EP0662510B1 - Agents hydrotropes et compositions les contenant - Google Patents

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EP0662510B1
EP0662510B1 EP95420002A EP95420002A EP0662510B1 EP 0662510 B1 EP0662510 B1 EP 0662510B1 EP 95420002 A EP95420002 A EP 95420002A EP 95420002 A EP95420002 A EP 95420002A EP 0662510 B1 EP0662510 B1 EP 0662510B1
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hydrotropic
weight
agents
solution
product
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Lionel Godefroy
Paul Nivollet
Wolfgang Schwiening
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Stepan Europe SAS
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Stepan Europe SAS
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/143—Sulfonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/37—Mixtures of compounds all of which are anionic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/16—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from divalent or polyvalent alcohols

Definitions

  • the present invention belongs to the field of surfactant detergents and relates more particularly hydrotropic agents intended to allow the formulation in high concentration of the detergents.
  • tensioactivity is meant the property of a product in solution of lowering the tension interfacial associated with an increase in the concentration of the product at the interface.
  • Hydrotropy means the property of a product to increase the solubility of a substance in water, without this product being a soil solvent. This property will be particularly exploited in the invention for solubilizing high concentrations of surfactant detergents in water.
  • a hydrotropic agent may also have tensloactive properties.
  • the concentrated formulations of agents are advantageous for the user, because they are more economical, less bulky, less heavy to carry. This applies equally well to liquid preparations, whether they are monophasic or multiphase, than solid preparations generally prepared from multiphase liquid preparations very concentrated.
  • the formulator has at its disposal a certain number of adjuvants among which are the stabilizing dispersing agents, and the solubilizing or hydrotropic agents.
  • a good hydrotropic agent should not only dissolve the detergent in water when it is in it. high concentrations, but it must also stabilize the formulation obtained, and this at temperatures fairly low, when the use makes it necessary.
  • solubilizing agents In addition to their hydrotropic nature, solubilizing agents must meet regulatory standards concerning their toxicity and their biodegradability, as well as the wishes of users concerning in particular the impact of these agents on the environment. Thus, these agents must be little or not harmful for man and the environment, not bioaccumulative. biodegradable, non-volatile and must not release resistant by-products.
  • hydrotropic agents there are solvents of the alcohol type, arylsulfonates. low molecular weight, such as benzene sulfonates, tuuene sulfonates, xylenesulfonates, cumenesulfonates, as well as short carbon chain alcohol sulfates, preferably with 8 atoms of carbon.
  • Alcoholic solvents are mostly volatile and fall into the category of VOCs (Volatile Organic Compound) likely by their volatility to contribute to the reduction of the ozone content and to the effect Greenhouse. They are also easily flammable.
  • VOCs Volatile Organic Compound
  • Aryl sulfonates due to the presence of aromatic rings in their structure, are assumed lead to relatively persistent by-products harmful to the aquatic environment. Finally the alcohol sulfates are easily hydrolyzable and therefore of more limited use.
  • Such agents are preferably presented in liquid form, which requires dilution. important for their implementation, which is penalizing economically.
  • the object of the present invention is a hydrotropic agent which on the one hand has good solubility in water and excellent hydrotropy, but which on the other hand is non-volatile and completely biodegradable.
  • This hydrotropic agent which exerts in particular its effect on the detergent surfactant compounds, which they be anionic, nonionic or amphoteric, has moreover surfactant properties which come complete those of the solubilized surfactant compound, which from an economic point of view is not negligible.
  • the hydrotropic agent is identical to the product capable of being obtained according to the method of Example 1, or 2, or 3 below.
  • Hydrotropic agents meeting the definition of the present invention have a solubilizing power often higher than that of arylsulfonates commonly used today, and therefore provide access to new presentations of even more concentrated detergent compositions.
  • the hydrotropic agents of the invention obtained by the specific mixture described above, have, in the same conditions, greater solubility, easier commercial presentation, or more concentrated, for an identical cold resistance, therefore more economical, and confer better stability of the preparations resulting at low temperature.
  • Another subject of the invention is a detergent composition
  • a detergent composition comprising a surfactant compound and a hydrotropic agent of said surfactant, in accordance with the invention.
  • hydrotropic agents of the invention give the compositions containing them a better resistance to crystallization, under the effect of lowering the temperature, and have a low power foaming, which allows easy handling.
  • these agents have good resistance to hydrolysis, in a wide pH range, and a good resistance to oxidizing products such as hypochlorites for example.
  • Examples 1 to 4 illustrate the characteristics and advantages of the present invention, in which Examples 1 to 3 illustrate the methods for obtaining the hydrotropic agents of the invention and Example 4 illustrates compositions of the invention.
  • solution B After 30 minutes of reflux, 5% by weight of solution B are introduced into the first reactor and waits until the pH rises to 8, while keeping the latter between 7 and 8.
  • the sulfur dioxide is introduced as slowly as possible and the pH is stabilized around 5.5-6.
  • the dry matter content is determined by the conventional dry matter measurement technique, placing in the present case 3 g of the product obtained for 6 hours in an oven of 105 ° C. Dry matter determined at 43% is adjusted by adding water.
  • H 2 O 2 is treated with 130 volumes if necessary so that the sodium sulfite content is less than 0.1%.
  • product 1 contains at least 25% by weight of octyl-1-sulfonate constituting the majority fraction, and from 5 to 10% by weight of octyl-disulfonate.
  • solution B After 30 minutes of reflux, 5% by weight of solution B is introduced into the first reactor and waits for the pH to rise to 8 while keeping the pH between 7 and 8.
  • the sulfur dioxide is then introduced as slowly as possible and the pH is stabilized around 5.5-6.
  • Dry matter determined at 43% (by the same conventional measurement technique, 3 g for 6 hours at 105 ° C) is adjusted by adding water.
  • H 2 O 2 130 volumes are treated so that the sodium sulfite content is less than 0.1%.
  • product 2 About 100 g of product 2 are finally obtained and which contain at least 25% by weight of alkyl (C 6 and C 8 ) -1-sulfonate and from 5 to 10% by weight of alkyl (C 6 and C 8 ) - disulfonate.
  • the mixture is heated with stirring while maintaining at reflux at 55 ° C.
  • solution B is introduced into the first reactor and brings the temperature to 75-80 ° C (therefore under pressure) until the pH rises to 8 while maintaining the latter between 7 and 8.
  • the sulfur dioxide is then introduced as slowly as possible and the pH is stabilized around 5.5-6,
  • Dry matter determined at 43% (by the classic measurement technique, 3 g for 6 hours at 105 ° C) is adjusted by adding water.
  • H 2 O 2 is treated with 130 volumes so that the sodium sulfite content is less than 0.1%.
  • product 3 which contain at least 25% by weight of hexyl-1-sulfonate constituting the majority fraction, and from 5 to 10% by weight of sodium hexyl disulfonate.
  • Product 2 obtained according to the process described in Example 2 can be prepared by mixing products 1 and 3 .
  • the following example relates to formulations such as cleaning products and provides the necessary concentrations of hydrotropic compound to obtain homogeneous formulations (without phase solid) at a defined temperature provided.

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Description

La présente invention appartient au domaine des détergents tensioactifs et concerne plus particulièrement des agents hydrotropes destinés à permettre la formulation en concentration élevée des détergents.
On entend, selon l'invention, par tensioactivité, la propriété d'un produit en solution d'abaisser la tension interfaciale associée à une augmentation de la concentration du produit à l'interface.
Par hydrotropie, on entend la propriété d'un produit d'augmenter la solubilité d'une substance dans l'eau, sans pour autant que ce produit soit un solvant en sol. Cette propriété sera particulièrement exploitée dans l'invention, pour solubiliser dans l'eau des concentrations fortes de détergents tensioactifs.
Un agent hydrotrope peut en outre posséder des propriétés tensloactives.
Aujourd'hui, les préparations à base d'agents de surface, notamment des détergents tensioactifs, sont avantageusement formulées en quantités concentrées et ceci pour l'ensemble de leurs applications, industrielles et destinées à la grande consommation, telles que les détergents pour fibres, les détergents pour surface dure, les produits d'entretien divers, les cosmétiques, les produits du travail des métaux...
En effet, bien qu'étant plus complexes à préparer pour le fabricant, les formulations concentrées d'agents de surface sont avantageuses pour l'utilisateur, car elles sont plus économiques, moins encombrantes, moins lourdes à transporter. Ceci concerne aussi bien les préparations liquides, qu'elles soient monophasiques ou polyphasiques, que les préparations solides généralement préparées à partir de préparations liquides polyphasiques très concentrées.
Pour obtenir de telles préparations liquides, le formulateur a, à sa disposition, un certain nombre d'adjuvants parmi lesquels se trouvent les agents dispersants stabilisants, et les agents solubilisants ou hydrotropes.
Un bon agent hydrotrope doit non seulement solubiliser le détergent dans l'eau quand il s'y trouve en concentrations élevées, mais il doit en outre stabiliser la formulation obtenue, et ceci à des températures assez basses, lorsque l'utilisation faite le nécessite.
En plus de leur caractère hydrotrope, les agents solubilisants doivent satisfaire à des normes réglementaires concernant leur toxicité et leur biodégradabilité, ainsi qu'aux souhaits des utilisateurs concernant notamment l'impact de ces agents sur l'environnement. Ainsi, ces agents doivent être peu ou non nocifs pour l'homme et l'environnement, non bioaccumulables. biodégradables, non volatils et ne doivent pas libérer de sous-produits résistants.
Parmi les agents hydrotropes utilisés couramment, on rencontre les solvants du type alcool, les arylsulfonates de faible poids moléculaire, tels que les benzène-sulfonates, les toiuène-sulfonates, les xylènesulfonates, les cumènes-sulfonates, ainsi que les alcoolsulfates à chaíne carbonée courte, de préférence à 8 atomes de carbone.
Tous ces agents hydrotropes présentent des inconvénients.
Les solvants alcooliques sont pour la plupart volatils et entrent dans la catégorie des VOC (Volatile Organic Compound) susceptibles du fait de leur volatilité de participer à la réduction de la teneur en ozone et à l'effet de serre. Ils sont au surplus facilement inflammables.
Les aryl-sulfonates, en raison de la présence de noyaux aromatiques dans leur structure, sont supposés conduire à des sous-produits relativement persistants et nocifs pour l'environnement aquatique. Enfin les alcool-sulfates sont facilement hydrolysables et donc d'un emploi plus limité.
Selon le document FR-A-2 148 120, il est décrit l'utilisation d'alkyl-sulfonates monosulfonatés, ayant soit 7, soit 8 atomes de carbone, à titre d'agent hydrotrope, susceptibles d'être incorporés dans des compositions détergentes. Le caractère hydrotrope de tels agents n'est plus toujours suffisant pour les préparations détergentes actuellement commercialisées, très concentrées en agent détergent tensioactif.
De plus, de tels agents sont présentés préférentiellement sous forme liquide, ce qui nécessite une dilution importante pour leur mise en oeuvre, ce qui est pénalisant au plan économique.
L'objet de la présente invention est un agent hydrotrope qui d'une part possède une bonne solubilité dans l'eau et une excellente hydrotropie, mais qui d'autre part est non volatil et totalement biodégradable.
Cet agent hydrotrope qui exerce notamment son effet sur les composés tensioactifs détergents, qu'ils soient anioniques, non ioniques ou amphotères, possède au surplus des propriétés tensioactives qui viennent compléter celles du composé tensioactif solubilisé, ce qul d'un point de vue économique n'est pas négligeable.
Selon l'invention, l'agent hydrotrope est identique au produit susceptible d'être obtenu selon le procédé de l'exemple 1, ou 2, ou 3 ci-après.
Les agents hydrotropes répondant à la définition de la présente invention possèdent un pouvoir solubilisant souvent supérieur à celui des arylsulfonates couramment utilisés aujourd'hui, et permettent donc d'accéder à de nouvelles présentations de compositions détergentes encore plus concentrées.
Par rapport aux agents hydrotropes décrits selon FR-A-2 148 120 mentionné précédemment dans la description, les agents hydrotropes de l'invention, obtenus par le mélange spécifique décrit ci-dessus, ont, dans les mêmes conditions, une plus grande solubilité, une présentation commerciale plus aisée, ou plus concentrée, pour une tenue au froid identique, donc plus économique, et confèrent une meilleure stabilité des préparations résultantes, à faible température.
Un autre objet de l'invention est une composition détergente comprenant un composé tensioactif et un agent hydrotrope dudit agent tensioactif, conformément à l'invention.
En outre, les agents hydrotropes de l'invention confèrent aux compositions les contenant une meilleure résistance à la cristallisation, sous l'effet de l'abaissement de la température, et possèdent un faible pouvoir moussant, ce qui en permet une manipulation aisée.
Au surplus, ces agents présentent une bonne résistance à l'hydrolyse, dans une large zone de pH, et une bonne résistance vis-à-vis des produits oxydants comme les hypochlorites par exemple.
Les caractéristiques et avantages de la présente invention sont à présent illustrés par les Exemples 1 à 4 suivants, dans lesquels les Exemples 1 à 3 illustrent les procédés d'obtention des agents hydrotropes de l'invention et l'Exemple 4 illustre des compositions de l'invention.
EXEMPLE 1
Dans un premier réacteur chauffant, agité, on place 201,6 g d'α-oléfine en C8, 151,2 g d'isopropranol; 97,2 g d'eau et 10,44 g de tertio-butyl-perbenzoate.
On chauffe vers 76-78°C sous agitation et on maintient à reflux pendant 30 minutes.
Dans un second réacteur, on place 291 g d'eau et on introduit sous agitation 145 g de métabisulfite de sodium puis 39,7 g de lessive de soude à 30%. Après dissolution, on maintient un léger bullage d'azote dans cette solution dénommée B.
Après les 30 minutes de reflux, on Introduit dans le premier réacteur 5% en poids de la solution B et on attend que le pH remonte vers 8, tout en maintenant ce dernier entre 7 et 8.
SI le pH devient inférieur ou égal à 7, on arrête l'introduction de la solution B.
Si le pH devient supérieur ou égal à 8, on accélère l'introduction de la solution B.
Après la fin de l'introduction de la solution B (durée 6 à 8 heures), on laisse le milieu réactionnel pendant une heure à reflux.
On introduit l'anhydride sulfureux le plus lentement possible et on stabilise le pH vers 5,5-6.
On distille avec un courant d'azote en chauffant progressivement, eton arrête la distillation lorsque le poids du distillat atteint 20% du poids de mise en oeuvre.
On détermine la teneur de la matière sèche par la technique classique de mesure de la matière sèche, en plaçant dans le cas présent 3 g du produit obtenu pendant 6 heures dans une étuve de 105°C. La matière sèche déterminée à 43% est ajustée par ajout d'eau.
On traite par H2O2 130 volumes si nécessaire afin que la teneur en sulfite de sodium soit inférieure à 0,1 %.
Environ 940 g de produit 1 sont finalement obtenus qui contiennent au minimum 25% en poids d'octyl-1-sulfonate constituant la fraction majoritaire, et de 5 à 10% en poids d'octyl-disulfonate.
EXEMPLE 2
Dans un premier réacteur, on place 61 g d'α-oléfine en C6, 142 g d'α-oléfine en C8, 171 g d'isopropranol, 120 g d'eau et 12 g de tertio-butyl perbenzoate.
On chauffe sous agitation et à reflux 76°C. La pression est de l'ordre de 1 bar pendant 30 minutes.
Dans un second réacteur, on place 327 g d'eau et sous agitation, on met 164 g de métabisulfite de soude, puis 45 g de lessive de soude.
Après dissolution, on laisse cette solution appelée B sous bullage d'azote.
Après les 30 minutes de reflux, on introduit 5% en poids de la solution B dans le premier réacteur et on attend que le pH remonte vers 8 tout en maintenant le pH entre 7 et 8.
Si le pH devient inférieur ou égal à 7, on arrête l'introduction de la solution B.
Si le pH devient supérieur ou égal à 8, on accélère l'introduction de la solution B.
Après la fin de l'introduction de la solution B (durée 6 à 8 heures) on laisse le milieu réactionnel pendant une heure à reflux.
On introduit alors l'anhydride sulfureux le plus lentement possible et on stabilise le pH vers 5,5-6.
On distille avec un courant d'azote en chauffant progressivement, eton arrête la distillation lorsque le poids du distillat atteint 20% du poids de mise en oeuvre.
La matière sèche déterminée à 43% (par la même technique classique de mesure, 3 g pendant 6 heures à 105°C) est ajustée par ajout d'eau.
On traite si nécessaire par H2O2 130 volumes afin que la teneur en sulfite de sodium soit inférieure à 0,1%.
Environ 100 g de produit 2 sontfinalement obtenus et qui contiennent au minimum 25% en poids d'alkyl (C6 et C8)-1-sulfonate et de 5 à 10% en poids d'alkyl (C6 et C8)-disulfonate.
EXEMPLE 3
Dans un premier réacteur pouvant travailler sous une pression de 2 à 3 bars, on place 1073 g d'α-oléfine en C6, 605 g d'isopropranol, 418 g d'eau et 55 g de terrio-butyl-perbenzoate.
On chauffe sous agitation en maintenant à reflux à 55°C.
Dans un second réacteur, on place 1016 g d'eau et on introduit sous agitation 577 g de métabisulfite de sodium, puis 157 g de lessive de soude à 30%.
Après dissolution, on maintient un léger bullage d'azote dans cette solution dénommée B.
Après les 30 minutes de reflux, on introduit 5% en poids de la solution B dans le premier réacteur et on porte la température à 75-80°C (donc sous pression) jusqu'à ce que le pH remonte vers 8 tout en maintenant ce dernier entre 7 et 8.
Si le pH devient inférieur ou égal à 7, on arrête l'introduction de la solution B.
Si le pH devient supérieur ou égal à 8, on accélère l'introduction de la solution B.
Après la fin de l'introduction de la solution B (durée 6 à 8 heures) on laisse le mélange réactionnel pendant une heure à la même température.
On introduit alors l'anhydride sulfureux le plus lentement possible et on stabilise le pH vers 5,5-6,
On distille ensuite à pression atmosphérique avec un léger courant, et on arrête la distillation lorsque la teneur en isopropanol dans le produit est inférieure à 4%, voire plus basse selon le point éclair recherché.
La matière sèche déterminée à 43% (par la technique classique de mesure, 3 g pendant 6 heures à 105°C) est ajustée par ajout d'eau.
On traite par H2O2 130 volumes afin que la teneur en sulfite de sodium soit inférieure à 0,1 %.
Environ 4245 g de produit 3 sont finalement obtenus qui contiennent au minimum 25% en poids d'hexyl-1-sulfonate constituant la fraction majoritaire, et de 5 à 10% en poids d'hexyl-disulfonate de sodium.
Le produit 2 obtenu selon le procédé décrit dans l'Exemple 2 peut être préparé par mélange des produits 1 et 3.
Les produits 1, 2, 3 ont, tels qu'obtenus dans les Exemples 1, 2 et 3, c'est-à-dire dans l'eau, une température de cristallisation acceptable pour un utilisateur, c'est-à-dire qu'ils sont liquides à 20°C et sont parfaitement homogènes à partir de :
  • environ 17°C pour le produit 1,
  • environ 7°C pour le produit 2 obtenu par le mélange 70/30 en poids des produits 1 et 3,
  • environ 5°C pour le produit 3.
L'Exemple suivant porte sur des formulations telles que des produits de nettoyage et fournissent les concentrations nécessaires en composé hydrotrope pour obtenir des formulations homogènes (sans phase solide) à une température définie fournie.
EXEMPLE 4
  • Composition de la formulation 4 (% Poids):
    • Alcool oxo C13 éthoxylé à 6 OEa)   2
    • Sodium métasilicate   2,4
    • Sodium tripolyphosphate   2,4
    • Sodium carbonate   3,2
    • Agent hydrotrope N   X (cf tableau)
    • Eau déionisée   qsp 100%
  • Composition de la formulation 5 (% poids):
    • Nonylphénol 10 OEa)   10
    • Tripotassiumpolyphosphate (TKPP)   10
    • Agent hydrotrope N   X (cf tableau)
    • Eau déionisée   qsp 100%
  • Composition de la formulation 6 (% poids):
    • Nonylphénol 8 OEa)   4
    • Phosphate trisodique   5
    • Sodium métasilicate   2
    • EDTA.4Na   0,2
    • Agent hydrotrope N   X (cf tableau)
    • Eau déionisée   qsp 100 %
  • Composition des formulations 7 et 8 (% poids)
    Formulations 7 8
    -Sodium laurylbenzène suifonate 1,1 2,2
    -NaOH 5 10
    -EDTA.4Na 0,2 0,4
    -Agent hydrotrope N X X
    -Eau déionisée qsp 100 qsp 100
    Figure 00040001
    • Les valeurs données dans le tableau correspondent aux pourcentages en poids de matières sèches de l'agent hydrotrope nécessaire à la clarification de la formulation à une température de a) 10°C, b) 25°C et c) 20°C.
    Les faibles concentrations d'agents hydrotropes de l'invention nécessaires à la clarification des formulations démontrent leur bonne efficacité par rapport au xylène sulfonate classiquement utilisé.

    Claims (2)

    1. Agent hydrotrope, notamment de composés tensioactifs détergents, comprenant des alkyl-sulfonates, caractérisé en ce que ledit agent est identique au produit susceptible d'être obtenu selon le procédé de l'exemple 1, ou 2, ou 3.
    2. Composition détergente comprenant un agent tensioactif, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un agent hydrotrope selon la revendication 1.
    EP95420002A 1994-01-06 1995-01-05 Agents hydrotropes et compositions les contenant Expired - Lifetime EP0662510B1 (fr)

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    Publication Number Publication Date
    EP0662510A1 EP0662510A1 (fr) 1995-07-12
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    DE (1) DE69526987T2 (fr)
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    FR (1) FR2714674B1 (fr)

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