EP1986597A1 - Verwendung von n,n-dimethyldecanamid in kosmetischen zubereitungen - Google Patents

Verwendung von n,n-dimethyldecanamid in kosmetischen zubereitungen

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Publication number
EP1986597A1
EP1986597A1 EP07726208A EP07726208A EP1986597A1 EP 1986597 A1 EP1986597 A1 EP 1986597A1 EP 07726208 A EP07726208 A EP 07726208A EP 07726208 A EP07726208 A EP 07726208A EP 1986597 A1 EP1986597 A1 EP 1986597A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
derivatives
acid
dermocosmetic
filter
triazine
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP07726208A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Valerie Andre
Volker Wendel
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to EP07726208A priority Critical patent/EP1986597A1/de
Publication of EP1986597A1 publication Critical patent/EP1986597A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives

Definitions

  • the invention relates to dermocosmetics suitable for the protection of human skin or human hair from damage by sunlight, in particular by UV-B (280 to 320 nm) and UV-A radiation (> 320 nm).
  • Human skin is subject to certain aging processes that are partly due to intrinsic processes (chronoaging) and partly due to exogenous factors (environmental, such as photoaging).
  • transient or persistent changes in the appearance of the skin may occur, such as acne, oily or dry skin, keratoses, rosaceae, photosensitive, inflammatory, erythematous, allergic or autoimmune reactions such as dermatoses and photodermatoses.
  • the exogenous factors include, in particular, sunlight or artificial radiation sources with a comparable spectrum as well as free-radical or ionic compounds which can be formed by the radiation. These factors include cigarette smoke and the reactive compounds it contains, such as ozone, free radicals, singlet oxygen and other reactive oxygen or nitrogen compounds.
  • the total ozone in Germany has fallen by almost 10% since 1968, or by about 3% per decade.
  • the UV radiation has increased by about 15% in the same period.
  • Sunburn-inducing UV-B radiation around 300 nm wavelength has the greatest cancer efficacy. It increases the risk of developing so-called non-melanoma skin cancer (spinal or squamous cell carcinoma or basal cell carcinoma or basal cell carcinoma). The risk for tumors increases with the number of sunburns. In particular, the UV exposure in the first ten years of life (sunburn in children) affects the risk of cancer.
  • the provision of the mocosmetic products with improved, more effective or optimized protection of human skin from the damaging effects of UV-A and UV-B radiation of great importance is particularly desirable to provide dermocosmetics that achieve the desired effect with the lowest possible amount of the individual components.
  • the specific extinction of light stabilizers play a role as well as the stability of the emulsions prepared with them, their toxicological harmlessness and their solubility in the carriers used (eg cosmetic oils). Some of the light stabilizers used to date are characterized by good extinction properties, but the low solubility of these substances prevents their optimal use.
  • the Uvinul®T50 UV filter substance marketed by BASF Aktiengesellschaft is characterized by excellent UV absorption properties, but this UV filter can only be dissolved to a limited extent in cosmetic oils, which limits the protection factor to be achieved by this filter.
  • DE 19633012 and DE 19635057 substances which have a positive effect on the solubility of Uvinul®T50 in cosmetic preparations, however, the results are not satisfactory in view of the sun protection factors achieved therewith. Further, the poorly soluble UV filter substances tend to recrystallize with temperature variations and thereby render the product ineffective.
  • SPPF light protection value
  • Dermatocosmetics or “dermocosmetics” describes skin-cosmetic, hair-cosmetic, dermatological, hygienic or pharmaceutical agents, preparations and / or formulations for topical application to skin or hair, suitable (i) for the prevention of damage to human skin and / or human hair, ( (ii) to treat damage to human skin and / or human hair that has already occurred, (iii) to care for human skin and / or human hair, (iv) to improve skin feel (sensory properties).
  • cosmetics for decorative cosmetics.
  • skin care compositions in which the pharmaceutically dermatological application is achieved taking into account cosmetic considerations.
  • the dermocosmetics according to the invention are particularly preferably preparations for protecting the skin from damage by sunlight, in particular by UV-B (280 to 320 nm) and UV-A radiation (> 320 nm).
  • Dermocosmetics contain in a cosmetically acceptable medium suitable auxiliaries and additives, which are chosen with regard to the specific field of application. Such auxiliaries and additives are familiar to the person skilled in the art and can be used e.g.
  • Dermatacosmetics suitable for protecting human skin or hair against UV radiation comprise one or more organic and / or inorganic light stabilizers or UV filters in combination with one or more of the following substances: emulsifiers, surfactants, preservatives, par greases, thickeners, hair polymers, hair and skin conditioners, graft polymers, water-soluble or dispersible silicone-containing polymers, gelling agents, conditioners, colorants, tinting agents, tanning agents, dyes, pigments, bodying agents, moisturizers, restockers, collagen, protein hydrolysates, lipids, and / or
  • the active compounds can also be used in encapsulated form as described in the patents / patent applications EP 00974775 B1, DE 231 1 712, EP 0278 878, DE 1999 47147, EP 0706822B1 and WO 98/16621, the contents of which are expressly incorporated herein by reference Be included in the cosmetic preparations.
  • Dermatocosmetic agents or “dermocosmetically active agents” in the context of the present invention are the active ingredients present in dermocosmetics according to the definition given above which (i) for the prevention of damage to human skin and / or human hair, (ii) for the treatment of damage already suffered to human skin and / or human hair, (iii) (iv) to improve the skin feel (sensory properties) and (v) to decorate or enhance the appearance of the human skin and / or human hair.
  • Such agents are selected, for example, from the group of natural or synthetic polymers, pigments, humectants, oils, waxes, proteins, enzymes, minerals, vitamins, sunscreens, dyes, fragrances, antioxidants, Peroxydzersetzer and preservatives and pharmaceutical agents to support, prevent and Treatment of skin diseases are used and have a healing, damage preventive, regenerating or general skin condition improving biological effect.
  • Cosmetically acceptable medium is to be understood broadly and means substances suitable for the preparation of cosmetic or dermocosmetic preparations and mixtures thereof.
  • Cosmetically-compatible substances do not cause irritation or damage on contact with human or animal dermal tissue or hair and are incompatible with other substances, and have low allergenic potential and are approved by the state regulatory authorities for use in cosmetic preparations These substances are familiar to the person skilled in the art and can be found, for example, in the handbooks of cosmetics, for example Schrader, bases and formulations of cosmetics, Weghig Verlag, Heidelberg, 1989, ISBN 3-7785-1491-1.
  • Recrystallization in the sense of the present invention means a reduced tendency of a poorly soluble UV filter in a given dermocosmetic preparation to recrystallise depending on the concentration of the filter or the temperature of the preparation.
  • a reduced tendency means a reduction in the temperature tolerated by the UV filter in a preparation at which recrystallization sets in (recrystallization temperature).
  • a reduced tendency means an increase in the maximum concentration of a UV filter dissolved in a preparation at a constant temperature at which recrystallization starts (recrystallization concentration). This is preferably an increase in the concentration of 1, or 2, or 3, or 4, preferably 5, or 6 or 7, or 8, or 9, particularly preferably 10, or 1 1, or 12, or 13, or 14, most preferably 15 weight percent or more, based on the total weight of the preparation
  • “Sparingly soluble organic UV filters” in the context of the present invention means organic UV filters with a solubility in Cetiol® CC of less than 25%, 26%, 27%, 28 or 30%, preferably less than 31%, 32%, 33%, 34% or 35%, more preferably less than 36%, 37%, 38%, 39% or 40% at 20 ° C and a test time of 24 hours. The presence of crystals is detected by means of an optical probe.
  • “Increase of the sun protection factor” or sun protection factor (SPF) - also SPF (sun protection factor) of a dermatocritic suitable for the protection of the skin from UV radiation means an increase of the sun protection factor determined by the COLI PA method familiar to the expert increasing the SPF at least 1-5, preferably 5-10, more preferably 10-15, or more units of a SPF N, N-Dimethyldecanamid contain Denden Dermokosmetikums compared to the identical composition without Dermokosmetikum N 1 N- Dimethyldecanamid.
  • Increasing the solubility for the purposes of the present invention means an increase in the concentration of a given poorly soluble UV filter in a dermocromic by 2, or 4, or 6, or 8, preferably 10, or 11, or 12, or 13, or 14 , more preferably 15, or 16, or 17, or 18, or 19, most preferably 20, or more percent at room temperature.
  • the invention accordingly relates to a dermocosmetic suitable for protection against UV radiation containing
  • n corresponds to an integer from 2 to 12
  • b at least one sparingly soluble organic UV filter.
  • the sparingly soluble organic UV filter mentioned under b) is a triazine derivative, diaryl butadiene derivative, hydroxybenzophenone derivative and / or methylene bisbenzotriazolyl tetramethylbutylphenol derivative.
  • the triazine derivative is 2,4,6-tris [anilino (p-carbo-2 '-ethyl-1' -hexyloxy)] - 1, 3,5-triazine (Uvinul®T150, BASF Aktiengesellschaft) Dioctylbutamidotriazone (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma) and bis-ethylhexyloxyphenolmethoxyphenyltriazine (anisotriazines or Tinosorb®s, Ciba-Geigy).
  • the compounds triazine 2,4,6-tris- [anilino- (p-carbo-2 '-ethyl-1' -hexyloxy)] are - 1, 3,5-triazine (Uvinul ®T150, BASF Aktiengesellschaft, ) Dioctylbutamido-triazone (UV-Sorb-HEB®,
  • R 4 and R 5 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 20 -alkyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl or C 3 -C 10 -cycloalkenyl, are preferred. Particularly preferred are the compound 1, 1-dicarboxy (2 '2' -dimethyl) is -4-4-diphenylbutadiene.
  • the stated 4,4'-diarylbutadienes are known as such and their structure and preparation are described in the patent applications EP 0967200 and EP 916 335, the contents of which are hereby incorporated by reference.
  • R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 20 -alkyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl or C 3 -C 10 -cycloalkenyl, where the substituents R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 - or 6-ring and R 3 is a Ci-C2o-alkyl, preferably.
  • Particularly preferred 2- (4-N, N-diethylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoic acid (Uvinul® A Plus, BASF Aktiengesellschaft). Further examples of hydroxybenzophenones and their preparation can be found in the German Patent Application DE-A 1 1917906, the content of which is hereby expressly incorporated by reference.
  • dermocosmetics comprising a compound according to formula 1, preferably N, N-dimethyldecanamide, with a sparingly soluble organic UV filter, where this is a triazine derivative, diarylbutadiene derivative, hydroxybenzophenone derivative and / or methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenolderivat is in dermocosmetics.
  • a triazine derivative, diarylbutadiene derivative, hydroxybenzophenone derivative and / or methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenolderivat is in dermocosmetics.
  • Particular preference is given to using the triazine, diarylbutadiene, hydroxybenzophenone and / or methylene-bis-benzotriazolyl-tetramethylbutylphenol derivatives already described above and mentioned as being preferred.
  • 1, 3,5-triazine Uvinul ®-T150, BASF Aktienge - Very particularly preferred are the compounds 2,4,6-tris [anilino (p-carbo-2 '-ethyl-1' -hexyloxy)] are - roped) Dioctylbutamido-triazone (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma), bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyltriazin (Anisotriazin or Tinosorb®S, Ciba-Geigy), 1, 1-dicarboxy (2 '2' -dimethyl) -4 4-diphenylbutadiene, 2- (4-N, N-diethylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoic acid (Uvinul® A Plus, BASF Aktiengesellschaft) and 2,2-methylenebis [6- (2H-benzotriazol-2-yl) -] 4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol
  • the dermocosmetics according to the invention contain mixtures of the abovementioned sparingly soluble UV filters.
  • Particularly preferred mixtures contain combinations of
  • N, N-dimethyldecanamide, 2- (4-N, N-diethylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoic acid Uvinul® A Plus, BASF Aktiengesellschaft
  • dioctylbutamido-triazone UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma
  • Bis-ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazine anisotriazine or Tinosorb®S, Ciba-Geigy
  • Dioctylbutamido-triazone (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma) used in a concentration of 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the dermocosmetic.
  • the number "n" in the compound (a) according to the general formula I is an integer from 3 to 11, preferably 4 to 10, more preferably 5 to 9, most preferably 6 to 8 .
  • the compound is N 1 N- Dimethyldecanamid (CAS no. 14433-76-2), very particularly preferably Spectrasolv DMDA (Jiangsu Feixang Chemicals).
  • further ultraviolet-absorbing substances may be present in the dermocosmetic, but at least effective amounts of the compounds mentioned under (a) and (b) should be included in the sunscreen preparations.
  • Effective amounts of the compounds mentioned under (a) and (b) are generally understood in each case to be at least 1% by weight, based on the cosmetic preparation.
  • the particular use of the sparingly soluble organic UV filters and the compounds according to formula 1 is preferably in a concentration of 0.1 to 20, preferably 1 to 15, particularly preferably 1 to 10% by weight, based on the total weight of the agent ( Wt .-%), wherein the amounts of the compounds mentioned under (a) and (b) need not be equal.
  • Another object of the present invention are the dermocosmetics described above which additionally contain at least one further organic or inorganic UV filter.
  • titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, zirconium oxide and cerium oxide are particularly preferred, and these may be present individually or in mixtures.
  • Particularly preferred mixtures contain combinations of:
  • the following substances are preferred: 4-aminobenzoic acid derivatives, 3- (4'-trimethylammonium) -benzylidene-bornan-2-one methylsulfate derivatives, 3,3,5-trimethylcyclohexyl-salicylate derivatives, 2 -Hydroxy-4-methoxybenzophenone derivatives, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid derivatives and their potassium, sodium, and the like.
  • Triethanolamine salts 3,3 '- (1, 4-phenylenedimethine) bis (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo [2.2.1] heptane-1-methanesulfonic acid) derivatives and their salts, 1- (4 tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) propane-1,3-dione derivatives, 3- (4'-sulfo) benzylidene-bornan-2-one derivatives and their salts, 2-cyano-3,3 -diphenyl-acrylic acid (2-ethylhexyl ester) derivatives, polymer of N- [2 (and 4) - (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) benzyl] acrylamide, 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester derivatives , Ethoxylated ethyl 4-aminobenzoate derivatives, 4-methoxycinnamic acid isoamy
  • Particularly preferred blends contain combinations of: [combination A] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination S], or [combination B] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination T], or [combination C] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination U], or [combination D] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination V], or [combination E] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination W], or [combination F ] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination X], or
  • the above-described dermocosmetics additionally contain at least one further inorganic filter selected from the group consisting of titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, zirconium oxide and cerium oxide and an organic, besides at least one compound according to formula I and at least one sparingly soluble UV filter UV filter selected from the group comprising 4-aminobenzoic acid derivatives, 3- (4-trimethylammonium) -benzyliden-bornan-2-one-methylsulfate derivatives, 3,3,5-trimethylcyclohexyl-salicylate derivatives, 2-hydroxy-4- methoxybenzophenone derivatives, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid derivatives and their potassium, sodium, and the like.
  • at least one further inorganic filter selected from the group consisting of titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, zirconium oxide and cerium oxide and an organic, besides at least one compound according to formula I and at least one sparingly soluble UV filter UV filter selected from the group comprising 4-amino
  • Triethanolamine salts 3,3 '- (1,4-phenylenedienethine) bis (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo [2.2.1] heptane-1-methanesulfonic acid) derivatives and their salts, (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) propane-1,3-dione derivatives, 3- (4'-sulfo) -benzylidene-bornan-2-one derivatives and their salts, 2 Cyano-3,3-diphenyl-acrylic acid (2-ethylhexyl ester) derivatives, polymer of N- [2 (and 4) - (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) benzyl] -acrylamide, 4-methoxycinnamic acid-2 ethyl hexyl ester derivatives, ethoxylated ethyl 4-amino benzoate derivatives, 4-methoxycinnamic acid
  • Dermocosmetics are very particularly preferably the at least one compound according to formula 1, at least one sparingly soluble UV filter, titanium dioxide and / or zinc oxide and a further organic UV filter selected from the group consisting of 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone derivatives, 2-cyano groups. 3,3-diphenyl-acrylic acid (2-ethylhexyl) derivatives and ethoxylated-ethyl-4-amino-benzoate derivatives.
  • Particularly preferred blends contain combinations of: [combination G] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination K1], or [combination H] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination L1], or [combination I] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination M1], or [combination J] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination N1], or [combination K] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination 01], or [combination L ] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [combination P1], or
  • the above-described organic or inorganic UV filters can be present in micronized form.
  • micronized UV filters can be found in patent applications WO-2004085412, US Pat. No. 5,340,567 and US Pat. No. 5,587,148. The contents of said patent applications are expressly incorporated by reference.
  • the dermocosmetics contain the additional organic UV filters in a concentration of 0.1 to 20, preferably 1 to 15, particularly preferably 1 to 10% by weight, based on the total weight of the composition.
  • the dermocosmetics contain the additional inorganic UV filters in a concentration of 0.1 to 50, preferably 1 to 25, particularly preferably 1 to 15% by weight, based on the total weight of the agent.
  • UV filter combinations according to the invention can be taken from the examples.
  • Another object of the invention relates to the use of a compound according to the general formula I in combination with at least one sparingly soluble organic UV filter in a dermocosmetic suitable for protecting the human skin or human hair against UV radiation.
  • compounds according to the general formula I are used in the dermocosmetics according to the invention, in which the number "n” for an integer from 3 to 1 1, preferably 4 to 10, particularly preferably 5 to 9, most preferably 6 to 8.
  • the compound is N, N-dimethyldecanamide (CAS No. 14433-76-2) (Spectrasolv DMDA, Jiangsu Feixang Chemicals).
  • a further preferred subject matter of the invention relates to the combined use of a compound according to formula 1, preferably N, N-dimethyldecanamide (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), with a sparingly soluble organic UV filter, which comprises a triazine derivative, diarylbutadiene derivative, hydroxybenzophenone derivative. rivat and / or methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenolderivat, in dermo-cosmetics. Very particular preference is given to using the triazine, diarylbutadiene, hydroxybenzophenone and / or methylene-bis-benzotriazolyl-tetramethylbutylphenol derivatives already described above and mentioned as being preferred.
  • Spectrasolv DMDA Jiangsu Feixang Chemicals
  • 1, 3,5-triazine (Uvinul ®-T150, BASF Aktiengesellschaft - Very particularly preferred are the compounds 2,4,6-tris [anilino ( '- ethyl-1' -hexyloxy p-carbo-2)] are ,) Dioctylbu- tamido-triazone (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma), bis-ethylhexyloxyphenol methoxy--phenyltriazine (Anisotriazine or Tinosorb®S, Ciba-Geigy), 1, 1-dicarboxy (2, 2 '' - dimethyl ) -4-4-diphenyl butadiene, 2- (4-N, N-diethylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoic acid (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft) and 2,2'-methylenebis [6- (2H-benzotriazol -2-yl) -4- (1,1,3,
  • a further preferred embodiment relates to the use of a compound according to formula 1, preferably N, N-dimethyldecanamide (CAS No. 14433-76-2) (Spectrasolv DMDA, Jiangsu Feixang Chemicals), with mixtures of at least two of the abovementioned sparingly soluble UV Filter in dermocosmetics.
  • a compound according to formula 1 preferably N, N-dimethyldecanamide (CAS No. 14433-76-2) (Spectrasolv DMDA, Jiangsu Feixang Chemicals), with mixtures of at least two of the abovementioned sparingly soluble UV Filter in dermocosmetics.
  • a compound according to formula 1 preferably N, N-dimethyldecanamide (CAS No. 14433-76-2) (Spectrasolv DMDA, Jiangsu Feixang Chemicals)
  • mixtures listed under the abovementioned combinations [combination A to combination T 2].
  • the compounds according to formula I preferably N, N-dimethyldecanamide (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), and the above-mentioned poorly soluble organic UV filters can be used to protect human skin or human hair against UV Radiation suitable dermocosmetics alone or combined with other absorbing in the UV range compounds, but at least effective amounts of the compounds of formula I, preferably N 1 N-dimethyldecanamide, and the above-mentioned poorly soluble organic UV filter should be included in the sunscreen preparations , Effective amounts are generally understood as meaning in each case at least 1% by weight, based on the cosmetic preparation.
  • Another object of the present invention is the combined use of the compounds of formula I, preferably N, N-dimethyldecanamide (Spectrasolv DMDA, Jiangsu Feixang Chemicals), and the above poorly soluble organic UV filter in dermocosmetics with at least one other organic or inorganic UV -Filter.
  • the inorganic UV filters preference is given to tandioxide, zinc oxide, iron oxide, zirconium oxide and cerium oxide, particularly preferably titanium dioxide and zinc oxide, all of the metal oxides mentioned being able to be present individually or in mixtures.
  • UV filters are selected from the group comprising 4-aminobenzoic acid derivatives, 3- (4-trimethylammonium) -benzylidene-bornan-2-one methylsulfate derivatives, 3,3,5-trimethylcyclohexyl-salicylate derivatives , 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone derivatives, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid derivatives and their potassium, sodium, and the like.
  • Triethanolamine salts 3,3 '- (1, 4-phenylenediaethyne) bis (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo [2.2.1] heptane-1-methanesulfonic acid) derivatives and their salts, 1- (4 tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) propane-1,3-dione derivatives, 3- (4'-sulfo) benzylidene-bornan-2-one derivatives and their salts, 2-cyano-3,3 -diphenyl-acrylic acid (2-ethylhexyl ester) derivatives, polymer of N- [2 (and 4) - (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) benzyl] acrylamide, 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester derivatives , Ethoxylated ethyl 4-aminobenzoate derivatives, 4-methoxycinnamic acid is
  • the dermocosmetics contain the additional organic UV filters in a concentration of 0.1 to 20, preferably 1 to 15, particularly preferably 1 to 10% by weight, based on the total weight of the agent.
  • the dermocosmetics contain the additional inorganic UV filters in a concentration of 0.1 to 50, preferably 1 to 25, particularly preferably 1 to 15% by weight, based on the total weight of the agent.
  • N, N-dimethyldecanamide Spectrasolv DMDA, Jiangsu Feixang Chemicals
  • at least one sparingly soluble UV filter as ingredients of the above-described dermocosmetics additionally at least one further inorganic filter selected from the group consisting of titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, zirconium oxide and cerium oxide and an organic UV filter selected from the group consisting of 4-aminobenzoic acid derivatives, 3- (4-trimethylammonium) -benzyliden-bornan-2-one methylsulfate derivatives , 3,3,5-trimethylcyclohexyl salicylate derivatives, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone derivatives, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid derivatives and their potassium, sodium, and the like.
  • the previously described organic or inorganic UV filters can be used in micronized form.
  • Another object of the invention is the use of a compound according to the general formula I, preferably N, N-dimethyldecanamide (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), to avoid the recrystallization of poorly soluble organic UV filters, preferably triazine, diarylbutadiene, hydroxybenzophenone and / or methylene-bis-benzotriazolyl-tetra-methylbutyl-phenol derivatives, particularly preferred 2,4,6-tris [anilino (p-carbo-2 '-ethyl-1' -hexyloxy)] - 1, 3 , 5-triazine (Uvinul®-T150, BASF Aktiengesellschaft,) dioctylbutamido-triazone (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma), bis-ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazine (anisotriazines or Tinosorb®S, Ciba) Geigy),
  • a compound GE measured the general formula I, preferably N, N-dimethyldecanamide (Spectrasolv DMDA, Jiangsu Feixang Chemicals), to avoid the recrystallization of sparingly soluble organic UV filter in a concentration between 1 and 50, preferably from 5 to 45, more preferably from 10 to 40, most preferably from 15 to 35, especially from 20 to 30% by weight based on the total weight of Dermoksometikums used.
  • Another object of the invention is the use of a compound according to the general formula I, preferably N, N-dimethyldecanamide (Spectrasolv DMDA, Jiangsu Feixang Chemicals), to increase the sun protection factor of a dermatogenetic suitable for protecting the skin from UV radiation Dermoksometikums in a concentration between 0.1 to 20, preferably 1 to 15, particularly preferably 1 to 10% by weight based on the total weight of Dermoksometikums wherein.
  • a compound according to the general formula I preferably N, N-dimethyldecanamide (Spectrasolv DMDA, Jiangsu Feixang Chemicals)
  • the invention further relates to the use of a compound of the general formula I, preferably N, N-dimethyldecanamide (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), for increasing the solubility of organic UV filters selected from the group comprising triazine, diarylbutadiene, hydroxybenzophenone and / or methylene-bis-len benzotriazolyl tetramethylbutyl-phenol derivatives, particularly preferred 2,4,6-tris [anilino (p-carbo-2 '-ethyl-1' -hexyloxy)] - 1, 3 , 5-triazine (Uvinul® -T150, BASF Aktiengesellschaft,) dioctylbutamido-triazone (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma), bis-ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazine (anisotriazines or Tinosorb®S, Ciba-Geigy
  • the UV filters mentioned above have an increased solubility in either an isolated oil component or in at least one an oil phase of a disperse two-phase or multiphase system which may contain one or more water phases in addition that no connection systems of the general formula I in comparison with the abovementioned oil, preferably N 1 N- Dimethyldecanamid contain. It is preferred according to the invention to use emulsions of the O / W, W / O, W / O / W, W / Si or O / W / O type as the basis for the preparation of dermocosmetics according to the invention.
  • the sunscreen-containing cosmetic and pharmaceutical preparations are generally based on a carrier which contains at least one oil phase.
  • preparations based on water alone are also possible when using compounds having hydrophilic substituents. Accordingly, oils, oil-in-water and water-in-oil emulsions, creams and pastes, lip balm sticks or fat-free gels are contemplated.
  • Typical cosmetic auxiliaries which may be considered as additives are, for example, co-emulsifiers, fats and waxes, stabilizers, thickeners, biogenic active ingredients, film formers, fragrances, dyes, pearlescing agents, preservatives, pigments, electrolyte (eg magnesium sulfate) and pH. regulators.
  • Suitable coemulsifiers are preferably known W / O and also O / W emulsifiers, such as polyglycerol esters, sorbitan esters or partially esterified glycerides.
  • Typical examples of fats are glycerides; Beeswax, paraffin wax or microwaxes, optionally in combination with hydrophilic waxes, may be mentioned as waxes.
  • metal salts of fatty acids such as magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used.
  • Suitable thickeners are, for example, crosslinked polyacrylic acids and their derivatives, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethylcellulose and hydroxyethylcellulose, furthermore fatty alcohols, monoglycerides and fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone.
  • Biogenic active ingredients are, for example, plant extracts, protein hydrolysates and vitamin complexes.
  • Typical film formers are, for example, hydrocolloids such as chitosan, microcrystalline chitosan or quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, formaldehyde solution, p-hydroxybenzoate or sorbic acid.
  • Suitable pearlescing agents are, for example, glycol distearate esters, such as ethylene glycol distearate, but also fatty acids and fatty acid monoglycol esters.
  • Dyes which may be used are those which are suitable and approved for cosmetic purposes, as described, for example, in the publication "Kosmetician Anlagenrbesch” of the Dye Commission of the Irish Kla Chemie, Weinheim, 1984, are compiled. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1 wt .-%, based on the total mixture.
  • antioxidants An additional content of antioxidants is generally preferred. Thus, all antioxidants which are suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications can be used as favorable antioxidants.
  • the antioxidants are selected from the group consisting of amino acids (eg, glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg, urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg .beta.-carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and derivatives thereof (eg dihydrolipoic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg thiorodoxin, glutathione , Cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl, and lauryl, palmito, amino
  • the amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 20 wt .-%, in particular 1 to 10 wt .-%, based on the total weight of Preparation.
  • vitamin E and / or its derivatives represent the antioxidant (s)
  • vitamin A and / or its derivatives or carotenoids constitute the antioxidant (s)
  • Typical oil components in cosmetics are, for example, paraffin oil, glyceryl stearate, isopropyl myristate, diisopropyl adipate, cetylstearyl 2-ethylhexanoate, hydrogenated polyisobutene, petrolatum, caprylic acid / capric acid triglycerides, microcrystalline wax, lanolin and stearic acid.
  • the total amount of auxiliaries and additives may be 1 to 80, preferably 6 to 40 wt .-% and the non-aqueous portion ("active substance") 20 to 80, preferably 30 to 70 wt .-% - based on the means - amount.
  • the preparation of the agents can be carried out in a manner known per se, i. for example, by hot, cold, hot-hot / cold or PIT emulsification. This is a purely mechanical process, a chemical reaction does not take place.
  • sunscreen preparations may accordingly be in liquid, pasty or solid form, for example as water-in-oil creams, oil-in-water creams and lotions, aerosol foam creams, gels, oils, fatty sticks, powders, sprays or alcoholic aqueous lotions.
  • the preferred compound of the formula I used is the N, N-dimethyldecanamide Spectrasolv DMDA (Jiangsu Feixang Chemicals).
  • Cetiol CC 20 19.96 stopped after 48h, because not completely dissolved
  • Hallbrite BHB 20 20,14 canceled after 48h, because not completely solved

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Abstract

Die Erfindung betrifft Kosmetische Zubereitungen geeignet zum Schutz von menschlicher Haut oder menschlichen Haaren vor Schädigungen durch Sonnenlicht, im speziellen durch UV-B- (280 bis 320 nm) und UV-A-Strahlung (> 320 nm) enthaltend spezifische Amidoverbindungen, wie z.B. Dimethyldecanamid.

Description

Verwendung von N,N-Dimethyldecanamid in kosmetischen Zubereitungen
Beschreibung
Die Erfindung betrifft Dermokosmetika geeignet zum Schutz von menschlicher Haut oder menschlichen Haaren vor Schädigungen durch Sonnenlicht, im speziellen durch UV-B- (280 bis 320 nm) und UV-A-Strahlung (> 320 nm).
Die menschliche Haut unterliegt gewissen Alterungsprozessen, die teilweise auf intrin- sische Prozesse (chronoaging) und teilweise auf exogene Faktoren (environmental, z.B. photoaging) zurückzuführen sind. Zusätzlich können vorübergehende oder auch andauernde Veränderungen des Hautbildes auftreten, wie Akne, fettige oder trockene Haut, Keratosen, Rosaceae, lichtempfindliche, entzündliche, erythematöse, allergische oder autoimmunreaktive Reaktionen wie Dermatosen und Photodermatosen.
Zu den exogenen Faktoren zählen insbesondere das Sonnenlicht oder künstliche Strahlungsquellen mit vergleichbarem Spektrum sowie radikalische oder ionische Verbindungen, die durch die Strahlung entstehen können. Zu diesen Faktoren zählen auch Zigarettenrauch und die darin enthaltenen reaktiven Verbindungen wie Ozon, freie Ra- dikale, Singulettsauerstoff und andere reaktive Sauerstoff- oder Stickstoffverbindungen.
Das Totalozon hat in Deutschland seit 1968 insgesamt um knapp 10% abgenommen bzw. pro Jahrzehnt um rund 3%. Die UV-Strahlung ist im gleichen Zeitraum um etwa 15% angestiegen.
Sonnenbrand-auslösende UV-B-Strahlung um 300 nm Wellenlänge hat die größte Krebswirksamkeit. Sie erhöht das Risiko am sog. Nichtmelanom-Hautkrebs (Spinaliom bzw. Stachelzellkrebs oder Basaliom bzw. Basalzellkrebs) zu erkranken. Dabei steigt das Risiko für Tumoren mit der Anzahl der Sonnenbrände. Besonders die UV- Belastung in den ersten zehn Lebensjahren (Sonnenbrand bei Kindern) beeinflußt das Krebsrisiko.
Nach Schätzungen der WHO erkranken jährlich zwei Millionen Menschen weltweit an Basalzell- und Stachelzellkarzinomen der Haut und etwa 200 000 am Melanom. In Deutschland liegt die Zahl der Hautkrebs-Neuerkrankungen bei ca 120 000, davon entfallen 7 Prozent auf Melanome. Jährlich gehen in Deutschland je 1600 Todesfälle auf Melanom- bzw. Nichtmelanom-Hautkrebs zurück. (Ärzte Zeitung, 17.05.2000, www.aerztezeitung.de)
In Anbetracht der oben genannten Entwicklungen ist die Bereitstellung dermokosmeti- scher Produkte mit einem verbesserten, effektiveren oder optimierten Schutz der menschlichen Haut vor den schädigenden Wirkungen der UV-A und UV-B Strahlung von großer Bedeutung. Dabei ist es besonders wünschenswert Dermokosmetika bereitzustellen, die bei möglichst geringer Einsatzmenge der einzelnen Komponenten eine gewünschte Wirkung erzielen. Dabei spielen die spezifische Extinktion der Lichtschutzmittel ebenso eine Rolle wie die Stabilität der mit ihnen hergestellten Emulsio- nen, deren toxikologische Unbedenklichkeit und deren Löslichkeit in den verwendeten Trägerstoffen (z.B. kosmetische Öle). Einige der bisher verwendeten Lichtschutzmittel zeichnen sich durch gute Extinktionseigenschaften aus, aber die geringe Löslichkeit dieser Substanzen verhindert deren optimalen Einsatz. So zeichnet sich die von der BASF Aktiengesellschaft vertriebene UV-Filtersubstanz Uvinul®T50 durch hervorra- gende UV Absorptionseigenschaften aus, aber dieser UV-Filter lässt sich in kosmetischen Ölen nur begrenzt lösen, wodurch der durch diesen Filter zu erreichende Schutzfaktor limitiert wird. Zwar sind in den Patentanmeldungen DE 19633012 und DE 19635057 Substanzen vorgeschlagen worden die einen positiven Effekt auf die Löslichkeit des Uvinul®T50 in kosmetischen Zubereitungen haben, allerdings sind die Er- gebnisse in Hinblick auf die damit erzielten Lichtschutzfaktoren nicht befriedigend. Ferner haben die schwerlöslichen UV Filtersubstanzen die Tendenz bei Temperaturschwankungen zu rekristallisieren und dadurch das Produkt unwirksam zu machen.
Somit besteht ein wachsender Bedarf an geeigneten Lösungsmitteln, Lösungsmittel- Vermittlern, Emulgatoren oder Stabilisatoren die in Sonneschutzmitteln eingesetzt werden können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es somit, Dermokosmetika bereitzustellen, die sich durch eine erhöhte Konzentration an schwerlöslichen UV-Filtersubstanzen aus- zeichnen. Ferner war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung Substanzen zu identifizieren, die einen positiven Einfluß auf die Löslichkeit schwerlöslicher UV- Filtersubstanzen haben. Darüber hinaus war es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung Substanzen zu identifizieren, durch deren Verwendung eine Steigerung des Sonnenschutzfaktors einer dermoskometischen Zubereitung gesteigert werden kann. Eine weitere erfindungsgemäße Aufgabe war die Identifizierung einer die Rekristallisation von schwerlöslichen UV-Filtersubstanzen positiv beeinflussende Substanz. Auch war es Aufgabe dieser Erfindung Dermokosmetika bereit zustellen, die bei niedrigen Konzentrationen an schwerlöslichen UV-Filtern, und somit bei geringen Herstellkosten, akzeptable Lichtschutzwerte (SPF, sun protection factor) erreichen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß diese Aufgaben durch Verwendung von Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel I in Dermokosmetika geeignet zum Schutz vor UV-Strahlung gelöst werden konnten. Definitionen
„Dermokosmetika" oder „Dermokosmetikum" beschreibt hautkosmetische, haarkosmetische, dermatologische, hygienische oder pharmazeutische Mittel, Zubereitungen und/oder Formulierungen zur topischen Anwendung auf Haut oder Haar, geeignet (i) zur Prävention von Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (ii) zur Behandlung von bereits aufgetretenen Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iii) zur Pflege der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iv) zur Verbesserung des Hautgefühls (sensorische Eigenschaften). Explizit umfaßt sind Mittel zur dekorativen Kosmetik. Ferner umfaßt sind Mittel zur Haut- pflege, bei denen der pharmazeutisch dermatologische Anwendungszweck unter Mitberücksichtigung kosmetischer Gesichtspunkte erreicht wird. Derartige Mittel oder Zubereitungen werden zur Unterstützung, Vorbeugung und Behandlung von Hauterkrankungen eingesetzt und können neben dem kosmetischen Effekt eine biologische Wirkung entfalten. Besonders bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Dermokosmetika um Zubereitungen zum Schutz der Haut vor Schädigungen durch Sonnenlicht, im speziellen durch UV-B- (280 bis 320 nm) und UV-A-Strahlung (>320 nm). Dermokosmetika enthalten in einem kosmetisch verträglichen Medium geeignete Hilfs- und Zusatzstoffe, welche im Hinblick auf das spezielle Anwendungsgebiet gewählt werden. Derartige Hilfs- und Zusatzstoffe sind dem Fachmann geläufig und können z.B. Handbüchern der Kosmetik, beispielsweise Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Verlag, Heidelberg, 1989, ISBN 3-7785-1491-1 , oder Umbach, Kosmetik: Entwicklung, Herstellung und Anwendung kosmetischer Mittel, 2. erweiterte Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, ISBN 3 13 712602 9, entnommen werden.
„Dermokosmetika geeignet zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare vor UV-Strahlung" enthalten einen oder mehrere organische und/oder anorganische Lichtschutzmittel bzw. UV-Filter in Kombination mit einer oder mehrerer der im folgenden aufgeführten Substanzen: Emulgatoren, Tenside, Konservierungsmittel, Par- fümöle, Verdicker, Haarpolymere, Haar- und Hautconditioner, Pfropfpolymere, wasserlösliche oder dispergierbare silikonhaltige Polymere, , Gelbildner, Pflegemittel, Färbemittel, Tönungsmittel, Bräunungsmittel, Farbstoffe, Pigmente, Konsistenzgebern, Feuchthaltemitteln, Rückfettern, Collagen, Eiweißhydrolysaten, Lipiden, und/oder Anti- oxidantien. Die Wirkstoffe können auch in verkapselter Form wie in den Paten- ten/Patentanmeldungen EP 00974775 B1 , DE 231 1 712, EP 0278 878, DE 1999 47147, EP 0706822B1 und WO 98/16621 beschrieben, auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird, in den kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.
„Dermokosmetische Wirkstoffe" oder „dermokosmetisch aktive Wirkstoffe" im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die in Dermokosmetika gemäß der oben gegebenen Definition vorhandenen Wirkstoffe, welche (i) zur Prävention von Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (ii) zur Behandlung von bereits aufgetretenen Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iii) zur Pflege der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iv) zur Verbesserung des Hautgefühls (sensorische Eigenschaften) und (v) zur dekorativen Verschönerung oder Verbesserung des Aussehens der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare angewendet werden. Derartige Wirkstoffe sind z.B. ausgewählt aus der Gruppe der natürlichen oder synthetischen Polymere, Pigmente, Feuchthaltemittel, Öle, Wachse, Proteine, Enzyme, Mineralien, Vitamine, Sonnenschutzmittel, Farbstoffe, Duftstoffe, Antioxidantien, Peroxydzersetzer und Konservierungsmittel und pharmazeutische Wirkstoffe die zur Unterstützung, Vorbeugung und Behandlung von Hauterkrankungen eingesetzt werden und eine heilende, Schädigungen vorbeugende, regenerierende oder den allgemeinen Zustand der Haut verbessernde biologische Wirkung haben.
„kosmetisch verträgliches Medium" ist breit zu verstehen und meint für die Herstellung von kosmetischen oder dermokosmetischen Zubereitungen geeignete Substanzen und Mischungen derselben.
„Kosmetisch verträgliche Substanzen" führen bei Kontakt mit menschlichem bzw. tierischen Hautgewebe oder Haaren zu keinen Irritationen oder Schäden und weisen keine Inkompatibilitäten mit anderen Substanzen auf. Ferner verfügen diese Substanzen über ein geringes allergenes Potential und sind von staatlichen Zulassungsbehörden für die Verwendung in kosmetische Zubereitungen zugelassen. Diese Substanzen sind dem Fachmann geläufig und können z.B. Handbüchern der Kosmetik, beispielsweise Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Verlag, Heidelberg, 1989, ISBN 3-7785-1491-1 , entnommen werden.
Vermeidung der Rekristallisation im Sinne der vorliegenden Erfindung meint eine reduzierte Tendenz eines schwerlöslichen UV-Filters in einer gegebenen dermokosmeti- schen Zubereitung, in Abhängigkeit von der Konzentration des Filters oder der Temperatur der Zubereitung zu rekristallisieren. Dabei bedeutet reduzierte Tendenz eine Reduktion der von dem UV-Filter in einer Zubereitung tolerierten Temperatur, bei der die Rekristallisation einsetzt (Rekristallisierungstemperatur). Dabei handelt es sich bevorzugt um eine Erniedrigung der Temperatur um 1 °C, oder 2°C, oder 3°C, oder 4°C, bevorzugt 5°C, oder 6°C, oder 7°C, oder 8°C, oder 9°C, besonders bevorzugt 100C, oder 1 1 °C, oder 12°C, oder 13°C, oder 14°C, am meisten bevorzugt 15°C, oder mehr. Des weiteren meint reduzierte Tendenz eine Erhöhung der maximalen Konzentration eines in einer Zubereitung gelösten UV-Filters bei einer konstanten Temperatur, bei der die Rekristallisation einsetzt (Rekristallisierungskonzentration). Dabei handelt es sich bevorzugt um eine Erhöhung der Konzentration um 1 , oder 2, oder 3, oder 4, bevorzugt 5, oder 6 oder 7, oder 8, oder 9, besonders bevorzugt 10, oder 1 1 , oder 12, oder 13, oder 14, am meisten bevorzugt 15 Gewichtsprozent oder mehr, bezogen auf das Gesamt- gewicht der Zubereitung
„Schwerlösliche organische UV-Filter" im Sinne der vorliegenden Erfindung meint organische UV-Filter mit einer Löslichkeit in Cetiol® CC von weniger als 25%, 26%, 27%, 28 oder 30%, bevorzugt weniger als 31 %, 32%, 33%, 34% oder 35%, besonders bevorzugt weniger als 36%, 37%, 38%, 39% oder 40% bei 20°C und eine Versuchsdauer von 24 Stunden. Die Anwesenheit von Kristallen wird mit Hilfe einer optischen Sonde festgestellt.
„Steigerung des Sonnenschutzfaktors" oder Lichtschutzfaktors (LSF) - auch SPF (Sun Protection Factor) eines zum Schutz der Haut vor UV-Strahlung geeigneten Dermok- sometikums meint eine Steigerung des Sonnenschutzfaktors bestimmt durch die dem Fachmann geläufige COLI PA-Methode. Steigerung meint ferner die Erhöhung des SPF um wenigstens 1-5, bevorzugt 5-10, besonders bevorzugt 10-15, oder mehr SPF Einheiten eines N,N-Dimethyldecanamid enthaltendenden Dermokosmetikums im Vergleich zu dem Dermokosmetikum identischer Zusammensetzung ohne N1N- Dimethyldecanamid.
Steigerung der Löslichkeit im Sinne der vorliegenden Erfindung meint eine Steigerung der Konzentration eines gegebenen schwerlöslichen UV-Filters in einem Dermoksome- tikum um 2, oder 4, oder 6, oder 8, bevorzugt 10, oder 11 , oder 12, oder 13, oder 14, besonders bevorzugt 15, oder 16, oder 17, oder 18, oder 19, am meisten bevorzugt 20, oder mehr Prozent bei Raumtemperatur.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung
In einer ersten Ausführungsform betrifft die Erfindung demnach ein Dermokosmetikum geeignet zum Schutz vor UV-Strahlung, enthaltend
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel I,
O
Formel I 1 1 OH3(CH2)n-C-N(CH3)2
wobei „n" einer ganzen Zahl von 2 bis 12 entspricht, und b) mindestens einen schwerlöslichen organischen UV-Filter.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem unter b) genannten schwerlöslichen organischen UV-Filter um ein Triazinderivat, Diarylbuta- dienderivat, Hydroxybenzophenonderivat und/oder Methylen bis-Benzotriazolyl Tetra- methylbutylphenolderivat.
Bei den Triazinderivaten sind die Verbindungen 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '- hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin, Dioctylbutamidotriazon, Bis-Ethylhexyloxyphenol-methoxy- phenyltriazin, 2,4,6-tris(diethyl-4'-amino-benzalmalonate)-s-triazin, 2,4,6-tris(dimethyl- 4'-amino-benzalmalonate-s-triazin, 2,4,6-tris(diiso-propyl-4-aminobenzal-malonate)-s- triazin, 2,4,6-tris[3'-benzotriazol-2-yl)-2'-hydroxy-5'-methyl)phenyl-amino]-s-triazin und 2, 4, 6-tris[3'benzotriazol-2-yl)-2'-hydroxy-5'-tert-octyl)phenyl-amino]-s-triazin bevorzugt. Besonders bevorzugt sind dabei die Triazinderivat 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl- 1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul®T150, BASF Aktiengesellschaft,) Dioctylbutamido- triazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma) und Bis-Ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazin (Anisotriazine oder Tinosorb®S, Ciba-Geigy). Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Triazinderivat 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ®T150, BASF Aktiengesellschaft,) Dioctylbutamido-triazon (UV-Sorb-HEB®,
3V Sigma). Weitere Triazinderivate können den Patentanmeldungen EP-A 0796851 , EP-A 0087098 und EP-A 0850935 entnommen werden.
Bei den Diarylbutadienderivaten sind die 4,4'-Diarylbutadiene der Formel II,
H C00R4
^\ "\ C00R5
I I ,
H
Formel Il
wobei R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C2o-Alkyl, C3-C10- Cycloalkyl oder C3-Cio-Cycloalkenyl bedeuten, bevorzugt. Besonders bevorzugt ist die Verbindung 1 ,1-Dicarboxy(2'2'-dimethyl)-4-4-diphenylbutadien. Die genannten 4,4'- Diarylbutadiene sind als solche bekannt und ihre Struktur und Herstellung sind in den Patentanmeldungen EP 0967200 und EP 916 335 beschrieben, auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
Bei den Hydroxybenzophenonen die Verbindungen der allgemeinen Formel IM,
Formel
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C2o-Alkyl, C3-C10- Cycloalkyl oder C3-Cio-Cycloalkenyl bedeuten, wobei die Substituenten R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-Ring bilden können und R3 einen Ci-C2o-Alkyl bedeutet, bevorzugt. Besonders bevorzugt ist die 2-(4-N,N-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft). Weiter Beispiele für Hydroxybenzophenone und deren Herstellung kann der Deutschen Patentanmeldung DE-A 1 1917906, auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird, entnommen werden.
Bei den Methylen-bis-Benzotriazolyl-Tetramethylbutylphenolderivaten ist 2,2 - methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)phenol] (Tinosorb®M, Ciba-Geigy) bevorzugt. Diese Verbindungen sind auch in der FR 2440933 beschreiben, auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
Ein weiterer bevorzugter Gegenstand der Erfindung betrifft Dermokosmetika enthaltend eine Verbindung gemäß Formel 1 , bevorzugt N,N-Dimethyldecanamid, mit einem schwerlöslichen organischen UV-Filter, wobei dieser ein Triazinderivat, Diarylbutadien- derivat, Hydroxybenzophenonderivat und/oder Methylen bis-Benzotriazolyl Tetrame- thylbutylphenolderivat ist, in Dermokosmetika. Besonders bevorzugt ist dabei Verwendung der bereits oben beschriebenen und als bevorzugt genannten Triazin-, Diarylbu- tadien-, Hydroxybenzophenon- und/oder Methylen-bis-Benzotriazolyl-Tetramethylbutyl- phenol-derivate. Ganz besonders bevorzugt sind dabei die Verbindungen 2,4,6-Tris- [anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ®-T150, BASF Aktienge- Seilschaft) Dioctylbutamido-triazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma), Bis- Ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazin (Anisotriazin oder Tinosorb®S, Ciba-Geigy), 1 ,1-Dicarboxy(2'2'-dimethyl)-4-4-diphenylbutadien, 2-(4-N,N-Diethylamino-2- hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft) und 2,2 - methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)phenol] (Tinosorb®M, Ciba-Geigy).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Dermokosmetika Mischungen der vorstehend genannten schwerlöslichen UV-Filter.
Besonders bevorzugte Mischungen enthalten Kombinationen aus
N,N-Dimethyldecanamid, 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin
(Uvinul ©-T150, BASF Aktiengesellschaft) und 2-(4-N,N-Diethylamino-2-hydroxy- benzoyl)-benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft) [Kombination A], oder
N,N-Dimethyldecanamid, 2-(4-N,N-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvi- nul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft) und Dioctylbutamido-triazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma) [Kombination B], oder N,N-Dimethyldecanamid, 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ©-T150, BASF Aktiengesellschaft) und Bis-Ethylhexyloxyphenol-methoxy- phenyltriazin (Anisotriazin oder Tinosorb®S, Ciba-Geigy) [Kombination C], oder N.N-Dimethyldecanamid, Dioctylbutamido-triazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma) und Bis- Ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazin (Anisotriazine oder Tinosorb®S, Ciba- Geigy) [Kombination D], oder
N,N-Dimethyldecanamid, 2-(4-N,N-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvi- nul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft), Dioctylbutamido-triazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma) und Bis-Ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazin (Anisotriazin oder Tino- sorb®S, Ciba-Geigy) [Kombination E], oder
N,N-Dimethyldecanamid, 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ©-T150, BASF Aktiengesellschaft), 2-(4-N,N-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)- benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft), und Bis-Ethylhexyloxyphenol- methoxyphenyltriazin (Anisotriazin oder Tinosorb®S, Ciba-Geigy), [Kombination F]
In den vorab genannten Kombinationen A-F wird
2-(4-N,N-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft) in einer Konzentration von 0,1 bis 10%,
2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ©-T150, BASF Aktiengesellschaft) in einer Konzentration von 0,1 bis 5%, Bis-Ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazin (Anisotriazin oder Tinosorb®S, Ciba- Geigy) in einer Konzentration von 0,1 bis 5%, und
Dioctylbutamido-triazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma) in einer Konzentration von 0,1 bis 5% Gewichtsprozent bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikums eingesetzt.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht die Zahl „n" bei der Verbindung (a) gemäß der allgemeinen Formel I für eine ganze Zahl von 3 bis 1 1 , bevorzugt 4 bis 10, besonders bevorzugt 5 bis 9, am meisten bevorzugt 6 bis 8. In einer darüber hinaus bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei der Verbindung um N1N- Dimethyldecanamid (CAS Nr. 14433-76-2), ganz besonders bevorzugt Spectrasolv DMDA (Jiangsu Feixang Chemicals).
Zusätzlich zu der Kombination der unter (a) und (b) genannten Verbindungen können weitere im UV-Bereich absorbierende Substanzen im Dermokosmetikum vorhanden sein, doch sollen mindestens wirksame Mengen der unter (a) und (b) genannten Verbindungen in den Lichtschutzpräparaten enthalten sein. Unter wirksamen Mengen der unter (a) und (b) genannten Verbindungen werden im allgemeinen jeweils mindestens 1 Gew.-%, bezogen auf die kosmetische Zubereitung, verstanden. Bevorzugt ist die jeweilige Verwendung der schwerlöslichen organischen UV-Filter und der Verbindun- gen gemäß Formel 1 in einer Konzentration von 0,1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 15, besonders bevorzugt 1 bis 10 Gew.- % bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels (Gew.-%), wobei die Mengen der unter (a) und (b) genannten Verbindungen nicht gleich sein müssen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die oben beschriebenen Dermokosmetika die zusätzlich mindestens einen weiteren organischen oder anorganischen UV-Filter enthalten.
Bei den anorganischen UV Filtern sind dabei Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Zirkoni- umoxid und Ceriumoxid besonders bevorzugt, wobei diese einzeln oder in Mischungen vorliegen können.
Besonders bevorzugte Mischungen enthalten Kombinationen aus:
[Kombination A] plus Titandioxid [Kombination G], oder [Kombination B] plus Titandioxid [Kombination H], oder
[Kombination C] plus Titandioxid [Kombination I], oder
[Kombination D] plus Titandioxid [Kombination J], oder
[Kombination E] plus Titandioxid [Kombination K], oder
[Kombination F] plus Titandioxid [Kombination L], oder
[Kombination A] plus Zinkoxid [Kombination M], oder
[Kombination B] plus Zinkoxid [Kombination N], oder
[Kombination C] plus Zinkoxid [Kombination O], oder
[Kombination D] plus Zinkoxid [Kombination P], oder [Kombination E] plus Zinkoxid [Kombination Q], oder
[Kombination F] plus Zinkoxid [Kombination R].
Bei den organischen UV-Filtern sind die folgenden Substanzen bevorzugt: 4-Aminobenzoesäurederivate, 3-(4'-Trimethylammonium)-Benzyliden-bornan-2-on- methylsulfat-Derivate, 3,3,5- Trimethylcyclohexyl-salicylat-Derivate, 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenonderivate, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure-derivate und Ihre Kalium-, Natrium- u. Triethanolaminsalze, 3,3'-(1 ,4-Phenylendimethin)-bis-(7,7- dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]-heptan-1-methansulfonsäure)-Derivate und deren Salze, 1 -(4-tert.butylphenyl)-3-(4methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion-Derivate, 3-(4'-Sulfo)- benzyliden-bornan-2-on-Derivate und deren Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure (2- ethylhexylester)-Derivate, Polymer von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]- acrylamid, 4-Methoxy-zimtsäure-2-ethyl-hexylester-Derivate, Ethoxyliertes Ethyl-4- amino benzoat-Derivate, 4-Methoxy-zimtsäure-isoamylester-Derivate, 2-(2H- benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyloxy)- disiloxanyl) propyl)phenol-Derivate, 3-(4'-Methylbenzyliden)-DL-campher-Derivate, 3- Benzyliden-campher-Derivate, Salicylsäure-2-ethylhexylester-Derivate, 4-Dimethyl- aminobenzoesäure-2-ethylhexylester-Derivate, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzo-phenon-5- sulfonsäure-derivate und deren Natriumsalze, 2,2'-(1 ,4-Phenylen)bis(1 H-benzimidazol- 4,6-disulfonsäure-Derivate), 2,4-Bis[4-(2-ethylhexyl-oxy)-2-hydroxy phenyl]-6-(4- methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin-Derivate, Dimethicodiethylbenzalmalonate-Derivate und 2-(-4-(Diethlyamino)-2-Hydroxylbenzoyl-Benzoesäurehexylester-Derivate, wobei diese einzeln oder in Mischungen vorliegen können. Besonders bevorzugte Mischungen enthalten Kombinationen aus: [Kombination A] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination S], oder [Kombination B] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination T], oder [Kombination C] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination U], oder [Kombination D] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination V], oder [Kombination E] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination W], oder [Kombination F] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination X], oder
[Kombination A] plus Avobenzone [Kombination Y], oder [Kombination B] plus Avobenzone [Kombination Z], oder
[Kombination C] plus Avobenzone [Kombination A1], oder
[Kombination D] plus Avobenzone [Kombination B1], oder
[Kombination E] plus Avobenzone [Kombination C1], oder
[Kombination F] plus Avobenzone [Kombination D1] (wobei Avobenzone identisch ist mit 4-t-Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan) oder
[Kombination A] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination E1], oder [Kombination B] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination F1], oder [Kombination C] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination G1], oder [Kombination D] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination H1], oder [Kombination E] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination 11], oder [Kombination F] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination J1].
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die vorab beschriebenen Dermokosmetika neben mindestens einer Verbindung gemäß Formel I und mindestens einem schwerlöslichen UV-Filter zusätzlich mindestens einen weiteren anorganischen Filter ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Zirkoniumoxid und Ceriumoxid und einen organischen UV-Filter ausgewählt aus der Gruppe enthaltend 4-Aminobenzoesäurederivate, 3- (4Trimethylammonium)-Benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat-Derivate, 3,3,5- Tri- methylcyclohexyl-salicylat-Derivate, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenonderivate, 2- Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure-derivate und Ihre Kalium-, Natrium- u. Triethanola- minsalze, 3,3'-(1 ,4-Phenylendiaethin)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]-heptan-1- methansulfonsäure)-Derivate und deren Salze, 1-(4-tert.butylphenyl)-3-(4-methoxy- phenyl)propan-1 ,3-dion-Derivate, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on-Derivate und deren Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure (2-ethylhexylester)-Derivate, Polymer von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid, 4-Methoxy-zimtsäure-2- ethyl-hexylester-Derivate, Ethoxyliertes Ethyl-4-amino benzoat-Derivate, 4-Methoxy- zimtsäure-isoamylester-Derivate, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3- (1 ,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyloxy)-disiloxanyl) propyl)phenol-Derivate, 3-(4'- Methylbenzyliden)-DL-campher-Derivate, 3-Benzyliden-campher-Derivate, Salicylsäu- re-2-ethylhexylester-Derivate, 4-Dimethyl- aminobenzoesäure-2-ethylhexylester- Derivate,2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon -5-sulfonsäure-derivate und deren Natriumsalz, 2,2'-(1 ,4-Phenylen)bis(1 H-benzimidazol-4,6-disulfonsäure-Derivate, 2,4-Bis[4- (2-ethylhexyl-oxy)-2-hydroxy phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazen-Derivate, Di- methicodiethylbenzalmalonate-Derivate und 2-(-4-(Diethlyamino)-2-Hydroxylbenzoyl- Benzoesäurehexylester-Derivate.
Ganz besonders bevorzugt sind Dermokosmetika die mindestens eine Verbindung gemäß Formel 1 , mindestens einen schwerlöslichen UV-Filter, Titandioxid und/oder Zinkoxid und einen weiteren organischen UV-Filter, ausgewählt aus der Gruppe umfassend 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenonderivate, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure- (2-ethylhexylester)-Derivate und Ethoxylierte-Ethyl-4-amino-benzoat-Derivate enthal- ten.
Besonders bevorzugte Mischungen enthalten Kombinationen aus: [Kombination G] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination K1], oder [Kombination H] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination L1], oder [Kombination I] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination M1], oder [Kombination J] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination N1], oder [Kombination K] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination 01], oder [Kombination L] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination P1], oder
[Kombination G] plus Avobenzone [Kombination Q1], oder
[Kombination H] plus Avobenzone [Kombination R1], oder
[Kombination I] plus Avobenzone [Kombination S1], oder
[Kombination J] plus Avobenzone [Kombination T1], oder
[Kombination K] plus Avobenzone [Kombination U1], oder [Kombination L] plus Avobenzone [Kombination V1], oder
[Kombination G] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination W1], oder [Kombination H] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination X1], oder [Kombination I] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination Y1], oder [Kombination J] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination Z1], oder [Kombination K] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination A2], oder [Kombination L] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination B2], oder
[Kombination M] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination C2], oder [Kombination N] plus Uvinu® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination D2], oder
[Kombination O] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination E2], oder
[Kombination P] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination F2], oder
[Kombination Q] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination G2], oder
[Kombination R] plus Uvinul® MC80 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination H2], oder
[Kombination M] plus Avobenzone [Kombination 12], oder [Kombination N] plus Avobenzone [Kombination J2], oder [Kombination O] plus Avobenzone [Kombination K2], oder [Kombination P] plus Avobenzone [Kombination L2], oder [Kombination Q] plus Avobenzone [Kombination M2], oder [Kombination R] plus Avobenzone [Kombination N2], oder
[Kombination M] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination 02], oder [Kombination N] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination P2], oder [Kombination O] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination Q2], oder [Kombination P] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination R2], oder [Kombination Q] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination S2], oder [Kombination R] plus Uvinul® N 539 (BASF Aktiengesellschaft) [Kombination T2].
Erfindungsgemäß können die vorab beschriebenen organischen oder anorganischen UV-Filter in mikronisierter Form vorliegen. Beispiele für mikronisierte UV-Filter können den Patentanmeldungen WO-2004085412, US 5,340,567 und US 5,587,148 entnom- men werden. Auf die Inhalte der genannten Patentanmeldungen wird ausdrücklich Bezug genommen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Dermokosmetika die zusätzlichen organischen UV-Filter in einer Konzentration von 0,1 bis 20, vorzugs- weise 1 bis 15, besonders bevorzugt 1 bis 10 Gew.- % bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Dermokosmetika die zusätzlichen anorganischen UV-Filter in einer Konzentration von 0,1 bis 50, vor- zugsweise 1 bis 25, besonders bevorzugt 1 bis 15 Gew.- % bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Weitere erfindungsgemäße UV-Filterkombinationen können den Beispielen entnommen werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung gemäß der allgemeinen Formel I in Kombination mit mindestens einem schwerlöslichen organischen UV-Filter in einem Dermokosmetika geeignet zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen UV-Strahlung.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden in den erfindungsgemäßen Dermokosmetika Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel I verwendet, bei denen die Zahl „n" für eine ganze Zahl von 3 bis 1 1 , bevorzugt 4 bis 10, besonders bevorzugt 5 bis 9, am meisten bevorzugt 6 bis 8. In einer darüber hinaus bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei der Verbindung um N,N-Dimethyldecanamid (CAS Nr. 14433-76-2) (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals). Ein weiterer bevorzugter Gegenstand der Erfindung betrifft die kombinierte Verwendung einer Verbindung gemäß Formel 1 , bevorzugt N,N-Dimethyldecanamid (Spectra- solv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), mit einem schwerlöslichen organischen UV- Filter, wobei dieser ein Triazinderivat, Diarylbutadienderivat, Hydroxybenzophenonde- rivat und/oder Methylen bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenolderivat ist, in Dermo- kosmetika. Ganz besonders bevorzugt ist dabei Verwendung der bereits oben beschriebenen und als bevorzugt genannten Triazin-, Diarylbutadien-, Hydroxyben- zophenon- und/oder Methylen-bis-Benzotriazolyl-Tetramethylbutyl-phenol-derivate. Ganz besonders bevorzugt sind dabei die Verbindungen 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'- ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ®-T150, BASF Aktiengesellschaft,) Dioctylbu- tamido-triazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma), Bis-Ethylhexyloxyphenol-methoxy- phenyltriazin (Anisotriazine oder Tinosorb®S, Ciba-Geigy), 1 ,1-Dicarboxy(2'2'- dimethyl)-4-4-diphenylbutadien, 2-(4-N,N-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoe- säure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft) und 2,2'-methylenbis[6-(2H- benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)phenol] (Tinosorb®M, Ciba-Geigy).
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung gemäß Formel 1 , bevorzugt N,N-Dimethyldecanamid (CAS Nr. 14433-76-2) (Spectra- solv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), mit Mischungen von mindestens zwei der vorstehend genannten schwerlöslichen UV-Filter in Dermokosmetika. Dabei sind besonders bevorzugt die unter den oben aufgeführten Kombinationen [Kombination A bis KombinationT2] angegebenen Mischungen.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können die Verbindungen gemäß Formel I, bevorzugt N,N-Dimethyldecanamid (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), und die oben genannten schwerlöslichen organischen UV-Filter in zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen UV-Strahlung geeigneten Dermokosmetika allein oder kombiniert mit weiteren im UV- Bereich absorbierenden Verbindungen angewandt werden, doch sollen mindestens wirksame Mengen der Verbindungen gemäß Formel I, bevorzugt N1N- Dimethyldecanamid, und der oben genannten schwerlöslichen organischen UV-Filter in den Lichtschutzpräparaten enthalten sein. Unter wirksamen Mengen werden im allgemeinen jeweils mindestens 1 Gew.-%, bezogen auf die kosmetische Zubereitung, verstanden. Bevorzugt ist die jeweilige Verwendung in einer Konzentration zwischen 0,1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 15, besonders bevorzugt 1 bis 10 Gewichtsprozent (Gew.- %) bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, wobei die Mengen der Verbindungen gemäß Formel I, bevorzugt N,N-Dimethyldecanamid, und der oben genannten schwerlöslichen organischen UV-Filter nicht gleich sein müssen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die kombinierte Verwendung der Verbindungen gemäß Formel I, bevorzugt N,N-Dimethyldecanamid (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), und der oben genannten schwerlöslichen organischen UV-Filter in Dermokosmetika mit mindestens einem weiteren organischen oder anorganischen UV-Filter. Bei den anorganischen UV Filtern sind dabei bevorzugt Ti- tandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Zirkoniumoxid und Ceriumoxid, besonders bevorzugt Titandioxid und Zinkoxid, wobei alle genannten Metalloxide einzeln oder in Mischungen vorliegen können. Bei den organischen UV Filtern ist die Verwendung von UV-Filter ausgewählt aus der Gruppe enthaltend 4-Aminobenzoesäurederivate, 3- (4Trimethylammonium)-Benzyliden-bornan-2-on- methylsulfat-Derivate, 3,3,5- Trimethylcyclohexyl-salicylat-Derivate, 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenonderivate, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure-derivate und Ihre Kalium-, Natrium- u. Triethanolaminsalze, 3,3'-(1 ,4-Phenylendiaethin)-bis-(7,7- dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]-heptan-1-methansulfonsäure)-Derivate und deren Salze, 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion-Derivate, 3-(4'-Sulfo)- benzyliden-bornan-2-on-Derivate und deren Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure (2- ethylhexylester)-Derivate, Polymer von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]- acrylamid, 4-Methoxy-zimtsäure-2-ethyl-hexylester-Derivate, Ethoxyliertes Ethyl-4- amino benzoat-Derivate, 4-Methoxy-zimtsäure-isoamylester-Derivate, 2-(2H- benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3-tetramethyl-1 -(trimethylsilyloxy)- disiloxanyl) propyl)phenol-Derivate, 3-(4'-Methylbenzyliden)-DL-campher-Derivate, 3- Benzyliden-campher-Derivate, Salicylsäure-2-ethylhexylester-Derivate, 4-Dimethyl- aminobenzoesäure-2-ethylhexylester-Derivate, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzo-phenon-5- sulfonsäure-derivate und deren Natriumsalze, 2,2'-(1 ,4-Phenylen)bis(1 H-benzimidazol- 4,6-disulfonsäure-Derivate, 2,4-Bis[4-(2-ethylhexyl-oxy)-2-hydroxy phenyl]-6-(4- methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazen-Derivate, Dimethicodiethylbenzalmalonate-Derivate und 2-(-4-(Diethlyamino)-2-Hydroxylbenzoyl-Benzoesäurehexylester-Derivate bevorzugt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Dermokosmetika die zusätzlichen organischen UV-Filter in einer Konzentration von 0,1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 15, besonders bevorzugt 1 bis 10 Gew.- % bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Dermokosmetika die zusätzlichen anorganischen UV-Filter in einer Konzentration von 0,1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 25, besonders bevorzugt 1 bis 15 Gew.- % bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
In einer ferner bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden als Inhaltstoffe der vorab beschriebenen Dermokosmetika neben mindestens einer Verbindung gemäß Formel 1 , bevorzugt N,N-Dimethyldecanamid (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), und mindestens einem schwerlöslichen UV-Filter, zusätzlich mindestens ein weiterer anorganischer Filter ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Zirkoniumoxid und Ceriumoxid und ein organi- scher UV-Filter ausgewählt aus der Gruppe enthaltend 4-Aminobenzoesäurederivate, 3-(4Trimethylammonium)-Benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat-Derivate, 3,3,5- Tri- methylcyclohexyl-salicylat-Derivate, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenonderivate, 2- Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure-derivate und Ihre Kalium-, Natrium- u. Triethanola- minsalze, 3,3'-(1 ,4-Phenylendiaethin)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]-heptan-1- methansulfonsäure)-Derivate und Ihre Salze, 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-
(4methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion-Derivate, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on-
Derivate und seine Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure (2-ethylhexylester)-Derivate, Polymer von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid, 4-Methoxy- zimtsäure-2-ethyl-hexylester-Derivate, Ethoxyliertes Ethyl-4-amino benzoat-Derivate, 4-Methoxy-zimtsäure-isoamylester-Derivate, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2- methyl-3-(1 ,3,3,3-tetramethyl-1 -(trimethylsilyloxy)-disiloxanyl) propyl)phenol-Derivate, 3-(4'-Methylbenzyliden)-DL-campher-Derivate, 3-Benzyliden-campher-Derivate, SaIi- cylsäure-2-ethylhexylester-Derivate, 4-Dimethyl- aminobenzoesäure-2-ethylhexylester- Derivate,2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon -5-sulfonsäure-derivate und das Natriumsalz, 2,2'-(1 ,4-Phenylen)bis(1 H-benzimidazol-4,6-disulfonsäure-Derivate, 2,4-Bis[4-(2- ethylhexyl-oxy)-2-hydroxy phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazen-Derivate, Di- methicodiethylbenzalmalonate-Derivate und 2-(-4-(Diethlyamino)-2-Hydroxylbenzoyl- Benzoesäurehexylester-Derivate verwendet. Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung von N,N-Dimethyldecanamid mit mindestens einen schwerlöslichen UV-Filter, bevorzugt Triazin-, Diarylbutadien-, Hydroxybenzophenon- und/oder Methylen-bis- Benzotriazolyl-Tetramethylbutyl-phenol-derivaten, besonders bevorzugt 2,4,6-Tris- [anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ®-T150, BASF Aktienge- Seilschaft,) Dioctylbutamido-triazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma), Bis- Ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazin (Anisotriazine oder Tinosorb®S, Ciba- Geigy), 1 ,1-Dicarboxy(2'2'-dimethyl)-4-4-diphenylbutadien, 2-(4-N,N-Diethylamino-2- hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft) und 2,2 - methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl) phenol] (Tinosorb®M, Ciba-Geigy), ganz besonders bevorzugt 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '- hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ©-T150, BASF Aktiengesellschaft) und 2-(4-N1N- Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft), und Titandioxid und/oder Zinkoxid und mindestens einem weiteren organischen UV-Filter aus der Gruppe 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenonderivate, 2-Cyan- 3,3-diphenyl-acrylsäure-(2-ethylhexylester)-Derivate und Ethoxylierte-Ethyl-4-amino- benzoat-Derivate.
In einer anderen Ausführungsform der Erfindung können die vorab beschriebenen organischen oder anorganischen UV-Filter in mikronisierter Form verwendet werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung gemäß der allgemeinen Formel I, bevorzugt N,N-Dimethyldecanamid (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), zur Vermeidung der Rekristallisation schwerlöslicher organischer UV-Filter, bevorzugt Triazin-, Diarylbutadien-, Hydroxybenzophenon- und/oder Methylen-bis-Benzotriazolyl-Tetra-methylbutyl-phenol-derivate, besonders bevorzugt 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ®- T150, BASF Aktiengesellschaft,) Dioctylbutamido-triazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma), Bis-Ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazin (Anisotriazine oder Tinosorb®S, Ciba- Geigy), 1 ,1-Dicarboxy(2'2'-dimethyl)-4-4-diphenylbutadien, 2-(4-N,N-Diethylamino-2- hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft) und 2,2 - methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl) phenol] (Tinosorb®M, Ciba-Geigy), ganz besonders bevorzugt 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '- hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ®-T150, BASF Aktiengesellschaft) und 2-(4-N1N- Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft) in Dermokosmetika geeignet zum Schutz vor UV-Strahlung.
In einer bevorzugten Ausführungsform erfolgt die Verwendung einer Verbindung ge- maß der allgemeinen Formel I, bevorzugt N,N-Dimethyldecanamid (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), zur Vermeidung der Rekristallisation schwerlöslicher organischer UV-Filter in einer Konzentration zwischen 1 und 50, vorzugsweise von 5 bis 45, besonders bevorzugt von 10 bis 40, ganz besonders bevorzugt von 15 bis 35, insbesondere von 20 bis 30 Gew.- % bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermoksometikums verwendet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung gemäß der allgemeinen Formel I, bevorzugt N,N-Dimethyldecanamid (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), zur Steigerung des Sonnenschutzfaktors eines zum Schutz der Haut vor UV-Strahlung geeigneten Dermoksometikums in einer Konzentration zwischen 0,1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 15, besonders bevorzugt 1 bis 10 Gew.- % bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermoksometikums wobei.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, bevorzugt N,N-Dimethyldecanamid (Spectrasolv DMDA; Jiangsu Feixang Chemicals), zur Steigerung der Löslichkeit von organischen UV-Filter ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Triazin-, Diarylbutadien-, Hydroxybenzophenon- und/oder Methy- len-bis-Benzotriazolyl-Tetramethylbutyl-phenol-derivate, besonders bevorzugt 2,4,6- Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ©-T150, BASF Aktien- gesellschaft,) Dioctylbutamido-triazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma), Bis- Ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazin (Anisotriazine oder Tinosorb®S, Ciba- Geigy), 1 ,1-Dicarboxy(2'2'-dimethyl)-4-4-diphenylbutadien, 2-(4-N,N-Diethylamino-2- hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft) und 2,2 - methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl) phenol] (Tinosorb®M, Ciba-Geigy), ganz besonders bevorzugt 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '- hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ©-T150, BASF Aktiengesellschaft) und 2-(4-N1N- Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Aktiengesellschaft) in einer isolierten Ölkomponente oder in mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystems, welches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann.
Bei erfindungsgemäßer Verwendung haben die vorstehend genannten UV-Filter eine gesteigerte Löslichkeit in entweder einer isolierten Ölkomponente oder in mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystems, welches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann, im Vergleich zu den genannten Öl- systemen die keine Verbindung der allgemeinen Formel I, bevorzugt N1N- Dimethyldecanamid, enthalten. Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, als Basis für die Zubereitung von erfindungsgemäßen Dermokosmetika Emulsionen vom Typ O/W, W/O, W/O/W, W/Si oder O/W/O zu verwenden.
Die Lichtschutzmittel enthaltenden kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen sind in der Regel auf der Basis eines Trägers, der mindestens eine Ölphase ent- hält aufgebaut. Es sind aber auch Zubereitungen allein auf wässriger Basis bei Verwendung von Verbindungen mit hydrophilen Substituenten möglich. Demgemäß kommen Öle, Öl-in-Wasser- und Wasser-in-ÖI-Emulsionen, Cremes und Pasten, Lippen- schutzstiftmassen oder fettfreie Gele in Betracht.
Als Emulsionen kommen u.a. auch O/W-Makroemulsionen, O/W-Mikroemulsionen oder O/W/O-Emulsionen in Frage, wobei die Emulsionen durch Phaseninversionstechnologie, gemäß DE-A-197 26 121 erhältlich sind.
Übliche kosmetische Hilfsstoffe, die als Zusätze in Betracht kommen können, sind z.B. Co-Emulgatoren, Fette und Wachse, Stabilisatoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel, Pigmente, Elektrolyt^ (z.B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren. Als Co-Emulgatoren kommen vorzugsweise bekannte W/O- und daneben auch O/W-Emulgatoren wie etwa Polyglycerinester, Sorbitanester oder teilveresterte Glyceride in Betracht. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride; als Wachse sind u.a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen zu nennen. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise vernetzte Polyacrylsäuren und deren Derivate, Polysaccharide, insbe- sondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxy- methylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polycrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mikrokristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistea- rat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentration von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. So können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhafterweise werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L- Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. ß-Carotin, Ly- copin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thiorodoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl-, und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, α- Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthio- ninsulfoximine, Homocysteinsulfoximine, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathio- ninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lacto- ferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Biliburin, Biliverdin, EDTA und deren Derivate, ungesättig- te Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und deren Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherol und Derivate (z.B. Vitamin-E-Acetat, Tocotrienol), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A- Palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butyl- hydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybuty- rophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO4), Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid).
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentration aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.- %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A und/oder dessen Derivate bzw. Carotinoide das oder die Antioxidan- tien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentration aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Übliche Ölkomponenten in der Kosmetik sind beispielsweise Paraffinöl, Glycerylstea- rat, Isopropylmyristat, Diisopropyladipat, 2-Ethylhexansäurecetylstearylester, hydriertes Polyisobuten, Vaseline, Caprylsäure/Caprinsäure-Triglyceride, mikrokristallines Wachs, Lanolin und Stearinsäure.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 80, vorzugsweise 6 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktivsubstanz") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d.h. beispielsweise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechanisches Verfahren, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Solche Sonnenschutzpräparate können demgemäß in flüssiger, pastöser oder fester Form vorliegen, beispielsweise als Wasser-in-ÖI-Cremes, Öl-in-Wasser-Cremes und -Lotionen, Aerosol-Schaumcremes, Gele, Öle, Fettstifte, Puder, Sprays oder alkoholisch-wäßrige Lotionen.
Schließlich können weitere an sich bekannte im UV-Bereich absorbierenden Substan- zen mitverwendet werden, sofern sie im Gesamtsystem der erfindungsgemäß zu verwendenden Kombination aus UV-Filtern stabil sind.
Beispiele
Die folgenden Beispiele werden offenbart um bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu illustrieren. Diese Beispiele sind nicht als abschließend oder den Erfindungsgegestand limitierend zu betrachten. In diesen Beispielen wird als bevorzugte Verbindung gemäß Formel I das N,N-Dimethyldecanamid Spectrasolv DMDA (Jiangsu Feixang Chemicals) verwendet.
Beispiel 1
Beispiel 2
Beispiel 3
Beispiel 4
Beispiel 5
Beispiel 6
Beispiel 7
Beispiel 8
Beispiel 9
Löslichkeit von Uvinul A Plus in Uvinul MC 80
Löslichkeit von Uvinul A Plus in Octocrylene
Löslichkeit von Uvinul T 150 in diversen kosmetischen Ölen
Uvinul® T
Öl Temp. 150 Bemerkungen
Art °C Gew%
Cosmacol
EMI 20 22,94 nach 72h abgebrochen, da nicht vollständig gelöst
Cosmacol
ETI 20 22,83 vollständig gelöst
25,80 nach 48h abgebrochen, da nicht vollständig gelöst
Cetiol CC 20 19,96 nach 48h abgebrochen, da nicht vollständig gelöst
Spectrasolv
DMD A 20 56,57 vollständig gelöst
Hallbrite BHB 20 20,14 nach 48h abgebrochen, da nicht vollständig gelöst
Silsoft 305 20 19,95 nach 48h abgebrochen, da nicht vollständig gelöst
Lexfeel 20 19,89 nach 72h abgebrochen, da nicht vollständig gelöst
Tncmaml

Claims

Patentansprüche
1. Dermokosmetikum geeignet zum Schutz vor UV-Strahlung, enthaltend
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel I,
O
Formel I 1 1
GH3(CH2)n-C-N(CH3)2 wobei „n" einer ganzen Zahl von 2 bis 12 entspricht, und
b) mindestens einen schwerlöslichen organischen UV-Filter.
2. Dermokosmetikum nach Anspruch 1 , wobei der schwerlösliche organische UV- Filter ein Triazinderivat, Diarylbutadienderivat, Hydroxybenzophenonderivat und/oder Methylen bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenolderivat ist.
3. Dermokosmetikum nach Anspruch 1 , wobei die Verbindung (a) N1N- Dimethyldecanamid entspricht.
4. Dermokosmetikum nach Anspruch 1 , wobei die schwerlöslichen organischen UV- Filter und die Verbindung gemäß Formel 1 jeweils in einer Konzentration von 0,1 bis 50 Gewichtsprozent bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikums verwendet werden.
5. Dermokosmetikum nach Anspruch 1 , zusätzlich enthaltend mindestens einen weiteren organischen oder anorganischen UV-Filter.
6. Dermokosmetikum nach Anspruch 5, wobei der anorganische UV Filter ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Zirkoniumoxid, Ce- riumoxid und Mischungen derselben
7. Dermokosmetikum nach Anspruch 5, wobei der zusätzliche organische UV-Filter ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend 4-Aminobenzoesäurederivate, 3- (4Trimethylammonium)-Benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat-Derivate, 3,3,5- Tri- methylcyclohexyl-salicylat-Derivate, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenonderivate, 2- Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure-derivate und Ihre Kalium-, Natrium- u. Trietha- nolaminsalze, 3,3'-(1 ,4-Phenylendiaethin)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]- heptan-1-methansulfonsäure)-Derivate und ihre Salze, 1-(4-tert.Butylphenyl)-3- (4methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion-Derivate, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on-
Derivate und ihre Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure (2-ethylhexylester)- Derivate, Polymer von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid, 4- Methoxy-zimtsäure-2-ethyl-hexylester-Deιϊvate, Ethoxyliertes Ethyl-4-amino ben- zoat-Derivate, 4-Methoxy-zimtsäure-isoamylester-Derivate, 2-(2H-benzotriazol-2- yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3-tetramethyl-1 -(trimethylsilyloxy)-disiloxanyl) pro- pyl)phenol-Deιϊvate, 3-(4'-Methylbenzyliden)-DL-campher-Derivate, 3-Benzyliden- campher-Derivate, Salicylsäure-2-ethylhexylester-Deιϊvate, 4-Dimethyl- amino- benzoesäure-2-ethylhexylester-Derivate, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzo-phenon-5- sulfonsäure-derivate und deren Natriumsalze, 2,2'-(1 ,4-Phenylen)bis(1 H- benzimidazol-4,6-disulfonsäure-Derivate, 2,4-Bis[4-(2-ethylhexyl-oxy)-2-hydroxy phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazen-Derivate, Dimethicodiethylbenzalmalo- nate-Derivate und 2-(-4-(Diethlyamino)-2-Hydroxylbenzoyl-Benzoesäurehexylester-
Derivate.
8. Dermokosmetikum nach Anspruch 5, wobei die zusätzlichen organischen oder anorganischen UV-Filter in einer Konzentration zwischen 0,1 und 50 Gewichtspro- zent bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikum verwendet werden.
9. Dermokosmetikum nach Anspruch 2, wobei der schwerlösliche organische UV- Filter (b) ein Triazinderivat ist, ausgewählt aus der Gruppe enthaltend 2,4,6-Tris- [anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin, Dioctylbutamidotriazon, Ani- sotriazine, 2,4,6-Tris(diethyl-4'-aminobenzalmalonate)-s-triazin, 2,4,6-Tris (dime- thyl-4'-amino-benzalmalonate-s-triazin, 2,4,6-Tris(diiso-propyl-4-aminobenzal- malonate)-s-triazin, 2,4,6-Tris[3'-benzotriazol-2-yl)-2'-hydroxy-5'-methyl)phenyl- amino]-s-triazin und 2,4,6-Tris[3'benzotriazol-2-yl)-2'-hydroxy-5'-tert-octyl)phenyl- amino]-s-triazin.
10. Dermokosmetikum nach Anspruch 9, wobei das Triazinderivat ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5- triazin, Dioctylbutamidotriazon und Anisotriazin.
1 1. Dermokosmetikum nach Anspruch 2, wobei das Diarylbutadienderivat einem 4,4'- Diarylbutadiene der Formel Il entspricht,
COOR4
COOR5 τ τ
Formel Il
wobei R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C2o-Alkyl, C3-Ci0-
Cycloalkyl oder C3-Ci0-Cycloalkenyl bedeuten.
12. Dermokosmetikum nach Anspruch 1 1 , wobei das 4,4'-Diarylbutadiene dem 1 ,1- Dicarboxy(2'2'-dimethyl)-4-4-diphenyldutadien entspricht.
13. Dermokosmetikum nach Anspruch 2, wobei der schwerlösliche organische UV- Filter (b) ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend ein Hydroxybenzophenon der allgemeinen
Formel IM
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C2o-Alkyl, C3-Ci0- Cycloalkyl oder C3-Ci0-Cycloalkenyl bedeuten, wobei die Substituenten R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6- Ring bilden können und R3 einen Ci-C20-Alkyl bedeutet.
14. Dermokosmetikum nach Anspruch 13, wobei das Hydroxybenzophenonderivat der 2-(4-N,N-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure entspricht.
15. Dermokosmetikum nach Anspruch 2, wobei der schwerlösliche organische UV- Filter ein Methylen-bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenolderivat ist.
16. Dermokosmetikum nach Anspruch 15, wobei das Methylen-bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenolderivat dem 2,2'-methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4- (1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)phenol] entspricht.
17. Dermokosmetikum nach Anspruch 2, enthaltend Mischungen der in den Ansprüchen 9 bis 16 definierten organischen UV-Filtern.
18. Dermokosmetikum nach Anspruch 1 , zusätzlich enthaltend mindestens einen weiteren anorganischen Filter ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Zirkoniumoxid und Ceriumoxid und einen organischen UV- Filter ausgewählt aus der Gruppe enthaltend 4-Aminobenzoesäurederivate, 3- (4Trimethylammonium)-Benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat-Derivate, 3,3,5- Tri- methylcyclohexyl-salicylat-Derivate, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenonderivate, 2-
Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure-derivate und Ihre Kalium-, Natrium- u. Trietha- nolaminsalze, 3,3'-(1 ,4-Phenylendiaethin)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]- heptan-1-methansulfonsäure)-Derivate und Ihre Salze, 1-(4-tert.Butylphenyl)-3- (4methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion-Derivate, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on- Derivate und seine Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure (2-ethylhexylester)- Derivate, Polymer von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid, 4- Methoxy-zimtsäure-2-ethyl-hexylester-Derivate, Ethoxyliertes Ethyl-4-amino ben- zoat-Derivate, 4-Methoxy-zimtsäure-isoamylester-Derivate, 2-(2H-benzotriazol-2- yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyloxy)-disiloxanyl) propyl)phenol-Derivate, 3-(4'-Methylbenzyliden)-DL-campher-Derivate, 3- Benzyliden-campher-Derivate, Salicylsäure-2-ethylhexylester-Derivate, 4-Dimethyl- aminobenzoesäure-2-ethylhexylester-Derivate,2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon -5-sulfonsäure-derivate und das Natriumsalz, 2,2'-(1 ,4-Phenylen)bis(1 H- benzimidazol-4,6-disulfonsäure-Derivate, 2,4-Bis[4-(2-ethylhexyl-oxy)-2-hydroxy phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazen-Derivate, Dimethicodiethylbenzalmalo- nate-Derivate und 2-(-4-(Diethlyamino)-2-Hydroxylbenzoyl-Benzoesäurehexylester- Derivate.
19. Dermokosmetikum nach Anspruch 18, wobei der anorganische Filter Titandioxid, oder Zinkoxid ist und der organischen UV-Filter ausgewählt aus der Gruppe enthaltend 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenonderivate, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure- (2-ethylhexylester)-Derivate und Ethoxylierte-Ethyl-4-amino-benzoat-Derivate.
20. Dermokosmetikum nach einem der voranstehenden Ansprüche, wobei die anorganischen UV-Filter in mikronisierter Form vorliegen.
21. Dermokosmetikum nach einem der voranstehenden Ansprüche, wobei die organi- sehen UV-Filter in mikronisierter Form vorliegen.
22. Verwendung einer Verbindung gemäß der allgemeinen Formel I in Kombination mit mindestens einem schwerlöslichen organischen UV-Filter in zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen UV-Strahlung geeigneten Dermokosmetika.
23. Verwendung nach Anspruch 22, wobei es sich bei der Verbindung gemäß Formel I um N,N-Dimethyldecanamid handelt.
24. Verwendung nach Anspruch 22, wobei der schwerlösliche organische UV-Filter ein Triazinderivat, Diarylbutadienderivat, Hydroxybenzophenonderivat oder Methylen bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenolderivat ist.
25. Verwendung nach Anspruch 22, wobei die schwerlöslichen organischen UV-Filter und die Verbindung gemäß Formel 1 jeweils in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 Gewichtsprozent bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikum verwendet werden
26. Verwendung nach Anspruch 22, wobei das Dermokosmetikum mindestens einen weiteren organischen oder anorganischen UV-Filter enthält.
27. Verwendung nach Anspruch 26, wobei anorganische UV Filter ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Zirkoniumoxid, Ceriumoxid und Mischungen derselben.
28. Verwendung nach Anspruch 26, wobei der zusätzliche organische UV-Filter aus- gewählt ist aus der Gruppe enthaltend 4-Aminobenzoesäurederivate, 3-
(4Trimethylammonium)-Benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat-Derivate, 3,3,5- Tri- methylcyclohexyl-salicylat-Derivate, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenonderivate, 2- Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure-derivate und Ihre Kalium-, Natrium- u. Trietha- nolaminsalze, 3,3'-(1 ,4-Phenylendiaethin)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]- heptan-1-methansulfonsäure)-Derivate und ihre Salze, 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-
(4methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion-Derivate, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on- Derivate und ihre Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure (2-ethylhexylester)- Derivate, Polymer von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid, 4- Methoxy-zimtsäure-2-ethyl-hexylester-Derivate, Ethoxyliertes Ethyl-4-amino ben- zoat-Derivate, 4-Methoxy-zimtsäure-isoamylester-Derivate, 2-(2H-benzotriazol-2- yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3-tetramethyl-1 -(trimethylsilyloxy)-disiloxanyl) pro- pyl)phenol-Derivate, 3-(4'-Methylbenzyliden)-DL-campher-Derivate, 3-Benzyliden- campher-Derivate, Salicylsäure-2-ethylhexylester-Derivate, 4-Dimethyl- aminobenzoesäure-2-ethylhexylester-Derivate, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzo- phenon-5-sulfonsäure-derivate und deren Natriumsalze, 2,2'-(1 ,4-
Phenylen)bis(1 H-benzimidazol-4,6-disulfonsäure-Derivate, 2,4-Bis[4-(2-ethylhexyl- oxy)-2-hydroxy phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazen-Derivate, Dimethico- diethylbenzalmalonate-Derivate und 2-(-4-(Diethlyamino)-2-Hydroxylbenzoyl- Benzoesäurehexylester-Derivate.
29. Verwendung nach Anspruch 26, wobei die zusätzlichen organischen oder anorganischen UV-Filter in einer Konzentration zwischen 0,1 und 50 Gewichtsprozent bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikum verwendet werden.
30. Verwendung nach Anspruch 24, wobei das Triazinderivat ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin, Dioctylbutamidotriazon, Anisotriazin, 2,4,6-Tris(diethyl-4'-aminobenzalmalonate)-s- triazin, 2,4,6-Tris(dimethyl-4'-amino-benzalmalonate-s-triazin, 2,4,6-Tris(diiso- propyl-4-aminobenzalmalonate)-s-triazin, 2,4,6-Tris[3'-benzotriazol-2-yl)-2'- hydroxy-5'-methyl)phenyl-amino]-s-triazin und 2,4,6-Tris[3'benzotriazol-2-yl)-2'- hydroxy-5'-tert-octyl)phenyl-amino]-s-triazin.
31. Verwendung nach Anspruch 30, wobei das Triazinderivat ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin, Dioctylbutamidotriazon und Anisotriazin.
32. Verwendung nach Anspruch 24, wobei das Diarylbutadienderivat einem 4,4'- Diarylbutadiene der Formel Il entspricht, wobei R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C2o-Alkyl, C3-Cio-Cycloalkyl oder C3-Cio-Cycloalkenyl bedeuten.
33. Verwendung nach Anspruch 32, wobei das 4,4'-Diarylbutadiene dem 1 ,1- Dicarboxy(2'2'-dimethyl)-4-4-diphenyldutadien entspricht.
34. Verwendung nach Anspruch 24, wobei der schwerlösliche organische UV-Filter (b) ein Hydroxybenzophenon der allgemeinen Formel IM entspricht, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C2o-Alkyl, C3-Cio-Cycloalkyl oder C3- Cio-Cycloalkenyl bedeuten, wobei die Substituenten R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-Ring bilden können und R3 einen Ci-C2o-Alkyl bedeutet.
35. Verwendung nach Anspruch 34, wobei das Hydroxybenzophenonderivat der 2-(4- N,N-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure entspricht.
36. Verwendung nach Anspruch 24, wobei der schwerlösliche organische UV-Filter eine Methylen-bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenolderivat ist.
37. Verwendung nach Anspruch 36, wobei das Methylen-bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenolderivat dem 2,2'-Methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3- tetramethylbutyl)phenol] entspricht.
38. Verwendung nach Anspruch 24, enthaltend Mischungen der in den Ansprüchen 30 bis 37 definierten organischen UV-Filtern.
39. Verwendung nach Anspruch 22, zusätzlich enthaltend mindestens einen weiteren anorganischen Filter ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Zirkoniumoxid und Ceriumoxid und einen organischen UV-Filter ausge- wählt aus der Gruppe enthaltend 4-Aminobenzoesäurederivate, 3-
(4Trimethylammonium)-Benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat-Derivate, 3,3,5- Tri- methylcyclohexyl-salicylat-Derivate, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenonderivate, 2- Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure-derivate und Ihre Kalium-, Natrium- u. Trietha- nolaminsalze, 3,3'-(1 ,4-Phenylendiaethin)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]- heptan-1-methansulfonsäure)-Derivate und ihre Salze, 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-
(4methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion-Derivate, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on- Derivate und ihre Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure (2-ethylhexylester)- Derivate, Polymer von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid, 4- Methoxy-zimtsäure-2-ethyl-hexylester-Derivate, ethoxylierte Ethyl-4-amino benzo- at-Derivate, 4-Methoxy-zimtsäure-isoamylester-Derivate, 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)- 4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3-tetramethyl-1 -(trimethylsilyloxy)-disiloxanyl) pro- pyl)phenol-Derivate, 3-(4'-Methylbenzyliden)-DL-campher-Derivate, 3-Benzyliden- campher-Derivate, Salicylsäure-2-ethylhexylester-Derivate, 4-Dimethyl- aminoben- zoesäure-2-ethylhexylester-Derivate, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzo-phenon-5- sulfonsäure-derivate und deren Natriumsalze, 2,2'-(1 ,4-Phenylen)bis(1 H- benzimidazol-4,6-disulfonsäure-Derivate, 2,4-Bis[4-(2-ethylhexyl-oxy)-2-hydroxy phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazen-Derivate, Dimethicodiethylbenzalmalo- nate-Derivate und 2-(-4-(Diethlyamino)-2-hydroxylbenzoyl-benzoesäurehexylester- Derivate.
40. Verwendung nach Anspruch 39, wobei der anorganische Filter Titandioxid, oder Zinkoxid ist und der organischen UV-Filter ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenonderivate, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure (2-ethylhexylester)-Derivate und ethoxylierte-Ethyl-4-amino benzoat-Derivate.
41. Verwendung nach einem der Ansprüche 22 bis 40, wobei die organischen UV- Filter in mikronisierter Form vorliegen.
42. Verwendung nach einem der Ansprüche 22 bis 40, wobei die anorganischen UV- Filter in mikronisierter Form vorliegen.
43. Verwendung einer Verbindung gemäß der allgemeinen Formel I zur Vermeidung der Rekristallisation schwerlöslicher organischer UV-Filter in Dermokosmetika zum Schutz vor UV-Strahlung.
44. Verwendung nach Anspruch 43, wobei es sich bei der Verbindung gemäß Formel I um N,N-Dimethyldecanamid handelt.
45. Verwendung nach Anspruch 43, wobei der schwerlösliche organische UV-Filter ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Triazinderivate, Diarylbutadienderivate, aminosubstituierte Hydroxybenzophenonderivate und Methylen-bis-benzotriazolyl - tetramethylbutylphenolderivate.
46. Verwendung nach Anspruch 45, wobei die schwerlöslichen organischen UV-Filter und die Verbindung gemäß Formel 1 jeweils in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 Gewichtsprozent bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikum verwendet werden.
47. Verwendung einer Verbindung gemäß der allgemeinen Formel I zur Steigerung des Sonnenschutzfaktors eines zum Schutz der Haut vor UV-Strahlung geeigneten Dermoksometikums.
48. Verwendung nach Anspruch 47, wobei die Verbindung gemäß Formel I in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 Gewichtsprozent bezogen auf das Gesamtgewicht des Dermokosmetikum verwendet werden.
49. Verwendung nach Anspruch 47, wobei es sich bei der Verbindung gemäß Formel 1 um N,N-Dimethyldecanamid handelt.
50. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I zur Steigerung der Löslichkeit von organischen UV-Filter ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Triazin- derivate, Diarylbutadienderivate, Hydroxybenzophenonderivate und Methylen bis- Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenolderivate in a) einer isolierten Ölkomponente oder b) in mindestens einer Ölphase eines dispersen Zwei- oder Mehrphasensystems welches zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten kann.
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