EP1023038A1 - Composition parfumante et utilisation d'organopolysiloxanes a fonction aryle comme agents solubilisants et emollients dans les compositions parfumantes - Google Patents

Composition parfumante et utilisation d'organopolysiloxanes a fonction aryle comme agents solubilisants et emollients dans les compositions parfumantes

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Publication number
EP1023038A1
EP1023038A1 EP98949055A EP98949055A EP1023038A1 EP 1023038 A1 EP1023038 A1 EP 1023038A1 EP 98949055 A EP98949055 A EP 98949055A EP 98949055 A EP98949055 A EP 98949055A EP 1023038 A1 EP1023038 A1 EP 1023038A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
perfume
perfuming
organopolysiloxanes
aryl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP98949055A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Jean-Marc Ricca
Claudie Willemin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhodia Chimie SAS
Original Assignee
Rhodia Chimie SAS
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Filing date
Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone

Definitions

  • the subject of the present invention is a perfuming composition in the form of a solution comprising a perfuming base and a lipophilic solubilizing agent based on at least one aryl-functional organopolysiloxane; it also relates to the use of organopolysiloxanes with an aryl function as solubilizing agents and emollients in perfume compositions.
  • a first subject of the invention consists of a perfuming composition comprising a perfuming base and a lipophilic solubilizing agent based on at least one organopolysiloxane with aryl function of formula (I)
  • R ", R 2, R3, R5] R6 e j R7 the same or different ⁇ and represent an alkyl radical containing 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 or 2 carbon atoms, especially 1 atom carbon
  • R 4 represents a group -0-Si (R 1 ) (R 2 ) (R 3 )
  • n is an average value less than 5, preferably of the order of 2 to 3
  • the symbol Z represents an optionally substituted phenyl radical, said organopolysiloxane having in the Hansen solubility space the following parameters. Londonp of London interactions ranging from 8 to 21 (J / cm 3 ) 1/2
  • the radical Z is preferably phenyl; it may however be substituted with at least one C 1 -C 6 alkyl, phenyl group or with a halogen atom.
  • the RR symbols 2, R 3, R4> R5, R6 e t R 7 are preferably the same and represent a methyl group.
  • the average value n is preferably of the order of 2 to 3 so that the intrinsic viscosity of the product is less than 1000 mPa.s.
  • Said aryl-functional organopolysiloxanes of formula (I) are known products and are commercially available, in particular under the name of Phenyl trimethicones such as "DC556 fluid” from the company Dow Corning or "Mirasil PTM” from the company Rhône-Poulenc.
  • Said perfuming composition which is the subject of the invention may comprise of the order of
  • the perfume base present can be any compound used in the perfume industry and responsible for the various perfumed notes. We distinguish: among the fresh citrus notes, colognes and fresh waters; among the floral notes, the simple, flowery, green flowery and aldehyde flowery types; among the fern notes, the amber or aromatic fern; among the oriental notes, the oriental spicy and amber floral types; among the chypre notes, the types fruity chypre, flowery aldehyde chypre, green chypre, cook chypre.
  • acetophenone By way of example of chemical compounds which can enter into the composition of said perfuming base, non-limiting mention may be made of acetophenone, methylacetophenone, kinetic, amylcinnamic, lanisic, cuminic, cyclamen, hydratropic, p-cresyl aldehydes methyl ether, benzophenone, citral, citronellyl oxyacetaldehyde, allyl hexanoate, amyl hexanoate, cinnamyl isobutyrate, geranyl acetate or phenylacetate, linaiyl acetate, menthyl, phenylethyl, vetiveryl, jasmyl , phenylethyl formate, ethylmethylphenyl glycidate, eugenol, isoeugenol, geraniol, citronellal, hydroxycitronella
  • the perfume composition which is the subject of the invention is a solution.
  • the solubilizing agent present can consist of at least one of the aryl-functional organopolysiloxanes of formula (I).
  • said solubilizing agent consists of at least one of the organopolysiloxanes with an aryl function of formula (I), associated with at least one other volatile or non-volatile solvent of the perfume bases, such as volatile silicones (hexamethyldisiloxane, decamethylcyclopentasiloxane , linear polydimethyisiloxanes volatile, linear or cyclic volatile alkylpolymethylsiloxanes the radical of which al.kyl contains from 2 to 13 carbon atoms described in US-A-5, 160,494), ethanol, propylene giycol, esters (diethylene glycol diisononanoate dioctanoate for example ).
  • Said other solvent (s) may be present in an organopolysiloxane (s) weight ratio with aryl function of formula (I) / other solvent (s) of the order of 5/95 to 95/5, preferably of 1 '' from 10/90 to 90/10, especially from 25/75 to 90/10.
  • said solubilizing agent consists of phenyl trimethicone or of a mixture of phenyl trimethicone and hexamethyldisiloxane and / or ethanol according to a phenyl trimethicone / hexamethyldisiloxane and / or ethanol weight ratio of the order of 5/95 to 95/5, preferably of the order of 10/90 to 90/10, very particularly of the order of 25/75 to 90/10 .
  • aryl-functional organopolysiloxanes of formula (I) also confer on the perfuming composition which is the subject of the invention, sensory properties (in particular dry feel without residue).
  • the perfume composition which is the subject of the invention can also comprise up to 5% of its weight of other constituents, such as preserving agents, agents for stabilizing in light, oxygen, dyes, cooling agents such as mentyl lactate and menthone glycerin acetal, hydrating agents, preservatives.
  • preserving agents agents for stabilizing in light, oxygen, dyes
  • cooling agents such as mentyl lactate and menthone glycerin acetal
  • hydrating agents preservatives.
  • the perfume composition which is the subject of the invention is in the form of a solution; it can be used as an alcohol-free or low-alcohol perfume (as such or on a textile or other support) or as an additive to perfume cosmetic formulations (care creams, deodorants, antiperspirants, shaving products, etc.) .
  • a second subject of the invention consists in the use of organopolysiloxanes with an aryl function of formula (I) as solubilizing agents and emollients (providing sensory properties) in perfume compositions comprising a perfume base.
  • a third object of the invention consists in a process for the preparation of a liquid perfuming composition containing a perfuming base, by dissolving said perfuming base using at least one of the organopolysiloxanes having an aryl function of formula (I ).
  • the present invention further relates to a method for providing sensory properties to a liquid perfume composition containing a perfume base, by dissolving said perfume base using at least one of the organopolysiloxanes having an aryl function of formula (I). .
  • organopolysiloxanes with an aryl function of formula (I) the amounts of said organopolysiloxanes used, as well as those of perfuming base and of the other solvents or additives which may be present, have already been mentioned above.
  • Example 1 The perfuming base used is Lavandin, essential oil of the
  • the lipophilic solubilizing agent based on at least one organopolysiloxane with an aryl function of formula (I) is Mirasil PTM (Phenyl trimethicone, Rhône-Poulenc), having the following solubility parameters
  • This composition is obtained by simple mixing of its three constituents at room temperature.

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Abstract

Composition parfumante comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I): (R?1)(R2)(R3¿)Si-[O-Si(R4)(Z)]n-O-Si(R?5)(R6)(R7¿), formule dans laquelle les symboles R?1, R2, R3, R5, R6 et R7¿ sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone; le symbole R4 représente un groupe -O-Si(R?1)(R2)(R3¿); n est une valeur moyenne inférieure à 5, de préférence de l'ordre de 2 à 3; le symbole Z représente un radical phényle éventuellement substitué, ledit organopolysiloxane présentant dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants: δ¿D? d'interactions London allant de 8 à 21 (J/cm?3)1/2¿; δ¿P? d'interactions Keesom supérieur à 0 et pouvant aller jusqu'à 25 (J/cm?3)1/2¿, δ¿H? de liaison hydrogène allant de 0 à 23 (J/cm?3)1/2¿. Utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) comme agents solubilisants et émollients dans les compositions parfumantes.

Description

COMPOSITION PARFUMANTE ET UTILISATION DORGANOPOLYSILOXANES A FONCTION ARYLE COMME AGENTS SOLUBILISANTS ET EMOLLIENTS DANS LES
COMPOSITIONS PARFUMANTES
La présente invention a pour objet une composition parfumante sous forme d'une solution comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle ; elle a également pour objet l'utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle comme agents solubilisants et emollients dans les compositions parfumantes. Un premier objet de l'invention consiste en une composition parfumante comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I)
(R1) (R2) (R3) Si -[ O - Si (R4) (Z)]n - O - Si (R5) (R6) (R7) (I)
formule dans laquelle
. les symboles R"' , R2, R3, R5] R6 ej R7 son^ semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone . le symbole R4 représente un groupe -0-Si(R1 ) (R2) (R3)
. n est une valeur moyenne inférieure à 5, de préférence de l'ordre de 2 à 3
. le symbole Z représente un radical phényle éventuellement substitué, ledit organopolysiloxane présentant dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants . δp d'interactions London allant de 8 à 21 (J/cm3)1/2
. δp d'interactions Keesom supérieur à 0 et pouvant aller jusqu'à 25 (J/cm3)1 2
. ÔH de liaison hydrogène allant de 0 à 23 (J/cm3)1/2 .
L'espace tridimensionnel de solubilité, dans lequel prennent place les solvants et toutes les molécules organiques, est défini par CM Hansen dans "The three dimensionnal solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967) ; δp, δp et δπ représentent les paramètres de solubilité partiels reliés respectivement aux forces de dispersion de London, de polarité de Keesom et de liaison hydrogène, sachant que ces paramètres partiels sont les composants du paramètre de solubilité global δ, dit de
Hildebrand, relié à la cohésion volumique de la molécule. Le radical Z est de préférence phényle ; il peut toutefois être substitué par au moins un groupe alkyle en C-j-Cs, phényle ou par un atome d'halogène.
Les symboles R R2, R3, R4> R5, R6 et R7 sont préférentiellement semblables et représentent un groupement méthyle. La valeur moyenne n est préférentiellement de l'ordre de 2 à 3 de sorte que la viscosité intrinsèque du produit soit inférieure à 1000 mPa.s.
Lesdits organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) sont des produits connus et sont disponibles commercialement, notamment sous le nom de Phenyl trimethicones comme le "DC556 fluid" de la société Dow Corning ou la "Mirasil PTM" de la société Rhône-Poulenc.
Ladite composition parfumante faisant l'objet de l'invention peut comprendre de l'ordre de
- 3 à 20% de son poids d'une base parfumante et - 75 à 97% de son poids d'un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I).
La base parfumante présente peut être tout composé utilisé dans l'industrie de la parfumerie et responsable des diverses notes parfumées. On distingue : parmi les notes fraiches hespéridées, les eaux de Cologne et eaux fraîches ; parmi les notes florales, les types simple, fleurie, fleurie verte et fleurie aldéhydée ; parmi les notes fougères, la fougère ambrée ou aromatique ; parmi les notes orientales, les types épicée orientale et fleurie ambrée ; parmi les notes chyprées, les types chyprée fruitée, chyprée fleurie aldéhydée, chyprée verte, chyprée cuire. A titre d'exemple de composés chimiques pouvant entrer dans la composition de ladite base parfumante, on peut citer à titre non limitatif l'acétophénone, la méthylacétophénone, les aldéhydes cinamique, amylcinnamique, lanisique, cuminique, cyclamen, hydratropic, le p-crésyl méthyl ether, la benzophénone, le citral, le citronellyl oxyacétaldéhyde, l'allyl hexanoate, l'amyl hexanoate, l'isobutyrate de cinnamyl, l'acétate ou phénylacétate de géranyle, les acétates de linaiyle, menthyle, phényléthyle, vétivéryle, de jasmyle, le formate de phényléthyle, l'éthylméthylphényl glycidate, l'eugénol, l'isoeugénol, le géraniol, le citronellal, l'hydroxycitronellal, l'ionone, la méthylionone, le phénylacétaldéhyde diméthylacétal, le menthol, les muscs, le phényléthyl alcool, les dérivés du pinène et du camphène, la carvone, le cinnamyl alcool, la coumarine, le diméthylbenzylcarbinyl acétate, l'héliotropine, l'isocyclocitral, le méthylnonyl acetaldehyde, l'undécalactone, la vanilline ... pris seuls ou en mélanges entre eux.
La composition parfumante faisant l'objet de l'invention est une solution. L'agent solubilisant présent peut être constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I). Selon une variante de réalisation, ledit agent solubilisant est constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I), associé à au moins un autre solvant volatil ou non volatil des bases parfumantes, comme les silicones volatils (hexaméthyldisiloxane, décaméthylcyclopentasiloxane, polydiméthyisiloxanes linéaires volatils , alkylpolyméthylsiloxanes volatils linéaires ou cycliques dont le radical al.kyl contient de 2 à 13 atomes de carbone décrits dans US-A-5, 160,494), l'éthanol, le propylène giycol, les esters (dioctanoate diisononanoate de diéthylène glycol par exemple). Ledit ou lesdits solvants autres peuvent être présents selon un rapport pondéral organopolysiloxane(s) à fonction aryle de formule (I) / solvant(s) autre(s) de l'ordre de 5/95 à 95/5, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10, tout particulièrement de l'ordre de 25/75 à 90/10.
D'une manière préférentielle, ledit agent solubilisant est constitué par de la phényl triméthicone ou par un mélange de phényl triméthicone et d'hexaméthyldisiloxane et/ou d'éthanol selon un rapport pondéral phényl triméthicone / hexaméthyldisiloxane et/ou éthanol de l'ordre de 5/95 à 95/5, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10, tout particulièrement de l'ordre de 25/75 à 90/10.. Ledit mélange permet de préparer des compositions parfumantes à partir de bases parfumantes de polarité très diverses, notamment aussi diverses que celles de la coumarine, de la vanilline, de l'acétophénone et du lavandin, bases parfumantes présentant dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants : lavandin acétophenone vanilline coumarine . δD (J/cm3)i/2 17 1 19 6 16,6 19,25
. δp (J/cm3)l/2 7ι6 8,6 12,1 12,2
. δH (J/cm3)i/2 7 Q 3)7 12 6,8
Les organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) confèrent en outre à la composition parfumante faisant l'objet de l'invention, des propriétés sensorielles (notamment toucher sec sans résidu).
La composition parfumante faisant l'objet de l'invention, peut comprendre en outre jusqu'à 5% de son poids d'autres constituants, comme des agents conservateurs, des agents de stabilisation à la lumière, à l'oxygène, des colorants, des agents rafraîchissants tels que le mentyl lactate et le menthone glycerin acétal, des agents hydratants, des conservateurs ..
La composition parfumante faisant l'objet de l'invention se présente sous forme d'une solution ; elle peut être utilisée comme parfum sans alcool ou à faible quantité d'alcool (telle quelle ou sur un support textile ou autre) ou comme additif pour parfumer les formulations cosmétiques (crèmes de soins, déodorants, antiperspirants, produits de rasage ...).
Un deuxième objet de l'invention consiste en l'utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) comme agents solubilisants et emollients (apportant des propriétés sensorielles) dans les compositions parfumantes comprenant une base parfumante.
Un troisième objet de l'invention consiste en un procédé de préparation d'une composition parfumante liquide contenant une base parfumante, par mise en solution de ladite base parfumante à l'aide d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I).
La présente invention vise en outre un procédé pour apporter des propriétés sensorielles à une composition parfumante liquide contenant une base parfumante, par mise en solution de ladite base parfumante à l'aide d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I).
Les organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) préférentiels, les quantités desdits organopolysiloxanes utilisées, ainsi que celles de base parfumante et des autres solvants ou additifs éventuellement présents, ont déjà été mentionnés ci-dessus.
Les exemples suivants sont donnés à titre non limitatif.
Exemple 1 La base parfumante mise en oeuvre est le Lavandin, huile essentielle de la
Société Firmenich, présentant les paramètres de solubilité suivants
. ÔD de 17,1 (J/cm3)1'2
. δp de 7,6 (J/cm3)1 2
. δH de 7,6 (J/cm3)1 2 . L'agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I) est la Mirasil PTM (Phényl triméthicone, Rhône-Poulenc), présentant les paramètres de solubilité suivants
. δp de 8,9 (J/cm3)^2 . δH de 0 (J/cm3)i/2 .
Composition parfumante
. Lavandin 7% en poids
. Mirasil PTM 93% Cette composition est obtenue par simple mélange de ses deux constituants à température ambiante. Exemple 2
Composition parfumante
. Lavandin 7% en poids
. Mirasil PTM (Phényl triméthicone) 50% . hexaméthyldisiloxane 35%
Cette composition est obtenue par simple mélange de ses trois constituants à température ambiante.

Claims

REVENDICATIONS
1) Composition parfumante comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I)
(R ) (R2) (R3) Si -[ O - Si (R4) (Z)]n - O - Si (R5) (R6) (R7) (I)
formule dans laquelle . les symboles R1 , R2, R3, R5, R6 et R7 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone
. le symbole R4 représente un groupe -0-Si(R1) (R2) (R3)
. n est une valeur moyenne inférieure à 5, de préférence de l'ordre de 2 à 3 . le symbole Z représente un radical phényle éventuellement substitué, de préférence phényle ledit organopolysiloxane présentant dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants
. ÔD d'interactions London allant de 8 à 21 (J/cm3)1/2 . δp d'interactions Keesom supérieur à 0 et pouvant aller jusqu'à 25 (J/cm3)1 2
. δμ de liaison hydrogène allant de 0 à 23 (J/cm3)1/2 .
2) Composition selon la revendication 1) caractérisée en ce que le radical organique Z est un radical phényle substitué par au moins un groupe alkyle en Ci-Cg, phényle ou par un atome d'halogène.
3) Composition selon la revendication 1) ou 2) caractérisée en ce que caractérisée en ce que l'organopolysiloxane de formule (I) est une phényl triméthicone.
4) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 3) caractérisée en ce qu'elle comprend de l'ordre de
- 3 à 20% de son poids d'une base parfumante et
- 75 à 97% de son poids d'un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I).
5) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 4), caractérisée en ce que la base parfumante présente peut être tout composé utilisé dans l'industrie de la parfumerie et responsable des diverses notes parfumées. 6) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 5), caractérisée en ce que l'agent solubilisant lipophile est constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I), associé à au moins un autre solvant volatil ou non volatil des bases parfumantes, selon un rapport pondéral organopolysiloxane(s) à fonction aryle de formule (I) / solvant(s) autre(s) de l'ordre de 5/95 à 95/5, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10, tout particulièrement de l'ordre de 25/75 à 90/10.
7) Composition selon la revendication 6), caractérisée en ce que le solvant autre n'est pas de l'éthanol.
8) Composition selon la revendication 7), caractérisée en ce que le solvant autre est de l'hexaméthyldisiloxane.
9) Composition selon la revendication 6), caractérisée en ce que l'agent solubilisant est constitué par un mélange de phényl triméthicone et d'hexaméthyldisiloxane et/ou d'éthanol.
10) Utilisation de la composition parfumante faisant l'objet de l'une quelconque des revendications 1) à 9), comme parfum éventuellement sans alcool ou comme additif pour parfumer les formulations cosmétiques.
11) Utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) seuls ou en mélange avec des solvants autres, comme défini à i'une quelconque des revendications 1) à 3) ou 6) à 9), comme agents solubilisants et emollients dans les compositions parfumantes comprenant une base parfumante.
12) Utilisation selon la revendication 10) ou 11), caractérisée en ce que lesdits organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) seuls ou ou en mélange avec des solvants autres sont mis en oeuvre à raison de 75 à 97% du poids desdites compositions parfumantes renfermant de 3 à 20% de leur poids de base parfumante.
13) Procédé de préparation d'une composition parfumante liquide contenant une base parfumante, par mise en solution de ladite base parfumante à l'aide des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) seuls ou ou en mélange avec des solvants autres, comme défini à l'une quelconque des revendications 1) à 3) et 6) à 9). 14) Procédé pour apporter des propriétés sensorielles à une composition parfumante liquide contenant une base parfumante, par mise en solution de ladite base parfumante à l'aide des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) seuls ou ou en mélange avec des solvants autres, comme défini à l'une quelconque des revendications 1 ) à 3) et 6) à 9).
15) Procédé selon la revendication 14) ou 15), caractérisé en ce que lesdits organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) seuls ou ou en mélange avec des solvants autres sont mis en oeuvre à raison de 75 à 97% du poids desdites compositions parfumantes renfermant de 3 à 20% de leur poids de base parfumante.
EP98949055A 1997-10-15 1998-10-13 Composition parfumante et utilisation d'organopolysiloxanes a fonction aryle comme agents solubilisants et emollients dans les compositions parfumantes Withdrawn EP1023038A1 (fr)

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