DEI0008021MA - - Google Patents
Info
- Publication number
- DEI0008021MA DEI0008021MA DEI0008021MA DE I0008021M A DEI0008021M A DE I0008021MA DE I0008021M A DEI0008021M A DE I0008021MA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- indazolone
- solution
- color
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 13
- LOCAIGRSOJUCTB-UHFFFAOYSA-N indazol-3-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)N=NC2=C1 LOCAIGRSOJUCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 10
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- -1 2-substituted indazolones Chemical class 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SFPHXHRXIRYALB-UHFFFAOYSA-N 3-oxoindazole-5-sulfonyl chloride Chemical compound N1=NC(C2=CC(=CC=C12)S(=O)(=O)Cl)=O SFPHXHRXIRYALB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 4
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- JQDURWGNZCVESS-UHFFFAOYSA-N octadecyl carbonochloridate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(Cl)=O JQDURWGNZCVESS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWHPFZLMAISGAI-KTKRTIGZSA-N [(z)-octadec-9-enyl] carbonochloridate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(Cl)=O WWHPFZLMAISGAI-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)benzene Chemical compound NS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCCKTIKZOIPZTG-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)CCOC(Cl)=O KCCKTIKZOIPZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000000188 Vaccinium ovalifolium Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- UJDPOQPBERLOOI-UHFFFAOYSA-N aniline;n-methylaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1.CNC1=CC=CC=C1 UJDPOQPBERLOOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 9. Dezember 1953 Bekanntgemacht am 30. Mai 1956Registration date: December 9, 1953. Advertised on May 30, 1956
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
PA TENTANMELD UNGPA TENTAN REGISTRATION UNG
KLASSE 57b GRUPPE I812CLASS 57b GROUP I812
18021 IVa/57 b18021 IVa / 57 b
John Mathers Woolley, Blackley, Manchester (Großbritannien)John Mathers Woolley, Blackley, Manchester (Great Britain)
ist als Erfinder genannt wordenhas been named as the inventor
Imperial Chemical Industries Limited, LondonImperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter: Dipl.-Ing. A.Bohr, München 5, Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde West, und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, PatentanwälteRepresentative: Dipl.-Ing. A.Bohr, Munich 5, Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde West, and Dipl.-Ing. H. Bohr, Munich 5, patent attorneys
Verfahren zur Herstellung von farbenphotographischen BildernProcess for the production of color photographic images
Die Priorität der Anmeldung in Großbritannien vom 10. Dezember 1952 ist in Anspruch genommenThe priority of the application in Great Britain on December 10, 1952 has been claimed
Es ist bekannt, daß ein reduzierbares Silbersalzbild mit einem primären aromatischen Aminoentwickhmgsmittel in Gegenwart einer Verbindung der FormelIt is known that a reducible silver salt image can be formed with a primary aromatic amino developing agent in the presence of a compound of the formula
,.C- CO, .C- CO
--C--C
NHNH
NHNH
oder einer tautomeren Form derselben entwickelt werden kann, worin Z die nichtmetallischen Atome darstellt, welche erforderlich sind, um einen isocyclischen, heterocyclischen oder polycyclischen Kern aufzubauen. Das auf diese Weise erhaltene Farbbild wird durch Kupplung des Oxydationsproduktes des Entwicklers in der 2-Stellung des Indazokmringes gebildet, d.h. an dem N-Atom, das in der Orthostellung zur Carbonylgruppe steht.or a tautomeric form thereof, where Z is the non-metallic atoms represents which are required to have an isocyclic, heterocyclic or polycyclic nucleus build up. The color image obtained in this way is obtained by coupling the oxidation product of the Developer is formed in the 2-position of the indazokm ring, i.e. at the N atom that is in the ortho position to the carbonyl group.
Mit gewissen 2-substituierten Indazolonen erfolgt die Farbkupplung auf ganz andere Weise, indem nämlich der Indazolonring gesprengt und eine Azoverbindung gebildet wird, in der der Rest des Oxydationsproduktes des Entwicklungsmittels an das Stickstoffatom gebunden wird, welcher bisher das 1-Stickstoffatom des Indazolonringes bildete.With certain 2-substituted indazolones, the color coupling takes place in a completely different way, namely by the indazolone ring is burst and an azo compound is formed in which the remainder of the oxidation product of the developing agent is bonded to the nitrogen atom which previously formed the 1-nitrogen atom of the indazolone ring.
Es wurde gefunden, daß Indazolonverbindungen, die in der 2-Stellung eine Carbalkoxygruppe und inIt has been found that indazolone compounds which are in the 2-position a carbalkoxy group and in
609 528/498609 528/498
18021 IVa/57 b18021 IVa / 57 b
der 5-Stellung eine Sulfonamidgruppe enthalten, wertvolle Purpurfarbbildner darstellen.the 5-position contain a sulfonamide group, represent valuable purple color formers.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden neue Farbbildner der FormelAccording to the present invention there are new color formers of the formula
:n —so,: n - so,
R.R.
vorgeschlagen, worin R1 und R2 Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffradikale bezeichnen und R3 ein Kohlenwasserstoffradikalbezeichnet, vorausgesetzt, daß, wenn R1 Wasserstoff und R2 den i-Naphthylrest bedeutet, das Naphthylradikal in der 4-Stellung einen Substituenten tragen muß, wobei diese Verbindung gewünschtenfalls auch in anderen Stellungen des Indazolonringes, beispielsweise in den 4-, 6- oder 7-Stellungen, substituiert sein kann. ■proposed, wherein R 1 and R 2 denote hydrogen atoms or hydrocarbon radicals and R 3 denotes a hydrocarbon radical, provided that when R 1 is hydrogen and R 2 is the i-naphthyl radical, the naphthyl radical must have a substituent in the 4-position, this compound if desired, it can also be substituted in other positions of the indazolone ring, for example in the 4-, 6- or 7-positions. ■
Die Farbbildner gemäß der Erfindung sind besonders wertvoll, weil sie infolge der ausgesprochenen bathochromen Wirkung (Rechtsverschiebung des Spektrums) der Sulfonamidgruppe, sie bei der Farbentwicklung mit aromatischen Aminoentwicklern, beispielsweise p-Diäthylaminoanilin, Purpurazofarbstoffe ergeben, während die Ausgangs-2-Carbalkoxyindazolone ohne die Sulfonamidgruppe unter gleichen Bedingungen orangefarbene Azofarbstoffe ergeben.The color formers according to the invention are particularly valuable because they are due to the pronounced bathochromic Effect (shift to the right of the spectrum) of the sulfonamide group, it on color development with aromatic amino developers, for example p-diethylaminoaniline, purple azo dyes result, while the starting 2-carbalkoxyindazolones without the sulfonamide group are among the same Conditions give orange azo dyes.
Auch wenn andere Substituenten als Carbalkoxy in der 2-Stellung zugegen sind, geht die bathochrome Wirkung der Sulfonamidgruppe im allgemeinen Hand in Hand mit einer bemerkenswerten Verringerung der Reaktionsfähigkeit, wobei in diesem Fall sich die 2-substituierten Indazolone unter den Bedingungen der Farbentwicklung nicht genügend umsetzen, oder mit einer vergrößerten Leichtigkeit der Hydrolyse, wobei in diesem Fall der 2-Substituent hydrolysiert wird und eine Kupplung zur Bildung eines Azofarbstoffesnicht stattfindet.Die2-Carbalkoxyindazolon-5-sulfonamide gemäß der Erfindung besitzen jedoch ausgezeichnete Allgemeineigenschaften und insbesondere weisen sie eine gute Stabilität und ein hohes Kupplungsvermögen auf. Im Gegensatz zu den bekannten Indazolönfarbkupplern, die in der 2-Stellung . keinen Substituenten aufweisen, geben sie in dem Bleichbad, das zur Entfernung des Silbers verwendet wird, keine gelben Oxydationsprodukte.Even if substituents other than carbalkoxy are present in the 2-position, the bathochromic is possible Effect of the sulfonamide group generally goes hand in hand with a remarkable reduction the reactivity, in which case the 2-substituted indazolones under the conditions the color development does not react sufficiently, or with an increased ease of hydrolysis, in which case the 2-substituent is hydrolyzed and coupling to form an azo dye is not However, the 2-carbalkoxyindazolone-5-sulfonamides according to the invention have excellent general properties, and in particular they have good stability and high Coupling ability. In contrast to the well-known indazolön color couplers, which are in the 2-position . have no substituents, add them to the bleach bath that is used to remove the silver no yellow oxidation products.
Die Farbkuppler gemäß der Erfindung können in der Entwicklungslösung angewandt werden, oder sie können einer lichtempfindlichen Schicht oder einer nicht lichtempfindlichen Schicht eingefügt sein, die einer empfindhchen Schicht benachbart liegt oder von dieser durch eine wasserdurchlässige Kolloidschicht getrennt ist.The color couplers according to the invention can be used in the developing solution, or they may be incorporated into a photosensitive layer or a non-photosensitive layer a sensitive layer is adjacent to or from this through a water-permeable colloid layer is separated.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Farbkuppler einer oder.mehreren lichtempfindlichen Gelatine-Süberhalogenid-Emulsions-According to a preferred embodiment of the invention, the color couplers are one or more photosensitive gelatin superhalide emulsion
schichten eingefügt, welche einen Teil eines Mehrschichtenfilms oder eines Papiers,von der Art bilden, wie sie für die Farbenfotografie verwendet werden. Aus diesem Grund wird es, bevorzugt, Farbkuppler anzuwenden, welche einen Substituenten aufweisen, der sie gegen Diffusion beständig macht, beispielsweise eine lange Alkylkette,· die mindestens 5 Kohlenstoffatome und gewünschtenfalls eine löslichmachende Gruppe enthält. Es können auch noch andere Substi- ' tuenten zugegen sein, insbesondere in den 4-, 6- und 7-Stellungen des Indazolonringes.inserted layers which form part of a multilayer film or paper, of the type how they are used for color photography. For this reason, it is preferred to use color couplers apply which have a substituent that makes them resistant to diffusion, for example a long alkyl chain containing at least 5 carbon atoms and, if desired, a solubilizing one Group contains. Other substituents can also be present, in particular in the 4-, 6- and 7 positions of the indazolone ring.
Besondere Beispiele für die Farbbildner gemäß der Erfindung sind: 2-Carbäthoxy-5-(N-p-dodecylphenylsulf amid) -indazolon, 2-Carb-octadecoxy-5-N-phenylsulfamid-indazolon, 2-Carb-octadecoxy-5-N-phenyl-N-methyl-sulfamid-indazolon und 2-Carboctadecoxy-5 - (N - 4' - sulfophenyl) - N - methylsulfamidindazolon, 2-Carboctadecoxy-5-(N-3', 5'-dicarboxyphenyl-sulfamid)-indazolon, 2-Carb-octa-decoxy-5-(N-4'-sulfo-Γ -naphthyl - sulfamid) - indazolon, 2 - Carb - oleyloxy 5 - (N - phenyl - sulf amid) - indazolon und 2 - Carb - isoamyloxy-5-(N-phenyl-sulfamid)-indazolon. Particular examples of the color formers according to the invention are: 2-carbethoxy-5- (N-p-dodecylphenylsulf amide) -indazolone, 2-carb-octadecoxy-5-N-phenylsulfamid-indazolone, 2-carb-octadecoxy-5-N-phenyl-N-methyl-sulfamid-indazolone and 2-Carboctadecoxy-5 - (N - 4 '- sulfophenyl) - N - methylsulfamidindazolone, 2-Carboctadecoxy-5- (N-3 ', 5'-dicarboxyphenyl-sulfamide) -indazolone, 2-carb-octa-decoxy-5- (N-4'-sulfo-Γ -naphthyl - sulfamide) - indazolone, 2 - carb - oleyloxy 5 - (N - phenyl - sulfamide) - indazolone and 2 - carb - isoamyloxy-5- (N-phenyl-sulfamide) -indazolone.
' Die Farbbildner gemäß der Erfindung können durch Chlorsulfonieren des Ausgangsindazolons und Umsetzen des Sulfonylchlorids mit Ammoniak oder mit dem entsprechenden primären oder sekundären Amin hergestellt werden,' worauf dann das Indazolon-5-sulfonamid mit dem entsprechenden Ester der Chlorameisensäure behandelt wird, um die Carboxylgruppe in die 2-Stellung des Indazolonringes einzuführen.'The color formers according to the invention can by chlorosulfonating the starting indazolone and reacting the sulfonyl chloride with ammonia or be prepared with the corresponding primary or secondary amine, 'whereupon the indazolone-5-sulfonamide treated with the appropriate ester of chloroformic acid to remove the carboxyl group to be introduced into the 2-position of the indazolone ring.
Nach der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von farbenfotografischen Bildern vorge- , schlagen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine belichtete Gelatine-Silberhalogenid-Emulsionsschicht mit einem primären aromatischen Amino entwickler in Gegenwart eines Farbkupplers der oben angegebenen Formel entwickelt wird. .According to the invention, a method for producing color photographic images is provided, beat, which is characterized in that an exposed gelatin-silver halide emulsion layer with a primary aromatic amino developer in the presence of a color coupler of the above Formula is developed. .
Die Entwickler, welche vorzugsweise angewandt werden und welche in Verbindung mit der vorliegenden Erfindung die besten Ergebnisse herbeiführen, sind die aromatischen o- und p-Diamine, wie p-Phenylendiamin und dessen Substitutionsprodukte. ,The developers which are preferably used and which in connection with the present Invention for best results are the aromatic o- and p-diamines, such as p-phenylenediamine and its substitution products. ,
Die Farbkupplung, welche beim Verfahren gemäß der Erfindung eintritt, wenn eine belichtete Gelatine-Silberhalogenid-Emulsion mit einem primären aromatischen Aminoentwickler in Gegenwart eines Farbbildners gemäß der Erfindung behandelt wird, erfolgt durch eine überraschende und vollkommen unerwartete Reaktion, bei der der Indazolonring aufgespalten und ein Azofarbstoff gebildet wird, in dem der Rest des Oxydationsproduktes des Entwicklers an das Stickstoffatom gebunden wird, das vorher durch das i-Stickstoffatom des Indazolonringes gebildet wurde. Wenn beispielsweise 2-Carbäthoxy-5-(N-p-dodecylphenyl-sulf amid)-indazolon als Farbkuppler verwendet wird und als Entwickler p-Diäthylaminoanilin benutzt wird, so wird ein Farbstoff gebildet, der anscheinend folgende Formel hat:The color coupling which occurs in the method according to the invention when an exposed gelatin-silver halide emulsion is treated with a primary aromatic amino developer in the presence of a color former according to the invention by a surprising and completely unexpected reaction in which the indazolone ring split open and an azo dye is formed in which the remainder of the oxidation product of the developer is bound to the nitrogen atom previously formed by the i-nitrogen atom of the indazolone ring would. For example, if 2-carbethoxy-5- (N-p-dodecylphenyl-sulf amide) indazolone is used as a color coupler and p-diethylaminoaniline as a developer is used, a dye is formed which appears to have the following formula:
NH-SO,NH-SO,
NH-COOC2H5 NH-COOC 2 H 5
N (C2H6)2 N (C 2 H 6 ) 2
528/498528/498
18021 IVa/57 b18021 IVa / 57 b
Es ist festzustellen, daß der Substituent an dem Stickstoffatom in der 2-Stellung des Indazolonringes während der Färb ent wicklung nicht aufgespalten wird.It should be noted that the substituent on the nitrogen atom is in the 2-position of the indazolone ring is not broken down during the development of the color.
Die Farbstoffbilder gemäß der Erfindung sind hinsichtlich ihrer chemischen Stabilität und ihrer Lichtechtheit den bekannten Azomethinfarbstoffbildern überlegen, und .das erfindungsgemäße Verfahren liefert eine einfache Arbeitsweise, : um farbenfotografische Bilder von guten Echtheitseigenschaften ίο durch direkte Farbentwicklung einer belichteten Gelatine-Silberhalogenid-Emulsion zu bilden.The dye images according to the invention are in view their chemical stability and their lightfastness to the well-known azomethine dye images superior, and .the inventive method provides a simple way of working: to color photographic Images of good fastness properties ίο through direct color development of an exposed To form gelatin-silver halide emulsion.
In den folgenden Beispielen ist die Erfindung erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein. Die Teile sind Gewichtsteile.The invention is illustrated in the following examples without, however, being restricted thereto. The parts are parts by weight.
Beispiel ιExample ι
io Teile Indazolon werden zu 50 Teilen Chlorsulfonsäure hinzugefügt, die bei 40° gut gerührt werden. Die Lösung wird 6 Stunden lang bei 400 gerührt und dann in 200 Teile Eis ausgegossen.10 parts of indazolone are added to 50 parts of chlorosulfonic acid, which are stirred well at 40 °. The solution is stirred for 6 hours at 40 0 and then poured into 200 parts of ice.
Die Mischung wird gut gerührt, und das ausgefällte Indazolon-5-sulfonyl-chlorid wird abfiltriert, mit eiskaltem Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet.The mixture is stirred well and the precipitated indazolone-5-sulfonyl chloride is filtered off with ice-cold Washed acid-free water and dried in a vacuum desiccator.
Das trockene Indazolonsulfonylchlorid wird einer . Lösung von 50 Teilen p-Dodecylanilin in 150 Teilen Dioxan zugegeben, und die Mischung wird so lange erwärmt, bis eine klare Lösung.entsteht. Die Lösung wird dann in Wasser ausgegossen, und die dabei entstehende Suspension wird durch Zugabe von Natriumhydroxyd alkalisch gemacht und mit Äthylacetat extrahiert. Die wäßrige Rückstandslösung wird mit Essigsäure angesäuert, und das dabei ausfallende 5-(N-p-Dodecylphenyl-sulfamid)-indazolon wird abfiltriert, getrocknet und durch Umkristallisieren aus Methanol gereinigt.The dry indazolone sulfonyl chloride becomes one. Solution of 50 parts of p-dodecylaniline in 150 parts Dioxane is added and the mixture is heated until a clear solution is formed. The solution is then poured into water, and the resulting suspension is made by adding sodium hydroxide made alkaline and extracted with ethyl acetate. The aqueous residue solution is with Acetic acid acidified, and the precipitating 5- (N-p-Dodecylphenyl-sulfamide) -indazolone is filtered off, dried and purified by recrystallization from methanol.
10 Teile der gereinigten Verbindung werden am Rückflußkühler mit 60 Teilen Dioxan und 5 Teilen Äthylchlorformiat erwärmt, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff aufgehört hat. Die Reaktionsmischung wird dann abgekühlt, und das dabei auskristallisierende 2-Carbäthoxy-5-(N-p-dodecylphenyl-sulfamid)-indazolon (Schmelzpunkt 2030) wird abfiltriert und zunächst mit Methanol und dann mit Äther gewaschen und getrocknet.10 parts of the purified compound are heated in a reflux condenser with 60 parts of dioxane and 5 parts of ethyl chloroformate until the evolution of hydrogen chloride has ceased. The reaction mixture is then cooled and the thereby crystallizing 2-carbethoxy-5- (Np-dodecylphenyl-sulfamide) -indazolon (melting point 203 0) is filtered and washed first with methanol and then with ether and dried.
Das Produkt kann einer fotografischen Entwicklerlösung zugesetzt oder es kann den lichtempfindlichen Gelatine-Silberhalogenid-Emulsionen hinzugefügt werden, welche die lichtempfindlichen fotografischen Schichten bilden, und bei der Belichtung und Farbentwicklung entsteht hierdurch ein purpurfarbenes Bild, welches eine wesentlich bessere Stabilität gegenüber der Einwirkung von Licht und Säuredämpfen besitzt als die Azomethinfarbstoffbilder, welche durch Farbentwicklung mit den üblichen Farbbildnern gebildet werden.The product can be added to a photographic developing solution or it can be the light-sensitive Gelatin-silver halide emulsions are added, which form the light-sensitive photographic layers, and upon exposure and color development This creates a purple-colored image, which has a much better stability the action of light and acid vapors possesses than the azomethine dye images, which by Color development can be formed with the usual color formers.
10 Teile Indazolon-5-sulfonylchlorid werden mit einer Lösung von 7 Teilen Anilin in 50 Teilen Dioxan erwärmt, bis eine klare Lösung erhalten wird. Diese Lösung wird in 300 Teile Wasser gegossen, und die dabei erhaltene Mischung wirdmit Salzsäure angesäuert.10 parts of indazolone-5-sulfonyl chloride are mixed with a solution of 7 parts of aniline in 50 parts of dioxane heated until a clear solution is obtained. This solution is poured into 300 parts of water, and the the resulting mixture is acidified with hydrochloric acid.
Das sich beim Stehenlassen auskristallisierende 5-N-Phenylsulfamid-indazolon wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet.The 5-N-phenylsulfamid-indazolone which crystallizes out on standing is filtered off with Washed methanol and dried.
60 Teile einer Lösung, welche 1 g-Mol Octadecylchlorformiat in 1 1 Chlorbenzol enthält (hergestellt durch Umsetzen von Octadecanol in Chlorbenzollösung mit Phosgen), werden einer Mischung von 70 6 Teilen 5-N-Phenylsulfamid-indazolon und 50 Teilen Dioxan zugesetzt, und die Mischung wird am Rückflußkühler gekocht, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff beendet ist. Die Mischung wird abgekühlt, und dassichausscheidende2-Carb-octadecoxy-5-(N-phenylsulfamid)-indazolon (Schmelzpunkt i8o°) wird abfiltriert, zunächst mit Methanol und dann mit Äther gewaschen und getrocknet.60 parts of a solution containing 1 g-mole of octadecyl chloroformate in 1 contains 1 chlorobenzene (produced by converting octadecanol in chlorobenzene solution with phosgene), a mixture of 70 6 parts of 5-N-phenylsulfamid-indazolone and 50 parts Dioxane is added and the mixture is refluxed until the evolution of hydrogen chloride is finished. The mixture is cooled and the 2-carb-octadecoxy-5- (N-phenylsulfamide) indazolone precipitates (Melting point 180 °) is filtered off, first with methanol and then with ether washed and dried.
An Stelle der im Beispiel 2 verwendeten 7 Teile Anilin werden 9 Teile Methylanilin angewandt, wodurch 2-Carb-octadecoxy-5-(N-phenyl-N'-methyl-sulfamid)-indazolon (Schmelzpunkt 1500) erhalten wird.Instead of the 7 parts used in Example 2 9 parts of aniline methylaniline are used to give 2-Carb-octadecoxy-5- (N-phenyl-N'-methyl-sulfamide) -indazolon (melting point 150 0) is obtained.
10 Teile dieses Produktes werden zu 200 Teilen trockenem Äthylendichlorid zugesetzt. Die Mischung wird gerührt, und 10 Teile Chlorsulfonsäure werden hinzugefügt. Die Mischung wird gerührt und 30 Minuten lang auf 60 ° erwärmt und dann in 300 Teile Wasser ausgegossen. Die Mischung wird durch Zusatz von Natriumhydroxyd alkalisch gemacht und dann ι Stunde lang stehengelassen. Die untere Schicht von Äthylendichlorid wird abgezogen, und die obere wäßrige Schicht wird durch Kieselgur filtriert. Das Filtrat wird mit Salzsäure angesäuert, und 20 Teile Kochsalz werden zugesetzt. Die Mischung wird gerührt, und der Niederschlag wird dann abfiltriert und mit 50 Teilen Methanol gekocht. Die Mischung wird abgekühlt und filtriert, und der Rückstand wird mit Äther gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene sulfonierte Produkt schmilzt bei 256°, und es ist in verdünnter Natriumcarbonatlösung leicht löslich.10 parts of this product becomes 200 parts dry ethylene dichloride added. The mixture is stirred and 10 parts of chlorosulfonic acid become added. The mixture is stirred and heated to 60 ° for 30 minutes and then poured into 300 parts of water poured out. The mixture is made alkaline by the addition of sodium hydroxide and then Let stand for ι hour. The lower layer of ethylene dichloride is stripped off, and the upper one Aqueous layer is filtered through kieselguhr. The filtrate is acidified with hydrochloric acid, and 20 parts Table salt is added. The mixture is stirred and the precipitate is then filtered off and washed with Boiled 50 parts of methanol. The mixture is cooled and filtered, and the residue is washed with ether washed and dried. The sulfonated one thus obtained Product melts at 256 ° and it is easily soluble in dilute sodium carbonate solution.
Eine wäßrige Lösung dieses Produktes kann einer Gelatine-Silberhalogenid-Emulsion zugesetzt werden, bevor diese als Schicht auf einen Film aufgebracht wird.An aqueous solution of this product can be added to a gelatin silver halide emulsion, before this is applied as a layer on a film.
Das Produkt ergibt bei der Belichtung und Farbentwicklung ein Purpurbild.The product gives a purple image on exposure and color development.
Beispiel 4 uo Example 4 uo
12 Teile Indazolon-5-sulfonylchlorid werden mit 15 Teilen des Diäthylesters von Αηί1ίητ3, 5-dicarbonsäure in 70 Teilen Dioxan gerührt, bis eine klare Lösung erhalten wird. Die Lösung wird in ein gleiches Volumen Wasser eingegossen, dann mit Salzsäure angesäuert und der Rückstand abfiltriert. Der Rückstand wird mit 250 Teilen Wasser gerührt, und es wird so viel Natriumhydroxydlösung zugegeben, bis die Lösung gegenüber Phenolphthalein alkalisch ist. Die Lösung wird dann 30 Minuten lang gekocht, um den Ester zu hydrolysieren, worauf dann weitere Zusätze an Natriumhydroxyd erfolgen, um die Lösung gegenüber Phenolphthalein alkalisch zu halten. Die Lösung wird dann mit Entfärbungskohle behandelt und filtriert. Das Filtrat wird gegenüber Kongorotpapier mit Salzsäure angesäuert, und das ausfallende ·12 parts of indazolone-5-sulfonyl chloride are mixed with 15 parts of the diethyl ester of Αηί1ίητ3, 5-dicarboxylic acid stirred in 70 parts of dioxane until a clear solution is obtained. The solution will be in a same Poured in volume of water, then acidified with hydrochloric acid and the residue is filtered off. The residue is stirred with 250 parts of water, and so much sodium hydroxide solution is added until the solution is alkaline to phenolphthalein. The solution is then boiled for 30 minutes to hydrolyze the ester, whereupon further additions of sodium hydroxide are made to the solution to keep it alkaline to phenolphthalein. The solution is then treated with decolorizing charcoal and filtered. The filtrate is acidified to Congo red paper with hydrochloric acid, and the precipitating ·
609 528/498609 528/498
18021 IVa/57 b18021 IVa / 57 b
5"(3'> 5'-Dicarboxyphenyl-sulfamid)-indazolon wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.5 "(3 '> 5'-dicarboxyphenyl-sulfamide) -indazolone will filtered off, washed and dried.
Eine Mischung von io Teilen dieses 5-(3', 5'-Dicarboxyphenylsulfamid)-indazolons, 30 Teilen der Chlorbenzollösung von Octadecylchlorformiat, hergestellt nach Beispiel 2, und 100 Teilen trockenem Dioxan werden am Rückflußkühler 6 Stunden lang gekocht. 300 Teile Methanol werden zugesetzt, und die so erhalteneMischung wird gekühlt. Der dabei entstehende weiße Niederschlag wird abfiltriert, zunächst mit Methanol und dann mit Äther gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise wird 2-Carb-octadecoxy-5-(3', 5', dicarboxyphenyl-sulfamid)-indazolon in Form eines weißen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 2440 erhalten.A mixture of 10 parts of this 5- (3 ', 5'-dicarboxyphenylsulfamide) indazolone, 30 parts of the chlorobenzene solution of octadecyl chloroformate, prepared according to Example 2, and 100 parts of dry dioxane are refluxed for 6 hours. 300 parts of methanol are added and the resulting mixture is cooled. The resulting white precipitate is filtered off, washed first with methanol and then with ether and dried. In this way, ( ', 5' 3-sulfamide dicarboxyphenyl) is 2-Carb-octadecoxy-5- -indazolon a white powder having a melting point of 244 0 in shape.
Das Produkt löst sich leicht in wäßrigem Natriumcarbonat und ergibt eine klare gelbe Lösung, die einer Gelatine-Silberhalogenid-Emulsion zugesetzt werden kann, um eine Emulsion zu ergeben, welche zur Herstellung der Purpurschicht eines mehrschichtigen farbenfotografischen Materials geeignet ist.The product dissolves easily in aqueous sodium carbonate to give a clear yellow solution that is one Gelatin-silver halide emulsion can be added to give an emulsion which can be used for preparation the purple layer of a multi-layer color photographic material is suitable.
Beispiel 5 ■Example 5 ■
12 Teile Indazolon-5-sulfonylchlorid werden zu 30 Teilen a-Naphthylamin in 80 Teilen Aceton zugesetzt, und die Mischung wird auf einem Wasserbad so lange erwärmt, bis eine klare Lösung erhalten wird.12 parts of indazolone-5-sulfonyl chloride become 30 parts of a-naphthylamine in 80 parts of acetone were added, and the mixture is warmed on a water bath until a clear solution is obtained.
Diese Lösung wird mit einer gleichen Volumenmenge an Wasser verdünnt, mit Salzsäure angesäuert, und gekühlt. Das ausfallende 5-(N-a-Naphthyl-sulfamid)-indazolon (Schmelzpunkt 2500 unter Zersetzung) wird abfiltriert, mit verdünnter Salzsäure gewaschen und getrocknet. Eine Mischung von 10 Teilen dieses Produktes, 30 Teilen der Chlorbenzollösung von Octadecylchlorformiat, hergestellt nach Beispiel 2, und 100Teilen Dioxan werden am Rückflußkühler 3 Stunden lang erwärmt. 300 Teile Methanol werden zugesetzt, die so erhaltene Mischung wird abgekühlt, und der aus 2-Carb-octadecoxy-5-(N-a-naphthyl-sulfamid)-indazolon bestehende Niederschlag wird abfiltriert und getrocknet, wodurch dieses Produkt in Form eines weißen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 164 bis i66° erhalten wird. 10 Teile dieses Produktes werden mit 50 Teilen trockenem Äthylendichlorid verrührt, und 8 Teile Chlorsulfonsäure werden bei einer Temperatur von nicht über 300 zugesetzt. Die Mischung wird ι Stunde lang gerührt, und der in SuspensionThis solution is diluted with an equal volume of water, acidified with hydrochloric acid, and cooled. The precipitated 5- (Na-naphthyl-sulfamide) -indazolon (melting point 250 0 with decomposition) is filtered, washed with dilute hydrochloric acid and dried. A mixture of 10 parts of this product, 30 parts of the chlorobenzene solution of octadecyl chloroformate, prepared according to Example 2, and 100 parts of dioxane are heated in a reflux condenser for 3 hours. 300 parts of methanol are added, the mixture thus obtained is cooled, and the precipitate consisting of 2-carb-octadecoxy-5- (Na-naphthyl-sulfamide) indazolone is filtered off and dried, whereby this product is in the form of a white powder with a Melting point of 164 to 166 ° is obtained. 10 parts of this product are stirred with 50 parts of dry ethylene dichloride, and 8 parts of chlorosulfonic acid are not higher than 30 0 are added at a temperature of. The mixture is stirred for ι hour, and in suspension
befindliche Feststoff wird dann abfiltriert, mit Äthylendichlorid gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene 2-Carb-octadecoxy-5-(N-4'-sulfo-i'-naphthyl-sulfarnid)-indazolon liegt in Form eines weißen festen Stoffes vor, der unter Zersetzung bei 245 bis 2500 schmilzt und sich in wäßrigem Natriumcarbonat auflöst. Wird die so erhaltene Lösung einer Gelatine-Silberhalogenid-Emulsion zugesetzt, erhält man eine Emulsion für die Purpurschicht eines farbenfotografischen Materials.Any solid is then filtered off, washed with ethylene dichloride and dried. The thus obtained 2-Carb-octadecoxy-5- (N-4'-sulfo-i'-naphthyl-sulfarnid) -indazolon is in the form of a white solid material before melting and decomposition at 245-250 0 in aqueous Dissolves sodium carbonate. If the solution thus obtained is added to a gelatin-silver halide emulsion, an emulsion for the purple layer of a color photographic material is obtained.
60 Teile einer Lösung, die 1 g-Mol Oleylchlorformiat in 11 Chlorbenzol (hergestellt durch Umsetzen von Oleylalkohol in Chlorbenzollösung mit Phosgen) enthält, wird einer Mischung von 6 Teilen 5-N-Phenylsulfamid-indazolon und 50 Teilen Dioxan zugesetzt; dieMischung wird am Rückflußkühler so lange gekocht, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff aufgehört hat.60 parts of a solution containing 1 g-mole of oleyl chloroformate in 11 contains chlorobenzene (produced by reacting oleyl alcohol in chlorobenzene solution with phosgene), is added to a mixture of 6 parts of 5-N-phenylsulfamid-indazolone and 50 parts of dioxane; the mixture is refluxed until the evolution of hydrogen chloride has ceased.
Das Lösungsmittel wird dann durch Destillation unter verringertem Druck entfernt, und dem Rückstand werden 400 Teile Methanol zugesetzt. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene 2-Carb-oleyloxy-5-(N-phenyl-sulfamid-indazolon) löst sich leicht in Ölen, beispielsweise medizinischem Paraffin, auf und bildet Lösungen, welche sich in Gelatine-Silberhalogenid-Emulsionen suspendieren lassen; man erhält Emulsionen, die bei der Belichtung und Farbentwicklung purpurfarbene Bilder ergeben. «The solvent is then removed by distillation under reduced pressure, and the residue 400 parts of methanol are added. The precipitate is filtered off and washed with methanol and dried. The 2-carb-oleyloxy-5- (N-phenyl-sulfamid-indazolone) obtained in this way dissolves easily in oils such as medical paraffin and forms solutions which can be suspended in gelatin-silver halide emulsions; you get Emulsions which upon exposure and color development give purple images. «
An Stelle der im Beispiel 6 angewandten 60 Teile Oleylchlorformiatlösung werden 60 Teile einer Lösung angewandt, die 1 g-Mol Iso-amylchlorformiat in 11 Chlorbenzol enthält. Das so erhaltene 2-Carb-isoamyloxy-5-(N-phenyl-sulfamid)-indäzolon ist in wäßrigem Natriumcarbonat löslich, und die so erhaltene Lösung kann einer fotografischen Entwicklerlösung zugesetzt werden, der Farbentwickler liefert beim Entwickeln eines belichteten fotografischen Materials purpurfarbene Bilder. Für die Herstellung der Farbbildner wird in diesem Patent kein Schutz beansprucht.Instead of the 60 parts of oleyl chloroformate solution used in Example 6, 60 parts of a solution are used applied, the 1 g-mole iso-amyl chloroformate in 11 Contains chlorobenzene. The 2-carb-isoamyloxy-5- (N-phenyl-sulfamide) indaezolone thus obtained is soluble in aqueous sodium carbonate and the resulting solution can be used as a photographic developer solution are added, the color developer delivers when developing of an exposed photographic material, purple images. For the production of the color formers no protection is claimed in this patent.
Claims (1)
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2329587C2 (en) | Color photographic recording material | |
| DE2362752C2 (en) | A compound releasing a photographic development inhibitor and its use | |
| DE2808625C2 (en) | Color photographic recording material | |
| DE69227298T2 (en) | Color photographic silver halide materials | |
| DE1181057B (en) | Color couplers for photographic material containing purple and blue-green | |
| DE69328335T2 (en) | Process for making a color photographic photograph | |
| DE963296C (en) | Method and material for the production of color photographic images | |
| DE2748554A1 (en) | COLOR PHOTOGRAPHIC, LIGHT SENSITIVE ELEMENT | |
| DE1797083B2 (en) | Photographic process for producing colored images | |
| DE2526112A1 (en) | TWO VALUE PURPLE COUPLERS AND THEIR USE | |
| DE1109523B (en) | Process for the production of color photographic images | |
| DE2952420A1 (en) | LIGHT SENSITIVE COLOR PHOTOGRAPHIC MATERIAL | |
| DE966948C (en) | Process for making color photographic images | |
| DE2010280A1 (en) | Color-storage catalysts | |
| DE2843954C2 (en) | Color photographic recording material | |
| DEI0008021MA (en) | ||
| DE885197C (en) | Process for the production of purple photographic images in halogen-gelatin emulsion layers by color-forming development | |
| DE2446267A1 (en) | COLOR PHOTOGRAPHIC LIGHT SENSITIVE SILVER HALOGENIDE MATERIAL | |
| DE2813522C2 (en) | ||
| DE2916582A1 (en) | PHOTOGRAPHIC RECORDING MATERIAL AND METHOD FOR PRODUCING COLOR PHOTOGRAPHIC IMAGES | |
| DE857737C (en) | Photographic silver halide emulsion for color photography | |
| DE2114578A1 (en) | Photographic yellow coupler | |
| DE1009024B (en) | Process for the production of color photographic images with the aid of indazolone color couplers | |
| DE1153624B (en) | Color photographic copying process using multilayer materials for color development | |
| DE1597464C3 (en) | Color photographic recording material |