EP1438004A1 - Haarfestigungsmittel für kosmetische zubereitungen - Google Patents

Haarfestigungsmittel für kosmetische zubereitungen

Info

Publication number
EP1438004A1
EP1438004A1 EP02785139A EP02785139A EP1438004A1 EP 1438004 A1 EP1438004 A1 EP 1438004A1 EP 02785139 A EP02785139 A EP 02785139A EP 02785139 A EP02785139 A EP 02785139A EP 1438004 A1 EP1438004 A1 EP 1438004A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
weight
polymer
panthenol
vinylcaprolactam
copolymers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP02785139A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Wilma M. Dausch
Bernd De Potzolli
Hideyuki Ichihara
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1438004A1 publication Critical patent/EP1438004A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/87—Polyurethanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/88—Polyamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring

Definitions

  • the present invention relates to compositions containing polymers based on N-vinylcaprolactam.
  • Hair spray compositions which consist of a polyester and a water-soluble polymer, for example a copolymer of N-vinylcaprolactam and N-vinylpyrrolidone, are known from WO 93/17658.
  • WO 93/17658 a copolymer of N-vinylcaprolactam and N-vinylpyrrolidone
  • EP 0 734 717 A2 describes hair fixatives containing
  • Polymer B selected from the group consisting of polyamides, polyurethanes, homo- and copolymers of ono-olefinically unsaturated monomers.
  • the task was to develop hair fixatives that have good setting properties with good washability and low stickiness; Furthermore, the hair fixatives should have a high strength with good curl retention.
  • Polymer B selected from the group consisting of polyamides, polyurethanes, homopolymers and copolymers of monoolefinically unsaturated monomers and
  • Panthenol in an amount of 0.01 to 0.75% by weight
  • compositions which contain a homopolymer of N-vinylcaprolactam or an anionic or a nonionic copolymer of at least 70% by weight of N-vinylcaprolactam and panthenol in an amount of 0.1 to 0.75% by weight increases the setting effect in hair cosmetic preparations and at the same time has good curl retention.
  • Suitable polymers A are homopolymers of N-vinylcaprolactam which are known to the person skilled in the art and can be prepared, for example, according to the procedure described in US Pat. No. 3,145,147.
  • Other suitable polymers A are copolymers of N-vinylcaprolactam and other polymerizable monomers, the copolymers consisting of at least 70% by weight, preferably at least 85% by weight, of vinylcaprolacta.
  • Monomers with an acid function such as acrylic acid, methacrylic acid, acrylamido-methylpropylsulfonic acid (AMPS), (meth) - acrylic acid 3-sulfopropyl ester, optionally also in completely or partially neutralized form;
  • AMPS acrylamido-methylpropylsulfonic acid
  • (meth) - acrylic acid 3-sulfopropyl ester optionally also in completely or partially neutralized form
  • Ci-Cig-alkyl (meth) acrylates such as tert. Butyl acrylate, ethyl acrylate, isobutyl methacrylate, n-butyl methacrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate and hydroxyalkyl (meth) acrylic acid ester; Vinyl esters of C 2 -C fatty acids such as vinyl acetate, vinyl propionate and vinyl esters of longer-chain and / or branched fatty acids, for example versatic acid;
  • C 3 -C 8 -N-alkyl (eth) acrylamides such as methacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N-tert. Butyl acrylamide and N-tert. Octyl acrylamide; N-vinyl pyrrolidone and N-vinyl piperidone.
  • the further monomers can be used as a single compound or as a mixture for the copolymer (A).
  • Such copolymers are known or can be produced by customary polymerization processes.
  • EP 455 081 describes copolymers of N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam and N-vinylimidazole.
  • Copolymers of N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam and dimethylaminoethyl methacrylate are known from EP 74 191.
  • Homopolymers of N-vinylcaprolactam are preferably used for the hair cosmetic preparations. These are available, for example, under the trade name Luviskol ® Plus (BASF Aktiengesellschaft).
  • the hair cosmetic preparations contain the polymers A in an amount of 0.1 to 25, preferably 0.1 to 10% by weight, in particular 0.3 to 5% by weight, based on the finished composition.
  • Panthenol can be used as D-panthenol or as a race mixture D, L-panthenol.
  • compositions containing 0.01 to 0.75% by weight of panthenol are particularly suitable, preferably 0.01 to 0.5, particularly preferably 0.1 to 0.3% by weight.
  • the hair cosmetic preparations contain
  • panthenol 0.01 to 0.75% by weight, in particular 0.01% by weight to 0.5% by weight, in particular 0.1 to 0.3% by weight of panthenol,
  • polymers B which are different from A are selected as polymer B, selected from the group consisting of polyamides, polyurethanes and homo- and copolymers of onoolefinically unsaturated monomers.
  • film-forming polymers can be conventional hair-fixing polymers, but can also be film-formers for technical coatings and binders.
  • Suitable homopolymers and copolymers of monoolefinically unsaturated monomers are, above all, homopolymers and copolymers of C 1 -C 2 -alkyl acrylates and methacrylates, monoolefinically unsaturated C 3 -C 5 ⁇ monocarboxylic acids and their vinyl esters, maleic acid and their half-esters, methyl vinyl ether, acrylamides , Methacrylamides, N-alkyl-substituted (meth) acrylamides, N-vinylpyrrolidone, N-vinylimidazole and styrene.
  • Particularly preferred polymers B are acrylate polymers, such as copolymers of acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert. Butyl acrylamide, copolymers of methacrylic acid / tert. Butyl acrylate / N-vinylpyrrolidone, copolymers based on acrylic acid and vinyl acetate, copolymers of octylacrylamide / acrylate / butylaminoethyl methacrylate from octylacrylamide / acrylate, copolymers from ethyl methacrylate / methacrylic acid / N-vinylpyrrolidone or copolymers from acrylate and hydroxyalkyl acrylate.
  • acrylate polymers such as copolymers of acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert. Butyl acrylamide, copolymers of methacrylic acid / tert. Buty
  • Such copolymers are, for example, under the trade names A erhold ® , Ultrahold ® 8, Ultrahold Strong ® , Luviflex ® VBM, Luvi er ® 100P, Luvi er ® 36D, Luvi er ® 30E, Luvimer ® MAE, Acronal ® 500D, Stepanhold ® , Luviflex ® Soft, Lovocryl ® , Versatyl ® , Amphomer ® , Acydyne ® 258.
  • Preferred polymers B are copolymers of methacrylic acid / tert .Butylacrylat / dimethicone copolyol, such as are obtainable, for example, under the trade name Luviflex Silk ®. These polymers and their preparation are described in WO 99/04750.
  • Preferred polymers B are polyamides containing sulfonate groups, consisting of:
  • Preferred polymers B are also sulfonate group-containing acrylates, consisting of:
  • preferred polymers B are copolymers in the form of microdispersions in accordance with DE-A 43 27 514, which are obtainable by copolymerization of radical-initiated or initiated by use of ionizing radiation
  • Suitable polymers B are also homopolymers and copolymers of N-vinylpyrrolidone, as are marketed, for example, by BASF Aktiengesellschaft under the name Luviskol.
  • the copolymers can be obtained by polymerizing N-vinylpyrrolidone with vinyl acetate and / or vinyl propionate in various weight ratios. Examples of such polymers are:
  • Luviskol ® K17, Luviskol ® K30, Luviskol ® K60, Luviskol ® K80, Luviskol K90 polyvinylpyrrolidones with a corresponding K value as a powder or as a solution (aqueous or aqueous / alcoholic)
  • Luviskol ® VA vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymers, in particular Luviskol ® VA 73, Luviskol ® VA 64, Luviskol ® VA 55, Luviskol ® VA 37, Luviskol ® VA 28.
  • suitable polymers B are ternary polymers of vinyl pyrrolidone, vinyl acetate and vinyl propionate, for example, Luviskol ® VAP 343 /
  • vinyl acetate copolymers with acid Croton for example the products Luviset.RTM CA, Luviset.RTM Luviset.RTM ® CAN, Resyn ® 28-2930 and 28-2942 Resyn ®.
  • Quaternized polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium-7, polyquaternium-10, polyquaternium-11 or polyquaternium 16 can also be used.
  • Other suitable polymers B are copolymers of methyl vinyl ether (MVE) and maleates, for example copolymers of MVE / ethyl maleate mono-, MVE / monoisopropyl or MVE / monobutyl maleate, such as the products Gantrez ES-225, Gantrez ® ES-335, Gantrez ® ES -425, Gantrez ® ES-435, Gantrez ® SP-215, Gantrez ® Super A 420th
  • MVE methyl vinyl ether
  • maleates for example copolymers of MVE / ethyl maleate mono-, MVE / monoisopropyl or MVE / monobutyl maleate, such as the products Gantrez ES-225, Gantrez ® ES-335, Gant
  • Polyurethanes as are known for example from WO 94/03510, can also be used as polymer B. Also suitable are sodium salts of polystyrene sulfonic acid, such as those sold under the name Flexa 130.
  • polymers B are copolymers as described in WO 00/11051.
  • polymers A and B can be used in the acid form or partially or completely neutralized for the hair cosmetic preparations.
  • Alkali hydroxides, ammonia, organic amines, in particular amino alcohols, are suitable for neutralization, 2-amino-2-methyl-1-propanol being very particularly preferred.
  • the polymers A and B are usually present in a solvent, water or alcohols or mixtures of water and lower alcohols being preferably used as solvents.
  • the proportion of solvent in the hair fixative is usually between 25 and 98% by weight.
  • the polymers A and B can be mixed together by dissolving A and B as a powder in a solvent, or by mixing the other polymer as a solid or likewise as a solution into a solution of a polymer.
  • Polymer B can also be present as a dispersion, with polymer A being added as a powder or an aqueous or aqueous / alcoholic solution.
  • the hair cosmetic preparations contain the polymers B in an amount of 0.1 to 25, in particular 0.5 to 20.0, preferably 1 to 10, in particular 1 to 5% by weight, based on the finished composition.
  • the hair cosmetic preparations can, depending on the intended use, other conventional hair cosmetic additives such as perfume oils, emulsifiers, preservatives, care agents such as collagen, vitamins, protein hydrolyzates, stabilizers, Contain pH regulators, dyes and other common additives.
  • other conventional hair cosmetic additives such as perfume oils, emulsifiers, preservatives, care agents such as collagen, vitamins, protein hydrolyzates, stabilizers, Contain pH regulators, dyes and other common additives.
  • a blowing agent is generally added.
  • Typical blowing agents are lower alkanes, for example propane or butane, dimethyl ether, nitrogen, nitrogen oxide or carbon dioxide " or mixtures of these substances.
  • the hair fixatives according to the invention can also contain halogenated hydrocarbons as blowing agents. When used in mechanical spraying devices, for example spray pumps, the blowing agent can be omitted.
  • the hair cosmetic preparations have excellent application properties; they form clear films and have a low solution viscosity in aqueous / alcoholic solutions, so that they have good spray properties even in higher concentrations.
  • water-insoluble film-forming polymers in combination with polyvinylcaprolactams can also be processed to give hair wash agents which are easy to wash out.
  • the hair cosmetic preparations surprisingly show high strength with good curl retention.
  • the polyvinyl caprolactam solutions used in the examples below were 40% by weight solutions in ethanol.
  • the K value according to Fikentscher of the polymer was 40 (1% in ethanol).
  • 3% of polymer B were optionally 100% neutralized with AMP in ethanol abs. measured together with Polymer A (Luviskol ® Plus) and Panthenol USP.
  • Luviset ® PUR polyurethane according to 'Example 3, WO 94/03510 as
  • Curl retention was measured at 30 ° C and 90% relative humidity.
  • Sample A 4 was formulated with 40% DME (dimethyl ether) instead of propane / butane.
  • polyvinyl caprolactam solutions used in the examples below were 40% by weight solutions in ethanol.
  • example 1 The polyvinyl caprolactam solutions used in the examples below were 40% by weight solutions in ethanol.
  • polyvinyl caprolactam solution 0.5% by weight of panthenol USP 2.5% by weight of polyamide from 20 mol% of ⁇ -caprolactam, 34 mol% of hexa-
  • Luvimer ® 100P powder of a copolymer of tert-butyl acrylate / ethyl acrylate / methacrylic acid 0.58% by weight 2-amino-2-methyl-propanol (AMP)
  • Example 15 1.25% by weight polyvinylcaprolactam solution 0.5% by weight Panthenol USP 6.0% by weight Luviflex ® Silk, terpolymer made from tert-butyl acrylate / methacrylic acid / dimethicone copolyol; 50% ethanol solution 0.73 wt .-% AMP ad 100 ethanol abs.
  • Example 15 1.25% by weight polyvinylcaprolactam solution 0.5% by weight Panthenol USP 6.0% by weight Luviflex ® Silk, terpolymer made from tert-butyl acrylate / methacrylic acid / dimethicone copolyol; 50% ethanol solution 0.73 wt .-% AMP ad 100 ethanol abs.
  • Example 15 1.25% by weight polyvinylcaprolactam solution 0.5% by weight Panthenol USP 6.0% by weight Luviflex ® Silk, terpolymer made from tert-butyl acrylate
  • Luviquat ® HM 552 Polyquaternium-16
  • Cremophor ® A 25 (Ceteareth-25)
  • Luviskol ® Plus polyvinylcaprolactam
  • propellant A46 isobutane & propane
  • Luviquat Mono LS Cocotrimonium Methosulfate
  • Luviflex ® Soft acrylates copolymer
  • Luviskol ® Plus polyvinylcaprolactam
  • Cremophor ® A 25 (Ceteareth-25)
  • Unvinul ® P 25 PEG-25 PABA

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Haarfestigungsmittel, enthaltend ein Homopolymer des N-Vinylcaprolactams oder ein anionisches oder nichtionisches Copolymer aus mindestens 70 Gew.-% B-Vinylcaprolactam (Polymer A) und Polymer B, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyamiden, Polyurethanen, Homo- und Copolymeren von monoolefinisch ungesättigten Monomeren und Panthenol in einer Menge von 0,01 bis 0,75 Gew.-%.

Description

HAARFESTIGUNGSMITTEL FÜR KOSMETISCHE ZUBEREITUNGEN
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die Polymere auf N-Vinylcaprolactam-Basis enthalten. Haarspray- zusammensetzungen, die aus einem Polyester und einem wasserlöslichen Polymer, beispielsweise einem Copolymer aus N-Vinyl- caprolactam und N-Vinylpyrrolidon bestehen, sind aus WO 93/17658 bekannt. Solche Haarsprays sind jedoch hydrolyseempfindlich und daher in der Anwendung und Handhabung nur eingeschränkt verwendbar.
EP 0 734 717 A2 beschreibt Haarfestigungsmittel, enthaltend
A) 0,5 bis 20 Gew.-% eines nichtionischen oder anionischen Ho o- oder Copolymeren aus mindestens 70 Gew.-% N-Vinylcaprolactam (Polymer A) , und
B) 0,5 bis 20 Gew.-% eines weiteren filmbildenden Polymeren
(Polymer B) , ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyamiden, Polyurethanen, Homo- und Copolymeren von ono- olefinisch ungesättigten Monomeren.
Es bestand die Aufgabe, Haarfestigungsmittel zu entwickeln, die gute Festigereigenschaften bei guter Auswaschbarkeit und geringer Klebrigkeit aufweisen; des weiteren sollten die Haarfestigungsmittel eine hohe Festigkeit bei gleichzeitig guter Curl-Retention aufweisen.
Demgemäß wurden Haarfestigungsmittel gefunden, die
ein Homopolymer des N-Vinylcaprolactams oder ein anionisches oder nichtionisches Copolymer aus mindestens 70 Gew.-% N-Vinylcaprolactam (Polymer A) und
Polymer B, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyamiden, Polyurethanen, Homo- und Copolymeren von monoolefinisch ungesättigten Monomeren und
- Panthenol in einer Menge von 0,01 bis 0,75 Gew.-%
enthalten. Es wurde gefunden, dass Zusammensetzungen, die ein Homopolymer des N-Vinylcaprolactams oder ein anionisches oder ein nichtionisches Copolymer aus mindestens 70 Gew.-% N-Vinylcaprolactam und Panthenol in einer Menge von 0,1 bis 0,75 Gew.-% enthalten, die Festiungswirkung in haarkosmetischen Zubereitungen erhöht und gleichzeitig eine gute Curl-Retention aufweisen.
Als Polymere A sind Homopolymere des N-Vinylcaprolactam geeignet, die dem Fachmann bekannt sind und sich beispielsweise nach der in US 3 145 147 beschriebenen Vorschrift herstellen lassen. Weitere geeignete Polymere A sind Copolymere aus N-Vinylcaprolactam und weiteren polymerisierbaren Monomeren, wobei die Copolymere aus mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 85 Gew.-% Vinylcaprolacta , bestehen.
Als weitere polymerisierbare Monomere für die Copolymere (A) sind geeignet:
Monomere mit einer Säurefunktion wie Acrylsäure, Methacryl- säure, Acrylamido-methylpropylsulfonsäure (AMPS) , (Meth)- acrylsäure-3-sulfopropylester, gegebenenfalls auch in komplett oder teilweise neutralisierter Form;
Ci-Cig-Alkyl (meth) acrylate, wie tert. Butylacrylat, Ethyl- acrylat, iso-Butylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, Methyl- methacrylat, Ethylmethacrylat und Hydroxy-alkyl (meth)acryl- säureester; Vinylester der C2-Cιn-Fettsäuren wie Vinylacetat, Vinylpropionat und Vinylester längerkettiger und/oder verzweigter Fettsäuren, beispielsweise Versatiesäure;
C3-C8-N-Alkyl ( eth)acrylamide, wie Methacrylamid, N,N-Di- methylacrylamid, N-tert .Butylacrylamid und N-tert .Octyl- acrylamid; N-Vinylpyrrolidon und N-Vinylpiperidon.
Die weiteren Monomeren können als einzelne Verbindung oder als Gemisch für das Copolymer (A) verwendet werden.
Solche Copolymere sind bekannt oder lassen sich durch übliche Polymerisationsverfahren herstellen.
Beispielsweise werden in EP 455 081 Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactam und N-Vinylimidazol beschrieben. Aus EP 74 191 sind Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactam und Dimethylaminoethylmethacrylat bekannt. Bevorzugt werden für die haarkosmetischen Zubereitungen Homopolymere des N-Vinylcaprolactam verwendet. Diese sind beispielsweise unter dem Handelsnamen Luviskol® Plus (BASF Aktiengesellschaft) erhältlich.
Die haarkosmetischen Zubereitungen enthalten die Polymere A in einer Menge von 0,1 bis 25, bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,3 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das fertige Mittel.
Panthenol kann als D-Panthenol oder als race isches Gemisch D,L-Panthenol eingesetzt werden.
Besonders geeignet sind Zusammensetzungen, die 0,01 bis 0,75 Gew.-% Panthenol enthalten, bevorzugt 0,01 bis 0,5, beson- ders bevorzugt 0,1 bis 0,3 Gew.-%.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die haarkosmetischen Zubereitungen
0,1 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 10, bevorzugt
0,3 bis 5 Gew.-% Polymer A und
0,1 bis 25 Gew.-% insbesondere 1 bis 10, bevorzugt
1 bis 5 Gew.-% Polymer B
0,01 bis 0,75 Gew.-%, insbesondere 0,01 Gew.-% bis 0,5 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 0,3 Gew.-% Panthenol,
Als Polymer B kommen erfindungsgemäß von A verschiedene Polymere, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Polyamiden, Polyurethanen und Homo- und Copolymeren von onoolefinisch ungesättigten Monomeren in Betracht. Filmbildende Polymere können erfindungsgemäß übliche Haarfestigungspolymere sein, aber auch Filmbildner für technische Beschichtungs- und Bindemittel.
Geeignete Homo- und Copolymere von monoolefinisch ungesättigten Monomeren sind vor allem Homo- und Copolymere von Cι~Cι2-Alkyl- acrylaten und -methacrylaten, monoolefinisch ungesättigte C3-C5~Monocarbonsäuren und deren Vinylestern, Maleinsäure und deren Halbestern, Methylvinylether, Acrylamiden, Methacrylamiden, N-Alkylsubstituierten(meth) acrylamiden, N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylimidazol sowie Styrol . Besonders bevorzugte Polymere B sind Acrylat-Polymere, wie Copolymere aus Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert .Butylacrylamid, Copolymere aus Methacrylsäure/tert .Butylacrylat/N-Vinylpyrrolidon, Copolymere auf Basis Acrylsäure und Vinylacetat, Copolymere aus Octylacrylamid/Acrylat/Butylaminoethylmethacrylat, Copolymere aus Octylacrylamid/Acrylat, Copolymere aus Ethyl- methacrylat/Methacrylsäure/N-Vinylpyrrolidon oder Copolymere aus Acrylat und Hydroxyalkylacrylat . Solche Copolymere werden beispielsweise unter den Handelsnamen A erhold®, Ultrahold® 8, Ultrahold Strong®, Luviflex® VBM, Luvi er® 100P, Luvi er® 36D, Luvi er® 30E, Luvimer® MAE, Acronal® 500D, Stepanhold®, Luviflex® Soft, Lovocryl®, Versatyl®, Amphomer® , Acydyne® 258 vertrieben.
Bevorzugte Polymere B sind Copolymere aus Methacrylsäure/ tert .Butylacrylat/Dimethicone Copolyol, wie sie beispielsweise unter dem Handelsnamen Luviflex® Silk erhältlich sind. Diese Polymere sowie ihre Herstellung sind in WO 99/04750 beschrieben.
Bevorzugte Polymere B sind sulfonatgruppenhaltige Polyamide, bestehend aus :
- 20 bis 99 Mol-% einer Monoaminocarbonsäure mit 2 bis 12 C-Atomen oder deren Lactam,
- 0,5 bis 40 Mol-% eines Diamins mit 2 bis 18 C-Atomen,
- 0,5 bis 25 Mol-% einer sulfonatgruppentragenden Dicarbonsäure mit 4 bis 12 C-Atomen, und
Weiterhin sind bevorzugte Polymere B sulfonatgruppentragende Acrylate, bestehend aus:
- 50 bis 90 Gew.-% eines oder mehrerer Monomeren aus der Gruppe bestehend aus Ci-Cig-Alkylestern der Acrylsäure oder der Methacrylsäure und Vinylestern von gesättigten C-CiQ-Monocarbonsäuren,
- 10 bis 25 Gew.-% 10 bis 25 Gew.-% eines sulfonsäuregruppen- haltigen Vinylmonomeren, und
0 bis 40 Gew.-% eines weiteren Monomeren aus der Gruppe bestehend aus Acrylsäure, Methacrylsäure, Acryla id, Methacrylamid, C3-C8-N-Alkylacryl- amid, N,N-Dimethylacrylamid. Ebenfalls bevorzugte Polymere B sind Copolymerisate in Form von Mikrodispersionen gemäß der DE-A 43 27 514, welche erhältlich sind durch radikalinitiierte oder durch Anwendung ionisierender Strahlung initiierte Copolymerisation von
- 40 bis 99 Gew.-% eines oder mehrerer wasserunlöslicher, ono- ethylenisch ungesättigter Monomeren,
- 1 bis 60 Gew.-% eines oder mehrerer wasserlöslicher, mono- ethylenisch ungesättigter Monomeren und
0 bis 30 Gew.-% eines oder mehrerer mehrfach ethylenisch ungesättigter Monomeren in wässrigem Medium in Gegenwart von 2 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Monomeren, oberflächenaktiver Verbindungen als Emulgator, mit einer mittleren Teilchengröße von 5 bis 37 nm, bestimmt durch Lichtstreuung in wässrigem Medium.
Geeignete Polymere B sind auch Homo- und Copolymere des N-Vinyl- pyrrolidons, wie sie beispielsweise unter dem Namen Luviskol von der BASF Aktiengesellschaft vertrieben werden. Die Copolymere sind durch Polymerisation von N-Vinylpyrrolidon mit Vinylacetat und/oder Vinylpropionat in verschiedenen Gewichtsverhältnissen erhältlich. Beispiele für solche Polymere sind:
Luviskol® K17, Luviskol® K30, Luviskol® K60, Luviskol® K80, Luviskol K90 (Polyvinylpyrrolidone mit entsprechendem K-Wert als Pulver oder als Lösung (wässrig oder wässrig/alkoholisch)
Luviskol® VA = Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, insbesondere Luviskol® VA 73, Luviskol® VA 64, Luviskol® VA 55, Luviskol® VA 37, Luviskol® VA 28.
Weitere geeignete Polymere B sind ternäre Polymere aus Vinyl- pyrrolidon, Vinylacetat und Vinylpropionat, beispielsweise Luviskol® VAP 343/
Ebenfalls geeignet sind Vinylacetat-Copolymere mit Croton säure, beispielsweise die Produkte Luviset CA, Luviset Luviset® CAN, Resyn® 28-2930 und Resyn® 28-2942.
Es können auch quarternierte Polyquaternium-4, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11 oder Poly- quaterniu 16 verwendet werden. Weitere geeignete Polymere B sind Copolymere aus Methylvinyl- ether (MVE) und Maleaten, beispielsweise Copolymere aus MVE/Mono- ethylmaleat, MVE/Monoisopropylmaleat oder MVE/Monobutylmaleat, beispielsweise die Produkte Gantrez ES-225, Gantrez® ES-335, Gantrez® ES-425, Gantrez® ES-435, Gantrez® SP-215, Gantrez® Super A 420.
Auch Polyurethane, wie sie beispielsweise aus WO 94/03510 bekannt sind, können als Polymer B eingesetzt werden. Ebenfalls geeignet sind Natriumsalze der Polystyrolsulfonsäure, wie sie unter dem Namen Flexa 130 vertrieben werden.
Weitere Polymere B sind Copolymere wie sie in WO 00/11051 beschrieben sind.
Die Polymere A und B können, falls sie aus säuregruppenhaltigen Monomeren aufgebaut sind, in der Säureform oder teilweise oder komplett neutralisiert für die haarkosmetischen Zubereitungen verwendet werden. Zur Neutralisierung eignen sich Alkali- hydroxide, Ammoniak, organische Amine, insbesondere Amino- alkohole, wobei 2-Amino-2-methyl-l-propanol ganz besonders bevorzugt wird.
Die Polymere A und B liegen üblicherweise in einem Lösungsmittel vor, wobei als Lösungsmittel bevorzugt Wasser oder Alkohole oder Mischungen aus Wasser und niederen Alkoholen eingesetzt werden. Der Lösungsmittelanteil im Haarfestigungsmittel beträgt üblicherweise zwischen 25 bis 98 Gew.-%.
Das Zusammenmischen der Polymere A und B kann erfolgen, indem A und B als Pulver in einem Lösungsmittel aufgelöst werden, oder indem in eine Lösung eines Polymeren das jeweils andere Polymer als Feststoff oder ebenfalls als Lösung zugemischt wird. Polymer B kann auch als Dispersion vorliegen, wobei Polymer A als Pulver oder wässrige bzw. wässrig/alkoholische Lösung zugegeben werden kann.
Die haarkosmetischen Zubereitungen enthalten die Polymere B in einer Menge von 0,1 bis 25, insbesondere 0,5 bis 20,0, bevorzugt 1 bis 10, insbesondere 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das fertige Mittel.
Neben den Polymeren A, Panthenol und B sowie einem Lösungsmittel können die haarkosmetischen Zubereitungen je nach Verwendungszweck weitere übliche haarkosmetische Zusätze wie Parfümöle, Emulgatoren, Konservierungsmittel, Pflegestoffe wie Collagen, Vitamine, Eiweißhydrolysate, Stabilisatoren, pH-Wert-Regulatoren, Farbstoffe und weitere übliche Additive enthalten.
Sollen die haarkosmetischen Zubereitungen als Haarspray verwendet werden, so wird in der Regel ein Treibmittel zugesetzt. Übliche Treibmittel sind niedere Alkane, beispielsweise Propan oder Butan, Dimethylether, Stickstoff, Stickoxydul oder Kohlendioxid" oder Gemische aus diesen Substanzen. Die erfindungsgemäßen Haarfestigungsmittel können auch halogenhaltige Kohlenwasserstoffe als Treibmittel enthalten. Bei Verwendung in mechanischen Sprühvorrichtungen, beispielsweise Sprühpumpen, kann das Treibmittel entfallen.
Die haarkosmetischen Zubereitungen besitzen hervorragende anwen- dungstechnische Eigenschaften; sie bilden klare Filme und besitzen in wässrig/alkoholischen Lösungen eine niedrige Lösungsviskosität, so dass sie auch höherkonzentriert noch gute Sprüheigenschaften besitzen. Überraschenderweise lassen sich auch wasserunlösliche filmbildende Polymere in Kombination mit Poly- vinylcaprolactamen zu gut auswaschbaren Haarfestigungsmittel verarbeiten. Die haarkosmetischen Zubereitungen zeigen überraschenderweise eine hohe Festigkeit bei gleichzeitig guter Curl- Retention.
Die in den nachstehenden Beispielen verwendeten Polyvinylcapro- lactam-Lösungen waren 40 gew.-%ige Lösungen in Ethanol. Der K- Wert nach Fikentscher des Polymeren lag bei.40 (1 % in Ethanol) .
Anwendungstechnische Untersuchungen
Die Werte im Biegetest wurden bei 20°C und 65 % relativer Feuchte in cN gemessen.
Dazu wurden jeweils 3 % von Polymer B gegebenenfalls 100 % neutralisiert mit AMP in Ethanol abs . zusammen mit Polymer A (Luviskol® Plus) und Panthenol USP gemessen.
Polymer B
Ultrahold® Strongpulverförmiges Terpolymer aus N-tertiär-
Butylacrylamid, Ethylacrylat, Acrylsäure Luvimer® 100 P Pulver eines Copolymeren aus tertiär-Butyl- acrylat/Ethylacrylat/Methacrylsäure Luviflex® Silk Terpolymer aus tert .Butylacrylat/Methacrylsäure/ Dimethicone Copolyol; 50%ige ethanolische Lösung
Luviset® P.U.R. Polyurethan gemäß' Beispiel 3, WO 94/03510 als
30 gew.-%ige wässrige Mikrodispersion Luviskol® Plus 40 gew.-%ige ethanolische Lösung von Polyvinyl- caprolactam
(d.h. eine 2,5 gew.-%ige Lösung von Luviskol®
Plus entspricht.! Gew.-% Polyvinylcaprolactam)
Die Curl-Retention wurde bei 30°C und 90 % relative Feuchte gemessen.
Dazu wurde jeweils 3 % Polymer B, gegebenenfalls 100 % neutralisiert mit AMP in Ethanol abs. und 40 % Propan/Butan formuliert.
Probe A 4 wurde mit 40 % DME (Dimethylether) anstelle von Propan/Butan formuliert .
Aus den Tabellen ist ersichtlich, dass bei einer Menge von 0,5 % Panthenol (Vergleichsbeispiel) allein die Curl-Retention stark erniedrigt ist. Nur mit den erfindungsgemäßen Zubereitungen erreicht man die gewünschte Festigkeit bei gleichzeitig hoher Curl-Retention.
Die in den nachstehenden Beispielen verwendeten Polyvinyl- caprolactam-Lösungen waren 40 gew.-%ige Lösungen in Ethanol. Beispiel 1
2,5 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,5 Gew.-% Panthenol 5 10,0 Gew.-% Polyurethan gemäß Beispiel 3, WO 84/03510 als 25 gew.-%ige wässrige Mikrodispersion 50,0 Gew. -% Ethanol ad 100 Aqua dest.
10 Beispiel 2
2,5 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,5 Gew.-% Panthenol USP 2,5 Gew.-% Polyamid aus 20 Mol-% ε-Caprolactam, 34 Mol-% Hexa-
15 methylendiamin, 17 Mol.-% 5-Sulfoisophthalsäure-
Natriu -Salz und 17 Mol.-% Isophthalsäure
50,0 Gew.-% Ethanol ad 100 Aqua dest.
20 Beispiel 3
2,5 Gew % Polyvinylcaprolactam-Lösung
0,5 Gew.-% Panthenol USP
10, 0 Gew.-% Acrylat-Mikrodispersion gemäß Beispiel 10, 25 DE-A 43 27 514 (Festgehalt 20 Gew.-%)
50,0 Gew.-% Ethanol ad 100 Aqua dest .
Beispiel 4
30
2,5 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung
0,5 Gew.-% Panthenol USP
2,5 Gew.-% Luviskol® VA 64P, pulverförmiges Copolymer aus
N-Vinylpyrrolidon/Vinylacetat
35 52,5 Gew.-% Ethanol abs . ad 100 Aqua dest .
Beispiel 5
40 2,5 G Geeww..--!% Polyvinylcaprolactam-Lösung
0,5 GGeeww..--:% Panthenol USP
2,5 Gew.- -!% Luvimer® 100P, Pulver eines Copolymeren aus tert .Butylacrylat/Ethylacrylat/Methacrylsäure 0,58 Gew.-% 2-Amino-2-methyl-propanol (AMP)
45 52,50 Gew.-% Ethanol abs. ad 100 Aqua dest. Beispiel 6
2,5 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,5 Gew.-% Panthenol USP 2,5 Gew.-% Luviset® CAP, pulverförmiges Terpolymer aus Vinylacetat/Vinylpropionat/Crotonsäure 0,19 Gew.-% AMP 52,50 Gew.-% Ethanol abs. ad 100 Aqua dest.
Beispiel 7
2,5 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,5 Gew.-% Panthenol USP 2,5 Gew.-% Ultrahold® 8, pulverförmiges Terpolymer aus
N-tert .Butylacrylamid, Ethylacrylat, Acrylsäure 0,23 Gew.-% AMP 52,50 Gew.-% Ethanol abs. ad 100 Aqua dest.
Beispiel 8
2,5 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,5 Gew.-% Panthenol USP 2,5 Gew.-% Amphomer®, Alkylacrylamid/Acrylat-Copolymer 0,41 Gew.-% AMP 52,50 Gew.-% Ethanol abs. ad 100 Aqua dest.
Beispiel 9
2,5 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung
0,5 Gew.-% Panthenol USP
3.4 Gew.-% Acronal® 500D, 50 gew.-%ige wässrige anionische Copoly erdispersion eines Acrylat/Vinylacetat-
Copolymers 50,0 Gew.-% Ethanol ad 100 Aqua dest.
Beispiel 10
2.5 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,5 Gew.-% Panthenol USP
2,5 Gew.-% Luvimer® 100P 0,58 Gew.-% AMP
52,50 Gew.-% Ethanol ad 100 Mischung aus Propan/Butan im Verhältnis 50/50 Beispiel 11
2,5 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,5 Gew.-% Panthenol USP 2,5 Gew.-% Ultrahold® 8 0,23 Gew.-% AMP 32,27 Gew.-% Ethanol ad 100 Mischung aus Propan/Butan/n-Pentan im Verhältnis 30/50/20
Beispiel 12
1,25 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,5 Gew.-% Panthenol USP 3,0 Gew.-% Luvimer® 100P, Pulver eines Copolymeren aus tert .Butylacrylat/Ethylacrylat/Methylacrylsäure 0,72 Gew.-% AMP 40,0 Gew.-% Propan/Butan 3.5 ad 100 Ethanol abs.
Beispiel 13
1,25 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,5 Gew.-% Panthenol USP 3,0 Gew.-% Ultrahold® Strong, pulverförmiges Terpolymer aus N-tert.Butylacrylamid, Ethylacrylat, Acrylsäure 0,35 Gew.-% AMP 40,0 Gew.-% Propan/Butan 3.5 ad 100 Ethanol abs.
Beispiel 14
1,25 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,5 Gew.-% Panthenol USP 6,0 Gew.-% Luviflex® Silk, Terpolymer aus tert .Butylacrylat/ Methacrylsäure/Dimethicone Copolyol; 50 %ige ethanolische Lösung 0,73 Gew.-% AMP ad 100 Ethanol abs. Beispiel 15
1,25 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,3 Gew.-% Panthenol USP 10,0 Gew.-% Luviset® P.U.R., Polyurethan gemäß Beispiel 1, WO 94/03510; 30 gew.-% wässrige Dispersion) 40,0 Gew.-% Propan/Butan 3.5 ad 100 Ethanol abs.
Beispiel 16 no rinse foam conditioner
A 81,5 Gew.-% Aqua
0 , 5 Ge . -% D-Panthenol (Panthenol) 0,5 Gew.-% Luviquat® Mono CP (Hydroxyethyl Cetyldi onium
Phosphat)
2,5 Gew.-% Luviquat® HM 552 (Polyquaternium-16)
0,2 Gew.-% Cremophor® A 25 (Ceteareth-25)
2,0 Gew.-% Luviskol® Plus (Polyvinylcaprolactam)
B 0,3 Gew.-% Cremophor® RH 40 (PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) qs Fragrance/Preservative
C 10,0 Gew.-% Propellant A46 (Isobutane & Propane)
Beispiel 17 styling mousse mit Luviflex® Soft und Luviskol® Plus
A 2,00 Gew.-% Luviquat Mono LS (Cocotrimonium Methosulfate) qs Parfümöl
B 69,00 Gew.-% Wasser dem. (Aqua dem.)
0,60 Gew.-% AMP (Aminomethyl Propanol)
6,70 Gew.-% Luviflex® Soft (Acrylates Copolymer) 2,50 Gew.-% Luviskol® Plus (Polyvinylcaprolactam)
0,20 Gew.-% Cremophor® A 25 (Ceteareth-25)
0,20 Gew.-% D-Panthenol® USP (Panthenol)
0,10 Gew.-% Unvinul® P 25 (PEG-25 PABA)
0,20 Gew.-% Natrosol® 250 HR (Hydroxyethylcellulose) 8,50 Gew.-% Ethanol 96 % (Alcohol)
C 10,00 Gew.-% Propan/Butan 3,5 bar (20°C) (Propane/Butane) Beispiel 18
1,25 Gew.-% Polyvinylcaprolactam-Lösung 0,5 Gew.-% Panthenol USP 6,0 Gew.-% des Polymers gemäß Beispiel 22 der WO 00/11051 0,73 Gew.-% AMP ad 100 Ethanol abs.

Claims

Patentansprüche
1. Haarfestigungsmittel, enthaltend
ein Homopolymer des N-Vinylcaprolactams oder ein anionisches oder nichtionisches Copolymer aus mindestens 70 Gew.-% N-Vinylcaprolactam (Polymer A) und
Polymer B, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyamiden, Polyurethanen, Homo- und Copolymeren von monoolefinisch ungesättigten Monomeren und
Panthenol in einer Menge von 0,01 bis 0,75 Gew.-%.
2. Haarfestigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Panthenol in einer Menge von 0,1 bis 0,5 Gew.-%, eingesetzt wird.
3. Haarfestigungsmittel nach einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Polymer A ein Homopolymer aus N-Vinylcaprolactam eingesetzt wird.
Haarfestigungsmittel nach einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer A in einer Menge von 0,1 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,3 bis 5 Gew.-%, eingesetzt wird.
5. Verwendung einer Zusammensetzung aus einem Homopolymer des N-Vinylcaprolactams oder einem anionischen oder nichtionischen Copolymer aus mindestens 70 Gew.-% N-Vinylcaprolactam (Polymer A) zur Erhöhung der Festigungswirkung in haarkosmetischen Zubereitungen.
6. Verwendung einer Zusammensetzung, enthaltend
ein Homopolymer des N-Vinylcaprolactams oder ein anionisches oder nichtionisches Copolymer aus min- destens 70 Gew.-% N-Vinylcaprolactam (Polymer A) , und
- Panthenol,
zur Erhöhung der Festigungswirkung in haarkosmetischen Zubereitungen.
7. Verwendung nach einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung als weiteres Poly- mer ein Polymer B, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyamiden, Polyurethanen, Homo- und Copolymeren von monoolefinisch ungesättigten Monomeren enthält.
8.• Verwendung nach einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Polymer A ein Homopolymer aus
N-Vinylcaprolactam eingesetzt wird.
9. Verwendung nach einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer A in einer Menge von 0,1 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,3 bis 5 Gew.-%, eingesetzt wird.
10. Verwendung nach einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Panthenol in einer Menge von 0,01 bis 0,75 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-%, eingesetzt wird.
EP02785139A 2001-10-12 2002-10-01 Haarfestigungsmittel für kosmetische zubereitungen Withdrawn EP1438004A1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10150282 2001-10-12
DE10150282A DE10150282A1 (de) 2001-10-12 2001-10-12 Haarkosmetische Zubereitungen
PCT/EP2002/010984 WO2003032936A1 (de) 2001-10-12 2002-10-01 Haarfestigungsmittel für kosmetische zubereitungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP1438004A1 true EP1438004A1 (de) 2004-07-21

Family

ID=7702228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP02785139A Withdrawn EP1438004A1 (de) 2001-10-12 2002-10-01 Haarfestigungsmittel für kosmetische zubereitungen

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20040247556A1 (de)
EP (1) EP1438004A1 (de)
CA (1) CA2462539A1 (de)
DE (1) DE10150282A1 (de)
MX (1) MXPA04002763A (de)
WO (1) WO2003032936A1 (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005020705A1 (de) * 2005-05-02 2006-11-09 Beiersdorf Ag Polymerkombination für Haargele
US9596993B2 (en) 2007-07-12 2017-03-21 Volcano Corporation Automatic calibration systems and methods of use
US10219780B2 (en) 2007-07-12 2019-03-05 Volcano Corporation OCT-IVUS catheter for concurrent luminal imaging
WO2013033592A1 (en) 2011-08-31 2013-03-07 Volcano Corporation Optical-electrical rotary joint and methods of use
US10070827B2 (en) 2012-10-05 2018-09-11 Volcano Corporation Automatic image playback
US9367965B2 (en) 2012-10-05 2016-06-14 Volcano Corporation Systems and methods for generating images of tissue
US9324141B2 (en) 2012-10-05 2016-04-26 Volcano Corporation Removal of A-scan streaking artifact
WO2014138555A1 (en) 2013-03-07 2014-09-12 Bernhard Sturm Multimodal segmentation in intravascular images

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3145147A (en) * 1961-02-20 1964-08-18 Gen Aniline & Film Corp Film forming composition of copolymers of nu-vinyl-epsilon-caprolactam
DE4013872A1 (de) * 1990-04-30 1991-10-31 Basf Ag Haarfestigungs- und haarpflegemittel
US6156295A (en) * 1994-05-10 2000-12-05 Neutrogena Corporation Heat-safe hair preparation and method of using same
DE19510474A1 (de) * 1995-03-27 1996-10-02 Basf Ag Neue Haarfestigungsmittel
DE19738303A1 (de) * 1997-09-02 1999-03-04 Schwarzkopf Gmbh Hans Verwendung einer Wirkstoffkombination und Mittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO03032936A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
US20040247556A1 (en) 2004-12-09
MXPA04002763A (es) 2005-04-08
WO2003032936A1 (de) 2003-04-24
DE10150282A1 (de) 2003-04-30
CA2462539A1 (en) 2003-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69529313T2 (de) Haarfixierungsmittel
DE69934461T2 (de) Festigende Haarformungs-Zusammensetzungen
EP1002811B1 (de) Wasserlösliche oder wasserdispergierbare Pfropfcopolymerisate auf der Basis eines Polyvinyllactams, deren Herstellung und Verwendung
DE69600153T2 (de) Kosmetische Zusammensetzung die zur Fixierung und/oder Festigung geeignet ist und die ein bestimmtes Acrylcopolymer enthält
EP0734717B1 (de) Neue Haarfestigungsmittel
DE19957947C1 (de) Polymerkombination für Haarbehandlungsmittel
DE69600226T2 (de) Wässrige Zubereitung zur Plege und/oder Fixierung von Haaren enthaltend ein im wässrigen Milieu lösliches oder dispergierbares filmbildendes Acryloligomer sowie deren Verwendungen
DE4421562C2 (de) Haarspray
WO1994026235A1 (de) Haarbehandlungsmittel
DE3901325A1 (de) Haarfestigungsmittel
DE19638795A1 (de) Wäßrige oder wäßrig/alkoholische haarkosmetische Formulierung
EP0507896B1 (de) Mittel zur festigung der haare
EP1438004A1 (de) Haarfestigungsmittel für kosmetische zubereitungen
EP1161934B1 (de) Haarspray
WO2000011051A1 (de) Kationische polymerisate und ihre verwendung
EP1192931B1 (de) Haarbehandlungsmittel mit einer Kombination von drei Polymeren
DE3004567A1 (de) Copolymerisate von n-vinylpyrrolidon, verfahren zu ihrer herstellung und kosmetische mittel
DE602004001018T2 (de) Haarkosmetische Zusammensetzung die Tridecyl Trimellitat und ein fixierendes Polymer enthält.
DE19718185C1 (de) Haarbehandlungsmittel
DE602004004479T2 (de) Haarkosmetische Zusammensetzung auf der Basis von Tridecyltrimellitat und Eicosan
WO2014095229A2 (de) Salzhaltige stylingmittel
EP2651383B1 (de) Temporäre umformung keratinhaltiger fasern durch verwendung mindestens eines speziellen cycloalkan-derivats
WO2003059301A1 (de) Haarfestigungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20040512

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE SK TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: AL LT LV MK RO SI

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20060503