EP2480629B1 - Components for high-frequency technology and liquid crystal media - Google Patents

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EP2480629B1
EP2480629B1 EP10757731.4A EP10757731A EP2480629B1 EP 2480629 B1 EP2480629 B1 EP 2480629B1 EP 10757731 A EP10757731 A EP 10757731A EP 2480629 B1 EP2480629 B1 EP 2480629B1
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EP
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component
compounds
oder
und
formula
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Mark Goebel
Dagmar Klass
Elvira Montenegro
Detlef Pauluth
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Merck Patent GmbH
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    • C09K2219/11—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used used in the High Frequency technical field

Definitions

  • the present invention relates to new components for high frequency technology, especially components for high frequency devices, especially antennas, especially for the gigahertz range, which are operated in the microwave or millimeter wave range.
  • These components use special liquid-crystalline, chemical compounds or liquid-crystalline media composed therewith, for example for phase shifting microwaves for tunable phased-array antennas or tunable cells of microwave antennas based on reflect arrays.
  • Liquid-crystalline media have been used for some time in electro-optical displays (L iquid C rystal D isplays - LCDs) used to display information.
  • Bistolane compounds also called triphenyldiacetylenes, with an additional alkyl substitution on the central phenylene ring are well known to the person skilled in the art.
  • liquid-crystalline media are also proposed for use in components, or in components, for microwave technology, such as in DE 10 2004 029 429 A and in JP 2005-120208 (A ).
  • tunable antennas can be constructed that do not contain any moving parts ( A. Gaebler, A. Moessinger, F. Goelden, et al., "Liquid Crystal-Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves", International Journal of Antennas and Propagation, Volume 2009, Item ID 876989, (2009) , Pages 1 - 7 , doi: 10.1155 / 2009/876989.
  • DE 10 2004 029 429 A describes the use of liquid-crystal media in microwave technology in, among other things, phase shifters.
  • Liquid crystalline media are already being investigated with regard to their properties in the corresponding frequency range.
  • liquid-crystalline media For use in high-frequency technology, liquid-crystalline media with special, hitherto unusual, unusual properties or combinations of properties are needed.
  • DE 10 2004 029 429 A describes the use of liquid-crystal media in microwave technology in, among other things, phase shifters.
  • Liquid crystalline media are already being investigated with regard to their properties in the corresponding frequency range.
  • the component for high-frequency engineering contains a liquid-crystal compound of the formula I or a liquid-crystalline mixture of two or more compounds of the formula I.
  • the component for high-frequency technology contains a liquid-crystalline mixture of compound of the formula I
  • this mixture consists of two, three, four or more compounds of the formula I, for each of which the conditions for the individual parameters apply, which apply in were given the previously described case.
  • Typical examples of five-membered rings are and other.
  • the five- and six-membered rings also include saturated and partially saturated rings, as well as heterocyclic rings.
  • fused ring systems consisting of two of these rings, ie two five-membered, one five-membered or two six-membered rings, such.
  • B counted in the assignment of the compounds to the components D and E as one of these five- or six-membered rings.
  • fused ring systems consisting of a combination of three or more of these rings incorporated longitudinally in the molecule, such as e.g. B. counted as two of these five- or six-membered rings.
  • fused ring systems which are incorporated in the transverse direction in the molecule, such as. B. counted as one of these five- or six-membered rings.
  • the present invention likewise relates to the use of the liquid-crystalline media described immediately above, as well as those described below, in components for high-frequency engineering.
  • these media used according to the invention preferably comprise a component selected from the two components B and C and optionally additionally component D and / or component E.
  • These media used according to the invention preferably contain a component B and no component C or vice versa.
  • the high dielectric positive component, component B has a dielectric anisotropy of 20.0 or greater, more preferably 25.0 or greater, more preferably 30.0 or greater, and most preferably 40.0 or greater.
  • the high dielectric negative component, component C has a dielectric anisotropy of -7.0 or less, more preferably -8.0 or less, more preferably -10.0 or less, and most preferably -15.0 Or less.
  • Preferred compounds of the formula IIA are the compounds of the corresponding sub-formula IIA-1 wherein R 21 has the meaning given above.
  • Preferred compounds of the formula IIB are the compounds of the corresponding sub-formulas IIB-1 and IIB-2 wherein R 21 has the meaning given above.
  • Preferred compounds of the formula IIC are the compounds of the corresponding sub-formulas IIC-1 and IIC-2 wherein R 21 , R 22 and X 2 have the respective meanings given above.
  • R 31 and R 32 are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).
  • the compounds of the formula V are selected from the group of the compounds V-1 a to V-1 d, preferably selected from the group of the compounds V-1c and V-1d, more preferably the Compounds of the formula V are predominantly, even more preferably substantially, and very particularly preferably consist entirely of:
  • R 51 and R 52 The preferred combination of (R 51 and R 52 ) is here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • R 51 and R 52 The preferred combination of (R 51 and R 52 ) is here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • R 51 and R 52 The preferred combination of (R 51 and R 52 ) is here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • R 51 and R 52 The preferred combination of (R 51 and R 52 ) is here in particular (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).
  • the preferred combinations of (R 51 and R 52 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ), particularly preferably (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • the preferred combinations of (R 51 and R 52 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ), particularly preferably (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).
  • the preferred combinations of (R 61 and R 62 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ), in formula VI- 1a particularly preferably (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and particularly preferred for formula VI-1b (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).
  • the preferred combinations of (R 71 and R 72 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ). Particularly preferred (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • the preferred combinations of (R 71 and R 72 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ). Particularly preferred (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • the preferred combinations of (R 71 and R 72 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ). Particularly preferred (C nH 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • the preferred combinations of (R 71 and R 72 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ). Particularly preferred (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • the preferred combinations of (R 71 and R 72 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ), particularly preferred (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • the liquid-crystalline media according to the present application contain a total of 0 to 40%, preferably 0 to 30% and particularly preferably 5 to 25% of compounds of formula VIII.
  • the preferred combinations of (R 81 and R 82 ) are particularly preferred here (C n H 2n + 1 and C n H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ) (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • the preferred combinations of (R 81 and R 82 ) are particularly preferred here (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ) (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • R 81 and R 82 are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).
  • the preferred combinations of (R 91 and R 92 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).
  • the liquid-crystalline media according to the present application contain a total of 5 to 30%, preferably 10 to 25% and particularly preferably 15 to 20% of compounds of the formula IX.
  • the preferred combination of (R 91 and R 92 ) is here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).
  • the preferred combinations of (R 91 and R 92 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ), particularly preferably (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).
  • the medium contains one or more dielectrically positive compounds having a dielectric anisotropy greater than 3 of Formula V-1.
  • the liquid-crystalline media according to the present invention contain 10% or less, preferably 5% or less, more preferably 2% or less, most preferably 1% or less, and especially no compound having only two or less five and / or six-membered rings.
  • the medium contains one or more compounds of the formula VI.
  • the medium contains one or more compounds of the formula VII.
  • the liquid-crystalline media according to the present invention contain compounds selected from the group of the compounds of the formulas I, II, IV and V, preferably I, II and IV or selected from the group of the compounds of formulas I, III, IV and V, preferably I, III and IV, more preferably they are predominantly, even more preferably essentially they are and quite preferably they consist entirely thereof.
  • compositions means that the entity in question, i. the medium or component, the specified component or components or compound or compounds, preferably in a total concentration of 10% or more, and more preferably 20% or more.
  • the entity in question contains 55% or more, preferably 60% or more and more preferably 70% or more of the stated component or components or compound or compounds.
  • Substantially in this context means that the entity in question contains 80% or more, preferably 90% or more, and most preferably 95% or more of the indicated component or components or compound or compounds.
  • the entity in question contains 98% or more, preferably 99% or more and most preferably 100.0% of the indicated component or components or compound or compounds.
  • the liquid crystal media according to the present invention preferably have a clearing point of 90 ° C or more, more preferably 100 ° C or more, even more preferably 120 ° C or more, more preferably 150 ° C or more, and most preferably 170 ° C or more.
  • the nematic phase of the media used in the invention extends at least from 20 ° C or less to 90 ° C or more, preferably to 100 ° C or more, more preferably at least from 0 ° C or less to 120 ° C or more, most preferably at least from -10 ° C or less to 140 ° C or more and especially at least from -20 ° C or less to 150 ° C or more.
  • the ⁇ of the liquid crystal medium used according to the invention at 1 kHz and 20 ° C is preferably 1 or more, more preferably 2 or more, and most preferably 3 or more.
  • the ⁇ n of the liquid crystal media used according to the present invention is preferably 589 nm (Na D ) and 20 ° C. in the range of 0.200 or more to 0.90 or less, more preferably in the range of 0.250 or more to 0.90 or less, even more preferably in the range of 0.300 or more to 0.85 or less and most preferably in the range of 0.350 or more to 0.800 or less.
  • the ⁇ n of the liquid-crystal media used in the present invention is preferably 0.50 or more, more preferably 0.55 or more.
  • the individual compounds of formula I are preferably present in the liquid-crystal media in a total concentration of from 10% to 100%, more preferably from 30% to 95%, even more preferably from 40% to 90% and most preferably from 50% to 90% of the total mixture used.
  • liquid-crystal media used contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas II A and IIB
  • the further compounds are preferably used as follows.
  • the compounds selected from the group of the compounds of the formulas IIA and IIB are preferably used in a total concentration of From 1% to 30%, more preferably from 2% to 20%, more preferably from 3% to 18%, and most preferably from 4% to 16% of the total mixture.
  • the compounds of formula IV are preferably used at a total concentration of from 1% to 20%, more preferably from 2% to 15%, even more preferably from 3% to 12% and most preferably from 5% to 10% of the total mixture.
  • the liquid-crystal media preferably contain a total of 70% to 100%, more preferably 80% to 100%, and most preferably 90% to 100% and especially 95% to 100% of the compounds of the formulas I, IIA, IIB and IV to IX, preferably the formulas I, IIA, IIB and IV, preferably they are predominantly of them and quite preferably they consist entirely of them.
  • liquid-crystal media contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formula IIIA and IIIB
  • the other compounds are preferably used as follows.
  • the compounds selected from the group of compounds of formula III A and IIIB are preferably present in a total concentration of from 1% to 60%, more preferably from 5% to 55%, more preferably from 7% to 50% and most preferably from 10% to 45% of the total mixture used.
  • the compounds of the formula IIIA are preferably used in a total concentration of 10% to 60%, more preferably from 20% to 55%, more preferably from 30%. to 50% and most preferably from 35% to 45% of the total mixture.
  • the compounds of formula IIIB are preferably in a total concentration from 5% to 45%, more preferably from 10% to 40%, more preferably from 15% to 35% and most preferably from 20% to 30% of the total mixture.
  • the compounds of formula IIIA preferably become stronger in a total concentration of from 5% to 50%, more preferably from 10% to 45% preferably from 15% to 30% and more preferably from 20% to 25% of the total mixture and the compounds of formula IIIB in a total concentration of from 1% to 35%, more preferably from 5% to 30%, more preferably from 7% to 25% %, and more preferably from 10% to 20% of the total mixture.
  • the compounds of formula IV are preferably used at a total concentration of from 1% to 20%, more preferably from 2% to 15%, even more preferably from 3% to 12% and most preferably from 5% to 10% of the total mixture.
  • the liquid-crystal media preferably contain a total of 70% to 100%, more preferably 80% to 100%, and most preferably 90% to 100% and especially 95% to 100% of the compounds of the formulas I, IIIA, IIB, and IV to IX, preferably the Formulas I, IIIA and / or IIIB and / or, preferably, they consist predominantly thereof and quite preferably they consist entirely thereof.
  • the liquid-crystalline media comprise one or more compounds of the formula V and one or more compounds of the formula VI.
  • liquid-crystalline media comprise one or more compounds of the formula V and one or more compounds of the formula VII.
  • liquid-crystalline media according to the present invention comprise one or more compounds of the formula V, one or more compounds of the formula VI and one or more compounds of the formula VIII.
  • liquid-crystalline media according to the present application contain one or more compounds of the formula V, the concentration of these compounds is preferably 10 to 30%, preferably 15 to 25%, and particularly preferably 18 to 22.
  • the concentration of these compounds is preferably from 15 to 35%, preferably from 18 to 30% and particularly preferably from 22 to 26%. If the liquid-crystalline media according to the present application contain one or more compounds of the formula VII, the concentration of these compounds is preferably 4 to 25%, preferably 8 to 20% and particularly preferably 10 to 14%.
  • liquid-crystalline media according to the present application comprise one or more compounds of the formula VIII
  • concentration of these compounds is preferably from 15 to 35%, preferably from 18 to 30% and particularly preferably from 22 to 26%.
  • liquid-crystalline media according to the present application comprise one or more compounds of the formula IX, the concentration of these compounds is preferably 5 to 25%, preferably 10 to 20% and particularly preferably 13 to 17%.
  • dielectrically positive describes compounds or components with ⁇ > 3.0, dielectrically neutral with -1.5 ⁇ 3.0 and dielectrically negative with ⁇ ⁇ -1.5.
  • ⁇ is determined at a frequency of 1 kHz and 20 ° C.
  • the dielectric anisotropy of each compound is determined from the results of a solution of 10% of each individual compound in a nematic host mixture. When the solubility of each compound in the host mixture is less than 10%, the concentration is reduced to 5%.
  • the capacities of the test mixtures are determined in a cell with homeotropic as well as homogeneous orientation.
  • the layer thickness is about 20 ⁇ m for both cell types.
  • the applied voltage is a square wave with a frequency of 1 kHz and an effective value of typically 0.5V to 1.0V, but is always chosen to be below the capacitive threshold for the particular test mixture.
  • the mixture ZLI-4792 is used for dielectrically positive compounds and the mixture ZLI-3086 for dielectrically neutral as well as for dielectrically negative compounds, both from Merck KGaA, Germany.
  • the absolute values of the dielectric constants of the compounds are determined from the change in the respective values of the host mixture upon addition of the compounds of interest. The values are extrapolated to a concentration of the compounds of interest of 100%.
  • threshold voltage in the present application refers to the optical threshold and is given for 10% relative contrast (V 10 ), the term saturation voltage refers to optical saturation and is given for 90% relative contrast (V 90 ), in both cases, if not expressly stated otherwise.
  • the capacitive threshold voltage (V 0 ), also called the Freedericks threshold V Fr is only used if expressly stated.
  • the test cells for the determination of ⁇ have a layer thickness of approximately 20 ⁇ m.
  • the electrode is a circular ITO electrode with a surface area of 1.13 cm 2 and a guard ring.
  • the alignment layers are SE-1211 from Nissan Chemicals, Japan, for homeotropic alignment ( ⁇ II ) and polyimide AL-1 054 from Japan Synthetic Rubber, Japan, for homogeneous alignment ( ⁇ ).
  • Capacitance is determined using a Solatron 1260 frequency response analyzer using a sine wave with a voltage of 0.3 V rms .
  • the light used in the electro-optical measurements is white light. In this case, a structure with a commercially available device DMS Fa. Autronic Melchers, Germany is used.
  • the characteristic stresses were determined under vertical observation.
  • the threshold voltage (V 10 ), mid-gray voltage (V 50 ) and saturation voltage (V 90 ) were determined for 10%, 50% and 90% relative contrast, respectively.
  • the liquid-crystalline media are examined for their properties in the frequency range of microwaves as in A. Penirschke, S. Müller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, p 545-548 describe.
  • the liquid crystal is filled in a capillary made of polytetrafluoroethylene (PTFE).
  • the capillary has an inner radius of 180 ⁇ m and an outer radius of 350 ⁇ m.
  • the effective length is 2.0 cm.
  • the filled capillary is placed in the center of the cavity at a resonant frequency of 30 GHz.
  • This cavity has a length of 6.6 mm, a width of 7.1 mm and a height of 3.6 mm.
  • the values for the components of the properties perpendicular to and parallel to the director of the liquid crystal are obtained by orienting the liquid crystal in a magnetic field.
  • the magnetic field of a permanent magnet is used.
  • the strength of the magnetic field is 0.35 Tesla.
  • the orientation of the magnet is adjusted accordingly and then rotated accordingly by 90 °.
  • Preferred devices are phase shifters, varactors, radio and radio wave antenna arrays, matching circuit adaptive filters and others.
  • the liquid-crystal media according to the invention preferably have nematic phases of at least -20.degree. C. to 80.degree. C., preferably -30.degree. C. to 85.degree. C., and very particularly preferably -40.degree. C. to 100.degree.
  • the phase is up to 120 ° C or more, preferably up to 140 ° C or more, and most preferably up to 160 ° C or more.
  • the term "nematic phase” means, on the one hand, that no smectic phase and no crystallization are observed at low temperatures at the corresponding temperature and, on the other hand, that clarification does not yet occur on heating from the nematic phase.
  • the investigation at low temperatures is carried out in a flow viscometer at the appropriate temperature and checked by storage in test cells, with a layer thickness of 5 microns, for at least 100 hours. At high temperatures, the clearing point is measured in capillaries by conventional methods.
  • the liquid-crystal media according to the invention are characterized by high optical anisotropies in the visible range.
  • the birefringence at 589 nm is preferably 0.20 or more, particularly preferably 0.25 or more, particularly preferably 0.30 or more, particularly preferably 0.40 or more and very particularly preferably 0.45 or more.
  • the birefringence is preferably 0.80 or less.
  • the liquid-crystal media used have a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ). This is preferably 1.8 or greater and 15.0 or less, more preferably 2.0 or greater and 10.0 or less, more preferably 3.0 or greater and 8.0 or less and most preferably 3.5 or greater and 6.0 or less.
  • liquid-crystal media used have a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ), this is preferably less than or equal to -2.5, particularly preferably less than or equal to -4.0 and very particularly preferably less than or equal to -5.0.
  • the amount thereof is preferably 1.5 or greater and 15.0 or less, more preferably 1.8 or greater and 12.0 or smaller and most preferably 2.0 or greater and 10.0 or less.
  • the liquid-crystal media according to the invention are characterized by high anisotropies in the microwave range.
  • the birefringence is e.g. at about 8.3 GHz preferably 0.14 or more, more preferably 0.15 or more, more preferably 0.20 or more, more preferably 0.25 or more, and most preferably 0.30 or more.
  • the birefringence is preferably 0.80 or less.
  • the dielectric anisotropy in the ⁇ -wave range is defined as ⁇ r ⁇ ⁇ r . ⁇ - ⁇ r . ⁇ ,
  • modulability or controllability is defined as ⁇ ⁇ ⁇ r / ⁇ r . ⁇ ,
  • the material quality ( ⁇ ) is defined as ⁇ ⁇ ⁇ / tan ⁇ ⁇ r . Max , . With the maximum dielectric loss tan ⁇ ⁇ r . Max , ⁇ Max , tan ⁇ ⁇ r . ⁇ . ; tan ⁇ ⁇ r . ⁇ ,
  • the material quality ( ⁇ ) of the preferred liquid crystal materials is 6 or more, preferably 8 or more, preferably 10 or more, preferably 15 or more, preferably 17 or more, preferably 20 or more, more preferably 25 or more and most preferably 30 or more ,
  • the preferred liquid crystal materials have in the respective components phase shifters of 15 ° / dB or more, preferably 20 ° / dB or more, preferably 30 ° / dB or more, preferably 40 ° / dB or more, preferably 50 ° / dB or more, more preferably 80 ° / dB or more, and most preferably 100 ° / dB or more.
  • liquid crystals having a negative value of dielectric anisotropy may also be used to advantage.
  • the liquid crystals used are either individual substances or mixtures. Preferably, they have a nematic phase.
  • alkyl preferably includes straight-chain and branched alkyl groups, as well as cycloalkyl groups, each having 1 to 15 carbon atoms, in particular the straight-chain groups of methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl and heptyl, and cyclopropyl and cyclohexyl. Groups of 2 to 10 carbon atoms are generally preferred.
  • alkenyl preferably comprises straight-chain and branched alkenyl groups having 2 to 15 carbon atoms, in particular the straight-chain groups.
  • Particularly preferred alkenyl groups are C 2 to C 7 -1E-alkenyl, C 4 to C 7 -3E-alkenyl, C 5 to C 7 -4-alkenyl, C 6 to C 7 -5-alkenyl and C 7 -6-alkenyl , in particular C 2 to C 7 -1E-alkenyl, C 4 to C 7 -3E-alkenyl and C 5 to C 7 -4-alkenyl.
  • alkenyl groups are vinyl, 1E-propenyl, 1E-butenyl, 1E-pentenyl, 1E-hexenyl, 1E-heptenyl, 3-butenyl, 3E-pentenyl, 3E-hexenyl, 3E-heptenyl, 4-pentenyl, 4Z- Hexenyl, 4E-hexenyl, 4Z-heptenyl, 5-hexenyl, 6-heptenyl and the like. Groups of up to 5 carbon atoms are generally preferred.
  • fluoroalkyl preferably includes straight-chain fluoro-terminated groups, i. Fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl, 5-fluoropentyl, 6-fluorohexyl and 7-fluoroheptyl. Other positions of the fluorine are not excluded.
  • oxaalkyl or alkoxyalkyl preferably comprises straight-chain radicals of the formula C n H 2n + 1 -O- (CH 2 ) m , in which n and m are each independently an integer from 1 to 10. Preferably, n is 1 and m is 1 to 6.
  • Vinyl-terminated compounds and compounds having a methyl end group have low rotational viscosity.
  • both high-frequency technology and ultra-high frequency technology mean applications with frequencies in the range of 1 MHz to 1 THz, preferably from 1 GHz to 500 GHz, more preferably 2 GHz to 300 GHz, particularly preferably from about 5 to 150 GHz.
  • the liquid crystal media according to the present invention may include further additives and chiral dopants in the usual concentrations.
  • the total concentration of these other ingredients is in the range of 0% to 10%, preferably 0.1% to 6%, based on the total mixture.
  • the concentrations of the individual compounds used are preferably each in the range of 0.1% to 3%.
  • the concentration of these and similar additives is not taken into account in the specification of the values and concentration ranges of the liquid crystal components and liquid crystal compounds of the liquid crystal media in this application.
  • the liquid-crystal media according to the invention consist of several compounds, preferably from 3 to 30, more preferably from 4 to 20 and most preferably from 4 to 15 compounds. These compounds are mixed in a conventional manner. In general, the desired amount of the compound used in the smaller amount is dissolved in the compound used in the larger amount. If the temperature is above the clearing point of the compound used in the higher concentration, the Completion of the solution process is particularly easy to observe.
  • the media in other conventional ways, for example using so-called premixes, which may for example be homologous or eutectic mixtures of compounds, or using so-called "multi-bottle" systems, whose constituents are themselves ready-to-use mixtures.
  • C n H 2n + 1 C m H 2m + 1 and C l H 2l + 1 or C n H 2n-1 .
  • C m H 2m-1 and C l H 2l-1 are straight-chain alkyl or alkenyl, preferably 1- E- alkenyl, each with n, m or I C atoms, where n, m and I independently of one another an integer from 1 to 9, preferably to 7 or from 2 to 9, preferably to 7 mean.
  • C o H 2o + 1 means straight-chain alkyl having 1 to 7, preferably up to 4 C-atoms, or branched alkyl having 1 to 7, preferably up to 4 C-atoms.
  • Table A the codes used for the ring elements of the core structures of the compounds are listed, while in Table B, the linking groups are shown.
  • Table C gives the meanings of the codes for the left and right end groups.
  • Table D summarizes example structures of compounds with their respective abbreviations.
  • Table E example compounds are listed which can be used as stabilizer in the mesogenic media according to the present invention.
  • the total concentration of these or similar compounds in the media is preferably 5% or less.
  • the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table E.
  • the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table F.
  • the mesogenic media according to the present application contain two or more, preferably four or more, compounds selected from the group consisting of the compounds of the above tables.
  • the compound is suitable for applications in the microwave range, in particular for phase shifters.
  • the compound 4'-pentyl-4-cyanobiphenyl also called 5CB or K15, Merck KGaA is obtained at 20 ° C.
  • Table 1 a Properties of the connection PTP (2) TP-6-3 at 30 GHz ⁇ / u> T / ° C ⁇ r,
  • a liquid crystal mixture M-1 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 123.0 ° C
  • the compounds PTP (2) TP-3-3 and PTP (2) -4-3 are prepared analogously to the compound of Example 1.
  • This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.
  • composition M-2 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • a liquid crystal mixture M-3 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 112.5 ° C
  • the compounds are all prepared analogously to the compound of Example 1.
  • the compound PTP (c6) TP-3-6 has a glass transition temperature (T 9 ) of -23 ° C.
  • a liquid crystal composition M-4 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-3 40.0 ⁇
  • the compounds are all prepared analogously to the compound of Example 1.
  • the compound PTP (c3) TP-4-4 has a nematic phase and a clearing point of 84.5 ° C.
  • This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.
  • a liquid crystal mixture M-5 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-3 40.0 ⁇
  • the compounds are all prepared analogously to the compound of Example 1.
  • the compound PTP (c4) TP-4-4 has a nematic phase and a clearing point of 70.1 ° C.
  • This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.
  • a liquid crystal mixture M-6 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties Verbidung T (N, I) 105.0 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-2-2 15.0 ⁇
  • a liquid crystal mixture M-7 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 124.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-3-6 15.0 ⁇
  • a liquid crystal mixture M-8 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 108.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-6-3 17.2 ⁇
  • a liquid crystal mixture M-9 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties Verbidung T (N, I) nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-6-3 17.2 ⁇
  • a liquid crystal mixture M-10 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-6-3 17.2 ⁇
  • a liquid crystal mixture M-11 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 139.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-3-6 15.0 ⁇
  • a liquid crystal mixture M-12 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 141.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-6-3 60.0 ⁇
  • This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.
  • a liquid crystal mixture M-13 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 137.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-6-3 75.0 ⁇
  • This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.
  • a liquid crystal mixture M-14 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-3-6 10.0 ⁇
  • This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-1 10.0 ⁇
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 118.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-6-3 85.0 ⁇
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 152.0 ° C No. abbreviation T (S, N) ⁇ - 20 ° C 1 PTP (c3) TP-4-4 15.0 2 GGP-3-CL 10.0 ⁇
  • This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 145.5 ° C
  • T (C, I) - 10 ° C 1 PTP (c3) TP-4-4 20.0 2
  • (20 ° C, 1 kHz) 7.0 3
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 113.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-6-3 20.0 ⁇
  • This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.
  • a liquid crystal mixture M-20 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-2-2 20.0 ⁇
  • This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-3 10.0 ⁇
  • This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.
  • composition M-22 having the composition and properties as shown in the following table is prepared.
  • composition Physical Properties connection T (N, I) 123.0 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-3 25.0 ⁇
  • This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

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Description

Gebiet der ErfindungField of the invention

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Bauteile für die Hochfrequenztechnik, speziell Bauteile für Hochfrequenzvorrichtungen, insbesondere Antennen, speziell für den Gigahertzbereich, die im Mikrowellen- oder im Millimeterwellenbereich betrieben werden. Diese Bauteile verwenden besondere flüssigkristalline, chemische Verbindungen oder damit zusammengestellte flüssigkristalline Medien beispielsweise zur Phasenschiebung von Mikrowellen für abstimmbare "phased-array" Antennen oder für abstimmbare Zellen von Mikrowellenantennen basierend auf "reflect arrays".The present invention relates to new components for high frequency technology, especially components for high frequency devices, especially antennas, especially for the gigahertz range, which are operated in the microwave or millimeter wave range. These components use special liquid-crystalline, chemical compounds or liquid-crystalline media composed therewith, for example for phase shifting microwaves for tunable phased-array antennas or tunable cells of microwave antennas based on reflect arrays.

Stand der Technik und zu lösendes ProblemState of the art and problem to be solved

Flüssigkristalline Medien werden seit längerem in elektrooptischen Anzeigen (Liquid Crystal Displays - LCDs) genutzt, um Informationen anzuzeigen.Liquid-crystalline media have been used for some time in electro-optical displays (L iquid C rystal D isplays - LCDs) used to display information.

Bistolanverbindungen, auch Triphenyldiacetylene genannt, mit einer zusätzlichen Alkylsubstitution am zentralen Phenylenring sind dem Fachmann hinlänglich bekannt.Bistolane compounds, also called triphenyldiacetylenes, with an additional alkyl substitution on the central phenylene ring are well known to the person skilled in the art.

Z.B. Wu, S.-T., Hsu, C.-S. and Shyu, K.-F., Appl. Phys. Lett., 74 (3), (1999), Seiten 344 - 346 offenbart verschiedene flüssigkristalline Bistolanverbindungen mit einer lateralen Methylgruppe der Formel

Figure imgb0001
For example, Wu, S.-T., Hsu, C.-S. and Shyu, K.-F., Appl. Phys. Lett., 74 (3), (1999), pages 344-346 discloses various liquid crystalline bistolane compounds having a lateral methyl group of the formula
Figure imgb0001

Hsu, C. S. Shyu, K. F., Chuang, Y. Y. and Wu, S.-T., Liq. Cryst., 27 (2), (2000), Seiten 283 - 287 offenbart, neben solchen flüssigkristallinen Bistolanverbindungen mit einer lateralen Methylgruppe, auch entsprechende Verbindungen mit einer lateralen Ethylgruppe und schlägt deren Verwendung u. a. in "liquid crystal optically phased arrays" vor. Hsu, CS Shyu, KF, Chuang, YY and Wu, S.-T., Liq. Cryst., 27 (2), (2000), pages 283-287 discloses, in addition to such liquid-crystalline bistolan compounds having a lateral methyl group, also corresponding compounds having a lateral ethyl group and proposes their use, inter alia, in "liquid crystal optically phased arrays" before.

In Dabrowski, R., Kula, P. Gauza, S., Dziadiszek, J. Urban, S. und Wu, S.-T., IDRC 08, (2008), Seiten 35 - 38 werden dielektrisch neutrale Bistolanverbindungen mit und ohne lateraler Methylgruppe am mittleren Ring neben den stark dielektrisch positiven Isithiocyanatbistolanverbindungen der Formel

Figure imgb0002
erwähnt.In Dabrowski, R., Kula, P. Gauza, S., Dziadiszek, J. Urban, S. and Wu, S.-T., IDRC 08, (2008), pp. 35-38 become dielectrically neutral Bistolanverbindungen with and without lateral methyl group at the middle ring beside the strongly dielectric-positive Isithiocyanatbistolanverbindungen of the formula
Figure imgb0002
 mentioned.

In neuerer Zeit werden flüssigkristalline Medien jedoch auch für die Verwendung in Komponenten, bzw. in Bauteilen, für die Mikrowellentechnik vorgeschlagen, wie z.B. in DE 10 2004 029 429 A und in JP 2005-120208 (A ) beschrieben.Recently, however, liquid-crystalline media are also proposed for use in components, or in components, for microwave technology, such as in DE 10 2004 029 429 A and in JP 2005-120208 (A ).

Eine technisch wertvolle Anwendung der flüssigkristallinen Medien in der Hochfrequenztechnik beruht auf ihrer Eigenschaft, dass sie sich durch eine variable Spannung in ihren dielektrischen Eigenschaften steuern lassen, besonders für den Gigahertzbereich. Somit lassen sich abstimmbare Antennen konstruieren, die keine beweglichen Teile beinhalten ( A. Gaebler, A. Moessinger, F. Goelden, et al., "Liquid Crystal-Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves", International Journal of Antennas and Propagation, Band 2009, Artikel ID 876989, (2009), Seiten 1 - 7 , doi:10.1155/2009/876989.A technically valuable application of the liquid-crystalline media in high-frequency technology is based on their property that they can be controlled by a variable voltage in their dielectric properties, especially for the gigahertz range. Thus, tunable antennas can be constructed that do not contain any moving parts ( A. Gaebler, A. Moessinger, F. Goelden, et al., "Liquid Crystal-Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves", International Journal of Antennas and Propagation, Volume 2009, Item ID 876989, (2009) , Pages 1 - 7 , doi: 10.1155 / 2009/876989.

A. Penirschke, S. Müller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock und R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, S. 545 - 548 , beschreibt unter anderem die Eigenschaften der bekannten, flüssigkristallinen Einzelsubstanz K15 (Merck KGaA, Deutschland) bei einer Frequenz von 9 GHz. A. Penirschke, S. Müller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, Pp. 545-548 , inter alia, describes the properties of the known, single liquid crystalline substance K15 (Merck KGaA, Germany) at a frequency of 9 GHz.

DE 10 2004 029 429 A beschreibt die Anwendung von Flüssigkristallmedien in der Mikrowellentechnik unter anderem in Phasenschiebern. In DE 10 2004 029 429 A werden bereits flüssigkristalline Medien bezüglich ihrer Eigenschaften im entsprechenden Frequenzbereich untersucht. DE 10 2004 029 429 A describes the use of liquid-crystal media in microwave technology in, among other things, phase shifters. In DE 10 2004 029 429 A Liquid crystalline media are already being investigated with regard to their properties in the corresponding frequency range.

Für die Anwendung in der Hochfrequenztechnik werden flüssigkristalline Medien mit besonderen, bislang eher ungewöhnlichen, ungebräuchlichen Eigenschaften, bzw. Kombinationen von Eigenschaften benötigt.For use in high-frequency technology, liquid-crystalline media with special, hitherto unusual, unusual properties or combinations of properties are needed.

A. Gaebler, F. Goelden, S. Müller, A. Penirschke und R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach", 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapur, 2009 (IEEE), S. 463-467 beschreibt die entsprechenden Eigenschaften der bekannten Flüssigkristallmischung E7 (ebenfalls Merck KGaA, Deutschland). A. Gaebler, F. Goelden, S. Müller, A. Penirschke, and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivities Using an Eigen-Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach," 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467 describes the corresponding properties of the known liquid crystal mixture E7 (also Merck KGaA, Germany).

DE 10 2004 029 429 A beschreibt die Anwendung von Flüssigkristallmedien in der Mikrowellentechnik unter anderem in Phasenschiebern. In DE 10 2004 029 429 A werden bereits flüssigkristalline Medien bezüglich ihrer Eigenschaften im entsprechenden Frequenzbereich untersucht. Außerdem werden dort flüssigkristalline Medien, die Verbindungen der Formeln

Figure imgb0003
neben Verbindungen der Formeln
Figure imgb0004
 und
Figure imgb0005
 enthalten, erwähnt. DE 10 2004 029 429 A describes the use of liquid-crystal media in microwave technology in, among other things, phase shifters. In DE 10 2004 029 429 A Liquid crystalline media are already being investigated with regard to their properties in the corresponding frequency range. In addition, there are liquid-crystalline media, the compounds of the formulas
Figure imgb0003
 in addition to compounds of the formulas
Figure imgb0004
 and
Figure imgb0005
 included, mentioned.

DE 101 20 024 A1 und DE 199 07 941 A1 offenbaren neben sehr vielen anderen, ähnlichen Verbindungen, solche der Formel

Figure imgb0006
z.B.
Figure imgb0007
 und DE 101 20 024 A1 zusätzlich auch
Figure imgb0008
 und deren Verwendung in Flüssigkristallmischungen. DE 101 20 024 A1 and DE 199 07 941 A1 reveal, in addition to many other similar compounds, those of the formula
Figure imgb0006
 eg
Figure imgb0007
 and DE 101 20 024 A1 in addition also
Figure imgb0008
 and their use in liquid crystal mixtures.

Zhenglin Zhanga et al.: "Synthesis and properties of highly birefringent liquid crystalline materials: 2,5 bis (5-alkyl-2-butadünylthiophene-yl) styrene monomers", Liquid Crystals, Bd. 37, Nr. 1, (2010), Seiten 69-76 offenbart die Verbindung

Figure imgb0009
als Vergleichsverbindung für die Titelverbindungen. Zhenglin Zhanga et al .: Synthesis and properties of highly birefringent liquid crystalline materials: 2,5 bis (5-alkyl-2-butadylthiophene-yl) styrene monomers, Liquid Crystals, Vol. 37, No. 1, (2010) , Pages 69-76 discloses the connection
Figure imgb0009
 as comparative compound for the title compounds.

Tsai, W.-L. et al.: "Mesogenic properties of Cycloalkylmethyl 4-(4'-octoxybiphenyl-4-carbonyloxy)benzoate", Liquid Crystals, Bd. 31, Nr. 2, (2004), Seite 299-300 offenbart Ester von Cycloalkylmethanol und deren flüssigkristalline Phasen. Tsai, W.-L. et al .: "Mesogenic properties of cycloalkylmethyl 4- (4'-octoxybiphenyl-4-carbonyloxy) benzoate", Liquid Crystals, Vol. 31, No. 2, (2004), pages 299-300 discloses esters of cycloalkylmethanol and their liquid crystalline phases.

US 5,759,443 A offenbart Cyclopentenylderivate als Bestandteile flüssigkristalliner Mischungen. US 5,759,443 A discloses cyclopentenyl derivatives as constituents of liquid-crystalline mixtures.

Die bisher bekannten Zusammensetzungen sind jedoch mit gravierenden Nachteilen behaftet. Die meisten von ihnen führen, neben anderen Mängeln, zu unvorteilhaft hohen Verlusten und/oder unzureichenden Phasenverschiebungen bzw. zu geringer Materialgüte (η).However, the previously known compositions are associated with serious disadvantages. Most of them, among other shortcomings, lead to unfavorably high losses and / or insufficient phase shifts or poor material quality (η).

Somit sind neue flüssigkristalline Medien mit verbesserten Eigenschaften erforderlich. Insbesondere müssen der Verlust im Mikrowellenbereich verringert und die Materialgüte verbessert werden.Thus, new liquid crystalline media with improved properties are required. In particular, the loss in the microwave range must be reduced and the material quality improved.

Außerdem besteht der Bedarf das Tieftemperaturverhalten der Bauteile zu verbessern. Hier sind sowohl eine Verbesserung der Betriebseigenschaften, wie auch der Lagerfähigkeit nötig.There is also a need to improve the low-temperature behavior of the components. Here, both an improvement of the operating characteristics, as well as the shelf life required.

Es besteht daher ein erheblicher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit geeigneten Eigenschaften für entsprechende praktische Anwendungen.There is therefore a considerable need for liquid-crystalline media with suitable properties for corresponding practical applications.

Vorliegende ErfindungPresent invention

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Bauteile für die Hochfrequenztechnik realisiert werden können, welche die Nachteile der Materialien des Standes der Technik nicht oder zumindest nur in erheblich geringerem Maße aufweisen, wenn ausgewählte, flüssigkristalline Verbindungen oder diese Verbindungen enthaltende Medien eingesetzt werden.Surprisingly, it has now been found that components for high-frequency technology can be realized, which do not have the disadvantages of the materials of the prior art, or at least only to a considerably lesser extent, if selected, liquid-crystalline compounds or media containing these compounds are used.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Bauteil für die Hochfrequenztechnik, bzw. für den Mikrowellenbereich und/oder den Millimeterbereich des elektromagnetischen Spektrums, ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Bauteile: Funk-, Radiowellenantennenarrays und Mikrowellenantennenarrays oder Bauelement für die Hochfrequenztechnik, bzw. für den Mikrowellenbereich und Millimeterwellenbereich des elektromagnetischen Spektrums ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Bauelemente: Phasenschieber, Varaktoren und "matching circuit adaptive filters", dadurch gekennzeichnet, dass es eine Flüssigkristallverbindung der Formel I enthält oder, dass es ein Flüssigkristallmedium enthält, das eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthält,

Figure imgb0010
worin

R11 bis R13
unabhängig voneinander unfluoriertes Alkyl oder unfluoriertes Alkoxy jeweils mit 1 bis 15 C-Atomen, unfluoriertes Alkenyl, unfluoriertes Alkenyloxy oder unfluoriertes Alkoxyalkyl jeweils mit 2 bis 15 C-Atomen, oder Cycloalkyl, Alkylcycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkylcycloalkenyl, Alkycycloalkylalkyl oder Alkycycloalkenylalkyl) jeweils mit bis zu 15 C-Atomen,
bevorzugt R11 und R12
unabhängig voneinander unfluoriertes Alkyl oder unfluoriertes Alkoxy jeweils mit 1 bis 7 C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl, unfluoriertes Alkenyloxy oder unfluoriertes Alkoxyalkyl jeweils mit 2 bis 7 C-Atomen,
besonders bevorzugt R11
unfluoriertes Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl, unfluoriertes Alkenyloxy oder unfluoriertes Alkoxyalkyl jeweils mit 2 bis 7 C-Atomen, und
besonders bevorzugt R12
unfluoriertes Alkyl oder unfluoriertes Alkoxy jeweils mit 1 bis 7 C-Atomen, und
bevorzugt R13
unfluoriertes Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, unfluoriertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen, , unfluoriertes Alkylcyclohexyl oder unfluoriertes Cyclohexylalkyl jeweils mit 4 bis 12 C-Atomen oder unfluoriertes Alkylcyclohexylalkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclohexyl und ganz besonders bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt Methyl, Ethyl oder n-Propyl,
bedeuten.The present invention thus relates to a component for high-frequency technology, or for the microwave range and / or the millimeter range of the electromagnetic spectrum, selected from the group of the following components: radio and radio-wave antenna arrays and microwave antenna arrays or components for high-frequency technology Microwave range and millimeter wave range of the electromagnetic spectrum selected from the group of the following components: phase shifters, varactors and matching circuit adaptive filters, characterized in that it contains a liquid crystal compound of the formula I or that it contains a liquid crystal medium containing one or more compounds of the Contains formula I,
Figure imgb0010
 wherein
R 11 to R 13
independently of one another unfluorinated alkyl or unfluorinated alkoxy each having 1 to 15 C atoms, unfluorinated alkenyl, unfluorinated alkenyloxy or unfluorinated alkoxyalkyl each having 2 to 15 C atoms, or cycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkenyl, alkylcycloalkenyl, alkycycloalkylalkyl or alkycycloalkenylalkyl) each with up to 15 C atoms,
preferably R 11 and R 12
independently of one another unfluorinated alkyl or unfluorinated alkoxy each having 1 to 7 C atoms or unfluorinated alkenyl, unfluorinated alkenyloxy or unfluorinated alkoxyalkyl each having 2 to 7 C atoms,
particularly preferably R 11
unfluorinated alkyl having 1 to 7 carbon atoms or unfluorinated alkenyl, unfluorinated alkenyloxy or unfluorinated alkoxyalkyl each having 2 to 7 carbon atoms, and
particularly preferably R 12
unfluorinated alkyl or unfluorinated alkoxy each having 1 to 7 C atoms, and
preferably R 13
unfluorinated alkyl having 1 to 5 C atoms, unfluorinated cycloalkyl or cycloalkenyl having 3 to 7 C atoms, unfluorinated alkylcyclohexyl or unfluorinated cyclohexylalkyl each having 4 to 12 C atoms or unfluorinated alkylcyclohexylalkyl having 5 to 15 C atoms, particularly preferably cyclopropyl , Cyclobutyl or cyclohexyl and very particularly preferably n-alkyl, particularly preferably methyl, ethyl or n-propyl,
mean.

In einer ersten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Bauteil für die Hochfrequenztechnik eine Flüssigkristallverbindung der Formel I oder eine flüssigkristalline Mischung aus zwei oder mehreren Verbindung der Formel I.In a first preferred embodiment of the present invention, the component for high-frequency engineering contains a liquid-crystal compound of the formula I or a liquid-crystalline mixture of two or more compounds of the formula I.

In dem Fall, dass das Bauteil für die Hochfrequenztechnik eine einzelne Flüssigkristallverbindung der Formel I enthält bedeutet in dieser Formel bevorzugt

R11 und R12
unabhängig voneinander unfluoriertes Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder unfluoriertes Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen,
R13
Methyl, Ethyl oder n-Propyl, besonders bevorzugt Ethyl, und
insbesondere bevorzugt einer von
R11 und R12
Alkyl und der andere Alkyl oder Alkoxy
bedeutet und ganz besonders bevorzugt R11 und R12 voneinander verschiedene Bedeutungen haben.In the case that the component for the high-frequency technology contains a single liquid-crystal compound of the formula I means in this formula preferred
R 11 and R 12
independently of one another unfluorinated alkyl having 1 to 7 C atoms or unfluorinated alkoxy having 1 to 6 C atoms,
R 13
Methyl, ethyl or n-propyl, more preferably ethyl, and
in particular one of
R 11 and R 12
Alkyl and the other alkyl or alkoxy
R 11 and R 12 very particularly preferably have mutually different meanings.

In dem Fall, dass das Bauteil für die Hochfrequenztechnik eine flüssigkristalline Mischung aus Verbindung der Formel I enthält, besteht diese Mischung aus zwei, drei, vier oder mehr Verbindungen der Formel I, für die jeweils bevorzugt die Bedingungen für die einzelnen Parameter gelten, die in dem vorhergehend beschriebenen Fall gegeben wurden.In the event that the component for high-frequency technology contains a liquid-crystalline mixture of compound of the formula I, this mixture consists of two, three, four or more compounds of the formula I, for each of which the conditions for the individual parameters apply, which apply in were given the previously described case.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Bauteil für die Hochfrequenztechnik ein flüssigkristallines Medium, enthaltend

  • eine erste Komponente, Komponente A, die aus einer oder mehreren Verbindungen der oben gegebenen Formel I besteht und
  • eine oder mehrere weitere Komponenten ausgewählt aus der Gruppe der im Folgenden definierten Komponenten B bis E:
    • einer stark dielektrisch positiven Komponente, Komponente B, die eine dielektrische Anisotropie von 10,0 oder mehr aufweist,
    • einer stark dielektrisch negativen Komponente, Komponente C, die eine dielektrische Anisotropie von -5,0 oder weniger aufweist,
    • einer weiteren Komponente, Komponente D, die eine dielektrische Anisotropie im Bereich von mehr als -5,0 und von weniger als 10,0 aufweist und aus Verbindungen mit sieben oder mehr fünf- oder sechsgliedrigen Ringen besteht und
    • einer weiteren Komponente, Komponente E, die ebenfalls eine dielektrische Anisotropie im Bereich von mehr als -5,0 und von weniger als 10,0 aufweist und aus Verbindungen mit bis zu sechs fünf- oder sechsgliedrigen Ringen besteht.
According to a further preferred embodiment of the present invention, the component for the high-frequency technology contains a liquid-crystalline medium containing
  • a first component, component A, which consists of one or more compounds of formula I given above, and
  • one or more further components selected from the group of components B to E defined below:
    • a high dielectric positive component, component B, having a dielectric anisotropy of 10.0 or more,
    • a high dielectric negative component, component C, which has a dielectric anisotropy of -5.0 or less,
    • another component, component D, having a dielectric anisotropy in the range of greater than -5.0 and less than 10.0 and consisting of compounds having seven or more five- or six-membered rings, and
    • another component, component E, which also has a dielectric anisotropy in the range of greater than -5.0 and less than 10.0 and consists of compounds having up to six five- or six-membered rings.

Typische Beispiele für fünfgliedrige Ringe sind

Figure imgb0011
Figure imgb0012
 und andere.Typical examples of five-membered rings are
Figure imgb0011
Figure imgb0012
 and other.

Typische Beispiele für sechsgliedrige Ringe sind

Figure imgb0013
Figure imgb0014
 und
Figure imgb0015
 Typical examples of six-membered rings are
Figure imgb0013
Figure imgb0014
 and
Figure imgb0015

Die fünf- und sechsgliedrigen Ringe umfassen auch gesättigte, sowie teilgesättigte Ringe, ebenso wie heterocyclische Ringe.The five- and six-membered rings also include saturated and partially saturated rings, as well as heterocyclic rings.

Im Sinne der vorliegenden Anmeldung werden kondensierte Ringsysteme, die aus zwei dieser Ringe, i. e. aus zwei fünfgliedrigen, einem fünfgliedrigen oder aus zwei sechsgliedrigen Ringen, bestehen, wie z. B.

Figure imgb0016
bei der Zuordnung der Verbindungen zu den Komponenten D bzw. E als einer dieser fünf- bzw. sechsgliedrigen Ringe gezählt.For the purposes of the present application, fused ring systems consisting of two of these rings, ie two five-membered, one five-membered or two six-membered rings, such. B.
Figure imgb0016
 counted in the assignment of the compounds to the components D and E as one of these five- or six-membered rings.

Entsprechend werden kondensierte Ringsysteme, die aus einer Kombination von dreien oder mehreren dieser Ringe bestehen, die in Längsrichtung im Molekül eingebaut sind, wie z. B.

Figure imgb0017
Figure imgb0018
 als zwei dieser fünf- bzw. sechsgliedrigen Ringe gezählt.Similarly, fused ring systems consisting of a combination of three or more of these rings incorporated longitudinally in the molecule, such as e.g. B.
Figure imgb0017
Figure imgb0018
 counted as two of these five- or six-membered rings.

Im Gegensatz dazu, werden kondensierte Ringsysteme, die in Querrichtung im Molekül eingebaut sind, wie z. B.

Figure imgb0019
Figure imgb0020
Figure imgb0021
Figure imgb0022
 als einer dieser fünf- bzw. sechsgliedrigen Ringe gezählt.In contrast, fused ring systems which are incorporated in the transverse direction in the molecule, such as. B.
Figure imgb0019
Figure imgb0020
Figure imgb0021
Figure imgb0022
 counted as one of these five- or six-membered rings.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls die Verwendung der direkt vorhergehend, sowie weiter unten beschriebenen, flüssigkristallinen Medien, in Bauteilen für die Hochfrequenztechnik.The present invention likewise relates to the use of the liquid-crystalline media described immediately above, as well as those described below, in components for high-frequency engineering.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen der Formeln I, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1 bis I-3, bevorzugt der Formeln I-1 und/oder I-2 und/oder I-3, bevorzugt der Formeln I-1 und I-2, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel I überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0023
Figure imgb0024
Figure imgb0025
 worin

A1
Cycloalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen, bevorzugt Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclohexyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl oder Cyclohexyl und ganz besonders bevorzugt Cyclopropyl
bedeutet und die anderen Parameter die jeweiligen oben bei Formel I angegebenen Bedeutungen haben und bevorzugt
R11
unfluoriertes Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, und
R12
unfluoriertes Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder unfluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen,
bedeutet.In a preferred embodiment of the present invention, the liquid-crystal medium contains one or more compounds of the formula I, preferably selected from the group of the compounds of the formulas I-1 to I-3, preferably of the formulas I-1 and / or I-2 and / or I-3, preferably of the formulas I-1 and I-2, more preferably these compounds of the formula I are predominantly, even more preferably they consist essentially and very particularly preferably they consist entirely of:
Figure imgb0023
Figure imgb0024
Figure imgb0025
 wherein
A 1
Cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, preferably cyclopropyl, cyclobutyl or cyclohexyl, particularly preferably cyclopropyl or cyclohexyl and very particularly preferably cyclopropyl
means and the other parameters have the respective meanings given above for formula I and preferred
R 11
unfluorinated alkyl having 1 to 7 carbon atoms, and
R 12
unfluorinated alkyl having 1 to 7 C atoms or unfluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms,
means.

Bevorzugt enthalten diese erfindungsgemäß eingesetzten Medien neben der Komponente A eine Komponente ausgewählt aus den beiden Komponenten B und C und gegebenenfalls zusätzlich die Komponente D und/oder die Komponente E.In addition to component A, these media used according to the invention preferably comprise a component selected from the two components B and C and optionally additionally component D and / or component E.

Bevorzugt enthalten diese erfindungsgemäßeingesetzten Medien zwei, drei oder vier, besonders bevorzugt zwei oder drei Komponenten ausgewählt aus der Gruppe der Komponenten A bis E. Bevorzugt enthalten diese Medien

  • Komponente A und Komponente B, oder
  • Komponente A, Komponente B und Komponente D und/oder E, oder
  • Komponente A und Komponente C, oder
  • Komponente A, Komponente C und Komponente D und/oder E.
Preferably, these inventive agents used contain two, three or four, more preferably two or three components selected from the group of components A to E. These media preferably contain
  • Component A and Component B, or
  • Component A, component B and component D and / or E, or
  • Component A and Component C, or
  • Component A, Component C and Component D and / or E.

Bevorzugt enthalten diese erfindungsgemäß eingesetzten Medien eine Komponente B und keine Komponente C oder umgekehrt.These media used according to the invention preferably contain a component B and no component C or vice versa.

Bevorzugt hat die stark dielektrisch positive Komponente, Komponente B, eine dielektrische Anisotropie von 20,0 oder mehr, stärker bevorzugt von 25,0 oder mehr, besonders bevorzugt von 30,0 oder mehr und ganz besonders bevorzugt von 40,0 oder mehr.Preferably, the high dielectric positive component, component B, has a dielectric anisotropy of 20.0 or greater, more preferably 25.0 or greater, more preferably 30.0 or greater, and most preferably 40.0 or greater.

Bevorzugt hat die stark dielektrisch negative Komponente, Komponente C, eine dielektrische Anisotropie von -7,0 oder weniger, stärker bevorzugt von - 8,0 oder weniger, besonders bevorzugt von -10,0 oder weniger und ganz besonders bevorzugt von -15,0 oder weniger.Preferably, the high dielectric negative component, component C, has a dielectric anisotropy of -7.0 or less, more preferably -8.0 or less, more preferably -10.0 or less, and most preferably -15.0 Or less.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIA bis IIC

Figure imgb0026
Figure imgb0027
Figure imgb0028

R21
unfluoriertes Alkyl oder unfluoriertes Alkoxy jeweils mit 1 bis 15 C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl, unfluoriertes Alkenyloxy oder unfluoriertes Alkoxyalkyl jeweils mit 2 bis 15 C-Atomen, bevorzugt Alkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl,
R22
H, unfluoriertes Alkyl oder unfluoriertes Alkoxy jeweils mit 1 bis 5, bevorzugt mit 1 bis 3, besonders bevorzugt mit 3 C-Atomen,
Figure imgb0029
 unabhängig voneinander und bei mehrfachem Auftreten auch diese untereinander jeweils unabhängig voneinander
Figure imgb0030
Figure imgb0031
 oder
Figure imgb0032
 vorzugsweise
Figure imgb0033
 oder
Figure imgb0034
 bedeuten,
n und m
unabhängig voneinander 1 oder 2, bevorzugt
(n+m)
3 oder 4 und, besonders bevorzugt
n
2,
X2
F, Cl, -CF3 oder -OCF3, bevorzugt F oder Cl, besonders bevorzugt F,
Y2
F, Cl, -CF3, -OCF3, oder CN, bevorzugt CN, und
Z2
H oder F,
bedeuten.In a preferred embodiment of the present invention, component B contains one or more compounds selected from the group of compounds of formulas IIA to IIC
Figure imgb0026
Figure imgb0027
Figure imgb0028
R 21
unfluorinated alkyl or unfluorinated alkoxy each having 1 to 15 C atoms or unfluorinated alkenyl, unfluorinated alkenyloxy or unfluorinated alkoxyalkyl each having 2 to 15 C atoms, preferably alkyl, more preferably n-alkyl,
R 22
H, unfluorinated alkyl or unfluorinated alkoxy each having 1 to 5, preferably 1 to 3, particularly preferably 3 C atoms,
Figure imgb0029
 independently of each other and in case of multiple occurrences, these also mutually independently
Figure imgb0030
Figure imgb0031
 or
Figure imgb0032
 preferably
Figure imgb0033
 or
Figure imgb0034
 mean,
n and m
independently of one another 1 or 2, preferred
(N + m)
3 or 4 and, more preferably
n
2,
X 2
F, Cl, -CF 3 or -OCF 3 , preferably F or Cl, particularly preferably F,
Y 2
F, Cl, -CF 3 , -OCF 3 , or CN, preferably CN, and
Z 2
H or F,
mean.

Bevorzugte Verbindungen der Formel IIA sind die Verbindungen der entsprechenden Unterformel IIA-1

Figure imgb0035
worin R21 die oben gegebene Bedeutung hat.Preferred compounds of the formula IIA are the compounds of the corresponding sub-formula IIA-1
Figure imgb0035
 wherein R 21 has the meaning given above.

Bevorzugte Verbindungen der Formel IIB sind die Verbindungen der entsprechenden Unterformeln IIB-1 und IIB-2

Figure imgb0036
Figure imgb0037
 worin R21 die oben gegebene Bedeutung hat.Preferred compounds of the formula IIB are the compounds of the corresponding sub-formulas IIB-1 and IIB-2
Figure imgb0036
Figure imgb0037
 wherein R 21 has the meaning given above.

Bevorzugte Verbindungen der Formel IIC sind die Verbindungen der entsprechenden Unterformeln IIC-1 und IIC-2

Figure imgb0038
Figure imgb0039
 worin R21, R22 und X2 die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben.Preferred compounds of the formula IIC are the compounds of the corresponding sub-formulas IIC-1 and IIC-2
Figure imgb0038
Figure imgb0039
 wherein R 21 , R 22 and X 2 have the respective meanings given above.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente C eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIIA und IIIB:

Figure imgb0040
Figure imgb0041
 worin

R31 und R32
unabhängig voneinander die oben bei Formel IIA für R21 die oben angegebene Bedeutung haben
und bevorzugt
R31
CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z und
R32
CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2
bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
In a preferred embodiment of the present invention, the component C contains one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas IIIA and IIIB:
Figure imgb0040
Figure imgb0041
 wherein
R31 and R32
independently of one another have the meanings given above for formula R 21 in formula IIA
and preferred
R 31
C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z and
R 32
C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z -CH = CH 2
means and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R31 und R32) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1).The preferred combinations of (R 31 and R 32 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).

Bevorzugte Verbindungen der Formel IIIB sind die Verbindungen der Unterformeln IIIB-1 und IIIB-2

Figure imgb0042
Figure imgb0043
 worin

n und m
jeweils die oben bei Formel IIIB gegebenen Bedeutungen haben und bevorzugt unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 7
bedeuten.Preferred compounds of formula IIIB are the compounds of sub-formulas IIIB-1 and IIIB-2
Figure imgb0042
Figure imgb0043
 wherein
n and m
each have the meanings given above in formula IIIB and preferably independently of one another an integer in the range from 1 to 7
mean.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Formel IV

Figure imgb0044
worin

R41 und R42
unabhängig voneinander eine der oben bei Formel I für R11 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
L41 bis L44
bei jedem Erscheinen, jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, F oder Cl und
P
eine ganze Zahl im Bereich von 7 bis 14, bevorzugt von 8 bis 12 und besonders bevorzugt von 9 bis 10
bedeuten
und bevorzugt
mindestens zwei der vorhandenen Substituenten
L41 bis L44
eine von H verschiedene Bedeutung haben und
R31
CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z und
R32
CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2
bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
In a preferred embodiment of the present invention, the component D contains one or more compounds of the following formula IV
Figure imgb0044
 wherein
R 41 and R 42
independently of one another have one of the meanings given above in formula I for R 11 as defined above,
L 41 to L 44
each occurrence, each independently H, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, F or Cl and
P
an integer in the range of 7 to 14, preferably 8 to 12, and more preferably 9 to 10
mean
and preferred
at least two of the substituents present
L 41 to L 44
have a meaning different from H and
R 31
C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z and
R 32
C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z -CH = CH 2
means and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung enthält das Flüssigkristallmedium zusätzlich eine weitere Komponente, Komponente E, die bevorzugt aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V bis IX besteht

Figure imgb0045
Figure imgb0046
Figure imgb0047
Figure imgb0048
Figure imgb0049
 worin

L51
R51 oder X51,
L52
R52 oder X12,
R51 und R52
unabhängig voneinander H, unfluoriertes Alkyl oder unfluoriertes Alkoxy mit 1 bis 17, bevorzugt mit 3 bis 10, C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl, unfluoriertes Alkenyloxy, oder unfluoriertes Alkoxyalkyl mit 2 bis 15, bevorzugt 3 bis 10, C-Atomen, vorzugsweise Alkyl oder unfluoriertes Alkenyl bedeuten,
X51 und X52
unabhängig voneinander H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder fluoriertes Alkenyl, unfluoriertes oder Alkenyloxy, oder unfluoriertes oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise fluoriertes Alkoxy, fluoriertes Alkenyloxy, F oder Cl bedeuten, und
Figure imgb0050
 unabhängig voneinander
Figure imgb0051
Figure imgb0052
 oder
Figure imgb0053
 vorzugsweise
Figure imgb0054
 oder
Figure imgb0055
 bedeuten,
L61
R21 und, im Fall, dass Z61 und/oder Z62 trans- -CH=CH-oder trans- -CF=CF-, bedeutet, alternativ X21, bedeutet,
L62
R62 und, im Fall, dass Z61 und/oder Z62 trans- -CH=CH-oder trans- -CF=CF-, bedeutet, alternativ X62, bedeutet,
R61 und R62
unabhängig voneinander H, unfluoriertes Alkyl oder unfluoriertes Alkoxy mit 1 bis 17, bevorzugt mit 3 bis 10, C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl, unfluoriertes Alkenyloxy, oder unfluoriertes Alkoxyalkyl mit 2 bis 15, bevorzugt 3 bis 10, C-Atomen, vorzugsweise Alkyl oder unfluoriertes Alkenyl, bedeuten,
X61 und X62
unabhängig voneinander F oder Cl, -CN, -NCS, -SF5, fluoriertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder fluoriertes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, oder -NCS, vorzugsweise -NCS, bedeuten,
einer von Z61 und Z62
trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF- oder -C ≡C- bedeutet und der andere unabhängig davon trans- -CH=CH-, trans-CF=CF- oder eine Einfachbindung bedeutet, vorzugsweise einer von ihnen -C ≡C- oder trans--CH=CH- und der andere eine Einfachbindung bedeutet, und
Figure imgb0056
 unabhängig voneinander
Figure imgb0057
Figure imgb0058
 oder
Figure imgb0059
 vorzugsweise
Figure imgb0060
Figure imgb0061
 oder
Figure imgb0062
 bedeuten,
L71
R71 oder X71,
L72
R72 oder X72,
R71 und R72
unabhängig voneinander H, unfluoriertes Alkyl oder unfluoriertes Alkoxy mit 1 bis 17, bevorzugt mit 3 bis 10, C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl, unfluoriertes Alkenyloxy, oder unfluoriertes Alkoxyalkyl mit 2 bis 15, bevorzugt 3 bis 10, C-Atomen, vorzugsweise Alkyl oder unfluoriertes Alkenyl bedeuten,
X71 und X72
unabhängig voneinander H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder fluoriertes Alkenyl, unfluoriertes oder Alkenyloxy, oder unfluoriertes oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise fluoriertes Alkoxy, fluoriertes Alkenyloxy, F oder Cl bedeuten, und
Z71 bis Z73
unabhängig voneinander trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -C≡C- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet, besonders bevorzugt alle eine Einfachbindung bedeuten und
Figure imgb0063
 unabhängig voneinander
Figure imgb0064
Figure imgb0065
 oder
Figure imgb0066
 vorzugsweise
Figure imgb0067
 oder
Figure imgb0068
 bedeuten,
R81 und R82
unabhängig voneinander H, unfluoriertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 15, bevorzugt 3 bis 10, C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 15, bevorzugt 3 bis 10, C-Atomen, vorzugsweise unfluoriertes Alkyl oder Alkenyl bedeuten,
einer von Z81 und Z82
trans- -CH=CH-,. trans- -CF=CF- oder -C ≡C- bedeutet und der andere unabhängig davon trans- -CH=CH-, trans- - CF=CF- oder eine Einfachbindung bedeutet, vorzugsweise einer von ihnen -C ≡C- oder trans--CH=CH- und der andere eine Einfachbindung bedeutet, und
Figure imgb0069
 bedeutet,
Figure imgb0070
 unabhängig voneinander
Figure imgb0071
Figure imgb0072
 oder
Figure imgb0073
 bedeuten,
L91
R91 oder X91 bedeutet,
L92
R92 oder X92 bedeutet,
R91 und R92
unabhängig voneinander H, unfluoriertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 15, bevorzugt 3 bis 10, C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 15, bevorzugt 3 bis 10, C-Atomen, vorzugsweise unfluoriertes Alkyl oder Alkenyl bedeuten,
X91 und X92
unabhängig voneinander H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder fluoriertes Alkenyl, unfluoriertes oder Alkenyloxy, oder unfluoriertes oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise fluoriertes Alkoxy, fluoriertes Alkenyloxy, F oder Cl bedeuten, und
Z91 bis Z93
unabhängig voneinander trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -C ≡C- oder eine Einfachbindung bedeuten bevorzugt einer oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet, und besonders bevorzugt alle eine Einfachbindung bedeuten,
Figure imgb0074
 oder
Figure imgb0075
 bedeutet,
Figure imgb0076
 unabhängig voneinander
Figure imgb0077
Figure imgb0078
 oder
Figure imgb0079
 bedeuten,
und, wobei Verbindungen der Formel IIIA von den Verbindungen der Formel VI ausgeschlossen sind.In a preferred embodiment of the present application, the liquid-crystal medium additionally contains a further component, component E, which preferably consists of one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas V to IX
Figure imgb0045
Figure imgb0046
Figure imgb0047
Figure imgb0048
Figure imgb0049
 wherein
L 51
R 51 or X 51 ,
L 52
R 52 or X 12 ,
R 51 and R 52
independently of one another H, unfluorinated alkyl or unfluorinated alkoxy having 1 to 17, preferably 3 to 10, C atoms or unfluorinated alkenyl, unfluorinated alkenyloxy, or unfluorinated alkoxyalkyl having 2 to 15, preferably 3 to 10, C atoms, preferably alkyl or mean unfluorinated alkenyl,
X 51 and X 52
independently of one another H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF 5 , fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms or fluorinated alkenyl, unfluorinated or alkenyloxy, or unfluorinated or alkoxyalkyl having 2 to 7 C atoms, preferably fluorinated alkoxy, fluorinated alkenyloxy, F or Cl, and
Figure imgb0050
 independently of each other
Figure imgb0051
Figure imgb0052
 or
Figure imgb0053
 preferably
Figure imgb0054
 or
Figure imgb0055
 mean,
L 61
R 21 and, in the event that Z 61 and / or Z 62 is trans- -CH = CH- or trans- -CF = CF-, alternatively X 21 ,
L 62
R 62 and, in the event that Z 61 and / or Z 62 is trans- CH = CH- or trans- -CF = CF-, alternatively X 62 ,
R 61 and R 62
independently of one another H, unfluorinated alkyl or unfluorinated alkoxy having 1 to 17, preferably 3 to 10, C atoms or unfluorinated alkenyl, unfluorinated alkenyloxy, or unfluorinated alkoxyalkyl having 2 to 15, preferably 3 to 10, C atoms, preferably alkyl or unfluorinated alkenyl, mean
X 61 and X 62
independently of one another F or Cl, -CN, -NCS, -SF 5 , fluorinated alkyl or alkoxy having 1 to 7 C atoms or fluorinated alkenyl, alkenyloxy or alkoxyalkyl having 2 to 7 C atoms, or -NCS, preferably -NCS, mean,
one of Z 61 and Z 62
trans- represents -CH = CH-, trans- -CF = CF- or -C≡C- and the other independently represents trans- CH = CH-, trans- CF = CF- or a single bond, preferably one of them -C ≡C- or trans- CH = CH- and the other represents a single bond, and
Figure imgb0056
 independently of each other
Figure imgb0057
Figure imgb0058
 or
Figure imgb0059
 preferably
Figure imgb0060
Figure imgb0061
 or
Figure imgb0062
 mean,
L 71
R 71 or X 71 ,
L 72
R 72 or X 72 ,
R 71 and R 72
independently of one another H, unfluorinated alkyl or unfluorinated alkoxy having 1 to 17, preferably 3 to 10, C atoms or unfluorinated alkenyl, unfluorinated alkenyloxy, or unfluorinated alkoxyalkyl having 2 to 15, preferably 3 to 10, C atoms, preferably alkyl or mean unfluorinated alkenyl,
X 71 and X 72
independently of one another H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF 5 , fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms or fluorinated alkenyl, unfluorinated or alkenyloxy, or unfluorinated or alkoxyalkyl having 2 to 7 C atoms, preferably fluorinated alkoxy, fluorinated alkenyloxy, F or Cl, and
Z 71 to Z 73
independently of one another are trans -CH = CH-, trans- -CF = CF-, -C≡C- or a single bond, preferably one or more of them is a single bond, more preferably all a single bond and
Figure imgb0063
 independently of each other
Figure imgb0064
Figure imgb0065
 or
Figure imgb0066
 preferably
Figure imgb0067
 or
Figure imgb0068
 mean,
R 81 and R 82
independently of one another are H, unfluorinated alkyl or alkoxy having 1 to 15, preferably 3 to 10, C atoms or unfluorinated alkenyl, alkenyloxy or alkoxyalkyl having 2 to 15, preferably 3 to 10, C atoms, preferably unfluorinated alkyl or alkenyl,
one of Z 81 and Z 82
trans- CH = CH-,. trans- -CF = CF- or -C≡C- and the other independently of trans -CH = CH-, trans- - CF = CF- or a single bond, preferably one of them -C≡C- or trans - -CH = CH- and the other means a single bond, and
Figure imgb0069
 means
Figure imgb0070
 independently of each other
Figure imgb0071
Figure imgb0072
 or
Figure imgb0073
 mean,
L 91
R 91 or X 91 means
L 92
R 92 or X 92 means
R 91 and R 92
independently of one another are H, unfluorinated alkyl or alkoxy having 1 to 15, preferably 3 to 10, C atoms or unfluorinated alkenyl, alkenyloxy or alkoxyalkyl having 2 to 15, preferably 3 to 10, C atoms, preferably unfluorinated alkyl or alkenyl,
X 91 and X 92
independently of one another H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF 5 , fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms or fluorinated alkenyl, unfluorinated or alkenyloxy, or unfluorinated or alkoxyalkyl having 2 to 7 C atoms, preferably fluorinated alkoxy, fluorinated alkenyloxy, F or Cl, and
Z 91 to Z 93
independently of one another are trans -CH = CH-, trans- -CF = CF-, -C≡C- or a single bond, preferably one or more of them denotes a single bond, and particularly preferably all represent a single bond,
Figure imgb0074
 or
Figure imgb0075
 means
Figure imgb0076
 independently of each other
Figure imgb0077
Figure imgb0078
 or
Figure imgb0079
 mean,
and, wherein compounds of formula IIIA are excluded from the compounds of formula VI.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen der Formeln V, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 bis V-3, bevorzugt der Formeln V-1 und/oder V-2 und/oder V-3, bevorzugt der Formeln V-1 und V-2, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel V überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0080
Figure imgb0081
Figure imgb0082
 worin die Parameter die jeweiligen oben bei Formel V angegebenen Bedeutungen haben und bevorzugt

R51
unfluoriertes Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
R52
unfluoriertes Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, oder unfluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen,
X51 und X52
unabhängig voneinander F, Cl, -OCF3, -CF3, -CN, -NCS oder -SF5, bevorzugt F, Cl, -OCF3, oder -CN, bedeuten.
In a preferred embodiment of the present invention, the liquid-crystal medium contains one or more compounds of the formulas V, preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-1 to V-3, preferably of the formulas V-1 and / or V-2 and / or V-3, preferably of the formulas V-1 and V-2, more preferably these compounds of the Formula V predominantly, even more preferably, they essentially consist of, and very particularly preferably consist entirely of:
Figure imgb0080
Figure imgb0081
Figure imgb0082
 wherein the parameters have the respective meanings given above for formula V and preferred
R 51
unfluorinated alkyl having 1 to 7 carbon atoms or unfluorinated alkenyl having 2 to 7 carbon atoms,
R 52
unfluorinated alkyl having 1 to 7 C atoms or unfluorinated alkenyl having 2 to 7 C atoms, or unfluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms,
X 51 and X 52
independently of one another F, Cl, -OCF 3 , -CF 3 , -CN, -NCS or -SF 5 , preferably F, Cl, -OCF 3 , or -CN.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln V-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 a bis V-1 d, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel V überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0083
Figure imgb0084
Figure imgb0085
Figure imgb0086
 worin die Parameter die jeweiligen oben bei Formel V-1 angegebenen Bedeutungen haben und worin

Y51 und Y52
jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten, und bevorzugt
R51
Alkyl oder Alkenyl, und
X51
F, Cl oder -OCF3, bedeuten.
Preferably, the compounds of formulas V-1 are selected from the group of compounds of formulas V-1 a to V-1 d, more preferably these compounds of formula V are predominantly, even more preferably they are substantially and most preferably they are completely from it:
Figure imgb0083
Figure imgb0084
Figure imgb0085
Figure imgb0086
 wherein the parameters have the respective meanings given above for formula V-1 and wherein
Y 51 and Y 52
each independently of one another are H or F, and preferably
R 51
Alkyl or alkenyl, and
X 51
F, Cl or -OCF 3 , mean.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln V-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-2a bis V-2e und/oder aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-2f und V-2g, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel V überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0087
Figure imgb0088
Figure imgb0089
Figure imgb0090
Figure imgb0091
Figure imgb0092
Figure imgb0093
 wobei jeweils die Verbindungen der Formel V-2a von den Verbindungen der Formeln V-2b und V-2C, die Verbindungen der Formel V-2b von den Verbindungen der Formel V-2c und die Verbindungen der Formel V-2e von den Verbindungen der Formel V-2f ausgeschlossen sind, und
worin die Parameter die jeweiligen oben bei Formel V-1 angegebenen Bedeutungen haben und worin

Y51 und Y52
jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten, und bevorzugt
R51
Alkyl oder Alkenyl,
X51
F, Cl oder -OCF3 bedeuten, und bevorzugt einer von
Y51 und Y52
H und der andere H oder F bevorzugt ebenfalls H bedeutet.
The compounds of the formulas V-2 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-2a to V-2e and / or from the group of the compounds of the formulas V-2f and V-2g, more preferably these compounds of the formula V are present predominantly, even more preferably, they essentially consist of and very particularly preferably consist entirely of:
Figure imgb0087
Figure imgb0088
Figure imgb0089
Figure imgb0090
Figure imgb0091
Figure imgb0092
Figure imgb0093
 wherein in each case the compounds of the formula V-2a of the compounds of the formulas V-2b and V-2C, the compounds of the formula V-2b of the compounds of the formula V-2c and the compounds of the formula V-2e of the compounds of the formula V-2f are excluded, and
wherein the parameters have the respective meanings given above for formula V-1 and wherein
Y 51 and Y 52
each independently of one another are H or F, and preferably
R 51
Alkyl or alkenyl,
X 51
Mean F, Cl or -OCF 3 , and preferably one of
Y 51 and Y 52
H and the other H or F preferably also denotes H.

Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel V-3 Verbindungen der Formel V-3a:

Figure imgb0094
worin die Parameter die jeweiligen oben bei Formel V-1 angegebenen Bedeutungen haben und worin bevorzugt

X51
F, Cl, bevorzugt F,
X52
F, Cl oder -OCF3, bevorzugt -OCF3 bedeutet.
The compounds of the formula V-3 are preferably compounds of the formula V-3a:
Figure imgb0094
 wherein the parameters have the respective meanings given above for formula V-1 and in which preferred
X 51
F, Cl, preferably F,
X 52
F, Cl or -OCF 3 , preferably -OCF 3 means.

In einer noch stärker bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Formel V ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen V-1 a bis V-1 d, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen V-1c und V-1d, stärker bevorzugt bestehen die Verbindungen der Formel V überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:In an even more preferred embodiment of the present invention, the compounds of the formula V are selected from the group of the compounds V-1 a to V-1 d, preferably selected from the group of the compounds V-1c and V-1d, more preferably the Compounds of the formula V are predominantly, even more preferably substantially, and very particularly preferably consist entirely of:

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln V-1 a ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 a-1 und V-1 a-2, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel V überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0095
Figure imgb0096
 worin

R51
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 bedeutet, worin
n
eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 7, bevorzugt im Bereich von 1 bis 5 und besonders bevorzugt 3 oder 7 bedeutet.
Preferably, the compounds of formulas V-1a are selected from the group of compounds of formulas V-1 a-1 and V-1 a-2, more preferably these compounds of formula V are predominantly, even more preferably substantially and most preferably, they consist entirely of:
Figure imgb0095
Figure imgb0096
 wherein
R 51
has the meaning given above and preferably C n H 2n + 1 , in which
n
an integer in the range of 0 to 7, preferably in the range of 1 to 5 and more preferably 3 or 7.

Bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln V-1 b Verbindungen der Formel V-2b-1:

Figure imgb0097
worin

R51
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 bedeutet, worin
n
eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeutet.
The compounds of the formulas V-1 b are preferably compounds of the formula V-2b-1:
Figure imgb0097
 wherein
R 51
has the meaning given above and preferably C n H 2n + 1 , in which
n
an integer in the range of 0 to 15, preferably in the range of 1 to 7 and more preferably 1 to 5 means.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln V-1 c ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1c-1 bis und V-1c-4, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1c-1 und V-1 c-2,stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel V überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0098
Figure imgb0099
Figure imgb0100
Figure imgb0101
 worin

R51
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 bedeutet, worin
n
eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeutet.
The compounds of the formulas V-1 c are preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-1c-1 to and V-1c-4, preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-1c-1 and V-1 c-2, more preferably these compounds of the formula V predominantly, even more preferably they consist essentially and very particularly preferably they consist entirely of:
Figure imgb0098
Figure imgb0099
Figure imgb0100
Figure imgb0101
 wherein
R 51
has the meaning given above and preferably C n H 2n + 1 , in which
n
an integer in the range of 0 to 15, preferably in the range of 1 to 7 and more preferably 1 to 5 means.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln V-1d ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1d-1 und V-1d-2, bevorzugt der Verbindung der Formeln V-1d-2, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel V überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0102
Figure imgb0103
 worin

R51
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 bedeutet, worin
n
eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeutet.
The compounds of the formulas V-1d are preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-1d-1 and V-1d-2, preferably the compound of the formulas V-1d-2, more preferably these compounds of the formula V are predominantly even more preferably they consist essentially and most preferably they consist entirely of:
Figure imgb0102
Figure imgb0103
 wherein
R 51
has the meaning given above and preferably C n H 2n + 1 , in which
n
an integer in the range of 0 to 15, preferably in the range of 1 to 7 and more preferably 1 to 5 means.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln V-2a ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-2a-1 und V-2a-2, bevorzugt der Verbindungen der Formeln V-1a-1, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel V überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0104
Figure imgb0105
 worin

R51
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R52
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formulas V-2a are preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-2a-1 and V-2a-2, preferably of the compounds of the formulas V-1a-1, more preferably these compounds of the formula V are predominantly even more preferably they consist essentially and most preferably they consist entirely of:
Figure imgb0104
Figure imgb0105
 wherein
R 51
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 52
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Bevorzugte Kombinationen von (R51 und R52), insbesondere bei Formel V-2a-1 sind (CnH2n+1 und CmH2m+1), (CnH2n+1 und O-CmH2m+1), (CH2=CH-(CH2)Z und CmH2m+1), (CH2=CH-(CH2)Z und O-CmH2m+1) und (CnH2n+1 und (CH2)Z-CH=CH2).Preferred combinations of (R 51 and R 52 ), in particular for formula V-2a-1, are (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ), (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ), (CH 2 = CH- (CH 2 ) Z and C m H 2m + 1 ), (CH 2 = CH- (CH 2 ) Z and OC m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and (CH 2 ) Z -CH = CH 2 ).

Bevorzugte Verbindungen der Formel V-2b sind die Verbindungen der Formel V-2b-1:

Figure imgb0106
worin

R51
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R52
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
Preferred compounds of the formula V-2b are the compounds of the formula V-2b-1:
Figure imgb0106
 wherein
R 51
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 52
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugte Kombination von (R51 und R52) ist hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combination of (R 51 and R 52 ) is here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugte Verbindungen der Formel V-2c sind die Verbindungen der Formel V-2c-1:

Figure imgb0107
worin

R51
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R52
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
Preferred compounds of the formula V-2c are the compounds of the formula V-2c-1:
Figure imgb0107
 wherein
R 51
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 52
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugte Kombination von (R51 und R52) ist hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combination of (R 51 and R 52 ) is here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugte Verbindungen der Formel V-2d sind die Verbindungen der Formel V-2d-1:

Figure imgb0108
worin

R51
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R52
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
Preferred compounds of the formula V-2d are the compounds of the formula V-2d-1:
Figure imgb0108
 wherein
R 51
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 52
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugte Kombination von (R51 und R52) ist hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combination of (R 51 and R 52 ) is here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugte Verbindungen der Formel V-2e sind die Verbindungen der Formel V-2e-1:

Figure imgb0109
worin

R51
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R52
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
Preferred compounds of the formula V-2e are the compounds of the formula V-2e-1:
Figure imgb0109
 wherein
R 51
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 52
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugte Kombination von (R51 und R52) ist hier insbesondere (CnH2n+1 und O-CmH2m+1).The preferred combination of (R 51 and R 52 ) is here in particular (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).

Bevorzugte Verbindungen der Formel V-2e sind die Verbindungen der Formel V-2f1:

Figure imgb0110
worin

R51
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R52
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
Preferred compounds of the formula V-2e are the compounds of the formula V-2f1:
Figure imgb0110
 wherein
R 51
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 52
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R51 und R52) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1), besonders bevorzugt (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combinations of (R 51 and R 52 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ), particularly preferably (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugte Verbindungen der Formel V-2f sind die Verbindungen der Formel V-2f-1:

Figure imgb0111
worin

R51
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R52
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
Preferred compounds of the formula V-2f are the compounds of the formula V-2f-1:
Figure imgb0111
 wherein
R 51
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 52
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R51 und R52) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1), besonders bevorzugt (CnH2n+1 und O-CmH2m+1).The preferred combinations of (R 51 and R 52 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ), particularly preferably (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln VI ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 bis VI-4, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel VI überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0112
Figure imgb0113
Figure imgb0114
Figure imgb0115
 worin

Z61 und Z62
trans- -CH=CH- oder trans- -CF=CF-, bevorzugt trans- -CH=CH-, bedeutet, und die übrigen Parameter die oben unter Formel VI gegebene Bedeutung haben und bevorzugt
R61 und R62
unabhängig voneinander H, unfluoriertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bedeuten,
X62
F, Cl, -CN oder -NCS, vorzugsweise -NCS, bedeutet,
und einer von
Figure imgb0116
Figure imgb0117
 oder
Figure imgb0118
 bedeutet
und die anderen unabhängig voneinander
Figure imgb0119
Figure imgb0120
 oder
Figure imgb0121
 vorzugsweise
Figure imgb0122
 oder
Figure imgb0123
 bedeuten und bevorzugt
R61
CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R62
CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formulas VI are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VI-1 to VI-4, more preferably these compounds of the formula VI are predominantly, even more preferably they consist essentially and very particularly preferably consist entirely of them:
Figure imgb0112
Figure imgb0113
Figure imgb0114
Figure imgb0115
 wherein
Z 61 and Z 62
trans- -CH = CH- or trans- -CF = CF-, preferably trans- -CH = CH-, and the other parameters have the meaning given above under formula VI and are preferred
R 61 and R 62
independently of one another are H, unfluorinated alkyl or alkoxy having 1 to 7 C atoms or unfluorinated alkenyl having 2 to 7 C atoms,
X 62
F, Cl, -CN or -NCS, preferably -NCS, means
and one of
Figure imgb0116
Figure imgb0117
 or
Figure imgb0118
 means
and the others independently
Figure imgb0119
Figure imgb0120
 or
Figure imgb0121
 preferably
Figure imgb0122
 or
Figure imgb0123
 mean and preferred
R 61
C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 62
C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln VI-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1a und VI-1b, bevorzugt ausgewählt Verbindungen der Formeln VI-1a, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel VI überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0124
Figure imgb0125
 worin

R61
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R62
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
Preferably, the compounds of formulas VI-1 are selected from the group of compounds of formulas VI-1a and VI-1b, preferably selected compounds of formulas VI-1a, more preferably these compounds of formula VI are predominantly, even more preferably they consist in Essentially, and most preferably, they consist entirely of:
Figure imgb0124
Figure imgb0125
 wherein
R 61
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 62
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R61 und R62) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1), bei Formel VI-1a besonders bevorzugt (CnH2n+1 und CmH2m+1) und bei Formel VI-1b besonders bevorzugt (CnH2n+1 und O-CmH2m+1).The preferred combinations of (R 61 and R 62 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ), in formula VI- 1a particularly preferably (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and particularly preferred for formula VI-1b (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).

Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel VI-3 Verbindungen der Formel VI-3a:

Figure imgb0126
worin die Parameter die oben unter Formel VI-3 gegebene Bedeutung haben und bevorzugt

R61
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 bedeutet, worin
n
eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 7, bevorzugt im Bereich von 1 bis 5, und
X62
-F, _Cl, OCF3, -CN oder -NCS, besonders bevorzugt-NCS, bedeutet.
The compounds of the formula VI-3 are preferably compounds of the formula VI-3a:
Figure imgb0126
 wherein the parameters have the meaning given above under formula VI-3 and preferred
R 61
has the meaning given above and preferably C n H 2n + 1 , in which
n
an integer in the range of 0 to 7, preferably in the range of 1 to 5, and
X 62
-F, _Cl, OCF 3 , -CN or -NCS, more preferably-NCS.

Bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln VI-4 Verbindungen der Formel VI-4a:

Figure imgb0127
worin die Parameter die oben unter Formel VI-4 gegebene Bedeutung haben und bevorzugt

R61
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 bedeutet, worin
n
eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 7, bevorzugt im Bereich von 1 bis 5, und
X62
F, Cl, OCF3, -CN oder -NCS, besonders bevorzugt -NCS, bedeutet.
The compounds of the formulas VI-4 are preferably compounds of the formula VI-4a:
Figure imgb0127
 wherein the parameters have the meaning given above under formula VI-4 and preferred
R 61
has the meaning given above and preferably C n H 2n + 1 , in which
n
an integer in the range of 0 to 7, preferably in the range of 1 to 5, and
X 62
F, Cl, OCF 3 , -CN or -NCS, particularly preferably -NCS means.

Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel VI sind die Verbindungen der folgenden Formeln

Figure imgb0128
Figure imgb0129
Figure imgb0130
Figure imgb0131
 worin

n
eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 7, bevorzugt im Bereich von 1 bis 5 bedeutet.
Further preferred compounds of the formula VI are the compounds of the following formulas
Figure imgb0128
Figure imgb0129
Figure imgb0130
Figure imgb0131
 wherein
n
an integer in the range of 0 to 7, preferably in the range of 1 to 5 means.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln VII ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VII-1 bis VII-6, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel VII überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0132
Figure imgb0133
Figure imgb0134
Figure imgb0135
Figure imgb0136
Figure imgb0137
 wobei die Verbindungen der Formel VII-5 von den Verbindungen der Formel VII-6 ausgeschlossen sind, und
worin die Parameter die jeweiligen oben bei Formel VII angegebenen Bedeutungen haben und bevorzugt

R71
unfluoriertes Alkyl oder Alkoxy jeweils mit 1 bis 7 C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
R72
unfluoriertes Alkyl oder Alkoxy, jeweils mit 1 bis 7 C-Atomen oder unfluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, und
X72
F, Cl, oder -OCF3, bevorzugt F, bedeutet, und
besonders bevorzugt
R71
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R72
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formulas VII are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VII-1 to VII-6, more preferably these compounds of the formula VII are predominantly, even more preferably they consist substantially and very particularly preferably they consist entirely of:
Figure imgb0132
Figure imgb0133
Figure imgb0134
Figure imgb0135
Figure imgb0136
Figure imgb0137
 wherein the compounds of formula VII-5 are excluded from the compounds of formula VII-6, and
wherein the parameters have the respective meanings given above in formula VII and preferred
R 71
unfluorinated alkyl or alkoxy each having 1 to 7 carbon atoms or unfluorinated alkenyl having 2 to 7 carbon atoms,
R 72
unfluorinated alkyl or alkoxy, each having 1 to 7 carbon atoms or unfluorinated alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, and
X 72
F, Cl, or -OCF 3 , preferably F, means, and
particularly preferred
R 71
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 72
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln VII-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VII-1a bis VII-1d, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel VII-1 überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0138
Figure imgb0139
Figure imgb0140
Figure imgb0141
 worin X72 die oben bei Formel VII-2 gegebene Bedeutung hat und

R71
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 bedeutet, worin
n
1 bis 7, bevorzugt 2 bis 6, besonders bevorzugt 2, 3 oder 5 und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2, und
X72
bevorzugt F
bedeutet.Preferably, the compounds of formulas VII-1 are selected from the group of compounds of formulas VII-1a to VII-1d, more preferably these compounds of formula VII-1 are predominantly, even more preferably they are substantially and most preferably they are completely from it:
Figure imgb0138
Figure imgb0139
Figure imgb0140
Figure imgb0141
 wherein X 72 has the meaning given above for formula VII-2 and
R 71
has the meaning given above and preferably C n H 2n + 1 , in which
n
1 to 7, preferably 2 to 6, more preferably 2, 3 or 5 and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2, and
X 72
prefers F
means.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln VII-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VII-2a und VII-2b, bevorzugt der Formel VII-2a, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel VII-2 überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0142
Figure imgb0143
 worin

R71
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R72
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formulas VII-2 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VII-2a and VII-2b, preferably of the formula VII-2a, more preferably these compounds of the formula VII-2 predominantly, even more preferably they consist in Essentially, and most preferably, they consist entirely of:
Figure imgb0142
Figure imgb0143
 wherein
R 71
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 72
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R71 und R72) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1). Besonders bevorzugt (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combinations of (R 71 and R 72 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ). Particularly preferred (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel VII-3 Verbindungen der Formel VII-3a:

Figure imgb0144
worin

R71
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R72
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formula VII-3 are preferably compounds of the formula VII-3a:
Figure imgb0144
 wherein
R 71
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 72
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R71 und R72) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1). Besonders bevorzugt (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combinations of (R 71 and R 72 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ). Particularly preferred (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel VII-4 Verbindungen der Formel VII-4a:

Figure imgb0145
worin

R71
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n-1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R72
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formula VII-4 are preferably compounds of the formula VII-4a:
Figure imgb0145
 wherein
R 71
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n-1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 72
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R71 und R72) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1). Besonders bevorzugt (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combinations of (R 71 and R 72 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ). Particularly preferred (C nH 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln VII-5 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VII-5a und VII-5b, bevorzugt der Formel VII-5a stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel VII-5 überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0146
Figure imgb0147
 worin

R71
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R72
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formulas VII-5 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VII-5a and VII-5b, preferably of the formula VII-5a, more preferably these compounds of the formula VII-5 predominantly, even more preferably essentially they consist and most preferably they consist entirely of:
Figure imgb0146
Figure imgb0147
 wherein
R 71
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 72
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R71 und R72) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1). Besonders bevorzugt (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combinations of (R 71 and R 72 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ). Particularly preferred (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln VII-6 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VII-6a und VII-6b, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel VII-6 überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0148
Figure imgb0149
 worin

R71
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R72
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formulas VII-6 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VII-6a and VII-6b, more preferably these compounds of the formula VII-6 predominantly, even more preferably they consist essentially and very particularly preferably they consist completely from it:
Figure imgb0148
Figure imgb0149
 wherein
R 71
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 72
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R71 und R72) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1), besonders bevorzugt (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combinations of (R 71 and R 72 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ), particularly preferred (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugt enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung insgesamt 0 bis 40 %, bevorzugt 0 bis 30 % und besonders bevorzugt 5 bis 25 % an Verbindungen der Formel VIII.Preferably, the liquid-crystalline media according to the present application contain a total of 0 to 40%, preferably 0 to 30% and particularly preferably 5 to 25% of compounds of formula VIII.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln VIII ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VIII-1 bis VIII-3, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel VIII überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0150
Figure imgb0151
Figure imgb0152
 worin
einer von

Y81 und Y82
H bedeutet und der andere H oder F bedeutet, und
R81
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R82
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formulas VIII are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VIII-1 to VIII-3, more preferably these compounds of the formula VIII are predominantly, even more preferably they consist essentially and very particularly preferably they consist entirely of:
Figure imgb0150
Figure imgb0151
Figure imgb0152
 wherein
one of
Y 81 and Y 82
H means and the other means H or F, and
R 81
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 82
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R81 und R82) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CnH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1) besonders bevorzugt (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combinations of (R 81 and R 82 ) are particularly preferred here (C n H 2n + 1 and C n H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ) (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln VIII-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VIII-1a bis VIII-1c, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel VIII-1 überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0153
Figure imgb0154
Figure imgb0155
 worin

R81
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R82
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
Preferably, the compounds of formulas VIII-1 are selected from the group of compounds of formulas VIII-1a to VIII-1c, more preferably these compounds of formula VIII-1 are predominantly, even more preferably they are essentially and most preferably they are completely from it:
Figure imgb0153
Figure imgb0154
Figure imgb0155
 wherein
R 81
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 82
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R81 und R82) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1) besonders bevorzugt (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combinations of (R 81 and R 82 ) are particularly preferred here (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ) (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel VIII-2 Verbindungen der Formel VIII-2a:

Figure imgb0156
worin

R81
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)z bedeutet, und
R82
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formula VIII-2 are preferably compounds of the formula VIII-2a:
Figure imgb0156
 wherein
R 81
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) z , and
R 82
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R81 und R82) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1), CnH2n+1 und O-CmH2m+1) und (CH2=CH-(CH2)Z und CmH2m+1) besonders bevorzugt (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combinations of (R 81 and R 82 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ), C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ) and (CH 2 = CH - (CH 2 ) Z and C m H 2m + 1 ) more preferably (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel VIII-3 Verbindungen der Formel VIII-3a:

Figure imgb0157
worin

R81
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R82
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formula VIII-3 are preferably compounds of the formula VIII-3a:
Figure imgb0157
 wherein
R 81
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 82
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R81 und R82) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1).The preferred combinations of (R 81 and R 82 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln IX ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IX-1 bis IX-3, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel IX überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0158
Figure imgb0159
Figure imgb0160
 worin die Parameter die jeweilige oben unter Formel IX angegebene Bedeutung haben und bevorzugt
einer von
Figure imgb0161
Figure imgb0162
 bedeutet
und
worin

R91
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R92
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
Preferably, the compounds of the formulas IX are selected from the group of the compounds of the formulas IX-1 to IX-3, more preferably these compounds of the formula IX are predominantly, even more preferably they consist essentially and very particularly preferably consist entirely of them:
Figure imgb0158
Figure imgb0159
Figure imgb0160
 wherein the parameters have the respective meaning given above under formula IX and preferred
one of
Figure imgb0161
Figure imgb0162
 means
and
wherein
R 91
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 92
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R91 und R92) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1).The preferred combinations of (R 91 and R 92 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).

Bevorzugt enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung insgesamt 5 bis 30 %, bevorzugt 10 bis 25 % und besonders bevorzugt 15 bis 20 % an Verbindungen der Formel IX.Preferably, the liquid-crystalline media according to the present application contain a total of 5 to 30%, preferably 10 to 25% and particularly preferably 15 to 20% of compounds of the formula IX.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln IX-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IX-1 a bis IX-1e, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel IX-1 überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0163
Figure imgb0164
Figure imgb0165
Figure imgb0166
Figure imgb0167
 worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt

R91
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 bedeutet, und
n
eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeutet und
X92
bevorzugt F oder Cl bedeutet.
Preferably, the compounds of formulas IX-1 are selected from the group of compounds of formulas IX-1 a to IX-1e, more preferably these compounds of formula IX-1 are predominantly, even more preferably they consist essentially and most preferably exist completely from it:
Figure imgb0163
Figure imgb0164
Figure imgb0165
Figure imgb0166
Figure imgb0167
 wherein the parameters have the meaning given above and preferred
R 91
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 , and
n
an integer in the range of 0 to 15, preferably in the range of 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
X 92
preferably F or Cl means.

Bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln IX-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IX-2a und IX-2b, stärker bevorzugt bestehen diese Verbindungen der Formel IX-2 überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz besonders bevorzugt bestehen sie vollständig daraus:

Figure imgb0168
Figure imgb0169
 worin

R91
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)Z bedeutet, und
R92
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
Preferably, the compounds of formulas IX-2 are selected from the group of the compounds of formulas IX-2a and IX-2b, more preferably these compounds of formula IX-2 are predominantly, even more preferably they are substantially and most preferably they are completely from it:
Figure imgb0168
Figure imgb0169
 wherein
R 91
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) Z , and
R 92
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugte Kombination von (R91 und R92) ist hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1).The preferred combination of (R 91 and R 92 ) is here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ).

Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel IX-3 Verbindungen der Formel IX-3:

Figure imgb0170
Figure imgb0171
 worin

R91
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CnH2n+1 oder CH2=CH-(CH2)z bedeutet, und
R92
die oben angegebene Bedeutung hat und bevorzugt CmH2m+1 oder O-CmH2m+1 oder (CH2)Z-CH=CH2 bedeutet, und worin
n und m
unabhängig voneinander eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 15, bevorzugt im Bereich von 1 bis 7 und besonders bevorzugt 1 bis 5 bedeuten und
z
0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0 oder 2 bedeutet.
The compounds of the formula IX-3 are preferably compounds of the formula IX-3:
Figure imgb0170
Figure imgb0171
 wherein
R 91
has the abovementioned meaning and preferably C n H 2n + 1 or CH 2 = CH- (CH 2 ) z , and
R 92
has the abovementioned meaning and preferably C m H 2m + 1 or OC m H 2m + 1 or (CH 2 ) Z represents -CH = CH 2 , and in which
n and m
independently of one another denote an integer in the range from 0 to 15, preferably in the range from 1 to 7 and particularly preferably 1 to 5, and
z
0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 2 means.

Die bevorzugten Kombinationen von (R91 und R92) sind hier insbesondere (CnH2n+1 und CmH2m+1) und (CnH2n+1 und O-CmH2m+1), besonders bevorzugt (CnH2n+1 und O-CmH2m+1).The preferred combinations of (R 91 and R 92 ) are here in particular (C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 ) and (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ), particularly preferably (C n H 2n + 1 and OC m H 2m + 1 ).

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Medium eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3 der Formel V-1.
Bevorzugt enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung 10 % oder weniger, bevorzugt 5 % oder weniger, besonders bevorzugt 2 % oder weniger, ganz besonders bevorzugt 1 % oder weniger, und insbesondere überhaupt keine Verbindung mit nur zwei oder weniger fünf und/oder sechsgliedrigen Ringen.In a preferred embodiment of the present invention, the medium contains one or more dielectrically positive compounds having a dielectric anisotropy greater than 3 of Formula V-1.
Preferably, the liquid-crystalline media according to the present invention contain 10% or less, preferably 5% or less, more preferably 2% or less, most preferably 1% or less, and especially no compound having only two or less five and / or six-membered rings.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI.In a preferred embodiment of the present invention, the medium contains one or more compounds of the formula VI.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel VII.In a further preferred embodiment of the present invention, the medium contains one or more compounds of the formula VII.

Die Definitionen der Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.The definitions of the abbreviations (acronyms) are given below in Table D, or from Tables A to C.

Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I, II, IV und V, vorzugsweise I, II und IV oder ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I, III, IV und V, vorzugsweise I, III und IV, stärker bevorzugt bestehen sie überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt bestehen sie vollständig daraus.Preferably, the liquid-crystalline media according to the present invention contain compounds selected from the group of the compounds of the formulas I, II, IV and V, preferably I, II and IV or selected from the group of the compounds of formulas I, III, IV and V, preferably I, III and IV, more preferably they are predominantly, even more preferably essentially they are and quite preferably they consist entirely thereof.

In dieser Anmeldung bedeutet enthalten im Zusammenhang mit Zusammensetzungen, dass die betreffende Entität, d.h. das Medium oder die Komponente, die angegebene Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 10 % oder mehr und ganz bevorzugt von 20 % oder mehr.In this application, included in the context of compositions means that the entity in question, i. the medium or component, the specified component or components or compound or compounds, preferably in a total concentration of 10% or more, and more preferably 20% or more.

Überwiegend bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 55 % oder mehr, vorzugsweise 60 % oder mehr und ganz bevorzugt 70 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.Predominantly in this context means that the entity in question contains 55% or more, preferably 60% or more and more preferably 70% or more of the stated component or components or compound or compounds.

Im Wesentlichen bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 80 % oder mehr, vorzugsweise 90 % oder mehr und ganz bevorzugt 95 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.Substantially in this context means that the entity in question contains 80% or more, preferably 90% or more, and most preferably 95% or more of the indicated component or components or compound or compounds.

Vollständig bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 98 % oder mehr, vorzugsweise 99 % oder mehr und ganz bevorzugt 100,0 % der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.To be complete in this context means that the entity in question contains 98% or more, preferably 99% or more and most preferably 100.0% of the indicated component or components or compound or compounds.

Auch andere mesogene Verbindungen, die oben nicht explizit genannt sind, können gegebenenfalls und in vorteilhafter Weise in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt.Other mesogenic compounds, which are not explicitly mentioned above, can be used optionally and advantageously in the media according to the present invention. Such compounds are known to the person skilled in the art.

Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen bevorzugt einen Klärpunkt von 90°C oder mehr, stärker bevorzugt von 100°C oder mehr, noch stärker bevorzugt von 120°C oder mehr, besonders bevorzugt von 150°C oder mehr und ganz besonders bevorzugt von 170°C oder mehr auf.The liquid crystal media according to the present invention preferably have a clearing point of 90 ° C or more, more preferably 100 ° C or more, even more preferably 120 ° C or more, more preferably 150 ° C or more, and most preferably 170 ° C or more.

Vorzugsweise erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäß eingesetzten Medien mindestens von 20°C oder weniger bis 90°C oder mehr, bevorzugt bis 100°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von 0°C oder weniger bis 120°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -10°C oder weniger bis 140°C oder mehr und insbesondere mindestens von -20°C oder weniger bis 150°C oder mehr.Preferably, the nematic phase of the media used in the invention extends at least from 20 ° C or less to 90 ° C or more, preferably to 100 ° C or more, more preferably at least from 0 ° C or less to 120 ° C or more, most preferably at least from -10 ° C or less to 140 ° C or more and especially at least from -20 ° C or less to 150 ° C or more.

Das Δε des gemäß der Erfindung eingesetzten Flüssigkristallmediums bei 1 kHz und 20°C beträgt vorzugsweise 1 oder mehr, stärker bevorzugt 2 oder mehr und ganz bevorzugt 3 oder mehr.The Δε of the liquid crystal medium used according to the invention at 1 kHz and 20 ° C is preferably 1 or more, more preferably 2 or more, and most preferably 3 or more.

Das Δn der gemäß der vorliegenden Erfindung eingesetzten Flüssigkristallmedien liegt bei 589 nm (NaD) und 20°C vorzugsweise im Bereich von 0,200 oder mehr bis 0,90 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,250 oder mehr bis 0,90 oder weniger, noch stärker bevorzugt im Bereich von 0,300 oder mehr bis 0, 85 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0,350 oder mehr bis 0,800 oder weniger.The Δn of the liquid crystal media used according to the present invention is preferably 589 nm (Na D ) and 20 ° C. in the range of 0.200 or more to 0.90 or less, more preferably in the range of 0.250 or more to 0.90 or less, even more preferably in the range of 0.300 or more to 0.85 or less and most preferably in the range of 0.350 or more to 0.800 or less.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung beträgt das Δn der gemäß der vorliegenden Erfindung eingesetzten Flüssigkristallmedien vorzugsweise 0,50 oder mehr, stärker bevorzugt 0,55 oder mehr.In a preferred embodiment of the present application, the Δn of the liquid-crystal media used in the present invention is preferably 0.50 or more, more preferably 0.55 or more.

Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die einzelnen Verbindungen der Formel I in den Flüssigkristallmedien vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 10 % bis 100 %, stärker bevorzugt von 30 % bis 95 %, noch stärker bevorzugt von 40 % bis 90 % und ganz bevorzugt von 50 % bis 90 % der Gesamtmischung verwendet.According to the present invention, the individual compounds of formula I are preferably present in the liquid-crystal media in a total concentration of from 10% to 100%, more preferably from 30% to 95%, even more preferably from 40% to 90% and most preferably from 50% to 90% of the total mixture used.

In der Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in der die eingesetzten Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II A und IIB enthalten, werden die weiteren Verbindungen vorzugsweise wie folgt eingesetzt.In the embodiment of the present invention in which the liquid-crystal media used contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas II A and IIB, the further compounds are preferably used as follows.

Die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIA und IIB werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 1 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 2 % bis 20 %, stärker bevorzugt von 3 % bis 18 % und ganz bevorzugt von 4 % bis 16 % der Gesamtmischung verwendet.The compounds selected from the group of the compounds of the formulas IIA and IIB are preferably used in a total concentration of From 1% to 30%, more preferably from 2% to 20%, more preferably from 3% to 18%, and most preferably from 4% to 16% of the total mixture.

Die Verbindungen der Formel IV werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 1 % bis 20 %, stärker bevorzugt von 2 % bis 15 %, noch stärker bevorzugt von 3 % bis 12 % und ganz bevorzugt von 5 % bis 10 % der Gesamtmischung verwendet.The compounds of formula IV are preferably used at a total concentration of from 1% to 20%, more preferably from 2% to 15%, even more preferably from 3% to 12% and most preferably from 5% to 10% of the total mixture.

Die Flüssigkristallmedien enthalten vorzugsweise insgesamt 70 % bis 100 %, stärker bevorzugt 80 % bis 100 % und ganz bevorzugt 90 % bis 100 % und insbesondere 95 % bis 100 % der Verbindungen der Formeln I, IIA, IIB und IV bis IX, vorzugsweise der Formeln I, IIA, IIB und IV, vorzugsweise bestehen sie überwiegend daraus und ganz bevorzugt bestehen sie vollständig daraus.The liquid-crystal media preferably contain a total of 70% to 100%, more preferably 80% to 100%, and most preferably 90% to 100% and especially 95% to 100% of the compounds of the formulas I, IIA, IIB and IV to IX, preferably the formulas I, IIA, IIB and IV, preferably they are predominantly of them and quite preferably they consist entirely of them.

In der Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in der die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formel IIIA und IIIB enthalten, werden die weiteren Verbindungen vorzugsweise wie folgt eingesetzt.In the embodiment of the present invention in which the liquid-crystal media contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formula IIIA and IIIB, the other compounds are preferably used as follows.

Die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formel III A und IIIB werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 1 % bis 60 %, stärker bevorzugt von 5 % bis 55 %, stärker bevorzugt von 7 % bis 50 % und ganz bevorzugt von 10 % bis 45 % der Gesamtmischung verwendet.The compounds selected from the group of compounds of formula III A and IIIB are preferably present in a total concentration of from 1% to 60%, more preferably from 5% to 55%, more preferably from 7% to 50% and most preferably from 10% to 45% of the total mixture used.

Wenn die Flüssigkristallmedien nur eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIA aber keine Verbindungen der Formel IIIB enthält, werden die Verbindungen der Formel IIIA vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 10 % bis 60 %, stärker bevorzugt von 20 % bis 55 %, stärker bevorzugt von 30 % bis 50 % und ganz bevorzugt von 35 % bis 45 % der Gesamtmischung verwendet.When the liquid-crystal media contain only one or more compounds of the formula IIIA but not compounds of the formula IIIB, the compounds of the formula IIIA are preferably used in a total concentration of 10% to 60%, more preferably from 20% to 55%, more preferably from 30%. to 50% and most preferably from 35% to 45% of the total mixture.

Wenn die Flüssigkristallmedien nur eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIB aber keine Verbindungen der Formel IIIA enthält, werden die Verbindungen der Formel IIIB vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 5 % bis 45 %, stärker bevorzugt von 10 % bis 40 %, stärker bevorzugt von 15 % bis 35 % und ganz bevorzugt von 20 % bis 30 % der Gesamtmischung verwendet.When the liquid-crystal media contain only one or more compounds of formula IIIB but no compounds of formula IIIA, the compounds of formula IIIB are preferably in a total concentration from 5% to 45%, more preferably from 10% to 40%, more preferably from 15% to 35% and most preferably from 20% to 30% of the total mixture.

Wenn die Flüssigkristallmedien sowohl eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIA, als auch eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIB enthält, werden die Verbindungen der Formel IIIA vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 5 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 10 % bis 45 %, stärker bevorzugt von 15 % bis 30 % und ganz bevorzugt von 20 % bis 25 % der Gesamtmischung und die Verbindungen der Formel IIIB in einer Gesamtkonzentration von 1 % bis 35 %, stärker bevorzugt von 5 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 7 % bis 25 % und ganz bevorzugt von 10 % bis 20 % der Gesamtmischung verwendet.When the liquid-crystal media contain both one or more compounds of formula IIIA as well as one or more compounds of formula IIIB, the compounds of formula IIIA preferably become stronger in a total concentration of from 5% to 50%, more preferably from 10% to 45% preferably from 15% to 30% and more preferably from 20% to 25% of the total mixture and the compounds of formula IIIB in a total concentration of from 1% to 35%, more preferably from 5% to 30%, more preferably from 7% to 25% %, and more preferably from 10% to 20% of the total mixture.

Die Verbindungen der Formel IV werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 1 % bis 20 %, stärker bevorzugt von 2 % bis 15 %, noch stärker bevorzugt von 3 % bis 12 % und ganz bevorzugt von 5 % bis 10 % der Gesamtmischung verwendet.The compounds of formula IV are preferably used at a total concentration of from 1% to 20%, more preferably from 2% to 15%, even more preferably from 3% to 12% and most preferably from 5% to 10% of the total mixture.

Die Flüssigkristallmedien enthalten vorzugsweise insgesamt 70 % bis 100 %, stärker bevorzugt 80 % bis 100 % und ganz bevorzugt 90 % bis 100 % und insbesondere 95 % bis 100 % der Verbindungen der Formeln I, IIIA, IIB, und IV bis IX, vorzugsweise der Formeln I, IIIA und/oder IIIB und/oder, vorzugsweise bestehen sie überwiegend daraus und ganz bevorzugt bestehen sie vollständig daraus.The liquid-crystal media preferably contain a total of 70% to 100%, more preferably 80% to 100%, and most preferably 90% to 100% and especially 95% to 100% of the compounds of the formulas I, IIIA, IIB, and IV to IX, preferably the Formulas I, IIIA and / or IIIB and / or, preferably, they consist predominantly thereof and quite preferably they consist entirely thereof.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die flüssigkristallinen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel V und eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI.In a particularly preferred embodiment of the present invention, the liquid-crystalline media comprise one or more compounds of the formula V and one or more compounds of the formula VI.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die flüssigkristallinen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel V und eine oder mehrere Verbindungen der Formel VII.In a further particularly preferred embodiment of the present invention, the liquid-crystalline media comprise one or more compounds of the formula V and one or more compounds of the formula VII.

Ebenfalls bevorzugt enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel V, eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI und eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIII.Likewise preferably, the liquid-crystalline media according to the present invention comprise one or more compounds of the formula V, one or more compounds of the formula VI and one or more compounds of the formula VIII.

Wenn die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung eine oder mehrere Verbindungen der Formel V enthalten, beträgt die Konzentration dieser Verbindungen bevorzugt insgesamt 10 bis 30 %, bevorzugt 15 bis 25 % und besonders bevorzugt 18 bis 22.If the liquid-crystalline media according to the present application contain one or more compounds of the formula V, the concentration of these compounds is preferably 10 to 30%, preferably 15 to 25%, and particularly preferably 18 to 22.

Wenn die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI enthalten, beträgt die Konzentration dieser Verbindungen bevorzugt insgesamt 15 bis 35 %, bevorzugt 18 bis 30 % und besonders bevorzugt 22 bis 26 %.
Wenn die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VII enthalten, beträgt die Konzentration dieser Verbindungen bevorzugt insgesamt 4 bis 25 %, bevorzugt 8 bis 20 % und besonders bevorzugt 10 bis 14 %.If the liquid-crystalline media according to the present application comprise one or more compounds of the formula VI, the concentration of these compounds is preferably from 15 to 35%, preferably from 18 to 30% and particularly preferably from 22 to 26%.
If the liquid-crystalline media according to the present application contain one or more compounds of the formula VII, the concentration of these compounds is preferably 4 to 25%, preferably 8 to 20% and particularly preferably 10 to 14%.

Wenn die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIII enthalten, beträgt die Konzentration dieser Verbindungen bevorzugt insgesamt 15 bis 35 %, bevorzugt 18 bis 30 % und besonders bevorzugt 22 bis 26 %.If the liquid-crystalline media according to the present application comprise one or more compounds of the formula VIII, the concentration of these compounds is preferably from 15 to 35%, preferably from 18 to 30% and particularly preferably from 22 to 26%.

Wenn die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung eine oder mehrere Verbindungen der Formel IX enthalten, beträgt die Konzentration dieser Verbindungen bevorzugt insgesamt 5 bis 25 %, bevorzugt 10 bis 20 % und besonders bevorzugt 13 bis 17 %.If the liquid-crystalline media according to the present application comprise one or more compounds of the formula IX, the concentration of these compounds is preferably 5 to 25%, preferably 10 to 20% and particularly preferably 13 to 17%.

In der vorliegenden Anmeldung beschreibt der Ausdruck dielektrisch positiv Verbindungen oder Komponenten mit Δε > 3,0, dielektrisch neutral mit -1,5 ≤Δε≤ 3,0 und dielektrisch negativ mit Δε < -1,5. Δε wird bei einer Frequenz von 1 kHz und 20°C bestimmt. Die dielektrische Anisotropie der jeweiligen Verbindung wird aus den Ergebnissen einer Lösung von 10 % der jeweiligen einzelnen Verbindung in einer nematischen Host-Mischung bestimmt. Wenn die Löslichkeit der jeweiligen Verbindung in der Host-Mischung weniger als 10 % beträgt, wird die Konzentration auf 5 % reduziert. Die Kapazitäten der Testmischungen werden sowohl in einer Zelle mit homeotroper als auch mit homogener Orientierung bestimmt. Die Schichtdicke beträgt bei beiden Zelltypen ca. 20 µm. Die angelegte Spannung ist eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 1 kHz und einem Effektivwert von typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, wird jedoch stets so ausgewählt, dass sie unterhalb der kapazitiven Schwelle für die jeweilige Testmischung liegt.In the present application, the term dielectrically positive describes compounds or components with Δε> 3.0, dielectrically neutral with -1.5 ≤Δε≤ 3.0 and dielectrically negative with Δε <-1.5. Δε is determined at a frequency of 1 kHz and 20 ° C. The dielectric anisotropy of each compound is determined from the results of a solution of 10% of each individual compound in a nematic host mixture. When the solubility of each compound in the host mixture is less than 10%, the concentration is reduced to 5%. The capacities of the test mixtures are determined in a cell with homeotropic as well as homogeneous orientation. The layer thickness is about 20 μm for both cell types. The applied voltage is a square wave with a frequency of 1 kHz and an effective value of typically 0.5V to 1.0V, but is always chosen to be below the capacitive threshold for the particular test mixture.

Hierbei gelten die folgenden Definitionen. Δε ≡ ε ∥ - ε ⊥

Figure imgb0172

und ε Mittel ≡ ε ∥ + 2 ε ⊥ / 3.
Figure imgb0173
Als Host-Mischung wird für dielektrisch positive Verbindungen die Mischung ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowie für dielektrisch negative Verbindungen die Mischung ZLI-3086 verwendet, beide von Merck KGaA, Deutschland. Die absoluten Werte der dielektrischen Konstanten der Verbindungen werden aus der Änderung der jeweiligen Werte der Host-Mischung bei Zugabe der interessierenden Verbindungen bestimmt. Die Werte werden auf eine Konzentration der interessierenden Verbindungen von 100 % extrapoliert.The following definitions apply here. Δε ≡ ε ∥ - ε ⊥
Figure imgb0172
and ε medium ≡ ε ∥ + 2 ε ⊥ / Third
Figure imgb0173
As a host mixture, the mixture ZLI-4792 is used for dielectrically positive compounds and the mixture ZLI-3086 for dielectrically neutral as well as for dielectrically negative compounds, both from Merck KGaA, Germany. The absolute values of the dielectric constants of the compounds are determined from the change in the respective values of the host mixture upon addition of the compounds of interest. The values are extrapolated to a concentration of the compounds of interest of 100%.

Komponenten, die bei der Messtemperatur von 20°C eine nematische Phase aufweisen, werden als solche gemessen, alle anderen werden wie Verbindungen behandelt.Components which have a nematic phase at the measuring temperature of 20 ° C are measured as such, all others are treated as compounds.

Der Ausdruck Schwellenspannung bezeichnet in der vorliegenden Anmeldung die optische Schwelle und ist für 10 % relativen Kontrast (V10) angegeben, der Ausdruck Sättigungsspannung bezeichnet die optische Sättigung und ist für 90 % relativen Kontrast (V90) angegeben, in beiden Fällen, soweit nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. Die kapazitive Schwellenspannung (V0), auch Freedericks-Schwelle VFr genannt, wird nur verwendet, wenn dies ausdrücklich genannt ist.The term threshold voltage in the present application refers to the optical threshold and is given for 10% relative contrast (V 10 ), the term saturation voltage refers to optical saturation and is given for 90% relative contrast (V 90 ), in both cases, if not expressly stated otherwise. The capacitive threshold voltage (V 0 ), also called the Freedericks threshold V Fr , is only used if expressly stated.

Die in dieser Anmeldung angegebenen Parameterbereiche schließen sämtlich die Grenzwerte ein, wenn nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.The parameter ranges given in this application all include the limits unless expressly stated otherwise.

Die unterschiedlichen für verschiedene Bereiche von Eigenschaften angegebenen oberen und unteren Grenzwerte ergeben in Kombination miteinander zusätzliche bevorzugte Bereiche.The different upper and lower limits given for different ranges of properties provide additional preferred ranges in combination.

In der gesamten Anmeldung gelten, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, die folgenden Bedingungen und Definitionen. Alle Konzentrationen sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich jeweils auf die Gesamtmischung, alle Temperaturen und alle Temperaturunterschiede sind in Grad Celsius bzw. Differenzgrad angegeben. Alle physikalischen Eigenschaften werden nach " Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschl and, bestimmt und sind für eine Temperatur von 20°C aufgeführt, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben. Die optische Anisotropie (Δn) wird bei einer Wellenlänge von 589,3 nm bestimmt. Die dielektrische Anisotropie (Δε) wird bei einer Frequenz von 1 kHz bestimmt. Die Schwellenspannungen sowie alle anderen elektrooptischen Eigenschaften werden mit bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen bestimmt. Die Testzellen für die Bestimmung von Δε besitzen eine Schichtdicke von circa 20 µm. Bei der Elektrode handelt es sich um eine kreisförmige ITO-Elektrode mit einer Fläche von 1,13 cm2 und einem Schutzring. Die Ausrichtungsschichten sind SE-1211 von Nissan Chemicals, Japan, für homeotrope Ausrichtung (εII) und Polyimid AL-1 054 von Japan Synthetic Rubber, Japan, für homogene Ausrichtung (ε⊥). Die Bestimmung der Kapazitäten erfolgt mit einem Frequenzgang-Analysegerät Solatron 1260 unter Verwendung einer Sinuswelle mit einer Spannung von 0,3 Vrms. Als Licht wird bei den elektrooptischen Messungen weißes Licht verwendet. Dabei wird ein Aufbau mit einem im Handel erhältlichen Gerät DMS der Fa. Autronic-Melchers, Germany verwendet. Die charakteristischen Spannungen wurden unter senkrechter Beobachtung bestimmt. Die Schwellenspannung (V10), "Mittgrau-Spannung" (V50) und Sättigungsspannung (V90) wurden für 10 %, 50 % bzw. 90 % relativen Kontrast bestimmt.Throughout this application, the following terms and definitions apply unless expressly stated otherwise. All concentrations are given in percentage by weight and refer in each case to the total mixture, all temperatures and all temperature differences are given in degrees Celsius or degree of difference. All physical properties are " Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals ", as of Nov. 1997, Merck KGaA, Germany and are listed for a temperature of 20 ° C unless otherwise stated. The optical anisotropy (Δn) is determined at a wavelength of 589.3 nm. The dielectric anisotropy (Δε) is determined at a frequency of 1 kHz. The threshold voltages as well as all other electro-optical properties are determined with test cells manufactured at Merck KGaA, Germany. The test cells for the determination of Δε have a layer thickness of approximately 20 μm. The electrode is a circular ITO electrode with a surface area of 1.13 cm 2 and a guard ring. The alignment layers are SE-1211 from Nissan Chemicals, Japan, for homeotropic alignment (ε II ) and polyimide AL-1 054 from Japan Synthetic Rubber, Japan, for homogeneous alignment (ε⊥). Capacitance is determined using a Solatron 1260 frequency response analyzer using a sine wave with a voltage of 0.3 V rms . The light used in the electro-optical measurements is white light. In this case, a structure with a commercially available device DMS Fa. Autronic Melchers, Germany is used. The characteristic stresses were determined under vertical observation. The threshold voltage (V 10 ), mid-gray voltage (V 50 ) and saturation voltage (V 90 ) were determined for 10%, 50% and 90% relative contrast, respectively.

Die flüssigkristallinen Medien werden bezüglich ihrer Eigenschaften im Frequenzbereich der Mikrowellen untersucht wie in A. Penirschke, S. Müller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock und R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, S. 545-548 beschreiben.The liquid-crystalline media are examined for their properties in the frequency range of microwaves as in A. Penirschke, S. Müller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, p 545-548 describe.

Vergleiche hierzu auch A. Gaebler, F. Gölden, S. Müller, A. Penirschke und R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites ...", 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapur, 2009 (IEEE), S. 463-467 und DE 10 2004 029 429 A , in der ebenfalls detailliert ein Meßverfahren beschrieben wird.See also A. Gaebler, F. Gölden, S. Müller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivity ...", 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), p. 463 -467 and DE 10 2004 029 429 A , in which also a measuring method is described in detail.

Der Flüssigkristall wird in eine Kapillare aus Polytetrafluorethylen (PTFE) gefüllt. Die Kapillare hat einen inneren Radius von 180 µm und einen äußeren Radius von 350 µm. Die effektive Länge beträgt 2,0 cm. Die gefüllte Kapillare wird in die Mitte der Kavität mit einer Resonanzfrequenz von 30 GHz eingebracht. Diese Kavität hat eine Länge von 6,6 mm, eine Breite von 7,1 mm und eine Höhe von 3,6 mm. Daraufhin wird das Eingangssignal ("source") angelegt und das Ergebnis des Ausgangssignals mit einem kommerziellen Netzwerkanalysator ("vector network analyzer") aufgenommen.The liquid crystal is filled in a capillary made of polytetrafluoroethylene (PTFE). The capillary has an inner radius of 180 μm and an outer radius of 350 μm. The effective length is 2.0 cm. The filled capillary is placed in the center of the cavity at a resonant frequency of 30 GHz. This cavity has a length of 6.6 mm, a width of 7.1 mm and a height of 3.6 mm. Thereafter, the input signal ("source") is applied and the result of the output signal is recorded with a commercial network analyzer ("vector network analyzer").

Aus der Änderung der Resonanzfrequenz und des Q-Faktors, zwischen der Messung mit der mit dem Flüssigkristall gefüllten Kapillare und der Messung ohne der mit dem Flüssigkristall gefüllten Kapillare, wird die dielektrische Konstante und der Verlustwinkel bei der entsprechenden Zielfrequenz mittels der Gleichungen 10 und 11 der A. Penirschke, S. Müller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock und R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, S. 545-548 bestimmt, wie dort beschrieben.From the change of the resonance frequency and the Q factor, between the measurement with the capillary filled with the liquid crystal and the measurement without the capillary filled with the liquid crystal, the dielectric constant and the loss angle at the corresponding target frequency are calculated by means of equations 10 and 11 of FIG A. Penirschke, S. Müller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, p 545-548 determined, as described there.

Die Werte für die Komponenten der Eigenschaften senkrecht bzw. and parallel zum Direktor des Flüssigkristalls werden durch Orientierung des Flüssigkristalls in einem Magnetfeld ergalten. Dazu wird das Magnetfeld eines Permanentmagneten verwendet. Die Stärke des Magnetfelds beträgt 0.35 Tesla. Die Orientierung des Magneten wird entsprechend eingestellt und dann entsprechend um 90° gedreht.The values for the components of the properties perpendicular to and parallel to the director of the liquid crystal are obtained by orienting the liquid crystal in a magnetic field. For this purpose, the magnetic field of a permanent magnet is used. The strength of the magnetic field is 0.35 Tesla. The orientation of the magnet is adjusted accordingly and then rotated accordingly by 90 °.

Bevorzugte Bauelemente sind Phasenschieber, Varaktoren, Funk- und Radiowellenantennenarrays, "matching circuit adaptive filters" und andere.Preferred devices are phase shifters, varactors, radio and radio wave antenna arrays, matching circuit adaptive filters and others.

In der vorliegenden Anmeldung, bedeutet, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, der Begriff Verbindungen sowohl eine Verbindung, als auch mehrere Verbindungen.In the present application, unless expressly stated otherwise, the term compounds means both one compound and several compounds.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen bevorzugt nematische Phasen von jeweils mindestens von -20°C bis 80°C, bevorzugt von -30°C bis 85°C und ganz besonders bevorzugt von -40°C bis 100°C auf. Insbesondere bevorzugt reicht die Phase bis 120°C oder mehr, bevorzugt bis 140°C oder mehr und ganz besonders bevorzugt bis 160°C oder mehr. Hierbei bedeutet der Begriff eine nematische Phase aufweisen einerseits, dass bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Temperatur keine smektische Phase und keine Kristallisation beobachtet wird und andererseits, dass beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch keine Klärung auftritt. Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird in einem Fließviskosimeter bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt sowie durch Lagerung in Testzellen, mit einer Schichtdicke von 5 µm, für mindestens 100 Stunden überprüft. Bei hohen Temperaturen wird der Klärpunkt nach üblichen Methoden in Kapillaren gemessen.The liquid-crystal media according to the invention preferably have nematic phases of at least -20.degree. C. to 80.degree. C., preferably -30.degree. C. to 85.degree. C., and very particularly preferably -40.degree. C. to 100.degree. Particularly preferably, the phase is up to 120 ° C or more, preferably up to 140 ° C or more, and most preferably up to 160 ° C or more. In this case, the term "nematic phase" means, on the one hand, that no smectic phase and no crystallization are observed at low temperatures at the corresponding temperature and, on the other hand, that clarification does not yet occur on heating from the nematic phase. The investigation at low temperatures is carried out in a flow viscometer at the appropriate temperature and checked by storage in test cells, with a layer thickness of 5 microns, for at least 100 hours. At high temperatures, the clearing point is measured in capillaries by conventional methods.

Ferner sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien durch hohe optische Anisotropien im sichtbaren Bereich gekennzeichnet. Die Doppelbrechung bei 589 nm beträgt bevorzugt 0,20 oder mehr, besonders bevorzugt 0,25 oder mehr, besonders bevorzugt 0,30 oder mehr, besonders bevorzugt 0,40 oder mehr und ganz besonders bevorzugt 0,45 oder mehr. Außerdem beträgt die Doppelbrechung bevorzugt 0,80 oder weniger.Furthermore, the liquid-crystal media according to the invention are characterized by high optical anisotropies in the visible range. The birefringence at 589 nm is preferably 0.20 or more, particularly preferably 0.25 or more, particularly preferably 0.30 or more, particularly preferably 0.40 or more and very particularly preferably 0.45 or more. In addition, the birefringence is preferably 0.80 or less.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weisen die eingesetzten Flüssigkristallmedien eine positive dielektrische Anisotropie (Δε) auf. Diese ist bevorzugt 1,8 oder größer und 15,0 oder kleiner, mehr bevorzugt 2,0 oder größer und 10,0 oder kleiner, besonders bevorzugt 3,0 oder größer und 8,0 oder kleiner und ganz besonders bevorzugt 3,5 oder größer und 6,0 oder kleiner.In a preferred embodiment of the present invention, the liquid-crystal media used have a positive dielectric anisotropy (Δε). This is preferably 1.8 or greater and 15.0 or less, more preferably 2.0 or greater and 10.0 or less, more preferably 3.0 or greater and 8.0 or less and most preferably 3.5 or greater and 6.0 or less.

Wenn die eingesetzten Flüssigkristallmedien eine negative dielektrische Anisotropie (Δε) aufweisen, ist diese bevorzugt kleiner oder gleich -2,5, besonders bevorzugt kleiner oder gleich -4,0 und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich -5,0.If the liquid-crystal media used have a negative dielectric anisotropy (Δε), this is preferably less than or equal to -2.5, particularly preferably less than or equal to -4.0 and very particularly preferably less than or equal to -5.0.

In dieser bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, in der die eingesetzten Flüssigkristallmedien eine negative dielektrische Anisotropie (Δε) aufweisen, ist deren Betrag bevorzugt 1,5 oder größer und 15,0 oder kleiner, besonders bevorzugt 1,8 oder größer und 12,0 oder kleiner und ganz besonders bevorzugt 2,0 oder größer und 10,0 oder kleiner.In this preferred embodiment of the present invention, in which the liquid-crystal media used have a negative dielectric anisotropy (Δε), the amount thereof is preferably 1.5 or greater and 15.0 or less, more preferably 1.8 or greater and 12.0 or smaller and most preferably 2.0 or greater and 10.0 or less.

Ferner sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien durch hohe Anisotropien im Mikrowellenbereich gekennzeichnet. Die Doppelbrechung beträgt z.B. bei ca. 8,3 GHz bevorzugt 0,14 oder mehr, besonders bevorzugt 0,15 oder mehr, besonders bevorzugt 0,20 oder mehr, besonders bevorzugt 0,25 oder mehr und ganz besonders bevorzugt 0,30 oder mehr. Außerdem beträgt die Doppelbrechung bevorzugt 0,80 oder weniger.Furthermore, the liquid-crystal media according to the invention are characterized by high anisotropies in the microwave range. The birefringence is e.g. at about 8.3 GHz preferably 0.14 or more, more preferably 0.15 or more, more preferably 0.20 or more, more preferably 0.25 or more, and most preferably 0.30 or more. In addition, the birefringence is preferably 0.80 or less.

Die dielektrische Anisotropie im µ-Wellenbereich ist definiert als Δε r ≡ ε r , ∥ - ε r , ⊥ .

Figure imgb0174
The dielectric anisotropy in the μ-wave range is defined as Δε r ≡ ε r . ∥ - ε r . ⊥ ,
Figure imgb0174

Die Modulierbarkeit bzw. Steuerbarkeit ("tunability", τ) ist definiert als τ ≡ Δε r / ε r , ∥ .

Figure imgb0175
The modulability or controllability ("tunability", τ) is defined as τ ≡ Δε r / ε r . ∥ ,
Figure imgb0175

Die Materialgüte (η) ist definiert als η ≡ τ / tan δ ε r , Max . ,

Figure imgb0176

mit
dem maximalen dielektrischen Verlust tan δ ε r , Max . ≡ Max . tan δ ε r , ⊥ , ; tan δ ε r , ∥ .
Figure imgb0177
 The material quality (η) is defined as η ≡ τ / tan δ ε r . Max , .
Figure imgb0176
With
the maximum dielectric loss tan δ ε r . Max , ≡ Max , tan δ ε r . ⊥ . ; tan δ ε r . ∥ ,
Figure imgb0177

Die Materialgüte (η) der bevorzugten Flüssigkristallmaterialien beträgt 6 oder mehr, bevorzugt 8 oder mehr, bevorzugt 10 oder mehr, bevorzugt 15 oder mehr, bevorzugt 17 oder mehr, bevorzugt 20 oder mehr, besonders bevorzugt 25 oder mehr und ganz besonders bevorzugt 30 oder mehr.The material quality (η) of the preferred liquid crystal materials is 6 or more, preferably 8 or more, preferably 10 or more, preferably 15 or more, preferably 17 or more, preferably 20 or more, more preferably 25 or more and most preferably 30 or more ,

Die bevorzugten Flüssigkristallmaterialien haben in den entsprechenden Bauteilen Phasenschiebergüten von 15°/dB oder mehr, bevorzugt von 20°/dB oder mehr, bevorzugt von 30°/dB oder mehr, bevorzugt von 40°/dB oder mehr, bevorzugt von 50°/dB oder mehr, besonders bevorzugt von 80°/dB oder mehr und ganz besonders bevorzugt von 100°/dB oder mehr.The preferred liquid crystal materials have in the respective components phase shifters of 15 ° / dB or more, preferably 20 ° / dB or more, preferably 30 ° / dB or more, preferably 40 ° / dB or more, preferably 50 ° / dB or more, more preferably 80 ° / dB or more, and most preferably 100 ° / dB or more.

In einigen Ausführungsformen können jedoch auch Flüssigkristalle mit eine negativen Wert der dielektrischen Anisotropie vorteilhaft verwendet werden.However, in some embodiments, liquid crystals having a negative value of dielectric anisotropy may also be used to advantage.

Die eingesetzten Flüssigkristalle sind entweder Einzelsubstanzen oder Mischungen. Bevorzugt weisen sie eine nematische Phase auf.The liquid crystals used are either individual substances or mixtures. Preferably, they have a nematic phase.

Der Ausdruck "Alkyl" umfasst vorzugsweise geradkettige und verzweigte Alkylgruppen, sowie Cycloalkylgruppen, jeweils mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl, sowie Cyclopropyl und Cyclohexyl. Gruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen sind im Allgemeinen bevorzugt.The term "alkyl" preferably includes straight-chain and branched alkyl groups, as well as cycloalkyl groups, each having 1 to 15 carbon atoms, in particular the straight-chain groups of methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl and heptyl, and cyclopropyl and cyclohexyl. Groups of 2 to 10 carbon atoms are generally preferred.

Der Ausdruck "Alkenyl" umfasst vorzugsweise geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind C2 bis C7-1E-Alkenyl, C4 bis C7-3E-Alkenyl, C5 bis C7-4-Alkenyl, C6 bis C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2 bis C7-1E-Alkenyl, C4 bis C7-3E-Alkenyl und C5 bis C7-4-Alkenyl. Beispiele weiterer bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1 E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im Allgemeinen bevorzugt.The term "alkenyl" preferably comprises straight-chain and branched alkenyl groups having 2 to 15 carbon atoms, in particular the straight-chain groups. Particularly preferred alkenyl groups are C 2 to C 7 -1E-alkenyl, C 4 to C 7 -3E-alkenyl, C 5 to C 7 -4-alkenyl, C 6 to C 7 -5-alkenyl and C 7 -6-alkenyl , in particular C 2 to C 7 -1E-alkenyl, C 4 to C 7 -3E-alkenyl and C 5 to C 7 -4-alkenyl. Examples of further preferred alkenyl groups are vinyl, 1E-propenyl, 1E-butenyl, 1E-pentenyl, 1E-hexenyl, 1E-heptenyl, 3-butenyl, 3E-pentenyl, 3E-hexenyl, 3E-heptenyl, 4-pentenyl, 4Z- Hexenyl, 4E-hexenyl, 4Z-heptenyl, 5-hexenyl, 6-heptenyl and the like. Groups of up to 5 carbon atoms are generally preferred.

Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfasst vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigem Fluor, d.h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.The term "fluoroalkyl" preferably includes straight-chain fluoro-terminated groups, i. Fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl, 5-fluoropentyl, 6-fluorohexyl and 7-fluoroheptyl. Other positions of the fluorine are not excluded.

Der Ausdruck "Oxaalkyl", bzw. Alkoxyalkyl umfasst vorzugsweise geradkettige Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeuten. Vorzugsweise ist n 1 und m 1 bis 6.The term "oxaalkyl" or alkoxyalkyl preferably comprises straight-chain radicals of the formula C n H 2n + 1 -O- (CH 2 ) m , in which n and m are each independently an integer from 1 to 10. Preferably, n is 1 and m is 1 to 6.

Verbindungen mir einer Vinyl-Endgruppe und Verbindungen mit einer Methyl-Endgruppe haben eine geringe Rotationsviskosität.Vinyl-terminated compounds and compounds having a methyl end group have low rotational viscosity.

In der vorliegenden Anmeldung bedeuten sowohl Hochfrequenztechnik als auch Höchstfrequenztechnik Anwendungen mit Frequenzen im Bereich von 1 MHz bis 1 THz, bevorzugt von 1 GHz bis 500 GHz, stärker bevorzugt 2 GHz bis 300 GHz, insbesondere bevorzugt von ca. 5 bis 150 GHz.In the present application, both high-frequency technology and ultra-high frequency technology mean applications with frequencies in the range of 1 MHz to 1 THz, preferably from 1 GHz to 500 GHz, more preferably 2 GHz to 300 GHz, particularly preferably from about 5 to 150 GHz.

Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung können weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Konzentrationen beinhalten. Die Gesamtkonzentration dieser weiteren Bestandteile liegt im Bereich von 0 % bis 10 %, vorzugsweise 0,1 % bis 6 %, bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentrationen der einzelnen verwendeten Verbindungen liegen vorzugsweise jeweils im Bereich von 0,1 % bis 3 %. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Werte und Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallkomponenten und Flüssigkristallverbindungen der Flüssigkristallmedien in dieser Anmeldung nicht berücksichtigt.The liquid crystal media according to the present invention may include further additives and chiral dopants in the usual concentrations. The total concentration of these other ingredients is in the range of 0% to 10%, preferably 0.1% to 6%, based on the total mixture. The concentrations of the individual compounds used are preferably each in the range of 0.1% to 3%. The concentration of these and similar additives is not taken into account in the specification of the values and concentration ranges of the liquid crystal components and liquid crystal compounds of the liquid crystal media in this application.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien bestehen aus mehreren Verbindungen, vorzugsweise aus 3 bis 30, stärker bevorzugt aus 4 bis 20 und ganz bevorzugt aus 4 bis 15 Verbindungen. Diese Verbindungen werden auf herkömmliche Weise gemischt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in der geringeren Menge verwendeten Verbindung in der in der größeren Menge verwendeten Verbindung gelöst. Liegt die Temperatur über dem Klärpunkt der in der höheren Konzentration verwendeten Verbindung, ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Medien auf anderen üblichen Wegen, beispielsweise unter Verwendung von so genannten Vormischungen, bei denen es sich z.B. um homologe oder eutektische Mischungen von Verbindungen handeln kann, oder unter Verwendung von so genannten "Multi-Bottle"-Systemen, deren Bestandteile selbst gebrauchsfertige Mischungen sind, herzustellen.The liquid-crystal media according to the invention consist of several compounds, preferably from 3 to 30, more preferably from 4 to 20 and most preferably from 4 to 15 compounds. These compounds are mixed in a conventional manner. In general, the desired amount of the compound used in the smaller amount is dissolved in the compound used in the larger amount. If the temperature is above the clearing point of the compound used in the higher concentration, the Completion of the solution process is particularly easy to observe. However, it is also possible to use the media in other conventional ways, for example using so-called premixes, which may for example be homologous or eutectic mixtures of compounds, or using so-called "multi-bottle" systems, whose constituents are themselves ready-to-use mixtures.

Alle Temperaturen, wie z.B. der Schmelzpunkt T(K,N) bzw. T(K,S), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S,N) und der Klärpunkt T (N,I) der Flüssigkristalle sind in Grad Celsius angegeben. Alle Temperaturdifferenzen sind in Differenzgraden angegeben.All temperatures, e.g. the melting point T (K, N) or T (K, S), the transition from the smectic (S) to the nematic (N) phase T (S, N) and the clearing point T (N, I) of the liquid crystals are in Degrees Celsius indicated. All temperature differences are indicated in degrees of difference.

In der vorliegenden Erfindung und insbesondere in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der mesogenen Verbindungen durch Abkürzungen angegeben, die auch als Akronyme bezeichnet werden. In diesen Akronymen sind die chemischen Formeln unter Verwendung der folgenden Tabellen A bis C wie folgt abgekürzt. Alle Gruppen CnH2n+1, CmH2m+1 und ClH2l+1 bzw. CnH2n-1. CmH2m-1 und ClH2l-1 bedeuten geradkettiges Alkyl bzw. Alkenyl, vorzugsweise 1-E-Alkenyl, jeweils mit n, m bzw. I C-Atomen, wobei n, m und I unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 9, bevorzugt bis 7 bzw. von 2 bis 9, bevorzugt bis 7 bedeuten. CoH2o+1 bedeutet geradkettiges Alkyl mit 1 bis 7, bevorzugt bis 4 C-Atomen, oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 7, bevorzugt bis 4 C-Atomen.In the present invention, and more particularly in the following examples, the structures of the mesogenic compounds are indicated by abbreviations, also referred to as acronyms. In these acronyms, the chemical formulas are abbreviated as follows using Tables A to C below. All groups C n H 2n + 1 , C m H 2m + 1 and C l H 2l + 1 or C n H 2n-1 . C m H 2m-1 and C l H 2l-1 are straight-chain alkyl or alkenyl, preferably 1- E- alkenyl, each with n, m or I C atoms, where n, m and I independently of one another an integer from 1 to 9, preferably to 7 or from 2 to 9, preferably to 7 mean. C o H 2o + 1 means straight-chain alkyl having 1 to 7, preferably up to 4 C-atoms, or branched alkyl having 1 to 7, preferably up to 4 C-atoms.

In der Tabelle A werden die für die Ringelemente der Kernstrukturen der Verbindungen verwendeten Codes aufgeführt, während in der Tabelle B die Verknüpfungsgruppen gezeigt sind. Tabelle C gibt die Bedeutungen der Codes für die Endgruppen der linken bzw. rechten Seite. In Tabelle D sind Beispielstrukturen von Verbindungen mit ihren jeweiligen Abkürzungen zusammengestellt. Tabelle A: Ringelemente C

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 Tabelle B: Verknüpfungsgruppen E -CH2CH2- Z -CO-O- V -CH=CH- ZI -O-CO- X -CF=CH- O -CH2-O- XI -CH=CF- OI -O-CH2- B -CF=CF- Q -CF2-O- T -C≡C- QI -O-CF2- W -CF2CF2- Tabelle C: Endgruppen Linke Seite Rechte Seite, Verwendung allein -n- CnH2n+1- -n -CnH2n+1 -nO- CnH2n+1-O- -nO -O-CnH2n+1 -V- CH2=CH- -V -CH=CH2 -nV- CnH2n+1-CH=CH- -nV -CnH2n-CH=CH2 -Vn- CH2=CH- CnH2n+1- -Vn -CH=CH-CnH2n+1 -nVm- CnH2n+1-CH=CH-CmH2m- -nVm -CnH2n-CH=CH-CmH2m+1 -N- N≡C- -N -C≡N -S- S=C=N- -S -N=C=S -F- F- -F -F -CL- Cl- -CL -Cl -M- CFH2- -M -CFH2 -D- CF2H- -D -CF2H -T- CF3- -T -CF3 -MO- CFH2O- -OM -OCFH2 -DO- CF2HO - -OD -OCF2H -TO- CF3O - -OT -OCF3 -OXF- CF2=CH-O- -OXF -O-CH=CF2 -A- H-C≡C- -A -C≡C-H -nA- CnH2n+1-C≡C- -An -C≡C-CnH2n+1 -NA- N≡C-C≡C- -AN -C≡C-C≡N Verwendung zusammen mit anderen -...A...- -C≡C- -...A... -C≡C- -...V...- CH=CH- -...v... -CH=CH- -...Z...- -CO-O- -...Z... -CO-O- -...ZI...- -O-CO- -...ZI... -O-CO- -...K...- -CO- -...K... -CO- -...W...- -CF=CF- -...W... -CF=CF- worin n und m jeweils ganze Zahlen bedeuten und die drei Punkte "..." Platzhalter für andere Abkürzungen aus dieser Tabelle sind.In Table A, the codes used for the ring elements of the core structures of the compounds are listed, while in Table B, the linking groups are shown. Table C gives the meanings of the codes for the left and right end groups. Table D summarizes example structures of compounds with their respective abbreviations. <b><u> Table A: Ring elements </ u></b> C
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 e -CH 2 CH 2 - Z -CO-O- V -CH = CH- ZI -O-CO- X CF = CH- O -CH 2 -O- XI -CH = CF- OI -O-CH 2 - B CF = CF Q -CF 2 -O- T -C≡C- QI -O-CF 2 - W -CF 2 CF 2 - Left side Right side, use alone -n- C n H 2n + 1 - -n -C n H 2n + 1 -no- C n H 2n + 1 -O- -NO -OC n H 2n + 1 -V- CH 2 = CH- -V -CH = CH 2 -nV- C n H 2n + 1 -CH = CH- -nv -C n H 2n -CH = CH 2 -Vn- CH 2 = CH- C n H 2n + 1 - Vn -CH = CH-C n H 2n + 1 -nVm- C n H 2n + 1 -CH = CH-C m H 2m - -nVm -C n H 2n -CH = CH-C m H 2m + 1 -N- N≡C- -N -C≡N -S S = C = N- -S -N = C = S -F- F- -F -F -CL- Cl CL -Cl -M- CFH 2 - -M -CFH 2 D- CF 2 H -D -CF 2 H -T- CF 3 - -T -CF 3 -NOT A WORD- CFH 2 O- -OM -OCFH 2 -DO- CF 2 HO - --OD -OCF 2 H -to- CF 3 O - --OT -OCF 3 -OXF- CF 2 = CH-O- -OXF -O-CH = CF 2 -A- HC≡C- -A -C≡CH -n / A- C n H 2n + 1 -C≡C- -At -C≡CC n H 2n + 1 -N / A- N≡CC≡C- -AT -C≡CC≡N Use together with others -... A ...- -C≡C- -... A ... -C≡C- -... ...- V CH = CH- -... v ... -CH = CH- -... Z ...- -CO-O- -... Z ... -CO-O- -... ZI ...- -O-CO- -... ZI ... -O-CO- -... K ...- CO- -... K ... CO- -... W ...- CF = CF -... W ... CF = CF where n and m are integers and the three dots "..." are placeholders for other abbreviations in this table.

In der folgenden Tabelle werden Beispielstrukturen zusammen mit ihren jeweiligen Abkürzungen angegeben. Diese werden gezeigt, um die Bedeutung der Regeln für die Abkürzungen zu demonstrieren. Weiterhin stellen sie Verbindungen dar, die vorzugsweise verwendet werden. Tabelle D: Beispielstrukturen Die Beispielstrukturen zeigen besonders bevorzugt eingesetzte Verbindungen. Beispiele für Verbindungen der Komponente A

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 Beispiele für Verbindungen der Komponente B
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 Beispiele für Verbindungen der Komponente C
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 Beispiele für Verbindungen der Komponente E Verbindungen mit drei 6-gliedrigen Ringen
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 Verbindungen mit vier 6-gliedrigen Ringen
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 Beispielstrukturen eingesetzter polarer Verbindungen:
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 Beispielstrukturen weiterer bevorzugt eingesetzter neutraler Verbindungen:
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 Beispielstrukturen weiterer eingesetzter polarer Verbindungen:
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 The following table shows sample structures along with their respective abbreviations. These are shown to demonstrate the importance of the rules for the abbreviations. Furthermore, they are compounds which are preferably used. <b><u> Table D: Sample Structures </ u></b> The example structures show particularly preferred compounds used. Examples of compounds of component A.
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 Examples of compounds of component B
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 Examples of compounds of component C.
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 Examples of compounds of component E Compounds with three 6-membered rings
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 Compounds with four 6-membered rings
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 Exemplary Structures of Polar Compounds Used:
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 Exemplary structures of further preferred neutral compounds:
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 Exemplary structures of further polar compounds used:
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In der folgenden Tabelle, Tabelle E, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung als Stabilisator verwendet werden können. Die Gesamtkonzentration dieser bzw. ähnlicher Verbindungen in den Medien beträgt bevorzugt 5 % oder weniger.

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 In the following table, Table E, example compounds are listed which can be used as stabilizer in the mesogenic media according to the present invention. The total concentration of these or similar compounds in the media is preferably 5% or less.
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In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E.In a preferred embodiment of the present invention, the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table E.

In der folgenden Tabelle, Tabelle F, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als chirale Dotierstoffe verwendet werden können.

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 In the following Table, Table F, example compounds are summarized which can be preferably used in the mesogenic media according to the present invention as chiral dopants.
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In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle F.In a preferred embodiment of the present invention, the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table F.

Vorzugsweise enthalten die mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung zwei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr, Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der obigen Tabellen.Preferably, the mesogenic media according to the present application contain two or more, preferably four or more, compounds selected from the group consisting of the compounds of the above tables.

Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise

  • sieben oder mehr, vorzugsweise acht oder mehr Verbindungen, vorzugsweise Verbindungen mit drei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr unterschiedlichen Formeln, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle D.
The liquid crystal media according to the present invention preferably contain
  • seven or more, preferably eight or more compounds, preferably compounds with three or more, preferably four or more different formulas selected from the group of compounds of Table D.

BeispieleExamples

Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken. Aus den physikalischen Eigenschaften wird dem Fachmann jedoch deutlich, welche Eigenschaften zu erzielen sind und in welchen Bereichen sie modifizierbar sind. Insbesondere ist also die Kombination der verschiedenen Eigenschaften, die vorzugsweise erreicht werden können, für den Fachmann gut definiert.The following examples illustrate the present invention without limiting it in any way. From the physical properties, however, it will be apparent to those skilled in the art which properties can be achieved and in which areas they are modifiable. In particular, therefore, the combination of the various properties that can preferably be achieved, well defined for the expert.

Beispiel 1example 1

Es wird eine flüssigkristalline Substanz mit der Kurzbezeichnung PTP(2)TP-6-3 nach Hsu, C. S. Shyu, K. F., Chuang, Y. Y. and Wu, S.-T., Liq. Cryst., 27 (2), (2000), p. 283-287 hergestellt und bezüglich ihrer physikalischen Eigenschaften, insbesondere im µ-Wellenbereich, untersucht. Die Verbindung hat eine nematische Phase und einen Klärpunkt (T(N,I)) von 114,5°C. Weitere physikalische Eigenschaften bei 20°C sind: ne(589,3 nm) = 1,8563; Δn(589,3 nm) = 0,3250; ε||(1 kHz)) = ; Δε(1 kHz) und γ1 = 2.100 mPa·s. Die Verbindung eignet sich für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber. Zum Vergleich erhält man mit der Verbindung 4'-Pentyl-4-cyanobiphenyl (auch 5CB oder K15 genannt, Merck KGaA) bei 20°C. Tabelle 1 a: Eigenschaften der Verbindung PTP(2)TP-6-3 bei 30 GHz T/°C εr,|| εr,⊥ τ tan δε,r|| tan δε,r,⊥ η 20 3,22 2,44 0,242 0,0018 0,0064 37,9 Tabelle 1b: Eigenschaften der Verbindung K15 bei 30 GHz T/°C εr,|| εr,⊥ τ tan δε,r,|| tan δε,r,⊥ η 20 2,87 2,55 0,110 0,0114 0,026 4,3 Tabelle 2: Vergleich der Eigenschaften der verschiedenen Beispiele bei 30 GHz bei 20°C Beispiel Flüssigkristall εr,|| εr,⊥ τ tan δεr,Max. η Vergleich K15 2,87 2,55 0,110 0,0262 4,3 1 P2-6-3* 3,22 2,44 0,242 0,0064 37,9 2 M-1 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 3 M-2 3,21 2,39 0,256 0,0070 35,5 4 M-3 3,20 2,45 0,234 0,0068 34,5 5 M-4 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 6 M-5 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 7 M-6 3,26 2,46 0,245 0,0069 35,6 8 M-7 3,20 2,42 0,244 0,0082 30,0 9 M-8 3,24 2,45 0,244 0,0083 29,4 10 M-9 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 11 M-10 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 12 M-11 3,19 2,42 0,241 0,0075 33,0 13 M-12 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 14 M-13 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 15 M-14 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 16 M-15 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 17 M-16 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 18 M-17 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 19 M-18 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 20 M-19 0,224 18,3 21 M-20 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 22 M-21 n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. 23 M-22 n:z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. n.z.b. Bemerkungen: *) P2-6-3: PTP(2)TP-6-3 und
n.z.b.: noch zu bestimmen. It is a liquid crystalline substance with the short name PTP (2) TP-6-3 after Hsu, CS Shyu, KF, Chuang, YY and Wu, S.-T., Liq. Cryst., 27 (2), (2000), p. 283-287 produced and examined with regard to their physical properties, in particular in the μ-wave range. The compound has a nematic phase and a clearing point (T (N, I)) of 114.5 ° C. Other physical properties at 20 ° C are: n e (589.3 nm) = 1.8563; Δn (589.3 nm) = 0.3250; ε || (1 kHz)) =; Δε (1 kHz) and γ 1 = 2,100 mPa · s. The compound is suitable for applications in the microwave range, in particular for phase shifters. For comparison, the compound 4'-pentyl-4-cyanobiphenyl (also called 5CB or K15, Merck KGaA) is obtained at 20 ° C. <u> Table 1 a: Properties of the connection PTP (2) TP-6-3 at 30 GHz </ u> T / ° C ε r, || ε r, ⊥ τ tan δ ε, r || tan δ ε, r, ⊥ η 20 3.22 2.44 0,242 0.0018 0.0064 37.9 T / ° C ε r, || ε r, ⊥ τ tan δ ε, r, || tan δ ε, r, ⊥ η 20 2.87 2.55 0,110 0.0114 0.026 4.3 example liquid crystal ε r, || ε r, ⊥ τ Tan δ εr, Max. η comparison K15 2.87 2.55 0,110 0.0262 4.3 1 P2-6-3 * 3.22 2.44 0,242 0.0064 37.9 2 M-1 tbc tbc tbc tbc tbc 3 M-2 3.21 2.39 0.256 0.0070 35.5 4 M-3 3.20 2.45 0.234 0.0068 34.5 5 M-4 tbc tbc tbc tbc tbc 6 M-5 tbc tbc tbc tbc tbc 7 M-6 3.26 2.46 0.245 0.0069 35.6 8th M-7 3.20 2.42 0.244 0.0082 30.0 9 M-8 3.24 2.45 0.244 0.0083 29.4 10 M-9 tbc tbc tbc tbc tbc 11 M-10 tbc tbc tbc tbc tbc 12 M-11 3.19 2.42 0,241 0.0075 33.0 13 M-12 tbc tbc tbc tbc tbc 14 M-13 tbc tbc tbc tbc tbc 15 M-14 tbc tbc tbc tbc tbc 16 M-15 tbc tbc tbc tbc tbc 17 M-16 tbc tbc tbc tbc tbc 18 M-17 tbc tbc tbc tbc tbc 19 M-18 tbc tbc tbc tbc tbc 20 M-19 0.224 18.3 21 M-20 tbc tbc tbc tbc tbc 22 M-21 tbc tbc tbc tbc tbc 23 M-22 n: zb tbc tbc tbc tbc Remarks: *) P2-6-3: PTP (2) TP-6-3 and
nzb: to be determined.

Beispiel 2Example 2

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-1 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 123,0 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-3-3 25,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 3,4 2 PTP(2)TP-4-3 25,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 0,8 3 PTP(2)TP-6-3 50,0 ∑ 100,0 Bemerkung: Die Verbindungen PTP(2)TP-3-3 und PTP(2)-4-3 werden analog zur Verbindung des Beispiel 1 hergestellt. A liquid crystal mixture M-1 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 123.0 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-3 25.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 3.4 2 PTP (2) TP-4-3 25.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = 0.8 3 PTP (2) TP-6-3 50.0 Σ 100.0 Note: The compounds PTP (2) TP-3-3 and PTP (2) -4-3 are prepared analogously to the compound of Example 1.

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber.This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

Beispiel 3Example 3

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-2 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 129,5 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(1)TP-3-6 11,0 ne (20°C, 589,3 nm) = 1,8721 2 PTP(1)TP-3-O5 5,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,3430 3 PTP(2)TP-3-6 15,0 4 PTP(2)TP-6-3 63,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 3,3 5 PTP(2)TP-3-O5 6,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 0,7 ∑ 100,0 A liquid crystal composition M-2 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 129.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-3-6 11.0 n e (20 ° C, 589.3 nm) = 1.8721 2 PTP (1) TP-3-O5 5.0 Δn (20 ° C, 589.3 nm) = 0.3430 3 PTP (2) TP-3-6 15.0 4 PTP (2) TP-6-3 63.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 3.3 5 PTP (2) TP-3-O5 6.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = 0.7 Σ 100.0

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber. Tabelle 3: Eigenschaften der Mischung M-2 bei 30 GHz T/°C εr,|| εr,⊥ τ tan δε, r|| tan δε,r,⊥ η 20 3,21 2,39 0,256 0,0020 0,0070 35,5 This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters. <u> Table 3: M-2 Mixture Properties at 30 GHz </ u> T / ° C ε r, || ε r, ⊥ τ tan δ ε, r || tan δ ε, r, ⊥ η 20 3.21 2.39 0.256 0.0020 0.0070 35.5

Beispiel 4Example 4

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-3 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 112,5 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-3-3 40,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 3,5 2 PTP(2)TP-6-3 20,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 0,8 3 PTP(2)TP-3-O5 20,0 4 PTP(c6)TP-3-6 20.0 ∑ 100,0 Bemerkung: Die Verbindungen werden alle analog zur Verbindung des Beispiels 1 hergestellt. Die Verbindung PTP(c6)TP-3-6 hat eine Glasübergangstemperatur (T9) von -23°C. A liquid crystal mixture M-3 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 112.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-3 40.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 3.5 2 PTP (2) TP-6-3 20.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = 0.8 3 PTP (2) TP-3-O5 20.0 4 PTP (c6) TP-3-6 20.0 Σ 100.0 Note: The compounds are all prepared analogously to the compound of Example 1. The compound PTP (c6) TP-3-6 has a glass transition temperature (T 9 ) of -23 ° C.

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber. Tabelle 4: Eigenschaften, der Mischung M-3 bei 30 GHz T/°C εr,|| εr,⊥ τ tan δε,r,|| tan δε,r,⊥ η 20 3,20 2,45 0,234 0,0023 0,0068 34,5 This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters. <u> Table 4: Properties, M-3 mix at 30 GHz </ u> T / ° C ε r, || ε r, ⊥ τ tan δ ε, r, || tan δ ε, r, ⊥ η 20 3.20 2.45 0.234 0.0023 0.0068 34.5

Beispiel 5Example 5

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-4 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = n.z.b. °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-3-3 40,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 2 PTP(2)TP-6-3 20,0 Δε (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 3 PTP(2)TP-3-O5 20,0 4 PTP(c3)TP-4-4 20,0 ∑ 100,0 Bemerkungen: n.z.b.: noch zu bestimmen. Die Verbindungen werden alle analog zur Verbindung des Beispiels 1 hergestellt. Die Verbindung PTP(c3)TP-4-4 hat eine nematische Phase und einen Klärpunkt von 84,5°C. A liquid crystal composition M-4 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-3 40.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = nzb 2 PTP (2) TP-6-3 20.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = nzb 3 PTP (2) TP-3-O5 20.0 4 PTP (c3) TP-4-4 20.0 Σ 100.0 Remarks: nzb: to be determined. The compounds are all prepared analogously to the compound of Example 1. The compound PTP (c3) TP-4-4 has a nematic phase and a clearing point of 84.5 ° C.

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber.This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

Beispiel 6Example 6

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-5 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = n.z.b. °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-3-3 40,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 2 PTP(2)TP-6-3 20,0 Δε (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 3 PTP(2)TP-3-05 20,0 4 PTP(c4)TP-4-4 20,0 ∑ 100,0 Bemerkungen: n.z.b.: noch zu bestimmen. Die Verbindungen werden alle analog zur Verbindung des Beispiel 1 hergestellt. Die Verbindung PTP(c4)TP-4-4 hat eine nematische Phase und einen Klärpunkt von 70,1°C. A liquid crystal mixture M-5 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-3 40.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = nzb 2 PTP (2) TP-6-3 20.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = nzb 3 PTP (2) TP-3-05 20.0 4 PTP (c4) TP-4-4 20.0 Σ 100.0 Remarks: nzb: to be determined. The compounds are all prepared analogously to the compound of Example 1. The compound PTP (c4) TP-4-4 has a nematic phase and a clearing point of 70.1 ° C.

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber.This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

Beispiel 7Example 7

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-6 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbidung T(N,I) = 105,0 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-2-2 15,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 3,5 2 PTP(2)TP-3-3 20,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 0,8 3 PTP(2)TP-6-3 30,0 4 PTP(2)TP-3-O5 15,0 5 PTP(c6)TP-3-6 20,0 ∑ 100,0 A liquid crystal mixture M-6 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties Verbidung T (N, I) = 105.0 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-2-2 15.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 3.5 2 PTP (2) TP-3-3 20.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = 0.8 3 PTP (2) TP-6-3 30.0 4 PTP (2) TP-3-O5 15.0 5 PTP (c6) TP-3-6 20.0 Σ 100.0

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber. Tabelle 5: Eigenschaften der Mischung M-6 bei 30 GHz T/°C ε r,|| εr,⊥ τ tan δε, r,|| tan δε, r,⊥ η 20 3,26 2,46 0,245 0,0020 0,0069 35,6 This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters. <u> Table 5: M-6 Mixture Properties at 30 GHz </ u> T / ° C ε r, || ε r, ⊥ τ tan δ ε, r, || tan δ ε, r, ⊥ η 20 3.26 2.46 0.245 0.0020 0.0069 35.6

Beispiel 8Example 8

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-7 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 124,5 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(1)TP-3-6 15,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 7,4 2 PTP(2)TP-3-6 10,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 4,5 3 PTP(2)TP-6-3 55,0 4 PTP(2)TP-3-O5 5,0 γ1 (20°C) = 1.637 mPa·s 5 PGUQU-3-F 5,0 6 PGUQU-4-F 5,0 7 PGUQU-5-F 5,0 Σ 100,0 A liquid crystal mixture M-7 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 124.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-3-6 15.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 7.4 2 PTP (2) TP-3-6 10.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = 4.5 3 PTP (2) TP-6-3 55.0 4 PTP (2) TP-3-O5 5.0 γ 1 (20 ° C) = 1637 mPa · s 5 PGUQU-3-F 5.0 6 PGUQU-4-F 5.0 7 PGUQU-5-F 5.0 Σ 100.0

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber. Tabelle 6: Eigenschaften der Mischung M-7 bei 30 GHz T/°C ε r,|| εr,⊥ τ tan δε, r,|| tan δε, r,⊥ η 10,0 3,21 2,41 0.248 0,0021 0,0070 35,3 20,0 3,20 2,42 0,244 0,0024 0,0082 30,0 30,0 3,19 2,42 0,240 0,0027 0,0093 26,0 40,0 3,17 2,42 0,236 0,0030 0,0104 22,6 50,0 3,15 2,42 0,231 0,0035 0,0115 20,1 This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters. <u> Table 6: Properties of the M-7 mix at 30 GHz </ u> T / ° C ε r, || ε r, ⊥ τ tan δ ε, r, || tan δ ε, r, ⊥ η 10.0 3.21 2.41 0248 0.0021 0.0070 35.3 20.0 3.20 2.42 0.244 0.0024 0.0082 30.0 30.0 3.19 2.42 0.240 0.0027 0.0093 26.0 40.0 3.17 2.42 0.236 0.0030 0.0104 22.6 50.0 3.15 2.42 0.231 0.0035 0.0115 20.1

Beispiel 9Example 9

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-8 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 108,5 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(1)TP-6-3 17,2 ε|| (20°C, 1 kHz) = 7,0 2 PTP(2)TP-3-3 34,4 Δε (20°C, 1 kHz) = 4,0 3 PTP(2)TP-3-O5 17,2 4 PTP(c6)TP-3-6 17,2 γ1 (20°C) = 1.126 mPa · s 5 PGUQU-3-F 7,0 6 PGUQU-5-F 7,0 Σ 100,0 Tabelle 7: Eigenschaften der Mischung M-8 bei 30 GHz T/°C εr,|| εr,⊥ τ tan δε, r,|| tan δε, r,⊥ η 20 3,24 2,45 0,244 0,0024 0,0083 29,4 A liquid crystal mixture M-8 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 108.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-6-3 17.2 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 7.0 2 PTP (2) TP-3-3 34.4 Δε (20 ° C, 1 kHz) = 4.0 3 PTP (2) TP-3-O5 17.2 4 PTP (c6) TP-3-6 17.2 γ 1 (20 ° C) = 1,126 mPa · s 5 PGUQU-3-F 7.0 6 PGUQU-5-F 7.0 Σ 100.0 <u> Table 7: Properties of the M-8 Mixture at 30 GHz </ u> T / ° C ε r, || ε r, ⊥ τ tan δ ε, r, || tan δ ε, r, ⊥ η 20 3.24 2.45 0.244 0.0024 0.0083 29.4

Beispiel 10Example 10

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-9 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbidung T(N,I) = n.z.b. °C Nr. Abkürzung 1 PTP(1)TP-6-3 17,2 ε|| (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 2 PTP(2)TP-3-3 34,4 Δε (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 3 PTP(2)TP-3-O5 17,2 4 PTP(c3)TP-4-4 17,2 5 PGUQU-3-F 7,0 6 PGUQU-5-F 7,0 ∑ 100,0 Bemerkung: n.z.b.: noch zu bestimmen. A liquid crystal mixture M-9 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties Verbidung T (N, I) = nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-6-3 17.2 ε || (20 ° C, 1 kHz) = nzb 2 PTP (2) TP-3-3 34.4 Δε (20 ° C, 1 kHz) = nzb 3 PTP (2) TP-3-O5 17.2 4 PTP (c3) TP-4-4 17.2 5 PGUQU-3-F 7.0 6 PGUQU-5-F 7.0 Σ 100.0 Comment: nzb: to be determined.

Beispiel 11Example 11

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-10 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = n.z.b. °C Nr. Abkürzung 1 PTP(1)TP-6-3 17,2 ε|| (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 2 PTP(2)TP-3-3 34,4 Δε (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 3 PTP(2)TP-3-O5 17,2 4 PTP(c4)TP-4-4 17,2 5 PGUQU-3-F 7,0 6 PGUQU-5-F 7,0 Σ 100,0 Bemerkung: n.z.b.: noch zu bestimmen. A liquid crystal mixture M-10 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-6-3 17.2 ε || (20 ° C, 1 kHz) = nzb 2 PTP (2) TP-3-3 34.4 Δε (20 ° C, 1 kHz) = nzb 3 PTP (2) TP-3-O5 17.2 4 PTP (c4) TP-4-4 17.2 5 PGUQU-3-F 7.0 6 PGUQU-5-F 7.0 Σ 100.0 Comment: nzb: to be determined.

Beispiel 12Example 12

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-11 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 139,5 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(1)TP-3-6 15,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 5,0 2 PTP(2)TP-3-6 20,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 2,0 3 PTP(2)TP-6-3 45,0 4 PTP(2)TP-3-O5 10,0 5 CPWZG-3-N 10,0 Σ 100,0 Bemerkungen: CPWZG-3-N: (Phasen: K 104 SA (79) N 169,4 I) A liquid crystal mixture M-11 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 139.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-3-6 15.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 5.0 2 PTP (2) TP-3-6 20.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = 2.0 3 PTP (2) TP-6-3 45.0 4 PTP (2) TP-3-O5 10.0 5 CPWZG-3-N 10.0 Σ 100.0 Remarks: CPWZG-3-N: (phases: K 104 SA (79) N 169.4 I)

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber. Tabelle 8: Eigenschaften der Mischung M-11 bei 30 GHz T/°C ε r,|| εr, ⊥ τ tan δε, r,|| tan δε, r,⊥ η 20 3,19 2,42 0,241 0,0020 0,0075 33,0 This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters. <u> Table 8: Properties of the M-11 mix at 30 GHz </ u> T / ° C ε r, || ε r, ⊥ τ tan δ ε, r, || tan δ ε, r, ⊥ η 20 3.19 2.42 0,241 0.0020 0.0075 33.0

Beispiel 13Example 13

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-12 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 141,5 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-6-3 60,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 6,0 2 PTYY-3-O2 10,0 Δε (20°C, 1 kHz) = -0,5 3 PTYY-3-O3 15,0 4 PTYY-3-O4 15,0 Σ 100,0 A liquid crystal mixture M-12 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 141.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-6-3 60.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 6.0 2 PTYY-3-O2 10.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = -0.5 3 PTYY-3-O3 15.0 4 PTYY-3-O4 15.0 Σ 100.0

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber.This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

Beispiel 14Example 14

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-13 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 137,5 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-6-3 75,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 5,2 2 PfX-5-O4 25,0 Δε (20°C, 1 kHz) = -0,5 Σ 100,0 A liquid crystal mixture M-13 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 137.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-6-3 75.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 5.2 2 PFX-5-O4 25.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = -0.5 Σ 100.0

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber.This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

Beispiel 15Example 15

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-14 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = n.z.b. °C Nr. Abkürzung 1 PTP(1)TP-3-6 10,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 2 PTP(2)TP-3-6 15,0 Δε (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 3 PTP(2)TP-6-3 35,0 4 PTYY-3-O2 5,0 5 PTYY-3-O3 10,0 6 PTYY-3-O4 10,0 7 PfX-5-O4 15,0 Σ 100,0 Bemerkung: n.z.b.: noch zu bestimmen. A liquid crystal mixture M-14 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (1) TP-3-6 10.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = nzb 2 PTP (2) TP-3-6 15.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = nzb 3 PTP (2) TP-6-3 35.0 4 PTYY-3-O2 5.0 5 PTYY-3-O3 10.0 6 PTYY-3-O4 10.0 7 PFX-5-O4 15.0 Σ 100.0 Comment: nzb: to be determined.

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber.This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

Beispiel 16Example 16

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-15 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = n.z.b. °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-3-1 10,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 2 PTP(2)TP-6-3 63,0 Δε (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 3 PTP(2)TP-3-O5 10,0 4 PGUQU-3-F 5,0 5 PU[QGU]2-3-F 5,0 6 PU[QGU]2-5-F 7,0 Σ 100,0 Bemerkungen: PU[QGU]2-5-F: PUQGUQGU-5-F (Phasen: K 86 N 236,4 l) PU[QGU]2 (3)-5-F: PUQGU(3)QGU-5-F (Phasen: K 80°C SA (39) N 100,6 I) und n.z.b.: noch zu bestimmen. A M-15 liquid crystal composition having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-1 10.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = nzb 2 PTP (2) TP-6-3 63.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = nzb 3 PTP (2) TP-3-O5 10.0 4 PGUQU-3-F 5.0 5 PU [QGU] 2 -3-F 5.0 6 PU [QGU] 2 -5-F 7.0 Σ 100.0 Remarks: PU [QGU] 2 -5-F: PUQGUQGU-5-F (phases: K 86 N 236.4 l) PU [QGU] 2 (3) -5-F: PUQGU (3) QGU-5-F (Phases: K 80 ° CS A (39) N 100.6 I) and nzb: to be determined.

Beispiel 17Example 17

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-16 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 118,5 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-6-3 85,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 5,7 2 PU[QGU]2-5-F 10,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 2,8 3 PU[QGU]2 (3)-5-F 5,0 Σ 100,0 k1 (20°C) = 13,9 k3 (20°C) = 35,7 Bemerkungen: PU[QGU]2-3-F: PUQGUQGU-3-F ,
PU[QGU]2-5-F: PUQGUQGU-5-F. A M-16 liquid crystal composition having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 118.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-6-3 85.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 5.7 2 PU [QGU] 2 -5-F 10.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = 2.8 3 PU [QGU] 2 (3) -5-F 5.0 Σ 100.0 k 1 (20 ° C) = 13.9 k 3 (20 ° C) = 35.7 Remarks: PU [QGU] 2 -3-F: PUQGUQGU-3-F,
PU [QGU] 2 -5-F: PUQGUQGU-5-F.

Beispiel 18Example 18

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-17 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 152,0 °C Nr. Abkürzung T(S,N) < - 20 °C 1 PTP(c3)TP-4-4 15,0 2 GGP-3-CL 10,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 7,6 3 GGP-5-CL 20,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 4,1 4 PPTUI-3-2 20,0 5 PPTUI-3-4 20,0 6 PPTUI-4-4 5,0 7 CPGP-5-2 5,0 8 CPGP-5-2 5,0 Σ 100,0 A M-17 liquid crystal composition having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 152.0 ° C No. abbreviation T (S, N) <- 20 ° C 1 PTP (c3) TP-4-4 15.0 2 GGP-3-CL 10.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 7.6 3 GGP-5-CL 20.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = 4.1 4 PPTUI-3-2 20.0 5 PPTUI-3-4 20.0 6 PPTUI-4-4 5.0 7 CPGP-5-2 5.0 8th CPGP-5-2 5.0 Σ 100.0

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber.This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

Beispiel 19Example 19

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-18 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 145,5 °C Nr. Abkürzung T(C,I) = - 10 °C 1 PTP(c3)TP-4-4 20,0 2 GGP-3-CL 10,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 7,0 3 GGP-5-CL 20,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 4,0 4 PPTUI-3-4 20,0 5 PPTUI-4-4 20,0 γ1 (20°C) = 1.237 mPa · s 6 CPGP-5-2 5,0 7 CPGP-5-2 5,0 k1 (20°C) = 15,9 Σ 100,0 k3 (20°C) = 27,5 V0 (20°C) = 2,11 V A liquid crystal mixture M-18 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 145.5 ° C No. abbreviation T (C, I) = - 10 ° C 1 PTP (c3) TP-4-4 20.0 2 GGP-3-CL 10.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 7.0 3 GGP-5-CL 20.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = 4.0 4 PPTUI-3-4 20.0 5 PPTUI-4-4 20.0 γ 1 (20 ° C) = 1.237 mPa · s 6 CPGP-5-2 5.0 7 CPGP-5-2 5.0 k 1 (20 ° C) = 15.9 Σ 100.0 k 3 (20 ° C) = 27.5 V 0 (20 ° C) = 2.11V

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber. Tabelle 9: Eigenschaften der Mischung M-18 bei 30 GHz T/°C τ η 10,0 0,227 22,0 20,0 0,224 18,3 30,0 0,220 15,2 40,0 0,215 13,4 50,0 0,211 11,7 60,0 0,207 10,4 70,0 0,202 9,1 80,0 0,196 8,0 90,0 0,190 7,2 92,3 0,188 7,0 This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters. <u> Table 9: Properties of the M-18 blend at 30 GHz </ u> T / ° C τ η 10.0 0.227 22.0 20.0 0.224 18.3 30.0 0,220 15.2 40.0 0.215 13.4 50.0 0.211 11.7 60.0 0.207 10.4 70.0 0.202 9.1 80.0 0.196 8.0 90.0 0,190 7.2 92.3 0.188 7.0

Beispiel 20Example 20

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-19 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 113,5 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-6-3 20,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 2 PTP(c3)TP-4-4 5,0 Δε (20°C, 1 kHz) = n.z.b. Σ 100,0 Bemerkung: n.z.b.: noch zu bestimmen. A liquid crystal mixture M-19 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 113.5 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-6-3 20.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = nzb 2 PTP (c3) TP-4-4 5.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = nzb Σ 100.0 Comment: nzb: to be determined.

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber.This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

Beispiel 21Example 21

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-20 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = n.z.b. °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-2-2 20,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 2 PTP(2)TP-3-3 30,0 Δε (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 3 PTP(2)TP-6-3 10,0 4 PTP(c6)TP-3-6 20,0 5 PTP(2)TP-3-O5 20,0 Σ 100,0 Bemerkung: n.z.b.: noch zu bestimmen. A liquid crystal mixture M-20 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-2-2 20.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = nzb 2 PTP (2) TP-3-3 30.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = nzb 3 PTP (2) TP-6-3 10.0 4 PTP (c6) TP-3-6 20.0 5 PTP (2) TP-3-O5 20.0 Σ 100.0 Comment: nzb: to be determined.

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber.This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

Beispiel 22Example 22

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-21 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = n.z.b. °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-3-3 10,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 2 PTP(2)TP-3-6 10,0 Δε (20°C, 1 kHz) = n.z.b. 3 PTP(2)TP-4-3 10,0 4 PTP(2)TP-6-3 70,0 Σ 100,0 Bemerkung: n.z.b.: noch zu bestimmen. A liquid crystal mixture M-21 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = nzb ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-3 10.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = nzb 2 PTP (2) TP-3-6 10.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = nzb 3 PTP (2) TP-4-3 10.0 4 PTP (2) TP-6-3 70.0 Σ 100.0 Comment: nzb: to be determined.

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber.This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

Beispiel 23Example 23

Es wird eine Flüssigkristallmischung M-22 mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt. Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Verbindung T(N,I) = 123,0 °C Nr. Abkürzung 1 PTP(2)TP-3-3 25,0 ε|| (20°C, 1 kHz) = 3,4 2 PTP(2)TP-4-3 25,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 0,8 3 PTP(2)TP-6-3 50,0 Σ 100,0 A liquid crystal composition M-22 having the composition and properties as shown in the following table is prepared. composition Physical Properties connection T (N, I) = 123.0 ° C No. abbreviation 1 PTP (2) TP-3-3 25.0 ε || (20 ° C, 1 kHz) = 3.4 2 PTP (2) TP-4-3 25.0 Δε (20 ° C, 1 kHz) = 0.8 3 PTP (2) TP-6-3 50.0 Σ 100.0

Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anwendungen im Mikrowellenbereich, insbesondere für Phasenschieber.This mixture is very well suited for applications in the microwave range, especially for phase shifters.

Claims (15)

  1. Component for high-frequency technology or for the microwave range and millimetre wave range of the electromagnetic spectrum selected from the group of the following components: wireless and radio wave antenna arrays and microwave antenna arrays, or device for high-frequency technology or for the microwave range and millimetre wave range of the electromagnetic spectrum selected from the group of the following devices: phase shifters, varactors and matching circuit adaptive filters, characterised in that it contains a liquid-crystal compound of the formula I or a liquid-crystal medium which itself comprises one or more compounds of the formula I,
    Figure imgb0285
     in which
    R11 to R13, independently of one another, denote unfluorinated alkyl or unfluorinated alkoxy, each having 1 to 15 C atoms, unfluorinated alkenyl, unfluorinated alkenyloxy or unfluorinated alkoxyalkyl, each having 2 to 15 C atoms, or cyclo-alkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkenyl, alkylcycloalkenyl, alkyl-cycloalkylalkyl or alkylcycloalkenylalkyl, each having up to 15 C atoms.
  2. Component or device according to Claim 1, characterised in that it contains a liquid-crystal compound.
  3. Component or device according to Claim 1, characterised in that it contains a liquid-crystal medium.
  4. Component or device according to Claim 3, characterised in that, besides a component A which consists of one or more compounds of the formula I given in Claim 1, the liquid-crystal medium additionally comprises one or more components selected from the group of the following components, components B to E,
    - a strongly dielectrically positive component, component B, which has a dielectric anisotropy of 10 or more,
    - a strongly dielectrically negative component, component C, which has a dielectric anisotropy having a numerical value of 5 or more,
    - a component, component D, which has a dielectric anisotropy in the range from more than -5.0 to less than 10.0 and consists of compounds having eight or more five- or six-membered rings, and
    - a component, component E, which likewise has a dielectric anisotropy in the range from more than -5.0 to less than 10.0 and consists of compounds having up to seven five- or six-membered rings.
  5. Component or device according to Claim 4, characterised in that the liquid-crystal medium comprises a component B.
  6. Component or device according to Claim 4, characterised in that the liquid-crystal medium comprises a component C.
  7. Component or device according to one of Claims 4 and 5, characterised in that the liquid-crystal medium comprises a component D.
  8. Use of a liquid-crystal medium which comprises
    - a component A which consists of one or more compounds of the formula I indicated in Claim 1 and
    - additionally one or more components selected from the group of the following components, components B to E:
    - a strongly dielectrically positive component, component B, which has a dielectric anisotropy of 10 or more,
    - a strongly dielectrically negative component, component C, which has a dielectric anisotropy having a numerical value of 5 or more,
    - a component, component D, which has a dielectric anisotropy in the range from more than -5.0 to less than 10.0 and consists of compounds having eight or more five- or six-membered rings, and
    - a component, component E, which likewise has a dielectric anisotropy in the range from more than -5.0 to less than 10.0 and consists of compounds having up to seven five- or six-membered rings,
    in a component or device according to Claim 1.
  9. Use of a liquid-crystal medium which comprises
    - a component A which consists of one or more compounds of the formula I indicated in Claim 1 and
    - a component B which has a dielectric anisotropy of 10 or more,
    in a component or device according to Claim 1.
  10. Use of a liquid-crystal medium which comprises
    - a component A which consists of one or more compounds of the formula I indicated in Claim 1 and
    - a strongly dielectrically negative component, component C, which has a dielectric anisotropy having a numerical value of 5 or more,
    in a component or device according to Claim 1.
  11. Use of a liquid-crystal medium which comprises
    - a component A which consists of one or more compounds of the formula I indicated in Claim 1 and
    - a component D which has a dielectric anisotropy in the range from more than -5.0 to less than 10.0 and consists of compounds having eight or more five- or six-membered rings,
    in a component or device according to Claim 1.
  12. Use of a liquid-crystal medium which comprises
    - a component A which consists of one or more compounds of the formula I indicated in Claim 1 and
    - a component, component E, which has a dielectric anisotropy in the range from more than -5.0 to less than 10.0 and consists of compounds having up to seven five- or six-membered rings,
    in a component or device according to Claim 1.
  13. Process for the production of a component or device according to one or more of Claims 1 to 7, characterised in that a liquid-crystal medium is used.
  14. Microwave antenna array, characterised in that it comprises one or more components or devices according to one or more of Claims 1 to 7.
  15. Method for tuning a microwave antenna array, characterised in that a component or device according to one or more of Claims 1 to 7 is electrically activated.
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