3H), 4.44 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 1 .79-1 .55 (m, 8H), 1 .06 (m, 1 H), 0.41 (m, 2H), 0.29 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.67 (s, 1H, NH), 7.33 (d, 2H), 7.19 (m, 2H), 7.17-7.03 (m, 3H), 4.44 ( s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 1 .79-1 .55 (m, 8H), 1 .06 (m, 1H), 0.41 (m, 2H), 0.29 (m, 2H).
Beispiel No. H3-165: Example No. H3-165:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.68 (s, 1 H, NH), 7.39 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.21 (d, 1 H), 7.08-7.01 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 1 .79-1 .55 (m, 8H), 1 .08 (m, 1 H), 0.41 (m, 2H), 0.30 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.68 (s, 1H, NH), 7.39 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.21 (d, 1H), 7.08-7.01 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 1 .79-1 .55 (m, 8H), 1 .08 (m, 1H), 0.41 (m, 2H), 0.30 (m, 2H).
Beispiel No. H3-166: Example No. H3-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.40-7.22 (m, 4H), 7.15-7.01 (m, 3H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .93-1 .65 (m, 8H), 1 .14 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.40-7.22 (m, 4H), 7.15-7.01 (m, 3H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.91 ( m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .93-1 .65 (m, 8H), 1 .14 (m, 1H), 0.48 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Beispiel No. H3-178: Example No. H3-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.14-7.03 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .91 -1 .65 (m, 8H), 1 .14 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.14-7.03 (m, 3H), 6.19 (s, 1H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .91 -1 .65 (m, 8H), 1 .14 (m, 1H), 0.48 (m, 2H), 0.42 (m , 2H).
Beispiel No. H5-35: Example No. H5-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 7.14 (d, 1 H), 6.90-6.85 (m, 2H), 6.33 (s, 1 H, NH), 4.09 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.53 (s, 2H), 1 .82- 1 .58 (m, 8H). Beispiel No. H5-45: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 7.14 (d, 1H), 6.90-6.85 (m, 2H), 6.33 (s, 1H , NH), 4.09 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.53 (s, 2H), 1 .82- 1 .58 (m, 8H). Example No. H5-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.84 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.16 (d, 1 H), 6.91 -6.85 (m, 2H), 6.37 (s, 1 H, NH), 4.07 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.54 (s, 2H), 1 .81 - 1 .61 (m, 8H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.84 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.16 (d, 1H), 6.91-6.85 (m, 2H), 6.37 (s, 1H , NH), 4.07 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.54 (s, 2H), 1 .81 - 1 .61 (m, 8H).
Beispiel No. H5-50: Example No. H5-50:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.62 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.1 1 (d, 1 H), 6.90 (dd, 1 H), 6.85 (d, 1 H), 6.36 (s, 1 H, NH), 4.09 (m, 2H), 3.60 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.51 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1 .79-1 .56 (m, 8H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.62 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.1 1 (d, 1H), 6.90 (dd, 1H), 6.85 (d, 1H ), 6.36 (s, 1H, NH), 4.09 (m, 2H), 3.60 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.51 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1 .79 -1 .56 (m, 8H).
Beispiel No. H5-61 : Example No. H5-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.97 (d, 1 H), 7.53 (m, 2H), 7.34 (m, 1 H), 7.09 (d, 1 H), 6.99-6.91 (m, 3H), 4.03 (m, 2H), 3.59 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.48 (s, 2H), 1 .79- 1 .57 (m, 8H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.97 (d, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.34 (m, 1H), 7.09 (d, 1H), 6.99-6.91 (m, 3H), 4.03 (m, 2H), 3.59 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.48 (s, 2H), 1 .79- 1 .57 (m, 8H).
Beispiel No. H5-151 : Example No. H5-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.40-7.26 (m, 4H), 7.21 (m, 1 H), 7.08-6.99 (m, 3H), 6.06 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .92-1 .62 (m, 8H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.40-7.26 (m, 4H), 7.21 (m, 1H), 7.08-6.99 (m, 3H), 6.06 (s, 1H, NH), 4.33 (s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .92-1 .62 (m, 8H).
Beispiel No. H5-152: Example No. H5-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.23 (m, 1 H), 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.04-6.98 (m, 2H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .87-1 .65 (m, 8H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.23 (m, 1H), 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.04-6.98 (m, 2H), 6.13 (s, 1H , NH), 4.28 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .87- 1 .65 (m, 8H).
Beispiel No. H5-158: Example No. H5-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.33-7.20 (m, 4H), 7.09-6.97 (m, 3H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.1 1 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .89-1 .62 (m, 8H). Beispiel No. H5-165: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.33-7.20 (m, 4H), 7.09-6.97 (m, 3H), 6.08 (s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.1 1 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .89-1 .62 (m, 8H). Example No. H5-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.33 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.02-6.97 (m, 3H), 6.07 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.1 1 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .86- 1 .65 (m, 8H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.33 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.02-6.97 (m, 3H), 6.07 (s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.1 1 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .86- 1 .65 (m, 8H).
Beispiel No. H5-166: Example No. H5-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.40-7.22 (m, 4H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .87-1 .65 (m, 8H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.40-7.22 (m, 4H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.12 ( m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .87-1 .65 (m, 8H).
Beispiel No. H5-178: Example No. H5-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.21 (m, 1 H), 7.02-6.97 (m, 2H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .86-1 .62 (m, 8H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.21 (m, 1H), 7.02-6.97 (m, 2H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .86-1 .62 (m, 8H).
Beispiel No. 13-35: Example No. 13-35:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.14 (s, 1 H, NH), 7.69 (d, 2H), 7.64 (d, 2H), 7.17 (m, 1 H), 6.99-6.94 (m, 2H), 3.78 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .61 (m, 1 H), 1 .57-1 .39 (m, 8H), 1 .23 (m,1 H), 0.99 (m, 1 H), 0.37 (m, 2H), 0.25 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.14 (s, 1H, NH), 7.69 (d, 2H), 7.64 (d, 2H), 7.17 (m, 1H), 6.99-6.94 (m, 2H), 3.78 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .61 (m, 1H), 1 .57-1 .39 (m, 8H), 1 .23 (m, 1 H), 0.99 (m, 1H), 0.37 (m, 2H), 0.25 (m, 2H).
Beispiel No. 13-45: Example No. 13-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.83 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.03 (m, 2H), 6.92 (m, 1 H), 6.39 (s, 1 H, NH), 3.83 (m, 2H), 2.63 (s, 2H), 1 .76 (m, 1 H), 1 .63-1 .45 (m, 8H), 1 .26 (m,1 H), 1 .06 (m, 1 H), 0.47 (m, 2H), 0.41 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.83 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.03 (m, 2H), 6.92 (m, 1H), 6.39 (s, 1H, NH ), 3.83 (m, 2H), 2.63 (s, 2H), 1 .76 (m, 1H), 1 .63-1 .45 (m, 8H), 1 .26 (m, 1H), 1 .06 (m, 1H), 0.47 (m, 2H), 0.41 (m, 2H).
Beispiel No. 13-50: Example No. 13-50:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.02-6.95 (m, 3H), 6.32 (s, 1 H, NH), 3.82 (m, 2H), 2.60 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1 .75 (m, 1 H), 1 .61 -1 .45 (m, 8H), 1 .25 (m,1 H), 1 .06 (m, 1 H), 0.46 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). Beispiel No.13-61: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.02-6.95 (m, 3H), 6.32 (s, 1H, NH), 3.82 (m, 2H), 2.60 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1 .75 (m, 1H), 1 .61 -1 .45 (m, 8H), 1 .25 (m, 1H), 1 .06 (m, 1H), 0.46 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). Example No.13-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.97 (m, 1 H), 7.58-7.46 (m, 2H), 7.33 (m, 1 H), 7.09 (m, 1H), 6.98 (m, 2H), 6.91 (s, 1H, NH), 3.81 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1.73 (m, 1H), 1.61- 1.48 (m, 8H), 1.25 (m,1 H), 1.03 (m, 1 H), 0.41 (m, 2H), 0.36 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.97 (m, 1H), 7.58-7.46 (m, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.98 (m, 2H ), 6.91 (s, 1H, NH), 3.81 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1.73 (m, 1H), 1.61- 1.48 (m, 8H), 1.25 (m, 1H), 1.03 (m, 1H), 0.41 (m, 2H), 0.36 (m, 2H).
Beispiel No.13-151: Example No.13-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.42-7.24 (m, 5H), 7.13-7.03 (m, 3H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 3.90 (m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1.79 (m, 1 H), 1.73-1.54 (m, 8H), 1.29 (m,1H), 1.14 (m, 1H), 0.49 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.42-7.24 (m, 5H), 7.13-7.03 (m, 3H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 3.90 ( m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.73-1.54 (m, 8H), 1.29 (m, 1H), 1.14 (m, 1H), 0.49 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Beispiel No.13-152: Example No.13-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.15-7.07 (m, 3H), 6.07 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.93 (m, 2H), 2.68 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.80 (m, 1 H), 1.73- 1.54 (m,8H), 1.30 (m,1H), 1.16 (m, 1H), 0.49 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.15-7.07 (m, 3H), 6.07 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.93 (m, 2H), 2.68 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.80 (m, 1H), 1.73- 1.54 (m, 8H), 1.30 (m, 1H), 1.16 ( m, 1H), 0.49 (m, 2H), 0.43 (m, 2H).
Beispiel No.13-158: Example No.13-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32 (m, 2H), 7.14-7.04 (m, 5H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.90 (m, 2H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1 H), 1.75-1.54 (m, 8H), 1.31 (m,1 H), 1.13 (m, 1 H), 0.50 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.32 (m, 2H), 7.14-7.04 (m, 5H), 6.14 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.90 (m, 2H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.75-1.54 (m, 8H), 1.31 (m, 1H), 1.13 (m, 1H), 0.50 (m, 2H), 0.43 (m, 2H).
Beispiel No.13-165: Example No.13-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.13-7.05 (m, 3H), 6.17 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.90 (m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1.78 (m, 1H), 1.72-1.53 (m, 8H), 1.31 (m,1H), 1.13 (m, 1H), 0.50 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.37 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.13-7.05 (m, 3H), 6.17 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H ), 3.90 (m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1.78 (m, 1H), 1.72-1.53 (m, 8H), 1.31 (m, 1H), 1.13 (m, 1H), 0.50 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Beispiel No.13-166: Example No.13-166:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.73 (s, 1H, NH), 7.41-7.38 (m, 2H), 7.36-7.20 (m, 3H), 7.12-7.08 (m, 2H), 4.49 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1.63 (m, 1H), 1.60- 1.45 (m, 8H), 1.23 (m,1 H), 1.09 (m, 1 H), 0.40 (m, 2H), 0.29 (m, 2H). Beispiel No.15-35: 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.73 (s, 1H, NH), 7.41-7.38 (m, 2H), 7.36-7.20 (m, 3H), 7.12-7.08 (m, 2H) , 4.49 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1.63 (m, 1H), 1.60- 1.45 (m, 8H), 1.23 (m, 1H), 1.09 (m, 1 H), 0.40 (m, 2H), 0.29 (m, 2H). Example No.15-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 7.14 (d, 1 H), 6.99 (m, 1H), 6.91 (m, 1H), 6.34 (s, 1H, NH), 4.09 (m, 2H), 3.60 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.62 (s, 2H), 1.74 (m, 1H), 1.71-1.48 (m, 8H), 1.25 (m,1 H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 7.14 (d, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.91 (m, 1H), 6.34 (s, 1H, NH), 4.09 (m, 2H), 3.60 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.62 (s, 2H), 1.74 (m, 1H), 1.71-1.48 (m, 8H ), 1.25 (m, 1H).
Beispiel No.15-45: Example No.15-45:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.34 (s, 1H, NH), 8.07 (d, 2H), 7.86 (d, 2H), 7.15 (m, 1H), 6.99-6.93 (m, 2H), 4.03 (m, 2H), 3.43 (m, 2H), 3.18 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1.62 (m, 1 H), 1.54-1.34 (m, 8H), 1.23 (m,1 H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.34 (s, 1H, NH), 8.07 (d, 2H), 7.86 (d, 2H), 7.15 (m, 1H), 6.99-6.93 (m , 2H), 4.03 (m, 2H), 3.43 (m, 2H), 3.18 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1.62 (m, 1H), 1.54-1.34 (m, 8H), 1.23 (m, 1H).
Beispiel No.15-50: Example No.15-50:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.01 (s, 1H, NH), 7.61 (d, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.91 (m, 1H), 4.00 (m, 2H), 3.41 (m, 2H), 3.19 (s, 3H), 2.51 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.61 (m, 1H), 1.53-1.37 (m, 8H), 1.19 (m,1 H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.01 (s, 1H, NH), 7.61 (d, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.04 (m, 1H ), 6.91 (m, 1H), 4.00 (m, 2H), 3.41 (m, 2H), 3.19 (s, 3H), 2.51 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.61 (m, 1H) , 1.53-1.37 (m, 8H), 1.19 (m, 1H).
Beispiel No.15-61: Example No.15-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.98 (m, 1 H), 7.58-7.43 (m, 2H), 7.34 (m, 1 H), 7.08 (m, 2H), 6.97-6.91 (m, 2H), 4.04 (m, 2H), 3.57 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.56 (s, 2H), 1.74 (m, 1H), 1.71-1.47 (m, 8H), 1.24 (m,1 H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.98 (m, 1H), 7.58-7.43 (m, 2H), 7.34 (m, 1H), 7.08 (m, 2H), 6.97-6.91 (m , 2H), 4.04 (m, 2H), 3.57 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.56 (s, 2H), 1.74 (m, 1H), 1.71-1.47 (m, 8H), 1.24 ( m, 1H).
Beispiel No.15-151: Example No.15-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.41-7.26 (m, 3H), 7.28-7.20 (m, 2H), 7.09-7.01 (m, 3H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 4.11 (m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.71-1.52 (m, 8H), 1.29 (m,1 H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.41-7.26 (m, 3H), 7.28-7.20 (m, 2H), 7.09-7.01 (m, 3H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 4.11 (m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.71-1.52 (m, 8H) , 1.29 (m, 1H).
Beispiel No.15-152: Example No.15-152:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.62 (s, 1H, NH), 7.22-7.03 (m, 7H), 4.36 (s, 2H), 4.06 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.57 (s, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.65 (m, 1 H), 1.61-1.46 (m, 8H), 1.26 (m,1 H). Beispiel No.15-158: 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.62 (s, 1H, NH), 7.22-7.03 (m, 7H), 4.36 (s, 2H), 4.06 (m, 2H), 3.48 (m , 2H), 3.22 (s, 3H), 2.57 (s, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.65 (m, 1H), 1.61-1.46 (m, 8H), 1.26 (m, 1H). Example No.15-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.38-7.21 (m, 4H), 7.10-7.00 (m, 3H), 6.09 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.72-1.53 (m, 8H), 1.29 (m,1 H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.38-7.21 (m, 4H), 7.10-7.00 (m, 3H), 6.09 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.13 ( m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.72-1.53 (m, 8H), 1.29 (m, 1H).
Beispiel No.15-165: Example No.15-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.21 (m, 4H), 7.10-7.00 (m, 3H), 6.09 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.11 (m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.70-1.53 (m, 8H), 1.28 (m,1 H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38-7.21 (m, 4H), 7.10-7.00 (m, 3H), 6.09 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.11 ( m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.70-1.53 (m, 8H), 1.28 (m, 1H).
Beispiel No.15-166: Example No.15-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37 (m, 1 H), 7.30-7.19 (m, 4H), 7.11-6.98 (m, 2H), 6.12 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.71-1.52 (m, 8H), 1.30 (m,1 H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.37 (m, 1H), 7.30-7.19 (m, 4H), 7.11-6.98 (m, 2H), 6.12 (s, 1H, NH), 4.30 ( s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.71-1.52 (m, 8H), 1.30 (m, 1H).
Beispiel No.15-178: Example No.15-178:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.75 (s, 1H, NH), 7.73 (d, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.19-7.04 (m, 3H), 4.59 (s, 2H), 4.05 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.56 (s, 2H), 1.64 (m, 1 H), 1.61-1.44 (m, 8H), 1.24 (m,1 H). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.75 (s, 1H, NH), 7.73 (d, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.19-7.04 (m, 3H), 4.59 (s , 2H), 4.05 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.56 (s, 2H), 1.64 (m, 1H), 1.61-1.44 (m, 8H), 1.24 (m, 1H).
Beispiel No. J3-35: Example No. J3-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 7.09 (d, 1 H), 7.01 (d, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.37 (s, 1H, NH), 3.83 (m, 2H), 2.71 (s, 2H), 2.13-2.02 (m, 5H), 1.87 (m, 1 H), 1.04 (m, 1 H), 0.45 (m, 2H), 0.35 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 7.09 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.37 (s, 1H, NH), 3.83 (m, 2H), 2.71 (s, 2H), 2.13-2.02 (m, 5H), 1.87 (m, 1H), 1.04 (m, 1H), 0.45 (m , 2H), 0.35 (m, 2H).
Beispiel No. J3-45: Example No. J3-45:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.88 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.13 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.51 (s, 1H, NH), 3.83 (m, 2H), 2.73 (s, 2H), 2.20-2.14 (m, 2 H), 2.13-2.02 (m, 3H), 1.88 (m, 1 H), 1.03 (m, 1 H), 0.45 (m, 2H), 0.36 (m, 2H). Beispiel No. J3-61 : 1 H-NMR (400MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.88 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.13 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.51 (s , 1H, NH), 3.83 (m, 2H), 2.73 (s, 2H), 2.20-2.14 (m, 2H), 2.13-2.02 (m, 3H), 1.88 (m, 1H), 1.03 (m , 1H), 0.45 (m, 2H), 0.36 (m, 2H). Example No. J3-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.99 (d, 1 H), 7.56-7.47 (m, 2H), 7.34 (m, 1 H), 7.18 (d, 1 H), 7.00-6.93 (m, 3H), 3.83 (m, 2H), 2.66 (s, 2H), 2.18-2.10 (m, 2 H), 2.09-1 .99 (m, 3H), 1 .87 (m, 1 H), 0.99 (m, 1 H), 0.41 (m, 2H), 0.32 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.99 (d, 1H), 7.56-7.47 (m, 2H), 7.34 (m, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.00-6.93 ( m, 3H), 3.83 (m, 2H), 2.66 (s, 2H), 2.18-2.10 (m, 2H), 2.09-1 .99 (m, 3H), 1.87 (m, 1H), 0.99 (m, 1H), 0.41 (m, 2H), 0.32 (m, 2H).
Beispiel No. J3-151 : Example No. J3-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.41 -7.34 (m, 4H), 7.19 (m, 1 H), 7.13-7.04 (m, 2H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.36 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.29-2.21 (m, 2H), 2.14- 2.04 (m, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .12 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.41 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.41-7.34 (m, 4H), 7.19 (m, 1H), 7.13-7.04 (m, 2H), 6.17 (br. S, 1 H, NH). , 4.36 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.29-2.21 (m, 2H), 2.14-2.04 (m, 3H), 1.99 (m, 1H), 1 .12 (m, 1H), 0.48 (m, 2H), 0.41 (m, 2H).
Beispiel No. J3-152: Example No. J3-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.25-7.18 (m, 5H), 7.13-7.07 (m, 2H), 6.14 (br. s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.76 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.29-2.21 (m, 2H), 2.14- 2.04 (m, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .1 1 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.40 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.25-7.18 (m, 5H), 7.13-7.07 (m, 2H), 6.14 (br. S, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.76 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.29-2.21 (m, 2H), 2.14-2.04 (m, 3H), 1.99 (m, 1H), 1 .1 1 (m, 1H), 0.48 (m, 2H), 0.40 (m, 2H).
Beispiel No. J3-158: Example No. J3-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37-7.28 (m, 2H), 7.19 (m, 1 H), 7.1 1 -7.01 (m, 4H), 6.12 (br. s, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.78 (s, 2H), 2.30-2.20 (m, 2H), 2.12- 2.03 (m, 3H), 1 .98 (m, 1 H), 1 .09 (m, 1 H), 0.47 (m, 2H), 0.39 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.37-7.28 (m, 2H), 7.19 (m, 1H), 7.1 1 -7.01 (m, 4H), 6.12 (br. S, 1 H, NH ), 4.34 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.78 (s, 2H), 2.30-2.20 (m, 2H), 2.12- 2.03 (m, 3H), 1.98 (m, 1H) , 1.09 (m, 1H), 0.47 (m, 2H), 0.39 (m, 2H).
Beispiel No. J3-165: Example No. J3-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (d, 2H), 7.31 (d, 1 H), 7.20 (m, 1 H), 7.1 1 -7.03 (m, 2H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.78 (s, 2H), 2.29-2.20 (m, 2H), 2.17-2.03 (m, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .09 (m, 1 H), 0.45 (m, 2H), 0.40 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.38 (d, 2H), 7.31 (d, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.1 1 -7.03 (m, 2H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.78 (s, 2H), 2.29-2.20 (m, 2H), 2.17-2.03 (m, 3H), 1.99 (m, 1H), 1 .09 (m, 1H), 0.45 (m, 2H), 0.40 (m, 2H).
Beispiel No. J3-166: Example No. J3-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.22 (m, 4H), 7.18 (m, 1 H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.29-2.20 (m, 2H), 2.15- 2.03 (m, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .09 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.40 (m, 2H). Beispiel No. J3-178: 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.38-7.22 (m, 4H), 7.18 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.22 (br. S, 1 H, NH). , 4.33 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.29-2.20 (m, 2H), 2.15- 2.03 (m, 3H), 1.99 (m, 1H), 1 .09 (m, 1H), 0.48 (m, 2H), 0.40 (m, 2H). Example No. J3-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.21 (m, 1 H), 7.12-7.01 (m, 3H), 6.10 (br. s, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.28-2.20 (m, 2H), 2.14-2.05 (m, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .09 (m, 1 H), 0.45 (m, 2H), 0.39 (m, 2H). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.21 (m, 1H), 7.12-7.01 (m, 3H), 6.10 (br. S, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.28-2.20 (m, 2H), 2.14-2.05 (m, 3H), 1.99 (m , 1H), 1 .09 (m, 1H), 0.45 (m, 2H), 0.39 (m, 2H).
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die erfindungsgemäße Another object of the present invention is the inventive
Verwendung von beliebigen Mischungen dieser substituierten Use of any mixtures of these substituted
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), sowie mindestens eines substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamids der allgemeinen Formel (I), mit weiteren agrochemischen Wirkstoffen wie beispielsweise Fungizide, Insektizide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Safener, zur Steigerung der Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide of the general formula (I), and at least one substituted Oxotetrahydrochinolinylsulfonamids of the general formula (I), with other agrochemical active ingredients such as fungicides, insecticides, herbicides, plant growth regulators or safeners, for increasing the
Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags. Resistance of plants to abiotic stress factors, preferably drought stress, as well as to the strengthening of plant growth and / or to increase the plant yield.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer A further subject of the present invention is a spray solution for the treatment of plants, comprising an amount of at least one effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors
Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus mindestens einem der erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten A compound selected from the group consisting of at least one of the substituted to be used according to the invention
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide, der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.  Oxotetrahydroquinolinylsulfonamides, the general formula (I). For example, heat, drought, cold and dry stress (stress caused by drought and / or lack of water), osmotic stress, waterlogging, increased soil salt content, increased exposure to minerals, ozone conditions, high light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, may be among the abiotic stress conditions that can be relieved thereby. limited availability of phosphorus nutrients.
In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass eine oder mehrere der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, d. h. die For example, in one embodiment it may be provided that one or more of the compounds to be used according to the invention, i. H. the
entsprechenden erfindungsgemäß substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechend zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha. Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe, corresponding according to invention substituted Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide of the general formula (I), be applied by a spray application on accordingly to be treated plants or plant parts. The inventively provided use of the compounds of general formula (I) or their Salts are preferably added at a dosage of between 0.00005 and 3 kg / ha, more preferably between 0.0001 and 2 kg / ha, more preferably between 0.0005 and 1 kg / ha, more preferably between 0.001 and 0.25 kg /Ha. In the context of the present invention, the term resistance or resistance to abiotic stress is understood to mean various advantages for plants. Such advantageous properties are manifested, for example, in the following improved plant characteristics: improved root growth in terms of surface area and depth, increased tailing or stocking, stronger and more productive shoots and tillers,
Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte Improvement of shoot growth, increased stability, increased
Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte Shoot base diameter, increased leaf area, higher yields of nutrients and ingredients, e.g. Carbohydrates, fats, oils, proteins, vitamins, minerals, essential oils, dyes, fibers, better fiber quality, earlier flowering, increased number of flowers, reduced content of toxic products such as mycotoxins, reduced content of residues or unfavorable ingredients of any kind or better digestibility, improved Storage stability of the crop, improved tolerance to unfavorable temperatures, improved tolerance to drought and drought, as well as oxygen deficiency due to excess water, improved
Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte Tolerance to increased salt levels in soils and water, increased
Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und  Tolerance to ozone stress, improved tolerance to herbicides and other plant treatment agents, improved water absorption and
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Photosynthesis, beneficial plant properties, such as
Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind. Acceleration of ripening, more uniform ripening, greater attractiveness for beneficials, improved pollination or other benefits well known to those skilled in the art.
Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer In particular, the use according to the invention shows one or more
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Die kombinierte Verwendung von erfindungsgemäßen substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich. Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten Compounds of general formula (I) in the spray application to plants and parts of plants the advantages described. The combined use of substituted oxotetrahydroquinolinylsulfonamides according to the invention of the general formula (I) with genetically modified varieties with regard to increased abiotic stress tolerance is also possible in addition. The various advantages for plants mentioned above can, as is known, be partially summarized and substantiated by generally valid terms. Soche terms are, for example, those listed below
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber Terms: phytotonic effect, resistance to
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind. Stress Factors, Less Plant Stress, Plant Health, Healthy Plants, Plant Fitness, Plant Wellness, Plant Concept, Vigor Effect, Stress Shield, Shield, Crop Health, Crop Health Properties "Crop Health Products", "Crop Health Management", "Crop Health Therapy", "Plant Health", Plant Health Properties, "Plant Health Products", "Plant Health Management", "Plant Health Therapy", Greening Effect (" Greening effect "or" re-greening effect ")," Freshness "or other terms that are well known to a person skilled in the art.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die In the present invention is under a good effect on the
Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen, Resistance to abiotic stress not limiting at least one emergence improved by generally 3%, in particular greater than 5%, more preferably greater than 10%,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,  at least one generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10% increased yield,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung, At least one improved root development by generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10%,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,  at least one shoot size increasing by generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10%,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,  at least one leaf area increased by generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10%,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer at least one generally improved by 3%, in particular greater than 5%, more preferably greater than 10% improved photosynthesis and / or at least one generally improved by 3%, in particular greater than 5%, more preferably greater than 10% improved flower formation, the effects individually or in any combination of two or more effects. A further subject of the present invention is a spray solution for the treatment of plants, comprising an amount of at least one effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors
Verbindung aus der Gruppe der erfindungsgemäß substituierten Compound from the group of substituted according to the invention
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Oxotetrahydroquinolinylsulfonamides of the general formula (I). The spray solution may comprise other conventional ingredients, such as solvents, formulation auxiliaries, especially water. Other ingredients may include agrochemical agents, which are further described below. Another object of the present invention is the use of
entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen. corresponding spray solutions to increase the resistance of plants to abiotic stress factors. The following statements apply both to the inventive use of one or more compounds of general formula (I) per se and for the corresponding spray solutions.
Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die erfindungsgemäße According to the invention, moreover, it has been found that the invention
Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Application of one or more compounds of general formula (I) in
Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist. Combination with at least one fertilizer as defined below is possible on plants or in their environment.
Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten Fertilizers according to the invention together with the above explained in more detail
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im Compounds of the general formula (I) can be used are in
Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, General organic and inorganic nitrogen-containing compounds such as, for example, ureas, urea-formaldehyde condensation products,
Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem Amino acids, ammonium salts and nitrates, potassium salts (preferably chlorides, sulfates, nitrates), phosphoric acid salts and / or salts of phosphorous acid (preferably potassium salts and ammonium salts). To name in particular are in this
Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH4)2SO4 NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium, Related to NPK fertilizers, ie fertilizers containing nitrogen, phosphorus and potassium, calcium ammonium nitrate, ie fertilizers which still contain calcium, ammonium sulphate nitrate (general formula (NH 4 ) 2SO 4 NH 4 NO 3), ammonium phosphate and ammonium sulphate. These fertilizers are well known to those skilled in the art, see also, for example, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A 10, pages 323 to 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. The fertilizers may also contain salts of micronutrients (preferably calcium,
Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat, Sulfur, boron, manganese, magnesium, iron, boron, copper, zinc, molybdenum and cobalt) and phytohormones (eg, vitamin B1 and indole (III) acetic acid) or mixtures thereof. Fertilizers used according to the invention may also contain other salts such as monoammonium phosphate (MAP), diammonium phosphate (DAP), potassium sulfate,
Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide, Fungizide, Safener oder Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen. Containing potassium chloride, magnesium sulfate. Suitable amounts for the secondary nutrients or trace elements are amounts of 0.5 to 5 wt .-%, based on the total fertilizer. Further possible ingredients are crop protection agents, insecticides, fungicides, safeners or growth regulators or mixtures thereof. Further explanations follow below.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's The fertilizers can be used, for example, in the form of powders, granules, prills or compactates. However, the fertilizers can also be used in liquid form dissolved in an aqueous medium. In this case, dilute aqueous ammonia can be used as nitrogen fertilizer. Further possible ingredients for fertilizers are, for example, in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann, Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, 1987, Volume A 10, pages 363 to 401, DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 and DE-A 196 31 764 described. The general composition of the fertilizers, which in the context of the present invention may be single-nutrient and / or complex nutrient fertilizers,
beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm. For example, nitrogen, potassium or phosphorus may vary within a wide range. In general, a content of 1 to 30 wt .-% of nitrogen (preferably 5 to 20 wt .-%), from 1 to 20 wt .-% potassium (preferably 3 to 15% by weight) and a content of 1 to 20% by weight of phosphorus (preferably 3 to 10% by weight) is advantageous. The content of microelements is usually in the ppm range, preferably in the range of from 1 to 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen In the context of the present invention, the fertilizer and one or more compounds of the general formula (I) according to the invention can be administered at the same time. However, it is also possible first to apply the fertilizer and then one or more compounds of the general formula (I) according to the invention or first of all one or more compounds of the general formula (I) and then the fertilizer. In the case of non-simultaneous application of one or more compounds of the general formula (I) and of the fertilizer takes place in the context of However, the present invention relates to the use in a functional context, in particular within a period of generally 24 hours, preferably 18 hours, more preferably 12 hours, especially 6 hours, more particularly 4 hours, even more particularly within 2 hours. In a very special way
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten. Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet Embodiments of the present invention use one or more compounds of the formula (I) and the fertilizer according to the invention in a time frame of less than 1 hour, preferably less than 30 minutes, more preferably less than 15 minutes. Preferably, the use according to the invention of compounds of the general formula (I) is based on plants from the group of crops, ornamental plants, lawn species, generally used trees which are used as ornamental plants in public and private areas, and forest stands. The forest stock includes trees for the production of wood, pulp, paper and products made from parts of the trees. The term crops as used herein refers to
Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.  Crop plants used as plants for the production of food, feed, fuel or for technical purposes.
Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum Among the useful plants include z. For example, the following plant species: Triticale, Durum
(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, (Durum wheat), turf, vines, cereals, such as wheat, barley, rye, oats, rice, corn and millet; Beets, for example sugar beets and fodder beets; Fruits, such as pome fruit, stone fruit and soft fruit, such as apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries and berries, eg. Strawberries, raspberries, blackberries; Legumes, such as beans, lentils, peas and soybeans; Oil crops, such as oilseed rape, mustard, poppy, olives, sunflowers, coconut,
Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen,  Castor oil plants, cocoa beans and peanuts; Cucurbits, for example squash, cucumbers and melons; Fiber plants, for example cotton, flax, hemp and jute; Citrus fruits, such as oranges, lemons, grapefruit and mandarins; Vegetables such as spinach, (head) salad, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes and peppers; Laurel family, such as avocado, cinnamomum, camphor, or plants such as tobacco, nuts, coffee, eggplant, sugar cane, tea, pepper, vines, hops, bananas,
Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar. Natural rubber plants and ornamental plants, such as flowers, shrubs, Deciduous trees and conifers like conifers. This list is not a limitation.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum,Particularly suitable target crops for the application of the method according to the invention are the following plants: oats, rye, triticale, durum,
Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel. Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp.. Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. Cotton, aubergine, turf, pome fruit, stone fruit, soft fruit, corn, wheat, barley, cucumber, tobacco, vines, rice, cereals, pear, pepper, beans, soybeans, rapeseed, tomato, peppers, melons, cabbage, potato and apple. Examples of trees which can be improved according to the method of the invention are: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp , Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp .. As preferred trees that can be improved according to the method of the invention , may be mentioned: From the tree species Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; from the tree species Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; from the tree species Picea: P. abies; from the tree Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.
albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E. albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; from the tree species Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.
nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus. nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der BaumartAs particularly preferred trees, which can be improved according to the method of the invention, may be mentioned: From the tree species
Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis. Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; from the tree species Eucalyptus: E. grandis, E. globulus and E. camadentis.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächs, Linde und Ahornbaum. As particularly preferred trees that can be improved according to the method of the invention can be mentioned: horse chestnut, sycamore, linden and maple tree.
Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L); The present invention may also be practiced on any turfgrass, including "cool season turfgrasses" and "warm season Examples of grass species for the cold season are blue grasses (Poa spp.), such as Kentucky bluegrass (Poa pratensis L.), rough bluegrass (Poa trivialis L.), Canada bluegrass (Poa compressa L), annual bluegrass (Poa annua L), upland bluegrass (Poa glaucantha Gaudin), wood bluegrass (Poa nemoralis L.) and bulbous bluegrass (Poa bulbosa L); , Agrostis spp.), Such as "creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.), "Colonial bentgrass" (Agrostis tenuis sib.), "Velvet bentgrass" (Agrostis canina L.), "South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, and Agrostis palustris Huds.), And "redtop" (Agrostis alba L);
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L); Fescue ("Fescues", Festucu spp.), Such as "red fescue" (Festuca rubra L. spp. Rubra), "creeping fescue" (Festuca rubra L), "chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.), "Sheep fescue "(Festuca ovina L)," hard fescue "(Festuca longifolia Thuill.)," hair fescue "(Festucu capillata Lam.)," tall fescue "(Festuca arundinacea Schreb.) and" meadow fescue "(Festuca elanor L) ;
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.). Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.), Lolium ("ryegrasses", Lolium spp.), Such as "annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), "Perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) and "Italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); and wheat grasses ("wheatgrasses", Agropyron spp.), such as "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.), "crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (fish.) Schult.) and "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.) Examples of other "cool season turfgrasses" are "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis leyss.), reeds ("cattails") such as "Timothy" (Phleum pratense L. ), "sand cattail" (Phleum subulatum L.),
"orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.). "orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) and "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Examples of "warm season turfgrasses" are "Bermudagrass" (Cynodon spp., LC Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.), "St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze), "centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), "Carpetgrass" (Axonopus affinis chase), "Bahia grass" (Paspalum notatum flügge), "Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.), "Buffalo grass" (Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (HBK) Lag
Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die Griffiths), "seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) and "sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" are for the
erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist Use according to the invention generally preferred. Particularly preferred are bluegrass, ostrich grass and "redtop", fescue and lolk
insbesondere bevorzugt. especially preferred.
Besonders bevorzugt werden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das Particular preference is given to treating the compounds of the general formula (I) according to the invention with plants of the respective commercially available or used plant cultivars. Plant varieties are understood to be plants with new traits which have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. Crop plants can therefore be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties protectable or non-protectable plant varieties. The treatment method according to the invention can thus also for the treatment of genetically modified organisms (GMOs), z. As plants or seeds are used. Genetically modified plants (or transgenic plants) are plants in which a heterologous gene has been stably integrated into the genome. The term "heterologous gene" essentially means a gene that is provided or assembled outside the plant and that when introduced into the plant
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet. Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde). Cell nucleus genome, the chloroplast genome or the hypochondrial genome of the transformed plant by conferring new or improved agronomic or other properties by expressing a protein or polypeptide of interest or by having another gene present in the plant or other genes present in the plant; downregulated or switched off (for example by means of antisense technology, co-suppression technology or RNAi technology [RNA Interference]). A heterologous gene present in the genome is also referred to as a transgene. A transgene defined by its specific presence in the plant genome is referred to as a transformation or transgenic event. Plants and plant varieties which are preferably treated with the compounds of the general formula (I) according to the invention include all plants which have genetic material which gives these plants particularly advantageous, useful features (regardless of whether this is achieved by breeding and / or biotechnology has been).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress,, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen. Plants and plant varieties which can also be treated with the compounds of the general formula (I) according to the invention are those plants which are resistant to one or more abiotic stress factors. Abiotic stress conditions may include, for example, heat, drought, cold and dry stress, osmotic stress, waterlogging, increased soil salt content, increased exposure to minerals, ozone conditions, high light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, limited availability of phosphorous nutrients, or avoidance of shade.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem Plants and plant varieties which can also be treated with the compounds of the general formula (I) according to the invention are those plants which are characterized by increased yield properties. An increased yield can in these plants z. B. on improved plant physiology, improved
Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie Plant growth and improved plant development, such as
Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nicht-Streß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut,  Water utilization efficiency, water retention efficiency, improved nitrogen utilization, increased carbon assimilation, improved photosynthesis, increased germination power and accelerated Abreife based. The yield may be further influenced by improved plant architecture (under stress and non-stress conditions), including early flowering, control of flowering for the production of hybrid seed,
Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand, Seedling vigor, plant size, internode count and distance,
Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Root growth, seed size, fruit size, pod size, pods or
Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Ear number, number of seeds per pod or ear, seed mass, increased seed filling, reduced seed drop, reduced pod popping as well
Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit. Pflanzen, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die Stability. Other yield-related traits include seed composition such as carbohydrate content, protein content, oil content and composition, nutritional value, reduction of nontoxic compounds, improved processability, and improved shelf life. Plants which can also be treated with the compounds of the general formula (I) according to the invention are hybrid plants which have already been used
Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Characteristics of heterosis or hybrid effect, which generally results in higher yield, higher vigor, better health and better
Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Resistance to biotic and abiotic stress factors leads. Such plants are typically produced by crossing an inbred male sterile parental line (the female crossover partner) with another inbred male fertile parent line (the male crossbred partner). The hybrid seed is typically harvested from the male sterile plants and sold to propagators. Pollen sterile plants can sometimes be produced (eg in maize) by delaving (i.e., mechanically removing male genitalia or male flowers); however, it is more common for male sterility to be due to genetic determinants in the plant genome. In this case, especially when the desired product, as one wants to harvest from the hybrid plants, is the seeds, it is usually beneficial to ensure that the pollen fertility in hybrid plants containing the genetic determinants responsible for male sterility , completely restored. This can be accomplished by ensuring that the male crossbred partners possess appropriate fertility restorer genes capable of controlling pollen fertility in humans
Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Hybrid plants that contain the genetic determinants responsible for male sterility. Genetic determinants for
Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben (WO 92/005251 , WO 95/009910, WO 98/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069). Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Pollen sterility may be localized in the cytoplasm. Examples of cytoplasmic male sterility (CMS) have been described, for example, for Brassica species (WO 92/005251, WO 95/009910, WO 98/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 and US 6,229,072). However, genetic determinants of pollen sterility may also be localized in the nuclear genome. Pollen sterile plants can also be obtained using plant biotechnology methods such as genetic engineering. A particularly convenient means of producing male-sterile plants is described in WO 89/10396, wherein, for example, a ribonuclease such as a barnase is selectively expressed in the tapetum cells in the stamens. The fertility can then be restorated by expression of a ribonuclease inhibitor such as barstar in the tapetum cells (eg WO 91/002069). Plants or plant varieties (which are obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Compounds of general formula (I) can be treated are
herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden. herbicide-tolerant plants, d. H. Plants tolerant to one or more given herbicides. Such plants can be obtained either by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such herbicide tolerance.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h. Herbicide-tolerant plants are, for example, glyphosate-tolerant plants, i. H.
Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums Plants tolerant to the herbicide glyphosate or its salts. For example, glyphosate-tolerant plants can be obtained by transforming the plant with a gene encoding the enzyme 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSPS). Examples of such EPSPS genes are the AroA gene (mutant CT7) of the bacterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), the CP4 gene of the bacterium
Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 2001/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 oder WO 2002/026995 beschrieben ist.  Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), the genes responsible for petunia EPSPS (Shah et al., Science (1986), 233, 478-481). , for an EPSPS from the tomato (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) or for an EPSPS from Eleusine (WO 2001/66704) encode. It can also be a mutated EPSPS, as described, for example, in EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 or WO 2002/026995.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US Glyphosate-tolerant plants can also be obtained by expressing a gene encoding a glyphosate oxidoreductase enzyme as described in US Pat
5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym, wie es in z. B. WO 2002/036782, WO 5,776,760 and US 5,463,175. Glyphosate-tolerant plants can also be obtained by expressing a gene encoding a glyphosate acetyltransferase enzyme as described in e.g. WO 2002/036782, WO
2003/092360, WO 2005/012515 und WO 2007/024782 beschrieben ist, kodiert. 2003/092360, WO 2005/012515 and WO 2007/024782.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO 2003/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert. Glyphosate-tolerant plants can also be obtained by selecting plants containing naturally-occurring mutations of the above-mentioned genes, as described, for example, in WO 01/024615 or WO 2003/013226.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein Other herbicide-resistant plants are, for example, plants which are resistant to herbicides which inhibit the enzyme glutamine synthase, such as bialaphos, phosphinotricin or glufosinate, have been tolerant. Such plants can be obtained by expressing an enzyme which detoxifies the herbicide or a mutant of the enzyme glutamine synthase, which is resistant to inhibition. Such an effective detoxifying enzyme is, for example, an enzyme suitable for
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben. Phosphinotricin acetyltransferase encoded (such as the bar or pat protein from Streptomyces species). Plants expressing an exogenous phosphinotricin acetyltransferase are described, for example, in US 5,561,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 and US 7,112,665.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WO 99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase- Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist. Further herbicide-tolerant plants are also plants tolerant to the herbicides which inhibit the enzyme hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD). The hydroxyphenylpyruvate dioxygenases are enzymes that catalyze the reaction in which para-hydroxyphenylpyruvate (HPP) is converted to homogentisate. Plants tolerant of HPPD inhibitors may be treated with a gene encoding a naturally occurring resistant HPPD enzyme, or a gene encoding a mutant HPPD enzyme as described in WO 96/038567, WO 99/024585 and WO 99/1998 / 024586, are transformed. Tolerance to HPPD inhibitors can also be achieved by transforming plants with genes encoding certain enzymes that allow the formation of homogentisate despite inhibition of the native HPPD enzyme by the HPPD inhibitor. Such plants and genes are described in WO 99/034008 and WO 2002/36787. The tolerance of plants to HPPD inhibitors can also be improved by transforming plants, in addition to a gene which codes for an HPPD-tolerant enzyme, with a gene which codes for a prephenate dehydrogenase enzyme, as described in WO 2004 / 024928 is described.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine, Other herbicide-resistant plants are plants that have been tolerated to acetolactate synthase (ALS) inhibitors. Examples of known ALS inhibitors include sulfonylurea, imidazolinone, triazolopyrimidines,
Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als  Pyrimidinyloxy (thio) benzoates and / or sulfonylaminocarbonyltriazolinone herbicides. It is known that various mutations in the enzyme ALS (also known as
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber Acetohydroxy acid synthase, AHAS, known) a tolerance to
unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,01 1 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ; US different herbicides or groups of herbicides, as to Example, in Tranel and Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, but also in US 5,605.01 1, US 5,378,824, US 5,141, 870 and US 5,013,659 described. The preparation of sulfonylurea tolerant plants and imidazolinone tolerant plants is described in US 5,605,011 1; US 5,013,659; US 5,141,870; US 5,767,361; US
5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und US5,731,180; US 5,304,732; US 4,761,373; US 5,331, 107; US 5,928,937; and US
5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 5,378,824; and in international publication WO 96/033270. Other imidazolinontolerante plants are also in z. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO
2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere 2006/015376, WO 2006/024351 and WO 2006/060634. Further
Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO Sulfonylurea and imidazolinone tolerant plants are also useful in e.g. WHERE
2007/024782 beschrieben. 2007/024782 described.
Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber Other plants that are resistant to ALS inhibitors, especially against
Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist. Imidazolinones, sulfonylureas and / or sulfamoylcarbonyltriazolinones, can be obtained by induced mutagenesis, selection in cell cultures in the presence of the herbicide or by mutagenesis, as for example for the soybean in US 5,084,082, for rice in WO 97/41218, for the sugar beet in US 5,773,702 and WO 99/057965, for salad in US 5,198,599 or for the sunflower in WO 2001/065922.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which are also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Compounds of general formula (I) can be treated are
insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden. insect-resistant transgenic plants, i. Plants that have been made resistant to attack by certain target insects. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such insect resistance.
Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden The term "insect-resistant transgenic plant" as used herein
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert: Relates to any plant containing at least one transgene comprising a coding sequence coding for:
1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei: 1) an insecticidal crystal protein from Bacillus thuringiensis or an insecticides portion thereof, such as the insecticidal crystal proteins described by Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, by Crickmore et al. (2005) in the Bacillus thuringiensis toxin nomenclature (online at:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), or insecticidal parts thereof, e.g. Proteins of Cry protein classes CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae or Cry3Bb or insecticidal parts thereof; or
2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder 2) a crystal protein from Bacillus thuringiensis or a part thereof which is insecticidal in the presence of a second, different crystal protein than Bacillus thuringiensis or a part thereof, such as the binary toxin consisting of the crystal proteins Cy34 and Cy35 (Moellenbeck et al., Nat Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environment Microb. (2006), 71, 1765-1774); or
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO 3) an insecticidal hybrid protein comprising parts of two different insecticides of Bacillus thuringiensis crystal proteins, such as a hybrid of the proteins of 1) above or a hybrid of the proteins of 2) above, e.g. For example, the protein Cry1A.105 produced by the corn event MON98034 (WO
2007/027777); oder 4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige, 2007/027777); or 4) a protein according to any one of items 1) to 3) above, in which some,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder In particular, 1 to 10, amino acids have been replaced by another amino acid to achieve higher insecticidal activity against a target insect species and / or to broaden the spectrum of the corresponding target insect species and / or due to changes in the coding DNA during cloning or Transformation were induced, such as the protein Cry3Bb1 in maize events MON863 or MON88017 or the protein Cry3A in the maize event MIR 604; or
5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden 5) an insecticidal secreted protein from Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus or an insecticidal part thereof, such as the vegetative
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa: insecticidal proteins (VIP) listed under the following link, e.g. B. Proteins of protein class VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder 6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html or 6) a secreted protein from Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus which is insecticidal in the presence of a second secreted protein from Bacillus thuringiensis or B. cereus, such as the binary toxin consisting of the proteins VIP1A and VIP2A (WO 94/21795); or
7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder 8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige, 7) an insecticidal hybrid protein comprising parts of various secreted proteins of Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus, such as a hybrid of the proteins of 1) or a hybrid of the proteins of 2) above; or 8) a protein according to any one of items 1) to 3) above, in which some,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102. In particular, 1 to 10, amino acids have been replaced by another amino acid to achieve higher insecticidal activity against a target insect species and / or to broaden the spectrum of the corresponding target insect species and / or due to changes in the coding DNA during cloning or Transformation (retaining coding for an insecticidal protein) such as protein VIP3Aa in cotton event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einerOf course, insect-resistant transgenic plants in the present context also include any plant comprising a combination of genes encoding the proteins of any of the above classes 1 to 8. In a
Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Embodiment contains an insect-resistant plant more than a transgene encoding a protein according to any one of the above 1 to 8, in order to expand the spectrum of the corresponding target insect species or to the development of a
Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche To delay insect resistance to plants by using different proteins which are insecticidal for the same target insect species, but a different mode of action, such as binding to different ones
Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen. Receptor binding sites in the insect.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which are also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische  Compounds of general formula (I) are tolerant to abiotic stressors. Such plants can be caused by genetic
Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Transformation or by selection of plants that contain a mutation that gives such a stress resistance can be obtained. Particularly useful plants with stress tolerance include the following: a. Plants which contain a transgene which have the expression and / or activity of the gene for the poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) in the plant cells or
Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die  To reduce plants, as described in WO 2000/004173 or EP 04077984.5 or EP 06009836.5. b. Plants containing a stress tolerance-enhancing transgene which causes the
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-To reduce expression and / or activity of PARG-encoding genes of plants or plant cells, as described e.g. in WO 2004/090140 is described; c. Plants containing a stress tolerance enhancing transgene useful for a plant functional enzyme of nicotinamide adenine dinucleotide salvage
Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase, Biosynthetic pathway, including nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.  Nicotinate phosphoribosyltransferase, nicotinic acid mononucleotide adenyltransferase, nicotinamide adenine dinucleotide synthetase or nicotinamide phosphoribosyltransferase, as described e.g. As described in EP 04077624.7 or WO 2006/133827 or PCT / EP07 / 002433.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which are also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel: Compounds of general formula (I) may have an altered amount, quality and / or shelf life of the crop and / or altered properties of certain components of the crop, such as:
1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der 1) Transgenic plants that synthesize a modified starch, with respect to their chemical-physical properties, in particular the amylose content or the amylose / amylopectin ratio, the degree of branching, the
durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des average chain length, the distribution of side chains, the
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder Viscosity behavior, the gel strength, the starch grain size and / or
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427, WO Starch grain morphology in comparison with the synthesized starch in Wild-type plant cells or plants, so that this modified starch is better suited for certain applications. These transgenic plants synthesizing a modified starch are described, for example, in EP 0571427, WO
95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674, WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO
2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO
2005/030942, WO 2005/030941 , WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO
2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO
2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO
2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341 , WO 2000/1 1 192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 , WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben. 2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu Publication No. 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO No. 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US Pat. No. 6,734,341, WO 2000/1 1 192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 and WO 97 / 20936 described. 2) Transgenic plants that synthesize non-starch carbohydrate polymers, or non-starch carbohydrate polymers whose properties are compared to
Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO Wildtype plants are modified without genetic modification. Examples are plants which produce polyfructose, in particular of the inulin and levan type, as described in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 and WO 99/024593, plants which are alpha-1 To produce 4-glucans, as in WO
95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 and WO 2000/14249, plants containing alpha-1, 6-branched alpha-1 4-glucans, as described in WO 2000/73422
beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist. and plants which produce alternan, as described in WO 2000/047727, EP 06077301.7, US 5,908,975 and EP 0728213.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen 3) Transgenic plants which produce hyaluronan, as described, for example, in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 and WO 2005/012529. Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which are also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von Compounds of general formula (I) can be treated are plants such as cotton plants with altered fiber properties. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such altered fiber properties; These include: a) plants, such as cotton plants, which have an altered form of
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der  Contain cellulose synthase genes, as described in WO 98/000549, b) plants such as cotton plants containing an altered form of rsw2 or rsw3 homologous nucleic acids, as described in WO 2004/053219; c) plants such as cotton plants with an increased expression of the
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Sucrose phosphate synthase as described in WO 2001/017333; d) plants such as cotton plants with an increased expression of
Saccharosesynthase, wie dies in WO 2002/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Sucrose synthase as described in WO 2002/45485; e) plants such as cotton plants in which the timing of the passage control of the Plasmodesmen is changed at the base of the fiber cell, z. B. by
Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist. Down-regulating the fiber-selective β-1,3-glucanase as described in WO 2005/017157; f) plants such as cotton plants with modified reactivity fibers, e.g. By expression of the N-acetylglucosamine transferase gene, including nodC, and chitin synthase genes, as described in WO 2006/136351.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods, such as genetic engineering), which are also with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Compounds of general formula (I) can be treated are plants such as Rapeseed or related Brassica plants with altered characteristics of the
Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten Oil composition. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such altered oil properties; These include: a) plants such as rape plants that produce high oleic oil, as described, for example, in US 5,969,169, US 5,840,946 or US 6,323,392 or US 6,063,947; b) plants such as oilseed rape plants which produce low linolenic acid oil, as described in US 6,270,828, US 6,169,190 or US 5,965,755. c) plants such as rape plants, the oil with a low saturated
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist. Produce fatty acid content, as z. As described in US 5,434,283.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen Particularly useful transgenic plants with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind. Compounds of general formula (I) may be treated as plants containing transformation events, or a combination of transformation events, for example as listed in the files of various national or regional authorities.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen Particularly useful transgenic plants with the inventive
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Exemplary plants having one or more genes encoding one or more toxins are the transgenic plants available under the following tradenames: YIELD GARD® (for example, corn, cotton , Soybeans), KnockOut® (for example corn), BiteGard® (for example maize), BT-Xtra® (for example maize), StarLink® (for example corn), Bollgard® (cotton), Nucotn® (cotton), Nucotn 33B® (cotton), NatureGard® (for example corn),
Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais). Protecta® and NewLeaf® (potato). Herbicide-tolerant crops to be mentioned include, for example, corn, cotton and soybean varieties sold under the following tradenames: Roundup Ready® (Glyphosate tolerance, for example corn, cotton, soybean), Liberty Link® (phosphinotricin tolerance, for example rapeseed), IMI® (imidazolinone tolerance) and SCS® (sylphonylurea tolerance), for example maize. Herbicide-resistant plants (plants traditionally grown for herbicide tolerance) to be mentioned include the varieties sold under the name Clearfield® (for example corn).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden. The compounds of the formula (I) to be used according to the invention can be converted into customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural substances, active substance-impregnated synthetic substances, fertilizers and microencapsulation in polymeric substances. In the context of the present invention it is particularly preferred if the compounds of the general formula (I) are used in the form of a spray formulation.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben: Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungsoder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, The present invention therefore further relates to a spray formulation for increasing the resistance of plants to abiotic stress. A spray formulation is described in more detail below: The spray application formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the compounds of the general formula (I) to be used according to the invention with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents. Other conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives,
Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Gibberellins and also water may also be used if necessary. The preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: As auxiliaries such substances may be used which are suitable, the agent itself or and / or derived therefrom preparations (eg spray liquors) special To impart properties such as certain technical properties and / or specific biological properties. As typical aids are:
Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe. Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Extenders, solvents and carriers. As extender, e.g. Water, polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), esters (including fats and oils) and ( Poly) ethers, the simple and substituted amines, amides, lactams (such as
Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid). Alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methyl isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. In the case of using water as an extender, e.g. also organic solvents can be used as auxiliary solvent. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide, and water.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üb- liehen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate. Suitable wetting agents which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all wetting agents which are suitable for formulating agrochemical active compounds and which promote wetting. Preferably usable are alkylnaphthalene sulfonates such as diisopropyl or diisobutylnaphthalene sulfonates.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agro- chemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate. Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat. Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren As dispersants and / or emulsifiers, which may be present in the formulations which can be used according to the invention, all are used for the formulation of agrochemicals. chemical agents conventional nonionic, anionic and cationic dispersants into consideration. Preferably usable are nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants. Particularly suitable nonionic dispersants are ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tristryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives. Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates. Defoamers which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using silicone defoamers and magnesium stearate. As preservatives can be used in the invention
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal. Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.  Formulations all substances that can be used for such purposes in agrochemical agents be present. Examples include dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal. Suitable secondary thickeners which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preferably suitable are cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Suitable adhesives which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents.
Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (= Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose. As gibberellins which may be present in the formulations which can be used according to the invention, the gibberellins A1, A3 (=
Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die  Gibberellinic acid), A4 and A7 in question, particularly preferably using the
Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der Gibberellic acid. The gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412). Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Phytosanitary and Pesticides ", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412). Other additives may be fragrances, mineral or vegetable optionally modified oils, waxes and nutrients (also micronutrients), such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc. Stabilizers such as cold stabilizers, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability improving agents may also be included.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I). The formulations generally contain between 0.01 and 98% by weight, preferably between 0.5 and 90%, of the compound of general formula (I).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in The compounds of general formula (I) according to the invention can be described in
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, commercial formulations and in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients such as insecticides,
Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators, herbicides, safeners, fertilizers or
Semiochemicals vorliegen. Semiochemicals are present.
Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen. Furthermore, the described positive effect of the compounds of the formula (I) on the plant's own defenses can be assisted by additional treatment with insecticidal, fungicidal or bactericidal active substances.
Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der Preferred times for the application of the compounds of the general formula (I) to be used according to the invention or their salts for increasing the
Resistenz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder Resistance to abiotic stress is soil, strain and / or
Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen. Leaf treatments with the approved application rates.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in The active compounds of the general formula (I) or salts thereof according to the invention can generally also be used in their commercial formulations and in the forms of use prepared from these formulations in
Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien,Mixtures with other active substances, such as insecticides, attractants, sterilants,
Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen. Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen in vivo und in vitro Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken. Acaricides, nematicides, fungicides, bactericides, growth-regulating substances, the plant maturity affecting substances, safeners or herbicides are present. The invention is to be exemplified by the following in vivo and in vitro biological examples, without, however, limiting them thereto.
Biologische Beispiele Biological examples
In vivo-Analysen - Teil A: In vivo analyzes - Part A:
Sannen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen Sannen of monocotyledonous or dicotyledonous crops were sown in sandy loam soil in plastic pots, covered with soil or sand and grown in the greenhouse under good growth conditions. The treatment of the test plants took place in the early leaf foliage stage (BBCH10 - BBCH13). To ensure a uniform water supply before the onset of stress, the planted pots were supplied with water before being applied with substance by means of dewatering. The formulated according to the invention in the form of wettable powders (WP)
Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die  Compounds were sprayed onto the green parts of plants as an aqueous suspension at a rate of 600 l / ha converted with the addition of 0.2% wetting agent (e.g., agrotin). Immediately after substance administration was the
Stressbehandlung der Pflanzen. Stress treatment of the plants.
Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert: The dry stress was induced by slow drying under the following conditions:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C "Day": 14 hours lit at ~ 26-30 ° C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C. "Night": 10 hours without lighting at ~ 18-20 ° C.
Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. The duration of the respective stress phases mainly depends on the condition of the stressed control plants. It was terminated (by irrigation and transfer to a greenhouse with good growth conditions) as soon as irreversible damage to the stressed control plants was observed.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im After completion of the stress phase followed by a 4-7 day recovery period during which the plants again under good growth conditions in
Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und war daher variabel. Greenhouse were kept. The duration of the recovery phase was directed mainly after when the experimental plants reached a state that allowed a visual assessment of potential effects, and was therefore variable.
Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit When that time was reached, the appearance of the
Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten Test substances treated plants compared to the stressed ones
Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst: Control plants covered by the following categories:
0 kein Effekt 0 no effect
10 leicht positiver Effekt  10 slightly positive effect
20 deutlich positiver Effekt  20 clearly positive effect
30 stark positiver Effekt  30 strong positive effect
Um auszuschliessen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen. In order to rule out that the observed effects were influenced by the possibly fungicidal or insecticidal activity of the test compounds, care was also taken that the experiments were carried out without fungal infection or insect infestation.
In jedem Versuch wurden pro Kultur und Dosierung Pflanzen in 3 Töpfen behandelt und separat ausgewertet. Die in den unten stehenden Tabellen A-1 bis A-2 In each experiment, plants were treated in 3 pots per culture and dosage and evaluated separately. The Tables A-1 to A-2 below
angegebenen Werte für die erhaltenen Effekte stellen Mittelwerte aus den erhaltenen Bonituren dar. The values given for the effects obtained represent average values from the evaluations obtained.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter Effects of selected compounds of general formula (I) under
Trockenstress: Tabelle A-1 Drought stress: Table A-1
Effekt  effect
No. Substanz Dosierung Einheit  No. Substance dosage unit
(BRSNS)  (BRSNS)
1 A19-158 250 g/ha 20  1 A19-158 250 g / ha 20
2 A19-178 250 g/ha 20 Tabelle A-2 2 A19-178 250 g / ha 20 Table A-2
In vivo-Analysen - Teil B: In vivo analyzes - Part B:
Sannen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Sannen of monocotyledonous or dicotyledonous crops were sown in sandy loam soil in plastic pots, covered with soil or sand and grown in the greenhouse under good growth conditions. The treatment of the test plants took place in the early leaf foliage stage (BBCH10 - BBCH13). To ensure a uniform water supply before the onset of stress, the planted pots were supplied with water before being applied with substance by means of dewatering.
Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die The novel compounds in the form of wettable powders (WP) were sprayed onto the green parts of plants as an aqueous suspension at a rate of 600 l / ha, with the addition of 0.2% wetting agent (for example, agrotin). Immediately after substance administration was the
Stressbehandlung der Pflanzen. Stress treatment of the plants.
Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert: The dry stress was induced by slow drying under the following conditions:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C "Day": 14 hours lit at ~ 26-30 ° C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C. Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. "Night": 10 hours without lighting at ~ 18-20 ° C. The duration of the respective stress phases mainly depends on the condition of the stressed control plants. It was terminated (by irrigation and transfer to a greenhouse with good growth conditions) as soon as irreversible damage to the stressed control plants was observed.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im After completion of the stress phase followed by a 4-7 day recovery period during which the plants again under good growth conditions in
Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich Greenhouse were kept. The duration of the recovery phase was directed
hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und ist daher variabel. mainly according to when the experimental plants reached a state that allowed a visual assessment of potential effects and is therefore variable.
Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit When that time was reached, the appearance of the
Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten Test substances treated plants compared to the stressed ones
Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst: Control plants covered by the following categories:
0 kein positiver Effekt 0 no positive effect
10 leicht positiver Effekt  10 slightly positive effect
20 deutlich positiver Effekt  20 clearly positive effect
30 stark positiver Effekt  30 strong positive effect
Pro Substanz und Dosierung wurden jeweils 2-3 Töpfe behandelt und ausgewertet. Die jeweiligen Wirkungsbereiche sind in unten stehenden Tabellen B-1 und B-2 angegeben. For each substance and dosage 2-3 pots were treated and evaluated. The respective ranges of effect are given in Tables B-1 and B-2 below.
Tabelle B-1 Table B-1
Effekt  effect
No. Substanz Dosierung Einheit  No. Substance dosage unit
(BRSNS)  (BRSNS)
1 A16-172 25 g/ha 20  1 A16-172 25 g / ha 20
2 A19-164 2,5 g/ha 20 Tabelle B-2 2 A19-164 2.5 g / ha 20 Table B-2
In vivo-Analysen - Teil C: Sannen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastik- oder In vivo analyzes - Part C: Sanning of monocotyledonous or dicotyledonous crops was carried out in plastic or
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die  Wood fiber pots seeded in sandy loam soil, covered with soil or sand and grown in the greenhouse under good growth conditions. The
Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Treatment of the test plants took place in the early leaf foliage stage (BBCH10 - BBCH13). To ensure a uniform water supply before the onset of stress, the planted pots were supplied with water before being applied with substance by means of dewatering.
Die erfindungsgemässen Verbindungen wurden zunächst als benetzbare Pulver (WP) formuliert oder in einem Lösungsmittelgemisch gelöst. Die weitere Verdünnung erfolgte mit Wasser unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin). Die fertigeThe compounds according to the invention were initially formulated as wettable powders (WP) or dissolved in a solvent mixture. Further dilution was made with water with the addition of 0.2% wetting agent (e.g., agrotine). The finished one
Spritzbrühe wurde mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen. Die Holzfasertöpfe wurden dazu in Plastikeinsätze transferiert, um anschliessendes, zu schnelles Abtrocknen zu verhindern. Spray mixture was sprayed onto the green parts of the plant at a rate of 600 l / ha. Immediately after substance administration, the stress treatment of the plants was carried out. The wood fiber pots were transferred to plastic inserts to prevent subsequent, too rapid drying.
Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert: The dry stress was induced by slow drying under the following conditions:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C "Day": 14 hours lit at ~ 26-30 ° C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C. "Night": 10 hours without lighting at ~ 18-20 ° C.
Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Nach The duration of the respective stress phases mainly depends on the condition of the stressed control plants. She was (by irrigation and transfer into a greenhouse with good growth conditions) as soon as irreversible damage to the stressed control plants was observed. To
Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und war daher variabel. Completion of the stress phase was followed by a 4-7 day recovery period, during which the plants were again kept in the greenhouse under good growth conditions. The duration of the recovery period was mainly dependent on when the test plants reached a state that allowed a visual assessment of potential effects and was therefore variable.
Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit When that time was reached, the appearance of the
Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten Test substances treated plants compared to the stressed ones
Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst: Control plants covered by the following categories:
0 kein positiver Effekt 0 no positive effect
10 leicht positiver Effekt  10 slightly positive effect
20 deutlich positiver Effekt  20 clearly positive effect
30 stark positiver Effekt  30 strong positive effect
Pro Substanz und Dosierung wurden jeweils 3-4 Töpfe behandelt und ausgewertet. Die jeweiligen Wirkungsbereiche sind in unten stehenden Tabellen C-1 und C-2 angegeben. For each substance and dosage 3-4 pots were treated and evaluated. The respective ranges of action are given in Tables C-1 and C-2 below.
Tabelle C-1 Table C-1
Tabelle C-2 Table C-2
Effekt  effect
No. Substanz Dosierung Einheit  No. Substance dosage unit
(TRZAS)  (TRZAS)
1 A38-165 250 g/ha 10-30  1 A38-165 250 g / ha 10-30
2 A42-152 25 g/ha 10-20  2 A42-152 25 g / ha 10-20
3 A46-178 25 g/ha 20-30 Effekt3 A46-178 25 g / ha 20-30 effect
No. Substanz Dosierung Einheit No. Substance dosage unit
(TRZAS)  (TRZAS)
4 A50-152 250 g/ha 10-20  4 A50-152 250 g / ha 10-20
5 A50-173 25 g/ha 10-20  5 A50-173 25 g / ha 10-20
6 A50-175 25 g/ha 10-20  6 A50-175 25 g / ha 10-20
7 A50-182 250 g/ha 10-20  7 A50-182 250 g / ha 10-20
8 A51 -172 250 g/ha 10-20  8 A51 -172 250 g / ha 10-20
9 B50-165 250 g/ha 10-20  9 B50-165 250 g / ha 10-20
10 B51 -152 250 g/ha 10-20  10 B51 -152 250 g / ha 10-20
1 1 B51 -172 25 g/ha 10-20  1 1 B51 -172 25 g / ha 10-20
12 B52-181 250 g/ha 10-20  12 B52-181 250 g / ha 10-20
13 F3-158 25 g/ha 10-20  13 F3-158 25 g / ha 10-20
14 F3-166 250 g/ha 10-20  14 F3-166 250 g / ha 10-20
15 F7-151 25 g/ha 10-20  15 F7-151 25 g / ha 10-20
16 F7-158 250 g/ha 10-20  16 F7-158 250 g / ha 10-20
17 F7-165 25 g/ha 10-20  17 F7-165 25 g / ha 10-20
18 F7-166 250 g/ha 10-20  18 F7-166 250 g / ha 10-20
19 15-166 250 g/ha 10-20  19 15-166 250 g / ha 10-20
20 15-178 250 g/ha 10-30  20 15-178 250 g / ha 10-30
21 J3-165 250 g/ha 10-20  21 J3-165 250 g / ha 10-20
In vivo-Analysen - Teil D: Weizenkörner wurden in standardisierter Anzahl in sandigem Lehmboden in In vivo analyzes - Part D: Wheat grains were taken in a standardized number in sandy loam soil in
Plastiktöpfen ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Ungleichmäßig aufgelaufene Töpfe wurden vor Versuchsbeginn aussortiert. Die Behandlung mit Testsubstanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Die erfindungsgemässen Verbindungen wurden zunächst als benetzbare Pulver (WP) formuliert oder in einem Lösungsmittelgemisch gelöst. Die weitere Verdünnung erfolgte mit Wasser unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin). Die fertige Potted plastic pots, covered with soil or sand and grown in the greenhouse under good growth conditions. Unevenly grown pots were sorted out before the start of the experiment. The treatment with test substances took place in the early leaves leaf stage (BBCH10 - BBCH13). To ensure a uniform water supply, the planted pots were watered with water before they were applied. The compounds according to the invention were initially formulated as wettable powders (WP) or dissolved in a solvent mixture. The further dilution was carried out with water with the addition of 0.2% wetting agent (eg Agrotin). The finished one
Spritzbrühe wurde mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen. Spray mixture was sprayed onto the green parts of the plant at a rate of 600 l / ha. Immediately after substance administration, the stress treatment of the plants was carried out.
Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert: „Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C Drought stress was induced by slow drying under the following conditions: "day": 14 hours illuminated at ~ 26-30 ° C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C.  "Night": 10 hours without lighting at ~ 18-20 ° C.
Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. The duration of the respective stress phases mainly depends on the condition of the stressed control plants. It was terminated (by irrigation and transfer to a greenhouse with good growth conditions) as soon as irreversible damage to the stressed control plants was observed.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im Gewächshaus gehalten wurden. Die exakte Dauer der Erholungsphase war aus versuchstechnischen Gründen variabel. After completion of the stress phase followed by a 7-day recovery period, during which the plants were kept again under good growth conditions in the greenhouse. The exact duration of the recovery phase was variable for experimental reasons.
Zum Ende der Erholungsphase wurden die Frischgewichte der oberirdischen At the end of the recovery period, the freshweights were above ground
Pflanzenteile bestimmt. Plant parts determined.
Durch Vergleich mit ungestressten, während der gesamten Versuchsdauer unter guten Wachstumsbedingungen gehaltenen Kontrollpflanzen wurden aus den  By comparison with non-stressed control plants kept under good growth conditions throughout the experimental period were removed from the
Frischgewichtswerten zunächst prozentuale Schadintensitäten berechnet. Fresh weight values are calculated first percentage damage intensity.
Die Reduktion der Schadintensität durch Behandlung mit Testsubstanz wurde sodann nach folgender Formel berechnet: The reduction of the damage intensity by treatment with test substance was then calculated according to the following formula:
(SU - Sit) x 100 WG: Wirkungsgrad (Efficacy) (SU - Sit) x 100 WG: Efficiency
SU: Schadintensität der gestressten Kontrollpflanzen  SU: damage intensity of the stressed control plants
S : Schadintensität der mit Testverbindung behandelten, gestressten Pflanzen Bei den in unten stehender Tabelle D-1 angegebenen Werten handelt es sich um Ergebnisse aus mindestens drei Replikaten.  S: Harmfulness of test compound-treated, stressed plants The values given in Table D-1 below are results from at least three replicates.
Tabelle D-1 Table D-1
WG [%]  WG [%]
No. Substanz Dosierung Einheit  No. Substance dosage unit
(TRZAS)  (TRZAS)
1 A48-166 250 g/ha 13  1 A48-166 250 g / ha 13
2 A50-177 250 g/ha 19  2 A50-177 250 g / ha 19
3 A51 -153 250 g/ha 16  3 A51 -153 250 g / ha 16
4 A51 -158 25 g/ha 1 1  4 A51 -158 25 g / ha 1 1
5 A51 -165 25 g/ha 18  5 A51 -165 25 g / ha 18
6 A51 -166 250 g/ha 20  6 A51 -166 250 g / ha 20
7 A51 -178 25 g/ha 10  7 A51 -178 25 g / ha 10
8 A51 -181 250 g/ha 15  8 A51 -181 250 g / ha 15
9 B50-158 250 g/ha 18  9 B50-158 250 g / ha 18
10 B50-168 250 g/ha 14  10 B50-168 250 g / ha 14
1 1 B50-175 25 g/ha 12  1 1 B50-175 25 g / ha 12
12 B50-178 250 g/ha 20  12 B50-178 250 g / ha 20
13 B50-179 250 g/ha 15  13 B50-179 250 g / ha 15
14 B51 -152 250 g/ha 16  14 B51 -152 250 g / ha 16
15 B51 -158 25 g/ha 13  15 B51 -158 25 g / ha 13
16 B51 -173 25 g/ha 16  16 B51 -173 25 g / ha 16
17 B52-158 25 g/ha 10  17 B52-158 25 g / ha 10
18 B52-166 250 g/ha 14  18 B52-166 250 g / ha 14
19 B52-172 250 g/ha 14  19 B52-172 250 g / ha 14
20 B52-173 25 g/ha 14  20 B52-173 25 g / ha 14
21 B52-175 250 g/ha 10  21 B52-175 250 g / ha 10
22 B52-181 250 g/ha 14 In den zuvor genannten Tabellen bedeuten: 22 B52-181 250 g / ha 14 In the aforementioned tables mean:
BRSNS = Brassica napus BRSNS = Brassica napus
TRZAS = Triticum aestivum TRZAS = Triticum aestivum
In vitro-Analysen Effekte des Phytohormons Abscisinsaure (ABA) auf das Verhalten von Pflanzen unter abiotischem Stress und der Wirkmechanismus von ABA sind in der Literatur In Vitro Analyzes Effects of the phytohormone abscisic acid (ABA) on the behavior of plants under abiotic stress and the mechanism of action of ABA are in the literature
beschrieben (vgl. Abrams et al, WO97/23441 , Park et al. Science, 2009, 324, 1068; Grill et al. Science, 2009, 324, 1064; Tanokura et al. Biophysics, 201 1 , 7, 123; See, for example, Abrams et al., WO97 / 23441, Park et al., Science, 2009, 324, 1068; Grill et al., Science, 2009, 324, 1064; Tanokura et al., Biophysics, 201 1, 7, 123;
Schroeder et al. Plant J. 2010, 61 , 290). Daher kann man mit Hilfe eines geeigneten in vitro-Testsystems eine Korrelation zwischen der Wirkung von ABA und der Schroeder et al. Plant J. 2010, 61, 290). Therefore, with the help of a suitable in vitro test system, a correlation between the effect of ABA and the
Stressantwort einer Pflanze unter abiotischem Stress ableiten. Unter Wassermangel (Trockenstress) bilden Pflanzen das Phytohormon Abscisinsaure (ABA). Dieses bindet mit einem Co-Regulator (Regulatory Component of ABA-Receptor = RCAR nach Grill et al. Science, 2009, 324, 1064 oder PYR/PYL nach Cutler et al. Science, 2009, 324, 1068) an eine Phosphatase (z.B. ABU , eine Typ 2C Proteinphosphatase, auch als PP2C abgekürzt) und hemmt diese in ihrer Aktivität. In der Folge wird eine  Derive stress response of a plant under abiotic stress. Under water shortage (drought stress) plants form the phytohormone abscisic acid (ABA). This binds with a co-regulator (Regulatory Component of ABA Receptor = RCAR according to Grill et al., Science, 2009, 324, 1064 or PYR / PYL by Cutler et al., Science, 2009, 324, 1068) to a phosphatase (eg ABU, a type 2C protein phosphatase, also abbreviated as PP2C) and inhibits them in their activity. As a result, a
„downstream" Kinase (z.B. SnRK2) nicht mehr dephosphoryliert. Diese somit aktive Kinase schaltet über Phosphorylierung von Transkriptionsfaktoren (z.B. AREB/ABF, vgl. Yoshida et al., 2010, 61 , 672) ein genetisches Schutzprogramm zur Erhöhung der Trockenstresstoleranz an. "Downstream" kinase (e.g., SnRK2) is no longer dephosphorylated, and thus this active kinase activates a genetic protection program to increase Dehydration Tolerance via phosphorylation of transcription factors (e.g., AREB / ABF, Yoshida et al., 2010, 61, 672).
In dem im Folgenden beschriebenen Assay wird die Hemmung der Phosphatase ABU über den Co-Regulator RCAR1 1/PYR1 aus Arabidopsis thaliana genutzt. Für die Aktivitätsbestimmung wurde die Dephosphorylierung von 4-Methylumbelliferylphosphat (MUP) bei 460nm gemessen. Der in vitro Assay wurde in Greiner 384-well PS- Mikroplatten F-well durchgeführt unter Verwendung von zwei Kontrollen, a) 0.5 % Dimethylsulfoxid (DMSO) sowie b) 5 μΜ Abscisinsäure (ABA). Der hier beschriebene Assay wurde im Allgemeinen mit Substratkonzentrationen der entsprechenden chemischen Testsubstanzen in einem Konzentrationsbereich von 0.1 μΜ bis 100 μΜ in einer Lösung aus DMSO und Wasser durchgeführt. Die so erhaltene Substanzlösung wurde gegebenenfalls mit Esterase aus Schweineleber (EC 3.1 .1 .1 ) 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und 30 Min lang bei 4000rpm zentrifugiert. In jede Kavität der Mikroplatte wurde ein Gesamtvolumen von 45 μΙ_ gegeben, das sich wie folgt zusammensetzte: In the assay described below, the inhibition of the phosphatase ABU via the co-regulator RCAR1 1 / PYR1 from Arabidopsis thaliana is used. For activity determination, dephosphorylation of 4-methylumbelliferyl phosphate (MUP) at 460nm was measured. The in vitro assay was performed in Greiner 384-well PS microplates F-well using two controls, a) 0.5% dimethyl sulfoxide (DMSO) and b) 5 μΜ abscisic acid (ABA). The assay described herein has generally been conducted with substrate concentrations of the respective chemical test substances in a concentration range of 0.1 μΜ to 100 μΜ in a solution of DMSO and water. The substance solution thus obtained was optionally stirred with esterase from pig liver (EC 3.1 .1 .1) for 3 hours at room temperature and centrifuged for 30 minutes at 4000 rpm. Each cavity of the microplate was given a total volume of 45 μΙ_, composed as follows:
1 ) 5μΙ_ Substanzlösung, d.h. a) DMSO 5% oder b) Abscisinsäurelösung oder c) die entsprechende Beispielverbindung der allgemeinen Formel (I) gelöst in 5% DMSO. 1) 5μΙ_ substance solution, i. a) DMSO 5% or b) abscisic acid solution or c) the corresponding example compound of general formula (I) dissolved in 5% DMSO.
2) 20μΙ_ Enzym puffermix, der sich aus a) 40 Vol% Enzympuffer (10 ml_ enthalten zu gleichen Volumenanteilen 500 mM Tris-HCI pH8, 500 mM NaCI, 3.33 mM MnCI2, 40 mM Dithiothreitol (DTT)), b) 4 Vol% ABU -Verdünnung 2) 20μΙ enzyme buffer mix consisting of a) 40% by volume of enzyme buffer (10 ml) containing equal volumes of 500 mM Tris-HCl pH8, 500 mM NaCl, 3.33 mM MnCl 2 , 40 mM dithiothreitol (DTT), b) 4 vol % ABU thinning
(Proteinstammlösung wurde so verdünnt, daß nach Zugabe eine  (Protein stock solution was diluted so that after addition of a
Endkonzentration im Assay von 0.15 μg ABI1/well entsteht), c) 4 Vol%  Final concentration in the assay of 0.15 μg ABI1 / well is formed), c) 4% by volume
RCAR1 1 -Verdünnung (Enzymstock wurde so verdünnt, daß bei Zugabe der Verdünnung in den Enzympuffermix eine Endkonzentration im Assay von 0.30 μg Enzym/well entsteht), d) 5 Vol% Tween20 (1 %), e) 47 Vol% H2O bi-dest zusammensetzt. RCAR1 1 Dilution (Enzyme stock was diluted to give a final assay assay of 0.30 μg enzyme / well upon addition of the dilution to the enzyme buffer mix), d) 5% by volume Tween20 (1%), e) 47% by volume H 2 O bi- at least.
3) 20μΙ_ Substratmix, der sich aus a) 10 Vol% 500 mM Tris-HCI pH8, b) 10 Vol% 500 mM NaCI, c) 10 Vol% 3.33 mM MnCI2, d) 5 Vol% 25 mM MUP, 5 Vol% Tween20 (1 %), 60 Vol% H2O bi-dest zusammensetzt Enzympuffermix und Substratmix wurden 5 Minuten vor der Zugabe angesetzt und auf eine Temperatur von 35 °C erwärmt. Nach vollständigem Pipettieren aller Lösungen und vollständiger Durchmischung wurde die Platte 20 Minuten lang bei 35 °C inkubiert. Abschließend erfolgte eine relative Fluoreszenzmessung bei 35 °C mit einem 3) 20μΙ_ substrate mix consisting of a) 10% by volume 500 mM Tris-HCl pH8, b) 10% by volume 500 mM NaCl, c) 10% by volume 3.33 mM MnCl 2 , d) 5% by volume 25 mM MUP, 5% by volume % Tween20 (1%), 60% by volume of H 2 O biquetted. The enzyme buffer mix and substrate mix were prepared 5 minutes before addition and heated to a temperature of 35 ° C. After complete pipetting of all solutions and complete mixing, the plate was incubated at 35 ° C for 20 minutes. Finally, a relative fluorescence measurement at 35 ° C with a
Mikroplatten-Lesegerät„POLARstar Optima" der Firma BMG Labtech unter Microplate reader "POLARstar Optima" from BMG Labtech under
Verwendung eines Anregungsfilters 340/10 nm und einem Emmissionsfilter von 460 nm. Die Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird in der Use of an excitation filter 340/10 nm and an emission filter of 460 nm. The potency of the compounds of the general formula (I) is described in the
nachfolgenden Tabelle unter Verwendung von Abscisinsäure (5mM) als following table using abscisic acid (5 mM) as
Vergleichssubstanz (No. 37) nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition > 90 %), +++ (90 % > Inhibition _> 70%), ++ (70 % > Inhibition > 50%), + (50 % > Inhibition _> 30%). Comparison substance (No. 37) according to the following classification: ++++ (inhibition> 90%), +++ (90%> inhibition _> 70%), ++ (70%>inhibition> 50%), + (50%> inhibition _> 30%).
Effekte ausgewählter Verbindungen der allgenneinen Formel (I) im oben beschriebenen in vitro-Assay bei einer Konzentration von 5mM der betreffenden Substanz der allgemeinen Formel (I) in einer Lösung aus DMSO und Wasser:: Effects of selected compounds of general formula (I) in the above-described in vitro assay at a concentration of 5 mM of the relevant substance of the general formula (I) in a solution of DMSO and water ::
Tabelle E-1 Table E-1
No. Substanz ABU Inhibition No. Substance ABU inhibition
1 A1 -152 ++++ 1 A1 -152 ++++
2 A1 -158 +++  2 A1 -158 +++
3 A1 -165 ++++  3 A1 -165 ++++
4 A1 -166 ++  4 A1 -166 ++
5 A1 -172 ++++  5 A1 -172 ++++
6 A1 -173 ++  6 A1 -173 ++
7 A1 -175 +++  7 A1 -175 +++
8 A1 -178 ++++  8 A1 -178 ++++
9 A1 -181 ++++  9 A1 -181 ++++
10 A1 -181 ++++  10 A1 -181 ++++
1 1 A2-151 ++++  1 1 A2-151 ++++
12 A2-152 ++++  12 A2-152 ++++
13 A2-153 +++  13 A2-153 +++
14 A2-158 ++++  14 A2-158 ++++
15 A2-165 ++++  15 A2-165 ++++
16 A2-166 +++  16 A2-166 +++
17 A2-168 ++  17 A2-168 ++
18 A2-172 ++++  18 A2-172 ++++
19 A2-173 +++  19 A2-173 +++
20 A2-175 ++++  20 A2-175 ++++
21 A2-176 +++  21 A2-176 +++
22 A2-177 +++  22 A2-177 +++
23 A2-178 ++++  23 A2-178 ++++
24 A2-179 +++ No. Substanz ABU Inhibition24 A2-179 +++ No. Substance ABU inhibition
25 A2-181 ++++ 25 A2-181 ++++
26 A7-152 ++++  26 A7-152 ++++
27 A7-165 ++++  27 A7-165 ++++
28 A7-181 ++++  28 A7-181 ++++
29 A7-182 ++  29 A7-182 ++
30 A10-152 ++++  30 A10-152 ++++
31 A10-165 ++++  31 A10-165 ++++
32 A10-181 ++++  32 A10-181 ++++
33 A16-152 ++  33 A16-152 ++
34 A16-178 ++  34 A16-178 ++
35 A19-152 ++++  35 A19-152 ++++
36 A19-153 +++  36 A19-153 +++
37 A19-158 ++++  37 A19-158 ++++
38 A19-164 +++  38 A19-164 +++
39 A19-165 ++++  39 A19-165 ++++
40 A19-175 ++++  40 A19-175 ++++
41 A19-178 ++++  41 A19-178 ++++
42 A19-181 ++++  42 A19-181 ++++
43 A19-182 ++  43 A19-182 ++
44 A19-325 ++++  44 A19-325 ++++
45 A19-332 ++++  45 A19-332 ++++
46 A19-357 ++++  46 A19-357 ++++
47 A19-601 +++  47 A19-601 +++
48 A21 -152 ++++  48 A21 -152 ++++
49 A21 -158 ++++  49 A21 -158 ++++
50 A21 -159 ++++  50 A21 -159 ++++
51 A21 -165 ++++  51 A21 -165 ++++
52 A21 -178 +++  52 A21 -178 +++
53 A21 -181 ++++  53 A21 -181 ++++
54 A21 -325 ++++  54 A21 -325 ++++
55 A21 -332 ++++ No. Substanz ABU Inhibition55 A21 -332 ++++ No. Substance ABU inhibition
56 A21 -601 ++++ 56 A21 -601 ++++
57 A22-152 +++  57 A22-152 +++
58 A22-165 +++  58 A22-165 +++
59 A22-181 +++  59 A22-181 +++
60 A29-158 ++  60 A29-158 ++
61 A32-152 ++  61 A32-152 ++
62 A32-158 +  62 A32-158 +
63 A32-165 ++  63 A32-165 ++
64 A32-178 ++  64 A32-178 ++
65 A32-181 +++  65 A32-181 +++
66 A38-152 ++++  66 A38-152 ++++
67 A38-165 ++++  67 A38-165 ++++
68 A38-166 +++  68 A38-166 +++
69 A38-178 ++++  69 A38-178 ++++
70 A39-152 ++++  70 A39-152 ++++
71 A39-158 +  71 A39-158 +
72 A39-165 +++  72 A39-165 +++
73 A39-181 +++  73 A39-181 +++
74 A42-152 +++  74 A42-152 +++
75 A47-165 ++++  75 A47-165 ++++
76 A48-152 ++++  76 A48-152 ++++
77 A48-165 ++++  77 A48-165 ++++
78 A48-166 ++  78 A48-166 ++
79 A48-181 ++++  79 A48-181 ++++
80 A49-165 ++++  80 A49-165 ++++
81 A49-178 ++++  81 A49-178 ++++
82 A50-151 ++  82 A50-151 ++
83 A50-152 ++++  83 A50-152 ++++
84 A50-153 ++  84 A50-153 ++
85 A50-158 +++  85 A50-158 +++
86 A50-161 +++ No. Substanz ABU Inhibition 86 A50-161 +++ No. Substance ABU inhibition
87 A50-165 ++++  87 A50-165 ++++
88 A50-166 ++  88 A50-166 ++
89 A50-172 ++++  89 A50-172 ++++
90 A50-175 +++  90 A50-175 +++
91 A50-177 ++  91 A50-177 ++
92 A50-181 +++  92 A50-181 +++
93 A50-291 ++  93 A50-291 ++
95 A51-151 +++  95 A51-151 +++
96 A51-152 ++++  96 A51-152 ++++
97 A51-153 ++  97 A51-153 ++
98 A51-158 +++  98 A51-158 +++
99 A51-161 +++  99 A51-161 +++
100 A51-165 ++++  100 A51-165 ++++
101 A51-166 ++  101 A51-166 ++
102 A51-168 ++++  102 A51-168 ++++
103 A51-172 ++++  103 A51-172 ++++
104 A51-173 ++  104 A51-173 ++
105 A51-175 +++  105 A51-175 +++
106 A51-177 ++  106 A51-177 ++
107 A51-178 ++++  107 A51-178 ++++
108 A51-179 ++  108 A51-179 ++
109 A51-181 ++++  109 A51-181 ++++
110 B16-165 +++  110 B16-165 +++
111 J3-50 +  111 J3-50 +
112 Abscisinsäure ++++  112 abscisic acid ++++
Ähnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden. Similar results could also be achieved with other compounds of general formula (I) even when applied to other plant species.

Claims

Verwendung substituierter Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgenneinen Formel (I) oder deren Salze  Use of substituted oxotetrahydroquinolinylsulfonamides of the general formula (I) or salts thereof
zur Erhöhung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, worin to increase the stress tolerance in plants to abiotic stress and / or to increase plant yield, in which
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, R 1 is halogen, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl,
(C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kylth io-(C1-C8)-al kyl , Arylth io-(C1-C8)-al kyl , (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy) (C 1 -C 8) -haloalkyl, aryl, aryl (C 1 -C 8) - alkyl, heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) - alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkhenyloxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloal kyl- (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio (C C 1 -C 8 ) -alkyl, arylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Heterocyclylthio-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylthio-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl- (C1 -C6)-al kyl , (C1-C8)-Al koxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C1-C8)- Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(C1-C8)-al koxycarbonyl , (C3-C8)- Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl , Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylcarbonyl, (C1-C8)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -) C8) alkylsulfinyl (C 1 -C 8) alkyl, (C 1 -C 8) - alkylsulfonyl (C 1 -C 8) alkyl, arylsulfinyl (C 1 -C 8) alkyl, arylsulfonyl (C 1 -C 8 ) - alkyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 8) -Alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylcarbonyl, (C 3 - C 8 ) -cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -al oxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) - Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C8)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis- [(C1-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)-alkyl]amino, Amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, Aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, nitro ( C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl (C 1 -C 8) - alkyl - [(C 1 -C 8) alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 8) -Alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) -Alkinylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl , (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -aminocarbonyl- ( C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) Alkenylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylamino, bis [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 8 ) -alkenylamino, (C 2 -C 8 ) Alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino, (C2-C8)- Alkenylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkenyloxy- (C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-al kinyloxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)- alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C1-C8) alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)- alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)- alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylamino- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy- (C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)- Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl steht, R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylamino, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl) heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 C 8 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyloxy (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, ( C 2 -C 8) -al kinyloxy- (C 1 -C 8) -al alkoxy- (C 1 -C 8) - alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, tris [(C 1 -C 8 ) alkyl] silyl, tris [(C 1 -C 8 ) alkyl ] silyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino (C 1 -C 8 ) - alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] amino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl [(C 1 -C 8 ) alkyl] amino ( C 1 -C 8 ) alkyl, amino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C C 2 -C 8 ) alkynylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, arylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy) (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkinyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy) (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl, (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 8) -alkoxy, (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 - C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, Heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkyl, H eterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] amino, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1-C8)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato, Heterocyclylcarbonylamino, formyl, hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxyiminomethyl, aryloxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminonnethyl, thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy, Aryl-(C1-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Alkenyl, Aryl-(C1-C8)-alkinyl, Tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis- [(C1 -C6)-al kyl](aryl)silyl-(C2-Ce)-al kinyl , Bis-aryl[(C1 -C6)-al kyl]silyl-(C2-Ce)- alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 8) cycloalkoxy, (C 3 -C 8) - cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy, aryl (C 1 -C 8) alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkynyl, tris - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] silyl- (C 2 -C 8 ) -alkynyl, bis- [(C 1 -C 6 ) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 6 ) alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 6 ) alkyl] silyl (C 2 -C 6 ) alkynyl , (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 8 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C -C8)- Cycloal kenyl , (C1-C8)-Al koxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C1-C8)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino, Heteroaryl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 - C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 - C 8 ) -alkyl sulfonylamino,
Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C1-C8)-Haloalkylsulfinyl, (C1-C8)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl, Heteroaryl-(C1-C8)- Alkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C8)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonylannino, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C1-C8)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl stehen, für Amino, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C -C8)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl- (C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroarylamino Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Al kinyl, (C2-C8)- Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Bis-[(C1-C8)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl Heterocyclyl-(C2-C8)-al kenyl , Aryloxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , Heteroarylsulfonylamino, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylsulfonylamino, bis [(C 1 -C 8 ) alkyl] aminosulfonyl, (C 8 -C 8 ) cycloalkenyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) - alkylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, heteroaryl- (C 1 - C 8) - alkylsulfonyl, (C 1 -C 8) alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8) - Alkylaminosulfonylamino, bis - [(C 1 -C 8) -alkyl] aminosulfonyl, (C 3 -C 8) - Cycloalkylaminosulfonylannino , (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) Alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, for amino, (C 1 -C 8 ) -alkyl, ( C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, ( C -C 8 ) -Cycloal kenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alky l, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkyl heterocyclyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl , (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 8) alkyl, aryl (C 1 -C 8) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, arylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroaryl- ( C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroarylamino heterocyclylamino, aryloxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryloxy- (C 1 - C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylamino, (C 2 -C 8 ) -alkynylamino, bis- [(C 1 -C 8 ) alkenyl] amino, aryloxy, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] amino, aryl- (C 2 -C 8 ) alkenyl, heteroaryl 1- (C 2 -C 8 ) alkenyl Heterocyclyl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, aryloxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Heteroaryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-Heteroaryloxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, bis [(C 1 -C 8 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8) -alkyl, cyano (C 1 -C 8) alkyl, (C 1 -C 8) - alkoxy (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 8) alkyl , (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylsulfonylamino
(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminosulfonyl- (C1-C8)-alkyl steht, R6 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl,Heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminosulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, R 6 represents hydrogen, (C 1 -C 8 ) Alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (C1-C8)-alkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C1-C8)-Heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -
Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloal kenyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, halo (C 2 -C 8 ) -alkynyl, halo (C 2 C 8 ) alkenyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, amino, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkoxy ( C 1 -C 8) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8) - alkylsulfonyl, heterocyclyl (C 1 -C 8) alkylsulfonyl, (C 4 -C 8) -Cycloal -alkenyl, (C -C8) -Cycloalkenyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -
Alkinyloxycarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl steht, Alkynyloxycarbonyl, (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylaminocarbonyl, bis - [(C 1 -C 8) alkyl] aminocarbonyl group,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (C1-C8)-Alkylamino, Bis[(C1-C8)-R 7 , R 8 are each independently hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 8 ) -
Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Alkyl] amino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino,
Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)- Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)-Heteroaryl (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -Cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 8 ) -
Al kylth io, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, Al kylth io, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, amino ( C 1 -C 8) alkyl, (C 1 -C 8) alkylamino (C 1 -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylamino (C 1 -C 8) alkyl, aryl - (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) - alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 8 ) alkyl,
Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -) C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 - C 8 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) - alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenylamino- (C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 2 -C 8 ) alkenylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, arylamino,
Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)- Alkinylamino, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C8)- Alkylsulfonyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl(aryl)amino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino, heterocycliclamino, (C 2 -C 8 ) -alkenylamino, (C 2 -C 8 ) -alkynylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl, heterocyclylsulfinyl, (C 3 -C 8) cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 8) - alkylsulfonyl, (C 2 -C 8) alkenylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C 3 -C 8) cycloalkylsulfonyl, bis - [( C 1 -C 8 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl (aryl) amino- (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Heteroaryloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (C1-C8)- Alkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino- (C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)- alkyl]aminosulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy stehen oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclyloxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino- (C 1 -) C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylsulfonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, Heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminosulfonyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, (C 3 -C 8 ) - cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy or R 7 and R 8 having the carbon atom to which they are attached
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden, Hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl-substituted oxime group,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen,
Cyano, (C1-C8)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I stehen, Cyano, (C 1 -C 8) -haloalkyl, cyano (C 1 -C 8) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (C-C8) cycloalkenyl, heterocyclyl, ( C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 8) - alkyl, (C 1 -C 8) -alkyl ky Ith io- (C 1 -C 8) -a I ky I are,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht, W is oxygen or sulfur,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I , Aryloxy, Aryl- (C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)- Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 8 ) alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano , Nitro, hydroxy, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) alkylthio, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8) haloalkylthio, (C 1 -C 8) - alkylamino, bis - [(C 1 -C 8) alkyl] amino, (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 8) alkoxy, Amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino (C 1 -C 8 ) - alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (C C 1 -C 8 ) -alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino- (C1-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(C1-C8)- alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Bis[(C1-C8)-alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al koxycarbonyl, Aryl- (C1-C8)-ΑΙ koxycarbonyl , Heteroaryl-(C1-C8)-Al koxycarbonyl , (C3-C8)- Cycloal koxycarbonyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxycarbonyl , (C1-Cs) Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -) C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 - C 8 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) - alkyl, Heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 2 -C 8 ) alkenylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, arylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroarylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) - Alkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfinyl (C 1 -C 8 ) alkyl, bis [(C 1 -C 8 ) alkyl] amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkenoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -Cs) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminosulfonyl (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl stehen oder Heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylsulfonylamino- (C 1 -) C 8 ) alkyl, heteroarylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] aminosulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8) alkylsulfonylamino, (C 3 -C 8) - cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino- (C 1 -C 8) alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl or
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10- gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden. X and Y with the carbon atom to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I) 2. Use according to claim 1, wherein in formula (I)
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, R 1 is halogen, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl,
(C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1 -C7)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Arylthio-(C1 -C7)-alkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy) (C 1 -C 7) haloalkyl, aryl, aryl (C 1 -C 7) - alkyl, heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 7) alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkynyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) - alkyl, (C 1 -C 7) alkylcarbonyl (C 1 -C 7) alkyl, hydroxycarbonyl (C 1 -C 7) alkyl, (C 1 -C 7) alkoxycarbonyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkhenyloxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- ( C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl , (C 3 -C 7 ) -cycloalkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heterocyclylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylthio-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl , (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylcarbonyl, (C1 -C7)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -) C 7) alkylsulphinyl (C 1 -C 7) alkyl, (C 1 -C 7) - alkylsulfonyl (C 1 -C 7) alkyl, arylsulfinyl (C 1 -C 7) alkyl, arylsulfonyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) - alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1 -C7)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis- [(C1 -C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)-alkyl]amino, Amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, Aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 7 -C 7 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, nitro ( C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl (C 1 -C 7) - alkyl - [(C 1 -C 7) alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 7) -Alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 7) -Alkinylaminocarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C C 1 -C 7 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl , (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl - [(C 1 -C 7 ) - Alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, ( C 2 -C 7 ) alkenylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkynylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl [(C 1 -C 7 ) alkyl] amino, amino, (C 2 -C 7 ) alkenylamino, (C C 2 -C 7 ) -alkynylamino, arylamino, heteroarylamino, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino, (C2-C7)- Alkenylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkinylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkenyloxy- (C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkinyloxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)- alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)- alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)- alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy- (C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)- Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkyl steht, Heterocyclylamino, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkylamino, (C 2 -C 7 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) alkynylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl - (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl , Heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenyloxy (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkynyloxy (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, tris [(C 1 -C 7 ) -alkyl] silyl, tris [(C 1 -C 7 ) -alkyl] silyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino ( C 1 -C 7 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 7 ) - alkyl] amino (C 1 -C 7 ) alkyl, amino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C C 2 -C 7 ) alkynylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, arylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxy-) (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -alkinyloxy (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy) (C 1 -C 6) - haloalkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl- (C 1 -C 7) alkoxy (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkoxy, (C 1 -C 7 ) alkoxyc arbonyl (C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, Bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, hydrothio, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1 -C7)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyinninonnethyl (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Heterocyclylcarbonylamino, formyl, hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxyiminonnethyl, aryloxyinninonethyl (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxyiminomethyl, thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy, Aryl-(C1 -C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Alkenyl, Aryl-(C1 -C7)-alkinyl, Tris-[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis- [(C1 -C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)- alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 7) cycloalkoxy, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (C 1 -C 7) alkoxy, aryl (C 1 -C 7) alkoxy, (C 2 -C 7) -alkynyl, (C 2 -C 7) - alkenyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkynyl, tris - [(C 1 -C 7) alkyl] (C 2 -C silyl- 7 ) alkynyl, bis [(C 1 -C 7 ) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 7 ) alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 7 ) alkyl] silyl ( C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C -C7) Cycloal kenyl , (C1 -C7)-Al koxy-(C1 -C7)-al koxy-(C1 -C7)-al kyl , (C1 -C7)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino, Heteroaryl (C 2 -C 7 ) alkenyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl (C 2 -C 7 ) alkenyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl (C 2 -C 7 ) - alkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkynyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) - al koxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 7 ) - alkylsulfonylamino,
Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C -C7)-Cycloalkenyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C1 -C7)-Haloalkylsulfinyl, (C1 -C7)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- Alkylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, (C1 -C7)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminosulfonylamino, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C1 -C7)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl stehen, R5 für Amino, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C -C7)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl- (C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-al kenyl , Aryloxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , Heteroaryl sulfonylamino, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonylamino, bis [(C 1 -C 7 ) alkyl] aminosulfonyl, (C 7 -C 7 ) cycloalkenyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) - alkylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, heteroaryl- (C 1 - C 7) - alkylsulfonyl, (C 1 -C 7) alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 7) - Alkylaminosulfonylamino, bis - [(C 1 -C 7) alkyl] aminosulfonyl, (C 3 -C 7) - Cycloalkylaminosulfonylamino , (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxycarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) Alkoxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, R 5 is amino, (C 1 -C 7 ) -alkyl , (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl , (C 7 -C 7 ) -Cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -a alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) - alkoxycarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) - cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylamino, arylamino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, aryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylamino, (C 2 -C 7 ) -alkynylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkenyl] -amino, aryloxy, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, aryl (C 2 -C 7 ) alkenyl, heteroaryl (C 2 -C 7 ) alkenyl, heterocyclyl (C 2 -C 7 ) alkenyl, aryloxycarbonyl (C 1 -C 7 ) al kyl,
Heteroaryloxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Bis[(C1 -C7)-alkyl]aminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Al koxy-(C1 -C7)-al koxy-(C1 -C7)-al kyl steht, für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkyl, ortho ( C 1 -C 7 ) -alkenyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alcyl, represents hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) - Cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl, (C1 -C7)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C7)-Al kenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Halo-(C2-C7)-alkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl, (C4-C7)-Cycloal kenyl, (C -C7)-Cycloal kenyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl steht, Heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 - C 7 ) -Al kenyl, (C 2 -C 7 ) alkynyl, (C 1 -C 7 ) haloalkyl, halo (C 2 -C 7 ) alkynyl, halo (C 2 -C 7 ) alkenyl , (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, amino, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl, (C 4 -C 7 ) cycloalkenyl, (C 7 -C 7 ) cycloalkenyl (C 1 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkhenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, Bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl,
R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1 -C7)- Alkylamino, Bis[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1 -C7)- Alkyl, Halogen, (C2-C7)-Al kenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl- (C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, R 8 independently represent hydrogen, hydroxy, amino, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, Cyano (C 1 -C 7 ) alkyl, nitro (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) cycloalkenyl, heterocyclyl . (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio- (C 1 -C 7 ) -alkyl, amino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) - Cycloalkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -) C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 7 ) - alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -) C 7) - alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (C 1 -C 7) alkoxycarbonylamino (C 1 - C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 2 -C 7 ) alkenylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl, arylamino,
Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)- Alkinylamino, (C1 -C7)-Alkylsulfinyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, (C1 -C7)- Alkylsulfonyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkyl(aryl)amino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino, heterocyclylamino, (C 2 -C 7 ) -alkenylamino, (C 2 -C 7 ) -alkynylamino, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfinyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl, heterocyclylsulfinyl, (C 3 -C 7) cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 7) - alkylsulfonyl, (C 2 -C 7) alkenylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C 3 -C 7) cycloalkylsulfonyl, bis - [( C 1 -C 7 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkyl (aryl) amino- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heteroaryloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl,
Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (C1 -C7)- Alkylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)- alkyl]aminosulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy stehen oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclyloxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylaminocarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino- (C 1 - C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, Heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminosulfonyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino, (C 3 -C 7 ) - cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heterocyclylsulfonylamino, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder  Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden, Hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl-substituted oxime group,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen,
Cyano, (C1 -C7)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C1 -C7)-a I ky I stehen, Cyano, (C 1 -C 7) haloalkyl, cyano (C 1 -C 7) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl, (C-C7) cycloalkenyl, heterocyclyl, ( C 1 -C 7) alkoxy (C 1 -C 7) - alkyl, (C 1 -C 7) -alkyl ky Ith io- (C 1 -C 7) -a I ky I are,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht, W is oxygen or sulfur,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl- (C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Haloalkylthio, (C1 -C7)- Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 7 ) alkyl, cyano (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 7 -C 7 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano , Nitro, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -Alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, ( C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -amino, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, amino- (C 1 - C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) - alkylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -) C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) - Cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) Alkylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, arylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-(C1 -C7)- alkyl, Arylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 2 -C 7 ) alkenylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, arylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroarylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) - Alkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Bis[(C1 -C7)-alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1 -C7)-Al koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci -C7)-Al koxycarbonyl , (C3-C7)- Cycloal koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , (C1 -C7)- Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl C7) Al koxycarbonyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylene koxycarbonyl, (C 3 -C 7) -Cycloal alkyl- (Ci-C7) -al koxycarbonyl, (C1-C7) - alkylcarbonyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]aminosulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl stehen oder Heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylsulfonylamino- (C 1 -) C 7 ) alkyl, heteroarylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclylsulfonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] aminosulfonyl (C 1 -C 7) alkyl, (C 1 -C 7) alkylsulfonylamino, (C 3 -C 7) - cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino- (C 1 -C 7) alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl or
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10- gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden. X and Y with the carbon atom to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei die Verbindungen der allgemeinen 3. Use according to claim 1, wherein the compounds of the general
Formel (I) durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden Formula (I) by the formulas (laa) to (Ibi) are described
und worin and in which
R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, R 1 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -Halocycloalkenyl,
(C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl- (C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 2 -C 6) haloalkynyl, heterocyclyl, Heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, hydroxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloal koxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloal alkyl- (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, Aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl,
(C1-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1 -C6)-Al kylth io-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kylth io-(C1-C6)-al kyl , Arylthio-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylthio-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylthio- (C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-al kylth io-(C1-C6)-al kyl, (C1-C6)-Al kylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl Arylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6) Cycloalkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkylaminocarbonyl (C1-C6) alkyl, aryl (C 1 -C 6) - alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C1-C6) -alkyl kylth io- (C 1 -C 6 ) -alcyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloal kylth io- (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylthio (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 6 ) alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl arylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) - alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alk oxycarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Al kyl]am inocarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylam inocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(C1-C6) alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Bis [(C1-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)-alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino Aryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino, Arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, Aryl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 6 ) cycloalkenyl (C 1 -C 6 ) alkyl, nitro (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis- [(C 1 -C 6 ) -alkyl] on inocarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 6 ) - alkyl] aminocarbonyl, aryl (C 1 -C 6) - alkyl - [(C 1 -C 6) alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 6) -Alkenylam inocarbonyl, (C 2 -C 6) -Alkinylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -Alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -) C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl - [(C 1 -C 6 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, aryl [(C 1 -C 6 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -) C 6 ) alkenylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylamino, bis [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 6 ) -alkenylamino, (C 2 -C 6 ) Alkynylamino, arylamino, heteroarylamino aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino, (C2-C6)- Alkenylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyloxy- (C1 -C6)-al koxy-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-al kinyloxy-(C1-C6)-al koxy-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6) alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1 -C6)-alkyl]amino-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1 -C6)- alkyl]amino-(C1 -C6)-alkyl, Amino-(C1 -C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino- (C1 -C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(C1 -C6)-alkyl, Arylamino-(C1 -C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C6)-alkyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylamino-(C1 -C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkylamino-(C1 -C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C6)- alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C6)-alkylamino-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Haloalkoxy- (C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C6)- Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkoxy-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkoxy, (C1 -C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl steht, Heterocyclylamino, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 2 -C 6 ) alkenylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynylcarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6) alkylsulphinyl (C 1 -C 6) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6) alkylsulphinyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy (C1-C6) -al alkoxy- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -al kinyloxy- (C 1 -C 6) -al alkoxy- (C 1 C 6 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl , Tris [(C 1 -C 6 ) alkyl] silyl, tris [( C 1 -C 6 ) -alkyl] silyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino (C 1 -C 6 ) - alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino ( C 1 -C 6 ) -alkyl, amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -) C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) - alkylamino- (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 -C 6) haloalkoxy (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyloxy (C 1 -C 6) - haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkinyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) - haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) - alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6 ) - is cycloalkyl,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C5)-Alkoxy, (C1-C5)-Alkyl, (C1-C5)-Haloalkyl, (C1-C5)-Haloalkoxy, (C1-C5)-Alkylthio, (C1-C5)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C5)-Alkylamino, Bis-[(C1-C5)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 5 ) -alkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkyl, (C 1 -C 5 ) - Haloalkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkylthio, (C 1 -C 5 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, Heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 5 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 5 ) -alkyl] amino, hydrothio, (C 1 -C 5 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1-C5)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato, Heterocyclylcarbonylamino, formyl, hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxyiminomethyl, aryloxyiminomethyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 5 ) -alkoxyiminonnethyl, thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxy, Aryl-(C1-C5)-alkoxy, (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)- Alkenyl, Aryl-(C1-C5)-alkinyl, Tris-[(C1-C5)-alkyl]silyl-(C2-C5)-alkinyl, Bis- [(C1-C5)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C5)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C5)-alkyl]silyl-(C2-C5)- alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C5)-alkinyl, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 6) cycloalkoxy, (C 3 -C 6) - cycloalkyl (C 1 -C 5) alkoxy, aryl (C 1 -C 5) alkoxy, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 2 -C 5 ) -alkenyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkynyl, tris - [(C 1 -C 5 ) -alkyl] silyl- (C 2 -C 5 ) alkynyl, bis [(C 1 -C 5 ) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 5 ) alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 5 ) alkyl] silyl ( C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 5 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C5)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C5)-al kenyl , (C2-C5)- Haloalkinyl, (C2-C5)-Haloalkenyl, (C -C5)-Cycloal kenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C5)-alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroaryl (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 2 -C 5 ) -haloalkynyl, (C 2 -C 5 ) -Haloalkenyl, (C -C 5 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl- (C1-C5)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1-C5)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, für Amino, (C1-C5)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Haloalkyl, (Cs-CeJ-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl- (C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl- (C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl- (C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)- Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C5)- alkyl, Bis-[(C1-C5)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)- alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, für Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (C1-C5)-alkylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonylamino, heteroarylsulfonylamino, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, bis - [(C 1 -C 5 ) Alkyl] aminosulfonyl, for amino, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) Haloalkyl, (Cs-CeJ-halocycloalkyl, (C -C 6 ) -cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl (C 1 -C 5 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 5 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 5 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkylaminocarbonyl (C 1 C 5 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, aryl (C 1 -C 5 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 5 ) alkyl, ( C 1 -C 5 ) -alkylamino, arylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, aryloxy - (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroarylox y- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 2 -C 5 ) -alkenyl, (C 2 -C 5 ) -alkynyl, (C 2 -C 5 ) -alkenylamino, (C 2 -C 5 ) - Alkynylamino, aryloxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 5 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 5 ) -alkyl] -amino, aryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl , Heteroaryl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl, represents hydrogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, cyano - (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 5 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, (C1-C5)-Haloalkyl, Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl steht, Heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -) C 5 ) alkenyl, (C 2 -C 5 ) alkynyl, (C 1 -C 5 ) haloalkyl, halo (C 2 -C 5 ) alkynyl, halo (C 2 -C 5 ) alkenyl, (C 1 -C 5 ) -alkoxy- (C 1 -C 5 ) -alkyl,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C1 -C6)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, Aryl, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) - alkyl, aryl,
Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl,
(C1 -C6)-Al koxy-(C1 -C6)-al kyl stehen , (C1-C6) -alkyl are alkoxy- (C 1 -C 6) -alkyl,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht. W is oxygen or sulfur.
4. Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3. 4. Treatment of plants, comprising the application of a non-toxic amount of one or more of the compounds of the formula (I) which is effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors, or the salts thereof according to any one of claims 1 to 3.
5. Behandlung gemäß Anspruch 4, wobei die abiotischen Stressbedingungen 5. Treatment according to claim 4, wherein the abiotic stress conditions
einer oder mehrerer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dürre, Kältestress, Hitzestress, Trockenstress, osmotischem Stress, Staunässe, erhöhtem Bodensalzgehalt, erhöhtem Ausgesetztsein an Mineralien,  one or more conditions selected from the group consisting of drought, cold stress, heat stress, drought stress, osmotic stress, waterlogging, increased soil salt content, increased exposure to minerals,
Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen und beschränkter Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen.  Ozone conditions, high light conditions, limited availability of nitrogen nutrients and limited availability of phosphorus nutrients.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer Use of one or more compounds of the formula (I), or in each case their salts according to one of Claims 1 to 3, in the spray application to plants and plant parts in combinations with one or more
Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatonsche Stoffe, Safener, d Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.  Active ingredients selected from the group of insecticides, attractants, acaricides, fungicides, nematicides, herbicides, regulators, safeners, d affecting plants and bactericides.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln. Use of one or more compounds of the formula (I), or in each case their salts according to one of Claims 1 to 3, in the spray application to plants and plant parts in combinations with fertilizers.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf Use of one or more compounds of the formula (I), or in each case their salts according to one of Claims 1 to 3 for application
gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen. 9. Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf die Fläche, wo die genetically modified varieties, their seed, or on arable land on which these varieties grow. 9. Use of spray solutions containing one or more of the compounds of the formula (I), or in each case their salts according to one of claims 1 to 3, for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors. A method for increasing the stress tolerance in plants selected from the group of useful plants, ornamental plants, lawn species, or trees, characterized in that the application of a sufficient, non-toxic amount of one or more compounds of the formula (I), or respectively their salts according to a of claims 1 to 3 on the area where the
entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfassend die Anwendung auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen, erfolgt. corresponding effect is desired, comprising the application to the plants whose seeds or on the surface on which the plants grow takes place.
Substituierte Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze Substituted Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide the general formula (I), or salts thereof
für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl-(C1-C8) alkyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , Am inocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kylth io-(C1-C8)-al kyl , Arylthio-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylthio-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylthio- (C1-C8)-alkyl, Ary l-(C1-C8)-a I kylth io-(C1-C8)-al ky I , (C1-C8)-Al kylsulfinyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl Arylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8) Cycloalkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, for halogen, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, ( C 2 -C 8 ) -alkhenyloxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 1 -C 8 ) - alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) - cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio (C 1 -) C 8 ) -alcyl, Arylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl io- (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl-arylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) - Alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 - C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C8)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl-(C1-C8) alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis [(C1-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)-alkyl]amino, Amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, Aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, nitro ( C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl (C 1 -C 8) - alkyl - [(C 1 -C 8) alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 8) -Alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) -Alkinylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl , (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -aminocarbonyl- ( C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -Alkenylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 8 ) -alkenylamino, (C 2 -C 8 ) -alkynylamino , Arylamino, heteroarylamino aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino, (C2-C8)- Alkenylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkenyloxy- (C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-al kinyloxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)- alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C1-C8) alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)- alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)- alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylamino- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy- (C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)- Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl steht, Heterocyclylamino, heterocyclyl- (C 1 -C 8) alkylamino, (C 2 -C 8) - alkenylcarbonyl (C 1 -C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkinylcarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylsulfinyl- (C C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) - alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -al-kinyloxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) alkyl, tris [(C 1 -C 8 ) alkyl] silyl, tris [(C 1 -C 8 ) alkyl] silyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, [(C 1 -C 8) - alkyl] amino- (C 1 -C 8) alkyl, amino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, arylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl , heteroaryl (C 1 -C 8) alkylamino (C 1 -C 8) alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 8) - alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8) alkylamino (C 1 C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkoxy (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyloxy (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) - alkynyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 C8) cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 - C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) - Haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, Heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 8 ) alkyl] amino, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1-C8)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato, Heterocyclylcarbonylamino, formyl, hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxyiminomethyl, aryloxyiminomethyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxyiminonnethyl, thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy, Aryl-(C1-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Alkenyl, Aryl-(C1 -C6)-al kinyl , Tris-[(C1 -C6)-al kyl]silyl -(C2-Ce)-al kinyl , Bis- [(C1 -C6)-al kyl](aryl)silyl-(C2-Ce)-al kinyl , Bis-aryl [(C1 -C6)-al kyl]silyl-(C2-Ce)- alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 8) cycloalkoxy, (C 3 -C 8) - cycloalkyl (C 1 -C 8) alkoxy, aryl (C 1 -C 8) alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) - Alkenyl, aryl (C 1 -C 6 ) alkynyl, tris [(C 1 -C 6 ) alkyl] silyl (C 2 -C 6 ) alkynyl, bis [(C 1 -C 6 ) -alkyl] (aryl) silyl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, bis-aryl [(C 1 -C 6 ) -alkyl] silyl- (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl- (C 2 -C 8 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C -C8)- Cycloal kenyl , (C1-C8)-Al koxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C1-C8)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino, Heteroaryl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 - C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl- (C 1 - C 8 ) -alkyl sulfonylamino,
Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, für Amino, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C -C8)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl- (C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Al kinyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl steht, für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylsulfonylamino, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, bis- [(C 1 -C 8 ) -alkyl] -aminosulfonyl, for amino, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C -C 8 ) - Cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxycarbonyl (C 1 C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- ( C 1 -C 8 ) alkyl, aminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylaminocarbonyl - (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis - [(C 1 - C 8 ) -alkyl] amino, arylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, Heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenylamino, (C 2 -C 8 ) -alkynylamino, aryloxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryloxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -al kinyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 8 ) alkenyl is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C1-C8)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkyl steht, Heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 8) cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 8) alkoxycarbonyl, aryl (C 1 -C 8) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8) - Haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, halo (C 2 -) C 8 ) -alkynyl, halo (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl,
R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C8)- Alkylamino, Bis[(C1-C8)-Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C1-C8)- Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)- Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylthio-(C1-C8)-alkyl, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8) alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, R 8 is independently hydrogen, hydroxy, amino, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 8 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 8 ) - alkyl, fluoro, chloro, bromo, iodo, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) Cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) - alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 C 8 ) cycloalkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkylamino - (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylamino- (C 1 -C 8) alkyl, (C 1 -C 8) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8) - alkyl, arylamino (C 1 -C 8) alkyl, aryl (C 1 -C 8) alkoxycarbonylamino - (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino- (C 1 -C 8 ) - alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino- (C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen oder und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl (C 2 -C 8 ) alkenylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl or and R 8 having the carbon atom to which they are attached
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden, Hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl-substituted oxime group,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen,
Cyano, (C1-C8)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cyano, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) -
Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I stehen, Cycloalkyl, (C -C 8 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl keto (C 1 -) C 8 ) -a I ky I stand,
W für Sauerstoff oderSchwefel steht und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, (C2-C8) Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I , Aryloxy, Aryl- (C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)- Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, W is oxygen or sulfur and independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) - Haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 8 ) alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 8 -C 8 ) cycloalkenyl, heterocyclyl , Cyano, nitro, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8) haloalkylthio, (C 1 -C 8) - alkylamino, bis - [(C 1 -C 8) alkyl] amino, (C 1 -C 8) alkoxy (C 1 -C 8) - alkoxy, amino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl,
Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8) alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -) C 8 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 - C 8 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylcarbonylamino (C 1 C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, arylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) alkyl .
Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino- (C1-C8)-alkyl stehen oder Heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) - Alkenyloxycarbonylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 8 ) -alkenylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl or
X und Y mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden. X and Y with the atom to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring.
12. Substituierte Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze gemäß Anspruch 1 1 , 12. Substituted Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide of the general formula (I), or salts thereof according to claim 1 1,
worin  wherein
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, R 1 is halogen, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl,
(C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Al koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl-(C1 -C7) alkyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (C3-C7)-Cycloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Arylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylthio- (C 1 -C7)-al ky I , Ary l-(C1 -C7)-a I ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (C1 -C7)-Alkylsulfinyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl Arylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7) Cycloalkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- al koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) - alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkhenyloxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -Alkinyloxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -) C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 7) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 7) alkyl, aryl (C 1 -C 7) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkenyl (C 1 -C 7 ) -alkenyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl , Heteroarylthio (C 1 -C 7) -al ky I, Ary l- (C 1 -C 7) -a I ky Ith io- (C 1 -C 7) -al ky I, (C 1 -C 7) alkylsulphinyl ( C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) - alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy - (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylcarbonyl , Hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 - C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 - C 7 ) cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1 -C7)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(C1 -C7) alkyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis [(C1 -C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)-alkyl]amino, Amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, Aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 7 -C 7 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, nitro ( C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl, aryl (C 1 -C 7) - alkyl - [(C 1 -C 7) alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 7) -Alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 7) -Alkinylaminocarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C C 1 -C 7 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] aminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl , (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -aminocarbonyl- ( C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) Alkenylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkynylaminocarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylamino, bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 7 ) -alkenylamino, (C 2 -C 7 ) -alkynylamino , Arylamino, heteroarylamino aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino, (C2-C7)- Alkenylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkinylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkenyloxy- (C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkinyloxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C1 -C7) alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)- alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)- alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)- alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy- (C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)- Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkyl steht, Heterocyclylamino, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkylamino, (C 2 -C 7 ) -alkenylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylsulfonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 C 7 ) alkynylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylsulfinyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, Heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenyloxy (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkynyloxy (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) - alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, tris [ (C 1 -C 7 ) -alkyl] silyl, tris [(C 1 -C 7 ) -alkyl] silyl- (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkoxy, (C 1 -C 7 ) haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] amino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl [(C 1 -C 7 ) alkyl] amino (C 1 -C 7 ) alkyl, amino - (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkynylamino (C 1 -C 7 ) alkyl , Arylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- ( C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) Alkynyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl (C 1 -C 7) alkoxy (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (C 1 -C 7) alkoxy (C 1 -C 7) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl st eht,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) - Haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, Heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) alkyl] amino, hydrothio, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1 -C7)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato, Heterocyclylcarbonylamino, formyl, hydroxyiminomethyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxyiminomethyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxyiminomethyl, aryloxyiminomethyl (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxyiminonnethyl, thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy, Aryl-(C1 -C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Alkenyl, Aryl-(C1 -C7)-alkinyl, Tris-[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis- [(C1 -C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)- alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Isothiocyanato, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 7) cycloalkoxy, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (C 1 -C 7) alkoxy, aryl (C 1 -C 7) alkoxy, (C 2 -C 7) -alkynyl, (C 2 -C 7) - alkenyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkynyl, tris - [(C 1 -C 7) alkyl] (C 2 -C silyl- 7 ) alkynyl, bis [(C 1 -C 7 ) alkyl] (aryl) silyl (C 2 -C 7 ) alkynyl, bis-aryl [(C 1 -C 7 ) alkyl] silyl ( C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C -C7) Cycloalkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, für Amino, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl- (C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl steht, für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroaryl (C 2 -C 7 ) alkenyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl (C 2 -C 7 ) alkenyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl (C 2 -C 7 ) - alkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkynyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 7 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy (C 1 -C 7) alkyl, (C 1 -C 7) - alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 1 -C 7) alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, aryl (C 1 -C 7) alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonylamino, bis- [(C 1 -C 7 ) -alkyl] aminosulfonyl, for amino, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -Cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl, (C -C 7 ) - Cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) Alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -) C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, arylamino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, Heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, (C 2 -C 7 ) -alkenylamino, (C 2 -C 7 ) -alkynylamino, aryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryloxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, Cyano (C 1 -C 7 ) alkyl, aryloxy, aryl (C 2 -C 7 ) alkenyl, heteroaryl (C 2 -C 7 ) alkenyl, heterocyclyl (C 2 -C 7 ) alkenyl , for hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -) C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C 1 -C 7 ) -Alkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl, (C1 -C7)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Halo-(C2-C7)-alkenyl, (C1 -C7)- Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl steht, Heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 - C 7 ) alkenyl, (C 2 -C 7 ) alkynyl, (C 1 -C 7 ) haloalkyl, aryl (C 2 -C 7 ) alkenyl, halo (C 2 -C 7 ) alkynyl, Halo (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1 -C7)- Alkylamino, Bis[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1 -C7)- Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)- Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl- (C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, R 8 independently represent hydrogen, hydroxy, amino, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 7 ) - alkyl, fluoro, chloro, bromo, iodo, (C 2 -C 7 ) alkenyl, (C 2 -C 7 ) alkynyl, (C 1 -C 7 ) haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 7 ) -alkyl, Aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylthio (C 1 -C 7 ) alkyl, amino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 C 7 ) alkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 1 -C 7 ) alkylamino ( C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) alkyl, heterocyclylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, arylamino ( C 1 -C 7) alkyl, aryl (C 1 -C 7) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7) - alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7) alkyl , (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, arylcarbonylam ino (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 2 -C 7 ) alkenylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen oder Alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch  fully saturated or partially saturated, if necessary
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder  Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden, R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen,Hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl-substituted oxime group, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen,
Cyano, (C1 -C7)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C1 -C7)-a I ky I stehen, Cyano, (C 1 -C 7) haloalkyl, cyano (C 1 -C 7) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl, (C-C7) cycloalkenyl, heterocyclyl, ( C 1 -C 7) alkoxy (C 1 -C 7) - alkyl, (C 1 -C 7) -alkyl ky Ith io- (C 1 -C 7) -a I ky I are,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht und W is oxygen or sulfur and
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl,X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl,
Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl- (C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Haloalkylthio, (C1 -C7)- Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Heterocyclyl, cyano, nitro, hydroxy, (C 1 -C 7 ) alkoxy, (C 1 -C 7 ) alkylthio, (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) - Haloalkylthio, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -amino, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, amino- ( C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -
Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Cycloalkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -) C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 1 -) C 7 ) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -) C 7 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) alkylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, arylcarbonylamino- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroarylcarbonylamino- (C 1 -C 7 ) - alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl stehen oder X und Y mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Heterocyclylcarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 2 -C 7 ) alkenyloxycarbonylamino (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl (C 2 -C 7 ) alkenylamino (C 1 -C 7 ) alkyl or X and Y with the atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 7-membered
monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden. Substituierte Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze gemäß Anspruch 1 1 , die durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden form monocyclic or bicyclic ring. Substituted Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide of the general formula (I), or salts thereof according to claim 1 1, which are described by the formulas (laa) to (Ibi)
(lap) (LAP)
(lax) (lax)
und worin and in which
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, R 1 is halogen, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl,
(C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
(C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
(C1-C6)-Al koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-Ce)-Al kenyloxycarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aminocarbonyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Al kylth io-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kylth io-(C1-C6)-al kyl , Arylthio-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylthio-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylthio- (C1-C6)-alkyl, Ary l-(C1-C6)-a I kylth io-(C 1 -C6)-al ky I , (C1-C6)-Al kylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl Arylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6) Cycloalkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkyl koxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C2-Ce) Al kenyloxycarbonyl- (C 1 -C 6) - alkyl, (C 2 -C 6) -alkynyloxycarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkylaminocarbonyl (C1-C6) alkyl, aryl (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylthio (C 1 -C 6 ) - alkyl, heteroarylthio (C 1 -C 6) alkyl, Ary l- (C 1 -C 6) -a I kylth io- (C 1 -C 6) -al ky I, (C 1 -C 6) - Alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, arylsulfonyl- (C 1 -) C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) haloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, ( C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -a alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1 -C6)-Al kyl]am inocarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylam inocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(C1-C6) alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Bis [(C1-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)-alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino Aryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroarylaminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, Aryl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 6 ) cycloalkenyl (C 1 -C 6 ) alkyl, nitro (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis- am inocarbonyl [(C1-C6) -alkyl], (C 3 -C 6) alkyl -Cycloal - [(C 1 -C 6) - alkyl] aminocarbonyl, aryl - [(C 1 -C 6) alkyl ] aminocarbonyl, aryl (C 1 -C 6) - alkyl - [(C 1 -C 6) alkyl] aminocarbonyl, (C 2 -C 6) -Alkenylam inocarbonyl, (C 2 -C 6) -Alkinylaminocarbonyl, ( C 1 -C 6 ) -alkylaminosulfonyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminosulfonyl, heterocyclylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroarylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] -aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, bis [(C 1 - C 6 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino, amino, (C 2 -C 6 ) -alkenylamino, (C 2 -C 6 ) - Alkynylamino, arylamino, heteroarylamino Aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino, (C2-C6)- Alkenylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyloxy- (C1 -C6)-al koxy-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-al kinyloxy-(C1-C6)-al koxy-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6) alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)- alkyl]amino-(C1-C6)-alkyl, Amino-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(C1-C6)-alkyl, Arylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C6)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy- (C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)- Alkinyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl steht, Heterocyclylamino, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 2 -C 6 ) alkenylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynylcarbonyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylsulfinyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6) alkylsulphinyl (C 1 -C 6) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6) alkylsulphinyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy (C1-C6) -al alkoxy- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -al kinyloxy- (C 1 -C 6) -al alkoxy- (C 1 C 6 ) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl , Tris [(C 1 -C 6 ) alkyl] silyl, tris [( C 1 -C 6 ) -alkyl] silyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino (C 1 -C 6 ) alkyl, amino (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, ( C 2 -C 6 ) alkynylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, arylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroarylamino (C 1 -C 6 ) alkyl, aryl (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkinyloxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy) (C 1 -C 6 ) - haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkoxyc arbonyl (C 3 -C 6 ) cycloalkyl,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, Aryl-(C1-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkinyl, Aryloxy, Heteroaryloxy stehen, für Amino, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Cs-CeJ-CycloalkyKC1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (Cs-CeJ-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl- (C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6) Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Bis-[(C1-C6)- alkyl]amino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C6)-alkylamino Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C6)-al kyl , (C1-C6)-Al koxy-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyl (C2-C6)-Alkinyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-al kenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-al kenyl steht, für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, aryl- (C 1 -C 6 ) - alkynyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkynyl, aryloxy, heteroaryloxy, for amino, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (Cs-CeJ-cycloalkyKC 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, CeJ-halocycloalkyl, (C -C 6 ) -cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C 3 -C 6 ) -Cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 - C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, aryl (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C C 1 -C 6 ) alkylamino, bis - [(C 1 -C 6 ) alkyl] amino, arylamino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylamino, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, heteroarylamino, heterocyclylamino, (C 2 -C 6 ) -alken nylamino, (C 2 -C 6 ) alkynylamino, aryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl (C 2 -C 6 ) -alkynyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryloxy, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, for hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C1-C6)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Halo-(C2-C6)-alkinyl, Halo-(C2-C6)-alkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl steht, Heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylcarbonyl, (C 2 -) C 6 ) -Al kenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl , (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Halogen, R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogen,
Cyano, (C1-C6)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl stehen und Cyano, (C 1 -C 6) -haloalkyl, cyano (C 1 -C 6) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C-C6) -alkenyl -Cycloal, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl and
W für Sauerstoff oder Schwefel steht. W is oxygen or sulfur.
14. Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrerer der substituierten Oxotetrahydro- chinolinylsulfonamide gemäß einem der Ansprüche 1 1 , 12 oder 13. 14. A spray solution for the treatment of plants, comprising an effective to increase the resistance of plants to abiotic stress factors amount of one or more of the substituted Oxotetrahydro- quinolinylsulphonamides according to any one of claims 1 1, 12 or 13th
EP15715709.0A 2014-04-10 2015-04-07 Use of substituted oxo tetrahydroquinoline sulfonamides or salts thereof for raising stress tolerance of plants Withdrawn EP3128841A1 (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3180313B1 (en) * 2014-08-08 2021-01-06 The Regents of The University of California 2-oxo-3,4-dihydroquinolin-6-yl sulphonamide cpds and their use as plant growth regulators
CA2996045A1 (en) 2015-08-27 2017-03-02 The Regents Of The University Of California Derivatives of halo quinabactin
EP3342766B1 (en) 2015-08-28 2020-12-09 CAS Center for Excellence in Molecular Plant Sciences Small molecule compound for enhancing plant stress resistance
US11076597B2 (en) * 2015-12-28 2021-08-03 Cas Center For Excellence In Molecular Plant Sciences High stress resistant plant growth regulator and preparation method and use thereof
CN106749044B (en) * 2015-12-28 2020-04-21 中国科学院上海生命科学研究院 ABA analogue for enhancing plant stress resistance
WO2019025153A1 (en) 2017-07-31 2019-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of substituted n-sulfonyl-n'-aryl diaminoalkanes and n-sulfonyl-n'-heteroaryl diaminoalkanes or salts thereof for increasing the stress tolerance in plants
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Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19727117A1 (en) * 1997-06-26 1999-01-07 Boehringer Ingelheim Pharma Phenylalkyl derivatives, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation
US9846160B2 (en) * 2012-02-27 2017-12-19 Board Of Regents, The University Of Texas Systems Ganglioside GD2 as a marker and target on cancer stem cells
EA025432B1 (en) * 2012-03-30 2016-12-30 Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния Synthetic compounds for vegetative aba responses
US9321750B2 (en) * 2012-04-20 2016-04-26 Innov17 Llc ROR modulators and their uses
KR20160025602A (en) * 2013-06-28 2016-03-08 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 Compounds that induce aba responses

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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