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Publication number: DEI0007925MA
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Tag der Anmeldung: 19. November 1953 Bekanntgemacht am 27. Dezember 1956Registration date: November 19, 1953. Advertised on December 27, 1956

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung von Textilien und insbesondere zur Behandlung von solchen Textilien, welche aus synthetischen polymeren Stoffen oder Celluloseacetat bestehen, und hat zum Ziel, die Tendenz, daß sich auf diesen Stoffen eine elektrische Ladung aufbaut, zu verringern.The invention relates to a method of treating textiles, and in particular to treating them of such textiles, which consist of synthetic polymeric fabrics or cellulose acetate, and its aim is to increase the tendency for an electrical charge to build up on these substances to decrease.

Verfahrensgemäß wird der Textilstoff mit einem organischen Polyisocyanat und einer Polyäthylenoxyverbindung behandelt, welche mindestens zwei Hydroxylgruppen im Molekül enthält.According to the method, the textile is made with an organic polyisocyanate and a polyethyleneoxy compound treated, which contains at least two hydroxyl groups in the molecule.

Der Textilstoff kann in Form von Gespinsten, Fasern, Fäden, Garnen, Geweben u. dgl. vorliegen, und der synthetische polymere Stoff kann beispielsweise aus Polyamid oder einem ein hohes Molekulargewicht aufweisenden linearen Polyester bestehen.The textile material can be in the form of webs, fibers, threads, yarns, fabrics and the like. and the synthetic polymeric fabric may be made of, for example, polyamide or a high molecular weight comprising linear polyester.

Für die Behandlung der Textilien gemäß dem den Gegenstand der Erfindung bildenden Verfahren kann jedes organische Polyisocyanat angewandt werden. So kann beispielsweise Äthylendiisocyanat, Hexa- ao methylendiisocyanat, 4, 4'- Dicyclohexylmethandiisocyanat, m-Phenylendiisocyanat, Toluylen-2, 4-düsocyanat, Toluol-2, 4, 6-triisocyanat oder Triphenylmethan-4, 4', 4"-triisocyanat verwendet werden. An Stelle der Polyisocyanate selbst können auch Reaktionsprodukte von Polyisocyanaten verwendet werden, die dadurch wirksam sind, daß unter den Arbeitsbedingungen des Behandlungsverfahrens die Polyisocyanate frei gemacht werden. Diese Produkte schließen beispielsweise Polyisocyanatanlagerungs-Verbindungen ein, wie Bisulfitanlagerungsverbindungen, und Reaktionsprodukte von Polyisocyanaten undFor the treatment of the textiles according to the method forming the subject of the invention any organic polyisocyanate can be used. For example, ethylene diisocyanate, hexa ao methylene diisocyanate, 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, m-phenylene diisocyanate, toluene-2,4-diisocyanate, Toluene-2, 4, 6-triisocyanate or triphenylmethane-4, 4 ', 4 "-triisocyanate can be used. An Instead of the polyisocyanates themselves, reaction products of polyisocyanates can also be used, which are effective in that, under the working conditions of the treatment process, the polyisocyanates to be made free. These products include, for example, polyisocyanate addition compounds such as bisulfite addition compounds, and reaction products of polyisocyanates and

609 738/347609 738/347

/ 7925 IYcI'8k / 7925 IYcI'8k

Verbindungen, welche reaktionsfähige Methylen-. gruppen enthalten, wie beispielsweise Acetessigsäureester und Phenylurethane.Compounds that are reactive methylene. contain groups, such as acetoacetic acid ester and phenyl urethanes.

Poly äthylenoxy verbindungen, die verwendet werden können, schließen beispielsweise Polyäthylenglykole und Kondensationsprodukte von Glycerin mit Äthylenoxyd oder Fettsäureester derselben ein.Poly ethyleneoxy compounds that can be used include, for example, polyethylene glycols and condensation products of glycerol with ethylene oxide or fatty acid esters thereof.

Die Behandlung des Textilstoffes mit dem PoIyisocyanat und mit der PolyäthylenoxyverbindungThe treatment of the textile with the polyisocyanate and with the polyethyleneoxy compound

ίο kann gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge aufeinanderfolgend stattfinden. Gewünschtenfalls können die beiden Reaktionsstoffe vor der Anwendung auf den Textilstoff teilweise miteinander umgesetzt werden. Zweckmäßig wird die Behandlung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels für einen oder beide Behandlungsstoffe durchgeführt; beispielsweise Äthylacetat, Aceton, Äthylendichlorid oder Benzol.ίο can be simultaneous or consecutive in any order take place. If desired, the two reactants can be applied before use the textile fabric are partially reacted with one another. The treatment is expedient in the presence of a inert solvent carried out for one or both treatment substances; for example ethyl acetate, Acetone, ethylene dichloride or benzene.

Nach der Anwendung der beiden Agenzien auf das Textilmaterial wird die Reaktion auf der Faser dadurch beendet, daß das Textilmaterial auf eine Temperatur von 100 bis 150° erwärmt wird.After the application of the two agents to the textile material, the reaction on the fiber is thereby created finished that the textile material is heated to a temperature of 100 to 150 °.

Geeignete Mengenverhältnisse der beiden Behandlungsmittel sind derart, daß ein Überschuß des Polyisocyanate gegenüber der Menge vorliegt, die für die Umsetzung mit den Hydroxylgruppen der Polyäthylenoxyverbindung notwendig ist. ■Suitable proportions of the two treatment agents are such that an excess of the polyisocyanate compared to the amount required for the reaction with the hydroxyl groups of the polyethyleneoxy compound necessary is. ■

Geeignete Mengen der Behandlungsstoffe, die auf das Textilmaterial aufgebracht werden, betragen von 0,02 bis 3°/₀ des Gewichtes der Textilstoffmenge der trockenen Behandlungsstoffe nach dem Abdampfen des Lösungsmittels. Es können aber auch geringere Mengen dieser Stoffe angewandt werden bis zu etwa 0,0005 %> wodurch auch schon eine wertvolle Abwandlung der elektrischen Eigenschaften des Textilstoffes erreicht wird. Es können auch größere Mengen dieser Behandlungsstoffe bis zu etwa 5 °/₀ angewandt werden, jedoch kann bei Anwendung so, großer Mengen eine gewisse Versteifung des Textilstoffes eintreten.Suitable amounts of treatment substances that are applied to the textile material, be from 0.02 to 3 ° / ₀ by weight of the fabric of the dry treatment of fabrics according to the evaporation of the solvent. However, smaller amounts of these substances can also be used, up to about 0.0005%, which in turn leads to a valuable change in the electrical properties of the textile material. It is also larger quantities of this treatment materials are up to about _5/0 ° applied, however, large amounts can enter a certain stiffening of the fabric when used this way.

Durch Behandlung von Textilien gemäß der Erfindung, die aus synthetischen polymeren Stoffen bestehen, werden antistatische Appreturen erzeugt, •welche gegenüber Waschbehandlungen und Benutzung der Textilien widerstandsfähig sind.By treating textiles according to the invention made from synthetic polymeric fabrics exist, antistatic finishes are generated, • which resist washing treatments and use the textiles are resistant.

In den folgenden. Beispielen ist die Erfindung erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein. Die Teile sind Gewichtsteile.In the following. Examples the invention is explained, but without being limited to it. The parts are parts by weight.

example 1

42 Teile eines Polyisocyanats (hergestellt durch Umsetzen von 200 Teilen Toluylen-2, 4-diisocyanat mit 23 Teilen Glycerin und 21,2 Teilen Diäthylenglykol in 81,4 Teilen Äthylacetat bei einer Temperatur von nicht über 80°) und 20 Teile eines Pölyäthylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 300 werden in 200 Teilen Äthylacetat aufgelöst. Strähne aus Polyamidfasern werden 10 Minuten lang in eine Lösung von 10 Volumteilen der angegebenen Lösung, die mit 90 Volumteilen Äthylacetat verdünnt ist, eingetaucht, ablaufen gelassen und 50 Minuten lang bei 120° einer Wärmebehandlung unterworfen. Strähne aus Polyäthylenterephthalatfasern werden 10 Minuten lang in eine Lösung von 30 Volumteilen der oben angegebenen Lösung, die mit 70 Volumteilen Äthylacetat verdünnt worden ist, eingetaucht, ablaufen gelassen und 50 Minuten lang bei 120° einer Wärmebehandlung unterworfen. Messungsergebnisse der statischen Ladung auf diesen Fasern, die auftritt, wenn sie über einen Stahlstift aufgewickelt werden, sind der Tabelle 1 zu entnehmen.42 parts of a polyisocyanate (prepared by reacting 200 parts of toluene-2,4-diisocyanate with 23 parts of glycerol and 21.2 parts of diethylene glycol in 81.4 parts of ethyl acetate at a temperature of not over 80 °) and 20 parts of a polyethylene glycol with an average molecular weight of 300 are in Dissolved 200 parts of ethyl acetate. Hanks of polyamide fibers are immersed in a solution of for 10 minutes 10 parts by volume of the specified solution diluted with 90 parts by volume of ethyl acetate, immersed, allowed to drain and subjected to heat treatment at 120 ° for 50 minutes. Strand of polyethylene terephthalate fibers are for 10 minutes in a solution of 30 parts by volume of the above Solution diluted with 70 volumes of ethyl acetate, immersed, drained and subjected to heat treatment at 120 ° for 50 minutes. Static charge measurement results Table 1 relates to these fibers, which appear when they are wound over a steel pin remove.

Example 2

. 18 Teile eines nach Beispiel 1 hergestellten Polyisocyanats und 25 Teile des Monooleats eines Kondensats von Glycerin mit 12 Molteilen Äthylenoxyd werden in 200 Teilen Äthylacetat aufgelöst. Strähne von Polyamidfasern und Polyäthylenterephthalatfasern werden 10 Minuten lang in eine Mischung von 10 Volumteilen der angegebenen Lösung mit 90 Volumteilen Äthylacetat eingetaucht, ablaufen gelassen und 45 Minuten lang bei iob bis 140⁰ einer Wärmebehandlung unterworfen. Die Messungsergebnisse der statischen Ladung, die auf den Fasern beim Aufwickeln über einen Stahlstift entstehen, sind der Tabelle 1 zu entnehmen.. 18 parts of a polyisocyanate prepared according to Example 1 and 25 parts of the monooleate of a condensate of glycerol with 12 parts by mole of ethylene oxide are dissolved in 200 parts of ethyl acetate. Strand of polyamide fibers and polyethylene terephthalate fibers are immersed for 10 minutes in a mixture of 10 parts by volume of the above solution with 90 parts by volume of ethyl acetate, drained and subjected for 45 minutes at ⁰ to 140 iob a heat treatment. The measurement results of the static charge that arise on the fibers when they are wound up over a steel pin are shown in Table 1.

Example 3

13,5 Teile eines Polyisocyanats, das in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise hergestellt worden ist, und 30 Teile eines Polyurethans (hergestellt durch 2stündiges Umsetzen von 20,3 Teilen eines Pölyäthylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 300 mit 8,2 Teilen Hexamethylendiisocyanat bei 130⁰) werden in 200 Teilen Äthylacetat aufgelöst. Strähne von Polyamidfasern und Polyäthylenterephthalatfasern werden 10 Minuten lang in eine Lösung von 30 Volumteilen der oben angegebenen Lösung, die mit 70 Volumteilen Äthylacetat verdünnt worden ist, eingetaucht, ablaufen gelassen und 50 Minuten lang bei 120° einer Wärmebehandlung unterworfen. Messungsergebnisse der auf den Fasern erzeugten statischen Ladung beim Aufwickeln über einen Stahlstift sind in der folgenden Tabelle 1 enthalten.13.5 parts of a polyisocyanate, which has been prepared in the manner described in Example 1, and 30 parts of a polyurethane (prepared by reacting 20.3 parts of a polyethylene glycol with an average molecular weight of 300 with 8.2 parts of hexamethylene diisocyanate at 130 for 2 hours ⁰ ) are dissolved in 200 parts of ethyl acetate. Hanks of polyamide fibers and polyethylene terephthalate fibers are immersed for 10 minutes in a solution of 30 parts by volume of the above solution, which has been diluted with 70 parts by volume of ethyl acetate, allowed to drain and subjected to a heat treatment at 120 ° for 50 minutes. Measurement results of the static charge generated on the fibers when they are wound over a steel pin are shown in Table 1 below.

Tabelle ιTable ι

Statische Ladungen (in μ μ Coulomb/Meter), die beim Aufwickeln von Polyamid- und Polyäthylenterephthalatfasern über einen Stahlstift entstehenStatic charges (in μ μ Coulomb / meter) that arise when winding polyamide and polyethylene terephthalate fibers over a steel pin

Faserfiber

UnbehandeltUntreated

Nach Beispiel 1 behandeltTreated according to Example 1

vor dem
Reinigenbefore the
To clean

nach dem
Reinigenafter
To clean

Nach Beispiel 2 behandeltTreated according to Example 2

vor dem
Reinigenbefore the
To clean

nach dem
Reinigenafter
To clean

Nach Beispiel 3 behandeltTreated according to Example 3

vor dem
Reinigenbefore the
To clean

nach dem
Reinigenafter
To clean

Polyamid polyamide

Polyäthylenterephthalat ..Polyethylene terephthalate ..

12 00012,000

13 00013,000

9.5
1800,0 9.5
1800.0

570
2400570
2400

2600
87002600
8700

2700
6702700
670

6800
36006800
3600

.609 738/347.609 738/347

17925 IVc/8 k17925 IVc / 8 k

Die Strähne wurden mit einer Lösung gereinigt,The tresses were cleaned with a solution,

die 5 g wasserfreies Natriumcarbonat und 3 g Seife pro Liter enthielt und in dieser Lösung 30 Minuten lang bei 8o° behandelt. Dann wurden sie 10 mal mit destilliertem Wasser gespült.which contained 5 g of anhydrous sodium carbonate and 3 g of soap per liter and in this solution for 30 minutes treated at 8o °. Then they were rinsed 10 times with distilled water.

Example 4

1,8 Teile Toluylen-2, 4-diisocyanat und 6,2 Teile eines Kondensats von Glycerin mit 24 Molteilen Äthylenoxyd wurden getrennt in Benzol aufgelöst, und die gemischten Lösungen wurden dann mit einer weiteren Menge Benzol auf eine in der folgenden Tabelle 2 angegebene Konzentration verdünnt. Strähne aus Celluloseacetatgarn wurden in die Lösung 10 Minuten lang eingetaucht, ablaufen gelassen und ι Stunde lang bei 130⁰ einer Wärmebehandlung unterworfen. Die Messungsergebnisse der statischen Ladung, die auf diesen Fasern nach dem Konditionieren beim Aufwickeln über einen Stahlstift erhalten werden, sind in der folgenden Tabelle enthalten.1.8 parts of toluene-2,4-diisocyanate and 6.2 parts of a condensate of glycerin with 24 parts by mole of ethylene oxide were separately dissolved in benzene, and the mixed solutions were then added to a concentration shown in Table 2 with an additional amount of benzene diluted. Strand of Celluloseacetatgarn were immersed in the solution for 10 minutes, allowed to proceed for an hour and ι subjected at 130 ⁰ to heat treatment. The results of measurements of the static charge obtained on these fibers after conditioning when wound over a steel pin are shown in the table below.

Table 2

Statische Ladungen (in μ μ Coulomb/Meter),Static charges (in μ μ Coulomb / meter),

welche beim Aufwickeln von Acetatkunstseidefädenwhich when winding acetate rayon threads

über einen Stahlstift auftretenoccur over a steel pin

TT-nTT-n BehandeltTreated BehandeltTreated Un-
behandeltU.N-
treated nach.after. nachafter Beispiel 4
mit 0,04 °/„Example 4
with 0.04 ° / " Beispiel 4
mit 0,1 %Example 4
with 0.1% des Mittelsof the means des Mittelsof the means Vor demBefore the 35ΟΟ35ΟΟ ReinigenTo clean keinenone keinenone AufladungCharging AufladungCharging Nach demAfter 53ΟΟ53ΟΟ ReinigenTo clean 270270 540540

Die Strähne wurden 5 mal mit einer Lösung gereinigt, die 5 g Seife pro Liter enthielt, und zwar erfolgte die Reinigungsbehandlung bei 40⁰ 30 Minuten lang.The tresses were cleaned 5 times with a solution containing 5 g of soap per liter, and the cleaning treatment was carried out at 40 ^{° for} 30 minutes.

Claims

PATENT CLAIMS:

A method for reducing the electrical chargeability of textiles made from synthetic polymers or cellulose acetate, characterized in that the textile material is treated with an organic polyisocyanate and a polyethyleneoxy compound which contains at least two hydroxyl groups in the molecule, or with partially converted products of these components, and then a heat treatment at 100 to 150 ^{0 is} subjected.

2. A method for the treatment of textile fabrics according to claim 1, characterized in that the Polyethyleneoxy compound a polyethylene glycol or a condensation product of glycerine with ethylene oxide or a fatty acid ester of the same.

- Considered publications:

American Dyestuff Reporter, 1949, p. 862.
Ztschr. Für Angewandte Chemie, 1947, A, pp. 257 to 272.