DEV0009875MA

DEV0009875MA -

Info

Publication number: DEV0009875MA
Authority: DE

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Tag der Anmeldung: 12. Dezember 1955 Bekanntgemacht am 22. November 1950Registration date: December 12, 1955. Advertised on November 22, 1950

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

INTERNAT. KLASSE C07cINTERNAT. CLASS C07c

\ w \ w

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von Dimethylterephthalat.The invention relates to a method for purifying dimethyl terephthalate.

Rohes Dimethylterephthalat, wie es entweder durch Veresterung von Terephthalsäure oder durch Depolymerisation von. Polyäthylenterephthalat gewonnen wird, kann, durch Umkristallisieren oder durch Destillation, im Vakuum nicht genügend, gereinigt werden. Eine einfache Destillation, unter Atmoephärendruck führt gleichfalls nicht zur vollständigen Reinigung, weil sich das Dimethylterephthalat bei den hohen Temperaturen teilweise zersetzt. Man hat zwar bereits vorgeschlagen, in einem kontinuierlich, durchgeführten Prozeß die Destillation von Dimethylterephthalat in drei Zonen durchzuführen,. Dabei gelingt die Abtrennung von nicht destillierbaren Verunreinigungen, welche im Reaktionsgefäß zurückbleiben. Es ist jedoch nach, dieser Verfahrensweise nicht möglich, die während der Destillation gebildeten Produkte, die als Verunreinigungen auftreten, restlos abzutrennen. Außerdem werden für diese Verfahrensweise umfangreiche Apparaturen benötigt. Man erhält also nach, den bisher bekanntgewordenen, Reinigungsmethoden kein extrem gereinigtes Di-Raw dimethyl terephthalate, like either by esterification of terephthalic acid or by depolymerization of. Polyethylene terephthalate obtained cannot be sufficiently purified by recrystallization or by distillation in vacuo will. A simple distillation under atmospheric pressure does not lead to complete either Cleaning, because the dimethyl terephthalate partially dissolves at the high temperatures decomposed. It has already been proposed that the Distillation of dimethyl terephthalate in three Zones to perform. The separation of non-distillable impurities succeeds, which remain in the reaction vessel. However, after this procedure it is not possible to completely separate off the products formed during the distillation, which occur as impurities. In addition, extensive equipment is required for this procedure. You get So according to the previously known cleaning methods no extremely purified di-

609 708/360609 708/360

V 9875 IVb/12οV 9875 IVb / 12ο

methyiterephthalat. Erfahrungsgemäß stören schon geringe Verunreinigungen die Kondensation des D.imethylterephthalats zu Polyäthylenterephthalat empfindlich.methyl terephthalate. Experience has shown that even small amounts of impurities disturb the condensation of the D.imethyl terephthalate sensitive to polyethylene terephthalate.

Es wurde gefunden, daß man rohes .Dimethylterephthalat bei Atmosphärendruck extrem reinigen kann, wenn, man das Dimethylterephthalat unter Durchleiten eines inerten Dampfstromes aromatischer, unsubstitüierter oder mit CH₃-GruppenIt has been found that crude dimethyl terephthalate can be extremely purified at atmospheric pressure if the dimethyl terephthalate is passed through an inert steam stream of aromatic, unsubstituted or CH ₃ groups

ίο substituierter Verbindungen, wie Toluol, Xylol oder Tetrahydronaphthalin, destilliert. Man geht hierbei so' vor, daß man die auf etwa 200 bis 250° vorerwärmten Dämpfe durch ein Destillationsgefäßίο substituted compounds such as toluene, xylene or tetrahydronaphthalene, distilled. One proceeds here in such a way that one sets the to about 200 to 250 ° preheated vapors through a still

• leitet, welches mit rohem Dimethylterephthalat gefüllt ist und laufend bei Temperaturen von, etwa 250 bis 260⁰ überdestilliert wird. Während näm-, lieh der Siedepunkt von Dimethylterephthalat 285° beträgt, destilliert bereits bei 250 bis 260⁰ ein Gemisch, bestehend aus etwa 75 % Dime thy lterephthalat und etwa 25 °/o einer der oben bezeichneten Verbindungen, über. Das erkaltete Gemisch stellt einen harten Kristallbrei dar, welcher auf Flocken aufgearbeitet und mit einem geringen, Anteil einer reinen aromatischen Verbindung, wie z. B. Toluol, gewaschen wird. Durch ,eine, anschließende Trocknung werden die letzten Bestandteile der aromatischen, Verbindung beseitigt. Das gereinigte Dimethylterephthalat zeigt einen hohen, Reinheitsgrad, so, daß es sofort für eine Umesterung und. eine sich anschließende Kondensation zu Polyäthylenterephthalat verwendet werden kann. Das hergestellte Poly kondensat ist sehr hell und läßt sich gut auf Fäden und Fasern verarbeiten.• conducts, which is filled with crude dimethyl terephthalate and is continuously distilled over ^{at temperatures of about 250 to 260 0.} During lent namely, the boiling point of dimethyl terephthalate is 285 °, distilled already at 250 to 260 ⁰ a mixture consisting of about 75% dime thy lterephthalat and / o of one of the compounds referred to above about 25 ° about. The cooled mixture is a hard crystal pulp, which is worked up on flakes and mixed with a small proportion of a pure aromatic compound, such as. B. toluene is washed. The last constituents of the aromatic compound are removed by subsequent drying. The purified dimethyl terephthalate shows a high degree of purity, so that it is immediately ready for transesterification and. a subsequent condensation to polyethylene terephthalate can be used. The produced poly condensate is very light and can be processed well on threads and fibers.

Verwendet man, anstatt der ^: oben bezeichneten, Dämpfe von aromatischen Verbindungen andere Dämpfe, z. B. Methanoldampf, so findet keine Reinigung in oben, geschildertem Sinne statt, weil eine Sublimation des gebildeten Dimethylterephthalats ' auftritt.If, instead ^of: designated above, vapors of aromatic compounds other vapors such. B. methanol vapor, no purification takes place in the sense described above, because a sublimation of the dimethyl terephthalate formed occurs.

Beispiel 'Example '

In einem Destilliergefäß, welches mit rohem Dimethylterephthalat gefüllt ist, .wird die Temperatur des geschmolzenen Ausgangsproduktes auf 270 bis 273⁰ konstant gehalten.. Während der Destillation leitet man einen auf 255⁰ vorerhitzten, Dampfstrom von Toluol in. solcher Menge hindurch, daß 800 ecm Toluol je Stunde hindurchgeleitet werden. Das Destilliergefäß wird fortlaufend mit geschmolzenem rohem Dimethylterephthalat gefüllt. Die Destilliergeschwindigkeit beträgt 2,5 kg Dimethylterephthalat pro Stunde. Die Steuerung der Temperatur des Destillierkolbens erfolgt durch die Temperatur der auf 255⁰ gehaltenen eingeleiteten Toluoldämpfe. Dadurch stellt sich die Innentemperatur selbständig auf etwa 260⁰ ein, Es destillieren pro Stunde 2,5 kg Dimethylterephthalat und, 0,8 kg Toluol über. Das destillierte Gemisch weist, keinerlei Sublimationsneigung des Dimethylterephthalats auf, SO¹ daß auf eine zusätzliche Beheizung der Leitungen verziehtet werden kann. Die Dämpfe werden, an einer gekühlten Walze kondensiert. Der entstehende Kristallbrei wird in, Flockenform zerkleinert, mit wenig reinem Toluol gewaschen und anschließend einer Trocknung, unterzogen,.In a distillation vessel which is filled with crude dimethyl terephthalate, the temperature of the molten starting product is ^{kept constant at 270 to 273 0.} During the distillation, a ^{steam stream of toluene preheated to 255 0 is} passed through in such an amount that 800 ecm Toluene are passed through every hour. The still is continuously filled with molten crude dimethyl terephthalate. The distillation rate is 2.5 kg of dimethyl terephthalate per hour. The temperature of the distillation flask is controlled by the temperature of the toluene vapors introduced, which are kept ^{at 255 0.} Characterized the internal temperature raises independently a to about 260 ⁰ It distill per hour 2.5 kg of dimethyl terephthalate and 0.8 kg of toluene over. The distilled mixture shows no tendency for the dimethyl terephthalate to sublime, SO ¹ that can be delayed by additional heating of the lines. The vapors are condensed on a cooled roller. The resulting crystal pulp is comminuted in flake form, washed with a little pure toluene and then subjected to drying.

Claims

PATENT CLAIM:

Process for the purification of dimethyl terephthalate, characterized in that dimethyl terephthalate, while passing through an inert steam stream of aromatic; unsubstituted compounds or compounds substituted with CH ₈ groups, such as toluene, xylene or tetrahydronaphthalene: is distilled.