EP1565063A1 - Use of sweetener acids for the microbiological stabilisation of foodstuffs, cosmetic products, consumer goods and pharmaceutical products - Google Patents

Use of sweetener acids for the microbiological stabilisation of foodstuffs, cosmetic products, consumer goods and pharmaceutical products

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EP1565063A1
EP1565063A1 EP03816432A EP03816432A EP1565063A1 EP 1565063 A1 EP1565063 A1 EP 1565063A1 EP 03816432 A EP03816432 A EP 03816432A EP 03816432 A EP03816432 A EP 03816432A EP 1565063 A1 EP1565063 A1 EP 1565063A1
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EP
European Patent Office
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acid
sweetener
acids
food
solution
Prior art date
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Withdrawn
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EP03816432A
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German (de)
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Susanne Rathjen
Gerhard Merkt
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Celanese Sales Germany GmbH
Original Assignee
Nutrinova Nutrition Specialties and Food Ingredients GmbH
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Publication date
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Priority claimed from DE10330026A external-priority patent/DE10330026A1/en
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Definitions

  • sweetener acids for the microbiological stabilization of food, cosmetics, commodities and pharmaceuticals
  • the present invention relates to the use of sweetener acids for the microbiological stabilization of foods, cosmetics, commodities and pharmaceuticals, in particular in foods, beverages, pharmaceuticals and cosmetics, the intensity of the acid taste being less than the amount of a conventional food acid that is necessary to achieve the same pH drop.
  • the invention further relates to an agent containing a sweetener acid and at least one high-intensity sweetener.
  • High-intensity sweeteners are compounds of synthetic or natural origin that have no or negligible physiological calorific value in relation to the sweetness and have a much higher sweetness than sucrose. High-intensity sweeteners are used in food and beverages individually or in combinations with the aim of producing a sweet taste.
  • Acidifying agents are constituents in food and beverages that contribute a number of taste, microbiological and / or technological functions and properties. Acidifiers are divided into organic and inorganic acidulants.
  • the acidifiers commonly used in the food and beverage sector include the organic acids adipic acid, malic acid, succinic acid, acetic acid, fumaric acid, glucono-delta-lactone or gluconic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid and the inorganic acid phosphoric acid. These acidulants impart a more or less characteristic acid taste to foods and beverages.
  • the basic acidic taste is triggered by the H + or H 3 O + ions that are formed by dissociation of the acid in the aqueous medium.
  • the phenomenon of the intensity of the acid taste has not been scientifically clarified. Since the intensity of the acid taste of different acids does not correlate with the acid strength (acid constant) (see Table 1), other factors such as concentration, pH and the specific anion of the acidulant to play a crucial role. In particular, the ability of the anions to penetrate or bind the receptor membrane is attributed to an influence on the intensity of the acid taste. At the same concentrations, the intensity of the acid taste decreases in the following order: fumaric acid> tartaric acid> malic acid> acetic acid> citric acid> lactic acid> gluconic acid.
  • Citric acid the most common organic acidifier used in the beverage sector, has e.g. B. a quick onset and not long lasting acid taste.
  • Malic acid is characterized by a later onset and longer persistence of the acid taste.
  • acidifying agents are used to lower the pH value and thereby Inhibition of microorganisms used.
  • the pH optimum of most food-spoiling or food-poisoning bacteria is pH 5-8. While most food-poisoning bacteria have their pH minimum at pH 4-5 and can therefore be inhibited in many foods by adding acidulants alone, many food-spoiling microorganisms such as lactic acid and acetic acid bacteria as well as yeasts and molds are significantly more acid-tolerant.
  • Acidifying agents are often used to preserve food and beverages in combination with other methods of preservation such as chemical preservation as well as biological and physical processes in order to build up cumulative inhibitory effects. The effect of chemical preservation of food and beverages with sorbic acid or benzoic acid is enhanced by lowering the pH with acidifying agents.
  • Acidifying agents can stabilize the color of the product, change turbidity, affect melting and flow behavior as well as the foaming, gelation and emulsion behavior of foods via the pH value. Furthermore, these acids can also act as blowing agents or emulsifiers in foods and beverages. As so-called synergists, acidifying agents enhance the effect of antioxidants by complexing heavy metal ions with a catalytic effect.
  • Acidifying agents which are usually used for acidifying the taste and lowering the pH of drinks and foods, increase the intensity of the acid taste and change the aroma profile of the drinks and foods to be acidified.
  • the change in the aroma profile can be caused not only by a general overlap due to the basic taste but also by the specific non-acidic taste properties of the acidulants, such as. B. in acetic acid (see Table 1).
  • the use of the above-mentioned customary marketable acidifying agents cannot result in a sufficient pH reduction for microbiological or technological reasons become.
  • Those commercial acidifiers that have a comparatively weaker or milder taste, such as. B. lactic acid or gluconic acid are also weaker acidifying agents (see Table 1), which either results in a lower pH reduction or in a higher concentration to achieve the desired pH.
  • the object of the present invention to provide a food additive which brings about a significant reduction in the pH value in the food, cosmetic, commodity or pharmaceutical without influencing this product 15 too strongly in terms of sensors.
  • the agent according to the invention is therefore intended to lower the pH, in particular in foods and beverages, the intensity of the acid taste being lower than with the amount of a conventional food acid which is necessary in order to achieve the same decrease in pH.
  • Cosmetics in particular in foods, pharmaceuticals and cosmetics, particularly preferably in beverages, table sweets and dairy products, the intensity of the acid taste being less than with the amount of a conventional food
  • Usable sweetener acids are, for example, saccharic acid, cyclamic acid, glycyrrhizic acid and acesulfamic acid as well as mixtures of two or more of these acids.
  • Sweetener acids preferred according to the invention are acesulfamic acid, cyclamate acid and saccharic acid as well as mixtures of two or all three sweetener acids. Due to their low pK value from 1, 5 to 2.5, the sweetener acids have never been considered as a sweetener into consideration.
  • sweetener acids are used in food and beverages, it was surprisingly found in the sensory tasting that, despite their property as 5 strong acids and the resulting significant pH reduction potential, sweetener acids only have a low acid intensity in taste.
  • the acid profile is balanced.
  • the time-intensity profile of the acid taste of, for example, acesulfamic acid is comparable to that of malic acid (see Table 1).
  • the sweetener acids have a sweetness equivalent on a molar basis to the corresponding sweetener salt. In addition to the acid and sweet taste described, there is no significant aftertaste and aftertaste.
  • Sweetener acids are obtained from the manufacture of sweetener salt by the step of
  • sweetener acids can also be produced from the commercially available sweetener salts by acidification, for example with sulfuric acid.
  • the sweetener acid is then extracted from the acidic solution with an organic solvent such as ethyl acetate and then isolated, for example by evaporation of the solvent.
  • Acesulfamic acid is obtained, for example, by the so-called SO 3 process, such as
  • 25 sulfam-K can be produced by acidification, for example with sulfuric acid. Acesulfamic acid is then extracted from the acidic solution with an organic solvent such as ethyl acetate and then isolated, for example by evaporation of the solvent.
  • an organic solvent such as ethyl acetate
  • the sweetener acids in foods are expediently used in amounts of 20 to 5000 ppm, preferably in amounts of 40 to 2000 ppm, in particular used in amounts of 50 to 1000 ppm (in each case based on the mass of the food or drink used).
  • the sweetener acids according to the invention are expediently used in amounts of 20 to 12000 ppm, preferably in amounts of 40 to 8000 ppm, in particular in amounts of 50 to 5000 ppm (in each case based on the mass of the cosmetic, consumer item or Pharmaceutical).
  • sweetener acids as sweetening and acidifying agents in beverages and foods causes a lowering of the pH value and enables the use of associated microbiological and / or technological advantages with less impact on the intensity of the acid taste and aroma profile than when using commercially available acidifying agents.
  • a significantly lower pH value can be achieved with sweetener acids than with standard acidifiers.
  • the pH can preferably be reduced by 0.2 to 0.6 units. This effect is relevant for beverages and all foods in which a pH reduction is to be achieved for the above-mentioned microbiological or technological reasons, e.g.
  • Soft drinks preferably 'flavored waters' or so-called 'near water' or 'flavored water' products, fruit juice drinks, jams and jellies, canned fruits and vegetables, desserts, delicatessen products, sauces, table sweets.
  • Sweetener acids can be used in pharmaceuticals and cosmetics with the same good effect.
  • the invention further relates to an agent containing at least one sweetener acid and at least one high-intensity sweetener.
  • high-intensity sweeteners are understood to mean sweeteners such as aspartame, alitame, neotame, acesulfame-K, saccharin, cyclamate, sucralose, thaumatin, neohesperidine dihydrochalcone (NHDC), neotame and stevioside.
  • Preferred high-intensity sweeteners are aspartame, alitame, neotame, acesulfame-K, saccharin, cyclamate and sucralose.
  • the weight ratio between sweetener acid and high-intensity sweetener is advantageously between 100: 1 and 1:20, preferably 50: 1 and 1:10, particularly preferably 20: 1 and 1: 5 and particularly preferably 1: 1 to 1 : 2nd
  • the weight ratio between sweetener acid and high-intensity sweetener can also be 1000: 1 to 1: 1, preferably 500: 1 to 1: 1 and particularly preferably 250: 1 to 1: 1 lie.
  • Citric acid is a very common acidifier in beverages.
  • the effect of sweetener acids on the pH and the acid impression compared to citric acid is described below. Since the perception of the intensity of sweetness and acid influence each other, all citric acid solutions were mixed with one of the equimolar concentration and the sweetness concentration of the corresponding sweetener acid salt. The concentration of the citric acid solution was depending on the task such.
  • Example 1 Acesulfamic acid as a sweetener acid
  • solution A is rated as less acidic by 10 out of 12 testers than solution B.
  • the results are summarized in Table 2.
  • Test solution acesulfamic acid (203 mg / l)
  • Standard B Acesulfame K (Sunett ® ) (250 mg / l) + citric acid (0.12 g / l)
  • Figure 1 Paired comparison test for the determination of the equic acid of acesulfamic acid and citric acid
  • An aqueous solution containing 203 mg / l acesulfamic acid is acidic with a solution consisting of 137 mg / l citric acid + 250 mg / l acesulfame-K.
  • the acesulfamic acid solution has a significantly lower pH value of 3.07 than the citric acid solution (pH 3.51). The results are summarized in Table 3.
  • Solution A cyclamic acid, N-cyclohexylsulfamic acid, (No. 29550, from Fluka,
  • Test solution cyclamic acid (180 mg / l)
  • Figure 2 Pairwise comparison test for the determination of the equic acid of cyclamic acid and citric acid
  • An aqueous solution containing 180 mg / l cyclamate acid is acidic with a solution consisting of 126 mg / l citric acid + 202 mg / l sodium cyclamate.
  • the cyclamic acid solution has a significantly lower pH value of 3.08 than the citric acid solution (pH 3.45). The results are summarized in Table 5. .
  • Solution A saccharic acid, o-bezoic acid sulfimide (No. 12475, from Fluka, Germany) (200 mg / l) and
  • Solution B saccharin sodium (No. 817042 S20913 71 1, Merck-Schuchardt, Germany) (225 mg / l), adjusted to the same pH value as solution A with citric acid
  • Standard A Saccharin sodium (225 mg / l) + citric acid (0.05 g / l)
  • Standard B saccharin sodium (225 mg / l) + citric acid (0.08 g / i)
  • Figure 3 Paired comparison test for the determination of the equic acid of saccharic acid and citric acid
  • aqueous solution containing 200 mg / l saccharinic acid is acidic with a solution consisting of 100 mg / l citric acid + 225 mg / l saccharin sodium.
  • the saccharic acid solution has a significantly lower pH of 3.05 than the citric acid solution (pH 3.53).
  • Table 7 Equic acid solutions of saccharic acid and citric acid
  • Acetic acid is used as fruit acid in the acidification of foods such as B. delicatessen products and other acidic canned products are often used.
  • the typical acetic acid peak is rounded off by the use of sugar or high-intensity sweeteners in order to give the products greater acceptance among consumers.
  • a (partial) replacement of acetic acid with the combined sweetening and acidifying agent acesulfamic acid has economic relevance, since the desired technological (pH) and sensory properties of the product can be achieved by using a lower total amount of acidifying agent and sugar or sweetener.
  • sweetener / acidifier acesulfamic acid on the pH and the acid impression compared to sweetener solutions based on the salt of acesulfamic acid (acesulfame-K) and acetic acid can be described as follows:
  • solution A with the sweetener / acidifier acesulfamic acid is rated as less acidic by 12 out of 12 testers than solution B, consisting of acesulfame-K and acetic acid.
  • Table 8 The results are summarized in Table 8.
  • Test solution acesulfamic acid (203 mg / l)
  • Figure 4 Paired comparison test for the determination of the equic acid of acesulfamic acid and acetic acid
  • An aqueous solution containing 203 mg / l acesulfamic acid is acidic with a solution consisting of 190 mg / l acetic acid + 250 mg / l acesulfame-K.
  • the acesulfamic acid solution has a significantly lower pH value of 3.07 than the citric acid solution (pH 3.71). The results are summarized in Table 9.
  • Example 5 Use of the sweetener acid acesulfamic acid in combination with the sweetener aspartame compared to the use of citric acid as an acidifying agent
  • a mixture of 175 mg / l acesulfamic acid and 150 mg / l aspartame was prepared in a water-based orange flavored beverage.
  • the pH was 3.4; the acid sensation corresponded to a comparable orange flavored drink, but acidified with 0.1 g / l citric acid instead of acesulfamic acid, the pH being adjusted to 3.9.
  • 214 mg / l Sunett and 150 mg / l aspartame were used to obtain an equisweet drink.
  • Example 6 Use of the sweetener acids acesulfamic acid and cyclamate acid in combination with the sweetener neotame compared to the use of citric acid as an acidifying agent
  • a mixture of 100 mg / l cyclamate acid, 150 mg / l acesulfamic acid and 1 mg / l neotame was prepared in a peach ice tea.
  • the pH was 3.5; the acid sensation corresponded to that of a comparable peach iced tea, but acidified with 0.12 g / l citric acid instead of cyclamate acid and acesulfamic acid, the pH being 4.2.
  • 185 mg / l Sunett, 112 mg / l Na cyclamate and 1 mg / l neotame were used
  • Example 7 Use of the sweetener acids acesulfamic acid and cyclamate acid in combination with the sweetener alitame compared to the use of citric acid as an acidifying agent
  • a mixture of 100 mg / l cyclamate acid, 150 mg / l acesulfamic acid and 5 mg / l alitame was prepared in a lemon ice tea.
  • the pH was 3.5; the acid sensation corresponded to that of a comparable lemon ice tea, but acidified with 0.12 g / l citric acid instead of cyclamate acid and acesulfamic acid, the pH being 4.2.
  • 185 mg / l Sunett and 12 mg / l Na cyclamate and 5 mg / l alitame were used.

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Abstract

The invention relates to the use of sweetener acids for the microbiological stabilisation of foodstuffs, cosmetic products, consumer goods and pharmaceutical products, in particular in foodstuffs, beverages, pharmaceutical and cosmetic products, the intensity of the acidic taste of said acids being lower than that of the quantity of a conventional food acid that is required to achieve the same pH value reduction. The invention also relates to an agent containing at least one sweetener acid and at least one highly concentrated sweetener.

Description

Verwendung von Süßstoffsäuren zur mikrobiologischen Stabilisierung von Lebensmitteln, Kosmetika, Bedarfsgegenständen und PharmazeutikaUse of sweetener acids for the microbiological stabilization of food, cosmetics, commodities and pharmaceuticals
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Süßstoffsäuren zur mikrobiolo- gischen Stabilisierung von Lebensmitteln, Kosmetika, Bedarfsgegenständen und Pharmazeutika, insbesondere in Lebensmitteln, Getränken, Pharmazeutika und Kosmetika, wobei die Intensität des Säuregeschmacks geringer ist als bei der Menge einer herkömmlichen Lebensmittelsäure, die notwendig ist, um die gleiche pH-Wert-Absenkung zu erzielen. Weiterhin betrifft die Erfindung ein Mittel, enthaltend eine Süßstoffsäure und mindestens einen hochintensiven Süßstoff.The present invention relates to the use of sweetener acids for the microbiological stabilization of foods, cosmetics, commodities and pharmaceuticals, in particular in foods, beverages, pharmaceuticals and cosmetics, the intensity of the acid taste being less than the amount of a conventional food acid that is necessary to achieve the same pH drop. The invention further relates to an agent containing a sweetener acid and at least one high-intensity sweetener.
Hochintensive Süßstoffe sind Verbindungen synthetischer oder natürlicher Herkunft, die keinen oder im Verhältnis zur Süßkraft einen vernachlässigbaren physiologischen Brennwert besitzen und eine um ein vielfaches höhere Süßkraft als Saccharose aufweisen. Hochintensive Süßstoffe werden in Lebensmitteln und Getränken einzeln oder in Kombinationen mit dem Ziel eingesetzt, einen süßen Geschmack hervorzurufen.High-intensity sweeteners are compounds of synthetic or natural origin that have no or negligible physiological calorific value in relation to the sweetness and have a much higher sweetness than sucrose. High-intensity sweeteners are used in food and beverages individually or in combinations with the aim of producing a sweet taste.
Säuerungsmittel sind Bestandteile in Lebensmitteln und Getränken, die eine Reihe von geschmacklichen, mikrobiologischen und/oder technologischen Funktionen und Eigenschaften beisteuern. Säuerungsmittel werden in organische und anorganische Säuerungsmittel eingeteilt. Zu den im Lebensmittel- und Getränkebereich üblicherweise eingesetzten Säuerungsmitteln gehören die organischen Säuren Adipinsäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Essigsäure, Fumarsäure, Glucono-delta-Lacton bzw. Gluconsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure sowie die anorganische Säure Phosphorsäure. Diese Säuerungsmittel vermitteln Lebensmitteln und Getränken eine mehr oder weniger charakteristische saure Geschmacksnote. Ausgelöst wird die saure Grundgeschmacksart durch die durch Dissoziation der Säure im wässrigen Medium entstehenden H+- bzw. H3O+-lonen. Das Phänomen der Intensität des sauren Ge- schmacks ist wissenschaftlich jedoch nicht aufgeklärt. Da die Intensität des sauren Geschmacks verschiedener Säuren nicht mit der Säurestärke (Säurekonstante) korreliert (s. Tabelle 1), scheinen weitere Faktoren wie Konzentration, pH-Wert und das spezifische Anion des Säuerungsmittels eine entscheidende Rolle zu spielen. Insbesondere der Fähigkeit der Anionen, die Rezeptormembran zu penetrieren bzw. zu binden, wird ein Einfluss auf die Intensität des Säuregeschmacks zugeschrieben. Bei gleichen Konzentrationen nimmt die Intensität des sauren Geschmacks in folgender Reihenfolge ab: Fumarsäure > Weinsäure > Äpfelsäure > Essigsäure > Zitronensäure > Milchsäure > Gluconsäure.Acidifying agents are constituents in food and beverages that contribute a number of taste, microbiological and / or technological functions and properties. Acidifiers are divided into organic and inorganic acidulants. The acidifiers commonly used in the food and beverage sector include the organic acids adipic acid, malic acid, succinic acid, acetic acid, fumaric acid, glucono-delta-lactone or gluconic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid and the inorganic acid phosphoric acid. These acidulants impart a more or less characteristic acid taste to foods and beverages. The basic acidic taste is triggered by the H + or H 3 O + ions that are formed by dissociation of the acid in the aqueous medium. However, the phenomenon of the intensity of the acid taste has not been scientifically clarified. Since the intensity of the acid taste of different acids does not correlate with the acid strength (acid constant) (see Table 1), other factors such as concentration, pH and the specific anion of the acidulant to play a crucial role. In particular, the ability of the anions to penetrate or bind the receptor membrane is attributed to an influence on the intensity of the acid taste. At the same concentrations, the intensity of the acid taste decreases in the following order: fumaric acid> tartaric acid> malic acid> acetic acid> citric acid> lactic acid> gluconic acid.
Tabelle 1: Geschmacksprofil und Säurestärke von SäuerungsmittelnTable 1: Taste profile and acid strength of acidulants
Daneben weisen die verschiedenen Säuerungsmittel ein unterschiedliches Geschmacksprofil auf, das ihre Verwendung in Lebensmitteln und Getränken entscheidend beeinflusst (s. Tabelle 1). Zitronensäure, das am häufigsten im Getränkebereich eingesetzte, organische Säuerungsmittel, weist z. B. einen schnell einsetzenden und nicht lange anhaltenden Säuregeschmack auf. Äpfelsäure dagegen zeichnet sich durch ein späteres Einsetzen und längeres Anhalten des Säuregeschmacks aus.In addition, the different acidifiers have a different taste profile, which has a decisive influence on their use in food and beverages (see Table 1). Citric acid, the most common organic acidifier used in the beverage sector, has e.g. B. a quick onset and not long lasting acid taste. Malic acid, on the other hand, is characterized by a later onset and longer persistence of the acid taste.
Neben dem sensorisch bedingten Einsatz von Säuerungsmitteln in Lebensmitteln und Getränken werden Säuerungsmittel zur pH-Wert-Absenkung und dadurch bedingten Hemmung von Mikroorganismen eingesetzt. Das pH-Optimum der meisten lebensmittelverderbenden bzw. lebensmittelvergiftenden Bakterien liegt bei pH 5-8. Während die meisten lebensmittelvergiftenden Bakterien ihr pH-Minimum bei pH 4-5 haben und somit in vielen Lebensmitteln durch alleinige Zugabe von Säuerungsmittel inhibiert werden können, sind viele lebensmittelverderbenden Mikroorganismen wie Milchsäure- und Essigsäurebakterien sowie Hefen und Schimmelpilze wesentlich säuretoleranter. Häufig werden zur Haltbarmachung von Lebensmitteln und Getränken Säuerungsmittel in Kombination mit anderen Verfahren der Konservierung wie chemischer Konservierung sowie biologischen und physikalischen Verfahren eingesetzt, um kumulative Hemmeffekte aufzubauen. So wird der Effekt einer chemischen Konservierung von Lebensmitteln und Getränken mit Sorbinsäure oder Benzoesäure durch eine pH-Wert-Absenkung mit Säuerungsmitteln verstärkt.In addition to the sensor-related use of acidifying agents in food and beverages, acidifying agents are used to lower the pH value and thereby Inhibition of microorganisms used. The pH optimum of most food-spoiling or food-poisoning bacteria is pH 5-8. While most food-poisoning bacteria have their pH minimum at pH 4-5 and can therefore be inhibited in many foods by adding acidulants alone, many food-spoiling microorganisms such as lactic acid and acetic acid bacteria as well as yeasts and molds are significantly more acid-tolerant. Acidifying agents are often used to preserve food and beverages in combination with other methods of preservation such as chemical preservation as well as biological and physical processes in order to build up cumulative inhibitory effects. The effect of chemical preservation of food and beverages with sorbic acid or benzoic acid is enhanced by lowering the pH with acidifying agents.
Der durch Säuerungsmittel vermittelte pH-Wert von Lebensmitteln und Getränken hat über den Geschmack und seihe mikrobiologische Bedeutung hinaus entscheidenden Einfluss auf technologische Eigenschaften von Lebensmitteln und Getränken. Über den pH-Wert können Säuerungsmittel die Farbe des Produktes stabilisieren, Trübungen verändern, Schmelz- und Fließverhalten sowie das Schaumbildungs-, Gelbil- dungs- und Emulsionsverhalten von Lebensmitteln beeinflussen. Weiterhin können diese Säuren auch als Treibmittel oder Emulgatoren in Lebensmitteln und Getränken wirken. Als so genannte Synergisten verstärken Säuerungsmittel die Wirkung von Antioxidantien, indem sie katalytisch wirkende Schwermetallionen komplexieren.In addition to the taste and its microbiological importance, the pH of food and beverages conveyed by acidifying agents has a decisive influence on the technological properties of food and beverages. Acidifying agents can stabilize the color of the product, change turbidity, affect melting and flow behavior as well as the foaming, gelation and emulsion behavior of foods via the pH value. Furthermore, these acids can also act as blowing agents or emulsifiers in foods and beverages. As so-called synergists, acidifying agents enhance the effect of antioxidants by complexing heavy metal ions with a catalytic effect.
Säuerungsmittel, die für gewöhnlich zur geschmacklichen Säuerung und pH-Absen- kung von Getränken und Lebensmitteln verwendet werden, erhöhen die Intensität des Säuregeschmacks und verändern das Aromaprofil der zu säuernden Getränke und Lebensmitteln. Die Veränderung des Aromaprofils kann neben einer generellen Überlagerung durch den Grundgeschmack sauer auch durch die spezifischen nichtsauren Geschmackseigenschaften der Säuerungsmittel hervorgerufen werden, wie z. B. bei der Essigsäure (s. Tabelle 1). In Lebensmitteln und Getränken, bei denen derartige durch Zusatz eines Säuerungsmittels hervorgerufene geschmackliche Veränderungen nicht gewünscht sind oder die Akzeptanz beim Konsumenten negativ beeinflussen, kann bei Einsatz der oben erwähnten marktüblichen Säuerungsmitteln keine aus mikrobiologischen oder technolo- 5 gischen Gründen ausreichende pH-Wert-Absenkung vorgenommen werden. Diejenigen marktüblichen Säuerungsmittel, die einen vergleichsweise schwächeren oder milderen Geschmack aufweisen wie z. B. Milchsäure oder Gluconsäure, sind auch schwächere Säuerungsmittel (s. Tabelle 1), was entweder in einer geringeren pH-Wert-Absenkung resultiert oder in einer höheren Einsatzkonzentration, um den 10 gewünschten pH-Wert zu erzielen.Acidifying agents, which are usually used for acidifying the taste and lowering the pH of drinks and foods, increase the intensity of the acid taste and change the aroma profile of the drinks and foods to be acidified. The change in the aroma profile can be caused not only by a general overlap due to the basic taste but also by the specific non-acidic taste properties of the acidulants, such as. B. in acetic acid (see Table 1). In foods and beverages in which such taste changes caused by the addition of an acidifying agent are not desired or which have a negative impact on consumer acceptance, the use of the above-mentioned customary marketable acidifying agents cannot result in a sufficient pH reduction for microbiological or technological reasons become. Those commercial acidifiers that have a comparatively weaker or milder taste, such as. B. lactic acid or gluconic acid, are also weaker acidifying agents (see Table 1), which either results in a lower pH reduction or in a higher concentration to achieve the desired pH.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, einen Lebensmittelzusatzstoff zur Verfügung zu stellen, der eine deutliche pH-Wert-Absenkung im Lebensmittel, Kos- metikum, Bedarfsgegenstand oder Pharmazeutikum bewirkt, ohne dieses Produkt 15 sensorisch negativ zu stark zu beeinflussen. Das erfindungsgemäße Mittel soll also den pH-Wert insbesondere in Lebensmitteln und Getränken absenken, wobei die Intensität des Säuregeschmacks geringer ist als bei der Menge einer herkömmlichen Lebensmittelsäure, die notwendig ist, um die gleiche pH-Wert-Absenkung zu erzielen.It was therefore the object of the present invention to provide a food additive which brings about a significant reduction in the pH value in the food, cosmetic, commodity or pharmaceutical without influencing this product 15 too strongly in terms of sensors. The agent according to the invention is therefore intended to lower the pH, in particular in foods and beverages, the intensity of the acid taste being lower than with the amount of a conventional food acid which is necessary in order to achieve the same decrease in pH.
20 Gelöst wird diese Aufgabe durch die Verwendung von Süßstoffsäuren zur pH-Wert-Absenkung in Lebensmitteln, Pharmazeutika, Bedarfsgegenständen und20 This task is solved by using sweetener acids to lower the pH in food, pharmaceuticals, consumer goods and
) Kosmetika, insbesondere in Lebensmitteln, Pharmazeutika und Kosmetika, besonders bevorzugt in Getränken, Tafelsüßen und Molkereiprodukten, wobei die Intensität des Säuregeschmacks geringer ist als bei der Menge einer herkömmlichen Lebensmittel- ) Cosmetics, in particular in foods, pharmaceuticals and cosmetics, particularly preferably in beverages, table sweets and dairy products, the intensity of the acid taste being less than with the amount of a conventional food
25 säure, die notwendig ist, um die gleiche pH-Wert-Absenkung zu erzielen.25 acid, which is necessary to achieve the same pH reduction.
Süßstoffsäuren sind die Säuren von bekannten Salzen hochintensiver Süßstoffe wie Acesulfam-K (= Kaliumsalz der Acesulfamsäure), Natriumcyclamat oder Natriumsaccharin. Einsetzbare Süßstoffsäuren sind beispielsweise Saccharinsäure, Cyclamat- 30 säure, Glycyrrhizinsäure und Acesulfamsäure sowie Mischungen aus zwei oder mehreren dieser Säuren. Erfindungsgemäß bevorzugte Süßstoff säuren sind Acesulfamsäure, Cyclamatsäure und Saccharinsäure sowie Mischungen aus zwei oder allen drei Süßstoffsäuren. Aufgrund ihres niedrigen pKs-Werts von 1 ,5 bis 2,5 wurden die Süßstoffsäuren bisher nie als Süßungsmittel in Betracht gezogen. Setzt man Süßstoffsäuren in Lebensmitteln und Getränken ein, wurde bei der sensorischen Verkostung überraschenderweise festgestellt, dass Süßstoffsäuren trotz ihrer Eigenschaft als 5 starke Säuren und dadurch bedingtem deutlichen pH-Wert-Absenkungspotential geschmacklich nur eine geringe Säureintensität aufweist. Das Säureprofil ist ausgewogen. Das Zeit-Intensitätsprofil des Säuregeschmacks von beispielsweise Acesulfamsäure ist mit dem der Äpfelsäure vergleichbar (s. Tabelle 1).Sweetener acids are the acids of known salts of high-intensity sweeteners such as acesulfame-K (= potassium salt of acesulfamic acid), sodium cyclamate or sodium saccharin. Usable sweetener acids are, for example, saccharic acid, cyclamic acid, glycyrrhizic acid and acesulfamic acid as well as mixtures of two or more of these acids. Sweetener acids preferred according to the invention are acesulfamic acid, cyclamate acid and saccharic acid as well as mixtures of two or all three sweetener acids. Due to their low pK value from 1, 5 to 2.5, the sweetener acids have never been considered as a sweetener into consideration. If sweetener acids are used in food and beverages, it was surprisingly found in the sensory tasting that, despite their property as 5 strong acids and the resulting significant pH reduction potential, sweetener acids only have a low acid intensity in taste. The acid profile is balanced. The time-intensity profile of the acid taste of, for example, acesulfamic acid is comparable to that of malic acid (see Table 1).
10 Gleichzeitig weisen die Süßstoffsäuren eine auf molarer Basis dem entsprechenden Süßstoffsalz äquivalente Süßkraft auf. Neben dem beschriebenen Säure- und Süßegeschmack tritt kein wesentlicher Bei- und Nachgeschmack auf.10 At the same time, the sweetener acids have a sweetness equivalent on a molar basis to the corresponding sweetener salt. In addition to the acid and sweet taste described, there is no significant aftertaste and aftertaste.
Süßstoffsäuren erhält man aus der Süßstoffsalzherstellung, indem man den Schritt derSweetener acids are obtained from the manufacture of sweetener salt by the step of
15 Neutralisation der Süßstoffsäure mit einer Base unterlässt. Süßstoffsäuren kann man aber auch aus den käuflich erhältlichen Süßstoff salzen durch Ansäuern beispielsweise mit Schwefelsäure herstellen. Die Süßstoffsäure wird dann aus der sauren Lösung mit einem organischen Lösungsmittel wie Ethylacetat extrahiert und dann beispielsweise durch Abdampfen des Lösungsmittels isoliert.15 refrains from neutralizing the sweetener acid with a base. However, sweetener acids can also be produced from the commercially available sweetener salts by acidification, for example with sulfuric acid. The sweetener acid is then extracted from the acidic solution with an organic solvent such as ethyl acetate and then isolated, for example by evaporation of the solvent.
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Acesulfamsäure erhält man beispielweise nach dem so genannten SO3-Verfahren, wieAcesulfamic acid is obtained, for example, by the so-called SO 3 process, such as
) es beschrieben ist in der EP-A-0 155 634 und nach dem auch Acesulfam-K hergestellt wird. Die Säure erhält man nach dem Ringschluss mit S03, vor der Neutralisation mit Kaliumhydroxid. Acesulfamsäure kann aber auch aus dem käuflich erhältlichen Ace-) It is described in EP-A-0 155 634 and according to which acesulfame-K is also produced. The acid is obtained after ring closure with S0 3 , before neutralization with potassium hydroxide. Acesulfamic acid can also be obtained from the commercially available ace-
25 sulfam-K durch Ansäuern beispielsweise mit Schwefelsäure hergestellt werden. Acesulfamsäure wird dann aus der sauren Lösung mit einem organischen Lösungsmittel wie Ethylacetat extrahiert und dann beispielsweise durch Abdampfen des Lösungsmittels isoliert.25 sulfam-K can be produced by acidification, for example with sulfuric acid. Acesulfamic acid is then extracted from the acidic solution with an organic solvent such as ethyl acetate and then isolated, for example by evaporation of the solvent.
30 Erfindungsgemäß werden die Süßstoffsäuren in Lebensmitteln zweckmäßigerweise in Mengen von 20 bis 5000 ppm, bevorzugt in Mengen von 40 bis 2000 ppm, insbeson- dere in Mengen von 50 bis 1000 ppm (jeweils bezogen auf die Masse des eingesetzten Lebensmittels oder Getränks), eingesetzt.According to the invention, the sweetener acids in foods are expediently used in amounts of 20 to 5000 ppm, preferably in amounts of 40 to 2000 ppm, in particular used in amounts of 50 to 1000 ppm (in each case based on the mass of the food or drink used).
In Kosmetika, Bedarfsgegenständen und Pharmazeutika werden die erfindungsgemä- ßen Süßstoffsäuren zweckmäßigerweise in Mengen von 20 bis 12000 ppm, bevorzugt in Mengen von 40 bis 8000 ppm, insbesondere in Mengen von 50 bis 5000 ppm (jeweils bezogen auf die Masse des eingesetzten Kosmetikums, Bedarfsgegenstandes oder Pharmazeutikums), eingesetzt.In cosmetics, commodities and pharmaceuticals, the sweetener acids according to the invention are expediently used in amounts of 20 to 12000 ppm, preferably in amounts of 40 to 8000 ppm, in particular in amounts of 50 to 5000 ppm (in each case based on the mass of the cosmetic, consumer item or Pharmaceutical).
Die Verwendung von Süßstoffsäuren als Süßungs- und Säuerungsmittel in Getränken und Lebensmitteln bewirkt eine pH-Wert-Absenkung und ermöglicht die Nutzung damit einhergehender mikrobiologischer und/oder technologischer Vorteile mit geringerer Auswirkung auf die Intensität des Säuregeschmacks und des Aromaprofils als bei Einsatz marktüblicher Säuerungsmittel. Bei gleich saurem Geschmack (= equisaurer Geschmack) kann somit mit Süßstoffsäuren ein deutlich geringerer pH-Wert erzielt werden als mit marktüblichen Säuerungsmitteln. Bevorzugt lässt sich bei equisaurem Geschmack der pH-Wert um 0.2 bis 0.6 Einheiten absenken. Dieser Effekt ist relevant für Getränke sowie alle Lebensmittel, in denen aus oben genannten mikrobiologischen oder technologischen Gründen eine pH-Wert-Absenkung erzielt werden soll wie z.B. Softdrinks, bevorzugt 'aromatisierte Wässer' oder so genannten 'near water'- oder 'flavored water'-Produkte, Obstsaftgetränke, Marmeladen und Gelees, Frucht- und Gemüsekonserven, Desserts, Feinkostprodukte, Saucen, Tafelsüßen. Mit gleich gutem Effekt lassen sich Süßstoffsäuren in Pharmazeutika und Kosmetika einsetzen.The use of sweetener acids as sweetening and acidifying agents in beverages and foods causes a lowering of the pH value and enables the use of associated microbiological and / or technological advantages with less impact on the intensity of the acid taste and aroma profile than when using commercially available acidifying agents. With the same acidic taste (= equisaure taste), a significantly lower pH value can be achieved with sweetener acids than with standard acidifiers. With an equisauric taste, the pH can preferably be reduced by 0.2 to 0.6 units. This effect is relevant for beverages and all foods in which a pH reduction is to be achieved for the above-mentioned microbiological or technological reasons, e.g. Soft drinks, preferably 'flavored waters' or so-called 'near water' or 'flavored water' products, fruit juice drinks, jams and jellies, canned fruits and vegetables, desserts, delicatessen products, sauces, table sweets. Sweetener acids can be used in pharmaceuticals and cosmetics with the same good effect.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Mittel, enthaltend mindestens eine Süßstoffsäure und mindestens einen hochintensiven Süßstoff.The invention further relates to an agent containing at least one sweetener acid and at least one high-intensity sweetener.
Unter hochintensiven Süßstoffen werden erfindungsgemäß Süßstoffe verstanden wie Aspartam, Alitam, Neotame, Acesulfam-K, Saccharin, Cyclamat, Sucralose, Thauma- tin, Neohesperidindihydrochalcon (NHDC), Neotame und Stevioside. Bevorzugte Hochintensiv-Süßstoffe sind Aspartam, Alitam, Neotame, Acesulfam-K, Saccharin, Cyclamat und Sucralose. In dem erfindungsgemäßen Mittel liegt das Gewichtsverhältnis zwischen Süßstoffsäure und Hochintensiv-Süßstoff zweckmäßigerweise zwischen 100:1 und 1 :20, bevorzugt 50: 1 und 1 :10, besonders bevorzugt 20: 1 und 1 :5 und insbesondere bevorzugt bei 1 : 1 bis 1 :2.According to the invention, high-intensity sweeteners are understood to mean sweeteners such as aspartame, alitame, neotame, acesulfame-K, saccharin, cyclamate, sucralose, thaumatin, neohesperidine dihydrochalcone (NHDC), neotame and stevioside. Preferred high-intensity sweeteners are aspartame, alitame, neotame, acesulfame-K, saccharin, cyclamate and sucralose. In the composition according to the invention, the weight ratio between sweetener acid and high-intensity sweetener is advantageously between 100: 1 and 1:20, preferably 50: 1 and 1:10, particularly preferably 20: 1 and 1: 5 and particularly preferably 1: 1 to 1 : 2nd
Im Falle der Verwendung von Neotam als hochintensivem Süßstoff in der erfindungsgemäßen Mischung kann das Gewichtsverhältnis zwischen Süßstoffsäure und hochintensivem Süßstoff auch bei 1000:1 bis 1 :1 , bevorzugt bei 500:1 bis 1 :1 und insbesondere bevorzugt bei 250:1 bis 1 :1 liegen.If neotame is used as a high-intensity sweetener in the mixture according to the invention, the weight ratio between sweetener acid and high-intensity sweetener can also be 1000: 1 to 1: 1, preferably 500: 1 to 1: 1 and particularly preferably 250: 1 to 1: 1 lie.
Im Folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail below with the aid of examples.
BeispieleExamples
Einsatz von Süßstoffsäuren in Getränken zur pH-Wert-Absenkunq:Use of sweetener acids in drinks to lower the pH:
Ein in Getränken sehr häufig verwendetes Säuerungsmittel ist Zitronensäure. Die Wirkung von Süßstoffsäuren auf den pH-Wert und den Säureeindruck im Vergleich zu Zitronensäure wird nachfolgend beschrieben. Da die Wahrnehmung der Intensität von Süße und Säure sich gegenseitig beeinflussen, wurden alle Zitronensäurelösungen mit einer der eingesetzten Süßstoffsäure-Konzentration equimolaren und equisüßen Konzentration des jeweils entsprechenden Salzes der Süßstoffsäure versetzt. Die Konzentration der Zitronensäurelösung wurde je nach Aufgabenstellung wie z. B. pH-Äquivalenz oder Äquivalenz der Säureintensität eingestellt.Citric acid is a very common acidifier in beverages. The effect of sweetener acids on the pH and the acid impression compared to citric acid is described below. Since the perception of the intensity of sweetness and acid influence each other, all citric acid solutions were mixed with one of the equimolar concentration and the sweetness concentration of the corresponding sweetener acid salt. The concentration of the citric acid solution was depending on the task such. B. pH equivalence or equivalence of the acid intensity adjusted.
Beispiel 1 Acesulfamsäure als SüßstoffsäureExample 1 Acesulfamic acid as a sweetener acid
a) Bestimmung der relativen Säureintensität bei gleichem pH-Werta) Determination of the relative acid intensity at the same pH
Methode:Method:
Lösung A: Acesulfamsäure (Nutrinova, Frankfurt, Deutschland) (203 mg/l) und Lösung B: Acesulfam K (Sunett®) (250mg/l), mit Zitronensäure auf den gleichen pH-Wert eingestellt wie Lösung A Triangeltest (DIN ISO 4120 (Januar 1995)) mit der Frage: Welche Probe ist saurer? (forced choice, n = 12)Solution A: acesulfamic acid (Nutrinova, Frankfurt, Germany) (203 mg / l) and Solution B: Acesulfame K (Sunett ® ) (250mg / l), adjusted to the same pH with citric acid as solution A triangle test (DIN ISO 4120 (January 1995)) with the question: Which sample is more acidic? (forced choice, n = 12)
Ergebnis:Result:
Bei gleicher pH-Wert-Einstellung wird Lösung A von 10 von 12 Testern als weniger sauer bewertet als Lösung B. Lösung B erzielt einen höchst signifikant stärker sauren Geschmack im Vergleich zu Lösung A (Signifikanzniveau = 0.1 %). Hierbei handelt es sich eindeutig um einen spezifischen Effekt der Acesulfamsäure, da in den Testsystemen gleiche Mengen des Acesulfam-Anions vorlagen. Zusammenfassend sind die Ergebnisse in Tabelle 2 dargestellt.With the same pH value setting, solution A is rated as less acidic by 10 out of 12 testers than solution B. Solution B achieves a highly significantly more strongly acid taste in comparison to solution A (significance level = 0.1%). This is clearly a specific effect of acesulfamic acid, since equal amounts of the acesulfame anion were present in the test systems. The results are summarized in Table 2.
Tabelle 2: Triangeltest zur Bestimmung der relativen Säureintensität bei gleichem pH-WertTable 2: Triangle test to determine the relative acid intensity at the same pH
b) Equisäurebestimmung von Acesulfamsäure gegen Zitronensäureb) Equic acid determination of acesulfamic acid against citric acid
Methode:Method:
Testlösung: Acesulfamsäure (203 mg/l)Test solution: acesulfamic acid (203 mg / l)
Standard A: Acesulfam K (Sunett®) (250mg/l) + Zitronensäure (0.07 g/l)Standard A: Acesulfame K (Sunett ® ) (250mg / l) + citric acid (0.07 g / l)
Standard B: Acesulfam K (Sunett®) (250 mg/l) + Zitronensäure (0.12 g/l) Standard C: Acesulfam K (Sunett®) (250 mg/l) + Zitronensäure (0.17 g/l) Paarweiser Vergleichstest mit der Frage: Welche Probe ist saurer? (forced choice, n = 13)Standard B: Acesulfame K (Sunett ® ) (250 mg / l) + citric acid (0.12 g / l) Standard C: Acesulfame K (Sunett ® ) (250 mg / l) + citric acid (0.17 g / l) Pairwise comparison test with the question: Which sample is more acidic? (forced choice, n = 13)
Ergebnis:Result:
Abbildung 1 : Paarweiser Vergleichstest zur Bestimmung der Equisäure von Acesulfamsäure und ZitronensäureFigure 1: Paired comparison test for the determination of the equic acid of acesulfamic acid and citric acid
Eine wässrige Lösung mit 203 mg/l Acesulfamsäure ist equisauer mit einer Lösung bestehend aus 137 mg/l Zitronensäure + 250 mg/l Acesulfam-K. Die Acesulfamsäure- lösung weist einen deutlich niedrigeren pH-Wert von 3.07 auf als die Zitronensäurelösung (pH 3.51). Zusammenfassend sind die Ergebnisse in Tabelle 3 dargestellt. An aqueous solution containing 203 mg / l acesulfamic acid is acidic with a solution consisting of 137 mg / l citric acid + 250 mg / l acesulfame-K. The acesulfamic acid solution has a significantly lower pH value of 3.07 than the citric acid solution (pH 3.51). The results are summarized in Table 3.
Tabelle 3: Equisäure Lösungen von Acesulfamsäure und ZitronensäureTable 3: Equic acid solutions of acesulfamic acid and citric acid
Beispiel 2 Cyclamatsäure als SüßstoffsäureExample 2 Cyclamic acid as sweetener acid
a) Bestimmung der relativen Säureintensität bei gleichem pH-Werta) Determination of the relative acid intensity at the same pH
Methode: Lösung A: Cyclamatsäure, N-Cyclohexylsulfaminsäure, (Nr. 29550, Fa. Fluka,Method: Solution A: cyclamic acid, N-cyclohexylsulfamic acid, (No. 29550, from Fluka,
Deutschland) (180 mg/l) und Lösung B: Natriumcyclamat (Nr. 817044, Fa. Merck-Schuchardt, Deutschland) (202 mg/l), mit Zitronensäure auf den gleichen pH-Wert eingestellt wie Lösung A Triangeltest (DIN ISO 4120 (Januar 1995)) mit der Frage: Welche Probe ist saurer? (forced choice, n = 12)Germany) (180 mg / l) and solution B: sodium cyclamate (No. 817044, from Merck-Schuchardt, Germany) (202 mg / l), adjusted to the same pH value with citric acid as solution A triangle test (DIN ISO 4120 (January 1995)) with the question: Which sample is more acidic? (forced choice, n = 12)
Ergebnis:Result:
Bei gleicher pH-Wert-Einstellung wird Lösung A von 12 von 12 Testern als weniger sauer bewertet als Lösung B. Lösung B erzielt einen höchst signifikant stärker sauren Geschmack im Vergleich zu Lösung A (Signifikanzniveau = 0.1 %). Hierbei handelt es sich eindeutig um einen spezifischen Effekt der Cyclamatsäure, da in den Testsystemen gleiche Mengen des Cyclamat-Anions vorlagen. Zusammenfassend sind die Ergebnisse in Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 4: Triangeltest zur Bestimmung der relativen Säureintensität bei gleichem pH-WertWith the same pH value setting, solution A is rated as less acidic than solution B by 12 out of 12 testers. Solution B achieves a highly significantly more strongly acid taste in comparison to solution A (significance level = 0.1%). This is clearly a specific effect of cyclamate acid, since equal amounts of the cyclamate anion were present in the test systems. The results are summarized in Table 4. Table 4: Triangle test to determine the relative acid intensity at the same pH
b) Equisäurebestimmung von Cyclamatsäure gegen Zitronensäureb) Equic acid determination of cyclamic acid versus citric acid
Methode:Method:
Testlösung: Cyclamatsäure (180 mg/l)Test solution: cyclamic acid (180 mg / l)
Standard A: Natriumcyclamat (202 mg/l) + Zitronensäure (0.08 g/l)Standard A: sodium cyclamate (202 mg / l) + citric acid (0.08 g / l)
Standard B: Natriumcyclamat (202 mg/l) + Zitronensäure (0.11 g/l)Standard B: Sodium cyclamate (202 mg / l) + citric acid (0.11 g / l)
Standard C: Natriumcyclamat (202 mg/l) + Zitronensäure (0.14 g/l) Paarweiser Vergleichstest mit der Frage: Welche Probe ist saurer? (forced choice, n = 15) Standard C: Sodium cyclamate (202 mg / l) + citric acid (0.14 g / l) Pairwise comparison test with the question: Which sample is more acidic? (forced choice, n = 15)
Ergebnis:Result:
Abbildung 2: Paarweiser Vergleichstest zur Bestimmung der Equisäure von Cyclamatsäure und ZitronensäureFigure 2: Pairwise comparison test for the determination of the equic acid of cyclamic acid and citric acid
Eine wässrige Lösung mit 180 mg/l Cyclamatsäure ist equisauer mit einer Lösung bestehend aus 126 mg/l Zitronensäure + 202 mg/l Natriumcyclamat. Die Cyclamat- säurelösung weist einen deutlich niedrigeren pH-Wert von 3.08 auf als die Zitronensäurelösung (pH 3.45). Zusammenfassend sind die Ergebnisse in Tabelle 5 dargestellt. ,An aqueous solution containing 180 mg / l cyclamate acid is acidic with a solution consisting of 126 mg / l citric acid + 202 mg / l sodium cyclamate. The cyclamic acid solution has a significantly lower pH value of 3.08 than the citric acid solution (pH 3.45). The results are summarized in Table 5. .
Tabelle 5: Equisäure Lösungen von Cyclamatsäure und ZitronensäureTable 5: Equic acid solutions of cyclamic acid and citric acid
Beispiel 3 Saccharinsäure als Süßstoffsäure Example 3 Saccharic acid as sweetener acid
a) Bestimmung der relativen Säureintensität bei gleichem pH-Werta) Determination of the relative acid intensity at the same pH
Methode:Method:
Lösung A: Saccharinsäure, o-Bezoesäuresulfimid (Nr. 12475, Fa. Fluka, Deutschland) (200 mg/l) undSolution A: saccharic acid, o-bezoic acid sulfimide (No. 12475, from Fluka, Germany) (200 mg / l) and
Lösung B: Saccharin-Natrium (Nr. 817042 S20913 71 1 , Fa. Merck-Schuchardt, Deutschland) (225 mg/l), mit Zitronensäure auf den gleichen pH-Wert eingestellt wie Lösung ASolution B: saccharin sodium (No. 817042 S20913 71 1, Merck-Schuchardt, Germany) (225 mg / l), adjusted to the same pH value as solution A with citric acid
Triangeltest (DIN ISO 4120 (Januar 1995)) mit der Frage: Welche Probe ist saurer?Triangle test (DIN ISO 4120 (January 1995)) with the question: Which sample is more acidic?
(forced choice, n = 12)(forced choice, n = 12)
Ergebnis: Bei gleicher pH-Wert-Einstellung wird Lösung A von 12 von 12 Testern als weniger sauer bewertet als Lösung B. Lösung B erzielt einen höchst signifikant stärker sauren Geschmack im Vergleich zu Lösung A (Signifikanzniveau = 0.1 %). Hierbei handelt es sich eindeutig um einen spezifischen Effekt der Saccharinsäure, da in den Testsystemen gleiche Mengen des Saccharin-Anions vorlagen. Zusammenfassend sind die Ergebnisse in Tabelle 6 dargestellt.Result: With the same pH value setting, solution A is rated as less acidic by solution than solution B by 12 out of 12 testers. Solution B achieves a highly significantly stronger acid taste in comparison to solution A (significance level = 0.1%). This is clearly a specific effect of saccharinic acid, since equal amounts of the saccharin anion were present in the test systems. The results are summarized in Table 6.
Tabelle 6: Triangeltest zur Bestimmung der relativen Säureintensität bei gleichem pH-WertTable 6: Triangle test to determine the relative acid intensity at the same pH
b) Equisäurebestimmung von Saccharinsäure gegen Zitronensäure b) Equic acid determination of saccharic acid against citric acid
Methode:Method:
Testlösung: Saccharinsäure (200 mg/l)Test solution: saccharic acid (200 mg / l)
Standard A: Saccharin-Natrium (225 mg/l) + Zitronensäure (0.05 g/l)Standard A: Saccharin sodium (225 mg / l) + citric acid (0.05 g / l)
Standard B: Saccharin-Natrium (225 mg/l) + Zitronensäure (0.08 g/i)Standard B: saccharin sodium (225 mg / l) + citric acid (0.08 g / i)
Standard C: Saccharin-Natrium (225 mg/l) + Zitronensäure (0.11 g/l)Standard C: Saccharin sodium (225 mg / l) + citric acid (0.11 g / l)
Paarweiser Vergleichstest mit der Frage: Welche Probe ist saurer? (forced choice, nPaired comparison test with the question: Which sample is more acidic? (forced choice, n
= 15)= 15)
Ergebnis:Result:
g/l Säurekonzentration g / l acid concentration
Abbildung 3: Paarweiser Vergleichstest zur Bestimmung der Equisäure von Saccharinsäure und ZitronensäureFigure 3: Paired comparison test for the determination of the equic acid of saccharic acid and citric acid
Eine wässrige Lösung mit 200 mg/l Saccharinsäure ist equisauer mit einer Lösung bestehend aus 100 mg/l Zitronensäure + 225 mg/l Saccharin-Natrium. Die Saccharinsäurelösung weist einen deutlich niedrigeren pH-Wert von 3.05 auf als die Zitronensäurelösung (pH 3.53). Zusammenfassend sind die Ergebnisse in Tabelle 7 dargestellt. Tabelle 7: Equisäure Lösungen von Saccharinsäure und ZitronensäureAn aqueous solution containing 200 mg / l saccharinic acid is acidic with a solution consisting of 100 mg / l citric acid + 225 mg / l saccharin sodium. The saccharic acid solution has a significantly lower pH of 3.05 than the citric acid solution (pH 3.53). The results are summarized in Table 7. Table 7: Equic acid solutions of saccharic acid and citric acid
Beispiel 4 LebensmittelExample 4 Food
Essigsäure wird als Fruchtsäure bei der Ansäuerung von Lebensmitteln wie z. B. Feinkost-Produkten und anderen sauren Konservenprodukten häufig verwendet. Insbesondere bei Sauergemüse wird die typische essigsaure Säurespitze durch Einsatz von Zucker oder hochintensiven Süßungsmitteln abgerundet, um den Produk- ten eine höhere Akzeptanz beim Konsumenten zu verleihen. Zusätzlich weist ein (teilweiser) Ersatz der Essigsäure durch das kombinierte Süßungs- und Säuerungsmittel Acesulfamsäure ökonomische Relevanz auf, da die gewünschten technologischen (pH) und sensorischen Eigenschaften des Produktes durch eine geringere Gesamteinsatzmenge an Säuerungsmittel und Zucker bzw. Süßungsmittel erzielt werden kann.Acetic acid is used as fruit acid in the acidification of foods such as B. delicatessen products and other acidic canned products are often used. In the case of sour vegetables in particular, the typical acetic acid peak is rounded off by the use of sugar or high-intensity sweeteners in order to give the products greater acceptance among consumers. In addition, a (partial) replacement of acetic acid with the combined sweetening and acidifying agent acesulfamic acid has economic relevance, since the desired technological (pH) and sensory properties of the product can be achieved by using a lower total amount of acidifying agent and sugar or sweetener.
Die Wirkung des Süßstoffs/Säuerungsmittels Acesulfamsäure auf den pH-Wert und den Säureeindruck im Vergleich zu Süßstoff-Lösungen basierend auf dem Salz der Acesulfamsäure (Acesulfam-K) und Essigsäure lässt sich wie folgt beschreiben:The effect of the sweetener / acidifier acesulfamic acid on the pH and the acid impression compared to sweetener solutions based on the salt of acesulfamic acid (acesulfame-K) and acetic acid can be described as follows:
a) Bestimmung der relativen Säureintensität bei gleichem pH-Werta) Determination of the relative acid intensity at the same pH
Methode:Method:
Lösung A: Acesulfamsäure (203 mg/l) und Lösung B: Acesulfam-K (250 mg/l), mit Essigsäure auf den gleichen pH-Wert eingestellt wie Lösung A Triangeltest mit der Frage: Welche Probe ist saurer? (forced choice, n = 12)Solution A: acesulfamic acid (203 mg / l) and solution B: acesulfame-K (250 mg / l), adjusted to the same pH value as solution A with acetic acid Triangle test with the question: Which sample is more acidic? (forced choice, n = 12)
Ergebnis:Result:
Bei gleicher pH-Wert-Einstellung wird Lösung A mit dem Süßstoff/Säuerungsmittel Acesulfamsäure von 12 von 12 Testern als weniger sauer bewertet als Lösung B, bestehend aus Acesulfam-K und Essigsäure. Lösung B erzielt einen höchst signifikant stärker sauren Geschmack im Vergleich zu Lösung A (Signifikanzniveau = 0.1 %). Hierbei handelt es sich eindeutig um einen spezifischen Effekt der Acesulfamsäure, da in den Testsystemen gleiche Mengen des Acesulfamanions vorlagen. Zusammenfassend sind die Ergebnisse in Tabelle 8 dargestellt.With the same pH value setting, solution A with the sweetener / acidifier acesulfamic acid is rated as less acidic by 12 out of 12 testers than solution B, consisting of acesulfame-K and acetic acid. Solution B achieves a highly significantly more acid taste than solution A (level of significance = 0.1%). This is clearly a specific effect of acesulfamic acid, since the test systems contained equal amounts of acesulfamic anion. The results are summarized in Table 8.
Tabelle 8: Triangeltest zur Bestimmung der relativen Säureintensität bei gleichem pH-WertTable 8: Triangle test to determine the relative acid intensity at the same pH
b) Equisäurebestimmung von Acesulfamsäure gegen Essigsäureb) Equic acid determination of acesulfamic acid versus acetic acid
Methode:Method:
Testlösung: Acesulfamsäure (203 mg/l)Test solution: acesulfamic acid (203 mg / l)
Standard A: Acesulfam-K (250 mg/l) + Essigsäure (0.1 g/l)Standard A: Acesulfame-K (250 mg / l) + acetic acid (0.1 g / l)
Standard B: Acesulfam-K (250 mg/l) + Essigsäure (0.2 g/l)Standard B: Acesulfame-K (250 mg / l) + acetic acid (0.2 g / l)
Standard C: Acesulfam-K (250 mg/l) + Essigsäure (0.3 g/l) Paarweiser Vergleichstest mit der Frage: Welche Probe ist saurer? (forced choice, n = 14) Ergebnis:Standard C: Acesulfame-K (250 mg / l) + acetic acid (0.3 g / l) Pairwise comparison test with the question: Which sample is more acidic? (forced choice, n = 14) Result:
Abbildung 4: Paarweiser Vergleichstest zur Bestimmung der Equisäure von Acesulfamsäure und EssigsäureFigure 4: Paired comparison test for the determination of the equic acid of acesulfamic acid and acetic acid
Eine wässrige Lösung mit 203 mg/l Acesulfamsäure ist equisauer mit eine Lösung bestehend aus 190 mg/l Essigsäure + 250 mg/l Acesulfam-K. Die Acesulfamsäure- lösung weist einen deutlich niedrigeren pH-Wert von 3.07 auf als die Zitronensäurelösung (pH 3.71). Zusammenfassend sind die Ergebnisse in Tabelle 9 dargestellt.An aqueous solution containing 203 mg / l acesulfamic acid is acidic with a solution consisting of 190 mg / l acetic acid + 250 mg / l acesulfame-K. The acesulfamic acid solution has a significantly lower pH value of 3.07 than the citric acid solution (pH 3.71). The results are summarized in Table 9.
Tabelle 9: Equisäure Lösungen von Acesulfamsäure und EssigsäureTable 9: Equic acid solutions of acesulfamic acid and acetic acid
Beispiel 5 Einsatz der Süßstoffsäure Acesulfamsäure in Kombination mit dem Süßstoff Aspartam im Vergleich zur Verwendung von Zitronensäure als Säuerungsmittel Example 5 Use of the sweetener acid acesulfamic acid in combination with the sweetener aspartame compared to the use of citric acid as an acidifying agent
Es wurde eine Mischung aus 175 mg/l Acesulfamsäure und 150 mg/l Aspartam in einem orangenaromahaltigen Getränk auf Wasserbasis hergestellt. Der pH-Wert betrug 3.4; das Säureempfinden entsprach einem vergleichbaren orangenaromahaltigen Getränk, jedoch angesäuert mit 0,1 g/l Zitronensäure anstelle von Acesulfamsäure, wobei der pH-Wert sich auf 3,9 einstellte. Um ein equisüßes Getränk zu erhalten, wurden 214 mg/l Sunett und 150 mg/l Aspartam verwendet.A mixture of 175 mg / l acesulfamic acid and 150 mg / l aspartame was prepared in a water-based orange flavored beverage. The pH was 3.4; the acid sensation corresponded to a comparable orange flavored drink, but acidified with 0.1 g / l citric acid instead of acesulfamic acid, the pH being adjusted to 3.9. 214 mg / l Sunett and 150 mg / l aspartame were used to obtain an equisweet drink.
Beispiel 6 Einsatz der Süßstoffsäuren Acesulfamsäure und Cyclamatsäure in Kombination mit dem Süßstoff Neotam im Vergleich zur Verwendung von Zitronensäure als SäuerungsmittelExample 6 Use of the sweetener acids acesulfamic acid and cyclamate acid in combination with the sweetener neotame compared to the use of citric acid as an acidifying agent
Es wurde eine Mischung aus 100 mg/l Cyclamatsäure, 150 mg/l Acesulfamsäure und 1 mg/l Neotam in einem Pfirsicheistee hergestellt. Der pH-Wert betrug 3,5; das Säureempfinden entsprach einem vergleichbaren Pfirsicheistee, jedoch angesäuert mit 0,12 g/l Zitronensäure anstelle von Cyclamatsäure und Acesulfamsäure, wobei der pH-Wert sich auf 4,2 einstellte. Um ein equisüßes Getränk zu erhalten, wurden 185 mg/l Sunett, 112 mg/l Na Cyclamat und 1 mg/l Neotam verwendetA mixture of 100 mg / l cyclamate acid, 150 mg / l acesulfamic acid and 1 mg / l neotame was prepared in a peach ice tea. The pH was 3.5; the acid sensation corresponded to that of a comparable peach iced tea, but acidified with 0.12 g / l citric acid instead of cyclamate acid and acesulfamic acid, the pH being 4.2. To obtain an equisweet drink, 185 mg / l Sunett, 112 mg / l Na cyclamate and 1 mg / l neotame were used
Beispiel 7 Einsatz der Süßstoffsäuren Acesulfamsäure und Cyclamatsäure in Kombination mit dem Süßstoff Alitam im Vergleich zur Verwendung von Zitronensäure als SäuerungsmittelExample 7 Use of the sweetener acids acesulfamic acid and cyclamate acid in combination with the sweetener alitame compared to the use of citric acid as an acidifying agent
Es wurde eine Mischung aus 100 mg/l Cyclamatsäure, 150 mg/l Acesulfamsäure und 5 mg/l Alitam in einem Zitroneneistee hergestellt. Der pH-Wert betrug 3,5; das Säureempfinden entsprach einem vergleichbaren Zitroneneistee, jedoch angesäuert mit 0,12 g/l Zitronensäure anstelle von Cyclamatsäure und Acesulfamsäure, wobei der pH-Wert sich auf 4,2 einstellte. Um ein equisüßes Getränk zu erhalten, wurden 185 mg/l Sunett und 12 mg/l Na Cyclamat und 5 mg/l Alitam verwendet. A mixture of 100 mg / l cyclamate acid, 150 mg / l acesulfamic acid and 5 mg / l alitame was prepared in a lemon ice tea. The pH was 3.5; the acid sensation corresponded to that of a comparable lemon ice tea, but acidified with 0.12 g / l citric acid instead of cyclamate acid and acesulfamic acid, the pH being 4.2. To obtain an equisweet drink, 185 mg / l Sunett and 12 mg / l Na cyclamate and 5 mg / l alitame were used.

Claims

Patentansprücheclaims
1) Verwendung einer Süßstoffsäure zur mikrobiologischen Stabilisierung von Lebensmitteln, Kosmetika, Bedarfsgegenständen und Pharmazeutika.1) Use of a sweetener acid for the microbiological stabilization of food, cosmetics, commodities and pharmaceuticals.
2) Verwendung nach Anspruch 1 in Lebensmitteln.2) Use according to claim 1 in food.
3) Verwendung nach Anspruch 1 in Pharmazeutika und Kosmetika.3) Use according to claim 1 in pharmaceuticals and cosmetics.
4) Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Süßstoffsäure in einer Menge von 20 bis 5000 ppm eingesetzt wird.4) Use according to claim 2, characterized in that the sweetener acid is used in an amount of 20 to 5000 ppm.
5) Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Süßstoffsäure in einer Menge von 20 bis 12000 ppm eingesetzt wird.5) Use according to claim 3, characterized in that the sweetener acid is used in an amount of 20 to 12000 ppm.
6) Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Süßstoffsäure ausgewählt wird aus einer oder mehreren der folgenden Süßstoffsäuren: Acesulfamsäure, Saccharinsäure, Cyclamatsäure und Glycyr- rhizinsäure.6) Use according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the sweetener acid is selected from one or more of the following sweetener acids: acesulfamic acid, saccharic acid, cyclamate acid and glycyrrhizic acid.
7) Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als vollständiger oder teilweiser Ersatz von Lebensmittelsäuren.7) Use according to one of claims 1 to 6 as a complete or partial replacement of food acids.
8) Mittel, enthaltend mindestens eine Süßstoffsäure und mindestens einen hoch- intensiven Süßstoff.8) Agent containing at least one sweetener acid and at least one high-intensity sweetener.
9) Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Süßstoff ausgewählt wird aus einer oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Aspartam, Alitam, Neotame, Acesulfam-K, Saccharin, Cyclamat, Sucralose, Thaumatin, Neohesperidindihydrochalcon (NHDC), Neotame und9) Composition according to claim 8, characterized in that the sweetener is selected from one or more compounds selected from the group consisting of aspartame, alitame, neotame, acesulfame-K, saccharin, cyclamate, sucralose, thaumatin, neohesperidine dihydrochalcone (NHDC) , Neotame and
Stevioside. 10) Mittel nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Süßstoffsäure ausgewählt wird aus einer oder mehreren der folgenden Süßstoffsäuren: Acesulfamsäure, Saccharinsäure, Cyclamatsäure und Glycyrrhizinsäure.Stevioside. 10) Composition according to claim 8 or 9, characterized in that the sweetener acid is selected from one or more of the following sweetener acids: acesulfamic acid, saccharic acid, cyclamate acid and glycyrrhizic acid.
11 ) Mittel nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das11) Agent according to one of claims 8 to 10, characterized in that the
Gewichtsverhältnis zwischen Süßstoffsäure und Hochintensiv-Süßstoff zwischen 1000:1 und 1 :20 liegt.Weight ratio between sweetener acid and high-intensity sweetener is between 1000: 1 and 1:20.
12) Verfahren zur equisauren Reduzierung des pH-Wertes, dadurch gekennzeich- net, dass man eine vorhandene Säure ganz oder teilweise durch eine Süßstoffsäure ersetzt.12) Process for the acidic reduction of the pH, characterized in that all or part of an existing acid is replaced by a sweetener acid.
13) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert in einem Lebensmittel, Getränk, Pharmazeutikum oder Kosmetikum reduziert wird.13) Method according to claim 12, characterized in that the pH in a food, drink, pharmaceutical or cosmetic is reduced.
14) Verfahren nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, dass die zu ersetzende Säure eine Lebensmittelsäure ist.14) Method according to claim 12 or 13, characterized in that the acid to be replaced is a food acid.
15) Getränk, enthaltend ein Mittel nach Anspruch 8.15) A beverage containing an agent according to claim 8.
16) Lebensmittel, enthaltend ein Mittel nach Anspruch 8.16) Food containing an agent according to claim 8.
17) Pharmazeutikum, enthaltend ein Mittel nach Anspruch 8.17) Pharmaceutical, comprising an agent according to claim 8.
18) Kosmetikum, enthaltend ein Mittel nach Anspruch 8.18) Cosmetic, comprising an agent according to claim 8.
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