WO1998053685A1 - Fungicidal mixtures - Google Patents

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WO1998053685A1
WO1998053685A1 PCT/EP1998/002912 EP9802912W WO9853685A1 WO 1998053685 A1 WO1998053685 A1 WO 1998053685A1 EP 9802912 W EP9802912 W EP 9802912W WO 9853685 A1 WO9853685 A1 WO 9853685A1
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WO
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compound
formula
acid
salts
compounds
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PCT/EP1998/002912
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German (de)
French (fr)
Inventor
Klaus Schelberger
Dietrich Mappes
Gerd Stammler
Hubert Sauter
Erich Birner
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to a fungicidal mixture which
  • the invention relates to methods for controlling harmful fungi with mixtures of the compounds I and II and the use of the compound I and the compound II for the preparation of such mixtures.
  • compound II common name: myclobutanil
  • CAS RN [88671-89-0] CAS RN [88671-89-0]
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved action against harmful fungi (synergistic mixtures). Accordingly, the mixture defined at the outset was found. It has also been found that, when compound I and compound II are used simultaneously or jointly or separately, or when compound I and compound II are used in succession, harmful fungi can be controlled better than with the individual compounds alone.
  • the compounds I and II are capable of forming salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and iodine-hydrogen, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • Organic acids include, for example, formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, tnchloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxyacid with alkyl acid or alkylsulfonic acid esters (alkylsulfonic acid) with bis (alkyl sulfonic acid) acids with alkyl sulfonic acid or alkyl sulfonic acid esters with alkyl sulfonic acid or alkyl sulfonic acid esters with alkyl sulfonic acid or alkyl sulfonic acid esters with alkyl sulfonic acid or alkyl sulfonic acid 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphth
  • the ions of the elements of the first to eighth subgroups especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and in addition to the second main group, especially calcium and magnesium, the third and fourth main group, in particular aluminum, come as metal ions. Tin and lead into consideration.
  • the metals can, if appropriate, be present in various valencies to which they are assigned.
  • the pure active ingredients I and II In the preparation of the mixtures, preference is given to using the pure active ingredients I and II, to which further active ingredients can be admixed against harmful fungi or against other pests such as insects, arachnids or nematodes or else herbicidal or growth-regulating active ingredients or fertilizers.
  • the mixtures of the compounds I and II or the compounds I and II applied simultaneously, together or separately, are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and
  • the compounds I and II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compounds I and II are usually in one
  • the application rates of the mixtures according to the invention, especially in the case of agricultural crop areas, are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.1 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired .
  • the application rates for the compounds I are 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.05 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
  • application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
  • the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after the plants emerge.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be prepared, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the application form depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carriers.
  • Inert additives such as emulsifiers or dispersants, are usually added to the formulations.
  • the surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa- , Hepta and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation pro products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenylpol
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I or II or the mixture of the compounds I and II with a solid carrier.
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
  • Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as grain flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II or of the mixture of the compounds I and II.
  • the active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum) is used.
  • the compounds I or II, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free of them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture, or the
  • the infected plants were on the next day with an aqueous Wirkstoffauf - preparation, the consisting material from a stock solution of 10% active ⁇ , 63% of cyclohexanone and 27% emulsifier had been set, until dripping wet, after the spray coating has dried, the test plants were in the greenhouse Cultivated at temperatures between 20 and 22 ° C and 65 to 70% relative humidity for 7 days. The extent of the rust fungus development on the leaves was then determined.
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.

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Abstract

The invention relates to a fungicidal mixture containing a synergistically active quantity of: a) the oxime ether carboxamide of formula (I) and b) 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazole-1-ylmethyl)-hexanenitrile (II).

Description

Fungizide MischungenFungicidal mixtures
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, welcheThe present invention relates to a fungicidal mixture which
a) das Oximethercarbonsäureamid der Formel Ia) the oxime ether carboxamide of the formula I.
Figure imgf000003_0001
sowie
Figure imgf000003_0001
such as
b) 2- (4-Chlorphenyl)-2- (1H-1, 2 , 4-triazol-l-ylmethyl) -hexanni- tril (II)b) 2- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl) hexannitrile (II)
Figure imgf000003_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge enthält.
Figure imgf000003_0002
contains in a synergistically effective amount.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II und die Verwendung der Verbindung I und der Verbindung II zur Herstellung derartiger Mischungen.In addition, the invention relates to methods for controlling harmful fungi with mixtures of the compounds I and II and the use of the compound I and the compound II for the preparation of such mixtures.
Die Verbindung der Formel I, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (EP-A 477 631) .The compound of formula I, its preparation and its action against harmful fungi is known from the literature (EP-A 477 631).
Ebenfalls bekannt ist die Verbindung II (common name: Myclobuta- nil) , deren Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze (CAS RN [88671-89-0] ) .Also known is compound II (common name: myclobutanil), its production and its action against harmful fungi (CAS RN [88671-89-0]).
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesserung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen I und II lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirk- Stoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen '(synergistische Mischungen) . Demgemäß wurde die eingangs definierte Mischung gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und der Verbindung II oder bei Anwendung der Verbindung I und der Ver- bindung II nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen, als mit den Einzelverbmdungen allein.With a view to lowering the application rates and improving the spectrum of action of the known compounds I and II, the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved action against harmful fungi (synergistic mixtures). Accordingly, the mixture defined at the outset was found. It has also been found that, when compound I and compound II are used simultaneously or jointly or separately, or when compound I and compound II are used in succession, harmful fungi can be controlled better than with the individual compounds alone.
Die Verbindungen I und II sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenden Stickstoffatome in der Lage, mit anor- ganischen oder organischen Sauren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.Because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them, the compounds I and II are capable of forming salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
Beispiele für anorganische Sauren sind Halogenwasserstoffsauren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jod- Wasserstoff, Schwefelsaure, Phosphorsaure und Salpetersaure.Examples of inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and iodine-hydrogen, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
Als organischen Sauren kommen beispielsweise Ameisensaure, Kohlensaure und Alkansauren wie Essigsaure, Trifluoressigsaure, Tnchloressigsaure und Propionsaure sowie Glycolsaure, Thiocyan- saure, Milchsaure, Bernsteinsäure, Zitronensaure, Benzoesaure, Zimtsaure, Oxalsäure, Alkylsulfonsauren (Sulfonsauren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff - atomen) , Arylsulfonsauren oder -disulfonsauren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsaure- gruppen tragen) , Alkylphosphonsauren (Phosphonsauren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff - atomen) , Arylphosphonsauren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphor- saurereste tragen) , wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Sub- stituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsaure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsaure, 2-Phenoxybenzoesaure, 2-Acetoxyben- zoesaure etc.Organic acids include, for example, formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, tnchloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxyacid with alkyl acid or alkylsulfonic acid esters (alkylsulfonic acid) with bis (alkyl sulfonic acid) acids with alkyl sulfonic acid or alkyl sulfonic acid esters with alkyl sulfonic acid or alkyl sulfonic acid esters with alkyl sulfonic acid or alkyl sulfonic acid 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic residues such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid residues), where the alkyl or aryl residues can carry further substituents, for example p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-aminosalicylic acid, 2-phenoxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der ersten bis achten Nebengruppe, vor allem Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und daneben der zweiten Hauptgruppe, vor allem Calcium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei in Betracht. Die Metalle können dabei gegebenenfalls in verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.In particular, the ions of the elements of the first to eighth subgroups, especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and in addition to the second main group, especially calcium and magnesium, the third and fourth main group, in particular aluminum, come as metal ions. Tin and lead into consideration. The metals can, if appropriate, be present in various valencies to which they are assigned.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinn- tiere oder Nematoden oder auch herbizide oder Wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann. Die Mischungen aus den Verbindungen I und II bzw. die Verbindungen I und II gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten undIn the preparation of the mixtures, preference is given to using the pure active ingredients I and II, to which further active ingredients can be admixed against harmful fungi or against other pests such as insects, arachnids or nematodes or else herbicidal or growth-regulating active ingredients or fertilizers. The mixtures of the compounds I and II or the compounds I and II applied simultaneously, together or separately, are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and
Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.Deuteromycetes from. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obst¬ pflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuk- kerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen.Of particular importance are they plant for controlling a multitude of fungi on various crop plants such as cotton, vegetable species (eg cucumbers, beans, tomatoes, potatoes and cucurbits), barley, grass, oats, bananas, coffee, corn, fruit ¬, rice, rye , Soy, wine, wheat, ornamental plants, sugar cane and on a variety of seeds.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthos- porium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Re- ben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella- Arten in Bananen sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.They are particularly suitable for combating the following phytopathogenic fungi: Erysiphe graminis (powdery mildew) on cereals, Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on squash plants, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Puccinia species on cereals, Rhizo species Rice and lawn, Ustilago species on cereals and sugar cane, Venturia inaequalis (scab) on apples, Helminthosporium species on cereals, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinera (gray mold) on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines, cercospora arachidicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat and barley, Pyricularia oryzae on rice, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Plasmopara viticola on vines, Pseudoperonospora species in hops and cucumbers, Alternaria species on vegetables and fruit, Mycosphaerella and bananas Fusarium and Verticillium species.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.They can also be used in material protection (e.g. wood protection), for example against Paecilomyces variotii.
Die Verbindungen I und II können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.The compounds I and II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einemThe compounds I and II are usually in one
Gewichtsverhältnis von 20:1 bis 0,05:1, vorzugsweise 10:1 bis 0,1:1, insbesondere 5:1 bis 0,2:1 angewendet. Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 3,0 kg/ha.Weight ratio of 20: 1 to 0.05: 1, preferably 10: 1 to 0.1: 1, in particular 5: 1 to 0.2: 1 applied. The application rates of the mixtures according to the invention, especially in the case of agricultural crop areas, are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.1 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired .
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.The application rates for the compounds I are 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.05 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 0,01 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,3 kg/ha.The application rates for the compounds II are accordingly from 0.01 to 1 kg / ha, preferably 0.02 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.3 kg / ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet.In the case of seed treatment, application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed, preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.If pathogenic harmful fungi are to be combated for plants, the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after the plants emerge.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I und II können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsfor-n ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewähr- leisten.The fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be prepared, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring. The application form depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatz - Stoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.The formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carriers. Inert additives, such as emulsifiers or dispersants, are usually added to the formulations.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsauren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationspro- dukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether , ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether , Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol , Fettalkohol - ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy- ethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglyco- letheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl - cellulose in Betracht.The surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa- , Hepta and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation pro products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenylpolyglycol ether, alkylaryl alcohol, alkylene alcohol fatty alcohol alkyl alcohol fatty alcohol alkyl alcohol fatty alcohol alkyl alcohol, alkyl aryl polyol ether, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, lignin sulfite waste liquor or methyl cellulose.
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I oder II oder der Mischung aus den Verbindungen I und II mit einem festen Trägerstoff herge- stellt werden.Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I or II or the mixture of the compounds I and II with a solid carrier.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogengranulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.Granules (e.g. coating, impregnation or homogeneous granules) are usually produced by binding the active ingredient or ingredients to a solid carrier.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalen- mehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as grain flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I oder II bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II or of the mixture of the compounds I and II. The active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum) is used.
Die Anwendung der Verbindungen I oder II, der Mischungen oder der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. derThe compounds I or II, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free of them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture, or the
Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt.Compounds I and II treated separately.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen. Anwendungsbeispiel - Kurative Wirksamkeit gegen Puccinia recon- dita (Weizenbraunrost) an WeizenThe application can take place before or after infestation by the harmful fungi. Example of use - curative activity against Puccinia recon- dita (wheat brown rust) on wheat
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recon- dita) bestäubt. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit einer wäßrigen Wirkstoffauf - bereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10 % Wirk¬ stoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt worden war, tropfnaß besprüht, nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.Leaves of "early gold" wheat seedlings grown in pots were dusted with spores of the brown rust (Puccinia recon- dita). The pots were then placed in a chamber with high air humidity (90 to 95%) and 20 to 22 ° C. for 24 hours. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated the leaf tissue. The infected plants were on the next day with an aqueous Wirkstoffauf - preparation, the consisting material from a stock solution of 10% active ¬, 63% of cyclohexanone and 27% emulsifier had been set, until dripping wet, after the spray coating has dried, the test plants were in the greenhouse Cultivated at temperatures between 20 and 22 ° C and 65 to 70% relative humidity for 7 days. The extent of the rust fungus development on the leaves was then determined.
Die Auswertung erfolgte durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet. Der Wirkungsgrad (W) wurde nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt:The evaluation was carried out by determining the affected leaf areas in percent. These percentages were converted into efficiencies. Efficiency (W) was determined using Abbot's formula as follows:
W = (1 - α) -100/ßW = (1 - α) -100 / ß
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %α corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.With an efficiency of 0, the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.The expected efficacies of the active ingredient mixtures were calculated using the Colby formula [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] and compared with the observed efficiencies.
Colby Formel: E = X + y - x-y/100Colby formula: E = X + y - x-y / 100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration bE expected efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the mixture of active ingredients A and B in concentrations a and bx the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using active ingredient A in concentration a y the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient B in the concentration b
Die Ergebnisse sind den nachfolgenden Tabellen 1 und 2 zu ent- nehmen.The results are shown in Tables 1 and 2 below.
Tabelle 1Table 1
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0001
Anwendungsbeispiel 1 - Kurative Wirksamkeit gegen Pccinia recon- dita an Weizen (Weizenbraunrost)Example of use 1 - Curative activity against Pccinia recondita on wheat (wheat brown rust)
Tabelle 2Table 2
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000009_0002
*) berechnet nach der Colby-Formel*) calculated according to the Colby formula
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobach- tete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad. The results of the experiment show that the observed efficiency in all mixing ratios is higher than the efficiency calculated in advance using the Colby formula.

Claims

Patentansprüche claims
1. Fungizide Mischung, enthaltend1. Fungicidal mixture containing
a) das Oximethercarbonsäureamid der Formel Ia) the oxime ether carboxamide of the formula I.
Figure imgf000010_0001
sowie
Figure imgf000010_0001
such as
2- ( 4-Chlorphenyl) -2 - ( 1H-1 , 2 , 4-triazol-l-ylmethyl) -hexan- nitril ( II )2- (4-chlorophenyl) -2 - (1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl) hexanitrile (II)
Figure imgf000010_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Figure imgf000010_0002
in a synergistically effective amount.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I, ihres Salzes oder Adduktes, zu der Verbindung II 20:1 bis 0,05:1 beträgt.2. Fungicidal mixture according to claim 1, characterized in that the weight ratio of compound I, its salt or adduct, to compound II is 20: 1 to 0.05: 1.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit der Verbindung der Formel I, einem ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 und der Ver- bindung der Formel II gemäß Anspruch 1 behandelt.3. A method for combating harmful fungi, characterized in that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free by them with the compound of formula I, one of their salts or adducts according to claim 1 and treated the compound of formula II according to claim 1.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 und die Verbindung II gemäß Anspruch 1 gleichzei- tig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.4. The method according to claim 3, characterized in that the compound I, one of its salts or adducts according to claim 1 and the compound II according to claim 1 simultaneously, namely together or separately, or in succession.
Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 1 kg/ha aufwendet. Process according to Claim 3 or 4, characterized in that compound I, one of its salts or adducts according to Claim 1, is used in an amount of 0.01 to 1 kg / ha.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung II gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 1 kg/ha aufwendet.6. Process according to claims 3 to 5, characterized in that the compound II according to claim 1 is used in an amount of 0.01 to 1 kg / ha.
7. Verwendung der Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 zur Herstellung einer fungizid wirksamen synergistischen Mischung gemäß Anspruch 1.7. Use of the compound I, one of its salts or adducts according to claim 1 for the preparation of a fungicidally active synergistic mixture according to claim 1.
8. Verwendung der Verbindung II gemäß Anspruch 1 zur Herstel- lung einer fungizid wirksamen synergistischen Mischung gemäß8. Use of the compound II according to claim 1 for the preparation of a fungicidally active synergistic mixture according to
Anspruch 1.Claim 1.
9. Mittel nach Anspruch 1, das in zwei Teilen konditioniert ist, wobei der eine Teil die Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält und der andere Teil die Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält. 9. Composition according to claim 1, which is conditioned in two parts, one part containing the compound of formula I according to claim 1 in a solid or liquid carrier and the other part of the compound of formula II according to claim 1 in a solid or liquid Carrier contains.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1995034203A1 (en) * 1994-06-10 1995-12-21 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures

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