DK162006B - Anvendelse af en triazolforbindelse til regulering af vaekst hos planter - Google Patents

Description

DK 162006 B

Den foreliggende opfindelse angår anvendelsen af en triazol-forbindelse med den i krav 1 viste formel I til regulering af vækst hos planter.

5 Ved en foretrukken udførelsesform for opfindelsen angår den anvendelsen af den nævnte triazolforbindelse til forkortelse af stængler eller stilke hos kornafgrøder, hvor kornplanter eller kornfrø eller stedet for kornplanterne eller kornfrøene behandles med triazolforbi ndel sen.

10

Fra DK patentansøgning nr. 4836/80 er det kendt, at triazol-forbindelsen med formel I kan anvendes til bekæmpelse af svampe hos planter. Det har nu vist sig, at triazolforbi ndel sen med formlen I også har en nyttig regulerende virkning på væk-15 sten hos planter, f.eks. til forkortelse af stængler eller stilke hos kornafgrøder.

Den ifølge opfindelsen anvendte forbindelse kan fremstilles ved omsætning af en forbindelse med formel (II) eller (III): 20

.0 OH

ch2-c-(ch2)3ch3 x - ch2 - c - (ch2)3ch3

«Ό C‘U

25

Cl C1 (II) <III} hvori X er et halogenatom (fortrinsvis et chlor- eller brom-30 atom) med 1,2,4-triazol enten i nærværelse af et syrebindende middel eller i form af ét af dets alkalimetalsalte i et passende opløsningsmiddel. Forbindelsen af den almene formel (II) eller (III) omsættes hensigtsmæssigt ved 20-100°C med natriumsaltet af 1,2,4-triazol (saltet kan fremstilles ved at tilsæt-35 te enten natriumhydrid eller natriummethoxid til 1,2,4-triazol) i et passende opløsningsmiddel, såsom acetonitril, methanol, ethanol eller dimethyl formamid. Produktet kan isoleres 2

DK 162006 B

ved at hælde reaktionsblandingen i vand og omkrystallisere det dannede faste stof fra et passende opløsningsmiddel.

Forbindelserne med formel (II) og (III) kan fremstilles ved 5 omsætning af en forbindelse med den almene formel (IVa) eller (IVb): 0 0 " " X - CH2 - C - (CH2 ) 3CH3 X - ch2 - C -(/ M Cl /7 cl (IVa) (IVb) hvori X har den ovenfor definerede betydning, med henholdsvis 15 en Grignard-forbindelse med den almene formel (Va) eller (Vb): r—\ Y - Mg--Jt 'V-Cl Y - Mg - (CH2)3CH3 / 20 Cl (Va) (Vb) hvori Y er et halogenatom (fortrinsvis chlor, brom eller jod) i et passende opløsningsmiddel, såsom diethylether eller te- trahydrofuran.

25

Der opnås almindeligvis en blanding af forbindelserne med formel (II) og (III), hvor forbindelsen med formlen (II) almindeligvis dominerer i blandingen.

30

Forbindelserne med de almene formler (IV) og (V) kan fremstilles ved i litteraturen anførte metoder.

Forbindelsen med formel (II) kan også fremstilles ved omsætning af den passende benzophenonforbindelse med den almene 3 5 formel (VI)

DK 162006 B

5 (VI) p-.,

Cl med dimethy loxosu 1 f oni ummethy 1 id {Corey og Chaykovsky JACS, 1965, 87, 1353-1364) eller dimethylsulfoniummethylid (Corey og Chaykovsky, JACS, 1962, 84, 3782) under anvendelse af i litteraturen anførte metoder.

10

Forbindelsen med formel (II) kan også fremstilles ved omsætning af en β-hydroxyselenidforbindelse med formel (VII) (CH2)3CH3

15 CH3 - Se - CH2 - C - OH

(Vil) 20 med methyl jodid i kalium-t-butoxid efter metoden ifølge Van Ende, Dumont og Krief, Angew. Chem. Int. Ed., 1975, 14, 700.

ø-hydroxyselenidforbindelsen kan fremstilles ved at behandle 25 diselenidet med den passende keton i nærværelse af butyllithi-um.

Saltene og metalkomplekserne af forbindelsen med formel (I) kan fremstilles ud fra sidstnævnte på kendt måde. Komplekser-30 ne kan f.eks. fremstilles ved at omsætte den ikke kompleksdannende forbindelse med et metalsalt i et egnet opløsningsmiddel .

Forbindelsen, der anvendes ifølge opfindelsen, fremstilles al-35 mindeligvis ved hjælp af de ovennævnte reaktioner i form af en racemisk blanding. Spaltningen af denne blanding i de konsti-tuentenantiomere kan gennemføres ved hjælp af kendte metoder.

4

DK 162006 B

Eksempler på disse metoder er (1) dannelse af de diastereoiso-mere salte eller estere af forbindelsen med formel (I) med en optisk aktiv syre (f.eks. kamfersulfonsyre), separering af de isomere salte eller estere og omdannelse af de separerede iso-5 mere salte eller estere til de enantiomere af forbindelsen med formel (I)* (2) dannelse af de diastereoisomere carbamater af forbindelsen med formel (I) ved omsætning af et halogenformiat (f.eks. chlprformiat) af sidstnævnte med en optisk aktiv amin (f.eks. α-methylbenzylamin), separering af de, isomere carbama-10 ter og omdannelse af de separerede isomere carbamater til de enantiomere af forbindelsen med formel (I), (3) dannelse af hemiphthatet af forbindelsen med formel (I), omsætningen af hemiphthatet med en optisk aktiv amin (f.eks. α-methylbenzyl-amin) til dannelse af et salt af hemiphthatet, separering af 15 de isomere salte og omdannelse af de separerede salte til de enantiomere af forbindelsen med formel (I), eller (4) spaltning af blandingerne under anvendelse af enantioselektiv krystallisationsteknik (Leigh, Chemistry an Industry, 1970, side 1016-1017 og ibid, 1977, side 36). Separeringen af de diaste-20 reoisomere salte, estere og carbamater kan opnås ved f.eks. krystallisationsteknik eller ved højtrykskromatografi (HPCL).

De enantiomere kan alternativt fremstilles direkte ud fra forbindelsen med formel (II) ved stereospecifik reduktion, f.eks. ved biokemisk reduktion (under anvendelse af f.eks. gær eller 25 Aspergillus niger) eller ved hydrogenering under anvendelse af chiralkatalysatorer (f.eks. en Wilkinson katalysator) eller ved reduktion med borhydrid/aminosyre-komplekser.

Forbindelsen har plantevækstregulerende virkninger.

30

Forbindelsens plantevækstregulerende virkninger viser sig f.eks. som en forkrøblende eller dværgvækstfremkaldende virkning på den vegetative vækst af træagtige og urteagtige mono-og di-cotyledonone planter. En sådan forkrøbling eller dværg-35 vækst kan være nyttig, f.eks. hos jordnødder, kornarter og sojabønne, når reduktion i stængelvækst kan reducere risikoen for, at planterne går i leje, og kan også tillade tilførsel af 5

DK 162006 B

forøgede gødningsstofmængder. Væksthæmningen af træagtige arter er nyttig ved bekæmpelsen af væksten af bundvegetation under stærkstrømsledninger etc. Forbindelser, som fremkalder væksthæmning, kan også være nyttige til at modificere stængel-5 væksten af sukkerrør for derved at forøge koncentrationen af sukker i røret ved høst. I sukkerrør kan blomstringen og modningen påvirkes ved tilførsel af forbindelserne. Hæmmet vækst af jordnødder kan lette høstningen. Væksthæmning af græsser kan hjælpe med til bevarelsen af græstæpper. Eksempler på eg-10 nede græsser er Stenotaphrum secundatom (St. Augustingræs), Cynosurus cirstatus, Lolium multiflorum og perenne, Agrostis tenuis, Conodon dactylon (Bermudagræs), Dactylis glomerata, Festuca spp. (f.eks. Festuca rubra) og Poa spp. (f.eks. Poa pratense). Forbindelsen kan hæmme græsvæksten uden at give 15 signifikante fytotoksiske virkninger og uden at påvirke græssets udseende i uheldig retning (specielt farven). Dette gør det attraktivt at anvende sådanne forbindelser på prydplæner og på græsrabatter. De kan også have en virkning på blomster-hovedemergens i f.eks. græsser. Forbindelserne kan også hæmme 20 væksten af ukrudtsarter, som findes i græsset. Eksempler på sådanne ukrudtsarter er halvgræsser (f.eks. Cyperus spp.) og dicotyledone ukrudtsarter (f.eks. bellis, vejbred, knopurt, ærenpris, tidsel, skræpper og brandbæger). Væksten af anden vegetation end afgrøde (f.eks. ukrudt eller dækvegetation) kan 25 retarderes, og således fremmes bevarelsen af beplantninger og markafgrøder. I frugtplantager, specielt plantager, der er udsat for jorderosion, er nærværelsen af græsdække vigtigt. Overdraven græsvækst kræver imidlertid en væsentlig vedligeholdelse. Den omhandlede triazolforbindelse kan være nyttig i 30 dette tilfælde, da den kan begrænse væksten uden at udrydde planterne, hvilket ville føre til jorderosion. Samtidigt vil omfanget af konkurrencen om næringmidler og vand med græsset blive reduceret, og dette kan resultere i et forøget frugtudbytte. I nogle tilfælde kan én græsart blive hæmmet i væksten 35 mere end andre græsarter. Denne selektivitet kan være nyttig f.eks. til at forbedre kvaliteten af et græstæppe ved fortrinsvis undertrykkelse af væksten af uønskede arter.

6

DK 162006 B

Dværgvæksten kan også være nyttig ved formindskelse af pryd-, husholdnings-, have- og planteskoleplanter (f.eks. julestjerne, chrysanthemum, nellike, tulipan og påskelilje).

5 Som angivet ovenfor kan forbindelsen også anvendes til at reducere væksten af træagtige planter. Denne egenskab kan anvendes til at styre væksten af levende hegn eller til at forme frugttræer (f.eks. æbler). Nogle nåletræers vækst hæmmes ikke signifikant af forbindelsen, således at forbindelsen kan an-10 vendes til bekæmpelse af uønsket vegetation i nåletræsplan teskoler.

Den plantevækstregulerende virkning kan (som angivet ovenfor) vise sig i en forøgelse af afgrødeudbyttet.

15 I kartofler kan kontrol af toppen på marken og hæmning af spiring under lagring være mulig.

Andre plantevækstregulerende virkninger forårsaget af forbin-20 delsen omfatter ændring af bladvinkel og fremme af skuddannelsen i monocotyledone planter. Den førstnævnte virkning kan være nyttig f.eks.· til ændring af bladorienteringen af f.eks. kartoffelafgrøder, hvorved der lettere trænger mere lys ind i afgrøderne og induceres en forøgelse af fotosyntese og koold-25 vægt. Ved forøget skuddannelse i monocotyledone afgrøder (f.eks. ris), kan antallet af blomstrende skud pr. arealenhed forøges, hvorved det samlede kornudbytte af sådanne afgrøder forøges. I grønsvær kunne en forøgelse af skuddannelse føre til en tættere grønsvær, hvilket kan resultere i forøget vejr-30 bestandighed.

Behandlingen af planter med forbindelsen kan føre til blade, som udvikler en mere mørkegrøn farve.

35 Forbindelsen kan hæmme eller i det mindste forsinke blomstringen af sukkerroer, og derved kan sukkerudbyttet forøges. Den kan også reducere størrelsen af sukkerroe uden signifikant at 7

DK 162006 B

reducere sukkerudbyttet og derved gøre det muligt at foretage en forøgelse af piantningstætheden. Ligeledes i andre rodafgrøder (f.eks. turnips, kålroe, runkelroe, pastinak, rødbede, yams og kassava), kan det være muligt at forøge piantningstæt-5 heden.

Forbindelsen kan være nyttig til at begrænse den vegetative vækst af bomuld og derved føre til en forøgelse af bomuldsudbyttet .

10

Forbindelsen kan være nyttig til at gøre planterne modstandsdygtige over for påvirkninger, da forbindelsen kan forhale emergensen af planter dyrket fra frø, forkorte stængel højden og forsinke blomstringen. Disse egenskaber kan være nyttige 15 med hensyn til at hindre frostskader i lande, hvor der er et signifikant snedække om vinteren, da de behandlede planter så vil forblive under snedækket i det kolde vejr. Forbindelsen kan desuden forårsage tørke- og kuldemodstandsdygtighed i visse planter.

20 Når forbindelsen anvendes til frøbehandling i små mængder, kan den have en vækststimulerende virkning på planter. Mængden, som skal anvendes til at regulere væksten af planter, afhænger af plantearterne, hvis vækst skal reguleres. En applikations-25 mængde fra 0,1 til 15, fortrinsvis 0,1 til 5 kg/ha anvendes imidlertid sædvanligvis. På visse planter kan imidlertid endog applikationsmængder inden for disse intervaller give uønskede fytotoksiske virkninger. Rutinemæssige forsøg kan være nødvendige for at bestemme den bedste applikationsmængde for forbin-30 delsen til et bestemt formål, hvortil forbindelsen er egnet.

Forbindelsen kan anvendes som sådan til plantevækstregulerende formål, men tilberedes mere sædvanligt til midler til sådanne anvendelser.

Forbindelsen kan anvendes på en række forskellige måder f.eks. tilberedte eller utilberedte, direkte på en plantes blade til 35 DK 162006 B · 8 fer eller et andet medium, hvori planterne dyrkes eller skal plantes, eller den kan sprøjtes, pudres eller påføres som en creme eller et pastapræparat, eller den kan tilføres som en damp. Applikationen kan ske til enhver del af planten, busken 5 eller træet, f.eks. til løvet, stængler, grene eller rødder eller til jorden, som omgiver rødderne, eller til frølæggema-teriale og spirer før såning, lægning og plantning.

Undtrykket "plante"-omfatter heri frøplanter, buske og træer.

10 Den fungicide metode ifølge opfindelsen omfater desuden forebyggende, beskyttende, profylaktisk og udryddende behandling.

Forbindelsen anvendes fortrinsvis til landbrugs- og gartneriformål i form af et middel. Middeltype, der anvendes i et be-15 stemt tilfælde, vil afhænge af det specielle formål i det pågældende tilfælde.

Midlerne kan have form af pudder eller pulver, som omfatter den aktive bestanddel, og et fast fortyndingsmiddel eller en 20 fast bærer, f.eks. fyldstoffer, såsom kaolin, bentonit, kisel-gur, dolomit, calciumcarbonat, talkum, pulverformet magnesia, Fuller-jord, gips, Hewitt's jord, diatoméjord og kaolin. Sådanne korn kan være præformede korn, som er velegnede til applikation til jorden uden yderligere behandling. Disse korn 25 kan fremstilles enten ved at imprægnere piller af fyldstof med den aktive bestanddel eller ved pelletere en blanding af den aktive bestanddel og et pulverformet fyldstof. Midler til bejdsning af frø kan f.eks. omfatte et middel (f.eks. en mineralolie), som fremmer midlets adhæsion til frøene. Alternativt 30 kan den aktive bestanddel tilberedes til førbejdsningsformål under anvendelse af et organisk opløsningsmiddel (f.eks. N-methylpyrrolidon eller dimethylformamid).

Midlerne kan også have form af di spergerbare pulvere eller 35 korn, som omfatter et befugtningsmiddel, som letter disperge-ringen i væsker af pulver eller korn, som også kan indeholde fyldstoffer og suspenderingsmidler.

9

DK 162006 B

/

De vandige dispersioner eller emulsioner kan fremstilles ved at opløse den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele i et organisk opløsningsmiddel, som eventuelt indeholder befugt-ni ngs-, disperger i ngs- eller emulgeringsmidler, og derpå til-5 sætte blandingen til vand, som også kan indeholde befugt- nings-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Egnede organiske opløsningsmidler er ethy1 endich1 or id, isopropyl al kohol, propylenglycol, diacetonealkohol, toluen, kerosen, methylnaph-thalen, xylenerne, trichlorethylen, furfurylalkohol, tetrahy-10 drofurfurylalkohol og glycolethere (f.eks. 2-ethoxyethanol og 2-butoxyethanol).

Midlerne, der skal anvendes som sprøjtemidler, kan også have form af aerosolpræparater, idet præparatet holdes i en behol-15 der under tryk i nærværelse af et drivmiddel, f.eks. fluortri-chlormethan eller dich1 ord if1uormethan.

Forbindelsen kan blandes i tør tilstand med en pyroteknisk blanding til dannelse af et middel, som er velegnet til i luk-20 kede rum at danneat danne en røg indeholdende forbindelsen.

Forbindelsen kan alternativt anvendes i mi kro indkaps1 et form.

Ved at der indgår egnede additiver f.eks. additiver, som for-25 bedrer fordelingen, adhæsionsevnen og modstandsdygtigheden over for regn på behandlede overflader, kan de forskellige midler gøres bedre egnede til forskellige anvendelser.

Forbindelsen kan anvendes som blandinger af gødningsstoffer 30 (f.eks. nitrogen-, kalium- eller phoshorholdige gødningsstoffer). Midlerne, som udelukkende omfatter gødningsstofkorn, som indeholder forbindelsen, f.eks. er overtrukket med forbindelsen, foretrækkes. Sådanne korn indeholder passende indtil 25 vægt% af forbindelsen. Opfindelsen tilvejebringer derfor også 35 et gødningsstofprodukt, som omfatter forbindelsen som tideligere defineret.

10

DK 162006 B

Midlerne kan også have form af flydende præparater til anvendelse som dyppemidler eller sprøjtemidler, som almindeligvis er vandige dispersioner eller emulsioner, der indeholder den aktive bestanddel i nærværelse af et eller flere overfladeak-5 tive midler f.eks. befugtningsmidler, dispergeringsmidler, emulgeringsmidler eller suspenderingsmidler. Disse midler kan være kationiske, anioniske eller ikke-ionogene midler. Egnede kationiske midler er kvaternære ammoniumforbindelser f.eks. cetyltrimethylammoniumbromid.

10

Egnede anioniske midler er sæber, salte af alifatiske monoestere af svovlsyre (f.eks. natriumlaurylsulfat) og salte af sulfonerede aromatiske forbindelser (f.eks. natriumdodecylben-zensulfonat, natrium-, calcium- eller ammoniumlignosulfonat, 15 butylnaphthalensulfonat og en blanding af natriumdi isopropyl-og triisopropyl-natphthalensulfonater).

Egnede ikke ionogene midler er kondensationsprodukterne af ethylenoxid med fedtalkoholer, såsom oleyl-, eller cetylalko-20 hol eller med alkylphenoler, såsom octyl- eller nonylphenol og octylkresol. Andre ikke-ionogene midler er delestrene afledt af langkædede fedtsyrer og hexitolanhydri der, kondensationsprodukterne af nævnte delestere med ethylenoxid og lecithiner-ne. Egnede suspenderingsmidler er hydrofile kolloider (f.eks.

25 polyvinylpyrrolidon og natriumcarboxylmethylcellulose) og -de vegetabilske gummier (f.eks. akaciegummi og traganthgummi).

Midlerne til brug som vandige dispersioner eller emulsioner leveres sædvanligvis i form af et koncentrat, som indeholder 30 en stor mængde af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele, idet koncentratet skal fortyndes med vand før brug.

Disse koncentrater skal ofte kunne tåle lagring i længere tidsrum, og efter denne lagring kunne fortyndes med vand til 35 dannelse af vandige præparater, som forbliver homogene i tilstrækkelig lang til til, at de kan påføres ved hjælp af sædvanligt sprøjteudstyr. Koncentraterne kan hensigtsmæssigt in- 11

DK 162006 B

deholde indtil 95%, passende 10-85%, f.eks. 25-60 vægt% af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele. Disse koncentrater indeholder passende organiske syrer (f.eks. alkaryl-eller arylsul fonsyrer, såsom xylensul fonsyre eller dodecylben-5 zensul fonsyre), da nærværelsen af sådanne syrer kan forøge opløseligheden af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele i de polære opløsningsmidler, som ofte anvendes i koncentraterne. Koncentraterne indeholder passende også en stor mængde overfladeaktive midler, således at der opnås tilstræk-10 keligt stabile emulsioner i vand. Efter fortynding til dannelse af vandige præparater kan sådanne præparater indeholde varierende mængder af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele afhængigt af det påtænkte formål, men der kan anvendes et vandigt præparat indeholdende 0,0005% eller 0,01% til 15 10 vægt% af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele.

Midlerne til anvendelse i forbindelse med opfindelsen kan også indeholde andre forbindelser med biologisk virkning, f.eks. forbindelser med fungicid eller plantevækstregulerende virk-20 ning eller forbindelser med herbicid eller insekticid virk ning.

Den fungicide forbindelse kan f.eks. være en forbindelse, som er i stand til at bekæmpe kornarters akssygdomme (f.eks. hve-25 de), såsom Septoria, Gibberella og Helminthosporium spp., frø- og jordbårne sygdomme og bl adskimmel og pul vermeldug på druer og pulvermeldug og skurv på æbler etc. Disse blandinger af fungicider kan have et bredere virkningsspektrum end forbindelsen med den almene formel (I) alene. Det andet fungicid kan 30 desuden have en synergistisk virkning på den fungicide virk ning af forbindelsen af den almene formel (I). Eksempler på den fungicide forbindelse er imazalil, benomyl, carbendazim, thiophanatmethyl, captafol, captan, svovl, triforin, dode-morph, tridemorph, pyrazophos, furalaxyl, ethirimol, dime-35 thirimol, bupirimat, chlorthaloni1, vinclozolin, procymidon, iprodion, metalaxyl, forsety1-a 1 uminium, carboxin, oxycarbo-xin, fenarimol, fenfuram, methfuroxan, nitrotal-isopropyl, 12

DK 162006 B

tieadimefon, thabendazol, etridicazol, triadimenol, biloxazol, dithianon, binapacryl, quinomethionat, guazitin, dodin, fenti-acetat, fentinhydroxid, dinocap, folpet, dichlofluanid, dita-limphos, kitazin, cykloheximid, dichlorbutrazol og dithiocar-5 bamat, en kobberforbindelse, en merkuriforbindelse, l-(2-cya- no-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethy1urinstof, fenapani1, ofurace, propicomazol, etaconazol og fenopropemorph.

Egnede insekticider er pirimor, kroneton, dimethoat, metasy-10 stox og formothion.

Den anden plantevækstregulerende forbindelse kan være en forbindelse, som bekæmper ukrudt eller frøhoveddannelse, forbedrer niveauet eller levetiden af den plantevækstregulerende 15 virkning af forbindelsen med formel (I), selektivt bekæmper væksten af de mindre ønskelige planter (f.eks. græsser) eller forårsager forbindelsen med formel (I) til at virke hurtigere eller langsommere som plantevækstregulerende middel. Nogle af disse andre midler vil være herbicider. Eksempler på egnede 20 · midler er gibberellinerne (f.eks. GA3, GA4 eller GA7), auxi-nerne (f.eks. indoleddikesyre, indolsmørsyre, naphthoxyeddike-syre eller naphthyl eddikesyre), cytokini nerne (f.eks. kinetin, diphenyl uri nstof, benzimidazol, benzyladenin eller benzylami-nopyrin), phenoxyeddikesyrer (f.eks. 2,4-D eller MCPA), pyri-25 dyloxyphenoxypropionsyrer, substituerede benzoesyrer (f.eks. trijodbenzoesyre), morphactiner (f.eks. chlorf1uoecol), male-insyrehydrazid, glyphosat, glyphosin, langkædede fedtalkoholer og syrer, dikegulac, fluoroidamid, mefluoidid, substituerede kvaternære ammonium- og phosphoniumforbindelser (f.eks. chlor-30 mequat, mepiquatchlorid eller chlorphonium), etephon, car-betamid, methyl-3-6-dichloranicat, daminocid, asulam, abscissesyre, ancymidol (og dets analoge, f.eks. isopyrimol), l-(4-chlorphenyl )-4,6-dimethy 1-2-oxo-1,2-dihydroxypyri din-3-carboxylsyre, hydroxybenzonitriler (f.eks. bromoxynil, difenzoquat, 35 benzoylprop-ethyl, 3,6-dichlorpicolinsyre eller thiocarbamat.

De følgende eksempler belyser opfindelsen. Temperaturerne er angivet i eC.

13

DK 162006 B

Eksempel 1 1-(1,2,4-triazo1-1-v1)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol 5 Hed formlen

OH

f N-N — CH~-G — n-butyl (I J 2 ' „

10 I

Cl (forbindelse nr. 179 i tabel I) 15 kan fremstilles på følgende måde:

Et epoxid (1 mol) med formlen: 20 \~Λ

Cl —^ C—-n-C4H9

\-' O

CH2 25 og dimethyl formamid (DMF) (0,5 liter) anbringes i en reaktionsbeholder og omrøres.

Kaiiumcarbonat (4 mol) tilsættes som syrebindende middel, og blandingen opvarmes til ca. 125eC.

30

Der slukkes derpå for varmen og blandingen afkøles. Ved omkring 80°C tilsættes den resterende mængde dimethyl formamid (0,5 liter) og 1,2,4-triazol (2 mol). Blandingen opvarmes, og temperaturen holdes på 80-90°C, indtil reaktionen er forløbet 35 til ende.

Der etableres derpå forsigtigt et vakuum, og opvarmningen fortsættes til afdesti1lation af opløsningsmidlet fra blandin- 14

DK 162006 B

gen.

Efter endt destillation ophæves vakuuet med nitrogen, og blandingen afkøles. Der tilsættes ca. 45°C varmt vand (2 liter) 5 efterfulgt af hexan (1 liter), og blandingen afkøles yderligere til stuetemperatur og omrøres, indtil dannelse af et fast produkt.

Produktet filtreres og blæses fri for vandig opløsningsmiddel 10 med nitrogn. Derpå vaskes produktet ved opslæmning i hexan, blæses fri for opløsningsmiddel med nitrogen, vaskes ved opslæmning i vand og gennemblæses med luft til opnåelse af et fugtigt produkt (råt). Produktet udtages og tørres.

15 Oet opnåede produkt er et hvidt eller næsten hvidt fast stof med smeltepunkt 112-114°C.

Eksempel 2 20 Dette eksempel belyser forbindelsens plantevækstregulerende egenskaber. Forbindelsen blev anvendt i form af en 4000 ppm opløsning i destilleret vand, og opløsningen blev overført til bladene af unge frøplanter af forskellige planter. Forsøgene blev gentaget to gange. 12 eller 13 dage efter behandlingen 25 blev planterne bestemt med hensyn til plantevækstregulerende virkninger og fytotoksiske symptomer.

Tabel I viser den væksthæmmende virkning af forbindelsen på den vegetative vækst ved hjælp af følgende skala: 30 1 = 0 - 30¾ hæmning 2 = 31 - 75¾ hæmning 3 = over 75¾ hæmning.

35 Hvis der ikke er angivet noget tal, var forbindelsen i alt væsentligt ineffektiv som væksthæmmende middel. Yderligere plantevækstregulerende egenskaber er angivet som følger: 5 15

DK 162006 B

G = mere mørkegrøn bladfarve A = apikal virkning T = virkning på skuddannelse.

10 15 20 25 30 35 16

DK 162006 B

4J

(ti o ε μ 0 E-t m •n r—i (ti

S

01

i—I

m

OJ

Ό

<D rH

> a__ cu ω +j

•H (C

i—1 >1 φ o

4-) g iH

O O

(ti t-I

Q Cn

C

H G O

O i-1 κ! Ti >t W O 4-> Ø

m C ϋ rH

< >1 (ti E-ι U Ό ω

H

-P in in -H

OP O

PC 04 tn cu

< 4-J

(U

O

P

P

ω M o

Xi ro

P

ω T5

rH

p o

g CO

O

CQ

(ti | 1

0 O

ω oj c •h tu X! tø P rH « σ\ O (LI P O'

(P T3 G rH

Claims (2)

1. Anvendelse af en triazolforbindelse med formlen: 5 OH 1 /\ N-N-CH,-C -/' V-Cl t J I W ^ CH0 10 i 2 I (I) CH,,

12 CH2

15 CH3 til regulering af vækst hos planter.

2. Anvendelse ifølge krav 1 til forkortelse af stængler eller 20 stilke hos kornafgrøder, hvor kornplanter eller kornfrø eller stedet for kornplanterne eller kornfrøene behandles med en tilstrækkelig mængde af en triazolforbindelse som defineret i krav 1. 25 30 35