EP1681927A1 - Fungicidal mixtures - Google Patents

Fungicidal mixtures

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Publication number
EP1681927A1
EP1681927A1 EP04790893A EP04790893A EP1681927A1 EP 1681927 A1 EP1681927 A1 EP 1681927A1 EP 04790893 A EP04790893 A EP 04790893A EP 04790893 A EP04790893 A EP 04790893A EP 1681927 A1 EP1681927 A1 EP 1681927A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
compound
mixtures
formula
harmful fungi
plants
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP04790893A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Jordi Tormo I Blasco
Thomas Grote
Maria Scherer
Reinhard Stierl
Siegfried Strathmann
Ulrich Schöfl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1681927A1 publication Critical patent/EP1681927A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures containing as active components
  • the invention relates to a method for controlling harmful fungi with mixtures of the compound I with the compound II and the use of the compound I with the compound II for the production of such mixtures and agents which contain these mixtures.
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against a broad spectrum of harmful fungi (synergistic mixtures).
  • Fungicides selected from the following group are particularly suitable as further active ingredients in the above sense:
  • Acylalanines such as benalaxyl, ofurace, oxadixyl,
  • Amine derivatives such as aldimorph, dodemorph, fenpropidine, guazatine, iminoctadine, tridemorph,
  • Anilinopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyprodinil, antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin or streptomycin,
  • Azoles such as bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, enilconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, ipazazol, myclobutanil, priazolone, propazole, propicon , Triflumizole, tritico-nazole,
  • Dicarboximides such as myclozolin, procymidone,
  • Dithiocarbamates such as Ferbam, Nabam, Metam, Propineb, Polycarbamat, Ziram, Zineb, • Heterocyclic compounds such as anilazine, boscalid, carbendazim, oxycarboxin, cyazofamid, Dazomet, famoxadone, fenamidone, fuberidazole, flutolanil, furamet-pyr, isoprothiolan, mepronil, nuarimol, probenazole, pyroquilon, thiiflazolamid, triadlazolamid, triadlazolamid, trifinylzilazol, triflamylazidyl, thioflazolid, trifinylzilazol, triflamylzilazol, trifluoric acid Triforins, • nitrophenyl derivatives such as binapacryl, dinocap, dinobutone, nitrophthal-isopropyl,
  • Phenylpyrroles such as fenpiclonil
  • fungicides such as Acibenzolar-S-methyl, Ca ⁇ ropamid, Chlorothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edifenphos, Ethaboxam, Fentin-Acetate, Fenoxanil, Ferimzone, Fosetyl, Hexachlorobenzamocuronurol, Meton Phthalide, toloclofos-methyl, quintozene, zoxamide,
  • Strobilurins such as fluoxastrobin, metominostrobin, orysastrobin or pyraclostrobin,
  • Sulfenic acid derivatives such as captafol,
  • Cinnamic acid amides and analogues such as Flumetover.
  • Anilinopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyprodinil, in particular cyprodinil, are particularly suitable as components III and IV. Mixtures of the compounds I and II with a component III are preferred. Mixtures of compounds I and II are particularly preferred.
  • the mixtures of the compound I and the compound II or the simultaneous joint or separate use of the compound I and the compound II are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Deuteromyces ten, Oomycetes and Basidiomycetes. They can be used in plant protection as foliar and soil fungicides.
  • a rice fungicide Due to the special cultivation conditions of rice plants, there are significantly different requirements for a rice fungicide than for fungicides that are used in cereal or fruit growing. There are differences in the application method: in addition to the foliar application used in many places, in modern rice cultivation the fungicide is applied directly to the soil or shortly after sowing. The fungicide is absorbed into the plant via the roots and transported in the plant sap in the plant to the parts of the plant to be protected. In cereal or fruit growing, on the other hand, the fungicide is usually applied to the leaves or the fruits, so the systemics of the active ingredients play a significantly smaller role in these crops.
  • Rhizoctonia sasakii are the causative agents of the most important diseases of rice plants. Rhizoctonia sasakii is the only agronomically important pathogen within the Agancomycetidae subclass. This fungus does not attack the plant via spores like most other fungi, but via a mycelial infection.
  • the compound I and the compound II can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compound I and the compound II are usually used in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 10: 1 to 1:10, in particular 5: 1 to 1: 5. If desired, components III and IV, if appropriate, are mixed in a ratio of 20: 1 to 1:20 to the compound I.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are 5 g / ha to 2000 g / ha, preferably 50 to 1500 g / ha, in particular 50 to 750 g / ha.
  • the application rates for the compound I are accordingly generally from 1 to 2000 g / ha, preferably 10 to 1000 g / ha, in particular 20 to 750 g / ha.
  • the application rates for compound II are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 750 g / ha, in particular from 20 to 500 g / ha.
  • application rates of mixture of 0.1 to 100 g / 100 kg of seed preferably 1 to 50 g / 100 kg, in particular 1 to 10 g / 100 kg, are generally used.
  • the compound I and the compound II or the mixtures of the compound I and the compound II are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • Compounds I and II are preferably applied by spraying the leaves.
  • the mixtures according to the invention, or the compounds I and II, can be converted into the customary formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the form of application depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • solvents / auxiliaries water, aromatic solvents (for example Solvesso products, xylene), paraffins (for example petroleum fractions), alcohols (for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (for example cyclohexanone, gamma-butryolactone) ), Pyrrolidones (NMP, NOP), acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • aromatic solvents for example Solvesso products, xylene
  • paraffins for example petroleum fractions
  • alcohols for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones for example cyclohexanone, gamma-but
  • solvent mixtures can also be used Carriers such as natural stone powder (eg kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (eg highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • Carriers such as natural stone powder (eg kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (eg highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • Emulsifiers
  • Suitable surface-active substances are AHoli-, alkaline earth metal sulfonic acid ammonium salts of lignosulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkylsulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, furthermore condensates of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or of naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, tri-but
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil
  • furthermore coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin
  • aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, e.g. Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coating, impregnation and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are e.g. Mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attack clay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • Mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attack clay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics,
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight, of the active ingredients.
  • the active ingredients are ner purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • the active ingredients are finely ground with the addition of dispersing and wetting agents and produced using technical equipment (e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • technical equipment e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed
  • WP, SP Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of the active ingredients are added with the addition of dispersing and wetting agents. grind like silica gel in a rotor-strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredients as such in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates composed of an active substance, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or oil, which are suitable for dilution with water.
  • the active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume process
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active compounds, if appropriate also only immediately before use (tank mix). These agents are usually added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • the compounds I and II, or the mixtures or the corresponding formulations are used in that the harmful fungi, the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free from them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture or the compounds I and II when applied separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • the fungicidal activity of the compound and the mixtures can be demonstrated by the following tests:
  • the active ingredients were prepared separately or together as a stock solution with 0.25% by weight of active ingredient in acetone or DMSO. 1% by weight of Uniperol® EL emulsifier (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) was added to this solution and diluted with water to the desired concentration.
  • Uniperol® EL emulsifier wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Example of use 1- Efficacy against the brown spot disease of the rice caused by Cochliobolus miyabeanus in protective treatment
  • Leaves of 'Tai-Nong 67' rice seedlings grown in pots were sprayed to runoff point with an aqueous suspension in the active compound concentration given below. The following day, the plants were inoculated with an aqueous spore suspension of Cochliobolus miyabeanus. The test plants were then placed in climatic chambers at 22 - 24 ° C and 95 - 99% relative humidity for six days, then the extent of the development of the infestation on the leaves was determined visually.
  • W (1 - ⁇ / ß) 100 ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants show no infection.
  • E expected efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the mixture of active ingredients A and B in concentrations a and b the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using active ingredient A in concentration a, the efficiency, expressed in% of the untreated control when using the active ingredient B in the concentration b
  • Pots with rice plants of the "Tai-Nong 67" variety were sprayed to runoff point with an aqueous suspension in the active compound concentration given below.
  • pots of oat grains infected with Corticium sasakii were placed (5 kernels per pot) the plants were placed in a chamber at 26 ° C. and maximum air humidity After 11 days, the leaf sheath disease on the untreated but infected control plants had developed to such an extent that the infestation could be determined visually in%.

Abstract

Disclosed are fungicidal mixtures containing 1) a triazolopyrimidine of formula (I) and 2) fludioxonil of formula (II) at a synergistically effective quantity as active components. Also disclosed are methods for controlling harmful fungi with the aid of mixtures of compound (I) and compound (II), the use of compound (I) along with compound (II) for producing such mixtures, and agents containing said mixtures.

Description

Fungizide MischungenFungicidal mixtures
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthaltend als aktive KomponentenThe present invention relates to fungicidal mixtures containing as active components
1) das Triazolopyrimidin der Formel I,1) the triazolopyrimidine of the formula I,
undand
2) Fludioxonil der Formel II,2) fludioxonil of the formula II,
in einer synergistisch wirksamen Menge.in a synergistically effective amount.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindung I mit der Verbindung II und die Verwendung der Verbin- düng I mit der Verbindung II zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.In addition, the invention relates to a method for controlling harmful fungi with mixtures of the compound I with the compound II and the use of the compound I with the compound II for the production of such mixtures and agents which contain these mixtures.
Die Verbindung I, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]tri- azolo[1,5-a]pyrimidin, ihre Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (WO 98/46607).The compound I, 5-chloro-7- (4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1, 2.4] tri-azolo [1.5 -a] pyrimidine, its preparation and its action against harmful fungi is known from the literature (WO 98/46607).
Mischungen von Triazolopyrimidinen mit anderen Wirkstoffen sind aus EP-A 988 790 und US 6 268 371 bekannt. Die Verbindung der Formel II, 4-(2,2-Difluor-benzo[1 ,3]dioxol-4-yl)-1 H-pyrrol-3-carbo- nitril, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist ebenfalls bekannt (The Pecticide Manual, Hrsg. The British Crop Protection Council, 10. Aufl. (1995), S. 482; common name: fludioxonil).Mixtures of triazolopyrimidines with other active ingredients are known from EP-A 988 790 and US 6 268 371. The compound of the formula II, 4- (2,2-difluoro-benzo [1,3] dioxol-4-yl) -1 H-pyrrole-3-carbonitrile, its preparation and its action against harmful fungi is also known ( The Pecticide Manual, ed. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 482; common name: fludioxonil).
Im Hinblick auf eine wirkungsvolle Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, bei möglichst geringen Aufwandmengen lagen der vorliegenden Erfindungen Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen ein breites Spektrum von Schadpilzen zeigen (synergistische Mischungen).In view of an effective control of phytopathogenic harmful fungi, with the lowest possible application rates, the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against a broad spectrum of harmful fungi (synergistic mixtures).
Demgemäss wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Es wurde außerdem gefunden, dass sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und der Verbindung II oder bei Anwendung der Verbindungen I und der Verbindung II nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen.Accordingly, the mixtures defined at the outset were found. It has also been found that, when the compound I and the compound II are used simultaneously or separately or when the compounds I and the compound II are used in succession, harmful fungi can be better controlled than with the individual compounds.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man je nach Bedarf weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden, oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.In the preparation of the mixtures, preference is given to using the pure active ingredients I and II, to which, as required, further active ingredients against harmful fungi or other pests such as insects, arachnids or nematodes, or else herbicidal or growth-regulating active ingredients or fertilizers can be admixed.
Als weitere Wirkstoffe im voranstehenden Sinne kommen insbesondere Fungizide ausgewählt aus der folgenden Gruppe in Frage:Fungicides selected from the following group are particularly suitable as further active ingredients in the above sense:
• Acylalanine wie Benalaxyl, Ofurace, Oxadixyl,Acylalanines such as benalaxyl, ofurace, oxadixyl,
• Aminderivate wie Aldimorph, Dodemorph, Fenpropidin, Guazatine, Iminoctadine, Tridemorph,Amine derivatives such as aldimorph, dodemorph, fenpropidine, guazatine, iminoctadine, tridemorph,
• Anilinopyrimidine wie Pyrimethanil, Mepanipyrim oder Cyprodinil, • Antibiotika wie Cycloheximid, Griseofulvin, Kasugamycin, Natamycin, Polyoxin oder Streptomycin,Anilinopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyprodinil, antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin or streptomycin,
• Azole wie Bitertanol, Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitrocona- zol, Enilconazol, Fenbuconazol, Fluquiconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imazalil, Ipconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothio- conazol, Simeconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol, Tritico- nazol,Azoles such as bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, enilconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, ipazazol, myclobutanil, priazolone, propazole, propicon , Triflumizole, tritico-nazole,
• Dicarboximide wie Myclozolin, Procymidon,Dicarboximides such as myclozolin, procymidone,
• Dithiocarbamate wie Ferbam, Nabam, Metam, Propineb, Polycarbamat, Ziram, Zi- neb, • Heterocylische Verbindungen wie Anilazin, Boscalid, Carbendazim, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Famoxadon, Fenamidon, Fuberidazol, Flutolanil, Furamet- pyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Probenazol, Pyroquilon, Silthiofam, Thia- bendazol, Thifluzamid, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine, • Nitrophenylderivate wie Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Nitrophthal-isopropyl,Dithiocarbamates such as Ferbam, Nabam, Metam, Propineb, Polycarbamat, Ziram, Zineb, • Heterocyclic compounds such as anilazine, boscalid, carbendazim, oxycarboxin, cyazofamid, Dazomet, famoxadone, fenamidone, fuberidazole, flutolanil, furamet-pyr, isoprothiolan, mepronil, nuarimol, probenazole, pyroquilon, thiiflazolamid, triadlazolamid, triadlazolamid, trifinylzilazol, triflamylazidyl, thioflazolid, trifinylzilazol, triflamylzilazol, trifluoric acid Triforins, • nitrophenyl derivatives such as binapacryl, dinocap, dinobutone, nitrophthal-isopropyl,
• Phenylpyrrole wie Fenpiclonil,Phenylpyrroles such as fenpiclonil,
• Sonstige Fungizide wie Acibenzolar-S-methyl, Caφropamid, Chlorothalonil, Cyflu- fenamid, Cymoxanil, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edifenphos, Ethabo- xam, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fosetyl, Hexachlorbenzol, Metrafenon, Pencycuron, Propamocarb, Phthalid, Toloclofos-methyl, Quintozene, Zoxamid,• Other fungicides such as Acibenzolar-S-methyl, Caφropamid, Chlorothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edifenphos, Ethaboxam, Fentin-Acetate, Fenoxanil, Ferimzone, Fosetyl, Hexachlorobenzamocuronurol, Meton Phthalide, toloclofos-methyl, quintozene, zoxamide,
• Strobilurine wie Fluoxastrobin, Metominostrobin, Orysastrobin oder Pyraclostrobin,Strobilurins such as fluoxastrobin, metominostrobin, orysastrobin or pyraclostrobin,
• Sulfensäurederivate wie Captafol,Sulfenic acid derivatives such as captafol,
• Zimtsäureamide und Analoge wie Flumetover.• Cinnamic acid amides and analogues such as Flumetover.
Als Komponenten III und IV kommen insbesondere die Anilinopyrimidine, wie Pyri- methanil, Mepanipyrim oder Cyprodinil, insbesondere Cyprodinil, in Frage. Mischungen der Verbindungen I und II mit einer Komponente III sind bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Mischungen der Verbindungen I und II.Anilinopyrimidines, such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyprodinil, in particular cyprodinil, are particularly suitable as components III and IV. Mixtures of the compounds I and II with a component III are preferred. Mixtures of compounds I and II are particularly preferred.
Die Mischungen der Verbindung I und der Verbindung II bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Verbindung I und der Verbindung II zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflan- zenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyce- ten, Oomyceten und Basidiomyceten. Sie können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bo- denfungizide eingesetzt werden.The mixtures of the compound I and the compound II or the simultaneous joint or separate use of the compound I and the compound II are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Deuteromyces ten, Oomycetes and Basidiomycetes. They can be used in plant protection as foliar and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Bananen, Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Kartoffeln, Mais, Obst- pflanzen, Roggen, Soja, Tomaten, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr, einer Vielzahl von Samen und insbesondere von Reis.They are particularly important for combating a large number of fungi on various crops such as bananas, cotton, vegetables (eg cucumbers, beans and squashes), barley, grass, oats, coffee, potatoes, corn, fruit plants, rye, soybeans, tomatoes , Wine, wheat, ornamental plants, sugar cane, a variety of seeds and especially rice.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Un- cinula necator an Reben, Puccinia-Aήen an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Ventuha inaequalis an Äpfeln, Bipolahs- und Drechslera-Arten an Getreide, Reis und Rasen, Septoria nodo- rum an Weizen, Botrytis cinerea an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, My- cosphaerella-Arien an Bananen, Erdnüssen und Getreide, Pseudocercosporella her- pothchoides an Weizen und Gerste, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Pseudoperonospora-Arten an Kürbisgewächsen und Hopfen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-A en an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticillium- Arteπ.They are particularly suitable for combating the following phytopathogenic fungi: Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals, Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on pumpkin plants, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Puccinia A -oct on cereals, rhizomes Cotton, rice and lawn, Ustilago species on cereals and sugar cane, Ventuha inaequalis on apples, Bipolahs and Drechslera species on cereals, rice and lawn, Septoria nodrum on wheat, Botrytis cinerea on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines, Mycosphaerella arias on bananas, peanuts and cereals, Pseudocercosporella her- pothchoides on wheat and barley, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Pseudoperonospora species on squashes and hops, Plasmopara viticola on vines, Alternaria-A en on vegetables and fruit, and Fusarium and Verticillium species.
Aufgrund der speziellen Kultivierungsbedingungen von Reispflanzen bestehen deutlich andere Anforderungen an ein Reisfungizid als an Fungizide, die im Getreide- oder Obstbau angewandt werden. Unterschiede bestehen in der Anwendungsmethode: Neben der vielerorts angewandten Blattapplikation wird im modernen Reisanbau das Fungizid direkt bei, oder kurz nach der Aussaat auf den Boden ausgebracht. Das Fungizid wird über die Wurzeln in die Pflanze aufgenommen und im Pflanzensaft in der Pflanze zu den zu schützenden Pflanzenteilen transportiert wird. Im Getreide- oder Obstbau hingegen wird das Fungizid üblicherweise auf die Blätter oder die Früchte appliziert, daher spielt in diesen Kulturen die Systemik der Wirkstoffe eine erheblich geringere Rolle.Due to the special cultivation conditions of rice plants, there are significantly different requirements for a rice fungicide than for fungicides that are used in cereal or fruit growing. There are differences in the application method: in addition to the foliar application used in many places, in modern rice cultivation the fungicide is applied directly to the soil or shortly after sowing. The fungicide is absorbed into the plant via the roots and transported in the plant sap in the plant to the parts of the plant to be protected. In cereal or fruit growing, on the other hand, the fungicide is usually applied to the leaves or the fruits, so the systemics of the active ingredients play a significantly smaller role in these crops.
Auch sind in Reis andere Pathogene typisch als in Getreide oder Obst. Pyhculaha oryzae und Corticium solani (syn. Rhizoctonia sasakii) sind die Erreger der bedeutendsten Krankheiten von Reispflanzen. Rhizoctonia sasakii ist das einzige landwirtschaftlich bedeutende Pathogen innerhalb der Unterklasse Agancomycetidae. Dieser Pilz befällt die Pflanze nicht wie die meisten anderen Pilze über Sporen, sondern über eine Myzelinfektion.Other pathogens are also typical in rice than in cereals or fruit. Pyhculaha oryzae and Corticium solani (syn. Rhizoctonia sasakii) are the causative agents of the most important diseases of rice plants. Rhizoctonia sasakii is the only agronomically important pathogen within the Agancomycetidae subclass. This fungus does not attack the plant via spores like most other fungi, but via a mycelial infection.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung von Schadpilzen an Reispflanzen und an deren Saatgut, wie Bipolaris- und Drechslera-AΛen, sowie Pyhculaha oryzae. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der Braunfleckenkrankheit an Reis, die durch Cochliobolus miyabeanus verursacht wird.They are of particular importance for the control of harmful fungi on rice plants and on their seeds, such as bipolaris and turkeys, and Pyhculaha oryzae. They are particularly suitable for combating the brown spot disease on rice caused by Cochliobolus miyabeanus.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces vahotii.They can also be used in material protection (e.g. wood protection), for example against Paecilomyces vahotii.
Die Verbindung I und die Verbindung II können gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.The compound I and the compound II can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
Die Verbindung I und die Verbindung II werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100, vorzugsweise 10:1 bis 1 :10, insbesondere 5:1 bis 1 :5 angewandt. Die Komponenten III und ggf. IV werden gewünschtenfalls im Verhältnis von 20:1 bis 1 :20 zu der Verbindung I zugemischt.The compound I and the compound II are usually used in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 10: 1 to 1:10, in particular 5: 1 to 1: 5. If desired, components III and IV, if appropriate, are mixed in a ratio of 20: 1 to 1:20 to the compound I.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art der Ver- bindung und des gewünschten Effekts bei 5 g/ha bis 2000 g/ha, vorzugsweise 50 bis 1500 g/ha, insbesondere 50 bis 750 g/ha.Depending on the type of compound and the desired effect, the application rates of the mixtures according to the invention are 5 g / ha to 2000 g / ha, preferably 50 to 1500 g / ha, in particular 50 to 750 g / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung I liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 2000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 1000 g/ha, insbesondere 20 bis 750 g/ha.The application rates for the compound I are accordingly generally from 1 to 2000 g / ha, preferably 10 to 1000 g / ha, in particular 20 to 750 g / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung II liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 750 g/ha, insbesondere 20 bis 500 g/ha.Correspondingly, the application rates for compound II are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 750 g / ha, in particular from 20 to 500 g / ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,1 bis 100 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 50 g/100 kg, insbesondere 1 bis 10 g/100 kg verwendet.In the case of seed treatment, application rates of mixture of 0.1 to 100 g / 100 kg of seed, preferably 1 to 50 g / 100 kg, in particular 1 to 10 g / 100 kg, are generally used.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindung I und der Verbindung II oder der Mi- schungen aus den Verbindung I und der Verbindung II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen. Bevorzugt erfolgt die Applikation der Verbindungen I und II durch Besprühen der Blätter.If pathogenic harmful fungi are to be combated for plants, the compound I and the compound II or the mixtures of the compound I and the compound II are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants. Compounds I and II are preferably applied by spraying the leaves.
Die erfindungsgemäßen Mischungen, bzw. die Verbindungen I und II können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The mixtures according to the invention, or the compounds I and II, can be converted into the customary formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The form of application depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: - Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, Xylol), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Aceta- te (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden, Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.The formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants. The following are essentially suitable as solvents / auxiliaries: water, aromatic solvents (for example Solvesso products, xylene), paraffins (for example petroleum fractions), alcohols (for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (for example cyclohexanone, gamma-butryolactone) ), Pyrrolidones (NMP, NOP), acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters. In principle, solvent mixtures can also be used Carriers such as natural stone powder (eg kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (eg highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen AHoli-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.Suitable surface-active substances are AHoli-, alkaline earth metal sulfonic acid ammonium salts of lignosulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkylsulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, furthermore condensates of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or of naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, tri-butylphenyl polyglycol ether, trihylphenyl polyglycol ether, alkyl alcoholoxy ethoxylated alcohol, alkyl alcoholoxy ethoxylated alcohol , Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, sorbitol ester, lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose into consideration.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions, mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, e.g. Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. Coating, impregnation and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are e.g. Mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attack clay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugs- weise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% der Wirkstoffe. Die Wirkstoffe werden dabei in ei- ner Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight, of the active ingredients. The active ingredients are ner purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in WasserExamples of formulations are: 1. Products for dilution in water
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)A) Water-soluble concentrates (SL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff.10 parts by weight of the active ingredients are dissolved in water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other aids are added. The active ingredient dissolves when diluted in water.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC)B) Dispersible concentrates (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion.20 parts by weight of the active ingredients are dissolved in cyclohexanone with the addition of a dispersant e.g. Dissolved polyvinyl pyrrolidone. When diluted in water, a dispersion results.
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)C) Emulsifiable concentrates (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzol- sulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.15 parts by weight of the active ingredients are dissolved in xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (5% each). Dilution in water results in an emulsion.
D) Emulsionen (EW, EO)D) Emulsions (EW, EO)
40 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzol- sulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (Ultraturax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emul- sion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.40 parts by weight of the active ingredients are dissolved in xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (5% each). This mixture is introduced into water using an emulsifying machine (Ultraturax) and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
E) Suspensionen (SC, OD)E) suspensions (SC, OD)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu ei- ner feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs.20 parts by weight of the active ingredients are comminuted in a stirred ball mill to form a fine active ingredient suspension with the addition of dispersing and wetting agents and water or an organic solvent. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)F) Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.50 parts by weight of the active ingredients are finely ground with the addition of dispersing and wetting agents and produced using technical equipment (e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln so- wie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.G) Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP) 75 parts by weight of the active ingredients are added with the addition of dispersing and wetting agents. grind like silica gel in a rotor-strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
2. Produkte für die Direktapplikation2. Products for direct application
H) Stäube (DP)H) dusts (DP)
5 Gew.Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubmittel.5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and intimately mixed with 95% finely divided kaolin. This gives a dust.
I) Granulate (GR, FG, GG, MG)I) Granules (GR, FG, GG, MG)
0.5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95.5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation.0.5 part by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 95.5% carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives granules for direct application.
J) ULV- Lösungen (UL)J) ULV solutions (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in einem organischen Lösungsmittel z.B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation.10 parts by weight of the active ingredients are dissolved in an organic solvent e.g. Xylene dissolved. This gives you a product for direct application.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus berei- teten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin- dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active ingredients as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring. The application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub- stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water. To prepare emulsions, pastes or oil dispersions, the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers. However, it is also possible to prepare concentrates composed of an active substance, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or oil, which are suitable for dilution with water.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%. Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%. The active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel werden üblicherweise zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt.Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active compounds, if appropriate also only immediately before use (tank mix). These agents are usually added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
Die Verbindungen I und II, bzw. die Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.The compounds I and II, or the mixtures or the corresponding formulations, are used in that the harmful fungi, the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free from them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture or the compounds I and II when applied separately. The application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
Die fungizide Wirkung der Verbindung und der Mischungen lässt sich durch folgende Versuche zeigen:The fungicidal activity of the compound and the mixtures can be demonstrated by the following tests:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 0,25 Gew.-% Wirkstoff in Aceton oder DMSO. Dieser Lösung wurde 1 Gew.-% Emulga- tor Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy- lierter Alkylphenole) zugesetzt und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.The active ingredients were prepared separately or together as a stock solution with 0.25% by weight of active ingredient in acetone or DMSO. 1% by weight of Uniperol® EL emulsifier (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) was added to this solution and diluted with water to the desired concentration.
Anwendungsbeispiel 1- Wirksamkeit gegen die Braunfleckenkrankheit des Reises verursacht durch Cochliobolus miyabeanus bei protektiver BehandlungExample of use 1- Efficacy against the brown spot disease of the rice caused by Cochliobolus miyabeanus in protective treatment
Blätter von in Töpfen gewachsenen Reiskeimlingen der Sorte 'Tai-Nong 67" wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht.. Am folgenden Tag wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in Klimakammern bei 22 - 24°C und 95 - 99 % relativer Luftfeuchtigkeit für sechs Tage aufgestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.Leaves of 'Tai-Nong 67' rice seedlings grown in pots were sprayed to runoff point with an aqueous suspension in the active compound concentration given below. The following day, the plants were inoculated with an aqueous spore suspension of Cochliobolus miyabeanus. The test plants were then placed in climatic chambers at 22 - 24 ° C and 95 - 99% relative humidity for six days, then the extent of the development of the infestation on the leaves was determined visually.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet. Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:The evaluation is carried out by determining the affected leaf areas in percent. These percentages were converted into efficiencies. Efficiency (W) is calculated using Abbot's formula as follows:
W = (1 - α/ß) 100 α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %W = (1 - α / ß) 100 α corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.With an efficiency of 0, the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants show no infection.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen werden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.The expected efficacies of the active ingredient mixtures are calculated according to the Colby formula [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] and compared with the observed efficiencies.
Colby Formel: E = x + y - x y/100Colby formula: E = x + y - x y / 100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration bE expected efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the mixture of active ingredients A and B in concentrations a and b the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using active ingredient A in concentration a, the efficiency, expressed in% of the untreated control when using the active ingredient B in the concentration b
Tabelle A - EinzelwirkstoffeTable A - Individual substances
Tabelle B - erfindungsgemäße Mischungen Table B - mixtures according to the invention
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen die Blattscheidenkrankheit an Reis verursacht durch Corticium sasakii *) Efficiency calculated according to the Colby formula Application example 2 - Efficacy against the leaf sheath disease in rice caused by Corticium sasakii
Töpfe mit Reispflanzen der Sorte „Tai-Nong 67" wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf-nässe besprüht. Am folgenden Tag wurden auf die Töpfe mit Corticium sasakii infizierte Haferkörner ausgelegt (jeweils 5 Körner pro Topf). Anschließend wurden die Pflanzen in einer Kammer bei 26°C und maximaler Luftfeuchte aufgestellt. Nach 11 Tagen hatte sich die Blattscheidenkrankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.Pots with rice plants of the "Tai-Nong 67" variety were sprayed to runoff point with an aqueous suspension in the active compound concentration given below. On the following day, pots of oat grains infected with Corticium sasakii were placed (5 kernels per pot) the plants were placed in a chamber at 26 ° C. and maximum air humidity After 11 days, the leaf sheath disease on the untreated but infected control plants had developed to such an extent that the infestation could be determined visually in%.
Die Auswertung erfolgte analog Beispiel 1.The evaluation was carried out analogously to Example 1.
Tabelle C - EinzelwirkstoffeTable C - Individual active substances
Tabelle D - erfindungsgemäße Mischungen Table D - mixtures according to the invention
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel *) Efficiency calculated according to the Colby formula
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, dass der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als nach der Colby-Formel vorausberechnet. The results of the experiments show that the observed efficiency in all mixing ratios is higher than calculated using the Colby formula.

Claims

Patentansprüche claims
1. Fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Schadpilzen, enthaltend1. Containing fungicidal mixtures for controlling harmful fungi
1) das Triazolopyrimidinderivat der Formel I,1) the triazolopyrimidine derivative of the formula I,
und and
2) Fludioxonil der Formel II,2) fludioxonil of the formula II,
in einer synergistisch wirksamen Menge. in a synergistically effective amount.
2. Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 1 , enthaltend die Verbindung der For- mel I und die Verbindung der Formel II in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100.2. Fungicidal mixtures according to claim 1, comprising the compound of the formula I and the compound of the formula II in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100.
3. Fungizides Mittel, enthaltend einen flüssigen oder festen Trägerstoff und eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2.3. Fungicidal composition comprising a liquid or solid carrier and a mixture according to one of claims 1 or 2.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge der Verbindung I und der Verbindung II gemäß Anspruch 1 behandelt.4. A method for combating harmful fungi, characterized in that the fungi, their habitat or the plants to be protected against fungal attack, the soil or seeds are treated with an effective amount of the compound I and the compound II according to claim 1.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen I und II gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt. 5. The method according to claim 4, characterized in that the compounds I and II according to claim 1 simultaneously, jointly or separately, or in succession.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung gemäß Ansprüchen 1 oder 2 in einer Menge von 5 g/ha bis 2000 g/ha aufwendet.6. The method according to claim 4, characterized in that the mixture according to claims 1 or 2 is used in an amount of 5 g / ha to 2000 g / ha.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass reispathogene Schadpilze bekämpft werden.7. The method according to any one of claims 4 to 6, characterized in that rice-pathogenic harmful fungi are combated.
8. Verfahren nach Ansprüchen 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung gemäß Ansprüchen 1 oder 2 in einer Menge von 0,1 bis 100 g/100 kg Saatgut anwendet.8. The method according to claims 4 or 5, characterized in that the mixture according to claims 1 or 2 is used in an amount of 0.1 to 100 g / 100 kg of seed.
Saatgut, enthaltend die Mischung gemäß Ansprüchen 1 oder 2 in einer Menge von 0,1 bis 100 g/100 kg.Seed containing the mixture according to claims 1 or 2 in an amount of 0.1 to 100 g / 100 kg.
10. Verwendung der Verbindungen I und II gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mittels. 10. Use of the compounds I and II according to claim 1 for the preparation of an agent suitable for combating harmful fungi.
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