EP2726051A1 - Photolabile pro-fragrances - Google Patents

Photolabile pro-fragrances

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EP2726051A1
EP2726051A1 EP12726409.1A EP12726409A EP2726051A1 EP 2726051 A1 EP2726051 A1 EP 2726051A1 EP 12726409 A EP12726409 A EP 12726409A EP 2726051 A1 EP2726051 A1 EP 2726051A1
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EP
European Patent Office
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alkyl
weight
group
radical
oil
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP12726409.1A
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German (de)
French (fr)
Inventor
Thomas Gerke
Christian Kropf
Ursula Huchel
Axel Griesbeck
Olga Hinze
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP2726051A1 publication Critical patent/EP2726051A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Definitions

  • Detergents or cleaners or cosmetic products usually contain fragrances that give the products a pleasant smell. In most cases, the fragrances mask the odor of the other ingredients, resulting in a pleasant odor impression for the consumer.
  • a further subject of the invention is a cosmetic agent containing at least one ketone according to one of the formulas (I) to (XI) which preferably contains said ketone in amounts between 0.0001 and 5% by weight, advantageously between 0.001 and 4 Wt .-%, more preferably between 0.01 and 3 wt .-%, in particular between 0, 1 and 2 wt .-%, each based on the total agent contains.

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Abstract

Fragrances having a fresh scent are usually very volatile and therefore not very economical in typical applications, such as washing or cleaning processes. Thus, said fragrances must be used in relatively large quantities, in order to bring about appropriate effects. The invention relates to photolabile pro-fragrances of the formula (I) that facilitate a greatly improved stability of the olfactory impression, in particular a fresh scent, in typical applications. Said pro-fragrances bind very easily to target substrates, such as textiles. Thus, an economical use of the relevant fragrances can be ensured.

Description

Photolabile Duftspeicherstoffe  Photolabile fragrance storage materials
Die vorliegende Erfindung liegt auf dem Gebiet der Duftspeicherstoffe. Sie betrifft spezielle Ketone, die als photolabile Duftspeicherstoffe fungieren. Ferner betrifft die vorliegende Erfindung Wasch- oder Reinigungsmittel sowie kosmetische Mittel, welche solche Ketone enthalten. Ferner betrifft sie ein Verfahren zur lang anhaltenden Beduftung von Oberflächen. The present invention is in the field of fragrance storage materials. It concerns special ketones, which act as photolabile fragrance storage materials. Furthermore, the present invention relates to detergents or cleaners as well as cosmetics containing such ketones. It also relates to a process for the long-lasting scenting of surfaces.
Wasch- oder Reinigungsmittel bzw. kosmetische Mittel enthalten zumeist Duftstoffe, die den Mitteln einen angenehmen Geruch verleihen. Die Duftstoffe maskieren dabei zumeist den Geruch der anderen Inhaltstoffe, so dass beim Verbraucher ein angenehmer Geruchseindruck entsteht. Detergents or cleaners or cosmetic products usually contain fragrances that give the products a pleasant smell. In most cases, the fragrances mask the odor of the other ingredients, resulting in a pleasant odor impression for the consumer.
Insbesondere im Bereich Waschmittel sind Duftstoffe wichtige Bestandteile der Zusammensetzung, da die Wäsche sowohl im feuchten als auch im trockenen Zustand einen angenehmen und möglichst auch frischen Duft aufweisen soll. Man steht beim Einsatz von Duftstoffen grundsätzlich vor dem Problem, dass es sich bei diesen um mehr oder minder leicht flüchtige Verbindungen handelt, aber dennoch ein lange anhaltender Dufteffekt angestrebt wird. Insbesondere bei denjenigen Riechstoffen, die die frischen und leichten Noten des Parfüms darstellen und infolge ihres hohen Dampfdruck besonders schnell abdampfen, ist die gewünschte Langlebigkeit des Dufteindrucks kaum erreichbar. Fragrances are important constituents of the composition, in particular in the area of detergents, since the laundry should have a pleasant and if possible fresh fragrance both in the moist and in the dry state. When it comes to the use of fragrances, one generally faces the problem that these are more or less volatile compounds, but nevertheless a long-lasting fragrant effect is desired. In particular, those fragrances that represent the fresh and light notes of the perfume and evaporate very quickly due to their high vapor pressure, the desired longevity of the fragrance impression is hardly achievable.
Eine verzögerte Duftfreisetzung kann z.B. durch Träger-gebundenen Einsatz von Duftstoffen erfolgen. Eine Träger-gebundene Vorform eines Duftstoffes wird auch als„Pro- Fragrance" oder Duftspeicherstoff bezeichnet. In diesem Zusammenhang offenbart die internationale Patentanmeldung WO2007/087977 die Verwendung von 1-Aza-3,7- dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen als Duftspeicherstoffe zur verzögerten Freisetzung von Duftaldehyden und Duftketonen durch Hydrolyse. Eine alternative Möglichkeit der verzögerten Freisetzung von Duftstoffen stellt der Einsatz von so genannten photo- aktivierbaren Substanzen als Duftspeicherstoffe dar. Durch die Einwirkung des Sonnenlichts oder einer anderen elektromagnetischen Strahlungsquelle bestimmter Wellenlänge wird der Bruch einer kovalenten Bindung im Duftspeicherstoff-Molekül induziert, wodurch ein Duftstoff freigesetzt wird. A delayed release of fragrance can be done, for example, by carrier-bound use of fragrances. A carrier-bound preform of a fragrance is also referred to as a "pro-fragrance" or fragrance storage material In this regard, International Patent Application WO2007 / 087977 discloses the use of 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compounds as Fragrance storage substances for the delayed release of fragrance aldehydes and fragrance ketones by hydrolysis An alternative option for the delayed release of fragrances is the use of so-called photoactivatable substances as fragrance storage substances by the action of sunlight or another electromagnetic radiation source of specific wavelength the break in a covalent bond is induced in the fragrance storage molecule, releasing a fragrance.
Das US-Patent 6,949,680 offenbart die Verwendung bestimmter Phenyl- oder Pyridylke- tone als photoaktivierbare Substanzen, die in Gegenwart von Licht in einer photochemischen Fragmentierung ein terminales Alken als Aktivstoff freisetzen. Der genannte Aktivstoff besitzt beispielsweise eine duftgebende oder antimikrobielle Aktivität, die durch den photochemisch induzierten Zerfall erst verzögert und über einen längeren Zeitraum hinweg auf einer bestimmten Oberfläche freigesetzt wird.  US Pat. No. 6,949,680 discloses the use of certain phenyl or pyridyl ketones as photoactivatable substances which release a terminal alkene as active substance in the presence of light in a photochemical fragmentation. The said active substance has, for example, a fragrant or antimicrobial activity, which is delayed by the photochemically induced decomposition and released over a longer period of time on a certain surface.
WO2009/1 18219 A1 beschreibt bestimmte Ketone als photoaktivierbare Substanzen, welche die verzögerte Freisetzung cyclischer Verbindungen mit mindestens einer cyclischen Doppelbindung, insbesondere cyclischer Terpene oder cyclischer Terpenoide mit mindestens einer cyclischen Doppelbindung erlauben. WO2009 / 1 18219 A1 describes certain ketones as photoactivatable substances which permit the delayed release of cyclic compounds having at least one cyclic double bond, in particular cyclic terpenes or cyclic terpenoids having at least one cyclic double bond.
WO2010/066486 A2 beschreibt bestimmte beta-Hydroxyketone als photoaktivierbare Substanzen, welche in Gegenwart von Licht eine Freisetzungvon Duftaldehyden WO2010 / 066486 A2 describes certain beta-hydroxy ketones as photoactivatable substances which in the presence of light release fragrance aldehydes
(Riechstoffaldehyde) und Duftketonen (Riechstoffketone) ermöglichen. (Fragrance aldehydes) and fragrance ketones (fragrance ketones) allow.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Bereitstellung weiterer photoaktivierbarer Substanzen als Duftspeicherstoffe, welche die verzögerte Freisetzung von Riechstoffke- tonen, insbesondere von Damascone erlauben. The object of the present invention was to provide further photoactivatable substances as fragrance storage substances which permit the delayed release of fragrance ketones, in particular of damascone.
Gelöst wurde diese Aufgabe durch ein Keton der allgemeinen Formel (I), This problem has been solved by a ketone of the general formula (I),
R6 Formel (I) wobei  R6 formula (I) where
der Rest R für einen substituierten Kohlenwasserstoff rest steht, der mindestens eine C=0-Gruppe aufweist, R1 , R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Arylrest, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 15 C- Atomen oder für einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest stehen, the radical R is a substituted hydrocarbon radical which has at least one C = O group, R 1, R 2 each independently represent hydrogen, an aryl radical, a linear or branched, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 15 C atoms, a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 C atoms or a substituted or unsubstituted aryl radical,
R3, R4, R5, R6 und R7 jeweils, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, eine Ami- nogruppe, -N02, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, einen Cycloalkylrest, Acylrest, Arylrest, -OH, - NH2, Halogen, NH-Alkyl oder -N(Alkyl)2 stehen, R3, R4, R5, R6 and R7 are each, independently of one another, hydrogen, an amino group, -NO 2 , a linear or branched, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 15 C atoms, a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 C atoms, a cycloalkyl radical, acyl radical, aryl radical, -OH, - NH 2 , halogen, NH-alkyl or -N (alkyl) 2 ,
und wobei zumindest einer der Reste R3, R4, R5, R6, R7 für eine -CO-X Gruppe steht, mit X = H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Acyl, -OH, -OAlkyl, -NH2, NH-Alkyl, -N(Alkyl)2 oder Halogen. and wherein at least one of R3, R4, R5, R6, R7 is a -CO-X group, wherein X = H, alkyl, cycloalkyl, aryl, acyl, -OH, -OAlkyl, -NH 2 , NH-alkyl , -N (alkyl) 2 or halogen.
Der Rest R, der für einen substituierten Kohlenwasserstoffrest steht, der mindestens eine C=0-Gruppe aufweist, kann linear oder verzweigt sein, insbesondere kann er auch mindestens ein Ringsystem umfassen. The radical R, which is a substituted hydrocarbon radical which has at least one C =O group, may be linear or branched, in particular it may also comprise at least one ring system.
Die erfindungsgemäßen Ketone sind besonders wirksame Duftspeicherstoffe, welche die verzögerte Freisetzung von Riechstoffketonen, insbesondere von Damascone erlauben. Der Einsatz der erfindungsgemäßen Ketone in Wasch-, Reinigungs- oder Pflegemitteln führt bei deren Anwendung zu einer verbesserte Langzeitduftwirkung der behandelten Substrate, insbesondere im Zusammenhang mit der Textilbehandlung. So konnte bei der Anwendung erfindungsgemäßer Ketone in einem Wäschebehandlungsmittel, wie z.B. Waschmittel oder Weichspüler, eine verbesserte Langzeitduftwirkung der behandelten Wäsche gefunden werden. The ketones according to the invention are particularly effective fragrance storage substances which permit the delayed release of fragrance ketones, in particular of damascone. The use of the ketones according to the invention in detergents, cleaners or conditioners results in their use in an improved long-term odor effect of the treated substrates, in particular in connection with the textile treatment. Thus, in the application of ketones of the invention in a laundry treatment composition such as e.g. Detergent or softener, an improved long-term fragrance effect of the treated laundry can be found.
Die erfindungsgemäßen Duftspeicherstoffe ermöglichen es mit Blick auf den Einsatz in Wasch- oder Reinigungsmitteln, die Gesamtmenge an Parfüm, welche im Mittel enthalten ist, zu reduzieren, und dennoch Geruchsvorteile auf den gewaschenen Textilien zu erzielen, insbesondere mit Blick auf das Frischeempfinden. The fragrance storage materials according to the invention make it possible, with a view to use in detergents or cleaners, to reduce the total quantity of perfume contained on average, and nevertheless to achieve odor advantages on the laundered textiles, especially with regard to the sensation of freshness.
Es ist ein besonderer Vorteil der vorliegenden Erfindung, dass die erfindungsgemäßen Ketone bei der Anwendung ein hervorragendes Aufziehverhalten auf die Zielsubstrate zeigen, d.h. die Duftspeicherstoffe ziehen mit besonders großer Effizienz auf die Zielsubstrate, insbesondere auf Textilien, auf. Somit ist das Verhältnis von eingesetzter Duftspeicherstoffmenge zu auf dem Zielsubstrat abgelagerter Duftspeicherstoffmenge sehr güns- tig. Dies erlaubt einen besonders sparsamen Einsatz der erfindungsgemäßen Duftspeicherstoffe bei der Anwendung, z.B. in Wasch- oder Reinigungsmitteln. Wasch- oder Reinigungsmittel, welche die erfindungsgemäßen Duftspeicherstoffe enthalten, weisen außerdem eine besonders gute Lagerstabilität auf. It is a particular advantage of the present invention that the ketones according to the invention show an excellent Aufziehverhalten on the target substrates in use, ie the fragrance storage materials attract with particularly high efficiency to the target substrates, especially on textiles on. Thus, the ratio of the amount of fragrance used to the amount of fragrance stored on the target substrate is very favorable. tig. This allows a particularly economical use of fragrance storage materials according to the invention in the application, for example in detergents or cleaners. Detergents or cleaning agents which contain the fragrance storage materials according to the invention also have a particularly good storage stability.
Das erfindungsgemäße Keton gemäß der allgemeinen Formel (I) ist als Duftspeicherstoff für alle üblichen Duftketone geeignet, insbesondere ausgewählt aus Buccoxim; iso-Jas- mon; Methyl-beta-naphthylketon; Moschusindanon; Tonalid/Musk plus; alpha-Damascone, beta-Damascone, delta-Damascone, gamma-Damascone, Damascenone, Damarose, Methyldihydrojasmonat, Menthon, Carvon, Kampfer, Fenchon, alpha-lonon, beta-lonon, gamma-Methyl ge-nannt lonon, Fleuramon, Dihydrojasmon, cis-Jasmon, iso-E-Super®, Methylcedrenylketon oder Methylcedry-Ion, Acetophenon, Methylacetophenon, para- Methoxyacetophenon, Methyl-beta-naphtylketon, Benzylaceton, Benzophenon, para- Hydroxyphenylbutanon, Sellerie-Keton oder Livescone, 6-lsopropyldecahydro-2-naphton, Dimethyloctenon, Frescomenthe, 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon, Me- thylheptenon, 2-(2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopentanon, 1-(p-Menthen- 6(2)yl)-1-propanon, 4-(4-Hydro-xy-3-methoxyphenyl)-2-butanon, 2-Acetyl-3,3-dimethylnor- bornan, 6,7-Dihydro-1 , 1 ,2,3,3-pentamethyl-4(5H)in-danon, 4-Damascol, Dulcinyl oder Cassion, Gelson, Hexalon, Isocyclemon E, Methylcyclocitron, Methyllavendelketon, Ori- von, para-tertiärem Butylcyclohexanon, Verdon, Delphon, Muscon, Neobutenon, Plicaton, Velou-ton, 2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6-en-3-on, Tetrameran oder Mischungen davon. Bevorzugt können die Ketone ausgewählt sein aus den Damasconen, Carvon, Gamma- Methyl-ionon, Iso-E-Super, 2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6-en-3-on, Benzylaceton, Damasce- non, Methyldihydrojasmonat, Methyl-cedrylon, Hedion und Gemischen davon. Am meisten bevorzugt sind alle Damascone sowie Damascenone. Durch Einwirkung von Licht, insbesondere umfassend die Wellenlängen von 200 bis 400 nm, können die gespeicherten Ketone freigesetzt werden. The ketone according to the invention of the general formula (I) is suitable as fragrance storage material for all customary fragrance ketones, in particular selected from buccoxime; iso-Jasmon; Methyl-beta-naphthyl ketone; musk indanone; Tonalid / Musk plus; alpha-damascone, beta-damascone, delta-damascone, gamma-damascone, damascenone, damarose, methyldihydrojasmonate, menthone, carvone, camphor, fenchone, alpha-ionone, beta-ionone, gamma-methyl called ionone, fleuramon, dihydrojasmon, cis-Jasmon, iso-E-Super®, methyl cedryl ketone or methyl citrate ion, acetophenone, methylacetophenone, para-methoxyacetophenone, methyl-beta-naphthyl ketone, benzylacetone, benzophenone, para-hydroxyphenylbutanone, celery ketone or livescone, 6-isopropyldecahydro-2 -naphtone, dimethyloctenone, Frescomenthe, 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone, methylheptenone, 2- (2- (4-methyl-3-cyclohexen-1-yl) propyl) cyclopentanone , 1- (p-Menthene-6 (2) yl) -1-propanone, 4- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -2-butanone, 2-acetyl-3,3-dimethylnoroborane, 6 , 7-dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4 (5H) in-danone, 4-damascol, dulcinyl or cassione, gelson, hexalon, isocyclone E, methylcyclo- citron, methyllavedelketone, ori-, para- tertiary butylcyclohexanone, Verdon, Delphon, Muscon, Neobute non, plicaton, velouron, 2,4,4,7-tetramethyl-oct-6-en-3-one, tetrameran or mixtures thereof. The ketones may preferably be selected from among the damascones, carvone, gamma-methyl-ionone, iso-E-super, 2,4,4,7-tetramethyl-oct-6-en-3-one, benzylacetone, damascenone, Methyl dihydrojasmonate, methyl cedrylon, hedione and mixtures thereof. Most preferred are all damascone and damascenone. By exposure to light, in particular comprising the wavelengths of 200 to 400 nm, the stored ketones can be released.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen in dem erfindungsgemäßen Keton gemäß Formel (I) die Substituenten R1 und R2, unabhängig voneinander, jeweils für eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen, insbesondere jeweils für einen Methylrest, According to a preferred embodiment of the invention, in the ketone of the formula (I) according to the invention, the substituents R 1 and R 2, independently of one another, each represent a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 6 C atoms, preferably 1 to 3 C atoms. Atoms, in particular in each case for a methyl radical,
R3, R6 und R7 stehen jeweils für Wasserstoff,  R3, R6 and R7 are each hydrogen,
und die Reste R4 und R5 stehen, unabhängig voneinander, jeweils für Wasserstoff oder eine -CO-X Gruppe, mit X = H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Acyl, OH, OAlkyl, NH2, NH-Alkyl, N(Alkyl)2, Halogen, wobei zumindest einer der Reste R4 oder R5 für die -CO-X Gruppe steht. Besonders bevorzugte -CO-X-Gruppen sind solche mit X= H oder -OAlkyl, wie insbesondere -OMe, sowie -OEt. and the radicals R4 and R5, independently of one another, are each hydrogen or a -CO-X group, where X =H, alkyl, cycloalkyl, aryl, acyl, OH, O-alkyl, NH 2 , NH-alkyl, N (alkyl) 2 , halogen, wherein at least one of R4 or R5 is the -CO-X group. Particularly preferred -CO-X groups are those with X =H or -Oalkyl, in particular -OMe, and -OEt.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Duftspeicherstoff um ein Keton entsprechend der Formel (II) oder (III) According to a further preferred embodiment of the invention, the fragrance storage material according to the invention is a ketone corresponding to the formula (II) or (III)
wobei jeweils der Rest R8 für einen Kohlenwasserstoff rest mit wenigstens 5 C-Atomen steht, der insbesondere einen cyclischen Kohlenwasserstoffrest umfasst, und wobei jeweils der Rest X für H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Acyl, OH, Alkoxy, -NH2, NH-Alkyl oder - N(Alkyl)2, Halogen steht. Dabei ist es bevorzugt, dass der Rest X für H oder eine Alko- xygruppe, insbesondere Methoxy- oder Ethoxygruppe steht, was wiederum einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entspricht. wherein in each case the radical R 8 is a hydrocarbon radical having at least 5 C atoms, which in particular comprises a cyclic hydrocarbon radical, and wherein in each case the radical X is H, alkyl, cycloalkyl, aryl, acyl, OH, alkoxy, -NH 2 , NH Alkyl or - N (alkyl) 2 , halogen. It is preferred that the radical X is H or an alkoxy group, in particular methoxy or ethoxy group, which in turn corresponds to a preferred embodiment of the invention.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind Ketone entsprechend den Formeln (IV) bis (XI) bevorzugt: According to a further preferred embodiment of the invention, ketones corresponding to the formulas (IV) to (XI) are preferred:
(iv), (Iv)
Diese Ketone der vorgenannten Formeln (IV) bis (XI) lassen sich stabil in die üblichen Wasch- oder Reinigungsmittelmatrices, in Kosmetika und bestehende Riechstoffkompositionen einarbeiten. Sie ermöglichen eine verzögerte Freisetzung der gespeicherten Duftstoffe, nämlich insbesondere von Damascone in der α-, ß-, γ- oder δ-Form sowie von Damascenone, insbesondere ß-Damascenone. Diese Ketone verleihen üblichen Waschoder Reinigungsmitteln sowie Kosmetika einen besonders lange anhaltenden Frischeeindruck. Insbesondere das getrocknete, gewaschene Textil profitiert von der guten Lang- zeitfrischeduftwirkung. Besonders vorteilhaft ist das besonders gute Aufziehvermögen der genannten Ketone auf die Zielsubstrate, wie insbesondere Textilien. Besonders im Rahmen der üblichen Textilwasche in handelsüblichen automatischen Waschmaschinen aber auch per Handwäsche kann eine sehr effiziente Ablagerung der Ketone auf den Zielsubstraten erreicht werden. These ketones of the aforementioned formulas (IV) to (XI) can be stably incorporated into the customary washing or cleaning agent matrices, into cosmetics and existing fragrance compositions. They allow a delayed release of the stored fragrances, namely in particular of Damascone in the α-, ß-, γ- or δ-form and damascenones, in particular ß-damascenones. These ketones give usual washing or cleaning agents and cosmetics a particularly long lasting freshness impression. In particular, the dried, washed textile benefits from the good long-term freshness effect. Particularly advantageous is the particularly good Aufziehvermögen the said ketones on the target substrates, in particular textiles. Especially in the context of the usual textile washing in commercial automatic washing machines but also by hand washing a very efficient deposition of the ketones on the target substrates can be achieved.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind solche Ketone im Sinne der Erfindung vorteilhaft, welche mit den genannten Formeln (IV) bis (XI) korrespondieren, bei welchen aber abweichend von der Formeln (IV) bis (XI) die Substituenten nicht in 1 ,4- Stellung am Benzolring angeordnet sind, sondern in 1 , 3-Stellung, also analog der oben genannten Formel (III). Die langsame Freisetzung des gespeicherten Riechstoffes erfolgt nach Einwirkung von Licht (elektromagnetsiche Strahlung), insbesondere umfassend die Wellenlängen von 200 bis 400 nm, wie in der nachfolgender Reaktionsgleichung vereinfacht veranschaulicht: According to a further preferred embodiment, those ketones are advantageous within the meaning of the invention which correspond to the abovementioned formulas (IV) to (XI), but in which, notwithstanding the formulas (IV) to (XI), the substituents are not substituted in Position are arranged on the benzene ring, but in 1, 3-position, ie analogous to the above formula (III). The slow release of the stored fragrance takes place after exposure to light (electromagnetic radiation), in particular comprising the wavelengths of 200 to 400 nm, as illustrated in simplified form in the following reaction equation:
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Wasch- oder Reinigungsmittel, vorzugsweise ein Waschmittel, Weichspüler oder Waschhilfsmittel, enthaltend mindestens ein Keton gemäß einer der Formeln (I) bis (XI), wobei das genannte Keton vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 5 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 4 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,01 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0, 1 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist. Geeignete Reinigungsmittel sind z.B. Reinigungsmittel für harte Oberflächen, wie vorzugsweise Geschirrspülmittel. Ebenso kann es sich um Reinigungsmittel wie z.B. Haushaltsreiniger, Allzweckreiniger, Fensterreiniger, Fußbodenreiniger usw. handeln. Vorzugsweise kann es sich um ein Produkt zur Reinigung von WC-Becken und Urinalen handeln, vorteilhafterweise um einen Spülreiniger zum Einhängen in das WC-Becken, insbesondere um einen sogenannten WC-Stein. Another object of the present invention is a washing or cleaning agent, preferably a detergent, fabric softener or washing aid, comprising at least one ketone according to one of the formulas (I) to (XI), said ketone preferably in amounts between 0.0001 and 5 Wt .-%, advantageously between 0.001 and 4 wt .-%, more preferably between 0.01 and 3 wt .-%, in particular between 0, 1 and 2 wt .-%, each based on the total agent is included. Suitable detergents are e.g. Cleaning agents for hard surfaces, such as preferably dishwashing detergents. It may also be detergents, e.g. Household cleaners, all-purpose cleaners, window cleaners, floor cleaners, etc. act. Preferably, it can be a product for cleaning toilet bowls and urinals, advantageously a rinsing cleaner for hanging in the toilet bowl, in particular a so-called toilet block.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das erfindungsgemäße Wasch- oder Reinigungsmittel mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen, nichtionischen, zwitterionischen, amphoteren Tensiden oder Mischungen daraus. According to a preferred embodiment of the invention, the washing or cleaning agent according to the invention comprises at least one surfactant selected from anionic, cationic, nonionic, zwitterionic, amphoteric surfactants or mixtures thereof.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das erfindungsgemäße Mittel in fester oder flüssiger Form vor. According to a further preferred embodiment of the invention, the agent according to the invention is in solid or liquid form.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein kosmetisches Mittel, enthaltend mindestens ein Keton gemäß einer der Formeln (I) bis (XI), welches das genannte Keton vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 5 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 4 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,01 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0, 1 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthält. A further subject of the invention is a cosmetic agent containing at least one ketone according to one of the formulas (I) to (XI) which preferably contains said ketone in amounts between 0.0001 and 5% by weight, advantageously between 0.001 and 4 Wt .-%, more preferably between 0.01 and 3 wt .-%, in particular between 0, 1 and 2 wt .-%, each based on the total agent contains.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Luftpflegemittel (z.B. Raumlufterfrischer, Raumdeodorant, Raumspray usw.), enthaltend mindestens ein Keton gemäß einer der Formeln (I) bis (XI), wobei das genannte Keton vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 50 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 5 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0, 1 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0, 1 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist. A further subject of the invention is an air-conditioning agent (eg air freshener, room deodorant, room spray, etc.) containing at least one ketone according to one of the formulas (I) to (XI), wherein said ketone is preferably used in amounts between 0.0001 and 50 wt. -%, advantageously between 0.001 and 5 wt .-%, more advantageously between 0, 1 and 3 wt .-%, in particular between 0, 1 and 2 wt .-%, each based on the total agent is included.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind in einem erfindungsgemäßen Mittel (d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel, oder Luftpflegemittel), insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel, zusätzlich Duftstoffe enthalten, vorteilhafterweise in Mengen zwischen 0,001 und 5 Gew.-%, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe umfassend Duftstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs, bevorzugt leichter flüchtige Duftstoffe, höhersiedende Duftstoffe, feste Duftstoffe und/oder haftfeste Duftstoffe. According to a further preferred embodiment of the invention are in an agent of the invention (ie detergents or cleaners, cosmetic or air care products), in particular detergents or cleaning agents, additionally contain fragrances, advantageously in amounts between 0.001 and 5 wt .-%, in particular selected from the group comprising fragrances of natural or synthetic origin, preferably more volatile fragrances, higher-boiling fragrances, solid fragrances and / or adherent fragrances.
Haftfeste Riechstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung mit Vorteil einsetzbar sind, sind beispielsweise etherische Öle wie Angelikawurzelöl, Anisöl, Arnikablütenöl, Basilikumöl, Bayöl, Bergamottöl, Champacablütenöl, Edeltannenöl, Edeltannenzapfenöl, Elemiöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Fichtennandelöl, Galbanumöl, Geraniumöl, Ginger- grasöl, Guajakholzöl, Gurjunbalsamöl, Helichrysumöl, Ho-Öl, Ingweröl, Irisöl, Kajeputöl, Kalmusöl, Kamillenöl, Kampferöl, Kanagaöl, Kardamomenöl, Kassiaöl, Kiefernnadelöl, Kopaivabalsamöl, Korianderöl, Krauseminzeöl, Kümmelöl, Kuminöl, Lavendelöl, Lemon- grasöl, Limetteöl, Mandarinenöl, Melissenöl, Moschuskörneröl, Myrrhenöl, Nelkenöl, Nero- liöl, Niaouliöl, Olibanumöl, Orangenöl, Origanumöl, Palmarosaöl, Patschuliöl, Peru- balsamöl, Petitgrainöl, Pfefferöl, Pfefferminzöl, Pimentöl, Pine-Öl, Rosenöl, Rosmarinöl, Sandelholzöl, Sellerieöl, Spiköl, Sternanisöl, Terpentinöl, Thujaöl, Thymianöl, Verbenaöl, Vetiveröl, Wacholderbeeröl, Wermutöl, Wintergrünöl, Ylang-Ylang-Öl, Ysop-Öl, Zimtöl, Zimtblätteröl, Zitronellöl, Zitronenöl sowie Zypressenöl. Adhesive-resistant fragrances which can be used advantageously in the context of the present invention are, for example, essential oils such as angelica root oil, aniseed oil, arnica blossom oil, basil oil, bayoil, bergamot oil, Champacablütenöl, Edeltannöl, Edeltannenzapfen oil, Elemiöl, eucalyptus oil, fennel oil, spruce alder oil, galbanum oil, geranium oil, ginger grass oil, guaiac wood oil, gurdy balm oil, helichrysum oil, ho oil, ginger oil, iris oil, cajeput oil, calamus oil, chamomile oil, camphor oil, kanga oil, cardamom oil, cassia oil, pine needle oil, copaiba balsam oil, coriander oil, spearmint oil, caraway oil, cumin oil, lavender oil, lemon grass oil, lime oil , Tangerine oil, lemon balm oil, musk kernel oil, myrrh oil, clove oil, neroil oil, niaouli oil, olibanum oil, orange oil, origanum oil, palmarosa oil, patchouli oil, peruga balsam oil, petitgrain oil, pepper oil, peppermint oil, pimento oil, pine oil, rose oil, rosemary oil, sandalwood oil, celery oil , Spiked oil, star aniseed oil, turpentine oil, thuja oil, Th ymian oil, verbena oil, vetiver oil, juniper berry oil, wormwood oil, wintergreen oil, ylang-ylang oil, hyssop oil, cinnamon oil, cinnamon oil, citronella oil, lemon oil and cypress oil.
Aber auch höhersiedende bzw. feste Riechstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs können im Rahmen der vorliegenden Erfindung als haftfeste Riechstoffe bzw. Riechstoffgemische, also Duftstoffe eingesetzt werden. Zu diesen Verbindungen zählen die nachfolgend genannten Verbindungen sowie Mischungen aus diesen: Ambrettolid, o Amylzimtaldehyd, Anethol, Anisaldehyd, Anisalkohol, Anisol, Anthranilsäuremethylester, Acetophenon, Benzylaceton, Benzaldehyd, Benzoesäureethylester, Benzophenon, Ben- zylalkohol, Benzylacetat, Benzylbenzoat, Benzylformiat, Benzylvalerianat, Borneol, Borny- lacetat, a-Bromstyrol, n-Decylaldehyd, n-Dodecylalde-hyd, Eugenof, Eugenolmethylether, Eukalyptol, Farnesol, Fenchon, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylformiat, Heliotropin, Heptincarbonsäuremethylester, Heptaldehyd, Hy-drochinon- Dimethylether, Hydroxyzim- taldehyd, Hydroxyzimtalkohol, Indol, Iron, Isoeugenol, Isoeugenolmethylether, Isosafrol, Jasmon, Kampfer, Karvakrol, Karvon, p-Kresol-methylether, Cumarin, p-Methoxyaceto- phenon, Methyl-n-amylketon, Methylanthranil-säure-methylester, p-Methylacetophenon, Methylchavikol, p-Methylchinolin, Methyl-ß-naphthylketon, Methyl-n-nonylacetaldehyd, Methyl-n-nonylketon, Muskon, ß-Naphtholethylether, ß-Naphtholmethylether, Nerol, Nitro- benzol, n-Nonylaldehyd, Nonylakohol, n-Octylaldehyd, p-Oxy-Acetophenon, Pentadeka- nolid, ß-Phenylethylalkohol, Phenylacetaldehyd-Dimethylacetal, Phenylessigsäure, Pulegon, Safrol, Salicylsäureisoamylester, Salicylsäuremethylester, Salicylsäurehexylester, Salicylsäurecyclohexylester, Santalol, Skatol, Terpineol, Thymen, Thymol, γ-Undelacton, Vanilin, Veratrumaldehyd, Zimtaldehyd, Zimatalkohol, Zimtsäure, Zimtsäureethylester, Zimtsäurebenzylester. Zu den leichter flüchtigen Duftstoffen zählen insbesondere die niedriger siedenden Riechstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprung, die allein oder in Mischungen eingesetzt werden können. Beispiele für leichter flüchtige Duftstoffe sind Alkylisothiocyanate (Alkylsenföle), Butandion, Limonen, Linalool, Linaylacetat und - Propionat, Menthol, Menthon, Methyl-n-heptenon, Phellandren, Phenylacetaldehyd, Ter- pinylacetat, Zitral, Zitronellal. But also higher-boiling or solid fragrances of natural or synthetic origin can be used in the context of the present invention as adherent fragrances or fragrance mixtures, ie fragrances. These connections include the following compounds and mixtures thereof: ambrettolide, o amylcinnamaldehyde, anethole, anisaldehyde, anisalcohol, anisole, methyl anthranilate, acetophenone, benzylacetone, benzaldehyde, ethyl benzoate, benzophenone, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzyl benzoate, benzyl formate, benzyl valerate, borneol, bornyne lacetate, α-bromostyrene, n-decyl aldehyde, n-dodecyl alde-hyd, Eugenof, eugenol methyl ether, eucalyptol, farnesol, fenchone, fenchyl acetate, geranyl acetate, geranyl formate, heliotropin, heptincarboxylic acid methyl ester, heptaldehyde, hydroquinone dimethyl ether, hydroxycinnamaldehyde, hydroxycinnamyl alcohol, Indole, iron, isoeugenol, isoeugenol methyl ether, isosafrole, jasmon, camphor, karvakrol, karvon, p-cresol methyl ether, coumarin, p-methoxyacetophenone, methyl n-amyl ketone, methyl anthranilic acid methyl ester, p-methylacetophenone, methylchavikol, p-methylquinoline, methyl-β-naphthyl ketone, methyl-n-nonylacetaldehyde, methyl n-nonyl ketone, Muskon, β-naphthol ethyl ether, β-naphthol methyl ether, nerol, nitrobenzene, n-nonylaldehyde, nonyl alcohol, n-octylaldehyde, p-oxyacetophenone, pentadecanolide, β-phenylethyl alcohol, phenylacetaldehyde dimethylacetal, phenylacetic acid, pulegone, safrole, salicylic acid isoamyl ester, methyl salicylate, salicylic acid hexyl ester, Salicylic acid cyclohexyl esters, santalol, skatole, terpineol, thymes, thymol, γ-undelactone, vaniline, veratrum aldehyde, cinnamaldehyde, cimat alcohol, cinnamic acid, cinnamic acid ethyl ester, cinnamic acid benzyl ester. The more volatile fragrances include, in particular, the lower-boiling fragrances of natural or synthetic origin, which can be used alone or in mixtures. Examples of more volatile fragrances are alkyl isothiocyanates (alkyl mustard oils), butanedione, limonene, linalool, linayl acetate and propionate, menthol, menthone, methyl-n-heptenone, phellandrene, phenylacetaldehyde, terpinyl acetate, citral, citronellal.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist das erfindungsgemäße Mittel (d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel, oder Luftpflegemittel), insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel, wenigstens eine, vorzugsweise mehrere, aktive Komponenten, insbesondere wasch-, pflege-, reinigungsaktive und/oder kosmetische Komponenten auf, vorteilhafterweise ausgewählt aus der Gruppe umfassend anionische Tenside, kationische Tenside, amphotere Tenside, nichtionische Tenside, Acidifizierungs- mittel, Alkalisierungsmittel, Anti-Knitter-Verbindungen, antibakterielle Stoffe, Antioxidantien, Antiredepositionsmittel, Antistatika, Buildersubstanzen, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, Bleichstabilisatoren, Bleichkatalysatoren, Bügelhilfsmittel, Cobuilder, Duftstoffe, Einlaufverhinderer, Elektrolyte, Enzyme, Farbschutzstoffe, Färbemittel, Farbstoffe, Farbü- bertragungsinhibitoren, Fluoreszensmittel, Fungizide, Germizide, geruchskomplexierende Substanzen, Hilfsmittel, Hydrotrope, Klarspüler, Komplexbildner, Konservierungsmittel, Korrosionsinhibitoren, wassermischbare organische Lösungsmittel, optische Aufheller, Parfüme, Parfümträger, Perlglanzgeber, pH-Stellmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Polymere, Quell- und Schiebefestmittel, Schauminhibitoren, Schichtsilikate, schmutzabweisende Stoffe, Silberschutzmittel, Silikonöle, Soilrelease-Wirkstoffe, UV-Schutz-Substanzen, Viskositätsregulatoren, Verdickungsmittel, Verfärbungsinhibitoren, Vergrauungs- inhibitoren, Vitamine und/oder Weichspüler. Im Sinne dieser Erfindung beziehen sich Angaben für das erfindungsgemäße Mittel in Gew.-%, wenn nicht anders angegeben, auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels. According to a further preferred embodiment, the agent according to the invention (ie washing or cleaning agent, cosmetic or air-care agent), in particular washing or cleaning agent, at least one, preferably more, active components, in particular washing, care, cleaning active and / or cosmetic Components, advantageously selected from the group consisting of anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, acidifiers, alkalizing agents, anti-crease compounds, antibacterial agents, antioxidants, anti redeposition agents, antistatic agents, builders, bleaches, bleach activators, bleach stabilizers, Bleaching catalysts, ironing aids, cobuilders, fragrances, anti-shrinkage agents, electrolytes, enzymes, colorants, colorants, dyes, color transfer inhibitors, fluorescers, fungicides, germicides, odor-complexing substances, auxiliaries, hydrotropes, clear dishwasher, complexing agent, preservative, Corrosion inhibitors, water-miscible organic solvents, optical brighteners, perfumes, perfume carriers, pearlescers, pH adjusters, repellents and impregnating agents, polymers, swelling and anti-slip agents, foam inhibitors, phyllosilicates, stain-resistant substances, silver protectants, silicone oils, soil release agents, UV protection agents Substances, viscosity regulators, thickeners, discoloration inhibitors, grayness inhibitors, vitamins and / or fabric softeners. For the purposes of this invention, data for the agent according to the invention in% by weight, unless otherwise stated, relate to the total weight of the composition according to the invention.
Die Mengen der einzelnen Inhaltsstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln (d.h. Waschoder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel oder Luftpflegemittel), insbesondere Waschoder Reinigungsmittel, orientieren sich jeweils am Einsatzzweck der betreffenden Mittel und der Fachmann ist mit den Größenordnungen der einzusetzenden Mengen der Inhaltsstoffe grundsätzlich vertraut oder kann diese der zugehörigen Fachliteratur entnehmen. Je nach Einsatzzweck der erfindungsgemäßen Mittel wird man beispielsweise den Tensidgehalt höher oder niedriger wählen. Üblicherweise kann z. B. der Tensidgehalt beispielsweise von Waschmitteln zwischen 10 und 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 12,5 und 30 Gew.-% und insbesondere zwischen 15 und 25 Gew.-% betragen, während z.B. Reinigungsmittel für das maschinelle Geschirrspülen z.B. zwischen 0, 1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 7,5 Gew.-% und insbesondere zwischen 1 und 5 Gew.-% Tenside enthalten können. The amounts of the individual ingredients in the compositions according to the invention (ie detergents or cleaners, cosmetic or air care products), in particular detergents or cleaners, are in each case based on the intended use of the agent in question and the person skilled in the art is fundamentally familiar with the orders of magnitude of the constituents to be used or can this be refer to relevant literature. Depending on the intended use of the compositions according to the invention, for example, the surfactant content will be higher or lower. Usually z. For example, the surfactant content of, for example, detergents may be between 10 and 50% by weight, preferably between 12.5 and 30% by weight, and more preferably between 15 and 25% by weight, while e.g. Detergent for automatic dishwashing e.g. between 0, 1 and 10 wt .-%, preferably between 0.5 and 7.5 wt .-% and in particular between 1 and 5 wt .-% surfactants may contain.
Die erfindungsgemäßen Mittel (d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel oder Luftpflegemittel, insbesondere aber Wasch- oder Reinigungsmittel), insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel, können Tenside enthalten, wobei bevorzugt anionische Tenside, nichtionische Tenside und deren Gemische, aber auch kationische Tenside in Frage kommen. Geeignete nichtionische Tenside sind insbesondere Ethoxylierungs- und/oder Propoxylierungsprodukte von Alkylglykosiden und/oder linearen oder verzweigten Alkoholen mit jeweils 12 bis 18 C-Atomen im Alkylteil und 3 bis 20, vorzugsweise 4 bis 10 Alkylethergruppen. Weiterhin sind entsprechende Ethoxylierungs- und/oder Propoxylierungsprodukte von N-Alkylaminen, vicinalen Diolen, Fettsäureestern und Fettsäureamiden, die hinsichtlich des Alkylteils den genannten langkettigen Alkoholderivaten entsprechen, sowie von Alkylphenolen mit 5 bis 12 C-Atomen im Alkylrest brauchbar. Geeignete anionische Tenside sind insbesondere Seifen und solche, die Sulfat- oder Sul- fonat-Gruppen mit bevorzugt Alkaliionen als Kationen enthalten. Verwendbare Seifen sind bevorzugt die Alkalisalze der gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 12 bis 18 C- Atomen. Derartige Fettsäuren können auch in nicht vollständig neutralisierter Form eingesetzt werden. Zu den brauchbaren Tensiden des Sulfat-Typs gehören die Salze der Schwefelsäurehalbester von Fettalkoholen mit 12 bis 18 C-Atomen und die Sulfatierungs- produkte der genannten nichtionischen Tenside mit niedrigem Ethoxylierungsgrad. Zu den verwendbaren Tensiden vom Sulfonat-Typ gehören lineare Alkylbenzolsulfonate mit 9 bis 14 C-Atomen im Alkylteil, Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, sowie Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, die bei der Umsetzung entsprechender Monoolefine mit Schwefeltrioxid entstehen, sowie alpha-Sulfofettsäureester, die bei der Sulfonierung von Fettsäuremethyl- oder -ethylestern entstehen. The agents according to the invention (ie detergents or cleaners, cosmetic or air care agents, but especially detergents or cleaners), in particular detergents or cleaners, may contain surfactants, preferably anionic surfactants, nonionic surfactants and mixtures thereof, but also cationic surfactants come. Suitable nonionic surfactants are in particular ethoxylation and / or propoxylation of alkyl glycosides and / or linear or branched alcohols each having 12 to 18 carbon atoms in the alkyl moiety and 3 to 20, preferably 4 to 10 alkyl ether groups. Also suitable are ethoxylation and / or propoxylation products of N-alkylamines, vicinal diols, fatty acid esters and fatty acid amides, which correspond to said long-chain alcohol derivatives with respect to the alkyl moiety, and of alkylphenols having from 5 to 12 carbon atoms in the alkyl radical. Suitable anionic surfactants are, in particular, soaps and those which contain sulfate or sulfonate groups with preferably alkali metal ions as cations. Usable soaps are preferably the alkali salts of the saturated or unsaturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms. Such fatty acids can also be used in incompletely neutralized form. Useful surfactants of the sulfate type include the salts of the sulfuric acid half-esters of fatty alcohols having 12 to 18 carbon atoms and the sulfation products of said nonionic surfactants having a low degree of ethoxylation. Suitable surfactants of the sulfonate type include linear alkylbenzenesulfonates having 9 to 14 carbon atoms in the alkyl moiety, alkane sulfonates having 12 to 18 carbon atoms, and olefin sulfonates having 12 to 18 carbon atoms, which are formed in the reaction of corresponding monoolefins with sulfur trioxide, and alpha-sulfofatty acid esters resulting from the sulfonation of fatty acid methyl or ethyl esters.
Kationische Tenside werden vorzugsweise unter den Esterquats und/oder den quaternä- ren Ammoniumverbindungen (QAV) gemäß der allgemeinen Formel (R')(R")(R"')(RIV)N+ X" ausgewählt, in der R1 bis RIV für gleiche oder verschiedene Ci-22-Alkylreste, C7-28-Aryl- alkylreste oder heterozyklische Reste stehen, wobei zwei oder im Falle einer aromatischen Einbindung wie im Pyridin sogar drei Reste gemeinsam mit dem Stickstoffatom den Heterozyklus, z.B. eine Pyridinium- oder Imidazoliniumverbindung, bilden, und X" für Ha- logenidionen, Sulfationen, Hydroxidionen oder ähnliche Anionen steht. QAV sind durch Umsetzung tertiärer Amine mit Alkylierungsmitteln, wie z.B. Methylchlorid, Benzylchlorid, Dimethylsulfat, Dodecylbromid, aber auch Ethylenoxid herstellbar. Die Alkylierung von tertiären Aminen mit einem langen Alkyl-Rest und zwei Methyl-Gruppen gelingt besonders leicht, auch die Quaternierung von tertiären Aminen mit zwei langen Resten und einer Methyl-Gruppe kann mit Hilfe von Methylchlorid unter milden Bedingungen durchgeführt werden. Amine, die über drei lange Alkyl-Reste oder Hydroxy-substituierte Alkyl-Reste verfügen, sind wenig reaktiv und werden z.B. mit Dimethylsulfat quaterniert. In Frage kommende QAV sind beispielweise Benzalkoniumchlorid (N Alkyl-Ν, Ν dimethyl-benzylammonium- chlorid), Benzalkon B (m,p-Dichlorbenzyldimethyl-C12-alkylammoniumchlorid, Benzoxoni- umchlorid (Benzyl-dodecyl-bis-(2-hydroxyethyl)-ammoniumchlorid), Cetrimoniumbromid (N-Hexadecyl-N, N-trimethyl-ammoniumbromid), Benzetoniumchlorid (N,N Dimethyl-N [2- [2-[p-(1 , 1 ,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy]-ethoxy]-ethyl]-benzylammoniumchlorid), Dialkyl- dimethylammoniumchloride wie Di-n-decyl-dimethyl-ammoniumchlorid, Didecyldimethy- lammonium-bromid, Dioctyl-dimethyl-ammoniumchlorid, 1 -Cetylpyridiniumchlorid und Thi- azolinjodid sowie deren Mischungen. Bevorzugte QAV sind die Benzalkoniumchloride mit C8-C22-Alkylresten, insbesondere Ci2-Ci4-Alkyl-benzyl-dimethylammoniumchlorid. Cationic surfactants are preferably selected from esterquats and / or quaternary ammonium compounds (QAV) according to the general formula (R ') (R ") (R"') (R IV ) N + X " , in which R 1 to R IV is identical or different Ci -2 2-alkyl radicals, C 7 - 2 8-aryl-alkyl radicals or heterocyclic radicals, wherein two or in the case of an aromatic inclusion as in pyridine even three radicals together with the nitrogen atom, the heterocycle, for example a Pyridinium or imidazolinium compound, and X "is halogen ions, sulfate ions, hydroxide ions or similar anions. QACs can be prepared by reacting tertiary amines with alkylating agents, such as, for example, methyl chloride, benzyl chloride, dimethyl sulfate, dodecyl bromide, but also ethylene oxide. The alkylation of tertiary amines with a long alkyl radical and two methyl groups succeeds particularly easily, and the quaternization of tertiary amines with two long radicals and one methyl group can be carried out with the aid of methyl chloride under mild conditions. Amines which have three long alkyl radicals or hydroxy-substituted alkyl radicals are less reactive and are quaternized, for example, with dimethyl sulfate. Examples of suitable QACs are benzalkonium chloride (N-alkyl-Ν, Ν-dimethylbenzylammonium chloride), benzalkone B (m, p-dichlorobenzyldimethyl-C 12 -alkylammonium chloride, benzoxonium chloride (benzyldodecyl-bis (2-hydroxyethyl) ammonium chloride), cetrimonium bromide (N-hexadecyl-N, N-trimethyl-ammonium bromide), benzetonium chloride (N, N-dimethyl-N [2- [2- [p- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenoxy] - ethoxy] ethyl] benzylammonium chloride), dialkyldimethylammonium chlorides such as di-n-decyldimethylammonium chloride, didecyldimethylammonium bromide, dioctyldimethylammonium chloride, 1-cetylpyridinium chloride and thiocyanate. azoline iodide and mixtures thereof. Preferred QUATS are the benzalkonium chlorides containing C 8 -C 2 2-alkyl radicals, in particular Ci2-Ci 4 alkyl-benzyl-dimethylammonium chloride.
Bevorzugte Esterquats sind Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-N, N-di(talgacyl-oxyethyl)ammo- nium-methosulfat, Bis-(palmitoyl)-ethyl-hydroxyethyl-methyl-ammonium-methosulfat oder Methyl-N, N-bis(acyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammonium-methosulfat. Preferred ester quats are methyl N- (2-hydroxyethyl) -N, N-di (tallowacyl oxyethyl) ammonium methosulfate, bis (palmitoyl) ethyl hydroxyethyl methyl ammonium methosulfate or methyl N, N bis (acyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium methosulfate.
Tenside sind in den erfindungsgemäßen Mitteln (d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel, oder Luftpflegemittel, insbesondere aber Wasch- oder Reinigungsmittel), insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel, in Mengenanteilen von vorzugsweise Surfactants are present in the agents according to the invention (that is to say detergents or cleaners, cosmetic agents, or air care agents, but especially detergents or cleaners), in particular detergents or cleaners, in proportions of preferably
5 Gew.-% bis 50 Gew.-%, insbesondere von 8 Gew.-% bis 30 Gew.-%, enthalten. Insbesondere in Wäschenachbehandlungsmitteln werden vorzugsweise bis zu 30 Gew.-%, insbesondere 5 Gew.-% bis 15 Gew.-% Tenside, unter diesen bevorzugt wenigstens anteilsweise Kationtenside, eingesetzt. 5 wt .-% to 50 wt .-%, in particular from 8 wt .-% to 30 wt .-%, contained. Particularly in laundering agents, preferably up to 30% by weight, in particular from 5% by weight to 15% by weight, of surfactants, among these preferably at least partially cationic surfactants, are used.
Ein erfindungsgemäßes Mittel, insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel, enthält vorzugsweise mindestens einen wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen, organischen und/oder anorganischen Builder. Zu den wasserlöslichen organischen Buildersubstanzen gehören Polycarbonsäuren, insbesondere Citronensäure und Zuckersäuren, monomere und polymere Aminopolycarbonsäuren, insbesondere Methylglycindiessigsäure, Nitrilotri- essigsäure und Ethylendiamintetraessigsäure sowie Polyasparaginsäure, Polyphosphonsäuren, insbesondere Aminotris(methylenphosphonsäure), Ethylendiamintetrakis(methy- lenphosphonsäure) und 1 -Hydroxyethan-1 , 1 -diphosphonsäure, polymere Hydroxyver- bindungen wie Dextrin sowie polymere (Poly-)carbonsäuren, polymere Acrylsäuren, Me- thacrylsäuren, Maleinsäuren und Mischpolymere aus diesen, die auch geringe Anteile po- lymerisierbarer Substanzen ohne Carbonsäurefunktionalität einpolymerisiert enthalten können. Die relative Molekülmasse der Homopolymeren ungesättiger Carbonsäuren liegt im allgemeinen zwischen 5 000 und 200 000, die der Copolymeren zwischen 2 000 und 200 000, vorzugsweise 50 000 bis 120 000, jeweils bezogen auf freie Säure. Ein besonders bevorzugtes Acrylsäure-Maleinsäure-Copolymer weist eine relative Molekülmasse von 50 000 bis 100 000 auf. Geeignete, wenn auch weniger bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind Copolymere der Acryl säure oder Methacrylsäure mit Vinyl- ethern, wie Vinylmethylethern, Vinylester, Ethylen, Propylen und Styrol, in denen der Anteil der Säure mindestens 50 Gew.-% beträgt. Die organischen Buildersubstanzen können, insbesondere zur Herstellung flüssiger Mittel, in Form wäßriger Lösungen, vorzugsweise in Form 30- bis 50-gewichtsprozentiger wäßriger Lösungen eingesetzt werden. Alle genannten Säuren werden in der Regel in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere ihre Alkalisalze, eingesetzt. An agent according to the invention, in particular washing or cleaning agent, preferably contains at least one water-soluble and / or water-insoluble, organic and / or inorganic builder. The water-soluble organic builder substances include polycarboxylic acids, in particular citric acid and sugar acids, monomeric and polymeric aminopolycarboxylic acids, in particular methylglycinediacetic acid, nitrilotriacetic acid and ethylenediaminetetraacetic acid and polyaspartic acid, polyphosphonic acids, in particular aminotris (methylenephosphonic acid), ethylenediaminetetrakis (methylenephosphonic acid) and 1-hydroxyethane-1, 1 -diphosphonic acid, polymeric hydroxy compounds such as dextrin and also polymeric (poly) carboxylic acids, polymeric acrylic acids, methacrylic acids, maleic acids and mixed polymers thereof, which may also contain polymerized small amounts of polymerizable substances without carboxylic acid functionality. The molecular weight of the homopolymers of unsaturated carboxylic acids is generally between 5,000 and 200,000, that of the copolymers between 2,000 and 200,000, preferably 50,000 to 120,000, in each case based on the free acid. A particularly preferred acrylic acid-maleic acid copolymer has a molecular weight of 50,000 to 100,000. Suitable, albeit less preferred, compounds of this class are copolymers of acrylic acid or methacrylic acid with vinyl ethers, such as vinylmethyl ethers, vinyl esters, ethylene, propylene and styrene, in which the proportion of the acid is at least 50% by weight. The organic builders may, in particular for the preparation of liquid agents, in the form of aqueous solutions, preferably be used in the form of 30 to 50 weight percent aqueous solutions. All of the acids mentioned are generally used in the form of their water-soluble salts, in particular their alkali metal salts.
Organische Buildersubstanzen können gewünschtenfalls in Mengen bis zu 40 Gew.-%, insbesondere bis zu 25 Gew.-% und vorzugsweise von 1 Gew.-% bis 8 Gew.-% enthalten sein. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in pastenförmigen oder flüssigen, insbesondere wasserhaltigen, erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt. Erfindungsgemäße Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, können gegebenenfalls auch frei von organischem Builder sein. If desired, organic builder substances may be present in amounts of up to 40% by weight, in particular up to 25% by weight and preferably from 1% by weight to 8% by weight. Quantities close to the stated upper limit are preferably used in paste-form or liquid, in particular water-containing, agents according to the invention. Aftertreatment agents according to the invention, such as e.g. Softener, may optionally also be free of organic builder.
Als wasserlösliche anorganische Buildermaterialien kommen insbesondere Alkalisilikate und Polyphosphate, vorzugsweise Natriumtriphosphat, in Betracht. Als wasserunlösliche, wasserdispergierbare anorganische Buildermaterialien können insbesondere kristalline oder amorphe Alkalialumosilikate, gewünschtenfalls in Mengen von bis zu 50 Gew.-%, vorzugsweise nicht über 40 Gew.-% und in flüssigen Mitteln insbesondere von 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, eingesetzt werden. Unter diesen sind die kristallinen Natriumalumosilikate in Waschmittelqualität, insbesondere Zeolith A, P und gegebenenfalls X, bevorzugt. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in festen, teilchenförmigen Mitteln eingesetzt. Geeignete Alumosilikate weisen insbesondere keine Teilchen mit einer Korngröße über 30 μηη auf und bestehen vorzugsweise zu wenigstens 80 Gew.-% aus Teilchen mit einer Größe unter 10 μηη. Es ist aber besonders bevorzugt, auf wasserunlösliche Buildermaterialien zumindest weitestgehend zu verzichten, so dass sie, wenn überhaupt, vorzugsweise nur in geringen Mengen eingesetzt werden, z.B. in Mengen < 5 Gew.-% oder < 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. Suitable water-soluble inorganic builder materials are, in particular, alkali metal silicates and polyphosphates, preferably sodium triphosphate. Crystalline or amorphous alkali metal aluminosilicates, if desired in amounts of up to 50% by weight, preferably not more than 40% by weight and in liquid media, in particular from 1% by weight to 5% by weight, can be used as water-insoluble, water-dispersible inorganic builder materials. , are used. Among these, preferred are the detergent grade crystalline sodium aluminosilicates, especially zeolite A, P and optionally X. Amounts near the above upper limit are preferably used in solid, particulate agents. In particular, suitable aluminosilicates have no particles with a particle size greater than 30 μm and preferably consist of at least 80% by weight of particles having a size of less than 10 μm. It is particularly preferred, however, to dispense at least as much as possible with water-insoluble builder materials, so that they are used, if at all, preferably only in small amounts, e.g. in amounts <5% by weight or <1% by weight, based on the total agent.
Geeignete Substitute beziehungsweise Teilsubstitute für das genannte Alumosilikat sind kristalline Alkalisilikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können. Die in den erfindungsgemäßen Mitteln als Gerüststoffe brauchbaren Alkalisilikate weisen vorzugsweise ein molares Verhältnis von Alkalioxid zu Si02 unter 0,95, insbesondere von 1 :1 , 1 bis 1 :12 auf und können amorph oder kristallin vorliegen. Bevorzugte Alkalisilikate sind die Natriumsilikate, insbesondere die amorphen Natriumsilikate, mit einem molaren Verhältnis Na20:Si02 von 1 :2 bis 1 :2,8. Als kristalline Silikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können, werden vorzugsweise kristalline Schichtsilikate der allgemeinen Formel Na2Six02x+i y H20 eingesetzt, in der x, das söge- nannte Modul, eine Zahl von 1 ,9 bis 4 und y eine Zahl von 0 bis 20 ist und bevorzugte Werte für x 2, 3 oder 4 sind. Bevorzugte kristalline Schichtsilikate sind solche, bei denen x in der genannten allgemeinen Formel die Werte 2 oder 3 annimmt. Insbesondere sind sowohl ß- als auch δ-Natriumdisilikate (Na2Si205 y H20) bevorzugt. Auch aus amorphen Alkalisilikaten hergestellte, praktisch wasserfreie kristalline Alkalisilikate der obengenannten allgemeinen Formel, in der x eine Zahl von 1 ,9 bis 2, 1 bedeutet, können in erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform erfindungsgemäßer Mittel wird ein kristallines Natriumschichtsilikat mit einem Modul von 2 bis 3 eingesetzt, wie es aus Sand und Soda hergestellt werden kann. Kristalline Natriumsilikate mit einem Modul im Bereich von 1 ,9 bis 3,5 werden in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform erfindungsgemäßer Mittel eingesetzt. Falls als zusätzliche Buildersubstanz auch Alkalialumosilikat, insbesondere Zeolith, vorhanden ist, beträgt das Gewichtsverhältnis Alumosilikat zu Silikat, jeweils bezogen auf wasserfreie Aktivsubstanzen, vorzugsweise 1 :10 bis 10:1 . In Mitteln, die sowohl amorphe als auch kristalline Alkalisilikate enthalten, beträgt das Gewichtsverhältnis von amorphem Alkalisilikat zu kristallinem Alkalisilikat vorzugsweise 1 :2 bis 2:1 und insbesondere 1 :1 bis 2:1. Suitable substitutes or partial substitutes for the said aluminosilicate are crystalline alkali silicates which may be present alone or in a mixture with amorphous silicates. The alkali metal silicates useful as builders in the compositions according to the invention preferably have a molar ratio of alkali metal oxide to SiO 2 of less than 0.95, in particular of 1: 1, 1 to 1: 12, and may be amorphous or crystalline. Preferred alkali silicates are the sodium silicates, in particular the amorphous sodium silicates, with a molar ratio Na 2 0: Si0 2 of 1: 2 to 1: 2.8. The crystalline silicates which may be present alone or in admixture with amorphous silicates, are crystalline layer silicates with the general formula Na 2 Si x are 2x + iy H 2 0 0 used in which x, the Sögestrasse called modulus, is a number from 1, 9 to 4 and y is a number from 0 to 20 and preferred values for x are 2, 3 or 4. Preferred crystalline phyllosilicates are those in which x in the abovementioned general formula assumes the values 2 or 3. In particular, both β- and δ-sodium disilicates (Na 2 Si 2 O 5 y H 2 O) are preferred. Also prepared from amorphous alkali metal silicates, practically anhydrous crystalline alkali silicates of the abovementioned general formula in which x is a number from 1, 9 to 2, 1, can be used in inventive compositions. In a further preferred embodiment of the composition according to the invention, a crystalline sodium layer silicate with a modulus of 2 to 3 is used, as can be prepared from sand and soda. Crystalline sodium silicates with a modulus in the range of 1.9 to 3.5 are used in a further preferred embodiment of compositions according to the invention. If alkali metal aluminosilicate, in particular zeolite, is also present as an additional builder substance, the weight ratio of aluminosilicate to silicate, in each case based on anhydrous active substances, is preferably 1:10 to 10: 1. In agents containing both amorphous and crystalline alkali metal silicates, the weight ratio of amorphous alkali metal silicate to crystalline alkali metal silicate is preferably 1: 2 to 2: 1 and especially 1: 1 to 2: 1.
Buildersubstanzen sind gewünschtenfalls in den erfindungsgemäßen Mitteln, insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel, vorzugsweise in Mengen bis zu 60 Gew.-%, insbesondere von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, enthalten. Erfindungsgemäße Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, sind vorzugsweise frei von anorganischem Builder. If desired, builder substances are contained in the agents according to the invention, in particular washing or cleaning agents, preferably in amounts of up to 60% by weight, in particular from 5% by weight to 40% by weight. Aftertreatment agents according to the invention, such as e.g. Softener, are preferably free of inorganic builder.
Als geeignete Persauerstoffverbindungen kommen insbesondere organische Persäuren beziehungsweise persaure Salze organischer Säuren, wie Phthalimidopercapronsäure, Perbenzoesäure oder Salze der Diperdodecandisäure, Wasserstoffperoxid und unter den Anwendungsbedingungen Wasserstoffperoxid abgebende anorganische Salze, wie Perborat, Percarbonat und/oder Persilikat, in Betracht. Sofern feste Persauerstoffverbindungen eingesetzt werden sollen, können diese in Form von Pulvern oder Granulaten verwendet werden, die auch in im Prinzip bekannter Weise umhüllt sein können. Besonders bevorzugt wird Alkalipercarbonat, Alkaliperborat-Monohydrat oder insbesondere in flüssigen Mitteln Wasserstoffperoxid in Form wäßriger Lösungen, die 3 Gew.-% bis 10 Gew.-% Wasserstoffperoxid enthalten, ggf. eingesetzt. Falls ein erfindungsgemäßes Mittel Bleichmittel, wie vorzugsweise Persauerstoffverbindungen, enthält, sind diese in Mengen von vorzugsweise bis zu 50 Gew.-%, insbesondere von 5 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorhanden. Der Zusatz geringer Mengen bekannter Bleichmittelstabilisatoren wie bei- spielsweise von Phosphonaten, Boraten bzw. Metaboraten und Metasilikaten sowie Magnesiumsalzen wie Magnesiumsulfat kann zweckdienlich sein. Suitable peroxygen compounds are, in particular, organic peracids or peracid salts of organic acids, such as phthalimidopercaproic acid, perbenzoic acid or salts of diperdodecanedioic acid, hydrogen peroxide and inorganic salts which release hydrogen peroxide under the conditions of use, such as perborate, percarbonate and / or persilicate. If solid peroxygen compounds are to be used, they can be used in the form of powders or granules, which can also be enveloped in a manner known in principle. Particular preference is given to using alkali percarbonate, alkali perborate monohydrate or, in particular, in liquid media, hydrogen peroxide in the form of aqueous solutions which contain 3% by weight to 10% by weight of hydrogen peroxide, if appropriate. If an agent according to the invention contains bleaches, such as preferably peroxygen compounds, they are present in amounts of preferably up to 50% by weight, in particular from 5% by weight to 30% by weight. The addition of small amounts of known bleach stabilizers such as For example, phosphonates, borates or metaborates and metasilicates and magnesium salts such as magnesium sulfate may be useful.
Als Bleichaktivatoren können Verbindungen, die unter Perhydrolysebedingungen aliphatische Peroxocarbonsäuren mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere 2 bis 4 C- Atomen, und/oder gegebenenfalls substituierte Perbenzoesäure ergeben, eingesetzt werden. Geeignet sind Substanzen, die O- und/oder N-Acylgruppen der genannten C-Atom- zahl und/oder gegebenenfalls substituierte Benzoylgruppen tragen. Bevorzugt sind mehrfach acylierte Alkylendiamine, insbesondere Tetraacetylethylendiamin (TAED), acylierte Triazinderivate, insbesondere 1 ,5-Diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1 ,3,5-triazin (DADHT), a- cylierte Glykolurile, insbesondere Tetraacetylglykoluril (TAGU), N-Acylimide, insbesondere N-Nonanoylsuccinimid (NOSI), acylierte Phenolsulfonate, insbesondere n-Nonanoyl- oder Isononanoyloxybenzolsulfonat (n- bzw. iso-NOBS), Carbonsäureanhydride, insbesondere Phthalsäureanhydrid, acylierte mehrwertige Alkohole, insbesondere Triacetin, Ethylenglykoldiacetat, 2,5-Diacetoxy-2,5-dihydrofuran und Enolester sowie acetyliertes Sorbitol und Mannitol beziehungsweise deren Mischungen (SORMAN), acylierte Zuckerderivate, insbesondere Pentaacetylglukose (PAG), Pentaacetylfruktose, Tetraacetylxylose und Octaacetyllactose sowie acetyliertes, gegebenenfalls N-alkyliertes Glucamin und Glu- conolacton, und/oder N-acylierte Lactame, beispielsweise N-Benzoylcaprolactam. As bleach activators, it is possible to use compounds which, under perhydrolysis conditions, give aliphatic peroxycarboxylic acids having preferably 1 to 10 C atoms, in particular 2 to 4 C atoms, and / or optionally substituted perbenzoic acid. Suitable substances are those which carry O- and / or N-acyl groups of the stated C atom number and / or optionally substituted benzoyl groups. Preference is given to polyacylated alkylenediamines, in particular tetraacetylethylenediamine (TAED), acylated triazine derivatives, in particular 1,5-diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DADHT), acylated glycolurils, especially tetraacetylglycoluril (TAGU), N-acylimides, in particular N-nonanoylsuccinimide (NOSI), acylated phenolsulfonates, in particular n-nonanoyl or isononanoyloxybenzenesulfonate (n- or iso-NOBS), carboxylic anhydrides, in particular phthalic anhydride, acylated polyhydric alcohols, in particular triacetin, ethylene glycol diacetate, 2,5- Diacetoxy-2,5-dihydrofuran and enol esters and also acetylated sorbitol and mannitol or mixtures thereof (SORMAN), acylated sugar derivatives, in particular pentaacetylglucose (PAG), pentaacetyl fructose, tetraacetylxylose and octaacetyl lactose and acetylated, optionally N-alkylated glucamine and gluconolactone, and / or N-acylated lactams, for example N-benzoyl-caprolactam.
Hydrophil substituierte Acylacetale und Acyllactame werden ebenfalls bevorzugt eingesetzt. Auch Kombinationen konventioneller Bleichaktivatoren können eingesetzt werden. Derartige Bleichaktivatoren können im üblichen Mengenbereich, vorzugsweise in Mengen von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere 2 Gew.-% bis 8 Gew.-%, bezogen auf gesamtes Mittel, enthalten sein. Hydrophilic substituted acyl acetals and acyl lactams are also preferably used. Combinations of conventional bleach activators can also be used. Such bleach activators may be present in the customary amount range, preferably in amounts of from 1% by weight to 10% by weight, in particular from 2% by weight to 8% by weight, based on the total agent.
Zusätzlich zu den oben aufgeführten konventionellen Bleichaktivatoren oder an deren Stelle können auch Sulfonimine und/oder bleichverstärkende Übergangsmetallsalze beziehungsweise Übergangsmetallkomplexe als sogenannte Bleichkatalysatoren enthalten sein. In addition to the conventional bleach activators listed above or in their place, sulfone imines and / or bleach-enhancing transition metal salts or transition metal complexes can also be present as so-called bleach catalysts.
Als in den Mitteln verwendbare Enzyme kommen solche aus der Klasse der Proteasen, Cutinasen, Amylasen, Pullulanasen, Hemicellulasen, Cellulasen, Lipasen, Oxidasen und Peroxidasen sowie deren Gemische in Frage. Besonders geeignet sind aus Pilzen oder Bakterien, wie Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes oder Pseudomonas ce- pacia gewonnene enzymatische Wirkstoffe. Die gegebenenfalls verwendeten Enzyme können an Trägerstoffen adsorbiert und/oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein, um sie gegen vorzeitige Inaktivierung zu schützen. Sie sind gewünschtenfalls in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in Mengen nicht über 5 Gew.-%, insbesondere von 0,2 Gew.-% bis 2 Gew.-%, enthalten. Suitable enzymes which can be used in the compositions are those from the class of proteases, cutinases, amylases, pullulanases, hemicellulases, cellulases, lipases, oxidases and peroxidases and mixtures thereof. Particularly suitable are fungi or bacteria such as Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes or Pseudomonas cepacia derived enzymatic agents. The optionally used enzymes may be adsorbed to carriers and / or embedded in encapsulants to protect against premature inactivation. If desired, they are preferably present in the compositions according to the invention in amounts of not more than 5% by weight, in particular from 0.2% by weight to 2% by weight.
Die Mittel können ggf. als optische Aufheller beispielsweise Derivate der Diaminostilben- disulfonsäure beziehungsweise deren Alkalimetallsalze enthalten. Geeignet sind zum Beispiel Salze der 4,4'-Bis(2-anilino-4-morpholino-1 ,3,5-triazinyl-6-amino)stilben-2,2'-di- sulfonsäure oder gleichartig aufgebaute Verbindungen, die anstelle der Morpholino- Gruppe eine Diethanolaminogruppe, eine Methylaminogruppe, eine Anilinogruppe oder eine 2-Methoxyethylaminogruppe tragen. The agents may optionally contain as optical brighteners, for example, derivatives of diaminostilben disulfonic acid or their alkali metal salts. For example, salts of 4,4'-bis (2-anilino-4-morpholino-1, 3,5-triazinyl-6-amino) stilbene-2,2'-disulfonic acid or compounds of similar construction which are used instead the morpholino group carry a diethanolamino group, a methylamino group, an anilino group or a 2-methoxyethylamino group.
Zu den geeigneten Schauminhibitoren gehören beispielsweise Organopolysiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls signierter Kieselsäure sowie Paraffinwachse und deren Gemische mit silanierter Kieselsäure oder Bisfettsäure- alkylendiamiden. Mit Vorteilen werden auch Gemische aus verschiedenen Schauminhibitoren verwendet, zum Beispiel solche aus Silikonen, Paraffinen oder Wachsen. Vorzugsweise sind die Schauminhibitoren, insbesondere Silikon- und/oder Paraffin-haltige Schauminhibitoren, an eine granuläre, in Wasser lösliche beziehungsweise dispergierbare Trägersubstanz gebunden. Insbesondere sind dabei Mischungen aus Paraffinwachsen und Bistearylethylendiamiden bevorzugt. Suitable foam inhibitors include, for example, organopolysiloxanes and mixtures thereof with microfine, optionally signed silica and paraffin waxes and mixtures thereof with silanated silica or bis-fatty acid alkylenediamides. It is also advantageous to use mixtures of various foam inhibitors, for example those of silicones, paraffins or waxes. Preferably, the foam inhibitors, in particular silicone and / or paraffin-containing foam inhibitors, are bound to a granular, water-soluble or dispersible carrier substance. In particular, mixtures of paraffin waxes and bistearylethylenediamides are preferred.
Zusätzlich können die Mittel auch Komponenten enthalten, welche die Öl- und Fettaus- waschbarkeit aus Textilien positiv beeinflussen, sogenannte soil release-Wirkstoffe. Dieser Effekt wird besonders deutlich, wenn ein Textil verschmutzt wird, das bereits vorher mehrfach mit einem erfindungsgemäßen Mittel, das diese öl- und fettlösende Komponente enthält, gewaschen wurde. Zu den bevorzugten öl- und fettlösenden Komponenten zählen beispielsweise nicht-ionische Celluloseether wie Methylcellulose und Methylhydroxy- propylcellulose mit einem Anteil an Methoxyl-Gruppen von 15 bis 30 Gew.-% und an Hydroxypropoxyl-Gruppen von 1 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf den nichtionischen Celluloseether, sowie die aus dem Stand der Technik bekannten Polymere der Phthalsäure und/oder der Terephthalsäure bzw. von deren Derivaten mit monomeren und/oder po- lymeren Diolen, insbesondere Polymere aus Ethylenterephthalaten und/oder Polyethy- lenglykolterephthalaten oder anionisch und/oder nichtionisch modifizierten Derivaten von diesen. In addition, the compositions may also contain components which have a positive effect on the oil and fat leachability of textiles, so-called soil release active ingredients. This effect becomes particularly evident when a textile is soiled which has previously been washed several times with an agent according to the invention containing this oil and fat-dissolving component. Examples of preferred oil and fat dissolving components include nonionic cellulose ethers such as methylcellulose and methylhydroxypropylcellulose having a methoxyl group content of 15 to 30% by weight and hydroxypropoxyl groups of 1 to 15% by weight, respectively based on the nonionic cellulose ether, as well as the known from the prior art polymers of phthalic acid and / or terephthalic acid or derivatives thereof with monomeric and / or polymeric diols, in particular polymers of ethylene terephthalates and / or polyethylene glycol terephthalates or anionic and / or nonionic modified derivatives of these.
Die Mittel können auch Farbübertragungsinhibitoren, vorzugsweise in Mengen von 0, 1 Gew.-% bis 2 Gew.-%, insbesondere 0, 1 Gew.-% bis 1 Gew.-%, enthalten, die in einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung Polymere aus Vinylpyrrolidon, Vinylimidazol, Vinylpyridin-N-Oxid oder Copolymere aus diesen sind. The agents may also color transfer inhibitors, preferably in amounts of 0, 1 wt .-% to 2 wt .-%, in particular 0, 1 wt .-% to 1 wt .-%, containing in a preferred embodiment of the invention polymers Vinylpyrrolidone, vinylimidazole, vinylpyridine N-oxide or copolymers of these are.
Vergrauungsinhibitoren haben die Aufgabe, den von der Textilfaser abgelösten Schmutz in der Flotte suspendiert zu halten. Hierzu sind wasserlösliche Kolloide meist organischer Natur geeignet, beispielsweise Stärke, Leim, Gelatine, Salze von Ethercarbonsauren oder Ethersulfonsäuren der Stärke oder der Cellulose oder Salze von sauren Schwefelsäureestern der Cellulose oder der Stärke. Auch wasserlösliche, saure Gruppen enthaltende Polyamide sind für diesen Zweck geeignet. Weiterhin lassen sich andere als die obengenannten Stärkederivate verwenden, zum Beispiel Aldehydstärken. Bevorzugt können Cel- luloseether, wie Carboxymethylcellulose (Na-Salz), Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Mischether, wie Methylhydroxyethylcellulose, Methylhydroxypropylcellulose, Methyl- carboxymethylcellulose und deren Gemische, beispielsweise in Mengen von 0, 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Mittel, eingesetzt werden. Graying inhibitors have the task of keeping suspended from the textile fiber dirt suspended in the fleet. Water-soluble colloids of mostly organic nature are suitable for this purpose, for example starch, glue, gelatin, salts of ethercarboxylic acids or ether sulfonic acids of starch or of cellulose or salts of acidic sulfuric acid esters of cellulose or starch. Also, water-soluble polyamides containing acidic groups are suitable for this purpose. Furthermore, other than the above-mentioned starch derivatives can be used, for example aldehyde starches. Preference is given to cellulose ethers, such as carboxymethylcellulose (Na salt), methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and mixed ethers, such as methylhydroxyethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, methylcarboxymethylcellulose and mixtures thereof, for example in amounts of from 0.1 to 5% by weight, based on the compositions , are used.
Zu den in den erfindungsgemäßen Mitteln, insbesondere wenn sie in flüssiger oder pas- töser Form vorliegen, verwendbaren organischen Lösungsmitteln gehören Alkohole mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methanol, Ethanol, Isopropanol und tert.-Butanol, Diole mit 2 bis 4 C-Atomen, insbesondere Ethylenglykol und Propylenglykol, sowie deren Gemische und die aus den genannten Verbindungsklassen ableitbaren Ether. Derartige wassermischbare Lösungsmittel sind in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in Mengen von nicht über 30 Gew.-%, insbesondere von 6 Gew.-% bis 20 Gew.-%, vorhanden. The organic solvents which can be used in the compositions according to the invention, especially if they are in liquid or suitable form, include alcohols having 1 to 4 carbon atoms, in particular methanol, ethanol, isopropanol and tert-butanol, diols having 2 to 4C -Atomen, in particular ethylene glycol and propylene glycol, and mixtures thereof and derived from the classes of compounds mentioned ether. Such water-miscible solvents are preferably present in the compositions according to the invention in amounts of not more than 30% by weight, in particular from 6% by weight to 20% by weight.
Zur Einstellung eines gewünschten, sich durch die Mischung der übrigen Komponenten nicht von selbst ergebenden pH-Werts können die erfindungsgemäßen Mittel System- und umweltverträgliche Säuren, insbesondere Citronensäure, Essigsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure und/oder Adipinsäure, aber auch Mineralsäuren, insbesondere Schwefelsäure, oder Basen, insbesondere Ammonium- oder Alkalihydroxide, enthalten. Derartige pH-Regulatoren sind optional in den er- findungsgemäßen Mitteln vorzugsweise nicht über 20 Gew.-%, insbesondere von In order to establish a desired pH, which does not naturally result from the mixture of the other components, the compositions according to the invention may contain system and environmentally acceptable acids, in particular citric acid, acetic acid, tartaric acid, malic acid, lactic acid, glycolic acid, succinic acid, glutaric acid and / or adipic acid, but also mineral acids, in particular sulfuric acid, or bases, in particular ammonium or alkali metal hydroxides. Such pH regulators are optional in the preferably not more than 20 wt .-%, in particular of
1 ,2 Gew.-% bis 17 Gew.-%, enthalten. 1, 2 wt .-% to 17 wt .-%, contained.
Die Herstellung fester erfindungsgemäßer Mittel (d.h. insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel) bereitet keine Schwierigkeiten und kann im Prinzip bekannter Weise, zum Beispiel durch Sprühtrocknen oder Granulation, erfolgen, wobei optionale Per- sauerstoffverbindung und optionaler Bleichkatalysator gegebenenfalls später zugesetzt werden. Zur Herstellung erfindungsgemäßer Mittel mit erhöhtem Schüttgewicht, insbesondere im Bereich von 650 g/l bis 950 g/l, ist ein einen Extrusionsschritt aufweisendes Verfahren bevorzugt. Die Herstellung flüssiger erfindungsgemäßer Mittel bereitet ebenfalls keine Schwierigkeiten und kann ebenfalls in bekannter Weise erfolgen. The preparation of solid compositions according to the invention (i.e., in particular washing or cleaning agents) presents no difficulties and can in principle be carried out by known methods, for example by spray-drying or granulation, with optionally added optional oxygen compound and optional bleach catalyst being added later. For the preparation of compositions according to the invention having an increased bulk density, in particular in the range from 650 g / l to 950 g / l, a process comprising an extrusion step is preferred. The preparation of liquid inventive means also presents no difficulties and can also be done in a known manner.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Ketone wird im Beispielteil exemplarisch anhand der Herstellung eines δ-Damascone-enthaltenden Duftspeicherstoffes beschrieben. Über diese prinzipielle Syntheseroute sind auch die anderen Ketone der allgemeinen Formel (I) und insbesondere alle Ketone der Formeln (VI) bis (XI) zugänglich. The preparation of the ketones according to the invention is described in the examples by way of example with reference to the preparation of a δ-damascone-containing fragrance storage material. The other ketones of the general formula (I) and in particular all ketones of the formulas (VI) to (XI) are also accessible via this basic synthesis route.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann die erfindungsgemäße Lehre dazu eingesetzt werden, den Parfümanteil in Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemitteln signifikant herabzusetzen. Dadurch ist es möglich, parfümierte Produkte auch für solche besonders empfindlichen Konsumenten anzubieten, die normal parfümierte Produkte aufgrund spezieller Unverträglichkeiten und Irritationen nur eingeschränkt oder gar nicht verwenden können. According to a preferred embodiment, the teaching according to the invention can be used to significantly reduce the perfume fraction in washing, cleaning and personal care products. This makes it possible to offer perfumed products even for those particularly sensitive consumers who can not use normally perfumed products due to special intolerances and irritations, or only to a limited extent.
Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes festes, insbesondere pulverförmiges Waschmittel kann neben dem erfindungsgemäßen Keton insbesondere noch Komponenten enthalten, die z.B. ausgewählt sind aus den folgenden:  In addition to the ketone according to the invention, a preferred solid, in particular powdered, detergent according to the invention may in particular also contain components which are e.g. are selected from the following:
- Aniontenside, wie vorzugsweise Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfat, z.B. in Mengen von vorzugsweise 5-30 Gew.-%  Anionic surfactants, preferably alkylbenzenesulfonate, alkylsulfate, e.g. in amounts of preferably 5-30% by weight
- Nichtionische Tenside, wie vorzugsweise Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid, Fettsäureglucamid z.B. in Mengen von vorzugsweise 0,5-15 Gew.-%  Nonionic surfactants, such as preferably fatty alcohol polyglycol ethers, alkylpolyglucoside, fatty acid glucamide, e.g. in amounts of preferably 0.5-15% by weight
- Gerüststoffe, wie z.B. Zeolith, Polycarboxylat, Natriumeitrat, in Mengen von z.B. 0-70 Gew.-% , vorteilhafterweise 5-60 Gew.-%, vorzugsweise 10-55 Gew.-%, insbesondere 15-40 Gew.-%,  Builders, e.g. Zeolite, polycarboxylate, sodium citrate, in amounts of e.g. 0-70% by weight, advantageously 5-60% by weight, preferably 10-55% by weight, in particular 15-40% by weight,
- Alkalien, wie z.B. Natriumcarbonat, in Mengen von z.B. 0-35 Gew.-% vorteilhafterweise 1-30 Gew.-%, vorzugsweise 2-25 Gew.-%, insbesondere 5-20 Gew.-%, - Bleichmittel, wie z.B. Natriumperborat, Natriumpercarbonat, in Mengen von z.B. 0-30 Gew.-% vorteilhafterweise 5-25 Gew.-%, vorzugsweise 10-20 Gew.-%, Alkalis, for example sodium carbonate, in amounts of, for example, 0-35% by weight, advantageously 1-30% by weight, preferably 2-25% by weight, in particular 5-20% by weight, Bleaching agents, for example sodium perborate, sodium percarbonate, in amounts of, for example, 0-30% by weight, advantageously 5-25% by weight, preferably 10-20% by weight,
- Korrosionsinhibitoren, z.B. Natriumsilicat, in Mengen von z.B. 0-10 Gew.-%, vorteilhafterweise 1-6 Gew.-%, vorzugsweise 2-5 Gew.-%, insbesondere 3-4 Gew.-%, - corrosion inhibitors, e.g. Sodium silicate, in amounts of e.g. 0-10% by weight, advantageously 1-6% by weight, preferably 2-5% by weight, in particular 3-4% by weight,
- Stabilisatoren, z.B. Phosphonate, vorteilhafterweise 0-1 Gew.-%, Stabilizers, e.g. Phosphonates, advantageously 0-1% by weight,
- Schauminhibitor, z.B. Seife, Siliconöle, Paraffine vorteilhafterweise 0-4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-3 Gew.-%, insbesondere 0,2-1 Gew.-%,  Foam inhibitor, e.g. Soap, silicone oils, paraffins, advantageously 0-4% by weight, preferably 0.1-3% by weight, in particular 0.2-1% by weight,
- Enzyme, z.B. Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, vorteilhafterweise 0-2 Gew.- %, vorzugsweise 0,2-1 Gew.-%, insbesondere 0,3-0,8 Gew.-%,  Enzymes, e.g. Proteases, amylases, cellulases, lipases, advantageously 0-2% by weight, preferably 0.2-1% by weight, in particular 0.3-0.8% by weight,
- Vergrauungsinhibitor, z.B. Carboxymethylcellulose, vorteilhafterweise 0-1 Gew.-%, - grayness inhibitor, e.g. Carboxymethylcellulose, advantageously 0-1% by weight,
- Verfärbungsinhibitor, z.B. Polyvinylpyrrolidon-Derivate, vorzugsweise 0-2 Gew.-%,Discoloration inhibitor, e.g. Polyvinylpyrrolidone derivatives, preferably 0-2% by weight,
- Stellmittel, z.B. Natriumsulfat, vorteilhafterweise 0-20 Gew.-%, - Adjustment means, e.g. Sodium sulfate, advantageously 0-20% by weight,
- Optische Aufheller, z.B. Stilben-Derivat, Biphenyl-Derivat, vorteilhafterweise 0-0,4 Gew.-%, insbesondere 0, 1-0,3 Gew.-%,  Optical brighteners, e.g. Stilbene derivative, biphenyl derivative, advantageously 0-0.4 wt .-%, in particular 0, 1-0.3 wt .-%,
- ggf. weitere Duftstoffe  - If necessary, other fragrances
- ggf. Wasser  - If necessary water
- ggf.Seife  - if necessary, soap
- ggf. Bleichaktivatoren  - optionally bleach activators
- ggf.Cellulosderivate  - optionally cellulose derivatives
- ggf.Schmutzabweiser,  - if necessary, dirt repellent,
Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.  % By weight, based in each case on the total agent.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das Mittel in flüssiger Form vor, vorzugsweise in Gelform. Bevorzugte flüssige Wasch- oder Reinigungsmittel sowie Kosmetika haben Wassergehalte von z.B. 10-95 Gew.-%, vorzugsweise 20-80 Gew.-% und insbesondere 30-70 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. Im Falle von flüssigen Konzentraten kann der Wassergehalt auch besonders gering sein, z.B. < 30 Gew.-%, vorzugsweise < 20 Gew.-%, insbesondere < 15 Gew.-% betragen, Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Die flüssigen Mittel können auch nichtwassrige Lösungsmittel enthalten. In another preferred embodiment of the invention, the agent is in liquid form, preferably in gel form. Preferred liquid detergents or cleaners as well as cosmetics have water contents of e.g. 10-95 wt .-%, preferably 20-80 wt .-% and in particular 30-70 wt .-%, based on the total agent. In the case of liquid concentrates, the water content may also be particularly low, e.g. <30 wt .-%, preferably <20 wt .-%, in particular <15 wt .-%, wt .-% in each case based on the total agent. The liquid agents may also contain non-aqueous solvents.
Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes flüssiges, insbesondere gelförmiges Waschmittel kann neben dem erfindungsgemäßen Keton insbesondere noch Komponenten enthalten, die z.B. ausgewählt sind aus den folgenden: - Aniontenside, wie vorzugsweise Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfat, z.B. in Mengen von vorzugsweise 5-40 Gew.-% In addition to the ketone according to the invention, a preferred liquid, in particular gel detergent according to the invention may contain, in particular, components which, for example, are selected from the following: Anionic surfactants, such as preferably alkylbenzenesulfonate, alkylsulfate, for example in amounts of preferably 5-40% by weight
- Nichtionische Tenside, wie vorzugsweise Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid, Fettsäureglucamid z.B. in Mengen von vorzugsweise 0,5-25 Gew.-%  Nonionic surfactants, such as preferably fatty alcohol polyglycol ethers, alkylpolyglucoside, fatty acid glucamide, e.g. in amounts of preferably 0.5-25% by weight
- Gerüststoffe, wie z.B. Zeolith, Polycarboxylat, Natriumeitrat, vorteilhafterweise 0-15 Gew.-%, vorzugsweise 0,01-10 Gew.-%, insbesondere 0, 1-5 Gew.-%,  Builders, e.g. Zeolite, polycarboxylate, sodium citrate, advantageously 0-15% by weight, preferably 0.01-10% by weight, in particular 0, 1-5% by weight,
- Schauminhibitor, z.B. Seife, Siliconöle, Paraffine, in Mengen von z.B. 0-10 Gew.-%, vorteilhafterweise 0, 1-4 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-2 Gew.-%, insbesondere 1-3 Gew.-%,  Foam inhibitor, e.g. Soap, silicone oils, paraffins, in amounts of e.g. 0-10% by weight, advantageously 0, 1-4% by weight, preferably 0.2-2% by weight, in particular 1-3% by weight,
- Enzyme, z.B. Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, in Mengen von z.B. 0-3 Gew.- %, vorteilhafterweise 0,1-2 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-1 Gew.-%, insbesondere 0,3- 0,8 Gew.-%,  Enzymes, e.g. Proteases, amylases, cellulases, lipases, in amounts of e.g. 0-3% by weight, advantageously 0.1-2% by weight, preferably 0.2-1% by weight, in particular 0.3-0.8% by weight,
- Optische Aufheller, z.B. Stilben-Derivat, Biphenyl-Derivat, in Mengen von z.B. 0-1  Optical brighteners, e.g. Stilbene derivative, biphenyl derivative, in amounts of e.g. 0-1
Gew.-%, vorteilhafterweise 0,1-0,3 Gew.-%, insbesondere 0, 1-0,4 Gew.-%,  Wt .-%, advantageously 0.1-0.3 wt .-%, in particular 0, 1-0.4 wt .-%,
- ggf. weitere Duftstoffe  - If necessary, other fragrances
- ggf. Stabilisatoren,  - stabilizers if necessary,
- Wasser  - Water
- ggf. Seife, in Mengen von z.B. 0-25 Gew.-%, vorteilhafterweise 1 -20 Gew.-%, vorzugsweise 2-15 Gew.-%, insbesondere 5-10 Gew.-%,  optionally soap, in quantities of e.g. 0-25% by weight, advantageously 1-20% by weight, preferably 2-15% by weight, in particular 5-10% by weight,
- ggf. Lösungsmittel (vorzugsweise Alkohole), vorteilhafterweise 0-25 Gew.-%, vorzugsweise 1 -20 Gew.-%, insbesondere 2-15 Gew.-%, Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.  - If necessary, solvents (preferably alcohols), advantageously 0-25 wt .-%, preferably 1-20 wt .-%, in particular 2-15 wt .-%, wt .-% in each case based on the total agent.
Ein bevorzugter erfindungsgemäßer flüssiger Weichspüler kann neben dem erfindungsgemäßen Keton insbesondere noch Komponenten enthalten, die ausgewählt sind aus den folgenden: In addition to the ketone according to the invention, a preferred liquid fabric softener according to the invention may in particular also contain components which are selected from the following:
Kationische Tenside, wie insbesondere Esterquats, z.B. in Mengen von 5-30 Gew.-%,  Cationic surfactants, such as in particular esterquats, e.g. in amounts of 5-30% by weight,
Cotenside, wie z.B. Glycerolmonostearat, Stearinsäure, Fettalkohole, Fettalkoho- lethoxylate, z.B. in Mengen von 0-5 Gew.-%, vorzugsweise 0, 1-4 Gew.-%, Emulgatoren, wie z.B. Fettaminethoxylate, z.B. in Mengen von 0-4 Gew.-%, vorzugsweise 0, 1 -3 Gew.-%,  Cosurfactants, e.g. Glycerol monostearate, stearic acid, fatty alcohols, fatty alcohol ethoxylates, e.g. in amounts of 0-5% by weight, preferably 0, 1-4% by weight, of emulsifiers, e.g. Fatty amine ethoxylates, e.g. in amounts of 0-4 wt .-%, preferably 0, 1-3 wt .-%,
ggf. weitere Duftstoffe  possibly other perfumes
Farbstoffe, vorzugsweise im ppm-Bereich  Dyes, preferably in the ppm range
Stabilisatoren, vorzugsweise im ppm-Bereich Lösemittel, wie z.B. Wasser, in Mengen von vorzugsweise 60-90 Gew.-%, - Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Stabilizers, preferably in the ppm range Solvents, such as water, in amounts of preferably 60-90 wt .-%, - wt .-% each based on the total agent.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur lang anhaltenden Beduftung von Oberflächen, wobei ein Keton gemäß einer der Formeln (I) bis (XI) oder ein erfindungsgemäßes Wasch- oder Reinigungsmittel auf die zu beduftende Oberfläche (z.B. Textil, Geschirr, Fußboden) aufgebracht wird und die genannte Oberfläche anschließend einer elektromagnetischen Strahlung, insbesondere umfassend die Wellenlängen von 200 bis 400 nm, ausgesetzt wird. Another object of the invention is a process for the long-lasting scenting of surfaces, wherein a ketone according to one of the formulas (I) to (XI) or an inventive detergent or cleaning agent applied to the surface to be scented (eg textile, dishes, floor) and said surface is then exposed to electromagnetic radiation, in particular comprising the wavelengths of 200 to 400 nm.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur lang anhaltenden Raum- beduftung, wobei ein erfindungsgemäßes Luftpflegemittel einer elektromagnetischen Strahlung, insbesondere umfassend die Wellenlängen von 200 bis 400 nm, ausgesetzt wird. Another object of the invention is a method for long-lasting room fragrance, wherein an inventive air care agent of electromagnetic radiation, in particular comprising the wavelengths of 200 to 400 nm exposed.
Beispiel: Example:
Darstellung eines Ketons der allgemeinen Formel (I): Preparation of a ketone of the general formula (I):
Zu einer Lösung von 0,5 g Disisopropylamin in 12 ml absolutem Tetrahydrofuran wurden bei -78 °C innerhalb von 5 Minuten 5,5 mmol n-Butyllithium in Hexan getropft. Es wurden 1 ,03 g (5 mmol) Ethyl-4-propionylbenzoat in 13 ml absolutem Tetrahydrofuran zugetropft. Nach 1 h Rühren bei -78 °C wurden 2,2 g (6 mmol) im Hochvakuum getrocknetes Cer(lll)chlorid in 15 ml absolutem Tetrahydofuran zugegeben und weitere 30 min gerührt. Bei weiterhin -78 °C wurde innerhalb von 10 min anschliessend 1 , 15 g δ-Damascone zugegeben und 1 h nachgerührt. Dann wurde die Temperatur innerhalb von 6 h auf Raumtemperatur erhöht und aufgearbeitet: zunächst erfolgte langsame Zugabe ca 15 ml ges. Ammoniumchloridlösung. Anschließend wurde mit jeweils 25 ml Diethylether dreimal extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit gesättigter Natriumchloridlösung neutral gewaschen. Das Rohprodukt wurde säulenchomatographisch (Petrolether : Ethyl- acetat=95:5) gereinigt und lieferte Ethyl-4-(2,3-dimethyl-5-oxo-5-(2,6,6-trimethylcyclohex- 3-enyl)pentanoyl)benzoat. Es wurden 0,84 g des Zielproduktes als farbloses Öl erhalten.  5.5 mmol of n-butyllithium in hexane were added dropwise at -78 ° C. within 5 minutes to a solution of 0.5 g of disisopropylamine in 12 ml of absolute tetrahydrofuran. There were added dropwise 1, 03 g (5 mmol) of ethyl 4-propionyl benzoate in 13 ml of absolute tetrahydrofuran. After stirring at -78 ° C. for 1 h, 2.2 g (6 mmol) of cerium (III) chloride dried in high vacuum in 15 ml of absolute tetrahydrofuran were added and the mixture was stirred for a further 30 min. At -78.degree. C., 1.15 g of δ-damascone was then added within 10 minutes and stirring was continued for 1 h. The temperature was then raised to room temperature over the course of 6 h and worked up: initially, slowly adding about 15 ml of sat. Ammonium chloride solution. It was then extracted three times with 25 ml of diethyl ether and the combined organic phases washed neutral with saturated sodium chloride solution. The crude product was purified by column chromatography (petroleum ether: ethyl acetate = 95: 5) and afforded ethyl 4- (2,3-dimethyl-5-oxo-5- (2,6,6-trimethylcyclohex-3-enyl) pentanoyl) benzoate. There were obtained 0.84 g of the target product as a colorless oil.
Das auf diese Weise hergestellte Keton zeigte bei der Anwendung in Waschmitteln und Weichspülern bei der Textilbehandlung eine sehr gute Duftwirkung. Insbesondere wurde eine weitaus bessere Dauerhaftigkeit des Dufteindruckes auf der damit gewaschenen und danach getrockneten Wäsche gefunden, verglichen mit Waschmitteln und Weichspülern, die eine äquivalente Menge δ-Damascone enthielten, ansonsten aber gleichgestaltet wa- ren. Der frische Dufteindruck der Textilien hielt deutlich länger vor, sowohl nach Leinentrocknung wie insbesondere nach Trocknung im Maschinentrockner. Der eingesetzte Duftspeicherstoff zog bei der üblichen Applikation, d. h. bei Einsatz in einem Waschmittel oder Weichspüler und Waschanwendung in der Maschine sehr effizient auf die Textilien auf und zwar deutlich besser als der ansonsten vergleichbare Duftspeicherstoff ohne -CO- OEt Substituierung. The ketone prepared in this way showed a very good odor effect when used in detergents and fabric softeners in textile treatment. In particular, a much better durability of the fragrance impression was found on the laundry washed and then dried, compared with detergents and softeners containing an equivalent amount of δ-damascone, but otherwise of the same design. The fresh fragrance impression of the textiles lasted much longer, both after drying the linen and, in particular, after drying in the machine dryer. The fragrance used in the usual application, ie when used in a detergent or fabric conditioner and washing application in the machine very efficiently on the textiles and indeed significantly better than the otherwise comparable fragrance material without -CO-OEt substitution.

Claims

Patentansprüche claims
1. Keton der allgemeinen Formel (I), 1. ketone of the general formula (I),
R6 Formel (I)  R6 formula (I)
wobei in which
R für einen substituierten Kohlenwasserstoffrest steht, der mindestens eine C=0-Gruppe aufweist,  R is a substituted hydrocarbon radical having at least one C = 0 group,
R1 , R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Arylrest, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 15 C- Atomen oder für einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest stehen,  R 1, R 2 each independently represent hydrogen, an aryl radical, a linear or branched, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 15 C atoms, a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 C atoms or a substituted or unsubstituted aryl radical,
R3, R4, R5, R6 und R7 jeweils, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, eine Ami- nogruppe, -N02, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, einen Cycloalkylrest, Acylrest, Arylrest, -OH, - NH2, Halogen, NH-Alkyl oder -N(Alkyl)2 stehen, R3, R4, R5, R6 and R7 are each, independently of one another, hydrogen, an amino group, -NO 2 , a linear or branched, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 15 C atoms, a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 C atoms, a cycloalkyl radical, acyl radical, aryl radical, -OH, - NH 2 , halogen, NH-alkyl or -N (alkyl) 2 ,
und wobei zumindest einer der Reste R3, R4, R5, R6, R7 für eine -CO-X Gruppe steht, mit X = H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Acyl, -OH, -OAlkyl, -NH2, NH-Alkyl, -N(Alkyl)2 oder Halogen. and wherein at least one of R3, R4, R5, R6, R7 is a -CO-X group, wherein X = H, alkyl, cycloalkyl, aryl, acyl, -OH, -OAlkyl, -NH 2 , NH-alkyl , -N (alkyl) 2 or halogen.
2. Keton gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten R1 und R2, unabhängig voneinander, für eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen stehen, insbesondere jeweils für einen Methylrest, 2. ketone according to claim 1, characterized in that the substituents R 1 and R 2, independently of one another, are a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms, in particular in each case a methyl radical,
R3, R6 und R7 jeweils für Wasserstoff stehen, R3, R6 and R7 are each hydrogen,
und wobei die Reste R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine -CO-X Gruppe stehen, mit X = H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Acyl, -OH, -OAlkyl, -NH2, NH- Alkyl, -N(Alkyl)2 oder Halogen, wobei zumindest einer der Reste R4 oder R5 für die -CO-X Gruppe steht. and where the radicals R4 and R5 are each independently hydrogen or a -CO-X group, with X = H, alkyl, cycloalkyl, aryl, acyl, -OH, -Oalkyl, -NH2, -NH- alkyl, -N (Alkyl) 2 or halogen, wherein at least one of R4 or R5 is the -CO-X group.
3. Keton nach einem der Ansprüche 1 oder 2, entsprechend der Formel (II) oder 3. ketone according to any one of claims 1 or 2, according to the formula (II) or
wobei jeweils der Rest R8 für einen ggf. substituierten Kohlenwasserstoffrest mit wenigstens 5 C-Atomen steht, der insbesondere einen cyclischen, ggf. substituierten Kohlenwasserstoffrest umfasst, und wobei jeweils der Rest X für H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Acyl, OH, -OAlkyl, -NH2, NH-Alkyl, -N(Alkyl)2 oder Halogen steht. where in each case the radical R 8 is an optionally substituted hydrocarbon radical having at least 5 C atoms, which in particular comprises a cyclic, optionally substituted hydrocarbon radical, and in which in each case the radical X is H, alkyl, cycloalkyl, aryl, acyl, OH, - Oalkyl, -NH 2 , NH-alkyl, -N (alkyl) 2 or halogen.
4. Keton nach Anspruch 3, wobei der Rest X für H oder eine Alkoxygruppe (-OAlkyl), insbesondere für eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe steht. 4. ketone according to claim 3, wherein the radical X is H or an alkoxy group (-OAlkyl), in particular a methoxy or ethoxy group.
5. Keton nach einem der Ansprüche 1 bis 4, entsprechend einer der folgenden Formeln (IV) bis (XI) 5. ketone according to any one of claims 1 to 4, corresponding to one of the following formulas (IV) to (XI)
(IV), (IV),
(IX), mitn=1-5, (IX), with n = 1-5,
6. Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend mindestens ein Keton nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das genannte Keton vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 5 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 4 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,01 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0, 1 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist. 6. A washing or cleaning composition containing at least one ketone according to any one of claims 1 to 5, wherein said ketone preferably in amounts between 0.0001 and 5 wt .-%, advantageously between 0.001 and 4 wt .-%, more advantageously between 0.01 and 3 wt .-%, in particular between 0, 1 and 2 wt .-%, each based on the total agent is included.
7. Wasch- oder Reinigungsmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Tensid ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus anionischen, kationischen, nichtionischen, zwitterionischen, amphoteren Tensiden oder Mischungen daraus enthält. 7. washing or cleaning agent according to claim 6, characterized in that it contains at least one surfactant selected from the group consisting of anionic, cationic, nonionic, zwitterionic, amphoteric surfactants or mixtures thereof.
8. Wasch- oder Reinigungsmittel nach einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass es in fester oder flüssiger Form vorliegt. 8. washing or cleaning agent according to any one of claims 6 or 7, characterized in that it is in solid or liquid form.
9. Kosmetisches Mittel, enthaltend mindestens ein Keton nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das genannte Keton vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 50 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 5 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,01 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,1 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist. A cosmetic composition containing at least one ketone according to any one of claims 1 to 5, wherein said ketone is preferably present in amounts between 0.0001 and 50% by weight, advantageously between 0.001 and 5% by weight, more preferably between 0, 01 and 3 wt .-%, in particular between 0.1 and 2 wt .-%, each based on the total agent is included.
10. Verfahren zur lang anhaltenden Beduftung von Oberflächen, dadurch gekennzeichnet, dass ein Keton nach einem der Ansprüche 1 bis 5 auf die zu beduftende Oberfläche aufgebracht wird und die genannte Oberfläche anschließend einer elektromagnetischen Strahlung, insbesondere umfassend die Wellenlängen von 200 bis 400 nm, ausgesetzt wird. 10. A method for the long-lasting scenting of surfaces, characterized in that a ketone according to any one of claims 1 to 5 is applied to the surface to be scented and said surface then an electromagnetic radiation, in particular comprising the wavelengths of 200 to 400 nm exposed becomes.
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