EP0031924A1 - Use of alcanol-amine salts of cyclic amidocarboxylic acids as corrosion inhibitors in aqueous systems - Google Patents

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EP0031924A1
EP0031924A1 EP80107851A EP80107851A EP0031924A1 EP 0031924 A1 EP0031924 A1 EP 0031924A1 EP 80107851 A EP80107851 A EP 80107851A EP 80107851 A EP80107851 A EP 80107851A EP 0031924 A1 EP0031924 A1 EP 0031924A1
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Definitions

  • the impact method was used based on DIN 53 902.
  • the simple test procedure was sufficient, in which the punch with the perforated plate was manually inserted and removed 30 times in 30 s and then carefully pulled out (IG impact method).
  • the foam volume is read on the graduated foam cylinder after 1, 5 and 10 min in ml. Information about temperature, concentration and water hardness are also important.

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Abstract

1. The use of alkanolamine salts of amic acids of the formula (I) see diagramm : EP0031924,P7,F3 where the circle denotes a mononuclear aromatic ring or a mono- or bicyclic aliphatic ring system having 5 or 6 carbon atoms per ring, R**1 is isoalkyl whose longest chain has 6 to 8 carbon atoms and which has a total number of 8 to 12 carbon atoms, and R**2 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms or hydrogen, the carboxyl and carbamoyl groups being arranged adjacent to one another, as corrosion inhibitors in aqueous systems.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Alkanolaminsalzen cyclischer Amidsäuren als Korrosionsschutzmittel in wäßrigen Systemen.The invention relates to the use of alkanolamine salts of cyclic amic acids as corrosion inhibitors in aqueous systems.

In technischen Prozessen, die sich in Gegenwart von Wasser absnielen, stellt sich immer das Problem des Korrosionsschutzes, wenn korrosionsgefährdete Metalle, wie Eisen, Aluminium, Zink, Kupfer oder deren Legierungen durch diese Prozesse tangiert werden, z.B. in Reinigungsprozessen, in Kühlwässern oder Kühlschmierstoffen sowie in Hydraulikflüssigkeiten.In technical processes that take place in the presence of water, the problem of corrosion protection always arises when metals at risk of corrosion, such as iron, aluminum, zinc, copper or their alloys, are affected by these processes, e.g. in cleaning processes, in cooling water or cooling lubricants as well as in hydraulic fluids.

Bei solchen Prozeßmedien tritt zusätzlich noch das Problem der zu starken Schaumbildung auf, und zwar besonders dann, wenn als Korrosionsschutzmittel Stoffe mit Tensid-Eigenschaften anwesend sind. Dieses Problem konnte bisher nur durch zusätzlich anwesende Schaumdämpfer gelöst werden, die aber die erwähnten Prozesse wenn nicht störten, so doch zumindest unwirtschaftlicher machten.In such process media, there is also the problem of excessive foaming, particularly when substances with surfactant properties are present as corrosion protection agents. So far, this problem could only be solved by additional foam dampers present, which, however, did not interfere with the above-mentioned processes, but at least made them less economical.

Aus der DE-OS 27 58 123 sind Alkanolamin-Salze von Malein-N-(C8- bis C12)-alkylamidsäuren bekannt, mit denen diese Probleme gelöst werden können, sofern diese Salze in geringer Konzentration im Prozeßmedium anwesend sind.From DE-OS 27 58 123 alkanolamine salts of maleic-N- (C 8 to C 12) -alkylamidsäuren known with which these problems can be solved if these salts in a low concentration in the process medium are present.

Bestimmte Anwendungrsformen, z.B. wenn Kontaktkorrosionen zwischen verschiedenen Metallen verhindert werden sollen, z.B. bei der spanabhebenden Metallbearbeitung, erfordern höhere Konzentrationen an Inhibitoren, damit ein ausreichender Korrosionsschutz erreicht werden kann.Certain forms of application, e.g. if contact corrosion between different metals is to be prevented, e.g. When machining metal, require higher concentrations of inhibitors so that adequate corrosion protection can be achieved.

Bei der spanabhebenden Bearbeitung von Metallen, wie beim Bohren, Gewindeschneiden, Fräsen, Sägen oder Schleifen von Werkstücken, ist die Schaumarmut des Prozeßmediums von besonderer Wichtigkeit. Für derartige höhere Konzentrationen reichen aber die gemäß der obengenannten Literaturstelle zu verwendenden Maleinamidsäure-Salze hinsichtlich der Schaumarmut noch nicht aus.When machining metals, such as drilling, tapping, milling, sawing or grinding workpieces, the low foam of the process medium is of particular importance. For such higher concentrations, however, the maleamic acid salts to be used according to the abovementioned literature are not sufficient with regard to the lack of foam.

Ziel der Erfindung waren solche Substanzen, die auch in höherer Konzentration - bei sonst zumindest gleich guter Korrosionsschutzwirkung - nicht schäumen.The aim of the invention were those substances which do not foam even in higher concentrations - with an otherwise equally good corrosion protection effect.

Das Ziel der Erfindung wurde überraschenderweise mit Alkanolaminsalzen cyclischer Amidsäuren gemäß Definition der Patentansprüche erreicht.The object of the invention was surprisingly achieved with alkanolamine salts of cyclic amic acids as defined in the claims.

Aus der US-PS 23 78 442 sind Calciumsalze von N-alkylierten Phthalamidsäuren als rostschützende Schmieröladditive zwar bekannt, und desgleichen lehrt die US-PS 3 095 286 cyclische Amidsäuren als Korrosionsinhibitoren. Diese Verbindungen sind aber gemäß den genannten Literaturstellen öl- aber nicht wasserlöslich - sie finden nur als Schmieröl- oder Brennstoffadditive Verwendung - .From US Pat. No. 2,378,442 calcium salts of N-alkylated phthalamic acids are known as rust-protecting lubricating oil additives, and likewise US Pat. No. 3,095,286 teaches cyclic amic acids as corrosion inhibitors. According to the cited references, however, these compounds are oil-soluble but not water-soluble - they are only used as lubricating oil or fuel additives.

Erfindungsgemäß hat sich nun herausgestellt, daß cyclische Amidsäuren der im Anspruch 1 gegebenen Definition gleichzeitig schaumarm sind und einen sehr guten Korrosionsschutz bieten, wenn sie als Alkanolaminsalze vorliegen. Auf den ersten Blick mag die Maßnahme, solche Amidsäuren. als Alkanolaminsalze und damit in wasserlöslicher Form einzusetzen naheliegend erscheinen, doch hat sich herausgestellt, daß je nach Kettenlänge und Struktur des am Amidstickstoff gebundenen längeren Alkylrestes entweder (bei zu langer Kette) zu starke Schäumer, die fast wasserunlöslich sind, entstehen, oder bei zu kurzer Kette oder einer n-Alkylkette ohne Verzweigungen die Korrosionsschutzwirkung zumindest stark zurückgeht.According to the invention it has now been found that cyclic amide acids of the definition given in claim 1 are low-foaming and offer very good corrosion protection when they are present as alkanolamine salts. At first glance, the measure may seem such amic acids. as alkanolamine salts and thus use in water-soluble form seem obvious, but it has been found that depending on the chain length and structure of the longer alkyl radical bonded to the amide nitrogen either (if the chain is too long) too strong foaming agents, the almost are water-insoluble, or, if the chain is too short or an n-alkyl chain has no branches, the corrosion protection effect at least decreases significantly.

Der erfindungsgemäße enge Bereich der Kettenlänge und des Isomerisierungsgrades ermöglicht somit die Realisierung des angestrebten Ziels; gleichzeitig vermindert sich auch die Elektrolytempfindlichkeit.The narrow range of chain length and degree of isomerization according to the invention thus makes it possible to achieve the desired goal; at the same time, the sensitivity to electrolytes also decreases.

Im einzelnen wurde festgestellt, daß mit Amidsäuren der Formel I - als Alkanolaminsalze - die antikorrosive Wirkung stark zurückgeht, wenn R1 einen n-Octyl- oder niedrigeren n-Alkylrest bedeutet. Wenn R1 Isoalkyl bedeutet, tritt diese Wirkungsminderung bei Resten mit weniger als 8 C-Atomen auf.In particular, it has been found that with amic acids of the formula I - as alkanolamine salts - the anticorrosive effect drops sharply when R 1 is an n-octyl or lower n-alkyl radical. If R 1 is isoalkyl, this reduction in activity occurs with residues with less than 8 carbon atoms.

Bei zu großer Kohlenstoffzahl in der längsten Kette des Isoalkylrestes (>8) wird bereits die Schaumentwicklung zu groß.If the carbon number in the longest chain of the isoalkyl radical (> 8) is too high, the foam development becomes too great.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Amidsäure-Salze leiten sich von den definitionsgemäßen cyclischen Amidsäuren und Alkanolaminen ab.The amic acid salts to be used according to the invention are derived from the cyclic amic acids and alkanolamines as defined.

Die Amidsäuren, bei denen Carbonsäure- und Carbonamidgruppe benachbart stehen, und bei denen die diese Gruppen tragenden C-Atome nicht olefinisch sind, erhält man z.B. durch Umsetzung der entsprechenden cyclischen Säureanhydride der Formel II

Figure imgb0001
in welcher der Kreis gemäß Formel I definiert ist, mit Aminen der Formel III
Figure imgb0002
in der R1 und R2 ebenfalls gemäß Formel I definiert sind.The amic acids in which the carboxylic acid and carbonamide groups are adjacent and in which the C atoms bearing these groups are not olefinic can be obtained, for example, by reacting the corresponding cyclic acid anhydrides of the formula II
Figure imgb0001
 in which the circle is defined according to formula I, with amines of formula III
Figure imgb0002
 in which R 1 and R 2 are also defined according to formula I.

Der Ring kann einkernig aromatisch sein, also beispielsweise ein Benzolring, der gegebenenfalls durch C1 bis C4--Alkylgruppen, Fluor-, Chlor-, Bromatome, Nitrogrupppen oder.Carboxylgruppen substituiert sein kann.The ring can be mononuclear aromatic, for example a benzene ring which can optionally be substituted by C1 to C 4 alkyl groups, fluorine, chlorine, bromine atoms, nitro groups or carboxyl groups.

Er kann auch aliphatisch sein, und zwar mono- oder bicyclisch, wobei pro Ring 5 oder 6 C-Atome anwesend sind. Als Ringsystem kommen hier der Cyclopentan-, Cyclopenten-, Cyclohexan-, Cyclohexen-, der Bicyclo-[2.2.1] heptan-, -hepten-Rest oder der Bicyclo-[2.2.2.] octan- oder- octenrest in Betracht. Auch hier sind die oben genannten Substituenten möglich.It can also be aliphatic, specifically mono- or bicyclic, with 5 or 6 carbon atoms being present per ring. The cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, the bicyclo- [2.2.1] heptane, -heptene residue or the bicyclo- [2.2.2.] Octane or octene residue can be considered as the ring system here. The above-mentioned substituents are also possible here.

Als bevorzugte Anhydride wählt man z.B. Phthalsäure-, Tetrahydronhthalsäure-, Hexahydroohthalsäure- oder Bicyclo--[2.2.1] -hept-2-en-5,6-dicarbonsäure-anhydrid als Ausgangsverbindungen.The preferred anhydrides are e.g. Phthalic, tetrahydronhthalic, hexahydroohthalic or bicyclo - [2.2.1] -hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid anhydride as starting compounds.

Amine, die mit derartigen Anhydriden zur Umsetzung gelangen, sind z.B. primäre Amine wie Isooctylamine, Isononylamine, Isodecylamine, Isoundecylamine und Isododecylamine, bevorzugt die Isooctyl- und Isononylamine oder sekundäre Amine, wie N-Methyl-N-isooctylamine, N-Ethyl-N-isooctyl- amine, N-Propyl-N-isooctylamine, N-(n-Butyl)-N-isooctylamine, N-(iso-Butyl)-N-isooctvlamine, N-Methyl-N-isononylamine, N-Ethyl-N-isononylamine, N-(n-Butyl)-N-isononylamine, N-(iso-Butyl)-N-isononylamine, N-Methyl-N-isodecylamine, N-Ethyl-N-isodecylamine, N-Methyl-N-isoundecylamine, N-Methyl-N-isododecylamine, mit 6 bis 8 C-Atomen in der längsten Alkylkette.Amines which are reacted with such anhydrides are, for example, primary amines such as isooctylamines, isononylamines, isodecylamines, isoundecylamines and isododecylamines, preferably the isooctylamines and isononylamines or secondary amines such as N-methyl-N-isooctylamines, N-ethyl-N- isooctyl amines, N-propyl-N-isooctylamine, N- (n-butyl) -N-isooctylamine, N- (iso-butyl) -N-isooctvlamine, N-methyl-N-isononylamine, N-ethyl-N-isononylamine, N- (n-butyl) -N-isononylamine, N- (iso-butyl) -N-isononylamine, N-methyl-N-isodecylamine, N-ethyl-N-isodecylamine, N-methyl-N-isoundecylamine, N- Methyl-N-isododecylamine, with 6 to 8 carbon atoms in the longest alkyl chain.

Besonders bevorzugt sind hier N-Methyl-N-isooctyl- und -isononylamine.N-Methyl-N-isooctyl- and -isononylamines are particularly preferred here.

Diese Amine können in Mischung mit entsprechenden n-C8-C12-Alkyl- oder C1- bis C4-Alkyl-n-C8-C12-alkylaminen eingesetzt werden, und zwar in einer Menge, daß die späteren Endprodukte bis zu 90 Gew.% - bez. auf Alkanolamins.alz - an den entsprechenden n-Alkylamidsäure-Salzen enthalten. Diese Mischungen entstammen beispielsweise der Oxosynthese.These amines can be used in a mixture with corresponding nC 8 -C 12 -alkyl- or C 1 - to C 4 -alkyl-nC 8 -C 12 -alkylamines, in an amount such that the later end products up to 90 wt. % - related on alkanolamine salt - on the corresponding n-alkylamide acid salts. These mixtures originate, for example, from oxo synthesis.

Die Umsetzung der Anhydride mit den Aminen kann nach üblichen Methoden erfolgen, die keiner speziellen Erläuterung bedürfen.The anhydrides can be reacted with the amines by customary methods, which require no special explanation.

Die erhaltenen Amidsäuren werden anschließend in an sich bekannter Weise mit den Alkanolaminen neutralisiert.The amic acids obtained are then neutralized in a manner known per se with the alkanolamines.

Um eine flüssige Konsistenz zu erreichen, kann man den erhaltenen Salzen bis zu 25 Gew.% Wasser zumischen.In order to achieve a liquid consistency, up to 25% by weight of water can be added to the salts obtained.

"Alkanolamine" im Sinne der Erfindung können alle in Betracht kommenden Vertreter sein, soweit sie zur Bildung wasserlöslicher Salze befähigt sind, also vornehmlich C2- bis C4-Alkanolamine oder N-C1- bis C4-alkyl-C2- bis C4-alkanolamine."Alkanolamines" within the meaning of the invention can be all representatives in question, provided that they are capable of forming water-soluble salts, that is to say primarily C 2 -C 4 -alkanolamines or NC 1 -C 4 -alkyl-C2- to C 4 -alkanolamines .

Einzelne spezielle Vertreter sind beispielsweise Mono-, Di- oder Triethanol- oder -isopropanolamin oder N-Methyl--mono- oder -di-ethanol- oder -isopropanolamin. Schließlich können auch vom Ethylendiamin sich ableitende Alkanolamine in Betracht gezogen werden, und zwar beispielsweise 4fach ethoxyliertes oder propoxyliertes Ethylendiamin.Individual special representatives are, for example, mono-, di- or triethanol- or isopropanolamine or N-methyl- mono- or -di-ethanol- or -isopropanolamine. Finally, alkanolamines derived from ethylenediamine can also be considered, for example 4-fold ethoxylated or propoxylated ethylenediamine.

Als besonders wirksame Inhibitoren haben sich die N-2-Ethylhexyl-, N-Methyl-N-(2-ethylhexyl)-, die N-isonyl- und die N-Methyl-N-isononylhalbamide der Phthalsäure und der Tetrahydrophthalsäure erwiesen, die mit Triethanolamin oder Diethanolamin neutralisiert worden sind.The N-2-ethylhexyl-, N-methyl-N- (2-ethylhexyl) -, the N-isonyl- and the N-methyl-N-isononylhalamides of phthalic acid and tetrahydrophthalic acid, which also have been found to be particularly effective inhibitors Triethanolamine or Diethanolamine have been neutralized.

Mit diesen Mitteln sind Korrosionsschutzmittel gefunden worden, die in wäßrigen Systemen hervorragend wirksam sind und auch in höherer Anwendungskonzentration praktisch nicht schäumen.With these agents, anti-corrosion agents have been found which are extremely effective in aqueous systems and practically do not foam even in higher application concentrations.

Die Mittel werden je nach Verwendungszweck den Prozeßme- dien zu 0,01 bis 5 Gew.% - bezogen auf das Medium zugesetzt. Über- und Unterschreitungen sind möglich, bringen aber keine zusätzlichen Vorteile.The agents are the Prozeßme- d ien from 0.01 to 5% by weight depending on the use -. W relative to the medium. Exceeding and falling short are possible, but do not bring any additional advantages.

Die nun folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.The following examples illustrate the invention.

Beispiel 1example 1

Zu einer Suspension von 148 g (1,0 Mol) Phthalsäureanhydrid in 500 ml Toluol tropft man unter Rühren 129 g (1,0 Mol) 2-Ethylhexylamin, wobei die Temperatur durch schwache Kühlung auf 50°C gehalten wird. Die entstandene klare Lösung wird 2 h nachgerührt. Dabei fallen weiße Kristalle aus. Man verdünnt mit 250 ml n-Heptan und saugt bei +10°C ab. Die Kristalle werden im Wasserstrahlvakuum getrocknet.

  • Schmelzpunkt 82 - 83°C
  • Säurezahl 197 (theoretisch 202)
  • 38 Gew.-Teile dieser Phthalamidsäure,
  • 60 Gew.-Teile Triethanolamin mit einem Anteil Diethanolamin und
  • 15 Gew.-Teile Wasser werden bei 30°C gemischt, bis sich eine klare Flüssigkeit ergibt.
To a suspension of 148 g (1.0 mol) of phthalic anhydride in 500 ml toluene are added dropwise, with stirring, 129 g (1, 0 mol) of 2-ethylhexylamine, wherein the temperature is maintained by weak cooling to 50 ° C. The resulting clear solution is stirred for 2 hours. White crystals fall out. It is diluted with 250 ml of n-heptane and sucks off at + 10 ° C. The crystals are dried in a water jet vacuum.
  • Melting point 82-83 ° C
  • Acid number 197 (theoretically 202)
  • 38 parts by weight of this phthalamic acid,
  • 60 parts by weight of triethanolamine with a proportion of diethanolamine and
  • 15 parts by weight of water are mixed at 30 ° C until a clear liquid results.

Beispiel 2Example 2

Zu einer Suspension von 148 g Phthalsäureanhydrid in 500 ml Toluol tropft man unter Rühren 171 g C9/C11-Alkyl- amingemisch (entstammend der Oxosynthese; Kp3,0 60 bis 80°C). Die Temperatur wird durch Kühlen unter 50°C gehalten. Es entsteht eine klare Lösung. Toluol wird bei 50°C im Wasserstrahlvakuum abgedampft. Letzte Reste des Lösungsmittels werden durch dreimalige Azeotropdestillation mit je 20 ml Wasser bei 50°C im Wasserstrahlvakuum entfernt. Zurück bleibt ein hellgelbes Öl mit einem Wassergehalt von 3 - 5 %.To a suspension of 148 g of phthalic anhydride in 500 ml of toluene is added dropwise 171 g of C 9 / C 11 -alkylamine mixture (originating from oxosynthesis; bp 3.0 60 to 80 ° C.) with stirring. The temperature is kept below 50 ° C. by cooling. A clear solution is created. Toluene is evaporated at 50 ° C in a water jet vacuum. The last residues of the solvent are removed by three azeotropic distillation with 20 ml of water at 50 ° C in a water jet vacuum. What remains is a light yellow oil with a water content of 3 - 5%.

Säurezahl 160 (theoretisch 176 für C 11)' 36 Gew.-Teile dieses Phthalamidsäuregemisches und 34,7 Gew.-Teile Triethanolamin (wie in Beispiel 1) werden bei 30°C gemischt, bis sich eine klare Flüssigkeit ergibt.Acid number 160 (theoretically 176 for C 11 ) , 36 parts by weight of this phthalamic acid mixture and 34.7 parts by weight . Parts of triethanolamine (as in Example 1) are mixed at 30 ° C. until a clear liquid is obtained.

Beispiel 3Example 3

Zu einer Suspension von 74 g (0,5 Mol) Phthalsäureanhydrid in 250 ml Toluol tropft man unter Rühren 71,6 g (0,5 Mol) Isononylamin, wobei'die Reaktionstemperatur durch Kühlen unter 50°C gehalten wird. Die entstandene klare Lösung wird 2 Std. nachgerührt. Die dabei ausgefallenen Kristalle werden nach Verdünnen mit 250 ml n-Heptan abgesaugt und getrocknet. Schmelzpunkt 79°C Säurezahl 186 (theor. 192,5) 36 Gew.-Teile der entstandenen Phthalamidsäure, 47,1 Gew.-Teile Triethanolamin (wie in Beispiel 1) und 10 Gew.-Teile Wasser werden bei 30°C gerührt, bis eine klare Flüssigkeit entsteht.71.6 g are added dropwise to a suspension of 74 g (0.5 mol) of phthalic anhydride in 250 ml of toluene (0.5 mol) isononylamine, keeping the reaction temperature below 50 ° C by cooling. The resulting clear solution is stirred for 2 hours. The crystals which precipitate are filtered off with suction after drying with 250 ml of n-heptane and dried. Melting point 79 ° C. Acid number 186 (theor. 192.5) 36 parts by weight of the phthalamic acid formed, 47.1 parts by weight of triethanolamine (as in Example 1) and 10 parts by weight of water are stirred at 30 ° C. until a clear liquid is created.

Beispiel 4Example 4

Zu einer Suspension von 152 g (1,0 Mol) Tetrahydrophthalsäureanhydrid in 500 ml Toluol tropft man unter Rühren 129 g (1,0 Mol) 2-Ethylhexylamin. Die Reaktionstemperatur wird durch Kühlen unter 50°C gehalten. Anschließend rührt man noch 2 Std. und engt die klare Reaktionslösung am Wasserstrahlvakuum ein. Der Rückstand erstarrt zu einer gelben wachsartigen Masse.129 g (1.0 mol) of 2-ethylhexylamine are added dropwise to a suspension of 152 g (1.0 mol) of tetrahydrophthalic anhydride in 500 ml of toluene with stirring. The reaction temperature is kept below 50 ° C. by cooling. The mixture is then stirred for a further 2 hours and the clear reaction solution is concentrated in a water jet vacuum. The residue solidifies to a yellow waxy mass.

Säurezahl 194 (theor. 199,6) 36 Gew.-Teile dieser Tetrahydrophthalamidsäure und 49,7 Gew.-Teile Triethanolamin (wie in Beispiel 1) werden bei 30°C gemischt, bis sich eine klare Flüssigkeit ergibt.Acid number 194 (theor. 199.6) 36 parts by weight of this tetrahydrophthalamic acid and 49.7 parts by weight of triethanolamine (as in Example 1) are mixed at 30 ° C. until a clear liquid results.

Beispiel 5Example 5

Zu einer Suspension von 24,8 g (0',17 Mol) Phthalsäureanhydrid in 85 ml Toluol werden unter Rühren 24 g (0,17 Mol) N-Methyl-N-(2-ethylhexyl)amin zugetropft. Nach Abziehen des Lösungsmittels bleibt ein öl zurück.24 g (0.17 mol) of N-methyl-N- (2-ethylhexyl) amine are added dropwise to a suspension of 24.8 g (0 ', 17 mol) of phthalic anhydride in 85 ml of toluene with stirring. After removing the solvent, an oil remains.

Säurezahl 187 (theor. 193).Acid number 187 (theor. 193).

52 Gew.-Teile dieser Phthalamidsäure und 54,4 Gew.-Teile Triethanolamin (wie in Beispiel 1) werden bei 30°C gerührt, bis eine klare Flüssigkeit entsteht.52 parts by weight of this phthalamic acid and 54.4 parts by weight of triethanolamine (as in Example 1) are stirred at 30 ° C. until a clear liquid is formed.

Beispiel 6Example 6

Zu einer Suspension von 49,3 g (0,3 Mol) Bicyclo-[2.2.1]--hept-2-en-5,6-dicarbonsäureanhydrid in 120 ml Toluol tropft man unter Rühren 36,7 g (0,28 Mol) 2-Ethylhexylamin, wobei die Temperatur auf ca. 45°C ansteigt und eine klare Lösung entsteht. Das Reaktionsgemisch wird 2 Std. nachgerührt. Die unterdessen ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und bei 50°C im Wasserstrahlvakuum getrocknet.

  • Schmelzpunkt 128°C
  • Säurezahl 188 (theoretisch 191,5)
  • 40 Gew.-Teile obiger Amidsäure,
  • 56 Gew.-Teile Triethanolamin (wie in Beispiel 1) und
  • 20 Gew.-Teile Wasser
werden bei 50°C gerührt, bis eine klare Flüssigkeit entsteht.36.7 g (0.28.) Are added dropwise to a suspension of 49.3 g (0.3 mol) of bicyclo- [2.2.1] - hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride in 120 ml of toluene Mol) 2-ethylhexylamine, the temperature rising to approx. 45 ° C. and a clear solution being formed. The reaction mixture is stirred for 2 hours. The crystals which have precipitated in the meantime are filtered off with suction and dried at 50 ° C. in a water jet vacuum.
  • Melting point 128 ° C
  • Acid number 188 (theoretical 191.5)
  • 40 parts by weight of the above amic acid,
  • 56 parts by weight of triethanolamine (as in Example 1) and
  • 20 parts by weight of water
are stirred at 50 ° C until a clear liquid is formed.

Beispiel 7Example 7

Zu einer Suspension von 17,8 g (0,1 Mol) Bicyclo-[2.2.2]--oct-2-en-5,6-dicarbonsäureanhydrid in 60 ml Toluol tropft man 12,2 g (0,095 Mol) 2-Ethylhexylamin. Die Temperatur steigt auf ca. 40°C an, es entsteht eine klare Lösung. Beim Nachrühren fallen Kristalle aus, welche abgesaugt, mit Toluol gewaschen und anschließend bei 50°C im Wasserstrahlvakuum getrocknet werden.

  • Schmelzpunkt 125°C
  • Säurezahl 177 (theoretisch 183)
  • 23,5 Gew.-Teile obiger Amidsäure,
  • 33,0 Gew.-Teile Triethanolamin (wie in Beispiel 1) und
  • 15 Gew.-Teile Wasser
werden bei 50°C gemischt, bis eine klare Flüssigkeit entsteht.To a suspension of 17.8 g (0.1 mol) of bicyclo [2.2.2] oct-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride in 60 ml of toluene, 12.2 g (0.095 mol) of 2- Ethylhexylamine. The temperature rises to approx. 40 ° C, a clear solution is created. When stirring, crystals precipitate, which are filtered off, washed with toluene and then dried at 50 ° C in a water jet vacuum.
  • Melting point 125 ° C
  • Acid number 177 (theoretical 183)
  • 23.5 parts by weight of the above amic acid,
  • 33.0 parts by weight of triethanolamine (as in Example 1) and
  • 15 parts by weight of water
are mixed at 50 ° C until a clear liquid is formed.

Beispiel 8Example 8

Zu einer Suspension von 49,3 g (0,3 Mol) Bicyclo-[2.2.1]--hept-2-en-5,6-dicarbonsäureanhydrid in 500 ml Toluol werden 40,7 g (0,28 Mol) N-Methyl-N-(2-ethylhexyl)amin getropft. Die Temperatur steigt auf ca. 35°C an. Nachdem zunächst alles in Lösung geht, fallen beim Nachrühren Kristalle aus. Man engt ein, saugt die Kristalle ab, wäscht mit n-Heptan nach und trocknet bei 50°C im Wasserstrahlvakuum.

  • Schmelzpunkt 79°C
  • Säurezahl 180 (theoretisch 183)
  • 40 Gew.-Teile obiger Amidsäure,
  • 60,3 Gew.-Teile Triethanolamin (wie in Beispiel 1) und
  • 15 Gew.-Teile Wasser
werden bei 50°C gerührt, bis sich eine klare Flüssigkeit ergibt.40.7 g (0.28 mol) of N are added to a suspension of 49.3 g (0.3 mol) of bicyclo- [2.2.1] - hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride in 500 ml of toluene -Methyl-N- (2-ethylhexyl) amine. The temperature rises to approx. 35 ° C. After everything initially goes into solution, crystals precipitate when stirring. The mixture is concentrated, the crystals are filtered off, washed with n-heptane and dried at 50 ° C. in a water jet vacuum.
  • Melting point 79 ° C
  • Acid number 180 (theoretically 183)
  • 40 parts by weight of the above amic acid,
  • 60.3 parts by weight of triethanolamine (as in Example 1) and
  • 15 parts by weight of water
are stirred at 50 ° C until a clear liquid results.

Beispiel 9Example 9

Herstellung der Phthalamidsäure wie in Beispiel 1.

  • 30 Gew.-Teile dieser Phthalamidsäure und
  • 70 Gew.-Teile N,N,N',N'-tetrakis-(2-hydroxypropyl)-ethy-lendiamin werden gemischt, bis sich eine klare Flüssigkeit ergibt.
Preparation of the phthalamic acid as in Example 1.
  • 30 parts by weight of this phthalamic acid and
  • 70 parts by weight of N, N, N ', N'-tetrakis (2-hydroxypropyl) ethyl Lendiamines are mixed until a clear liquid is obtained.

Beispiel 10Example 10

Herstellung der Phthalamidsäure wie in Beispiel 1. 30 Gew.-Teile dieser Phthalamidsäure und 70 Gew.-Teile N,N,N',N'-tetrakis-(2-hydroxyethyl)-ethylendiamin werden gemischt, bis.sich eine klare Flüssigkeit ergibt.Preparation of phthalamic acid as in Example 1. 30 parts by weight of this phthalamic acid and 70 parts by weight of N, N, N ', N'-tetrakis (2-hydroxyethyl) ethylenediamine are mixed until a clear liquid results .

Vergleich 1:

  • Phthalsäure-mono-isoamyl-amid als Triethanolaminsalz
Comparison 1:
  • Phthalic acid mono-isoamyl amide as the triethanolamine salt

Vergleich 2:

  • Phthalsäure-mono-n-octyl-amid als Triethanolaminsalz
Comparison 2:
  • Phthalic acid mono-n-octyl amide as the triethanolamine salt

Vergleich 3:

  • Phthalsäure-mono-o-toluidid als Triethanolaminsalz
Comparison 3:
  • Phthalic acid mono-o-toluidide as the triethanolamine salt

Vergleich 4:

  • Phthalsäure-mono-di(2-ethylhexyl)amid als Triethanolaminsalz
Comparison 4:
  • Phthalic acid mono-di (2-ethylhexyl) amide as the triethanolamine salt

Vergleich 5:

  • Phthalsäure-mono-tridecvlamid als Triethanolaminsalz
Comparison 5:
  • Phthalic acid mono-tridecvlamid as triethanolamine salt

Vergleich 6:

  • Maleinsäure-moro-2-ethylhexyl-amid als Triethanolaminsalz gemäß DE-OS 27 58 123
Anwendungstechnische Prüfung der erfindungsgemäßenComparison 6:
  • Maleic acid moro-2-ethylhexyl amide as the triethanolamine salt according to DE-OS 27 58 123
Application test of the invention

Produkte und von VergleichssubstanzenProducts and of reference substances

Neben den in den Beispielen genannten erfindungsgemäßen Produkten werden in der Tabelle eine Reihe anderer Amidsäuren als Vergleich herangezogen, womit der äußerst enge Bereich des Zusammentreffens der verschiedenen anwendungstechnischen Eigenschaften nachgewiesen wird, die das Ziel der Erfindung bilden. Vergleich 6 stellt demgegenüber den fortschrittlichsten Stand der Technik dar, der hier vor allem in der Schaumarmut (3%ige Lösung) übertroffen wird. Besonders zu beachten ist dabei die Schaumbeständigkeit, also das Schaumvolumen nach 10 Min.In addition to the products according to the invention mentioned in the examples, a number of other amic acids are used in the table as a comparison, which demonstrates the extremely narrow range of the coincidence of the various application properties which form the aim of the invention. Comparison 6, on the other hand, represents the most advanced state of the art, which is exceeded here, especially in the low foam (3% solution). Particular attention should be paid to the foam resistance, i.e. the foam volume after 10 minutes.

Die Korrosionstests wurden wie folgt durchgeführt:The corrosion tests were carried out as follows:

a) Herbert-Korrosionstesta) Herbert corrosion test

Die Korrosionsschutzwirkung wird in an Wirksubstanz ein- und 2-%iger wäßriger Lösung und bei verschiedenen Wasserhärten an dem auf dem Metallverarbeitungssektor eingeführten Herbert-Test-System veranschaulicht. Dieses besteht aus einer standardisierten Grauguß-Platte und ebenfalls standardisierten Stahlspänen von 5 mm Länge, die von der Firma Alfred Herbert, Coventry/England geliefert werden. Die quadratische Platte mit den Abmessungen 100 x 100 x 5 mm wird vor der Prüfung mittels einer Bandschleifmaschine mit Korund-Schmirgelband der Körnung 120 sorgfältig abgeschliffen, mit Testbenzin und Äthanol gewaschen sowie mit einem reinen Tuch getrocknet.The corrosion protection effect is demonstrated in a 1% and 2% strength aqueous solution and at various water hardness levels using the Herbert test system introduced in the metalworking sector. This consists of a standardized gray cast iron plate and also standardized steel chips of 5 mm length, which are supplied by Alfred Herbert, Coventry / England. Before the test, the square plate with the dimensions 100 x 100 x 5 mm is carefully sanded using a belt grinder with 120 corundum sanding belt, washed with white spirit and ethanol and dried with a clean cloth.

Dann werden die mit dem Prüfsystem gelieferten StahlsDäne, die unter standardisierten Bedingungen aus 0,40%igem Kohlenstoffstahl gewonnen werden, mittels eines geeigneten Metall- oder Plastiklöffels mit dem Fassungsvermögen eines normalen Teelöffels in vier Häufchen so auf die vorbereitete Gußstahlplatte gesetzt, daß sie voneinander und von den Rändern der Platte gleichen Abstand haben. Die Späne sollen in einfacher Schicht bei engstmöglicher Lage liegen.Then, the steel D supplied with the test system be ane, the strength under standardized conditions of 0.40% carbon steel obtained by means of Place a suitable metal or plastic spoon with the capacity of a normal teaspoon in four piles on the prepared cast steel plate so that they are equidistant from each other and from the edges of the plate. The chips should lie in a single layer in the narrowest possible position.

Die auf ihr Korrosionsverhalten zu prüfenden Lösungen bzw..Emulsionen werden mittels einer Meßpipette in solcher Menge auf die Späne-Häufchen gegeben, daß die die Gußstahlplatte erreichende Flüssigkeit gerade von den Spänen zusammengehalten wird. Nach einer Standzeit von 24 Stunden in einer Atmosphäre von 70 % relativer Luftfeuchtigkeit werden die Späne von der Platte durch Kippen heruntergeschüttelt. Es hinterbleibt der deutlich sichtbare Umriß des angetrockneten wäßrigen Mediums. An den Kontaktstellen der Späne mit der Platte haben sich. je nach Korrosivität der Flüssigkeit Rostmarken kleinerer oder größerer Ausdehnung ausgebildet, die auch zu einer geschlossenen Rostschicht zusammengewachsen sein können. Die Beurteilung kann durch visuelles Abschätzen in Flächenprozent Rostanteil geschehen.The solutions or emulsions to be tested for their corrosion behavior are applied to the piles of chips by means of a measuring pipette in such a quantity that the liquid reaching the cast steel plate is held together by the chips. After standing for 24 hours in an atmosphere of 70% relative humidity, the chips are shaken off the plate by tilting. The clearly visible outline of the dried aqueous medium remains. At the contact points of the chips with the plate. Depending on the corrosiveness of the liquid, rust marks of smaller or larger dimensions are formed, which may also have grown together to form a closed rust layer. The assessment can be made by visual estimation in percent by area of rust.

b) Grauguß-Filterpapiertestb) Gray cast iron filter paper test

Eine weitere Korrosionsprüfung besteht in der Grauguß-Filterpapierprobe. Verwendet wird eine Petrischale von ca. 10 cm Innendurchmesser mit passender Deckelschale. In die Petrischale legt man ein Schwarzband-Rundfilter. Auf das Filter werden mit einem passenden Löffel 5 bis 10 g grobe Grauguß GG-20-Späne so verteilt, daß ein gleichmäßiger Haufen in der Mitte entsteht, der ringsum ca. 1,5 cm von Rand Abstand hat. Die Späne haben ca. 5 bis 8 mm Länge und müssen aus sauberem Grauguß-GG-20-Material ohne Verwendung von Bohröl oder sonstigen Kühlschmiermitteln gewonnen sein. Alle feinen Bestandteile müssen abgesiebt werden. Von der auf Korrosivität zu prüfenden Lösung oder Emulsion werden jeweils 5 ml gleichmäßig mit einer Meßpipette auf die Späne gegeben. Der pH-Wert der Prüfflüssigkeit wird registriert, da er für die Beurteilung von wesentlicher Bedeutung ist. Er kann auf einen bestimmten Standardwert, z.B. 8,5 gestellt sein. Nach der Befeuchtung wird die Deckelschale aufgesetzt und 2 Stunden unter normalen Laborbedingungen bei 23 bis 25°C und ca. 70 % relativer Luftfeuchtigkeit stehen gelassen. Danach wird der Deckel abgenommen und das Filter kurz umgekehrt und auf die Oberfläche von Leitungswasser gelegt, wodurch es von den Spänen befreit wird. Gleich darauf wird das so befreite Filterpapier mit einer Indikatorlösung folgender Zusammensetzung besprüht und dadurch durchtränkt:

  • 1 g Kaliumhexacyanoferrat (III)
  • 30 g, Kochsalz
  • 1 1 Wasser.
A further corrosion test consists of the gray cast iron filter paper sample. A petri dish with an inner diameter of approx. 10 cm is used with a suitable lid dish. A round black-band filter is placed in the Petri dish. A suitable spoon is used to distribute 5 to 10 g of coarse cast iron GG-20 shavings onto the filter in such a way that an even heap is formed in the middle, which is around 1.5 cm away from the edge. The chips are approx. 5 to 8 mm long and must be made of clean gray cast iron GG-20 material be obtained without the use of drilling oil or other cooling lubricants. All fine components must be screened off. 5 ml of the solution or emulsion to be tested for corrosivity are evenly applied to the chips with a measuring pipette. The pH of the test liquid is registered because it is essential for the assessment. It can be set to a certain standard value, for example 8.5. After moistening, the lid shell is put on and left for 2 hours under normal laboratory conditions at 23 to 25 ° C and approx. 70% relative air humidity. Then the lid is removed and the filter is briefly inverted and placed on the surface of tap water, which frees it from the chips. Immediately afterwards, the filter paper thus freed is sprayed with an indicator solution of the following composition and soaked:
  • 1 g potassium hexacyanoferrate (III)
  • 30 g, table salt
  • 1 1 water.

Dann läßt man den Indikator 17 Sekunden lang an der Luft einwirken. Schließlich wird sorgfältig in fließendem Trinkwasser gespült und an mäßig warmem Ort an der Luft getrocknet. Auf dem Filterpapier ergeben sich nach dieser Prozedur, je nach Korrosivität des Mediums, braungelbe, gelbe und/oder blaugrüne Flecken verschiedener Intensität, wobei die braungelbe oder gelbe Farbe ungünstiger zu bewerten ist. Ein einwandreies Verhalten zeigt sich durch Fehlen jeglicher Braun- oder Gelbfärbung und allenfalls spurenweisem Vorhandensein von blaugrünen, blassen Flecken an. Die Filter sind völlig farbsta- bil und können deshalb zur Dokumentation dienen. Eine Bewertungsskala kann folgendermaßen lauten:

  • (--) sehr schlecht: intensive große überwiegend gelbbraune Flecken
  • (-) schlecht: intensive große Flecken mit etwa gleichem gelbbraunen und blaugrünen Anteil
  • (+-) mittelmäßig: abgeblaßte mittelgroße Flecken mit etwa gleichem gelben und blaugrünen Anteil;
  • (+) gut: stark abgeblaßte, kleine (Stecknadelkopfgroße) Flecken oder mittelgroße Flecken mit überwiegendem Anteil an blaugrün;
  • (++) sehr gut: keinerlei Flecken oder höchstens sehr wenige, sehr kleine blaßblaugrüne Flecken.
Then the indicator is left in the air for 17 seconds. Finally, it is rinsed carefully in running drinking water and air-dried in a moderately warm place. Depending on the corrosiveness of the medium, this procedure results in brown-yellow, yellow and / or blue-green spots of various intensities on the filter paper, the brown-yellow or yellow color being less favorable. Correct behavior is shown by the absence of any brown or yellow coloring and possibly the presence of traces of blue-green, pale spots. The filters are completely color bil and can therefore be used for documentation. An evaluation scale can be as follows:
  • (-) very bad: intense large mostly yellow-brown spots
  • (-) bad: intense large spots with approximately the same yellow-brown and blue-green part
  • (+ -) medium: faded medium-sized spots with approximately the same yellow and blue-green portion;
  • (+) good: heavily faded, small (pin-sized) stains or medium-sized stains with a predominance of blue-green;
  • (++) very good: no stains or at most very few, very small pale blue-green stains.

c) Schaumverhaltenc) foaming behavior

Es wurde in Anlehnung an die DIN 53 902 die Schlagmethode verwendet. Zur Prüfung genügte das einfache Prüfungsverfahren, bei dem der Stempel mit der Lochplatte per Hand 30mal in 30 s gleichmäßig auf- und abgeführt und dann vorsichtig herausgezogen wird (IG-Schlagmethode). Das Schaumvolumen wird an dem graduierten Schaumzylinder nach 1, 5 und 10 min in ml abgelesen. Von Wichtigkeit sind daneben Angaben über Temperatur, Konzentration und Wasserhärte.

Figure imgb0003
Figure imgb0004
 The impact method was used based on DIN 53 902. For the test, the simple test procedure was sufficient, in which the punch with the perforated plate was manually inserted and removed 30 times in 30 s and then carefully pulled out (IG impact method). The foam volume is read on the graduated foam cylinder after 1, 5 and 10 min in ml. Information about temperature, concentration and water hardness are also important.
Figure imgb0003
Figure imgb0004

Claims (2)

1. Verwendung von Alkanolaminsalzen von Amidsäuren der Formel 1
Figure imgb0005
in welcher der Kreis einen einkernigen aromatischen Ring oder ein mono- oder bicyclisches aliphatisches Ringsystem mit jeweils 5 oder 6 C-Atomen pro Ring, R1 einen Isoalkylrest mit einer längsten Kette von 6 bis 8 C-Atomen und einer Gasamtkohlenstoffzahl von 8 bis 12 C-Atomen und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Wasserstoff bedeuten, wobei die .Carboxyl- und Carbonamidgruppe an nichtolefinischen C-Atomen gebunden und in Nachbarstellung angeordnet sind, als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen.1. Use of alkanolamine salts of amic acids of formula 1
Figure imgb0005
 in which the circle is a mononuclear aromatic ring or a mono- or bicyclic aliphatic ring system with 5 or 6 carbon atoms per ring, R 1 is an isoalkyl radical with a longest chain of 6 to 8 carbon atoms and a total gas carbon number of 8 to 12 carbon atoms -Atoms and R 2 are an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or hydrogen, the .Carboxyl- and carbonamide group being bonded to non-olefinic carbon atoms and arranged in the adjacent position, as corrosion inhibitors in aqueous systems. 2. Verwendung von Salzen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich bis zu 90 Gew.% - bezogen auf die Gesamtheit aller Alkanolaminsalze - an Alkanolaminsalzen von Verbindungen der Formel I einsetzt, in der R1 einen n-Alkylrest mit 8 bis 12 C-Atomen und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Wasserstoff bedeuten. 2. Use of salts according to claim 1, characterized in that additionally up to 90 wt.% - Based on the total of all alkanolamine salts - Used on alkanolamine salts of compounds of the formula I in which R 1 is an n-alkyl radical with 8 to 12 C atoms and R 2 is an alkyl radical with 1 to 4 C atoms or hydrogen.
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