EA012601B1 - Регулирование роста растений - Google Patents

Abstract

Данное изобретение относится к применению соединения, представляющего собой производное 3,4-дизамещенного малеимида формулы (I) или его соль, приемлемую в земледелиигде радикалы имеют значения, приведенные в формуле изобретения, для регулирования роста растений, к композиции для регулирования роста растений, которая включает одно или несколько соединений формулы (I) или его соль, приемлемую в земледелии, носители и/или поверхностно-активные вещества, предназначенной для использования в готовых формах для защиты растений, к применению данной композиции для регулирования роста растений, при котором растения относятся к однодольным или двудольным культурам растений, а также к способу регулирования роста растений в культурах растений, который включает нанесение эффективного количества соединения формулы (I) на место, где это действие желательно, причем этот способ включает нанесение на растения, на семена, из которых эти растения произрастают, или на место, на котором они растут, не фитотоксического, эффективного для регулирования роста растений количества одного или нескольких соединений формулы (I).

Description

Данное изобретение относится к агрохимическим веществам и к способам их использования в сельском хозяйстве для регулирования роста растений. В частности, данное изобретение относится к новому классу регуляторов роста растений для обработки растений с целью оказания влияния на рост, которое приводит к сильному росту обработанных растений, некоторых частей растений или, более обще, к увеличению урожая.

Термин способ регулирования роста растений или термин процесс регулирования роста или использование словосочетания регулирование роста растений или других терминов, в которых используется слово регулирование относятся к многообразию ответных реакций растений, которые улучшают некоторые характеристики растения. Регуляторами роста растений являются такие соединения, которые проявляют активность в одном или более процессах регулирования роста растения.

Регулирование роста растений в данном случае отличается от пестицидного действия или подавления роста, иногда также определяемого как регулирование роста растений, смысл которого, однако, состоит в задержке или прекращении роста растения. По этой причине соединения, используемые в практике данного изобретения, применяются в количествах, которые не фитотоксичны по отношению к растению, которое подлежит обработке, и в то же время стимулируют рост растения или определенных частей растения. Поэтому такие соединения можно также называть стимуляторами растений, их действие можно называть как стимулирование роста растений.

Регулирование роста растений представляет собой желательный путь улучшения растений и их урожайности с целью достижения улучшенного роста растений и улучшенных условий применения в сельском хозяйстве по сравнению с необработанными растениями. Этот тип молекул может или ингибировать, или промотировать клеточную активность. Это означает, что регуляторы роста растений, идентифицированные в растениях, очень часто регулируют деление, увеличение срока жизни и дифференциацию клеток растений таким образом, что очень часто вызывают множественные эффекты в растениях. Результат приведения в действие этого механизма у растений отличается от известного для животных.

На молекулярном уровне регуляторы роста растений могут действовать, влияя на свойства мембраны, контролируя (подавляя) экспрессию генов или воздействуя на активность энзимов или проявляя активность в комбинации по крайней мере двух указанных выше взаимодействий.

Регуляторы роста растений являются химикатами или веществами природного происхождения, которые также называют гормонами растений (аналогично непептидным гормонам, т.е. ауксинам, гиберреллинам, цитокининам, этилену, брассиностероидам или абсцизовой кислоте, или салициловой кислоте), липоолигосахаридами (т.е. Νο6 факторы), пептидами (т.е. системин), производными жирных кислот (т.е. жасмонаты) и олигосахаринами (для обзора см.: Вюсйет18йу&Мо1еси1аг Βίοίοβν οΓ 111е Р1ап! (2000); ебв. Висйапап, Стшввет, .кпев, р. 558-562 и 850-929), или это могут быть соединения, полученные синтетическим путем (аналогично производным, встречающихся в природе гормонов роста растений, этефон).

Регуляторы роста растений, которые действуют при очень малых концентрациях, можно обнаружить во многих клетках и тканях, но создается впечатление, что они концентрируются в меристомах и зачатках клеток. Наряду с подбором подходящего соединения, необходимо также следить за тем, чтобы соблюдались оптимальные внешние условия окружающей среды, так как известно несколько факторов, которые могут оказать влияние на действие гормонов роста, таких как (а) концентрация самого регулятора роста растений; (Ь) количество, наносимое на растение; (с) время применения по отношению к срокам цветения; (б) температура и влажность до и после обработки; (е) содержание влаги в растении а! а1.

Механизм действия существующих регуляторов роста растений часто не известен. Обсуждаются различные мишени и среди них наиболее подвергнутые влиянию молекулы, участвующие в регулировании деления клеток, подобно задержке цикла клетки на стадии О1 или О2 соответственно, другие связаны с откликом на стресс, связаннный с засухой (В^οсйет^8ί^у&Μο1еси1а^ Вюкду οΓ 1йе Р1ап! (2000); ебв. Висйапап, Стшввет, .кпев, р. 558-560). В другом случае гормонный контроль может быть идентифицирован как очень сложный каскад регулировок вверх или вниз, например, который может привести к стимулированию роста одного из органов или типа клеток растения, однако может также привести к подавлению других органов или типов клеток того же растения.

Во многих случаях напрямую или опосредственно в контроль гормонов растений вовлечены киназы, и среди киназ протеиновые киназы являются центральными и высоко специфичными молекулами контроля в связи с контролем цикла клетки. Такие киназы обсуждаются в качестве мишеней для нескольких гормонов растений, подобно тому, как в случае ауксина и абсцизовой кислоты (В^οсйет^8ΐ^у&Мο1еси1а^ Вюйду οΓ 111е Р1ап! (2000); ебв. Висйапап, Сгшввет, .кпев, р. 542-565 и 980-985; Μοτ^η (1997), Аппи. Неу. Се11. Эе\. Вю1., 13, р. 261-291; Αтοп а! а1. (1993), Се11, 74, р. 993-1007; Эуп1ас1и а! а1. (1997), №киге, 389, р. 149-152; Нип! и ΝηκιηχΤίι (1997), Сигг. Орт. Се11. Вю1., 9, р. 765-767; Т1юта8 и На11 (1997), Сигг. Орт. Се11 Вю1., 9, р. 782-787).

В \УО 00/38675, \УО 00/21927, \УО 02/10158 и \УО 03/027275 показано, что некоторые производные малеимида действуют в качестве ингибиторов гликогенсинтазы киназы-3 (С8К-3) и могут оказаться эффективными при фармацевтическом использовании, особенно при лечении диабетов типа II или острых приступов и других нейротравматических повреждений, болезни Альцгеймера, глаукоматозной нейропатии глаза, однако ничего не было сказано и даже не сделано никаких предположений о том, что с помо

- 1 012601 щью этого класса соединений можно стимулировать рост растений.

Данное изобретение относится к применению соединения формулы (I) или его соли, приемлемой в земледелии, для регулирования роста растений

где Υ означает ΝΗ или простую ковалентную связь и

X и Ζ независимо один от другого означают фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, гидрокси-, нитрогруппу, карбоксигруппу, (С₁-С₄)алкил, (С1-С₄)алкоксигруппу, галоид(С1-С₄)алкил и галоид(С1-С₄)алкоксигруппу; или

X и Ζ означают, каждый независимо, моно-, би- или трициклическую гетероароматическую кольцевую систему, в которой, как минимум, 1 кольцо содержит один или несколько гетероатомов, выбираемых из группы, которая включает Ν, О и 8 и в которой общее число кольцевых атомов равно 5 -13, причем по крайней мере одно кольцо полностью ненасыщено (другие кольца могут быть ненасыщенными или частично или полностью гидрированными) и это кольцо незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, (С₁-С₄)алкил, амино(С₁-С₄)алкил и ди[(С₁-С₄)алкил]амино(С₁-С₄)алкил.

Соединение формулы (I) представляет собой производное 3,4-дизамещенного малеимида.

Предпочтительно соединение формулы (I) или его соль, приемлемую в земледелии, применяют при нанесении соединения на растения, на семена, из которых они вырастают, или на место, на котором они произрастают, в эффективном для регулирования роста, предпочтительно не фитотоксическом количестве.

Указанные соединения обладают ценными свойствами по регулированию роста растений.

Изобретение также включает применение любых стереоизомеров, энантиомеров, геометрических изомеров или таутомеров, а также смесей соединений формулы (I).

Термин приемлемая в земледелии соль означает соли с анионами или катионами, которые известны и приемлемы для образования солей, применяемых в земледелии.

Подходящие соли с основаниями, т.е. образуемые соединениями формулы (I), содержащими карбоксильную кислотную группу, включают щелочные металлы (т.е. натрий и калий), щелочно-земельные металлы (т.е. кальций и магний) и аммониевые соли. Аммониевые соли включают аммоний (ΝΗ₄ ⁺) и аммониевые соли органических аминов (т. е. диэтаноламиновые, триэтаноламиновые, октиламиновые, морфолиновые и диоктилметиламиновые соли) и четвертичные аммониевые соли (ΝΚ₄ ⁺), например тетраметиламмониевые соли. Подходящие соли присоединения к кислоте, т.е. образуемые соединениями формулы (I), содержащими аминогруппу, включают соли с неорганическими кислотами, например, такие как гидрохлориды, сульфаты, фосфаты и нитраты и соли с органическими кислотами, например с уксусной кислотой.

В описании данного изобретения, включая формулу изобретения, приведенные выше заместители имеют следующие значения.

Гетероарильная группа означает моно-, би- или полициклическую гетероароматическую кольцевую систему, у которой, как минимум, 1 кольцо содержит один или несколько гетероатомов (предпочтительно 1, 2 или 3 гетероатома), выбираемых из группы, включающей Ν, О и 8, причем система содержит всего 5-14 (предпочтительно, 5 -7) кольцевых атомов и по крайней мере одно кольцо полностью ненасыщено (все остальные кольца могут быть ненасыщенными или частично или полностью гидрированными). К примерам гетероарильной группы относятся, например, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, тиенил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, изоксазолил, фурил, пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил, бензотиенил, бензофуранил, индолил, изотиазолил, бензотриазолил, бензизоксазолил, изоиндолил, бензоксазолил, бензимидазолил, хинолил, тетрагидрохинолил, изохинолил, дигидроиндолил, бензо [1,4]диоксанил или 6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индолил. Гетероарильная группа может быть незамещенной или замещенной предпочтительно одним или несколькими радикалами (предпочтительно 1, 2 или 3 радикалами), выбираемыми из группы, которая включает галоид, нитрогруппу, замещенную аминогруппу, такую как моно- и диалкиламиногруппа и алкил.

В формуле (I) и всех последующих формулах радикалы алкил, алкоксигруппа, галоидалкил, галоидалкокси-, алкиламиногруппа и соответствующие ненасыщенные и/или замещенные радикалы могут быть в каждом случае линейными или разветвленными в углеродном остове. Если особо не указано, для этих радикалов предпочтителен небольшой углеродный остов, например, содержащий 1-6 атомов углерода.

Галоид означает фтор, хлор, бром или йод.

Термин галоид в начале названия радикала означает, что этот радикал частично или полностью галоидирован, т.е. замещен Е, С1, Вг или I, в любой комбинации.

- 2 012601

Выражение (С1-С₄)алкил означает линейный или разветвленный не циклический насыщенный углеводородный радикал, который содержит 1, 2, 3 или 4, атомов углерода (интервал числа С-атомов указан в скобках), такие как, например, радикалы метил, этил, пропил, изопропил, 1-бутил, 2-бутил, 2-метилпропил или трет-бутил. То же самое относится к алкильным группам с составным значением, таким как алкоксиалкил.

Алкильные радикалы, а также составные группы, если особо не оговорено, предпочтительно содержат 1-4 атома углерода.

(С₁-С₄)галоидалкил означает алкильную группу, подразумеваемую под выражением (С1-С4)алкил, у которой один или несколько атомов водорода замещены на то же число идентичных или различных атомов галоида, такие как моногалоидалкил, пергалоидалкил, СР₃, СНР₂, СН₂Р, СНРСН₃, СР3СН2, СР3СР2, СНР2СР2, СН2РСНС1, СН2С1, СС1з, СНС12 или СН2СН2С1.

(С1-С4)алкоксигруппа означает алкоксигруппу, углеродная цепь которой имеет значение, описываемое выражением (С₁-С₄)алкил. Галоидалкоксигруппа означает, например, ОСР₃, ОСНР₂, ОСН₂Р, СР₃СР₂О, ОСН₂СР₃ или ОСН₂СН₂С1. Амино(С₁-С₄)алкил означает (С₁-С₄)алкильную группу, которая замещена аминогруппой, например аминопропил.

Гетероциклильный радикал может быть гетероароматическим; он предпочтительно содержит один или несколько, в частности 1, 2 или 3, гетероатомов в гетероциклическом кольце, предпочтительно выбираемых из группы, которая включает Ы,О и 8; он является предпочтительно гетероароматическим радикалом, содержащим 5-6 кольцевых атомов. Гетероциклильный радикал может быть, например, гетероароматическим радикалом или кольцом (гетероарил), таким как, например, моно-, би- или полициклическая ароматическая система, в которой по крайней мере 1 кольцо содержит один или несколько гетероатомов, например пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, тиенил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, изоксазолил, фурил, пирролил, пиразолил, имидазолил и триазолил, или частично или полностью гидрированным радикалом, таким как оксиранил, оксетанил, оксоланил (= тетрагидрофурил), оксанил, пирролидил, пиперидил, пиперазинил, диоксоланил, оксазолинил, изоксазолинил, оксазолидинил, изоксазолидинил и морфолинил. Подходящими заместителями для замещения гетероциклических радикалов являются заместители, приведенные ниже.

Замещенные радикалы, такие как замещенный алкил, фенил, гетероциклил и гетероарил, являются, например, замещенными радикалами, которые получают из незамещенной основы с помощью заместителей, например, одного или более, предпочтительно 1, 2 или 3, радикалов, выбираемых из группы, которая включает галоид, алкокси-, галоидалкокси-, гидрокси-, амино-, нитро-, карбоксигруппу, замещенную аминогруппу, такую как моно- и диалкиламиногруппа.

В этом контексте определение один или несколько радикалов, выбираемых из группы, которая включает, следует понимать, что оно означает один или несколько идентичных или различных радикалов, выбираемых из указанной группы радикалов, если особо не оговорены ограничения.

В случае радикалов, содержащих атомы углерода, предпочтительны такие, которые содержат 1-4 атома углерода, в частности 1 или 2 атома углерода. Более предпочтительными заместителями, как правило, являются заместители, выбираемые из группы, которая включает галоид, т. е. фтор и хлор, (С1-С4)алкил, предпочтительно метил или этил, (С1-С4)галоидалкил, предпочтительно трифторметил, (С₁-С₄)алкоксигруппу, предпочтительно, метокси- или этоксигруппу, (С₁-С₄)галоидалкокси- и нитрогруппу. Наиболее предпочтительными в этом контексте являются такие заместители, как метил, метоксигруппа и хлор.

Предпочтительно

X и Ζ, каждый независимо, означают фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, ОН, ЫО₂, СО₂Н, (С₁-С₄)алкил, (С₁-С₄)алкоксигруппу, галоид(С₁-С₄)алкил и галоид(С₁-С₄)алкоксигруппу; или

X и Ζ, каждый независимо, означают индолил, дигидроиндолил, тиенил, бензо [1,4]диоксанил или 6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индолил, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, ΝΌ₂, амино(С1-С₄)алкил и ди[(С1-С4)алкил]амино(С1-С4)алкил.

Другим предпочтительным классом соединений формулы (I), используемых в данном изобретении, является такой, в соединениях которого

X означает индолил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, амино(С1-С₄)алкил и ди[(С1-С₄)алкил]амино(С1-С4)алкил, или фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей (С1-С4)алкил, гидроксигруппу, галоид, (С1-С4)алкоксигруппу, нитрогруппу и карбоксигруппу;

Υ означает ΝΉ или простую ковалентную связь;

Ζ означает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей (С1-С₄)алкил, гидроксигруппу, галоид, (С1-С₄)алкоксигруппу, нитрогруппу и карбоксигруппу.

- 3 012601

Другим предпочтительным классом соединений формулы (I), используемых в данном изобретении, является такой, в соединениях которого

X означает индолил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей (С1-С₄)алкил, (С1-С₄)алкоксигруппу, галоид и ΝΟ₂;

Υ означает простую ковалентную связь и

Ζ означает индолил, незамещенный или замещенный (С₁-С₄)алкилом, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми из группы, включающей аминогруппу.

Наиболее предпочтительным классом соединений формулы (I), используемых в данном изобретении, является такой, в соединениях которого

X означает индолил, незамещенный или замещенный (С₁-С₄)алкилом; или означает 2,3-дигидроиндолил, незамещенный или замещенный ΝΟ₂;

Υ означает простую ковалентную связь и

Ζ означает индолил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей амино(С₁-С₄)алкил и ди[(С₁-С₄)алкил]амино(С₁-С₄)алкил-^ или означает 6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индолил, замещенный амино(С₁-С₄)алкилом; или означает фенил, незамещенный или замещенный галоидом или (С₁-С₄)алкоксигруппой; или означает тиенил, замещенный галоидом.

Другим наиболее предпочтительным классом соединений формулы (I), используемых в данном изобретении, является такой, в соединениях которого

X означает фенил, незамещенный или замещенный галоидом или (С₁-С₄)галоидалкилом; или означает тиенил, замещенный галоидом;

Υ означает ΝΗ и

Ζ означает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, (С₁-С₄)алкил, (С₁-С₄)галоидалкоксигруппу, ОН, СО₂Н и ΝΟ₂; или означает бензо [1,4] диоксанил; или означает 2,3-дигидроиндолил, замещенный галоидом.

Соединения формулы (I), приведенные выше, могут быть получены, применяя или приспосабливая известные способы (т.е. способы, использованные до этого или описанные в литературе).

Символы, встречающиеся в формулах в последующем описании, специально не поясняются, понятно, что они означают как описано выше в соответствии с первым определением каждого символа в описании изобретения.

Понятно, что в описании последующих процессов последовательности могут быть выполнены в различном порядке и что для получения предусмотренных соединений могут понадобиться подходящие защитные группы.

В соответствии с особенностью данного изобретения соединения формулы (I), где X и Ζ имеют значения, приведенные выше, и Υ представляет собой простую ковалентную связь, могут быть получены, если соединение формулы (II)

Χ-ΟΗ₂ΟΟΝΗ₂ где X имеет значения, приведенные выше, подвергнуть взаимодействию с соединением формулы (III)

где Ζ имеет значения, приведенные выше и К^а предпочтительно означает (С₁-С₆)алкил.

Реакцию осуществляют, как правило, в присутствии основания, такого как алкоксид щелочного металла, предпочтительно трет-бутоксид калия (предпочтительно используют 3-молярный эквивалент основания), в инертном растворителе, таком как тетрагидрофуран, при температуре от-20 до 50°С, более предпочтительно при температуре от -10 до 30°С. Такая реакция описана, например, М.М. Таи1 а! а1., 1. Огд. Сйеш. (1998), 63, 6053 и Те1г. Ьей. (1999), 40, 1109.

В соответствии с другой особенностью данного изобретения соединения формулы (I), где X и Ζ имеют значения, приведенные выше, и Υ означает ΝΗ, могут быть получены, если соединение формулы (IV)

где X имеет значения, приведенные выше, подвергнуть взаимодействию с соединением формулы (V)

Ζ-ΝΗ₂ (V), где Ζ имеет значения, приведенные выше.

Реакцию осуществляют, как правило, в растворителе, таком как спирт, более предпочтительно метанол, при температуре от 20°С до температуры рефлюкса растворителя. В некоторых случаях скорость

- 4 012601 реакции увеличивают, добавляя Ν-алкилпирролидоновый растворитель.

Промежуточные соединения формулы (IV) могут быть получены при хлорировании соответствующих соединений формулы (VI)

X он где X имеет значения, приведенные выше.

В качестве хлорирующего агента предпочтительно используют тионилхлорид или сульфурилхлорид, реакцию проводят в присутствии инертного растворителя, такого как дихлорметан, при необходимости, с добавлением Ν,Ν-диметилформамида в качестве катализатора, при температуре от 0 до 50°С.

Промежуточные соединения формулы (VI) могут быть получены, если соединение формулы (II), где X имеет значения, приведенные выше, подвергнуть взаимодействию с соединением формулы (VII)

СО₂рь (VII)

СО₂рь где К^Ь означает (С₁ -С₆)алкил, более предпочтительно метил или этил.

Реакцию осуществляют, как правило, в присутствии основания, такого как алкоксид щелочного металла, более предпочтительно трет-бутоксид калия, в инертном растворителе, таком как Ν,Ν-диметилформамид, при температуре от -10 до 50°С, более предпочтительно при температуре от 0 до 30°С.

Соединения формул (II), (III), (V) и (VII) известны или могут быть получены в соответствии с известными способами.

Коллекция соединений формулы (I), которые могут быть синтезированы с помощью упомянутых выше процессов, могут быть дополнительно получены путем параллельного синтеза, который может быть осуществлен вручную, частично автоматически или полностью автоматически. В этом контексте возможна автоматизация процесса реакции, автоматизация обработки или очистки продуктов или промежуточных продуктов. Вообще это следует понимать как процедуру, которая описана, например, 8.Н. ЭеАЩ ίη Аппиа1 КероКГк ίη СошЬша1опа1 СНетМгу апб Мо1еси1аг ЭАегЩу: Аи1оша1еб 8уп111С515. νοί. 1, Ексот, 1997, р. 69-77.

Для осуществления реакции и работы по параллельному способу может быть использован целый ряд имеющейся в продаже аппаратуры, которая производится, например, фирмой 81еш Сотротабоп, Аообго1Ге Коаб, ТоНекЬшу, Еккех, СМ9 88Е, Англия или фирмой Раб1еу5 ^^8сονе^у Тесйпо1од1е8, 8аГГтоп Аа1беп, Еккех, СВ 11 3ΑΖ, Англия. Для осуществления параллельной очистки соединений (I) или промежуточных продуктов, получаемых в ходе реакций взаимодействия, можно приобрести хроматографическое оборудование, например, фирмы 'Т8СО, Шс., 4700 8иребот 81тее1, Ьшсо1п, ΝΞ 68504, США. Указанное оборудование делает возможным модульную процедуру, в которой индивидуальные стадии автоматизированы, однако между стадиями надо осуществлять ручные операции. Этого можно избежать, применяя частично или полностью интегрированную автоматическую систему, в которой обсуждаемые автоматические модули управляются, например, роботами. Такие автоматические системы можно приобрести, например, у фирмы ’^ушатк Сотротабоп, Ζута^к Сеп1ет, Норкш!оп, МА 01748, США.

В дополнение к описанным выше способам, соединения формулы (I) могут быть получены способами, частично или полностью осуществляемыми на твердой фазе. По окончании реакции индивидуальные промежуточные продукты или все промежуточные продукты синтеза или синтеза, адаптированного к рассматриваемой процедуре, присоединены к синтетической смоле. Способы синтеза на основе твердой фазы многократно описаны в специальной литературе, например Валу А. Вишп в ТНе СошЬша!оба1 Мех, Асабешю Ргекк, 1998.

Применение способов твердофазного синтеза позволяет вести ряд протоколов, известных из литературы, которые в свою очередь могут быть осуществлены автоматическим способом или вручную. Например, способ чайного пакета (НоидЫеп, И8 4631211; НоидЫеп а! а1., Ргос. №111. Асаб. 8ск, 1985, 82, 5131-5135) может быть частично автоматизирован аппаратурой фирмы ТРОШ, 11149 №КП1 Тоггеу Ршек Коаб, Ьа 1о11а, СА 92037, США. Твердофазный параллельный синтез может быть успешно автоматизирован, например, при использовании оборудования фирмы Агдопаи! Тесйпо1од1е8, М., 887 Мик1па1 Коаб, 8ап Сат1о§, СА 94070, США или фирмы Ми1б8упТесб СшЬН, Аи11епег Ре1б 4, 58454 А1беп, Германия.

Приготовление в соответствии с процессами, описанными здесь, позволяет получение соединений формулы (I) в виде коллекций веществ или библиотек веществ. Предметом данного изобретения поэтому также являются библиотеки соединений формулы (I), которые содержат, как минимум, два соединения формулы (I), а также их предшественников.

- 5 012601

Следующие неограничивающие примеры иллюстрируют получение соединений формулы (I).

А. Химические примеры.

Пример 1. 3,4-Ди(1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион (соединение 1).

Трет-бутоксид калия (0,976 г, 8,7 ммоль) добавляют к перемешиваемой суспензии (1Н-индол-3-ил)ацетамида (0,5 г, 2,8 ммоль) и метил 3-индолилглиоксилата (0,650 г, 3,15 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (15 мл), в атмосфере аргона, при температуре -10°С. Через 15 мин получают темно-красную жидкость, которую нагревают до 20°С в течение 3,5 ч. Добавляют при охлаждении концентрированную соляную кислоту (2 мл) и затем красно-оранжевый осадок растворяют в этилацетате и перемешивают в течение ночи. Органическую фазу промывают водой и соляным раствором, сушат (сульфат магния) и отгоняют растворитель, получая, соединение, названное в заголовке, в виде красных кристаллов (0,780 г, выход 80,2%), Т_плавл=234°С.

^!Н-ЯМР (ДМСО-Е₆) δ млн.д.: 11,6 (шир. 8, 1Н), 10,95 (шир. 8, 1Н), 7,68 (8, 1Н), 7,38 (Е, 1Н), 6,98 (ί, 1Н), 6,8 (Е, 1Н), 6,6 (ί, 1Н). (ДМСО - диметилсульфоксид).

Осуществляя реакцию похожим способом и используя в качестве исходных веществ 2,6-дихлорфенилацетамид и метил 3-индолилглиоксилат, получают следующее соединение:

3-(2,6-дихлорфенил)-4-(1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион (соединение 2, выход 24%), Т_плавл>300°С с разложением, ^!Н-ЯМР (ДМСО-Е₆) δ млн.д.: 12,1 (шир. 8, 1Н), 11,2 (шир. 8, 1Н), 7,5-7,6 (т, 3Н), 7,4 (т, 1Н), 7,3 (т, 1Н), 7,1 (ί, 1Н), 6,78 (ί, 1Н), 6,42 (Е, 1Н).

Пример 2. 3-(3-Хлорфениламино)-4-фенилпиррол-2,5-дион (соединение 1.1).

Раствор 3-хлор-4-фенилпиррол-2,5-диона (0,3 г, 1,4 ммоль) и 3-хлоранилина (0,6 мл, 5,6 ммоль) в метаноле (22 мл) нагревают в условиях рефлюкса в течение 48 ч. После охлаждения отфильтровывают твердое вещество, промывают холодным метанолом (2 мл) и сушат, получая соединение, названное в заголовке, в виде твердого желтого вещества (0,247 г, выход 54%), Т_плавл=187,5°С.

^!Н-ЯМР (ДМСО-Е₆) δ млн.д.: 10,8 (шир. 8, 1Н), 9,48 (шир. 8, 1Н), 7,15 (т, 3Н), 7,00 (т, 3Н), 6,9 (т, 1Н), 6,65 (т,2Н).

Осуществляя реакцию похожим способом и используя в качестве исходных веществ 3-хлор-4-фенилпиррол-2,5-дион и 3,4-дихлоранилин, получают следующее соединение:

3-(3,4-дихлорфениламино)-4-фенилпиррол-2,5-дион в виде желтого твердого вещества (соединение 1.2, выход 23%), разлагается при Т_плавл.

^!Н-ЯМР (ДМСО-Е₆) δ млн.д.: 10,8 (шир. 8, 1Н), 9,6 (шир. 8, 1Н), 7,22 (Е, 1Н), 7,2 (т, 3Н), 7,00 (т, 2Н), 6,81 (т, 2Н).

Пример 3. 3-Фенил-4-(4-трифторметоксифениламино)пиррол-2,5-дион (соединение 1.6).

Раствор 3-хлор-4-фенилпиррол-2,5-диона (0,2 г, 1,0 ммоль) и 4-трифторметоксианилина (0,681 г, 3,8 ммоль) и Ν-метилпирролидона (2,5 мл, 26 ммоль) нагревают в условиях рефлюкса в метаноле (6 мл) в течение 40 ч. Растворитель отгоняют и твердое вещество растворяют в этилацетате (20 мл) и промывают 3н. соляной кислотой (10 мл). Органическую фазу промывают соляным раствором, сушат (сульфат магния) и выпаривают, получая после рекристаллизации в дихлорметан/гептене соединение, указанное в заголовке, в виде желтого твердого вещества (0,2 г, выход 57%), Т_плавл=206°С.

^!Н-ЯМР (ДМСО-Ее) δ млн.д.: 10,8 (шир. 8, 1Н), 9,6 (8, 1Н), 8,2 (т, 1Н), 7,3 (т, 1Н), 6,86 (т, 4Н), 6,8 (Е, 2Н).

Следующие примеры иллюстрируют получение промежуточных соединений, используемых при синтезе соединений, приведенных выше в примерах.

Промежуточное соединение пример 1. 3-(2,4-Дихлорфенил)-4-хлор-1Н-пирроло-2,5-дион.

Тионилхлорид (1,259 мл, 10,6 ммоль) добавляют по каплям при температуре 5°С в суспензию 3-(2,4-дихлорфенил)-4-гидрокси-1Н-пирроло-2,5-диона (2,1 г, 8,1 ммоль) в дихлорметане (55 мл) и Ν,Ν-диметилформамиде (2 мл) при перемешивании в атмосфере аргона. По истечении 30 мин смесь нагревают в условиях рефлюкса в течение 1,5 ч и отгоняют растворитель. Остаток растворяют в этилацетате, промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия и водную фазу экстрагируют этилацетатом. Объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия, отгоняют растворитель и сушат под высоким вакуумом в течение двух дней, получая соединение, указанное в заголовке, в виде желтого порошка (1,6 г, выход 67,6%).

^!Н-ЯМР (ДМСО-Е₆) δ млн.д.: 11,65 (шир.8, 1Н), 7,83 (Е, 1Н), 7,6 (ЕЕ, 1Н), 7,5 (Е, 1Н).

Осуществляя реакцию похожим способом и используя в качестве исходного вещества 3-(2,6-дихлорфенил)-4-гидрокси-1Н-пирроло-2,5-дион, используя оксалилхлорид вместо тионилхлорида, получают следующее соединение:

3-(2,6-дихлорфенил)-4-хлор-1Н-пирроло-2,5-дион в виде желтого порошка (выход 94%).

^!Н-ЯМР (ДМСО-Е₆) δ млн.д.: 11,98 (шир. 8, 1Н), 7,49-7,63 (т, 1Н), 7,65-7,72 (т, 2Н).

- 6 012601

Промежуточное соединение пример 2. 3-Фенил-4-гидрокси-1Н-пирроло-2,5-дион.

Диметилоксалат (4,194 г, 35,5 ммоль) добавляют к раствору 2-фенилацетамида (4 г, 29,6 ммоль) в безводном Ν,Ν-диметилформамиде (60 мл) в атмосфере аргона. Раствор охлаждают до 5°С и добавляют трет-бутоксид калия (7,53 г, 65,1 ммоль, 2,2 экв.). Темно-оранжевый раствор перемешивают в течение 15 мин и добавляют другую порцию трет-бутоксида калия (3,76 г, 32,5 ммоль). После дальнейшего перемешивания в течение 15 мин смеси дают возможность нагреться до температуры 20°С. По истечении 1,5 ч образуется оранжевый осадок и по истечении 3 ч при температуре 0°С добавляют раствор соляной кислоты (1н., 25 мл), затем добавляют этилацетат. Органическую фазу промывают (соляной раствор), сушат (сульфат натрия), отгоняют растворитель и сушат под высоким вакуумом, получая соединение, приведенное в заголовке, в виде желтого твердого вещества (5,9 г, выход 97%).

’Н-ЯМР (ДМСО-б₆) δ млн.д.: 11,62 (₈, 1Н) 7,92 (т, 2Н), 7,4 (т, 2Н), 7,28 (т, 1Н).

Следующие соединения формулы (I), приведенные в табл. 1 и 2, являются предпочтительными для применения в данном изобретении и могут быть получены такими же способами, которые приведены выше в примерах 1-3, или аналогично приведенным выше общим способам.

В таблицах использованы следующие сокращения:

Соед означает номер соединения, номера соединений приведены только для ссылки.

РН означает фенил.

Ме означает метил и Μθ₂Ν означает диметиламиногруппу.

Разл. означает, что соединение разлагается до достижения температуры плавления (Т_плавл).

КТ означает время удерживания, определенное с помощью тонкослойной хроматографии на силикагеле, используя систему растворителей, указанных в качестве элюента.

Таблица 1 Соединения формулы (I), в которых Υ означает простую ковалентную связь

Соед	X	Ζ	Тплавл	Н1 (растворитель)
1	1 Н-индол-З-ил	1 Н-индол-З-ил	234	0,24 (а)
2	1 Н-индол-З-ил	2,6-СЬ-РН	> 300	0,38 (а)
3	1 Н-индол-З-ил	2,5-С12-тиофен-3-ил	> 300	0,38 (а)
4	1Н-индол-3-ил	4-МеО-РН	231	0,29 (Ь)
5	1 Н-индол-З-ил	2-С1.4-Е-РН	> 300	0,38 (а)
6	2,3-дигидроиндол-1-ил	РЬ	разл.	0,39 (с)
7	5-ΝΟ2-2,3-дигидро-индол- 1-ил	2,5-С12-тиен-3-ил	> 300	0,56 (с)
8	1 Н-индол-З-ил	1-(3-Ме2И-пропил)-1 Ниндол-З-ил
11	1-Ме-1 Н-индол-З-ил	1-(3-аминопропил)-1Н- индол-3-ил
12	1-Ме-1 Н-индол-З-ил	(ίίί)
13	1-Ме-1 Н-индол-З-ил	(М
14	1-Ме-индол-З-ил	1 Н-индол-З-ил
15	1-Ме-индол-З-ил	2,6-С12-РЬ
16	1 -Ме-индол-З-ил	2,5-С 12-тиофен-3-и л
17	1-Ме-индол-З-ил	4-МеО-РН
18	1-Ме-индол-З-ил	2-С[,4-Р-РН
19	1-Ме-индол-З-ил	РН
20	1-Ме-индол-З-ил	2,5-С12-тиен-3-ил
21	1-Ме-индол-З-ил	1-(3-Ме214-пропил)-1Н- индол-3-ил
23	1 -бутип-индол-3-мл	1 Н-индол-З-ил

- 7 012601

24	1 -бутил-индол-З-ил	2,6-С12-РЬ
25	1 -бутил-индол-З-ил	2,5-С12-тиофен-3-ил
26	1 -бутил-индол-З-ил	4-МеО-РН
27	1 -бутил-индол-3-ил	2-С1,4-1=-РЬ
28	1 -бутил-индол-З-ил	РЬ
29	1 -бутил-индол-З-ил	2,5-С12-тиен-3-ил
30	1 -бутил-индол-З-ил	1-(3-МегЫ-пропил )-1/7индол-З-ил
33	1 -бутил-индол-З-ил	1-(3-аминопропил)-1/7- индол-3-ил
34	1 -бутил-индол-З-ил	(ϋί)
35	1 -бутил-индол-З-ил	(ίν)
36	1/7-индазол-З-ил	1 /7-индол-З-ил
37	1/7-индазол-З-ил	2,6-С12-Рй
38	1/7-индазол-З-ил	2,5-С12-тиофен-3-ил
39	1 /7-индазол-З-ил	4-МеО-РИ
40	1 /7-индазол-З-ил	2-0Ι,4-Ε-Ρίι
41	1/7-индазол-З-ил	Рй
42	1/7-индазол-З-ил	2,5-С!г-тиен-3-ил
43	1/7-индазол-З-ил	1-(3-Ме2Ы-пропил)-1/7- индол-3-ил
46	1 /7-индазол-З-ил	1 -(3-ам и ноп ропил)-1Ниндол-3-ил
47	1/7-индазол-З-ил	(ϋί)
48	1/7-индазол-З-ил	(ίν)
49	Имидазо[1,2-а]пиридин-3ил	1/7-индол-З-ил
50	Имидазо[1,2-а]пиридин-3- ил	2,6-С12-Р11
51	Имидазо[1,2-а]пиридин-3ил	2,5-С12-тиофен-3-ил
52	Имидазо[1,2-а]пиридин-3- ил	4-МеО Рй
53	Имидазо(1,2-а]пиридин-3-	2-С1, 4-Е Рй

- 8 012601

	ИЛ
54	Имидазо[1,2-а]пиридин-3- ил	Рй
55	Имидазо[1,2-а]пиридиН’3~ ил	2,5-Ск-тиен-З-ил
56	Имидазо[1,2-а]лиридин-3- ил	1 -(3-МегЫ-пролил)-1Ниндол-3-ил
59	Имидазо[1,2-а]пиридин-3- ил	1 -(3-ам и ноп ропил)-1Ниндол-З-ил
60	Имидазо[1,2-а]пиридин-3- ил	(ίϋ)
61	Имидазо[1,2-а]пиридин-3ил	(ίν)
62	1 -ди мети л-1 Н-пирроло[2,3- Ь]пиридин-3-ил	1Н-ИНДОЛ-3-ИЛ
63	1-диметил-1 Н-пирроло[2,3- 6]пиридин-3-ил	2,6-С12-Р0
64	1-диметил-1 Н-пирроло[2,3- 6]пиридин-3-ил	2,5-С12-таофен-3-ил
65	1-диметал-1Н-пирроло[2,3- Ь]пиридин-3-ил	4-МеО-РО
66	1 -ди метил-1 Н-пирроло[2,3- Ь]пиридин-3-ил	2-С 1,4-Р-Р ή
67	1-диметил-1 Н-пирроло[2,3- 6]пиридин-3-ил	Ρίι
68	1-диметил-1 Н-пирроло[2,3- Ь]пиридин-3-ил	2,5-О12-Тиен-3-ил
69	1-диметил-1Н-пирроло[2,3- Ь]пиридин-3-ил	1-(3-МегМ-пропил)-1Н- индол-З-ил
72	1-диметил-1Н-пирроло[2,3- Ь]пиридин-3-ил	1-(3-аминопропил)-1Н- индол-3-ил
73	1 -ди мета л-1 Н-пирроло[2,3- 6]пиридин-3-ил	(ίϋ)
74	1-диметил-1 Н-пирроло[2,3-	(ίν)
	6]пиридин-3-ил

Примечания:

(ίίί) 8-аминометил-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил, (ίν) 8-диметиламинометил-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил, (a) этилацетат/гептан (1:1), (b) дихлорметан/этилацетат (95:5), (c) дихлорметан/простой эфир (95:5).

- 9 012601

Таблица 2

Соединения формулы (I), в которых Υ означает ΝΗ

Соед	X	Ζ	Гплавл	КГ (раст- воритель)
1.1	РН	3-С1-РН	187	0,44 (с)
1.2	РН	3,4-С12-РП	242	0,17(6)
1.3	РН	3-1-РН	223	0,26 (с)
1.4	РН	3,5-Г2-РН	> 300	0,23 (6)
1.5	РН	3-С1,4-Ме-Р6	238	0,30 (с)
1.6	РН	4-СРзО-РН	206	0,30 (с)
1.7	2-СРг-РН	бензо[1,4)диок-сан-6-ил	разл.	0,16 (с)
1.8	2-СГ3-РН	3-С1.4-ОН-РН	211	0,34 (с)
1.9	2,4-С12-РН	3-СООН.4-ОН-РН	разл.	0,44 (е)
1.10	2,5-С12-тиен-3-ил	3-С1.4-ОН-РГ»	разл.	0,17 (с)
1.11	2,4-С12 РН	бензо[1,4]диок-сан-6-ил	разл.	0,22 (с)
1.12	4-С1 РН	3-СООН.4-ОН-РН	>300	0,10 (а)
1.13	2,5-С13-тиен-3-ил	4-СООН-РН	> 300	0,40 (е)
1.14	2,5-С12-тиен-3-ил	3-С1,4-Ме-РН	>300	0,45 (а)
1.15	4-Вг-РН	4-ΟΙ,3-ΝΟ2-ΡΗ	разл.	0,33 (а)
1.16	4-Вг-РН	3-С1,4-Ме-РН	223	0,22 (6)
1.17	2,4-С1г-РН	5-Вг-2,3-дигидроиндол-1-ил	273	0,36 (с)
1.18	2,6-С!2-РН	3-СО2Н-РН	разл.	0,43 (Г)
1.19	4-С1-РН	4-СОгН-РН	> 300	0,16 (а)

- 10 012601

1.20	2,6-СЬ-РК	3-С1-РИ	разл.	0,33 (с)
1.21	3-С1-РГ1	4-С1,3-СОгН-Р11
1.22	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3-С1-РИ
1.23	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3,4-С12-РГ|
1.24	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3-1-РИ
1.25	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3,5-Ρ2-Ρή
1.26	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3-С1,4-Ме-Р11
1.27	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	4-СРзО-РЬ
1.28	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	бензо[1,4]диок-сан-6-ил
1.29	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3-С1,4-ОН-РЬ
1.30	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3-СО2Н,4-ОН-Рп
1.31	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3-С1.4-ОН-Р11
1.32	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	бензо[1,4]диок-сан-6-ил
1.33	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3-СО2Н,4-ОН-РЬ
1.34	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	4-СО2Н-Р11
1.35	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3-С1,4-Ме-РИ
1.36	Г1,3,41оксадиазол-2-ил	4-С1,3-ЫО2-РК
1.37	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3-С1,4-Ме-РИ
1.38	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	5-Вг-2,3-дигидроиндол-1-ил
1.39	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3-СО2Н-РК
1.40	[1,3,4]оксадиазйл-2-ил	4-СО2Н-РК
1.41	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	3-С1-РЙ
1.42	[1,3,4]оксадиазол-2-ил	4-С1,3-СО2Н-РЬ
1.43	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	3-С1-РН
1.44	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	3,4-С12-Р11
1.45	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	3-1-РН
1.46	(1,3,4]тиадиазол-2-ил	3,5-Р2-РЙ
1.47	[1,3,4]тиадиазол-2-мл	3-С1,4-Ме-РЬ
1.48	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	4-СР,О-РИ
1.49	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	бензо[1,4]диок-сан-6-ил
1.50	[1,3,4]тиадиазол-2’ИЛ	3-С1,4-ОН-РН
1.51	[1,3,4]таадиазол-2-ил	3-СО2Н,4-ОН-РК

- 11 012601

1.52	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	3-С1,4-ОН-РИ
1.53	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	бензо[1,4]диок-сан-6-ил
1.54	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	3-СОгН,4-ОН-РИ
1.55	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	4-СО2Н-РЬ
1.56	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	3-С1,4-Ме-Р1з
1.57	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	4-С1,3-Е1О2-РЬ
1.58	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	3-С1,4-Ме-РИ
1.59	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	5-Вг-2, З-д и гидрон идол-Тил
1.60	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	3-СО2Н-РЬ
1.61	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	4-СО2Н-РЬ
1.62	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	3-С1-Р1)
1.63	[1,3,4]тиадиазол-2-ил	4-С1,3-СО2Н-РЬ
1.64	Тиазол-5-ил	3-С1-РК
1.65	Тиазол-5-ил	3,4-С12-РЬ
1.66	Тиазол-5-ил	3-ί-Ρίι
1.67	Т иазол-5-ил	3.5-Рг-РЬ
1.68	Тиазол-5-ил	3-С1,4-Ме-РИ
1.69	Т иазол-5-ил	4-СР3О-РИ
1.70	Т иазол-5-ил	бензо[1,4]диок-сан-6-ил
1.71	Тиазол-5-ил	3-С1.4-ОН-РГ1
1.72	Т иазол-5-ил	3-СО2Н,4-ОН-РЬ
1.73	Тиазол-5-ил	3-С1.4-ОН-РЙ
1.74	Тиазол-5-ил	бензо[1,4]диок-сан-6-ил
1.75	Тиазол-5-ил	3-СОгН,4-ОН-РЬ
1.76	Т иазол-5-ил	4-СОгН-РИ
1.77	Тиазол-5-ил	3-С1,4-Ме-Рп
1.78	Т иазол-5-ил	4-ΟΙ,3-ΝΟ2-ΡΗ
1.79	Тиазол-5-ил	3-С1,4-Ме-РИ
1.80	Тиазол-5-ил	5-Вг-2,3-дигидроиндол-1-ил
1.81	Т иазол-5-ил	3-СО2Н-Рп
1.82	Т иазол-5-ил	4-СО2Н-РГ1
1.83	Т иазол-5-ил	3-С1-РИ

- 12 012601

1.84	Тиазол-5-ил	4-С!,3-СОгН-РГ|
1.85	оксазол-5-ил	3-С1-РК
1.86	оксазол-5-ил	3,4-С12-РН
1.87	оксазол-5-ил	3-1-РК
1.88	оксазол-5-ил	3,5-Ρ2-Ρ1ι
1.89	оксазол-5-ил	3-С1,4-Ме-РЬ
1.90	оксазол-5-ил	4-СЕзО-РИ
1.91	оксазол-5-ил	бензо[1,4]диок-сан-6-ил
1.92	оксазол-5-ил	3-С1,4-ОН-РН
1.93	оксазол-5-ил	3-СО2Н,4-ОН-РЬ
1.94	оксазол-5-ил	3-С1.4-ОН-РГ1
1.95	оксазол-5-ил	бензо[1,4]диок-сан-6-ил
1.96	оксазол-5-ил	3-СО2Н,4-ОН-Р11
1.97	оксазол-5-ил	4-СО2Н-РЬ
1.98	оксазол-5-ил	3-С1,4-Ме-Рй
1.99	оксазол-5-ил	4-С1,3-ЫО2-РК
1.100	оксазол-5-ил	3-С1,4-Ме-Р11
1.101	оксазол-5-ил	5-Вг-2,3-дигид- роиндол-1-ил
1.102	оксазол-5-ил	3-СО2Н-РК
1.103	оксазол-5-ил	4-СОгН-РЬ
1.104	оксазол-5-ил	3-С1-РК
1.105	оксазол-5-ил	4-С1,3-СО2Н-РИ
1.106	5-хлор-[1,2,3)тиадиазол-4-ил	3-С1-РЬ
1.107	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	3,4-С12-РЬ
1.108	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	3-Ι-ΡΙ1
1.109	5-хлор-[1,2,3]таадиазол-4-ил	3,5-Рг-РЬ
1.110	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	3-С1,4-Ме-РЬ
1.111	5-Хпор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	4-СЕзО-РЬ
1.112	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	бензо[1,4]диок-сан-6-ил
1.113	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	3-С!,4-ОН-РК
1.114	5-хлор-(1,2,3]тиадиазол-4-ил	3-СО2Н,4-ОН-Рп
1.115	5-хлор-(1,2,3]тиадиазол-4-ил	3-С1,4-ОН-РЬ

- 13 012601

1.116	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	бензо[1,4]диок-сан-6-ил
1.117	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	3-СО2Н,4-ОН-Р6
1.118	5-хлор-[1,2,3]таадиазол-4-ил	4-СО2Н-РН
1.119	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	3-С1,4-Ме-РИ
1.120	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	4-ΟΙ,3-ΝΟ2-Ρ1ι
1.121	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	3-С1,4-Ме-РИ
1.122	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	5-Вг-2,3-дигид- роиндол-1-ил
1.123	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	3-СО2Н-РЬ
1.124	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	4-СОгН-РК
1.125	5-хлор-[1:2,3]тиадиазол-4-ип	3-С1-РН
1.126	5-хлор-[1,2,3]тиадиазол-4-ил	4-С1,3-СО2Н-РЬ
1.127	4-Вг-РО	3-С1,4-СО2Н-РП
1.128	4-Вг-Рб	3-СО2Н,4-С1-РЬ
1.129	4-Вг-РЬ	2-С1,4-СОгН-Рп
1.130	4-Вг-РЬ	2-Ме,4-СО2Н-Р1)
1.131	4-Вг-РИ	3-Е,4-С1-Р1п
1.132	4-Ε-Ρή	3-С1,4-СО2Н-РН
1.133	4-Р-Р6	3-СО2Н,4-С1-Рп
1.134	4-Г-РН	2-С1,4-СОгН-Р1з
1.135	4-Е-РЙ	2-Ме,4-СО2Н-РК
1.136	4-Е-РГ1	3-Е.4-С1-Р6
1.137	4-С1-РН	3-С1,4-СОгН-РГ|
1.138	4-С1-Р0	3-СО2Н,4-С1-Р1з
1.139	4-С1-РК	2-С1,4-СО2Н-РГ|
1.140	4-С1-Р0	2-Ме,4-СОгН-Р6
1.141	4-С1-Р0	3-Е.4-С1-Р0
1.142	4-СНР2-Р6	3-С1,4-СОгН-РЬ
1.143	4-СНР2-РЬ	3-СО2Н,4-С1-РК
1.144	4-СНРг-Р6	2-С1,4-СО2Н-РМ
1.145	4-СНР2-РК	2-Ме,4-СОгН-Р6
1.146	4-СНРл-РН	3-Е.4-С1-Р0
1.147	4-СЕ2СР3-Р11	3-С1,4-СОгН-РО
1.148	4-СЕгСЕ3-РК	3-СО2Н,4-С1-РЙ
1.149	4-СЕгСР3-Рп	2-С1,4-СОгН-РЬ
1.150	4-СЕ2СЕ3-Р11	2-Ме,4-СО2Н-Р6
1.151	4-СР2СР3-РГ>	3-Е.4-С1-Р11
1.152	4-СНС1СНР2-Р1з	3-С1,4-СО2Н-РЬ
1.153	4-СНС1СНР2-РК	3-СО2Н,4-С1-РК
1.154	4-СНС1СНР2-РЬ	2-С1,4-СО2Н-РК
1.155	4-СНС1СНЕ2-РИ	2-Ме,4-СО2Н-Рп
1.156	4-СНС1СНР2-Р6	3-Е.4-С1-РК

Примечания:

(а) этилацетат/гептан (1:1), (с) дихлорметан/простой эфир (95:5), (б) этилацетат/гептан (1:3), (е) этилацетат/гептан (2:1), (ί) этилацетат/диэтиловый эфир (2:1).

- 14 012601

Другим объектом изобретения является способ регулирования роста растений в культурах растений, который включает нанесение эффективного количества соединения формулы (I) на место, где это действие желательно, причем этот способ включает нанесение на растения, на семена, из которых эти растения произрастают, или на место, на котором они растут, не фитотоксического, эффективного для регулирования роста растений количества одного или нескольких соединений формулы (I), при необходимости в смеси с носителями и/или поверхностно-активными веществами, а также при необходимости в смеси с другими биологически активными соединениями, выбираемыми из группы, которая включает акарициды, фунгициды, гербициды, инсектициды, нематициды или вещества, регулирующие рост растений, которые неидентичны соединениям, описываемым формулой (I).

При этом растения относятся к однодольным или двудольным культурам растений или частям растений, предпочтительно выбираемых из группы экономически важных полевых культур, таких как, например, пшеница, ячмень, рожь, тритикале, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопчатник или соевые бобы, более предпочтительно кукуруза, пшеница и соевые бобы, а также овощи и декоративные растения.

В том случае, если намереваются применить соединение формулы (I) само по себе или в смеси с другим биологически активным соединением непосредственно на семена, существует несколько путей осуществления такой обработки, подобной покрытию пленкой, которые отличаются созданием жидкой формы препарата, содержащего приемлемый полимер, наносимый на семена, что улучшает, таким образом, сцепление, покрывание поверхности и распределение соединений на семенах.

Таким образом, дальнейшим объектом данного изобретения является композиция для регулирования роста растений, которая включает одно или несколько соединений формулы (I) или его соль, приемлемую в земледелии, носители и/или поверхностно-активные вещества, предназначенные для использования в готовых формах для защиты растений.

Предлагаемая композиция предпочтительно дополнительно включает другое биологически активное вещество, выбираемое из группы, включающей акарициды, фунгициды, гербициды, инсектициды, нематициды, или соединения, регулирующие рост растений, которые неидентичны соединению, описываемому формулой (I).

Заявленное изобретение также относится к применению предлагаемой композиции для регулирования роста растений, при котором растения относятся к однодольным или двудольным культурам растений, причем растения предпочтительно выбирают из группы, которая включает пшеницу, ячмень, рожь, тритикале, рис, кукурузу, сахарную свеклу, хлопчатник и соевые бобы.

Среди других биологически активных соединений, которые могут быть использованы вместе с соединением формулы (I) или в виде одного другого биологически активного соединения, или в виде комбинации нескольких биологически активных соединений, следующие соединения необходимо в особенности перечислить в качестве примеров таких других биологически активных соединений:

2-фенилфенол; 8-гидроксихинолинсульфат; ацибензолар-8-метил; актиноват; алдиморф; амидофлумет; ампропилфос; ампропилфоскалий; андоприм; анилазин; азаконазол; азоксистробин; беналаксил; беноданил; беномил; бентиаваликарбизопропил; бензамакрил; бензамакрилизобутил; биланафос; бинапакрил; бифенил; битертанол; бластицидин-8; боскалид; бромуконазол; бупиримат; бутиобат; бутиламин; полисульфид кальция; капсимицин; каптофол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамид; карвон; хинометионат; хлобентиазон; хлорфеназол; хлоронеб; хлороталонил; хлозолинат; цис-1-(4хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол; клозилакон; циазофамид; цифлуфенамид; цимоксанил; ципроконазол; ципродинил; ципрофурам; даггер 6; дебакарб; дихлофлуанид; дихлон; дихлорофен; диклоцимет; дикломезин; диклоран; диэтофенкарб; дифеноконазол; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробин; диниконазол; диниконазол-М; динокап; дифениламин; дипиритион; диталимфос; дитианон; додин; дразоксолон; эдифенфос; эпоксиконазол; этабоксам; этиримол; этридиазол; фамоксадон; фенамидон; фенапанил; фенаримол; фенбуконазол; фенфурам; фенгексамид; фенитропан; феноксанил; фенпиклонил; фенпропидин; фенпропиморф; фербам; флуазинам; флубензимин; флудиоксонил; флуметовер; флуморф; флуоромид; флуоксастробин; флуквинконазол; флурпримидол; флусилазол; флусульфамид; флутоланил; флутриафол; фолпет; фосетил-А1; фосетилнатрий; фуберидазол; фуралаксил; фураметпир; фуркарбанил; фурмециклокс; гуазатин; гексахлорбензол; гексаконазол; гимексазол; имазалил; имибенконазол; иминоктадин триацетат; иминоктадин трис(албесилат); йодокарб; ипконазол; ипробенфос; ипродион; ипроваликарб; ирумамицин; изопротиолан; изоваледион; касугамицин; кресоксимметил; манкозеб; манеб; меферимзон; мепанипирим; мепронил; металаксил; металаксил-М; метконазол; метасульфокарб; метфуроксам; метил 1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5карбоксилат; метил 2-[[[циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил]тио]метил]-.альфа.-(метоксиметилен)бензолацетат; метил 2-[2-[3-(4-хлорфенил)-1-метилаллилиденаминооксиметил]фенил]-3-метоксиакрилат; метирам; метоминостробин; метрафенон; метсульфовакс; милдиомицин; кислый карбонат калия; миклобутанил; миклозолин; №(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-формиламино-2-гидроксибензамид; №(6-метокси-3 -пиридинил)циклопропанкарбоксамид; №бутил-8-(1,1 -диметилэтил)-1-оксаспиро[4.5]декан-3-амин; натамицин; нитротализопропил; новифлумурон; нуаримол; офурац; орисастробин; оксадиксил; оксолиновая кислота; окспоконазол; оксикарбоксин; оксифентиин; паклобутразол; пефуразоат; пенконазол; пенцикурон; пентиопирад; фосдифен; фталид; пикобензамид; пикоксистробин; пипе- 15 012601 ралин; полиоксины; полиоксорим; пробеназол; прохлораз; процимидон; пропамокарб; пропаносиннатрий; пропиконазол; пропинеб; проквиназид; протиоконазол; пираклостробин; пиразофос; пирифенокс; пириметанил; пироквилон; пироксифур; пирролнитрин; хинконазол; хиноксифен; хинтозен; силтиофам; симеконазол; тетратиокарбонат натрия; спироксамин; сера; тебуконазол; теклофталам; текназен; тетциклацис; тетраконазол; тиабендазол; тициофен; тифлузамид; тиофанатметил; тирам; тиадинил; тиоксимид; толклофосметил; толилфлуанид; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксид; трицикламид; трициклазол; тридеморф; трифлоксистробин; трифлумизол; трифорин; тритиконазол; униконазол; валидамицин А; винклозолин; зинеб; зирам; зоксамид; (28)-Ы-[2-[4-[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]3-метоксифенил]этил]-3 -метил-2-[(метилсульфонил)амино]бутанамид; 1 -(1 -нафталенил)-1Н-пиррол-2,5дион; 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин; 2,4-дигидро-5-метокси-2-метил-4-[[[[[1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден]амино]окси]метил]фенил]-3Н-1,2,3-триазол-3-он; 2-амино-4-метил-Ы-фенил5-тиазолкарбоксамид; 2-хлор-Ы-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1Н-инден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамид;

3,4,5-трихлор-2,6-пиридиндикарбонитрил; 3 -[(3 -бром-6-фтор-2-метил-1Н-индол-1 -ил)сульфонил ]-Ν,Νдиметил-1Н-1,2,4-триазол-1-сульфонамид; соли меди и медные препараты, такие как бордосская смесь; гидроксид меди; нафтенат меди; оксихлорид меди; сульфат меди; куфранеб; оксид меди(1); манкоппер; оксин меди;

аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, алликсикарб, аминокарб, бендиокарб, бенфуракарб, буфенкарб, бутакарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоэтокарб, диметилан, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метамнатрий, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, промекарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триметакарб, ХМС, ксилилкарб, ацефат, азаметифос, азинфос (-метил, -этил), бромофосэтил, бромфенвинфос (-метил), бутатиофос, кадусафос, карбофенотион, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос (-метил/-этил), коумафос, цианофенфос, цианофос, хлорфенвинфос, деметон-8-метил, деметон8-метилсульфон, диалифос, диазинон, дихлофентион, дихлорвос/ББУР, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, диоксабензофос, дисульфотон, ΕΡΝ, этион, этопрофос, этримфос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фенсульфотион, фентион, флупиразофос, фонофос, формотион, фосметилан, фостиазат, гептенофос, йодофенфос, ипробенфос, исазофос, изофенфос, изопропил О-салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метакрифос, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметонметил, паратион (-метил-/этил), фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фосфокарб, фоксим, пиримифос (-метил/-этил), профенофос, пропафос, пропетамфос, протиофос, протоат, пираклофос, пиридафентион, пиридатион, хиналфос, себуфос, сульфотеп, сулпрофос, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон, вамидотион, акринатрин, аллетрин (Е-цис-транс, Е-транс), бета-цифлутрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин-8-циклопентилизомер, биоэтанометрин, биоперметрин, биоресметрин, хловапортрин, цис-циперметрин, цис-ресметрин, цис-перметрин, клоцитрин, циклорпротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин (альфа-, бета-, тета-, дзета-), цифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин (1 Я-изомер), эсфенвалерат, этофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенпиритрин, фенвалерат, флуброцитринат, флуцитринат, флуфенпрокс, флуметрин, флувалинате, фубфенпрокс, гамма-цигалотрин, имипротрин, кадетрин, ламбда-цигалотрин, метофлутрин, перметрин (цис-, транс-), фенотрин (1Я-транс-изомер), праллетрин, профлутрин, протрифенбут, пиресметрин, ресметрин, Яи 15525, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тераллетрин, тетраметрин (-1Я-изомер), тралометрин, трансфлутрин, ΖΧΙ 8901, пиретринс (пиретрум), ББТ, индоксакарб, ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, нитиазин, тиаклоприд, тиаметоксам, никотин, бенсултап, картап, камфехлор, хлордан, эндосульфан, гамма-НСН, НСН, гептахлор, линдан, метоксихлор спиносад, ацетопрол, этипрол, фипронил, ванилипрол, авермектин, эмамектин, эмамектинбензоат, ивермектин, милбемицин, диофенолан, эпофенонан, феноксикарб, гидропрен, кинопрен, метопрен, пирипроксифен, трипрен, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, бистрифлурон, хлофлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, пенфлурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, циромазин, диафентиурон, азоциклотин, цигексатин, фенбутатиноксид, хлорфенапир, бинапакрил, динобутон, динокап, ΌΝΘΟ, феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, гидраметилнон, дикофол, ротенон, ацеквиноцил, флуакрипирим, штаммы ВасШи8 11шппд1сп818. спиродиклофен, спиромесифен, 3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4.5]дец-3-ен-4-ил этил карбонат (иначе: карбоновая кислота, 3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4.5]дец-3-ен-4-ил этиловый эфир, СА8-Яед.-Ыо.: 382608-10-8) и карбоновая кислота, цис-3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1азаспиро[4.5]дец-3-ен-4-ил этиловый эфир (СА8-Яед. № 203313-25-1), флоникамид, амитраз, пропаргит, №-[1,1-диметил-2-(метилсульфонил)этил]-3-йодо-Ы1-[2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]-1,2-бензолдикарбоксамид (СА8-Яед. № 272451-65-7), тиоциклам гидрооксалат, тиосултапнатрий, азадирахтин, ВасШи8 8рес, Веаиуейа 8рес, кодлемон, Ме1агг1ихшт 8рес, Раесйотусе8 8рес, турингиенсин, УеЯДсШшт 8рес, фосфид алюминия, метилбромид, сульфурилфлуорид, криолит, флоникамид, пиметрозин, клофентезин, этоксазол, гекситиазокс, амидофлумет, бенклотиаз, бензоксимат, бифеназат, бромопропилат, бупрофезин, хинометионат, хлордимеформ, хлоробензилат, хлоропикрин, клотиазобен, циклопрен, дицикланил, феноксакрим, фентрифанил, флубензимин, флуфенерим, флутензин, госсиплур,

- 16 012601 гидраметилнон, японилур, метоксадиазон, керосин, пиперонилбутоксид, олеат калия, пиридалил, сулфлурамид, тетрадифон, тетрасул, триаратен, вербутин.

Другим аспектом изобретения является способ регулирования роста тканей растений в культурах однодольных или двудольных растений, который включает применение на ткани растений культур подходящего количества соединения формулы (I) или самого по себе, или вместе, как минимум, с одним другими биологически активным соединением, выбираемым из группы регуляторов роста растений или гормонов растений.

Соединения формулы (I) можно предпочтительно использовать в качестве регуляторов роста растений в посевах полезных однодольных или двудольных культур растений, предпочтительно выбираемых из группы экономически важных полевых культур, таких как, например, пшеница, ячмень, рожь, тритикале, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопчатник или соевые бобы, более предпочтительно кукуруза, пшеница и соевые бобы, а также овощи, декоративные растения, которые были модифицированы методами генной инженерии.

Традиционные пути создания новых растений, которые обладают модифицированными характеристиками по сравнению с существующими растениями, состоят, например, в традиционных методах селекции и создании мутантов. Однако существует также возможность создания новых растений с улучшенными характеристиками с помощью методов генной инженерии (см., например, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Например, было описано несколько случаев модификаций с помощью генной инженерии культур растений с целью модификации крахмала, синтезируемого в растениях (например, УО 92/11376, \УО 92/14827, \УО 91/19806), трансгенных культур растений, которые устойчивы к определенным гербицидам типа глуфосината (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), или типа глифосата (ЛУО 92/00377), или типа сульфонилмочевины (ЕР-А-0257993, И8-А-5013659), трансгенные культуры растений, например хлопчатник, которые способны производить ВасШив 11шппд1епв1в токсины (В!-токсины), которые делают растения устойчивыми к специфическим паразитам (ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259), трансгенные культуры растений, у которых модифицирован спектр жирных кислот (УО 91/13972).

В принципе, известно большое количество методик молекулярной биологии, с помощью которых могут быть получены новые трансгенные растения с измененными характеристиками; см., например, ЗатЬгсюк ак а1., 1989, ΜοΕαιΕίΓ С^п^д, А Ва^та^гу Мапиа1, 2-е изд., С.о1б 8ргтд ΗπιΒογ ^аЬο^акο^у Ргевв, Со1б 8ргтд Нат^г, ΝΥ, или ХУтпаскег Сепе ипб Ккпе [гены и клоны], УСН УешНет, 2-е изд., 1996, или С’НпвЮи Тгепбв ш Р1апк 8с1епсе 1 (1996) 423-431).

Для того чтобы осуществить такие манипуляции генной инженерии, молекулы нуклеиновых кислот могут быть введены в плазмиды, что создает возможность для мутагенеза или для изменения последовательностей в смысле рекомбинации ДНК-последовательностей. Так, например, можно с помощью упомянутых выше стандартных методов осуществить обмен оснований, удалить подпоследовательности или добавить природные или синтетические последовательности. Для того чтобы соединить фрагменты ДНК друг с другом, к фрагментам могут быть присоединены адапторы или линкеры.

Например, клетки растений с пониженной активностью генного продукта можно генерировать, вызывая экспрессию по крайней мере одной соответствующей антисенс РНК, сенс РНК для достижения косупрессионного эффекта или вызывая экспрессию, как минимум, одной рибосомы подходящего строения, которая специфически разрезает транскрипты упомянутого выше генного продукта.

Наконец, существует возможность использования, с одной стороны, ДНК молекул, которые включают полную кодирующую последовательность генного продукта, включая боковые кодовые последовательности, которые могут присутствовать, а с другой стороны - ДНК молекулы, которые включают только часть кодовой последовательности, однако эта часть последовательности должна быть достаточно большой по величине, чтобы вызвать в клетке антисенс эффект. Можно также использовать ДНКпоследовательности, которые обнаруживают высокую степень гомологии кодирующей последовательности генного продукта, которые, однако, не полностью идентичны.

Если молекулы нуклеиновой кислоты подвергают экспрессии в растениях, то протеин, который при этом синтезируется, может быть локализован в любом желательном месте клетки растения. Однако для того чтобы добиться локализации в определенном месте клетки, существует возможность управления кодируемой области с помощью ДНК-последовательностей, которые гарантируют локализацию в определенном месте клетки. Такие последовательности известны специалистам (см., например, Вгаип а! а1., ЕМВО I 11 (1992), 3219-3227; ХХ/Лег а! а1., Ртос. №!1. Асаб. δα. И8А 85 (1988), 846-850; 8οιιι^'\\;ι1ιΙ а! а1.., Р1ап! I 1 (1991), 95-106).

Клетки трансгенных растений могут быть регенерированы с помощью известных технологий с получением полноценных растений. В принципе, трансгенные растения могут быть растениями любого желательного вида, т.е. могут быть как однодольными, так и двудольными растениями.

Это позволяет получить трансгенные растения, которые обнаруживают измененные характеристики в смысле сверхэкспрессии, супрессии или ингибирования гомологических (= природных) генов или последовательностей генов или в смысле экспрессии гетерологических (= инородных) генов или последовательностей генов.

- 17 012601

Соединения формулы (I) могут быть предпочтительно применены в трансгенных культурах, которые устойчивы к гербицидам из группы сульфонилмочевин, глуфосинатаммония или глифосатизопропиламмония и аналогичных биологически активных соединений, или применены в аналогичных измененных фенотипах с похожими, но неограниченными свойствами, такими как изменение содержания веществ, изменение времени цветения, мужские или женские стерильные растения, растения, устойчивые к окружающей среде, которое обусловлено экспрессией или репрессией эндогенных или экзогенных генов трансгенной культуры.

Применение, согласно данному изобретению, для регулирования роста растений также включает случай, когда соединения формулы (I) образуются только в самом растении или в почве из предшественника (ргобгид) после их нанесения на растения.

Соединения формулы (I) могут быть применены в виде обычно используемых препаратов, таких как смачиваемые порошки, эмульгируемые концентраты, растворы для опрыскивания, пылевидные препараты или гранулы. Поэтому изобретение также относится к композициям для регулирования роста растений, которые содержат соединения формулы (I).

В соответствии с другой особенностью данного изобретения предложена композиция для регулирования роста растений, предпочтительно содержащая эффективное количество соединения формулы (I), описанного выше, или его соль, приемлемую в земледелии, в сочетании с предпочтительно гомогенно дисперсно распределенными с ними одним или несколькими приемлемыми в земледелии разбавителями или носителями и/или поверхностно-активными агентами (т.е. разбавители или носители и/или поверхностно-активные агенты типов вообще приемлемых, поскольку они приемлемы для использования в гербицидных композициях и совместимы с соединениями изобретения). Термин гомогенно дисперсный использован для включения в композиции, в которых соединения формулы (I) растворены в других компонентах. Термин композиции, регулирующие рост использован в широком смысле, включая не только композиции, которые готовы для применения в качестве гербицидов, но также и концентраты, которые должны быть разбавлены перед применением (включая смеси, приготавливаемые в больших резервуарах).

Препараты соединений формулы (I) могут быть приготовлены различными путями в зависимости от преобладающих биологических и/или физико-химических параметров. Примерами возможных готовых подходящих форм препаратов являются: смачиваемые порошки (СП), водорастворимые порошки (ВП), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (ЭК), эмульсии (ЭВ), такие как масляно-водные эмульсии или водо-масляные эмульсии, растворы для опрыскивания, суспензионные концентраты (СК), дисперсии на масляной или водной основе, растворы, смешиваемые с маслом, суспензии в капсулах (КС), пылевидные препараты (ПП), продукты для покрывания семян, гранулы для разбрасывания и применения на почве, гранулы в виде микрогранул (МГ), гранулы для разбрызгивания, покрытые гранулы и адсорбционные гранулы, диспергируемые в воде гранулы (ВГ), растворимые в воде гранулы (РГ), формулировки в ультрамалых объемах (иЬУ), микрокапсулы и смолы.

Эти индивидуальные формы препаратов в принципе известны и описаны, например, в ХУшпаексгКисЫсг, С11С1Ш8с11с Тссбио1од1с [Химическая технология], том 7, С. Наиксг Усг1ад, Мишсй, 4-е изд., 1986; \Уабс уаи Уа1ксиЬигд, Рекбабс Рогти1абоик, Магсс1 Эеккег, Ν.Υ., 1973; К. МаКГсик, 8ргау Эгушд НаибЬоок, 3-е изд., 1979, С. Сообщи Иб. Ьоибои.

Необходимые дополнительные вещества при приготовлении препаратов, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки также известны и описаны, например, в книгах ^а!кшк, НаибЬоок оГ Шкесбабс ΌιικΙ Эбиейк аиб Сатегк, 2-е изд., Эаг1аиб Воокк, Са1б^с11 Ν.Τ; Н.У. О1Рси, 'Тйгобисбои Ю С1ау Со11о1б Сйстйбу, 2-е изд., 1. ^бсу&8оик, Ν.Υ.; С. Магкбси, 8о1усйк Сшбе, 2-е изд., Ыегксюисс, Ν.Υ. 1963; МсСйсйсои'к Эйегдейк аиб Ети1кШсгк Аиииа1, МС РиЬ1. Согр., Кгбдс^ооб Ν.Τ; 8й1су и ^ооб, Еисус1орсб1а оГ 8нгГасс Асбус Адейк, Скет. РиЬ1. Со. Шс., Ν.Υ. 1964; 8сйбиГс1б1, Сгс^Пасйсиакбус А1бу1еиох1баббик1с [Поверхностно-активные этиленоксидные аддукты], \У1кк. Усг1адкдскс11., 81ибдаКГ 1976; ^ииасксг-КисЫсг, Скспикске Тсскпо1одю [Химическая технология], том 7, С. Наиксг Усг1ад, Мийсй, 4-е изд. 1986.

Опираясь на эти готовые препараты, можно также приготовить комбинации с пестицидными активными веществами, такими как, например, инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также с защитными веществами, удобрениями и/или регуляторами роста растений, например, в виде готовой смеси или в виде смеси, приготавливаемой в больших резервуарах.

Смачиваемые порошки представляют собой препараты, которые однородно диспергируются в воде и которые, кроме соединений формулы (I), также включают ионные и/или неионные поверхностноактивные вещества (смачивающие, диспергирующие вещества), например полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные амины, сульфаты эфиров жирных спиртов с полигликолями, алкансульфонаты или алкилбензолсульфонаты, лигносульфонаты натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, дибутилнафталенсульфонат натрия или также олеоилметилтауринат натрия, в дополнение к разбавителю или инертному веществу. Для приготовления смачиваемых порошков соединения формулы (I), например, тонко измельчают на обычно используемых аппаратах, таких как молотковые дробилки, мельницы с поддувом и воздухоструйные мельницы, и сме

- 18 012601 шивают с добавочными веществами для приготовления препарата или со всеми сразу, или последовательно один за другим.

Эмульгируемые концентраты приготовляют, например, при растворении соединений формулы (I) в органическом растворителе, например в бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или также в других высококипящих ароматических соединениях или углеводородах или их смесях, с добавлением одного или нескольких ионных и/или неионных поверхностно-активных веществ (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов можно использовать, например, кальциевые соли алкиларилсульфоновых кислот, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, такие как полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые эфиры, эфиры жирных спиртов с полигликолями, конденсаты пропиленоксида/этиленоксида, алкиловые полиэфиры, сорбитановые эфиры, такие как эфиры сорбитана с жирными кислотами, или полиоксиэтиленсорбитановые эфиры, такие как полиоксиэтилен-сорбитановые эфиры жирных кислот.

Пылевидные препараты получают при измельчении биологически активного вещества с тонко измельченными твердыми веществами, например с тальком или природными глинами, такими как каолин, бентонит или пиррофиллит, или диатомовая земля.

Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Они могут быть получены, например, при влажном перемалывании на имеющихся в продаже шаровых мельницах при необходимости с добавлением поверхностно-активных веществ, таких как уже упомянутые выше, например, в случае других типов препаратов.

Эмульсии, например масляно-водные эмульсии (ЭВ), могут быть получены, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и при необходимости поверхностно-активных веществ, таких как уже упомянутые выше, например, в случае других типов препаратов.

Грануляты могут быть получены или при разбрызгивании соединений формулы (I) на склонный к адсорбции гранулированный инертный материал, или при нанесении концентратов биологически активного вещества на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или на гранулированный инертный материал, с помощью связующих, например поливинилового спирта, полиакрилата натрия или альтернативно минеральных масел. Подходящие биологически активные вещества можно также гранулировать таким способом, который обычно применяют при получении гранулированных удобрений, при желании в смеси с удобрениями.

Диспергируемые в воде гранулы получают, как правило, при обычных процессах, таких как распылительная сушка, гранулирование в кипящем слое, гранулирование на диске, смешивание в высокоскоростных смесителях и экструзия без твердого инертного материала. Относительно получения гранулятов на диске, в кипящем слое, в экструдере и при распылительной сушке, см., например, процессы в 8ртауОгутд НаибЬоок, 3-е изд., 1979, Ο. Сообщи Ыб., Ьоибои; ΙΕ. Вто^шид, Адд1отета11ои, Сйетка1 аиб Еидшеегтд, 1967, р. 147 и далее; Репу'8 Сйетка1 Еидшеег'к НаибЬоок, 5-е изд., МсСга\\-НШ. №\ν Уотк, 1973, р. 8-57.

Относительно других деталей по получению препаратов продуктов для защиты культур растений см., например, О.С. К1шдтаи, \Уееб Сои!то1 а§ а 8с1еисе, 1ойи ^11еу&8ои8, 1ис., №\ν Уотк, 1961, р. 8196 и Ι.Ό. Етеует, 8.Л. Еуаиз, \Уееб Сои1то1 НаибЬоок, 5-е изд., В1аск\уе11 Заеибйс РиЬНсабоик, ОхТотб, 1968, р. 101-103.

Как правило, агрохимические препараты содержат 0,1-99 вес.%, более предпочтительно 0,1-95 вес.% соединений формулы (I). Концентрация соединений формулы (I) в смачиваемых порошках составляет, например, приблизительно 10-90 вес.%, остальная часть до 100 вес.% состоит из обычных компонентов готовых препаратов. В случае эмульгируемых концентратов концентрация соединений формулы (I) может составлять приблизительно 1-90 вес.%, более предпочтительно 5-80 вес.%. Пылевидные препараты обычно содержат 1-30 вес.% соединений формулы (I), более предпочтительно в большинстве случаев 5-20 вес.% соединений формулы (I), тогда как растворы для опрыскивания содержат приблизительно 0,05-80 вес.%, более предпочтительно 2-50 вес.% соединений формулы (I). В случае диспергируемых в воде гранулятов содержание соединений формулы (I) частично зависит от того, находятся ли соединения формулы (I) в жидком или в твердом виде, и от того, какие используют гранулирующие добавки, наполнители и подобные вещества. Диспергируемые в воде грануляты, например, содержат 1-95 вес.% биологически активного вещества, более предпочтительно 10-80 вес.%.

Кроме того, упомянутые готовые препараты соединений формулы (I) содержат, при необходимости, вещества, способствующие адгезии, смачивающие вещества, диспергирующие вещества, эмульгаторы, вещества, способствующие проникновению, консерванты, антифризы, растворители, наполнители, носители, красители, противовспениватели, ингибиторы испарения, регуляторы рН-значений и регуляторы вязкости, которые используют, при необходимости, в каждом случае.

Подходящие готовые препараты композиций для регулирования роста растений известны. Описание подходящих препаратов, которые могут быть использованы аналогично со способом данного изобретения, приведены в международных патентных публикациях XVО 87/3781, XVО 93/6089 и ХУО 94/21606, а также в Европейском патенте ЕР 295117 и в патенте США И8 5232940. Препараты или

- 19 012601 композиции с целью использования для регулирования роста растений могут быть получены аналогичным путем, адаптируя ингредиенты, при необходимости делая их более подходящими для применения в зависимости от применения на растениях или на почве.

Соединения формулы (I) или их соли можно применять как сами по себе, так и в виде их препаратов (формулировок) как комбинации с другими пестицидно активными соединениями, такими как, например, инсектициды, акарициды, нематициды, гербициды, фунгициды, защитные вещества, удобрения и/или другие регуляторы роста растений, например, в виде предварительных смесей или смесей, приготавливаемых в больших резервуарах.

Неожиданно было обнаружено, что соединения формулы (I) и в особенности соединения 1, 8, 10, 11, 12, 1.10, 1.12, 1.15, 1.16, 1.19, 1.20, 1.2, 1.4, 1.8, и 1.9 оказывают значительное воздействие на ростовые свойства растений, которое может быть различным в зависимости от применения на разных культурах растений.

Практика данного изобретения позволяет наблюдать многочисленные ответные реакции роста растений, включая следующие (не ограничивающее перечисление):

a) более развитая корневая система,

b) увеличение побегов,

c) увеличение высоты растений,

б) больший размер листьев,

е) меньше погибших основных листьев,

ί) более сильные побеги,

д) более зеленый цвет листьев,

11) меньшая потребность в удобрениях,

Ϊ) меньшая потребность в семенах, р более продуктивные побеги,

k) меньше третьих непродуктивных побегов,

l) более раннее цветение,

т) более раннее созревание зерен,

п) меньшее полегание растений от ветра,

о) более длинные метелки,

р) увеличенные размеры побегов,

ц) улучшенная сила растений,

г) раннее прорастание,

з) больше плодов и лучший урожай.

Предполагается, что используемое здесь определение термина способ регулирования роста растений или регулирование роста растений означает достижение любой из приведенных выше 19 категорий реакции или любой другой модификации у растений, семян, фруктов или овощей (как фрукты, так и овощи в виде не снятого или снятого урожая) в той мере, в какой общий результат приводит к увеличению роста или выгоды в любом смысле для растений, семян, фруктов и овощей, который отличается от любого пестицидного действия (несмотря на то, что в данном изобретении практикуется с совмещением или в присутствии пестицидов, например гербицидов). Термин фрукт, используемый в данном описании, следует понимать, как нечто, произведенное растением и имеющее экономическое значение.

Получают предпочтительно, как минимум, увеличение на 10% одной или нескольких соответствующих реакций роста растений.

Производные 3,4-дизамещенного малеимида формулы (I) могут быть использованы с целью регулирования роста растений для нанесения на поверхность растений и/или на почву, на которой растения растут. Нанесение на почву часто осуществляют в виде гранулятов, которые обычно применяют в количестве, достаточном для стимулирования роста растений, от около 0,001 до около 0,5 кг/га активного ингредиента (а.и.), более предпочтительно 0,01-0,1 кг/га.

Предпочтительный вариант изобретения заключается в способе регулирования роста растений, состоящем в нанесении на семена, из которых вырастают растения, до посева семян не фитотоксического, эффективного, регулирующего рост растений количества соединения формулы (I). Семена могут быть обработаны, главным образом, покрыванием, или внедрением, или пропитыванием, или замачиванием, или погружением в жидкость или пасту готового препарата, которые известны по существу, и последующей сушкой. При обработке семян расходуют на эти цели 2-1000 г соединения формулы (I) на 100 кг семян, более предпочтительно 5-800 г на 100 кг семян, наиболее предпочтительно 5-250 г на 100 кг семян.

- 20 012601

Точное количество производных 3,4-дизамещенного малеимида, необходимое для применения, зависит среди прочего от отдельных видов растений, которые необходимо обработать. Подходящие дозы могут быть определены специалистами рутинными опытами. Ответная реакция растения будет зависеть от общего расходного количества используемого соединения, а также от видов отдельных растений, которые следует обработать. Само собой разумеется, что расходные количества производных 3,4-дизамещенного малеимида должны быть не фитотоксичными по отношению к растению, которое следует обработать.

Хотя предпочтительным способом применения соединений, используемым в процессе обработки согласно данному изобретению, является непосредственное нанесение на поверхность или на стебли растений, соединения можно также наносить на почву, в которой растения произрастают.

Следующие примеры иллюстрируют способы регулирования роста растений согласно данному изобретению, но их не следует рассматривать ограничивающими изобретение, поскольку модификации в материалах и способах известны специалистам. Эффекты регулирования роста растения могут быть определены при проведении опытов с испытанием (скринингом) протопластов, и/или при опытах с определением размера корней, и/или при применении предварительно выбранных соединений в соответствии с выбранной системой опытов в природных условиях при полевых опытах. Во всех случаях необработанные протопласты, растения или части растений или семена принимаются за контроль.

В. Биологические примеры.

Пример 1. Протопластная система растения.

Данное изобретение отличается высокоскоростным опытом для быстрого скрининга химического соединения, которое модулирует рост клеток. В общем случае опыт включает: а) протопласт растения, выращенный в жидкой среде; Ь) библиотеку химических соединений и с) скрининг протопластов для идентификации соединений, которые сильно влияют на рост и развитие клеток.

Приготовление протопласта.

Предпочтительно протопласты приготавливают из суспензий клеток, полученных из кукурузного наплыва. Протопласты получают при энзиматической переработке агрегатов клеток в суспензии. Переработка клеток происходит в течение 3-6 ч при комнатной температуре в смеси целлюлазапектолиаза. Протопласты выделяют при мягком встряхивании, фильтруют через фильтры с ячейкой 45 мкм и собирают с помощью центрифуги. После переработки протопласты промывают несколько раз для удаления осколков клеток и остатков энзима, а затем снова суспендируют в культурной среде. Протопласты помещают в многочисленные 50-100 мкл ячейки в микротитровальной пластинке с плотностью в интервале 100000-2000000 протопластов/1 мл, более предпочтительно при концентрации 800000 протопластов/мл.

Скрининговые опыты.

Для идентификации химических соединений, которые вызывают рост клеток, протопласты кукурузы инкубируют с библиотекой химических соединений в микротитровальных пластинках с 96 ячейками. Инкубирование проводят при 25°С в течение 1-14 дней, более предпочтительно в течение 7-10 дней, измеряют содержание протеина по Соошакбе окрашиванию, на основе колориметрических опытов. Размеры клеток, обработанных химическими соединениями, использованными при тестировании, определяют по сравнению с необработанным контрольным протопластом.

При обработке некоторыми соединениями, производными соединений формулы (I) было обнаружено увеличение более чем на 50% по сравнению с необработанным контролем.

Пример 2. Опыты с ростом корней растений.

Корни растений являются очень разрастающейся тканью растения, что позволяет использовать их в качестве подходящего органа-мишени для скрининга регуляторов роста растений. Полученные результаты дают нам сведения о различных эффектах, вызываемых регуляторами роста растений и идентифицируемых такой системой. При использовании этих опытов с корнями появляется возможность определить действие обработки семян на рост корней и/или прорастание и/или изменение естественной среды прорастающего растения с целью установления возможной пользы для увеличения урожая.

Два семени пшеницы (Тпбсит аейкит, сорт ТК18О) или одно семя кукурузы ^еа таук, сорт ΕΟΚΞΝΖΟ) помещают в каждую лунку в пластиковом лотке, который устроен так, что содержит 8x13 лунок, семена помещают на компостную почву и засыпают песком. Эти семена обрабатывают 100 мкл/лунку, что составляет расходный объем для обработки приблизительно 1200 л/га раствора соединения с содержанием активного ингредиента (а.и.), с эквивалентным количеством 100, 10 и 1 г а.и./га каждого соединения, используя роботную систему нанесения (Ыхху 8ргау КоЬобск). Сделано по шесть повторов для каждого соединения и для каждой концентрации. Внешний ободок упомянутого выше пластического лотка не обрабатывают во избежание неверных отрицательных эффектов, а средний ряд (№ 7) используют в качестве необработанного контроля. Обработанным семенам дают возможность для высыхания в течение приблизительно 4 ч, а затем покрывают песком и поливают. Лотки сохраняют в климатических кабинах с освещением в течение 14 ч и при температуре 24°С (±2) в дневное и 16°С (±2) в ночное время и при относительной влажности воздуха 60% с поливом каждый день. Оценку проводят через 16 (±2) дней после обработки, подсчитывая взошедшие растения и оценивая фитотоксические сим

- 21 012601 птомы и проценты. В дополнение корни вымывают и стебли отрезают как раз выше семян, а влажные корни помещают на сухие бумажные полотенца приблизительно на 30 мин и после этого взвешивают. Эта процедура обеспечивает одинаковую степень влажности корней, что делает возможным сравнение их весов.

В табл. 3 показаны результаты для некоторых соединений, которые оказались эффективными в регулировании роста растений кукурузы. Эффекты, наблюдаемые относительно роста корней, приведены в колонке 2 (рост корней в 100 принят за стандарт) и относятся к концентрациям, которые эквивалентны в каждом случае 100, 10, 1 г а.и./га.

Таблица 3

Соед.	Кукуруза (концентрация га.и./га)
100	10	1
8	93	150	109
1.2	141	117	130
1.8	123	144	114
1.12	199	172	122
1.16	158	112	113
1.20	125	114	142

В табл. 4 показаны результаты для некоторых соединений, которые оказались эффективными в регулировании роста растений пшеницы. Эффекты, наблюдаемые относительно роста корней, приведены в колонке 2 (рост корней в 100 принят за стандарт) и относятся к концентрациям, которые эквивалентны в каждом случае 100, 10, 1 га.и./га (а.и. = активный ингредиент).

Claims (11)

1. Применение соединения формулы (I) или его соли, приемлемой в земледелии, для регулирования роста растений где Υ означает ΝΗ или простую ковалентную связь;

X и Ζ независимо один от другого означают фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, гидрокси-, нитрогруппу, карбоксигруппу, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, галоид(С1-С4)алкил и галоид(С1-С4)алкоксигруппу; или

X и Ζ означают, каждый независимо, моно-, би- или трициклическую гетероароматическую кольцевую систему, в которой, как минимум, 1 кольцо содержит один или несколько гетероатомов, выбираемых из группы, которая включает Ν, О и 8, и в которой общее число кольцевых атомов равно 5-13, причем по крайней мере одно кольцо полностью не насыщено (другие кольца могут быть ненасыщенными или частично или полностью гидрированными) и это кольцо незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, (С₁-С₄)алкил, амино(С1-С₄)алкил и ди[(С1-С₄)алкил]амино(С1-С₄)алкил.

- 22 012601

2. Применение соединения по п.1, где

X и Ζ, каждый независимо, означают фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, ОН, ΝΟ₂, СО₂Н, (С₁-С₄)алкил, (С₁-С₄)алкоксигруппу, галоид(С₁-С₄)алкил и галоид(С₁-С₄)алкоксигруппу; или

X и Ζ, каждый независимо, означают индолил, дигидроиндолил, тиенил, бензо [1,4]диоксанил или 6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индолил, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, ΝΟ2, амино(С1-С4)алкил и ди[(С1-С4)алкил]амино(С1-С4)алкил.

3. Применение соединения по п.1, где

X означает индолил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, амино(С1-С4)алкил и ди[(С1-С4)алкил]амино(С1-С4)алкил, или фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей (С1-С₄)алкил, гидроксигруппу, галоид, (С1-С4)алкоксигруппу, нитрогруппу и карбоксигруппу;

Υ означает ΝΗ или простую ковалентную связь;

Ζ означает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей (С1-С4)алкил, гидроксигруппу, галоид, (С1-С4)алкоксигруппу, нитрогруппу и карбоксигруппу.

4. Применение соединения по п.1, где

X означает индолил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей (С1-С₄)алкил, (С1-С₄)алкоксигруппу, галоид и ΝΟ₂;

Υ означает простую ковалентную связь и

Ζ означает индолил, незамещенный или замещенный (С1-С₄)алкилом, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми из группы, включающей аминогруппу.

5. Применение соединения по п.1, где

X означает индолил, незамещенный или замещенный (С1-С₄)алкилом, или означает 2,3-дигидроиндолил, незамещенный или замещенный ΝΟ₂;

Υ означает простую ковалентную связь и

Ζ означает индолил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей амино(С1-С₄)алкил и ди[(С1-С₄)алкил]амино(С1-С₄)алкил-^ или означает 6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индолил, замещенный амино(С₁-С₄)алкилом; или означает фенил, незамещенный или замещенный галоидом или (С₁-С₄)алкоксигруппой; или означает тиенил, замещенный галоидом.

6. Применение соединения по п.1, где

X означает фенил, незамещенный или замещенный галоидом или (С₁-С₄)галоидалкилом, или означает тиенил, замещенный галоидом;

Υ означает ΝΗ и

Ζ означает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галоидалкоксигруппу, ОН, СО2Н и ΝΟ2; или означает бензо[1,4]диоксанил; или означает 2,3-дигидроиндолил, замещенный галоидом.

7. Композиция для регулирования роста растений, которая включает одно или несколько соединений формулы (I) по одному из пп.1-6 или его соль, приемлемую в земледелии, носители и/или поверхностно-активные вещества, предназначенная для использования в готовых формах для защиты растений.

8. Композиция по п.7, которая дополнительно включает другое биологически активное вещество, выбираемое из группы, включающей акарициды, фунгициды, гербициды, инсектициды, нематициды или соединения, регулирующие рост растений, которые не идентичны соединению, описываемому формулой (I) по п.1.

9. Применение композиции по одному из пп.7, 8 для регулирования роста растений, при котором растения относятся к однодольным или двудольным культурам растений.

10. Применение по п.9, при котором растения выбирают из группы, которая включает пшеницу, ячмень, рожь, тритикале, рис, кукурузу, сахарную свеклу, хлопчатник и соевые бобы.

11. Способ регулирования роста растений в культурах растений, который включает нанесение эффективного количества соединения формулы (I) по пп.1-6 на место, где это действие желательно, причем этот способ включает нанесение на растения, на семена, из которых эти растения произрастают, или на место, на котором они растут, не фитотоксического, эффективного для регулирования роста растений количества одного или нескольких соединений формулы (I).