EA026863B1 - Method for production of caucasosaponin from solomon's seal - Google Patents
Method for production of caucasosaponin from solomon's seal Download PDFInfo
- Publication number
- EA026863B1 EA026863B1 EA201501076A EA201501076A EA026863B1 EA 026863 B1 EA026863 B1 EA 026863B1 EA 201501076 A EA201501076 A EA 201501076A EA 201501076 A EA201501076 A EA 201501076A EA 026863 B1 EA026863 B1 EA 026863B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- ethanol
- water
- butanol
- caucasosaponin
- precipitate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к технологии получения лекарственных препаратов фармации и способу получения кавказосапонина из купены гладкой, являющегося основным действующим веществом антисклеротического препарата диоспонина, широко используемого в свое время для лечения и профилактики атеросклероза [1, 2].The invention relates to a technology for producing pharmaceutical preparations of pharmacy and a method for producing caucasosaponin from a smooth, which is the main active ingredient of the antisclerotic drug diosponin, widely used at one time for the treatment and prevention of atherosclerosis [1, 2].
Кавказосапонин впервые был выделен из корневищ диоскореи кавказской Июксогеа саисамса [3]. Представляет собой стероидный сапонин спиростанового ряда и является тетраозидом диосгенина, в состав углеводной цепи которого входят 3 моль Ό-глюкозы и 1 моль Ь-рамнозы.Caucasosaponin was first isolated from the rhizomes of the dioscorea of the Caucasian Iyuksohessaisams [3]. It is a steroidal saponin of the spirostane series and is a diosgenin tetraoside, the carbohydrate chain of which includes 3 mol of β-glucose and 1 mol of β-rhamnose.
Кавказосапонин является главным биологически активным веществом диоспонина - первого сапониносодержащего препарата, предложенного в качестве антисклеротического средства, производство которого временно приостановлено из-за отсутствия сырья - корневищ диоскореи кавказской с условием восстановления производства препарата при наличии достаточного количества сырья [4]. Был предложен аналогичный препарат противосклеротического действия полиспонин из другого вида Июксогеа [5, 6]. Не случайно, что первый сапониносодержащий антисклеротический препарат диоспонин из диоскореи кавказской описан в предыдущем пособии по лекарственным средствам [1], а в последующих [7] нет, ввиду снятия с производства.Caucasosaponin is the main biologically active substance of diosponin - the first saponin-containing drug proposed as an antisclerotic agent, the production of which is temporarily suspended due to the lack of raw materials - Caucasian dioscorea rhizomes with the condition that the production of the drug is restored if there is a sufficient amount of raw material [4]. A similar anti-sclerotic drug, polysponin from another Iyuksogea species, was proposed [5, 6]. It is no coincidence that the first saponin-containing antisclerotic drug diosponin from the Caucasian dioscorea was described in the previous drug manual [1], but not in subsequent [7], due to discontinuation.
С другой стороны, диосгенин, который является стероидным сапогенином кавказосапонина, является надежным источником сырья для получения препаратов стероидных гормонов [8].On the other hand, diosgenin, which is the steroid sapogenin of Caucasosaponin, is a reliable source of raw materials for the preparation of steroid hormones [8].
Поиск новых источников сырья, содержащих кавказосапонин и имеющих достаточное количество сырьевых ресурсов, а также разработка способов выделения кавказосапонина из них, является актуальной задачей и привлекает внимание многих специалистов - ботаников, биологов, фармацевтов, химиков, фармакологов, технологов и т.д.The search for new sources of raw materials containing Caucasosaponin and having a sufficient amount of raw materials, as well as the development of methods for the isolation of Caucasosaponin from them, is an urgent task and attracts the attention of many experts - botanists, biologists, pharmacists, chemists, pharmacologists, technologists, etc.
Известен способ получения (прототип) кавказосапонина [3] из воздушно-сухих, измельченных и обезжиренных хлороформом корневищ Июксогеа еаиса81са, включающий максимально исчерпывающую экстракцию сырья (700 г) 80%-ным метанолом в аппарате типа Сокслета, отгонку метанола, выделение осадка водонерастворимых сапонинов (с примесью водорастворимых), подщелачивание аммиаком водного фильтрата, извлечение бутанолом, концентрирование бутанольного экстракта в вакууме при температуре не выше 50°, получение окрашенного осадка смеси водорастворимых двух сапонинов, просушивание в вакууме, извлечение хлороформом для освобождения от окрашенных и парафинообразных примесей, растворение 3,78 г смеси водорастворимых сапонинов при нагревании 17 мл метанола, постепенное осаждение сапонинов ацетоном, отделение первых осадков, представляющих собой кавказосапонин. Недостатками способа являются:A known method of producing (prototype) Caucasosaponin [3] from air-dried, crushed and fat-free rhizomes of Yukosogea eaisa81sa rhizomes, including the most exhaustive extraction of raw materials (700 g) with 80% methanol in a Soxhlet type apparatus, distillation of methanol, precipitation of water-insoluble saponins ( with an admixture of water-soluble), alkalization with ammonia of the aqueous filtrate, extraction with butanol, concentration of the butanol extract in vacuum at a temperature not exceeding 50 °, obtaining a colored precipitate of a mixture of water-soluble two saponins, drying in vacuo, extraction with chloroform to liberate from colored and paraffin-like impurities, dissolving 3.78 g of a mixture of water-soluble saponins by heating 17 ml of methanol, gradual precipitation of saponins with acetone, separation of the first sediments, which are Caucasian saponin. The disadvantages of the method are:
1) отсутствие сырьевых ресурсов - корней и корневищ растения Июксогеа саисамса. необходимых для получения кавказосапонина, следовательно, и лекарственного препарата диоспонина;1) the lack of raw materials — the roots and rhizomes of the Iyuksoheasaisams plant. necessary for the production of caucasosaponin, therefore, and the drug diosponin;
2) использование в качестве экстрагентов хлороформа и метилового спирта, а также ацетона в качестве осаждающего вещества, являющихся высокотоксичными, труднодоступными и дорогими растворителями, а ацетон представляет собой прекурсор, использование которого подлежит контролю;2) the use of chloroform and methyl alcohol as extractants, as well as acetone as a precipitating agent, which are highly toxic, difficult to access and expensive solvents, and acetone is a precursor, the use of which is subject to control;
3) способ многоэтапный, требующий предварительного обезжиривания сырья хлороформом, а также освобождения от окрашенных и парафинообразных веществ хлороформом;3) a multi-stage method, requiring preliminary degreasing of the raw material with chloroform, as well as the release of colored and paraffin-like substances with chloroform;
4) выход очень низкий (0,54%) вследствие малого содержания целевого вещества в сырье с одной стороны, потери водорастворимого кавказосапонина в виде примесей при осаждении водонерастворимых сапонинов - с другой;4) the yield is very low (0.54%) due to the low content of the target substance in the raw materials on the one hand, and the loss of water-soluble Caucasian saponin in the form of impurities during the precipitation of water-insoluble saponins on the other;
5) не обеспечивается высокая степень чистоты целевого вещества, так как в продуктах гидролиза диосгенин присутствует с примесью геко- и гитогенинов, а также молекула кавказосапонина С31Н82О22х3 Н2О содержит 3 молекулы воды;5) a high degree of purity of the target substance is not ensured, since diosgenin is present in the hydrolysis products with an admixture of geo- and histogenins, as well as the molecule of caucasosaponin С 3 1Н 82 О 22 х3 Н 2 О contains 3 water molecules;
6) трудность уточнения образования первых осадков, соответствующих кавказосапонину, о которых говорится в самой последней стадии способа. Ведь целевое вещество в этом случае сопровождается с примесью другого водорастворимого сапонина.6) the difficulty of clarifying the formation of the first sediments corresponding to Caucasosaponin, which are mentioned in the very last stage of the method. After all, the target substance in this case is accompanied by an admixture of another water-soluble saponin.
Задача изобретения заключается в правильном подборе нового, более подходящего растительного сырья, имеющего широкий ареал распространения и богатую сырьевую базу, для получения кавказосапонина, упрощении, сокращении многоэтапности, удешевлении, устранении токсичности, вредности и опасности способа, повышении выхода и степени чистоты целевого вещества.The objective of the invention is the correct selection of a new, more suitable plant material, having a wide distribution area and a rich raw material base, for the production of caucasosaponin, simplification, reduction of multi-stage, cheapening, eliminating toxicity, harmfulness and danger of the method, increasing the yield and purity of the target substance.
Задача решается тем, что в способе получения кавказосапонина, включающем исчерпывающее экстрагирование растворителем воздушно-сухого измельченного сырья, отгонки растворителя, удаление осадка, экстрагирование водного раствора бутанолом, концентрирование бутанольного экстракта, растворение водорастворимых сапонинов в растворителе, предусмотрены следующие отличия: в качестве исходного сырья используют в отличие от ранее используемого собственного рода растения Июксогеа совершенно новый род и вид - купену гладкую Ро1удоиа1ит §1аЪеттит, в качестве растворителя используют 70%-ный этанол, высушенные и измельченные корневища купены гладкой полностью экстрагируют 70%-ным этанолом, этанол упаривают, водный остаток разбавляют водой, осадок отделяют, сапонины экстрагируют из водного фильтрата н-бутанолом, промывают н-бутанольное извлечение 10%ным раствором аммиака, н-бутанол отгоняют полностью, остаток растворяют в 70%-ном этаноле, добавляют 95%-ный этанол, оставляют, осадок отделяют, водно-спиртовой раствор упаривают досуха, раство- 1 026863 ряют в 70%-ном этаноле, пропускают через слой активированного угля, фильтрат упаривают досуха и высушивают. Выход целевого вещества составляет 2,96%. Чистоту, однородность и идентичность целевого продукта с кавказосапонином устанавливали методом хроматографии в тонких слоях сорбента. Целевой продукт представляет собой белый аморфный порошок, хорошо растворимый в воде, водноспиртовых растворах, не растворимый в 95%-ном этаноле, хлороформе, бензоле, ацетоне. Имеет химический состав С51Н82О22, мол. масса 1046, температура плавления 220-222°С, удельное вращение [а]2% 62,6° (с 0,2; 60% этанол).The problem is solved in that in the method for producing caucasosaponin, which includes exhaustive solvent extraction of air-dried ground raw materials, distilling off the solvent, removing the precipitate, extracting the aqueous solution with butanol, concentrating the butanol extract, dissolving the water-soluble saponins in the solvent, the following differences are provided: in contrast to the previously used native genus of the Iuksogea plant, a completely new genus and species - to buy smooth smooth Roiudia1it §1aёtt t, 70% ethanol is used as a solvent, dried and crushed rhizomes bought smooth are completely extracted with 70% ethanol, ethanol is evaporated, the aqueous residue is diluted with water, the precipitate is separated, saponins are extracted from the aqueous filtrate with n-butanol, washed with n-butanol extraction with a 10% ammonia solution, n-butanol is completely distilled off, the residue is dissolved in 70% ethanol, 95% ethanol is added, left, the precipitate is separated, the aqueous-alcoholic solution is evaporated to dryness, dissolved in 1 026863 is dissolved in 70% - ethanol, passed through a bed activated carbon, the filtrate was evaporated to dryness and dried. The yield of the target substance is 2.96%. The purity, uniformity and identity of the target product with Caucasosaponin was established by chromatography in thin layers of the sorbent. The target product is a white amorphous powder, readily soluble in water, water-alcohol solutions, insoluble in 95% ethanol, chloroform, benzene, acetone. It has a chemical composition With 51 N 82 About 22 , mol. mass 1046, melting point 220-222 ° C, specific rotation [a] 2 % 62.6 ° (c 0.2; 60% ethanol).
На основании классических химических методов, хроматографии и ИК-спектроскопии установлено, что целевое вещество представляет собой тетраозид диосгенина, содержащий три молекулы Ό-глюкозы и одну молекулу Ь-рамнозы, и является кавказосапонином.Based on classical chemical methods, chromatography, and IR spectroscopy, it was found that the target substance is diosgenin tetraoside containing three β-glucose molecules and one β-ramnose molecule, and is Caucasian saponin.
Преимущества предложенного нами способа:The advantages of our proposed method:
1) в качестве исходного сырья для получения кавказосапонина, в отличие от собственного родного рода растения Ою^согса. сырьевая база которого в настоящее время не имеется, предлагается совершенно другой, новый вид и род растения - купена гладкая Ро1удоиа1ит д1аЬеттит, имеющая широкий ареал распространения, богатый сырьевой ресурс, а также содержащий необходимое количество кавказосапонина;1) as a feedstock for the production of caucasosaponin, in contrast to its own native genus of the plant Oy ^ sogsa. the raw material base of which is currently not available, a completely different, new species and genus of the plant is proposed - a smooth Po1udoyait dlaettit was bought, which has a wide distribution area, a rich raw material resource, and also containing the required amount of caucasosaponin;
2) промывание н-бутанольного экстракта 10%-ным раствором аммиака позволяет полностью освободиться от фенольных соединений, красящих, пектиновых веществ и других побочных примесей, а также пропускание водно-спиртового раствора кавказосапонина через слой активированного угля обеспечивает высокую степень чистоты и индивидуальность целевого продукта. Все вышеуказанные процессы обеспечивают максимальный выход всего целевого вещества, имеющегося в сырье;2) washing the n-butanol extract with 10% ammonia solution allows you to completely get rid of phenolic compounds, coloring, pectin substances and other side impurities, as well as passing an aqueous-alcoholic solution of Caucasosaponin through an activated carbon layer provides a high degree of purity and individuality of the target product. All of the above processes provide the maximum yield of the entire target substance present in the feed;
3) осаждение более полярных гликозидов из спирто-водного раствора 95%-ным этанолом значительно ускоряет способ получения кавказосапонина в индивидуальном чистом виде без применения сложных трудоемких и длительных процессов, таких как адсорбционное колоночное хроматографическое разделение, элюирование веществ, контроль за элюированием, исследование отдельных фракций, удаление растворителей из фракций и т.д., которые могут быть причиной частичной потери целевого продукта;3) the precipitation of more polar glycosides from an alcohol-aqueous solution with 95% ethanol significantly accelerates the process of obtaining caucasosaponin in an individual pure form without the use of complex laborious and lengthy processes, such as adsorption column chromatographic separation, elution of substances, control of elution, study of individual fractions removal of solvents from fractions, etc., which may cause partial loss of the target product;
4) не применяются высокотоксичные, канцерогенные, опасные для здоровья растворители;4) highly toxic, carcinogenic, hazardous solvents are not used;
5) достаточно простой, легковыполнимый, не требующий длительного времени, дорогих, труднодоступных растворителей, реактивов и приборов;5) fairly simple, easily feasible, not requiring a long time, expensive, inaccessible solvents, reagents and devices;
6) достаточная четкость формулирования всех стадий способа.6) sufficient clarity of the formulation of all stages of the method.
Между совокупностью существенных признаков и достигаемым техническим результатом существует причинно-следственная связь: в качестве исходного сырья для получения кавказосапонина, в отличие от Оюксотеа, сырьевая база которого в настоящее время не имеется, предлагается купена гладкая Ро1удоиа!ит ЦаЬегптит имеющая широкий ареал распространения, богатый сырьевой ресурс, а также содержащий необходимое количество кавказосапонина; промывание н-бутанольного экстракта 10%-ным раствором аммиака позволяет полностью освободиться от фенольных соединений, красящих, пектиновых веществ и других побочных примесей, а также пропускание водно-спиртового раствора кавказосапонина через слой активированного угля обеспечивает высокую степень чистоты и индивидуальность продукта, данные процессы обеспечивают максимальный выход всего целевого вещества, имеющегося в сырье; осаждение более полярных гликозидов из спирто-водного раствора 95%-ным этанолом значительно ускоряет способ получения кавказосапонина в индивидуальном чистом виде; не применяются высокотоксичные, канцерогенные, опасные для здоровья растворители.There is a causal relationship between the totality of essential features and the technical result achieved: as a raw material for the production of Caucasian saponin, in contrast to Oyuksotea, the raw material base of which is currently not available, it is proposed to buy a smooth Po1udoia! It has a wide distribution range, rich in raw materials a resource, as well as containing the required amount of caucasosaponin; washing the n-butanol extract with 10% ammonia solution allows you to completely get rid of phenolic compounds, coloring, pectin substances and other side impurities, as well as passing a water-alcohol solution of Caucasosaponin through an activated carbon layer provides a high degree of purity and personality of the product, these processes provide maximum yield of the entire target substance present in the feed; precipitation of more polar glycosides from an alcohol-aqueous solution with 95% ethanol significantly speeds up the process for producing Caucasian pure saponin; highly toxic, carcinogenic, hazardous solvents are not used.
Возможность осуществления заявляемого изобретения показана следующим примером.The possibility of carrying out the claimed invention is shown by the following example.
Пример.Example.
Способ получения кавказосапонина проводили следующим образом: 400 г высушенных и измельченных корневищ купены гладкой помещали в стеклянную банку емкостью 3 л. Заливали 70%-ным этанолом до полного покрытия сырья и оставляли. Через сутки добавляли 70%-ный этанол до прежнего уровня, чтобы дополнить поглощенную сырьем часть 70%-ного этанола. На следующий день спиртовое извлечение сливали. Остаток сырья заливали новой порцией 70%-ного этанола до полного покрытия сырья, оставляли на сутки. Спиртовое извлечение сливали. Повторяли экстрагирование 70%-ным этанолом еще два раза (всего 4 раз). Все спиртовые извлечения объединяли, спирт упаривали на водяной бане при помощи водоструйного насоса до водного остатка. Добавляли 150 мл очищенной воды и оставляли в течение 3 ч до полного остывания. Выпавший осадок отделяли с помощью бумажного фильтра. Водный фильтрат переносили в делительную воронку, добавляли 100 мл н-бутанола, смесь взбалтывали в течение 10 мин и оставляли на сутки для полного расслоения фаз. Органическую фазу отделяли от водной. К водной фазе добавляли новую порцию н-бутанола (100 мл), взбалтывали, оставляли для полного расслоения, н-бутанольную фазу отделяли. Аналогичным образом экстракцию н-бутанолом проводили всего 4 раз. Все н-бутанольные экстракты объединяли, трижды промывали 10%-ным раствором аммиака (по 200 мл). Из органического экстракта н-бутанол отгоняли полностью. Густой остаток растворяли в 50 мл 70% этанола. Добавляли 150 мл 95% этанола и оставляли 3 ч. Выпавший осадок более полярного гликозида отделяли с помощью бумажного фильтра. Водно-спиртовой раствор упаривали досуха. Сухой оста- 2 026863 ток растворяли в 100 мл 70%-ного этанола и пропускали через слой активированного угля (толщиной 3 см, предварительно смоченного 70%-ным этанолом). Спиртовой фильтрат упаривали досуха и высушивали в сушильном шкафу при 80°С до постоянной массы. Выход 11,84 г (2,96%). Чистоту и однородность целевого продукта доказали методом тонкослойной хроматографии. Вещество представляет собой белый аморфный порошок, хорошо растворимый в воде и водно-спиртовых растворах, не растворяется в 95%-ном этаноле, хлороформе, бензоле и др. органических растворителях. Имеет химический состав С51Н82О22, мол. масса 1046, температура плавления 220-222°С, удельное вращение [а]2% - 62,6° (с 0,2; 60%-ный этанол). Идентичность целевого вещества и кавказосапонина установлена на основании выше указанных физико-химических свойств, а также результатами хроматографического исследования и ИКспектроскопией.The method of producing caucasosaponin was carried out as follows: 400 g of dried and crushed rhizomes bought smooth were placed in a glass jar with a capacity of 3 l. It was poured with 70% ethanol until the raw materials were completely covered and left. After a day, 70% ethanol was added to the previous level to supplement the portion of 70% ethanol absorbed by the feed. The next day, the alcoholic extract was drained. The rest of the feed was poured with a new portion of 70% ethanol until the feed was completely covered, left for a day. The alcoholic extract was drained. The extraction was repeated with 70% ethanol two more times (a total of 4 times). All alcoholic extracts were combined, the alcohol was evaporated in a water bath using a water-jet pump to a water residue. 150 ml of purified water was added and left for 3 hours to cool completely. The precipitate was separated using a paper filter. The aqueous filtrate was transferred to a separatory funnel, 100 ml of n-butanol was added, the mixture was shaken for 10 minutes and left for a day to completely phase separation. The organic phase was separated from the aqueous. A new portion of n-butanol (100 ml) was added to the aqueous phase, shaken, left for complete separation, the n-butanol phase was separated. Similarly, extraction with n-butanol was performed only 4 times. All n-butanol extracts were combined, washed three times with 10% ammonia solution (200 ml each). From the organic extract, n-butanol was completely distilled off. The thick residue was dissolved in 50 ml of 70% ethanol. 150 ml of 95% ethanol was added and left for 3 hours. The precipitated precipitate of more polar glycoside was separated using a paper filter. The water-alcohol solution was evaporated to dryness. The dry residual current 2 026863 was dissolved in 100 ml of 70% ethanol and passed through a layer of activated carbon (3 cm thick, previously moistened with 70% ethanol). The alcohol filtrate was evaporated to dryness and dried in an oven at 80 ° C to constant weight. Yield 11.84 g (2.96%). The purity and uniformity of the target product was proved by thin layer chromatography. The substance is a white amorphous powder, readily soluble in water and aqueous-alcoholic solutions, insoluble in 95% ethanol, chloroform, benzene and other organic solvents. It has a chemical composition With 51 N 82 About 22 , mol. mass 1046, melting point 220-222 ° C, specific rotation [a] 2 % - 62.6 ° (c 0.2; 60% ethanol). The identity of the target substance and Caucasian saponin was established on the basis of the above physicochemical properties, as well as the results of chromatographic studies and IR spectroscopy.
Литература.Literature.
1. Машковский М.Д. Лекарственные средства, ч. II. - 8-е изд. - М., 1977, с. 11.1. Mashkovsky M.D. Medicines, Part II. - 8th ed. - M., 1977, p. eleven.
2. Соколова Л.Н., Киченко В.И., Ростоцкий Б.К., Губина Г.П. Диоспонин - новое лекарственное средство для лечения больных атеросклерозом// Медицинская промышленность СССР, 1961, № 7, с. 4345.2. Sokolova L.N., Kichenko V.I., Rostotsky B.K., Gubina G.P. Diosponin - a new drug for the treatment of patients with atherosclerosis // Medical industry of the USSR, 1961, No. 7, p. 4345.
3. Мадаева О.С., Рыжкова В.К., Панина В.В. Кавказосапонин и кавказопросапогенин из И.саиса81са XV. Сапонины Июксогеа// Химия природных соединений, 1967, № 4, с. 237-241.3. Madaev O.S., Ryzhkova V.K., Panina V.V. Caucasian saponin and Caucasian sapogenin from I. sais 81sa XV. Saponins Iyuksogea // Chemistry of Natural Compounds, 1967, No. 4, p. 237-241.
4. Шретер А.И., Задорожный А.М. Итоги работ ВИЛР по созданию новых лечебных препаратов растительного происхождения// Растительные ресурсы, 1982, № 4, с. 539-547.4. Schröter A.I., Zadorozhny A.M. The results of the VILR to create new herbal medicines // Plant Resources, 1982, No. 4, p. 539-547.
5. Соколова Л.Н., Турова А.Д., Шретер А.И. Диоскорея ниппонская - источник сырья для получения полиспонина - препарата противосклеротического действия// Растительные ресурсы, 1968, № 1, с. 43-45.5. Sokolova L.N., Turova A.D., Schreter A.I. Nippon dioscorea - a source of raw materials for producing polysponin - an anti-sclerotic drug // Plant Resources, 1968, No. 1, p. 43-45.
6. Лесков А.И., Мартынова Р.Г., Соколов С.Я. Полиспонин - новый лечебный препарат антисклеротического действия// Химико-фармацевтический журнал, 1976, № 1, с. 147-150.6. Leskov A.I., Martynova R.G., Sokolov S.Ya. Polisponin - a new therapeutic drug of antisclerotic action // Chemical and Pharmaceutical Journal, 1976, No. 1, p. 147-150.
7. Машковский М.Д. Лекарственные средства, ч. II. - 10-е изд. - М., 1985, с. 92.7. Mashkovsky M.D. Medicines, Part II. - 10th ed. - M., 1985, p. 92.
8. Киченко В.И. Диоскорея как источник сырья для синтеза стероидных гормонов// Медицинская промышленность СССР, 1961, № 3, с. 17-20.8. Kichenko V.I. Dioscorea as a source of raw materials for the synthesis of steroid hormones // Medical Industry of the USSR, 1961, No. 3, p. 17-20.
Использованные материалы и устройстваUsed materials and devices
1. Колбы различной вместимости: 2 л (1аЬ\уаге 8&Н ^IN|I§О|А|Βо^о 3.3, 29/32), 1 л (ОО-17, 29/32).1. Flasks of various capacities: 2 l (1aB \ uage 8 & H ^ IN | IgO | A | ^o ^ o 3.3, 29/32), 1 l (OO-17, 29/32).
2. Стеклянная воронка.2. Glass funnel.
3. Делительная воронка.3. Dividing funnel.
4. Пульверизатор.4. Spray gun.
5. Стеклянный баллон (ем. 3 л).5. Glass bottle (capacity 3 l).
6. Фарфоровые чашки.6. Porcelain cups.
7. Сушильный шкаф (ООГИТЕРМ Р-40).7. Oven (OOGITERM R-40).
8. Пластинки для тонкослойной хроматографии: §11иРо1 (Чехия), §огЬй1 (РшЬа. Кгакиокаг 350072).8. Plates for thin-layer chromatography: §11 and Po1 (Czech Republic), §6L1 (PxLa, Kgakiokag 350072).
9. Водяная баня (НН-§).9. Water bath (HH-§).
10. Установка для перегонки.10. Installation for distillation.
11. Поляриметр (П-161).11. Polarimeter (P-161).
12. Аналитический вес.12. Analytical weight.
13. Корневища купены гладкой Ро1удопа1иш ДаЬеггшшт (0,4 кг).13. The rhizomes were bought by smooth Ploodopanidae Daegensch (0.4 kg).
14. 70%-ный этанол.14. 70% ethanol.
15. н-Бутанол.15. n-Butanol.
16. 10%-ный раствор аммиака.16. 10% ammonia solution.
17. Активированный уголь.17. Activated carbon.
18. Фильтровальная бумага.18. Filter paper.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EA201501076A EA026863B1 (en) | 2015-07-03 | 2015-07-03 | Method for production of caucasosaponin from solomon's seal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EA201501076A EA026863B1 (en) | 2015-07-03 | 2015-07-03 | Method for production of caucasosaponin from solomon's seal |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201501076A1 EA201501076A1 (en) | 2017-01-30 |
| EA026863B1 true EA026863B1 (en) | 2017-05-31 |
Family
ID=57881902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201501076A EA026863B1 (en) | 2015-07-03 | 2015-07-03 | Method for production of caucasosaponin from solomon's seal |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| EA (1) | EA026863B1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101837091A (en) * | 2010-03-17 | 2010-09-22 | 安徽师范大学 | Process for continuously extracting polygonatum saponin and polygonatum polysaccharose |
| CN102488839A (en) * | 2011-11-15 | 2012-06-13 | 重庆市秀山红星中药材开发有限公司 | Extraction method for saponins of rhizoma polygonati |
| CN104069347A (en) * | 2014-06-30 | 2014-10-01 | 吉林化工学院 | Preparation method of polygonatum odoratum total saponin dispersible tablet |
-
2015
- 2015-07-03 EA EA201501076A patent/EA026863B1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101837091A (en) * | 2010-03-17 | 2010-09-22 | 安徽师范大学 | Process for continuously extracting polygonatum saponin and polygonatum polysaccharose |
| CN102488839A (en) * | 2011-11-15 | 2012-06-13 | 重庆市秀山红星中药材开发有限公司 | Extraction method for saponins of rhizoma polygonati |
| CN104069347A (en) * | 2014-06-30 | 2014-10-01 | 吉林化工学院 | Preparation method of polygonatum odoratum total saponin dispersible tablet |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| МАДАЕВА O.C. и др. Кавказосапонин и кавказосапогенин из D. Caucasica XV. Сапонины Diubcorea// Химия природных соединений, 1967, ''Фан", № 4, с. 237-241 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EA201501076A1 (en) | 2017-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2007137890A5 (en) | ||
| CN107998212B (en) | Preparation method of rehmannia iridoid glycoside extract | |
| CN102697839A (en) | Aqueous two-phase extraction and separation method for flavonoids, saponins and polysaccharides of astragalus | |
| CN104666368B (en) | The Ganoderma total triterpenes purified and its purification process of high anti-human source activity of tumor cells | |
| CN104523771A (en) | Ginkgo leaf total flavones and preparing method thereof | |
| MX2012001747A (en) | Picrorhiza kurroa extract for prevention, elimination and treatment of infection diseases. | |
| CN109694366B (en) | Method for separating and purifying active ingredients of clematis filamentosa dunn | |
| CN107056913A (en) | A kind of method for preparing melittin | |
| CN109400665B (en) | Method for preparing four triterpenoid compound reference substances from pubescent holly root | |
| EA026863B1 (en) | Method for production of caucasosaponin from solomon's seal | |
| CZ306293B6 (en) | Purification process of betulin and lupeol, betulin and lupeol prepares in such a manner | |
| CN103044253B (en) | Extraction separation method of rosmarinic acid in salvia castabea diels f. tomentosa stib | |
| CN102382156A (en) | Preparation method of rehmannioside D standard substance | |
| CN102670935B (en) | Method for extracting total saponins from allium chinense | |
| CN104906191A (en) | Tinospora sinensis Merr acetylcholinesterase inhibition active extract product, medical purpose of its composition and preparation method thereof | |
| CN114656515A (en) | Preparation method of loquat leaf triterpenic acid extract | |
| CN103819518A (en) | Preparation method for standardized extracts of eucommia ulmoides pinoresinol diglucoside | |
| CN109970838B (en) | Preparation method of pedunculoside | |
| CN103288898B (en) | Neomangiferin reference substance extracts method for purifying and separating | |
| EA026930B1 (en) | Method for production of dioscinin from puncture vine | |
| CN111150739A (en) | Application of polygonin and method for extracting polygonin from polygonum bulbiferum | |
| CN103483410B (en) | Xanthoceraside preparation method | |
| Abdul–Alim | A chemical study of the leaves of Clerodendron inerme | |
| Misgiati et al. | Anti-breast cancer potency of multistage extraction from jamur dewa (Agaricus blazei Murill) solvents on MCF-7 cells | |
| RU2591081C1 (en) | Method for producing total saponins from manchurian aralia roots |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |