DE102012215693A1 - New substituted 5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid ester derivatives useful in a washing- or cleaning agent, a room fragrancing agent and a cosmetic agent, and for long-lasting fragrancing of surfaces - Google Patents

New substituted 5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid ester derivatives useful in a washing- or cleaning agent, a room fragrancing agent and a cosmetic agent, and for long-lasting fragrancing of surfaces Download PDF

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Abstract

Substituted 5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid ester derivatives (I) are new. Substituted 5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid ester derivatives of formula (I) are new. R1-R3 : alkyl, aryl or alkenyl (all optionally branched and optionally substituted) or H; and R : 1-15C alkoxy or 1-15C alkyl (both optionally branched and optionally substituted), H, NH 2, -NO 2, cycloalkyl, acyl, aryl, -OH, halo, NH-alkyl or -N(alkyl) 2. Independent claims are also included for: (1) a washing- or cleaning agent comprising (I); (2) a room fragrancing agent comprising 0.0001-50 wt.%, preferably 0.05-2 wt.% (I); (3) a cosmetic agent comprising 0.0001-50 wt.%, preferably 0.05-2 wt.% (I); and (4) long-lasting fragrancing of surfaces, comprising applying (I), the washing- or cleaning agent or the room fragrancing agent on the surface to be fragranced, and exposing the surface to an electromagnetic radiation having a wavelength of 200-400 nm. [Image].

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft spezielle Verbindungen, die als photolabile Duftspeicherstoffe für Duftstoffsäuren und -ester fungieren. Ferner betrifft die vorliegende Erfindung Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetische Mittel sowie Raumbeduftungsmittel, welche solche Verbindungen enthalten. Ferner betrifft sie ein Verfahren zur lang anhaltenden Beduftung von Oberflächen und ebenso ein Verfahren zur lang anhaltenden Raumbeduftung. The present invention relates to specific compounds which function as photolabile fragrance storage agents for perfume acids and esters. Furthermore, the present invention relates to detergents or cleaners, cosmetics and room fragrancing agents containing such compounds. It also relates to a process for the long-lasting scenting of surfaces and also to a process for long-lasting scenting of the room.

Wasch- oder Reinigungsmittel bzw. kosmetische Mittel enthalten zumeist Duftstoffe, die den Mitteln einen angenehmen Geruch verleihen. Die Duftstoffe maskieren dabei auch einen eventuellen Geruch der anderen Inhaltstoffe, so dass beim Verbraucher ein angenehmer Geruchseindruck entsteht. Detergents or cleaners or cosmetic products usually contain fragrances that give the products a pleasant smell. The fragrances also mask a possible odor of the other ingredients, so that the consumer creates a pleasant smell impression.

Insbesondere im Bereich Waschmittel sind Duftstoffe wichtige Bestandteile der Zusammensetzung, da die Wäsche sowohl im feuchten als auch im trockenen Zustand einen angenehmen und möglichst auch frischen Duft aufweisen soll. Man steht beim Einsatz von Duftstoffen grundsätzlich vor dem Problem, dass es sich bei diesen um mehr oder minder leicht flüchtige Verbindungen handelt, aber dennoch ein lange anhaltender Dufteffekt angestrebt wird. Insbesondere bei denjenigen Riechstoffen, die die frischen und leichten Noten des Parfüms darstellen und infolge ihres hohen Dampfdruck besonders schnell abdampfen, ist die gewünschte Langlebigkeit des Dufteindrucks kaum erreichbar. Fragrances are important constituents of the composition, in particular in the area of detergents, since the laundry should have a pleasant and if possible fresh fragrance both in the moist and in the dry state. When it comes to the use of fragrances, one generally faces the problem that these are more or less volatile compounds, but nevertheless a long-lasting fragrant effect is desired. In particular, those fragrances that represent the fresh and light notes of the perfume and evaporate very quickly due to their high vapor pressure, the desired longevity of the fragrance impression is hardly achievable.

Eine verzögerte Duftfreisetzung kann z.B. durch Träger-gebundenen Einsatz von Duftstoffen erfolgen. Eine Träger-gebundene Vorform eines Duftstoffes wird auch als „Pro-Fragrance“ oder Duftspeicherstoff bezeichnet. In diesem Zusammenhang offenbart die internationale Patentanmeldung WO2007/087977 die Verwendung von 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen als Duftspeicherstoffe zur verzögerten Freisetzung von Duftaldehyden und Duftketonen durch Hydrolyse. Eine alternative Möglichkeit der verzögerten Freisetzung von Duftstoffen stellt der Einsatz von so genannten photoaktivierbaren Substanzen als Duftspeicherstoffe dar. Durch die Einwirkung des Sonnenlichts oder einer anderen elektromagnetischen Strahlungsquelle bestimmter Wellenlänge wird der Bruch einer kovalenten Bindung im Duftspeicherstoff-Molekül induziert, wodurch ein Duftstoff freigesetzt wird. A delayed release of fragrance can be done, for example, by carrier-bound use of fragrances. A carrier-bound preform of a fragrance is also referred to as a "pro-fragrance" or fragrance storage material. In this connection, the international patent application discloses WO2007 / 087977 the use of 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compounds as fragrance storage agents for the sustained release of fragrance aldehydes and fragrance ketones by hydrolysis. An alternative possibility of sustained release of fragrances is the use of so-called photoactivatable substances as fragrance storage materials. The action of sunlight or other electromagnetic radiation source of particular wavelength induces breakage of a covalent bond in the fragrance storage molecule, thereby releasing a fragrance.

Die WO 2011/101180 offenbart die Verwendung bestimmter Ketone als photoaktivierbare Substanzen, die in Gegenwart von Licht in einer photochemischen Fragmentierung einen Aktivstoff freisetzen. Der genannte Aktivstoff besitzt beispielsweise eine duftgebende Aktivität, die durch den photochemisch induzierten Zerfall erst verzögert und über einen längeren Zeitraum hinweg auf einer bestimmten Oberfläche freigesetzt wird. Allerdings ist bislang lediglich die Freisetzung von Duftstoffketonen bekannt. Die verzögerte Freisetzung anderer Duftstoffe als Ketone ist jedoch wichtig, um ein möglichst breites Spektrum an lang anhaltenden Dufteindrücken für den Verbraucher bereitstellen zu können. The WO 2011/101180 discloses the use of certain ketones as photoactivatable substances which release an active in the presence of light in a photochemical fragmentation. The active substance mentioned has, for example, a fragrant activity, which is delayed by the photochemically induced decomposition and released over a longer period of time on a certain surface. However, so far only the release of perfume ketones is known. However, the delayed release of fragrances other than ketones is important in order to provide the broadest possible range of long-lasting fragrance impressions for the consumer.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Bereitstellung photoaktivierbarer Substanzen als Duftspeicherstoffe, welche die verzögerte Freisetzung von Duftstoffestern, insbesondere von Zimtsäurestern und Derivaten der Zimtsäurester erlauben. The object of the present invention was to provide photoactivatable substances as fragrance storage substances which permit the delayed release of perfume esters, in particular of cinnamic acid esters and derivatives of cinnamic acid esters.

Gelöst wurde diese Aufgabe durch eine Verbindung der allgemeinen Formel (I),

Figure DE102012215693A1_0001
wobei
R1 für Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, oder Alkenylgruppe,
R2 und R3 unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, oder Alkenylgruppe, und
R jeweils, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, eine Aminogruppe, -NO2, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe, Acylgruppe, Arylgruppe, -OH, -NH2, Halogen, NH-Alkyl oder -N(Alkyl)2 stehen. This problem has been solved by a compound of general formula (I),
Figure DE102012215693A1_0001
in which
R 1 is hydrogen, a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, or alkenyl group,
R2 and R3 independently represent a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, or alkenyl group, and
R each independently of one another represent hydrogen, an amino group, -NO 2 , a linear or branched, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 15 C atoms, a linear or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 C atoms, a cycloalkyl group, acyl group, aryl group, -OH, -NH 2 , halogen, NH-alkyl or -N (alkyl) 2 stand.

Es konnte überraschend gefunden werden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besonders wirksame Duftspeicherstoffe sind, welche die verzögerte Freisetzung von Duftstoffestern, insbesondere von Zimtsäurestern und Derivaten der Zimtsäurester erlauben. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Wasch- oder Reinigungsmitteln, kosmetischen Mitteln, oder Raumbeduftungsmitteln führte bei deren Anwendung zu einer verbesserten Langzeitduftwirkung, insbesondere im Zusammenhang mit der Textilbehandlung. So konnte bei der Anwendung erfindungsgemäßer Verbindungen in einem Wäschebehandlungsmittel, wie z.B. Waschmittel sowie Weichspüler, eine verbesserte Langzeitduftwirkung der behandelten Wäsche gefunden werden. Ferner weisen entsprechende Produkte eine besonders gute Lagerstabilität auf. Die erfindungsgemäßen Mittel ermöglichen es zudem, die Gesamtmenge an Parfüm, welche im Mittel enthalten ist, zu reduzieren, und dennoch Geruchsvorteile auf den gewaschenen Textilien zu erzielen, insbesondere mit Blick auf das Frischeempfinden. It has surprisingly been found that the compounds of the general formula (I) according to the invention are particularly effective fragrance storage substances which permit the delayed release of fragrance esters, in particular cinnamic acid esters and derivatives of cinnamic acid esters. The application of the compounds according to the invention in detergents or cleaners, cosmetics or room fragrancing agents resulted in their use in an improved long-term odor effect, in particular in connection with the textile treatment. Thus, in the application of compounds of the invention in a laundry treating agent, such as e.g. Detergent and fabric softener, an improved long-term odor effect of the treated laundry can be found. Furthermore, corresponding products have a particularly good storage stability. In addition, the compositions according to the invention make it possible to reduce the total amount of perfume which is contained on average, and nevertheless to achieve odor advantages on the laundered textiles, in particular with regard to the sensation of freshness.

Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft insbesondere Duftstoffspeicherstoffe von Duftstoffestern. A preferred embodiment of the present invention relates, in particular, to perfume storage substances of perfume esters.

Die erfindungsgemäße Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) ist als Duftspeicherstoff für alle üblichen Duftstoffester geeignet, die in ihrer freien Form als Duftstoff eine α,β-ungesättigte Carbonyleinheit oder mesomere Grenzformen davon aufweisen. Bevorzugte Duftstoffester sind ausgewählt aus Zimtsäurestern und Derivaten der Zimtsäurester. Insbesondere bevorzugt sind Linaloylcinnamat, 3-Phenylpropylcinnamat, Eugenolcinnamat, Allylcinnamat, Benzylcinnamat, Butylcinnamat, Ethylcinnamat, Methylcinnamat, Menthylcinnamat, Heptylcinnamat, Cylclohexylcinnamat, Isoamylcinnamat, Isobutylcinnamat, Isopentylcinnamat, Isopropylcinnamat, Isoheptylcinnamat, Tetrahydrofurfurylcinnamat und Cinnamylcinnamat. Durch Einwirkung von Licht umfassend die Wellenlängen von 200 bis 400 nm können die gespeicherten Ester freigesetzt werden. The compound according to the general formula (I) according to the invention is suitable as a fragrance storage substance for all customary perfume esters which, in their free form as fragrance, have an α, β-unsaturated carbonyl unit or mesomeric limiting forms thereof. Preferred perfume esters are selected from cinnamic acid esters and derivatives of cinnamic acid esters. Particularly preferred are Linaloylcinnamat, 3-Phenylpropylcinnamat, Eugenolcinnamat, allyl cinnamate, benzyl cinnamate, butyl cinnamate, ethyl cinnamate, methyl cinnamate, Menthylcinnamat, Heptylcinnamat, Cylclohexylcinnamat, Isoamylcinnamat, Isobutylcinnamat, Isopentylcinnamat, isopropyl cinnamate, Isoheptylcinnamat, Tetrahydrofurfurylcinnamat and cinnamyl cinnamate. By exposure to light comprising the wavelengths of 200 to 400 nm, the stored esters can be released.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Substituent R2 in der Formel (I) für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, insbesondere für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, besonders bevorzugt für ein unsubstituiertes Phenyl. According to a preferred embodiment of the invention, the substituent R 2 in the formula (I) is a substituted or unsubstituted aryl group, in particular a substituted or unsubstituted phenyl, particularly preferably an unsubstituted phenyl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Substituent R1 in der Formel (I) für eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen, insbesondere handelt es sich um einen Methylrest. According to a further preferred embodiment of the invention, the substituent R 1 in the formula (I) is a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 C atoms, preferably 1 to 3 C atoms, in particular is a methyl radical ,

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Substituent R3 in der Formel (I) für Wasserstoff, eine Methyl-, Ethyl-, n-Pentyl, sec-Pentyl-, Cinnamyl- oder Citronellylgruppe. According to a further preferred embodiment of the invention, the substituent R3 in the formula (I) is hydrogen, a methyl, ethyl, n-pentyl, sec-pentyl, cinnamyl or citronellyl group.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist eine erfindungsgemäße Verbindung der allgemeinen Formel (I) bevorzugt, in dem vier der fünf Arylsubstituenten R für Wasserstoff stehen. Vorzugsweise stehen die vier Reste R in ortho- und meta-Position des Aromaten für Wasserstoff, während der Rest R in para-Position des Aromaten für ein Halogenatom, insbesondere -F, -Cl oder -Br, -NO2, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen steht. In einer weiter bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Rest R in para-Position des Aromaten in der Formel (I) für -Cl, -Br, -NO2 oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe umfassend 1 bis 4 C-Atome. Vorzugsweise handelt es sich bei dem Rest R in para-Position des Aromaten um eine Methyl- oder Ethylgruppe oder um eine Methoxy-, Ethoxy-, Isopropoxy- oder tert-Butoxygruppe. Eine Substitution in para-Position ist besonders bevorzugt, da die elektronische Struktur des aromatischen Rings hier am effektivsten modifiziert werden kann, wodurch das Absorptionsmaximum von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) leicht an eine bestimmte Wellenlänge angepasst werden kann. According to a further preferred embodiment of the invention, a compound of the general formula (I) according to the invention is preferred in which four of the five aryl substituents R are hydrogen. Preferably, the four radicals R in the ortho and meta position of the aromatic are hydrogen, while the radical R in the para position of the aromatic atom for a halogen atom, in particular -F, -Cl or -Br, -NO 2 , a linear or branched , substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 C atoms or a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 C atoms. In a further preferred embodiment of the invention, the radical R in the para position of the aromatic in the formula (I) is -Cl, -Br, -NO 2 or an alkyl or alkoxy group comprising 1 to 4 C atoms. The radical R in the para position of the aromatic is preferably a methyl or ethyl group or a methoxy, ethoxy, isopropoxy or tert-butoxy group. Substitution in the para position is particularly preferred because the electronic structure of the aromatic ring can be most effectively modified here whereby the absorption maximum of compounds of general formula (I) can be easily adapted to a particular wavelength.

Ganz besonders bevorzugt ist es, wenn in der Formel (I) einer der beiden Reste R in meta-Position des Aromaten für eine Alkoxygruppe, insbesondere eine Methoxygruppe, und der Rest R in para-Position des Aromaten für eine Alkoxygruppe, insbesondere eine Methoxygruppe steht und der andere Rest R in meta-Position des Aromaten so wie die beiden Reste R in ortho-Position des Aromaten für Wasserstoff stehen. It is very particularly preferred if, in the formula (I), one of the two radicals R in the meta position of the aromatic is an alkoxy group, in particular a methoxy group, and the radical R in the para position of the aromatic is an alkoxy group, in particular a methoxy group and the other radical R in the meta position of the aromatic as well as the two radicals R in the ortho position of the aromatic hydrogen.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entsprechen Verbindungen der Formel (I) den nachfolgenden Formeln (II) bis (ILIII):

Figure DE102012215693A1_0002
Figure DE102012215693A1_0003
Figure DE102012215693A1_0004
Figure DE102012215693A1_0005
According to a preferred embodiment of the invention, compounds of the formula (I) correspond to the following formulas (II) to (ILIII):
Figure DE102012215693A1_0002
Figure DE102012215693A1_0003
Figure DE102012215693A1_0004
Figure DE102012215693A1_0005

Verbindungen gemäß Formel (I), insbesondere die Verbindungen der vorgenannten Formeln (II) bis (ILIII), lassen sich stabil in die üblichen Wasch- oder Reinigungsmittelmatrices, in Kosmetika und bestehende Riechstoffkompositionen einarbeiten. Sie ermöglichen eine verzögerte Freisetzung der gespeicherten Duftstoffe, nämlich von Zimtsäurestern oder von Derivaten der Zimtsäurester. Diese Verbindungen verleihen üblichen Wasch- oder Reinigungsmitteln sowie Kosmetika einen besonders lange anhaltenden Frischeeindruck. Insbesondere das getrocknete, gewaschene Textil profitiert von der guten Langzeitfrischeduftwirkung. Die langsame Freisetzung des gespeicherten Riechstoffes erfolgt nach Einwirkung von Licht (elektromagnetische Strahlung) umfassend die Wellenlängen von 200 bis 400 nm, wie in der nachfolgender Reaktionsgleichung vereinfacht veranschaulicht:

Figure DE102012215693A1_0006
Compounds according to formula (I), in particular the compounds of the abovementioned formulas (II) to (ILIII), can be incorporated in a stable manner into the customary washing or cleaning agent matrices, into cosmetics and existing fragrance substance compositions. They allow a delayed release of the stored fragrances, namely cinnamic acid esters or derivatives of cinnamic acid esters. These compounds give usual washing or cleaning agents and cosmetics a particularly long lasting freshness impression. In particular, the dried, washed textile benefits from the good long-term freshness effect. The slow release of the stored fragrance takes place after exposure to light (electromagnetic radiation) comprising the wavelengths of 200 to 400 nm, as illustrated in simplified form in the following reaction equation:
Figure DE102012215693A1_0006

Die Verwendung von Verbindungen der Formel (I), die durch Einführung spezieller Substituenten R, bevorzugt Methyl oder Methoxy, modifiziert wurden, führt zu einer Lichtabsorption in einem höheren Wellenlängenbereich. Bei Exposition dieser Verbindungen in natürlichem Licht oder Licht, das durch haushaltsübliche Leuchtmittel erzeugt wird, werden besonders rasch über dem Geruchschwellenwert liegende Riechstoffmengen freigesetzt, wodurch die Effektivität der Verbindungen der Formel (I) erhöht wird. The use of compounds of the formula (I) which have been modified by introducing special substituents R, preferably methyl or methoxy, leads to a light absorption in a higher wavelength range. Exposure of these compounds in natural light or light produced by common household bulbs liberates fragrance levels above the odor threshold particularly rapidly, thereby increasing the effectiveness of the compounds of formula (I).

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Wasch- oder Reinigungsmittel, vorzugsweise ein Waschmittel, Weichspüler oder Waschhilfsmittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) bis (ILIII), wobei die genannte Verbindung vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 5 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 4 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,01 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,05 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist. Geeignete Reinigungsmittel sind z.B. Reinigungsmittel für harte Oberflächen, wie vorzugsweise Geschirrspülmittel. Ebenso kann es sich um Reinigungsmittel wie z.B. Haushaltsreiniger, Allzweckreiniger, Fensterreiniger, Fußbodenreiniger usw. handeln. Vorzugsweise kann es sich um ein Produkt zur Reinigung von WC-Becken und Urinalen handeln, vorteilhafterweise um einen Spülreiniger zum Einhängen in das WC-Becken, insbesondere um einen sogenannten WC-Stein. Another object of the present invention is a washing or cleaning agent, preferably a detergent, fabric softener or washing aid, comprising at least one compound according to one of the formulas (I) to (ILIII), said compound preferably in amounts between 0.0001 and 5 Wt .-%, advantageously between 0.001 and 4 wt .-%, more preferably between 0.01 and 3 wt .-%, in particular between 0.05 and 2 wt .-%, each based on the total agent is included. Suitable detergents are e.g. Cleaning agents for hard surfaces, such as preferably dishwashing detergents. It may also be detergents, e.g. Household cleaners, all-purpose cleaners, window cleaners, floor cleaners, etc. act. Preferably, it can be a product for cleaning toilet bowls and urinals, advantageously a rinsing cleaner for hanging in the toilet bowl, in particular a so-called toilet block.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das erfindungsgemäße Wasch- oder Reinigungsmittel mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen, nichtionischen, zwitterionischen, amphoteren Tensiden oder Mischungen daraus. According to a preferred embodiment of the invention, the washing or cleaning agent according to the invention comprises at least one surfactant selected from anionic, cationic, nonionic, zwitterionic, amphoteric surfactants or mixtures thereof.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das erfindungsgemäße Mittel in fester oder flüssiger Form vor. According to a further preferred embodiment of the invention, the agent according to the invention is in solid or liquid form.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein kosmetisches Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) bis (ILIII), welches die genannte Verbindung vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 5 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 4 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,01 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,05 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthält. Another object of the invention is a cosmetic composition comprising at least one compound according to one of the formulas (I) to (ILIII), which preferably said compound in amounts between 0.0001 and 5 wt .-%, advantageously between 0.001 and 4 wt .-%, more preferably between 0.01 and 3 wt .-%, in particular between 0.05 and 2 wt .-%, each based on the total agent contains.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Raumbeduftungsmittel (z.B. Raumlufterfrischer, Raumdeodorant, Raumspray usw.), enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) bis (ILIII), wobei die genannte Verbindung vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 50 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 5 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,1 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,1 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist. Another object of the invention is a Raumbeduftungsmittel (eg, air freshener, room deodorant, room spray, etc.) containing at least one compound according to any of formulas (I) to (ILIII), said compound preferably in amounts between 0.0001 and 50 wt. %, advantageously between 0.001 and 5 wt .-%, more preferably between 0.1 and 3 wt .-%, in particular between 0.1 and 2 wt .-%, each based on the total agent is included.

Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind in einem erfindungsgemäßen Mittel (d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel, oder Raumbeduftungsmittel) zusätzliche Duftstoffe enthalten, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe umfassend Duftstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs, bevorzugt leichter flüchtige Duftstoffe, höhersiedende Duftstoffe, feste Duftstoffe und/oder haftfeste Duftstoffe. According to a further preferred embodiment of the invention, in an agent according to the invention (ie washing or cleaning agent, cosmetic agent, or room scenting agent) additional fragrances are contained, in particular selected from the group comprising natural or fragrances of synthetic origin, preferably more volatile fragrances, higher-boiling fragrances, solid fragrances and / or adherent fragrances.

Haftfeste Duftstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung mit Vorteil einsetzbar sind, sind beispielsweise etherische Öle wie Angelikawurzelöl, Anisöl, Arnikablütenöl, Basilikumöl, Bayöl, Bergamottöl, Champacablütenöl, Edeltannenöl, Edeltannenzapfenöl, Elemiöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Fichtennadelöl, Galbanumöl, Geraniumöl, Gingergrasöl, Guajakholzöl, Gurjunbalsamöl, Helichrysumöl, Ho-Öl, Ingweröl, Irisöl, Kajeputöl, Kalmusöl, Kamillenöl, Kampferöl, Kanagaöl, Kardamomenöl, Kassiaöl, Kiefernnadelöl, Kopaivabalsamöl, Korianderöl, Krauseminzeöl, Kümmelöl, Kuminöl, Lavendelöl, Lemongrasöl, Limetteöl, Mandarinenöl, Melissenöl, Moschuskörneröl, Myrrhenöl, Nelkenöl, Neroliöl, Niaouliöl, Olibanumöl, Orangenöl, Origanumöl, Palmarosaöl, Patschuliöl, Perubalsamöl, Petitgrainöl, Pfefferöl, Pfefferminzöl, Pimentöl, Pine-Öl, Rosenöl, Rosmarinöl, Sandelholzöl, Sellerieöl, Spiköl, Sternanisöl, Terpentinöl, Thujaöl, Thymianöl, Verbenaöl, Vetiveröl, Wacholderbeeröl, Wermutöl, Wintergrünöl, Ylang-Ylang-Öl, Ysop-Öl, Zimtöl, Zimtblätteröl, Zitronellöl, Zitronenöl sowie Zypressenöl. Adherent fragrances which are advantageously used in the present invention are, for example, essential oils such as angelica root oil, aniseed oil, Arnica blossom oil, basil oil, bay oil, bergamot oil, Champacablütenöl, Edeltannenöl, Edeltannenzapfenapfen, Elemiöl, eucalyptus oil, fennel oil, pine oil, galbanum oil, geranium oil, ginger grass oil , Guaiac wood oil, gurdy balm oil, helichrysum oil, ho oil, ginger oil, iris oil, cajeput oil, calamus oil, chamomile oil, camphor oil, kanaga oil, cardamom oil, cassia oil, pine oil, copaiba balsam, coriander oil, spearmint oil, caraway oil, cumin oil, lavender oil, lemongrass oil, lime oil, tangerine oil, lemon balm oil , Musk Grain Oil, Myrrh Oil, Clove Oil, Neroli Oil, Niaouli Oil, Olibanum Oil, Orange Oil, Origanum Oil, Palmarosa Oil, Patchouli Oil, Peru Balsam Oil, Petitgrain Oil, Pepper Oil, Peppermint Oil, Pimento Oil, Pine Oil, Rose Oil, Rosemary Oil, Sandalwood Oil, Celery Oil, Spik Oil, Star Aniseed Oil, Turpentine Oil, Thuja Oil , Thyme oil, Verbena oil, vetiver oil, juniper berry oil, wormwood oil, wintergreen oil, ylang-ylang oil, hyssop oil, cinnamon oil, cinnamon oil, citronella oil, lemon oil and cypress oil.

Aber auch höhersiedende bzw. feste Duftstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs können im Rahmen der vorliegenden Erfindung als haftfeste Duftstoffe bzw. Duftstoffgemische, also Duftstoffe eingesetzt werden. Zu diesen Verbindungen zählen die nachfolgend genannten Verbindungen sowie Mischungen aus diesen: Ambrettolid, α-Amylzimtaldehyd, Anethol, Anisaldehyd, Anisalkohol, Anisol, Anthranilsäuremethylester, Acetophenon, Benzylaceton, Benzaldehyd, Benzoesäureethylester, Benzophenon, Benzylalkohol, Benzylacetat, Benzylbenzoat, Benzylformiat, Benzylvalerianat, Borneol, Bornylacetat, α-Bromstyrol, n-Decylaldehyd, n-Dodecylaldehyd, Eugenol, Eugenolmethylether, Eukalyptol, Farnesol, Fenchon, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylformiat, Heliotropin, Heptincarbonsäuremethylester, Heptaldehyd, Hydrochinon- Dimethylether, Hydroxyzimtaldehyd, Hydroxyzimtalkohol, Indol, Iron, Isoeugenol, Isoeugenolmethylether, Isosafrol, Jasmon, Kampfer, Karvakrol, Karvon, p-Kresolmethylether, Cumarin, p-Methoxyacetophenon, Methyl-n-amylketon, Methylanthranilsäuremethylester, p-Methylacetophenon, Methylchavikol, p-Methylchinolin, Methyl-β-naphthylketon, Methyl-n-nonylacetaldehyd, Methyl-n-nonylketon, Muskon, β-Naphtholethylether, β-Naphtholmethylether, Nerol, Nitrobenzol, n-Nonylaldehyd, Nonylakohol, n-Octylaldehyd, p-Oxy-Acetophenon, Pentadekanolid, β-Phenylethylalkohol, Phenylacetaldehyd-Dimethylacetal, Phenylessigsäure, Pulegon, Safrol, Salicylsäureisoamylester, Salicylsäuremethylester, Salicylsäurehexylester, Salicylsäurecyclohexylester, Santalol, Skatol, Terpineol, Thymen, Thymol, γ-Undelacton, Vanillin, Veratrumaldehyd, Zimtaldehyd, Zimtalkohol, Zimtsäure, Zimtsäureethylester, Zimtsäurebenzylester. But also higher-boiling or solid fragrances of natural or synthetic origin can be used in the context of the present invention as adherent fragrances or perfume mixtures, ie fragrances. These compounds include the following compounds and mixtures thereof: ambrettolide, α-amylcinnamaldehyde, anethole, anisaldehyde, anisalcohol, anisole, methyl anthranilate, acetophenone, benzylacetone, benzaldehyde, ethyl benzoate, benzophenone, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzyl benzoate, benzyl formate, benzyl valerate, borneol , Bornyl acetate, α-bromostyrene, n-decyl aldehyde, n-dodecyl aldehyde, eugenol, eugenol methyl ether, eucalyptol, farnesol, fenchone, fenchyl acetate, geranyl acetate, geranyl formate, heliotropin, heptincarboxylic acid methyl ester, heptaldehyde, hydroquinone dimethyl ether, hydroxycinnamaldehyde, hydroxycinnamyl alcohol, indole, iron, isoeugenol , Isoeugenol methyl ether, isosafrole, jasmon, camphor, karvakrol, karvon, p-cresol methyl ether, coumarin, p-methoxyacetophenone, methyl n-amyl ketone, methyl anthranilate, p-methylacetophenone, methylchavikole, p-methylquinoline, methyl-β-naphthyl ketone, methyl-n nonylacetaldehyde, methyl n-nonyl ketone, Muskon, β- Naphthol ethyl ether, β-naphthol methyl ether, nerol, nitrobenzene, n-nonylaldehyde, nonyl alcohol, n-octylaldehyde, p-oxyacetophenone, pentadecanolide, β-phenylethyl alcohol, phenylacetaldehyde dimethylacetal, phenylacetic acid, pulegone, safrole, isoamyl salicylate, methyl salicylate, hexyl salicylate, cyclohexyl salicylate, Santalol, skatole, terpineol, thymen, thymol, γ-undelactone, vanillin, veratrum aldehyde, cinnamaldehyde, cinnamyl alcohol, cinnamic acid, cinnamic acid ethyl ester, cinnamic acid benzyl ester.

Zu den leichter flüchtigen Duftstoffen zählen insbesondere die niedriger siedenden Duftstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs, die allein oder in Mischungen eingesetzt werden können. Beispiele für leichter flüchtige Duftstoffe sind Alkylisothiocyanate (Alkylsenföle), Butandion, Limonen, Linalool, Linaylacetat und -propionat, Menthol, Menthon, Methyl-n-heptenon, Phellandren, Phenylacetaldehyd, Terpinylacetat, Zitral, Zitronellal. The more volatile fragrances include in particular the lower-boiling fragrances of natural or synthetic origin, which can be used alone or in mixtures. Examples of more volatile fragrances are alkyl isothiocyanates (alkylmustard oils), butanedione, limonene, linalool, linayl acetate and propionate, menthol, menthone, methyl-n-heptenone, phellandrene, phenylacetaldehyde, terpinyl acetate, citral, citronellal.

Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist das erfindungsgemäße Mittel, d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetische Mittel, oder Raumbeduftungsmittel, wenigstens eine, vorzugsweise mehrere, aktive Komponenten, insbesondere wasch-, pflege-, reinigungsaktive und/oder kosmetische Komponenten auf, vorteilhafterweise ausgewählt aus der Gruppe umfassend anionische Tenside, kationische Tenside, amphotere Tenside, nichtionische Tenside, Alkalisierungsmittel, Anti-Knitter-Verbindungen, antibakterielle Stoffe, Antioxidantien, Antiredepositionsmittel, Antistatika, Buildersubstanzen, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, Bleichstabilisatoren, Bleichkatalysatoren, Bügelhilfsmittel, Cobuilder, Duftstoffe, Einlaufverhinderer, Elektrolyte, Enzyme, Farbschutzstoffe, Färbemittel, Farbstoffe, Farbübertragungsinhibitoren, Fungizide, Germizide, geruchskomplexierende Substanzen, Hilfsmittel, Hydrotrope, Klarspüler, Komplexbildner, Konservierungsmittel, Korrosionsinhibitoren, wassermischbare organische Lösungsmittel, optische Aufheller, Parfümträger, Perlglanzgeber, pH-Stellmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Polymere, Quell- und Schiebefestmittel, Schauminhibitoren, Schichtsilikate, schmutzabweisende Stoffe, Silberschutzmittel, Silikonöle, Soilrelease-Wirkstoffe, UV-Schutz-Substanzen, Viskositätsregulatoren, Verdickungsmittel, Vitamine und/oder weichmachende Verbindungen. Im Sinne dieser Erfindung beziehen sich Angaben für das erfindungsgemäße Mittel in Gew.-%, wenn nicht anders angegeben, auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels. According to a further preferred embodiment, the agent according to the invention, i. Washing or cleaning agents, cosmetic agents, or room fragrancing agents, at least one, preferably several, active components, in particular washing, care, cleaning and / or cosmetic components, advantageously selected from the group comprising anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, alkalizing agents, anti-wrinkle compounds, antibacterials, antioxidants, anti redeposition agents, antistatics, builders, bleaches, bleach activators, bleach stabilizers, bleach catalysts, ironing aids, cobuilders, fragrances, anti-shrinkage agents, electrolytes, enzymes, colorants, colorants, dyes, color transfer inhibitors, Fungicides, germicides, odor-complexing substances, adjuvants, hydrotropes, rinse aids, complexing agents, preservatives, corrosion inhibitors, water-miscible organic solvents, optical brighteners, perfume carriers, pearlescers, pH adj tel, repellents and impregnating agents, polymers, swelling and anti-slip agents, foam inhibitors, phyllosilicates, dirt repellents, silver protectants, silicone oils, soil release agents, UV protectants, viscosity regulators, thickeners, vitamins and / or softening compounds. For the purposes of this invention, data for the agent according to the invention in% by weight, unless otherwise stated, relate to the total weight of the composition according to the invention.

Die Mengen der einzelnen Inhaltsstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln, d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel oder Raumbeduftungsmittel, orientieren sich jeweils am Einsatzzweck der betreffenden Mittel und der Fachmann ist mit den Größenordnungen der einzusetzenden Mengen der Inhaltsstoffe grundsätzlich vertraut oder kann diese der zugehörigen Fachliteratur entnehmen. Je nach Einsatzzweck der erfindungsgemäßen Mittel wird man beispielsweise den Tensidgehalt höher oder niedriger wählen. The amounts of the individual ingredients in the agents according to the invention, i. Detergents or cleaners, cosmetic or room fragrancing, are each based on the intended use of the funds in question and the expert is in principle familiar with the orders of magnitude of the amounts of ingredients to use or can refer to the relevant literature. Depending on the intended use of the compositions according to the invention, for example, the surfactant content will be higher or lower.

Die erfindungsgemäßen Mittel (d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel oder Raumbeduftungsmittel) können Tenside enthalten, wobei bevorzugt anionische Tenside, nichtionische Tenside und deren Gemische, aber auch kationische Tenside in Frage kommen. The agents according to the invention (ie washing or cleaning agents, cosmetic or room fragrancing agent) may comprise surfactants, preference being given to anionic surfactants, nonionic surfactants and mixtures thereof, but also cationic surfactants.

Tenside sind gegebenenfalls in den erfindungsgemäßen Mitteln, d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel, oder Raumbeduftungsmittel, in Mengenanteilen von vorzugsweise 5 Gew.-% bis 50 Gew.-%, insbesondere von 8 Gew.-% bis 30 Gew.-%, enthalten. Insbesondere in Wäschenachbehandlungsmitteln werden vorzugsweise bis zu 30 Gew.-%, insbesondere 5 Gew.-% bis 15 Gew.-% Tenside, unter diesen bevorzugt wenigstens anteilsweise Kationtenside, eingesetzt. Surfactants are optionally present in the agents of the invention, i. Detergents or cleaners, cosmetic or room fragrancing agent, in proportions of preferably 5 wt .-% to 50 wt .-%, in particular from 8 wt .-% to 30 wt .-%. Particularly in laundering agents, preferably up to 30% by weight, in particular from 5% by weight to 15% by weight, of surfactants, among these preferably at least partially cationic surfactants, are used.

Geeignete nichtionische Tenside sind insbesondere Ethoxylierungs- und/oder Propoxylierungsprodukte von Alkylglykosiden und/oder linearen oder verzweigten Alkoholen mit jeweils 12 bis 18 C-Atomen im Alkylteil und 3 bis 20, vorzugsweise 4 bis 10 Alkylethergruppen. Weiterhin sind entsprechende Ethoxylierungs- und/oder Propoxylierungsprodukte von N-Alkylaminen, vicinalen Diolen, Fettsäureestern und Fettsäureamiden, die hinsichtlich des Alkylteils den genannten langkettigen Alkoholderivaten entsprechen, sowie von Alkylphenolen mit 5 bis 12 C-Atomen im Alkylrest brauchbar. Suitable nonionic surfactants are in particular ethoxylation and / or propoxylation of alkyl glycosides and / or linear or branched alcohols each having 12 to 18 carbon atoms in the alkyl moiety and 3 to 20, preferably 4 to 10 alkyl ether groups. Also suitable are ethoxylation and / or propoxylation products of N-alkylamines, vicinal diols, fatty acid esters and fatty acid amides, which correspond to said long-chain alcohol derivatives with respect to the alkyl moiety, and of alkylphenols having from 5 to 12 carbon atoms in the alkyl radical.

Geeignete anionische Tenside sind insbesondere Seifen und solche, die Sulfat- oder Sulfonatgruppen mit bevorzugt Alkaliionen als Kationen enthalten. Verwendbare Seifen sind bevorzugt die Alkalisalze der gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen. Derartige Fettsäuren können auch in nicht vollständig neutralisierter Form eingesetzt werden. Zu den brauchbaren Tensiden des Sulfat-Typs gehören die Salze der Schwefelsäurehalbester von Fettalkoholen mit 12 bis 18 C-Atomen und die Sulfatierungsprodukte der genannten nichtionischen Tenside mit niedrigem Ethoxylierungsgrad. Zu den verwendbaren Tensiden vom Sulfonat-Typ gehören lineare Alkylbenzolsulfonate mit 9 bis 14 C-Atomen im Alkylteil, Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, sowie Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, die bei der Umsetzung entsprechender Monoolefine mit Schwefeltrioxid entstehen, sowie alpha-Sulfofettsäureester, die bei der Sulfonierung von Fettsäuremethyl- oder -ethylestern entstehen. Suitable anionic surfactants are in particular soaps and those which contain sulfate or sulfonate groups with preferably alkali ions as cations. Usable soaps are preferably the alkali salts of the saturated or unsaturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms. Such fatty acids can also be used in incompletely neutralized form. Useful surfactants of the sulfate type include the salts of the sulfuric acid half-esters of fatty alcohols having 12 to 18 carbon atoms and the sulfation products of said nonionic surfactants having a low degree of ethoxylation. Suitable surfactants of the sulfonate type include linear alkylbenzenesulfonates having 9 to 14 carbon atoms in the alkyl moiety, alkane sulfonates having 12 to 18 carbon atoms, and olefin sulfonates having 12 to 18 carbon atoms, which are formed in the reaction of corresponding monoolefins with sulfur trioxide, and alpha-sulfofatty acid esters resulting from the sulfonation of fatty acid methyl or ethyl esters.

Kationische Tenside werden vorzugsweise unter den Esterquats und/oder den quaternären Ammoniumverbindungen (QAV) gemäß der allgemeinen Formel (RI)(RII)(RIII)(RIV)N+X– ausgewählt, in der RI bis RIV für gleiche oder verschiedene C1-22-Alkylreste, C7-28-Arylalkylreste oder heterozyklische Reste stehen, wobei zwei oder im Falle einer aromatischen Einbindung wie im Pyridin sogar drei Reste gemeinsam mit dem Stickstoffatom den Heterozyklus, z.B. eine Pyridinium- oder Imidazoliniumverbindung, bilden, und X– für Halogenidionen, Sulfationen, Hydroxidionen oder ähnliche Anionen steht. QAV sind durch Umsetzung tertiärer Amine mit Alkylierungsmitteln, wie z.B. Methylchlorid, Benzylchlorid, Dimethylsulfat, Dodecylbromid, aber auch Ethylenoxid herstellbar. Die Alkylierung von tertiären Aminen mit einem langen Alkyl-Rest und zwei Methyl-Gruppen gelingt besonders leicht, auch die Quaternierung von tertiären Aminen mit zwei langen Resten und einer Methyl-Gruppe kann mit Hilfe von Methylchlorid unter milden Bedingungen durchgeführt werden. Amine, die über drei lange Alkyl-Reste oder Hydroxy-substituierte Alkyl-Reste verfügen, sind wenig reaktiv und werden z.B. mit Dimethylsulfat quaterniert. In Frage kommende QAV sind beispielweise Benzalkoniumchlorid (N Alkyl-N,N dimethyl-benzylammoniumchlorid), Benzalkon B (m,p-Dichlorbenzyldimethyl-C12-alkylammoniumchlorid, Benzoxoniumchlorid (Benzyl-dodecyl-bis-(2-hydroxyethyl)-ammoniumchlorid), Cetrimoniumbromid (N-Hexadecyl-N,N-trimethyl-ammoniumbromid), Benzetoniumchlorid (N,N Dimethyl-N [2-[2-[p-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy]-ethoxy]-ethyl]-benzylammoniumchlorid), Dialkyldimethylammoniumchloride wie Di-n-decyl-dimethylammoniumchlorid, Didecyldimethylammoniumbromid, Dioctyldimethylammoniumchlorid, 1-Cetylpyridiniumchlorid und Thiazolinjodid sowie deren Mischungen. Bevorzugte QAV sind die Benzalkoniumchloride mit C8-C22-Alkylresten, insbesondere C12-C14-Alkyl-benzyldimethylammoniumchlorid. Cationic surfactants are preferably selected from esterquats and / or quaternary ammonium compounds (QAV) according to the general formula (R I ) (R II ) (R III ) (R IV ) N + X - in which R I to R IV represent identical or different C 1-22 alkyl radicals, C 7-28 -Arylalkylreste or heterocyclic radicals, wherein two or in the case of an aromatic involvement as in pyridine even three radicals together with the nitrogen atom, the heterocycle, for example a pyridinium or imidazolinium compound , and X - represents halide ions, sulfate ions, hydroxide ions or similar anions. QACs can be prepared by reacting tertiary amines with alkylating agents, such as, for example, methyl chloride, benzyl chloride, dimethyl sulfate, dodecyl bromide, but also ethylene oxide. The alkylation of tertiary amines with a long alkyl radical and two methyl groups succeeds particularly easily, and the quaternization of tertiary amines with two long radicals and one methyl group can be carried out with the aid of methyl chloride under mild conditions. Amines which have three long alkyl radicals or hydroxy-substituted alkyl radicals are less reactive and are quaternized, for example, with dimethyl sulfate. Suitable QACs are, for example, benzalkonium chloride (N alkyl-N, N dimethyl-benzylammonium chloride), benzalkone B (m, p-dichlorobenzyldimethyl-C 12 -alkylammonium chloride, benzoxonium chloride (benzyl-dodecyl-bis (2-hydroxyethyl) -ammonium chloride), Cetrimonium bromide (N-hexadecyl-N, N-trimethyl-ammonium bromide), Benzetonium chloride (N, N-dimethyl-N [2- [2- [p- (1,1,3,3-tetramethyl-butyl) -phenoxy] -ethoxy] -ethyl ] benzylammonium chloride), dialkyldimethylammonium chlorides such as di-n-decyldimethylammonium chloride, didecyldimethylammonium bromide, dioctyldimethylammonium chloride, 1-cetylpyridinium chloride and thiazoline iodide, and mixtures thereof Preferred QACs are the benzalkonium chlorides having C 8 -C 22 -alkyl radicals, in particular C 12 -C 14 -alkyl -benzyldimethylammoniumchlorid.

Bevorzugte Esterquats sind Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-di(talgacyl-oxyethyl)ammoniummethosulfat, Bis-(palmitoyl)-ethyl-hydroxyethyl-methyl-ammonium-methosulfat oder Methyl-N,N- bis(acyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammonium-methosulfat. Handelsübliche Beispiele sind die von der Firma Stepan unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methylhydroxyalkyldialkoyloxyalkylammoniummethosulfate oder die unter dem Handelsnamen Dehyquart® bekannten Produkte der Firma BASF SE beziehungsweise die unter der Bezeichnung Rewoquat® bekannten Produkte des Herstellers Evonik Industries AG. Preferred ester quats are methyl-N- (2-hydroxyethyl) -N, N-di (tallowacyl-oxyethyl) ammonium methosulfate, bis (palmitoyl) -ethyl-hydroxyethyl-methyl-ammonium methosulfate or methyl-N, N-bis (acyloxyethyl ) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium methosulfate. Commercial examples are sold by Stepan under the trade name Stepantex® ® methylhydroxyalkyldialkoyloxyalkylammonium or those known under the trade name Dehyquart® ® products from BASF SE or the known under the name Rewoquat ® products by manufacturer Evonik Industries AG.

Ein erfindungsgemäßes Mittel, insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel, enthält vorzugsweise mindestens einen wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen, organischen und/oder anorganischen Builder. Zu den wasserlöslichen organischen Buildersubstanzen gehören Polycarbonsäuren, insbesondere Citronensäure und Zuckersäuren, monomere und polymere Aminopolycarbonsäuren, insbesondere Methylglycindiessigsäure, Nitrilotriessigsäure und Ethylendiamintetraessigsäure sowie Polyasparaginsäure, Polyphosphonsäuren, insbesondere Aminotris(methylenphosphonsäure), Ethylendiamintetrakis(methylenphosphonsäure) und 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure, polymere Hydroxyverbindungen wie Dextrin sowie polymere (Poly-)carbonsäuren, polymere Acrylsäuren, Methacrylsäuren, Maleinsäuren und Mischpolymere aus diesen, die auch geringe Anteile polymerisierbarer Substanzen ohne Carbonsäurefunktionalität einpolymerisiert enthalten können. Geeignete, wenn auch weniger bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind Copolymere der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Vinylethern, wie Vinylmethylethern, Vinylester, Ethylen, Propylen und Styrol, in denen der Anteil der Säure mindestens 50 Gew.-% beträgt. Alle genannten Säuren werden in der Regel in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere ihre Alkalisalze, eingesetzt. An agent according to the invention, in particular washing or cleaning agent, preferably contains at least one water-soluble and / or water-insoluble, organic and / or inorganic builder. The water-soluble organic builder substances include polycarboxylic acids, in particular citric acid and sugar acids, monomeric and polymeric aminopolycarboxylic acids, in particular methylglycinediacetic acid, nitrilotriacetic acid and ethylenediaminetetraacetic acid, and polyaspartic acid, polyphosphonic acids, in particular aminotris (methylenephosphonic acid), ethylenediaminetetrakis (methylenephosphonic acid) and 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, polymeric hydroxy compounds such as dextrin and also polymeric (poly) -carboxylic acids, polymeric acrylic acids, methacrylic acids, maleic acids and mixed polymers thereof, which also contain small amounts of polymerizable substances may contain copolymerized without carboxylic acid functionality. Suitable, although less preferred, compounds of this class are copolymers of acrylic or methacrylic acid with vinyl ethers, such as vinylmethyl ethers, vinyl esters, ethylene, propylene and styrene, in which the acid content is at least 50% by weight. All of the acids mentioned are generally used in the form of their water-soluble salts, in particular their alkali metal salts.

Organische Buildersubstanzen können gewünschtenfalls in Mengen bis zu 40 Gew.-%, insbesondere bis zu 25 Gew.-% und vorzugsweise von 1 bis 8 Gew.-% enthalten sein. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in pastenförmigen oder flüssigen, insbesondere wasserhaltigen, erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt. Erfindungsgemäße Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, können gegebenenfalls auch frei von organischem Builder sein. If desired, organic builder substances may be present in amounts of up to 40% by weight, in particular up to 25% by weight and preferably from 1 to 8% by weight. Quantities close to the stated upper limit are preferably used in paste-form or liquid, in particular water-containing, agents according to the invention. Aftertreatment agents according to the invention, such as e.g. Softener, may optionally also be free of organic builder.

Als wasserlösliche anorganische Buildermaterialien kommen insbesondere Alkalisilikate und Polyphosphate, vorzugsweise Natriumtriphosphat, in Betracht, beispielsweise Zeolith A, P oder X. Suitable water-soluble inorganic builder materials are, in particular, alkali metal silicates and polyphosphates, preferably sodium triphosphate, for example zeolite A, P or X.

Anorganische Buildersubstanzen sind gewünschtenfalls in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in Mengen bis zu 60 Gew.-%, insbesondere von 5 bis 40 Gew.-%, enthalten. Erfindungsgemäße Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, sind vorzugsweise frei von anorganischem Builder. If desired, inorganic builder substances are preferably present in the agents according to the invention in amounts of up to 60% by weight, in particular from 5 to 40% by weight. Aftertreatment agents according to the invention, such as e.g. Softener, are preferably free of inorganic builder.

Als geeignete Persauerstoffverbindungen kommen insbesondere organische Persäuren beziehungsweise persaure Salze organischer Säuren, wie Phthalimidopercapronsäure, Perbenzoesäure oder Salze der Diperdodecandisäure, Wasserstoffperoxid und unter den Anwendungsbedingungen Wasserstoffperoxid abgebende anorganische Salze, wie Perborat, Percarbonat und/oder Persilikat, in Betracht. Der Zusatz geringer Mengen bekannter Bleichmittelstabilisatoren wie beispielsweise von Phosphonaten, Boraten bzw. Metaboraten und Metasilikaten sowie Magnesiumsalzen wie Magnesiumsulfat kann zweckdienlich sein. Suitable peroxygen compounds are, in particular, organic peracids or peracid salts of organic acids, such as phthalimidopercaproic acid, perbenzoic acid or salts of diperdodecanedioic acid, hydrogen peroxide and inorganic salts which release hydrogen peroxide under the conditions of use, such as perborate, percarbonate and / or persilicate. The addition of small amounts of known bleach stabilizers such as phosphonates, borates or metaborates and metasilicates and magnesium salts such as magnesium sulfate may be useful.

Als in den Mitteln verwendbare Enzyme kommen solche aus der Klasse der Proteasen, Cutinasen, Amylasen, Pullulanasen, Hemicellulasen, Cellulasen, Lipasen, Oxidasen und Peroxidasen sowie deren Gemische in Frage. Besonders geeignet sind aus Pilzen oder Bakterien, wie Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes oder Pseudomonas cepacia gewonnene enzymatische Wirkstoffe. Die gegebenenfalls verwendeten Enzyme können an Trägerstoffen adsorbiert und/oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein, um sie gegen vorzeitige Inaktivierung zu schützen. Sie sind gewünschtenfalls in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in Mengen nicht über 5 Gew.-%, insbesondere von 0,2 bis 2 Gew.-%, enthalten. Suitable enzymes which can be used in the compositions are those from the class of proteases, cutinases, amylases, pullulanases, hemicellulases, cellulases, lipases, oxidases and peroxidases and mixtures thereof. Particularly suitable are from fungi or bacteria, such as Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes or Pseudomonas cepacia derived enzymatic agents. The optionally used enzymes may be adsorbed to carriers and / or embedded in encapsulants to protect against premature inactivation. If desired, they are preferably present in the compositions according to the invention in amounts of not more than 5% by weight, in particular from 0.2 to 2% by weight.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird im Beispielteil exemplarisch anhand der Herstellung eines Duftspeicherstoffes, der einen Zimtsäurester enthält, beschrieben. Über diese prinzipielle Syntheseroute sind auch die anderen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und insbesondere alle Verbindungen der Formeln (II) bis (ILIII) zugänglich. The preparation of the compounds according to the invention is described in the examples by way of example with reference to the preparation of a fragrance storage material containing a cinnamic acid ester. Via this basic synthesis route, the other compounds of the general formula (I) and in particular all the compounds of the formulas (II) to (ILIII) are also accessible.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann die erfindungsgemäße Lehre dazu eingesetzt werden, den Parfümanteil in Wasch- oder Reinigungsmitteln und kosmetischen Mitteln signifikant herabzusetzen. Dadurch ist es möglich, parfümierte Produkte auch für solche besonders empfindlichen Konsumenten anzubieten, die normal parfümierte Produkte aufgrund spezieller Unverträglichkeiten und Irritationen nur eingeschränkt oder gar nicht verwenden können. According to a preferred embodiment, the teaching according to the invention can be used to significantly reduce the perfume fraction in detergents or cleansers and cosmetic products. This makes it possible to offer perfumed products even for those particularly sensitive consumers who can not use normally perfumed products due to special intolerances and irritations, or only to a limited extent.

Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes festes, insbesondere pulverförmiges Waschmittel kann neben der erfindungsgemäßen Verbindung insbesondere noch Komponenten enthalten, die z.B. ausgewählt sind aus den folgenden:

  • – Aniontenside, wie vorzugsweise Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfat, z.B. in Mengen von vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-%
  • – Nichtionische Tenside, wie vorzugsweise Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid, Fettsäureglucamid z.B. in Mengen von vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-%
  • – Gerüststoffe, wie z.B. Zeolith, Polycarboxylat, Natriumcitrat, in Mengen von z.B. 0 bis 70 Gew.-%, vorteilhafterweise 5 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 55 Gew.-%, insbesondere 15 bis 40 Gew.-%,
  • – Alkalien, wie z.B. Natriumcarbonat, in Mengen von z.B. 0 bis 35 Gew.-% vorteilhafterweise 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 25 Gew.-%, insbesondere 5 bis 20 Gew.-%,
  • – Bleichmittel, wie z.B. Natriumperborat, Natriumpercarbonat, in Mengen von z.B. 0 bis 30 Gew.-% vorteilhafterweise 5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-%,
  • – Korrosionsinhibitoren, z.B. Natriumsilicat, in Mengen von z.B. 0 bis 10 Gew.-%, vorteilhafterweise 1 bis 6 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-%, insbesondere 3 bis 4 Gew.-%,
  • – Stabilisatoren, z.B. Phosphonate, vorteilhafterweise 0 bis 1 Gew.-%,
  • – Schauminhibitor, z.B. Seife, Siliconöle, Paraffine vorteilhafterweise 0 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 1 Gew.-%,
  • – Enzyme, z.B. Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, vorteilhafterweise 0 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 1 Gew.-%, insbesondere 0,3 bis 0,8 Gew.-%,
  • – Vergrauungsinhibitor, z.B. Carboxymethylcellulose, vorteilhafterweise 0 bis 1 Gew.-%,
  • – Verfärbungsinhibitor, z.B. Polyvinylpyrrolidon-Derivate, vorzugsweise 0 bis 2 Gew.-%,
  • – Stellmittel, z.B. Natriumsulfat, vorteilhafterweise 0 bis 20 Gew.-%,
  • – Optische Aufheller, z.B. Stilben-Derivate, Biphenyl-Derivate, vorteilhafterweise 0 bis 0,4 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 0,3 Gew.-%,
  • – ggf. weitere Duftstoffe,
  • – ggf. Wasser,
  • – ggf. Seife,
  • – ggf. Bleichaktivatoren,
  • – ggf. Cellulosederivate,
  • – ggf. Schmutzabweiser,
Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. In addition to the compound according to the invention, a preferred solid, in particular powdered, detergent according to the invention may contain, in particular, components which are selected, for example, from the following:
  • Anionic surfactants, such as preferably alkylbenzenesulfonate, alkylsulfate, for example in amounts of preferably from 5 to 30% by weight
  • Nonionic surfactants, such as preferably fatty alcohol polyglycol ethers, alkylpolyglucoside, fatty acid glucamide, for example, in amounts of preferably from 0.5 to 15% by weight
  • Builders, such as zeolite, polycarboxylate, sodium citrate, in amounts of, for example, from 0 to 70% by weight, advantageously from 5 to 60% by weight, preferably from 10 to 55% by weight, in particular from 15 to 40% by weight,
  • Alkalis, for example sodium carbonate, in amounts of, for example, from 0 to 35% by weight, advantageously from 1 to 30% by weight, preferably from 2 to 25% by weight, in particular from 5 to 20% by weight,
  • Bleaching agents, for example sodium perborate, sodium percarbonate, in amounts of, for example, from 0 to 30% by weight, advantageously from 5 to 25% by weight, preferably from 10 to 20% by weight,
  • Corrosion inhibitors, for example sodium silicate, in amounts of, for example, from 0 to 10% by weight, advantageously from 1 to 6% by weight, preferably from 2 to 5% by weight, in particular from 3 to 4% by weight,
  • Stabilizers, for example phosphonates, advantageously 0 to 1% by weight,
  • Foam inhibitor, for example soap, silicone oils, paraffins, advantageously 0 to 4% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, in particular 0.2 to 1% by weight,
  • Enzymes, eg proteases, amylases, cellulases, lipases, advantageously 0 to 2% by weight, preferably 0.2 to 1% by weight, in particular 0.3 to 0.8% by weight,
  • Graying inhibitor, for example carboxymethylcellulose, advantageously 0 to 1% by weight,
  • Discoloration inhibitor, for example polyvinylpyrrolidone derivatives, preferably 0 to 2% by weight,
  • - Adjusting agent, for example sodium sulfate, advantageously 0 to 20 wt .-%,
  • Optical brighteners, for example stilbene derivatives, biphenyl derivatives, advantageously 0 to 0.4% by weight, in particular 0.1 to 0.3% by weight,
  • - if necessary, other fragrances,
  • - if necessary water,
  • - possibly soap,
  • - optionally bleach activators,
  • - optionally cellulose derivatives,
  • - if necessary dirt deflector,
% By weight, based in each case on the total agent.

In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das Mittel in flüssiger Form vor, vorzugsweise in Gelform. Bevorzugte flüssige Wasch- oder Reinigungsmittel enthalten Wasser als Hauptlösungsmittel und gegebenenfalls nichtwässrige Lösungsmittel. In another preferred embodiment of the invention, the agent is in liquid form, preferably in gel form. Preferred liquid detergents or cleaners contain water as the main solvent and optionally non-aqueous solvents.

Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes flüssiges, insbesondere gelförmiges Waschmittel kann neben der erfindungsgemäßen Verbindung insbesondere noch Komponenten enthalten, die z.B. ausgewählt sind aus den folgenden:

  • – Aniontenside, wie vorzugsweise Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfat, z.B. in Mengen von vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%
  • – Nichtionische Tenside, wie vorzugsweise Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid, Fettsäureglucamid z.B. in Mengen von vorzugsweise 0,5 bis 25 Gew.-%
  • – Gerüststoffe, wie z.B. Polycarboxylat, Natriumcitrat, vorteilhafterweise 0 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-%,
  • – Schauminhibitor, z.B. Seife, Siliconöle, Paraffine, in Mengen von z.B. 0 bis 10 Gew.-%, vorteilhafterweise 0,1 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 2 Gew.-%, insbesondere 1 bis 3 Gew.-%,
  • – Enzyme, z.B. Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, in Mengen von z.B. 0 bis 3 Gew.-%, vorteilhafterweise 0,1 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 1 Gew.-%, insbesondere 0,3 bis 0,8 Gew.-%,
  • – Optische Aufheller, z.B. Stilben-Derivat, Biphenyl-Derivat, in Mengen von z.B. 0 bis 1 Gew.-%, vorteilhafterweise 0,1 bis 0,3 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 0,4 Gew.-%,
  • – ggf. weitere Duftstoffe,
  • – ggf. Stabilisatoren,
  • – Wasser,
  • – ggf. Seife, in Mengen von z.B. 0 bis 25 Gew.-%, vorteilhafterweise 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-%, insbesondere 5 bis 10 Gew.-%,
  • – ggf. Lösungsmittel (vorzugsweise Alkohole), vorteilhafterweise 0 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, insbesondere 2 bis 15 Gew.-%, Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
In addition to the compound according to the invention, a preferred liquid, in particular gel detergent according to the invention may contain, in particular, components which are selected, for example, from the following:
  • Anionic surfactants, such as preferably alkylbenzenesulfonate, alkylsulfate, for example in amounts of preferably from 5 to 40% by weight
  • Nonionic surfactants, such as preferably fatty alcohol polyglycol ethers, alkylpolyglucoside, fatty acid glucamide, for example, in amounts of preferably from 0.5 to 25% by weight
  • Builders, such as, for example, polycarboxylate, sodium citrate, advantageously from 0 to 15% by weight, preferably from 0.01 to 10% by weight, in particular from 0.1 to 5% by weight,
  • Foam inhibitor, for example soap, silicone oils, paraffins, in amounts of, for example, from 0 to 10% by weight, advantageously from 0.1 to 4% by weight, preferably from 0.2 to 2% by weight, in particular from 1 to 3% by weight. -%
  • Enzymes, for example proteases, amylases, cellulases, lipases, in amounts of, for example, from 0 to 3% by weight, advantageously from 0.1 to 2% by weight, preferably from 0.2 to 1% by weight, in particular 0.3 up to 0.8% by weight,
  • - Optical brightener, eg stilbene derivative, biphenyl derivative, in amounts of, for example, 0 to 1 wt .-%, advantageously 0.1 to 0.3 wt .-%, in particular 0.1 to 0.4 wt .-% .
  • - if necessary, other fragrances,
  • - stabilizers if necessary,
  • - Water,
  • Optionally soap, in amounts of, for example, from 0 to 25% by weight, advantageously from 1 to 20% by weight, preferably from 2 to 15% by weight, in particular from 5 to 10% by weight,
  • - If necessary, solvents (preferably alcohols), advantageously 0 to 25 wt .-%, preferably 1 to 20 wt .-%, in particular 2 to 15 wt .-%, wt .-% in each case based on the total agent.

Ein bevorzugter erfindungsgemäßer flüssiger Weichspüler kann neben der erfindungsgemäßen Verbindung insbesondere noch Komponenten enthalten, die ausgewählt sind aus den folgenden:

  • – Kationische Tenside, wie insbesondere Esterquats, z.B. in Mengen von 2 bis 30 Gew.-%,
  • – Cotenside, wie z.B. Glycerolmonostearat, Stearinsäure, Fettalkohole, Fettalkoholethoxylate, z.B. in Mengen von 0 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 4 Gew.-%,
  • – Emulgatoren, wie z.B. Fettaminethoxylate, z.B. in Mengen von 0 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%,
  • – ggf. weitere Duftstoffe
  • – Farbstoffe, vorzugsweise im ppm-Bereich
  • – Stabilisatoren, vorzugsweise im ppm-Bereich
  • – Lösemittel, wie z.B. Wasser, in Mengen von vorzugsweise 60 bis 90 Gew.-%,
  • – Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
In addition to the compound according to the invention, a preferred liquid fabric softener according to the invention may in particular also contain components which are selected from the following:
  • Cationic surfactants, in particular esterquats, for example in amounts of from 2 to 30% by weight,
  • Cosurfactants, for example glycerol monostearate, stearic acid, fatty alcohols, fatty alcohol ethoxylates, for example in amounts of from 0 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 4% by weight,
  • Emulsifiers, for example fatty amine ethoxylates, for example in amounts of from 0 to 4% by weight, preferably from 0.1 to 3% by weight,
  • - If necessary, other fragrances
  • - Dyes, preferably in the ppm range
  • Stabilizers, preferably in the ppm range
  • Solvents, such as water, in amounts of preferably 60 to 90% by weight,
  • -% by weight, based in each case on the total agent.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur lang anhaltenden Beduftung von Oberflächen, wobei eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) bis (V) oder ein erfindungsgemäßes Wasch- oder Reinigungsmittel auf die zu beduftende Oberfläche (z.B. Textil, Geschirr, Fußboden) aufgebracht wird und die genannte Oberfläche anschließend einer elektromagnetischen Strahlung umfassend die Wellenlängen von 200 bis 400 nm ausgesetzt wird. Another object of the invention is a process for the long-lasting scenting of surfaces, wherein a compound according to any one of formulas (I) to (V) or an inventive detergent or cleaning agent applied to the surface to be scented (eg textile, dishes, floor) and the said surface is then exposed to electromagnetic radiation comprising the wavelengths of 200 to 400 nm.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur lang anhaltenden Raumbeduftung, wobei ein erfindungsgemäßes Raumbeduftungsmittel einer elektromagnetischen Strahlung umfassend die Wellenlängen von 200 bis 400 nm ausgesetzt wird. Another object of the invention is a method for long-lasting Raumbeduftung, wherein a Raumbeduftungsmittel invention is exposed to electromagnetic radiation comprising the wavelengths of 200 to 400 nm.

Beispiele Examples

Beispiel 1: Synthese von Duftspeicherstoffen gemäß Formel (I) Example 1 Synthesis of Fragrance Storage Substances of Formula (I)

Beispiel 1a: Herstellung des Methylchalkons (AB-15) Example 1a: Preparation of Methylchalcone (AB-15)

Figure DE102012215693A1_0007
Figure DE102012215693A1_0007

4-Methylacetophenon wurde in einem Ethanol/Wasser-Gemisch gelöst, dazu wurde NaOH gegeben und unter Eisbadkühlung langsam das Benzaldehyd zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde 3 mal mit Et2O extrahiert, mit ges. NaCl-Lösung gewaschen, danach über MgSO4 getrocknet und unter Vakuum vom Lösemittel befreit. 4-Methylacetophenone was dissolved in an ethanol / water mixture, to which was added NaOH and slowly added dropwise with ice bath cooling the benzaldehyde. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was extracted 3 times with Et 2 O, washed with sat. NaCl solution, then dried over MgSO 4 and freed from the solvent under vacuum.

Das entstandene Produkt konnte sowohl mittels 1H-NMR- Spektroskopie sowie mit GC/MS nachgewiesen werden.
GC/MS: (50–300M), m/z: 222, 207, 180, 120, 92.
tR(50–300M) = 14.276 min
M = 268.31 g/mol The resulting product was detected by 1 H NMR spectroscopy and GC / MS.
GC / MS: (50-300M), m / z: 222, 207, 180, 120, 92.
t R (50-300M) = 14,276 min
M = 268.31 g / mol

Beispiel 1b: Herstellung der Methoxysubstituierten Verbindungen Example 1b: Preparation of methoxy-substituted compounds

Figure DE102012215693A1_0008
Figure DE102012215693A1_0008

In einem Rundkolben mit Rückflusskühler wurde eine Lösung aus Methoxychalkon, Diethylmalonat und Piperidin in Ethanol erhitzt und unter Rückfluss 2 Tage lang gerührt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung wurde kalte 4M Natronlauge zugetropft, erhitzt und unter Rückfluss 6 Stunden lang gerührt. Anschließend wurde die Mischung abgekühlt, bei Raumtemperatur kalte konz. Salzsäure bis pH 1 zugetropft und das Reaktionsgemisch dreimal mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit ges. NaCl-Lösung gewaschen, danach über MgSO4 getrocknet und unter Vakuum vom Lösemittel befreit.

Figure DE102012215693A1_0009
In a round bottom flask with reflux condenser, a solution of methoxy cyanone, diethyl malonate and piperidine was heated in ethanol and stirred at reflux for 2 days. After cooling the reaction mixture, cold 4M sodium hydroxide solution was added dropwise, heated and stirred under reflux for 6 hours. The mixture was then cooled, cold conc. Hydrochloric acid is added dropwise to pH 1 and the reaction mixture extracted three times with diethyl ether. The combined organic phases were washed with sat. NaCl solution, then dried over MgSO 4 and freed from the solvent under vacuum.
Figure DE102012215693A1_0009

Da bei dieser Reaktion überwiegend die Dicarbonsäure entsteht, wurde das Produkt in einem Pyridin/Wasser-Gemisch (4:3) unter Rückfluss 2 Tage lang erhitzt. Nach der Aufarbeitung wurde ein 1H-NMR-Spektrum aufgenommen in dem die charakteristischen Signale für das gewünschte Produkt nachzuweisen sind.
1H-NMR: (300 MHz, C2D3N)
δ (ppm) = 7.95-7.90 (m, 10H); 3.80 (s, 3H); 3.50 (m, 1H); 3.43-3.41 (d, 2H); 2.75 (dd, 1H); 2.60 (dd,
J = 15.9, 8.6Hz, 1H). Since this reaction predominantly produces the dicarboxylic acid, the product was heated in a pyridine / water mixture (4: 3) under reflux for 2 days. After work-up, a 1 H NMR spectrum was taken in which the characteristic signals for the desired product are to be detected.
1 H-NMR: (300 MHz, C 2 D 3 N)
δ (ppm) = 7.95-7.90 (m, 10H); 3.80 (s, 3H); 3.50 (m, 1H); 3.43-3.41 (d, 2H); 2.75 (dd, 1H); 2.60 (dd,
J = 15.9, 8.6Hz, 1H).

Beispiel 1c: Veresterungsreaktion Example 1c: esterification reaction

In einem 50 ml Rundkolben mit Rückflusskühler wurde eine Lösung aus der Carbonsäure in 7 ml Alkohol vorgelegt. Dazu wurde 0.1 ml HCl zugetropft und zum Rückfluss 6 h lang erhitzt. A solution of the carboxylic acid in 7 ml of alcohol was placed in a 50 ml round-bottomed flask with reflux condenser. To this was added dropwise 0.1 ml of HCl and heated to reflux for 6 hours.

Nach Abkühlen der Reaktionsmischung wurde 10 ml Eiswasser zugegeben und die Reaktionsmischung dreimal mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit ges. Na2CO3-Lösung und mit Wasser gewaschen, danach über MgSO4 getrocknet und vom Lösemittel befreit. After cooling the reaction mixture, 10 ml of ice water was added and the reaction mixture was extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with sat. Na 2 CO 3 solution and washed with water, then dried over MgSO 4 and freed from the solvent.

Die auf diese Weise hergestellten Verbindungen zeigten bei der Anwendung in Waschmitteln und Weichspülern bei der Textilbehandlung eine sehr gute Duftwirkung. Insbesondere wurde eine bessere Dauerhaftigkeit des Dufteindruckes auf der damit gewaschenen und danach getrockneten Wäsche gefunden, verglichen mit Waschmitteln und Weichspülern die eine äquimolare Menge der entsprechenden Zimtsäurester enthielten, ansonsten aber gleichgestaltet waren. Der frische Dufteindruck der Textilien hielt deutlich länger vor, sowohl nach Leinentrocknung wie insbesondere nach Trocknung im Maschinentrockner. The compounds prepared in this way showed a very good odor effect when used in detergents and fabric softeners in textile treatment. In particular, a better durability of the fragrance impression was found on the laundry washed with it and then dried, compared with detergents and fabric softeners which contained an equimolar amount of the corresponding cinnamic acid esters, but otherwise had the same shape. The fresh fragrance impression of the textiles lasted much longer, both after drying the linen and especially after drying in the machine dryer.

UV-Vis Absorptionsspektren von am Chromophor substituierten 5-oxo-3,5-diphenylpentansäuren im Vergleich zu unsubstituierten UV-Vis Absorption spectra of chromophore-substituted 5-oxo-3,5-diphenylpentanoic acids compared to unsubstituted ones

Die UV-Vis Spektren wurden mit einem Perkin Elmer Lambda 35 UV/Vis Spektrometer aufgenommen. Die Proben wurden dazu in Methanol gelöst (c = 0,1 mM) und in Quarz-Küvetten, die eine Schichtdicke von 1 cm besitzen, gemessen. Der gemessene Wellenlängenbereich betrug dabei 240 bis 440 nm. λmax ist die Wellenlänge des Absorptionsmaximums der intensivsten Bande des jeweiligen Spektrums.

Figure DE102012215693A1_0010
The UV-Vis spectra were recorded on a Perkin Elmer Lambda 35 UV / Vis spectrometer. To do this, the samples were dissolved in methanol (c = 0.1 mM) and measured in quartz cuvettes having a layer thickness of 1 cm. The measured wavelength range was 240 to 440 nm. Λ max is the wavelength of the absorption maximum of the most intense band of the respective spectrum.
Figure DE102012215693A1_0010

Die λmax-Werte betragen:
λmax(II) = 242 nm
λmax(III) = 273 nm
λmax(IV) = 254 nm
λmax(VIII) = 243 nm
λmax(IX) = 275 nm The λ max values are:
λ max (II) = 242 nm
λ max (III) = 273 nm
λ max (IV) = 254 nm
λ max (VIII) = 243 nm
λ max (IX) = 275 nm

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • WO 2007/087977 [0004] WO 2007/087977 [0004]
  • WO 2011/101180 [0005] WO 2011/101180 [0005]

Claims (12)

Verbindung der allgemeinen Formel (I),
Figure DE102012215693A1_0011
wobei R1 für Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, oder Alkenylgruppe, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, oder Alkenylgruppe, und R jeweils, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, eine Aminogruppe, -NO2, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe, Acylgruppe, Arylgruppe, -OH, -NH2, Halogen, NH-Alkyl oder -N(Alkyl)2 stehen. Compound of the general formula (I)
Figure DE102012215693A1_0011
where R 1 is hydrogen, a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, or alkenyl group, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, or alkenyl group, and R respectively independently of one another, represents hydrogen, an amino group, -NO 2 , a linear or branched, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 15 C atoms, a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 C atoms, a cycloalkyl group , Acyl group, aryl group, -OH, -NH 2 , halogen, NH-alkyl or -N (alkyl) 2 . Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent R2 für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, insbesondere für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl steht. Compound according to Claim 1, characterized in that the substituent R 2 represents a substituted or unsubstituted aryl group, in particular a substituted or unsubstituted phenyl. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent R1 für eine lineare oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen steht, insbesondere ein Methylrest ist. A compound according to claim 1 or 2, characterized in that the substituent R 1 is a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms, in particular a methyl radical. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent R3 Wasserstoff, eine Methyl-, Ethyl-, n-Pentyl, sec-Pentyl-, Cinnamyl- oder Citronellylgruppe ist. A compound according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the substituent R3 is hydrogen, a methyl, ethyl, n-pentyl, sec-pentyl, cinnamyl or citronellylgruppe. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten R jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl- oder Methoxygruppen stehen. A compound according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the substituents R are each independently hydrogen, methyl or methoxy groups. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, entsprechend einer der folgenden Formeln (II) bis (ILIII)
Figure DE102012215693A1_0012
Figure DE102012215693A1_0013
Figure DE102012215693A1_0014
A compound according to any one of claims 1 to 5, corresponding to one of the following formulas (II) to (ILIII)
Figure DE102012215693A1_0012
Figure DE102012215693A1_0013
Figure DE102012215693A1_0014
 Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6.  Detergents or cleaning compositions containing at least one compound according to one of claims 1 to 6. Wasch- oder Reinigungsmittel nach Anspruch 7, wobei die genannte Verbindung in Mengen zwischen 0,0001 und 5 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 4 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,01 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,05 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.  Detergents or cleaning compositions according to claim 7, wherein said compound is used in amounts between 0.0001 and 5% by weight, advantageously between 0.001 and 4% by weight, more preferably between 0.01 and 3% by weight, in particular between 0.05 and 2 wt .-%, each based on the total agent is included. Wasch- oder Reinigungsmittel nach einem der Ansprüche 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Tensid ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus anionischen, kationischen, nichtionischen, zwitterionischen, amphoteren Tensiden und Mischungen daraus enthält. Detergent or cleaner according to one of claims 7 or 8, characterized in that it contains at least one surfactant selected from the group consisting of anionic, cationic, nonionic, zwitterionic, amphoteric surfactants and mixtures thereof. Raumbeduftungsmittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die genannte Verbindung vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 50 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 5 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,01 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,05 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.  A room scenting agent containing at least one compound according to any one of claims 1 to 6, wherein said compound is preferably present in amounts between 0.0001 and 50% by weight, advantageously between 0.001 and 5% by weight, more preferably between 0.01 and 3 Wt .-%, in particular between 0.05 and 2 wt .-%, each based on the total agent is included. Kosmetisches Mittel, enthaltend mindestens ein Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die genannte Verbindung vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 50 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 5 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,01 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,05 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.  Cosmetic composition containing at least one compound according to any one of claims 1 to 6, wherein said compound is preferably present in amounts between 0.0001 and 50 wt .-%, advantageously between 0.001 and 5 wt .-%, more preferably between 0.01 and 3 wt .-%, in particular between 0.05 and 2 wt .-%, each based on the total agent is included. Verfahren zur lang anhaltenden Beduftung von Oberflächen, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 oder ein Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 10 auf die zu beduftende Oberfläche aufgebracht wird und die genannte Oberfläche anschließend einer elektromagnetischen Strahlung umfassend die Wellenlängen von 200 bis 400 nm ausgesetzt wird. A process for the long-lasting scenting of surfaces, characterized in that a compound according to any one of claims 1 to 6 or an agent according to any one of claims 7 to 10 is applied to the surface to be scented and said surface then an electromagnetic radiation comprising the wavelengths of 200 to 400 nm is exposed.
DE201210215693 2012-06-22 2012-09-05 New substituted 5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid ester derivatives useful in a washing- or cleaning agent, a room fragrancing agent and a cosmetic agent, and for long-lasting fragrancing of surfaces Withdrawn DE102012215693A1 (en)

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