EP0316795A2 - Liquid rinse softener for textiles - Google Patents

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Publication number
EP0316795A2
EP0316795A2 EP88118812A EP88118812A EP0316795A2 EP 0316795 A2 EP0316795 A2 EP 0316795A2 EP 88118812 A EP88118812 A EP 88118812A EP 88118812 A EP88118812 A EP 88118812A EP 0316795 A2 EP0316795 A2 EP 0316795A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
radicals
straight
amines
carbon atoms
chain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP88118812A
Other languages
German (de)
French (fr)
Other versions
EP0316795A3 (en
Inventor
Horst Dr. Rutzen
Eric Dr. Sung
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0316795A2 publication Critical patent/EP0316795A2/en
Publication of EP0316795A3 publication Critical patent/EP0316795A3/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid

Definitions

  • the invention relates to fabric softeners that can be used for the treatment of textiles after washing.
  • Fabric softener is usually understood to mean ready-to-use or ready-to-use agents containing one or more active ingredients, which are used in the detergent and detergent sector and are used to give textiles a soft feel. Such agents usually contain one or more cationic surfactants which are able to make textiles treated with them soft and easy to grip.
  • water-insoluble quaternary ammonium compounds have been proposed as cationic surfactants, in which the ammonium nitrogen atom, in order to ensure sufficient softener qualities of the fabric softener, has at least two long-chain aliphatic radicals with 16 to 18 carbon atoms or at least one excessively long radical, for example with carbon atom numbers in the range from 32 to 36, the long or excessively long residues can be interrupted by ether, ester or amido groups.
  • Quaternary ammonium compounds of this type were specially produced for the manufacture of fabric softeners in large quantities and mostly in a complex manner.
  • the present invention has set itself the task of avoiding the disadvantages known from the prior art, in particular the use of fabric softener constituents produced by complex synthesis, and of providing fabric softener, the active ingredients of which by simple chemical synthesis from inexpensive raw materials or from a large scale Synthesizable intermediates can be produced. It was surprisingly found that fabric softeners with a good softening effect (softening effect) can be obtained by simply mixing certain sulfonic acids and / or phosphonic acids and fatty amines or corresponding quaternary compounds of the fatty amines, which are inexpensively accessible on a large scale by simple oleochemical syntheses from natural raw materials .
  • the fabric softeners according to the invention can therefore contain a large number of compounds of the general formulas (I) and (II) as amine components.
  • one or more ammonium compounds are also suitable as "amine component", which are quaternized from amines of the general formulas (I) and / or (II) are derived.
  • straight-chain alkyl radicals come independently from the group as meaning for R 1 and R 2 Methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl and eicosyl as well as the branched homologs of the aforementioned which can be used with the same advantage in principle Alkyl residues in question.
  • alkyl groups mentioned are interrupted by ether groups. This means nothing other than that oxygen atoms, which originate from alkoxylation reactions of corresponding alkyl radicals or their derivatives, can be inserted into - in particular longer - alkyl radicals.
  • R 1 in the above general formula (II) is a radical of the formula CH3- (CH2) n -CO-NH- (CH2) 3- in which the index can take n values in the range from 8 to 18.
  • Such fatty acid amidoalkyl radicals are then bound directly to the amino nitrogen atom or - in the case of the ammonium compounds derived from such amines by quaternization - to the ammonium nitrogen atom.
  • R2 can also have further meanings.
  • the amines which can be used in fabric softeners can also represent a hydroxyl group or a group of the formula (III) in the R5 is hydrogen or an alkyl radical from the group methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, the pentyl radicals which are homologous to n-pentyl and n-hexyl and the branched-chain hexyl radicals isomeric to n-hexyl.
  • R3 and R4 in the amines which can be used in the fabric softeners according to the invention, in addition to hydrogen, can also be straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms.
  • R3 and R4 in the amines which can be used in the fabric softeners according to the invention, in addition to hydrogen can also be straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms.
  • residues methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl and the branched pentyl and isomers which are isomeric to the straight-chain pentyl and hexyl radicals Hexyl residues in question.
  • R3 and R4 in the general formulas (I) and (II) also represent hydroxyalkyl radicals in which the alkyl groups are always straight-chain and come from the group of the radicals methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl and hexyl.
  • the indices p and q can stand for numbers in the range from 0 to 22, the sum (p + q) always being in the range from 0 to 22. It is possible for p and q to assume any possible number in the range mentioned. This can also include fractional numbers, since - as will be explained later - compound mixtures are used in which there are different numbers of -CH2 groups in the molecule and the indices p and q only indicate the average numerical values; Due to the occurrence of compound mixtures of different proportions in a mixture, even fractional numbers as indices for p and q are possible.
  • the usable amines of the general formula (I) can be divided into several groups.
  • one or more compounds of the general formula (I) are preferably used as the amine component, in which R1 and R2 are hydrogen, R3 and R4 independently of one another for straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms or hydroxyalkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl radical.
  • the fabric softeners contain one or more amines of the general formula (I) in which R1 is hydrogen or straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 C atoms and R2 is a hydroxyl group or a group of the formula (III) in which R5 is hydrogen or a straight-chain or branched C1-C6 alkyl radical.
  • amines are formed in accordance with the reaction equation (2) below from epoxidized fatty acids, fatty acid esters or fatty alcohols, which are cheaply accessible in large quantities from animal or vegetable fats or oils, i.e. from natural sources, and not only as individual substances, but also as natural ones Sources resulting mixtures can be used.
  • Such mixtures include not only mixtures of compounds of different chain lengths as they occur in natural fats and oils - as homologues of otherwise identical structure - but also mixtures of compounds which carry epoxy groups at different positions in the molecular chain and thus also in lead in different ways through the reaction with the corresponding amines to give mixtures of ring-opening products of the general formula (I).
  • the product mixtures of the general formula (I) resulting from reaction equation (2) are suitable as amine component of the fabric softener according to the invention.
  • the fabric softeners contain one or more amines of the general formula (I) in which R1 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 20 C atoms and R2 is a hydroxyl group or a group of the formula (III) in which R5 has the meanings given above, and R3 and R4 independently of one another represent straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 C atoms or hydroxyalkyl radicals having 1 to 6 C atoms in the straight-chain alkyl radical.
  • R1 is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 20 C atoms
  • R2 is a hydroxyl group or a group of the formula (III) in which R5 has the meanings given above
  • R3 and R4 independently of one another represent straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 C atoms or hydroxyalkyl radicals having 1 to 6 C atoms in the straight-chain alkyl radical.
  • R3 and R4 in the general formula (I) of the amine or amines used from the group of straight-chain alkyl radicals with 1 to select 3 carbon atoms and the hydroxyalkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms in the straight-chain alkyl radical, in which case p 8 to 18 and q is 0.
  • R1R3R4N R1 can be hydrogen, straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 C atoms, as already mentioned above, and R3 and R4, which can be the same or different, can independently of one another be hydrogen, straight-chain or branched Alkyl residues with 1 to 6 carbon atoms or hydroxyalkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain alkyl radical.
  • the radical R 1 in the general formula (II) usually has a number of carbon atoms in the range from 12 to 20, preferably from 14 to 18.
  • Amines with chain lengths in this preferred range can be conveniently synthesized from natural fats and oils by methods known per se. Because of the synthesis methods usually used, mixtures of amines of different chain lengths are usually obtained on an industrial scale and can be readily contained in the fabric softening agents according to the invention as an amine component. However, it is also possible to synthesize individual compounds and to provide them as an amine component of the fabric softener. From the group of the amines of the general formula (II) mentioned, laurylamine, cetylamine, lauryldimethylamine and cetyldimethylamine have proven particularly useful in practice.
  • amine component together with or instead of the abovementioned amines of the general formulas (I) and (II), one or more, by quaternization from amines of the general formulas (I ) and (II) to use derived ammonium compounds.
  • ammonium compounds can be used both as individual components and as mixtures of several ammonium compounds. It is irrelevant in which molar ratio they are mixed with the amines of the general formulas (I) and (II) mentioned above or in which molar ratios they are contained among one another in the fabric softeners according to the invention.
  • ammonium compounds are advantageously used in addition to or instead of the amines of the general formulas (I) and / or (II) are derived by quaternization of the abovementioned amines of the general formulas (I) and (II) with a compound of the general formula (IV) (R8) m X (IV) in the stands.
  • the alkyl radicals R8 in the quaternizing reagent are the groups methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl or t-butyl from the group of the alkyl radicals or the benzyl or phenethyl radicals from the group of the phenalkyl radicals Question.
  • X can represent the acid residue of a large number of organic and / or inorganic acids; Usually, the residues chloride, bromide, methosulfate, ethosulfate, toluenesulfonate are to be considered as acid residue X.
  • ammonium compounds those which are derived from the compounds of the general formulas (I) and / or (II) by quaternization with a quaternizing reagent from the group consisting of methyl chloride, ethyl chloride, benzyl chloride and dimethyl sulfate are used with particular advantage.
  • reaction of the quaternization of the amines of the general formulas (I) and / or (II) with the quaternization reagents mentioned is generally known as such. It is also used to produce the ammonium compounds which can also be used according to the invention in the manner known from the prior art and way performed. This consists in reacting the respective amines in the presence or in the absence of a solvent at elevated temperature with the desired quaternizing reagent.
  • the quaternization in a manner which is likewise known from the prior art by reacting the respective amine with an alkylene oxide, preferably with ethylene oxide, in the presence of an acid and thereby obtaining quaternization products which carry a hydroxyalkyl group instead of the hydrogen atom in the amine, the number of carbon atoms in the alkyl chain corresponding to the number of carbon atoms in the alkylene oxide used for the reaction and the statistical number of alkoxy groups by the molar ratio of alkylene oxide: amine set during the reaction is determined.
  • the quaternary ammonium compounds formed in this way contain as anion X the acid residue of the acid used in the reaction.
  • the radical X stands for example for a chloride, sulfate, acetate, lactate, phosphate or benzoate radical.
  • the fabric softeners according to the invention which contain one or more amines of the general formula (I) or (II) and / or quaternary ammonium compounds derived therefrom as the amine component, have, as a further essential component, one or more sulfonic acids of the general formulas (V), (VI) , (VII) and (VIII) on, and / or one or more phosphonic acids of the general formulas (IX), (X), (XI) and (XII) in which R6 for straight-chain or branched alkyl or alkenyl radicals with 1 to 18 carbon atoms and R7 stand for straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms.
  • Suitable sulfonic acids are therefore individual compounds or mixtures of those compounds of the general formula (V) which arise from fatty acid alkyl esters of the general formula (XIII) and SO3 according to the following reaction equation (3) by processes known per se from the prior art:
  • fatty acids esters (XIII) or mixtures of such esters derived from natural fats and / or oils and converted into compounds of the formula (XIII) by transesterification in a manner known from the prior art are used in practice as starting materials for this reaction.
  • fatty acids or mixtures of fatty acids derived from fats or oils of natural origin and with an alcohol of the general formula can also be used R7OH were converted into a fatty acid ester (XIII) or a mixture of several such esters.
  • the radicals R6 in such sulfonic acids can mean straight-chain alkyl radicals from the group methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl and Have octadecyl.
  • straight-chain alkyl radicals it is also conceivable to use those which have a corresponding number of carbon atoms and are branched at any one or more positions in the molecule.
  • straight-chain alkyl radicals R6 are preferred.
  • R7 radicals represent alkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms. These can therefore be radicals from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl and hexyl, with straight-chain and branched radicals from this group also being conceivable here.
  • the compounds of the above general formula (V) are usually obtained in practice by the carboxylic acid esters of the general formula (XIII), which can originate directly from natural sources or by transesterification, hydrogenation hardening or the like known from the prior art Reactions were made from such, implemented with SO3. This also takes place according to methods known from the prior art. For example, such reactions take place at temperatures in the range of 60 to 90 ° C and SO3 partial pressures in the range of 0.03 to 0.1 bar in the presence of a suitable organic solvent or in the absence of solvents. Reactions of mixtures (XIII) accordingly also lead to mixtures of the compounds of the general formula (V), which can be separated if desired, but can usually be used as such as an acid component for the fabric softener according to the invention.
  • the fabric softeners according to the invention contain one or more sulfonic acids of the general formula (VI) instead of or in addition to the compounds of the general formula (V).
  • the radical R6 has the meaning already given for the sulfonic acids of the general formula (V).
  • the alkyl radicals or alkenyl radicals R6 can be at any point on the aromatic ring.
  • particularly preferred embodiments of the invention contain one or more compounds in the fabric softening agents in which R6 for straight-chain alkyl radicals having 12 to 16 carbon atoms and / or R7 represent methyl or ethyl.
  • Sulfonic acids or sulfonic acid mixtures of compounds from the group of hydropalm nucleic fatty acid methyl ester sulfonic acid, hydrotalg fatty acid methyl ester sulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid have proven particularly useful.
  • “Hydropalm kernel fatty acid methyl ester sulfonic acid” is understood to mean those compounds which can be obtained from palm kernel oils by transesterification with methanol and hydrogenation of the unsaturated alkyl radicals and subsequent reaction with SO 3 in accordance with the above reaction equation.
  • “Hydrotalg fatty acid methyl ester sulfonic acid” is understood to mean those compounds which are obtained from tallow by transesterification and hydrogenation of the unsaturated constituents and subsequent reaction with SO3.
  • the fabric softeners contain one or more acids of the general formulas (VII) and (VIII) instead of or in addition to the compounds of the general formulas (V) and / or (VI).
  • radicals R6 and R7 can have the meanings already defined above in connection with the sulfonic acids (V) and (VI). In this context, preference is also given to those alkyl radicals R6 which have 12 to 16 C atoms and / or R7 which are methyl or ethyl.
  • one or more phosphonic acids of the general formula can preferably be present in the fabric softeners according to the invention.
  • R6 has the meanings which have already been mentioned above in connection with the general formulas (V) and (VI).
  • Compounds (IX) in which R6 represents straight-chain alkyl radicals having 12 to 16 carbon atoms are particularly preferred.
  • Tetradecyl-1-phosphonic acid has proven particularly useful as a phosphonic acid component in the fabric softeners according to the invention.
  • the fabric softeners according to the invention can also contain other phosphonic acids of the general formulas (X), (XI) and (XII) contain.
  • the R6 radicals also represent straight-chain or branched alkyl radicals or alkenyl radicals having 1 to 18 C atoms
  • the R7 radicals represent straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 C atoms, whereby - as already mentioned for the above Sulfonic acids defined - straight-chain alkyl radicals having 12 to 16 carbon atoms are preferred for the radicals R6, while methyl radicals or ethyl radicals are preferred for the radicals R7.
  • the fabric softeners according to the invention usually contain the components mentioned, i.e. Amines of the general formulas (I) and / or (II) and / or quaternary ammonium compounds derived therefrom by quaternization on the one hand and sulfonic acids of the general formulas (V) to (VIII) and / or phosphonic acids of the general formulas (IX) to (XII) on the other hand in certain quantities.
  • the amount of amine component is usually in the range from 10 to 90 mol%, while the amount of sulfonic acids and / or phosphonic acids is usually in the range from 90 to 10 mol%.
  • the fabric softener according to the invention also contains water as a further component. This is present in the agents in an amount which adds up to 100% by weight with the amounts of the amine component and the sulfonic acid and / or phosphonic acid component and with the other constituents which may be present.
  • the fabric softeners may also contain further substances conventionally used in such compositions. These can be, for example, fragrances, coloring substances, solvents, preservatives and viscosity regulators. Such substances are usually present in the fabric softener in amounts of 0 to 50% by weight, based on the total weight of the fabric softener. However, their presence or absence does not affect the fabric softening result.
  • the amine component, sulfonic acid or phosphonic acid component and, if appropriate, further fabric softening agents according to the invention containing other constituents are packaged on an aqueous basis.
  • the amounts of water are adjusted so that easy-to-handle, low-viscosity fabric softeners are produced, which in this form can be easily introduced into the post-wash liquor.
  • the amounts of water in the ready-made fabric softeners according to the invention are usually in the range from about 98 to about 50% by weight.
  • the fabric softeners according to the invention are produced by processes known per se from the prior art. This is essentially due to the fact that the individual components are mixed with one another in commercially available mixers. If desired, this is done using a solvent and / or at a slightly elevated temperature.
  • the solvents that can be used for the production are expediently selected so that they can remain in the ready-made fabric softener. Examples of suitable solvents are ethanol, n-propanol, i-propanol, ethylene glycol, propylene glycol, diglycols and polyglycols. Suitable concentrations largely depend on the specific case, ie the miscibility of Amine component and carboxylic acid component dependent on water and can be selected within wide limits. An important criterion for the selection of the type and the amount of the solvent used in the production is the compatibility with water.
  • the fabric softeners according to the invention obtained in this way are essentially soluble or finely dispersible in the aqueous phase and therefore have a particularly high storage stability.
  • they When used in liquors, they are usually used in concentrations of 0.1 to 0.6 g / l, based on the amine and sulfonic acid or phosphonic acid components, and show the desired softening result in this concentration range. They give the textiles washed with them a good fluffiness and a soft feel, which test persons found to be extremely pleasant.
  • the essential components used for the preparation of the agents according to the invention are easily accessible on an industrial scale from inexpensive, partly natural sources. Separating or cleaning operations of the individual components are not required for the production of the agents according to the invention.
  • Fabric softeners according to the invention were produced using the components shown in Table 1 below.
  • the acid component and the amine component were reacted with one another in a molar ratio of 1: 1 while heating on a steam bath to approx. 80 ° C. and stirring occasionally.
  • Tetradecyl-1-phosphonic acid and dimethylhexadecylamine were reacted in a molar ratio of 1: 1 at about 80 ° C. in a manner corresponding to Examples 1 to 6 above.
  • the mixtures obtained according to Examples 1 to 7 were dispersed in water.
  • the active ingredient concentration of the fabric softener according to the invention was 0.3 g / l water.
  • the terry samples were tested for their softness in comparison to the hard starting material by people who were skilled in the evaluation of the softness of textiles. The test was based on an evaluation scale in which the values can fluctuate between 0 (very hard grip) and 6 (very soft grip).
  • the treated textiles have a very good fluffiness or great softness after drying.
  • the absorbency of the treated textiles was not affected after drying compared to the untreated state.

Abstract

The softeners intended for treating textiles after laundering contain as active ingredient a combination of one or more sulphonic acids and/or phosphonic acids and amines and/or quaternary ammonium compounds with a long alkyl or alkenyl radical. This combination of active ingredients is readily available at low cost and confers a soft full handle on the treated textiles.

Description

Die Erfindung betrifft Weichspülmittel, die für die Behandlung von Textilien nach dem Waschen verwendet werden können.The invention relates to fabric softeners that can be used for the treatment of textiles after washing.

Unter "Weichspülmittel" werden üblicherweise in Wasser konfek­tionierte oder konfektionierbare, eine oder mehrere Wirkstoffe enthaltende Mittel verstanden, die Einsatz auf dem Reinigungs- und Waschmittelsektor finden und dazu verwendet werden, Texti­lien einen weichen Griff zu verleihen. Derartige Mittel enthalten üblicherweise ein oder mehrere kationische Tenside, die in der Lage sind, mit ihnen behandelte Textilien weich und griffig zu machen. Als Kationtenside wurden insbesondere wasserunlösliche quartäre Ammoniumverbindungen vorgeschlagen, in denen das Ammonium-Stickstoffatom, um ausreichende Weichmacher-Qualitäten des Weichspülmittels sicherzustellen, mindestens zwei langkettige aliphatische Reste mit 16 bis 18 C-Atomen oder mindestens einen überlangen Rest, beispielsweise mit C-Atom-Zahlen im Bereich von 32 bis 36, tragen muß, wobei die langen oder überlangen Reste durch Ether-, Ester- oder Amidogruppen unterbrochen sein kön­nen. Derartige quartäre Ammoniumverbindungen wurden eigens für die Herstellung von Weichspülern in großen Mengen und meist in aufwendiger Weise hergestellt."Fabric softener" is usually understood to mean ready-to-use or ready-to-use agents containing one or more active ingredients, which are used in the detergent and detergent sector and are used to give textiles a soft feel. Such agents usually contain one or more cationic surfactants which are able to make textiles treated with them soft and easy to grip. In particular, water-insoluble quaternary ammonium compounds have been proposed as cationic surfactants, in which the ammonium nitrogen atom, in order to ensure sufficient softener qualities of the fabric softener, has at least two long-chain aliphatic radicals with 16 to 18 carbon atoms or at least one excessively long radical, for example with carbon atom numbers in the range from 32 to 36, the long or excessively long residues can be interrupted by ether, ester or amido groups. Quaternary ammonium compounds of this type were specially produced for the manufacture of fabric softeners in large quantities and mostly in a complex manner.

In der DE-OS 29 43 606 wird vorgeschlagen, in Ergänzung zu derartigen, wasserunlöslichen kationischen Tensiden in Textil­weichmachern auch langkettige Alkyl- oder Alkenylmonocarbon­säuren zu verwenden und damit die Weichspülwirkung eines Tex­tilweichmachers deutlich zu verbessern. Ein Nachteil derartiger Mittel aus dem Stand der Technik ist jedoch die aufwendige Synthese der genannten wasserunlöslichen quartären Ammonium­verbindungen.In DE-OS 29 43 606 it is proposed to use long-chain alkyl or alkenyl monocarboxylic acids in addition to such water-insoluble cationic surfactants in fabric softeners and thus to significantly improve the fabric softening effect of a fabric softener. A disadvantage of that However, means from the prior art is the complex synthesis of the water-insoluble quaternary ammonium compounds mentioned.

Die vorliegende Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, die aus dem Stand der Technik bekannten Nachteile, insbesondere die Verwendung von durch aufwendige Synthese hergestellten Weich­spülmittelbestandteilen zu vermeiden und Weichspüler zur Verfü­gung zu stellen, deren Wirkstoffe durch einfache chemische Synthesen aus preisgünstigen Rohstoffen oder aus in großem Maß­stab synthetisierbaren Zwischenprodukten hergestellt werden können. Dabei wurde überraschenderweise gefunden, daß Textil­weichmacher mit guter Weichspülwirkung (Avivage-Wirkung) durch einfaches Vermischen bestimmter Sulfonsäuren und/oder Phosphon­säuren und Fettamine bzw. entsprechender Quartärverbindungen der Fettamine erhalten werden können, die durch einfache fett­chemische Synthesen aus natürlichen Rohstoffen in großem Maß­stab preiswert zugänglich sind.The present invention has set itself the task of avoiding the disadvantages known from the prior art, in particular the use of fabric softener constituents produced by complex synthesis, and of providing fabric softener, the active ingredients of which by simple chemical synthesis from inexpensive raw materials or from a large scale Synthesizable intermediates can be produced. It was surprisingly found that fabric softeners with a good softening effect (softening effect) can be obtained by simply mixing certain sulfonic acids and / or phosphonic acids and fatty amines or corresponding quaternary compounds of the fatty amines, which are inexpensively accessible on a large scale by simple oleochemical syntheses from natural raw materials .

Die Erfindung betrifft wäßrige Weichspülmittel auf Basis einer Kombination von Sulfonsäuren und/oder Phosphonsäuren und Ami­nen und/oder quartären Ammoniumverbindungen mit einem lang­kettigen Alkyl- oder Alkenylrest, enthaltend
(a) ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II)

Figure imgb0001
in denen
R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und unab­hängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige oder ver­zweigte Alkylreste mit 1 bis 20 C-Atomen stehen, wobei die Alkylreste durch Ethergruppen unterbrochen sein können und wobei R¹ in Formel (II) auch ein Rest der Formel

CH₃-(CH₂)n-CO-NH-(CH₂)₃-

(mit n = 8 bis 18) sein kann, und wobei R² zusätzlich noch für eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel (III) stehen kann,
Figure imgb0002
 in der
R⁵      Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten C₁-C₆-Alkylrest bedeutet, und
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sein können und unab­hängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige oder ver­zweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Hydroxyal­kylreste mit 1 bis 6 C-Atomen im geradkettigen Alkylrest stehen und
p und q Zahlen im Bereich von 0 bis 22 bedeuten, wobei die Summe (p + q) im Bereich von 0 bis 22 liegt, und/oder eine oder mehrere, durch Quaternisierung aus derartigen Aminen abgeleitete Ammoniumverbindungen,
(b) eine oder mehrere Sulfonsäuren der allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII) und (VIII)
Figure imgb0003
 und/oder eine oder mehrere Phosphonsäuren der allgemeinen Formeln (IX), (X), (XI) und (XII)
Figure imgb0004
 in denen
R⁶      für geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alke­nylreste mit 1 bis 18 C-Atomen und
R⁷      für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen stehen, sowie
(c) gegebenenfalls in derartigen Mitteln übliche weitere Stoffe.The invention relates to aqueous fabric softeners based on a combination of sulfonic acids and / or phosphonic acids and amines and / or quaternary ammonium compounds containing a long-chain alkyl or alkenyl radical
(a) one or more amines of the general formulas (I) and / or (II)
Figure imgb0001
 in which
R¹ and R² may be the same or different and independently of one another represent hydrogen, straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms, where the alkyl radicals can be interrupted by ether groups and where R¹ in formula (II) is also a radical of the formula

CH₃- (CH₂) n -CO-NH- (CH₂) ₃-

(where n = 8 to 18), and where R 2 can additionally represent a hydroxyl group or a group of the formula (III),
Figure imgb0002
 in the
R⁵ is hydrogen or a straight-chain or branched C₁-C₆ alkyl radical, and
R³ and R⁴ may be the same or different and are independently hydrogen, straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms or hydroxyalkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain alkyl radical and
p and q are numbers in the range from 0 to 22, the sum (p + q) being in the range from 0 to 22, and / or one or more ammonium compounds derived from such amines by quaternization,
(b) one or more sulfonic acids of the general formulas (V), (VI), (VII) and (VIII)
Figure imgb0003
 and / or one or more phosphonic acids of the general formulas (IX), (X), (XI) and (XII)
Figure imgb0004
 in which
R⁶ for straight-chain or branched alkyl or alkenyl radicals with 1 to 18 carbon atoms and
R⁷ stand for straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms, and
(c) any other substances customary in such agents.

Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel können also als Amin­komponente eine Vielzahl von Verbindungen der allgemeinen For­meln (I) und (II) enthalten. Außerdem sind zusammen mit oder anstelle der oben genannten Amine der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) auch eine oder mehrere Ammoniumverbindungen als "Aminkomponente" geeignet, die durch Quaternisierung aus Ami­nen der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) abgeleitet sind.The fabric softeners according to the invention can therefore contain a large number of compounds of the general formulas (I) and (II) as amine components. In addition, together with or instead of the abovementioned amines of the general formulas (I) and / or (II), one or more ammonium compounds are also suitable as "amine component", which are quaternized from amines of the general formulas (I) and / or (II) are derived.

Außer Wasserstoff kommen also als Bedeutung für R¹ und R² un­abhängig voneinander geradkettige Alkylreste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, No­nyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl und Eicosyl sowie die grundsätzlich mit gleichem Vorteil verwendbaren verzweigten Homologen der genannten Alkylreste in Frage. Es ist möglich, daß die genannten Alkylgruppen durch Ethergruppen unterbrochen sind. Dies bedeutet nichts Anderes, als daß in - insbesondere längere - Alkylreste Sauerstoffatome eingeschoben sein können, die aus Alkoxylierungsreaktionen entsprechender Alkylreste oder ihrer Derivate stammen. Zusätzlich ist es auch möglich, daß R¹ in der oben genannten allgemeinen Formel (II) ein Rest der Formel

CH₃-(CH₂)n-CO-NH-(CH₂)₃-

sein kann, in dem der Index n Werte im Bereich von 8 bis 18 an­nehmen kann. Derartige Fettsäureamidoalkylreste sind dann un­mittelbar an das Amino-Stickstoffatom bzw. - im Falle der durch Quaternisierung aus derartigen Aminen abgeleiteten Ammoniumver­bindungen - an das Ammonium-Stickstoffatom gebunden. Neben den genannten Bedeutungen kann R² zusätzlich noch weitere Be­deutungen haben. Es kann erfindungsgemäß in den in Weichspü­lern verwendbaren Aminen auch noch für eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel (III) stehen

Figure imgb0005
in der R⁵ Wasserstoff oder einen Alkylrest aus der Gruppe Me­thyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, die zu n-Pentyl isomeren homologen Pentylreste, n-­Hexyl und die zu n-Hexyl isomeren verzweigtkettigen Hexylreste bedeutet.In addition to hydrogen, straight-chain alkyl radicals come independently from the group as meaning for R 1 and R 2 Methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl and eicosyl as well as the branched homologs of the aforementioned which can be used with the same advantage in principle Alkyl residues in question. It is possible that the alkyl groups mentioned are interrupted by ether groups. This means nothing other than that oxygen atoms, which originate from alkoxylation reactions of corresponding alkyl radicals or their derivatives, can be inserted into - in particular longer - alkyl radicals. In addition, it is also possible that R 1 in the above general formula (II) is a radical of the formula

CH₃- (CH₂) n -CO-NH- (CH₂) ₃-

in which the index can take n values in the range from 8 to 18. Such fatty acid amidoalkyl radicals are then bound directly to the amino nitrogen atom or - in the case of the ammonium compounds derived from such amines by quaternization - to the ammonium nitrogen atom. In addition to the meanings mentioned, R² can also have further meanings. According to the invention, the amines which can be used in fabric softeners can also represent a hydroxyl group or a group of the formula (III)
Figure imgb0005
 in the R⁵ is hydrogen or an alkyl radical from the group methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, the pentyl radicals which are homologous to n-pentyl and n-hexyl and the branched-chain hexyl radicals isomeric to n-hexyl.

R³ und R⁴ können in den in den erfindungsgemäßen Weichspülmit­teln verwendbaren Aminen außer für Wasserstoff auch für gerad­kettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen stehen. Es kommen somit die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl sowie die zu den geradkettigen Pentyl- und Hexylresten isomeren verzweigten Pentyl- und Hexylreste in Frage. Außerdem können R³ und R⁴ in den allgemeinen Formeln (I) und (II) auch für Hydroxyalkylreste stehen, in denen die Alkylgruppen stets geradkettig sind und aus der Gruppe der Reste Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl und Hexyl stammen.R³ and R⁴ in the amines which can be used in the fabric softeners according to the invention, in addition to hydrogen, can also be straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms. Thus there are the residues methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl and the branched pentyl and isomers which are isomeric to the straight-chain pentyl and hexyl radicals Hexyl residues in question. In addition, R³ and R⁴ in the general formulas (I) and (II) also represent hydroxyalkyl radicals in which the alkyl groups are always straight-chain and come from the group of the radicals methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl and hexyl.

In der allgemeinen Formel (I) können die Indices p und q für Zahlen im Bereich von 0 bis 22 stehen, wobei die Summe (p + q) immer im Bereich von 0 bis 22 liegt. Dabei ist es möglich, daß p und q jede mögliche Zahl in dem genannten Bereich annehmen. Darunter können auch gebrochene Zahlen fallen, da - wie später ausgeführt wird - auch Verbindungsgemische eingesetzt werden, in denen eine unterschiedliche Zahl von -CH₂-Gruppen im Molekül steht und die Indices p und q nur die durchschnittlichen Zahlen­werte angeben; durch das Anfallen von Verbindungsgemischen zu unterschiedlichen Anteilen in einer Mischung werden dann auch gebrochene Zahlen als Indices für p und q möglich.In the general formula (I), the indices p and q can stand for numbers in the range from 0 to 22, the sum (p + q) always being in the range from 0 to 22. It is possible for p and q to assume any possible number in the range mentioned. This can also include fractional numbers, since - as will be explained later - compound mixtures are used in which there are different numbers of -CH₂ groups in the molecule and the indices p and q only indicate the average numerical values; Due to the occurrence of compound mixtures of different proportions in a mixture, even fractional numbers as indices for p and q are possible.

Entsprechend den obigen Angaben ist als Aminkomponente für die erfindungsgemäßen Weichspülmittel eine große Zahl von Verbin­dungen möglich, die unter die allgemeinen Formeln (I) und (II) fallen bzw. von derartigen Verbindungen durch Quaternisierung abgeleitet sind. In bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung lassen sich die verwendbaren Amine der allgemeinen Formel (I) in mehrere Gruppen einteilen. So werden bevorzugt als Aminkompo­nente eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet, in der R¹ und R² für Wasserstoff, R³ und R⁴ unab­hängig voneinander für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 6 C-Ato­men im Alkylrest stehen. Die Verbindungen dieser Klasse sind Amine, die im großindustriellen Maßstab aus Olefinen über eine Epoxidierungsstufe hergestellt werden können; die hieraus resul­tierenden Olefinepoxide werden anschließend mit sekundären Ami­nen der allgemeinen Formel

R³ R⁴ NH

entsprechend der nachfolgenden Reaktionsgleichung (1) umge­setzt, wobei dann die oben genannten bevorzugten Amine der all­gemeinen Formel (I) mit R¹ = R² = H entstehen.According to the above information, a large number of compounds which fall under the general formulas (I) and (II) or are derived from such compounds by quaternization are possible as amine components for the fabric softeners according to the invention. In preferred embodiments of the invention, the usable amines of the general formula (I) can be divided into several groups. Thus, one or more compounds of the general formula (I) are preferably used as the amine component, in which R¹ and R² are hydrogen, R³ and R⁴ independently of one another for straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms or hydroxyalkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl radical. The compounds of this class are amines which can be prepared on an industrial scale from olefins via an epoxidation step; the resulting olefin epoxides are then reacted with secondary amines of the general formula

R³ R⁴ NH

implemented according to the following reaction equation (1), in which case the above-mentioned preferred amines of the general formula (I) with R 1 = R 2 = H are formed.

Reaktionsgleichung (1)Reaction equation (1)

Figure imgb0006
Figure imgb0006

In einer weiter bevorzugten Ausführungsform enthalten die er­findungsgemäßen Weichspülmittel ein oder mehrere Amine der all­gemeinen Formel (I), in der R¹ und R² für Wasserstoff, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für geradkettige Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen im Al­kylrest stehen und q = 0 und p eine Zahl im Bereich von 8 bis 18 ist. Besonders bevorzugt sind solche Amine der allgemeinen Formel (I), in deren allgemeiner Formel R¹ und R² für Wasser­stoff, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Methyl- oder Ethyl­reste oder Hydroxyethylreste stehen, und q = 0 und p eine Zahl im Bereich von 10 bis 16 ist. Die besonders bevorzugten Amine aus dieser Gruppe werden, entsprechend der obigen Reaktions­gleichung (1) aus Olefinepoxiden mit 6 bis 24 C-Atomen (p = 0 bis 10, q = 0 bis 12, R¹ = R² = H) und Dimethylamin oder Di­ethylamin oder Methylethanolamin oder Diethanolamin hergestellt und liefern Amine der allgemeinen Formel (I), die besonders gute Weichspüleigenschaften haben, d.h. Textilien einen weichen Griff und angenehme Flauschigkeit verleihen.In a further preferred embodiment, the fabric softeners according to the invention contain one or more amines of the general formula (I) in which R¹ and R² for hydrogen, R³ and R⁴ independently of one another for straight-chain alkyl radicals with 1 to 3 C atoms or hydroxyalkyl radicals with 1 to 3 C -Atoms are in the alkyl radical and q = 0 and p is a number in the range from 8 to 18. Such amines of the general are particularly preferred Formula (I), in the general formula R¹ and R² for hydrogen, R³ and R⁴ independently of one another are methyl or ethyl radicals or hydroxyethyl radicals, and q = 0 and p is a number in the range from 10 to 16. The particularly preferred amines from this group are, according to the reaction equation (1) above, from olefin epoxides having 6 to 24 carbon atoms (p = 0 to 10, q = 0 to 12, R 1 = R 2 = H) and dimethylamine or diethylamine or methylethanolamine or diethanolamine and produce amines of the general formula (I) which have particularly good fabric softening properties, ie give textiles a soft feel and pleasant fluffiness.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Weichspülmittel ein oder mehrere Amine der allgemeinen For­mel (I), in der R¹ für Wasserstoff oder geradkettige oder ver­zweigte Alkylreste mit 1 bis 20 C-Atomen und R² für eine Hy­droxygruppe oder eine Gruppe der Formel (III) stehen

Figure imgb0007
in der R⁵ Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten C₁-C₆-Alkylrest bedeutet. Derartige Amine entstehen entspre­chend der nachfolgenden Reaktionsgleichung (2) aus epoxidierten Fettsäuren, Fettsäureestern oder Fettalkoholen, die aus tierischen oder pflanzlichen Fetten oder Ölen, also aus natürlichen Quellen, in großen Mengen preiswert zugänglich sind und nicht nur als Einzelstoffe, sondern auch als aus den natürlichen Quellen re­sultierende Gemische eingesetzt werden können. Solche Gemische umfassen nicht nur Mischungen von Verbindungen unterschiedli­cher Kettenlängen, wie sie - als Homologe sonst identischer Struktur - in natürlichen Fetten und Ölen vorkommen, sondern auch Gemische von Verbindungen, die Epoxidgruppen an unter­schiedlichen Stellen in der Molekülkette tragen und damit auch in unterschiedlicher Weise durch die Umsetzung mit den entspre­chenden Aminen zu Mischungen von Ringöffnungsprodukten der allgemeinen Formel (I) führen. Die aus Reaktionsgleichung (2) re­sultierenden Produktgemische der allgemeinen Formel (I) sind als Aminkomponente der erfindungsgemäßen Weichspülmittel geeignet.In a further preferred embodiment, the fabric softeners contain one or more amines of the general formula (I) in which R¹ is hydrogen or straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 C atoms and R² is a hydroxyl group or a group of the formula (III)
Figure imgb0007
 in which R⁵ is hydrogen or a straight-chain or branched C₁-C₆ alkyl radical. Such amines are formed in accordance with the reaction equation (2) below from epoxidized fatty acids, fatty acid esters or fatty alcohols, which are cheaply accessible in large quantities from animal or vegetable fats or oils, i.e. from natural sources, and not only as individual substances, but also as natural ones Sources resulting mixtures can be used. Such mixtures include not only mixtures of compounds of different chain lengths as they occur in natural fats and oils - as homologues of otherwise identical structure - but also mixtures of compounds which carry epoxy groups at different positions in the molecular chain and thus also in lead in different ways through the reaction with the corresponding amines to give mixtures of ring-opening products of the general formula (I). The product mixtures of the general formula (I) resulting from reaction equation (2) are suitable as amine component of the fabric softener according to the invention.

Reaktionsgleichung (2)Reaction equation (2)

Figure imgb0008
Figure imgb0008

In besonders bevorzugten Ausführungsformen enthalten die Weich­spülmittel ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (I), in der R¹ für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen und R² für eine Hydroxygruppe oder eine Grup­pe der Formel (III) stehen

Figure imgb0009
in der R⁵ die oben genannten Bedeutungen hat, und R³ und R⁴ unabhängig voneinander für geradkettige oder verzweigte Alkyl­reste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen im geradkettigen Alkylrest stehen. Aus der Gruppe derartiger Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind solche als Aminkomponenten für erfindungsgemäße Weichspülmittel beson­ders gut geeignet, in denen R¹ für einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, R² für eine Carbonyloxymethylgruppe und R³ und R⁴ - unabhängig voneinander - für Wasserstoff, gerad­kettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen im geradkettigen Alkyl­rest stehen, da Weichspülmittel, die derartige Aminkomponenten enthalten, in der Lage sind, den mit ihnen gewaschenen Textilien die erwünschte Flauschigkeit und einen weichen Griff zu ver­leihen. Dabei kann es erfindungsgemäß weiter bevorzugt sein, bei gleichen Bedeutungen für R¹ und R² , wie sie vorab erwähnt wur­den, die Substituenten R³ und R⁴ in der allgemeinen Formel (I) des eingesetzten Amins bzw. der eingesetzten Amine aus der Gruppe der geradkettigen Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen und der Hydroxyalkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen im geradkettigen Al­kylrest auszuwählen, wobei dann p = 8 bis 18 ist und q für 0 steht. Aus der Gruppe dieser Verbindungen sind - wegen der be­sonders guten Weichspülergebnisse - diejenigen bevorzugt, in denen R³ und R⁴ in der allgemeinen Formel (I) für Methyl- oder Ethylreste oder Hydroxyethylreste steht und p = 10 bis 16 und q = 0 ist.In particularly preferred embodiments, the fabric softeners contain one or more amines of the general formula (I) in which R¹ is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 20 C atoms and R² is a hydroxyl group or a group of the formula (III)
Figure imgb0009
 in which R⁵ has the meanings given above, and R³ and R⁴ independently of one another represent straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 C atoms or hydroxyalkyl radicals having 1 to 6 C atoms in the straight-chain alkyl radical. From the group Compounds of the general formula (I) of this type are particularly suitable as amine components for fabric softeners according to the invention, in which R¹ for a straight-chain alkyl radical having 1 to 3 C atoms, R² for a carbonyloxymethyl group and R³ and R⁴ - independently of one another - for hydrogen, straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms or hydroxyalkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain alkyl radical, since fabric softeners containing such amine components are able to give the textiles washed with them the desired fluffiness and a soft feel to lend. It may be further preferred according to the invention, with the same meanings for R¹ and R² as mentioned above, the substituents R³ and R⁴ in the general formula (I) of the amine or amines used from the group of straight-chain alkyl radicals with 1 to select 3 carbon atoms and the hydroxyalkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms in the straight-chain alkyl radical, in which case p = 8 to 18 and q is 0. From the group of these compounds - because of the particularly good fabric softener results - those are preferred in which R³ and R⁴ in the general formula (I) represent methyl or ethyl radicals or hydroxyethyl radicals and p = 10 to 16 and q = 0.

In den erfindungsgemäßen Weichspülmitteln können neben oder anstelle von einem oder mehreren Aminen der allgemeinen Formel (I) auch solche der allgemeinen Formel (II) verwendet werden.

R¹R³R⁴N      (II)

In dieser allgemeinen Formel kann R¹ für Wasserstoff, gerad­kettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 C-Atomen stehen, wie sie oben schon genannt wurden, und R³ und R⁴ , die gleich oder verschieden sein können, können unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen im ge­radkettigen Alkylrest stehen. Üblicherweise weist der Rest R¹ in der allgemeinen Formel (II) eine Zahl von C-Atomen im Bereich von 12 bis 20, bevorzugt von 14 bis 18 auf. Amine mit Ketten­längen in diesem bevorzugten Bereich lassen sich bequem aus na­türlichen Fetten und Ölen nach an sich bekannten Methoden syn­thetisieren. Aufgrund der üblicherweise angewendeten Synthese­methoden fallen dabei im industriellen Maßstab meist Gemische von Aminen unterschiedlicher Kettenlängen an, die ohne weiteres als Aminkomponente in den erfindungsgemäßen Weichspülmitteln ent­halten sein können. Es ist jedoch auch möglich, Einzelverbin­dungen zu synthetisieren und diese als Aminkomponente der Weichspülmittel vorzusehen. Aus der Gruppe der genannten Amine der allgemeinen Formel (II) haben sich in der Praxis besonders Laurylamin, Cetylamin, Lauryldimethylamin und Cetyldimethylamin bewährt. Bei Verwendung von Amingemischen aus nativen Fetten oder Ölen sind insbesondere Kokosalkyldimethylamin (R¹ = C₁₂-C₁₈) oder Talgalkyldimethylamin (R¹ = C₁₆-C₁₈) als Aminkomponenten für die erfindungsgemäßen Weichspülmittel ge­eignet.In addition to or instead of one or more amines of the general formula (I), those of the general formula (II) can also be used in the fabric softeners according to the invention.

R¹R³R⁴N (II)

In this general formula, R¹ can be hydrogen, straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 C atoms, as already mentioned above, and R³ and R⁴, which can be the same or different, can independently of one another be hydrogen, straight-chain or branched Alkyl residues with 1 to 6 carbon atoms or hydroxyalkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain alkyl radical. The radical R 1 in the general formula (II) usually has a number of carbon atoms in the range from 12 to 20, preferably from 14 to 18. Amines with chain lengths in this preferred range can be conveniently synthesized from natural fats and oils by methods known per se. Because of the synthesis methods usually used, mixtures of amines of different chain lengths are usually obtained on an industrial scale and can be readily contained in the fabric softening agents according to the invention as an amine component. However, it is also possible to synthesize individual compounds and to provide them as an amine component of the fabric softener. From the group of the amines of the general formula (II) mentioned, laurylamine, cetylamine, lauryldimethylamine and cetyldimethylamine have proven particularly useful in practice. When using amine mixtures from native fats or oils, coconut alkyldimethylamine (R¹ = C₁₂-C₁₈) or tallow alkyldimethylamine (R¹ = C₁₆-C₁₈) are particularly suitable as amine components for the fabric softener according to the invention.

Wie oben schon erwähnt, entspricht es einer weiteren, ebenfalls bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, als Aminkomponente zusammen mit oder an Stelle der oben genannten Amine der allge­meinen Formeln (I) und (II) eine oder mehrere, durch Quaterni­sierung aus Aminen der allgemeinen Formeln (I) und (II) abgelei­tete Ammoniumverbindungen zu verwenden. Derartige Ammonium­verbindungen können sowohl als Einzelkomponenten als auch als Gemische mehrerer Ammoniumverbindungen eingesetzt werden. Da­bei ist es gleichgültig, in welchem Molverhältnis sie mit den oben genannten Aminen der allgemeinen Formeln (I) und (II) gemischt werden oder in welchen Molverhältnissen sie untereinander in den erfindungsgemäßen Weichspülmitteln enthalten sind. Mit Vorteil werden solche Ammoniumverbindungen neben den oder anstelle der Amine der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) verwendet, die durch Quaternisierung der oben genannten Amine der allgemeinen Formeln (I) und (II) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV) abgeleitet sind

(R⁸)mX      (IV)

in der

Figure imgb0010
steht.As already mentioned above, it corresponds to a further, likewise preferred embodiment of the invention, as amine component together with or instead of the abovementioned amines of the general formulas (I) and (II), one or more, by quaternization from amines of the general formulas (I ) and (II) to use derived ammonium compounds. Such ammonium compounds can be used both as individual components and as mixtures of several ammonium compounds. It is irrelevant in which molar ratio they are mixed with the amines of the general formulas (I) and (II) mentioned above or in which molar ratios they are contained among one another in the fabric softeners according to the invention. Such ammonium compounds are advantageously used in addition to or instead of the amines of the general formulas (I) and / or (II) are derived by quaternization of the abovementioned amines of the general formulas (I) and (II) with a compound of the general formula (IV)

(R⁸) m X (IV)

in the
Figure imgb0010
 stands.

Als Alkylreste R⁸ kommen in dem Quaternisierungsreagens also die Gruppen Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder t-Butyl aus der Gruppe der Alkylreste oder die Reste Benzyl oder Phenethyl aus der Gruppe der Phenalkylreste in Frage. X kann für den Säurerest einer Vielzahl organischer und/oder anor­ganischer Säuren stehen; üblicherweise sind als Säurerest X die Reste Chlorid, Bromid, Methosulfat, Ethosulfat, Toluolsulfonat in Betracht zu ziehen.The alkyl radicals R⁸ in the quaternizing reagent are the groups methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl or t-butyl from the group of the alkyl radicals or the benzyl or phenethyl radicals from the group of the phenalkyl radicals Question. X can represent the acid residue of a large number of organic and / or inorganic acids; Usually, the residues chloride, bromide, methosulfate, ethosulfate, toluenesulfonate are to be considered as acid residue X.

Mit besonderem Vorteil werden bei Verwendung von Ammoniumver­bindungen solche verwendet, die aus den Verbindungen der all­gemeinen Formeln (I) und/oder (II) durch Quaternisierung mit einem Quaternisierungsreagens aus der Gruppe Methylchlorid, Ethylchlorid, Benzylchlorid und Dimethylsulfat abgeleitet sind.When ammonium compounds are used, those which are derived from the compounds of the general formulas (I) and / or (II) by quaternization with a quaternizing reagent from the group consisting of methyl chloride, ethyl chloride, benzyl chloride and dimethyl sulfate are used with particular advantage.

Die Reaktion der Quaternisierung der Amine der allgemeinen For­meln (I) und/oder (II) mit den genannten Quaternisierungsrea­genzien ist als solche allgemein bekannt. Sie wird auch zur Her­stellung der erfindungsgemäß ebenfalls verwendbaren Ammonium­verbindungen in der aus dem Stand der Technik bekannten Art und Weise durchgeführt. Diese besteht darin, daß man die jewei­ligen Amine in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmit­tels bei erhöhter Temperatur mit dem gewünschten Quaternisie­rungsreagens umsetzt.The reaction of the quaternization of the amines of the general formulas (I) and / or (II) with the quaternization reagents mentioned is generally known as such. It is also used to produce the ammonium compounds which can also be used according to the invention in the manner known from the prior art and way performed. This consists in reacting the respective amines in the presence or in the absence of a solvent at elevated temperature with the desired quaternizing reagent.

Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist es auch möglich, die Quaternisierung in ebenfalls aus dem Stand der Technik bekannter Art und Weise dadurch durchzuführen, daß man das jeweilige Amin in Gegenwart einer Säure mit einem Alky­lenoxid, bevorzugt mit Ethylenoxid, umsetzt und dadurch Quater­nisierungsprodukte erhält, die anstelle des Wasserstoffatoms im Amin eine Hydroxyalkylgruppe tragen, wobei die Zahl der C-Atome in der Alkylkette der Zahl der C-Atome des für die Um­setzung verwendeten Alkylenoxids entspricht und die statistische Zahl der Alkoxygruppen durch das bei der Umsetzung eingestellte Molverhältnis Alkylenoxid : Amin bestimmt wird. Die auf diesem Wege entstehenden quartären Ammoniumverbindungen enthalten als Anion X den Säurerest der bei der Umsetzung verwendeten Säure. Der Rest X steht dabei beispielsweise für einen Chlorid-, Sulfat-, Acetat-, Lactat-, Phosphat- oder Benzoat-Rest.In a further embodiment of the invention, it is also possible to carry out the quaternization in a manner which is likewise known from the prior art by reacting the respective amine with an alkylene oxide, preferably with ethylene oxide, in the presence of an acid and thereby obtaining quaternization products which carry a hydroxyalkyl group instead of the hydrogen atom in the amine, the number of carbon atoms in the alkyl chain corresponding to the number of carbon atoms in the alkylene oxide used for the reaction and the statistical number of alkoxy groups by the molar ratio of alkylene oxide: amine set during the reaction is determined. The quaternary ammonium compounds formed in this way contain as anion X the acid residue of the acid used in the reaction. The radical X stands for example for a chloride, sulfate, acetate, lactate, phosphate or benzoate radical.

Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel, die als Aminkomponente ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (I) oder (II) und/oder oder daraus abgeleitete quartäre Ammoniumverbindungen enthalten, weisen als weitere essentielle Komponente eine oder mehrere Sulfonsäuren der allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII) und (VIII) auf,

Figure imgb0011
und/oder eine oder mehrere Phosphonsäuren der allgemeinen For­meln (IX), (X), (XI) und (XII)
Figure imgb0012
 in denen
R⁶      für geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 18 C-Atomen und
R⁷      für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen stehen.The fabric softeners according to the invention, which contain one or more amines of the general formula (I) or (II) and / or quaternary ammonium compounds derived therefrom as the amine component, have, as a further essential component, one or more sulfonic acids of the general formulas (V), (VI) , (VII) and (VIII) on,
Figure imgb0011
 and / or one or more phosphonic acids of the general formulas (IX), (X), (XI) and (XII)
Figure imgb0012
 in which
R⁶ for straight-chain or branched alkyl or alkenyl radicals with 1 to 18 carbon atoms and
R⁷ stand for straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms.

Als Sulfonsäuren kommen also Einzelverbindungen oder Gemische von solchen Verbindungen der allgemeinen Formel (V) in Frage, die nach aus dem Stand der Technik an sich bekannten Verfahren aus Fettsäurealkylestern der allgemeinen Formel (XIII) und SO₃ entsprechend der nachfolgenden Reaktionsgleichung (3) entste­hen:Suitable sulfonic acids are therefore individual compounds or mixtures of those compounds of the general formula (V) which arise from fatty acid alkyl esters of the general formula (XIII) and SO₃ according to the following reaction equation (3) by processes known per se from the prior art:

Reaktionsgleichung (3)Reaction equation (3)

Figure imgb0013
Figure imgb0013

Als Ausgangsstoffe für diese Reaktion werden in der Praxis Fettsäureester (XIII) oder Gemische derartiger Ester herangezo­gen, die aus natürlichen Fetten und/oder Ölen stammen und durch Umesterung in aus dem Stand der Technik bekannter Weise in Verbindungen der Formel (XIII) überführt wurden. Es können jedoch auch Fettsäuren oder Gemische von Fettsäuren verwendet werden, die aus Fetten oder Ölen natürlicher Herkunft stammen und mit einem Alkohol der allgemeinen Formel

R⁷OH

in einen Fettsäureester (XIII) oder ein Gemisch mehrerer derar­tiger Ester überführt wurden.In practice, fatty acids esters (XIII) or mixtures of such esters derived from natural fats and / or oils and converted into compounds of the formula (XIII) by transesterification in a manner known from the prior art are used in practice as starting materials for this reaction. However, fatty acids or mixtures of fatty acids derived from fats or oils of natural origin and with an alcohol of the general formula can also be used

R⁷OH

were converted into a fatty acid ester (XIII) or a mixture of several such esters.

In einzelnen können die Reste R⁶ in derartigen Sulfonsäuren die Bedeutung geradkettiger Alkylreste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl und Octadecyl haben. Anstelle der ge­nannten geradkettigen Alkylreste sind jedoch auch solche denk­bar, die eine entsprechende Anzahl von C-Atomen aufweisen und an einer oder mehreren beliebigen Stellen im Molekül verzweigt sind. Bevorzugt sind jedoch geradkettige Alkylreste R⁶.In particular, the radicals R⁶ in such sulfonic acids can mean straight-chain alkyl radicals from the group methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl and Have octadecyl. Instead of the straight-chain alkyl radicals mentioned, it is also conceivable to use those which have a corresponding number of carbon atoms and are branched at any one or more positions in the molecule. However, straight-chain alkyl radicals R⁶ are preferred.

Aufgrund der Tatsache, daß in natürlichen Fetten oder Ölen auch ungesättigte Komponenten enthalten sind, sind für die Reste R⁶ in den oben genannten Sulfonsäuren der allgemeinen Formel (V) auch geradkettige oder verzweigte Alkenylreste denkbar, die den oben genannten Alkylresten entsprechen und an einer oder meh­reren Stellen der Kette C=C-Bindungen aufweisen.Due to the fact that natural fats or oils also contain unsaturated components, straight-chain or branched alkenyl radicals are also conceivable for the radicals R⁶ in the above-mentioned sulfonic acids of the general formula (V), which correspond to the above-mentioned alkyl radicals and one or more Places in the chain have C = C bonds.

In den oben genannten allgemeinen Formeln (V) und (XIII) stehen die Reste R⁷ für Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen. Dies können also Reste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl und Hexyl sein, wobei auch hier geradkettige und verzweigte Reste aus dieser Gruppe denkbar sind.In the general formulas (V) and (XIII) mentioned above, the R⁷ radicals represent alkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms. These can therefore be radicals from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl and hexyl, with straight-chain and branched radicals from this group also being conceivable here.

Die Verbindungen der oben genannten allgemeinen Formel (V) werden in der Praxis üblicherweise dadurch erhalten, daß man die Carbonsäureester der allgemeinen Formel (XIII), die unmittelbar aus natürlichen Quellen stammen können oder durch Umesterung, hydrierende Härtung oder ähnliche aus dem Stand der Technik bekannte Reaktionen aus solchen hergestellt wurden, mit SO₃ umsetzt. Dies geschieht ebenfalls nach aus dem Stand der Technik bekannten Methoden. Beispielsweise finden solche Umsetzungen bei Temperaturen im Bereich von 60 bis 90 °C und SO₃-Partial­drucken im Bereich von 0,03 bis 0,1 bar in Gegenwart eines ge­eigneten organischen Lösungsmittels oder in Abwesenheit von Lö­sungsmitteln statt. Reaktionen von Gemischen (XIII) führen ent­sprechend auch zu Gemischen der Verbindungen der allgemeinen Formel (V), die gewünschtenfalls getrennt werden können, üb­licherweise aber als solche als Säurebestandteil für die er­findungsgemäßen Weichspülmittel verwendet werden können.The compounds of the above general formula (V) are usually obtained in practice by the carboxylic acid esters of the general formula (XIII), which can originate directly from natural sources or by transesterification, hydrogenation hardening or the like known from the prior art Reactions were made from such, implemented with SO₃. This also takes place according to methods known from the prior art. For example, such reactions take place at temperatures in the range of 60 to 90 ° C and SO₃ partial pressures in the range of 0.03 to 0.1 bar in the presence of a suitable organic solvent or in the absence of solvents. Reactions of mixtures (XIII) accordingly also lead to mixtures of the compounds of the general formula (V), which can be separated if desired, but can usually be used as such as an acid component for the fabric softener according to the invention.

In einer weiteren Ausführungsform enthalten die erfindungsge­mäßen Weichspülmittel anstelle von oder neben den Verbindungen der allgemeinen Formel (V) eine oder mehrere Sulfonsäuren der allgemeinen Formel (VI).

Figure imgb0014
In a further embodiment, the fabric softeners according to the invention contain one or more sulfonic acids of the general formula (VI) instead of or in addition to the compounds of the general formula (V).
Figure imgb0014

In dieser Formel hat der Rest R⁶ die schon bei den Sulfonsäuren der allgemeinen Formel (V) angegebene Bedeutung. Dabei können die Alkylreste oder Alkenylreste R⁶ an jeder beliebigen Stelle des aromatischen Ringes stehen.In this formula, the radical R⁶ has the meaning already given for the sulfonic acids of the general formula (V). The alkyl radicals or alkenyl radicals R⁶ can be at any point on the aromatic ring.

Aus der großen Gruppe der oben genannten Verbindungen der allgemeinen Formeln (V) und (VI) sind in besonders bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung in den Weichspülmitteln eine oder mehrere Verbindungen enthalten, in denen R⁶ für geradket­tige Alkylreste mit 12 bis 16 C-Atomen und/oder R⁷ für Methyl oder Ethyl stehen. Besonders bewährt haben sich Sulfonsäuren oder Sulfonsäuregemische von Verbindungen aus der Gruppe Hy­dropalmkernfettsäuremethylestersulfonsäure, Hydrotalgfettsäure­methylestersulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure und p-Toluol­sulfonsäure. Unter "Hydropalmkernfettsäuremethylestersulfon­säure" werden dabei solche Verbindungen verstanden, die gemäß der oben genannten Reaktionsgleichung aus Palmkernölen durch Umesterung mit Methanol und Hydrierung der ungesättigten Alkyl­reste sowie nachfolgende Umsetzung mit SO₃ erhalten werden können. Unter "Hydrotalgfettsäuremethylestersulfonsäure" werden entsprechend solche Verbindungen verstanden, die aus Talg durch Umesterung und Hydrierung der ungesättigten Bestandteile sowie nachfolgende Umsetzung mit SO₃ erhalten werden.From the large group of the above-mentioned compounds of the general formulas (V) and (VI), particularly preferred embodiments of the invention contain one or more compounds in the fabric softening agents in which R⁶ for straight-chain alkyl radicals having 12 to 16 carbon atoms and / or R⁷ represent methyl or ethyl. Sulfonic acids or sulfonic acid mixtures of compounds from the group of hydropalm nucleic fatty acid methyl ester sulfonic acid, hydrotalg fatty acid methyl ester sulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid have proven particularly useful. "Hydropalm kernel fatty acid methyl ester sulfonic acid" is understood to mean those compounds which can be obtained from palm kernel oils by transesterification with methanol and hydrogenation of the unsaturated alkyl radicals and subsequent reaction with SO 3 in accordance with the above reaction equation. "Hydrotalg fatty acid methyl ester sulfonic acid" is understood to mean those compounds which are obtained from tallow by transesterification and hydrogenation of the unsaturated constituents and subsequent reaction with SO₃.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthalten die Weichspülmittel anstelle von oder neben den Verbindungen der allgemeinen Formeln (V) und/oder (VI) eine oder mehrere Säuren der allgemeinen Formeln (VII) und (VIII).

Figure imgb0015
According to a further embodiment of the invention, the fabric softeners contain one or more acids of the general formulas (VII) and (VIII) instead of or in addition to the compounds of the general formulas (V) and / or (VI).
Figure imgb0015

In diesen langkettigen Alkylschwefelsäuren (VII) bzw. Alkansul­fonsäuren (VIII) können die Reste R⁶ und R⁷ die oben schon im Zusammenhang mit dem Sulfonsäuren (V) und (VI) definierten Be­deutungen haben. Bevorzugt sind in diesem Zusammenhang auch solche Alkylreste R⁶ , die 12 bis 16 C-Atome aufweisen und/oder R⁷, die Methyl oder Ethyl bedeuten.In these long-chain alkyl sulfuric acids (VII) or alkanesulfonic acids (VIII), the radicals R⁶ and R⁷ can have the meanings already defined above in connection with the sulfonic acids (V) and (VI). In this context, preference is also given to those alkyl radicals R⁶ which have 12 to 16 C atoms and / or R⁷ which are methyl or ethyl.

Anstelle der oder zusammen mit den Sulfonsäuren der allgemeinen Formeln (V) und (VI) können in den erfindungsgemäßen Weich­spülmitteln vorzugsweise eine oder mehrere Phosphonsäuren der allgemeinen Formel enthalten sein.
R⁶-PO₃H₂      (IX)

Instead of or together with the sulfonic acids of the general formulas (V) and (VI), one or more phosphonic acids of the general formula can preferably be present in the fabric softeners according to the invention.
R⁶-PO₃H₂ (IX)

In dieser allgemeinen Formel hat R⁶ die Bedeutungen, die auch oben schon im Zusammenhang mit den allgemeinen Formeln (V) und (VI) genannt worden sind. Besonders bevorzugt sind Ver­bindungen (IX), in denen R⁶ für geradkettige Alkylreste mit 12 bis 16 C-Atomen steht. Besonders hat sich als Phosphonsäure­komponente in den erfindungsgemäßen Weichspülmitteln Tetra­decyl-1-phosphonsäure bewährt.In this general formula, R⁶ has the meanings which have already been mentioned above in connection with the general formulas (V) and (VI). Compounds (IX) in which R⁶ represents straight-chain alkyl radicals having 12 to 16 carbon atoms are particularly preferred. Tetradecyl-1-phosphonic acid has proven particularly useful as a phosphonic acid component in the fabric softeners according to the invention.

Anstelle der oder zusammen mit den Sulfonsäuren der oben an­gegebenen allgemeinen Formeln (V) bis (VIII) bzw. Phosphon­säuren der allgemeinen Formel (IX) können die erfindungsgemäßen Weichspülmittel auch noch weitere Phosphonsäuren der allgemeinen Formeln (X), (XI) und (XII) enthalten.

Figure imgb0016
Instead of or together with the sulfonic acids of the general formulas (V) to (VIII) or phosphonic acids of the general formula (IX) given above, the fabric softeners according to the invention can also contain other phosphonic acids of the general formulas (X), (XI) and (XII) contain.
Figure imgb0016

In diesen allgemeinen Formeln stehen die Reste R⁶ ebenfalls für geradkettige oder verzweigte Alkylreste oder Alkenylreste mit 1 bis 18 C-Atomen, und die Reste R⁷ für geradkettige oder ver­zweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen, wobei - wie auch schon für die oben genannten Sulfonsäuren definiert - für die Reste R⁶ geradkettige Alkylreste mit 12 bis 16 C-Atomen bevorzugt sind, während für die Reste R⁷ Methylreste oder Ethylreste bevorzugt sind.In these general formulas, the R⁶ radicals also represent straight-chain or branched alkyl radicals or alkenyl radicals having 1 to 18 C atoms, and the R⁷ radicals represent straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 C atoms, whereby - as already mentioned for the above Sulfonic acids defined - straight-chain alkyl radicals having 12 to 16 carbon atoms are preferred for the radicals R⁶, while methyl radicals or ethyl radicals are preferred for the radicals R⁷.

Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel enthalten üblicherweise die genannten Komponenten, d.h. Amine der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) und/oder daraus durch Quaternisierung abgeleitete quartäre Ammoniumverbindungen einerseits und Sulfonsäuren der allgemeinen Formeln (V) bis (VIII) und/oder Phosphonsäuren der allgemeinen Formeln (IX) bis (XII) andererseits in bestimmten Mengen. Die Menge an Aminkomponente liegt dabei üblicherweise im Bereich von 10 bis 90 mol-%, während die Mengen an Sulfon­säuren und/oder Phosphonsäuren üblicherweise im Bereich von 90 bis 10 mol-% liegen. Besonders bevorzugt wird ein Molverhältnis von Aminkomponenten : Säurekomponenten im Bereich von 0,75 : 1 bis 4 : 1, insbesondere von 1 : 1.The fabric softeners according to the invention usually contain the components mentioned, i.e. Amines of the general formulas (I) and / or (II) and / or quaternary ammonium compounds derived therefrom by quaternization on the one hand and sulfonic acids of the general formulas (V) to (VIII) and / or phosphonic acids of the general formulas (IX) to (XII) on the other hand in certain quantities. The amount of amine component is usually in the range from 10 to 90 mol%, while the amount of sulfonic acids and / or phosphonic acids is usually in the range from 90 to 10 mol%. A molar ratio of amine components: acid components in the range from 0.75: 1 to 4: 1, in particular from 1: 1, is particularly preferred.

Als weitere Komponente enthalten die Weichspülmittel gemäß der Erfindung noch Wasser. Dieses ist in den Mitteln in einer Menge zugegen, die sich mit den Mengen der Aminkomponente und der Sulfonsäure- und/oder Phosphonsäurekomponente sowie mit den gegebenenfalls vorhandenen sonstigen Bestandteilen zu 100 Gew.-% addiert.The fabric softener according to the invention also contains water as a further component. This is present in the agents in an amount which adds up to 100% by weight with the amounts of the amine component and the sulfonic acid and / or phosphonic acid component and with the other constituents which may be present.

Die Weichspülmittel können außer den drei genannten essentiellen Komponenten (Aminkomponente, Sulfonsäure- bzw. Phosphonsäure­komponente und Wasser) gegebenenfalls noch weitere, in derar­tigen Mitteln üblicherweise verwendete Stoffe enthalten. Dies können beispielsweise Duftstoffe, farbgebende Substanzen, Lö­sungsmittel, Konservierungsstoffe und Viskositätsstellmittel sein. Derartige Substanzen sind in den Weichspülmitteln üblicherweise in Mengen von 0 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Weichspülmittel, vorhanden. Ihre Gegenwart oder Abwesenheit beeinflußt jedoch das Weichspülergebnis nicht.In addition to the three essential components mentioned (amine component, sulfonic acid or phosphonic acid component and water), the fabric softeners may also contain further substances conventionally used in such compositions. These can be, for example, fragrances, coloring substances, solvents, preservatives and viscosity regulators. Such substances are usually present in the fabric softener in amounts of 0 to 50% by weight, based on the total weight of the fabric softener. However, their presence or absence does not affect the fabric softening result.

Die Aminkomponente, Sulfonsäure- bzw. Phosphonsäurekomponente und gegebenenfalls noch weitere, sonstige Bestandteile enthal­tenden Weichspülmittel gemäß der Erfindung werden auf wäßriger Basis konfektioniert. Dabei werden die Wassermengen so einge­stellt, daß mit der Konfektionierung leicht handhabbare, nie­derviskose Weichspülmittel entstehen, die sich in dieser Form gut in die Nachwaschflotte einbringen lassen. Die Mengen an Wasser in den fertig konfektionierten Weichspülmitteln gemäß der Er­findung liegen üblicherweise im Bereich von ca. 98 bis ca. 50 Gew.-%.The amine component, sulfonic acid or phosphonic acid component and, if appropriate, further fabric softening agents according to the invention containing other constituents are packaged on an aqueous basis. The amounts of water are adjusted so that easy-to-handle, low-viscosity fabric softeners are produced, which in this form can be easily introduced into the post-wash liquor. The amounts of water in the ready-made fabric softeners according to the invention are usually in the range from about 98 to about 50% by weight.

Die Weichspülmittel entsprechend der Erfindung werden nach an sich aus dem Stand der Techik bekannten Verfahren hergestellt. Dies beruht im wesentlichen darauf, daß man die einzelnen Kom­ponenten in handelsüblichen Mischern miteinander vermischt. Dies geschieht gewünschtenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und/oder bei leicht erhöhter Temperatur. Die für die Herstellung verwendbaren Lösungsmittel werden zweckmäßigerweise so ausge­wählt, daß sie im fertig konfektionierten Weichspülmittel ver­bleiben können. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Diglykole und Polyglykole. Geeignete Konzentrationen sind weit­gehend vom speziellen Fall, d.h. der Vermischbarkeit von Aminkomponente und Carbonsäurekomponente mit Wasser abhängig und in weiten Grenzen wählbar. Ein wichtiges Kriterium für die Auswahl des Typs und der Menge des bei der Herstellung ver­wendeten Lösungsmittels ist die Verträglichkeit mit Wasser.The fabric softeners according to the invention are produced by processes known per se from the prior art. This is essentially due to the fact that the individual components are mixed with one another in commercially available mixers. If desired, this is done using a solvent and / or at a slightly elevated temperature. The solvents that can be used for the production are expediently selected so that they can remain in the ready-made fabric softener. Examples of suitable solvents are ethanol, n-propanol, i-propanol, ethylene glycol, propylene glycol, diglycols and polyglycols. Suitable concentrations largely depend on the specific case, ie the miscibility of Amine component and carboxylic acid component dependent on water and can be selected within wide limits. An important criterion for the selection of the type and the amount of the solvent used in the production is the compatibility with water.

Die auf diesem Wege erhaltenen Weichspülmittel gemäß der Erfin­dung sind im wesentlichen in wäßriger Phase löslich oder feinteilig dispergierbar und weisen dadurch eine besonders hohe Lager­stabilität auf. Sie werden bei ihrer Anwendung in Flotten üb­licherweise in Konzentrationen von 0,1 bis 0,6 g/l, bezogen auf die Amin- und Sulfonsäure- bzw. Phosphonsäurekomponente, ein­gesetzt und zeigen in diesem Konzentrationsbereich das ge­wünschte Weichmachungsergebnis. Sie verleihen den mit ihnen ge­waschenen Textilien eine gute Flauschigkeit und einen weichen Griff, der von Testpersonen als ausgesprochen angenehm empfun­den wurde. Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel verwendeten essentiellen Komponenten sind aus preiswert verfüg­baren, zum Teil natürlichen Quellen auf großtechnischem Wege be­quem zugänglich. Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel sind Trenn- oder Reinigungsoperationen der Einzelkompo­nenten nicht erforderlich.The fabric softeners according to the invention obtained in this way are essentially soluble or finely dispersible in the aqueous phase and therefore have a particularly high storage stability. When used in liquors, they are usually used in concentrations of 0.1 to 0.6 g / l, based on the amine and sulfonic acid or phosphonic acid components, and show the desired softening result in this concentration range. They give the textiles washed with them a good fluffiness and a soft feel, which test persons found to be extremely pleasant. The essential components used for the preparation of the agents according to the invention are easily accessible on an industrial scale from inexpensive, partly natural sources. Separating or cleaning operations of the individual components are not required for the production of the agents according to the invention.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher er­läutert.The invention is illustrated by the following examples.

BeispieleExamples Beispiele 1 bis 6Examples 1 to 6

Weichspülmittel gemäß der Erfindung wurden unter Verwendung der in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Komponenten hergestellt. Dazu wurden die Säurekomponente und die Aminkomponente im Molverhältnis 1 : 1 unter Erwärmen auf einem Dampfbad auf ca. 80 °C und gelegentlichem Umrühren miteinander zur Umsetzung gebracht.Fabric softeners according to the invention were produced using the components shown in Table 1 below. For this purpose, the acid component and the amine component were reacted with one another in a molar ratio of 1: 1 while heating on a steam bath to approx. 80 ° C. and stirring occasionally.

Die eingesetzten Wirkstoffkombinationen für die Weichspülmittel der Beispiele 1 bis 6 zeigt die nachfolgende Tabelle 1.

Figure imgb0017
The active ingredient combinations used for the fabric softeners of Examples 1 to 6 are shown in Table 1 below.
Figure imgb0017

Beispiel 7Example 7

In einer den obigen Beispielen 1 bis 6 entsprechenden Art und Weise wurden Tetradecyl-1-phosphonsäure und Dimethylhexadecyl­amin im Molverhältnis 1 : 1 bei ca. 80 °C zur Umsetzung ge­bracht.Tetradecyl-1-phosphonic acid and dimethylhexadecylamine were reacted in a molar ratio of 1: 1 at about 80 ° C. in a manner corresponding to Examples 1 to 6 above.

Beispiel 8Example 8

Zur Überprüfung der Weichspüleigenschaften wurden die gemäß den Beispielen 1 bis 7 erhaltenen Mischungen in Wasser disper­giert. Die Wirkstoffkonzentration der Weichspülmittel gemäß der Erfindung betrug 0,3 g/l Wasser.To check the fabric softener properties, the mixtures obtained according to Examples 1 to 7 were dispersed in water. The active ingredient concentration of the fabric softener according to the invention was 0.3 g / l water.

Mit derartigen Dispersionen wurde Baumwoll-Frottiergewebe, das zuvor 96 h lang mit einer Lösung von 4 g Natriumtripolyphosphat pro Liter Wasser behandelt worden war und das sehr hart war,
5 min lang in Kontakt gebracht. Darauf wurde die Behandlungs­flotte durch Zentrifugieren (10 sec) abgetrennt.With such dispersions, cotton terry toweling which had previously been treated with a solution of 4 g of sodium tripolyphosphate per liter of water for 96 hours and which was very hard was
Contacted for 5 minutes. The treatment liquor was then separated off by centrifugation (10 sec).

Nach dem Trocknen wurden die Frottierproben durch Personen, die in der Beurteilung der Weichheit von Textilien geübt waren, auf ihre Weichheit im Vergleich zu dem harten Ausgangsmaterial geprüft. Der Prüfung wurde eine Bewertungsskala zugrunde ge­legt, in der die Werte zwischen 0 (sehr harter Griff) und 6 (sehr weicher Griff) schwanken können.After drying, the terry samples were tested for their softness in comparison to the hard starting material by people who were skilled in the evaluation of the softness of textiles. The test was based on an evaluation scale in which the values can fluctuate between 0 (very hard grip) and 6 (very soft grip).

Bei einer "Zweifachbestimmung" wurden je zwei Gewebestücke mit dem zu prüfenden Weichspülmittel behandelt; bei einer "Drei­fachbestimmung" wurden entsprechend drei Gewebestücke behan­delt und geprüft.In a "double determination", two pieces of fabric were treated with the fabric softener to be tested; in a "triple determination", three tissue pieces were treated and tested accordingly.

Die Werte sind der nachfolgenden Tabelle 2 zu entnehmen.The values are shown in Table 2 below.

Beispiel 9Example 9

Zur weiteren Prüfung und Bewertung der erfindungsgemäßen Weichspülmittel wurden - in gleicher Weise wie in Beispiel 8 be­schrieben - Molton-Tücher 20 h lang mit einer wäßrigen Natrium­tripolyphosphatlösung behandelt. Das Gewebe war danach ausge­sprochen hart. Die sensorische Beurteilung erfolgte in der in Beispiel 8 beschriebenen Art und Weise. Die Ergebnisse sind ebenfalls der nachfolgenden Tabelle 2 zu entnehmen.For further testing and evaluation of the fabric softener according to the invention - in the same way as described in Example 8 - Molton wipes were treated with an aqueous sodium tripolyphosphate solution for 20 hours. The tissue was then extremely hard. The sensory evaluation was carried out in the manner described in Example 8. The results are also shown in Table 2 below.

Beispiel 10Example 10

Zur weiteren Bestimmung der Weichsspüleigenschaften der erfin­dungsgemäßen Mittel wurden vorgewaschene und nicht mit Na­triumtripolyphosphat behandelte Frottiergewebestücke mit den er­findungsgemäßen Weichspülmitteln behandelt und anschließend in der in den Beispielen 8 und 9 beschriebenen Art und Weise sen­sorisch geprüft. Die Ergebnisse sind ebenfalls der nachfolgenden Tabelle 2 zu entnehmen

Figure imgb0018
To further determine the fabric softening properties of the agents according to the invention, pre-washed terry toweling pieces not treated with sodium tripolyphosphate were treated with the fabric softening agents according to the invention and then sensory tested in the manner described in Examples 8 and 9. The results are also shown in Table 2 below
Figure imgb0018

Ergebnis:Result:

Wie sich anhand der Werte für die sensorische Prüfung zeigte, die in Tabelle 2, Spalte 5, über alle Messungen gemittelt wurden, weisen die behandelten Textilien nach dem Trocknen eine sehr gute Flauschigkeit bzw. große Weicheit auf. Außerdem wurde das Saugvermögen der behandelten Textilien nach dem Trocknen gegenüber dem unbehandelten Zustand nicht beeinflußt.As was shown by the values for the sensory test, which were averaged over all measurements in table 2, column 5, the treated textiles have a very good fluffiness or great softness after drying. In addition, the absorbency of the treated textiles was not affected after drying compared to the untreated state.

Claims (14)

1. Wäßrige Weichspülmittel auf Basis einer Kombination von Säuren und Aminen und/oder quartären Ammoniumverbindungen mit einem langkettigen Alkyl- oder Alkenylrest, enthaltend (a) ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II)
Figure imgb0019
 in denen
R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und unab­hängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige oder ver­zweigte Alkylreste mit 1 bis 20 C-Atomen stehen, wobei die Alkylreste durch Ethergruppen unterbrochen sein können, und wobei R¹ in Formel (II) auch ein Rest der Formel

CH₃-(CH₂)n-CO-NH-(CH₂)₃-

(mit n = 8 bis 18) sein kann, und wobei R² zusätzlich noch für eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel (III) stehen kann,
Figure imgb0020
 in der
R⁵      Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten C₁-C₆-Alkylrest bedeutet, und
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sein können und unab­hängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige oder ver­zweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Hydroxyal­kylreste mit 1 bis 6 C-Atomen im geradket tigen Alkylrest stehen und
p und q Zahlen im Bereich von 0 bis 22 bedeuten, wobei die Summe (p + q) im Bereich von 0 bis 22 liegt,
und/oder eine oder mehrere, durch Quaternisierung aus der­artigen Aminen abgeleitete Ammoniumverbindungen, (b) eine oder mehrere Sulfonsäuren der allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII) und (VIII)
Figure imgb0021
 und/oder eine oder mehrere Phosphonsäuren der allgemeinen Formeln (IX), (X), (XI) und (XII)
Figure imgb0022
 in denen
R⁶      für geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl­reste mit 1 bis 18 C-Atomen und
R⁷      für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen stehen, und (c) gegebenenfalls in derartigen Mitteln übliche weitere Stoffe. 1. Containing aqueous fabric softener based on a combination of acids and amines and / or quaternary ammonium compounds with a long-chain alkyl or alkenyl radical (a) one or more amines of the general formulas (I) and / or (II)
Figure imgb0019
 in which
R¹ and R² may be the same or different and independently of one another represent hydrogen, straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms, where the alkyl radicals can be interrupted by ether groups, and where R¹ in formula (II) is also a radical of the formula

CH₃- (CH₂) n -CO-NH- (CH₂) ₃-

(where n = 8 to 18), and where R 2 can additionally represent a hydroxyl group or a group of the formula (III),
Figure imgb0020
 in the
R⁵ is hydrogen or a straight-chain or branched C₁-C₆ alkyl radical, and
R³ and R⁴ may be the same or different and independently of one another represent hydrogen, straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms or hydroxyalkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain alkyl radical and
p and q are numbers in the range from 0 to 22, the sum (p + q) being in the range from 0 to 22,
and / or one or more ammonium compounds derived from such amines by quaternization, (b) one or more sulfonic acids of the general formulas (V), (VI), (VII) and (VIII)
Figure imgb0021
 and / or one or more phosphonic acids of the general formulas (IX), (X), (XI) and (XII)
Figure imgb0022
 in which
R⁶ for straight-chain or branched alkyl or alkenyl radicals with 1 to 18 carbon atoms and
R⁷ stand for straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms, and (c) any other substances customary in such agents. 2. Weichspülmittel nach Anspruch 1, enthaltend
Komponente (a) in einer Menge von 10 bis 90 Mol-%,
Komponente (b) in einer Menge von 90 bis 10 Mol-%,
Komponente (c) in Mengen von 0 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, und
Wasser in einer Menge, die die Gesamtmenge aller Komponenten zu Gew.-% aufsummiert.2. fabric softener according to claim 1, containing
Component (a) in an amount of 10 to 90 mol%,
Component (b) in an amount of 90 to 10 mol%,
Component (c) in amounts of 0 to 50 wt .-%, based on the total weight of the agent, and
Water in an amount that sums up the total amount of all components by weight. 3. Weichspülmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, enthaltend ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (I), in der R¹ und R² für Wasserstoff, R³ und R⁴ für geradkettige Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen im geradkettigen Alkylrest stehen und p = 8 bis 18 und q = 0 ist.3. fabric softener according to one of claims 1 or 2, containing one or more amines of the general formula (I) in which R¹ and R² for hydrogen, R³ and R⁴ for straight-chain alkyl radicals having 1 to 3 carbon atoms or hydroxyalkyl radicals having 1 to 3 C atoms are in the straight-chain alkyl radical and p = 8 to 18 and q = 0. 4. Weichspülmittel nach Anspruch 3, enthaltend ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (I), in der R³ und R⁴ für Methyl- oder Ethylreste oder Hydroxyethylreste stehen und p eine Zahl im Bereich von 10 bis 16 ist.4. fabric softener according to claim 3, containing one or more amines of the general formula (I) in which R³ and R⁴ represent methyl or ethyl radicals or hydroxyethyl radicals and p is a number in the range from 10 to 16. 5. Weichspülmittel nach Ansprüchen 1 und 2, enthaltend ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (I), in der R¹ für einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und R² für eine Carbonyloxymethylgruppe stehen.5. fabric softener according to claims 1 and 2, containing one or more amines of the general formula (I), in which R¹ is a straight-chain alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms and R² is a carbonyloxymethyl group. 6. Weichspülmittel nach Anspruch 5, enthaltend ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (I), in der R³ und R⁴ für gerad­kettige Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen im geradkettigen Alkylrest stehen und q = 0 und p eine Zahl im Bereich von 8 bis 18 ist.6. fabric softener according to claim 5, containing one or more amines of the general formula (I), in which R³ and R⁴ are straight-chain alkyl radicals having 1 to 3 carbon atoms or hydroxyalkyl radicals having 1 to 3 carbon atoms in the straight-chain alkyl radical and q = 0 and p is a number ranging from 8 to 18. 7. Weichspülmittel nach Ansprüchen 5 und 6, enthaltend ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (I), in der R³ und R⁴ un­abhängig voneinander für Methyl- oder Ethylreste oder Hydroxy­ethylreste stehen und p eine Zahl im Bereich von 10 bis 16 ist.7. fabric softener according to claims 5 and 6, containing one or more amines of the general formula (I) in which R³ and R⁴ independently of one another represent methyl or ethyl radicals or hydroxyethyl radicals and p is a number in the range from 10 to 16. 8. Weichspülmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, enthaltend ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel (II),

R¹R³R⁴N      (II)

in der R¹ für einen Alkylrest mit 12 bis 20 C-Atomen, bevorzugt mit 14 bis 18 C-Atomen, steht.8. fabric softener according to one of claims 1 or 2, containing one or more amines of the general formula (II),

R¹R³R⁴N (II)

in which R¹ is an alkyl radical having 12 to 20 carbon atoms, preferably having 14 to 18 carbon atoms. 9. Weichspülmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, enthaltend neben den oder an Stelle der Amine der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) eine oder mehrere Ammoniumverbindungen, die von Aminen der allgemeinen Formeln (I) und/ oder (II) durch Quater­nisierung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV)

(R⁸) mX      (IV)

in der
R⁸      für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenalkylreste mit 1 oder 2 C-Atomen im Alkyl­rest,
X      für einen Säurerest und
m      für die Wertigkeit des Säurerestes X steht, abgeleitet sind.9. fabric softener according to one of claims 1 or 2, containing in addition to or in place of the amines of the general formulas (I) and / or (II) one or more ammonium compounds which are derived from amines of the general formulas (I) and / or (II ) by quaternization with a compound of the general formula (IV)

(R⁸) m X (IV)

in the
R⁸ for straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms or phenalkyl radicals with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl radical,
X for an acid residue and
m stands for the valency of the acid residue X, are derived. 10. Weichspülmittel nach Anspruch 9, enthaltend eine oder meh­rere Ammoniumverbindungen, die von Aminen der allgemeinen For­meln (I) und/oder (II) durch Quaternisierung mit einer Verbin­dung aus der Gruppe Methylchlorid, Ethylchlorid, Benzylchlorid und Dimethylsulfat abgeleitet sind.10. fabric softener according to claim 9, containing one or more ammonium compounds which are derived from amines of the general formulas (I) and / or (II) by quaternization with a compound from the group consisting of methyl chloride, ethyl chloride, benzyl chloride and dimethyl sulfate. 11. Weichspülmittel nach Ansprüchen 1 bis 10, enthaltend eine oder mehrere Sulfonsäuren der allgemeinen Formeln (V) und (VI), in denen R⁶ für geradkettige Alkylreste mit 12 bis 16 C-Atomen und/oder R⁷ für Methyl oder Ethyl stehen.11. fabric softener according to claims 1 to 10, containing one or more sulfonic acids of the general formulas (V) and (VI), in which R⁶ is straight-chain alkyl radicals having 12 to 16 carbon atoms and / or R⁷ is methyl or ethyl. 12. Weichspülmittel nach Ansprüchen 1 bis 10, enthaltend eine oder mehrere Phosphonsäuren der allgemeinen Formel (IX), in der R⁶ für geradkettige Alkylreste mit 12 bis 16 C-Atomen steht.12. fabric softener according to claims 1 to 10, containing one or more phosphonic acids of the general formula (IX), in which R⁶ represents straight-chain alkyl radicals having 12 to 16 carbon atoms. 13. Weichspülmittel nach Ansprüchen 11 und 12, enthaltend eine oder mehrer Säuren aus der Gruppe Hydropalmkernfettsäure­methylestersulfonsäure, Hydrotalgfettsäuremethylestersulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure und Tetradecyl-1-­phosphonsäure.13. fabric softener according to claims 11 and 12, containing one or more acids from the group hydropalm kernel fatty acid methyl ester sulfonic acid, hydrotalg fatty acid methyl ester sulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and tetradecyl-1-phosphonic acid. 14. Weichspülmittel nach Ansprüchen 1 bis 13, enthaltend ein oder mehrere Amine und/oder Ammoniumverbindungen und ein oder mehrere Sulfonsäuren und/oder Phosphonsäuren im Molverhältnis 0,75 bis 4 : 1, bevorzugt 1 : 1.14. fabric softener according to claims 1 to 13, containing one or more amines and / or ammonium compounds and one or more sulfonic acids and / or phosphonic acids in a molar ratio of 0.75 to 4: 1, preferably 1: 1.
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