EP0569847A1 - Nitrogen-free active components used in soften formulations - Google Patents

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EP0569847A1
EP0569847A1 EP93107323A EP93107323A EP0569847A1 EP 0569847 A1 EP0569847 A1 EP 0569847A1 EP 93107323 A EP93107323 A EP 93107323A EP 93107323 A EP93107323 A EP 93107323A EP 0569847 A1 EP0569847 A1 EP 0569847A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
mixtures
nitrogen
fabric softener
oils
active ingredient
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP93107323A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Michael Dr. Brock
Peter Dr. Hardt
Helmut Dr. Klimmek
Dolf Dr. Stockhausen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Huels AG, Chemische Werke Huels AG filed Critical Huels AG
Publication of EP0569847A1 publication Critical patent/EP0569847A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D10/00—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group
    • C11D10/04—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap
    • C11D10/045—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap based on non-ionic surface-active compounds and soap
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/835—Mixtures of non-ionic with cationic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D10/00—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
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    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Definitions

  • the invention relates to alkoxylated natural oils and fats as nitrogen-free active ingredient components in fabric softener formulations and their use therefor.
  • the alkoxylated natural oils and fats can be used both alone and in admixture with customary nitrogen-containing active components with and without the addition of dispersants, emulsifiers and / or solubilizers.
  • N-distearyl-N, N-dimethylammonium chloride DSDMAC
  • substitutes such as Imidazoline derivatives (see US Pat. No. 4,762,685, EP-A 0 199 383), quaternized fatty acid esters of triethanolamine (so-called esterquats, see US Pat. No. 4,830,771) or 2,3-dihydroxypropyl-1-trimethylammonium salt.
  • Derivatives (DE-OS 27 28 841) replaced.
  • the invention is therefore based on the object of finding nitrogen-free active ingredient components which are an alternative to sole use nitrogen-containing fabric softener active ingredient components or in combination with these, if appropriate after appropriate emulsification or dispersion and / or addition of solubilizers. They should not only be miscible and compatible with them, but should also act synergistically if possible, or else have softening properties on their own.
  • the object is achieved by the use of alkoxylated natural oils and fats as nitrogen-free active ingredient.
  • the oils and fats which can be used as starting material according to the invention basically include all triglycerides and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides.
  • the alkoxylation can be carried out in accordance with DE-OS 36 17 657 and DE-OS 38 26 179.
  • the invention therefore relates to a nitrogen-free active ingredient component for fabric softener formulations consisting of alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides.
  • Another object of the invention is the use of alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides alone as a nitrogen-free fabric softener active ingredient or in mixtures with nitrogen-containing cationic active fabric softener ingredients and optionally dispersants, emulsifiers and / or solubilizers.
  • the proportion of the alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides as fabric softener active ingredient is 1 to 100%, preferably 20 to 80%, of the total amount of fabric softener active ingredient.
  • epoxides are mentioned as examples for the alkoxylation: Ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, 2-methyl-2-butene oxide, 3,3-dimethyl-1-butene oxide, C6-C24 epoxides, styrene oxide, 1,2-epoxy butadiene, 1,2-epoxy cyclohexene, and glycide esters and ethers. If more than one epoxy is used, these can be reacted with the fatty substances either in succession or simultaneously.
  • the proportion of the cationic nitrogen-containing fabric softener active ingredients and their mixtures with one another as a fabric softener active ingredient component is 0 to 99%, preferably 20 to 80%, based on the total amount of fabric softener active ingredient.
  • cationic nitrogen-containing fabric softener active ingredient components are: N, N-distearyl-N, N-dimethylammonium salts, imidazoline derivatives (quaternized or protonated), quaternized fatty acid esters of triethanolamine and 2,3-dihydroxypropyl-1-trimethylammonium salt derivatives.
  • Both the alkoxylated natural oils and fats alone and their mixtures with the cationic nitrogen-containing fabric softener active ingredient components can optionally be used with dispersants, emulsifiers and / or solubilizers to further increase the activity.
  • the ratio of dispersants, emulsifiers and / or solubilizers or mixtures thereof to the fabric softener active ingredient components mentioned is 0 to 10: 1.
  • the softening effect of the alkoxylated fats, oils or their mixtures with free fatty acids and / or mono- and / or diglycerides or their blends with commercially available fabric softener active ingredients was determined as follows: A batch of 72 terry towels (44 cm x 30 cm, approx. 60 g, from WFK-Testgewebe GmbH), even if not all 72 wipes were used (for reasons of uniform wear), were machine washed, rinsed and spun once with 100 g of a commercially available full detergent (PERSIL, Henkel) at 95 ° C. This was followed by a wash cycle at 95 ° C. without detergent, including a rinse cycle and a brief spin-on, so that clean, moist cloths containing about 2.5 times their dry weight of water could be removed for manual fabric softening.
  • PERSIL commercially available full detergent
  • test subjects were each presented with 3 wipes in encrypted form according to the test plan according to Table A (so-called triangular test).
  • the task for the examiner was to find out the differently treated cloth after sensory assessment.
  • the result is expressed with the help of 3 numbers: The 1st number indicates the number of examiners who found the wipes treated with the standard to be softer or those with the test substance as harder. The second number indicates the number of examiners who found the wipes treated with the standard to be harder or those with the test substance as softer. The 3rd number finally indicates the number of examiners who are due the slight sensory differences of the wipes treated with the test substance or the standard could not determine the wipe treated differently or did not give the correct answer.
  • Wipes treated with 0.2-0.5 g of the product from the reaction of skin fat with 15% by weight of propylene oxide per liter of washing liquor were tested in comparison with wipes which had not been treated with a fabric softener.
  • the result is summarized in Table 2.
  • test substance With the help of the test substance, it is even possible to significantly improve the softening properties if 1 40 to 60% by weight of the test substance is added (see sample numbers 25 and 26). If a test substance / 1 - (4: 1) mixture used, the softening properties are the same as those of pure 1 (see sample no. 27).
  • test substance can be mixed with 2 in all the mixtures examined, the softness of the treated wipes not deteriorating, in some cases even being improved (see sample numbers 34-36).
  • test substance can be evaluated in all ratios with 3 mix, keeping the soft feel of the treated wipes the same.
  • Table 11 shows the determined rise heights of the terry fabrics treated with samples 1-47 from examples 1-10. These are mean values from duplicate determinations.
  • the rising heights of the O-sample should be treated after 5 minutes: 10.2 cm, after 65 minutes: 18.5 cm ) with those of the sample no. 13 or 18 (treated with pure ester quat, after 5 min: 6.9 cm, after 65 min: 12.2 cm), 23 or 28 (treated with pure 1 , after 5 min: 4.8 cm, after 65 min.8.6 cm), 33 (treated with pure 2 , after 5 min: 6.0 cm, after 65 min: 10.0 cm) and 38 or 43 (treated with pure 3 , after 5 min .: 3.9 cm, after 65 min .: 5.3 cm) can be compared.
  • PERSIL commercial heavy-duty detergent
  • alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides are used in a mixture with the above-mentioned cation-active nitrogen-containing fabric softener active ingredients or their ready-to-use formulations, it can be seen after considering the rise heights after 5 and 65 min. the following: None of the mixtures recommended in Examples 1-10 brings about a reduction in the rise heights in comparison to the corresponding cation-active substances. There is often a significant increase.

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Abstract

The nitrogen-containing cationic fabric softener components used to date often have an unfavourable aquatoxic behaviour and are undesirable because of the possibility of nitrosamine formation. A nitrogen-free fabric softener component is therefore proposed. It consists of alkoxylated natural fats or oils and can be employed alone or in combination with customary cationic nitrogen-containing components with and without the addition of dispersants, emulsifiers and/or solubilisers. Moreover, a synergistic enhancement of the effect is achieved in some cases. It is possible in this way to produce a nitrogen-free or low-nitrogen fabric softener formulation with high softening potential, i.e. good antistatic and rewetting properties.

Description

Die Erfindung betrifft alkoxylierte natürliche Öle und Fette als stickstofffreie Wirkstoffkomponente in Wäscheweichspülerformulierungen und ihre Verwendung dafür. Die alkoxylierten natürlichen Öle und Fette können sowohl allein als auch in Abmischung mit üblichen stickstoffhaltigen kationenaktiven Wirkstoffkomponenten mit und ohne Zusatz von Dispergatoren, Emulgatoren und/oder Lösevermittlern eingesetzt werden.The invention relates to alkoxylated natural oils and fats as nitrogen-free active ingredient components in fabric softener formulations and their use therefor. The alkoxylated natural oils and fats can be used both alone and in admixture with customary nitrogen-containing active components with and without the addition of dispersants, emulsifiers and / or solubilizers.

Es ist bekannt, stickstoffhaltige kationenaktive Verbindungen als alleinige Wirkstoffkomponenten in Wäscheweichspülerformulierungen einzusetzen. Der über viele Jahre in Wäscheweichspülern eingesetzte Wirkstoff N,N-Distearyl-N,N-dimethylammoniumchlorid (DSDMAC) wird aber wegen seines ungünstigen aquatoxischen Verhaltens mehr und mehr durch Ersatzstoffe, wie z.B. Imidazolin-Derivate (s. u.a. US-PS 4 762 685, EP-A 0 199 383), quaternierte Fettsäureester des Triethanolamins (sog. Esterquats, s. u.a. US-PS 4 830 771) oder 2,3-Dihydroxypropyl-1-trimethyl-ammoniumsalz-Derivate (DE-OS 27 28 841) ersetzt.It is known to use nitrogen-containing cation-active compounds as the sole active ingredient components in fabric softener formulations. The active ingredient N, N-distearyl-N, N-dimethylammonium chloride (DSDMAC), which has been used in fabric softeners for many years, is increasingly being replaced by substitutes such as e.g. Imidazoline derivatives (see US Pat. No. 4,762,685, EP-A 0 199 383), quaternized fatty acid esters of triethanolamine (so-called esterquats, see US Pat. No. 4,830,771) or 2,3-dihydroxypropyl-1-trimethylammonium salt. Derivatives (DE-OS 27 28 841) replaced.

Mittel- und langfristig ist damit zu rechnen, daß stickstoffhaltige Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten u.a. wegen der Möglichkeit der Nitrosaminbildung durch weitgehend stickstofffreie Alternativen zum Teil bzw. vollständig ersetzt werden müssen. Diese Alternativen sollten durch ein hohes Weichmachungspotential, antistatische und wiederbenetzende Eigenschaften, sowie ein vorteilhaftes ökotoxikologisches Verhalten gekennzeichnet sein. So beschreibt DE-OS 34 16 669 die Verwendung von kristallinen Schichtsilikaten bzw. deren Alkalisalzen als weichmachende Wirkstoffe in Waschmitteln. Ähnliches ist in DE-OS 23 34 899 und DE-OS 33 12 774 beschrieben, die den Einsatz von Saponiten, Hectoriten und Montmorilloniten als weichmachende Wirkstoffe in Waschmitteln beanspruchen. Die weichmachende Wirkung dieser Stoffe beruht offensichtlich auf deren Funktion als Kationenaustauscher und somit als Wasserenthärter. In weichem Wasser sind diese Stoffe also wirkungslos.In the medium and long term, it can be expected that nitrogen-containing fabric softener active ingredients, among others. because of the possibility of nitrosamine formation, they have to be partially or completely replaced by largely nitrogen-free alternatives. These alternatives should be characterized by a high softening potential, antistatic and rewetting properties, as well as an advantageous ecotoxicological behavior. DE-OS 34 16 669 describes the use of crystalline phyllosilicates or their alkali salts as softening agents in detergents. A similar situation is described in DE-OS 23 34 899 and DE-OS 33 12 774, which claim the use of saponites, hectorites and montmorillonites as softening agents in detergents. The softening effect of these substances is obviously based on their function as a cation exchanger and thus as a water softener. These substances are therefore ineffective in soft water.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, stickstofffreie Wirkstoffkomponenten zu finden, die als Alternative zur alleinigen Verwendung von stickstoffhaltigen Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten oder in Kombination mit diesen gegebenenfalls nach entsprechender Emulgierung bzw. Dispergierung und/oder Zusatz von Lösevermittlern eingesetzt werden können. Sie sollen nicht nur mit diesen mischbar und verträglich sein, sondern möglichst auch synergistisch wirken, oder aber auch alleine weichmachende Eigenschaften aufweisen.The invention is therefore based on the object of finding nitrogen-free active ingredient components which are an alternative to sole use nitrogen-containing fabric softener active ingredient components or in combination with these, if appropriate after appropriate emulsification or dispersion and / or addition of solubilizers. They should not only be miscible and compatible with them, but should also act synergistically if possible, or else have softening properties on their own.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die Verwendung von alkoxylierten natürlichen Ölen und Fetten als stickstofffreie Wirkstoffkomponente gelöst. Zu den erfindungsgemäß als Ausgangsmaterial verwendbaren Ölen und Fetten gehören grundsätzlich alle Triglyceride und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Mono- und/oder Diglyceriden. Die Alkoxylierung kann gemäß DE-OS 36 17 657 und DE-OS 38 26 179 erfolgen.The object is achieved by the use of alkoxylated natural oils and fats as nitrogen-free active ingredient. The oils and fats which can be used as starting material according to the invention basically include all triglycerides and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides. The alkoxylation can be carried out in accordance with DE-OS 36 17 657 and DE-OS 38 26 179.

Gegenstand der Erfindung ist daher eine stickstofffreie Wirkstoffkomponente für Wäscheweichspülerformulierungen bestehend aus alkoxylierten natürlichen Fetten, Ölen und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Mono- und/oder Diglyceriden.The invention therefore relates to a nitrogen-free active ingredient component for fabric softener formulations consisting of alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides.

Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von alkoxylierten natürlichen Fetten, Ölen und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Mono- und/oder Diglyceriden allein als stickstofffreie Wäscheweichspülerwirkstoffkomponente oder in Abmischungen mit stickstoffhaltigen kationenaktiven Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten und gegebenenfalls Dispergatoren, Emulgatoren und/oder Lösevermittlern.Another object of the invention is the use of alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides alone as a nitrogen-free fabric softener active ingredient or in mixtures with nitrogen-containing cationic active fabric softener ingredients and optionally dispersants, emulsifiers and / or solubilizers.

Der Anteil der alkoxylierten natürlichen Fette, Öle und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Mono- und/oder Diglyceriden als Wäscheweichspülerwirkstoffkomponente beträgt 1 bis 100 %, bevorzugt 20 bis 80 %, der gesamten Wäscheweichspülerwirkstoffmenge.The proportion of the alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides as fabric softener active ingredient is 1 to 100%, preferably 20 to 80%, of the total amount of fabric softener active ingredient.

Es können auch Mischungen verschiedener alkoxylierter natürlicher Fette, Öle und deren Mischungen mit freien Fettsäuren und/oder Mono- und/oder Diglyceriden eingesetzt werden.Mixtures of various alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids and / or mono- and / or diglycerides can also be used.

Weiterhin kann die Mischung verschiedener natürlicher Fette, Öle und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Mono- und/oder Diglyceriden auch vor der Alkoxylierung erfolgen.Furthermore, various natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides can also be mixed before the alkoxylation.

Beispielhaft werden für die Alkoxylierung die folgenden einsetzbaren Epoxide genannt:
Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, 2-Methyl-2-butenoxid, 3,3-Dimethyl-1-butenoxid, C₆-C₂₄-Epoxide, Styroloxid, 1,2-Epoxibutadien, 1,2-Epoxicyclohexen, sowie Glycidester und -ether. Verwendet man mehr als ein Epoxid, so können diese entweder nacheinander oder gleichzeitig mit den Fettstoffen umgesetzt werden.The following usable epoxides are mentioned as examples for the alkoxylation:
Ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, 2-methyl-2-butene oxide, 3,3-dimethyl-1-butene oxide, C₆-C₂₄ epoxides, styrene oxide, 1,2-epoxy butadiene, 1,2-epoxy cyclohexene, and glycide esters and ethers. If more than one epoxy is used, these can be reacted with the fatty substances either in succession or simultaneously.

Der Anteil der kationenaktiven stickstoffhaltigen Wäscheweichspülerwirkstoffe und deren Mischungen untereinander als Wäscheweichspülerwirkstoffkomponente beträgt 0 bis 99 %, bevorzugt 20 bis 80 %, bezogen auf die gesamte Wäscheweichspülerwirkstoffmenge.The proportion of the cationic nitrogen-containing fabric softener active ingredients and their mixtures with one another as a fabric softener active ingredient component is 0 to 99%, preferably 20 to 80%, based on the total amount of fabric softener active ingredient.

Beispielhaft werden als kationenaktive stickstoffhaltige Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten genannt: N,N-Distearyl-N,N-dimethylammoniumsalze, Imidazolin-Derivate (quaterniert oder protoniert), quaternierte Fettsäureester des Triethanolamins und 2,3-Dihydroxypropyl-1-trimethylammonium-salz-Derivate. Sowohl die alkoxylierten natürlichen Öle und Fette allein als auch ihre Mischungen mit den kationenaktiven stickstoffhaltigen Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten können zur weiteren Wirkungssteigerung gegebenenfalls mit Dispergatoren, Emulgatoren und/oder Lösevermittlern eingesetzt werden.Examples of cationic nitrogen-containing fabric softener active ingredient components are: N, N-distearyl-N, N-dimethylammonium salts, imidazoline derivatives (quaternized or protonated), quaternized fatty acid esters of triethanolamine and 2,3-dihydroxypropyl-1-trimethylammonium salt derivatives. Both the alkoxylated natural oils and fats alone and their mixtures with the cationic nitrogen-containing fabric softener active ingredient components can optionally be used with dispersants, emulsifiers and / or solubilizers to further increase the activity.

Das Verhältnis von Dispergatoren, Emulgatoren und/oder Lösevermittlern bzw. Mischungen derselben zu den genannten Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten beträgt 0 bis 10 : 1.The ratio of dispersants, emulsifiers and / or solubilizers or mixtures thereof to the fabric softener active ingredient components mentioned is 0 to 10: 1.

Außer den Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten und gegebenenfalls Dispergatoren, Emulgatoren und/oder Lösevermittlern bzw. Mischungen derselben können weitere Additive wie z.B. Duftstoffe, Farbstoffe, Viskositätsregler und Wasser zugesetzt werden.In addition to the fabric softener active ingredients and optionally dispersants, emulsifiers and / or solubilizers or mixtures thereof, other additives such as fragrances, dyes, viscosity regulators and water can be added.

Wie gefunden wurde, bewirken schon 0,3 bis 0,4 g der alkoxylierten Öle und Fette pro Liter eingesetzter Spülflotte eine signifikante Weichmachung im Vergleich zu nicht weichspülbehandelten Frotteehandtüchern. Werden die empfohlenen Zugabemengen für Weichspüler eingehalten und auf die bei einem Waschmaschinenspülgang benötigte Menge Wasser umgerechnet, so ergibt sich bei Kenntnis des Aktivgehaltes des Weichspülers eben eine Menge von ca. 0,3 g Aktivsubstanz pro Liter Spülflotte.As was found, 0.3 to 0.4 g of the alkoxylated oils and fats per liter of washing liquor used results in a significant softening in comparison to non-softening-treated terry towels. If the recommended additions for fabric softener are observed and converted to the amount of water required for a washing machine rinse cycle, the amount of active substance in the fabric softener is approx. 0.3 g per liter of washing liquor.

Werden marktgängige stickstoffhaltige Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten bzw. Weichspülerformulierungen mit den alkoxylierten Ölen und Fetten gemischt, so zeigt sich, daß zum Teil bis zu einem Mischverhältnis von 4 : 1 bei einer gleichbleibenden Gesamtkonzentration von 0,35 g/l die weichmachende Wirkung im Vergleich zu den reinen stickstoffhaltigen Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten bzw. Weichspülerformulierungen gleichbleibt oder sich sogar verbessert. Diese Mischungen haben den Vorteil, bei gleichem Leistungsprofil einen wesentlich geringeren Stickstoffgehalt zu besitzen. Noch geringere Anteile von den marktgängigen Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten bzw. Weichspülerformulierungen können eingesetzt werden, wenn übliche Emulgatoren, Dispergatoren und/oder Lösevermittler zugesetzt werden. Der zur Erhaltung des Weichichungseffektes nötige Anteil an den marktgängigen stickstoffhaltigen Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten bzw. Wäscheweichspülerformulierungen kann so bis auf 0 % gesenkt werden.If commercially available nitrogen-containing fabric softener active ingredients or fabric softener formulations are mixed with the alkoxylated oils and fats, it can be seen that in some cases up to a mixing ratio of 4: 1 with a constant total concentration of 0.35 g / l the softening effect compared to the pure nitrogen-containing ones Fabric softener active ingredients or fabric softener formulations remain the same or even improve. These mixtures have the advantage of having a significantly lower nitrogen content with the same performance profile. Even smaller proportions of the commercial fabric softener active ingredient components or fabric softener formulations can be used if customary emulsifiers, dispersants and / or solubilizers are added. The proportion of the marketable nitrogen-containing fabric softener active ingredients or fabric softener formulations required to maintain the softening effect can thus be reduced to 0%.

Übliche Emulgatoren, Dispergatoren und Lösevermittler wie sie erfindungsgemäß eingesetzt werden können, sind z. B. solche, die in "Encyclopedia of Emulsion Technology" Vol. 1 - 3, 1983, New York erwähnt sind sowie all deren Mischungen. Beispielhaft seien genannt:

  • (1) aus der Gruppe der anionischen Tenside:
    Sulfate, Sulfonate, alkoxylierte Sulfate, alkoxylierte Sulfonate, Carboxylate, alkoxylierte Carboxylate, Phosphate und alkoxylierte Phosphate.
  • (2) aus der Gruppe der nichtionischen Tenside:
    Fettalkoholalkoxylate, Arylalkoxylate, alkoxylierte Öle und Fette, Amine, Amide, alkoxylierte Amine, alkoxylierte Amide und Aminoxide.
  • (3) aus der Gruppe der kationischen Tenside:
    Cetylpyridiniumchlorid und -bromid und die bereits genannten stickstoffhaltigen Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten.
  • (4) aus der Gruppe der Lösevermittler:
    Isopropanol, Ethanol, Ethylenglykole, Propylenglykole, Butylglykole.
  • (5) Ampholyte und Betaine
  • (6) Metallseifen
sowie zusätzlich Alkylpolyglycoside und die alkoxylierten Öle und Fette selbst.Typical emulsifiers, dispersants and solubilizers as can be used according to the invention are, for. B. those mentioned in "Encyclopedia of Emulsion Technology" Vol. 1-3, 1983, New York, and all their mixtures. Examples include:
  • (1) from the group of anionic surfactants:
    Sulfates, sulfonates, alkoxylated sulfates, alkoxylated sulfonates, carboxylates, alkoxylated carboxylates, phosphates and alkoxylated phosphates.
  • (2) from the group of nonionic surfactants:
    Fatty alcohol alkoxylates, aryl alkoxylates, alkoxylated oils and fats, amines, amides, alkoxylated amines, alkoxylated amides and amine oxides.
  • (3) from the group of cationic surfactants:
    Cetylpyridinium chloride and bromide and the nitrogen-containing fabric softener active components already mentioned.
  • (4) from the group of solubilizers:
    Isopropanol, ethanol, ethylene glycols, propylene glycols, butyl glycols.
  • (5) Ampholytes and betaines
  • (6) metal soaps
as well as additional alkyl polyglycosides and the alkoxylated oils and fats themselves.

Beschreibung der Testmethode der weichmachenden Wirkung (Dreiecksprüfung)Description of the test method of the softening effect (triangular test)

Die weichmachende Wirkung der alkoxylierten Fette, Öle oder deren Gemische mit freien Fettsäuren und/oder Mono- und/oder Diglyceriden bzw. deren Abmischungen mit marktgängigen Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten wurde wie folgt bestimmt: Eine Charge von 72 Stück Frotteehandtüchern (44 cm · 30 cm, ca. 60 g, von der WFK-Testgewebe GmbH) wurden, auch wenn nicht alle 72 Tücher gebraucht wurden (aus Gründen gleichmäßiger Abnutzung), einmal mit 100 g eines handelsüblichen Vollwaschmittels (PERSIL, Henkel) maschinell bei 95 °C gewaschen, gespült und geschleudert. Anschließend folgte ein Waschgang bei 95 °C ohne Waschmittel einschließlich Spülgang und kurzes Anschleudern, so daß saubere, feuchte, etwa das 2.5fache ihres Trockengewichtes an Wasser enthaltene Tücher für manuelles Weichspülen entnommen werden konnten.The softening effect of the alkoxylated fats, oils or their mixtures with free fatty acids and / or mono- and / or diglycerides or their blends with commercially available fabric softener active ingredients was determined as follows: A batch of 72 terry towels (44 cm x 30 cm, approx. 60 g, from WFK-Testgewebe GmbH), even if not all 72 wipes were used (for reasons of uniform wear), were machine washed, rinsed and spun once with 100 g of a commercially available full detergent (PERSIL, Henkel) at 95 ° C. This was followed by a wash cycle at 95 ° C. without detergent, including a rinse cycle and a brief spin-on, so that clean, moist cloths containing about 2.5 times their dry weight of water could be removed for manual fabric softening.

Für einen Versuchsplan analog Tabelle A wurden jeweils 9 Tücher in 9 Spülflotten mit dem Standard (= S) und 9 Tücher in 9 Spülflotten mit der Testsubstanz (= T) weichgespült. Dazu wurden in Plastikschüsseln jeweils 2 Liter Leitungswasser und 0.00 bzw. 0.35 g/l Standard (Aktivsubstanz gerechnet) bzw. eine frei zu wählende Menge der Testsubstanz vordispergiert und die feuchten Tücher 10 min. darin belassen. Nach 5 min. wurden die Tücher einmal gewendet. Die weichgespülten Tücher wurden einzeln jeweils 30 sek. geschleudert und auf dem Wäscheständer in ruhender Luft getrocknet. Tabelle A Versuchsplan für die sensorische Weichgriffprüfung mit 6 Prüfern. Prüfer Tücherkombination mit verschlüsselter Kennzeichnung 1 SST 2 SST 3 SST 4 STT 5 STT 6 STT S = Vergleichssubstanz (Standard); T = Erfindung (Testsubstanz) For a test plan analogous to Table A, 9 wipes in 9 washing liquors were used with the standard (= S) and 9 wipes in 9 washing liquors with the Test substance (= T) rinsed soft. For this purpose, 2 liters of tap water and 0.00 or 0.35 g / l standard (active substance calculated) or a freely selectable amount of the test substance were predispersed in plastic bowls and the wet wipes for 10 min. leave in it. After 5 min. the towels were turned over once. The rinsed cloths were individually 30 sec each. flung and dried on the drying rack in still air. Table A Experimental plan for the sensory soft grip test with 6 examiners. tester Cloth combination with encrypted labeling 1 SST 2nd SST 3rd SST 4th STT 5 STT 6 STT S = reference substance (standard); T = invention (test substance)

Den Prüfpersonen wurden jeweils 3 Tücher in verschlüsselter Form nach dem Versuchsplan gemäß Tabelle A (sog. Dreieckstest) vorgelegt. Die Aufgabe für den Prüfer bestand darin, das abweichend behandelte Tuch nach sensorischer Begutachtung herauszufinden.The test subjects were each presented with 3 wipes in encrypted form according to the test plan according to Table A (so-called triangular test). The task for the examiner was to find out the differently treated cloth after sensory assessment.

War dies möglich, vermerkte der Prüfer, ob sich das abweichende Tuch weicher oder härter anfühlte. Fanden mindestens 5 der 6 Prüfer das abweichend behandelte Tuch (T bei den Prüfern 1 bis 3, S bei den Prüfern 4 bis 6) heraus, besteht nach DIN 10 951 mit einer Wahrscheinlichkeit von größer 95 % zwischen der Testsubstanz und dem Standard ein signifikanter Unterschied. Das Ergebnis wird mit Hilfe von 3 Zahlen ausgedrückt: Die 1. Zahl gibt die Anzahl der Prüfer an, die die mit dem Standard behandelten Tücher als weicher empfanden bzw. die mit der Testsubstanz als härter. Die 2. Zahl gibt die Anzahl der Prüfer an, die die mit dem Standard behandelten Tücher als härter empfanden bzw. die mit der Testsubstanz als weicher. Die 3. Zahl gibt schließlich die Anzahl der Prüfer an, die aufgrund der geringen sensorischen Unterschiede der mit der Testsubstanz bzw. dem Standard behandelten Tücher das abweichend behandelte Tuch nicht bestimmen konnte bzw. nicht die richtige Antwort gab.If this was possible, the examiner noted whether the different cloth felt softer or harder. If at least 5 of the 6 examiners found the cloth treated differently (T for examiners 1 to 3, S for examiners 4 to 6), there is a significant difference between the test substance and the standard according to DIN 10 951 with a probability of greater than 95% . The result is expressed with the help of 3 numbers: The 1st number indicates the number of examiners who found the wipes treated with the standard to be softer or those with the test substance as harder. The second number indicates the number of examiners who found the wipes treated with the standard to be harder or those with the test substance as softer. The 3rd number finally indicates the number of examiners who are due the slight sensory differences of the wipes treated with the test substance or the standard could not determine the wipe treated differently or did not give the correct answer.

Beispiel 1:Example 1:

Mit 0,2 - 0,5 g des Produktes aus der Umsetzung von Hautfett mit 10 Gew.-% Ethylenoxid und 10 Gew.-% Propylenoxid pro Liter Spülflotte behandelte Tücher wurden im Vergleich mit Tüchern geprüft, die nicht mit einem Weichspüler behandelt waren. Das Ergebnis ist in Tabelle 1 zusammengefaßt. Tabelle 1 Konzentration [g/l] Dreiecksprüfung Proben-Nr. 0,2 1 : 0 : 5 1 0,3 0 : 4 : 2 2 0,4 0 : 5 : 1 3 0,5 0 : 5 : 1 4 Cloths treated with 0.2-0.5 g of the product from the reaction of skin fat with 10% by weight of ethylene oxide and 10% by weight of propylene oxide per liter of washing liquor were tested in comparison with cloths which had not been treated with a fabric softener. The result is summarized in Table 1. Table 1 Concentration [g / l] Triangle test Sample No. 0.2 1: 0: 5 1 0.3 0: 4: 2 2nd 0.4 0: 5: 1 3rd 0.5 0: 5: 1 4th

Ab einer Konzentration von 0,4 g der Testsubstanz pro Liter Spülflotte ist somit ein signifikanter Unterschied in der Weichheit zugunsten der mit der Testsubstanz behandelten Tücher im Vergleich zu unbehandelten Tüchern festzustellen.From a concentration of 0.4 g of the test substance per liter of washing liquor, a significant difference in the softness in favor of the wipes treated with the test substance compared to untreated wipes can be found.

Beispiel 2:Example 2:

Mit 0,2 - 0,5 g des Produktes aus der Umsetzung von Hautfett mit 15 Gew.-% Propylenoxid pro Liter Spülflotte behandelte Tücher wurden im Vergleich mit Tüchern geprüft, die nicht mit einem Weichspüler behandelt waren. Das Ergebnis ist in Tabelle 2 zusammengefaßt. Tabelle 2 Konzentration [g/l] Dreiecksprüfung Proben-Nr. 0,2 1 : 3 : 2 5 0,3 0 : 3 : 3 6 0,4 0 : 5 : 1 7 0,5 0 : 6 : 0 8 Wipes treated with 0.2-0.5 g of the product from the reaction of skin fat with 15% by weight of propylene oxide per liter of washing liquor were tested in comparison with wipes which had not been treated with a fabric softener. The result is summarized in Table 2. Table 2 Concentration [g / l] Triangle test Sample No. 0.2 1: 3: 2 5 0.3 0: 3: 3 6 0.4 0: 5: 1 7 0.5 0: 6: 0 8th

Ab einer Konzentration von 0,4 g der Testsubstanz pro Liter Spülflotte ist somit ein signifikanter Unterschied in der Weichheit zugunsten der mit der Testsubstanz behandelten Tücher im Vergleich zu unbehandelten Tüchern festzustellen.From a concentration of 0.4 g of the test substance per liter of washing liquor, a significant difference in the softness in favor of the wipes treated with the test substance compared to untreated wipes can be found.

Beispiel 3:Example 3:

Mit 0,2 - 0,5 g des Produktes aus der Umsetzung von Palmöl mit 15 Gew.-% Propylenoxid pro Liter Spülflotte behandelte Tücher wurden im Vergleich mit Tüchern geprüft, die nicht mit einem Weichspüler behandelt waren. Das Ergebnis ist in Tabelle 3 zusammengefaßt. Tabelle 3 Konzentration [g/l] Dreiecksprüfung Proben-Nr. 0,2 1 : 0 : 5 9 0,3 0 : 5 : 1 10 0,4 0 : 6 : 0 11 0,5 0 : 6 : 0 12 Cloths treated with 0.2-0.5 g of the product from the reaction of palm oil with 15% by weight of propylene oxide per liter of washing liquor were tested in comparison with cloths which had not been treated with a fabric softener. The result is summarized in Table 3. Table 3 Concentration [g / l] Triangle test Sample No. 0.2 1: 0: 5 9 0.3 0: 5: 1 10th 0.4 0: 6: 0 11 0.5 0: 6: 0 12th

Ab einer Konzentration von 0,3 g/l der Testsubstanz ist somit ein signifikanter Unterschied in der Weichheit zugunsten der mit der Testsubstanz behandelten Tücher im Vergleich zu unbehandelten Tüchern festzustellen.From a concentration of 0.3 g / l of the test substance, there is a significant difference in softness in favor of the wipes treated with the test substance compared to untreated wipes.

Beispiel 4:Example 4:

Mit Abmischungen des Produktes aus der Umsetzung von Lardöl mit 15 Gew.-% Propylenoxid mit einem marktgängigen quaternierten Fettsäureester des Triethanolamins (Esterquat, STEPANTEX VR 85, Stepan) unterschiedlicher Zusammensetzung (konstante Gesamtkonzentration: 0,35 g pro Liter Spülflotte) behandelte Tücher wurden im Vergleich mit Tüchern geprüft, die nur mit dem marktgängigen Esterquat behandelt wurden (konstante Konzentration: ebenfalls 0,35 g pro Liter Spülflotte). Das Ergebnis ist in Tabelle 4 zusammengefaßt. Tabelle 4 Mischungsverhältnis (Gew.-%) Dreiecksprüfung Proben-Nr. Testsubstanz Esterquat 0 100 0 : 0 : 6 13 20 80 0 : 0 : 6 14 40 60 0 : 0 : 6 15 60 40 0 : 1 : 5 16 70 30 0 : 1 : 5 17 With blends of the product from the reaction of Lard oil with 15% by weight propylene oxide with a commercially available quaternized fatty acid ester of triethanolamine (esterquat, STEPANTEX VR 85, Stepan) of different compositions (constant total concentration: 0.35 g per liter of washing liquor) Treated wipes were tested in comparison with wipes that were only treated with the commercially available ester quat (constant concentration: also 0.35 g per liter of washing liquor). The result is summarized in Table 4. Table 4 Mixing ratio (% by weight) Triangle test Sample No. Test substance Esterquat 0 100 0: 0: 6 13 20th 80 0: 0: 6 14 40 60 0: 0: 6 15 60 40 0: 1: 5 16 70 30th 0: 1: 5 17th

Es ist also möglich, ohne Einbuße des Weichgriffs die Menge des Esterquats auf 30 Gew. -% einzuschränken und die fehlende Menge mit der Testsubstanz zu ergänzen (s. Proben-Nr. 17).It is therefore possible to limit the amount of ester quat to 30% by weight without sacrificing softness and to add the missing amount with the test substance (see sample no. 17).

Beispiel 5:Example 5:

Abmischungen des Produktes aus der Umsetzung von Hauftett mit 15 Gew.% Propylenoxid mit eins marktgängigen Esterquat unterschiedlicher Zusammensetzung (konstante Gesamtkonzentration: 0,35 g pro Liter Spülflotte) behandelte Tücher wurden im Vergleich mit Tüchern geprüft, die nur mit dem marktgängigen Esterquat behandelt wurden (konstante Konzentration: ebenfalls 0,35 g pro Liter Spülflotte). Das Ergebnis ist in Tabelle 5 zusammengefaßt. Tabelle 5 Mischungsverhältnis (Gew.-%) Dreiecksprüfung Proben-Nr. Testsubstanz Esterquat 0 100 0 : 0 : 6 18 20 80 0 : 2 : 4 19 40 60 0 : 1 : 5 20 60 40 1 : 0 : 5 21 80 20 2 : 0 : 4 22 . Mixtures of the product from the reaction of Hauftett with 15 wt% propylene oxide with one marketable esterquat different composition (constant total concentration of 0.35 g per liter of wash liquor) and treated cloths were tested in comparison with sheets that were treated only with the marketable esterquat ( constant concentration: also 0.35 g per liter of washing liquor). The result is summarized in Table 5. Table 5 Mixing ratio (% by weight) Triangle test Sample No. Test substance Esterquat 0 100 0: 0: 6 18th 20th 80 0: 2: 4 19th 40 60 0: 1: 5 20th 60 40 1: 0: 5 21 80 20th 2: 0: 4 22

Das Ergebnis ist ähnlich dem aus Beispiel 4 (s. Proben-Nr. 21).The result is similar to that from Example 4 (see Sample No. 21).

Beispiel 6:Example 6:

Abmischungen des Produktes aus der Umsetzung von Hautfett mit 15 Gew.-% Propylenoxid mit einem den Ditalgfettsäureester des 2,3-Dihydroxypropyl-1-trimethylammoniumchlorid enthaltenden marktgängigen Weichspüler 1 (ROBIJN Weichspüler, Unilever) unterschiedlicher Zusammensetzung (konstante Gesamtkonzentration: 0,35 g pro Liter Spülflotte) behandelte Tücher wurden im Vergleich mit Tüchern geprüft, die nur mit 1 behandelt waren (konstante Konzentration: ebenfalls 0,35 g pro Liter Spülflotte). Das Ergebnis ist in Tabelle 6 zusammengefaßt. Tabelle 6 Mischungsverhältnis (Gew.-%) Dreiecksprüfung Proben-Nr. Testsubstanz 1 0 100 0 : 0 : 6 23 20 80 1 : 0 : 5 24 40 60 0 : 5 : 1 25 60 40 0 : 5 : 1 26 80 20 0 : 0 : 6 27 Mixtures of the product from the reaction of skin fat with 15% by weight propylene oxide with a fabric softener 1 (ROBIJN fabric softener, Unilever) containing the ditallow fatty acid ester of 2,3-dihydroxypropyl-1-trimethylammonium chloride of different composition (constant total concentration: 0.35 g per Liters of wash liquor) treated wipes were tested in comparison with wipes that had only been treated with 1 (constant concentration: also 0.35 g per liter of wash liquor). The result is summarized in Table 6. Table 6 Mixing ratio (% by weight) Triangle test Sample No. Test substance 1 0 100 0: 0: 6 23 20th 80 1: 0: 5 24th 40 60 0: 5: 1 25th 60 40 0: 5: 1 26 80 20th 0: 0: 6 27th

Mit Hilfe der Testsubstanz ist es sogar möglich, die weichmachenden Eigenschaften signifikant zu verbessern, wenn 1 40 bis 60 Gew.-% der Testsubstanz zugegeben werden (s. Proben-Nr. 25 und 26). Wird eine Testsubstanz/1 - (4 : 1) Mischung eingesetzt, so sind die weichmachenden Eigenschaften gleich denen des reinen 1 (s. Proben-Nr. 27).With the help of the test substance, it is even possible to significantly improve the softening properties if 1 40 to 60% by weight of the test substance is added (see sample numbers 25 and 26). If a test substance / 1 - (4: 1) mixture used, the softening properties are the same as those of pure 1 (see sample no. 27).

Beispiel 7:Example 7:

Abmischungen des Produktes aus der Umsetzung von Palmöl mit 15 Gew.-% Propylenoxid mit einem den Ditalgfettsäureester des 2,3-Dihydroxypropyl-1-trilithylammonniumchlorid enthaltenden marktgängigen Weichspüler 1 unterschiedlicher Zusammensetzung (konstante Gesamtkonzentration: 0,35 g pro Liter Spülflotte) behandelte Tücher wurden im Vergleich mit Tüchern geprüft, die nur mit 1 behandelt waren (konstante Konzentration: ebenfalls 0,35 g pro Liter Spülflotte). Das Ergebnis ist in Tabelle 7 zusammengefaßt. Tabelle 7 Mischungsverhältnis (Gew.-%) Dreiecksprüfung Proben-Nr. Testsubstanz 1 0 100 0 : 0 : 6 28 20 80 2 : 1 : 3 29 40 60 1 : 0 : 5 30 60 40 1 : 1 : 4 31 70 30 1 : 1 : 4 32 Mixtures of the product from the reaction of palm oil with 15% by weight of propylene oxide were treated with a cloth containing the ditallow fatty acid ester of 2,3-dihydroxypropyl-1-trilithylammonnium chloride commercial fabric softener 1 of different composition (constant total concentration: 0.35 g per liter of washing liquor) tested in comparison with wipes that were only treated with 1 (constant concentration: also 0.35 g per liter of washing liquor). The result is summarized in Table 7. Table 7 Mixing ratio (% by weight) Triangle test Sample No. Test substance 1 0 100 0: 0: 6 28 20th 80 2: 1: 3 29 40 60 1: 0: 5 30th 60 40 1: 1: 4 31 70 30th 1: 1: 4 32

Das Ergebnis ist ähnlich dem aus Beispiel 4 (s. Proben-Nr. 32)The result is similar to that from Example 4 (see Sample No. 32)

Beispiel 8:Example 8:

Abmischungen des Produktes aus der Umsetzung von Hautfett mit 15 Gew.-% Propylenoxid mit 1-Methyl-2-alkyl-3-alkylamido-ethylimidazolinium-metho-sulfat 2 (MARLOSOFT IQ 90, Hüls) unterschiedlicher Zusammensetzung (konstante Gesamtkonzentration: 0,35 g pro Liter Spülflotte) behandelte Tücher wurden im Vergleich mit Tüchern geprüft, die nur mit 2 behandelt waren (konstante Konzentration: 0,35 g pro Liter Spülflotte). Das Ergebnis ist in Tabelle 8 zusammengefaßt. Tabelle 8 Mischungsverhältnis (Gew.-%) Dreiecksprüfung Proben-Nr. Testsubstanz 2 0 100 0 : 0 : 6 33 20 80 0 : 1 : 5 34 40 60 0 : 4 : 2 35 60 40 0 : 2 : 4 36 80 20 1 : 1 : 4 37 Mixtures of the product from the reaction of skin fat with 15% by weight propylene oxide with 1-methyl-2-alkyl-3-alkylamido-ethylimidazolinium methosulfate 2 (MARLOSOFT IQ 90, Hüls) of different compositions (constant total concentration: 0.35 wipes per liter of wash liquor) treated wipes were tested in comparison with wipes which had only been treated with 2 (constant concentration: 0.35 g per liter wash liquor). The result is summarized in Table 8. Table 8 Mixing ratio (% by weight) Triangle test Sample No. Test substance 2nd 0 100 0: 0: 6 33 20th 80 0: 1: 5 34 40 60 0: 4: 2 35 60 40 0: 2: 4 36 80 20th 1: 1: 4 37

Die Testsubstanz läßt sich in allen untersuchten Mischungen mit 2 abmischen, wobei der Weichgriff der behandelten Tücher nicht verschlechtert, zum Teil sogar verbessert wird (s. Proben- Nr. 34 - 36).The test substance can be mixed with 2 in all the mixtures examined, the softness of the treated wipes not deteriorating, in some cases even being improved (see sample numbers 34-36).

Beispiel 9:Example 9:

Abmischungen des Produktes aus der Umsetzung von Hautfett mit 15 Gew.-% Propylenoxid mit einem das protonierte 2-Alkyl-3-oxoacylalkyl-ethylimidazolin-Salz der Essig- bzw. Milchsäure enthaltenden marktgängigen Weichspüler 3 (LENOR, Procter & Gamble) unterschiedlicher Zusammensetzung (konstante Gesamtkonzentration: 0,35 g pro Liter Spülflotte) behandelte Tücher wurden im Vergleich mit Tüchern geprüft, die nur mit 3 behandelt waren (konstante Konzentration: ebenfalls 0,35 g pro Liter Spülflotte). Das Ergebnis ist in Tabelle 9 zusammengefaßt. Tabelle 9 Mischungsverhältnis (Gew.-%) Dreiecksprüfung Proben-Nr. Testsubstanz 3 0 100 0 : 0 : 6 38 20 80 0 : 1 : 5 39 40 60 0 : 1 : 5 40 60 40 1 : 0 : 5 41 80 20 1 : 0 : 5 42 Mixtures of the product from the reaction of skin fat with 15% by weight propylene oxide with a commercial fabric softener 3 (LENOR, Procter & Gamble) of different composition containing the protonated 2-alkyl-3-oxoacylalkyl-ethylimidazoline salt of acetic or lactic acid ( constant total concentration: 0.35 g per liter of washing liquor) treated wipes were tested in comparison with wipes which had only been treated with 3 (constant concentration: also 0.35 g per liter of washing liquor). The result is summarized in Table 9. Table 9 Mixing ratio (% by weight) Triangle test Sample No. Test substance 3rd 0 100 0: 0: 6 38 20th 80 0: 1: 5 39 40 60 0: 1: 5 40 60 40 1: 0: 5 41 80 20th 1: 0: 5 42

Die Testsubstanz läßt sich in allen untersuchten Verhältnissen mit 3 mischen, wobei der Weichgriff der behandelten Tücher gleich bleibt.The test substance can be evaluated in all ratios with 3 mix, keeping the soft feel of the treated wipes the same.

Beispiel 10:Example 10:

Abmischungen des Produktes aus der Umsetzung von Palmöl mit 15 Gew.-% Propylenoxld mit dem gleichen Weichspüler 3 wie in Beispiel 9 unterschiedlicher Zusammensetzung (konstante Gesamtkonzentration: 0,35 g pro Liter Spülflotte) behandelte Tücher wurden im Vergleich mit Tüchern geprüft, die nur mit 3 behandelt waren (konstante Konzentration: ebenfalls 0,35 g pro Liter Spülflotte). Das Ergebnis ist in Tabelle 10 zusammengefaßt: Tabelle 10 Mischungsverhältnis (Gew.-%) Dreiecksprüfung Proben-Nr. Testsubstanz 3 0 100 0 : 0 : 6 43 20 80 1 : 1 : 4 44 40 60 1 : 1 : 4 45 60 40 1 : 1 : 4 46 70 30 0 : 1 : 5 47 Mixtures of the product from the reaction of palm oil with 15% by weight of propylene oxide with the same fabric softener 3 as in Example 9 of different composition (constant total concentration: 0.35 g per liter of washing liquor) treated cloths were tested in comparison with cloths which only with 3 were treated (constant concentration: also 0.35 g per liter of washing liquor). The result is summarized in Table 10: Table 10 Mixing ratio (% by weight) Triangle test Sample No. Test substance 3rd 0 100 0: 0: 6 43 20th 80 1: 1: 4 44 40 60 1: 1: 4 45 60 40 1: 1: 4 46 70 30th 0: 1: 5 47

Es ist also möglich, ohne Einbuße des Weichgriffs die Menge von 3 auf 30 Gew.-% einzuschränken und die fehlende Menge mit der Testsubstanz zu ergänzen (s. Proben-Nr. 47).It is therefore possible to limit the amount from 3 to 30% by weight without sacrificing the soft feel and to add the missing amount with the test substance (see Sample No. 47).

Untersuchung der wiederbenetzenden EigenschaftExamination of the rewetting property

In Anlehnung an DIN 53 924 (Steighöhenverfahren) wurden in vereinfachter Form Wiederbenetzungsversuche an Frotteegewebe durchgeführt. Zu diesem Zweck wurden Frotteehandtücher nach dem in Kap. "Beschreibung der Testmthode der weichmachenden Wirkung" beschriebenen Verfahren mit den zu testenden Substanzen behandelt. Nach dem Trocknen wurden Streifen (in Querrichtung) von 30 cm Länge und 8 cm Breite geschnitten und senkrecht in ein mit 500 ml VE-Wasser gefülltes Becherglas eingehängt. Die Eintauchtiefe des Gewebes betrug 1 cm.In accordance with DIN 53 924 (rising height method), rewetting tests were carried out on terry cloth in a simplified form. For this purpose, terry towels according to the in Chap. "Description of the test method of the softening effect" described method treated with the substances to be tested. After drying, strips (in the transverse direction) 30 cm long and 8 cm wide were cut and hung vertically in a beaker filled with 500 ml deionized water. The depth of immersion of the fabric was 1 cm.

Zur besseren Kenntlichmachung der Steighöhe wurde dem Wasser 0,5 g K₂CrO₄ zugesetzt. Die Eintauchzeit betrug jeweils 5 min. Danach wurde das Wasser entfernt und die erreichte Steighöhe gemessen. Die ohne weitere Wasserzufuhr nachgezogene Steighöhe wurde nach 65 min gemessen.To better indicate the height of the climb, 0.5 g of K₂CrO₄ was added to the water. The immersion time was 5 minutes each. The water was then removed and the height of climb reached was measured. The rising height without further water supply was measured after 65 min.

In Tabelle 11 sind die ermittelten Steighöhen des mit den Proben 1 - 47 aus den Beispielen 1 - 10 behandelten Frotteegeweben aufgeführt. Es handelt sich dabei um Mittelwerte aus Doppelbestimmungen.

Figure imgb0001
Figure imgb0002
Figure imgb0003
 Table 11 shows the determined rise heights of the terry fabrics treated with samples 1-47 from examples 1-10. These are mean values from duplicate determinations.
Figure imgb0001
Figure imgb0002
Figure imgb0003

Erläuterung der Steighöhenergebnisse:Explanation of the climbing height results:

Um die Versuchsergebnisse besser einordnen zu können, sollen zuerst die gefundenen Steighöhen der O-Probe (Frotteegewebe, nur mit dem handelsüblichen Vollwaschmittel (PERSIL, Henkel) behandelt nach 5 min.: 10,2 cm, nach 65 min.: 18,5 cm) mit denen der Proben-Nr. 13 bzw. 18 (mit reinem Esterquat behandelt, nach 5 min: 6,9 cm, nach 65 min.: 12,2 cm), 23 bzw. 28 (mit reinem 1 behandelt, nach 5 min.: 4,8 cm, nach 65 min. 8,6 cm), 33 (mit reinem 2 behandelt, nach 5 min.: 6,0 cm, nach 65 min.: 10,0 cm) sowie 38 bzw. 43 (mit reinem 3 behandelt, nach 5 min.: 3,9 cm, nach 65 min.:
5,3 cm) verglichen werden. Es ist eindeutig zu erkennen, daß alle untersuchten kationenaktiven stickstoffhaltigen Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten bzw. deren Fertigformulierungen signifikant niedrigere Steighöhen im Vergleich zur O-Probe bewirken, was einem stark herabgesetzten Wiederbenetzungsvermögen gleichkommt. Die alkoxylierten natürlichen Fette, Öle und deren Gemische mit freien Fettsäuren, Mono- und/oder Diglyceriden tun dies bei ähnlicher Anwendungskonzentration von 0,3 bzw. 0,4 g pro Liter Spülflotte nur in einem sehr geringen Maße oder sogar überhaupt nicht, wie beispielhaft die Proben-Nr. 2, 3, 6, 7, 10 und 11 zeigen. Mit alkoxylierten natürlichen Fetten, Ölen und deren Gemische mit freien Fettsäuren, Mono- und/oder Diglyceriden behandeltes Frotteegewebe zeigt somit ein hervorragendes Wiederbenetzungsvermögen. Herden die alkoxylierten natürlichen Fette, Öle und deren Gemische mit freien Fettsäuren, Mono- und/oder Diglyceriden in Abmischung mit o. g. kationenaktiven stickstoffhaltigen Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten bzw. deren Fertigformulierungen eingesetzt, so zeigt sich bei Berücksichtigung der Steighöhen nach 5 und 65 min. folgendes: Keine der in den Beispielen 1 - 10 empfohlenen Abmischungen bewirkt im Vergleich zu den entsprechenden kationenaktiven Substanzen eine Verringerung der Steighöhen. Oft sogar tritt eine wesentliche Vergrößerung auf.In order to be able to classify the test results better, the rising heights of the O-sample (terry cloth, only treated with a commercial heavy-duty detergent (PERSIL, Henkel) should be treated after 5 minutes: 10.2 cm, after 65 minutes: 18.5 cm ) with those of the sample no. 13 or 18 (treated with pure ester quat, after 5 min: 6.9 cm, after 65 min: 12.2 cm), 23 or 28 (treated with pure 1 , after 5 min: 4.8 cm, after 65 min.8.6 cm), 33 (treated with pure 2 , after 5 min: 6.0 cm, after 65 min: 10.0 cm) and 38 or 43 (treated with pure 3 , after 5 min .: 3.9 cm, after 65 min .:
5.3 cm) can be compared. It can be clearly seen that all investigated cationic nitrogen-containing fabric softener active ingredient components or their finished formulations bring about significantly lower rise heights in comparison to the O-sample, which is equivalent to a greatly reduced rewetting capacity. The alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides do so at a similar application concentration of 0.3 or 0.4 g per liter of washing liquor only to a very small extent or not at all, as is exemplary the sample no. 2, 3, 6, 7, 10 and 11. Terrycloth fabric treated with alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides thus shows excellent rewettability. If the alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides are used in a mixture with the above-mentioned cation-active nitrogen-containing fabric softener active ingredients or their ready-to-use formulations, it can be seen after considering the rise heights after 5 and 65 min. the following: None of the mixtures recommended in Examples 1-10 brings about a reduction in the rise heights in comparison to the corresponding cation-active substances. There is often a significant increase.

Claims (11)

Stickstofffreie Wirkstoffkomponente für Wäscheweichspülerformulierungen bestehend aus alkoxylierten natürlichen Fetten, Ölen und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Motto- und/oder Diglyceriden.Nitrogen-free active ingredient component for fabric softener formulations consisting of alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, motto and / or diglycerides. Stickstofffreie Wirkstoffkomponente nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß für die Alkoxylierung der natürlichen Fette, Öle und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Motto- und/oder Diglyceriden ein oder mehrere Alkoxylierungmittel eingesetzt werden und deren Zusatz gleichzeitig oder nacheinander erfolgt.Nitrogen-free active ingredient component according to claim 1,
characterized,
that one or more alkoxylating agents are used for the alkoxylation of natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, motto and / or diglycerides and their addition takes place simultaneously or in succession. Stickstofffreie Wirkstoffkomponente nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß Mischungen verschiedener alkoxylierter natürlicher Fette, Öle und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Motto- und/oder Diglyceriden eingesetzt werden.Nitrogen-free active ingredient component according to claim 1,
characterized,
that mixtures of various alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, motto and / or diglycerides are used. Stickstofffreie Wirkstoffkomponente nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Mischung verschiedener natürlicher Fette, Öle und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Motto- und/oder Diglyceriden vor der Alkoxylierung erfolgt.Nitrogen-free active ingredient component according to claim 1,
characterized,
that the mixture of different natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, motto and / or diglycerides takes place before the alkoxylation. Verwendung von alkoxylierten natürlichen Fetten, Ölen und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Mono- und/oder Diglyceriden nach Anspruch 1 allein als stickstofffreie Wäscheweichspülerwirkstoffkomponente oder in Abmischungen mit stickstoffhaltigen kationenaktiven Wäscheweichspülerwirkstoffkomponenten und gegebenenfalls Dispergatoren, Emulgatoren und/oder Lösevermittlern .Use of alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides according to claim 1 alone as a nitrogen-free fabric softener active ingredient or in mixtures with nitrogen-containing cationic laundry softener active ingredients and optionally dispersants, emulsifiers and / or solubilizers. Verwendung nach Anspruch 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Anteil an alkoxylierten natürlichen Fetten, Ölen und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Motto- und/oder Diglyceriden 1 bis 100 %, bevorzugt 20 bis 80 %, an der gesamten Wäscheweichspülerwirkstoffmenge beträgt.Use according to claim 5,
characterized,
that the proportion of alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, motto and / or diglycerides is 1 to 100%, preferably 20 to 80%, of the total amount of active fabric softener. Verwendung nach Anspruch 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß als kationenaktive stickstoffhaltige Wäscheweichspülerwirkstoffkomponente N,H-Distearyl-N,N-dimethyl-ammoniumsalze, quaternierte bzw. protonierte Imidazoline, quaternierte Fettsäureester des Triethanolamins sowie 2,3-Dihydroxypropyl-1-trimethylammoniumsalz-Deri-vate bzw. deren Mischungen eingesetzt werden.Use according to claim 5,
characterized,
that N, H-distearyl-N, N-dimethyl-ammonium salts, quaternized or protonated imidazolines, quaternized fatty acid esters of triethanolamine and 2,3-dihydroxypropyl-1-trimethylammonium salt derivatives or mixtures thereof are used as the cationic nitrogen-containing fabric softener active ingredient. Verwendung nach Anspruch 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Anteil an kationenaktiven stickstoffhaltigen Wäscheweichspülerwirkstoffen und deren Mischungen untereinander 0 bis 99 %, bevorzugt 20 bis 80 %, an der gesamten Wäscheweichspülerwirkstoffmenge beträgt.Use according to claim 5,
characterized,
that the proportion of cationic nitrogen-containing fabric softener active ingredients and their mixtures with one another is 0 to 99%, preferably 20 to 80%, of the total amount of fabric softener active ingredient. Verwendung nach Anspruch 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß als Dispergatoren, Emulgatoren und/oder Lösevermittler anionische Tenside, nichtionische Tenside, kationische Tenside, Lösemittel, Ampholyte, Betaine, Metallseifen oder deren Mischungen eingesetzt werden.Use according to claim 5,
characterized,
that anionic surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, solvents, ampholytes, betaines, metal soaps or mixtures thereof are used as dispersants, emulsifiers and / or solubilizers. Verwendung nach den Ansprüchen 5 und 9,
dadurch gekennzeichnet,
daß als Dispergatoren, Emulgatoren und/oder Lösevermittler Alkylpolyglykoside, alkoxylierte natürliche Fette, Öle und deren Mischungen mit freien Fettsäuren, Mono- und/oder Diglyceriden eingesetzt werden.Use according to claims 5 and 9,
characterized,
that alkyl polyglycosides, alkoxylated natural fats, oils and their mixtures with free fatty acids, mono- and / or diglycerides are used as dispersants, emulsifiers and / or solubilizers. Verwendung nach Anspruch 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß das Verhältnis von Dispergatoren, Emulgatoren und/oder Lösevermittlern zu der gesamten Wäscheweichspülerwirkstoffmenge 0 bis 10 : 1 beträgt.Use according to claim 5,
characterized,
that the ratio of dispersants, emulsifiers and / or solubilizers to the total amount of fabric softener active ingredient is 0 to 10: 1.
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