EP2892955A1 - Adhesion promoter composition for polyolefinic membranes - Google Patents

Adhesion promoter composition for polyolefinic membranes

Info

Publication number
EP2892955A1
EP2892955A1 EP13756906.7A EP13756906A EP2892955A1 EP 2892955 A1 EP2892955 A1 EP 2892955A1 EP 13756906 A EP13756906 A EP 13756906A EP 2892955 A1 EP2892955 A1 EP 2892955A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
weight
substrate
composition according
group
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP13756906.7A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Elyes Jendoubi
Markus Haufe
Wilfried Carl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sika Technology AG
Original Assignee
Sika Technology AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sika Technology AG filed Critical Sika Technology AG
Priority to EP13756906.7A priority Critical patent/EP2892955A1/en
Publication of EP2892955A1 publication Critical patent/EP2892955A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/06—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D123/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D123/26—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D123/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D123/26—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
    • C09D123/28—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or compounds containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2351/00—Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers
    • C08J2351/06—Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
    • C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend

Definitions

  • polyolefinic substrates for example in the form of polyolefinic membranes
  • other substrates for example in the form of polyolefinic membranes
  • Tunnel seal can be used.
  • polyolefinic substrates such as polyethylene, polypropylene or EPDM are known for their adhesion-unfriendly surface.
  • Such materials can only be permanently and structurally bonded, if they are special
  • Pretreatment methods are subjected. These are usually physical pretreatments in which the surface is oxidized, for example, so that the adhesive can bind physically or chemically after application.
  • thermoplastic olefin thermoplastic olefin substrate to be welded to a TPO substrate.
  • TPO substrate thermoplastic olefin
  • PVC substrate polyvinyl graft polyethylene
  • Another possibility for structural and permanent bonding in polyolefinic substrates with other substrates is the physical pretreatment of the surface of the polyolefinic substrate, for example by plasma treatment, flaming, etching or similar methods, which is followed by bonding to the other substrate following this physical pretreatment.
  • pretreatment processes are expensive and expensive.
  • the pre-treatment can not be carried out on site, but must already be integrated in the production. Since the effect of the pretreatment decays with time, the storage time for such pretreated substrates is limited, resulting in a lack of reproducibility of the bond strength after bonding of the substrates.
  • polyolefin primers consisting of chloroprene rubber or chlorinated polyolefins in a suitable solvent.
  • Bond strength can be achieved when new and after hot air aging. However, it has been shown that when stored under humid conditions (hot water or 100% humidity) at elevated temperatures (eg 60 ° C) the adhesion decreases rapidly within a very short time.
  • compositions which permit a permanent and structural bonding of polyolefinic substrates to other substrates.
  • Another object of the present invention is a method
  • composition comprising
  • the solvent-containing composition described is capable of activating the surface of polyolefinic substrates in such a way that they can be permanently and structurally bonded to other substrates with an adhesive, in particular with an acrylate adhesive.
  • composition according to the invention is a low-viscosity solvent-containing liquid which is preferably applied to the surface to be treated by brushing or spraying.
  • the composition forms a film on the film after drying Surface which acts as a "polarity mediator" between the materials and can interact with the polyolefins of the substrate as well as the constituents of the adhesive.
  • the composition contains reactive
  • polymer in the present document comprises on the one hand a collective of chemically unified, but with respect to
  • Macromolecules which were produced by a polyreaction (polymerization, polyaddition, polycondensation).
  • the term also encompasses derivatives of such a collective of macromolecules from polyreactions, ie compounds which are predetermined by reactions, such as additions or substitutions, of functional groups
  • Macromolecules have been obtained and may be chemically uniform or chemically nonuniform.
  • the term also includes so-called prepolymers, ie reactive oligomeric pre-adducts whose functional groups are involved in the construction of macromolecules.
  • prepolymers ie reactive oligomeric pre-adducts whose functional groups are involved in the construction of macromolecules.
  • molecular weight is meant in this document always the number average molecular weight M n .
  • compositions according to the invention are preferably such that the organic polymer, the monomer from the group of the acrylates and the catalyst from the group of the tertiary organic amines are completely dissolved in the solvent.
  • the preparation of the composition according to the invention takes place
  • compositions according to the invention for a permanent bonding of polyolefinic membranes called FPO or TPO (flexible polyolefin or thermoplastic polyolefin), with adhesives, with acrylate adhesives being particularly preferred.
  • FPO or TPO flexible polyolefin or thermoplastic polyolefin
  • adhesives with acrylate adhesives being particularly preferred.
  • Pre-treatment with these compositions allows FPO membranes to be bonded to other FPO membranes or to other substrates on which the adhesive exhibits a good and durable bond.
  • non-FPO substrates include in particular PVC membranes and rigid substrates (plastic, concrete and / or metal).
  • Present invention understood a bond that has a high bond strength even after natural and artificial aging.
  • composition according to the invention is characterized in that it enables a combination of polyolefinic substrates with other substrates which have a markedly high aging capability.
  • adhesives for bonding the substrates after pretreatment of the polyolefinic substrates with the composition of the invention are particularly suitable two-component acrylate adhesives, wherein
  • Tetrahydrofurfuryl methacrylate or methyl methacrylate based systems with peroxide initiation are particularly preferred.
  • the composition according to the invention is designed such that the at least one organic polymer is at least one polyolefin based on hard or soft polypropylene with a degree of chlorination of 20 to 30% and / or at least one maleic anhydride modified polyolefin includes.
  • the at least one organic polymer comprises one or more polymers of the following: A hard polyolefin with a degree of chlorination of 20-30% and a
  • a soft polyolefin with a degree of chlorination of 20-30% one
  • compositions according to the invention furthermore have at least one monomer from the group of acrylates. While in principle all monomers from the group of acrylates are suitable, it has been found that particularly good results are achieved if the at least one monomer from the group of acrylates is an acrylate ester and / or a
  • Methacrylate ester in particular in the form of one or more of
  • Methyl methacrylate, butyl methacrylate and Lau rylmethacrylat comprises.
  • the compositions according to the invention moreover have at least one catalyst from the group of tertiary organic amines.
  • Aromatic tertiary amines have proven to be particularly suitable.
  • Suitable tertiary aromatic amines are especially tertiary aromatic amines selected from the group consisting of: N, N-
  • N, N-bis (hydroxyalkyl) aniline such as N, N-bis (2-hydroxyethyl) aniline, ⁇ , ⁇ -alkylhydroxyalkylaniline such as N-ethyl-N-hydroxyethyl Aniline, N, N-dimethyl-p-toluidine, ⁇ , ⁇ -diethyl-p-toluidine, N-methyl-N-hydroxy-ethyl-p-toluidine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-toluidine and alkoxylated N, N-bis- (hydroxyethyl) -p-toluidines, N-ethoxylated p-toluidine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -xylidine, N-alkylmorpholine and mixtures thereof.
  • N, N-bis (hydroxyalkyl) aniline such as N, N-bis (2-hydroxyethyl) aniline, ⁇ , ⁇
  • the composition according to the invention is designed so that the at least one catalyst from the group of tertiary organic amines comprises N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -paratotoluidine (Bisomer PTE).
  • the at least one solvent is an organic solvent, with solvents from the group of aromatic solvents, in particular alkylaromatics, being particularly preferred. It has been shown that especially good
  • Results are achieved when xylene is used as the solvent.
  • compositions according to the invention are present in such a way that all components are present dissolved in the solvent.
  • composition according to the invention is designed such that the individual components are present in such a weight ratio that the
  • Adhesion promoter composition comprises:
  • compositions according to the invention act as adhesion promoters after application and drying on non-polar surfaces.
  • the present invention also relates to the use of the composition according to the invention for the treatment of the surface of a polyolefinic substrate.
  • This treatment preferably by brushing or spraying the surface of the treated
  • Substrates are activated so that in a subsequent step, a permanent bonding of the thus treated surface with another substrate, for example by use of an acrylate adhesive, is made possible.
  • Another object of the present invention is a process for the surface treatment of a polyolefinic substrate.
  • the inventive method is designed so that a composition of the invention is applied to the surface of a polyolefinic substrate and then dried.
  • an adhesive is applied to the site thus pretreated and the polyolefinic substrate is then bonded to another substrate.
  • the bonding of the pretreated polyolefinic substrate is preferably a
  • Acrylic adhesive in particular in the form of a two-component
  • Acrylate adhesive used wherein preferably tetrahydrofurfuryl methacrylate or methyl methacrylate-based systems are used with peroxide initiation.
  • the polyolefinic substrate is a Sealing web, in particular from the field of flat roofing, pitched roofing, building sealing and / or tunnel seal, wherein bonding takes place for example with a thermoplastic olefin membrane, a PVC membrane, a metallic substrate or a concrete substrate.
  • Composition produced wherein the following proportions were used: Polymer component 0, 1,2,3,4,5,6,7,8, 9 and 10 wt.%
  • the substrate Sarnafil FPO roofing membrane was pretreated with the compositions of the invention and adhered after drying for 30 minutes by using the adhesive SikaFast®-5221 with the substrate Sarnafil FPO roofing membrane.
  • the peel force of the adhesive bond for the compositions was determined with the different polymer proportions.
  • a composition was prepared for the pretreatment of polyolefinic substrates with the following components: Polymer blend Polyl, Poly2, Poly3 and Poly4 (see page 6)
  • composition produced wherein the following proportions were used:
  • the substrate Sarnafil FPO roofing membrane was pretreated with the composition of the invention and adhered after drying for 30 minutes by using the adhesive SikaFast®-5221 with the substrate Sarnafil FPO roofing membrane. After curing the adhesive bond for 4 hours at 23 ° C was the
  • a composition was prepared for the pretreatment of polyolefinic substrates with the following components:
  • composition produced wherein the following proportions were used:
  • the substrate Sarnafil FPO roofing membrane was pretreated with the composition of the invention and adhered after drying for 30 minutes by using the adhesive SikaFast®-5221 with the substrate Sarnafil FPO roofing membrane.
  • the peel force of the adhesive bond for the compositions was determined with the different polymer proportions.
  • composition according to the invention which contained the following constituents in the following ratios by weight:
  • pretreated composition according to the invention and adhered after drying for 30 minutes by using the adhesive SikaFast®-5221 with a TPO substrate.
  • pretreated composition according to the invention and adhered after drying for 30 minutes by using the adhesive SikaFast ® -5221 with a PVC substrate.
  • peel force peel force of the adhesive bond was determined. Furthermore, the peel force after aging in water was determined at 70 ° C for 28 days. The same experiments were also conducted with pretreatment compositions known in the art. The result is shown in Table 5.
  • composition according to the invention 140,200 Composition according to the invention 140,200

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

Composition, comprising - at least one organic polymer, - at least one monomer from the group of acrylates, - at least one catalyst from the group of tertiary organic amines, - at least one solvent.

Description

Haftvermittlerzusammensetzung für Polyolefinische Membranen  Adhesive composition for polyolefinic membranes
Beschreibung description
Technisches Gebiet Die Erfindung betrifft das Gebiet von Haftvermittlerzusammensetzungen, die es ermöglichen, Polyolefinische Substrate durch Vorbehandlung der Technical Field The invention relates to the field of primer compositions which enable polyolefinic substrates to be obtained by pretreatment of the polyolefinic substrates
Oberfläche mit der Haftvermittlerzusammensetzung und anschließendes Aufbringen eines Klebstoffs dauerhaft und strukturell zu verkleben. Stand der Technik Permanently and structurally bonding surface with the adhesion promoter composition and subsequent application of an adhesive. State of the art
In vielen Anwendungsgebieten ist es notwendig, polyolefinische Substrate, beispielsweise in Form von polyolefinischen Membranen, mit anderen Substraten dauerhaft zu verkleben. Von besonderer Bedeutung ist dies im Zusammenhang mit Dichtungsbahnen, die beispielsweise zur Abdichtung von Flachdächern, Steildächern, bei der Gebäudeabdichtung oder zur In many fields of application, it is necessary to permanently bond polyolefinic substrates, for example in the form of polyolefinic membranes, with other substrates. This is of particular importance in connection with geomembranes, for example, for the sealing of flat roofs, pitched roofs, in the building seal or for
Tunnelabdichtung verwendet werden können. Solche polyolefinischen Substrate, wie Polyethylen, Polypropylen oder EPDM sind bekannt für ihre haftungsunfreundliche Oberfläche. Solche Materialien lassen sich nur dann dauerhaft und strukturell verkleben, wenn sie speziellen Tunnel seal can be used. Such polyolefinic substrates, such as polyethylene, polypropylene or EPDM are known for their adhesion-unfriendly surface. Such materials can only be permanently and structurally bonded, if they are special
Vorbehandlungsmethoden unterzogen werden. Dies sind meist physikalische Vorbehandlungen, bei denen die Oberfläche beispielsweise oxidiert wird, sodass sich der Klebstoff nach Applikation physikalisch oder chemisch anbinden kann.  Pretreatment methods are subjected. These are usually physical pretreatments in which the surface is oxidized, for example, so that the adhesive can bind physically or chemically after application.
Aus dem Stand der Technik sind mehrere Verfahren bekannt, das Verbinden von solchen polyolefinischen Membranen mit anderen Substraten zu ermöglichen. Gemäß einem Verfahren erfolgt das Verbinden durch Heißluftschweißen. Nachteilig an diesem Verfahren ist, dass in der Regel ein Stromanschluss erforderlich ist und dass es nicht bei kleinen engen Geometrien der zu verschweißenden Substrate anwendbar ist. Darüber hinaus ist ein Verbinden von nicht schweißbaren Materialien nach diesem Verfahren nicht möglich. Darüber hinaus führt dieses Verfahren nicht zum Erfolg, wenn die miteinander zu verschweißenden Materialien nicht kompatibel sind. Es ist zwar möglich ein PVC Substrat mit einem PVC-Substrat zu verschweißen oder ein TPO Several methods are known in the art for facilitating the bonding of such polyolefinic membranes to other substrates. According to one method, the joining takes place by hot air welding. A disadvantage of this method is that usually a power connection is required and that it is not applicable to small narrow geometries of the substrates to be welded. In addition, a connect of non-weldable materials not possible by this method. Moreover, this method does not succeed if the materials to be welded together are incompatible. It is possible to weld a PVC substrate to a PVC substrate or a TPO
(thermoplastisches Olefin) Substrat mit einem TPO Substrat zu verschweißen. Es ist jedoch nicht möglich, ein TPO Substrat mit einem PVC Substrat zu verschweißen, da diese beiden Polymere in einem Schweißprozess nicht kompatibel sind. Eine andere Möglichkeit zur strukturellen und dauerhaften Verklebung bei polyolefinischen Substraten mit anderen Substraten ist die physikalischen Vorbehandlung der Oberfläche des polyolefinischen Substrates beispielsweise durch Plasmabehandlung, Beflammen, Ätzen oder ähnlichen Verfahren, wobei im Anschluss an diese physikalischen Vorbehandlung ein Verkleben mit dem anderen Substrat erfolgt. Solche Vorbehandlungsverfahren sind jedoch aufwendig und kostenintensiv. Darüber hinaus kann die Vorbehandlung nicht vor Ort durchgeführt werden, sondern muss bereits in der Herstellung integriert sein. Da die Wirkung der Vorbehandlung mit der Zeit abklingt, ist die Lagerzeit fü r so vorbehandelte Substrate eingeschränkt, was zu einer mangelnden Reproduzierbarkeit der Verbundfestigkeit nach Verkleben der Substrate führt. (thermoplastic olefin) substrate to be welded to a TPO substrate. However, it is not possible to weld a TPO substrate to a PVC substrate because these two polymers are not compatible in a welding process. Another possibility for structural and permanent bonding in polyolefinic substrates with other substrates is the physical pretreatment of the surface of the polyolefinic substrate, for example by plasma treatment, flaming, etching or similar methods, which is followed by bonding to the other substrate following this physical pretreatment. However, such pretreatment processes are expensive and expensive. In addition, the pre-treatment can not be carried out on site, but must already be integrated in the production. Since the effect of the pretreatment decays with time, the storage time for such pretreated substrates is limited, resulting in a lack of reproducibility of the bond strength after bonding of the substrates.
Ebenfalls im Stand der Technik bekannt ist der Einsatz von Polyolefinprimern, bestehend aus Chloropren-Kautschuk oder chlorierten Polyolefinen in einem geeigneten Lösungsmittel . Durch Vorbehandlung der Oberfläche des polyolefinischen Substrats mit einem solchen Primer kann eine gute Also known in the art is the use of polyolefin primers consisting of chloroprene rubber or chlorinated polyolefins in a suitable solvent. By pretreatment of the surface of the polyolefinic substrate with such a primer, a good
Verbundfestigkeit im Neuzustand und nach Warmluftalterung erzielt werden. Es hat sich jedoch gezeigt, dass bei Lagerung unter feuchten Bedingungen (Warmwasser bzw. 100% Luftfeuchtigkeit) bei erhöhten Temperaturen (z. B. 60°C) die Haftung innerhalb kürzester Zeit schnell abnimmt. Bond strength can be achieved when new and after hot air aging. However, it has been shown that when stored under humid conditions (hot water or 100% humidity) at elevated temperatures (eg 60 ° C) the adhesion decreases rapidly within a very short time.
Ebenfalls aus dem Stand der Technik bekannt ist die Verwendung von Boran- initiierten Klebstoffen zur Verklebung von polyolefinischen Substraten mit anderen Substraten. Der Nachteil dieser Klebstoffe ist allerdings ihr hoher Preis und die nur geringe Lagerstabilität bei 23°C. Darüber hinaus haben diese Klebstoffe den Nachteil, dass die Offenzeit verhältnismäßig kurz, die Also known from the prior art is the use of borane-initiated adhesives for bonding polyolefinic substrates with other substrates. The disadvantage of these adhesives, however, is their high price and the low storage stability at 23 ° C. In addition, these adhesives have the disadvantage that the open time is relatively short, the
Aushärtezeit jedoch sehr lang ist. Darstellung der Erfindung Curing time, however, is very long. Presentation of the invention
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, Zusammensetzungen bereitzustellen, die eine dauerhafte und strukturelle Verklebung von polyolefinischen Substraten mit anderen Substraten ermöglichen. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Verfahren It is therefore an object of the present invention to provide compositions which permit a permanent and structural bonding of polyolefinic substrates to other substrates. Another object of the present invention is a method
bereitzustellen, das dauerhafte und strukturelle Verklebung von to provide the permanent and structural bonding of
polyolefinischen Substraten mit anderen Substraten ermöglicht. polyolefinic substrates with other substrates.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 diese Aufgabe löst. Surprisingly, it has been found that the composition according to claim 1 solves this problem.
Darüber hinaus wird die Aufgabe auch durch das Verfahren gemäß Anspruch 9 gelöst. In addition, the object is also achieved by the method according to claim 9.
Bevorzugte Ausführungsformen finden sich in den abhängigen Ansprüchen. Wege zur Ausführung der Erfindung Preferred embodiments can be found in the dependent claims. Ways to carry out the invention
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Zusammensetzung umfassend The subject of the present invention is a composition comprising
- mindestens ein organisches Polymer - At least one organic polymer
- mindestens ein Monomer aus der Gruppe der Acrylate  - At least one monomer from the group of acrylates
- mindestens ein Katalysator aus der Gruppe der tertiären organischen Amine  - At least one catalyst from the group of tertiary organic amines
- mindestens ein Lösungsmittel  - At least one solvent
Die beschriebene lösungsmittelhaltige Zusammensetzung ist in der Lage, die Oberfläche von polyolefinischen Substraten so zu aktivieren, dass diese sich anschließend mit einem Klebstoff, insbesondere mit einem Acrylatklebstoff, dauerhaft und strukturell mit anderen Substraten verkleben lassen. The solvent-containing composition described is capable of activating the surface of polyolefinic substrates in such a way that they can be permanently and structurally bonded to other substrates with an adhesive, in particular with an acrylate adhesive.
Bei der erfindungsgemäßen Zusammensetzung handelt es sich um eine niedrigviskose lösungsmittelhaltige Flüssigkeit, die auf die zu behandelnde Oberfläche vorzugsweise durch Aufpinseln oder Besprü hen aufgetragen wird. Die Zusammensetzung bildet nach dem Trocknen einen Film auf der Oberfläche, der als "Polaritätsvermittler" zwischen den Materialien wirkt und mit den Polyolefinen des Substrates sowie den Bestandteilen des Klebstoffes interagieren kann. Zudem beinhaltet die Zusammensetzung reaktive The composition according to the invention is a low-viscosity solvent-containing liquid which is preferably applied to the surface to be treated by brushing or spraying. The composition forms a film on the film after drying Surface which acts as a "polarity mediator" between the materials and can interact with the polyolefins of the substrate as well as the constituents of the adhesive. In addition, the composition contains reactive
Substanzen, die bei der Aushärtung des Klebstoffes beteiligt werden und somit einen dauerhaften Verbund der Oberfläche ermöglichen. Substances that are involved in the curing of the adhesive and thus allow a permanent bond of the surface.
Mit "Poly" beginnende Substanznamen wie beispielsweise Polyolefin Substance names starting with "poly" such as polyolefin
bezeichnen im vorliegenden Dokument Substanzen, die formal zwei oder mehr der in ihrem Namen vorkommenden funktionellen Gruppen pro Molekül enthalten. in the present document refer to substances which formally contain two or more of the functional groups occurring in their name per molecule.
Der Begriff "Polymer" umfasst im vorliegenden Dokument einerseits ein Kollektiv von chemisch einheitlichen, sich aber in Bezug auf The term "polymer" in the present document comprises on the one hand a collective of chemically unified, but with respect to
Polymerisationsgrad, Molmasse und Kettenlänge unterscheidenden Degree of polymerization, molecular weight and chain length distinctive
Makromolekülen, die durch eine Polyreaktion (Polymerisation, Polyaddition, Polykondensation) hergestellt wurden. Der Begriff umfasst andererseits auch Derivate eines solchen Kollektivs von Makromolekülen aus Polyreaktionen, Verbindungen also, die durch Umsetzungen, wie beispielsweise Additionen oder Substitutionen, von funktionellen Gruppen an vorgegebenen Macromolecules, which were produced by a polyreaction (polymerization, polyaddition, polycondensation). On the other hand, the term also encompasses derivatives of such a collective of macromolecules from polyreactions, ie compounds which are predetermined by reactions, such as additions or substitutions, of functional groups
Makromolekülen erhalten wurden und die chemisch einheitlich oder chemisch uneinheitlich sein können. Der Begriff umfasst im Weiteren auch so genannte Prepolymere, das heißt reaktive oligomere Voraddukte, deren funktionelle Gruppen am Aufbau von Makromolekülen beteiligt sind. Unter "Molekulargewicht" versteht man im vorliegenden Dokument stets das Zahlenmittel des Molekulargewichts Mn. Macromolecules have been obtained and may be chemically uniform or chemically nonuniform. The term also includes so-called prepolymers, ie reactive oligomeric pre-adducts whose functional groups are involved in the construction of macromolecules. By "molecular weight" is meant in this document always the number average molecular weight M n .
Typische Anwendungsgebiete der erfindungsgemäßen Zusammensetzung sind die Vorbehandlung von polyolefinischen Substraten zur Verklebung in Typical fields of application of the composition according to the invention are the pretreatment of polyolefinic substrates for bonding in
Zusammenhang mit Roofing, Waterproofing, sowie zur Verklebung von Connection with Roofing, Waterproofing, as well as for the bonding of
Dichtungsbahnen für Flachdach-, Steildach-, Gebäudeabdichtung und Geomembranes for flat roof, pitched roof, building sealing and
Tunnelabdichtung. Tunnel sealing.
Vorzugsweise liegen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen so vor, dass das organische Polymer, das Monomer aus der Gruppe der Acrylate und der Katalysator aus der Gruppe der tertiären organischen Amine vollständig in dem Lösungsmittel gelöst vorliegt. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung erfolgt The compositions according to the invention are preferably such that the organic polymer, the monomer from the group of the acrylates and the catalyst from the group of the tertiary organic amines are completely dissolved in the solvent. The preparation of the composition according to the invention takes place
vorzugsweise durch Lösen des Polymers, des Monomers aus der Gru ppe der Acrylate und des Katalysators aus der Gruppe der tertiären organischen Amine in dem Lösungsmittel unter Rühren, beispielsweise bei etwa 80°C für etwa 3 Stunden unter Rückfluss. preferably by dissolving the polymer, the monomer from the group of acrylates and the catalyst from the group of tertiary organic amines in the solvent under stirring, for example at about 80 ° C for about 3 hours under reflux.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für ein dauerhaftes Verbinden von polyolefinischen Membranen, genannt FPO oder TPO (flexibles Polyolefin oder thermoplastisches Polyolefin), mit Klebstoffen, wobei Acrylatklebstoffe besonders bevorzugt sind . Durch Vorbehandlung mit diesen Zusammensetzungen können FPO-Membranen mit anderen FPO- Membranen oder auch mit anderen Substraten verklebt werden, auf denen der Klebstoff eine gute und dauerhafte Verbindung zeigt. Zu den Nicht-FPO Substraten zählen im Sinne der vorliegenden Erfindung insbesondere PVC- Membranen und starre Substrate (Kunststoff, Beton und/oder Metall). Particularly suitable are the compositions according to the invention for a permanent bonding of polyolefinic membranes, called FPO or TPO (flexible polyolefin or thermoplastic polyolefin), with adhesives, with acrylate adhesives being particularly preferred. Pre-treatment with these compositions allows FPO membranes to be bonded to other FPO membranes or to other substrates on which the adhesive exhibits a good and durable bond. For the purposes of the present invention, non-FPO substrates include in particular PVC membranes and rigid substrates (plastic, concrete and / or metal).
Unter dem dauerhaften Verbinden wird im Zusammenhang mit der Under permanent bonding is associated with the
vorliegenden Erfindung eine Verklebung verstanden, die auch nach natürlicher und künstlicher Alterung eine hohe Verbundfestigkeit aufweist. Present invention understood a bond that has a high bond strength even after natural and artificial aging.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung zeichnet sich insbesondere dadurch aus, dass sie einen Verbund von polyolefinischen Substraten mit anderen Substraten ermöglichen, die eine ausgesprochen hohe Alterungsfähigkeit aufweisen. In particular, the composition according to the invention is characterized in that it enables a combination of polyolefinic substrates with other substrates which have a markedly high aging capability.
Als Klebstoffe zur Verklebung der Substrate nach Vorbehandlung der polyolefinischen Substrate mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung eignen sich insbesondere zweikomponentige Acrylatklebstoffe, wobei As adhesives for bonding the substrates after pretreatment of the polyolefinic substrates with the composition of the invention are particularly suitable two-component acrylate adhesives, wherein
Tetrahydrofurfurylmethacrylat- oder Methylmethacrylat-basierte Systeme mit Peroxid-Initiierung besonders bevorzugt sind. Nach dem Auftrag der erfindungsgemäßen Zusammensetzung und Eintrocknen unter Filmbildung kann beispielsweise durch den Einsatz von solchen zweikomponentigen Acrylatklebstoffen eine Klebeverbindung hergestellt werden, die sich auch nach Alterung durch unerwartet hohe Klebkräfte auszeichnet. In einer besonders bevorzugten Ausführu ngsform ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung so ausgestaltet, dass das mindestens eine organische Polymer mindestens ein chloriertes Polyolefin, das auf Hart- oder Weich- Polypropylen basiert, mit einem Chlorierungsgrad von 20 bis 30% und/oder mindestens ein Maleinsäureanhydrid modifiziertes Polyolefin umfasst. Tetrahydrofurfuryl methacrylate or methyl methacrylate based systems with peroxide initiation are particularly preferred. After application of the composition according to the invention and drying with film formation, it is possible, for example by the use of such two-component acrylate adhesives, to produce an adhesive bond which, even after aging, is distinguished by unexpectedly high bond strengths. In a particularly preferred embodiment, the composition according to the invention is designed such that the at least one organic polymer is at least one polyolefin based on hard or soft polypropylene with a degree of chlorination of 20 to 30% and / or at least one maleic anhydride modified polyolefin includes.
Besonders gute Ergebnisse werden erzielt, wenn das mindestens eine organische Polymer eines oder mehrere Polymere aus folgenden umfasst: Ein hart-Polyolefin mit Chlorierungsgrad von 20-30% und einem Particularly good results are achieved if the at least one organic polymer comprises one or more polymers of the following: A hard polyolefin with a degree of chlorination of 20-30% and a
Molekulargewicht von 150000 g/mol (Polyl).  Molecular weight of 150000 g / mol (polyl).
Ein weich-Polyolefin mit Chlorierungsgrad von 20-30% und einem  A soft polyolefin with a degree of chlorination of 20-30% and a
Molekulargewicht von 100000 g/mol (Poly2).  Molecular weight of 100,000 g / mol (poly 2).
Ein hart-Polyolefin mit Chlorierungsgrad von 20-30%, einem  A hard polyolefin with a degree of chlorination of 20-30%, one
Maleinsäureanhydridgehalt von 1 bis 2% und einem Molekulargewicht vonMaleic anhydride content of 1 to 2% and a molecular weight of
60000 g/mol (Poly3). 60000 g / mol (poly3).
Ein weich-Polyolefin mit Chlorierungsgrad von 20-30%, einem  A soft polyolefin with a degree of chlorination of 20-30%, one
Maleinsäureanhydridgehalt von 1 bis 2% und einem Moleku largewicht von 65000 g/mol (Poly4). Maleic anhydride content of 1 to 2% and a molecular weight of 65000 g / mol (poly4).
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weisen darüber hinaus mindestens ein Monomer aus der Gruppe der Acrylate auf. Während prinzipiell alle Monomeren aus der Gruppe der Acrylate geeignet sind, hat sich gezeigt, dass besonders gute Ergebnisse erzielt werden, wenn das mindestens eine Monomer aus der Gruppe der Acrylate einen Acrylatester und/oder ein The compositions according to the invention furthermore have at least one monomer from the group of acrylates. While in principle all monomers from the group of acrylates are suitable, it has been found that particularly good results are achieved if the at least one monomer from the group of acrylates is an acrylate ester and / or a
Methacrylatester, insbesondere in Form von einem oder mehreren aus Methacrylate ester, in particular in the form of one or more of
Methylmethacrylat, Butylmethacrylat und Lau rylmethacrylat umfasst. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weisen darüber hinaus mindestens einen Katalysator aus der Gruppe der tertiären organischen Amine auf. Als besonders geeignet haben sich aromatische tertiäre Amine erwiesen. Methyl methacrylate, butyl methacrylate and Lau rylmethacrylat comprises. The compositions according to the invention moreover have at least one catalyst from the group of tertiary organic amines. Aromatic tertiary amines have proven to be particularly suitable.
Beispiele für geeignete tertiäre aromatische Amine sind insbesondere tertiäre aromatische Amine, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus : N,N-Examples of suitable tertiary aromatic amines are especially tertiary aromatic amines selected from the group consisting of: N, N-
Dimethylanilin, Ν,Ν-Diethylanilin, N,N-Bis(hydroxyalkyl)anilin wie N,N-Bis(2- hydroxyethyl)anilin, Ν,Ν-Alkylhydroxyalkylanilin wie N-Ethyl-N-hydroxyethyl- anilin, N,N-Dimethyl-p-toluidin, Ν,Ν-Diethyl-p-toluidin, N-Methyl-N-hydroxy- ethyl-p-toluidin, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-toluidin sowie alkoxylierte N,N-Bis- (hydroxyethyl)-p-toluidine, N-ethoxyliertes p-Toluidin, N,N-Bis(2- hydroxyethyl)-xylidin, N-Alkylmorpholin und Mischungen davon. Dimethylaniline, Ν, Ν-diethylaniline, N, N-bis (hydroxyalkyl) aniline such as N, N-bis (2-hydroxyethyl) aniline, Ν, Ν-alkylhydroxyalkylaniline such as N-ethyl-N-hydroxyethyl Aniline, N, N-dimethyl-p-toluidine, Ν, Ν-diethyl-p-toluidine, N-methyl-N-hydroxy-ethyl-p-toluidine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-toluidine and alkoxylated N, N-bis- (hydroxyethyl) -p-toluidines, N-ethoxylated p-toluidine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -xylidine, N-alkylmorpholine and mixtures thereof.
In einer besonders bevorzugten Ausführu ngsform ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung so ausgestaltet, dass der mindestens eine Katalysator aus der Gruppe der tertiären organischen Amine N,N-bis-(2-hydroxyethyl)-para- toluidin (Bisomer PTE) umfasst. In a particularly preferred embodiment, the composition according to the invention is designed so that the at least one catalyst from the group of tertiary organic amines comprises N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -paratotoluidine (Bisomer PTE).
In einer besonders bevorzugten Ausführu ngsform ist das mindestens eine Lösungsmittel ein organisches Lösungsmittel, wobei Lösungsmittel aus der Gruppe der aromatischen Lösungsmittel, insbesondere Alkylaromaten besonders bevorzugt sind . Es hat sich gezeigt, dass besonders gute In a particularly preferred embodiment, the at least one solvent is an organic solvent, with solvents from the group of aromatic solvents, in particular alkylaromatics, being particularly preferred. It has been shown that especially good
Ergebnisse erzielt werden, wenn als Lösungsmittel Xylol eingesetzt wird . Results are achieved when xylene is used as the solvent.
Besonders bevorzugt ist es, dass die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen so vorliegen, dass sämtliche Bestandteile in dem Lösungsmittel gelöst vorliegen. It is particularly preferred that the compositions according to the invention are present in such a way that all components are present dissolved in the solvent.
Besonders gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die erfindu ngsgemäße Zusammensetzung so ausgestaltet ist, dass die einzelnen Komponenten in einem solchen Gewichtsverhältnis vorliegen, das die Particularly good results are achieved if the composition according to the invention is designed such that the individual components are present in such a weight ratio that the
Haftvermittlerzusammensetzung umfasst: Adhesion promoter composition comprises:
- etwa 1 bis 10 Gewichtsteile, insbesondere etwa 4 bis 7 Gewichtsteile mindestens eines organischen Polymers - About 1 to 10 parts by weight, in particular about 4 to 7 parts by weight of at least one organic polymer
- etwa 3 bis 20, insbesondere etwa 10 bis 15 Gewichtsteile mindestens eines Monomers aus der Gruppe der Acrylate - About 3 to 20, in particular about 10 to 15 parts by weight of at least one monomer from the group of acrylates
- etwa 3 bis 16, insbesondere etwa 5 bis 10 Gewichtsteile mindestens eines Katalysators aus der Gruppe der tertiären organischen Amine - etwa 54 bis 93 Gewichtsteile, insbesondere etwa 68 bis 87 about 3 to 16, in particular about 5 to 10 parts by weight of at least one catalyst from the group of tertiary organic amines - about 54 to 93 parts by weight, in particular about 68 to 87
Gewichtsteile mindestens eines Lösungsmittels. Es hat sich gezeigt, dass die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen überraschenderweise nach Auftragen und Trocknen auf unpolaren Oberflächen als Haftvermittler wirken. Dabei vermuten die Erfinder, dass gerade die Kombination aus einem Polymer (nicht-reaktiv) mit einem Monomer aus der Gruppe der Acrylate (reaktiv) in Zusammenwirken mit den anderen Parts by weight of at least one solvent. It has been found that, surprisingly, the compositions according to the invention act as adhesion promoters after application and drying on non-polar surfaces. The inventors suspect that it is precisely the combination of one polymer (non-reactive) with one monomer from the group of acrylates (reactive) in interaction with the others
Bestandteilen Lösungsmittel und Katalysator zu der überraschend guten Wirkung als Haftvermittler führen. Dieses Prinzip ist in der Figur 1  Ingredients solvent and catalyst lead to the surprisingly good effect as a primer. This principle is shown in FIG. 1
schematisch dargestellt. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Behandlung der Oberfläche eines polyolefinischen Substrats. Durch diese Behandlung, die vorzugsweise durch Aufpinseln oder Besprühen der Oberfläche des zu behandelnden shown schematically. The present invention also relates to the use of the composition according to the invention for the treatment of the surface of a polyolefinic substrate. By this treatment, preferably by brushing or spraying the surface of the treated
polyolefinischen Substrates und anschließendes Eintrocknen der zu polyolefinic substrate and then drying the zu
behandelnden Stelle erfolgt, wird die Oberfläche des zu behandelnden the treatment site takes place, the surface of the treated
Substrates so aktiviert, dass in einem anschließenden Schritt ein dauerhaftes Verbinden der so behandelten Oberfläche mit einem anderen Substrat, beispielsweise durch Einsatz eines Acrylatklebstoffes, ermöglicht wird . Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Oberflächenbehandlung eines polyolefinischen Substrates. Das  Substrates are activated so that in a subsequent step, a permanent bonding of the thus treated surface with another substrate, for example by use of an acrylate adhesive, is made possible. Another object of the present invention is a process for the surface treatment of a polyolefinic substrate. The
erfindungsgemäße Verfahren ist so ausgestaltet, dass eine erfindungsgemäße Zusammensetzung auf die Oberfläche eines polyolefinischen Substrates aufgetragen und anschließend getrocknet wird . The inventive method is designed so that a composition of the invention is applied to the surface of a polyolefinic substrate and then dried.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird nach dem Trocknen der aufgetragenen Zusammensetzung ein Klebstoff auf die so vorbehandelte Stelle aufgetragen und das polyolefinische Substrat anschließend mit einem anderen Substrat verklebt. Für die Verklebung des vorbehandelten polyolefinischen Substrats wird vorzugsweise ein In a preferred embodiment of the method according to the invention, after the composition has been dried, an adhesive is applied to the site thus pretreated and the polyolefinic substrate is then bonded to another substrate. For the bonding of the pretreated polyolefinic substrate is preferably a
Acrylatklebstoff, insbesondere in Form eines zweikomponentigen Acrylic adhesive, in particular in the form of a two-component
Acrylatklebstoffes eingesetzt, wobei bevorzugt Tetrahydrofurfurylmethacrylat- oder Methylmethacrylat-basierte Systeme mit Peroxid-Initiierung zum Einsatz kommen. Acrylate adhesive used, wherein preferably tetrahydrofurfuryl methacrylate or methyl methacrylate-based systems are used with peroxide initiation.
In einer besonders bevorzugten Ausführu ngsform des erfindungsgemäßen Verfahrens handelt es sich bei dem polyolefinischen Substrat um eine Dichtungsbahn, insbesondere aus dem Bereich Flachdachabdichtung, Steildachabdichtung, Gebäudeabdichtung und/oder Tunnelabdichtung, wobei ein Verkleben beispielsweise mit einer thermoplastischen Olefinmembran, einer PVC Membran, einem metallischen Substrat oder einem Betonsubstrat erfolgt. In a particularly preferred embodiment of the method according to the invention, the polyolefinic substrate is a Sealing web, in particular from the field of flat roofing, pitched roofing, building sealing and / or tunnel seal, wherein bonding takes place for example with a thermoplastic olefin membrane, a PVC membrane, a metallic substrate or a concrete substrate.
Die erfindungsgemäße Lehre wird durch die nun folgenden Beispiele noch näher erläutert. The teaching of the invention will be explained in more detail by the following examples.
Beispiele Examples
Beispiel 1 example 1
Bestimmung der Abzugskraft fpeel force") bei der Vorbehandlung mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Abhängigkeit vom Polymergehalt der Zusammensetzung. Es wurde eine Zusammensetzung zur Vorbehandlung von polyolefinischen Substraten mit den folgenden Bestandteilen hergestellt: Determination of the peel force fpeel force " ) in the pretreatment with the composition according to the invention as a function of the polymer content of the composition A composition was prepared for the pretreatment of polyolefinic substrates with the following constituents:
Polymermischung Polyl, Poly2, Poly3 und Poly4 (s. S.6) Monomerbestandteil Butylmethacrylat Polymer mixture Polyl, Poly2, Poly3 and Poly4 (see page 6) Monomer component Butyl methacrylate
Katalysator Bisomer PTE Catalyst Bisomer PTE
Lösungsmittel Xylol Solvent xylene
Aus den genannten Bestandteilen wurde eine erfindungsgemäße From the constituents mentioned was an inventive
Zusammensetzung hergestellt, wobei folgende Mengenverhältnisse eingesetzt wurden : Polymerbestandteil 0, 1,2,3,4,5,6,7,8, 9 und 10 Gew. % Composition produced, wherein the following proportions were used: Polymer component 0, 1,2,3,4,5,6,7,8, 9 and 10 wt.%
Monomerbestandteil 10 Gew.% Monomer component 10% by weight
Katalysator 6 Gew.% Catalyst 6% by weight
Lösungsmittel 84, 83, 82, 81, 80, 79, 78, 77, 76, 75 und 74Solvents 84, 83, 82, 81, 80, 79, 78, 77, 76, 75 and 74
Gew.% Durch Variation des Gewichtsanteils des Polymerbestandteils von 0 bis 10 Gew.% konnte eine Optimierung des Polymeranteils durchgeführt werden. Zu diesem Zweck wurde das Substrat Sarnafil FPO Roofing Membrane mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorbehandelt und nach 30minütigem Trocknen durch Einsatz des Klebers SikaFast®-5221 mit dem Substrat Sarnafil FPO Roofing Membrane verklebt. % By weight By varying the proportion by weight of the polymer component of 0 to 10 wt.% An optimization of the polymer content could be carried out. For this purpose, the substrate Sarnafil FPO Roofing membrane was pretreated with the compositions of the invention and adhered after drying for 30 minutes by using the adhesive SikaFast®-5221 with the substrate Sarnafil FPO Roofing membrane.
Nach Aushärtung der Klebeverbindung für 4 Stunden bei 23°C wurde die Abzugskraft (peel force) der Klebeverbindung für die Zusammensetzungen mit den unterschiedlichen Polymeranteilen bestimmt. After curing the adhesive bond for 4 hours at 23 ° C, the peel force of the adhesive bond for the compositions was determined with the different polymer proportions.
Die Ergebnisse für die unterschiedlichen Polymergehalte sind in Tabelle 1 aufgelistet. The results for the different polymer contents are listed in Table 1.
Tabelle 1 Table 1
Die in Tabelle 1 wiedergegebenen Ergebnisse werden in Figur 2 grafisch dargestellt. The results shown in Table 1 are graphically shown in FIG.
Beispiel 2 Example 2
Bestimmung der Abzugskraft fpeel force') bei der Vorbehandlung mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Abhängigkeit vom Monomergehalt der Zusammensetzung . Determination of the peel force fpeel force ' ) during the pretreatment with the composition according to the invention as a function of the monomer content of the composition.
Es wurde eine Zusammensetzung zur Vorbehandlung von polyolefinischen Substraten mit den folgenden Bestandteilen hergestellt: Polymermischung Polyl, Poly2, Poly3 und Poly4 (s. S.6) A composition was prepared for the pretreatment of polyolefinic substrates with the following components: Polymer blend Polyl, Poly2, Poly3 and Poly4 (see page 6)
Monomerbestandteil Butylmethacrylat Monomer component Butyl methacrylate
Katalysator Bisomer PTE Catalyst Bisomer PTE
Lösungsmittel Xylol Aus den genannten Bestandteilen wurde eine erfindungsgemäße Solvent xylene From the constituents mentioned was an inventive
Zusammensetzung hergestellt, wobei folgende Mengenverhältnisse eingesetzt wurden :  Composition produced, wherein the following proportions were used:
Polymerbestandteil 6 Gew.% (je Polymer 1.5 Gew.%) Polymer component 6% by weight (per polymer 1.5% by weight)
Monomerbestandteil 0, 3, 6, 12, 20 Gew.% Monomer component 0, 3, 6, 12, 20% by weight
Katalysator 6 Gew.% Lösungsmittel 88, 85, 82, 76 und 68 Gew.% Catalyst 6% by weight Solvent 88, 85, 82, 76 and 68% by weight
Durch Variation des Gewichtsanteils des Monomerbestandteils von 0 bis 20 Gew.% konnte eine Optimierung des Monomeranteils durchgeführt werden. Zu diesem Zweck wurde das Substrat Sarnafil FPO Roofing Membrane mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorbehandelt und nach 30minütigem Trocknen durch Einsatz des Klebers SikaFast®-5221 mit dem Substrat Sarnafil FPO Roofing Membrane verklebt. Nach Aushärtung der Klebeverbindung für 4 Stunden bei 23°C wurde dieBy varying the weight fraction of the monomer constituent from 0 to 20% by weight, it was possible to optimize the monomer fraction. For this purpose, the substrate Sarnafil FPO Roofing membrane was pretreated with the composition of the invention and adhered after drying for 30 minutes by using the adhesive SikaFast®-5221 with the substrate Sarnafil FPO Roofing membrane. After curing the adhesive bond for 4 hours at 23 ° C was the
Abzugskraft (peel force) der Klebeverbindung für die Zusammensetzungen mit den unterschiedlichen Monomeranteilen bestimmt. Die Ergebnisse für die unterschiedlichen Monomergehalte sind in Tabelle 2 aufgelistet. Peel force of the adhesive bond for the compositions with the different monomer proportions determined. The results for the different monomer contents are listed in Table 2.
Tabelle 2 Table 2
Die in Tabelle 2 wiedergegebenen Ergebnisse werden in Figur 3 grafisch dargestellt. The results shown in Table 2 are shown graphically in FIG.
Beispiel 3 Example 3
Bestimmung der Abzugskraft fpeel force') bei der Vorbehandlung mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Abhängigkeit vom Katalysatorgehalt der Zusammensetzung . Determination of the peel force f peel force ' ) during the pretreatment with the composition according to the invention as a function of the catalyst content of the composition.
Es wurde eine Zusammensetzung zur Vorbehandlung von polyolefinischen Substraten mit den folgenden Bestandteilen hergestellt: A composition was prepared for the pretreatment of polyolefinic substrates with the following components:
Polymermischung Polyl, Poly2, Poly3 und Poly4 (s. S.6) Polymer blend Polyl, Poly2, Poly3 and Poly4 (see page 6)
Monomerbestandteil Butylmethacrylat Katalysator Bisomer PTE Monomer Component Butyl Methacrylate Catalyst Bisomer PTE
Lösungsmittel Xylol Aus den genannten Bestandteilen wurde eine erfindungsgemäße Solvent xylene From the constituents mentioned was an inventive
Zusammensetzung hergestellt, wobei folgende Mengenverhältnisse eingesetzt wurden :  Composition produced, wherein the following proportions were used:
Polymerbestandteil 6 Gew.% (je Polymer 1.5 Gew.%) Polymer component 6% by weight (per polymer 1.5% by weight)
Monomerbestandteil 10 Gew.% Katalysator 0, 3, 6, 12 Gew.% Monomer component 10% by weight Catalyst 0, 3, 6, 12% by weight
Lösungsmittel 84, 81, 78 und 72 Gew.% Solvents 84, 81, 78 and 72% by weight
Durch Variation des Gewichtsanteils des Katalysatorbestandteils von 0 bis 12 Gew.% konnte eine Optimierung des Katalysatoranteils durchgeführt werden. By varying the proportion by weight of the catalyst component from 0 to 12% by weight, an optimization of the catalyst fraction could be carried out.
Zu diesem Zweck wurde das Substrat Sarnafil FPO Roofing Membrane mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorbehandelt und nach 30minütigem Trocknen durch Einsatz des Klebers SikaFast®-5221 mit dem Substrat Sarnafil FPO Roofing Membrane verklebt. For this purpose, the substrate Sarnafil FPO Roofing membrane was pretreated with the composition of the invention and adhered after drying for 30 minutes by using the adhesive SikaFast®-5221 with the substrate Sarnafil FPO Roofing membrane.
Nach Aushärtung der Klebeverbindung für 4 Stunden bei 23°C wurde die Abzugskraft (peel force) der Klebeverbindung für die Zusammensetzungen mit den unterschiedlichen Polymeranteilen bestimmt. After curing the adhesive bond for 4 hours at 23 ° C, the peel force of the adhesive bond for the compositions was determined with the different polymer proportions.
Die Ergebnisse für die unterschiedlichen Katalysatorgehalte sind in Tabelle 3 aufgelistet. The results for the different catalyst contents are listed in Table 3.
Tabelle 3 Table 3
Die in Tabelle 3 wiedergegebenen Ergebnisse werden in Figur 4 grafisch dargestellt. Beispiel 4 The results shown in Table 3 are shown graphically in FIG. Example 4
Vergleich der erfindungsgemäßen Zusammensetzung mit Zusammensetzungen aus dem Stand der Technik Comparison of the composition according to the invention with compositions of the prior art
Für den Vergleichsversuch wurde eine erfindungsgemäße Zusammensetzung verwendet, die folgende Bestandteile in folgenden Gewichtsverhältnissen enthielt: For the comparative experiment, a composition according to the invention was used which contained the following constituents in the following ratios by weight:
Polymerbestandteil 6 Gew.% (je Polymer 1.5 Gew.%) Polymer component 6% by weight (per polymer 1.5% by weight)
Monomerbestandteil 10 Gew.% Katalysator 6 Gew.% Monomer content 10% by weight catalyst 6% by weight
Lösungsmittel 78 Gew.% Solvent 78% by weight
Für die Vergleichsversuche wurde ein TPO-Substrat mit der For the comparative experiments, a TPO substrate with the
erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorbehandelt und nach 30minütigem Trocknen durch Einsatz des Klebers SikaFast®-5221 mit einem TPO-Substrat verklebt. pretreated composition according to the invention and adhered after drying for 30 minutes by using the adhesive SikaFast®-5221 with a TPO substrate.
Nach Aushärtung der Klebeverbindung für 4 Stunden bei 23°C wurde die Abzugskraft (peel force) der Klebeverbindung bestimmt. Des Weiteren wurde die Abzugskraft nach Alterung in Wasser während 28 Tagen bei 70°C bestimmt. Die gleichen Versuche wurden auch mit aus dem Stand der Technik bekannten Vorbehandlungszusammensetzungen durchgeführt. Das Ergebnis ist in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 After curing the adhesive bond for 4 hours at 23 ° C, the peel force (peel force) of the adhesive bond was determined. Furthermore, the peel force after aging in water was determined at 70 ° C for 28 days. The same experiments were also conducted with pretreatment compositions known in the art. The result is shown in Table 4. Table 4
Beispiele für die Alterung (4 Wochen 70 °C Warmwasser): Examples of aging (4 weeks 70 ° C hot water):
Für ein weiteres Vergleichsbeispiel wurde ein TPO-Substrat mit der For a further comparative example, a TPO substrate with the
erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorbehandelt und nach 30minütigem Trocknen durch Einsatz des Klebers SikaFast®-5221 mit einem PVC-Substrat verklebt. pretreated composition according to the invention and adhered after drying for 30 minutes by using the adhesive SikaFast ® -5221 with a PVC substrate.
Nach Aushärtung der Klebeverbindung für 4 Stunden bei 23°C wurde die Abzugskraft (peel force) der Klebeverbindung bestimmt. Des Weiteren wurde die Abzugskraft nach Alterung in Wasser während 28 Tagen bei 70°C bestimmt. Die gleichen Versuche wurden auch mit aus dem Stand der Technik bekannten Vorbehandlungszusammensetzungen durchgeführt. Das Ergebnis ist in Tabelle 5 gezeigt. After curing the adhesive bond for 4 hours at 23 ° C, the peel force (peel force) of the adhesive bond was determined. Furthermore, the peel force after aging in water was determined at 70 ° C for 28 days. The same experiments were also conducted with pretreatment compositions known in the art. The result is shown in Table 5.
Tabelle 5 Table 5
TPO-PVC Verklebungen Peel Force [N/5cm]TPO PVC Bonding Peel Force [N / 5cm]
Primer Initial Nach AlterungPrimer Initial After aging
ROWA Primer: Trapylen 187 EAC 1 1 0 ROWA Primer: Trapylen 187 EAC 1 1 0
5% Polymer (Toyobo Hardlen F-2P) gelöst in  5% polymer (Toyobo Hardlen F-2P) dissolved in
THF+Xylol(50:50) 12 0  THF + xylene (50:50) 12 0
5% Polymer (Tovobo Hardlen 16-LP) aelöst in  5% polymer (Tovobo Hardlen 16-LP) dissolved in
THF+Xylol(50:50) 15 0  THF + xylene (50:50) 15 0
Erfindungsgemässe Zusammensetzung 140 200  Composition according to the invention 140,200

Claims

Ansprüche  claims
Zusammensetzung, umfassend Composition comprising
- mindestens ein organisches Polymer  - At least one organic polymer
- mindestens ein Monomer aus der Gruppe der Acrylate  - At least one monomer from the group of acrylates
- mindestens ein Katalysator aus der Gruppe der tertiären organischen Amine  - At least one catalyst from the group of tertiary organic amines
- mindestens ein Lösungsmittel .  - At least one solvent.
Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine organische Polymer mindestens ein chloriertes Polyolefin, das auf Hart- oder Weich-Polypropylen basiert, mit einem Chlorierungsgrad von 20 bis 30% und/oder mindestens ein A composition according to claim 1, characterized in that the at least one organic polymer at least one chlorinated polyolefin based on hard or soft polypropylene, having a degree of chlorination of 20 to 30% and / or at least one
Maleinsäureanhydrid modifiziertes Polyolefin umfasst. Maleic anhydride modified polyolefin.
Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine organische Polymer eines oder mehrere aus folgenden umfasst: A composition according to claim 1 or 2, characterized in that the at least one organic polymer comprises one or more of the following:
ein hart-Polyolefin mit Chlorierungsgrad von 20-30% und einem a hard polyolefin with a degree of chlorination of 20-30% and a
Molekulargewicht von 150000 g/mol (Polyl);  Molecular weight of 150000 g / mol (polyl);
ein weich-Polyolefin mit Chlorierungsgrad von 20-30% und einema soft polyolefin with a degree of chlorination of 20-30% and a
Molekulargewicht von 100000 g/mol (Poly2); Molecular weight of 100,000 g / mol (poly 2);
ein hart-Polyolefin mit Chlorierungsgrad von 20-30%, einem a hard polyolefin with a degree of chlorination of 20-30%, one
Maleinsäureanhydridgehalt von 1 bis 2% und einem Molekulargewicht von 60000 g/mol (Poly3);  Maleic anhydride content of 1 to 2% and a molecular weight of 60,000 g / mol (poly 3);
ein weich-Polyolefin mit Chlorierungsgrad von 20-30%, einem a soft polyolefin with a degree of chlorination of 20-30%, one
Maleinsäureanhydridgehalt von 1 bis 2% und einem Molekulargewicht von 65000 g/mol (Poly4). Maleic anhydride content of 1 to 2% and a molecular weight of 65,000 g / mol (poly4).
Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Monomer aus der Gruppe der Acrylate einen Acrylatester und/oder einem A composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the at least one monomer selected from the group of acrylates, an acrylate ester and / or a
Methacrylatester, insbesondere in Form von einem oder mehreren aus Methylmethacrylat, Butylmethacrylat und Lau rylmethacrylat umfasst. Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Methacrylate ester, in particular in the form of one or more of methyl methacrylate, butyl methacrylate and Lau rylmethacrylat comprises. Composition according to at least one of the preceding claims, characterized in that the at least one
Katalysator aus der Gruppe der tertiären organischen Amine ein Anilin- Derivat (bevorzugt ein Toluidin-Derivat wie z. B. N,N-Bis-(2- Hydroxyethyl)-para-Toluidin (Bisomer PTE)) ist. Catalyst from the group of tertiary organic amines is an aniline derivative (preferably a toluidine derivative such as N, N-bis (2-hydroxyethyl) para-toluidine (Bisomer PTE)).
Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorgehenden Composition according to at least one of the preceding
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Claims, characterized in that the at least one
Lösungsmittel ein oder mehrere organische Lösungsmittel aus der Gruppe der Alkylaromaten, insbesondere Xylol umfasst. Solvent comprises one or more organic solvents from the group of alkylaromatics, in particular xylene.
Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorgehenden Composition according to at least one of the preceding
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Claims, characterized in that the
Haftvermittlerzusammensetzung umfasst: Adhesion promoter composition comprises:
- etwa 1 bis 10 Gewichtsteile, insbesondere etwa 4 bis 7 Gewichtsteile mindestens eines organischen Polymers  - About 1 to 10 parts by weight, in particular about 4 to 7 parts by weight of at least one organic polymer
- etwa 3 bis 20, insbesondere etwa 10 bis 15 Gewichtsteile mindestens eines Monomers aus der Gruppe der Acrylate  - About 3 to 20, in particular about 10 to 15 parts by weight of at least one monomer from the group of acrylates
- etwa 3 bis 16, insbesondere etwa 5 bis 10 Gewichtsteile mindestens eines Katalysators aus der Gruppe der tertiären organischen Amine - About 3 to 16, in particular about 5 to 10 parts by weight of at least one catalyst from the group of tertiary organic amines
- etwa 54 bis 93 Gewichtsteile, insbesondere etwa 68 bis 87 - About 54 to 93 parts by weight, in particular about 68 to 87
Gewichtsteile mindestens eines Lösungsmittels. Parts by weight of at least one solvent.
Verwendung einer Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Behandlung der Oberfläche eines polyolefinischen Substrates, um dessen Verklebbarkeit mit einem anderen Substrat zu verbessern. Use of a composition according to any one of claims 1 to 7 for treating the surface of a polyolefinic substrate to improve its adhesiveness to another substrate.
Verfahren zu Oberflächenbehandlung eines polyolefinischen Substrates, dadurch gekennzeichnet, dass eine Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 auf die Oberfläche des polyolefinischen Substrates aufgetragen und anschließend getrocknet wird . Process for surface treatment of a polyolefinic substrate, characterized in that a composition according to any one of claims 1 to 7 is applied to the surface of the polyolefinic substrate and then dried.
Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass nach Trocknen der aufgetragenen Zusammensetzung ein Klebstoff aufgetragen wird und das polyolefinische Substrat anschließend mit einem anderen Substrat verklebt wird. A method according to claim 9, characterized in that after drying of the applied composition an adhesive is applied and the polyolefinic substrate is then bonded to another substrate.
11. Verfahren gemäß Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass nach dem Trocknen der aufgetragenen Zusammensetzung ein Klebstoff aufgetragen wird, insbesondere in Form eines zweikomponentigen Acrylatklebstoffs in Form eines Tetrahydrofurfurylmethacrylat- oder Methylmethacrylat-basierten Systems mit Peroxid- oder Hydroperoxid- Initiierung. 11. The method according to claim 9 or 10, characterized in that after drying the applied composition, an adhesive is applied, in particular in the form of a two-component acrylate adhesive in the form of a tetrahydrofurfuryl methacrylate or methyl methacrylate-based system with peroxide or hydroperoxide initiation.
12. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass das polyolefinische Substrat eine Dichtungsbahn ist, insbesondere aus dem Bereich Flachdachabdichtung, 12. The method according to any one of claims 9 to 11, characterized in that the polyolefinic substrate is a geomembrane, in particular in the field of flat roof sealing,
Steildachabdichtung, Gebäudeabdichtung und/oder Tunnelabdichtung, und das Verkleben mit einer thermoplastischen Olefinmembran, einer PVC Membran, einem metallischen Substrat, einem Betonsubstrat oder Substraten, die zum Zweck der Dämmung und Isolierung eingesetzt werden, erfolgt.  Pitch roofing, building sealing and / or tunnel sealing, and bonding with a thermoplastic olefin membrane, a PVC membrane, a metallic substrate, a concrete substrate or substrates, which are used for the purpose of insulation and insulation occurs.
EP13756906.7A 2012-09-05 2013-09-04 Adhesion promoter composition for polyolefinic membranes Withdrawn EP2892955A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13756906.7A EP2892955A1 (en) 2012-09-05 2013-09-04 Adhesion promoter composition for polyolefinic membranes

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12183170.5A EP2706093A1 (en) 2012-09-05 2012-09-05 Adhesive compound for polyolefinic membranes
PCT/EP2013/068294 WO2014037407A1 (en) 2012-09-05 2013-09-04 Adhesion promoter composition for polyolefinic membranes
EP13756906.7A EP2892955A1 (en) 2012-09-05 2013-09-04 Adhesion promoter composition for polyolefinic membranes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2892955A1 true EP2892955A1 (en) 2015-07-15

Family

ID=46826281

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP12183170.5A Withdrawn EP2706093A1 (en) 2012-09-05 2012-09-05 Adhesive compound for polyolefinic membranes
EP13756906.7A Withdrawn EP2892955A1 (en) 2012-09-05 2013-09-04 Adhesion promoter composition for polyolefinic membranes

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP12183170.5A Withdrawn EP2706093A1 (en) 2012-09-05 2012-09-05 Adhesive compound for polyolefinic membranes

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9732250B2 (en)
EP (2) EP2706093A1 (en)
KR (1) KR102121085B1 (en)
CN (1) CN104603199B (en)
WO (1) WO2014037407A1 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102018007330B3 (en) 2018-09-15 2019-08-22 Institut für Kunststofftechnologie und -recycling e.V. Halogen-free adhesion promoter for coating polyolefins, process for their preparation and use
FR3098818B1 (en) 2019-07-18 2021-06-25 Bostik Sa Two-component adhesive composition comprising an organoborane-amine complex

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3890407A (en) * 1972-07-20 1975-06-17 Du Pont Novel adhesive compositions
JPS5975958A (en) * 1982-10-26 1984-04-28 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd Composition for polypropylene resin
DE3534858A1 (en) 1985-09-30 1987-04-02 Basf Lacke & Farben SOLUBLE ACRYLATE COPOLYMERISATE CONTAINING CARBOXYL GROUPS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND COATING AGENTS BASED ON THE ACRYLATE COPOLYMERISATE
DE3829461A1 (en) * 1988-08-31 1990-04-26 Henkel Kgaa NEW RADICALLY POLYMERIZABLE MULTIPURPOSE MIXTURES AND THEIR USE (II)
GB9112141D0 (en) * 1991-06-05 1991-07-24 Ici Resins Bv Aqueous coating compositions
MX9707937A (en) * 1995-04-24 1997-12-31 Minnesota Maning And Manofactu Pressure-sensitive adhesives for polyolefin surfaces.
US6989416B2 (en) * 2002-05-07 2006-01-24 Sika Technology Ag Methacrylate structural adhesive
US20040176541A1 (en) * 2003-02-21 2004-09-09 Jackson Michael L. Chlorine free and reduced chlorine content polymer and resin compositons for adhesion to plastics
JP2008184542A (en) * 2007-01-30 2008-08-14 Three M Innovative Properties Co Primer composition and adhesive substrate
FR2928931B1 (en) * 2008-03-21 2011-03-25 Jacret COMPOSITION FOR STRUCTURAL ADHESIVE
JP7033411B2 (en) 2017-09-06 2022-03-10 昭和電工パッケージング株式会社 Packaging materials for molding, exterior cases for power storage devices and power storage devices

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *
See also references of WO2014037407A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150052038A (en) 2015-05-13
KR102121085B1 (en) 2020-06-10
US9732250B2 (en) 2017-08-15
EP2706093A1 (en) 2014-03-12
CN104603199A (en) 2015-05-06
WO2014037407A1 (en) 2014-03-13
US20150232686A1 (en) 2015-08-20
CN104603199B (en) 2017-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2614119B1 (en) Functional materials having a controllable viscosity or reversible crosslinking via aza diels-alder reactions with bishydrazones or conjugated bis-schiff bases
EP3126402B1 (en) Method for plasma-initiated adhesive bonding
DE69735524T2 (en) Coating of substrates
WO2017080732A1 (en) Cationically polymerisable polyacrylate containing alkoxysilane groups and use thereof
DE3244051A1 (en) POLYMERIZABLE ADHESIVE MIXTURE AND METHOD FOR PRODUCING A QUICKLY SETTING, STRONG, PERMANENT, HEAT AND SOLVENT RESISTANT ADHESIVE BONDING WITH THE ADHESIVE MIXTURE
EP3228676B1 (en) Hotmelt adhesive with improved uv and temperature stability and use of same for making a multilayered plastic sheet
EP0701592B1 (en) Laminate-glueing dispersion
WO2018104053A1 (en) Reactive 2-component adhesive system in film form having improved heat-and-humidity resistance
DE102006023936A1 (en) Masking of window flanges with an adhesive tape with a self-adhesive composition based on crosslinked vinylaromatic block copolymers
EP3064561A1 (en) Hotmelt adhesive with improved uv stability and use of same for making a multilayered plastic sheet
DE69008738T2 (en) Low-odor adhesive compositions.
DE2943796A1 (en) POLYMERIZABLE MULTI-COMPONENT ADHESIVE AND METHOD FOR BONDING SUBSTRATES USING THE SAME
DE2810428A1 (en) HARDABLE EPOXY RESIN COMPOSITION
EP2892955A1 (en) Adhesion promoter composition for polyolefinic membranes
EP3408313A1 (en) Novel hetero-diels-alder cross-linker and use thereof in reversibly crosslinked polymer systems
WO2014041033A1 (en) Reactive polyolefin hot-melt adhesive for use as a pre-coating that can be reactivated
EP1819453A1 (en) Method for coating a substrate using a paint intensifier and method for bonding coated parts
DE2932949C2 (en) Method for joining two substrates using a curable multicomponent adhesive mass
EP2930219B1 (en) Reactive adhesive systems and their use
DE2357486C2 (en) Process for the production of self-adhesive coatings
DE3907667A1 (en) ACRYLIC TWO-COMPONENT ADHESIVE
WO2013153046A1 (en) Free-radically curable compositions suitable for gluing plasticized pvc
DE2429378B2 (en) ADHESIVE FOIL
EP2820091A1 (en) Process for producing a colour- and/or effect-imparting multilayer coat of paint
DE102019132474B4 (en) Connection procedure

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20150407

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: BA ME

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: EXAMINATION IS IN PROGRESS

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: EXAMINATION IS IN PROGRESS

17Q First examination report despatched

Effective date: 20200710

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20201121