EP2084326A2 - Procede de securisation de documents de valeur - Google Patents

Procede de securisation de documents de valeur

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Publication number
EP2084326A2
EP2084326A2 EP07858470A EP07858470A EP2084326A2 EP 2084326 A2 EP2084326 A2 EP 2084326A2 EP 07858470 A EP07858470 A EP 07858470A EP 07858470 A EP07858470 A EP 07858470A EP 2084326 A2 EP2084326 A2 EP 2084326A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
active substance
valuable documents
securing
microwave radiation
document
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP07858470A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
EP2084326B1 (fr
Inventor
Hubert Le Bozec
Régis Reau
Olivier Lohio
Florian Demaimay
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemia France SAS
Original Assignee
Oberthur Technologies SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oberthur Technologies SA filed Critical Oberthur Technologies SA
Publication of EP2084326A2 publication Critical patent/EP2084326A2/fr
Application granted granted Critical
Publication of EP2084326B1 publication Critical patent/EP2084326B1/fr
Ceased legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/40—Agents facilitating proof of genuineness or preventing fraudulent alteration, e.g. for security paper
    • D21H21/44—Latent security elements, i.e. detectable or becoming apparent only by use of special verification or tampering devices or methods
    • D21H21/48—Elements suited for physical verification, e.g. by irradiation

Definitions

  • the present invention relates to a method for securing valuable documents, in particular banknotes, and more particularly to a method for securing valuable documents contained in a security protection or transport enclosure, said method comprising an exposure step said documents to external microwave radiation, especially in case of emergency.
  • a solution proposed by AXYTRANS particularly in patent EP 188155, consists in triggering a pyrotechnic charge housed in the lid of the secure container, the deflagration of said charge causing both the opening of liquid tanks. marker or destroyer placed inside the container and the partial or total cutting of all valuable documents. Even if this solution leads to a deterioration or a deep marking of the banknotes, the result is still insufficient both in terms of the proportion of notes physically reached by the liquid, as the level of the regularity of said deteriorations or said markings. .
  • this solution does not control the intensity, shape and positioning of said deteriorations or said markings.
  • This heterogeneity in the physical modification undergone by each of the notes leaves a doubt as to the origin of said modifications and, as a result, does not make it possible to reliably identify a stolen ticket of a non-stolen ticket.
  • the use of a pyrotechnic charge may present a potential danger to the personnel in charge of the transport of funds, which forces to adopt relatively precise and tedious safety procedures when handling such containers.
  • Another prior solution implements the prior incorporation into valuable documents of an active element capable of converting into heat energy received from an external electromagnetic source, from preferably a microwave radiation.
  • the heat created causes, as the case may be, a melting of said active element, or a local combustion of the document of value at said active element, thus visibly modifying the appearance of the document.
  • the risk in this solution is to lead, in one case, to an uncontrolled combustion of documents and, in fact, the secure container itself, thus exposing those present, on the one hand, to gaseous releases generally toxic and, on the other hand, a serious threat of fire.
  • the active element became liquid flows through the pores of the paper in a relatively random path, ultimately resulting in non-homogeneous changes from one document to another. This solution is therefore also unsatisfactory in view of the problem.
  • One of the aims of the invention is therefore to propose a new method for securing valuable documents that does not have the drawbacks of the abovementioned prior art and, in particular, a method of securing valuable documents that makes it possible to achieve in a simple and fast way, while being without risk for the potential users, with an irreversible physical modification of the valuable documents, rendering said documents unusable or legally identifiable, said modification that can be made in a complete, homogeneous and controlled manner on all the valuable documents.
  • a method for securing valuable documents comprising a step of exposing said documents to external microwave radiation, especially in an emergency, remarkable in that it comprises a step of integrating into each document, during its manufacture, at least one active substance able to release a gas following a chemical reaction of said active substance triggered by said external microwave radiation to which it is exposed, said gas being released in a quantity and at such a speed that the appearance of the valuable documents is degraded, this degradation rendering said documents unusable or legally identifiable.
  • the gas released is dinitrogen.
  • the active substance comprises at least one function capable of releasing a molecule of dinitrogen during exposure to the external microwave radiation, said function being chosen from the group comprising the diazo, diazonium and azide functions.
  • the active substance is a molecule having at least one diazo function and corresponding to formula (I):
  • R 1 and R 2 which are identical or different, represent, independently of one another, a radical alkyl, cycloalkyl, an aromatic ring, a heteroaromatic ring, substituted or not by heteroatomic groups, which may themselves comprise at least one function selected from the group comprising the diazo, diazonium and azide functions.
  • the chemical modification of the active substance is accompanied by the irreversible release of at least two products of the reaction, namely a first product being an organic group of the carbene type and the second product of the reaction being at least a molecule of dinitrogen, according to the following scheme 1:
  • the active substance is a molecule having at least one diazonium function and corresponding to formula (II):
  • R 3 -N N (II) in which R 3 represents an alkyl, cycloalkyl, an aromatic ring or a heteroaromatic ring, substituted or not by heteroatomic groups, which may themselves comprise at least one function selected from the group comprising diazo, diazonium and azide functions.
  • the active substance is a molecule having at least one azide function and corresponding to formula (III):
  • R 4 represents an alkali metal selected from the group consisting of sodium, potassium and lithium, an alkyl, cycloalkyl, an aromatic ring, a heteroaromatic ring, substituted or unsubstituted by heteroatomic groups, which may themselves comprise at least one function selected from the group consisting of diazo, diazonium and azide functions.
  • the chemical modification of the active substance is accompanied by the irreversible release of at least two products of the reaction, namely a first product being an organic group of the nitrene type and the second product of the reaction being at least a molecule of dinitrogen, according to the following scheme 3:
  • R 4 N NN- *.
  • the active substance has several functions diazo, diazonium and azide, so that the chemical modification of the active substance following exposure to microwave radiation results in the release of several molecules of inert gaseous dinitrogen per active molecule.
  • the heteroatomic groups as defined above may comprise functions chosen from the group comprising the ester, ether, alcohol, amino, thiol, carboxylic acid, nitrile, aldehyde, nitro, and halogen.
  • the aromatic ring may be a mono or polycyclic aryl radical.
  • the monocyclic aryl radical may be a phenyl radical which may or may not be substituted by one or more alkyl radicals.
  • active substance sodium azide or an active substance corresponding to formula (HIa):
  • the active substances used in the present invention have the property of being thermally stable, their decomposition temperature being greater than 200 ° C.
  • the active substances used following a chemical reaction caused by exposure to microwave radiation, make it possible to release gaseous dinitrogen in an extremely fast reaction that can be likened to an explosion.
  • the valuable document is then physically degraded irreversibly, this degradation rendering said document unusable or legally identifiable.
  • the gas generated during this chemical reaction is perfectly inert and therefore safe for potential users.
  • the active substance there is added to the active substance a chemical dopant accelerating the chemical reaction triggered by said external microwave radiation.
  • the chemical dopant has good conductive properties. From 1% to 10% by weight of chemical dopant can be used. For example, single-walled carbon nanotubes (SWNTs) may be used. Thanks to the chemical dopant, the deflagration of the active substance under microwave radiation will occur much more quickly. Decreasing the degradation time is an essential point in the quality of the process according to the invention.
  • the integration of the active substance with valuable documents is carried out by incorporating said active substance into at least one of the constituent elements of said valuable documents.
  • the active substance is incorporated into the carrier of base of the valuable documents, said support being able to be made of paper or plastic, in particular the paper of the banknote.
  • the active substance is incorporated in a varnish covering said valuable documents, for example an overprint varnish deposited on the valuable documents to be secured.
  • the active substance used in the present invention is colorless or weakly colored and is therefore imperceptible in the latent state.
  • the active substance is incorporated into an ink printed on said valuable documents, whether the ink is offset, serigraphic, flexographic, typographic, or inkjet, but also of any type of material adapted and applied on the valuable document.
  • the ink used may be an intaglio type ink, specific to the trustee, which has the characteristic of a large deposit and adjustable (thickness of 20 to 100 microns).
  • the present invention also relates to a valuable document capable of being exposed, particularly in case of emergency, to external microwave radiation, comprising at least one active substance as described above, capable of releasing a gas following a chemical reaction of said active substance triggered by said external microwave radiation to which it is exposed, said gas being released in a quantity and at a rate such that the appearance of the valuable document is degraded, this degradation rendering said document unusable or legally identifiable.
  • the valuable document constitutes a bank note.
  • Preparation In a first step, 5.2 g of sodium azide (NaN) are added to a solution of aqueous-based acrylic lacquer (30 ml) having the reference 803 675 W in the PROTECT® range marketed by SICPA. 3 ) marketed by the company Acros (CAS: 26628-22-8). Tetrahydrofuran (THF) is added and the whole is placed under stirring with the aid of a magnetized bar. The whole is stirred vigorously for two hours at room temperature.
  • NaN sodium azide
  • aqueous-based acrylic lacquer (30 ml) having the reference 803 675 W in the PROTECT® range marketed by SICPA. 3 ) marketed by the company Acros (CAS: 26628-22-8).
  • Tetrahydrofuran (THF) is added and the whole is placed under stirring with the aid of a magnetized bar. The whole is stirred vigorously for two hours at room temperature.
  • the mixture thus obtained is deposited using a pasteur pipette on fiduciary paper formed from cotton fibers, and the size of a conventional banknote.
  • the colorless deposits obtained are dried at room temperature for 24 hours.
  • the coated papers are wound on themselves, and placed in the cylindrical cavity of a microwave oven marketed under the brand name Discover® by the Company CEM and described in particular in the patent application WO 02/062104.
  • This microwave oven comprises in particular a source of microwave radiation delivering a focused single-mode beam with a power of 300 W, the beam frequency being between 300 MHz and 30 GHz, and preferably substantially equal to 2.45 GHz.
  • This microwave oven also comprises a waveguide communicating with the source, at least a portion of the waveguide describing a cylindrical arc, and a cylindrical cavity surrounded by the cylindrical portions of the waveguide, several openings being formed. on the walls of the waveguide so as to communicate the waveguide with the cylindrical cavity.
  • the interest of this type of furnace is to concentrate the microwave beams on a well-defined area of the cylindrical cavity, especially where the samples to be tested are positioned.
  • the irradiation time of each coated paper with said active substance is at most 2 minutes, and in this preferred embodiment 15 seconds.
  • Example 2 By way of comparison, a similar experiment is carried out with the same paper and under the same conditions, the only change being the absence of said active substance. After two minutes of microwave irradiation at 300 W, no similar degradation is obtained. There is therefore a specific effect of the present invention.
  • triethylene glycol bis-chloroacetate is prepared according to the formula below:
  • triethylene glycol (5 g, 33.30 mmol) is solubilized in distilled toluene (20 ml).
  • Triethylene glycol bis-chloroacetate (2.84 g, 9.37 mmol) was then solubilized in DMSO (15 mL) and stirred at room temperature.
  • the sodium azide (1.40 g, 21.55 mmol) is then slowly added and the solution is heated at 40 ° C. for 24 hours.
  • the reaction medium is poured into an Erlenmeyer flask containing 150 ml of distilled water cooled with an ice bath.
  • the organic phase is extracted CH 2 Cl 2 (3 ⁇ 50 ⁇ L), then washed with distilled water (3 ⁇ 50 mL), and finally evaporated and dried in a vacuum pump to isolate 2.15 g of a pale yellow oil corresponding to the active substance of formula (HIa)
  • the oil obtained is doped with 1% by weight of single wall carbon nanotubes (SWNTs) supplied by the Chinese company NTP (Shenzen).
  • SWNTs single wall carbon nanotubes supplied by the Chinese company NTP (Shenzen).
  • One drop of the resulting mixture is deposited on paper made from cotton fibers, and the size of a conventional banknote.
  • the organic phase is taken up in dichloromethane (50 ml), the organic phase is washed with a solution of NaHCO 3 (3 x 100 ml) and then dried over MgSO 4 and concentrated in a rotavapor and then in the vacuum of the pump to isolate a product. in the form of a pale yellow oil that crystallizes.
  • pentaerythritol tetra-chloroacetate (10.75 g, 24.32 mmol) was solubilized in DMSO (30 mL) and stirred at room temperature.
  • Sodium azide (6.80 g, 195 mmol) is then slowly added and the solution is heated at 40 ° C. for 24 hours. After returning to ambient temperature, the reaction medium is poured into an Erlenmeyer flask containing 150 ml of distilled water cooled with an ice bath.
  • the oil obtained is doped with 10% by mass of single-walled carbon nanotubes (SWNTs), and integrated into an intaglio type ink.
  • SWNTs single-walled carbon nanotubes
  • the printing process used is of the soft-cut type, known to those skilled in the art. It consists in inking a previously etched plate with a specific ink, with controlled viscosity. The ink is transferred to the paper by pressing on this plate in contact with a paper support.

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Communication Control (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

PROCEDE DE SECURISATION DE DOCUMENTS DE VALEUR
La présente invention concerne un procédé de sécurisation de documents de valeur, notamment de billets de banque, et plus particulièrement un procédé de sécurisation de documents de valeur contenus dans une enceinte de protection ou de transport de sécurité, ledit procédé comprenant une étape d'exposition desdits documents à un rayonnement micro-ondes externe, notamment en cas d ' urgence .
Dans le domaine de la protection de documents de valeur, en particulier de billets de banque, il est connu d'utiliser des enceintes de protection dont l'accès est réservé aux seuls détenteurs d'une clef, à support matériel ou immatériel, le conteneur se trouvant par ailleurs dans un environnement contrôlé et sécurisé par exemple au moyen de divers blindages.
Ces enceintes de protection se sont toutefois avérées insuffisantes face à des agressions savamment organisées et puissamment armées. En effet, les verrous installés sur lesdites enceintes sont susceptibles d'être forcés ou désamorcés par lesdits agresseurs sans rendre inutilisables lesdits documents de valeur contenus à l'intérieur desdites enceintes .
Une solution à ce problème a alors consisté à utiliser des conteneurs sécurisés dont l'ouverture ou la tentative d' ouverture par une personne non autorisée ou ne possédant pas un moyen d'ouverture adapté, de type clef ou code, déclenche un mécanisme complexe installé à l'intérieur desdits conteneurs aboutissant à la destruction, la détérioration ou au marquage indélébile des documents de valeur contenus à l'intérieur desdits conteneurs, rendant inutilisables ou légalement identifiables lesdits documents. Diverses solutions de ce type consistent notamment à projeter automatiquement un produit colorant ou destructeur sur les documents en cas d'agression. Ces solutions s'avèrent cependant insatisfaisantes au regard des objectifs a atteindre. En particulier, la trajectoire des produits projetés étant relativement aléatoire, le marquage ou la détérioration des documents de valeur peut s'avérer insuffisant et non homogène sur l'ensemble du ou des documents. Ceci se produit notamment dans le cas de billets de banque regroupés en liasse, pour lesquels seuls les bords des billets sont exposés. En découpant les bords des billets tachés ou détériorés, il est donc envisageable de récupérer sans risque la quasi-totalité des billets stockés à l'intérieur du conteneur. Pour pallier cet inconvénient, une solution proposée par la Société AXYTRANS, notamment dans le brevet EP 188155, consiste à déclencher une charge pyrotechnique logée dans le couvercle du conteneur sécurisé, la déflagration de ladite charge provoquant à la fois l'ouverture de réservoirs de liquide marqueur ou destructeur placés à l'intérieur du conteneur et la découpe partielle ou totale de l'ensemble des documents de valeur. Même si cette solution aboutit à une détérioration ou à un marquage en profondeur des billets de banque, le résultat reste encore insuffisant tant au niveau de la proportion de billets physiquement atteints par le liquide, qu'au niveau de la régularité desdites détériorations ou desdits marquages. En particulier, cette solution ne permet pas de maîtriser l'intensité, la forme et le positionnement desdites détériorations ou desdits marquages. Cette hétérogénéité dans la modification physique subie par chacun des billets laisse subsister un doute sur l'origine desdites modifications et, de ce fait, ne permet pas de repérer de façon sûre un billet volé d'un billet non volé. Par ailleurs, l'utilisation d'une charge pyrotechnique peut présenter un danger potentiel pour le personnel chargé du transport de fonds, ce qui contraint à adopter des procédures de sécurité relativement précises et fastidieuses lors de la manipulation de tels conteneurs.
Une autre solution antérieure, décrite dans le brevet EP 1 277 881, met en œuvre quant à elle l'incorporation préalable dans les documents de valeur d'un élément actif capable de transformer en chaleur une énergie reçue d'une source électromagnétique extérieure, de préférence un rayonnement micro-ondes. La chaleur créée provoque, selon le cas, soit une fusion dudit élément actif, soit une combustion locale du document de valeur au niveau dudit élément actif, modifiant ainsi de manière visible l'aspect du document. Le risque dans cette solution est d'aboutir, dans un cas, à une combustion non contrôlée des documents et, par le fait, du conteneur sécurisé lui- même, exposant ainsi les personnes présentes, d'une part, à des dégagements gazeux généralement toxiques et, d'autre part, à une menace grave d'incendie. Dans l'autre cas, l'élément actif devenu liquide s'écoule à travers les pores du papier selon un cheminement relativement aléatoire, aboutissant au final à des modifications non homogènes d'un document à l'autre. Cette solution s'avère donc également insatisfaisante au regard du problème posé.
L'un des buts de l'invention est donc de proposer un nouveau procédé de sécurisation de documents de valeur ne présentant pas les inconvénients de l'art antérieur susmentionné et, en particulier, un procédé de sécurisation de documents de valeur permettant d'aboutir de manière simple et rapide, tout en étant sans risque pour les utilisateurs potentiels, à une modification physique irréversible des documents de valeur, rendant lesdits documents inutilisables ou légalement identifiables, ladite modification pouvant s'effectuer de manière complète, homogène et contrôlée sur l'ensemble des documents de valeur.
A cet égard et conformément à l'invention, il est proposé un procédé de sécurisation de documents de valeur, comprenant une étape d'exposition desdits documents à un rayonnement micro-ondes externe, notamment en cas d'urgence, remarquable en ce qu'il comprend une étape consistant à intégrer à chaque document, lors de sa fabrication, au moins une substance active apte à libérer un gaz suite à une réaction chimique de ladite substance active déclenchée par ledit rayonnement micro-ondes externe auquel elle est exposée, ledit gaz étant libéré dans une quantité et à une vitesse telles que l'aspect des documents de valeur est dégradé, cette dégradation rendant lesdits documents inutilisables ou légalement identifiables.
D'une manière particulièrement avantageuse, les documents de valeur sont des billets de banque.
Selon une variante de l'invention, le gaz libéré est du diazote.
A cet effet, la substance active comprend au moins une fonction apte à libérer une molécule de diazote lors de l'exposition au rayonnement micro-ondes externe, ladite fonction étant choisie parmi le groupe comprenant les fonctions diazoïque, diazonium et azoture.
Selon une variante de l'invention, la substance active est une molécule possédant au moins une fonction diazoïque et répondant à la formule (I):
C=N=N R2 ( I ) dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle, cycloalkyle, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques, qui peuvent comprendre eux-mêmes au moins une fonction choisie parmi le groupe comprenant les fonctions diazoïque, diazonium et azoture. Dans ce cas, la modification chimique de la substance active s'accompagne de la libération irréversible d'au moins deux produits de la réaction, à savoir un premier produit étant un groupement organique du type carbène et le second produit de la réaction étant au moins une molécule de diazote, selon le schéma 1 suivant:
Ri R1
C=N=N + N≡N
>
R2 (D
Selon une autre variante de l'invention, la substance active est une molécule possédant au moins une fonction diazonium et répondant à la formule (II) :
R3-N=N (II) dans laquelle R3 représente un radical alkyle, cycloalkyle, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques, qui peuvent comprendre eux-mêmes au moins une fonction choisie parmi le groupe comprenant les fonctions diazoïque, diazonium et azoture.
Dans ce cas, la modification chimique de la substance active s'accompagne de la libération irréversible d'au moins deux produits de la réaction, à savoir un premier produit étant un groupement organique du type carbocation et le second produit de la réaction étant au moins une molécule de diazote, selon le schéma 2 suivant: R-^-N=N (R3) + N≡N
Selon une autre variante de l'invention, la substance active est une molécule possédant au moins une fonction azoture et répondant à la formule (III):
R4-N=N-N- (∑II)
dans laquelle R4 représente un métal alcalin choisi parmi le groupe comprenant le sodium, le potassium et le lithium, un radical alkyle, cycloalkyle, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques, qui peuvent comprendre eux-mêmes au moins une fonction choisie parmi le groupe comprenant les fonctions diazoïque, diazonium et azoture.
Dans ce cas, la modification chimique de la substance active s'accompagne de la libération irréversible d'au moins deux produits de la réaction, à savoir un premier produit étant un groupement organique du type nitrène et le second produit de la réaction étant au moins une molécule de diazote, selon le schéma 3 suivant:
R4 N=N-N- *. R4-N + N≡N
(3)
D'une manière avantageuse, la substance active possède plusieurs fonctions diazoïque, diazonium et azoture, de sorte que la modification chimique de la substance active suite à l'exposition au rayonnement microondes entraîne la libération de plusieurs molécules de diazote gazeux inerte par molécule active. Les groupements hétéroatomiques tels que définis ci- dessus peuvent comporter des fonctions choisies parmi le groupe comprenant les fonctions ester, éther, alcool, amino, thiol, acide carboxylique, nitrile, aldéhyde, nitro, et halogène.
Le cycle aromatique peut être un radical aryle mono ou polycyclique . Le radical aryle monocyclique peut être un radical phényle substitué ou non par un ou plusieurs radicaux alkyle.
Par exemple, pour les substances actives répondant à la formule (III), on peut utiliser comme substance active de l'azoture de sodium, ou une substance active répondant à la formule (HIa):
ou une substance active répondant à la formule ( IHb) :
Les substances actives utilisées dans la présente invention présentent la propriété d'être thermiquement stables, leur température de décomposition étant supérieure à 2000C.
Selon l'invention, les substances actives utilisées, suite à une réaction chimique provoquée par l'exposition au rayonnement micro-ondes, permettent de libérer du diazote gazeux selon une réaction extrêmement rapide pouvant être assimilée à une explosion. Le document de valeur est alors dégradé physiquement de manière irréversible, cette dégradation rendant ledit document inutilisable ou légalement identifiable. Toutefois, compte tenu des quantités déposées de ladite substance active sur les documents de valeur et de la stabilité des molécules de formule I, II, III en absence de rayonnement micro-ondes, il n'y a pas de risque pour les éventuels utilisateurs. D'autre part, le gaz généré lors de cette réaction chimique est parfaitement inerte et donc sans danger pour d'éventuels utilisateurs.
Selon une autre variante de l'invention, on ajoute à la substance active un dopant chimique accélérant la réaction chimique déclenchée par ledit rayonnement microondes externe. De préférence, le dopant chimique présente de bonnes propriétés conductrices. On peut utiliser de 1% à 10% en poids de dopant chimique. On peut utiliser par exemple des nanotubes de carbone simple parois (SWNTs). Grâce au dopant chimique, la déflagration de la substance active sous rayonnement micro-ondes interviendra beaucoup plus rapidement. La baisse du temps de dégradation est un point essentiel dans la qualité du procédé selon 1 ' invention. Selon une variante de l'invention, l'intégration de la substance active aux documents de valeur est réalisée par incorporation de ladite substance active à au moins un des éléments constitutifs desdits documents de valeur. Par exemple, la substance active est incorporée au support de base des documents de valeur, ledit support pouvant être en papier ou en plastique, en particulier le papier du billet de banque .
Selon une autre variante, la substance active est incorporée à un vernis recouvrant lesdits documents de valeur, par exemple un vernis de surimpression déposé sur les documents de valeur à sécuriser. La substance active utilisée dans la présente invention est incolore ou faiblement colorée et est donc imperceptible à l'état latent.
Selon une autre variante, la substance active est incorporée à une encre imprimée sur lesdits documents de valeur, que l'encre soit offset, sérigraphique, flexographique, typographique, ou jet d'encre, mais également de tout type de matière adaptée et appliquée sur le document de valeur. Notamment, l'encre utilisée peut être une encre de type taille-douce, spécifique au fiduciaire, qui présente la caractéristique d'un dépôt important et modulable (épaisseur de 20 à 100 microns). Ainsi, une forte concentration de la substance active sur une faible surface permet, une fois le rayonnement microondes déclenché, une dégradation identique de tous les documents de valeur, selon le chemin précis de l'encre de type taille douce. La présente invention concerne également un document de valeur susceptible d'être exposé, notamment en cas d'urgence, à un rayonnement micro-ondes externe, comprenant au moins une substance active telle que décrite ci-dessus, apte à libérer un gaz suite à une réaction chimique de ladite substance active déclenchée par ledit rayonnement micro-ondes externe auquel elle est exposée, ledit gaz étant libéré dans une quantité et à une vitesse telles que l'aspect du document de valeur est dégradé, cette dégradation rendant ledit document inutilisable ou légalement identifiable. D'une manière avantageuse, le document de valeur constitue un billet de banque.
De ce fait, en cas d'agression ou d'effraction d'un conteneur sécurisé contenant lesdits documents de valeur incorporant ladite substance active, il suffit d'activer une source de rayonnement micro-ondes externe à l'intérieur dudit conteneur. Lesdits documents de valeur se trouvent ainsi exposés à un rayonnement micro-ondes qui va provoquer la réaction chimique de dégagement de diazote et entraîner en particulier une modification visible de l'aspect général desdits documents de valeur. Le caractère intrusif desdits rayonnements micro-ondes, au cœur de la matière, permet un marquage homogène et complet desdits documents de valeur.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois en limiter la portée.
Exemple 1 :
Préparation: Dans une première étape, on ajoute à une solution de vernis acrylique à base aqueuse (30 mL) possédant la référence 803 675 W dans la gamme PROTECT® commercialisé par la Société SICPA, 5,2 g d'azoture de sodium (NaN3) commercialisé par la Société Acros (CAS: 26628-22-8). On ajoute du tétrahydrofurane (THF) et on place l'ensemble sous agitation à l'aide d'un barreau aimanté. On place l'ensemble sous vive agitation pendant deux heures à température ambiante.
Dans une deuxième étape, on dépose le mélange ainsi obtenu à l'aide d'une pipette pasteur sur du papier fiduciaire formé à partir de fibres de coton, et de la taille d'un billet de banque classique. On sèche les dépôts incolores obtenus à température ambiante pendant 24 heures. Dans une troisième étape, on enroule les papiers vernis sur eux-mêmes, et on les place dans la cavité cylindrique d'un four à micro-ondes commercialisé sous la marque Discover® par la Société CEM et décrit notamment dans la demande de brevet WO 02/062104. Ce four à microondes comporte en particulier une source de rayonnement micro-ondes délivrant un faisceau monomode focalisé d'une puissance de 300 W, la fréquence du faisceau étant comprise entre 300 MHz et 30 GHz, et, de préférence sensiblement égale à 2.45 GHz. Ce four micro-ondes comporte également un guide d'onde communiquant avec la source, au moins une partie du guide d'onde décrivant un arc cylindrique, et une cavité cylindrique entourée par les parties cylindriques du guide d'onde, plusieurs ouvertures étant formées sur les parois du guide d' onde de manière à faire communiquer le guide d'onde avec la cavité cylindrique. L'intérêt de ce type de four est de concentrer les faisceaux micro-ondes sur une zone bien définie de la cavité cylindrique, notamment à l'endroit où l'on positionne les échantillons à tester. Le temps d'irradiation de chaque papier vernis avec ladite substance active est au maximum de 2 minutes, et, dans ce mode de réalisation préférée de 15 secondes.
Résultats : Suite à l'exposition du papier vernis avec ladite substance active, on constate que partout où le vernis a été déposé, et seulement en ces endroits, le papier est dégradé physiquement et de façon très distincte.
A titre comparatif, on réalise une expérience similaire avec le même papier et dans les mêmes conditions, le seul changement étant l'absence de ladite substance active. Après deux minutes d'irradiation micro-ondes à 300 W, aucune dégradation semblable n'est obtenue. Il y a donc un effet spécifique de la présente invention. Exemple 2 :
Préparation:
On prépare tout d'abord du bis-chloroacétate de triéthylène glycol selon la formule ci-dessous:
Pour cela, on solubilise du triéthylène glycol (5 g, 33,30 mmol) dans du toluène distillé (20 mL) .
On ajoute lentement de l'acide chloroacétique (6,30 g, 66,61 mmol) et on surmonte le ballon d'un montage de Dean-Stark puis on porte à reflux pendant 5 heures. Après retour à température ambiante, on lave la phase organique par une solution de
NaHCO3 (3 x 50 mL) . On évapore alors le toluène, puis on reprend la phase organique au dichlorométhane puis on sèche sur MgSO4. On isole le produit sous la forme d'une huile jaune pâle (9,71 g; rendement = 96%) .
RMN1H- (200 MHz, CDCl3) δ (ppm) : 4,32 (t, J=A.1 Hz, 4H); 4,09 (s, 4H); 3,71 (t, J=5.1 Hz, 4H); 3,63 (s, 4H).
Puis on solubilise le bis-chloroacétate de triéthylène glycol (2,84 g, 9,37 mmol) dans du DMSO (15 mL) et on agite à température ambiante. On ajoute alors lentement l'azoture de sodium (1,40 g, 21,55 mmol) et on chauffe la solution à 40°C pendant 24 heures. Après retour à température ambiante, on verse le milieu réactionnel dans un erlenmeyer contenant 150 mL d'eau distillée refroidie par un bain de glace. La phase organique est extraite au CH2Cl2 (3 x 50 πiL) , puis lavée à l'eau distillée (3 x 50 mL), et enfin évaporée et séchée au vide de la pompe pour isoler 2,15 g d'une huile jaune pâle correspondant à la substance active de formule (HIa)
(rendement = 73%):
RMN1H-(SOO MHz, CDCl3) δ (ppm) : 4,31 (t, 4H); 3,88 (s, 4H); 3,69 (t, 4H); 3,61 (s, 4H)
RMN13C- (75 MHz) δ (ppm): 168,35 (C); 70,51 (C); 68,78 (C); 64,66 (C); 50,17 (C).
L'huile obtenue est dopée avec 1% en masse de nanotubes de carbone simple parois (SWNTs) fournis par la société chinoise NTP (Shenzen) . On dépose une goutte du mélange obtenu sur du papier fiduciaire formé à partir de fibres de coton, et de la taille d'un billet de banque classique .
Résultats :
Suite à l'exposition du papier contenant ladite substance active, on constate qu'à l'endroit où elle a été déposée, et seulement en cet endroit, le papier est dégradé physiquement et de façon très distincte, et ce en un temps extrêmement faible, de l'ordre de la seconde. L'accélération de la réaction recherchée est ici obtenue significativement .
Exemple 3 : Préparation:
On prépare tout d'abord du tétra-chloroacétate de pentaérythritol selon la formule ci-dessous:
Pour cela, dans un ballon de 500 mL, on ajoute du pentaérythritol (4 g, 29,4 mmol, 1 éq) , du toluène (100 mL) , une quantité catalytique d'acide p- toluène sulfonique (1 g) et enfin de l'acide chloroacétique (12,49 g, 132 mmol, 4,5 éq) . On place le ballon sous une agitation vigoureuse, puis on le surmonte d'un montage de Dean-Stark, puis on porte à reflux pendant une nuit. Après retour à température ambiante, on évapore le toluène. On reprend la phase organique au dichlorométhane (50 mL) , on lave la phase organique par une solution de NaHCO3 (3 x 100 mL) puis on sèche sur MgSO4 et on concentre au rotavapor puis au vide de la pompe pour isoler un produit sous la forme d'une huile jaune pâle qui cristallise. On lave le produit au pentane (100 mL) et on filtre sur fritte pour obtenir une poudre blanche (10,75 g; rendement = 83%) . RMN1H-(SOO MHz, CDCl3) δ (ppm) : 4,31 (s, 8H, Hi) ; 4,12 (s, 8H,H3) .
RMN13C- (75 MHz, CDCl3) δ (ppm) : 166,71 (C2) ; 63,30 (C3) ; 42,61 (C4) ; 40,49 (C1) .
On solubilise le tétra-chloroacétate de pentaérythritol isolé précédemment (10,75 g, 24,32 mmol) dans du DMSO (30 mL) et on agite à température ambiante. On ajoute alors lentement l'azoture de sodium (6,80 g, 195 mmol) et on chauffe la solution à 400C pendant 24 heures. Après retour à température ambiante, on verse le milieu réactionnel dans un erlenmeyer contenant 150 mL d'eau distillée refroidie par un bain de glace. La phase organique est extraite au CH2Cl2 (3 x 50 mL) , puis lavée à l'eau distillée (3 x 50 mL) , et enfin évaporée et séchée au vide de la pompe pour isoler 9,2 g d'une huile jaune pâle correspondant à la substance active de formule (HIb) (rendement = 81%) :
(HIb)
RMN1H-OOO MHz, CDCl3) δ (ppm) : 4,30 (s, 8H, H3) ; 3,94 (s, 8H,HX) . RMN13C- (75 MHz, CDCl3) δ (ppm) : 167,91 (C2) ; 62,83 (C3) ; 50,20 (C1) ; 42,45 (C4) .
IR(KBr) : 2108 cm"1 (vN3) ; 1735 cm"1 (vester)
L'huile obtenue est dopée avec 10% en masse de nanotubes de carbone simple parois (SWNTs), et intégrée dans une encre de type taille-douce. Le procédé d'impression utilisé est de type taille douce, connu de l'Homme du métier. Il consiste à encrer une plaque gravée au préalable avec une encre spécifique, à la viscosité maîtrisée. Le transfert de l'encre vers le papier s'effectue par pression sur cette plaque en contact avec un support papier.
Résultats : Suite à l'exposition du support papier contenant l'encre et sa substance active, on constate qu'à l'endroit où l'encre a été déposée, et seulement en cet endroit, le papier est dégradé physiquement et de façon très distincte, et ce en un temps extrêmement faible, de l'ordre de la seconde.

Claims

REVENDICATIONS
1 - Procédé de sécurisation de documents de valeur, comprenant une étape d'exposition desdits documents à un rayonnement micro-ondes externe, notamment en cas d'urgence, caractérisé en ce qu'il comprend une étape consistant à intégrer à chaque document, lors de sa fabrication, au moins une substance active apte à libérer un gaz suite à une réaction chimique de ladite substance active déclenchée par ledit rayonnement micro-ondes externe auquel elle est exposée, ledit gaz étant libéré dans une quantité et à une vitesse telles que l'aspect des documents de valeur est dégradé, cette dégradation rendant lesdits documents inutilisables ou légalement identifiables.
2 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon la revendication 1, caractérisé en ce que le gaz libéré est du diazote.
3 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la substance active comprend au moins une fonction apte à libérer une molécule de diazote lors de l'exposition au rayonnement micro-ondes externe, ladite fonction étant choisie parmi le groupe comprenant les fonctions diazoïque, diazonium et azoture.
4 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la substance active est une molécule possédant au moins une fonction diazoïque et répondant à la formule (I): C=N=N
R2 (i) dans laquelle Ri et R2, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle, cycloalkyle, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques, qui peuvent comprendre eux-mêmes au moins une fonction choisie parmi le groupe comprenant les fonctions diazoïque, diazonium et azoture.
5 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon la revendication 3, caractérisé en ce que la substance active est une molécule possédant au moins une fonction diazonium et répondant à la formule (II):
R3-N=N (II) dans laquelle R3 représente un radical alkyle, cycloalkyle, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques, qui peuvent comprendre eux-mêmes au moins une fonction choisie parmi le groupe comprenant les fonctions diazoïque, diazonium et azoture.
6 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon la revendication 3, caractérisé en ce que la substance active est une molécule possédant au moins une fonction azoture et répondant à la formule (III) :
R4-N=N+=N- (I∑I)
dans laquelle R4 représente un métal alcalin choisi parmi le groupe comprenant le sodium, le potassium et le lithium, un radical alkyle, cycloalkyle, un cycle aromatique, un cycle hétéroaromatique, substitués ou non par des groupements hétéroatomiques, qui peuvent comprendre eux-mêmes au moins une fonction choisie parmi le groupe comprenant les fonctions diazoïque, diazonium et azoture.
7 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon l'une quelconque des revendications 4 à 6, caractérisé en ce que lesdits groupements hétéroatomiques comportent des fonctions choisies parmi le groupe comprenant les fonctions ester, éther, alcool, amino, thiol, acide carboxylique, nitrile, aldéhyde, nitro, et halogène.
8 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon l'une quelconque des revendications 4 à 6, caractérisé en ce que le cycle aromatique est un radical aryle mono ou polycyclique .
9 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le radical aryle monocyclique est un radical phényle substitué ou non par un ou plusieurs radicaux alkyle.
10 - Procédé de sécurisation selon la revendication 6, caractérisé en ce que la substance active est de l' azoture de sodium.
11 - Procédé de sécurisation selon les revendications 6 et 7 , caractérisé en ce que la substance active répond à la formule (HIa) :
12 - Procédé de sécurisation selon les revendications 6 et 7, caractérisé en ce que la substance active répond à la formule (HIb) :
13 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'on ajoute à la substance active un dopant chimique accélérant la réaction chimique déclenchée par ledit rayonnement micro-ondes externe.
14 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'intégration de la substance active aux documents de valeur est réalisée par incorporation de ladite substance active à au moins un des éléments constitutifs desdits documents de valeur. 15 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la substance active est incorporée au support de base des documents de valeur, ledit support pouvant être en papier ou en plastique.
16 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé en ce que la substance active est incorporée à un vernis recouvrant lesdits documents de valeur.
17 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé en ce que la substance active est incorporée à une encre imprimée sur lesdits documents de valeur.
18 - Procédé de sécurisation de documents de valeur selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les documents de valeurs sont des billets de banque.
19 - Document de valeur susceptible d'être exposé, notamment en cas d'urgence, à un rayonnement micro-ondes externe, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une substance active apte à libérer un gaz suite à une réaction chimique de ladite substance active déclenchée par ledit rayonnement micro-ondes externe auquel elle est exposée, ledit gaz étant libéré dans une quantité et à une vitesse telles que l'aspect du document de valeur est dégradé, cette dégradation rendant ledit document inutilisable ou légalement identifiable.
20 - Document de valeur selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la substance active comprend au moins une fonction apte à libérer une molécule de diazote lors de l'exposition au rayonnement micro-ondes externe, ladite fonction étant choisie parmi le groupe comprenant les fonctions diazoïque, diazonium et azoture.
21 - Document de valeur selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la substance active est une molécule répondant à la formule choisie parmi l'une des formules I, II et III définies ci-dessus.
22 - Document de valeur selon l'une quelconque des revendications 19 à 21, caractérisé en ce qu'il constitue un billet de banque.
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