DES0034337MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 14. Juli 1953 Bekanntgemacht am 13. September 1956Registration date: July 14, 1953. Advertised on September 13, 1956
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
Die Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen aus einer Mischung von brennbaren Kohlenwasserstoffölen mit Zusatzstoffen, die geeignet sind, das Auftreten von Abscheidungen während längerer Lager-Zeiten zu hemmen oder zu verhindern und so ein Verstopfen oder Verkleben von Sieben auszuschalten.The invention relates to compositions of a mixture of combustible hydrocarbon oils with additives that are capable of preventing deposits from occurring during prolonged storage periods to inhibit or prevent and thus eliminate clogging or sticking of the sieves.
Es ist bekannt, daß die meisten Öle für Verbrennungskraftmaschinen und Heizzwecke die Neigung besitzen, während längerer Lagerzeiten Schlamm oder ίο Abscheidungen zu bilden, die äußerst schädlich für das wirksame Arbeiten von Brennern und Maschinen sind, bei denen diese Öle benutzt werden. Wahrscheinlich sind solche Abscheidungen auf eine Oxydation der Öle zurückzuführen.It is known that most oils for internal combustion engines and heating purposes have a tendency to form sludge or ίο deposits during prolonged storage periods, which are extremely harmful to the effective working of burners and machines using these oils. Probably such deposits can be traced back to an oxidation of the oils.
Um zufriedenstellende Brennstoffe herzustellen, ist r$. es daher notwendig, erstens die Bildung der Abscheidungen und zweitens die Agglomerierung des unlöslichen Materials zu verhindern, das in verhältnismäßig großen Massen gebildet wird. Außerdem ist der Schlamm in einem solchen Zustand zu halten, daß er durch das Brennersystem ohne Verstopfen oder Verkleben von Sieben, Filtern, Düsen od. dgl. hindurchgeht. Der Brennstoffschlamm, der ein Verstopfen und Verkleben von Sieben, Filtern usw. hervorruft, besteht aus einer Emulsion von Wasser, Rost, Schmutz, Öl und Ölabscheidungen. Der Schlamm kann auch in verhältnismäßig stabilen Ölen auftreten. Zur Lösung dieser Probleme ist die Verwendung von zweiTo make satisfactory fuels, r $. it is therefore necessary, first, the formation of the deposits and secondly, to prevent the agglomeration of the insoluble material, which is in proportion large masses is formed. In addition, the sludge must be kept in such a state that that it od through the burner system without clogging or sticking of sieves, filters, nozzles. The fuel sludge, which causes clogging and sticking of sieves, filters, etc., consists of an emulsion of water, rust, dirt, oil and oil deposits. The mud can also occur in relatively stable oils. To solve these problems is the use of two
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oder mehreren Zusatzstoffen vorgeschlagen worden, des einen zur Verhinderung der Bildung von Abscheidungen und des anderen zur Verhinderung des Verstopfens von Sieben, Düsen od. dgl. Beispiele von Zusatzstoffen, die für, den letztgenannten Zweck vorgeschlagen wurden, sind Metallsalze von Fettsäuren, Metallsulfonate und Teilester von mehrwertigen Alkoholen.or more additives have been proposed, one to prevent the formation of deposits and the other to prevent clogging of sieves, nozzles or the like. Examples of additives, which have been suggested for the latter purpose are metal salts of fatty acids, metal sulfonates and partial esters of polyhydric alcohols.
Es ist nun gefunden worden, daß die HemmungIt has now been found that the inhibition
bzw. Verhinderung der Bildung von Abscheidungenor prevention of the formation of deposits
ίο und des Verstopfens oder Verklebens von Sieben durch den Zusatz eines einzigen Zusatzstoffes zu einem Brenn- oder Treibstoff erzielt werden kann, wenn man normale primäre aliphatische Monoamine mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Gemische derselben dem betreffenden Öl in geringen Mengen zusetzt.ίο and the clogging or sticking of the sieves the addition of a single additive to a fuel can be achieved if one normal primary aliphatic monoamines having 7 to 18 carbon atoms or mixtures thereof dem added oil in question in small quantities.
Die Brennstoffe, die gemäß der Erfindung verbessert werden, sind Kohlenwasserstofffraktionen mit einem Anfangssiedepunkt von wenigstens 1500 und einem Endsiedepunkt von höchstens 4000, die im wesentlichen kontinuierlich über ihren ganzen Destillationsbereich sieden. Solche Brennstoffe sind als Destillationsbrennstoffe bekannt. Es sei jedoch ausdrücklich betont, daß diese Bezeichnung nicht auf ' »straight-ruru-Destillationsfraktionen beschränkt ist.The fuels, which are improved according to the invention are hydrocarbon fractions having an initial boiling point of at least 150 0 and an end boiling point of at most 400 0 which boil substantially continuously throughout its distillation range. Such fuels are known as distillation fuels. However, it should be expressly emphasized that this designation is not restricted to straight ruru distillation fractions.
Wie bekannt, können die Destillationsbrennstoffe aus »straight-runec-Destillaten, aus katalytisch oder thermisch gekrackten Destillaten oder aus Mischungen von »straight-run<?-Destillaten und Benzinen mit gekrackten Destillationsrückständen bestehen. Ferner können solche Öle nach bekannten technischen Verfahren z.B. der Säure- oder Laugenbehandlung, der Lösungsmittelraffination, der Bleicherdebehandlung usw. unterworfen werden.As is known, the distillation fuels can be made from straight-runec distillates, from catalytic or thermal cracked distillates or from mixtures of straight-run distillates and gasoline with cracked Distillation residues exist. Such oils can also be prepared by known technical processes e.g. subjected to acid or alkali treatment, solvent refining, bleaching earth treatment, etc. will.
Die Destillationsbrennstoffe sind durch ihre verhältnismäßig geringe Viskosität und ihren Fließpunkt gekennzeichnet, insbesondere jedoch durch ihren Destillationsbereich (siehe oben). Es ist ersichtlich, daß der Destillationsbereich jedes einzelnen Brennstoffes einen engeren Bereich deckt, der jedoch innerhalb der oben angegebenen Grenzen liegt. Ebenso siedet jeder Brennstoff im wesentlichen kontinuierlich über seinen ganzen Destillationsbereich.The distillation fuels are characterized by their relatively low viscosity and pour point characterized, however, in particular by their distillation range (see above). It can be seen that the distillation area of each individual fuel covers a narrower area, which, however, is within the limits given above. Likewise, any fuel boils essentially continuously over its entire distillation range.
Unter den hier betrachteten Brennstoffen werden besonders Öle, die zu Heizzwecken und als Dieselöle benutzt werden, und insbesondere diejenigen Öle bevorzugt, die hauptsächlich oder allein aus gekrackten Destillationsrückständen bestehen. Die Heizöle entsprechen'im allgemeinen den Klassen, wie sie in den ASTM-Vorschriften D 396-48 T angegeben sind.The fuels considered here include, in particular, oils used for heating purposes and as diesel oils are used, and particularly those oils are preferred which are mainly or solely from cracked Distillation residues exist. The heating oils correspond to 'im in general to the classes as specified in ASTM regulations D 396-48 T.
Klassifizierungen von Dieselölen sind in den ASTM-Vorschriften D 975-48 T angegeben. Solche Öle haben die Neigung, während der Lagerung Abscheidungen oder Schlamm zu bilden und Siebe, Filter od. dgl. zu verstopfen.Classifications of diesel oils are given in ASTM regulations D 975-48 T. Have such oils the tendency to form deposits or sludge during storage and to clog sieves, filters or the like clog.
Zusatzstoffe, die gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen, sind normale, primäre aliphatische Monoamine, die zwischen 7 und 18 Kohlenstoffatome je Molekül und vorzugsweise zwischen 16 und 18 Kohlenstoff atome je Molekül haben. Der Zusatzstoff soll aus einer Aminoverbindung mit gerader Kette oder anderen Substituenten in der Kohlenwasserstoffkette bestehen. Es ist gefunden worden, daß Cycloamine, Amine mit verzweigten Ketten und Arylamine unwirksam sind. Außerdem muß das Amin ein primäres Monoamin sein. Sekundäre und tertiäre Amine sind für die Zwecke der Erfindung nicht brauchbar. Das normale primäre aliphatische Amin, das hier in Betracht kommt, kann gesättigt oder ungesättigt sein. Mischungen von normalen primären aliphatischen Aminen sind auch brauchbar, d.h. das Zusatzmittel kann aus zwei oder mehreren gesättigten oder ungesättigten normalen primären aliphatischen Aminen bestehen, von denen jedes 7 bis 18 Kohlenstoff atome je Molekül hat. Demgemäß umfaßt der Ausdruck »normale aliphatische primäre Monoamine«, wie er in dem vorliegenden Zusammenhang benutzt wird, sowohl einzelne Amine als auch Mischungen von Aminen. Beispiele von Aminzusatzstoffen, die gemäß der Erfindung in Betracht kommen, sind n-Heptylamin, n-Octylamin, n-Octenylamin, n-Decylamin, n-Dodecylamin, n-Tridecylamin, n-Tetradecylamin, n-Tetradecenylamin, n-Hexadecylamin, n-Hexadecenylamin, n-Octadecylamin, n-Octadecenylamin, n-Octadecadienylamin und Mischungen von zwei oder mehreren der vorgenannten Amine.Additives used according to the invention are normal, primary aliphatic Monoamines containing between 7 and 18 carbon atoms per molecule and preferably between 16 and 18 Have carbon atoms per molecule. The additive is said to be composed of a straight chain amino compound or other substituents in the hydrocarbon chain. It has been found that cycloamines, Branched chain amines and arylamines are ineffective. In addition, the amine must be a primary Be monoamine. Secondary and tertiary amines are not useful for the purposes of the invention. The normal primary aliphatic amine contemplated herein can be saturated or unsaturated. Mixtures of normal aliphatic primary amines are also useful, i.e. the additive can be selected from two or more saturated or unsaturated normal primary aliphatic amines consist, each of which has 7 to 18 carbon atoms per molecule. Accordingly, the term includes "Normal aliphatic primary monoamines" as used in the present context, both single amines as well as mixtures of amines. Examples of amine additives made according to the invention come into consideration are n-heptylamine, n-octylamine, n-octenylamine, n-decylamine, n-dodecylamine, n-tridecylamine, n-Tetradecylamine, n-Tetradecenylamine, n-Hexadecylamine, n-Hexadecenylamine, n-Octadecylamine, n-octadecenylamine, n-octadecadienylamine and Mixtures of two or more of the aforementioned amines.
Die vorstehend beschriebenen normalen aliphatischen Amine werden in Konzentrationen zugesetzt, die bei 30 bis 600 g je Kubikmeter Öl liegen. Vorzugsweise liegt die Konzentration zwischen 30 und 300 g je Kubikmeter Öl. In Gewichtsprozenten, bezogen auf das Gewicht des Brennstoffs, ausgedrückt, schwanken die Konzentrationen vorzugsweise zwischen ungefähr 0,005 un(i ungefähr 0,05%.The normal aliphatic amines described above are added in concentrations ranging from 30 to 600 g per cubic meter of oil. The concentration is preferably between 30 and 300 g per cubic meter of oil. Expressed in percentages by weight based on the weight of the fuel, the concentrations preferably vary between about 0.005 un ( i about 0.05%.
Das Ausmaß der Siebverstopfung wird mit einer Sundstrand-V3- oder -S i-Heizölbrennerpumpe mit einem ioo-Maschen-Monelmetallsieb bestimmt. Ungefähr 0,05 Gewichtsprozent eines natürlich gebildeten Brennstoffschlamms, der aus Öl, Wasser, Schmutz, Rost und organischen Abscheidungen besteht, wird zu 10 1 des Versuchsbrennstoffes zugesetzt. Diese Mischung wird von der Pumpe durch das Sieb hindurch während 6 Stunden in Umlauf versetzt. Dann wird der auf dem Sieb abgesetzte Schlamm mittels n-Pentans abgewaschen und durch einen tarierten Asbestfilter (Gooch-Tiegel) filtriert. Nachdem das Material auf dem Filter getrocknet ist, wird es mit einer Aceton-Methanol-Mischung (50: 50 Volumen- °/0) gewaschen. Die Gesamtmenge von organischen Abscheidungen wird dadurch bestimmt, daß das n-Pentan und die Aceton-Methanol-Filtrate verdampft werden und der Rückstand gewogen wird. Das Gewicht des Materials auf dem Filter ist die Menge von niedergeschlagenem anorganischem Sediment. Die Summe der Gewichte der organischen und anorganischen Niederschläge, in Milligramm, gibt das Gewicht des abgesetzten Schlamms, das mit dem Gewicht eines Schlamms, der aus einem nicht mit dem Zusatzstoff versehenen Brennstoff (»roh«) abgeschieden worden ist, verglichen wird, um den Prozentsatz der Siebverstopfung zu bestimmen. Der nicht mit Zusatzstoff versehene Brennstoff bewirkt nach 6 Stunden Prüfzeit 100 °/0 Siebverstopfung. Diese Beziehung führt zu einem Maß für die prozentuale Sieb verstopf ung.The extent of the clogging of the sieve is determined with a Sundstrand V3 or Si fuel oil burner pump with a 100-mesh Monel metal sieve. About 0.05 percent by weight of a naturally formed fuel sludge consisting of oil, water, dirt, rust and organic deposits is added to 10 liters of the test fuel. The pump circulates this mixture through the sieve for 6 hours. Then the sludge deposited on the sieve is washed off with n-pentane and filtered through a tared asbestos filter (Gooch crucible). After the material is dried on the filter, it will be with an acetone-methanol mixture (50: / 50 vol ° 0) washed. The total amount of organic deposits is determined by evaporating the n-pentane and the acetone-methanol filtrates and weighing the residue. The weight of the material on the filter is the amount of inorganic sediment deposited. The sum of the weights of the organic and inorganic precipitates, in milligrams, gives the weight of the settled sludge Determine the percentage of screen clogging. The additive is not provided with fuel causes 100 ° / 0 screen clogging after 6 hours of testing. This relationship results in a measure of the percent strainer clogging.
Der in den Beispielen benutzte Brennstoff besteht aus einer Mischung von 70% Destillationsöl, das ausThe fuel used in the examples consists of a mixture of 70% distillation oil, which consists of
■609 618/444■ 609 618/444
S 34337 IVc/23 bS 34337 IVc / 23 b
einem kontinuierlichen katalytischen Krackprozeß stammt, und 30% eines mit Luft und Lauge behandelten »straight-run'tf-Destillationsöls. Er hat einen Siedebereich zwischen 160 und 3400.originates from a continuous catalytic cracking process, and 30% of an air and alkali treated "straight-run" distillation oil. It has a boiling range between 160 and 340 0 .
Bei den folgenden Beispielen wurden sowohl reine Amine als auch handelsübliche Mischungen von Aminen benutzt. Die »Armeene« (Herstellerfirma Armour and Company, Chicago, Illinois,) werden aus Fettsäuren oder deren Mischungen durch Umwandlung der Säure in ein Nitril und katalytische Reduktion des Nitrils zum primären Amin hergestellt. Sie sind verhältnismäßig reine Mischungen von normalen aliphatischen primären Aminen der in Tabelle I angegebenen Zusammensetzungen.In the following examples, both pure amines and commercial mixtures of Amines used. The "Armeene" (manufacturer Armor and Company, Chicago, Illinois) are removed Fatty acids or their mixtures by converting the acid into a nitrile and catalytic reduction of the nitrile to the primary amine. They are relatively pure mixtures of normal aliphatic primary amines of the compositions given in Table I.
Primäre n-AminePrimary n-amines
T")T ")
Hexyl Hexyl
Octyl Octyl
Decyl Decyl
Dodecyl Dodecyl
Tetradecyl ....
Hexadecyl ....
Octadecyl ....
Octadecenyl ..
OctadecadienylTetradecyl ....
Hexadecyl ....
Octadecyl ....
Octadecenyl ..
Octadecadienyl
3030th
25 4525 45
aus Kokosnußöl hergestelltmade from coconut oil
2) aus Sojabohnenöl hergestellt 2 ) made from soybean oil
3) aus Talg hergestellt 3 ) made from sebum
»Armeen 2T« ist eine Mischung von sekundären normalen aliphatischen Aminen mit aliphatischen Ketten, die wie bei »Armeen T<? verteilt sind. »Armeen 2C« ist ein sekundäres Amin mit aliphatischen Ketten, die wie bei »Armeen C« verteilt sind. Auf diese Weise enthält »Armeen 2T« ungefähr 3O0/0 Dihexadecylamin, 25°/0 Dioctadecylamin und 45% Dioctadecenylamin. "Armeen 2T" is a mixture of secondary normal aliphatic amines with aliphatic chains which, as in "Armeen T"? are distributed. "Armeen 2C" is a secondary amine with aliphatic chains distributed like "Armeen C". In this way, "armies 2T" contains about 3O 0/0 dihexadecylamine, 25 ° / 0 and 45% dioctadecylamine dioctadecenylamine.
»Rosinamin D« (Hersteller: Hercules Powder Company, Wilmington, Delaware) ist eine Mischung von primären Monoaminen von Harz. Es besteht hauptsächlich aus Abietylamin."Rosinamine D" (manufacturer: Hercules Powder Company, Wilmington, Delaware) is a mixture of primary monoamines from resin. It consists mainly of abietylamine.
»Alkylamin JM« ist eine Mischung von primären aliphatischen Aminen mit vielen Seitenketten, bei denen die Aminogruppe an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist und die zwischen 18 und 24 Kohlenstoffatome enthalten (Hersteller: Firma Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania)."Alkylamine JM " is a mixture of primary aliphatic amines with many side chains, in which the amino group is bonded to a tertiary carbon atom and which contain between 18 and 24 carbon atoms (manufacturer: Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania).
Beispiele 1 bis 10Examples 1 to 10
Verschiedene normale aliphatische primäre Monoamine und Mischungen davon wurden jeweils in Teilmengen des Versuchsbrennstoffes in einer Konzentration von ungefähr 75 g je Kubikmeter Öl eingemischt. Die entstehenden Gemische wurden der obengenannten Sieb Verstopfungsprüfung unterworfen. Es wurden dabei folgende Ergebnisse erhalten:Various normal aliphatic primary monoamines and mixtures thereof have each been given in aliquots of the test fuel mixed in at a concentration of approximately 75 g per cubic meter of oil. The resulting mixtures were subjected to the aforesaid sieve clogging test. It the following results were obtained:
(g/m3)tration
(g / m 3 )
%constipation
%
Beispiele 11 bis 18Examples 11-18
Zu Vergleichszwecken wurden verschiedene Amine jeweils in Teilmengen des Versuchsbrennstoffes in einer Konzentration von etwa 75 g je Kubikmeter Öl eingemischt. Die sich ergebenden Mischungen wurden der oben beschriebenen Siebverstopfungsprüfung unterworfen. Es wurden dabei folgende Ergebnisse erhalten :For comparison purposes, various amines were each divided into partial amounts of the test fuel in a concentration of about 75 g per cubic meter of oil. The resulting mixtures were subjected to the sieve clogging test described above. The following results were obtained :
609 618/444609 618/444
S 34337 IVc/23 bS 34337 IVc / 23 b
Ein Vergleich der Ergebnisse der Tabellen II und III zeigt, daß die normalen primären aliphatischen Monoamine hinsichtlich ihrer eine Siebverstopfung verhindernden Wirksamkeit weit überlegen sind. Es ist bedeutsam, festzustellen, daß andere Amine und sogar sekundäre aliphatische Amine unwirksam für die Zwecke der Erfindung sind.A comparison of the results in Tables II and III shows that the normal primary aliphatic Monoamines are far superior in terms of their clogging preventive efficacy. It is significant to note that other amines and even secondary aliphatic amines are ineffective for are the purposes of the invention.
N Es können auch Konzentrate der Zusatzstoffe gemäß der Erfindung zur leichten Handhabung usw. N Concentrates of the additives according to the invention for easy handling etc. can also be used.
ίο verwendet werden. So können z.B. mehr als 6oog primäre normale aliphatische Amine je Kubikmeter einer Kohlenwasserstofffraktion, wie z.B. Brennstofföl, Benzin usw., zugesetzt werden. Es können somit Ungefähr io bis 50 Gewichtsprozent der oben beschriebenen Amine einer Kohlenwasserstofffraktion zugefügt werden. Die so hergestellten Konzentrate können später mit Brennstoff nach Wunsch verdünnt werden, um die gewünschte endgültige Konzentrationίο be used. For example, more than 6oog primary normal aliphatic amines per cubic meter of a hydrocarbon fraction, such as fuel oil, Gasoline, etc., can be added. Thus, about 10 to 50 percent by weight of those described above can be used Amines are added to a hydrocarbon fraction. The concentrates produced in this way can later be diluted with fuel as desired to the desired final concentration
■ des Zusatzstoffes zu erhalten.■ to obtain the additive.
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