EP0840594B1 - Oxidationsfärbemittel zum färben von keratinfasern, die eine spezielle kombination von entwicklerkomponenten und alkalisierungsmittel enthalten - Google Patents

Oxidationsfärbemittel zum färben von keratinfasern, die eine spezielle kombination von entwicklerkomponenten und alkalisierungsmittel enthalten Download PDF

Info

Publication number
EP0840594B1
EP0840594B1 EP96927018A EP96927018A EP0840594B1 EP 0840594 B1 EP0840594 B1 EP 0840594B1 EP 96927018 A EP96927018 A EP 96927018A EP 96927018 A EP96927018 A EP 96927018A EP 0840594 B1 EP0840594 B1 EP 0840594B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
oxidation
oxidation colorant
amino
colorant
und
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP96927018A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0840594A1 (de
Inventor
Horst Höffkes
Dieter Schrader
Barbara Scholze
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0840594A1 publication Critical patent/EP0840594A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0840594B1 publication Critical patent/EP0840594B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/32—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using oxidation dyes

Definitions

  • the invention relates to oxidation dye for dyeing keratin fibers, the a special combination of developer components and alkalizing agents contain.
  • keratin fibers are furs, wool, feathers and especially human Understand hair.
  • the oxidation colorants according to the invention in are primarily suitable for dyeing keratin fibers, there is in principle one Use contrary to anything else.
  • oxidation colorants They play for dyeing keratin fibers, especially human hair so-called oxidation colorants because of their intense colors and good Authenticity properties a preferred role.
  • colorants contain Oxidation dye precursors, so-called developer components and in the in most cases coupler components.
  • the developer components form under the influence of oxidizing agents or of atmospheric oxygen with one another or the actual ones under coupling with one or more coupler components Dyes.
  • the oxidation coloring agents are usually used alkaline.
  • Most commercial products have pH values from 9.0 to 10.5.
  • To adjust the pH has been customary Ammonia used; products are still on, especially recently came onto the market that contain short-chain alkanolamines as alkalizing agents.
  • the latter makes the problem of ammonia odor clear reduced, yet these amines do not yet appear to be optimal alkalizing agents. So it can be especially with frequent use in higher concentrations lead to undesired impairments of the hair structure.
  • higher concentrations of alkanolamines, especially in Combination with hydrogen peroxide in very sensitive individuals in single Cases cause irritation to the scalp.
  • at Use of ammonia and short-chain amines for pH adjustment prolonged storage a slow but continuous drop in pH observed.
  • DE-OS 22 15 303 has proposed oxidation coloring agents for hair formulated containing guanidine, arginine or their derivatives. This is said to favor the penetration of the dye precursors into the hair shaft and the hair dyes are stabilized.
  • colorants are practical "neutral" pH range accessible, which is excellent even without direct dyes Deliver coloring results.
  • oxidation colorants according to the invention are used as developer components Pyrimidine derivatives with 2 - 4 amino substituents and 0 - 2 hydroxy substituents used on the pyrimidine ring.
  • pyrimidine derivatives used according to the invention such as, for example 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6, -triaminopyrimidine and 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine are known to those skilled in the art known connections. Representing a variety of pamphlets that disclose these connections is to DE-OS 23 59 399 and the monograph by Kh. Schrader, basics and formulations of cosmetics, Dr. Alfred Wilsonhig Verlag, Heidelberg, 2nd edition, referenced. In particular on the content of the DE-OS 23 59 399, insofar as it discloses the preparation of the compounds expressly referred.
  • 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine are according to the invention preferred developer components.
  • the oxidation colorants according to the invention contain special alkalizing agents.
  • Preferred alkalizing agents are amino carboxylic acids, especially ⁇ -amino carboxylic acids and omega-aminocarboxylic acids.
  • ⁇ -aminocarboxylic acids lysine and in particular arginine are again particularly preferred
  • the amino acids can preferably in free form in the agents according to the invention Form are added. However, in a number of cases it is also possible to use the amino acids in salt form. Preferred salts are then Compounds with hydrohalic acids, especially the hydrochloride and the hydrobromides.
  • amino acids can also be in the form of oligopeptides and protein hydrotysates be used if it is ensured that the required Amounts of the amino acids used according to the invention are contained therein.
  • a particularly preferred alkalizing agent is arginine, especially free one Form, but also used as hydrochloride.
  • the alkalizing agent is preferred in the oxidation coloring agents according to the invention in amounts of 0.5 to 6% by weight, in particular 2 to 6% by weight, based on the total mean.
  • the pH of the oxidation colorants according to the invention is preferably set to set a value from 6.5 to 10.5. According to a special embodiment pH values of 6.5 to 8.5 are preferred.
  • the Oxidation coloring agents according to the invention all ingredients known for such agents contain.
  • Suitable coupling substances are, in particular, ⁇ -naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, Resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 4-chloro-resorcinol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol and 2-methylresorcinol.
  • Resorcinol, 2-methylresorcinol and 4-chlororesorcinol are for the invention Oxidation colorants particularly suitable coupler components.
  • oxidation colorants according to the invention can also be further Developer and optionally coupler components included, if very specific Shades of color should be achieved.
  • Primary aromatic amines are usually used as developer components another free or substituted one in the para or ortho position Hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones and 4-aminopyrazolone derivatives used.
  • the hair colorants according to the invention contain both the developer components as well as optionally the coupler components preferably in one Amount of 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.5 to 5 wt .-%, each based on the entire oxidation dye.
  • developer components and coupler components are used, this is generally done in approximately molar amounts to one another. If the molar use has also proven to be expedient, there is a certain one Excess of individual oxidation dye precursors not disadvantageous, so that developer components and coupler components in a molar ratio from 1: 0.5 to 1: 2 can be included.
  • the developer and coupler components are usually in free form used.
  • substances with amino groups however, it may be preferred to include them in Salt form, especially in the form of the hydrochloride and hydrobromide.
  • HC Yellow 2 under the international names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Nitro Blue, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, Picramic Acid and Rodol 9 R, known compounds, in an amount of 0.01 to 20 % By weight, based on the total oxidation hair dye.
  • 4-amino-2-nitro-diphenylamine-2'-carboxylic acid or 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline are particularly preferred direct dyes according to the invention.
  • oxidation dye precursors or the optional direct dyes contained each represent uniform compounds. Rather, in the hair colorants according to the invention, due to the manufacturing processes for the individual dyes, in minor quantities other components may be included, provided that these do not affect the coloring result adversely affect or for other reasons, e.g. toxicological, must be excluded.
  • oxidation dye precursors are used to produce the colorants according to the invention incorporated into a suitable water-containing carrier.
  • suitable water-containing carrier e.g. Creams, emulsions, gels or also foaming solutions containing surfactants, e.g. Shampoos, aerosols or other preparations, suitable for use on the hair.
  • the colorants according to the invention can all be in such preparations known active ingredients, additives and auxiliary substances.
  • the colorants at least one surfactant, in principle both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surfactants are also suitable are. in many cases, however, it has proven advantageous to use the surfactants select from anionic, zwitterionic or nonionic surfactants.
  • Anionic surfactants can be very particularly preferred.
  • Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and Ether carboxylic acids with 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule and in particular salts of saturated and in particular unsaturated C8-C22 carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, Isostearic acid and palmitic acid.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one -COO (-) - or -SO 3 (-) group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyl dimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 -carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C 8 -C 18 -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts
  • suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12-18 acyl
  • Cationic surfactants are especially quaternary ammonium compounds.
  • Ammonium halides such as alkyltrimethylammonium chlorides and dialkyldimethylammonium chlorides are preferred and trialkylmethylammonium chlorides, e.g. B. cetyltrimethylammonium chloride, Stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, Lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride.
  • usable cationic surfactants are the quaternized protein hydrolyzates represents.
  • cationic silicone oils such as, for example, the commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Coming; a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Coming 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, which is also referred to as amodimethicone), SM -2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil R -Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, Quatemium-80).
  • Alkylamidoamines in particular fatty acid amidoamines such as the stearylamidopropyldimethylamine available under the name Tego Amid R S 18, are characterized not only by a good conditioning effect, but also by their good biodegradability.
  • estersquats such as the dialkylammonium methosulfates and methyl-hydroxyalkyl-dialkoyloxyalkyl-ammonium methosulfates sold under the trademark Stepantex R , are also very readily biodegradable.
  • quaternary sugar derivative that can be used as a cationic surfactant is the commercial product Glucquat R 100, according to the CTFA nomenclature a "lauryl methyl gluceth-10 hydroxypropyl dimonium chloride".
  • the compounds with alkyl groups used as surfactants can in each case act as uniform substances. However, it is usually preferred in the production of these substances from native vegetable or animal raw materials go out, so that one mixes substances with different, from each Raw material dependent alkyl chain lengths.
  • alkalizing agents are preferably used only in minor amounts, i.e. in amounts up to a maximum of 50% by weight, in particular less than 20% by weight to the alkalizing agents according to claim 1.
  • the constituents of the water-containing carrier are used to produce the inventive Colorants used in amounts customary for this purpose; e.g. become emulsifiers in concentrations of 0.5 to 30 wt .-% and thickeners in concentrations of 0.1 to 25% by weight of the total colorant used.
  • the oxidative development of the coloring can take place with atmospheric oxygen.
  • a chemical oxidizing agent is preferably used, particularly when, in addition to the coloring, a lightening effect on human hair is desired is.
  • hydrogen peroxide or its adducts with urea, melamine or sodium borate in question.
  • peroxydisulfates and phosphates such as potassium and ammonium peroxydisulfate or dipotassium dihydrogen peroxydiphosphate can be used.
  • oxidation it is also possible to carry out the oxidation with the aid of enzymes.
  • the enzymes can both be used to generate oxidizing per compounds be used as well as to enhance the effect of a low Amount of oxidizing agents present or generated enzymatically.
  • An example for an enzymatic process is the procedure, the effect of small amounts (e.g. 1% and less based on the total average) hydrogen peroxide amplified by peroxidases.
  • the preparation of the oxidizing agent is expediently immediately before hair coloring with the preparation from the oxidation dye precursors mixed.
  • the resulting ready-to-use hair dye preparation should be preferred have a pH in the range of 8 to 10. Particularly preferred is the use of hair dyes in a weakly alkaline environment.
  • the Application temperatures can be in the area of the scalp or slightly higher. After an exposure time of approx. 30 minutes, the hair dye becomes removed by rinsing from the hair to be dyed.
  • the washing up with a Shampoo does not apply if a carrier with a high surfactant content, e.g. a coloring shampoo, was used.
  • Another object of the invention is the use of an inventive For coloring keratin fibers, especially human hair.
  • the invention also includes a process for dyeing keratin fibers, in particular human hair, using an inventive Agent.
  • An oxidation colorant was produced with the following composition (all quantities are mass%).
  • the cream had a pH of approximately 8.8.
  • a developer containing polyacrylate containing 3% H 2 O 2 ; pH value: approx. 3.5
  • a ready-to-use dye mixture with a pH value of approx. 7.5 resulted.

Description

Die Erfindung betrifft Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasern, die eine spezielle Kombination von Entwicklerkomponenten und Alkalisierungsmitteln enthalten.
Unter Keratinfasern sind dabei Pelze, Wolle, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Obwohl die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel in erster Linie zum Färben von Keratinfasern geeignet sind, steht prinzipiell einer Verwendung auch auf anderen Gebieten nichts entgegen.
Für das Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlicher Haare, spielen die sogenannten Oxidationsfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Solche Färbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und in den meisten Fällen Kupplerkomponenten. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus.
Zur Erzielung optimaler Färbeergebnisse werden die Oxidationsfärbemittel üblicherweise alkalisch eingestellt. Die meisten kommerziellen Produkte weisen pH-Werte von 9,0 bis 10,5 auf. Zur Einstellung des pH-Wertes wurde bisher üblicherweise Ammoniak verwendet; weiterhin sind vor allem in jüngster Zeit Produkte auf den Markt gekommen, die als Alkalisierungsmittel kurzkettige Alkanolamine enthalten. Durch letztere wird zwar das Problem des Ammoniakgeruches deutlich verringert, dennoch erscheinen diese Amine noch nicht als optimale Alkalisierungsmittel. So kann es insbesondere bei häufiger Anwendung in höheren Konzentrationen zu ungewünschten Beeinträchtigungen der Haarstruktur kommen. Außerdem können höhere Konzentrationen an Alkanolaminen, insbesondere in Kombination mit Wasserstoffperoxid, bei sehr empfindlichen Personen in einzelnen Fällen Reizungen der Kopfhaut verursachen. Schließlich wird bei Verwendung von Ammoniak und kurzkettigen Aminen zur pH-Wert-Einstellung bei längerer Lagerung ein langsamer aber kontinuierlicher Abfall des pH-Wertes beobachtet.
Es hat daher nicht an Versuchen gemangelt, Oxidationsfärbemittel zu entwickeln, die neutral bis weniger stark alkalisch eingestellt sind. Hierbei tritt allerdings die große Schwierigkeit auf, daß viele Entwickler-Komponenten bei diesen pH-Werten nur unzureichend mit dem Oxidationsmittel reagieren. Davon sind insbesondere solche Komponenten betroffen, die zu Ausfärbungen im Rot-Gelb-Bereich führen. Die gleichzeitige Verwendung von direktziehenden roten oder gelben Farbstoffen kann dieses Problem nicht wirklich zufriedenstellend lösen. Es sei in diesem Zusammenhang nur auf die geringere Waschbeständigkeit der direktziehenden Farbstoffe hingewiesen.
In der DE-OS 22 15 303 wurde vorgeschlagen, Oxidationsfärbemittel für Haare mit einem Gehalt an Guanidin, Arginin oder deren Derivaten zu formulieren. Dadurch soll das Eindringen der Farbstoffvorläufer in den Haarschaft begünstigt und die Haarfarbstoffe stabilisiert werden.
Größere Mengen an Arginin oder ähnlichen Verbindungen führen aber häufig zu Problemen bei der Herstellung der Färbemitteln; insbesondere bei Mitteln auf Emulsionsbasis, wie sie auf dem Markt dominieren, wird häufig, vor allem bei längerer Lagerung, wie sie bei Verbraucherprodukten immer zu berücksichtigen ist, eine Phasentrennung beobachtet. Eine solche Änderung des Erscheinungsbildes des Produktes wird vom Konsumenten in der Regel mit einer Verschlechterung der Produkteigenschaften gleichgesetzt, weshalb solche Produkte auf dem Markt nicht plazierbar sind.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die oben genannten Schwierigkeitkeiten überwunden werden können und Oxidationsfärbemittel mit ausgezeichneten Färbeeigenschaften formulierbar sind, wenn bestimmte Entwickler-komponenten eingesetzt werden und die Basizität des Färbemittels durch spezielle Alkalisierungsmittel eingestellt wird.
In einer speziellen Ausführungsform der Erfindung sind Färbemittel im praktisch "neutralen" pH-Bereich zugänglich, die auch ohne direktziehende Farbstoffe exzellente Färbeergebnisse liefern.
Gegenstand der Erfindung sind daher Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasem, enthaltend Entwicklerkomponenten sowie gewünschtenfalls Kupplerkomponenten in einem wasserhaltigen Träger, die
  • als Entwicklerkomponente ein Pyrimidin-Derivat, das 2 - 4 Aminosubstituenten und 0 - 2 Hydroxysubstituenten am Pyrimidin-Ring aufweist, und
  • als Alkalisierungsmittel Aminosäuren oder Oligopeptide mit mindestens einer Aminogruppe und mindestens einer -COOH- oder -SO3H-Gruppe, deren 2,5-%ige Lösung in Wasser einen pH-Wert von größer 9,0 aufweist,
enthalten.
In den erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemitteln werden als Entwicklerkomponente Pyrimidin-Derivate mit 2 - 4 Aminosubstituenten und 0 - 2 Hydroxysubstituenten am Pyrimidin-Ring verwendet.
Die erfindungsgemäß verwendeten Pyrimidin-Derivate, wie beispielsweise 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6,-triaminopyrimidin und 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, sind dem Fachmann bekannte Verbindungen. Stellvertretend für eine Vielzahl von Druckschriften, die diese Verbindungen offenbaren, wird auf die DE-OS 23 59 399 sowie die Monographie von Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Dr. Alfred Hüthig Verlag, Heidelberg, 2. Auflage, verwiesen. Insbesondere auf den Inhalt der DE-OS 23 59 399, soweit er die Herstellung der Verbindungen offenbart, wird ausdrücklich Bezug genommen.
2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin und 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin sind erfindungsgemäß bevorzugte Entwickler-Komponenten. Insbesondere führt die Verwendung des 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidins zu hervorragenden Ergebnissen.
Die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel enthalten spezielle Alkalisierungsmittel.
Bevorzugte Alkalisierungsmittel sind Aminocarbonsäuren, insbesondere α-Aminocarbonsäuren und omega-Aminocarbonsäuren. Unter den α-Aminocarbonsäuren sind wiederum Lysin und insbesondere Arginin besonders bevorzugt
Die Aminosäuren können den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in freier Form zugegeben werden. In einer Reihe von Fällen ist es jedoch auch möglich, die Aminosäuren in Salzform einzusetzen. Bevorzugte Salze sind dann die Verbindungen mit Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere die Hydrochloride und die Hydrobromide.
Weiterhin können die Aminosäuren auch in Form von Oligopeptiden und Proteinhydrotysaten eingesetzt werden, wenn sichergestellt ist, daß die erforderlichen Mengen der erfindungsgemäß eingesetzten Aminosäuren darin enthalten sind. In diesem Zusammenhang wird auf die Offenbarung der DE-OS 22 15 303 verwiesen, auf die ausdrücklich Bezug genommen wird.
Ein besonders bevorzugtes Alkalisierungsmittel ist Arginin, insbesondere in freier Form, aber auch als Hydrochlorid eingesetzt.
Das Alkalisierungsmittel ist in den erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemitteln bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 6 Gew.-%, insbesondere von 2 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel wird bevorzugt auf einen Wert von 6,5 bis 10,5 eingestellt. Gemäß einer speziellen Ausführungsform sind pH-Werte von 6,5 bis 8,5 bevorzugt.
Neben den beiden genannten zwingenden Komponenten und Wasser können die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel alle für solche Mittel bekannten Inhaltsstoffe enthalten.
Dies sind insbesondere sogenannte Kupplerkomponenten, wie sie zur Erzielung bestimmter Nuancen üblicherweise eingesetzt werden.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 4-Chlor-resorcin, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol und 2-Methylresorcin.
Resorcin, 2-Methylresorcin und 4-Chlorresorcin sind für die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel besonders geeignete Kupplerkomponenten.
Neben den bevorzugt eingesetzten Entwickler- und gegebenenfalls Kuppler-Komponenten können die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel noch weitere Entwickler- und gegebenenfalls Kuppler-Komponenten enthalten, wenn ganz bestimmte Farbnuancen erzielt werden sollen.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone und 4-Aminopyrazolonderivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5 und 4-Amino-3-methylphenol.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthalten sowohl die Entwicklerkomponenten als auch gegebenenfalls die Kupplerkomponenten bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel.
Werden sowohl Entwicklerkomponenten als auch Kupplerkomponenten eingesetzt, so geschieht dies im allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können.
Die Entwickler- und Kupplerkomponenten werden üblicherweise in freier Form eingesetzt. Bei Substanzen mit Aminogruppen kann es aber bevorzugt sein, sie in Salzform, insbesondere in Form der Hydrochloride und Hydrobromide einzusetzen.
Durch die erfindungsgemäße Wahl der Entwickler- und Alkalisierungskomponenten sind praktisch alle Farbtöne durch alleinige Verwendung von Oxidationsfarbstoffen zugänglich. Es ist daher nur noch in wenigen Ausnahmefällen notwendig, zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den Oxidationsfarbstoffvorprodukten zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z.B. aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, wie z.B. die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Nitroblau, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, Pikraminsäure und Rodol 9 R, bekannten Verbindungen, in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Oxidationshaarfärbemittel zuzusetzen.
4-Amino-2-nitro-diphenylamin-2'-carbonsäure oder 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin sind erfindungsgemäß besonders bevorzugte direktziehende Farbstoffe.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die fakultativ enthaltenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z.B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet. Zum Zwecke der Haarfärbung sind solche Träger z.B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, z.B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, für die Anwendung auf dem Haar geeignet.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel alle in solchen Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. in vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen. Anionische Tenside können dabei ganz besonders bevorzugt sein.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ether-, Amid- und Hydroxylgruppen sowie in der Regel auch Estergruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
  • lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen (Seifen).
  • Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
  • Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • Sulfobemsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
  • lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-OSO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
  • Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
  • sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,
  • Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344,
  • Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungs produkte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(-)- oder -SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-C18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkyl-amidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
  • Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • C12-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
  • C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
  • Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
  • Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester,
  • Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Coming; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Coming 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie AbilR-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quatemium-80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego AmidRS 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quatemäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen StepantexR vertriebenen Dialkylammoniummethosulfate und Methyl-hydroxyalkyl-dialkoyloxyalkyl-ammoniummethosulfate.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quatemäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt GlucquatR100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide,
  • hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden.
Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
  • nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
  • kationische Polymere wie quatemisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallylammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethylmethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quatemierter Polyvinylalkohol,
  • zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methyl-methacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,
  • anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert. Butylacrylamid-Terpolymere,
  • Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkemmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Derivate, z. B. Methyicellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z.B. Polyvinylalkohol,
  • Strukturanten wie Glucose, Maleinsäure und Milchsäure,
  • haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,
  • Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quatemisierte Proteinhydrolysate,
  • Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
  • Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
  • Farbstoffe zum Einfärben der Zubereitungen,
  • Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine,
  • weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,
  • Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,
  • Cholesterin,
  • Lichtschutzmittel,
  • Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
  • Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,
  • Fettsäurealkanolamide,
  • Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
  • Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate,
  • Trübungsmittel wie Latex,
  • Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
  • Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft,
  • Antioxidantien
    sowie
  • weitere Alkalisierungsmittel wie beispielsweise Ammoniak, Monoethanolamin, 2-Amino-2-methylpropanol und 2-Amino-2-methyl-propandiol-1,3.
Dabei werden weitere Alkalisierungsmittel bevorzugt nur in untergeordneten Mengen, d.h. in Mengen bis maximal 50 Gew.-%, insbesondere unter 20 Gew.-%, bezogen auf die Alkalisierungwsmittel gemäß Anspruch 1, eingesetzt.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z.B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat in Frage. Auch können, insbesondere im neutralen bis schwächer alkalischen Bereich von pH 6,5 bis 8,5, Peroxydisulfate und -phosphate wie Kalium- und Ammoniumperoxydisulfat bzw. Dikaliumdihydrogenperoxydiphosphat eingesetzt werden.
Weiterhin ist es möglich, die Oxidation mit Hilfe von Enzymen durchzuführen. Dabei können die Enzyme sowohl zur Erzeugung von oxidierenden Per-Verbindungen eingesetzt werden als auch zur Verstärkung der Wirkung einer geringen Menge vorhandener oder enzymatisch erzeugter Oxidationsmittel. Ein Beispiel für ein enzymatisches Verfahren stellt das Vorgehen dar, die Wirkung geringer Mengen (z.B. 1 % und weniger, bezogen auf das gesamte Mittel) Wasserstoffperoxid durch Peroxidasen zu verstärken.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidationsfarbstoffvorprodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können im Bereich der Kopfhaut oder wenig höher liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z.B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung eines erfindungsgemäßen Mittels zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren.
Schließlich umfaßt die Erfindung auch ein Verfahren zum Färben von Keratinfasem, insbesondere menschlichen Haaren, unter Verwendung eines erfindungsgemäßen Mittels.
Das nachfolgende Beispiel soll den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
Beispiel
Es wurden ein Oxidationsfärbemittel mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt (alle Mengenangaben sind Massen-%).
Komponenten:
TexaponR N 28 20,0
DehytonR K 4,0
Fettalkoholgemisch C12-C18 10,0
L-Arginin 4,0
EDTA, di-Na-Salz 0,2
Ammoniumdihydrogenphosphat 0,6
Natriumsulfit 0,43
Ascorbinsäure 0,4
Tetraaminopyrimidinsulfat 0,32
p-Aminophenol 0,4
p-Toluylendiaminsulfat 0,16
2,7-Dihydroxynaphthalin 0,08
2-Methylresorcin 0,31
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100
Die Creme wies einen pH-Wert von ca. 8,8 auf. Nach dem Vermischen mit einem polyacrylathaltigen Entwickler (enthaltend 3 % H2O2; pH-Wert: ca. 3,5) im Verhältnis 5:4 resultierte eine gebrauchsfertige Färbemischung mit einem pH-Wert von ca. 7,5.
Die Ausfärbung von hellblonden Haarsträhnen mit dieser Färbemischung ergab einen ausdrucksvollen Mahagoniton.

Claims (14)

  1. Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasem, enthaltend Entwicklerkomponenten und gewünschtenfalls Kupplerkomponenten in einem wasserhaltigen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß
    als Entwicklerkomponente ein Pyrimidin-Derivat, das 2 - 4 Aminosubstituenten n und 0 - 2 Hydroxysubstituenten am Pyrimidin-Ring aufweist und
    als Alkalisierungsmittel eine Aminosäure oder Oligopeptid mit mindestens einer Aminogruppe und mindestens einer -COOH- oder -SO3H-Gruppe, deren 2,5-%ige Lösung in Wasser einen pH-Wert von größer 9,0 aufweist, enthalten ist.
  2. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrimidin-Derivat ausgewählt ist aus 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin und 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
  3. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrimidin-Derivat 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin ist
  4. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalisierungsmittel ausgewählt ist aus α-Aminosäuren.
  5. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalisierungsmittel Arginin ist.
  6. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch ge kennzeichnet, daß mindestens eine Kupplerkomponente enthalten ist, ausgewählt aus der Gruppe, die von Resorcin, 2-Methylresorcin und 4-Chlorresorcin gebildet wird.
  7. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch ge kennzeichnet, daß Entwicklerkomponenten in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, und gegebenenfalls Kupplerkomponenten in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Färbemittel, enthalten sind.
  8. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch ge kennzeichnet, daß es einen pH-Wert von 6,5 bis 8,5 aufweist.
  9. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein direktziehender Farbstoff enthalten ist.
  10. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der direktziehende Farbstoff 4-Amino-2-nitro-diphenylamin-2'-carbonsäure oder 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin ist.
  11. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es ein anionisches Tensid enthält.
  12. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das anionische Tensid ein Salz einer gesättigten oder ungesättigten C8-C22-Carbonsäure ist.
  13. Verwendung eines Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Färbung von Keratinfasem, insbesondere menschlichen Haaren.
  14. Verfahren zur Färbung von Keratinfasem, insbesondere menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß ein Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 12 auf das Haar aufgebracht und nach einer Einwirkzeit wieder abgespült wird
EP96927018A 1995-07-25 1996-07-16 Oxidationsfärbemittel zum färben von keratinfasern, die eine spezielle kombination von entwicklerkomponenten und alkalisierungsmittel enthalten Expired - Lifetime EP0840594B1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19527124 1995-07-25
DE19527124A DE19527124A1 (de) 1995-07-25 1995-07-25 Oxidationsfärbemittel
PCT/EP1996/003120 WO1997004740A1 (de) 1995-07-25 1996-07-16 Oxidationsfärbemittel zum färben von keratinfasern, die eine spezielle kombination von entwicklerkomponenten und alkalisierungsmittel enthalten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0840594A1 EP0840594A1 (de) 1998-05-13
EP0840594B1 true EP0840594B1 (de) 2002-01-23

Family

ID=7767724

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP96927018A Expired - Lifetime EP0840594B1 (de) 1995-07-25 1996-07-16 Oxidationsfärbemittel zum färben von keratinfasern, die eine spezielle kombination von entwicklerkomponenten und alkalisierungsmittel enthalten

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0840594B1 (de)
JP (1) JPH11509852A (de)
AT (1) ATE212216T1 (de)
DE (2) DE19527124A1 (de)
ES (1) ES2171703T3 (de)
WO (1) WO1997004740A1 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19718187A1 (de) * 1997-04-30 1998-11-05 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2767686B1 (fr) * 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture
DE19758573C2 (de) * 1997-11-26 2001-03-01 Implex Hear Tech Ag Fixationselement für ein implantierbares Mikrofon

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA986019A (en) * 1971-03-30 1976-03-23 Edward J. Milbrada Oxidation hair dyes and process
DE2852252A1 (de) * 1978-12-02 1980-09-04 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE3929333A1 (de) * 1989-09-04 1991-03-07 Henkel Kgaa Egalisierende oxidationshaarfaerbemittel
ATE131720T1 (de) * 1992-04-06 1996-01-15 Henkel Kgaa Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
DE4409143A1 (de) * 1994-03-17 1995-09-21 Henkel Kgaa Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern

Also Published As

Publication number Publication date
EP0840594A1 (de) 1998-05-13
DE59608649D1 (de) 2002-03-14
ATE212216T1 (de) 2002-02-15
JPH11509852A (ja) 1999-08-31
WO1997004740A1 (de) 1997-02-13
DE19527124A1 (de) 1997-01-30
ES2171703T3 (es) 2002-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0840593B1 (de) Oxidationsfärbemittel zum färben von keratinfasern, die eine spezielle kombination von alkalisierungsmitteln enthalten
EP0792139B1 (de) Oxidationsfärbemittel
EP0792140B1 (de) Oxidationsfärbemittel
EP0883598B1 (de) Verwendung von aminophenol-derivaten in oxidationshaarfärbemittel
EP0859588B1 (de) Oxidationsfärbemittel
EP1001734B1 (de) Färbemittel
WO2000038631A1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
EP0832640B1 (de) Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasern
EP0840594B1 (de) Oxidationsfärbemittel zum färben von keratinfasern, die eine spezielle kombination von entwicklerkomponenten und alkalisierungsmittel enthalten
EP0914080B1 (de) Mittel und verfahren zum färben und tönen keratinischer fasern
EP1037592B1 (de) Neue entwicklerkombinationen für oxidationsfärbemittel
EP0820760B1 (de) Verwendung von Aldehyden zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE19827000A1 (de) Färbemittel
EP1139991B1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
EP0979064B1 (de) Oxidationsfärbemittel
EP1100443A1 (de) Haarbehandlungsmittel
DE19708497A1 (de) Mittel und Verfahren zum Färben und Tönen keratinischer Fasern
WO1999065865A1 (de) Neue 3,4-diaminophenolderivate und deren verwendung
DE19717293A1 (de) Perfluoracylierte 3-Aminophenol-Derivate und deren Verwendung in Haarpflegemitteln
DE19746250A1 (de) Verwendung von substitutierten alpha-Naphtolen zum Färben von Keratinfasern

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19980116

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IT LI NL PT SE

17Q First examination report despatched

Effective date: 20000925

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: IF02

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IT LI NL PT SE

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20020123

Ref country code: GR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20020123

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20020123

Ref country code: FI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20020123

REF Corresponds to:

Ref document number: 212216

Country of ref document: AT

Date of ref document: 20020215

Kind code of ref document: T

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: EP

REF Corresponds to:

Ref document number: 59608649

Country of ref document: DE

Date of ref document: 20020314

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20020423

Ref country code: PT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20020423

Ref country code: DK

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20020423

ET Fr: translation filed
NLV1 Nl: lapsed or annulled due to failure to fulfill the requirements of art. 29p and 29m of the patents act
PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: AT

Payment date: 20020711

Year of fee payment: 7

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 20020717

Year of fee payment: 7

GBV Gb: ep patent (uk) treated as always having been void in accordance with gb section 77(7)/1977 [no translation filed]

Effective date: 20020123

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20020731

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2171703

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
BERE Be: lapsed

Owner name: *HENKEL K.G.A.A.

Effective date: 20020731

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: AT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20030716

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20030731

Ref country code: CH

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20030731

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Payment date: 20070728

Year of fee payment: 12

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20080716

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R084

Ref document number: 59608649

Country of ref document: DE

Effective date: 20130702

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: PLFP

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20150626

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Payment date: 20150728

Year of fee payment: 20

Ref country code: DE

Payment date: 20150721

Year of fee payment: 20

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R071

Ref document number: 59608649

Country of ref document: DE

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 20161026

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20160717