EA043209B1

EA043209B1 - METHODS FOR CONTROL OR PREVENTION OF INFECTION OF VEGETABLE PLANT, TOMATO PLANTS AND POTATO PLANTS WITH PHYTOPATHOGENIC MICROORGANISMS

Info

Publication number: EA043209B1
Application number: EA202091467
Authority: EA
Inventors: Дамир Ивачич
Original assignee: Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date: 2017-12-20
Filing date: 2018-12-19
Publication date: 2023-04-28

Description

Область техникиTechnical field

Настоящее изобретение относится к способам контроля или предупреждения заражения овощного растения, растений томата и картофеля, фитопатогенными микроорганизмами, в частности Erysiphe sp., такими как Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium sp., в частности Fusarium oxysporum и solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea и Alternaria solani.The present invention relates to methods for controlling or preventing infection of a vegetable plant, tomato and potato plants, by phytopathogenic microorganisms, in particular Erysiphe sp., such as Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium sp., in particular Fusarium oxysporum and solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea and Alternaria solani.

Уровень техникиState of the art

Милдью, стволовая гниль, вызванная склеротинией (белая гниль), пятнистость листьев, фузариоз, стеблевая гниль представляют собой широко распространенные заболевания овощных растений, таких как шпинат, салат-латук, спаржа, разновидности капусты, разновидности моркови, разновидности лука или разновидности болгарского перца. Альтернариоз, фузариоз, пятна на листьях, мучнистая роса представляют собой широко распространенные заболевания томатов и заболевания клубней (такие как серебристая парша картофеля и черная короста картофеля), а милдью, склеротиниоз, альтернариоз представляют собой широко распространенные заболевания растений картофеля.Mildew, stem rot caused by sclerotinia (white rot), leaf spot, Fusarium, stem rot are common diseases of vegetable plants such as spinach, lettuce, asparagus, cabbage varieties, carrot varieties, onion varieties or bell pepper varieties. Alternaria, fusarium, leaf spots, powdery mildew are widespread diseases of tomato and tuber diseases (such as silver scab of potatoes and black scab of potatoes), and mildew, sclerotinia, alternaria are widespread diseases of potato plants.

В частности, Alternaria solani представляет собой патогенный гриб, вызывающий альтернариоз картофеля, и данное заболевание обеспечивает появление характерной пятнистости листьев и может также вызывать поражения стебля и плодовую гниль томата, а также фитофтороз клубней картофеля. Если альтернариоз не контролировать, то он может вызывать значительные снижения урожайности.In particular, Alternaria solani is a pathogenic fungus that causes Alternaria blight of potatoes, and this disease causes characteristic leaf spot and can also cause stem lesions and fruit rot of tomato, as well as late blight of potato tubers. If left unchecked, early blight can cause significant yield reductions.

Fusarium oxysporum представляет собой патогенный гриб, который поражает широкий спектр растений-хозяев. Симптомы Fusarium oxysporum представляют собой пожелтение между большими жилками, хлороз, увядание или некроз листьев.Fusarium oxysporum is a pathogenic fungus that affects a wide range of host plants. The symptoms of Fusarium oxysporum are yellowing between the large veins, chlorosis, wilting or necrosis of the leaves.

Если Fusarium oxysporum не контролировать, то он может вызывать значительные потери растений и снижения урожайности.If not controlled, Fusarium oxysporum can cause significant plant losses and reduced yields.

Такие заболевания оказывают негативное влияние на выход сельскохозяйственной продукции, чем и продиктована необходимость в обеспечении эффективных альтернативных способов вместо стандартных практик для контроля таких вредителей овощного растения, растений томата и картофеля, или предотвращения поражения ими. Таким образом, в настоящем изобретении представлены дополнительные способы контроля или предупреждения заражения овощного растения, растений томата и картофеля, фитопатогенными микроорганизмами, которые вызывают такие заболевания, как милдью, стволовая гниль, вызванная склеротинией (белая гниль), пятнистость листьев, фузариоз, стеблевая гниль, альтернариоз, пятна на листьях и склеротиниоз.Such diseases have a negative impact on agricultural yields, thus necessitating the provision of effective alternatives to standard practices to control or prevent such pests of vegetable, tomato and potato plants. Thus, the present invention provides additional methods for controlling or preventing infection of a vegetable plant, tomato and potato plants, with phytopathogenic microorganisms that cause diseases such as mildew, stem rot caused by sclerotinia (white rot), leaf spot, fusarium, stem rot, alternariosis, leaf spots and sclerotinia.

Описание вариантов осуществленияDescription of Embodiments

Циклобутилкарбоксамидные соединения и способы их получения были раскрыты в WO 2013/143811 и WO 2015/003951. Неожиданно было обнаружено, что конкретные соединения циклобутилкарбоксамида, раскрытые в WO 2013/143811 и/или WO 2015/003951, являются высокоэффективными в контроле или предупреждении заражения овощного растения, растений томата и картофеля, фитопатогенными микроорганизмами, в частности Erysiphe sp., такими как Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium sp., в частности Fusarium oxysporum и solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea и Alternaria solani. Таким образом, данные высокоэффективные соединения представляют собой важное новое решение для фермерства для контроля или предупреждения заражения овощного растения, растений томата и картофеля, такими заболеваниями, как милдью, стволовая гниль, вызванная склеротинией (белая гниль), пятнистость листьев, фузариоз, стеблевая гниль, альтернариоз, фузариоз, пятна на листьях и склеротиниоз.Cyclobutylcarboxamide compounds and methods for their preparation have been disclosed in WO 2013/143811 and WO 2015/003951. Surprisingly, it has been found that particular cyclobutylcarboxamide compounds disclosed in WO 2013/143811 and/or WO 2015/003951 are highly effective in controlling or preventing infestation of vegetable, tomato and potato plants by phytopathogenic microorganisms, in particular Erysiphe sp., such as Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium sp., in particular Fusarium oxysporum and solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea and Alternaria solani. Thus, these highly effective compounds represent an important new solution for farmers to control or prevent infection of vegetable, tomato and potato plants with diseases such as mildew, stem rot caused by sclerotinia (white rot), leaf spot, fusarium, stem rot, alternariosis, fusarium, leaf spots and sclerotinia.

Следовательно, в качестве варианта осуществления 1, представлен способ контроля или предупреждения заражения овощного растения, растений томата и картофеля, фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani,Therefore, as Embodiment 1, a method is provided for controlling or preventing infestation of a vegetable plant, tomato and potato plants, by phytopathogenic microorganisms selected from Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani,

Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea и Altemaria solani, предусматривающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения соединения согласно формуле (Ic),Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea and Altemaria solani, which provides for the use of compounds according to formula (Ic) in relation to the agricultural crop of plants, their place of growth or their propagation material,

(Ic) где(Ic) where

R11 и R12 независимо выбраны из галогена;R11 and R12 are independently selected from halogen;

А представляет собой пиридил, который замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, C₁-С₄алкила и C₁-С₄галогеналкила;A is pyridyl which is substituted with one or two substituents independently selected from halogen, C ₁ -C ₄ alkyl and C ₁ -C ₄ haloalkyl;

или его соли или N-оксида;or its salt or N-oxide;

или таутомера или стереоизомера этих соединений.or a tautomer or stereoisomer of these compounds.

- 1 043209- 1 043209

Более предпочтительные способы в соответствии с вариантом осуществления 1 представлены в вариантах осуществления ниже.More preferred methods according to Embodiment 1 are presented in the Embodiments below.

Специалисту в данной области техники известно, что соединение формулы (Ic) используют, как правило, в качестве части пестицидной композиции. Следовательно, в качестве варианта осуществления изобретения может быть представлен способ контроля или предупреждения заражения овощного растения, растений томата и картофеля, фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea и Alternaria solani, предусматривающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения пестицидной композиции, содержащей соединение в соответствии с любым из вариантов осуществления изобретения и одно или несколько вспомогательных веществ для составления. В качестве варианта осуществления изобретения может быть представлен способ контроля или предупреждения заражения овощного растения, растений томата и картофеля, фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiomm, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea и Alternaria solani, предусматривающий применение по отношению к сельскохозяйственной культуре растений, месту их произрастания или материалу для их размножения пестицидной композиции, содержащей соединение формулы (Ic) и одно или несколько вспомогательных веществ для составления.The person skilled in the art knows that the compound of formula (Ic) is used, as a rule, as part of a pesticide composition. Therefore, as an embodiment of the invention, a method can be provided for controlling or preventing infection of a vegetable plant, tomato and potato plants, by phytopathogenic microorganisms selected from Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa , Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea and Alternaria solani, which involves the use of a pesticide composition in relation to the crop of plants, their place of growth or their propagation material, containing a compound in accordance with any of the embodiments of the invention and one or more excipients for drafting. As an embodiment of the invention, a method can be provided for controlling or preventing infection of a vegetable plant, tomato and potato plants, with phytopathogenic microorganisms selected from Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiomm, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea and Alternaria solani, which involves the use of a pesticide composition containing a compound of formula (Ic) and one or more excipients for formulation with respect to the agricultural crop of plants, their place of growth or their propagation material.

В качестве варианта осуществления 2 представлен способ в соответствии с вариантом осуществления 1, где R11 и R12 независимо выбраны из хлора и фтора;As Embodiment 2, the method according to Embodiment 1 is presented, wherein R11 and R12 are independently selected from chlorine and fluorine;

А представляет собой пирид-2-ил или пирид-3-ил, который замещен одним или двумя заместителями, представляющими собой C₁-С₄галогеналкил.A is pyrid-2-yl or pyrid-3-yl which is substituted with one or two C ₁ -C ₄ haloalkyl substituents.

В качестве варианта осуществления 3 представлен способ в соответствии с вариантами осуществления 1 или 2, где А выбран изAs Embodiment 3, the method according to Embodiments 1 or 2 is shown, where A is selected from

R13 представляет собой C₁-С₄галогеналкил, предпочтительно трифторметил.R13 is C ₁ -C ₄ haloalkyl, preferably trifluoromethyl.

В качестве варианта осуществления 4 представлен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-3, где соединение выбрано из любого из соединений 1-7 формулы (Ic)As Embodiment 4, a method according to any of Embodiments 1-3 is provided, wherein the compound is selected from any of Compounds 1-7 of Formula (Ic)

где R11, R12 и А определены в следующей таблице:where R11, R12 and A are defined in the following table:

Соединение Compound А A R11 R11 R12 R12 1 1 2-трифторметилпирид-З ил 2-trifluoromethylpyrid-3 yl С1 C1 С1 C1 2 2 3 -трифторметилпирид-2ил 3-trifluoromethylpyrid-2yl С1 C1 С1 C1 3 3 3 -трифторметилпирид-2ил 3-trifluoromethylpyrid-2yl F F F F 4 4 3 -трифторметилпирид-2ил 3-trifluoromethylpyrid-2yl С1 C1 F F 5 5 3 -хлорпирид-2-ил 3-chloropyrid-2-yl С1 C1 С1 C1 6 6 2-метилпирид-З -ил 2-methylpyrid-3-yl С1 C1 С1 C1 7 7 2-трифторметилпирид-З ил 2-trifluoromethylpyrid-3 yl С1 C1 F F

В качестве варианта осуществления 5 представлен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-4, предусматривающий стадии обеспечения композиции, содержащей соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-4;As Embodiment 5, a method according to any of Embodiments 1-4 is provided, comprising the steps of providing a composition comprising a compound as defined in any of Embodiments 1-4;

- 2 043209 применения композиции по отношению к материалу для размножения;- 2 043209 application of the composition in relation to the propagation material;

посадки материала для размножения.planting material for propagation.

В качестве варианта осуществления 6 представлен способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-4, предусматривающий стадии обеспечения композиции, содержащей соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-4;As Embodiment 6, a method according to any of Embodiments 1-4 is provided, comprising the steps of providing a composition comprising a compound as defined in any of Embodiments 1-4;

применения композиции по отношению к сельскохозяйственной культуре растений или месту их произрастания.application of the composition in relation to the agricultural crop of plants or their place of growth.

В качестве варианта осуществления 7 представлено применение соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-4, для контроля или предупреждения заражения Sphaerotheca fuliginea овощного растения, растений томата и картофеля.Embodiment 7 provides the use of a compound as defined in any of Embodiments 1-4 to control or prevent infection by Sphaerotheca fuliginea in vegetable, tomato and potato plants.

В качестве варианта осуществления 7.1 представлено применение соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-4, для контроля или предупреждения заражения Botrytis cinerea овощного растения, растений томата и картофеля, в частности представлено применение соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-4, для контроля или предупреждения заражения Botrytis cinerea растений томата.As Embodiment 7.1, the use of a compound defined in any one of Embodiments 1-4 is provided for controlling or preventing infestation of Botrytis cinerea in a vegetable plant, tomato plants, and potatoes, in particular, the use of a compound defined in any one of Embodiments 1-4 is provided, to control or prevent infestation of Botrytis cinerea in tomato plants.

В качестве варианта осуществления 7.2 представлено применение соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-4, для контроля или предупреждения заражения Fusarium oxysporum овощного растения, растений томата и картофеля, в частности представлено применение соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-4, для контроля или предупреждения заражения Fusarium oxysporum овощных растений, более конкретно представлено применение соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-4, для контроля или предупреждения заражения Fusarium oxysporum растения, выбранного из томата, окры и дыни.As Embodiment 7.2, the use of a compound defined in any of Embodiments 1-4 is provided to control or prevent Fusarium oxysporum infestation of a vegetable plant, tomato plants, and potatoes, in particular, the use of a compound defined in any of Embodiments 1-4 is provided, to control or prevent Fusarium oxysporum infestation of vegetable plants, more specifically provided is the use of a compound defined in any of Embodiments 1-4 to control or prevent Fusarium oxysporum infestation of a plant selected from tomato, okra and melon.

В качестве варианта осуществления 8 представлено применение соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-4, для контроля или предупреждения заражения Alternaria solani овощного растения, растений томата и картофеля, в частности представлено применение соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-4, для контроля или предупреждения заражения Alternaria solani растений томата или картофеля, более конкретно представлено применение соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-4, для контроля или предупреждения заражения Alternaria solani растений картофеля.As Embodiment 8, the use of a compound defined in any of Embodiments 1-4 is provided for controlling or preventing infestation of Alternaria solani in a vegetable plant, tomato plants, and potatoes, in particular, the use of a compound defined in any of Embodiments 1-4 is provided, to control or prevent Alternaria solani infestation of tomato or potato plants, more specifically provided is the use of a compound defined in any of Embodiments 1-4 to control or prevent Alternaria solani infestation of potato plants.

В качестве варианта осуществления 9 представлен способ выращивания овощного растения, растений томата и картофеля, предусматривающий применение или обработку овощного растения, растений томата и картофеля, или материала для их размножения соединением, которое определено в любом из вариантов осуществления 1-4.As Embodiment 9, a method for growing a vegetable, tomato, and potato plants is provided, comprising using or treating the vegetable, tomato, and potato plants, or their propagation material, with a compound as defined in any of Embodiments 1-4.

Получение соединений, определенных в способах по любому из вариантов осуществления 1-4, было раскрыто в WO 2013/143811 и WO 2015/003951, которые включены в данный документ посредством ссылки.The preparation of the compounds defined in the methods of any of embodiments 1-4 has been disclosed in WO 2013/143811 and WO 2015/003951, which are incorporated herein by reference.

ОпределенияDefinitions

Термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод, в частности фтор, хлор или бром.The term halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine.

Термин алкил или алк, используемый в данном документе либо отдельно, либо как часть большей группы (такой как алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил и алкилкарбонил) представляет собой прямую или разветвленную цепь и представляет собой, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, изопропил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, пентил, изо-пентил или н-гексил. Алкильные группы преимущественно представляют собой C₁-С4αлкильные группы.The term alkyl or alk as used herein either alone or as part of a larger group (such as alkoxy, alkylthio, alkoxycarbonyl and alkylcarbonyl) is straight or branched chain and is, for example, methyl, ethyl, n-propyl, n- butyl, isopropyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, iso-pentyl or n-hexyl. Alkyl groups are predominantly C ₁ -C4αalkyl groups.

Термин галогеналкил, используемый в данном документе, представляет собой алкильные группы, определенные выше, которые замещены одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена и представляют собой, например, CF₃, CF₂Cl, CF₂H, CCl₂H, FCH2, ClCH₂, BrCH₂, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 или CHF2CH2.The term haloalkyl as used herein is alkyl groups as defined above which are substituted by one or more of the same or different halogen atoms and are, for example, CF ₃ , CF ₂ Cl, CF ₂ H, CCl ₂ H, FCH2, ClCH ₂ , BrCH ₂ , CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 or CHF2CH2.

Термин овощ или овощное растение включает без ограничения окру, шпинат, салат-латук, разновидности спаржи, разновидности капусты, разновидности моркови, разновидности лука, разновидности болгарского перца, разновидности огурца, разновидности тыквы и разновидности дынь.The term vegetable or vegetable plant includes, without limitation, okra, spinach, lettuce, asparagus varieties, cabbage varieties, carrot varieties, onion varieties, bell pepper varieties, cucumber varieties, pumpkin varieties, and melon varieties.

При использовании в данном документе, когда один вариант осуществления ссылается на несколько других вариантов осуществления с применением термина в соответствии с любым из, например, в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-5, указанный вариант осуществления относится не только к вариантам осуществления, обозначенным целым числом, таким как 1 и 2, но и также к вариантам осуществления, обозначенным числами с десятичными знаками, таким как 1.1, 1.2 или 2. 1, 2.2, 2.3. Например, в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-3 означает в соответствии с любым из вариантов осуществления 1, 1,1, 2, 3, 3,1, 3,2, 3,3, 3,4, 3,5, 3,6, 3,7.As used herein, when one embodiment refers to several other embodiments using a term according to any of, for example, according to any of Embodiments 1-5, said embodiment refers not only to the embodiments denoted by the integer a number such as 1 and 2, but also to embodiments denoted by numbers with decimals such as 1.1, 1.2 or 2. 1, 2.2, 2.3. For example, in accordance with any of the embodiments, 1-3 means in accordance with any of the embodiments 1, 1.1, 2, 3, 3.1, 3.2, 3.3, 3.4, 3.5, 3.6, 3.7.

Способы и применения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-9 являются предпочтительными для контроля или предупреждения заражения сельскохозяйственной культуры овощного растения, томата и картофеля, фитопатогенными микроорганизмами, выбранными из Erysiphe sp. Sphaerotheca fuliginea, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Fusarium solani, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea, Alternaria solani и LeveilThe methods and uses according to any of embodiments 1-9 are preferred for controlling or preventing infestation of vegetable, tomato and potato crops with phytopathogenic microorganisms selected from Erysiphe sp. Sphaerotheca fuliginea, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Fusarium solani, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea, Alternaria solani and Leveil

- 3 043209 lula taurica, включая грибы, которые устойчивы к другим фунгицидам. Грибы, которые являются устойчивыми к конкретным фунгицидам, относятся, например, к штаммам, которые менее чувствительны к таким фунгицидам по сравнению с ожидаемой чувствительностью таких же видов. Ожидаемую чувствительность можно измерить с использованием, например, штамма, который ранее не подвергался воздействию фунгицида.- 3 043209 lula taurica, including fungi that are resistant to other fungicides. Fungi that are resistant to particular fungicides are, for example, strains that are less sensitive to such fungicides than would be expected from the same species. Expected susceptibility can be measured using, for example, a strain that has not previously been exposed to a fungicide.

Применение в соответствии со способами или вариантами применения в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-9 является предпочтительным в отношении сельскохозяйственной культуры растений, места их произрастания или материала для их размножения. Предпочтительно применение по отношению к месту произрастания растения или материалу для размножения растения, более предпочтительно к материалу для размножения. Применение соединений в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-4 можно осуществлять в соответствии с любым из общепринятых путей применения, например, внекорневым, путем орошения, почвенным, путем внесения в борозду, обработки семян и т.д.The use in accordance with the methods or uses according to any of embodiments 1-9 is preferred in relation to the crop of plants, their place of growth, or their propagation material. Preferably, the application is to a plant site or plant propagation material, more preferably to a propagation material. The application of the compounds according to any of Embodiments 1-4 can be carried out according to any of the conventional routes of application, eg, foliar, irrigation, soil, furrow application, seed treatment, etc.

Соединения, определенные в любом из вариантов осуществления 1-4, предпочтительно применяют для контроля вредителей при 1-500 г/га, предпочтительно 50-200 г/га.The compounds defined in any of embodiments 1-4 are preferably used for pest control at 1-500 g/ha, preferably 50-200 g/ha.

Соединения, определенные в любом из вариантов осуществления 1-4, являются подходящими для применения в отношении любого овощного растения, растения томата и картофеля, в том числе в отношении тех, которые были генетически модифицированы с приобретением устойчивости к активным ингредиентам, таким как гербициды, или с тем, чтобы продуцировать биологически активные соединения, которые обеспечивают контроль заражения вредителями растений.The compounds defined in any of Embodiments 1-4 are suitable for use on any vegetable, tomato, and potato plant, including those that have been genetically modified to become resistant to active ingredients such as herbicides, or in order to produce biologically active compounds that provide control of infestation by plant pests.

Как правило, соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-4, применяют в форме композиции (например, состава), содержащей носитель. Соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-4, и композиции на его основе можно использовать в различных формах, таких как аэрозольный распылитель, капсульная суспензия, концентрат для образования тумана на холоде, порошок для опудривания, эмульгируемый концентрат, эмульсия масло в воде, эмульсия вода в масле, инкапсулированная гранула, мелкая гранула, текучий концентрат для обработки семян, газ (под давлением), газообразующий продукт, гранула, концентрат для образования тумана в тепле, макрогранула, микрогранула, диспергируемый в масле порошок, смешиваемый с маслом текучий концентрат, смешиваемая с маслом жидкость, паста, палочка для растения, порошок для сухой обработки семян, семена, покрытые пестицидом, растворимый концентрат, растворимый порошок, раствор для обработки семян, суспензионный концентрат (текучий концентрат), жидкость сверхнизкого объема (ULV), суспензия сверхнизкого объема (ULV), вододиспергируемые гранулы или таблетки, вододиспергируемый порошок для полусухого протравливания, водорастворимые гранулы или таблетки, водорастворимый порошок для обработки семян и смачиваемый порошок.Typically, a compound as defined in any of embodiments 1-4 is used in the form of a composition (eg, formulation) containing a carrier. The compound defined in any of Embodiments 1-4 and compositions based thereon can be used in various forms such as aerosol dispenser, capsule suspension, cold mist concentrate, dusting powder, emulsifiable concentrate, oil in water emulsion, water-in-oil emulsion, encapsulated granule, fine granule, seed treatment flowable concentrate, gas (under pressure), gas generating product, granule, warm fogging concentrate, macro-granule, micro-granule, oil-dispersible powder, oil-miscible flowable concentrate, oil miscible liquid, paste, plant stick, dry seed treatment powder, pesticide coated seeds, instant concentrate, instant powder, seed treatment solution, suspension concentrate (flowable concentrate), ultra-low volume liquid (ULV), ultra-low volume suspension (ULV), water-dispersible granules or tablets, water-dispersible semi-dry dressing powder, water-soluble granules or tablets, water-soluble seed treatment powder, and wettable powder.

Состав, как правило, содержит жидкий или твердый носитель и необязательно одно или несколько традиционных вспомогательных средств для составления, которые могут представлять собой твердые или жидкие вспомогательные средства, например, неэпоксидированные или эпоксидированные растительные масла (например, эпоксидированное кокосовое масло, рапсовое масло или соевое масло), противовспениватели, например силиконовое масло, консерванты, глины, неорганические соединения, регуляторы вязкости, поверхностно-активное вещество, связующие вещества и/или вещества для повышения клейкости. Композиция также может дополнительно содержать удобрение, донор микроэлементов или другие препараты, которые влияют на рост растений, а также включают комбинацию, содержащую соединение по настоящему изобретению с одним или несколькими другими биологически активными средствами, такими как бактерициды, фунгициды, нематоциды, активаторы роста растений, акарициды и инсектициды.The formulation typically contains a liquid or solid carrier and optionally one or more conventional formulation aids, which may be solid or liquid formulation aids, such as non-epoxidized or epoxidized vegetable oils (for example, epoxidized coconut oil, rapeseed oil, or soybean oil). ), antifoam agents such as silicone oil, preservatives, clays, inorganic compounds, viscosity regulators, surfactant, binders and/or tackifiers. The composition may also additionally contain a fertilizer, a micronutrient donor or other drugs that affect plant growth, and also include a combination containing a compound of the present invention with one or more other biologically active agents, such as bactericides, fungicides, nematicides, plant growth activators, acaricides and insecticides.

Композиции получают с помощью по сути известного способа в отсутствие вспомогательных средств, например, посредством измельчения, просеивания и/или прессования твердого соединения по настоящему изобретению, и в присутствии по меньшей мере одного вспомогательного средства, например, посредством тщательного смешивания и/или измельчения соединения по настоящему изобретению со вспомогательным средством (вспомогательными средствами). В случае твердых соединений по настоящему изобретению измельчение/размалывание соединений осуществляют для обеспечения частиц конкретного размера.The compositions are prepared by a method known per se in the absence of adjuvants, for example, by grinding, sieving and/or pressing the solid compound of the present invention, and in the presence of at least one adjuvant, for example, by thoroughly mixing and/or grinding the compound according to of the present invention with the adjuvant(s). In the case of the solid compounds of the present invention, grinding/grinding of the compounds is carried out to provide particles of a specific size.

Примерами композиций для применения в сельском хозяйстве являются эмульгируемые концентраты, суспензионные концентраты, микроэмульсии, диспергируемые в масле композиции, непосредственно распыляемые или разбавляемые растворы, намазываемые пасты, разбавленные эмульсии, растворимые порошки, диспергируемые порошки, смачиваемые порошки, пылевидные препараты, гранулы или инкапсулированные формы в полимерных веществах, которые содержат по меньшей мере соединение, определенное в любом из вариантов осуществления 1-4, но при этом тип композиции следует выбирать в соответствии с предполагаемыми целями и преобладающими условиями.Examples of compositions for agricultural use are emulsifiable concentrates, suspension concentrates, microemulsions, oil-dispersible compositions, directly sprayable or dilute solutions, spreadable pastes, dilute emulsions, soluble powders, dispersible powders, wettable powders, powdered preparations, granules or encapsulated forms in polymeric substances that contain at least a compound defined in any of embodiments 1-4, but the type of composition should be selected in accordance with the intended purposes and prevailing conditions.

Как правило, композиции содержат 0,1-99%, в частности 0,1-95%, соединения, определенного в любом из вариантов осуществления 1-7, и 1-99,9%, в частности 5-99,9%, по меньшей мере одного твердого или жидкого носителя, это обычно возможно, если 0-25%, в частности 0,1-20%, композиции составляют поверхностно-активные вещества (% в каждом случае означает процент по весу). Поскольку конTypically, the compositions contain 0.1-99%, in particular 0.1-95%, of a compound defined in any of embodiments 1-7 and 1-99.9%, in particular 5-99.9%, at least one solid or liquid carrier, this is usually possible if 0-25%, in particular 0.1-20%, of the composition are surfactants (% in each case means percentage by weight). Because con

- 4 043209 центрированные композиции обычно являются предпочтительными для коммерческих товаров, конечный потребитель, как правило, применяет разбавленные композиции, которые характеризуются существенно более низкими концентрациями активного ингредиента.- 4 043209 centered compositions are generally preferred for commercial products, the end user, as a rule, uses diluted compositions, which are characterized by significantly lower concentrations of the active ingredient.

Примерами типов состава для внекорневого применения для предварительно смешанных композиций являются следующие:Examples of foliar formulation types for premix formulations are as follows:

GR: гранулыGR: granules

WP: смачиваемые порошкиWP: wettable powders

WG: вододиспергируемые гранулы (порошки)WG: water-dispersible granules (powders)

SG: водорастворимые гранулыSG: water soluble granules

SL: растворимые концентратыSL: instant concentrates

ЕС: эмульгируемый концентратEU: emulsifiable concentrate

EW: эмульсии масло в водеEW: oil in water emulsions

ME: микроэмульсияME: microemulsion

SC: водный суспензионный концентратSC: aqueous suspension concentrate

CS: водная капсульная суспензияCS: aqueous capsule suspension

OD: суспензионный концентрат на основе масла иOD: oil-based suspension concentrate and

SE: водная суспоэмульсия.SE: aqueous suspoemulsion.

При этом примерами типов состава для обработки семян для предварительно смешанных композиций являются:While examples of types of composition for seed treatment for pre-mixed compositions are:

WS: смачиваемые порошки в виде взвеси для обработки семянWS: Wettable slurry powders for seed treatment

LS: раствор для обработки семянLS: seed treatment solution

ES: эмульсии для обработки семянES: seed treatment emulsions

FS: суспензионный концентрат для обработки семянFS: suspension concentrate for seed treatment

WG: вододиспергируемые гранулы иWG: water-dispersible granules and

CS: водная капсульная суспензия.CS: aqueous capsule suspension.

Примерами типов состава, подходящих для смешиваемых в баке композиций, являются растворы, разбавленные эмульсии, суспензии или их смесь и пылевидные препараты.Examples of formulation types suitable for tank-mixing formulations are solutions, dilute emulsions, suspensions or mixtures thereof, and dust formulations.

Как и в случае со свойствами составов, способы применения, такие как внекорневое применение, применение путем орошения, распыления, мелкодисперсного распыления, опыливания, разбрасывания, нанесения покрытия или полива, выбирают в соответствии с предполагаемыми целями и преобладающими условиями.As with formulation properties, application methods such as foliar application, irrigation, spraying, fine spraying, dusting, spreading, coating or watering are selected according to the intended purpose and prevailing conditions.

Смешиваемые в баке композиции, как правило, получают путем разбавления растворителем (например, водой) одной или нескольких предварительно смешанных композиций, содержащих различные пестициды и необязательно дополнительные вспомогательные средства.Tank mix formulations are typically prepared by diluting with a solvent (eg water) one or more premixed formulations containing various pesticides and optionally additional auxiliaries.

Подходящие носители и вспомогательные вещества могут быть твердыми или жидкими и представляют собой вещества, обычно используемые в технологии составления, например, природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергирующие средства, смачивающие средства, вещества для повышения клейкости, загустители, связующие вещества или удобрения.Suitable carriers and adjuvants may be solid or liquid and are those commonly used in formulation technology, such as natural or reclaimed minerals, solvents, dispersants, wetting agents, tackifiers, thickeners, binders or fertilizers.

Как правило, смешиваемый в баке состав для внекорневого или почвенного применения содержит 0,1-20%, в частности 0,1-15%, необходимых ингредиентов и 99,9-80%, в частности 99,9-85%, твердых или жидких вспомогательных средств (в том числе, например, растворитель, такой как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 020%, в частности 0,1-15%, в пересчете на общее количество состава баковой смеси.As a general rule, a tank-mix formulation for foliar or soil application contains 0.1-20%, in particular 0.1-15%, of the required ingredients and 99.9-80%, in particular 99.9-85% solids or liquid adjuvants (including, for example, a solvent such as water), while the adjuvants may be a surfactant in an amount of 020%, in particular 0.1-15%, based on the total tank mix composition .

Как правило, предварительно смешанный состав для внекорневого применения содержит 0,1-99,9%, в частности 1-95%, необходимых ингредиентов и 99,9-0,1%, в частности 99-5%, твердого или жидкого вспомогательного вещества (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 0-50%, в частности 0,5-40%, в пересчете на общее количество предварительно смешанного состава.As a rule, a premixed composition for foliar application contains 0.1-99.9%, in particular 1-95%, of the necessary ingredients and 99.9-0.1%, in particular 99-5%, solid or liquid excipient. (including, for example, a solvent such as water), while the adjuvants may be a surfactant in an amount of 0-50%, in particular 0.5-40%, based on the total amount of pre-mixed composition.

Обычно смешиваемый в баке состав для применения в обработке семян содержит 0,25-80%, в частности 1-75%, необходимых ингредиентов и 99,75-20%, в частности 99-25%, твердых или жидких вспомогательных средств (в том числе, например, растворитель, такой как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 0-40%, в частности 0,5-30%, в пересчете на количество состава баковой смеси.Typically, a tank-mix formulation for use in seed treatment contains 0.25-80%, in particular 1-75%, of the necessary ingredients and 99.75-20%, in particular 99-25%, of solid or liquid adjuvants (including including, for example, a solvent such as water), while the adjuvants can be a surfactant in an amount of 0-40%, in particular 0.5-30%, based on the amount of tank mix composition.

Как правило, предварительно смешанный состав для применения в обработке семян содержит 0,599,9%, в частности 1-95%, необходимых ингредиентов и 99,5-0,1%, в частности 99-5%, твердого или жидкого вспомогательного вещества (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательные средства могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 050%, в частности 0,5-40%, в пересчете на общее количество предварительно смешанного состава.Typically, a pre-blended composition for use in seed treatment contains 0.599.9%, in particular 1-95%, of the required ingredients and 99.5-0.1%, in particular 99-5%, solid or liquid excipient (in including, for example, a solvent such as water), while the adjuvants may be a surfactant in an amount of 050%, in particular 0.5-40%, based on the total amount of pre-mixed composition.

Ввиду того, что коммерческие продукты предпочтительно будут составлены в виде концентратов (например, предварительно смешанной композиции (состава)), конечный пользователь обычно будет использовать разбавленные составы (например, смешиваемую в баке композицию).Because commercial products will preferably be formulated as concentrates (eg, a premixed composition(s)), the end user will typically use dilute formulations (eg, a tank mix composition).

Предпочтительными предварительно смешанными составами для обработки семян являются водPreferred premixed seed treatment formulations are water

- 5 043209 ные суспензионные концентраты. Состав можно применять по отношению к семенам с использованием традиционных методик обработки и устройств, таких как методики псевдоожиженного слоя, метод валковой мельницы, ротостатические протравливатели семян и барабаны для нанесения покрытий. Также применимы и другие способы, такие как фонтанирующие слои. Перед нанесением покрытия семена могут быть предварительно разделены по размерам. После нанесения покрытия семена, как правило, сушат, а затем переносят в сортировочную машину для сортировки по размеру. Такие процедуры известны из уровня техники. Соединения по настоящему изобретению являются особенно подходящими для использования в обработках почвы и семян.- 5 043209 suspension concentrates. The formulation can be applied to seeds using conventional processing techniques and devices such as fluidized bed techniques, roller mill techniques, rotostatic seed dressers and coaters. Other methods, such as spouting layers, are also applicable. The seeds may be pre-sized prior to coating. After coating, the seeds are usually dried and then transferred to a grading machine for size grading. Such procedures are known in the art. The compounds of the present invention are particularly suitable for use in soil and seed treatments.

Как правило, предварительно смешанные композиции по настоящему изобретению содержат 0,599,9, в частности 1-95, преимущественно 1-50% по весу необходимых ингредиентов и 99,5-0,1, в частности 99-5% по весу, твердого или жидкого вспомогательного вещества (в том числе, например, растворителя, такого как вода), при этом вспомогательные средства (или вспомогательного вещества) могут представлять собой поверхностно-активное вещество в количестве 0-50, в частности 0,5-40% по весу, в пересчете на массу предварительно смешанного состава.Typically, the premixed compositions of the present invention contain 0.599.9, in particular 1-95, preferably 1-50% by weight of the required ingredients and 99.5-0.1, in particular 99-5% by weight, solid or liquid excipient (including, for example, a solvent such as water), while the adjuvants (or excipients) may be a surfactant in an amount of 0-50, in particular 0.5-40% by weight, in calculated on the weight of the pre-mixed composition.

Далее настоящее изобретение будет проиллюстрировано следующими неограничивающими примерами. Все цитаты включены посредством ссылки.Further, the present invention will be illustrated by the following non-limiting examples. All citations are incorporated by reference.

Биологические примерыBiological examples

Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea) на томате 4-недельные растения томата сорта Roter Gnom опрыскивали в распылительной камере составленным испытуемым соединением, разбавленным в воде. Испытуемые растения подвергали инокуляции путем их опрыскивания суспензией спор через два дня после нанесения. Инокулированные испытуемые растения инкубировали при 20°С и 95% относительной влажности в теплице и оценивали процентную долю площади листа, пораженной заболеванием, при проявлении соответствующего уровня заболевания на необработанных контрольных растениях (через 5-6 дней после нанесения).Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea) on tomato 4-week-old tomato plants cv. Roter Gnom were sprayed in a spray booth with the formulated test compound diluted in water. The test plants were inoculated by spraying them with a spore suspension two days after application. The inoculated test plants were incubated at 20° C. and 95% relative humidity in a greenhouse and the percentage of leaf area affected by the disease was assessed when an appropriate level of disease appeared on untreated control plants (5-6 days after application).

Нормы внесения Application rates Обработка Treatment МГ а. и./литр MG A. i./liter Неинфицированный контроль Uninfected control Инфицированный контроль infected control Соединение 1 Compound 1 Соединение 7 Compound 7 Соединение 4 Compound 4 % эффективности % efficiency 200 200 - - - - 97 97 100 100 97 97 60 60 - - - - 95 95 97 97 97 97 20 20 - - - - 97 97 95 95 90 90 6 6 - - - - 83 83 79 79 90 90 2 2 - - - - 79 79 79 79 86 86 0 0 100 100 0 0 - - - - - -

Alternaria solani на томатеAlternaria solani on tomato

4-недельные растения томата сорта Roter Gnom опрыскивали в распылительной камере составленным испытуемым соединением, разбавленным в воде. Испытуемые растения подвергали инокуляции путем их опрыскивания суспензией спор через два дня после нанесения. Инокулированные испытуемые растения инкубировали при 22/18°С (день/ночь) и 95% относительной влажности в теплице и оценивали процентную долю площади листа, пораженную заболеванием, при появлении соответствующего уровня заболевания на необработанных контрольных растениях (через 5-7 дней после нанесения).4 week old tomato plants cv. Roter Gnom were sprayed in a spray booth with the formulated test compound diluted in water. The test plants were inoculated by spraying them with a spore suspension two days after application. Inoculated test plants were incubated at 22/18°C (day/night) and 95% relative humidity in a greenhouse and the percentage of leaf area affected by the disease was assessed at the appearance of an appropriate level of disease on untreated control plants (5-7 days after application) .

Нормы внесения Application rates Обработка Treatment МГ а. и./литр MG A. i./liter Неинфицированный контроль Uninfected control Инфицированный контроль infected control Соединение 1 Compound 1 Соединение 7 Compound 7 Соединение 4 Compound 4 % эффективности % efficiency 200 200 - - - - 95 95 97 97 94 94 60 60 - - - - 95 95 87 87 81 81 20 20 - - - - 95 95 68 68 61 61 6 6 - - - - 90 90 61 61 55 55 2 2 - - - - 81 81 48 48 48 48 0 0 100 100 0 0 - - - - - -

Alternaria solani на картофелеAlternaria solani on potatoes

Полевое испытание на картофеле проводили в Томпкинсе, Нью-Йорк, США в 2018 г. для оценки эффективности разных соединений против заболевания, представляющего собой альтернариоз, вызываемого Alternaria solani.A potato field trial was conducted in Tompkins, New York, USA in 2018 to evaluate the effectiveness of different compounds against Alternaria solani disease.

Клубни картофеля обрабатывали в борозде при посадке с использованием штангового опрыскивателя с плоскоструйной форсункой.Potato tubers were treated in the furrow at planting using a boom sprayer with a flat jet nozzle.

Заболевание возникало в начале августа, и оценку тяжести заболевания проводили 5 сентября 2018 г.The disease occurred in early August, and the severity of the disease was assessed on September 5, 2018.

- 6 043209- 6 043209

Место проведения испытания:Place of testing:

Место проведения испытания Place of test Посев Sowing Сельскохо зяйственна я культура Agriculture Сорт Variety Статус устойчивости sustainability status Т омпкинс/Ныо -Йорк T ompkins/New York 11 июня 2018 г. June 11, 2018 Картофель Potato Red Norland Red Norland Восприимчивость Susceptibility

Перечень обработок - полевые испытания:List of treatments - field trials:

Обработка Treatment Норма внесения активного ингредиента (а. и.) (га. и./га) Active Ingredient Application Rate (a.i.) (ha.i./ha) Способ внесения Application method 1 1 КОНТРОЛЬ CONTROL — — — — 2 2 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 100 100 Распыление в борозду при посадке Spraying into the furrow at planting 3 3 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 150 150 Распыление в борозду при посадке Spraying into the furrow at planting 4 4 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 200 200 Распыление в борозду при посадке Spraying into the furrow at planting СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 250 250 Распыление в борозду при посадке Spraying into the furrow at planting 6 6 СОЕДИНЕНИЕ 2 SC 500: Коммерческий стандарт: ингибитор сукцинатдегидрогеназы SC500 (флуопирам) COMPOUND 2 SC 500: Commercial standard: succinate dehydrogenase inhibitor SC500 (fluopyram) 250 250 Распыление в борозду при посадке Spraying into the furrow at planting

Сельскохозяйственные культуры и целевые заболевания в испытании:Crops and target diseases in the trial:

Латинское название Latin name Традиционное название traditional name Целевое заболевание Target disease Alternaria solani Alternaria solani Альтернариоз Alternariosis Сельскохозяйственная культура Agriculture Solanum tuberosum Solanum tuberosum Картофель Potato

Описание сельскохозяйственной культуры:Description of crop:

Испытуемая сельскохозяйственная культура Test crop Картофель Potato Сорт Variety Red Norland Red Norland Дата высаживания или посадки Date of disembarkation or landing 11/06/2018 11/06/2018

Схема испытания:Test scheme:

Условия испытания (способ испытания) Test conditions (test method) Испытание в полевых условиях Field test Дизайн эксперимента Experiment Design Рандомизированный полный блок Randomized full block Размер участка Plot size 9,3 м2 9.3 m2 # повторностей # repetitions 4 4

Подробности внесения:Application details:

Дата внесения Date of entry 11/06/2018 11/06/2018 Тип оборудования для внесен. The type of equipment to be entered. Штанговый опрыскиватель с плоскоструйной форсункой Boom sprayer with flat jet nozzle Способ внесения Application method Распыление в борозду при посадке Spraying into the furrow at planting Объем взвеси Suspended volume 400 мл/100 кг семян 400 ml/100 kg seeds Используемые обработки Treatments used 2, 3, 4, 5, 6 2, 3, 4, 5, 6

Оценки:Ratings:

Тяжесть поражения вредителями через 89 дней после посадкиPest infestation severity 89 days after planting

Обработка Treatment Норма внесения а. и. (г а. и./га) Application rate a. And. (g a.i./ha) Тяжесть поражения вредителями (%), значимое отличие (обработки без общего буквенного обозначения характеризуются значимым отличием при уровне вероятности 5%) Pest infestation severity (%), significant difference (treatments without a common letter designation are significantly different at a probability level of 5%) % эффективности исходя из тяжести поражения вредителями % efficiency based on the severity of pest damage 1 1 КОНТРОЛЬ CONTROL — — 97,25, А 97.25, A 0,00 0.00 2 2 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 100 100 36,25, В 36.25, V 62,21 62.21 3 3 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 150 150 12,25, С 12.25, C 87,40 87.40 4 4 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 200 200 6,62, С 6.62, C 93,19 93.19 5 5 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 250 250 6,50, С 6.50, C 93,31 93.31 6 6 СОЕДИНЕНИЕ 2 SC 500 CONNECTION 2 SC 500 250 250 19,75, С 19.75, С 79,69 79.69

Вывод:Conclusion:

Соединение 1 показало высокую активность против Alternaria solani на картофеле при норме внесения 150 г а. и./га и выше с эффективностью более 87%. Соединение 2 продемонстрировало хорошие результаты, но оно заметно уступало соединению 1. Оба соединения обеспечивали контроль заболевания в течение 89 дней после посадки.Compound 1 showed high activity against Alternaria solani on potatoes at an application rate of 150 g a. and. / ha and above with an efficiency of more than 87%. Compound 2 performed well, but was noticeably inferior to Compound 1. Both compounds provided disease control up to 89 days after planting.

Fusarium oxysporum на томатеFusarium oxysporum on tomato

Вегетационное испытание в теплице на томате проводили в Санлукар-де-Баррамеда, Кадиз, Испания в 2017 г. для оценки эффективности разных соединений против Fusarium oxysporum на томате.A greenhouse vegetative test on tomato was carried out in Sanlúcar de Barrameda, Cadiz, Spain in 2017 to evaluate the effectiveness of different compounds against Fusarium oxysporum on tomato.

- 7 043209- 7 043209

Трехнедельные растения томата пересаживали 7 апреля 2017 г., а затем проводили обработку соединениями путем орошения с использованием объема воды 100 мл на растение.Three week old tomato plants were transplanted on April 7, 2017 and then treated with compounds by irrigation using a volume of water of 100 ml per plant.

С целью повышения нагрузки заболеванием путем орошения вносили 60 мл суспензии Fusarium oxysporum при концентрации 1000000 спор на миллилитр воды непосредственно в посадочную лунку, куда растения пересаживали на следующий день. Оценку частоты заболеваемости проводили через 132 дня после пересаживания 17 августа 2017 г.In order to increase the disease load by irrigation, 60 ml of a suspension of Fusarium oxysporum at a concentration of 1,000,000 spores per milliliter of water was applied directly to the planting hole, where the plants were transplanted the next day. The incidence rate was assessed 132 days after transplantation on August 17, 2017.

Место проведения испытания:Place of testing:

Место проведения Location Пересаживание Transplantation Сельскохозяйственная культура Agriculture Сорт Variety Статус устойчивости sustainability status Эль-Эхидо, Альмерия, Испания El Ejido, Almeria, Spain 7 апреля 2017 г. April 7, 2017 Томат Tomato Ирати Irati Восприимчивость Susceptibility

Обработка Treatment Норма внесения а. и. (г а. и./га) Application rate a. And. (g a.i./ha) Способ внесения Application method 1 1 КОНТРОЛЬ CONTROL — — — — 2 2 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 100 100 Орошение при посадке Irrigation at planting 3 3 СОЕДИНЕНИЕ 2 SC 200: ингибитор сукцинатдегидрогеназы (ПИДИФЛУМЕТОФЕН) COMPOUND 2 SC 200: succinate dehydrogenase inhibitor (PIDIFLUMETHOFEN) 100 100 Орошение при посадке Irrigation at planting 4 4 СОЕДИНЕНИЕ 3: РУДИС 480 SC (ПРОТИОКОНАЗОЛ) COMPOUND 3: RUDIS 480 SC (PROTHIOCONAZOL) 200 200 Орошение при посадке Irrigation at planting 5 5 СОЕДИНЕНИЕ 4: ТОПСИН М 70 WG (ТИОФАН АТ-МЕТИЛ) COMPOUND 4: TOPSIN M 70 WG (THIOPHAN AT-METHYL) 840 840 Орошение при посадке Irrigation at planting

Латинское название Latin name Традиционное название traditional name Целевое заболевание Target disease Fusarium oxysporum Fusarium oxysporum Фузариозное увядание Fusarium wilt Сельскохозяйственная культура Agriculture Solanum lycopersicum Solanum lycopersicum Томат Tomato

Испытуемая сельскохозяйственная культура Agricultural culture Томат Tomato Сорт Variety Ирати Irati Плотность высаживания planting density 20000 растений/га 20000 plants/ha Дата высаживания или посадки Date of disembarkation or landing 07/04/2017 07/04/2017

Схема испытания:Test scheme:

Условия испытания (способ испытания) Test conditions (test method) Теплица Greenhouse Дизайн эксперимента Experiment Design РАНДОМИЗИРОВАННЫЙ ПОЛНЫЙ БЛОК RANDOMIZED FULL BLOCK Размер участка Plot size 60 м2 60 m2 # повторностей # repetitions 4 4

Подробности внесенияApplication details

Дата внесения Date of entry 07/04/2017 07/04/2017 Способ внесения Application method Орошение Irrigation Используемый объем Usable volume 100 мл на растение 100 ml per plant Используемые обработки Treatments used 2, 3, 4, 5 2, 3, 4, 5

- 8 043209- 8 043209

Оценки:Ratings:

Частота поражения вредителями через 132 дня после посадкиPest infestation frequency 132 days after planting

Обработка Treatment Норма внесения а. и. (г а. и./га) Application rate a. And. (g a.i./ha) Частота поражения вредителями (%), значимое отличие (обработки без общего буквенного обозначения характеризуются значимым отличием при уровне вероятности 5%) Pest infestation frequency (%), significant difference (treatments without a common letter designation are significantly different at a probability level of 5%) % эффективности исходя из частоты поражения вредителями % efficiency based on frequency of pest infestation КОНТРОЛЬ CONTROL ... ... 78,33 А 78.33 A 0,00 0.00 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 100 100 5,00, В 5.00 V 95,75 95.75 СОЕДИНЕНИЕ 2 SC 200: ингибитор сукцинатдегидрогеназы (ПИДИФЛУМЕТОФЕН) COMPOUND 2 SC 200: succinate dehydrogenase inhibitor (PIDIFLUMETHOFEN) 100 100 15,00, В 15.00, V 80,85 80.85 СОЕДИНЕНИЕ 3: РУДИС 480 SC (ПРОТИОКОНАЗОЛ) COMPOUND 3: RUDIS 480 SC (PROTHIOCONAZOL) 200 200 30,00, в 30.00, at 61,70 61.70 СОЕДИНЕНИЕ 4: ТОПСИН М 70 WG (ТИОФАНАТ-МЕТИЛ) COMPOUND 4: TOPSIN M 70 WG (THIOPHANATE-METHYL) 840 840 61,67, А 61.67, A 21,26 21.26

Вывод:Conclusion:

Соединение 1 показало отличную эффективность против Fusarium oxysporum с 95% контролем при норме внесения 100 г а. и. на гектар. Соединение 1 защищало растение от поражения Fusarium на протяжении не более 132 дней после пересаживания. Соединение 2 было слабее с контролем 80%, затем следовало соединение 3 с эффективностью 61% и соединение 4 только с 21% контролем при более высоких нормах внесения.Compound 1 showed excellent efficacy against Fusarium oxysporum with 95% control at an application rate of 100 g a. And. per hectare. Compound 1 protected the plant from Fusarium infection for up to 132 days after transplantation. Compound 2 was weaker with 80% control followed by Compound 3 with 61% efficiency and Compound 4 with only 21% control at higher application rates.

Fusarium oxysporum на окреFusarium oxysporum on okra

Испытание в полевых условиях на окре проводили в Купануре, Коимбатур, Индия в 2018 г. для оценки эффективности разных соединений против Fusarium oxysporum на окре.A field test on okra was carried out in Kupanura, Coimbatore, India in 2018 to evaluate the effectiveness of different compounds against Fusarium oxysporum on okra.

Семена окры высаживали 29 июня 2018 г. и сразу после этого соединения вносили путем орошения с использованием объема воды 50 мл на растение. Заболевание возникало через две недели после посадки, и оценку частоты заболеваемости проводили 28 августа 2018 г.The okra seeds were planted on June 29, 2018 and immediately thereafter the compounds were applied by irrigation using a volume of water of 50 ml per plant. The disease occurred two weeks after planting, and the incidence rate was assessed on August 28, 2018.

Место проведения испытания:Place of testing:

Место проведения испытания Place of test Посев Sowing Сельскохозяйственная культура Agriculture Сорт Variety Статус устойчивости sustainability status Купанур, Коимбатур, Индия Kupanur, Coimbatore, India 29 июня 2018 г. June 29, 2018 Окра Okra Самрат Samrat Восприимчивость Susceptibility

Обработка Treatment Норма внесения активного ингредиента (а. и.) (г а. и./га) Active Ingredient Application Rate (a.i.) (g a.i./ha) Способ внесения Application method 1 1 КОНТРОЛЬ CONTROL — — — — 2 2 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 100 100 Орошение при посадке Irrigation at planting 3 3 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 150 150 Орошение при посадке Irrigation at planting 4 4 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 200 200 Орошение при посадке Irrigation at planting 5 5 СОЕДИНЕНИЕ 2 SC 500: Коммерческий стандарт: ингибитор сукцинатдегидрогеназы SC500 (флуопирам) CONNECTION 2 SC 500: Commercial standard: SC500 succinate dehydrogenase inhibitor (fluopyram) 375 375 Орошение при посадке Irrigation at planting

Латинское название Latin name Традиционное название traditional name Целевое заболевание Target disease Fusarium oxysporum Fusarium oxysporum Фузариозное увядание Fusarium wilt Сельскохозяйственная культура Agriculture Abelmoschus esculentus Abelmoschus esculentus Окра Okra

Испытуемая сельскохозяйственная культура Agricultural culture Окра Okra Сорт Variety Самрат Samrat Плотность высаживания planting density 30000 растений/га 30000 plants/ha Дата высаживания или посадки Date of disembarkation or landing 29/06/2018 29/06/2018

Схема испытания:Test scheme:

Условия испытания (способ испытания) Test conditions (test method) Испытание в полевых условиях Field test Дизайн эксперимента Experiment Design РАНДОМИЗИРОВАННЫЙ ПОЛНЫЙ БЛОК RANDOMIZED FULL BLOCK Размер участка Plot size 20 м2 20 m2 # повторностей # repetitions 4 4

- 9 043209- 9 043209

Подробности внесения:Application details:

Дата внесения Date of entry 29/06/2018 29/06/2018 Способ внесения Application method Орошение Irrigation Объем взвеси Suspended volume 50 мл на растение 50 ml per plant Используемые обработки Processing used 2, 3, 4, 5, 6 2, 3, 4, 5, 6

Оценки:Ratings:

Частота поражения вредителями через 60 дней после посадкиPest infestation frequency 60 days after planting

Обработка Treatment Норма внесения а. и. (г а. и./га) Application rate a. And. (g a.i./ha) Частота поражения вредителями (%), значимое отличие (обработки без общего буквенного обозначения характеризуются значимым отличием при уровне вероятности 5%) Pest infestation frequency (%), significant difference (treatments without a common letter designation are significantly different at a probability level of 5%) % эффективности исходя из частоты поражения вредителями % effectiveness based on the frequency of pest infestation 1 1 КОНТРОЛЬ CONTROL — — 84,20, А 84.20, A 0,00 0.00 2 2 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 100 100 44,60, В 44.60, V 47,03 47.03 3 3 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 150 150 13,20, D 13.20 D 84,32 84.32 4 4 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 200 200 4,60, Е 4.60, E 94,54 94.54 5 5 СОЕДИНЕНИЕ 2 SC 500: коммерческий стандарт: ингибитор сукцинатдегидрогеназы SC500 (флуопирам) COMPOUND 2 SC 500: commercial standard: succinate dehydrogenase inhibitor SC500 (fluopyram) 375 375 20,50, С 20.50, С 75,65 75.65

Вывод:Conclusion:

Соединение 1 показало отличную эффективность против Fusarium oxysporum при норме внесения 150 г и 200 г а. и./га с эффективностью 84% и 94% соответственно. Норма внесения 200 г. а. и./га соединения 1 обеспечила практически полный контроль заболевания на протяжении 60 дней после посадки. Соединение 2 продемонстрировало хорошие результаты при норме внесения 375 г. а. и./га, но оно заметно уступало соединению 1, вносимому при 200 г а. и./га.Compound 1 showed excellent efficacy against Fusarium oxysporum at application rates of 150 g and 200 g a. i./ha with an efficiency of 84% and 94%, respectively. Application rate 200 g. a. i./ha of compound 1 provided almost complete control of the disease for 60 days after planting. Compound 2 showed good results at an application rate of 375 g.a. i./ha, but it was noticeably inferior to compound 1, applied at 200 g a. i. / ha.

Fusarium oxysporum на дынеFusarium oxysporum on melon

Вегетационное испытание в теплице на дыне проводили в Эль-Эхидо, Альмерия, Испания в 2017 г для оценки эффективности разных соединений против Fusarium oxysporum на дыне.A greenhouse growing test on melons was carried out in El Ejido, Almería, Spain in 2017 to evaluate the effectiveness of different compounds against Fusarium oxysporum on melons.

Рассаду дыни высаживали 5 мая 2017 г., а затем соединения вносили путем орошения с использованием объема воды 100 мл на растение.Melon seedlings were planted on May 5, 2017 and then the compounds were applied by irrigation using a water volume of 100 ml per plant.

С целью повышения нагрузки заболеванием каждый участок инокулировали 900 мл суспензии Fusarium oxysporum при концентрации 100000 спор на миллилитр воды за три дня до пересаживания. Первые симптомы заболевания проявлялись через три недели после пересаживания, и оценку тяжести заболевания проводили через 69 дней после высаживания 13 июля 2017 г.In order to increase the disease load, each site was inoculated with 900 ml of Fusarium oxysporum suspension at a concentration of 100,000 spores per milliliter of water three days before transplantation. The first symptoms of the disease appeared three weeks after transplanting, and the severity of the disease was assessed 69 days after transplanting on July 13, 2017.

Место проведения испытания:Place of testing:

Место проведения испытания Place of test Посев Sowing Сельскохозяйственная культура Agriculture Сорт Variety Статус устойчивости sustainability status Эль-Эхидо, Альмерия, Испания El Ejido, Almeria, Spain 5 мая 2017 г. May 5, 2017 Дыня Melon Brisa Brisa Восприимчивость Susceptibility

Обработка Treatment Норма внесения а. и. (г а. и./га) Application rate a. And. (g a.i./ha) Способ внесения Application method 1 1 КОНТРОЛЬ CONTROL — — — — 2 2 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 60 60 Орошение при посадке Irrigation at planting 3 3 СОЕДИНЕНИЕ 2 SC 200: ингибитор сукцинатдегидрогеназы (ПИДИФЛУМЕТОФЕН) COMPOUND 2 SC 200: succinate dehydrogenase inhibitor (PIDIFLUMETHOFEN) 60 60 Орошение при посадке Irrigation at planting 4 4 СОЕДИНЕНИЕ 3: РУДИС 480 SC (ПРОТИОКОНАЗОЛ) COMPOUND 3: RUDIS 480 SC (PROTHIOCONAZOL) 120 120 Орошение при посадке Irrigation at planting 5 5 СОЕДИНЕНИЕ 4: ТОПСИН М 70 WG (ТИОФАНАТ-МЕТИЛ) COMPOUND 4: TOPSIN M 70 WG (THIOPHANATE-METHYL) 500 500 Орошение при посадке Irrigation at planting

Латинское название Latin name Традиционное название traditional name Целевое заболевание Target disease Fusarium oxysporum Fusarium oxysporum Фузариозное увядание Fusarium wilt Сельскохозяйственная культура Agriculture Citrullus lanatus Citrullus lanatus Дыня Melon

- 10 043209- 10 043209

Испытуемая сельскохозяйственная культура Agricultural culture ДЫНЯ MELON Сорт Variety Brisa Brisa Плотность высаживания planting density 15000 растений/га 15000 plants/ha Дата высаживания или посадки Date of disembarkation or landing 05/05/2017 05/05/2017

Схема испытания:Test scheme:

Условия испытания (способ испытания) Test conditions (test method) Теплица Greenhouse Дизайн эксперимента Experiment Design РАНДОМИЗИРОВАННЫЙ ПОЛНЫЙ БЛОК RANDOMIZED FULL BLOCK Размер участка Plot size 9 м2 9 m2 # повторностей # repetitions 4 4

Подробности внесения:Application details:

Дата внесения Date of entry 05/05/2018 05/05/2018 Способ внесения Application method Орошение Irrigation Используемый объем Usable volume 100 мл на растение 100 ml per plant Используемые обработки Treatments used 2, 3, 4, 5 2, 3, 4, 5

Оценки:Ratings:

Тяжесть поражения вредителями через 69 дней после посадкиPest infestation severity 69 days after planting

Обработка Treatment Норма внесения а. и. (г а. и./га) Application rate a. And. (g a.i./ha) Тяжесть поражения вредителями (%), значимое отличие (обработки без общего буквенного обозначения характеризуются значимым отличием при уровне вероятности 5%) Pest infestation severity (%), significant difference (treatments without a common letter designation are significantly different at a probability level of 5%) % эффективности исходя из тяжести поражения вредителями % efficiency based on the severity of pest damage КОНТРОЛЬ CONTROL ___ ___ 82,41, А 82.41, A 0,00 0.00 СОЕДИНЕНИЕ 1 SC 450 CONNECTION 1 SC 450 60 60 8,33, В 8.33, V 89,89 89.89 СОЕДИНЕНИЕ 2 SC 200: ингибитор сукцинатдегидрогеназы (ПИДИФЛУМЕТОФЕН) COMPOUND 2 SC 200: succinate dehydrogenase inhibitor (PIDIFLUMETHOFEN) 60 60 16,67, В 16.67, V 79,77 79.77 СОЕДИНЕНИЕ 3: РУДИС 480 SC (ПРОТИОКОНАЗОЛ) COMPOUND 3: RUDIS 480 SC (PROTHIOCONAZOL) 120 120 26,85, В 26.85, V 67,42 67.42 СОЕДИНЕНИЕ 4: ТОПСИН М 70 WG (ТИОФАНАТ-МЕТИЛ) COMPOUND 4: TOPSIN M 70 WG (THIOPHANATE-METHYL) 500 500 22,22, В 22.22, V 73,04 73.04

Вывод:Conclusion:

Соединение 1 показало очень высокую эффективность против Fusarium oxysporum с контролем 89% при норме внесения 60 г а. и. на гектар. Соединение 2 было слабее с контролем 79%, затем следовало соединение 4 с эффективностью 73% и соединение 3 с контролем 67%.Compound 1 showed very high efficacy against Fusarium oxysporum with a control of 89% at an application rate of 60 g a. And. per hectare. Compound 2 was weaker with 79% control, followed by compound 4 with 73% efficiency and compound 3 with 67% control.

Claims

1. A method for controlling or preventing infection of a vegetable plant with phytopathogenic microorganisms selected from Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea and Alternaria solani, providing application in relation to the agricultural crop of plants, their place of growth or their propagation material of the compound according to the formula (Ic)

Where

R11 and R12 are independently selected from halogen;

A is pyridyl which is substituted with one or two substituents independently selected from halo, C1- _C4 alkyl and C1- _C4 haloalkyl;

or its salt or N-oxide;

or a tautomer or stereoisomer of these compounds.

2. The method according to claim 1, wherein the vegetable plant is a tomato, potato, melon or okra plant.

3. The method according to claim 1, where

R11 and R12 are independently selected from chlorine and fluorine;

A is pyrid-2-yl or pyrid-3-yl which is substituted with one or two C1- _C4 haloalkyl substituents.

4. The method according to any one of claims 1-3, where A is selected from

A or

R13

R13 is C1- _C4 haloalkyl.

5. The method according to claim 1, where the compound is selected from any of the compounds 1-7 of formula (1c) ^ ¹¹ I---1 o

A.....%A ⁿ „ where R11,R12hA are defined in the following table:

Compound A R11 R12

1 2-trifluoromethylpyrid-3 yl C1 C1

2 3-trifluoromethylpyrid-2yl C1 C1

3 3-trifluoromethylpyrid-2yl F F

4 3-trifluoromethylpyrid-2yl C1 F

5 3-chloropyrid-2-yl C1 C1

6 2-methylpyrid-3-yl C1 C1

7 2-trifluoromethylpyrid-3 yl C1 F

6. The method according to any one of claims 1 to 5, wherein the phytopathogenic microorganism is selected from Botrytis cinerea, Fusarium oxysporum and Alternaria solani and wherein the plants are selected from potato, tomato, melon and okra.

7. The method of claim 6, wherein the phytopathogenic microorganism is Alternaria solani and the plant is a potato or tomato, more specifically a potato.

8. The method of claim 6 wherein the phytopathogenic microorganism is Fusarium oxysporum and the plant is selected from okra, tomato and melon.

9. The use of a compound defined in any one of claims 1 to 5 for controlling or preventing infestation of a vegetable plant by phytopathogenic microorganisms selected from Sphaerotheca fuliginea, Leveillula taurica, Sclerotinia sclerotiorum, Cercospora, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Verticillium dahlia, Didymella bryoniae, Botrytis cinerea and Alternaria solani.

10. Use according to claim 9, wherein the vegetable plant is a tomato or potato plant.

I. A method of growing a vegetable plant, comprising treating the material for their propagation with a compound defined in any one of claims 1 to 5.

12. The method of claim 11 wherein the vegetable plant is a tomato or potato plant.