EP2094088A1 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

Fungizide wirkstoffkombinationen

Info

Publication number
EP2094088A1
EP2094088A1 EP07846578A EP07846578A EP2094088A1 EP 2094088 A1 EP2094088 A1 EP 2094088A1 EP 07846578 A EP07846578 A EP 07846578A EP 07846578 A EP07846578 A EP 07846578A EP 2094088 A1 EP2094088 A1 EP 2094088A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
plants
active compound
species
active
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP07846578A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Peter Dahmen
Stefan Dutzmann
Friedrich Kerz-Moehlendick
Isolde HÄUSER-HAHN
Karin Wieczorek
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP2094088A1 publication Critical patent/EP2094088A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Definitions

  • the present invention relates to novel drug combinations containing the known fungicidal active ingredients tebuconazole and epoxiconazole, which are very well suited for controlling unwanted phytopathogenic fungi.
  • the active ingredients in the active compound combinations according to the invention are present in certain weight ratios, the synergistic effect is particularly pronounced.
  • the weight ratios of the active substances in the active substance combinations can be varied within a relatively wide range.
  • the mixing ratio should be such that a synergistic mixture is obtained.
  • the Wirkstof ⁇ kombination invention applied simultaneously, together or separately, has a strong microbicidal activity and can be used for controlling unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in the protection of materials.
  • Fungicides can be used for the control of Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in crop protection for controlling Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Podosphaera species e.g. Podosphaera leucotricha
  • Sphaerotheca species e.g. Sphaerotheca fuliginea
  • Uncinula species e.g. Uncinula necator
  • Gymnosporangium species such as Gymnosporangium sabinae Hemileia species, such as Hemileia vastatrix
  • Phakopsora species such as Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae
  • Puccinia species such as Puccinia recondita or Puccinia triticina
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
  • Diseases caused by pathogens of the group of Oomycetes such as Bremia species, such as Bremia lactucae
  • Peronospora species such as Peronospora pisi or P.
  • brassicae Phytophthora species, such as Phytophthora infestans; Plasmopara species, such as Plasmopara viticola; Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis; Pythium species such as Pythium ultimum; Leaf spot diseases and leaf wilt caused by eg Alternaria species such as Alternaria solani; Cercospora species, such as Cercospora beticola; Cladiosporum species, such as Cladiosporium cucumerinum; Cochliobolus species, such as Cochliobolus sativus (conidia form: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Colletotrichum species, such as Colletotrichum lindemuthanium; Cycloconium species, such as cycloconium oleaginum;
  • Cladosporium spp . Claviceps species, e.g. Claviceps purpurea; Fusarium species, e.g. Fusarium culmorum; Gibberella species, e.g. Gibberella zeae; Monographella species, e.g. Monographella nivalis; Diseases caused by fire fungi, e.g. Sphacelotheca species, e.g. Sphacelotheca reiliana; Tilletia species, e.g. Tilletia caries; Urocystis species, e.g. Urocystis occulta; Ustilago
  • Fusarium species e.g. Fusarium culmorum
  • Phytophthora species e.g. Phytophthora cactorum
  • Pythium species e.g. Pythium ultimum
  • Rhizoctonia species e.g. Rhizoctonia solani
  • Species e.g. Sclerotium rolfsii; Cancers, galls and witches brooms caused by e.g. Nectria species, e.g. Nectria galligena;
  • Taphrina deformans Degenerative diseases of woody plants caused by e.g. Esca species, e.g. Phemmoniella clamydospora;
  • Botrytis species e.g. Botrytis cinerea
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Xanthomonas species e.g. Xanthomonas campestris pv. Oryzae
  • Pseudomonas species e.g. Pseudomonas syringae pv. Lachrymans
  • Erwinia species e.g. Erwinia amylovora
  • the following diseases of soybean beans can be controlled:
  • Alternaria leaf spot (Alternaria spec. Atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. Truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)) , Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina leaf spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica leaf spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Phyllosticta sojaecola) Microspha
  • Black Root Red (Calonectria crotalariae), Charcoal Red (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or Wiit, Root Red, and Pod and Collar Red (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Red (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stem Blight (Diaporthe phaseolorum), Stem Canker (Diaporthe phaseolorum var.
  • Phytophthora red (Phytophthora megasperma), Brown Stem Red (Phialophora gregata), Pythium Red (Pythium aphanidermatum, Pythium irregular , Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Red, Stem Decay, and Damping Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Red (Thielaviopsis basicola) ,
  • compositions according to the invention are suitable for the protection of all crops cultivated in the agricultural sector, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are cereal crops (such as wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee, turnip (eg sugar beet and fodder), peanut, vegetables (such as eg tomato, cucumber, onions and salad), wine, fruit (such as apple, banana, pear and cherry), lawn and ornamental plants.
  • cereals such as wheat, barley, rye and oats
  • corn and rice are of particular importance.
  • the Wirkstof ⁇ kombinationen invention also have a strong tonic effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing plant-own defenses against attack by unwanted microorganisms.
  • plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood as meaning those substances which are capable of stimulating the defense system of plants in such a way that the treated plants exhibit extensive resistance to these microorganisms with subsequent inoculation with undesired microorganisms.
  • Undesirable microorganisms in the present case are phytopathogenic fungi, bacteria and viruses.
  • the substances according to the invention can therefore be used to protect plants within a certain period of time after the treatment against the infestation by the said pathogens.
  • the period within which protection is provided generally extends from 1 to 28 days, preferably 1 to 14 days after the treatment of the plants with the active ingredients or up to 200 days after a seed treatment.
  • DON Deoxynivalenol
  • Nivalenol Nivalenol
  • 15-Ac-DON 3-Ac-DON
  • T2- and HT2-toxin Trigger-toxin
  • Fumonisins Zinc-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-N-phenyl
  • DON Diaceotoxyscirpenol
  • Fusarium spec. Such as Fusarium acuminatum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F.
  • Fusarium spec. Such as Fusarium acuminatum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F.
  • the good plant tolerance of the active substance combinations in the concentrations necessary for controlling plant diseases allows treatment of whole plants (above-ground parts of plants and roots), of planting and seed, and of the soil.
  • the active compound combinations according to the invention can be used for foliar application or else as seed dressing.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seeds and germinating plants from the infestation of phytopathogenic fungi by treating the seed with an agent according to the invention.
  • One of the advantages of the present invention is that because of the particular systemic properties of the compositions of the invention, treatment of the seed with these agents not only protects the seed itself, but also the resulting plants after emergence from phytopathogenic fungi. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • the agent according to the invention is applied to the seed alone or in a suitable formulation.
  • the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp.
  • seed may be used which has been harvested, cleaned and dried to a moisture content below 15% by weight.
  • seed can also be used, which after drying, for example, treated with water and then dried again.
  • the agents according to the invention can be applied directly, ie without containing further components and without being diluted.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art and are described e.g. in the following documents: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
  • the active compound combinations according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • the active compound combinations according to the invention can also be used in certain concentrations and application rates as herbicides, for influencing plant growth and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and precursors for the synthesis of other active ingredients.
  • plants are to be understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and unwanted plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants produced by conventional breeding and optimization methods or can be obtained by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant variety rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active compound combinations takes place directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading, pouring and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • the compounds of the formula (I) and (H) can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally having no effect on the control result.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects, for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or a Enhancement of the effect of the substances and agents that can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products possible, which go beyond the actual expected effects.
  • superadditive superadditive
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits") Examples of such properties are better plant growth. increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salinity, increased flowering efficiency, easier harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or vire n as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • microbial pests such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or vire n as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soy, potato, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soy, potato, cotton and rapeseed should be highlighted.
  • Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), CryIA (c), CryHA, CryHIA, CryDIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) are produced in the plants (hereinafter, 3t plants ").
  • Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example, imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example, JPAT "gene).
  • the genes conferring the desired properties can also be present in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Examples of "Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties sold under the trade names YIELD GARD® (eg maize , Cotton, soybean), KnockOut® (eg corn), StarLink® (eg corn), Bollgard® (cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), MI® (tolerance to Imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to the future developed or future on the market coming plant varieties with these or future developed genetic traits ("Traits").
  • the method for controlling harmful fungi is carried out by the separate or combined application of the compounds of formula (I) and (fl) or the mixtures of the compounds of formula (I) and (II) by spraying or dusting the seeds, the plants or Soils before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • the active compound combinations according to the invention can be converted into the customary formulations depending on their respective physical and / or chemical properties, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspension-emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural and synthetic substances as well as ultra-fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV-KaIt and warm mist formulations.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds or the active compound combinations with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-producing agents.
  • extenders ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-producing agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • liquefied gaseous diluents or carriers liquids which are gaseous at normal temperature and under atmospheric pressure, for example aerosol propellants, such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Suitable solid carriers are: for example, ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates.
  • emulsifiers and / or foam-formers are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates.
  • Suitable dispersants are: for example lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic see powdery, granular or latex-like polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active compound concentration of the forms of use for controlling animal pests such as insects and acarids may be from 0.0000001 to 95% by weight of active compound, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application forms.
  • the formulations for controlling unwanted phytopathogenic fungi generally contain between 0.1 and 95% by weight of active substances, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders, dusts and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring (drenchen), drip irrigation, splashing, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, spreading, dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, etc.
  • the active compound combinations according to the invention can be used in commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with others Active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators or herbicides.
  • Active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators or herbicides.
  • the application rates can be varied within a substantial range, depending on the mode of administration.
  • the application rates of active compound combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the application rates of active ingredient combination are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
  • the application rates of active ingredient combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • the active ingredient combinations can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, e.g. by mixing the active compounds with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersing and / or binding or fixing agent, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and optionally dyes and pigments, and further processing aids.
  • X means the efficiency when using the active ingredient A at a rate of mg / ha, - -
  • Y means the efficiency when using the active ingredient B in an application rate of n g / ha and E means the efficiency when using the active compounds A and B in application rates of m and n g / ha,
  • the efficiency is determined in%. It means 0% an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed.
  • the combination is over-additive in its effect, i. there is a synergistic effect.
  • the actual observed efficiency must be greater than the expected efficiency value (E) calculated from the above formula.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Humidity of about 80% set up to favor the development of powdery mildew pustules.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound or combination of active ingredients with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 2O 0 C and a relative humidity of about 80%. 12 days after the inoculation the evaluation takes place. In this case, 0% means an efficiency which corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound or combination of active ingredients with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • young plants are sprayed with the preparation of active compound in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are sprayed with a conidia suspension of Pyrenophora teres. The plants remain 48 hours at 20 0 C and 100% relative humidity in an incubation cabin. The plants are then placed in a greenhouse at a temperature of about 20 0 C and a relative humidity of about 80%.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Example D After the spray coating has dried, the plants are planted with spores of Erysiphe graminis f.sp. hordei pollinated. The plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 2O 0 C and a relative humidity of about 80% to promote the development of mildew pustules. 6 days after the inoculation the evaluation takes place. In this case, 0% means an efficiency which corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed.
  • Example D Example D
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound or combination of active ingredients with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Leptosphaeria nodorum sprayed The plants remain 48 hours at 20 0 C and 100% relative humidity in an incubation and are then sprayed with the active ingredient preparation in the specified rate.
  • the plants are grown in a greenhouse at a temperature of about 15 ° C and a relative
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound or combination of active ingredients with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • young plants are sprayed with the preparation of active compound in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are sprayed with a spore suspension of Leptosphaeria nodorum. The plants remain 48 hours at 20 0 C and 100% relative humidity in an incubation cabin. The plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 15 0 C and a relative humidity of about 80%.
  • Example F means an efficiency which corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Puccinia recondita sprinkles The plants remain for 48 hours at 20 ° C and 100% relative humidity in an incubation cabin. Subsequently, the plants are sprayed with the preparation of active compound in the stated application rate.
  • the plants are grown in a greenhouse at a temperature of about 20 0 C and a relative
  • Humidity of about 80% set up to favor the development of rust pustules.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkyl-aryl-polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • dimethylacetamide emulsifier 1 part by weight of alkyl-aryl-polyglycol ether
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • young plants are sprayed with the preparation of active compound in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Alternaria solani. The plants are then placed in an incubation cabin at about 20 0 C and 100% relative humidity. 3 days after the inoculation the evaluation takes place. In this case, 0% means an efficiency which corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkyl-aryl-polyglycol ether
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • active compound 1 part by weight is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • young plants are sprayed with the preparation of active compound in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Phytophthora infestans. The plants are then placed in an incubation cabin at about 20 0 C and 100% relative humidity.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkyl-aryl-polyglycol ether
  • a suitable preparation of active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • young plants are sprayed with the preparation of active compound in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Plasmopara viticola and then remain for 1 day in an incubation cabin at about 20 0 C and 100% relative humidity. The plants are then placed in the greenhouse for 4 days at about 21 0 C and about 90% humidity. The plants are then moistened and placed in an incubation booth for 1 day.
  • the microtest is performed in microtiter plates with Potato Dextrose Broth (PDB) as a liquid test medium.
  • PDB Potato Dextrose Broth
  • the application of the active ingredients is carried out as a technical ai, dissolved in acetone.
  • a spore suspension of Pyricularia oryzae is used for inoculation.
  • 0% means an efficiency equivalent to the growth in the controls, while an efficiency of 100% means that no fungal growth is observed.
  • Rhizoctonia solani test in vitro
  • the microtest is performed in microtiter plates with Potato Dextrose Broth (PDB) as a liquid
  • the microtest is performed in microtiter plates with Potato Dextrose Broth (PDB) as a liquid test medium.
  • PDB Potato Dextrose Broth
  • the application of the active ingredients is carried out as a technical a.i., dissolved in acetone.
  • a spore suspension of Gibberella zeae is used for inoculation.
  • 0% means an efficiency equivalent to the growth in the controls, while an efficiency of 100% means that no fungal growth is observed.
  • the microtest is performed in microtiter plates with Potato Dextrose Broth (PDB) as a liquid test medium.
  • PDB Potato Dextrose Broth
  • the application of the active ingredients is carried out as a technical ai, dissolved in acetone.
  • a spore suspension of Botrytis cinerea is used for inoculation.
  • the light transmittance in each filled well of the microtiter plates is determined by means of a spectrophotometer.
  • 0% means an efficiency equivalent to the growth in the controls, while an efficiency of 100% means that no fungal growth is observed.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 15 0 C and a relative humidity of 80%.

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Abstract

Die neuen Wirkstoffkombinationen aus Tebuconazole und Epoxiconazole besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften.

Description

Fungizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen enthaltend die bekannten fungiziden Wirkstoffe Tebuconazole und Epoxiconazole, welche sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, dass Tebuconazole und Epoxiconazole fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. Pesticide Manual, l lth. Edition (1997), Seiten 79, 466 und 1144; EP-A 0 040 345, EP-A 0 196 038). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Es wurde nun gefunden, dass Wirkstoffkombinationen enthaltend Tebuconazole [(RS)-I -p-Chlorphenyl- 4,4-dimethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-pentan-3-ol, Referenz: EP-A 0 040 345] der Formel (I)
und
Epoxiconazole {(2RS,3SR)-1 -[3-(2-Chlθφhenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-lH-l ,2,4-triazol, Referenz: EP-A 0 196038} der Formel (II)
sehr gute fungizide Eigenschaften besitzen.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Be- reich variiert werden.
Im Allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I)
0,05 — 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0, 1 - 2 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,2 - 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (H). Ganz besonders bevorzugt entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) 0,5 - 1 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (H). Hervorgehoben sind die Mischungsverhältnisse von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff der Formel QI) von 2:1, 3:2 und 1:1 (siehe auch die Beispiele).
Das Mischungsverhältnis ist in jedem Fall so zu wählen, dass eine synergistische Mischung erhalten wird.
Die erfindungsgemäße Wirkstofϊkombination, gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, weist eine starke mikrobizide Wirkung auf und kann zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Pilze und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen. Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft, aber nicht begrenzend, seien einige Erreger von pilzlichen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B. Blumeria-Arten, wie z.B. Blumeria graminis; Podosphaera-Arten, wie z.B. Podosphaera leucotricha; Sphaerotheca-Arten, wie z.B. Sphaerotheca fuliginea; Uncinula-Arten, wie z.B. Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B. Gymnosporangium- Arten, wie z.B. Gymnosporangium sabinae Hemileia-Arten, wie z.B. Hemileia vastatrix; Phakopsora-Arten, wie z.B. Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae; Puccinia-Arten, wie z.B. Puccinia recondita oder Puccinia triticina; Uromyces-Arten, wie z.B. Uromyces appendiculatus; Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B. Bremia-Arten, wie z.B. Bremia lactucae; Peronospora-Arten, wie z.B. Peronospora pisi oder P. brassicae; Phytophthora- Arten, wie z.B. Phytophthora infestans; Plasmopara-Arten, wie z.B. Plasmopara viticola; Pseudo- peronospora-Arten, wie z.B. Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis; Pythium- Arten, wie z.B. Pythium ultimum; Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B. Alternaria-Arten, wie z.B. Alternaria solani; Cercospora-Arten, wie z.B. Cercospora beticola; Cladiosporum-Arten, wie z.B. Cladiosporium cucumerinum; Cochliobolus-Arten, wie z.B. Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Colletotrichum-Arten, wie z.B. Colletotrichum lindemuthanium; Cycloconium- Arten, wie z.B. Cycloconium oleaginum; Diaporthe-Arten, wie z.B. Diaporthe citri; Elsinoe-Arten, wie z.B. Elsinoe fawcettü; Gloeosporium-Arten, wie z.B. Gloeosporium laeticolor; Glomerella-Arten, wie z.B. Glomerella cingulata; Guignardia-Arten, wie z.B. Guignardia bidwelli; Leptosphaeria-Arten, wie z.B. Leptosphaeria raaculans; Magnaporthe-Arten, wie z.B. Magnaporthe grisea; Mycosphaerella-Arten, wie z.B. Mycosphaerella graminicola; Phaeosphaeria-Arten, wie z.B. Phaeosphaeria nodorum; Pyreno- phora-Arten, wie z.B. Pyrenophora teres; Ramularia-Arten, wie z.B. Ramularia collo-cygni; Rhyncho- sporium-Arten, wie z.B. Rhynchosporium secalis; Septoria-Arten, wie z.B. Septoria apii; Typhula- Arten, wie z.B. Typhula incamata; Venturia-Arten, wie z.B. Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stängelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B. Corticium-Arten, wie z.B. Corticium grami- nearum; Fusarium-Arten, wie z.B. Fusarium oxysporum; Gaeumannomyces-Arten, wie z.B. Gaeuman- nomyces graminis; Rhizoctonia-Arten, wie z.B. Rhizoctonia solani; Tapesia-Arten, wie z.B. Tapesia acuformis; Thielaviopsis-Arten, wie z.B. Thielaviopsis basicola; Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B. Alternaria-Arten, wie z.B. Alternaria spp.; Aspergillus-Arten, wie z.B. Aspergillus flavus; Cladosporium-Arten, wie z.B.
Cladosporium spp.; Claviceps-Arten, wie z.B. Claviceps purpurea; Fusarium-Arten, wie z.B. Fusarium culmorum; Gibberella-Arten, wie z.B. Gibberella zeae; Monographella-Arten, wie z.B. Monographella nivalis; Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B. Sphacelotheca-Arten, wie z.B. Sphacelotheca reiliana; Tilletia-Arten, wie z.B. Tilletia caries; Urocystis-Arten, wie z.B. Urocystis occulta; Ustilago-
Arten, wie z.B. Ustilago nuda;
Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B. Aspergillus-Arten, wie z.B. Aspergillus flavus; Botrytis-Arten, wie z.B. Botrytis cinerea; Penicillium-Arten, wie z.B. Penicillium expansum; Sclerotinia-Arten, wie z.B. Sclerotinia sclerotiorum; Verticilium-Arten, wie z.B. Verticilium alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Fusarium-Arten, wie z.B. Fusarium culmorum; Phytophthora Arten, wie z.B. Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten, wie z.B. Pythium ultimum; Rhizoctonia-Arten, wie z.B. Rhizoctonia solani; Sclerotium-
Arten, wie z.B. Sclerotium rolfsii; Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B. Nectria-Arten, wie z.B. Nectria galligena;
Weikeerkrankungen hervorgerufen durch z.B. Monilinia-Arten, wie z.B. Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina-Arten, wie z.B.
Taphrina deformans; Degenerationserkrankungen holziger Pflanzen, hervorgerufen durch z.B. Esca-Arten, wie z.B. Phae- moniella clamydospora;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie z.B. Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie z.B. Rhizoctonia solani; - A -
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B. Xanthomonas-Arten, wie z.B. Xantho- monas campestris pv. oryzae; Pseudomonas-Arten, wie z.B. Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia-Arten, wie z.B. Erwinia amylovora;
Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B.
Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B.
Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmo- spora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stem Blight (Diaporthe phaseolorum), Stem Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stem Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stem Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola).
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz jeglicher Pflanzenkulturen, die in der Land- Wirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau angebaut werden. Insbesondere handelt es sich dabei um Getreidekulturen (wie z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (wie z.B. Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Wein, Obst (wie z.B. Apfel, Banane, Birne und Kirsche), Rasen und Zierpflanzen. Bei der Behandlung von Saatgut sind vor allem Getreide (wie z.B. Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis von besonderer Bedeutung. Die erfindungsgemäßen Wirkstofϊkombinationen weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen auf 1 bis 28 Tage, vorzugsweise 1 bis 14 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen bzw. auf bis zu 200 Tage nach einer Saatgutbehandlung.
Darüber hinaus kann durch die erfindungsgemäße Behandlung der Mykotoxingehalt im Erntegut und den daraus hergestellten Nahrungs- und Futtermitteln verringert werden. Besonders, aber nicht ausschließlich sind hierbei folgende Mykotoxine zu nennen: Deoxynivalenol (DON), Nivalenol, 15-Ac- DON, 3-Ac-DON, T2- und HT2- Toxin, Fumonisine, Zearalenon, Moniliformin, Fusarin, Diaceoto- xyscirpenol (DAS), Beauvericin, Enniatin, Fusaroproliferin, Fusarenol, Ochratoxine, Parulin, Mutter- kornalkaloide und Aflatoxine, die beispielsweise von den folgenden Pilzen verursacht werden können: Fusarium spec, wie Fusarium acuminatum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitecrum, F. solani, F. sporotrichoi- des, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides u.a. sowie auch von Aspergillus spec, Penicillium spec, Claviceps purpurea, Stachybotrys spec u.a.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflan- zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ganzen Pflanzen (oberirdische Pflanzenteile und Wurzeln), von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen Wirkstofϊkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kulturpflanzen entsteht bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze führen kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch phytopathogene Pilze bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wird.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzen- Schutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutzmittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte WiId- pflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffkombinationen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Spritzen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Gießen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Verbindungen der Formel (I) und (H) können gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im Allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß ver- wendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachsrum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lager- fahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryHA, CryHIA, CryDIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden ,3t Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Lnidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. ,JPAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), MI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Das Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen erfolgt durch die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen der Formel (I) und (fl) oder der Mischungen aus den Verbindungen der Formel (I) und (II) durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu- genden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Träger- stoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syntheti- sehe pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstofϊkonzentration der Anwendungsformen zum Bekämpfen tierischer Schädlingen wie Insekten und Akariden kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Die Formulierungen zur Bekämpfung unerwünschter phytopathogener Pilze enthalten im Allge- meinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreiche, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren usw.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewen- det werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dis- pergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Sta- bilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe. Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination von 2 Wirkstoffen kann nach S.R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967, j_5, 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet, - -
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet,
XxY dann ist E = X + Y--
100
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele limitiert.
Anwendungsbeispiele Beispiel A
Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein
Befall beobachtet wird. Beispiel Bl
Pyrenophora teres-Test (Gerste) / kurativ
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora (eres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luft- feuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 2O0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt. 12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel B2
Pyrenophora teres-Test (Gerste) / protektiv Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. - -
Tabelle Bl : Pyrenophora teres-Test (Gerste) / protektiv
gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiel C
Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Nach Antrocknen des Spritzbelags werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 2O0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen. 6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Beispiel D
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / kurativ
Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidiensuspension von
Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und werden dann mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
8 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein
Befall beobachtet wird.
Beispiel E
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / protektiv Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelags werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 150C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
11 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Beispiel F
Puccinia recondita-Test (Weizen) / kurativ
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Kondien-suspension von
Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luft- feuchte in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
8 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein
Befall beobachtet wird.
Beispiel G
Sphaerotheca fuliginea-Test (Gurke) / protektiv Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % im Gewächshaus aufgestellt. 7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Beispiel H
Alternaria solani-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. 3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel I
Phytophthora infestans-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem- jenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel J
Plasmopara viticola-Test (Rebe) / protektiv Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid .
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Zur Prüfling auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 4 Tage im Gewächshaus bei ca. 210C und ca. 90 % Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel K
Botrytis cinerea - Test (Bohne) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. 2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Beispiel L
PyricuJaria oryzae -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Pyricularia oryzae verwendet. Nach 3 Tagen Inkubation - - bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Beispiel M
Rhizoctonia solani -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem
Versuchsmedium durchgerührt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Myzelsuspension von Rhizoctonia solani verwendet. Nach 5 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Beispiel N
Gibberella zeae-Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Gibberella zeae verwendet. Nach 3 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Beispiel O
Botrytis cinerea -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Botrytis cinerea verwendet. Nach 7 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Pilzwachstum beobachtet wird. - -
Beispiel P
Septoria tritici-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Eraulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstofϊkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Septoria tritici besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 150C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt.
21 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Tabelle P: Septoria tritici-Test (Weizen") / protektiv

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Wirkstoffkombinationen enthaltend Tebuconazole der Formel (I)
und Epoxiconazole der Formel (H)
2. Fungizide Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1, worin die Wirkstoffe der Formeln (I) und (II) in einem synergistisch wirksamen Mischungsverhältnis eingesetzt werden.
3. Fungizide Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I), 0,05 bis 10, bevorzugt 0,1 bis 2, besonders bevorzugt 0,2 bis 1, Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (D) entfallen.
4. Fungizide Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischungsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff der Formel (E) aus einem Verhältnis von 2:1, 3:2 und 1 : 1 ausgewählt ist.
5. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1, 2, 3 oder 4 zum Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen.
6. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1, 2, 3 oder 4 zur Behandlung von Saatgut.
7. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1, 2, 3 oder 4 zur
Behandlung von transgenen Pflanzen.
8. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1, 2, 3 oder 4 zur
Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
9. Saatgut, welches mit einer Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1, 2, 3 oder 4 behandelt wurde.
10. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1, 2, 3 oder 4 auf die unerwünschten phytopathogenen Pilze und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
11. Verfahren zum Herstellen von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1, 2 oder 3 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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