EP0986305A1 - Fungicide mixtures - Google Patents

Fungicide mixtures

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Publication number
EP0986305A1
EP0986305A1 EP98930709A EP98930709A EP0986305A1 EP 0986305 A1 EP0986305 A1 EP 0986305A1 EP 98930709 A EP98930709 A EP 98930709A EP 98930709 A EP98930709 A EP 98930709A EP 0986305 A1 EP0986305 A1 EP 0986305A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
compound
formula
alkyl
salts
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP98930709A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Klaus Schelberger
Reinhold Saur
Hubert Sauter
Bernd Müller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0986305A1 publication Critical patent/EP0986305A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention relates to a fungicidal mixture which
  • X is CH and N
  • n is 0, 1 or 2
  • R is halogen, -CC alkyl and -CC halogeno, wöbe: the radicals R can be different if n is 2, or its Salt or adduct, 0 as well
  • R ' is CN, C0 2 H, C0 2 -C ⁇ -C-alkyl or CO-S-C ⁇ -C 4 alkyl, or its salt or adduct, 30 contains in a synergistically effective amount.
  • the invention relates to methods for controlling harmful fungi with mixtures of the compounds I and II and the use of the compound I and the compound II for the production of such mixtures.
  • Formula I in particular represents carbamates in which the combination of the substituents corresponds to one row of the following table:
  • Formula II represents in particular 4,5-benzo-l-thia
  • Compound II.4 is particularly preferred because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them, the compounds I and II are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with branched or straight-chain chains) 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic residues such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid residues), where the alkyl or aryl residues can carry further
  • the ions of the elements of the first to eighth subgroups especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and in addition to the second main group, especially calcium and magnesium, of the third and fourth main group, come as metal ions Aluminum, tin and lead are considered.
  • the metals can, if appropriate, be present in various valencies to which they are assigned.
  • Particularly preferred salts of the compound II.2 are alkali metal and alkaline earth metal salts (in particular lithium, sodium, potassium, magnesium and calcium salts), and also organic salts, especially with ammonium ions or the ions from primary, secondary ones and tertiary amines (especially trimethylamine, triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, triethanolamine, piperidine and morpholine).
  • alkali metal and alkaline earth metal salts in particular lithium, sodium, potassium, magnesium and calcium salts
  • organic salts especially with ammonium ions or the ions from primary, secondary ones and tertiary amines (especially trimethylamine, triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, triethanolamine, piperidine and morpholine).
  • the mixtures of the compounds I and II or the compounds I and II used simultaneously, together or separately, are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes out. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • the compounds I and II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compounds I and II are usually in one
  • the application rates of the mixtures according to the invention, especially in the case of agricultural crop areas, are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.5 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired .
  • the application rates for the compounds I are 0.01 to 1.0 kg / ha, preferably 0.05 to 0.8 kg / ha, in particular 0.05 to 0.5 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II are accordingly 0.001 to 1.0 kg / ha, preferably 0.01 to 0.5 kg / ha, in particular 0.01 to 0.3 kg / ha.
  • application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
  • the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after the plants emerge.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be prepared, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carrier substances.
  • Inert additives such as emulsifiers or dispersants, are usually added to the formulations.
  • the surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa- , Hepta and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation pro products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenylpol
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I or II or the mixture of the compounds I and II with a solid carrier.
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
  • Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as grain flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II or of the mixture of the compounds I and II.
  • the active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum) is used.
  • the compounds I or II, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free by them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture, or the
  • Example of use 1 Protective activity against powdery mildew
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
  • Leaves of potted plants of the "large meat tomato” variety were prepared with an aqueous suspension consisting of a stock solution of 10% active ingredient, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Abstract

The invention relates to a fungicide mixture containing a) a carbamate of formula (I) wherein X means CH and N, n stands for 0, 1 or 2, and R means halogen, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkyl halide and the R radicals can be different if n stands for 2, or its salt or addition product, and b) a 4,5-benzo-1-thia-2,3-diazol of formula (II) wherein R' means CN, CO2H, CO2-C1-C4 alkyl or CO-S-C1-C4 alkyl, or its salt or addition product, in a synergistically effective quantity.

Description

Fungizide Mischungen Fungicidal mixtures
Beschreibung 5Description 5
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, welcheThe present invention relates to a fungicidal mixture which
a) ein Carbamat der Formel I,a) a carbamate of the formula I,
in der X CH und N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, Cι-C-Alkyl und Cι-C-Halogenalkyl bedeutet, wöbe: die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, oder dessen Salz oder Addukt, 0 sowie in which X is CH and N, n is 0, 1 or 2 and R is halogen, -CC alkyl and -CC halogeno, wöbe: the radicals R can be different if n is 2, or its Salt or adduct, 0 as well
b) ein 4, 5-Benzo-l-thia-2 , 3-diazol der Formel IIb) a 4,5-benzo-l-thia-2,3-diazole of the formula II
in der R' für CN, C02H, C02-Cι-C-Alkyl oder CO-S-Cι-C4-Alkyl steht, oder dessen Salz oder Addukt, 30 in einer synergistisch wirksamen Menge enthält. in which R 'is CN, C0 2 H, C0 2 -Cι-C-alkyl or CO-S-Cι-C 4 alkyl, or its salt or adduct, 30 contains in a synergistically effective amount.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II und die 35 Verwendung der Verbindung I und der Verbindung II zur Herstellung derartiger Mischungen.In addition, the invention relates to methods for controlling harmful fungi with mixtures of the compounds I and II and the use of the compound I and the compound II for the production of such mixtures.
Die Verbindungen der Formel I, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (WO-A 96/01,256; 40 WO-A 96/01,258) .The compounds of the formula I, their preparation and their action against harmful fungi are known from the literature (WO-A 96 / 01,256; 40 WO-A 96 / 01,258).
Verbindungen der Formel II sind aus der Literatur Wirkstoffe mit imusierenden Eigenschaften auf Pflanzen bekannt (EP-A 313 512) . Außerdem werden synergistische Mischungen, die die Verbindungen 45 11 enthalten, beschrieben (WO-A 97/01,277). gründe, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen (synergistische Mischungen) .Compounds of formula II are known from the literature active ingredients with imusizing properties on plants (EP-A 313 512). In addition, synergistic mixtures containing the compounds 45 11 are described (WO-A 97 / 01,277). reasons that, with a reduced total amount of active ingredients applied, have an improved action against harmful fungi (synergistic mixtures).
Demgemäß wurde die eingangs definierte Mischung gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und der Verbindung II oder bei Anwendung der Verbindung I und der Verbindungen II nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen, als mit den Einzelverbindungen allein.Accordingly, the mixture defined at the outset was found. It has also been found that, when the compound I and the compound II are used simultaneously or jointly or separately, or when the compound I and the compound II are used in succession, harmful fungi can be controlled better than with the individual compounds alone.
Die Formel I repräsentiert insbesondere Carbamate, in denen die Kombination der Substituenten einer Zeile der folgenden Tabelle entspricht:Formula I in particular represents carbamates in which the combination of the substituents corresponds to one row of the following table:
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen 1.12, 1.23, 1.32 und 1.38.Compounds 1.12, 1.23, 1.32 and 1.38 are particularly preferred.
Die Formel II repräsentiert insbesondere 4, 5-Benzo-l-thia-Formula II represents in particular 4,5-benzo-l-thia
2,3-diazole, in denen R' einer der Gruppen der folgenden Tabelle entspricht:2,3-diazoles in which R 'corresponds to one of the groups in the following table:
Besonders bevorzugt ist die Verbindung II.4 Die Verbindungen I und II sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenden Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.Compound II.4 is particularly preferred Because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them, the compounds I and II are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.Examples of inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff - atomen) , Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäure- gruppen tragen) , Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff - atomen) , Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphor- säurereste tragen) , wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxyben- zoesäure etc.Examples of organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with branched or straight-chain chains) 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic residues such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid residues), where the alkyl or aryl residues can carry further substituents, for example p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-aminosalicylic acid, 2-phenoxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der ersten bis achten Nebengruppe, vor allem Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und daneben der zweiten Haupt- gruppe, vor allem Calcium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei in Betracht. Die Metalle können dabei gegebenenfalls in verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.In particular, the ions of the elements of the first to eighth subgroups, especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and in addition to the second main group, especially calcium and magnesium, of the third and fourth main group, come as metal ions Aluminum, tin and lead are considered. The metals can, if appropriate, be present in various valencies to which they are assigned.
Besonders bevorzugte Salze der Verbindung II.2 sind Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Salze (insbesondere Lithium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium- und Calcium-Salze) , sowie organische Salze, besonders mit Ammonium-Ionen oder den Ionen von primären, sekundären und tertiären Aminen (insbesondere Trimethylamin, Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, Triethanolamin, Pipe- ridin und Morpholin) .Particularly preferred salts of the compound II.2 are alkali metal and alkaline earth metal salts (in particular lithium, sodium, potassium, magnesium and calcium salts), and also organic salts, especially with ammonium ions or the ions from primary, secondary ones and tertiary amines (especially trimethylamine, triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, triethanolamine, piperidine and morpholine).
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man weitere Wirkstoffe ge- gen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinn- tiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.When preparing the mixtures, preference is given to using pure active ingredients I and II, to which further active ingredients are used to combat harmful fungi or other pests such as insects, spinning animals or nematodes or herbicidal or growth-regulating active ingredients or fertilizers.
Die Mischungen aus den Verbindungen I und II bzw. die Verbin- düngen I und II gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The mixtures of the compounds I and II or the compounds I and II used simultaneously, together or separately, are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes out. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbis- gewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuk- kerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen.They are particularly important for combating a large number of fungi on various crops such as cotton, vegetables (eg cucumber, beans, tomatoes, potatoes and squashes), barley, grass, oats, bananas, coffee, corn, fruit plants, rice, rye , Soy, wine, wheat, ornamental plants, sugar cane and on a variety of seeds.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaecrualis (Schorf) an Äpfeln, Helminthos- porium-Arten an Getreide und Rasen, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Sclerotina-Arten an Raps und Rasen, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Pythium-Arten an Zierpflanzen, Gemüse und Rasen, Plasmopara viticola an Reben, Pseudopero- nospora-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella-Arten in Bananen sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.They are particularly suitable for combating the following phytopathogenic fungi: Erysiphe graminis (powdery mildew) on cereals, Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on squash plants, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Puccinia species on cereals, Rhizo species Rice and lawn, Ustilago species on cereals and sugar cane, Venturia inaecrualis (scab) on apples, Helminthosporium species on cereals and lawn, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinera (gray mold) on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines, Sclerotina -Species on rapeseed and lawn, Cercospora arachidicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat and barley, Pyricularia oryzae on rice, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Pythium species on ornamental plants, vegetables and lawn, Plasmopara viticola on vines, Pseudopero- nos Species in hops and cucumbers, Alternaria species in vegetables and fruits, Mycosphaerella species in bananas and Fu sarium and verticillium species.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.They can also be used in material protection (e.g. wood protection), for example against Paecilomyces variotii.
Die Verbindungen I und II können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.The compounds I and II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einemThe compounds I and II are usually in one
GewichtsVerhältnis von 10:1 bis 0,01:1, vorzugsweise 5:1 bis 0,05:1, insbesondere 1:1 bis 0,05:1 angewendet. Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,5 bis 3,0 kg/ha.Weight ratio of 10: 1 to 0.01: 1, preferably 5: 1 to 0.05: 1, in particular 1: 1 to 0.05: 1 applied. The application rates of the mixtures according to the invention, especially in the case of agricultural crop areas, are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.5 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired .
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,01 bis 1,0 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 0,8 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,5 kg/ha.The application rates for the compounds I are 0.01 to 1.0 kg / ha, preferably 0.05 to 0.8 kg / ha, in particular 0.05 to 0.5 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 0,001 bis 1,0 kg/ha, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,01 bis 0,3 kg/ha.The application rates for the compounds II are accordingly 0.001 to 1.0 kg / ha, preferably 0.01 to 0.5 kg / ha, in particular 0.01 to 0.3 kg / ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet.In the case of seed treatment, application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed, preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.If pathogenic harmful fungi are to be combated for plants, the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after the plants emerge.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I und II können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewähr- leisten.The fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be prepared, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring. The form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Träger - Stoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatz - Stoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.The formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carrier substances. Inert additives, such as emulsifiers or dispersants, are usually added to the formulations.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationspro- dukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol - ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy- ethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglyco- letheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl - cellulose in Betracht.The surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa- , Hepta and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation pro products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenylpolyglycol ether, alkylaryl alcohol, alkylene alcohol fatty alcohol alkyl alcohol fatty alcohol alkyl alcohol fatty alcohol alkyl alcohol, alkyl aryl polyol ether, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, lignin sulfite waste liquor or methyl cellulose.
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I oder II oder der Mischung aus den Verbindungen I und II mit einem festen Trägerstoff herge- stellt werden.Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I or II or the mixture of the compounds I and II with a solid carrier.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogengranulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.Granules (e.g. coating, impregnation or homogeneous granules) are usually produced by binding the active ingredient or ingredients to a solid carrier.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalen- mehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as grain flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I oder II bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II or of the mixture of the compounds I and II. The active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum) is used.
Die Anwendung der Verbindungen I oder II, der Mischungen oder der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schad- pilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. derThe compounds I or II, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free by them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture, or the
Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt.Compounds I and II treated separately.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen. Anwendungsbeispiel 1 - Protektive Wirksamkeit gegen WeizenmehltauThe application can take place before or after infestation by the harmful fungi. Example of use 1 - Protective activity against powdery mildew
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit wäßriger Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclo- hexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropf - näße besprüht. Nach 7-tägiger Kultur im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuch- tigkeit wurden die Pflanzen mit Sporen des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis forma specialis tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach weiteren 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.Leaves of "early gold" wheat seedlings grown in pots were sprayed to runoff point with aqueous preparation of active compound, which was prepared from a stock solution consisting of 10% active compound, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier. After 7 days of cultivation in a greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C. and 60 to 90% relative humidity, the plants were dusted with spores of powdery mildew (Erysiphe graminis forma specialis tritici). The test plants were then placed in the greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C and 60 to 90% relative humidity. After a further 7 days, the extent of mildew development was determined visually in% infestation of the entire leaf area.
Die Auswertung erfolgte durch Feststellung der befallenen Blatt- flächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet. Der Wirkungsgrad (W) wurde nach der Formel von Ab- bot wie folgt bestimmt:The evaluation was carried out by determining the affected leaf areas in percent. These percentages were converted into efficiencies. The efficiency (W) was determined as follows from Abben's formula:
= (1 - c -100/ß= (1 - c -100 / ß
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %α corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.With an efficiency of 0, the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15., 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.The expected efficacies of the active ingredient mixtures were calculated using the Colby formula [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] and compared with the observed efficiencies.
Colby Formel: E = x + y - x-y/100Colby formula: E = x + y - x-y / 100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon- trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration bE expected efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the mixture of active ingredients A and B in concentrations a and bx the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using active ingredient A in concentration a y the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient B in the concentration b
Die Ergebnisse sind den Tabellen 3 und 4 zu entnehmen.The results are shown in Tables 3 and 4.
Tabelle 3Table 3
Tabelle 4 0Table 4 0
55
Anwendungsbeispiel 2 - Protektive Wirksamkeit gegen Phytophthora 3Q infestans an TomatenExample of use 2 - Protective activity against Phytophthora 3 Q infestans on tomatoes
Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate" wurden mit einer wäßrigen Suspension, die aus einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetztLeaves of potted plants of the "large meat tomato" variety were prepared with an aqueous suspension consisting of a stock solution of 10% active ingredient, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier
35 wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Nach 7 Tagen wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Phytophthora infestans inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 18°C aufgestellt. Nach weiteren 6 Tagen hatte 35 was sprayed to dripping wet. After 7 days the leaves were inoculated with an aqueous suspension of zoospores from Phytophthora infestans. The plants were then placed in a steam-saturated chamber at temperatures between 16 and 18 ° C. After another 6 days
Λ Q sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, daß der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.Λ Q the blight on the untreated but infected control plants developed so strongly that the infestation could be determined visually in%.
Die Bestimmung erfolgte wie für Anwendungsbeispiel 1 beschrie¬The determination was carried out as described for application example 1
45 ben. Die Ergebnisse sind den nachfolgenden Tabellen 5 und 6 zu entnehmen.45 ben. The results are shown in Tables 5 and 6 below.
Tabelle 5Table 5
Tabelle 6Table 6
*) berechnet nach der Colby-Formel*) calculated according to the Colby formula
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobach- tete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad. The results of the experiment show that the observed efficiency in all mixing ratios is higher than the efficiency calculated in advance using the Colby formula.

Claims

Patentansprüche claims
1. Fungizide Mischung, enthaltend1. Fungicidal mixture containing
a) ein Carbamat der Formel I,a) a carbamate of the formula I,
in der X CH und N bedeutet , n für 0 , 1 oder 2 steht und R Halogen, C1-C4 -Alkyl und Cι-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht , oder dessen Salz oder Addukt , in which X is CH and N, n is 0, 1 or 2 and R is halogen, C 1 -C 4 alkyl, and Cι-C 4 -haloalkyl, where the radicals R can be different if n is 2, or its salt or adduct,
sowiesuch as
b) ein 4 , 5-Benzo-l-thia-2, 3-diazol der Formel IIb) a 4,5-benzo-l-thia-2,3-diazole of the formula II
in der R' für CN, C02H, C02-Cι-C4-Alkyl oder CO- in the R 'for CN, C0 2 H, C0 2 -Cι-C 4 alkyl or CO-
S-C1-C4-Alkyl steht, oder dessen Salz oder Addukt,SC 1 -C 4 alkyl, or its salt or adduct,
in einer synergistisch wirksamen Menge.in a synergistically effective amount.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I, ihres Salzes oder Adduktes, zu der Verbindung II 10:1 bis 0,01:1 beträgt.2. Fungicidal mixture according to claim 1, characterized in that the weight ratio of compound I, its salt or adduct, to compound II is 10: 1 to 0.01: 1.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn- zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit der Verbindung der Formel I, einem ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 und der Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 1 behandelt.3. A method for combating harmful fungi, characterized in that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free by them with the compound of formula I, one of their salts or adducts according to claim 1 and the compound of formula II treated according to claim 1.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 und die Verbindung II gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt. 4. The method according to claim 3, characterized in that the compound I, one of its salts or adducts according to claim 1 and the compound II according to claim 1 simultaneously, jointly or separately, or in succession.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 1,0 kg/ha aufwendet.5. The method according to claim 3 or 4, characterized in that the compound I, one of its salts or adducts according to claim 1 in an amount of 0.01 to 1.0 kg / ha.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung II gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,001 bis 1,0 kg/ha aufwendet.6. Process according to claims 3 to 5, characterized in that the compound II according to claim 1 is used in an amount of 0.001 to 1.0 kg / ha.
7. Verwendung der Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 zur Herstellung einer fungizid wirksamen synergistischen Mischung gemäß Anspruch 1.7. Use of the compound I, one of its salts or adducts according to claim 1 for the preparation of a fungicidally active synergistic mixture according to claim 1.
8. Verwendung der Verbindung II gemäß Anspruch 1 zur Herstel- lung einer fungizid wirksamen synergistischen Mischung gemäß8. Use of the compound II according to claim 1 for the preparation of a fungicidally active synergistic mixture according to
Anspruch 1.Claim 1.
9. Mittel nach Anspruch 1, das in zwei Teilen konditioniert ist, wobei der eine Teil eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält und der andere Teil eine Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält. 9. Composition according to claim 1, which is conditioned in two parts, one part containing a compound of formula I according to claim 1 in a solid or liquid carrier and the other part of a compound of formula II according to claim 1 in a solid or liquid Carrier contains.
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