EP0327927A2 - Detergent additive - Google Patents

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EP0327927A2
EP0327927A2 EP19890101618 EP89101618A EP0327927A2 EP 0327927 A2 EP0327927 A2 EP 0327927A2 EP 19890101618 EP19890101618 EP 19890101618 EP 89101618 A EP89101618 A EP 89101618A EP 0327927 A2 EP0327927 A2 EP 0327927A2
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EP
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Application
Patent type
Prior art keywords
characterized
detergent additive
water
polymer component
containing
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP19890101618
Other languages
German (de)
French (fr)
Other versions
EP0327927A3 (en )
Inventor
Jochen Dr. Jacobs
Rudolf Weber
Winfried Pochandke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL AND VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES AND WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0021Dye-stain or dye-transfer inhibiting compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL AND VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES AND WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/37Polymers
    • C11D3/3746Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3769(Co)polymerised monomers containing nitrogen, e.g. carbonamides, nitriles, amines
    • C11D3/3776Heterocyclic compounds, e.g. lactam

Abstract

A detergent additive containing at least partly water-soluble polymer components based on N-vinylpyrrolidone or N-vinylimidazole or N-vinyloxazolidone in combination with water-soluble or water-insoluble cationic compound has a discoloration-inhibiting effect and has a neutral odour even in contact with alkaline detergent components. The insensitivity of an additive of this type to strongly alkaline detergent components can be further increased by including in the additive polymer components with acidic groups or zinc ricinoleates.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen Waschmittelzusatz, der der Farbstoff- und Aufhellerübertragung von farbigen bzw. aufgehellten Textilien auf weiße oder farbige bzw. nichtaufgehellte Textilien während des gemeinsamen Waschens entgegenwirkt. The present invention relates to a detergent additive, which counteracts the dye and Aufhellerübertragung of colored or brightened white or colored textiles or fabrics during the nichtaufgehellte common washing.
  • Die Übertragung von Farbstoffen, zu der im folgenden auch die Aufheller gezählt werden, bei der gemeinsamen Wäsche von farbigen und weißen bzw. hellfarbigen Textilien, ist ein seit langem bekanntes Problem, für das es bereits einige Lösungsvorschläge gibt, die aber alle nicht voll befriedigen können, weil sie gegenüber einer Reihe von Farbstoffen bzw. Textilien nur eine geringe Wirkung aufweisen, oder sie wirken der Übertragung von entweder nur dem Farbstoff oder nur dem Aufheller entgegen. The transfer of dyes, are counted in the hereafter, the brightener in the common washing of colored and white or light colored textiles, is a long known problem for which there are some solutions already, but all can not fully satisfy because they face a series of dyes or textiles have only a small impact, or they act of transferring either the dye or brightener only the contrary. Aus der DE-AS 22 32 353 ist ein Waschmittel bekannt, dessen verfärbungsinhibierender Zusatz Polymerbestandteile auf Basis von Polyvinylpyrrolidon sind. From DE-AS 22 32 353 a washing agent is known whose verfärbungsinhibierender additive are polymer constituents based on polyvinyl pyrrolidone. Die DE-OS 29 16 656 beschreibt Waschmittel mit einem Zusatz an kationischen Alkylpyridiniumsalzen zur Verhinderung der Übertragung optischer Aufheller von aufhellerhaltigen Wäschestücken auf aufhellerfreie Wäschestücke während des Waschens. The DE-OS 29 16 656 describes detergent with an additive of cationic alkylpyridinium salts for preventing the transmission of optical brighteners of brightener for laundry brightener laundry during washing. Aus der DE-AS 12 24 698 ist bekannt, daß man durch eine Behandlung von Textilien, die durch Aufhellerübertragung eine Farbtonverschiebung erfahren haben, mit Lösungen von tertiären oder quartären organischen Stickstoffbasen oder deren Salzen eine Farbtonregenerie rung bewirken kann. From DE-AS 12 24 698 discloses that can cause Farbtonregenerie tion by treatment of textiles that have experienced by Aufhellerübertragung a hue shift, with solutions of tertiary or quaternary organic nitrogen bases or their salts. Gegenstand der DE-OS 35 19 012 sind Waschmittel mit einem Gehalt an Polymerbestandteilen auf Basis von Polyvinylpyrrolidon und wasserlöslichen kationischen Verbindungen sowie sonstigen üblichen Waschmittelbestandteilen. The subject of DE-OS 35 19 012 detergent containing polymer constituents based on polyvinyl pyrrolidone and water-soluble cationic compounds, and other conventional detergent ingredients. Hinsichtlich ihrer verfärbungsinhibierenden Wirkung sind diese Waschmittel sehr wertvoll. In terms of their discoloration-inhibiting effect of these detergents are very valuable. Allerdings neigen die verfärbungsinhibierenden Wirkstoffe dieser Waschmittel vor allem in Kombination mit den übrigen Waschmittelbestandteilen zur Ausbildung unangenehmer Gerüche, wodurch deren universelle Verwendung beeinträchtigt wird. However, the discoloration-inhibiting agents of these detergents tend, especially in combination with the other detergent ingredients to form unpleasant odors, so that their universal use is impaired. Dies gilt auch für die ebenfalls als verfärbungsinhibierend bekannten Wirkstoffe Polyvinylimidazol (DE-OS 28 14 287) und Polyvinyloxazolidon (DE-OS 28 14 329). This also applies to the also known as the active compounds polyvinyl verfärbungsinhibierend (DE-OS 28 14 287) and polyvinyloxazolidone (DE-OS 28 14 329).
  • Es wurde nun gefunden, daß ein Waschmittelzusatz mit einem Gehalt an wenigstens teilweise wasserlöslichen Polymerbestandteilen auf Basis von N-Vinylpyrrolidon und/oder N-Vinylimidazol und/oder N-Vinyloxazolidon und/oder wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen kationischen Verbindungen eine deutliche Verbesserung des beschriebenen Geruchsbildungsproblems bewirkt. It has now been found that a detergent additive with a content of at least partially water-soluble polymer constituents based on N-vinyl pyrrolidone N-vinylimidazole and / or N-vinyloxazolidone and / or water soluble and / or water-insoluble cationic compounds and / or a significant improvement in the odor problem described causes. Derartige Waschmittelzusätze neigen auch in Verbindung mit üblichen Waschmittelbestandteilen deutlich weniger zur Ausbildung unangenehmer Gerüche als es die Waschmittel nach der Lehre der DE-OS 35 19 012 tun. Such detergent additives tend considerably less than do the formation of unpleasant odors, the detergent according to the teaching of DE-OS 35 19 012 in connection with conventional detergent ingredients. Obwohl schon die separate Zubereitungsform in Form eines Waschmittelzusatzes der als Verfärbungsinhibitoren für sich und auch in Kombination bekannten Wirkstoffe schon eine deutliche Verminderung des Geruchproblems bewirkt, läßt sich das Geruchsproblem noch weiter vermindern, wenn der Waschmittelzusatz die an sich zur Beseitigung von unangenehmen Gerüchen bekannten Zinksalze der Ricinol säure (vgl. Fette, Seifen, Anstrichmittel 75, 1973, Seite 647 ff) enthält. Although already the separate preparation form in the form of a detergent additive already causes of the discoloration inhibitors for known and also in combination drugs a significant reduction in the odor problem, the odor problem can be further reduced if the detergent additive known per se for the removal of unpleasant odors zinc salts of ricinoleic acid (see FIG. Fette, Seifen, Anstrichmittel 75, 1973, page 647 ff) contains. In einer bevorzugten Ausführungsform liegt der Waschmittelzusatz teilchenförmig, vorzugsweise als Granulat vor. In a preferred embodiment of the detergent additive is in particulate form, preferably as granules before. Zweckmäßigerweise stellt man die Teilchengrößenverteilung etwa auf die Teilchengrößeverteilung des Waschmittels, dem dieser Zusatz zugefügt werden soll, ein, wodurch sich bei Lagerung Transport und Handhabung Entmischungserscheinungen vermeiden lassen. Conveniently, it is the particle size to approximately the particle size distribution of the detergent, the addition of these to be added, one, thereby avoiding transport and handling separation phenomena upon storage.
  • Eine weitere Verringerung des Geruchsproblems kann man erzielen, wenn der Waschmittelzusatz zusätzlich einen Säuregruppen enthaltenden Polyermerbestandteil enthält. A further reduction in the odor problem can be achieved when the detergent additive additionally contains an acid group-containing Polyermerbestandteil. Der Zusatz eines Säuregruppen enthaltenden Polymerbestandteils bewirkt für sich allein, dh auch ohne die gleichzeitige Anwesenheit von Zinksalzen der Ricinolsäure bereits eine Verringerung des Geruchsproblems; The addition of an acid group-containing polymer component is effected by itself, ie without the simultaneous presence of zinc salts of ricinoleic acid already a reduction in the odor problem; die gemeinsame Verwendung von Zinksalzen der Ricinolsäure und Säuregruppen enthaltender Polymerbestandteile bewirkt dagegen eine überraschend stärkere Verringerung des Gruchsproblems, als es nach der Summe der einzelnen zur Geruchsverbesserung eingesetzten Wirkstoffe zu erwarten gewesen wäre. on the other hand the conjoint use of zinc salts of ricinoleic acid and acid group-containing polymer components causes a surprisingly greater reduction in the Gruchsproblems than would have been expected from the sum of the individual active ingredients used for improving the odor. Der Säuregruppen enthaltende Polymerbestandteil ist besonders wirksam, wenn er an der Oberfläche des teilchenförmigen Waschmittelzusatzes angereichert vorliegt, insbesondere wenn er die Oberfläche des Waschmittelzusatzes wenigstens teilweise bedeckt. The acid group-containing polymer component is particularly effective when it is present concentrated at the surface of the particulate detergent additive, in particular if it at least partially covers the surface of the detergent additive. Der Säuregruppen enthaltende Polymerbestandteil ist vorzugsweise Polyacrylsäure oder ein Polyacrylsäure enthaltendes Copolymerisat. The polymer component containing acid groups is preferably polyacrylic acid or a polyacrylic acid-containing copolymer. Ein derartiger Polymerbestandteil ist beispielsweise das zum Schlichten von vollsynthetischen Fasern bekannt Produkt auf Acrylsäurebasis "Schlichte S"( R ) der Firma Badische Anilin und Sodafabrik, Ludwigshafen, Bundesrepublik Deutschland. Such polymer component, for example, the well known for the sizing of fully synthetic fibers product acrylic acid-based "size S" (R) manufactured by Badische Aniline und Sodafabrik, Ludwigshafen, Federal Republic of Germany. Geeignete Copolymerisate auf Basis von Polyacrylsäure erhält man durch Copolymerisation, beispielsweise mit Methacrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, wobei die Copolymerisate auch teilweise verestert sein oder in Salzform vorliegen können. Suitable copolymers based on polyacrylic acid obtained by copolymerizing, for example, methacrylic acid, maleic acid, fumaric acid, the copolymers also be partially esterified, or may be in the salt form. Wesentlich ist für geeignete Copolymerisate, daß sie noch freie Säuregruppen enthalten und zweckmäßigerweise filmbildend und wasserlöslich sind. It is essential for suitable copolymers that they contain free acid groups and are preferably film-forming and water-soluble.
  • Erfindungsgemäße Waschmittelzusätze enthalten gegebenenfalls 0,1 bis 2 Gew.-% von Zinksalzen der Ricinolsäure und gegebenenfalls 1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-% Säuregruppen enthaltender Polymerbestandteile. Detergent additives according to the invention contain optionally 0.1 to 2 wt .-% of zinc salts of ricinoleic acid and optionally 1 to 10 wt .-%, preferably 2 to 5 wt .-% of acid group-containing polymer components.
  • Die als verfärbungsinhibierender Wirkstoff in dem erfindungsgemäßen Waschmittelzusatz enthaltenen kationischen Verbindung können wasserlöslich oder wasserunlöslich sein. The cationic compound contained as verfärbungsinhibierender active ingredient in the inventive detergent additive can be water soluble or water insoluble. Als wasserlösliche kationische Verbindungen kommen quartäre Ammoniumverbindungen entweder a) der Formel I As the water-soluble cationic compounds are quaternary ammonium compounds either a) of the formula I
    • R 1 m R 2 n N 0 x8 (1) R 1 m R 2 n N 0 x8 (1)
    in der R 1 eine Alkyl- oder Alkenyl- oder Acyloxyethyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffen oder eine Benzylgruppe ist, R 2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome ist, mit der Maßgabe, daß wenn R 1 8 bis 12 Kohlenstoffatome hat, m = 1 oder 2 ist und n = 3 oder 2 ist und wenn R 1 14 bis 20 Kohlenstoffatome hat, m = 1 und n = 3 ist und X⊖ein Anion ist, das die Elektroneutralität der quartären Ammoniumverbindung herstellt oder b) der Formell II in which R is an alkyl or alkenyl or acyloxyethyl or hydroxyalkyl group having 8 to 20 carbons or a benzyl group, 1 R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, with the proviso that if R 1 has 8 to 12 carbon atoms, m is 1 or 2 and n = 3 or 2, and when R 1 has 14 to 20 carbon atoms, m = is 1 and n is 3 X⊖ein anion, which establishes the electrical neutrality of the quaternary ammonium compound or b) of the formula I II in der R 3 Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R 4 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyl- oder Alkenylamidoethylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- oder Alkenylgruppe und R 5 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen ist und X die obengenannte Bedeutung hat, oder c) ein C 10 - bis C 18 -Alkylpyridiniumsalz infrage. R 3 is hydrogen or an optionally substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, R 4 is an alkyl or alkenyl group having 10 to 20 carbon atoms or an alkyl or Alkenylamidoethylgruppe having 10 to 20 carbon atoms in the alkyl or alkenyl group and R 5 is an alkyl or alkenyl group having 10 to 20 carbon atoms, and X has the abovementioned meaning, or c) a C 10 - - to C 18 -Alkylpyridiniumsalz question.
  • Als wasserunlösliche quartären Ammoniumverbindungen kommen die als Textilweichmacher bekannten Verbindungen vom Typ der quartären von Ammoniak oder Imidazolin abgeleiteten Ammoniumverbindungen infrage. Suitable water-insoluble quaternary ammonium compounds known as fabric softening compounds of the quaternary are eligible derived from ammonia or imidazoline ammonium compounds. Dies sind vor allem Verbindungen mit zwei langkettigen, vorzugsweise gesättigten aliphatischen Resten mit je 14 bis 26, insbesondere im wesentlichen 16 bis 20 Kohlenstoffatomen und wenigstens einem quartären Stickstoffatom im Molekül. These are mainly compounds having two long-chain, preferably saturated aliphatic radicals with in each case 14 to 26, in particular, essentially 16 to 20 carbon atoms and at least one quaternary nitrogen atom in the molecule. Die langkettigen aliphatischen Reste können geradkettig oder verzweigt sein und dementsprechend von Fettsäuren, bzw. von Fettaminen, Guerbetaminen oder aus den Reduktion von Nitroparaffinen erhältlichen Alkylaminen abstammen. The long-chain aliphatic radicals can be straight or branched and accordingly derived from fatty acids or of fatty amines, or Guerbetaminen available from the reduction of nitro paraffins alkylamines. Bei diesen quartären Ammoniumverbindungen handelt es sich insbesondere um Derivate des Ammoniaks, dh um die durch Alkylierung von langkettigen sekundären Aminen erhältlichen quartären Salze, wie zB die Verbindungen Distearyldimethylammoniumchlorid bzw. Ditalgalkyldimethylamminiumchlorid oder -methosulfat. In these quaternary ammonium compounds, in particular derivatives of ammonia, that the available by alkylation of long chain secondary amines quaternary salts such as distearyldimethylammonium methosulfate the compounds or Ditalgalkyldimethylamminiumchlorid or. Andere geeignete quartäre Ammoniumverbindungen sind die durch Umsetzung von 1 Mol eines Aminoalkylethylendiamins oder Hydroxyalkylethylendiamin mit 2 Mol einer langkettigen C, 2 -bis C 26 -Fettsäkure oder der Ester erhältlichen Imidazolinverbindungen, die anschließend durch Alkylierung in die quartären Imidazolidiumverbindungen übergeführt werden. Other suitable quaternary ammonium compounds are the imidazoline compounds obtainable by reacting 1 mol of a Aminoalkylethylendiamins Hydroxyalkylethylendiamin or with 2 moles of a long-chain C 2 to C 26 -Fettsäkure or esters, which are then converted by alkylation into the quaternary Imidazolidiumverbindungen. In allen diesen quartären Ammoniumverbindungen besteht das Anion im allgemeinen aus dem Säurerest, der aus dem bei der Quarternierung verwendeten Alkylierungsmittel entstanden ist. In all of these quaternary ammonium compounds, the anion generally consists of the acid residue which has arisen from that used in the quaternization alkylating agent. Beispielsweise kommt als Anion daher wie auch bei den wasserlöslichen quartären Ammoniumverbindungen Chlorid, Bromid, Methylsulfat, Ethylsulfat, Methan-, Ethan oder Toluolsulfonat in Betracht. For example a suitable anion therefore as with the water-soluble quaternary ammonium compounds, chloride, bromide, methyl sulfate, ethyl sulfate, methane, ethane or toluene sulfonate into consideration. Beispiele für geeignete wasserlösliche quartäre Ammoniumverbindungen sind Dioctyldimethylammoniumchlorid, Octyldodecyldimethylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Methylditalgalkylhydroxypropylammoniumchlorid, Talgalkyltrimethylammoniumchlorid, Octadecyldimethylammoniumhydrogensulfat. Examples of suitable water-soluble quaternary ammonium compounds are dioctyl octyldodecyldimethylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium chloride or bromide, Methylditalgalkylhydroxypropylammoniumchlorid, Talgalkyltrimethylammoniumchlorid, Octadecyldimethylammoniumhydrogensulfat. Die Alkylgruppe des ebenfalls als wasserlösliche kationische Verbindung einsetzbaren Alkylpyrridiniumsalze enthält 10 bis 18, insbesonder 12 bis 16 Kohlenstoffatome in der Alkylgruppe. The alkyl group of the usable also as water-soluble cationic compound Alkylpyrridiniumsalze contains 10 to 18, insbesonder 12 to 16 carbon atoms in the alkyl group. Geeignete Anionen sind beispielsweise das Chlorid- oder das Hydrogensulfatanion. Suitable anions are for example the chloride or hydrogen sulfate anion.
  • Der Polymerbestandteil auf Basis von N-Vinylpyrrolidon kann ein Homopolymer aus N-Vinylpyrrolidon oder ein Copolymer von N-Vinylpyrrolidon mit einem Molgewicht im Bereich von etwa 10.000 bis etwa 1.000.000 sein. The polymer component based on N-vinylpyrrolidone can be a homopolymer of N-vinylpyrrolidone or a copolymer of N-vinylpyrrolidone having a molecular weight in the range of about 10,000 to about 1,000,000. Besonders geeignete Homopolymere haben ein Molgewicht von etwa 15.000 bis etwa 700.000. Particularly suitable homopolymers have a molecular weight of about 15,000 to about 700,000. In Copolymeren, die für die erfindungsgemäßen Waschmittelzusätze geeignet sind, beträgt der Anteil an N-Vinylpyrrolidon wenigstens etwa 50 % des Copolymeren. In copolymers which are suitable for the inventive detergent additives, the proportion of N-vinyl pyrrolidone is at least about 50% of the copolymer. Geeignete Comonomere sind beispielsweise Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid. Suitable comonomers are, for example, acrylonitrile and maleic anhydride. Das bevorzugte Molgewicht von geeignetem Copolymeren liegt im Bereich von etwa 20.000 bis etwa 200.000. The preferred molecular weight of suitable copolymers is in the range of about 20,000 to about 200,000. Die für den Polymerbestandteil auf Basis von N-Vinylpyrrolidon gemachten Angaben gelten sinngemäß auch für Polymerbestandteile auf Basis von N-Vinylimidazol und N-Vinyloxazolidon. The statements made for the polymer component based on N-vinylpyrrolidone apply mutatis mutandis to polymer components based on N-vinyl imidazole and N-vinyl oxazolidone.
  • In besonders bevorzugten Waschmittelzusätzen liegt der wasserlösliche Polymerbestandteil auf Basis von Polyvinylpyrrolidon in großem Überschuß gegenüber der kationischen Verbindung vor; In particularly preferred detergent additives, the water soluble polymer component is present based on polyvinylpyrrolidone in large excess relative to the cationic compound; Waschmittelzusätze mit einem wasserlöslichen Polymerbestandteil auf Basis von Polyvinylpyrrolidon und kationischen Verbindungen in einem Gewichtsverhältnis von 10 : 1 bis 50 : 1, insbesondere im Gewichtsverhältnis von 30 : 1 bis 40 : 1 sind besonders bevorzugt. Detergent additives with a water soluble polymer component based on polyvinylpyrrolidone and cationic compounds in a weight ratio of 10: 1 to 50: 1, especially in a weight ratio of 30: 1 to 40: 1 being particularly preferred.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Waschmittelszusatzes, wie er zuvor beschrieben wurde. Another object of the present invention is a process for preparing a detergent additive as previously described. Dieses Verfahren umfaßt, daß man ein Gemisch des wasserlösichen Polymerbestandteils auf Basis von Polyvinylpyrrolidon und der kationischen Verbindung sowie ggf. des Zinksalzes der Ricinolsäure unter Zusatz von Wasser in einem Mischaggregat innig vermischt, wobei sich vorzugsweise ein Granulat ausbildet, anschließend das erhaltene Gemisch mit ggf. erhitzter Luft zu einem rieselfähigen Produkt trocknet, das man ggf. in der Wirbelschicht mit einer Lösung des Säuregruppen enthaltenden Polymerbestandteils durch Aufsprühen versetzt und ggf. erneut mit ggf. erhitzter Luft trocknet. This method comprises admixing a mixture of the wasserlösichen polymer component based on polyvinylpyrrolidone and the cationic compound and optionally of the zinc salt of ricinoleic acid with addition of water in a mixing unit direction, wherein preferably forms a granulate, then the mixture obtained, possibly with heated air to a free flowing product dries, the offset one polymer component, if necessary, in a fluidized bed containing a solution of the acid groups by spraying and dried again, if necessary, possibly with heated air. Durch geeignete Einstellung der Misch-bzw. By suitably adjusting the mixing respectively. Granulierbedingungen kann man erreichen, daß der Waschmittelzusatz gemäß der vorliegenden Erfindung eine Teilchengrößenverteilung aufweist, die in etwa der Teilchengrößenverteilung des Waschmittels entspricht, dem der Waschmittelzusatz zugesetzt werden soll. it can be achieved that the detergent additive according to the present invention has a particle size which corresponds approximately to the particle size distribution of the detergent, said detergent additive to be added to granulation. Das Mischaggregat, das zur Mischung der verfärbungsinhibierenden Wirkstoffe und ggf. der geruchsverbessernden Zusatzstoffe verwendet wird, ist beispielsweise ein Wirbelschichtmischer oder vorzugsweise ein Mischgranulator, in dem sich die Bildung des ggf. teilchenförmigen Waschmittelzusatzes gemäß der Erfindung vollzieht. which is used for mixing the discoloration-inhibiting agents and, if necessary, the odor-improving additives The mixing unit is, for example, a fluidized bed mixer or preferably a mixer granulator, in which the formation of the particulate detergent additive, if necessary, be accomplished according to the invention. Verwendet man als geruchsverbessernden Zusatz eine Säuregruppen enthaltenden Polymerbestandteil, und setzt diesen in Form einer wäßrigen Lösung den erfindungsgemäßen Waschmittelzusatz zu, ist es zweckmäßig, daß man das im Waschmittelzusatz enthaltende Wasser nach dem Mischen im Mischaggregat und/oder nach dem Aufsprühen der Lösung des Säuregruppen enthaltenden Polymerbestandteils durch Einblasen von ggf. bis auf 80 °C erhitzter Luft bis auf einen Restwassergehalt von maximal 15 Gew.-%, bezogen auf den Waschmittelzusatz, entfernt. If,, it is as an odor-enhancing additive, an acid group-containing polymer component, and sets it in the form of an aqueous solution of the detergent additive according to the invention to be desirable that one containing the containing the detergent additive water after mixing in the mixing unit and / or after the spraying of the solution of the acid groups polymer component by blowing optionally up to 80 ° C heated air to a residual water content of at most 15 wt .-%, based on the detergent additive is removed.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Waschmittel, das einen erfindungsgemäßen Waschmittelzusatz enthält. Another object of the present invention is a detergent containing a detergent additive according to the invention. Waschmittel, die hinsichtlich ihrer verfärbungsinhibierenden Wirkung and ihrer Freiheit von störenden Gerüchen optimale Eigenschaften haben, enthalten vorzugsweise 0,5 bis 10, insbesondere 1. bis 5 Gew.-% der oben beschriebenen Waschmittelzusätze. Detergents which have optimum properties with regard to their discoloration-inhibiting effect and its freedom from unpleasant odors which contain preferably 0.5 to 10, especially 1 to 5 wt .-% of the detergent additives described above. Derartige Waschmittel weisen nicht nur ausgezeichnete verfärbungsinhibierende Wirkungen auf, sondern sie lassen sich auch mit üblichen Duftstoffen einer gewünschten Duftrichtung parfümieren. Such detergent not only have excellent discoloration-effects, but they can be perfumed with conventional perfumes a desired scent.
  • Beispiele Examples Beispiel 1 example 1
  • In einem 130 I - Pflugscharmischer (Fa. Lödige, Paderbon, Bundesrepublik Deutschland) wurden 24,95 kg Polyvinylpyrrolidon, Molgewicht ca. 40 000, und 1,45 kg Methyl-i-talgalkylamidoethyl-2-talgalkylimidazo- liniummethosulfat auf Trägerkieselsäure (65 Gew.-% Imidazoliniumverbindung, 28 Gew.-% Kieselsäure, 7 Gew.-% nichtionisches Tensid, "Rewoquat 1806" (R) Fa. Rewo, Steinau, Bundesrepublik Deutschland) 5 Minuten lang bei laufendem Mischer und Messerkränzen homogenisiert. In a 130 I - plowshare mixers (. Lödige, Paderbon, Federal Republic of Germany) were 24.95 kg polyvinylpyrrolidone, molecular weight about 40,000, and 1.45 kg of methyl-i-talgalkylamidoethyl-2-talgalkylimidazo- liniummethosulfat on silica support (65 weight homogenized .-% imidazolinium compound, 28 wt .-% silica, wt .-% non-ionic surfactant 7, "Rewoquat 1806" (R) Fa. Rewo, Steinau, Federal Republic of Germany) for 5 minutes with the mixer running and knife wreaths. Anschließend wurden bei weiter laufendem Mischer 4,67 kg Wasser aufgesprüht. 4.67 kg of water was then sprayed while continuing mixer. Das resultierende feinteilige feuchte Granulat wurde dann in der Wirbelschicht mit 70 ° C heißer Luft auf einen Wassergehalt von ca. 8 Gew.-% getrocknet. The resulting finely divided moist granules were then dried in a fluidized bed with 70 ° C hot air to a water content of about 8 wt .-%.
  • Anschließend wurde das trockene Granulat in der Wirbelschicht innerhalb von 18 Minuten bei einer Lufttemperatur von 70 °C mit soviel eine wäßrigen, 20 gew.-%igen Lösung einer niedermolekularen Polyacrylsäure ("Schlichte S "(R) , Fa. BASF, Ludwigshafen, Bundesrepublik Deutschland) besprüht, daß das Granulat ca. 3 Gew.-% Polyarcylsäure enthielt. Then, the dry granules in the fluidized bed within 18 minutes at an air temperature of 70 ° C was added solution of a low molecular weight polyacrylic acid ( "size S" (R), manufactured with such an aqueous, 20 wt .-%. BASF, Ludwigshafen, Federal Republic Germany) are sprayed, that the granulate contained about 3 wt .-% Polyarcylsäure. Der so erhaltene erfindungsgemäße Waschmittelzusatz wog 440 g pro I und enthielt ca. 12 Gew.-% Wasser. The detergent additive according to the invention thus obtained weighed 440 g per liter, and contained about 12 wt .-% water.
  • Beispiel 2 example 2
  • In einem Wirbelschichtmischer wurde ein Gemisch aus 63,4 Gew.-% des Polyvinylpyrrolidons aus Beispiel 1, 3,73 Gew.-% des Imidazoliniumsalz/Kieselsäure/nichtionisches Tensid-Gemisches von Beispiel 1 und 32,8 Gew.-% Wasser bei 70 C innerhalb von 10 Minuten granuliert. In a fluidized bed mixer, a mixture of 63.4 wt .-% of polyvinylpyrrolidone of Example 1, 3.73 wt .-% of the imidazolinium salt / silica / nonionic surfactant mixture from Example 1 and 32.8 wt .-% water at 70 C granulated within 10 minutes. Das ca. 9,3 Gew.-% Wasser enthaltende Granulat wurde dann mit 2 Gew.-% Polyacrylsäure (als 20 gew.-%ige Lösung) wie in Beispiel 1 besprüht. The granulate about 9.3 wt .-% water containing was then treated with 2 wt .-% polyacrylic acid (as a 20 wt .-% solution) is sprayed as in Example. 1
  • Beispiel 3 example 3
  • In einem Wirbelmischer wurde bei 20 ° C innerhalb von 60 Minuten ein Gemisch aus 61,28 Gew.-% des Polyvinylpyrrolidons aus Beispiel 1, 3,60 Gew.-% des Imidazoliniumsalz/Kieselsäure/nichtionisches Tensid-Gemisches von Beispiel 1, 0,92 Gew.-% eines Zinricinoleats mit geringen Anteilen Talkum ("Grillocin P 176"( R ), Fa. Grillo, Duisburg, Bundesrepublick Deutschland) und 34,2 Gew.-% Wasser granuliert. In a vortex mixer was at 20 ° C within 60 minutes a mixture of 61.28 wt .-% of polyvinylpyrrolidone of Example 1, 3.60 wt .-% of the imidazolinium salt / silica / nonionic surfactant mixture from Example 1, 0, 92 wt .-% of a Zinricinoleats with small amounts of talc ( "Grillocin P 176" (R), Fa. Grillo, Duisburg, Germany Bundesrepublick) and 34.2 wt .-% water granulated. Anschließend wurde auf einen Wassergehalt von 3,7 Gew.-% getrocknet und mit 2 Gew.-% Polyacrylsäure, wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben, besprüht. The mixture was then dried to a water content of 3.7 wt .-%, and sprayed with 2 as described in Examples 1 and 2 wt .-% polyacrylic acid.
  • Beispiel 4 example 4
  • Versetzte man pulverförmige Waschmittel mit einem Gehalt an 20 bis 50 Gew.-% alkalischen Builderbestandteilen mit 0,5 bis 8,5 Gew.-% der Produckte aus den Beispielen 1 bis 3, stellte man auch nach längerer Lagerung auch bei erhöhter Temperatur keine Bildung unangenehmer Gerüche fest. Was admixed with powdered detergents containing 20 to 50 wt .-% alkali builder components with from 0.5 to 8.5 wt .-% of Produckte from Examples 1 to 3, it was even after prolonged storage at elevated temperature, no formation unpleasant odors determined. Das gleiche gilt für die Lagerung der erfindungsgemäßen Waschzusätze selbst. Ähnliche Ergebnisse erhielt man, wenn man als kationische Verbindung wasserunlösliches Distearyldimethylammoniumchlorid, wasserlösliches C 14 -Alkylpyridiniumchlorid oder wasserlösliches Cetyltrimethylammoniumbromid einsetzte. The same applies to the storage of laundry additives according to the invention itself. Similar results were obtained when water-insoluble cationic compound as distearyldimethylammonium chloride, water-soluble C 14 began -Alkylpyridiniumchlorid or water soluble cetyltrimethylammonium bromide.
  • Vergleichsbeispiel Comparative example
  • Setzte man den Waschmitteln von Beispiel 4 mengengleich Polyvinylpyrrolidon und kationische Verbindungen ohne die erfindungsgemäßen Aufbereitungsmaßnahmen zu, bildeten sich bei Lagerung nach kurzer Zeit unangenehme Gerüche, die man als "dumpf" und "aminisch" bezeichnen kann aus. In the same manner the detergents of Example 4, an equal amount of polyvinyl pyrrolidone and cationic compounds without the inventive treatment measures to, unpleasant odors, which can be described as "dull" and "aminically" formed during storage after a short time. Die verfärbungsinhibierende. The discoloration-. Wirkung der Waschmittels von Beispiel 4 und des Vergleichsbeispiels war vergleichbar gut. Effect of the detergent of Example 4 and Comparative Example was comparatively well.
  • Hinsichtlich der Geruchsverbesserung vergleichbare Ergebnisse erhielt man, wenn man statt Polyvinylpyrrolidon Polymerbestandteile auf Basis von N-Vinylimidazol und N-Vinyloxazolidon einsetzte. Regarding the deodorizing comparable results were obtained when we started instead polyvinylpyrrolidone polymer constituents based on N-vinylimidazole and N-vinyloxazolidone. Die Waschkraft aller Waschmittel wies keine signifikanten Unterschiede auf. The cleaning power of all detergents showed no significant differences.

Claims (12)

  1. 1. Waschmittelzusatz, gekennzeichnet durch einen Gehalt an wenigstens teilsweise wasserlöslichen Polymerbestandteilen auf Basis von N-Vinylpyrrolidon und/öder N-Vinylimidazol und/oder N-Vinyloxazolidon und/oder wasserlöslichen und/ oder wasserunlöslichen kationischen Verbindungen. 1. A detergent additive, characterized by a content of at least partially water-soluble polymer constituents based on N-vinylpyrrolidone and / barren N-vinylimidazole and / or N-vinyloxazolidone and / or water soluble and / or water-insoluble cationic compounds.
  2. 2. Waschmittelzusatz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er teilchenförmig, vorzugsweise als Granulat, vorliegt. 2. A detergent additive according to claim 1, characterized in that it is particulate, preferably as granulate, is present.
  3. 3. Waschmittelzusatz nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß er zusätzlich einen Säuregruppen enthaltenden Polymerbestandteil enthält. 3. A detergent additive according to any one of claims 1 or 2, characterized in that it additionally contains an acid group-containing polymer component.
  4. 4. Waschmittelzusatz nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Säuregruppen enthaltende Polymerbestandteil an der Oberfläche des teilchenförmigen Waschmittelzusatzes angereichert vorliegt, vorzugsweise die Oberfläche wenigstens teilweise bedeckt. 4. A detergent additive according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the acid groups-containing polymer component is present concentrated at the surface of the particulate detergent additive, preferably the surface at least partially covered.
  5. 5. Waschmittelzusatz nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Säuregruppen enthaltende Polymerbestandteil Polyacrylsäure oder ein Polyacrylsäure enthaltendes Co-Polymerisat ist. 5. A detergent additive according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the acid group-containing polymer component is polyacrylic acid or a polyacrylic acid-containing co-polymer.
  6. 6. Waschmittelzusatz nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß er 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-%, des Säuregruppen enthaltenden Polymerbestandteils enthält. 6. A detergent additive according to any one of claims 1 to 5, characterized in that it contains from 1 to 10, preferably 2 to 5 wt .-%, of the acid group-containing polymer component.
  7. 7. Waschmittelzusatz nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß er zusätzlich ein Zinksalz der Ricinolsäure enthält. 7. A detergent additive according to any one of claims 1 to 6, characterized in that it additionally contains a zinc salt of ricinoleic acid.
  8. 8. Waschmittelzusatz nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß er 8. A detergent additive according to any one of claims 1 to 7, characterized in that it
    (i) den wasserlöslichen Polymerbestandteil auf Basis von N-Vinylpyrrolidon und (I) the water-soluble polymer component based on N-vinylpyrrolidone and
    (ii) die kationische Verbindung (Ii) the cationic compound
    in einem Gew.-Verhältnis von (i) : (ii) = 10 : 1 bis 50 : 1, vorzugsweise von 30 : 1 bis 40 : 1 enthält. in a weight ratio of (i): (ii) = 10: 1 to 50: 1, preferably from 30: 1 containing 1 to 40 wt.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung eines Waschmittelzusatzes nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch des wasserlöslichen Polymerbestandteils auf Basis von N-Vinylpyrrolidon und der kationischen Verbindung sowie ggf. des Zinksalzes der Ricinolsäure unter Zusatz von Wasser in einem Mischaggregat innig vermischt, wobei sich vorzugsweise ein Granulat ausbildet, das erhaltene Gemisch mit ggf. erhitzter Luft zu einem rieselfähigen Produkt trocknet, das man ggf. in der Wirbelschicht mit einer Lösung des Säuregruppen enthaltenden Polymerbestandteils durch Aufsprühen versetzt und ggf. erneut mit ggf. erhitzter Luft trocknet. 9. A process for preparing a detergent additive according to any one of claims 1 to 8, characterized in that direction, a mixture of the water soluble polymer component based on N-vinyl pyrrolidone and the cationic compound and optionally of the zinc salt of ricinoleic acid with addition of water in a mixing unit mixed, there being preferably formed a granulate, the resulting mixture is dried with possibly heated air to a free flowing product which added to the polymer component, if necessary, in a fluidized bed containing a solution of the acid groups by spraying and if necessary again dried with possibly heated air ,
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Mischaggregat einem Wirbelschicht-Mischer oder vorzugsweise einen Mischgranulator verwendet. 10. A method according to claim 9, characterized in that a fluidized bed mixer, or preferably used as the mixing apparatus a mixing granulator.
  11. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß man das im Waschmittelzusatz enthaltene Wasser nach dem Mischen im Mischaggregat und/oder nach dem ggf. er folgten Aufsprühen der Lösung des Säurengruppen enthaltenden Polymerbestandteils durch Einblasen von ggf. bis auf 80 ° C erhitzter Luft bis auf einen Restwassergehalt von maximal 15 Gew.-% entfernt. 11. The method according to any one of claims 9 or 10, characterized in that the polymer component, the water contained in the laundry detergent additive containing after mixing in the mixing unit and / or after, if necessary, he was followed by spraying the solution of the acid groups by blowing optionally up to 80 ° C heated air to a residual water content of at most 15 wt .-% removed.
  12. 12. Waschmittel, gekennzeichnet durch einen Zusatz nach einem der Ansprüche 1 bis 8, vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 10, insbesondere in Mengen von 1 bis 5 Gew.-%. 12. Detergent, characterized by an addition of any one of claims 1 to 8, preferably in amounts of 0.5 to 10, in particular in amounts of from 1 to 5 wt .-%.
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DK (1) DK48989D0 (en)

Cited By (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0538228A1 (en) * 1991-10-14 1993-04-21 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Detergent compositions inhibiting dye transfer in washing
EP0579295A1 (en) * 1992-07-15 1994-01-19 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Detergent compositions inhibiting dye transfer
EP0581752A1 (en) * 1992-07-15 1994-02-02 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Built dye transfer inhibiting compositions
WO1994002579A1 (en) * 1992-07-15 1994-02-03 The Procter & Gamble Company Detergent compositions inhibiting dye transfer
WO1994002576A1 (en) * 1992-07-15 1994-02-03 The Procter & Gamble Company Built dye transfer inhibiting compositions
WO1994002580A1 (en) * 1992-07-15 1994-02-03 The Procter & Gamble Company Surfactant-containing dye transfer inhibiting compositions
WO1994002581A1 (en) * 1992-07-15 1994-02-03 The Procter & Gamble Company Dye transfer inhibiting compositions comprising bleaching agents
WO1994003567A2 (en) * 1992-08-03 1994-02-17 The Procter & Gamble Company Particulate laundry detergent compositions with polyvinyl pyrrolidone
EP0584736A1 (en) * 1992-08-25 1994-03-02 Hoechst Aktiengesellschaft Use of polyvinyl alcohols as detergent additive
EP0587549A1 (en) * 1992-07-15 1994-03-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Dye transfer inhibiting compositions comprising bleaching agents
EP0587550A1 (en) * 1992-07-15 1994-03-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Surfactant containing dye transfer inhibiting compositions
WO1994013775A1 (en) * 1992-12-16 1994-06-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Method of producing washing agents in powder form
WO1995003387A1 (en) * 1993-07-22 1995-02-02 The Procter & Gamble Company Softening through the wash compositions
WO1995003388A1 (en) * 1993-07-23 1995-02-02 The Procter & Gamble Company Detergent compositions inhibiting dye transfer
WO1995003382A1 (en) * 1993-07-23 1995-02-02 The Procter & Gamble Company Detergent compositions inhibiting dye transfer
US5451341A (en) * 1993-09-10 1995-09-19 The Procter & Gamble Company Soil release polymer in detergent compositions containing dye transfer inhibiting agents to improve cleaning performance
WO1995028462A1 (en) * 1994-04-14 1995-10-26 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising dye transfer inhibitors, and process for making them
WO1995033026A1 (en) * 1994-06-01 1995-12-07 The Procter & Gamble Company Dye transfer inhibiting compositions containing oleoyl sarcosinate
US5478489A (en) * 1992-07-15 1995-12-26 The Procter & Gamble Company Dye transfer inhibiting compositions comprising bleaching agents and a polyamine N-oxide polymer
EP0692947A1 (en) * 1993-04-09 1996-01-24 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Machine dishwashing method employing a metallo catalyst and enzymatic source of hydrogen peroxide
WO1996010621A1 (en) * 1994-09-30 1996-04-11 The Procter & Gamble Company Dye transfer inhibiting compositions containing betaines
US5604197A (en) * 1993-07-22 1997-02-18 The Procter & Gamble Company Softening through the wash compositions
US5633225A (en) * 1992-07-15 1997-05-27 The Procter & Gamble Company Detergent compositions inhibiting dye transfer
EP0779358A2 (en) 1995-12-16 1997-06-18 Unilever Plc Detergent composition
EP0800570A1 (en) * 1994-12-29 1997-10-15 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Laundry detergent composition comprising substantially water-insoluble polymeric dye transfer inhibiting agent
US5710118A (en) * 1993-07-23 1998-01-20 The Procter & Gamble Company Detergent compostions inhibiting dye transfer comprising copolymers of n-vinylimidazole and n-vinylpyrrolidone
US5710119A (en) * 1993-07-23 1998-01-20 The Procter & Gamble Company Detergent compositions inhibiting dye transfer comprising copolymers of N-vinylimidazole and N-vinylpyrrolidone
WO1998028397A1 (en) * 1996-12-20 1998-07-02 The Procter & Gamble Company A process for making a free-flowing particulate dye transfer inhibiting detergent admix
US5776878A (en) * 1994-01-13 1998-07-07 The Procter & Gamble Company Liquid detergent compositions containing brighteners and polymers for preventing fabric spotting
US6121223A (en) * 1997-04-30 2000-09-19 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Detergent composition comprising dye transfer inhibiting polymer and water soluble sunscreen
US6191098B1 (en) 1999-04-28 2001-02-20 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Polyvinylpyridinium derivatives as anti-dye transfer agents
US6228783B1 (en) 1998-12-31 2001-05-08 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Laundry article which attracts soil and dyes
EP0668902B2 (en) 1992-11-16 2001-06-13 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Fabric softening compositions with dye transfer inhibitors for improved fabric appearance
US6306815B1 (en) 1999-09-10 2001-10-23 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Quaternary polyvinylpyrridinium derivatives as anti-dye transfer agents
US6528047B2 (en) 2001-04-18 2003-03-04 Goldschmidt Chemical Corporation Odor absorption and deodorization
US6841614B1 (en) 1998-10-29 2005-01-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Polymer granules produced by fluidized bed granulation
US7125835B2 (en) 2002-10-10 2006-10-24 International Flavors & Fragrances Inc Encapsulated fragrance chemicals
USRE39450E1 (en) * 1999-04-28 2006-12-26 National Starch And Chemical Investment Holding Co Polyvinylpyrridinium derivatives as anti-dye transfer agents
EP1935483A2 (en) 2006-12-15 2008-06-25 International Flavors & Fragrances, Inc. Encapsulated active material containing nanoscaled material
US7585824B2 (en) 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals
EP2545988A2 (en) 2005-12-15 2013-01-16 International Flavors & Fragrances, Inc. Encapsulated active material with reduced formaldehyde potential
EP3210666A1 (en) 2005-12-15 2017-08-30 International Flavors & Fragrances Inc. Process for preparing a high stability microcapsule product and method for using same

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4014265A (en) * 1964-10-05 1977-03-29 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Vehicle incapacitator
US3465676A (en) * 1967-10-05 1969-09-09 Mefina Sa Safety system for the fuse of a gyratory missile
DE2426838C3 (en) * 1974-06-04 1984-11-15 Nico-Pyrotechnik Hans-Juergen Diederichs Kg, 2077 Trittau, De
EP0584709B1 (en) * 1992-08-22 1998-10-21 Clariant GmbH Use of water soluble copolymers based on acrylamidoalkylenesulfonic acids as detergent additives
DE10257389A1 (en) 2002-12-06 2004-06-24 Henkel Kgaa Liquid acidic detergent for low temperature antibacterial washing of textiles contains a nonionic surfactant, an esterquat and phthaloylaminoperoxycaproic acid
DE102005039580A1 (en) 2005-08-19 2007-02-22 Henkel Kgaa Color Protective detergent
DE102006012018B3 (en) 2006-03-14 2007-11-15 Henkel Kgaa Color Protective detergent
DE102012219403A1 (en) 2012-10-24 2014-04-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Use of metal ion chelates obtained by polymerization of monoethylenically unsaturated mono-or di-carboxylic polymers to e.g. prevent the transfer of textile dyes from dyed textiles to undyed textiles, or other color in the common laundry
DE102013203484A1 (en) 2013-03-01 2014-09-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Color Protective detergent
DE102014220662A1 (en) 2014-10-13 2016-04-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Color Protective detergent
DE102014220663A1 (en) 2014-10-13 2016-04-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Color Protective detergent

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE114606C (en) *
FR2263298A1 (en) * 1974-03-07 1975-10-03 Basf Ag
EP0203486A2 (en) * 1985-05-25 1986-12-03 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Detergent with dye and brightener transfer inhibiting additives
EP0265257A2 (en) * 1986-10-24 1988-04-27 Unilever Plc Detergent composition

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE114606C (en) *
FR2263298A1 (en) * 1974-03-07 1975-10-03 Basf Ag
EP0203486A2 (en) * 1985-05-25 1986-12-03 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Detergent with dye and brightener transfer inhibiting additives
EP0265257A2 (en) * 1986-10-24 1988-04-27 Unilever Plc Detergent composition

Cited By (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0538228A1 (en) * 1991-10-14 1993-04-21 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Detergent compositions inhibiting dye transfer in washing
EP0579295A1 (en) * 1992-07-15 1994-01-19 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Detergent compositions inhibiting dye transfer
EP0581752A1 (en) * 1992-07-15 1994-02-02 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Built dye transfer inhibiting compositions
WO1994002579A1 (en) * 1992-07-15 1994-02-03 The Procter & Gamble Company Detergent compositions inhibiting dye transfer
WO1994002576A1 (en) * 1992-07-15 1994-02-03 The Procter & Gamble Company Built dye transfer inhibiting compositions
WO1994002580A1 (en) * 1992-07-15 1994-02-03 The Procter & Gamble Company Surfactant-containing dye transfer inhibiting compositions
EP0587550A1 (en) * 1992-07-15 1994-03-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Surfactant containing dye transfer inhibiting compositions
US5633225A (en) * 1992-07-15 1997-05-27 The Procter & Gamble Company Detergent compositions inhibiting dye transfer
WO1994002581A1 (en) * 1992-07-15 1994-02-03 The Procter & Gamble Company Dye transfer inhibiting compositions comprising bleaching agents
EP0587549A1 (en) * 1992-07-15 1994-03-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Dye transfer inhibiting compositions comprising bleaching agents
US5478489A (en) * 1992-07-15 1995-12-26 The Procter & Gamble Company Dye transfer inhibiting compositions comprising bleaching agents and a polyamine N-oxide polymer
WO1994003567A3 (en) * 1992-08-03 1994-06-23 Procter & Gamble Particulate laundry detergent compositions with polyvinyl pyrrolidone
WO1994003567A2 (en) * 1992-08-03 1994-02-17 The Procter & Gamble Company Particulate laundry detergent compositions with polyvinyl pyrrolidone
EP0584736A1 (en) * 1992-08-25 1994-03-02 Hoechst Aktiengesellschaft Use of polyvinyl alcohols as detergent additive
EP0668902B2 (en) 1992-11-16 2001-06-13 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Fabric softening compositions with dye transfer inhibitors for improved fabric appearance
WO1994013775A1 (en) * 1992-12-16 1994-06-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Method of producing washing agents in powder form
EP0692947A1 (en) * 1993-04-09 1996-01-24 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Machine dishwashing method employing a metallo catalyst and enzymatic source of hydrogen peroxide
EP0692947A4 (en) * 1993-04-09 1996-03-13 Procter & Gamble Machine dishwashing method employing a metallo catalyst and enzymatic source of hydrogen peroxide
US5604197A (en) * 1993-07-22 1997-02-18 The Procter & Gamble Company Softening through the wash compositions
WO1995003387A1 (en) * 1993-07-22 1995-02-02 The Procter & Gamble Company Softening through the wash compositions
US5710118A (en) * 1993-07-23 1998-01-20 The Procter & Gamble Company Detergent compostions inhibiting dye transfer comprising copolymers of n-vinylimidazole and n-vinylpyrrolidone
WO1995003382A1 (en) * 1993-07-23 1995-02-02 The Procter & Gamble Company Detergent compositions inhibiting dye transfer
WO1995003388A1 (en) * 1993-07-23 1995-02-02 The Procter & Gamble Company Detergent compositions inhibiting dye transfer
US5710119A (en) * 1993-07-23 1998-01-20 The Procter & Gamble Company Detergent compositions inhibiting dye transfer comprising copolymers of N-vinylimidazole and N-vinylpyrrolidone
US5451341A (en) * 1993-09-10 1995-09-19 The Procter & Gamble Company Soil release polymer in detergent compositions containing dye transfer inhibiting agents to improve cleaning performance
US5776878A (en) * 1994-01-13 1998-07-07 The Procter & Gamble Company Liquid detergent compositions containing brighteners and polymers for preventing fabric spotting
WO1995028462A1 (en) * 1994-04-14 1995-10-26 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising dye transfer inhibitors, and process for making them
WO1995033026A1 (en) * 1994-06-01 1995-12-07 The Procter & Gamble Company Dye transfer inhibiting compositions containing oleoyl sarcosinate
WO1996010621A1 (en) * 1994-09-30 1996-04-11 The Procter & Gamble Company Dye transfer inhibiting compositions containing betaines
EP0800570A4 (en) * 1994-12-29 1998-01-28 Procter & Gamble Laundry detergent composition comprising substantially water-insoluble polymeric dye transfer inhibiting agent
EP0800570A1 (en) * 1994-12-29 1997-10-15 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Laundry detergent composition comprising substantially water-insoluble polymeric dye transfer inhibiting agent
EP0779358A2 (en) 1995-12-16 1997-06-18 Unilever Plc Detergent composition
US5872093A (en) * 1995-12-16 1999-02-16 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Detergent compostion
US6133224A (en) * 1996-12-20 2000-10-17 The Procter & Gamble Company Process for making a free-flowing particulate dye transfer inhibiting detergent admix
WO1998028397A1 (en) * 1996-12-20 1998-07-02 The Procter & Gamble Company A process for making a free-flowing particulate dye transfer inhibiting detergent admix
US6121223A (en) * 1997-04-30 2000-09-19 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Detergent composition comprising dye transfer inhibiting polymer and water soluble sunscreen
US6841614B1 (en) 1998-10-29 2005-01-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Polymer granules produced by fluidized bed granulation
US6228783B1 (en) 1998-12-31 2001-05-08 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Laundry article which attracts soil and dyes
USRE39450E1 (en) * 1999-04-28 2006-12-26 National Starch And Chemical Investment Holding Co Polyvinylpyrridinium derivatives as anti-dye transfer agents
US6191098B1 (en) 1999-04-28 2001-02-20 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Polyvinylpyridinium derivatives as anti-dye transfer agents
US6306815B1 (en) 1999-09-10 2001-10-23 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Quaternary polyvinylpyrridinium derivatives as anti-dye transfer agents
US6528047B2 (en) 2001-04-18 2003-03-04 Goldschmidt Chemical Corporation Odor absorption and deodorization
US7196049B2 (en) 2002-10-10 2007-03-27 International Flavors & Fragrances, Inc Encapsulated fragrance chemicals
US7585824B2 (en) 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals
US7125835B2 (en) 2002-10-10 2006-10-24 International Flavors & Fragrances Inc Encapsulated fragrance chemicals
EP3210666A1 (en) 2005-12-15 2017-08-30 International Flavors & Fragrances Inc. Process for preparing a high stability microcapsule product and method for using same
EP2545988A2 (en) 2005-12-15 2013-01-16 International Flavors & Fragrances, Inc. Encapsulated active material with reduced formaldehyde potential
EP1935483A2 (en) 2006-12-15 2008-06-25 International Flavors & Fragrances, Inc. Encapsulated active material containing nanoscaled material

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