EP1427687A1 - Production of compounds comprising the group cf 3? - Google Patents
Production of compounds comprising the group cf 3?Info
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Abstract
It has been discovered that highly fluorinated antimony, especially as a hydrogen fluoride addition compound, can be used as an isomerisation catalyst for the isomerisation of certain halogen(hydro)carbon compounds. For example, 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane can be produced from 1,1,2-trifluoro-1,2-dichloroethane. The method is also suitable for the purification of certain (hydro)carbon compounds which are contaminated by isomerisable compounds.
Description
Herstellung von Verbindungen mit der CF3-GruppePreparation of compounds with the CF 3 group
BesehreibungBesehreibung
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit einer CF3-Gruppe unter Isomeri- sierung.The invention relates to a process for the preparation of compounds having a CF 3 group with isomerization.
Halogenkohlen(wasser) stoffVerbindungen sind beispielsweise brauchbar als Kühlmittel, Treibmittel und auch Zwischenprodukt in der chemischen Synthese. Die Verbindung CF3CHCI2 wird beispielsweise als Bestandteil von Kältemitteln und Treibmitteln eingesetzt. Sie kann auch durch Photooxida- tion in Trifluoracetylchlorid umgewandelt werden.Halogenated carbon (hydrogen) compounds are useful, for example, as coolants, blowing agents and also as intermediates in chemical synthesis. The compound CF 3 CHCI 2 is used, for example, as a component of refrigerants and blowing agents. It can also be converted to trifluoroacetyl chloride by photooxidation.
Es ist bereits bekannt, daß sich Verbindungen, die die Molekülgruppe CF2C1-CF enthalten, zu Verbindungen isomerisie- ren lassen, welche die Gruppe CF3-CCI aufweisen. Als Isomeri- sierungskatalysator wird üblicherweise Aluminiumtrichlorid eingesetzt. Ziel dieser Umwandlung kann beispielsweise die Synthese der asymmetrischeren Verbindung aus der symmetrischeren Verbindung sein. Beispielsweise läßt sich HCFC-123 durch Isomerisierung von HCFC-123a über Aluminiumchlorid herstellen. Ein weiteres Ziel einer solchen Isomerisierung kann auch sein, HCFC-123, welches durch HCFC-123a verunreinigt ist, zu reinigen.It is already known that compounds which contain the CF 2 C1-CF molecular group can be isomerized to compounds which have the CF 3 -CCI group. Aluminum trichloride is usually used as the isomerization catalyst. The aim of this conversion can be, for example, the synthesis of the more asymmetrical compound from the more symmetrical compound. For example, HCFC-123 can be prepared by isomerizing HCFC-123a over aluminum chloride. Another goal of such isomerization can also be to purify HCFC-123 contaminated by HCFC-123a.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein neues Verfahren zur Herstellung von Verbindungen anzugeben, welche die CF3-Gruppe aufweisen, und welches unter Isomerisierung durchgeführt wird. Diese Aufgabe wird durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung gelöst.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel . (I) „The object of the present invention is to provide a new process for the preparation of compounds which have the CF 3 group and which is carried out with isomerization. This object is achieved by the method of the present invention. The process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula. (I) "
CF3-CC1XY (I),CF 3 -CC1XY (I),
worin, X für H, Cl oder F und Y für H, Cl, F, C1-C3-Alkyl oder durch mindestens ein Halogenatom substituiertes C1-C3- Alkyl steht, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig für Fluor stehen können, sieht vor, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (II)wherein, X is H, Cl or F and Y is H, Cl, F, C1-C3-alkyl or C1-C3-alkyl substituted by at least one halogen atom, with the proviso that X and Y cannot simultaneously represent fluorine , provides that compounds of the general formula (II)
CF2C1-CFXY (II),CF 2 C1-CFXY (II),
oder von Verbindungen der allgemeinen Formel (III)or of compounds of the general formula (III)
CFC12-CF2Y (III),CFC1 2 -CF 2 Y (III),
worin X und Y die obengenannte Bedeutung besitzt, mit der Antimonverbindung SbCl0_0 5F _5 kontaktiert. Dabei ist vorteilhaft auch HF anwesend. Setzt man in diesem Falle die Summe aus HF und Antimonverbindung in der Reaktionsmischung als 100 Gewichtsteile an, so ist das HF mit einem Anteil von 1 bis 70 Gewichtsteilen, vorzugsweise 20 bis 50 Gewichtsteile, enthalten, den Rest auf 100 Gewichtsteile stellt die Antimonverbindung dar. Wenn, gemäß der bevorzugten Ausfüh- rungsform, HF anwesend ist, ist davon auszugehen, daß HF- Addukte der genannten Antimonverbindung vorliegen. Man kontaktiert in diesem Fall in Anwesenheit von HF-Addukten von SbCl0_o,5 F 4-4,5- Es kann auch ein Teil, max. 10 Mol-%, der Antimonverbindung durch Sb(III), z. B. SbF3, ersetzt sein.where X and Y has the meaning given above, contacted with the antimony compound SbCl 0 _ 0 5 F _ 5 . HF is also advantageously present. If in this case the sum of HF and antimony compound in the reaction mixture is set as 100 parts by weight, the HF is contained in a proportion of 1 to 70 parts by weight, preferably 20 to 50 parts by weight, the remainder to 100 parts by weight is the antimony compound. If, according to the preferred embodiment, HF is present, it can be assumed that HF adducts of the antimony compound mentioned are present. In this case, contact is made in the presence of HF adducts of SbCl 0 _o , 5 F 4 - 4 , 5 - E s, a part, max. 10 mol% of the antimony compound by Sb (III), e.g. B. SbF 3 , to be replaced.
Bevorzugt kontaktiert man mit Antimonpentafluorid (dabei ist zu beachten, daß, wie oben erwähnt, bei Anwesenheit von HF Addukte der Antimon(V) -Verbindung vorliegen). Antimonpentafluorid ist ein Handelsprodukt. Das hochfluorierte SbCl0_o,5 F ,5 kann auch aus SbCl5 oder SbCl3 und Chlor
sowie genügend HF hergestellt werden, ebenso SbF5, siehe ΞP-A 816 287.Contact is preferably made with antimony pentafluoride (it should be noted that, as mentioned above, adducts of the antimony (V) compound are present in the presence of HF). Antimony pentafluoride is a commercial product. The highly fluorinated SbCl 0 _o, 5 F , 5 can also consist of SbCl 5 or SbCl 3 and chlorine and sufficient HF are produced, as is SbF 5 , see ΞP-A 816 287.
Die Isomerisierung wird bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 150 °C, bevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 120 °C durchgeführt. Der Druck liegt in Abhängigkeit von der Zusammensetzung des Gemisches vorteilhaft im Bereich von Atmosphärendruck bis 6 bar. Temperatur und Druck werden insbesondere so gewählt, daß man in der flüssigen Phase kontaktiert.The isomerization is carried out at a temperature in the range from 20 to 150 ° C., preferably at a temperature in the range from 50 to 120 ° C. Depending on the composition of the mixture, the pressure is advantageously in the range from atmospheric pressure to 6 bar. Temperature and pressure are chosen in particular so that contact is made in the liquid phase.
Das Molverhältnis der Verbindung der allgemeinen Formel (II) , der allgemeinen Formel (III) bzw. der Summe der beiden Verbindungen, wenn beide vorliegen, zur Antimonverbindung liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1:1 bis 10:1, insbesondere im Bereich von 0,5:1 bis 2:1.The molar ratio of the compound of the general formula (II), the general formula (III) or the sum of the two compounds, if both are present, to the antimony compound is preferably in the range from 0.1: 1 to 10: 1, in particular in the range from 0.5: 1 to 2: 1.
Vorteilhaft führt man die Isomerisierung in korrosionsfesten Apparaturen durch. Als besonders korrosionsfest haben sich Reaktoren und Ausrüstungsteile erwiesen, die aus Aluminium oder Teflon bestehen oder mit Aluminium oder Teflon beschichtet sind. Es hat sich bei metallischen Reaktorwerkstoffen gezeigt, daß eine Vorfluorierung mit HF oder F2, durchgeführt vor Reaktionsbeginn, sich positiv auf das Korrosionsverhalten auswirkt. Gut geeignet sind auch Apparaturen aus Legierungen, wie sie in der nicht vorveröffentlichten deutschen Patentanmeldung ...(101 63 171.5) beschrieben sind. Es handelt sich um Legierungen, die mindestens 3,5 Gew.-% Aluminium sowie Nickel und/oder Silicium enthalten. Bevorzugt sind Legierungen, die 80 bis 92 Gew.-% Aluminium und 8 bis 20 Gew.-% Silicium enthalten oder daraus bestehen, oder welche 3,5 bis 10 Gew.-% Aluminium und 90 bis 96,5 Gew.-% Nickel enthalten oder daraus bestehen.The isomerization is advantageously carried out in corrosion-resistant apparatus. Reactors and equipment parts made of aluminum or Teflon or coated with aluminum or Teflon have proven to be particularly corrosion-resistant. In the case of metallic reactor materials, it has been shown that pre-fluorination with HF or F 2 , carried out before the start of the reaction, has a positive effect on the corrosion behavior. Equipment made of alloys, as described in the unpublished German patent application ... (101 63 171.5), is also very suitable. They are alloys that contain at least 3.5% by weight of aluminum as well as nickel and / or silicon. Alloys which contain or consist of 80 to 92% by weight of aluminum and 8 to 20% by weight of silicon or which have 3.5 to 10% by weight of aluminum and 90 to 96.5% by weight of nickel are preferred contain or consist of.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann batchweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Dabei kann man kontinuierlich in einem Blasenreaktor arbeiten; man leitet das Edukt
oder bei gleichzeitiger Verwendung von HF ein Edukt/HF-Ge- misch in die flüssige Antimonverbindung ein und leitet ein Produkt/HF-Gemisch ab. Bei HCFC-123 handelt es sich beim Produktgemisch um ein Azeotrop mit HF, das beim Abkühlen in der Flüssigphase in zwei Phasen separiert.The process according to the invention can be carried out batchwise or continuously. You can work continuously in a bubble reactor; the educt is conducted or, if HF is used at the same time, introduces an educt / HF mixture into the liquid antimony compound and discharges a product / HF mixture. In HCFC-123, the product mixture is an azeotrope with HF, which separates into two phases when cooled in the liquid phase.
Bekanntermaßen kann sich Sb(V) -Halogenid unter Bildung von Sb(III) -Halogenid und Halogen zersetzen. Gewünschtenfalls kann Sb(II) -Halogenid mit Chlor oder Fluor wieder in Sb(V)- Halogenid überführt werden. Dies kann batchweise geschehen oder kontinuierlich, beispielsweise unter ständiger Ausschleusung eines Teils der Reaktionsmischung und Versetzen derselben mit Halogen.It is known that Sb (V) halide can decompose to form Sb (III) halide and halogen. If desired, Sb (II) halide can be converted back to Sb (V) halide with chlorine or fluorine. This can be done batchwise or continuously, for example with constant removal of part of the reaction mixture and adding halogen to it.
Mit der Erfindung wird ein neuartiges Verfahren zur Isomerisierung vorgestellt. Die Palette brauchbarer Iso erisie- rungskatalysatoren wird erweitert.The invention presents a novel method for isomerization. The range of usable insulation catalysts is expanded.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung weiter erläutern, ohne sie in ihrem Umfang einzuschränken.The following example is intended to explain the invention further without restricting its scope.
Beispiel:Example:
Herstellung von isomerenreine 1, 1, l-Trifluor-2, 2-Dichlor- ethan (123) durch katalytische Isomerisierung von darin enthaltenem l,l,2-Trifluor-l,2-dichlorethan (123a) und 1,2,2- Trifluor-1, 1-dichlorethan (123b) mit fluorierten Sb-Kataly- satorenPreparation of isomerically pure 1, 1, l-trifluoro-2, 2-dichloroethane (123) by catalytic isomerization of l, l, 2-trifluoro-l, 2-dichloroethane (123a) and 1,2,2- Trifluoro-1, 1-dichloroethane (123b) with fluorinated Sb catalysts
Reaktion:Reaction:
110 °C lh110 ° C lh
S-123 + S-123a + S-123b ► + S-123 (Isomerenrein)S-123 + S-123a + S-123b ► + S-123 (pure isomer)
SbF5
Ansatz :SbF5 Approach:
Durchführung:Execution:
Eine Mischung aus 89,9 % 123, 10,0 % 123a und 0,1 % 123b wurde in einem Autoklaven mit einem Teflon Inliner vorgelegt und mit der Katalysatormischung im Verhältnis 1:2 versetzt. Die Katalysator-Zusammensetzung betrug:A mixture of 89.9% 123, 10.0% 123a and 0.1% 123b was placed in an autoclave with a Teflon inliner and mixed with the catalyst mixture in a ratio of 1: 2. The catalyst composition was:
55,47 Gew.-% SbF5 55.47 wt% SbF 5
0,64 Gew.-% SbF3 43,82 % HF0.64 wt% SbF 3 43.82% HF
0,07 Gew.-% HC10.07 wt% HC1
Der Autoklave wurde verschlossen, auf 110 °C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten (Druck ca. 5 bar) . Es wird als sicher angenommen, daß im Reaktor ein HF-Addukt des Antimonpentafluorids vorliegt. Danach wurde der Autoklav mit Eis abgekühlt und die Gasphase entspannt. Der Autoklaveninhalt wurde in Eis/Weinsäure (Weinsäure wegen der Löslichkeit des Sb-Komplexes) hydrolysiert [geschlossenes System] und die organische Phase von der Wasserphase getrennt. Die Isomerenreinheit des isolierten 123 betrug nun 99,9 % neben 0,14 % neu gebildeten 1, l,2-Trifluor-l,2,2-Trichlorethans (113). Aus der Analyse der mit Weinsäure versetzten wäßrigen Phase ergab sich ein zusätzlicher Sb'"-Gehalt von 1 %.
The autoclave was closed, heated to 110 ° C. and held at this temperature for 1 hour (pressure approx. 5 bar). It is believed to be safe that there is an HF adduct of the antimony pentafluoride in the reactor. The autoclave was then cooled with ice and the gas phase released. The contents of the autoclave were hydrolyzed in ice / tartaric acid (tartaric acid because of the solubility of the Sb complex) [closed system] and the organic phase was separated from the water phase. The isomeric purity of the isolated 123 was now 99.9% in addition to 0.14% of newly formed 1,2,2-trifluoro-1,2,2-trichloroethane (113). An additional Sb '"content of 1% was found from the analysis of the aqueous phase mixed with tartaric acid.
Claims
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)1. Process for the preparation of compounds of the general formula (I)
CF3-CC1XY (I),CF 3 -CC1XY (I),
worin X für H, Cl oder F und Y für H, Cl, F, C1-C3-Alkyl oder durch mindestens ein Halogenatom substituiertes C1-C3-Alkyl steht mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig für F stehen, durch Kontaktieren von Verbindungen der allgemeinen Formel (II)wherein X is H, Cl or F and Y is H, Cl, F, C1-C3-alkyl or C1-C3-alkyl substituted by at least one halogen atom, with the proviso that X and Y are not simultaneously F by contact of compounds of the general formula (II)
CF2C1-CFXY (II),CF 2 C1-CFXY (II),
oder von Verbindungen der allgemeinen Formel (III)or of compounds of the general formula (III)
CFC12-CF2Y (III),CFC1 2 -CF 2 Y (III),
worin X und Y die obengenannte Bedeutung besitzen, mit der Antimonverbindung SbCl0_o, 5 F 4,5-5 •wherein X and Y have the meaning given above, with the antimony compound SbCl 0 _o , 5 F 4 , 5 - 5 •
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X und Y für Cl stehen, oder daß X für H und Y für Cl steht.2. The method according to claim 1, characterized in that X and Y are Cl, or that X is H and Y is Cl.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Herstellung bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 150 °C durchführt, vorzugsweise im Bereich von 50 bis 120 °C.3. The method according to claim 1, characterized in that one carries out the production at a temperature in the range from 20 to 150 ° C, preferably in the range from 50 to 120 ° C.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis der Verbindung der Formel (II) oder Formel (III) oder der Summe von beiden, zur Antimonverbindung im Bereich von 0,1:1 bis 10:1, vorzugsweise im Bereich von 0,5:1 bis 2:1 liegt. 4. The method according to claim 1, characterized in that the molar ratio of the compound of formula (II) or formula (III) or the sum of both, to the antimony compound in the range from 0.1: 1 to 10: 1, preferably in the range of 0.5: 1 to 2: 1.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Reinigung von Verbindungen der Formel (I) angewendet wird, die mit Verbindungen der Formel (II) und/oder (III) verunreinigt sind.5. The method according to claim 1, characterized in that it is used for the purification of compounds of formula (I) which are contaminated with compounds of formula (II) and / or (III).
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Reinigung von 1, 1, l-Trifluor-2, 2-dichlorethan angewendet wird, welches durch 1, 1,2-Trifluor-l, 2-dichlorethan und/oder 1, 2, 2-Trifluor-1, 1-dichlorethan verunreinigt ist.6. The method according to claim 5, characterized in that it is used for the purification of 1, 1, l-trifluoro-2, 2-dichloroethane, which by 1, 1,2-trifluoro-l, 2-dichloroethane and / or 1st , 2, 2-trifluoro-1, 1-dichloroethane is contaminated.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer korrosionsfesten Apparatur durchgeführt wird, beispielsweise in einer Apparatur, die mit Aluminium oder Teflon beschichtet ist oder daraus besteht.7. The method according to claim 1, characterized in that it is carried out in a corrosion-resistant apparatus, for example in an apparatus which is coated with aluminum or Teflon or consists thereof.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in flüssiger Phase durchgeführt wird.8. The method according to claim 1, characterized in that it is carried out in the liquid phase.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es batchweise oder kontinuierlich durchgeführt wird.9. The method according to claim 1, characterized in that it is carried out batchwise or continuously.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Reaktionsmischung 1 bis 70 Gewichtsteile HF und 30 bis 99 Gewichtsteile Antimonverbindung enthalten sind, wobei die Summe aus HF und Antimonverbindung 100 Gewichtsteile beträgt.10. The method according to claim 1, characterized in that the reaction mixture contains 1 to 70 parts by weight of HF and 30 to 99 parts by weight of antimony compound, the sum of HF and antimony compound being 100 parts by weight.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Reaktor verwendet, dessen Innenoberfläche mindestens teilweise oberflächenfluoriert vorliegt.11. The method according to claim 1, characterized in that one uses a reactor whose inner surface is at least partially surface fluorinated.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verfahren in Anwesenheit von HF durchführt und die Antimonverbindung in Form von HF-Addukten vorliegt. 12. The method according to claim 1, characterized in that one carries out the method in the presence of HF and the antimony compound is present in the form of HF adducts.
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