EP1621601A1 - Procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante a partir d'huile végétale et graisse obtenue - Google Patents

Procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante a partir d'huile végétale et graisse obtenue Download PDF

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EP1621601A1
EP1621601A1 EP05300622A EP05300622A EP1621601A1 EP 1621601 A1 EP1621601 A1 EP 1621601A1 EP 05300622 A EP05300622 A EP 05300622A EP 05300622 A EP05300622 A EP 05300622A EP 1621601 A1 EP1621601 A1 EP 1621601A1
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EP
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oil
lubricating grease
acid
manufacturing
grease according
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EP05300622A
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Hervé Grignou
Lê Chiên Hoang
Lydia Moigner
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Christol Grease
Original Assignee
Christol Grease
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Publication date
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    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Definitions

  • the present invention relates to a method of manufacturing a lubricating grease from oil, especially from sunflower oil.
  • the invention also covers the fat obtained.
  • Industrial lubricating greases are currently obtained from 12-hydroxystearic acid by a saponification reaction in the presence of an alkali metal hydroxide selected from lithium, calcium or aluminum, to name but a few.
  • 12-hydroxystearic acid obtained from castor oil, is its high number of carbons in its hydrocarbon chain and the presence of a hydroxyl group on the carbon 12 of the hydrocarbon chain, which leads to additional interactions by hydrogen bonds, at the level of soap fibers obtained which cause the formation of a gel.
  • vegetable oil is intended to mean any extract of oleaginous plant seeds, derivatives such as fatty acids, fatty acid esters, whatever the viscosity, the purity and the chemical composition.
  • the object of the present invention is to find another vegetable oil and a method for obtaining a fat from this new vegetable oil, capable of substituting for acids 12 derived from castor oil.
  • sunflower oil there is a variety called "sunflower classic” whose seeds provide an oil rich in linoleic acid (C18: 2). This variety is widely spread.
  • Oleic sunflower varieties now exist on the market whose seeds contain an oil rich in oleic acid 75% to 90% oleic acid (C18: 1).
  • Oleic acid is a fatty acid of 18 carbon atoms with a double bond in the 9-position.
  • oleic sunflower oil available from large oil suppliers having an oleic acid content of 75 to 85%.
  • the first step is the transformation of the sunflower oil to obtain an intermediate product capable of being associated with an oil-based matrix in order to obtain a fat having satisfactory properties, by the saponification reaction in the presence of a neutralizing base. .
  • the present invention provides for producing an intermediate product by subjecting the retained vegetable oil to an epoxidation reaction.
  • the two vegetable oils used have, before epoxidation, the following fatty acid compositions: Fatty acids Oleic sunflower oil Classic Sunflower Oil Oleic acid 79.16% 27.77% Linoleic acid 11.41% 60.14% Other * 9.43% 12.09% other fatty acids are for example: palmitic acid, stearic acid, linolenic acid, arachidic acid, acosenoic acid or behenic acid.
  • a first means for epoxidation is to use a peracid such as performic or peracetic acid, obtained from the corresponding acid, treated with hydrogen peroxide.
  • the four intermediate compounds according to the invention show that the epoxidized fatty acids of conventional sunflower oil C and the epoxidized fatty acids of oleic sunflower oil D have parameters close to those of 12-hydroxystearic acid. whose acid, saponification and iodine values are respectively 175 mg of KOH / g, 180 to 190 mg of KOH / g and 5 g of I 2 / 100g
  • the four intermediate compounds according to the invention are tested for the manufacture of a fat by a saponification reaction according to a given manufacturing process.
  • This process consists in using a matrix composed of oil of petroleum, vegetable or synthetic origin.
  • the example used requires about 90% for the matrix, 8% of one of the four intermediate products according to the invention A, B, C or D and 2% of a neutralizing base chosen from hydroxides. calcium or sodium, but in this case it is chosen lithium hydroxide LiOH about 2%.
  • a fat is produced under the same conditions with 12-hydroxystearic acid as intermediate product.
  • Part of the matrix is introduced into a cooker and then is added the amount of intermediate compound A, B, C or D according to the invention or the amount of control 12 hydroxystearic acid, with stirring with appropriate temperature rise.
  • the neutralizing base is introduced into the mixture so as to form a soap.
  • the reaction with acid 12 is as follows: CH 3 - (CH 2 ) 5 -CHOH- (CH 2 ) 10 -COOH + LiOH ⁇ CH 3 - (CH 2 ) 5 -CHOH- (CH 2 ) 10 -COOLi + H 2 O
  • the soap has a creamy and smooth texture with a drop point greater than 190 ° C.
  • the penetration measurements are of the order of 280 tenths of a millimeter.
  • the saponification reaction does not seem to occur and especially the resulting mixture has crystals that makes it unusable industrially as a lubricant.
  • the measured drop points of the order of 210 ° C are higher than that of the control fat.
  • compound B makes it possible to reach stable penetration measurements of the order of 280 tenths of millimeters. Static test behavior is therefore better.
  • This compound B oleic sunflower oil epoxidized, can be used as an intermediate product to allow the formation of a fat since the qualities of the fat obtained are greater than that of the control fat.
  • sunflower oil can be replaced by oil from other oleaginous varieties such as rapeseed or soy or a combination thereof .
  • the fats obtained by saponification of a matrix in the presence of a neutralizing base and of an intermediate compound obtained by hydroxylation of soybean oil makes it possible to achieve results comparable to those obtained with sunflower oil.

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Abstract

L'objet de l'invention est un procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes :
  • phase d'époxydation d'une huile végétale,
  • ajout d'un volume de cette huile végétale époxydée à une matrice à base d'huile d'origine pétrolière, végétale ou de synthèse,
  • mélange et mise en température avec ajout d'une base neutralisante, et
  • refroidissement après réaction complète de saponification.
L'invention couvre aussi la graisse obtenue.

Description

  • La présente invention concerne un procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante à partir d'huile, notamment à partir d'huile de tournesol.
  • L'invention couvre aussi la graisse obtenue.
  • Les graisses lubrifiantes industrielles sont actuellement obtenues à partir d'acide 12-hydroxystéarique par une réaction de saponification en présence d'un hydroxyde de métal alcalin, choisi parmi le lithium, le calcium ou l'aluminium pour ne citer que ceux-là.
  • L'acide 12-hydroxystéarique est obtenu à partir d'huile de ricin par un procédé complexe avec trois étapes :
    • hydrogénation totale de l'huile de ricin,
    • transformation de l'huile hydrogénée en savon par la soude, et
    • transformation du savon sodique en acide 12-hydroxystéarique par l'acide chlorhydrique.
  • Les approvisionnements de l'acide 12-hydroxystéarique, obtenu à partir de l'huile de ricin, sont liés à des productions dans des pays étrangers lointains avec les aléas de prix, de délai, de quantité. De plus, il faut tenir compte des paramètres de production liés aux conditions météorologiques qui conduisent à des quantités et à des qualités variables. De plus, un industriel se doit de disposer d'une diversification des sources d'approvisionnement.
  • La particularité de l'acide 12-hydroxystéarique, obtenu à partir de l'huile de ricin, est son nombre élevé de carbones dans sa chaîne hydrocarbonée et la présence d'un groupement hydroxyle sur le carbone 12 de la chaîne hydrocarbonée, qui conduit à des interactions supplémentaires par des liaisons hydrogènes, au niveau des fibres de savon obtenues qui provoquent la formation d'un gel.
  • On entend pour la suite de la description par "huile végétale" tout extrait de graines de plantes oléagineuses, les dérivés tels que les acides gras, les esters d'acide gras, quelles que soient la viscosité, la pureté et la composition chimique.
  • Le but de la présente invention est de trouver une autre huile végétale et un procédé permettant d'obtenir une graisse à partir de cette nouvelle huile végétale, apte à se substituer aux acides 12 issus de l'huile de ricin.
  • L'approvisionnement de cette nouvelle matière grasse doit permettre un approvisionnement stable, indépendant des conditions météorologiques, contrairement à l'approvisionnement en huile de ricin.
  • Les prix doivent aussi être plus stables.
  • La description qui va suivre explicite un exemple particulier, non limitatif, recourant à de l'huile de tournesol. En effet, il existe une variété dite "tournesol classique" dont les graines fournissent une huile riche en acide linoléique (C18:2). Cette variété est fortement répandue.
  • Des variétés de tournesols dites oléiques existent maintenant sur le marché dont les graines contiennent une huile riche en acide oléique 75% à 90% d'acide oléique (C18:1). L'acide oléique est un acide gras de 18 atomes de carbone avec une double liaison en position 9.
  • Dans le cadre de la présente invention, sans aucun caractère limitatif, il est utilisé une huile de tournesol oléique disponible auprès des grands fournisseurs d'huile ayant une teneur en acide oléique de 75 à 85%.
  • Le procédé d'obtention d'une graisse lubrifiante selon la présente invention est maintenant décrit en détail et les tableaux intégrés regroupent les différents résultats obtenus au cours de ce procédé.
  • La première étape est la transformation de l'huile de tournesol pour obtenir un produit intermédiaire apte à être associé à une matrice à base d'huile pour obtenir une graisse ayant des propriétés satisfaisantes, ceci par réaction de saponification en présence d'une base neutralisante.
  • La présente invention prévoit de réaliser un produit intermédiaire en faisant subir à l'huile végétale retenue une réaction d'époxydation.
  • Les deux huiles végétales utilisées ont, avant époxydation, les compositions en acides gras suivantes :
    Acides gras Huile Tournesol oléique Huile Tournesol classique
    Acide oléique 79,16 % 27,77 %
    Acide linoléique 11,41 % 60,14 %
    Autres * 9,43 % 12,09 %
    * on entend par autres acides gras par exemple : acide palmitique, stéarique, linolénique, arachidique, acosénoïque ou béhénique.
  • Un premier moyen pour l'époxydation est de recourir à un peracide tel que l'acide performique ou peracétique, obtenu à partir de l'acide correspondant, traité au peroxyde d' hydrogène.
  • Cette réaction d'époxydation de l'huile, en présence de peracide formique fabriqué in situ, consiste en la succession des étapes suivantes :
    • chauffage de cette huile de tournesol à une température comprise entre 45 et 65°C,
    • ajout de 1 à 10% en poids d'acide formique de très grande pureté tout en homogénéisant sous agitation le mélange,
    • addition progressive de l'agent peroxydant, dans le mode préféré de réalisation, l'eau oxygénée avec une concentration en peroxyde d'hydrogène situé entre 30 et 70% ; la température est maintenue à 70°C environ,
    • maintien sous agitation jusqu'à époxydation complète,
    • refroidissement, décantation des phases organique et huileuse, neutralisation, lavage et séchage de la phase huileuse constituée de l'huile de tournesol oléique époxydée,
    ceci avec un rapport molaire constant de H2O2/C=C compris entre 0,2 et 4, c'est-à-dire en faisant varier la quantité de peroxyde d'hydrogène en fonction du taux d'époxydation désiré.
  • Le taux d'époxydation varie ainsi de façon sensiblement proportionnelle à celui du rapport H2O2/C=C 0,2 à 4 correspondant à une variation de 20 à 100% du taux d'époxydation.
  • Pour réaliser les essais comparatifs qui vont suivre, on reproduit cette réaction d'époxydation sur de l'huile de tournesol classique, sur de l'huile de tournesol oléique et sur les acides gras de ces deux huiles, classique et oléique, pour obtenir quatre composés selon l'invention :
    • A. huile de tournesol classique époxydée,
    • B. huile de tournesol oléique époxydée,
    • C. acides gras époxydés de l'huile de tournesol classique,
    • D. acides gras époxydés de l'huile de tournesol oléique.
  • On obtient les caractéristiques suivantes pour ces composés intermédiaires :
    Paramètres A B C D
    Indice d'acide (mg KOH/g) 0,5 0,5 145 154
    Indice saponification (mg KOH/g) 180 185 205 203
    Indice d'iode (g I2/100g) 3,2 1,0 2,6 3,6
  • Les quatre composés intermédiaires selon l'invention ainsi obtenus montrent que les acides gras époxydés de l'huile de tournesol classique C et les acides gras époxydés de l'huile de tournesol oléique D ont des paramètres proches de ceux de l'acide 12-hydroxystéarique dont les indices d'acide, de saponification et d'iode sont respectivement de 175 mg de KOH/g, de 180 à 190 mg de KOH/g et de 5 g d'I2/100g
  • Les quatre composés intermédiaires selon l'invention sont testés pour la fabrication d'une graisse par une réaction de saponification suivant un procédé de fabrication donné.
  • Ce procédé consiste à utiliser une matrice composée d'huile d'origine pétrolière, végétale ou de synthèse. Dans le cas présent, l'exemple retenu requiert 90% environ pour la matrice, 8% de l'un des quatre produits intermédiaires selon l'invention A, B, C ou D et 2% d'une base neutralisante choisie parmi les hydroxydes de calcium ou de sodium, mais en l'occurrence il est choisi l'hydroxyde de lithium LiOH pour 2% environ.
  • En témoin, une graisse est réalisée dans les mêmes conditions avec l'acide 12-hydroxystéarique comme produit intermédiaire.
  • Une partie de la matrice est introduite dans un cuiseur puis est ajoutée la quantité du composé intermédiaire A, B, C ou D selon l'invention ou la quantité d'acide 12 hydroxystéarique témoin, sous agitation avec montée en température adaptée.
  • Enfin, la base neutralisante est introduite dans le mélange en sorte de former un savon.
  • La réaction avec l'acide 12 est la suivante :

             CH3-(CH2)5-CHOH-(CH2)10-COOH + LiOH → CH3-(CH2)5-CHOH-(CH2)10-COOLi + H2O
  • Il se produit la formation d'un savon et d'eau.
  • Le savon est de texture onctueuse et lisse avec un point de goutte supérieur à 190°C.
  • Les mesures de pénétration sont de l'ordre de 280 dixièmes de millimètres.
  • La réaction avec l'huile végétale époxydée est la suivante :
    Figure imgb0001
  • Il se produit la formation d'un savon et du glycérol qui subsiste dans le savon. La réaction provoque l'ouverture des ponts époxydes en formant des groupements hydroxyles.
  • On constate que cette réaction de saponification menée avec les produits :
    • C/ acides gras époxydés de l'huile de tournesol classique, ou
    • D/ acides gras époxydés de l'huile de tournesol oléique,
    forme des cristaux.
  • Il apparaît même que la formation d'un savon n'a pas lieu.
  • La réaction de saponification ne semble pas se produire et surtout le mélange obtenu comporte des cristaux qui le rende inexploitable industriellement à titre de lubrifiant.
  • L'accent doit être porté sur les composés issus des deux produits selon l'invention, sélectionnés, à savoir :
    • A/ huile de tournesol classique époxydée, et
    • B/ huile de tournesol oléique époxydée.
  • Ces deux composés conduisent à l'obtention de savons ayant une texture adaptée, lisse et onctueuse, très semblable à celle du savon obtenu avec le témoin.
  • Il ne se produit pas de formation de cristaux.
  • Les points de goutte mesurés de l'ordre de 210°C sont supérieurs à celui de la graisse témoin.
  • Quant aux mesures de pénétration, elles sont moins bonnes pour le composé A que celles obtenues avec le témoin puisqu'elles sont de l'ordre de 340 dixièmes de millimètres.
  • Par contre, le composé B permet d'atteindre des mesures de pénétration stables de l'ordre de 280 dixièmes de millimètres. Le comportement aux tests statiques est donc meilleur.
  • Ce composé B, l'huile de tournesol oléique époxydé, peut être utilisé comme produit intermédiaire pour permettre la formation d'une graisse puisque les qualités de la graisse obtenue sont supérieures à celle de la graisse témoin.
  • Afin d'améliorer la qualité des tests dynamiques, il est possible d'agir sur la structure de la graisse issue de l'huile de tournesol oléique époxydée à travers les paramètres du procédé de fabrication.
  • On constate qu'il est possible de réaliser une graisse à partir d'huile de tournesol époxydée et plus particulièrement une graisse optimisée à partir d'huile de tournesol oléique époxydée.
  • Les essais ont été conduits à partir d'un exemple particulier non limitatif mais l'huile de tournesol peut être remplacée par de l'huile issue d'autres variétés oléagineuses telles que le colza ou le soja ou d'une combinaison de celles-ci.
  • En effet, les graisses obtenues par saponification d'une matrice en présence d'une base neutralisante et d'un composé intermédiaire obtenu par hydroxylation d'huile de soja permet d'atteindre des résultats comparables à ceux obtenus avec l'huile de tournesol.
  • Ainsi les problèmes d'approvisionnement, de qualité variable, de quantités tributaires des climats, les problèmes de fluctuation de prix sont résolus.

Claims (10)

  1. Procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes :
    - phase d'époxydation d'une huile végétale,
    - ajout d'un volume de cette huile végétale époxydée à une matrice à base d'huile d'origine pétrolière, végétale ou de synthèse,
    - mélange et mise en température avec ajout d'une base neutralisante, et
    - refroidissement après réaction complète de saponification.
  2. Procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'huile est issue de tournesol.
  3. Procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l' huile est issue de tournesol oléique.
  4. Procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante selon la revendication 3, caractérisé en ce que l'huile est issue de tournesol oléique comprenant au moins 75 à 85% d'acide oléique.
  5. Procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'huile est issue de soja.
  6. Procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la base neutralisante est un hydroxyde d'alcalin.
  7. Procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'hydroxyde d'alcalin est l'hydroxyde de lithium.
  8. Procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la phase d' époxydation de l'huile végétale comprend les étapes suivantes :
    - chauffage de cette huile à une température comprise entre 45 et 65°C,
    - ajout de 1 à 10% en poids d'un acide tout en homogénéisant sous agitation le mélange,
    - addition progressive d'un agent peroxydant,
    - maintien sous agitation jusqu'à époxydation complète,
    - refroidissement, décantation des phases organique et huileuse, neutralisation, lavage et séchage de la phase huileuse.
  9. Procédé de fabrication d'une graisse lubrifiante selon la revendication 8, caractérisé en ce que l'acide ajouté est de l'acide formique.
  10. Graisse lubrifiante obtenue par mise en oeuvre du procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 et 7, caractérisée en ce qu'elle présente les propriétés suivantes :
    - point de goutte de 210°C environ, et
    - mesures de pénétration de l'ordre de 280 dixièmes de millimètres.
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