EA045411B1 - METHODS FOR CONTROL OR PREVENTING SOYBEAN PLANTS INFECTION BY PHYTOPATHOGENIC MICROORGANISMS - Google Patents
METHODS FOR CONTROL OR PREVENTING SOYBEAN PLANTS INFECTION BY PHYTOPATHOGENIC MICROORGANISMS Download PDFInfo
- Publication number
- EA045411B1 EA045411B1 EA202191996 EA045411B1 EA 045411 B1 EA045411 B1 EA 045411B1 EA 202191996 EA202191996 EA 202191996 EA 045411 B1 EA045411 B1 EA 045411B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- compound
- plants
- trifluoromethylpyrid
- treatment
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 59
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 title claims description 36
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 title claims description 24
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title description 31
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 77
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 32
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 15
- -1 3-trifluoromethylpyrid-2yl Chemical group 0.000 claims description 14
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 5
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 claims description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940124186 Dehydrogenase inhibitor Drugs 0.000 claims description 3
- 102000019259 Succinate Dehydrogenase Human genes 0.000 claims description 3
- 108010012901 Succinate Dehydrogenase Proteins 0.000 claims description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 241000609455 Corynespora cassiicola Species 0.000 claims 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 2
- 230000008520 organization Effects 0.000 claims 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 58
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 21
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 20
- 241000437818 Cercospora vignicola Species 0.000 description 19
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 17
- 241000770376 Corynesporascaceae Species 0.000 description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 5
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 4
- 241000382787 Diaporthe sojae Species 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 4
- 241001208371 Fusarium incarnatum Species 0.000 description 4
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000004560 ultra-low volume (ULV) liquid Substances 0.000 description 3
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 241000221779 Fusarium sambucinum Species 0.000 description 2
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 2
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 241000896221 Leveillula taurica Species 0.000 description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 2
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 2
- 241001270527 Phyllosticta citrullina Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- MFNYBOWJWGPXFM-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarboxamide Chemical class NC(=O)C1CCC1 MFNYBOWJWGPXFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000017105 transposition Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- COLOHWPRNRVWPI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoroethane Chemical compound [CH2]C(F)(F)F COLOHWPRNRVWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004507 Abelmoschus esculentus Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241001558165 Alternaria sp. Species 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000740945 Botrytis sp. Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 241000201841 Celosia Species 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 1
- 241000222239 Colletotrichum truncatum Species 0.000 description 1
- 241001214984 Crinum thaianum Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000611205 Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici Species 0.000 description 1
- 241000879842 Fusarium oxysporum f. sp. melonis Species 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 1
- 241000285727 Mycosphaerella coffeicola Species 0.000 description 1
- 239000004534 Oil miscible flowable concentrate Substances 0.000 description 1
- 240000007377 Petunia x hybrida Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 241000196686 Ramulariopsis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001518705 Sclerotinia minor Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000004479 aerosol dispenser Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004487 encapsulated granule Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013401 experimental design Methods 0.000 description 1
- 239000004503 fine granule Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004515 macrogranule Substances 0.000 description 1
- 239000004531 microgranule Substances 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004536 oil dispersible powder Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000005962 plant activator Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 239000004555 ultra-low volume (ULV) suspension Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004565 water dispersible tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
Область техникиField of technology
Настоящее изобретение относится к способам контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами семейства Corynesporascaceae, в частности Corynespora cassiicola, семейства Fusarium, в частности Fusarium pallidoroseum, tucumaniae, brasiliense, crassistipitatum, Cercospora kikuchi, Colletotrichum truncatum и Phomopsis sojae.The present invention relates to methods for controlling or preventing infection of soybean plants by phytopathogenic microorganisms of the Corynesporascaceae family, in particular Corynespora cassiicola, the Fusarium family, in particular Fusarium pallidoroseum, tucumaniae, brasiliense, crassistipitatum, Cercospora kikuchi, Colletotrichum truncatum and Phomopsis sojae.
Уровень техникиState of the art
Corynespora cassiicola представляет собой гриб, который заражает более 500 растений, в частности растения сои. Данный патоген обуславливал низкую урожайность, приводя к высокому показателю экономических потерь в более чем 70 странах. Заболевание, вызываемое Corynespora cassiicola, называется мишеневидная пятнистость.Corynespora cassiicola is a fungus that infects more than 500 plants, particularly soybean plants. This pathogen caused low yields, leading to high rates of economic losses in more than 70 countries. The disease caused by Corynespora cassiicola is called target spot.
Таким образом, настоящее изобретение предусматривает дополнительные способы контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами семейства Corynesporascaceae, в частности Corynespora cassiicola. Кроме того, настоящее изобретение предусматривает дополнительные способы контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами семейства Fusarium, в частности Fusarium pallidoroseum, tucumaniae, brasiliense, crassistipitatum, Cercospora kikuchi, Phakopsora pachyrhizi и Phomopsis sojae.Thus, the present invention provides additional methods for controlling or preventing infection of soybean plants by phytopathogenic microorganisms of the family Corynesporascaceae, in particular Corynespora cassiicola. In addition, the present invention provides additional methods for controlling or preventing infection of soybean plants by phytopathogens of the Fusarium family, in particular Fusarium pallidoroseum, tucumaniae, brasiliense, crassistipitatum, Cercospora kikuchi, Phakopsora pachyrhizi and Phomopsis sojae.
Описание вариантов осуществленияDescription of Embodiments
Циклобутилкарбоксамидные соединения и способы их получения были раскрыты в WO 2013/143811 и WO 2015/003951. В настоящее время неожиданно было обнаружено, что конкретные циклобутилкарбоксамидные соединения, раскрытые в WO 2013/143811 и/или WO 2015/003951 являются высокоэффективными для контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами семейства Corynesporascaceae, в частности Corynespora cassiicola. Кроме того, соединения, раскрытые в WO 2013/143811 и/или WO 2015/003951, являются эффективными для контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами, такими как организмы семейства Fusarium, в частности Fusarium pallidoroseum, tucumaniae, brasiliense, crassistipitatum, Cercospora kikuchi, Phakopsora pachyrhizi и Phomopsis sojae.Cyclobutylcarboxamide compounds and methods for their preparation have been disclosed in WO 2013/143811 and WO 2015/003951. It has now surprisingly been discovered that the specific cyclobutylcarboxamide compounds disclosed in WO 2013/143811 and/or WO 2015/003951 are highly effective for controlling or preventing infection of soybean plants by phytopathogenic microorganisms of the family Corynesporascaceae, in particular Corynespora cassiicola. In addition, the compounds disclosed in WO 2013/143811 and/or WO 2015/003951 are effective for controlling or preventing infection of soybean plants by phytopathogenic microorganisms such as organisms of the Fusarium family, in particular Fusarium pallidoroseum, tucumaniae, brasiliense, crassistipitatum, Cercospora kikuchi , Phakopsora pachyrhizi and Phomopsis sojae.
Такие высокоэффективные соединения, таким образом, представляет собой важное новое решение для фермеров в отношении контроля или предупреждения заражения растений сои грибами семейства Corynesporascaceae.Such highly effective compounds therefore represent an important new solution for farmers to control or prevent infestation of soybean plants by Corynesporascaceae fungi.
Следовательно, как вариант осуществления 1 предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами семейства Corynesporascaceae, в частности Corynespora cassiicola, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с формулой (I)Therefore, as Embodiment 1, a method is provided for controlling or preventing infection of soybean plants by phytopathogenic microorganisms of the family Corynesporascaceae, in particular Corynespora cassiicola, comprising applying to the crop of plants, their place of growth or their propagation material, a compound in accordance with formula (I)
R3R3
ω, где Y представляет собой О, С=О или CR12R13;ω, where Y represents O, C=O or CR12R13;
А представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, каждый из которых независимо выбран из кислорода, азота и серы, или фенильное кольцо; при этом гетероароматическое кольцо или фенильное кольцо необязательно замещены одним или несколькими R6;A is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring containing 1-3 heteroatoms, each independently selected from oxygen, nitrogen and sulfur, or a phenyl ring; wherein the heteroaromatic ring or phenyl ring is optionally substituted with one or more R6;
R6 независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил или С1-С4галогеналкокси-С1-С4-алкил;R6 independently represents halogen, cyano, C1-C 4 -alkyl, C1-C 4 -haloalkyl, C1-C 4 -alkoxy, C1-C 4 -haloalkoxy, C1-C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkoxy -C 1 -C 4 -alkyl or C1-C 4 haloalkoxy-C1-C 4 -alkyl;
R1, R2, R3, R4, R12 и R13 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси или С1-С4-галогеналкил;R1, R2, R3, R4, R12 and R13 are independently hydrogen, halogen, cyano, C1- C4 alkyl, C1- C4 alkoxy or C1- C4 haloalkyl;
R5 представляет собой водород, метокси или гидроксил;R5 is hydrogen, methoxy or hydroxyl;
В представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими R8;B is phenyl substituted with one or more R8;
R8 независимо от других представляет собой галоген, циано или группу -L-R9, где каждый L независимо от других представляет собой связь, -О-, -ОС(О)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, -S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- или CONR7-;R8 independently represents halogen, cyano or the group -L-R9, where each L independently represents a bond, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O) n-, -S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- or CONR7-;
n равняется 0, 1 или 2;n is 0, 1 or 2;
R7 представляет собой водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, бензил или фенил;R7 is hydrogen, C1- C4 alkyl, C1- C4 haloalkyl, benzyl or phenyl;
где бензил и фенил являются незамещенными или замещенными галогеном, циано, С1-С4-алкилом или С1-С4-галогеналкилом;where benzyl and phenyl are unsubstituted or substituted with halogen, cyano, C1- C4 alkyl or C1- C4 haloalkyl;
R9 независимо от других представляет собой, С1-С6-алкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, С3-С6-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, С6-С14-бициклоалкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, С2-С6-алкенил, который является незамещенным или заме- 1 045411 щенным одним или несколькими R10, С2-С6-алкинил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, фенил, который является незамещенным или замещенным R10, или гетероарил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10;R9 independently represents, C1-C6-alkyl, which is unsubstituted or substituted by one or more R10, C 3 - C6 -cycloalkyl, which is unsubstituted or substituted by one or more R10, C6-C14-bicycloalkyl, which is unsubstituted or substituted by one or more R10, C2-C6-alkenyl, which is unsubstituted or substituted by one or more R10, C2-C6-alkynyl, which is unsubstituted or substituted by one or more R10, phenyl, which is unsubstituted or substituted R10, or heteroaryl, which is unsubstituted or substituted by one or more R10;
R10 независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, С3-С6-алкенилокси или С3-С6алкинилокси;R10 independently represents halogen, cyano, C1- C4 alkyl, C1- C4 haloalkyl, C1C4 alkoxy, C1 - C4 haloalkoxy, C1- C4 alkylthio, C1- C4 -haloalkylthio, C3-C6-alkenyloxy or C3-C6alkynyloxy;
или его соли или N-оксида;or a salt or N-oxide thereof;
где В и A-CO-NR5 находятся в цис-положении по отношению друг к другу в четырехчленном кольце, или таутомера или стереоизомера этих соединений.where B and A-CO-NR5 are in cis position with respect to each other in the four-membered ring, or tautomer or stereoisomer of these compounds.
Следовательно, как вариант осуществления 1.1 предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами семейства Corynesporascaceae, в частности Corynespora cassiicola, семейства Fusarium, в частности Fusarium pallidoroseum, tucumaniae, brasiliense, crassistipitatum, Cercospora kikuchi и Phomopsis sojae, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с формулой (I)Therefore, as embodiment 1.1, there is provided a method for controlling or preventing infection of soybean plants by phytopathogenic microorganisms of the Corynesporascaceae family, in particular Corynespora cassiicola, the Fusarium family, in particular Fusarium pallidoroseum, tucumaniae, brasiliense, crassistipitatum, Cercospora kikuchi and Phomopsis sojae, including application to agricultural plant culture, place of their growth or material for their propagation compounds in accordance with formula (I)
R3R3
(I), где Y представляет собой О, С=О или CR12R13;(I) where Y is O, C=O or CR12R13;
А представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, каждый из которых независимо выбран из кислорода, азота и серы, или фенильное кольцо; при этом гетероароматическое кольцо или фенильное кольцо необязательно замещены одним или несколькими R6;A is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring containing 1-3 heteroatoms, each independently selected from oxygen, nitrogen and sulfur, or a phenyl ring; wherein the heteroaromatic ring or phenyl ring is optionally substituted with one or more R6;
R6 независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил или С1-С4галогеналкокси-С1-С4-алкил;R6 independently represents halogen, cyano, C1- C4 -alkyl, C1- C4 -haloalkyl, C1- C4 -alkoxy, C1- C4- haloalkoxy, C1- C4 -haloalkylthio, C1 - C4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl or C1-C4haloalkoxy-C 1 -C 4 -alkyl;
R1, R2, R3, R4, R12 и R13 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси или С1-С4-галогеналкил;R1, R2, R3, R4, R12 and R13 are independently hydrogen, halogen, cyano, C1- C4 alkyl, C1- C4 alkoxy or C1- C4 haloalkyl;
R5 представляет собой водород, метокси или гидроксил;R5 is hydrogen, methoxy or hydroxyl;
В представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими R8;B is phenyl substituted with one or more R8;
R8 независимо от других представляет собой галоген, циано или группу -L-R9, где каждый L независимо от других представляет собой связь, -О-, -ОС(О)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, -S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- или CONR7-;R8 independently represents halogen, cyano or the group -L-R9, where each L independently represents a bond, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O) n-, -S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- or CONR7-;
n равняется 0, 1 или 2;n is 0, 1 or 2;
R7 представляет собой водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, бензил или фенил, где бензил и фенил являются незамещенными или замещенными галогеном, циано, С1-С4-алкилом или С1-С4галогеналкилом;R7 is hydrogen, C1- C4 alkyl, C1- C4 haloalkyl, benzyl or phenyl, where benzyl and phenyl are unsubstituted or substituted with halogen, cyano, C1- C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl;
R9 независимо от других представляет собой, С1-С6-алкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, С3-С6-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, С6-C14-бициклоалкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, С2-С6-алкенил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, С2-С6-алкинил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10, фенил, который является незамещенным или замещенным R10, или гетероарил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими R10;R9 independently represents, C1-C6-alkyl, which is unsubstituted or substituted by one or more R10, C3-C6-cycloalkyl, which is unsubstituted or substituted by one or more R10, C6-C14-bicycloalkyl, which is unsubstituted or substituted one or more R10, C2-C6 alkenyl, which is unsubstituted or substituted by one or more R10, C2-C6 alkynyl, which is unsubstituted or substituted by one or more R10, phenyl, which is unsubstituted or substituted with R10, or heteroaryl, which is unsubstituted or substituted by one or more R10;
R10 независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, С3-С6-алкенилокси или С3-С6алкинилокси;R10 independently represents halogen, cyano, C1-C 4 -alkyl, C1-C 4 -haloalkyl, C1-C 4 -alkoxy, C1-C 4 -haloalkoxy, C1-C 4 -alkylthio, C1-C 4 -haloalkylthio, C 3 -C 6 -alkenyloxy or C 3 -C 6 alkynyloxy;
или его соли или N-оксида;or a salt or N-oxide thereof;
где В и A-CO-NR5 находятся в цис-положении по отношению друг к другу в четырехчленном кольце;where B and A-CO-NR5 are in cis position relative to each other in a four-membered ring;
или таутомера или стереоизомера этих соединений.or a tautomer or stereoisomer of these compounds.
Более предпочтительные способы в соответствии с вариантом осуществления 1 представлены в вариантах осуществления ниже.More preferred methods according to Embodiment 1 are presented in the embodiments below.
В качестве варианта осуществления 2 предусмотрен способ в соответствии с вариантом осуществления 1, где:As Embodiment 2, a method according to Embodiment 1 is provided, where:
Y представляет собой О или СН2;Y represents O or CH2;
А представляет собой 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-2 атома азота, или фенильное кольцо; при этом гетероароматическое кольцо или фенильное кольцо необязательно замещены одним или несколькими R6;A is a 6-membered heteroaromatic ring containing 1-2 nitrogen atoms, or a phenyl ring; wherein the heteroaromatic ring or phenyl ring is optionally substituted with one or more R6;
R6 независимо от других представляет собой галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил илиR6 is independently halogen, cyano, C1- C4 -alkyl, C1- C4 -haloalkyl, or
- 2 045411- 2 045411
С1-С4-галогеналкокси;C 1 -C 4 -haloalkoxy;
каждый из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет собой водород;R1, R2, R3, R4 and R5 are each hydrogen;
В представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими R8;B is phenyl substituted with one or more R8;
R8 независимо от других выбран из галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4галогеналкокси и С3-С6-циклоалкила.R8 is independently selected from halogen, cyano, C1- C4- alkyl, C1- C4 -haloalkyl, C1-C4haloalkoxy and C3 - C6 -cycloalkyl.
В качестве варианта осуществления 3 предусмотрен способ в соответствии с вариантом осуществления 1 или вариантом осуществления 2, где А представляет собой 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-2 атома азота и имеющее 1-3 заместителя, выбранных из R6, или фенильное кольцо, имеющее 1 или 3 заместителя, выбранных из R6.As Embodiment 3, there is provided a method according to Embodiment 1 or Embodiment 2, wherein A is a 6-membered heteroaromatic ring containing 1-2 nitrogen atoms and having 1-3 substituents selected from R6, or a phenyl ring having 1 or 3 substituents selected from R6.
В качестве варианта осуществления 4 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-3, где В представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, представляющими собой R8.As Embodiment 4, a method according to any of Embodiments 1-3 is provided, wherein B is phenyl substituted with 1-3 substituents representing R8.
В качестве варианта осуществления 5 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-4, где В представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, трифторметила, циклопропила, дифторметокси и трифторметокси;As Embodiment 5, there is provided a method according to any of Embodiments 1-4, wherein B is phenyl substituted with 1-3 substituents independently selected from fluorine, chlorine, trifluoromethyl, cyclopropyl, difluoromethoxy and trifluoromethoxy;
А представляет собой фенил, пиридил или пиразинил, кольца которых независимо друг от друга являются незамещенными или замещенными 1-3 заместителями, независимо выбранными из хлора, брома, фтора, метила, циано и трифторметила, Y представляет собой О или СН2, и каждый из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет собой водород.A is phenyl, pyridyl or pyrazinyl, the rings of which are independently unsubstituted or substituted with 1-3 substituents independently selected from chlorine, bromine, fluorine, methyl, cyano and trifluoromethyl, Y is O or CH2, and each of R1 , R2, R3, R4 and R5 represent hydrogen.
В качестве варианта осуществления 6 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-5, где:As Embodiment 6, there is provided a method according to any of Embodiments 1 to 5, wherein:
Y представляет собой СН2;Y represents CH2;
В представляет собой моно- или дизамещенный галогеном фенил;B is a mono- or disubstituted halogen phenyl;
А выбран из фенила, пиразинила и пиридила, каждый из которых является моно- или дизамещенным заместителями, независимо выбранными из галогена и С1-С4-галогеналкила;A is selected from phenyl, pyrazinyl and pyridyl, each of which is mono- or disubstituted with substituents independently selected from halogen and C1- C4 haloalkyl;
каждый из Rl, R2, R3, R4 и R5 представляет собой водород.Rl, R2, R3, R4 and R5 are each hydrogen.
Соединения формулы (I), раскрытые в любом из вариантов осуществления 1-6, представляют собой цис-рацемат: фенильное кольцо с левой стороны и группа A-C(=O)-NH с правой стороны находятся в цис-положении по отношению друг к другу в циклобутильном кольцеThe compounds of formula (I) disclosed in any of embodiments 1-6 are a cis racemate: the phenyl ring on the left side and the A-C(=O)-NH group on the right side are in cis position with respect to each other in cyclobutyl ring
R3 R3R3 R3
(1а) или (1b).(1a) or (1b).
Таким образом, рацемическое соединение формулы (I) представляет собой смесь 1:1 соединений формулы (Ia) и (Ib). Клиновидные связи, показанные в соединениях формулы (Ia) и (Ib), отражают абсолютную стереохимическую конфигурацию, тогда как толстые прямые связи, такие как связи, показанные для соединений формулы (I), отражают относительную стереохимическую конфигурацию в рацемических соединениях.Thus, the racemic compound of formula (I) is a 1:1 mixture of compounds of formula (Ia) and (Ib). Wedge-shaped bonds shown in compounds of formula (Ia) and (Ib) reflect the absolute stereochemical configuration, whereas thick straight bonds, such as those shown for compounds of formula (I), reflect the relative stereochemical configuration in racemic compounds.
Также неожиданно было обнаружено, что один энантиомер соединений формулы (I) является особенно пригодным в обеспечении контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами семейства Corynesporascaceae, в частности Corynespora cassiicola.It has also surprisingly been discovered that one enantiomer of the compounds of formula (I) is particularly useful in providing control or prevention of infection of soybean plants by phytopathogenic microorganisms of the family Corynesporascaceae, in particular Corynespora cassiicola.
Таким образом, как вариант осуществления 7 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-6, где соединение представлено формулой (Ia)Thus, as Embodiment 7, a method according to any one of Embodiments 1 to 6 is provided, wherein the compound is represented by formula (Ia)
R3R3
Специалисту в данной области техники известно, что в соответствии со способом варианта осуществления 2 соединение формулы (Ia) применяют, как правило, как часть пестицидной композиции. Следовательно, как вариант осуществления 8 предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами семейства Corynesporascaceae, в частности Corynespora cassiicola, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения пестицидной композиции, содержащей соединение в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-7 и одно или несколько вспомогательных веществ для составления. Как вариант осуществления 9 предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами семейства Corynesporascaceae, в частности Corynespora cassiicola, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения пестицидной композиции, содержащей соединение формулы (Ia) и одно или несколько вспомогательных веществ для составления. В способе в соответствии с вариантом осуществления 9 для пестицидных композиций, содержащих какOne skilled in the art will know that according to the method of Embodiment 2, the compound of formula (Ia) is typically used as part of a pesticide composition. Therefore, as embodiment 8, a method is provided for controlling or preventing infection of soybean plants by phytopathogenic microorganisms of the Corynesporascaceae family, in particular Corynespora cassiicola, comprising applying to a crop of plants, their place of growth or material for their propagation, a pesticide composition containing a compound in accordance with any of embodiments 1-7 and one or more formulation auxiliaries. Embodiment 9 provides a method for controlling or preventing infection of soybean plants by phytopathogenic microorganisms of the Corynesporascaceae family, in particular Corynespora cassiicola, comprising applying to a crop of plants, their place of growth or material for their propagation, a pesticide composition containing a compound of formula (Ia) and one or several excipients for formulation. In the method according to embodiment 9, for pesticide compositions containing both
- 3 045411 соединение формулы (Ia), так и соединение формулы (Ib), соотношение соединения формулы (Ia) и его энантиомера (соединения формулы (Ib)) должно составлять больше чем 1:1. Предпочтительно соотношение соединения формулы (Ia) и соединения формулы (Ib) составляет больше чем 1,5:1, более предпочтительно больше чем 2,5:1, в особенности больше чем 4:1, преимущественно больше чем 9:1, желательно больше чем 20:1, в частности больше чем 35:1.- 3 045411 a compound of formula (Ia) and a compound of formula (Ib), the ratio of the compound of formula (Ia) and its enantiomer (compound of formula (Ib)) must be greater than 1:1. Preferably the ratio of the compound of formula (Ia) to the compound of formula (Ib) is greater than 1.5:1, more preferably greater than 2.5:1, especially greater than 4:1, advantageously greater than 9:1, desirably greater than 20:1, in particular more than 35:1.
Смеси, содержащие не более 50%, предпочтительно не более 40%, более предпочтительно не более 30%, в особенности не более 20%, преимущественно не более 10%, желательно не более 5%, в частности не более 3% транс-стереоизомеров соединений формулы (I) (т.е. в которых группы В и A-C(=O)-NH находятся в транс-положении относительно друг друга), также следует понимать как часть данного изобретения. Предпочтительно соотношение соединения формулы (I) и его транс-изомера составляет больше чем 1,5:1, более предпочтительно больше чем 2,5:1, в особенности больше чем 4:1, преимущественно больше чем 9:1, желательно больше чем 20:1, в частности больше чем 35:1.Mixtures containing not more than 50%, preferably not more than 40%, more preferably not more than 30%, in particular not more than 20%, advantageously not more than 10%, preferably not more than 5%, in particular not more than 3% of trans stereoisomers of the compounds formula (I) (ie in which the groups B and A-C(=O)-NH are in trans position relative to each other) should also be understood as part of the present invention. Preferably the ratio of the compound of formula (I) to its trans isomer is greater than 1.5:1, more preferably greater than 2.5:1, especially greater than 4:1, advantageously greater than 9:1, desirably greater than 20 :1, in particular greater than 35:1.
Предпочтительно в композиции, содержащей соединение формулы (Ia), его транс-изомер (т.е. в котором группы В и A-CO-NR2 находятся в транс-положении относительно друг друга) и соединение формулы (Ib), композиция содержит соединение формулы (Ia) в концентрации по меньшей мере 50%, более предпочтительно 70%, еще более предпочтительно 85%, в частности более 90% и особенно предпочтительно более 95%, при этом каждое значение указано относительно общего количества соединения формулы (Ia), его транс-изомера и соединения формулы (Ib).Preferably, in a composition containing a compound of formula (Ia), its trans isomer (i.e. in which the B and A-CO-NR2 groups are in trans position relative to each other) and a compound of formula (Ib), the composition contains a compound of formula (Ia) in a concentration of at least 50%, more preferably 70%, even more preferably 85%, in particular more than 90% and especially preferably more than 95%, each value being relative to the total amount of the compound of formula (Ia), its trans -isomer and compound of formula (Ib).
Кроме того, как вариант осуществления 10 предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами семейства Corynesporascaceae, в частности Corynespora cassiicola, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с формулой (Ic)In addition, as embodiment 10, there is provided a method for controlling or preventing infection of soybean plants by phytopathogenic microorganisms of the family Corynesporascaceae, in particular Corynespora cassiicola, comprising applying to the crop plant, its place of growth or its propagation material a compound in accordance with formula (Ic)
где R11 и R12 независимо выбраны из галогена;where R11 and R12 are independently selected from halogen;
А представляет собой пиридил, который замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена и С1-С4-галогеналкила.A is pyridyl which is substituted with one or two substituents independently selected from halogen and C1- C4 haloalkyl.
В качестве варианта осуществления 11 предусмотрен способ в соответствии с вариантом осуществления 10, гдеAs embodiment 11, a method according to embodiment 10 is provided, wherein
R11 и R12 независимо выбраны из хлора и фтора;R11 and R12 are independently selected from chlorine and fluorine;
А представляет собой пирид-2-ил или пирид-3-ил, который замещен одним или двумя заместителями, представляющими собой С1-С4-галогеналкил.A is pyrid-2-yl or pyrid-3-yl which is substituted with one or two C1- C4 haloalkyl substituents.
В качестве варианта осуществления 12 предусмотрен способ в соответствии с вариантами осуществления 10 или 11, где А выбран изAs embodiment 12, a method according to embodiments 10 or 11 is provided, wherein A is selected from
R13 представляет собой С1-С4-галогеналкил, предпочтительно трифторметил.R13 is C1- C4 haloalkyl, preferably trifluoromethyl.
В качестве варианта осуществления 13 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 10-12, где соединение выбрано из любого из соединений 1-12 формулы (Ic)As embodiment 13, there is provided a method according to any of embodiments 10-12, wherein the compound is selected from any of compounds 1-12 of formula (Ic)
где R11, R12 и А определены в следующей таблице:where R11, R12 and A are defined in the following table:
- 4 045411- 4 045411
В качестве варианта осуществления 14 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13, включающий стадии обеспечения композиции, содержащей соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-13;As embodiment 14, there is provided a method in accordance with any of embodiments 1-13, comprising the steps of providing a composition containing a compound as defined in any of embodiments 1-13;
применения композиции по отношению к материалу для размножения;applying the composition to propagation material;
посадки материала для размножения.planting material for propagation.
В качестве варианта осуществления 15 предусмотрен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13, включающий стадии обеспечения композиции, содержащей соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-13;As Embodiment 15, there is provided a method according to any of Embodiments 1-13, comprising the steps of providing a composition containing a compound as defined in any of Embodiments 1-13;
применения композиции по отношению к сельскохозяйственной культуре растений или месту их произрастания.application of the composition in relation to an agricultural crop of plants or the place where they grow.
Как вариант осуществления 16 предусмотрено применение соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-13, для контроля или предупреждения заражения растений сои фитопатогенными микроорганизмами семейства Corynesporascaceae, в частности Corynespora cassiicola.Embodiment 16 provides the use of a compound defined in any one of embodiments 1-13 to control or prevent infection of soybean plants by plant pathogens of the family Corynesporascaceae, in particular Corynespora cassiicola.
Как вариант осуществления 17, предусмотрено применение соединения в соответствии с вариантом осуществления 16, где фитопатогенный микроорганизм представляет собой Corynespora cassiicola.Embodiment 17 provides for use of the compound of Embodiment 16, wherein the plant pathogen is Corynespora cassiicola.
В качестве варианта осуществления 18 предусмотрен способ выращивания растений сои, включающий применение по отношению к сое или материалу для ее размножения соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-13, или обработку им.As Embodiment 18, there is provided a method for growing soybean plants, comprising applying or treating the soybean or its propagation material with a compound defined in any of Embodiments 1 to 13.
Получение соединений, определенных в способах по любому из вариантов осуществления 1-13, было раскрыто в WO 2013/143811 и WO 2015/003951, которые включены в данный документ посредством ссылки.The preparation of the compounds defined in the methods of any of embodiments 1-13 has been disclosed in WO 2013/143811 and WO 2015/003951, which are incorporated herein by reference.
ОпределенияDefinitions
Термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод, в частности фтор, хлор или бром.The term halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine.
Термин алкил или алк, применяемый в данном документе либо отдельно, либо как часть большей группы (такой как алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил и алкилкарбонил) представляет собой прямую или разветвленную цепь и представляет собой, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, изопропил, втор-бутил, изобутил, mpem-бутил, пентил, изо-пентил или н-гексил. Алкильные группы в подходящем случае представляют собой С1-С4-алкильные группы.The term alkyl or alk, as used herein either alone or as part of a larger group (such as alkoxy, alkylthio, alkoxycarbonyl and alkylcarbonyl) is straight or branched chain and represents, for example, methyl, ethyl, n-propyl, n- butyl, isopropyl, sec-butyl, isobutyl, mpem-butyl, pentyl, iso-pentyl or n-hexyl. Alkyl groups are suitably C1- C4 alkyl groups.
Галогеналкил, применяемый в данном документе, представляет собой алкильные группы, как определено выше, которые замещены одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена и представляют собой, например, CF3, CF2Cl, CF2H, CC^H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (C^^CF, CF3CH2 или CHF2CH2.Haloalkyl as used herein are alkyl groups as defined above that are substituted with one or more identical or different halogen atoms and are, for example, CF3, CF2Cl , CF2H, CC^H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (C^^CF, CF3CH2 or CHF2CH2.
Способы и варианты применения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-18 являются предпочтительными для контроля или предупреждения заражения сельскохозяйственной культуры фитопатогенными микроорганизмами семейства Corynesporascaceae, в частности Corynespora cassiicola, включая грибы Corynespora cassiicola, которые являются устойчивыми к другим фунгицидам. Грибы семейства Corynesporascaceae, которые являются устойчивыми к отдельному фунгициду, относятся, например, к штаммам грибов семейства Corynesporascaceae, которые являются менее чувствительными к данному фунгициду по сравнению с ожидаемой чувствительностью тех же видов грибов семейства Corynesporascaceae. Ожидаемую чувствительность можно измерить с использованием, например, штамма, который ранее не подвергался воздействию фунгицида.The methods and uses of any one of embodiments 1-18 are preferred for controlling or preventing infection of a crop by plant pathogens of the Corynesporascaceae family, particularly Corynespora cassiicola, including Corynespora cassiicola fungi that are resistant to other fungicides. Fungi of the Corynesporascaceae family that are resistant to a particular fungicide include, for example, strains of fungi of the Corynesporascaceae family that are less sensitive to a given fungicide compared to the expected sensitivity of the same species of fungi of the Corynesporascaceae family. Expected sensitivity can be measured using, for example, a strain that has not previously been exposed to a fungicide.
Применение в соответствии со способами или вариантами применения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-18 является предпочтительным в отношении сельскохозяйственной культуры растений, места их произрастания или материала для их размножения. Предпочтительно применение осуществляется по отношению к сельскохозяйственной культуре растений или материалу для их размножения, более предпочтительно к материалу для их размножения. Применение соединений по настоящему изобретению можно осуществлять в соответствии с любым из обычных способов применения, например, внекорневым, путем орошения, почвенным, путем внесения в борозду и т.д.Application in accordance with the methods or applications in accordance with any of embodiments 1-18 is preferred in relation to the crop plant, its growing location or its propagation material. Preferably, the application is carried out in relation to an agricultural crop of plants or material for their propagation, more preferably to material for their propagation. Application of the compounds of the present invention can be carried out in accordance with any of the usual methods of application, for example, foliar, by irrigation, soil, by furrow application, etc.
- 5 045411- 5 045411
Соединения, определенные в любом из вариантов осуществления 1-13, предпочтительно применяются для контроля вредителей при 1-500 г/га, предпочтительно 10-70 г/га.The compounds defined in any of embodiments 1-13 are preferably used for pest control at 1-500 g/ha, preferably 10-70 g/ha.
Соединения, определенные в любом из вариантов осуществления 1-13, являются подходящими для применения на любом растении сои, в том числе на тех, которые были генетически модифицированы с тем, чтобы быть устойчивыми к активным ингредиентам, таким как гербициды, или чтобы продуцировать биологически активные соединения, которые обеспечивают контроль заражения вредителями растений.The compounds defined in any of embodiments 1-13 are suitable for use on any soybean plant, including those that have been genetically modified to be resistant to active ingredients, such as herbicides, or to produce biologically active compounds that provide control of plant pest infestation.
Как правило, соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-13, применяют в форме композиции (например, состава), содержащей носитель. Соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-13, и композиции на его основе можно использовать в различных формах, таких как аэрозольный распылитель, капсульная суспензия, концентрат для образования тумана на холоде, порошок для опудривания, эмульгируемый концентрат, эмульсия масло в воде, эмульсия вода в масле, инкапсулированная гранула, мелкая гранула, текучий концентрат для обработки семян, газ (под давлением), образующий газ продукт, гранула, концентрат для образования тумана в тепле, макрогранула, микрогранула, диспергируемый в масле порошок, смешиваемый с маслом текучий концентрат, смешиваемая с маслом жидкость, паста, палочка для растения, порошок для сухой обработки семян, семена, покрытые пестицидом, растворимый концентрат, растворимый порошок, раствор для обработки семян, суспензионный концентрат (текучий концентрат), жидкость сверхнизкого объема (ULV), суспензия сверхнизкого объема (ULV), диспергируемые в воде гранулы или таблетки, диспергируемый в воде порошок для полусухого протравливания, растворимые в воде гранулы или таблетки, растворимый в воде порошок для обработки семян и смачиваемый порошок.Typically, the compound defined in any of embodiments 1-13 is administered in the form of a composition (eg, formulation) containing a carrier. The compound defined in any of embodiments 1-13 and compositions thereof can be used in various forms, such as an aerosol dispenser, a capsule suspension, a cold mist concentrate, a dusting powder, an emulsifiable concentrate, an oil-in-water emulsion, water in oil emulsion, encapsulated granule, fine granule, flowable seed treatment concentrate, gas (pressurized), gas forming product, granule, heat fog concentrate, macro granule, micro granule, oil dispersible powder, oil miscible flowable concentrate , Oil Mixable Liquid, Paste, Plant Stick, Dry Seed Treatment Powder, Pesticide Coated Seed, Soluble Concentrate, Soluble Powder, Seed Treatment Solution, Suspension Concentrate (Flowable Concentrate), Ultra Low Volume Liquid (ULV), Ultra Low Volume Suspension volume (ULV), water-dispersible granules or tablets, water-dispersible semi-dry dressing powder, water-soluble granules or tablets, water-soluble seed treatment powder and wettable powder.
Состав, как правило, содержит жидкий или твердый носитель и необязательно одно или несколько традиционных вспомогательных средств для составления, которые могут представлять собой твердые или жидкие вспомогательные средства, например, неэпоксидированные или эпоксидированные растительные масла (например, эпоксидированное кокосовое масло, рапсовое масло или соевое масло), противовспениватели, например силиконовое масло, консерванты, глины, неорганические соединения, регуляторы вязкости, поверхностно-активное вещество, связующие вещества и/или вещества для повышения клейкости. Композиция также может дополнительно содержать удобрение, донор микроэлементов или другие препараты, которые влияют на рост растений, а также содержат комбинацию, содержащую соединение по настоящему изобретению с одним или несколькими другими биологически активными средствами, такими как бактерициды, фунгициды, нематоциды, активаторы растений, акарициды и инсектициды.The formulation typically contains a liquid or solid carrier and optionally one or more conventional formulation auxiliaries, which may be solid or liquid auxiliaries, for example, non-epoxidized or epoxidized vegetable oils (for example, epoxidized coconut oil, canola oil or soybean oil ), antifoaming agents such as silicone oil, preservatives, clays, inorganic compounds, viscosity regulators, surfactants, binders and/or tackifiers. The composition may also additionally contain a fertilizer, micronutrient donor or other preparations that affect plant growth, and also contain a combination containing a compound of the present invention with one or more other biologically active agents, such as bactericides, fungicides, nematicides, plant activators, acaricides and insecticides.
Композиции получают способом, известным per se, в отсутствие вспомогательных средств, например, посредством измельчения, просеивания и/или прессования твердого соединения по настоящему изобретению, и в присутствии по меньшей мере одного вспомогательного средства, например, посредством тщательного смешивания и/или измельчения соединения по настоящему изобретению со вспомогательным средством (вспомогательными средствами). В случае твердых соединений по настоящему изобретению измельчение/размалывание соединений осуществляют для обеспечения конкретного размера частиц.The compositions are prepared in a manner known per se, in the absence of auxiliary agents, for example by grinding, sieving and/or pressing the solid compound of the present invention, and in the presence of at least one auxiliary agent, for example by thoroughly mixing and/or grinding the compound according to the present invention with an auxiliary agent(s). In the case of solid compounds of the present invention, grinding/grinding of the compounds is carried out to provide a specific particle size.
Примерами композиций для применения в сельском хозяйстве являются эмульгируемые концентраты, суспензионные концентраты, микроэмульсии, диспергируемые в масле композиции, непосредственно распыляемые или разбавляемые растворы, намазываемые пасты, разбавленные эмульсии, растворимые порошки, диспергируемые порошки, смачиваемые порошки, пылевидные препараты, гранулы или инкапсулированные формы в полимерных веществах, которые содержат по меньшей мере соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-13, и тип композиции следует выбирать в соответствии с предполагаемыми целями и преобладающими условиями.Examples of compositions for agricultural use include emulsifiable concentrates, suspension concentrates, microemulsions, oil-dispersible compositions, direct spray or dilute solutions, spreadable pastes, diluted emulsions, soluble powders, dispersible powders, wettable powders, dust preparations, granules or encapsulated forms in polymeric substances that contain at least a compound as defined in any of embodiments 1-13, and the type of composition should be selected in accordance with the intended purposes and prevailing conditions.
Как правило, композиции содержат 0,1-99%, в частности 0,1-95%, соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-13, и 1-99,9%, в частности 5-99,9%, по меньшей мере одного твердого или жидкого носителя, это возможно, если 0-25%, в частности 0,1-20%, композиции составляют поверхностно-активные вещества (% в каждом случае означает процент по весу). Поскольку концентрированные композиции обычно являются предпочтительными для коммерческих товаров, конечный потребитель, как правило, применяет разбавленные композиции, которые характеризуются существенно более низкими концентрациями активного ингредиента.Typically, the compositions contain 0.1-99%, in particular 0.1-95%, of the compound defined in any of embodiments 1-13, and 1-99.9%, in particular 5-99.9%, at least one solid or liquid carrier, this is possible if 0-25%, in particular 0.1-20%, of the composition consists of surfactants (% in each case means percentage by weight). Since concentrated formulations are generally preferred for commercial products, the end user typically uses diluted formulations that have substantially lower concentrations of the active ingredient.
Примерами типов состава для внекорневого применения для предварительно смешанных композиций являются следующие.Examples of foliar formulation types for premixed formulations are as follows.
GR: гранулы.GR: granules.
WP: смачиваемые порошки.WP: wettable powders.
WG: диспергируемые в воде гранулы (порошки).WG: water-dispersible granules (powders).
SG: растворимые в воде гранулы.SG: water soluble granules.
SL: растворимые концентраты.SL: soluble concentrates.
ЕС: эмульгируемый концентрат.EC: emulsifiable concentrate.
EW: эмульсии, масло в воде.EW: emulsions, oil in water.
- 6 045411- 6 045411
ME: микроэмульсия.ME: microemulsion.
SC: водный суспензионный концентрат.SC: aqueous suspension concentrate.
CS: водная капсульная суспензия.CS: aqueous capsule suspension.
OD: суспензионный концентрат на основе масла и SE: водная суспоэмульсия.OD: oil-based suspension concentrate and SE: aqueous suspoemulsion.
При этом примерами типов состава для обработки семян для предварительно смешанных композиций являются.Here, examples of seed treatment composition types for pre-mixed compositions are:
WS: смачиваемые порошки в виде взвеси для обработки семян.WS: Wettable powder slurries for seed treatment.
LS: раствор для обработки семян.LS: seed treatment solution.
ES: эмульсии для обработки семян.ES: emulsions for seed treatment.
FS: суспензионный концентрат для обработки семян.FS: suspension concentrate for seed treatment.
WG: диспергируемые в воде гранулы.WG: water-dispersible granules.
CS: водная капсульная суспензия.CS: aqueous capsule suspension.
Примерами типов состава, подходящих для смешанных в баке композиций, являются растворы, разбавленные эмульсии, суспензии или их смесь и пылевидные препараты.Examples of formulation types suitable for tank-mixed formulations are solutions, dilute emulsions, suspensions or mixtures thereof, and dust preparations.
Как и природу составов, способы применения, такие как внекорневое применение, применение путем орошения, распыление, мелкодисперсное распыление, опыливание, разбрасывание, нанесение покрытия или полив, выбирают в соответствии с предполагаемыми целями и преобладающими условиями.As well as the nature of the formulations, application methods such as foliar application, drench application, spray, fine mist, dusting, broadcasting, coating or watering are selected in accordance with the intended purposes and prevailing conditions.
Смешиваемые в баке композиции, как правило, получают путем разбавления растворителем (например, водой) одной или нескольких предварительно смешанных композиций, содержащих различные пестициды и необязательно дополнительные вспомогательные средства.Tank-mixed compositions are typically prepared by diluting with a solvent (eg, water) one or more premixed compositions containing various pesticides and optionally additional excipients.
Подходящие носители и вспомогательные вещества могут быть твердыми или жидкими и представляют собой вещества, обычно используемые в технологии составления, например, природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергирующие средства, смачивающие средства, вещества для повышения клейкости, загустители, связующие вещества или удобрения.Suitable carriers and auxiliaries may be solid or liquid and are substances commonly used in formulation technology, for example natural or regenerated minerals, solvents, dispersants, wetting agents, tackifiers, thickeners, binders or fertilizers.
Как правило, смешиваемый в баке состав для внекорневого или почвенного применения содержит 0,1-20%, в частности, 0,1-15% необходимых ингредиентов и 99,9-80%, в частности, 99,9-85% твердых или жидких вспомогательных средств (в том числе, например, растворитель, такой как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 020%, в частности, 0,1-15% в пересчете на количество состава баковой смеси.Typically, a tank mix formulation for foliar or soil application contains 0.1-20%, such as 0.1-15% of the required ingredients and 99.9-80%, such as 99.9-85% solids or liquid adjuvants (including, for example, a solvent such as water), wherein the adjuvant may be a surfactant in an amount of 020%, in particular 0.1-15%, based on the amount of tank mixture composition.
Как правило, предварительно смешанный состав для внекорневого применения содержит 0,1-99,9%, в частности, 1-95% необходимых ингредиентов и 99,9-0,1%, в частности, 99-5% твердого или жидкого вспомогательного вещества (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 0-50%, в частности, 0,5-40% в пересчете на количество предварительно смешанного состава.Typically, a premixed foliar formulation contains 0.1-99.9%, such as 1-95% of the required ingredients and 99.9-0.1%, such as 99-5%, solid or liquid excipient (including, for example, a solvent such as water), wherein the adjuvant may be a surfactant in an amount of 0-50%, in particular 0.5-40%, based on the amount of premixed composition.
Обычно смешиваемый в баке состав для применения для обработки семян содержит 0,25-80%, в частности, 1-75% необходимых ингредиентов и 99,75-20%, в частности, 99-25% твердых или жидких вспомогательных средств (в том числе, например, растворитель, такой как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 0-40%, в частности, 0,5-30% в пересчете на количество состава баковой смеси.Typically, a tank mix composition for seed treatment application contains 0.25-80%, in particular 1-75% of the required ingredients and 99.75-20%, in particular 99-25% solid or liquid adjuvants (including including, for example, a solvent such as water), wherein the adjuvant may be a surfactant in an amount of 0-40%, in particular 0.5-30%, based on the amount of the tank mixture composition.
Как правило, предварительно смешанный состав для применения для обработки семян содержит 0,5-99,9%, в частности, 1-95% необходимых ингредиентов и 99,5-0,1%, в частности, 99-5%, твердого или жидкого вспомогательного вещества (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 050%, в частности, 0,5-40% в пересчете на количество предварительно смешанного состава.Typically, a premixed formulation for seed treatment use contains 0.5-99.9%, such as 1-95% of the required ingredients and 99.5-0.1%, such as 99-5%, solid or liquid excipient (including, for example, a solvent such as water), wherein the excipient may be a surfactant in an amount of 050%, in particular 0.5-40%, based on the amount of premixed composition.
Тогда как коммерческие продукты предпочтительно будут составлены в виде концентратов (например, предварительно смешанной композиции (состава)), конечный пользователь обычно будет использовать разбавленные составы (например, смешиваемую в баке композицию).While commercial products will preferably be formulated as concentrates (eg, a pre-mixed formulation), the end user will typically use diluted formulations (eg, a tank-mixed formulation).
Предпочтительными предварительно смешанными составами для обработки семян являются водные суспензионные концентраты. Состав можно применять по отношению к семенам с использованием традиционных методик обработки и устройств, таких как методики псевдоожиженного слоя, метод валковой мельницы, ротостатические протравливатели семян и барабаны для нанесения покрытий. Также можно использовать другие способы, такие как фонтанирующие слои. Перед нанесением покрытия семена могут быть предварительно разделены по размерам. После нанесения покрытия семена, как правило, сушат, а затем переносят в сортирующую по размеру машину для сортировки по размеру. Такие процедуры известны из уровня техники. Соединения по настоящему изобретению особенно подходят для использования при применении для обработки почвы и семян.Preferred premixed seed treatment formulations are aqueous suspension concentrates. The composition can be applied to seeds using traditional processing techniques and devices such as fluidized bed techniques, roller milling techniques, rotostatic seed treaters and drum coaters. Other methods such as spouting layers can also be used. Before coating, the seeds can be pre-divided by size. After coating, the seeds are typically dried and then transferred to a sizing machine to be sorted by size. Such procedures are known in the art. The compounds of the present invention are particularly suitable for use in soil and seed treatment applications.
Как правило, предварительно смешанные композиции по настоящему изобретению содержат 0,599,9, в частности, 1-95, преимущественно 1-50% по массе необходимых ингредиентов и 99,5-0,1, в частности, 99-5% по массе твердого или жидкого вспомогательного вещества (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательные средства (или вспомогательного вещества) могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 0-50, в частности, 0,5-40% по массе в пересчете на массу предварительно смешанного состава.Typically, the premixed compositions of the present invention contain 0.599.9, in particular 1-95, preferably 1-50% by weight of the required ingredients and 99.5-0.1, in particular 99-5% by weight solid or liquid excipient (including, for example, a solvent such as water), wherein the excipient (or excipient) may be a surfactant in an amount of 0-50, in particular 0.5-40% by weight based on the weight of the pre-mixed composition.
- 7 045411- 7 045411
Настоящее изобретение будет теперь проиллюстрировано следующими неограничивающими примерами. Все цитаты включены посредством ссылки.The present invention will now be illustrated by the following non-limiting examples. All quotations are incorporated by reference.
Кроме того, предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений картофеля фитопатогенным микроорганизмом Alternaria alternata fusarium sambucinum, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения видов фасоли фитопатогенным микроорганизмом Sclerotium Rolfsii, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений рапса фитопатогенным микроорганизмом Leptosphaeria maculans, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений целозии фитопатогенным микроорганизмом Botrytis cinerea, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13.In addition, there is provided a method for controlling or preventing infection of potato plants by the phytopathogenic microorganism Alternaria alternata fusarium sambucinum, comprising applying to the crop plant, its growing location, or its propagation material a compound in accordance with any of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of bean species by the phytopathogenic microorganism Sclerotium Rolfsii, comprising applying to the crop plant, its growing location, or its propagation material, a compound in accordance with any of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of rapeseed plants by the phytopathogenic microorganism Leptosphaeria maculans, comprising applying to the crop plant, its growing location, or its propagation material, a compound in accordance with any of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of celosia plants by the phytopathogenic microorganism Botrytis cinerea, comprising applying to the crop plant, its growing location, or its propagation material, a compound in accordance with any of embodiments 1-13.
Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений кофейного дерева фитопатогенным микроорганизмом Cercospora coffeicola, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений хлопчатника фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из Corynespora cassiicola, Fusarium sp., Ramularia areola, Thanatephorus cucumeris, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений огурца фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из COLLETOTRICHUM LAGENARIUM; ERYSIPHE CICHORACEARUM; PSEUDOPERONOSPORA CUBENSIS, SPHAEROTHECA SP. и Fusarium sp., включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений тыквы фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из ALTERNARIA ALTERNATA; DIDYMELLA BRYONIAE и SPHAEROTHECA FULIGINEA, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений тыквы фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из SCLEROTINIA MINOR и SCLEROTINIA SCLEROTIORUM, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений дыни фитопатогенным микроорганизмом FUSARIUM OXYSPORUM F.MELONIS, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений окры фитопатогенным микроорганизмом FUSARIUM OXYSPORUM F. SP. APII, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений лука фитопатогенным микроорганизмом BOTRYTIS SP., включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения декоративных растений фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из ALTERNARIA SP. и RHIZOCTONIA SOLANI, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений перца фитопатогенным микроорганизмом Leveillula taurica, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 113. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений петунии фитопатогенным микроорганизмом ERYSIPHE CICHORACEARUM, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений картофеля фитопатогенным микроорганизмом ALTERNARIA ALTERNATA FUSARIUM SAMBUCINUM, включающий применение по отношению к сельскохозяйственA method is provided for controlling or preventing infection of coffee plants by the phytopathogenic microorganism Cercospora coffeicola, comprising applying to the crop plant, its growing location, or its propagation material, a compound in accordance with any of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of cotton plants by phytopathogenic microorganisms selected from Corynespora cassiicola, Fusarium sp., Ramularia areola, Thanatephorus cucumeris, including application to a crop of plants, their place of growth or material for their propagation of a compound in accordance with any of the options implementation 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of cucumber plants by phytopathogenic microorganisms selected from COLLETOTRICHUM LAGENARIUM; ERYSIPHE CICHORACEARUM; PSEUDOPERONOSPORA CUBENSIS, SPHAEROTHECA SP. and Fusarium sp., comprising applying to a crop plant, its habitat, or its propagation material, a compound according to any one of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of pumpkin plants by phytopathogenic microorganisms selected from ALTERNARIA ALTERNATA; DIDYMELLA BRYONIAE and SPHAEROTHECA FULIGINEA, comprising applying to a crop of plants, their habitat, or their propagation material, the compound according to any one of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of pumpkin plants by phytopathogenic microorganisms selected from SCLEROTINIA MINOR and SCLEROTINIA SCLEROTIORUM, comprising applying to the crop plant, its growing location, or its propagation material, a compound in accordance with any of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of melon plants by the phytopathogenic microorganism FUSARIUM OXYSPORUM F.MELONIS, comprising applying to the crop plant, its growing location, or its propagation material, a compound in accordance with any of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of okra plants by the phytopathogenic microorganism FUSARIUM OXYSPORUM F. SP. APII, including application to a crop of plants, a place of growth thereof, or a material for propagation thereof, of a compound in accordance with any of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of onion plants by the phytopathogenic microorganism BOTRYTIS SP., comprising applying to the crop plant, its growing location, or its propagation material, a compound in accordance with any of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of ornamental plants by phytopathogenic microorganisms selected from ALTERNARIA SP. and RHIZOCTONIA SOLANI, comprising applying to a crop plant, its growing location, or its propagation material, the compound according to any one of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of pepper plants by the phytopathogenic microorganism Leveillula taurica, comprising applying to a crop plant, its growing location, or its propagation material a compound according to any one of embodiments 113. A method is provided for controlling or preventing infection of petunia plants by the phytopathogenic microorganism ERYSIPHE CICHORACEARUM, including the use of a compound according to any one of embodiments 1-13 in relation to a crop plant, its growing location, or its propagation material. A method is provided for controlling or preventing infection of potato plants by the phytopathogenic microorganism ALTERNARIA ALTERNATA FUSARIUM SAMBUCINUM, including application to agricultural
- 8 045411 ной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений тыквы фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из Erysiphe spp и SPHAEROTHECA FULIGINEA, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений томата фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из Alternaria solani, FUSARIUM OXYSPORUM F.LYCOPERSICI, OIDIOPSIS TAURICA; PHYTOPHTHORA INFESTANS и PYTHIUM APHANIDERMATUM, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений арбуза фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из DIDYMELLA BRYONIAE, FUSARIUM OXYSPORUM F. SP. NIVEUM, FUSARIUM OXYSPORUM и SPHAEROTHECA FULIGINEA, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13. Предусмотрен способ контроля или предупреждения заражения растений тыквы обыкновенной фитопатогенным микроорганизмом SPHAEROTHECA FULIGINEA, включающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-13.- 8 045411 new plant culture, place of their growth or material for their propagation of the connection in accordance with any of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of pumpkin plants by phytopathogenic microorganisms selected from Erysiphe spp and SPHAEROTHECA FULIGINEA, comprising applying to the crop plant, its growing location, or its propagation material, a compound in accordance with any of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of tomato plants by phytopathogenic microorganisms selected from Alternaria solani, FUSARIUM OXYSPORUM F.LYCOPERSICI, OIDIOPSIS TAURICA; PHYTOPHTHORA INFESTANS and PYTHIUM APHANIDERMATUM, comprising applying to a crop plant, its growing location, or its propagation material, the compound according to any one of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of watermelon plants by phytopathogenic microorganisms selected from DIDYMELLA BRYONIAE, FUSARIUM OXYSPORUM F. SP. NIVEUM, FUSARIUM OXYSPORUM and SPHAEROTHECA FULIGINEA, comprising the application to a crop of plants, their habitat or propagation material thereof, of the compound in accordance with any of embodiments 1-13. A method is provided for controlling or preventing infection of pumpkin plants by the phytopathogenic microorganism SPHAEROTHECA FULIGINEA, comprising applying to the crop plant, its growing location, or its propagation material a compound in accordance with any of embodiments 1-13.
Биологические примеры.Biological examples.
Эффект обработки разными фунгицидами в отношении Corynespora cassiicola Полевые испытания сои проводили в Ричленде, Луизиана, США, для оценки эффективности разных соединений против мишеневидной пятнистости, вызванной Corynespora cassiicola. Семена обрабатывали разными соединениями для обработки семян и высевали 9 июня. Мишеневидная пятнистость проявлялась в середине сентября и оценку тяжести заболевания и дефолиации сельскохозяйственных культур проводили 14 сентября.Effect of different fungicide treatments on Corynespora cassiicola Field trials of soybean were conducted in Richland, Louisiana, USA, to evaluate the effectiveness of different compounds against target spot caused by Corynespora cassiicola. Seeds were treated with different seed treatment compounds and sown on June 9th. Target spot appeared in mid-September and assessment of disease severity and crop defoliation was carried out on September 14th.
Подробности испытания.Test details.
Перечень обработок - проведенные полевые испытания.List of treatments - field tests carried out.
Сельскохозяйственные культуры и целевые заболевания в испытании.Crops and target diseases in the trial.
Описание сельскохозяйственнойDescription of agricultural
Схема испытания.Test scheme.
Подробности внесения.Entry details.
--
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP19153247.2 | 2019-01-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA045411B1 true EA045411B1 (en) | 2023-11-23 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7421479B2 (en) | Method for controlling or preventing damage to vegetable, tomato and potato plants caused by phytopathogenic microorganisms | |
| US11166461B2 (en) | Methods of controlling or preventing infestation of soybean plants by phytopathogenic microorganisms | |
| JP2022501347A (en) | Methods for controlling or preventing damage to grain plants caused by the phytopathogenic microorganism Fusarium pseudograminearum | |
| EA045411B1 (en) | METHODS FOR CONTROL OR PREVENTING SOYBEAN PLANTS INFECTION BY PHYTOPATHOGENIC MICROORGANISMS | |
| RU2818416C2 (en) | Methods of controlling or preventing infection of maize plants with phytopathogenic microorganisms | |
| JP7493518B2 (en) | Method for controlling or preventing damage to soybean plants caused by phytopathogenic microorganisms | |
| CN113677203B (en) | Method for controlling or preventing infestation of soybean plants by phytopathogenic microorganisms | |
| JP7493519B2 (en) | Method for controlling or preventing damage to rice plants caused by the plant pathogenic microorganism Gibberella fujikuroi | |
| CN114787132B (en) | Method for controlling or preventing infestation of peanut plants by phytopathogenic microorganisms | |
| CN113347881B (en) | Method for controlling or preventing infestation of maize plants by phytopathogenic microorganisms | |
| JP7493517B2 (en) | Method for controlling or preventing damage to corn plants caused by phytopathogenic microorganisms | |
| CN113365500B (en) | Method for controlling or preventing infection of rice plants by plant pathogenic microorganism gibberella caner | |
| EA043209B1 (en) | METHODS FOR CONTROL OR PREVENTION OF INFECTION OF VEGETABLE PLANT, TOMATO PLANTS AND POTATO PLANTS WITH PHYTOPATHOGENIC MICROORGANISMS | |
| JP2023511715A (en) | Method for controlling or preventing Panama disease in banana plants | |
| JP2022550857A (en) | Method for controlling or preventing damage to banana plants by phytopathogenic microorganisms of the genus Pseudocercospora | |
| EA041244B1 (en) | METHODS FOR CONTROL OR PREVENTION OF INFECTION OF SOYAN PLANTS WITH PHYTOPATHOGENIC MICROORGANISMS |