EP0311790A1 - Marked mineral oil product, and process to mark mineral oil products - Google Patents

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EP0311790A1 EP88114751A EP88114751A EP0311790A1 EP 0311790 A1 EP0311790 A1 EP 0311790A1 EP 88114751 A EP88114751 A EP 88114751A EP 88114751 A EP88114751 A EP 88114751A EP 0311790 A1 EP0311790 A1 EP 0311790A1
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Dietrich Hoffmann
Rudolf Dr. Senninger
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    • C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments

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Abstract

The marked mineral oil product contains at least one colour former as a marking agent. In the marked mineral oil product, the colour formers are still reliably detectable in a simple manner in quantities of 0.5 ppm. The marked mineral oil product is advantageously prepared by adding a solution of the marking agent to the mineral oil product.

Description

Mineralölprodukte werden häufig zur Kennzeichnung der Qualität, insbesondere zum Nachweis von gesetzeswidrig verwendeten steuer­begünstigten Mineralölprodukten gefärbt und markiert. Während der Farbstoff durch seine Farbe direkt erkennbar ist, ist das Markierungs­mittel farblos. Dieses kann nur durch eine besondere Behandlung sichtbar gemacht werden, so daß Art und Menge an Markierungsmittel bestimmt werden können.Mineral oil products are often colored and marked to indicate quality, in particular to demonstrate that tax-privileged mineral oil products are used illegally. While the dye is directly recognizable by its color, the marking agent is colorless. This can only be made visible by special treatment, so that the type and amount of marking agent can be determined.

So wird z. B. in der Bundesrepublik Deutschland Heizöl nach § 15, Abs. 2 des Mineralsteuergesetzes und der Rechtsverordnung vom 09.11.1977 mit C.I. Solvent Red 19; C.I. Nr. 26050 oder einem Gemisch aus den Kupplungsprodukten von diazotiertem 4-Aminoazobenzol auf ein Gemisch aus 2-(2′-Ethylhexyamino)-naphthalin und 2-Tridecylaminonaphthalin in Kombination mit Furfurol gekennzeichnet.So z. B. in the Federal Republic of Germany heating oil according to § 15, paragraph 2 of the Mineral Tax Act and the ordinance of November 9, 1977 with C.I. Solvent Red 19; C.I. No. 26050 or a mixture of the coupling products of diazotized 4-aminoazobenzene on a mixture of 2- (2'-ethylhexyamino) naphthalene and 2-tridecylaminonaphthalene in combination with furfural.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein einfach anwendbares Verfahren zur Markierung von Mineralölprodukten bereitzustellen, wobei in den markierten Produkten das oder die Markierungsmittel einfach und sicher nachgewiesen werden können.It was an object of the present invention to provide an easy-to-use method for marking mineral oil products, the marking product (s) being able to be detected simply and reliably in the marked products.

Die Erfindung betrifft ein markiertes Mineralölprodukt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Mineralölprodukt mindestens einen Farbbildner als Markierungsmittel enthält.The invention relates to a marked mineral oil product, which is characterized in that the mineral oil product contains at least one color former as a marking agent.

In dem erfindungsgemäß markierten Mineralölprodukt kann das Markierungsmittel noch in Konzentrationen von 0,5 ppm sicher nachgewiesen werden.In the mineral oil product marked according to the invention, the marking agent can still be reliably detected in concentrations of 0.5 ppm.

Das erfindungsgemäß markierte Mineralölprodukt enthält vorteilhafterweise mindestens ein Mehrfaches der noch nachweisbaren Menge an Farbbildner, d.h. zweckmäßigerweise etwa 1 ppm bis zu 100 ppm, insbesondere 1 bis 50 ppm.The mineral oil product labeled according to the invention advantageously contains at least a multiple of the still detectable amount of color former, i.e. expediently about 1 ppm up to 100 ppm, in particular 1 to 50 ppm.

Wird das so markierte Mineralölprodukt mit nicht oder anders gekennzeichnetem Produkt verschnitten, dann ist das erfindungsgemäße Markierungsmittel qualitativ und quantitativ nachweisbar.If the mineral oil product labeled in this way is blended with a product that is not labeled or labeled otherwise, the marking agent according to the invention can be detected qualitatively and quantitatively.

Der Nachweis der als Markierungsmittel verwendeten Farbbildner erfolgt entweder durch Ausschütteln des Mineralölproduktes mit Naphthol-2 oder mit alkoholisch wäßriger Salzsäure oder auch durch Eintauchen eines ein saures Mittel enthaltenden Teststreifens in das zu prüfende Mineralölprodukt. Der Teststreifen kann z. B. durch Präpieren eines Streifens Filterpapier mit alkoholisch wäßriger Salzsäure hergestellt werden. Es können auch mit sauren Erden z. B. Montmorillonit, beschichtete saugfähige Papiere verwendet werden.The color formers used as marking agents are detected either by shaking the mineral oil product with naphthol-2 or with alcoholic aqueous hydrochloric acid or by immersing a test strip containing an acidic agent in the mineral oil product to be tested. The test strip can e.g. B. be prepared by preparing a strip of filter paper with alcoholic aqueous hydrochloric acid. It can also with acidic earth z. B. montmorillonite, coated absorbent papers can be used.

Unter Farbbildner werden Verbindungen verstanden, die farblos sind, jedoch in Kontakt mit sauren Verbindungen Farbstoffe bilden, bzw. Färbungen geben. Farbbildner sind aus der Herstellung von kohlefreien Durchschreibe­papieren bekannt. Für diese Anwendung werden die Farbbildner meistens in Form einer in Mikrokapseln eingeschlossenen Lösung auf das Papier aufgebracht. Als Farbbildner kommen z. B. solche aus der Gruppe der Lactone, wie Kristallviolettlacton, der Fluorane wie Fluoranlactone, Rhodaminlactone, Diazarhodaminlactone, der Phthalide, der Spirodipyrane wie Dibenzodipyrane oder Gemische dieser Verbindungen in Betracht. Hinsichtlich der Farbbildner sei auf die folgende Literatur hingewiesen:
DE-OS 16 71 545, 20 24 859, 21 30 845, 21 30 846, 21 55 987, 24 22 899, 22 43 483, 23 23 803, 24 24 935, 22 62 127, 22 02 315, 21 22 997, 21 55 997, 24 30 568, 25 09 793, 26 11 600, 31 14 968 und 33 37 387; JP-A-273/1977; GB-A-20 97 013 und EP-A-10 740.Color formers are understood to mean compounds which are colorless but form dyes or give colorations in contact with acidic compounds. Color formers are known from the production of carbonless carbonless papers. For this application, the color formers are usually applied to the paper in the form of a solution enclosed in microcapsules. As color formers such. B. from the group of lactones, such as crystal violet lactone, fluoranes such as fluoranlactones, rhodamine lactones, diazarhodamine lactones, phthalides, spirodipyrans such as dibenzodipyrans or mixtures of these compounds. With regard to the color formers, reference is made to the following literature:
DE-OS 16 71 545, 20 24 859, 21 30 845, 21 30 846, 21 55 987, 24 22 899, 22 43 483, 23 23 803, 24 24 935, 22 62 127, 22 02 315, 21 22 997 , 21 55 997, 24 30 568, 25 09 793, 26 11 600, 31 14 968 and 33 37 387; JP-A-273/1977; GB-A-20 97 013 and EP-A-10 740.

Als Markierungsmittel sind Diazarhodaminlactone, z.B. die in den DE-OS 22 43 483 und 25 09 793 beschriebenen, wegen ihrer hohen Reaktionsfähigkeit und der hohen Farbstärke der mit Elektronacceptoren gebildeten Färbungen bevorzugt.Diazarhodamine lactones, e.g. those described in DE-OS 22 43 483 and 25 09 793 preferred because of their high reactivity and the high color strength of the dyeings formed with electron acceptors.

Die erfindungsgemäßen markierten Mineralölprodukte werden vorteilhafterweise durch Zugeben von Lösungen der Farbbildner (Markierungsgemische) hergestellt, wobei das Markierungsgemisch in einer Menge zugegeben wird, daß die Mineralölprodukte den gewünschten Gehalt an Markierungsmittel (Farbbildner) enthalten.The marked mineral oil products according to the invention are advantageously produced by adding solutions of the color formers (marking mixtures), the marking mixture being added in an amount such that the mineral oil products contain the desired content of marking agent (color formers).

Die Markierungsgemische enthalten den oder die Farbbildner in gelöster Form in einem für die vorgesehene Anwendung geeigneten Lösungsmittel, in dem der Farbbildner gut löslich sein sollte.The marking mixtures contain the color former (s) in dissolved form in a solvent suitable for the intended application, in which the color former should be readily soluble.

Für die Markierung von Mineralölprodukten sind als Lösungsmittel z. B. Toluol die Xylole, hochsiedende Aromaten wie Shellsol AB oder Solvesso und andere mit den Mineralölprodukten verträgliche Lösungsmittel wie Aceton oder Gemische davon gut geeignet.For the marking of mineral oil products, z. B. toluene, the xylenes, high-boiling aromatics such as Shellsol AB or Solvesso and other solvents compatible with the mineral oil products, such as acetone or mixtures thereof, are well suited.

Die Konzentration des Farbbildners in dem Markierungsgemisch wird so gewählt - daß eine stabile Stammlösung vorliegt und -, daß eine sichere Markierung durch Zudosieren des Markierungsgemisches zum Mineralölprodukt mit vorhandenen Dosiereinrichtungen erreicht wird.The concentration of the color former in the marking mixture is selected such that a stable stock solution is present and that a reliable marking is achieved by metering the marking mixture into the mineral oil product using existing metering devices.

Vorteilhafterweise liegen die Konzentrationen an Farbbildner in den Markierungsgemischen bei 1 bis 20 Gew.%, in der Regel bei 5 bis 15 Gew.%, je nachdem wie löslich der Farbbildner in dem Lösungsmittel ist.The concentrations of color former in the marking mixtures are advantageously 1 to 20% by weight, generally 5 to 15% by weight, depending on how soluble the color former is in the solvent.

Zur Markierung wird dem Mineralölprodukt soviel Gemisch zugegeben, daß das Produkt die angegebenen Mengen an Farbbildner enthält.Sufficient mixture is added to the mineral oil product for marking that the product contains the stated amounts of color former.

Die Erfindung soll durch die folgenden Ausführungsbeispiele zusätzlich erläutert werden. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile und die Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The invention is further illustrated by the following examples. The parts specified are parts by weight and the percentages relate to the weight.

Beispiel 1example 1

  • a) Zu 1000 Teilen Mineralöl werden 0,1 Teile des unter c) beschriebenen Markierungsgemischs gegeben und gemischt. Das markierte Mineralöl war farblos. Die Konzentration an Farbbildner beträgt 10 ppm. Ein in diese Lösung getauchter Papierstreifen, der mit alkoholisch-wäßriger 10 %iger Salzsäure imprägniert ist, färbt sich intensiv rot.a) 0.1 part of the marking mixture described under c) is added to 1000 parts of mineral oil and mixed. The marked mineral oil was colorless. The concentration of color former is 10 ppm. A paper strip dipped in this solution, which is impregnated with alcoholic-aqueous 10% hydrochloric acid, turns intensely red.
  • b) Das markierte Mineralöl von a) wurde mit dem 20fachen Volumen nicht markierten Mineralöls verdünnt, d. h. der Gehalt an Farbbildner beträgt jetzt 0,5 ppm.
    Auch in diesem Gemisch ist der Farbbildner durch Färbung des oben angegebenen Teststreifens einwandfrei zu erkennen und nachzuweisen.
    Bei noch geringeren Konzentrationen an Markierungsmittel, z.B. durch Verdünnen des nach a) erhaltenen markierten Mineralöl mit den 40-fachen Volumen nicht markierten Mineralöls, ist der Nachweis dadurch möglich, daß das zu prüfende Mineralöl mehrmals auf die gleiche Stelle des Teststreifens aufgetropft wird. Vorteilhafterweise verwendet man in diesem Fall als Teststreifen eine mit saurem Clay beschichtete Platte für die Dünnschichtchromatographie.    b) The marked mineral oil from a) was diluted with 20 times the volume of unmarked mineral oil, ie the color former content is now 0.5 ppm.
    In this mixture, too, the color former can be recognized and detected perfectly by coloring the test strip specified above.
    In the case of even lower concentrations of marking agent, for example by diluting the marked mineral oil obtained according to a) with 40 times the volume of unmarked mineral oil, it is possible to prove that the mineral oil to be tested is dripped onto the same area of the test strip several times. In this case, an acid clay-coated plate for thin-layer chromatography is advantageously used as the test strip.
  • c) Markierungsgemisch
    100 g Lacton der Formel
    Figure imgb0001
     werden in 900 g Toluol unter Erwärmen gelöst und die auf Raumtemperatur abgekühlte Lösung filtriert. Man erhält eine farblose Lösung, deren Gehalt an Farbbildner 10 % beträgt.    c) marking mixture
    100 g lactone of the formula
    Figure imgb0001
     are dissolved in 900 g of toluene with heating and the solution cooled to room temperature is filtered. A colorless solution is obtained, the color former content of which is 10%.
Beispiele 2 bis ..Examples 2 to ..

  • a) Erdöldestillat (Benzinschnitt) wurde mit den in der Tabelle angegebenen Farbbildner markiert. Es wurden jeweils soviel der nach c) hergestellten Lösung zugegeben, daß das Mineralölprodukt 5 ppm des Markierungsmittels enthielt.a) Petroleum distillate (gasoline cut) was marked with the color formers given in the table. So much of the solution prepared according to c) was added that the mineral oil product contained 5 ppm of the marking agent.
  • b) Nachweis des Markierungsmittels im Mineralölprodukt (Benzin) 20 ml des markierten Produktes wurden in einer Flasche mit 2 g Silicagel versetzt und das Ganze geschüttelt. Spontan entsteht auf dem vorher farblosen Kieselgel eine intensive Färbung, die deutlich zu erkennen ist. Die Farbe ist abhängig von dem verwendeten Farbbildner.
    Nach dem Absetzen des Silicagels ist der Farbeindruck und die Farbstärke deutlich intensiver. Nach dem Absetzen des Silicagels kann die Färbung mit einer Blindprobe verglichen werden.
    Auf diese Weise kann die Färbung des Silicagels auch bei dunklen Mineralölprodukten sicher erkannt werden.    b) Detection of the marking agent in the mineral oil product (petrol) 20 ml of the marked product were mixed with 2 g of silica gel in a bottle and the whole was shaken. Spontaneously an intense coloration develops on the previously colorless silica gel, which is clearly recognizable. The color depends on the color former used.
    After the silica gel has been removed, the color impression and the color strength are significantly more intense. After the silica gel has settled, the staining can be compared with a blank sample.
    In this way, the color of the silica gel can be reliably recognized even with dark mineral oil products.
  • c) Das zur Markierung verwendete Markierungsgemisch wurde durch Lösen von 1 g der in der Tabelle Spalte 1 genannten Farbbildner (Markierungsmittel) in 9 g Toluol hergestellt (10%ige Lösung).c) The marking mixture used for the marking was prepared by dissolving 1 g of the color formers (marking agents) mentioned in the table in column 1 in 9 g of toluene (10% strength solution).
Beisp.Ex. MarkierungsmittelMarking agent Färbung auf dem KieselgelColoring on the silica gel 22nd 2,6-Diphenyl-4-(4′-N,N-dimethylaminophenyl)-pyridin2,6-diphenyl-4- (4'-N, N-dimethylaminophenyl) pyridine gelbyellow 33rd Farbbildner aus Beispiel 1c)Color formers from example 1c) rotred 44th Kristallviolettlakton (KVL)Crystal violet lactone (KVL) violettviolet 55 2,6-Di(4′-chlorphenyl)-4-(4˝-N,N-dimethylaminophenyl)-pyridin2,6-di (4'-chlorophenyl) -4- (4˝-N, N-dimethylaminophenyl) pyridine gelbyellow 66 3-i-Propyl-7-dibenzylamino-2,2′-spirodi-(2H-1-benzopyran)3-i-propyl-7-dibenzylamino-2,2′-spirodi- (2H-1-benzopyran) blaublue 77 3′-Phenyl-7-dibenzylamino-2,2′-spirodi-(2H-1-benzopyran)3′-phenyl-7-dibenzylamino-2,2′-spirodi- (2H-1-benzopyran) violettviolet 88th 6′-(N,N-Diethylamino)-2′-N,N-dibenzylamino-spiro-[isobenzofuran]-1(3H), 9′-[9H]xanthen-3-on6 ′ - (N, N-diethylamino) -2′-N, N-dibenzylamino-spiro- [isobenzofuran] -1 (3H), 9 ′ - [9H] xanthene-3-one schwarzblack Beisp.Ex. Markierungsmittel ausMarking agent Färbung auf KieselgelStaining on silica gel 99 DE-A-2 243 483, Beisp.DE-A-2 243 483, ex. rotred 1010th DE-A-2 227 597, Beisp. 10DE-A-2 227 597, Ex. 10 gelbyellow 1111 DE-A-2 001 864, Beisp. 3DE-A-2 001 864, Ex. 3 schwarzblack 1212 DE-A-2 257 711, Beisp. 1DE-A-2 257 711, Ex. 1 rotred 1313 DE-A-2 444 297, Beisp. 1DE-A-2 444 297, Ex. 1 schwarzblack 1414 DE-A-2 747 526, Beisp. 4DE-A-2 747 526, Ex. 4 grüngreen 1515 DE-A-2 424 935, Beisp. 12DE-A-2 424 935, Ex. 12 schwarzblack 1616 DE-A-2 424 935, Beisp. 1DE-A-2 424 935, Ex. 1 schwarzblack 1717th DE-A-1 768 862DE-A-1 768 862 gelborangeyellow orange 1818th DE-A-2 262 127DE-A-2 262 127 schwarzblack

Claims (9)

1. Markiertes Mineralölprodukt, dadurch gekennzeichnet, daß dieses als Markierungsmittel mindestens einen Farbbildner enthält.1. Marked mineral oil product, characterized in that it contains at least one color former as a marking agent. 2. Markiertes Mineralölgemisch gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dieses als Markierungsmittel mindestens einen Farbbildner aus der Gruppe der Fluorane, der Phthalide, der Spirodipyrane, der Lactone oder ein Gemisch davon enthält.2. Marked mineral oil mixture according to claim 1, characterized in that it contains as a marking agent at least one color former from the group of fluorans, phthalides, spirodipyrans, lactones or a mixture thereof. 3. Markiertes Mineralölprodukt gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dieses als Markierungsmittel ein oder mehrere Diazarhodaminlactone enthält.3. Marked mineral oil product according to claim 1, characterized in that it contains one or more diazarhodamine lactones as a marking agent. 4. Markiertes Mineralölprodukt gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 1 bis 100 ppm, bezogen auf das Mineralöl­produkt, an Farbbildner.4. Marked mineral oil product according to claim 1, 2 or 3, characterized by a content of 1 to 100 ppm, based on the mineral oil product, of color formers. 5. Verfahren zur Markierung von Mineralölprodukt durch Zugeben des Markierungsmittels in Form einer Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung als Markierungsmittel mindestens einen Farbbildner enthält.5. A method of marking mineral oil product by adding the marking agent in the form of a solution, characterized in that the solution contains at least one color former as a marking agent. 6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung mindestens einen Farbbildner aus der Gruppe der Fluorane, der Phthalide, der Spirodipyrane, der Lactone oder ein Gemisch davon enthält.6. The method according to claim 5, characterized in that the solution contains at least one color former from the group of fluoranes, phthalides, spirodipyrans, lactones or a mixture thereof. 7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung mindestens eine oder mehrere Diazarhodaminlactone enthält.7. The method according to claim 6, characterized in that the solution contains at least one or more diazarhodamine lactones. 8. Verfahren gemäß Anspruch 5, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung 1 bis 50 Gew.%, bezogen auf die Lösung, an Farbbildner enthält.8. The method according to claim 5, 6 or 7, characterized in that the solution contains 1 to 50 wt.%, Based on the solution, of color former. 9. Verfahren gemäß Anspruch 5, 6, 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Farbbildner in Toluol, Xylol, hochsiedenden Aromaten oder Gemischen davon gelöst sind.9. The method according to claim 5, 6, 7 or 8, characterized in that the color former (s) are dissolved in toluene, xylene, high-boiling aromatics or mixtures thereof.
EP88114751A 1987-09-18 1988-09-09 Marked mineral oil product, and process to mark mineral oil products Withdrawn EP0311790A1 (en)

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