EP2976294A1 - Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene - Google Patents

Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene

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Publication number
EP2976294A1
EP2976294A1 EP14711821.0A EP14711821A EP2976294A1 EP 2976294 A1 EP2976294 A1 EP 2976294A1 EP 14711821 A EP14711821 A EP 14711821A EP 2976294 A1 EP2976294 A1 EP 2976294A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
hfo
hcfo
1233zde
chloro
trifluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP14711821.0A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Philippe Bonnet
Bertrand Collier
Dominique Deur-Bert
Laurent Wendlinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Publication of EP2976294A1 publication Critical patent/EP2976294A1/fr
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C01B7/191—Hydrogen fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds

Definitions

  • the present invention relates to azeotropic or quasi-azeotropic compositions comprising E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene and hydrogen fluoride. These compositions may be derived from intermediate compositions of the production of E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene and are generally useful in hydrogen fluoride recycle processes.
  • Fluids based on E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene have found many applications in various industrial fields, in particular as a heat transfer fluid, propellants, foaming agents, blowing agents, gaseous dielectrics, polymerization medium or monomer, carrier fluids, abrasive agents, drying agents and fluids for power generation unit.
  • the present invention relates to an azeotropic or quasi-azeotropic composition
  • an azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, and optionally one or more compound (s) (hydro) halocarbon (s) ) comprising between 1 and 3 carbon atom (s).
  • the composition is heteroazeotropic or quasi-heteroazeotropic.
  • a hetero-azeotropic or quasi-heteroazeotropic mixture is an azeotropic or quasi-azeotropic mixture of which the condensed liquid forms two immiscible solutions which can be easily separated, for example by decantation. This property is a considerable advantage for HF recovery.
  • the term "quasi-azeotropic” or “quasi-hetero-azeotropic” has a broad meaning and is intended to include compositions that are strictly azeotropic or strictly heteroazeotropic and those that behave as an azeotropic or heteroazeotropic mixture.
  • a mixture is azeotropic when the pressure at the dew point is equal to that at the bubble-forming point, which means that the vapor composition is equal to that of the condensed liquid.
  • a mixture is considered quasi-azeotropic when the dew point pressure is substantially equal to that at the bubble-forming point, which means that the vapor composition is substantially equal to that of the condensed liquid.
  • compositions according to the invention relate in particular to the following compounds whose acronyms represent:
  • HCFC-1 15 chloropentafluoroethane, or C 2 F 5 CI
  • HFC-125 pentafluoroethane, or C 2 HF 5
  • HCFC-133a 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane, or C 2 H 2 F 3 CI
  • HCFC-142b 1-chloro-1,1-difluoroethane, or C 2 H 3 F 2 CI
  • - HFO-1 132 1, 2-difluoroethylene, or C 2 H 2 F 2
  • HFO-1216 hexafluoropropene, or C 3 F 6
  • HFO-1252 difluoropropene, or C 3 H 4 F 2
  • HFO-216 hexafluoropropene, or C 3 F 6 Cl 2
  • HCFC-225 dichloropentafluoropropane, or C 3 HF 5 CI 2 HCFC-226: chlorohexafluoropropane, or C 3 HF 6 CI
  • HFC-227 heptafluoropropane, or C 3 HF 7
  • HCFC-234 dichlorotetrafluoropropane, or C 3 H 2 F 4 Cl 2
  • HCFC-235 chloropentafluoropropane, or C 3 H 2 F 5 CI
  • HCFC-244 chlorotetrafluoropropane, or C 3 H 3 F 4 CI
  • HCFC-244bb 2-chloro, 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane or CF 3 -CFCI-CH 3
  • HCFC-253 chlorotrifluoropropane, or C 3 H 4 F 3 CI
  • HFC-254 tetrafluoropropane, or C 3 H 4 F 4
  • HFC-263 trifluoropropane, or C 3 H 5 F 3
  • composition according to the invention may optionally be a mixture of one or more azeotropic and / or heteroazeotropic ternary, quaternary, pentane, six-compound system, seven-compound system, eight-member system or higher.
  • the compound (s) with 1 and / or 2 carbon atom (s) may be chosen in particular from chloromethane, chloropentafluoroethane, 1-chloro-1, 2,2,2-tetrafluoroethane. , 1-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane, pentafluoroethane, 1-chloro-1,2,2-trifluoroethane, 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane, 1, 1, 2,2-tetrafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane, 1-chloro-1,2-difluoroethane, 1-chloro-1,1-difluoroethane, 1,1,2-trifluoroethane, 1 1,1,1-Trifluoroethane, 1,1,2-trifluoroethane, 1,1-difluoroethane, 1,2-difluoroethylene and fluoroethylene.
  • the compound (s) having 3 carbon atoms may be chosen in particular from 1, 2-dichloro-1, 1, 2,3,3,3-hexafluoropropane, 1,3-dichloro 1, 1, 2,2,3,3-hexafluoropropane, 1,1-dichloro-1, 2,2,3,3,3-hexafluoropropane, 2,2-dichloro-1,1,1,3 , 3,3-Hexafluoropropane, 1-chloro-1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, 2-chloro-1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane, octafluoropropane , dichloropentafluoropropane, 2,2-dichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 2,3-dichloro-1,1,1,2,3-pentafluoropropane, 1,2-dichloro-1 , 1, 2,3,3-pentafluoro
  • the ternary compositions consisting essentially of HF-HCFO-1233zdE-HFC-245fa are excluded from the present invention.
  • the present invention also relates to an azeotropic or quasi-azeotropic composition
  • an azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, and optionally one or more compound (s) chosen (s) from the
  • the present invention further relates to an azeotropic or quasi-azeotropic composition
  • an azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene and optionally at least one or more organic compound (s) ) selected from 1, 1, 1, 2,2-pentafluoropropane, 2,3,3,3-tetrafluoropropene, E-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, Z-1, 3,3,3 tetrafluoropropene, 3,3,3-trifluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene.
  • organic compound (s) selected from 1, 1, 1, 2,2-pentafluoropropane, 2,3,3,3-tetrafluoropropene, E-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, Z-1, 3,3,3 tetrafluoropropene, 3,3,3-trifluoroprop
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and optionally one or a number of compounds selected from 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 3,3,3-trifluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, 1, 3,3, 3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-propane 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and optionally one or more compound (s) chosen from 3,3,3-trifluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, 1, 3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1, 1, 1 3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 3,3,3-trifluoropropene and optionally one or more compounds (s) chosen from 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, 1, 3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene and optionally one or more compounds selected from 1, 3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropane, 1, 1, 1, 3,3- pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1, 3,3,3-tetrafluoropropene and optionally one or more compounds (s) selected from trifluoropropyne, 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, trifluoropropyne and optionally one or more compound (s) chosen (s). ) from 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and optionally one or more compound (s) chosen from 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropene, 1, 1, 1, 2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1, 1, 1, 2 tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene and optionally one or more compound (s) chosen from 1, 1, 1, 2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene and optionally 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene and 2-chloro-1, 1, 1, 2- tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and optionally one or a number of compounds selected from 2,3,3,3-tetrafluoropropene, E-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, Z-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, 3, 3,3-trifluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1 , 1, 1, 2,3-pentafluoropropene and 2-chloro, 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and optionally one or more compounds (s) selected from E-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, Z-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, 3,3,3-trifluoropropene, 3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoro-2-chloropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2 -chloro, 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, E-1, 3,3,3-tetrafluoropropene and optionally one or more selected compound (s) selected from Z-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, 3,3,3-trifluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3, 3, 3-trifluoro-1-chloropropene, Z-1, 3,3,3-tetrafluoropropene and optionally a or more compound selected from 3,3,3-trifluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro, 1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 3,3,3-trifluoropropene and optionally one or more compound (s) chosen from 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition comprises hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene and optionally one or several compounds selected from trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1, 1, 1, 2,3- pentafluoropropene and 2-chloro, 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • the composition preferably comprises from 1 to 85%, and advantageously from 5 to 80% by weight of hydrogen fluoride and from 99 to 15%, and advantageously from 20 to 95% by weight. of the sum of the organic compounds, more particularly the composition comprises from 1 to 85% by weight of hydrogen fluoride and from 99 to 15% by weight of the sum of the organic compounds (HFO-1233zdE and the (hydro) halocarbon compounds) .
  • the boiling point of the composition according to the invention is between -20 ' ⁇ and 80' ⁇ , and at a pressure between 0.1 and 44 bar absolute, preferably between 0 ' ⁇ and 40 ' ⁇ and preferably at a pressure of between 0.7 and 18 bar absolute, advantageously between 0.9 and 12.5 absolute bar.
  • compositions according to the invention have advantageous properties, in particular for the recycling of HF at the reaction stage.
  • the condensed phase of these compositions possibly when subjected to a distillation step and / or a liquid / liquid separation step, such as by decantation, form two immiscible liquid phases.
  • the settling ranges for the ternary compounds containing hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene and a compound selected from trifluoropropyne, 1, 1, 1, 3,3 pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, Z-1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane are characterized by a phase HF depleted and an HF enriched phase for at least isotherms at 0 ° C, 25 ° C and 40 ° C.
  • compositions of hydrogen fluoride, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene comprising several compounds chosen from 1, 1, 1, 2,2-pentafluoropropane, 2 , 3,3,3-tetrafluoropropene, 3,3,3-trifluoropropene, 1,3,3,3-tetrafluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, trifluoropropyne, 1, 1, 1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention comprises from 5 to 70% by weight of hydrogen fluoride, and from 95 to 30% by weight of HCFO-1233zdE, the boiling point of this preferred composition is understood between 0 and 40 ° C at a pressure between 0.9 and 4 bar absolute.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention preferably comprises from 10 to 65% by weight of hydrogen fluoride, and from 90 to 35% by weight of HCFO-1233zdE, the boiling point of this preferred composition. is between 0 and 40 ⁇ at a pressure between 0.9 and 4 bar absolute.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention comprises from 1 to 85% by weight of hydrogen fluoride, and from 99 to 15% by weight of the sum of HCFO-1233zdE and HFC-245cb, the point d boiling of this Preferred composition is between 0 and 40 ° C at a pressure between 0.9 and 10.5 bar absolute.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention preferably comprises from 10 to 80% by weight of hydrogen fluoride, and from 90 to 20% by weight of the sum of HCFO-1233zdE and HFC-245cb, the boiling point of this preferred composition is between 0 and 40 ° C at a pressure between 0.9 and 10.5 bar absolute.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention comprises from 1 to 80% by weight of hydrogen fluoride, and from 99 to 20% by weight of the sum of HCFO-1233zdE and HFO-1243zf, the point d boiling of this preferred composition is between 0 and 40 ° C at a pressure of between 0.9 and 10.5 absolute bar.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention preferably comprises from 5 to 75% by weight of hydrogen fluoride, and from 95 to 25% by weight of the sum of HCFO-1233zdE and HFO-1243zf. boiling point of this preferred composition is between 0 and 40 ° C at a pressure between 0.9 and 10.5 bar absolute.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention comprises from 1 to 85% by weight of hydrogen fluoride, and from 99 to 15% by weight of the sum of HCFO-1233zdE, HFC-245cb and HFO- 1243zf, the boiling point of this preferred composition is between 0 and 40 'C at a pressure between 0.9 and 10.5 bar absolute.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention preferably comprises from 5 to 80% by weight of hydrogen fluoride, and from 95 to 20% by weight of the sum of HCFO-1233zdE, HFC-245cb and HFO-1243zf, the boiling point of this preferred composition is between 0 and 40 ° C at a pressure between 0.9 and 10.5 bar absolute.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention comprises from 1 to 80% by weight of hydrogen fluoride, and from 99 to 20% by weight of the sum of HCFO-1233zd, HCFC-244bb, HFC- 245fa, trifluoropropyne, HFO-1225yeZ and HFO-1225zc, the boiling point of this preferred composition is between 0 and 40 ° C at a pressure between 0.7 and 18 bar absolute.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention preferably comprises from 5 to 75% by weight of hydrogen fluoride, and from 95 to 25% by weight of the sum of HCFO-1233zd, HCFC-244bb, HFC-245fa, trifluoropropyne, HFO-1225yeZ and HFO-1225zc, the boiling point of this Preferred composition is between 0 and 40 ° C at a pressure between 0.7 and 18 bar absolute.
  • Examples 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 and 23 represent the boiling and pressure ranges of the mixtures and Examples 3, 6, 9, 12, 15, 18, 21 and 23 represent the settling ranges of the mixtures of Examples 1, 4, 7, 1 0, 1 3, 1 6, 1 9 and 22 as a function of the mass percentage of I-IF characterized for isotherms at 0 ° C., 25 ° C. and 40 ° C.
  • the settling ranges of Examples 3, 6, 9, 12, 15, 18, 21 and 23 are calculated for mixtures of organic compounds having equimassic contents.
  • a mixture containing 50% by weight of each of the two organic compounds is considered; for a pentane mixture, a mixture containing 25% by weight of each of the four organic compounds is considered, the mass fraction of HF ranging from 0 to 1.
  • Example 4 Ternary mixtures, isothermal at 25 ° C.
  • Example 5 Temperature and pressure range of ternary mixtures
  • Example 7 Quaternary mixtures, isothermal at 25 ° C.
  • Example 10 Pentane mixtures, isothermal at 25 ° C.
  • Example 1 Temperature and pressure range of pentane mixtures
  • Example 13 Six-compound systems, isothermal at 25 ° C.
  • Example 16 Seven compound systems, isothermal at 25 ° C
  • Example 17 Temperature and pressure range of 7-compound systems
  • Example 20 Temperature and pressure range of 8 compound system
  • Example 23 Temperature and pressure range of 13 compound system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

L'invention concerne une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, et éventuellement un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone. L'invention concerne également une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée comprenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, Ie1,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropène, le 1,1,1,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1,1,1,2-tetrafluoropropane.

Description

COMPOSITION COMPRENANT HF ET E-3,3,3-TRIFLUORO-1 -CHLOROPROPENE
La présente invention concerne des compositions azéotropiques ou quasi- azéotropiques comprenant du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et du fluorure d'hydrogène. Ces compositions peuvent provenir des compositions intermédiaires de la production de E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et sont généralement utiles dans des procédés de recyclage de fluorure d'hydrogène.
La fabrication du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene s'accompagnant d'une multitude de sous-produits, ayant un point d'ébullition proche du HCFO-1233zdE, conduit à des étapes de purification assez complexes et coûteuses. La difficulté rencontrée au cours de la purification du HCFO-1233zdE implique généralement une perte conséquente en produit recherché. De plus, ces sous-produits peuvent former des compositions azéotropiques avec le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, rendant la séparation par distillation simple, très difficile, voir impossible.
Les fluides à bases de E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ont trouvés de nombreuses applications dans des domaines industrielles variés, notamment en tant que fluide de transfert de chaleur, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie.
Une importance particulière est donnée aux fluides ayant un faible impact sur l'environnement.
La demanderesse a découvert après diverses expériences et manipulations que le composé E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene formait un mélange hétéro-azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique avec le fluorure d'hydrogène. Il est difficile d'identifier de nouveaux fluides répondant à ces caractéristiques, puisque les azéotropes ne sont pas prévisibles.
La présente invention a pour objet une composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, et éventuellement un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition est hétéro- azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique.
Un mélange hétéro-azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique est un mélange azéotropique ou quasi-azéotropique dont le liquide condensé forme deux solutions non miscibles qui peuvent être facilement séparées, par exemple par décantation. Cette propriété est un avantage considérable pour la récupération d'HF. L'expression « quasi-azéotropique » ou « quasi-hétéro-azéotropique » a un sens large et est destinée à inclure les compositions qui sont strictement azéotropiques ou strictement hétéro-azéotropiques et celles qui se comportent comme un mélange azéotropique ou hétéro-azéotropique.
Un mélange est azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est égale à celle du liquide condensée.
Un mélange est considéré comme quasi-azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est substantiellement égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est substantiellement égale à celle du liquide condensée.
Une autre manière de caractériser un mélange comme quasi-azéotropique lorsque la différence de pression entre la pression au point de rosée et la pression au point de formation de bulle est faible, préférentiellement inférieure ou égale à 5 %, sur la base de la pression au point de formation de bulles.
Les compositions selon l'invention concernent notamment les composés suivants dont les acronymes représentent :
HF : fluorure d'hydrogène
- HCC-40: chlorométhane, ou CH3CI
HCFC-1 15: chloropentafluoroéthane, ou C2F5CI
- HCFC-124: chlorotétrafluoroéthane, ou C2HF4CI
HFC-125: pentafluoroéthane, ou C2HF5
- HCFC-133a: 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, ou C2H2F3CI
- HFC-134a: 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, ou C2H2F4
- HCFC-142b: 1 -chloro-1 ,1 -difluoroéthane, ou C2H3F2CI
- HFC-143a : 1 ,1 ,1 -trifluoroéthane, ou C2H3F3
- HFC-152a : 1 ,1 -difluoroéthane, ou C2H4F2
- HFO-1 132 : 1 ,2-difluoroéthylène, ou C2H2F2
- HFO-1 141 : fluoroéthylène, ou C2H3F
- HFO-1234yf : 2,3,3,3-tetrafluoropropene ou CH2=CF-CF3
- HFC-245cb : 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane ou CF3-CF2-CH3
- HFO-1234zeE : E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou E-CF3-CH=CHF
- HFO-1234zeZ : Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou Z-CF3-CH=CHF
- HFO-1243zf : 3,3,3-trifluoropropene ou CF3-CH=CH2
- HCFO-1233xf : 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CF3-CCI=CH2
- HCFO-1233zdE : E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou E-CF3-CH=CHCI - HCFO-1233zdZ : Z-3,3,3-trif luoro-1 -chloropropene ou Z-CF3-CH=CHCI
- HFO-1225yeZ : Z-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou Z-CHF=CF-CF3
- HFO-1225yeE : E-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou E-CHF=CF-CF3
- HFO-1225zc : 1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropene ou CF2=CH-CF3
- HFO-1225yc : 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropene ou CF2=CF-CF2
- HCFC-1214 : dichlorotetrafluoropropène, ou C3F4CI2
- HCFO-1215 : chloropentafluoropropène, ou C3F5CI
HFO-1216 : hexafluoropropène, ou C3F6
- HCFO-1223 : dichlorotrifluoropropène, ou C3HF3CI2
- HCFO-1224 : chlorotetrafluoropropène, ou C3HF4CI
- HCFO-1232 : dichlorodifluoropropène, ou C3H2F2CI2
- HCFO-1233xc : 1 ,1 ,3-trifluoro-2-chloropropene ou CH2F-CCI=CF2
- HCFO-1233xe : 1 ,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CHF2-CCI=CHF
- HCFO-1233yb : 1 ,2,3-trifluoro-1 -chloropropene ou CH2F-CF=CFCI - HCFO-1233yc : 1 ,1 ,2-trifluoro-3-chloropropene ou CH2CI-CF=CF2
- HCFO-1233yd : 2,3,3-trifluoro-l -chloropropene ou CHF2-CF=CHCI
- HCFO-1233ye : 1 ,2,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CF=CHF
- HCFO-1233yf : 2,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF2-CF=CH2
- HCFO-1233zb : 1 ,3,3-trifluoro-l -chloropropene ou CHF2-CH=CFCI - HCFO-1233zc : 1 ,1 ,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CH=CF2
- HCFO-1233ze : 1 ,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF2-CH=CHF
- HFO-1234yc : 1 ,1 ,2,3-tetrafluoropropene ou CF2=CF-CH2F
- HFO-1234ye : 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene ou CHF=CF-CHF2
- HFO-1234zc : 1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropene ou CF2=CH-CHF2
- HCFO-1242 : chlorodifluoropropène, ou C3H3F2CI
- HFO-1243yc : 1 ,1 ,2-trifluoropropene ou CH3-CF=CF2
- HFO-1243ye : 1 ,2,3-trifluoropropene ou CH2F-CF=CHF
- HFO-1243yf : 2,3,3-trifluoropropene ou CHF2-CF=CH2
- HFO-1243zc : 1 ,1 ,3-trifluoropropene ou CH2F-CH=CF2
- HFO-1243ze : 1 ,3,3-trifluoropropene ou CHF2-CH=CHF
- HCFO-1251 : chlorofluoropropène, ou C3H4FCI
HFO-1252 : difluoropropène, ou C3H4F2
HFO-216 : hexafluoropropène, ou C3F6CI2
- HCFO-217 : chloroheptafluoropropane, ou C3F7CI
- HFC-218 : octafluoropropane, ou C3F8
- HCFC-225 : dichloropentafluoropropane, ou C3HF5CI2 HCFC-226 : chlorohexafluoropropane, ou C3HF6CI
HFC-227: heptafluoropropane, ou C3HF7
HCFC-234 : dichlorotétrafluoropropane, ou C3H2F4CI2
HCFC-235 : chloropentafluoropropane, ou C3H2F5CI
- HFC-236 : hexafluoropropane, ou C3H2F6
HCFC-243 : dichlorotrifluoropropane, ou C3H3F3CI2
HCFC-244 : chlorotétrafluoropropane, ou C3H3F4CI
- HCFC-244bb : 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane ou CF3-CFCI-CH3
- HFC-245fa : 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane ou CF3-CH2-CHF2
- HFC-245ea : 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane ou CHF2-CHF-CHF2
- HFC-245eb : 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane ou CF3-CHF-CH2F
- HFC-245ca : 1 ,1 ,2,2,3-pentafluoropropane ou CHF2-CF2-CH2F
HCFC-253 : chlorotrifluoropropane, ou C3H4F3CI
HFC-254 : tétrafluoropropane, ou C3H4F4
- HCFC-262 : Chlorodifluoropropane, ou C3H5F2CI
HFC-263 : trifluoropropane, ou C3H5F3
- Trifluoropropyne : CF3-C≡CH
La composition selon l'invention peut éventuellement être un mélange d'un ou de plusieurs azéotropes et/ou hétéro-azéotropes de systèmes ternaires, quaternaires, pentanaires, système à six composés, système à sept composés, système à huit composés ou supérieur.
Le(s) composé(s) à 1 et/ou 2 atome(s) de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le chlorométhane, le chloropentafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 , 1 ,2,2-tétrafluoroéthane, le pentafluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,2,2-trifluoroéthane, le 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2-difluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,1 ,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,1 -trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2- trifluoroéthane, le 1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,2-difluoroéthylène et le fluoroéthylène.
Le(s) composé(s) ayant 3 atomes de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,2,3,3- hexafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 2,2-dichloro- 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 2- chloro-1 ,1 ,1 ,2,3,3,3-heptafluoropropane, octafluoropropane, le dichloropentafluoropropane, le 2,2-dichloro-1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 2,3- dichloro-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,2,3- pentafluoropropane, le 1,1-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,2-dichloro- 1,1,3,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 1,1- dichloro-1 ,2,3,3,3-pentafluoropropane, chlorohexafluoropropane, le 2-chloro- 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2,2,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane, 1 ,1 ,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3,3- Heptafluoropropane, dichlorotétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,2,3,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,2-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-2, 2,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,2,2-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,3,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,3,3,3- tétrafluoropropane, le 1,1 -dichloro-2, 3, 3, 3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1,1 -dichloro-1, 2, 3,3-tétrafluoropropane le chloropentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2,2,3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro- 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2, 2, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,3, 3, 3-pentafluoropropane, le 1-chloro- 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane,le 1,1,1 ,2,2,3- hexafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, le dichlorotrifluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-3,3,3- trif uoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 3, 3- trif uoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-2, 3, 3- trif uoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 2, 3- trif uoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1- trif uoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1,3-dichloro-1,2,2- trif uoropropane, le 1 ,1 -dichloro-2, 2, 3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 2, 2- trif uoropropane, le 2,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1,2-dichloro-1,2,3- trif uoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,3- trif uoropropane, le 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropane, le chlorotétrafluoropropane, le
2-chloro-1, 2, 3, 3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoropropane, le 3-chloro- 1,1,2,2-tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2, 2, 3-tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2- tétrafluoropropane, le 2-chloro-1, 1,3, 3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1,1,3- tétrafluoropropane, le 3-chloro-1, 1,2, 3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tétrafluoropropane, le 1-chloro-1,1,2,3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,3- tétrafluoropropane, le 1-chloro-1,1,3,3-tétrafluoropropane, le pentafluoropropane, le 1,1,2,2,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,2,3- pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le chlorotrifluoropropane, le 2- chloro-1,2,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1-chloro-2,2,3- trifluoropropane, le 1 -chloro- ,2,2-trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le
1- chloro-1,2,3-trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,3,3- trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1-trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le
2- chloro-1,1,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1-trifluoropropane, le 1,1,2,2- tétrafluoropropane, le 1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,2,3-tétrafluoropropane, le
1.1.1.2- tétrafluoropropane, le 1 ,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1,1,3,3- tétrafluoropropane,le chlorodifluoropropane, le 1-chloro-2,2-difluoropropane, le 3- chloro-1,1 -difluoropropane, le 1 -chloro-1, 3-difluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1- difluoropropane, le 1-chloro-2, 3-difluoropropane, le 1 -chloro-1, 2-difluoropropane, le 2- chloro-1, 3-difluoropropane, le 2-chloro-1,1 -difluoropropane, le 2-chloro-1 ,2- difluoropropane, le trifluoropropane, le 1 ,1 ,1-trifluoropropane, le 1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1,2,3-trifluoropropane, le 1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1 ,2,2-trifluoropropane, le dichlorotetrafluoropropène le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1 ,1-dichloro- 2,3,3,3tetrafluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3,3tetrafluoropropène, le 2,3-dichloro-
1.1.3.3- tetrafluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,2,3tetrafluoropropène, le chloropentafluoropropène, le 1-chloropentafluoropropène, le 2- chloropentafluoropropène, le 3-chloropentafluoropropène, le hexafluoropropène, dichlorotrifluoropropène, le 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropène, le 1 ,2-dichloro-3,3,3- trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1,3,3-trifluoropropène, le 1,3-dichloro-2,3,3- trifluoropropène, le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1,1,3- trifluoropropène, le 1 ,1-dichloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1,3-dichloro-1,2,3- trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1,2,3- trifluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1,1,3- trifluoropropène,le 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1 -chloro-1, 3,3,3- tetrafluoropropène, le 2-chloro-1 ,3,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 , 2,3,3- tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropène, le 2-chloro-1, 1,3,3- tetrafluoropropène, le 1 -chloro-1 ,2,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1, 1,2,3- tetrafluoropropène, le 1 ,2,3,3, 3-pentafluoropropène, le 1,1,3,3,3- pentafluoropropène, le 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropène, le dichlorodifluoropropène, le 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 2,3-dichloro- 1,1-difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-3,3-difluoropropène, le 2,3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 3,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-3,3- difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 - difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le chlorotrifluoropropene, le 2-chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropène, le 2- chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,2- trifluoropropène, le 1 -chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,3- trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 ,1 ,2,3-tetrafluoropropene, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene, le 1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropene, le chlorodifluoropropene, le 3-chloro-3,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,3- difluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 -difluoropropène, le 2-chloro-1 ,3-difluoropropène, le 2- chloro-3,3-difluoropropène, le 1 -chloro-1 , 2-difluoropropène, le 1 -chloro-2,3- difluoropropène, le 3-chloro-1 , 2-difluoropropène, le 3-chloro-2,3-difluoropropène, le 1 - chloro-1 ,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 -difluoropropène, le 1 -chloro-3,3- difluoropropène, le trifluoropropène, le 1 ,1 ,2-trifluoropropene, le 1 ,2,3-trifluoropropene, le 2,3,3-trifluoropropene, le 1 ,1 ,3-trifluoropropene, le 1 ,3,3-trifluoropropene, le chlorofluoropropène, le 1 -chloro-3-fluoropropène, le 1 -chloro-1 -fluoropropène, le 1 - chloro-2-fluoropropène, le 2-chloro-1 -fluoropropène, le 2-chloro-3-fluoropropène, le 3- chloro-2-fluoropropène, le 3-chloro-1 -fluoropropène, le 3-chloro-3-fluoropropène, le difluoropropène, le 1 , 2-difluoropropène, le 2,3-difluoropropène, le 1 ,1 -difluoropropène, le 1 ,3-difluoropropène, le 3,3-difluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le E- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le Z-3,3,3-trifluoro- 1 -chloropropene trifluoropropyne.
De préférence, les compositions ternaires constituées essentiellement de HF- HCFO-1233zdE-HFC-245fa sont exclues de la présente invention.
La présente invention a également pour objet une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le
1 .1 .1 .2.2- pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne,
1 .1 .1 .3.3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane. La présente invention a en outre pour objet une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene et éventuellement au moins un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le E- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 2,3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 3,3,3-trifluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 3,3,3- trifluoro-2-chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane. Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, de la trifluoropropyne et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène et éventuellement le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et du 2-chloro- 1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 2,3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le E- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane. Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du E-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) choisi parmi le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, du Z-1 ,3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoropropene, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, du 3,3,3- trifluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3- trifluoro-2-chloropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un mode de réalisation selon l'invention, la composition comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, du 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane..
Quelque soit le mode de mise en œuvre, la composition comprend de préférence de 1 à 85 %, et avantageusement de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 15 %, et avantageusement de 20 à 95% en poids de la somme des composés organiques, plus particulièrement la composition comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 15 % en poids de la somme des composés organiques (HFO-1233zdE et les composés (hydro)halogénocarbonés).
Quelque soit le mode de réalisation, le point d'ébullition de la composition selon l'invention est compris entre -20 'Ό et 80 'Ό, et à une pression comprise entre 0,1 et 44 bars absolue, préférentiellement compris entre 0 'Ό et 40 'Ό et préférentiellement à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue, avantageusement entre 0,9 et 12,5 bars absolue.
La demanderesse a découvert que les compositions selon l'invention présentent des propriétés intéressantes en particulier pour le recyclage de l'HF à l'étape réactionnelle. Ainsi, la phase condensée de ces compositions, éventuellement lorsqu'elles sont soumises à une étape de distillation et/ou une étape de séparation liquide/liquide, telle que par décantation, forment deux phases liquides non miscibles.
A titre d'exemple, pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et un composé choisi parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, l'apparition d'un hétéro- azéotrope caractérisé par deux phases liquides, l'une riche en HF et l'autre appauvrie en HF dépend de la quantité d'HF dans la composition. Ces plages de décantation en fonction de la teneur en HF dans les compositions ont été caractérisées pour au moins des isothermes à 0 <€, 25 °C et 40 °C.
De même, les plages de décantation pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et un composé choisi parmi le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le Z-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane sont caractérisées par une phase appauvrie en HF et une phase enrichie en HF pour au moins des isothermes à 0 °C, 25 °C et 40 °C.
La demanderesse a observé le même phénomène pour des compositions de fluorure d'hydrogène, de E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene comprenant plusieurs composés choisis parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 5 à 70 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 30 % en poids de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 4 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 10 à 65 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 90 à 35 % en poids de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 ^ à une pression comprise entre 0,9 et 4 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE et de HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 10 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 90 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE et de HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE, de HFC-245cb et de HFO-1243zf , le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233zdE, de HFC-245cb et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,9 et 10,5 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HCFO-1233zd, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 'C à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HCFO-1233zd, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.
Les caractéristiques de pression des mélanges des exemples 1 , 4, 7, 10, 13, 16, 1 9 et 22 ont été calculées pour une isotherme à 25 'C.
Les exemples 2, 5, 8, 1 1 , 14, 17, 20 et 23 représentent les plages de température d'ébullition et de pression des mélanges et les exemples 3, 6, 9, 12, 1 5, 18, 21 et 23 représentent les plages de décantation des mélanges des exemples 1 , 4, 7, 1 0, 1 3, 1 6, 1 9 et 22 en fonction du pourcentage massique d'I-IF caractérisées pour des isothermes à 0 °C, 25 'C et 40 °C. Les plages de décantations des exemples 3, 6, 9, 1 2, 15, 1 8, 21 et 23 sont calculées pour des mélanges de composés organiques ayant des teneurs equimassiques. A titre d'exemple, pour un mélange ternaire, un mélange à 50 % en poids de chacun des deux composés organiques est considéré ; pour un mélange pentanaire, un mélange à 25% en poids de chacun des quatre composés organiques est considéré, la fraction massique d'HF variant de 0 à 1 . Ces calculs sont réalisés à l'équilibre liquide-vapeur, dans des conditions azéotropiques.
Exemple 1 : Mélange binaire
HF - HCFO-1233zdE
Exemple 2 : Plage de température et de pression du mélange binaire
Exemple 3 : Plage de décantation du mélange binaire
Plages de décantation
Pourcentage massique d'HF
Système binaire Température
0 °C 25 °C 40 °C
HF- HCFO-1233zdE 5-80% 5-75% 5-70%
Exemple 4 : Mélanges ternaires, isotherme à 25 °C
HF - HCFO-1233zdE - HFC-245cb HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE
HF - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE
HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE
Exemple 5 : Plage de température et de pression de mélanges ternaires
Exemple 6 : Plage de décantation de mélanges ternaires
Exemple 7 : Mélanges quaternaires, isotherme à 25 °C
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFC-245cb
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE
5
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ
H F - H FC-245cb - HCFO- 1233zdE - H FO- 1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFC-245cb
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE
H F - HFO-1234yf - HFO- 234zeZ - HCFO-1233zdE
HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
Exemple 8 Plage de température et de pression de mélanges quaternaires
Enveloppe de points d'ébullition
Quaternaire Température Pression
<C bar abs
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO- 0à40 -1.0 à -8.7
1233zdE
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -8.6
1234zeE
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -0.9 à -4.8
1234zeZ
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -9.9
1243zf
H F - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -8.9
1234zeE
H F - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -8.9
1234zeZ
H F - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.1 à ~ -10.1
1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO- 0à40 -1.0 à -8.6
1234zeZ
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO- 0à40 -1.1 à ~ -10.1
1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO- 0à40 -1.0 à -9.9
1243zf
H F - HFO-1234yf ■ HFC-245cb - HCFO- 0à40 -1.1 à ~ -11.3
1233zdE
HF-HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO- 0à40 -1.0 à ~ -11.1
1233zdE
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO- 0à40 -1.1 à ~ -11.3
1233zdE
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO- 0à40 -1.0 à - -11.0
1233zdE
HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.2 à ~ -11.3
Exemple 9 Plage de décantation de mélanges quaternaires
Plages de décantation
Pourcentage massique d'HF
Quaternaire Isotherme Isotherme Isotherme
0°C 25 °C 40 <€
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - 5-80 5-75 5-70
HCFO-1233zdE
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - 5-75 5-65 5-55
HFO-1234zeE
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - 5-80 5-75 5-65
HFO-1234zeZ
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - 5-75 5-70 10-60
HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 5-75 5-70 10-65
HFO-1234zeE
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 5-80 5-75 5-70
HFO-1234zeZ
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 5-75 5-70 15-65
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - 5-75 5-65 10-55
HFO-1234zeZ
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - *
5-70 10-60
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - 5-75 5-70 10-55
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO- 5-75 5-75 15-70
1233zdE
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - 5-75 5-70 10-60
HCFO-1233zdE
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - *
5-70 10-60
HCFO-1233zdE
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - 5-75 5-70 10-60
HCFO-1233zdE
HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - *
5-75 10-65
HFO-1243zf
Exemple 10 : Mélanges pentanaires, isotherme à 25 °C
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF -HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ
HF-■HFC-245cb - HCFO-" 233zdE- HFO-1234zeE- HFO-1243zf
HF -HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE
HF - HCFO- 233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE
HF - HFO- 234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234yf
Exemple 1 1 : Plage de température et de pression de mélanges pentanaires
Exemple 12 : Plage de décantation de mélanges pentanaires
Exemple 13 : Systèmes à six composés, isotherme à 25 °C
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
H F - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE- HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE- HCFO-1233zdE
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ- HCFO-1233zdE
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HC FO-1233zdE- HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE
HF-HCFO-1233xf-HFO- 234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - - HFO-- 234yf - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf
H F - H FO- 1234yf - H FC-245cb - H FO- 1 234zeZ - HC rO-1233zdE- HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf- HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf
Exemple 14 : Plage de température et de pression de systèmes à 6 composés
Enveloppe de points d'ébullition
Système à 6 composés Température Pression
Ό bar abs
HF-HCFO-1233xf-H FC-245CD-H FO-1234zeE-H FO-
0à40 -0.9 à -9.0 1234zeZ-HCFO-1233zdE
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HCFO-
0à40 -0.9 à -10.3 1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeZ-HCFO-
0à40 -1.0 à -10.3 1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-HCFO-
0à40 -0.9 -10.3 1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-HCFO-
0à40 -0.9 à -10.3 1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-
0à40 -0.9 à -11.6 1234zeE-HCFO-1233zdE
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-
0à40 -0.9 à -11.5 1234zeZ-HCFO-1233zdE
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO- -0.9 à
0à40
1233zdE-HFO-1243zf -11.6
HF-HCFO-1233xf-H FO-1234yf-H FO-1234zeE-HFO-
0à40 -0.9 à -11.5 1234zeZ-HCFO-1233zdE
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeE-HCFO-
0à40 -0.9 à -11.6 1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeZ-HCFO-
0à40 -0.9 à -11.6 1233zdE-HFO-1243zf
H F-H FO-1234yf-H FC-245cb-H FO-1234ze E-H FO-
0à40 -0.9 -11.6 1234zeZ-HCFO-1233zdE
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HCFO-
0à40 -1.0 à -11.7 1233zdE-HFO-1243zf
HF-H FO-1234yf-H FC-245cb-H FO-1234zeZ-HCFO-
0à40 -0.9 à -11.6 1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-HCFO-
0à40 -0.9 à -11.6 1233zdE-HFO-1243zf Exemple 15 : Plage de décantation de systèmes à 6 composés
Exemple 16 : Systèmes à sept composés, isotherme à 25 °C
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ -
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE -
HFO-1234zeZ
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE -
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ -
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ -
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ -
HFO-1243zf
HF - HCFC-1233zdE - HCFC-244bb- HFC-245fa - Trifluoropropyne- HFO-1225yeZ-
HFO-1225zc
Exemple 17 : Plage de température et de pression de systèmes à 7 composés
Exemple 18 : Plage de décantation de systèmes à 7 composés
Plages de décantation Pourcentage massique d'HF
Système à 7 composés Température
0° C 25 °C 40
°C
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HCFO-1233zdE-HFO-1234zeE-
5-75 5-70 10-55 HFO-1234zeZ-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233zd E-
5-75 5-70 10-60 HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233zd E-
5-75 10-65 20 HFO-1234zeE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233zd E-
5-70 5-70 10-60 HFO-1234zeZ-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HCFO-1233zdE-HFO-1234zeE-
5-75 10-65 15-45 HFO-1234zeZ-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233zdE-HFO-1234zeE-
5-75 10-65 * HFO-1234zeZ-HFO-1243zf
HF - HCFC-1233zdE - HCFC-244bb- HFC-245fa -
5-75 5-70 10-60 Trifluoropropyne- HFO-1225yeZ- HFO-1225zc
Exemple 19 : Systèmes à 8 composés
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE -
HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-HCFO- 1233zdE-Trifluoro ro ne
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-HCFO-
1233zdE-HFC-245fa
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-HCFO-
Exemple 20 : Plage de température et de pression de système à 8 composés
Exemple 21 : Plages de décantation de système à 8 composés
Plages de décantation Pourcentage massique d'HF
Système à 8 composés Température
0 °C 25 °C 40 °C
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-H FC-245cb-H C FO- 1233zd E-H FO-
5-75% 5-70% 15-50% 1234zeE-H FO-1234zeZ-H FO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE- 5-80 5-75 5-70 HFO-1234zeZ-HCFO-1233zdE-HCFC-244bb
*
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE- 5-75 10-65
HFO-1234zeZ-HCFO-1233zdE-Trifluoropropyne
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE- 5-75 5-70 10-60 HFO-1234zeZ-HCFO-1233zdE-HFC-245fa
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE- 5-75 5-70 15-55 HFO-1234zeZ-HCFO-1233zdE-HFO-1225yeZ
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE- 5-75 5-65 15-50 HFO-1234zeZ-HCFC-1233zdE-HFO-1225zc
Exemple 22 : Systèmes à 13 composés
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFC-1243zf - HCFC-244bb - TFP - HFC-245fa - HFO-1225yeZ - HFO-1225zc
Exemple 23 : Plage de température et de pression de système à 13 composés
Exemple 24 : Plages de décantation de système à 13 composés
Plages de décantation Pourcentage massique d'H F
Système à 13 composés Température
0 °C 25 °C 40 °C
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233xf - HCFO- 1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFC-1243zf - HCFC-244bb - TFP - HFC-245fa - HFO-1225yeZ - H FO- 5-75% 10-70% 15-60% 1225zc

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, et éventuellement un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone.
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 , 1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2- chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
3. Composition dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3, 3,3- trifluoro-1 -chloropropene et éventuellement au moins un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le E-1 ,3,3,3- tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene.
4. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle est hétéro- azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique.
5. Composition selon la revendication 1 ou 2 dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane et éventuellement un composé choisi parmi le E-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene et le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, du E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un composé choisi parmi le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene et le 3,3,3- trifluoro-2-chloropropene.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, du Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un composé choisi parmi le 3,3,3-trifluoropropene et du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, du 3,3,3-trifluoropropene et éventuellement du 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la composition comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 1 5 % en poids de la somme des composés organiques.
1 1 . Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la composition comprend de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 95 à 20 % en poids de la somme des composés organiques.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le point d'ébullition de la dite composition est compris entre -20 °C et 80 'C, et à une pression comprise entre 0, 1 et 44 bars absolue, préférentiellement compris entre 0 °C et 40 °C et préférentiellement à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue, avantageusement entre 0,9 et 12,5 bars absolue.
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