EA041473B1 - ORAL CARE COMPOSITIONS - Google Patents
ORAL CARE COMPOSITIONS Download PDFInfo
- Publication number
- EA041473B1 EA041473B1 EA201992256 EA041473B1 EA 041473 B1 EA041473 B1 EA 041473B1 EA 201992256 EA201992256 EA 201992256 EA 041473 B1 EA041473 B1 EA 041473B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- oral care
- care composition
- composition according
- pigment
- weight
- Prior art date
Links
Description
Настоящее изобретение относится к композициям для ухода за полостью рта, которые улучшают белый цвет зубов.The present invention relates to oral care compositions that improve the whiteness of teeth.
Композиции, содержащие пигменты, которые отбеливают зубы, описаны в документах № WO 16099544 и WO 150975709.Compositions containing pigments that whiten teeth are described in WO 16099544 and WO 150975709.
В документе № EP 1935395 описана отбеливающая композиция, содержащая пигмент, имеющий угол цветового тона, h, в системе CIELAB от 220 до 320°, и растворимую добавку, улучшающую осаждение пигмента.Document No. EP 1935395 describes a whitening composition containing a pigment having a hue angle, h, in the CIELAB system of 220 to 320°, and a soluble pigment deposition additive.
Задачей настоящего изобретения является обеспечение улучшенного отбеливающего эффекта для зубов.It is an object of the present invention to provide an improved whitening effect on teeth.
Краткое описание изобретенияBrief description of the invention
В первом аспекте настоящее изобретение относится к композиции для ухода за полостью рта, содержащей неионогенное поверхностно-активное вещество на основе алкоксилированного спирта, пигмент, имеющий угол цветового тона, h, в системе CIELAB от 220 до 320°, и водорастворимую полимерную добавку, улучшающую осаждение пигмента, содержащую сополимеры малеинового ангидрида и метилвинилового эфира с молекулярной массой 200000 или более, в которых ангидридный фрагмент может находиться в частично или полностью гидролизованной или алкоголизированной форме.In a first aspect, the present invention relates to an oral care composition comprising an alkoxylated alcohol nonionic surfactant, a pigment having a CIELAB hue angle, h, of 220 to 320°, and a water-soluble polymer deposition aid. a pigment containing copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether with a molecular weight of 200,000 or more, in which the anhydride fragment may be in a partially or completely hydrolyzed or alcoholized form.
Во втором аспекте настоящее изобретение относится к применению композиции, описанной выше, для улучшения отбеливания зубов.In a second aspect, the present invention relates to the use of the composition described above for improving tooth whitening.
Подробное описание изобретенияDetailed description of the invention
Композиции согласно настоящему изобретению содержат пигмент, который должен иметь угол цветового тона, h, в системе CIELAB от 220 до 320°, наиболее предпочтительно от 250 до 290°. Подробное описание угла цветового тона можно найти на стр. 57 3-го издания Colour Chemistry, автор Золлингер (Н. Zollinger), опубликованного Wiley-VCH.Compositions according to the present invention contain a pigment which should have a hue angle, h, in the CIELAB system from 220 to 320°, most preferably from 250 to 290°. A detailed description of the hue angle can be found on page 57 of the 3rd edition of Color Chemistry by H. Zollinger, published by Wiley-VCH.
Под пигментом обычно понимают затенитель/материал, который является нерастворимым в соответствующей среде при соответствующей температуре. Этим он отличается от красителей, которые являются растворимыми. В контексте настоящего изобретения соответствующая среда представляет собой слюну человека, жидкую среду, в которой применяют композицию, при температуре полости рта во время чистки зубов, т.е. вплоть до 37°C. В качестве разумного приближения соответствующей средой можно считать воду и соответствующей температурой можно считать 25°C.Pigment is generally understood to mean an opaque/material which is insoluble in the respective medium at the respective temperature. In this it differs from dyes, which are soluble. In the context of the present invention, the appropriate medium is human saliva, the liquid medium in which the composition is applied, at the temperature of the oral cavity during brushing, i.e. up to 37°C. As a reasonable approximation, water can be considered the appropriate medium and 25°C can be considered the corresponding temperature.
Предпочтительно пигмент способен отражать количество света, достаточное для того, чтобы обработанный зуб был заметно белее по сравнению с его исходным цветом. Предпочтительно пигмент окрашен так, что его естественный цвет находится в диапазоне от фиолетово-красного до зелено-синего, предпочтительно от фиолетового до синего.Preferably, the pigment is capable of reflecting enough light to make the treated tooth noticeably whiter than its original color. Preferably the pigment is dyed such that its natural color is in the range of violet-red to green-blue, preferably violet to blue.
Предпочтительно пигмент является фиолетовым или синим, более предпочтительно одним из пигментов, которые перечислены в Colour Index International. Указанные пигменты перечислены, как пигменты от Pigment Violet 1 до Pigment Violet 56 и Pigment Blue от 1 до 83.Preferably the pigment is violet or blue, more preferably one of the pigments listed in the Color Index International. These pigments are listed as Pigment Violet 1 to Pigment Violet 56 and Pigment Blue 1 to 83.
Предпочтительными пигментами Pigment Violets являются пигменты Pigment Violet 1, 1:1, 1:2, 2, 3, 5:1, 13, 19, 23, 25, 27, 31, 32, 37, 39, 42, 44 и 50.Preferred Pigment Violets are Pigment Violet 1, 1:1, 1:2, 2, 3, 5:1, 13, 19, 23, 25, 27, 31, 32, 37, 39, 42, 44, and 50.
Предпочтительными пигментами Pigment Blues являются пигменты Pigment Blue 1, 2, 9, 10, 14, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 18, 19, 24:1, 25, 56, 60, 61, 62 и 66.Preferred Pigment Blues are Pigment Blues 1, 2, 9, 10, 14, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 18, 19, 24:1, 25, 56, 60, 61, 62 and 66.
Другими подходящими пигментами являются Pigment Ultramarine Blue и Ultramarine Violet.Other suitable pigments are Pigment Ultramarine Blue and Ultramarine Violet.
Предпочтительно пигмент представляет собой Pigment Blue 15, более предпочтительно Pigment Blue 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:5 или 15:6, наиболее предпочтительно 15:1.Preferably the pigment is Pigment Blue 15, more preferably Pigment Blue 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:5 or 15:6, most preferably 15:1.
Blue Covarine является особенно предпочтительным.Blue Covarine is particularly preferred.
Количество пигмента в композиции предпочтительно составляет от 0,001 до 0,3 мас.%, более предпочтительно от 0,005 до 0,1 мас.% и наиболее предпочтительно от 0,01 до 0,08 мас.%. Массовые проценты относятся к общему количеству присутствующего активного вещества и исключают любые носители, которые могут присутствовать. Пигмент может быть равномерно распределен по всей композиции или он может быть диспергирован во второй фазе, такой как полоска или другая совместно экструдированная вторая фаза.The amount of pigment in the composition is preferably 0.001 to 0.3% by weight, more preferably 0.005 to 0.1% by weight, and most preferably 0.01 to 0.08% by weight. Weight percent refers to the total amount of active substance present and excludes any carriers that may be present. The pigment may be evenly distributed throughout the composition, or it may be dispersed in a second phase such as a strip or other co-extruded second phase.
Композиции согласно настоящему изобретению содержат водорастворимую полимерную добавку, улучшающую осаждение. В контексте настоящего изобретения водорастворимая полимерная добавка, улучшающая осаждение, представляет собой материал, который является растворимым в воде, обычно имеет растворимость 0,5 мас.% или более и более типично 5 мас.% или более при 25°C. Кроме того, такой материал остается растворимым после высушивания, т.е. он может быть повторно растворен после высушивания. Такие материалы представляют собой полимеры, но не пленкообразующие полимеры. Растворимость в воде требуется для того, чтобы избежать скопления добавки, улучшающей осаждение, на зубах, что также может являться существенной проблемой для пленкообразующих полимеров.The compositions of the present invention contain a water-soluble polymeric deposition aid. In the context of the present invention, a water-soluble polymeric deposition aid is a material that is water-soluble, typically having a solubility of 0.5 wt% or more, and more typically 5 wt% or more at 25°C. In addition, such a material remains soluble after drying, i. it can be redissolved after drying. Such materials are polymers, but not film-forming polymers. Water solubility is required to avoid buildup of the deposition aid on the teeth, which can also be a significant problem for film-forming polymers.
Растворимая полимерная добавка, улучшающая осаждение, усиливает осаждение пигмента на зубах и, таким образом, усиливает изменение цвета, вызываемое пигментом. Более конкретно, агент, улучшающий осаждение, согласно настоящему изобретению способен усиливать осаждение пигмента, такогоThe soluble polymeric deposition enhancer enhances the deposition of the pigment on the teeth and thus enhances the discoloration caused by the pigment. More specifically, the deposition enhancing agent of the present invention is capable of enhancing the deposition of a pigment such as
- 1 041473 как Blue Covarine, при включении в композицию в количестве 0,02 мас.%, особенно при содержании самой добавки, улучшающей осаждение, в количестве 1 мас.%.- 1 041473 as Blue Covarine, when included in the composition in an amount of 0.02 wt.%, especially when the content of the deposition improver itself is in the amount of 1 wt.%.
Добавку, улучшающую осаждение, вводят в композицию предпочтительно в количестве от 0,01 до 10 мас.%, более предпочтительно от 0,05 до 5 мас.% и наиболее предпочтительно от 0,1 до 1 мас.%.The settling aid is preferably incorporated into the composition in an amount of 0.01 to 10% by weight, more preferably 0.05 to 5% by weight, and most preferably 0.1 to 1% by weight.
Добавки, улучшающие осаждение, для применения согласно настоящему изобретению обычно представляют собой высокомолекулярные полимеры, т.е. полимеры с молекулярной массой 200000 или более. Предпочтительные добавки, улучшающие осаждение, представляют собой полимеры типа Gantrez® и высокомолекулярные ПЭГ. Особенно предпочтительные добавки, улучшающие осаждение, представляют собой полимеры типа Gantrez® и высокомолекулярные ПЭГ. Особенно предпочтительные добавки, улучшающие осаждение, представляют собой полимеры типа Gantrez®.Settling improvers for use in the present invention are typically high molecular weight polymers, i.e. polymers with a molecular weight of 200,000 or more. Preferred deposition aids are Gantrez® type polymers and high molecular weight PEGs. Particularly preferred deposition aids are Gantrez® type polymers and high molecular weight PEGs. Particularly preferred settling aids are polymers of the Gantrez® type.
Полимеры типа Gantrez® представляют собой сополимеры малеинового ангидрида и метилвинилового эфира, в которых ангидридный фрагмент может находиться в частично или полностью гидролизованной или алкоголизированной форме. Сами полимеры Gantrez® доступны в ISP Inc. Подходящие полимеры Gantrez® представляют собой Gantrez S-95: молекулярная масса 216000; свободная кислота; Gantrez S-96: молекулярная масса 700000; свободная кислота; Gantrez S-97: молекулярная масса 1500000; свободная кислота и Gantrez MS-955: молекулярная масса 1060000; соль кальция/натрия.Gantrez® type polymers are copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether in which the anhydride moiety may be in a partially or fully hydrolyzed or alcoholized form. The Gantrez® polymers themselves are available from ISP Inc. Suitable Gantrez® polymers are Gantrez S-95: molecular weight 216,000; free acid; Gantrez S-96: molecular weight 700,000; free acid; Gantrez S-97: molecular weight 1500000; free acid and Gantrez MS-955: molecular weight 1060000; calcium/sodium salt.
Полимеры типа Gantrez®, в которых ангидридный фрагмент полностью гидролизован, являются предпочтительными. Их можно рассматривать как сополимеры малеиновой кислоты и метилвинилового эфира. Особенно предпочтительные сополимеры малеиновой кислоты и метилвинилового эфира имеют молекулярную массу 1000000 или более, и особенно предпочтительным материалом является Gantrez S-97.Gantrez® type polymers in which the anhydride moiety is fully hydrolyzed are preferred. They can be considered as copolymers of maleic acid and methyl vinyl ether. Especially preferred copolymers of maleic acid and methyl vinyl ether have a molecular weight of 1,000,000 or more, and a particularly preferred material is Gantrez S-97.
Высокомолекулярные ПЭГ представляют собой этиленгликолевые полимеры с молекулярной массой 1000000 или более, предпочтительно 2000000 или более. Предпочтительный высокомолекулярный ПЭГ представляет собой Polyox 60K, полимер с молекулярной массой примерно 2000000.High molecular weight PEGs are ethylene glycol polymers with a molecular weight of 1,000,000 or more, preferably 2,000,000 or more. A preferred high molecular weight PEG is Polyox 60K, a polymer of about 2,000,000 molecular weight.
Композиция для ухода за полостью рта содержит неионогенное поверхностно-активное вещество на основе алкоксилированного спирта предпочтительно в количестве от 0,2 до 10 мас.% в расчете на общую массу композиции. Предпочтительными являются простые эфиры полиэтиленгликоля и жирных спиртов, в частности эфиры полиэтиленгликоля, содержащие от 20 до 40 этиленоксидных групп на звено. Пример такого неионогенного поверхностно-активного вещества включает группу поверхностноактивных веществ, известных как стеареты, такие как стеарет 30. Более предпочтительно содержание неионогенного поверхностно-активного вещества составляет от 0,5 до 7 мас.% от общей композиции, наиболее предпочтительно от 1 до 5 мас.% от общей композиции.The oral care composition contains a non-ionic alkoxylated alcohol surfactant, preferably in an amount of 0.2 to 10% by weight, based on the total weight of the composition. Ethers of polyethylene glycol and fatty alcohols are preferred, in particular polyethylene glycol ethers containing from 20 to 40 ethylene oxide groups per unit. An example of such a nonionic surfactant includes a group of surfactants known as stearetes, such as stearet 30. More preferably, the content of nonionic surfactant is from 0.5 to 7 wt.% of the total composition, most preferably from 1 to 5 wt. .% of the total composition.
Предпочтительно, если массовое отношение неионогенного поверхностно-активного вещества к полимерной добавке, улучшающей осаждение, составляет от 5:1 до 40:1, более предпочтительно от 10:1 до 30:1.Preferably, the weight ratio of nonionic surfactant to polymeric deposition aid is 5:1 to 40:1, more preferably 10:1 to 30:1.
В случае присутствия других поверхностно-активных веществ предпочтительно, если неионогенное поверхностно-активное вещество на основе алкоксилированного спирта составляет по меньшей мере 75 мас.% от общей массы поверхностно-активных веществ в композиции. Предпочтительно отношение неионогенного поверхностно-активного вещества на основе алкоксилированного спирта к поверхностноактивному веществу другого типа составляет более 2:1, более предпочтительно более 3:1, наиболее предпочтительно более 5:1. Хотя могут присутствовать другие поверхностно-активные вещества, такие как анионогенные и амфотерные поверхностно-активные вещества, предпочтительно, если их содержания составляют менее 0,5 мас.% от общей композиции, предпочтительно менее 0,1 мас.% от общей композиции. Это особенно относится к анионогенным поверхностно-активным веществам.If other surfactants are present, it is preferred that the alkoxylated alcohol based nonionic surfactant makes up at least 75% by weight of the total surfactants in the composition. Preferably, the ratio of nonionic alkoxylated alcohol surfactant to other type of surfactant is greater than 2:1, more preferably greater than 3:1, most preferably greater than 5:1. Although other surfactants, such as anionic and amphoteric surfactants, may be present, it is preferred that their contents are less than 0.5% by weight of the total composition, preferably less than 0.1% by weight of the total composition. This is especially true for anionic surfactants.
Предпочтительно композиция для ухода за полостью рта содержит воду, загуститель и абразивный материал. Подходящие загустители включают диоксид кремния и карбонат кальция. Предпочтительным загустителем является оксиды кремния.Preferably, the oral composition contains water, a thickener, and an abrasive. Suitable thickeners include silica and calcium carbonate. The preferred thickener is silicon oxides.
Предпочтительные абразивные материалы включают оксиды кремния, оксиды алюминия, карбонаты кальция, фосфаты дикальция, пирофосфаты кальция, гидроксиапатиты, триметафосфаты, нерастворимые гексаметафосфаты и т.д., включая агломерированные абразивные материалы в виде частиц, обычно в количестве от 3 до 60 мас.% композиции для ухода за полостью рта. Наиболее предпочтительными абразивными агентами являются карбонат кальция и диоксид кремния, особенно диоксид кремния.Preferred abrasives include silicas, aluminas, calcium carbonates, dicalcium phosphates, calcium pyrophosphates, hydroxyapatites, trimetaphosphates, insoluble hexametaphosphates, etc., including agglomerated particulate abrasives, typically in an amount of 3 to 60% by weight of the composition for oral care. The most preferred abrasive agents are calcium carbonate and silica, especially silica.
Композиции для ухода за полостью рта согласно настоящему изобретению могут дополнительно содержать ингредиенты, которые являются обычными в данной области техники, такие как:The oral care compositions of the present invention may further contain ingredients that are conventional in the art, such as:
противомикробные агенты, например триклозан, хлоргексидин, соли меди, цинка и олова, такие как цитрат цинка, сульфат цинка, глицинат цинка, цитрат цинка натрия и пирофосфат олова, экстракт сангвинарина, метронидазол, соединения четвертичного аммония, такие как цетилпиридиния хлорид; бисбигуаниды, такие как хлоргексидина диглюконат, гексетидин, октенидин, алексидин; и галогенированные бисфенольные соединения, такие как 2,2'-метилен-бис-(4-хлор-6-бромфенол);antimicrobial agents, for example triclosan, chlorhexidine, copper, zinc and tin salts such as zinc citrate, zinc sulfate, zinc glycinate, sodium zinc citrate and tin pyrophosphate, sanguinarine extract, metronidazole, quaternary ammonium compounds such as cetylpyridinium chloride; bisbiguanides such as chlorhexidine digluconate, hexetidine, octenidine, alexidine; and halogenated bisphenolic compounds such as 2,2'-methylene-bis-(4-chloro-6-bromophenol);
противовоспалительные агенты, такие как ибупрофен, флурбипрофен, аспирин, индометацин и т.д.;anti-inflammatory agents such as ibuprofen, flurbiprofen, aspirin, indomethacin, etc.;
средства против кариеса, такие как фториды натрия и олова, аминфториды, монофторфосфат наanti-caries agents such as sodium and tin fluorides, amine fluorides, monofluorophosphate on
- 2 041473 трия, триметафосфат натрия и казеин;- 2 041473 triium, sodium trimetaphosphate and casein;
средства против зубного налета, такие как мочевина, лактат кальция, глицерофосфат кальция и полиакрилаты стронция;antiplaque agents such as urea, calcium lactate, calcium glycerophosphate and strontium polyacrylates;
витамины, такие как витамины A, C и E;vitamins such as vitamins A, C and E;
растительные экстракты;plant extracts;
десенсибилизаторы, например цитрат калия, хлорид калия, тартрат калия, бикарбонат калия, оксалат калия, нитрат калия и соли стронция;desensitizers, for example potassium citrate, potassium chloride, potassium tartrate, potassium bicarbonate, potassium oxalate, potassium nitrate and strontium salts;
агенты против зубного камня, например пирофосфаты щелочных металлов, полимеры, содержащие пирофосфиты, органические фосфонаты и фосфоцитраты и т.д.;antitartar agents such as alkali metal pyrophosphates, polymers containing pyrophosphites, organic phosphonates and phosphocitrates, etc.;
биомолекулы, например бактериоцины, антитела, ферменты и т.д.;biomolecules such as bacteriocins, antibodies, enzymes, etc.;
ароматизаторы, например масла перечной мяты и кудрявой мяты;flavorings such as peppermint and spearmint oils;
белковые материалы, такие как коллаген;protein materials such as collagen;
консерванты;preservatives;
замутнители;opacifiers;
красители;dyes;
регуляторы pH;pH regulators;
подсластители;sweeteners;
фармацевтически приемлемые носители, например крахмал, сахароза, вода или системы вода/спирт и т.д.;pharmaceutically acceptable carriers such as starch, sucrose, water or water/alcohol systems, etc.;
увлажнители, такие как глицерин, сорбит, пропиленгликоль, ксилит, лактит и т.д.;humectants such as glycerin, sorbitol, propylene glycol, xylitol, lactitol, etc.;
связующие вещества и загустители, такие как натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы, ксантановая камедь, гуммиарабик и т.д., а также синтетические полимеры, такие как полиакрилаты и карбоксивиниловые полимеры, такие как Carbopol®;binders and thickeners such as sodium carboxymethylcellulose, xanthan gum, gum arabic, etc., as well as synthetic polymers such as polyacrylates and carboxyvinyl polymers such as Carbopol®;
буферы и соли для буферизации pH и ионной силы композиции для ухода за полостью рта;buffers and salts for buffering the pH and ionic strength of the oral composition;
другие необязательные ингредиенты, которые могут присутствовать, например отбеливающие агенты, такие как пероксисоединения, например пероксидифосфат калия, вспенивающие системы, такие как системы на основе бикарбоната натрия и лимонной кислоты, системы для изменения цвета и т.д.other optional ingredients that may be present, such as bleaching agents such as peroxy compounds, such as potassium peroxydiphosphate, foaming systems such as sodium bicarbonate and citric acid systems, color change systems, etc.
Также для улучшения доставки или стабильности активных ингредиентов можно применять липосомы.Liposomes can also be used to improve the delivery or stability of the active ingredients.
Композиции для ухода за полостью рта могут находиться в любой форме, стандартной в данной области техники, например в виде зубной пасты, геля, мусса, аэрозоля, жевательной резинки, пастилки, порошка, крема, а также могут быть получены в виде систем для применения в дозаторах двухкамерного типа. Предпочтительными формами являются зубные пасты.The oral care compositions may be in any form standard in the art, such as toothpaste, gel, mousse, aerosol, chewing gum, lozenge, powder, cream, and may also be formulated as systems for use in dispensers of two-chamber type. Preferred forms are toothpastes.
В следующих неограничивающих примерах количества представляют собой массовые проценты, если не указано иное.In the following non-limiting examples, amounts are weight percent unless otherwise indicated.
Указанные выше составы применяли для отбеливания зубов следующим образом. Извлеченные человеческие резцы и премоляры чистили белой зубной пастой и помещали в стерильную слюну на 2 ч. После промывания водой измеряли исходный цвет зубов при помощи колориметра. Затем образцы зубов чистили суспензией вода:зубная паста (2:1) испытываемыми зубными пастами в течение 60 с при помоThe above formulations were used to whiten teeth as follows. Extracted human incisors and premolars were cleaned with white toothpaste and placed in sterile saliva for 2 hours. After washing with water, the initial color of the teeth was measured using a colorimeter. Then the tooth samples were cleaned with a suspension of water:toothpaste (2:1) with the tested toothpastes for 60 s using
--
Claims (11)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17170919.9 | 2017-05-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA041473B1 true EA041473B1 (en) | 2022-10-27 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2012396297B2 (en) | Surfactant systems for zinc containing compositions | |
AU2013408900B2 (en) | Whitening oral care compositions | |
US20080152599A1 (en) | Oral care compositions | |
AU2011210805B2 (en) | Oral care product for sensitive enamel care | |
AU2012395989B2 (en) | Oral care composition | |
CA2732992A1 (en) | Oral care composition comprising capsules | |
RU2677886C2 (en) | Oral care composition for bleaching of teeth | |
CA2971162A1 (en) | Tooth whitening oral care product | |
EP3456387A1 (en) | Oral care compositions | |
WO2008145475A1 (en) | Oral care composition | |
EA041473B1 (en) | ORAL CARE COMPOSITIONS | |
EP3621699B1 (en) | Oral care compositions | |
EP4054519A1 (en) | Oral care composition | |
RU2801309C2 (en) | Oral care composition | |
CN110868998A (en) | Toothpaste composition | |
US20050063920A1 (en) | Oral composition | |
CN114096225B (en) | Oral care compositions comprising Jiang Erchun and methods of making the same | |
US20220395441A1 (en) | Methods for Improving Barrier Integrity of Gingival Tissue | |
CN117715617A (en) | Oral care compositions | |
WO2018206172A1 (en) | Oral care compositions | |
CN113710223A (en) | Personal care compositions comprising piperlongumine and methods of making the same | |
CN113710222A (en) | Personal care compositions comprising tetramethylcurcumin and methods of making the compositions | |
CN112512489A (en) | Oral care compositions |