EP1406949A1 - Compose derive de polyguanidine et utilisation d'un tel compose pour la protection et/ou le soin des fibres keratiniques - Google Patents

Compose derive de polyguanidine et utilisation d'un tel compose pour la protection et/ou le soin des fibres keratiniques

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EP1406949A1
EP1406949A1 EP02764951A EP02764951A EP1406949A1 EP 1406949 A1 EP1406949 A1 EP 1406949A1 EP 02764951 A EP02764951 A EP 02764951A EP 02764951 A EP02764951 A EP 02764951A EP 1406949 A1 EP1406949 A1 EP 1406949A1
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EP
European Patent Office
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radical
hydroxyl
alkyl
denotes
formula
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP02764951A
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Inventor
Michel Philippe
Alain Campos
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the present invention relates to the cosmetic use of polyguanidines or their physiologically acceptable salts for the protection and / or care of keratin fibers, as well as to compositions containing polyguanidines.
  • the invention also relates to a new family of polyguanidines.
  • Polyalkylene guanidines are the copolymers obtained by condensation of guanidine hydrochloride with an alkylenediamine. Such compounds and their preparations from hexamethylene diamine have been known since 1975 by Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) (1975), 48 (8), 1833-6, of GEMBITSKII, P., A. et al.
  • Polyalkylene guanidines are known for their antibacterial activity, this use is described in particular in patents RU 2 143 905 and SU 1 687 261. More recently, the use of polyalkylene guanidines for caring for the skin has been described. Thus, the patents SU 1,803,099 and RU 2,106,859 describe the healing and emollient properties of these compounds.
  • Patent application SU 857 257 describes the highly detergent properties of compositions based on polyhexamethylene-guanidines.
  • Patent applications EP 0 439 698, WO 99/54291, or also RU 2 052 453 present alternatives to the processes for the synthesis of polyalkylene guanidines described in the publication of GEMBITSKII et al., Cited above.
  • compounds derived from polyalkylene guanidines of formula (I) which will be defined below, could be used in cosmetics for the care and / or protection of keratin fibers. It has thus shown in particular that the compositions containing such compounds derived from polyguanidines make it possible to conserve or even restore the mechanical properties of the hair. The hair remains soft, is not brittle and has an appearance which complies with the aesthetic requirements in terms of shine and silkiness.
  • These compounds derived from polyguanidines are excellent conditioners of the hair allowing the fiber to acquire a soft and silky touch.
  • sensitized hair such as hair which has in the past been regularly subjected to oxidation dyes or to perms.
  • compositions according to the invention can be used as a shampoo or a conditioner.
  • the compositions according to the invention have made it possible to obtain a very soft feel of the treated keratin fibers and have enabled the disentangling to be improved.
  • This improved conditioning effect has been verified in the presence of an aqueous base and also in the presence of a surfactant base. In the presence of an aqueous and / or surfactant base, improved detangling and a softer, smoother and less rough feel have been observed.
  • these compounds derived from polyguanidines have the advantage of being less ecotoxic than the polymers of the prior art used in cosmetics.
  • X, Ri, R 2, R 3 independently of one another, are selected from the group consisting of a hydrogen atom, a hydroxyl radical, an alkyl radical -C 16, preferably -C C 8 , linear or branched, saturated or unsaturated, hydroxylated or not,
  • Y denotes an NHR radical, in which R is chosen from the group formed by a hydrogen atom, a hydroxyl radical, a C 1 -C 6, preferably C 1 -C 8 alkyl radical, linear or branched, saturated or unsaturated, hydroxyl or not,
  • A denotes a C 1 to C 16 alkylene radical, preferably a C 1 to C 12 alkylene, linear or branched, saturated or unsaturated, substituted or not by at least one radical chosen from a hydroxyl, carboxyl (- COOH), carboxylate, halogen, said alkylene radical possibly containing at least one amine function (-NH-), ether (-0-), thioether (- S-), ester (- (CO) O- or -O (CO) -), amide (-CONR- or -NRCO- where R is hydrogen, alkyl Ci-C 8), carbamate (-NH (CO) O- or - O (CO) NH-), urea (-NH (CO) NH -), a C 6 aryl ring or alicyclic C 3 -C 8 optionally substituted by alkyl Cl-C 8, hydroxyl, halogen; or A denotes one or more C 6 or C 6 aryl or C 5 to C 7 cycla
  • n is an integer between 2 and 5000, and preferably between 2 and 200, and its physiologically acceptable salts.
  • carboxylate within the meaning of the present application, is meant an addition salt of a carboxylic acid with a base chosen in particular from sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, amines or alkanolamines or an internal salt ampholyte with a guanidinium group in the chain.
  • C 6 aryl ring within the meaning of the present application, is meant a benzene nucleus, this nucleus being able to be substituted by one or two C1 or C 8 alkyl radicals, OH, halogen.
  • poly aryl chain C ⁇ 0 to C ⁇ 4 within the meaning of the present application, is meant a chain containing 2, 3 aromatic rings, each optionally substituted by one or two alkyl radicals Ci to C 8 , OH, halogen .
  • A denotes a C 1 to C 6 alkylene radical, linear or branched, saturated or unsaturated, substituted or not substituted by at least one radical chosen from hydroxyl, carboxyl, carboxylate or halogen radicals (fluorine, chlorine, bromine, iodine).
  • homopolymers as well as heteropolymers can be used.
  • homopolymer within the meaning of the present application, is meant a polymer chain consisting of (-N (R ⁇ ) -C (NR 3 ) -N (R 2 ) -A-) units
  • heteropolymer means a polymer for which at least one of the units
  • the compounds used in the compositions for protecting and / or caring for keratin fibers within the meaning of the present invention are the salts of polyethylene guanidinium, polytetramethylene guanidinium and polyhexamethyleneguanidinium and more particularly halides (fluoride, chloride and bromide), carboxylates (gluconates, acetates, lactates, oleates, laurates) or an internal ampholyte salt with a guanidinium group in the chain.
  • polyguanidine derivatives are polyethylene guanidinium oleate, polyethylene guanidinium chloride, polytetramethylene guanidinium oleate, polytetramethylene guanidinium acetate, polytetramethylene guanidinium chloride.
  • the polyguanidine derivatives which can be used in the context of the present invention can be prepared by implementing any preparation process known from the prior art.
  • the compounds derived from polyguanidine according to the present invention are prepared by mixing an alkylenediamine and a guanidine salt, for example guanidine hydrochloride in an approximately equimolar ratio, then by heating this mixture to a temperature between 120 and 150 ° C for a period of between 4 and 10 hours.
  • a guanidine salt for example guanidine hydrochloride
  • the mixture of the alkylenediamine and the guanidine salt may be carried out in bulk or in the presence of a solvent, which will preferably be polyethylene glycol (PEG).
  • PEG has the advantage of being a good solvent for the reagents: alkylenediamine and guanidine salt, on the other hand the compound derived from polyguanidine obtained at the end of the reaction is not miscible with PEG. This process therefore makes it possible to directly recover the compound derived from polyguanidine and also to recover the PEG which can be reused as a solvent, as well as the reactants in excess or which have not had time to react.
  • the heating step can be carried out in two stages: a first heating step at a temperature between 80 ° C. and 120 ° C. for a period between 2 and 5 hours, then possibly a second stage of heating at a temperature between 120 ° C and 150 ° C, for a period between 5 and 11 hours.
  • polyguanidine derivatives which can be used in the context of the present invention, a certain number are new and constitute another subject of the invention.
  • the compounds of formula (II) are such that A denotes a C 1 to C 12 alkylene radical, linear or branched, saturated or unsaturated, substituted by at least one radical chosen from a hydroxyl, carboxyl, carboxylate or halogen radical. .
  • These compounds of formula (II) can be used in in particular cosmetic compositions for protecting and / or caring for keratin fibers and even more preferably the hair.
  • the polyguanidine derivatives which can be used in the context of the present invention exhibit advantageous cosmetic properties which make it possible to use them in the preparation of cosmetic compositions.
  • the present invention also has for obj and the use of at least one polyguanidine derivative of formula (I) in cosmetic compositions for the protection and / or the care of keratin fibers in particular the hair.
  • These cosmetic compositions containing at least one compound derived from polyguanidine generally comprise at least one adjuvant usually used in cosmetic compositions.
  • compositions can be presented, for example, in the form of aqueous, alcoholic or hydroalcoholic solutions (the alcohol being in particular a lower alcohol such as ethanol or isopropanol), or in the form of creams, gels, emulsions, or also in the form of aerosols also containing a propellant such as for example nitrogen, nitrous oxide or hydrocarbons (butane, propane, etc.) or sprays.
  • the adjuvants generally present in the cosmetic compositions of the invention are, for example, perfumes, preserving agents, sequestering agents, thickening agents, emulsifying agents.
  • the cosmetic compositions according to the invention are both ready-to-use compositions and concentrates which have to be diluted before use.
  • the cosmetic compositions of the invention are therefore not limited to a particular field of concentration of the compounds derived from polyguanidines.
  • the concentration of compounds derived from polyguanidines is between 0.001 and 25% by weight, and preferably between 0, 1 and 10% by weight relative to the total weight of the composition .
  • the compounds derived from polyguanidines in particular have advantageous cosmetic properties when they are applied to the hair.
  • they when they are applied to the hair, either alone or with other active substances during a treatment, they significantly improve the qualities of the hair.
  • sensitized hair contribute effectively to eliminate the defects of the sensitized hair by treatments such as bleaching, perms, or dyes.
  • treatments such as bleaching, perms, or dyes.
  • sensitized hair is often dry, dull and rough, and difficult to untangle and style. They are in particular of great interest when they are used as pretreatment agents, in particular before an anionic and / or nonionic shampoo or before an oxidation dyeing itself followed by an anionic and / or nonionic shampoo. The hair is then particularly easy to disentangle and has a very soft touch.
  • pre-treatment agents in other hair treatment operations, for example perm treatments.
  • the compounds derived from polyguanidines can be present, in the cosmetic compositions for hair according to the invention, either as an additive, or as the main active ingredient, in styling lotions, treating lotions, creams or styling gels, restructuring lotions, antiseborrhoeic treatment lotions, or hair sprays, as well as in shampoos and conditioners.
  • the compounds derived from polyguanidines can be used in combination with any other cosmetically acceptable active agent in particular, in compositions traditionally used in hair care. For example, to obtain a cream, it is possible to emulsify an aqueous phase containing in solution the compound derived from polyguanidines and optionally other ingredients or adjuvants, and an oily phase.
  • the oily phase can consist of various products such as paraffin oil, petroleum jelly oil, sweet almond oil, avocado oil, olive oil, esters of fatty acids such as glyceryl monostearate, ethyl or isopropyl palmitates, alkyl myristates such as propyl, butyl or cetyl myristates. It is also possible to add fatty alcohols such as cetyl alcohol or waxes such as for example beeswax.
  • the subject of the invention is also a cosmetic process for protecting keratin fibers, characterized in that at least one compound derived from polyguanidines of formula (I) is applied to the keratin fibers.
  • the dynamic mechanical characterization test in traction on dry hair and in water makes it possible to evaluate the intrinsic visco-elastic properties of hair in a controlled atmosphere and in water, it makes it possible to determine the mechanical properties of the hair during of classical living conditions. When the hair is degraded, the reduction in stiffness of the hair, especially in water, is greater than for non-degraded hair.
  • Discolored and permanent hair is mounted three by three on pads of dynamic characterization. The tests are carried out under the following conditions:
  • test piece 20 mm - static force: 0.5 N
  • a first series of measurements is carried out before treatment.
  • each lock is rinsed with water, then a new series of measurements is carried out.
  • each series of measurements before and after treatment makes it possible to evaluate the variation in the stiffness K of the lock before and after the pretreatment before coloring.
  • the values are expressed as a percentage of the value before treatment.
  • Var Keau corresponds to the variation in the stiffness of the hair measured in water.
  • IN) - Nar ⁇ K corresponds to the amplitude of the fall in stiffness module during immersion. It appears from the results of these measurements that polytetramethylene guanidinium chloride has limiting degradation effects.
  • polytetramethylene guanidinium chloride has a protective effect on the keratin fibers of sensitized, colored and permanent hair when the latter are subjected to a pretreatment before coloring by oxidation.
  • C2 Composition containing polytetramethylene guanidinium chloride at pH 7.

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Abstract

L présente invention se rapporte à l'utilisation cosmétique de polyguanidines ou de leurs sels physiologiquement acceptables pour ou dans une composition pour la protection et/ou le soin des fibres kératiniques, ainsi qu'à des compositions cosmétiques contenant des polyguanidines. L'invention se rapporte encore à une nouvelle famille de polyguanidines.

Description

Composé dérivé de polyguanidine et utilisation d'un tel composé pour la protection et/ou le soin des fibres kératiniques.
La présente invention se rapporte à l'utilisation cosmétique de polyguanidines ou de leurs sels physiologiquement acceptables pour la protection et/ou le soin des fibres kératiniques, ainsi qu'à des compositions contenant des polyguanidines.
L' invention se rapporte encore à une nouvelle famille de polyguanidines. Les polyalkylèneguanidines sont les copolymères obtenus par condensation d'hydrochlorure de guanidine avec une alkylènediamine. De tels composés et leurs préparations à partir d'hexaméthylène diamine sont connus depuis 1975 par Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) (1975), 48 (8), 1833-6, de GEMBITSKII, P., A. et al. Les polyalkylèneguanidines sont connues pour leur activité antibactérienne, cette utilisation est notamment décrite dans les brevets RU 2 143 905 et SU 1 687 261. Plus récemment, l'utilisation des polyalkylèneguanidines pour le soin de la peau a été décrite. Ainsi, les brevets SU 1 803 099 et RU 2 106 859 décrivent les propriétés cicatrisantes et émollientes de ces composés.
La demande de brevet SU 857 257 décrit les propriétés hautement détergentes de compositions à base de polyhexaméthylène- guanidines.
On connaît différents procédés de synthèse de ces dérivés polyalkylèneguanidines.
Les demandes de brevets EP 0 439 698, WO 99/54291 , ou encore RU 2 052 453 présentent des alternatives aux procédés de synthèse des polyalkylèneguanidines décrits dans la publication de GEMBITSKII et al., citée ci-dessus. De façon avantageuse et surprenante, la demanderesse a découvert que des composés dérivés de polyalkylèneguanidines de formule (I) que l'on définira ci-dessous, pouvaient être utilisés en cosmétique pour le soin et/ou la protection des fibres kératiniques. Elle a ainsi montré notamment que les compositions contenant de tels composés dérivés de polyguanidines permettent de conserver, voire de restaurer les propriétés mécaniques des cheveux. Les cheveux restent doux, ne sont pas cassants et présentent un aspect conforme aux exigences esthétiques en termes de brillance, de soyeux. Ces composés dérivés de polyguanidines sont d'excellents conditionneurs des cheveux permettant à la fibre d'acquérir un toucher doux et soyeux.
Ces propriétés ont été observées de façon particulière sur des cheveux sensibilisés, tels que les cheveux qui ont été, par le passé, régulièrement soumis à des colorations par oxydation ou à des permanentes.
De façon particulière, les compositions selon l'invention peuvent être utilisées en tant que shampooing ou après-shampooing. Dans toutes ces applications, les compositions selon l'invention ont permis l'obtention d'un toucher très doux des fibres kératiniques traitées et ont permis l'amélioration du démêlage. Cet effet conditionneur amélioré a été vérifié en présence d'une base aqueuse et également en présence d'une base tensioactive. En présence d'une base aqueuse et/ou tensioactive, un démêlage amélioré et un toucher plus doux, plus lisse et moins rêche ont été observés.
En outre, ces composés dérivés de polyguanidines présentent l'avantage d'être moins écotoxiques que les polymères de l'art antérieur utilisés en cosmétique.
Les composés dérivés de polyguanidine utilisables dans le cadre de la présente invention répondent à la formule (I) suivante:
dans laquelle :
X, Ri, R2, R3, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à C16, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxyle ou non,
Y désigne un radical NHR, dans lequel R est choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à Ciβ, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxyle ou non,
A désigne un radical alkylène en Ci à C16, de préférence en Ci à C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non par au moins un radical choisi parmi un radical hydroxyle, carboxyle (- COOH), carboxylate, un halogène, ledit radical alkylène pouvant contenir au moins une fonction aminé (-NH-), éther (-0-), thioéther (- S-), ester (-(CO)O- ou -O(CO)-), amide (-CONR- ou -NRCO- où R est hydrogène, un radical alkyle en Ci à C8), carbamate (-NH(CO)O- ou - O(CO)NH-), urée (-NH(CO)NH-), un cycle arylique en C6 ou cyclanique en C3 à C8 éventuellement substitué par un alkyle en Ci-C8, hydroxyle, halogène; ou A désigne un ou plusieurs cycles aryliques en C6 ou C ou cyclaniques en C5 à C7, substitués par un alkyle en -Cs, un groupe hydroxyle ou un halogène ou non substitués ; ou A désigne une chaîne polyarylique en C10 à C14 ou polycyclanique en C6 à C10, pouvant être interrompue par au moins un radical alkylène en Ci à C8, une fonction aminé (-NH-), amide (-CONR- ou NRCO où R est un radical alkyle en Ci à C8), éther (-0-), thioéther (-S-), un atome d'hydrogène, carbamate (-NH(CO)O- ou -O(CO)NH-), urée (-
NH(CO)NH-) ; n est un entier compris entre 2 et 5000, et de préférence entre 2 et 200, et ses sels physiologiquement acceptables. Par « carboxylate », au sens de la présente demande, on entend un sel d' addition d'un acide carboxylique avec une base notamment choisie parmi la soude, la potasse, l'ammoniaque, les aminés ou les alcanolamines ou bien un sel interne ampholyte avec un groupement guanidinium de la chaîne. Par « cycle arylique en C6», au sens de la présente demande, on entend un noyau benzénique, ce noyau pouvant être substitué par un ou deux radicaux alkyles en Ci ou C8, OH, halogène.
Par « chaîne poly arylique en Cι0 à Cι4 », au sens de la présente demande, on entend une chaîne contenant 2, 3 noyaux aromatiques, chacun étant éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles en Ci à C8, OH, halogène.
De préférence, il s' agira plus particulièrement des dérivés de formule (I) définie ci-dessus, dans laquelle A désigne un radical alkylène en Ci à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non par au moins un radical choisi parmi les radicaux hydroxyle, carboxyle, carboxylate ou les halogènes (le fluor, le chlore, le brome, l'iode).
En tant que composés dérivés de polyguanidines, on pourra utiliser des homopolymères aussi bien que des hétéropolymères. Par "homopolymère" au sens de la présente demande, on entend une chaîne polymérique constituée de motifs (-N(Rι)-C(NR3)-N(R2)-A-
), dans lesquels Ri, R2, R3 et A sont toujours identiques, et par
"hétéropolymère", un polymère pour lequel au moins l'une des unités
Ri, R2, R3 et A est différente des autres. De façon encore plus préférée, les composés utilisés dans les compositions pour la protection et/ou le soin des fibres kératiniques au sens de la présente invention, sont les sels de polyéthylène guanidinium, polytétraméthylène guanidinium et de polyhexaméthylèneguanidinium et plus particulièrement les halogénures (fluorure, chlorure et bromure), les carboxylates (gluconates, acétates, lactates, oléates, laurates) ou bien un sel interne ampholyte avec un groupement guanidinium de la chaîne. Les composés dérivés de polyguanidines particulièrement préférés sont l'oléate de polyéthylèneguanidinium, le chlorure de polyéthylène-guanidinium, l'oléate de polytétraméthylèneguanidinium, l'acétate de polytétraméthylèneguanidinium, le chlorure de polytétraméthylèneguanidinium. Les dérivés de polyguanidine utilisables dans le cadre de la présente invention peuvent être préparés en mettant en œuvre tout procédé de préparation connu de l'art antérieur. En particulier, les composés dérivés de polyguanidine selon la présente invention, sont préparés en mélangeant une alkylènediamine et un sel de guanidine, par exemple l'hydrochlorure de guanidine selon un rapport environ équimolaire, puis en chauffant ce mélange à une température comprise entre 120 et 150°C pendant une durée comprise entre 4 et 10 heures. Le mélange de l' alkylènediamine et du sel de guanidine pourra être effectué en masse ou en présence d'un solvant, qui sera de préférence le polyéthylèneglycol (PEG).
Le PEG présente l'avantage d'être un bon solvant pour les réactifs : alkylènediamine et sel de guanidine, par contre le composé dérivé de polyguanidine obtenu à l'issu de la réaction n'est pas miscible avec le PEG. Ce procédé permet donc de récupérer directement le composé dérivé de polyguanidine et aussi de récupérer le PEG qui pourra être réutilisé en tant que solvant, ainsi que les réactifs en excès ou qui n'auront pas eu le temps de réagir.
Selon une autre variante du procédé de préparation des composés dérivés de polyguanidines selon l'invention, on peut effectuer l' étape de chauffage en deux temps : une première étape de chauffage à une température comprise entre 80°C et 120°C pendant une période comprise entre 2 et 5 heures, puis éventuellement une deuxième étape de chauffage à une température comprise entre 120°C et 150°C, pendant une période comprise entre 5 et 1 1 heures.
Le procédé de GEMBITSKII et al., cité ci-dessus, ainsi que les procédés décrits dans les demandes de brevets WO 99/54291 et EP 439 698 pourront être utilisés pour préparer les composés dérivés de polyguanidines selon la présente invention.
Parmi les dérivés de polyguanidine utilisables dans le cadre de la présente invention, un certain nombre sont nouveaux et constituent un autre objet de l'invention.
Il s'agit des composés de formule (II) suivante :
dans laquelle X, Ri, R2, R3, Y, n et A ont les mêmes significations indiquées ci-dessus dans la formule (I) précédente, sous réserve que A ne désigne pas un radical alkylène en C1-C16 linéaire, non substitué, en outre ces composés peuvent être préparés suivant les procédés mentionnés ci-dessus.
De préférence, les composés de formule (II) sont tels que A désigne un radical alkylène en Ci à C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué par au moins un radical choisi parmi un radical hydroxyle, carboxyle, carboxylate, un halogène.
Ces composés de formule (II) peuvent être utilisés dans des compositions notamment cosmétiques de protection et/ou de soin des fibres kératiniques et de manière encore plus préférée les cheveux.
Comme indiqué ci-dessus, les dérivés de polyguanidine utilisables dans le cadre de la présente invention présentent des propriétés cosmétiques intéressantes qui permettent de les utiliser dans la préparation de compositions cosmétiques. La présente invention a encore pour obj et l'utilisation d'au moins un dérivé de polyguanidine de formule (I) dans des compositions cosmétiques pour la protection et/ou le soin des fibres kératiniques en particulier les cheveux. Ces compositions cosmétiques contenant au moins un composé dérivé de polyguanidine comprennent généralement au moins un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques.
Ces compositions cosmétiques peuvent être présentées par exemple sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques (l'alcool étant notamment un alcool inférieur tel que l' éthanol ou l' isopropanol), ou sous forme de crèmes, de gels, d' émulsions, ou encore sous forme d'aérosols contenant également un propulseur tel que par exemple l' azote, le protoxyde d'azote ou hydrocarbures (butane, propane, etc.,) ou de sprays. Les adjuvants généralement présents dans les compositions cosmétiques de l'invention sont par exemple les parfums, les agents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, les agents émulsionnants.
Il convient de remarquer que les compositions cosmétiques selon l'invention sont aussi bien des compositions prêtes à l' emploi que des concentrés devant être dilués avant l'utilisation. Les compositions cosmétiques de l'invention ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concentration des composés dérivés de polyguanidines. Généralement, dans les compositions cosmétiques de l' invention, la concentration en composés dérivés de polyguanidines est comprise entre 0,001 et 25% en poids, et, de préférence, entre 0, 1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les composés dérivés de polyguanidines présentent notamment des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur les cheveux. C' est ainsi que lorsqu'ils sont appliqués sur la chevelure, soit seuls, soit avec d' autres substances actives à l'occasion d'un traitement, ils améliorent sensiblement les qualités des cheveux.
Par exemple, ils favorisent le traitement et facilitent le démêlage des cheveux mouillés. Même à forte concentration, ils ne confèrent pas aux cheveux mouillés un toucher gluant.
Contrairement aux agents cationiques usuels, ils n' alourdissent pas les cheveux secs, et facilitent donc les coiffures gonflantes. Ils confèrent aux cheveux secs des qualités de nervosité et un aspect brillant.
Ils contribuent efficacement à éliminer les défauts des cheveux sensibilisés par des traitements tels que décolorations, permanentes, ou teintures. On sait en effet que les cheveux sensibilisés sont souvent secs, ternes et rugueux, et difficiles à démêler et à coiffer. Ils présentent en particulier un grand intérêt lorsqu'ils sont utilisés comme agents de prétraitement, notamment, avant un shampooing anionique et/ou non ionique ou avant une coloration par oxydation elle-même suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique. Les cheveux sont alors particulièrement faciles à démêler et ont un toucher très doux.
Ils sont également utilisables comme agents de prétraitement dans d' autres opérations de traitement des cheveux, par exemple les traitements de permanente.
Les composés dérivés de polyguanidines peuvent être présents, dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention, soit à titre d' additif, soit à titre d' ingrédient actif principal, dans des lotions de mise en plis, des lotions traitantes, des crèmes ou des gels coiffants, des lotions restructurantes, de lotions traitantes antiséborrhéiques, ou de laques pour cheveux, ainsi que dans des shampooings et après-shampooings. Les composés dérivés de polyguanidines peuvent être utilisés en association avec tout autre actif cosmétiquement acceptable en particulier, dans des compositions traditionnellement utilisées en capillaire. Par exemple, pour obtenir une crème, on peut émulsionner une phase aqueuse contenant en solution le composé dérivé de polyguanidines et éventuellement d' autres ingrédients ou adjuvants, et une phase huileuse.
La phase huileuse peut être constituée par divers produits tels que de l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, l'huile d'amande douce, l'huile d' avocat, l'huile d'olive, des esters d' acides gras comme le monostéarate de glycéryle, les palmitates d' éthyl ou d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que les myristates de propyle, de butyle ou de cétyle. On peut en outre aj outer des alcools gras comme l'alcool cétylique ou des cires telles que par exemple la cire d' abeille.
L'invention a également pour objet un procédé cosmétique de protection des fibres kératiniques caractérisé par le fait qu'on applique sur les fibres kératiniques au moins un composé dérivé de polyguanidines de formule (I).
EXEMPLES
I. Synthèse du chlorure de polylysylimmonium.
Schéma réactionnel
NH
OH
/
H2N — C — NH2 ; HC1 + H2N- - CH2 — CH — C
%
O
;HC1 + 2 NH3 Mode opératoire
Dans un ballon, on introduit 40 mmole de chlorure de guanidinium (3,82 g) et 40 mmole de lysine (5,84 g). On chauffe à 90°C. Dès que le milieu s' est fluidifié, on établit l'agitation et maintient à cette température pendant 30 minutes, puis on porte à 140°C. On observe un dégagement important d' ammoniaque et un épaississement du milieu. Au bout de 4 heures, le dégagement d' ammoniaque a cessé. On arrête alors le chauffage.
Après refroidissement, on obtient une résine jaune foncé légèrement fluorescente.
II. Test de la rigidité du cheveu.
Le test de caractérisation mécanique dynamique en traction sur cheveux à sec et dans l'eau, permet d' évaluer les propriétés intrinsèques visco-élastiques des cheveux en atmosphère contrôlée et dans l'eau, il permet de déterminer les propriétés mécaniques du cheveu au cours de condition de vie classique. Lorsque le cheveu est dégradé, la diminution de rigidité des cheveux, notamment dans l'eau, est plus importante que pour des cheveux non dégradés.
Protocole.
Des cheveux décolorés et permanentes sont montés trois par trois sur des plots de caractérisation dynamique. Les essais sont menés dans les conditions suivantes :
- longueur de l'éprouvette : 20 mm - force statique : 0,5 N
- Allongement dynamique : 20 μm
- fréquence de sollicitation : 15,6 Hz
- caractérisation « à sec » (T = 20°C ; HR = 45%) : 2 minutes caractérisation « en immersion » (eau : température ambiante) : 3 minutes
Protocole de mesure.
Une première série de mesures est réalisée avant traitement.
Puis, pour chaque produit, cinq essais sont réalisés à chaque fois sur une mèche de 1 g. Ces mèches sont traitées au moyen d' une solution de prétraitement avant coloration par oxydation pendant 30 minutes. En tant que solution de prétraitement avant coloration par oxydation, on utilisera les solutions Ci, C2 décrites ci-après.
Après le traitement (c'est-à-dire le prétraitement avant coloration par oxydation), chaque mèche est rincée à l'eau, puis une nouvelle série de mesures est effectuée. Ainsi, chaque série de mesures avant et après traitement permet d' évaluer la variation de la raideur K de la mèche avant et après le prétraitement avant coloration. Les valeurs sont exprimées en pourcentage de la valeur avant traitement.
- Nar Ksec correspond à la variation de la raideur à l'air dès cheveux (Ksec).
III) Var Keau correspond à la variation de la raideur des cheveux mesurée dans l'eau. IN) - Nar ΔK correspond à l'amplitude de la chute de module de raideur lors de l'immersion. Il ressort des résultats de ces mesures que le chlorure de polytétraméthylèneguanidinium présente des effets limitants de dégradation.
Il ressort de ces tests que le chlorure de polytétraméthylèneguanidinium présente un effet protecteur des fibres kératiniques des cheveux sensibilisés, colorés et permanentes lorsque ceux-ci sont soumis à un prétraitement avant coloration par oxydation.
III. Compositions cosmétiques
Compositions de prétraitement avant coloration par oxydation.
Cl : Composition contenant du chlorure de polytétraméthylène guanidinium à pH 9,5.
- Alkyl C2/Cιo 50/50 polyglucoside en solution 12 g aqueuse à 60% tamponnée
- Chlorure de polytétraméthylèneguanidinium 3 g
- Ethanol absolu pur 20 g - Alcool benzylique pur 4 g
- Polyéthylèneglycol (80 E) 400 6 g
- Eau déminéralisée qsp 100 g
C2 : Composition contenant du chlorure de polytétraméthylène guanidinium à pH 7.
- Chlorure de polytétraméthylèneguanidinium 3 g
- Ethanol absolu pur 20 g
- Acide diéthylène triamine pentacétique, sel 2,4 g pentasodique en solution aqueuse à 40%
- Métasulfite de sodium 0,46 g
- Eau déminéralisée qsp 100 g Exemples de shampooing et après-shampooing

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation dans une composition cosmétique d'au moins un composé dérivé de polyguanidine de formule (I) :
dans laquelle :
X, Ri, R , R3, indépendamment l'un de l' autre, sont choisis dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à Cι6, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxyle ou non,
Y désigne un radical NHR, dans lequel R est choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à Cι6, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxyle ou non,
A désigne un radical alkylène en Ci à Cι6, de préférence en Ci à C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non par au moins un radical choisi parmi un radical hydroxyle, carboxyle (- COOH), carboxylate, un halogène, ledit radical alkylène pouvant contenir au moins une fonction aminé (-NH-), éther (-0-), thioéther (- S-), ester (-(CO)O- ou -O(CO)-), amide (-CONR- ou -NRCO- où R est hydrogène, un radical alkyle en Ci à C8), carbamate ( -NH(CO)0- ou -0(CO)NH- ), urée (-NH(CO)NH-), un cycle arylique en C6 ou cyclanique en C3 à C8 éventuellement substitué par un alkyle en Cι-C8, hydroxyle, halogène; ou A désigne un ou plusieurs cycles aryliques en C6 ou C7 ou cyclaniques en C5 à C7, substitués par un alkyle en Cι-C8, un groupe hydroxyle ou un halogène ou non substitués ; ou A désigne une chaîne polyarylique en Cio à Cι4 ou polycyclanique en C6 à Cι0, pouvant être interrompue par au moins un radical alkylène en Ci à C8, une fonction aminé (-NH-), amide (-CONR- ou NRCO où R est un radical alkyle en Ci à C8), éther (-0-), thioéther (-S-) un atome d'hydrogène, carbamate (-NH(CO)O- ou -O(CO)NH-), urée (- NH(CO)NH-); n est un entier compris entre 2 et 5000, et de préférence entre 2 et 200, et ses sels physiologiquement acceptables pour la protection, le soin et/ou le conditionnement des fibres kératiniques.
2. Utilisation selon la revendication 1 , telle que le composé de formule I est choisi dans le groupe formé par l'oléate de polyéthylèneguanidinium, le chlorure de polyéthylèneguanidinium, l'oléate de polytétraméthylène-guanidinium, l'acétate de polytétramé- thylèneguanidinium, le chlorure de polytétraméthylèneguanidinium.
3. Utilisation selon la revendication 2, telle que le composé de formule I est l'oléate de polyéthylèneguanidinium.
4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3 d'un composé de polyguanidine de formule I dans une composition cosmétique, telle que ledit composé dérivé de polyguanidine de formule (I) représente de 0,001 à 25% en poids et de préférence de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.
5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4 d'un composé de formule I pour son application dans le prétraitement avant coloration par oxydation.
6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4 pour son application comme shampooing.
7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4 pour son application comme après-shampooing.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 pour le conditionnement des fibres kératiniques.
9. Composé dérivé de polyguanidine de formule II :
dans laquelle :
X, Ri, R2, R3, indépendamment l'un de l' autre, sont choisis dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à Cι6, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxyle ou non,
Y désigne un radical NHR, dans lequel R est choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à Cι6, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxyle ou non,
A désigne un radical alkylène en Ci à Cι6, de préférence en Ci à Cι2, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non par au moins un radical choisi parmi un radical hydroxyle, carboxyle (- COOH), carboxylate, un halogène, ledit radical alkylène pouvant contenir au moins une fonction aminé (-NH-), éther (-O-), thioéther (- S-), ester (-(CO)O- ou -O(CO)-), amide (-CONR- ou -NRCO- où R est hydrogène, un radical alkyle en Ci à C8), carbamate (-NH(CO)O- ou -O(CO)NH-), urée (-NH(CO)NH), un cycle arylique en C6 ou cyclanique en C3 à C8 éventuellement substitués par un alkyle en Cι-C8 hydroxyle, halogène; ou A désigne un ou plusieurs cycles aryliques en C6 ou C ou cyclaniques en C5 à C , substitués par un alkyle en Cι-C8, un groupe hydroxyle ou un halogène ou non substitués ; ou A désigne une chaîne polyarylique en Cι0 à C1 ou polycyclanique en C6 à Cio, pouvant être interrompue par au moins un radical alkylène en Ci à C8, une fonction aminé (-NH-), amide (-CONR- ou NRCO où R est un radical alkyle en Ci à C8), éther (-0-), thioéther (-S-), un atome d'hydrogène, carbamate (-NH(CO)O- ou -O(CO)NH-), urée (- NH(CO)NH-) ; à la condition que A ne désigne pas un radical alkylène en Cι-Cι6 linéaire, non substitué, n est un entier compris entre 2 et 5000, et de préférence entre 2 et 200, et ses sels physiologiquement acceptables.
10. Composé de formule II selon la revendication 9, tel que A désigne un radical alkylène en Ci à Cι , linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué par au moins un radical choisi parmi un radical hydroxyle, carboxyle, carboxylate, un halogène.
11. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 9 ou 10, caractérisé en ce qu'on prépare un mélange environ équimolaire d' alkylènediamine et d'un sel de guanidine et que l' on chauffe ce mélange à une température comprise entre 120°C et 150°C pendant une période comprise entre 4 et 10 heures.
12. Procédé selon la revendication 11 , tel que le mélange est effectué en masse ou dans un solvant, de préférence le polyéthylène glycol.
13. Procédé selon la revendication 11 ou 12, tel que l' étape de chauffage est effectuée en deux temps : chauffage à une température comprise entre 80°C et 120°C pendant une période comprise entre 2 et 5 heures, puis à une température comprise entre 120°C et 150°C pendant une période comprise entre 5 et 11 heures.
14. Composition cosmétique comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un composé dérivé de polyguanidine de formule (II) selon l'une des revendications 9 ou 10 ou obtenu suivant le procédé selon l'une des revendications 11 à 13.
15. Composition selon la revendication 14, telle que le composé dérivé de polyguanidine de formule (II) représente de 0,001 à 25% en poids et de préférence de 0, 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon la revendication 14 ou 15, telle qu'elle contient au moins un adjuvant choisi dans le groupe formé par les parfums, les agents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, les agents émulsionnants.
17. Procédé cosmétique de protection, de soin et/ou de conditionnement des fibres kératiniques, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les fibres kératiniques au moins un composé dérivé de polyguanidine de de formule (I) :
dans laquelle : X, Ri, R2, R3, indépendamment l'un de l' autre, sont choisis dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à Cι6, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxyle ou non,
Y désigne un radical NHR, dans lequel R est choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à Cι6, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxyle ou non,
A désigne un radical alkylène en Ci à Cι6, de préférence en Ci à Cn, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non par au moins un radical choisi parmi un radical hydroxyle, carboxyle (-
COOH), carboxylate, un halogène, ledit radical alkylène pouvant contenir au moins une fonction aminé (-NH-), éther (-O-), thioéther (- S-), ester (-(CO)O- ou -O(CO-), amide (-CONR- ou -NRCO- où R est hydrogène, un radical alkyle en Ci à C8), carbamate (-NH(CO)O- ou -O(CO)NH-), urée (-NH(CO)NH-), un cycle arylique en C6 ou cyclanique en C3 à C8 éventuellement substitués par un alkyle en Cι-C8 hydroxyle, halogène; ou A désigne un ou plusieurs cycles aryliques en C6 ou C ou cyclaniques en C5 à C7, substitués par un alkyle en Cι-C8, un groupe hydroxyle ou un halogène ou non substitués ; ou A désigne une chaîne polyarylique en Cι0 à Cι4 ou polycyclanique en C6 à Cι0, pouvant être interrompue par au moins un radical alkylène en Ci à C8, une fonction aminé (-NH-), amide (-CONR- ou NRCO où R est un radical alkyle en Ci à C8), éther (-0-), thioéther (-S-) un atome d'hydrogène, carbamate (-NH(CO)O- ou -O(CO)NH-), urée (- NH(CO)NH-); n est un entier compris entre 2 et 5000, et de préférence entre 2 et 200, et ses sels physiologiquement acceptables.
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