EA019931B1 - Process for cellulose activation - Google Patents
Process for cellulose activation Download PDFInfo
- Publication number
- EA019931B1 EA019931B1 EA201200065A EA201200065A EA019931B1 EA 019931 B1 EA019931 B1 EA 019931B1 EA 201200065 A EA201200065 A EA 201200065A EA 201200065 A EA201200065 A EA 201200065A EA 019931 B1 EA019931 B1 EA 019931B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- cellulose
- maleic acid
- activation
- carried out
- minutes
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Description
Изобретение касается химии целлюлозы и ее производных, а именно способа получения активированной целлюлозы, которая может быть использована в качестве сырья для производства сополимеров и волокон на основе целлюлозы.The invention relates to the chemistry of cellulose and its derivatives, namely, a method for producing activated cellulose, which can be used as raw material for the production of copolymers and cellulose-based fibers.
В известном способе микрокристаллическую целлюлозу подвергали ультразвуковой (УЗ) обработке и набуханию в растворе щелочи. Исследовали влияние изменений в макромолекулярной структуре и физических характеристик на реакционную способность при окислении раствором перйодата натрия. При этом снижается степень кристалличности и происходит разрушение водородных связей, возрастают удельная поверхность и реакционная способность целлюлозы. При щелочной обработке решетка целлюлозы-1 переходит в целлюлозу-2, уменьшается размер кристаллов и повышается удельная поверхность. Содержание диальдегид целлюлозы в необработанной целлюлозе после окисления составляет 71,3%, а после УЗ-обработки и набухания в щелочи возрастает соответственно до 85 и 88,8%, что подтверждает повышение реакционной способности микрокристаллической целлюлозы (1).In the known method, microcrystalline cellulose was subjected to ultrasonic (US) processing and swelling in an alkali solution. The effect of changes in the macromolecular structure and physical characteristics on the reactivity during oxidation with sodium periodate solution was studied. In this case, the degree of crystallinity decreases and the destruction of hydrogen bonds occurs, the specific surface area and reactivity of cellulose increase. During alkaline treatment, the cellulose-1 lattice passes into cellulose-2, the crystal size decreases, and the specific surface increases. The content of cellulose dialdehyde in untreated cellulose after oxidation is 71.3%, and after ultrasonic treatment and swelling in alkali it increases to 85 and 88.8%, respectively, which confirms the increase in the reactivity of microcrystalline cellulose (1).
Недостатком способа является применение химических реагентов - щелочи и периодата натрия, получение сточных вод.The disadvantage of this method is the use of chemicals - alkali and sodium periodate, wastewater.
Известен способ получения модифицированной целлюлозы, включающий активацию целлюлозы с гидроксидом натрия или аммиаком под давлением 20 бар. Удаление части активирующего агента до его остаточного содержания ниже 10 мас.% и введение полученной целлюлозы в реакцию с замещающим органическим соединением ведет к получению побочных продуктов реакции. Полученная целлюлозы обладает степенью замещения гидроксильных групп органическими группами ниже 0,2 и степенью кристалличности ниже 10%. Изобретение позволяет увеличить степень разрушения кристаллических областей целлюлозы. Это приводит к полному или частичному замещению с равномерным распределением гидроксильных групп и более легкому получению химических производных целлюлозы (2).A known method of producing modified cellulose, including the activation of cellulose with sodium hydroxide or ammonia under a pressure of 20 bar. Removing part of the activating agent to a residual content thereof below 10 wt.% And introducing the resulting cellulose into a reaction with a substitute organic compound results in reaction by-products. The resulting cellulose has a degree of substitution of hydroxyl groups with organic groups below 0.2 and a degree of crystallinity below 10%. The invention allows to increase the degree of destruction of the crystalline regions of cellulose. This leads to complete or partial substitution with a uniform distribution of hydroxyl groups and easier preparation of chemical derivatives of cellulose (2).
Недостатком способа является проведение активации целлюлозы с гидроксидом натрия или аммиаком под давлением, а также образование сточных вод.The disadvantage of this method is the activation of cellulose with sodium hydroxide or ammonia under pressure, as well as the formation of wastewater.
Известен способ активации полисахаридов, при активации они подвергаются разложению макромолекулярной структуры. Обработка полисахаридов осуществляется при температуре 25(25-85) (5565)°С и давлении 5-46 (25-30) бар с активирующими средствами. В качестве активирующих средств используют спирты, фенолы, эфиры, ацетали, кетоны, кетоэфиры, амины или эфиры карбоновых или сульфоновых кислот, производные мочевины, стероиды в виде растворов или дисперсии в жидком аммиаке при молярном соотношении активирующее средство:ангидроглюкозные единицы полисахаридов (1:5-50) (1:5-20) (3 - прототип).A known method of activation of polysaccharides, upon activation, they decompose the macromolecular structure. Processing of polysaccharides is carried out at a temperature of 25 (25-85) (5565) ° C and a pressure of 5-46 (25-30) bar with activating agents. As activating agents, alcohols, phenols, ethers, acetals, ketones, ketoesters, amines or esters of carboxylic or sulfonic acids, urea derivatives, steroids in the form of solutions or dispersions in liquid ammonia are used at a molar ratio of activating agent: anhydroglucose units of polysaccharides (1: 5 -50) (1: 5-20) (3 - prototype).
Недостатками способа активации полисахаридов являются применение химических реагентов, проведение процесса активации с подогревом и под давлением, образование сточных вод.The disadvantages of the method of activation of polysaccharides are the use of chemicals, the activation process with heating and pressure, the formation of wastewater.
Задачей изобретения является разработка экологической чистой технологии по активации целлюлозы с получением сыпучего порошка с высокой реакционной способностью.The objective of the invention is to develop an environmentally friendly technology for the activation of cellulose to obtain a loose powder with high reactivity.
Задача решается тем, что измельченную макулатуру (далее - целлюлоза) пропитывают водным раствором малеиновой кислоты в течение 10-40 мин при молярном соотношении вода:малеиновая кислота:целлюлоза, составляющем 25-26,3:0,2155-0,431:0,0308 соответственно, с последующей сушкой целлюлозы при температуре 100-105°С в течение 90 мин и помолом при температуре 50°С в течение 4-6 мин. Получается сыпучий порошок целлюлозы с высокой реакционной способностью.The problem is solved in that the crushed waste paper (hereinafter referred to as cellulose) is impregnated with an aqueous solution of maleic acid for 10-40 minutes at a molar ratio of water: maleic acid: cellulose, comprising 25-26.3: 0.2155-0.431: 0.0308, respectively , followed by drying of the pulp at a temperature of 100-105 ° C for 90 minutes and grinding at a temperature of 50 ° C for 4-6 minutes. It turns loose bulk cellulose powder with a high reactivity.
В качестве исходного сырья согласно ГОСТ 10700-97 используют макулатуру марки МС-1А - отходы типографии офисной бумаги Снегурочка. Измельченную целлюлозу размером 1x1см пропитывают малеиновой кислотой в макромолекулярно-волокнистой структуре с последующей сушкой, что повышает хрупкость и при помоле дает сыпучий порошок целлюлозы разделением на 4 фракции: 10-100 мкм, 100-200 мкм, 200-320 мкм и 320-630 мкм. Помол целлюлозы провдится при температуре 20°С, выход активированной целлюлозы снижается на 2-7%.According to GOST 10700-97, MS-1A waste paper is used as a feedstock - waste from a printing house of office paper Snegurochka. The crushed cellulose 1x1 cm in size is impregnated with maleic acid in a macromolecular fiber structure, followed by drying, which increases brittleness and, when milled, gives a loose cellulose powder divided into 4 fractions: 10-100 microns, 100-200 microns, 200-320 microns and 320-630 microns . Cellulose grinding is carried out at a temperature of 20 ° C, the yield of activated cellulose is reduced by 2-7%.
Предложенный способ активации целлюлозы отличается от прототипа тем, что для придания максимальной хрупкости макромолекулярной структуре целлюлозы ее перед помолом пропитывают 5-10% водным раствором малеиновой кислотой с последующей сушкой и помолом при 50°С, при этом разрушается макромолекулярная структура и водородные связи и получается сыпучий порошок целлюлозы с высокой реакционной способностью. Содержание основной фракции с размером частиц 10-630 мкм составляет 91,04-99,4 вес.% (по прототипу - для процесса активации полисахаридов они подвергаются разложению макромолекулярной структуры с активирующими средствами типа спиртов, фенолов, эфиров, ацеталей, кетонов, кетоэфиров, аминов или эфиров карбоновых или сульфоновых кислот, производных мочевины, стероидов в виде растворов или дисперсии в жидком аммиаке. Активацию полисахаридов проводят с подогревом и подавлением с выделением сточных вод). Молекулярный вес активированной целлюлозы фракции 10-100 мкм - 162; 100-200 мкм - 200; 200-320 мкм - 256; 320-630 мкм - 332. В процессе активации целлюлозы сточные воды и выбросы в атмосферу отсутствуют.The proposed method for the activation of cellulose differs from the prototype in that to impart maximum fragility to the macromolecular structure of the cellulose, it is impregnated with 5-10% aqueous solution of maleic acid before grinding, followed by drying and grinding at 50 ° C, and the macromolecular structure and hydrogen bonds are destroyed and free-flowing highly reactive cellulose powder. The content of the main fraction with a particle size of 10-630 μm is 91.04-99.4 wt.% (According to the prototype, for the activation of polysaccharides they are decomposed by a macromolecular structure with activating agents such as alcohols, phenols, ethers, acetals, ketones, ketoesters, amines or esters of carboxylic or sulfonic acids, urea derivatives, steroids in the form of solutions or dispersions in liquid ammonia. Polysaccharides are activated with heating and suppression with the release of waste water). The molecular weight of activated cellulose fraction 10-100 microns - 162; 100-200 microns - 200; 200-320 microns - 256; 320-630 microns - 332. In the process of cellulose activation there are no sewage and air emissions.
Для лучшего понимания сущности изобретения ниже приведены примеры.For a better understanding of the invention, the following are examples.
Пример 1. В литровой стакан загружают 475 г (26,3 моль) дистиллированной воды, после растворения 25 г (0,21155 моль) малеиновой кислоты погружают 5 г (0,0308 моль) измельченной целлюлозы в полимерную сетку. В течение 20 мин проводят пропитку целлюлозы малеиновой кислотой, а после приExample 1. In a liter cup, 475 g (26.3 mol) of distilled water is loaded, after dissolving 25 g (0.21155 mol) of maleic acid, 5 g (0.0308 mol) of pulped pulp are immersed in a polymer network. Cellulose is impregnated with maleic acid for 20 minutes, and then at
- 1 019931 температуре 100-105°С осуществляют сушку в течение 90 мин. После сушки помол пропитанной целлюлозы осуществляют при температуре 50°С в течение 6 мин.- 1 019931 at a temperature of 100-105 ° C carry out drying for 90 minutes After drying, the impregnated cellulose is ground at a temperature of 50 ° C for 6 minutes.
Результаты проведенных опытов представлены в табл. 1.The results of the experiments are presented in table. one.
Молярное соотношение вода:малеиновая кислота:целлюлоза составляет 26,3:0,2155:0,0308 соответственно.The molar ratio of water: maleic acid: cellulose is 26.3: 0.2155: 0.0308, respectively.
Состав целлюлозы определяется по ГОСТ 5982-84, ГОСТ 16932-71, ГОСТ 6840-78, а фракционный состав помола целлюлозы - по ГОСТ 3584-73, молекулярный вес целлюлозы определяют йодным и медным числом.The composition of the cellulose is determined according to GOST 5982-84, GOST 16932-71, GOST 6840-78, and the fractional composition of the grinding of cellulose is determined according to GOST 3584-73, the molecular weight of the cellulose is determined by the iodine and copper numbers.
Пример 2. Процесс проводят по примеру 1 за исключением следующего: используют 50 г (0,4310 моль) малеиновой кислоты - 10% раствор и время пропитки целлюлозы составляет 20 мин.Example 2. The process is carried out as in example 1 with the exception of the following: use 50 g (0.4310 mol) of maleic acid - 10% solution and the cellulose impregnation time is 20 minutes
Молярное соотношение вода:малеиновая кислота:целлюлоза составляет 25:0,4310:0,0308 соответственно.The molar ratio of water: maleic acid: cellulose is 25: 0.4310: 0.0308, respectively.
Пример 3. Процесс поводят по примеру 2, но время пропитки целлюлозы малеиновой кислотой составляет 40 мин.Example 3. The process is carried out as in example 2, but the cellulose impregnation time with maleic acid is 40 minutes
Молярное соотношение вода:малеиновая кислота:целлюлоза составляет 25:0,4310:0,0308 соответственно.The molar ratio of water: maleic acid: cellulose is 25: 0.4310: 0.0308, respectively.
Пример 4. Процесс поводят по примеру 3, но время помола составляет 4 мин при температуре 50°С.Example 4. The process is carried out as in example 3, but the grinding time is 4 minutes at a temperature of 50 ° C.
Молярное соотношение вода:малеиновая кислота:целлюлоза составляет 25:0,4310:0,0308 соответственно.The molar ratio of water: maleic acid: cellulose is 25: 0.4310: 0.0308, respectively.
Пример 5. Процесс проводят по примеру 3, но время сушки целлюлозы составляет 105 мин.Example 5. The process is carried out as in example 3, but the drying time of the pulp is 105 minutes
Молярное соотношение вода:малеиновая кислота:целлюлоза составляет 25:0,4310:0,0308 соответственно.The molar ratio of water: maleic acid: cellulose is 25: 0.4310: 0.0308, respectively.
Пример 6. Процесс проводят по примеру 3, но время пропитки целлюлозы малеиновой кислотой составляет 30 мин и время помола составляет 4 мин при температуре 50°С.Example 6. The process is carried out as in example 3, but the cellulose impregnation time with maleic acid is 30 minutes and the grinding time is 4 minutes at a temperature of 50 ° C.
Молярное соотношение вода:малеиновая кислота:целлюлоза составляет 25:0,4310:0,0308 соответственно.The molar ratio of water: maleic acid: cellulose is 25: 0.4310: 0.0308, respectively.
Пример 7. Процесс проводят по примеру 3, но время пропитки целлюлозы малеиновой кислотой составляет 20 мин и время помола - 4 мин при температуре 50°С.Example 7. The process is carried out as in example 3, but the cellulose impregnation time with maleic acid is 20 minutes and the grinding time is 4 minutes at a temperature of 50 ° C.
Молярное соотношение вода:малеиновая кислота:целлюлоза составляет 25:0,4310:0,0308 соответственно.The molar ratio of water: maleic acid: cellulose is 25: 0.4310: 0.0308, respectively.
Пример 8. Процесс проводят по примеру 3, но время сушки целлюлозы составляет 40 мин, а помол проводят при температуре 50°С в течение 4 мин.Example 8. The process is carried out as in example 3, but the drying time of the pulp is 40 minutes, and the grinding is carried out at a temperature of 50 ° C for 4 minutes.
Молярное соотношение вода:малеиновая кислота:целлюлоза составляет 25:0,4310:0,0308 соответственно.The molar ratio of water: maleic acid: cellulose is 25: 0.4310: 0.0308, respectively.
Пропитка целлюлозы малеиновой кислотой с последующий сушкой и помолом приводит к разрушению макромолекулярной волокнистой структуры с разрывом водородных связей, полученный сыпучий порошок целлюлозы имеет высокую реакционную способность.Impregnation of cellulose with maleic acid, followed by drying and grinding leads to the destruction of the macromolecular fibrous structure with the breaking of hydrogen bonds, the resulting loose cellulose powder has a high reactivity.
Предложена (со)полимеризация активированной целлюлозы (4 фракции: 5, 100, 200 и 355 мкм) с акриламидом.Proposed (co) polymerization of activated cellulose (4 fractions: 5, 100, 200 and 355 μm) with acrylamide.
Пример 9. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, контактным термометром и обратным холодильником, загружают 80 г (4,44 моль) дистиллированной воды, 0,6 г (0,00370 моль) целлюлозы с размерами частицы 5 мкм, 10 г (0,1408 моль) акриламида и включают мешалку. По достижении температуры смеси 60°С в реактор подают 0,5 г (0,00219 моль) персульфата аммония - инициатора радикальной полимеризации, (со)полимеризацию проводят при температуре 75°С, время реакции 60 мин.Example 9. In a three-necked flask equipped with a stirrer, a contact thermometer and a reflux condenser, 80 g (4.44 mol) of distilled water, 0.6 g (0.00370 mol) of cellulose with a particle size of 5 μm, 10 g (0, 1408 mol) of acrylamide and include a stirrer. When the temperature of the mixture reaches 60 ° C, 0.5 g (0.00219 mol) of ammonium persulfate, the initiator of radical polymerization, is fed into the reactor, (co) polymerization is carried out at a temperature of 75 ° C, the reaction time is 60 minutes.
Молярное соотношение вода:целлюлоза:акриламид:персульфат аммония составляет 4,44:0,00370:0,1408:0,00219 соответственно.The molar ratio of water: cellulose: acrylamide: ammonium persulfate is 4.44: 0.00370: 0.1408: 0.00219, respectively.
Пример 10. Процесс проводят по примеру 9, но используют 0,6 г (0,00370 моль) порошка целлюлозы с размерами частиц 100 мкм.Example 10. The process is carried out as in example 9, but using 0.6 g (0.00370 mol) of cellulose powder with a particle size of 100 μm.
Молярное соотношение вода:целлюлоза:акриламид:персульфат аммония составляет 3,33:0,00370:0,1408:0,00219 соответственно.The molar ratio of water: cellulose: acrylamide: ammonium persulfate is 3.33: 0.00370: 0.1408: 0.00219, respectively.
Пример 11. Процесс проводят по примеру 9, но используют 0,6 г (0,00370 моль) порошка целлюлозы с размерами частиц 200 мкм.Example 11. The process is carried out as in example 9, but using 0.6 g (0.00370 mol) of cellulose powder with a particle size of 200 μm.
Молярное соотношение вода:целлюлоза:акриламид:персульфат аммония составляет 4,44:0,00370:0,1408:0,00219 соответственно.The molar ratio of water: cellulose: acrylamide: ammonium persulfate is 4.44: 0.00370: 0.1408: 0.00219, respectively.
Пример 12. Процесс проводят по примеру 9, но используют 0,6 г (0,00370 моль) порошка целлюлозы с размерами частиц 355 мкм.Example 12. The process is carried out as in example 9, but using 0.6 g (0.00370 mol) of cellulose powder with a particle size of 355 microns.
Молярное соотношение вода:целлюлоза:акриламид:персульфат аммония составляет 4,44:0,00370:0,1408:0,00219 соответственно.The molar ratio of water: cellulose: acrylamide: ammonium persulfate is 4.44: 0.00370: 0.1408: 0.00219, respectively.
Как видно из табл. 2, проведенные опыты показывают, что при (со)полимеризации активированной целлюлозы с акриламидом полученный сополимер имеет высокую клеющую способность, время высыхание пленки 6 ч и адгезию покрытие 1 балл, конверсия мономеров составляет 98,2-99,1%. Полученный сополимер может быть использован в качестве сырья в производстве клея, лаков и красок.As can be seen from the table. 2, the experiments show that during the (co) polymerization of activated cellulose with acrylamide, the resulting copolymer has a high adhesive ability, film drying time of 6 hours and a coating adhesion of 1 point, the conversion of monomers is 98.2-99.1%. The resulting copolymer can be used as raw material in the production of glue, varnishes and paints.
- 2 019931- 2 019931
ЛИТЕРАТУРАLITERATURE
1. \апд Х1ап-Е1п§ , Тапд Ош^Ьеп ЬтсЕап Ьиахие уи допдуе. СЕет. апд Ιηά. ТагезТ Ргоб. 2007. N 3, с. 67-71. Кит, рез, англ.1. \ apd X1ap-E1n§, Thapd Osh ^ LepsEap Liahie u pdudue. Sows. update Ιηά. TagesT Rgob. 2007. N 3, p. 67-71. Whale, rez.
2. Патент РФ № 2202558, МПК С08В 1/00, С08В 1/02, С08В 1/06, опубликовано 20.04.2003.2. RF patent No. 2202558, IPC С08В 1/00, С08В 1/02, С08В 1/06, published on 04/20/2003.
3. Заявка Германии № 19742692, МПК С08В 1/00, С08В 31/00, 01.04.1999.3. German application No. 19742692, IPC С08В 1/00, СВВ 31/00, 04/01/1999.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AZA20110105 | 2011-06-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201200065A1 EA201200065A1 (en) | 2012-12-28 |
| EA019931B1 true EA019931B1 (en) | 2014-07-30 |
Family
ID=47427505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201200065A EA019931B1 (en) | 2011-06-20 | 2011-07-18 | Process for cellulose activation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| EA (1) | EA019931B1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU365364A1 (en) * | 1967-10-30 | 1973-01-08 | METHOD OF ACTIVATION OF CELLULOSE t5OEUQ! U3HA> & l PATE! 1TNO-U:; k ;; n ': g'SHBIBLIOTEK /. g | |
| SU366200A1 (en) * | 1971-03-22 | 1973-01-16 | ALL-UNION ^ PATK "T S-.oaHAJ ^ k: '.: v' ^ i-rt:" q TM. Cl. C 08L 1/02 | |
| US20080017581A1 (en) * | 2004-12-22 | 2008-01-24 | Danish Plant Fiber Technologies Holding A/S | Modified Sorptive Lignocellulosic Fibre Material, Preparation and Use Thereof and Method for Decontamination of Fluid and Aqueous Media |
| RU2401278C2 (en) * | 2005-05-03 | 2010-10-10 | Эвоник Дегусса Гмбх | Polysaccharide chemical modification method |
-
2011
- 2011-07-18 EA EA201200065A patent/EA019931B1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU365364A1 (en) * | 1967-10-30 | 1973-01-08 | METHOD OF ACTIVATION OF CELLULOSE t5OEUQ! U3HA> & l PATE! 1TNO-U:; k ;; n ': g'SHBIBLIOTEK /. g | |
| SU366200A1 (en) * | 1971-03-22 | 1973-01-16 | ALL-UNION ^ PATK "T S-.oaHAJ ^ k: '.: v' ^ i-rt:" q TM. Cl. C 08L 1/02 | |
| US20080017581A1 (en) * | 2004-12-22 | 2008-01-24 | Danish Plant Fiber Technologies Holding A/S | Modified Sorptive Lignocellulosic Fibre Material, Preparation and Use Thereof and Method for Decontamination of Fluid and Aqueous Media |
| RU2401278C2 (en) * | 2005-05-03 | 2010-10-10 | Эвоник Дегусса Гмбх | Polysaccharide chemical modification method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EA201200065A1 (en) | 2012-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Du et al. | Preparation and characterization of functional cellulose nanofibrils via formic acid hydrolysis pretreatment and the followed high-pressure homogenization | |
| Xu et al. | Robust and flexible films from 100% starch cross-linked by biobased disaccharide derivative | |
| JP5256679B2 (en) | Lignin derivatives and their secondary derivatives | |
| WO2013137140A1 (en) | Method for producing anion-modified cellulose nanofiber dispersion liquid | |
| KR102284629B1 (en) | Water absorbent | |
| EA015856B1 (en) | Method for cellulose activation | |
| JP2016517901A (en) | Cellulose film having at least one hydrophobic or low hydrophilic surface | |
| Wu et al. | Cellulose dissolution, modification, and the derived hydrogel: a review | |
| Trygg et al. | Controlled depolymerisation of cellulose to a given degree of polymerisation | |
| JP5338793B2 (en) | Method for producing lignin derivative and method for producing lignin secondary derivative | |
| Jančíková et al. | The role of deep eutectic solvents in the production of cellulose nanomaterials from biomass | |
| US5451672A (en) | Process for producing cellulose acetate | |
| EA019931B1 (en) | Process for cellulose activation | |
| EP3508506B1 (en) | Method for cellulose derivatization | |
| JP5817381B2 (en) | Washing and dewatering method of oxidized pulp | |
| Masruchin et al. | Manipulation of surface carboxyl content on TEMPO-oxidized cellulose fibrils | |
| JP6607295B2 (en) | Membrane using cellulose nanofiber dispersion and method for producing dispersion | |
| Yeap | The potential of lignin to increase the hydrophobicity of micro/nanofibrillated cellulose (MNFC) | |
| RU2793321C1 (en) | Method of hydroxyethylcellulose production | |
| EA024275B1 (en) | Process for producing activated cellulose | |
| KR102584470B1 (en) | Biodegradable superabsorbent polymer having the excellent absorption under load performance and method for preparing the same | |
| EA020941B1 (en) | Method for producing activated cellulose | |
| JP6944677B2 (en) | Composition | |
| EA020387B1 (en) | Process for producing activated cellulose | |
| EP4317577A1 (en) | Composition comprising cellulose nanofiber and lignin or complex of these components, and method for producing lignocellulose-derived material |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |