EA002589B1 - Способ удаления алкилгалогенидов из жидкого изоалканового потока в присутствии кислотного вещества - Google Patents
Способ удаления алкилгалогенидов из жидкого изоалканового потока в присутствии кислотного вещества Download PDFInfo
- Publication number
- EA002589B1 EA002589B1 EA199801022A EA199801022A EA002589B1 EA 002589 B1 EA002589 B1 EA 002589B1 EA 199801022 A EA199801022 A EA 199801022A EA 199801022 A EA199801022 A EA 199801022A EA 002589 B1 EA002589 B1 EA 002589B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- acid
- catalyst
- alkyl halides
- liquid
- removal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
- C10G29/06—Metal salts, or metal salts deposited on a carrier
- C10G29/12—Halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
- C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
- C10G29/205—Organic compounds not containing metal atoms by reaction with hydrocarbons added to the hydrocarbon oil
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1081—Alkanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/40—Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
- C10G2300/4087—Catalytic distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Residential Or Office Buildings (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
Предложен способ удаления алкилгалогенидов из жидкого изоалканового потока путем пропускания исходной смеси через слой кислотного катализатора, нанесенного на твердую подложку.
Description
Данное изобретение относится к технологии очистки углеводородных потоков, более конкретно, к способу удаления алкилгалогенидов из жидкого изоалканового потока в присутствии кислотного вещества.
Известен способ удаления алкилгалогенидов из жидкого углеводородного потока, содержащего изоалкан, противоточным экстрагированием фтористым водородом в экстракционном аппарате сложной конструкции (см. патент США № 3784628, кл. В 0И 1/00, В 0И 8/08, С 07С 3/50, 1974). Задачей данного изобретения является расширение технологических возможностей удаления алкилгалогенидов из жидкого изоалканового потока при одновременном снижении производственных затрат.
Поставленная задача решается в способе удаления алкилгалогенидов из жидкого изоалканового потока в присутствии кислотного вещества за счет того, что исходную смесь пропускают через слой кислотного катализатора, нанесенного на твердую подложку.
В качестве кислотного катализатора предпочтительно используют жидкую сильную кислоту.
Предпочтительным кислотным катализатором является перфторированная сульфокислота, такая как трифторметансульфокислота и перфторалкансульфокислота.
Подложку обычно выбирают из группы устойчивых к кислоте огнеупорных материалов, и предпочтительно она является силикагелем. Подложка может, таким образом, быть в любой удобной форме, такой как частицы, таблетки, гранулы и подобные, или быть в монолитной форме.
Согласно предпочтительному варианту данного изобретения процесс проводят в присутствии трифторметансульфокислоты, нанесенной на твердый слой силикагеля.
В результате пропускания исходной смеси через слой кислотного катализатора на носителе алкилгалогениды взаимодействуют с изоалканами с образованием алкилированного субстрата и галогенводорода.
Предлагаемый способ осуществляют при пониженном давлении, обеспечивающем жидкое состояние исходного изоалканового потока.
Изобретение поясняется следующими примерами.
Пример 1.
Реакцию проводят в 100 мл реакторе, загруженном силикагелем (Мегск 100, размер частиц 0,2-0,5 мм). Реактор выдерживают при температуре 0 и 40°С в термостате. В реактор впрыскивают 6 мл трифторметансульфокислоты и затем поток сырья, содержащий 0,1 мас.% втор-бутилхлорида и 5 мас.% 2-бутена в изобутане, пропускают через реактор со скоростью потока 2,5-3 г/мин. Давление сохраняют на уровне около 15 бар, что обеспечивает поток сырья, представляющий собой жидкую фазу. При температуре 0°С удаляют 65% вторбутилхлорида, содержащегося в сырье, и более 98% при температуре 40°С.
Пример 2.
Реактор, описанный в примере 1, выдерживают при температуре 30°С. В реактор добавляют 6 мл трифторметансульфокислоты и затем поток сырья, содержащий 0,2 мас.% изопропилфторида и 5 мас.% 2-бутена в изобутане, пропускают через реактор со скоростью потока 8 г/мин и давлении около 15 бар. Степень превращения изопропилфторида определяют при помощи ГХ анализа потока, вытекающего из реактора. Изопропилфторид, по существу, количественно (<99%) удаляется реакцией в потоке сырья.
Пример 3.
Удаление изопропилфторида проводят способом, сходным с тем, который описан выше в примере 2, за исключением того, что используют поток сырья, содержащий 5 мас. % изопропилфторида в изобутане. Через определенное время анализ вытекающего потока показывает, что удаленный изопропилфторид и образованный углеводородный продукт имеет состав такой же, как и состав алкилированных продуктов, полученных из содержащего пропен изобутенового потока.
Claims (5)
1. Способ удаления алкилгалогенидов из жидкого изоалканового потока в присутствии кислотного вещества, отличающийся тем, что исходную смесь пропускают через слой кислотного катализатора, нанесенного на твердую подложку.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве кислотного катализатора используют жидкую сильную кислоту.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют перфторированную сульфокислоту.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют трифторметансульфокислоту.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве твердой подложки используют силикагель.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK199701494A DK149497A (da) | 1997-12-19 | 1997-12-19 | Fremstilling til fjernelse af alkylhalider fra en carbonstrøm |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA199801022A2 EA199801022A2 (ru) | 1999-08-26 |
| EA199801022A3 EA199801022A3 (ru) | 1999-12-29 |
| EA002589B1 true EA002589B1 (ru) | 2002-06-27 |
Family
ID=8105429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA199801022A EA002589B1 (ru) | 1997-12-19 | 1998-12-18 | Способ удаления алкилгалогенидов из жидкого изоалканового потока в присутствии кислотного вещества |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6043404A (ru) |
| EP (1) | EP0924287B1 (ru) |
| JP (1) | JPH11269102A (ru) |
| KR (1) | KR19990063169A (ru) |
| AT (1) | ATE226620T1 (ru) |
| CA (1) | CA2256215A1 (ru) |
| DE (1) | DE69808875T2 (ru) |
| DK (1) | DK149497A (ru) |
| EA (1) | EA002589B1 (ru) |
| ES (1) | ES2186079T3 (ru) |
| NO (1) | NO315975B1 (ru) |
| TW (1) | TW400372B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8093441B2 (en) | 2008-12-18 | 2012-01-10 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Removal of light fluoroalkanes from hydrocarbon streams |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2463077A (en) * | 1943-08-30 | 1949-03-01 | Universal Oil Prod Co | Process for treating hydrocarbon mixtures to remove halogens therefrom |
| US2636912A (en) * | 1949-07-29 | 1953-04-28 | Phillips Petroleum Co | Dehydrofluorination of hydrocarbons |
| US3211802A (en) * | 1962-08-09 | 1965-10-12 | Phillips Petroleum Co | Catalytic alkylation process |
| US3784628A (en) * | 1971-07-06 | 1974-01-08 | Phillips Petroleum Co | Removing alkyl fluoride with hf acid from an alkylation hydrocarbon effluent |
| US3769177A (en) * | 1971-11-10 | 1973-10-30 | Monsanto Co | Purification of carboxylic acids by plural stage distillation with side stream draw-offs |
| US4009222A (en) * | 1974-11-04 | 1977-02-22 | Uop Inc. | Recovery of gaseous hydrogen fluoride stream in alkylation process |
| US4229611A (en) * | 1979-04-11 | 1980-10-21 | Exxon Research & Engineering Co. | Isomerization alkylation systems |
| US4990716A (en) * | 1989-06-09 | 1991-02-05 | The Dow Chemical Company | Preparation of diphenylmethanes |
| US5220096A (en) * | 1991-06-21 | 1993-06-15 | Mobil Oil Corporation | Liquid acid alkylation catalyst composition and isoparaffin:olefin alkylation process |
| US5300685A (en) * | 1991-11-25 | 1994-04-05 | Hoechst Celanese Corporation | Removal of halide impurities from organic liquids |
| US5672797A (en) * | 1993-07-19 | 1997-09-30 | Uop | Alkylation of aromatics using a metal cation-modified friedel-crafts type catalyst |
| US5763729A (en) * | 1994-11-14 | 1998-06-09 | Uop | Alkylation of alkanes with alkyl halides |
| US5565617A (en) * | 1995-05-22 | 1996-10-15 | Uop | Process for purifying an alkylate stream |
-
1997
- 1997-12-19 DK DK199701494A patent/DK149497A/da not_active Application Discontinuation
-
1998
- 1998-12-07 ES ES98123265T patent/ES2186079T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 DE DE69808875T patent/DE69808875T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-07 AT AT98123265T patent/ATE226620T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-12-07 EP EP98123265A patent/EP0924287B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-14 NO NO19985857A patent/NO315975B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-12-16 CA CA002256215A patent/CA2256215A1/en not_active Abandoned
- 1998-12-17 JP JP10359602A patent/JPH11269102A/ja not_active Withdrawn
- 1998-12-17 TW TW087121014A patent/TW400372B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-12-17 KR KR1019980055836A patent/KR19990063169A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-12-18 EA EA199801022A patent/EA002589B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-21 US US09/217,779 patent/US6043404A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK149497A (da) | 1999-06-20 |
| CA2256215A1 (en) | 1999-06-19 |
| US6043404A (en) | 2000-03-28 |
| ES2186079T3 (es) | 2003-05-01 |
| EP0924287B1 (en) | 2002-10-23 |
| DE69808875T2 (de) | 2003-03-13 |
| ATE226620T1 (de) | 2002-11-15 |
| DE69808875D1 (de) | 2002-11-28 |
| NO315975B1 (no) | 2003-11-24 |
| EP0924287A3 (en) | 1999-11-24 |
| EA199801022A2 (ru) | 1999-08-26 |
| TW400372B (en) | 2000-08-01 |
| EP0924287A2 (en) | 1999-06-23 |
| NO985857D0 (no) | 1998-12-14 |
| JPH11269102A (ja) | 1999-10-05 |
| EA199801022A3 (ru) | 1999-12-29 |
| NO985857L (no) | 1999-06-21 |
| KR19990063169A (ko) | 1999-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2223554C (en) | Production process for (poly)alkylene glycol monoalkyl ether | |
| JPH041141A (ja) | アルキル化法 | |
| EP0434485B1 (fr) | Procédé de production de phénol | |
| RU2448937C2 (ru) | Способ превращения этилбензола и способ получения пара-ксилола | |
| KR19990082298A (ko) | 불소-함유 모데나이트를 사용하여 선형 알킬벤젠을 형성하기 위한 벤젠의 알킬화 방법 | |
| CA2172207A1 (en) | Transalkylation of polyalkylaromatic hydrocarbons | |
| EP0584006B1 (fr) | Procédé d'alkylation de paraffines | |
| BG65048B1 (bg) | Метод за регенериране на зеолитни катализатори | |
| JPS6024769B2 (ja) | キシレンの気相異性化法 | |
| KR20010080126A (ko) | 불소 함유 모오데나이트를 사용하여 선형 알킬벤젠을형성하기 위한 벤젠의 알킬화 방법 | |
| EA002589B1 (ru) | Способ удаления алкилгалогенидов из жидкого изоалканового потока в присутствии кислотного вещества | |
| US3381048A (en) | Isomerization of xylene isomers | |
| US2403181A (en) | Process for the isomerization of low-boiling saturated hydrocarbons | |
| FR2521985A1 (fr) | Procede d'alkylation d'hydrocarbures aromatiques en presence de catalyseurs du type silicalite | |
| US2419796A (en) | Alkylation process | |
| JPH101447A (ja) | 段階的なアルキル化方法 | |
| SK64893A3 (en) | Method of regeneration of alkylative catalyst | |
| JPH10324878A (ja) | 炭化水素混合物から芳香族化合物を除去する方法 | |
| US3331881A (en) | Separation process | |
| US2569985A (en) | Thiourea-ketone complexes | |
| US5625114A (en) | Process for the recovery of spent acid catalyst | |
| US2411211A (en) | Isomerization process | |
| US2935546A (en) | Vapor phase isomerization process for normal butane | |
| JPS6287535A (ja) | スチレン類の精製方法 | |
| SU233625A1 (ru) | Способ разработки железохромцинкового катализатора |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KG MD TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): KZ RU |