EP3055367A1 - Anionische fettsäureamide als dispergiermittel für pigmentpräparationen - Google Patents

Anionische fettsäureamide als dispergiermittel für pigmentpräparationen

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Publication number
EP3055367A1
EP3055367A1 EP14771779.7A EP14771779A EP3055367A1 EP 3055367 A1 EP3055367 A1 EP 3055367A1 EP 14771779 A EP14771779 A EP 14771779A EP 3055367 A1 EP3055367 A1 EP 3055367A1
Authority
EP
European Patent Office
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pigment
aqueous
binder
fatty acid
free pigment
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP14771779.7A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hendrik Ahrens
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Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
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Filing date
Publication date
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Publication of EP3055367A1 publication Critical patent/EP3055367A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/45—Anti-settling agents
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    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/06—Printing inks based on fatty oils
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    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides

Definitions

  • the present invention relates to aqueous, binder-free
  • Pigment preparations containing anionic fatty acid amides as dispersants and their use for dyeing macromolecular materials of all kinds, such as fiber materials, paper pulp,
  • Coating materials, lacquers, paints and their use for printing on two-dimensional fabrics such as paper, cardboard, plastic, textiles and leather.
  • aqueous, binder-free pigment preparations with organic or inorganic pigments are produced.
  • Pigment preparations come as tinting pastes in hardware stores and
  • Tinting systems aqueous and solvent-based paints and varnishes added to adjust to customer requirements corresponding shades.
  • tinting pastes typically contain pigment concentrations in a broad concentration range of 1 to 75 mass%.
  • An environmental seal involves the use of known wetting and dispersing aids, so that the skilled person is always on the look-out for new dispersants and combinations in order to produce liquid, stable, aqueous pigment preparations.
  • WO2013104406 teaches pigment preparations containing 0.01 to 5 wt .-% of at least one fatty acid ethanolamide ethoxylate, which is a linear or branched alkyl or alkenyl radical having 7 to 21 carbon atoms and 2 to 40 alkoxy groups.
  • fatty acid ethanolamide ethoxylate which is a linear or branched alkyl or alkenyl radical having 7 to 21 carbon atoms and 2 to 40 alkoxy groups.
  • Fatty acid amide ethoxylates are only suitable for inorganic pigments and are unsuitable for organic pigments.
  • alkoxylated fatty amines are only suitable for inorganic pigments and are unsuitable for organic pigments.
  • Fatty acid amides are not.
  • Inks in particular emulsion paints, silicate emulsion paints and aqueous silicone resin paints, the pigment preparations according to the invention should show no rubout problems.
  • aqueous pigment preparations should also be compatible with solvent-based paints, be homogeneously distributed by mixing, stirring or shaking in the paint and give a smooth, uniform color image when painted or rolled on surfaces. Also for the compatibility of the aqueous
  • Pigment preparations are the rubout test described in U.S. Patent 3,840,383
  • Pigment preparations are dispensed with.
  • Another object of the invention was to provide aqueous pigment preparations with low human-toxicological potential and low environmental hazard.
  • Highly volatile organic compounds with a boiling point of ⁇ 250 ° C (VOC contents) should not be explicitly added to the aqueous pigment preparations and contained only in small amounts in the form of unreacted synthesis raw materials or as side reaction products.
  • the invention therefore relates to aqueous, binder-free
  • R is a linear or branched, saturated or unsaturated C 7 to
  • A is an anionic group, preferably selected from sulfate, phosphate,
  • n an integer of 1 to 30, and
  • the pigment preparation according to the invention may optionally comprise one or more of the following constituents: (C) 0, preferably 0.01 to 12.0 wt .-% of a nonionic surfactant,
  • (D) 0, preferably 0.01 to 8.0 wt .-% clay mineral thickener selected from natural or alkaline activated phyllosilicate minerals,
  • (E) 0, preferably 0.01 to 20.0 wt .-% of inorganic fillers, and / or
  • wetting agents wetting agents, defoamers, rheology additives, preservatives,
  • the pigment preparations according to the invention are shear-resistant,
  • Binders in the context of this invention are polymers or resins which are dissolved or dispersed in a suitable solvent and dry physically, chemically, thermally, oxidatively or radiation cured. During the drying process, the polymers or resins film and thus bind the pigments and fillers of a coating material used. Since binders also have dispersing properties, they are often used in combination with
  • Preparation of pigment preparations is a limitation on the usability of the pigment preparation, which should be compatible with the largest possible number of different paints and coatings and the binders contained therein.
  • the component (A) of the pigment preparations according to the invention is the component (A) of the pigment preparations according to the invention.
  • Colored pigment or a mixture of different such pigments are colored pigment or a mixture of different such pigments.
  • organic pigments are carbon black pigments, such as. B. gas or Furnaceruße; Monoazo and
  • Disazo pigments in particular the Color Index pigments Pigment Yellow 1, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 16, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 81, Pigment Yellow 83 , Pigment Yellow 87, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 111, Pigment Yellow 126, Pigment Yellow 127, Pigment
  • Benzimidazoline pigments in particular the Color Index pigments Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 175, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181, Pigment Yellow 194, Pigment Red 175, Pigment Red 176, Pigment Red 185, Pigment Red 208 , Pigment Violet 32,
  • Pigment Orange 36 Pigment Orange 62, Pigment Orange 72 or Pigment Brown 25; Isoindolinone and isoindoline pigments, in particular the Color Index pigments Pigment Yellow 139 or Pigment Yellow 173; Phthalocyanine pigments, in particular the Color Index pigments Pigment Blue 15, Pigment Blue 15: 1, Pigment Blue 15: 2, Pigment Blue 15: 3, Pigment Blue 15: 4, Pigment Blue 15: 6, Pigment Blue 6, Pigment Green 7 or Pigment Green 36; anthanthrone,
  • Thioindigo pigments especially the Color Index pigments pigment Pigment Red 169, Pigment Red 177, Pigment Red 177, Pigment Red 177, Pigment Red 187, Pigment Red 207, Pigment Red 209, Pigment Red 209, Pigment Red 263, Pigment Blue 60, Pigment Violet 9, Pigment
  • suitable inorganic pigments are titanium dioxides, zinc sulfides, zinc oxides, iron oxides, magnetites, manganese iron oxides, chromium oxides, ultramarine, nickel or chromium antimony titanium oxides, manganese titanium rutiles, cobalt oxides, mixed oxides of cobalt and aluminum, rutile mixed phase pigments, rare earth sulfides, spinels of cobalt with nickel and zinc , Spinels based on iron and chromium with copper zinc as well as manganese, bismuth vanadate and extender pigments.
  • Pigment Black 11, Pigment Black 33 and Pigment White 6 are used. Preference is also often given to using mixtures of inorganic pigments. Mixtures of organic and inorganic pigments are also common
  • the component (B) of the pigment preparations according to the invention is an anionically substituted fatty acid amide of an optionally ethoxylated
  • the anionic group A is derived from an acid.
  • the acid is sulfuric acid, phosphoric acid, acetic acid and sulfosuccinic acid.
  • Ethoxylated fatty acid ethanolamides can be obtained by reacting fatty acids Ethanolamine be prepared for fatty acid ethanolamide and subsequent addition of ethylene oxide using alkaline catalysts such as sodium or potassium.
  • R is preferably an alkyl or alkenyl group of 7 to 17
  • n is an integer from 1 to 30 and preferably at least equal to 2, in particular at least equal to 3.
  • ethylene oxide is preferably added to the terminal hydroxyl group.
  • Nitrogen of the acid amide group is subordinate in a side reaction, so that subordinated to the nitrogen are also bound 2 Polyethylenglykoletherreste.
  • Suitable fatty acids for the preparation of the fatty acid ethanolamides are capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acids, stearic acid,
  • the fatty acids used as raw material can be saturated and unsaturated.
  • anionic fatty acid amides are prepared by derivatization.
  • Suitable anionic fatty acid amides are sulfuric acid half-esters of the formula II,
  • R is a linear or branched, saturated or unsaturated C 7 to C 7 aliphatic hydrocarbon radical
  • M is a hydrogen atom, Na, K, ammonium or Triethanolamoniumion and n is an integer from 1 to 30.
  • Sulfuric acid esters can be prepared by reacting the fatty acid ethanolamides or ethoxylated fatty acid ethanolamides with sulfating reagents.
  • Suitable sulfating reagents are sulfur trioxide, chlorosulfonic acid or sulfamic acid. After sulfation they are won
  • Sulfuric acid half ester neutralized with sodium hydroxide or potassium hydroxide, ammonium hydroxide or triethanolamine.
  • Suitable synthetic methods for the preparation of sulfuric acid esters are described in US-2644831, US-2654772, US-2758977 and US-2214254.
  • Sulfur trioxide describes WO-91/05764.
  • Another method for producing sulfuric monoesters uses amidosulfonic acid as
  • anionic fatty acid amides are phosphoric acid esters of the formula III,
  • R is a linear or branched, saturated or unsaturated C 7 to C-
  • Me represents a hydrogen atom, Na, K, ammonium or alkanolammonium ion and n represents an integer of 1 to 30.
  • Phosphoric acid esters are prepared by reacting fatty acid ethanolamides or ethoxylated fatty acid ethanolamides with phosphating reagents. Suitable synthesis methods for the phosphating reaction use orthophosphoric acid, polyphosphoric acid, phosphorus pentoxide or
  • Phosphoryl chloride as Phosphat michigansreagenz.
  • the phosphoric acid esters of fatty acid ethanolamides or ethoxylated fatty acid ethanolamides are present as mixtures, the phosphoric acid esters being present as unreacted ethanolamide or ethoxylate and phosphating reagent as mono-, di- and triesters: depending on the phosphating reagent and the molar ratio of the fatty acid ethanolamides or ethoxylated
  • Phosphoric acid esters of different composition The
  • Synthesis conditions are preferably chosen so that the largest possible proportion of Monophosphorklareester arises.
  • the phosphoric acid esters are in acidic form or are neutralized by alkalis. Suitable alkalis are caustic soda, potassium hydroxide, ammonia or alkanolamines.
  • Alkanolamines for the neutralization of the phosphonic acid esters are monoethanolamine (MEA), triethanolamine (TEA), monopropanolamine (MPA), tripropanolamine (TPA), 2-amino-2-methyl-1-propanol (AMP),
  • DEEA ⁇ , ⁇ -diethylethanolamine
  • DMEA ⁇ , ⁇ -dimethylethanolamine
  • MDEA 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol
  • DMAMP 2-dimethylamino-2-methyl-1-propanol
  • M can also be a mixture of hydrogen atoms and alkali cations.
  • the phosphoric acid esters are present as mixtures of the protonated phosphoric acid esters, their salts and as deprotonated anions.
  • anionic fatty acid amides are ether carboxylic acids of the formula IV,
  • Suitable compounds of formula IV are ether carboxylic acids prepared via direct oxidation or by Williamson synthesis by means of
  • anionic fatty acid amides are sulfosuccinic monoesters of the formula V
  • Y represents a sulfonic acid group in an acidic form or as a sodium salt or a hydrogen atom, wherein when X represents a sulfonic acid group, Y is a hydrogen atom and, conversely, when X represents a hydrogen atom, Y is a sulfonic acid group, and represents an integer of 1 to 30.
  • the weight ratio between A and B in the inventive composition A: B 1: 0.005 to 1: 0.5, in particular 1: 0.01 to 1: 0.3 and especially 1: 0.02 to 1: 0.2.
  • the component (C) of the pigment preparations according to the invention is a nonionic surfactant. It is preferably selected from the group of
  • Polyhydroxy fatty acid amides in particular alkylglucamides.
  • Suitable nonionic surfactants are fatty alcohol ethoxylates of the formula VI, wherein
  • Ri is a linear or branched, saturated or unsaturated C 8 bis
  • x represents an integer of 1 to 100.
  • fatty alcohol ethoxylates are fatty alcohols with 8 to
  • 22 carbon atoms of natural origin such as octyl alcohol, decyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmitinol, stearyl alcohol, eicosanol, behenyl alcohol, oleyl alcohol, linoleic alcohol, linolenol, ricinoleic alcohol or
  • C 8 - to C 2 2 ⁇ chain cuts such as coconut fatty alcohol and palm kernel oil suitable.
  • synthetic primary alcohols such as iso-Ci 3-Oxoalkohole, Ci 3 / C 15 -oxo alcohols, mixtures of linear, single-branched or multi-branched oxo alcohols having a middle
  • the alcohols used may be saturated and unsaturated.
  • the fatty alcohols are reacted in a conventional manner with the aid of alkaline or acidic catalysts with ethylene oxide.
  • the average degree of ethoxylation of the alcohols is 1 to 100 mol of ethylene oxide, preferably 3 to 50 and more preferably 5 to 30 mol of ethylene oxide.
  • nonionic surfactants are fatty alcohol alkoxylates of
  • x and y represent an integer from 1 to 100.
  • Suitable fatty alcohol alkoxylates are prepared by blockwise addition of propylene oxide and ethylene oxide onto alcohols R-1- ⁇ . Preferably, the alcohols are first reacted with propylene oxide and then with ethylene oxide.
  • nonionic surfactants are fatty acid alkanolamide ethoxylates of the formula VIII,
  • n 1 to 100.
  • n 1 to 100.
  • m 1 to 100 and equal to or different from the composition of R and m preferably at least equal to 3, in particular at least equal to 4.
  • nonionic surfactants for component (C) are alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (IX)
  • component (C) may be a C 1 -C 6 cocoalkyl oligoglucoside.
  • nonionic surfactants for component (C) are polyhydroxy fatty acid amides of the formula (X)
  • R 4 CO is the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid,
  • R 5 is a hydrogen atom or a Ci to
  • Cio-fatty acid mixtures lauric acid or Ci 2 / Ci 4 coconut fatty acid or
  • nonionic surfactants are esterification products of
  • Polyethylene glycol having an average molecular weight of 200 to 8000 g / mol with natural fatty acids, as well as ethoxylated fatty acid sorbitan esters, castor oil, fatty acid glycerol esters and fatty acid polyglycerol esters.
  • Component (D) is a clay mineral thickener based on natural or alkali-activated phyllosilicate minerals.
  • Montmorillonite is the essential constituent of bentonite and has a high ion exchange capacity.
  • Other phyllosilicates are smectite and sepiolite.
  • Phyllosilicates may be added to the pigment preparation according to the invention in order to slow or prevent the settling of organic and inorganic pigments and fillers and the syneresis, that is the formation of a second phase having a different composition.
  • the component (E) is an inorganic filler which can be added to the pigment preparations according to the invention in order to increase their density and to change the flow behavior.
  • the component (E) is an inorganic filler which can be added to the pigment preparations according to the invention in order to increase their density and to change the flow behavior.
  • Suitable fillers are calcium carbonates such as naturally occurring chalk and precipitated calcium carbonate, dolomite, natural silica (quartz powder), fumed and precipitated silicas, kieselguhr, aluminum oxides,
  • the components (F) are further for the preparation of aqueous
  • Pigment preparations conventional auxiliaries such as additional wetting agents,
  • Preservatives buffer substances and pH regulators.
  • Additional wetting agents may be wetting agents based on polysiloxane ethers, for example a methoxypolyethoxypropyltrisiloxane, alkynediol ethoxylates,
  • Fluorosurfactants and cationic and amphoteric surfactants may include fatty amines, fatty alkylaminopropylamines, fatty amine ethoxylates, fatty alkyl quaternary ammonium compounds, imidazolinium compounds and
  • Amphoteric surfactants can be betaines such as
  • Alkyldimethylcarboxymethylbetain, amidopropylbetaines and amphoacetates be.
  • a particularly suitable group of amphoteric surfactants are lecithin and other phosphatides.
  • Suitable humectants and solvents are preferably glycol ethers, which are understood here to mean compounds having ethoxy and / or propoxy groups which have average molecular weights of from 200 to 20,000 g / mol, in particular polyethylene glycol ethers or polypropylene glycol ethers having an average molar mass of from 200 to 20,000 g / mol, mono , Di- or
  • Triethylene glycol mono-, di- or tripropylene glycol, methyl, ethyl-propyl, butyl or higher alkylpolyalkylene glycol ethers having 1, 2, 3 or more
  • Ethylene glycol or propylene glycol units such as methoxypropanol, Dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether,
  • Glycerol ethoxylates having a molecular weight of from 200 to 20,000 g / mol
  • pentaerythritol alkoxylates having a molecular weight of from 200 to 20,000 g / mol
  • further ethoxylation and alkoxylation products and random or block copolymers prepared by addition of ethylene oxide and / or propylene oxides to monohydric and higher alcohols were, with a molecular weight of 200 to 20,000 g / mol.
  • Pigment preparations are preferably water-soluble organic or hydrotropic substances which optionally also serve as solvents. Particularly suitable are, for example, formamide, urea,
  • Tetramethylurea Tetramethylurea, ⁇ -caprolactam, glycerol, diglycerol, polyglycerol,
  • Suitable defoamers are preferably mineral oil defoamers and emulsions thereof, silicone oil defoamers and silicone oil emulsions, polyalkylene glycols, polyalkylene glycol fatty acid esters, fatty acids, higher-value alcohols,
  • Phosphoric acid ester hydrophobically modified silica, aluminum tristearate,
  • Polyethylene waxes and amide waxes are e.g. As starch and cellulose derivatives and hydrophob modified ethoxylated
  • HEUR Urethane
  • alkali-swellable acrylate thickeners alkali-swellable acrylate thickeners
  • hydrophobically modified acrylate thickeners polymers of acrylamidomethylpropanesulfonic acid or fumed silica.
  • Pot preservatives are added to stabilize the aqueous pigment preparations and to prevent the uncontrolled proliferation of bacteria, algae and fungi.
  • Suitable biocides are formaldehyde, formaldehyde-releasing compounds, methylisothiazolinone, chloromethylisothiazolinone,
  • organic or inorganic bases and acids are used.
  • Preferred organic bases are amines, such as. Ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine,
  • Preferred inorganic bases are sodium, potassium, lithium hydroxide or ammonia.
  • Water used to prepare the aqueous pigment preparations according to the invention, component (G), is preferably used in the form of distilled or demineralized water. Also drinking water (tap water) and / or water of natural origin can be used. Water is preferably contained in the aqueous pigment preparation according to the invention to 10 to 75 wt .-%, in particular ad 100 wt .-%.
  • the aqueous pigment preparations according to the invention preferably have a viscosity of 10 to 10,000 mPas, preferably 30 to 5,000 mPas and particularly preferably 50 to 3,000 mPas, measured with a cone-and-plate viscometer at a shear rate of 1/60 sec -1 , eg measured on a Haake Viscometer 550.
  • the aqueous pigment preparations according to the invention can be mixed with water in any ratio, it also being possible to mix several different preparations with water. They are distinguished from conventional pigment preparations by excellent storage stability and good rheological properties.
  • the present invention also provides a process for the preparation of the pigment preparations according to the invention by reacting component (A) in the form of powder or granules in the presence of water (G) and the
  • the liquid components (B), (C), (G) and optionally (F) are mixed and homogenized, then the solid, powdered, granulated or flaky component (A), (D) and (E) and in the submitted Mixture stirred, the pigment and
  • the fillers are pasted and predispersed. Depending on
  • Grain hardness of the pigments used is then optionally finely dispersed or finely divided with cooling with the aid of a grinding or dispersing unit.
  • agitators dissolver (sawtooth stirrer), rotor-stator mills, ball mills, agitator ball mills such as sand and pearl mills,
  • Range from 0 to 100 ° C, advantageously at a temperature between 10 and 70 ° C, preferably at 20 to 60 ° C.
  • the pigment preparation can be further diluted with water, preferably deionized or distilled water.
  • the pigment preparations according to the invention are suitable for pigmenting and dyeing macromolecular materials of all kinds.
  • the pigment preparation according to the invention is particularly suitable for the pigmentation or preparation of paints and dispersion paints, dispersion paints and printing inks
  • paints and dispersion paints, dispersion paints and printing inks For example, textile printing, flexographic printing, decorative printing or gravure printing inks, wallpaper paints, waterborne paints, wood stains, wood protection systems and paints for surface coating of objects made of, for example, metal, wood, plastic, glass, ceramic, concrete, textile material, paper or
  • a special property of the pigment preparations according to the invention is their use as universal tinting pastes.
  • Universal tinting pastes are suitable both for coloring aqueous inks and for tinting
  • Pigment preparations stabilize the pigments only in aqueous, but not in solvent-containing systems. Become aqueous pigment preparations for
  • Dyeing of solvent-based paints can lead to agglomeration of the pigments and cause floating of the agglomerated pigments in the paint.
  • Spray application can cause streakiness and a disturbed color image due to hue differences, because the pigments flocculate in the ink and during the drying process, so that the color strength is reduced.
  • the pigment agglomerates are separated again, but with different strengths, so that they are observed
  • the pigment is either as a powder, granules or as a press cake,
  • liquid components for dispersion, the liquid components, the anionic fatty acid amide component (B), optionally further nonionic
  • the subsequent fine dispersion takes place with the aid of a bead mill (for example with AE3-M1 from VMA-Getzmann) or another suitable one
  • the pigment preparation is stored for one week at 60 ° C and visually assessed.
  • the viscosity of the pigment preparation is at 25 ° C with a Haake Viscometer 550 at a shear rate of 1/60 sec "1 or at good flowable
  • Pigment preparations measured with a Brookfield viscometer, Model DV-II with spindle 3 at 100 rpm. To determine the color strength and the compatibility, the pigment preparations are each an aqueous
  • Disperse white color and a mineral oil-containing long oil alkyd varnish added.
  • 200 g each of the tinted colors consisting of 92% by weight of basecoat and 8% by weight of the pigment preparation, are placed in a tin can and held for 60 seconds
  • Inkshaker 500 from Oibrich Know-how, Hemer homogenized.
  • the tinted colors are after one day on a test box with a 120 m doctor blade on a film-drawing device, Model 509 MC Fa. Erichsen GmbH, Hemer
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 300 mPa-s, measured with a Haake cone-plate viscometer. After further storage for 4 weeks at 25 ° C, the pigment preparation remains homogeneous and suitable for use as a tinting paste.
  • 8% pigment preparation are each added to an aqueous dispersion white paint and a mineral oil-containing long oil alkyd paint and, after mixing on a test cardboard, brushed with a 20 ⁇ m doctor blade. The tints are strong and show no rubout.
  • Example 2 comparative
  • the pigment preparation can be pasted and liquefied. After grinding, the pigment preparation becomes a solid cake.
  • the pigment preparation is liquid after homogeneous storage at 60 ° C. for one week and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 580 mPa s, measured with a Haake cone-plate viscometer.
  • the pigment preparation remains homogeneous and suitable for use as a tinting paste.
  • 8% of the pigment preparation are each added to an aqueous dispersion white paint and a mineral oil-containing long-oil alkyd paint and, after mixing on a test cardboard, brushed with a 120 ⁇ m doctor blade. The tints are strong and show no rubout.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 520 mPa.s, measured with a Haake cone-plate viscometer. After further storage for 4 weeks at 25 ° C, the pigment preparation remains homogeneous and suitable for use as a tinting paste.
  • 8% of the pigment preparation are each added to an aqueous dispersion white paint and a mineral oil-containing long-oil alkyd paint and, after mixing on a test cardboard, brushed with a 120 ⁇ m doctor blade. The tints are strong and show no rubout.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 205 mPa.s, measured with a Haake cone-and-plate viscometer. After further storage for 4 weeks at 25 ° C, the pigment preparation remains homogeneous and suitable for use as a tinting paste.
  • 8% of pigment preparation are each added to an aqueous dispersion white paint and a mineral oil-containing long oil alkyd paint and, after thorough mixing, are spread on a test cardboard with a 120 ⁇ m doctor blade. The tints are strong and show no rubout.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 560 mPa-s, measured with a Haake cone-plate viscometer. After further storage for 4 weeks at 25 ° C, the pigment preparation remains homogeneous and suitable for use as a tinting paste.
  • 8% pigment preparation are each added to an aqueous dispersion white paint and a mineral oil-containing long oil alkyd paint and, after thorough mixing, are spread on a test cardboard with a 120 ⁇ m doctor blade. The tints are strong and show no rubout.
  • defoamer D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, component (F)
  • a preservative Nipacide ® BSM, Fa. Clariant
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 560 mPa-s, measured with a Haake cone-plate viscometer. After further storage for 4 weeks at 25 ° C, the pigment preparation remains homogeneous and for the Use as tinting paste suitable.
  • 8% of the pigment preparation are each added to an aqueous dispersion white paint and a mineral oil-containing long-oil alkyd paint and, after mixing on a test cardboard, brushed with a 120 ⁇ m doctor blade. The tints are strong and show no rubout.
  • defoamer D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, component (F)
  • a preservative Nipacide ® BSM, Fa. Clariant
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 1.5 Pa s,
  • talc Mocrotalc IT Extra, Mondo Minerals, component (E)
  • glycerol ethoxylate having a molecular weight of 300 g / mol
  • defoamer D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, component (F)
  • a preservative Nipacide ® BSM, Fa. Clariant
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 310 mPa.s, measured with a Brookfield viscometer using spindle 3 at 100 rpm.
  • the dispersion white color tinted with the pigment paste and the long oil alkyd paint show no rubout.
  • the pigment preparation remains homogeneous and suitable for use as a tinting paste.
  • talc Mocrotalc IT Extra, Mondo Minerals, component (E)
  • glycerol ethoxylate having a molecular weight of 300 g / mol
  • defoamer D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, component (F)
  • a preservative Nipacide ® BSM, Fa. Clariant
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 270 mPa.s, measured with a Brookfield viscometer using spindle 3 at 100 rpm.
  • the dispersion white color tinted with the pigment paste and the long oil alkydiack show no rubout.
  • the pigment preparation remains homogeneous and suitable for use as a tinting paste.

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Abstract

Anionische Fettsäureamide als Dispergiermittel in bindemittelfreie Pigmentpräparationen Gegenstand der Erfindung sind wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparationen, enthaltend mindestens eines anionischen Fettsäureamids der Formel (I), worin R ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis C17 -aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, A eine anionische Gruppe, beispielsweise eine Sulfat-, Phosphat oder Methylencarboxylatgruppe oder ein Sulfobernsteinsäurehalbesterrest ist, und n eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt.

Description

Anionische Fettsäureamide als Dispergiermittel für Pigmentpräparationen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wässrige, bindemittelfreie
Pigmentpräparationen, die anionische Fettsäureamide als Dispergiermittel enthalten, sowie ihre Verwendung zum Färben von makromolekularen Materialien aller Art, wie beispielsweise Fasermaterialien, Papiermassen,
Beschichtungsstoffen, Lacken, Farben und ihre Verwendung zum Bedrucken von zweidimensionalen Flächengebilden wie beispielsweise Papier, Kartonagen, Kunststoff, Textilien und Leder.
Für das Einfärben von makromolekularen Materialien, insbesondere von Farben und Lacken werden wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparationen mit organischen oder anorganischen Pigmenten hergestellt. Diese
Pigmentpräparationen kommen als Abtönpasten in Baumärkten und
Malerfachgeschäften zum Einsatz und werden mit Hilfe von Dosier- und
Abtönanlagen wässrigen und lösemittelhaltigen Farben und Lacken zugesetzt, um Kundenwünschen entsprechende Farbtöne einzustellen. Üblicherweise enthalten Abtönpasten Pigmentkonzentrationen in einem breiten Konzentrationsbereich von 1 bis 75 Massen-%.
Obwohl nach dem Stand der Technik eine Vielzahl von Verbindungen als geeignete Netz- und Dispergiermittel vorgeschlagen werden, fehlt es in der Praxis immer wieder an effektiven Dispergiermitteln für Pigmentdispersionen, die den Anforderungen an Sedimentationsstabilität, Theologisches Verhalten,
Farbausbeute der Pigmente und an ein geringes human- und ökotoxikologisches Verhalten genügen. Darüber hinaus schränken Vergaberichtlinien für
Umweltsiegel die Verwendung bekannter Netz- und Dispergierhilfsmittel ein, so dass der Fachmann immer wieder auf der Suche nach neuen Dispergiermitteln und Kombinationen ist, um flüssige, stabile, wässrige Pigmentpräparationen herzustellen.
WO2013104406 lehrt Pigmentpräparationen, enthaltend 0,01 bis 5 Gew.-% mindestens eines Fettsäureethanolamidethoxylates, welches einen linearen oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen und 2 bis 40 Alkoxygruppen umfasst. Die in WO2013104406 beschriebene Kombination von Fettaminen mit nichtionischen Tensiden und insbesondere
Fettsäureamidethoxylaten eignet sich nur für anorganische Pigmente und ist für organische Pigmente ungeeignet. Daneben sind alkoxylierte Fettamine
kennzeichnungspflichtig, fischtoxisch und als Gefahrstoffe eingestuft, weshalb die Industrie nach Alternativrohstoffen sucht. Auf die anionischen alkoxylierten
Fettäureamide trifft dies nicht zu.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, stabile und fließfähige, Alkylphenol-freie wässrige Pigmentpräparationen herzustellen, die über einen längeren Zeitraum keine Sedimentation der verwendeten Pigmente aufzeigen, und mit denen sich wässrige und lösemittelhaltige Farben, Lacke und Lasuren gleichermaßen einfärben lassen. Beim Abtönen von wässrigen Lacken und
Farben, insbesondere Dispersionsfarben, Silikatdispersionsfarben und wässrigen Silikonharzfarben sollten die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen keine Rubout-Probleme zeigen.
Weiterhin sollen die wässrigen Pigmentpräparationen auch mit lösemittelhaltigen Lacken kompatibel sein, sich homogen durch Mischen, Rühren oder Schütteln im Lack verteilen lassen und bei Streiche oder Rolle auf Oberflächen ein ruhiges, gleichmäßiges Farbbild ergeben. Auch für die Kompatibilität der wässrigen
Pigmentpräparationen dient der Rubout-Test, der in der in US-3840383
beschriebenen Weise durchgeführt wird.
Um die Kompatibilität der wässrigen Pigmentpräparationen für eine möglichst große Anzahl von Lacken und Farben zu ermöglichen, soll ferner auf die
Verwendung von Bindemitteln bei der Herstellung der erfindungsgemäßen
Pigmentpräparationen verzichtet werden.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung war es, wässrige Pigmentpräparationen mit geringem humantoxikologischen Potenzial und geringer Umweltgefährdung bereit zu stellen. Leicht flüchtige organische Verbindungen mit einem Siedepunkt von < 250 °C (VOC Gehalte) sollen den wässrigen Pigmentpräparationen nicht explizit zugesetzt werden und nur in geringen Mengen in Form von nicht umgesetzten Syntheserohstoffe oder als Nebenreaktionsprodukten enthalten sein.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass Mischungen, die anionische
Fettsäureamide der Formel I enthalten, diese Aufgabe erfüllen.
Gegenstand der Erfindung sind daher wässrige, bindemittelfreie
Pigmentpräparationen, enthaltend
(A) 1 ,0 bis 75,0 Gew.-% mindestens eines organischen oder anorganischen Weiß- oder Buntpigmentes oder eine Mischung verschiedener organischer und anorganischer Weiß- oder Buntpigmente,
(B) 0,01 bis 8,0 Gew.-% mindestens eines anionischen Fettsäureamids der Formel (I),
worin
R ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis
Ci7-aliphatischer Kohlen wasserstoffrest,
A eine anionische Gruppe, vorzugsweise ausgewählt aus Sulfat-, Phosphat-,
Methylencarboxylat- und Sulfobernsteinsäurehalbestergruppen ist, und n eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt, und
(G) Wasser.
Die erfindungsgemäße Pigmentpräparation kann darüber hinaus gegebenenfalls einen oder mehrere folgender Bestandteile umfassen: (C) 0, vorzugsweise 0,01 bis 12,0 Gew.-% eines nichtionischen Tensides,
(D) 0, vorzugsweise 0,01 bis 8,0 Gew.-% Tonmineralverdicker ausgewählt aus natürlichen oder alkalisch aktivierten Schichtsilikatmineralien,
(E) 0, vorzugsweise 0,01 bis 20,0 Gew.-% anorganische Füllstoffe, und/oder
(F) 0, vorzugsweise 0,01 bis 30 Gew.-% weitere, für die Herstellung von
wässrigen Pigmentpräparationen übliche Hilfsmittel wie zusätzliche
Netzmittel, Entschäumer, Rheologieadditive, Konservierungsmittel,
Puffersubstanzen und pH-Regulatoren
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen sind scherbeständig,
eintrockenbeständig, lagerbeständig, schäumen bei der Applikation nicht oder nur wenig und verfügen über eine hervorragende Rheologie.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen sind bindemittelfrei. Bindemittel im Sinne dieser Erfindung sind Polymere oder Harze, die in einem geeigneten Lösemitteln gelöst oder dispergiert sind und physikalisch, chemisch, thermisch, oxidativ oder strahlengehärtet trocknen. Während des Trocknungsvorgangs verfilmen die Polymere oder Harze und binden so die verwendeten Pigmente und Füllstoffe eines Beschichtungsstoffes. Da Bindemittel auch über dispergierende Eigenschaften verfügen, verwendet man sie gerne in Kombination mit
niedermolekularen Netz- und Dispergiermitteln für die Herstellung von
Pigmentpräparationen. Nachteil der Verwendung eines Bindemittels für die
Herstellung von Pigmentpräparationen ist Einschränkung der Verwendbarkeit der Pigmentpräparation, die mit einer möglichst großen Anzahl verschiedener Lacke und Farbe und den darin enthaltenen Bindemitteln verträglich sein sollen.
Die Komponente (A) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist
vorzugsweise ein feinteiliges, organisches oder anorganisches Weiß- oder
Buntpigment oder ein Gemisch verschiedener solcher Pigmente. Als beispielhafte Auswahl besonders bevorzugter organischer Pigmente sind dabei Rußpigmente, wie z. B. Gas- oder Furnaceruße; Monoazo- und
Disazopigmente, insbesondere die Color Index Pigmente Pigment Yellow 1 , Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 16, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 81 , Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 87, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 111 , Pigment Yellow 126, Pigment Yellow 127, Pigment
Yellow 128, Pigment Yellow 155, Pigment Yellow 174, Pigment Yellow 176, Pigment Yellow 191 , Pigment Yellow 213, Pigment Yellow 214, Pigment Red 38, Pigment Red 144, Pigment Red 214, Pigment Red 242, Pigment Red 262,
Pigment Red 266, Pigment Red 269, Pigment Red 274, Pigment Orange 13, Pigment Orange 34 oder Pigment Brown 41 ; ß-Naphthol- und Naphthol
AS-Pigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 2, Pigment Red 3, Pigment Red 4, Pigment Red 5, Pigment Red 9, Pigment Red 12, Pigment Red 14, Pigment Red 53:1 , Pigment Red 112, Pigment Red 146, Pigment
Red 147, Pigment Red 170, Pigment Red 184, Pigment Red 187, Pigment
Red 188, Pigment Red 210, Pigment Red 247, Pigment Red 253, Pigment
Red 254, Pigment Red 256, Pigment Orange 5, Pigment Orange 38 oder Pigment Brown 1 ; verlackte Azo- und Metallkomplexpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 48:2, Pigment Red 48:3, Pigment Red 48:4, Pigment Red 57:1 , Pigment Red 257, Pigment Orange 68 oder Pigment Orange 70;
Benzimidazolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 151 , Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 175, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181 , Pigment Yellow 194, Pigment Red 175, Pigment Red 176, Pigment Red 185, Pigment Red 208, Pigment Violet 32,
Pigment Orange 36, Pigment Orange 62, Pigment Orange 72 oder Pigment Brown 25; Isoindolinon- und Isoindolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 139 oder Pigment Yellow 173; Phthalocyaninpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Blue 15, Pigment Blue 15:1 , Pigment Blue 15:2, Pigment Blue 15:3, Pigment Blue 15:4, Pigment Blue 15:6, Pigment Blue 6, Pigment Green 7 oder Pigment Green 36; Anthanthron-,
Anthrachinon-, Chinacridon-, Dioxazin-, Indanthron-, Perylen-, Perinon- und
Thioindigopigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 196, Pigment Red 122, Pigment Red 149, Pigment Red 168, Pigment Red 177, Pigment Red 179, Pigment Red 181 , Pigment Red 207, Pigment Red 209, Pigment Red 263, Pigment Blue 60, Pigment Violet 9, Pigment
Violet 23 oder Pigment Orange 43; Triarylcarboniumpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 169, Pigment Blue 56 oder Pigment Blue 61 zu nennen.
Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Titandioxide, Zinksulfide, Zinkoxide, Eisenoxide, Magnetite, Manganeisenoxide, Chromoxide, Ultramarin, Nickel- oder Chromantimontitanoxide, Mangantitanrutile, Cobaltoxide, Mischoxide des Cobalts und Aluminiums, Rutilmischphasenpigmente, Sulfide der seltenen Erden, Spinelle des Cobalts mit Nickel und Zink, Spinelle basierend auf Eisen und Chrom mit Kupfer Zink sowie Mangan, Bismutvanadate sowie Verschnittpigmente. Insbesondere werden die Color Index Pigmente Pigment Yellow 184, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 101 , Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17,
Pigment Black 11 , Pigment Black 33 sowie Pigment White 6 verwendet. Bevorzugt werden auch häufig Mischungen anorganischer Pigmente verwendet. Mischungen von organischen mit anorganischen Pigmenten werden ebenfalls häufig
verwendet.
Die Komponente (B) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist ein anionisch substituiertes Fettsäureamid eines gegebenenfalls ethoxylierten
Fettsäureethanolamids der Formel I
Die anionische Gruppe A ist von einer Säure abgeleitet. Vorzugsweise ist die Säure Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure und Sulfobernsteinsäure.
Ethoxylierte Fettsäureethanolamide können durch Umsetzen von Fettsäuren mit Ethanolamin zum Fettsäureethanolamid und anschließender Anlagerung von Ethylenoxid mittels alkalischer Katalysatoren wie Natrium- oder Kaliummethylat hergestellt werden.
R ist vorzugsweise eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 17
Kohlenstoffatomen, wobei im Fall von Alkenylgruppen auch mehr als eine
Doppelbindung enthalten sein kann. n ist eine ganze Zahl von 1 bis 30 und vorzugsweise mindestens gleich 2, insbesondere mindestens gleich 3.
Ausgehend vom Fettsäureethanolamid wird Ethylenoxid vorzugsweise an die endständige Hydroxylgruppe addiert. Die Addition von Ethylenoxid an den
Stickstoff der Säureamidgruppe erfolgt untergeordnet in einer Nebenreaktion, so dass am Stickstoff untergeordnet auch 2 Polyethylenglykoletherreste gebunden sind. Geeignete Fettsäuren für die Herstellung der Fettsäureethanolamide sind Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäuren, Stearinsäure,
Arachinsäure, Behensäure, Palimtoelinsäure, Ölsäure und natürlich vorkommende Mischungen wie Paimkernöifettsäure, Rapsölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Sojaölfettsäure oder Harzsäuren wie Tallöifettsäure. Die als Rohstoff verwendeten Fettsäuren können gesättigt und ungesättigt sein.
Anschließend werden die anionischen Fettsäureamide durch Derivatisierung dargestellt.
Geeignete anionische Fettsäureamide sind Schwefelsäurehalbester der Formel II,
worin
R ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis Ci7 aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, M ein Wasserstoffatom, Na, K, Ammonium oder Triethanolamoniumion und n eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt.
Schwefelsäureester lassen sich durch Umsetzen der Fettsäureethanolamide oder ethoxylierten Fettsäureethanolamide mit Sulfatierungsreagenzien herstellen.
Geeignete Sulfatierungsreagenzien sind Schwefeltrioxid, Chlorsulfonsäure oder Amidosulfonsäure. Nach der Sulfatierung werden die gewonnen
Schwefelsäurehalbester mit Natron- oder Kalilauge, Ammoniumhydroxid oder Triethanolamin neutralisiert. Geeignete Syntheseverfahren für die Herstellung von Schwefelsäureestern werden in US-2644831 , US-2654772, US-2758977 und US-2214254 beschrieben.
Ein Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäurehalbestern mittels
Schwefeltrioxid beschreibt WO-91/05764. Ein weiteres Verfahren zum Herstellung von Schwefelsäurehalbestern verwendet Amidosulfonsäure als
Sulfatierungsreagenz. Bei diesem Verfahren werden Fettsäureethanolamide oder ethoxylierten Fettsäureethanolamide mit Amidosulfonsäure zum
Schwefelsäurehalbester-Ammoniumsalz umgesetzt.
Weitere geeignete anionische Fettsäureamide sind Phosphorsäureester der Formel III,
worin
R ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis C-|7- aliphatischer Kohlenwasserstoffrest,
Me ein Wasserstoffatom, Na, K, Ammonium oder Alkanolamoniumion und n eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt.
>
Phosphorsäureester werden durch Umsetzen von Fettsäureethanolamiden oder ethoxylierten Fettsäureethanolamiden mit Phosphatierungsreagenzien hergestellt. Geeignete Syntheseverfahren für die Phosphatierungsreaktion verwenden Orthophoshorsäure, Polyphosphorsäure, Phosphorpentoxid oder
Phosphorylchlorid als Phosphatierungsreagenz. Die Phosphorsäureester der Fettsäureethanolamide oder ethoxylierten Fettsäureethanolamide liegen als Gemische vor, wobei die Phosphorsäureester als Mono-, Di- und Triester neben nicht umgesetztem Ethanolamid bzw. Ethoxylat und Phosphatierungsreagenz vorliegen können: Je nach Phosphatierungsreagenz und dem eingesetzten molaren Verhältnis der Fettsäureethanolamide oder ethoxylierten
Fettsäureethanolamide zum Phosphatierungsreagenz entstehen
Phosphorsäureester unterschiedlicher Zusammensetzung. Die
Synthesebedingungen werden vorzugsweise so gewählt, dass ein möglichst großer Anteil an Monophosphorsäureester entsteht.
Die Phosphorsäureester liegen in saurer Form vor oder werden mittels Alkalien neutralisiert. Geeignete Alkalien sind Natronlauge, Kalilauge, Ammoniak oder Alkanolamine. Alkanolamine für der Neutralisation der Phosphosäureester sind Monoethanolamin (MEA), Triethanolamin (TEA), Monopropanolamin (MPA), Tripropanolamin (TPA), 2-Amino-2-methyl-1-propanol (AMP),
Ν,Ν-Diethylethanolamin (DEEA), Ν,Ν-Dimethylethanolamin (DMEA),
N-Methyldiethanolamine (MDEA), 2-Amino-2-ethyl-1 ,3-propandiol (AEPD) und 2-Dimethylamino-2-methyl-1-propanol (DMAMP). In Abhängigkeit vom
eingestellten pH-Wert kann M auch ein Gemisch aus Wasserstoffatomen und Alkalikationen darstellen. In wässriger Lösung liegen die Phosphorsäureester als Gemische der protonierten Phosphorsäureester, ihrer Salze und als deprotonierte Anionen vor.
Weitere geeignete anionische Fettsäureamide sind Ethercarbonsäuren der Formel IV,
ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis C-|7- aliphatischer Kohlenwasserstoffrest,
ein Wasserstoffatom, Na-, K-, Ammonium- oder Alkanolammoniumion und eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt.
Beispiele für geeignete Verbindungen der Formel IV sind Ethercarbonsäuren, hergestellt über Direktoxidation oder durch Williamsonsynthese mittels
Natriummonochloracetat.
Weitere geeignete anionische Fettsäureamide sind Sulfobernsteinsäurehalbester der Formel V,
ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis C17 aliphatischer Kohlenwasserstoff rest,
eine Sulfonsäuregruppe in saurer Form oder als Natriumsalz oder ein Wasserstoffatom darstellt, wobei wenn X eine Sulfonsäuregruppe darstellt, Y ein Wasserstoffatom ist und umgekehrt wenn X ein Wasserstoffatom darstellt, Y eine Sulfonsäuregruppe ist, und eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt.
Sulfobernsteinsäurehalbester werden durch Umsetzen von
Fettsäureethanolamiden oder ethoxylierten Fettsäureethanolamiden mit
Maleinsäureanhydrid hergestellt und anschließend mit wässriger Lösung von Natriumhydrogensulfit zum Sulfobernsteinsäurehalbester umgesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Gewichtsverhältnis zwischen A und B in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A : B = 1 : 0,005 bis 1 : 0,5, insbesondere 1 : 0,01 bis 1 : 0,3 und speziell 1 : 0,02 bis 1 : 0,2.
Die Komponente (C) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist ein nichtionisches Tensid. Es ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der
Fettalkoholethoxylate und Fettalkoholalkoxylate,
Fettsäureethoxylate,
Fettsäurederivate,
Fettsäurealkanolamidethoxylate,
Zuckertenside,
Alkylpolyglycoside und
Polyhydroxyfettsäureamide, insbesondere Alkylglucamide.
Geeignete nichtionische Tenside sind Fettalkoholethoxylate der Formel VI, worin
Ri ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C8 bis
C22-aliphatischer Kohlenwasserstoff rest,
x eine ganze Zahl von 1 bis 100 darstellt.
Für die Herstellung der Fettalkoholethoxylate sind Fettalkohole mit 8 bis
22 Kohlenstoffatomen natürlicher Herkunft wie Octylalkohol, Decylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmitinol, Stearylalkohol, Eicosanol, Behenylalkohol, Oleylalkohol, Linolalkohol, Linolenol, Ricinolalkohol oder
Mischungen von C8- bis C22~Kettenschnitten, wie beispielswiese Cocosfettalkohol und Palmkernölalkohol geeignet. Weiterhin sind synthetische primäre Alkohole wie lso-Ci 3-Oxoalkohole, Ci3/C15-Oxoalkohole, Mischungen linearer, einfach verzweigter oder mehrfach verzweigter Oxoalkohole mit einer mittleren
C-Kettenlänge von 0 bis 5 Kohlenstoffatomen, Ziegleralkohole mit 8 bis
22 Kohlenstoffatomen und Guerbetalkohole mit 10, 12, 14, 16 oder 18 Kohlenstoffatomen und lineare und verzweigte, sekundäre Alkanole mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen geeignet. Die verwendeten Alkohole können gesättigt und ungesättigt vorliegen. Die Fettalkohole werden in an sich bekannter Weise mit Hilfe von alkalischen oder sauren Katalysatoren mit Ethylenoxid umgesetzt. Der mittlere Ethoxylierungsgrad der Alkohole beträgt 1 bis 100 Mol Ethylenoxid, bevorzugt 3 bis 50 und besonders bevorzugt 5 bis 30 Mol Ethylenoxid.
Weitere geeignete nichtionische Tenside sind Fettalkoholalkoxylate der
Formel VII,
worin
ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C8 bis
C22-aliphatischer Kohlenwasserstoffrest,
x und y eine ganze Zahl von 1 bis 100 darstellen.
Geeignete Fettalkoholalkoxylate werden durch blockweise Anlagerung von Propylenoxid und Ethylenoxid an Alkohole R-ι-ΟΗ hergestellt. Vorzugsweise werden die Alkohole zunächst mit Propylenoxid und anschließend mit Ethylenoxid umgesetzt.
Weitere geeignete nichtionische Tenside sind Fettsäurealkanolamidethoxylate der Formel VIII,
worin
ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis
Ci7-aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, und
m eine ganze Zahl von 1 bis 100 darstellt. Die ethoxylierten Fettsäureethanolamide der Komponente (C) werden in gleicher Weise wie für Komponente (B) hergestellt, wobei R2 gleich oder ungleich der Zusammensetzung von R und m gleich oder ungleich zu n sein kann, m ist eine ganze Zahl von 1 bis 100 und vorzugsweise mindestens gleich 3, insbesondere mindestens gleich 4.
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe der nichtionischen Tenside für die Komponente (C) sind Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (IX),
Rr-°-fG )P (|χ)
in der R3 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatom, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für eine Zahl von 1 bis 10 steht. Insbesondere kann Komponente (C) ein C^/Cu-Kokosalkyloligoglucosid sein.
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe der nichtionischen Tenside für die Komponente (C) sind Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (X),
worin R4CO für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure,
Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure,
Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer
technischen
Mischungen steht. R5 steht für ein Wasserstoffatom oder für eine Ci bis
C -Alkylgruppe und q für 3 und 4. Vorzugsweise leiten sich die Polyhydroxyfettsäureamide von reduzierenden Zucken mit 5 oder 6
Kohlenstoffatomen, insbesondere von der Glucose ab und stellen dann Fettsäure- N-alkylglucamide dar. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkylglucamide der Formel (X), die durch reduktive Aminierung
von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit
C8/Cio-Fettsäuremischungen, Laurinsäure oder Ci2/Ci4-Kokosfettsäure bzw.
einem entsprechenden Derivat, beispielsweise deren Alkylester, erhalten werden.
Weitere geeignete nichtionische Tenside sind Veresterungsprodukte von
Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 8000 g/mol mit natürlichen Fettsäuren, sowie ethoxylierte Fettsäuresorbitanester, Rizinusöl, Fettsäureglycerinester und Fettsäurepolyglycerinester.
Die Komponente (D) ist ein Tonmineralverdicker auf Basis von natürlichen oder alkalisch aktivierten Schichtsilikatmineralien. Montmorrilonit ist der wesentliche Bestandteil von Bentonit und besitzt ein hohes lonenaustauschvermögen. Weitere Schichtsilikate sind Smektit und Sepiolith.
Bei Zugabe von Wasser dehnt sich das Mineral um ein vielfaches der
Ursprungsgröße aus, wodurch die sich die Viskosität der wässrigen Dispersion erhöht. Montmorrilonit als Tonmineralverdicker und andere quellfähigen
Schichtsilikate können der erfindungsgemäßen Pigmentpräparation zugesetzt werden, um das Absetzen von organischen und anorganischen Pigmenten und Füllstoffen und die Synerese, das heißt die Bildung einer zweiten Phase mit unterschiedlicher Zusammensetzung zu verlangsamen oder zu verhindern.
Die Komponente (E) ist ein anorganischer Füllstoff, der den erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen zugesetzt werden kann, um deren Dichte zu erhöhen und das Fließverhalten zu verändern. Bei volumetrischer Dosierung und geringer Pigmentkonzentration oder leichten organischen Pigmenten kann es möglich sein, dass sich die Pigmentpräparation in den Dosiergeräten nur schlecht dosieren lässt, weil die Gravitationskraft nicht ausreicht, um die flüssige Pigmentpräparation in das Farbengebinde zu entleeren. In anderen Fällen ist die Viskosität der Pigmentpräparationen bei niedrigen Pigmentkonzentrationen zu niedrig, was zu einem Nachtropfen führt. In beiden Fällen können den erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen farblose anorganische Füllstoffe zugesetzt werden, um die Dichte der Pigmentpräparation zu erhöhen und das Fließverhalten zu verbessern. Geeignete Füllstoffe sind Calciumcarbonate wie natürlich vorkommende Kreide und gefälltes Calciumcarbonat, Dolomit, natürliches Siliciumdioxid (Quarzmehl), pyrogene und gefällte Kieselsäuren, Kieselgur, Aluminiumoxide,
Aluminiumhydroxide, Talkum, Kaolin, Glimmer (Kalium-Aluminium-Silikat-Hydrat), Bariumsulfate wie natürlich vorkommendes Schwerspate und gefälltes Blanc Fix.
Die Komponenten (F) sind weitere für die Herstellung von wässrigen
Pigmentpräparationen übliche Hilfsmittel wie zusätzliche Netzmittel,
Feuchthaltemittel, Lösemittel, Entschäumer, Rheologieadditive,
Konservierungsmittel, Puffersubstanzen und pH-Regulatoren.
Zusätzliche Netzmittel können Netzmittel auf Basis von Polysiloxanethern sein, beispielsweise ein Methoxypolyethoxypropyltrisiloxan, Alkindiolethoxylate,
Fluortenside sowie kationische und amphotere Tenside. Kationische Tenside können Fettamine, Fettalkylaminopropylamine, Fettaminethoxylate, quaternäre Fettalkylammoniumverbinden, Immidazoliniumverbindungen und
Morpholiniumverbindungen sein. Amphotere Tenside können Betaine wie
Alkyldimethylcarboxymethylbetain, Amidopropylbetaine und Amphoacetate sein. Eine besonders geeignete Gruppe der amphoteren Tenside sind Lecithin und andere Phosphatide.
Geeignete Feuchthaltemittel und Lösemittel sind vorzugsweise Glykolether, worunter hier Verbindungen mit Ethoxy- und/oder Propoxygruppen verstanden werden, welche mittlere Molmassen zwischen 200 und 20.000 g/mol aufweisen, insbesondere Polyethylenglykolether oder Polypropylenglykolether mit einer mittleren Molmasse zwischen 200 und 20.000 g/mol, Mono-, Di- oder
Triethylenglykol, Mono-, Di- oder Tripropylenglykol, Methy-, Ethyl- Propyl-, Butyl- oder höherwertige Alkylpolyalkylenglykolether mit 1 , 2, 3 oder mehreren
Ethylenglykol- oder Propylenglykoleinheiten wie beispielsweise Methoxypropanol, Dipropylenglykolmonomethylether, Tripropylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonobutylether,
Butylpolyethylenglykolether, Propylpolyethylenglykolether,
Ethylpolyethylenglykolether, Methylpolyethylenglykolether,
Dimethylpolyethylenglykolether, Dimethylpolypropylenglykolether,
Glycerinethoxylate mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol, Pentaerythritolalkoxylate mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol, oder weitere Ethoxylierungs- und Alkoxylierungsprodukte und statistische oder Blockcopolymere die durch Addition von Ethylenoxid und/oder Propylenoxide an ein- und höherwertige Alkohole hergestellt wurden, mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol.
Angaben zu Molekulargewichten von Polymeren beziehen sich stets auf deren zahlenmittleres Molekulargewicht, sofern im Einzelfall nicht anders angegeben. Molekulargewichte sind per GPC gegen Polyethylenglykol als Standard zu bestimmen.
Weitere geeignete Hilfsstoffe der erfindungsgemäßen wässrigen
Pigmentpräparationen sind vorzugsweise wasserlösliche organische oder hydrotrope Substanzen, die gegebenenfalls auch als Lösungsmittel dienen. Besonders geeignet sind beispielsweise Formamid, Harnstoff,
Tetramethylharnstoff, ε-Caprolactam, Glycerin, Diglycerin, Polyglycerin,
N-Methylpyrrolidon, 1 ,3-Diethyl-2-imidazolidinon, Thiodiglykol, Natrium- Benzolsulfonat, Natrium-Xylolsulfonat, Natrium-Toluolsulfonat, Natrium- Cumolsulfonat, Natrium-Dodecylsulfonat, Natrium-Benzoat, Natrium-Salicylat, Natrium-Butylmonoglykolsulfat.
Geeignete Entschäumer sind vorzugsweise Mineralölentschäumer und deren Emulsionen, Siliconölentschäumer und Siliconölemulsionen, Polyaikylenglykole, Polyalkylenglykolfettsäureester, Fettsäuren, höherwertige Alkohole,
Phosphorsäureester, hydrophob modifizierte Silika, Aluminiumtristearat,
Polyethylenwachse und Amidwachse. Geeignete weitere Rheologieadditive als Mittel zur Regulierung der Viskosität sind z. B. Stärke- und Cellulosederivate und hydrophobmodifizierte ethoxylierte
Urethane (HEUR)-Verdicker, alkaliquellbare Acrylatverdicker, hydrophob modifizierte Acrylatverdicker, Polymere der Acrylamidomethylpropansulfonsäure oder pyrogene Kieselsäure.
Topfkonservierer werden zur Stabilisierung der wässrigen Pigmentpräparationen und zur Verhinderung der unkontrollierten Vermehrung von Bakterien, Algen und Pilzen zugesetzt. Geeignete Biozide sind Formaldehyd, Formaldehyd abspaltende Verbindungen, Methylisothiazolinon, Chlormethylisothiazolinon,
Benzisothiazolinon, Bronopol, Dibromodicyanonbutan und
silberchloridbeschichtetes Titandioxid.
Als Puffersubstanzen und pH-Regulatoren kommen vorzugsweise organische oder anorganische Basen und Säuren zum Einsatz. Bevorzugte organische Basen sind Amine, wie z. B. Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin,
Ν,Ν-Dimethylethanolamin, Diisopropylamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol oder Dimethylaminomethylpropanol. Bevorzugte anorganische Basen sind Natrium-, Kalium-, Lithiumhydroxid oder Ammoniak.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen, wässrigen Pigmentpräparationen benutztes Wasser, Komponente (G), wird vorzugsweise in Form von destilliertem oder entsalztem Wasser eingesetzt. Auch Trinkwasser (Leitungswasser) und/oder Wasser natürlichen Ursprungs kann eingesetzt werden. Wasser ist in der erfindungsgemäßen wässrigen Pigmentpräparation vorzugsweise zu 10 bis 75 Gew.-%, insbesondere ad 100 Gew.-% enthalten.
Die erfindungsgemäßen wässrigen Pigmentpräparationen weisen vorzugsweise eine Viskosität von 10 bis 10.000 mPas, bevorzugt 30 bis 5.000 mPas und besonders bevorzugt 50 bis 3.000 mPas auf, gemessen mit einem Kegel-Platte- Viskosimeter bei einer Scherrate von 1/60 sec"1, z. B. einem Haake Viscometer 550 gemessen. Die erfindungsgemäßen, wässrigen Pigmentpräparationen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, wobei sich auch mehrere unterschiedliche Präparationen mit Wasser mischen lassen. Sie zeichnen sich gegenüber herkömmlichen Pigmentpräparationen durch eine hervorragende Lagerstabilität und gute rheologische Eigenschaften aus.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen, indem man die Komponente (A) in Form von Pulver oder Granulat in Gegenwart von Wasser (G) sowie der
Komponenten (B), (C) und gegebenenfalls (D), (E) und (F) in an sich üblicher Weise dispergiert, anschließend gegebenenfalls weiteres Wasser (G) zumischt und die erhaltende wässrige Pigmentdispersion mit Wasser auf die gewünschte Konzentration einstellt. Vorzugsweise werden die flüssigen Komponenten (B), (C), (G) und gegebenenfalls (F) vermischt und homogenisiert, dann die festen, pulverförmigen, granulierten oder schuppenförmigen Komponente (A), (D) und (E) und in die vorgelegte Mischung eingerührt, wobei das Pigment und
gegebenenfalls die Füllstoffe angeteigt und vordispergiert werden. Je nach
Kornhärte der eingesetzten Pigmente wird anschließend gegebenenfalls unter Kühlung mit Hilfe eines Mahl- oder Dispergieraggregats feindispergiert oder feinverteilt. Dazu können Rührwerke, Dissolver (Sägezahn rührer), Rotor-Stator- Mühlen, Kugelmühlen, Rührwerkskugelmühlen wie Sand- und Perlmühlen,
Schnellmischer, Knetapparaturen, Walzenstühle oder Hochleistungsperlmühlen verwendet werden. Die Feindispergierung bzw. Mahlung der Pigmente erfolgt bis zur gewünschten Teilchengrößenverteilung und kann bei Temperaturen im
Bereich von 0 bis 100 °C erfolgen, zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 10 und 70 °C, vorzugsweise bei 20 bis 60 °C. Im Anschluss an die
Feindispergierung kann die Pigmentpräparation mit Wasser, vorzugsweise entionisiertem oder destilliertem Wasser, weiter verdünnt werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen eignen sich zum Pigmentieren und Färben von makromolekularen Materialien aller Art. Besonders eignen sich die erfindungsgemäßen Pigmentpräparation zur Pigmentierung bzw. Herstellung von Anstrich- und Dispersionsfarben, Dispersionslacken, Druckfarben, hierbei beispielsweise Textildruck-, Flexodruck-, Dekordruck- oder Tiefdruckfarben, Tapetenfarben, wasserverdünnbaren Lacken, Holzbeizen, Holzschutzsystemen und Lacken zur Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus beispielsweise Metall, Holz, Kunststoff, Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier oder
Kautschuk zur Anwendung kommen.
Eine besondere Eigenschaft der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist ihre Verwendung als universale Abtönpasten. Universale Abtönpasten eignen sich sowohl zum Einfärben von wässrigen Farben als auch zum Abtönen von
lösemittelhaltigen Lacken. Übliche Dispergiermittel für wässrige
Pigmentpräparationen stabilisieren die Pigmente nur in wässrigen, nicht aber in lösemittelhaltigen Systemen. Werden wässrige Pigmentpräparationen zum
Einfärben von lösemittelhaltigen Lacken verwendet, kann es zur Agglomeration der Pigmente kommen und zum Aufschwimmen der agglomerierten Pigmente im Lack kommen. Beim Auftragen der Lacke mit Pinsel, Rollen oder durch
Sprühapplikation kann es zu Streifigkeit und zu einem unruhigen Farbbild aufgrund von Farbtonunterschieden kommen, weil die Pigmente in der Farbe und während des Trocknungsprozesses flokkulieren, so dass die Farbstärke reduziert wird. Beim Auftrag der eingefärbten Lacke werden die Pigmentagglomerate wieder aufgetrennt, aber unterschiedlich stark, so dass es zu den beobachteten
Farbtonunterschieden kommt. Im Labor wird dieses Phänomen im Rubout-Test simuliert, welcher in US-3840383 beschrieben wird.
Beispiele
Herstellung einer Pigmentpräparation
Das Pigment wird, entweder als Pulver, Granulat oder als Presskuchen,
zusammen mit den Dispergiermitteln und den anderen Zusätzen in entionisiertem Wasser angeteigt und dann mit einem Dissolver (z. B. von der Firma
VMA-Getzmann GmbH, Type AE3-M1) oder einer anderen geeigneten Apparatur homogenisiert und vordispergiert. Zur Dispergierung werden die flüssigen Komponenten, das anionische Fettsäureamid Komponente (B), gegebenenfalls weitere nichtionische
Dispergiermittel der Komponenten (C) sowie weitere Komponenten (F) in einem Mahlbehälter vorgelegt und vermischt. Anschließend werden die pulverförmigen Komponenten (A) und gegebenenfalls (D) und (E) zugegeben und mit dem
Dissolver vordispergiert.
Die anschließende Feindispergierung erfolgt mit Hilfe einer Perlmühle (z. B. mit AE3-M1 von VMA-Getzmann) oder aber einem anderen geeigneten
Dispergieraggregat, wobei die Mahlung mit Siliquarzitperlen oder
Zirkonmischoxidperlen der Größe d = 1 mm unter Kühlung bis zur gewünschten Farbstärke und Coloristik erfolgt. Anschließend wird die gewünschte
Pigmentendkonzentration mit entionisiertem Wasser eingestellt, die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert.
Prüfung der Lackkompatibilität und der Farbstärke
Die Pigmentpräparation wird eine Woche bei 60 °C gelagert und visuell beurteilt. Die Viskosität der Pigmentpräparation wird bei 25 °C mit einem Haake Viscometer 550 bei einer Scherrate von 1/60 sec" 1 oder bei gut fließfähigen
Pigmentpräparationen mit einem Brookfield-Viscometer, Model DV-II mit der Spindel 3 bei 100 UpM gemessen. Zur Bestimmung der Farbstärke und der Kompatibilität werden die Pigmentpräparationen jeweils einer wässrigen
Dispersionsweißfarbe und einem mineralölhaltigen Langöl-Alkydlack zugesetzt. Für das Ausprüfen der Farbstärke und Kompatibilität werden je 200 g der abgetönten Farben bestehend aus 92 Gew.-% Grundlack und 8 Gew.-% der Pigmentpräparation in eine Blechdose geben und 60 Sekunden in einem
Inkshaker 500 der Fa. Oibrich Know-how, Hemer homogenisiert. Die abgetönten Farben werden nach einem Tag auf einem Prüfkarton mit einer 120 m Rakel auf einem Filmziehgerät, Modell 509 MC der Fa. Erichsen GmbH, Hemer
ausgestrichen. An den trocknenden Farbfilmen wird der Rubout-Test wie in der Schrift US-3840383 beschriebenen Weise durchgeführt. Die in den folgenden Beispielen beschriebenen Pigmentpräparationen wurden nach dem zuvor beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei die folgenden Bestandteile in den angegebenen Mengen so verwendet wurden, dass 100 Teile der jeweiligen Pigmentpräparation entstehen. In vorliegender Anmeldung bedeuten„Teile" Gewichtsteile und Prozentangaben Gewichtsprozente, soweit im Einzelfall nichts anders angegeben ist.
Beispiele für Pigmentpräparationen
Beispiel 1
50,0 Teile C.l. Pigment Blue 15:3 (Hostaperm® Blue B2G, Fa. Clariant,
Komponente (A)),
6,0 Teile Phosphatiertes Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 5 Mol
Ethylenoxid (Komponente (B)),
10,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol
(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (F)),
2,0 Teile Triethanolamin (Neutralisierungsreagenz, Komponente (F)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, Komponente (F)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant,
Komponente (F)),
31 ,5 Teile Wasser (Komponente (G))
Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 300 mPa-s, gemessen mit einem Haake Kegel-Platte-Viskosimeter. Nach weiterer Lagerung über 4 Wochen bei 25 °C bleibt die Pigmentpräparation homogen und für die Verwendung als Abtönpaste geeignet. 8% Pigmentpräparation werden jeweils einer wässrigen Dispersionsweißfarbe und einem mineralölhaltigen Langöl- Alkydlack zugesetzt und nach Durchmischung auf einem Prüfkarton mit einer 20 pm Rakel aufgestrichen. Die Abtönungen sind farbstark und zeigen keinen Rubout. Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel)
50,0 Teile C.l. Pigment Blue 15:3 (Hostaperm® Blue B2G, Fa. Clariant,
Komponente (A)),
6,0 Teile Phosphatiertes Oleylalkoholethoxylat mit 5 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
10,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol
(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (F)), 2,0 Teile Triethanolamin (Neutralisierungsreagenz, Komponente (F)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, Komponente (F)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant,
Komponente (F)),
31 ,5 Teile Wasser (Komponente (G))
Die Pigmentpräparation Iässt sich anteigen und verflüssigen. Nach der Mahlung wird die Pigmentpräparation zu einem festen Kuchen.
Beispiel 3
50,0 Teile C.l. Pigment Blue 15:3 (Hostaperm® Blue B2G, Fa. Clariant,
Komponente (A)),
6,0 Teile Phosphatiertes Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 3 Mol
Ethylenoxid (Komponente (B)),
10,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol
(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (F)),
2,5 Teile Triethanolamin (Neutralisierungsreagenz, Komponente (F)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, Komponente (F)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant,
Komponente (F)),
1 ,0 Teile Wasser (Komponente (G)) ie Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 580 mPa s, gemessen mit einem Haake Kegel-Platte-Viskosimeter. Nach weiterer Lagerung über 4 Wochen bei 25°C bleibt die Pigmentpräparation homogen und für die Verwendung als Abtönpaste geeignet. 8% Pigmentpräparation werden jeweils einer wässrigen Dispersionsweißfarbe und einem mineralölhaltigen Langöl- Alkydlack zugesetzt und nach Durchmischung auf einem Prüfkarton mit einer 120 pm Rakel aufgestrichen. Die Abtönungen sind farbstark und zeigen keinen Rubout.
Beispiel 4
50,0 Teile C.l. Pigment Red 254 (Hostaperm® Red D3G 70, Fa. Clariant,
Komponente (A)),
6,0 Teile Phosphatiertes Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 5 Mol
Ethylenoxid (Komponente (B)),
10,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol
(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (F)),
3,5 Teile Triethanolamin (Neutralisierungsreagenz, Komponente (F)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, Komponente (F)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant,
Komponente (F)),
30,0 Teile Wasser (Komponente (G))
Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 520 mPa-s, gemessen mit einem Haake Kegel-Platte-Viskosimeter. Nach weiterer Lagerung über 4 Wochen bei 25 °C bleibt die Pigmentpräparation homogen und für die Verwendung als Abtönpaste geeignet. 8% Pigmentpräparation werden jeweils einer wässrigen Dispersionsweißfarbe und einem mineralölhaltigen Langöl- Alkydlack zugesetzt und nach Durchmischung auf einem Prüfkarton mit einer 120 pm Rakel aufgestrichen. Die Abtönungen sind farbstark und zeigen keinen Rubout. Beispiel 5
30,0 Teile C.l. Pigment Violet 23 (Hostaperm® Violet RL 02, Fa. Clariant,
Komponente (A)),
6,0 Teile Phosphatiertes Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 5 Mol
Ethylenoxid (Komponente (B)),
10,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol
(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (F)),
3,5 Teile Triethanolamin (Neutralisierungsreagenz, Komponente (F)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, Komponente (F)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant,
Komponente (F)),
50,0 Teile Wasser (Komponente (G))
Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 205 mPa-s, gemessen mit einem Haake Kegel-Platte-Viskosimeter. Nach weiterer Lagerung über 4 Wochen bei 25 °C bleibt die Pigmentpräparation homogen und für die Verwendung als Abtönpaste geeignet. 8% Pigmentpräparation werden jeweils einer wässrigen Dispersionsweißfarbe und einem mineralölhaltigen Langöl- Alkydlack zugesetzt und nach Durchmischung auf einem Prüfkarton mit einer 120 μηι Rakel aufgestrichen. Die Abtönungen sind farbstark und zeigen keinen Rubout.
Beispiel 6
50,0 Teile C.l. Pigment Yellow 74 (Hansa® Brilliant Yellow 2GX70, Fa.
Clariant, Komponente (A)),
6,0 Teile Phosphatiertes Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 5 Mol
Ethylenoxid (Komponente (B)),
10,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol
(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (F)),
3,5 Teile Triethanolamin (Neutralisierungsreagenz, Komponente (F)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, Komponente (F)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant,
Komponente (F)),
50,0 Teile Wasser (Komponente (G))
Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 560 mPa-s, gemessen mit einem Haake Kegel-Platte-Viskosimeter. Nach weiterer Lagerung über 4 Wochen bei 25 °C bleibt die Pigmentpräparation homogen und für die Verwendung als Abtönpaste geeignet. 8% Pigmentpräparation werden jeweils einer wässrigen Dispersionsweißfarbe und einem mineralölhaltigen Langöl- Alkydlack zugesetzt und nach Durchmischung auf einem Prüfkarton mit einer 120 μιτι Rakel aufgestrichen. Die Abtönungen sind farbstark und zeigen keinen Rubout.
Beispiel 7
50,0 Teile C.l. Pigment Yellow 74 (Hansa® Brilliant Yellow 2GX70, Fa.
Clariant, Komponente (A)),
6,0 Teile Phosphatiertes Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 5 Mol
Ethylenoxid (Komponente (B)),
10,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol
(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (F)),
3,5 Teile Triethanolamin (Neutralisierungsreagenz, Komponente (F)),
0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, Komponente (F)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant,
Komponente (F)),
50,0 Teile Wasser (Komponente (G))
Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 560 mPa-s, gemessen mit einem Haake Kegel-Platte-Viskosimeter. Nach weiterer Lagerung über 4 Wochen bei 25 °C bleibt die Pigmentpräparation homogen und für die Verwendung als Abtönpaste geeignet. 8% Pigmentpräparation werden jeweils einer wässrigen Dispersionsweißfarbe und einem mineralölhaltigen Langöl- Alkydlack zugesetzt und nach Durchmischung auf einem Prüfkarton mit einer 120 pm Rakel aufgestrichen. Die Abtönungen sind farbstark und zeigen keinen Rubout.
Beispiel 8
70,0 Teile C.l. Pigment Green 17 (Chromoxid Grün GN, Fa. Lanxess,
Komponente (A)),
2,0 Teile Phosphatiertes Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 5 Mol
Ethylenoxid und neutralisiert mit Triethanolamin im Masseverhältnis von 4:1 (Komponente (B)),
6,0 Teile Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 20 Mol Ethylenoxid
(Komponente (C)),
10,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol
(Polyglykol G 300, Fa. Clariant, Komponente (F)),
0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, Komponente (F)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant,
Komponente (F)),
11 ,5 Teile Wasser (Komponente (G))
Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1 ,5 Pa s,
gemessen mit einem Haake Kegel-Platte-Viskosimeter. Nach weiterer Lagerung über 4 Wochen bei 25 °C bleibt die Pigmentpräparation homogen und für die Verwendung als Abtönpaste geeignet. 8% Pigmentpräparation werden jeweils einer wässrigen Dispersionsweißfarbe und einem mineralölhaltigen Langöl- Alkydlack zugesetzt und nach Durchmischung auf einem Prüfkarton mit einer 120 pm Rakel aufgestrichen. Die Abtönungen sind farbstark und zeigen keinen Rubout. Beispiel 9
25,0 Teile C.l. Pigment Green 7 (Hostaperm® Green GNX, Fa. Clariant,
Komponente (A)),
2,0 Teile Phosphatiertes Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 3 Mol
Ethylenoxid (Komponente (B)),
6,0 Teile Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 20 Mol Ethylenoxid
(Komponente (C)),
1 ,0 Teile Smektit Magnesium-Schichtsilikat (Bentone EW, Fa. Elementis,
Komponente (D)),
15,0 Teile Talkum (Microtalc IT Extra, Fa. Mondo Minerals, Komponente (E)), 10,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol
(Polyglykol 300, Fa. Clariant, Komponente (F)),
0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, Komponente (F)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant,
Komponente (F)),
40,5 Teile Wasser (Komponente (G))
Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 310 mPa-s, gemessen mit einem Brookfield-Viskosimeter mittels Spindel 3 bei 100 UpM. Die mit der Pigmentpaste abgetönte Dispersionsweißfarbe und der Langöl-Alkydlack zeigen keinen Rubout. Nach weiterer Lagerung über 4 Wochen bei 25 °C bleibt die Pigmentpräparation homogen und für die Verwendung als Abtönpaste geeignet.
Beispiel 10
13,0 Teile C.l. Pigment Red 112 (Permanent® Red FGR, Fa. Clariant,
Komponente (A)),
2,0 Teile Phosphatiertes Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 3 Mol
Ethylenoxid (Komponente (B)), 6,0 Teile Tallölfettsäureethanolamid, umgesetzt mit 20 Mol Ethylenoxid
(Komponente (C)),
1 ,0 Teile Smektit Magnesium-Schichtsilikat (Bentone EW, Fa. Elementis,
Komponente (D)),
25,0 Teile Talkum (Microtalc IT Extra, Fa. Mondo Minerals, Komponente (E)), 0,0 Teile Glycerinethoxylat mit einem Molekulargewicht von 300 g/mol
(Polyglykol 300, Fa. Clariant, Komponente (F))„
0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 740, Fa. Clariant, Komponente (F)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant,
Komponente (F)),
42,5 Teile Wasser (Komponente (G))
Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 270 mPa-s, gemessen mit einem Brookfield-Viskosimeter mittels Spindel 3 bei 100 UpM. Die mit der Pigmentpaste abgetönte Dispersionsweißfarbe und der Langöl-Alkydiack zeigen keinen Rubout. Nach weiterer Lagerung über 4 Wochen bei 25 °C bleibt die Pigmentpräparation homogen und für die Verwendung als Abtönpaste geeignet.

Claims

Patentansprüche:
1 . Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparationen, enthaltend (A) 1 ,0 bis 75,0 Gew.-% mindestens eines organischen oder anorganischen
Weiß- oder Buntpigmentes oder eine Mischung verschiedener organischer und anorganischer Weiß- oder Buntpigmente,
0,01 bis 8,0 Gew.-% mindestens eines anionischen Fettsäureamids der Formel (I),
ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis
Ci7-aliphatischer Kohlenwasserstoffrest,
eine anionische Gruppe, und
eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt, und (G) Wasser.
2. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparation nach Anspruch 1 , worin das anionische Fettsäureamid ein Schwefelsäurehalbester der Formel II ist,
worin
R ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis C17 aliphatischer Kohlenwasserstoffrest,
M ein Wasserstoffatom, Na, K, Ammonium oder Triethanolamoniumion und n eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt.
3. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparation nach Anspruch 1 , worin das Fettsäureamid ein Phosphorsäureester der Formel III ist,
worin
R ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis C-|7- aliphatischer Kohlen Wasserstoff rest,
Me ein Wasserstoffatom, Na, K, Ammonium oder Alkanolamoniumion und n eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt.
4. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparation nach Anspruch 1 , worin das anionische Fettsäureamid eine Ethercarbonsäure der Formel IV ist,
worin
R ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis C17- aliphatischer Kohlenwasserstoffrest,
Ma ein Wasserstoffatom, Na, K, Ammonium oder Alkanolammoniumion und n eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt.
5. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparation nach Anspruch 1 , worin das Fettsäureamid ein Sulfobernsteinsäurehalbester der Formel V ist,
worin
R ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C7 bis
C17-aliphatischer Kohlen Wasserstoff rest
X und Y Sulfonsäuregruppen in saurer Form oder als Natriumsalz oder ein
Wasserstoffatom darstellen, wobei wenn X eine Sulfonsäuregruppe darstellt, Y ein Wasserstoffatom ist und umgekehrt wenn X ein
Wasserstoffatom darstellt, Y eine Sulfonsäuregruppe ist, und
n eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt.
6. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparation nach Ansprüchen 1 bis 5, enthaltend
(C) 0,01 - 12,0 eines nichtionischen Tensides ausgewählt aus der Gruppe der
Fettalkoholethoxylate und Fettalkoholalkoxylate,
Fettsäureethoxylate,
Fettsäureester von Polyethylenglykolen,
Fettsäurealkanolamidethoxylate,
Zuckertenside,
Alkylpolyglycoside,
Polyhydroxyfettsäureamide, insbesondere Alkylglucamide und
Ethoxylierungsprodukten von Fettsäuresorbitanestern, Rizinusöl,
Fettsäureglycerinestern und Fettsäurepolyglycerinestern.
7. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparation nach Anspruch 3 , enthaltend 1 bis 7 Gew.-% eines Phosphorsäureesters der Formel (III).
8. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, enthaltend 10 bis 75 Gew.-% Wasser.
9. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, welche eine Viskosität von 10 bis 10.000 mPas, bestimmt mit einem Kegel-Platte Viskosimeter bei einer Scherrate von 1/60 sec 1, aufweist.
10. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparationen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, enthaltend
(D) 0,01 - 8,0 Gew.-% Tonmineralverdicker ausgewählt aus natürlichen oder alkalisch aktivierten Schichtsilikatmineralien.
11. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparationen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, enthaltend
(E) 0,01 - 20,0 Gew.-% anorganische Füllstoffe.
12. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparationen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , enthaltend
(F) 0,01 bis 30 Gew.-% weitere, für die Herstellung von wässrigen,
bindemittelfreien Pigmentpräparationen übliche Hilfsmittel ausgewählt aus Netzmitteln, Feuchthaltemitteln, Lösemitteln, Entschäumern,
Rheologieadditiven, Konservierungsmitteln, Puffersubstanzen und pH-Regulatoren.
13. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparation nach Anspruch 12, enthaltend bis zu 15 Gew.-% mindestens eines Feuchthalte- oder Lösemittels, ausgewählt aus Glykolethern mit 200 bis 20.000 g/mol zahlenmittlerem
Molekulargewicht.
14. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparation nach Anspruch 12 und/oder 13, enthaltend bis zu 2 Gew.-% Entschäumer.
15. Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 12 bis 14, enthaltend bis zu 1 Gew.-% eines
Topfkonservierungsmittels.
16. Verwendung einer wässrigen, bindemittelfreien Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15 zum Einfärben von
makromolekularen Materialien, Beschichtungsstoffen, Lacken und Farben, und ihre Verwendung zum Bedrucken von zweidimensionalen Flächengebilden.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012018544A1 (de) * 2012-09-19 2014-03-20 Clariant International Ltd. Derivate der Sulfobernsteinsäure als Dispergiermittel in bindemittelfreien Pigmentpräparationen
CN107532023B (zh) * 2015-07-17 2021-07-13 惠普深蓝有限责任公司 静电油墨组合物
WO2017029290A1 (en) * 2015-08-20 2017-02-23 Basf Se Universal pigment preparations for point-of-sale use
EP4011987A1 (de) * 2020-12-10 2022-06-15 Clariant International Ltd Salze von n,n-dialkyl-(sulfooxy)-fettsäureamidat als dispergiermittel für pigmentpräparationen

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2214254A (en) 1939-01-18 1940-09-10 Procter & Gamble Method for reacting higher alcohols with sulphating agents
US2654772A (en) 1950-05-06 1953-10-06 Du Pont 2-(1, 3, 3-trimethylbutyl)-5, 7, 7-trimethyl octanol-1-sulfate
US2644831A (en) 1951-04-16 1953-07-07 Monsanto Chemicals Alkali metal and ammonium sulfates of hydroxy ethers
US2758977A (en) 1951-05-25 1956-08-14 Gen Aniline & Film Corp Detergent composition and method of producing same
BE794155A (fr) 1972-01-20 1973-07-17 Bayer Ag Pigments colores mineraux
DE2638946C3 (de) * 1976-08-28 1983-06-16 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pigmentdispersionen für den Einsatz in hydrophilen und hydrophoben Medien
DE3933860A1 (de) 1989-10-11 1991-04-18 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von alkyl-polyethoxyethersulfaten
JPH0641580A (ja) * 1992-07-23 1994-02-15 Nippon Oil & Fats Co Ltd 洗浄剤組成物
JP3329587B2 (ja) * 1993-09-24 2002-09-30 花王株式会社 洗浄剤組成物
ES2146268T3 (es) * 1994-06-27 2000-08-01 Kao Corp Procedimiento para la fabricacion de acido amidoetercarboxilico o de una sal del mismo y de una mezcla de agentes con actividad superficial que los contienen.
JP2004172606A (ja) * 2002-11-08 2004-06-17 Sumitomo Chem Co Ltd 金属研磨材組成物及び研磨方法
EP1670047B1 (de) * 2003-09-30 2010-04-07 Fujimi Incorporated Polierzusammensetzung und polierverfahren
US8968462B2 (en) 2012-01-13 2015-03-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Inorganic pigment dispersions containing fatty acid ethanol amide ethoxylates and amines
DE102012009239A1 (de) * 2012-05-09 2013-11-14 Clariant International Ltd. Fettsäureethanolamidethoxylate und Amine enthaltende anorganische Pigmentdispersionen
DE102012013046A1 (de) * 2012-06-29 2014-01-02 Clariant International Ltd. Fettsäurekondensationsprodukte als Dispergiermittel in Pigmentpräparationen
ES2604819T3 (es) * 2012-10-09 2017-03-09 Clariant International Ltd Agente dispersante de materias primas regenerativas para preparaciones pigmentarias exentas de agentes aglutinantes

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