DEST006333MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 29. April 1953 Bekanntgemacht am 3. November 1955Registration date: April 29, 1953. Advertised on November 3, 1955
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Metallsalzen von Acyl-p-aminophenolen als Zusätze zu Schmiermitteln.The invention relates to the use of metal salts of acyl-p-aminophenols as additives Lubricants.
Acyl-p-aminophenole besitzen eine ausgezeichnete Oxydationsschutzwirkung und haben in festen Kohlenwasserstoffen, wie Wachsen, synthetischen Kautschuken, als Antioxydationsmittel und als Verdicker für Schmierfette Anwendung gefunden. In manchen organischen Flüssigkeiten, z. B. in Mineralschmierölen, sind sie jedoch praktisch unlöslich. Nur die niedrigmolekularen Verbindungen sind in synthetischen Schmiermitteln löslich. Diese Schwierigkeit wurde selbst dann beobachtet, wenn die betreffende Verbindung durch langkettige Acyl- oder Alkylgruppen substituiert ist, die normalerweise Phenole mineralöllöslich machen. Deshalb können diese Verbindungen als solche nicht als Zusätze für Schmieröle verwendet werden, da sie gelöst sein müssen, um ihre Oxydationsschutzwirkung auszuüben. In Form einer feinverteilten Dispersion bewirken Acylaminophenole in manchen Feststoffen eine Oxydationsbeständigkeit. Es wurde nun gefunden, daß die Metallsalzderivate von Acylaminophenolen und verwandten Verbindungen in Mineralölen und synthetischen Ölen in einem weiten Temperaturbereich löslich sind. Diese Entdeckung ist überraschend. Normalerweise sind Metall-Acyl-p-aminophenols have an excellent Anti-oxidation effect and have in solid hydrocarbons such as wax, synthetic rubbers, found application as an antioxidant and as a thickener for lubricating greases. In some organic liquids, e.g. B. in mineral lubricating oils, however, they are practically insoluble. Just that low molecular weight compounds are soluble in synthetic lubricants. This difficulty was observed even when the compound in question was replaced by long-chain acyl or alkyl groups is substituted, which normally make phenols soluble in mineral oil. Therefore these connections can As such, they should not be used as additives for lubricating oils, as they must be dissolved in order to be able to protect against oxidation exercise. In the form of a finely divided dispersion, acylaminophenols cause some solids to be resistant to oxidation. It has now been found that the metal salt derivatives of acylaminophenols and related compounds are soluble in mineral oils and synthetic oils over a wide temperature range. This discovery is surprising. Usually metal
509 578/140509 578/140
St 6333 IVc/23 cSt 6333 IVc / 23 c
derivate erheblich weniger üllüslich als die Stammverbindungeii. Der Grund für die erhölite Öllöslichkeit der Metallsalze ist nicht bekannt, aber die Löslichkeit der Stainmvcrbindungen wird in den meisten Fällen um mehrere Größenordnungen erhöht, wenn man zum Melallsalz übergeht.derivatives considerably less liquid than the parent compound. The reason for the increased oil solubility of the metal salts is not known, but the solubility the stainmoving will in most cases increased by several orders of magnitude if one goes over to melall salt.
ICs wurde ferner gefunden, daß die Metallsalze der Acylaininophenole die wertvolle Oxydationsschutzwirkiing der Stanunverbindimg behalten. AußerdemICs have also been found that the metal salts of the acylaminophenols have the valuable anti-oxidation effect keep the status of the contract. Besides that
ίο verleihen sie den Schmiermitteln für Verbrennungsmotoren eine starke Detergent- und Schlammverleiluiigswirkung. Diese Eigenschaften tragen zur Reinhaltung des Motors bei. Die \Aerbindungen wirken auch als Fo(I- und Wachsverdicker und haben noch andere wertvolle Eigenschaften.ίο they give the lubricants for internal combustion engines a strong detergent and sludge-dispersing effect. These properties help keep the engine clean. The \ A onnectivity act as Fo (I and wax thickeners and have other valuable properties.
Die erfindungsgemäü verwendeten Metallsalze von N-Acylaminophenolverbindungen besitzen die allgemeine St nikt urformelThe metal salts of N-acylaminophenol compounds used in the present invention have the general This is not the original formula
O Me*O Me *
J.J.
R' :— R"R ': - R "
Nil
C -- ONile
C - O
worin R, R' und R" Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste mit ι bis 25 C-Atomen sind, die untereinander gleich oder ungleich sein können, Me ein Metall und χ die Wertigkeit des Metalls bedeutet. Beispiele für geeignete Kohlenwasserstoffreste sind Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Alkaryl- und andere alipliatisehe, alicyelische und aromatische Radikale. Vorzugsweise sind R, R' und R" alipliatische Reste; besonders wertvoll zur Erzielung von Salzen guter 01-löslichkeit sind gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppen. Beispiele solcher Alkylreste sind Methyl, Isopropyl, teil. Amyl, teil. Octyl, n-Decyl, Dodecyl, CeIyI. Beispiele für Alkenylreste sind Hexenyl, Nonenyl, Oleyl. Beispiele für alicyelische Reste sind Cyclohexyl, Äthyleyclohexyl, n-Butylcyclohexyl, ferner sind die ungesättigten cycloaliphatische!! Reste geeignet. In manchen Fällen sind die Aryl- und Alkarylieste, wie Phenyl, Methylphenyl, Butylplienyl, Diäthylpheiiyl 11. dgl., brauchbar, obgleich sie wegen ihrer geringeren Öllöslichkeit weniger zu empfehlen sind.where R, R 'and R "are hydrogen or hydrocarbon radicals with ι to 25 carbon atoms, which can be the same or different, Me a metal and χ the valency of the metal. Examples of suitable hydrocarbon radicals are alkyl, alkenyl, Cycloalkyl, alkaryl and other aliphatic, alicyelic and aromatic radicals. Preferably, R, R 'and R "are aliphatic radicals; Straight- or branched-chain alkyl groups are particularly valuable for achieving salts with good oil solubility. Examples of such alkyl radicals are methyl, isopropyl, partly. Amyl, part. Octyl, n-decyl, dodecyl, CeIyI. Examples of alkenyl radicals are hexenyl, nonenyl and oleyl. Examples of alicyelic radicals are cyclohexyl, ethyleyclohexyl, n-butylcyclohexyl, and the unsaturated cycloaliphatic !! Leftovers suitable. In some cases, the aryl and alkaryl groups, such as phenyl, methylphenyl, butylplienyl, diethylphenyl 11, etc., are useful, although they are less recommended because of their lower oil solubility.
R enthält vorteilhaft 6 bis 20 C-Atome, um Produkte von holier öllöslichkcit sowie einer guten Antioxydations- und Schlamiiiverteilungswirkung zu erhalten. R' und R" haben vorzugsweise zusammen nicht mehr als 30 C-Atome.R advantageously contains 6 to 20 carbon atoms in order to avoid products of holier oil solubility as well as a good antioxidant and to obtain sludge spreading effect. R 'and R "together preferably have no more than 30 carbon atoms.
Die N-Aoyl-p-aminophenole werden in an sich bekannter Weise hergestellt, indem man eine organische Säure oder ein Säurechlorid mit dem p-Aminophenol oder einem alkylierten Derivat desselben umsetzt. Das Produkt kann in der üblichen Weise, z. B. durch Destillation, Kristallisation, Lösungsmittelextraktion usw., gereinigt werden.The N-aoyl-p-aminophenols are known per se Way prepared by adding an organic acid or an acid chloride with the p-aminophenol or an alkylated derivative thereof. The product can be used in the usual manner, e.g. B. by Distillation, crystallization, solvent extraction, etc., can be purified.
Typische Aminophenole, die für diese Reaktion verwendet werden können, sind z. B. folgende: p-Aminophenol, 3-Hexyl-4-aminophenol, 2-tert.-Amyl-4-aminophcnol, a-tert.-Octyl^-aminophcnol, 2,6-Ditert.-octyl-4-aminophenol, 3-Pentadccyl-4-aminophcnol, 2-Isohexadec}'l-4-aminophcnol, C10- bis C20-verzweigtkettige, Alkyl-4-aminophenole.Typical aminophenols that can be used for this reaction are e.g. B. the following: p-aminophenol, 3-hexyl-4-aminophenol, 2-tert.-amyl-4-aminophenol, a-tert.-octyl ^ -aminophynol, 2,6-di-tert.-octyl-4-aminophenol, 3-Pentadccyl-4-aminophynol, 2-isohexadec} 'l-4-aminophynol, C 10 - to C 20 -branched, alkyl-4-aminophenols.
Beispiele für organische Säuren, die mit den Aminophenolen in Reaktion gebracht werden können, sind Fettsäuren, stark verzweigtkettige Oxosäuren usw., wie Ameisen-, Butter-, Capron-, Caprin-, Laiirin-, Palmitin-, Stearin-, Undecylen-, öl-, Linol-, Cyclohexyl-valerian-, 7, 7, 9, 9-Tctramcthyldecyl-, 6, 8, 8, 10, io-Pentamcthyl-undecylsäure sowie Naphthensäuren. Examples of organic acids that can be brought into reaction with the aminophenols are Fatty acids, strongly branched-chain oxo acids, etc., such as ant, butter, caproone, caprine, laiirin, Palmitin, stearin, undecylene, oil, linoleum, Cyclohexyl-valerian-, 7, 7, 9, 9-Tctramcthyldecyl-, 6, 8, 8, 10, io-pentamethyl-undecylic acid and naphthenic acids.
Das Acylaminophenol wird dann in das Metallsalz umgewandelt, indem man es mit einem Metall, Metalloxyd,
-hydroxyd, -sulfid, -alkoxyd, -hydrid oder -carbid bei 80 bis 200° umsetzt, wobei basische Neutralisationsmittel
bevorzugt werden. Die Reaktion schreitet glatt voran, wenn das Phenol zuerst in einem
inerten Lösungsmittel, wie Chloroform oder Isopropylalkohol, gelöst, darauf die Metallverbindung zugesetzt
und das Gemisch mehrere Stunden am Rückflußkühler erhitzt wird. Das Reaktionsgut wird filtriert
und das Lösungsmittel abgestreift.
! Das Produkt kann direkt in einer Ölgrundlage hergestellt werden, um ein Konzentrat zu gewinnen.
Wenn man das Acylaminophenol dem Öl bei einer hinreichend hohen Temperatur zusetzt, geht zumindest
ein Teil des Phenols in Lösung. Das basische Rcaktionsmittel wird langsam zugesetzt; das entstandene
Metallsalz bleibt in Lösung. Die Reaktionstcilnehmer können gerührt werden, um die Vollständigkeit der
Reaktion sicherzustellen. Das ölkonzentrat, welches bis zu etwa 15 bis 50 Gewichtsprozent oder mehr
Metallsalzderivat enthält, wird dann filtriert und kann in dieser Form gelagert, versandt und als Schmierölzusatz
verkauft werden.The acylaminophenol is then converted into the metal salt by reacting it with a metal, metal oxide, metal hydroxide, sulfide, alkoxide, hydride or carbide at 80 to 200 °, basic neutralizing agents being preferred. The reaction proceeds smoothly if the phenol is first dissolved in an inert solvent such as chloroform or isopropyl alcohol, then the metal compound is added and the mixture is refluxed for several hours. The reaction mixture is filtered and the solvent is stripped off.
! The product can be made directly in an oil base to make a concentrate. If the acylaminophenol is added to the oil at a sufficiently high temperature, at least some of the phenol will go into solution. The basic reactant is added slowly; the resulting metal salt remains in solution. The reactants can be stirred to ensure completion of the reaction. The oil concentrate, which contains up to about 15 to 50 percent by weight or more of the metal salt derivative, is then filtered and can be stored, shipped and sold in this form as a lubricating oil additive.
Werden die Salze in der Schmierölgrundlagc hergestellt, so kann man dem Reaktionsgemisch Schaumverhinderungsmittel, wie höhere Alkohole, z. B. Stearyl-, Lauryl- oder Cetyl-, Wollfcttalkoholc, in Mengen von ehva 3 bis 15%, bezogen auf die Konzentration des Zusatzmittels im Endprodukt, zusetzen.If the salts are manufactured in the lubricating oil base, so you can add anti-foaming agents, such as higher alcohols, e.g. B. Stearyl, lauryl or cetyl, wool alcohol, in amounts of approximately 3 to 15%, based on the concentration of the additive in the end product.
Die Salze einwertiger Metalle, z. B. der Alkalimetalle, wie Na, K, Li, sind als Schmierölzusätze weniger empfehlenswert als diejenigen mehrwertiger Metalle, da sie etwas wasserlöslich sind und aus den Schmiermitteln ausgelaugt werden können. Die Alkalisalze sind indessen als Verdicker und als Oxydationsverzögerer geeignet, wenn eine Schlammverteilungswirkung nicht erforderlich ist. Die Salze mehrwertiger Metalle, wie Ba, Ca, Sr, Al, Cu, Co, Sb, Zn, Sn, Fe, Ni und anderer Schwermetalle, bilden wertvolle öllösliche Zusätze. Salze zweiwertiger Metalle, z. B. von Ca, Sr und insbesondere Ba, werden be\'orzugt; diese Salze lassen sich leicht herstellen und haben ausgezeichnete Eigenschaften sowohl alsThe salts of monovalent metals, e.g. B. the alkali metals such as Na, K, Li, are available as lubricating oil additives less recommendable than those of polyvalent metals, as they are somewhat water-soluble and from the Lubricants can be leached. The alkali salts are, however, used as thickeners and as oxidation retarders suitable when a sludge distribution effect is not required. The salts of polyvalent metals such as Ba, Ca, Sr, Al, Cu, Co, Sb, Zn, Sn, Fe, Ni and other heavy metals form valuable oil-soluble additives. Salts of divalent metals, z. B. Ca, Sr and especially Ba, are preferred; these salts are easy to manufacture and have excellent properties both as
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Schlamminhibitoren wie auch als Oxydationsverzögerer. Sludge inhibitors as well as oxidation retarders.
Aus äquimolaren Mengen von Phenol und einwertiger Metallverbindung, wie NaOH, erhält man das normale Metallsalz von der ZusammensetzungEquimolar amounts of phenol and a monovalent metal compound such as NaOH are used to obtain the normal metal salt of the composition
OMeOMe
R' — -4— RR '- -4 - R
Das normale Metallsalz eines zweiwertigen Metalls, das durch Reaktion des Phenols mit Kalk,The normal metal salt of a divalent metal, which is produced by the reaction of phenol with lime,
Ba(OH)2 · 8 H2OBa (OH) 2 · 8H 2 O
usw. gebildet werden kann, kann folgende Zusammensetzung haben:etc., can have the following composition:
O — Me — OO - Me - O
— R" R' —- R "R '-
NHNH
C=OC = O
NHNH
C=OC = O
wobei das Verhältnis von Metall zu Acylaminophenol o,5: ι beträgt.the ratio of metal to acylaminophenol being 0.5: ι.
Wenn die schlamminhibierende Wirkung des Zusatzmittels vorherrschen soll, setzt man die Phenolverbindung mit größeren Mengen der Metallverbindung um, wodurch man basische Salze erhält. So können die Metallphenolate zweiwertiger Metalle für Verhältnisse von ι bzw. 2 Teilen Metall zu ι Teil Acylaminophenol wie folgt zusammengesetzt sein:When the sludge-inhibiting effect of the additive should prevail, one sets the phenolic compound with larger amounts of the metal compound um, whereby basic salts are obtained. So can the metal phenates of divalent metals for proportions of ι or 2 parts of metal to ι part of acylaminophenol be composed as follows:
OMeOHOMeOH
R" undAround
OMeOHOMeOH
R'-R'-
Me(OH)2 Man kann Metallphenolate, in welchen das Verhältnis von Metall zu Acylaminophenol in den Grenzen von 0,8 : ι bis 1,5 : 1 usw. liegt, verwenden. In diesen Fällen liegen gewöhnlich Mischungen der oben angegebenen Typen vor. Auch gemischte Metallsalze, wie z. B. das Ca-Ba-SaIz, das man durch Neutralisation des Acylaminophenols mit Kalk und weitere Umsetzung mit Bariumhydroxyd erhält, sind für manche Verwendungszwecke wertvoll.Me (OH) 2 It is possible to use metal phenates in which the ratio of metal to acylaminophenol is within the limits of 0.8: ι to 1.5: 1, and so on. In these cases, mixtures of the types given above are usually present. Mixed metal salts, such as B. Ca-Ba-SaIz, which is obtained by neutralizing the acylaminophenol with lime and further reaction with barium hydroxide, are valuable for some purposes.
Die Metallsalze werden erfmdungsgemäß mit mineralischen oder synthetischen Schmierölen oder Gemischen derselben in Konzentrationen von etwa 0,02 bis 15, vorzugsweise von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent gemischt. Die genaue Menge hängt von dem jeweils verwendeten Produkt, der Art des Schmieröls, den Arbeitsbedingungen im Motor und anderen Faktoren ab. Die Metallsalze können auch vorteilhaft in Schmierfetten verwendet werden; in diesem Fall können jedoch Mengen bis zu etwa 20 Gewichtsprozent erforderlich sein.According to the invention, the metal salts are mixed with mineral or synthetic lubricating oils or mixtures thereof in concentrations of about 0.02 to 15, preferably from about 0.1 to 5 percent by weight mixed. The exact amount depends on the product used, the type of lubricating oil, the working conditions in the engine and other factors. The metal salts can also be used advantageously in Lubricating greases are used; in this case, however, amounts up to about 20 percent by weight can be used to be required.
- Löslichkeit der Acyl-p-aminophenole
und ihrer Metallsalzderivate in Ölen- Solubility of the acyl-p-aminophenols
and their metal salt derivatives in oils
Die maximale Löslichkeit der verschiedenen Acylp-aminophenole und ihrer Metallsalzderivate in Mineral- und synthetischen Schmierölen wurde bei Raumtemperatur bestimmt. Als Mineralölschmieröl diente ein Mid-Continent-Öl (Viskosität: 6,3 cSt bei 98,9°, Viskositätsindex: 50). Als synthetisches Schmieröl wurde ein Mischester aus 2 Mol Adipinsäure, 1 Mol i, 3-Butandiol und 2 Mol Co-Oxo-alkohol verwendet. Die Werte sind in Tabelle I angegeben.The maximum solubility of the various acyl p-aminophenols and their metal salt derivatives in mineral and synthetic lubricating oils were determined at room temperature. Served as mineral oil lubricating oil a mid-continent oil (viscosity: 6.3 cSt at 98.9 °, viscosity index: 50). As a synthetic lubricating oil a mixed ester of 2 moles of adipic acid, 1 mole of i, 3-butanediol and 2 moles of co-oxo alcohol was used. The values are given in Table I.
Verbindungconnection
1. N-»C8-Oxo-acyl«-4-aminophenol
Lithiumsalz 1. N- "C 8 -oxo-acyl" -4-aminophenol
Lithium salt
2. N-;;C13-Oxo-acyl«"4-aminophenol2. N - ;; C 13 -oxo-acyl «" 4-aminophenol
Natriumsalz Sodium salt
Lithiumsalz Lithium salt
basisches Bariumsalz basic barium salt
3. N^Cg-Oxo-acyk^-pentadecyl-3. N ^ Cg-Oxo-acyk ^ -pentadecyl-
4-aminophenol 4-aminophenol
normales Bariumsalz normal barium salt
4. N-^Cig-Oxo-acyk-4-aminophenol
normales Bariumsalz4. N- ^ Cig-Oxo-acyk-4-aminophenol
normal barium salt
5. N-Lauroyl-4-arninophenol5. N-Lauroyl-4-aminophenol
normales Bariumsalz normal barium salt
normales Calciumsalz
normales Strontiumsalz normal calcium salt
normal strontium salt
MaximaleMaximum
(^löslichkeit,(^ solubility,
GewichtsprozentWeight percent
Mineralöl mineral oil
2,72.7
3,4
17,83.4
17.8
0,15
45,o0.15
45, o
0,18
50,00.18
50.0
5,o5, o
2,52.5
44,044.0
Synthetisches ÖlSynthetic oil
o,5o, 5
!,5 no!, 5 no
0,25
0,80.25
0.8
2,22.2
4,44.4
12,012.0
120 15,0 120 15.0
0,2 2,00.2 2.0
509 578/140509 578/140
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Beispiel 2 KorrosionsprüfungExample 2 Corrosion Test
ICs wurde die korrosionsverhindenHle Wirkung des normalen Bariumsalzes von »C].rOxoacyl..~3~pentadccyl-.|-aminophenol in Öl gegenüber einer Cu-Pbl.egiennig bestiinnit. Hierzu wurden eine Lösung von ι Gewichtsprozent des Bariumsalzes in einem Priiföl SAIC 2o sowie eine Probe des reinen Grundlageöls wie folg! geprüft: 500 ecm Priiföl wurden in ein Oxydationsrolir aus Glas eingebracht (33 cm lang, 6,7 ein Durehniesser), welches am Hoden mit einem Lufteinlaßrohr von (),35 nun Durchmesser ausgestattet war, das zur Erleichterung der Luftverteilung durcliloch! war. Das Oxydationsrolir wurde in ein Heizbad getaucht, dessen Temperatur während des Versuchs auf 103" gehalten wurde. 2 Yiertelteile von Lagerschalen von Kraft fahrzeugeigen! aus Cu-Pb-Legienmg von bekanntem Gewicht und einer Gesamtfläche von 25 cm1- wurden an den beiden Enden eines Stalies aus rostfreiem Stahl befestigt, dieser in das Prüföl eingetaucht und mit 600 U/min rotiert. Durch das Öl wurde Luft mit einer Geschwindigkeit von 50,6 l/h geblasen. Um die Versuchsbedingungen zu verschärfen, wurden die Lager alle 4 Stunden gewaschen und gewogen, poliert und wieder gewogen. ICs demonstrated the anti-corrosive effect of the normal barium salt of C]. r Oxoacyl .. ~ 3 ~ pentadccyl-. | -aminophenol in oil compared to a Cu-Pbl. For this purpose, a solution of ι percent by weight of the barium salt in a test oil SAIC 2o and a sample of the pure base oil as follows! tested: 500 ecm of test oil was placed in an oxidation roller made of glass (33 cm long, 6.7 mm diameter), which was equipped on the testicle with an air inlet tube of 35 mm diameter, which was perforated to facilitate air distribution! was. The Oxydationsrolir was immersed in a heating bath whose temperature was maintained during the experiment at 103 "2 Yiertelteile of bearing shells vehicle's own motor of Cu-Pb-Legienmg of known weight and a total area of 25 cm 1 -.! Were at the two ends of a Stainless steel stalies were attached, this was immersed in the test oil and rotated at 600 rpm. Air was blown through the oil at a rate of 50.6 l / h. To tighten the test conditions, the bearings were washed and washed every 4 hours weighed, polished and weighed again.
Das Priiföl mit dem Hariumsalz ergab einen Gewichtsverlust des Lagers von nur 7 mg nach 24 Stunden, wählend das reine Öl in der gleichen Zeit einen Gewichtsverlust von 19 mg ergab.The test oil with the harium salt showed a weight loss of only 7 mg after 24 hours, choosing the pure oil resulted in a weight loss of 19 mg in the same time.
el 3 Untersuchung der Dispergierung von Rußel 3 Investigation of the dispersion of carbon black
ICs wurde eine vergleichende Bestimmung der Rußverleilung durchgeführt, um die Wirksamkeit der verschiedenen Metallsalze nach der Erfindung hinsichtlich der Schlanimverteilung in Schmierölen zu bestimmen. Bei diesem Test wurden 6 Gewichtsprozent Aktivkohle dein das Zusatzmittel enthaltenden öl beigemischt und gründlich in diesem dispergiert, indem man es mit einem Mischer von Art eines Schnee-Schlägers 15 Minuten bei 1210 rührte. Dann wurden 250 ecm des Gemisches in einen 250-ccm-Meßzylinder gegossen und 24 Stunden lang bei 93° absetzen gelassen. Wenn das Zusatzmittel keine dispergierende Wirkung hat, setzt sich der Kuü in dieser Zeit schnellICs, a comparative determination of the distribution of soot was carried out in order to determine the effectiveness of the various metal salts according to the invention with regard to the distribution of sludge in lubricating oils. In this test, 6 percent by weight of activated carbon was added to your the additive-containing oil and thoroughly dispersed therein, by a snow racket, it was stirred with a mixer type for 15 minutes at 121 0th Then 250 ecm of the mixture was poured into a 250 cc measuring cylinder and allowed to settle for 24 hours at 93 °. If the additive does not have a dispersing effect, the coolant will settle quickly during this time
ab, und das überstehende Öl ist nach r bis 2 Stunden klar. Ein sehr gutes Dispergiermittel hält den Ruß so lange in Suspension, daß selbst nach 24 Stunden keine Veränderung der trüben Aufschlämmung zu beobachten ist. Bei den meisten Dispergiermitteln tritt eine Schichtbildung ein, wobei sich am Hoden eine schwarze Schicht (hohe Rußkonzentration) und oben eine blaue undurchsichtige Schicht (geringerer Rußgehalt) ausbildet. Diese Schichtbildung ist nur im reüektierten Licht erkennbar. Das für diesen Test verwendete Gnindlageöl war ein lösungsmittelextrahiertes Mid-Contiiient-Öl (Vikosität: 6,9 cSt bei 98,9°). Die Prüfung ergab bei einem Gehalt von 0,75% der Ha- und Sr-Salze nach der Erfindung keine Sedimentation des Rußes. Die gleiche Prüfung ergab bei dem reinen Gnindlageöl 40 ecm überstehendes Öl. Das Ca-SaIz ergab eine fast vollkommene Dispersion. Die Na- und Li-Salze waren etwas weniger wirksam als die Salze mehrwertiger Metalle.and the supernatant oil is clear after r to 2 hours. A very good dispersant will hold the soot in suspension for so long that even after 24 hours there is no change in the cloudy slurry is watching. With most dispersants, a layer formation occurs, which occurs on the testicle a black layer (high soot concentration) and on top a blue opaque layer (lower Soot content). This layer formation can only be seen in reflected light. That for this test Gnindlage oil used was a solvent extracted Mid-continuous oil (viscosity: 6.9 cSt at 98.9 °). The test showed no sedimentation at a content of 0.75% of the Ha and Sr salts according to the invention of soot. The same test showed that the pure Gnindlage oil had an excess of 40 cm of oil. The Ca-salt gave an almost perfect dispersion. The Na and Li salts were slightly less effective than the salts of polyvalent metals.
Beispiel 4 Oxydation von SchmierfettExample 4 Oxidation of Grease
Es wurde ein Schmierfett folgender Zusammensetzung hergestellt: 29% Rüböl, 5,92% Natriumhydroxyd, ι0/,, Erdölsulfonat, 1% Bariumsalz von vC13-Oxo-acyLv-3-pentadecyl-4-aminophenol, 63,08°/,, Destillatschmicröl (Coastal-destillat), Viskosität: 7,8 cSt bei 98,9°.A lubricating grease of the following composition was produced: 29% rapeseed oil, 5.92% sodium hydroxide, ι 0 / ,, petroleum sulfonate, 1% barium salt of vC 1 3-oxo-acyLv-3-pentadecyl-4-aminophenol, 63.08 ° / ,, Distillate smicr oil (coastal distillate), viscosity: 7.8 cSt at 98.9 °.
Ein Teil des Schmieröls wurde in einem mit Dampfmantel versehenen Fettkessel mit den Fettstoffen gemischt. Das Natriumhydroxyd wurde unter Rühren zugesetzt, während das Gemisch auf etwa 204 bis 216° erhitzt wurde. Nun wurden das restliche Schmieröl und das Zusatzmittel zugesetzt, die Erhitzung unterbrochen und das Fett in einer Pfanne gekühlt.A portion of the lubricating oil was mixed with the fats in a steam jacketed fat kettle. The sodium hydroxide was added with stirring while the mixture was allowed to rise to about 204 bis 216 ° was heated. The remaining lubricating oil and the additive were then added, and the heating was interrupted and chilled the fat in a pan.
Außerdem wurde das gleiche Schmierfett ohne Zusatzmittel hergestellt. Eine weitere Fettprobe enthielt 1 Gewichtsprozent N-Lauroyl-p-aminophenol.In addition, the same grease was made without additives. Another fat sample contained 1 weight percent N-lauroyl-p-aminophenol.
Die Fette wurden durch die Oxydationsprüfung nach Norma-Hoffmann bewertet, indem die Fettprobe in einer Bombe unter einen Sauerstoffdruck von 7,7 kg/cm2 gesetzt und der Druckabfall bei ioo° beobachtet wurde. Bei dieser Prüfung zeigt ein Fett von hoher Oxidationsbeständigkeit nach einer bestimmten Versuchsdauer einen geringeren Druckabfall als ein Fett geringer Oxydationsbeständigkeit. Die Ergebnisse sind in Tabelle II angegeben.The fats were evaluated by the Norma-Hoffmann oxidation test by placing the fat sample in a bomb under an oxygen pressure of 7.7 kg / cm 2 and observing the pressure drop at 100 °. In this test, a grease with high oxidation resistance shows a lower pressure drop than a grease with low oxidation resistance after a certain test duration. The results are given in Table II.
Zusatz im FettAdditive in fat
o,3o, 3
Druckabfall in kg/cm2 Pressure drop in kg / cm 2
°,7 I 2 °, 7 I 2
Zeitdauer bisDuration up to
zum angegebenento the specified
Druckabfall,Pressure drop,
Stundenhours
keiner 46 52 78none 46 52 78
N-Lauroyl-p-aminophcnol (1 Gewichtsprozent) N-Lauroyl-p-aminophcnol (1 percent by weight)
Bariumsalz von N-^C13-OxO-acyl«-3-pentadecyl-4-aminophenol (1 Gewichtsprozent)..Barium salt of N- ^ C 13 -OxO-acyl «-3-pentadecyl-4-aminophenol (1 percent by weight) ..
* nicht bestimmt.* not determined.
Obgleich das Acylaminophenol als Antioxydationsmittel recht wirksam ist, war das Bariumsalz erheblich wirksamer, was wahrscheinlich auf seine höhere Löslichkeit zurückzuführen ist.Although the acylaminophenol is quite effective as an antioxidant, the barium salt was substantial more effective, probably due to its higher solubility.
Die im Rahmen der Erfindung verwendbaren Schmierölgrundlagcn können direkt destillierte Mineralschmieröle oder Destillate paraffinbasischer, naphtlienbasischer, asphaltischer oder gemischtbasisch er Rohöle oder auch verschiedene gemischte öle sein, ferner können entasphaltierte Rückstandsöle verwendet werden. Man kann hydrierte Öle oder WeißöleThe lubricating oil bases which can be used in the context of the invention can be directly distilled mineral lubricating oils or distillates of paraffin-based, naphthalen-based, asphaltic or mixed basic crude oils or different mixed oils, deasphalted residual oils can also be used. One can use hydrogenated oils or white oils
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ebenso wie synthetische Öle verwenden, z. B. die durch Polymerisation von Olefinen oder durch die Reaktion von Oxyden des Kohlenstoffs mit Wasserstoff oder durch Hydrierung von Kohle oder Kohleprodukten hergestellten Erzeugnisse. In gewissen Fällen können auch Produkte der Spaltung von Teerfraktionen und Destillatfraktionen von Kohleteer oder Schieferöl verwendet werden. Für bestimmte Anwendungszwecke können auch pflanzliche oder tierische Öle as well as use synthetic oils, e.g. B. by the polymerization of olefins or by the reaction of oxides of carbon with hydrogen or by hydrogenation of coal or coal products manufactured products. In certain cases products of the splitting of tar fractions and Distillate fractions of coal tar or shale oil can be used. Vegetable or animal oils can also be used for certain purposes
ίο oder ihre hydrierten oder voltolisierten Produkte für sich allein oder im Gemisch mit Mineralölen Verwendung finden.ίο or their hydrogenated or voltolized products for can be used alone or in a mixture with mineral oils.
Andere erfindungsgemäß als Grundlage verwendbare synthetische Schmiermittel sind z. B. langkettige Ester einwertiger Säuren, mehrwertiger Säuren, ein- und mehrwertiger Alkohole, polymerisierte Ester, Äther, Ätherester, Esteräther. Von den synthetischen Schmiermitteln werden gewöhnlich die synthetischen Ester, und zwar sowohl die einfachen als auch die Mischester bevorzugt.Other synthetic lubricants which can be used as a basis according to the invention are e.g. B. long chain Esters of monobasic acids, polybasic acids, monohydric and polyhydric alcohols, polymerized Ester, ether, ether-ester, ester-ether. Of the synthetic lubricants, the synthetic esters, both the simple and the mixed esters are preferred.
Außer den erfindungsgemäß verwendeten Zusatzstoffen können den Schmierölen auch weitere Zusätze üblicher Art beigegeben werden.In addition to the additives used according to the invention, other additives can also be added to the lubricating oils be added in the usual way.
Claims (3)
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