EA044193B1 - COMPOSITIONS BASED ON FUNGICIDES WITH A REDUCED CRYSTAL GROWTH RATE - Google Patents

COMPOSITIONS BASED ON FUNGICIDES WITH A REDUCED CRYSTAL GROWTH RATE Download PDF

Info

Publication number
EA044193B1
EA044193B1 EA202192571 EA044193B1 EA 044193 B1 EA044193 B1 EA 044193B1 EA 202192571 EA202192571 EA 202192571 EA 044193 B1 EA044193 B1 EA 044193B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
hydrogen
phenyl
agrochemical
formula
compound
Prior art date
Application number
EA202192571
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Джулия Капуцци
Седжон КИМ
Манодж Варшней
Original Assignee
Сингента Кроп Протекшн Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сингента Кроп Протекшн Аг filed Critical Сингента Кроп Протекшн Аг
Publication of EA044193B1 publication Critical patent/EA044193B1/en

Links

Description

Изобретение относится к композиции, содержащей соединение формулы (I) и агрохимический активный ингредиент, выбранный из ADEPIDYN™ (пидифлуметофена), оксатиапипролина, седаксана и азоксистробина;The invention relates to a composition containing a compound of formula (I) and an agrochemical active ingredient selected from ADEPIDYN™ (pidiflumetofen), oxathiapiproline, sedaxane and azoxystrobin;

RiO[C(R2)(H)C(R3)(H)O]nX (I), где R1 представляет собой C6.12алкил или C6.12алкенил; n равняется 5-50;RiO[C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O] n X (I), where R1 is C 6 . 12 alkyl or C 6 . 12 alkenyl; n equals 5-50;

независимо каждое звено [C(R2)(H)C(R3)(H)O] содержит R2 и R3, которые одновременно представляют собой водород, или в которых один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой фенил, при условии, что по меньшей мере одно звено [C(R2)(H)C(R3)(H)O] содержит один из R2 и R3, который представляет собой водород, и другой, который представляет собой фенил, и X представляет собой водород или выбран из C1.4алкила;independently, each [C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O] unit contains R2 and R 3 that are both hydrogen, or in which one of R2 and R 3 is hydrogen and the other is is phenyl, provided that at least one [C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O] unit contains one of R2 and R 3 which is hydrogen and another which is phenyl, and X is hydrogen or selected from C 1 . 4 alkyl;

и к применению соединения формулы (I) для снижения скорости роста частиц (такого как нуклеация, рост кристаллов или оствальдовское созревание) агрохимического активного ингредиента.and to the use of a compound of formula (I) to reduce the particle growth rate (such as nucleation, crystal growth or Ostwald ripening) of an agrochemical active ingredient.

Агрохимические композиции могут характеризоваться нежелательным ростом частиц, таким как рост кристаллов, нуклеация или оствальдовское созревание, при хранении в течение определенных периодов времени (например на складе дистрибьютора или в фермерском магазине), в частности в условиях меняющейся температуры (например при цикле замораживания-оттаивания). Такие свойства могут приводить к нежелательным характеристикам агрохимических композиций (в том числе разделению, осаждению, уплотнению агрохимического концентрата; блокированию распылительных форсунок во время попытки применения агрохимиката как в концентрированной форме, так и в разбавленной форме, а также недостаточной биологической эффективности агрохимиката, возможно по причине ограниченной доступности агрохимиката по отношению к предполагаемому месту биологического действия из-за крупных размеров частиц, которые характеризуются более низким соотношением площади поверхности и объема по сравнению с соответствующими более мелкими частицами и, следовательно, более низкой биодоступностью).Agrochemical compositions may exhibit undesirable particle growth, such as crystal growth, nucleation, or Ostwald ripening, when stored for certain periods of time (for example, in a distributor's warehouse or farm store), particularly under conditions of varying temperature (for example, during a freeze-thaw cycle). . Such properties can lead to undesirable characteristics of agrochemical compositions (including separation, sedimentation, compaction of the agrochemical concentrate; blocking of spray nozzles when attempting to apply the agrochemical in either concentrated or diluted form, as well as insufficient biological effectiveness of the agrochemical, possibly due to limited availability of the agrochemical to the intended site of biological action due to large particle sizes, which have a lower surface area to volume ratio compared to corresponding smaller particles and therefore lower bioavailability).

В настоящее время было обнаружено, что определенные полимеры моноалкилового эфира сополимера этиленоксида и стиролоксида способны снижать или преодолевать свойства, заключающиеся в росте кристаллов, и, следовательно, связанные с ними проблемы физического и биологического характера.It has now been discovered that certain ethylene oxide styrene oxide copolymer monoalkyl ether polymers are capable of reducing or overcoming crystal growth properties and therefore associated physical and biological problems.

Определенные композиции, содержащие полимер моноалкилового эфира сополимера этиленоксида и стиролоксида и конкретные агрохимические активные ингредиенты, являются новыми.Certain compositions containing an ethylene oxide styrene oxide copolymer monoalkyl ether polymer and specific agrochemical active ingredients are new.

Соединения формулы (I) известны только как смачивающие средства, а не как ингибиторы роста кристаллов.The compounds of formula (I) are known only as wetting agents and not as crystal growth inhibitors.

Следовательно, настоящее изобретение предусматривает композицию, содержащую жидкую непрерывную фазу, соединение формулы (I) и агрохимический активный ингредиент, выбранный из пидифлуметофена, оксатиапипролина, седаксана и азоксистробина;Therefore, the present invention provides a composition containing a liquid continuous phase, a compound of formula (I) and an agrochemical active ingredient selected from pidiflumetofen, oxathiapiproline, sedaxane and azoxystrobin;

RiO[C(R2)(H)C(R3)(H)O]nX (I), где R1 представляет собой C6-12алкил или C6-12алкенил; n равняется 5-50;RiO[C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O] n X (I), where R1 represents C 6-12 alkyl or C 6-12 alkenyl; n equals 5-50;

независимо каждое звено [C(R2)(H)C(R3)(H)O] содержит R2 и R3, которые одновременно представляют собой водород, или в которых один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой фенил, при условии, что по меньшей мере одно звено [C(R2)(H)C(R3)(H)O] содержит один из R2 и R3, который представляет собой водород, и другой, который представляет собой фенил, и X представляет собой водород или выбран из C1-4алкила.independently, each [C(R2)(H)C(R3)(H)O] unit contains R2 and R3, which are both hydrogen, or in which one of R2 and R3 is hydrogen and the other is phenyl provided that at least one [C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O] unit contains one of R2 and R 3 which is hydrogen and the other which is phenyl, and X is hydrogen or selected from C 1-4 alkyl.

Это означает, что каждое звено во фрагменте [C(R2)(H)C(R3)(H)O]n характеризуется формулой [C(R2)(H)C(R3)(H)O], однако каждое звено независимо выбрано из следующих вариантов: R2 представляет собой водород, и R3 представляет собой водород, или R2 представляет собой водород, и R3 представляет собой фенил, или R2 представляет собой фенил, и R3 представляет собой водород, при условии, что по меньшей мере в одном звене [C(R2)(H)C(R3)(H)O] R2 представляет собой водород, и R3 представляет собой фенил, или R2 представляет собой водород, и R3 представляет собой фенил.This means that each link in the fragment [C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O] n is characterized by the formula [C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O], however, each unit is independently selected from the following: R2 is hydrogen and R3 is hydrogen, or R2 is hydrogen and R3 is phenyl, or R2 is phenyl and R3 is hydrogen, provided that in at least one [C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O] unit, R 2 is hydrogen and R 3 is phenyl, or R 2 is hydrogen and R 3 is phenyl.

Фрагмент [C(R2)(H)C(R3)(H)O]n представляет собой статистический сополимер или блоксополимер.The [C(R2)(H)C(R 3 )(H)O] n fragment is a random copolymer or block copolymer.

Предпочтительно п равняется 5-40 (более предпочтительно 5-20).Preferably n is 5-40 (more preferably 5-20).

Предпочтительно X представляет собой водород.Preferably X is hydrogen.

Алкильные и алкенильные цепи могут быть линейными или разветвленными.Alkyl and alkenyl chains can be linear or branched.

Предпочтительно R1 представляет собой C6-12алкил, более предпочтительно R1 представляет собой C8-10алкил, еще более предпочтительно R1 представляет собой C8алкил.Preferably R1 is C 6-12 alkyl, more preferably R1 is C 8-10 alkyl, even more preferably R1 is C 8 alkyl.

Предпочтительно соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (Ia), R1O[C(R4)(H)C(R5)(H)O]r[CH2CH2O]sX (la), где независимо в каждом звене C(R4)(H)C(R5)(H)O R4 представляет собой водород, и R5 представляет собой фенил, или R4 представляет собой фенил, и R5 представляет собой водород, r равняется 1-25, и s равняется 1-25, и R1 является таким, как указано выше или ниже.Preferably, the compound of formula (I) is a compound of formula (Ia), R 1 O[C(R 4 )(H)C(R 5 )(H)O] r [CH 2 CH 2 O] s X (la), where independently in each unit C(R 4 )(H)C(R 5 )(H)O R4 is hydrogen and R5 is phenyl, or R4 is phenyl and R5 is hydrogen, r is 1-25 , and s is 1-25, and R1 is as above or below.

Предпочтительно r равняется 1-10 (более предпочтительно 3-7).Preferably, r is 1-10 (more preferably 3-7).

Предпочтительно s равняется 1-10 (более предпочтительно 3-7).Preferably s is 1-10 (more preferably 3-7).

- 1 044193- 1 044193

Предпочтительно n представляет собой усредненную (среднюю, медианную или модальную) величину.Preferably n is an average (mean, median or modal) value.

В другом аспекте настоящее изобретение предусматривает новое применение соединения формулы (I), определенного выше или ниже, для снижения скорости роста частиц (такого как нуклеация, рост кристаллов или оствальдовское созревание) в композиции, содержащей жидкую непрерывную фазу и агрохимический активный ингредиент.In another aspect, the present invention provides a novel use of a compound of formula (I), as defined above or below, to reduce the rate of particle growth (such as nucleation, crystal growth or Ostwald ripening) in a composition containing a liquid continuous phase and an agrochemical active ingredient.

Композиция может представлять собой раствор агрохимиката (такой как растворимый концентрат (SL) или эмульгируемый концентрат (ЕС)), суспензию твердого (при комнатной температуре) агрохимиката в жидкой непрерывной фазе (воде (SC) или масле (OD)), эмульсию, где капли, содержащие агрохимикат, диспергированы в жидкой непрерывной фазе (воде (EW) или масле (ЕО)), или может представлять собой суспоэмульсию (SE).The composition may be a solution of an agrochemical (such as a soluble concentrate (SL) or an emulsifiable concentrate (EC)), a suspension of a solid (at room temperature) agrochemical in a liquid continuous phase (water (SC) or oil (OD)), an emulsion where droplets containing an agrochemical are dispersed in a liquid continuous phase (water (EW) or oil (EO)), or may be a suspoemulsion (SE).

Композиция может дополнительно содержать поверхностно-активное вещество. Возможно, присутствие поверхностно-активного вещества может повышать вероятность проявления свойств, представляющих собой нуклеацию, рост кристаллов или оствальдовское созревание, для снижения проявления которых применяется соединение формулы (I). Поверхностно-активные вещества представляют собой соединения, которые снижают поверхностное натяжение воды. Примерами поверхностно-активных веществ являются ионогенные (анионные, катионные или амфотерные) и неионогенные поверхностноактивные вещества.The composition may further contain a surfactant. It is possible that the presence of a surfactant may increase the likelihood of nucleation, crystal growth or Ostwald ripening properties, which the compound of formula (I) is used to reduce. Surfactants are compounds that reduce the surface tension of water. Examples of surfactants are ionic (anionic, cationic or amphoteric) and non-ionic surfactants.

Существительное агрохимикат и термин агрохимически активный ингредиент используются в данном документе взаимозаменяемо и включают гербициды, инсектициды, нематоциды, моллюскициды, фунгициды, регуляторы роста растений и антидоты, предпочтительно гербициды, инсектициды и фунгициды.The noun agrochemical and the term agrochemical active ingredient are used interchangeably herein and include herbicides, insecticides, nematicides, molluscicides, fungicides, plant growth regulators and antidotes, preferably herbicides, insecticides and fungicides.

Агрохимикат или соль агрохимиката, выбранные из приведенных ниже, могут быть подходящими для настоящего изобретения.An agrochemical or a salt of an agrochemical selected from the following may be suitable for the present invention.

Подходящие гербициды включают пиноксаден, бициклопирон, мезотрион, фомесафен, тралкоксидим, напропамид, амитраз, пропанил, пириметанил, диклоран, текназен, токлофос-метил, флампроп М, 2,4-D, MCPA, мекопроп, клодинафоп-пропаргил, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, галоксифоп, квизалофоп-Р, индол-3-илуксусную кислоту, 1-нафтилуксусную кислоту, изоксабен, тебутам, хлорталдиметил, беномил, бенфуресат, дикамбу, дихлобенил, беназолин, триазоксид, флуазурон, тефлубензурон, фенмедифам, ацетохлор, алахлор, метолахлор, претилахлор, тенилхлор, аллоксидим, бутроксидим, клетодим, циклодим, сетоксидим, тепралоксидим, пендиметалин, динотерб, бифенокс, оксифлуорфен, ацифлуорфен, флуазифоп, S-метолахлор, глифосат, глюфосинат, паракват, дикват, фторгликофен-этил, бромоксинил, иоксинил, имазаметабенз-метил, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазапик, имазамокс, флумиоксазин, флумиклорак-пентил, пихлорам, амодосульфурон, хлорсульфурон, никосульфурон, римсульфурон, триасульфурон, триаллат, пебулат, просульфокарб, молинат, атразин, симазин, цианазин, аметрин, прометрин, тербутилазин, тербутрин, сулькотрион, изопротурон, линурон, фенурон, хлортолурон, метоксурон, йодсульфурон, мезосульфурон, дифлуфеникан, флуфенацет, флуроксипир, аминопиралид, пироксулам, Rinskor XDE-848 и галауксифен-метил.Suitable herbicides include pinoxaden, bicyclopyrone, mesotrione, fomesafen, tralkoxydim, napropamide, amitraz, propanil, pyrimethanil, dicloran, tecnazen, toclofos-methyl, flamprop M, 2,4-D, MCPA, mecoprop, clodinafop-propargyl, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, haloxyfop, quizalofop-R, indol-3-ylacetic acid, 1-naphthylacetic acid, isoxaben, tebutam, chlorthaldimethyl, benomyl, benfuresate, dicambu, dichlobenil, benazoline, triazoxide, fluazuron, teflubenzuron, phenmedipham, acetochlor, alachlor, metolachlor, pretilachlor, tenylchlor, alloxydim, butroxydim, clethodim, cyclodim, sethoxydim, tepraloxydim, pendimethalin, dinoterb, bifenox, oxyfluorfen, acifluorfen, fluazifop, S-metolachlor, glyphosate, glufosinate, paraquat, diquat, fluoroglycophene-ethyl, bromoxynil, ioc blue, imazamethabenz-methyl, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazapic, imazamox, flumioxazin, flumiclorac-pentyl, pichloram, amodosulfuron, chlorsulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron, triasulfuron, triallate, pebulate, prosulfocarb, molinate, atrazine, simazine, cyanazine, ameter in, prometrin, terbutylazine, terbutryn, sulcotrione, isoproturon, linuron, fenuron, chlortoluron, methoxuron, iodosulfuron, mesosulfuron, diflufenican, flufenacet, fluroxypyr, aminopyralide, piroxulam, Rinskor XDE-848 and halauxifen-methyl.

Подходящие фунгициды включают изопиразам, мандипропамид, азоксистробин, трифлоксистробин, крезоксим-метил, мефеноксам, фамоксадон, метоминостробин и пикоксистробин, ципроданил, карбендазим, тиабендазол, диметоморф, винклозолин, ипродион, дитиокарбамат, имазалил, прохлораз, флуквинконазол, эпоксиконазол, флутриафол, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, гексаконазол, паклобутразол, пропиконазол, тебуконазол, триадимефон, тритиконазол, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, манкозеб, метирам, хлороталонил, тирам, цирам, каптафол, каптан, фолпет, флуазинам, флутоланил, карбоксин, металаксил, бупиримат, этиримол, димоксистробин, флуоксастробин, оризастробин, метоминостробин, протиоконазол, адепидин, биксафен, флудиоксонил, флуксапироксад, протиоконазол, пираклостробин, ревисол, солатенол и ксемиум.Suitable fungicides include isopyrazam, mandipropamide, azoxystrobin, trifloxystrobin, kresoxim-methyl, mefenoxam, famoxadone, metominostrobin and picoxystrobin, cyprodanil, carbendazim, thiabendazole, dimethomorph, vinclozolin, iprodione, dithiocarbamate, imazalil, prochloraz, fluquinconazole, ep oxiconazole, flutriafol, aconazole, bitertanol , bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, hexaconazole, paclobutrazol, propiconazole, tebuconazole, triadimefon, triticonazole, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidine, mancozeb, metiram, chlorothalonil, thiram, ciram, captafol, captan, folpet, fluazinam, flutolanil, carboxin, metalaxyl, bupirimate , ethirimol, dimoxystrobin, fluoxastrobin, orysastrobin, methominostrobin, prothioconazole, adepidine, bixafen, fludioxonil, fluxapyroxad, prothioconazole, pyraclostrobin, Revisol, solatenol and Xemium.

Подходящие инсектициды включают тиаметоксам, имидаклоприд, ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, нитенпирам, фипронил, абамектин, эмамектин, тефлутрин, эмамектин бензоат, бендиокарб, карбарил, феноксикарб, изопрокарб, пиримикарб, пропоксур, ксилилкарб, асулам, хлорпрофам, эндосульфан, гептахлор, тебуфенозид, бенсултап, диэтофенкарб, пиримифос-метил, альдикарб, метомил, циперметрин, биоаллетрин, дельтаметрин, лямбда-цигалотрин, цигалотрин, цифлутрин, фенвалерат, имипротрин, перметрин, галфенпрокс, хлорантранилипрол, оксамил, флупирадифурон, седаксан, инскалис, ринаксипир, сульфоксафлор и спинеторам.Suitable insecticides include thiamethoxam, imidacloprid, acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, nitenpyram, fipronil, abamectin, emamectin, tefluthrin, emamectin benzoate, bendiocarb, carbaryl, fenoxycarb, isoprocarb, pirimicarb, propoxur, xylylcarb, asulam, chlorpropham, endosulfan , heptachlor, tebufenozide, bensultap, diethofencarb, pirimiphos-methyl, aldicarb, methomyl, cypermethrin, bioallethrin, deltamethrin, lambda-cyhalothrin, cyhalothrin, cyfluthrin, fenvalerate, imiprothrin, permethrin, galfenprox, chlorantraniliprole, oxamyl, flupyradifuron, sedaxane, inscalis, rinaxipir , sulfoxaflor and spinetoram.

Подходящие регуляторы роста растений включают паклобутразол, тринексапак-этил и 1метилциклопропен.Suitable plant growth regulators include paclobutrazol, trinexapac-ethyl and 1methylcyclopropene.

Подходящие антидоты включают беноксакор, клоквинтосет-мексил, циометринил, дихлормид, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, мефенпир-диэтил, MG-191, нафталиновый ангидрид и оксабетринил.Suitable antidotes include benoxacor, cloquintocet-mexyl, ciometrinil, dichlormide, fenchlorazole-ethyl, fenclorim, flurazole, fluxofenim, mefenpyr-diethyl, MG-191, naphthalene anhydride and oxabetrinil.

В различных изданиях The Pesticide Manual [особенно в 14-ом и 15-ом изданиях] также раскрыта подробная информация об агрохимикатах, любой из которых может соответствующим образом использоваться в настоящем изобретении.The various editions of The Pesticide Manual [especially the 14th and 15th editions] also disclose detailed information on agrochemicals, any of which may be suitably used in the present invention.

- 2 044193- 2 044193

Предпочтительно агрохимикат присутствует в композиции в концентрации, составляющей от 0,5 доPreferably, the agrochemical is present in the composition at a concentration of from 0.5 to

50,0% (более предпочтительно от 1,0 до 30; еще более предпочтительно от 3,0 до 20,0; наиболее предпочтительно от 5,0 до 15,0%) по весу.50.0% (more preferably 1.0 to 30; even more preferably 3.0 to 20.0; most preferably 5.0 to 15.0%) by weight.

Предпочтительно агрохимикат находится в суспендированной форме в непрерывной фазе.Preferably the agrochemical is in suspended form in a continuous phase.

Предпочтительно агрохимикат представляет собой ADEPIDYN™ (пидифлуметофен), оксатиапипролин, седаксан или азоксистробин.Preferably, the agrochemical is ADEPIDYN™ (pydiflumetofen), oxathiapiproline, sedaxane or azoxystrobin.

Предпочтительно непрерывная фаза является водной.Preferably the continuous phase is aqueous.

Дополнительный агрохимикат может присутствовать в композиции по настоящему изобретению.An additional agrochemical may be present in the composition of the present invention.

Предпочтительно дополнительный агрохимикат присутствует в композиции в концентрации, составляющей от 0,5 до 50,0% (более предпочтительно от 1,0 до 30; еще более предпочтительно от 3,0 до 20,0; наиболее предпочтительно от 5,0 до 15,0%) по весу.Preferably, the additional agrochemical is present in the composition at a concentration of from 0.5 to 50.0% (more preferably from 1.0 to 30; even more preferably from 3.0 to 20.0; most preferably from 5.0 to 15. 0%) by weight.

Предпочтительно первый агрохимикат присутствует в суспендированной форме в непрерывной фазе, в то время как дополнительный агрохимикат присутствует в эмульгированной форме.Preferably, the first agrochemical is present in suspended form in a continuous phase, while the additional agrochemical is present in emulsified form.

В случае присутствия более одного агрохимиката предпочтительно ADEPIDYN™ (пидифлуметофен) находится в суспендированной форме, в то время как пропиконазол присутствует в виде эмульсии, или оксатиапипролин находится в суспендированной форме, в то время как мефеноксам присутствует в виде эмульсии. В такой ситуации предпочтительно непрерывная фаза является водной, и композиция представляет собой суспоэмульсию.If more than one agrochemical is present, preferably ADEPIDYN™ (pydiflumetofen) is in suspended form while propiconazole is present as an emulsion, or oxathiapiproline is in suspended form while mefenoxam is present as an emulsion. In such a situation, preferably the continuous phase is aqueous and the composition is a suspoemulsion.

Предпочтительно соединение формулы (I) присутствует в композиции в концентрации, составляющей от 0,1 до 10,0% (более предпочтительно от 0,3 до 5,0; еще более предпочтительно от 0,5 до 2,0; наиболее предпочтительно от 0,5 до 1,0%) по весу.Preferably, the compound of formula (I) is present in the composition at a concentration of from 0.1 to 10.0% (more preferably from 0.3 to 5.0; even more preferably from 0.5 to 2.0; most preferably from 0 .5 to 1.0%) by weight.

Следующие примеры демонстрируют рост кристаллов, ассоциированный с композициями по настоящему изобретению. Если не указано иное, все концентрации и соотношения указаны по весу.The following examples demonstrate crystal growth associated with the compositions of the present invention. Unless otherwise noted, all concentrations and ratios are by weight.

Распределение частиц по размеру указывается как число частиц, которое относится к каждому из различных диапазонов размеров, представленное в виде процента от общего числа всех размеров в образце, представляющем интерес.Particle size distribution is reported as the number of particles that fall within each of the different size ranges, presented as a percentage of the total number of all sizes in the sample of interest.

Таким образом, DV95 (например) представляет сводные данные; 95 означает, что размер не более 95% процентов всех частиц меньше, чем указанное число. Например, если DV 95 составляет 7 мкм, это означает, что размер 95% частиц меньше чем 7 мкм, и размер 5% больше чем 7 мкм.Thus, DV95 (for example) represents summary data; 95 means that no more than 95% percent of all particles are smaller than this number. For example, if the DV 95 is 7 µm, this means that 95% of the particles are smaller than 7 µm and 5% are larger than 7 µm.

Break-Thru™ DA647 и Break-Thru™ DA675 представляют собой примеры соединений формулы (I).Break-Thru™ DA647 and Break-Thru™ DA675 are examples of compounds of formula (I).

Break-Thru™ DA647 представляет собой оксиран, фенил, полимер с оксираном, монооктиловый эфир (номер CAS: 83653-00-3); он также известен как TEGO™ ХР 11010 (от Degussa).Break-Thru™ DA647 is an oxirane, phenyl, oxirane polymer, monooctyl ether (CAS No.: 83653-00-3); it is also known as TEGO™ XP 11010 (from Degussa).

Break-Thru™ DA675 представляет собой оксиран, 2-фенил-, полимер с оксираном, моно(3,5,5триметилгексил)эфир (номер CAS: 303150-42-7); он также известен как TEGO™ VISCOPLUS 3030 и TEGO™ VISCOPLUS 3060 (от Degussa).Break-Thru™ DA675 is an oxirane, 2-phenyl-, oxirane polymer, mono(3,5,5trimethylhexyl)ether (CAS number: 303150-42-7); it is also known as TEGO™ VISCOPLUS 3030 and TEGO™ VISCOPLUS 3060 (from Degussa).

Пример 1.Example 1.

В данном примере представлены данные, касающиеся суспоэмульсий (SE), содержащих ADEPIDYN™ (пидифлуметофен), суспендированный в воде, и пропиконазол, присутствующий в виде эмульсии типа масло-в-воде. Все составы на основе SE получали и анализировали в отношении размера частиц с применением общепринятых способов, известных специалистам в данной области техники.This example presents data regarding suspoemulsions (SE) containing ADEPIDYN™ (pydiflumetofen) suspended in water and propiconazole present as an oil-in-water emulsion. All SE-based formulations were prepared and analyzed for particle size using conventional methods known to those skilled in the art.

В табл. 1 для каждой SE представлены перечень ингредиентов и данные о размере частиц, полученные во время хранения при замерзании-оттаивании (F/T) образцов SE; использовали нагрузочный тест с циклическим замораживанием-оттаиванием для физического хранения образцов, при этом каждые 24 ч температуру морозильной камеры для хранения/печи изменяли с -10 на 45°С (и затем обратно через 24 ч). В условиях такого экстремального изменения температуры материал, подвергающийся нагрузке, может индуцировать значительный рост частиц активных ингредиентов, однако, как показано в табл. 1, это можно смягчить посредством присутствия соединения формулы (I).In table 1 shows for each SE a list of ingredients and particle size data obtained during freeze-thaw (F/T) storage of SE samples; used a freeze-thaw cycling stress test to physically store the samples, with the storage freezer/oven temperature changed from -10 to 45°C every 24 h (and then back again after 24 h). Under conditions of such extreme temperature change, the material under stress can induce significant particle growth of the active ingredients, however, as shown in Table. 1, this can be mitigated by the presence of a compound of formula (I).

- 3 044193- 3 044193

Таблица 1Table 1

Ингредиенты Ingredients ADE-1 ADE-1 ADE-2 ADE-2 Пропиконазол Propiconazole 12,5 12.5 12,5 12.5 Adepidyn™ Adepidyn™ 15 15 15 15 1,2,3 -Пропантриол 1,2,3 -Propanetriol 3,7 3.7 3,7 3.7 Блок-сополимер бутилполиалкиленоксида Butyl polyalkylene oxide block copolymer 6,0 6.0 5,5 5.5 Касторовое масло, этоксилированное Castor oil, ethoxylated 8,0 8.0 8,2 8.2 Лигносульфоновая кислота, натриевая соль Lignosulfonic acid, sodium salt 1,5 1.5 0,5 0.5 Полимер метилметакрилата с метакриловой кислотой и метоксиполиоксиэтиленметакрилатом Methyl methacrylate polymer with methacrylic acid and methoxypolyoxyethylene methacrylate 1,0 1.0 0,8 0.8 Break-Thru™ DA647 Break-Thru™ DA647 0 0 2,2 2.2 Дисперсия алюмосиликата магния Magnesium aluminum silicate dispersion 4,0 4.0 4,6 4.6 Биоциды Biocides 0,2 0.2 0,2 0.2 Загуститель Thickener 3,9 3.9 3,9 3.9 Регулятор pH pH regulator 0,2 0.2 0,2 0.2 Пеногаситель Defoamer 0,05 0.05 0,05 0.05 Вода Water до 100% up to 100% до 100% up to 100% Исходный размер частиц DV(95) цм Initial particle size DV(95) cm 7,2 7.2 7,1 7.1 Через 2 недели цикла F/T: размер частиц DV(95) цм After 2 weeks of F/T cycle: particle size DV(95) cm 71,3 71.3 14,3 14.3 Коэффициент увеличения размера частиц Particle size increase factor Более чем 10кратный More than 10 times 2-кратный 2x

Вывод: составы ADE-1 и ADE-2 являются крайне сходными композициями, при этом ключевое отличие состоит в том, что ADE-2 содержит Break-Thru™ DA647, который отсутствует в ADE-1; как продемонстрировано в табл. 1, присутствие Break-Thru™ DA647 в значительной степени снижает скорость роста частиц (роста кристаллов).Conclusion: ADE-1 and ADE-2 are extremely similar formulations, with the key difference being that ADE-2 contains Break-Thru™ DA647, which is not present in ADE-1; as shown in table. 1, the presence of Break-Thru™ DA647 significantly reduces the rate of particle growth (crystal growth).

Пример 2.Example 2.

В данном примере представлены данные, касающиеся суспоэмульсий (SE) фунгицида, содержащих ОХТР (оксатиапипролин), суспендированный в воде, и MFX (мефеноксам), присутствующий в виде эмульсии типа масло-в-воде. Все составы на основе SE получали и анализировали в отношении размера частиц с применением общепринятых способов, известных специалистам в данной области техники.This example presents data regarding fungicide suspoemulsions (SE) containing OXTP (oxathiapiproline) suspended in water and MFX (mefenoxam) present as an oil-in-water emulsion. All SE-based formulations were prepared and analyzed for particle size using conventional methods known to those skilled in the art.

В табл. 2 для каждой SE представлены перечень ингредиентов и данные о размере частиц, полученные во время хранения образцов SE.In table Table 2 provides a list of ingredients and particle size data obtained during storage of SE samples for each SE.

Таблица 2table 2

Состав и рост размера частиц OXTP/MFX после хранения при 54°СComposition and particle size growth of OXTP/MFX after storage at 54°C

Ингредиент Ingredient OXTP-1 OXTP-1 ОХТР-2 OHTR-2 ОХТР-3 OHTR-3 ОХТР-4 OHTR-4 ОХТР-5 OHTR-5 ОХТР OHTR 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 MFX MFX 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 Pluronic1M РЕ10400Pluronic 1M PE10400 0,5 0.5 0,5 0.5 0,5 0.5 0,5 0.5 0,5 0.5 Toximul™ 8320 Toximul™ 8320 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Break-ThruDA675Break-Thru 1M DA675 0 0 0,5 0.5 1 1 Break-ThruDA647Break-Thru 1M DA647 0 0 0,5 0.5 1 1 Xanthan pregel Xanthan pregel 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 Пеногаситель Xiam enter 1510 Defoamer Xiam enter 1510 ο,ι ο,ι ОД OD ОД OD 0,1 0.1 0,1 0.1 Вода Water 58,4 58.4 57,9 57.9 57,4 57.4 57,9 57.9 57,4 57.4 Всего Total 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100

Исходный размер частиц Dv50 (мкм) Initial particle size Dv50 (µm) 1,69 1.69 1,75 1.75 1,51 1.51 1,77 1.77 1,87 1.87 Исходный размер Original size 6,44 6.44 5,12 5.12 5,01 5.01 6,74 6.74 6,84 6.84

- 4 044193- 4 044193

Ингредиент Ingredient частиц Dv95 (мкм) particles Dv95 (µm) Размер частиц после хранения при 54°С в течение 4 нед. Dv50 (мкм) Particle size after storage at 54°C for 4 weeks. Dv50 (µm) 5,32 5.32 1,94 1.94 1,54 1.54 2,80 2.80 2,87 2.87 Размер частиц после хранения при 54°С в течение 4 нед. Dv95 (мкм) Particle size after storage at 54°C for 4 weeks. Dv95 (µm) 12,07 12.07 5,27 5.27 5,39 5.39 5,62 5.62 6,14 6.14 Рост Dv50 после 54°С в течение 4 нед. (%) Growth of Dv50 after 54°C for 4 weeks. (%) 215,5 215.5 10,6 10.6 2,0 2.0 58,2 58.2 53,5 53.5

Вывод: составы ОХТР-1 - ОХТР-5 являются крайне сходными композициями, при этом ключевое отличие состоит в том, что составы ОХТР-2 - ОХТР-5 содержат Break-Thru™ DA647 или DA675, которые отсутствуют в составе ОХТР-1; как продемонстрировано в табл. 2, присутствие Break-Thru™ DA647 или DA675 в значительной степени снижает скорость роста частиц (роста кристаллов).Conclusion: OXTR-1 - OXTR-5 formulations are extremely similar compositions, with the key difference being that OXTR-2 - OXTR-5 formulations contain Break-Thru™ DA647 or DA675, which are not present in OXTR-1; as shown in table. 2, the presence of Break-Thru™ DA647 or DA675 significantly reduces the rate of particle growth (crystal growth).

Пример 3.Example 3.

В данном примере представлены данные, касающиеся концентратов суспензии фунгицида (SC), содержащих седаксан, суспендированный в воде. Все составы на основе SC получали и анализировали в отношении размера частиц с применением общепринятых способов, известных специалистам в данной области техники. В табл. 3 для каждой SC представлены перечень ингредиентов и данные о размере частиц, полученные во время хранения образцов SC.This example presents data regarding fungicide suspension concentrates (SC) containing sedaxane suspended in water. All SC-based formulations were prepared and analyzed for particle size using conventional methods known to those skilled in the art. In table Figure 3 provides a list of ingredients and particle size data obtained during storage of SC samples for each SC.

Таблица 3Table 3

Композиции на основе состава на основе седаксана и рост размера их частицCompositions based on a composition based on sedaxane and the growth of their particle size

Ингредиент Ingredient SDX-1 SDX-1 SDX-2 SDX-2 SDX-3 SDX-3 Седаксан Sedaksan 5 5 5 5 5 5 Смачивающее средство Rhodacal™ DS10 Wetting agent Rhodacal™ DS10 0,2 0.2 0,2 0.2 0,2 0.2 Диспергирующее средство Toximul™ 8320 Dispersant Toximul™ 8320 1 1 Диспергирующее средство REAX™ 100М Dispersant REAX™ 100M 1 1 Диспергирующее средство BreakThru™ DA-675 BreakThru™ Dispersant DA-675 1 1 Rhodiasolve™ Polarclean (смешиваемый с водой растворитель) Rhodiasolve™ Polarclean (water miscible solvent) 10 10 10 10 10 10 Xanthan pregel Xanthan pregel 25 25 25 25 25 25 Пеногаситель Xiamenter™ 1510 Defoamer Xiamenter™ 1510 0,1 0.1 0,1 0.1 0,1 0.1 Вода Water 58,7 58.7 58,7 58.7 58,7 58.7 Всего Total 100 100 100 100 100 100 Исходный размер частиц Dv50 (мкм) Initial particle size Dv50 (µm) з,з z, z з,з z, z з,з z, z Размер частиц после хранения при 50°С в течение 4 недель. Dv50 (мкм) Particle size after storage at 50°C for 4 weeks. Dv50 (µm) 5,4 5.4 7,48 7.48 3,33 3.33 Рост Dv50 после 50°С в течение 4 недель. (%) Growth of Dv50 after 50°C for 4 weeks. (%) 62 62 127 127 1 1

Вывод: составы SDX-1 - SDX-3 являются крайне сходными композициями, при этом ключевое отличие состоит в том, что они содержат разные диспергирующие средства; состав SDX-3 содержит BreakThru™ DA675, который отсутствует в составах SDX-1 и SDX-2 и заменен диспергирующими средствами другой химической природы; как продемонстрировано в табл. 3, присутствие Break-Thru™ DA675 в значительной степени снижает скорость роста частиц (роста кристаллов).Conclusion: Formulations SDX-1 - SDX-3 are extremely similar compositions, with the key difference being that they contain different dispersants; SDX-3 contains BreakThru™ DA675, which is absent from SDX-1 and SDX-2 and is replaced by dispersants of a different chemical nature; as shown in table. 3, the presence of Break-Thru™ DA675 significantly reduces the rate of particle growth (crystal growth).

Пример 4.Example 4.

В данном примере представлены данные, касающиеся концентратов суспензии фунгицида (SC), содержащих азоксистробин, суспендированный в воде. Все составы на основе SC получали и анализировали в отношении размера частиц с применением общепринятых способов, известных специалистам в дан-This example presents data regarding fungicide suspension concentrates (SC) containing azoxystrobin suspended in water. All SC-based formulations were prepared and analyzed for particle size using conventional methods known to those skilled in the art.

Claims (10)

ной области техники.new field of technology. В табл. 4 для каждой SC представлены перечень ингредиентов и данные о размере частиц, полученные во время хранения образцов SC.In table Figure 4 shows for each SC a list of ingredients and particle size data obtained during storage of SC samples. Таблица 4Table 4 Композиции на основе состава на основе азоксистробина и рост размера их частиц после хранения при 50°С в течение 4 недельAzoxystrobin-based compositions and their particle size growth after storage at 50°C for 4 weeks Ингредиент AZ-1 AZ-2 AZ-3Ingredient AZ-1 AZ-2 AZ-3 Азоксистробин 5 5 5Azoxystrobin 5 5 5 Смачивающее средство Morwet™ D425 о,з о,з о,зWetting agent Morwet™ D425 o, s o, s o, s Диспергирующее средство Toximul™ 8320 1Dispersant Toximul™ 8320 1 Диспергирующее средство REAX™ 100М 1Dispersant REAX™ 100M 1 Диспергирующее средство Break-Thru™ DA-675 1Break-Thru™ Dispersant DA-675 1 Rhodiasolve1M Polarclean (смешиваемый с водой растворитель) 10 10 10Rhodiasolve 1M Polarclean (water miscible solvent) 10 10 10 Xanthan pregel 25 25 25Xanthan pregel 25 25 25 Пеногаситель Xiameter™ 1510 0,1 0,1 0,1Xiameter™ 1510 Defoamer 0.1 0.1 0.1 Вода 58,6 58,6 58,6Water 58.6 58.6 58.6 Всего 100 100 100Total 100 100 100 Исходный размер частиц, Dv50 (мкм) 1,16 1,16 1,16Initial particle size, Dv50 (µm) 1.16 1.16 1.16 Размер частиц после хранения при 50°С в течение 4 нед., Dv50 (мкм) 1,48 1,58 1,23Particle size after storage at 50°C for 4 weeks, Dv50 (µm) 1.48 1.58 1.23 Рост Dv50 после 50°С в течение 4 нед. (%) 27,5 36,6 6,1Growth of Dv50 after 50°C for 4 weeks. (%) 27.5 36.6 6.1 Вывод: составы AZ-1 - AZ-3 являются крайне сходными композициями, при этом ключевое отличие состоит в том, что они содержат разные диспергирующие средства; состав AZ-3 содержит Break-Thru™ DA675, который отсутствует в составах AZ-1 и AZ-2 и заменен диспергирующими средствами другой химической природы; как продемонстрировано в табл. 4, присутствие Break-Thru™ DA675 в значительной степени снижает скорость роста частиц (роста кристаллов).Conclusion: Formulations AZ-1 - AZ-3 are extremely similar compositions, with the key difference being that they contain different dispersants; composition AZ-3 contains Break-Thru™ DA675, which is absent in compositions AZ-1 and AZ-2 and is replaced by dispersants of a different chemical nature; as shown in table. 4, the presence of Break-Thru™ DA675 significantly reduces the rate of particle growth (crystal growth). ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯCLAIM 1. Композиция, содержащая жидкую непрерывную фазу, соединение формулы (I) и агрохимический активный ингредиент, выбранный из пидифлуметофена, оксатиапипролина, седаксана и азоксистробина, R1O[C(R2)(H)C(R3)(H)O]nX (I), где R1 представляет собой Cg-10алкил; n равняется 10-50;1. A composition containing a liquid continuous phase, a compound of formula (I) and an agrochemical active ingredient selected from pidiflumetofen, oxathiapiproline, sedaxane and azoxystrobin, R1O[C(R2)(H)C(R3)(H)O] n X ( I), where R1 represents Cg -10 alkyl; n equals 10-50; независимо каждое звено [C(R2)(H)C(R3)(H)O] содержит R2 и R3, которые одновременно представляют собой водород, или в которых один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой фенил, при условии, что по меньшей мере одно звено [C(R2)(H)C(R3)(H)O] содержит один из R2 и R3, который представляет собой водород, и другой, который представляет собой фенил, и X представляет собой водород или выбран из C1-4алкила.independently, each [C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O] unit contains R2 and R 3 that are both hydrogen, or in which one of R2 and R 3 is hydrogen and the other is is phenyl, provided that at least one [C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O] unit contains one of R2 and R3 that is hydrogen and another that is phenyl , and X represents hydrogen or selected from C 1-4 alkyl. 2. Композиция по п.1, где X представляет собой водород.2. The composition according to claim 1, where X represents hydrogen. 3. Композиция по п.1 или 2, где n равняется 5-40.3. Composition according to claim 1 or 2, where n is 5-40. 4. Композиция по п.1, где соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (Ia), R1O[C(R4)(H)C(R5)(H)O]r[CH2CH2O]sX (Ia), где независимо в каждом звене C(R4)(H)C(R5)(H)O R4 представляет собой водород, и R5 представляет собой фенил, или R4 представляет собой фенил, и R5 представляет собой водород, r равняется 1-25, и s равняется 1-25.4. A composition according to claim 1, wherein the compound of formula (I) is a compound of formula (Ia), R1O[C(R4)(H)C(R5)(H)O]r[CH2CH2O]sX (Ia), where independently in each C(R4)(H)C(R 5 )(H)O unit, R4 is hydrogen and R5 is phenyl, or R4 is phenyl and R5 is hydrogen, r is 1-25, and s equals 1-25. 5. Композиция по любому из пп.1-4, где присутствует дополнительный агрохимикат, и где первый агрохимикат присутствует в суспендированной форме в непрерывной фазе, в то время как дополнительный агрохимикат присутствует в эмульгированной форме.5. The composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the additional agrochemical is present, and wherein the first agrochemical is present in suspended form in a continuous phase, while the additional agrochemical is present in emulsified form. 6. Композиция по п.5, где первый агрохимикат представляет собой пидифлуметофен, который находится в суспендированной форме, и дополнительный агрохимикат представляет собой пропиконазол, который присутствует в эмульгированной форме.6. The composition according to claim 5, wherein the first agrochemical is pidiflumetofen, which is in suspended form, and the additional agrochemical is propiconazole, which is present in emulsified form. 7. Применение соединения формулы (I) для снижения скорости роста частиц в композиции, содержащей жидкую непрерывную фазу и агрохимический активный ингредиент7. Use of a compound of formula (I) to reduce the rate of particle growth in a composition containing a liquid continuous phase and an agrochemical active ingredient R1O[C(R2)(H)C(R3)(H)O]nX (I), где R1 представляет собой Cg-10алкил; n равняется 5-50;R1O[C(R2)(H)C(R3)(H)O]nX (I), where R1 is Cg -10 alkyl; n equals 5-50; независимо каждое звено [C(R2)(H)C(R3)(H)O] содержит R2 и R3, которые одновременно представ- 6 044193 ляют собой водород, или в которых один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой фенил, при условии, что по меньшей мере одно звено [C(R2)(H)C(R3)(H)O] содержит один из R2 иindependently, each unit [C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O] contains R 2 and R 3 , which simultaneously represent hydrogen, or in which one of R 2 and R 3 represents is hydrogen and the other is phenyl, provided that at least one [C(R 2 )(H)C(R 3 )(H)O] unit contains one of R 2 and R3, который представляет собой водород, и другой, который представляет собой фенил, и X представляет собой водород или выбран из С1.4алкила.R 3 which represents hydrogen, and another which represents phenyl, and X represents hydrogen or selected from C1. 4 alkyl. 8. Применение по п.7, где X представляет собой водород.8. Use according to claim 7, wherein X represents hydrogen. 9. Применение по п.7 или 8, где η равняется 5-40.9. Application according to claim 7 or 8, where η is equal to 5-40. 10. Применение по п.7, где соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (1а), R1O[C(R4)(H)C(R5)(H)O]r[CH2CH2O]sX (la), где независимо в каждом звене C(R4)(H)C(R5)(H)O R4 представляет собой водород, и R5 представляет собой фенил, или R3 представляет собой фенил, и R5 представляет собой водород, г равняется 1-25, и s равняется 1-25.10. Use according to claim 7, wherein the compound of formula (I) is a compound of formula (1a), R 1 O[C(R 4 )(H)C(R 5 )(H)O] r [CH 2 CH 2 O] s X (la), where independently in each unit C(R4)(H)C(R5)(H)O R4 is hydrogen and R 5 is phenyl, or R 3 is phenyl and R 5 represents hydrogen, g equals 1-25, and s equals 1-25. Евразийская патентная организация, ЕАПВEurasian Patent Organization, EAPO Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2Russia, 109012, Moscow, Maly Cherkassky lane, 2
EA202192571 2019-03-27 2020-02-24 COMPOSITIONS BASED ON FUNGICIDES WITH A REDUCED CRYSTAL GROWTH RATE EA044193B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62/824,804 2019-03-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EA044193B1 true EA044193B1 (en) 2023-07-28

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20220167617A1 (en) Fungicide formulations with reduced crystal growth
KR102552658B1 (en) adjuvant
JP2022161910A (en) Adjuvants for agrochemical formulations
EA044193B1 (en) COMPOSITIONS BASED ON FUNGICIDES WITH A REDUCED CRYSTAL GROWTH RATE
AU2017355176B2 (en) Agrochemical concentrates containing alkyl polyglucoside and non-ionic surfactant
US11779014B2 (en) Adjuvants
WO2023104627A1 (en) Composition containing a rhamnolipid
US20210045381A1 (en) Formulations
BR122024000698A2 (en) FUNGICIDAL FORMULATIONS WITH REDUCED CRYSTAL GROWTH
EA040741B1 (en) AUXILIARY SUBSTANCES FOR AGROCHEMICAL COMPOSITIONS
BR112019011698B1 (en) USE OF A COMPOUND TO IMPROVE THE BIOLOGICAL PERFORMANCE OF AN AGROCHEMICAL PRODUCT