EP0007049B1 - Detergent composition - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Detergenzzusammensetzungen auf Basis von nichtionogenen Tensiden, die bei Raumtemperatur eine verringerte Viskosität aufweisen.The invention relates to detergent compositions based on nonionic surfactants which have a reduced viscosity at room temperature.
Anlagerungsprodukte des Äthylenoxids an Fettalkohole haben Detergenzeigenschaften und finden weite Anwendung. Diese Produkte sind jedoch nicht zufriedenstellend, da sie bei Temperaturen im Bereich von 5 bis 20°C oder 278 bis 293 K wegen ihrer hohen Viskosität schlecht gießbar sind. Ein Versuch, die Viskosität der Produkte durch Verdünnen mit Wasser zu vermindern, führte in den meisten Fällen zu einer unerwünschten Gelbildung.Addition products of ethylene oxide with fatty alcohols have detergent properties and are widely used. However, these products are unsatisfactory because their high viscosity makes them difficult to cast at temperatures in the range from 5 to 20 ° C. or 278 to 293 K. Attempting to reduce the viscosity of the products by dilution with water has in most cases resulted in undesirable gel formation.
Zur Vermeidung dieser nachteiligen Erscheinungen ist in der DT-OS 22 05 337 bereits vorgeschlagen worden, den Kondensationsprodukten von linearen Fettalkoholen mit Athylenoxid 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Detergenzmischung, eines anionischen oberflächenaktiven Mittels beizumischen. Dieses Vorgehen hat den Nachteil, daß die Charakteristik der nichtionogenen Tenside durch den Zusatz von anionischen Tensiden vollkommen verändert wird, so daß die Trübungspunkte der Athylenoxid-Anlagerungsprodukte stark nach höheren Temperaturen verschoben oder ganz zum Verschwinden gebracht werden.To avoid these disadvantageous phenomena, it has already been proposed in DT-OS 22 05 337 to add 1 to 10% by weight, based on the detergent mixture as a whole, of an anionic surface-active agent to the condensation products of linear fatty alcohols with ethylene oxide. This procedure has the disadvantage that the characteristics of the nonionic surfactants are completely changed by the addition of anionic surfactants, so that the cloud points of the ethylene oxide adducts are shifted strongly to higher temperatures or are made to disappear entirely.
Es wurden nun Detergenszusammensetzungen auf Basis von Anlagerungsprodukten des Äthylenoxids an Fettalkohole gefunden, die wie die bekannten Gemische mit anionischen Tensiden bei Raumtemperatur eine verringerte Viskosität haben, jedoch die Nachteile der letzteren nicht aufweisen. Die neuen Zusammensetzungen enthalten Anlagerungsprodukte des Äthylenoxids an innenständige vicinale Alkandiole.There have now been found detergent compositions based on adducts of ethylene oxide with fatty alcohols which, like the known mixtures with anionic surfactants, have a reduced viscosity at room temperature, but do not have the disadvantages of the latter. The new compositions contain adducts of ethylene oxide with internal vicinal alkanediols.
Gegenstand der Erfindung ist demnach eine Detergenzzusammensetzung, die gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an 40 bis 60 Gew.-% Verbindungen der Formel I,
Bei den Verbindungen der Formel 1 handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach bekannten Verfahren erhalten werden können. Als Ausgangsmaterial für ihre Herstellung können gesättigte und ungesättigte Fettalkohole mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen wie n-Hexanol, n-Octanol, n-Decanol, n-Dodecanol, n-Tetradecanol, n-Hexadecanol, n-Octadecanol und 9-Octadecenol-( 1 ) eingesetzt werden. In der Regel verwendet man zur Synthese dieser oberflächenaktiven Substanzen jedoch Fettalkoholgemische, wie sie bei der Natriumreduktion oder der katalytischen Hydrierung von Fettsäuregemischen aus der hydrolytischen Spaltung von nativen Fetten und Ölen erhalten werden. Als Beispiele für derartige Fettalkoholgemische sind die technischen Kokos-, Palmkern-, Talg-, Soja- und Leinölfettalkohole zu nennen. Die Fettalkohole und Fettalkoholgemische werden bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in Gegenwart von geeigneten Alkoxylierungskatalysatoren mit der entsprechenden Menge Äthylenoxid umgesetzt.The compounds of formula 1 are known substances which can be obtained by known processes. Saturated and unsaturated fatty alcohols with 6 to 18 carbon atoms such as n-hexanol, n-octanol, n-decanol, n-dodecanol, n-tetradecanol, n-hexadecanol, n-octadecanol and 9-octadecenol (1 ) are used. As a rule, however, fatty alcohol mixtures are used to synthesize these surface-active substances, as are obtained in the sodium reduction or the catalytic hydrogenation of fatty acid mixtures from the hydrolytic cleavage of native fats and oils. Technical coconut, palm kernel, tallow, soy and linseed oil fatty alcohols are examples of such fatty alcohol mixtures. The fatty alcohols and fatty alcohol mixtures are reacted with the appropriate amount of ethylene oxide at elevated temperature and pressure in the presence of suitable alkoxylation catalysts.
Die Verbindungen der Formel 11 stellen ebenfalls bekannte Substanzen dar. Sie können nach bekannten Verfahren durch Anlagern der entsprechenden Menge Äthylenoxid an Alkandiole mit nicht endständigen, vicinalen Hydroxylgruppen und 10 bis 20 Kohlenstoffatomen erhalten werden. Für die Herstellung der Verbindungen der Formel 11 werden bevorzugt Gemische von Alkandiolen mit unterschiedlicher Kettenlänge und/oder isomerer Stellung der Hydroxylgruppen eingesetzt. Solche Alkandiole können in bekannter Weise aus Olefinen und Olefingemischen mit innenständigen, willkürlich über die Kohlenwasserstoffkette verteilten Doppelbindungen durch Epoxydation und anschließende Hydrolyse der resultierenden Epoxyalkane erhalten werden.The compounds of formula 11 are also known substances. They can be obtained by known processes by adding the appropriate amount of ethylene oxide to alkanediols with non-terminal, vicinal hydroxyl groups and 10 to 20 carbon atoms. Mixtures of alkane diols with different chain lengths and / or isomeric positions of the hydroxyl groups are preferably used for the preparation of the compounds of formula 11. Such alkanediols can be obtained in a known manner from olefins and olefin mixtures with internal double bonds which are randomly distributed over the hydrocarbon chain by epoxidation and subsequent hydrolysis of the resulting epoxyalkanes.
Entsprechende Olefine und Olefingemische sind z.B. durch katalytische Dehydrierung oder Chlorierung-Dehydrochlorierung von linearen Paraffinen des interessierenden Kettenlängenbereichs und nachfolgende selektive Extraktion der Monoolefine mit nicht endständigen Doppelbindungen zugänglich. Diese Olefine werden nach bekannten Verfahren, z.B. mit Peressigsäure, epoxydiert.Corresponding olefins and olefin mixtures are e.g. accessible by catalytic dehydrogenation or chlorination-dehydrochlorination of linear paraffins of the chain length range of interest and subsequent selective extraction of the monoolefins with non-terminal double bonds. These olefins are made by known methods, e.g. with peracetic acid, epoxidized.
Die Hydrolyse der Epoxyalkane erfolgt ebenfalls nach literaturbekannten Verfahren, wobei sich die in der DE-OS 22 56 907 beschriebene Arbeitsweise als besonders vorteilhaft erwiesen hat. Nach diesem Verfahren werden die Epoxyalkane mit 1 bis 20 Gew.-%igen wässrigen Lösungen von Salzen aliphatischer Mono- und/oder Polycarbonsäuren bei Temperaturen oberhalb von 100°C und bis 300°C hydrolysiert.The hydrolysis of the epoxyalkanes is also carried out by processes known from the literature, the procedure described in DE-OS 22 56 907 having proven particularly advantageous. According to this process, the epoxyalkanes are hydrolyzed with 1 to 20% by weight aqueous solutions of salts of aliphatic mono- and / or polycarboxylic acids at temperatures above 100 ° C. and up to 300 ° C.
Für diese Umsetzung eignen sich vor allem die Alkalimetallsalze, insbesondere die Natriumsalze der Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure und Pelargonsäure. Bevorzugt werden Salze von Dicarbonsäuren, wie Malonsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Azelainsäure und Sebacinsäure. Auch Gemische von Salzen von Mono- und Dicarbonsäuren können eingesetzt werden.Above all, they are suitable for this implementation the alkali metal salts, especially the sodium salts of acetic acid, propionic acid, butyric acid, caproic acid, caprylic acid and pelargonic acid. Salts of dicarboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, adipic acid, maleic acid, fumaric acid, azelaic acid and sebacic acid are preferred. Mixtures of salts of mono- and dicarboxylic acids can also be used.
Das Mengenverhältnis zwischen zu hydrolysierendem Epoxid und Salzlösung soll mindestens 0,5 Gewichtsteile Salzlösung pro Gewichtsteil Epoxid betragen; im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, pro Gewichtsteil Epoxid 2 bis 5 Gewichtsteile Salzlösung einzusetzen.The quantitative ratio between the epoxy to be hydrolyzed and the salt solution should be at least 0.5 part by weight of salt solution per part by weight of epoxy; in general, it has proven advantageous to use 2 to 5 parts by weight of saline per part by weight of epoxy.
Ferner ist es zweckmäßig, bei der Durchführung der Hydrolyse in Gegenwart von Lösungsvermittlern wie Aceton, Dioxan und Dioxolan zu arbeiten. Die Lösungsvermittler werden in Mengen von mindestens 0,5 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil zu hydrolysierendem Epoxid eingesetzt. Besonders günstig ist ein Gewichtsverhältnis von 2 : 1.It is also expedient to carry out the hydrolysis in the presence of solubilizers such as acetone, dioxane and dioxolane. The solubilizers are used in amounts of at least 0.5 part by weight per part by weight of epoxy to be hydrolyzed. A weight ratio of 2: 1 is particularly favorable.
Die Umsetzung kann in der Weise erfolgen, daß das Gemisch aus Epoxid, Salzlösung und gegebenenfalls Lösungsvermittler unter Rühren im Autoklaven auf die betreffende Reaktionstemperatur aufgeheizt und so lange bei dieser Temperatur gehalten wird, bis die Hydrolyse vollständig ist. Im allgemeinen sind hier Reaktionszeiten von 15 Minuten bis 2 Stunden ausreichend.The reaction can be carried out in such a way that the mixture of epoxy, salt solution and optionally solubilizer is heated to the relevant reaction temperature while stirring in an autoclave and is kept at this temperature until the hydrolysis is complete. In general, reaction times of 15 minutes to 2 hours are sufficient here.
Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische kann auf einfache Weise nach destillativer Abtrennung gegebenenfalls vorhandenen Lösungsmittels durch Phasentrennung in der Wärme erfolgen.The reaction mixtures can be worked up in a simple manner after separation by distillation of any solvent which may be present by phase separation in the heat.
Als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Verbindungen der Formel 11 eignen sich beispielsweise ein Gemisch aus isomeren vicinalen Alkandiolen der Kettenlänge C10 mit nicht endständigen Hydroxylgruppen, ein Gemisch aus isomeren vicinalen Alkandiolen der Kettenlänge C18 mit nicht endständigen Hydroxylgruppen, ein Gemisch aus isomeren vicinalen Alkandiolen der Kettenlänge C11-C15 mit nicht endständigen Hydroxylgruppen, ein Gemisch aus isomeren vicinalen Alkandiolen der Kettenlänge C14_C16 mit nicht endständigen Hydroxylgruppen und ein Gemisch aus vicinalen Alkandiolen der Kettenlänge C15_C18 mit nicht endständigen Hydroxylgruppen.Suitable starting materials for the preparation of compounds of the formula 11 are, for example, a mixture of isomeric vicinal alkane diols of chain length C 10 with non-terminal hydroxyl groups, a mixture of isomeric vicinal alkane diols of chain length C 18 with non-terminal hydroxyl groups, a mixture of isomeric vicinal alkane diols Chain length C 11 -C 15 with non-terminal hydroxyl groups, a mixture of isomeric vicinal alkane diols of chain length C 14 _C 16 with non-terminal hydroxyl groups and a mixture of vicinal alkane diols of chain length C 15 _C 18 with non-terminal hydroxyl groups.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel II werden die oben beschriebenen Alkandiolgemische bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in Gegenwart von geeigneten Alkoxylierungskatalysatoren mit der entsprechenden Menge Äthylenoxid umgesetzt. Die erhaltenen Substanzen stellen in der Regel halbfeste bis feste, wachsähnliche Produkte dar.To prepare the compounds of the formula II, the alkane diol mixtures described above are reacted with the appropriate amount of ethylene oxide at elevated temperature and pressure in the presence of suitable alkoxylation catalysts. The substances obtained are usually semi-solid to solid, wax-like products.
Ein weiterer Weg zu den Verbindungen der Formel II führt über die Umsetzung der oben beschriebenen Epoxyalkane mit Äthylenglykol und die nachfolgende Äthoxylierung der erhaltenen 2-Hydroxyäthyl-2-hydroxyalkyläther. Dabei werden die aus Olefingemischen gewonnenen Epoxide in bekannter Weise in Gegenwart von sauren Alkoxylierungskatalysatoren bei erhöhter Temperatur und gegebenenfalls bei erhöhtem Druck mit im Überschuß vorhandenem Äthylenglykol umgesetzt. In einer be-' sonders vorteilhaften, in der DE-OS 23 18 950 beschriebenen Arbeitsweise wird diese Reaktion in Gegenwart eines gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffs, wie z.B. Pentan, Hexan, Heptan und Octan, durchgeführt. Nach dem Abtrennen des gegebenenfalls vorhandenen Lösungsmittels und des überschüssigen Äthylenglykols werden die erhaltenen Reaktionsprodukte bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in Gegenwart von geeigneten Alkoxylierungskatalysatoren mit der vorgesehenen Menge Athylenoxid zu den Verbindungen der Formel II umgesetzt. Bei den auf diesem Weg hergestellten Produkte handelt es sich ebenfalls um halbfeste bis feste, wachsartige Produkte.Another route to the compounds of the formula II is via the reaction of the epoxyalkanes described above with ethylene glycol and the subsequent ethoxylation of the 2-hydroxyethyl-2-hydroxyalkyl ether obtained. The epoxides obtained from olefin mixtures are reacted in a known manner in the presence of acidic alkoxylation catalysts at elevated temperature and, if appropriate, at elevated pressure with ethylene glycol present in excess. In a particularly advantageous procedure described in DE-OS 23 18 950, this reaction is carried out in the presence of a saturated aliphatic hydrocarbon, e.g. Pentane, hexane, heptane and octane. After separation of the solvent which may be present and the excess ethylene glycol, the reaction products obtained are reacted at elevated temperature and pressure in the presence of suitable alkoxylation catalysts with the intended amount of ethylene oxide to give the compounds of the formula II. The products manufactured in this way are also semi-solid to solid, waxy products.
Detergenzzusammensetzungen mit einer anwendungstechnisch besonders günstigen Charakteristik werden erhalten, wenn die zu ihrer Herstellung verwendeten Verbindungen der Formel I und der Formel 11 annähernd gleiche Hydrophilie aufweisen. Demgemäß stellen Detergenzzusammensetzungen, in denen der Unterschied zwischen n in der Formel I und der Summe p + q in der formel II ≦ 2 ist, eine spezielle Ausführungsform der Erfindung dar.Detergent compositions with a particularly favorable characteristic in terms of application technology are obtained if the compounds of formula I and formula 11 used for their preparation have approximately the same hydrophilicity. Accordingly, detergent compositions in which the difference between n in formula I and the sum p + q in formula II ≦ 2 is a specific embodiment of the invention.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Detergenzzusammensetzungen werden die Verbindungen der Formeln I und II im gewünschten Mengenverhältnis mit Hilfe eines Rührwerks oder Kneters miteinander vermischt.To prepare the detergent compositions according to the invention, the compounds of the formulas I and II are mixed with one another in the desired ratio by means of an agitator or kneader.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail without restricting it thereto.
50 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an ein Kokosfettalkohol-Gemisch der Kettenlänge C12_C18 (OH-Zahl 261) wurden bei Raumtemperatur mit Hilfe eines Flügelrühreraggregates mit eingebauter Schikane mit 50 Gewichtsteilen eines Produktes vermengt, das durch Reaktion eines Epoxyalkangemisches der Kettenlänge C11_C'4 mit nicht endständigen Epoxygruppen (7,48 Gew.-% Epoxidsauerstoff) mit Äthylenglykol und anschließendes Anlagern von 10 Mol Athylenoxid hergestellt worden war. Das erhaltene Detergenzgemisch war flüssig und löste sich spontan in Wasser. Bei der Wasserzugabe wurde keine Gel-Bildung beobachtet.50 parts by weight of an adduct of 10 moles of ethylene oxide with a coconut fatty alcohol mixture of chain length C 12 _C 18 (OH number 261) were mixed at room temperature with the help of a paddle stirrer with built-in baffle with 50 parts by weight of a product which by reaction of an epoxyalkane mixture of chain length C 11 _C '4 with non-terminal epoxy groups (7.48 wt .-% epoxy oxygen) with ethylene glycol and subsequent addition of 10 moles of ethylene oxide. The detergent mixture obtained was liquid and spontaneously dissolved in water. No gel formation was observed when water was added.
Versuchte man, das Fettalkohol-Äthylenoxid-Addukt ohne weiteren Zusatz in Wasser zu lösen, so erhielt man ein nicht gießbares Gel.If one tried to dissolve the fatty alcohol / ethylene oxide adduct in water without further addition, a gel which could not be poured was obtained.
55 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von 5 Mol Athylenoxid an ein Kokosfettalkoholgemisch der Kettenlänge C12_C18 (OH-Zahl 261) wurden wie in Beispiel 1 mit 45 Gewichtsteilen eines Produktes vermischt, das durch Anlagern von 5 Mol Athylenoxid an ein Alkandiol-Gemisch der Kettenlänge C15C18 mit vicinalen, nicht endständigen Hydroxylgruppen (OH-Zahl 418) erhalten worden war. Die resultierende Detergenzmischung war flüssig und löste sich ohne Gel-Bildung spontan in Wasser.55 parts by weight of an addition pro Products of 5 moles of ethylene oxide with a coconut fatty alcohol mixture of chain length C 12 _C 18 (OH number 261) were mixed as in Example 1 with 45 parts by weight of a product which was obtained by adding 5 moles of ethylene oxide to an alkane diol mixture of chain length C 15 C 18 with vicinal, non-terminal hydroxyl groups (OH number 418) was obtained. The resulting detergent mixture was liquid and spontaneously dissolved in water without gel formation.
Beim Vermischten des Fettalkohol-Äthylenoxid-Gemisches allein mit Wasser entstand ein nicht gießbares Gel.Mixing the fatty alcohol / ethylene oxide mixture with water alone resulted in a non-pourable gel.
60 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxid an ein Talgfettalkohol-Gemisch der Kettenlänge C14_C18 (OH-Zahl 216) wurden wie in Beispiel 1 mit 40 Gewichtsteilen eines Produktes vermengt, das durch Reaktion eines Epoxyalkan-Gemisches der Kettenlänge C15C,18 mit nicht endständigen Epoxygruppen (5,35 Gew.-% Epoxysauerstoff) mit Athylenglykol und anschließendes Anlagern von 5 Mol Äthylenoxid erhalten worden war. Das resultierende Detergenzgemisch war flüssig, jedoch leicht getrübt; es löste sich ohne Schwierigkeiten klar in Wasser.60 parts by weight of an adduct of 5 mol of ethylene oxide with a tallow fatty alcohol mixture of chain length C 14 _C 18 (OH number 216) were mixed as in Example 1 with 40 parts by weight of a product which was obtained by reaction of an epoxyalkane mixture of chain length C 15 C, 18 with non-terminal epoxy groups (5.35 wt .-% epoxy oxygen) with ethylene glycol and subsequent addition of 5 moles of ethylene oxide was obtained. The resulting detergent mixture was liquid, but slightly cloudy; it easily dissolved in water without difficulty.
Das Vermischen des Talgfettalkohol-Äthylenoxid-Addukts allein mit Wasser führte zur Bildung eines nicht gießbaren Gels.Mixing the tallow fatty alcohol / ethylene oxide adduct with water alone resulted in the formation of a non-pourable gel.
50 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an ein Oleyl-Cetylalkohol-Gemisch (OH-Zahl 216; Jod-Zahl 65) wurden wie in Beispiel 1 mit 50 Gewichtsteilen eines Produktes vermischt, das durch Reaktion eines Epoxyalkan-Gemisches der Kettenlänge C16_C18 mit nicht endständigen Epoxygruppen (5,75 Gew.-% Epoxidsauerstoff) mit Athylenglykol und anschließendes Anlagern von 10 Mol Äthylenoxid erhalten worden war. Es wurde ein flüssiges Produkt erhalten, das sich ohne störende Gel-Bildung in Wasser spontan löste.50 parts by weight of an adduct of 12 moles of ethylene oxide with an oleyl-cetyl alcohol mixture (OH number 216; iodine number 65) were mixed as in Example 1 with 50 parts by weight of a product which was obtained by reaction of an epoxyalkane mixture of chain length C 16 _C 18 with non-terminal epoxy groups (5.75% by weight epoxy oxygen) with ethylene glycol and subsequent addition of 10 moles of ethylene oxide had been obtained. A liquid product was obtained which spontaneously dissolved in water without annoying gel formation.
Vermischte man da Oleyl-Cetylalkohol-Äthylenoxid-Addukt ohne weiteren Zusatz mit Wasser, so entstand ein nicht gießbares Gel.If the oleyl-cetyl alcohol-ethylene oxide adduct was mixed with water without further addition, a non-pourable gel was formed.
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