DEI0006751MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 22. Dezember 1952 Bekanntgemacht am 16. Februar 1956Registration date: December 22, 1952. Advertised on February 16, 1956
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
PATENTANMELDUNGPATENT APPLICATION
KLASSE 22b GRUPPE 3o2 16751 IVbI 22b CLASS 22b GROUP 3o2 16751 IVbI 22b
Frank Lodge, Blackley, Manchester (Großbritannien)Frank Lodge, Blackley, Manchester (Great Britain)
ist als Erfinder genannt wordenhas been named as the inventor
Imperial Chemical Industries Limited, LondonImperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5, Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde West, und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, PatentanwälteRepresentative: Dipl.-Ing. A. Bohr, Munich 5, Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde West, and Dipl.-Ing. H. Bohr, Munich 5, patent attorneys
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheProcess for the preparation of dyes of the anthraquinone series
Die Priorität der Anmeldung in Großbritannien vom 21. Dezember 1951 ist in Anspruch genommenThe priority of the application in Great Britain of December 21, 1951 has been claimed
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonderivaten, und insbesondere betrifft sie die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, welche für das Färben von Celluloseacetatkunstseide geeignet sind.The invention relates to a process for the preparation of new anthraquinone derivatives, and in particular it concerns the production of anthraquinone dyes, which are suitable for dyeing cellulose acetate rayon.
Gemäß der Erfindung werden neue Anthrachinonderivate der allgemeinen FormelAccording to the invention, new anthraquinone derivatives of the general formula
X O OHX O OH
CH2-O-(R-O)nZ hergestellt, worin X eine Oxy- oder Nitrogruppe bezeichnet, Y Methyl oder Wasserstoff, Z Wasserstoff oder ein Alkylradikal, R ein Alkylenradikal mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und η ι, 2 oder 3 bezeichnet.CH 2 -O- (RO) n Z prepared, where X denotes an oxy or nitro group, Y denotes methyl or hydrogen, Z denotes hydrogen or an alkyl radical, R denotes an alkylene radical with 2 or 3 carbon atoms and η ι, 2 or 3 denotes.
Das Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet,daß ein i-Oxy-4-nitro-anthrachinon, das Nitro- oder Oxygruppen in den 5- und 8-Stellungen besitzt, mit einem primären AryJamin der FormelThe process for the preparation of these dyes is characterized in that an i-oxy-4-nitro-anthraquinone, which has nitro or oxy groups in the 5- and 8-positions, with a primary AryJamin der formula
NH9 NH 9
umgesetzt wird, worin Y, Z, R und η die oben angegebene Bedeutung haben.is reacted, in which Y, Z, R and η have the meanings given above.
509 658/206509 658/206
16751 IVb/22b16751 IVb / 22b
Als geeignete i-Oxy-4-nitro-anthrachinone, die fürAs a suitable i-Oxy-4-nitro-anthraquinone, which for
das Verfahren gemäß der Erfindung brauchbar sind, seien beispielsweise genannt: 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, X, 5, S-Trioxy-^-nitro-anthrachinon und i, 8-Dioxy-4, 5-dinitro-antnrachinon. . ■the process according to the invention can be used, for example: 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, X, 5, S-Trioxy - ^ - nitro-anthraquinone and i, 8-Dioxy-4, 5-dinitro-anthraquinone. . ■
Geeignete primäre Amine, welche beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind beispielsweise: m-Aminobenzyl-ß-oxyäthyläther, m-Aminobenzyl-/?-(jS'-oxyäthoxy)-äthyläther, 5-Amino-2 - methyl -1 - benzyl - β - (β' - oxyäthoxy) - äthyläther, m-Aminobenzyl-/?- (ß'-oxyäthoxyäthoxy) - äthyläther, m-Aminobenzyl-zS-oxypropyläther, m-Aminobenzyly-oxypropyläther und m-Aminobenzyl-^-methoxyäthyläther. Suitable primary amines which can be used in the process according to the invention are, for example: m-aminobenzyl-ß-oxyethyl ether, m-aminobenzyl - /? - ( j S'-oxyethoxy) -ethyl ether, 5-amino-2 - methyl - 1 - benzyl - β - (β '- oxyethoxy) - ethyl ether, m-aminobenzyl - /? - (ß'-oxyethoxyethoxy) - ethyl ether, m-aminobenzyl-zS-oxypropyl ether, m-aminobenzyly-oxypropyl ether and m-aminobenzyl- ^ methoxyethyl ether.
Die Umsetzung zwischen dem substituierten Anthrachinon und dem primären Ärylamin kann zweckmäßig dadurch erfolgen, daß die Reaktionsstoffe miteinander erwärmt werden, wobei das Amin zweckdienlich im Überschuß vorliegt und die Reaktionstemperatur vorzugsweise zwischen 100 und 1300 liegt. Die Umsetzung kann auch in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt werden, wie beispielsweise /3-Äthoxyäthanol.The reaction between the substituted anthraquinone and the primary Ärylamin may conveniently be effected in that the reactants are heated together, the appropriate amine is present in excess and the reaction temperature is preferably between 100 and 130 0 is located. The reaction can also be carried out in the presence of an organic solvent, such as / 3-ethoxyethanol.
Die neuen gemäß der Erfindung hergestellten Anthrachinonfarbstoffe besitzen eine sehr gute Affinitat gegenüber Acetatkunstseide, die sie blau färben, und diese Färbung ist echt gegenüber der Einwirkung von Licht und besitzt eine hohe Widerstandsfähigkeit gegenüber der Einwirkung der Verbrennungsprodukte von Kohlengasen. Diese neuen Farbstoffe, gleichgültig ob sie als solche oder in Form von Mischungen angewandt -yverden, sind ebenfalls wertvoll zum. Färben von Polyesterfasern.The new anthraquinone dyes produced according to the invention have a very good affinity to acetate rayon, which stain them blue, and this staining is true to the action of light and has a high resistance to the effects of combustion products of coal gases. These new dyes, whether they are as such or in the form of mixtures applied -yverden, are also valuable for. To dye of polyester fibers.
Die gemäß der Erfindung hergestellten Farbstoffe sind denjenigen der britischen Patentschriften 593 955 und 646 459 hinsichtlich ihrer Beständigkeit gegenüber Verbrennungsprodukten von Kohlengasen überlegen.The dyes made according to the invention are those of British Patents 593,955 and 646,459 for their resistance to combustion products of coal gases.
In den folgenden Beispielen bedeuten die TeileIn the following examples, the parts mean
Gewichtsteile. ■Parts by weight. ■
10 Teile 1, 8-Dioxy-4, 5-dinitro-anthrachinon werden mit 40 Teilen m-Aminobenzyl-/?-(/3'^oxyäthoxy)-äthyläther verrührt und am Rückflußkühler 3 Stunden lang bei 120° erwärmt. Die Mischung wird dann auf 500 abgekühlt und in eine Mischung von 400 Teilen Äthanol und 100 Teilen Wasser ausgegossen. Diese Mischung wird dann 2 Stunden stehengelassen und filtriert, worauf schließlich der feste Filterrückstand mit 70%igem Äthanol gewaschen wird. Das Produkt ist ein neuer Farbstoff, der in wäßriger Dispersion Acetatkunstseide in kräftigen blauen Tönen färbt, welche sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Verbrennungsgasen und Licht besitzen.10 parts of 1,8-dioxy-4, 5-dinitro-anthraquinone are stirred with 40 parts of m-aminobenzyl - /? - (/ 3 '^ oxyethoxy) -ethyl ether and heated on the reflux condenser for 3 hours at 120 °. The mixture is then cooled to 50 0 and poured into a mixture of 400 parts of ethanol and 100 parts of water. This mixture is then left to stand for 2 hours and filtered, after which the solid filter residue is finally washed with 70% ethanol. The product is a new dye which, in aqueous dispersion, dyes acetate rayon in strong blue tones, which have very good fastness properties against the effects of combustion gases and light.
5 Teile 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitro-anthrachinon werden mit 20 Teilen m-Aminobenzyl-/3-ox.yäthyläther gemischt. Die Mischung wird gerührt und am Rückflußkühler 2 Stunden lang bei 1200 erwärmt. Das Produkt wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise isoliert und stellt einen neuen Farbstoff dar, der in wäßriger Dispersion; Acetatkunstseide färbt, und zwar in. kräf-,; -tigen blauen Tönen, die eine sehr'gute Echtheit gegenüber der Einwirkung von Licht und Verbrennungsgasen besitzen. .... 5 parts of 1,5-dioxy-4, 8-dinitro-anthraquinone are mixed with 20 parts of m-aminobenzyl / 3-oxyäthyläther. The mixture is stirred and heated for 2 hours at 120 0 at reflux. The product is isolated in the manner described in Example 1 and is a new dye which, in aqueous dispersion; Acetatkunstseide colors, in kräf-,. -tig blue tones, which have a very good fastness to the effects of light and combustion gases. ....
10 Teile 1,8-D10XV-4,5-dinitro-anthrachinon, 30 Teile /?-Äthoxyäthanol und 10 Teile m-Aminobenzyl-/?-(ß'-oxyäthoxy)-äthyläther werden zusammen· ain Rückflußkühler 18 Stunden lang bei 130 bis 1350 erwärmt. Die Mischungwird dann auf 80° abgekühlt, mit 30 Teilen Äthanol versetzt und filtriert, um nicht umgesetztes Ausgangsmaterial zu entfernen. Die so erhaltene blaue Lösung wird mit 90 Teilen Äthanol verdünnt und dann langsam ~mit 100 Teilen Wasser. versetzt, um das Produkt auszufällen. Die Mischung wird 2 Stunden lang· stehengelassen, und der' Farbstoff wird dann abfiltriert und mit einer Mischung gleicher Teile Äthanol und Wasser gewaschen. Wenn dieser neue Farbstoff in Wasser dispergiert wird, färbt er Acetatkunstseide in kräftigen blauen Tönen, die sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Ver- brennungsgasen und Licht besitzen.10 parts of 1,8-D10XV-4,5-dinitro-anthraquinone, 30 parts of /? - ethoxyethanol and 10 parts of m-aminobenzyl - /? - (ß'-oxyethoxy) ethyl ether are put together in a reflux condenser at 130 for 18 hours heated to 135 0. The mixture is then cooled to 80 °, treated with 30 parts of ethanol and filtered to remove unreacted starting material. The blue solution thus obtained is diluted with 90 parts of ethanol and then slowly ~ with 100 parts of water. offset to precipitate the product. The mixture is left to stand for 2 hours and the dye is then filtered off and washed with a mixture of equal parts of ethanol and water. When this new dye is dispersed in water, it dyes acetate rayon in strong blue tones, which have very good fastness properties to the effects of combustion gases and light.
Ein blauer Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn in diesem Beispiel die 10 Teile m-Aminobenzyl-/3-(|8'-oxyäthoxy)-äthyläther , durch 10 Teile m-Aminobenzyl-ß-(/?'-oxyäthoxyäthoxy)-äthyläther ersetzt werden.A blue dye with similar properties is obtained if, in this example, the 10 parts m-aminobenzyl / 3- (| 8'-oxyethoxy) ethyl ether, through 10 parts of m-aminobenzyl-ß - (/? '- oxyethoxyethoxy) ethyl ether be replaced.
5 Teile 1, 5, 8-Trioxy-4-nitro-anthrachinon, 10 Teile /J-Äthoxyäthanol und 5 Teile m-Aminobenzyl-/?-^'-oxyäthoxy)-äthyläther werden zusammen 18 Stunden lang bei 170 bis 1750 gerührt. Die Mischung wird dann abgekühlt und mit Äthanol verdünnt. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Wenn dieses Produkt in Wässer dispergiert wird, färbt es Acetatkunstseide in rötlichblauen Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Abgasen und der Einwirkung von Licht. ...5 parts of 1, 5, 8-Trioxy-4-nitro-anthraquinone, 10 parts / J-ethoxyethanol, and 5 parts m-aminobenzyl - / -? ^ '- oxyäthoxy) ethyl ether are stirred together for 18 hours at 170 to 175 0 . The mixture is then cooled and diluted with ethanol. The precipitated dye is filtered off and washed with ethanol. When this product is dispersed in water, it dyes acetate rayon in reddish blue tones with very good fastness properties to exhaust gases and the action of light. ...
105 Beispiel 5 - : 105 Example 5 - :
20 Teile 1,8-Dioxy-4,5-dinitro-anthrachinon, 40 Teile m-Aminobenzyl-jS-oxypropyläther und 40 Teile Phenol werden zusammen 16 Stunden lang bei 125° gerührt. Die tiefblaue Lösung wird abgekühlt und mit 200 Teilen /3-Äthoxyäthanol und 380 Teilen Äthanol verdünnt. Dann werden 120 Teile Wasser zugegeben. Die Mischung wird stehengelassen, und der auskristallisierende neue Farbstoff wird abfiltriert, mit 7O°/0igem Äthanol gewaschen und getrocknet. Wenn das Produkt in Wasser dispergiert wird, so ergibt es auf Acetatkunstseide tiefe blaue Töne, die sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Verbrennungsgasen und Licht besitzen.20 parts of 1,8-dioxy-4,5-dinitro-anthraquinone, 40 parts of m-aminobenzyl-is-oxypropyl ether and 40 parts of phenol are stirred together for 16 hours at 125 °. The deep blue solution is cooled and diluted with 200 parts / 3-ethoxyethanol and 380 parts of ethanol. Then 120 parts of water are added. The mixture is allowed to stand, and the new crystallizing dye was filtered off, washed with 7O ° / 0 sodium ethanol and dried. When the product is dispersed in water, it produces deep blue tones on acetate rayon, which have very good fastness properties to the action of combustion gases and light.
An Stelle der 20 Teile 1,8-Dioxy~4,5-dinitroanthrachinon, die im Beispiel 5 verwendet werden, wird mit 20 Teilen 1,5-Dioxy-4,8-dinitro-anthra-Instead of the 20 parts of 1,8-dioxy ~ 4,5-dinitroanthraquinone, which are used in Example 5, with 20 parts of 1,5-dioxy-4,8-dinitro-anthra-
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16751 IVb/22b16751 IVb / 22b
chinon gearbeitet. Das Produkt ergibt auf Acetatkunstseide blaue Färbungen, welche ähnliche Eigenschaften besitzen wie diejenigen des Farbstoffes gemäß Beispiel 5.chinon worked. The product gives blue dyeings on acetate rayon, which have similar properties like those of the dye according to Example 5.
6 Teile 1, 8-Dioxy-4,5-dinitro-anthrachinon, 12 Teile Phenol und 12 Teile m-Aminobenzyl-y-oxypropyläther werden 18 Stunden lang bei 1250 gerührt. Es werden 60 Teile /J-Äthoxyäthanol zugegeben, und die so erhaltene blaue Lösung wird auf 8o° abgekühlt. Der Farbstoff wird ausgefällt, indem der Lösung 80 Teile Äthanol und schließlich 50 Teile Wasser zugesetzt werden. Die Mischung wird 2 Stunden lang bei 200 stehengelassen, und der Farbstoff wird abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und gemahlen, um eine dispergierte Paste zu ergeben. Dieser Farbstoff färbt Acetatkunstseide in klaren tiefblauen Tönen, welche sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Verbrennungsgasen und Licht besitzen.6 parts of 1, 8-dioxy-4,5-dinitro-anthraquinone, 12 parts of phenol and 12 parts of m-aminobenzyl-y-oxypropyläther are stirred at 125 0 for 18 hours. 60 parts / I-ethoxyethanol are added, and the blue solution thus obtained is cooled to 80 °. The dye is precipitated by adding 80 parts of ethanol and finally 50 parts of water to the solution. The mixture is allowed to stand for 2 hours at 20 0, and the dye is filtered off, washed with ethanol and milled to give a dispersed paste. This dye dyes acetate rayon in clear deep blue tones, which have very good fastness properties against the effects of combustion gases and light.
10 Teile 1, 8~Dioxy-4, 5-dinitro-anthrachinon, 20 Teile Phenol und 20 Teile 'm-Aminobenzyl-/?-oxyäthyläther werden zusammen 18 Stunden lang bei 1250 gerührt. Die Mischung wird auf 8o° abgekühlt, und 200 Teile Äthanol werden zugegeben. Die Mischung wird dann abkühlen gelassen, und der neue auskristallisierende Farbstoff wird abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Wenn dieses Produkt in Wasser dispergiert wird, werden auf Acetatkunstseide klare blaue Töne erhalten, die sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Abgasen und Licht besitzen.10 parts of 1, 8 ~ dioxy-4, 5-dinitro-anthraquinone, 20 parts of phenol and 20 parts of 'm-aminobenzyl - / -? Oxyäthyläther are stirred together for 18 hours at 125 0th The mixture is cooled to 80 ° and 200 parts of ethanol are added. The mixture is then allowed to cool and the new crystallizing dye is filtered off, washed with ethanol and dried. If this product is dispersed in water, clear blue tones are obtained on acetate rayon, which have very good fastness properties to the action of exhaust gases and light.
6 Teile i,8-Dioxy-4,5-dinitro-anthrachinon, 12 Teile Phenol und 12 Teile 5-Amino-2-methyl-i-benzyl-/3-(/3'-oxyäthoxy)-äthyläther werden zusammen i6 Stunden lang bei 1250 gerührt. Der Farbstoff wird in ähnlicher Weise, wie im Beispiel 7 beschrieben, isoliert. Er färbt Acetatkunstseide in blauen Tönen, die sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Verbrennungsgasen besitzen.6 parts of i, 8-dioxy-4,5-dinitro-anthraquinone, 12 parts of phenol and 12 parts of 5-amino-2-methyl-i-benzyl / 3 - (/ 3'-oxyethoxy) ethyl ether are used together for 16 hours stirred at 125 0 for a long time. The dye is isolated in a manner similar to that described in Example 7. It dyes acetate artificial silk in blue tones, which have very good fastness properties against the effects of combustion gases.
8 Teile 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitro-anthrachinon, 16 Teile Phenol und 16 Teile m-Aminobenzyl-ß-methoxyäthyläther werden zusammen 18 Stunden lang bei 125° gerührt. Nach dem Abkühlen auf 50° werden 80 Teile /?-Äthoxyäthanol und 120 Teile Äthanol zugegeben, und die so erhaltene Mischung wird 12 Stunden lang stehengelassen. Das auskristallisierende feste Produkt wird dann abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und, getrocknet, um ein dunkelblaues Pulver zu ergeben, das, wenn es in Wasser dispergiert wird, Acetatkunstseide in klaren blauen Tönen färbt, die. sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Verbrennungsgasen und Licht besitzen.8 parts 1, 5-dioxy-4, 8-dinitro-anthraquinone, 16 parts Phenol and 16 parts of m-aminobenzyl-ß-methoxyethyl ether are stirred together for 18 hours at 125 °. After cooling to 50 °, 80 parts /? - Ethoxyethanol and 120 parts of ethanol are added, and the mixture thus obtained is for 12 hours ditched. The solid product that crystallizes out is then filtered off, washed with ethanol and, dried to give a dark blue powder which, when dispersed in water, is acetate rayon in clear blue tones that color. very good fastness properties to the action of Have combustion gases and light.
Claims (1)
Britische Patentschriften Nr. 593 955, 646 459.Referred publications:
British Patent Nos. 593 955, 646 459.
Family
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