EA020336B1 - Эктопаразитицидная композиция для местного применения - Google Patents
Эктопаразитицидная композиция для местного применения Download PDFInfo
- Publication number
- EA020336B1 EA020336B1 EA201071062A EA201071062A EA020336B1 EA 020336 B1 EA020336 B1 EA 020336B1 EA 201071062 A EA201071062 A EA 201071062A EA 201071062 A EA201071062 A EA 201071062A EA 020336 B1 EA020336 B1 EA 020336B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- composition
- animal
- triglyceride
- composition according
- skin
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 113
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;3-[(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 0.000 title abstract description 4
- 239000013057 ectoparasiticide Substances 0.000 title abstract description 4
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 18
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N (E,E)-2-propynyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229930001540 kinoprene Natural products 0.000 claims abstract description 4
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 claims abstract description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 46
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 30
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 claims description 13
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 8
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims description 7
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 claims description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 6
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000001984 ectoparasiticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 3
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 abstract description 10
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 abstract description 10
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 18
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- -1 unsaturated aliphatic triglycerides Chemical class 0.000 description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 8
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 8
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 8
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 4
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N beta-Tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N codeine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N hydrocortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 11-dehydrocorticosterone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWSA-N Cortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 1
- MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N Cortisone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)(O)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000938605 Crocodylia Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241001036422 Nosopsyllus fasciatus Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- IVUMCTKHWDRRMH-UHFFFAOYSA-N carprofen Chemical compound C1=CC(Cl)=C[C]2C3=CC=C(C(C(O)=O)C)C=C3N=C21 IVUMCTKHWDRRMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003184 carprofen Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229960004126 codeine Drugs 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 229960004544 cortisone Drugs 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 description 1
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 1
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical class C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N hydrocodone Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000890 hydrocortisone Drugs 0.000 description 1
- RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N hydron;octadecan-1-amine;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003403 methoprene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 description 1
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 description 1
- 229940069328 povidone Drugs 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 1
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001474 sodium thiosulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000007680 β-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011590 β-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
- A61K31/231—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms having one or two double bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
- A61K9/0017—Non-human animal skin, e.g. pour-on, spot-on
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
В изобретении представлена эктопаразитицидная композиция для местного применения, содержащая регулятор роста насекомых, выбранный из метопрена, гидропрена и кинопрена, и по меньшей мере один C-C-среднецепочечный триглицерид, где композиция содержит по меньшей мере 60% (мас./об.) триглицерида в расчете на общую композицию и по меньшей мере один антиоксидант.
Description
Данное изобретение относится к эктопаразитицидной композиции для местного нанесения, содержащей регулятор роста насекомого, и к ее применению в способе обработки для снижения или ингибирования развития эктопаразитов. В частности, композиция для местного применения может быть использована в способе обработки для снижения или ингибирования развития блох и клещей у зараженных животных.
Регуляторы роста насекомых (ЮК), такие как метопрен, гидропрен и кинопрен, представляют собой класс инсектицидов, которые ингибируют синтез хитина или развитие паразитов от незрелых стадий, подобных яйцам и личинкам, до взрослых особей.
Обычные эктопаразиты, которые могут быть обработаны регуляторами роста насекомых, включают блох и клещей, например отряд 81рйопар1сга и С.’1спеср11аНйс5 Гс1Ь и С1спссрйа1|йс5 еапЬ. человеческих блох, подобных Ри1сх 1тгйаи18, крысиных блох, подобных ХспоркуПа сйсорщ, и клещей, подобных клещам крупного рогатого скота (например, ВоорШш т1стор1и8) и собаки (КЫр1ссрЬаН хапдшпсиЦ.
Эктопаразитицидные композиции для местного применения известны и могут существовать в форме продуктов для точечного нанесения. Обычно только несколько миллилитров таких продуктов для точечного нанесения, содержащих эктопаразитицид, вводят на/в локализованный участок спины животного. Спустя 24 ч после применения вся поверхность кожи животного защищена эктопаразитицидом. Полагают, что после применения инсектицид адсорбирован на поверхности кожи и солюбилизирован в кожном сале, откуда он распределяется по поверхности диффузией. Хранилища инсектицида, как полагают, образуются в сальных железах, тем самым обеспечивается поступление лекарственного средства в течение долгого периода времени, например от 6 до 8 недель защиты.
Примеры препаратов, содержащих метопрен, которые эффективны против клещей, содержатся в И8-5194264, который описывает композицию метопрена в водном/полярном растворителе. И8-6492419 раскрывает композицию с регулятором роста насекомых (ЮК) в наполнителе, содержащем суспендирующий агент, анионогенное поверхностно-активное вещество, неионогенное поверхностно-активное вещество или их смесь и водный носитель.
Существует продукт для точечного нанесения как комбинация метопрена с фипронилом (СтопПшс™ Р1И8), который растворяет оба продукта в этаноле и ряд эксципиентов, включающих повидон, диэтиленгликольмоноэтиловый простой эфир и антиоксиданты, требуемые для устойчивости и для ингибирования кристаллизации активных ингредиентов, особенно на поверхности кожи животного.
Для известных препаратов обычно требуются смеси растворителей и/или присутствие одного или нескольких ингибиторов кристаллизации для обеспечения устойчивых композиций, в которых активный ингредиент (ЮК) не подвержен кристаллизации на поверхности кожи обработанного животного.
Цель данного изобретения состоит в том, чтобы предложить устойчивую композицию для местного нанесения при применении на людях или животных, содержащую регулятор роста насекомых, в частности метопрен, для которого предпочтительно не требуется присутствие адъювантов и/или ингибиторов кристаллизации в системе растворителей, и еще предлагаются эффективные уровни инсектицидной активности на всей поверхности обработанного человека или животного в течение ряда недель.
В первом аспекте данного изобретения предложена эктопаразитицидная композиция для местного применения, содержащая регулятор роста насекомых и по меньшей мере один С6-С12-среднецепочечный триглицерид, где композиция содержит по меньшей мере 60% (мас./об.) триглицерида в расчете на общую композицию.
Во втором аспекте данного изобретения предложена композиция, представленная в настоящем описании, для применения в способе обработки тела человека или животного посредством терапии.
В третьем аспекте данного изобретения предложена композиция, представленная в настоящем описании, для применения в способе обработки для снижения или ингибирования развития ювенильных эктопаразитов у кожи животного, где композиция нанесена местно на кожу животного.
В четвертом аспекте данного изобретения предложено применение композиции, представленной в настоящем описании, для снижения или ингибирования развития ювенильных эктопаразитов у кожи животного или в среде, окружающей животное.
В пятом аспекте данного изобретения предложен комплект, раздельно включающий в той же самой упаковке по меньшей мере один контейнер, содержащий композицию, представленную в настоящем описании, и по меньшей мере один контейнер, содержащий по меньшей мере один адъювант, выбранный из антиоксидантов и выбранный из одного или нескольких фенилпиразолов, спиносадов, нестероидных противовоспалительных лекарственных средств (ΝδΑΙΌδ/ΗΠΒΠ), стероидных противовоспалительных лекарственных средств, макроциклических лактонов, милбемициноксимов, других регуляторов роста насекомых, ингибиторов синтеза хитина и ингибиторов РНК.
Данные изобретатели неожиданно установили, что использованием растворителя, содержащего по меньшей мере 60% (мас./об.) по меньшей мере одного С6-С12-среднецепочечного триглицерида(ов), устойчивые композиции для местного применения могут быть получены без необходимости включать дополнительные адъюванты или дополнительные ингибиторы кристаллизации. Образование устойчивых композиций для местного применения без ингибиторов кристаллизации является выгодным, так как продукт легче, быстрее и дешевле изготовить, причем одновременно еще получается результативная и эф- 1 020336 фективная композиция для местного применения по снижению или истреблению эктопаразитов. Неожиданно было установлено, что такие композиции, даже при отсутствии дополнительных ингибиторов кристаллизации, не кристаллизуются на коже животного после применения. Данные композиции, как также было установлено, обладают хорошей способностью к хранению. Кроме того, данные композиции не вызывают или вызывают незначительное раздражение кожи в месте нанесения.
Каждый аспект, представленный в настоящем описании, может быть объединен с любым другим аспектом или аспектами, если ясно не обозначено противоположное назначение. В частности, любая особенность, указанная как предпочтительная или выгодная, может быть объединена с любой другой особенностью или особенностями, указанными как предпочтительные или выгодные.
Самым предпочтительным регулятором роста насекомых является метопрен.
Регулятор роста насекомых может присутствовать в количестве от 0,1 до 100% (мас./об.), предпочтительно он присутствует в количестве от 1 до 40% (мас./об.), предпочтительнее от 5 до 20% (мас./об.), наиболее предпочтительно от 8 до 15% (мас./об.), даже более предпочтительно он присутствует в количестве 12% (мас./об.).
Как он используется в настоящем описании, термин С6-С12-среднецепочечный триглицерид включает все фармацевтически или ветеринарно приемлемые насыщенные или ненасыщенные алифатические триглицериды, имеющие от 6 до 12 атомов углерода в их цепи.
Сб-С12-Среднецепочечный триглицерид может представлять собой один триглицерид или смесь двух или нескольких триглицеридов. Примеры представляют собой С6-, С8-, Сю- и/или С]2-цепочечные триглицериды. Подходящими триглицеридами являются масло №оЬее, кокосовое масло и пальмоядровое масло.
Предпочтительно среднецепочечный триглицерид получен из масла семян хлопчатника.
Предпочтительно композиция содержит по меньшей мере 80% (мас./об.), предпочтительнее по меньшей мере 90% (мас./об.) по меньшей мере одного среднецепочечного триглицерида. Композиция может содержать по меньшей мере 80% (мас./об.), предпочтительнее по меньшей мере 90% (мас./об.) определенного среднецепочечного триглицерида, например С6-, С8-, Сю- или С!2-цепочечного триглицерида в расчете на общую композицию. Композиция может содержать по меньшей мере 80% (мас./об.), предпочтительнее по меньшей мере 90% (мас./об.) по меньшей мере двух или более среднецепочечных триглицеридов в расчете на общую композицию.
Предпочтительно композиция данного изобретения представляет собой неводную композицию. Предпочтительно композиция содержит менее чем 1% (мас./об.), предпочтительнее менее чем 0,5% (мас./об.) воды в расчете на общую композицию. Самая предпочтительная композиция не содержит никакой воды.
В композиции для местного применения могут присутствовать другие подходящие растворители. Другие подходящие растворители включают, но без ограничения только ими, ацетон, ацетонитрил, бензиновый спирт, бутилдигликоль, диметилацетамид, диметилформамид, н-бутиловый эфир дипропиленгликоля, этанол, изопропанол, метанол, моноэтиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир этиленгликоля, монометилацетамид, монометиловый эфир дипропиленгликоля, жидкие полиоксиэтиленгликоли, пропиленгликоль, 2-пирролидон, в частности Ν-метилпирролидон, моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, этиленгликоль, диэтилфталат и смеси двух или более растворителей из данных растворителей. Предпочтительные дополнительные растворители представляют собой этанол, изопропанол, бензиловый спирт или бутанол.
Предпочтительно композиция данного изобретения не содержит ингибиторы кристаллизации. Это имеет преимущество в том, что композиция может быть приготовлена дешевле и результативнее еще с одновременным сохранением эффективности.
Преимущественно композиция данного изобретения содержит меньше чем 25% (мас./об.) ингибитора кристаллизации, предпочтительнее меньше чем 10% (мас./об.), предпочтительнее еще меньше чем 1% (мас./об.) в расчете на общую композицию.
Как он используется в настоящем описании, термин ингибитор кристаллизации может быть применен для обозначения агента или вещества, которое ингибирует образование кристаллов ингибитора роста насекомых в композиции. Ингибитор кристаллизации предпочтительно соответствует тесту, в котором 10 мл композиции, содержащей 10% (мас./об.) ингибитора, помещают на стеклянное предметное стекло при 20°С и выдерживают в течение 24 ч. Предметное стекло наблюдали невооруженным глазом. Приемлемые ингибиторы представляют собой такие ингибиторы, добавка которых дает несколько кристаллов или не дает кристаллы и, в частности, меньше чем 10 кристаллов, предпочтительно меньше чем 5 кристаллов, предпочтительнее 0 кристаллов. Как он используется в настоящем описании, термин ингибитор кристаллизации не включает жирные кислоты или С4-С24-алифатические кислоты.
В альтернативном варианте осуществления композиция данного изобретения может содержать по меньшей мере один ингибитор кристаллизации. Подходящие ингибиторы кристаллизации известны в данной области и включают, но без ограничения только ими, поливинилпирролидон, поливиниловые спирты, сополимеры винилацетата и винилпирролидона, полиэтиленгликоли, бензиловый спирт, маннит, глицерин, сорбит, полиоксиэтиленированные сорбитановые сложные эфиры; лецитин, натрий карбокси
- 2 020336 метилцеллюлозу; акриловые производные, такие как метакрилаты и тому подобное, алкилсульфаты, в частности лаурилсульфат натрия и цетилсульфат натрия; додецилбензолсульфонат натрия, диоктилсульфосукцинат натрия; катионогенные поверхностно-активные вещества, такие как водорастворимые четвертичные аммониевые соли формулы Ν+Κ'Κ''Κ'''Κ''Υ-, в которой радикалы К представляют собой углеводородные радикалы, необязательно гидроксилированные, и Υ- представляет собой анион сильной кислоты, такой как галогенид, сульфат и сульфонатанионы; среди катионогенных поверхностно-активных веществ, которые могут быть использованы, есть бромид цетилтриметиламмония, аминные соли формулы ΝΚ'Ρ/'К', в которой радикалы К представляют собой необязательно гидроксилированные углеводородные радикалы; среди катионогенных поверхностно-активных веществ, которые могут быть использованы, есть гидрохлорид октадециламина, неионогенные поверхностно-активные вещества, необязательно такие как полиоксиэтиленированные сорбитановые сложные эфиры, в частности полисорбат 80, полиоксиэтиленированные алкиловые простые эфиры; полиоксиэтиленстеарат, полиоксиэтиленированные производные касторового масла, сложные полиэфиры глицерина, полиоксиэтиленированные жирные спирты, сополимеры этиленоксида и пропиленоксида, амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как лаурилзамещенные бетаиновые соединения, или предпочтительно смесь по меньшей мере двух из данных ингибиторов кристаллизации. Предпочтительно ингибитор кристаллизации представляет собой поливинилпирролидон, поливиниловые спирты, полиэтиленгликоль, бензиловый спирт и/или лецитин.
Композиция может содержать по меньшей мере один адъювант, выбранный из антиоксидантов, и другие активные ингредиенты.
Подходящие антиоксиданты включают, но без ограничения только ими, бутилированный гидроксианизол (ВНА), бутилированный гидрокситолуол, аскорбиновую кислоту, альфа-, бета- или гамматокоферол, метабисульфит натрия, пропилгаллат, тиосульфат натрия и смеси двух или более из них. Предпочтительные антиоксиданты представляют собой бутилированный гидроксианизол (ВНА) и бутилированный гидрокситолуол. Добавка антиоксидантов может быть полезной в продлении срока хранения композиции.
Предпочтительно в композиции антиоксиданты присутствуют в концентрации от 0,005 до 1% (мас./об.) в расчете на общую композицию, предпочтительнее от 0,01 до 0,05% (мас./об.).
Другие активные ингредиенты могут быть выбраны из одного или нескольких других фенилпиразолов, спиносадов, нестероидных противовоспалительных лекарственных средств (Ν8ΑΙΌδ/ΗΠΒΠ), стероидных противовоспалительных лекарственных средств, макроциклических лактонов, милбемициноксимов, регуляторов роста насекомых, ингибиторов синтеза хитина и ингибиторов РНК.
Подходящие нестероидные противовоспалительные лекарственные средства (ΝδΑΙΌδ/ΗΠΒΠ) включают, но без ограничения только ими, ибупрофен, карпрофен, метоксикам и ацетаминофен.
Подходящие стероидные противовоспалительные лекарственные средства (ΝδΑΙΌδ/ΗΠΒΠ) включают, но без ограничения только ими, кодеин, кортизон и гидрокортизон.
Примеры милбемициноксимов включают, но без ограничения только ими, авермектины, ивермектины, селамектин, моксидектин, абамектин и дорамектин.
Подходящие регуляторы роста насекомых включают, но без ограничения только ими, метопрен, пирипроксифен, кинопрен и феноксикарб.
Примеры ингибиторов синтеза хитина включают, но без ограничения только ими, трифлумурон, луфенурон, хлорофлуазурон и флуазурон.
Подходящие количества других активных ингредиентов будут зависеть от рассматриваемого ингредиента. Обычно другие активные ингредиенты могут присутствовать в концентрации от 0,1 до 30% (мас./об.) в расчете на общую композицию, предпочтительно от 5 до 20% (мас./об.).
Другие активные ингредиенты включают средства, которые вместе с композицией данного изобретения можно распылять, разбрызгивать или приклеивать на коже. Они включают, например, обычные газы-вытеснители, требуемые для аэрозольных баллончиков, такие как пропан, бутан, диметиловый простой эфир, СО2, или галогенированные низшие алкильные газы (например, галогенированные С1-С4алкилы) и смеси двух или более из них.
Β одном варианте осуществления данного изобретения композиция состоит из регулятора роста насекомых и растворителя, содержащего по меньшей мере один С6-С12-среднецепочечный триглицерид.
Композиции согласно изобретению обычно готовят простым смешиванием составляющих ингредиентов, определенных выше. Преимущественно регулятор роста насекомых перемешивают в основном растворителе и затем добавляют другие ингредиенты или адъюванты.
Композиции согласно изобретению обычно предназначены для домашних животных, в частности для кошек и собак, и обычно применяются нанесением на кожу (точечное нанесение или нанесение орошением/примочки). Это обычно представляет собой локализованное нанесение на участок с площадью поверхности менее чем 10 см2, обычно от 5 до 10 см2. Композиция может, например, применяться в одной, двух или нескольких точках и предпочтительно локализуется между плечами животного. После отложения композиция распространяется, в частности, по всему телу животного и затем сохнет без кристаллизации или изменения внешнего вида (в частности, отсутствует какое-либо беловатое отложение или любое появление пыли) или шерстного покрова при осязании. Композиция данного изобретения мо
- 3 020336 жет представлять собой препаративную форму для точечного нанесения или препаративную форму для опрыскивания.
Композиция данного изобретения может быть в форме концентрированной эмульсии, микроэмульсии, суспензии или раствора для точечного применения на животном. В менее предпочтительных вариантах осуществления композиция может быть в форме состава для опрыскивания, эмульсии, микроэмульсии, суспензии или раствора для орошения, масла, крема, мази или любой другой жидкой препаративной формы для местного введения.
Композиции согласно данному изобретению являются особенно полезными с учетом их эффективности, скорости их действия и приятного внешнего вида шерсти животного после применения и сушки.
Предпочтительно, что композиция данного изобретения вводится каждые 4 недели или еще предпочтительнее каждые 8 или 12 недель на маленьких животных, таких как кошки и собаки.
Применяемый объем на собаку обычно составляет от 0,25 до 3 мл и на кошку обычно составляет от 0,25 до 1 мл.
Композиция данного изобретения может быть использована для обработки заражений насекомыми на людях, больших и маленьких животных, птицах и рептилиях. Предпочтительно животное, предназначенное для обработки, представляет собой человека, корову, лошадь, птицу или маленькое животное. Самое предпочтительное животное представляет собой кошку или собаку. Чем больше животное, предназначенное для обработки, тем больше объем дозы композиции, предназначенной для применения. Композиция данного изобретения особенно подходит для введения собакам и кошкам.
Композицию данного изобретения предпочтительно вводят, чтобы обеспечить дозы от 1 до 30 мг/кг регулятора роста насекомых на 1 кг массы тела животного, предпочтительнее от 5 до 25 мг/кг, еще предпочтительнее от 10 до 20 мг/кг.
Композиция данного изобретения может быть использована для улучшения внешнего вида и структуры шерсти животного истреблением или уменьшением зрелых эндопаразитов, в связи с этим, и любого последующего раздражения, вызываемого, однако, в незначительной степени, у зараженного животного. Одна цель данного изобретения состоит в том, чтобы предложить нетерапевтический способ чистки волосяного покрова животного и кожи снижением или истреблением зрелых паразитов, которые присутствуют в волосяном покрове или на коже животного. Обработанные животные имеют волосяной покров, который имеет более приятный вид и приятен на ощупь.
Кроме того, композиции данного изобретения могут быть использованы профилактически для того, чтобы ингибировать или снижать развитие ювенильных эктопаразитов, таких как блохи или даже клещи. Композиции могут быть использованы так, что обработанные животные используются как переносчики для того, чтобы истреблять или уменьшать количество насекомых (например, клещей) в среде, окружающей животных, например, такой как подстилка, ковер, полы и стены.
В одном варианте осуществления данного изобретения предлагается терапевтическая обработка и композиция может быть использована в способе обработки для ингибирования развития ювенильных эктопаразитов у кожи животного, где данная композиция нанесена местно на кожу животного. Способ, представленный в настоящем описании, может быть использован для контроля эктопаразитов и, в частности, клещей.
В одном аспекте данного изобретения предложено применение композиции, представленной в настоящем описании, в производстве лекарственного средства для ингибирования или снижения развития ювенильных эктопаразитов у кожи животного.
В следующем варианте осуществления данного изобретения предлагается способ ингибирования или снижения развития ювенильных эктопаразитов у кожи животного, причем способ включает применение композиции для местного нанесения, представленной в настоящем описании, на кожу животного. Предпочтительно композиция для местного применения представляет собой форму композиции для точечного нанесения. Предпочтительно композицию наносят между плечами животного. Предпочтительно животное представляет собой собаку или кошку. Предпочтительно композиция содержит метопрен. Предпочтительно композицию применяют в стандартной лекарственной форме.
В одном аспекте данного изобретения предложен комплект, раздельно включающий в той же самой упаковке по меньшей мере один контейнер, содержащий композицию, определенную в настоящем описании, и по меньшей мере один контейнер, содержащий по меньшей мере один адъювант, выбранный из антиоксидантов и других активных ингредиентов. Другой активный ингредиент может быть выбран из одного или нескольких фенилпиразолов, спиносадов, нестероидных противовоспалительных лекарственных средств (ЫЗЛГОз/НПВС), стероидных противовоспалительных лекарственных средств, макроциклических лактонов, милбемициноксимов, других регуляторов роста насекомых, ингибиторов синтеза хитина и ингибиторов РНК. Предпочтительно другой активный ингредиент представляет собой регулятор роста насекомых.
Необязательно дополнительное активное средство может быть нанесено на кожу животного одновременно, перед или после применения композиции данного изобретения для местного нанесения. Дополнительное активное средство может быть нанесено на то же самое или другое место, как и композиция данного изобретения. Предпочтительно дополнительный активный ингредиент представляет собой
- 4 020336 регулятор роста насекомых. Другой активный ингредиент может быть выбран из одного или нескольких фенилпиразолов, спиносадов, нестероидных противовоспалительных лекарственных средств (ΝδΑΙΌδ/ΗΠΒΠ), стероидных противовоспалительных лекарственных средств, макроциклических лактонов, милбемициноксимов, других регуляторов роста насекомых, ингибиторов синтеза хитина и ингибиторов РНК. Дополнительный активный ингредиент может быть применен сопутствующим или альтернативным образом. Например, активные ингредиенты могут быть нанесены с использованием двойного аппликатора, в котором композиции, включающие два активных ингредиента, содержатся раздельно, но имеется возможность для контролируемого высвобождения одного или обоих активных ингредиентов сопутствующим или альтернативным образом.
Данное изобретение далее будет проиллюстрировано отсылкой к следующим не ограничивающим изобретение примерам.
Согласно данному изобретению были приготовлены композиции, содержащие следующие концентрации (мас./об.).
Пример:
метопрен 12% (мас./об.), масло иеоЬее (достаточное количество) 100%.
Оценка чувствительности кожи.
Опыты по оценке чувствительности кожи проводили на кошках и собаках.
Никакое раздражение не наблюдается.
Никакая кристаллизация не наблюдается.
Claims (14)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Эктопаразитицидная композиция для местного применения, содержащая регулятор роста насекомых, выбранный из метопрена, гидропрена,кинопрена и смесей двух или нескольких из них, и растворитель, включающий по меньшей мере один С6-С12-среднецепочечный триглицерид, где композиция содержит по меньшей мере 60% (мас./об.) триглицерида в расчете на общую композицию и по меньшей мере один антиоксидант.
- 2. Композиция по п.1, в которой антиоксидант присутствует в концентрации от 0,005 до 1% (мас./об.) в расчете на общую композицию.
- 3. Композиция по п.1 или 2, содержащая по меньшей мере 80% (мас./об.) триглицерида в расчете на общую композицию.
- 4. Композиция по п.3, содержащая по меньшей мере 90% (мас./об.) триглицерида в расчете на общую композицию.
- 5. Композиция по любому одному из предыдущих пунктов, где триглицерид включает триглицерид капроновой, каприловой, каприновой кислоты или триглицерид лауриновой кислоты либо смесь двух или более из них.
- 6. Композиция по п.1, где регулятор роста насекомых представляет собой метопрен.
- 7. Композиция по любому одному из пп.1-6, которая содержит по меньшей мере один адъювант, выбранный из одного или нескольких фенилпиразолов, спиносадов, нестероидных противовоспалительных лекарственных средств (ΝδΑΙΌδ/ΗΠΒΠ), стероидных противовоспалительных лекарственных средств, макроциклических лактонов, милбемициноксимов, других регуляторов роста насекомых, ингибиторов синтеза хитина и ингибиторов РНК.
- 8. Композиция по любому одному из предыдущих пунктов, где регулятор роста насекомых присутствует в концентрации от 0,1 до 40% (мас./об.) в расчете на общую композицию.
- 9. Композиция по любому одному из предыдущих пунктов, которая имеет вид препаративной формы для точечного нанесения или препаративной формы для опрыскивания животного.
- 10. Композиция, определенная в любом одном из предыдущих пунктов, для применения в способе обработки тела человека или животного посредством терапии.
- 11. Композиция, определенная в любом одном из пп.1-10, для применения в способе обработки для снижения или ингибирования развития ювенильных эктопаразитов на коже животного, где данная композиция нанесена локально на кожу животного.
- 12. Применение композиции, определенной в любом одном из пп.1-9, в производстве лекарственного средства для снижения или ингибирования развития ювенильных эктопаразитов на коже животного.
- 13. Применение композиции, определенной в любом одном из пп.1-9, для снижения или ингибирования развития ювенильных эктопаразитов на коже животного или в среде, окружающей животное.
- 14. Набор, раздельно включающий в той же самой упаковке по меньшей мере один контейнер, содержащий композицию, определенную в любом одном из пп.1-9, и по меньшей мере один контейнер, содержащий по меньшей мере один адъювант, выбранный из антиоксидантов и одного или нескольких фенилпиразолов, спиносадов, нестероидных противовоспалительных лекарственных средств (ΝδΑΙΌδ/ΗΠΒΠ), стероидных противовоспалительных лекарственных средств, макроциклических лактонов, милбемициноксимов, других регуляторов роста насекомых, ингибиторов синтеза хитина и инги- 5 020336 биторов РНК.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0804619.5A GB0804619D0 (en) | 2008-03-12 | 2008-03-12 | A topical ectoparasiticide composition |
| PCT/GB2009/000669 WO2009112837A2 (en) | 2008-03-12 | 2009-03-11 | A topical ectoparasiticide composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201071062A1 EA201071062A1 (ru) | 2011-04-29 |
| EA020336B1 true EA020336B1 (ru) | 2014-10-30 |
Family
ID=39328008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201071062A EA020336B1 (ru) | 2008-03-12 | 2009-03-11 | Эктопаразитицидная композиция для местного применения |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20110288039A1 (ru) |
| EP (1) | EP2271211A2 (ru) |
| JP (1) | JP5425109B2 (ru) |
| KR (1) | KR20110009092A (ru) |
| CN (1) | CN101998825B (ru) |
| AP (1) | AP2978A (ru) |
| AU (1) | AU2009224009B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0909356A2 (ru) |
| CA (1) | CA2718364C (ru) |
| CO (1) | CO6300896A2 (ru) |
| CR (1) | CR11697A (ru) |
| EA (1) | EA020336B1 (ru) |
| GB (1) | GB0804619D0 (ru) |
| IL (1) | IL208087A0 (ru) |
| MX (1) | MX2010009957A (ru) |
| MY (1) | MY177352A (ru) |
| NZ (1) | NZ587927A (ru) |
| UA (1) | UA103190C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009112837A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201006644B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010215542A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-30 | Aasu Biochem Kk | 非ヒト動物から外部寄生虫を駆除する、または非ヒト動物への外部寄生虫の接触を防ぐための組成物、および当該組成物の利用 |
| UA108641C2 (uk) * | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| JP6589697B2 (ja) * | 2016-03-04 | 2019-10-16 | 住友化学株式会社 | 液状農薬 |
| US20230134377A1 (en) * | 2021-10-31 | 2023-05-04 | One-Derings LLC | Insect-repellent personal-care composition |
| CN116173017A (zh) * | 2022-12-01 | 2023-05-30 | 浙江科瑞特生物科技有限公司 | 一种安全高效非泼罗尼犬猫通用型外用驱虫剂及制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0249409A2 (en) * | 1986-06-07 | 1987-12-16 | Coopers Animal Health Limited | Liquid Formulations |
| US5942525A (en) * | 1995-05-11 | 1999-08-24 | Ecto Development Corporation | Spot treatment of animals with pyriproxyfen and an insecticide |
| WO2005053746A1 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-16 | Jurox Pty Ltd | Improved parasiticide composition |
| WO2006007630A1 (en) * | 2004-07-22 | 2006-01-26 | Jurox Pty Ltd | Aqueous insecticidal/parasiticide formulation |
| US20060046988A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Albert Boeckh | Methoprene formulations for the control of tick infestations |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3029426A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen |
| GB8304927D0 (en) * | 1983-02-22 | 1983-03-23 | Wellcome Found | Pesticidal formulations |
| US5602107A (en) * | 1993-05-10 | 1997-02-11 | Merck & Co., Inc. | Pour-on formulations consisting of gylcols, glycerides and avermectin compounds |
| RO115102B1 (ro) * | 1993-05-10 | 1999-11-30 | Merck & Co Inc | Formulari topice pe baza de avermectina si procedee de preparare a acestora |
| US6413536B1 (en) * | 1995-06-07 | 2002-07-02 | Southern Biosystems, Inc. | High viscosity liquid controlled delivery system and medical or surgical device |
| JP4038835B2 (ja) * | 1997-06-16 | 2008-01-30 | 住友化学株式会社 | 動物用有害生物防除剤 |
| NZ504783A (en) * | 1997-12-03 | 2002-12-20 | Merck & Co Inc | Long acting injectable formulations containing hydrogenated castor oil |
| US6174540B1 (en) * | 1998-09-14 | 2001-01-16 | Merck & Co., Inc. | Long acting injectable formulations containing hydrogenated caster oil |
| US6953586B1 (en) * | 2000-06-08 | 2005-10-11 | Ivy Animal Health, Inc. | Growth promoting pharmaceutical implant |
-
2008
- 2008-03-12 GB GBGB0804619.5A patent/GB0804619D0/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-03-11 MY MYPI2010004277A patent/MY177352A/en unknown
- 2009-03-11 MX MX2010009957A patent/MX2010009957A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-03-11 US US12/922,221 patent/US20110288039A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-11 CN CN200980112886.6A patent/CN101998825B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-11 WO PCT/GB2009/000669 patent/WO2009112837A2/en active Application Filing
- 2009-03-11 BR BRPI0909356-7A patent/BRPI0909356A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-03-11 AP AP2010005418A patent/AP2978A/xx active
- 2009-03-11 NZ NZ587927A patent/NZ587927A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-03-11 UA UAA201012052A patent/UA103190C2/ru unknown
- 2009-03-11 KR KR1020107021382A patent/KR20110009092A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-03-11 CA CA2718364A patent/CA2718364C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-11 EP EP09719073A patent/EP2271211A2/en not_active Withdrawn
- 2009-03-11 JP JP2010550259A patent/JP5425109B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-11 AU AU2009224009A patent/AU2009224009B2/en not_active Ceased
- 2009-03-11 EA EA201071062A patent/EA020336B1/ru not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-09-12 IL IL208087A patent/IL208087A0/en unknown
- 2010-09-16 ZA ZA2010/06644A patent/ZA201006644B/en unknown
- 2010-09-27 CR CR11697A patent/CR11697A/es unknown
- 2010-10-12 CO CO10126561A patent/CO6300896A2/es not_active Application Discontinuation
-
2015
- 2015-03-11 US US14/644,871 patent/US20150224195A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0249409A2 (en) * | 1986-06-07 | 1987-12-16 | Coopers Animal Health Limited | Liquid Formulations |
| US5942525A (en) * | 1995-05-11 | 1999-08-24 | Ecto Development Corporation | Spot treatment of animals with pyriproxyfen and an insecticide |
| WO2005053746A1 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-16 | Jurox Pty Ltd | Improved parasiticide composition |
| WO2006007630A1 (en) * | 2004-07-22 | 2006-01-26 | Jurox Pty Ltd | Aqueous insecticidal/parasiticide formulation |
| US20060046988A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Albert Boeckh | Methoprene formulations for the control of tick infestations |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101998825A (zh) | 2011-03-30 |
| NZ587927A (en) | 2012-06-29 |
| AU2009224009B2 (en) | 2013-08-29 |
| JP5425109B2 (ja) | 2014-02-26 |
| US20110288039A1 (en) | 2011-11-24 |
| IL208087A0 (en) | 2010-12-30 |
| CA2718364A1 (en) | 2009-09-17 |
| MY177352A (en) | 2020-09-14 |
| US20150224195A1 (en) | 2015-08-13 |
| EA201071062A1 (ru) | 2011-04-29 |
| CA2718364C (en) | 2016-01-26 |
| KR20110009092A (ko) | 2011-01-27 |
| WO2009112837A3 (en) | 2010-02-18 |
| CR11697A (es) | 2011-01-10 |
| AP2010005418A0 (en) | 2010-10-31 |
| EP2271211A2 (en) | 2011-01-12 |
| ZA201006644B (en) | 2011-05-25 |
| MX2010009957A (es) | 2010-11-25 |
| UA103190C2 (ru) | 2013-09-25 |
| CO6300896A2 (es) | 2011-07-21 |
| CN101998825B (zh) | 2014-03-19 |
| JP2011515347A (ja) | 2011-05-19 |
| BRPI0909356A2 (pt) | 2015-08-04 |
| GB0804619D0 (en) | 2008-04-16 |
| AP2978A (en) | 2014-09-30 |
| AU2009224009A1 (en) | 2009-09-17 |
| WO2009112837A2 (en) | 2009-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9237751B2 (en) | Topical parasiticide composition | |
| EP1887866B1 (en) | Spot-on formulations for combating parasites | |
| ES2836108T3 (es) | Derivados de 1-N-arilpirazol para interrumpir la transmisión de enfermedades transmitidas por mosquitos | |
| GB2464449A (en) | A topical ectoparasiticide composition | |
| US20150224195A1 (en) | Topical ectoparasiticide composition | |
| GB2457734A (en) | Topical phenyl pyrazole insecticide composition | |
| JP5738853B2 (ja) | 外部寄生生物撲滅方法および製剤 | |
| JP6220403B2 (ja) | 有害外部寄生虫駆除方法及び製剤 | |
| US20060046988A1 (en) | Methoprene formulations for the control of tick infestations | |
| JP6118946B2 (ja) | 改善された殺外部寄生生物性製剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |
|
| NF4A | Restoration of lapsed right to a eurasian patent |
Designated state(s): RU |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |