DEP0044983DA - Agent for plasticizing unvulcanized natural rubber or unvulcanized synthetic rubber-like butadiene polymers - Google Patents
Agent for plasticizing unvulcanized natural rubber or unvulcanized synthetic rubber-like butadiene polymersInfo
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Description
Professor Dr0 Otto Bayer und Dr» Ernst Oauer, beide LeverkusenProfessor Dr 0 Otto Bayer and Dr »Ernst Oauer, both Leverkusen
Kn/Sch Leverkusen, den 31« Mai 1949Kn / Sch Leverkusen, May 31, 1949
fahren zum Praktizieren von unvulkanisiertem Kautschukdrive to practice unvulcanized rubber
Ss ist bekannt} daß man beim Plastizieren von Naturkautschuk oder synthetischen kautschukartigen Butadienpolymerisäten Thiophenole als Hilfsmittel verwendet» Bs wurde bereits vorgeschlagen anstelle der bekannten Thiophenole Monothiocarbonsäuren der FormelIt is known that when plasticizing natural rubber or synthetic rubber-like butadiene polymers Thiophenols used as auxiliaries »Bs has already been proposed instead of the known thiophenols monothiocarboxylic acids the formula
R0C - SH9 R 0 C - SH 9
worin R ein beliebig organischer Rest ist, zur Beschleunigung der Plastiaierung zu verwenden» Mit diesen Verbindungen wird eine Beschleunigung der Plastizierung erreicht; jedoch ist die damit einhergehende Geruchsbelästigung eine unangenehme Erscheinung und besonders stark in dem neuerdings angewandten Temperaturbereich von 100 - 160°.where R is any organic radical, to be used to accelerate plastication »With these compounds an acceleration of the plasticization achieved; however, the associated odor nuisance is an unpleasant phenomenon and especially strong in the recently used temperature range of 100 - 160 °.
Bs wurde nun gefunden, daß für die beschleunigte Plastizierung von Naturkautschuk und synthetischen kautschukartigen Butadienpolymerisaten die Ester von Mer&aptanen oder Thiophenole^ besonders geeignet sind. Während diese Ester bei Temperaturen unter 100 im Vergleich zu den genannten MonothiocarbonsäurenIt has now been found that for the accelerated plasticization of natural rubber and synthetic rubber-like Butadiene polymers, the esters of mer & aptanes or thiophenols ^ are particularly suitable. While these esters at temperatures below 100 compared to the monothiocarboxylic acids mentioned
« 2 «■' «2« ■ '
die Plastizierung in verhältnismäßig geringem Ausmaß beschleunigen9 bewirken sie "bei Temperaturen über 100° eine Verkürzung der Plastizierungszeit und sind im Gegensatz zu den vorher genannten Mitteln praktisch geruchfrei οaccelerate plasticizing to a relatively small extent 9 they cause "at temperatures above 100 ° a shortening of the plasticizing time and, in contrast to the previously mentioned agents, are practically odorless ο
Die neuen Plastizierungsmittel entsprechen der allgemeinen FormelThe new plasticizers correspond to the general formula
R( - X - SB1)R (- X - SB 1 )
in der R ein organischer Rest ist, der aliphatisch, aromatisch oder heterocyclisch sein kann und Z0B0 durch 0xy-=9 Alkoxy-P Halogen=·ρ Nitro-, Amido- oder Carboxylgruppen substituiert sein kanne R5 ist gleichfalls ein organischer Rests der gleich B oder von R verschieden sein kanne X steht fürin which R is an organic radical which can be aliphatic, aromatic or heterocyclic and Z 0 B 0 can be substituted by oxy- = 9 alkoxy- P halogen = · ρ nitro, amido or carboxyl groups, R 5 is also an organic radical s, which can be the same as B or different from R, X stands for
= C - oder - SO2 -,= C - or - SO 2 -,
η steht für eine ganze Zahl»η stands for an integer »
Als Beispiele für die neuen Plastizierungsmittel seien genannt! Thiobenzoesäure-S-trichlorphenylesterj Thioessigsäure-S-naphthylesterj, Thiobenzoesäure-S-anthranylester, Thiophthalsäure-S=-bis-(dichlormethylphenyl)~ester9 2,5-Dichlorthiobenzoesäure-S-benzthiazolylester, Benzolthiosulfonsäure~S~dichlortolylestero Die anzuwendenden Mengen der neuen Plastizierungsmittel sind äußerst geringe So genügen bei Naturkautschuk in der Regel Mengenp die weit unter 1 $ liegen» Die neuen Mittel eignen sich besonders zur Plastizierung unter gleichzeitiger mechanischer Behandlung des Kautschuks in Aggregaten? wie sie in der Gummi-= industrie allgemein üblich sind»Examples of the new plasticizers are! S-trichlorophenyl thiobenzoate, S-naphthyl thioacetate, S-anthranyl thiobenzoate, S-bis- (dichloromethylphenyl) thiophthalate 9 2,5-dichlorothiobenzoic acid S-benzothiazolyl esters of the new amounts of dichlorothiosulfonic acid to be used, benzenethiosulphonic acid esters Plasticizing agents are extremely low. For natural rubber, quantities p well below 1 $ are usually sufficient. »The new agents are particularly suitable for plasticizing with simultaneous mechanical treatment of the rubber in aggregates? as they are common in the rubber = industry »
- 3- 3
Der Begriff "synthetische kautschukartige Butadien-» polymerisete" soll die Polymerisate des Butadien selbst feswo seine Homologen9 wie Isopren und Mmethylbutadien sowie Mischpolymerisate dieser Verbindungen mit anderen polymerisierbaren Verb indungen j wie Styrol oder Acrylnitril ρ umfassen,.The term "synthetic rubbery butadiene" polymerized "is intended to encompass the polymers of butadiene itself, including its homologues 9 such as isoprene and methylbutadiene and copolymers of these compounds with other polymerizable compounds such as styrene or acrylonitrile ρ.
3 kg smoked sheets oder crepe ?ra.rden bei 120° bzw0 130° in einem Werner & Pfleiderer~Kneter Typ GK 6 bei 31 Umdrehungen pro Minute mit den in der nachstehenden Tabelle genannten Thioestern behandelte lach 6S 8 und 10 Minuten wurden Proben aus dem Kneter entnommen und deren Plastizität, ausgedrückt in JDefogradenj gemessen=»3 kg smoked sheets or crepe? Ra.rden at 120 ° or 0130 ° in a Werner & Pfleiderer GK ~ kneader type 6 at 31 rpm with those indicated in the table below thioesters treated laughing 6 S 8 and 10 minutes, samples were taken from the kneader and measured its plasticity, expressed in JDefogradenj = »
ThioesterThioester
Thioessigsäure-S-ß«- naphthyleeter Pp0 52 - 54°Thioacetic acid-S-β «- naphthyleeter Pp 0 52 - 54 °
Thiobenzoesäure-S-ß" naphthylester Fp ο 107°Thiobenzoic acid-S-ß "naphthyl ester mp ο 107 °
Menge Temp,Amount of temp,
Defosrade nachDefosrade after
8'8th'
0,30 120 2600 1250 10000.30 120 2600 1250 1000
säure»S-2,4 95-trichlorphenylester 1A4 - 166°acid »S-2.4 9 5-trichlorophenyl ester 1A4 - 166 °
295~3Dichlorth.iobenzoe-> säure-S-benzthiazolylester / Fp0 118°2 9 5 ~ 3-dichloroth.iobenzoe-> acid-S-benzthiazolyl ester / mp 0 118 °
0,30 120 2600 1100 900 7500.30 120 2600 1100 900 750
Thiobenaoesäure-S~2i!495a-Thiobenaoic acid S ~ 2 i! 4 9 5 a -
trichlorphenyleater 0,20 130 2700 900 575 475trichlorophenyl ether 0.20 130 2700 900 575 475
Pp ο 122 - 124° Pp ο 122 - 124 °
0?20 130 3000 900 650 5500 ? 20 130 3000 900 650 550
0P20 130 2200 975 750 6250 P 20 130 2200 975 750 625
ρ 44 983 Tfg/39% S v©m 4*€*194S f Im k 156ρ 44 983 Tfg / 39% S v © m 4 * € * 194S f Im k 156
Professor Br, Ott© Be^er rwA Br# ErnstProfessor Br, Ott © Be ^ er rwA Br # Ernst
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fcylgoyr 0#2G 150 2700 1000 700 550fcylgoyr 0 # 2G 150 2700 1000 700 550
20β - 208ö 20β - 208 ö
m-tolyleeter Λ O^gÖ 130 2700 825 β50 525m-tolyleeter Λ O ^ gÖ 130 2700 825 β50 525
Fp 122 - 126°Mp 122-126 °
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fp 157 - 159δ fp 157-159 δ
2 r^BichlortliiobeaBöeBättre2 r ^ Bichlortliiobea Gust Battre
0*30 120 2600 1600 2550 1000 790 * 30 120 2600 1600 2550 1000 79
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120 2690 1$0O 1500 1250120 2690 1 $ 0O 1500 1250
Be is ^lg.j.,.Be is ^ lg.j.,.
Bei i®r MsstileatiöB ^a» 3 kgAt i®r MsstileatiöB ^ a »3 kg
25 ft»ll«n Styrol lani 75 feilen Bmtmäicf» bei 130° in der her beweisriebeaeii f^^sticjiisaiiorastmg mit 1*5$25 ft "ll" n styrene lani 75 files Bmtmäicf "at 130 ° in the her beweisriebeaeii f ^^ sticjiisaiiorastmg with 1 * 5 $
folgendethe following
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