EP0787128A1 - Substituted cycloalkylamino and cycloalkoxy heterocycles, process for preparing the same and their use as pesticides - Google Patents

Substituted cycloalkylamino and cycloalkoxy heterocycles, process for preparing the same and their use as pesticides

Info

Publication number
EP0787128A1
EP0787128A1 EP95935432A EP95935432A EP0787128A1 EP 0787128 A1 EP0787128 A1 EP 0787128A1 EP 95935432 A EP95935432 A EP 95935432A EP 95935432 A EP95935432 A EP 95935432A EP 0787128 A1 EP0787128 A1 EP 0787128A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
group
heterocyclyl
aryl
oxygen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP95935432A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Martin Märkl
Wolfgang Schaper
Werner Knauf
Ulrich Sanft
Manfred Kern
Werner Bonin
Adolf Heinz Linkies
Dieter Bernd Reuschling
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo GmbH filed Critical Hoechst Schering Agrevo GmbH
Publication of EP0787128A1 publication Critical patent/EP0787128A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/343—Heterocyclic compounds

Definitions

  • the invention relates to new substituted cycloalkylamino and alkoxy heterocycles, processes for their preparation and their use as
  • Pesticides and fungicides are included in the group consisting of: phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N
  • R 1 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl or halogen (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • R 2 and R 3 are identical or different and are each hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) -Halogenalkenyl, (C 2 -C 8 ) - alkynyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, tri- (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl- (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (
  • R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated 5- or 6-membered isocyclic ring which, if it is a 5-ring, may contain an oxygen or sulfur atom instead of CH 2 or, if it is a 6-ring, one or two instead of one or two CH units
  • radicals May contain nitrogen atoms and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 identical or different radicals and these radicals are (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, halogen, (C 1 - Is C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) haloalkoxy; or
  • R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5-, 6- or 7-membered isocyclic ring which can contain oxygen and / or sulfur instead of one or two CH 2 groups and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 (C 1 -C 4 ) alkyl groups;
  • A represents CH or N
  • R 4 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy or alkylthio
  • p 1 or 2;
  • R 5 if U is sulfur and A is CH, aryl or
  • R 5 when U is oxygen and A is CH is aryl or heterocyclyl
  • R 5 when U is a direct bond and A is CH, is heterocyclyl;
  • R 5 when U is oxygen or a direct bond and A is nitrogen means a haloalkyl group which, if unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or R 5 if U is oxygen or a direct bond, A is CH and R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated ring means a haloalkyl group which, if they is unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or
  • R 5 if U and A have the meanings given above, alkynyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, cyano, nitro, nitroalkyl, thiocyano, thiocyanoalkyl, cycloalkoxyalkyl, cycloalkylalkoxyalkyl, aryloxyalkyl, arylalkoxyalkyl, heterocyclyloxyalkyl, heterocyclylalkoxyalkyl,
  • Y is carbon or silicon
  • r is an integer from 2 to 6 and R 10 and R 10 'are alkyl, where in the case where Y is silicon, R 10 is preferably linked to Y; or
  • R 6 R 7 R 8 Si [(C 1 -C 4 ) alkyl] s where s is zero or 1 and R 6 and R 7 is alkyl, preferably methyl and R 8 is mono-, di- or trioxaalkyl or cycloalkyl-oxa-alkyl and, in the event that s is 1, also alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalk ⁇ l; the listed aryl, heterocyclyl and the residues derived therefrom may be unsubstituted or may be provided with up to 3, in the case of fluorine, up to the maximum number of the same or different residues, and in said alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl or
  • Halohydrocarbon residues can form a cycle and these hydrocarbon or halohydrocarbon residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different residues from the halogen series, Aryl, aryloxy, arylthio, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, alkanoyl, cycloalkanoyl, haloalkanoyl, aroyl,
  • Cycloalkanoyloxy Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano or Nitro can be substituted, whereby the
  • cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems can be unsubstituted under the just mentioned substituents or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents,
  • R 5 if U is sulfur and A is CH, aryl or
  • R 5 when U is oxygen and A is CH is aryl or heterocyclyl
  • R 5 when U is a direct bond and A is CH, is heterocyclyl;
  • R 5 when U is oxygen or a direct bond, A is nitrogen, is a (C 1 -C 20 ) haloalkyl group which, if unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or
  • R 5 if U is oxygen or a direct bond, A is CH and R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are bonded form an unsaturated ring, a (C 1 -C 20 ) - Haloalkyl group which, if unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or
  • heterocyclylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl, one group
  • Y is carbon or silicon
  • r is an integer from 2 to 6
  • Arylsulfonyloxy, hydroxy, cyano, thiocyano or nitro can be substituted, the cycloaliphatic, aromatic or
  • heterocyclic ring systems under the just mentioned substituents unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to
  • R 1 represents hydrogen, chlorine or fluorine
  • R 2 (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, cyclopropyl, halocyclopropyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 - C 4 ) alkynyl,
  • R 3 is hydrogen, halogen, methyl, ethyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) - haloalkenyl, (C 2 -C 4) -alkynyl, trimethylsilylethynyl, methoxy, ethoxy, cyano or (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl; or
  • R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted unsaturated 5- or 6-membered ring which, in the case of the 5-ring, may contain a sulfur atom instead of a CH 2 unit; or
  • R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached, form a saturated 5- or 6-membered ring which can contain a sulfur or an oxygen atom instead of a CH 2 unit;
  • A represents CH or N
  • X represents NH or oxygen
  • n 5;
  • R 1 represents hydrogen or fluorine
  • R 2 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, (C 1 -C 2 ) fluoroalkyl, ethynyl,
  • R 3 represents halogen, methyl, ethyl, ethynyl, trimethylsilylethynyl, methoxy, ethoxy or cyano; or
  • R 4 represents hydrogen, methyl or trifluoromethyl.
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 is ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, ethynyl,
  • R 3 represents fluorine, chlorine, bromine, ethynyl, trimethylsilylethynyl or methoxy;
  • A represents CH or N
  • X represents NH or oxygen
  • R 4 represents hydrogen or methyl
  • n 5;
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents ethyl or methoxymethyl
  • R 3 represents fluorine, chlorine, bromine or methoxy
  • A represents CH or N
  • X represents NH or oxygen
  • R 4 represents hydrogen
  • R 2 is methoxymethyl and R 3 is methoxy, or
  • R 2 is ethyl and R 3 is chlorine or bromine
  • X represents NH
  • A represents nitrogen
  • halogen means a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom
  • Hydrocarbon residue with 1 to 4 carbon atoms e.g. the methyl
  • Pentyl 2-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, hexyl, heptyl, octyl, or the
  • (C 1 -C 4 ) haloalkyl means an alkyl group referred to as "(C 1 -C 4 ) alkyl” in which one or more hydrogen atoms have been replaced by the above-mentioned halogen atoms, preferably chlorine or fluorine such as the trifluoromethyl group, the 1-fluoroethyl group, the
  • Fluorine also up to the maximum number, by halogen atoms, preferably chlorine or
  • Fluorine is replaced, e.g. the 1, 1, 1-trifluoro-2-hydroxy-2-propyl group
  • cycloalkyl preferably (C 3 -C 8 ) cycloalkyl
  • cycloalkoxy preferably (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy
  • cycloalkylthio preferably (C 3 -C 8 ) cycloalkylthio
  • (C 2 -C 4 ) alkenyl for example the vinyl, allyl, 2-methyl-2-propenyl or 2-butenyl group;
  • (C 2 -C 20 ) alkenyl the abovementioned radicals and, for example, the 2-pentenyl, 2-decenyl or the 2-eicosenyl group;
  • (C 2 -C 4 ) haloalkenyl a (C 2 -C 4 ) alkenyl group in which the hydrogen atoms are partially or in the case of fluorine also completely replaced by halogen, preferably fluorine or chlorine;
  • (C 2 -C 4 ) alkynyl for example the ethynyl, propargyl, 2-methyl-2-propynyl or 2-butynyl group;
  • Halogen atoms preferably fluorine or chlorine, are replaced;
  • (C 1 -C 4 ) alkanoyl for example the formyl, acetyl, propionyl,
  • (C 1 -C 12 ) alkanoyl for example, the abovementioned radicals and, for example, the valeroyl, pivaloyl, hexanoyl, decanoyl or the
  • Halogen atoms preferably fluorine or chlorine, are replaced;
  • Halogen atoms preferably fluorine or chlorine, are replaced;
  • cyano (C 1 -C 4 ) alkyl a cyanoalkyl group whose
  • Decyloxycarbonyl or dodecyloxycarbonyl group under the expression "(C 1 -C 4 ) haloalkoxycarbonyl" a (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl group in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate also all hydrogen atoms, is replaced by halogen, preferably fluorine or chlorine are;
  • Hydrogen atoms of the hydrocarbon part through halogen in particular
  • Chlorine or fluorine are replaced;
  • fluoromethylthio the mono-, di- and trifluoromethylthio group
  • Halogen especially chlorine or fluorine are replaced
  • Halogen hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 1 -C 4 ) haloalkyl”; for example, under the expression “(C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl”
  • Halogen preferably chlorine or fluorine are replaced
  • heterocyclyl a heteroaromatic
  • heteroaliphatic ring system where "heteroaromatic ring system” means an aryl radical in which at least one CH group is replaced by N and / or at least two adjacent CH groups are replaced by S, NH or 0, e.g. a residue of thiophene, furan, pyrrole, thiazole, oxazole,
  • Imidazole isothiazole, isoxazole, pyrazole, 1, 3,4-oxadiazole, 1, 3,4-thiadiazole,
  • heteroaliphatic ring system a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl radical in which at least one carbon unit is represented by O, S or a
  • Group NR 1 1 is replaced and R 11 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or aryl;
  • arylthio e.g. the phenylthio or the 1- or
  • aryloxy e.g. the phenoxy or 1- or 2-naphthyloxy group
  • heterocyclyloxy or “heterocyclylthio” one of the abovementioned heterocyclic radicals which are linked via an oxygen or sulfur atom;
  • aroyl e.g. the benzoyl, naphthoyl or the
  • aryl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyl for example the phenylacetyl
  • Nicotinoyl, thienylacetyl or the pyridine propionyl group Nicotinoyl, thienylacetyl or the pyridine propionyl group
  • heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl for example the
  • aryloxycarbonyl e.g. the phenoxycarbonyl
  • heterocyclyloxycarbonyl e.g. the tetrahydropyran-4-oxycarbonyl group
  • Hydrogen atoms of the hydrocarbon part through halogen in particular
  • aroyloxy e.g. the benzoyloxy or the naphthoyloxy
  • aryl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyloxy for example the benzoyloxy-
  • heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy for example the
  • arylsulfonyloxy e.g. the phenylsulfonyloxy or the
  • thiocyano- (C 1 -C 20 ) alkyl a thiocyanoalkyl group whose hydrocarbon radical has the meanings given under the term "(C 1 -C 20 ) alkyl”;
  • r the numbers 2, 3, 4, 5, 6 and R 10 and R 10 ' (C 1 -C 4 ) alkyl mean, for example, the 1-methyl-cyclopropyl, -cyclobutyl, -cyclopentyl or -cyclohexyl group, the 1st -Methyl-1-sila-cyclopentyl or the 1-methyl-1-sila-cyclohexyl group;
  • R 6 and R 7 preferably methyl and R 8 mono-, di- and trioxa-IC ⁇ C ⁇ -Alkyl means ", for example the dimethyl (2-ethoxy-ethyl) silyl group, the dimethyl (3-ethoxypropyl) silyl group, the dimethyl [3- (2-methoxy-ethoxy) propyl] silyl group, the dimethyl [3- (2-ethoxy) propyl] silyl group, the dimethyl (3-butoxypropyl) silyl group, the dimethyl-13-l2- ( 2-ethoxy-ethoxy) -ethoxy] -propyl] -silyl group, or the dimethyl-methoxy or -ethoxy-methyl-silyl group; under a group "R 6 R 7 R 8 Si [(C 1 -C 4 ) alkyl] s for which s is zero, R 6 and R 7 preferably methyl and R 8 mono-, di- and trioxa-IC
  • R 6 and R 7 are preferred
  • R 8 is (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl or aryl
  • (C 1 -C 4 ) alkyl mean "for example the trimethylsilylmethyl or ethyl group which
  • aryloxy (C 1 -C 4 ) alkyl for example the phenoxymethyl
  • heterocyclyloxy (C 1 -C 4 ) alkyl for example the pyridyloxymethyl
  • Cyclohexyl or cyclopentylthiomethyl group under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl", for example a cyclohexylmethylthiomethyl or ethyl group;
  • heterocyclylmercapto (C 1 -C 4 ) alkyl for example the
  • arylmercapto (C 1 -C 4 ) alkyl for example the phenylthiomethyl, phenylthioethyl, naphthylthiomethyl or the biphenylthiomethyl group;
  • heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl for example the thienylmethylthiomethyl, furfurylthiomethyl, tetrahydrofurfurylthiomethyl or the pyridylmethylthiomethyl group.
  • the substituents with which the various aliphatic, aromatic and heterocyclic ring systems can be provided include, for example, halogen, nitro, cyano, di (C 1 -C 4 ) alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -trialkylsilyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) alkoxy- [CH 2 CH 2 O] 1,2 -ethoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, Thiocyano, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C
  • Benzocycloheptane system one or two aliphatic carbon units can be replaced by heteroatom units such as oxygen or sulfur and one or more on the aliphatic carbon atom units Hydrogen atoms, in the case of fluorine also up to the maximum number, can be replaced by halogen or (C 1 -C 4 ) alkyl.
  • Carbonyl group or by heteroatom units, such as oxygen, S (0) x , with x 0, 1 or 2, NR 6 or SiR 7 R 8 , where R 6 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) Represents alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl and R 7 and R 8 signify (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl
  • Heterocycloylalkanoyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, hydroxy, cyano, thiocyano or nitro may be substituted, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of the same or different substituents can be provided; for example to understand:
  • Alkoxyalkyl radicals such as e.g. the methoxymethyl, methoxyethyl or
  • Alkoxy-alkoxy-alkyl radicals such as e.g. the methoxy or the ethoxy-ethoxyethyl group; or
  • Alkylthioalkyl residues e.g. the methyl or the ethylthioethyl group;
  • Alkylsulfinyl-alkyl residues e.g. the methyl or ethylsulfinylethyl group
  • Alkylsulfonyl-alkyl radicals such as e.g. the methyl or ethylsulfonylethyl group; or
  • Alkyl-dialkylsilyl-alkyl preferably alkyl-dimethylsilyl-alkyl radicals, such as e.g. the
  • Trimethylsilylmethyl or the trimethylsilylethyl group Trimethylsilylmethyl or the trimethylsilylethyl group
  • Trialkylsilyl preferably alkyldimethylsilyl, e.g. the trimethylsilyl,
  • Cycloalkyldialkylsilyl preferably cycloalkyldimethylsilyl, such as e.g. the
  • Aryldialkylsilyl preferably aryldimethylsilyl residues such as e.g.
  • Arylalkyl dialkylsilyl preferably aryldimethylsilyl residues such as e.g. the
  • Alkanoyialkyl residues such as e.g. the acetylmethyl or the pivaloylmethyl group; or
  • Cycloalkanoylalkyl residues such as e.g. the cyclopropylcarbonylmethyl or the
  • Halogenalkanoylalkyl residues such as e.g. the trifluoro or trichloroacetylmethyl group; or
  • Aroylalkyl residues such as e.g. the benzoyl or naphthoylalkyl residues such as e.g. the
  • Heterocyclylcarbonylalkyl radicals such as, for example, the thienyl or pyridylacetylmethyl group; or Aryl-alkyl radicals, such as, for example, the benzyl, the 2-phenylethyl, the 1-phenylethyl, the
  • Heterocyclylalkyl residues e.g. the thienylmethyl, pyridylmethyl, furfuryl,
  • Aryloxyalkyl radicals such as e.g. the phenoxymethyl or naphthoxymethyl group.
  • Cycloalkyl residues monocyclic such as e.g. the cyclopropyl, cyclobutyl,
  • Alkyl-cycloalkyl residues such as e.g. the 4-methyl or the 4-tert-butylcyclohexyl group or the 1-methyl-cyclopropyl-, -cyclobutyl-, -cyclopentyl- or
  • Cycloalkyl-alkyl residues such as e.g. the cyclohexylmethyl or ethyl group;
  • haloalkyl derivatives of the corresponding groups such as, for example, haloalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, haloalkylcycloalkyl or
  • haloalkenyl residues such as e.g. the 1- or 2-vinyl vinyl group, the 1- or
  • the present invention relates to the compounds of formula I in the form of the free base or an acid addition salt.
  • Acids that can be used for salt formation are inorganic acids, such as hydrochloric acid,
  • Hydrobromic acid nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid or organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, malonic acid, Oxalic acid, fumaric acid, adipic acid, stearic acid, oleic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid or toluenesulfonic acid.
  • Enantiomers are separated, e.g. by salt formation with an optically active acid, separation of the diastereomeric salts and release of the pure enantiomers using a base.
  • the invention further relates to a process for the preparation of compounds of the formula I, which is characterized in that a compound of the formula II
  • A, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given under formula I and L is a leaving group, for example halogen, alkylthio, alkanesulfonyloxy or arylsulfonyloxy, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, with a nucleophile of the formula III
  • Leaving group L can be varied within wide limits and can mean, for example, a halogen atom such as fluorine, chlorine bromine or iodine or alkylthio such as
  • Methyl- or ethylthio, or alkanesulfonyloxy such as methane, trifluoromethane or ethanesulfonyloxy or arylsulfonyloxy, such as benzenesulfonyloxy or
  • Toluenesulfonyloxy or alkylsulfonyl such as methyl or ethylsulfonyl or
  • Arylsulfonyl such as phenyl or toluenesulfonyl.
  • the aforementioned reaction is carried out in a temperature range from 20 to 150 ° C, advantageously in the presence of a base and optionally in an inert organic solvent such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidin-2-one, dioxane , Tetrahydrofuran, 4-methyl-2-pentanone, methanol, ethanol, butanol, ethylene glycol,
  • an inert organic solvent such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidin-2-one, dioxane , Tetrahydrofuran, 4-methyl-2-pentanone, methanol, ethanol, butanol, ethylene glycol,
  • Suitable bases for the case where X is oxygen are, for example, alkali or alkaline earth metal carbonates, bicarbonates, amides or hydrides such as sodium carbonate, sodium bicarbonate, potassium carbonate, sodium amide or sodium hydride; if X is NH, these are, for example, alkali - Or alkaline earth metal carbonates, hydrogen carbonates, hydroxides, amides or hydrides such as sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, sodium amide or sodium hydride or organic bases such as triethylamine or pyridine.
  • a second equivalent of an amine of formula III can also be used as an auxiliary base.
  • the nucleophiles of the formula III required as starting products can be prepared by known processes, for example by reducing a carbonyl group with a suitable reducing agent, for example a complex metal hydride or, in the case of an aldehyde or ketone, also with hydrogen and a Hydrogenation catalyst.
  • a suitable reducing agent for example a complex metal hydride or, in the case of an aldehyde or ketone, also with hydrogen and a Hydrogenation catalyst.
  • the catalytic hydrogenation of appropriately substituted phenols or the reduction of appropriately substituted phenols are particularly suitable for the preparation of the cis-cyclohexanols, the starting materials for the particularly preferred cis-cyclohexyloxy derivatives
  • Cyclohexanone derivatives with complex hydrides that carry substituents with a large space such as L-Selectride.
  • the nucleophiles of the formula III required as starting products can be prepared by known processes, for example by reducing an oxime or a nitrile with a suitable reducing agent, for example a complex metal hydride or hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst, reductive amination or Leuckart-Wallach reaction of an aldehyde or ketone or Gabriel reaction of an alkyl halide or tosylate.
  • a suitable reducing agent for example a complex metal hydride or hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst, reductive amination or Leuckart-Wallach reaction of an aldehyde or ketone or Gabriel reaction of an alkyl halide or tosylate.
  • Hydrogen in the presence of metal catalysts such as nickel, ruthenium, rhodium or palladium, the proportion of desired cis-amine being particularly high in this method.
  • metal catalysts such as nickel, ruthenium, rhodium or palladium
  • Another method is the hydrogenation of anilines in the presence of hydrogenation catalysts.
  • Protecting groups Sg include trialkylsilyl groups such as the trimethylsilyl or the tert-butyldimethylsilyl group is particularly suitable.
  • halogen derivatives of the formula V can in turn be used to prepare olefin derivatives:
  • hydroxyalkyl derivatives VIII can be reacted with compounds R "X, where R" is a suitable organic radical (alkyl, activating aryl,
  • Heteroaryl and X is a leaving group or acidic OH group means to be converted to ether derivatives (Williamson ether synthesis, Mitsunobu reaction)
  • Halogenating agents are, for example, SOCI 2 , PBr 3 , DAST
  • Alkenyl compounds VII can also be obtained from the hydroxyalkyl derivatives VIII and the haloalkyl derivatives IX.
  • Binding and R 5 can mean a group for
  • Y is carbon and R 10 is, for example, a methyl group linked to Y, can be prepared as follows
  • the active ingredients are suitable for good plant tolerance and cheaper
  • Hygiene sector occur. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as all or individual stages of development.
  • Pests include:
  • Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.
  • Rhipicephalus spp. Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
  • Heteroptera e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp ..
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phoralonosiphum, spp.
  • Nephotettix cincticeps Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp ..
  • Tribolium spp. Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp ..
  • helminths e.g. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia,
  • Gastropoda e.g. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp ..
  • Bivalva e.g. Dreissena spp ..
  • the plant-parasitic nematodes that can be controlled according to the invention include, for example, the root-parasitic soil nematodes, e.g. those of the genera Meloidogyne (root-bile nematodes such as Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica), Heterodera and
  • Globodera cyst-forming nematodes such as Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii
  • Radopholus such as Radopholus similis
  • Pratylenchus such as Pratylenchus neglectus
  • Pratylenchus penetrans and Pratylenchus curvitatus
  • Tylenchulus like Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, like
  • Tylenchorhynchus dubius and Tylenchorhynchus claytoni Rotylenchus like Rotylenchus robustus
  • Heliocotylenchus like Heliocotylenchus multicinctus Belonoaimus like Belonoaimus longicaudatus, Longidorus like Longidorus elongatus
  • Trichodorus like Trichodorus primitivus and Xiphinhinus
  • Ditylenchus stem parasites, such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor
  • Aphelenchoides leaf nematodes, such as
  • the invention also relates to compositions, in particular insecticidal and acaricidal compositions, which contain the compounds of the formula I in addition to suitable formulation auxiliaries.
  • the agents according to the invention generally contain the active ingredients of the formula I in an amount of 1 to 95% by weight.
  • WP Wettable powder
  • EC emulsifiable concentrates
  • SL aqueous solutions
  • emulsions sprayable solutions
  • oil or water-based dispersions SO
  • suspoemulsions SE
  • dusts DP
  • mordants granules in the form of micro-, Spray, elevator and adsorption granules
  • water-dispersible granules WG
  • ULV formulations microcapsules, waxes or baits.
  • the necessary formulation aids such as inert materials, surfactants,
  • Solvents and other additives are also known and are described, for example, in:
  • Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance, contain wetting agents, e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium.
  • wetting agents e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium.
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers.
  • organic solvent for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons
  • emulsifiers can be used for example: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as cadodecylbenzene sulfonate or nonionic emulsifiers such as
  • Fatty acid polyglycol esters alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers,
  • Sorbitan fatty acid esters polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or
  • Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophiliite or diatomaceous earth.
  • Finely divided solid substances e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophiliite or diatomaceous earth.
  • Granules can be obtained either by spraying the active ingredient.
  • Active ingredient can be prepared on adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, Kaoiinite or granulated
  • Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in a mixture with fertilizers.
  • the active substance concentration in wettable powders is e.g. about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of conventional formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active substance concentration can be about 5 to
  • Dust-like formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%.
  • the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form and which granulation aids, fillers, etc. are used.
  • active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating,
  • Solvents, fillers or carriers are optionally diluted in the customary manner, for example in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and in some cases also in the case of microgranules, using water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the required application rate varies. It can fluctuate within wide limits, e.g. between 0.0005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.001 and 5 kg / ha.
  • the active compounds according to the invention can be in their commercially available
  • Pesticides include, for example
  • Phosphoric acid esters carbamates, carboxylic acid esters, formamidines,
  • Tin compounds substances produced by microorganisms, etc.
  • Bioallethrin ((S) -cyclopentyl isomer), bioresmethrin, biphenates, (RS) -1-cyano-1- (6-phenoxy-2-pyridyl) methyl- (1RS) -trans-3- (4-tert.butylphenyl) - 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), cycloprothrin, cyhalothrin, cythithrin, cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin,
  • Cyclopropanecarboxylic acid (2-naphthylmethyl) ester (Ro12-0470), cyromazine, N- (3,5-dichloro-4- (1,1, 2,3,3,3-hexafluoro-1-propyloxy) phenyl) carbamoyl) -2-chlorobenzcarboximidic acid ethyl ester, DDT, dicofol, N- (N- (3,5-di-chloro-4- (1, 1, 2,2-tetrafluoroethoxy) phenylamino) carbonyl) -2,6-difluorobenzamide (XRD 473) , Diflubenzuron, N- (2,3-dihydro-3-methyl-1, 3-thiazol-2-ylidene) -2,4-xylidine, dinobutone, dinocap, endosulfan, ethofenprox, (4-ethoxyphenyl) (dimethyl) ( 3- (3
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can be from 0.00000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for combating endoparasites and ectoparasites in the veterinary field or in the field of animal husbandry.
  • the active compounds according to the invention are used here in a known manner, such as by oral use in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, granules, by dermal use in the form
  • the new compounds of formula I according to the invention can accordingly also be used particularly advantageously in livestock farming (e.g. cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.)
  • livestock farming e.g. cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.
  • the animals are given the new compounds, if appropriate in suitable formulations (see above) and if appropriate with the drinking water or feed orally. Since excretion in the faeces is effective, the development of insects in the faeces of the animals can be prevented very easily in this way.
  • suitable dosages and formulations are in particular of the type and
  • the new compounds can e.g. in doses of 0.01 to 1 mg / kg body weight.
  • the compounds of the formula I according to the invention are also notable for an excellent fungicidal action. Fungal pathogens that have already penetrated into the plant tissue can be successfully combated curatively. This is particularly important and advantageous for such
  • the spectrum of activity of the claimed compounds covers various economically important phytopathogenic fungi, such as, for example, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Piricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum and Pellikularia sasakii and Puccinia recondita.
  • the compounds according to the invention are also suitable for use in technical fields, for example as wood preservatives, as
  • the active compounds according to the invention can be in their commercially available
  • fungicides known from the literature which can be combined according to the invention with the compounds of the formula I are, for example to name the following products: Aldimorph, Andoprim, Anilazine, BAS 480F, BAS 450F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlobrazine, Dichlobrazine Diethofencarb, Difenconazole (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidine, Fent
  • Drug concentration of use forms can range from 0.0001 to
  • active ingredient 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms
  • a dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of active compound and 90 parts by weight of talc as an inert substance and comminuting them in a hammer mill.
  • a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of active compound, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert substance, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium as the wetting agent. and dispersant mixes and grinds in a pin mill.
  • a dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active compound with 7 parts by weight of a
  • An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight of active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexane as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol (10 EO) as emulsifier.
  • Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granule carrier material such as attapulgite, pumice granules and / or quartz sand. It is advisable to use one
  • Spray powder concentrate with a concentration of 250 ppm (based on
  • Larvae (L3) of the Southern Corn Rootworm (Diabrotica undecimpunctata) were placed on filter paper discs, which were impregnated with 1 ml of an acetone dilution of a wettable powder in a concentration of 250 ppm based on active ingredient. After the acetone had been evaporated off, the dishes were closed, stored for 3 days at 28 ° C. and then the mortality of the larvae was determined.
  • Example 3 Effect on the American Cotton Bug Eggs
  • Filter paper discs with laying eggs (egg age: 2 days) of the American cotton bug (Oncopeltus fasciatus) were each treated with 1 ml of an aqueous preparation which contained 250 ppm of the respective active ingredient. After the covering had dried on, the filter paper disks were stored in petri dishes at room temperature and maximum atmospheric humidity. The ovicidal activity was determined after 7 days. 100% ovicidal activity (egg mortality) was observed in Examples 1, 2, 3, 5, 6, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 22, 24, 25, 26, 27, 33, 34, 37 , 39, 41, 42, 52, 57, 67 found.
  • Field bean plants (Vicia faba) heavily infested with black bean aphids (Aphis fabae, full population) were sprayed with an aqueous preparation which contained 250 ppm of the respective active ingredient until they began to drip. After cultivating the plants in the greenhouse for 3 days, the mortality of the aphids (full population) was checked. 100% mortality was found in Examples 1, 5, 6, 14, 16, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 28, 29, 31, 39, 40, 41, 42, 44, 45, 46 , 48, 49, 50, 52, 53, 54. 56, 59, 70, 71, 72 found.
  • Bean plants heavily infested with common spider mites (Tetranychus urticae, full population) (Phaseolus vulgaris ssp. Vulgaris var. Nanus) were sprayed with an aqueous preparation which contained 250 ppm of the respective active ingredient until they began to drip. After cultivating the plants in the greenhouse for 7 days, the mortaility of the spider mites (full population) was checked.
  • Apple plants heavily infested with fruit tree spider mites Panonychus ulmi, full population (Malus domestica) were sprayed with an aqueous preparation which contained 250 ppm of the respective active ingredient until they began to drip. After cultivating the plants in the greenhouse for 9 days, the mortality of the fruit tree spider mites (full population) was checked. 100% mortality was found in Examples 1, 6, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 49, 50 , 51, 52, 53, 54, 59, 60, 61, 62, 63, 65, 66, 67, 67 found.
  • the bottom and lid of a Petri dish are coated on the inside with 3 ml of an aqueous dilution of a wettable powder concentrate, which contained 250 ppm of the respective active ingredient.
  • 24-hour-old houseflies Musca domestica
  • the mortality of the flies was checked. 100% kill was achieved with compounds 1, 3, 5, 6, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 35, 36 , 39, 40, 41, 42, 44, 45, 46, 49, 52, 53, 54, 55, 60, 61, 62, 64.
  • Petri dishes were covered with Japanese filter paper on the inside of the bottom and 20 pieces of 1 day old Manduca sexta eggs were placed on the paper.
  • the active compounds were dissolved 10% (w / v) in a mixture consisting of dimethylformamide (85 g), nonylphenol polyglycol ether (3 g) and ethoxylated castor oil (7 g), and the emulsion concentrates thus obtained were dissolved in water diluted a test concentration of 500 ppm.
  • Barley plants of the "Maris Otter” variety were sprayed to runoff point in the 2-leaf stage with a solution of the compounds according to the invention in a mixture of 40% acetone and 60% water. 24 hours later, the plants were inoculated with conidia of barley mildew (Erysiphe graminis f. Sp. Hordei) and stored in a climatic chamber at 20 ° C and a relative air humidity of 75 to 80%. 7 days after the treatment, the plants were examined for infestation with barley mildew. The following compounds were rated 3 or 4 at 50 mg active ingredient / 1 spray mixture:
  • Tomato plants of the "First in the Field” variety were in the 3-4 leaf stage with a solution of the compounds according to the invention in a mixture of 40%
  • Plants with a spore suspension of Phytophthora infestans (20,000
  • Rice plants of the "Nihonbare” variety were sprayed to runoff point in the 1.5-leaf stage with a solution of the compounds according to the invention in a mixture of 40% acetone and 60% water.
  • a pouring application was carried out with a solution of the substances in a mixture of 5% acetone and 95% water.
  • the plants were inoculated by spraying with a Pyknospor Suspension (10 6 / ml) of Pyricularia oryzae.
  • the plants were stored for 2 days in a darkened climatic chamber at 26 ° C and a relative air humidity of 99% and then placed in an illuminated climatic chamber at approx. 18 ° C and a relative air humidity of 75 to 80%. 7 to 9 days after inoculation, the plants were examined for their infestation with Pyricularia oryzae.
  • the alcohol was by catalytic hydrogenation (100 ° / 100 bar / Rh catalyst) on 4- (2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-trifluoromethyl-ethyl) phenol in methanol, with the addition of a little conc. Hydrochloric acid.
  • Example 2 The compound was synthesized analogously to Example 9 from 4-chloroquinazoline and cis-4- (2-hydroxy-1,1,1-trifluoropropyl) cyclohexanol (Example 2) in the presence of 2 equivalents of sodium hydride,

Abstract

Compounds have formula (I), in which R1 to R5, A, X, E, U, p and n are defined as in the first claim. Also disclosed are a process for preparing the same and their use as pesticides such as insecticides, acaricides and even fungicides.

Description

Beschreibung  description
Substituierte Cycloalkylamino- und -alkoxy-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Substituted cycloalkylamino and alkoxy heterocycles, processes for their preparation and their use as pesticides
Die Erfindung betrifft neue substituierte Cycloalkylamino- und -alkoxy-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als The invention relates to new substituted cycloalkylamino and alkoxy heterocycles, processes for their preparation and their use as
Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide. Pesticides and fungicides.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Cycloalkylamino- und -alkoxy-Heterocyclen fungizide, akarizide und insektizide Wirkung zeigen It is already known that certain cycloalkylamino and alkoxy heterocycles show fungicidal, acaricidal and insecticidal activity
(DE-A-42 08 254). Die biologische Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen, nicht in allen Anwendungsbeispielen zufriedenstellend. (DE-A-42 08 254). However, the biological action of these compounds, especially at low application rates and concentrations, is not satisfactory in all application examples.
Es wurden neue substituierte Cycloalkylamino- und -alkoxy-Heterocyclen der allgemeinen Formel I gefunden, New substituted cycloalkylamino and alkoxy heterocycles of the general formula I have been found
in welcher in which
R1 Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C3-C5)- Cycloalkyl oder Halogen-(C3-C5)-cycloalkyl bedeutet; R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, ( C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, Tri-(C1-C4)-alkylsilyl-(C2-C4)-alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, (C1-C4)- Hydroxyalkyl, ( C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkanoyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C3-C5)-Halogencycloalkyl, Cyano, ( C1-C4)-Cyanalkyl, Nitro, (C1-C4)-Nitroalkyl, Thiocyano, (C1-C4)- Thiocyanoalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)- alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylthio- ( C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)- Halogenalkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl oder (C1-C4)- Halogenalkylsulfonyl bedeutet; oder R 1 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl or halogen (C 3 -C 5 ) cycloalkyl; R 2 and R 3 are identical or different and are each hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) -Halogenalkenyl, (C 2 -C 8 ) - alkynyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, tri- (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl- (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, halogen, hydroxy, ( C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkanoyl, ( C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 3 -C 5 ) halocycloalkyl, cyano, (C 1 -C 4 ) cyanoalkyl, nitro, (C 1 -C 4 ) nitroalkyl, thiocyano, (C 1 -C 4 ) - Thiocyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -A alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl or (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der, falls es sich um einen 5-Ring handelt, an Stelle von CH2 ein Sauerstoffoder Schwefelatom enthalten kann oder der, falls es sich um einen 6-Ring handelt, an Stelle von einer oder zwei CH-Einheiten ein oder zwei R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated 5- or 6-membered isocyclic ring which, if it is a 5-ring, may contain an oxygen or sulfur atom instead of CH 2 or, if it is a 6-ring, one or two instead of one or two CH units
Stickstoffatome enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist und diese Reste (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Halogenalkoxy bedeuten; oder May contain nitrogen atoms and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 identical or different radicals and these radicals are (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, halogen, (C 1 - Is C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) haloalkoxy; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoff atomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der an Stelle von einer oder zwei CH2-Gruppen Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 (C1-C4)- Alkylgruppen substituiert ist; R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5-, 6- or 7-membered isocyclic ring which can contain oxygen and / or sulfur instead of one or two CH 2 groups and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 (C 1 -C 4 ) alkyl groups;
A CH oder N bedeutet;  A represents CH or N;
X NH, Sauerstoff oder S(O)q bedeutet mit q = 0, 1 oder 2; X denotes NH, oxygen or S (O) q with q = 0, 1 or 2;
E für eine direkte Bindung oder eine geradkettige oder verzweigte (C1-C4)- Alkandiylgruppe, vorzugsweise für eine direkte Bindung steht; n die ganzen Zahlen 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet; E represents a direct bond or a straight-chain or branched (C 1 -C 4 ) alkanediyl group, preferably a direct bond; n represents the integers 2, 3, 4, 5 or 6;
(R4)p und UR5 Substituenten des unter Beteiligung von [CH2]n gebildeten (R 4 ) p and UR 5 substituents of the formed with the participation of [CH 2 ] n
isocyclischen Rings sind;  are isocyclic ring;
R4 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Alkylthio R 4 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy or alkylthio
bedeutet; und  means; and
p 1 oder 2 bedeutet; p represents 1 or 2;
U eine direkte Bindung, Sauerstoff oder eine Gruppe S(O)m bedeutet mit m = 0, 1 oder 2; U is a direct bond, oxygen or a group S (O) m with m = 0, 1 or 2;
R5 für den Fall, daß U die oben angegebenen Bedeutungen hat und A fürR 5 for the case that U has the meanings given above and A for
Stickstoff steht, Alkenyl bedeutet; oder Is nitrogen, means alkenyl; or
R5 für den Fall, daß U die oben angegebenenen Bedeutungen hat, A für CH steht und R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten Ring bilden, Alkenyl bedeutet; oder R5 für den Fall, daß U für eine Gruppe S(O)m steht und A die oben R 5 in the case that U has the meanings given above, A represents CH and R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated ring, means alkenyl; or R 5 for the case that U stands for a group S (O) m and A the above
angegebenen Bedeutungen hat, Alkyl bedeutet; oder  has the meanings given, means alkyl; or
R5 für den Fall, daß U für eine Gruppe S(O)m steht, m = 1 oder 2 ist und A die oben angegebene Bedeutung hat, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 in the case that U stands for a group S (O) m , m = 1 or 2 and A has the meaning given above, means aryl or heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U für Schwefel steht und A für CH steht, Aryl oderR 5 if U is sulfur and A is CH, aryl or
Heterocyclyl bedeutet; oder Means heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff steht und A für Stickstoff steht, R 5 if U is oxygen and A is nitrogen,
Heterocyclyl bedeutet; oder  Means heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U Sauerstoff und A CH bedeutet, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 when U is oxygen and A is CH is aryl or heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U eine direkte Bindung und A CH bedeutet, Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 , when U is a direct bond and A is CH, is heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff oder eine direkte Bindung steht, und A für Stickstoff steht, eine Halogenalkylgruppe bedeutet, die, falls sie unsubstituiert ist, mehr als 4 Kohlenstoffatome besitzen muß; oder R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff oder eine direkte Bindung steht, A für CH steht und R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten Ring bilden, eine Halogenalkylgruppe bedeutet, die, falls sie unsubstituiert ist, mehr als 4 Kohlenstoffatome besitzen muß; oder R 5 when U is oxygen or a direct bond and A is nitrogen means a haloalkyl group which, if unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or R 5 if U is oxygen or a direct bond, A is CH and R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated ring means a haloalkyl group which, if they is unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or
R5 für den Fall, daß U und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Cyanalkyl, Cyano, Nitro, Nitroalkyl, Thiocyano, Thiocyanoalkyl, Cycloalkoxyalkyl, Cycloalkylalkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Arylalkoxyalkyl, Heterocyclyloxyalkyl, Heterocyclylalkoxyalkyl, R 5 if U and A have the meanings given above, alkynyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, cyano, nitro, nitroalkyl, thiocyano, thiocyanoalkyl, cycloalkoxyalkyl, cycloalkylalkoxyalkyl, aryloxyalkyl, arylalkoxyalkyl, heterocyclyloxyalkyl, heterocyclylalkoxyalkyl,
Alkylmercaptoalkyl, Cycloalkylmercaptoalkyl,  Alkylmercaptoalkyl, cycloalkylmercaptoalkyl,
Cycloalkylalkylmercaptoalkyl, Arylmercaptoalkyl, Arylalkylmercaptoalkyl, Heterocyclylmercaptoalkyl, Heterocyclylalkylmercaptoalkyl, eine Gruppe  Cycloalkylalkylmercaptoalkyl, arylmercaptoalkyl, arylalkylmercaptoalkyl, heterocyclylmercaptoalkyl, heterocyclylalkylmercaptoalkyl, one group
in der Y Kohlenstoff oder Silizium bedeutet, r eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet, und R10 und R10' Alkyl bedeuten, wobei für den Fall, daß Y Silizium bedeutet, R10 bevorzugt mit Y verknüpft ist; oder in which Y is carbon or silicon, r is an integer from 2 to 6 and R 10 and R 10 'are alkyl, where in the case where Y is silicon, R 10 is preferably linked to Y; or
eine Gruppe R6R7R8Si[(C1-C4)-Alkyl]s bedeutet, wobei s Null oder 1 ist und R6 und R7 Alkyl, bevorzugt Methyl bedeutet und R8 Mono-, Di- oder Trioxaalkyl oder Cycloalkyl-oxa-alkyl bedeuten und für den Fall, daß s 1 bedeutet, auch Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Arylalkγl bedeutet; wobei die aufgeführten Aryl-, Heterocyclyl- und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu 3, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, und in den genannten Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder a group R 6 R 7 R 8 Si [(C 1 -C 4 ) alkyl] s , where s is zero or 1 and R 6 and R 7 is alkyl, preferably methyl and R 8 is mono-, di- or trioxaalkyl or cycloalkyl-oxa-alkyl and, in the event that s is 1, also alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalkγl; the listed aryl, heterocyclyl and the residues derived therefrom may be unsubstituted or may be provided with up to 3, in the case of fluorine, up to the maximum number of the same or different residues, and in said alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl or
(R6R7R8Si)-Alkyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR9 oder SiR6 R7' ersetzt sein können, wobei R9 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet, und wobei R6' und R7' (C1-C4)-Alkyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff- oder (R 6 R 7 R 8 Si) -alkyl radicals one or more, preferably up to three non-adjacent saturated carbon units by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x with x = 0, 1 or 2, NR 9 or SiR 6 R 7 ' can be replaced, where R 9 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy, and where R 6 ' and R 7' are (C 1 -C 4 ) -alkyl, and in addition 3 to 12 atoms of these optionally modified as above hydrocarbon or
Halogenkohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl,  Halohydrocarbon residues can form a cycle and these hydrocarbon or halohydrocarbon residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different residues from the halogen series, Aryl, aryloxy, arylthio, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, alkanoyl, cycloalkanoyl, haloalkanoyl, aroyl,
Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclyialkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkanoyl, cycloalkylalkanoyl, heterocyclyialkanoyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, heterocyclylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl,
Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Heterocyclyloxycarbonyl, alkanoyloxy, haloalkanoyloxy,
Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano or Nitro can be substituted, whereby the
cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems can be unsubstituted under the just mentioned substituents or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents,
und deren Salze, vorzugsweise Säureadditionssalze; insbesondere solche Verbindungen, für die and their salts, preferably acid addition salts; especially those compounds for which
für den Fall, daß U die oben angegebenen Bedeutungen hat und A für Stickstoff steht, (C2-C20)-Alkenyl bedeutet; oder R5 für den Fall, daß U die oben angegebenenen Bedeutungen hat, A für CH steht und R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten Ring bilden, (C2-C20)-Alkenyl bedeutet; oder in the event that U has the meanings given above and A is nitrogen, means (C 2 -C 20 ) alkenyl; or R 5 if U has the meanings given above, A represents CH and R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated ring, means (C 2 -C 20 ) alkenyl ; or
R5 für den Fall, daß U für eine Gruppe S(O)m steht und A die oben R 5 for the case that U stands for a group S (O) m and A the above
angegebenen Bedeutungen hat, (C1-C20)-Alkyl bedeutet; oder has the meanings indicated, denotes (C 1 -C 20 ) -alkyl; or
R5 für den Fall, daß U für eine Gruppe S(O)m steht, m = 1 oder 2 ist und A die oben angegebene Bedeutung hat, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 in the case that U stands for a group S (O) m , m = 1 or 2 and A has the meaning given above, means aryl or heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U für Schwefel steht und A für CH steht, Aryl oder R 5 if U is sulfur and A is CH, aryl or
Heterocyclyl bedeutet; oder  Means heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff steht und A für Stickstoff steht, R 5 if U is oxygen and A is nitrogen,
Heterocyclyl bedeutet; oder  Means heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U Sauerstoff und A CH bedeutet, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 when U is oxygen and A is CH is aryl or heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U eine direkte Bindung und A CH bedeutet, Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 , when U is a direct bond and A is CH, is heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff oder eine direkte Bindung steht, A für Stickstoff steht, eine (C1-C20)-Halogenalkylgruppe bedeutet, die, falls sie unsubstituiert ist, mehr als 4 Kohlenstoffatome besitzen muß; oderR 5 , when U is oxygen or a direct bond, A is nitrogen, is a (C 1 -C 20 ) haloalkyl group which, if unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or
R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff oder eine direkte Bindung steht, A für CH steht und R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoff atomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten Ring bilden, eine (C1-C20)- Halogenalkylgruppe bedeutet, die für den Fall, daß sie unsubstituiert ist, mehr als 4 Kohlenstoffatome besitzen muß; oder R 5 if U is oxygen or a direct bond, A is CH and R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are bonded form an unsaturated ring, a (C 1 -C 20 ) - Haloalkyl group which, if unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or
R5 für den Fall, daß U und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,R 5 if U and A have the meanings given above,
(C2-C20)-Alkinyl, (C1-C20)-Hydroxyalkyl, (C1-C20)-Cyanalkyl, Cyano, Nitro, (C1-C20)-Nitroalkyl, Thiocyano, (C1-C20)-Thiocyanoalkyl, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Aryloxy-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Heterocycloxy- (C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Alkylmercapto-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylmercapto-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylmercapto-(C1-C4)-alkyl, Arylmercapto- (C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-alkylmercapto-(C1-C4)-alkyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, (C 1 -C 20 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 20 ) cyanoalkyl, cyano, nitro, (C 1 -C 20 ) nitroalkyl, thiocyano, (C 1 - C 20 ) thiocyanoalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 - C 4 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heterocycloxy- (C 1 -C 4 ) - alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) Cycloalkylmercapto (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl, arylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto (C 1 -C 4 ) alkyl,
Heterocyclylmercapto-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkylmercapto- (C1-C4)-alkyl, eine Gruppe Heterocyclylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl, one group
in der Y Kohlenstoff oder Silizium bedeutet, r eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet, und R10 und R10' (C1-C4)-Alkyl bedeuten, wobei für den Fall, daß Y Silizium bedeutet, R10 bevorzugt mit Y verknüpft ist; oder eine eine Gruppe R6R7R8Si[(C1-C4)-Alkyl]s bedeutet, wobei s Null oder 1 ist und R6 und R7 (C1-C4)-AlkyI, bevorzugt Methyl bedeutet und R8 Mono-, Di- oder Trioxa-fC^C^-alkyl oder( C3-C8)-Cycloalkyl-oxa-(C1-C4)-alkyl bedeuten und für den Fall, daß s 1 bedeutet, auch (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeutet; wobei die aufgefahren Aryl-, Heterocyclyl- und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu 3, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, und in den genannten Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder in which Y is carbon or silicon, r is an integer from 2 to 6, and R 10 and R 10 'are (C 1 -C 4 ) -alkyl, where in the case that Y is silicon, R 10 is preferably also Y is linked; or a group R 6 R 7 R 8 Si [(C 1 -C 4 ) alkyl] s , where s is zero or 1 and R 6 and R 7 is (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl and R 8 is mono-, di- or trioxa-fC ^ C ^ -alkyl or (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl-oxa- (C 1 -C 4 ) alkyl and in the event that s is 1, also means (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl or aryl (C 1 -C 4 ) alkyl; where the aryl, heterocyclyl and the residues derived therefrom may be unsubstituted or may be provided with up to 3, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different residues, and in the alkyl, haloalkyl, alkenyl, Alkynyl or
(R6R7R8Si)-Alkyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(0)x mit x « 0, 1 oder 2, NR9 oder SiR6 R7' ersetzt sein können, wobei R9 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet, und wobei R6' und R7' (C1-C4)-Alkyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio,( C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, (C1-C12)-Alkanoyl, (C3-C8)- Cycloalkanoyl, (C2-C12)-Halogenalkanoyl, Aroyl, Aryl-(C1-C4)-alkanoyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyl, (C1-C12)-Alkoxycarbonyl, (C1-C12)-Halogenalkoxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cylcoalkyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl-, Aryl- (C1-C4)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl, (R 6 R 7 R 8 Si) -alkyl radicals one or more, preferably up to three non-adjacent saturated carbon units by heteroatom units, such as oxygen, S (0) x with x «0, 1 or 2, NR 9 or SiR 6 R 7 'can be replaced, where R 9 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy, and where R 6 ' and R 7' are (C 1 -C 4 ) -alkyl, and in addition 3 to 12 atoms of these optionally modified as above hydrocarbon or Halohydrocarbon residues can form a cycle and these hydrocarbon or halohydrocarbon residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different residues from the halogen series, Aryl, aryloxy, arylthio, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, (C 1 -C 12 ) alkanoyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkanoyl, (C 2 -C 12 ) haloalkanoyl, aroyl, aryl- (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 1 -C 12 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 12 ) haloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl-, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, Heterocyclyioxycarbonyl, (C1-C12)-Alkanoyloxy, Aryloxycarbonyl, heterocyclyioxycarbonyl, (C 1 -C 12 ) alkanoyloxy,
(C2-C12)-Halogenalkanoylalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkanoyloxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyloxy, Aroyloxy, Aryl-(C1-C4)-alkanoyloxy, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyloxy, (C1-C12)-Alkylsulfonyloxy, (C 2 -C 12 ) haloalkanoylalkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkanoyloxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy, aroyloxy, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyloxy, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyloxy, (C 1 -C 12 ) -alkylsulfonyloxy,
Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder  Arylsulfonyloxy, hydroxy, cyano, thiocyano or nitro can be substituted, the cycloaliphatic, aromatic or
heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur  heterocyclic ring systems under the just mentioned substituents unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to
Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können,  Maximum number of identical or different substituents can be provided,
und des weiteren die Gruppen -X-E- und UR5, falls n = 5 ist und es sich damit um ein Cyclohexansystem handelt, zueinander cis-ständig sind, und die Positionen 1 und 4 einnehmen. and furthermore the groups -XE- and UR 5 , if n = 5 and it is therefore a cyclohexane system, are cis-constant to one another, and take positions 1 and 4.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher Compounds of the formula I in which
R1 Wasserstoff, Chlor oder Fluor bedeutet; R 1 represents hydrogen, chlorine or fluorine;
R2 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, R 2 (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, cyclopropyl, halocyclopropyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 - C 4 ) alkynyl,
Trimethylsilylethiny), Methoxymethyl oder Cyano bedeutet; R3 Wasserstoff, Halogen, Methyl, Ethyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano oder (C1-C4)-Alkoxycarbonyl bedeutet; oder Trimethylsilylethiny), methoxymethyl or cyano; R 3 is hydrogen, halogen, methyl, ethyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) - haloalkenyl, (C 2 -C 4) -alkynyl, trimethylsilylethynyl, methoxy, ethoxy, cyano or (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der im Falle des 5-Rings an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefelatom enthalten kann; oder R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted unsaturated 5- or 6-membered ring which, in the case of the 5-ring, may contain a sulfur atom instead of a CH 2 unit; or
R2 und R3, zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom enthalten kann; R 2 and R 3 , together with the carbon atoms to which they are attached, form a saturated 5- or 6-membered ring which can contain a sulfur or an oxygen atom instead of a CH 2 unit;
A CH oder N bedeutet;  A represents CH or N;
X NH oder Sauerstoff bedeutet;  X represents NH or oxygen;
E für eine direkte Bindung steht;  E stands for a direct bond;
n die Zahl 5 bedeutet; n is 5;
R4 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet; und des weiteren die Gruppen -X-E- und UR5, falls n = 5 ist und es sich damit um ein Cyclohexansystem handelt, zueinander cis-ständig sind, und die Positionen 1 und 4 einnehmen; insbesondere solche Verbindungen, worin R 4 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, trifluoromethyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy; and furthermore the groups -XE- and UR 5 , if n = 5 and it is therefore a cyclohexane system, are cis-constant to one another, and occupy positions 1 and 4; in particular those compounds in which
R1 Wasserstoff oder Fluor bedeutet, R 1 represents hydrogen or fluorine,
R2 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, (C1-C2)-Fluoralkyl, Ethinyl, R 2 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, (C 1 -C 2 ) fluoroalkyl, ethynyl,
Trimethylsilylethinyl, Cyclopropyl oder Methoxymethyl bedeutet;  Trimethylsilylethynyl, cyclopropyl or methoxymethyl;
R3 Halogen, Methyl, Ethyl, Ethinyl, Trimethylsilylethinyl, Methoxy, Ethoxy oder Cyano bedeutet; oder R 3 represents halogen, methyl, ethyl, ethynyl, trimethylsilylethynyl, methoxy, ethoxy or cyano; or
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached, the
Chinazolin- oder Chinolin-System bilden, das im carbocyclischen Teil durch Fluor substituiert sein kann; oder  Form quinazoline or quinoline system, which may be substituted by fluorine in the carbocyclic part; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached,
einen gesättigten 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Gruppe ein Sauerstoff- oder Schwefetatom enthalten kann; form a saturated 6-membered ring which may contain an oxygen or sulfur atom instead of a CH 2 group;
R4 Wasserstoff, Methyl oder Trifluormethyl bedeutet. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, worin R 4 represents hydrogen, methyl or trifluoromethyl. Compounds of the formula I in which
R1 Wasserstoff bedeutet; R 1 represents hydrogen;
R2 Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, 1-Fluorethyl, Ethinyl, R 2 is ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, ethynyl,
Trimethylsilylethinyl oder Methoxymethyl bedeutet;  Trimethylsilylethynyl or methoxymethyl;
R3 Fluor, Chlor, Brom, Ethinyl, Trimethylsilylethinyl oder Methoxy bedeutet; oder R 3 represents fluorine, chlorine, bromine, ethynyl, trimethylsilylethynyl or methoxy; or
für den Fall, daß A Stickstoff bedeutet,  in the event that A is nitrogen,
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached,
das Chinazolin-System bilden, das mit einem Fiuoratom substituiert sein kann; oder  form the quinazoline system, which may be substituted with a fluorine atom; or
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached, the
5,6,7,8-Tetrahydrochinazolin-System bilden;  Form 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline system;
A CH oder N bedeutet; A represents CH or N;
X NH oder Sauerstoff bedeutet; X represents NH or oxygen;
E für eine direkte Bindung steht; E stands for a direct bond;
R4 Wasserstoff oder Methyl bedeutet; R 4 represents hydrogen or methyl;
n die Zahl 5 bedeutet; n is 5;
und des weiteren die Gruppen -X-E- und UR5, falls n = 5 ist und es sich damit um ein Cyclohexansystem handelt, zueinander cis-ständig sind, und die Positionen 1 und 4 einnehmen. and furthermore the groups -XE- and UR 5 , if n = 5 and it is therefore a cyclohexane system, are cis-constant to one another, and take positions 1 and 4.
Am stärksten bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in welcherMost preferred are those compounds of the formula I in which
R1 Wasserstoff bedeutet; R 1 represents hydrogen;
R2 Ethyl oder Methoxymethyl bedeutet; R 2 represents ethyl or methoxymethyl;
R3 Fluor, Chlor, Brom oder Methoxy bedeutet; oder R 3 represents fluorine, chlorine, bromine or methoxy; or
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached, the
Chinazolin- oder 5,6,7,8-Tetrahydrochinazolin-System bilden;  Form quinazoline or 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline system;
A CH oder N bedeutet; A represents CH or N;
X NH oder Sauerstoff bedeutet; X represents NH or oxygen;
E für eine direkte Bindung steht; E stands for a direct bond;
R4 Wasserstoff bedeutet; R 4 represents hydrogen;
n die Zahl 5 bedeutet; U eine direkte Bindung bedeutet; n is 5; U means a direct bond;
und des weiteren die Gruppen -X-E- und UR5, falls n = 5 ist und es sich damit um ein Cyclohexansystem handelt, zueinander cis-ständig sind, und die Positionen 1 und 4 einnehmen; insbesondere solche, worin and furthermore the groups -XE- and UR 5 , if n = 5 and it is therefore a cyclohexane system, are cis-constant to one another, and occupy positions 1 and 4; especially those in which
R2 Methoxymethyl und R3 Methoxy bedeutet, oder R 2 is methoxymethyl and R 3 is methoxy, or
R2 Ethyl und R3 Chlor oder Brom bedeutet; R 2 is ethyl and R 3 is chlorine or bromine;
X NH bedeutet;  X represents NH;
A Stickstoff bedeutet;  A represents nitrogen;
und deren Salze, vorzugsweise Säureadditionssalze.  and their salts, preferably acid addition salts.
In den obigen Definitionen ist unter "Halogen" ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom zu verstehen; In the above definitions, "halogen" means a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" ein unverzweigter oder verzweigter under the expression "(C 1 -C 4 ) alkyl" an unbranched or branched
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. der Methyl-, Hydrocarbon residue with 1 to 4 carbon atoms, e.g. the methyl,
Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl- oder tert.-Butylrest zu verstehen; To understand ethyl, propyl, isopropyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl radical;
unter dem Ausdruck "(C1-C8)-Alkyl" die vorgenannten Alkylreste, sowie z.B. derunder the expression "(C 1 -C 8 ) alkyl" the aforementioned alkyl radicals and, for example, the
Pentyl-, 2-Methylbutyl-, 1 ,1-Dimethylpropyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, oder derPentyl, 2-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, hexyl, heptyl, octyl, or the
1 , 1 ,3,3-Tetramethylbutyl-Rest; 1, 1, 3,3-tetramethylbutyl residue;
unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkyl" die vorgenannten Alkylreste, sowie z.B.under the expression "(C 1 -C 20 ) alkyl" the aforementioned alkyl radicals, and for example
Nonyl-, 1 -Decyl-, 2-Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Pentadecyl- oder Eicosyl-Rest; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Halogenalkyl" eine unter dem Ausdruck "(C1-C4)- Alkyl" genannte Alkylgruppe, in der eines oder mehrere Wasserstoffatome durch die obengenannten Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, wie beispielsweise die Trifluormethylgruppe, die 1-Fluorethylgruppe, die Nonyl, 1-decyl, 2-decyl, undecyl, dodecyl, pentadecyl or eicosyl radical; the term "(C 1 -C 4 ) haloalkyl" means an alkyl group referred to as "(C 1 -C 4 ) alkyl" in which one or more hydrogen atoms have been replaced by the above-mentioned halogen atoms, preferably chlorine or fluorine such as the trifluoromethyl group, the 1-fluoroethyl group, the
2,2,2-Trifluorethylgruppe, die Chlormethyl-, Fluormethylgruppe, die  2,2,2-trifluoroethyl group, the chloromethyl, fluoromethyl group, the
Difluormethylgruppe oder die 1,1 ,2,2-Tetrafluorethylgruppe;  Difluoromethyl group or the 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group;
unter dem Ausdruck "(C1-C2)-Fluoralkyl" z.B. die Mono-, Di- und Trifluormethyl-under the expression "(C 1 -C 2 ) fluoroalkyl", for example the mono-, di- and trifluoromethyl
Gruppe, die 1-Fluorethyl-, 2-Fluorethyl, 1 ,1-Difluorethyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-oder die Pentafluorethyl-Gruppe zu verstehen; unter einer "Halogenalkylgruppe, die falls sie unsubstituiert ist, mehr als Group to understand the 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1, 1-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl or the pentafluoroethyl group; under a "haloalkyl group which, if unsubstituted, more than
4 Kohlenstoffatome besitzen muß" eine (C5-C20)-Alkylgruppe in der eines oder mehrere Wasserstoffatome, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl durch die oben genannten Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor ersetzt ist, wie z.B. die Perfluorpentyl-hexyl-heptyl oder -octyl-Gruppe oder die 1 H,1H- Perfluorheptyl-, 1 H,1 H,2H,2H-Perfluorhexyl-, 1 H,1 H,2H,2H-Perfluoroctyl- oder die 1 H,1 H-Perfluoroctyl-Gruppe, aber auch eine (C1-C4)-Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch einen der oben genannten Reste ersetzt ist und in der weiterhin eines oder mehrere Wasserstoffatome, im Falle vonMust have 4 carbon atoms "a (C 5 -C 20 ) alkyl group in which one or more hydrogen atoms, in the case of fluorine also up to the maximum number, is replaced by the above-mentioned halogen atoms, preferably chlorine or fluorine, such as, for example, the perfluoropentyl-hexyl heptyl or octyl group or the 1 H, 1H-perfluoroheptyl, 1 H, 1 H, 2H, 2H-perfluorohexyl, 1 H, 1 H, 2H, 2H-perfluorooctyl or the 1 H, 1 H-perfluorooctyl Group, but also a (C 1 -C 4 ) alkyl group in which one or more hydrogen atoms is replaced by one of the abovementioned radicals and in which one or more hydrogen atoms continue to exist, in the case of
Fluor auch bis zur Maximalanzahl, durch Halogenatome, bevorzugt Chlor oderFluorine also up to the maximum number, by halogen atoms, preferably chlorine or
Fluor ersetzt ist, wie z.B. die 1 ,1 ,1-Trifluor-2-hydroxy-2-propyl-Gruppe; Fluorine is replaced, e.g. the 1, 1, 1-trifluoro-2-hydroxy-2-propyl group;
unter dem Ausdruck "Cycloalkyl" vorzugsweise (C3-C8)-Cycloalkyl; under the term "cycloalkyl" preferably (C 3 -C 8 ) cycloalkyl;
unter dem Ausdruck "Cycloalkoxy" vorzugsweise (C3-C8)-Cycloalkoxy; under the term "cycloalkoxy" preferably (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy;
unter dem Ausdruck "Cycloalkylthio" vorzugsweise (C3-C8)-Cycloalkylthio; under the term "cycloalkylthio" preferably (C 3 -C 8 ) cycloalkylthio;
unter dem Ausdruck "(C3-C5)-Cycloalkyl" die Cyclopropyl-, Cyclobutyl- oderunder the expression "(C 3 -C 5 ) cycloalkyl" the cyclopropyl, cyclobutyl or
Cyclopentylgruppe; Cyclopentyl group;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl" die oben unter "(C3-C5)-Cycloalkyl" genannten Reste, sowie der Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctyl-Rest, aber auch bicyclische Systeme wie z.B. die Norbornyl-Gruppe oder der under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl" the radicals mentioned above under "(C 3 -C 5 ) cycloalkyl", and the cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl radical, but also bicyclic systems such as, for example Norbornyl group or the
Bicyclo[2.2.2]octan-Rest;  Bicyclo [2.2.2] octane residue;
unter dem Ausdruck "(C3-C5)-Halogencycloalkyl" eine der oben aufgeführtenunder the expression "(C 3 -C 5 ) halocycloalkyl" one of those listed above
(C3-C5)-Cycioalkylreste, in denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoff atome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind, wie beispielsweise die 2,2-Difluor- oder (C 3 -C 5 ) -Cycioalkyl radicals in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate, all hydrogen atoms, are replaced by halogen, preferably fluorine or chlorine, such as the 2,2-difluoro or
2,2-Dichlorcyclopropan-Gruppe oder der Fluorcyclopentan-Rest;  2,2-dichlorocyclopropane group or the fluorocyclopentane residue;
unter dem Ausdruck "(C2-C4)-Alkenyl" z.B. die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propenyl- oder 2-Butenyl-Gruppe; under the expression "(C 2 -C 4 ) alkenyl", for example the vinyl, allyl, 2-methyl-2-propenyl or 2-butenyl group;
unter dem Ausdruck "(C2-C20)-Alkenyl" die vorstehend genannten Reste sowie z.B. die 2-Pentenyl-, 2-Decenyl- oder die 2-Eicosenyl-Gruppe; under the expression "(C 2 -C 20 ) alkenyl" the abovementioned radicals and, for example, the 2-pentenyl, 2-decenyl or the 2-eicosenyl group;
unter dem Ausdruck "(C2-C4)-Halogenalkenyl" eine (C2-C4)-Alkenyl-Gruppe in der die Wasserstoffatome teilweise oder im Falle von Fluor auch vollständig durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(C2-C4)-Alkinyl" z.B. die Ethinyl-, Propargyl-, 2-Methyl-2- propinyl oder 2-Butinyl-Gruppe; under the expression "(C 2 -C 4 ) haloalkenyl" a (C 2 -C 4 ) alkenyl group in which the hydrogen atoms are partially or in the case of fluorine also completely replaced by halogen, preferably fluorine or chlorine; under the expression "(C 2 -C 4 ) alkynyl", for example the ethynyl, propargyl, 2-methyl-2-propynyl or 2-butynyl group;
unter dem Ausdruck "(C2-C20)-Alkinyl" die vorstehend genannten Reste sowie z.B. die 2-Pentinyl- oder die 2-Decinyl-Gruppe; under the expression "(C 2 -C 20 ) alkynyl" the abovementioned radicals and, for example, the 2-pentynyl or the 2-decynyl group;
unter dem Ausdruck "(C2-C4)-Halogenalkinyl" eine (C2-C4)-Alkinylgruppe in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durchunder the expression "(C 2 -C 4 ) haloalkynyl" a (C 2 -C 4 ) alkynyl group in which the hydrogen atoms are partially, in the case of fluorine, also completely
Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind; Halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, are replaced;
unter dem Ausdruck "Tri-(C1-C4)-alkylsilyl-(C2-C4)-alkinyl, vorzugsweise dieunder the expression "tri- (C 1 -C 4 ) alkylsilyl- (C 2 -C 4 ) alkynyl, preferably the
Trimethylsilylethinyl-Gruppe; Trimethylsilylethynyl group;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Hydroxyalkyl" z.B. die Hydroxymethyl-, under the expression "(C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl", for example the hydroxymethyl,
1-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 1-Hydroxy-1-methyl-ethyl- oder die  1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxy-1-methyl-ethyl or the
1 -Hydroxypropyl-Gruppe;  1-hydroxypropyl group;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkanoyl" z.B. die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-,under the expression "(C 1 -C 4 ) alkanoyl", for example the formyl, acetyl, propionyl,
2-Methylpropionyl- oder Butyryl-Gruppe; 2-methylpropionyl or butyryl group;
unter dem Ausdruck "(C1-C12)-Alkanoyl" z.B. die vorgenannten Reste sowie beispielsweise die Valeroyl-, Pivaloyl-, Hexanoyl-, Decanoyl- oder die under the expression "(C 1 -C 12 ) alkanoyl", for example, the abovementioned radicals and, for example, the valeroyl, pivaloyl, hexanoyl, decanoyl or the
Dodecanoyl-Gruppe;  Dodecanoyl group;
unter dem Ausdruck "(C2-C4)-Halogenalkanoyl" eine (C1-C4)-Alkanoyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durchunder the expression "(C 2 -C 4 ) -haloalkanoyl" a (C 1 -C 4 ) -alkanoyl group in which the hydrogen atoms are partially, in the case of fluorine, completely
Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor ersetzt sind; Halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, are replaced;
unter dem Ausdruck "(C2-C12)-Halogenalkanoyl" eine (C1-C20)-Alkanoyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durchunder the expression "(C 2 -C 12 ) haloalkanoyl" a (C 1 -C 20 ) alkanoyl group in which the hydrogen atoms are partially, in the case of fluorine, completely
Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind; Halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, are replaced;
unter dem Ausdruck "Cyan-(C1-C4)-alkyl" eine Cyanalkyl-Gruppe, deren under the term "cyano (C 1 -C 4 ) alkyl" a cyanoalkyl group whose
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" angegebenenHydrocarbon radical that specified under the expression "(C 1 -C 4 ) alkyl"
Bedeutungen hat; Has meanings;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxycarbonyl" z.B. die Methoxycarbonyl-,under the expression "(C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl", for example the methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl oder tert.-Butoxycarbonyl-Ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl or tert-butoxycarbonyl
Gruppe; Group;
unter dem Ausdruck "(C1-C12)-Alkoxycarbonyl" die vorstehend genannten Reste sowie z.B. die Hexyloxycarbonyl-, 2-Methylhexyloxycarbonyl-, under the expression "(C 1 -C 12 ) alkoxycarbonyl" the abovementioned radicals and, for example, the hexyloxycarbonyl, 2-methylhexyloxycarbonyl,
Decyloxycarbonyl- oder Dodecyloxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl" eine (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-Gruppe in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind; Decyloxycarbonyl or dodecyloxycarbonyl group; under the expression "(C 1 -C 4 ) haloalkoxycarbonyl" a (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl group in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate also all hydrogen atoms, is replaced by halogen, preferably fluorine or chlorine are;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylthio" eine Alkylthiogruppe, deren under the expression "(C 1 -C 4 ) alkylthio" an alkylthio group, the
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" angegebeneHydrocarbon radical that specified under the expression "(C 1 -C 4 ) alkyl"
Bedeutung hat; Has meaning;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Halogenalkylthio" eine (C1-C4)-Alkylthio-Gruppe, in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle under the expression "(C 1 -C 4 ) haloalkylthio" a (C 1 -C 4 ) alkylthio group in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate, all of them
Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondere Hydrogen atoms of the hydrocarbon part through halogen, in particular
Chlor oder Fluor ersetzt sind; Chlorine or fluorine are replaced;
unter dem Ausdruck "Fluormethylthio" die Mono-, Di- und Trifluormethylthio- Gruppe; under the term "fluoromethylthio" the mono-, di- and trifluoromethylthio group;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylsulfinyl" z.B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-,under the expression "(C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl", for example the methyl, ethyl, propyl,
Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfinyl-Gruppe; Isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butylsulfinyl group;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylsulfonyl" z.B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-,under the expression "(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl", for example the methyl, ethyl, propyl,
Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfonyl-Gruppe; Isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butylsulfonyl group;
unter den Ausdrücken "(C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl" und "(C1-C4)- Halogenalkylsulfonyl" (C1-C4)-Alkylsulfinyl- und -sulfonyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durchunder the terms "(C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl" and "(C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl" (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl and sulfonyl radicals with the meanings given above, in which one or several, in the case of fluorine, optionally also all hydrogen atoms of the hydrocarbon part
Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor ersetzt sind; Halogen, especially chlorine or fluorine are replaced;
unter den Ausdrücken "Fluormethylsulfinyl" und "Fluormethylsulfonyl" dieunder the terms "fluoromethylsulfinyl" and "fluoromethylsulfonyl" the
Mono-, Di- und Trifluormethyl-suifinyl- und -sulfonyl-Gruppe; Mono-, di-, and trifluoromethyl-suifinyl and sulfonyl groups;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxy" eine Alkoxygruppe, deren under the expression "(C 1 -C 4 ) alkoxy" an alkoxy group whose
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" angegebeneHydrocarbon radical that specified under the expression "(C 1 -C 4 ) alkyl"
Bedeutung hat; Has meaning;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Halogenalkoxy" eine Halogenalkoxygruppe, derenunder the expression "(C 1 -C 4 ) haloalkoxy" a haloalkoxy group, the
Halogen-Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Halogenalkyl" angegebene Bedeutung hat; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl" beispielsweise eine Halogen hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 1 -C 4 ) haloalkyl"; for example, under the expression "(C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl"
1-Methoxyethylgruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine 3-Methoxypropylgruppe oder eine 4-Butoxybutylgruppe;  1-methoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, methoxymethyl or ethoxymethyl group, 3-methoxypropyl group or 4-butoxybutyl group;
unter den Ausdrücken "(C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-Alkyl, "(C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-halogenalkyl" und "(C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl" under the terms "(C 1 -C 4 ) haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl," (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) haloalkyl "and" (C 1 -C 4 ) haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) haloalkyl "
(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl radicals with the meanings given above, in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate, all of them
Wasserstoffatome der entsprechenden Kohlenwasserstoff-Anteile durch Hydrogen atoms of the corresponding hydrocarbon fractions
Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor ersetzt sind; Halogen, preferably chlorine or fluorine are replaced;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl" beispielsweise under the expression "(C 1 -C 4 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl" for example
Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Propylthiomethyl, 2-Methylthioethyl, Methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, 2-methylthioethyl,
2-Ethylthioethyl oder 3-Methylthiopropyl; 2-ethylthioethyl or 3-methylthiopropyl;
unter dem Ausdruck "Aryl" ein isocyclischer aromatischer Rest mit under the term "aryl" with an isocyclic aromatic radical
vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen, wie beispielsweise Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, vorzugsweise Phenyl; preferably 6 to 14, in particular 6 to 12 carbon atoms, such as, for example, phenyl, naphthyl or biphenylyl, preferably phenyl;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyl" ein heteroaromatisches oder under the term "heterocyclyl" a heteroaromatic or
heteroaliphatisches Ringsystem, wobei unter "heteroaromatisches Ringsystem" ein Arylrest, worin mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist und/oder mindestens zwei benachbarte CH-Gruppen durch S, NH oder 0 ersetzt sind, zu verstehen ist, z.B. ein Rest von Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, heteroaliphatic ring system, where "heteroaromatic ring system" means an aryl radical in which at least one CH group is replaced by N and / or at least two adjacent CH groups are replaced by S, NH or 0, e.g. a residue of thiophene, furan, pyrrole, thiazole, oxazole,
Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, Imidazole, isothiazole, isoxazole, pyrazole, 1, 3,4-oxadiazole, 1, 3,4-thiadiazole,
1 ,3,4-Triazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,4-Triazol, 1 ,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo[b]thiophen, Benzo[b]furan, Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1 ,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1 ,2,4,5-Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1 ,8-Naphthyridin, 1 ,5-Naphthyridin, 1,6-Naphthyridin, 1, 3,4-triazole, 1, 2,4-oxadiazole, 1, 2,4-thiadiazole, 1, 2,4-triazole, 1, 2,3-triazole, 1,2,3,4-tetrazole, Benzo [b] thiophene, benzo [b] furan, indole, benzo [c] thiophene, benzo [c] furan, isoindole, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, benzisoxazole, benzisothiazole, benzopyrazole, benzothiadiazole, benzotriazole, dibenzothuran, carbazole Pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, 1, 3,5-triazine, 1,2,4-triazine, 1, 2,4,5-triazine, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, 1, 8-naphthyridine, 1, 5-naphthyridine, 1,6-naphthyridine,
1,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin oder 4H-Chinolizin; und unter dem Ausdruck "heteroaliphatisches Ringsystem" einen (C3-C8)- Cycloalkylrest in dem mindestens eine Kohlenstoff-Einheit durch O, S oder eine1,7-naphthyridine, phthalazine, pyridopyrimidine, purine, pteridine or 4H-quinolizine; and under the expression "heteroaliphatic ring system" a (C 3 -C 8 ) cycloalkyl radical in which at least one carbon unit is represented by O, S or a
Gruppe NR1 1 ersetzt ist und R11 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder Aryl bedeutet; Group NR 1 1 is replaced and R 11 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or aryl;
unter dem Ausdruck "Arylthio" z.B. die Phenylthio- oder die 1- oder  under the term "arylthio" e.g. the phenylthio or the 1- or
2-Naphthylthio-Gruppe;  2-naphthylthio group;
unter dem Ausdruck "Aryloxy" z.B. die Phenoxy- oder 1- oder 2-Naphthyloxy- Gruppe; under the term "aryloxy" e.g. the phenoxy or 1- or 2-naphthyloxy group;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyloxy" oder "Heterocyclylthio" einen der oben genannten heterocyclischen Reste die über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verknüpft sind; under the expression "heterocyclyloxy" or "heterocyclylthio" one of the abovementioned heterocyclic radicals which are linked via an oxygen or sulfur atom;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkoxy" oder "(C3-C8)-Cycloalkylthio" eine der oben angeführten (C3-C8)-Cycloalkyl-Reste, die über ein Sauerstoff- oderunder the expression "(C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy" or "(C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio" one of the above-mentioned (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl radicals, which via an oxygen or
Schwefelatom verknüpft sind; Sulfur atom are linked;
unter dem Ausdruck "Aroyl" z.B die Benzoyl-, Naphthoyl- oder die under the expression "aroyl" e.g. the benzoyl, naphthoyl or the
Biphenylcarbonyl-Gruppe;  Biphenylcarbonyl group;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkanoyl" z.B. die Phenylacetyl-, under the expression "aryl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyl", for example the phenylacetyl,
3-Phenylpropionyl-, 2-Phenylpropionyl-, 2-Methyl-2-phenyl-propionyl-,  3-phenylpropionyl-, 2-phenylpropionyl-, 2-methyl-2-phenyl-propionyl-,
4-Phenylbutyryl- oder die Naphthylacetyl-Gruppe;  4-phenylbutyryl or the naphthylacetyl group;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyl" z.B. die under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyl", for example the
Cyclopropylcarbonyl-, Cyclobutylcarbonyl-, Cyclopentylcarbonyl-,  Cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl,
Cyclohexylcarbonyl-, Cyclohexylacetyl- oder die Cyclohexylbutyryl-Gruppe; unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyl" z.B. die Thenoyl-, Furoyl-,Cyclohexylcarbonyl, cyclohexylacetyl or the cyclohexylbutyryl group; under the expression "heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyl", for example the thenoyl, furoyl,
Nicotinoyl-, Thienylacetyl- oder die Pyridin-propionyl-Gruppe; Nicotinoyl, thienylacetyl or the pyridine propionyl group;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl" z.B. die under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkoxycarbonyl" for example the
Cyciobutyloxycarbonyl-, Cyclopentyloxycarbonyl-, Cyclohexyloxycarbonyl- oder dle Cycloheptyloxycarbonyl-Gruppe;  Cyciobutyloxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl or the cycloheptyloxycarbonyl group;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl" z.B. dieunder the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl" for example the
Cyclopropylmethoxycarbonyl-, Cyclobutylmethoxycarbonyl-, Cyclopropylmethoxycarbonyl, cyclobutylmethoxycarbonyl,
Cyclopentylmethoxycarbonyl, Cyclohexylmethoxycarbonyl-, 1-(Cyclohexyl)-ethoxycarbonyl- oder die 2-(Cyclohexyl)-ethoxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl" z.B. die Benzyloxycarbonyl-,Cyclopentylmethoxycarbonyl, cyclohexylmethoxycarbonyl, 1- (cyclohexyl) ethoxycarbonyl or the 2- (cyclohexyl) ethoxycarbonyl group; under the expression "aryl- (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl", for example the benzyloxycarbonyl,
1 -Naphthylmethoxycarbonyl-, 2-Naphthylmethoxycarbonyl-, 1-naphthylmethoxycarbonyl-, 2-naphthylmethoxycarbonyl-,
1-Phenyl-ethoxycarbonyl- oder die 2-Pheny!-ethoxycarbonyl-Gruppe;unter dem 1-phenyl-ethoxycarbonyl or the 2-pheny! -Ethoxycarbonyl group; under the
Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl", z.B. die Expression "heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl", for example the
Thienylmethoxycarbonyl-, Furylmethoxycarbonyl-,  Thienylmethoxycarbonyl, furylmethoxycarbonyl,
Tetrahydrofurylmethoxycarbonyl- oder die Pyridylethoxycarbonyl-Gruppe;  Tetrahydrofurylmethoxycarbonyl or the pyridylethoxycarbonyl group;
unter dem Ausdruck "Aryloxycarbonyl" z.B. die Phenoxycarbonyl-,  under the term "aryloxycarbonyl" e.g. the phenoxycarbonyl,
Naphthoxycarbonyl- oder die Biphenyloxycarbonyl-Gruppe;  Naphthoxycarbonyl or the biphenyloxycarbonyl group;
unter dem Ausdruck "Hetercyclyloxycarbonyl" z.B. die Tetrahydropyran-4- oxycarbonyl-Gruppe;  under the term "hetercyclyloxycarbonyl" e.g. the tetrahydropyran-4-oxycarbonyl group;
unter dem Ausdruck "(C^C^J-Alkanoyloxy" z.B. die Formyloxy-, Acetoxy, under the expression "(C ^ C ^ J-alkanoyloxy" for example the formyloxy, acetoxy,
Propionyloxy-, Butyryloxy-, Pivaloyloxy-, Valeroyloxy- oder die Hexanoyloxy-Propionyloxy, butyryloxy, pivaloyloxy, valeroyloxy or the hexanoyloxy
Gruppe; Group;
unter dem Ausdruck "(C2-C20)-Halogenalkanoyloxy" eine (C2-C20)-Alkanoyloxy- Gruppe in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alleunder the expression "(C 2 -C 20 ) haloalkanoyloxy" a (C 2 -C 20 ) alkanoyloxy group in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate, all of them
Wasserstoff atome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondereHydrogen atoms of the hydrocarbon part through halogen, in particular
Fluor oder Chlor ersetzt sind; Fluorine or chlorine are replaced;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkanoyloxy" z.B. die Cyclopropanoyloxy-,under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkanoyloxy", for example the cyclopropanoyloxy,
Cyclobutanoyloxy-, Cyclopentanoyloxy-, Cyclohexanoyloxy- oder die Cyclobutanoyloxy, cyclopentanoyloxy, cyclohexanoyloxy or the
Cycloheptanoyloxy-Gruppe;  Cycloheptanoyloxy group;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z.B. die under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy" for example the
Cyclopropylcarbonyloxy-, Cyclopropylacetoxy-, Cyclobutylcarbonyloxy-,  Cyclopropylcarbonyloxy, cyclopropylacetoxy, cyclobutylcarbonyloxy,
Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Cyclohexylacetoxy- oder die Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Cyclohexylacetoxy- or die
4-Cyclohexyl-butyryloxy-Gruppe; 4-cyclohexyl-butyryloxy group;
unter dem Ausdruck "Aroyloxy" z.B. die Benzoyloxy- oder die Naphthoyloxy-under the term "aroyloxy" e.g. the benzoyloxy or the naphthoyloxy
Gruppe; Group;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z.B. die Benzoyloxy-, under the expression "aryl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyloxy", for example the benzoyloxy-,
Naphthoyloxy-, Biphenylcarbonyloxy-, Phenyiacetoxy- oder die  Naphthoyloxy, biphenylcarbonyloxy, phenyiacetoxy or the
Phenylbutyryloxy-Gruppe;  Phenylbutyryloxy group;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z.B. die under the expression "heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy" for example the
Thienylcarbonyloxy-, Thienylacetoxy-, Pyridylcarbonyloxy- oder die  Thienylcarbonyloxy, thienylacetoxy, pyridylcarbonyloxy or die
Pyrimidinylcarbonyloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkylsulfonyloxy" z.B. die Methan-, Ethan-,Pyrimidinylcarbonyloxy group; under the expression "(C 1 -C 20 ) alkylsulfonyloxy", for example the methane, ethane,
Butan- oder Hexansulfonyloxy-Gruppe; Butane or hexanesulfonyloxy group;
unter dem Ausdruck "Arylsulfonyloxy" z.B. die Phenylsulfonyloxy- oder dieunder the term "arylsulfonyloxy" e.g. the phenylsulfonyloxy or the
Toluolsulfonyloxy-Gruppe; Toluenesulfonyloxy group;
unter dem Ausdruck "Nitro-(C1-C20)-alkyl" eine Nitroalkyl-Gruppe, derenunder the expression "nitro- (C 1 -C 20 ) alkyl" a nitroalkyl group whose
Kohlenwasserstoff-Rest die unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkyl" angegebenenHydrocarbon radical that specified under the expression "(C 1 -C 20 ) alkyl"
Bedeutungen hat; Has meanings;
unter dem Ausdruck "Thiocyano-(C1-C20)-alkyl" eine Thiocyanoalkyl-Gruppe, deren Kohlenwasserstoff-Rest die unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkyl" angegebenen Bedeutungen hat; under the term "thiocyano- (C 1 -C 20 ) alkyl" a thiocyanoalkyl group whose hydrocarbon radical has the meanings given under the term "(C 1 -C 20 ) alkyl";
unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Hydroxyalkyl" eine Hydroxyalkyl-Gruppe, derenunder the expression "(C 1 -C 20 ) hydroxyalkyl" a hydroxyalkyl group, the
Kohlenwasserstoff-Rest die unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkyln angegebenenHydrocarbon radical that specified under the expression "(C 1 -C 20 ) alkyl n
Bedeutungen hat; Has meanings;
unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Cyanalkyl" eine Cyanalkyl-Gruppe, deren under the expression "(C 1 -C 20 ) cyanoalkyl" a cyanoalkyl group whose
Kohlenwasserstoff-Rest die unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkyl" angegebenenHydrocarbon radical that specified under the expression "(C 1 -C 20 ) alkyl"
Bedeutungen hat; unter einer Gruppe in der Y Kohlenstoff oder Silicium, r die Zahlen 2, 3, 4, 5, 6 und R10 und R10' (C1-C4)-Alkyl bedeuten z.B. die 1-Methyl-cyclopropyl, -cyclobutyl, -cyclopentyl oder -cyclohexyl-Gruppe, die 1-Methyl-1-sila-cyclopentyl oder die 1-Methyl-1-sila-cyclohexyl-Gruppe; Has meanings; among a group in which Y is carbon or silicon, r the numbers 2, 3, 4, 5, 6 and R 10 and R 10 ' (C 1 -C 4 ) alkyl mean, for example, the 1-methyl-cyclopropyl, -cyclobutyl, -cyclopentyl or -cyclohexyl group, the 1st -Methyl-1-sila-cyclopentyl or the 1-methyl-1-sila-cyclohexyl group;
unter einer Gruppe "R6R7R8Si[(C1-C4)-Alkyl]s für die s Null ist, R6 und R7 bevorzugt Methyl und R8 Mono-, Di- und Trioxa-IC^C^-Alkyl bedeutet", z.B. die Dimethyl-(2-ethoxy-ethyl)-silyl-Gruppe, die Dimethyl-(3-ethoxy-propyl)-silyl-Gruppe, die Dimethyl-[3-(2-methoxy-ethoxy)-propyl]-silyl-Gruppe, die Dimethyl-[3-(2-ethoxy)-propyl]-silyl-Gruppe, die Dimethyl-(3-butoxy-propyl)-silyl-Gruppe, die Dimethyl-l3-l2-(2-ethoxy-ethoxy)-ethoxy]-propyl]-silyl-Gruppe, oder die Dimethyl-methoxy- oder -ethoxy-methyl-silyl-Gruppe; unter einer Gruppe "R6R7R8Si[(C1-C4)-alkyl]s für die s Null ist, R6 und R7 bevorzugt Methyl bedeuten und R8 (C3-C8)-Cycloalkyl-oxa-(C1-C4)-alkyl bedeutet", z.B. die Dimethyl-(3-cyclohexyloxy-propyl)-silyl-Gruppe oder dieunder a group "R 6 R 7 R 8 Si [(C 1 -C 4 ) alkyl] s for which s is zero, R 6 and R 7 preferably methyl and R 8 mono-, di- and trioxa-IC ^ C ^ -Alkyl means ", for example the dimethyl (2-ethoxy-ethyl) silyl group, the dimethyl (3-ethoxypropyl) silyl group, the dimethyl [3- (2-methoxy-ethoxy) propyl] silyl group, the dimethyl [3- (2-ethoxy) propyl] silyl group, the dimethyl (3-butoxypropyl) silyl group, the dimethyl-13-l2- ( 2-ethoxy-ethoxy) -ethoxy] -propyl] -silyl group, or the dimethyl-methoxy or -ethoxy-methyl-silyl group; under a group "R 6 R 7 R 8 Si [(C 1 -C 4 ) alkyl] s for which s is zero, R 6 and R 7 are preferably methyl and R 8 (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- oxa- (C 1 -C 4 ) alkyl means ", for example the dimethyl (3-cyclohexyloxypropyl) silyl group or the
Dimethyl-(2-cyclohexyloxy-ethyl)-silyl-Gruppe; Dimethyl (2-cyclohexyloxy-ethyl) silyl group;
unter einer Gruppe "R6R7R8Si[(C1-C4)Alkyl]s für die s 1 ist, R6 und R7 bevorzugtunder a group "R 6 R 7 R 8 Si [(C 1 -C 4 ) alkyl] s for which s is 1, R 6 and R 7 are preferred
Methyl bedeuten und R8 (C1-C20)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Aryl-Are methyl and R 8 is (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl or aryl
(C1-C4)-alkyl bedeuten" z.B. die Trimethylsilylmethyl- oder -ethyl-Gruppe, die(C 1 -C 4 ) alkyl mean "for example the trimethylsilylmethyl or ethyl group which
Dimethyl-butyl-silyl-methyl- oder -ethyl-Gruppe, Dimethyl-octyl-silyl-methyl- oderDimethyl-butyl-silyl-methyl or -ethyl group, dimethyl-octyl-silyl-methyl or
-ethyl-Gruppe, die Dimethylcyclopentyl-silyl-methyl- oder -ethyl-Gruppe, die-ethyl group, the dimethylcyclopentyl-silyl-methyl or -ethyl group, the
Dimethyl-cyclohexyl-silyl-methyl- oder -ethyl-Gruppe oder die Dimethyl-phenyl-silyl-methyl- oder -ethyl-Gruppe; Dimethyl-cyclohexyl-silyl-methyl or -ethyl group or the dimethyl-phenyl-silyl-methyl or -ethyl group;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl" z.B. die under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl" for example the
Cyclohexyloxymethyl- oder -ethyl-Gruppe;  Cyclohexyloxymethyl or ethyl group;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl" z.B. dieunder the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl" for example the
Cyclohexylmethoxymethyl- oder die Cyclopropylmethoxymethyl-Gruppe; Cyclohexylmethoxymethyl or the cyclopropylmethoxymethyl group;
unter dem Ausdruck "Aryloxy-(C1-C4)-alkyl" z.B. die Phenoxymethyl-, under the expression "aryloxy (C 1 -C 4 ) alkyl", for example the phenoxymethyl,
Phenoxyethyl-, Naphthoxymethyl- oder die Biphenyloxymethyl-Gruppe;  Phenoxyethyl, naphthoxymethyl or the biphenyloxymethyl group;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl" z.B. die under the expression "aryl- (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl" for example the
Benzyloxymethyl-, Naphthylmethoxymethyl-, Benzyloxyethyl- oder die  Benzyloxymethyl, naphthylmethoxymethyl, benzyloxyethyl or the
Biphenylmethoxymethyl-Gruppe;  Biphenylmethoxymethyl group;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyloxy-(C1-C4)-alkyl" z.B. die Pyridyloxymethyl-,under the expression "heterocyclyloxy (C 1 -C 4 ) alkyl", for example the pyridyloxymethyl,
Pyrimidinyloxymethyl-, Chinolinoxymethyl oder die Isochinolinoxymethyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl" z.B. die Pyrimidinyloxymethyl, quinolineoxymethyl or the isoquinolineoxymethyl group; under the expression "heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl" for example the
Thienylmethoxymethyl-, Furfuryloxymethyl- oder die Pyridylmethoxymethyl- Thienylmethoxymethyl-, furfuryloxymethyl- or the pyridylmethoxymethyl-
Gruppe; Group;
unter dem Ausdruck "(C1-C8)-Alkylmercapto-(C1-C4)-alkyl" z.B. die under the expression "(C 1 -C 8 ) -Alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) -alkyl" for example the
Methylthiomethyl-, Methylthioethyl-, Ethylthiomethyl, tert.-Butylthiomethyl, Methylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthiomethyl, tert-butylthiomethyl,
Hexylthiomethyl- oder die Octylthiomethyl-Gruppe; Hexylthiomethyl or the octylthiomethyl group;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkylmercapto-(C1-C4)-alkyl" z.B. die under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkylmercapto (C 1 -C 4 ) alkyl", for example the
Cyclohexyl- oder Cyclopentylthiomethyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylmercapto-(C1-C4)-alkyl" z.B. eine Cyclohexylmethylthiomethyl- oder -ethyl-Gruppe; Cyclohexyl or cyclopentylthiomethyl group; under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl", for example a cyclohexylmethylthiomethyl or ethyl group;
unter dem Ausdruck "Heterocyclylmercapto-(C1-C4)-alkyl" z.B. die under the expression "heterocyclylmercapto (C 1 -C 4 ) alkyl", for example the
Pyridylthiomethyl-, Pyridylthioethyl-, Pyrimidylthiomethyl oder die  Pyridylthiomethyl, pyridylthioethyl, pyrimidylthiomethyl or die
Pyridazinylthiomethyl-Gruppe;  Pyridazinylthiomethyl group;
unter dem Ausdruck "Arylmercapto-(C1-C4)-alkyl" z.B. die Phenylthiomethyl-, Phenylthioethyl-, Naphthylthiomethyl oder die Biphenylthiomethyl-Gruppe; under the expression "arylmercapto (C 1 -C 4 ) alkyl", for example the phenylthiomethyl, phenylthioethyl, naphthylthiomethyl or the biphenylthiomethyl group;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkylmercapto-(C1-C4)-alkyl z.B. die under the expression "aryl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl for example the
Benzylthiomethyl-, Benzylthioethyl- oder die Naphthylthiomethyl-Gruppe; Benzylthiomethyl, benzylthioethyl or the naphthylthiomethyl group;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkylmercapto-(C1-C4)-alkyl" z.B. die Thienylmethylthiomethyl, Furfurylthiomethyl-, Tetrahydrofurfurylthiomethyl- oder die Pyridylmethylthiomethyl-Gruppe. under the expression "heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl", for example the thienylmethylthiomethyl, furfurylthiomethyl, tetrahydrofurfurylthiomethyl or the pyridylmethylthiomethyl group.
Zu den Substituenten mit denen die verschiedenen aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Ringsysteme versehen sein können, zählen z.B. Halogen, Nitro, Cyano, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Trialkylsilyl, (C1-C4)-Alkoxy,( C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C2)-Alkoxy-[CH2CH2O] 1,2-ethoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Thiocyano, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Halogenalkylthio, (C2-C4)-Halogenalkylsulfinyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, Trimethylsilylethinyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, (C1-C4)-Alkylphenoxy, (C1-C4)-Alkoxyphenoxy, Phenylthio, Heterocyclyl, Heterocylylthio oder Heterocyclyloxy, wobei in den Alkylresten und den davon abgeleiteten Resten eines oder mehrere Wasserstoffatome, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl durch Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sein können, wobei für den Fall, daß diese Substituenten (C1-C4)-Alkyl bedeuten, diese auch cyclisch verknüpft sein können und in diesen kondensierten Ringsystemen wie z.B. Indan-, Dihydroxynaphthyl- oder Tetrahydronaphthyl- oder The substituents with which the various aliphatic, aromatic and heterocyclic ring systems can be provided include, for example, halogen, nitro, cyano, di (C 1 -C 4 ) alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -trialkylsilyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) alkoxy- [CH 2 CH 2 O] 1,2 -ethoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, Thiocyano, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkylthio, (C 2 -C 4 ) haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) - Haloalkylsulfonyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, trimethylsilylethynyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, phenyl, benzyl, phenoxy, Halophenoxy, (C 1 -C 4 ) alkylphenoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxyphenoxy, phenylthio, heterocyclyl, heterocylylthio or heterocyclyloxy, one or more hydrogen atoms being present in the alkyl radicals and the radicals derived therefrom, in the case of fluo r can also be replaced up to the maximum number by halogen, preferably chlorine or fluorine, where in the event that these substituents are (C 1 -C 4 ) alkyl, these can also be cyclically linked and in these condensed ring systems such as, for example, indane -, Dihydroxynaphthyl- or tetrahydronaphthyl- or
Benzocycloheptansystem eine oder zwei aliphatische Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einherten wie Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein können und an den aliphatischen Kohlenstoff-Atom-Einheiten ein oder mehrere Wasserstoffatome, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl ersetzt sein können. Benzocycloheptane system one or two aliphatic carbon units can be replaced by heteroatom units such as oxygen or sulfur and one or more on the aliphatic carbon atom units Hydrogen atoms, in the case of fluorine also up to the maximum number, can be replaced by halogen or (C 1 -C 4 ) alkyl.
Weiterhin ist unter der Definition, daß "in den genannten Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder (R6R7R8Si)-Alkyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Furthermore, under the definition that "in said alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl or (R 6 R 7 R 8 Si) alkyl radicals one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units by a
Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(0)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR6 oder SiR7R8 ersetzt sein können, wobei R6 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkanoyl bedeutet und R7 und R8 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten Carbonyl group or by heteroatom units, such as oxygen, S (0) x , with x = 0, 1 or 2, NR 6 or SiR 7 R 8 , where R 6 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) Represents alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl and R 7 and R 8 signify (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl
und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, and in which, in addition, 3 to 12 atoms of these hydrocarbon radicals, optionally modified as above, can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the indicated variations,
gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, aryl, aryloxy, arylthio, cycloalkoxy, cycloalkylthio,
Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, alkanoyl, cycloalkanoyl, haloalkanoyl, aroyl, arylalkanoyl, cycloalkylalkanoyl, heterocyclylalkanoyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Cycloalkylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, heterocyclylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, alkanoyloxy, haloalkanoyloxy, cycloalkanoyloxy, cycloalkylalkanoyloxy, aroyloxy, arylalkanoyloxy,
Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können; z.B. zu verstehen: Heterocycloylalkanoyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, hydroxy, cyano, thiocyano or nitro may be substituted, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of the same or different substituents can be provided; for example to understand:
Alkoxyalkyl-Reste, wie z.B. die Methoxymethyl-, Methoxyethyl oder Alkoxyalkyl radicals, such as e.g. the methoxymethyl, methoxyethyl or
Ethoxyethyl-Gruppe; oder  Ethoxyethyl group; or
Alkoxy-alkoxy-alkyl-Reste, wie z.B. die Methoxy- oder die Ethoxy-ethoxyethyl- Gruppe; oder  Alkoxy-alkoxy-alkyl radicals, such as e.g. the methoxy or the ethoxy-ethoxyethyl group; or
Alkylthioalkyl-Reste, wie z.B. die Methyl- oder die Ethylthioethyl-Gruppe; oder Alkylthioalkyl residues, e.g. the methyl or the ethylthioethyl group; or
Alkylsulfinyl-alkyl-Reste, wie z.B. die Methyl- oder Ethylsulfinylethyl-Gruppe; oder Alkylsulfinyl-alkyl residues, e.g. the methyl or ethylsulfinylethyl group; or
Alkylsulfonyl-alkyl-Reste, wie z.B. die Methyl- oder Ethylsulfonylethyl-Gruppe; oder  Alkylsulfonyl-alkyl radicals, such as e.g. the methyl or ethylsulfonylethyl group; or
Alkyl-dialkylsilyl-alkyl-, vorzugsweise Alkyl-dimethylsilyl-alkyl-Reste, wie z.B. die Alkyl-dialkylsilyl-alkyl, preferably alkyl-dimethylsilyl-alkyl radicals, such as e.g. the
Trimethylsilylmethyl- oder die Trimethylsilylethyl-Gruppe; oder Trimethylsilylmethyl or the trimethylsilylethyl group; or
Trialkylsilyl-, vorzugsweise Alkyldimethylsilyl-Reste, wie z.B. die Trimethylsilyl-, Trialkylsilyl, preferably alkyldimethylsilyl, e.g. the trimethylsilyl,
Ethyldimethylsilyl-, tert.-Butyldimethylsilyl- oder die Octyldimethylsilyl-Gruppe; oder Ethyldimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl or the octyldimethylsilyl group; or
Cycloalkyldialkylsilyl-, vorzugsweise Cycloalkyldimethylsilyl-Reste, wie z.B. die Cycloalkyldialkylsilyl, preferably cycloalkyldimethylsilyl, such as e.g. the
Cyclohexyldimethylsilyl-Gruppe; oder Cyclohexyldimethylsilyl group; or
Aryldialkylsilyl-, vorzugsweise Aryldimethylsilyl-Reste wie z.B.  Aryldialkylsilyl, preferably aryldimethylsilyl residues such as e.g.
Phenyldimethylsilyl-Gruppe; oder  Phenyldimethylsilyl group; or
Arylalkyldialkylsilyl-, vorzugsweise Aryldimethylsilyl-Reste wie z.B. die  Arylalkyl dialkylsilyl, preferably aryldimethylsilyl residues such as e.g. the
Benzyldimethylsilyl oder die Phenylethyldimethylsilyl-Gruppe; oder  Benzyldimethylsilyl or the phenylethyldimethylsilyl group; or
Alkanoyialkyl-Reste wie z.B. die Acetylmethyl- oder die Pivaloylmethyl-Gruppe; oder  Alkanoyialkyl residues such as e.g. the acetylmethyl or the pivaloylmethyl group; or
Cycloalkanoylalkyl-Reste wie z.B. die Cyclopropylcarbonylmethyl- oder die Cycloalkanoylalkyl residues such as e.g. the cyclopropylcarbonylmethyl or the
Cyclohexylcarbonylmethyl-Gruppe; oder Cyclohexylcarbonylmethyl group; or
Halogenalkanoylalkyl-Reste wie z.B. die Trifluor- oder Trichloracetylmethyl- Gruppe; oder  Halogenalkanoylalkyl residues such as e.g. the trifluoro or trichloroacetylmethyl group; or
Aroylalkyl-Reste wie z.B. die Benzoyl- oder Naphthoylalkyl-Reste wie z.B. die Aroylalkyl residues such as e.g. the benzoyl or naphthoylalkyl residues such as e.g. the
Phenylacetylmethyl-Gruppe; oder Phenylacetylmethyl group; or
Heterocyclylcarbonylalkyl-Reste wie z.B. die Thienyl- oder Pyridylacetylmethyl- Gruppe; oder Aryl-alkyl-Reste, wie z.B. die Benzyl-, die 2-Phenylethyl-, die 1 -Pheny lethyl-, dieHeterocyclylcarbonylalkyl radicals such as, for example, the thienyl or pyridylacetylmethyl group; or Aryl-alkyl radicals, such as, for example, the benzyl, the 2-phenylethyl, the 1-phenylethyl, the
1-Methyl-1-phenylethylgruppe, die 3-Phenylpropyl-, die 4-Phenylbutylgruppe, die1-methyl-1-phenylethyl group, the 3-phenylpropyl, the 4-phenylbutyl group, the
2-Methyl-2-phenyl-ethylgruppe oder die 1 -Methyl- oder 2-Methyl- naphthylgruppe; oder 2-methyl-2-phenyl-ethyl group or the 1-methyl or 2-methyl-naphthyl group; or
Heterocyclylalkyl-Reste, wie z.B. die Thienylmethyl-, Pyridylmethyl-, Furfuryl-, Heterocyclylalkyl residues, e.g. the thienylmethyl, pyridylmethyl, furfuryl,
Tetrahydrofurfuryl-, Tetrahydropyranylmethyl- oder die 1,3-Dioxolan-2-methyl-Tetrahydrofurfuryl, tetrahydropyranylmethyl or 1,3-dioxolane-2-methyl
Gruppe; oder Group; or
Aryloxyalkyl-Reste, wie z.B. die Phenoxymethyl- oder Naphthoxymethyl-Gruppe; oder  Aryloxyalkyl radicals, such as e.g. the phenoxymethyl or naphthoxymethyl group; or
Cycloalkylreste, monocyclisch wie z.B. der Cyclopropyl-, Cyclobutyl-,  Cycloalkyl residues, monocyclic such as e.g. the cyclopropyl, cyclobutyl,
Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctyl-Rest, bicyclisch wie z.B. der Norbornylrest oder der Bicyclo[2,2,2]octan-Rest oder kondensiert wie der Cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl radical, bicyclic such as e.g. the norbornyl radical or the bicyclo [2.2.2] octane radical or condenses as that
Decahydronaphthyl-Rest; Decahydronaphthyl residue;
Alkyl-cycloalkyl-Reste wie z.B. die 4-Methyl- oder die 4-tert.-Butylcyclohexyl- Gruppe oder die 1-Methyl-cyclopropyl-, -cyclobutyl-, -cyclopentyl- oder  Alkyl-cycloalkyl residues such as e.g. the 4-methyl or the 4-tert-butylcyclohexyl group or the 1-methyl-cyclopropyl-, -cyclobutyl-, -cyclopentyl- or
-cyclohexyl-Gruppe;  -cyclohexyl group;
Cycloalkyl-alkyl-Reste wie z.B. die Cyclohexylmethyl- oder -ethyl-Gruppe;  Cycloalkyl-alkyl residues such as e.g. the cyclohexylmethyl or ethyl group;
oder auch Haloalkyl-Derivate der entsprechenden Gruppen wie beispielsweise Haloalkyl-, Haloalkoxyalkyl-, Alkoxy-haloalkyl-, Haloalkyl-cycloalkyl- oder or also haloalkyl derivatives of the corresponding groups, such as, for example, haloalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, haloalkylcycloalkyl or
Halocycloalkyl-Reste;  Halocycloalkyl radicals;
oder Haloalkenyl-Reste wie z.B. die 1- oder 2-Fiuorvinyl-Gruppe, die 1- oderor haloalkenyl residues such as e.g. the 1- or 2-vinyl vinyl group, the 1- or
2-Chlorvinyl-Gruppe, die 1- oder 2-Bromvinylgruppe, die 1- oder 2-Trifluorvinyl- Gruppe oder die 1 - oder 2-Fluor-propenyl-Gruppe. 2-chlorovinyl group, the 1- or 2-bromovinyl group, the 1- or 2-trifluorovinyl group or the 1- or 2-fluoropropenyl group.
Die oben abgegebene Erläuterung gilt entsprechend für Homologe bzw. deren abgeleitete Reste. The explanation given above applies accordingly to homologs or their derived residues.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel I in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes. Säuren, die zur Salzbildung herangezogen werden können, sind anorganische Säuren, wie Salzsäure, The present invention relates to the compounds of formula I in the form of the free base or an acid addition salt. Acids that can be used for salt formation are inorganic acids, such as hydrochloric acid,
Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Malonsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder Toluolsulfonsäure. Hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid or organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, malonic acid, Oxalic acid, fumaric acid, adipic acid, stearic acid, oleic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid or toluenesulfonic acid.
Neben der erwähnten cis/trans Isomerie an der Cycloalkyl-Gruppe weisen die Verbindungen der Formel I zum Teil ein oder mehrere asymmetrische In addition to the cis / trans isomerism mentioned on the cycloalkyl group, some of the compounds of the formula I have one or more asymmetric groups
Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen auf. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diasteromeren können nach gebräuchlichen Methoden, z.B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Carbon atoms or stereoisomers on double bonds. Enantiomers or diastereomers can therefore occur. The invention encompasses both the pure isomers and their mixtures. The mixtures of diasteromers can be prepared using conventional methods, e.g. be separated into the components by selective crystallization from suitable solvents or by chromatography. Racemates can be added to the
Enantiomeren aufgetrennt werden, so z.B. durch Salzbildung mit einer optisch aktiven Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base. Enantiomers are separated, e.g. by salt formation with an optically active acid, separation of the diastereomeric salts and release of the pure enantiomers using a base.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel II The invention further relates to a process for the preparation of compounds of the formula I, which is characterized in that a compound of the formula II
worin A, R1, R2 und R3 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und L eine Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen, Alkylthio, Alkansulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl bedeutet, mit einem Nucleophil der Formel III wherein A, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given under formula I and L is a leaving group, for example halogen, alkylthio, alkanesulfonyloxy or arylsulfonyloxy, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, with a nucleophile of the formula III
worin X, E, U, n, p, R4 und R5 die oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und die so oder auf andere Weise erhaltenen Verbindungen der Formel I, gegebenenfalls am Heterocyclus oder in der wherein X, E, U, n, p, R 4 and R 5 have the meanings given above under formula I, and the compounds of the formula I obtained in this or another way, optionally on the heterocycle or in the
Seitenkette R5 weiter derivatisiert. Side chain R 5 further derivatized.
Die oben beschriebene Substitutionsreaktion ist im Prinzip bekannt. Die The substitution reaction described above is known in principle. The
Abgangsgruppe L ist in weiten Grenzen variierbar und kann beispielsweise ein Halogenatom wie Fluor, Chlor.Brom oder lod bedeuten oder Alkylthio wie  Leaving group L can be varied within wide limits and can mean, for example, a halogen atom such as fluorine, chlorine bromine or iodine or alkylthio such as
Methyl- oder Ethylthio, oder Alkansulfonyloxy wie Methan-, Trifluormethan- oder Ethansulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy, wie Benzolsulfonyloxy oder  Methyl- or ethylthio, or alkanesulfonyloxy such as methane, trifluoromethane or ethanesulfonyloxy or arylsulfonyloxy, such as benzenesulfonyloxy or
Toluolsulfonyloxy oder Alkylsulfonyl wie Methyl- oder Ethylsulfonyl oder Toluenesulfonyloxy or alkylsulfonyl such as methyl or ethylsulfonyl or
Arylsulfonyl wie Phenyl- oder Toluolsulfonyl. Arylsulfonyl such as phenyl or toluenesulfonyl.
Die vorgenannte Reaktion wird in einem Temperaturbereich von 20 bis 150°C, zweckmäßig in Anwesenheit einer Base und gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidin-2-on, Dioxan, Tetrahydrofuran, 4-Methyl-2-pentanon, Methanol, Ethanol, Butanol, Ethylenglykol, The aforementioned reaction is carried out in a temperature range from 20 to 150 ° C, advantageously in the presence of a base and optionally in an inert organic solvent such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidin-2-one, dioxane , Tetrahydrofuran, 4-methyl-2-pentanone, methanol, ethanol, butanol, ethylene glycol,
Ethylenglykoldimethylether, Toluol, Chlorbenzol oder Xylol durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden. Ethylene glycol dimethyl ether, toluene, chlorobenzene or xylene performed. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
Geeignete Basen für den Fall, daß X Sauerstoff bedeutet, sind beispielsweise Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate, -hydrogencarbonate, -amide oder -hydride wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumamid oder Natriumhydrid, für den Fall, daß X NH bedeutet, sind dies beispielsweise Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate, -hydrogencarbonate, -hydroxide, -amide oder -hydride wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid, Natriumamid oder Natriumhydrid oder organische Basen wie Triethylamin oder Pyridin. Auch ein zweites Äquivalent eines Amins der Formel III kann als Hilfsbase eingesetzt werden. Die als Ausgangsprodukte benötigten Nucleophile der Formel III können für den Fall, daß X Sauerstoff bedeutet, nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Reduktion einer Carbonylgruppe mit einem geeigneten Reduktionsmittel, beispielsweise einem komplexen Metallhydrid oder im Falle eines Aldehyds oder Ketons auch mit Wasserstoff und einem Hydrierkatalysator. Zur Darstellung der cis-Cyclohexanole, der Edukte für die besonders bevorzugten cis-Cyclohexyloxy-Derivate eignet sich besonders die katalytische Hydrierung geeignet substituierter Phenole oder die Reduktion geeignet substituierter Suitable bases for the case where X is oxygen are, for example, alkali or alkaline earth metal carbonates, bicarbonates, amides or hydrides such as sodium carbonate, sodium bicarbonate, potassium carbonate, sodium amide or sodium hydride; if X is NH, these are, for example, alkali - Or alkaline earth metal carbonates, hydrogen carbonates, hydroxides, amides or hydrides such as sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, sodium amide or sodium hydride or organic bases such as triethylamine or pyridine. A second equivalent of an amine of formula III can also be used as an auxiliary base. If X is oxygen, the nucleophiles of the formula III required as starting products can be prepared by known processes, for example by reducing a carbonyl group with a suitable reducing agent, for example a complex metal hydride or, in the case of an aldehyde or ketone, also with hydrogen and a Hydrogenation catalyst. The catalytic hydrogenation of appropriately substituted phenols or the reduction of appropriately substituted phenols are particularly suitable for the preparation of the cis-cyclohexanols, the starting materials for the particularly preferred cis-cyclohexyloxy derivatives
Cyclohexanon-Derivate mit komplexen Hydriden, die Substituenten mit großer Raumerfüllung tragen, wie z.B. L-Selectride . Cyclohexanone derivatives with complex hydrides that carry substituents with a large space, such as L-Selectride.
Die als Ausgangsprodukte benötigten Nucleophile der Formel III können für den Fall, daß X NH bedeutet, nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Reduktion eines Oxims oder eines Nitrils mit einem geeigneten Reduktionsmittel, beispielsweise einem komplexen Metallhydrid oder Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierkatalysators, reduktive Aminierung oder Leuckart-Wallach-Reaktion eines Aldehyds oder Ketons oder Gabriel-Reaktion eines Alkylhalogenids oder -Tosylats. Zur Darstellung der Cyclohexylamine, der Edukte für die besonders bevorzugten cis-Cyclohexylamino-Derivate eignet sich die reduktive Aminierung von geeignet substituierten Cyclohexanonen mit Ammoniumsalzen und Natriumcyanoborhydrid oder mit Ammoniak und If X is NH, the nucleophiles of the formula III required as starting products can be prepared by known processes, for example by reducing an oxime or a nitrile with a suitable reducing agent, for example a complex metal hydride or hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst, reductive amination or Leuckart-Wallach reaction of an aldehyde or ketone or Gabriel reaction of an alkyl halide or tosylate. The reductive amination of appropriately substituted cyclohexanones with ammonium salts and sodium cyanoborohydride or with ammonia and is suitable for the preparation of the cyclohexylamines, the starting materials for the particularly preferred cis-cyclohexylamino derivatives
Wasserstoff in Gegenwart von Metallkatalysatoren wie Nickel, Ruthenium, Rhodium oder Palladium wobei bei dieser Methode der Anteil an gewünschtem cis-Amin besonders hoch ist. Eine weitere Methode stellt die Hydrierung von Anilinen in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren dar. Hydrogen in the presence of metal catalysts such as nickel, ruthenium, rhodium or palladium, the proportion of desired cis-amine being particularly high in this method. Another method is the hydrogenation of anilines in the presence of hydrogenation catalysts.
Zur Herstellung der Edukte für die besonders bevorzugten Cyclohexyl-Derivate kommen insbesondere folgende Umsetzungen in Frage: 1.) Alkenyl-Derivate (n = 5, U = direkte Bindung, R5 = Alkenyl) The following reactions are particularly suitable for producing the starting materials for the particularly preferred cyclohexyl derivatives: 1.) Alkenyl derivatives (n = 5, U = direct bond, R 5 = alkenyl)
Sg = Schutzgruppe ' Sg = protective group '
Als Schutzgruppen Sg sind Trialkylsilyl-Gruppen wie z.B. die Trimethylsilyl- oder die tert.-Butyl-dimethylsilyl-Gruppe besonders geeignet. Die Substituenten R und R' sind breit variierbar (z.B. R = H, Alkyl, Aryl; R' = H, Alkyl, Aryl,  Protecting groups Sg include trialkylsilyl groups such as the trimethylsilyl or the tert-butyldimethylsilyl group is particularly suitable. The substituents R and R 'can be varied widely (e.g. R = H, alkyl, aryl; R' = H, alkyl, aryl,
Heterocyclyl, Alkanoyl usw.). Heterocyclyl, alkanoyl, etc.).
Zur Cycloaddition: J. Amer. Chem. Soc. 103. 6677 (1981); J. Organomet. Chem. 201 , C9 (1980); J. Org. Chem. 50, 531 (1985); Org. Synth, coll. vol. VI, 445. For cycloaddition: J. Amer. Chem. Soc. 103: 6677 (1981); J. Organomet. Chem. 201, C9 (1980); J. Org. Chem. 50, 531 (1985); Org. Synth, coll. Vol. VI, 445.
2.) Alkinyl-Derivate (n = 5, U = direkte Bindung, R5 = Alkinyl) 2.) Alkynyl derivatives (n = 5, U = direct bond, R 5 = alkynyl)
Tetrahedron Lett. 1972, 3769 R z.B. = H, Alkyl, Si(CH3)3 Tetrahedron Lett. 1972, 3769 R e.g. = H, alkyl, Si (CH 3 ) 3
J. Amer. Chem. Soc. 83, 1617 (1961 ) J. Amer. Chem. Soc. 83, 1617 (1961)
Synthesis 1975, 458  Synthesis 1975, 458
3.) Haloalkyl-Derivate (n = 5, U = direkte Bindung, R5 = Haloalkyt) 3.) Haloalkyl derivatives (n = 5, U = direct bond, R 5 = haloalkyte)
Zur Herstellung von vicinalen Difluorverbindungen für R' = Aryl: J. Chem. Soc. 1994. 343 For the preparation of vicinal difluoro compounds for R '= aryl: J. Chem. Soc. 1994. 343
Halogenierungsmittel sind z.B. DAST für X = F oder SOCI2 für X = Cl Halogenating agents are, for example, DAST for X = F or SOCI 2 for X = Cl
Wird anstelle von R"MgX NaBH4 eingesetzt, erhält man entsprechend sek.- Alkyl-Derivate. If instead of R "MgX NaBH 4 is used, sec-alkyl derivatives are obtained accordingly.
Die Halogen-Derivate der Formel V können ihrerseits zur Herstellung von Olefin- Derivaten dienen: The halogen derivatives of the formula V can in turn be used to prepare olefin derivatives:
4.) Umsetzungen, mit Ausnahme der unter 3d.) beschriebenen können auch ausgehend von den 4-Acyl-cyclohexyl-Derivaten der Formel VI bzw. deren Folgeprodukten der Formel VII durchgeführt werden, wobei direkt die Endprodukte I erhalten werden. 4.) Reactions, with the exception of those described under 3d.), Can also be carried out starting from the 4-acyl-cyclohexyl derivatives of the formula VI or their secondary products of the formula VII, the end products I being obtained directly.
Herstellung der Verbindungen VI: DE-A-44 17 163 Preparation of compounds VI: DE-A-44 17 163
Die Hydroxyalkyl-Derivate VIII können durch Umsetzung mit Verbindungen R"X, wobei R" ein geeigneter organischer Rest ist (Alkyl, aktivierendes Aryl, The hydroxyalkyl derivatives VIII can be reacted with compounds R "X, where R" is a suitable organic radical (alkyl, activating aryl,
Heteroaryl) und X eine Abgangsgruppe oder acide OH-Gruppe bedeutet zu Ether-Derivaten umgesetzt werden (Williamsonsche Ethersynthese, Mitsunobu-Reaktion) Heteroaryl) and X is a leaving group or acidic OH group means to be converted to ether derivatives (Williamson ether synthesis, Mitsunobu reaction)
Weiterhin können die Produkte VIII über die Halogenalkyl-Derivate IX in  Furthermore, the products VIII via the haloalkyl derivatives IX in
Cyanalkyl-, Nitroalkyl-, Thiocyanalkyl-, Thioether- und Etherderivate X überführt werden Cyanalkyl, nitroalkyl, thiocyanalkyl, thioether and ether derivatives X are transferred
Halogenierungsmittel sind z.B. SOCI2, PBr3, DAST Halogenating agents are, for example, SOCI 2 , PBr 3 , DAST
Auch aus den Hydroxyalkyl-Derivaten VIII und den Halogenalkyl-Derivaten IX können Alkenyl-Verbindungen VII erhalten werden. Alkenyl compounds VII can also be obtained from the hydroxyalkyl derivatives VIII and the haloalkyl derivatives IX.
y y 5.) Die Edukte für die Verbindungen der Formel I, für die U eine direkte y y 5.) The starting materials for the compounds of the formula I for which U is a direct one
Bindung und R5 eine Gruppe bedeuten können für Binding and R 5 can mean a group for
den Fall, daß Y Kohlenstoff bedeutet und R10 z.B. eine Methylgruppe ist die mit Y verknüpft ist, wie folgt hergestellt werden the case that Y is carbon and R 10 is, for example, a methyl group linked to Y, can be prepared as follows
Für den speziellen Fall, daß r die Zahl 2 bedeutet (Cyclopropyl-Derivate) können diese Derivate wie folgt synthetisiert werden: In the special case that r denotes the number 2 (cyclopropyl derivatives), these derivatives can be synthesized as follows:
Diejenigen Verbindungen, für die Y Silizium bedeutet können wie folgt synthetisiert werden:  Those compounds for which Y means silicon can be synthesized as follows:
6.) Derivate für die U Sauerstoff oder S(O)m bedeutet, z.B.: 6.) Derivatives for which U is oxygen or S (O) m , for example:
Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-Derivate, Cyano-Derivate (U = direkte Bindung, R5 = CN) Haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl derivatives, cyano derivatives (U = direct bond, R 5 = CN)
Entsprechende Endprodukte können auch direkt durch folgende Umsetzung erhalten werden:  Corresponding end products can also be obtained directly by the following implementation:
Werden die Umsetzungen mit Mercaptanen durchgeführt, so können aus den resultierenden Thioethern (U = S) durch Oxidation, z.B. mit Persäuren, ebenfalls die entsprechenden Sulfinyl- (U = SO) und Sulfonyl-Derivate (U = SO2) erhalten werden. Weiter sind nach dieser Methode Nitro und Thiocyano-Derivate (UR5 = NO2, SCN) erhältlich. If the reactions are carried out with mercaptans, the corresponding sulfinyl (U = SO) and sulfonyl derivatives (U = SO 2 ) can also be obtained from the resulting thioethers (U = S) by oxidation, for example with peracids. Nitro and thiocyano derivatives (UR 5 = NO 2 , SCN) are also available using this method.
7.) (R6R7R8Si)-Alkyl-Derivate 7.) (R 6 R 7 R 8 Si) alkyl derivatives
Zur Herstellung der exo-Methylen-Derivate VII: DE-A-43 31 178. For the preparation of exo-methylene derivatives VII: DE-A-43 31 178.
Die analogen Umsetzungen an den Heterocyclen-Derivaten der Formel VIII bzw. IX führen direkt zu den Endprodukten The analogous reactions on the heterocycle derivatives of the formula VIII or IX lead directly to the end products
Zur Herstellung der exo-Methylen-Derivate der Formel IX: DE-A-43 31 178  For the preparation of the exo-methylene derivatives of the formula IX: DE-A-43 31 178
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstigerThe active ingredients are suitable for good plant tolerance and cheaper
Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondereWarmblood toxicity to control animal pests, in particular
Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, ganz besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Insects, arachnids, helminths and molluscs, very particularly preferably for controlling insects and arachnids, which are used in agriculture, in animal husbandry, in forests, in the protection of stored goods and materials and on the
Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Hygiene sector occur. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as all or individual stages of development. To the above
Schädlingen gehören: Pests include:
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., From the order of the Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,
Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp.,Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp.,
Eutetranychus spp.. Eutetranychus spp ..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus assellus, Armadillidium vulgäre, From the order of the Isopoda e.g. Oniscus assellus, Armadillidium vulgare,
Porcellio scaber. Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.  From the order of the Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.. From the order of the Chilopoda e.g. Geophilus carpophagus, Scutigera spp ..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella Immaculata. From the order of the Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.  From the order of the Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. From the order of the Collembola, for example Onychiurus armatus. From the order of the Orthoptera, for example Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung des Isoptera z.B. Reticulitermes spp..  From the order of the Isoptera e.g. Reticulitermes spp ..
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., From the order of the anoplura e.g. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp.,
Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp ..
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes pp., Damalinea spp.. From the order of the Mallophaga e.g. Trichodectes pp., Damalinea spp ..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.. From the order of the Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. From the order of the Heteroptera e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp ..
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. From the order of the Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phoralonosiphum, spp. Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp ..
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bυpalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, From the order of the Lepidoptera e.g. Pectinophora gossypiella, Bυpalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiisisppiasppiasppia, Phyllellais spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonodana, Cacoeciaiaia, Capo
Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica,From the order of the Coleoptera, e.g. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloivides, Chrysocepharia, Chrysocepharia Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica,
Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides,Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides,
Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..  From the order of the Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp ..
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., From the order of the Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,
Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala,Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala,
Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami,Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami,
Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp..  From the order of the Siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp ..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. From the order of the Arachnida e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Klasse der Helminthen z.B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia,From the class of the helminths e.g. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia,
Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus,
Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.  Ancylostoma, Ascaris and Heterakis as well as Fasciola.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.. Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp.. From the class of the Gastropoda e.g. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp .. From the class of the Bivalva e.g. Dreissena spp ..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z.B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und The plant-parasitic nematodes that can be controlled according to the invention include, for example, the root-parasitic soil nematodes, e.g. those of the genera Meloidogyne (root-bile nematodes such as Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica), Heterodera and
Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus wie Radopholus similis, Pratylenchus wie Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus; Globodera (cyst-forming nematodes such as Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) and the genera Radopholus such as Radopholus similis, Pratylenchus such as Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans and Pratylenchus curvitatus;
Tylenchulus wie Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, wie  Tylenchulus like Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, like
Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus wie Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus wie Heliocotylenchus multicinctus, Belonoaimus wie Belonoaimus longicaudatus, Longidorus wie Longidorus elongatus, Trichodorus wie Trichodorus primitivus und Xiphinema wie Tylenchorhynchus dubius and Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus like Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus like Heliocotylenchus multicinctus, Belonoaimus like Belonoaimus longicaudatus, Longidorus like Longidorus elongatus, Trichodorus like Trichodorus primitivus and Xiphinhinus
Xiphinema index. Xiphinema index.
Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Furthermore, with the compounds according to the invention
Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Nematode genera Ditylenchus (stem parasites, such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (leaf nematodes, such as
Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen. Combat Aphelenchoides ritzemabosi) and Anguina (flower nematodes, such as Anguina tritici).
Die Erfindung betrifft auch Mittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel, die die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten. The invention also relates to compositions, in particular insecticidal and acaricidal compositions, which contain the compounds of the formula I in addition to suitable formulation auxiliaries.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%. The agents according to the invention generally contain the active ingredients of the formula I in an amount of 1 to 95% by weight.
Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage: They can be formulated in different ways, depending on how it is specified by the biological and / or chemical-physical parameters. Possible formulations are therefore:
Spritzpulver (WP), emuigierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SO, Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder. Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SL), emulsions, sprayable solutions, oil or water-based dispersions (SO, suspoemulsions (SE), dusts (DP), mordants, granules in the form of micro-, Spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules, waxes or baits. These individual types of formulation are known in principle and are described, for example, in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag  Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag
München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.  Munich, 4th ed. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, The necessary formulation aids such as inert materials, surfactants,
Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:  Solvents and other additives are also known and are described, for example, in:
Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid  Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers," 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J .; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid
Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marschen, "Solvente Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt,  Chemistry ", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY; Marschen," Solvente Guide ", 2nd Ed., Interscience, NY 1950; McCutcheon's," Detergents and Emulsifiers Annual ", MC Publ. Corp., Ridgewood NJ; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., NY 1964; Schönfeldt,
"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag  "Surface-active ethylene oxide adducts", Wiss. Publishing company, Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag
München, 4. Aufl. 1986. Munich, 4th ed. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Based on these formulations, combinations with other pesticidally active substances, fertilizers and / or can also be made
Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdunnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium enthalten. Create growth regulators, e.g. in the form of a finished formulation or as a tank mix. Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance, contain wetting agents, e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Cadodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. As emulsifiers can be used for example: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as cadodecylbenzene sulfonate or nonionic emulsifiers such as
Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether,  Fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers,
Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder  Sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or
Polyoxethylensorbitester.  Polyoxethylene sorbitol ester.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophiliit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophiliite or diatomaceous earth. Granules can be obtained either by spraying the
Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Pofyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaoiinite oder von granuliertem Active ingredient can be prepared on adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, Kaoiinite or granulated
Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Inert material. Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in a mixture with fertilizers.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-% der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis The active substance concentration in wettable powders is e.g. about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of conventional formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active substance concentration can be about 5 to
80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Amount to 80% by weight. Dust-like formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%. In the case of granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form and which granulation aids, fillers, etc. are used.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating,
Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe. Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Solvents, fillers or carriers. For use, the concentrates present in the commercial form are optionally diluted in the customary manner, for example in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and in some cases also in the case of microgranules, using water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha. With the external conditions such as temperature, humidity, etc. the required application rate varies. It can fluctuate within wide limits, e.g. between 0.0005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.001 and 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen The active compounds according to the invention can be in their commercially available
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Formulations as well as those prepared from these formulations
Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Forms of use in mixtures with other active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides,
wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. growth regulating substances or herbicides.
Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Pesticides include, for example
Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, formamidines,
Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.. Tin compounds, substances produced by microorganisms, etc.
Bevorzugte Mischungspartner sind Preferred mixing partners are
1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen 1. from the group of phosphorus compounds
Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl-, Azinphosmethyl, Bromophos, Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl-, Azinphosmethyl, Bromophos,
Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, 0,0-1 , 2,2,2-Tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, 0.0-1, 2,2,2-Tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos,
Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion,
Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion- methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraciofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion; Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamofos, Prciofi Pyridapenthion, quinalphos, sulprofos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometone, triazophos, trichlorphone, vamidothione;
2. aus der Gruppe der Carbamate 2. from the group of carbamates
Aldicarb, 2-sec-Bυtylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6, 10-dimethyl-8-oxa-7-oxo-5,11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-Methylthio(ethylideneamino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717);  Aldicarb, 2-sec-butylphenylmethylcarbamate (BPMC), carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, benfuracarb, ethiofencarb, furathiocarb, isoprocarb, methomyl, 5-methyl-m-cumenylbutyryl (methyl) carbamate, oxamyl, pirimicarboxanoxarboxane, pirimicarboxane , Ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6, 10-dimethyl-8-oxa-7-oxo-5,11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-methylthio (ethylideneamino) - N-methyl-N- (morpholinothio) carbamate (UC 51717);
3. aus der Gruppe der Carbonsäureester 3. from the group of carboxylic acid esters
Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1 R)-cis, 2,2-di-methyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Bioallethrin,  Allethrin, alphametrin, 5-benzyl-3-furylmethyl- (E) - (1 R) -cis, 2,2-dimethyl-3- (2-oxothiolan-3-ylidenemethyl) cyclopropanecarboxylate, bioallethrin,
Bioallethrin((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert.butylphenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Bioallethrin ((S) -cyclopentyl isomer), bioresmethrin, biphenates, (RS) -1-cyano-1- (6-phenoxy-2-pyridyl) methyl- (1RS) -trans-3- (4-tert.butylphenyl) - 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), cycloprothrin, cyhalothrin, cythithrin, cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin,
Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Permethrin, Phenothrin ((R)-Isomer), d-Pralethrin, Esfenvalerate, fenfluthrin, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, fluvalinate (D-isomer), permethrin, phenothrin ((R) -isomer), d-pralethrin,
Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Pyrethrins (natural products), resmethrin, tefluthrin, tetramethrin,
Tralomethrin; Tralomethrin;
4. aus der Gruppe der Amidine 4. from the group of amidines
Amitraz, Chlordimeform; Amitraz, chlorodime form;
5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen 5. from the group of tin compounds
Cyhexatin, Fenbutatinoxide; 6. Sonstige Cyhexatin, fenbutatin oxides; 6. Other
Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4- Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfeutezine,  Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2- (4-Chlorophenyl) -4,5-diphenylthiophene (UBI-T 930), Chlorfeutezine,
Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro12-0470), Cyromazin, N-(3,5-Dichlor-4-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2-chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, N-(N-(3,5-Di-chlor-4- (1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenylamino)carbonyl)-2,6-difluorbenzamid (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1 ,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4-Ethoxyphenyl)(dimethyl)(3-(3- phenoxyphenyl)propyl)silan, (4-Ethoxyphenyl)(3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl)dimethylsilan, Fenoxycarb, 2-Fluoro-5-(4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulöse- und Kernpolyederviren, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Cyclopropanecarboxylic acid (2-naphthylmethyl) ester (Ro12-0470), cyromazine, N- (3,5-dichloro-4- (1,1, 2,3,3,3-hexafluoro-1-propyloxy) phenyl) carbamoyl) -2-chlorobenzcarboximidic acid ethyl ester, DDT, dicofol, N- (N- (3,5-di-chloro-4- (1, 1, 2,2-tetrafluoroethoxy) phenylamino) carbonyl) -2,6-difluorobenzamide (XRD 473) , Diflubenzuron, N- (2,3-dihydro-3-methyl-1, 3-thiazol-2-ylidene) -2,4-xylidine, dinobutone, dinocap, endosulfan, ethofenprox, (4-ethoxyphenyl) (dimethyl) ( 3- (3-phenoxyphenyl) propyl) silane, (4-ethoxyphenyl) (3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl) dimethylsilane, fenoxycarb, 2-fluoro-5- (4- (4-ethoxyphenyl) -4 -methyl-1-pentyl) diphenyl ether (MTI 800), granular and nuclear polyhedron viruses, fenthiocarb, flubenzimine, flucycloxuron, flufenoxuron, gamma-HCH, hexythiazox,
Hydramethylnon (AC 217300), Ivermectin, 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651 ), Hydramethylnon (AC 217300), ivermectin, 2-nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazine (DS 52618), 2-nitromethyl-3,4-dihydrothiazole (SD 35651),
2-Nitromethylene-1 ,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Triflumuron, Imidacloprid. 2-Nitromethylene-1, 2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), propargite, teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, thiocyclam, triflumuron, imidacloprid.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen. The active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can be from 0.00000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. The application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form The active compounds according to the invention are also suitable for combating endoparasites and ectoparasites in the veterinary field or in the field of animal husbandry. The active compounds according to the invention are used here in a known manner, such as by oral use in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, granules, by dermal use in the form
beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.  for example diving (dipping), spraying (spraying), pouring on (pour-on and spot-on) and powdering, and by parenteral use in the form of, for example, injection.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der Formel I können demgemäß auch besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z.B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die neuen Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen (vgl. oben) und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem The new compounds of formula I according to the invention can accordingly also be used particularly advantageously in livestock farming (e.g. cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.) In a preferred embodiment of the invention, the animals are given the new compounds, if appropriate in suitable formulations (see above) and if appropriate with the drinking water or feed orally. Since excretion in the faeces is effective, the development of insects in the faeces of the animals can be prevented very easily in this way. The suitable dosages and formulations are in particular of the type and
Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die neuen Verbindungen können bei Rindern z.B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden. Developmental stage of the farm animals and also dependent on the infestation pressure and can be easily determined and determined according to the usual methods. The new compounds can e.g. in doses of 0.01 to 1 mg / kg body weight.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich auch durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen The compounds of the formula I according to the invention are also notable for an excellent fungicidal action. Fungal pathogens that have already penetrated into the plant tissue can be successfully combated curatively. This is particularly important and advantageous for such
Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungal diseases that occur after infection with the usual ones
Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Fungicides can no longer be effectively combated. The
Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt verschiedene wirtschaftlich bedeutende, phytopathogener Pilze, wie z.B. Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Piricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum und Pellikularia sasakii und Puccinia recondita. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als The spectrum of activity of the claimed compounds covers various economically important phytopathogenic fungi, such as, for example, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Piricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum and Pellikularia sasakii and Puccinia recondita. The compounds according to the invention are also suitable for use in technical fields, for example as wood preservatives, as
Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die  Preservatives in paints, in cooling lubricants for the
Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.  Metalworking or as a preservative in drilling and cutting oils.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen The active compounds according to the invention can be in their commercially available
Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren,  Formulations either alone or in combination with other
literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.  Fungicides known from the literature are used.
Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z.B. folgende Produkte zu nennen: Aldimorph, Andoprim, Anilazine, BAS 480F, BAS 450F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentihydroxide, Ferimzone (TF164), Fluazinam, Fluobenzimine,Fluquinconazole, Fiuorimide, Flυsilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium,Fuberidazole, Fulsulfamide (MT-F 651 ), Furalaxyl, Furconazol, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, ICI A5504, Imazalil, Imibenconazole, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, KNF 317, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim (KIF 3535), Metconazol, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, MON 24000, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Rabenzazole, RH7592, Examples of fungicides known from the literature which can be combined according to the invention with the compounds of the formula I are, for example to name the following products: Aldimorph, Andoprim, Anilazine, BAS 480F, BAS 450F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlobrazine, Dichlobrazine Diethofencarb, Difenconazole (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidine, Fentinimimidone, Fentinpimidone, Fentinpimidone, Fentinpimidone, Fentinpimidone, Fentinpimidone, Fentinpimidone , Fluobenzimine, Fluquinconazole, Fiuorimide, Flυsilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Fulsulfamide (MT-F 651), Furalaxyl, Furconazol, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazane, Imazalone, Iazazilone, ICIoprilone, ICIoprilone, ICIoprilone, ICIoprilone, ICIoprilone, ICIoprone I5504 KNF 317, copper compounds such as Cu-oxychloride, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim (KIF 3535), Metconazol, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfoc arb, Methfuroxam, MON 24000, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Pyrailoxonif, Pyrothilonox, Pyrothilonox, Pyrothilonox, Pyrothilonox, Pyrothilonox Rabenzazole, RH7592,
Schwefel, Tebuconazole, TF 167, Thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Validamycin, Vinchlozolin, XRD 563, Zineb, Natriumdodecylsulfonate, Natrium-dodecyl-sulfat, Natrium-C13/C15-alkohol- ethersulfonat, Natrium-cetostearyl-phosphatester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropyl-naphthalenesuifonat, Natrium-methylenebisnaphthalenesulfonat, Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkyl-propyleneamine, Lauryl- pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethy!-2-alkyl-imidazolin. Sulfur, tebuconazole, TF 167, thiabendazole, thicyofen, thiofanatemethyl, thiram, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, validamycin, vinchlozolin, sodium-dodecylate, Sodium C13 / C15 alcohol ether sulfonate, sodium cetostearyl phosphatester, dioctyl sodium sulfosuccinate, sodium-isopropyl-naphthalenesuifonat, sodium methylenebisnaphthalenesulfonat, Cetyl-trimethyl-ammonium chloride, salts of primary long-chain, secondary or tertiary amines, alkyl-propyleneamine, lauryl pyrimidiniumbromid, ethoxylated quaternized Fatty amines, alkyl-dimethyl-benzyl-ammonium chloride and 1-hydroxyethy! -2-alkyl-imidazoline.
Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, The above-mentioned combination partners are known active ingredients, which are largely in Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual,
7. Auflage (1983), British Crop Protection Council beschrieben sind.  7th edition (1983), British Crop Protection Council.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten The active substance content of those prepared from the commercially available formulations
Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die Application forms can vary widely
Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu  Drug concentration of use forms can range from 0.0001 to
95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichenThe application takes place in a customary manner adapted to the application forms
Weise. Wise.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre. The following examples serve to explain the invention, without this being restricted thereto.
A. Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines A. Formulation Examples a) A dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of active compound and 90 parts by weight of talc as an inert substance and comminuting them in a hammer mill. b) A wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of active compound, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert substance, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium as the wetting agent. and dispersant mixes and grinds in a pin mill. c) A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active compound with 7 parts by weight of a
Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer  Sulfosuccinic acid half ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid sodium salt and 51 parts by weight of water and mixed in one
Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.- Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator. e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine  Grinding ball mill ground to a fineness of less than 5 microns. d) An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight of active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexane as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol (10 EO) as emulsifier. e) Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granule carrier material such as attapulgite, pumice granules and / or quartz sand. It is advisable to use one
Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30 % und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5 % und der des inerten Trägermaterials ca. 95 % des fertigen Granulats. Suspension of the wettable powder from Example b) with a solids content of 30% and sprayed it onto the surface of an attapulgite granulate, dried and mixed intimately. The proportion by weight of the wettable powder is approximately 5% and that of the inert carrier material approximately 95% of the finished granulate.
B. Biologische Beispiele B. Biological examples
Insektizide und akarizide Wirkung Insecticidal and acaricidal effects
Beispiel 1 : Wirkung auf die braunrückige Reiszikade Example 1: Effect on the brown-backed rice leafhopper
Junge Reispflanzen (Oryza sativa) wurden in wäßrige Verdünnungen einesYoung rice plants (Oryza sativa) were diluted in an aqueous solution
Spritzpulverkonzentrates mit einer Konzentration von 250 ppm (bezogen aufSpray powder concentrate with a concentration of 250 ppm (based on
Wirkstoff) getaucht und diese nach dem Abtropfen mit L4-Larvenstadien derActive ingredient) and dipped after draining with L4 larval stages of the
Braunrückigen Reiszikade Nilaparvata lugens besetzt. Brown-backed rice leafhopper, Nilaparvata lugens.
Nach dem Einlegen in einen Versuchskäfig wurden diese bei 28°C und hoher After being placed in a test cage, they were at 28 ° C and higher
Luftfeuchtigkeit 3 Tage lang beobachtet und die Sterblichkeit der Versuchstiere bestimmt. Humidity was observed for 3 days and the mortality of the test animals was determined.
Bei 250 ppm erzeugten die Verbindungen gemäß Beispiel 1 , 2, 5, 6, 12, 14, 16, 18, 19, 20, 21 , 22, 24, 25, 27, 28, 29, 30, 31 , 32, 33, 39, 40, 41 , 42, 44, 49, 50, 51 , 53, 59, 60 eine 100 % Mortalität bei den Versuchstieren. At 250 ppm the compounds according to Example 1, 2, 5, 6, 12, 14, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 39, 40, 41, 42, 44, 49, 50, 51, 53, 59, 60 100% mortality in the test animals.
Beispiel 2: Wirkung auf Diabrotica undecimpunctata Example 2: Effect on Diabrotica undecimpunctata
Larven (L3) des Southern Corn Rootworm (Diabrotica undecimpunctata) wurden auf Filterpapierscheiben gesetzt, die mit je 1 ml einer acetonigen Verdünnung eines Spritzpulvers in einer Konzentration von 250 ppm bezogen auf Wirkstoff getränkt waren. Nach dem Abdampfen des Acetons wurden die Schalen verschlossen, diese 3 Tage bei 28°C gelagert und danach die Mortalität der Larven bestimmt. Larvae (L3) of the Southern Corn Rootworm (Diabrotica undecimpunctata) were placed on filter paper discs, which were impregnated with 1 ml of an acetone dilution of a wettable powder in a concentration of 250 ppm based on active ingredient. After the acetone had been evaporated off, the dishes were closed, stored for 3 days at 28 ° C. and then the mortality of the larvae was determined.
Bei den Verbindungen gemäß Beispiel 1 , 2, 5, 6, 12, 14, 16, 20, 24, 25, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 49, 50, 52, 53, 56, 59, 60, 61, 62, 65, 66, 67 zeigte sich 100 % Mortalität. Beispiel 3: Wirkung auf die Eier der Amerikanischen Baumwollwanze In the compounds according to Example 1, 2, 5, 6, 12, 14, 16, 20, 24, 25, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 49, 50, 52, 53 , 56, 59, 60, 61, 62, 65, 66, 67 showed 100% mortality. Example 3: Effect on the American Cotton Bug Eggs
Filterpapierscheiben mit aufliegenden Eiern (Eialter: 2 Tage) der Amerikanischen Baumwollwanze (Oncopeltus fasciatus) wurden mit jeweils 1 ml einer wäßrigen Zubereitung, die 250 ppm des jeweiligen Wirkstoffs enthielt, behandelt. Nach Antrocknung des Belages wurden die Filterpapierscheiben bei Raumtemperatur und maximaler Luftfeuchtigkeit in Petrischalen aufbewahrt. Nach 7 Tagen wurde die ovizide Wirkung ermittelt. 100 % ovizide Wirkung (Mortalität der Eier) wurde bei den Beispielen 1 , 2, 3, 5, 6, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 22, 24, 25, 26, 27, 33, 34, 37, 39, 41 , 42, 52, 57, 67 festgestellt. Filter paper discs with laying eggs (egg age: 2 days) of the American cotton bug (Oncopeltus fasciatus) were each treated with 1 ml of an aqueous preparation which contained 250 ppm of the respective active ingredient. After the covering had dried on, the filter paper disks were stored in petri dishes at room temperature and maximum atmospheric humidity. The ovicidal activity was determined after 7 days. 100% ovicidal activity (egg mortality) was observed in Examples 1, 2, 3, 5, 6, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 22, 24, 25, 26, 27, 33, 34, 37 , 39, 41, 42, 52, 57, 67 found.
Beispiel 4: Wirkung auf die Schwarze Bohnenblattlaus Example 4: Effect on black bean aphid
Mit Schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae, Vollpopulation) stark besetzte Ackerbohnenpflanzen (Vicia faba) wurden mit einer wäßrigen Zubereitung, die 250 ppm des jeweiligen Wirkstoffs enthielt, bis zum beginnenden Abtropfen gespritzt. Nach 3 Tagen Kultivierung der Pflanzen im Gewächshaus wurde die Mortalität der Blattläuse (Vollpopulation) überprüft. 100 % Mortalität wurde bei den Beispielen 1, 5, 6, 14, 16, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 28, 29, 31 , 39, 40, 41, 42, 44, 45, 46, 48, 49, 50, 52, 53, 54. 56, 59, 70, 71 , 72 festgestellt. Field bean plants (Vicia faba) heavily infested with black bean aphids (Aphis fabae, full population) were sprayed with an aqueous preparation which contained 250 ppm of the respective active ingredient until they began to drip. After cultivating the plants in the greenhouse for 3 days, the mortality of the aphids (full population) was checked. 100% mortality was found in Examples 1, 5, 6, 14, 16, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 28, 29, 31, 39, 40, 41, 42, 44, 45, 46 , 48, 49, 50, 52, 53, 54. 56, 59, 70, 71, 72 found.
Beispiel 5: Wirkung auf die Gemeine Spinnmilbe Example 5: Effect on the common spider mite
Mit Gemeinen Spinnmilben (Tetranychus urticae, Vollpopulation) stark befallene Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris ssp. vulgaris var. nanus) wurden mit einer wäßrigen Zubereitung, die 250 ppm des jeweiligen Wirkstoffs enthielt, bis zum beginnenden Abtropfen gespritzt. Nach 7 Tagen Kultivierung der Pflanzen im Gewächshaus wurde die Mortailität der Spinnmilben (Vollpopulation) überprüft. 100 % Mortalität wurde bei Beispiel 2, 6, 14, 18, 19, 22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31 , 33, 34, 35, 36, 37, 38, 33, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51 , 52, 53, 54, 55, 56, 57, 59, 60, 62, 63, 65, 66, 67, 68, 70, 71 , 72, 73, 74 festgestellt. Bean plants heavily infested with common spider mites (Tetranychus urticae, full population) (Phaseolus vulgaris ssp. Vulgaris var. Nanus) were sprayed with an aqueous preparation which contained 250 ppm of the respective active ingredient until they began to drip. After cultivating the plants in the greenhouse for 7 days, the mortaility of the spider mites (full population) was checked. 100% mortality was in Example 2, 6, 14, 18, 19, 22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 33, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 59, 60, 62, 63, 65, 66, 67, 68, 70, 71, 72, 73, 74.
Beispiel 6: Wirkung auf die Obstbaumspinnmilbe Example 6: Effect on the fruit tree spider mite
Mit Obstbaumspinnmilben (Panonychus ulmi, Vollpopulation) stark befallene Apfelpflanzen (Malus domestica) wurden mit einer wäßrigen Zubereitung, die 250 ppm des jeweiligen Wirkstoffs enthielt, bis zum beginnenden Abtropfen gespritzt. Nach 9 Tagen Kultivierung der Pflanzen im Gewächshaus wurde die Mortalität der Obstbauspinnmilben (Vollpopulation) überprüft. 100 % Mortalität wurde bei den Beispielen 1, 6, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41 , 49, 50, 51 , 52, 53, 54, 59, 60, 61 , 62, 63, 65, 66, 67, 67 festgestellt. Apple plants heavily infested with fruit tree spider mites (Panonychus ulmi, full population) (Malus domestica) were sprayed with an aqueous preparation which contained 250 ppm of the respective active ingredient until they began to drip. After cultivating the plants in the greenhouse for 9 days, the mortality of the fruit tree spider mites (full population) was checked. 100% mortality was found in Examples 1, 6, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 49, 50 , 51, 52, 53, 54, 59, 60, 61, 62, 63, 65, 66, 67, 67 found.
Beispiel 7: Wirkung auf die Citrusschmierlaus Example 7: Effect on the Citrus Lice
Mit Citrusschmierlaus (Planococcus citri, Larven des 2. Entwicklungsstadiums) stark befallene Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris ssp. vulgaris var. nanus) wurden mit einer wäßrigen Zubereitung, die 250 ppm des jeweiligen Wirkstoffs enthielt, bis zum beginnenden Abtropfen gespritzt. Nach 7 Tagen Kultivierung der Pflanzen im Gewächshaus wurde die Mortalität der Citrusschmierläuse (Vollpopulation) überprüft. 100 % Mortalität wurde bei den Beispielen 1, 5, 6, 24, 25 festgestellt. Bean plants (Phaseolus vulgaris ssp. Vulgaris var. Nanus) heavily infested with citrus oily louse (Planococcus citri, larvae of the second stage of development) were sprayed with an aqueous preparation which contained 250 ppm of the respective active ingredient until it began to drip. After the plants had been cultivated in the greenhouse for 7 days, the mortality of the citrus lubricating lice (full population) was checked. 100% mortality was found in Examples 1, 5, 6, 24, 25.
Beispiel 8: Wirkung auf die Stubenfliege Example 8: Effect on the housefly
Der Boden und Deckel einer Petrischale werden auf der Innenseite mit je 3 ml einer wäßrigen Verdünnung eines Spritzpulver-Konzentrates, das 250 ppm des jeweiligen Wirkstoffes enthielt, beschichtet. Nach dem Antrocknen des Belages wurden 24 Stunden alte Stubenfliegen (Musca domestica) in die Petrischalen gesetzt und diese mit dem behandelten Deckel verschlossen. Nach 3 Stunden bei 20°C wurde die Mortalität der Fliegen überprüft. 100 % Abtötung wurde mit den Verbindungen 1 , 3, 5, 6, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 35, 36, 39, 40, 41 , 42, 44, 45, 46, 49, 52, 53, 54, 55, 60, 61 , 62, 64 erzielt. The bottom and lid of a Petri dish are coated on the inside with 3 ml of an aqueous dilution of a wettable powder concentrate, which contained 250 ppm of the respective active ingredient. After the surface has dried 24-hour-old houseflies (Musca domestica) were placed in the Petri dishes and these were closed with the treated lid. After 3 hours at 20 ° C the mortality of the flies was checked. 100% kill was achieved with compounds 1, 3, 5, 6, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 35, 36 , 39, 40, 41, 42, 44, 45, 46, 49, 52, 53, 54, 55, 60, 61, 62, 64.
Beispiel 9: Ovizide Wirkung (Manduca sexta) Example 9: Ovicidal Activity (Manduca sexta)
Petrischalen wurden mit Japanfilterpapier an der Bodeninnenseite belegt und je 20 Stück 1 Tage alte Eier von Manduca sexta auf das Papier gesetzt. Petri dishes were covered with Japanese filter paper on the inside of the bottom and 20 pieces of 1 day old Manduca sexta eggs were placed on the paper.
Anschließend wurde in die Mitte der Petrischale ca. 1 ml einer künstlichen Insektenfutter-Diät gegeben und die Bodeninnenseite mit Eiern und Futterdiät mit einer wäßrigen Spritzpulversuspension der Versuchsprodukte entsprechend 600 l/ha besprüht. Nach dem Verschließen der Petrischale und Aufbewahrung über 5 Tage bei Raumtemperatur wurde die Mortalität der Eier festgestellt. Then about 1 ml of an artificial insect feed diet was added to the middle of the Petri dish and the inside of the base was sprayed with eggs and feed diet with an aqueous wettable powder suspension of the test products corresponding to 600 l / ha. After closing the petri dish and storing for 5 days at room temperature, the mortality of the eggs was determined.
100 % Wirkung erbrachten die Verbindungen der Beispiele 1 , 2, 5, 6, 12, 14, 16, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 27, 30, 33, 34, 37, 39, 41 , 42, 49, 51 , 52, 57, 65. The compounds of Examples 1, 2, 5, 6, 12, 14, 16, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 27, 30, 33, 34, 37, 39, 41, 42, 49, 51, 52, 57, 65.
Beispiel 10: Example 10:
Larven (L4) der Schabe, Blaberus craniifer, wurden in Methanol gelöste Cockroach larvae (L4), Blaberus craniifer, were dissolved in methanol
Wirkstoffe injiziert. Active ingredients injected.
Nach Applikation der Verbindungen gemäß Beispiel 1 und 6 (2 × 10-4 g a.i./Tier) konnte nach 48 Stunden eine 100 %ige Mortalität festgestellt werden. Beispiel 11 : After application of the compounds according to Examples 1 and 6 (2 × 10 -4 g ai / animal), 100% mortality was found after 48 hours. Example 11:
Larven (L4) des Tabakschwärmers, Manduca sexta, wurden in Aceton gelöste Wirkstoffe injiziert. Larvae (L4) of the tobacco enthusiast, Manduca sexta, were injected with active ingredients dissolved in acetone.
Nach Applikation der Verbindung gemäß Beispiel 1 und 5 (2 × 10-4 g a.i./Tier) konnte nach 48 Stunden eine 100 %ige Mortalität festgestellt werden. After application of the compound according to Examples 1 and 5 (2 × 10 -4 g ai / animal), 100% mortality was found after 48 hours.
Verwendung als Antiparasitikum Use as an anti-parasitic
Beispiel 12 Example 12
In vitro-Test an tropischen Rinderzecken (Boophilus microplus) In vitro test on tropical cattle ticks (Boophilus microplus)
In folgender Versuchsanordnung ließ sich die Wirksamkeit der The effectiveness of the
erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Zecken nachweisen: Detect compounds according to the invention against ticks:
Zur Herstellung einer geeigneten Wirkstoffzubereitung wurden die Wirkstoffe 10 %ig (G/V) in einer Mischung, bestehend aus Dimethylformamid (85 g), Nonylphenolpolyglykolether (3 g) und oxethyliertes Rizinusöl (7 g), gelöst und die so erhaltenen Emulsionskonzentrate mit Wasser auf eine Prüfkonzentration von 500 ppm verdünnt. To prepare a suitable preparation of active compound, the active compounds were dissolved 10% (w / v) in a mixture consisting of dimethylformamide (85 g), nonylphenol polyglycol ether (3 g) and ethoxylated castor oil (7 g), and the emulsion concentrates thus obtained were dissolved in water diluted a test concentration of 500 ppm.
In diese Wirkstoffverdünnungen wurden jeweils zehn vollgesogene Weibchen der tropischen Zecke, Boophilus microplus, für fünf Minuten eingetaucht. Die Zecken wurden anschließend auf Filterpapier getrocknet und dann zum Zwecke der Eiablage mit der Rückseite auf einer Klebefolie befestigt. Die Aufbewahrung der Zecken erfolgte im Wärmeschrank bei 28°C und einer Luftfeuchtigkeit von 90 %. Ten fully sucked females of the tropical tick, Boophilus microplus, were immersed in these active ingredient dilutions for five minutes. The ticks were then dried on filter paper and then attached to the back on an adhesive film for the purpose of laying eggs. The ticks were stored in a warming cabinet at 28 ° C and a humidity of 90%.
Zur Kontrolle wurden Zecken weibchen lediglich in Wasser eingetaucht. Zur Bewertung der Wirksamkeit wurde zwei Wochen nach der Behandlung die Hemmung der Eiablage herangezogen. In diesem Test bewirkte die Verbindung gemäß Beispiel 6, 12, 14, 22, 24, 25, 28, 29, 30, 31 , 32, 33, 34, 35, 36, 38, 40, 50, 51 , 54, 55, 56, 63, 65, 66, 69 in einer Wirkstoffkonzentration von 500 ppm jeweils eine 100 %ige As a control, female ticks were only immersed in water. The inhibition of oviposition was used two weeks after treatment to evaluate the effectiveness. In this test, the compound according to Example 6, 12, 14, 22, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 38, 40, 50, 51, 54, 55, 56, 63, 65, 66, 69 in an active ingredient concentration of 500 ppm each a 100%
Hemmung der Eiablage.  Inhibition of egg laying.
Verwendung als Fungizid Use as a fungicide
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Präparate wurde gemäß einer 0-4-Skala beurteilt, wobei The effectiveness of the preparations according to the invention was assessed on a 0-4 scale, wherein
0 0 - 24 % Befallsunterdrückung  0 0 - 24% infection suppression
1 25 - 49 % Befallsunterdrückung  1 25 - 49% infestation suppression
2 50 - 74 % Befallsunterdrückung  2 50 - 74% infestation suppression
3 75 - 97 % Befallsunterdrückung  3 75 - 97% infestation suppression
4 98 - 100 % Befallsunterdrückung  4 98 - 100% infection control
bedeutet. means.
Beispiel 13 Example 13
Gerstenpflanzen der Sorte "Maris Otter" wurden im 2-Blattstadium mit einer Lösung der erfindungsgemäßen Verbindungen in einem Gemisch aus 40 % Aceton und 60 % Wasser tropfnass gespritzt. 24 Stunden später wurden die Pflanzen mit Konidien des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis f. sp. hordei) inokuliert und in einer Klimakammer bei 20°C und einer relativen Luftfeuchte von 75 bis 80 % aufbewahrt. 7 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen auf Befall mit Gerstenmehltau untersucht. Die folgenden Verbindungen wurden bei 50 mg Wirkstoff/1 Spritzbrühe mit 3 oder 4 bewertet: Barley plants of the "Maris Otter" variety were sprayed to runoff point in the 2-leaf stage with a solution of the compounds according to the invention in a mixture of 40% acetone and 60% water. 24 hours later, the plants were inoculated with conidia of barley mildew (Erysiphe graminis f. Sp. Hordei) and stored in a climatic chamber at 20 ° C and a relative air humidity of 75 to 80%. 7 days after the treatment, the plants were examined for infestation with barley mildew. The following compounds were rated 3 or 4 at 50 mg active ingredient / 1 spray mixture:
Verbindungen gemäß Beispiel Nr. 28, 29, 30, 62. Beispiel 14 Compounds according to Example Nos. 28, 29, 30, 62. Example 14
Tomatenpflanzen der Sorte "First in the Field" wurden im 3 - 4-Blattstadium mit einer Lösung der erfindungsgemäßen Verbindungen in einem Gemisch aus 40 %Tomato plants of the "First in the Field" variety were in the 3-4 leaf stage with a solution of the compounds according to the invention in a mixture of 40%
Aceton und 60 % Wasser tropfnass gespritzt. 24 Stunden später wurden dieAcetone and 60% water sprayed until dripping wet. 24 hours later
Pflanzen mit einer Sporensuspension von Phytophthora infestans (20 000Plants with a spore suspension of Phytophthora infestans (20,000
Sporen/ml) inokuliert und in einer Klimakammer bei 15°C zunächst 2 Tage beiSpores / ml) and in a climatic chamber at 15 ° C for 2 days
99 % relativer Luftfeuchte, dann 4 Tage bei 75 bis 80 % relativer Luftfeuchte aufbewahrt. 6 Tage nach Behandlung wurden die Pflanzen auf Befall mit99% relative humidity, then stored for 4 days at 75 to 80% relative humidity. 6 days after treatment, the plants were infected
Phytophthora infestans untersucht. Phytophthora infestans examined.
Die folgenden Verbindungen wurden bei 50 mg Aktivsubstanz/I Spritzbrühe mit The following compounds were used at 50 mg active substance / I spray liquor
3 oder 4 bewertet: 3 or 4 rated:
Verbindungen gemäß Beispiel Nr. 16, 24, 25, 27, 28, 29, 30, 32, 63.  Compounds according to Example Nos. 16, 24, 25, 27, 28, 29, 30, 32, 63.
Beispiel 15 Example 15
Ca. 6 Wochen alte Sämlinge der Rebsorte "Grüner Veltliner" wurden mit einer Lösung der erfindungsgemäßen Verbindungen in einem Gemisch aus 40 % Aceton und 60 % Wasser tropfnass gespritzt. 24 Stunden später wurden die Pflanzen durch Besprühen mit einer Zoosporensuspension (100 000/ml) von Plasmopara viticola inokuliert und in einer Klimakammer bei 70°C und einer relativen Luftfeuchte von ca. 99 % aufbewahrt. 14 Tagen nach Behandlung wurden die Pflanzen auf ihren Befall mit Plasmopara viticola untersucht. Approximately 6-week-old seedlings of the "Grüner Veltliner" variety were sprayed to runoff point with a solution of the compounds according to the invention in a mixture of 40% acetone and 60% water. 24 hours later, the plants were inoculated by spraying with a zoo spore suspension (100,000 / ml) from Plasmopara viticola and stored in a climatic chamber at 70 ° C. and a relative air humidity of approx. 99%. 14 days after treatment, the plants were examined for their infestation with Plasmopara viticola.
Die folgenden Verbindungen wurden bei 50 mg Aktivsubstanz/I Spritzbrühe mit 3 oder 4 bewertet: The following compounds were rated 3 or 4 at 50 mg active substance / I spray liquor:
Verbindungen gemäß Beispiel Nr. 5, 22, 28, 30, 62, 63, 64. Beispiel 16 Compounds according to Example Nos. 5, 22, 28, 30, 62, 63, 64. Example 16
Reispflanzen der Sorte "Nihonbare" wurden im 1,5-Blattstadium mit einer Lösung der erfindungsgemäßen Verbindungen in einem Gemisch aus 40 % Aceton und 60 % Wasser tropfnass gespritzt. Zur gleichen Zeit erfolgte eine Gieß-Applikation mit einer Lösung der Substanzen in einem Gemisch aus 5 % Aceton und 95 % Wasser. 24 Stunden später wurden die Pflanzen durch Besprühen mit einer Pyknosporensuspension (106/ml) von Pyricularia oryzae inokuliert. Die Pflanzen wurden 2 Tage in einer abgedunkelten Klimakammer bei 26°C und einer relativen Luftfeuchte von 99 % aufbewahrt und anschließend in eine beleuchtete Klimakammer mit ca. 18°C und einer relativen Luftfeuchte von 75 bis 80 % verbracht. 7 bis 9 Tage nach Inokulation wurden die Pflanzen auf ihren Befall mit Pyricularia oryzae untersucht. Rice plants of the "Nihonbare" variety were sprayed to runoff point in the 1.5-leaf stage with a solution of the compounds according to the invention in a mixture of 40% acetone and 60% water. At the same time, a pouring application was carried out with a solution of the substances in a mixture of 5% acetone and 95% water. 24 hours later, the plants were inoculated by spraying with a Pyknospor Suspension (10 6 / ml) of Pyricularia oryzae. The plants were stored for 2 days in a darkened climatic chamber at 26 ° C and a relative air humidity of 99% and then placed in an illuminated climatic chamber at approx. 18 ° C and a relative air humidity of 75 to 80%. 7 to 9 days after inoculation, the plants were examined for their infestation with Pyricularia oryzae.
Die folgenden Substanzen wurden bei 50 mg Aktivsubstanz/I Spritzbrühe mit 3 oder 4 bewertet:  The following substances were rated 3 or 4 at 50 mg active substance / I spray mixture:
Verbindungen gemäß Beispiel Nr. 1 , 5, 25, 28, 80. Compounds according to Example Nos. 1, 5, 25, 28, 80.
C. Herstellungsbeispiele C. Manufacturing Examples
Beispiel 1 example 1
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-4-(2-hydroxy-2-propyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin 5-chloro-6-ethyl-4- [cis-4- (2-hydroxy-2-propyl) cyclohexylamino] pyrimidine
10,4 g (33 mmol) cis-4-(5-Chlor-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino)-cyclohexancarbonsäure-ethylester (Herstellung: DE-A-44 17 163) wurden in 100 ml trockenem Tetrahydrofuran vorgelegt und unter Stickstoff-Atmosphäre 100 ml (0,1 mol) 1 M-Methylmagnesiumbromid-Lösung bei 20°C zugetropft. Man rührte 2 Stunden bei Raumtemperatur und 2 Stunden bei 50°C nach, goß auf gesättigte Ammoniumchlorid-Lösung und verdünnte mit 200 ml Toluol. Die organische Phase wurde getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel mit Ethylacetat als Laufmittel Chromatographien. Man erhielt 6,0 g (61 % d. Th.) eines farblosen Öls, das beim Stehen erstarrte. Fp.: 75 bis 76°C Beispiel 2 10.4 g (33 mmol) of cis-4- (5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino) -cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester (preparation: DE-A-44 17 163) were placed in 100 ml of dry tetrahydrofuran and 100 ml (0.1 mol) of 1 M methylmagnesium bromide solution were added dropwise at 20 ° C. under a nitrogen atmosphere. The mixture was stirred for 2 hours at room temperature and 2 hours at 50 ° C, poured onto saturated ammonium chloride solution and diluted with 200 ml of toluene. The organic phase was dried and concentrated. Chromatography was carried out on silica gel using ethyl acetate as the eluent for cleaning. 6.0 g (61% of theory) of a colorless oil were obtained, which solidified on standing. Mp .: 75 to 76 ° C Example 2
5-Chlor-6-ethyl-4-lcis-4-(2-hydroxy-1 ,1 ,1-trifluor-2-propyl)-cyclohexylamino]- pyrimidin  5-chloro-6-ethyl-4-lcis-4- (2-hydroxy-1,1,1,1-trifluoro-2-propyl) cyclohexylamino] pyrimidine
1,3 g (7,2 mmol) 4,5-Dichlor-6-ethylpyrimidin, 2,7 g (7,2 mmol) 1-Amino-4-(2-hydroxy-1 ,1 ,1-trifluor-2-propyl)-cyclohexan und 1 ,5 g (17,1 mmol) 1.3 g (7.2 mmol) of 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine, 2.7 g (7.2 mmol) of 1-amino-4- (2-hydroxy-1, 1, 1-trifluoro-2 -propyl) -cyclohexane and 1.5 g (17.1 mmol)
Kaliumcarbonat wurden in 10 ml Dimethylformamid 6 Stunden bei 80 bis 90°C gerührt. Nach Abziehen des Lösungsmittels wurde mit Wasser/Diethylether aufgenommen, die organische Phase mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel Chromatographien (Ethylacetat). Man erhielt 1 ,0 g Produkt als farblose Kristalle. Fp.: 119 bis 121 °C Potassium carbonate was stirred in 10 ml of dimethylformamide at 80 to 90 ° C for 6 hours. After the solvent had been stripped off, the mixture was taken up in water / diethyl ether and the organic phase was washed with water, dried and concentrated. Chromatography (ethyl acetate) was carried out on silica gel for purification. 1.0 g of product was obtained as colorless crystals. Mp .: 119 to 121 ° C
Herstellung der Vorstufen: Production of the preliminary stages:
1-Amino-4-(2-hydroxy-1 ,1 ,1-trifluor-2-propyl)-cyclohexan 1-amino-4- (2-hydroxy-1,1,1,1-trifluoro-2-propyl) cyclohexane
11 ,1 g (53 mmol) 4-(2-Hydroxy-1 ,1 ,1-trifluor-2-propyl)-cyclohexanon wurde in 150 ml mit Ammoniak gesättigtem Methanol in Gegenwart von 2,3 g Rhodium (5 %ig auf Kohle) bei 50 bar Wasserstoff reduktiv aminiert. Man erhielt 9,0 g (80,1 % d.Th.) farbloses Öl das ohne weitere Reinigung umgesetzt wurde. 11.1 g (53 mmol) of 4- (2-hydroxy-1,1,1-trifluoro-2-propyl) cyclohexanone was dissolved in 150 ml of methanol saturated with ammonia in the presence of 2.3 g of rhodium (5% strength) Coal) reductively aminated at 50 bar hydrogen. 9.0 g (80.1% of theory) of colorless oil were obtained which was reacted without further purification.
4-(2-Hydroxy-1 ,1 ,1-trifluor-2-propyl)-cyclohexanon 4- (2-Hydroxy-1,1,1,1-trifluoro-2-propyl) cyclohexanone
18,8 g (0,089 mol) 4-(2-Hydroxy-1,1 ,1-trifluor-2-propyl)-cyclohexanol wurde in einem Gemisch aus 350 ml Aceton und 20 ml Wasser vorgelegt und 50 ml Jones-Reagenz bei 10 bis 15°C zugetropft. Man rührte 1 Stunde bei 18.8 g (0.089 mol) of 4- (2-hydroxy-1,1, 1-trifluoro-2-propyl) cyclohexanol was placed in a mixture of 350 ml of acetone and 20 ml of water and 50 ml of Jones reagent at 10 added dropwise to 15 ° C. The mixture was stirred for 1 hour
Raumtemperatur nach, gab 10 ml Isopropanol zu und neutralisierte nach weiteren 30 Minuten mit 40 g Natriumbicarbonat. Nach Abfiltrieren wurde eingeengt und der Rückstand mit Wasser/Diethylether aufgenommen. Nach Trocknen und Einenge der organischen Phase verblieben 11,1 g (59,6 % d.Th.) fabloses Produkt. 4-(2-Hydroxy-1,1 ,1-trifluor-2-propyl)-cyclohexanol After room temperature, added 10 ml of isopropanol and neutralized after a further 30 minutes with 40 g of sodium bicarbonate. After filtering, the mixture was concentrated and the residue was taken up in water / diethyl ether. After drying and concentration of the organic phase, 11.1 g (59.6% of theory) of fabless product remained. 4- (2-hydroxy-1,1, 1-trifluoro-2-propyl) cyclohexanol
18,9 g (0,092 mol) 4-(2-Hydroxy-1,1,1-trifluor-2-propyl)-phenol wurde in einem Gemisch aus 200 ml Isopropanol und 6 ml konzentrierter Salzsäure in 18.9 g (0.092 mol) of 4- (2-hydroxy-1,1,1-trifluoro-2-propyl) phenol was dissolved in a mixture of 200 ml of isopropanol and 6 ml of concentrated hydrochloric acid
Gegenwart von 2,3 g Rhodium (5 %ig auf Kohle) bei 150 bar und 50°C hydriert. Nach Abfiltrieren vom Katalysator und Einengen verblieben 18,8 g (96,6 % d.Th.) farbloses Produkt.  In the presence of 2.3 g of rhodium (5% on carbon) hydrogenated at 150 bar and 50 ° C. After filtering off the catalyst and concentrating, 18.8 g (96.6% of theory) of colorless product remained.
4-(2-Hydroxy-1,1 ,1-trifluor-2-propyl)-phenol 4- (2-hydroxy-1,1, 1-trifluoro-2-propyl) phenol
31 ,3 g (0,106 mol) 4-(2-Hydroxy-1 ,1 ,1-trifluor-2-propyl)-phenol-benzylether wurden in 380 ml Eisessig in Gegenwart von 6,3 g Palladium (5 % auf Kohle) bei 50°C hydriert. Nach Abfiltrieren vom Katalysator und Einengen verblieben 18,9 g (87 % d.Th.) farbloses Produkt. 31.3 g (0.106 mol) of 4- (2-hydroxy-1,1,1-trifluoro-2-propyl) phenol benzyl ether were dissolved in 380 ml of glacial acetic acid in the presence of 6.3 g of palladium (5% on carbon) hydrogenated at 50 ° C. After filtering off the catalyst and concentrating, 18.9 g (87% of theory) of colorless product remained.
4-(2-Hydroxy-1 ,1 ,1-trifluor-2-propyl)-phenol-benzy lether 4- (2-Hydroxy-1,1,1,1-trifluoro-2-propyl) phenol benzyl ether
Zu einer Lösung von 12,0 g (0,161 mol) Methylmagnesiumchlorid in 150 ml Diethylether tropfte man bei 0°C eine Lösung von 30,0 g (0,107 mol) A solution of 30.0 g (0.107 mol) was added dropwise at 0 ° C. to a solution of 12.0 g (0.161 mol) of methyl magnesium chloride in 150 ml of diethyl ether.
4-(Trifluoracetyl)-phenyl-benzylether in 50 ml Diethylether. Nach 2 Stunden Rückfluß wurde in gesättigte Ammoniumchlorid-Lösυng gegossen. Man erhielt 31 ,3 g (99 % d.Th.) farbloses Produkt. 4- (trifluoroacetyl) phenyl benzyl ether in 50 ml diethyl ether. After 2 hours of reflux, the mixture was poured into saturated ammonium chloride solution. 31.3 g (99% of theory) of colorless product were obtained.
4-Trifluoracetyl-phenol-benzylether 4-trifluoroacetyl phenol benzyl ether
Zu einer Lösung von 50,0 g (0,19 mol) 4-Bromphenol-benzy lether in 250 ml Tetrahydrofuran tropfte man bei -40°C eine Lösung von 91,2 ml (0,23 Mol) 2,5 M n-Butyllithium-Lösυng. Man rührte kurz bei -40 °C nach, kühlte auf -78°C ab und tropfte 34 g (0,27 mol) Trifluoressigsäuremethylester zu. Man ließ auf Raumtemperatur kommen und rührte 3 Stunden bei 0°C nach. Zur Aufarbeitung wurden 120 ml verdünnte Salzsäure zugetropft, mit Toluol verdünnt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man erhielt einen braunen Feststoff, der aus Petrolether/EthylacetatA solution of 91.2 ml (0.23 mol) of 2.5 M n- was added dropwise at -40 ° C. to a solution of 50.0 g (0.19 mol) of 4-bromophenol benzyl ether in 250 ml of tetrahydrofuran. Butyllithium solution. The mixture was stirred briefly at -40 ° C., cooled to -78 ° C. and 34 g (0.27 mol) of methyl trifluoroacetate were added dropwise. The mixture was allowed to come to room temperature and stirred at 0 ° C. for 3 hours. For working up, 120 ml of dilute hydrochloric acid were added dropwise, the mixture was diluted with toluene, the organic phase was separated off, washed with water, dried and constricted. A brown solid was obtained, consisting of petroleum ether / ethyl acetate
10:1 umkristallisiert wurde. 10: 1 was recrystallized.
Ausbeute: 30,1 g (56,5 % d.Th.) farbloser Feststoff.  Yield: 30.1 g (56.5% of theory) of a colorless solid.
Beispiel 3 Example 3
5-Chlor-6-ethyl-4-(cis-4-hydroxymethyl-cyclohexylamino)-pyrimidin  5-chloro-6-ethyl-4- (cis-4-hydroxymethyl-cyclohexylamino) pyrimidine
Zu einer Suspension von 1 ,52 g (0,04 mol) Lithiumaluminiumhydrid in 150 ml trockenem Tetrahydrofuran tropfte man bei 20 bis 30°C eine Lösung von 12,47 g (0,040 mol) cis-4-(5-Chlor-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino)- cyclohexancarbonsäureethylester (Herstellung: DE-A-44 17 163) in 25 ml trockenem Tetrahydrofuran. Man rührte 1 Stunde bei 50°C nach, kühlte auf Raumtemperatur ab und tropfte 10 ml Wasser vorsichtig zu. Nach Absaugen vom anorganischen Material wurde die organische Phase getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde zur Reinigung an Kieselgel chromatographiert (Ethylacetat als Elutionsmittel). Man erhielt 5,2 g (48,2 % d.Th.) eines gelben Öls, das beim Stehen erstarrte. Fp.: 71 bis 72°C analog wurde hergestellt: A solution of 12.47 g (0.040 mol) of cis-4- (5-chloro-6-) was added dropwise at 20 to 30 ° C. to a suspension of 1.52 g (0.04 mol) of lithium aluminum hydride in 150 ml of dry tetrahydrofuran. ethyl-pyrimidin-4-ylamino) - cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester (preparation: DE-A-44 17 163) in 25 ml of dry tetrahydrofuran. The mixture was stirred at 50 ° C for 1 hour, cooled to room temperature and 10 ml of water was carefully added dropwise. After suctioning off the inorganic material, the organic phase was dried and concentrated. The crude product was chromatographed on silica gel for purification (ethyl acetate as eluent). 5.2 g (48.2% of theory) of a yellow oil were obtained, which solidified on standing. Mp .: 71 to 72 ° C was produced analogously:
Beispiel 4 Example 4
4-(cis-4-Hydroxymethyl-cyclohexylamino)-chinazolin  4- (cis-4-hydroxymethylcyclohexylamino) quinazoline
Farblose Kristalle. Fp.: 60 bis 62°C Colorless crystals. Mp .: 60 to 62 ° C
Beispiel 5 Example 5
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-4-(isopropenyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin 5-chloro-6-ethyl-4- [cis-4- (isopropenyl) cyclohexylamino] pyrimidine
3,0 g (10 mmol) Alkohol aus Beispiel 1 wurde in 50 ml Dichlormethan bei -50°C mit 1,8 g (11 mmol) Diethylamino-schwefeltrifluorid (DAST) versetzt und 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Man goß auf Wasser, wusch die organische Phase mit wäßriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung, trocknete und engte ein. Man chromatographierte das Rohprodukt an Kieselgel mit Petrolether/Ethylacetat 7:3 und erhielt zunächst 0,8 g (28,6 % d. Th.) des oben angegebenen Produkts als farbloses Öl und anschließend 1 ,5 g (50,5 % d. Th.) des unter Beispiel 6 beschriebenen Fluorierungsprodukts als farbloses Öl (siehe Beispiel 6). 3.0 g (10 mmol) of alcohol from Example 1 were mixed in 50 ml of dichloromethane at -50 ° C with 1.8 g (11 mmol) of diethylamino-sulfur trifluoride (DAST) and stirred for 1 hour at room temperature. It was poured into water, the organic phase was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution, dried and concentrated. The crude product was chromatographed on silica gel Petroleum ether / ethyl acetate 7: 3 and initially obtained 0.8 g (28.6% of theory) of the product stated above as a colorless oil and then 1.5 g (50.5% of theory) of the product described in Example 6 described fluorination product as a colorless oil (see Example 6).
Beispiel 6 Example 6
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin  5-chloro-6-ethyl-4- [cis- (1-fluoro-1-methyl-ethyl) cyclohexylamino] pyrimidine
Beispiel 7 Example 7
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-4-(isopropenyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin  5-chloro-6-ethyl-4- [cis-4- (isopropenyl) cyclohexylamino] pyrimidine
(Alternativsynthese)  (Alternative synthesis)
1 ,6 g (0,009 Mol) 4,5-Dichlor-6-ethylpyrimidin und 1 ,2 g (0,009 Mol) 1.6 g (0.009 mol) of 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine and 1.2 g (0.009 mol)
4-lsopropenylcyclohexylamin wurden mit 1 ,8 g (0,013 Mol) K2CO3 in 10 ml DMF 6 Stunden bei 80°C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde auf Wasser gegeben und mit Ether extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet, abfiltriert und zur Trennung der cis/trans Isomeren wurde an Kieselgel mit Petrolether/Ethylacetat 7:3 chromatographiert. 4-isopropenylcyclohexylamine was stirred with 1.8 g (0.013 mol) of K 2 CO 3 in 10 ml of DMF at 80 ° C. for 6 hours. After cooling to room temperature, the mixture was poured into water and extracted with ether. The organic phase was washed with water, dried, filtered off and, to separate the cis / trans isomers, chromatographed on silica gel using petroleum ether / ethyl acetate 7: 3.
Es wird zunächst das cis-Cyclohexylamino-Derivat eluiert (1 ,4 g, gelbes Öl), anschließend das trans-Cyclohexylamino-Derivat (0,6 g, gelbes Öl). First the cis-cyclohexylamino derivative is eluted (1.4 g, yellow oil), then the trans-cyclohexylamino derivative (0.6 g, yellow oil).
Herstellung der Vorstufen für Beispiel 7 Preparation of the precursors for example 7
4-lsopropenyl-cyclohexylamin 4-isopropenyl-cyclohexylamine
6,7 g (0,048 mol) 4-lsopropenyl-cyclohexanon wurden in 40 ml mit Ammoniak gesättigtem Methanol in Gegenwart von 0,5 g Raney-Nickel bei 50°C und 50 bar hydiert. Nach Abfiltrieren des Katalysators wurde eingeengt. Man erhielt 6,3 g farblose Flüssigkeit. Das Produkt ist ein Isomerengemisch, in dem das cis-Cyclohexylamino-Derivat überwiegt. 4-lsopropenyl-cyclohexanon 6.7 g (0.048 mol) of 4-isopropenyl-cyclohexanone were hydrogenated in 40 ml of methanol saturated with ammonia in the presence of 0.5 g of Raney nickel at 50 ° C. and 50 bar. After filtering off the catalyst, the mixture was concentrated. 6.3 g of colorless liquid were obtained. The product is a mixture of isomers in which the cis-cyclohexylamino derivative predominates. 4-isopropenyl cyclohexanone
Zu 8,0 g (0,038 mol) 1-Trimethylsilyloxy-4-isopropenyl-1-cyclohexen in 100 ml CH2CI2 wurden bei Raumtemperatur unter Rühren 4,1 g einer 37 %igen Lösung von HF in Trimethylamin getropft und 2 Stunden nachgerührt. Der Ansatz wurde mit Wasser versetzt, mit CH2CI2 extrahiert und die vereinigten organ. Phasen getrocknet und eingeengt. Man erhielt 4,7 g (90 % d. Th.) farbloses Öl, das ohne weitere Reinigung umgesetzt wurde. 4.1 g of a 37% solution of HF in trimethylamine were added dropwise to 8.0 g (0.038 mol) of 1-trimethylsilyloxy-4-isopropenyl-1-cyclohexene in 100 ml of CH 2 Cl 2 at room temperature with stirring and the mixture was stirred for 2 hours . The mixture was mixed with water, extracted with CH 2 CI 2 and the combined organ. Phases dried and concentrated. 4.7 g (90% of theory) of colorless oil were obtained, which was reacted without further purification.
1 -Trimethy lsilyloxy-4-isopropenyI-1-cyclohexen 1-trimethylsilyloxy-4-isopropenyl-1-cyclohexene
Aus 23,5 g (0,066 mol) Methyltriphenylphosphoniumbromid und 6,9 g From 23.5 g (0.066 mol) of methyl triphenylphosphonium bromide and 6.9 g
(0,061 mol) Kalium-tert.-butylat wurde in 80 ml Ether bei Raumtemperatur das Ylid gebildet. Zu dieser Lösung tropfte man bei 20 bis 30°C 10,0 g (0,047 mol) 1-Trimethylsilyloxy-4-acetyl-1-cyclohexen (Org. Synth. Coll. Vol. VI, 445), gelöst in 20 ml Ether. Man rührte 3 Stunden bei Raumtemperatur. Der Ansatz wurde mit Wasser versetzt und mit Ether extrahiert. Die vereinten Etherphasen wurden mit einer Spatelspitze Hydrochinon versetzt, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde mit Heptan ausgerührt und die vereinigten Heptanphasen eingeengt. Man erhielt 8,0 g (81 % d. Th.) farbloses Öl, weiches ohne (0.061 mol) of potassium tert-butoxide, the ylide was formed in 80 ml of ether at room temperature. 10.0 g (0.047 mol) of 1-trimethylsilyloxy-4-acetyl-1-cyclohexene (Org. Synth. Coll. Vol. VI, 445), dissolved in 20 ml of ether, were added dropwise to this solution at 20 to 30 ° C. The mixture was stirred for 3 hours at room temperature. The mixture was mixed with water and extracted with ether. The combined ether phases were mixed with a spatula tip of hydroquinone, dried and concentrated. The residue was stirred with heptane and the combined heptane phases were concentrated. 8.0 g (81% of theory) of colorless oil, soft without
Reinigung weiter umgesetzt wurde. Cleaning was implemented further.
Beispiel 8 Example 8
Analog Beispiel 7 wurde hergestellt: The following was prepared as in Example 7:
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-4-(2-penten-2-yl)-cyclohexylamino]-pyrimidin  5-chloro-6-ethyl-4- [cis-4- (2-penten-2-yl) cyclohexylamino] pyrimidine
(E/Z-Gemisch) (farbloses Öl). Beispiel 9 (E / Z mixture) (colorless oil). Example 9
4-(cis-4-lsopropenyl-cyclohexyloxy)-chinazolin  4- (cis-4-isopropenyl-cyclohexyloxy) -quinazoline
Zu einer Lösung von 1,8 g (12,8 mmol) cis-4-lsopropenyl-cyclohexanol in 20 ml abs. THF gab man portionsweise 0,42 g (17,5 mmol) NaH (80 %ig). Danach wurde 3 Stunden am Rückfluß erhitzt und 1 ,9 g (11 ,6 mmol) 4-Chlorchinazolin, gelöst in 10 ml THF zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend 5 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde mit 10 ml Isopropanol versetzt, 15 Minuten nachgerührt und die Reaktionslösung auf eine gesättigte Ammoniumchlorid-Lösung gegossen. Es wurde mit Ether extrahiert, die vereinten organischen Phasen über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Der Rückstand (2,7 g) wurde durch Flash-Chromatographie über Kieselgel mit Petrolether/Ethylacetat 3:1 gereinigt. Nach dem Einengen erhielt man 1 ,8 g (57,6 % d. Th.) farbloses Öl. To a solution of 1.8 g (12.8 mmol) cis-4-isopropenyl-cyclohexanol in 20 ml abs. THF was added in portions to 0.42 g (17.5 mmol) NaH (80%). The mixture was then heated under reflux for 3 hours and 1.9 g (11.6 mmol) of 4-chloroquinazoline, dissolved in 10 ml of THF, were added dropwise. The reaction mixture was then refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, 10 ml of isopropanol were added, the mixture was stirred for a further 15 minutes and the reaction solution was poured onto a saturated ammonium chloride solution. It was extracted with ether, the combined organic phases were dried over MgSO 4 and the solvent was evaporated in vacuo. The residue (2.7 g) was purified by flash chromatography on silica gel with petroleum ether / ethyl acetate 3: 1. After concentration, 1.8 g (57.6% of theory) of colorless oil were obtained.
Herstellung der Vorstufe cis-4-lsopropenylcyclohexanol Preparation of the precursor cis-4-isopropenylcyclohexanol
Bei -78°C wurden 39 ml einer 1 molaren Lösung von L-Selectride in THF vorgelegt und 4,7 g (0,034 mol) 4-lsopropenyl-cyclohexanon, gelöst in 35 ml THF, zugetropft. Es wurde 3 Stunden bei -78°C nachgerührt, anschließend auf Raumtemperatur erwärmt und nacheinander mit 5 ml H2O, 20 ml Ethanol, 15 ml 6n NaOH und 17 ml 35 %iger H2O2-Lösung versetzt. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser versetzt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinten Methylenchloridphasen werden getrocknet und eingeengt. Es verblieb 37 g (78 % d. Th.) Produkt als farbloses Öl. Das entstandene cis/trans Gemisch (> 90 % eis) wurde ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt. analog Beispiel 9 wurden hergestellt: 39 ml of a 1 molar solution of L-Selectride in THF were initially introduced at -78 ° C., and 4.7 g (0.034 mol) of 4-isopropenylcyclohexanone, dissolved in 35 ml of THF, were added dropwise. The mixture was stirred at -78 ° C for 3 hours, then warmed to room temperature and 5 ml of H 2 O, 20 ml of ethanol, 15 ml of 6N NaOH and 17 ml of 35% H 2 O 2 solution were added in succession. The reaction solution was mixed with water and extracted with methylene chloride. The combined methylene chloride phases are dried and concentrated. 37 g (78% of theory) of product remained as a colorless oil. The resulting cis / trans mixture (> 90% ice) was further implemented without further purification. The following were prepared as in Example 9:
Beispiel 10 Example 10
4-(cis-4-lsopropenyl-cyclohexyloxy)-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin  4- (cis-4-isopropenyl-cyclohexyloxy) -5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
(farbloses Öl) Beispiel 11 (colorless oil) Example 11
4-[cis-4-(1-Methyl-but-1-enyl)-cyclohexyloxy]-chinazolin (E/Z-Gemisch)  4- [cis-4- (1-methyl-but-1-enyl) cyclohexyloxy] quinazoline (E / Z mixture)
(farbloses Öl) (colorless oil)
Beispiel 12 Example 12
5-(Chlor-4-(cis-4-ethenyl-cyclohexylamino)-6-ethyl-pyrimidin 5- (Chloro-4- (cis-4-ethenyl-cyclohexylamino) -6-ethyl-pyrimidine
Zu einer Lösung von 25,15 g (224 mmol) Kalium-tert.-Butylat in 80 ml THF wurde bei 0°C portionsweise 66,7 g (187 mmol) 66.7 g (187 mmol) was added in portions at 0 ° C. to a solution of 25.15 g (224 mmol) of potassium tert-butoxide in 80 ml of THF.
Methyltriphenylphosphoniumbromid gegeben. Nach 10 Minuten gab man 20,0 g (75 mmol) 5-Chlor-6-ethyl-4-(cis-4-formyl-cyclohexylamino)-pyrimidin, gelöst in 80 ml THF, tropfenweise bei 0°C zu und rührte noch 1 Stunde bei der angegebenen Temperatur. Man verteilte zwischen Dichlormethan und Wasser, extrahierte die wäßrige Phase mit Dichlormethan und erhielt nach  Given methyltriphenylphosphonium bromide. After 10 minutes, 20.0 g (75 mmol) of 5-chloro-6-ethyl-4- (cis-4-formyl-cyclohexylamino) pyrimidine, dissolved in 80 ml of THF, were added dropwise at 0 ° C. and stirring was continued 1 hour at the specified temperature. It was partitioned between dichloromethane and water, the aqueous phase was extracted with dichloromethane and obtained
Säulenchromatograpie an Kieselgel (Laufmittelsystem Petrolether/Essigester = 4:1 ) 14,5 g (72 % d.Th.) der Vinylverbindung als farbloses Öl, nD 23 = 1.5504. Column chromatography on silica gel (solvent system petroleum ether / ethyl acetate = 4: 1) 14.5 g (72% of theory) of the vinyl compound as a colorless oil, n D 23 = 1.5504.
Herstellung der Vorstufe 5-Chlor-6-ethyl-4-(cis-4-formyl-cyclohexylamino)-pyrimidin Preparation of the precursor 5-chloro-6-ethyl-4- (cis-4-formyl-cyclohexylamino) pyrimidine
Zu einer Lösung von 5,5 g (43 mmol) Oxalylchlorid in 50 ml Dichlormethan wurden unter N2 bei -78 °C 6,7 g (86 mmol) DMSO in 17 ml Dichlormethan gegeben. Nach 5 Minuten gab man 10,6 g (39 mmol) der 6.7 g (86 mmol) of DMSO in 17 ml of dichloromethane were added to a solution of 5.5 g (43 mmol) of oxalyl chloride in 50 ml of dichloromethane under N 2 at -78 ° C. After 5 minutes, 10.6 g (39 mmol) were added
Hydroxymethylverbindung aus Beispiel 3 gelöst in je 5,3 ml DMSO und Hydroxymethyl compound from Example 3 dissolved in 5.3 ml of DMSO and
Dichlormethan zu und rührte 1 Stunde bei der angegebenen Temperatur. 35,6 g (350 mmol) Triethylamin wurden zugetropft. Nach 20 Minuten ließ man auf Raumtemperatur erwärmen, gab 105 ml H2O dazu, extrahierte mit Dichloromethane and stirred for 1 hour at the specified temperature. 35.6 g (350 mmol) of triethylamine were added dropwise. After 20 minutes, the mixture was allowed to warm to room temperature, 105 ml of H 2 O were added and the mixture was extracted with
Dichlormethan und erhielt nach Entfernen des Lösungsmittels 9,5 g (35,5 mmol = 91 %) des Aldehydes als weißen Feststoff, Fp.: 96 bis 97°C. analog Beispiel 12 wurden hergestellt: Dichloromethane and after removal of the solvent 9.5 g (35.5 mmol = 91%) of the aldehyde was obtained as a white solid, mp: 96 to 97 ° C. The following were prepared as in Example 12:
Beispiel 13 Example 13
5-Chlor-6-ethyl-4-[trans-4-(1-propenyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin  5-chloro-6-ethyl-4- [trans-4- (1-propenyl) cyclohexylamino] pyrimidine
(farbloses Öl) (colorless oil)
Beispiel 14 Example 14
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-4-(1-propenyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin  5-chloro-6-ethyl-4- [cis-4- (1-propenyl) cyclohexylamino] pyrimidine
(farbloses Öl)  (colorless oil)
Beispiel 15 Example 15
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-4-(2-bromethenyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin  5-chloro-6-ethyl-4- [cis-4- (2-bromoethenyl) cyclohexylamino] pyrimidine
(farbloses Öl) (colorless oil)
Beispiel 16 Example 16
4-[cis-4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexylamino]-5-chloro-6-ethyl-pyrimidin 4- [cis-4- (1-methylcyclopropyl) cyclohexylamino] -5-chloro-6-ethyl-pyrimidine
1,8 g (13,0 mmol) K2CO3 wurden in 10 ml Dimethylformamid vorgelegt und 1 ,3 g (8,5 mmol) cis-4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexylamin und 1 ,5 g 1.8 g (13.0 mmol) of K 2 CO 3 were placed in 10 ml of dimethylformamide and 1.3 g (8.5 mmol) of cis-4- (1-methylcyclopropyl) cyclohexylamine and 1.5 g
(8,5 mmol) 4,5-Dichloro-6-ethylpyrimidin zugegeben und 4 Stunden bei 80°C gerührt. Zur Aufarbeitung wurde die abgekühlte Reaktionslösung in Wasser aufgenommen. Es wurde mit Ether extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel mit Petrolether/Ethylacetat 3:1 chromatographiert. Man erhielt 1,8 g (71,1 % d.Th.) farbloses Öl. Herstellung der Vorstufen cis-4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexylamin (8.5 mmol) 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine was added and the mixture was stirred at 80 ° C. for 4 hours. For working up, the cooled reaction solution was taken up in water. It was extracted with ether, the combined organic phases were washed with water, dried and concentrated. For purification, it was chromatographed on silica gel with petroleum ether / ethyl acetate 3: 1. 1.8 g (71.1% of theory) of colorless oil were obtained. Preparation of the precursors cis-4- (1-methyl-cyclopropyl) cyclohexylamine
11,0 g (72,3 mmol) 4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexanon wurden mit 7,0 g (410 mmol) NH3, gelöst in 120 ml Methanol in Gegenwart von 3,0 g Rh/C (5 %ig) bei einem Wasserstoff druck von 20 bar und einer Reaktionstemperatur von 50°C 24 Stunden gerührt. 11.0 g (72.3 mmol) of 4- (1-methylcyclopropyl) cyclohexanone were mixed with 7.0 g (410 mmol) of NH 3 , dissolved in 120 ml of methanol in the presence of 3.0 g of Rh / C ( 5%) at a hydrogen pressure of 20 bar and a reaction temperature of 50 ° C for 24 hours.
Die Reaktionslösung wurde filtriert und das Filtrat eingeengt. Man erhielt 9,8 g (88 % d.Th.) farbloses Öl, das ohne weitere Reinigung umgesetzt wurde.  The reaction solution was filtered and the filtrate was concentrated. 9.8 g (88% of theory) of colorless oil were obtained, which was reacted without further purification.
4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexanon 4- (1-methylcyclopropyl) cyclohexanone
5,0 g (0,036 mol) 4-lsopropenyl-cyclohexanon (Vorstufe zu Beispiel 4) wurden unter Schutzgas in 150 ml Hexan vorgelegt und bei -20°C 16,5 g (0,134 mol) Diethylzink (1 M in Hexan) und anschließend 58,0 g (0,22 mol) Dijodmethan zugetropft. Es wurde für 2 Stunden bei -60°C und anschließend für 6 Stunden bei 0°C geruht. Die Reaktionslösung wurde über Nacht im Kühlschrank aufbewahrt und zur Aufarbeitung auf kalte NH4CI-Lösung gegeben und mit Ether extrahiert. Die organische Phase wurde mit Natriumthiosulfat-Lösung und 5.0 g (0.036 mol) of 4-isopropenyl-cyclohexanone (precursor to Example 4) were placed under protective gas in 150 ml of hexane and 16.5 g (0.134 mol) of diethyl zinc (1 M in hexane) at -20 ° C. and then 58.0 g (0.22 mol) of diiodomethane were added dropwise. It was rested at -60 ° C for 2 hours and then at 0 ° C for 6 hours. The reaction solution was kept in the refrigerator overnight and poured into cold NH 4 Cl solution for working up and extracted with ether. The organic phase was treated with sodium thiosulfate solution and
Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man erhielt 5,3 g (96 % d.Th.) farbloses Öl, das ohne weitere Reinigung umgesetzt wurde. analog Beispiel 16 wurden hergestellt: Washed water, dried and concentrated. 5.3 g (96% of theory) of colorless oil were obtained, which was reacted without further purification. The following were prepared as in Example 16:
Beispiel 17 Example 17
4-[cis-4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexylamino]-chinazolin  4- [cis-4- (1-methylcyclopropyl) cyclohexylamino] quinazoline
farblose Kristalle, Fp.: 107 bis 108°C colorless crystals, m.p .: 107 to 108 ° C
Beispiel 18 Example 18
5-Brom-6-ethyl-4-[cis-4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin farbloses Öl Beispiel 19 5-bromo-6-ethyl-4- [cis-4- (1-methylcyclopropyl) cyclohexylamino] pyrimidine colorless oil Example 19
5-Methoxy-6-methoxymethyl-4-[cis-4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexylamino]- pyrimidin  5-methoxy-6-methoxymethyl-4- [cis-4- (1-methylcyclopropyl) cyclohexylamino] pyrimidine
farbloses Öl  colorless oil
Beispiel 20 Example 20
4-[cis-4-(1-Methyl-cycIopropyl)-cyclohexyloxy]-chinazolin  4- [cis-4- (1-methylcyclopropyl) cyclohexyloxy] quinazoline
Eine Lösung von 1 ,7 g (7,9 mmol) cis-4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexanol in 20 ml Tetrahydrofuran wurde mit 0,32 g (10,8 mmol) Natriumhydrid (80 % Dispersion in Mineralöl) versetzt und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur gab man 1,2 g (7,2 mmol) 4-Chlorchinazolin, gelöst in 5 ml Tetrahydrofuran hinzu und erhitzte 2 Stunden unter Rückfluß. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde Isopropanol zur Reaktionslösung gegeben, 15 Minuten nachgerührt, auf Wasser gegossen und anschließend mit Diethylether extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel mit Petrolether/Ethylacetat 3:1 A solution of 1.7 g (7.9 mmol) of cis-4- (1-methyl-cyclopropyl) cyclohexanol in 20 ml of tetrahydrofuran was treated with 0.32 g (10.8 mmol) of sodium hydride (80% dispersion in mineral oil) added and heated under reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, 1.2 g (7.2 mmol) of 4-chloroquinazoline, dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran, were added and the mixture was heated under reflux for 2 hours. After cooling to room temperature, isopropanol was added to the reaction solution, the mixture was stirred for 15 minutes, poured onto water and then extracted with diethyl ether. The organic phase was dried and concentrated. For cleaning was carried out on silica gel with petroleum ether / ethyl acetate 3: 1
chromatographiert. Man erhielt 1 ,2 g (62 % d.Th.) farbloses Öl, welches allmählich erstarrte. analog wurde hergestellt: chromatographed. 1.2 g (62% of theory) of colorless oil were obtained, which gradually solidified. was produced analogously:
Beispiel 21 Example 21
4-[cis-4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexyloxy]-5,6,7,8-tetrahydro-chinazolin farbloses Öl  4- [cis-4- (1-Methylcyclopropyl) cyclohexyloxy] -5,6,7,8-tetrahydroquinazoline colorless oil
Herstellung der Vorstufe cis-4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexanol Preparation of the precursor cis-4- (1-methyl-cyclopropyl) cyclohexanol
Eine Lösung von 4,0 g (26,3 mmol) 4-(1-Methyl-cyclopropyl)-cyclohexanon in 30 ml THF wurde bei -78°C zu 5,5 g (29,0 mmol) L-Selektride (1M in THF) getropft und 3 Stunden nachgerührt. Anschließend wurde auf Raumtemperatur erwärmt und die Reaktionslösung nacheinander mit 4 ml H2O, 15 ml Ethanol, 11 ml 6n NaOH und 13 ml 35 %iger H2O2-Lösung versetzt. Die A solution of 4.0 g (26.3 mmol) of 4- (1-methylcyclopropyl) cyclohexanone in 30 ml of THF was converted to 5.5 g (29.0 mmol) of L-selectride (1M in THF) and stirred for 3 hours. The mixture was then warmed to room temperature and the reaction solution in succession with 4 ml of H 2 O, 15 ml of ethanol, 11 ml of 6N NaOH and 13 ml of 35% H 2 O 2 solution were added. The
Reaktionslösung wurde über Nacht stehen gelassen und dann wäßrig  Reaction solution was left overnight and then aqueous
aufgearbeitet. Es wurde mit Methylenchlorid extrahiert, getrocknet und eingeengt. Man erhielt 3,4 g (86 % d.Th.) farbloses Kristallpulver,  worked up. It was extracted with methylene chloride, dried and concentrated. 3.4 g (86% of theory) of colorless crystal powder were obtained,
Fp.: 56 bis 57°C Mp .: 56 to 57 ° C
Beispiel 22 Example 22
5-Methoxy-6-methoxymethyl-4-[cis-4-(1-methyl-cyclohexyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin  5-methoxy-6-methoxymethyl-4- [cis-4- (1-methylcyclohexyl) cyclohexylamino] pyrimidine
2,83 g (15 mmol) 4-Chlor-5-methoxy-6-methoxymethyl-pyrimidin [Collection Czechoslov. Chem. Commun. 21. 2266 (1968)], 2,93 g (15 mmol) cis-4-(1-Methylcyclohexyl)-cyclohexylamin und 3,03 g (30 mmol) Triethylamin werden in 10 ml Toluol 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurde mit Wasser ausgerührt, die organische Phase getrocknet und eingeengt. Zur 2.83 g (15 mmol) of 4-chloro-5-methoxy-6-methoxymethyl-pyrimidine [Collection Czechoslov. Chem. Commun. 21. 2266 (1968)], 2.93 g (15 mmol) of cis-4- (1-methylcyclohexyl) cyclohexylamine and 3.03 g (30 mmol) of triethylamine are refluxed in 10 ml of toluene for 6 hours. After cooling, the mixture was stirred with water, the organic phase was dried and concentrated. to
Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert (Elutionsmittal: Ethylacetat). Man erhielt 1,2 g (23 % d.Th.) reines cis-lsomeres als farbloses Öl. Purification was chromatographed on silica gel (eluent: ethyl acetate). 1.2 g (23% of theory) of pure cis isomer were obtained as a colorless oil.
Herstellung der Vorstufen: cis-4-(1-Methyl-cyclohexyl)-cyclohexylamin Preparation of the precursors: cis-4- (1-methyl-cyclohexyl) cyclohexylamine
36 g (0,185 mol) 4-(1-Methyl-cyclohexyl)-cyclohexanon wurde in 210 ml mit Ammoniak gesättigtem Methanol in Gegenwart von 3 g Rhodium (5 %ig auf Kohle) bei 50°C und 50 bar Wasserstoff-Druck reduktiv aminiert. Man erhielt 26,5 g (73 % d.Th.) eines farblosen Öls, das ohne weitere Reinigung umgesetzt wurde. 4-(1-Methyl-cyclohexyl)-cyclohexanon 36 g (0.185 mol) of 4- (1-methylcyclohexyl) cyclohexanone was reductively aminated in 210 ml of methanol saturated with ammonia in the presence of 3 g of rhodium (5% strength on carbon) at 50 ° C. and 50 bar hydrogen pressure . 26.5 g (73% of theory) of a colorless oil were obtained, which was reacted without further purification. 4- (1-methylcyclohexyl) cyclohexanone
Zu einer Lösung von 45,8 g (0,23 mol) 4-(1-Methyl-cyclohexyl)-cyclohexanol in 900 ml Aceton tropfte man bei 15 bis 20°C eine Lösung aus 23 g A solution of 23 g was added dropwise at 15 to 20 ° C. to a solution of 45.8 g (0.23 mol) of 4- (1-methylcyclohexyl) cyclohexanol in 900 ml of acetone
Natriumdichromat in einem Gemisch von 19 ml konzentrierter Schwefelsäure und 65 ml Wasser. Man rührte eine Stunde bei Raumtemperatur, setzte 150 ml Isopropanol zu, rührte weitere 15 Minuten und saugte vom anorganischen Material ab. Das Filtrat wurde mit festem Natriumbicarbont auf pH 6,5 bis 7 gebracht und erneut abfiltriert. Nach Einengen wurde mit Toluol/Wasser aufgenommen und die organische Phase getrocknet und eingeengt.  Sodium dichromate in a mixture of 19 ml concentrated sulfuric acid and 65 ml water. The mixture was stirred for one hour at room temperature, 150 ml of isopropanol were added, the mixture was stirred for a further 15 minutes and the inorganic material was filtered off with suction. The filtrate was brought to pH 6.5 to 7 with solid sodium bicarbonate and filtered off again. After concentration, the mixture was taken up in toluene / water and the organic phase was dried and concentrated.
Vakuumdestillation ergab 36 g (80 % d.Th.) eines farblosen Öls, das allmählich erstarrte. Fp.: 46 bis 47°C cis-4-(1-Methyl-cyclohexyl)-cyclohexanol Vacuum distillation gave 36 g (80% of theory) of a colorless oil which gradually solidified. Mp .: 46 to 47 ° C cis-4- (1-methylcyclohexyl) cyclohexanol
56,1 g (0,29 mol) 4-(1-Methyl-cyclohexyl)-phenol (aus 1-Methylcyclohexen und Phenol nach Chem. Ber. 57, 857 (1924)) wurde in 200 ml Methanol, dem 1 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt wurde bei 50°C und 150 bar Wasserstoff in Gegenwart von 5 g Rhodium (5 %ig auf Kohle) hydriert. Nach Absaugen vom Katalysator und Einengen verblieben 56,1 g (98,5 % d.Th.) fast reiner eis Alkohol als farbloser Feststoff. 56.1 g (0.29 mol) of 4- (1-methylcyclohexyl) phenol (from 1-methylcyclohexene and phenol according to Chem. Ber. 57, 857 (1924)) was concentrated in 200 ml of methanol, the 1 ml Hydrochloric acid was added at 50 ° C and 150 bar hydrogen in the presence of 5 g of rhodium (5% on carbon) hydrogenated. After suctioning off the catalyst and concentrating, 56.1 g (98.5% of theory) of almost pure ice alcohol remained as a colorless solid.
Analog Beispiel 22 wurden hergestellt: The following were prepared as in Example 22:
Beispiel 23 Example 23
4-[cis-4-(1-MethyIcyclohexyl)-cyclohexylamino]-chinazolin  4- [cis-4- (1-Methylcyclohexyl) cyclohexylamino] quinazoline
farblose Kristalle, Fp.: 113 bis 114°C colorless crystals, m.p .: 113 to 114 ° C
Beispiel 24 Example 24
5-Brom-6-ethyl-4-Icis-4-(1-methylcyclohexyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin farbloses Öl Beispiel 25 5-bromo-6-ethyl-4-icis-4- (1-methylcyclohexyl) cyclohexylamino] pyrimidine colorless oil Example 25
5-Chlor-6-ethyl-4-(cis-4-(1-methyl-cyclohexyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin  5-chloro-6-ethyl-4- (cis-4- (1-methylcyclohexyl) cyclohexylamino] pyrimidine
Beispiel 26 Example 26
4-[cis-4-(1-Methyl-cyclohexyl)-cyclohexyloxy]-chinazolin 4- [cis-4- (1-methylcyclohexyl) cyclohexyloxy] quinazoline
1.47 g (7,5 mmol) cis-4-(1-Methyl-cyclohexyl)-cyclohexanol (Beispiel 22) und 300 mg (10 mmol) Natriumhydrid (80 %ig) in Öl) wurden in 10 ml 1.47 g (7.5 mmol) of cis-4- (1-methylcyclohexyl) cyclohexanol (Example 22) and 300 mg (10 mmol) of sodium hydride (80%) in oil) were added in 10 ml
Tetrahydrofuran bis zum Ende der Wasserstoffentwicklung auf 50°C erwärmt. Man gab 1 ,23 g (7,5 mmol) 4-Chlorchinazolin zu und erhitzte 8 Stunden unter Rückfluß. Es wurde mit Toluol verdünnt und mit Wasser ausgerührt. Die organische Phase wurde getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert (Elutionsmittel: Petrolether/Ethylacetat 7:3). Man erhielt ein farbloses Öl. Zur weiteren Reinigung wurde in Ether aufgenommen und mit etherischer Salzsäure das Hydrochlorid gefällt. Aus diesem wurde mit Natronlauge das Endprodukt als freie Base wiedergewonnen. Ausbeute 0,82 g (33,7 % d.Th.) farblose Kristalle, Fp.: 77 bis 78°C Tetrahydrofuran heated to 50 ° C until the end of hydrogen evolution. 1.23 g (7.5 mmol) of 4-chloroquinazoline were added and the mixture was heated under reflux for 8 hours. It was diluted with toluene and stirred with water. The organic phase was dried and concentrated. For purification, it was chromatographed on silica gel (eluent: petroleum ether / ethyl acetate 7: 3). A colorless oil was obtained. For further purification, it was taken up in ether and the hydrochloride was precipitated with ethereal hydrochloric acid. From this, the end product was recovered as a free base with sodium hydroxide solution. Yield 0.82 g (33.7% of theory) of colorless crystals, mp: 77 to 78 ° C
Beispiel 27 Example 27
5-Methoxy-6-methoxymethyl-4-[cis-4-(1-methyl-cyclopentyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin  5-methoxy-6-methoxymethyl-4- [cis-4- (1-methylcyclopentyl) cyclohexylamino] pyrimidine
farbloses Öl colorless oil
Die Verbindung wurde völlig analog Beispiel 22 ausgehend von Phenol und 1-Methylcyclohexen erhalten (farbloses Öl). analog wurden hergestellt: The compound was obtained completely analogously to Example 22 starting from phenol and 1-methylcyclohexene (colorless oil). were produced analogously:
Beispiel 28 Example 28
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-4-(1-methyl-cyclopentyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin farbloses Öl Beispiel 29 5-Chloro-6-ethyl-4- [cis-4- (1-methylcyclopentyl) cyclohexylamino] pyrimidine colorless oil Example 29
5-Brom-6-ethyl-4-[cis-4-(1-methyl-cyclopentyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin farbloses Öl  5-Bromo-6-ethyl-4- [cis-4- (1-methylcyclopentyl) cyclohexylamino] pyrimidine colorless oil
Beispiel 30 Example 30
4-[cis-4-(1-Methyl-cyclopentyl)-cyclohexylamino]-chinazolin 4- [cis-4- (1-methylcyclopentyl) cyclohexylamino] quinazoline
farblose Kristalle, Fp.: 118 bis 119°C  colorless crystals, m.p .: 118 to 119 ° C
Beispiel 31 Example 31
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-4-(1-Methyl-1-sila-cyclopentyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin  5-chloro-6-ethyl-4- [cis-4- (1-methyl-1-silacyclopentyl) cyclohexylamino] pyrimidine
Hergestellt analog Beispiel 22 aus 1 ,2 g (6,8 mmol) 4,5-Dichlor-6-ethyl-pyrimidin, 1 ,5 g (7,6 mmol) 1-Amino-4-(1-methyl-1-sila-cyclopentyl)-cyclohexan (Darstellung analog der Synthese von 4-Trimethylsilyl-cyclohexylamin, DOS 19511562, J. Amer. Chem. Soc. 76, 6012 (1954)) und 2,0 g Triethylamin in 10 ml Toluol. Chromatographie des Rohprodukts an Kieselgel mit Prepared analogously to Example 22 from 1.2 g (6.8 mmol) of 4,5-dichloro-6-ethyl-pyrimidine, 1.5 g (7.6 mmol) of 1-amino-4- (1-methyl-1- sila-cyclopentyl) -cyclohexane (representation analogous to the synthesis of 4-trimethylsilyl-cyclohexylamine, DOS 19511562, J. Amer. Chem. Soc. 76, 6012 (1954)) and 2.0 g of triethylamine in 10 ml of toluene. Chromatography of the crude product on silica gel with
Petrolether/Ethylacetat 9:1 ergab neben 0,1 g (4,4 % d.Th.) trans-Produkt (Harz) 1 ,1 g (47,9 % d.Th.) cis-lsomer (farbloses Harz). analog wurden hergestellt: Petroleum ether / ethyl acetate 9: 1 gave 0.1 g (4.4% of theory) of trans product (resin), 1.1 g (47.9% of theory) of cis-isomer (colorless resin). were produced analogously:
Beispiel 32 Example 32
4-[cis-4-(1-Methyl-1-sila-cyclopentyl)-cyclohexylamino]-chinazolin  4- [cis-4- (1-methyl-1-silacyclopentyl) cyclohexylamino] quinazoline
farblose Kristalle, Fp.: 142 bis 143°C colorless crystals, mp: 142 to 143 ° C
Beispiel 33 Example 33
5-Brom-6-ethyl-4-[cis-4-(1-methyl-1-sila-cyclopentyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin farbloses Öl Beispiel 34 5-Bromo-6-ethyl-4- [cis-4- (1-methyl-1-silacyclopentyl) cyclohexylamino] pyrimidine colorless oil Example 34
5-Methoxy-6-methoxymethyl-4-lcis-4-(1-methyl-1-sila-cyclopentyl)- cyclohexylamino.-pyrimidin  5-methoxy-6-methoxymethyl-4-lcis-4- (1-methyl-1-sila-cyclopentyl) cyclohexylamino.-pyrimidine
farbloses Öl  colorless oil
Beispiel 35 Example 35
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-4-(1-methyl-1-sila-cyclopentyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin farbloses Öl  5-chloro-6-ethyl-4- [cis-4- (1-methyl-1-silacyclopentyl) cyclohexylamino] pyrimidine colorless oil
Beispiel 36 Example 36
5-Brom-6-ethyl-4-[cis-4-(1 -methyl-1-sila-cyclohexyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin farbloses Öl  5-Bromo-6-ethyl-4- [cis-4- (1-methyl-1-sila-cyclohexyl) cyclohexylamino] pyrimidine colorless oil
Beispiel 37 Example 37
5-Methoxy-6-methoxymethyl-4-[cis-4-(1-methyl-1-sila-cyclohexyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin  5-methoxy-6-methoxymethyl-4- [cis-4- (1-methyl-1-silacyclohexyl) cyclohexylamino] pyrimidine
Beispiel 38 Example 38
4-[cis-4-(1-Methyl-1-sila-cyclohexyl)-cyclohexylamino]-chinazolin  4- [cis-4- (1-methyl-1-silacyclohexyl) cyclohexylamino] quinazoline
(farbloses Harz) (colorless resin)
Beispiel 39 Example 39
5-Brom-6-ethyl-4-(cis-4-[(2-ethoxy-ethyl)-silyl]-cyclohexylamino]-pyrimidin 5-bromo-6-ethyl-4- (cis-4 - [(2-ethoxy-ethyl) silyl] cyclohexylamino] pyrimidine
Herteilung analog Beispiel 31 aus 0,97 g (4,4 mmol) 5-Brom-4-chlor-6-ethyl-pyrimidin, 1 ,00 g (4,4 mmol) 1-Amino-4-[dimethyl-(2-ethoxy-ethyl)-silyl]-cyclohexan (Darstellung analog der Synthese von 4-Trimethylsilyl-cyclohexylamin, DOS 19511562, Helv. Chim. Acta 59. 717 (1976)) und 15 ml Triethylamin als Lösungsmittel und Hilfsbase. Chromatographie an Kieselgel mit Petrolether/Ethylacetat 7:3 ergab 0,68 g (37,3 % d.Th.) Produkt als farbloses Öl. analog Beispiel 39 wurden die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen synthetisiert.Preparation analogous to Example 31 from 0.97 g (4.4 mmol) of 5-bromo-4-chloro-6-ethyl-pyrimidine, 1.00 g (4.4 mmol) of 1-amino-4- [dimethyl- (2nd -ethoxy-ethyl) -silyl] -cyclohexane (representation analogous to the synthesis of 4-trimethylsilyl-cyclohexylamine, DOS 19511562, Helv. Chim. Acta 59, 717 (1976)) and 15 ml of triethylamine as solvent and auxiliary base. Chromatography on silica gel with petroleum ether / ethyl acetate 7: 3 gave 0.68 g (37.3% of theory) of the product as a colorless oil. Analogously to Example 39, the compounds listed in Table 1 were synthesized.
Beispiel 80 Example 80
4-[4-cis-(1-Cyclohexyl-2,2,2-trifluor-1-trifluormethyl-ethyl)-cyclohexyloxy]-chinazolin  4- [4-cis- (1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl) cyclohexyloxy] quinazoline
2.0 g (6,1 mmol) cis-4-(1-Cyclohexyl-2,2,2-trifluor-1-trifluormethyl-ethyl)-cyclohexanol wurden in 30 ml trockenem Tetrahydrofuran mit 0,22 g 2.0 g (6.1 mmol) of cis-4- (1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl) -cyclohexanol were in 30 ml of dry tetrahydrofuran with 0.22 g
(7,3 mmol) Natriumhydrid (80 %ige Dispersion in Mineralöl) versetzt und(7.3 mmol) sodium hydride (80% dispersion in mineral oil) and
3 Stunden auf 50°C erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurdenHeated to 50 ° C for 3 hours. After cooling to room temperature
1.1 g (6,6 mmol) 4-Chlorchinazolin zugegeben und 6 Stunden unter Rühren erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 3 ml Isopropanol zugegeben, zur Trockene eingeengt und der Rückstand mit 1.1 g (6.6 mmol) of 4-chloroquinazoline were added and the mixture was heated with stirring for 6 hours. After cooling to room temperature, 3 ml of isopropanol were added, the mixture was evaporated to dryness and the residue was added
Wasser/Dichlormethan aufgenommen. Die organische Phase wurde getrocknet, eingeengt und der Rückstand durch Chromatographie an Kieselgel (Laufmittel Petrolether/Ethylacetat 7:3) gereinigt. Man erhielt 1 ,9 g (68 % d. Th.) eines farblosen Feststoffs. Fp. 107 bis 108°C Analog wurden erhalten Water / dichloromethane added. The organic phase was dried and concentrated, and the residue was purified by chromatography on silica gel (mobile phase petroleum ether / ethyl acetate 7: 3). 1.9 g (68% of theory) of a colorless solid were obtained. Mp 107-108 ° C Analog were obtained
Beispiel 81 Example 81
4-Icis-4-(1-Cyclohexyl-2,2,2-trifluor-1-trifluormethyl-ethyl)-cyclohexyloxy]- 5,6,7,8-tetrahydro-chiriazolin; Fp. 114 bis 115°C.  4-icis-4- (1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl) cyclohexyloxy] - 5,6,7,8-tetrahydro-chiriazoline; Mp 114-115 ° C.
Beispiel 82 Example 82
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-4-(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluor-1-trifluormethyl-ethyl)-cyclohexyloxy]-pyrimidin; Fp. 58 bis 59°C.  5-chloro-6-ethyl-4- [cis-4- (1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl) cyclohexyloxy] pyrimidine; Mp 58-59 ° C.
Beispiel 83 Example 83
5-Methoxy-6-methoxymethyl-4-[cis-4-(1 -cyclohexyl-2,2,2-triflυor-1-trifluormethyl-ethyl)-cyclohexyloxy]-pyrimidin; farbloses Öl  5-methoxy-6-methoxymethyl-4- [cis-4- (1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl) -cyclohexyloxy] pyrimidine; colorless oil
Herstellung des Edukt-Alkohols cis-4-(1-Cyclohexyl-2,2,2-trifluor-1-trifluormethyl-ethyl)-cyclohexanol Preparation of the educt alcohol cis-4- (1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl) -cyclohexanol
Der Alkohol wurde durch katalytische Hydrierung (100°/100 bar/Rh-Katalysator) auf 4-(2,2,2-Trifluor-1-phenyl-1-trifluormethyl-ethyl)-phenol in Methanol, unter Zugabe von etwas konz. Salzsäure, erhalten. The alcohol was by catalytic hydrogenation (100 ° / 100 bar / Rh catalyst) on 4- (2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-trifluoromethyl-ethyl) phenol in methanol, with the addition of a little conc. Hydrochloric acid.
Beispiel 84 Example 84
5-Chlor-6-ethyl-4-[cis-4-(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluor-1-trifluormethyl-ethyl)-cyclohexylaminol-pyrimidin  5-chloro-6-ethyl-4- [cis-4- (1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl) cyclohexylaminol pyrimidine
2,0 g (6 mmol) cis-4-(1-Cyclohexyl-2,2,2-trifluor-1-trifluormethyl-ethyl)-cyclohexylamin, 1 ,1 g (6,00 mmol) 4,5-Dichlor-6-ethylpyrimidin und 1,2 g (12 mmol) Triethylamin wurden ohne Lösungsmittel 6 Stunden bei 90°C gerührt. Man nahm mit Wasser/Dichlormethan auf, trocknete die organische Phase und engte ein. Chromatographie an Kieselgel mit Petrolether/Ethylacetat ergab 1,3 g (46 % d. Th.) farbloses Öl. Herstellung des Edukt-Amins cis-4-(1-Cyclohexyl-2,2,2-trifluor-1-trifluormethylethyl)-cyclohexylamin 2.0 g (6 mmol) cis-4- (1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl) -cyclohexylamine, 1.1 g (6.00 mmol) 4,5-dichloro- 6-ethylpyrimidine and 1.2 g (12 mmol) of triethylamine were stirred at 90 ° C. for 6 hours without solvent. It was taken up in water / dichloromethane, the organic phase was dried and concentrated. Chromatography on silica gel with petroleum ether / ethyl acetate gave 1.3 g (46% of theory) of a colorless oil. Preparation of the educt amine cis-4- (1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl) cyclohexylamine
Der als Edukt für die Beispiele 80 bis 83 beschriebene Alkohol cis-4-(Bis- trifluormethyl-cyclohexylmethyl)-cyclohexanol wurde mit Jones-Reagens (CrO3/H2SO4) in Aceton (analog Org. Synth. Coll. Vol. V, 310) zum The alcohol cis-4- (bis-trifluoromethyl-cyclohexylmethyl) -cyclohexanol described as starting material for Examples 80 to 83 was mixed with Jones reagent (CrO 3 / H 2 SO 4 ) in acetone (analogous to Org. Synth. Coll. Vol. V, 310) for
entsprechenden Cyclohexanon oxidiert und dieses durch reduktive Aminierung (H2/NH3/Rhodium, 100°/100 bar, Lösungsmittel Methanol) ins Cyclohexylamin überführt. Hierbei wurde fast ausschließlich das cis-lsomere erhalten. Oxidized corresponding cyclohexanone and this by reductive amination (H 2 / NH 3 / rhodium, 100 ° / 100 bar, solvent methanol) into cyclohexylamine. The cis isomer was obtained almost exclusively.
Beispiel 85 Example 85
4-(cis-4-Cyano-cyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-pyrimidin 4- (cis-4-cyano-cyclohexylamino) -5-chloro-6-ethyl-pyrimidine
4,1 g (10 mmol) trans-4-(5-Chlor-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino)-cyclohexan-p-toluolsulfonat und 20 ml Lithiumcyanid-Lösung (0.5M Lösung in 4.1 g (10 mmol) trans-4- (5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino) -cyclohexane-p-toluenesulfonate and 20 ml lithium cyanide solution (0.5M solution in
Dimethylformamid) wurden 2 Stunden bei Raumtemperatur und 6 Stunden bei 100°C gerührt. Nach Abziehen des Lösungsmittels im Vakuum wurde mit Wasser (Dichlormethan aufgenommen und das Rohprodukt an Kieselgel mit Petrolether/Ethylacetat 1 :1 chromatographiert. Es wurde zunächst eine Dimethylformamide) were stirred for 2 hours at room temperature and 6 hours at 100 ° C. After the solvent had been stripped off in vacuo, the mixture was taken up in water (dichloromethane and the crude product was chromatographed on silica gel using petroleum ether / ethyl acetate 1: 1
Mischfraktion, bestehend aus etwas Edukt und dem Eliminierungsprodukt 5-Chior-6-ethyl-4-(cyciohex-1-en-4-ylamino)-pyrimidin (Fp. 91 bis 92°C) und anschließend 0,3 g (11 % d. Th.) gewünschtes Produkt erhalten, Mixed fraction consisting of some educt and the elimination product 5-chloro-6-ethyl-4- (cyciohex-1-en-4-ylamino) pyrimidine (mp. 91 to 92 ° C) and then 0.3 g (11% d. Th.) receive the desired product,
farblose Kristalle, Fp. 131 bis 132°C colorless crystals, mp 131 to 132 ° C
Herstellung des Edukts Production of the educt
trans-4-(5-Chlor-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino)-cyclohexan-p-toluolsulfonat trans-4- (5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino) cyclohexane p-toluenesulfonate
11 ,0 g (43 mmol) trans-4-(5-Chlor-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino)-cyclohexanol wurd in 50 ml Pyridin gelöst und bei 0°C portionsweise 8,2 g (43 mmol) p-Toluolsulfonsäurechlorid eingetragen. Man rührte 6 Stunden bei 11.0 g (43 mmol) of trans-4- (5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino) cyclohexanol was dissolved in 50 ml of pyridine and 8.2 g (43 mmol) of p -Toluenesulfonic acid chloride entered. The mixture was stirred for 6 hours
Raumtemperatur, goß auf Eis, säuerte mit konz. Salzsäure auf pH 3 bis 4 an und extrahierte mit Dichlormethan. Nach Trocknen der organischen Phase und Abziehen des Lösungsmittels verblieb 14,4 g (81,7 % d. Th.) farbloser Room temperature, poured on ice, acidified with conc. Hydrochloric acid to pH 3 to 4 and extracted with dichloromethane. After drying the organic phase and Removal of the solvent left 14.4 g (81.7% of theory) more colorless
Feststoff.  Solid.
Fp. 142 bis 144°C  Mp 142-144 ° C
Das für obige Umsetzung benötigte trans-4-(5-Chlor-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino)-cyclohexanol wurde nach zwei Methoden erhalten: The trans-4- (5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino) cyclohexanol required for the above reaction was obtained by two methods:
a.) NaBH4-Reduktion von 4-(4-Chlor-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino)- cyclohexanon (Darstellung: DE-A-44 17 163) a.) NaBH 4 reduction of 4- (4-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-ylamino) cyclohexanone (representation: DE-A-44 17 163)
b.) Umsetzung von 4,5-Dichlor-6-ethyl-pyrimidin mit 4-Amino-cyclohexanol inb.) Reaction of 4,5-dichloro-6-ethyl-pyrimidine with 4-amino-cyclohexanol in
Gegenwart von Triethylamin analog Beispiel 83 Presence of triethylamine as in Example 83
Fp. 140 bis 141 °C.  Mp 140-141 ° C.
Beispiel 86 Example 86
5-Chlor-6-ethyl-4-(cis-4-(2-triethylsilyl-ethyl)-cyclohexylamino]-pyrimidin 5-chloro-6-ethyl-4- (cis-4- (2-triethylsilyl-ethyl) -cyclohexylamino] pyrimidine
2,0 g (7,3 mmol) 5-Chlor-4-(cis-4-ethenyl-cyclohexylamino)-6-ethyl-pyrimidin (Beispiel 12) und 1 ,22 g (10,5 mmol) Triethylsilan wurden mit einer Spatelspitze Hexachloroplatinsäure unter Rückfluß erwärmt. Nach Hydrolyse mit verdünnter NH4CI-Lösung extrahierte man mit Ether und reinigte durch 2.0 g (7.3 mmol) of 5-chloro-4- (cis-4-ethenyl-cyclohexylamino) -6-ethyl-pyrimidine (Example 12) and 1.22 g (10.5 mmol) of triethylsilane were mixed with a Spatula tip hexachloroplatinic acid heated under reflux. After hydrolysis with dilute NH 4 CI solution, the mixture was extracted with ether and purified by
Säulenchromatographie (Kieselgel, Laufmittelsystem Petrolether/Essigester = 9:1 ). Man erhielt 0,72 g (1 ,9 mmol = 25 %) des Silans (farbloses Öl, nD 23 = 1.5206). Column chromatography (silica gel, eluent system petroleum ether / ethyl acetate = 9: 1). 0.72 g (1.9 mmol = 25%) of the silane (colorless oil, n D 23 = 1.5206) was obtained.
Beispiel 87 Example 87
4-[cis-4-(2-Hydroxy-1 ,1 ,1-trifluor-propyl)-cyclohexyloxy]-chinazolin 4- [cis-4- (2-Hydroxy-1,1,1,1-trifluoropropyl) cyclohexyloxy] quinazoline
Die Verbindung wurde analog Beispiel 9 aus 4-Chlorchinazolin und cis-4-(2-Hydroxy-1,1,1-trifluor-propyl)-cyclohexanol (Beispiel 2) in Gegenwart von 2 Äquivalenten Natriumhydrid synthetisiert, The compound was synthesized analogously to Example 9 from 4-chloroquinazoline and cis-4- (2-hydroxy-1,1,1-trifluoropropyl) cyclohexanol (Example 2) in the presence of 2 equivalents of sodium hydride,
farblose Kristalle, Fp.: 159 bis 160°C analog Beispiel 87 wurden hergestellt: colorless crystals, m.p .: 159 to 160 ° C The following were prepared as in Example 87:
Beispiel 88 Example 88
5-Methoxy-6-methoxymethyl-4-[cis-4-(2-hydroxy-1,1 ,1-trifluorpropyl)-cyclohexyloxy]-pyrimidin  5-methoxy-6-methoxymethyl-4- [cis-4- (2-hydroxy-1,1, 1-trifluoropropyl) cyclohexyloxy] pyrimidine
farbloses Öl colorless oil
Beispiel 89 Example 89
4-Icis-4-(2-Hydroxy-1 ,1 ,1-trifluorpropyl)-cyclohexyloxy]-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin  4-icis-4- (2-hydroxy-1,1,1,1-trifluoropropyl) cyclohexyloxy] -5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
farblose Kristalle, Fp.: 88 bis 90°C colorless crystals, mp: 88 to 90 ° C

Claims

Patentansprüche: Claims:
1. Verbindung der allgemeinen Formel I, 1. compound of the general formula I,
in welcher in which
R1 Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C3-C5)- Cycloalkyl oder Halogen-(C3-C5)-cycloalkyl bedeutet; R 1 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl or halogen (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, Tri-(C1-C4)-alkylsilyl-(C2-C4)-alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, (C1-C4)- Hydroxyalkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkanoyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloaikyl, (C3-C5)-Halogencycloalkyl, Cyano, (C1-C4)-Cyanalkyl, Nitro, (C1-C4)-Nitroalkyl, Thiocyano, (C1-C4)- Thiocyanoalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)- alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylthio- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkylthio. (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)- Halogenalkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl oder (C1-C4)- Halogenalkylsulfonyl bedeutet; oder R 2 and R 3 are identical or different and are each hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) -Halogenalkenyl, (C 2 -C 8 ) - alkynyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, tri- (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl- (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, halogen, hydroxy, ( C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkanoyl, ( C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 3 -C 5 ) halocycloalkyl, cyano, (C 1 -C 4 ) cyanoalkyl, nitro, (C 1 -C 4 ) nitroalkyl, thiocyano, (C 1 -C 4 ) - Thiocyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylthio- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio. (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl or (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der, falls es sich um einen 5-Ring handelt, an Stelle von CH2 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann oder der, falls es sich um einen 6-Ring handelt, an Stelle von einer oder zwei CH-Einheiten ein oder zwei Stickstoffatome enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist und diese Reste (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Halogenalkoxy bedeuten; oder R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated 5- or 6-membered isocyclic ring which, if it is a 5-ring, instead of CH 2, represents an oxygen or sulfur atom may contain or, if it is a 6-ring, one or two instead of one or two CH units May contain nitrogen atoms and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 identical or different radicals and these radicals (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, halogen, (C 1 -C 4 ) -Alkoxy or (C 1 -C 4 ) haloalkoxy; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der anR 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5-, 6- or 7-membered isocyclic ring which is attached to
Stelle von einer oder zwei CH2-Gruppen Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 (C1-C4)- Alkylgruppen substituiert ist; Instead of one or two CH 2 groups, oxygen and / or sulfur can be present and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 (C 1 -C 4 ) alkyl groups;
A CH oder N bedeutet; A represents CH or N;
X NH, Sauerstoff oder S(O)q bedeutet mit q = 0, 1 oder 2; X denotes NH, oxygen or S (O) q with q = 0, 1 or 2;
E für eine direkte Bindung oder eine geradkettige oder verzweigte (C1-C4)- Alkandiylgruppe, vorzugsweise für eine direkte Bindung steht; E represents a direct bond or a straight-chain or branched (C 1 -C 4 ) alkanediyl group, preferably a direct bond;
n die ganzen Zahlen 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet; n represents the integers 2, 3, 4, 5 or 6;
(R4)p und UR5 Substituenten des unter Beteiligung von [CH2]n gebildeten (R 4 ) p and UR 5 substituents of the formed with the participation of [CH 2 ] n
isocyclischen Rings sind;  are isocyclic ring;
R4 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Alkylthio R 4 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy or alkylthio
bedeutet; und  means; and
p 1 oder 2 bedeutet; p represents 1 or 2;
U eine direkte Bindung, Sauerstoff oder eine Gruppe S(O)m bedeutet mit m = 0, 1 oder 2; U is a direct bond, oxygen or a group S (O) m with m = 0, 1 or 2;
R5 für den Fall, daß U die oben angegebenen Bedeutungen hat und A fürR 5 for the case that U has the meanings given above and A for
Stickstoff steht, Alkenyl bedeutet; oder Is nitrogen, means alkenyl; or
R5 für den Fall, daß U die oben angegebenenen Bedeutungen hat, A für CH steht und R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten Ring bilden, Alkenyl bedeutet; oder R5 für den Fall, daß U für eine Gruppe S(O)m steht und A die oben R 5 in the case that U has the meanings given above, A represents CH and R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated ring, means alkenyl; or R 5 for the case that U stands for a group S (O) m and A the above
angegebenen Bedeutungen hat, Alkyl bedeutet; oder  has the meanings given, means alkyl; or
R5 für den Fall, daß U für eine Gruppe S(O)m steht, m = 1 oder 2 ist und A die oben angegebene Bedeutung hat, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet; oder R5 für den Fall, daß U für Schwefel steht und A für CH steht, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 in the case that U stands for a group S (O) m , m = 1 or 2 and A has the meaning given above, means aryl or heterocyclyl; or R 5 , when U is sulfur and A is CH, is aryl or heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff steht und A für Stickstoff steht, R 5 if U is oxygen and A is nitrogen,
Heterocyclyl bedeutet; oder  Means heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U Sauerstoff und A CH bedeutet, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 when U is oxygen and A is CH is aryl or heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U eine direkte Bindung und A CH bedeutet, Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 , when U is a direct bond and A is CH, is heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff oder eine direkte Bindung steht, und A für Stickstoff steht, eine Halogenalkylgruppe bedeutet, die, falls sie unsubstituiert ist, mehr als 4 Kohlenstoffatome besitzen muß; oderR 5 when U is oxygen or a direct bond and A is nitrogen means a haloalkyl group which, if unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or
R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff oder eine direkte Bindung steht, A für CH steht und R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten Ring bilden, eine Halogenalkylgruppe bedeutet, die, falls sie unsubstituiert ist, mehr als 4 Kohlenstoffatome besitzen muß; oder R 5 if U is oxygen or a direct bond, A is CH and R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated ring means a haloalkyl group which, if they is unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or
R5 für den Fall, daß U und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Cyanalkyl, Cyano, Nitro, Nitroalkyl, Thiocyano, Thiocyanoalkyl, Cycloalkoxyalkyl, Cycloalkylalkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Arylalkoxyalkyl, Heterocyclyioxyalkyl, Heterocyclylalkoxyalkyl, R 5 if U and A have the meanings given above, alkynyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, cyano, nitro, nitroalkyl, thiocyano, thiocyanoalkyl, cycloalkoxyalkyl, cycloalkylalkoxyalkyl, aryloxyalkyl, arylalkoxyalkyl, heterocyclyioxyalkyl, heterocyclylalkoxyalkyl,
Alkylmercaptoalkyl, Cycioalkylmercaptoalkyl,  Alkylmercaptoalkyl, cycioalkylmercaptoalkyl,
Cycloalkylalkylmercaptoalkyl, Arylmercaptoalkyl, Arylalkylmercaptoalkyl, Heterocyclylmercaptoalkyi, Heterocyclylalkylmercaptoalkyl, eine Gruppe  Cycloalkylalkylmercaptoalkyl, arylmercaptoalkyl, arylalkylmercaptoalkyl, heterocyclylmercaptoalkyi, heterocyclylalkylmercaptoalkyl, one group
in der Y Kohlenstoff oder Silizium bedeutet, r eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet, und R10 und R10' Alkyl bedeuten, wobei für den Fall, daß Y Silizium bedeutet, R10 bevorzugt mit Y verknüpft ist; oder in which Y is carbon or silicon, r is an integer from 2 to 6 and R 10 and R 10 'are alkyl, where in the case where Y is silicon, R 10 is preferably linked to Y; or
eine Gruppe R6R7R8Si[(C1-C4)-Alkyl]s bedeutet, wobei s Null oder 1 ist und R6 und R7 Alkyl, bevorzugt Methyl bedeutet und R8 Mono-, Di- oder Trioxaalkyl oder Cycloalkyl-oxa-alkyl bedeuten und für den Fall, daß s 1 bedeutet, auch Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Arylalkyl bedeutet; wobei die aufgeführten Aryl-, Heterocyclyl- und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu 3, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, und in den genannten Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder (R6R7R8Si)-Alkyl-Resten eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR9 oder SiR6'R7' ersetzt sein können, wobei R9 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet, und wobei R6 und R7 (C1-C4)-Alkyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff- oder a group R 6 R 7 R 8 Si [(C 1 -C 4 ) alkyl] s , where s is zero or 1 and R 6 and R 7 is alkyl, preferably methyl and R 8 is mono-, di- or trioxaalkyl or cycloalkyl-oxa-alkyl and, in the event that s is 1, also means alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl; the listed aryl, heterocyclyl and the residues derived therefrom may be unsubstituted or may be provided with up to 3, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different residues, and in the alkyl, haloalkyl, alkenyl, Alkynyl or (R 6 R 7 R 8 Si) alkyl radicals one or more non-adjacent saturated carbon units by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x with x = 0, 1 or 2, NR 9 or SiR 6 ' R 7' can be replaced, where R 9 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy, and where R 6 and R 7 is (C 1 -C 4 ) alkyl, and in addition 3 to 12 atoms of these optionally modified hydrocarbon or halogenated hydrocarbon radicals as above can form a cycle and these hydrocarbon or
Halogenkohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Halogenated hydrocarbon residues with or without the specified
Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Variations, optionally with one or more, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, aryl, aryloxy, arylthio, cycloalkoxy,
Cycioalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycioalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, alkanoyl, cycloalkanoyl, haloalkanoyl, aroyl, arylalkanoyl, cycloalkylalkanoyl, heterocyclylalkanoyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl,
CycloalkoxycarbonyL Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, heterocyclylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, alkanoyloxy, haloalkanoyloxy, cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, aroyloxy, arylalkanoyloxy,
Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können,  Heterocycloylalkanoyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, hydroxy, cyano, thiocyano or nitro can be substituted, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems being unsubstituted under the just mentioned substituents or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents can be provided
und deren Salze.  and their salts.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1, in welcher 2. A compound according to claim 1, in which
R5 für den Fall, daß U die oben angegebenen Bedeutungen hat und A fürR 5 for the case that U has the meanings given above and A for
Stickstoff steht, (C2-C20)-Alkenyl bedeutet; oder Is nitrogen, means (C 2 -C 20 ) alkenyl; or
R5 für den Fall, daß U die oben angegebenenen Bedeutungen hat, A für CH steht und R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten Ring bilden, (C2-C20)-Alkenyl bedeutet; oder R 5 if U has the meanings given above, A represents CH and R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated ring, means (C 2 -C 20 ) alkenyl ; or
R5 für den Fall, daß U für eine Gruppe S(O)m und A die oben angegebenenR 5 for the case that U for a group S (O) m and A the above
Bedeutungen hat, (C1-C20)-Alkyl bedeutet; oder Has meanings, means (C 1 -C 20 ) -alkyl; or
R5 für den Fall, daß U für eine Gruppe S(O)m steht, m = 1 oder 2 ist und A die oben angegebene Bedeutung hat, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 in the case that U stands for a group S (O) m , m = 1 or 2 and A has the meaning given above, means aryl or heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U für Schwefel steht und A für CH steht, Aryl oderR 5 if U is sulfur and A is CH, aryl or
Heterocyclyl bedeutet; oder Means heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff steht und A für Stickstoff steht, R 5 if U is oxygen and A is nitrogen,
Heterocyclyl bedeutet; oder  Means heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U Sauerstoff und A CH bedeutet, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 when U is oxygen and A is CH is aryl or heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U eine direkte Bindung und A CH bedeutet, Heterocyclyl bedeutet; oder R 5 , when U is a direct bond and A is CH, is heterocyclyl; or
R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff oder eine direkte Bindung steht, A fürR 5 if U is oxygen or a direct bond, A is
Stickstoff steht, eine (C1-C20)-Halogenalkylgruppe bedeutet, die, falls sie unsubstituiert ist, mehr als 4 Kohlenstoffatome besitzen muß; oder R5 für den Fall, daß U für Sauerstoff oder eine direkte Bindung steht, A für CH steht und R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten Ring bilden, eine (C1-C20)- Halogenalkylgruppe bedeutet, die für den Fall, daß sie unsubstituiert ist, mehr als 4 Kohlenstoffatome besitzen muß; oder Is nitrogen, represents a (C 1 -C 20 ) haloalkyl group which, if unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or R 5 if U is oxygen or a direct bond, A is CH and R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated ring, a (C 1 -C 20 ) Means haloalkyl group which, if unsubstituted, must have more than 4 carbon atoms; or
R5 für den Fall, daß U und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,R 5 if U and A have the meanings given above,
(C2-C20)-Alkinyl, (C1-C20)-Hydroxyalkyl, (C1-C20)-Cyanalkyl, Cyano, Nitro, (C1-C20)-Nitroalkyl, Thiocyano, (C1-C20)-Thiocyanoalkyl, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Aryloxy-fC1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Heterocycloxy- (C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Alkylmercapto-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylmercapto-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylmercapto-(C1-C4)-alkyl, Arylmercapto- (C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-alkylmercapto-(C1-C4)-alkyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, (C 1 -C 20 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 20 ) cyanoalkyl, cyano, nitro, (C 1 -C 20 ) nitroalkyl, thiocyano, (C 1 - C 20 ) thiocyanoalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 - C 4 ) alkyl, aryloxy-fC 1 -C 4 ) alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocycloxy- (C 1 -C 4 ) alkyl , Heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl, arylmercapto- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) -alkyl,
Heterocyclylmercapto-(C1-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkylmercapto- (C1-C4)-alkyl, eine Gruppe Heterocyclylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto- (C 1 -C 4 ) alkyl, one group
in der Y Kohlenstoff oder Silizium bedeutet, r eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet, und R10 und R10' (C1-C4)-Alkyl bedeuten, wobei für den Fall, daß Y Silizium bedeutet, R10 bevorzugt mit Y verknüpft ist; oder in which Y is carbon or silicon, r is an integer from 2 to 6, and R 10 and R 10 'are (C 1 -C 4 ) -alkyl, where in the case that Y is silicon, R 10 is preferably also Y is linked; or
eine eine Gruppe R6R7R8Si[(C1-C4)-Alkyl]s bedeutet, wobei s Null oder 1 ist und R6 und R7 (C1-C4)- Alkyl, bevorzugt Methyl bedeutet und R8 is a group R 6 R 7 R 8 Si [(C 1 -C 4 ) alkyl] s , where s is zero or 1 and R 6 and R 7 is (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl and R 8
Mono-, Di- oder Trioxa-(C1-C20)-alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl-oxa-(C1-C4)- alkyl bedeuten und für den Fall, daß s 1 bedeutet, auch (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeutet; wobei die aufgeführen Aryl-, Heterocyclyl- und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu 3, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, und in den genannten Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder (R6R7R8Si)-Alkyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(0)x mit x = 0, 1 oder 2, NR9 oder SiR6 R7' ersetzt sein können, wobei R9 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet, und wobei R6' und R7' (C1-C4)-Alkyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff- oder Are mono-, di- or trioxa- (C 1 -C 20 ) -alkyl or (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl-oxa- (C 1 -C 4 ) - alkyl and in the event that s is 1, also means (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl or aryl (C 1 -C 4 ) alkyl; the listed aryl, heterocyclyl and the residues derived therefrom can be unsubstituted or provided with up to 3, in the case of fluorine also up to the maximum number of the same or different residues, and in the alkyl, haloalkyl, alkenyl, Alkynyl or (R 6 R 7 R 8 Si) alkyl radicals one or more, preferably up to three non-adjacent saturated carbon units by heteroatom units, such as oxygen, S (0) x with x = 0, 1 or 2, NR 9 or SiR 6 R 7 ' can be replaced, where R 9 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy, and wherein R 6 ' and R 7' are (C 1 -C 4 ) alkyl, and in which in addition 3 to 12 atoms of these optionally modified as above hydrocarbon or
Halogenkohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder Halohydrocarbon residues can form a cycle and these hydrocarbon or halohydrocarbon residues with or without the specified variations, optionally with one or more, in the case of halogen up to the maximum number of the same or
verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, various radicals from the series halogen, aryl, aryloxy, arylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, heterocyclyl,
Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, (C1-C12)-Alkanoyl, (C3-C8)-Cycloalkanoyl, (C2-C12)-Halogenalkanoyl, Aroyl, Aryl-(C1-C4)-alkanoyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyl, Heterocyclyloxy, heterocyclylthio, (C 1 -C 12 ) alkanoyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkanoyl, (C 2 -C 12 ) haloalkanoyl, aroyl, aryl (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyl,
(C1-C12)-Alkoxycarbonyl, (C1-C12)-Halogenalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cylcoalkyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl-, Aryl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl, (C 1 -C 12 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 12 ) haloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl- , Aryl- (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C1-C12)-Alkanoyloxy, Aryloxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, (C 1 -C 12 ) alkanoyloxy,
(C2-C12)-Halogenalkanoylalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkanoyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyloxy, Aroyloxy, Aryl-(C1-C4)-alkanoyloxy, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyloxy, (C1-C12)-Alkylsulfonyloxy, (C 2 -C 12 ) haloalkanoylalkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkanoyloxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy, aroyloxy, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyloxy, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyloxy, (C 1 -C 12 ) -alkylsulfonyloxy,
Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder Arylsulfonyloxy, hydroxy, cyano, thiocyano or nitro can be substituted, the cycloaliphatic, aromatic or
heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur heterocyclic ring systems among the just mentioned substituents unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to
Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können,  Maximum number of identical or different substituents can be provided,
und des weiteren die Gruppen -X-E- und UR5, falls n = 5 ist und es sich damit um ein Cyclohexansystem handelt, zueinander cis-ständig sind, und die Positionen 1 und 4 einnehmen. and furthermore the groups -XE- and UR 5 , if n = 5 and it is therefore a cyclohexane system, are cis-constant to one another, and take positions 1 and 4.
3. Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher 3. A compound according to claim 1 or 2, in which
R1 Wasserstoff, Chlor oder Fluor bedeutet; R 1 represents hydrogen, chlorine or fluorine;
R2 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, R 2 (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, cyclopropyl, halocyclopropyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 - C 4 ) alkynyl,
Trimethylsilylethinyl, Methoxymethyl oder Cyano bedeutet;  Trimethylsilylethynyl, methoxymethyl or cyano;
R3 Wasserstoff, Halogen, Methyl, Ethyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano oder (C1-C4)-Alkoxycarbonyl bedeutet; oder R 3 is hydrogen, halogen, methyl, ethyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) - haloalkenyl, (C 2 -C 4) -alkynyl, trimethylsilylethynyl, methoxy, ethoxy, cyano or (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der im Falle des 5-Rings an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefelatom enthalten kann; oder R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted unsaturated 5- or 6-membered ring which, in the case of the 5-ring, may contain a sulfur atom instead of a CH 2 unit; or
R2 und R3, zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-giiedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2- Einheit ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom enthalten kann; R 2 and R 3 , together with the carbon atoms to which they are attached, form a saturated 5- or 6-membered ring which can contain a sulfur or an oxygen atom instead of a CH 2 unit;
A CH oder N bedeutet;  A represents CH or N;
X NH oder Sauerstoff bedeutet;  X represents NH or oxygen;
E für eine direkte Bindung steht;  E stands for a direct bond;
n die Zahl 5 bedeutet; n is 5;
R4 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet; und des weiteren die Gruppen -X-E- und UR5, falls n = 5 ist und es sich damit um ein Cyclohexansystem handelt, zueinander cis-ständig sind, und die Positionen 1 und 4 einnehmen. R 4 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, trifluoromethyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy; and furthermore the groups -XE- and UR 5 , if n = 5 and it is therefore a cyclohexane system, are cis-constant to one another, and take positions 1 and 4.
4. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, in welcher 4. A compound according to any one of claims 1 to 3, in which
R1 Wasserstoff oder Fluor bedeutet, R 1 represents hydrogen or fluorine,
R2 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, (C1-C2)-Fluoralkyl, Ethinyl, R 2 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, (C 1 -C 2 ) fluoroalkyl, ethynyl,
Trimethylsilylethinyl, Cyclopropyl oder Methoxymethyl bedeutet;  Trimethylsilylethynyl, cyclopropyl or methoxymethyl;
R3 Halogen, Methyl, Ethyl, Ethinyl, Trimethylsilylethinyl, Methoxy, Ethoxy oder Cyano bedeutet; oder R 3 represents halogen, methyl, ethyl, ethynyl, trimethylsilylethynyl, methoxy, ethoxy or cyano; or
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached, the
Chinazolin- oder Chinolin-System bilden, das im carbocyclischen Teil ' durch Fluor substituiert sein kann; oder  Form quinazoline or quinoline system which may be substituted by fluorine in the carbocyclic part; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen gesättigten 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Gruppe ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann; R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 6-membered ring which can contain an oxygen or sulfur atom instead of a CH 2 group;
R4 Wasserstoff, Methyl oder Trifluormethyl bedeutet. R 4 represents hydrogen, methyl or trifluoromethyl.
5. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher 5. A compound according to any one of claims 1 to 4, in which
R1 Wasserstoff bedeutet; R 1 represents hydrogen;
R2 Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, 1 -Fluorethyl, Ethinyl, R 2 is ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, ethynyl,
Trimethylsilylethinyl oder Methoxymethyl bedeutet;  Trimethylsilylethynyl or methoxymethyl;
R3 Fluor, Chlor, Brom, Ethinyl, Trimethylsilylethinyl oder Methoxy bedeutet; oder R 3 represents fluorine, chlorine, bromine, ethynyl, trimethylsilylethynyl or methoxy; or
für den Fall, daß A Stickstoff bedeutet,  in the event that A is nitrogen,
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached,
das Chinazolin-System bilden, das mit einem Fluoratom substituiert sein kann; oder  form the quinazoline system, which may be substituted with a fluorine atom; or
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached, the
5,6,7,8-Tetrahydrochinazolin-System bilden;  Form 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline system;
A CH oder N bedeutet; A represents CH or N;
X NH oder Sauerstoff bedeutet; X represents NH or oxygen;
E für eine direkte Bindung steht; E stands for a direct bond;
R4 Wasserstoff oder Methyl bedeutet; R 4 represents hydrogen or methyl;
n die Zahl 5 bedeutet; und des weiteren die Gruppen -X-E- und UR5, falls n = 5 ist und es sich damit um ein Cyclohexansystem handelt, zueinander cis-ständig sind, und die Positionen 1 und 4 einnehmen. n is 5; and furthermore the groups -XE- and UR 5 , if n = 5 and it is therefore a cyclohexane system, are cis-constant to one another, and take positions 1 and 4.
6. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, in welcher 6. A compound according to any one of claims 1 to 5, in which
R1 Wasserstoff bedeutet; R 1 represents hydrogen;
R2 Ethyl oder Methoxymethyl bedeutet; R 2 represents ethyl or methoxymethyl;
R3 Fluor, Chlor, Brom oder Methoxy bedeutet; oder R 3 represents fluorine, chlorine, bromine or methoxy; or
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached, the
Chinazolin- oder 5,6,7,8-Tetrahydrochinazolin-System bilden;  Form quinazoline or 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline system;
A CH oder N bedeutet; A represents CH or N;
X NH oder Sauerstoff bedeutet; X represents NH or oxygen;
E für eine direkte Bindung steht; E stands for a direct bond;
R4 Wasserstoff bedeutet; R 4 represents hydrogen;
n die Zahl 5 bedeutet; n is 5;
U eine direkte Bindung bedeutet; U means a direct bond;
und des weiteren die Gruppen -X-E- und UR5, falls n = 5 ist und es sich damit um ein Cyclohexansystem handelt, zueinander cis-ständig sind, und die Positionen 1 und 4 einnehmen. and furthermore the groups -XE- and UR 5 , if n = 5 and it is therefore a cyclohexane system, are cis-constant to one another, and take positions 1 and 4.
7. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, in welcher 7. A compound according to any one of claims 1 to 6, in which
R2 Methoxymethyl und R3 Methoxy bedeutet, oder R 2 is methoxymethyl and R 3 is methoxy, or
R2 Ethyl und R3 Chlor oder Brom bedeutet; R 2 is ethyl and R 3 is chlorine or bromine;
X NH bedeutet; X represents NH;
A Stickstoff bedeutet; A represents nitrogen;
und deren Salze.  and their salts.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II worin A, R1, R2 und R3 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben un L eine Abgangsgruppe bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III 8. A process for the preparation of compounds of formula I according to any one of claims 1 to 7, characterized in that a compound of formula II wherein A, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given under formula I and L represents a leaving group, with a compound of formula III
worin X, E, U, n, p, R4 und R5 die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und die so oder auf andere Weise erhaltenen Verbindungen der wherein X, E, U, n, p, R 4 and R 5 have the meanings given in formula I, and the compounds obtained in this or a different manner
Formel I, falls R3 Wasserstoff bedeutet, gegebenenfalls in der Position 5 des Heterocyclus halogeniert oder in der Seitenkette R5 weiter derivatisiert, und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls in ihr Salz überführt. Formula I, if R 3 is hydrogen, optionally halogenated in position 5 of the heterocycle or further derivatized in the side chain R 5 , and the compound obtained optionally converted into its salt.
9. Mittel enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einem der 9. Compositions containing at least one compound according to one of the
Ansprüche 1 bis 7 und mindestens ein Formulierungsmittel. Claims 1 to 7 and at least one formulation agent.
10. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 9, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen. 10. Fungicidal composition according to claim 9, containing a fungicidally effective amount of at least one compound according to one of claims 1 to 7 together with the additives or auxiliaries customary for this application.
11. Insektizides, akarizides, ixodizides oder nematizides Mittel gemäß 11. Insecticidal, acaricidal, ixodicidal or nematicidal agent according to
Anspruch 9, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen. Claim 9, containing an effective amount of at least one compound according to one of claims 1 to 7 together with the additives or auxiliaries customary for this application.
12. Pflanzenschutzmittel, enthaltend eine fungizid, insektizid, akarizid oder nematizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und mindestens einem weiteren Wirkstoff, vorzugsweise ausder Reihe der Fungizide, Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akarizide, Nematizide und Herbizide zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen. Plant protection products containing a fungicidal, insecticidal, acaricidal or nematicidal effective amount of at least one compound according to one of Claims 1 to 7 and at least one further active ingredient, preferably from the series of fungicides, insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides and herbicides together with the auxiliaries and additives customary for this application.
13. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Dichtmassen, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zusammen. mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen. 13. Means for use in wood protection or as preservatives in sealants, in paints, in cooling lubricants for metalworking or in drilling and cutting oils, containing an effective amount of at least one compound according to one of claims 1 to 7 together. with the auxiliaries and additives customary for these applications.
14. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder Mittel gemäß Anspruch 9, zur Anwendung als Tierarzneimittel, vorzugsweise bei der 14. A compound according to any one of claims 1 to 7 or agent according to claim 9, for use as a veterinary medicinal product, preferably in the
Bekämpfung von Endo- oder Ektoparasiten. Control of endo- or ectoparasites.
15. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen gibt und in eine geeignete Anwendungsform bringt. 15. A process for the preparation of an agent according to any one of claims 9 to 14, characterized in that the active ingredient and the other additives are added together and brought into a suitable form of use.
16. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10, 12 und 13 als Fungizid. 16. Use of a compound according to one of claims 1 to 7 or agent according to one of claims 9, 10, 12 and 13 as a fungicide.
17. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10 und 13 als Holzschutzmittel oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in 17. Use of a compound according to one of claims 1 to 7 or an agent according to one of claims 9, 10 and 13 as a wood preservative or as a preservative in sealants, in paints, in
Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen. Cooling lubricants for metalworking or in drilling and cutting oils.
18. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10, 12 und 13 appliziert. 18. A method of combating phytopathogenic fungi, characterized in that a fungicidally effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 7 or an agent according to any one of claims 9 is placed on these or the plants, areas or substrates or on infested by them or on seeds , 10, 12 and 13 applied.
19. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina, Mollusken und Nematoden, bei welchem man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einemder Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10 und 12 appliziert. 19. A method for controlling insect pests, acarina, mollusks and nematodes, in which an effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 7 or an agent according to any one of claims 9, 10 is applied to these or the plants, areas or substrates affected by them and 12 applied.
20. Verwendung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10 und 12 zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina, Mollusken und Nematoden. 20. Use of compounds according to one of claims 1 to 7 or an agent according to one of claims 9, 10 and 12 for controlling insect pests, acarina, mollusks and nematodes.
21. Saatgut, behandelt oder beschichtet mit einer wirksamen Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10 und 12. Seed treated or coated with an effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 7 or an agent according to any one of claims 9, 10 and 12.
EP95935432A 1994-10-18 1995-10-05 Substituted cycloalkylamino and cycloalkoxy heterocycles, process for preparing the same and their use as pesticides Withdrawn EP0787128A1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4437137 1994-10-18
DE4437137A DE4437137A1 (en) 1994-10-18 1994-10-18 Substituted cycloalkylamino and alkoxy heterocycles, processes for their preparation and their use as pesticides
PCT/EP1995/003928 WO1996011913A1 (en) 1994-10-18 1995-10-05 Substituted cycloalkylamino and cycloalkoxy heterocycles, process for preparing the same and their use as pesticides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP0787128A1 true EP0787128A1 (en) 1997-08-06

Family

ID=6531016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP95935432A Withdrawn EP0787128A1 (en) 1994-10-18 1995-10-05 Substituted cycloalkylamino and cycloalkoxy heterocycles, process for preparing the same and their use as pesticides

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5889012A (en)
EP (1) EP0787128A1 (en)
JP (1) JPH10507188A (en)
AU (1) AU3745495A (en)
BR (1) BR9509378A (en)
CA (1) CA2202987A1 (en)
DE (1) DE4437137A1 (en)
HU (1) HU9702046D0 (en)
IL (1) IL115640A0 (en)
TR (1) TR199501276A2 (en)
TW (1) TW372963B (en)
WO (1) WO1996011913A1 (en)
ZA (1) ZA958749B (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19719590A1 (en) * 1997-05-09 1998-11-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted nitrogen heterocycles, processes for their preparation and their use as pesticides
DE19741654A1 (en) * 1997-09-22 1999-03-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted triazine derivatives useful as pesticides active against e.g. insects, arachnids, helminths and fungi
GB9810860D0 (en) * 1998-05-20 1998-07-22 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted pyridine and pyrimidines, processes for their preparation and their use as pesticides
GB9816729D0 (en) * 1998-08-01 1998-09-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted cyclohexylaminopyrimidines
TWI566701B (en) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 Arylalkyloxypyrimidine derivatives and agrohorticultural insecticides comprising said derivatives as active ingredients, and method of use thereof
CN117142939B (en) * 2023-10-30 2024-01-16 成都中医药大学 Sesquiterpene compound, preparation method and application thereof, and medicine prepared from sesquiterpene compound

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3222147A1 (en) * 1982-06-11 1983-12-15 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl USE OF SUBSTITUTED THIOMETHYLCYCLOALKYLAMINO-S-TRIAZINE, IF ANY, AS A SELECTIVE AGENT AGAINST WEEDS AND POLLUTERS
IL86951A (en) * 1987-07-06 1996-07-23 Procter & Gamble Pharma Methylene phosphonoalkyl-phosphinates and pharmaceutical compositions containing them
IN170284B (en) * 1988-10-26 1992-03-07 Takeda Chemical Industries Ltd
ATE140702T1 (en) * 1991-04-11 1996-08-15 Hoffmann La Roche BETA-LACTAMES
EP0519211A1 (en) * 1991-05-17 1992-12-23 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Substituted 4-aminopyrimidine, process for their preparation and their use as parasiticide
DE4208254A1 (en) * 1992-03-14 1993-09-16 Hoechst Ag SUBSTITUTED PYRIMIDINE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS A PEST CONTROL AND FUNGICIDE
US5441960A (en) * 1992-04-16 1995-08-15 Zeneca Limited 1-pyrimidinylacetamide human leukocyte elastate inhibitors
EP1462443A1 (en) * 1992-10-30 2004-09-29 G.D. Searle & Co. Sulfonylalkanoylamino hydroxyethylamino sulfamic acids useful as retroviral protease inhibitors
TW394760B (en) * 1993-09-07 2000-06-21 Hoffmann La Roche Novel Carboxamides, process for their preparation and pharmaceutical composition containing the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9611913A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA958749B (en) 1996-05-13
BR9509378A (en) 1997-10-14
CA2202987A1 (en) 1996-04-25
US5889012A (en) 1999-03-30
AU3745495A (en) 1996-05-06
MX9702815A (en) 1997-07-31
TW372963B (en) 1999-11-01
WO1996011913A1 (en) 1996-04-25
DE4437137A1 (en) 1996-04-25
IL115640A0 (en) 1996-01-19
TR199501276A2 (en) 1996-06-21
HUP9877374A2 (en) 1998-03-30
JPH10507188A (en) 1998-07-14
HU9702046D0 (en) 1998-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0631575B1 (en) Substituted pyrimidines and their use as pesticides
EP0534341A1 (en) 4-Alkoxypyrimidin derivatives, process for their preparation, agent containing them and their use as parasiticides
WO1997038979A1 (en) Substituted pyridines/pyrimidines, process for their production and their use as pest control agents
US5859009A (en) Substituted spiroalkylamino and alkoxy heterocycles, processes for their preparation, and their use as pesticides and fungicides
EP0944605A1 (en) Quaternary nitrogen heterocycles, method for their production and their use as pesticides
EP0719259B1 (en) Substituted pyridines and pyrimidines, process for producing them and their use as pesticides and fungicides
EP0759909A1 (en) Heterocyclylamino- and heterocyclyloxy-cycloalkyl derivatives, their preparation and their use as pesticides and fungicides
US5852023A (en) Cyclohexylamino and cycloalkoxy nitrogen heterocycles, processes for their preparation, and their use as pesticides and fungicides
EP0892798A1 (en) Substituted pyridines/pyrimidines, process for the preparation thereof and use thereof as pesticides
US5889012A (en) Substituted cycloalkylamino and cycloalkoxy heterocycles, processes for preparing them and their use as pesticides
DE19647413A1 (en) Substituted nitrogen heterocycles, processes for their preparation and their use as pesticides
WO1998022445A1 (en) Quaternary nitrogen heterocycles, method for their production and their use as pesticides
DE4438807A1 (en) Heterocyclyl-amino and heterocyclyl-oxy-cycloalkenyl derivatives, their use as pesticides and fungicides
EP0836603A1 (en) Substituted 1,3-dioxan-5-ylamino heterocyclic compounds, methods for preparing them and their use as pesticides
EP0981518A1 (en) Substituted heterocyclic nitrogens, methods for producing same and their use as pest control agent
DE19741654A1 (en) Substituted triazine derivatives useful as pesticides active against e.g. insects, arachnids, helminths and fungi

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19970520

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LI NL PT SE

17Q First examination report despatched

Effective date: 19991011

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: AVENTIS CROPSCIENCE GMBH

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: AVENTIS CROPSCIENCE GMBH

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20010828