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Publication number: DES0044130MA
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Tag der Anmeldung: 27. Mai 1955 Bekanntgemacht am 22. November 1956Registration date: May 27, 1955. Advertised on November 22, 1956

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur destillativen Trennung der Produkte, die durch katalytische Zersetzung des Cumolhydroperoxyds erhalten werden.The invention relates to a process for the separation of the products by distillation catalytic decomposition of cumene hydroperoxide can be obtained.

Bekanntlich enthalten diese Produkte außer einem im wesentlichen äquimolekularen Gemisch von Aceton und Phenol geringere Mengen anderer Produkte, wie Cumol, α-Methylstyrol, Dimethylphenylcarbmol, Acetophenon, Cumylphenol und Polymere des ct-Methylstyrols. Das Gemisch enthält auch eine gewisse Menge an gelöstem Wasser.It is known that these products contain, in addition to an essentially equimolecular mixture of acetone and phenol smaller amounts of other products such as cumene, α-methylstyrene, dimethylphenylcarbmol, Acetophenone, cumylphenol and polymers of ct-methylstyrene. The mixture contains also some amount of dissolved water.

Bei den bisher beschriebenen Verfahren zur Aufarbeitung der Spaltungsprodukte des Cumolhydroperoxyds trennt man zuerst das Aceton in einer Destillationskolonne ab und unterwirft dann den so erhaltenen Rückstand einer Reihe von Extraktionen, Destillationen und anderen Behandlungen, um das Phenol von den anderen Produkten abzutrennen. Wenn man mit Destillation arbeitet, so trennt man die Produkte in der Reihenfolge ihrer Siedepunkte ab, d. h., man zieht im allgemeinen in einer zweiten Kolonne die Kohlenwasserstoffe, Cumol und Methylstyrol, ab und man beläßt das Phenol im Gemisch mit den höhersiedenden Produkten am unteren Ende dieser Kolonne. In einer weiteren Kolonne zieht man oben das Phenol ab und als Rückstand bleiben Acetophenon, Dimethylphenylcarbinol usw. zurück.In the processes described so far for working up the cleavage products of cumene hydroperoxide the acetone is first separated off in a distillation column and then subjected the residue thus obtained from a series of extractions, distillations and other treatments, to separate the phenol from the other products. If you work with distillation, the products are separated in the order of their boiling points, d. that is, one generally draws in a second column the hydrocarbons, cumene and methylstyrene, from and one leaves the phenol mixed with the higher-boiling products at the lower end of these Column. In a further column, the phenol is drawn off at the top and remains as a residue Acetophenone, dimethylphenylcarbinol, etc. back.

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Diese verschiedenen Destillationen sind mit einer mehr oder weniger weitgehenden Dehydratisierung des Dimethylphenylcarbinols unter entsprechender Bildung von Methylstyrol verbunden.These different distillations are more or less dehydrated of dimethylphenylcarbinol linked with the corresponding formation of methylstyrene.

Das Aceton, das bei der Anfangsdestillation abgetrennt wird, ist ' immer verunreinigt. Es existieren nämlich azeotrope Gemische von Wasser—■ Kohlenwasserstoffen, Wasser—Dimethylphenylcarbinol, Wasser—Acetophenon und Wasser—Phenol,The acetone that is separated off in the initial distillation is always contaminated. It there are azeotropic mixtures of water - ■ hydrocarbons, water - dimethylphenylcarbinol, Water - acetophenone and water - phenol,

ίο und man kann darüber hinaus die Anwesenheit von riechenden, gefärbten und reduzierenden Verunreinigungen feststellen, die sich zwischen der Zone, die reich an Wasser — Kohlenwasserstoff— Azeotrop ist, und dem Aceton befinden und die die Neigung haben, mit dem letzteren unter Mitreißen kleiner Mengen von Kohlenwasserstoffen überzugehen. ίο and you can also see the presence of detect smelling, colored and reducing impurities that are between the Zone that is rich in water - hydrocarbon - azeotrope, and the acetone are located and which the Have a tendency to go over with the latter with the entrainment of small amounts of hydrocarbons.

Wenn man nach der Entfernung des Aoetons die Destillation der Kohlenwasserstoffe, Cumol undIf after the removal of the aoetone, the distillation of the hydrocarbons, cumene and

ao Methylstyröl, durchführt, so . rufen die schon erwähnten azeotropen Gemische eine Verunreinigung dieser Kohlenwasserstoffe mit Phenol hervor. Nach den bekannten Verfahren kann der Gehalt an Phenol in diesen Kohlenwasserstoffen von 3 bis 7'°/o betragen. Da die Kohlenwasserstoffe im allgemeinen dazu bestimmt sind, nach der Hydrierung des Methylstyrols in den Oxydationsprozeß des Cumols zurückgeführt zu werden und andererseits das in diesen Kohlenwasserstoffen enthaltene Phenol bekanntlich die Oxydation des Cumols hemmt, ist es unerläßlich, dieses zu entfernen, z. B. durch Waschen mit alkalischen Lösungen.ao methyl styrene oil, carries out, see above. they already call azeotropic mixtures mentioned that these hydrocarbons are contaminated with phenol. According to the known methods, the phenol content in these hydrocarbons can be from 3 to 7 '° / o. Since the hydrocarbons are generally intended to be used after hydrogenation of methylstyrene to be returned to the oxidation process of cumene and on the other hand the phenol contained in these hydrocarbons is known to inhibit the oxidation of cumene it is essential to remove it, e.g. B. by washing with alkaline solutions.

Es wurde nun gefunden, daß man aus den Spaltungsprodukten des Cumolhydroperoxyds, die außer Phenol und Aceton Cumol, α-Methylstyrol, Dimethylphenylcarbinol und Acetophenon enthalten, das Aceton in praktisch reinem Zustand und gleichzeitig die Kohlenwasserstoffe praktisch frei von Phenol in Gegenwart von Wasser abtrennen kann, wenn man in derselben Kolonne - die Entfernung des Acetous und gleichzeitig der Kohlenwasserstoffe, des Cumols und des Methylstyrols derart bewirkt, daß am oberen Ende der Kolonne Aceton, auf den darunterliegenden Böden die Kohlenwasserstoffe frei von Phenol in Form von azeotropen Gemischen mit Wasser und am unteren Ende der Kolonne das von diesen organischen Verbindungen befreite Phenol austritt.It has now been found that from the cleavage products of cumene hydroperoxide, the except Phenol and acetone cumene, α-methylstyrene, dimethylphenylcarbinol and acetophenone contain acetone in a practically pure state and at the same time can separate the hydrocarbons practically free from phenol in the presence of water, if one in the same column - the removal of the acetous and at the same time the hydrocarbons, of cumene and methylstyrene causes acetone at the top of the column, on the underlying soils the hydrocarbons free from phenol in the form of azeotropes Mixing with water and at the bottom of the column that of these organic compounds liberated phenol escapes.

Es wurde weiterhin gefunden, daß man wenigstens teilweise auch das Acetophenon und das Dimethylphenylcarbinol in derselben Kolonne in einer Zone, die unter derjenigen liegt, in der die Kohlenwasserstoffe gesammelt werden, in Form azeotroper Gemische mit Wasser abziehen kann, so daß man im Sumpf Phenol gewinnt, das praktisch keine .anderen Produkte mehr enthält als solche, die höher sieden als Acetophenon und Dimethylphenylcarbinol. It has also been found that at least some of the acetophenone and the Dimethylphenylcarbinol in the same column in a zone lower than that in which the Hydrocarbons are collected, can be withdrawn in the form of azeotropic mixtures with water, so that phenol is obtained in the sump which contains practically no other products than such, which boil higher than acetophenone and dimethylphenylcarbinol.

Die Durchführung des Verfahrens ist auf Grund der Tatsache möglich, daß das Wasser die Abtrennungskoeffizienten der vorhandenen Produkte verbessert,, so daß die verschiedenen azeotropen Gemische, obwohl -sie in einem relativ kleinen Temperaturintervall sieden, doch leicht in einer Kolonne mit einer ausreichenden Anzahl an Böden getrennt. werden können. Jedes der Azeotropen bildet auf den Böden eine Art Sperre, wodurch der Durchgang der weniger flüchtigen Produkte nach oben zu verhindert und der Austritt 'praktisch reiner Produkte ermöglicht wird.Carrying out the process is possible due to the fact that the water has the separation coefficient of existing products improved, so that the various azeotropes Mixtures, although they boil in a relatively small temperature range, but easily in one Column separated with a sufficient number of trays. can be. Each of the azeotropes forms a kind of barrier on the floors, which simulates the passage of less volatile products to prevent above and the escape of 'practically pure products is made possible.

In Abwesenheit von Wasser siedet sowohl das -Acetophenon als auch das Dimethylphenylcarbinol höher als das Phenol; jedoch in Gegenwart von Wasser bilden sich azeotrope Gemische, die niedriger als das azeotrope Gemisch Wasser— Phenol sieden, und infolgedessen befinden sich die azeotropen Gemische Wasser — Acetophenon und Wasser—Dimethylphenylcarbinol auf den Böden, die über denjenigen mit dem azeotropen Gemisch Wasser — Phenol liegen und tragen so dazu bei, daß das Phenol nicht nach oben steigt.In the absence of water, both acetophenone and dimethylphenylcarbinol boil higher than the phenol; however, in the presence of water, azeotropic mixtures are formed which boiling lower than the azeotropic mixture of water and phenol, and consequently the azeotropic mixtures water - acetophenone and water - dimethylphenylcarbinol on the soils, that are above those with the azeotropic mixture of water and phenol and thus contribute to that the phenol does not rise.

Da die azeotropen Gemische dieser verschiedenen Produkte heterogen sind und da man nur eine bestimmte Menge jeder der Schichten abtrennen will, bewirkt man Entnahmen in außen angebrachten Dekantiervorrichtungen oder man stattet die Kolonne mit Dekantierböden aus, die sich an denjenigen Stellen der Kolonne befinden, an denen die Konzentration dieser Azeotropen maximal ist. Aus diesen Dekantiervorrichtungen oder Dekantierböden zieht man die Produkte seitlich ab, die man in der gewünschten Menge entnehmen will, wobei der Überschuß in die Kolonne zurückgeführt wird.Since the azeotropic mixtures of these different Products are heterogeneous and because you only have to separate a certain amount of each of the layers you want to make withdrawals in externally mounted decanters or you equips the column with decanting trays, which are located at those points of the column, at which the concentration of these azeotropes is at its maximum. From these decanters or decanting bottoms, the products are removed from the side and the desired amount can be removed wants, the excess being returned to the column.

Die Zeichnung soll das Verfahren näher erläutern. In der Zeichnung ist eine Destillationskolonne *' dargestellt, die eine Anzahl von Böden besitzt. Der Verdampfer V ermöglicht die Zuführung der notwendigen Wärme im unteren Teil, im Kondensator T erfolgt die Kondensation der aus der Kolonne austretenden Dämpfe. Zur näheren Erläuterung ist die Kolonne in vier Zonen zerlegt, die in der Zeichnung mit den Buchstaben A, B, C und D bezeichnet sind; m, η und 0 bedeuten Dekantierböden. Die zu behandelnde Flüssigkeit tritt durch das Rohr 1 ein, und die Flüssigkeiten werden aus der Kolonne durch Öffnungen 2, 3, 4, 5, 6, 7 und 8 abgezogen.The drawing is intended to explain the process in more detail. In the drawing, a distillation column * 'is shown, which has a number of trays. The evaporator V enables the supply of the necessary heat in the lower part, in the condenser T the condensation of the vapors emerging from the column takes place. For a more detailed explanation, the column is divided into four zones, which are designated in the drawing with the letters A, B, C and D ; m, η and 0 mean decanting trays. The liquid to be treated enters through tube 1 and the liquids are withdrawn from the column through openings 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8.

Die Zone A, die sich im unteren Teil der Kolonne befindet, nimmt in ihrem oberen Teil bei 1 das Reaktionsgemisch aus der Spaltung des Cumolhydroperoxyds auf, das vom Spaltungskatalysator befreit ist, während man eine solche Wärmemenge zuführt, die wenigstens ausreicht, um die Mischung γόνα Aceton zu befreien. Die Böden enthalten von' oben nach unten immer weniger Aceton und Produkte, die mit dem Wasser azeotrope Gemische bilden, die bei niedriger Temperatur als das azeotrope Gemisch Wasser·—Phenol sieden.Zone A, which is located in the lower part of the column, receives in its upper part at 1 the reaction mixture from the cleavage of cumene hydroperoxide, which has been freed from the cleavage catalyst, while such an amount of heat is supplied that is at least sufficient to produce the mixture γόνα Free acetone. From top to bottom the soils contain less and less acetone and products which form azeotropic mixtures with the water, which boil at a lower temperature than the azeotropic mixture of water-phenol.

In der Zone B werden die Böden von unten nach oben immer ärmer an Phenol, und die oberen. Böden enthalten eine azeotrope heterogene Mischung, deren organische Schicht aus einem Gemisch von Acetophenon, Dimethylphenylcarbinol und Kohlenwasserstoffen besteht; diese Schicht enthält nur Spuren von Phenol.In zone B the soils are getting poorer in phenol from bottom to top, and the upper ones. Soils contain an azeotropic heterogeneous mixture, the organic layer of which consists of a mixture of acetophenone, dimethylphenylcarbinol and hydrocarbons; this layer only contains traces of phenol.

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Am oberen Ende der Zone C sammeln sich die azeotrop«! Gemische Wasser·—Cumol und Wasser — Methylstyrol praktisch frei von Phenol. Die Zone D dient zur Konzentrierung des Acetous. Da am oberen Ende der Zone C praktisch kein Phenol mehr vorhanden ist, wird bei 2 praktisch reines, phenolfreies Aceton abgezogen.At the upper end of zone C the azeotropes «! Mixtures of water · —cumene and water - methylstyrene practically free of phenol. Zone D is used to concentrate the acetous. Since there is practically no more phenol present at the upper end of zone C , practically pure, phenol-free acetone is drawn off at 2.

Am oberen Ende der Zone C werden durch, die ■ Dekantierböden m und. η Kohlenwasserstoffe undAt the upper end of zone C , the ■ decanting trays m and. η hydrocarbons and

ίο Wasser abgezogen, wobei die Kohlenwasserstoffe, jeweils in der Menge abgezogen werden, wie sie in die Kolonne bei ι mit dem Ausgangsgemisch eingeführt werden; vorzugsweise wird nur ein Teil des Wassers abgezogen, so daß in der Kolonne immer eine hinreichende Wassermenge zur Bildung der verschiedenen azeotrop«! Gemische verbleibt. Die Kohlenwasserstoffe sind praktisch frei von Phenol.ίο water removed, whereby the hydrocarbons, in each case are deducted in the amount as introduced into the column at ι with the starting mixture will; preferably only part of the water is drawn off, so that in the column always a sufficient amount of water to form the various azeotrops! Mixtures remain. the Hydrocarbons are practically free from phenol.

Am unteren Ende der Zone D kann man durchAt the lower end of Zone D you can go through

das Rohr 7 und am oberen Ende der Zone C durch das Rohr 8 an genau ausgewählten Stellen eine oder mehrere Entnahmen an gefärbten oder reduzierenden, riechenden Verbindungen durchführen. Am oberen Ende der Zone B kann man bei 5. eine organische Schicht, die reich an Acetophenon und Dimethylphenylcarbinol ist und die darüber hinaus nur Kohlenwasserstoffe und wenig Aceton enthält, jedoch praktisch frei von Phenol ist, abziehen. Diese Entnahme kann auf dem Dekantierboden 0 der Zeichnung erfolgen.the pipe 7 and at the upper end of the zone C through the pipe 8 at precisely selected points to carry out one or more withdrawals of colored or reducing, odorous compounds. At the upper end of zone B , at 5., an organic layer which is rich in acetophenone and dimethylphenylcarbinol and which also contains only hydrocarbons and a little acetone, but is practically free of phenol, can be removed. This removal can take place on the decanting tray 0 of the drawing.

Es ist auch möglich, auf einem Dekantierboden, der unterhalb des Dekantierbodens 0 angebracht ist, ein Produkt abzuziehen, das viel reicher an Acetophenon ist, das jedoch einen gewissen Prozentsatz an Phenol enthält. Da es jedoch verschiedene, leicht. durchzuführende Verfahren zur Abtrennung des Acetophenons von Phenol gibt, so kann es in gewissen Fällen vorzuziehen sein, eher ein Gemisch, das reich an Acetophenon ist, jedoch Phenol enthält, abzuziehen, als ein Gemisch mit verhältnismäßig geringem Gehalt an Acetophenon dafür frei von Phenol, jedoch reich an Kohlenwasserstoffen. It is also possible to draw off a product which is much richer in acetophenone but which contains a certain percentage of phenol on a decanting tray which is attached below the decanting tray 0. However, since it is different, easily. There are processes to be carried out to separate the acetophenone from phenol, so in certain cases it may be preferable to subtract a mixture that is rich in acetophenone, but contains phenol, than a mixture with a relatively low content of acetophenone but free of phenol rich in hydrocarbons.

Schließlich fließt im Sumpf bei 6 ein Gemisch ab, das Phenol und ·gegebenenfalls Wasser, die gesamten Produkte mit hohem Siedepunkt, Cumylphenol und Polymere des Methylstyrols, und mehr oder weniger Acetophenon und Dimethylphenylcarbinol enthält, je nachdem, wieviel Acetophenon und Dimethylphenykarbiriol. auf dem Dekantierboden 0 entnommen wurde.Finally, a mixture flows off in the sump at 6 which contains phenol and possibly water, all of the products with a high boiling point, cumylphenol and polymers of methylstyrene, and more or less acetophenone and dimethylphenylcarbinol, depending on how much acetophenone and dimethylphenylcarbinol. was taken on the decanter base 0 .

Nach einer bevorzugten Durchführungsform derAccording to a preferred embodiment of the

Erfindung wurde gefunden, daß es vorteilhaft . ist, die Bestandteile des azeotrop«! Gemisches Wasser — Kohlenwasserstoffe auf zwei verschiedenen Dekantierböden zu entnehmen, die durch mehrere Böden voneinander getrennt sind. Man entnimmt auf dem Dekantierboden m die organische, die Kohlenwasserstoffe enthaltende Schicht und auf dem Dekantierboden η einen Teil der wäßrigen Schicht. Diese Vorrichtung hat den Vorteil, daß die untere, beim Dekantierboden m nicht abgetrennte Schicht einerseits von den letzten Spuren Phenol, die gegebenenfalls die Zone B durchquert haben, gewaschen und andererseits besser von Aceton befreit werden kann. .Invention has been found to be beneficial. is, the constituents of the azeotrope «! Mixed water - hydrocarbons to be taken from two different decanting trays, which are separated from each other by several trays. The organic layer containing the hydrocarbons is removed from the decanting tray m and part of the aqueous layer is removed from the decanting tray η. This device has the advantage that the lower layer, which is not separated at the decanting tray m , can be washed on the one hand from the last traces of phenol which may have passed through zone B and, on the other hand, can be better freed from acetone. .

Außer dem Vorteil, daß man ein praktisch reines Aceton und Kohlenwasserstoffe, Cumol und ,·· Methylstyrol erhält, die als Verunreinigung praktisch nur Aceton enthalten, wird durch das erfindungsgemäße Verfahren im Vergleich zu den bekannten Verfahren eine bedeutende Einsparung an Wärme erzielt. Für eine Kalorienmenge, die im wesentlichen derjenigen äquivalent ist, die zum Abtrennen für das Aceton aus dem Spaltungsgemisch notwendig ist, kann man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Methylstyrol und Cumol und mehr oder weniger weitgehend Acetophenon und Dimethylphenylcarbinol gewinnen.Besides the advantage that you can use a practically pure acetone and hydrocarbons, cumene and, Methyl styrene is obtained, which contains practically only acetone as an impurity, is by the invention Process achieved a significant saving in heat compared to the known processes. For an amount of calories that is essentially equivalent to that which is necessary to separate the acetone from the cleavage mixture, you can after Process according to the invention methylstyrene and cumene and more or less largely acetophenone and dimethylphenylcarbinol.

Die Anzahl der Böden und der Rücklaufgrad am oberen Ende der Kolonne können in ■ weiten Grenzen variieren. Sie hängen vom Reinheitsgrad, der für die aus der Kolonne austretenden Verbindungen gewünscht ist, ab.The number of trays and the degree of reflux at the top of the column can be wide Limits vary. They depend on the degree of purity for the compounds emerging from the column is desired from.

Wenn man sowphl hinsichtlich des Acetons als auch hinsichtlich der Kohlenwasserstoffe einen besonders hohen Reinheitsgrad verlangt, so ist es möglich, außerhalb der · Kolonne Reinigungsmaßnahmen vorzunehmen.If you look at both acetone and especially with regard to hydrocarbons If a high degree of purity is required, it is possible to carry out cleaning measures outside the column to undertake.

. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:. The following examples are intended to explain the invention in more detail:

example 1

Man führt in eine Kolonne mit zwei Dekantierböden m und η bei 1 ein Gemisch ein, das aus der Zersetzung des Cumolhydroperoxyds mit einer ,95 Säure stammt. Die Mischung enthält 46,2 °/o Phenol, 30% Aceton, 5,5% Cumol, 1,7% Methylstyrol, ι °/o Dimethylphenylcarbinol, 1,2% Acetophenon, 4,4^fl/o höhersiedende Produkte sowie 10% Wasser.A mixture resulting from the decomposition of cumene hydroperoxide with an acid is introduced into a column with two decanting trays m and η at 1. The mixture contains 46.2% phenol, 30% acetone, 5.5% cumene, 1.7% methylstyrene, ι ° / o dimethylphenylcarbinol, 1.2% acetophenone, 4.4 ^fl / o higher-boiling products and 10% Water.

Man führt am unteren Ende der Kolonne durch den Verdampfer V 850 Kalorien je kg abzutrennendes Aceton zu und reguliert die Beschickung der oberen Zone mit Aceton derart, daß sich über dem Dekantierboden "m eine Zone bildet, die reich an einem azeotrop«! Gemisch von Wasser und Kohlenwasserstoffen ist und durch ihre Siedetemperatur gekennzeichnet ist.To be separated acetone is introduced at the lower end of the column through the evaporator V 850 calories per kg to and regulates the feed of the upper zone with acetone such that over the decanting the ground "m a zone is rich in a azeotropically«! Mixture of water and hydrocarbons and is characterized by their boiling point.

Man zieht durch das Rohr 3 von dem Dekantierboden m diejenige Menge an Kohlenwasserstoffen ab, die der eingeführten Menge entspricht. Das Kohlenwasserstoffgemisch besteht aus 65 °/o Cumol, 20% Methylstyrol, 14,5%! Aceton und 0,1% Phenol. Man läßt in die Kolonne das Wasser, das die untere dekantierte Schicht bildet, zurückfließen. Auf dem Dekantierboden η zieht man bei 4 von der unteren Schicht eine solche Wassermenge ab, daß sich die Siedetemperatur in dem Erhitzer auf 120⁰ einstellt. Das abgezogene Wasser enthält nur 500 Teile Phenol pro Million Teile. Von dem Dekantierboden η läßt man die überstehende organische Schicht zurückfließen. Bei 7 zieht man eine kleine Menge einer Fraktion ab, die reich an riechenden, gefärbten und reduzierenden Verunreinigungen ist. Diese Fraktion stellt einige Promille des Acetons dar.The amount of hydrocarbons which corresponds to the amount introduced is withdrawn through the pipe 3 from the decanting tray m. The hydrocarbon mixture consists of 65% cumene, 20% methyl styrene, 14.5%! Acetone and 0.1% phenol. The water which forms the lower decanted layer is allowed to flow back into the column. On the bottom decanter η such an amount of water is drawn at 4 on the lower layer, that the boiling temperature is established in the heater 120 to ^{the 0th} The withdrawn water contains only 500 parts of phenol per million parts. The supernatant organic layer is allowed to flow back from the decanting tray η. At 7, a small amount of a fraction rich in odorous, colored and reducing impurities is withdrawn. This fraction represents a few parts per thousand of acetone.

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Am unteren Ende der Kolonne zieht man das Phenol mit dem Acetophenon, dem Dimethylphenylcarbinol, das in der Kolonne durch die Wärme nicht zersetzt würde, und die höhersiedenden Produkte zusammen mit etwa 5 % Wasser ab,At the lower end of the column, the phenol is drawn with the acetophenone, the dimethylphenylcarbinol, which would not be decomposed in the column by the heat, and the higher-boiling ones Products together with about 5% water,

Das Aceton, das bei 2 über einem der letzten Böden der Kolonne abgezogen wird, hat einen Gehalt von über 99 °/o, wobei die Differenz auf 100 aus Wasser und Spuren von Verunreinigungen (Gesamtaldehyde 200 Teile oder weniger je Million Teile) besteht. Das Aceton ist vollkommen phenolfrei, was durch die empfindlichsten Reaktionen nachgewiesen werden kann.The acetone that is withdrawn at 2 through one of the last trays of the column has one Content of over 99 ° / o, the difference being 100 from water and traces of impurities (total aldehydes 200 parts or less per million Parts). The acetone is completely phenol-free, what can be demonstrated by the most sensitive reactions.

_lg ' B e i s ρ i e 1 2 _lg 'B eis ρ ie 1 2

In einer Kolonne, wie sie im Beispiel 1 verwendet wird, die jedoch mit einem zusätzlichen Dekantierboden ο versehen ist, behandelt man dasselbe Ausgangsgemisch, führt jedoch am unteren Ende 1350 Kalorien je kg abzutrennendes Aceton zu. The same starting mixture is treated in a column as used in Example 1, but which is provided with an additional decanting tray ο, but at the lower end 1350 calories per kg of acetone to be separated off are added.

Man erhält in diesem Fall beim Dekantierboden m eine Kohlenwasserstoffschicht, die nur 20 Teile Phenol je Million Teile enthält und beim Dekantierboden η eine wäßrige Lösung, die nur 100 Teile Phenol je Million. Teile enthält. Beim Dekantierboden 0 wird eine Mischung abgezogen, die 8% Acetophenon:, 1 °/o Dimethylphenylcarbinol, 90% Kohlenwasserstoffe und weniger als 0,1% Phenol enthält. Das auf diesem Boden dekantierte Wasser wird in die Kolonne zurückgeführt.In this case, a hydrocarbon layer containing only 20 parts of phenol per million parts is obtained on the decanting tray m and an aqueous solution containing only 100 parts of phenol per million on the decanting tray η. Contains parts. A mixture containing 8% acetophenone: 1% dimethylphenylcarbinol, 90% hydrocarbons and less than 0.1% phenol is drawn off at decanting base 0. The water decanted on this tray is returned to the column.

Example 3

Man verwendet eine Kolonne ähnlich der im Beispiel 2, die jedoch mit einem weiteren Dekantierboden, der Unter dem Dekahtie'rboden 0 liegt, ausgestattet ist. Man verwendet dasselbe Ausgangsgemisch wie im Beispiel 2 und führt am unteren Ende dieselbe Kalorienzahl wie im Beispiel 2 ein. In diesem Falle wird beim Dekantierboden m eine/ Kohlenwasserstoffschicht mit nur 20 Teilen Phenol je Million Teile und beim Dekantierboden, η eine wäßrige Lösung mit nur 100 Teilen Phenol je Million Teile erhalten. Bei dem zusätzlichen Dekantierboden, der unterhalb des Dekantierbodens 0 liegt, zieht man ein Gemisch ab, das 22% Acetophenon, 1 % Dimethylphenylcarbinol, 30% Kohlenwasserstoffe und 44% Phenol enthält. Das auf diesem Boden dekantierte Wasser wird in die Kolonne zurückgeleitet.A column similar to that in Example 2 is used, but which is equipped with a further decanting tray which is below the decanting tray 0 . The same starting mixture is used as in Example 2 and the same number of calories as in Example 2 is introduced at the lower end. In this case, when decanting is ground m a / hydrocarbon layer with only 20 parts of phenol per million and during decanting bottom, an aqueous solution η with 100 parts of phenol per million parts obtained. A mixture is drawn off from the additional decanting base, which is below decanting base 0 , which contains 22% acetophenone, 1% dimethylphenylcarbinol, 30% hydrocarbons and 44% phenol. The water decanted on this tray is returned to the column.

Claims

PATENT CLAIMS:

1. Process for the distillative separation of the cleavage products of cumene hydroperoxide, which, in addition to phenol and acetone, are cumene, α-methylstyrene, Dimethylphenylcarbinol and acetophenone contain, in the presence of water, characterized in that one in the same Column removes the acetone and at the same time the hydrocarbons, the cumene and methylstyrene, so that at the top of the column acetone, on the underlying soils the hydrocarbons free of phenol in the form of azeotropes Mixing with water and at the bottom of the column that of these organic compounds released phenol escapes.

2. The method according to claim 1, characterized in that that from the column on further trays at least partially also that Dimethylphenylcarbinol and the acetophenone in the form of azeotropic mixtures with water separates.

3. Process according to Claims 1 and 2, characterized in that the constituents of the azeotropic mixtures with water and the hydrocarbons and optionally with the dimethylphenylcarbinol and the acetophenone on decanting trays.

4. The method according to claim 3, characterized in that the water and the Hydrocarbons are drawn off on two different decanting trays, separated from each other by ordinary floors are separated.

Considered publications:
French patent specification No. 961 022.

1 sheet of drawings